JP2014506886A - 治療のための置換された３−（ビフェニル−３−イル）−８，８−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン類およびハロゲン−置換されたスピロ環状ケトエノール類 - Google Patents

治療のための置換された３−（ビフェニル−３−イル）−８，８−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン類およびハロゲン−置換されたスピロ環状ケトエノール類 Download PDF

Info

Publication number
JP2014506886A
JP2014506886A JP2013553914A JP2013553914A JP2014506886A JP 2014506886 A JP2014506886 A JP 2014506886A JP 2013553914 A JP2013553914 A JP 2013553914A JP 2013553914 A JP2013553914 A JP 2013553914A JP 2014506886 A JP2014506886 A JP 2014506886A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
chlorine
fluorine
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2013553914A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2014506886A5 (ja
JP5905908B2 (ja
Inventor
ブレトシユナイダー，トーマス
フイツシヤー，ライナー
レーア，シユテフアン
ガツツヴアイラー，エルマー
ゲルゲンス，ウルリヒ
ホイザー−ハーン，イゾルデ
ハインマン，イネス
フエールステ，アルント
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Intellectual Property GmbH
Original Assignee
Bayer Intellectual Property GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE102011080405A external-priority patent/DE102011080405A1/de
Application filed by Bayer Intellectual Property GmbH filed Critical Bayer Intellectual Property GmbH
Publication of JP2014506886A publication Critical patent/JP2014506886A/ja
Publication of JP2014506886A5 publication Critical patent/JP2014506886A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5905908B2 publication Critical patent/JP5905908B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/46—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino or carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C229/48—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino or carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/52—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/52—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
    • C07C57/58—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C69/757—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/54—Spiro-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/94—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems, e.g. griseofulvins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

本発明は、新規な式（Ｉ）の化合物（Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ、ＤおよびＧは上記の意味を有する。）；それの製造のための複数の方法および中間生成物；および有害生物防除剤および／または除草剤および／または殺菌剤としてのそれらの使用に関するものである。本発明はさらに、ハロゲン置換スピロ環状ケトエノール類を含む選択的除草剤、そして栽培植物との適合性を改善する化合物に関するものでもある。本発明はさらに、アンモニウム塩もしくはホスホニウム塩および可能であれば浸透促進剤を加えることで特にハロゲン置換スピロ環状ケトエノールを含む作物保護剤の効果を高めること；相当する薬剤；それらの製造方法；ならびに有害生物防除剤および／または殺菌剤としてのおよび／または望ましくない植物成長を防止するための、作物保護でのそれらの使用に関するものでもある。本発明はさらに、治療のための式（Ｉａ）の置換されている３−（ビフェニル−３−イル）−８，８−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン類；医薬；および治療での、特には腫瘍疾患の予防および治療のためのそれらの使用に関するものでもある。
【化１】

Description

本発明は、治療のための置換されている式（Ｉａ）の３−（ビフェニル−３−イル）−８，８−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン類、本発明による化合物を含む医薬組成物、そして、治療における、特に腫瘍障害の予防および／または治療のためのそれらの使用に関するものである。
アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣ）は、細胞性脂肪酸ホメオスタシスにおいて重要な役割を担う。ＡＣＣは、ＡＴＰ−依存的にアセチル−ＣｏＡのマロニル−ＣｏＡへのカルボキシル化を触媒するビオチン含有酵素である（Ｋｉｍ， １９９７； Ｈａｒｗｏｏｄ， ２００５； Ｔｏｎｇ， ２００５）。２つの半反応、すなわちビオチンカルボキシラーゼ（ＢＣ）反応およびカルボキシルトランスフェラーゼ（ＣＴ）反応として進行するこの反応は、脂肪酸生合成の最初の導入段階であり、その経路の律速段階である。
二つの異なる遺伝子によりコードされる２種類のヒトＡＣＣアイソフォーム、すなわちＡＣＣ１およびＡＣＣ２が知られている（ＬｕＴＦＩ ＡＢＵ−ＥＬＨＥＩＧＡ ｅｔ ａｌ．， １９９５， Ｊａｎｅ ＷＩＤＭＥＲ， ｅｔ ａｌ． １９９６）。ＡＣＣ１は脂肪合成組織（肝臓、脂肪組織）において発現され、サイトゾルに局在しており、ＦＡＳＮによる長鎖脂肪酸のデ・ノボ合成およびその後の鎖伸張のためのＣ２ユニットドナーとして機能するマロニル−ＣｏＡプールを満たす。ＡＣＣ２は、特に酸化組織（肝臓、心臓、骨格筋）において発現され（Ｂｉａｎｃｈｉ ｅｔ ａｌ．，１９９０； Ｋｉｍ， １９９７）、ミトコンドリアと関連して、第二のマロニル−ＣｏＡプールを制御する。これは、β−酸化に対して、ミトコンドリアへの長鎖脂肪酸の進入を促進する酵素であるカルニチンパルミトイルトランスフェラーゼＩを阻害することにより脂肪酸酸化を制御する（Ｍｉｌｇｒａｕｍ ＬＺ， ｅｔ ａｌ．，１９９７，Ｗｉｄｍｅｒ Ｊ． ｅｔ ａｌ．，１９９６）。両酵素は、非常に高い配列相同性を有しており、転写、翻訳および翻訳後の機序の組合せによって同様に制御される。ヒトおよび動物の両方において、ＡＣＣ活性は、多くの食事、ホルモンならびにクエン酸によるアロステリック活性化、長鎖脂肪酸によるフィードバック阻害、可逆的リン酸化および／または改変遺伝子発現による酵素産生の不活性化もしくは調節などのその他の生理的機序の厳格な制御下にある。
ＡＣＣ１ノックアウトマウスは、胚致死性である（Ｓｗｉｎｎｅｎ，ｅｔ ａｌ．，２００６， Ａｂｕ−Ｅｌｈｅｉｇａ，ｅｔ ａｌ．２００５）。ＡＣＣ２ノックアウトマウスは、骨格および心筋中のマロニル−ＣｏＡ濃度の低下、筋肉中の脂肪酸酸化の増加、肝脂肪レベルの低下、全身の脂肪量低下、骨格筋中のＵＣＰ３レベル上昇（より高いたエネルギー消費量の指標として）、体重低下、遊離脂肪酸の血漿濃度の低下、血漿グルコースレベルの低下、組織グリコーゲン量の低下を示し、それらは食事誘発性の糖尿病および肥満に対して保護される（Ａｂｕ−Ｅｌｈｅｉｇａ ｅｔ ａｌ．， ２００１， ２００３； Ｏｈ ｅｔ ａｌ．， ２００５）。
脂肪合成組織での脂肪酸合成および酸化組織での脂肪酸酸化への関与に加えて、多くの腫瘍細胞で、ＡＣＣの上昇および脂質生成増加が認められている（Ｓｗｉｎｎｅｎ，ｅｔ ａｌ．，２００４， Ｈｅｅｍｅｒｓ，ｅｔ ａｌ．， ２０００， Ｓｗｉｎｎｅｎ，ｅｔ ａｌ．， ２００２， Ｒｏｓｓｉ， ｅｔ ａｌ．，２００３、Ｍｉｌｇｒａｕｍ， ｅｔ ａｌ．， １９９７， Ｙａｈａｇｉ， ｅｔ ａｌ．，２００５）。非常に高い確率で、この表現型は、腫瘍の発生および進行に関与する。しかしながら、関与する調節機序は依然として解明すべき必要性がある。
ＥＰ０４５４７８２およびＵＳ５７５９８３７は、腫瘍細胞成長を阻害するための脂肪酸合成の阻害剤の使用を保護している。環状ケトエノール類は開示されていない。
植物および／または昆虫のＡＣＣを阻害できる多くの物質が発見されている。
欧州特許ＥＰ１０６６２５８Ｂ１に対応しておりＷＯ ９９／４８８６９として公開されたＰＣＴ出願であるＰＣＴ／ＥＰＰ９９／０１７８７は、新規なアリールフェニル置換された環状ケトエノール類、複数のそれの製造方法および農薬および除草剤としてのその使用に言及している。
３−アシルピロリジン−２，４−ジオン類は、医薬特性を有すると報告されている（Ｓ． Ｓｕｚｕｋｉ ｅｔ ａｌ． Ｃｈｅｍ． Ｐｈａｒｍ． Ｂｕｌｌ． １５ １１２０ （１９６７））。さらに、Ｎ−フェニルピロリジン−２，４−ジオン類は、Ｒ． ＳｃｈｍｉｅｒｅｒおよびＨ． Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒ（Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ． Ｃｈｅｍ． １９８５， １０９５）により合成されている。これらの化合物の生理活性は記述されていない。
ＥＰ−Ａ−０２６２３９９およびＧＢ−Ａ−２２６６８８８は、類似構造の化合物（３−アリールピロリジン−２，４−ジオン類）を開示しているが、これらにおいて除草活性、殺虫活性および殺ダニ活性は全く知られていない。置換されていない二環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３５５５９９、ＥＰ−Ａ−４１５２１１およびＪＰ−Ａ−１２−０５３６７０）および置換された単環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３７７８９３およびＥＰ−Ａ−４４２０７７）が除草活性、殺虫活性または殺ダニ活性を有することが知られている。
さらに知られているものには、多環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４４２０７３）および１Ｈ−アリールピロリジンジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４５６０６３、ＥＰ−Ａ−５２１３３４、ＥＰ−Ａ−５９６２９８、ＥＰ−Ａ−６１３８８４、ＥＰ−Ａ−６１３８８５、ＷＯ ９５／０１９７１、ＷＯ ９５／２６９５４、ＷＯ ９５／２０５７２、ＥＰ−Ａ−０６６８２６７、ＷＯ ９６／２５３９５、ＷＯ ９６／３５６６４、ＷＯ ９７／０１５３５、ＷＯ ９７／０２２４３、ＷＯ ９７／３６８６８、ＷＯ ９７／４３２７５、ＷＯ ９８／０５６３８、ＷＯ ９８／０６７２１、ＷＯ ９８／２５９２８、ＷＯ ９９／２４４３７、ＷＯ ９９／４３６４９、ＷＯ ９９／４８８６９、ＷＯ ９９／５５６７３、ＷＯ ０１／１７９７２、ＷＯ ０１／２３３５４、ＷＯ ０１／７４７７０、ＷＯ ０３／０１３２４９、ＷＯ ０３／０６２２４４、ＷＯ ２００４／００７４４８、ＷＯ ２００４／０２４６８８、ＷＯ ０４／０６５３６６、ＷＯ ０４／０８０９６２、ＷＯ ０４／１１１０４２、ＷＯ ０５／０４４７９１、ＷＯ ０５／０４４７９６、ＷＯ ０５／０４８７１０、ＷＯ ０５／０４９５６９、ＷＯ ０５／０６６１２５、ＷＯ ０５／０９２８９７、ＷＯ ０６／０００３５５、ＷＯ ０６／０２９７９９、ＷＯ ０６／０５６２８１、ＷＯ ０６／０５６２８２、ＷＯ ０６／０８９６３３、ＷＯ ０７／０４８５４５、ＤＥＡ１０２００５０５９８９２、ＷＯ ０７／０７３８５６、ＷＯ ０７／０９６０５８、ＷＯ ０７／１２１８６８、ＷＯ ０７／１４０８８１、ＷＯ ０８／０６７８７３、ＷＯ ０８／０６７９１０、ＷＯ ０８／０６７９１１、ＷＯ ０８／１３８５５１、ＷＯ ０９／０１５８０１、ＷＯ ０９／０３９９７５、ＷＯ ０９／０４９８５１、ＷＯ ０９／１１５２６２、ＷＯ１０／０５２１６１、ＷＯ １０／０６３３７８、ＷＯ １０／０６３６７０、ＷＯ１０／０６３３８０、ＷＯ１０／０６６７８０、ＷＯ１０／１０２７５８、ＷＯ ２０１０／１３５９１４、ＷＯ ２０１１／０６７１３１、ＷＯ ２０１１／０６７１３５、ＷＯ ２０１１／０６７２０３およびＷＯ ２０１１／０６７２４０）がある。
さらに、ケタール置換された１Ｈ−アリールピロリジン−２，４−ジオン類がＷＯ ９９／１６７４８から知られており、（スピロ）−ケタール−置換されたＮ−アルコキシアルコキシ置換されたアリールピロリジンジオン類がＪＰ−Ａ−１４２０５９８４およびＩｔｏ Ｍ． ｅｔ ａｌ．， Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ， Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ６７， １２３０−１２３８，（２００３）から知られている。さらに、ＷＯ ０６／０２４４１１が、ケトエノール類を含む除草剤組成物を開示している。
ＷＯ ２００８／０２２７２５には、ウィルス障害の治療のための４′−ビフェニル置換されたテトロン酸誘導体が開示されている。
ＷＯ ２００５／０８９１１８およびＷＯ２００７／０３９２８６には、概論として治療のための窒素含有二環式構造が開示されている。しかしながら、５′−ビフェニル置換された環状ケトエノール類は具体的に言及されていない。
驚くべきことに、先行技術に記述されたアリール置換された環状ケトエノール類の特定の下位群が、ヒトＡＣＣも阻害し、障害の治療に好適であることが認められている。
殺虫剤または除草剤として知られる構造が本発明の目的を達成するか否か、そして殺虫剤または除草剤として知られる構造のいずれが本発明の目的を達成するか、すなわちヒトの障害の治療に使用できる構造を代表するかは予想できるものではなかった。
本願人は、障害の治療に関して本発明による式（Ｉａ）の３−（ビフェニル−３−イル）−８，８−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン類が先行技術に記載されていることは知らず、特に腫瘍障害の治療に関して記載されていることは知らない。
この先行技術に基づくと、本発明の目的は、障害治療のための構造を提供することにある。
特に、本発明による構造は、腫瘍障害の予防および治療に好適であるはずであり、先行技術で公知の構造に勝る利点を有する。
ここで特に興味深いものは、ヒトＡＣＣ２に対して選択的である化合物、すなわちヒトＡＣＣ２と比較してより強力にヒトＡＣＣ１を阻害する化合物である。
提供されるべきものは特には、強力にヒトＡＣＣ１を阻害する障害の療法のための構造である。求められる構造は、ヒトＡＣＣ２と比較してより強力にヒトＡＣＣ１を阻害するべきである。すなわちそれらはヒトＡＣＣ２に対して選択的であるべきである。
好ましくは、障害治療のために提供される構造はさらに、下記の特徴のうちの一つ、より良好にはまたは最良には全てをも有する。
−１回の測定に従って、またはより良好には複数の測定の平均に従って、それらは、記載のアッセイで３００ｎＭ未満、より良好には２００ｎＭ未満、さらに良好には１００ｎＭ未満のＩＣ５０でヒトＡＣＣ１を阻害する。
−１回の測定に従って、またはより良好には複数の測定の平均に従って、それらは、記載のアッセイで、０．５μＭ超、より良好には１．５μＭ超、さらに良好には２μＭ超のＩＣ５０でヒトＡＣＣ２を阻害する。
−１回の測定に従って、またはより良好には複数の測定の平均に従って、ヒトＡＣＣ２阻害におけるＩＣ５０のヒトＡＣＣ１の阻害におけるＩＣ５０の比は、少なくとも因数８、より良好には少なくとも因数１５、さらに良好には少なくとも因数２０である。
−１回の測定に従って、またはより良好には複数の測定の平均に従って、それらは、記載のアッセイで、２５０ｎＭ未満、さらに良好には１００ｎＭ未満、さらに良好には５０ｎＭ未満のＩＣ５０でＭＣＦ７細胞系の腫瘍細胞増殖を阻害する。
−１回の測定に従って、またはより良好には複数の測定の平均に従って、それらは、記載のアッセイで、３未満、より良好には２．５未満のｌｏｇＰ／Ｄ値を有する。
−１回の測定に従って、またはより良好には複数の測定の平均に従って、それらは、記載のアッセイで、３未満、より良好には２．５未満、さらに良好には２未満のｌｏｇＭＡ値を有する。
−１回の測定に従って、またはより良好には複数の測定の平均に従って、それらは、記載のアッセイで、１μｍｏｌ／Ｌより大きいＨＳＡタンパク質結合定数を有する。
−１回の測定に従って、またはより良好には複数の測定の平均に従って、それらは、記載のアッセイで、ヒト血漿タンパク質への結合に関して、０．１％超、より良好には０．２％超の遊離分画を有する。
−１回の測定に従って、またはより良好には複数の測定の平均に従って、それらは、マウス血漿タンパク質およびヒト血漿タンパク質への結合に関する遊離分画の比として、因数１５未満、より良好には１０未満を有する。
−それらは、許容される推定ヒト用量を生じる各種生物種の血漿タンパク質結合に関する遊離分画の比を有する。
−それらは、許容される推定ヒト用量を生じ、医薬としての投与を可能とする薬物動態パラメータを有する。
−それらは低いクリアランスを有する。
−それらは高い生物学的利用能を有する。
−それらは、中等度ないし高い分布容積を有する。
−それらは、許容される推定ヒト用量を生じ、医薬としての投与を可能とする許容される相対的生物学的利用能を有する。
−それらは、２週間以内の推定ヒト半減期を有する。
−それらは、ＰＣ３異種移植マウスモデルでイン・ビボ活性を有する。
−それらは、許容される推定ヒト用量を生じる血漿レベルでＰＣ３異種移植マウスモデルにおいて活性を有する。
−それらの推定ヒト１日用量は、患者当たり２ｇ未満、より良好には１ｇ未満である。
驚くべきことに、式（Ｉａ）の化合物：
Figure 2014506886
 ［式中、
Ｒ１ａは、メチル基または塩素原子を表し、
Ｒ２ａは、水素原子またはメチル基を表し、
Ｒ３ａは、水素またはフッ素原子を表し、
Ｒ４ａは、塩素またはフッ素原子を表す。］およびそれらの塩が、障害の治療に特に好適であることが見いだされており、本発明の目的が達成される。
ここで、殺虫剤または除草剤として知られる構造が本発明の目的を達成するか否か、そしてそれらの構造のいずれが本発明の目的を達成するかは予測できなかったものである。すなわちそれらはヒト障害の治療で用いることができる構造を代表するものである。
さらに、殺虫剤または除草剤として知られる構造がヒトＡＣＣを阻害するか否か、そしてどの構造が阻害するかはさらに予測できなかったものであり、ヒトアイソフォームの一つに対する選択性を示すか否か、どれがそれを示すかはさらに予測できなかったものである。
殺虫剤、殺菌剤または除草剤として知られる環状ケトエノールの大きい群から、式（Ｉａ）の化合物は驚くべきことに、ヒトＡＣＣ類の良好な酵素阻害によって区別される。ここで、本発明による化合物は、ＡＣＣ２に対して高い選択性を有し、特にはＡＣＣ１を阻害する。この性質は予測できなかったものであり、それによって本発明による化合物は、副作用が少ない治療に使える。望ましくない副作用は恐らくは、ヒトＡＣＣ２の同時阻害によって引き起こされ、他方において効果は、主としてヒトＡＣＣ１の阻害に基づいたものである。
本発明はさらに、本発明による化合物の生理的に許容される塩の使用を包含する。
本発明はまた、例えば下記のような本発明による式（Ｉａ）の化合物の互変異体の使用を包含する。
Figure 2014506886
 本発明による化合物（Ｉａ）の生理学的に許容される塩はまた、従来の塩基の塩、例として好ましくは、アルカリ金属塩（例えば、ナトリウムおよびカリウム塩）、アルカリ土類金属塩（例えば、カルシウムおよびマグネシウム塩）およびアンモニアまたは１から１６個の炭素原子を有する有機アミンから誘導されるアンモニウム塩、例として好ましくは、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジメチルアミノエタノール、プロカイン、ジベンジルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、アルギニン、リジン、エチレンジアミンおよびＮ−メチルピペリジンなどがある。
本発明はさらに、本発明による式（Ｉａ）の化合物および少なくとも１以上の別の活性化合物を含む医薬、特に腫瘍障害の予防および／または治療のための医薬を提供する。
図１は、腫瘍組織および相当する正常組織でのＡＣＣ１発現をマイクロアレイによって測定した図である。
本発明による式（Ｉａ）の化合物は、全身的および／または局所的に作用し得る。それに関して、それは、好適な方法で、例えば、経口、非経口、経肺、経鼻、舌下、舌側（ｌｉｎｇｕａｌ）、口腔、直腸、皮膚、経皮、結膜、眼球（ｏｔｉｃ）経路で、またはインプラントもしくはステントとして投与される。
本発明による式（Ｉａ）の化合物は、これら投与経路に適した投与形態で投与することができる。
経口投与に好適な投与形態は、先行技術に従って用いられるものであり、これは本発明による化合物を、迅速におよび／または改変された形で放出し、本発明による化合物を結晶形態および／または非晶質形態および／または溶解形態で含む、例えば、錠剤（非コート錠またはコート錠、例えば本発明による化合物の放出を制御する胃液耐性または溶解遅延性または不溶性のコーティングのあるもの）、口腔内で迅速に崩壊する錠剤またはフィルム／ウェハ、フィルム／凍結乾燥物またはカプセル（例えば、硬ゼラチンカプセルまたは軟ゼラチンカプセル）、糖衣錠、粒剤、ペレット、粉剤、乳濁液、縣濁液、エアロゾルまたは液剤である。
非経口投与は、吸収段階の回避（例えば、静脈、動脈、心臓内、髄腔内または腰静脈投与）によるか、吸収の関与（例えば、筋肉、皮下、皮内、経皮または腹腔内経路によって）によって起こり得る。非経口投与に好適な投与形態には、液剤、縣濁液、乳濁液、凍結乾燥品または無菌粉剤の形態での注射用および注入用製剤などがある。
他の投与経路に好適な投与形態は、例えば、吸入（粉末吸入剤、ネブライザーなど）、経鼻用の滴剤、液剤もしくは噴霧剤；舌側、舌下または口腔投与用の錠剤、フィルム／ウェハまたはカプセル、坐剤、耳もしくは眼用製剤、膣カプセル、水系縣濁液（ローション、振盪混合物）、凍結縣濁液、軟膏、クリーム、経皮治療システム（例えば貼付剤）、ミルク、ペースト、泡剤、散布粉体、インプラントまたはステントのための医薬形態である。
本発明による式（Ｉａ）の化合物は、言及した投与形態に変換することができる。これは、自体既知の方法で、不活性で無毒性の医薬として好適な補助剤と混合することによって行うことができる。これらの補助剤には、担体（例えば、微晶質セルロース、ラクトース、マンニトール）、溶媒（例えば、液体ポリエチレングリコール）、乳化剤および分散剤または湿展剤（例えば、ドデシル硫酸ナトリウム、ポリオキシソルビタンオレエート）、結合剤（例えば、ポリビニルピロリドン）、合成および天然ポリマー（例えば、アルブミン）、安定剤（例えば、抗酸化剤、例えばアスコルビン酸）、色素（例えば、無機顔料、例えば酸化鉄）および香味剤および／または矯味薬（ｏｄｏｒ ｃｏｒｒｅｃｔａｎｔｓ）などがある。
本発明はさらに、代表的には１以上の不活性で無毒の医薬として好適な補助剤と共に本発明による式（Ｉａ）の化合物を含む医薬および上記の目的のためのそれらの使用を提供する。
本発明による式（Ｉａ）の化合物は、自体公知の方法で、医薬製剤の業界で一般的な補助剤を含んだ活性化合物または複数の活性化合物を、所望の投与形態に変換することで医薬製剤に製剤する。
補助剤として使用するのに適したものには、例えば担体、充填剤、崩壊剤、結合剤、保湿剤、流動促進剤、吸収剤および吸着剤、希釈剤、溶媒、共溶媒、乳化剤、可溶化剤、味覚矯正剤、着色剤、保存剤、安定剤、湿展剤、浸透圧を変えるための塩類または緩衝剤がある。
参照すべき文献としては、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ′ｓ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ， １５ｔｈ ｅｄ． Ｍａｃｋ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ， Ｅａｓｔ Ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉａ （１９８０）がある。
医薬製剤は、
固体形態で、例えば錠剤、糖衣錠、丸薬、坐剤、カプセル、経皮システムとして、または
半固体形態で、例えば軟膏、クリーム、ゲル、坐剤、乳濁液として、または
液体形態で、例えば液剤、チンキ剤、縣濁液または乳濁液として存在していることができる。
本発明に関する補助剤は、例えば塩、糖類（単糖類、二糖類、三糖類、オリゴ糖類および／または多糖類）、タンパク質、アミノ酸、ペプチド、脂肪、ロウ類、オイル類、炭化水素およびその誘導体であり、それら補助剤は、天然起源のものであっても良く、合成もしくは部分合成によるものであっても良い。
経口または経口投与に好適なものは、特には錠剤、糖衣錠、カプセル、丸薬、粉剤、粒剤、トローチ、縣濁液、乳濁液または液剤である。非経口投与に好適なものは、特には縣濁液、乳濁液および特には液剤である。
本発明は、本発明による式（Ｉａ）の化合物に関するものである。それらは、ヒト障害、特に腫瘍障害の予防および治療に用いることができる。
本発明による式（Ｉａ）の化合物は、特には細胞増殖および／または細胞分裂を阻害もしくは低減するのに、および／またはアポトーシスを誘発する誘導するのに用いることができる。
式（Ｉａ）の本発明による化合物は、例えば、
−乾癬、
−ケロイドおよび他の皮膚過形成、
−良性前立腺肥大症（ＢＰＨ）、
−固体腫瘍および
−血液系腫瘍
などの過剰増殖性障害の予防および／または治療に好適である。
本発明に従って処置できる固形腫瘍は、例えば、乳房、気道、脳、生殖臓器、消化管、尿生殖路、眼球、肝臓、皮膚、頭部および頚部、甲状腺、副甲状腺、骨および結合組織の腫瘍、ならびにこれらの腫瘍の転移である。
処置できる血液腫瘍は、例えば、
−多発性骨髄腫、
−リンパ腫または
−白血病
である。
処置できる乳癌は、例えば
−陽性ホルモン受容体状態の乳癌
−陰性ホルモン受容体状態の乳癌
−Ｈｅｒ−２陽性乳癌
−ホルモン受容体およびＨｅｒ−２陰性乳癌
−ＢＲＣＡ関連乳癌
−炎症性乳癌
である。
処置できる気道癌は、例えば
−非小細胞気管支癌および
−小細胞気管支癌
である。
処置できる脳腫瘍は、例えば
−神経膠腫、
−膠芽細胞腫、
−星状細胞腫、
−髄膜腫および
−髄芽腫
である。
処置できる雄性生殖器の腫瘍は、例えば
−前立腺癌、
−悪性精巣腫瘍および
−陰茎癌
である。
処置できる雌性生殖器の腫瘍は、例えば
−子宮内膜癌
−子宮頸癌
−卵巣癌
−膣癌
−外陰部癌
である。
処置できる消化管の腫瘍は、例えば
−結腸直腸癌
−肛門癌
−胃癌
−膵臓癌
−食道癌
−胆嚢癌
−小腸の癌
−唾液腺癌
−神経内分泌腫瘍
−胃腸間質腫瘍
である。
処置できる尿生殖路の腫瘍は、例えば
−膀胱癌
−腎臓癌
−腎盂および下部尿路の癌
である。
処置できる眼球の腫瘍は、例えば
−網膜芽腫
−眼球内黒色腫
である。
処置できる肝臓の腫瘍は、例えば
−肝臓細胞癌
−胆管細胞性腫瘍
である。
処置できる皮膚の腫瘍は、例えば
−悪性黒色腫
−基底細胞腫
−棘細胞癌
−カポジ肉腫
−メルケル細胞癌
である。
処置できる頭部および頚部の腫瘍は、例えば
−喉頭癌
−咽頭および口腔の癌
である。
処置できる肉腫は、例えば
−軟組織肉腫
−骨肉腫
である。
処置できるリンパ腫は、例えば
−非ホジキンリンパ腫
−ホジキンリンパ腫
−皮膚のリンパ腫
−中枢神経系のリンパ腫
−ＡＩＤＳ関連リンパ腫
である。
処置できる白血病は、例えば
−急性骨髄性白血病
−慢性骨髄性白血病
−急性リンパ性白血病
−慢性リンパ性白血病
−有毛細胞白血病
である。
有利には、本発明による式（Ｉａ）の化合物を、
乳癌、特に、ホルモン受容体陰性、ホルモン受容体陽性またはＢＲＣＡ関連乳癌、特にはホルモン受容体陰性、ホルモン受容体陽性もしくはＢＲＣＡ関連乳癌、さらには
膵臓癌、腎臓細胞癌、肝臓細胞癌、悪性黒色腫および他の皮膚腫瘍、非小細胞気管支癌、子宮内膜癌、
結腸直腸癌および前立腺癌の予防および／または治療に使用することができる。
特に有利には、本発明による式（Ｉａ）の化合物を、乳癌、特にホルモン受容体陽性乳癌、結腸直腸癌、前立腺癌、特にはアンドロゲン受容体陰性前立腺癌、または非小細胞気管支癌の予防および／または治療に使用することができる。
これらの障害は、ヒトにおいてかなり特徴付けられているが、他の哺乳動物にも存在する。
本願は、本発明による式（Ｉａ）の化合物、特には下記化合物：
３−（３′，４′−ジフルオロ−４−メチルビフェニル−３−イル）−８，８−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン
３−（４′−クロロ−２，４−ジメチルビフェニル−３−イル）−８，８−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン
３−（４，４′−ジクロロビフェニル−３−イル）−８，８−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン
８，８−ジフルオロ−３−（４′−フルオロ−４−メチルビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン
３−（４′−クロロ−４−メチルビフェニル−３−イル）−８，８−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン
３−（４′−クロロ−３′−フルオロ−４−メチルビフェニル−３−イル）−８，８−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン
を提供する。
本願はさらに、特には腫瘍障害の予防および／または治療における医薬としての使用のための本発明による式（Ｉａ）の化合物を提供する。
本願はさらに、乳癌、膵臓癌、腎臓細胞癌、肝臓細胞癌、悪性黒色腫および他の皮膚腫瘍、非小細胞気管支癌、子宮内膜癌、結腸直腸癌または前立腺癌の予防および／または治療のための本発明による式（Ｉａ）の化合物を提供する。
本願はさらに、乳癌、特にはホルモン受容体陽性乳癌、結腸直腸癌、前立腺癌、特にはアンドロゲン受容体陰性前立腺癌、または非小細胞気管支癌の予防および／または治療のための本発明による式（Ｉａ）の化合物を提供する。
本発明はさらに、医薬製造のための本発明による式（Ｉａ）の化合物の使用を提供する。
本願はさらに、腫瘍障害の予防および／または治療のための医薬を製造する上での本発明による式（Ｉａ）の化合物の使用を提供する。
本願はさらに、乳癌、膵臓癌、腎臓細胞癌、肝臓細胞癌、悪性黒色腫および他の皮膚腫瘍、非小細胞気管支癌、子宮内膜癌、結腸直腸癌または前立腺癌の予防および／または治療のための医薬を製造する上での本発明による式（Ｉａ）の化合物の使用を提供する。
本願はさらに、乳癌、特にはホルモン受容体陽性乳癌、結腸直腸癌、前立腺癌、特にはアンドロゲン受容体陰性前立腺癌、または非小細胞気管支癌の予防および／または治療のための医薬を製造する上での本発明による式（Ｉａ）の化合物の使用を提供する。
本願はさらに、腫瘍障害の予防および／または治療のための本発明による式（Ｉａ）の化合物の使用を提供する。
本願はさらに、乳癌、膵臓癌、腎臓細胞癌、肝臓細胞癌、悪性黒色腫および他の皮膚腫瘍、非小細胞気管支癌、子宮内膜癌、結腸直腸癌または前立腺癌の予防および／または治療のための本発明による式（Ｉａ）の化合物の使用を提供する。
本願はさらに、乳癌、特にはホルモン受容体陽性乳癌、結腸直腸癌、前立腺癌、特にはアンドロゲン受容体陰性前立腺癌、または非小細胞気管支癌の予防および／または治療のための本発明による式（Ｉａ）の化合物の使用を提供する。
本願はさらに、乳癌、膵臓癌、腎臓細胞癌、肝臓細胞癌、悪性黒色腫および他の皮膚腫瘍、非小細胞気管支癌、子宮内膜癌、結腸直腸癌または前立腺癌の予防および／または治療のための本発明による式（Ｉａ）の化合物の一つを含む錠剤の形態での医薬製剤を提供する。
本願はさらに、乳癌、特にはホルモン受容体陽性乳癌、結腸直腸癌、前立腺癌、特にはアンドロゲン受容体陰性前立腺癌、または非小細胞気管支癌の予防および／または治療のための本発明による式（Ｉａ）の化合物の一つを含む錠剤の形態での医薬製剤を提供する。
本発明はさらに、増殖プロセスに関連する障害の治療のための本発明による式（Ｉａ）の化合物の使用を提供する。
本発明による式（Ｉａ）の化合物を、それ自体で、または必要に応じて、組合せが望ましくないおよび許容できない副作用をもたらさない限り、１以上の他の薬理活性物質と組み合わせて用いることができる。従って、本発明はさらに、特に上記障害の予防および／または治療のための本発明による化合物および１以上の別の活性化合物を含む医薬を提供する。
例えば、本発明による式（Ｉａ）の化合物を、既知の抗過剰増殖剤、細胞増殖抑制性または細胞毒性物質を、癌障害の処置のために組み合わせることができる。特に、本発明による化合物と癌治療あるいは放射線治療に一般的に使用される他の物質との組合せが示される。
例として言及できる当該組み合わせに好適な活性化合物は、
アフィニトル（ａｆｉｎｉｔｏｒ）、アルデスロイキン、アレンドロン酸、アルファフェロン（ａｌｆａｆｅｒｏｎｅ）、アリトレチノイン、アロプリノール、アロプリム（ａｌｏｐｒｉｍ）、アロキシ、アルトレタミン、アミノグルテチミド、アミホスチン、アムルビシン、アムサクリン、アナストロゾール、アンズメト（ａｎｚｍｅｔ）、アラネスプ（ａｒａｎｅｓｐ）、アルグラビン（ａｒｇｌａｂｉｎ）、三酸化ヒ素、アロマシン、５−アザシチジン、アザチオプリン、ＢＣＧまたはタイスＢＣＧ、ベスタチン、酢酸ベタメタゾン、リン酸ベタメタゾンナトリウム、ベキサロテン、硫酸ブレオマイシン、ブロクスウリジン、ボルテゾミブ、ブスルファン、カルシトニン、キャンパス、カペシタビン、カルボプラチン、カソデックス、セフェゾン（ｃｅｆｅｓｏｎｅ）、セルモロイキン、セルビジン（ｃｅｒｕｂｉｄｉｎ）、クロラムブシル、シスプラチン、クラドリビン、クラドリビン、クロドロン酸、シクロホスファミド、シタラビン、ダカルバジン、ダクチノマイシン、ダウノキソム（ｄａｕｎｏｘｏｍｅ）、デカドロン、リン酸デカドロン（ｄｅｃａｄｒｏｎ ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）、デレストロゲン（ｄｅｌｅｓｔｒｏｇｅｎ）、デニロイキンジフチトクス、デポメドロール、デスロレリン（ｄｅｓｌｏｒｅｌｉｎ）、デクスラゾキサン、ジエチルスチルベストロール、ジフルカン、ドセタキセル、ドキシフルリジン、ドキソルビシン、ドロナビノール、ＤＷ−１６６ＨＣ、エリガード、エリテック（ｅｌｉｔｅｋ）、エレンス（ｅｌｌｅｎｃｅ）、エメンド（ｅｍｅｎｄ）、エピルビシン、エポエチン−α、エポゲン（ｅｐｏｇｅｎ）、エプタプラチン（ｅｐｔａｐｌａｔｉｎ）、エルガミゾール（ｅｒｇａｍｉｓｏｌ）、エストレース（ｅｓｔｒａｃｅ）、エストラジオール、リン酸エストラムスチンナトリウム、エチニルエストラジオール、エチオール（ｅｔｈｙｏｌ）、エチドロン酸、エトポホス（ｅｔｏｐｏｐｈｏｓ）、エトポシド、ファドロゾール、フェアストン（ｆａｒｓｔｏｎ）、フィルグラスチム、フィナステリド、フィルグラスチム（ｆｌｉｇｒａｓｔｉｍ）、フロクスウリジン、フルコナゾール、フルダラビン、５−フルオロデオキシウリジン一リン酸、５−フルオロウラシル（５−ＦＵ）、フルオキシメステロン、フルタミド、ホルメスタン、ホステアビン（ｆｏｓｔｅａｂｉｎｅ）、ホテムスチン、フルベストラント、ガンマガード、ゲムシタビン、ゲムツズマブ、グリベック、グリアデル、ゴセレリン、グラニセトロン塩化水素、ヒストレリン、ハイカムチン、ハイドロコートン、エリスロ−ヒドロキシノニルアデニン、ヒドロキシ尿素、イブリツモマブチウキセタン、イダルビシン、イホスファミド、インターフェロン−α、インターフェロン−α−２、インターフェロン−α−２α、インターフェロン−α−２β、インターフェロン−α−ｎ１、インターフェロン−α−ｎ３、インターフェロン−β、インターフェロン−γ−１α、インターロイキン−２、イントロンＡ、イレッサ、イリノテカン、カイトリル、ラパチニブ、硫酸レンチナン、レトロゾール、ロイコボリン、リュープロリド、酢酸リュープロリド、レバミソール、レボフォリン酸（ｌｅｖｏｆｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）カルシウム塩、レボスロイド（ｌｅｖｏｔｈｒｏｉｄ）、レボキシル（ｌｅｖｏｘｙｌ）、ロムスチン、ロニダミン、マリノール、メクロレタミン、メコバラミン、酢酸メドロキシプロゲステロン、酢酸メゲストロール、メルファラン、メネスト、６−メルカプトプリン、メスナ、メトトレキサート、メトビックス（ｍｅｔｖｉｘ）、ミルテホシン、ミノサイクリン、マイトマイシンＣ、ミトタン、ミトキサントロン、モドレナル（Ｍｏｄｒｅｎａｌ）、マイオセット（ｍｙｏｃｅｔ）、ネダプラチン、ニューラスタ（ｎｅｕｌａｓｔａ）、ニューメガ（ｎｅｕｍｅｇａ）、ニューポジェン、ニルタミド、ノルバデックス、ＮＳＣ−６３１５７０、ＯＣＴ−４３、オクトレオチド、オンダンセトロン塩酸塩、オラプレド（ｏｒａｐｒｅｄ）、オキサリプラチン、パクリタキセル、ペジアプレド（ｐｅｄｉａｐｒｅｄ）、ペグアスパルガーゼ、ペガシス、ペントスタチン、ピシバニール、ピロカルピン塩酸塩、ピラルビシン、プリカマイシン、ポルフィマーナトリウム、プレドニムスチン、プレドニゾロン、プレドニゾン、プレマリン、プロカルバジン、プロクリット、ラルチトレキセド、ＲＤＥＡ１１９、レビフ（ｒｅｂｉｆ）、エチドロン酸レニウム−１８６、リツキシマブ、ロフェロン（ｒｏｆｅｒｏｎ）−Ａ、ロムルチド、サラジェン、サンドスタチン、サルグラモスチム、セムスチン、シゾフィラン、ソブゾキサン、ソルメドロール、ストレプトゾシン、塩化ストロンチウム−８９、シンスロイド（ｓｙｎｔｈｒｏｉｄ）、タモキシフェン、タムスロシン、タソネルミン、テストラクトン（ｔａｓｔｏｌａｃｔｏｎｅ）、タキソテール、テセロイキン、テモゾロミド、テニポシド、プロピオン酸テストステロン、テストレド（ｔｅｓｔｒｅｄ）、チオグアニン、チオテパ、甲状腺刺激ホルモン、チルドロン酸、トポテカン、トレミフェン、トシツモマブ、トラスツズマブ、テオスルファン（ｔｅｏｓｕｌｆａｎ）、トレチノイン、トレキサル（ｔｒｅｘａｌｌ）、トリメチルメラミン、トリメトレキサート、酢酸トリプトレリン、パモ酸トリプトレリン、ＵＦＴ、ウリジン、バルルビシン、ベスナリノン、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビンデシン、ビノレルビン、ビルリジン（ｖｉｒｕｌｉｚｉｎ）、ジネカルド（ｚｉｎｅｃａｒｄ）、ジノスタチン−スチマラマー、ゾフラン；ＡＢＩ−００７、アコルビフェン、アクティミューン、アフィニタック、アミノプテリン、アルゾキシフェン、アソプリスニル（ａｓｏｐｒｉｓｎｉｌ）、アタメスタン、アトラセンタン、ＢＡＹ４３−９００６（ソラフェニブ）、アバスチン、ＣＣＩ−７７９、ＣＤＣ−５０１、セレブレックス（ｃｅｌｅｂｒｅｘ）、セツキシマブ、クリスナトール（ｃｒｉｓｎａｔｏｌ）、酢酸シプロテロン、デシタビン、ＤＮ−１０１、ドキソルビシン−ＭＴＣ、ｄＳＬＩＭ、デュタステリド、エドテカリン（ｅｄｏｔｅｃａｒｉｎ）、エフロールニチン、エキサテカン（ｅｘａｔｅｃａｎ）、フェンレチニド、ヒスタミン二塩酸塩、ヒストレリンヒドロゲルインプラント、ホルミウム−１６６ ＤＯＴＭＰ、イバンドロン酸、インターフェロン−γ、イントロン−ＰＥＧ、イクサベピロン、キーホールリンペットヘモシアニン、Ｌ−６５１５８２、ランレオチド、ラソフォキシフェン、ライブラ（ｌｉｂｒａ）、ロナファーニブ、ミプロキシフェン（ｍｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、ミノドロン酸、ＭＳ−２０９、リポソームＭＴＰ−ＰＥ、ＭＸ−６、ナファレリン、ネモルビシン（ｎｅｍｏｒｕｂｉｃｉｎ）、ネオバスタット（ｎｅｏｖａｓｔａｔ）、ノラトレキセド（ｎｏｌａｔｒｅｘｅｄ）、オブリメルセン、オンコ−ＴＣＳ、オシデム（ｏｓｉｄｅｍ）、ポリグルタミン酸パクリタキセル、パミドロン酸二ナトリウム、ＰＮ−４０１、ＱＳ−２１、クアゼパム、Ｒ−１５４９、ラロキシフェン、ランピルナス（ｒａｎｐｉｒｎａｓ）、１３−シス−レチノイン酸、サトラプラチン、セオカルシトール（ｓｅｏｃａｌｃｉｔｏｌ）、Ｔ−１３８０６７、タルセバ、タキソプレキシン（ｔａｘｏｐｒｅｘｉｎ）、チモシン−α−１、チアゾフリン、ティピファニブ、チラパザミン、ＴＬＫ−２８６、トレミフェン、トランスＭＩＤ−１０７Ｒ、バルスポダル（ｖａｌｓｐｏｄａｒ）、バプレオチド（ｖａｐｒｅｏｔｉｄｅ）、バタラニブ、ベルテポルフィン、ビンフルニン、Ｚ−１００、ゾレドロン酸およびそれらの組み合わせである。
好ましい実施態様において、本発明による化合物は、抗過剰増殖剤と組み合わせることができ、それは例として、下記のもの：アミノグルテチミド、Ｌ−アスパラギナーゼ、アザチオプリン、５−アザシチジン、ブレオマイシン、ブスルファン、カルボプラチン、カルムスチン、クロラムブシル、シスプラチン、コラスパーゼ（ｃｏｌａｓｐａｓｅ）、シクロホスファミド、シタラビン、ダカルバジン、ダクチノマイシン、ダウノルビシン、ジエチルスチルベストロール、２′，２′−ジフルオロデオキシシチジン、ドセタキセル、ドキソルビシン（アドリアマイシン）、エピルビシン、エポチロンおよびその誘導体、エリスロヒドロキシノニルアデニン、エチニルエストラジオール、エトポシド、フルダラビンリン酸塩、５−フルオロデオキシウリジン、５−フルオロデオキシウリジン一リン酸塩、５−フルオロウラシル、フルオキシメステロン、フルタミド、ヘキサメチルメラミン、ヒドロキシ尿素、カプロン酸ヒドロキシプロゲステロン、イダルビシン、イフォスファミド（ｉｆｏｓｆａｍｉｄｅ）、インターフェロン、イリノテカン、ロイコボリン、ロムスタチン、メクロレタミン、酢酸メドロキシプロゲステロン、酢酸メゲストロール、メルファラン、６−メルカプトプリン、メスナ（ｍｅｓｎａ）、メトトレキセート、マイトマイシンＣ、ミトタン、ミトキサントロン、パクリタキセル、ペントスタチン、Ｌ−アスパラギン酸Ｎ−ホスホノアセチル（ＰＡＬＡ）、プリカマイシン、プレドニソロン、プレドニソン、プロカルバジン、ラロキシフェン、セムスチン、ストレプトゾシン、タモキシフェン、テニポシド、プロピオン酸テストステロン、チオグアニン、チオテパ、トポテカン、トリメチルメラミン、ウリジン、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビンデシンおよびビノレルビンであることができるが、これらのリストに限定されるものではない。
有望な形で、本発明による式（Ｉａ）の化合物を、抗体（例えば、アバスチン、リツキサン、アービタックス（Ｅｒｂｉｔｕｘ）、ハーセプチン）および組み換えタンパク質などの生物学的治療方法と組み合わせることもできる。
本発明による式（Ｉａ）の化合物は、血管新生に対する他の治療方法、例えば、アバスチン、アキシチニブ（ａｘｉｔｉｎｉｂ）、レゴラフェニブ（ｒｅｇｏｒａｆｅｎｉｂ）、レセンチン（ｒｅｃｅｎｔｉｎ）、ソラフェニブ（ｓｏｒａｆｅｎｉｂ）またはスニチニブ（ｓｕｎｉｔｉｎｉｂ）との組み合わせにおいて陽性の効果を達成することもできる。プロテアソームおよびｍＴＯＲおよび抗ホルモンの阻害剤ならびにステロイド代謝酵素阻害剤との組み合わせは、副作用のプロファイルが好ましいことから特に好適である。
概して、本発明による式（Ｉａ）の化合物と細胞増殖抑制性または細胞毒性作用を有する他薬剤との組合せによって、下記の目的を達成することができる。
・個々の活性化合物による処置と比較して、腫瘍増殖を遅らせ、その大きさを低減し、またはそれの完全な排除を行う上での効力を改善する。
・単剤療法の場合より低用量で化学療法剤を用いることができる。
・個別投与と比較して副作用少なく、より耐容性の高い治療を行うことができる。
・より広い範囲の腫瘍を処置することができる。
・治療に対する応答率を高めることができる。
・現在の標準治療と比較して、患者の生存時間を延長する。
さらに、本発明による化合物を放射線療法および／または外科的介入と併用することもできる。
１．式（Ｉａ）の化合物の合成経路
本発明による式（Ｉａ）の化合物は、合成経路Ａおよび／またはＢを介して製造することができる。
合成経路Ａ
下記式（ＩＩａ）のアリールブロマイド誘導体：
Figure 2014506886
 （式中、Ｒ１ａおよびＲａは上記の意味を有する。）を、スズキカップリングで、式（ＩＩＩａ）の化合物：
Figure 2014506886
 （式中、Ｒ３ａおよびＲ４ａは上記の意味を有し、
Ａａは−Ｂ（ＯＨ）２、ボロン酸エステル、好ましくはボロン酸ピナコールエステル、または−ＢＦ３ −Ｋ＋を表す。）と反応させる。
スズギカップリングは、一般的には、触媒の存在下で、不活性溶媒中、適切な場合には別の試薬の存在下に、好ましくは大気圧下で室温から１３０℃の温度範囲で行う。その反応は、マイクロ波オーブンで加熱しながら密閉容器中で行っても良い。
触媒は、例えば、スズキ反応条件に一般的なパラジウム触媒である。好ましいものは、例えばジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム／炭素、酢酸パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）／トリスシクロヘキシルホスフィン、アセトアセトン酸パラジウム（ＩＩ）／トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボーレート、ジクロロ［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム／ジクロロメタン錯体またはジシクロヘキシル［２′，４′，６′−トリ（プロパン−２−イル）ビフェニル−２−イル］ホスファンなどのリガンドを有する酢酸パラジウム（ＩＩ）などの触媒である。
別の試薬は、例えば、酢酸カリウムまたは酢酸セシウム、炭酸セシウム、炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、フッ化セシウム、リン酸カリウムまたは水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムであり、好ましいものは、炭酸セシウムおよび／または水酸化ナトリウム水溶液などの別の試薬である。
不活性溶媒は、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフランまたは１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル、ベンゼン、キシレンまたはトルエンなどの炭化水素、またはジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドまたはＮ−メチルピロリドンなどのカルボキサミド、またはジメチルスルホキシドなどのアルキルスルホキシド、またはこれらの溶媒とメタノールまたはエタノールなどのアルコールおよび／または水との混合物であり、好ましいものは、１，２−ジメトキシエタンである。
式（ＩＩａ）の化合物は、ディークマン縮合条件下で下記式（ＩＶａ）の化合物を反応させることにより製造することができる。
Figure 2014506886
 式中、
Ｒ１ａおよびＲ２ａは上記の意味を有し、
ＢａはＣ１−Ｃ６−アルキル、好ましくはエチルまたはメチルを表す。
ディークマン縮合は、一般的には、塩基存在下に不活性溶媒中で、好ましくは大気圧下に室温から１３０℃の温度範囲で実施される。
塩基は、例えば、アルカリ金属アルコキシドまたはアルカリ土類アルコキシド、例えばナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシドまたはナトリウムエトキシドであり、好ましいものは、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドである。
不活性溶媒は、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフランまたは１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ベンゼン、キシレンまたはトルエンなどの炭化水素類、またはジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドもしくはＮ−メチルピロリドンなどのカルボキサミド類、またはジメチルスルホキシドなどのアルキルスルホキシド類、またはメタノールもしくはエタノールなどのアルコール類であり、好ましいものは、ジメチルホルムアミドである。
式（ＩＶａ）の化合物は、下記式（Ｖａ）の化合物または式（Ｖａ）の化合物の塩：
Figure 2014506886
 （式中、Ｂａは上記の意味を有する。）を、下記式（ＶＩａ）の化合物：
Figure 2014506886
 （式中、Ｒ１ａおよびＲ２ａは上記の意味を有する。）と、アミドカップリング条件下で反応させることで製造することができる。
その反応は、一般的には、不活性溶媒中で、式（ＶＩａ）の化合物を最初に塩化チオニルまたは等価な当業者に公知の試薬と反応させ、第２段階で、式（Ｖａ）の化合物または式（Ｖａ）の化合物の塩と、トリエチルアミンまたは炭酸カリウムなどの塩基の存在下にて反応させることで行う。
別法において、当該反応は、不活性溶媒中で、脱水剤の存在下に、適切な場合には塩基の存在下に、好ましくは大気圧下で−３０℃から５０℃の温度範囲で実施することができる。
不活性溶媒は、例えば、ジクロロメタンまたはトリクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素、ベンゼンまたはトルエンなどの炭化水素、ニトロメタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルである。また、溶媒の混合物を使用することもできる。特に好ましいものは、アセトニトリル、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフランまたはトルエンである。
塩基は、例えば、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムまたは重炭酸ナトリウムまたは重炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩、またはトリアルキルアミン類（例えば、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジンまたはジイソプロピルエチルアミン）などの有機塩基である。
好適な脱水剤は例えば、塩基と共に、カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ′−ジエチル−、Ｎ，Ｎ，′−ジプロピル−、Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピル、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ−（３−ジメチルアミノイソプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）、Ｎ−シクロヘキシルカルボジイミド−Ｎ′−プロピルオキシメチル−ポリスチレン（ＰＳ−カルボジイミド）またはカルボニル化合物、例えばカルボニルジイミダゾール、または１，２−オキサゾリウム化合物、例えば２−エチル−５−フェニル−１，２−オキサゾリウム３−スルフェートまたは２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルイソオキサゾリウム過塩素酸塩、またはアシルアミノ化合物、例えば２−エトキシ−１−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン、またはプロパンホスホン酸無水物、またはクロルギ酸イソブチル、またはビス−（２−オキソ−３−オキサゾリニル）塩化ホスホリル、またはＯ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）、２−（２−オキソ−１−（２Ｈ）−ピリジル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボーレート（ＴＰＴＵ）またはＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、または１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）、またはベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ）、またはベンゾトリアゾール−１−ルオキシトリス（ピロリジノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢＯＰ）、またはＮ−ヒドロキシコハク酸イミドまたはこれらの混合物である。
好ましくは縮合は、ＨＯＢｔ存在下に、ＰｙＢＯＰ、ＴＢＴＵを用いるか、ＥＤＣを用いて実施される。
上記工程は、以下の合成図式によって示される。
Figure 2014506886
 ａ）：１．ＳＯＣｌ２、８０℃、２．トリエチルアミン、ジクロロメタン、室温；
ｂ）：ＫＯｔＢｕ、ＤＭＦ、８０℃；
ｃ）：触媒ジクロロ［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム／ジクロロメタン錯体、Ｃｓ２ＣＯ３、１，２−ジメトキシエタン／水、還流。
合成経路Ｂ
別法として、上記したディークマン縮合において上記で示した条件下で、本発明による式（Ｉａ）の化合物を、下記式（ＶＩＩａ）の化合物：
Figure 2014506886
 （式中、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４ａおよびＢａは上記の意味を有する。）と反応させることにより製造できる。
式（ＶＩＩａ）の化合物は、上記で示したアミドカップリング条件下で、式（Ｖａ）の化合物または式（Ｖａ）の化合物の塩（Ｂは上記の意味を有する。）を、下記式（ＶＩＩＩａ）の化合物：
Figure 2014506886
 （式中、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａおよびＲ４ａは上記の意味を有する。）と反応させることで製造することができる。
式（ＶＩＩＩａ）の化合物は、式（ＶＩａ）（Ｒ１ａおよびＲ２ａは上記の意味を有する。）の化合物を、スズキ反応で上記で示した条件下に、式（ＩＩＩａ）（Ｒ３ａ、Ｒ４ａおよびＡａは上記の意味を有する。）の化合物と反応させることで製造することができる。
上記の工程は、下記の合成図式によって示される。
Figure 2014506886
 ａ）：触媒：アセチルアセトン酸パラジウム（ＩＩ）、触媒：トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート、ＮａＯＨ、ＴＨＦ／水；
ｂ）：１．ＳＯＣｌ２、８０℃、２．Ｋ２ＣＯ３、アセトニトリル、室温；
ｃ）：ＫＯｔＢｕ、ＤＭＦ、室温。
合成経路ＡおよびＢに必要な式（Ｖａ）の化合物または式（Ｖａ）の化合物の塩（Ｂａは上記の意味を有する。）は、例えばＷＯ２００２／０２５３２またはＷＯ２０１０／０６３３７８と同様にして公知の方法に従って、下記式（ＩＸａ）の化合物または式（ＩＸａ）の化合物の塩：
Figure 2014506886
 をエステル化することで製造することができる。
式（ＩＸａ）の化合物または式（ＩＸａ）の化合物の塩は、例えばＷＯ２００２／０２５３２またはＷＯ２０１０／０６３３７８と同様にして公知の方法に従って、下記式（Ｘａ）の化合物：
Figure 2014506886
 を開裂させることで製造することができる。
式（Ｘａ）の化合物は、例えばＷＯ２００２／０２５３２またはＷＯ２０１０／０６３３７８と同様にして、ブヘラ−ベルクス反応で公知の方法に従って、下記式（ＸＩａ）の化合物：
Figure 2014506886
 を反応させることで製造することができる。
別法として、ストレッカー合成を用いて、公知の方法により、式（ＸＩａ）のケトンからアミノニトリルを製造することができ、それを公知の方法によって加水分解して、式（ＩＸａ）のアミノ酸とすることができる。
上記の工程は、下記の合成図式によって示される。
Figure 2014506886
 ａ）：ＮａＣＮ、（ＮＨ４）２ＣＯ３、水／エタノール、６０℃；
ｂ）：ＫＯＨまたはＮａＯＨ、水、還流；
ｃ）：ＳＯＣｌ２、例えばメタノール、４０℃から還流。
略称および頭字語
Figure 2014506886
 ＬＣ−ＭＳ法およびＨＰＬＣ法
方法１（ＵＰＬＣ−ＭＳ）
装置：Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ−ＭＳ ＳＱＤ ３００１；カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＢＥＨ Ｃ１８ １．７ ５０×２．１ｍｍ；移動相Ａ：水＋０．１％ギ酸、移動相Ｂ：アセトニトリル；勾配：０から１．６分、１から９９％Ｂ、１．６から２．０分、９９％Ｂ；流量０．８ｍＬ／分；温度：６０℃；注入量：２μＬ；ＤＡＤスキャン：２１０から４００ｎＭ；ＥＬＳＤ。
方法 ２ （ＵＰＬＣ−ＭＳ）
装置：Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ−ＭＳ ＳＱＤ；カラム：Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＢＥＨ Ｃ１８ １．７ ５０×２．１ｍｍ；移動相Ａ：水＋０．０５％ギ酸、移動相Ｂ：アセトニトリル＋０．０５％ギ酸；勾配：０から１．６分、１から９９％Ｂ、１．６から２．０分、９９％Ｂ；流量０．８ ｍＬ／分；温度：６０℃；注入量：２μＬ；ＤＡＤスキャン：２１０から４００ｎｍ；ＥＬＳＤ。
２．比較例および作業例の製造
原料および中間体
実施例１Ａ
（４′−クロロ−３′−フルオロ−４−メチルビフェニル−３−イル）酢酸
Figure 2014506886
 アルゴン下、（５−ブロモ−２−メチルフェニル）酢酸（ＥＰ１７９１８１６およびＷＯ ２００６／２９７９９）４０．０ｇ（１７５ｍｍｏｌ）の脱気１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液４３７ｍＬ（４３７ｍｍｏｌ）、脱気水１６０ｍＬおよび脱気テトラヒドロフラン１６０ｍＬの混合物中溶液に、（４−クロロ−３−フルオロフェニル）ボロン酸３３．５ｇ（１９２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１０分間撹拌し、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート５０７ｍｇ（１．７５ｍｍｏｌ）およびアセチルアセトン酸パラジウム（ＩＩ）５３２ｍｇ（１．７５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２０時間撹拌した。トルエンおよび水を加え、濃塩化水素水溶液でｐＨを１から２に調節し、混合物を１０分間撹拌し、相を分離し、水相をトルエンで２回抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をｎ−ヘキサン／ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルの６／１混合物３００ｍＬ中で３０分間撹拌し、吸引濾過し、ｎ−ヘキサンで洗浄し、真空乾燥した。これによって、標題化合物３８．０ｇ（理論量の７８％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝２．２７（ｓ、３Ｈ）、３．６７（ｓ、２Ｈ）、７．２７（ｄ、１Ｈ）、７．４９−７．５９（ｍ、３Ｈ）、７．６１−７．７５（ｍ、２Ｈ）、１２．４（ｓ、１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．３１分；ＭＳ（ＥＳＩｎｅｇ）：ｍ／ｚ＝２７７［Ｍ−Ｈ］−。
実施例２Ａ
８，８−ジフルオロ−１，３−ジアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン
Figure 2014506886
 最初に、炭酸アンモニウム３３．０ｇおよびシアン化ナトリウム３．５０ｇを水１００ｍＬに入れた。室温で開始し、４，４′−ジフルオロシクロヘキサノン７．７０ｇを滴下し、反応混合物を５５℃から６０℃で２４時間、次に０から５℃で２時間撹拌し、沈殿を吸引濾過し、少量の氷水で洗浄し、乾燥した。これによって、標題化合物１０．１ｇ（理論量の８８％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ［ｐｐｍ］＝１．７７−１．８４（ｍ、２Ｈ）、１．９３−２．０９（ｍ、４Ｈ）、２．１７−２．２８（ｍ、２Ｈ）。
実施例３Ａ
１−アミノ−４，４−ジフルオロシクロヘキサンカルボン酸
Figure 2014506886
 窒素ガス下に、実施例２Ａの化合物４．１０ｇを３０％強度の水酸化カリウム水溶液１００ｍＬに懸濁させ、混合物を還流下に終夜撹拌した。混合物を濃縮して約２５％の体積とし、０から１０℃で濃塩化水素水溶液を用いてｐＨ５．５に調節した。溶液を濃縮し、乾燥させた。残留物（４．３０ｇ）をエステル化に直接用いた。
実施例４Ａ
１−アミノ−４，４−ジフルオロシクロヘキサンカルボン酸メチル塩酸塩
Figure 2014506886
 最初に、アルゴン下に、実施例３Ａからの化合物４．３０ｇを０から５℃でメタノール１００ｍＬに加えた。塩化チオニル１０ｍＬを滴下し、混合物を０℃で３０分間、７０℃で２４時間撹拌した。混合物を冷却して５℃とし、沈殿を吸引濾過した。溶液をロータリーエバポレータを用いて濃縮し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルを用いて残留物を結晶化させた。これによって、標題化合物５．２０ｇ（定量的、なおも塩を含む）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．９７−２．３３（ｍ、６Ｈ）、２．１４−２．１７（ｍ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、９．００（ｓ、３Ｈ）。
実施例５Ａ
１−｛［（４′−クロロ−３′−フルオロ−４−メチルビフェニル−３−イル）アセチル］アミノ｝−４，４−ジフルオロシクロヘキサンカルボン酸メチル
Figure 2014506886
 実施例１Ａからの化合物６．０６ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）を塩化チオニル７．５ｍＬ（１０３ｍｍｏｌ）に溶かした。反応混合物を８０℃で１時間撹拌し、濃縮した。残留物をアセトニトリル３０ｍＬに溶かした。実施例４Ａからの化合物５．００ｇ（２１．８ｍｍｏｌ）に酢酸エチルおよび飽和重炭酸ナトリウム水溶液を加えた。相を分離し、水相を酢酸エチルで繰り返し抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。アセトニトリル１４０ｍＬおよび炭酸カリウム８．７６ｇ（６３．４ｍｍｏｌ）を残留物に加えた。氷冷しながら、酸塩化物の溶液を滴下し、混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を氷水に加え、ジクロロメタンで繰り返し抽出し、合わせた有機相を１Ｎ塩化水素水溶液抽出し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で繰り返し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。これによって、標題化合物８．２２ｇ（理論量の８３％）を得て、それをそれ以上精製せずに変換した。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．８５−２．０６（ｍ、６Ｈ）、２．０８−２．１８（ｍ、２Ｈ）、２．２８（ｓ、３Ｈ）、３．５５（ｓ、３Ｈ）、３．６０（ｓ、２Ｈ）、７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．４８−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．５８（ｄ、１Ｈ）、７．６２−７．７３（ｍ、２Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）。
ＬＣ−ＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．４２分；ＭＳ（ＥＳＩｐｏｓ）：ｍ／ｚ＝４５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６Ａ
１−｛［（４′−クロロ−４−メチルビフェニル−３−イル）アセチル］アミノ｝−４，４−ジフルオロシクロヘキサンカルボン酸メチル
Figure 2014506886
 最初に、実施例４Ａからの化合物２．５３ｇ（１１ｍｍｏｌ）を純粋テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍＬに加えた。トリエチルアミン３．０７ｍＬを２０℃で滴下し、混合物を５分間撹拌し、（４′−クロロ−４−メチルビフェニル−３−イル）酢酸（ＥＰ２０２９５３１Ａ１およびＵＳ２００９／２９８８２８Ａ１）２．６１ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加えた。１５分後、追加のトリエチルアミン２．３ｍＬを加え、その後ただちにオキシ塩化リン０．５８ｍＬ（６．２ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を還流下に３０分間撹拌した。混合物を減圧下に濃縮し、残留物を、移動相ｎ−ヘキサン／酢酸エチル１：１を用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。これによって、融点１８６℃の標題化合物３．６ｇ（理論量の７３％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．８７−２．０７（ｍ、６Ｈ）、２．１１−２．１５（ｍ、２Ｈ）、２．２８（ｓ、３Ｈ）、３．５５（ｓ、３Ｈ）、３．６０（ｓ、２Ｈ）、７．２３−７．２５（ｄ、１Ｈ）、７．４３−７．４５（ｄｄ、１Ｈ）、７．４９−７．５２（ｍ、３Ｈ）、７．６３−７．６６（ｍ、２Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）。
実施例７Ａ
４，４−ジフルオロ−１−｛［（４′−フルオロ−４−メチルビフェニル−３−イル）アセチル］アミノ｝シクロヘキサンカルボン酸メチル
Figure 2014506886
 最初に、実施例４Ａからの化合物２．５３ｇ（１１ｍｍｏｌ）を純粋テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍＬに加えた。２０℃で、トリエチルアミン３．０７ｍＬを滴下し、混合物を５分間撹拌し、（４′−フルオロ−４−メチルビフェニル−３−イル）酢酸２．４４ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加えた。１５分後、追加のトリエチルアミン２．３ｍＬを加え、直後にオキシ塩化リン０．５８ｍＬ（６．２ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を還流下に３０分間撹拌した。混合物を減圧下に濃縮し、残留物を、移動相ｎ−ヘキサン／酢酸エチル１：１を用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。これによって融点１８７℃の標題化合物２．８４ｇ（理論量の６０％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．８８−２．１４（ｍ、８Ｈ）、２．２７（ｓ、３Ｈ）、３．５４（ｓ、３Ｈ）、３．５９（ｓ、２Ｈ）、７．２２−７．２９（ｍ、３Ｈ）、７．４０−７．４２（ｍ、１Ｈ）、７．４８−７．４９（ｍ、１Ｈ）、７．６３−７．６６（ｍ、２Ｈ）、８．４８（ｓ、１Ｈ）。
実施例８Ａ
１−｛［（４，４′−ジクロロビフェニル−３−イル）アセチル］アミノ｝−４，４−ジフルオロシクロヘキサンカルボン酸メチル
Figure 2014506886
 最初に、実施例４Ａからの化合物２．５３ｇ（１１ｍｍｏｌ）を純粋テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍＬに加えた。トリエチルアミン３．０７ｍＬを２０℃で滴下し、混合物を５分間撹拌し、（４，４′−ジクロロビフェニル−３−イル）酢酸（ＥＰ１９４３２１８Ａ１およびＵＳ２００９／２１５６２４Ａ１）２．８１ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加えた。１５分後、追加のトリエチルアミン２．３ｍＬを加え、直後にオキシ塩化リン０．５８ｍＬ（６．２ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を還流下に３０分間撹拌した。混合物を減圧下に濃縮し、残留物を、移動相ｎ−ヘキサン／酢酸エチル１：１を用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。これによって融点１４６から１４７℃の標題化合物３．３ｇ（理論量の５９％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．８９−２．１７（ｍ、８Ｈ）、３．５６（ｓ、３Ｈ）、３．７４（ｓ、２Ｈ）、７．４９−７．５９（ｍ、４Ｈ）、７．６７−７．７１（ｍ、３Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）。
実施例９Ａ
１−｛［（４′−クロロ−２，４−ジメチルビフェニル−３−イル）アセチル］アミノ｝−４，４−ジフルオロシクロヘキサンカルボン酸メチル
Figure 2014506886
 最初に、実施例４Ａからの化合物２．５３ｇ（１１ｍｍｏｌ）を純粋テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍＬに加えた。２０℃で、トリエチルアミン３．０７ｍＬを滴下し、混合物を５分間撹拌し、（４′−クロロ−２，４−ジメチルビフェニル−３−イル）酢酸２．７５ｇ（１０ｍｍｏｌ）を加えた。１５分後、追加の２．３ｍＬトリエチルアミンを加え、直後にオキシ塩化リン０．５８ｍＬ（６．２ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を還流下に３０分間撹拌した。混合物を減圧下に濃縮し、残留物を、移動相ｎ−ヘキサン／酢酸エチル１：１を用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。これによって融点１７９から１８３℃の標題化合物２．５９ｇ（理論量の５３％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．８９−２．１５（ｍ、８Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）、２．２８（ｓ、３Ｈ）、３．５５（ｓ、３Ｈ）、３．６８（ｓ、２Ｈ）、６．９４−６．９６（ｄ、１Ｈ）、７．０５−７．０７（ｄ、１Ｈ）、７．２６−７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．４６−７．４８（ｍ、２Ｈ）、８．４６（ｓ、１Ｈ）。
実施例１０Ａ
１−｛［（５−ブロモ−２−メチルフェニル）アセチル］アミノ｝−４，４−ジフルオロシクロヘキサンカルボン酸メチル
Figure 2014506886
 （５−ブロモ−２−メチルフェニル）酢酸（ＥＰ１７９１８１６Ａ１およびＷＯ ２００６／２９７９９Ａ１）２２．９１ｇ（１００ｍｍｏｌ）に塩化チオニル３６．５ｍＬ（５００ｍｍｏｌ）を加え、ガス発生が完了するまで混合物を８０℃で撹拌し、濃縮した。残留物をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍＬに溶かした（溶液Ａ）。最初に、実施例４Ａからの化合物２５．３ｇ（１１０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ３０８ｍＬに加え、２０℃でトリエチルアミン２１．３ｍＬを滴下し、次に溶液Ａを冷却しながら滴下し、反応が完了してしまうまで混合物を室温で撹拌した。沈殿を吸引濾過し、ＴＨＦで洗浄し、濾液を減圧下に濃縮し、残留物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルから再結晶する。これによって標題化合物３３．６ｇ（理論量の８３％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．９１−２．０２（ｍ、６Ｈ）、２．０９−２．１３（ｍ、２Ｈ）、２．１９（ｓ、３Ｈ）、３．５４（ｓ、２Ｈ）、３．５８（ｓ、３Ｈ）、７．１１−７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．３１−７．３３（ｄｄ、１Ｈ）、７．３９−７．４０（ｄ、１Ｈ）、８．５４（ｓ、１Ｈ）。
実施例１１Ａ
３−（５−ブロモ−２−メチルフェニル）−８，８−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン
Figure 2014506886
 最初に、実施例１０Ａからの化合物１１．０ｇ（２７．２ｍｍｏｌ）を、ＤＭＡ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）の溶液２２ｍＬに加え、ＤＭＡ １０ｍＬおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３．５４ｇ（１．１当量）の溶液を２０から３０℃で滴下し、混合物を３０℃でさらに１時間撹拌した。混合物を水２００ｍＬに投入し、１Ｎ塩酸水溶液を用いて混合物をｐＨ２に調節し、得られた沈殿を吸引濾過し、水で洗浄し、５０℃の真空乾燥キャビネットで乾燥した。生成物を熱メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルに懸濁させ、ｎ−ヘキサンを加え、混合物を吸引濾過し、乾燥させた。これによって純度８９％の標題化合物１１．０ｇ（理論量の９７％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．５３−１．５６（ｍ、２Ｈ）、１．９２−２．２３（ｍ、６Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）、７．１７−７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ）、７．３６−７．４０（ｄｄ、１Ｈ）、８．８０（ｓ、１Ｈ）、１１．２（ｓ、１Ｈ）。
比較例のための原料および中間体
実施例１２Ａ
１−｛［（５−ブロモ−２−メチルフェニル）アセチル］アミノ｝シクロヘキサンカルボン酸メチル
Figure 2014506886
 （５−ブロモ−２−メチルフェニル）酢酸（ＥＰ１７９１８１６およびＷＯ ２００６／２９７９９に記載）２．０６ｇ（９．００ｍｍｏｌ）を塩化チオニル３．７ｍＬ（５１．３ｍｍｏｌ）に溶かした。反応混合物を８０℃で２時間撹拌し、濃縮した。残留物をジクロロメタン２０ｍＬに溶かした。１−アミノシクロヘキサンカルボン酸メチル塩酸塩２．０９ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２５ｍＬに溶かし、４−ジメチルアミノピリジン５５ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン３．１ｍＬ（２２．５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で０．５時間撹拌した。酸塩化物の溶液を滴下し、混合物を室温で３６時間撹拌した。混合物をジクロロメタンで希釈し、水、１Ｎ塩化水素水溶液および飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥させ、濾過し、濃縮した。これによって標題化合物２．８０ｇ（理論量の８４％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．１５−１．３１（ｍ、１Ｈ）、１．３７−１．５８（ｍ、５Ｈ）、１．５９−１．７３（ｍ、２Ｈ）、１．８６−１．９９（ｍ、２Ｈ）、２．１９（ｓ、３Ｈ）、３．５１（ｓ、２Ｈ）、３．５４（ｓ、３Ｈ）、７．１０（ｄ、１Ｈ）、７．３０（ｄｄ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、１Ｈ）、８．２６（ｓ、１Ｈ）。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．３０分；ＭＳ（ＥＳＩｐｏｓ）：ｍ／ｚ＝３６８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１３Ａ
３−（５−ブロモ−２−メチルフェニル）−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン
Figure 2014506886
 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍＬ中の実施例１２Ａからの化合物２．８０ｇ（７．６０ｍｍｏｌ）に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．７１ｇ（１５．２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を８０℃で１５分間加熱した。冷却後、水を加え、塩化水素水溶液を滴下した。沈殿を吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥した。これによって標題化合物２．３３ｇ（理論量の９０％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．０９−１．２７（ｍ、１Ｈ）、１．３０−１．４１（ｍ、２Ｈ）、１．５１−１．７２（ｍ、５Ｈ）、１．７６−１．９０（ｍ、２Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）、７．１７（ｄ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄｄ、１Ｈ）、８．１９（ｓ、１Ｈ）、１０．８７（ｓ、１Ｈ）。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．０９分；ＭＳ（ＥＳＩｐｏｓ）：ｍ／ｚ＝３３６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１４Ａ
シス−１−｛［（５−ブロモ−２−メチルフェニル）アセチル］アミノ｝−４−（トリフルオロメチル）シクロヘキサンカルボン酸メチル
Figure 2014506886
 窒素下に、（５−ブロモ−２−メチルフェニル）酢酸（ＥＰ１７９１８１６Ａ１およびＷＯ ２００６／２９７９９Ａ１）１９．０ｇ（８２．９ｍｍｏｌ）を塩化チオニル９７ｍＬ（１３２７ｍｍｏｌ）に溶かした。反応混合物を８０℃で４時間、室温で終夜撹拌し、減圧下に濃縮した。高真空下での乾燥によって、標題化合物２０．５ｇ（１００％理論量の）を褐色様油状物として得た。室温で、シス−１−アミノ−４−（トリフルオロメチル）シクロヘキサンカルボン酸メチル塩酸塩（ＥＰ１２２０８４１Ａ２およびＷＯ ２００１／２３３５４Ａ３）１０．００ｇ（３８．２２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン９．６７ｇ（９５．５４ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン２３３ｍｇ（１．９１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン９５ｍＬに溶かした。（５−ブロモ−２−メチルフェニル）アセチルクロライド９．４６ｇ（３８．２２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（９５ｍＬ）中溶液を混合物に滴下した。得られた反応混合物を室温で終夜撹拌した。後処理のため、混合物をジクロロメタンで希釈し、有機相を飽和重炭酸ナトリウム水溶液および５％強度クエン酸水溶液で洗浄した。硫酸ナトリウムで脱水後、混合物を溶媒留去によって濃縮し、残留物をシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製した（移動相：ジクロロメタン／メタノール勾配）。溶媒留去および乾燥によって、標題化合物８．８４ｇ（理論量の５３％）を得て、それを次の段階でそれ以上の特性決定を行わずに用いた。
実施例１５Ａ
（５ｓ，８ｓ）−３−（５−ブロモ−２−メチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−（トリフルオロメチル）−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン
Figure 2014506886
 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬ中のシス−１−｛［（５−ブロモ−２−メチルフェニル）アセチル］アミノ｝−４−（トリフルオロメチル）シクロヘキサンカルボン酸メチル（実施例１４Ａ）８．８０ｇ（２０．１７ｍｍｏｌ）に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド４．５３ｇ（４０．３４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を８０℃で６０分間撹拌した。後処理のため、冷反応混合物を氷水８００ｍＬに投入し、塩酸水溶液で酸性とした。粗生成物を濾過し、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製した（移動相：ヘキサン／酢酸エチル勾配）。乾燥によって、標題化合物５．２３ｇ（理論量の６４％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．４０−１．５０（ｍ、２Ｈ）、１．５８−１．７２（ｍ、２Ｈ）、１．７７−１．８６（ｍ、２Ｈ）、１．８６−１．９６（ｍ、２Ｈ）、２．０７（ｓ、３Ｈ）、２．１２−２．２８（ｍ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｄｄ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、１１．０１（ｓ、１Ｈ）。
ＬＣ−ＭＳ（方法３）：Ｒｔ＝１．１８分；ＭＳ（ＥＳＩｐｏｓ）：ｍ／ｚ＝４０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１６Ａ
シス−１−｛［（４′−クロロ−４−メチルビフェニル−３−イル）アセチル］アミノ｝−４−（トリフルオロメチル）シクロヘキサンカルボン酸メチル
Figure 2014506886
 （４′−クロロ−４−メチルビフェニル−３−イル）酢酸（ＥＰ２０２９５３１Ａ１およびＵＳ２００９／２９８８２８Ａ１）５．００ｇ（１９．１８ｍｍｏｌ）を塩化チオニル３６．５１ｇ（３０６．８４ｍｍｏｌ）に溶かした。反応混合物を８０℃で４時間撹拌し、減圧下に濃縮した。高真空下で乾燥することで、（４′−クロロ−４−メチルビフェニル−３−イル）アセチルクロライド５．４ｇ（理論量の１００％）を褐色様油状物として得た。室温で、シス−１−アミノ−４−（トリフルオロメチル）シクロヘキサンカルボン酸メチル塩酸塩（ＥＰ１２２０８４１Ａ２およびＷＯ ２００１／２３３５４Ａ３）５．００ｇ（１９．０９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン４．８３ｇ（４７．７３ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン１１７ｍｇ（０．９５５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン４０ｍＬに溶かした。（４′−クロロ−４−メチルビフェニル−３−イル）アセチルクロライド５．３３ｇ（１９．０９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４０ｍＬ）中溶液を混合物に滴下した。得られた反応混合物を室温で終夜撹拌した。後処理のため、混合物をジクロロメタンで希釈し、有機相を５％強度クエン酸水溶液で洗浄した。硫酸ナトリウムで脱水後、混合物を溶媒留去によって濃縮し、残留物をシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製した（移動相：ヘキサン／酢酸エチル勾配）。濃縮および乾燥によって、標題化合物６．３６ｇ（理論量の７１％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．３５−１．８０（ｍ、６Ｈ）、２．０５−２．１８（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）、２．２５−２．４０（ｍ、１Ｈ）、３．４９（ｓ、３Ｈ）、３．５６（ｓ、２Ｈ）、７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄｄ、１Ｈ）、７．４２−７．５２（ｍ、３Ｈ）、７．５６−７．６５（ｍ、２Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．５０分；ＭＳ（ＥＳＩｐｏｓ）：ｍ／ｚ＝４６８［Ｍ＋Ｈ］＋。
比較例
作業例１−１用
Ｖ．１−ａ
（５ｓ，８ｓ）−３−（４′−クロロ−３′−フルオロ−４−メチルビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−（トリフルオロメチル）−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン
Figure 2014506886
 アルゴン下に、ジクロロ［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム／ジクロロメタン錯体１．０１ｇ（１．２４ｍｍｏｌ）を、脱気１，２−ジメトキシエタン５００ｍＬ中の実施例１５Ａからの化合物５．００ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）に加えた。混合物を室温で５分間撹拌し、（４−クロロ−３−フルオロフェニル）ボロン酸３．２４ｇ（１８．５ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム１４．１ｇ（４３．３ｍｍｏｌ）の脱気水（３０ｍＬ）中溶液を加えた。反応混合物を還流下に２時間加熱した。冷却後、濃塩化水素水溶液１０ｍＬを加え、水相を分離し、硫酸マグネシウムを加え、混合物をシリカゲルで濾過し、フィルタケーキを酢酸エチルで洗浄し、混合物を濃縮した。シリカゲルでのクロマトグラフィーによる粗生成物の精製（移動相：ヘキサン／酢酸エチル勾配）および酢酸エチルからの結晶化によって、標題化合物２．４８ｇ（理論量の４４％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．４５−１．５７（ｍ、２Ｈ）、１．６２−１．７９（ｍ、２Ｈ）、１．８１−２．０５（ｍ、４Ｈ）、２．１９（ｓ、３Ｈ）、２．２０−２．３３（ｍ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、１Ｈ）、７．４９−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．６４（ｔ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、１Ｈ）、８．３３（ｓ、１Ｈ）、１０．９５（ｓ、１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．３４分；ＭＳ（ＥＳＩｐｏｓ）：ｍ／ｚ＝４５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｖ．１−ｂ＝ＷＯ０８／０６７９１１の表１、第３行、ｐ．４１および表２、第３行、ｐ．４４。
３−（４′−クロロ−３′−フルオロ−４−メチルビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン
Figure 2014506886
 アルゴン下に、ジクロロ［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム錯体３６．４ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）を脱気１，２−ジメトキシエタン１５ｍＬ中の実施例１３Ａからの化合物１５０ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）に加えた。混合物を室温で５分間撹拌し、（４−クロロ−３−フルオロフェニル）ボロン酸１１７ｍｇ（０．６７ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム５０９ｍｇ（１．５６ｍｍｏｌ）の脱気水（０．９ｍＬ）中溶液を加えた。マイクロ波照射下に、反応混合物を１５０℃で１０分間加熱した。冷却後、濃塩化水素水溶液０．３ｍＬを加え、硫酸マグネシウムを加え、混合物をシリカゲルで濾過し、フィルターケーキを酢酸エチルで洗浄し、混合物を濃縮した。ＨＰＬＣクロマトグラフィーによる粗生成物の精製（Ｃ１８相、移動相：水／アセトニトリル勾配／０．１％ギ酸）によって、標題化合物４３．７ｍｇ（理論量の２５％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．１１−１．２８（ｍ、１Ｈ）、１．３３−１．４４（ｍ、２Ｈ）、１．５２−１．７３（ｍ、５Ｈ）、１．７８−１．９２（ｍ、２Ｈ）、２．１９（ｓ、３Ｈ）、７．３１（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７．４９−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．６４（ｔ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、１０．７７（ｓ、１Ｈ）。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．３０分；ＭＳ（ＥＳＩｐｏｓ）：ｍ／ｚ＝３８６［Ｍ＋Ｈ］＋。
作業例１−２用
Ｖ．２−ａ
（５ｓ，８ｓ）−３−（４′−クロロ−４−メチルビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−（トリフルオロメチル）−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン
Figure 2014506886
 カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３．０５ｇ（２７．１８ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６８ｍＬ中のシス−１−｛［（４′−クロロ−４−メチルビフェニル−３−イル）アセチル］アミノ｝−４−（トリフルオロメチル）シクロヘキサンカルボン酸メチル（実施例１６Ａ）６．３６ｇ（１３．５９ｍｍｏｌ）に加えた。反応混合物を８０℃で６０分間撹拌した。後処理のため、冷反応混合物を氷水８００ｍＬに投入し、塩酸水溶液で酸性とした。粗生成物を濾過し、乾燥させ。シリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製した（ヘキサン／酢酸エチル勾配）。溶媒留去によって、標題化合物４．１ｇ（理論量の６９％）を得た。．
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．４０−１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．５８−１．７７（ｍ、２Ｈ）、１．７８−２．０２（ｍ、４Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）、２．１７−２．３０（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｄ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．４２−７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．５８−７．６６（ｍ、２Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、１０．９０（ｓ、１Ｈ）。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．３２分；ＭＳ（ＥＳＩｐｏｓ）：ｍ／ｚ＝４３６［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｖ．２−ｂ＝ＷＯ０３／０５９０６５の実施例Ｉ−１−ａ１８
３−（４′−クロロ−４−メチルビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン
Figure 2014506886
 １Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．１０−１．２９（ｍ、１Ｈ）、１．３３−１．４３（ｍ、２Ｈ）、１．５２−１．７３（ｍ、５Ｈ）、１．７８−１．９２（ｍ、２Ｈ）、２．１９（ｓ、３Ｈ）、７．２９（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、１Ｈ）、７．４５−７．５２（ｍ、３Ｈ）、７．６２−７．６８（ｍ、２Ｈ）、８．１０（ｂｒｓ、１Ｈ）、１０．８２（ｂｒｓ、１Ｈ）。
表Ｖに、本願人が最も近い先行技術であると考える比較例の概要を示している。
表Ｖ
Figure 2014506886
 作業例
実施例１−１
３−（４′−クロロ−３′−フルオロ−４−メチルビフェニル−３−イル）−８，８−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン
Figure 2014506886
 窒素下に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８０ｍＬ）中の実施例５Ａからの化合物８．１９ｇ（１８．０ｍｍｏｌ）にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド２．２３ｇ（１９．９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１５分間撹拌した。反応混合物を氷水に加え、ｐＨ１から２に達するまで１Ｎ塩化水素水溶液を滴下し、混合物を３０分間撹拌し、吸引濾過し、フィルターケーキを水で洗浄し、沈殿を乾燥させた。さらに精製するため、生成物を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液に溶かし、１Ｎ塩酸水溶液で酸性とすることで沈殿させ、３０分間撹拌し、水で洗浄し、濾過し、乾燥させた。これによって標題化合物７．５０ｇ（理論量の９７％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．５０−１．６２（ｍ、２Ｈ）、２．０５−２．３１（ｍ、６Ｈ）、２．２０（ｓ、３Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、１Ｈ）、７．４９−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．６４（ｔ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、１１．０８（ｓ、１Ｈ）。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．２６分；ＭＳ（ＥＳＩｐｏｓ）：ｍ／ｚ＝４２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１−２
３−（４′−クロロ−４−メチルビフェニル−３−イル）−８，８−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン
Figure 2014506886
 アルゴン下、２０から３０℃で、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２２ｍＬ中の実施例６Ａからの化合物１１．１ｇ（２５．５ｍｍｏｌ）にＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１０ｍＬ中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３．３１ｇ（２８．０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を３０℃で３時間撹拌した。反応混合物を氷水２５０ｍＬに加え、ｐＨ２に達するまで１Ｎ塩化水素水溶液を滴下し、沈殿を吸引濾過し、水で洗浄した。さらに精製するため、生成物を塩化メチレンに取り、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液５０ｍＬで抽出し、水相を過剰の１Ｎ塩酸水溶液で酸性とし、吸引濾過し、水で洗浄し、精製のため、超音波浴上で熱アセトニトリル２５ｍＬに懸濁させ、吸引濾過し、洗浄し、乾燥した。これによって標題化合物５．７０ｇ（理論量の５５％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５４−１．５６（ｄ、２Ｈ）、２．０７−２．３３（ｍ、６Ｈ）、２．１９（ｓ、３Ｈ）、７．２９−７．３１（ｄ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、１Ｈ）、７．４８−７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．６４−７．７１（ｍ、２Ｈ）、８．２８（ｓ、１Ｈ）、１１．５（ｓ、１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．２４分；ＭＳ（ＥＳＩｐｏｓ）：ｍ／ｚ＝４０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１−３
８，８−ジフルオロ−３−（４′−フルオロ−４−メチルビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン
Figure 2014506886
 最初に、実施例７Ａからの化合物２．８０ｇ（５．９４ｍｍｏｌ）を、ＤＭＡ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）の溶液８ｍＬに加え、ＤＭＡ ５ｍＬおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．７５ｇ（２．５当量）の溶液を２０℃で滴下し、混合物を室温で４時間撹拌した。混合物を水２００ｍＬに投入し、反応液を濃塩酸水溶液を用いてｐＨ２に調節し、得られた残留物を吸引濾過した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製（シリカゲル；酢酸エチル／ｎ−ヘキサン１：１）によって、標題化合物１．０７ｇ（４理論量の４％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．５５−１．５７（ｍ、２Ｈ）、２．０７−２．３０（ｍ、６Ｈ）、２．１９（ｓ、３Ｈ）、７．２４−７．３４（ｍ、４Ｈ）、７．４５−７．４７（ｄｄ、１Ｈ）、７．６３−７．６７（ｍ、２Ｈ）、８．２８（ｓ、１Ｈ）、１１．０５（ｓ、１Ｈ）。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．２１分；ＭＳ（ＥＳＩｐｏｓ）：ｍ／ｚ＝３８８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１−４
３−（４，４′−ジクロロビフェニル−３−イル）−８，８−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン
Figure 2014506886
 最初に、実施例８Ａからの化合物３．２０ｇ（５．７４ｍｍｏｌ）をＤＭＡ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）の溶液１４ｍＬに加え、ＤＭＡ ９ｍＬおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．６９ｇ（２．５当量）の溶液を２０℃で滴下し、混合物を室温で４時間撹拌した。混合物を水２００ｍＬに投入し、濃塩酸水溶液を用いて反応液をｐＨ２に調節し、得られた残留物を吸引濾過した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製（シリカゲル；酢酸エチル／ｎ−ヘキサン１：１）によって、融点１５６℃の標題化合物１．５０ｇ（理論量の５２％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．５０−１．６２（ｍ、２Ｈ）、２．０２−２．２４（ｍ、６Ｈ）、７．５０−７．５７（ｍ、４Ｈ）、７．５８−７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．６６−７．７２（ｍ、２Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）、１１．４（ｓ、１Ｈ）。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．２８分；ＭＳ（ＥＳＩｐｏｓ）：ｍ／ｚ＝４２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１−５
３−（４′−クロロ−２，４−ジメチルビフェニル−３−イル）−８，８−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン
Figure 2014506886
 最初に、実施例９Ａからの化合物２．５５ｇ（５．２９ｍｍｏｌ）をＤＭＡ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）の溶液５ｍＬに加え、ＤＭＡ ５ｍＬおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．８８ｇ（３当量）の溶液を２０℃で滴下し、混合物を室温で４時間撹拌した。混合物を水２００ｍＬに投入し、濃塩酸水溶液を用いて反応液をｐＨ２に調節し、得られた残留物を吸引濾過した。フラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製（シリカゲル；酢酸エチル／ｎ−ヘキサン２：１）によって、標題化合物０．８７ｇ（理論量の３１％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．５５（ｍ、２Ｈ）、２．０７−２．３３（ｍ、６Ｈ）、１．９８（ｄ、３Ｈ）、２．１３（ｓ、３Ｈ）、７．０３−７．０５（ｄ、１Ｈ）、７．１１−７．１３（ｄ、１Ｈ）、７．２８−７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．４６−７．４９（ｍ、２Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、１０．９５（ｓ、１Ｈ）。
ＬＣ−ＭＳ（方法１）：Ｒｔ＝１．３１分；ＭＳ（ＥＳＩｐｏｓ）：ｍ／ｚ＝４１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１−６
３−（３′，４′−ジフルオロ−４−メチルビフェニル−３−イル）−８，８−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン
Figure 2014506886
 最初に、実施例１１Ａからの化合物０．７４ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を、エチレングリコールジメチルエーテル５ｍＬに加え、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１４．５ｍＬを滴下し、ビス（トリスフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロライド１０ｍｇを加えた。３，４−ジフルオロフェニルボロン酸０．３５ｇ（２．２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を還流下に終夜撹拌した。冷却後、混合物を１Ｎ塩酸水溶液で酸性とし、酢酸エチルで抽出し、抽出液を脱水し、濃縮した。移動相ヘキサン／酢酸エチル１／１を用いるシリカゲルでのＭＰＬＣ分離によって精製を行った。これによって標題化合物０．７ｇ（理論量の７０％）を得た。次に、３９５ｍｇを再度ＨＰＬＣ［カラム：ＣｈｒｏｍａｔｏｒｅｘＣ１８、１０μｍ、１２５ｍｍ×３０ｍｍ；移動相：０．１％ギ酸を加えた水／アセトニトリル勾配］によって精製した。これによって標題化合物１２１ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．４９−１．６３（ｍ、２Ｈ）、２．０２−２．３５（ｍ、９Ｈ）、７．３１（ｄ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、１Ｈ）、７．４３−７．５７（ｍ、３Ｈ）、７．６５−７．７７（ｍ、１Ｈ）、８．３７（ｓ、１Ｈ）、１１．０８（ｓ、１Ｈ）。
ＬＣ−ＭＳ（方法２）：Ｒｔ＝１．２０分；ＭＳ（ＥＳＩｐｏｓ）：ｍ／ｚ＝４０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
３．アッセイ
３．１：ヒトＡＣＣ酵素アッセイ
ＡＣＣ１およびＡＣＣ２阻害データを下記の２種類のアッセイを用いて得た。ほとんどの場合、その２種類の測定用に共通の試験物質の一連の連続希釈液を調製し、次に、３８４ウェル５０ｎＬキャピラリーピペッター（Ｇｅｎｏｍｉｃｓ ＳｏｌｕｔｉｏｎｓからのＨｕｍｍｉｎｇｂｉｒｄ（商標名））を用いて、この連続希釈液からいくつかの物質プレートコピーを製造した。次に、至適に比較ができるように、前記２種類の構造阻害測定を、同じ一連の物質希釈液のコピーを用いて行うように、これらを各場合で、ＡＣＣ１アッセイおよびＡＣＣ２アッセイで用いた。
ヒトＡＣＣ１酵素アッセイ
本発明の物質のｈＡＣＣ１阻害活性を、下記の段落に記載のｎＡＣＣ１アッセイを用いて測定した。
実質的に、酵素活性は、ＰｒｏｍｅｇａからのＡＤＰ−Ｇｌｏ（商標名）検出システムを用いて、酵素反応の副生成物として形成されるアデノシン二リン酸（ＡＤＰ）を定量することで測定される。この試験では最初に、酵素反応で消費されないアデノシン三リン酸（ＡＴＰ）を、アデニル酸シクラーゼ（「ＡＤＰ−ＧＬＯ試薬」）を用いて定量的にｃＡＭＰに変換し、次にアデニル酸シクラーゼを停止し、（「キナーゼ検出試薬」）生成したＡＤＰを次にＡＴＰに変換し、それをルシフェラーゼに基づく反応でグロー発光シグナルに変換する。
使用した酵素は、バキュロウイルス感染昆虫細胞（Ｈｉ５）で発現され、抗ＦＬＡＧアフィニティークロマトグラフィーにより精製されたＣ末端ＦＬＡＧ標識された組換えヒトＡＣＣ１（アセチル−補酵素Ａカルボキシラーゼα転写変異体１）（ＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＭ_１９８８３４）、（アミノ酸３９−末端）であった。
アッセイには、ＤＭＳＯ中の試験物質の１００倍濃縮溶液５０ｎＬを、白色低容量３８４ウェルマイクロタイタープレート（Ｇｒｅｉｎｅｒ Ｂｉｏ−Ｏｎｅ， Ｆｒｉｃｋｅｎｈａｕｓｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ）中にピペットで入れ、ｈＡＣＣ１のアッセイ緩衝液［５０ｍＭ ＨＥＰＥＳ／ＮａＯＨ ｐＨ ７．５、２ｍＭ ＭｇＣｌ２、２ｍＭ クエン酸カリウム、１２ ｍＭ ＮａＨＣＯ３、２ｍＭジチオトレイトール（ＤＴＴ）、０．００５％（ｗ／ｖ）ウシ血清アルブミン（ＢＳＡ）］中溶液２．５μＬを加え、得られた混合物を１５分インキュベートして、酵素反応の前に当該物質をその酵素に予め結合させた。次に、アッセイ緩衝液中のアデノシン三リン酸溶液２．５μＬ（ＡＴＰ、１００μＭ＝＞アッセイ容量５μＬでの最終濃度：５０μＭ）およびアセチル−ＣｏＡ（２０μＭ＝＞アッセイ容量５μＬでの最終濃度：１０μＭ）を加えることで酵素反応を開始し、得られた混合物を、反応時間４５分にわたり２２℃でインキュベートした。ｈＡＣＣ１濃度を酵素の各活性に調節し、アッセイが直線範囲で行われるように設定した。代表的な濃度は１．７５ｎｇ／μＬの範囲である。「ＡＤＰ−ＧＬＯ試薬」（１：１．５倍希釈）２．５μＬを加えることで反応停止し、得られた混合物を２２℃で１時間インキュベートすることで、未反応ＡＴＰを完全にｃＡＭＰに変換した。次に、「キナーゼ検出試薬」２．５μＬを加え（製造者推奨値より１．２倍濃度が高い）、得られた混合物を２２℃で１時間インキュベートし、好適な測定装置を用いて発光を測定した（Ｐｅｒｋｉｎ−ＥｌｍｅｒからのＶｉｅｗｌｕｘもしくはＴｏｐｃｏｕｎｔ、またはＢＭＧ ＬａｂｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓからのＰｈｅｒａｓｔａｒ）。発光量を、形成されたＡＤＰの量の尺度として、従ってｈＡＣＣ１の酵素活性の尺度と見なした。得られたデータを正規化した（阻害剤なしでの酵素反応＝０％阻害、他の全てのアッセイ要素があるが酵素がない場合＝１００％阻害）。通常は、２０μＭから１ｎＭの範囲内の１０種類の異なる濃度（２０μＭ、６．７μＭ、２．２μＭ、０．７４μＭ、０．２５μＭ、８２ｎＭ、２７ｎＭ、９．２ｎＭ、３．１ｎＭおよび１ｎＭ、一連の希釈液は、連続１：３希釈によって１００倍濃度液に基づいてアッセイ前に調製した。）で、各濃度につき二連で、同じマイクロタイタープレートで試験物質の試験を行い、社内ソフトウェアを用い、４−パラメータ適合によってＩＣ５０値を計算した。
ヒトＡＣＣ２酵素アッセイ
本発明の物質のｈＡＣＣ２阻害活性を、下記の段階に記載のｈＡＣＣ２アッセイを用いて測定した。
実質的に、酵素活性は、ＰｒｏｍｅｇａからのＡＤＰ−Ｇｌｏ（商標名）検出システムを用いて、酵素反応の副生成物として形成されるアデノシン二リン酸（ＡＤＰ）を定量することで測定される。この試験では最初に、酵素反応で消費されないアデノシン三リン酸（ＡＴＰ）を、アデニル酸シクラーゼ（「ＡＤＰ−ＧＬＯ試薬」）を用いて定量的にｃＡＭＰに変換し、次にアデニル酸シクラーゼを停止し、（「キナーゼ検出試薬」）生成したＡＤＰを次にＡＴＰに変換し、それをルシフェラーゼに基づく反応でグロー発光シグナルに変換する。
使用した酵素は、バキュロウイルス感染昆虫細胞（Ｈｉ５）で発現され、抗ＦＬＡＧアフィニティークロマトグラフィーにより精製されたＣ末端ＦＬＡＧ標識された組換えヒトＡＣＣ２（アセチル−補酵素Ａカルボキシラーゼ２）（ＧｅｎＢａｎｋ登録番号ＮＭ_００１０８４）、（アミノ酸２７−末端）であった。
アッセイには、ＤＭＳＯ中の試験物質の１００倍濃縮溶液５０ｎＬを、白色低容量３８４ウェルマイクロタイタープレート（Ｇｒｅｉｎｅｒ Ｂｉｏ−Ｏｎｅ， Ｆｒｉｃｋｅｎｈａｕｓｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ）中にピペットで入れ、ｈＡＣＣ２のアッセイ緩衝液［５０ｍＭ ＨＥＰＥＳ／ＮａＯＨ ｐＨ ７．５、２ｍＭ ＭｇＣｌ２、２ｍＭ クエン酸カリウム、１２ ｍＭ ＮａＨＣＯ３、２ｍＭジチオトレイトール（ＤＴＴ）、０．００５％（ｗ／ｖ）ウシ血清アルブミン（ＢＳＡ）］中溶液２．５μＬを加え、得られた混合物を１５分インキュベートして、酵素反応の前に当該物質をその酵素に予め結合させた。次に、アッセイ緩衝液中のアデノシン三リン酸溶液２．５μＬ（ＡＴＰ、１００μＭ＝＞アッセイ容量５μＬでの最終濃度：５０μＭ）およびアセチル−ＣｏＡ（２０μＭ＝＞アッセイ容量５μＬでの最終濃度：１０μＭ）を加えることで酵素反応を開始し、得られた混合物を、反応時間４５分にわたり２２℃でインキュベートした。ｈＡＣＣ２濃度を酵素の各活性に調節し、アッセイが直線範囲で行われるように設定した。代表的な濃度は２ｎｇ／μＬの範囲である。「ＡＤＰ−ＧＬＯ試薬」（１：１．５倍希釈）２．５μＬを加えることで反応停止し、得られた混合物を２２℃で１時間インキュベートすることで、未反応ＡＴＰを完全にｃＡＭＰに変換した。次に、「キナーゼ検出試薬」２．５μＬを加え（製造者推奨値より１．２倍濃度が高い）、得られた混合物を２２℃で１時間インキュベートし、好適な測定装置を用いて発光を測定した（Ｐｅｒｋｉｎ−ＥｌｍｅｒからのＶｉｅｗｌｕｘもしくはＴｏｐｃｏｕｎｔ、またはＢＭＧ ＬａｂｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓからのＰｈｅｒａｓｔａｒ）。発光量を、形成されたＡＤＰの量の尺度として、従ってｈＡＣＣ２の酵素活性の尺度と見なした。得られたデータを正規化した（阻害剤なしでの酵素反応＝０％阻害、他の全てのアッセイ要素があるが酵素がない場合＝１００％阻害）。通常は、２０μＭから１ｎＭの範囲内の１０種類の異なる濃度（２０μＭ、６．７μＭ、２．２μＭ、０．７４μＭ、０．２５μＭ、８２ｎＭ、２７ｎＭ、９．２ｎＭ、３．１ｎＭおよび１ｎＭ、一連の希釈液は、連続１：３希釈によって１００倍濃度液に基づいてアッセイ前に調製した。）で、各濃度につき二連で、同じマイクロタイタープレートで試験物質の試験を行い、社内ソフトウェアを用い、４−パラメータ適合によってＩＣ５０値を計算した。
３．２：細胞アッセイ
本発明に従って、前記物質と共に９６時間インキュベーション後の腫瘍細胞増殖を阻害する物質の能力について、細胞に基づくアッセイで、当該物質を調べた。細胞生存性を、ＣｅｌｌＴｉｔｅｒ−Ｇｌｏ（登録商標）蛍光細胞生存能力アッセイ（Ｐｒｏｍｅｇａ）を用いて調べた。細胞を、９６ウェルマイクロタイタープレートでの増殖培地１００μＬ中で細胞２０００から５０００個／ウェルの密度（細胞系によって決まる）で播種した。調べた各細胞系について、細胞を、分離プレート上に播種して、ｔ=０時間およびｔ=９６時間の蛍光を求めた。３７℃で終夜インキュベーションの後、ｔ=０サンプルについての蛍光値を測定した。ｔ=９６時間点で用量プレートを、増殖培地で希釈した物質で処理した。次いで、細胞を、３７℃で９６時間インキュベートし、ｔ=９６時間サンプルについての蛍光値を求めた。データ解析のため、ｔ=０値を、処理サンプルおよび非処理サンプルについてのｔ=９６時間値から減算した。物質処理サンプル値と対照値の間の蛍光％における差を用いて、増殖阻害％を求めた。
前記物質を、例示的に記載の適応を代表する下記細胞系で調べた。
Figure 2014506886
 ＡＴＣＣ：Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｔｙｐｅ Ｃｕｌｔｕｒｅ Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎ
ＮＣＩ：（米国）国立癌研究所
ＤＭＳＺ：Ｄｅｕｔｓｃｈｅ Ｓａｍｍｌｕｎｇ ｖｏｎ Ｍｉｋｒｏｏｒｇａｎｉｓｍｅｎ ｕｎｄ Ｚｅｌｌｋｕｌｔｕｒｅｎ ＧＭＢＨ。
３．３：腫瘍組織および正常組織におけるＡＣＣ１発現の分析
マイクロアレイを用いて、ＡＣＣ１発現を求めた。そのために、各種腫瘍組織および相当する正常組織のＲＮＡを単離した。その方法では、Ｔｒｉｚｏｌ ＲＮＡ抽出試薬（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ）を用い、その後にＲＮｅａｓｙ ｍｉｎｉキット（Ｑｉａｇｅｎ）を用いて精製を行った。さらに、ＤＮａｓｅ Ｉ（Ｑｉａｇｅｎ）消化を行って、ゲノムＤＮＡを排除した。品質管理のため、Ａｇｉｌｅｎｔ Ｂｉｏａｎａｌｙｚｅｒ ２１００ Ｐｌａｔｆｏｒｍ（Ａｇｉｌｅｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｉｇｉｅｓ）でのＲＮＡ ＬａｂＣｈｉｐの支援下に総ＲＮＡを分析し、Ｐｅｑｌａｂ ＮａｎｏＤｒｏｐシステムを用いてＲＮＡ濃度を求めた。ハイブリダイゼーションのため、Ａｆｆｙｍｅｔｒｉｘからの１サイクル真核生物標的標識アッセイを用い、次にアッセイをＡｆｆｙｍｅｔｒｉｘＧｅｎｅＣｈｉｐ ３０００スキャナ（Ａｆｆｙｍｅｔｒｉｘ）で読み取った。Ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎｉｓｔ Ｐｒｏ ４．０ Ｒｅｆｉｎｅｒ （ＧｅｎｅＤａｔａ）ソフトウェアを用いて評価および品質管理を行った。
３．４：オクタノール／水分配係数（ｌｏｇＰ／Ｄ）、膜アフィニティ（ｌｏｇＭＡ）およびヒト血清アルブミンへのタンパク質結合（Ｋ ｄ ＨＳＡ）測定のためのアッセイ
オクタノール／水分配係数（ｌｏｇＰ／Ｄ）測定のためのアッセイ
分配係数オクタノ２相系オクタノール／水中の物質の平衡濃度の比と定義される。
Figure 2014506886
 Ｐ＝パーティション（分配）
Ｄ＝分配
ｃ（オクタノール）＝オクタノール相中の物質濃度
ｃ（水）＝水相での物質濃度
それは通常、１０を底とする対数の形で表される（ｌｏｇＰまたはｌｏｇＤ）。
ｌｏｇＰは、専ら中性型で存在する物質の分配挙動を説明するものである。ｌｏｇＤは、物質のイオン化定数ｐＫａに応じたある一定のｐＨでの物質の分配挙動を説明するものであり、その物質の一部がイオン型で存在し、一部が中性型で存在しても良い。
定組成ＨＰＬＣ法（ＨＰＬＣ＝高速液体クロマトグラフィー）（文献：ＯＥＣＤ Ｇｕｉｄｅｌｉｎｅ ｆｏｒ Ｔｅｓｔｉｎｇ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｎｏ．１１７）を用いて、活性化合物ｌｏｇＰ／Ｄを求めた。その方法は、分配係数既知の基準物質の保持時間に対する試験物質の保持時間の相関に基づくものである。
試験物質は、ＤＭＳＯ（ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド）中の１０ｍＭ溶液として用いた。この溶液１０μＬを、比率７＋３でのメタノール／水混合物で１００μＬとした。
９個の基準物質を、個々にメタノールに溶かした。濃度は表１に示してある。原液各１００μＬをＨＰＬＣバイアルに加え、水３００μＬと混合した。
表１
Figure 2014506886
 ホルムアミド溶液を用いて、ホールドアップ時間を求めた。このために、ホルムアミド７ｍｇをメタノール１０ｍＬに溶かした。この原液１００μＬを、メタノール５００μＬおよび水２００μＬと混合した。
いずれの溶液も、１．００ｍＬ／分の流量を用いてクロマトグラフィー精製した。
クロマトグラフィー条件
ＨＰＬＣシステム：Ｗａｔｅｒｓ Ａｌｌｉａｎｃｅ ＨＴ２７９０
ＵＶ検出器：ＤＡＤＷａｔｅｒｓ ９９６
ＭＳ検出器：ＭＳ Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ ＺＱ
ＨＰＬＣソフトウェア：ＷａｔｅｒｓからのＭａｓｓＬｙｎｘ ４．１
カラム：Ｓｐｈｅｒｉｓｏｒｂ ＯＤＳ ３μｍ ４．６×６０ｍｍ
移動相：０．０１Ｍ酢酸アンモニウム含有（０．７７ｇ／リットル）メタノール＋水７５＋２５、ｐＨ７．０
注入体積：
ホルムアミド：５μＬ
基準：５μＬ
試験物質：１５μＬ
注入プロトコール：
ホルムアミド、基準物質、試験物質１、試験物質２、．．．、ホルムアミド、基準物質。
２００から４００ｎｍでダイオードアレイ検出器（ＤＡＤ）において、保持時間の評価を行った。分子質量を介して、下流の質量分析装置を用いて、試験物質が何であるかを調べた。
ＷａｔｅｒｓのソフトウェアＭａｓｓｌｙｎｘ ４．１を用いて、ＨＰＬＣ運転を評価した。
ソフトウェア「ＰＯＷ Ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ」（独自開発）を用いて、ｌｏｇＰ／Ｄ値を計算した。
膜アフィニティｌｏｇＭＡおよびヒト血清アルブミン（ＨＳＡ）へのタンパク質結合を求めるためのアッセイ
膜アフィニティおよびヒト血清アルブミン（ＨＳＡ）へのタンパク質結合の測定を、Ｔｒａｎｓｉｌ技術（文献：Ａ． Ｌｏｉｄｌ−Ｓｔａｈｌｈｏｆｅｎ、Ａ． Ｅｃｋｅｒｔ， Ｔ． Ｈａｒｔｍａｎｎ， Ｍ． Ｓｃｈｏｔｔｎｅｒ Ｊ Ｐｈａｒｍ Ｓｃｉ ９０， ５９９−６０６（２００１））を介して行った。Ｔｒａｎｓｉｌ（登録商標）（Ｓｏｖｉｃｅｌｌ ｉｎ Ｌｅｉｐｚｉｇ（ドイツ）から市販）は、ホスファチジルコリン（ＭＡ−Ｔｒａｎｓｉｌ）または共有結合したヒト血清アルブミン（ＨＳＡ−Ｔｒａｎｓｉｌ）の二重層膜でコーティングされたガラスビーズ（直径１０から１２μｍ）である。
ｌｏｇＭＡおよびＨＳＡに対するタンパク質結合定数を求めるには、市販のＴＲＡＮＳＩＬ Ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌ Ａｂｓｏｒｐｔｉｏｎ ＆ ＨＳＡ Ｂｉｎｄｉｎｇ Ｃｏｍｂｉｎｅｄ Ａｓｓａｙ Ｋｉｔを用いた。これは、Ｔｒａｎｓｉｌが充填され、各場合で８種類の活性化合物のＭＡ−ＴｒａｎｓｉｌおよびＨＳＡ−Ｔｒａｎｓｉｌ結合を求めるのに用いることができる９６ウェルマイクロタイタープレート（９６ウェル−ＭＴＰ）である。各活性化合物について、Ｔｒａｎｓｉｌプレートは、１２ウェルの列を提供する。２個のウェルが基準として用いられ、緩衝液ｐＨ７．４のみが充填される。５個の別のウェルが各種形態で濃度上昇させながらＭＡ−Ｔｒａｎｓｉｌを含み、残りの５個のウェルは各種形態で濃度上昇させながらＨＳＡ−Ｔｒａｎｓｉｌを含む。
活性化合物のＴｒａｎｓｉｌへの結合を測定するため、ＨＰＬＣ−ＭＳカップリング（ＨＰＬＣ−ＭＳ＝高速液体クロマトグラフィー／質量分析）によって、Ｔｒａｎｓｉｌを入れたウェルの上清を、Ｔｒａｎｓｉｌを含まない基準溶液に対して定量した。
下記は、当該アッセイの個々の段階を行う方法である。
社内物質貯蔵所から、９６ウェルＭＴＰに活性化合物を入れた。このプレートは母プレートと称する。各ウェルは、活性化合物のＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）中溶液３０μＬを含んだものである。プレートの開始点（ウェルＡ１）および終了点（ウェルＨ１２）の２個のプレートに、１０ｍｍｏｌのワーファリンのＤＭＳＯ中溶液３０μＬを充填した。膜アフィニティおよびＨＳＡへの結合が既知であるワーファリンは、測定が正確であるか否かを調べる上で役立つ。その母液を用いて、緩衝液ｐＨ７．４およびＤＭＳＯの比率１＋１での混合液で１から４０００倍希釈しながら娘プレートを準備した。各ウェルの活性化合物濃度は２．５μｍｏｌ／リットルであり、各ウェルの体積は４００μＬであった。
Ｈａｍｉｌｔｏｎピペット操作ロボットＭｉｃｒｏｌａｂ ＳＴＡＲを用いて、娘プレートからの９６個の活性化合物を、合計で１２枚のＴｒａｎｓｉｌプレートに分けた。娘プレートの各ウェルから、２０μＬを１２回除去した。Ｔｒａｎｓｉｌプレートの各ウェルの濃度は０．２５μｍｏｌ／リットルであり、それは１対１０希釈に相当する。ＤＭＳＯ含有率は５％であった。
充填されたＴｒａｎｓｉｌプレートをそれぞれ２分間再懸濁させ、室温で少なくとも２分間放置し、５分間にわたり６０回転／分で遠心した。ピペット操作ロボットを用いて、Ｔｒａｎｓｉｌプレートの各ウェルから上清２０μＬを除去し、それらを別のマイクロタイタープレートに移した。ここで、各場合で４個のＴｒａｎｓｉｌプレートの上清をマイクロタイタープレートに蓄積することで、最終的に各場合で溶液８０μＬおよび活性化合物濃度６２．５ｎＭ／ウェルの蓄積マイクロタイタープレート３個となった。
ＨＰＬＣ−ＭＳによる活性化合物の定量の前に、単一の注入によって、娘イオンおよび至適電圧を求める至適化を各活性化合物について行わなければならない。このために、ピペット操作ロボットによって、別のマイクロタイタープレートにおいて、アセトニトリル／水の比率８＋２での混合物で１から１０００００００倍の母プレート希釈液を調製した。
このマイクロタイタープレートを、ＡＢ ＳｃｉｅｘからのソフトウェアＤｉｓｃｏｖｅｒｙ Ｑｕａｎｔ Ｏｐｔｉｍｉｚｅを用いてＨＰＬＣ−ＭＳによって測定した。前記３個の蓄積マイクロタイタープレートは、ＡＢ ＳｃｉｅｘからのソフトウェアＤｉｓｃｏｖｅｒｙ Ｑｕａｎｔ Ａｎａｌｙｚｅを用いてＨＰＬＣ−ＭＳによって測定した。
クロマトグラフィー条件
ＨＰＬＣ−ＭＳシステム：
Ａｇｉｌｅｎｔ １２００ Ｒａｐｉｄ ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ ＨＰＬＣ
Ｓｃｉｅｘ Ｔｒｉｐｌｅ Ｑｕａｄ ５５００質量分析装置（ＡＢ Ｓｃｉｅｘから）
ＰＡＬ Ａｕｔｏｓａｍｐｌｅｒ ＤＬＷ Ｏｐｔｉｏｎ
ソフトウェア：
Ａｎａｌｙｓｔ １．４（ＡＢ Ｓｃｉｅｘから）
Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ Ｑｕａｎｔ Ｏｐｔｉｍｉｚｅ（ＡＢ Ｓｃｉｅｘから）
Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ Ｑｕａｎｔ Ａｎａｌｙｚｅ（ＡＢ Ｓｃｉｅｘから）
最適化
カラム：キャピラリ
注入容量：５μＬ
流量：
０分→８０μＬ／分
０から０．１９分→８０μＬ／分
０．２０から０．６５分→３０μＬ／分
０．６６から０．７分→１５０μＬ／分
移動相：
Ａ＝アセトニトリル＋０．０５％ギ酸
Ｂ＝水＋０．０５％ギ酸
定組成Ａ：Ｂ８＋２
分析
カラム：Ｐｏｒｏｓｈｅｌｌ １２０ ＳＢ−Ｃ１８ ２．７μｍ ３×３０ｍｍ
注入容量：２μＬ
流量：１ｍＬ／分
移動相：勾配
Ａ＝アセトニトリル＋０．０５％ギ酸
Ｂ＝水＋０．０５％ギ酸
０分→９５％Ａ、５％Ｂ
０から１．０分→５％Ａ、９５％Ｂ（直線的に上昇）
１．０から２．２分→５％Ａ、９５％Ｂ（定組成）
２．２１から２．３分→９５％Ａ、５％Ｂ（定組成）
３．５：平衡透析による血漿タンパク質結合の測定
テフロン（登録商標）および半透膜（再生セルロース、ＭＷＣＯ １２−１４Ｋ）製のＨｔ透析装置（９６ウェル）による平衡透析によって、試験物質の血漿タンパク質への結合を求める。これは、血漿側および緩衝液側（５０ｍＭリン酸緩衝液）それぞれ１５０μＬを分離する。試験物質を２種類の濃度（通常、３および０．３μＭ）で血漿側に加え、血漿タンパク質に結合させる。試験物質の未結合画分はその膜を通過し、平衡が確立するまでいずれかの側に分配される（３７℃で約６から８時間後）。緩衝液側および血漿側の物質濃度を、ＬＣ−ＭＳ分析によって求める。そのために、両側を緩衝液または血漿によって希釈することで同じ基質（１０％血漿）とし、次にメタノールで沈殿させる。緩衝液および血漿濃度の商から遊離（未結合）画分（ｆｕ）を計算する。安定性試験および回収試験を、対照として同時に行う。さらに、緩衝液中の物質を緩衝液に対して透析して、装置および膜への非特異的結合と平衡の確立を調べる。インキュベーション中、血漿タンパク質の浸透圧によって血漿の希釈を生じることから（体積変位）、ブランク血漿サンプルを秤量することで、この可能な誤差を求め、ｆｕの計算に含める。平衡および血漿安定性の確立（ｅｓｔａｂｌｉｓｈｍｅｎｔ）は８０％以上の値を有するべきであり、回収は少なくとも３０％であるべきである。＜１％の遊離画分は高血漿タンパク質結合と見なし、１から１０％は中等度血漿タンパク質結合と見なし、＞１０％は低血漿タンパク質結合と見なす。
３．６：薬物動態パラメータ
ラットおよびイヌにおける試験物質の薬物動態パラメータの測定
このために、試験物質を静脈投与および胃内投与の両方用の溶解型で投与し、その場合に、ＰＥＧ４００および／またはエタノールなどの適合性の安定剤を適合量で用いた。
静脈投与
試験物質を０．１から１ｍｇ／ｋｇの用量で投与した。投与は、雄ラットにおいてはボラス注射として、雌犬においては注入（１５分間）として行った。ボラス注射からの各種時間点後、そして注入の１５分前および１５分後に、尾静脈（ラット）から、または伏在静脈（イヌ）からカテーテルを用いて血液検体約１００から１５０μＬを採取した。リチウム−ヘパリンを、抗凝血薬として血液検体に加え、それらを、さらなる処理に必要となるまで冷蔵庫で貯蔵した。検体を３０００ｒｐｍで１５分間遠心した後、１００μＬの小分けサンプルを上清（血漿）から取り、冷ＡＣＮまたはメタノール（純粋品）４００μＬを加えることで沈殿させた。沈殿したサンプルを２０℃で終夜にて固化させ、再度３０００ｒｐｍで１５分間遠心し、その後、透明上清１５０μＬを除去して濃度を求めた。ＬＣＭＳ／ＭＳ検出に接続されたＡｇｉｌｅｎｔ １２００ＨＰＬＣシステムによって分析を行った。
ＰＫパラメータの計算（ＰＫ計算ソフトウェア、例えばＷｉｎＮｏｎＬｉｎ（登録商標）を使用）：ＣＬ血漿：試験物質の総血漿クリアランス（単位：ｌ＊ｋｇ／ｈ）；ＣＬ血液：試験物質の総血液クリアランス（単位：ｌ＊ｋｇ／ｈ）（ここで、ＣＬ血液＝ＣＬ血漿＊Ｃｐ／Ｃｂ）；Ｖｓｓ：見かけの定常状態分布容積（単位：ｌ／ｋｇ）；ｔ１／２：指定区間内の半減期（この場合、終末相ｔ１／２（単位：時間））；ＡＵＣｎｏｒｍ：体重に関して正規化された用量で割った、無限大に対して外挿された時間点ゼロからの血漿濃度時間曲線下の面積（単位：ｋｇ＊ｌ／ｈ）；ＡＵＣ（０−ｔｎ）ｎｏｒｍ：時間点ゼロから血漿濃度が測定可能である最後の時間点までの血漿濃度時間曲線下の統合面積を体重について正規化した用量で割ったもの（単位：ｋｇ＊ｌ／ｈ）；Ｃｍａｘ：血漿中の試験物質の最大濃度（単位：μｇ／Ｌ）；Ｃｍａｘ，ｎｏｒｍ：血漿中の試験物質の最大濃度を、体重について正規化した用量によって割ったもの（単位：ｋｇ／Ｌ）；Ｃｂ／Ｃｐ：血液の血漿濃度分布に対する比。
胃内投与
絶食雄ラットまたは雌イヌに対して、０．３から１ｍｇ／ｋｇの用量で給餌管を用いて、試験物質をボラスとして胃内投与した。投与後の各種時間点で、尾静脈（ラット）から、または伏在静脈（イヌ）からカテーテルを用いて血液検体約１００から１５０μＬを採取した。リチウム−ヘパリンを、抗凝血薬として血液検体に加え、それらを、さらなる処理に必要となるまで冷蔵庫で貯蔵した。検体を３０００ｒｐｍで１５分間遠心した後、１００μＬの小分けサンプルを上清（血漿）から取り、冷ＡＣＮまたはメタノール（純粋品）４００μＬを加えることで沈殿させた。沈殿したサンプルを−２０℃で終夜にて凍結させ、次に３０００ｒｐｍで１５分間遠心し、その後、透明上清１５０μＬを除去して濃度を求めた。ＬＣＭＳ／ＭＳ検出に接続されたＡｇｉｌｅｎｔ １２００ＨＰＬＣシステムによって分析を行った。
ＰＫパラメータの計算（ＰＫ計算ソフトウェア、例えばＷｉｎＮｏｎＬｉｎ（登録商標）を使用）：ＡＵＣｎｏｒｍ：体重に関して正規化された用量で割った、無限大に対して外挿された時間点ゼロからの血漿濃度時間曲線下の面積（単位：ｋｇ＊ｌ／ｈ）；ＡＵＣ（０−ｔｎ）ｎｏｒｍ：時間点ゼロから血漿濃度が測定可能である最後の時間点までの血漿濃度時間曲線下の統合面積を体重について正規化した用量で割ったもの（単位：ｋｇ＊ｌ／ｈ）；Ｃｍａｘ：血漿中の試験物質の最大濃度（単位：μｇ／Ｌ）；Ｃｍａｘ，ｎｏｒｍ：血漿中の試験物質の最大濃度を、体重について正規化した用量によって割ったもの（単位：ｋｇ／Ｌ）；ｔ１／２：指定区間内の半減期（この場合、終末相ｔ１／２（単位：時間））；Ｆｏｂｓ％：実測経口生物学的利用能、胃内投与後のＡＵＣ（０−ｔｎ）ｎｏｒｍを静脈投与後のＡＵＣ（０−ｔｎ）ｎｏｒｍで割った値。ｔｍａｘ：血漿中で試験物質の最大濃度が測定される時間点。
試験物質の相対生物学的利用能を計算するため、微結晶物質の懸濁液の胃内投与後のＡＵＣ（０−ｔｎ）ｎｏｒｍを、物質溶液投与後のＡＵＣ（０−ｔｎ）ｎｏｒｍによって割る。
３．７：イン・ビボ効力
異種移植モデル
免疫抑制したマウスにおける異種移植モデルを用いて、生存生物での抗腫瘍活性を測定した。
このために、最初に、最大耐容用量（ＭＴＤ）を、下記のプロトコールを用いて求めた。
３週間の期間をかけて、規定用量の試験物質を雌ヌードマウス（ＮＭＲＩ−ヌード（ｎｕ／ｎｕ）マウス、Ｔａｃｏｎｉｃ Ｍ＆Ｂ Ａ／Ｓ）に１日１回経口投与し、死亡率および体重についてマウスを１日１回観察した。ＭＴＤは、処理期中に動物の死亡を起こさず、初期体重と比較して１０％を超える体重減少を生じることなく投与できる最高用量と定義した。
試験物質を、それのＭＴＤで投与した、またはそれを事前に確認することができなかった場合は、標準的な媒体で製剤することが可能な最高用量で投与した、そして場合によってはそれより低い用量で投与した異種移植モデルを用いて、抗腫瘍活性を求めた。雄ヌードマウス（ＮＭＲＩ−ヌード（ｎｕ／ｎｕ）マウス、Ｔａｃｏｎｉｃ Ｍ＆Ｂ Ａ／Ｓ）におけるホルモン非依存性ヒトＰＣ−３細胞を有する前立腺癌モデルを主として用いた。このために、腫瘍細胞３００万個（培地＋Ｍａｔｒｉｇｅｌに懸濁）１：１、最終０．１ｍＬ）を、各動物の側部に皮下注射した。腫瘍が面積２０から３０ｍｍ２まで拡大したら、マウスを治療群に無作為に割り当て、治療を開始した。次に、試験物質の媒体のみを投与した対照群、または治療群のいずれかで平均主要サイズが１３０から１６０ｍｍ２に到達するまで治療を続け、腫瘍面積および体重を週に２から３回測定した。この時間点で、実験を全ての群で終了し、得られた腫瘍の重量を測定した。
最終腫瘍重量：媒体群での腫瘍重量で割った治療群での平均腫瘍重量に対する効果を用いて、Ｔ／Ｃ値を主要奏功パラメータとして計算した。
４．結果
４．１．酵素アッセイ
表２に、酵素アッセイからの作業例および比較例の結果をまとめてある。選択性を正確に求めるため、ＡＣＣ１およびＡＣＣ２の阻害の測定値（各場合でＩＣ５０測定）を各場合でペアごとに比較し、その二つのアッセイでは同じ物質希釈のコピーを用いた。データ品質が不十分であるためにＡＣＣ１およびＡＣＣ２のいずれのＩＣ５０測定も評価しなかった場合は、両方の測定値を虫し、表には列記しなかった。次に、ＡＣＣ１の阻害とＡＣＣ２の阻害の選択性を、個々の測定で認められた選択性の平均として求めた。
表２
Figure 2014506886
Figure 2014506886
 これらのデータは、本発明による化合物がヒトＡＣＣを強力に阻害し、ヒトＡＣＣ２に対して顕著な選択性を有することを示している。この特性は未知であり、自明ではなく、かなりの実験を行うことなく確認することはできなかった。
４．２：細胞アッセイ
表３には、細胞アッセイからの作業例および比較例の結果をまとめてある。
表３
Figure 2014506886
 ４．３：腫瘍組織および正常組織でのＡＣＣ１
腫瘍組織および相当する正常組織でのＡＣＣ１発現をマイクロアレイによって測定した（図１）。乳癌、結腸直腸癌、気管支癌および膵臓癌において、ＡＣＣ１の発現が正常組織と比較して有意に上昇した。
４．４：オクタノール／水分配係数（ｌｏｇＰ／Ｄ）、膜アフィニティ（ｌｏｇＭＡ）およびヒト血清アルブミンへのタンパク質結合（Ｋ ｄ ＨＳＡ）
表４には、ｌｏｇＰ／Ｄ、ｌｏｇＭＡおよびＫｄＨＳＡ測定値を示してある。
Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ Ｑｕａｎｔ Ａｎａｌｙｚｅを用いて、ＨＰＬＣピークの評価を行った。Ｓｏｖｉｃｅｌｌから提供されたエクセルワークブックを用いて結果（ｌｏｇＭＡおよびＨＳＡに対する結合定数Ｋｄ）を計算した。
表４
Figure 2014506886
 ４．５：平衡透析による血漿タンパク質結合
表５に、平衡分析によって求めたヒト、マウスおよびラットの血漿タンパク質への結合を示してある。
表５
Figure 2014506886
 ４．６：薬物動態パラメータ
ラットから得た薬物動態パラメータ
表６に、ラットから得られた薬物動態パラメータを示している。
表６
Figure 2014506886
 ４．７：イン・ビボ効力
マウスでの最大耐容用量（ＭＴＤ）
実施例１−１を雌ヌードマウス（ＮＭＲＩ ｎｕ／ｎｕ）に投与した。
用量：表７参照
投与経路：経口
媒体：ＰＥＧ４００／エタノール／Ｓｏｌｕｔｏｌ ＨＳ １５（７０／５／２５、体積比）
（Ｓｏｌｕｔｏｌ ＨＳ１５：１２−ヒドロキシステアリン酸のポリオキシエチレンエステル）
投与体積：１０ｍＬ／ｋｇ
プロトコール：表７参照。
処置期後に、２１日間の観察期を設けた。この期間中に起こった死亡および体重に対する効果を表１にまとめてある。
表７
Figure 2014506886
 従って、１日１回投与による２１日間処置のＭＴＤは、１００ｍｇ／ｋｇより高い。
従って、１日２回投与による２１日間処置のＭＴＤは、５０ｍｇ／ｋｇより高い。
マウスでのＰＣ３異種移植モデルにおけるイン・ビボ効力
次に、ＰＣ−３前立腺癌異種移植モデルで、実施例１−１を雄ヌードマウス（ＮＭＲＩ ｎｕ／ｎｕ）に投与した。
用量：表８参照
投与経路：経口
媒体：ＰＥＧ４００／エタノール／Ｓｏｌｕｔｏｌ ＨＳ１５（７０／５／２５、体積比）
投与容量：１０ｍＬ／ｋｇ
プロトコール：表８参照
マウス数：９匹。
表８
Figure 2014506886
 治療効力は≦０．５０のＴ／Ｃと定義した。良好な耐容性は、≦−１０％の最大体重変化および試験動物生存率１００％と定義した。８０ｍｇ／ｋｇの投与および１日２回投与を行ってから、３日後に個々の動物で１０％を超える体重減少があったことから、４日目以降は、用量を７０ｍｇ／ｋｇに減らし、投与を１日２回とした。
従って、４０ｍｇ／ｋｇおよび１日２回投与で、治療効力および良好な耐容性が観察された。
従って、最初の３日間が８０ｍｇ／ｋｇで次に７０ｍｇ／ｋｇ（各場合で１日２回投与）とした場合に、治療効力および良好な耐容性が観察された。
ヒト薬物動態パラメータおよびヒト治療用量の予測
血漿中の遊離画分（ｆｕ）における動物種間差を考慮しながら、ラットについて得られたイン・ビボＰＫパラメータに基づいて、ヒト薬物動態（ＰＫ）パラメータ（表９）を予測した（１種類スケーリング）。マウス（ｎｕ／ｎｕマウス）のＰＣ３腫瘍モデルにおけるイン・ビボ効力についての測定血漿濃度時間曲線に基づいて、有効ＡＵＣ（曲線下面積）を求めた。予測ヒトクリアランス（ＣＬ）を用い、１００％生物学的利用能（Ｆ＝１）を仮定し、下記式による動物モデルでの有効ＡＵＣを用いて、ヒト治療用量を求めた。
Figure 2014506886
 表９
Figure 2014506886
 ｔｈｅｒ．＝治療
ｃａｌｃ．＝計算
ｐｒｅｄ．＝予測（ｆｕ補正）
本発明は、式（Ｉ）の新規なハロゲン置換スピロ環状ケトエノール類、それらの複数の製造方法、そして農薬および／または除草剤および／または殺虫剤としてのそれらの使用に関するものでもある。本発明は、第１にハロゲン置換スピロ環状ケトエノール類および第２に作物適合性改善性化合物を含む選択的除草剤組成物も提供する。
本発明はさらに、特には、アンモニウム塩またはホスホニウム塩および適宜に浸透剤を加えることでハロゲン置換スピロ環状ケトエノール類を含む作物保護組成物の作用を強化すること、相当する組成物、それらの製造方法、そして殺虫剤および／または殺ダニ剤および／または殺線虫剤および／または殺菌剤としての作物保護での、および／または望ましくない植物成長を予防するためのそれらの施用に関するものである。
３−アシルピロリジン−２，４−ジオン類は、医薬特性を有すると既に報告されている（Ｓ． Ｓｕｚｕｋｉ ｅｔ ａｌ． Ｃｈｅｍ． Ｐｈａｒｍ． Ｂｕｌｌ． １５ １１２０（１９６７））。さらに、Ｎ−フェニルピロリジン−２，４−ジオン類が、Ｒ． ＳｃｈｍｉｅｒｅｒおよびＨ． Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒによって合成されている（Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ． Ｃｈｅｍ． １９８５， １０９５）。これら化合物の生理活性については報告されていない。
ＥＰ−Ａ−０２６２３９９およびＧＢ−Ａ−２２６６８８８には、類似の構造の化合物が開示されているが（３−アリールピロリジン−２，４−ジオン類）、それについては除草活性、殺虫活性および殺ダニ活性は知られていない。置換されていない二環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３５５５９９、ＥＰ−Ａ−４１５２１１およびＪＰ−Ａ−１２−０５３６７０）および置換されている単環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３７７８９３、ＥＰ−Ａ−４４２０７７およびＷＯ １０／０６６７８０）は、除草、殺虫もしくは殺ダニ活性を有することが知られている。
さらに、多環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４４２０７３）および１Ｈ−アリールピロリジンジオン誘導体も知られている（ＥＰ−Ａ−４５６０６３、ＥＰ−Ａ−５２１３３４、ＥＰ−Ａ−５９６２９８、ＥＰ−Ａ−６１３８８４、ＥＰ−Ａ−６１３８８５、ＷＯ９５／０１９７１、ＷＯ ９５／２６９５４、ＷＯ ９５／２０５７２、ＥＰ−Ａ−０６６８２６７、ＷＯ ９６／２５３９５、ＷＯ ９６／３５６６４、ＷＯ ９７／０１５３５、ＷＯ ９７／０２２４３、ＷＯ ９７／３６８６８、ＷＯ ９７／４３２７５、ＷＯ ９８／０５６３８、ＷＯ ９８／０６７２１、ＷＯ ９８／２５９２８、ＷＯ ９９／２４４３７、ＷＯ ９９／４３６４９、ＷＯ ９９／４８８６９、ＷＯ ９９／５５６７３、ＷＯ ０１／１７９７２、ＷＯ ０１／２３３５４、ＷＯ ０１／７４７７０、ＷＯ ０３／０１３２４９、ＷＯ ０３／０６２２４４、ＷＯ ２００４／００７４４８、ＷＯ ２００４／０２４６８８、ＷＯ ０４／０６５３６６、ＷＯ ０４／０８０９６２、ＷＯ ０４／１１１０４２、ＷＯ ０５／０４４７９１、ＷＯ ０５／０４４７９６、ＷＯ ０５／０４８７１０、ＷＯ ０５／０４９５６９、ＷＯ ０５／０６６１２５、ＷＯ ０５／０９２８９７、ＷＯ ０６／０００３５５、ＷＯ ０６／０２９７９９、ＷＯ ０６／０５６２８１、ＷＯ ０６／０５６２８２、ＷＯ ０６／０８９６３３、ＷＯ ０７／０４８５４５、ＤＥＡ１０２００５０５９８９２、ＷＯ ０７／０７３８５６、ＷＯ ０７／０９６０５８、ＷＯ ０７／１２１８６８、ＷＯ ０７／１４０８８１、ＷＯ ０８／０６７８７３、ＷＯ ０８／０６７９１０、ＷＯ ０８／０６７９１１、ＷＯ ０８／１３８５５１、ＷＯ ０９／０１５８０１、ＷＯ ０９／０３９９７５、ＷＯ ０９／０４９８５１、ＷＯ ０９／１１５２６２、ＷＯ １０／０５２１６１、ＷＯ １０／１０２７５８、ＷＯ １０／０６３３７８、ＷＯ １０／０６３６７０、ＷＯ １１／０９８４４０、ＷＯ １１／０９８４４３、ＷＯ １１／０６７１３５、ＷＯ １１／０６７２４０）。さらに、ＷＯ ９９／１６７４８からケタール置換されている１Ｈ−アリールピロリジン−２，４−ジオン類、そしてＪＰ−Ａ−１４２０５９８４およびＩｔｏ Ｍ． ｅｔ． ａｌ．， Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ、Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ６７， １２３０−１２３８（２００３）から（スピロ）−ケタール置換されているＮ−アルコキシアルコキシ置換されているアリールピロリジンジオン類が知られている。薬害軽減剤のケトエノール類への添加も、基本的にＷＯ ０３／０１３２４９から知られている。さらに、ＷＯ ０６／０２４４１１には、ケトエノール類を含む除草剤組成物が開示されている。これまでのところ、ＷＯ ２０１１／０９８４３３、ＤＥ−Ａ−１０２０１０００８６４２、ＤＥ−Ａ−１０２０１０００８６４３およびＤＥ出願番号１０２０１０００８６４０に医薬活性が開示されている。
ある種の置換されているΔ３−ジヒドロフラン−２−オン誘導体類が除草活性を有することが知られている（ＤＥ−Ａ−４０１４４２０参照）。原料として使用される（例えば３−（２−メチルフェニル）−４−ヒドロキシ−５−（４−フルオロフェニル）−Δ３−ジヒドロフラン−（２）など）テトロン酸誘導体の合成は、ＤＥ−Ａ−４０１４４２０にも記載されている。類似の構造の化合物が刊行物Ｃａｍｐｂｅｌｌ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ． １， １９８５、（８）１５６７−７６から公知であるが、殺虫活性および／または殺ダニ活性については言及されていない。除草特性、殺ダニ特性および殺虫特性を有する３−アリール−Δ３−ジヒドロフラノン誘導体はさらに、ＥＰ−Ａ−５２８１５６、ＥＰ−Ａ−６４７６３７、ＷＯ ９５／２６９５４、ＷＯ ９６／２０１９６、ＷＯ ９６／２５３９５、ＷＯ ９６／３５６６４、ＷＯ ９７／０１５３５、ＷＯ ９７／０２２４３、ＷＯ ９７／３６８６８、ＷＯ ９８／０５６３８、ＷＯ ９８／０６７２１、ＷＯ ９９／１６７４８、ＷＯ ９８／２５９２８、ＷＯ ９９／４３６４９、ＷＯ ９９／４８８６９、ＷＯ ９９／５５６７３、ＷＯ ０１／２３３５４、ＷＯ ０１／７４７７０、ＷＯ ０１／１７９７２、ＷＯ ０４／０２４６８８、ＷＯ ０４／０８０９６２、ＷＯ ０４／１１１０４２、ＷＯ ０５／０９２８９７、ＷＯ ０６／０００３５５、ＷＯ ０６／０２９７９９、ＷＯ ０７／０４８５４５、ＷＯ ０７／０７３８５６、ＷＯ ０７／０９６０５８、ＷＯ ０７／１２１８６８、ＷＯ ０７／１４０８８１、ＷＯ ０８／０６７９１１、ＷＯ ０８／０８３９５０、ＷＯ ０９／０１５８０１、ＷＯ ０９／０３９９７５、ＷＯ １０／１３３３３７、ＷＯ １０／１３５９１４およびＷＯ １１／０９８４４０）からも公知である。
４−ヒドロキシ−３−メシチルテトロン酸類も、刊行物Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ５７， ２００１， ４１３３−４１３７に記載されている。
殺菌活性を有するビフェニル置換されている１Ｈ−ピロリジンジオン誘導体も知られている（ＷＯ ０３／０５９０６５）。
しかしながら、これら化合物の活性および活性スペクトラムは、特に低施用量および低濃度では、常に十分満足できるものとは限らない。さらに、作物に関してのこれら化合物の植物適合性は、常に十分であるとは限らない。さらに、これら化合物の毒性および／または環境特性は、常に完全に満足できるものであるとは限らない。
ここで、本発明は下記式（Ｉ）の新規化合物を提供する。
Figure 2014506886
 式中、
Ｗは水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、置換されていても良いシクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Ｘはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、置換されていても良いシクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
ＹおよびＺは互いに独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、置換されていても良いシクロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロまたは各場合で置換されていても良いアリールまたはヘタリールを表し、
Ａはハロゲンを表し、
Ｂはハロゲンまたは隣接する炭素原子への結合を表し、
ただし、ＡおよびＢは３′位および／または４′位にあり、
ＤはＮＨまたは酸素を表し、
Ｇは水素（ａ）を表し、または下記の基：
Figure 2014506886
 のうちの一つを表し、
Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｍは酸素または硫黄を表し、
Ｒ１は、各場合でハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表し、または各場合でハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていても良いシクロアルキルまたは複素環を表し、または各場合で置換されていても良いフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ２は、各場合でハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表し、または各場合で置換されていても良いシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は互いに独立に、各場合でハロゲン−置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオまたはシクロアルキルチオを表し、または各場合で置換されていても良いフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、水素を表し、各場合でハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、各場合で置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し、またはそれらが結合しているＮ原子とともに、酸素または硫黄を含んでいても良い置換されていても良い環を形成している。
特に置換基の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は、光学異性体として、または所望に応じて一般的方法で分離可能である各種組成の異性体混合物として存在することができる。本発明は、純粋な異性体および異性体混合物の両方、それらの製造および使用、ならびにそれらを含む組成物を提供する。しかしながら、簡潔を期すため、純粋な化合物と適切な場合には各種割合の異性体化合物を有する混合物の両方を意味するものであるが、下記では常に式（Ｉ）の化合物と称する。
基Ｇの各種意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮すると、ＤがＮＨである場合に、下記の主要構造（Ｉ−１−ａ）から（Ｉ−１−ｇ）となる。
Figure 2014506886
Figure 2014506886
式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は上記の意味を有する。
基Ｇの各種意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を考慮すると、Ｄが酸素の場合は、下記の主要構造（Ｉ−２−ａ）から（Ｉ−２−ｇ）となる。
Figure 2014506886
Figure 2014506886
式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は上記の意味を有する。
さらに、式（Ｉ）の新規化合物が下記に記載の方法のいずれかによって得られることが見いだされた。
（Ａ）置換されている３−フェニルピロリジン−２，４−ジオン類または下記式（Ｉ−１−ａ）のそれらのエノール類：
Figure 2014506886
 （式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）は、
下記式（ＩＩ）のＮ−アシルアミノ酸エステル：
Figure 2014506886
 （式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有し、
Ｒ８はアルキル（好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル）を表す。）を、希釈剤の存在下におよび塩基の存在下に分子内縮合させる場合に得られる。
（Ｂ）さらに、下記式（Ｉ−２−ａ）の置換されている３−フェニル−４−ヒドロキシ−Δ３−ジヒドロフラノン誘導体：
Figure 2014506886
 （式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）が、
下記式（ＩＩＩ）のカルボン酸エステル：
Figure 2014506886
 （式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は上記の意味を有する。）を、希釈剤の存在下におよび塩基の存在下に分子内縮合させると得られることが見いだされた。
さらに、
（Ｃ）上記で示した式（Ｉ−１−ａ）および（Ｉ−２−ａ）の個々の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）を各場合で、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に
α）下記式（ＩＶ）の化合物：
Figure 2014506886
 （式中、
Ｒ１は上記の意味を有し、
Ｈａｌはハロゲン（特には塩素または臭素）を表す。）と反応させると、
または
β）下記式（Ｖ）のカルボン酸無水物：
Figure 2014506886
 （式中、Ｒ１は上記の意味を有する。）と反応させると、上記で示した式（Ｉ−１−ｂ）および（Ｉ−２−ｂ）の化合物（Ｒ１、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）が得られることが見いだされた。
（Ｄ）上記で示した式（Ｉ−１−ａ）および（Ｉ−２−ａ）の個々の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）を各場合で、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に
下記式（ＶＩ）のクロルギ酸エステルまたはクロルギ酸チオエステル：
Figure 2014506886
 （式中、Ｒ２およびＭは上記の意味を有する。）と反応させると、上記で示した式（Ｉ−１−ｃ）および（Ｉ−２−ｃ）の化合物（Ｒ２、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有し、Ｌは酸素を表す。）が得られることが見いだされた。
（Ｅ）上記で示した式（Ｉ−１−ａ）および（Ｉ−２−ａ）の個々の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）を各場合で、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に
下記式（ＶＩＩ）のクロロモノチオギ酸エステル類またはクロロジチオギ酸エステル類：
Figure 2014506886
 （式中、ＭおよびＲ２は上記の意味を有する。）と反応させると、上記で示した式（Ｉ−１−ｃ）および（Ｉ−２−ｃ）の化合物（Ｒ２、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味、Ｌは硫黄を表す。）が得られることが見いだされた。
（Ｆ）上記で示した式（Ｉ−１−ａ）および（Ｉ−２−ａ）の個々の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）を各場合で、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に、
下記式（ＶＩＩＩ）のスルホニルクロライド：
Figure 2014506886
 （式中、Ｒ３は上記の意味を有する。）と反応させると、上記で示した式（Ｉ−１−ｄ）および（Ｉ−２−ｄ）の化合物（Ｒ３、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）が得られることが見いだされた。
（Ｇ）上記で示した式（Ｉ−１−ａ）および（Ｉ−２−ａ）の個々の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）を各場合で、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に、下記式（ＩＸ）のリン化合物：
Figure 2014506886
 （式中、Ｌ、Ｒ４およびＲ５は上記の意味を有し、
Ｈａｌはハロゲン（特には塩素または臭素）を表す。）と反応させると、上記で示した式（Ｉ−１−ｅ）および（Ｉ−２−ｅ）の化合物（Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）が得られることが見いだされた。
（Ｈ）式（Ｉ−１−ａ）および（Ｉ−２−ａ）の個々の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）を各場合で、適切な場合に希釈剤の存在下に下記式（Ｘ）または（ＸＩ）の金属化合物またはアミン類：
Figure 2014506886
 （式中、Ｍｅは１価または２価金属（好ましくはアルカリ金属またはアルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウム）を表し、
ｔは数１または２を表し、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は互いに独立に、水素またはアルキル（好ましくはＣ１−Ｃ８−アルキル）を表す。）と反応させると、上記で示した式（Ｉ−１−ｆ）および（Ｉ−２−ｆ）の化合物（Ｅ、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）が得られることが見いだされた。
（Ｉ）上記で示した式（Ｉ−１−ａ）および（Ｉ−２−ａ）の個々の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）を各場合で、
α）適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に触媒の存在下に、下記式（ＸＩＩ）のイソシアネート類またはイソチオシアネート類：
Figure 2014506886
 （式中、Ｒ６およびＬは上記の意味を有する。）と反応させると、
または
β）適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に、下記式（ＸＩＩＩ）のカルバモイルクロライド類またはチオカルバモイルクロライド類：
Figure 2014506886
 （式中、Ｌ、Ｒ６およびＲ７は上記の意味を有する。）と反応させると、上記で示した式（Ｉ−１−ｇ）および（Ｉ−２−ｇ）の化合物（Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）が得られることが見いだされた。
（Ｊα）下記式（Ｉ−１′）および（Ｉ−２′）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｗ、ＸおよびＹは上記で示した意味を有し、Ｚ′は好ましくは臭素またはヨウ素を表す。）：
Figure 2014506886
 を下記のものとカップリングさせると、上記で示した式（Ｉ−１）および（Ｉ−２）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で示した意味を有する。）が得られることが見いだされ、
（Ｊβ）下記式（Ｉ−１″）および（Ｉ−２″）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｗ、ＸおよびＺは上記の意味を有し、Ｙ′は好ましくは臭素またはヨウ素を表す。）：
Figure 2014506886
 を、溶媒の存在下に、触媒（例えばＰｄ錯体）の存在下におよび塩基（例えば炭酸ナトリウム、リン酸カリウム）の存在下に、カップリング能力のある（ヘト）アリール誘導体、例えば下記式（ＸＩＶα）および（ＸＩＶβ）のフェニルボロン酸類：
Figure 2014506886
 またはこれらのエステルとカップリングさせると、上記で示した式（Ｉ−１）および（Ｉ−２）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で示した意味を有する。）が得られることが見いだされた。
（Ｋ）下記式（Ｉ−１″）および（Ｉ−２″）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｇ、Ｗ、ＸおよびＺは上記で示した意味を有し、Ｙ′は好ましくは臭素またはヨウ素を表す。）：
Figure 2014506886
 を、溶媒の存在下に、銅塩（例えばＣｕ−Ｉ−Ｊ）の存在下に、塩基（例えばカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム）の存在下に、下記式（ＸＶ）のハロゲン化アルコール類、例えばトリフルオロエタノール：
Figure 2014506886
 と反応させて臭素またはヨウ素原子を交換すると、上記で示した式（Ｉ−１）および（Ｉ−２）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記で示した意味を有する。）が得られることが見いだされた。
さらに、新規な式（Ｉ）の化合物が農薬として、好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤および除草剤として非常に良好な活性を有しており、さらに非常に多くの場合で植物、特別には作物と非常に高い適合性を有しており、および／または好ましい毒性および／または環境関連特性を有することが見いだされている。
驚くべきことに、ある種の置換されている環状ケトエノール類が、下記に記載の作物適合性改善性化合物（薬害軽減剤／解毒剤）と併用すると、効果的に作物に対する損傷を防止するものであり、例えば、穀類だけでなくトウモロコシ、大豆およびイネなどの有用植物の作物における望ましくない植物の選択的防除のための広スペクトラムの組み合わせ製剤として特に有利な形で使用可能であることも見いだされている。
本発明はさらに、成分として
ａ′）少なくとも一つの式（Ｉ）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）
および
ｂ′）少なくとも一つの作物適合性改善性化合物（薬害軽減剤）
を含む活性化合物組み合わせの有効量を含む選択的除草剤組成物を提供する。
薬害軽減剤は好ましくは、下記のものからなる群から選択される。
Ｓ１）式（Ｓ１）の化合物：
Figure 2014506886
 ［記号および指数は下記の意味を有し、
ｎＡは０から５、好ましくは０から３の自然数であり；
ＲＡ １は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり；
ＷＡは、ＮおよびＯ型の１から３個の環ヘテロ原子を有する部分不飽和もしくは芳香族の５員複素環の群からの置換されていないか置換されている２価複素環基であり、その環には少なくとも１個の窒素原子および最大で１個の酸素原子が存在し、好ましくは下記の（ＷＡ １）から（ＷＡ ４）：
Figure 2014506886
 の群からの基であり；
ｍＡは０または１であり；
ＲＡ ２は、ＯＲＡ ３、ＳＲＡ ３もしくはＮＲＡ ３ＲＡ ４または好ましくはＯおよびＳの群からの少なくとも１個の窒素原子および３個以下のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の３から７員複素環（それは窒素原子を介して（Ｓ１）におけるカルボニル基に結合しており、置換されていないか（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシもしくは置換されていても良いフェニルの群からの基によって置換されている。）、好ましくは式ＯＲＡ ３、ＮＨＲＡ ４またはＮ（ＣＨ３）２の基、特別には式ＯＲＡ ３の基であり；
ＲＡ ３は、水素または好ましくは合計で１から１８個の炭素原子を有する置換されていないか置換されている脂肪族ヒドロカルビル基であり；
ＲＡ ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたは置換されているまたは置換されていないフェニルであり；
ＲＡ ５は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、シアノまたはＣＯＯＲＡ ９であり、ＲＡ ９は水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルまたはトリ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルシリルであり；
ＲＡ ６、ＲＡ ７、ＲＡ ８は同一であるか異なっており、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルまたは置換されているまたは置換されていないフェニルである。］；
好ましくは：
ａ）ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸型の化合物（Ｓ１ａ）、好ましくは１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１）（「メフェンピル−ジエチル」）などの化合物、およびＷＯ−Ａ−９１／０７８７４に記載の関連化合物；
ｂ）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１ｂ）、好ましくは１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−２）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−３）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−４）などの化合物およびＥＰ−Ａ−３３３１３１およびＥＰ−Ａ−２６９８０６に記載の関連化合物；
ｃ）１，５−ジフェニルピラゾール−３−カルボン酸の誘導体（Ｓ１ｃ）、好ましくは１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−５）、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸メチル（Ｓ１−６）などの化合物および例えばＥＰ−Ａ−２６８５５４に記載の関連化合物；
ｄ）トリアゾールカルボン酸型の化合物（Ｓ１ｄ）、好ましくはフェンクロラゾール（エチルエステル）、すなわち１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−７）などの化合物、およびＥＰ−Ａ−１７４５６２およびＥＰ−Ａ−３４６６２０に記載の関連化合物；
ｅ）５−ベンジル−もしくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸型または５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸型の化合物（Ｓ１ｅ）、好ましくは５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−８）または５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−９）などの化合物およびＷＯ−Ａ−９１／０８２０２に記載の関連化合物、または特許出願ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７に記載の５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸（Ｓ１−１０）もしくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸エチル（Ｓ１−１１）（「イソキサジフェン−エチル」）もしくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリンカルボン酸ｎ−プロピル（Ｓ１−１２）もしくは５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１３）。
Ｓ２）下記式（Ｓ２）のキノリン誘導体：
Figure 2014506886
 ［式中、記号および指数は下記の意味を有し、
ＲＢ １は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルであり；
ｎＢは、０から５、好ましくは０から３の自然数であり；
ＲＢ ２は、ＯＲＢ ３、ＳＲＢ ３もしくはＮＲＢ ３ＲＢ ４または好ましくはＯおよびＳの群からの少なくとも１個の窒素原子および３個以下のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の３から７員複素環（それは窒素原子を介して（Ｓ２）におけるカルボニル基に結合しており、置換されていないか（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシもしくは置換されていても良いフェニルの群からの基によって置換されている。）、好ましくは式ＯＲＢ ３、ＮＨＲＢ ４またはＮ（ＣＨ３）２の基、特別には式ＯＲＢ ３の基であり；
ＲＢ ３は、水素または好ましくは合計で１から１８個の炭素原子を有する置換されていないか置換されている脂肪族ヒドロカルビル基であり；
ＲＢ ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシまたは置換されているまたは置換されていないフェニルであり；
ＴＢは、置換されていないか１個もしくは２個の（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基または［（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ］カルボニルによって置換されている（Ｃ１またはＣ２）−アルカンジイル鎖である。］；
好ましくは、
ａ）８−キノリンオキシ酢酸型の化合物（Ｓ２ａ）、好ましくは（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−メチルヘキシル（「クロキントセット−メキシル」）（Ｓ２−１）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１，３−ジメチルブト−１−イル（Ｓ２−２）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸４−アリルオキシブチル（Ｓ２−３）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−アリルオキシプロプ−２−イル（Ｓ２−４）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸エチル（Ｓ２−５）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸メチル（Ｓ２−６）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸アリル（Ｓ２−７）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−（２−プロピリデンイミノキシ）−１−エチル（Ｓ２−８）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−オキソプロプ−１−イル（Ｓ２−９）およびＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９およびＥＰ−Ａ−１９１７３６またはＥＰ−Ａ−０４９２３６６に記載の関連化合物、さらにはＷＯ−Ａ−２００２／３４０４８に記載の（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸（Ｓ２−１０）、それの水和物および塩、例えばそれのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、四級アンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウム塩；
ｂ）（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸型の化合物（Ｓ２ｂ）、好ましくは（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジエチル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジアリル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸メチルエチルなどの化合物およびＥＰ−Ａ−０５８２１９８に記載の関連化合物。
Ｓ３）下記式（Ｓ３）の化合物：
Figure 2014506886
 ［式中、記号および指数は下記の意味を有し、
ＲＣ １は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルであり；
ＲＣ２、ＲＣ ３は同一であるか異なっており、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ジオキソラニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換されているまたは置換されていないフェニルであり、またはＲＣ２およびＲＣ ３が一体となって、置換されているまたは置換されていない複素環、好ましくはオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジンまたはベンゾオキサジン環を形成している。］、
好ましくは：
発芽前薬害軽減剤（土壌作用性薬害軽減剤）として使用されるジクロロアセトアミド型の活性化合物、例えば「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−１）、Ｓｔａｕｆｆｅｒからの「Ｒ−２９１４８」（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）（Ｓ３-２）、Ｓｔａｕｆｆｅｒからの「Ｒ−２８７２５」（３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン）（Ｓ３-３）、「ベノキサコール」（４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン）（Ｓ３-４）、ＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓからの「ＰＰＧ−１２９２」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−５）、Ｓａｇｒｏ−Ｃｈｅｍからの「ＤＫＡ−２４」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−６）、ＮｉｔｒｏｋｅｍｉａまたはＭｏｎｓａｎｔｏからの「ＡＤ−６７」または「ＭＯＮ４６６０」（３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザスピロ［４．５］デカン）（Ｓ３−７）、ＴＲＩ−Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＲＴからの「ＴＩ−３５」（１−ジクロロアセチルアゼパン）（Ｓ３−８）、「ジクロノン（ｄｉｃｌｏｎｏｎ）」（ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ））またはＢＡＳＦからの「ＢＡＳ１４５１３８」または「ＬＡＢ１４５１３８」（Ｓ３−９）（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナン）、「フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）」または「ＭＯＮ１３９００」（（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３−１０）、およびそれの（Ｒ）異性体（Ｓ３−１１）。
Ｓ４）下記式（Ｓ４）のＮ−アシルスルホンアミド類およびそれの塩。
Figure 2014506886
 ［式中、記号および指数は下記の意味を有し、
ＸＤはＣＨまたはＮであり；
ＲＤ １はＣＯ−ＮＲＤ ５ＲＤ ６またはＮＨＣＯ−ＲＤ ７であり；
ＲＤ ２は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルであり；
ＲＤ ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルであり；
ＲＤ ４は、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、フェニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルであり；
ＲＤ ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ５−Ｃ６）−シクロアルケニル、フェニルまたは窒素、酸素および硫黄の群からのｖＤ個のヘテロ原子を含む３から６員複素環であり、後者の７種類の基はそれぞれ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ２）−アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルおよびフェニル、そして環状基の場合にはさらに（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルの群からのｖＤ個の置換基によって置換されており；
ＲＤ ６は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルであり、後者の３種類の基はハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオの群からのｖＤ個の基によってそれぞれ置換されており、または
ＲＤ ５およびＲＤ ６がそれらが有する窒素原子とともに、ピロリジニルまたはピペリジニル基を形成しており；
ＲＤ ７は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり、後者の２種類の基はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、そしてさらに環状基の場合には（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルの群からのｖＤ個の置換基によって置換されており；
ｎＤは０、１または２であり；
ｍＤは１または２であり；
ｖＤは０、１、２または３である。］。
これらのうち、好ましいものは、Ｎ−アシルスルホンアミド型の化合物、例えばＷＯ−Ａ−９７／４５０１６から公知である下記の式（Ｓ４ａ）の化合物：
Figure 2014506886
 ［式中、
ＲＤ ７は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルであり、後者の２種類の基は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、そして環状基の場合はさらに（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルの群からのｖＤ個の置換基によって置換されており；
ＲＤ ４は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ＣＦ３であり；
ｍＤは１または２であり；
ｖＤは０、１、２または３である。］
および
例えばＷＯ−Ａ−９９／１６７４４から公知である下記式（Ｓ４ｂ）のアシルスルファモイルベンズアミド類：
Figure 2014506886
 例えば、
ＲＤ ５＝シクロプロピルおよび（ＲＤ ４）＝２−ＯＭｅ（「シプロスルファミド」、Ｓ４−１）、
ＲＤ ５＝シクロプロピルおよび（ＲＤ ４）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−２）、
ＲＤ ５＝エチルおよび（ＲＤ ４）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−３）、
ＲＤ ５＝イソプロピルおよび（ＲＤ ４）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−４）および
ＲＤ ５＝イソプロピルおよび（ＲＤ ４）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−５）
であるもの、
および
例えばＥＰ−Ａ−３６５４８４から公知である式（Ｓ４ｃ）のＮ−アシルスルファモイルフェニル尿素型の化合物：
Figure 2014506886
 ［式中、
ＲＤ ８およびＲＤ ９はそれぞれ独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニルであり、
ＲＤ ４は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、ＣＦ３であり、
ｍＤは１または２である。］；
例えば
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素。
Ｓ５）ヒドロキシ芳香族および芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体（Ｓ５）の種類からの活性化合物、例えばＷＯ−Ａ−２００４／０８４６３１、ＷＯ−Ａ−２００５／０１５９９４、ＷＯ−Ａ−２００５／０１６００１に記載の３，４，５−トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、２−ヒドロキシ桂皮酸、１，２−ジヒドロ−２−オキソ−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド、２，４−ジクロロ桂皮酸。
Ｓ６）１，２−ジヒドロキノキザリン−２−オン（Ｓ６）の種類からの活性化合物、例えばＷＯ−Ａ−２００５／１１２６３０に記載の１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキザリン−２−オン、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキザリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキザリン−２−オン塩酸塩、１−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−６，７−ジメチル−３−チオフェン−２−イルキノキザリン−２（１Ｈ）−オン、１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキザリン−２−オン。
Ｓ７）ＷＯ−Ａ−１９９８／３８８５６に記載の式（Ｓ７）の化合物：
Figure 2014506886
 ［式中、記号および指数は下記の意味を有し、
ＲＥ １、ＲＥ ２はそれぞれ互いに独立に、でありハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ニトロ；
ＡＥは、ＣＯＯＲＥ ３またはＣＯＳＲＥ ４であり；
ＲＥ ３、ＲＥ ４はそれぞれ互いに独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキルおよびアルキルアンモニウムであり、
ｎＥ １は０または１であり、
ｎＥ ２、ｎＥ ３はそれぞれ互いに独立に０、１または２である。］、
好ましくは、
ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、ジフェニルメトキシ酢酸メチル（ＣＡＳ登録番号４１８５８−１９−９）（Ｓ７−１）。
Ｓ８）ＷＯ−Ａ−９８／２７０４９に記載の式（Ｓ８）の化合物：
Figure 2014506886
 ［式中、
ＸＦはＣＨまたはＮであり、
ｎＦは、ＸＦ＝Ｎの場合、０から４の整数であり、
ＸＦ＝ＣＨの場合、０から５の整数であり、
ＲＦ １は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェノキシであり、
ＲＦ ２は、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
ＲＦ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルまたはアリールであり、上記炭素含有基のそれぞれは、置換されていないか１以上、好ましくは３個以下のハロゲンおよびアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる基によって置換されている。］またはそれの塩。
好ましくは、
ＸＦがＣＨであり、
ｎＦが０から２の整数であり、
ＲＦ １がハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシであり、
ＲＦ ２が水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
ＲＦ３が水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニルまたはアリールであり、前記炭素含有基のそれぞれが置換されていないか１以上、好ましくは３個以下のハロゲンおよびアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる基置換されている化合物またはそれの塩。
Ｓ９）３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン類の種類からの活性化合物（Ｓ９）、例えばＷＯ−Ａ−１９９９／００００２０に記載の１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号２１９４７９−１８−２）、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号９５８５５−００−８）。
Ｓ１０）ＷＯ−Ａ−２００７／０２３７１９およびＷＯ−Ａ−２００７／０２３７６４に記載の式（Ｓ１０ａ）または（Ｓ１０ｂ）の化合物
Figure 2014506886
 式中、
ＲＧ １はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３、ＯＣＦ３であり、
ＹＧ、ＺＧはそれぞれ互いに独立にＯまたはＳであり、
ｎＧは０から４の整数であり、
ＲＧ ２は（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり、
ＲＧ ３は水素または（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである。
Ｓ１１）種子粉衣として知られるオキシイミノ化合物の型の活性化合物（Ｓ１１）、例えばキビがメトラクロール損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「オキサベトリニル」（（Ｚ）−１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−１）、
キビがメトラクロール損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「フルキソフェニム」（１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノン−Ｏ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム）（Ｓ１１-２）および
キビがメトラクロール損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「シオメトリニル」または「ＣＧＡ−４３０８９」（（Ｚ）−シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−３）。
Ｓ１２）イソチオクロマトグラフィーノン類の種類からの活性化合物（Ｓ１２）、例えば［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］酢酸メチル（ＣＡＳ登録番号２０５１２１−０４−６）（Ｓ１２−１）およびＷＯ−Ａ−１９９８／１３３６１からの関連化合物。
Ｓ１３）群（Ｓ１３）からの１以上の化合物：
トウモロコシがチオカーバメート除草剤損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「無水ナフタリン酸」（無水１，８−ナフタリンジカルボン酸）（Ｓ１３−１）、
播種したイネでのプレチラクロール用の薬害軽減剤として知られる「フェンクロリム」（４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（Ｓ１３−２）、
キビがアラクロールおよびメトラクロル損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「フルラゾール」（ベンジル−２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート）（Ｓ１３−３）
トウモロコシがイミダゾリノン類による損傷に対抗するための薬害軽減剤として知られるＡｍｅｒｉｃａｎ Ｃｙａｎａｍｉｄからの「ＣＬ３０４４１５」（ＣＡＳ登録番号３１５４１−５７−８）（４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸）（Ｓ１３−４）、
トウモロコシ用薬害軽減剤として知られるＮｉｔｒｏｋｅｍｉａからの「ＭＧ１９１」（ＣＡＳ登録番号９６４２０−７２−３）（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）（Ｓ１３−５）、
Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａからの「ＭＧ−８３８」（ＣＡＳ登録番号１３３９９３−７４−５）（２−プロペニル１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート）（Ｓ１３−６）、
「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−２−エチルチオエチルホスホロジチオエート）（Ｓ１３−７）、
「ジエトラート」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−フェニルホスホロチオエート）（Ｓ１３−８）、
「メフェナート」（４−クロロフェニルメチルカーバメート）（Ｓ１３−９）。
Ｓ１４）有害植物に対する除草作用に加えて、イネなどの作物に対する薬害軽減剤作用も有する活性化合物、例えば
イネが除草剤モリネートによる損傷に対抗するための薬害軽減剤として知られる「ジメピペラート」または「ＭＹ−９３」（Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−カルボチオエート）、
イネがイマゾスルフロン除草剤損傷に対抗するための薬害軽減剤として知られる「ダイムロン」または「ＳＫ２３」（１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）、
イネがいくつかの除草剤に対抗するための薬害軽減剤として知られる「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素、ＪＰ−Ａ−６００８７２５４参照）、
イネがいくつかの除草剤に対抗するための薬害軽減剤として知られる「メトキシフェノン」または「ＮＫ０４９」（３，３′−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）、
イネにおいていくつかの除草剤に対抗するための薬害軽減剤として知られるＫｕｍｉａｉからの「ＣＳＢ」（１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）（ＣＡＳ登録番号５４０９１−０６−４）。
Ｓ１５）ＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６１およびＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６０に記載の式（Ｓ１５）の化合物またはそれの互変異体。
Figure 2014506886
 式中、
ＲＨ １は（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル基であり、
ＲＨ ２は水素またはハロゲンであり、
ＲＨ ３、ＲＨ４はそれぞれ独立に水素、（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ１６）−アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ１６）−アルキニル（後者の３種類の基のそれぞれは、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］−カルボニル、置換されていないまたは置換されている（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、置換されていないまたは置換されているフェニル、および置換されていないまたは置換されている複素環の群からの１以上の基によって置換されている。）
または環の一方の側で４から６員の飽和もしくは不飽和炭素環に縮合した（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、または環の一方の側で４から６員の飽和もしくは不飽和炭素環に縮合した（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル（後者の４種類の基のそれぞれは、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシ］−カルボニル、置換されていないまたは置換されている（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、置換されていないまたは置換されているフェニル、および置換されていないまたは置換されている複素環の群からの１以上の基によって置換されている。）であり、
または
ＲＨ ３は、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルオキシまたは（Ｃ２−Ｃ４）−ハロアルコキシであり、
ＲＨ ４は水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、または
ＲＨ ３およびＲＨ ４が、直接結合した窒素原子と一体となって、４から８員のヘテロ環であり、その環はその窒素原子以外に、Ｎ、ＯおよびＳの群からの別の環ヘテロ原子、好ましくは２個以下の別の環ヘテロ原子を含んでいても良く、置換されていないか、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオの群からの１以上の基によって置換されている。
Ｓ１６）主として除草剤として用いられるだけでなく、作物に対する薬害軽減剤作用も有する活性化合物、例えば
（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）、
（４−クロロフェノキシ）酢酸、
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、
４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、
（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、
４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸、
４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸１−（エトキシカルボニル）エチル（ラクチジクロール−エチル）。
作物適合性改善性化合物［成分（ｂ′）］として最も好ましいものは、クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フェンクロリム、クミルロン、Ｓ４−１およびＳ４−５であり、特に強調されるものはクロキントセット−メキシルおよびメフェンピル−ジエチルである。
驚くべきことに、一般式（Ｉ）の化合物および上記で記載の群（ｂ′）からの薬害軽減剤（解毒剤）の上記で定義の活性化合物組み合わせが、非常に良好な有用植物耐容性と特に高い除草活性とを組み合わせるものであり、雑草の選択的防除のために、各種作物、特には穀類（特別にはコムギ）だけでなく、大豆、ジャガイモ、トウモロコシおよびイネでも使用可能であることが見いだされた。
この文脈において、作物に対する除草剤の損傷効果に拮抗する能力を有する多数の公知の薬害軽減剤または解毒剤から、それが具体的には、作物に対する式（Ｉ）の化合物の損傷効果を（ほぼ完全に）相殺しながら、同時に雑草に対する除草活性にはほとんど有害効果を持たない上記の群（ｂ′）の化合物であることは驚くべきことであると考えるべきである。
ここで強調することができる点は、特に作物としての例えばコムギ、オオムギおよびイネなどの穀類植物、さらにはトウモロコシおよびイネの優しい処理に関して、群（ｂ′）からの特に好ましいおよび最も好ましい組み合わせ相手の特に有利な効果である。
式（Ｉ）は、本発明による化合物の一般的定義を提供する。上記および下記で示される式下で提供される基の好ましい置換基または範囲を以下に示す。
Ｗは好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルによってモノないしジ置換されていても良い。）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
Ｘは好ましくは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルによってモノないしジ置換されていても良い。）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
ＹおよびＺは互いに独立に好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルによってモノないしジ置換されていても良い。）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノを表し、または下記の（ヘト）−アリール基：
Figure 2014506886
Figure 2014506886
のうちの一つを表し、（ヘト）アリールの場合、基ＹまたはＺのうちの一つのみが（ｈｅｔ）アリールを表すことができ、
Ｖ１は好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノを表し、またはフェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、それらのそれぞれがハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノによってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
Ｖ２およびＶ３は互いに独立に好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ａは好ましくはハロゲンを表し、
Ｂは好ましくは、ハロゲンまたはＡと同じ炭素原子に結合している結合を表し、ただし、ＡおよびＢは３′位および／または４′位にあり、
Ｄは好ましくはＮＨまたは酸素を表し、
Ｇは好ましくは水素（ａ）を表すか、下記の基：
Figure 2014506886
 のうちの一つを表し、
式中、
Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｍは酸素または硫黄を表し、
Ｒ１は好ましくは、各場合でハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルまたは多−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、またはハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−置換されていても良いＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（１個もしくは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素および／または硫黄によって置き換わっていても良い。）を表し、
ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−もしくはＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−置換されていても良いフェニルを表し、
ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−もしくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−置換されていても良いフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
酸素、硫黄および窒素からなる群からの１個もしくは２個のヘテロ原子を有するハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ６−アルキル−置換されていても良い５員もしくは６員のヘタリールを表し、
ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ６−アルキル−置換されていても良いフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、または
酸素、硫黄および窒素からなる群からの１個もしくは２個のヘテロ原子を有するハロゲン−、アミノ−もしくはＣ１−Ｃ６−アルキル−置換されていても良い５員もしくは６員のヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す。
Ｒ２は好ましくは、各場合でハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルまたは多−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、
ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−置換されていても良いＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、または
それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルもしくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシによって置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ３は好ましくは、ハロゲン−置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキルまたは各場合でハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ４およびＲ５は互いに独立に、好ましくは各場合でハロゲン置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオまたはＣ３−Ｃ８−アルケニルチオを表し、または各場合でハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル−置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ６およびＲ７は互いに独立に好ましくは水素を表し、各場合でハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、各場合でハロゲン−、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル−もしくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し、または一体となって、１個のメチレン基が酸素または硫黄によって置き換わっていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル−置換されていても良いＣ３−Ｃ６−アルキレン基を表す。
好ましいものと言及した基の定義において、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、特にはフッ素、塩素および臭素を表す。
Ｗは特に好ましくは、水素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、それはメチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはシクロプロピル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシによってモノ置換されていても良く、
Ｘは特に好ましくは、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはシクロプロピルによってモノ置換されていても良い。）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
ＹおよびＺは互いに独立に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはシクロプロピルによってモノ置換されていても良い。）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノを表し、または下記の（ヘト）アリール基：
Figure 2014506886
 のうちの一つを表し、
（ヘト）アリールの場合、基ＹまたはＺのうちの一つのみが（ヘト）アリールを表すことができ、
Ｖ１は特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノまたはフェニル（フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノによってモノもしくはジ置換されていても良い。）を表し、
Ｖ２およびＶ３は互いに独立に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
Ａは特に好ましくは、フッ素または塩素を表し、
Ｂは特に好ましくは、フッ素、塩素またはＡと同じ炭素原子に結合した結合を表し、ただし、ＡおよびＢは３′位および／または４′位にあり、
Ｄは特に好ましくはＮＨまたは酸素を表し、
Ｇは特に好ましくは水素（ａ）を表すか、下記の基：
Figure 2014506886
 のうちの一つを表し、
式中、
Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｍは酸素または硫黄を表し、
Ｒ１は特に好ましくは、各場合でフッ素もしくは塩素によってモノないしトリ置換されていても良いＣ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは多−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、またはを表しフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ５−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ５−アルコキシによってモノもしくはジ置換されていても良いＣ３−Ｃ７−シクロアルキル（１個もしくは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素および／または硫黄によって置き換わっていても良い。）を表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオもしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルによってモノないしはトリ置換されていても良いフェニルを表し、
フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルもしくはＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシによってモノもしくはジ置換されていても良いフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
それぞれフッ素、塩素、臭素もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルによってモノもしくはジ置換されていても良いピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニルを表し、
フッ素、塩素、臭素もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルによってモノもしくはジ置換されていても良いフェノキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し、
それぞれフッ素、塩素、臭素、アミノもしくはＣ１−Ｃ４−アルキルによってモノもしくはジ置換されていても良いピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し、
Ｒ２は特に好ましくは、それぞれフッ素または塩素によってモノないしトリ置換されていても良いＣ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルまたは多−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、
フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシによってモノもしくはジ置換されていても良いＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、または
それぞれフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシによってモノないしトリ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ３は特に好ましくは、フッ素もしくは塩素によってモノないしトリ置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキルまたは各場合でフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、シアノもしくはニトロによってモノまたはジ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ４およびＲ５は互いに独立に、特に好ましくはそれぞれフッ素もしくは塩素によってモノないしトリ置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオまたはＣ３−Ｃ４−アルケニルチオを表し、またはそれぞれフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルもしくはＣ１−Ｃ３−ハロアルキルでモノもしくはジ置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ６およびＲ７は互いに独立に特に好ましくは水素を表し、それぞれフッ素もしくは塩素によってモノないしトリ置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、それぞれフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキルもしくはＣ１−Ｃ５−アルコキシでモノないしトリ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し、または一体となって、１個のメチレン基が酸素または硫黄によって置き換わっていても良いＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていても良いＣ３−Ｃ６−アルキレン基を表す。
特に好ましいものと言及した基の定義において、ハロゲンはフッ素、塩素および臭素、特にはフッ素および塩素を表す。
Ｗは非常に特に好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを表し、
Ｘは非常に特に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノを表し、
ＹおよびＺは互いに独立に非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、シアノまたはフェニル基：
Figure 2014506886
 を表し、
フェニルの場合、基ＹまたはＺのうちの１個のみがフェニルを表すことができ、
Ｖ１は非常に特に好ましくは、水素、フッ素または塩素を表し、
Ｖ２は非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを表し、
Ａは非常に特に好ましくは、フッ素を表し、
Ｂは非常に特に好ましくは、フッ素またはＡと同じ炭素原子に結合した結合を表し、
Ｄは非常に特に好ましくはＮＨまたは酸素を表し、
Ｇは非常に特に好ましくは水素（ａ）を表すか、下記の基：
Figure 2014506886
 を表し、
Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｍは酸素または硫黄を表し、
Ｒ１は非常に特に好ましくは、それぞれフッ素または塩素によってモノないしトリ置換されていても良いＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、またはフッ素、塩素、メチル、エチルもしくはメトキシによってモノ置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによってモノもしくはジ置換されていても良いフェニルを表し、
それぞれ塩素、臭素またはメチルによってモノ置換されていても良いフラニル、チエニルまたはピリジルを表し、
Ｒ２は非常に特に好ましくは、それぞれフッ素または塩素によってモノないしトリ置換されていても良いＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、
シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
またはそれぞれフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによってモノもしくはジ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ３は非常に特に好ましくは、それぞれフッ素または塩素によってモノないしトリ置換されていても良いメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルを表し、またはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによってモノ置換されていても良いフェニルを表し、
Ｒ４およびＲ５は互いに独立に非常に特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、またはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによってモノ置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ６およびＲ７は互いに独立に非常に特に好ましくは、水素を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルによってモノもしくはジ置換されていても良いフェニルを表し、または一緒に、１個のメチレン基が酸素または硫黄によって置き換わっていても良いＣ５−Ｃ６−アルキレン基を表す。
Ｗは特別に好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル、エチルまたはメトキシを表し（水素、メチルまたはエチルが強調される）、
Ｘは特別に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表し（塩素、メチルまたはエチルが強調される）、
ＹおよびＺは互いに独立に特別に好ましくは、水素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロエトキシを表し、または下記の基：
Figure 2014506886
 を表し、この場合に、基ＹまたはＺのうちの一方のみが
Figure 2014506886
 を表すことができ、
Ｖ１は特別に好ましくは、フッ素または塩素を表し、
Ｖ２は特別に好ましくは、水素、フッ素または塩素を表し（水素が強調され、フッ素も強調される）、
（強調すべきものとして、Ｙは水素、メチル、臭素、塩素、トリフルオロエトキシ、
Figure 2014506886
 を表し、強調すべきものとして、Ｚは水素、臭素、
Figure 2014506886
 を表す。）、
Ａは特別に好ましくは、フッ素を表し、
Ｂは特別に好ましくは、フッ素または結合を表し、
ＡおよびＢは４′位で同一の炭素原子に結合しており、
Ｄは特別に好ましくは、ＮＨまたは酸素を表し、
Ｇは特別に好ましくは、水素（ａ）を表し、または下記の基：
Figure 2014506886
 のうちの一つを表し（強調すべきものとして、Ｇは基（ａ）、（ｂ）または（ｃ）を表す。）、
Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｒ１は特別に好ましくは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、塩素によってモノ置換されていても良いフェニルを表し、またはチエニルを表し（Ｃ１−Ｃ１０−アルキルが強調される）、
Ｒ２は特別に好ましくは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニルまたはベンジルを表す（Ｃ１−Ｃ１０−アルキルが強調される）。
特別に強調されるものとしては、Ｚが
Figure 2014506886
 を表し、
特別に好ましい基Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｖ１、Ｖ２、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｅ、Ｒ１およびＲ２を有する化合物がある。
上記の一般的な基または好ましい基の定義または説明は、所望に応じて互いに組み合わせることができ、すなわち個々の範囲と好ましい範囲の間の組み合わせなどがある。それらは、最終生成物および相応して、前駆体および中間体の両方に適用される。
本発明によれば、好ましいものは、好ましい（好ましくは）ものとして上記で挙げた定義の組み合わせが存在する式（Ｉ）の化合物である。
本発明によれば、特に好ましいものは、より好ましいものとして上記で挙げた定義の組み合わせが存在する式（Ｉ）の化合物である。
本発明によれば、非常に特に好ましいものは、さらにより好ましいものとして上記で挙げた定義の組み合わせが存在する式（Ｉ）の化合物である。
本発明により特別に好ましいものは、特別に好ましいものとしての上記で挙げた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物である。
強調されるべきものは、Ｇが水素を表す式（Ｉ）の化合物である。
アルキル、アルカンジイルまたはアルケニルなどの飽和または不飽和炭化水素基は各場合で、直鎖または可能な限りにおいて分岐であることができ、例えばアルコキシなどのヘテロ原子との組み合わせも含まれる。
別段の断りがない限り、置換されていても良い基はモノ置換または多置換されていることができ、多置換の場合に、その置換基は同一であっても異なっていても良い。
製造例で言及される化合物に加えて、下記の式（Ｉ−１−ａ）の化合物に具体的に言及することができる。
表１
Figure 2014506886
Figure 2014506886
Figure 2014506886
Figure 2014506886
さらに、実施例で言及される化合物に加えて、下記の式（Ｉ−１−ａ）の化合物を挙げることができる。
Figure 2014506886
 表２
Figure 2014506886
Figure 2014506886
Figure 2014506886
表３：Ｘ、Ｗ、ＹおよびＺは表１および２で示した通りであり、Ａ＝Ｆ；Ｂ＝結合である。
製造例で言及した化合物に加えて、下記の式（Ｉ−２−ａ）の化合物を具体的に挙げることができる。
表４
Figure 2014506886
Figure 2014506886
Figure 2014506886
Figure 2014506886
さらに、実施例で言及した化合物に加えて、下記の式（Ｉ−２−ａ）の化合物を挙げることができる。
Figure 2014506886
 表５
Figure 2014506886
Figure 2014506886
Figure 2014506886
表６：Ｘ、Ｗ、ＹおよびＺは、表４および５で示した通りであり、Ａ＝Ｆ；Ｂ＝結合である。
文献では、各種活性化合物の作用がアンモニウム塩を加えることでどのように加速されるかについては既報である。しかしながら、それらは、洗剤として作用する塩（例えばＷＯ ９５／０１７８１７）または透過的に作用するか、活性化合物の溶解度を高める比較的長鎖のアルキル置換基および／またはアリール置換基を有する塩である（例えばＥＰ−Ａ０４５３０８６、ＥＰ−Ａ０６６４０８１、ＦＲ−Ａ２６００４９４、ＵＳ４８４４７３４、ＵＳ５４６２９１２、ＵＳ５５３８９３７、ＵＳ−Ａ０３／０２２４９３９、ＵＳ−Ａ０５／０００９８８０、ＵＳ−Ａ０５／００９６３８６）。さらに、先行技術には、ある種の活性化合物および／または相当する組成物のある種の用途に関してのみの活性が記載されている。さらに他の場合では、それらは、酸がそれに関する限りにおいて、昆虫に対して麻痺効果を有するスルホン酸の塩である（ＵＳ２８４２４７６）。硫酸アンモニウムによる作用の促進は例えば、例として除草剤であるグリホセートおよびフォスフィノスリシンについて、そしてフェニル−置換環状ケトエノール類について記載されている（ＵＳ６６４５９１４、ＥＰ−Ａ２００３６１０６、ＷＯ０７／０６８４２７）。殺虫剤の作用に対する相当する促進については、ＷＯ０７／０６８４２８にすでに記載されている。
製剤補助剤としての硫酸アンモニウムの使用は、ある種の活性化合物および用途についても記載されているが（ＷＯ９２／１６１０８）、そこでのそれの目的は製剤を安定化させるものであり、作用を促進することではない。
やはり驚くべきことに、式（Ｉ）のハロゲン置換スピロ環状ケトエノール類からの殺虫剤および／または殺ダニ剤および／または殺線虫剤および／または除草剤および／または殺菌剤の作用は、施用溶液へのアンモニウム塩またはホスホニウム塩の添加によって、または式（Ｉ）のハロゲン置換スピロ環状ケトエノール類を含む製剤へのこれらの塩の組み込みによって大きく促進することができることが見いだされている。従って本発明は、活性化合物として、除草活性および／または殺虫活性および／または殺ダニ活性および／または殺線虫活性および／または殺菌活性な式（Ｉ）のハロゲン置換スピロ環状ケトエノール類を含む作物保護組成物の活性を促進するためのアンモニウム塩またはホスホニウム塩の使用を提供する。本発明は同様に、製剤された活性化合物だけでなく即時使用組成物（噴霧液）も含む、除草活性および／または殺ダニ活性および／または殺虫活性および／または殺線虫活性および／または殺菌活性な式（Ｉ）のハロゲン置換スピロ環状ケトエノールおよび作用促進性アンモニウム塩もしくはホスホニウム塩を含む組成物を提供する。最後に、本発明はさらに、害虫および／またはハダニおよび線虫を防除および／または望ましくない植物成長および／または微生物を抑制するためのこれら組成物の使用を提供する。
式（Ｉ）の化合物は、広い殺虫活性および／または殺ダニ活性および／または殺線虫活性および／または殺菌活性および／または除草活性を有するが、個々には活性および／または植物耐性はやや物足りない。
当該活性化合物は、広い濃度範囲で本発明の組成物で用いることができる。ここで、製剤中の活性化合物の濃度は通常、０．１から５０重量％である。
式（ＩＩＩ′）は、本発明に従って脂肪酸生合成阻害剤を含む作物保護組成物の活性を促進するアンモニウム塩およびホスホニウム塩の定義を提供する。
Figure 2014506886
 式中、
Ｄは窒素またはリンを表し、
Ｄは好ましくは、窒素を表し、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は互いに独立に、水素または各場合で置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキルまたはモノもしくは多不飽和の置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキレンを表し、当該置換基はハロゲン、ニトロおよびシアノからなる群から選択されていても良く、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９互いに独立に好ましくは、水素または各場合で置換されていても良いＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、当該置換基はハロゲン、ニトロおよびシアノからなる群から選択されていても良く、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９互いに独立に特に好ましくは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルを表し、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８およびＲ２９は非常に特に好ましくは、水素を表し、
ｎは１、２、３または４を表し、
ｎは好ましくは１または２を表し、
Ｒ３０は、無機または有機アニオンを表し、
Ｒ３０は好ましくは、重炭酸、四ホウ酸、フッ化物、臭化物、ヨウ化物、塩化物、リン酸一水素、リン酸二水素、重硫酸、酒石酸、硫酸、硝酸、チオ硫酸、チオシアン酸、ギ酸、乳酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ペンタン酸またはシュウ酸イオンを表し、
Ｒ３０は特に好ましくは、乳酸、硫酸、硝酸、チオ硫酸、チオシアン酸、シュウ酸またはギ酸イオンを表し、
Ｒ３０は非常に特に好ましくは硫酸イオンを表す。
式（ＩＩＩ′）のアンモニウム塩およびホスホニウム塩は、広い濃度範囲で用いて、ケトエノール類を含む作物保護組成物の活性を促進することができる。概して、アンモニウム塩またはホスホニウム塩は、０．５から８０ｍｍｏｌ／Ｌ、好ましくは０．７５から３７．５ｍｍｏｌ／Ｌ、特に好ましくは１．５から２５ｍｍｏｌ／Ｌの濃度で即時使用作物保護組成物において用いられる。製剤製品の場合、製剤中のアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩の濃度は、所望の活性化合物濃度まで製剤を希釈した後にこれら言及した一般的、好ましいもしくは特に好ましい範囲内となるように選択される。ここで、製剤中の塩の濃度は通常は１から５０重量％である。
本発明のある好ましい実施形態では、活性を高めるために作物保護組成物に加えられるのは、アンモニウム塩および／またはホスホニウム塩だけでなく、さらに浸透剤もある。これらの場合であっても、かなり大きい活性促進が認められることは、非常に驚くべきものと考えられる。従って、本発明は、活性化合物として式（Ｉ）の殺虫活性および／または殺ダニ活性および／または殺線虫活性および／または除草活性および／または殺菌活性なハロゲン置換スピロ環状ケトエノール類を含む作物保護組成物の活性を促進するための、浸透剤およびアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩の組み合わせの使用をも提供する。本発明は同様に、式（Ｉ）の除草活性および／または殺ダニ活性および／または殺虫活性および／または殺線虫活性および／または殺菌活性なハロゲン置換スピロ環状ケトエノール類、浸透剤およびアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩を含む組成物を提供し、それには製剤された活性化合物だけでなく、即時使用組成物（噴霧液）も含まれる。最後に、本発明はさらに、害虫および／またはハダニおよび／または線虫を防除および／または望ましくない植物成長および／または微生物を抑制するためのこれら組成物の使用を提供する。
本発明の文脈で好適な浸透剤は、農薬活性化合物の植物への浸透を改善するために通常使用される全ての物質である。浸透剤は、この文脈において、水系噴霧液からおよび／または噴霧コーティングから、植物のクチクラへ浸透することで、クチクルにおける活性化合物の移動性を高める能力によって定義される。文献に記載の方法（Ｂａｕｒ ｅｔ ａｌ．， １９９７， Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ５１， １３１−１５２）は、この特性を決定するのに用いることができる。
好適な浸透剤は、例えばアルカノールアルコキシレート類である。本発明による浸透剤は、下記式（ＩＶ′）のアルカノールアルコキシレートである。
Figure 2014506886
 式中、
Ｒは、４から２０個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキルを表し、
Ｒ′は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルを表し、
ＡＯは、エチレンオキサイド基、プロピレンオキサイド基、ブチレンオキサイド基を表し、またはエチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイド基またはブチレンオキサイド基の混合を表し、
ｖは２から３０の数字を表す。
好ましい群の浸透剤は、下記式のアルカノールアルコキシレート類である。
Figure 2014506886
 式中、
Ｒは上記の意味を有し、
Ｒ′は上記の意味を有し、
ＥＯは−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ｎは２から２０の数を表す。
別の好ましい群の浸透剤は、下記式のアルカノールアルコキシレート類である。
Figure 2014506886
 式中、
Ｒは上記の意味を有し、
Ｒ′は上記の意味を有し、
ＥＯは−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＰＯは
Figure 2014506886
 を表し、
ｐは１から１０の数を表し、
ｑは１から１０の数を表す。
さらに別の好ましい群の浸透剤は、下記式のアルカノールアルコキシレート類である。
Figure 2014506886
 式中、
Ｒは上記の意味を有し、
Ｒ′は上記の意味を有し、
ＥＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−はを表し、
ＰＯは
Figure 2014506886
 を表し、
ｒは１から１０の数を表し、
ｓは１から１０の数を表す。
さらに別の好ましい群の浸透剤は、下記式のアルカノールアルコキシレート類である。
Figure 2014506886
 式中、
ＲおよびＲ′は上記の意味を有し、
ＥＯは−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＢＯは、
Figure 2014506886
 を表し、
ｐは１から１０の数を表し、
ｑは１から１０の数を表す。
さらに別の好ましい群の浸透剤は、下記式のアルカノールアルコキシレート類である。
Figure 2014506886
 式中、
ＲおよびＲ′は上記の意味を有し、
ＢＯは
Figure 2014506886
 を表し、
ＥＯは−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ｒは１から１０の数を表し、
ｓは１から１０の数を表す。
さらに別の好ましい群の浸透剤は、下記式のアルカノールアルコキシレート類である。
Figure 2014506886
 式中、
Ｒ′は上記の意味を有し、
ｔは８から１３の数を表し、
ｕは６から１７の数を表す。
上記の式において、
Ｒは好ましくは、ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ｎ−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリルまたはエイコシルを表す。
式（ＩＶ′−ｃ）のアルカノールアルコキシレートの１例として、下記式の２−エチルヘキシルアルコキシレートを挙げることができる。
Figure 2014506886
 式中、
ＥＯは−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＰＯは
Figure 2014506886
 を表し、
数８および６は平均値を表す。
式（ＩＶ′−ｄ）のアルカノールアルコキシレートの１例として、下記式を挙げることができる。
Figure 2014506886
 式中、
ＥＯは−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−を表し、
ＢＯは
Figure 2014506886
 を表し、
数１０、６および２は平均値を表す。
式（ＩＶ′−ｆ）の特に好ましいアルカノールアルコキシレート類は、
ｔが９から１２の数を表し、
ｕが７から９の数を表す、この式の化合物である。
非常に特に好ましいものとして、下記式（ＩＶ′−ｆ−１）のアルカノールアルコキシレートを挙げることができる。
Figure 2014506886
 式中、
ｔは平均値１０．５を表し、
ｕは平均値８．４を表す。
上記の式は、アルカノールアルコキシレート類の一般的定義を提供する。これらの物質は、異なる鎖長を有する指定の種類の物質の混合物である。従って、指数は、整数から逸脱しても良い平均値である。
指定の式のアルカノールアルコキシレート類は公知であり、それらの一部は市販されているか、公知の方法によって製造することができる（ＷＯ ９８／３５５５３、ＷＯ００／３５２７８およびＥＰ−Ａ０６８１８６５参照）。
好適な浸透剤には、例えば噴霧コーティング中での式（Ｉ）の化合物の利用能を高める物質も含まれる。それには、例えば鉱油および植物油などがある。好適なオイルは、通常農薬組成物で用いることができる変性その他の処理を行った全ての鉱油または植物油である。例として、ヒマワリ油、菜種油、オリーブ油、ヒマシ油、セイヨウアブラナ油、トウモロコシ実油、綿実油および大豆油またはその油のエステルを挙げることができる。好ましいものは、菜種油、ヒマワリ虻ラウおよびそれらのメチルエステルもしくはエチルエステルである。
本発明の組成物における浸透剤の濃度は、広い範囲内で変動し得る。製剤された作物保護組成物の場合、それは１から９５重量％、好ましくは１から５５重量％、特に好ましくは１５から４０重量％である。即時使用組成物（噴霧液）では、濃度は概して、０．１から１０ｇ／Ｌ、好ましくは０．５から５ｇ／Ｌである。
本発明の作物保護組成物は、さらに別の成分を含むこともでき、例としては界面活性剤および／または分散補助剤もしくは乳化剤がある。
好適なノニオン系界面活性剤および／または分散補助剤は、代表的には農薬組成物で使用することができるこの種の全ての物質を含む。好ましくは、ポリエチレンオキサイド−ポリプロピレンオキサイドブロックコポリマー、直鎖アルコールのポリエチレングリコールエーテル、脂肪酸とエチレンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイドの反応生成物、さらにはポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールおよびポリビニルピロリドンのコポリマー、および（メタ）アクリル酸および（メタ）アクリル酸エステルのコポリマー、さらにはリン酸化されていても良く、塩基で中和されていても良いアルキルエトキシレート類およびアルキルアリールエトキシレート類を挙げることができ、例を挙げるとソルビトールエトキシレート類、ならびにポリオキシアルキルエナミン誘導体がある。
好適なアニオン系界面活性剤には、代表的には農薬組成物で用いることができるこの種類の全ての物質が含まれる。好ましいものは、アルキルスルホン酸類またはアルキルアリールスルホン酸類のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩である。
さらに別の好ましい群のアニオン系界面活性剤および／または分散補助剤は、植物油中での溶解度が低い次の塩：ポリスチレンスルホン酸類の塩、ポリビニルスルホン酸類の塩、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物の塩、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸およびホルムアルデヒドの縮合生成物の塩、およびリグノスルホン酸の塩である。
本発明の製剤中に含ませることができる好適な添加剤は、乳化剤、発泡防止剤、保存剤、酸化防止剤、着色剤および不活性充填材料である。
好ましい乳化剤は、エトキシル化ノニルフェノール類、アルキルフェノール類とエチレンオキサイドおよび／またはプロピレンオキサイドとの反応生成物、エトキシル化アリールアルキルフェノール類、さらにはエトキシル化およびプロポキシル化アリールアルキルフェノール類、さらには硫酸化もしくはリン酸化アリールアルキルエトキシレート類および／またはアリールアルキルエトキシプロポキシレート類であり、例としては、ポリエチレンオキサイド−ソルビタン脂肪酸エステルおよびソルビタン脂肪酸エステルなどのソルビタン誘導体が挙げられる。
方法（Ａ）に従って、例えばＮ−［（２，４，６−トリメチル）フェニルアセチル］−１−アミノ−４，４′−ジフルオロシクロヘキサンカルボン酸エチルを原料として用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
Figure 2014506886
 方法（Ｂ）に従って、例えばＯ−（２，６−ジメチル−４−クロロフェニルアセチル）−１−ヒドロキシ−４，４′−ジフルオロシクロヘキサンカルボン酸エチルを原料として用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
Figure 2014506886
 方法（Ｃα）に従って、例えば８，８′−ジフルオロ−３−［（４−クロロ−２，６−ジメチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよびピバロイルクロライドを原料として用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
Figure 2014506886
 方法（Ｃβ）に従って、例えば８，８′−ジフルオロ−３−［（２，４−ジクロロ）フェニル］−１−アザスピロ−［４，５］−デカン−２，４−ジオンおよび無水酢酸を原料として用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
Figure 2014506886
 方法（Ｄ）に従って、例えば８，８′−ジフルオロ−３−［（２，４−ジクロロ−６−メチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよびクロルギ酸エチルを原料として用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
Figure 2014506886
 方法（Ｅ）に従って、例えば８，８′−ジフルオロ−３−［（２，４，６−トリメチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよびクロロモノチオギ酸メチルを原料として用いると、反応の経過は、下記のように表すことができる。
Figure 2014506886
 方法（Ｆ）に従って、例えば８，８′−ジフルオロ−３−［（２，４，６−トリメチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよびメタンスルホニルクロライドを原料として用いると、反応の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
Figure 2014506886
 方法（Ｇ）に従って、例えば８，８′−ジフルオロ−３−［（２，４−ジクロロ−６−メチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよび２，２，２−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルクロライドを原料として用いると、反応の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
Figure 2014506886
 方法（Ｈ）に従って、例えば８，８′−ジフルオロ−３−［（２，３，４，６−テトラメチルフェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよびＮａＯＨを成分として用いると、本発明による方法の経過は、下記の反応図式によって表すことができる。
Figure 2014506886
 方法（Ｉα）に従って、例えば８，８′−ジフルオロ−３−［（２，４，５−トリメチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよびエチルイソシアネートを原料として用いると、反応の経過は下記の反応図式によって表すことができる。
Figure 2014506886
 方法（Ｉβ）に従って、例えば８，８′−ジフルオロ−３−［（２，４，６−トリメチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよびジメチルカルバモイルクロライドを原料として用いると、反応の経過は下記の図式によって表すことができる。
Figure 2014506886
 方法（Ｊβ）に従って、例えば８，８′−ジフルオロ−３−［（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよび４−クロロフェニルボロン酸を原料として用いると、反応の経過は下記の図式によって表すことができる。
Figure 2014506886
 方法（Ｋ）に従って、例えば８，８′−ジフルオロ−３−［（４−ブロモ−２，６−ジメチル）フェニル］−１−アザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオンおよびトリフルオロエタノールを原料として用いると、反応の経過は下記の図式によって表すことができる。
Figure 2014506886
 本発明による方法（Ａ）で原料として必要な式（ＩＩ）の化合物：
Figure 2014506886
 （式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は上記の意味を有する。）は新規である。
式（ＩＩ）のアシルアミノ酸エステル類は、例えば下記式（ＸＶＩ）のアミノ酸誘導体：
Figure 2014506886
 （式中、Ａ、ＢおよびＲ８は上記の意味を有する。）を、下記式（ＸＶＩＩ）の置換されているフェニル酢酸誘導体：
Figure 2014506886
 （式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有し、
Ｕは、カルボン酸の活性化のための試薬、例えばカルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド類（例えばジシクロヘキシルカルボジイミドなど）、ホスホリル化剤（例えばＰＯＣｌ３、ＢＯＰ−Ｃｌなど）、ハロゲン化剤、例えば塩化チオニル、オキサリルクロライド、ホスゲンまたはクロルギ酸エステルなどによって導入される脱離基を表す。）でアシル化すると（Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖｉｅｗｓ ５２， ２３７−４１６（１９５３）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ， Ｉｎｄｉａｎ Ｊ． Ｃｈｅｍ． ６， ３４１−５， １９６８）、
または下記式（ＸＶＩＩＩ）のアシルアミノ酸：
Figure 2014506886
 （式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）をエステル化すると（Ｃｈｅｍ． Ｉｎｄ． （Ｌｏｎｄｏｎ） １５６８（１９６８））得られる。
下記式（ＸＶＩＩＩ）の化合物：
Figure 2014506886
 （式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）は新規である。
式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、例えば下記式（ＸＩＸ）の１−アミノシクロヘキサンカルボン酸類：
Figure 2014506886
 （式中、ＡおよびＢは上記の意味を有する。）を、例えばショッテン・バウマン（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ［Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］， ＶＥＢ Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ ｄｅｒ Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ， Ｂｅｒｌｉｎ １９７７， ｐ．５０５）の方法に従って、下記式（ＸＶＩＩ）の置換されているフェニル酢酸誘導体：
Figure 2014506886
 （式中、Ｕ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）でアシル化すると得られる。
式（ＸＶＩＩ）の化合物の一部は公知であり、および／またはそれらは冒頭部分で引用した公開特許の公知の方法によって製造することができる。
式（ＸＶＩ）および（ＸＩＸ）の化合物は、公知の方法によって製造することができる（例えば、Ｃｏｍｐａｇｎｏｎ， Ａｎｎ． Ｃｈｉｍ． （Ｐａｒｉｓ） ［１４］５， ｐｐ．１１−２２， ２３−２７（１９７０）；Ｌ． Ｍｕｎｄａｙ， Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． ４３７２（１９６１）；Ｊ． Ｔ． Ｅｗａｒｄ， Ｃ． Ｊｉｔｒａｎｇｅｒｉ， Ｃａｎ． Ｊ． Ｃｈｅｍ． ５３， ３３３９（１９７５）参照）。
新規な１−アミノシクロヘキサンカルボン酸類（ＸＩＸ）は、ブヘラ・ベルクス合成またはストレッカー合成によって得ることができる（Ｌ． Ｍｕｎｄａｙ、Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． ４３７２（１９６１））。
式（ＸＩＸ）の化合物は、式（ＸＸ）の化合物から得ることができる。
Figure 2014506886
 式中、ＡおよびＢは上記の意味を有する。
式（ＸＸ）の化合物は新規であり、文献から公知の方法（例えばブヘラ・ベルクス反応、実施例も参照）によって製造することができる。
さらに、上記の方法（Ａ）で使用される式（ＩＩ）の原料：
Figure 2014506886
 （式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は上記の意味を有する。）は、下記式（ＸＸＩ）の１−アミノシクロヘキサンカルボニトリル類：
Figure 2014506886
 （式中、ＡおよびＢは上記の意味を有する。）を、下記式（ＸＶＩＩ）の置換されているフェニル酢酸誘導体：
Figure 2014506886
 （式中、Ｕ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）と反応させて、下記式（ＸＸＩＩ）の化合物：
Figure 2014506886
 （式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）を得て、次に後者について酸アルコール分解を行うことで製造することができる。
本発明による方法（Ｂ）における原料として必要な式（ＩＩＩ）の化合物：
Figure 2014506886
 （式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は上記の意味を有する。）は新規である。
それらは、基本的に公知の方法によって製造することができる。
従って、式（ＩＩＩ）の化合物は、例えば、下記式（ＸＸＩＩＩ）の２−ヒドロキシカルボン酸エステル：
Figure 2014506886
 （式中、Ａ、ＢおよびＲ８は上記の意味を有する。）を、下記式（ＸＶＩＩ）の置換されているフェニル酢酸誘導体：
Figure 2014506886
 （式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＵは上記の意味を有する。）でアシル化すると得られる（Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖｉｅｗｓ ５２， ２３７−４１６（１９５３））。
式（ＸＸＩＩ）および（ＸＸＩＩＩ）の化合物も同様に新規であり、冒頭で引用の文献に記載の公知の方法によって製造することができる。式（ＸＸＩ）の化合物も同様に新規であり、例えばＥＰ−Ａ−５９５１３０に記載の方法に従って製造することができる。
本発明による方法（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）および（Ｊ）を行うための原料としてさらに必要な式（ＩＶ）の酸ハライド、式（Ｖ）のカルボン酸無水物、式（ＶＩ）のクロルギ酸エステルまたはクロルギ酸チオエステル、式（ＶＩＩ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステル、式（ＶＩＩＩ）のスルホニルクロライド、式（ＩＸ）のリン化合物および式（Ｘ）および（ＸＩ）の金属水酸化物、金属アルコキシドもしくはアミンおよび式（ＸＩＩ）のイソシアネートおよび式（ＸＩＩＩ）のカルバモイルクロライドおよび式（ＸＩＶ）のボロン酸およびハロアルコール（ＸＶ）は、有機または無機化学の公知化合物である。
式（ＸＶＩＩ）の化合物はさらに、冒頭で引用の特許出願から公知であり、および／またはそれらはそこに示された方法によって製造することができる。
式（Ｉ−１−ａ′からＩ−２−ｇ′）および（Ｉ−１−ａ″からＩ−２−ｇ″）の化合物は、記載の方法ＡからＩによって製造することができる。
方法（Ａ）は、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が上記の意味を有する式（ＩＩ）の化合物について、希釈剤の存在下におよび塩基の存在下に分子内縮合を行うことを特徴とする。
本発明による方法（Ａ）に好適な希釈剤は、反応に関わる物質に対して不活性な全ての有機溶媒である。好ましくは、トルエンおよびキシレンなどの炭化水素、さらにはジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、さらにはジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒、さらにはメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコール類を用いる。
本発明による方法（Ａ）を行う場合に用いることができる塩基（脱プロトン剤）は、全ての一般的なプロトン受容体である。次のものを好ましく用いることができる。すなわち水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩であり、それらはいずれも例えば塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、Ａｄｏｇｅｎ４６４（＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウム）またはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）アミン）などの相間移動触媒の存在下に用いることもできる。ナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属を用いることもできる。さらに、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属アミドおよび水素化物、さらにはナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドを用いることができる。
本発明による方法（Ａ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲で変動させることができる。概して、その方法は、−７５℃から２００℃、好ましくは−５０℃から１５０℃の温度で行う。本発明による方法（Ａ）は、通常は大気圧下で行う。
本発明による方法（Ａ）を行う場合、式（ＩＩ）の反応成分および脱プロトン性塩基は、通常は等モル量から約２倍当量の量で用いる。しかしながら、一方または他方の成分を大過剰で用いることも可能である（３ｍｏｌ以下）。
方法（Ｂ）は、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８が上記の意味を有する式（ＩＩＩ）の化合物について、希釈剤の存在下におよび塩基の存在下に分子内縮合を行うことを特徴とする。
本発明による方法（Ｂ）で用いることができる希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、トルエンおよびキシレンなどの炭化水素、さらにはジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、さらにはジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒を用いる。メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコール類も用いることが可能である。
本発明による方法（Ｂ）を行う場合に用いることができる塩基（脱プロトン化剤）は、全ての一般的なプロトン受容体である。下記のものを好ましく用いることができる。すなわち水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物および炭酸塩であり、それらはいずれも、例えば塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、Ａｄｏｇｅｎ４６４（＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウム）またはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）アミン）などの相間移動触媒の存在下でも用いることができる。ナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属も用いることができる。さらに、ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属アミドおよび水素化物、さらにはナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシドを用いることができる。
本発明による方法（Ｂ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲で変動させることができる。概して、その方法は、０℃から２５０℃、好ましくは５０℃から１５０℃の温度で行う。
本発明による方法（Ｂ）は、通常は大気圧下で行う。
本発明による方法（Ｂ）を行う場合、式（ＩＩ）の反応物および脱プロトン性塩基は、通常は等モル量で用いる。しかしながら、一方または他方の成分を大過剰で用いることも可能である（３ｍｏｌ以下）。
方法（Ｃα）は、式（Ｉ−１−ａ）または（Ｉ−２−ａ）の化合物を各場合で、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に、式（ＩＶ）のカルボニルハライドと反応させることを特徴とする。
本発明による方法（Ｃα）に好適な希釈剤は、酸ハライドに不活性な全ての溶媒である。好ましくは、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンなどの炭化水素、さらには塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、さらにはアセトンおよびメチルイソプロピルケトンなどのケトン類、さらにはジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなどのエーテル類、さらには酢酸エチルなどのカルボン酸エステル、さらにはジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドおよびスルホランなどの強極性溶媒を用いる。酸ハライドが加水分解に対して十分安定である場合には、その反応は水の存在下に行うことができる。
本発明による方法（Ｃα）に従って反応を行う場合に好適な塩基は、全ての一般的な酸受容体である。下記のものを好ましく用いることができる。すなわちトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの３級アミン類、さらには酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属酸化物、さらには炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、および水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物である。
本発明による方法（Ｃα）において、反応温度は比較的広い範囲で変動させることができる。概して、その方法は、−２０℃から＋１５０℃、好ましくは０℃から１００℃の温度で行う。
本発明による方法（Ｃα）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）または（Ｉ−２−ａ）の原料および式（ＩＶ）のカルボニルハライドは、通常は各場合でほぼ等モル量で用いる。しかしながら、カルボニルハライドを比較的大過剰で用いることも可能である（５ｍｏｌ以下）。後処理は、一般的な方法によって行う。
方法（Ｃβ）は、式（Ｉ−１−ａ）または（Ｉ−２−ａ）の化合物を各場合で、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に、式（Ｖ）のカルボン酸無水物と反応させることを特徴とする。
本発明による方法（Ｃβ）に好ましい希釈剤は、酸ハライドを用いる場合にも好ましい希釈剤である。加えて、過剰に使用されるカルボン酸無水物も、同時に希釈剤として作用させることができる。
方法（Ｃβ）において、加えられる酸結合剤は、適切な場合に酸ハライドを用いる場合にも好ましい酸結合剤である。
本発明による方法（Ｃβ）において、反応温度は比較的広い範囲で変動させることができる。概して、その方法は、−２０℃から＋１５０℃、好ましくは０℃から１００℃の温度で行う。
本発明による方法（Ｃβ）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）または（Ｉ−２−ａ）の原料および式（Ｖ）のカルボン酸無水物は、各場合で、ほぼ当量で用いられる。しかしながら、カルボン酸無水物を比較的大過剰（５ｍｏｌまでの量）で用いることも可能である。後処理は一般的な方法によって行う。
概して、次に、希釈剤、過剰のカルボン酸無水物および生成するカルボン酸を、蒸留または有機溶媒もしくは水による洗浄によって除去する手順を行う。
方法（Ｄ）は、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に、式（Ｉ−１−ａ）または（Ｉ−２−ａ）の化合物を各場合で式（ＶＩ）のクロルギ酸エステルまたはクロルギ酸チオエステルと反応させることを特徴とする。
本発明による方法（Ｄ）に好適な酸結合剤は全ての一般的な酸受容体である。下記のものを好ましく用いることができる。すなわちトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＮ、ヒューニッヒ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリンなどの三級アミン類、さらには酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属オキサイド類、さらには炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびに水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物である。
本発明による方法（Ｄ）で用いることができる希釈剤は、クロルギ酸エステルまたはクロルギ酸チオエステルに対して不活性である全ての溶媒である。好ましくは、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンなどの炭化水素、さらには塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、さらにはアセトンおよびメチルイソプロピルケトンなどのケトン類、さらにはジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなどのエーテル類、さらには酢酸エチルなどのカルボン酸エステル、さらにはアセトニトリルなどのニトリル類、さらにはジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドおよびスルホランなどの強極性溶媒を用いる。
本発明による方法（Ｄ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲で変動し得る。反応温度は通常、−２０℃から＋１００℃であり、好ましくは０℃から５０℃である。
本発明による方法（Ｄ）は大気圧下で行う。
本発明による方法（Ｄ）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）または（Ｉ−２−ａ）の原料および式（ＶＩ）の相当するクロルギ酸エステルまたはクロルギ酸チオエステルを、各場合でほぼ当量で用いる。しかしながら、一方または他方の成分を比較的大過剰で（２ｍｏｌ以下）用いることも可能である。後処理は一般的な方法によって行う。概して、次に、沈殿した塩を除去し、残った反応混合物を希釈剤除去によって濃縮する手順を行う。
本発明による方法（Ｅ）は、式（Ｉ−１−ａ）または（Ｉ−２−ａ）の化合物を各場合で、希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に式（ＶＩ）の化合物と反応させることを特徴とする。
製造方法（Ｅ）において、式（Ｉ−１−ａ）または（Ｉ−２−ａ）の原料１モル当たり約１ｍｏｌの式（ＶＩＩ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルを、０から１２０℃で、好ましくは２０から６０℃で反応させる。
加えられる好適な希釈剤は、適切な場合に、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類、さらにはハロアルカン類などの全ての不活性な極性有機溶媒である。
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸エチルまたは塩化メチレンを用いる。
好ましい実施形態において、式（Ｉ−１−ａ）または（Ｉ−２−ａ）の化合物のエノレート塩を、例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの強力な脱プロトン化剤を加えることで合成する場合、酸結合剤のさらなる添加を行わずに済ますことができる。
方法（Ｅ）に好適な塩基は、全ての一般的なプロトン受容体である。好ましくは、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコキシド類、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属炭酸塩または重炭酸塩または窒素系塩基を用いる。挙げることができる例には、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）およびジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）がある。
当該反応は、大気圧下または高圧下で、好ましくは大気圧下で行うことができる。後処理は、一般的な方法によって行う。
本発明による方法（Ｆ）は、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に、式（Ｉ−１−ａ）または（Ｉ−２−ａ）の化合物を各場合で式（ＶＩＩＩ）のスルホニルクロライドと反応させることを特徴とする。
製造方法（Ｆ）において、−２０から１５０℃、好ましくは０から７０℃で、式（Ｉ−１−ａ）または（Ｉ−２−ａ）の原料１モル当たり、式（ＶＩＩＩ）のスルホニルクロライド約１モルを反応させる。
方法（Ｆ）は好ましくは、希釈剤の存在下に行う。
好適な希釈剤は、エーテル類、アミド類、ケトン類、カルボン酸エステル類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類または塩化メチレンなどのハロゲン化炭化水素などの全ての不活性極性有機溶媒である。
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸エチルまたは塩化メチレンを用いる。
好ましい実施形態において、化合物（Ｉ−１−ａ）または（Ｉ−２−ａ）のエノレート塩を、強力な脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなど）を加えることで合成する場合、酸結合剤のさらなる添加を行わずに済ますことができる。
酸結合剤を用いる場合、それは一般的な無機または有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンである。
当該反応は、大気圧下または高圧下で、好ましくは大気圧下で行うことができる。後処理は、一般的な方法によって行う。
本発明による方法（Ｇ）は、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に、式（Ｉ−１−ａ）または（Ｉ−２−ａ）の化合物を各場合で式（ＩＸ）のリン化合物と反応させることを特徴とする。
製造方法（Ｇ）において、式（Ｉ−１−ａ）または（Ｉ−２−ａ）の化合物１モル当たり、１から２、好ましくは１から１．３モルの式（ＩＸ）のリン化合物を−４０℃から１５０℃、好ましくは−１０から１１０℃の温度で反応させて、式（Ｉ−ｅ）の化合物を得ることを特徴とする。
方法（Ｇ）は好ましくは、希釈剤の存在下に行う。
好適な希釈剤は、エーテル類、カルボン酸エステル類、ハロゲン化炭化水素類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類などの全ての不活性極性有機溶媒である。
好ましく用いられる物質は、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンである。
加えても良い好適な酸結合剤は、水酸化物、炭酸塩またはアミン類などの一般的な無機または有機塩基である。例には、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンなどがある。
当該反応は、大気圧下または加圧下で、好ましくは大気圧下で行うことができる。後処理は、有機化学の一般的方法によって行う。最終生成物は好ましくは、結晶化、クロマトグラフィー精製または「初期蒸留」、すなわち減圧下での揮発性成分の除去によって精製される。
方法（Ｈ）は、適切な場合に希釈剤の存在下に、式（Ｉ−１−ａ）または（Ｉ−２−ａ）の化合物を各場合で、式（Ｘ）の金属水酸化物もしくは金属アルコキシドまたは式（ＸＩ）のアミンと反応させることを特徴とする。
本発明による方法（Ｈ）に好ましい希釈剤は、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル類、またはメタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール類、さらには水である。本発明による方法（Ｈ）は通常、大気圧下で行う。反応温度は通常、−２０℃から１００℃、好ましくは０℃から５０℃である。
本発明による方法（Ｉ）は、式（Ｉ−１−ａ）または（Ｉ−２−ａ）の化合物を各場合で、（Ｉα）適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に触媒の存在下にの化合物式（ＸＩＩ）と、または（Ｉβ）適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に式（ＸＩＩＩ）の化合物と反応させることを特徴とする。．
製造方法（Ｉα）において、式（Ｉ−１−ａ）または（Ｉ−２−ａ）の原料１モル当たり約１モルの式（ＸＩＩ）のイソシアネートを、０から１００℃、好ましくは２０から５０℃で反応させる。
方法（Ｉα）は好ましくは、希釈剤の存在下に行う。
好適な希釈剤は、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類またはスルホキシド類などの全ての不活性有機溶媒である。
適切な場合、触媒を加えて反応を加速することができる。非常に有利に用いることができる触媒は、例えばジラウリン酸ジブチルスズなどの有機化合物である。
その方法は好ましくは、大気圧下で行う。
製造方法（Ｉβ）において、０から１５０℃、好ましくは２０から７０℃で、式（Ｉ−１−ａ）または（Ｉ−２−ａ）の原料１モル当たり、約１モルの式（ＸＩＩＩ）のカルバモイルクロライドを反応させる。
加えられる好適な希釈剤は、適切な場合に、エーテル類、カルボン酸エステル類、ニトリル類、ケトン類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類またはハロゲン化炭化水素などの全ての不活性極性有機溶媒である。
好ましくは、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを用いる。
好ましい実施形態において、化合物（Ｉ−１−ａ）または（Ｉ−２−ａ）のエノレート塩を、強力な脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）を加えることで合成する場合、酸結合剤のさらなる添加を行わずに済ますことができる。
酸結合剤を用いる場合、それは例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンまたはピリジンなどの一般的な無機または有機塩基である。
反応は大気圧下または加圧下で、好ましくは大気圧下で行うことができる。後処理は、一般的な方法によって行う。
本発明による方法（Ｊα）および（Ｊβ）を行う上で好適な触媒は、パラジウム（０）錯体である。好ましいものは、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムである。適切である場合、パラジウム（ＩＩ）化合物、例えばＰｄＣｌ２、Ｐｄ（ＯＡｃ）２を用いることも可能である。パラジウム（ＩＩ）化合物を用いる場合、トリシクロヘキシルホスフィンなどのホスフィン類を、例えば錯体形成物として用いる。
本発明による方法（Ｊα）および（Ｊβ）を行う上で好適な酸受容体は無機または有機塩基である。それには好ましくは、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムまたは水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムまたは酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムまたは炭酸アンモニウム、重炭酸ナトリウムまたは重炭酸カリウムなどのアルカリ土類金属またはアルカリ金属水酸化物、酢酸塩、炭酸塩または重炭酸塩、例えばフッ化セシウムなどのアルカリ金属フッ化物、例えばリン酸二水素カリウム、リン酸カリウムなどのアルカリ金属リン酸塩、およびトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの３級アミン類などがある。
本発明による方法（Ｊα）および（Ｊβ）を行う上で好適な希釈剤は、水、有機溶媒およびこれらのいずれかの混合物である。挙げることができる例には、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンもしくはデカリンなどの脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭化水素；例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタンまたはテトラクロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルまたはアニソールなどのエーテル類；メタノール、エタノール、ｎ−もしくはイソプロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコール・モノメチルエーテル、ジエチレングリコール・モノメチルエーテルなどのアルコール類；水がある。
本発明による方法（Ｊα）および（Ｊβ）において、反応温度は比較的広い範囲内で変動し得る。概して、その方法は、０℃から＋１４０℃、好ましくは５０℃から＋１００℃の温度で行う。
本発明による方法（Ｊα）および（Ｊβ）を行う場合、ＹおよびＺが上記の意味を有する式（ＸＩＶα）および（ＸＩＶβ）のボロン酸およびＡ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｙ′、Ｚ′が上記の意味を有する式（Ｉ−１′）から（Ｉ−２′）または（Ｉ−１″）から（Ｉ−２″）の化合物は、１：１から３：１、好ましくは１：１から２：１のモル比で用いる。概して、式（Ｉ−１′）から（Ｉ−２′）または（Ｉ−１″）から（Ｉ−２″）の化合物１モル当たり、０．００５から０．５モル、好ましくは０．０１モルから０．１モルの触媒を用いる。塩基は通常、過剰に用いる。後処理は、一般的な方法によって行う。
方法（Ｋ）は、Ａ、Ｂ、Ｇ、Ｗ、ＸおよびＺが上記の意味を有し、Ｙ′が好ましくは臭素またはヨウ素を表す式（Ｉ−１″）から（Ｉ−２″）の化合物を、塩基およびＣｕ（Ｉ）塩（例えばＣｕＢｒまたはＣｕＩ）の存在下に、Ｙが上記の意味を有する式ＹＯＨのアルコールと反応させることを特徴とする。
本発明による方法（Ｋ）に好適な希釈剤は、反応に関わる物質に対して不活性である全ての有機溶媒である。好ましくは、トルエンおよびキシレンなどの炭化水素類、さらにはジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、さらにはコリジン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどの極性溶媒、類酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルなどのエステル、ならびにメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノールおよびイソブタノールなどの式ＷＯＨのアルコール類を用いる。
本発明による方法（Ｋ）を行う場合に用いることができる塩基（脱プロトン化剤）は、全ての一般的なプロトン受容体である。好ましくは、ナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属を用いる。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミド類および水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、および好ましくはアルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを用いることができる。
本発明による方法（Ｋ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変動可能である。概して、当該方法は、０℃から２５０℃、好ましくは５０℃および１５０℃の温度で行う。
本発明による方法（Ｋ）は、通常は大気圧下で行う。
本発明による方法（Ｋ）を行う場合、式（Ｉ−１″）から（Ｉ−２″）の反応成分を、過剰のアルコールＹＯＨおよび２０ｍｏｌ以下、好ましくは３から５モルの塩基と反応させる。銅（Ｉ）塩は通常、０．００１から０．５モル、好ましくは０．０１から０．２モルの触媒量で用いる。しかしながらそれらは、等モル量で用いることもできる。
良好な植物耐性および温血動物に対する良好な毒性および環境による良好な耐用性を併せ持つ本発明による活性化合物は、植物および植物器官を保護し、収穫量を増加させ、収穫物の品質を向上させ、有害動物、特に農業、園芸、畜産、森林、庭園およびレジャー施設、貯蔵製品および材料の保護、そして衛生部門で遭遇する昆虫、クモ類、蠕虫および軟体動物を防除するのに好適である。それらは好ましくは、作物保護組成物として用いることができる。それらは、通常のように感受性かつ抵抗性の動物種に対して、さらには全てもしくは一部の発達段階に対して活性である。上記の病害生物には、下記のものがある。
シラミ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）目から、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）。
クモ（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）網から、例えば、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、アンフィテトラニクス・ヴィエネンシス（Ａｍｐｈｉｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ボーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエティオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ハロチデウス・デストラクター（Ｈａｌｏｔｙｄｅｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヌフェルサ属種（Ｎｕｐｈｅｒｓａ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、パノニカス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、ソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、テトラニカス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヴァサテス・リコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
ニマイガイ（Ｂｉｖａｌｖａ）綱からは、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ ｓｐｐ．）。
ムカデ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）目から、例えば、ゲオフィラス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）。
鞘翅（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アカリンマ・ビタタム（Ａｃａｌｙｍｍａ ｖｉｔｔａｔｕｍ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレタス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、アゲラスティカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アンソノマス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、アンスレナス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アピオン属種（Ａｐｉｏｎ ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、アタゲナス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ブルキディウス・オブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルーカス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、キャッシダ属種（Ｃａｓｓｉｄａ ｓｐｐ．）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、セウトリンカス属種（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、チャエトクネマ属種（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コステリトラ・ジーランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クテニセラ属種（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ ｓｐｐ．）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、クリプトリンカス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌａｐａｔｈｉ）、シリンドロコプツルス（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、ディコクロシス属種（Ｄｉｃｈｏｃｒｏｃｉｓ ｓｐｐ．）、ジロボデルス属種（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、エピトリックス属種（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、ファウスティヌス属種（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘルラ・ウンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘテロニカス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、ヘテロニクス属種（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｘ ｓｐｐ．）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ハイポセネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサンギニア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レマ属種（Ｌｅｍａ ｓｐｐ．）、レプチノタルサ・デセムリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ルーコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクス属種（Ｌｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、ルペロデス属種（Ｌｕｐｅｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メガスセリス属種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）、メラノツス属種（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネアス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ種族（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｓｐｐ．）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサンソグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オリザファガス・オリザエ（Ｏｒｙｚａｐｈａｇｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、オチオリンクス属種（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、フェドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、フィロトレタ属種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ ｓｐｐ．）、プシリオデス属種（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、プチナス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾビウス・ヴェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スフェノフォラス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、タニメカス属種（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリター（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、チキアス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ ｓｐｐ．）、キシロトレカス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ザブラス属種（Ｚａｂｒｕｓ ｓｐｐ）。
トビムシ（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）目から、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。
ヤスデ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）目から、例えば、ブラニウラス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
ハエ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アグロミザ属種（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、アナストレファ属種（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、アスフォンディリア属種（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ ｓｐｐ．）、バクトロセラ属種（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラティティス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、チロノムス属種（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コクリオミア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コンタリニア属種（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｐｐ．）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレックス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダカス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ属種（Ｄａｓｙｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、デリア属種（Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ．）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、エキノクネムス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒデュレリア属種（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒルエミイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミア属種（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、フォルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、プロディプロシス属種（Ｐｒｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｓｐｐ．）、プシラ・ロザエ（Ｐｓｉｌａ ｒｏｓａｅ）、ラゴレチス属種（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、テタノプス属種（Ｔｅｔａｎｏｐｓ ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）。
腹足（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）綱から、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ビオンファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．）、ポマセア属種（Ｐｏｍａｃｅａ ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ ｓｐｐ．）。
蠕虫綱（ｈｅｌｍｉｎｔｈ）から、例えば、アンシロストーマ・デュオデナーレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストーマ・ケイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アンシロストーマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストーマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、ブルギア・カライイ（Ｂｒｕｇｉａ ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・ティモリ（Ｂｒｕｇｉａ ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストマム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カベルティア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、クーペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ディクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジクチオルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロビスリウム・レイタム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ）、ドラカンキュラス・メディネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エチノコッカス・グラニュロサス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エチノコッカス・マルチロキュラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファキオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ヘモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）、ヒメノレプシス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ）、ヒョストロングス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ Ｌｏａ）、ネマトディルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、エソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オピスソルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボブバルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、パラゴニウムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、スキスオソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、タエニア・サギナータ（Ｔａｅｎｉａ ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナティバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトーヴィ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソーニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・シュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリキュリス・トリキュリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、バンクロフト糸条虫（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
さらに、アイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）のような原虫を防除することが可能である。
カメムシ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスティオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ブリッサス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、キャンピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ ｌｉｖｉｄａ）、キャベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、コラリア属種（Ｃｏｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、クレオンティアデス・ディルタス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘウエッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ ｈｅｗｅｔｔｉ）、ディスデルカス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、ユースキスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、ユーリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ヘリオペルティス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、レプトグロサス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、ライガス属種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスキャバタス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、モナロニオン・アトラツム（Ｍｏｎａｌｏｎｉｏｎ ａｔｒａｔｕｍ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエズマ・クアドラータ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドラス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、サルス属種（Ｐｓａｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、シューダシスタ・ぺルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シンギュラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノフォラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、ティブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。
同翅（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アキルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ ｓｐｐ．）、アクロゴニア属種（Ａｃｒｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ ｓｐｐ．）、アゴノスケナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｓｐｐ．）、アレウローデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アウレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロスリンクス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｓｐｐ．）アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ ｃａｒｄｕｉ）、アオニディエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アファノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピディエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アスピディオトゥス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ ｓｐｐ．）、アウラコルサム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ．）、ブラキカウデゥス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギポナ・マルギナータ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギーダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ ｌａｎｉｇｅｒａ）、ケルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、カエトシフォン・フラガエフォリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピシス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランディコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｆｉｃｕｓ）、シカルデュリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｍｂｉｌａ）、ココミティルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ ｈａｌｌｉ）、コクス属種（Ｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ディアロイローデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ディアフォリーナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｓｐｐ．）、ディアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｓｐｐ．）、ディサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、ディスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、エリスロニューラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、ユーセリス・ビロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、フェルリシア属種（Ｆｅｒｒｉｓｉａ ｓｐｐ．）、ゲオコッカス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ヒエログリフス属種（Ｈｉｅｒｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ホマロディスカ・コアグラータ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ ｓｐｐ．）、イディオケルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、イディオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルヴァ属種（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｓｐｐ．）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ディロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテティクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバータ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオーザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペンフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、フェナコッカス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・フミリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロクセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）、ピナスピス・アスピディストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコッカス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プロトパルビナリア・ピリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコッカス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ ｓｐｐ．）、クアドラスピディオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ケサーダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、ラストロコッカス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ロパロシファム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセティア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデス・ティタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ ｔｉｔａｎｕｓ）、スキザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピヅス・アルティキュラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガータ属種（Ｓｏｇａｔａ ｓｐｐ．）、ソガテラ・フリシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スガトーデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、スティクトセファラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マレイエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリアロイロデス属種（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、トリオーザ属種（Ｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｓｐｐ．）、ユナプシス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ビテウス・ビティフォリ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、ジギナ属種（Ｚｙｇｉｎａ ｓｐｐ．）。
ハチ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アタリア属種（Ａｔｈａｌｉａ ｓｐｐ．）、ディプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロキャンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニイス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。
等脚（Ｉｓｏｐｏｄａ）目から、例えば、アルマジリジウム・バルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。
シロアリ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アクロミルメックス属種（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ．）、アッタ属種（Ａｔｔａ ｓｐｐ．）、コルニテルメス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ ｃｕｍｕｌａｎｓ）、ミクロテルメス・オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｉ）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、レティキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。
チョウ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アクロニクタ・メジャー（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ ｍａｊｏｒ）、アドキソファイエス属種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、アエディア・リューコメラス（Ａｅｄｉａ ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ属種（Ａｌａｂａｍａ ｓｐｐ．）、アミエロイス・トランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナルシア属種（Ａｎａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、アンティカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、アルギロプロス属種（Ａｒｇｙｒｏｐｌｏｃｅ ｓｐｐ．）、バラスラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ボルボ・キンナラ（Ｂｏｒｂｏ ｃｉｎｎａｒａ）、ブキュラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ブッセオラ属種（Ｂｕｓｓｅｏｌａ ｓｐｐ．）、カコエシア属種（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｓｐｐ．）、カロピチリア・セイボラ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、カプア・レティクラーナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カルポシナ・ニッポネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、チロ属種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ属種（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロケルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、クネファシア属種（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ ｓｐｐ．）、コノッポモルファ属種（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ ｓｐｐ．）、コノツラチェラス属種（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ ｓｐｐ．）、コピタルシア属種（Ｃｏｐｉｔａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、シジア属種（Ｃｙｄｉａ ｓｐｐ．）、ダラカ・ノクツイデス（Ｄａｌａｃａ ｎｏｃｔｕｉｄｅｓ）、ダイアファニア属種（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｓｐｐ．）、ダイアトラエア・サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、エアリアス属種（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）、エクジトロファー・オーランティウム （Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉｕｍ）、エラウモパルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア・クエフニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エピノチア属種（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ｓｐｐ．）、エピフィアス・ポストビッタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エチエラ属種（Ｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ユーリア属種（Ｅｕｌｉａ ｓｐｐ．）、ユーポエシリア・アムギュッラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクティス属種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｓｐｐ．）、ユークソア属種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルティア属種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラシラリア属種（Ｇｒａｃｉｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、グラフォリサ属種（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ ｓｐｐ．）、ヘジレプタ属種（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、ヘリオシス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモエオソーマ属種（Ｈｏｍｏｅｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、ホモナ属種（Ｈｏｍｏｎａ ｓｐｐ．）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、カキヴォリア・フラヴォファスシアタ（Ｋａｋｉｖｏｒｉａ ｆｌａｖｏｆａｓｃｉａｔａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｓｐｐ．）、ラスペイレシア・モレスタ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ロイシノデス・オーボナリス（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、ロイコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、リソコレティス属種（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｓｐｐ．）、リトファン・アンテナータ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロベシア属種（Ｌｏｂｅｓｉａ ｓｐｐ．）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、リオネチア属種（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ・ニューストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マルカ・テスチュラリス（Ｍａｒｕｃａ ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス属種（Ｍｏｃｉｓ ｓｐｐ）、ミチムナ・セパラータ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ）、ニムフラ属種（Ｎｙｍｐｈｕｌａ ｓｐｐ．）、オイケチクス属種（Ｏｉｋｅｔｉｃｕｓ ｓｐｐ．）、オリア属種（Ｏｒｉａ ｓｐｐ．）、オルタガ属種（Ｏｒｔｈａｇａ ｓｐｐ．）、オストリニア属種（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｓｐｐ．）オウレマ・オリゼア（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、パルナラ属種（Ｐａｒｎａｒａ ｓｐｐ．）、ペクチノフォラ属種（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ペリロイコプテラ属種（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、フソリマエア属種（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｓｐｐ．）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、フィロノリクテル属種（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｓｐｐ．）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、プラヒノタ・ストウルタナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ）、プルシア属種（Ｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プライス属種（Ｐｒａｙｓ ｓｐｐ．）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｐｐ．）、プロトパルセ属種（Ｐｒｏｔｏｐａｒｃｅ ｓｐｐ．）、シュードアレティア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、スコエノビウス属種（Ｓｃｈｏｅｎｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、スキルポファガ属種（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、スコティア・セゲツム（Ｓｃｏｔｉａ ｓｅｇｅｔｕｍ）、セサミア属種（Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．）、スパルガノシス属種（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、スタシモポダ属種（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ ｓｐｐ．）、ストモプテリクス・サブセシヴェラ（Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ ｓｕｂｓｅｃｉｖｅｌｌａ）、シナンセドン属種（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐｐ．）、テシア・ソラニヴォラ（Ｔｅｃｉａ ｓｏｌａｎｉｖｏｒａ）、テルメシア・ゲマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス属種（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）、ツタ・アブソルタ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、ビラコラ属種（Ｖｉｒａｃｈｏｌａ ｓｐｐ．）。
バッタ（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アケタ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ジクトプラス属種（Ｄｉｃｈｒｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、ジクトプラス属種（Ｄｉｃｈｒｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ロカスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、メラノプラス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。
ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目から、例えば、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）。
コムカデ（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）目から、例えば、スクティゲレラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）。
アザミウマ（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アナフォトリプス・オブスカラス（Ａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、ドレパノチリス・ロイテリ（Ｄｒｅｐａｎｏｔｈｒｉｓ ｒｅｕｔｅｒｉ）、エネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエッラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオスリップス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ヘルシノスリップス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、リピフォロスリップス・クルエンタッツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトスリップス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、タエニオスリップス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、スリップス属種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）。
シミ（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）目から、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
植物性寄生性線虫として、例えば、アングイナ属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ブルサフェレンカス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ディチレンカス属種（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ロンギドラス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロイドジン属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、プラティレンカス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、トリコドラス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、チレンキュラス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）が挙げられる。
本発明による化合物は、一定の濃度または施用量で、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤または植物の性質を改善する薬剤として、または殺微生物剤として、例えば殺菌剤、抗真菌薬、殺細菌剤、殺ウィルス剤（ウィロイドに対する薬剤を含む）として、またはＭＬＯ（マイコプラズマ様微生物）およびＲＬＯ（リケッチア様微生物）に対する薬剤として用いることもできる。それらは、別の活性化合物の合成における中間体または前駆体として用いることもできる。
その活性化合物は、液剤、乳濁液、水和剤、水系および油系懸濁液、粉剤、ダスト剤、ペースト、可溶性粉末、可溶性粒剤、散布用粒剤、懸濁乳濁濃縮液、活性化合物を含浸させた天然化合物、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料およびポリマー基材中のマイクロカプセルなどの一般的な製剤に変換することができる。
これらの製剤は、公知の方法で、例えば、適宜に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用いて、活性化合物と増量剤、即ち、液体溶媒および／または固体担体とを混和することで製造される。その製剤は、好適な生産プラントその他で、施用の前または施用時に調製される。
補助剤としての使用に好適なものは、組成物自体および／またはそれに由来する製剤（例えば噴霧液、種子粉衣）に対して、ある種の技術的特性および／またはさらには特定の生理特性などの特定の特性を与える上で好適な物質である。代表的な補助剤には、増量剤、溶媒および担体などがある。
好適な増量剤は、例えば、水、極性および非極性の有機化学液、例えば、芳香族および非芳香族の炭化水素類（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類および多価アルコール類（これらは、適切であれば、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、および／またはエステル化されていてもよい。）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（脂肪類および油類など）および（ポリ）エーテル類、置換されていないおよび置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）およびラクトン類、スルホン類およびスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）の種類からのものである。
使用される増量剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることも可能である。実質的に、好適な液体溶媒は、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類などの芳香族化合物、そしてクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素化芳香族化合物および塩素化脂肪族炭化水素基、シクロヘキサンまたはパラフィン類などの脂肪族炭化水素基、例えば石油留分、鉱油および植物油、ブタノールもしくはグリコールなどのアルコール類およびそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、さらには水である。
本発明によれば、担体は、固体または液体であることができ、特に植物もしくは植物部分への施用に関して、より良好な施用性を得るために、活性化合物と混合または結合させる天然または合成の有機物質または無機物質である。その固体または液体の担体は、概して不活性であり、そして、農業での使用に好適であるべきである。
好適な固体担体は、
例えばアンモニウム塩およびカオリン類、粘土類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの天然岩粉および微粉砕シリカ、アルミナおよびシリケート類などの合成岩粉であり；粒剤用の有用な固体担体には、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなどの破砕および分別された天然岩石ならびに無機および有機ミールの合成顆粒および紙、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒などがあり；有用な乳化剤および／または発泡剤には、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類およびタンパク質加水分解物などのノニオン系およびアニオン系乳化剤などがあり；好適な分散剤は、ノニオン系および／またはイオン性物質、例えばアルコール−ＰＯＥ−および／または−ＰＯＰ−エーテル類、酸および／またはＰＯＰ−ＰＯＥエステル類、アルキルアリールおよび／またはＰＯＰ−ＰＯＥエーテル類、脂肪−および／またはＰＯＰ−ＰＯＥ付加物、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−多価アルコール誘導体、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−ソルビタン−または−糖付加物、硫酸アルキルもしくはアリール類、アルキル−またはアリールスルホネート類およびリン酸アルキルもしくはアリール類または相当するＰＯ−エーテル付加物の群からのものである。さらに、オリゴマーまたはポリマーも好適であり、例えばビニル系モノマーから、アクリル酸から、ＥＯおよび／またはＰＯから誘導されたもの単独または例えば（ポリ）アルコール類もしくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものである。リグニンおよびそれのスルホン酸誘導体、未変性および変性セルロース、芳香族および／または脂肪族スルホン酸類、さらにはホルムアルデヒドとの付加物を用いることも可能である。
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒またはラテックスの形態での天然ポリマーおよび合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、または、天然のリン脂質、例えばセファリン類およびレシチン類、および合成リン脂質などを使用することができる。
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの着色剤およびアリザリン着色剤、アゾ着色剤および金属フタロシアニン着色剤などの有機着色剤および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。
他の可能な添加剤は、芳香剤、改質されていてもよい鉱油または植物油、ロウ類ならびに栄養素（微量栄養素を包含する）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩および亜鉛塩などであることができる。
安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤または化学的および／または物理的安定性を向上させる他の作用剤が存在しても良い。
当該製剤は、０．０１から９８重量％、好ましくは０．５から９０％の活性化合物を含む。
本発明による活性化合物は、それ自体で、または例えば作用スペクトラムを拡大したり、作用期間を延長したり、作用速度を高めたり、反発を防止したり、抵抗性の発生を防止するために１以上の好適な殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、殺微生物剤、肥料、誘引剤、滅菌剤、共力剤、薬害軽減剤、情報物質および／または植物成長調節剤との混合物のような製剤で用いることができる。さらに、この種類の活性化合物の組み合わせは、植物の成長を向上させ、高温もしくは低温、渇水、水および／または土壌の塩分のレベル上昇に対する耐性を高め、開花能力を高め、収穫を容易にし、収量を増やし、成熟を促進し、収穫物の品質および／または栄養価を高め、貯蔵寿命を延長し、および／または収穫物の加工性を高めることができる。本発明による活性化合物を混合相手と組み合わせることで、相乗効果が得られる。すなわち、特定の混合物の効力が、個々の成分の効力に基づいて予想されたものより高いものとなる。概して、その組み合わせは、種子処理として、またはプレミックス、タンクミックスもしくはレディミックスで用いることができる。
別の活性化合物を、広い範囲内で、好ましくは１００：１から１：１００の比で、より好ましくは５：１から１：５の比で本発明による活性化合物と混合することができる。
特に好ましい混合相手は、例えば次のものである。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
一般名によって本明細書で確認される活性化合物は公知であり、例えば農薬ハンドブック（「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」 １４ｔｈ Ｅｄ．、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２００６）に記載されているか、インターネットで見いだすことができる（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）。
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブ；または
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノフェンホス、デメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸イソプロピル、イソオキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
（２）ＧＡＢＡ−依存性塩化物チャンネル拮抗薬、例えば
シクロジエン有機塩素系、例えば、クロルデンおよびエンドスルファン（、または
フェニルピラゾール類（フィプロール類）、例えばエチプロールおよびフィプロニル。
（３）ナトリウムチャンネル調節剤／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド系、例えばアクリナトリン、アレスリン、ｄ−シス−トランス−アレスリン、ｄ−トランス−アレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンテニル−異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、γ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、θ−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス−異性体］、デルタメトリン、エムペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）−異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、τ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス−異性体］、プラレトリン、ピレトリン類（除虫菊）、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）−異性体）］、トラロメトリンおよびトランスフルトリン；またはＤＤＴ；またはメトキシクロル。
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）作動薬、例えば
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサム；または
ニコチン。
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化剤、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラムおよびスピノサド。
（６）塩化物チャンネル活性化剤、例えば、
エバーメクチン系／ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、安息香酸エマメクチン、レピメクチンおよびミルベメクチン。
（７）幼若ホルモン模倣薬、例えば
幼若ホルモンの類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレンまたは
フェノキシカルブ；ピリプロキシフェン。
（８）作用機序が未知または非特異的の活性化合物、例えば、
アルキルハライド類、例えば、臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキル類；または
クロロピクリン；またはフッ化スルフリル；または硼砂；または吐酒石。
（９）選択的摂食阻害薬、例えばピメトロジンまたはフロニカミド。
（１０）ダニ成長阻害薬、例えば、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクスおよびジフロビダジン；または
エトキサゾール。
（１１）昆虫腸膜の微生物撹乱剤、例えばバチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）およびＢＴ植物タンパク質：Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ２Ａｂ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１。
（１２）酸化的リン酸化阻害剤であるＡＴＰ攪乱物質、例えば、
ジアフェンチウロン；または
有機スズ系化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチンおよび酸化フェンブタチン；または
プロパルギットもしくはテトラジホン。
（１３）Ｈプロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、クロルフェナピル、ＤＮＯＣおよびスルフルラミド。
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えばベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタップ・ナトリウム。
（１５）キチン生合成阻害剤、０型、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン。
（１６）キチン生合成阻害剤、１型、例えば、ブプロフェジン。
（１７）脱皮攪乱物質、双翅類、例えば、シロマジン。
（１８）エクジソン受容体作動薬、例えば、ジアシルヒドラジン系、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
（１９）オクトパミン作動薬、例えば、アミトラズ。
（２０）複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤、例えば、ヒドラメチルノン；またはアセキノシルまたはフルアクリピリム。
（２１）複合体Ｉ電子伝達阻害剤、例えば、ＭＥＴＩ系殺ダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラド；または
ロテノン（デリス）。
（２２）電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、インドキサカルブ；またはメタフルミゾン。
（２３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼの阻害薬、例えばテトロン酸誘導体およびテトラミン酸誘導体、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマト。
（２４）複合体ＩＶ電子伝達阻害剤、例えばホスフィン類、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛；またはシアン化物。
（２５）複合体ＩＩ電子伝達阻害剤、例えばシエノピラフェン。
（２８）リアノジン受容体エフェクター、例えば、ジアミド系、例えば、クロラントラニリプロールおよびフルベンジアミド。
作用機序が未知の別の活性化合物、例えば、アミドフルメト、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、氷晶石、シアントラニリプロール（シアジピル）、シフルメトフェン、ジコホール、ジフロビダジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）、フルオピラム、フフェノジド、イミダクロチズ、イプロジオン、ピリダリル、ピリフルキナゾンおよびヨードメタン；さらにはバチルス・ファーマスに基づく製品（Ｉ−１５８２、ＢｉｏＮｅｅｍ、Ｖｏｔｉｖｏ）、さらには下記の公知の活性化合物。
３−ブロモ−Ｎ−｛２−ブロモ−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カルバモイル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２００５／０７７９３４から公知）、４−｛［（６−ブロモピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−フルオロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３から公知）、４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４６から公知）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から公知）、｛［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（ＷＯ２００７／１４９１３４から公知）およびそれのジアステレオマー｛［（１Ｒ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（Ａ）および｛［（１Ｓ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（Ｂ）（やはりＷＯ２００７／１４９１３４から公知）およびスルホキサフロル（やはりＷＯ２００７／１４９１３４から公知）およびそれのジアステレオマー［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ａ１）および［（Ｓ）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ａ２）（ジアステレオマー群Ａと称される）（ＷＯ２０１０／０７４７４７、ＷＯ２０１０／０７４７５１から公知）、［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ｂ１）および［（Ｓ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ｂ２）（ジアステレオマー群Ｂと称される）（やはりＷＯ２０１０／０７４７４７、ＷＯ２０１０／０７４７５１から公知）および１１−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−１２−ヒドロキシ−１，４−ジオキサ−９−アザジスピロ［４．２．４．２］テトラデク−１１−エン−１０−オン（ＷＯ２００６／０８９６３３から公知）、３−（４′−フルオロ−２，４−ジメチルビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン（ＷＯ２００８／０６７９１１から公知）、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（ＷＯ２００６／０４３６３５から公知）、シクロプロパンカルボン酸［（３Ｓ，４ａＲ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−６，１２−ジヒドロキシ−４，１２ｂ−ジメチル−１１−オキソ−９−（ピリジン−３−イル）−１，３，４，４ａ５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−２Ｈ，１１Ｈ−ベンゾ［ｆ］ピラノ［４，３−ｂ］クロメン−４−イル］メチル（ＷＯ２００８／０６６１５３から公知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００６／０５６４３３から公知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００６／１００２８８から公知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００５／０３５４８６から公知）、４−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−１，２−ベンゾチアゾール−３−アミン１，１−ジオキシド（ＷＯ２００７／０５７４０７から公知）、Ｎ−［１−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）エチル］−４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−アミン（ＷＯ２００８／１０４５０３から公知）、｛１′−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−エン−１−イル］−５−フルオロスピロ［インドール−３，４′−ピペリジン］−１（２Ｈ）−イル｝（２−クロロピリジン−４−イル）メタノン（ＷＯ２００３／１０６４５７から公知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン（ＷＯ２００９／０４９８５１から公知）、炭酸３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチル（ＷＯ２００９／０４９８５１から公知）、４−（ブト−２−イン−１−イルオキシ）−６−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−５−フルオロピリミジン（ＷＯ２００４／０９９１６０から公知）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（ＷＯ２００５／０６３０９４から公知）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）マロノニトリル（ＷＯ２００５／０６３０９４から公知）、８−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−３−［６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル］−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（ＷＯ２００７／０４０２８０から公知）、フロメトキン、ＰＦ１３６４（ＣＡＳ登録番号１２０４７７６−６０−２）（ＪＰ２０１０／０１８５８６から公知）、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＷＯ２００７／０７５４５９から公知）、５−［５−（２−クロロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＷＯ２００７／０７５４５９から公知）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−｛２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ベンズアミド（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（エチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン（いずれもＷＯ２０１０／００５６９２から公知）、ＮＮＩ−０７１１（ＷＯ２００２／０９６８８２から公知）、１−アセチル−Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−３−イソブチルフェニル］−Ｎ−イソブチリル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（ＷＯ２００２／０９６８８２から公知）、２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−クロロ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−１，２−ジエチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボン酸メチル（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）、（５ＲＳ，７ＲＳ；５ＲＳ，７ＳＲ）−１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−７−メチル−８−ニトロ−５−プロポキシイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（ＷＯ２００７／１０１３６９から公知）、２−｛６−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン（ＷＯ２０１０／００６７１３から公知）、２−｛６−［２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン（ＷＯ２０１０／００６７１３から公知）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０６９５０２から公知）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０６９５０２から公知）、Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−シアノ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０６９５０２から公知）、Ｎ−［２−（ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）−４−シアノ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０６９５０２から公知）および（１Ｅ）−Ｎ−［（６−
クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ′−シアノ−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）エタンイミドアミド（ＷＯ２００８／００９３６０から公知）。
本発明の好ましい実施形態では、作物保護組成物に浸透剤をさらに加えて作用を向上させる。好適な浸透剤は、例えば噴霧コーティング中での式（Ｉ）の化合物の利用能を高める物質も含む。これらには、例えば鉱油および植物油などがある。好適な油は、農芸化学組成物で通常用いることができる全ての鉱油または植物油（変性油その他の処理をした油）である。例として言及できるものは、ヒマワリ油、菜種油、オリーブ油、ヒマシ油、セイヨウアブラナ油、トウモロコシ種子油、綿実油および大豆油または前記油のエステル類である。好ましいものは、菜種油、ヒマワリ油またはそれらのメチルもしくはエチルエステル、特別には菜種油メチルエステルである。
本発明の組成物における浸透剤の濃度は、広範囲内で変動し得る。製剤された作物保護組成物の場合、それは１から９５重量％、好ましくは１から５５重量％、特に好ましくは１５から４０重量％である。即時使用組成物（噴霧液）では、その濃度は０．１から１０ｇ／Ｌ、好ましくは０．５から５ｇ／Ｌである。
殺虫剤として使用する場合、本発明による活性化合物はさらに、それの市販製剤で、そしてその製剤から調製される使用形態で、植物の環境、植物部分の表面上または植物組織での使用後に活性化合物の分解を防止する阻害剤との混合物として存在させることができる。
市販製剤から調製される使用形態の活性化合物含有量は、広い範囲で変動し得るものである。施用形態の活性化合物濃度は、０．０００００００１から９５重量％の活性化合物、好ましくは０．００００１から１重量％であることができる。
当該化合物は、その使用形態に適した一般的な方法で用いる。
本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することができる。植物はこの場合、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物（天然作物を含む。）のような全ての植物および植物集団を意味するものと理解される。従って作物は、従来の品種改良および至適化法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法によって、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であることができ、遺伝子導入植物を含み、品種の権利によって保護され得るおよび保護され得ない植物品種を含む。挙げることができる例としては、穀物（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、甜菜、トマト、エンドウ豆および他の植物種、綿、タバコ、菜種のような重要作物、および果物植物（リンゴ、ナシ、かんきつ類およびブドウの果実）がある。植物部分は、芽、葉、花および根のような植物の全ての地上および地下部分および器官を意味するものと理解すべきであり、例として、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、そして根、塊茎および地下茎などがある。また、植物部分には、収穫物ならびに栄養増殖物および生殖増殖物、例えば、苗木、塊茎、地下茎、挿し木および種子などもある。
植物および植物部分の活性化合物を用いる本発明による処理は、直接行うか、通例の処理方法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、霧化、散布、塗布、注入によって、増殖物の場合、特に種子の場合は、１以上のコーティングを塗布することによって、周辺、環境または保存場所に当該化合物を作用させることによって行う。
すでに上述したように、本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または異種交配もしくはプロトプラスト融合のような従来の生物育種法によって得られたもの、ならびにこれらの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学、適切な場合は、従来の方法と組み合わせて得られた遺伝子導入植物および植物品種（遺伝的改変生物）、ならびにこれらの部分を処理する。「部分」、「植物の部分」および「植物部分」という用語については、すでに上記で説明している。
より好ましくは、市販されているか使用されている植物品種の植物を、本発明に従って処理する。植物品種とは、従来の品種改良、突然変異誘発または組換えＤＮＡ技術によって得られた、新規な特徴（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、栽培品種、生物型または遺伝子型であることができる。
植物種または植物品種ならびにそれらの場所および成長条件（土壌、天候、生育期間、栄養）によっては、本発明による処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともある。例えば、可能性としては、施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って使用することができる物質および組成物の活性の向上、植物成長の改善、高温もしくは低温に対する耐性の向上、干魃または水もしくは土壌の塩分のレベルに対する耐性向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収量の増大、収穫物の品質向上および／または栄養価の上昇、収穫物の貯蔵期間延長および／または加工性の向上などがあり、それは通常予想される効果を超えるものである。
本発明による活性化合物は、植物、衛生および貯蔵製品の有害生物に対して作用するだけでなく、カタダニ、軟ダニ、キュウセンヒゼンダニ、ハダニ、ハエ（刺咬および舐め）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、咬むシラミおよびノミなどの動物寄生生物（外寄生生物または内部寄生生物）に対する動物薬部門でも作用する。これらの寄生生物には下記のものなどがある。
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｉｄａ）からのもの、例えば、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチラス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）ならびにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）からのもの、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）およびフェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、およびならびにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）からのもの、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ユーシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツゾミヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、キュリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソップス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｏｒａ ｓｐｐ．）、アチロータス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウォールファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコフォガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐ．）、エストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロフィラス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）およびメロファガス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）からのもの、例えば、ピューレクス属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）（クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ））、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）およびセラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）からのもの、例えば、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）およびパンストロンギラス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）からのもの、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。
アカリ亜網（Ａｃａｒｉ）（Ａｃａｒｉｎａ）ならびにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）およびメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）からのもの、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドラス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ブーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマセントール属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニサス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストーマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）およびバロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。
ケダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロスチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびコナダニ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））からのもの、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルゲーツ属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデックス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロンビキュラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホラス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカラス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファガス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリファス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリカス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。
本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウおよびミツバチ等の農業用家畜、例えばイヌ、ネコ、愛玩鳥、観賞魚等などの他のペット、そして例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウス等の実験動物を攻撃する節足動物を防除するのにも好適である。これらの節足動物の防除は、死亡例を低減し、（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等の）生産性低下を軽減を意図したものであることから、本発明による活性化合物を用いることで、さらに経済的かつ簡易に動物を飼育することが可能となる。
本発明による活性化合物は、獣医学および畜産の部門で公知の方法で、錠剤、カプセル、頓服、水薬、粒剤、ペースト、ボーラス、飼料を介した方法もしくは坐剤の形態での腸内投与により、例えば注射（筋肉注射、皮下注射、静脈注射、腹腔内注射など）、インプラントなどの非経口投与によって、経鼻投与によって、例えば浸漬または液浸、噴霧、滴下（ｐｏｕｒｉｎｇ ｏｎ）および点投与（ｓｐｏｔｔｉｎｇ ｏｎ）、洗浄および散粉の形での皮膚投与によって、さらには有効成分、首輪、耳標、尾標、足輪、端網、印付け用具などの活性化合物を含む成型品を用いて使用される。
家畜、家禽、ペット等に使用される場合には、式（Ｉ）の活性化合物は、活性化合物を１から８０重量％の量で含む製剤（例えば、粉剤、乳濁液、フロアブル剤）として、直接もしくは１００から１００００倍希釈後に用いることが可能であり、あるいはそれらは薬浴として使用できる。
本発明による化合物が工業材料を破壊する昆虫に対して強い殺虫作用を有することも見出されている。
好ましい例には下記の昆虫などがあるが、これらに限定されるものではない。
甲虫類（ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネキス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）；
ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａｎｓ）、例えば、シレキス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）；
シロアリ類（ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
シミ類（ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙および厚紙、皮革、木材、加工木材製品、ならびに、コーティング組成物などを意味するものと理解される。
即時使用組成物には、適切な場合には、他の殺虫剤および適宜に１以上の殺菌剤も含ませても良い。
可能な追加の混合相手に関しては、上記で挙げた殺虫剤および殺菌剤を挙げることができる。
さらに、本発明による化合物は、塩水または淡海水と接触するもの、特には、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備および信号システムを付着物から保護するのに使用することができる。
さらに、本発明による化合物は、単独でまたは他の活性化合物と組み合わせて、汚れ止め組成物として用いることができる。
当該活性化合物は、家庭内分野、衛生分野および貯蔵物保護における有害動物、特には例えば住居、工場のホール、オフィス、車両室内などの密閉空間で見られる昆虫、クモ類およびダニ類を防除するのにも好適である。それらは、単独でまたは家庭用殺虫剤製品中の他の活性化合物および補助剤と組み合わせて使用することで、これら有害生物を防除することができる。それらは、感受性種および抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発達段階に対して有効である。これらの有害生物としては、以下のものなどがある。
スコルピオニデア目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）から、例えば、ブツス・オッシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）。
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレキスス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｓｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・ホリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆｏｒｉｎａｅ）。
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）から、例えば、アビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）。
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）から、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）。
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ ｓｐｐ．）；
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）。
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）から、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）。
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。
サルタトリア目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）から、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）。
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）。
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレキス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレキス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレキス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）。
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、プレキス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）。
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウムブラツス（Ｌａｓｉｕｓ ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）。
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えば、シメキス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメキス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリキスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
家庭用殺虫剤の分野においては、それらは、単独で使用するか、他の好適な活性化合物、例えば、リン酸エステル系、カーバメート系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、成長調節剤または他の既知の種類の殺虫剤から選択される活性化合物と組み合わせて使用する。
それらは、エアロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレーおよび噴霧スプレー、自動霧化システム、噴霧器、泡剤、ゲル、セルロース製もしくはポリマー製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲルおよび膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、無動力型（ｅｎｅｒｇｙ−ｆｒｅｅ）すなわち受動型蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ ｐａｐｅｒｓ）、防虫バッグ（ｍｏｔｈ ｂａｇｓ）および防虫ゲル（ｍｏｔｈ ｇｅｌｓ）で、粒剤もしくは粉剤として、ばらまき用の餌で、または餌ステーションで使用される。
本発明による式（Ｉ）の化合物（活性化合物）は、広いスペクトラムの経済的に重要な単子葉および双子葉一年生有害植物に対して優れた除草活性を有する。その活性化合物は、根茎、根株または他の多年生の器官から苗条を生じる、防除が困難な多年生の有害植物に対しても効率的に作用する。
使用される活性化合物の量は、比較的広い範囲内で変動し得る。それは実質的に、所望の効果の性質によって決まる。通常、使用される量は土壌表面１ヘクタール当たり１ｇから１０ｋｇ、好ましくは５ｇから５ｋｇ／ｈａである。
本発明による活性化合物組合せ剤の作物との適合性の有利な効果は、ある種の濃度比で特に顕著である。しかしながら、活性化合物組合せ剤中の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲で変動し得る。通常、０．００１から１０００重量部、好ましくは０．０１から１００重量部、特に好ましくは０．０５から２０重量部の量の（ｂ′）下に上記で言及した作物適合性を改善する化合物（解毒剤／薬害軽減剤）の一つを、１重量部の式（Ｉ）の活性化合物に対して存在させる。
本発明による活性化合物組み合わせは、最終製剤の形態で施用される。しかしながら、活性化合物組み合わせ剤中に含まれる活性化合物は、個々の製剤として、使用時に混和することができる。すなわちタンクミックスの形態で施用することができる。
ある種の用途では、特には発芽後法では、さらに、製剤中でのさらに別の添加剤として、植物が耐容する鉱油または植物油（例えば、市販の製剤「ラコ・ビノール（Ｒａｋｏ Ｂｉｎｏｌ）」）または例えば硫酸アンモニウムもしくはチオシアン酸アンモニウムなどのアンモニウム塩を含めることが有利な場合がある。
前記の新規活性化合物組合せ剤は、それ自体で、それの製剤の形態で、あるいは即時用液剤、懸濁液、乳濁液、粉剤、ペーストおよび粒剤などのさらなる希釈によってそれから製造される使用形態で用いることが可能である。それは、一般的な方法で、例えば散水、噴霧、煙霧、散粉または拡散によって用いられる。
本発明による活性化合物組合せ剤の施用量は、一定の範囲内で変動し得る。それは特に、気候および土壌因子によって決まる。通常、施用量は０．００１から５ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．００５から２ｋｇ／ｈａ、特に好ましくは０．０１から０．５ｋｇ／ｈａである。
特性に応じて、本発明に従って使用される薬害軽減剤は、作物の種子の前処理（種子粉衣）に用いることができるか、播種に先だって種子畝間に導入することができるか、植物の発芽前もしくは後に除草剤の前に別個にまたは除草剤とともに用いることができる。
言及できる植物の例には、重要作物、例えば穀類（コムギ、オオムギ、イネ）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、棉、アブラナ、ビート、サトウキビ、さらには果実植物（果実であるリンゴ、梨、柑橘果実またはブドウを有する）、より強調すべきものは穀類、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、棉およびアブラナである。
本発明による活性化合物は、全ての植物および植物部分を処理するのに用いることができる。植物はこの場合、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物（天然作物を含む。）のような全ての植物および植物集団を意味するものと理解される。作物は、従来の品種改良および至適化法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法によって、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であることができ、遺伝子導入植物を含み、品種の権利によって保護され得るおよび保護され得ない植物品種を含む。植物部分は、芽、葉、花および根のような植物の全ての地上および地下部分および器官を意味するものと理解すべきであり、例として、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、そして根、塊茎および地下茎などがある。また、植物部分には、収穫物ならびに栄養増殖物および生殖増殖物、例えば、苗木、塊茎、地下茎、挿し木および種子などもある。
植物および植物部分の活性化合物を用いる本発明による処理は、直接行うか、通例の処理方法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、霧化、散布、塗布、注入によって、増殖物の場合、特に種子の場合は、１以上のコーティングを塗布することによって、周辺、環境または保存場所に当該化合物を作用させることによって行う。
従って、本発明はまた、望ましくない植物を防除する方法または好ましくは作物において植物の成長を調節する方法に関するものであり、ここで本発明による１以上の化合物は、植物（例えば有害植物、例えば単子葉または双子葉の雑草または望ましくない作物）、種子（例えば穀類、種子または塊茎のような栄養繁殖体（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇｕｌｅｓ）または芽が出た苗条部分）または植物が成長する区画（例えば栽培下の区画）に施用される。本発明による化合物は、例えば播種前（適切な場合、土壌中に組み込むことによっても）、発芽前または発芽後に施用することができる。本発明による化合物によって防除することができる単子葉および双子葉の雑草相のいくつかの代表的なもの具体例を挙げることができるが、列挙が特定の種類に限定されるものではない。
単子葉有害植物の属：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、カゼクサ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、アブラガヤ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
双子葉雑草の属：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、アトリプレックス属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ナンバンサイカチ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメックス（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカレギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、スイバ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ツノクサネム属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハチジョウナ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、ジャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
列記した植物は、本発明に従って、特に有利な形で、一般式Ｉの化合物および／または本発明による活性化合物混合物で処理することができる。活性化合物または混合物についての上記の好ましい範囲は、これら植物の処理にも適用される。特に強調すべきは、本文で具体的に言及した化合物または混合物による植物の処理である。
本発明による化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草実生の発生が完全に防止されるか、雑草はそれらが子葉期に到達するまで成長するが、そこで成長を停止し、最終的に３から４週間経過した後、完全に枯死する。
活性化合物が植物の緑色部分に発芽後施用される場合、処置後に成長は停止し、そして有害植物は、施用時の成長段階にとどまるか、または一定期間の後、完全に枯死するために、そのようにして作物にとって有害である雑草との競合が、非常に早期にかつ持続的になくなる。
本発明による化合物は単子葉および双子葉の雑草に対して優れた除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物、例えばラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ススキ属（Ｍｉｓｃａｎｔｈｕｓ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物、またはネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）の単子葉作物は、本発明による個々の化合物の構造およびその施用量に応じてわずかの程度しか、またはまったく損傷を受けない。このようなわけで本化合物は、農業上有用な植物または観賞植物などの植物作物における望ましくない植物成長を選択的に防除する上で非常に適している。
さらに、本発明による化合物は、（それらの個々の構造および適用される施用量に応じて）作物において優れた成長調節性を有する。それは、調節的に植物の代謝に関わるので、標的として植物成分に影響を与え、そして、例えば乾燥および成長阻害を誘発することによって収穫を容易にするのに使用することができる。さらに、それは、植物をその過程で破壊することなく望ましくない植物成長を抑制および阻害するのに適している。植物成長の阻害は、例えばそれによって倒伏を減らすかまたは完全に防止することができることから、多くの単子葉作物および双子葉作物において重要な役割を果たす。
すでに上述したように、本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または異種交配もしくはプロトプラスト融合のような従来の生物育種法によって得られたもの、ならびにこれらの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学、適切な場合は、従来の方法と組み合わせて得られた遺伝子導入植物および植物品種（遺伝的改変生物）、ならびにこれらの部分を処理する。「部分」、「植物の部分」および「植物部分」という用語については、すでに上記で説明している。
より好ましくは、市販されているか使用されている植物品種の植物を、本発明に従って処理する。植物品種とは、従来の品種改良、突然変異誘発または組換えＤＮＡ技術によって得られた、新規な特徴（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、栽培品種、生物型または遺伝子型であることができる。
植物種または植物品種ならびにそれらの場所および成長条件（土壌、天候、生育期間、栄養）によっては、本発明による処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともある。例えば、可能性としては、施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って使用することができる物質および組成物の活性の向上、植物成長の改善、高温もしくは低温に対する耐性の向上、干魃または水もしくは土壌の塩分のレベルに対する耐性向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収量の増大、収穫物の品質向上および／または栄養価の上昇、収穫物の貯蔵期間延長および／または加工性の向上などがあり、それは通常予想される効果を超えるものである。
また、活性化合物は、その除草性および植物成長調節性のため、公知であるかまだ開発されるべき遺伝子操作された植物の作物において有害植物を防除するために使用することもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特に有益な性質により、例えばある種の農薬、主にある種の除草剤に対する抵抗性、植物病害または植物病害の原因となる生物体、例えばある種の昆虫もしくは微生物、例えば真菌、細菌もしくはウイルスに対する抵抗性を特徴とする。他の具体的な性質は、例えば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成および具体的な成分に関係する。従って、デンプン含量が増加したもしくはデンプン品質が変わったトランスジェニック植物または収穫物が異なる脂肪酸組成を有するものが知られている。別の特別な特徴は、例えば熱、低温、干魃、塩害および紫外線照射などの無生物ストレスに対する耐容性もしくは抵抗性にあり得る。当該活性化合物は、収量が高い点で優れる、例えば光合成成績が改善されたまたは養分取り込みが改善されたトランスジェニック植物でも使用可能である。
有用植物および観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシのような穀物または他にテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の野菜の作物において本発明による式（Ｉ）の化合物またはそれの塩を使用することが好ましい。
好ましくは、抵抗性であるか除草剤の植物毒性効果に対して組換え手段によって抵抗性となった有用植物の作物において除草剤として、式（Ｉ）の化合物を使用することが可能である。
既存の植物と比較して改変された性質を有する新規植物を作る慣用の方法は、例えば、従来の育種法および突然変異体の生成である。別法として、改変された性質を有する新規植物は、組換え法を用いて形成することができる（例えば、ＥＰ０２２１０４４、ＥＰ０１３１６２４参照）。例えば、下記のものが、いくつかの場合で報告されている。
−植物中で合成されるデンプンを変性させることを目的とした作物の組換え技術による改変（例えばＷＯ ９２／０１１３７６Ａ、ＷＯ ９２／０１４８２７Ａ、ＷＯ ９１／０１９８０６Ａ）、
−グルホシネート型（例えば、ＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−０２４２２４６参照）またはグリホセート型（ＷＯ ９２／０００３７７Ａ）またはスルホニル尿素型（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ５０１３６５９）のある種の除草剤に対して、または商標名もしくは呼称がＯｐｔｉｍｕｍ（商標名）ＧＡＴ（商標名）（グリホセートＡＬＳ耐性）であるトランスジェニック作物植物、例えばトウモロコシまたは大豆の「遺伝子スタッキング」の結果として抵抗性となったこれら除草剤の組み合わせもしくは混合物に対して抵抗性であるトランスジェニック作物（合成オーキシン類（例えば２，４Ｄ）に対して耐性のトランスジェニック植物についても記載されている。ＨＲＡＣ作用機序クラスＯおよびアリールオキシフェノキシプロピオネート（ｆｏｐｓ、ＨＲＡＣ、クラスＡ）（ＤＨＴ、Ｄｏｗ Ａｇｒｏｓｃｉｅｎｃｅ除草剤耐性形質））、
−植物をある種の有害生物に対して抵抗性とするバチルス・チューリンゲンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生する能力を有するトランスジェニック作物（例えばワタ）（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）、
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物（ＷＯ ９１／０１３９７２Ａ）、
−例えばフォトラブタス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ）からの毒、昆虫病原性線虫からのゼノラブタス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ）共生生物、およびクモ類、サソリ類、アリ類、寄生ハチからの毒の発現に基づく新規な昆虫耐性を有する遺伝子改変植物、
−新規の成分または二次代謝産物で遺伝子操作された作物、例えば耐病性が高められた新規のフィトアレキシン（ＥＰＡ ０３０９８６２、ＥＰＡ０４６４４６１）、
−より多い収穫量およびより高いストレス耐性を特徴とする光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰＡ ０３０５３９８）、
−医薬的または診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）、
−より高い収率またはより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物、
−非生物および生物ストレス因子に対する耐性が高いことを特徴とするトランスジェニック作物、
−例えば前記の新規性質の組み合わせを特徴とするトランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。
改変された性質を有する新規なトランスジェニック植物を形成することができる多くの分子生物学的技術が基本的に知られており、例えばＩ．Ｐｏｔｒｙｋｕｓ ａｎｄ Ｇ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ （編） Ｇｅｎｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ ｔｏ Ｐｌａｎｔｓ， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｌａｂ Ｍａｎｕａｌ （１９９５）， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ， Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ．またはＣｈｒｉｓｔｏｕ， ″Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ″ １ （１９９６） ４２３−４３１）を参照する。
このような組換え操作を実施するために、突然変異誘発またはＤＮＡ配列の組換えによる配列改変を可能にする核酸分子を、プラスミド中に導入することができる。例えば、塩基置換を実施することができ、配列の一部を除去することができ、または標準的な方法を用いて天然もしくは合成配列を付加してもよい。ＤＮＡ断片を互いに連結するために、断片にアダプターまたはリンカーを付加することができる。Ｓａｍｂｒｏｏｋ ｅｔ ａｌ．， １９８９， Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ， Ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ， ２ｎｄ ｅｄ．， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ， ＮＹ；または Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ ″Ｇｅｎｅ ｕｎｄ Ｋｌｏｎｅ″， ＶＣＨ Ｗｅｉｎｈｅｉｍ ２ｎｄ ｅｄ．， １９９６を参照する。
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の発生は、少なくとも一つの対応するアンチセンスＲＮＡ、共抑制効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現によって、または具体的には前記の遺伝子産物の転写産物を切断する少なくとも一つの好適に構築されたリボザイムの発現によって達成することができる。
これを行うために、存在し得るあらゆる隣接配列を含む遺伝子産物のコード配列全てを含むＤＮＡ分子およびコード配列の一部のみを含むＤＮＡ分子を使用することができ、これらの部分は、細胞がアンチセンス効果を有するのに十分長い必要がある。また、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、それと完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。
植物中で核酸分子を発現するとき、合成されたタンパク質は、植物細胞の所望の区画に局在化してもよい。しかしながら、特定の区画での局在化を行うには、例えば、特定の区画での局在化を確保するＤＮＡ配列にコード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者には公知である（例えば、Ｂｒａｕｎ ｅｔ ａｌ．， ＥＭＢＯ Ｊ． １１ （１９９２）， ３２１９−３２２７； Ｗｏｌｔｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ． ＵＳＡ ８５ （１９８８）， ８４６−８５０； Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ ｅｔ ａｌ．， Ｐｌａｎｔ Ｊ． １ （１９９１）， ９５−１０６参照）。また、核酸分子は、植物細胞の細胞小器官で発現させることもできる。
トランスジェニック植物細胞は、植物全体を生じさせる公知の技術によって再生することができる。基本的に、トランスジェニック植物は、あらゆる所望の植物種、すなわち単子葉だけでなく双子葉の植物であることもできる。
従って、相同性（＝生来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害または非相同性（＝外来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって、性質が変わったトランスジェニック植物を得ることができる。
例えば２，４Ｄジカンバのような成長調節剤に対してまたは必須の植物酵素、例えばアセチルＣｏＡカルボキシレート類、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して、またはＦＯＰ類、スルホニル尿素、グリホセート類、グルホシネート類またはベンゾイルイソオキサゾール類および類似の活性化合物の群からの除草剤、またはこれら活性化合物のいずれかの組み合わせに対して抵抗性であるトランスジェニック作物において、本発明による化合物（Ｉ）を使用するのが好ましい。
特に好ましくは、グリホセート類とグルホシネート類、グリホセート類とスルホニル尿素類もしくはイミダゾリノン類の組み合わせに対して抵抗性であるトランスジェニック作物植物において、本発明による化合物を用いることができる。非常に好ましくは、商標名または呼称Ｏｐｔｉｍｕｍ（商標名）ＧＡＴ（商標名）（グリホセートＡＬＳ耐性）を持つ例えばトウモロコシまたは大豆などのトランスジェニック作物植物で本発明による化合物を用いることができる。さらに、特に好ましくは、本発明による化合物は、「ＨＲＡＣ作用機序クラスＯ」を有する合成オーキシン類（例えば２，４Ｄ）および「ＨＲＡＣ作用機序クラスＡ」を有するアリールオキシ−フェノキシプロピオネート（ｆｏｐｓ）（例えば、ＤＨＴ、Ｄｏｗ Ａｇｒｏｓｃｉｅｎｃｅ除草剤耐性形質）に対して耐性のトランスジェニック植物で用いることができる。
本発明による活性化合物をトランスジェニック作物で使用するとき、効果が認められる場合が非常に多く、他の作物で観察され得る有害植物に対する効果に加えて、対象となるトランスジェニック作物における施用に特有の効果、例えば防除することができる雑草スペクトルの変更もしくは具体的には拡大、施用に用いることができる施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性である除草剤との良好な併用性（ｃｏｍｂｉｎａｂｉｌｉｔｙ）ならびにトランスジェニック作物の成長および収穫量に対する効果がある。
従って、本発明は、トランスジェニック作物において有害植物を防除するための除草剤としての本発明による式（Ｉ）の化合物の使用に関するものでもある。
本発明による化合物は、水和剤、乳剤、噴霧液、粉剤または粒剤の形態で慣用の製剤で使用することができる。従って、本発明は、本発明による化合物を含む除草および植物成長調節組成物をも提供する。
本発明による化合物は、生理的および／または物理化学的パラメータが必要な各種形態で製剤することができる。可能な製剤としては、例えば：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳剤（ＥＣ）、乳濁液（ＥＷ）、例えば水中油および油中水型乳濁液、噴霧液、懸濁液の濃縮物（ＳＣ）、油もしくは水に基づく分散液、油剤、カプセル懸濁液（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、種子粉衣製品、散布および土壌施用の粒剤、微粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤、水分散性粒剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセルならびにロウなどがある。
これらの個々の製剤型は基本液に公知であり、例えば、Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ， ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″．ｌＣｈｅｍｉｃａｌ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］， 第７巻， Ｃ． Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， 第４版 １９８６， Ｗａｄｅ ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ， ″Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ″， Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ， Ｎ．Ｙ．， １９７３； Ｋ． Ｍａｒｔｅｎｓ， ″Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ″ Ｈａｎｄｂｏｏｋ， 第３版 １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ． Ｌｏｎｄｏｎに記載されている。
また、不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤のような必要な製剤補助剤も知られており、例えばＷａｔｋｉｎｓ， ″Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ″， 第２版， Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ， Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ． Ｊ．；Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ， ″Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ″； 第２版， Ｊ． Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎ．Ｙ．； Ｃ． Ｍａｒｓｄｅｎ， ″Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ″； 第２版， Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， Ｎ．Ｙ． １９６３； ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ′ｓ ″Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ″， ＭＣ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．， Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．； Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ， ″Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ″， Ｃｈｅｍ． Ｐｕｂｌ． Ｃｏ． Ｉｎｃ．， Ｎ．Ｙ． １９６４； Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ， ″Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ″ ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｏｘｉｄｅ ａｄｄｕｃｔｓ］， Ｗｉｓｓ． Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．， Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６； Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ， ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″， 第７巻， Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， 第４版 １９８６．に記載されている。
これらの製剤に基づいて、例えば最終製剤の形態でまたはタンクミックスとして、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤などの他の農薬活性化合物と、そして薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせ剤を製造することも可能である。
例えば、混合製剤中またはタンクミックス中で本発明による化合物と組み合わせて使用することができる活性化合物は、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ（ｐｈｏｔｏ ｓｙｓｔｅｍ Ｉ）、光化学系ＩＩ（ｐｈｏｔｏ ｓｙｓｔｅｍ ＩＩ）、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ、の阻害に基づく既知の活性化合物であり、例えば、Ｗｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２６ （１９８６） ４４１−４４５ または ″Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ″， 第１３版， Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ａｎｄ ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃ． ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００３およびその中に引用された文献に記載されている。
本発明による化合物と組み合わせることができる既知の除草剤または植物生長調節剤は、例えば、以下の活性化合物である。
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ＢＡＨ−０４３、ＢＡＳ−１４０Ｈ、ＢＡＳ−６９３Ｈ、ＢＡＳ−７１４Ｈ、ＢＡＳ−７６２Ｈ、ＢＡＳ−７７６Ｈ、ＢＡＳ−８００Ｈ、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン（ｂｕｓｏｘｉｎｏｎｅ）、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコート−クロリド、クロルニトルフェン、クロロフタリム（ｃｈｌｏｒｏｐｈｔｈａｌｉｍ）、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）／ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシルピラゾレート（ＤＴＰ）、ダイアレート（ｄｉａｌｌａｔｅ）、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エグリナジン−エチル、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−５３３１、すなわちＮ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］フェニル］エタンスルホンアミド、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット（チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ））、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリルオキシフェン（ｆｕｒｙｌｏｘｙｆｅｎ）、ジベレリン酸、グルホシネート、Ｌ−グルホシネート、Ｌ−グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−アンモニウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、Ｈ−９２０１、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＮＰＣ−９９０８、ＨＯＫ−２０１、ＨＷ−０２、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インドール酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸（ＩＢＡ）、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ＩＤＨ−１００、ＫＵＨ−０４３、ＫＵＨ−０７１、カルブチレート、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、−エチルおよび−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコート−クロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタミトロン、メタザクロール、メタゾール、メトキシフェノン、メチルダイムロン、１−メチルシクロプロペン、イソチオシアン酸メチル、メトベンズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メツルフロン、メツルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド二水素硫酸塩、モノリニュロン、モノスルフロン、モニュロン、ＭＴ１２８、すＭＴ−５９５０、すなわちＮ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ−３１０、すなわち４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラトナトリウム（ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌａｔｅ−ｓｏｄｉｕｍ）（異性体混合物）、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸（ノナン酸）、ペンジメタリン、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン（ｐｒｉｆｌｕｒａｌｉｎｅ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎｅ）、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ）、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＮ−１０６２７９、スルコトリオン、スルファレート（ＣＤＥＣ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート（グリホセート−トリメシウム）、スルホスルフロン、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、ＳＹＰ−２９８、ＳＹＰ−３００、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎｅ）、ＴＨ−５４７、テニルクロール、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チトデフ、ユニコナゾール、ユニコナゾール−Ｐ、ベルノレート、ＺＪ−０１６６、ＺＪ−０２７０、ＺＪ−０５４３またはＺＪ−０８６２、および以下の化合物。
Figure 2014506886
 化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）による「一般名」または化学名もしくはコード番号によって称され、各場合で、酸、塩、エステルまたは異性体、立体異性体および光学異性体などの変形形態のような全ての使用形態を含む。１以上の使用形態または変形形態を、例として挙げる。
水和剤は、水中に均一に分散可能であり、そして活性化合物に加えて、希釈剤または不活性物質は別として、イオン型および／またはノニオン型界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホン酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸エステル、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたは他にオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを含む製剤である。水和剤を製造するには、除草活性化合物を、例えばハンマーミル、ブロワミルおよびエアジェットミルのような慣用の装置中で微粉砕し、そして同時にまたはその後で製剤補助剤と混合する。
乳剤は、活性化合物を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは他に比較的高沸点の芳香族もしくは炭化水素または有機溶媒の混合物中に溶解し、１以上のイオン型および／またはノニオン型界面活性剤（乳化剤）を添加することによって製造される。使用可能な乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、またはノニオン系乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキサイド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
粉剤は、微粉砕された固形物質、例えばタルク、自然粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライトまたは珪藻土と共に活性化合物を粉砕することによって得られる。
懸濁濃縮物は、水または油に基づくものであることができる。それは、例えば、市販のビーズミルによる湿式粉砕によって、適宜に例えば他の製剤タイプの場合にすでに上記で挙げた界面活性剤を添加して調製することができる。
乳濁液、例えば水中油型乳濁液（ＥＷ）は、例えば水系有機溶媒および適宜に例えば他の製剤タイプについて前記で挙げた界面活性剤を用いて撹拌機、コロイドミルおよび／またはスタティックミキサーによって製造することができる。
粒剤は、吸着能力を有する顆粒状不活性材料上に活性化合物を噴霧することによって、または接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは鉱油によって担体物質、例えば砂土、カオリナイトもしくは顆粒状不活性材料の表面に活性化合物濃縮液を塗布することによって製造することができる。また、適切な活性化合物は、所望の場合に肥料との混合物として、肥料顆粒の製造に慣用のやり方で造粒することもできる。
顆粒水和剤は、一般に噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速撹拌機による混合、および固形不活性材料なしの押出といったような慣用の方法によって製造される。
平板（ｐａｎ）粒剤、流動床粒剤、押出粒剤および噴霧粒剤を製造するためには、例えば″Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ″ 第３版 １９７９， Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．， Ｌｏｎｄｏｎ； Ｊ．Ｅ． Ｂｒｏｗｎｉｎｇ， ″Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ″， Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ １９６７， 第１４７頁以下； ″Ｐｅｒｒｙ′ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ′ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ″， 第５版， ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７３， 第８−５７頁における方法を参照する。
作物保護剤の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ， ″Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ″， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９６１， 第８１−９６頁およびＪ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ， Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ， ″Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ″， 第５版， Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ， Ｏｘｆｏｒｄ， １９６８， 第１０１−１０３頁を参照する。
農薬製剤は、一般に０．１から９９質量％、特には０．１から９５質量％の本発明による化合物を含む。
水和剤では、活性化合物の濃度は、例えば約１０から９０質量％であり；１００質量％までの残りは、慣用の製剤成分からなる。乳剤の場合、活性化合物の濃度は、約１から９０質量％、好ましくは５から８０質量％であることができる。粉剤タイプの製剤は、１から３０質量％の活性化合物、好ましくは通常５から２０質量％の活性化合物を含み；噴霧液は、約０．０５から８０質量％、好ましくは２から５０質量％の活性化合物を含む。顆粒水和剤の場合、活性化合物含量は、活性化合物が固体で存在するか液体で存在するか、そして造粒補助剤、充填剤などが使用されるかによって部分的に決まる。水中に分散可能な顆粒剤の場合、活性化合物の含量は、例えば、１から９５質量％、好ましくは１０から８０質量％である。
さらに、記載された活性化合物製剤は、それぞれの慣用の接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および色素、消泡剤、蒸発抑制剤ならびにｐＨおよび粘度に影響する薬剤を含んでいても良い。
本発明による化合物は、強力な殺微生物活性を有し、作物保護および材料保護において、真菌および細菌などの望ましくない微生物を防除するのに用いることができる。
殺菌剤は、作物保護でネコブカビ綱（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ綱（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌綱（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌綱（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌綱（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌綱（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の防除に用いることができる。
殺細菌剤は、作物保護でシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレプトマイセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の防除に用いることができる。
上記一般名下に分類される真菌疾患および細菌疾患を引き起こす一部の病原体の例を挙げると下記のものがあり得るが、これらに限定されるものではない。
ウドンコ病の病原体によって引き起こされる病害、例えば
ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）などのブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）種；
ポドスファエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）などのポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種；
スファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）などのスファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種；
ウンシヌラ・ネケータ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）などのウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）種；
さび病病原体によって引き起こされる病害、例えば
ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）などのギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）種；
ヘミレイア・バスタトリックス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）などのヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）種；
ファコプソラ・パチライジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）およびファコプソラ・マイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）などのファコスプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）種；
プクシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）などのプクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種；
ウロミセス・アッペンディキュラタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）などのウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種；
卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）群の病原体によって引き起こされる病害、例えば
ブレミア・ラクチュカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）などのブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種；
ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）またはＰ．ブラッシカエ（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；
フィトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）などのフィトフソラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種；
プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）などのプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種；
シュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）またはシュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）などのシュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；
ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）などのピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種；
以下のものによって引き起こされる葉枯病（ｌｅａｆ ｂｌｏｔｃｈ ｄｉｓｅａｓｅｓ）および葉萎凋病（ｌｅａｆ ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅｓ）、例えば
アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのアルテルナリア（Ａｌｔｅｍａｒｉａ）種；
セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）などのセルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種；
クラドスポリウム・キュキュメリナム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）などのクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｕｍ）種；
コクリオボラス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、同義語：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））などのコクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種；
コレトトリカム・リンデムサニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）などのコレトトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）種；
シクロコニウム・オレアギナム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）などのシクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）種；
ディアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）などのディアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）種；
エルシノエ・フォーセッティイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）などのエルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）種；
グレオスポリウム・ラエティカラー（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）などのグレオスポリウム種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
グロメレラ・シンギュラータ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）などのグロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）種；
ギニャルディア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）などのギニャルディア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）種；
レプトスファエリア・マキュランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）などのレプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種；
マグナポルテ・グリージー（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）などのマグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）種；
マイコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）およびマイコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）などのマイコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）種；
フェオスファエリア・ノドラム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのフェオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）種；
ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）などのピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種；
ラムラリア・コロシグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）などのラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）種；
リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）などのリンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；
セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種；
チフラ・インカルナータ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）などのチフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）種；
ベンチュリア・イナエキュアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などのベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種；
以下のものによって引き起こされる根および茎の病害、例えば
コルチシウム・グラミネアラム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）などのコルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）種；
フサリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；
ゲウマノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）などのゲウマノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）種；
リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；
タペシア・アキュフォルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）などのタペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）種；
チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）などのチエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）種；
以下のものによって引き起こされる穂および円錐花序の病害（トウモロコシ穂軸など）、例えば
アルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）などのアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種；
アスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種；
クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）などのクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；
クラビセプス・パープレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）などのクラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）種；
フサリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；
ギッベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）などのギッベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）種；
モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）などのモノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）種；
以下の黒穂菌（ｓｍｕｔ ｆｕｎｇｉ）によって引き起こされる病害、例えば
スファセロセカ・ライリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）などのスファセロセカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）種；
ティレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）などのティレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種；
ウロシスティス・オキュラータ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）などのウロシスティス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）種；
ウスティラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）などのウスティラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種；
以下のものによって引き起こされる果実腐敗、例えば
アスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種；
ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種；
ペニシリウム・エクスパンサム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）およびペニシリウム・プルプロゲナム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）などのペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）種；
スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）などのスクレロティニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種；
ベルティシリウム・アルボアトラム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）などのベルティシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）種；
以下のものによって引き起こされる種子および土壌伝染性の腐敗病および枯れ病ならびに苗の病害、例えば
アルタナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）などのアルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種；
アファノミセス・ユーテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）などのアファノミセス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）種；
アスコチタ・レンティス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）などのアスコチタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）種；
アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種；
クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）などのクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；
コクリオボラス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ビポラリス（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ）同義語：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））などのコクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種；
コレトトリカム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｃｃｏｄｅｓ）などのコレトトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）種；
フサリウム・カルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；
ギッベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）などのギッベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）種；
マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）などのマクロホミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）種；
モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）などのモノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）種；
ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）などのペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）種；
ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）などのホマ（Ｐｈｏｍａ）種；
ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）などのホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）種；
フィトフソラ・カクトラム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）などのフィトフソラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種；
ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）などのピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種；
ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）などのピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種；
ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）などのピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種；
リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；
リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ）などのリゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）種；
スクレロティウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）などのスクレロティウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）種；
セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種；
チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）などのチフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）種；
ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）などのベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種；
以下のものによって引き起こされる癌、こぶ病およびてんぐ巣病、例えば
ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）などのネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）種；
以下のものによって引き起こされる枯れ病、例えば
モニリニア・ラクサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）などのモニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）種；
以下のものによって引き起こされる葉、花および果実の奇形、例えば
タフリナ・デフォルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）などのタフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）種；
以下のものによって引き起こされる木材植物における変性病、例えば
ファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）およびファエオアクレモニウム・アレオフィラム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）およびフォミチポリタ・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）などのエスカ（Ｅｓｃａ）種；
以下のものによって引き起こされる花および種子の病害、例えば
ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種；
以下のものによって引き起こされる植物塊茎の病害、例えば
リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；
ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）などのヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；
下記のような細菌性病原体によって引き起こされる病害、例えば
キサントモナス・キャンペストリスｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）などのキサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種；
シュードモナス・シリンガエｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）などのシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種；
エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などのエルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種。
下記の大豆病害を好ましく防除することができる。
以下のものによって引き起こされる葉、茎、鞘および種子に対する真菌病害、例えば
アルテルナリア葉斑点病（ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（アルテルナリア属種アトランス・テニュイッシマ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃ． ａｔｒａｎｓ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ））、炭疽病（コレトトリカム・グロエオスポロイデス・デマティウム亜種トランケイタム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ ｄｅｍａｔｉｕｍ ｖａｒ． ｔｒｕｎｃａｔｕｍ））、褐斑病（ｂｒｏｗｎ ｓｐｏｔ）（セプトリア・グリシネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、セルコスポラ葉斑点病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）および焼枯れ病（ｂｌｉｇｈｔ）（セクロスポラ・キクチイ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ））、コアネフォラ葉焼枯れ病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（コアネフォラ・インファンディブリフェラ・トリスポラ（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ ｔｒｉｓｐｏｒａ）（同義））、ダクチュリオフォラ葉斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（ダクチュリオフォラ・グリシネス（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、べと病（ｄｏｗｎｙ ｍｉｌｄｅｗ）（ペロノスポラ・マンシュリカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ））、ドレクスレラ焼枯れ病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｂｌｉｇｈｔ）（ドレクスレラ・グリシニ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｉ））、葉輪紋病（ｆｒｏｇｅｙｅ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（セルコスポラ・ソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ））、レプトスファエルリナ葉斑点病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（レプトスファエルリナ・トリフォリイ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ））、フィロスティカ葉斑点病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（フィロスティカ・ソジャエコラ（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｓｏｊａｅｃｏｌａ））、鞘および茎の焼枯れ病（フォモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ））、うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ 、ｍｉｌｄｅｗ）（ミクロスファエラ・ディフューザ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｄｉｆｆｕｓａ））、ピレノチャエタ葉斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（ピレノチャエタ・グリシネス（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、リゾクトニア・エリアル（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ａｅｒｉａｌ）、葉および膜の焼枯れ病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））、さび病（ファコプソラ・パチライジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ））、黒星病（スファセロマ・グリシネス（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、ステムフィリウム葉焼枯れ病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（ステムフィリウム・ボトリオサム（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ））、輪紋病（コリネスポラ・カッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ））。
下記のものによって引き起こされる根および茎基部の真菌病、例えば黒根腐病（ｂｌａｃｋ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（カロネクトリア・クロタラリアエ（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ））、炭腐病（マクロフォミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ））、フザリウム焼枯病（ｆｕｓａｒｉｕｍ ｂｌｉｇｈｔ）または萎凋病（ｗｉｌｔ）、根腐れ病ならびに鞘および頸部腐れ病（ｒｏｔ）（フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・オルトセラス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ）、フザリウム・セミテクタム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フザリウム・エクイセチ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、マイコレプトディスカス根腐れ病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（マイコレプトディスカス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ））、ネオコスモスポラ（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（ネオコスモスポラ・バスインフェクタ（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｐｓｐｏｒａ ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ））、鞘および茎の焼枯病（ｂｌｉｇｈｔ）（ディアポルセ・ファセオロラム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ））、枝枯れ病（ディアポルセ・ファセオロラム亜種カウリボラ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ． ｃａｕｌｉｖｏｒａ））、フィトフトラ腐れ病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｒｏｔ）（フィトフトラ・メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ））、褐色茎腐れ病（ｂｒｏｗｎ ｓｔｅｍ ｒｏｔ）（フィアロフォラ・グレガータ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｇｒｅｇａｔａ））、ピチウム腐れ病（ｐｙｔｈｉｕｍ ｒｏｔ）（ピチウム・アファニデルマタム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピチウム・イレギュラーレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｅｒｅ）、ピチウム・デバリアナム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、ピチウム・ミリオチラム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ）、ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ））、リゾクトニア根腐れ病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）、茎腐敗および立枯病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））、スクレロティニア茎腐敗病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｔｅｍ ｄｅｃａｙ）（スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ））、スクレロティニア白絹病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ Ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｂｌｉｇｈｔ）（スクレロティニア・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｒｏｌｆｓｉｉ））、チエラビオプシス根腐れ病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ））。
本発明による活性化合物は、植物において強化効果も示す。従って、それらは、望ましくない微生物による攻撃に対して植物自体の防御を動員させるのに用いることができる。
本発明に関連して、植物強化性（抵抗性誘発性）物質は、処理された植物が、その後に望ましくない微生物を接種されたときに、それら微生物に対して高度な抵抗性を生じるように、植物の防御システムを刺激することができる物質を意味するものと理解すべきである。
この場合、望ましくない微生物は、植物病原性の真菌、細菌およびウィルスを意味するものと理解すべきである。従って、本発明による物質を用いて、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護することができる。保護が提供される期間は、植物が活性化合物で処理されてから、一般に、１から１０日間、好ましくは、１から７日間に及ぶ。
植物病害を防除する上で必要とされる濃度で活性化合物が植物によって良好に耐容されることから、植物の地上部の処理、栄養繁殖器官および種子の処理、ならびに土壌の処理が可能となる。
本発明による活性化合物は、例えばプクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種などの穀類の病害ならびにボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種またはアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種などのブドウ栽培および成長する果実および野菜における病害を防除するのに特に良好に用いることができる。
本発明による活性化合物は、作物の収量を高める上でも好適である。さらに、それらは毒性が低く、植物によって良好に耐容される。
さらに、本発明による処理によって、収穫物ならびにそれから製造される食品および飼料中のマイコトキシン含有量を減少させることができる。特に、下記のマイコトキシンを挙げることができるがこれらに限定されるものではない。すなわちデオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−およびＨＴ２−トキシン、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール（ＤＡＳ）、ボーベリシン、エンニアチン、フザロプロリフェリン（ｆｕｓａｒｏｐｒｏｌｉｆｅｒｉｎ）、フザレノール（ｆｕｓａｒｅｎｏｌ）、オクラトキシン類、パツリン、エルゴットアルカロイド類およびアフラトキシン類であり、これらは、例えば、以下の真菌：特にはフザリウム属種、例えば、フザリウム・アクミナツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、Ｆ．アベナセウム（ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、Ｆ．クロオクウェレンセ（ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、Ｆ．クルモルム（ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ））、Ｆ．エクイセチ（ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、Ｆ．フジコロイ（ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、Ｆ．ムサルム（ｍｕｓａｒｕｍ）、Ｆ．オキシスポルム（ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラツム（ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．ポアエ（ｐｏａｅ）、Ｆ．シュードグラミネアルム（ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．サムブシヌム（ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、Ｆ．シルピ（ｓｃｉｒｐｉ）、Ｆ．セミテクツム（ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、Ｆ．ソラニ（ｓｏｌａｎｉ）、Ｆ．スポロトリコイデス（ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、Ｆ．ラングセチアエ（ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．スブグルチナンス（ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．トリシンクツム（ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、Ｆ．ベルチシリオイデス（ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）など、さらには、特にアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属種、ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属種、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、スタキボトリス（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ）属種などによって産生される。
材料保護では、望ましくない微生物による感染および破壊に対して工業材料を保護するのに本発明による化合物を用いることができる。
本発明の文脈での工業材料とは、工業用に製造された非生物材料を意味するものと理解される。例えば、本発明による活性化合物が微生物による変化または破壊から保護すべき工業材料には、接着剤、型、紙およびボード、テキスタイル、皮革、木材、塗料およびプラスチック品、冷却潤滑剤ならびに微生物によって感染または破壊され得る他の材料などがあり得る。微生物増殖によって障害を受け得る製造プラントの一部、例えば冷却水回路も、保護対象の材料の範囲に含まれると言うことができる。本発明の範囲に含まれると言うことができる工業材料は好ましくは、粘着付与剤、型、紙およびカード、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱媒液、より好ましくは木材である。
工業材料を分解または変化させ得る微生物は例えば、細菌、真菌、酵母、ソウ類および粘液微生物などがある。本発明による化合物は好ましくは、真菌、特にカビ類、木材変色性真菌および木材破壊性真菌（担子菌類）に対して、さらには粘液微生物およびソウ類に対して作用する。
例としては、下記の属の微生物などがある。
アルテルナリア・テヌース（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）などのアルテルナリア；
黒色こうじ菌（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）などのアスペルギルス；
軟腐朽菌（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）などのケトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）；
褐色腐朽菌（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｔｅａｎａ）などのコニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）；
レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）などのレンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）；
ペニシリウム・グラウカム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）などのペニシリウム；
ポリポラス・ベルシコラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）などのチョレイ；
オーレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）などのオーレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）；
スクレロフォーマ・ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）などのスクレロフォーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）；
トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）などのトリコデルマ；
大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）などの大腸菌類；
緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）などのシュードモナス；ならびに
黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）などのブドウ状球菌。
本発明は、少なくとも１種類の本発明による化合物を含む望ましくない微生物を防除するための組成物に関する。
そのためには、特定の物理的および／または化学的特性に応じて、本発明による化合物を、液剤、乳濁液、懸濁液、粉剤、泡剤、ペースト、粒剤、エアロゾルおよび種子用のポリマー物質中およびコーティング組成物中でのマイクロカプセル、ならびにＵＬＶ冷および温霧化製剤などの一般的な製剤に変換することができる。
それらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒、加圧液化ガスおよび／または固体担体と、適宜に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と混合することで製造される。使用される増量剤が水である場合、補助溶媒として例えば有機溶媒を用いることもできる。有用な液体溶媒は実質的には、キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類などの芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素か芳香族および塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサンまたはパラフィン類（例：石油留分）などの脂肪族炭化水素；ブタノールまたはグリコールなどのアルコール類ならびにそれらのエーテルおよびエステル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン；ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドなどの強極性の溶媒、あるいは水である。液化ガス増量剤または担体とは、標準的な温度および標準圧下では気体である液体を意味するものと理解され、それには例えばハロ炭化水素あるいはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などのエアロゾル推進剤などがある。好適な固体担体としては例えば、カオリン類、クレー類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然無機物、ならびに微粉砕シリカ、アルミナおよびケイ酸塩類などの粉砕合成無機物が好適である。粒剤用の有用な固体担体としては、例えば方解石、軽石、大理石、海泡石、苦灰岩などの破砕および分別天然岩石、そして無機および有機粗粉の合成顆粒、ならびにおが屑、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒がある。好適な乳化剤および／または発泡剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類（例：アルキルアリールポリグリコールエーテル類）、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類などのノニオン系およびアニオン系乳化剤、および蛋白加水分解産物がある。好適な分散剤としては、例えばリグノサルファイト廃液およびメチルセルロースがある。
カルボキシメチルセルロースならびにアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒またはラテックス類の形での天然および合成ポリマー、あるいはセファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質および合成リン脂質などの粘着付与剤を製剤に用いることができる。別の添加剤には、鉱油および植物油があり得る。
例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの無機顔料のような着色剤、およびアリザリン着色剤、アゾ着色料および金属フタロシアニン着色料などの有機着色料、および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。
製剤は通常、０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０％の活性化合物を含む。
上記の製剤は、望ましくない微生物を防除するための本発明による方法で使用することができ、その方法では本発明による化合物を微生物および／またはそれの棲息場所に施用する。
植物の種子の処理による植物病原性真菌の防除は、かなり以前から知られており、継続的に改良すべきテーマである。しかし、種子の処理は、必ずしも満足できる形で解決できない一連の問題を必然的に伴う。例えば、種子および発芽植物を保護する方法であって、播種後または植物の発芽後の作物保護組成物の追加施用を省くか、追加施用を少なくとも大幅に減らす種子および発芽植物を保護する方法を開発することが望ましい。さらに、植物病原性真菌による攻撃から種子および発芽植物に至適な保護を提供するような形で、しかし用いられる活性化合物によって植物自体に被害を与えることなく、用いる活性化合物の量を至適化することが望ましい。特に、種子の処理方法ではまた、トランスジェニック植物の固有の殺菌性を考慮に入れて、用いられる最小量の作物保護組成物による種子および発芽植物の至適保護を達成するべきである。
従って、本発明は特に、本発明による組成物を用いて種子処理することによって植物病原性真菌による攻撃から種子および発芽植物を保護する方法に関するものでもある。
本発明は、種子および発芽植物を植物病原性真菌に対して保護するために種子を処理するための本発明による組成物の使用に関するものでもある。
さらに、本発明は、植物病原真菌に対する保護を提供するように本発明による組成物を用いて処理されている種子に関するものである。
本発明の利点の一つは、本発明による組成物の特定の全身特性が、これらの組成物による種子の処理によって植物病原性真菌から種子自体が保護されるだけではなく、発芽後に生じる植物も保護されることを意味するという点である。このようにして、播種時または直後の作物の迅速処理を省くことができる。
同様に、本発明による混合物を、特にトランスジェニック種子にも使用可能であることも有利であると考えるべきである。
本発明による組成物は、農業、温室、森林または園芸で用いられる植物品種の種子の保護に適している。特に、これは、穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、キビおよびカラスムギ）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、マメ類、コーヒー、ビート（例えば、サトウダイコンおよび飼料ビート）、落花生、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギおよびレタス）、芝生ならびに園芸植物の種子の形をとる。穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ）、トウモロコシおよびイネの種子の処理が特に重要である。
本発明に関連して、本発明による組成物は、単独でまたは適切な製剤で種子に施用される。好ましくは、種子は、処理中に損傷が起こるのを避けるのに十分に安定である状態で処理される。一般に、種子は収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。常用される種子は、植物から分離され、穂軸、殻、茎、皮、毛または果実の果肉が取り除かれている。従って、例えば、収穫され、洗浄され、１５重量％未満の含水率まで乾燥されている種子を使用することが可能である。あるいは、乾燥後に、例えば水で処理し、次いで再度乾燥した種子を使用することもできる。
種子を処理する場合には、種子に施用する本発明による組成物の量および／または別の添加剤の量を、種子の発芽に悪影響を及ぼさないようにまたは得られる植物に損傷を与えないように選択するよう注意を払わなければならない。これは、特に一定の施用量で植物毒性効果を示し得る活性化合物の場合に確保されなければならない。
本発明による組成物は、直接に施用することができる、すなわち他の成分を含有することなく、そして希釈することなく施用することができる。一般に、組成物を好適な製剤の形で種子に施用することが好ましい。種子の処理に好適な製剤および方法は、当業者には公知であり、例えば次の文献：ＵＳ４，２７２，４１７Ａ、ＵＳ４，２４５，４３２Ａ、ＵＳ４，８０８，４３０Ａ、ＵＳ５，８７６，７３９Ａ、ＵＳ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ２００２／０８０６７５Ａ１、ＷＯ２００２／０２８１８６Ａ２に記載されている。
本発明に従って使用することができる活性化合物の組み合わせは、液剤、乳濁液、懸濁液、粉剤、泡剤、スラリーまたは種子用の他のコーティング組成物などの一般的な種子被覆製剤およびＵＬＶ製剤に変換することができる。
これらの製剤は、公知の方法で、活性化合物または活性化合物の組み合わせを例えば、一般的な増量剤などの一般的な添加剤、そして溶媒もしくは希釈剤、着色剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、粘着付与剤、ジベレリン類および水と混合することで製造される。
本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる着色剤には、そのような目的に一般的な全ての着色剤がある。この文脈では、水溶解度が非常に低い顔料だけでなく、水に可溶な色素も用いることができる。例としては、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２およびＣ．Ｉ．ソルベントレッド１の名称で知られる着色剤などがある。
本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる好適な湿展剤には、濡れを促進し、農薬活性化合物の製剤に従来使用される物質がある。好ましく使用可能なものは、ナフタレンスルホン酸アルキル類、例えばナフタレンスルホン酸ジイソプロピルもしくはジイソブチルである。
本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる好適な分散剤および／または乳化剤には、農薬活性化合物の製剤で従来使用される全てのノニオン系、アニオン系およびカチオン系の分散剤である。好ましく使用されるものは、ノニオン系もしくはアニオン系分散剤またはノニオン系もしくはアニオン系分散剤の混合物である。好適なノニオン系分散剤には特には、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイドブロックポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類およびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類およびそれらのリン酸化もしくは硫酸化誘導体などがある。好適なアニオン系分散剤は特には、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる消泡剤には、農薬活性化合物の製剤に従来使用される全ての発泡禁止化合物がある。シリコーン系消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを好ましく用いることができる。
本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができる保存剤には、農薬組成物中でそのような目的で使用可能な全ての物質がある。例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールを挙げることができる。
本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができる二次増粘剤には、農芸化学組成物中でそのような目的で使用可能な全ての物質がある。セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微粉砕シリカが好ましい。
本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができる接着剤には、種子被覆製品で使用可能な全ての一般的な結合剤がある。ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースが好ましいものとして挙げられる。
本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができるジベレリン類は、好ましくはジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７であり、ジベレリン酸が特別に好ましく使用される。ジベレリン類は公知である（Ｒ． Ｗｅｇｌｅｒ ″Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ− ａｎｄ Ｓｃｈａｅｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｅｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ″［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ］， ｖｏｌ． ２， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ、１９７０， ｐｐ．４０１−４１２参照）。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、広範な種子を処理するために、直接使用することができるか、予め水で希釈した後に使用することができる。従って、濃厚製剤または水で希釈することによって濃厚製剤から得ることができる調製物を、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバクおよびライコムギなどの種子を粉衣するのに使用可能であり、さらにはトウモロコシ、イネ、ナタネ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリおよびビートの種子を粉衣するのに使用可能であり、または非常に多様な種類の野菜種子を粉衣するのに使用可能である。本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤またはそれらの希釈調製物は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するのにも使用することも可能である。この文脈では、発現により形成された物質と相まって、さらなる相乗効果が生じることもあり得る。
種子粉衣操作に従来用いることが可能な全ての混合機が、本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤または水を加えることでそれから調製される調製物で種子を処理するのに好適である。具体的には、粉衣での手順は、種子を混合機の中に入れ、特定の所望量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するかまたは予め水で希釈した後に添加し、そして製剤が種子の表面に均一に分配されるまで混合を行うというものである。適切であれば、続いて乾燥工程を行う。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができる。それは、当該製剤中の活性化合物の個々の含有量および種子によって決まる。一般に、活性化合物組合せの施用量は、種子１ｋｇ当たり０．００１から５０ｇであり、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１から１５ｇである。
本発明による化合物は、それ自体でまたはそれの製剤で、さらには公知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤との混合物で用いて、例えば活性スペクトラムを拡大したり、抵抗性の発達を防止することができる。
除草剤などの他の公知の活性化合物との混合物、または肥料および成長調節剤、薬害軽減剤および／または情報物質との混合物も可能である。
さらに、本発明による式（Ｉ）の化合物は、極めて優れた抗真菌活性も有する。それらは、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌ならびに酵母菌、カビおよび二相性真菌類に対して〔例えば、カンジダ（Ｃａｎｄｉｄａ）種、例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）に対して）、ならびに、エピデルモフィトン・フロコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種、例えばアスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）およびアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ）種、例えば、ミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ）およびミクロスポロン・アウドウイニイ（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などに対して、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら菌類のリストは、包含される真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単に例示的なものである。
従って、本発明による化合物は、医薬用途と非医薬用途の両方で使用することができる。
当該活性化合物は、そのままでも使用することができるし、その製剤の形態およびそれから調製される使用形態、例えば、即時使用液剤、懸濁液、水和剤、ペースト剤、可溶性粉剤、粉剤および粒剤などの形態でも使用することができる。施用は、一般的な方法で、例えば、灌水、噴霧、霧化、散布、散粉、泡状散布、塗布などにより行う。活性化合物を、超微量法により施用することも可能であり、または活性化合物の調製物もしくは活性化合物自体を土壌中に注入することも可能である。
植物の種子を処理することも可能である。
本発明の活性化合物を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広範囲内で変えることができる。植物の部分を処理する場合、活性化合物の施用量は０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から１０００ｇ／ｈａである。種子処理の場合、活性化合物の施用量は、種子１ｋｇ当たり０．００１から５０ｇ、好ましくは種子１ｋｇ当たり０．０１から１０ｇである。土壌処理の場合、活性化合物施用量は、０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１から５０００ｇ／ｈａである。
本発明による処理方法は好ましくは、例えば植物または植物部分などの遺伝子組換え生物に用いられる。
遺伝子改変した植物、いわゆるトランスジェニック植物は、異種遺伝子がゲノム中に安定に組み込まれている植物である。
「異種遺伝子」という表現は、本質的に、植物の外側で提供または組み立てられ、かつ、細胞核ゲノム、クロロプラストゲノムまたはミトコンドリアゲノムに導入すると、形質転換された植物に、対象となるタンパク質もしくはポリペプチドを発現することで、またはその植物に存在する他の遺伝子を低下またはサイレンシングすることにより（例えば、アンチセンス技術、共抑制技術またはＲＮＡｉ技術（ＲＮＡｉ干渉）を用いる）、新たなもしくは改善された農学的その他の特性を与える遺伝子を意味する。ゲノム中に存在する異種遺伝子は、同様にトランス遺伝子と呼ばれる。植物のゲノム中でのそれの特定の位置によって定義されるトランス遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。
植物種または植物品種、それらの場所および成長条件（土壌、天候、生育期間、栄養）によっては、本発明の処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともある。従って、例えば、実際に起こると予想される効果を超える、施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って使用することができる活性化合物および組成物の活性の向上、植物成長の改善、高温もしくは低温に対する耐性の向上、干魃または水もしくは土壌の塩含有量に対する耐性向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、より大きい果実、より高い植物、より濃い緑色の葉、より容易な開花、収穫物の品質向上および／または栄養価の上昇、収穫物の保存安定性および／または加工性の向上が可能である。
一定の施用量では、本発明による活性化合物の組み合わせは、植物における増強効果を有する可能性もある。したがって、それらは、望ましくない植物病原菌類および／または微生物および／またはウィルスによる攻撃に対する植物の防御システムの動員に適している。これは、適切である場合、例えば真菌に対する本発明による組み合わせの向上した活性の理由の一つであり得る。植物増強性（抵抗性誘発性）物質は、本願の関連において、続いて望ましくない植物病原菌および／または微生物および／またはウィルスを接種された場合に、処理される植物が、かなりの程度の望ましくない植物病原菌および／または微生物および／またはウィルスに対する抵抗性を示すように植物の防御システムを刺激することができる物質または物質の組み合わせも意味するものと理解すべきである。この場合、望ましくない植物病原菌および／または微生物および／またはウィルスとは、植物病原性の真菌、細菌およびウィルスを意味するものと理解される。従って、本発明による物質は、処理後のある一定の時間内に、上記の病原体による攻撃に対して植物を保護するのに使用できる。保護が達成される期間は、活性化合物で植物を処理してから、一般には１から１０日間、好ましくは１から７日間に及ぶ。
好ましくは本発明に従って処理される植物および植物品種には、その植物（育種および／またはバイオテクノロジー的手段によって得られたか否かとは無関係に）に特に有利で有用な形質を付与する遺伝物質を有する全ての植物が含まれる。
さらに好ましくは本発明に従って処理される植物は、１以上の生物ストレス因子に対して抵抗性である。すなわち、その植物は、例えば線虫、昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌、ウィルスおよび／またはウィロイドなどの有害動物および有害微生物に対するより良好な防御を有する。
上記で挙げた植物および植物品種に加えて、１以上の非生物ストレス因子に対して抵抗性である本発明による植物および植物品種を処理することも可能である。
非生物ストレス条件には、例えば、乾燥、低温および高温条件、浸透圧ストレス、浸水、土壌塩濃度上昇、ミネラル曝露増加、オゾン条件、強光条件、窒素栄養素利用能の制限、リン栄養素利用能の制限または日陰忌避などがあり得る。
同様に本発明に従って処理することができる植物および植物品種は、収穫特性向上を特徴とする植物である。例えば改善された植物の生理、成長および発達、例えば水利用効率、水保持効率、窒素利用の改善、炭素同化向上、光合成向上、発芽効率上昇および成熟加速の結果、その植物での収量増加につながり得る。収量はさらに、改善された植物構造（ストレス条件および非ストレス条件下）によって影響され得るものであり、それには、早期開花、ハイブリッド種子製造のための開花制御、苗の元気、植物の大きさ、節間の数および間隔、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、鞘の大きさ、鞘および穂の数、鞘または穂当たりの種子数、種子の質量、種子充填度の強化、種子裂開の低減、減少した鞘裂開の低減および倒伏耐性などがある。さらなる収量関係の形質には、種子組成、例えば炭水化物含有量、タンパク質含有量、油の含有量および組成、栄養価、非栄養化合物の減少、加工性改善および貯蔵安定性の向上などがある。
本発明により処理され得る植物は、既にヘテロシスまたはハイブリッド活力の特徴を発現するハイブリッド植物であり、それによって、収量、活力、健康および生物ストレス因子および非生物ストレス因子に対する抵抗性がより高くなる。そのような植物は代表的には、同系交配雄性不稔親株（雌親）と別の同系交配雄性稔性親株（雄親）を交雑させることにより作られる。ハイブリッド種子は代表的には、雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、（例えばトウモロコシでは）、雄穂除去、すなわち雄性生殖器（または雄花）の物理的除去により作ることができる場合があるが、より代表的には、雄性不稔性は、植物ゲノムにおける遺伝的決定基の結果である。この場合、そして特には種子がハイブリッド植物から収穫するのが望まれる産物である場合に、雄性不稔性の原因となる遺伝的決定因子を含むハイブリッド植物での雄性不稔性が十分に回復されるようにすることが有用であるのが普通である。これは、雄性不稔性を担う遺伝的決定基を含むハイブリッド植物で雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を雄親が有するようにすることで達成される。雄性不稔性の遺伝的決定基は細胞質に局在化していることができる。細胞質雄性不稔性（ＣＭＳ）の例としては、例えばアブラナ種について記載されていた。しかしながら、雄性不稔性の遺伝的決定基は、細胞核ゲノムに局在化していることもできる。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る上で特に好ましい手段は、ＷＯ８９／１０３９６に記載されており、そこでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼが、雄しべにあるタペータム細胞で選択的に発現される。次に稔性は、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻害剤のタペータム細胞での発現によって回復することができる。
本発明に従って処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、除草剤耐性植物、すなわち、１以上の所定の除草剤に対して耐性とされた植物である。そのような植物は、形質転換により、またはそのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
除草剤耐性植物は、例えばグリホセート耐性植物、すなわち除草剤であるグリホセートまたはその塩に対して耐性とされた植物である。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキマート−３−ホスファート合成酵素（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することで得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアＥＰＳＰＳ、トマトＥＰＳＰＳもしくはオヒシバ（ｅｌｅｕｓｉｎｅ）ＥＰＳＰＳをコードする遺伝子である。それは、変異ＥＰＳＰＳであることもできる。グリホセート耐性植物は、グリホセートオキシド−レダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、上述の遺伝子の天然突然変異を有する植物を選択することによっても得ることができる。
他の除草剤耐性植物は、例えば酵素であるグルタミン合成酵素を阻害する除草剤、例えばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートに対して耐性とされた植物である。そのような植物は、除草剤を解毒する酵素または阻害に対して耐性である酵素グルタミン合成酵素の突然変異体を発現させることによって得ることができる。一つのそのような有効な解毒性酵素は、例えば、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼ（例えば、ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）種からのｂａｒまたはｐａｔタンパク質など）をコードする酵素である。外来ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物も記載されている。
さらに別の除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物でもある。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、パラヒドロキシフェニルピルビン酸（ＨＰＰ）がホモゲンチジン酸に転換される反応を触媒する酵素である。天然の耐性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子または突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性の植物を形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性はまた、ＨＰＰＤ阻害剤による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可能にする、ある種の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによっても得ることができる。ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、プレフェン酸デヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによって、ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性を改善させることもできる。
さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性とされた植物である。公知のＡＬＳ阻害剤には、例えばスルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン類、プリミジニルオキシ（チオ）安息香酸化合物および／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸合成酵素、ＡＨＡＳとも称される）における各種突然変異が、各種の除草剤または除草剤群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の製造は、国際特許公開ＷＯ１９９６／０３３２７０に記載されている。さらに別のスルホニル尿素およびイミダゾリノン耐性植物も、例えばＷＯ２００７／０２４７８２に記載されている。
さらに別の除草剤耐性植物は、ＡＣＣａｓｅ阻害薬に対して耐性とされた植物である。
イミダゾリノンおよび／またはスルホニル尿素に対して耐性である他の植物は、突然変異誘発によって、除草剤存在下での細胞培地での選別によって、または突然変異育種によって得ることができる。
やはり本発明に従って処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち、ある種の標的昆虫による攻撃に対して耐性とした植物である。そのような植物は、形質転換によってまたはそのような昆虫耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
本明細書の文脈において、「昆虫耐性トランスジェニック植物」という用語は、次のものをコードするコード配列を含む少なくとも一つのトランス遺伝子を含む植物などがある。
１）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／にオンラインに編集して記載された殺虫性結晶タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばＣｒｙタンパク質分類Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡｅまたはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質またはそれらの殺虫性部分；または
２）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の結晶タンパク質またはバチルス・チューリンゲンシスからの第二の他の結晶タンパク質またはそれの部分の存在下で殺虫性であるそれの部分、例えばＣｒｙ３４およびＣｒｙ３５結晶タンパク質から構成される二元毒素；または
３）バチルス・チューリンゲンシス由来の２つの異なる殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記１）のタンパク質のハイブリッドまたは上記２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、コーン・イベント（ｍａｉｚｅ ｅｖｅｎｔ）ＭＯＮ９８０３４により産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）；または
４）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡで誘発される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記項目１）から３）のいずれか一つのタンパク質、例えばコーン・イベントＭＯＮ８６３またはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質またはコーン・イベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；または
５）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）由来の殺虫性分泌タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌで列挙される植物殺虫性タンパク質（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質分類からのタンパク質；または
６）バチルス・チューリンゲンシスまたはＢ．セレウス由来の第二の分泌タンパク質存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から構成される二元毒素；
７）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記１）におけるタンパク質のハイブリッドまたは上記２）におけるタンパク質のハイブリッド；または
８）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡで誘発される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記項目１）から３）のいずれかのタンパク質（なおも殺虫性タンパク質をコードしている）、例えば、コットン・イベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。
当然のことながら、本明細書で使用される場合の昆虫耐性トランスジェニック植物には、上記の分類１から８のいずれか一つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む植物が含まれる。１実施態様において、昆虫耐性植物は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、または同じ標的昆虫種に対して殺虫性があるが異なる作用機序（例えば、昆虫での異なる受容体結合部位に結合する等）を有する異なるタンパク質を使用することによって植物に対する昆虫の抵抗性発達を遅延させるために、上記の分類１から８のいずれか一つのタンパク質をコードする複数のトランス遺伝子を含む。
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、非生物ストレス因子に対して耐性である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には以下のものなどがある。
ａ．植物細胞または植物においてポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるトランス遺伝子を含む植物、
ｂ．植物または植物細胞のＰＡＲＧコード遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物、
ｃ．ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド合成酵素またはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼなどのニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物。
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、収穫産物における量、品質および／または貯蔵安定性の変化および／または収穫産物の具体的な化合物の特性変化も示し、それには例えば下記のものなどがある。
１）物理化学的特性、特にアミロース含有量またはアミロース／アミロペクチン比、分枝度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度、デンプン粒度および／またはデンプン粒子形態において、野生型植物細胞または植物で合成されるデンプンと比較して変化していることで、特殊な用途により適したものとなる改質デンプンを合成するトランスジェニック植物、
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組み換えなしに野生型植物と比較して特性が変わっている非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例としては、特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、α−１，４−グルカン類を産生する植物、α−１，６−分枝α−１，４−グルカン類を産生する植物およびアルテルナンを産生する植物がある。
３）ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、繊維特性が変化したワタ植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような繊維特性を変化させる突然変異を含む植物の選択により得ることができ、それには下記のものなどがある。
ａ）改変型のセルロース合成酵素遺伝子を含むワタ植物などの植物、
ｂ）改変型のｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同性核酸を含むワタ植物などの植物、
ｃ）ショ糖リン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
ｄ）ショ糖合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
ｅ）繊維細胞の根底での原形質連絡制御のタイミングが、例えば繊維選択的β−１，３−グルカナーゼの低下によって変化しているワタ植物などの植物、
ｆ）例えばｎｏｄＣなどのＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチン合成遺伝子の発現により、反応性が変わった繊維を有するワタ植物などの植物。
やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、油分プロファイルの特徴が変わったセイヨウアブラナまたは関連するアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような油分の特徴が変える突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、それには下記のものなどがある。
ａ）高いオレイン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｂ）低いリノレン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｃ）低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物。
本発明によって処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、１以上の毒素をコードする１以上の遺伝子を有する植物であり、そして次の商品名ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）で販売されているトランスジェニック植物である。挙げることができる除草剤耐性植物の例には、次の商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン耐性、例えば、セイヨウアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン耐性）およびＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素耐性、例えばトウモロコシ）で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品種がある。挙げておくべき除草剤耐性植物（除草剤耐性となるよう従来の方法で育種された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の名称（例えばトウモロコシ）で販売されている品種などがある。
本発明により処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む植物であり、それは例えば各種の国または地域の規制当局からのデータベースに列記されたものである（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘおよびｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐを参照する）。
「活性化合物」または「化合物」という用語は常に、本明細書で言及される活性化合物の組み合わせも含む。
製造例
実施例（Ｉ−１−ａ−１）：
方法Ａ
Figure 2014506886
 最初に、実施例ＩＩ−１−ａ−１による化合物１．５２ｇ（４．２ｍｍｏｌ）を、ＤＭＡ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）の溶液５ｍＬに入れる。ＤＭＡ ５ｍＬおよびカリウムｔ−ブトキシド１．１ｇ（２．２当量）の溶液を０℃で滴下し、混合物を室温で２４時間撹拌する。混合物を水２００ｍＬに投入し、濃塩酸を用いて反応液をｐＨ＝２に調節し、得られた残留物を吸引濾過する。カラムクロマトグラフィー（ＲＰ シリカゲル 勾配：アセトニトリル／水）による精製によって、融点２５７℃の本発明による生成物（Ｉ−１−ａ−１）＝６００ｍｇが得られる（理論量の４３％）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．５１−１．５４（ｄ、ｂｒ、２Ｈ）、２．０４（ｓ、６Ｈ、ＡｒＣＨ３）、２．０７−２．３２（ｍ、６Ｈ）、２．２３（ｓ、３Ｈ、ＡｒＣＨ３）、６．８４（ｓ、２Ｈ、ＡｒＨ）、８．１９（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、１０．８（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＯＨ）ｐｐｍ。
実施例Ｉ−１−ａ−９
方法Ｊ
Figure 2014506886
 最初に、実施例Ｉ−１−５−ａからの化合物０．４２４ｇ（１ｍｍｏｌ）をエチレングリコールジメチルエーテル４．３ｍＬに入れ、２Ｍ炭酸ナトリウム溶液７．２ｍＬを滴下し、ビス（トリスフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロライド６ｍｇを加える。次に、４−クロロフェニルボロン酸０．２５ｇ（１．６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を還流下に終夜撹拌する。冷却後、混合物を２Ｎ塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出し、抽出液を脱水し、濃縮する。移動相ヘキサン＋酢酸エチル１：１を用いるシリカゲルでのＭＰＬＣ分離によって精製を行う。
収量：０．２４ｇ（＝理論量の４８％）、融点：２４３℃。
実施例Ｉ−１−ａ−８：
方法Ｋ
Figure 2014506886
 実施例（Ｉ−１−ａ−５）による化合物０．４２４ｇ（１．０ｍｍｏｌ）をＤＭＡ ３．５ｍＬに溶かし、カリウムｔ−ブトキシド０．２３６ｇ（２当量）を加える（溶液１）。さらに、不活性ガス下に、ヨウ化銅（Ｉ）０．１９ｇ（１当量）および２，２，２−トリフルオロエタノール０．８ｇ（８当量）をＤＭＡ ６ｍＬに懸濁させ、カリウムｔ−ブトキシド０．６５ｇ（５．５当量）を加える。溶液１を７０℃で滴下し、混合物を還流下に（１２５℃）終夜撹拌する。減圧下に、反応混合物から溶媒を除去し、水を加え、残った残留物を分離し、廃棄する。１Ｎ塩酸を用いて、水相をｐＨ１に調節し、生成した残留物を濾過する。カラムクロマトグラフィー（ＲＰシリカゲル、勾配：水／メタノール）による精製によって、融点２５３℃の本発明による化合物Ｉ−１−ａ−８ ０．２７６ｇ＝理論量の６４％が得られる。
実施例（Ｉ−１−ａ−１）、（Ｉ−１−ａ−８）、（Ｉ−１−ａ−９）と同様にして、そして一般的な製造指針に従って、下記の式（Ｉ−１−ａ）の化合物が得られる。
Figure 2014506886
Figure 2014506886
 ＊１この化合物は、実施例（Ｉ−１−ａ−２）の製造における副生成物として収率４％で得た。
＊２この化合物は、実施例（Ｉ−１−ａ−７）の製造における副生成物として収率１％で得た。
分析
Ｉ−１−ａ−２
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．５５−１．５９（ｃｍ、２Ｈ）、１．９８（ｓ、３Ｈ，ＡｒＣＨ３）、２．１０−２．２８（ｍ、６Ｈ）２．１３（ｓ、３Ｈ、ＡｒＣＨ３）、７．０２−７．０４（ｄ、１Ｈ、ＡｒＨ）、７．０９−７．１１（ｄ、１Ｈ、ＡｒＨ）、７．１９−７．２５（ｍ、２Ｈ、ＡｒＨ）、７．２７−７３１（ｍ、２Ｈ、ＡｒＨ）、８．１０（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、１０．７４（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＯＨ）ｐｐｍ。
Ｉ−１−ａ−３
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．５５−１．５７（ｍ、ｂｒ、２Ｈ）、２．０７−２．３０（ｍ、６Ｈ）、２．１９（ｓ、３Ｈ、ＡｒＣＨ３）、７．２４−７．３４（ｍ、４Ｈ）、７．４５−７．４７（ｄｄ、１Ｈ、ＡｒＨ）、７．６３−７．６７（ｍ、２Ｈ、ＡｒＨ）、８．２８（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、１１．０５（ｓ、ｂｒ、ＯＨ）ｐｐｍ。
Ｉ−１−ａ−４
１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．５０−１．５２（ｄ、ｂｒ、２Ｈ）、２．０３−２．１８（ｍ、６Ｈ）、７．４６−７．５０（ｍ、３Ｈ、ＡｒＨ）、７．５６−７．５７（ｄｄ、１Ｈ、ＡｒＨ）、７．６２−７．６４（ｍ、２Ｈ、ＡｒＨ）、８．３５（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、１１．３（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＯＨ）ｐｐｍ。
Ｉ−１−ａ−５
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．５３−１．５５（ｄ、ｂｒ、２Ｈ）、２．０８（ｓ、６Ｈ、ＡｒＣＨ３）、２．１０−２．２６（ｍ、６Ｈ）７．２６（ｓ、２Ｈ、ＡｒＨ）、８．２８（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、１１．０（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＯＨ）ｐｐｍ。
Ｉ−１−ａ−６
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．５４−１．５６（ｄ、ｂｒ、２Ｈ）、２．０７−２．３３（ｍ、６Ｈ）、２．１９（ｓ、３Ｈ、ＡｒＣＨ３）、７．２９−７．３１（ｄ、１Ｈ、ＡｒＨ）、７．３６（ｄ、１Ｈ、ＡｒＨ）、７．４８−７．５３（ｍ、３Ｈ、ＡｒＨ）、７．６４−７．７１（ｍ、２Ｈ、ＡｒＨ）、８．２８（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、１１．５（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＯＨ）ｐｐｍ。
Ｉ−１−ａ−７
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．５３−１．５５（ｄ、ｂｒ、２Ｈ）、２．０９（ｓ、６Ｈ、ＡｒＣＨ３）、２．１１−２．２７（ｍ、６Ｈ）、７．１２（ｓ、２Ｈ、ＡｒＨ）、８．２８（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、１０．９９（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＯＨ）ｐｐｍ。
Ｉ−１−ａ−８
１Ｈ ＮＭＲ（６０１ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．５１−１．５３（ｄ、ｂｒ、２Ｈ）、２．０７（ｓ、６Ｈ、ＡｒＣＨ３）、２．０５−２．２７（ｍ、６Ｈ）、３．２９−３．３５（ｑ、２Ｈ、Ｏ−ＣＨ２ＣＦ３）、６．７６（ｓ、２Ｈ、ＡｒＨ）、８．２７（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、１０．８８（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＯＨ）ｐｐｍ。
Ｉ−１−ａ−９
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．５４−１．５７（ｄ、ｂｒ、２Ｈ）、２．０９−２．３３（ｍ、６Ｈ）、２．１６（ｓ、６Ｈ、ＡｒＣＨ３）、７．３４（ｓ、２Ｈ、ＡｒＨ）、７．４９−７．５１（「ｄ」、２Ｈ、ＡｒＨ）、７．６７−７．６９（「ｄ」、２Ｈ、ＡｒＨ）、８．２６（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、１０．９６（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＯＨ）ｐｐｍ。
Ｉ−１−ａ−１０
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．５５（ｃｍ、ｂｒ、２Ｈ）、２．０７−２．３３（ｍ、６Ｈ）、１．９８（ｄ、３Ｈ、ＡｒＣＨ３）、２．１３（ｓ、３Ｈ、ＡｒＣＨ３）、７．０３−７．０５（ｄ、１Ｈ、ＡｒＨ）、７．１１−７．１３（ｄ、１Ｈ、ＡｒＨ）、７．２８−７．３１（ｍ、２Ｈ、ＡｒＨ）、７．４６−７．４９（ｍ、２Ｈ、ＡｒＨ）、８．２２（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、１０．９５（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＯＨ）ｐｐｍ。
Ｉ−１−ａ−１１
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．０１（ｔ、３Ｈ、ＣＨ２ ＣＨ ３ ）、１．４８−１．５４（ｔ、ｂｒ、２Ｈ）、２．０３（ｓ、３Ｈ、ＡｒＣＨ３）、２．０７−２．２８（ｍ、６Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ、ＡｒＣＨ３）、２．３４−２．４０（ｑ、２Ｈ、ＣＨ ２ −ＣＨ３）、６．８５（ｓ、２Ｈ、ＡｒＨ）、８．２１（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、１０．７７（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＯＨ）ｐｐｍ。
Ｉ−１−ａ−１２
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．５７−１．６８（ｍ、１Ｈ）、１．８７−１．９６（ｍ、１Ｈ）、１．９８、１．９９（２ｓ、３Ｈ、ＡｒＣＨ３）、２．１２−２．２１（ｍ、２Ｈ）、２．１５、２．１６（２ｓ、各場合で３Ｈ、ＡｒＣＨ３）、２．２５−２．３３（ｍ、１Ｈ）、２．６８−２．７８（ｍ、１Ｈ）、５．２２−５．２７（ｄ、ｍ、１Ｈ−ＣＦ＝ＣＨ−）、７．０２−７．０４（ｄ、１Ｈ、ＡｒＨ）、７．０９−７．１１（ｄ、１Ｈ、ＡｒＨ）、７．１９−７．２５（ｍ、２Ｈ、ＡｒＨ）、７．２８−７．３１（ｍ、２Ｈ、ＡｒＨ）、７．７４（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、１０．６５（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＯＨ）ｐｐｍ。
Ｉ−１−ａ−１３
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．５５−１．６３（ｍ、１Ｈ）、１．８７−１．９１（ｄ、ｍ、１Ｈ）、２．０７−２．１７（ｍ、２Ｈ）、２．０９、２．１０（２ｓ、６Ｈ、ＡｒＣＨ３）、２．２５−２．３３（ｍ、１Ｈ）、２．６７−２．７３（ｍ、１Ｈ）、５．２３−５．２８（ｄｍ、１Ｈ、−ＣＦ＝ＣＨ−）、７．１２（ｓ、２Ｈ、ＡｒＨ）、８．０１（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、１０．８８（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＯＨ）ｐｐｍ。
Ｉ−１−ａ−１４
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．５３−１．５６（ｍ、２Ｈ）、１．９２−２．２３（ｍ、６Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）、７．１７−７．１９（ｄ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、１Ｈ）、７．３６−７．４０（ｄｄ、１Ｈ）、８．８０（ｓ、１Ｈ）、１１．２（ｓ、１Ｈ）ｐｐｍ。
Ｉ−１−ａ−１５
１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．５６−１．５８（ｄ、ｂｒ、２Ｈ）、２．０７−２．２６（ｍ、６Ｈ）、２．１９（ｓ、３Ｈ、ＡｒＣＨ３）、７．３０−７．２（ｄ、１Ｈ、ＡｒＨ）、７．３７（ｄ、１Ｈ、ＡｒＨ）、７．４８−７．５３（ｍ、４Ｈ、ＡｒＨ）、７．６８−７．７３（ｍ、１Ｈ、ＡｒＨ）、８．３６（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、１１．８（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＯＨ）ｐｐｍ。
Ｉ−１−ａ−１６
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．５０−１．６２（ｍ、２Ｈ）、２．０５−２．３１（ｍ、６Ｈ）、２．２０（ｓ、３Ｈ）、７．３２（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、１Ｈ）、７．４９−７．５７（ｍ、２Ｈ）、７．６４（ｔ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、１１．０８（ｓ、１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例（Ｉ−１−ｂ−１）
Figure 2014506886
 最初に、実施例（Ｉ−１−ａ−１１）による化合物０．２ｇ（０．６ｍｍｏｌ）を酢酸エチル８ｍＬに入れ、トリエチルアミン０．１１６ｇ（１．５当量）およびＤＭＡＰ ０．０１ｇ（０．１５当量）を加える。６０℃で、イソブチリルクロライド０．０７６ｇ（１．２当量）の酢酸エチル（２ｍＬ）中溶液を６０分間の期間をかけて滴下する。混合物を６０℃で５時間撹拌し、室温で終夜撹拌する。水３ｍＬを加えた後、有機相を分離し、脱水し、濃縮する。得られた残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、移動相：ｎ−ヘプタン／酢酸エチル、勾配：１０：１から０：１００）によって精製する。これによって、標的化合物（Ｉ−１−ｂ−１）０．１５ｇ（理論量の５９％）が得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝７．５２（ｓ（広い）、１Ｈ、ＮＨ）、６．８６（ｄ、２Ｈ、Ａｒ−Ｈ）、２．５０（ｍ、３Ｈ、ＣＨ ２ −Ａｒ、ＣＨ−（ＣＨ３）２）、２．２３（ｓ、３Ｈ、Ａｒ−ＣＨ３）、２．１６（ｓ、３Ｈ、Ａｒ−ＣＨ３）、２．３０−１．９０（複数のシグナル、６Ｈ）、１．７９（ｍ、２Ｈ）、１．１２（ｔ、３Ｈ、ＣＨ２−ＣＨ ３ ）、０．９９（ｍ、６Ｈ、ＣＨ−（ＣＨ ３ ）２）ｐｐｍ。
実施例（Ｉ−１−ｃ−１）
Figure 2014506886
 最初に、実施例（Ｉ−１−ａ−１１）による化合物０．２ｇ（０．６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１０ｍＬに入れ、トリエチルアミン０．０７８ｇ（１．３当量）を加える。クロルギ酸エチル０．０７１ｇ（１．１当量）を滴下し、混合物を室温で２４時間撹拌する。２５％強度の重炭酸ナトリウム溶液５ｍＬを加え、混合物を３０分間撹拌し、有機相を分離し、脱水し、溶媒を減圧下に除去する。このようにして得られる残留物を、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、移動相：ｎ−ヘプタン／酢酸エチル、勾配：１０：１から０：１００）によって精製する。これによって、標的化合物（Ｉ−１−ｃ−１）０．１０ｇ（理論量の３９％）が得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝７．６９（ｓ、（広い）、１Ｈ、ＮＨ）、６．８９（ｄ、２Ｈ、Ａｒ−Ｈ）、４．０２（ｍ、２Ｈ、Ｏ−ＣＨ２）、２．５０（ｍ、２Ｈ、ＣＨ ２ −Ａｒ）、２．２４（ｓ、３Ｈ、Ａｒ−ＣＨ３）、２．１６（ｓ、３Ｈ、Ａｒ−ＣＨ３）、２．２０−１．９０（複数のシグナル、６Ｈ）、１．７７（ｍ、２Ｈ）、１．１７（ｔ、３Ｈ、Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ ３ ）、１．１０（ｍ、３Ｈ、Ａｒ−ＣＨ２−ＣＨ ３ ）ｐｐｍ。
実施例ＩＩ−１
Figure 2014506886
 最初に、４，４−ジフルオロ−１−アミノシクロヘキサンカルボン酸メチル（ＸＶＩ−１）１．２６ｇ（５．５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン１．２４ｇ（１１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５０ｍＬに入れ、メシチルアセチルクロライド１ｇ（５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中溶液を１時間の期間をかけて２０℃で滴下する。４０℃で４時間撹拌した後、混合物を濃縮し、塩化メチレン／酢酸エチル勾配を用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製する。これによって、融点１６０℃の実施例ＩＩ−１ １．６ｇ（理論量の７５％）が得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ）：δ＝１．８２−２．１６（ｍ、８Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ、ＡｒＣＨ３）２．２４（ｓ、６Ｈ、ＡｒＣＨ３）、３．５５（ｓ、２Ｈ、ＣＯＣＨ２）、３．６０（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ ３ ）、６．４１（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、６．８５（ｓ、２Ｈ、ＡｒＨ）ｐｐｍ。
実施例（ＩＩ−１）と同様にして、そして一般的製造指針に従って、下記の式（ＩＩ）の化合物が得られる。
Figure 2014506886
Figure 2014506886
 Ｐｈ＝フェニル
分析
ＩＩ−２
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ）：δ＝１．８３−２．１７（ｍ、８Ｈ）、２．１４（ｓ、３Ｈ、ＡｒＣＨ３）、２．３３（ｓ、３Ｈ、ＡｒＣＨ３）、３．６１（ｓ、３Ｈ、ＣＯ２ＣＨ３）、３．６９（ｓ、２Ｈ、ＣＯＣＨ ２ ）、６．５５（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）、６．９９−７．０１（ｄ、１Ｈ、ＡｒＨ）、７．０７−７．０９（ｄ、１Ｈ、ＡｒＨ）、７．１１−７．１５（ｍ、２Ｈ、ＡｒＨ）、７．２５−７．２８（ｍ、２Ｈ、ＡｒＨ）ｐｐｍ。
ＩＩ−３
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．８８−２．１４（ｍ、８Ｈ）、２．２７（ｓ、３Ｈ、ＡｒＣＨ３）、３．５４（ｓ、３Ｈ、ＣＯ２ＣＨ３）、３．５９（ｓ、２Ｈ、ＣＯＣＨ ２ ）、７．２２−７．２９（ｍ、３Ｈ、ＡｒＨ）、７．４０−７．４２（ｍ、１Ｈ、ＡｒＨ）、７．４８−７．４９（ｍ、１Ｈ、ＡｒＨ）、７．６３−７．６６（ｍ、２Ｈ、ＡｒＨ）、８．４８（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）ｐｐｍ。
ＩＩ−４
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．８９−２．１７（ｍ、８Ｈ）、３．５６（ｓ、３Ｈ、ＣＯ２ＣＨ３）、３．７４（ｓ、２Ｈ、ＣＯＣＨ ２ ）、７．４９−７．５９（ｍ、４Ｈ、ＡｒＨ）、７．６７−７．７１（ｍ、３Ｈ、ＡｒＨ）、８．５６（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）ｐｐｍ。
ＩＩ−５
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．８８−１．９２（ｍ、２Ｈ）、１．９９−２．０２（ｍ、４Ｈ）、２．１０−２．１３（ｄｍ、２Ｈ）、２．２３（ｓ、６Ｈ、ＡｒＣＨ３）、３．５５（ｓ、３Ｈ、ＣＯ２ＣＨ３）、３．５６（ｓ、２Ｈ、ＣＯＣＨ ２ ）、７．１２（ｓ、２Ｈ、ＡｒＨ）、８．４９（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）ｐｐｍ。
ＩＩ−６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．８９−２．１５（ｍ、８Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ、ＡｒＣＨ３）、２．２８（ｓ、３Ｈ、ＡｒＣＨ３）、３．５５（ｓ、３Ｈ、ＣＯＣＨ３）３．６８（ｓ、２Ｈ、ＣＯＣＨ ２ ）、６．９４−６．９６（ｄ、１Ｈ、ＡｒＨ）、７．０５−７．０７（ｄ、１Ｈ、ＡｒＨ）、７．２６−７．２８（「ｄ」、２Ｈ、ＡｒＨ）、７．４６−７．４８（「ｄ」、２Ｈ、ＡｒＨ）、８．４６（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）ｐｐｍ。
ＩＩ−７
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．８７−２．０７（ｍ、６Ｈ）、２．１１−２．１５（ｄｍ、２Ｈ）、２．２８（ｓ、３Ｈ、ＡｒＣＨ３）、３．５５（ｓ、３Ｈ、ＣＯ２ＣＨ３）、３．６０（ｓ、２Ｈ、ＣＯＣＨ ２ ）、７．２３−７．２５（ｄ、１Ｈ、ＡｒＨ）、７．４３−７．４５（ｄｄ、１Ｈ、ＡｒＨ）、７．４９−７．５２（ｍ、３Ｈ、ＡｒＨ）、７．６３−７．６６（ｍ、２Ｈ、ＡｒＨ）、８．４９（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）ｐｐｍ。
ＩＩ−８
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．８７−２．０７（ｍ、６Ｈ）、２．１０−２．１４（ｄｍ、２Ｈ）、２．２３（ｓ、６Ｈ、ＡｒＣＨ３）、３．５５（ｓ、３Ｈ、ＣＯ２ＣＨ３）、３．５７（ｓ、２Ｈ、ＣＯＣＨ ２ ）、７．０６（ｓ、２Ｈ、ＡｒＨ）、８．４４（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）ｐｐｍ。
ＩＩ−９
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．０９（ｔ、３Ｈ、ＣＨ２ ＣＨ ３ ）、１．８６−２．０４（ｍ、６Ｈ）、２．０９−２．１３（ｄｍ、２Ｈ）、２．１８（ｓ、３Ｈ、ＡｒＣＨ３）、２．２０（ｓ、３Ｈ、ＡｒＣＨ３）、２．５１−２．５７（ｑｍ、２Ｈ、ＣＨ ２ ＣＨ３）、３．５４（ｓ、５Ｈ、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２ ＣＨ ２ ）、６．７９（ｓ、２Ｈ、ＡｒＨ）、８．３６（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）ｐｐｍ。
ＩＩ−１０
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．９１−２．０２（ｍ、６Ｈ）、２．０９−２．１３（ｍ、２Ｈ）、２．１９（ｓ、３Ｈ、ＡｒＣＨ３）、３．５４（ｓ、２Ｈ、ＣＯＣＨ２）、３．５８（ｓ、３Ｈ、ＣＯ２ＣＨ３）、７．１１−７．１３（ｄ、１Ｈ、ＡｒＨ）、７．３１−７．３３（ｄｄ、１Ｈ、ＡｒＨ）、７．３９−７．４０（ｄ、１Ｈ、ＡｒＨ）、８．５４（ｓ、ｂｒ、１Ｈ、ＮＨ）ｐｐｍ。
実施例（Ｉ−２−ａ−１）
Figure 2014506886
 最初に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１８３ｍｇ（１．６３ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド５ｍＬに入れ、実施例（ＩＩＩ−１）による化合物４００ｍｇ（１．０１ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中溶液を室温で滴下し、混合物を１６時間撹拌する。後処理のため、溶媒を減圧下に除去し、残留物を水とメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルとの間で分配し、水相を塩酸で酸性とし、ジクロロメタンで抽出する。有機相を脱水し、濃縮する。
粗生成物を、ＲＰ−１８シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（移動相勾配：アセトニトリル／水／ギ酸）によって精製する。
収量：８４ｍｇ（理論量の２４％）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝２．１５−２．３８（ｍ、８Ｈ）、２．１８（ｓ、３Ｈ）、２．２３（ｓ、３Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）、６．９５（ｓ、１Ｈ）、７．０８（ｓ、１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例（Ｉ−２−ａ−１）と同様にして、そして一般的製造指針に従って、下記の式（Ｉ−２−ａ）の化合物が得られる。
Figure 2014506886
Figure 2014506886
 分析
Ｉ−２−ａ−２
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．７−２．３（ｍ、８Ｈ）、２．０（ｓ、３Ｈ）、２．１８（ｓ、３Ｈ）、７．０７−７．３４（ｍ、６Ｈ）ｐｐｍ。
Ｉ−２−ａ−３
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ７−ＤＭＦ）：δ＝１．９−２．３（ｍ、８Ｈ）、２．３８（ｓ、３Ｈ）、７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．５６（ｍ、３Ｈ）、７．６１（ｍ、１Ｈ）、７．７３（ｍ、２Ｈ）ｐｐｍ。
Ｉ−２−ａ−４
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．７８−２．２８（ｍ、８Ｈ）、２．０７（ｓ、６Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、６．８９（ｓ、２Ｈ）ｐｐｍ。
実施例（Ｉ−２−ｂ−１）
Figure 2014506886
 最初に、実施例（Ｉ−２−ａ−１）による化合物１００ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン３８ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン５ｍＬを入れ、２−メチルプロピオニルクロライド４０ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１６時間撹拌する。後処理のため、溶媒を減圧下に除去し、粗混合物をＲＰ−１８シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（移動相勾配：アセトニトリル／水／ギ酸）によって精製する。
収量：６０ｍｇ（理論量の４９％）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．０（ｄ、６Ｈ）、１．９−２．２（ｍ、８Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）、２．１８（ｓ、３Ｈ）、２．２（ｓ、３Ｈ）、２．７２（ｍ、１Ｈ）、６．８２（ｓ、１Ｈ）、７．０２（ｓ、１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例（ＩＩＩ−１）
Figure 2014506886
 トルエン３０ｍＬ中の１−ヒドロキシ４，４′−ジフルオロシクロヘキサンカルボン酸エチル８３３ｍｇ（４ｍｍｏｌ）および２，４，５−トリメチルフェニルアセチルクロライド７８７ｍｇ（４ｍｍｏｌ）を１６時間加熱還流する。後処理のため、溶媒を減圧下に除去し、残留物を５％強度水酸化ナトリウム水溶液とメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルとの間で分配し、有機相を脱水し、濃縮する。
粗生成物を、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル１００：１５）によって精製する。
収量：４００ｍｇ（理論量の２７％）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．１２（ｔ、３Ｈ）、１．７−２．０（ｍ、８Ｈ）、２．１５（ｓ、６Ｈ）、２．１８（ｓ、３Ｈ）、３．６５（ｓ、２Ｈ）、４．１（ｑ、２Ｈ）、６．９３（ｓ、１Ｈ）、６．９７（ｓ、１Ｈ）ｐｐｍ。
実施例ＸＶＩ−１
Figure 2014506886
 最初に、アルゴン下で実施例ＸＶＩＩ−１による化合物４．３ｇを０から５℃で、メタノール１００ｍＬを入れる。塩化チオニル１０ｍＬを滴下し、混合物を０℃で３０分間、７０℃で２４時間撹拌する。混合物を冷却して５℃とし、沈殿を吸引濾過する。その溶液を、ロータリーエバポレータを用いて濃縮し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルを用いて残留物を結晶化させる。
収量：５．２ｇ（定量的、まだ塩を含む。）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ＝１．９７−２．３３（ｍ、６Ｈ）、２．１４−２．１７（ｄｍ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ、ＣＯ２ＣＨ３）、９．００（ｂｒ、３Ｈ、ＮＨ３ ＋）ｐｐｍ。
実施例ＸＶＩＩ−１
Figure 2014506886
 窒素ガス下に、実施例ＸＶＩＩＩ−１による化合物４．１ｇを３０％強度ＫＯＨ １００ｍＬに懸濁させ、混合物を終夜にて撹拌還流する。
ロータリーエバポレータを用いて、混合物をそれの最初の体積の約２５％まで濃縮し、０から１０℃で濃ＨＣｌによってｐＨ５．５に調節する。ロータリーエバポレータを用いて溶液を濃縮し、脱水する。残留物（４．３ｇ）を直接エステル化してＸＶＩ−１とする。
実施例ＸＶＩＩＩ−１
Figure 2014506886
 最初に、炭酸アンモニウム（３３ｇ）およびシアン化ナトリウム（３．５ｇ）を水１００ｍＬに入れる。室温で開始して、４，４′−ジフルオロシクロヘキサノン７．７ｇを滴下し、反応混合物を５５℃から６０℃で２４時間、次に０から５℃で２時間撹拌し、沈殿を吸引濾過し、少量の氷水で洗浄し、乾燥させる。
収量：１０．１ｇ（理論量の８８％）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ＝１．７７−１．８４（ｍ、２Ｈ）、１．９３−２．０９（ｍ、４Ｈ）、２．１７−２．２８（ｍ、２Ｈ）ｐｐｍ。
使用例
実施例１
フェドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（ＰＨＡＥＣＯ噴霧処理）
溶媒：アセトン７８．０重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混和し、得られた濃厚液を乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。
白菜（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の円板状スライスに所望濃度の活性化合物製剤を噴霧し、乾燥後に、マスタード・ビートル（ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を生息させる。
７日後、％での効果を求める。１００％は全ての甲虫幼虫が死亡したことを意味し、０％は死亡した甲虫幼虫がいなかったことを意味する。
この試験では、例えば下記製造例の化合物：Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−９、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−１３、Ｉ−１−ａ−１５、Ｉ−１−ａ−１６、Ｉ−２−ａ−２、Ｉ−２−ａ−３、Ｉ−２−ａ−４が、施用量５００ｇ／ｈａで１００％の効果を示す。
実施例２
ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（ＳＰＯＤＦＲ噴霧処理）
溶媒：アセトン７８．０重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混和し、得られた濃厚液を乳化剤含有水で希釈して所望の濃度とする。
トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）の葉の円板状スライスに所望濃度の活性化合物製剤を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ（ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を寄生させる。
７日後、％での効果を求める。１００％は、全ての毛虫が死んだことを意味し、０％は、死んだ毛虫が無かったことを意味する。
この試験では、例えば下記製造例の化合物：Ｉ−１−ａ−１、Ｉ−２−ｂ−１が、施用量５００ｇ／ｈａで８３％の効果を示す。
この試験では、例えば下記製造例の化合物：Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−１６、Ｉ−２−ａ−２、Ｉ−２−ａ−３が、施用量５００ｇ／ｈａで１００％の効果を示す。
実施例３
アブラムシ（Ｍｙｚｕｓ）試験（ＭＹＺＵＰＥ噴霧処理）
溶媒：アセトン７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を、乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。
全段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）がついた白菜（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の円板状スライスに、所望濃度の活性化合物製剤を噴霧する。
６日後、％での効果を求める。１００％は全てのアブラムシが死亡したことを意味し、０％は死亡したアブラムシがいなかったことを意味する。
この試験では、例えば下記製造例の化合物：Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−１６、Ｉ−１−ｃ−１、Ｉ−２−ａ−３が、施用量５００ｇ／ｈａで９０％の効果を示す。
この試験では、例えば下記製造例の化合物：Ｉ−１−ａ−１、Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−９、Ｉ−１−ａ−１０、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−１３、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ａ−１５、Ｉ−１−ｂ−１、Ｉ−２−ａ−１、Ｉ−２−ａ−２、Ｉ−２−ａ−４、Ｉ−２−ｂ−１が、施用量５００ｇ／ｈａで１００％の効果を示す。
実施例４
テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験、ＯＰ耐性（ＴＥＴＲＵＲ噴霧処理）
溶媒：アセトン７８．０重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を、乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。
全段階のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）がついたマメ葉（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）の円板状スライスに、所望濃度の活性化合物製剤を噴霧する。
６日後、％での効果を求める。１００％は全てのハダニが死亡したことを意味し、０％は死亡したハダニがいなかったことを意味する。
この試験では、例えば下記製造例の化合物：Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−２−ａ−２が、施用量５００ｇ／ｈａで１００％の効果を示す。
この試験では、例えば下記製造例の化合物：Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−１０、Ｉ−１−ａ−１３、Ｉ−１−ａ−１５、Ｉ−１−ａ−１６が、施用量１００ｇ／ｈａで９０％の効果を示す。
この試験では、例えば下記製造例の化合物：Ｉ−１−ａ−１、Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−５、Ｉ−１−ａ−６、Ｉ−１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−９、Ｉ−１−ａ−１１、Ｉ−１−ｂ−１、Ｉ−１−ｃ−１が、施用量１００ｇ／ｈａで１００％の効果を示す。
実施例５
サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）試験（ＭＥＬＧＩＮ）
溶媒：アセトン１２５重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を水で希釈して、所望の濃度とする。容器に、砂、活性化合物溶液、サツマイモネコブセンチュウ卵／幼虫懸濁液およびレタス種子を充填する。レタス種子が発芽し、植物が成長する。根に、こぶが形成される。１４日後、％での殺線虫効果を、こぶの形成によって求める。１００％は、こぶの形成が全く認められなかったことを意味し、０％は処理植物のこぶの数が未処理対照に相当することを意味する。
この試験では、例えば下記製造例の化合物：Ｉ−１−ａ−２、Ｉ−１−ａ−１０が、施用量２０ｐｐｍで１００％の効果を示す。
実施例６
ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）試験（ＬＵＣＩＣＵ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
適切な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１０ｍｇをジメチルスルホキシド０．５ｍＬと混和し、得られた濃厚液を水で希釈して所望の濃度とする。所望の濃度の活性化合物調製液で処理した馬肉の入った容器に、ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）幼虫約２０匹を生息させる。
２日後、％での死亡率を求める。１００％は全ての幼虫が死んだことを意味し、０％は死んだ幼虫がなかったことを意味する。
この試験では、例えば下記の製造例化合物：Ｉ−１−ａ−２が、１００ｐｐｍの施用量で１００％の活性を示す。
実施例７
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（ＢＯＯＰＭＩ注射）
溶媒：ジメチルスルホキシド
適切な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１０ｍｇを溶媒０．５ｍＬと混和し、得られた濃厚液を溶媒で希釈して所望の濃度とする。得られた活性化合物溶液を腹部（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に注射し、動物をシャーレに移し、温度／湿度調節した部屋で保管する。受精卵の位置によって活性を評価する。
７日後、効果を％単位で求める。１００％は、受精卵を産んだダニが全くいないことを意味する。
この試験では、例えば下記の製造例化合物：Ｉ−１−ａ−２が、２０μｇ／動物の施用量で８０％の効果を示す。
実施例８
１．発芽前除草作用
単子葉および双子葉雑草および作物の種子を、木質繊維ポットで砂壌土に入れ、土で覆う。次に、水和剤（ＷＰ）の形態で製剤した試験化合物を、水施用量６００Ｌ／ｈａ（変換値）で、０．２％の湿展剤を加えた水系懸濁液として、覆っている土の表面に各種用量で施用する。
処理後、ポットを温室に入れ、試験植物のための良好な生育条件下に維持する。約３週間の試験期間後に、未処理対照との比較によって、試験植物に対する損傷の肉眼評価を行う（除草活性パーセント：１００％活性＝植物が枯死、０％活性＝対照植物と同様）。
上記の化合物に加えて、下記の化合物：Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ｂ−１、Ｉ−１−ｃ−１が、有効成分３２０ｇ／ｈａで発芽前法によって施用した場合に、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）およびエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）に対して９０から１００％の活性を示す。
２．発芽後除草作用
単子葉および双子葉雑草および作物の種子を、木質繊維ポットで砂壌土に入れ、土で覆い、良好な生育条件下で栽培する。播種から２から３週間後、試験植物を１葉期で処理する。次に、水和剤（ＷＰ）として製剤した試験化合物を、水施用量６００Ｌ／ｈａ（変換値）で、０．２％の湿展剤を加えて、植物の緑の部分に各種用量で噴霧する。試験植物を約３週間にわたり温室で至適な生育条件下に維持した後、製剤の活性を、未処理対照との比較で肉眼的に評点する（除草活性パーセント：１００％活性＝植物が枯死、０％活性＝対照植物と同様）。
上記の化合物に加えて、下記の化合物：Ｉ−１−ａ−１、Ｉ−１−ａ−８、Ｉ−１−ａ−１１、Ｉ−１−ｃ−１が、８０ｇ／ｈａで発芽後法によって施用した場合に、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）およびエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）に対して９０から１００％の活性を示す。
上記の化合物に加えて、下記の化合物：Ｉ−１−ａ−３、Ｉ−１−ａ−４、Ｉ−１−ａ−９が、８０ｇ／ｈａで発芽後法によって施用した場合に、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）およびエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）に対して９０から１００％の活性を示す。
実施例９：比較試験
フェドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（ＰＨＡＥＣＯ噴霧処理）
溶媒：アセトン７８．０重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混和し、得られた濃厚液を乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。
白菜（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の円板状スライスに所望濃度の活性化合物製剤を噴霧し、乾燥後に、マスタード・ビートル（ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を生息させる。
所望の期間後、％での活性を求める。１００％は全ての甲虫幼虫が死亡したことを意味し、０％は死亡した甲虫幼虫がいなかったことを意味する。
この試験では、例えば下記製造例の化合物（表参照）が、先行技術より優れた効力を示す。
アブラムシ（Ｍｙｚｕｓ）試験（ＭＹＺＵＰＥ噴霧処理）
溶媒：アセトン７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を、乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。
全段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）がついた白菜（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の円板状スライスに、所望濃度の活性化合物製剤を噴霧する。
所望の期間後、％での活性を求める。１００％は全てのアブラムシが死亡したことを意味し、０％は死亡したアブラムシがいなかったことを意味する。
この試験では、例えば下記製造例の化合物（表参照）が、先行技術より優れた効力を示す。
テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験、ＯＰ−抵抗性（ＴＥＴＲＵＲ噴霧処理）
溶媒：アセトン７８．０重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
好適な活性化合物製剤を製造するため、活性化合物１重量部を、指定量の溶媒および乳化剤と混合し、得られた濃厚液を、乳化剤含有水で希釈して、所望の濃度とする。
全段階のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）がついたマメ葉（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）の円板状スライスに、所望濃度の活性化合物製剤を噴霧する。
所望の期間後、％での活性を求める。１００％は全てのハダニが死亡したことを意味し、０％は死亡したハダニがいなかったことを意味する。
この試験では、例えば下記製造例の化合物（表参照）が、先行技術より優れた効力を示す。
表
Figure 2014506886
 図
図１：腫瘍組織および相当する正常組織におけるＡＣＣ１
１：健常乳房組織（２検体）
２：乳房腫瘍組織（２６検体）
３：健常結腸組織（３０検体）
４：結腸腫瘍組織（７１検体）
５：健常肺組織（２７検体）
６：肺腫瘍組織（４０検体）
７：健常膵臓組織（２２検体）
８：膵臓腫瘍組織（１９検体）。

Claims (24)

  1. 下記式（Ｉ）の化合物。
    Figure 2014506886
     ［式中、
    Ｗは水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、置換されていても良いシクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し、
    Ｘはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、置換されていても良いシクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
    ＹおよびＺは互いに独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、置換されていても良いシクロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロまたは各場合で置換されていても良いアリールまたはヘタリールを表し、
    Ａはハロゲンを表し、
    Ｂはハロゲンまたは隣接する炭素原子への結合を表し、
    ただし、ＡおよびＢは３′位および／または４′位にあり、
    ＤはＮＨまたは酸素を表し、
    Ｇは水素（ａ）を表し、または下記の基：
    Figure 2014506886
     のうちの一つを表し、
    Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
    Ｌは酸素または硫黄を表し、
    Ｍは酸素または硫黄を表し、
    Ｒ１は、各場合でハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表し、または各場合でハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていても良いシクロアルキルまたは複素環を表し、または各場合で置換されていても良いフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、
    Ｒ２は、各場合でハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表し、または各場合で置換されていても良いシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
    Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は互いに独立に、各場合でハロゲン−置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオまたはシクロアルキルチオを表し、または各場合で置換されていても良いフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
    Ｒ６およびＲ７は互いに独立に、水素を表し、各場合でハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、各場合で置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し、またはそれらが結合しているＮ原子とともに、酸素または硫黄を含んでいても良い置換されていても良い環を形成している。］
  2. Ｗが、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルによってモノないしジ置換されていても良い。）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
    Ｘが、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルによってモノないしジ置換されていても良い。）、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
    ＹおよびＺが互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルによってモノないしジ置換されていても良い。）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、シアノを表し、または下記の（ヘト）−アリール基：
    Figure 2014506886
    Figure 2014506886
    のうちの一つを表し、（ヘト）アリールの場合、基ＹまたはＺのうちの一つのみが（ｈｅｔ）アリールを表すことができ、
    Ｖ１が、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノを表し、またはフェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、それらのそれぞれがハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノによってモノ置換もしくは多置換されていても良く、
    Ｖ２およびＶ３が互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
    Ａがハロゲンを表し、
    Ｂが、ハロゲンまたはＡと同じ炭素原子に結合している結合を表し、ただし、ＡおよびＢは３′位および／または４′位にあり、
    ＤがＮＨまたは酸素を表し、
    Ｇが水素（ａ）を表すか、下記の基：
    Figure 2014506886
     のうちの一つを表し、
    式中、
    Ｅが金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
    Ｌが酸素または硫黄を表し、
    Ｍが酸素または硫黄を表し、
    Ｒ１が、各場合でハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルまたは多−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し、またはハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−置換されていても良いＣ３−Ｃ８−シクロアルキル（１個もしくは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素および／または硫黄によって置き換わっていても良い。）を表し、
    ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−もしくはＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−置換されていても良いフェニルを表し、
    ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−もしくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−置換されていても良いフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
    酸素、硫黄および窒素からなる群からの１個もしくは２個のヘテロ原子を有するハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ６−アルキル−置換されていても良い５員もしくは６員のヘタリールを表し、
    ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ６−アルキル−置換されていても良いフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、または
    酸素、硫黄および窒素からなる群からの１個もしくは２個のヘテロ原子を有するハロゲン−、アミノ−もしくはＣ１−Ｃ６−アルキル−置換されていても良い５員もしくは６員のヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す。
    Ｒ２が、各場合でハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルまたは多−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、
    ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−置換されていても良いＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、または
    それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルもしくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシによって置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し、
    Ｒ３が、ハロゲン−置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキルまたは各場合でハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し、
    Ｒ４およびＲ５が互いに独立に、各場合でハロゲン置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオまたはＣ３−Ｃ８−アルケニルチオを表し、または各場合でハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキル−置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
    Ｒ６およびＲ７が互いに独立に、水素を表し、各場合でハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、各場合でハロゲン−、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル−もしくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し、または一体となって、１個のメチレン基が酸素または硫黄によって置き換わっていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル−置換されていても良いＣ３−Ｃ６−アルキレン基を表す請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  3. Ｗが、水素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、それはメチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはシクロプロピル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシによってモノ置換されていても良く、
    Ｘが、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはシクロプロピルによってモノ置換されていても良い。）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシまたはシアノを表し、
    ＹおよびＺが互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（メチル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはシクロプロピルによってモノ置換されていても良い。）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノを表し、または下記の（ヘト）アリール基：
    Figure 2014506886
    Figure 2014506886
    のうちの一つを表し、
    （ヘト）アリールの場合、基ＹまたはＺのうちの一つのみが（ヘト）アリールを表すことができ、
    Ｖ１が、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノまたはフェニル（フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、ニトロまたはシアノによってモノもしくはジ置換されていても良い。）を表し、
    Ｖ２およびＶ３が互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシを表し、
    Ａが、フッ素または塩素を表し、
    Ｂが、フッ素、塩素またはＡと同じ炭素原子に結合した結合を表し、ただし、ＡおよびＢは３′位および／または４′位にあり、
    ＤがＮＨまたは酸素を表し、
    Ｇが水素（ａ）を表すか、下記の基：
    Figure 2014506886
     のうちの一つを表し、
    式中、
    Ｅが金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
    Ｌが酸素または硫黄を表し、
    Ｍが酸素または硫黄を表し、
    Ｒ１が、各場合でフッ素もしくは塩素によってモノないしトリ置換されていても良いＣ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは多−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、またはフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ５−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ５−アルコキシによってモノもしくはジ置換されていても良いＣ３−Ｃ７−シクロアルキル（１個もしくは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素および／または硫黄によって置き換わっていても良い。）を表し、
    フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオもしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルによってモノないしはトリ置換されていても良いフェニルを表し、
    フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルもしくはＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシによってモノもしくはジ置換されていても良いフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
    それぞれフッ素、塩素、臭素もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルによってモノもしくはジ置換されていても良いピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニルを表し、
    フッ素、塩素、臭素もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルによってモノもしくはジ置換されていても良いフェノキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し、
    それぞれフッ素、塩素、臭素、アミノもしくはＣ１−Ｃ４−アルキルによってモノもしくはジ置換されていても良いピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し、
    Ｒ２が、それぞれフッ素または塩素によってモノないしトリ置換されていても良いＣ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルまたは多−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、
    フッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシによってモノもしくはジ置換されていても良いＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、または
    それぞれフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ３−ハロアルコキシによってモノないしトリ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し、
    Ｒ３が、フッ素もしくは塩素によってモノないしトリ置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキルまたは各場合でフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、シアノもしくはニトロによってモノまたはジ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し、
    Ｒ４およびＲ５が互いに独立に、それぞれフッ素もしくは塩素によってモノないしトリ置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオまたはＣ３−Ｃ４−アルケニルチオを表し、またはそれぞれフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルもしくはＣ１−Ｃ３−ハロアルキルでモノもしくはジ置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
    Ｒ６およびＲ７が互いに独立に水素を表し、それぞれフッ素もしくは塩素によってモノないしトリ置換されていても良いＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、それぞれフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ５−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ５−アルキルもしくはＣ１−Ｃ５−アルコキシでモノないしトリ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し、または一体となって、１個のメチレン基が酸素または硫黄によって置き換わっていても良いＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されていても良いＣ３−Ｃ６−アルキレン基を表す請求項１に記載の化合物。
  4. Ｗが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを表し、
    Ｘが、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノを表し、
    ＹおよびＺが互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ビニル、エチニル、プロピニル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、シアノまたはフェニル基：
    Figure 2014506886
     を表し、
    フェニルの場合、基ＹまたはＺのうちの１個のみがフェニルを表すことができ、
    Ｖ１が、水素、フッ素または塩素を表し、
    Ｖ２が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルを表し、
    Ａが、フッ素を表し、
    Ｂが、フッ素またはＡと同じ炭素原子に結合した結合を表し、
    ＤがＮＨまたは酸素を表し、
    Ｇが水素（ａ）を表すか、下記の基：
    Figure 2014506886
     のうちの一つを表し、
    式中、
    Ｅが金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
    Ｌが酸素または硫黄を表し、
    Ｍが酸素または硫黄を表し、
    Ｒ１が、それぞれフッ素または塩素によってモノないしトリ置換されていても良いＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、またはフッ素、塩素、メチル、エチルもしくはメトキシによってモノ置換されていても良いＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
    フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによってモノもしくはジ置換されていても良いフェニルを表し、
    それぞれ塩素、臭素またはメチルによってモノ置換されていても良いフラニル、チエニルまたはピリジルを表し、
    Ｒ２が、それぞれフッ素または塩素によってモノないしトリ置換されていても良いＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、
    シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
    またはそれぞれフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによってモノもしくはジ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し、
    Ｒ３が、それぞれフッ素または塩素によってモノないしトリ置換されていても良いメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルを表し、またはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによってモノ置換されていても良いフェニルを表し、
    Ｒ４およびＲ５が互いに独立に、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表し、またはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによってモノ置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
    Ｒ６およびＲ７が互いに独立に、水素を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルによってモノもしくはジ置換されていても良いフェニルを表し、または一緒に、１個のメチレン基が酸素または硫黄によって置き換わっていても良いＣ５−Ｃ６−アルキレン基を表す請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  5. Ｗが、水素、塩素、臭素、メチル、エチルまたはメトキシを表し、
    Ｘが、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表し、
    ＹおよびＺが互いに独立に、水素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロエトキシを表し、または下記の基：
    Figure 2014506886
     を表し、この場合に、基ＹまたはＺのうちの一方のみが
    Figure 2014506886
     を表すことができ、
    Ｖ１が、フッ素または塩素を表し、
    Ｖ２が、水素、フッ素または塩素を表し、
    Ａがフッ素を表し、
    Ｂがフッ素または結合を表し、
    ＡおよびＢが４′位で同一の炭素原子に結合しており、
    Ｄが、ＮＨまたは酸素を表し、
    Ｇが、水素（ａ）を表し、または下記の基：
    Figure 2014506886
     のうちの一つを表し、
    式中、
    Ｅが金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
    Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、塩素によってモノ置換されていても良いフェニルを表し、またはチエニルを表し、
    Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニルまたはベンジルを表す請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  6. （Ａ）下記式（Ｉ−１−ａ）の化合物：
    Figure 2014506886
     （式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）を得るため、下記式（ＩＩ）の化合物：
    Figure 2014506886
     （式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有し、
    Ｒ８はアルキルを表す。）を、希釈剤の存在下におよび塩基の存在下に分子内縮合させ、
    （Ｂ）下記式（Ｉ−２−ａ）の化合物：
    Figure 2014506886
     （式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）を得るため、下記式（ＩＩＩ）の化合物：
    Figure 2014506886
     （式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は上記の意味を有する。）を、希釈剤の存在下におよび塩基の存在下に分子内縮合させ、
    （Ｃ）上記で示した式（Ｉ−１−ｂ）および（Ｉ−２−ｂ）の化合物（Ｒ１、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する）を得るため、上記の式（Ｉ−１−ａ）および（Ｉ−２−ａ）の個々の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）を、各場合で、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に、
    α）下記式（ＩＶ）の化合物：
    Figure 2014506886
     （式中、
    Ｒ１は上記の意味を有し、
    Ｈａｌはハロゲンを表す。）と、
    または
    β）下記式（Ｖ）のカルボン酸無水物：
    Figure 2014506886
     （式中、Ｒ１は上記の意味を有する。）と反応させ、
    （Ｄ）上記で示した式（Ｉ−１−ｃ）および（Ｉ−２−ｃ）の化合物（Ｒ２、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有し、Ｌは酸素を表す。）を得るため、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）および（Ｉ−２−ａ）の個々の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する、）を各場合で、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に、下記式（ＶＩ）のクロルギ酸エステルまたはクロルギ酸チオエステル：
    Figure 2014506886
     （式中、Ｒ２およびＭは上記の意味を有する。）と反応させ、
    （Ｅ）上記で示した式（Ｉ−１−ｃ）および（Ｉ−２−ｃ）の化合物（Ｒ２、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有し、Ｌは硫黄を表す。）を得るため、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）および（Ｉ−２−ａ）の個々の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）を各場合で、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に、下記式（ＶＩＩ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステル：
    Figure 2014506886
     （式中、ＭおよびＲ２は上記の意味を有する。）と反応させ、
    （Ｆ）上記で示した式（Ｉ−１−ｄ）および（Ｉ−２−ｄ）の化合物（Ｒ３、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）を得るため、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）および（Ｉ−２−ａ）の個々の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）を各場合で、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に、下記式（ＶＩＩＩ）のスルホニルクロライド：
    Figure 2014506886
     （式中、Ｒ３は上記の意味を有する。）と反応させ、
    （Ｇ）上記で示した式（Ｉ−１−ｅ）および（Ｉ−２−ｅ）の化合物（Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）を得るため、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）および（Ｉ−２−ａ）の個々の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）を各場合で、適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に、下記式（ＩＸ）のリン化合物：
    Figure 2014506886
     （式中、
    Ｌ、Ｒ４およびＲ５は上記の意味を有し、
    Ｈａｌはハロゲンを表す。）と反応させ、
    （Ｈ）上記で示した式（Ｉ−１−ｆ）および（Ｉ−２−ｆ）の化合物（Ｅ、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）を得るため、式（Ｉ−１−ａ）および（Ｉ−２−ａ）の個々の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）を各場合で、適切な場合に希釈剤の存在下に、下記式（Ｘ）または（ＸＩ）の金属化合物もしくはアミン：
    Figure 2014506886
     （式中、
    Ｍｅは１価もしくは２価の金属を表し、
    ｔは１または２の数字を表し、
    Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は互いに独立に、水素またはアルキルを表す。）と反応させ、
    （Ｉ）上記で示した式（Ｉ−１−ｇ）および（Ｉ−２−ｇ）化合物（Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）を得るため、上記で示した式（Ｉ−１−ａ）および（Ｉ−２−ａ）の個々の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）を各場合で、
    α）適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に触媒の存在下に、下記式（ＸＩＩ）のイソシアネートもしくはイソチオシアネート：
    Figure 2014506886
     （式中、Ｒ６およびＬは上記の意味を有する。）と反応させ、
    または
    β）適切な場合に希釈剤の存在下におよび適切な場合に酸結合剤の存在下に、下記式（ＸＩＩＩ）のカルバモイルクロライドまたはチオカルバモイルクロライド：
    Figure 2014506886
     （式中、Ｌ、Ｒ６およびＲ７は上記の意味を有する。）と反応させ、
    （Ｊα）上記で示した式（Ｉ−１）および（Ｉ−２）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）を得るため、下記式（Ｉ−１′）および（Ｉ−２′）の化合物：
    Figure 2014506886
     （Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｗ、ＸおよびＹは上記の意味を有し、Ｚ′は好ましくは臭素またはヨウ素を表す。）を、
    （Ｊβ）上記で示した式（Ｉ−１）および（Ｉ−２）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）を得るため、下記式（Ｉ−１′）および（Ｉ−２′）の化合物：
    Figure 2014506886
     （Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｗ、ＸおよびＺは上記の意味を有し、Ｙ′は好ましくは臭素またはヨウ素を表す。）を、溶媒の存在下に、触媒（例えばＰｄ錯体）の存在下に、および塩基（例えば炭酸ナトリウム、リン酸カリウム）の存在下に、カップリング可能な（ヘト）アリール誘導体、例えば下記式（ＸＩＶα）および（ＸＩＶβ）のフェニルボロン酸類：
    Figure 2014506886
     もしくはこれらのエステルとカップリングさせ、
    （Ｋ）上記で示した式（Ｉ−１）および（Ｉ−２）の化合物（Ａ、Ｂ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。）を得るため、下記式（Ｉ−１″）および（Ｉ−２″）の化合物：
    Figure 2014506886
     （Ａ、Ｂ、Ｇ、Ｗ、ＸおよびＺは上記の意味を有し、Ｙ′は好ましくは臭素またはヨウ素を表す。）を、溶媒の存在下に、銅塩の存在下に、そして塩基の存在下に、下記式（ＸＶ）のハロゲン化アルコール：
    Figure 2014506886
     と反応させて、臭素またはヨウ素原子の交換を行う、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
  7. 少なくとも一つの請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を含む農薬および／または除草剤および／または殺菌剤。
  8. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物および／または該生物の生息場所に作用させる、有害動物および／または望ましくない植物および／または真菌の防除方法。
  9. 有害動物および／または望ましくない植物および／または真菌を防除するための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
  10. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または界面活性剤と混合する、農薬および／または除草剤および／または殺菌剤の製造方法。
  11. 農薬および／または除草剤および／または殺菌剤の製造のための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
  12. 成分として、
    ａ′）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが上記の意味を有する少なくとも１種類の式（Ｉ）の化合物および
    （ｂ′）次の化合物群：Ｓ１、Ｓ２、Ｓ３、Ｓ４、Ｓ５、Ｓ６、Ｓ７、Ｓ８、Ｓ９、Ｓ１０、Ｓ１１、Ｓ１２、Ｓ１３、Ｓ１４、Ｓ１５、Ｓ１６からの少なくとも１種類の作物適合性改善性化合物
    を含む有効量の活性化合物組み合わせ剤を含む組成物。
  13. 請求項１２に記載の組成物を、植物またはそれの周囲に作用させる望ましくない植物の防除方法。
  14. 望ましくない植物を防除するための請求項１２に記載の組成物の使用。
  15. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物および請求項１２に記載の作物適合性改善性化合物を、植物またはそれの周囲に、時間的に近くで順次にて別個に作用させる、望ましくない植物の防除方法。
  16. 下記式（ＩＩ）の化合物。
    Figure 2014506886
     ［式中、
    Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有し、
    Ｒ８はアルキルを表す。］
  17. 下記式（ＩＩＩ）の化合物。
    Figure 2014506886
     ［式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は上記の意味を有する。］
  18. 下記式（ＸＶＩ）の化合物。
    Figure 2014506886
     ［式中、Ａ、ＢおよびＲ８は上記の意味を有する。］
  19. 下記式（ＸＶＩＩＩ）の化合物。
    Figure 2014506886
     ［式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。］
  20. 下記式（ＸＩＸ）の化合物。
    Figure 2014506886
     ［式中、ＡおよびＢは上記の意味を有する。］
  21. 下記式（ＸＸ）の化合物。
    Figure 2014506886
     ［式中、ＡおよびＢは上記の意味を有する。］
  22. 下記式（ＸＸＩＩ）の化合物。
    Figure 2014506886
     ［式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは上記の意味を有する。］
  23. 下記式（ＸＸＩ）の化合物。
    Figure 2014506886
     ［式中、ＡおよびＢは上記の意味を有する。］
  24. 下記の式（ＸＸＩＩＩ）の化合物。
    Figure 2014506886
     ［式中、Ａ、ＢおよびＲ８は上記の意味を有する。］
JP2013553914A 2011-02-17 2012-02-14 治療のための置換された３−（ビフェニル−３−イル）−８，８−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン類およびハロゲン−置換されたスピロ環状ケトエノール類 Active JP5905908B2 (ja)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161443852P 2011-02-17 2011-02-17
EP11154805 2011-02-17
US61/443,852 2011-02-17
EP11154805.3 2011-02-17
DE102011080405A DE102011080405A1 (de) 2011-08-04 2011-08-04 Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur Therapie
DE102011080405.6 2011-08-04
PCT/EP2012/052521 WO2012110519A1 (de) 2011-02-17 2012-02-14 Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie und halogensubstituierte spirocyclische ketoenole

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2014506886A true JP2014506886A (ja) 2014-03-20
JP2014506886A5 JP2014506886A5 (ja) 2016-03-31
JP5905908B2 JP5905908B2 (ja) 2016-04-20

Family

ID=46671961

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2013553914A Active JP5905908B2 (ja) 2011-02-17 2012-02-14 治療のための置換された３−（ビフェニル−３−イル）−８，８−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン類およびハロゲン−置換されたスピロ環状ケトエノール類
JP2013553913A Pending JP2014508752A (ja) 2011-02-17 2012-02-14 治療用の置換３−（ビフェニル−３−イル）−８，８−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2013553913A Pending JP2014508752A (ja) 2011-02-17 2012-02-14 治療用の置換３−（ビフェニル−３−イル）−８，８−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン

Country Status (8)

Country Link
US (2) US8946124B2 (ja)
EP (2) EP2675789A1 (ja)
JP (2) JP5905908B2 (ja)
CN (2) CN103492367B (ja)
BR (1) BR112013021021A2 (ja)
CA (1) CA2827398A1 (ja)
HK (1) HK1193091A1 (ja)
WO (2) WO2012110518A1 (ja)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3670496A3 (en) 2013-10-17 2020-09-30 Shionogi&Co., Ltd. Acc2 inhibitors
US10306887B2 (en) 2014-08-05 2019-06-04 The Board Of Regents Of The University Of Texas Systems Composition and methods for modulation of the octopamine receptor and its homologs
MA54649A (fr) 2014-10-06 2022-04-27 Vertex Pharma Modulateurs de régulateur de conductance transmembranaire de la fibrose kystique
CN106674323B (zh) * 2015-11-05 2019-10-22 苏州博创园生物医药科技有限公司 具有acc1蛋白调控作用的五环三萜类化合物及其用途
CN108473402A (zh) 2016-01-15 2018-08-31 拜耳作物科学股份公司 制备取代的2-芳基乙醇的方法
WO2017173274A1 (en) 2016-03-31 2017-10-05 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
MX2019001465A (es) 2016-08-04 2019-06-06 Bayer Cropscience Ag Metodo de produccion de cetoenoles ciclicos sustituidos con espirocetales.
WO2018064632A1 (en) 2016-09-30 2018-04-05 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulator of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator
LT3551622T (lt) 2016-12-09 2021-02-25 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Cistinės fibrozės transmembraninio laidumo reguliatoriaus moduliatorius, farmacinė kompozicija, gydymo būdai, ir moduliatoriaus gamybos būdas
CN108721304B (zh) * 2017-04-17 2020-10-16 北京大学 用于治疗肿瘤的药物组合物及其用途
US11253509B2 (en) 2017-06-08 2022-02-22 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Methods of treatment for cystic fibrosis
CA3069226A1 (en) 2017-07-17 2019-01-24 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Methods of treatment for cystic fibrosis
KR102606188B1 (ko) 2017-08-02 2023-11-23 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 피롤리딘 화합물을 제조하기 위한 공정
US10743535B2 (en) 2017-08-18 2020-08-18 H&K Solutions Llc Insecticide for flight-capable pests
WO2019079760A1 (en) 2017-10-19 2019-04-25 Vertex Pharmaceuticals Incorporated CRYSTALLINE FORMS AND COMPOSITIONS OF CFTR MODULATORS
MA51039A (fr) 2017-12-08 2020-10-14 Vertex Pharma Procédés pour préparer des modulateurs du régulateur de la conductance transmembranaire de la mucoviscidose
TWI810243B (zh) 2018-02-05 2023-08-01 美商維泰克斯製藥公司 用於治療囊腫纖化症之醫藥組合物
US11414439B2 (en) 2018-04-13 2022-08-16 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator
US20210161128A1 (en) * 2018-04-13 2021-06-03 Bayer Aktiengesellschaft Solid formulation of insecticidal mixtures
AU2019309520A1 (en) 2018-07-27 2021-03-11 Aperta Biosciences, Llc Spinosyn formulations for treatment of demodex-induced ocular and facial conditions
TWI767148B (zh) 2018-10-10 2022-06-11 美商弗瑪治療公司 抑制脂肪酸合成酶(fasn)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05294953A (ja) * 1991-07-16 1993-11-09 Bayer Ag ３−アリール−４−ヒドロキシ−△３−ジヒドロフラノンおよび３−アリール−４−ヒドロキシ−△３−ジヒドロチオフエノン誘導体類
JP2000500442A (ja) * 1995-11-09 2000-01-18 エモリー ユニバーシティ 腫瘍画像化のためのアミノ酸アナログ
JP2002513002A (ja) * 1998-04-27 2002-05-08 バイエル アクチェンゲゼルシャフト アリールフェニル−置換環式ケトエノール
WO2006046778A1 (ja) * 2004-10-28 2006-05-04 Shionogi & Co., Ltd. ３－カルバモイル－２－ピリドン誘導体
JP2010511643A (ja) * 2006-12-04 2010-04-15 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト ビフェニル置換されたスピロ環式ケトエノール

Family Cites Families (208)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2842476A (en) 1953-04-23 1958-07-08 Mclaughlin Gormley King Co Insecticidal compositions
US4272417A (en) 1979-05-22 1981-06-09 Cargill, Incorporated Stable protective seed coating
US4245432A (en) 1979-07-25 1981-01-20 Eastman Kodak Company Seed coatings
DE3008186A1 (de) 1980-03-04 1981-10-15 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Synergistische kombinationen von phosphinothricin
US4362682A (en) 1980-08-21 1982-12-07 Badische Corporation Chip-free staple fiber process
MA19709A1 (fr) 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
DE3382743D1 (de) 1982-05-07 1994-05-11 Ciba Geigy Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen.
EP0106258A3 (de) 1982-10-09 1985-05-15 Heinz Dipl.-Ing. Hölter Verfahren zur kontinuierlichen Nutzung von Abfall, vorzugsweise Müll und Klärschlamm
EP0131624B1 (en) 1983-01-17 1992-09-16 Monsanto Company Plasmids for transforming plant cells
BR8404834A (pt) 1983-09-26 1985-08-13 Agrigenetics Res Ass Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal
JPS6087254A (ja) 1983-10-19 1985-05-16 Japan Carlit Co Ltd:The 新規尿素化合物及びそれを含有する除草剤
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
DE3680212D1 (de) 1985-02-14 1991-08-22 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
DE3686633T2 (de) 1985-10-25 1993-04-15 David Matthew Bisaro Pflanzenvektoren.
ES2018274T5 (es) 1986-03-11 1996-12-16 Plant Genetic Systems Nv Celulas vegetales resistentes a los inhibidores de glutamina sintetasa, preparadas por ingenieria genetica.
EP0305398B1 (en) 1986-05-01 1991-09-25 Honeywell Inc. Multiple integrated circuit interconnection arrangement
JPS638302A (ja) 1986-06-27 1988-01-14 Kao Corp 殺生剤用効力増強剤
JPH0618761B2 (ja) 1986-07-14 1994-03-16 花王株式会社 粒状農薬の製造方法
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US4925868A (en) 1986-08-29 1990-05-15 Takeda Chemical Industries, Ltd. 4-Hydroxy-3-pyrrolin-2-ones and treatment of circulatory disorders therewith
DE3633840A1 (de) 1986-10-04 1988-04-14 Hoechst Ag Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener
US5078780A (en) 1986-10-22 1992-01-07 Ciba-Geigy Corporation 1,5-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid derivatives for the protection of cultivated plants
US4808430A (en) 1987-02-27 1989-02-28 Yazaki Corporation Method of applying gel coating to plant seeds
DE3733017A1 (de) 1987-09-30 1989-04-13 Bayer Ag Stilbensynthase-gen
US5689046A (en) 1987-09-30 1997-11-18 Bayer Aktiengesellschaft Stilbene synthase gene
DE3808896A1 (de) 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
DE3817192A1 (de) 1988-05-20 1989-11-30 Hoechst Ag 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
US4985063A (en) 1988-08-20 1991-01-15 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones
US5215570A (en) 1988-10-20 1993-06-01 Ciba-Geigy Corporation Sulfamoylphenylureas
ATE84302T1 (de) 1988-10-20 1993-01-15 Ciba Geigy Ag Sulfamoylphenylharnstoffe.
DE58907411D1 (de) 1989-01-07 1994-05-11 Bayer Ag 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate.
US5759837A (en) 1989-01-17 1998-06-02 John Hopkins University Chemotherapy for cancer by inhibiting the fatty acid biosynthetic pathway
AU632535B2 (en) 1989-01-17 1993-01-07 Johns Hopkins University, The Cancer related haptoglobin (hpr)
DE3929087A1 (de) 1989-09-01 1991-03-07 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4014420A1 (de) 1989-09-23 1991-04-04 Bayer Ag 5h-furan-2-on-derivate
DE3939010A1 (de) 1989-11-25 1991-05-29 Hoechst Ag Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel
US5700758A (en) 1989-11-30 1997-12-23 Hoechst Aktiengesellschaft Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides
DE3939503A1 (de) 1989-11-30 1991-06-06 Hoechst Ag Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden
DE4032090A1 (de) 1990-02-13 1991-08-14 Bayer Ag Polycyclische 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4004496A1 (de) 1990-02-14 1991-08-22 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
EP0472722B1 (en) 1990-03-16 2003-05-21 Calgene LLC Dnas encoding plant desaturases and their uses
JPH0747523B2 (ja) 1990-04-16 1995-05-24 花王株式会社 殺生剤効力増強剤
DE4107394A1 (de) 1990-05-10 1991-11-14 Bayer Ag 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
WO1991019806A1 (en) 1990-06-18 1991-12-26 Monsanto Company Increased starch content in plants
JP3173784B2 (ja) 1990-06-25 2001-06-04 モンサント カンパニー グリホセート耐性植物
DE4107396A1 (de) 1990-06-29 1992-01-02 Bayer Ag Stilbensynthase-gene aus weinrebe
EP0539588A1 (en) 1990-07-05 1993-05-05 Nippon Soda Co., Ltd. Amine derivative
SE467358B (sv) 1990-12-21 1992-07-06 Amylogene Hb Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp
EP0492366B1 (de) 1990-12-21 1997-03-26 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
US5811374A (en) 1991-02-07 1998-09-22 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
US5352674A (en) 1991-03-25 1994-10-04 Valent U.S.A. Chemically stable granules containing insecticidal phosphoroamidothioates
DE4121365A1 (de) 1991-06-28 1993-01-14 Bayer Ag Substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
US5462912A (en) 1991-10-09 1995-10-31 Kao Corporation Agricultural chemical composition enhancer comprising quaternary di(polyoxyalkylene) ammonium alkyl sulfates
GB9210393D0 (en) 1992-05-15 1992-07-01 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
TW259690B (ja) 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag
DE4236400A1 (de) 1992-10-28 1994-05-05 Bayer Ag N-Phenylacetaminonitrile
AU666040B2 (en) 1992-10-28 1996-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
MY111077A (en) 1992-11-13 1999-08-30 Kao Corp Agricultural chemical composition
DE4306257A1 (de) 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Substituierte 1-H-3-Phenyl-5-cycloalkylpyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4306259A1 (de) 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Dialkyl-1-H-3-(2,4-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
BR9407006A (pt) 1993-07-05 1996-08-06 Bayer Ag Heterociclos aril cetoenólicos substituidos
DE4331448A1 (de) 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
EP0647637B1 (de) 1993-09-17 1999-01-27 Bayer Ag 3-Aryl-4-hydroxy-3-dihydrofuranon-Derivate
JP3507078B2 (ja) 1993-12-28 2004-03-15 花王株式会社 農薬用効力増強剤組成物及び農薬組成物
DE4401542A1 (de) 1994-01-20 1995-07-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistische Kombinationen von Ammoniumsalzen
DE4425617A1 (de) 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Ag 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4431730A1 (de) 1994-02-09 1995-08-10 Bayer Ag Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
WO1995026954A1 (de) 1994-04-05 1995-10-12 Bayer Aktiengesellschaft Alkoxy-alkyl-substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dione als herbizide und pestizide
DE4416303A1 (de) 1994-05-09 1995-11-16 Bayer Ag Schaumarmes Netzmittel und seine Verwendung
WO1996020196A1 (de) 1994-12-23 1996-07-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-tetronsäure-derivate, deren herstellung und deren verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
AU4715896A (en) 1995-02-13 1996-09-04 Bayer Aktiengesellschaft 2-phenyl-substituted heterocyclic 1,3-ketonols as herbicides and pesticides
EP0821729B1 (en) 1995-04-20 2006-10-18 Basf Aktiengesellschaft Structure-based designed herbicide resistant products
CN1131209C (zh) 1995-05-09 2003-12-17 拜尔公司 可用作杀虫剂和除草剂的烷基－二卤代苯基取代的酮烯醇
JP4082724B2 (ja) 1995-06-28 2008-04-30 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物防除剤及び除草剤として使用される２，４，５−三置換されたフェニルケト−エノール
AU707357B2 (en) 1995-06-30 1999-07-08 Bayer Aktiengesellschaft Dialkyl-halogenophenyl-substituted ketoenols for use as herbicides and pesticides
JP4153040B2 (ja) 1996-04-02 2008-09-17 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 有害生物防除剤及び除草剤としての置換されたフェニルケトエノール
WO1997043275A2 (de) 1996-05-10 1997-11-20 Bayer Aktiengesellschaft Neue substituierte pyridylketoenole
DE19621522A1 (de) 1996-05-29 1997-12-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
US5876739A (en) 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
PL201168B1 (pl) 1996-08-05 2009-03-31 Bayer Ag Podstawione fenyloketoenole, sposób wytwarzania tych związków, związki pośrednie, pestycydy i zastosowanie związków
DE19632126A1 (de) 1996-08-09 1998-02-12 Bayer Ag Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE69707907T2 (de) 1996-09-26 2002-05-16 Syngenta Participations Ag Herbizid wirkende zusammensetzung
DE19651686A1 (de) 1996-12-12 1998-06-18 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
DE19652961A1 (de) 1996-12-19 1998-06-25 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue 2-Fluoracrylsäurederivate, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
GB9703054D0 (en) 1997-02-14 1997-04-02 Ici Plc Agrochemical surfactant compositions
US6071856A (en) 1997-03-04 2000-06-06 Zeneca Limited Herbicidal compositions for acetochlor in rice
DE19727410A1 (de) 1997-06-27 1999-01-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone und diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel
DE19742492A1 (de) 1997-09-26 1999-04-01 Bayer Ag Spirocyclische Phenylketoenole
DE19742951A1 (de) 1997-09-29 1999-04-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE19749720A1 (de) 1997-11-11 1999-05-12 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
DE19808261A1 (de) 1998-02-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19813354A1 (de) 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
JP2000053670A (ja) 1998-08-10 2000-02-22 Ube Ind Ltd アルコキシメチルフラノン誘導体及び有害生物防除剤
US6503904B2 (en) 1998-11-16 2003-01-07 Syngenta Crop Protection, Inc. Pesticidal composition for seed treatment
DE19857963A1 (de) 1998-12-16 2000-06-21 Bayer Ag Agrochemische Formulierungen
CA2382435C (en) 1999-09-07 2009-02-03 Syngenta Participations Ag Novel herbicidally active phenyl-substituted heterocycles
DE19946625A1 (de) 1999-09-29 2001-04-05 Bayer Ag Trifluormethylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE10016544A1 (de) 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag C2-phenylsubstituierte Ketoenole
JP2002205984A (ja) 2000-05-11 2002-07-23 Sankyo Co Ltd Ｎ−置換スピロジヒドロピロール誘導体
DE10032587A1 (de) 2000-07-05 2002-01-17 Bayer Ag 4-Alkoxy-cyclohexan-1-amino-carbonsäureester und Verfahren zu ihrer Herstellung
US6660690B2 (en) 2000-10-06 2003-12-09 Monsanto Technology, L.L.C. Seed treatment with combinations of insecticides
AR031027A1 (es) 2000-10-23 2003-09-03 Syngenta Participations Ag Composiciones agroquimicas
US20020134012A1 (en) 2001-03-21 2002-09-26 Monsanto Technology, L.L.C. Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds
ATE536345T1 (de) 2001-05-31 2011-12-15 Nihon Nohyaku Co Ltd Substituierte anilidderivate, deren zwischenprodukte, chemikalien für die landwirtschaft und den gartenbau und deren verwendung
DE10139465A1 (de) 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
DE10201239A1 (de) 2002-01-15 2003-07-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
EP1468000A1 (en) 2002-01-22 2004-10-20 Syngenta Participations AG Phenyl substituted heterocyclic compounds useful as herbicides
US6645914B1 (en) 2002-05-01 2003-11-11 Ndsu-Research Foundation Surfactant-ammonium sulfate adjuvant composition for enhancing efficacy of herbicides
WO2003101197A1 (en) 2002-05-31 2003-12-11 Cjb Industries, Inc. Adjuvant for pesticides
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
DE10231333A1 (de) 2002-07-11 2004-01-22 Bayer Cropscience Ag Cis-Alkoxysubstituierte spirocyclische 1-H-Pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE10239479A1 (de) 2002-08-28 2004-03-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte spirocyclische Ketoenole
US7132448B2 (en) 2002-09-12 2006-11-07 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide containing insect growth regulator
US6984662B2 (en) 2003-11-03 2006-01-10 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide containing insect growth regulator
DE10301804A1 (de) 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10311300A1 (de) 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
KR20060002857A (ko) 2003-03-26 2006-01-09 바이엘 크롭사이언스 게엠베하 독성 완화제로서의 방향족 하이드록시 화합물의 용도
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
DE10326386A1 (de) 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10335726A1 (de) 2003-08-05 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Verwendung von Hydroxyaromaten als Safener
DE10335725A1 (de) 2003-08-05 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Safener auf Basis aromatisch-aliphatischer Carbonsäuredarivate
UA79404C2 (en) 2003-10-02 2007-06-11 Basf Ag 2-cyanobenzenesulfonamide for controlling pests
DE10351647A1 (de) 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10351646A1 (de) 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
GB0329744D0 (en) 2003-12-23 2004-01-28 Koninkl Philips Electronics Nv A beverage maker incorporating multiple beverage collection chambers
DE102004001433A1 (de) 2004-01-09 2005-08-18 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspiro-substituierte Tetramsäure-Derivate
KR101099330B1 (ko) 2004-02-18 2011-12-26 이시하라 산교 가부시끼가이샤 안트라닐아미드계 화합물, 그의 제조 방법 및 그것을 함유하는 유해 생물 방제제
US7388027B2 (en) 2004-03-04 2008-06-17 Bristol-Myers Squibb Company Bicyclic compounds as modulators of androgen receptor function and method
ZA200607637B (en) 2004-03-05 2008-05-28 Nissan Chemical Ind Ltd Isoxazoline-substituted benzamide compound and noxious organism control agent
DE102004014620A1 (de) 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004023332A1 (de) 2004-05-12 2006-01-19 Bayer Cropscience Gmbh Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
DE102004030753A1 (de) 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004041529A1 (de) 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Ketoenolen
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
EP1803712B1 (en) 2004-10-20 2015-12-30 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 3-triazolylphenyl sulfide derivative and insecticide/acaricide/nematicide containing the same as active ingredient
DE102004053192A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102004053191A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
CA2586520A1 (en) 2004-11-26 2006-06-01 Basf Aktiengesellschaft Novel 2-cyano-3-(halo)alkoxy-benzenesulfonamide compounds for combating animal pests
DE102005008021A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
CA2601072A1 (en) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Aktiengesellschaft 2-cyanobenzenesulfonamide compounds for seed treatment
US20060292073A1 (en) * 2005-06-23 2006-12-28 Emory University Stereoselective Synthesis of Amino Acid Analogs for Tumor Imaging
WO2007023719A1 (ja) 2005-08-22 2007-03-01 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物
TW200730625A (en) 2005-08-24 2007-08-16 Pioneer Hi Bred Int Compositions providing tolerance to multiple herbicides and methods of use thereof
JPWO2007023764A1 (ja) 2005-08-26 2009-02-26 クミアイ化学工業株式会社 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物
KR101156893B1 (ko) 2005-08-31 2012-06-21 몬산토 테크놀로지 엘엘씨 살충 단백질을 암호화하는 뉴클레오티드 서열들
PL1947098T3 (pl) 2005-10-06 2012-03-30 Nippon Soda Co Cykliczne związki aminowe i środek do zwalczania szkodników
CA2624488A1 (en) 2005-10-06 2007-04-12 Novartis Ag Tetrahydro-pyrrolizinone compounds as lfa-i mediators
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
JP2009516667A (ja) 2005-11-21 2009-04-23 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ３−アミノ−１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体を用いた殺虫方法
DE102005059469A1 (de) 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059471A1 (de) 2005-12-13 2007-07-12 Bayer Cropscience Ag Herbizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102005059892A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Alkylthio-spirocyclische Tetramsäuren
TW200803740A (en) 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
EP1997820A4 (en) 2006-03-09 2009-03-04 Univ East China Science & Tech METHOD OF PREPARATION AND USE OF COMPOUNDS HAVING BIOCIDAL ACTION
DE102006015470A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015468A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006018828A1 (de) 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006025874A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
TWI381811B (zh) 2006-06-23 2013-01-11 Dow Agrosciences Llc 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法
DE102006033154A1 (de) 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006033572A1 (de) 2006-07-20 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag N'-Cyano-N-halogenalkyl-imidamid Derivate
DE102006039912A1 (de) 2006-08-25 2008-03-20 Bayer Healthcare Ag Substituierte Spirotetronsäuren und ihre Verwendung
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
JP5047588B2 (ja) 2006-10-31 2012-10-10 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 キノリン誘導体およびそれを含んでなる農園芸用殺虫剤
EP2107060B1 (en) 2006-11-30 2011-12-28 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Pest control agent
DE102006057037A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102007001866A1 (de) 2007-01-12 2008-07-17 Bayer Cropscience Ag Spirocyclische Tetronsäure-Derivate
US8153560B2 (en) 2007-03-01 2012-04-10 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising aminothiazoline compounds
EP1987718A1 (de) 2007-04-30 2008-11-05 Bayer CropScience AG Verwendung von Pyridin-2-oxy-3-carbonamiden als Safener
EP1987717A1 (de) 2007-04-30 2008-11-05 Bayer CropScience AG Pyridoncarboxamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
EP1992614A1 (de) 2007-05-16 2008-11-19 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 3-(2-Alkoxy-phenyl)-substituierte Tetramate
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2045240A1 (de) 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
GB0720126D0 (en) 2007-10-15 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
EP2103615A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
WO2010005692A2 (en) 2008-06-16 2010-01-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal cyclic carbonyl amidines
JP5268461B2 (ja) 2008-07-14 2013-08-21 Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 Ｐｆ１３６４物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤
EP2310015A4 (en) * 2008-07-14 2011-10-26 Cropsolution Inc ACETYL-COENZYME-CARBOXYLASE MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
ES2567786T3 (es) 2008-07-17 2016-04-26 Bayer Cropscience Ag Compuestos heterocíclicos como pesticidas
GB0820344D0 (en) 2008-11-06 2008-12-17 Syngenta Ltd Herbicidal compositions
US8389443B2 (en) 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
EP2352376B1 (en) 2008-12-02 2014-01-01 Syngenta Participations AG Spiroheterocyclic n-oxyamides as pesticides
TWI396627B (zh) 2008-12-05 2013-05-21 Bobst Sa 在用於處理平板元件之機器中的校準方法
AP2653A (en) 2008-12-12 2013-04-25 Syngenta Participations Ag Spiroheterocyclic N-oxypiperidines as pesticides
EP2379526B1 (de) 2008-12-18 2015-05-27 Bayer Intellectual Property GmbH Tetrazolsubstituierte Anthranilsäureamide als Pestizide
PL2369935T3 (pl) 2008-12-26 2017-04-28 Dow Agrosciences, Llc Trwałe kompozycje owadobójcze oraz sposoby ich wytwarzania
DK2369921T3 (en) 2008-12-26 2016-11-21 Dow Agrosciences Llc STABLE-sulfoximine Insecticidal
ES2632567T3 (es) 2009-03-11 2017-09-14 Bayer Intellectual Property Gmbh Cetoenoles sustituidos con haloalquilmetilenoxi-fenilo
KR101239478B1 (ko) 2009-03-31 2013-03-06 도레이 카부시키가이샤 발광 소자 재료 전구체 및 그의 제조 방법
WO2010133337A1 (de) 2009-05-19 2010-11-25 Bayer Cropscience Ag Herbizide spiroheterocyclische tetronsäurederivate
CN102448964A (zh) 2009-05-26 2012-05-09 先正达参股股份有限公司 新型螺杂环呋喃和噻吩衍生物
GB0921344D0 (en) 2009-12-04 2010-01-20 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
GB0921343D0 (en) 2009-12-04 2010-01-20 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
GB0921346D0 (en) 2009-12-04 2010-01-20 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
CN102834378B (zh) 2010-02-10 2016-07-06 拜耳知识产权有限责任公司 联苯基取代的环状酮-烯醇
EP2534147B1 (de) 2010-02-10 2015-06-17 Bayer Intellectual Property GmbH Spiroheterocyclisch-substituierte tetramsäure-derivate
DE102010008643A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008642A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008644A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05294953A (ja) * 1991-07-16 1993-11-09 Bayer Ag ３−アリール−４−ヒドロキシ−△３−ジヒドロフラノンおよび３−アリール−４−ヒドロキシ−△３−ジヒドロチオフエノン誘導体類
JP2000500442A (ja) * 1995-11-09 2000-01-18 エモリー ユニバーシティ 腫瘍画像化のためのアミノ酸アナログ
JP2002513002A (ja) * 1998-04-27 2002-05-08 バイエル アクチェンゲゼルシャフト アリールフェニル−置換環式ケトエノール
WO2006046778A1 (ja) * 2004-10-28 2006-05-04 Shionogi & Co., Ltd. ３－カルバモイル－２－ピリドン誘導体
JP2010511643A (ja) * 2006-12-04 2010-04-15 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト ビフェニル置換されたスピロ環式ケトエノール

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE REGISTRY, JPN7015002793, 10 September 2010 (2010-09-10), pages 1240529 - 10, ISSN: 0003169344 *

Also Published As

Publication number Publication date
JP2014508752A (ja) 2014-04-10
CN103649049A (zh) 2014-03-19
CA2827398A1 (en) 2012-08-23
US8946124B2 (en) 2015-02-03
JP5905908B2 (ja) 2016-04-20
CN103492367A (zh) 2014-01-01
WO2012110519A1 (de) 2012-08-23
EP2675788A1 (de) 2013-12-25
WO2012110518A1 (de) 2012-08-23
CN103649049B (zh) 2016-06-29
CN103492367B (zh) 2015-04-01
BR112013021021A2 (pt) 2016-08-02
US20140011853A1 (en) 2014-01-09
US20140045696A1 (en) 2014-02-13
HK1193091A1 (en) 2014-09-12
US9000026B2 (en) 2015-04-07
EP2675789A1 (de) 2013-12-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5905908B2 (ja) 治療のための置換された３−（ビフェニル−３−イル）−８，８−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン類およびハロゲン−置換されたスピロ環状ケトエノール類
JP6212177B2 (ja) ２−アシルオキシピロリン−４−オン類
US9809542B2 (en) Spiroheterocyclically substituted tetramic acid derivatives
JP5684718B2 (ja) ジェミナルアルコキシ／アルキルスピロ環置換テトラミン酸誘導体
ES2700996T3 (es) Cetoenoles cíclicos sustituidos con bifenilo
JP6042433B2 (ja) １，２，４−トリアゾリル置換されたケトエノール類

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20150212

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20151001

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20151006

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20151228

A524 Written submission of copy of amendment under article 19 pct

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524

Effective date: 20160205

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20160308

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20160317

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5905908

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250