DE19854082A1 - Substituierte Oxazolyl- und Thiazolyl-uracile - Google Patents

Substituierte Oxazolyl- und Thiazolyl-uracile

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft eine substituierte Oxazolyl- und Thiazolyl-uracile der allgemeinen Formel (I) DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A Q für Sauerstoff oder Schwefel steht, DOLLAR A R·1· für Wasserstoff, Amino oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C¶1¶-C¶4¶-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, DOLLAR A R·2· für Formyl, Hydroximinomethyl, Cyano, Carboxy, C¶1¶-C¶4¶-Alkoxy-carbonyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, DOLLAR A R·3· für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, DOLLAR A R·4· für Wasserstoff, Halogen oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und DOLLAR A R·5· für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Pyridyl steht, wobei die möglichen Substituenten aus folgender Aufzählung ausgewählt sind: DOLLAR A Nitro, Amino, Hydroxy, Mercapto, Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen (jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C¶1¶-C¶4¶-Alkoxy, C¶1¶-C¶4¶-Alkoxy-carbonyl, C¶1¶-C¶4¶-Alkylamino-carbonyl, Di-(C¶1¶-C¶4¶-alkyl)-amino-carbonyl, Phenylamino-carbonyl oder N-(C¶1¶-C¶4¶-Alkyl)-phenylamino-carbonyl substituiertes) Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino, Alkylsulfonylamino, ...

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte Oxazolyl- und Thiazolyl- uracile, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pflanzen­ behandlungsmittel, insbesondere als Herbizide und Insektizide.
Es sind bereits zahlreiche Heterocyclyluracile mit herbiziden bzw. insektiziden Eigenschaften bekannt geworden (vgl. JP-A 91287585, JP-A 93202031, Chem. Abstr. 116, 235 650 und Chem. Abstr. 120, 107048). So läßt sich z. B. 1-(3-Chlor-5- trifluormethyl-pyridin-2-yl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin zur Bekämpfung von Unkraut verwenden. Bei niedrigen Aufwandmengen ist die Wirksamkeit dieses Stoffes aber nicht immer befriedigend.
Es wurden nun neue substituierte Oxazolyl- und Thiazolyl-uracile der allgemeinen Formel (I)
in welcher
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für Wasserstoff, Amino oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Formyl, Hydroximinomethyl, Cyano, Carboxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder für gegebenenfalls durch Halogen sub­ stituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder für gegebenenfalls durch Halogen sub­ stituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für Wasserstoff, Halogen oder für gegebenenfalls durch Halogen sub­ stituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
R5 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Pyridyl steht, wobei die möglichen Substituenten aus folgender Aufzählung ausgewählt sind:
Nitro, Amino, Hydroxy, Mercapto, Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Halogen, (jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkylamino-carbonyl, Di-(C1-C4- alkyl)-amino-carbonyl, Phenylamino-carbonyl oder N-(C1-C4-Alkyl)-phenyl­ amino-carbonyl substituiertes) Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylcarbonylamino, Alkyl­ sulfonylamino, N,N-Bis-alkylcarbonyl-amino, N,N-Bis-alkylsulfonyl-amino und N-Alkylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino mit jeweils bis zu 6 Kohlen­ stoffatomen in den Alkylgruppen sowie Cycloalkylcarbonylamino und Cyclo­ alkylsulfonylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkyl­ gruppen.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl - auch in Ver­ bindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder verzweigt.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für Wasserstoff, Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für Formyl, Hydroximinomethyl, Cyano, Carboxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R3 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht, und
R5 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Pyridyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausgewählt sind:
Nitro, Amino, Hydroxy, Mercapto, Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, (jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylamino­ carbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethyl­ aminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl oder N-Methyl-phenylaminocarbonyl substituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylarninocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Acetylamino, Propionyl­ amino, n- oder i-Butyroylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, N,N-Bis- acetyl-amino, N,N-Bis-propionyl-amino, N,N-Bis-methylsulfonyl-amino, N,N-Bis-ethylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Acetyl- N-ethylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Propionyl- N-ethylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-n-Butyro­ yl-N-ethylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-i-Buty­ royl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Pivaloyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Pivalo­ yl-N-ethylsulfonyl-amino, Cyclopropylcarbonylamino, Cyclopropylsulfonyl­ amino.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
Q für Schwefel steht,
R1 für Wasserstoff, Amino, Methyl oder Ethyl steht,
R2 für Trifluormethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl steht, und
R5 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Pyridyl steht, wobei die möglichen Substituenten insbesondere aus folgender Aufzählung ausgewählt sind:
Nitro, Amino, Hydroxy, Mercapto, Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbony substituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethyl­ aminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, N,N-Bis-acetyl­ amino, N,N-Bis-propionyl-amino, N,N-Bis-methylsulfonyl-amino, N,N-Bis- ethylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-ethyl­ sulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-ethyl­ sulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-N- ethylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N- ethylsulfonyl-amino, N-Pivaloyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Pivaloyl-N- ethylsulfonyl-amino, Cyclopropylcarbonylamino, Cyclopropylsulfonylamino.
Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe sind die diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher R1 für Amino steht und Q, R2, R3, R4 und R5 die oben als ins­ besondere bevorzugt angegebene Bedeutung haben.
Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind die diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher R1 für Methyl steht und Q, R2, R3, R4 und R5 die oben als insbesondere bevorzugt angegebene Bedeutung haben.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste­ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor­ zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Die neuen substituierten Oxazolyl- und Thiazolyl-uracile der allgemeinen Formel (I) weisen interessante biologische Eigenschaften auf. Sie zeichnen sich insbesondere durch starke herbizide und insektizide Wirksamkeit aus.
Man erhält die neuen substituierten Oxazolyl- und Thiazolyl-uracile der allgemeinen Formel (I), wenn man
  • (a) Aminoalkensäureester der allgemeinen Formel (II)
    in welcher
    R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
    A1 für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
    mit substituierten Oxazolyl- oder Thiazolyl-urethanen (Oxazolyl- oder Thiazolyl- carbamaten) der allgemeinen Formel (III)
    in welcher
    Q, R4 und R5 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
    A2 für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
    - oder mit entsprechenden Oxazolyl- oder Thiazolyl-isocyanaten -
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder wenn man
  • (b) substituierte Oxazolyl- oder Thiazolyl-uracile der allgemeinen Formel (Ia),
    in welcher
    Q, R2, R3, R4 und R5 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit 1-Aminooxy-2,4-dinitro-benzol oder mit Alkylierungsmitteln der allgemeinen Formel (IV)
    X1-A3 (IV)
    in welcher
    A3 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht und
    X1 für Halogen oder die Gruppierung -O-SO2-O-A3 steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart von Reaktionshilfsmitteln und gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln umsetzt,
    und gegebenenfalls im Anschluß daran im Rahmen der Substituentendefinition auf übliche Weise elektrophile oder nucleophile Substitutionsreaktionen, Additions- oder Spaltungsreaktionen, Oxidations- oder Reduktionsreaktionen im Rahmen der Sub­ stituentendefinition durchführt.
Verwendet man beispielsweise 3-Amino-2,4,4,4-tetrafluor-crotonsäure-methylester und N-(5-Chlor-4-phenylthiazol-2-yl)-O-methyl-carbamat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 1-[4-(2,6-Dichlor-pyridin-4-yl)-thiazol-2-yl]-5-chlor- 4-chlordifluormethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-1(2H)-pyrimidin und Methylbromid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Aminoalkensäureester sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben R2 und R3 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R2 und R3 angegeben wurden; A1 steht vor­ zugsweise für C1-C4-Alkyl, Phenyl oder Benzyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. J. Heterocycl. Chem. 9 (1972), 513-522).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) weiter als Ausgangsstoffe zu ver­ wendenden Oxazolyl- oder Thiazolyl-urethane sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) haben Q, R4 und R5 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als ins­ besondere bevorzugt für Q, R4 und R5 angegeben wurden; A2 steht vorzugsweise für C1-C4-Alkyl, Phenyl oder Benzyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE-A-21 32 431, DE-A-24 53 106, WO-A-8202384, WO-A-9724343, Indian J. Chem., Sect. B 28B (1989), 786-789, Herstellungsbeispiele).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Oxazolyl- und Thiazolyluracile sind durch die Formel (Ia) allgemein definiert. In der Formel (Ia) haben Q, R2, R3, R4 und R5 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Be­ deutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs­ gemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevor­ zugt für Q, R2, R3, R4 und R5 angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (Ia) für Verfahren (b) sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung; sie können nach dem er­ findungsgemäßen Verfahren (a) hergestellt werden.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) weiter als Ausgangsstoffe zu verwen­ denden Alkylierungsmittel sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der Formel (IV) stehen vorzugsweise A3 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X1 für Chlor, Brom, Iod, Methylsulfonyloxy oder Ethylsulfonyloxy; insbesondere stehen A3 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl und X1 für Chlor, Brom, Iod, Methyl­ sulfonyloxy oder Ethylsulfonyloxy.
Die Ausgangsstoffe der Formel (IV) sind bekannte organische Synthesechemikalien.
Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allge­ meinen Formel (I) werden vorzugsweise unter Verwendung von Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) kommen vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlor­ methan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropyl­ ether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethyl­ acetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphor­ säuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethy­ lenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmono­ methylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Als Reaktionshilfsmittel für die Verfahren (a) und (b) kommen im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispiels­ weise Natrium-, Kalium- oder Calcium-Acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiter­ hin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethyl­ amin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N- Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Di­ methyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2- methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo­ [2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-Diaza­ bicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +200°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 180°C.
Die erfindungsgemäße Verfahren (a) und (b) werden im allgemeinen unter Normal­ druck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegen­ wart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im all­ gemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Auf­ arbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbei­ spiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab­ tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden.
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf­ wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen:
Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindemia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen:
Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen:
Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen:
Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total­ unkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbe­ kämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfen­ anlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkraut­ bekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und dikotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vor­ zugsweise Arthropoden und Nematoden, insbesondere Insekten und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Scbistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphls gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Pemphigus spp., Phorodon humuli, Phylloxera vastatrix, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium comi, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella inaculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofinannophila pseudospretella, Cacoecia po­ dana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Bruchidius obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosopnila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Omithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z. B. Pratylenchus spp., Radopholus spp., Ditylenchus spp., Tylenchulus spp., Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xipbinema spp., Trichodorus spp., Tylenchus spp., Helicotylenchus spp., Rotylenchus spp., Tylenchulus spp.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) eigen sich sehr gut zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, wie z. B. Reiszikaden (Nephotettix spp.).
In gewissem Umfang zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auch fungizide Wirkung, insbesondere gegen Phytophthora spp.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-im­ prägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver­ mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaum­ erzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl­ naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont­ morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum­ erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol- Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfit­ ablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho­ lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin­ farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide in Frage, beispielsweise
Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon, Benzofenap, Berzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron(-methyl), Cloransulam(- methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cy­ halofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclo­ fop(-methyl), Diclosulam, Diethatyl(-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflu­ fenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethen­ amid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop(-P-ethyl), Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop(-methyl), Flazasulfuron, Fluazifop(-P-butyl), Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumi­ propyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium), Flurenol(-butyl), Fluridone, Fluroxypyr(-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet(-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(-isopropyl­ ammonium), Halosafen, Haloxyfop(-thoxyethyl), Haloxyfop(-P-methyl), Hex­ azinone, Imazamethabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imaza­ quin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Is­ oxaben, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Meto­ bromuron, (alpha-)Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Met­ sulfuron(-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulf­ uron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propyzamide, Pro­ sulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-ethyl), Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyriminobac(-methyl), Pyri­ thiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop(-P-ethyl), Quizalofop(-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulco­ trione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen­ nährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge­ arbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden­ fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
(Verfahren (a))
7,3 g (30 mMol) 3-Amino-4,4,4-trifluor-crotonsäure-ethylester werden in 50 ml N-Methyl-pyrrolidon vorgelegt, portionsweise mit 1,1 g Natriumhydrid versetzt und 30 Minuten bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt. Dann werden 0,55 g (30 mMol) N-[4-(2,6-Dichlor-pyridin-4-yl)-thiazol-2-yl]-O-ethyl-urethan dazu gegeben und die Reaktionsmischung wird 6 Stunden auf 160°C erhitzt. Nach Abkühlen auf Raum­ temperatur wird mit etwa gleichen Volumenmengen wässriger 1N-Natronlauge und Essigsäureethylester auf etwa das dreifache Volumen verdünnt, nach Durchschütteln die wässrige Phase abgetrennt und mit Salzsäure angesäuert. Dann wird mit Essig­ säureethylester geschüttelt, die organische Phase abgetrennt, mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit Ether/Petrolether digeriert und das kristallin ange­ fallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 7,1 g (58% der Theorie) 1-[4-(2,6-Dichlor-pyridin-4-yl)-thiazol-2-yl]-4- trifluormethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-1(2H)-pyrimidin vom Schmelzpunkt 293°C.
Beispiel 2
(Verfahren (b))
Eine Mischung aus 2,0 g (4,9 mMol) 1-[4-(2,6-Dichlor-pyridin-4-yl)-thiazol-2-yl]-4- trifluormethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-1(2H)-pyrimidin, 1,2 g (4,9 mMol) 1-Amino­ oxy-2,4-dinitro-benzol, 0,5 g Natriumhydrogencarbonat und 10 ml N,N-Dimethyl­ formamid wird vier Tage bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt. Nach Zugabe von weiteren 0,7 g 1-Aminooxy-2,4-dinitro-benzol und 0,3 g Natriumhydrogencarbonat wird die Mischung weitere acht Tage bei Raumtemperatur gerührt. Die Mischung wird dann mit 1%iger wässriger Natronlauge auf etwa das doppelte Volumen ver­ dünnt und mit Diethylether geschüttelt. Die organische Phase wird abgetrennt, nach­ einander mit 2N-Natronlauge, Wasser, 2N-Salzsäure und gesättigter wässriger Kochsalz-Lösung gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit Diethylether digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 0,9 g (43% der Theorie) 3-Amino-1-[4-(2,6-Dichlor-pyridin-4-yl)-thiazol- 2-yl]-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-1(2H)-pyrimidin vom Schmelzpunkt 250°C.
Beispiel 3
(Verfahren (b))
Eine Mischung aus 1,5 g (3,7 mMol) 1-[4-(2,6-Dichlor-pyridin-4-yl)-thiazol-2-yl]-4- trifluormethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-1(2H)-pyrimidin, 0,5 g Dimethylsulfat, 0,55 g Kaliumcarbonat und 20 ml Aceton wird 45 Minuten unter Rückfluß erhitzt und an­ schließende im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit etwa gleichen Volumenmengen Wasser, 2N-Salzsäure, Diethylether, Essigsäureethylester verrührt und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 0,7 g (45% der Theorie) 1-[4-(2,6-Dichlor-pyridin-4-yl)-thiazol-2-yl]-3- methyl-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-1(2H)-pyrimidin vom Schmelzpunkt 271°C.
Beispiel 4
(Folgeumsetzung)
Eine Mischung aus 1,5 g (3,7 mMol) 1-[4-(2,6-Dichlor-pyridin-4-yl)-thiazol-2-yl]-4- trifluormethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-1(2H)-pyrimidin, 0,4 g Methansulfonsäure­ amid, 1 g Kaliumcarbonat und 10 ml N-Methyl-pyrrolidon wird zwei Stunden bei 180°C gerührt und nach Abkühlen auf mit Salzsäure angesäuerte Eiswasser ge­ gossen. Dann wird mit Essigsäureethylester extrahiert, die organische Phase mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 1,5 g (88% der Theorie) 1-[4-(2-Chlor-6-methylsulfonylamino-pyridin-4- yl)-thiazol-2-yl]-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-1(2H)-pyrimidin als amor­ phen Rückstand.
Beispiel 5
(Verfahren (b))
Eine Mischung aus 1,3 g (2,8 mMol) 1-[4-(2-Chlor-6-methylsulfonylamino-pyridin- 4-yl)-thiazol-2-yl]-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-1(2H)-pyrimidin, 0,38 g Dimethylsulfat, 0,25 g Natriumhydrogencarbonat und 10 ml Aceton wird 20 Stunden unter Rückfluß erhitzt und anschließend im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit 2N-Salzsäure und Essigsäureethylester geschüttelt, die orga­ nische Phase abgetrennt, mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt und der Rückstand durch Säulenchromatografie (Kieselgel, Chloroform/Essigsäureethylester) gereinigt.
Man erhält 0,40 g (30% der Theorie) 1-[4-(2-Chlor-6-methylsulfonylamino-pyridin- 4-yl)-thiazol-2-yl]-3-methyl-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-1(2H)-pyrimidin vom Schmelzpunkt 160°C.
Analog zu den Herstellungsbeispielen 1 bis 5 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden.
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Ausgangsstoffe der Formel (III)
Beispiel (III-1)
10,0 g (40,6 mMol) 2-Amino-4-(2,6-dichlor-pyridin-4-yl)-thiazol und 3,55 g Pyridin werden in 200 ml Methylenchlorid vorgelegt und bei 0°C bis 5°C unter Rühren mit 4,88 g Chlorameisensäure-ethylester tropfenweise versetzt. Die Mischung wird bei der angegebenen Temperatur vier Stunden gerührt und anschließend im Wasser­ strahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit 2N-Salzsäure und Diethylether ver­ rührt und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 10,0 g (77% der Theorie) N-[4-(2,6-Dichlor-pyridin-4-yl)-thiazol-2-yl]- O-ethyl-urethan vom Schmelzpunkt 161°C.
Anwendungsbeispiele Beispiel A Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wasser­ menge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 2, 5, 8, 10 und 11 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais und Raps, starke Wirkung gegen Unkräuter.
Beispiel B Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffinengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 2, 5, 8, 10 und 11 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Weizen, starke Wirkung gegen Unkräuter.
Beispiel C Nephotettix-Test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angege­ benen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge­ wünschte Konzentration.
Reiskeimlinge (Oryza sativa) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Larven der Grünen Reiszikade (Nephotettix cincticeps) besetzt, solange die Keimlinge noch feucht sind.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Zikaden abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Zikaden abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit: 1 und 6.

Claims (8)

1. Substituierte Oxazolyl- und Thiazolyl-uracile der allgemeinen Formel (I)
in welcher
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für Wasserstoff, Amino oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halo­ gen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen steht,
R2 für Formyl, Hydroximinomethyl, Cyano, Carboxy, C1-C4-Alkoxy­ carbonyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für Wasserstoff, Halogen oder für gegebenenfalls durch Halogen sub­ stituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
R5 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Pyridyl steht, wobei die möglichen Substituenten aus folgender Auf­ zählung ausgewählt sind:
Nitro, Amino, Hydroxy, Mercapto, Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, (jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halo­ gen, C1 -C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkylamino-carb­ onyl, Di-(C1-C4-alkyl)-amino-carbonyl, Phenylamino-carbonyl oder N-(C1-C4-Alkyl)-phenylamino-carbonyl substituiertes) Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylamino­ carbonyl, Alkylcarbonylamino, Alkylsulfonylamino, N,N-Bis-alkyl­ carbonyl-amino, N,N-Bis-alkylsulfonyl-amino und N-Alkylcarbonyl- N-alkylsulfonyl-amino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen sowie Cycloalkylcarbonylamino und Cycloalkylsul­ fonylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkyl­ gruppen.
2. Substituierte Oxazolyl- und Thiazolyl-uracile nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für Wasserstoff, Amino oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für Formyl, Hydroximinomethyl, Cyano, Carboxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder für jeweils ge­ gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R3 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils ge­ gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht, und
R5 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Pyridyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausgewählt sind:
Nitro, Amino, Hydroxy, Mercapto, Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, (jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxy­ carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl oder N-Methyl-phenylaminocarbonyl substituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl­ sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylamino­ carbonyl, Acetylamino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonyl­ amino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, N,N-Bis-acetyl-amino, N,N-Bis-propionyl-amino, N,N-Bis-methylsulfonyl-amino, N,N-Bis- ethylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N- ethylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-N-methylsulfonyl­ amino, N-n-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-methyl­ sulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Pivaloyl-N- methylsulfonyl-amino, N-Pivaloyl-N-ethylsulfonyl-amino, Cyclo­ propylcarbonylamino, Cyclopropylsulfonylamino.
3. Substituierte Thiazolyl-uracile nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
Q für Schwefel steht,
R1 für Wasserstoff, Amino, Methyl oder Ethyl steht,
R2 für Trifluormethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl steht, und
R5 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Pyridyl steht, wobei die möglichen Substituenten insbesondere aus folgender Auf­ zählung ausgewählt sind:
Nitro, Amino, Hydroxy, Mercapto, Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, n- oder i-Propoxycarbony substituiertes) Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethyl­ amino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethyl­ aminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Acetylamino, Propionyl­ amino, n- oder i-Butyroylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonyl­ amino, n- oder i-Propylsulfonylamino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonyl­ amino, N,N-Bis-acetyl-amino, N,N-Bis-propionyl-amino, N,N-Bis- methylsulfonyl-amino, N,N-Bis-ethylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-me­ thylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N- methylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-n-Bu­ tyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-ethylsulfonyl­ amino, N-Pivaloyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Pivaloyl-N-ethylsul­ fonyl-amino, Cyclopropylcarbonylamino, Cyclopropylsulfonylamino.
4. Verfahren zum Herstellen von substituierten Oxazolyl- und Thiazolyl- uracilen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
  • (a) Aminoalkensäureester der allgemeinen Formel (II)
    in welcher
    R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
    A1 für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
    mit substituierten Oxazolyl- oder Thiazolyl-urethanen (Oxazolyl- oder Thiazolyl-carbamaten) der allgemeinen Formel (III)
    in welcher
    Q, R4 und R5 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
    A2 für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
    - oder mit entsprechenden Oxazolyl- oder Thiazolyl-isocyanaten -
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder daß man
  • (b) substituierte Oxazolyl- oder Thiazolyl-uracile der allgemeinen Formel (Ia),
    in welcher
    Q, R2, R3, R4 und R5 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
    mit 1-Aminooxy-2,4-dinitro-benzol oder mit Alkylierungsmitteln der allge­ meinen Formel (IV)
    X1-A3 (IV)
    in welcher
    A3 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht und
    X1 für Halogen oder die Gruppierung -O-SO2-O-A3 steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart von Reaktionshilfsmitteln und gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln umsetzt,
    und gegebenenfalls im Anschluß daran im Rahmen der Substituenten­ definition auf übliche Weise elektrophile oder nucleophile Substitutions­ reaktionen, Additions- oder Spaltungsreaktionen, Oxidations- oder Reduk­ tionsreaktionen im Rahmen der Substituentendefinition durchführt.
5. Substituierte Oxazolyl- oder Thiazolyl-uracile der allgemeinen Formel (Ia),
in welcher
Q, R2, R3, R4 und R5 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
6. Verwendung von mindestens einem substituierten Oxazolyl- oder Thiazolyl- uracil nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen.
7. Verwendung von mindestens einem substituierten Oxazolyl- oder Thiazolyl- uracil nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vorzugsweise Arthrododen und/oder Nematoden.
8. Pflanzenbehandlungsmittel, gekennzeichnet durch den Gehalt an mindestens einem Oxazolyl- oder Thiazolyl-uracil nach einem der Ansprüche 1 bis 3 und üblichen Streckmitteln.
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