JPH05294953A - 3−アリール−4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノンおよび3−アリール−4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロチオフエノン誘導体類 - Google Patents
3−アリール−4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノンおよび3−アリール−4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロチオフエノン誘導体類Info
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Abstract
ゲノアルキル、Yは水素、アルキル、ハロゲン、アルコ
キシ又はハロゲノアルキル、Zはアルキル、ハロゲン又
はアルコキシ、nは0〜3の整数、Gは水素、−COR
1など、A及びBは水素、アルキル、アルケニルなど、
Dは酸素又は硫黄、R1はアルキル、アルケニル、アル
コキシアルキルなどを示す〕の3−アリール−4−ヒド
ロキシ−△3−ジヒドロフラノン及び3−アリール−4
−ヒドロキシ−△3−ジヒドロチオフェノン誘導体。 【効果】 この化合物は殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤及び
殺菌・殺カビ剤として有効。
Description
ロキシ−△3−ジヒドロフラノンおよび3−アリール−
4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロチオフェノン誘導体
類、それらの複数の製造方法、並びに殺虫剤、殺ダニ
剤、除草剤および殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用
に関するものである。
−2−ン誘導体類が除草剤性質を有することは公知であ
る(ドイツ公告明細書4,014,420参照)。出発物
質として使用されるテトロン酸誘導体類(例えば3−
(2−メチル−フェニル)−4−ヒドロキシ−5−(4−
フルオロ−フェニル)−△3−ジヒドロフラノ−2−ン)
の合成もドイツ公告明細書4,014,420中に記載さ
れている。同様な構造を有する化合物は、キャンプベル
(Campbell)他、ザ・ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・
ソサイエテイ・パーキン・トランスレーション(J. Che
m. Soc., PerkinTrans.)、1、1985、(8)、15
67−76による刊行物から公知であるが、殺昆虫剤お
よび/または殺ダニ剤活性に関しては述べられていな
い。
ニル)−4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ−2−
ン、3−(2−クロロフェニル)−4−ヒドロキシ−△3
−ジヒドロフラノ−2−ン、3−(2−メチルフェニル)
−4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ−2−ン、3
−(2−フルオロフェニル)−4−ヒドロキシ−△3−ジ
ヒドロフラノ−2−ン以外の、一般式(I)
キシまたはハロゲノアルキルを表し、Yは水素、アルキ
ル、ハロゲン、アルコキシまたはハロゲノアルキルを表
し、Zはアルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表し、
nは0−3の数を表すか、または基XおよびZがそれら
が結合しているフェニル基と一緒になって式
の意味を有しており、Gは水素(a)または基
ことができ、そして水素、またはそれぞれが任意にハロ
ゲンにより置換されていてもよいアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、アルコキシアルキルもしくはアルキル
チオアルキル、または任意にヘテロ原子により中断され
ていてもよいシクロアルキル、またはそれぞれが任意に
ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、
ハロゲノアルコキシもしくはニトロにより置換されてい
てもよいアリール、アラルキルもしくはヘタリールを表
すか、或いはAおよびBがそれらが結合している炭素原
子と一緒になって、任意にヘテロ原子により中断されて
いてもよくそして任意に置換されていてもよい飽和また
は不飽和環を形成し、Dは酸素または硫黄を表し、E+
は金属イオン当量またはアンモニウムイオンを表し、L
およびMは酸素および/または硫黄を表し、R1は各場
合とも任意にハロゲン−置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオア
ルキル、ポリアルコキシアルキルもしくはヘテロ原子に
より中断されていてもよいシクロアルキル、任意に置換
されていてもよいフェニル、任意に置換されていてもよ
いフェニルアルキル、置換されたヘタリール、置換され
たフェノキシアルキルまたは置換されたヘタリールオキ
シアルキルを表し、そしてR2は任意にハロゲンにより
置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキ
シアルキルもしくはポリアルコキシアルキル、または各
場合とも任意に置換されていてもよいフェニルもしくは
ベンジルを表し、R3、R4およびR5は互いに独立し
て、それぞれが任意にハロゲンにより置換されていても
よいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキ
ルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニル
チオもしくはシクロアルキルチオを表すか、または各場
合とも任意に置換されていてもよいフェニル、フェノキ
シもしくはフェニルチオを表し、R6およびR7は互いに
独立して、水素、または任意にハロゲンにより置換され
ていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシもしく
はアルコキシアルキルを表すか、或いは任意に置換され
ていてもよいフェニルまたは任意に置換されていてもよ
いベンジルを表すか、或いはR6およびR7が一緒になっ
て、任意に酸素により中断されていてもよいアルキレン
基を表す〕の新規な3−アリール−4−ヒドロキシ−△
3−ジヒドロフラノンおよび3−アリール−4−ヒドロ
キシ−△3−ジヒドロ3−アリール−4−ヒドロキシ−
△3−ジヒドロ誘導体類、並びに式(I)の化合物のエ
ナンチオマー性純粋形が今見いだされた。
(b)、(c)、(d)、(e)、(f)および(g)
を考慮にいれると、下記の主要構造(Ia)−(Ig)
が生じる:
Y、Zn、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は
上記の意味を有する〕。
は上記の意味を有しており、そしてR8はアルキルを表
す〕のカルボン酸エステル類を希釈剤の存在下でそして
塩基の存在下で分子内縮合にかける時に、式(Ia)
は上記の意味を有する〕の3−アリール−4−ヒドロキ
シ−△3−ジヒドロフラノンおよび3−アリール−4−
ヒドロキシ−△3−ジヒドロチオフェノン誘導体類が得
られることも見いだされた。
は上記の意味を有する〕の化合物を、 α)適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在
下で、一般式(III)
はハロゲン、特に塩素および臭素、を表す〕の酸ハライ
ド類と反応させるか、または β)適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在
下で、一般式(IV)
物と反応させる時に、式(Ib)
よびnは上記の意味を有する〕の化合物が得られること
も見いだされた。
は上記の意味を有する〕の化合物を、適宜希釈剤の存在
下でそして適宜酸−結合剤の存在下で、一般式(V)
蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル類と反応
させる時に、式(Ic)
よびnは上記の意味を有しており、Lは酸素を表し、そ
してNは酸素または硫黄を表す〕の化合物が得られるこ
とも見いだされた。
は上記の意味を有する〕の化合物を、 α)適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在
下で、一般式(VI)
る〕のクロロモノチオ蟻酸エステル類またはクロロジチ
オ蟻酸エステル類と反応させるか、または β)二硫化炭素およびその後に一般式(VII)
は塩素、臭素またはヨウ素を表す〕のアルキルハライド
類と反応させる時に、式(Ic)
よびnは上記の意味を有しており、Lは硫黄を表し、そ
してMは酸素または硫黄を表す〕の化合物が得られるこ
とも見いだされた。
は上記の意味を有する〕の化合物を、適宜希釈剤の存在
下でそして適宜酸−結合剤の存在下で、一般式(VIII)
と反応させる時に、式(Id)
よびnは上記の意味を有する〕の化合物が得られること
も見いだされた。
は上記の意味を有する〕の化合物を、適宜希釈剤の存在
下でそして適宜酸−結合剤の存在下で、一般式(IX)
有しており、そしてHalはハロゲン、特に塩素および
臭素、を表す〕の燐化合物と反応させる時に、式(I
e)
4、R5およびnは上記の意味を有する〕の化合物が得ら
れることも見いだされた。
は上記の意味を有する〕の化合物を、 α)適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で、
一般式(X)
類と反応させるか、または β)適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在
下で、一般式(XI)
有する〕の塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイ
ルと反応させる時に、式(If)
6、R7およびnは上記の意味を有する〕の化合物が得ら
れることも見いだされた。
は上記の意味を有する〕の化合物を、適宜希釈剤の存在
下で、一般式(XII)および(XIII)
ンを表し、sおよびtは数1または2を表し、そしてR
5、R6およびR7は互いに独立して、水素およびアルキ
ルを表す〕の金属水酸化物類またはアミン類と反応させ
る時に、式(Ig)
は上記の意味を有しており、そしてE+は金属イオン当
量またはアンモニウムイオンを表す〕の化合物が得られ
ることも見いだされた。
4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノンおよび3−ア
リール−4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロチオフェノン
誘導体類が顕著な殺ダニ剤、殺昆虫剤、除草剤および殺
菌・殺カビ剤活性により特徴づけられていることも見い
だされた。
物類:3−(2−メトキシフェニル)−4−ヒドロキシ−
△3−ジヒドロフラノ−2−ン、3−(2−クロロフェニ
ル)−4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ−2−ン、
3−(2−メチルフェニル)−4−ヒドロキシ−△3−ジ
ヒドロフラノ−2−ン、3−(2−フルオロフェニル)−
4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ−2−ン以外
の、XがC1−C6-アルキル、ハロゲン、C1−C6-アル
コキシまたはC1−C3‐ハロゲノアルキルを表し、Yが
水素、C1−C6-アルキル、ハロゲン、C1−C6-アルコ
キシまたはC1−C3‐ハロゲノアルキルを表し、ZがC
1−C6-アルキル、ハロゲンまたはC1−C6-アルコキシ
を表し、nが0−3の数を表すか、或いは基XおよびZ
がそれらが結合しているフェニル基と一緒になって、式
の意味を有しており、AおよびBは同一もしくは異なっ
ており、そして水素を表すか、または任意にハロゲン−
置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状のC1−C
12‐アルキル、C3−C8-アルケニル、C3−C8-アルキ
ニル、C1−C10‐アルコキシ−C2−C8-アルキル、C
1−C8‐ポリアルコキシ−C2−C8-アルキル、C1−C
10‐アルキルチオ−C2−C8-アルキルまたは3−8個
の環原子を有しておりそして酸素および/もしくは硫黄
により中断されていてもよいシクロアルキルを表すか、
或いはそれぞれが任意にハロゲン、C1−C6-アルキ
ル、C1−C6-ハロゲノアルキル、C1−C6-アルコキ
シ、C1−C6-ハロゲノアルコキシもしくはニトロによ
り置換されていてもよいアリール、ヘタリールまたはア
リール−C1−C6-アルキルを表すか、或いはAおよび
Bがそれらが結合している炭素原子と一緒になって任意
に酸素および/または硫黄により中断されていてもよく
そして任意にハロゲン、C1−C6-アルキル、C1−C6-
アルコキシ、C1−C4-ハロゲノアルキル、C1−C4-ハ
ロゲノアルコキシ、C1−C4-アルキルチオまたは任意
に置換されていてもよいアリールにより置換されていて
もよい飽和もしくは不飽和の3−〜8−員環を形成し、
Gが水素(a)または基
はアンモニウムイオンを表し、LおよびMが酸素および
/または硫黄を表し、R1が任意にハロゲン−置換され
ていてもよいC1−C20-アルキル、C2−C20-アルケニ
ル、C1−C8‐アルコキシ−C2−C8-アルキル、C1−
C8‐アルキルチオ−C2−C8-アルキル、C1−C8‐ポ
リアルコキシ−C2−C8-アルキルまたは3−8個の環
原子を有しておりそして酸素および/もしくは硫黄原子
により中断されていてもよいシクロアルキルを表すか、
或いは任意にハロゲン、ニトロ、C1−C6-アルキル、
C1−C6-アルコキシ、C1−C6-ハロゲノアルキルまた
はC1−C6-ハロゲノアルコキシにより置換されていて
もよいフェニルを表すか、或いは任意にハロゲン、C1
−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシ、C1−C6-ハロ
ゲノアルキルまたはC1−C6-ハロゲノアルコキシによ
り置換されていてもよいフェニル−C1−C6-アルキル
を表すか、或いは任意にハロゲンおよび/またはC1−
C6-アルキルにより置換されていてもよいヘタリールを
表すか、或いは任意にハロゲンおよび/またはC1−C6
-アルキルにより置換されていてもよいフェノキシ−C1
−C6-アルキルを表すか、或いは任意にハロゲン、アミ
ノおよびC1−C6-アルキルにより置換されていてもよ
いヘタリールオキシ−C1−C6-アルキルを表し、R2が
それぞれが任意にハロゲンにより置換されていてもよい
C1−C20-アルキル、C2−C20-アルケニル、C1−C8
‐アルコキシ−C2−C8-アルキルまたはC1−C8‐ポ
リアルコキシ−C2−C8-アルキルを表わすか、或いは
それぞれが任意にハロゲン、ニトロ、C1−C6-アルキ
ル、C1−C6-アルコキシまたはC1−C6-ハロゲノアル
キルにより置換されていてもよいフェニルまたはベンジ
ルを表し、R3、R4およびR5が互いに独立して、それ
ぞれが任意にハロゲンにより置換されていてもよいC1
−C8‐アルキル、C1−C8‐アルコキシ、C1−C8‐
アルキルアミノ、ジ−(C1−C8)-アルキルアミノ、C1
−C8‐アルキルチオ、C2−C5-アルケニルチオ、C2
−C5-アルキニルチオまたはC3−C7‐シクロアルキル
チオを表すか、或いはそれぞれが任意にハロゲン、ニト
ロ、シアノ、C1−C4-アルコキシ、C1−C4-ハロゲノ
アルコキシ、C1−C4-アルキルチオ、C1−C4-ハロゲ
ノアルキルチオ、C1−C4-アルキルもしくはC1−C4-
ハロゲノアルキルにより置換されていてもよいフェニ
ル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、R6および
R7が互いに独立して、任意にハロゲンにより置換され
ていてもよいC1−C20-アルキル、C1−C20-アルコキ
シ、C2−C8-アルケニルもしくはC1−C20-アルコキ
シ−C1−C20-アルキルを表すか、または任意にハロゲ
ン、C1−C20-ハロゲノアルキル、C1−C20-アルキル
もしくはC1−C20-アルコキシにより置換されていても
よいフェニルを表すか、または任意にハロゲン、C1−
C20-アルキル、C1−C20-ハロゲノアルキルもしくは
C1−C20-アルコキシにより置換されていてもよいベン
ジルを表すか、或いは一緒になって任意に酸素により中
断されていてもよいC2−C6-アルキレンを表すもの、
並びに式(I)の化合物のエナンチオマー性純粋形であ
る。
化合物類:3−(2−メトキシフェニル)−4−ヒドロキ
シ−△3−ジヒドロフラノ−2−ン、3−(2−クロロフ
ェニル)−4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ−2−
ン、3−(2−メチルフェニル)−4−ヒドロキシ−△3
−ジヒドロフラノ−2−ン、3−(2−フルオロフェニ
ル)−4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ−2−ン以
外の、XがC1−C6-アルキル、ハロゲン、C1−C6-ア
ルコキシまたはC1−C2‐ハロゲノアルキルを表し、Y
が水素、C1−C6-アルキル、ハロゲン、C1−C6-アル
コキシまたはC1−C2‐ハロゲノアルキルを表し、Zが
C1−C4-アルキル、ハロゲンまたはC1−C4-アルコキ
シを表し、nが0−3の数を表すか、或いは基Xおよび
Zがそれらが結合しているフェニル基と一緒になって、
式
の意味を有しており、AおよびBは同一もしくは異なっ
ており、そして水素を表すか、または任意にハロゲン−
置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状のC1−C
10‐アルキル、C3−C6-アルケニル、C3−C6-アルキ
ニル、C1−C8‐アルコキシ−C2−C6-アルキル、C1
−C6‐ポリアルコキシ−C2−C6-アルキル、C1−C8
‐アルキルチオ−C2−C6-アルキルまたは3−7個の
環原子を有しておりそして1−2個の酸素および/もし
くは硫黄により中断されていてもよいシクロアルキルを
表すか、或いはそれぞれが任意にハロゲン、C1−C4-
アルキル、C1−C4-ハロゲノアルキル、C1−C4-アル
コキシもしくはニトロにより置換されていてもよいアリ
ール、ヘタリールまたはアリール−C1−C4-アルキル
を表すか、或いはAおよびBがそれらが結合している炭
素原子と一緒になって任意に酸素および/または硫黄に
より中断されていてもよくそして任意にハロゲン、C1
−C5-アルキル、C1−C5-アルコキシ、C1−C3-ハロ
ゲノアルキル、C1−C4-ハロゲノアルコキシ、C1−C
3-アルキルチオまたは任意にハロゲン−、アルキル−も
しくはアルコキシ−置換されていてもよいアリールによ
り置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の3−〜8
−員環を形成し、Gが水素(a)または基
はアンモニウムイオンを表し、LおよびMが酸素および
/または硫黄を表し、R1が任意にハロゲン−置換され
ていてもよいC1−C16-アルキル、C2−C16-アルケニ
ル、C1−C6‐アルコキシ−C2−C6-アルキル、C1−
C16‐アルキルチオ−C2−C6-アルキル、C1−C6‐
ポリアルコキシ−C2−C6-アルキル並びに3−7個の
環原子を有しておりそして1−2個の酸素および/もし
くは硫黄原子により中断されていてもよいシクロアルキ
ルを表すか、或いは任意にハロゲン、ニトロ、C1−C4
-アルキル、C1−C4-アルコキシ、C1−C3-ハロゲノ
アルキルまたはC1−C3-ハロゲノアルコキシにより置
換されていてもよいフェニルを表すか、或いは任意にハ
ロゲン、C1−C4-アルキル、C1−C4-アルコキシ、C
1−C3-ハロゲノアルキルまたはC1−C3-ハロゲノアル
コキシにより置換されていてもよいフェニル−C1−C4
-アルキルを表すか、或いは任意にハロゲンおよびC1−
C6-アルキルにより置換されていてもよいヘタリールを
表すか、或いは任意にハロゲンおよびC1−C4-アルキ
ルにより置換されていてもよいフェノキシ−C1−C5-
アルキルを表すか、或いは任意にハロゲン、アミノおよ
びC1−C4-アルキルにより置換されていてもよいヘタ
リールオキシ−C1−C5-アルキルを表し、R2がそれぞ
れが任意にハロゲン−置換されていてもよいC1−C16-
アルキル、C2−C16-アルケニル、C1−C16‐アルコ
キシ−C2−C6-アルキルまたはC1−C6‐ポリアルコ
キシ−C2−C6-アルキルを表わすか、或いはそれぞれ
が任意にハロゲン、ニトロ、C1−C4-アルキル、C1−
C3-アルコキシまたはC1−C3-ハロゲノアルキルによ
り置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表
し、R3、R4およびR5が互いに独立して、それぞれが
任意にハロゲンにより置換されていてもよいC1−C6‐
アルキル、C1−C6‐アルコキシ、C1−C6‐アルキル
アミノ、ジ−(C1−C6)-アルキルアミノ、C1−C6‐
アルキルチオ、C3−C4-アルケニルチオ、C2−C4-ア
ルキニルチオまたはC3−C6‐シクロアルキルチオを表
すか、或いはそれぞれが任意に弗素、塩素、臭素、ニト
ロ、シアノ、C1−C3-アルコキシ、C1−C3-ハロゲノ
アルコキシ、C1−C3-アルキルチオ、C1−C3-ハロゲ
ノアルキルチオ、C1−C3-アルキルもしくはC1−C3-
ハロゲノアルキルにより置換されていてもよいフェニ
ル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、R6および
R7が互いに独立して、任意にハロゲンにより置換され
ていてもよいC1−C20-アルキル、C1−C20-アルコキ
シ、C2−C8-アルケニルもしくはC1−C20-アルコキ
シ−C1−C20-アルキルを表すか、または任意にハロゲ
ン、C1−C5-ハロゲノアルキル、C1−C5-アルキルも
しくはC1−C5-アルコキシにより置換されていてもよ
いフェニルを表すか、または任意にハロゲン、C1−C5
-アルキル、C1−C5-ハロゲノアルキルもしくはC1−
C5-アルコキシにより置換されていてもよいベンジルを
表すもの、並びに式(I)の化合物のエナンチオマー性
純粋形である。
下記の化合物類:3−(2−メトキシフェニル)−4−ヒ
ドロキシ−△3−ジヒドロフラノ−2−ン、3−(2−ク
ロロフェニル)−4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ
−2−ン、3−(2−メチルフェニル)−4−ヒドロキシ
−△3−ジヒドロフラノ−2−ン、3−(2−フルオロフ
ェニル)−4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ−2−
ン以外の、Xがメチル、エチル、プロピル、i−プロピ
ル、弗素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシおよびトリ
フルオロメチルを表し、Yが水素、メチル、エチル、プ
ロピル、i−プロピル、ブチル、i−ブチル、ターシャ
リー−ブチル、弗素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ
およびトリフルオロメチルを表し、Zがメチル、エチ
ル、i−プロピル、ブチル、i−ブチル、ターシャリー
−ブチル、弗素、塩素、臭素、メトキシおよびエトキシ
を表し、nが0−3の数を表すか、或いは基XおよびZ
がそれらが結合しているフェニル基と一緒になって、式
の意味を有しており、AおよびBは同一もしくは異なっ
ており、そして水素を表すか、または任意にハロゲン−
置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状のC1−C8
‐アルキル、C3−C4-アルケニル、C3−C4-アルキニ
ル、C1−C6‐アルコキシ−C2−C4-アルキル、C1−
C4‐ポリアルコキシ−C2−C4-アルキル、C1−C6‐
アルキルチオ−C2−C4-アルキルまたは3−6個の環
原子を有しておりそして1−2個の酸素および/もしく
は硫黄により中断されていてもよいシクロアルキルを表
すか、或いはそれぞれが任意に弗素、塩素、メチル、エ
チル、プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキ
シ、トリフルオロメチルもしくはニトロにより置換され
ていてもよいアリール、ピリミジン、イミダゾール、ピ
ラゾール、トリアゾール、インドール、チアゾールまた
はアリール−C1−C3-アルキルを表すか、或いはAお
よびBがそれらが結合している炭素原子と一緒になって
任意に酸素および/または硫黄により中断されていても
よくそして任意に弗素、塩素、C1−C2-アルキル、C1
−C2-アルコキシ、トリフルオロメチル、C1−C2-ア
ルキルチオまたは任意に弗素−、塩素−、メチル−もし
くはメトキシ−置換されていてもよいアリールにより置
換されていてもよい飽和もしくは不飽和の3−〜8−員
環を形成し、Gが水素(a)または基
はアンモニウムイオンを表し、LおよびMが酸素および
/または硫黄を表し、R1が任意に弗素−もしくは塩素
−置換されていてもよいC1−C14-アルキル、C2−C
14-アルケニル、C1−C4‐アルコキシ−C2−C6-アル
キル、C1−C4‐アルキルチオ−C2−C6-アルキル、
C1−C4‐ポリアルコキシ−C2−C4-アルキル並びに
3−6個の環原子を有しておりそして1−2個の酸素お
よび/もしくは硫黄原子により中断されていてもよいシ
クロアルキルを表すか、或いは任意に弗素、塩素、臭
素、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、メトキ
シ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシまたはニトロにより置換されていてもよいフェニル
を表すか、或いは任意に弗素、塩素、臭素、メチル、エ
チル、プロピル、i−プロピル、メトキシ、エトキシ、
トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより
置換されていてもよいフェニル−C1−C3-アルキルを
表すか、或いは任意に弗素、塩素、臭素、メチルまたは
エチルにより置換されていてもよいピリジル、ピリミジ
ル、チアゾリルおよびピラゾリルを表すか、或いは任意
に弗素、塩素、メチルまたはエチルにより置換されてい
てもよいフェノキシ−C1−C4-アルキルを表すか、或
いは任意に弗素、塩素、アミノ、メチルまたはエチルに
より置換されていてもよいピリジルオキシ−C1−C4-
アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C4-アルキルおよ
びトリアゾリルオキシ−C1−C4-アルキルを表し、R2
がそれぞれが任意に弗素もしくは塩素により置換されて
いてもよいC1−C14-アルキル、C2−C14-アルケニ
ル、C1−C4‐アルコキシ−C2−C6-アルキルまたは
C1−C4‐ポリアルコキシ−C2−C6-アルキルを表わ
すか、或いはそれぞれが任意に弗素、塩素、ニトロ、メ
チル、エチル、プロピル、i−プロピル、メトキシ、エ
トキシまたはトリフルオロメチルにより置換されていて
もよいフェニルまたはベンジルを表し、R3、R4および
R5が互いに独立して、それぞれが任意に弗素もしくは
塩素により置換されていてもよいC1−C4‐アルキル、
C1−C4‐アルコキシ、C1−C4‐アルキルアミノ、ジ
−(C1−C4)-アルキルアミノまたはC1−C4‐アルキ
ルチオを表すか、或いはそれぞれが任意に弗素、塩素、
臭素、ニトロ、シアノ、C1−C2-アルコキシ、C1−C
4-フルオロアルコキシ、C1−C2-クロロアルコキシ、
C1−C2-アルキルチオ、C1−C2-フルオロアルキルチ
オ、C1−C2-クロロアルキルチオまたはC1−C3-アル
キルを表し、R6およびR7が互いに独立して、任意に弗
素、塩素もしくは臭素により置換されていてもよいC1
−C10-アルキル、C1−C10-アルコキシもしくはC1−
C10-アルコキシ−(C1−C10)-アルキルを表すか、ま
たは任意に弗素、塩素、臭素、C1−C20-ハロゲノアル
キル、C1−C20-アルキルもしくはC1−C4-アルコキ
シにより置換されていてもよいフェニルを表すか、また
は任意に弗素、塩素、臭素、C1−C4-アルキル、C1−
C4-ハロゲノアルキルもしくはC1−C4-アルコキシに
より置換されていてもよいベンジルを表すもの、並びに
式(I)の化合物のエナンチオマー性純粋形である。
ドロキシ−△3−ジヒドロフラン誘導体類が製造実施例
中に挙げられている化合物類の他に個々に挙げられる。
ドロキシ−△3−ジヒドロフラン誘導体類が製造実施例
中に挙げられている化合物類の他に個々に挙げられる。
ドロキシ−△3−ジヒドロフラン誘導体類が製造実施例
中に挙げられている化合物類の他に個々に挙げられる。
ドロキシ−△3−ジヒドロフラン誘導体類が製造実施例
中に挙げられている化合物類の他に個々に挙げられる。
ドロキシ−△3−ジヒドロフラン誘導体類が製造実施例
中に挙げられている化合物類の他に個々に挙げられる。
ドロキシ−△3−ジヒドロフラン誘導体類が製造実施例
中に挙げられている化合物類の他に個々に挙げられる。
ドロキシ−△3−ジヒドロフラン誘導体類が製造実施例
中に挙げられている化合物類の他に個々に挙げられる。
フェニルアセチル−ヒドロキシ酢酸エチルを使用する場
合には、本発明に従う方法の工程は下記の反応式により
表すことができる。
4,6−トリメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−5,5
−ジメチル−△3−ジヒドロフラノ−2−ンおよび塩化
ピバロイルを出発物質として使用する場合には、本発明
に従う方法の工程は下記の反応式により表すことができ
る。
4,5−トリメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−5−フ
ェニル−△3−ジヒドロフラノ−2−ンおよび無水酢酸
を出発物質として使用する場合には、本発明に従う方法
の工程は下記の反応式により表すことができる。
フェニル)−4−ヒドロキシ−5−フェニル−△3−ジヒ
ドロフラノ−2−ンおよびクロロ蟻酸エトキシエチルを
出発物質として使用する場合には、本発明に従う方法の
工程は下記の反応式により表すことができる。
リメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−5−メチル−△3
−ジヒドロフラノ−2−ンおよびクロロモノチオ蟻酸メ
チルを出発物質として使用する場合には、本発明に従う
方法の工程は下記の反応式により表すことができる。
リメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−5,5−ペンタメ
チレン−△3−ジヒドロフラノ−2−ン、二硫化炭素お
よびヨウ化メチルを出発物質として使用する場合には、
本発明に従う方法の工程は下記の反応式により表すこと
ができる。
メチルフェニル)−4−ヒドロキシ−5−メチルメルカ
プトメチル−△3−ジヒドロフラノ−2−ンおよび塩化
メタンスルホニルを出発物質として使用する場合には、
本発明に従う方法の工程は下記の反応式により表すこと
ができる。
メチルフェニル)−4−ヒドロキシ−5,5−ジメチル−
△3−ジヒドロフラノ−2−ンおよびメタンクロロチオ
ホスホン酸2,2,2−トリフルオロエチルを出発物質と
して使用する場合には、本発明に従う方法の工程は下記
の反応式により表すことができる。
リメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−5−テトラメチ
レン−△3−ジヒドロフラノ−2−ンおよびイソシアン
酸エチルを出発物質として使用する場合には、本発明に
従う方法の工程は下記の反応式により表すことができ
る。
リメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−5−メチル−△3
−ジヒドロフラノ−2−ンおよび塩化ジメチルカルバモ
イルを出発物質として使用する場合には、本発明に従う
方法の工程は下記の反応式により表すことができる。
メチルフェニル)−4−ヒドロキシ−5,5−ジメチル−
△3−ジヒドロフラノ−2−ンおよびNaOHを出発物
質として使用する場合には、本発明に従う方法の工程は
下記の反応式により表すことができる。
(II)
びR8は上記の意味を有する〕の化合物は公知である
か、または原則的に公知の方法により簡単に製造するこ
とができる。例えば、 a)式(XIV)
キル(XIVb)を表し、そしてA、BおよびDは上記の
意味を有する〕の2−ヒドロキシカルボン酸(エステ
ル)または2−メルカプトカルボン酸(エステル)を式
(XV)
を有しており、そしてHalは塩素または臭素を表す〕
のフェニル酢酸ハライド類を用いてアシル化する時に
(ケミカル・レビュース(Chem. Revies)、52、237
−416(1953))、或いは式(IIa)
は上記の意味を有しており、そしてR11は水素を表す〕
のチオ−またはヒドロキシカルボン酸類をエステル化す
る時に(ケミカル・インダストリーズ(Chem. Ind.)(ロ
ンドン)、1568(1968))、式(II)のα−ヒ
ドロキシカルボン酸O−アシルが得られる。
のフェニル酢酸ハライド類および式(XIVa)のチオ−
またはヒドロキシカルボン酸類から得られる(ケミカル
・レビュース52、237−416(1953)。
を有する〕のフェニル酢酸を式XVII
おり、R11はアルキルを表し、そしてHalは塩素また
は臭素を表す〕のα−ハロゲノカルボキシレート類を用
いてアルキル化する時にも、式(II)の化合物が得られ
る。
られる:O−(2,4−ジクロロフェニル−アセチル)−
ヒドロキシ酢酸エチル、O−(2,6−ジクロロフェニル
−アセチル)−ヒドロキシ酢酸エチル、O−(2,4,6−
トリクロロフェニル−アセチル)−ヒドロキシ酢酸エチ
ル、O−(2,4−ジメチルフェニル−アセチル)−ヒド
ロキシ酢酸エチル、O−(2,6−ジメチルフェニル−ア
セチル)−ヒドロキシ酢酸エチル、O−(2,4,6−トリ
メチルフェニル−アセチル)−ヒドロキシ酢酸エチル、
O−(2,4−ジクロロフェニル−アセチル)−乳酸エチ
ル、O−(2,6−ジクロロフェニル−アセチル)−乳酸
エチル、O−(2,4,6−トリクロロフェニル−アセチ
ル)−乳酸エチル、O−(2,4−ジメチルフェニル−ア
セチル)−乳酸エチル、O−(2,6−ジメチルフェニル
−アセチル)−乳酸エチル、O−(2,4,6−トリメチル
フェニル−アセチル)−乳酸エチル、O−(2,4−ジク
ロロフェニル−アセチル)−ヒドロキシイソ酪酸エチ
ル、O−(2,6−ジクロロフェニル−アセチル)−ヒド
ロキシイソ酪酸エチル、O−(2,4,6−トリクロロフ
ェニル−アセチル)−ヒドロキシイソ酪酸エチル、O−
(2,4−ジメチルフェニル−アセチル)−ヒドロキシイ
ソ酪酸エチル、O−(2,6−ジメチルフェニル−アセチ
ル)−ヒドロキシイソ酪酸エチル、O−(2,4,6−トリ
メチルフェニル−アセチル)−ヒドロキシイソ酪酸エチ
ル、O−(2,4−ジクロロフェニル−アセチル)−マン
デル酸エチル、O−(2,6−ジクロロフェニル−アセチ
ル)−マンデル酸エチル、O−(2,4,6−トリクロロフ
ェニル−アセチル)−マンデル酸エチル、O−(2,4−
ジメチルフェニル−アセチル)−マンデル酸エチル、O
−(2,6−ジメチルフェニル−アセチル)−マンデル酸
エチル、O−(2,4,6−トリメチルフェニル−アセチ
ル)−マンデル酸エチル、O−(2,4−ジクロロフェニ
ル−アセチル)−1−ヒドロキシシクロヘキサンカルボ
ン酸エチル、O−(2,6−ジクロロフェニル−アセチ
ル)−1−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エチ
ル、O−(2,4,6−トリクロロフェニル−アセチル)−
1−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エチル、O−
(2,4−ジメチルフェニル−アセチル)−1−ヒドロキ
シシクロヘキサンカルボン酸エチル、O−(2,6−ジメ
チルフェニル−アセチル)−1−ヒドロキシシクロヘキ
サンカルボン酸エチル、O−(2,4,6−トリメチルフ
ェニル−アセチル)−1−ヒドロキシシクロヘキサンカ
ルボン酸エチル、O−(2,4−ジクロロフェニル−アセ
チル)−2−ヒドロキシ−エチル−酪酸エチル、O−
(2,6−ジクロロフェニル−アセチル)−2−ヒドロキ
シ−エチル−酪酸エチル、O−(2,4,6−トリクロロ
フェニル−アセチル)−2−ヒドロキシ−エチル−酪酸
エチル、O−(2,4−ジメチルフェニル−アセチル)−
2−ヒドロキシ−エチル−酪酸エチル、O−(2,6−ジ
メチルフェニル−アセチル)−2−ヒドロキシ−エチル
−酪酸エチル、O−(2,4,6−トリメチルフェニル−
アセチル)−2−ヒドロキシ−エチル−酪酸エチル。
られる:S−(2,4−ジクロロフェニル−アセチル)−
チオ酢酸エチル、S−(2,6−ジクロロフェニル−アセ
チル)−チオ酢酸エチル、S−(2,4,6−トリクロロフ
ェニル−アセチル)−チオ酢酸エチル、S−(2,4−ジ
メチルフェニル−アセチル)−チオ酢酸エチル、S−
(2,6−ジメチルフェニル−アセチル)−チオ酢酸エチ
ル、S−(2,4,6−トリメチルフェニル−アセチル)−
チオ酢酸エチル、S−(2,4−ジクロロフェニル−アセ
チル)−チオール酢酸エチル、S−(2,6−ジクロロフ
ェニル−アセチル)−チオール酢酸エチル、S−(2,4,
6−トリクロロフェニル−アセチル)−チオール酢酸エ
チル、S−(2,4−ジメチルフェニル−アセチル)−チ
オール酢酸エチル、S−(2,6−ジメチルフェニル−ア
セチル)−チオール酢酸エチル、S−(2,4,6−トリメ
チルフェニル−アセチル)−チオール酢酸エチル、S−
(2,4−ジクロロフェニル−アセチル)−チオイソ酪酸
エチル、S−(2,6−ジクロロフェニル−アセチル)−
チオイソ酪酸エチル、S−(2,4,6−トリクロロフェ
ニル−アセチル)−チオイソ酪酸エチル、S−(2,4−
ジメチルフェニル−アセチル)−チオイソ酪酸エチル、
S−(2,6−ジメチルフェニル−アセチル)−チオイソ
酪酸エチル、S−(2,4,6−トリメチルフェニル−ア
セチル)−チオイソ酪酸エチル。
A、B、D、X、Y、Z、nおよびR8は上記の意味を
有する)を塩基類の存在下で縮合反応にかけることによ
り、特徴づけられている。
る希釈剤は不活性有機溶媒である。下記のものを好適に
使用することができる:炭化水素類、例えばトルエンお
よびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジ
メチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、
並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホ
ラン、ジメチルホルムアミドおよびN−メチル−ピロリ
ドン。アルコール類、例えばメタノール、エタノール、
プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ
ブタノールおよびターシャリー−ブタノール、も使用す
ることができる。
使用できる塩基類(脱プロトン化剤)は全ての一般的プ
ロトン受容体である。下記のものを好適に使用すること
ができる:アルカリ金属類およびアルカリ土類金属類の
酸化物類、水酸化物類および炭酸塩類、例えば水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カ
ルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カ
ルシウム。これらの全ては例えば塩化トリエチルベンジ
ルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、アド
ゲン464またはTDA1の如き相転移触媒の存在下で
使用することもできる。アルカリ金属類、例えばナトリ
ウムまたはカリウム、も使用することができる。使用で
きる他の物質は、アルカリ金属類およびアルカリ土類金
属類のアミド類および水素化物類、例えばナトリウムア
ミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、並び
にアルカリ金属アルコレート類、例えばナトリウムメチ
レート、ナトリウムエチレートおよびカリウムターシャ
リー−ブチレート、である。
アンモニウム TDA1=トリス−(メトキシエトキシエチル)−アミン 本発明に従う方法(A)を実施する時には、反応温度を
実質的な範囲内で変えることができる。一般的には、該
方法は0℃〜250℃の間の、好適には50℃〜150
℃の間の、温度において実施される。
圧において実施される。
は、式(II)の反応物および脱プロトン化用の塩基は一
般的にほぼ等モル量で使用される。しかしながら、一方
または他方の反応物を大過剰量で(3モルまで)使用す
ることもできる。
(III)のカルボン酸ハライドと反応させることによ
り、特徴づけられている。
う方法(Bα)において使用できる希釈剤はこれらの化
合物に対して不活性である全ての溶媒である。下記のも
のを好適に使用することができる:炭化水素類、例えば
ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラ
リン、並びにハロゲノ炭化水素類、例えば塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよび
o−ジクロロベンゼン、並びにケトン類、例えばアセト
ンおよびメチルイソプロピルケトン、並びにエーテル
類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよ
びジオキサン、並びにカルボン酸エステル類、例えば酢
酸エチル、並びに強極性溶媒、例えばジメチルスルホキ
シドおよびスルホラン。酸ハライドが加水分解に対して
充分安定性であるなら、反応を水の存在下で実施するこ
ともできる。
ら、本発明に従う方法(Bα)に従う反応における酸−
結合剤は全ての一般的酸受容体である。下記のものを好
適に使用することができる:第三級アミン類、例えばト
リエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン
(DABCO)、ジアザビシクロウンデカン(DB
U)、ジアザビシクロシクロノネン(DBN)、ヒュー
ニッヒ塩基およびN,N−ジメチルアニリン、並びにア
ルカリ土類金属酸化物類、例えば酸化マグネシウムおよ
び酸化カルシウム、並びにアルカリ金属炭酸塩類および
アルカリ土類金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムおよび炭酸カルシウム。
は、カルボン酸ハライドを使用する時でさえ反応温度を
実質的な範囲内で変えることができる。一般的には、該
方法は−20℃〜+150℃の間の、好適には0℃〜1
00℃の間の、温度において実施される。
は、式(Ia)の出発物質および式(III)のカルボン
酸ハライドは一般的にほぼ等モル量で使用される。しか
しながら、大過剰量(3モルまで)のカルボン酸ハライ
ドを使用することもできる。処理は一般的方法により行
われる。
(IV)のカルボン酸無水物と反応させることにより、特
徴づけられている。
ン酸無水物を式(IV)の反応物として使用するなら、使
用できる希釈剤は好適には酸ハライドを使用する時にも
適しているものである。その他に、過剰量で使用される
カルボン酸無水物を同時に希釈剤として作用させること
もできる。
は、カルボン酸無水物を使用する時でさえ反応温度を実
質的な範囲内で変えることができる。一般的には、該方
法は−20℃〜+150℃の間の、好適には0℃〜10
0℃の間の、温度において実施される。
(Ia)の出発物質および式(IV)のカルボン酸無水物
は一般的にほぼ等モル量で使用される。しかしながら、
カルボン酸無水物を大過剰量(5モルまで)で使用する
こともできる。処理は一般的方法により行われる。
酸無水物並びに生成するカルボン酸を蒸留によりまたは
有機溶媒もしくは水を用いる洗浄により除去するような
工程がその後に実施される。
(V)のクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエス
テルと反応させることにより、特徴づけられている。
蟻酸チオエステルを使用するなら、本発明に従う方法
(C)における反応用に適している酸−結合剤は全ての
一般的酸受容体である。下記のものを好適に使用するこ
とができる:第三級アミン類、例えばトリエチルアミ
ン、ピリジン、DABCO、DBC、DBA、ヒューニ
ッヒ塩基およびN,N−ジメチル−アニリン、並びにア
ルカリ土類金属酸化物類、例えば酸化マグネシウムおよ
び酸化カルシウム、並びにアルカリ金属炭酸塩類および
アルカリ土類金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムおよび炭酸カルシウム。
エステルを使用する時には、本発明に従う方法(C)に
おいて使用できる希釈剤はこれらの化合物に対して不活
性である全ての溶媒である。下記のものを好適に使用す
ることができる:炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、並びにハロ
ゲノ炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、クロロベンゼンおよびo−ジクロロベンゼ
ン、並びにケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソ
プロピルケトン、並びにエーテル類、例えばジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、並びに
カルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、並びに強極
性溶媒、例えばジメチルスルホキシドおよびスルホラ
ン。
エステルを式(V)のカルボン酸誘導体として使用する
時には、本発明に従う方法(C)を実施する反応温度を
実質的な範囲内で変えることができる。該方法を希釈剤
および酸−結合剤の存在下で実施するなら、反応温度は
一般的に−20℃〜+100℃の間、好適には0℃〜5
0℃の間、で実施される。
圧において実施される。
は、式(Ia)の出発物質および式(V)の対応するク
ロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステルは一般
的にほぼ等モル量で使用される。しかしながら、一方ま
たは他方の成分を大過剰量で(2モルまで)使用するこ
ともできる。処理は一般的方法により行われる。一般的
には、沈澱した塩類を除去しそして希釈剤のストリッピ
ングにより残存している反応混合物を濃縮する工程がそ
の後に行われる。
の出発化合物当たり約1モルの式(VII)のクロロモノ
チオ蟻酸エステルまたはクロロジチオ蟻酸エステルを0
〜120℃において、好適には20〜60℃において、
反応させる。
不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ア
ルコール類、スルホン類およびスルホキシド類、であ
る。
ン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルフィドが
好適に使用される。
またはカリウムターシャリー−ブチレートの如き強脱プ
ロトン化剤の添加により式Iaのエノレート塩を合成す
るなら、酸−結合剤の添加を省略することができる。
一般的な無機または有機塩基類であり、例として水酸化
ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン
およびトリエチルアミンが挙げられる。
することができ、そして好適には大気圧において実施さ
れる。処理は一般的方法で行われる。
出発化合物当たり等モル量または過剰量の二硫化炭素を
加える。この方法は好適には0〜50℃の温度におい
て、そして特に20〜30℃において、実施される。
ャリー−ブチレートまたは水素化ナトリウム)を加える
ことにより最初に式(II)の化合物から対応する塩を製
造することがしばしば有利である。例えば室温において
数時間撹拌した後に中間生成物の生成が完了するまで、
化合物(II)を二硫化炭素と反応させる。
の反応は好適には0〜70℃において、そして特に20
〜50℃において、実施される。この目的用には、少な
くとも等モル量のアルキルハライドが使用される。
好適には大気圧において、実施される。
a)の出発化合物当たり約1モルの塩化スルホニル(VI
II)を0〜150℃において、好適には20〜70℃に
おいて、反応させる。
不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニ
トリル類、アルコール類、スルホン類およびスルホキシ
ド類、である。
ン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルフィドが
好適に使用される。
ば、水素化ナトリウムまたはカリウムターシャリー−ブ
チレート)の添加により式Iaのエノレート塩を合成す
るなら、酸−結合剤の添加を省略することができる。
一般的な無機または有機塩基類であり、例として水酸化
ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン
およびトリエチルアミンが挙げられる。
することができ、そして好適には大気圧において実施さ
れる。処理は一般的方法で行われる。
ることができる(W.J.スピラン(Spillane)他、ザ・ジ
ャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエテイ・パーキ
ン・トランスレーションI、(3)677−9(198
2))。この場合には、0モルの式(Ia)の出発化合
物当たり0.3−1.5モルの、好適には0.5モルの、
塩化スルホニルVIIIを0°〜150℃において、好適に
は20〜70℃において、反応させる。
モニウム塩類、好適には臭化テトラオクチルアンモニウ
ムおよび塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、であ
る。全ての非極性不活性溶媒がこの場合には有機溶媒と
して作用することができ、ベンゼンおよびトルエンが好
適に使用される。
造方法F)においては1モルの化合物(Ia)当たり1
−2、好適には1−1.3、モルの式(IX)の燐化合物
が−40℃〜150℃の間の、好適には−10〜110
℃の間の、温度において使用される。
不活性極性有機溶媒、例えば特にエーテル類、アミド
類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホ
ン類およびスルホキシド類、である。
般的な無機または有機塩基類、例えば水酸化物類または
炭酸塩類、である。水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムおよびピリジンが例として挙げられ
る。
することができ、そして好適には大気圧において実施さ
れる。処理は有機化学の一般的方法で行われる。得られ
た最終生成物は好適には結晶化、クロマトグラフィー精
製またはいわゆる「初期蒸留」すなわち真空中での揮発
性成分類の除去により精製される。
の出発化合物当たり約1モルの式(X)のイソシアネー
トを0〜100℃において、好適には20〜50℃にお
いて、反応させる。
不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニ
トリル類、スルホン類およびスルホキシド類、である。
ることができる。非常に有利に使用することのできる触
媒は有機錫化合物、例えばジブチル錫ジラウレート、で
ある。該方法は好適には大気圧において実施される。
a)の出発化合物当たり約1モルの式(XI)の塩化カル
バモイルまたは塩化チオカルバモイルを0〜150℃に
おいて、好適には20〜70℃において、反応させる。
不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ア
ルコール類、スルホン類およびスルホキシド類、であ
る。
ン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルフィドが
好適に使用される。
ば、水素化ナトリウムまたはカリウムターシャリー−ブ
チレート)の添加により式Iaのエノレート塩を合成す
るなら、酸−結合剤の添加を省略することができる。
一般的な無機または有機塩基類であり、例として水酸化
ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよびピリ
ジンが挙げられる。
することができ、そして好適には大気圧において実施さ
れる。処理は一般的方法で行われる。
水酸化物(XII)またはアミン(XIII)と反応させるこ
とにより、特徴づけられている。
できる希釈剤は好適にはエーテル類、例えばテトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、並びにアル
コール類、例えばメタノール、エタノールおよびイソプ
ロパノール、または水である。本発明に従う方法(H)
は一般的には大気圧において実施される。反応温度は一
般的には−20℃〜100℃の間、好適には0℃〜50
℃の間、である。
は、それぞれ式(Ia)並びに(XII)または(XIII)
の出発物質が一般的にはほぼ等モル量で使用される。し
かしながら、一方または他方の成分を大過剰量で(2モ
ルまで)使用することもできる。一般的には、希釈剤の
ストリッピングにより反応混合物を濃縮する工程がその
後に行われる。
ーシャリー−ブチレートを100mlのターシャリー−
ブタノール中に40℃において溶解させた。
ル中に溶解されている26gの2,4,6−トリメチルフ
ェニル酢酸エトキシカルボニルメチルを40℃において
撹拌しながら滴々添加した。
し、1N塩酸を用いてpHを2とし、混合物を酢酸エチ
ルを用いて抽出し、そして抽出物を水で2回洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥し、そして回転蒸発器上で濃縮し
た。
化合物3−(2,4,6−トリメチルフェニル)−4−ヒド
ロキシ−△3−ジヒドロフラノ−2−ン。
晶化後の)融点154℃。
リウム(80%)を50mlの無水トルエン中に加え
た。この工程はアルゴン雰囲気下で実施された。混合物
を還流温度に加熱した。次に70mlの無水トルエン中
に溶解されている17.5g(60ミリモル)の式
て混合物を3時間にわたり還流させた。
発させ、残渣を水中に加え、そして溶液を酸性化した。
この工程中に分離した沈澱を塩化メチレン中に加え、そ
して水性母液を繰り返し抽出した。次に抽出物を硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、そして回転蒸発器上で濃縮した。
の熱いクロロホルム中に懸濁させ、60mlのn−ヘキ
サンを還流条件下でゆっくり加え、混合物を自然にゆっ
くり冷却させ、そして固体を吸引濾別しそして乾燥し
た。
点が254℃の化合物3−(2,4,6−トリメチルフェ
ニル)−4−ヒドロキシ−5,5−ジメチル−△3−ジヒ
ドロフラノ−2−ン。
と同様にして、下記の製造実施例が合成された。
−トリメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−5,5−ジメ
チル−△3−ジヒドロフラノ−2−ンを20mlの無水
塩化メチレン中に加えた。この混合物に、0.61g
(6ミリモル)のトリエチルアミン、0.72g(6ミ
リモル)の塩化ピバロイルの5mlの無水塩化メチレン
中溶液を0−10℃において加え、そして撹拌を室温に
おいて1時間続けた。
よび炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、そして回転蒸発器上で蒸発させた。
点が82℃の化合物3−(2,4,6−トリメチルフェニ
ル)−4−ピバロイルオキシ−5,5−ジメチル−△3−
ジヒドロフラノ−2−ン。
6−トリメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−5,5−ジ
メチル−△3−ジヒドロフラノ−2−ンを40mlの無
水塩化メチレン中に加えた。1.11g(11ミリモ
ル)のトリエチルアミンを加え、0.86g(11ミリ
モル)の塩化アセチルの10mlの無水塩化メチレン中
溶液を0−10℃において滴々添加し、そして撹拌を室
温において1時間続けた。
点が160℃の化合物3−(2,4,6−トリメチルフェ
ニル)−4−アセチルオキシ−5,5−ジメチル−△3−
ジヒドロフラノ−2−ン。
と同様にして、下記の製造実施例が合成された。
イソ酪酸エチルを200mlの無水塩化メチレン中に加
え、12.14g(0.12モル)のトリエチルアミンを
加え、そして19.7g(0.1モル)の2,4,6−トリ
メチルフェニル−酢酸クロライドの50mlの無水塩化
メチレン中溶液を0−10℃において滴々添加した。溶
液を室温において16時間撹拌した後に、それを水性ク
エン酸および炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、そし
て有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして回転蒸発
器上で蒸発させた。
上記式の化合物。化合物は油の形状で得られた。
メチルフェニル酢酸を200mlのターシャリー−ブチ
レート中に溶解させた。24.6g(0.22モル)のカ
リウムターシャリー−ブチレートをこの溶液に加えた。
溶液を15分間撹拌した。34.9g(0.2モル)のブ
ロモ酢酸エチルを次に滴々添加した。
化メチレン中に加え、混合物を抽出し、抽出物を硫酸ナ
トリウム上で乾燥しそして回転蒸発器上で蒸発させた。
点が154℃(塩化メチレン/n−ヘキサンから再結晶
化された)である化合物O−(2,4,6−トリメチルフ
ェニルアセチル)−ヒドロキシ−酢酸メチル。
び材料の保護において、そして衛生分野において遭遇す
る動物性有害生物類、特に昆虫類およびダニ類、の防除
用に使用できるが、植物による良好な耐性があり且つ温
血動物に対する好ましい毒性を有している。それらは通
常の敏感性および抵抗性の種並びに全てのまたはある成
長段階に対して活性である。上記した有害生物には、次
のものが包含される:等脚目(Isopoda)のもの、例えばオ
ニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、オカダンゴ
ムシ(Armadillidium vulgare)およびポルセリオ・ス
カバー(Porcellio scabar)。倍脚綱(Diplopoda)のも
の、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Blaniulus
guttulatus)。チロポダ目(Chilopoda)のもの、例え
ば、ゲオフイルス・カルポフアグス(Geophilus carpo
hagus)およびスカチゲラ(Scutigera spp.)。シムフイ
ラ目(Symphyla)のもの、例えばスカチゲレラ・イマキ
ユラタ(Scutigerella immaculata)。シミ目(Thysanu
ra)のもの、例えばレプシマ・サツカリナ(Lepisma sa
ccharina)。トビムシ目(Collembola)のもの、例えばオ
ニチウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)。
ツタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ワモン
ゴキブリ(Periplaneta americana)、ロイコフアエ・
マデラエ(Leucophaea maderae)、チヤバネ・ゴキブリ
(Blattella germanica)、アチータ・ドメスチクス(A
cheta domesticus)、ケラ(Gryllotalpa spp.)、トノ
サマバツタ(Locusta migratoria migratorioides)、
メラノプルス・ジフエレンチアリス(Melanoplus diff
erentialis)およびシストセルカ・グレガリア(Schisto
cerca gregaria)。ハサミムシ目(Dermaptere)のも
の、例えばホルフイキユラ・アウリクラリア(Forficul
a auricularia)。シロアリ目(Isoptera)のもの、例え
ばレチキユリテルメス(Reticulitermes spp.)。シラ
ミ目(Anoplura)のもの、例えばフイロクセラ・バスタ
リクス(Phylloxera vastatrix)、ペンフイグス(Pemp
higus spp.)およびヒトジラミ(Pediculus humanus
corporis)、ケモノジラミ(Haematopinus spp.)および
ケモノホソジラミ(Linognathus spp.)。ハジラミ目(M
allophaga)のもの、例えばケモノハジラミ(Trichodect
es spp.)およびダマリネア(Damalinea spp.)。
えばクリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)
およびネギアザミウマ(Thrips tabaci)。半翅目(Het
eroptera)のもの、例えばチヤイロカメムシ(Eurygaste
r spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercu
s intermedius)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma qua
drata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロドニ
ウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)およびトリア
トマ(Triatoma spp.)。同翅目(Homoptera)のもの、
例えばアレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes brassic
ae)、ワタコナジラミ(Bemisia tabaci)、トリアレウ
ロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporarioru
m)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブ
ラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・
リビス(Cryptomyzus ribis)、ドラリス・フアバエ(D
oralis fabae)、ドラリス・ポミ(Doralis pomi)、リ
ンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブ
ラムシ(Hyalopterus arundinis)、ムギヒゲナガアブ
ラムシ(Macrosiphum avenae)、コブアブラムシ(Myzu
sspp.)、ホツプイボアブラムシ(Phorodon humuli)、
ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ヒメヨ
コバイ(Empoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス
(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotet
tix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium
corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia ole
ae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、ト
ビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガ
ラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラム
シ(Aspidiotus hederae)、シユードコツカス(Pseudo
coccus spp.)およびキジラミ(Psylla spp.)。鱗翅目
(Lepidoptera)のもの、例えばワタアカミムシ(Pectin
ophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupa
lus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatob
ia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithoc
olletis blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Hy
ponomeuta padella)、コナガ(Plutella maculipenni
s)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、クワノキン
ムケシ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ(Lyma
ntria spp.)、ブツカラトリツクス・スルベリエラ(Bu
cculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllo
cnistis citrella)、ヤガ(Agrotis spp.)、ユークソ
ア(Euxoa spp.)、フエルチア(Feltia spp.)、エアリ
アス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオチス(H
eliothis spp.)、ヒロイチモジヨトウ(Laphygma exi
gua)、ヨトウムシ(Mamestra brassicae)、パノリス・
フラメア(Panolis flammea)、ハスモンヨトウ(Prode
nia litura)、シロナヨトウ(Spodoptera spp.)、ト
リコプルシア・ニ(Trichoplusiani)、カルポカプサ・
ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、アオムシ(Pieris
spp.)、ニカメイチユウ(Chilo spp.)、アワノメイ
ガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ep
hestia kuehniella)、ハチミツガ(Galleria mellone
lla)、テイネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliell
a)、テイネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ホ
フマノフイラ・シユードスプレテラ(Hofmannophilapse
udospretella)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podan
a)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、コリス
トネウラ・フミフエラナ(Choristoneurafumiferana)、
クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、チヤ
ハマキ(Homona magnanima)およびトルトリクス・ビリ
ダナ(Tortrix viridana)。
ビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、コナナ
ガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、ブルキジウ
ス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、インゲン
マメゾウムシ(Acanthoscelidesobtectus)、ヒロトルペ
ス・バジユルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ
・アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デセ
ムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、フエドン
・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ジアブロ
チカ(Diabrotica spp.)、プシリオデス・クリソセフア
ラ(Psylliodes chrysocephala)、ニジユウヤホシテン
トウ(Epilachna varivestis)、アトマリア(Atomaria
spp.)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinam
ensis)、ハナゾウムシ(Anthonomus spp.)、コクゾウ
ムシ(Sitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツ
ス(Otiorrhychus sulcatus)、バシヨウゾウムシ(Cos
mopolites sordidus)、シユートリンクス・アシミリス
(Ceuthorrhynchus assimillis)、ヒペラ・ポスチカ
(Hypera postica)、カツオブシムシ(Dermestes sp
p.)、トロゴデルマ(Trogoderma spp.)、アントレヌス
(Anthrenus spp.)、アタゲヌス(Attagenus spp.)、
ヒラタキクイムシ(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエ
ネウス(Meligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ(Ptinu
s spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Niptus hololeuc
us)、セマルヒヨウホンムシ(Gibbium psylloides)、
コクヌストモドキ(Tribolium spp.)、チヤイロコメノ
ゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ
(Agriotes spp.)、コノデルス(Conoderus spp.)、メ
ロロンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、アム
フイマロン・ソルスチチアリス (Amphimallon solsti
tialis)およびコステリトラ・ゼアランジカ(Costelytr
a zealandica)。膜翅目(Hymenoptera)のもの、例えば
マツハバチ(Diprion spp.)、ホプロカムパ(Hoplocam
pa spp.)、ラシウス(Lasius spp.)、イエヒメアリ(M
onomorium pharaonis)およびスズメバチ(Vespasp
p.)。
(Aedes spp.)、ハマダラカ(Anopheles spp.)、イエ
カ(Culex spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Drosophi
la melanogaster)、イエバエ(Musca spp.)、ヒメイエ
バエ(Fannia spp.)、クロバエ・エリスロセフアラ(Ca
lliphoro erythrocephala)、キンバエ(Lucilia sp
p.)、オビキンバエ(Chrysomya spp.)、クテレブラ(C
uterebra spp.)、ウマバエ(Gastrophilus spp.)、ヒ
ツポボスカ(Hyppobosca spp.)、サシバエ(Stomoxys
spp.)、ヒツジバエ(Oestrus spp.)、ウシバエ(Hypod
erma spp.)、アブ(Tabanus spp.)、タニア(Tannia
spp.)、ケバエ(Bibio hortulanus)、オスシネラ・
フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ(Phorbia s
pp.)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、
セラチチス・キヤピタータ(Ceratitis capitata)、ミ
バエオレアエ(Dacus oleae)およびガガンボ・パルド
ーサ(Tipula paludosa)。
オプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)およびナガノ
ミ(Ceratopyllus spp.)。蜘形網(Arachnida)のも
の、例えばスコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)お
よびラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactan
s)。
コナダニ(Acarus siro)、ヒメダニ(Argas spp.)、カ
ズキダニ(Ornithodoros spp.)、ワクモ(Dermanyssus
gallinae)、エリオフイエス・リビス(Eriophyes ri
bis)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、
オウシマダニ(Boophilus spp.)、コイタマダニ(Rhipi
cephalus spp.)、アンブリオマ(Amblyomma spp.)、
イボマダニ(Hyalommaspp.)、マダニ(Ixodes spp.)、
キユウセンヒゼンダニ(Psoroptes spp.)、シヨクヒヒ
ゼンダニ(Chorioptes spp.)、ヒゼンダニ(Sarcoptes
spp.)、ホコリダニ(Tarsonemus spp.)、クローバハ
ダニ(Bryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダニ(Pan
onychus spp.)およびナミハダニ(Tetranychus sp
p.)。
類、衛生上の有害生物類、および貯蔵製品類の有害生物
類に対して活性であるだけでなく、獣医薬分野において
動物寄生体類(体外寄生体類および体内寄生体類)、例
えば真壁蝨(scaly ticks)、姫壁蝨(argasidae)、疥癬蝨
(scab mites)、ナミケダニ(trombidae)、ハエ類(刺す
ハエおよび吸うハエ)、寄生性のハエの幼虫、虱、毛
虱、鳥虱および蚤、に対しても活性である。
剤、広葉樹の破壊剤および、特に殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に成長するすべての植物を意味する。
本発明に従う物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。
に関連して使用することができる:次の属の双子葉雑草 :カラシ属(Sinapis)、マメグンバ
イナズナ属(Leipidium)、ヤエムグラ属(Galium)、ハ
コベ属(Stellaria)、シカギク属(Matricaria)、カミ
ツレモドキ属(Anthemis)、ガリンソガ属(Galinsog
a)、アカザ属(Chenopodium)、イラクサ属(Urtica)、キ
オン属(Senecio)、ヒユ属(Amaranthus)、スベリヒユ属
(Portulaca)、オナモミ属(Xanthium)、ヒルガオ属(C
onvolvulus)、サツマイモ属(Ipomoea)、タデ属(Polyg
onum)、セスバニア属(Sesbania)、オナモミ属(Ambros
ia)、アザミ属(Cirsium)、ヒレアザミ属(Carduus)、
ノゲシ属(Sonchus)、ナス属(Solanum)、イヌガラシ属
(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、アゼナ属(Linder
nia)、ラミウム属(Lamium)、クワガタソウ属(Veronic
a)、イチビ属(Abutilon)、エメクス属(Emex)、チヨウ
センアサガオ属(Datura)、スミレ属(Viola)、チシマ
オドリコ属(Galeopsis)、ケシ属(Papaver)およびセン
タウレア属(Centaurea)、トリフォリウム属(Trifoliu
m)、ラヌンクルス(Ranunculus)およびタラクサクム(T
araxacum)。
um)、ダイズ属(Glycine)、フダンソウ属(Beta)、ニン
ジン属(Daucus)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンド
ウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、アマ属(Linum)、サ
ツマイモ属(Ipomoea)、ソラマメ属(Vicia)、タバコ属
(Nicotiana)、トマト属(Lycopersicon)、ラツカセイ
属(Arachis)、アブラナ属(Brassica)、アキノノゲシ
属(Lactuca)、キユウリ属(Cucumis)およびウリ属(Cu
curbita)。
a)、エノコログサ属(Setaria)、キビ属(Panicum)、メ
ヒシバ属(Digitaria)、アワガリエ属(Phleum)、スズ
メノカタビラ属(Poa)、ウシノケグサ属(Festuca)、オ
ヒシバ属(Eleusine)、ブラキアリア属(Brachiaria)、
ドクムギ属(Lolium)、スズメノチヤヒキ属(Bromus)、
カラスムギ属(Avena)、カヤツリグサ属(Cyperus)、モ
ロコシ属(Sorghum)、カモジグサ属(Agropyron)、シノ
ドン属(Cynodon)、ミズアオイ属(Monocharia)、テン
ツキ属(Fimbristylis)、オモダカ属(Sagittaria)、ハ
リイ属(Eleocharis)、ホタルイ属(Scirpus)、パスパ
ルム属(Paspalum)、カモノハシ属(Ischaemum)、スフ
エノクレア属(Sphenoclea)、ダクチロクテニウム属(D
actyloctenium)、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテツ
ポウ属(Alopecurus)およびアペラ属(Apera)。
a)、トウモロコシ属(Zea)、コムギ属(Triticum)、オ
オムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(Avena)、ライムギ
属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、キビ属(Panicu
m)、サトウキビ属(Saccharum)、アナナス属(Anana
s)、クサスギカズラ属(Asparagus)およびネギ属(Alli
um)。しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用は
これらの属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で
他の植物にも及ぶ。
地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在
しない道路および四角い広場上の雑草の完全防除に適し
ている。同等に、該化合物は多年生栽培植物、例えば造
林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘類の木立、クル
ミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植
林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小
果樹の植え付けおよびホツプの栽培植物の中の雑草の防
除に、そして一年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使
用することができる。
な殺菌・殺カビ剤活性も有しており、そして望ましくな
い有害な微生物を防除するために実際に使用することが
できる。従って、該活性化合物は殺菌・殺カビ剤として
の使用にも適している。
ラスモジオフォロミセテス(Plasmodiophoromycetes)、
卵菌類(Oomycetes)、キトリジオミセテス(Chytridi
omycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、嚢子菌類(Asc
omycetes)、担子菌類(Basidomycetes)、および不完
全菌類(Deuteromycetes)を防除する際に用いられ
る。
き起こす数種の微生物類を例として挙げるが、それらに
限定しようとするものではない:ピチウム(Pythium)
種、例えばピチウム・ウルチマム(Pythium ultimu
m);フィトフトラ(Phytophthora)種、例えばフィト
フトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestan
s);シュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)
種、例えばシュードペロノスポラ・フムリ(Pseudoper
onospora humuli)またはシュードペロノスポラ・クベ
ンス(Pseudoperonospora cubense);プラスモパラ
(Plasmopara)種、例えばプラスモパラ・ヴィチコラ
(Plasmopara viticola);ペロノスポラ(Peronosp
ora)種、例えばペロノスポラ・ピシ(Peronosporapos
i)またはP・ブラシカ(P.brassicae);エリシフェ
(Erysiphe)種、例えばエリシフェ・グラミニス(Er
ysiphe graminis);スフェロテカ(Sphaerotheca)
種、例えばスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca
fuliginea);ポドスフェラ(Podosphaera)種、例
えばポドスフェラ・ロイコトリチャ(Podosphaera le
ucotricha);ヴェンチュリア(Venturia)種、例えば
ヴェンチュリア・インエクアリス(Venturia inaequa
lis);ピレノフォラ(Pyrenophora)種、例えばピレ
ノフォラ・テレス(Pyrenophorateres)またはP.グ
ラミネ(P.gramine);(コニディア(Conidia)
型:ドレチュスレラ(Drechslera),syn:ヘルミント
スポリウム(Helminthosporium));コクリオボルス
(Cochliobolus)種、例えばコクリオボルス・サチブ
ス(Cochliobolus sativus)(コニディア(Conidi
a)型:ドレチュスレラ(Drechslera),syn:ヘルミ
ントスポリウム(Helminthosporium));ウロミセス
(Uromyces)種、ウロミセス・アペンディクラツス
(Uromycesappendiculatus);プクシニア(Puccini
a)種、例えばプクシニア・レコンディタ(Pucciniare
condita);チレチア(Tilletia)種、例えばチレチア
・カリエス(Tilletiacaries);ウスチラゴ(Ustila
go)種、例えばウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)
またはウスチラゴ・アヴェナエ(Ustilago avena
e);ペリクラリア(Pellicularia)種、例えばペリク
ラリア・ササキイ(Pellicularia sasakii);ピリクラ
リア(Pyricularia)種、例えばピリクラリア・オリザ
エ(Pyricularia oryzae);フサリウム(Fusariu
m)種、例えばフサリウム・クルモルム(Fusarium cu
lmorum);ハイイロカビ(Botrytis)種、例えばボツ
リティス・シネレア(Botrytiscinerea);セプトリア
(Septoria)種、例えばセプトリア・ノドルム(Sept
oria nodorum);レプトスフェリア(Leptosphaeri
a)種、例えばレプトスフェリア・ノドルム(Leptosph
aeria nodorum);セルコスポラ(Cercospora)種、
例えばセルコスポラ・カネッセンス(Cercospora can
escens);アルテルナリア(Alternaria)種、例えば
アルテルナリア・ブラシカ(Alternaria brassica
e);およびシュードセルコスポレラ(Pseudocercospo
rella)種、例えばシュードセルコスポレラ・ヘルポト
リコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoide
s)。
該活性化合物の植物による良好な許容性があるために、
植物の地上部分、生長増殖茎および種子、並びに土壌の
処理が可能である。
よって、活性化合物類を普通の調合物、例えば溶液、乳
濁液、懸濁液、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾ
ル、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、並び
に重合体物質中および種用のコーティング組成物中の非
常に微細なカプセル剤、並びに例えばくん蒸用カートリ
ッジ、くん蒸用缶、くん蒸用コイルなどの如き燃焼装置
と共に使用される調合物類、並びにULV冷ミストおよ
び温ミスト、に変えることができる。
ば該物質類を伸展剤、すなわち任意に界面活性剤、すな
わち乳化剤および/または分散剤および/または発泡剤
を使用していてもよい液体溶媒類および/または固体坦
体類、と混合することにより、製造できる。伸展剤とし
て水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として
使用できる。液体の溶媒としては、主として次のものが
適当である:芳香族類、例えばキシレン、トルエンもし
くはアルキルナフタレン、塩素化芳香族もしくは塩素化
脂肪族の炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロ
エチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、
例えばシクロヘキサン、またはパラフィン類、例えば鉱
油溜分、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリ
コール、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、
ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、または
強い極性の溶媒類、例えばジメチルホルムアミドおよび
ジメチルスルホキシド、並びに水。液化した気体の伸展
剤または担体とは常温および常圧では気体である液体、
例えばハロゲン化された炭化水素類並びにブタン、プロ
パン、窒素および二酸化炭素の如きエーロゾル抛射剤、
を意味する。固体の坦体としては、例えば粉砕した天然
鉱物類、例えばカオリン類、粘土類、滑石、チョーク、
石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまたは珪
藻土、および粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散した
珪酸、アルミナおよび珪酸塩が適している。粒剤用の固
体坦体としては、例えば破砕および分別された天然の岩
石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマ
イト、並びに無機および有機の粉末の合成の粒体、およ
び有機物質の粒体、例えばのこ屑、やし殻、とうもろこ
し穂軸およびたばこの茎が適している。乳化剤および/
または発泡剤としては、非イオン性および陰イオン性の
乳化剤類、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル
類、ポリエチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えば
アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキル
スルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールス
ルホネート類、並びにアルブミン加水分解生成物類が適
している。分散剤としては、例えばリグニン−硫酸塩廃
液およびメチルセルロースが適している。
ースおよび粉末、粒体およびラテックスの形の天然およ
び合成の重合体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルア
ルコールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質類、
例えばセファリン類およびレシチン類、並びに合成燐脂
質類、を調合物中で使用できる。鉱油類および植物油類
も他の添加物である。
鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染
料類、例えばアリザリン染料類、アゾ染料類および金属
フタロシアニン染料類、および微量栄養素類、例えば
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよ
び亜鉛の塩類を使用できる。
には0.5−90重量%、の活性化合物を含有してい
る。
に入手可能な調合物中でおよびこれらの調合物を用いて
製造された使用形において、他の公知の活性化合物、例
えば殺昆虫剤、誘引剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
除草剤または殺菌・殺カビ剤、との混合物の形状で存在
することができる。殺昆虫剤には、例えば特に、ホスフ
ェート類、カルバメート類、カルボキシレート類、塩素
化された炭化水素類、フェニル尿素類、および微生物に
より製造される物質が包含される。
の商業的に入手可能な調合物中でおよびこれらの調合物
を用いて製造された使用形において、相乗剤との混合物
の形状で存在することもできる。相乗剤とは、加えられ
る相乗剤自身は活性である必要はないがそれにより活性
化合物の作用が増加するような化合物である。
れる使用形の活性化合物含有量は広い範囲内で変えるこ
とができる。使用形の活性化合物濃度は0.00000
01−95重量%までの、好適には0.0001−1重
量%の間の、活性化合物である。
方法で行われる。
開示されている)が先行技術の比較化合物として使用さ
れた。
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することによ
り処理し、そして葉が湿っている間にマスタード・ビー
トル(Phaedon cochleariae)の幼虫を感染させた。
た。100%は全てのビートルの幼虫の死滅を意味す
る。0%はビートルの幼虫が全く死滅しなかったことを
意味する。
合物類が先行技術と比較して優れた活性を示した:2、
3、4。
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理し、
そして苗が湿っている間にグリーン・ライス・シカダ
(Nephotettix cincticeps)の幼虫を感染させた。
た。100%は全てのシカダの死滅を意味する。0%は
シカダが全く死滅しなかったことを意味する。
合物類が先行技術と比較して優れた活性を示した:2、
3、4。
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
ー・マイトまたはグリーン・レッド・スパイダー・マイ
ト(Tetranychus urticae)がたくさん感染している豆
植物(Phaseolus vulgarus)に希望する濃度の活性化合
物の調合物をしずくで湿るまで噴霧した。
た。100%は全てのスパイダー・マイトの死滅を意味
する。0%はスパイダー・マイトが全く死滅しなかった
ことを意味する。
合物類が先行技術と比較して優れた活性を示した:2、
3、4。
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして混合物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
して24時間後に活性化合物の調合物を液剤散布した。
単位面積当たりの水の量を一定に保つことが簡便であ
る。調合物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位
面積当たりの活性化合物の量だけが重要である。3週間
後に、植物の被害度を未処理の対照用の発育と比較して
%被害率で評価した。数値は、 0%=活性なし(未処理の対照用と同様) 100%=完全死滅 を示す。
合物類が先行技術と比較して優れた活性を示した:Ib
−7。
タモン((±)−5−(メチルアミノ)−2−フェニル−4
−〔3−(トリフルオロメチル)−フェニル)−3−(2
H)−フラノン)であった。
Claims (10)
- 【請求項1】 下記の化合物類:3−(2−メトキシフ
ェニル)−4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ−2−
ン、3−(2−クロロフェニル)−4−ヒドロキシ−△3
−ジヒドロフラノ−2−ン、3−(2−メチルフェニル)
−4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ−2−ン、3
−(2−フルオロフェニル)−4−ヒドロキシ−△3−ジ
ヒドロフラノ−2−ン以外の、一般式(I) 【化1】 〔式中、Xはアルキル、ハロゲン、アルコキシまたはハ
ロゲノアルキルを表し、Yは水素、アルキル、ハロゲ
ン、アルコキシまたはハロゲノアルキルを表し、Zはア
ルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表し、nは0−3
の数を表すか、または基XおよびZがそれらが結合して
いるフェニル基と一緒になって式 【化2】 のナフタレン基を形成し、ここでYは上記の意味を有し
ており、Gは水素(a)または基 【化3】 を表し、AおよびBは同一もしくは異なることができ、
そして水素、またはそれぞれが任意にハロゲンにより置
換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシアルキルもしくはアルキルチオアルキ
ル、または任意にヘテロ原子により中断されていてもよ
いシクロアルキル、またはそれぞれが任意にハロゲン、
アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノア
ルコキシもしくはニトロにより置換されていてもよいア
リール、アラルキルもしくはヘタリールを表すか、或い
はAおよびBがそれらが結合している炭素原子と一緒に
なって、任意にヘテロ原子により中断されていてもよく
そして任意に置換されていてもよい飽和または不飽和環
を形成し、Dは酸素または硫黄を表し、E+は金属イオ
ン当量またはアンモニウムイオンを表し、LおよびMは
酸素および/または硫黄を表し、R1は各場合とも任意
にハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニ
ル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリ
アルコキシアルキルもしくはヘテロ原子により中断され
ていてもよいシクロアルキル、任意に置換されていても
よいフェニル、任意に置換されていてもよいフェニルア
ルキル、置換されたヘタリール、置換されたフェノキシ
アルキルまたは置換されたヘタリールオキシアルキルを
表し、そしてR2は任意にハロゲンにより置換されてい
てもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルも
しくはポリアルコキシアルキル、または各場合とも任意
に置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルを表
し、R3、R4およびR5は互いに独立して、それぞれが
任意にハロゲンにより置換されていてもよいアルキル、
アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アル
キルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオもしくはシ
クロアルキルチオを表すか、または各場合とも任意に置
換されていてもよいフェニル、フェノキシもしくはフェ
ニルチオを表し、R6およびR7は互いに独立して、水
素、または任意にハロゲンにより置換されていてもよい
アルキル、アルケニル、アルコキシもしくはアルコキシ
アルキルを表すか、或いは任意に置換されていてもよい
フェニルまたは任意に置換されていてもよいベンジルを
表すか、或いはR6およびR7が一緒になって、任意に酸
素により中断されていてもよいアルキレン基を表す〕の
3−アリール−4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ
ンおよび3−アリール−4−ヒドロキシ−△3−ジヒド
ロチオフェノン誘導体類、並びに式(I)の化合物のエ
ナンチオマー性純粋形。 - 【請求項2】 下記の構造式(Ia)−(Ig): 【化4】 〔式中、A、B、D、E、L、M、X、Y、Zn、
R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は請求項1に
示されている意味を有する〕の1種であることを特徴と
する、請求項1に記載の式(I)の3−アリール−4−
ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノンおよび3−アリー
ル−4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロチオフェノン誘導
体類。 - 【請求項3】 下記の化合物類:3−(2−メトキシフ
ェニル)−4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ−2−
ン、3−(2−クロロフェニル)−4−ヒドロキシ−△3
−ジヒドロフラノ−2−ン、3−(2−メチルフェニル)
−4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ−2−ン、3
−(2−フルオロフェニル)−4−ヒドロキシ−△3−ジ
ヒドロフラノ−2−ン以外の、XがC1−C6-アルキ
ル、ハロゲン、C1−C6-アルコキシまたはC1−C3‐
ハロゲノアルキルを表し、Yが水素、C1−C6-アルキ
ル、ハロゲン、C1−C6-アルコキシまたはC1−C3‐
ハロゲノアルキルを表し、ZがC1−C6-アルキル、ハ
ロゲンまたはC1−C6-アルコキシを表し、nが0−3
の数を表すか、或いは基XおよびZがそれらが結合して
いるフェニル基と一緒になって、式 【化5】 のナフタレン基を形成し、ここでYは上記の意味を有し
ており、AおよびBは同一もしくは異なっており、そし
て水素を表すか、または任意にハロゲン−置換されてい
てもよい直鎖もしくは分枝鎖状のC1−C12‐アルキ
ル、C3−C8-アルケニル、C3−C8-アルキニル、C1
−C10‐アルコキシ−C2−C8-アルキル、C1−C8‐
ポリアルコキシ−C2−C8-アルキル、C1−C10‐アル
キルチオ−C2−C8-アルキルまたは3−8個の環原子
を有しておりそして酸素および/もしくは硫黄により中
断されていてもよいシクロアルキルを表すか、或いはそ
れぞれが任意にハロゲン、C1−C6-アルキル、C1−C
6-ハロゲノアルキル、C1−C6-アルコキシ、C1−C6-
ハロゲノアルコキシもしくはニトロにより置換されてい
てもよいアリール、ヘタリールまたはアリール−C1−
C6-アルキルを表すか、或いはAおよびBがそれらが結
合している炭素原子と一緒になって任意に酸素および/
または硫黄により中断されていてもよくそして任意にハ
ロゲン、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシ、C
1−C4-ハロゲノアルキル、C1−C4-ハロゲノアルコキ
シ、C1−C4-アルキルチオまたは任意に置換されてい
てもよいアリールにより置換されていてもよい飽和もし
くは不飽和の3−〜8−員環を形成し、Gが水素(a)
または基 【化6】 を表し、ここでE+が金属イオン当量またはアンモニウ
ムイオンを表し、LおよびMが酸素および/または硫黄
を表し、R1が任意にハロゲン−置換されていてもよい
C1−C20-アルキル、C2−C20-アルケニル、C1−C8
‐アルコキシ−C2−C8-アルキル、C1−C8‐アルキ
ルチオ−C2−C8-アルキル、C1−C8‐ポリアルコキ
シ−C2−C8-アルキルまたは3−8個の環原子を有し
ておりそして酸素および/もしくは硫黄原子により中断
されていてもよいシクロアルキルを表すか、或いは任意
にハロゲン、ニトロ、C1−C6-アルキル、C1−C6-ア
ルコキシ、C1−C6-ハロゲノアルキルまたはC1−C6-
ハロゲノアルコキシにより置換されていてもよいフェニ
ルを表すか、或いは任意にハロゲン、C1−C6-アルキ
ル、C1−C6-アルコキシ、C1−C6-ハロゲノアルキル
またはC1−C6-ハロゲノアルコキシにより置換されて
いてもよいフェニル−C1−C6-アルキルを表すか、或
いは任意にハロゲンおよび/またはC1−C6-アルキル
により置換されていてもよいヘタリールを表すか、或い
は任意にハロゲンおよび/またはC1−C6-アルキルに
より置換されていてもよいフェノキシ−C1−C6-アル
キルを表すか、或いは任意にハロゲン、アミノおよびC
1−C6-アルキルにより置換されていてもよいヘタリー
ルオキシ−C1−C6-アルキルを表し、R2がそれぞれが
任意にハロゲンにより置換されていてもよいC1−C20-
アルキル、C2−C20-アルケニル、C1−C8‐アルコキ
シ−C2−C8-アルキルまたはC1−C8‐ポリアルコキ
シ−C2−C8-アルキルを表わすか、或いはそれぞれが
任意にハロゲン、ニトロ、C1−C6-アルキル、C1−C
6-アルコキシまたはC1−C6-ハロゲノアルキルにより
置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
R3、R4およびR5が互いに独立して、それぞれが任意
にハロゲンにより置換されていてもよいC1−C8‐アル
キル、C1−C8‐アルコキシ、C1−C8‐アルキルアミ
ノ、ジ−(C1−C8)-アルキルアミノ、C1−C8‐アル
キルチオ、C2−C5-アルケニルチオ、C2−C5-アルキ
ニルチオまたはC3−C7‐シクロアルキルチオを表す
か、或いはそれぞれが任意にハロゲン、ニトロ、シア
ノ、C1−C4-アルコキシ、C1−C4-ハロゲノアルコキ
シ、C1−C4-アルキルチオ、C1−C4-ハロゲノアルキ
ルチオ、C1−C4-アルキルもしくはC1−C4-ハロゲノ
アルキルにより置換されていてもよいフェニル、フェノ
キシまたはフェニルチオを表し、R6およびR7が互いに
独立して、任意にハロゲンにより置換されていてもよい
C1−C20-アルキル、C1−C20-アルコキシ、C2−C8
-アルケニルもしくはC1−C20-アルコキシ−C1−C20
-アルキルを表すか、または任意にハロゲン、C1−C20
-ハロゲノアルキル、C1−C20-アルキルもしくはC1−
C20-アルコキシにより置換されていてもよいフェニル
を表すか、または任意にハロゲン、C1−C20-アルキ
ル、C1−C20-ハロゲノアルキルもしくはC1−C20-ア
ルコキシにより置換されていてもよいベンジルを表す
か、或いは一緒になって任意に酸素により中断されてい
てもよいC2−C6-アルキレンを表す、請求項1に記載
の式(I)の3−アリール−4−ヒドロキシ−△3−ジ
ヒドロフラノンおよび3−アリール−4−ヒドロキシ−
△3−ジヒドロチオフェノン誘導体類、並びに式(I)
の化合物のエナンチオマー性純粋形。 - 【請求項4】 下記の化合物類:3−(2−メトキシフ
ェニル)−4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ−2−
ン、3−(2−クロロフェニル)−4−ヒドロキシ−△3
−ジヒドロフラノ−2−ン、3−(2−メチルフェニル)
−4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ−2−ン、3
−(2−フルオロフェニル)−4−ヒドロキシ−△3−ジ
ヒドロフラノ−2−ン以外の、XがC1−C4-アルキ
ル、ハロゲン、C1−C4-アルコキシまたはC1−C2‐
ハロゲノアルキルを表し、Yが水素、C1−C6-アルキ
ル、ハロゲン、C1−C4-アルコキシまたはC1−C2‐
ハロゲノアルキルを表し、ZがC1−C4-アルキル、ハ
ロゲンまたはC1−C4-アルコキシを表し、nが0−3
の数を表すか、或いは基XおよびZがそれらが結合して
いるフェニル基と一緒になって、式 【化7】 のナフタレン基を形成し、ここでYは上記の意味を有し
ており、AおよびBは同一もしくは異なっており、そし
て水素を表すか、または任意にハロゲン−置換されてい
てもよい直鎖もしくは分枝鎖状のC1−C10‐アルキ
ル、C3−C6-アルケニル、C3−C6-アルキニル、C1
−C8‐アルコキシ−C2−C6-アルキル、C1−C6‐ポ
リアルコキシ−C2−C6-アルキル、C1−C8‐アルキ
ルチオ−C2−C6-アルキルまたは3−7個の環原子を
有しておりそして1−2個の酸素および/もしくは硫黄
により中断されていてもよいシクロアルキルを表すか、
或いはそれぞれが任意にハロゲン、C1−C4-アルキ
ル、C1−C4-ハロゲノアルキル、C1−C4-アルコキシ
もしくはニトロにより置換されていてもよいアリール、
ヘタリールまたはアリール−C1−C4-アルキルを表す
か、或いはAおよびBがそれらが結合している炭素原子
と一緒になって任意に酸素および/または硫黄により中
断されていてもよくそして任意にハロゲン、C1−C5-
アルキル、C1−C5-アルコキシ、C1−C3-ハロゲノア
ルキル、C1−C4-ハロゲノアルコキシ、C1−C3-アル
キルチオまたは任意にハロゲン−、アルキル−もしくは
アルコキシ−置換されていてもよいアリールにより置換
されていてもよい飽和もしくは不飽和の3−〜8−員環
を形成し、Gが水素(a)または基 【化8】 を表し、ここでE+が金属イオン当量またはアンモニウ
ムイオンを表し、LおよびMが酸素および/または硫黄
を表し、R1が任意にハロゲン−置換されていてもよい
C1−C16-アルキル、C2−C16-アルケニル、C1−C6
‐アルコキシ−C2−C6-アルキル、C1−C16‐アルキ
ルチオ−C2−C6-アルキル、C1−C6‐ポリアルコキ
シ−C2−C6-アルキル並びに3−7個の環原子を有し
ておりそして1−2個の酸素および/もしくは硫黄原子
により中断されていてもよいシクロアルキルを表すか、
或いは任意にハロゲン、ニトロ、C1−C4-アルキル、
C1−C4-アルコキシ、C1−C3-ハロゲノアルキルまた
はC1−C3-ハロゲノアルコキシにより置換されていて
もよいフェニルを表すか、或いは任意にハロゲン、C1
−C4-アルキル、C1−C4-アルコキシ、C1−C3-ハロ
ゲノアルキルまたはC1−C3-ハロゲノアルコキシによ
り置換されていてもよいフェニル−C1−C4-アルキル
を表すか、或いは任意にハロゲンおよびC1−C6-アル
キルにより置換されていてもよいヘタリールを表すか、
或いは任意にハロゲンおよびC1−C4-アルキルにより
置換されていてもよいフェノキシ−C1−C5-アルキル
を表すか、或いは任意にハロゲン、アミノおよびC1−
C4-アルキルにより置換されていてもよいヘタリールオ
キシ−C1−C5-アルキルを表し、R2がそれぞれが任意
にハロゲン−置換されていてもよいC1−C16-アルキ
ル、C2−C16-アルケニル、C1−C16‐アルコキシ−
C2−C6-アルキルまたはC1−C6‐ポリアルコキシ−
C2−C6-アルキルを表わすか、或いはそれぞれが任意
にハロゲン、ニトロ、C1−C4-アルキル、C1−C3-ア
ルコキシまたはC1−C3-ハロゲノアルキルにより置換
されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
R3、R4およびR5が互いに独立して、それぞれが任意
にハロゲンにより置換されていてもよいC1−C6‐アル
キル、C1−C6‐アルコキシ、C1−C6‐アルキルアミ
ノ、ジ−(C1−C6)-アルキルアミノ、C1−C6‐アル
キルチオ、C3−C4-アルケニルチオ、C2−C4-アルキ
ニルチオまたはC3−C6‐シクロアルキルチオを表す
か、或いはそれぞれが任意に弗素、塩素、臭素、ニト
ロ、シアノ、C1−C3-アルコキシ、C1−C3-ハロゲノ
アルコキシ、C1−C3-アルキルチオ、C1−C3-ハロゲ
ノアルキルチオ、C1−C3-アルキルもしくはC1−C3-
ハロゲノアルキルにより置換されていてもよいフェニ
ル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、R6および
R7が互いに独立して、任意にハロゲンにより置換され
ていてもよいC1−C20-アルキル、C1−C20-アルコキ
シ、C2−C8-アルケニルもしくはC1−C20-アルコキ
シ−C1−C20-アルキルを表すか、または任意にハロゲ
ン、C1−C5-ハロゲノアルキル、C1−C5-アルキルも
しくはC1−C5-アルコキシにより置換されていてもよ
いフェニルを表すか、または任意にハロゲン、C1−C5
-アルキル、C1−C5-ハロゲノアルキルもしくはC1−
C5-アルコキシにより置換されていてもよいベンジルを
表す、請求項1に記載の式(I)の3−アリール−4−
ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノンおよび3−アリー
ル−4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロチオフェノン誘導
体類、並びに式(I)の化合物のエナンチオマー性純粋
形。 - 【請求項5】 下記の化合物類:3−(2−メトキシフ
ェニル)−4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ−2−
ン、3−(2−クロロフェニル)−4−ヒドロキシ−△3
−ジヒドロフラノ−2−ン、3−(2−メチルフェニル)
−4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ−2−ン、3
−(2−フルオロフェニル)−4−ヒドロキシ−△3−ジ
ヒドロフラノ−2−ン以外の、Xがメチル、エチル、プ
ロピル、i−プロピル、弗素、塩素、臭素、メトキシ、
エトキシおよびトリフルオロメチルを表し、Yが水素、
メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、i
−ブチル、ターシャリー−ブチル、弗素、塩素、臭素、
メトキシ、エトキシおよびトリフルオロメチルを表し、
Zがメチル、エチル、i−プロピル、ブチル、i−ブチ
ル、ターシャリー−ブチル、弗素、塩素、臭素、メトキ
シおよびエトキシを表し、nが0−3の数を表すか、或
いは基XおよびZがそれらが結合しているフェニル基と
一緒になって、式 【化9】 のナフタレン基を形成し、ここでYは上記の意味を有し
ており、AおよびBは同一もしくは異なっており、そし
て水素を表すか、または任意にハロゲン−置換されてい
てもよい直鎖もしくは分枝鎖状のC1−C8‐アルキル、
C3−C4-アルケニル、C3−C4-アルキニル、C1−C6
‐アルコキシ−C2−C4-アルキル、C1−C4‐ポリア
ルコキシ−C2−C4-アルキル、C1−C6‐アルキルチ
オ−C2−C4-アルキルまたは3−6個の環原子を有し
ておりそして1−2個の酸素および/もしくは硫黄によ
り中断されていてもよいシクロアルキルを表すか、或い
はそれぞれが任意に弗素、塩素、メチル、エチル、プロ
ピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフル
オロメチルもしくはニトロにより置換されていてもよい
アリール、ピリミジン、イミダゾール、ピラゾール、ト
リアゾール、インドール、チアゾールまたはアリール−
C1−C3-アルキルを表すか、或いはAおよびBがそれ
らが結合している炭素原子と一緒になって任意に酸素お
よび/または硫黄により中断されていてもよくそして任
意に弗素、塩素、C1−C2-アルキル、C1−C2-アルコ
キシ、トリフルオロメチル、C1−C2-アルキルチオま
たは任意に弗素−、塩素−、メチル−もしくはメトキシ
−置換されていてもよいアリールにより置換されていて
もよい飽和もしくは不飽和の3−〜8−員環を形成し、
Gが水素(a)または基 【化10】 を表し、ここでE+が金属イオン当量またはアンモニウ
ムイオンを表し、LおよびMが酸素および/または硫黄
を表し、R1が任意に弗素−もしくは塩素−置換されて
いてもよいC1−C14-アルキル、C2−C14-アルケニ
ル、C1−C4‐アルコキシ−C2−C6-アルキル、C1−
C4‐アルキルチオ−C2−C6-アルキル、C1−C4‐ポ
リアルコキシ−C2−C4-アルキル並びに3−6個の環
原子を有しておりそして1−2個の酸素および/もしく
は硫黄原子により中断されていてもよいシクロアルキル
を表すか、或いは任意に弗素、塩素、臭素、メチル、エ
チル、プロピル、i−プロピル、メトキシ、エトキシ、
トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはニト
ロにより置換されていてもよいフェニルを表すか、或い
は任意に弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピ
ル、i−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロ
メチルまたはトリフルオロメトキシにより置換されてい
てもよいフェニル−C1−C3-アルキルを表すか、或い
は任意に弗素、塩素、臭素、メチルまたはエチルにより
置換されていてもよいピリジル、ピリミジル、チアゾリ
ルおよびピラゾリルを表すか、或いは任意に弗素、塩
素、メチルまたはエチルにより置換されていてもよいフ
ェノキシ−C1−C4-アルキルを表すか、或いは任意に
弗素、塩素、アミノ、メチルまたはエチルにより置換さ
れていてもよいピリジルオキシ−C1−C4-アルキル、
ピリミジルオキシ−C1−C4-アルキルおよびトリアゾ
リルオキシ−C1−C4-アルキルを表し、R2がそれぞれ
が任意に弗素もしくは塩素により置換されていてもよい
C1−C14-アルキル、C2−C14-アルケニル、C1−C4
‐アルコキシ−C2−C6-アルキルまたはC1−C4‐ポ
リアルコキシ−C2−C6-アルキルを表わすか、或いは
それぞれが任意に弗素、塩素、ニトロ、メチル、エチ
ル、プロピル、i−プロピル、メトキシ、エトキシまた
はトリフルオロメチルにより置換されていてもよいフェ
ニルまたはベンジルを表し、R3、R4およびR5が互い
に独立して、それぞれが任意に弗素もしくは塩素により
置換されていてもよいC1−C4‐アルキル、C1−C4‐
アルコキシ、C1−C4‐アルキルアミノ、ジ−(C1−C
4)-アルキルアミノまたはC1−C4‐アルキルチオを表
すか、或いはそれぞれが任意に弗素、塩素、臭素、ニト
ロ、シアノ、C1−C2-アルコキシ、C1−C4-フルオロ
アルコキシ、C1−C2-クロロアルコキシ、C1−C2-ア
ルキルチオ、C1−C2-フルオロアルキルチオ、C1−C
2-クロロアルキルチオまたはC1−C3-アルキルを表
し、R6およびR7が互いに独立して、任意に弗素、塩素
もしくは臭素により置換されていてもよいC1−C10-ア
ルキル、C1−C10-アルコキシもしくはC1−C10-アル
コキシ−(C1−C10)-アルキルを表すか、または任意に
弗素、塩素、臭素、C1−C20-ハロゲノアルキル、C1
−C20-アルキルもしくはC1−C4-アルコキシにより置
換されていてもよいフェニルを表すか、または任意に弗
素、塩素、臭素、C1−C4-アルキル、C1−C4-ハロゲ
ノアルキルもしくはC1−C4-アルコキシにより置換さ
れていてもよいベンジルを表す、請求項1に記載の式
(I)の3−アリール−4−ヒドロキシ−△3−ジヒド
ロフラノンおよび3−アリール−4−ヒドロキシ−△3
−ジヒドロチオフェノン誘導体類、並びに式(I)の化
合物のエナンチオマー性純粋形。 - 【請求項6】 下記の化合物類:3−(2−メトキシフ
ェニル)−4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ−2−
ン、3−(2−クロロフェニル)−4−ヒドロキシ−△3
−ジヒドロフラノ−2−ン、3−(2−メチルフェニル)
−4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ−2−ン、3
−(2−フルオロフェニル)−4−ヒドロキシ−△3−ジ
ヒドロフラノ−2−ン以外の、一般式(I) 【化11】 〔式中、Xはアルキル、ハロゲン、アルコキシまたはハ
ロゲノアルキルを表し、Yは水素、アルキル、ハロゲ
ン、アルコキシまたはハロゲノアルキルを表し、Zはア
ルキル、ハロゲンまたはアルコキシを表し、nは0−3
の数を表すか、または基XおよびZがそれらが結合して
いるフェニル基と一緒になって式 【化12】 のナフタレン基を形成し、ここでYは上記の意味を有し
ており、Gは水素(a)または基 【化13】 を表し、AおよびBは同一もしくは異なることができ、
そして水素、またはそれぞれが任意にハロゲンにより置
換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシアルキルもしくはアルキルチオアルキ
ル、または任意にヘテロ原子により中断されていてもよ
いシクロアルキル、またはそれぞれが任意にハロゲン、
アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノア
ルコキシもしくはニトロにより置換されていてもよいア
リール、アラルキルもしくはヘタリールを表すか、或い
はAおよびBがそれらが結合している炭素原子と一緒に
なって、任意にヘテロ原子により中断されていてもよく
そして任意に置換されていてもよい飽和または不飽和環
を形成し、Dは酸素または硫黄を表し、E+は金属イオ
ン当量またはアンモニウムイオンを表し、LおよびMは
酸素および/または硫黄を表し、R1は各場合とも任意
にハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニ
ル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリ
アルコキシアルキルもしくはヘテロ原子により中断され
ていてもよいシクロアルキル、任意に置換されていても
よいフェニル、任意に置換されていてもよいフェニルア
ルキル、置換されたヘタリール、置換されたフェノキシ
アルキルまたは置換されたヘタリールオキシアルキルを
表し、そしてR2は任意にハロゲンにより置換されてい
てもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルも
しくはポリアルコキシアルキル、または各場合とも任意
に置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルを表
し、R3、R4およびR5は互いに独立して、それぞれが
任意にハロゲンにより置換されていてもよいアルキル、
アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アル
キルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオもしくはシ
クロアルキルチオを表すか、または各場合とも任意に置
換されていてもよいフェニル、フェノキシもしくはフェ
ニルチオを表し、R6およびR7は互いに独立して、水
素、または任意にハロゲンにより置換されていてもよい
アルキル、アルケニル、アルコキシもしくはアルコキシ
アルキルを表すか、或いは任意に置換されていてもよい
フェニルまたは任意に置換されていてもよいベンジルを
表すか、或いはR6およびR7が一緒になって、任意に酸
素により中断されていてもよいアルキレン基を表す〕の
3−アリール−4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノ
ンおよび3−アリール−4−ヒドロキシ−△3−ジヒド
ロチオフェノン誘導体類の製造方法において、式(I
a) 【化14】 〔式中、A、B、D、X、Y、Zおよびnは上記の意味
を有する〕の3−アリール−4−ヒドロキシ−△3−ジ
ヒドロフラノンおよび3−アリール−4−ヒドロキシ−
△3−ジヒドロチオフェノン誘導体類を得るために、 (A)式(II) 【化15】 〔式中、A、B、D、X、Y、Zおよびnは上記の意味
を有しており、そしてR8はアルキルを表す〕のカルボ
ン酸エステル類を希釈剤の存在下でそして塩基の存在下
で分子内縮合にかけること、或いは (B)式(Ib) 【化16】 〔式中、A、B、D、X、Y、Z、R1およびnは上記
の意味を有する〕の化合物を得るために、式(Ia) 【化17】 〔式中、A、B、D、X、Y、Zおよびnは上記の意味
を有する〕の化合物を、 α)適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在
下で、一般式(III) 【化18】 〔式中、R1は上記の意味を有しており、そしてHal
はハロゲン、特に塩素および臭素、を表す〕の酸ハライ
ド類と反応させるか、または β)適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在
下で、一般式(IV) 【化19】R1−CO−O−CO−R1 (IV) 〔式中、R1は上記の意味を有する〕のカルボン酸無水
物と反応させること、或いは (C)式(Ic) 【化20】 〔式中、A、B、D、X、Y、Z、R2およびnは上記
の意味を有しており、Lは酸素を表し、そしてNは酸素
または硫黄を表す〕の化合物を得るために、式(Ia) 【化21】 〔式中、A、B、D、X、Y、Zおよびnは上記の意味
を有する〕の化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして適
宜酸−結合剤の存在下で、一般式(V) 【化22】R2−M−CO−Cl (V) 〔式中、R2およびMは上記の意味を有する〕のクロロ
蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル類と反応
させること、或いは D)式(Ic) 【化23】 〔式中、A、B、D、R2、X、Y、Zおよびnは上記
の意味を有しており、Lは硫黄を表し、そしてMは酸素
または硫黄を表す〕の化合物を得るために、式(Ia) 【化24】 〔式中、A、B、D、X、Y、Zおよびnは上記の意味
を有する〕の化合物を、 α)適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在
下で、一般式(VI) 【化25】 〔式中、MおよびR2は上記の意味を有する〕のクロロ
モノチオ蟻酸エステル類またはクロロジチオ蟻酸エステ
ル類と反応させるか、または β)二硫化炭素およびその後に一般式(VII) 【化26】R2−Hal (VII) 〔式中、R2は上記の意味を有しており、そしてHal
は塩素、臭素またはヨウ素を表す〕のアルキルハライド
類と反応させること、或いは E)式(Id) 【化27】 〔式中、A、B、D、X、Y、Z、R3およびnは上記
の意味を有する〕の化合物を得るために、式(Ia) 【化28】 〔式中、A、B、D、X、Y、Zおよびnは上記の意味
を有する〕の化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして適
宜酸−結合剤の存在下で、一般式(VIII) 【化29】R3−SO2−Cl (VIII) 〔式中、R3は上記の意味を有する〕の塩化スルホニル
と反応させること、或いは (F)式(Ie) 【化30】 〔式中、A、B、D、L、X、Y、Z、R4、R5および
nは上記の意味を有する〕の化合物を得るために、式
(Ia) 【化31】 〔式中、A、B、D、X、Y、Zおよびnは上記の意味
を有する〕の化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして適
宜酸−結合剤の存在下で、一般式(IX) 【化32】 〔式中、L、R4およびR5は上記の意味を有しており、
そしてHalはハロゲン、特に塩素および臭素、を表
す〕の燐化合物と反応させること、或いは (G)式(If) 【化33】 〔式中、A、B、D、L、X、Y、Z、R6、R7および
nは上記の意味を有する〕の化合物を得るために、式
(Ia) 【化34】 〔式中、A、B、D、X、Y、Zおよびnは上記の意味
を有する〕の化合物を、 α)適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で、
一般式(X) 【化35】R6−N=C=O (X) 〔式中、R6は上記の意味を有する〕のイソシアネート
類と反応させるか、または β)適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸−結合剤の存在
下で、一般式(XI) 【化36】 〔式中、L、R6およびR7は上記の意味を有する〕の塩
化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイルと反応させ
ること、或いは (H)式(Ig) 【化37】 〔式中、X、Y、Z、A、B、Dおよびnは上記の意味
を有しており、そしてE+は金属イオン当量またはアン
モニウムイオンを表す〕の化合物を得るために、式(I
a) 【化38】 〔式中、X、Y、Z、A、B、Dおよびnは上記の意味
を有する〕の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、一般式
(XII)および(XIII) 【化39】 〔式中、Meは1もしくは2価の金属イオンを表し、s
およびtは数1または2を表し、そしてR5、R6および
R7は互いに独立して、水素およびアルキルを表す〕の
金属水酸化物類またはアミン類と反応させることを特徴
とする方法。 - 【請求項7】 少なくとも1種の式(I)の3−アリー
ル−4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノンおよび3
−アリール−4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロチオフェ
ノン誘導体類を含有していることを特徴とする、殺虫
剤、殺ダニ剤、除草剤および殺菌・殺カビ剤。 - 【請求項8】 式(I)の3−アリール−4−ヒドロキ
シ−△3−ジヒドロフラノンおよび3−アリール−4−
ヒドロキシ−△3−ジヒドロチオフェノン誘導体類を虫
類および/またはダニ類および/または雑草および/ま
たは菌・カビ類に作用させることを特徴とする、虫類お
よび/またはダニ類および/または雑草および/または
菌・カビ類の防除方法。 - 【請求項9】 虫類および/またはダニ類および/また
は雑草および/または菌・カビ類を防除するための、式
(I)の3−アリール−4−ヒドロキシ−△3−ジヒド
ロフラノンおよび3−アリール−4−ヒドロキシ−△3
−ジヒドロチオフェノン誘導体類の使用。 - 【請求項10】 式(I)の3−アリール−4−ヒドロ
キシ−△3−ジヒドロフラノンおよび3−アリール−4
−ヒドロキシ−△3−ジヒドロチオフェノン誘導体類を
伸展剤および/または表面活性剤と混合することを特徴
とする、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤および殺菌・殺カビ
剤の製造方法。
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