KR20010040730A - 치환된 알콕시카보닐 화합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 신규한 화학식 (I)의 치환된 알콕시카보닐 화합물, 그의 제조방법 및 농작물 처리제, 특히 제초제, 살진균제 및 살충제로서 그의 용도에 관한 것이다:
[화학식 I]
상기식에서,
n은 0 또는 1의 수를 나타내고,
Ar은 각각 임의로 치환된 모노시클릭 또는 바이시클릭, 포화되거나 또는 적합하다면 부분적으로 불포화된, 카보시클릭 또는 헤테로시클릭 그룹을 나타내며,
Q는 O(산소), S(황), SO, SO2, NH, N(알킬) 또는 CH2(메틸렌)을 나타내고,
R1은 알킬 또는 시클로알킬을 나타내며, R2는 수소 또는 알킬을 나타내며,
Y는 NH 또는 N(알킬)을 나타내고, Z는 각각 임의로 치환되고 각각 N을 통해 결합되는, 모노시클릭 또는 바이시클릭, 포화되거나 부분적으로 불포화된 헤테로시클릴을 나타내거나 또는 n이 1이거나 또는 Ar이 바이시클릭 그룹을 나타내면, Z는 또한 각각 임의로 치환된 시클로알킬아미노 또는 아릴아미노를 나타낸다.

Description

치환된 알콕시카보닐 화합물{Substituted alkoxycarbonyl compounds}
치환된 O-아릴옥시알킬 N-아릴-카바메이트중 일부는 제초 특성을 가지고 있다고 알려져 있다(참조 US-A-5 099 059, US-A-5 152 827, US-A-5 194 661, US-A-5 399 545/WO-A-9410132, WO-A-9616941). 그러나, 이들 공지 화합물의 활성은 만족스럽지 않다.
본 발명은 신규의 치환된 알콕시카보닐 화합물, 그의 제조방법 및 농작물 처리제, 특히 제초제, 살진균제 및 살충제로서 그들의 용도에 관한 것이다.
따라서, 본 발명은 신규한 화학식 (I)의 치환된 알콕시카보닐 화합물을 제공한다:
[화학식 I]
상기식에서,
n은 0 또는 1의 수를 나타내며,
Ar은 각각 임의로 치환된, 모노시클릭 또는 바이시클릭, 포화되거나 또는 - 적합하다면 부분적으로 - 불포화된, 카보시클릭 또는 헤테로시클릭 그룹을 나타내며,
Q는 O(산소), S(황), SO, SO2, NH, N(알킬) 또는 CH2(메틸렌)을 나타내고,
R1은 알킬 또는 시클로알킬을 나타내며,
R2는 수소 또는 알킬을 나타내며,
Y는 NH 또는 N(알킬)을 나타내고,
Z는 N을 통해 결합되는, 각각 임의로 치환된, 모노시클릭 또는 바이시클릭, 포화되거나 또는 부분적으로 불포화된 헤테로시클릴을 나타내거나, 또는 n가 1이거나 Ar이 바이시클릭 그룹이면 또한 Z는 각각 임의로 치환된 시클로알킬아미노 또는 아릴아미노를 나타낸다.
본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물은 적어도 하나의 비대칭으로 치환된 탄소 원자를 함유하며 따라서 다양한 에난티오머(R- 및 S-배열 형태) 또는 디아스테레오머 형태로 존재할 수 있다. 본 발명은 화학식 (I) 화합물의 가능한 다양한 각 에난티오머 또는 입체이성체 형태와 이들 입체이성체 화합물의 혼합물 모두에 관한 것이다.
이들 정의에서, 탄화수소 사슬, 이를테면 알킬은 알콕시와 같은 헤테로원자와 조합한 것을 포함하여, 각각 직쇄 또는 측쇄이다.
Ar은 바람직하게는 시클로펜틸, 시클로헥실, 페닐, 나프틸, 테트랄리닐, 데칼리닐, 푸릴, 벤조푸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 벤족사졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 피라졸릴, 피리디닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 피리미디닐, 또는 임의로 치환된 다음 그룹으로 구성된 그룹 중에서 선택된, 각각 임의로 치환된, 모노시클릭 또는 바이시클릭, 포화되거나 또는 - 적합하다면 부분적으로 - 불포화된, 카보시클릭 또는 헤테로시클릭 그룹을 나타내며;
여기서 A는 1 내지 3개의 탄소원자를 가진 임의로 할로겐-치환된 알칸디일을 나타내고, 여기서 가능한 치환체는 각각 바람직하게는 시아노, 니트로, 할로겐, 각각 임의로 할로겐-치환되고 각각 6개 이하의 탄소원자를 가진 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬카보닐, 알콕시카보닐 중에서 선택되며;
Q는 바람직하게는 O(산소), S(황), SO, SO2, NH, N(C1-C4-알킬) 또는 CH2(메틸렌)을 나타내고;
R1은 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소원자를 가진 알킬을 나타내거나 또는 3 내지 6개의 탄소원자를 가진 시클로알킬을 나타내며;
R2는 바람직하게는 수소 또는 1 내지 4개의 탄소원자를 가진 알킬을 나타내고;
Y는 바람직하게는 NH 또는 N(C1-C4-알킬)을 나타내고;
Z는 바람직하게는 각각 N을 통해 결합되고, 각각 임의로 치환된 아지리디닐, 아제티디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, S-옥소-티오모르폴리닐, S,S-디옥소-티오모르폴리닐, 퍼히드로아제피닐, 피페라지닐, 인돌리닐, 이소인돌리닐, 퍼히드로인돌리닐, 퍼히드로이소인돌리닐, 테트라히드로퀴놀리닐, 퍼히드로퀴놀리닐, 테트라히드로이소퀴놀리닐 또는 퍼히드로이소퀴놀리닐을 나타내거나, 또는 n가 1이거나 또는 Ar이 바이시클릭 그룹을 나타내면 Z는 또한 각각 임의로 치환된 3 내지 6개의 탄소원자를 가진 시클로알킬아미노 또는 6 또는 10개의 탄소원자를 가진 아릴아미노를 나타내며, 여기서 각각 가능한 치환체는 바람직하게는 시아노, 니트로, 할로겐, 각각 임의로 할로겐-치환되고, 각각 6개 이하의 탄소원자를 가진 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬카보닐, 알콕시카보닐 중에서 선택되며;
Ar은 특히 바람직하게는 시클로헥실, 페닐, 나프틸, 테트랄리닐, 데칼리닐, 푸릴, 벤조푸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 벤족사졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 피라졸릴, 피리디닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 피리미디닐, 또는 임의로 치환된 다음 그룹으로 구성된 그룹 중에서 각각 임의로 치환된, 모노시클릭 또는 바이시클릭, 포화되거나 또는 적합하다면 부분적으로 불포화된, 카보시클릭 또는 헤테로시클릭 그룹을 나타내며:
여기서 A는 각각 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메틸렌 또는 디메틸렌(에탄-1,2-디일)을 나타내며, 가능한 치환체는 각각 바람직하게는 시아노, 니트로, 불소, 염소, 브롬, 각각 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n- 또는 i-프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐, 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티로일, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐중에서 선택되며;
Q는 특히 바람직하게는 O(산소), S(황), SO, SO2, NH, N(메틸) 또는 CH2(메틸렌)을 나타내며;
R1은 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타내거나, 또는 시클로프로필을 나타내며;
R2는 특히 바람직하게는 수소 또는 메틸을 나타내며;
Y는 특히 바람직하게는 NH, N(메틸), N(에틸) 또는 N(i-프로필)을 타나내고;
Z는 특히 바람직하게는 각각 N을 통해 결합되고, 각각 임의로 치환된 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, S-옥소-티오모르폴리닐, S,S-디옥소-티오모르폴리닐, 퍼히드로아제피닐, 피페라지닐, 인돌리닐, 이소인돌리닐, 퍼히드로인돌리닐, 퍼히드로이소인돌리닐, 테트라히드로퀴놀리닐, 퍼히드로퀴놀리닐, 테트라히드로이소퀴놀리닐 또는 퍼히드로이소퀴놀리닐을 나타내거나, 또는 n가 1이거나 또는 Ar이 바이시클릭 그룹을 나타내면 Z는 또한 각각 임의로 치환된 시클로헥실아미노 또는 페닐아미노를 나타내며, 여기서 가능한 치환체는 각각 바람직하게는 시아노, 니트로, 불소, 염소, 브롬, 각각 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n- 또는 i-프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐, 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티로일, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐 중에서 선택되며;
Q는 특히 바람직하게는 산소를 나타내고;
R1은 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타내며;
Ar은 특히 바람직하게는 다음 그룹을 나타내며;
여기서
R3는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내고
R4는 수소, 불소, 염소, 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내며;
Q는 특히 더 바람직하게는 CH2(메틸렌)을 나타내고;
Ar은 특히 더 바람직하게는 다음 그룹 중 하나를 나타낸다:
상기에 언급된 일반적이거나 또는 바람직한 라디칼 정의는 화학식 (I)의 최종 생성물 및 상응하게는 각각 그 제조에 필요한 출발물질 또는 중간체 양쪽 모두에 적용된다. 이들 라디칼 정의는 원한다면, 제공된 바람직한 범위 내에서의 조합을 포함하여, 서로 조합될 수 있다.
본 발명에 따라 상기에 바람직한 것으로서 제공된 의미의 조합을 포함하는 화학식 (I)의 화합물이 바람직하다.
본 발명에 따라 상기에 특히 바람직한 것으로서 제공된 의미의 조합을 포함하는 화학식 (I)의 화합물이 특히 바람직하다.
본 발명에 따라 상기에 특히 더 바람직한 것으로서 제공된 의미의 조합을 포함하는 화학식 (I)의 화합물이 특히 더 바람직하다.
본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물에 대해 특히 바람직한 화합물의 일예는 다음에 제시된 그룹이다.
그룹 1
n은 0 또는 1의 수를 나타내며, Y는 NH, N(메틸), N(에틸) 또는 N(i-프로필)을 나타내고, Z는 다음에 제시된 의미를 가진다:
그룹 2
n, Y 및 Z는 그룹 1에서 상기에 제시된 의미를 가진다.
그룹 3
n, Y 및 Z는 그룹 1에서 상기에 제시된 의미를 가진다.
그룹 4
n, Y 및 Z는 그룹 1에서 상기에 제시된 의미를 가진다.
그룹 5
n, Y 및 Z는 그룹 1에서 상기에 제시된 의미를 가진다.
그룹 6
n, Y 및 Z는 그룹 1에서 상기에 제시된 의미를 가진다.
그룹 7
n, Y 및 Z는 그룹 1에서 상기에 제시된 의미를 가진다.
그룹 8
n, Y 및 Z는 그룹 1에서 상기에 제시된 의미를 가진다.
그룹 9
n, Y 및 Z는 그룹 1에서 상기에 제시된 의미를 가진다.
그룹 10
n, Y 및 Z는 그룹 1에서 상기에 제시된 의미를 가진다.
그룹 11
n, Y 및 Z는 그룹 1에서 상기에 제시된 의미를 가진다.
그룹 12
n, Y 및 Z는 그룹 1에서 상기에 제시된 의미를 가진다.
그룹 13
n, Y 및 Z는 그룹 1에서 상기에 제시된 의미를 가진다.
그룹 14
n, Y 및 Z는 그룹 1에서 상기에 제시된 의미를 가진다.
그룹 15
n, Y 및 Z는 그룹 1에서 상기에 제시된 의미를 가진다.
그룹 16
n, Y 및 Z는 그룹 1에서 상기에 제시된 의미를 가진다.
그룹 17
n, Y 및 Z는 그룹 1에서 상기에 제시된 의미를 가진다.
그룹 18
n, Y 및 Z는 그룹 1에서 상기에 제시된 의미를 가진다.
그룹 19
n, Y 및 Z는 그룹 1에서 상기에 제시된 의미를 가진다.
그룹 20
n, Y 및 Z는 그룹 1에서 상기에 제시된 의미를 가진다.
그룹 21
n, Y 및 Z는 그룹 1에서 상기에 제시된 의미를 가진다.
신규한 화학식 (I)의 치환된 알콕시카보닐 화합물은 중요한 생물학적 특성을 가지고 있으며; 특히, 이들은 강하고 선택적인 제초 활성과 살진균 활성 및 살충 활성을 가지고 있다.
신규한 화학식 (I)의 치환된 알콕시카보닐 화합물은
(a) 화학식 (II)의 치환된 알칸올을 적합하다면 반응 조제의 존재하에 그리고 적합하다면 희석제의 존재하에 화학식 (III)의 이소시아네이트와 반응시키거나, 또는
(b) 화학식 (IV)의 클로로포르믹 에스테르를 적합하다면 반응 조제의 존재하에 그리고 적합하다면 희석제의 존재하에 화학식 (V)의 친핵성 화합물과 반응시켜 얻어진다:
[화학식 II]
[화학식 III]
O=C=N-Z
[화학식 IV]
[화학식 V]
H-(Y)n-Z
상기식에서,
Ar, Q, R1, R2, Z, n 및 Y는 상기에 정의한 바와 같다.
예를들어, 출발물질로서 1-(3,4-디플루오로메틸렌디옥시-페닐티오메틸)-프로판올과 2-메틸-벤질 이소시아네이트를 이용하여 본 발명에 따른 방법(a)의 반응 경로를 예시하면 다음 반응식과 같다:
예를들어, 출발물질로서 1-(3-브로모-페녹시메틸)프로필 클로로포르메이트와 피페리딘을 이용하여, 본 발명에 따른 방법(b)의 반응 경로를 예시하면 다음 반응식과 같다:
화학식 (II)는 화학식 (I)의 화합물을 제조하기 위해 본 발명에 따른 방법 (a)에서 출발물질로서 사용될 치환된 알칸올의 일반적인 정의를 제공한다. 화학식 (II)에서, Ar, Q, R1및 R2는 바람직하게는 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물에 대한 설명과 관련하여, Ar, Q, R1및 R2에 대해 바람직한 것, 특히 바람직한 것 또는 특히 더 바람직한 것으로서 상기에서 이미 언급된 의미를 가진다.
화학식 (II)의 출발물질은 공지되어 있고/있거나 자체 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다(참조 US-A-5 099 059, US-A-5 152 827, US-A-5 194 661, US-A-5 399 545, 제조예).
화학식 (III)은 본 발명에 따른 방법 (a)에서 출발물질로서 추가로 사용될 이소시아네이트의 일반적인 정의를 제공한다. 화학식 (III)에서, Z는 바람직하게는 Z에 대해 바람직한 것으로서 또는 특히 바람직한 것으로서 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물에 대한 설명과 관련하여, 상기에 이미 언급된 의미를 가진다.
화학식 (III)의 출발물질은 합성용으로 공지된 유기 케미칼이다.
화학식 (IV)는 화학식 (I)의 화합물을 제조하기 위해 본 발명에 따른 방법 (b)에서 출발물질로서 사용될 클로로포르믹 에스테르의 일반적인 정의를 제공한다. 화학식 (IV)에서, Ar, Q, R1및 R2는 바람직하게는 Ar, Q, R1및 R2에 대해 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물에 대한 설명과 관련하여, 바람직한 것, 특히 바람직한 것 또는 특히 더 바람직한 것으로서 상기에 이미 언급된 의미를 가진다.
화학식 (IV)의 출발물질은 공지되어 있고/있거나 자체 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다(참조 US-A-5 099 059, US-A-5 152 827, US-A-5 194 661, US-A-5 399 545, 제조예).
화학식 (V)는 본 발명에 따른 방법 (b)에서 출발물질로서 추가로 사용될 친핵성 화합물의 일반적인 정의를 제공한다. 화학식 (V)에서, n, Y 및 Z는 바람직하게는 n, Y 및 Z에 대해 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물에 대한 설명과 관련하여, 바람직한 것, 특히 바람직한 것 또는 특히 더 바람직한 것으로서 상기에 이미 언급된 의미를 가진다.
화학식 (V)의 출발물질은 합성용으로 공지된 유기 케미칼이다.
방법 (a) 및 (b)에 대해 적합한 반응 조제는 일반적으로 통상의 무기 또는 유기 염기 또는 산 수용체이다. 이들은 바람직하게는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 아세테이트, 아미드, 카보네이트, 바이카보네이트, 히드리드, 히드록시드 또는 알콕시드, 이를테면 소듐 아세테이트, 포타슘 아세테이트 또는 칼슘 아세테이트, 리튬 아미드, 소듐 아미드, 포타슘 아미드 또는 칼슘 아미드, 소듐 카보네이틈, 포타슘 카보네이트 또는 칼슘 카보네이트, 소듐 바이카보네이트, 포타슘 바이카보네이트 또는 칼슘 바이카보네이트, 리튬 히드리드, 소듐 히드리드, 포타슘 히드리드 또는 칼슘 히드리드, 리튬 히드록시드, 소듐 히드록시드, 포타슘 히드록시드 또는 칼슘 히드록시드, 소듐 메톡시드, 에톡시드, n- 또는 i-프로폭시드, n-, i-, s- 또는 t-부톡시드, 또는 포타슘 메톡시드, 에톡시드, n- 또는 i-프로폭시드, n-, i-, s- 또는 t-부톡시드; 또한, 염기성 유기 질소 화합물, 이를테면 트리메틸아미느, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 에틸-디이소프로필아민, N,N-디메틸-시클로헥실아민, 디시클로헥실아민, 에틸디시클로헥실아민, N,N-디메틸-아닐린, N,N-디메틸-벤질아민, 피리딘, 2-메틸-, 3-메틸-, 4-메틸-, 2,4-디메틸-, 2,6-디메틸-, 3,4-디메틸- 및 3,5-디메틸-피리딘, 5-에틸-2-메틸-피리딘, 4-디메틸아미노-피리딘, N-메틸피페리딘, 1,4-디아자비시클로[2,2,2]-옥탄 (DABCO), 1,5-디아자비시클로[4,3,0]-논-5-엔(DBN), 또는 1,8-디아자비시클로- [5,40]-운덱-7-엔(DBU)를 포함한다.
본 발명에 따른 방법 (b)에서, 출발물질로서 사용될 화학식 (V)의 친핵성 화합물(적당량을 초과하여 사용됨)은 임의로 또한 반응 조제로서 작용할 수 있다.
본 발명에 따른 방법 (a) 및 (b)를 수행하는데 적합한 희석제는 특히 불활성 유기 용매이다. 이들은 특히 지방족, 지환족 또는 방향족, 임의로 할로겐화된 탄화수소, 이를테면 벤진, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 석유 에테르, 헥산, 시클로헥산, 디클로로메탄, 클로로포름, 카본 테트라클로라이드; 에테르, 이를테면 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 또는 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 또는 에틸렌 글리콜 디에틸 에테르; 케톤, 이를테면 아세톤, 부타논 또는 에킬 이소부틸 케톤; 니트릴, 이를테면 아세토니트릴, 프로피오니트릴 또는 부티로니트릴; 아미드, 이를테면 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-포름아닐리드, N-메틸-피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드; 에메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트와 같은 에스테르, 디메틸 설폭시드와 같은 설폭시드, 메탄올, 에탄올, n- 또는 i-프로판올, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에틀, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르와 같은 알코올, 물 또는 순수한 물과 이들의 혼합물을 포함한다.
본 발명에 따른 방법 (a) 및 (b)를 수행할 때, 반응 온도는 비교적 광범위하게 달라질 수 있다. 일반적으로, 이 방법은 0℃ 내지 150℃, 바람직하게는 10℃ 내지 120℃의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 (a) 및 (b)는 일반적으로 대기압하에 수행된다. 그러나, 본 발명에 따른 방법을 상승되거나 감소된 압력 - 일반적으로 0.1 바 내지 10 바하에 수행할 수 있다.
본 발명에 따른 방법 (a) 및 (b)를 수행하기 위해, 출발물질은 일반적으로 대략 동일 몰량으로 사용된다. 그러나, 각각 성분들 중 어느 하나를 비교적 과량으로 사용할 수 있다. 일반적으로 적합한 용매내에서, 적합하다면 반응 조제의 존재하에,반응을 수행하며, 반응 혼합물을 일반적으로 수시간 동안 원하는 온도에서 교반한다. 워크-업(work-up)은 통상의 방법에 의해 수행된다(참조 제조예).
본 발명에 따른 활성 화합물은 고엽제, 건조제, 줄기-킬러 및 특히 잡초-킬러로서 사용될 수 있다. 가장 넓은 의미에서, 잡초는 바람직하지 않은 위치에서 자라는 모든 식물로서 이해되어야 한다. 본 발명에 따른 물질이 종합적인 또는 선택적 제초제로 작용하는 가는 본질적으로 사용된 양에 좌우된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 예를들어 하기 식물과 관련하여 사용될 수 있다:
하기 속의 쌍자엽 잡초들: 시나피스(Sinapis), 레피듐(Lepidium), 갈륨 (Galium), 스텔라리아(Stellaria), 마트리카리아(Matricaria), 안테미스 (Anthemis), 갈린소가(Galinsoga), 케노포듐(Chenopodium), 우르티카(Urtica), 세네시오(Senecio), 아마란투스(Amaranthus), 포르툴라카(Portulaca), 크산튬 (Xanthium), 콘볼불루스(Convolvulus), 이포모에아(Ipomoea), 폴리고눔 (Polygonum), 세스바니아(Sesbania), 암브로시아(Ambrosia), 시르슘(Cirsium), 카르두스(Carduus), 손쿠스(Sonchus), 솔라눔(Solanum), 로리파(Rorippa), 로탈라 (Rotala), 린데르니아(Lindernia), 라미움(Lamium), 베로니카(Veronica), 아부틸론 (Abutilon), 에멕스(Emex), 다투라(Datura), 비올라(Viola), 갈레옵시스 (Galeopsis), 파파베르(Papaver), 센타우레아(Centaurea), 트리폴리움(Trifolium), 라눈쿨루스(Ranunculus) 및 타락사쿰(Taraxacum).
하기 속의 쌍자엽 작물들: 고시피움(Gossypium), 글리시네(Glycine), 베타 (Beta), 다우쿠스(Daucus), 파세올루스(Phaseolus), 피숨(Pisum), 솔라눔 (Solanum), 리눔(Linum), 이포모에아(Ipomoea), 비시아(Vicia), 니코티아나 (Nicotiana), 리코퍼시콘(Lycopersicon), 아라키스(Arachis), 브라시카(Brassica), 락투카(Lactuca), 쿠쿠미스(Cucumis) 및 쿠쿠르비타(Cucurbita).
하기 속의 단자엽 잡초들: 에키노클로아(Echinochloa), 세타리아(Setaria), 파니쿰(Panicum), 디지타리아(Digitaria), 플레움(Phleum), 포아(Poa), 페스투카 (Festuca), 엘레우신(Eleusin), 브라키아리아(Brachiaria), 롤리움(Lolium), 브로무스(Bromus), 아베나(Avena), 시페루스(Cyperus), 소르굼(Sorghum), 아그로피론 (Agropyron), 시노돈(Cynodon), 모노코리아(Monochoria), 핌브리스틸리스 (Fimbristylis), 사기타리아(Sagittaria), 엘레오카리스(Eleocharis), 쉬르푸스 (Scirpus), 파스팔룸(Paspalum), 이스카에뭄(Ischaemum), 스페노클레아 (Sphenoclea), 닥틸로크테니움 (Dactyloctenium), 아그로스티스(Agrostis), 알로페쿠루스(Alopecurus) 및 아페라(Apera).
하기 속의 단자엽 작물들: 오리자(Oryza), 제아(Zea), 트리티쿰(Triticum), 호르데움(Hordeum), 아베나(Avena), 세칼레(Secale), 소르굼(Sorghum), 파니쿰 (Panicum), 사카룸(Saccharum), 아나나스(Ananas), 아스파라구스(Asparagus) 및 알리움(Allium).
그러나, 본 발명에 따른 활성 화합물의 용도는 상기 속에 전혀 제한되지 않지만, 또한 동일한 방식으로 다른 식물들에까지도 확장된다.
본 발명의 화합물은, 농도에 따라, 예를들어 산업 지역 및 철로위에, 그리고 나무가 심어져 있거나 심어져 있지 않은 보도 및 광장위에 있는 잡초들의 총체적인 구제에 적당하다. 마찬가지로, 본 발명의 화합물을 예를 들면 조림지, 관상수, 과수원, 포도원, 감귤밭, 견과류 과수원, 바나나 농장, 커피 농장, 차 농장, 고무 농장, 야자 농장, 코코아 농장, 연한 과일 식림지 및 홉밭, 잔디 및 경마장 잔디 및 목초지에 자라는 다년생 농작물 중의 잡초를 구제하기 위해, 그리고 일년생 농작물 중의 잡초를 선택적으로 구제하기 위해 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 (I)의 활성 화합물은 발아전 및 발아후 방법 둘 모두에 의해 단자엽 농작물 및 쌍자엽 농작물에서 단자엽 잡초 및 쌍자엽 잡초를 선택적으로 구제하는데에 특히 적합하다.
본 발명에 따른 화합물은 유효한 살미생물적 활성을 가지며, 원치않는 미생물을 구제하기 위해 사용될 수 있다. 활성 화합물은 농작물 보호제, 특히 살진균제로서 사용하기에 적합하다.
농작물 보호에 있어서 살진균제는 플라스모디오포로마이세테스 (Plasmodiophoromycetes), 오오마이세테스(Oomycetes), 키트리디오마이세테스 (Chytridiomycetes), 지고마이세테스(Zygomycetes), 아스코마이세테스 (Ascomycetes), 바시디오마이세테스(Basidiomycetes) 및 듀테로마이세테스 (Deuteromycetes)를 구제하는데 사용한다.
살균제는 농작물 보호에 있어서 슈도모나다세아(Pseudomonadaceae), 리조비아세아(Rhizobiaceae), 엔테로박테리아세아(enterobacteriaceae), 코리네박테리아세아(Corynebacteriaceae) 및 스트렙토마이세타세아(Streptomycetaceae)를 구제하는데 사용된다.
상기 속명의 진균 및 박테리아 질병의 몇가지 원인성 유기체의 예를 하기에 언급하지만, 이에 한정되지는 않는다:
크산토모나스(Xanthomonas)종, 예를들어 크산토모나스 캄페스트리스 피브이. 오리자에(campestris pv. oryzae); 슈도모나스(Pseudomonas)종, 예를들어 슈도모나스 시링가에 피브이. 라크리만스(syringae pv. lachrymans); 에르위니아(Erwinia)종, 예를들어 에르위니아 아밀로보라(amylovora); 피티움(Pythium)종, 예를들어 피티움 울티뭄(ultimum); 피토프토라(Phytophthora)종, 예를들어 피토프토라 인페스탄스(infestans); 슈도페로노스포라(Pseudoperonospora)종, 예를들어 슈도페로노스포라 후물리(humuli) 또는 슈도페로노스포라 쿠벤시스(cubensis); 플라스모파라(Plasmopara)종, 예를들어 플라스모파라 비티콜라(viticola); 브레미아(Bremia)종, 예를들어 브레미아 락투카에(lactucae); 페로노스포라(Peronospora)종, 예를들어 페로노스포라 피시(pisi) 또는 페로노스포라 브라시카에 (brassicae); 에리시페(Erysiphe)종, 예를들어 에리시페 그라미니스(graminis); 스파에로테카(Sphaerotheca)종, 예를들어 스파에로테카 풀리기니아 (fuliginea); 포도스파에라(Podosphaera)종, 예를들어 포도스파에라 류코트리차 (leucotricha); 벤투리아(Venturia)종, 예를들어 벤투리아 이내쿠알리스(inaequalis); 피레노포라 (Pyrenophora)종, 예를들어 피레노포라 테레스(teres) 또는 피레노포라 그라미니아(graminea)(분생자 형태: 드레쉬슬레라(Drechslera), 동형: 헬민토스포리움(Helminthosporium)); 코클리오볼루스(Cochliobolus)종, 예를들어 코클리오볼루스 사티부스 (sativus) (분생자 형태: 드레쉬슬레라, 동형: 헬민토스포리움); 우로마이세스(Uromyces)종, 예를들어 우로마이세스 아펜디쿨라투스(appendiculatus); 푸키니아(Puccinia)종, 예를들어 푸키니아 레콘디타(recondita); 스클레로티니아 (Sclerotinia)종, 예를들어 스클레로티니아 스클레로티오룸 (sclerotiorum); 틸레티아(Tilletia)종, 예를들어 틸레티아 카리에스(caries); 우스틸라고(Ustilago)종, 예를들어 우스틸라고 누다(nuda) 또는 우스틸라고 아베나에(avenae); 펠리쿨라리아 (Pellicularia)종, 예를들어 펠리쿨라리아 사사키이(sasakii); 피리쿨라리아 (Pyricularia)종, 예를들어 피리쿨라리아 오리자에(oryzae); 푸사리움(Fusarium)종, 예를들어 푸사리움 쿨모룸(culmorum); 보트리티스(Botrytis)종, 예를들어 보트리티스 시네레아(cinerea); 셉토리아(Septoria)종, 예를들어 셉토리아 노도룸(nodorum); 렙토스패리아(Leptosphaeria)종, 예를들어 렙토스패리아 노도룸; 세르코스포라(Cercospora)종, 예를들어 세르코스포라 카네센스(canescens); 알테르나리아(Alternaria)종, 예를들어 알테르나리아 브라시카에 및 슈도세르코스포렐라 (Pseudocercosporella)종, 예를들어 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (herpotrichoides).
본 발명에 따른 화학식 (I)의 활성 화합물은 응애(에리시페 그라미니스(Erisyphe graminis))에 대해 특히 효과적이다.
식물 질병을 구제하는데 필요한 활성 화합물 농도에서 식물이 잘 견디므로써 식물의 지상부, 번식 줄기 및 종자, 및 토양 처리가 가능하다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 농업, 임업, 저장 제품 및 재료의 보호, 및 위생 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 선충을 구제하는데 적합하고, 이들에 대한 식물의 내성이 우수하며, 온혈동물에 용인되는 독성을 갖는다. 이들은 보통 정도로 민감하거나 내성인 종 및 발육의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 활성적이다. 상기에서 언급한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
쥐며느리(Isopoda)목, 예를들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber). 노래기(Diplopoda)목, 예를들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus). 지네(Chilopoda)목, 예를들어 게오필루스 카르포파구스(Geophilus carpophagus) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spec.). 심필라(Symphyla)목, 예를들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella immaculata). 좀(Thysanura)목, 예를들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina). 콜렘볼라(Collembola)목, 예를들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus). 메뚜기(Orthoptera)목, 예를들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 류코파에아 마데라에 (Leucophaea maderae), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 로쿠스타 미그라토리아 미그라토리오이데스 (Locusta migratoria migratorioides), 멜라노플루스 디페렌티알리스(Melanoplus differentialis) 및 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria). 집게벌레 (Dermaptera)목, 예를들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia). 흰개미(Isoptera)목, 예를들어 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.). 이(Anoplura)목, 예를들어 페디쿨루스 후마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.) 및 리노그나투스 종 (Linognathus spp.). 털이(Mallophaga)목, 예를들어 트리코덱테스 종 (Trichodectes spp.) 및 다말리네아 종(Damalinea spp.). 총채벌레(Thysanoptera)목, 예를들어 헤르시노트리프스 페모랄리스 (Hercinothrips femoralis) 및 트리프스 타바치(Thrips tabaci). 이시아(Heteroptera)목, 예를들어 유리가스테르 종(Eurygaster spp.), 디스데르쿠스 인테르메디우스(Dysdercus intermedius), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스(Rhodnius prolixus) 및 트리아토마 종(Triatoma spp.). 매미(Homoptera)목, 예를들어 알레우로데스 브라시카에(Aleurodes brassicae), 베미시아 타바치(Bemisia tabaci), 트리알레우로데스 바포라리오룸 (Trialeurodes vaporariorum), 아피스 고시피(Aphis gossypii), 브레비코리네 브라시카에 (Brevicoryne brassicae), 크리프토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 아피스 파바에(Aphis fabae), 아피스 포미(Aphis pomi), 에리오소마 라니게룸(Eriosoma lanigerum), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 필록세라 바스타트릭스(Phylloxera vastatrix), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 미주스 종(Myzus spp.), 포로돈 휴뮬리(Phorodon humuli), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 유셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 네포테틱스 신크티세프스(Nephotettix cincticeps), 레카니움 코르니(Lecanium corni), 사이세티아 올레아에(Saissetia oleae), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 아오니디엘라 아우란티(Aonidiella aurantii), 아스피디오투스 헤데라에(Aspidiotus hederae), 슈도코쿠스 종(Pseudococcus spp.) 및 프실라 종(Psylla spp.). 나비(Lepidoptera)목, 예를들어 펙티노포라 고시피엘라 (Pectinophora gossypiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 케이마토비아 브루마타 (Cheimatobia brumata), 리토콜레티스 블란카르델라 (Lithocolletis blancardella), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 플루텔라 마쿨리펜니스(Plutella maculipennis), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 유프록티스 크리소레아(Euproctis chrysorrhoea), 리만트리아 종(Lymantria spp.), 부쿨라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 육소아 종(Euxoa spp.), 펠티아 종(Feltia spp.), 에아리아스 인슐라나(Earias insulana), 헬리오티스 종(Heliothis spp.), 스포도프테라 엑시구아(Spodoptera exigua), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 파놀리스 플람메아(Panolis flammea), 프로데니아 리투라(Prodenia litura), 스포도프테라 종(Spodoptera spp.), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 피에리스 종(Pieris spp.), 칠로 종(Chilo spp.), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 호프만노필라 슈도스프레텔라 (Hofmannophila pseudospretella), 카코에시아 포다나(Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나 (Capua reticulana), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima) 및 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana). 딱정벌레(Coleoptera)목, 예를들어, 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 아겔라스티카 알니(Agelastica alni), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 에필라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis), 아토마리아 종(Atomaria spp.), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 오티오린쿠스 술카투스 (Otiorrhynchus sulcatus), 코스모폴리테스 소르디두스(Cosmopolites sordidus), 세우토린쿠스 아시밀리스(Ceuthorrhynchus assimilis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 트로고더마 종(Trogoderma spp.), 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 프티누스 종(Ptinus spp.), 니프투스 홀로레우쿠스(Niptus hololeucus), 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 트리볼리움 종(Tribolium spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 아그리오테스 종(Agriotes spp.), 코노데루스 종(Conoderus spp.), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis) 및 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica). 벌(Hymenopera)목, 예를들어 디프리온 종(Diprion spp.), 호플로캄파 종(Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis) 및 베스파 종(Vespa spp.). 파리(Diptera)목, 예를들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 드로소필라 멜라노가스터(Drosophila melanogaster), 무스카 종(Musca spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 쿠테레브라 종(Cuterebra spp.), 가스트로필루스 종(Gastrophilus spp.), 힙포보스카 종(Hyppobosca spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 탄니아 종(Tannia spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 오스넬라 프리트(Oscinella frit), 포르비아 종(Phorbia spp.), 페고미나 히오스키아미(Pegomyia hyoscyami), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae) 및 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa). 벼룩(Siphonaptera)목, 예를들어 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis) 및 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.). 거미(Arachnida)목, 예를들어 소르피오 마우루스(Scorpio maurus) 및 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans). 진드기(Acarina)목, 예를들어, 아카루스 시로(Acarus siro), 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 에리오피에스 리비스(Eriophyes ribis), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 부필루스 종(Boophilus spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 암블리옴마 종(Amblyomma spp.), 히아롬마 종(Hyalomma spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 프소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 사코프테스 종(Sarcoptes spp.), 타소네무스 종(Tarsonemus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 파노니쿠스 종(Panonychus spp.) 및 테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.). 식물 기생성 선충에는 예를들어, 프라틸렌쿠스 아종(Pratylenchus spp.), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 디틸렌쿠스 디프사키(Ditylenchus dipsaci), 틸렌쿨루스 종(Tylenchulus spp.), 헤테로데라 종(Heterodera spp.), 글로보데라 종(Globodera spp.), 멜로이도기네 종(Meloidogyne spp.), 아펠렌코이데스 종(Aphelenchoides spp.), 롱기도루스 종(Longidorus spp.), 크시피네마 종(Xiphinema spp.), 트리코도루스 종(Trichodorus spp.), 헬리코틸렌쿠스 종(Helicotylenchus spp.), 로틸렌쿠스 종(Rotylenchus spp.), 및 틸렌쿨루스 종(Tylenchulus spp.)이 포함된다.
본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물은 예를들어 다이아몬드백 나방(플루텔라종) 및 진디(미쿠스종)과 같은 식물-손상 곤충을 구제하는데 매우 적합하다.
활성 화합물은 용액제, 유제, 수화성 분제, 현탁액, 산제, 분제, 페이스트, 가용성 산제, 과립제, 현탁액-유제 농축액, 활성 화합물로 함침된 천연 및 합성물질, 및 중합물질 중의 극미세 캅셀과 같은 통상의 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움-형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조한다.
물을 증량제로서 사용하는 경우에는, 예를들어 유기용매를 또한 보조 용매로 사용할 수 있다. 액체 용매로서는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를들어, 광유 분획물, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알코올 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매 뿐만 아니라 물이 적당하다.
고형 담체로는 예를들어 암모늄염 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타풀가이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이 적당하다. 과립제용 고형 담체로는 예를들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이 적당하다. 유화제 및/또는 포움-형성제로는 예를들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬 설페이트, 아릴 설포네이트 및 단백질 가수분해 생성물이 적당하다. 분산제로는 예를들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈가 적당하다.
점착부여제, 예를들어 카복시메틸셀룰로오즈, 아라비아고무, 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 유액 형태의 천연 및 합성 중합체, 및 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그외의 다른 첨가제로는 광유 및 식물유가 사용될 수 있다.
산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루 등의 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등의 유기염료와 같은 염료 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 %의 활성 화합물을 함유한다.
잡초를 구제하는 경우, 그 자체로 또는 제제 형태의 본 발명에 따른 활성 화합물은 공지된 제초제와의 혼합물, 최종처리된 제제 또는 가능한 탱크 혼합물로서 사용될 수 있다.
혼합물용의 가능한 성분은 공지된 제초제, 예를들어 아세토클로르, 아시플루오르펜(-나트륨), 아클로니펜, 알라클로르, 알록시딤(-나트륨), 아메트린, 아미도클로르, 아미도설푸론, 아닐로포스, 아술람, 아트라진, 아자페니딘, 아짐설푸론, 베나졸린, 벤푸레세이트, 벤설푸론(-메틸), 벤타존, 벤조페납, 벤조일프로프(-에틸), 비알라포스, 비페녹스, 비스피리박(-나트륨), 브로모부티드, 브로모페녹심, 브로목시닐, 부타클로르, 부트록시딤, 부티레이트, 카펜스트롤, 칼록시딤, 카르베트아마이드, 카르펜트라존(-에틸), 클로메톡시펜, 클로람벤, 클로리다존, 클로리무론(-에틸), 클로르니트로펜, 클로르설프론, 클로르톨루론, 신메틸린, 시노설푸론, 클레토딤, 클로디나포프(-프로파르길), 클로마존, 클로메프로프, 클로피랄리드, 클로피라설푸론(-메틸), 클로란설람(-메틸), 쿠밀우론, 시아나진, 사이클로에이트, 사이클로설파무론, 시아클록시딤, 사이할로포프(-부틸), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, 데스메디팜, 디알레이트, 디캄바, 디클로포프(-부틸), 디클로술람, 디에타틸(-에틸), 디펜조쿠아트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메텐아미드, 디멕시플람, 디니트라민, 디펜아미드, 디쿠아트, 디티오피르, 디우론, 딤론, 에포프로단, EPTC, 에스프로카브, 에탈플루랄린, 에타메트설푸론(-메틸), 에토푸메세이트, 에톡시펜, 에톡시설푸론, 에토벤자니드, 페녹사프로프(-에틸), 플람프로프(-이소프로필), 플람프로프(-이소프로필-L), 플람프로프(-메틸), 플라자설푸론, 플루아지포프(-부틸), 플루메트술람, 풀루미클로락(-펜틸), 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루메트술람, 플루오메투론, 플루오로클로리돈, 플루오로글리코펜(-에틸), 플루폭삼, 플루프로파실, 플루피르설푸론(-메틸, -소듐), 플루레놀(-부틸), 플루리돈, 플루록시피르(-메프틸), 플루르프리미돌, 플루르타몬, 플루티아세트(-메틸), 플루티아미드, 포메사펜, 글루포시네이트(-암모늄), 글리포세이트(-이소프로필암모늄), 할로사펜, 할록시포프(-에톡시에틸), 할록시포프(p-메틸), 헥사지논, 이마자메타벤즈(-메틸), 이마자메타피르, 이마자목스, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마자설푸론, 이옥시닐, 이소프로팔린, 이소프로투론, 이소우론, 이속사벤, 이속사플루톨, 이속사피리포프, 락토펜, 레나실, 리누론, MCPA, MCPP, 메페나세트, 메타미트론, 메타자클로르, 메타벤즈티아주론, 메토벤주론, 메토브로무론, (알파-)메톨라클로르, 메토설람, 메톡수론, 메트리부진, 메트설푸론(-메틸), 몰리네이트, 모놀리누론, 나프로아닐리드, 나프로프아마이드, 네부론, 니코설푸론, 노르플루라존, 오르벤카브, 오리잘린, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사설푸론, 옥사지클로메폰, 옥시플루오르펜, 파라쿠아트, 펠라곤산, 펜디메탈린, 펜톡사존, 펜메디팜, 피페로포스, 프레틸라클로르, 프리미설푸론(-메틸), 프로메트린, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자포프, 프로피솔클로르, 프로피즈아마이드, 프로설포카브, 프로설푸론, 피라플루펜(-에틸), 피라졸레이트, 피라조설푸론(-에틸), 피라족시펜, 피리벤족심, 피리부티카브, 피리데이트, 피리미노박-(-메틸), 피리티오박(-나트륨), 퀸클로락, 퀸메락, 퀴노클라민, 퀴잘로포프(-P-에틸), 퀴잘로포프(-P-테푸릴), 림설푸론, 세톡시딤, 시마진, 시메트린, 술코트리온, 설펜트라존, 설포메투론(-메틸), 설포세이트, 설포설푸론, 테부탐, 테부티우론, 테부틸라진, 테르부트린, 테닐클로르, 티아플루아마이드, 티아조피르, 티아디아지민, 티펜설푸론(-메틸), 티오벤카브, 티오카바질, 트랄콕시딤, 트리알레이트, 트리아설푸론, 트리벤누론(-메틸), 트리클로피르, 트리디판, 트리플루랄린 및 트리플루설푸론이다.
다른 공지된 활성 화합물, 예를들어 살진균제, 살충제, 살비제, 살선충제, 새 퇴치제, 식물 영양제 및 토양 구조 개선제와의 혼합물이 또한 가능하다.
활성 화합물은 그자체로, 제제 형태로 또는 추가의 희석에 의해 그로부터 제조된 사용형태, 예를들어 즉시 사용형 용액, 현탁제, 유제, 산제, 페이스트 및 과립으로 사용될 수 있다. 활성 화합물은 통상적인 방법으로 , 예를들어 살수, 분무, 연무(atomizing) 또는 산포(scattering)로 사용된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 식물의 발아 전 또는 후에 적용될 수 있다. 이들은 씨를 뿌리기전에 토양에 혼입될 수 있다.
사용되는 활성 화합물의 양은 실질적인 범위에서 변할 수 있다. 이는 본질적으로 원하는 효과의 성질에 따라 좌우된다. 일반적으로 사용되는 양은 토양 표면의 헥타아르당 활성 화합물 1 g 내지 10 kg, 바람직하게는 5 g 내지 5 kg이다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 제조 및 사용을 하기 실시예로부터 알 수 있다.
〈제조예〉
실시예 1
(방법 (b))
교반하면서, 4.5 g(15 mmol)의 [3-트리플루오로메틸-페녹시메틸)-프로필] 클로로포르메이트를 3.1 g(30 mmol)의 N-아미노-모르폴린과 80 ml의 톨루엔의 혼합물에 첨가한다. 반응 혼합물을 실온(대략 20℃)에서 5 시간 교반한다음 물로 세척하고, 소듐 설페이트로 건조시키고 여과한다. 여과액에서, 수펌프 진공하에 용매를 조심스럽게 증류시킨다.
이로서 4.8 g(이론치의 88%)의 O-[3-트리플루오로메틸-페녹시메틸)-프로필] N-(4-모르폴리닐)-우레탄을 융점 98℃의 고체 잔류물로서 제공한다.
실시예 1과 유사하게, 본 발명에 따른 제조 방법의 일반적인 설명에 따라, 또한 예를들어 다음 표 1에 제시된 화학식 (I)의 화합물을 제조할 수 있다.
[화학식 I]
[표 1]
표 1에 제시된 logP 값은 역상 칼럼(C 18)을 이용하여 HPLC(고성능 액체 크로마토그래피)에 의한 EEC Directive 79/831 Annex V.A8에 따라 측정하였다. 온도: 43℃
(a) 산성 범위에서 측정을 위한 이동상: 0.1% 인산 수용액, 아세토니트릴; 10% 아세토니트릴에서 90% 아세토니트릴 사이의 선형 기울기 - 표 1의 상응하는 데이터는a)로 표지됨.
(b) 중성 범위에서 측정을 위한 이동상: 0.01 몰 인산염 완충 수용액, 아세토니트릴; 10% 아세토니트릴에서 90% 아세토니트릴 사이의 선형 기울기 - 표 1의 상응하는 데이터는b)로 표지됨.
logP 값을 아는(두 개의 연속적인 알칸온 사이의 선형 내삽법을 이용하여 보유 시간(retention time)에 의한 logP 값의 결정) 측쇄가 없는 알칸-2-온(3 내지 16개의 탄소원자를 가짐)을 이용하여 검정을 수행하였다.
200 nm 내지 400 nm의 UV 스펙트럼을 이용하여, 크로마토그래픽 시그널의 최대치에서 λmax값을 측정하였다.
화학식 (II)의 출발물질:
실시예 (II-1)
단계 1
65 g(0.50 mol)의 메틸 프로피오닐아세테이트, 34 g(0.50 mol)의 소듐 에톡시드 및 300 ml의 1,4-디옥산의 혼합물을 80℃ 내지 90℃에서 30분간 교반한다음, 실온(대략 20℃)에서, 교반하면서 97 g(0.50 mol)의 3-트리플루오로메틸-벤질 클로라이드와 혼합한다. 반응 혼합물을 90℃ 내지 95℃에서 18시간 교반한다음 수펌프 진공하에 농축한다. 잔류물을 90℃에서 20% 농도의 소듐 히드록시드 수용액 400 ml하에 4시간 교반한다음, 물에 의해 그의 최초 부피의 약 2배로 희석하고 메틸렌 클로라이드와 함께 교반한다. 유기상을 분리하고, 물로 세척하고, 소듐 설페이트로 건조시킨다음 여과시킨다. 여과액을 감압하에 증류에 의해 처리한다.
이로서 비점이 75℃(0.7 mbar에서)인 에틸 3-(3-트리플루오로메틸-페닐)-프로피오네이트 79.4 g(이론치의 69%)을 제공한다.
단계 2
실온(약 20℃)에서 23 g(0.10 mol)의 에틸 3-(3-트리플루오로메틸-페닐)-프로피오네이트를 교반하면서 6 g의 소듐 보로히드리드(파라핀내 60% 농도, 0.20 mol의 NaBH4), 100 ml의 테트라히드로푸란 및 10 ml의 물의 혼합물에 첨가하고, 반응 혼합물을 실온에서 18 시간 교반한다. 그후 혼합물을 물로 최초 부피의 약 3배로 희석하고 메틸렌 클로라이드와 함께 흔들고, 유기상을 분리하고, 물로 세척하며, 소듐 설페이트로 건조시키고 여과한다. 여과액을 감압하의 증류에 의해 처리한다.
이로서 비점이 78℃ 내지 80℃인(0.6 mbar에서) 1-(3-트리플루오로메틸-페닐)-펜탄-3-올 18.2 g(이론치의 78%)을 제공한다.
실시예 (II-2)
10 g(43 mmol)의 3,5-비스-트리플루오로메틸-페놀, 5 g(70 mmol)의 에틸옥시란 및 0.2 g의 리튬 히드록시드의 혼합물을 환류하에 5 시간 가열한다. 그후 휘발성 성분을 수펌프 진공하에 조심스럽게 증류시킨다.
이로서 융점 53℃의 고체 잔류물로서 12 g(이론치의 92%)의 1-(3,5-비스-트리플루오로메틸-페닐)-부탄-2-올을 제공한다.
실시예 (II-1) 및 (II-2)와 유사하게, 예를들어 다음 표 2에 제시된 화학식 (II)의 화합물을 제조할 수 있다:
[화학식 II]
[표 2]
화학식 (II)의 화합물에 대한 실시예
화학식 (IV)의 출발물질:
실시예 (IV-1)
실온(약 20℃)에서, 600 ml의 톨루엔내 120 g(0.52 mol)의 1-(3-트리플루오로메틸-페닐)-펜탄-3-올의 용액을 교반하면서 800 ml의 톨루엔, 3 ml의 N,N-디메틸-포름아미드 및 54 g(0.55 mol)의 포스겐의 혼합물에 적가한다. 그후 반응 혼합물을 60℃에서 8 시간 교반한다. 이어서 용매를 수펌프 진공하에 조심스럽게 증류시킨다.
이로서 본 발명에 따른 방법 (b)용 출발물질로서 추가 정제 없이 사용할 수 있는 무정질 잔류물로서 O-[1-에틸-3-(3-트리플루오로메틸-페닐)-프로필]클로로포르메이트 144 g(이론치의 94%)를 제공한다.
〈사용예〉
실시예 A
발아전 시험
용매: 아세톤 5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 지정된 양의 용매와 혼합하고, 지정된 양의 유화제를 첨가한다음, 농축물을 원하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조한다.
시험 식물의 종자를 보통의 토양에 뿌린다. 약 24 시간 후에, 토양에 활성 화합물의 제제와 함께 물을 가한다. 단위면적당 물의 양을 일정하게 유지하는 것이 유용하다. 제제내의 활성 화합물의 농도는 중요하지 않으며, 단지 단위면적당 활성 화합물의 적용율이 중요하다.
3주후에, 식물에 대한 손상도를 미처리된 대조군의 발생과 비교하여 손상율 %로 등급을 매긴다.
수치의 정의는 다음과 같다:
0% = 효과 없음(미처리 대조군과 같음)
100% = 전체 사멸
이 시험에서, 예를들어 제조예 1과 40의 화합물은 잡초에 대해 강한 활성을 나타내며, 이들 중 일부에 대해 농작물 식물, 예를들어 보리가 잘 견딘다.
실시예 B
발아후 시험
용매: 아세톤 5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 지정된 양의 용매와 혼합하고, 지정된 양의 유화제를 첨가한 다음 농축물을 원하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조한다.
키 5-15 cm의 시험 식물에 특정량의 원하는 활성 화합물이 단위면적당 적용되도록 활성 화합물의 제제를 분무한다. 특정량의 원하는 활성 화합물이 물 1000 l/ha로 적용되도록 분무액의 농도를 선택한다.
3주 후에, 식물에 대한 손상도를 미처리 대조군의 발생과 비교하여 손상율 %로 등급을 매긴다.
수치의 정의는 다음과 같다:
0% = 효과 없음(미처리 대조군과 같음)
100% = 전체 사멸
이 시험에서, 예를들어 제조예 1, 2, 33, 34 및 40의 화합물은 잡초에 대해 강한 활성을 나타내며, 밀과 같은 농작물 식물이 이들 중 일부에 잘 견딘다.
실시예 C
에리시페 시험(보리)/내성 유발
용매: N,N-디메틸포름아미드 48.8 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1.2 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 원하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조한다.
내성-유발 활성을 시험하기 위해, 어린 곡식 식물에 지정된 적용율로 활성 화합물 제제를 분무한다. 처리 4일 후에, 식물에 에리시페 그라미니스(Erysiphe graminis f. sp. hordei)의 포자를 접종한다. 이어서 70 % 상대 대기습도와 온도 18℃의 온실에 식물을 놓아 둔다.
접종한 후 7일에 평가한다. 0%란 대조군의 효능에 대응하는 효능을 의미하며, 이에 비해 100%의 효능은 감염이 관찰되지 않는다는 것을 의미한다.
이 시험에서, 예를들어 제조예 8, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16 및 56의 화합물은 750 g/ha의 적용율에서 80% 내지 95%의 효능을 나타낸다.
실시예 D
미주스 시험
용매: 디메틸포름아미드 6 중량부
메탄올 67 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 2 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 원하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조한다.
녹색 복숭아 진디(미주스 페르시카에)로 감염시킨 잠두(비시아 파바 마이너)의 묘목을 원하는 농도의 활성 화합물 제제에 침지시키고 플라스틱제 상자에 넣어 둔다.
원하는 시간이 지난 후에, 구제율을 퍼센트로 측정한다. 100%란 모든 진다가 구제되었음을 의미하며; 0%는 진디가 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서, 예를들어 제조예 21, 26, 29 및 40의 화합물은 0.1%의 활성 화합물 농도에서 90 내지 100%의 구제율을 나타낸다.
실시예 E
플루텔라 시험/합성 사료
용매: 아세톤 100 중량부
유화제: 메탄올 1900 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 원하는 농도가 되도록 메탄올로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조한다.
원하는 농도를 가진 지정된 양의 활성 화합물 제제를 표준화된 양의 합성 사료에 피펫으로 넣는다. 메탄올을 증발시킨 후에, 약 100 개의 플루텔라 알로 덮혀 있는 필름 상자 덮개를 각 구멍 위에 놓는다. 갓 부화된 유충은 처리된 합성 사료 위로 이동한다.
원하는 시간이 지난 후에, 구제율을 %로 측정한다. 100%란 모든 동물이 구제되었음을 의미하며; 0%는 동물이 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서, 예를들어 제조예 22, 23 및 69의 화합물은 0.1%의 활성 화합물 농도에서 95%의 효능을 나타낸다.

Claims (12)

  1. 다음 화학식 (I)의 치환된 알콕시카보닐 화합물:
    [화학식 I]
    상기식에서,
    n은 0 또는 1의 수를 나타내며,
    Ar은 각각 임의로 치환된, 모노시클릭 또는 바이시클릭, 포화되거나 또는 적합하다면 부분적으로 불포화된, 카보시클릭 또는 헤테로시클릭 그룹을 나타내며,
    Q는 O(산소), S(황), SO, SO2, NH, N(알킬) 또는 CH2(메틸렌)을 나타내고,
    R1은 알킬 또는 시클로알킬을 나타내며,
    R2는 수소 또는 알킬을 나타내며,
    Y는 NH 또는 N(알킬)을 나타내고,
    Z는 N을 통해 결합되는, 각각 임의로 치환된, 모노시클릭 또는 바이시클릭, 포화되거나 또는 부분적으로 불포화된 헤테로시클릴을 나타내거나, 또는 n가 1이거나 또는 Ar이 바이시클릭 그룹이면 또한 Z는 각각 임의로 치환된 시클로알킬아미노 또는 아릴아미노를 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    n은 0 또는 1의 수를 나타내며,
    Ar은 시클로펜틸, 시클로헥실, 페닐, 나프틸, 테트랄리닐, 데칼리닐, 푸릴, 벤조푸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 벤족사졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 피라졸릴, 피리디닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 피리미디닐, 또는 임의로 치환된 다음 그룹으로 구성된 그룹 중에서 각각 임의로 치환된, 모노시클릭 또는 바이시클릭, 포화되거나 또는 - 적합하다면 부분적으로 - 불포화된, 카보시클릭 또는 헤테로시클릭 그룹을 나타내며;
    여기서 A는 1 내지 3개의 탄소원자를 가진 임의로 할로겐-치환된 알칸디일을 나타내고, 여기서 가능한 치환체는 각각 바람직하게는 시아노, 니트로, 할로겐, 각각 임의로 할로겐-치환되고 각각 6개 이하의 탄소원자를 가진 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬카보닐, 알콕시카보닐 중에서 선택되며;
    Q는 O(산소), S(황), SO, SO2, NH, N(C1-C4-알킬) 또는 CH2(메틸렌)을 나타내고;
    R1은 1 내지 6개의 탄소원자를 가진 알킬을 나타내거나 또는 3 내지 6개의 탄소원자를 가진 시클로알킬을 나타내며;
    R2는 수소 또는 1 내지 4개의 탄소원자를 가진 알킬을 나타내고;
    Y는 NH 또는 N(C1-C4-알킬)을 나타내고;
    Z는 각각 N을 통해 결합되고, 각각 임의로 치환된 아지리디닐, 아제티디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, S-옥소-티오모르폴리닐, S,S-디옥소-티오모르폴리닐, 퍼히드로아제피닐, 피페라지닐, 인돌리닐, 이소인돌리닐, 퍼히드로인돌리닐, 퍼히드로이소인돌리닐, 테트라히드로퀴놀리닐, 퍼히드로퀴놀리닐, 테트라히드로이소퀴놀리닐 또는 퍼히드로이소퀴놀리닐을 나타내거나, 또는 n가 1이거나 또는 Ar이 바이시클릭 그룹을 나타내면 Z는 또한 각각 임의로 치환되고 3 내지 6개의 탄소원자를 가진 시클로알킬아미노 또는 6 내지 10개의 탄소원자를 가진 아릴아미노를 나타내며, 여기서 가능한 치환체는 각각 바람직하게는 시아노, 니트로, 할로겐, 각각 임의로 할로겐-치환되고, 각각 6개 이하의 탄소원자를 가진 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬카보닐, 알콕시카보닐 중에서 선택되는 치환된 알콕시카보닐 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    n은 0 또는 1의 수를 나타내고,
    Ar은 시클로헥실, 페닐, 나프틸, 테트랄리닐, 데칼리닐, 푸릴, 벤조푸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 옥사졸릴, 벤족사졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 피라졸릴, 피리디닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 피리미디닐, 또는 임의로 치환된 다음 그룹으로 구성된 그룹 중에서 각각 임의로 치환된, 모노시클릭 또는 바이시클릭, 포화되거나 또는 적합하다면 부분적으로 불포화된, 카보시클릭 또는 헤테로시클릭 그룹을 나타내며:
    여기서 A는 각각 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메틸렌 또는 디메틸렌(에탄-1,2-디일)을 나타내며, 여기서 가능한 치환체는 각각 바람직하게는 시아노, 니트로, 불소, 염소, 브롬, 각각 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n- 또는 i-프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐, 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티로일, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐중에서 선택되며;
    Q는 O(산소), S(황), SO, SO2, NH, N(메틸) 또는 CH2(메틸렌)을 나타내며;
    R1은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타내거나, 또는 시클로프로필을 나타내며;
    R2는 수소 또는 메틸을 나타내며;
    Y는 NH, N(메틸), N(에틸) 또는 N(i-프로필)을 타나내고;
    Z는 각각 N을 통해 결합되고, 각각 임의로 치환된 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, S-옥소-티오모르폴리닐, S,S-디옥소-티오모르폴리닐, 퍼히드로아제피닐, 피페라지닐, 인돌리닐, 이소인돌리닐, 퍼히드로인돌리닐, 퍼히드로이소인돌리닐, 테트라히드로퀴놀리닐, 퍼히드로퀴놀리닐, 테트라히드로이소퀴놀리닐 또는 퍼히드로이소퀴놀리닐을 나타내거나, 또는 n가 1이거나 또는 Ar이 바이시클릭 그룹을 나타내면 Z는 또한 각각 임의로 치환된 시클로헥실아미노 또는 페닐아미노를 나타내며, 여기서 가능한 치환체는 각각 바람직하게는 시아노, 니트로, 불소, 염소, 브롬, 각각 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n- 또는 i-프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐, 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티로일, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐 중에서 선택되는 치환된 알콕시카보닐 화합물.
  4. 제 3 항에 있어서,
    Ar은 다음 그룹을 나타내며;
    여기서
    R3는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타내며,
    R4는 수소, 불소, 염소, 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고;
    R1은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타내는 치환된 알콕시카보닐 화합물.
  5. 제 4 항에 있어서,
    Q가 산소를 나타내는 치환된 알콕시카보닐 화합물.
  6. 제 4 항에 있어서,
    Q가 황, SO 또는 SO2를 나타내는 치환된 알콕시카보닐 화합물.
  7. 제 4 항에 있어서,
    Q가 NH 또는 N(메틸)을 나타내는 치환된 알콕시카보닐 화합물.
  8. 제 4 항에 있어서,
    Q가 CH2(메틸렌)를 나타내는 치환된 알콕시카보닐 화합물.
  9. 제 3 항에 있어서,
    Ar이 다음 그룹 중 하나를 나타내고:
    Q가 산소를 나타내며,
    R1이 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타내는 치환된 알콕시카보닐 화합물.
  10. (a) 화학식 (II)의 치환된 알칸올을 적합하다면 반응 조제의 존재하에 그리고 적합하다면 희석제의 존재하에 화학식 (III)의 이소시아네이트와 반응시키거나, 또는
    (b) 화학식 (IV)의 클로로포르믹 에스테르를 적합하다면 반응 조제의 존재하에 그리고 적합하다면 희석제의 존재하에 화학식 (V)의 친핵성 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하여 제 1 내지 9 항 중 어느 한 항에 따른 치환된 알콕시카보닐 화합물을 제조하는 방법:
    [화학식 II]
    [화학식 III]
    O=C=N-Z
    [화학식 IV]
    [화학식 V]
    H-(Y)n-Z
    상기식에서,
    Ar, Q, R1, R2, Z, n 및 Y는 제 1 내지 9 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같다.
  11. 제초제, 살진균제 및/또는 살충제로서 제 1 내지 9 항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 치환된 알콕시카보닐 화합물의 용도.
  12. 제 1 내지 9 항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 치환된 알콕시카보닐 화합물과 통상의 증량제를 포함하는 농작물 보호 조성물.
KR1020007008614A 1998-02-20 1999-02-13 치환된 알콕시카보닐 화합물 KR20010040730A (ko)

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