JP2002205984A

JP2002205984A - Ｎ−置換スピロジヒドロピロール誘導体

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Publication number: JP2002205984A
Application number: JP2001138063A
Authority: JP
Inventors: Shigeru Mio; 茂三尾; Mitsuru Ito; 充伊藤; Reiji Ichinose; 礼司一ノ瀬; Takaaki Miyake; 孝明三宅; Atsushi Iwabuchi; 淳岩渕
Original assignee: Nippon Kayaku Co Ltd; Sankyo Co Ltd
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd; Sankyo Co Ltd
Priority date: 2000-05-11
Filing date: 2001-05-09
Publication date: 2002-07-23

Abstract

(57)【要約】【課題】種々の有害昆虫に対し、極めて優れた殺虫活性
を有し、新規な分子構造を有する殺虫剤を開発するこ
と。【解決手段】一般式（Ｉ）【化１】［式中、Ｒ¹は、置換されてよいアルキル基又はアルキ
ニル基、Ｒ²及びＲ³は、同一又は異なって、水素原子、
アルキル基、置換されてよいアルコキシ基、水酸基又は
アルキルカルボニルオキシ基、又は、一緒になって、オ
キソ基、アルキレンジオキシ基、Ｎ−ヒドロキシイミノ
基又はＮ−アルコキシイミノ基、Ｒ⁴は、水素原子、置
換されてよいアルキル基、置換されてよいアルキルカル
ボニル基、シクロアルキルカルボニル基又はアルコキシ
カルボニル基、Ａは、アルキル基又はハロゲン原子、ｎ
は、１〜５の整数、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表
す。］で表されるＮ−置換スピロジヒドロピロール誘導
体又はその塩。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規のＮ−置換ス
ピロジヒドロピロール誘導体及びその塩、その中間体並
びに当該Ｎ−置換スピロジヒドロピロール誘導体を有効
成分として含有する農薬に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、３−フェニル−１，５−ジヒドロ
ピロール−２−オン誘導体は、例えば、特開平４−２２
６９５７号公報、特開平５−２２１９７１号公報、特開
平６−２６３７３１号公報及びＷＯ９９／１６７４８号
公報に記載されており公知であるが、ジヒドロピロール
環の窒素原子に置換基子が結合した化合物は記載されて
いない。また、ジヒドロピロール環の窒素原子に、アル
キル基等が結合した３−フェニル−１，５−ジヒドロピ
ロール−２−オン誘導体は、例えば、特開平２−２２５
４５９号公報に記載されており公知であるが、ジヒドロ
ピロール環の窒素原子に、ヘテロ原子が結合した化合物
や、スピロ構造を有する化合物は記載されていない。こ
のように、ジヒドロピロール環の窒素原子に、直接ヘテ
ロ原子が結合した、スピロ構造を有するＮ−置換−４−
ヒドロキシ−１，５−ジヒドロピロール−２−オン誘導
体は全く知られていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】近年、市販殺虫剤の中
には、残留、蓄積、環境汚染等の問題から使用が制限さ
れるものがある。また、同じ殺虫剤を長期間使用するこ
とにより、抵抗性害虫の発生が問題となってきている。
そのため、市販殺虫剤とは作用が異なると考えられる、
新規な分子構造を有する殺虫剤の開発が望まれている。

【０００４】また、除草剤の分野においても、抵抗性雑
草の出現という問題があり、市販除草剤とは構造が異な
る新しい除草剤の開発が望まれている。

【０００５】本発明者らは、ジヒドロピロール誘導体に
ついて鋭意研究を重ねた結果、ジヒドロピロール環の窒
素原子に、直接酸素原子又は硫黄原子が結合したＮ−置
換スピロヒドロキシピロール誘導体が、種々の有害昆虫
に対し、極めて優れた殺虫活性を有すること、及び、種
々の雑草に対し、優れた除草活性を有することを見出
し、本発明を完成した。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）

【０００７】

【化３】

【０００８】［Ｒ¹は、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキ
ル基｛当該置換基は、１個のＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基
（当該シクロアルキル基は、１個の酸素原子で中断され
てよい。）、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基又は１個の
（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基であ
る。｝又はＣ₂〜Ｃ₆アルキニル基を表し、Ｒ²及びＲ
³は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ
₁〜Ｃ₆アルコキシ基、水酸基又はＣ₂〜Ｃ₇アルキルカル
ボニルオキシ基を表し、又は、一緒になって、オキソ
基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキレンジオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキレ
ンジチオ基、Ｎ−ヒドロキシイミノ基又はＮ−（Ｃ₁〜
Ｃ₆アルコキシ）イミノ基を表し、但し、Ｒ²及びＲ³の
一方が水素原子のとき、他方は、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基ではなく、かつ、Ｒ
²及びＲ³は同時にＣ₁〜Ｃ₆アルキル基ではなく、Ｒ
⁴は、水素原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基
｛当該置換基は、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基又は１個
の（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基であ
る。｝、置換されてよいＣ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル基
（当該置換基は、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基であ
る。）、Ｃ₄〜Ｃ₇シクロアルキルカルボニル基又はＣ₂
〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基を表し、Ａは、Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキル基又はハロゲン原子を表し、ｎは、１〜５の整
数を表し（但し、ｎが２〜５であるとき、複数のＡは同
一又は異なってよい。）、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子
を表す。］で表されるＮ−置換スピロジヒドロピロール
誘導体又はその塩、それを有効成分として含有する農
薬、及び、化合物（Ｉ）の中間体である下記一般式

【０００９】

【化４】

【００１０】［式中、Ｒ²及びＲ³は、前記と同意義を示
し、Ｒ⁵は、水素原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を示
す。］で表される１−ヒドロキシアミノ−置換シクロヘ
キサンカルボン酸誘導体である。

【００１１】本発明のＲ¹の置換基において「Ｃ₃〜Ｃ₇
シクロアルキル基（当該シクロアルキル基は、１個の酸
素原子で中断されてよい。）」は、例えば、シクロプロ
ピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル、テトロヒドロフラニル及びテトロ
ヒドロピラニル基であり得、好適には、炭素数が３乃至
６個であるシクロアルキル基であり、より好適には、シ
クロプロピル基である。

【００１２】本発明において「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」
は、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、te
rt-ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、２−メチ
ルブトキシ、ネオペントキシ、１−エチルプロポキシ、
ヘキシルオキシ、１−メチルペントキシ、３，３−ジメ
チルブトキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジ
メチルブトキシ及び２−エチルブトキシ基であり得、好
適には、炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アル
コキシ基であり、より好適には、炭素数が１乃至３個で
ある直鎖又は分岐鎖アルコキシ基であり、更により好適
には、メトキシ又はエトキシ基である。

【００１３】本発明において、「（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」は、例えば、メトキシメト
キシ、メトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、メトキ
シブトキシ、メトキシペンチルオキシ、メトキシヘキシ
ルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、エト
キシプロポキシ、イソプロポキシメトキシ、イソプロポ
キシエトキシ、tert-ブトキシメトキシ、tert-ブトキシ
エトキシ及びヘキシルオキシヘキシルオキシ基であり
得、好適には、炭素数が１乃至３個である直鎖又は分岐
鎖アルコキシ基が１個置換した炭素数が１乃至３個であ
る直鎖又は分岐鎖アルコキシ基であり、より好適には、
メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、メトキシエトキ
シ又はエトキシエトキシ基であり、更により好適には、
エトキシメトキシ又はメトキシエトキシ基である。

【００１４】本発明のＲ¹において「置換されてよいＣ₁
〜Ｃ₆アルキル基｛当該置換基は、１個のＣ₃〜Ｃ₇シク
ロアルキル基（当該シクロアルキル基は、１個の酸素原
子で中断されてよい。）、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基
又は１個の（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ
基である。｝」は、例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、
tert-ブチル、ペンチル、２−メチルブチル、１−メチ
ルペンチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキ
シル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチ
ル、１，１−ジメチルブチル、シクロプロピルメチル、
シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘ
キシルメチル、シクロヘプチルメチル、テトロヒドロフ
ラニルメチル、テトロヒドロピラニルメチル、メトキシ
メチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロ
ポキシメチル、ブトキシメチル、イソブトキシメチル、
sec-ブトキシメチル、tert-ブトキシメチル、ペントキ
シメチル、イソペントキシメチル、２−メチルブトキシ
メチル、ネオペントキシメチル、１−エチルプロポキシ
メチル、ヘキシルオキシメチル、１−メチルペントキシ
メチル、３，３−ジメチルブトキシメチル、１，１−ジ
メチルブトキシメチル、１，２−ジメチルブトキシメチ
ル、２−エチルブトキシメチル、メトキシメトキシメチ
ル、エトキシメトキシメチル、メトキシエトキシメチル
及びエトキシエトキシメチル基であり得、好適には、炭
素数が３乃至６個であるシクロアルキル基、炭素数が１
乃至３個である直鎖又は分岐鎖アルコキシ基及び炭素数
が１乃至３個である直鎖又は分岐鎖アルコキシ基が１個
置換した炭素数が１乃至３個である直鎖又は分岐鎖アル
コキシ基からなる群から選ばれる１個の置換基により置
換されてよい、炭素数が１乃至３個である直鎖又は分岐
鎖アルキル基であり、より好適には、メチル、エチル、
シクロプロピルメチル、メトキシメチル、エトキシメチ
ル、メトキシエチル又はメトキシエトキシ基である。

【００１５】本発明において「Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基」
は、例えば、エチニル、２−プロピニル、１−メチルプ
ロピニル、２−ブチニル、２−ペンチニル、２−ヘキシ
ニル及び５−ヘキシニル基であり得、好適には、炭素数
が３又は４個の直鎖又は分岐鎖アルキニル基であり、よ
り好適には、２−プロピニル基である。

【００１６】本発明のＲ²、Ｒ³、Ｒ⁵及びＡにおいて、
「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」は、例えば、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブ
チル、tert-ブチル、ペンチル、２−メチルブチル、１
−メチルペンチル、ネオペンチル、１−エチルプロピ
ル、ヘキシル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメ
チルブチル及び１，１−ジメチルブチル基であり得、好
適には、炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アル
キル基であり、より好適には、炭素数が１乃至３個であ
る直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、更により好適に
は、メチル基である。

【００１７】本発明において、「Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカル
ボニルオキシ基」は、例えば、アセチルオキシ、プロピ
オニルオキシ、プロピルカルボニルオキシ、イソプロピ
ルカルボニオキシル、ブチルカルボニルオキシ、ｓｅｃ
−ブチルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキ
シ、tert-ブチルカルボニルオキシ、ペンチルカルボニ
ルオキシ、ペンチル−２−カルボニルオキシ、２，２−
ジメチル−１−プロピルカルボニルオキシ及びヘキシル
カルボニルオキシ基であり得、好適には、炭素数が１乃
至３である直鎖又は分岐鎖のアルキル基が結合したカル
ボニルオキシ基であり、より好適には、アセチルオキシ
基である。

【００１８】本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキレンジ
オキシ基」は、例えば、メチレンジオキシ、エチレンジ
オキシ、プロピレンジオキシ、トリメチレンジオキシ及
びテトラメチレンジオキシ基であり得、好適には、エチ
レンジオキシ、プロピレンジオキシ又はトリメチレンジ
オキシ基である。

【００１９】本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキレンジ
チオ基」は、例えば、メチレンジチオ、エチレンジチ
オ、プロピレンジチオ、トリメチレンジチオ及びテトラ
メチレンジチオ基であり得、好適には、エチレンジチ
オ、プロピレンジチオ又はトリメチレンジチオ基であ
る。

【００２０】本発明において、「Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコ
キシ）イミノ基」は、例えば、Ｎ−メトキシイミノ、Ｎ
−エトキシイミノ、Ｎ−プロポキシイミノ、Ｎ−イソプ
ロポキシイミノ、Ｎ−ブトキシイミノ、Ｎ−イソブトキ
シイミノ、Ｎ−sec-ブトキシイミノ、Ｎ−tert-ブトキ
シイミノ、Ｎ−ペントキシイミノ、Ｎ−イソペントキシ
イミノ、Ｎ−（２−メチルブトキシ）イミノ、Ｎ−ネオ
ペントキシイミノ、Ｎ−（１−エチルプロポキシ）イミ
ノ、Ｎ−ヘキシルオキシイミノ、Ｎ−（１−メチルペン
トキシ）イミノ、Ｎ−（３，３−ジメチルブトキシ）イ
ミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルブトキシ）イミノ、Ｎ−
（１，２−ジメチルブトキシ）イミノ及びＮ−（２−エ
チルブトキシ）イミノ基であり得、好適には、炭素数が
１乃至３個のアルコキシ基が１個置換したイミノ基であ
り、より好適には、Ｎ−メトキシイミノ基である。

【００２１】本発明のＲ⁴において、「置換されてよい
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基｛当該置換基は、１個のＣ₁〜Ｃ₆ア
ルコキシ基又は１個の（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆
アルコキシ基である。｝」は、例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、se
c-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、２−メチルブチ
ル、１−メチルペンチル、ネオペンチル、１−エチルプ
ロピル、ヘキシル、３，３−ジメチルブチル、２，２−
ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、メトキシメ
チル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチ
ル、プロポキシメチル、プロポキシエチル、イソプロポ
キシメチル、イソプロポキシエチル、ブトキシメチル、
イソブトキシメチル、sec-ブトキシメチル、tert-ブト
キシメチル、ペントキシメチル、イソペントキシメチ
ル、２−メチルブトキシメチル、ネオペントキシメチ
ル、１−エチルプロポキシメチル、ヘキシルオキシメチ
ル、１−メチルペントキシメチル、３，３−ジメチルブ
トキシメチル、１，１−ジメチルブトキシメチル、１，
２−ジメチルブトキシメチル、２−エチルブトキシメチ
ル、メトキシメトキシメチル、メトキシエトキシメチ
ル、メトキシプロポキシメチル、メトキシブトキシメチ
ル、メトキシペンチルオキシメチル、メトキシヘキシル
オキシメチル、エトキシメトキシメチル、エトキシエト
キシメチル、エトキシプロポキシメチル、イソプロポキ
シメトキシメチル、イソプロポキシエトキシメチル、te
rt-ブトキシメトキシメチル、tert-ブトキシエトキシメ
チル及びヘキシルオキシヘキシルオキシメチル基であり
得、好適には、炭素数が１乃至３個である直鎖又は分岐
鎖アルコキシ基及び炭素数が１乃至３個である直鎖又は
分岐鎖アルコキシ基が１個置換した炭素数が１乃至３個
である直鎖又は分岐鎖アルコキシ基からなる群から選ば
れる１個の置換基が置換してよい、炭素数が１乃至３個
である直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、より好適に
は、メチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメチル
又はメトキシエトキシメチル基であり、更により好適に
は、エトキシメチル基である。

【００２２】本発明のＲ⁴において、「置換されてよい
Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル基（当該置換基は、１個の
Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基である。）」は、例えば、アセチ
ル、プロピオニル、プロピルカルボニル、イソプロピル
カルボニル、ブチルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボ
ニル、イソブチルカルボニル、tert-ブチルカルボニ
ル、ペンチルカルボニル、ペンチル−２−カルボニル、
２，２−ジメチル−１−プロピルカルボニル、ヘキシル
カルボニル、メトキシアセチル、エトキシアセチル、プ
ロポキシアセチル、イソプロポキシアセチル、ブトキシ
アセチル、イソブトキシアセチル、sec-ブトキシアセチ
ル、tert-ブトキシアセチル、ペントキシアセチル、イ
ソペントキシアセチル、２−メチルブトキシアセチル、
ネオペントキシアセチル、１−エチルプロポキシアセチ
ル、ヘキシルオキシアセチル、１−メチルペントキシア
セチル、３，３−ジメチルブトキシアセチル、１，１−
ジメチルブトキシアセチル、１，２−ジメチルブトキシ
アセチル及び２−エチルブトキシアセチル基であり得、
好適には、炭素数が１乃至３個である直鎖又は分岐鎖ア
ルコキシ基が置換してよい炭素数が２又は３個であるア
ルキルカルボニル基であり、より好適には、アセチル又
はメトキシアセチル基であり、更により好適には、アセ
チル基である。

【００２３】本発明において、「Ｃ₄〜Ｃ₇シクロアルキ
ルカルボニル基」は、例えば、シクロプロピルカルボニ
ル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニ
ル、シクロヘキシルカルボニル及びシクロヘプチルカル
ボニル基であり得、好適には、炭素数が３又は４個のシ
クロアルキル基が結合したカルボニル基であり、より好
適には、シクロプロピルカルボニル基である。

【００２４】本発明において、「Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカ
ルボニル基」は、例えば、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボ
ニル、sec-ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニ
ル、シクロブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボ
ニル、ペントキシカルボニル、ペンチル−２−オキシカ
ルボニル、２，２−ジメチルペンチル−１−オキシカル
ボニル、ペンチル−３−オキシカルボニル、ヘキシルオ
キシカルボニル、１，２−ジメチルプロポキシカルボニ
ル、１，２，２−トリメチルプロポキシカルボニル及び
１−イソプロピル−２−メチルプロポキシカルボニル基
であり得、好適には、炭素数が１乃至３個である直鎖又
は分岐鎖アルコキシ基が結合したカルボニル基であり、
より好適には、メトキシカルボニル又はエトキシカルボ
ニル基であり、更により好適には、エトキシカルボニル
基である。

【００２５】本発明において、「ハロゲン原子」は、例
えば、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素原子であり得、好
適には、フッ素、塩素又は臭素原子であり、より好適に
は、塩素原子である。

【００２６】（１）本発明において、Ｒ¹は、好適に
は、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₃アルキル基｛当該置換基
は、１個のＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基又は１個のＣ₁〜
Ｃ₃アルコキシ基である。｝又はＣ₂〜Ｃ₃アルキニル基
であり、より好適には、メチル基、エチル基、シクロプ
ロピルメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル
基、メトキシエチル基又は２−プロピニル基であり、更
により好適には、メチル基、メトキシメチル基、エトキ
シメチル基又はメトキシエチル基である。

【００２７】（２）本発明において、Ｒ²及びＲ³は、
好適には、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アル
キル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキ
シ）Ｃ ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、水酸基又はＣ₂〜Ｃ₄アルキ
ルカルボニルオキシ基を表し、又は、一緒になって、オ
キソ基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキレンジオキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₃アル
キレンジチオ基又はＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）イミノ
基を表し、但し、Ｒ²及びＲ³の一方が水素原子のとき、
他方は、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基又はＣ₁〜Ｃ₃ア
ルコキシ基ではなく、かつ、Ｒ²及びＲ³は同時にＣ₁〜
Ｃ₃アルキル基ではなく、より好適には、それぞれ独立
して、水素原子、メチル基、メトキシ基、エトキシメト
キシ基、水酸基又はアセトキシ基を表し、又は、一緒に
なって、オキソ基、エチレンジオキシ基、プロピレンジ
オキシ基、トリメチレンジオキシ基、エチレンジチオ基
又はＮ−メトキシイミノ基を表し、但し、Ｒ²及びＲ³の
一方が水素原子のとき、他方は、水素原子、メチル基又
はメトキシ基ではなく、かつ、Ｒ²及びＲ³は同時にメチ
ル基ではなく、更により好適には、一緒になって、エチ
レンジオキシ基又はトリメチレンジオキシ基である。

【００２８】（３）本発明において、Ｒ⁴は、好適に
は、水素原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₃アルキル基｛当
該置換基は、１個のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基又は１個の
（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基であ
る。｝、置換されてよいＣ₂〜Ｃ₃アルキルカルボニル基
（当該置換基は、１個のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基であ
る。）、Ｃ₄〜Ｃ₅シクロアルキルカルボニル基又はＣ₂
〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基であり、より好適には、
水素原子、エトキシメチル基、アセチル基、プロピオニ
ル基、イソブチリル基、シクロプロピルカルボニル基又
はエトキシカルボニル基であり、更により好適には、シ
クロプロピルカルボニル基又はエトキシカルボニル基で
ある。

【００２９】（４）本発明において、Ａは、好適に
は、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、フッ素原子、塩素原子又は臭
素原子であり、ｎは、１、２又は３であり（但し、ｎが
２又は３であるとき、複数のＡは同一又は異なってよ
い。）、より好適には、Ａは、メチル基又は塩素原子で
あり、ｎは、２又は３であり（但し、複数のＡは同一又
は異なってよい。）、更により好適には、Ａは、メチル
基であり、ｎは、２である。特に、置換基Ａの置換位置
は２−、２，６−又は２，４，６−が好適である。

【００３０】（５）本発明において、Ｘは、好適に
は、酸素原子である。

【００３１】本発明の化合物（Ｉ）は、分子中に水酸基
を有する場合、例えば、アルカリ金属塩、アルカリ土類
金属塩又はアンモニウム塩にすることができ、又、分子
中に塩基性部分がある場合には、例えば、硫酸塩、塩酸
塩、硝酸塩、リン酸塩のような塩にすることができる。
それらの塩は、農園芸用の除草剤として使用できるかぎ
り、本発明に包含される。

【００３２】本発明において、「アルカリ金属塩」と
は、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩が
挙げられ、好適には、ナトリウム塩又はカリウム塩であ
る。

【００３３】本発明において、「アルカリ土類金属塩」
とは、例えば、カルシウム塩、マグネシウム塩が挙げら
れ、好適には、カルシウム塩である。

【００３４】本発明化合物の水和物も、本発明に包含さ
れるものである。

【００３５】本発明化合物中には、不斉炭素を有する化
合物もあり、その場合には、本願発明は、一種の光学活
性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物をも包
含する。

【００３６】（Ａ１）本発明の化合物（Ｉ）は、好適
には、Ｒ¹が、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₃アルキル基｛当
該置換基は、１個のＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基又は１個
のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基である。｝又はＣ₂〜Ｃ₃アルキ
ニル基であり、（Ａ２）Ｒ²及びＲ³が、それぞれ独立
して、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコ
キシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ
基、水酸基又はＣ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ基で
あり、又は、一緒になって、オキソ基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキ
レンジオキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキレンジチオ基又はＮ−
（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）イミノ基であり、但し、Ｒ²及
びＲ³の一方が水素原子のとき、他方は、水素原子、Ｃ₁
〜Ｃ₃アルキル基又はＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基ではなく、
かつ、Ｒ²及びＲ³は同時にＣ₁〜Ｃ₃アルキル基ではな
く、（Ａ３）Ｒ⁴が、水素原子、置換されてよいＣ₁〜
Ｃ₃アルキル基｛当該置換基は、１個のＣ₁〜Ｃ₃アルコ
キシ基又は１個の（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₃アル
コキシ基である。｝、置換されてよいＣ₂〜Ｃ₃アルキル
カルボニル基（当該置換基は、１個のＣ₁〜Ｃ₃アルコキ
シ基である。）、Ｃ₄〜Ｃ₅シクロアルキルカルボニル基
又はＣ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基であり、（Ａ４）
Ａが、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、フッ素原子、塩素原子又
は臭素原子であり、ｎが、１、２又は３であり（但し、
ｎが２又は３であるとき、複数のＡは同一又は異なって
よい。）、（Ａ５）Ｘが、酸素原子又は硫黄原子であ
るＮ−置換スピロジヒドロピロール誘導体であり、（Ｂ
１）より好適には、Ｒ¹が、メチル基、エチル基、シ
クロプロピルメチル基、メトキシメチル基、エトキシメ
チル基、メトキシエチル基又は２−プロピニル基であ
り、（Ｂ２）Ｒ²及びＲ³が、それぞれ独立して、水素
原子、メチル基、メトキシ基、エトキシメトキシ基、水
酸基又はアセトキシ基であり、又は、一緒になって、オ
キソ基、エチレンジオキシ基、プロピレンジオキシ基、
トリメチレンジオキシ基、エチレンジチオ基又はＮ−メ
トキシイミノ基であり、但し、Ｒ²及びＲ³の一方が水素
原子のとき、他方は、水素原子、メチル基又はメトキシ
基ではなく、かつ、Ｒ²及びＲ³は同時にメチル基ではな
く、（Ｂ３）Ｒ⁴が、水素原子、エトキシメチル基、
アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基、シクロ
プロピルカルボニル基又はエトキシカルボニル基であ
り、（Ｂ４）Ａが、メチル基又は塩素原子であり、ｎ
は、２又は３であり（但し、複数のＡは同一又は異なっ
てよい。）、（Ｂ５）Ｘが、酸素原子であるＮ−置換
スピロジヒドロピロール誘導体あり、（Ｃ１）更によ
り好適には、Ｒ¹が、メチル基、メトキシメチル基、エ
トキシメチル基又はメトキシエチル基であり、（Ｃ２）
Ｒ²及びＲ³が、一緒になって、エチレンジオキシ基又
はトリメチレンジオキシ基であり、（Ｃ３）Ｒ⁴が、
シクロプロピルカルボニル基又はエトキシカルボニル基
であり、（Ｃ４）Ａが、メチル基であり、ｎが、２で
あり、（Ｃ５）Ｘが、酸素原子であるＮ−置換スピロ
ジヒドロピロール誘導体である。

【００３７】本発明の化合物（ＩＩ）は、好適には、Ｒ
²及びＲ³が、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃ア
ルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキ
シ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、水酸基又はＣ₂〜Ｃ₄アルキ
ルカルボニルオキシ基であり、又は、一緒になって、オ
キソ基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキレンジオキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₃アル
キレンジチオ基又はＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）イミノ
基であり、但し、Ｒ²及びＲ³の一方が水素原子のとき、
他方は、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基又はＣ₁〜Ｃ₃ア
ルコキシ基ではなく、かつ、Ｒ²及びＲ³は同時にＣ₁〜
Ｃ₃アルキル基ではなく、Ｒ⁵が、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基で
ある、１−ヒドロキシアミノ−置換シクロヘキサンカル
ボン酸誘導体であり、より好適には、Ｒ²及びＲ³が、そ
れぞれ独立して、水素原子、メチル基、メトキシ基、エ
トキシメトキシ基、水酸基又はアセトキシ基であり、又
は、一緒になって、オキソ基、エチレンジオキシ基、プ
ロピレンジオキシ基、トリメチレンジオキシ基、エチレ
ンジチオ基又はＮ−メトキシイミノ基であり、但し、Ｒ
²及びＲ³の一方が水素原子のとき、他方は、水素原子、
メチル基又はメトキシ基ではなく、かつ、Ｒ²及びＲ³は
同時にメチル基ではなく、Ｒ⁵が、メチル基又はエチル
基である１−ヒドロキシアミノ−置換シクロヘキサンカ
ルボン酸誘導体である。

【００３８】本発明の代表的化合物を下記表１〜３に例
示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるもので
はない。

【００３９】以下、「Me」はメチル基を、「Et」はエチ
ル基を、「Pr」はプロピル基を、「iPr」はイソプロピ
ル基を、「cPr」はシクロプロピル基を、「tBu」はｔｅ
ｒｔ−ブチル基を、「2-Thf」は２−テトラヒドロフラ
ニル基を、「CO(2-OMe-Ph)」は２−メトキシベンゾイル
基を、「=N-OMe」はメトキシイミノ基を、「=O」はそれ
らが結合する炭素原子と一緒にカルボニル基を、それぞ
れ示す。

【００４０】

【表１】

【００４１】

【化５】

【００４２】 ──────────────────────────────────── 化合物番号 (A)_n R¹ R² R³ R⁴ ──────────────────────────────────── 1-1 2,6-Me₂ Me H OCH₂OMe H 1-2 2,6-Me₂ Me H OCH₂OMe COcPr 1-3 2,6-Me₂ Me H OCH₂OEt H 1-4 2,6-Me₂ Me H OCH₂OEt COMe 1-5 2,6-Me₂ Me H OCH₂OEt COEt 1-6 2,6-Me₂ Me H OCH₂OEt COiPr 1-7 2,6-Me₂ Me H OCH₂OEt COcPr 1-8 2,6-Me₂ Me =N-OMe H 1-9 2,6-Me₂ Me =N-OMe COMe 1-10 2,6-Me₂ Me =N-OMe COEt 1-11 2,6-Me₂ Me =N-OMe COiPr 1-12 2,6-Me₂ Me =N-OMe COcPr 1-13 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂O H 1-14 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂O COMe 1-15 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂O COEt 1-16 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂O COiPr 1-17 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂O COcPr 1-18 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂CH₂O H 1-19 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂CH₂O COMe 1-20 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂CH₂O COEt 1-21 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂CH₂O COiPr 1-22 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂CH₂O COcPr 1-23 2,6-Me₂ CH₂OMe H OCH₂OMe H 1-24 2,6-Me₂ CH₂OMe H OCH₂OMe COcPr 1-25 2,6-Me₂ CH₂OMe H OCH₂OEt H 1-26 2,6-Me₂ CH₂OMe H OCH₂OEt COcPr 1-27 2,6-Me₂ CH₂OMe OCH₂CH₂O H 1-28 2,6-Me₂ CH₂OMe OCH₂CH₂O COcPr 1-29 2,6-Me₂ CH₂OMe OCH₂CH₂O COiPr 1-30 2,6-Me₂ CH₂OMe OCH₂CH₂O COtBu 1-31 2,6-Me₂ CH₂OMe OCH₂CH₂O CO₂Et 1-32 2,6-Me₂ CH₂OMe OCH₂CH₂CH₂O COcPr 1-33 2,6-Me₂ CH₂OEt H OCH₂OMe COcPr 1-34 2,6-Me₂ CH₂OEt H OCH₂OEt COcPr 1-35 2,6-Me₂ CH₂OEt =N-OMe COcPr 1-36 2,6-Me₂ CH₂OEt OCH₂CH₂O H 1-37 2,6-Me₂ CH₂OEt OCH₂CH₂O COEt 1-38 2,6-Me₂ CH₂OEt OCH₂CH₂O COiPr 1-39 2,6-Me₂ CH₂OEt OCH₂CH₂O COcPr 1-40 2,6-Me₂ CH₂OEt OCH₂CH₂O COtBu 1-41 2,6-Me₂ CH₂OEt OCH₂CH₂O CO₂Et 1-42 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe OCH₂CH₂O H 1-43 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe OCH₂CH₂O COEt 1-44 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe OCH₂CH₂O COiPr 1-45 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe OCH₂CH₂O COcPr 1-46 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe OCH₂CH₂O COtBu 1-47 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe OCH₂CH₂O CO₂Et 1-48 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂O CO(2-OMe-Ph) 1-49 2,6-Me₂ CH₂OEt H OCH₂OEt H 1-50 2,6-Me₂ H OCH₂CH₂O COcPr 1-51 2,6-Me₂ CH₂OEt OCH₂CH₂O COMe 1-52 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe OCH₂CH₂O COMe 1-53 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe H OCH₂OEt H 1-54 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe H OCH₂OEt COMe 1-55 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe H OCH₂OEt COEt 1-56 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe H OCH₂OEt COiPr 1-57 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe H OCH₂OEt COcPr 1-58 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe H OCH₂OEt CO₂Et 1-59 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe OCH₂CH₂CH₂O H 1-60 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe OCH₂CH₂CH₂O COMe 1-61 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe OCH₂CH₂CH₂O COEt 1-62 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe OCH₂CH₂CH₂O COiPr 1-63 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe OCH₂CH₂CH₂O COcPr 1-64 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe OCH₂CH₂CH₂O CO₂Et 1-65 2,6-Me₂ CH₂OEt H OCH₂OEt COMe 1-66 2,6-Me₂ CH₂OEt H OCH₂OEt COEt 1-67 2,6-Me₂ CH₂OEt H OCH₂OEt COiPr 1-68 2,6-Me₂ CH₂OEt H OCH₂OEt CO₂Et 1-69 2,6-Me₂ CH₂OEt OCH₂CH₂CH₂O H 1-70 2,6-Me₂ CH₂OEt OCH₂CH₂CH₂O COMe 1-71 2,6-Me₂ CH₂OEt OCH₂CH₂CH₂O COEt 1-72 2,6-Me₂ CH₂OEt OCH₂CH₂CH₂O COiPr 1-73 2,6-Me₂ CH₂OEt OCH₂CH₂CH₂O COcPr 1-74 2,6-Me₂ CH₂OEt OCH₂CH₂CH₂O CO₂Et 1-75 2,6-Me₂ Me OMe OMe H 1-76 2,6-Me₂ Me OMe OMe COMe 1-77 2,6-Me₂ Me OMe OMe COEt 1-78 2,6-Me₂ Me OMe OMe COcPr 1-79 2,6-Me₂ Me H OCH₂OEt CH₂OEt 1-80 2,6-Me₂ Me H OCH₂OMe CO₂tBu 1-81 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂O CO₂Et 1-82 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂O COCH₂OMe 1-83 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂O CH₂OEt 1-84 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂O CH₂OCH₂CH₂OMe 1-85 2,6-Me₂ Me OCH(Me)CH₂O COMe 1-86 2,6-Me₂ Me SCH₂CH₂S COcPr 1-87 2,6-Me₂ CH₂OMe OCH₂CH₂O CH₂OEt 1-88 2,6-Me₂ CH₂OMe =O COcPr 1-89 2,6-Me₂ CH₂OMe H OH COcPr 1-90 2,6-Me₂ CH₂OMe H OCOMe COMe 1-91 2,6-Me₂ CH₂OMe Me OH COcPr 1-92 2,6-Me₂ CH₂OMe OMe OMe COcPr 1-93 2,6-Me₂ CH₂OEt OCH₂CH₂O CH₂OEt 1-94 2,6-Me₂ CH₂OEt =O COcPr 1-95 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe =N-OMe H 1-96 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe =N-OMe COMe 1-97 2,6-Me₂ Et OCH₂CH₂O H 1-98 2,6-Me₂ Et OCH₂CH₂O Et 1-99 2,6-Me₂ Et OCH₂CH₂O COMe 1-100 2,6-Me₂ Pr OCH₂CH₂O H 1-101 2,6-Me₂ Pr OCH₂CH₂O COMe 1-102 2,6-Me₂ iPr OCH₂CH₂O H 1-103 2,6-Me₂ iPr OCH₂CH₂O COMe 1-104 2,6-Me₂ CH₂C≡CH OCH₂CH₂O H 1-105 2,6-Me₂ CH₂C≡CH OCH₂CH₂O COMe 1-106 2,6-Me₂ CH₂cPr OCH₂CH₂O H 1-107 2,6-Me₂ CH₂cPr OCH₂CH₂O COMe 1-108 2,6-Me₂ CH₂(2-Thf) OCH₂CH₂O H 1-109 2,6-Me₂ CH₂(2-Thf) OCH₂CH₂O COEt 1-110 2-Me Me =O H 1-111 2-Me Me OCH₂CH₂O H 1-112 2-Me Me OCH₂CH₂O COMe 1-113 2-Me Me OCH₂CH₂CH₂O H 1-114 2-Me Me OCH₂CH₂CH₂O COMe 1-115 2-Me Me =N-OMe H 1-116 2-Me Me =N-OMe COMe 1-117 2-Me CH₂OEt =O H 1-118 2-Me CH₂OEt OCH₂CH₂O H 1-119 2-Me CH₂OEt OCH₂CH₂O COMe 1-120 2-Me CH₂OEt OCH₂CH₂CH₂O H 1-121 2-Me CH₂OEt OCH₂CH₂CH₂O COMe 1-122 2-Me CH₂OEt =N-OMe H 1-123 2-Me CH₂OEt =N-OMe COMe 1-124 2-Me CH₂CH₂OMe =O H 1-125 2-Me CH₂CH₂OMe OCH₂CH₂O H 1-126 2-Me CH₂CH₂OMe OCH₂CH₂O COMe 1-127 2-Me CH₂CH₂OMe OCH₂CH₂CH₂O H 1-128 2-Me CH₂CH₂OMe OCH₂CH₂CH₂O COMe 1-129 2-Me CH₂CH₂OMe =N-OMe H 1-130 2-Me CH₂CH₂OMe =N-OMe COMe 1-131 2-Cl Me =O H 1-132 2-Cl Me OCH₂CH₂O H 1-133 2-Cl Me OCH₂CH₂O COMe 1-134 2-Cl Me OCH₂CH₂CH₂O H 1-135 2-Cl Me OCH₂CH₂CH₂O COMe 1-136 2-Cl Me =N-OMe H 1-137 2-Cl Me =N-OMe COMe 1-138 2-Cl CH₂OEt =O H 1-139 2-Cl CH₂OEt OCH₂CH₂O H 1-140 2-Cl CH₂OEt OCH₂CH₂O COMe 1-141 2-Cl CH₂OEt OCH₂CH₂CH₂O H 1-142 2-Cl CH₂OEt OCH₂CH₂CH₂O COMe 1-143 2-Cl CH₂OEt =N-OMe H 1-144 2-Cl CH₂OEt =N-OMe COMe 1-145 2-Cl CH₂CH₂OMe =O H 1-146 2-Cl CH₂CH₂OMe OCH₂CH₂O H 1-147 2-Cl CH₂CH₂OMe OCH₂CH₂O COMe 1-148 2-Cl CH₂CH₂OMe OCH₂CH₂CH₂O H 1-149 2-Cl CH₂CH₂OMe OCH₂CH₂CH₂O COMe 1-150 2-Cl CH₂CH₂OMe =N-OMe H 1-151 2-Cl CH₂CH₂OMe =N-OMe COMe 1-152 2-Cl Et OCH₂CH₂O H 1-153 2-Cl Et OCH₂CH₂O COMe 1-154 2,4,6-Me₃ Me OCH₂CH₂O H 1-155 2,4,6-Me₃ Me OCH₂CH₂O COMe 1-156 2,4,6-Me₃ Me OCH₂CH₂O CO₂Et 1-157 2,4,6-Me₃ CH₂OEt OCH₂CH₂O H 1-158 2,4,6-Me₃ CH₂OEt OCH₂CH₂O COMe 1-159 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe =O H 1-160 2,6-Me₂ CH₂OCH₂CH₂OMe OCH₂CH₂O COEt ────────────────────────────────────

【００４３】

【表２】

【００４４】

【化６】

【００４５】 ──────────────────────────────────── 化合物番号 (A)_n R¹ R² R³ R⁴ ──────────────────────────────────── 2-1 2,6-Me₂ Me H OCH₂OEt H 2-2 2,6-Me₂ Me H OCH₂OEt COMe 2-3 2,6-Me₂ Me H OCH₂OEt COEt 2-4 2,6-Me₂ Me H OCH₂OEt COiPr 2-5 2,6-Me₂ Me H OCH₂OEt COcPr 2-6 2,6-Me₂ Me H OCH₂OEt CO₂Me 2-7 2,6-Me₂ Me H OCH₂OEt CO₂Et 2-8 2,6-Me₂ Me H OCH₂OEt CH₂OEt 2-9 2,6-Me₂ Me H OCH₂CH₂OMe H 2-10 2,6-Me₂ Me H OCH₂CH₂OMe COMe 2-11 2,6-Me₂ Me H OCH₂CH₂OMe COEt 2-12 2,6-Me₂ Me H OCH₂CH₂OMe COiPr 2-13 2,6-Me₂ Me H OCH₂CH₂OMe COcPr 2-14 2,6-Me₂ Me H OCH₂CH₂OMe CO₂Me 2-15 2,6-Me₂ Me H OCH₂CH₂OMe CO₂Et 2-16 2,6-Me₂ Me H OCH₂CH₂OMe CH₂OEt 2-17 2,6-Me₂ Me =N-OMe H 2-18 2,6-Me₂ Me =N-OMe COMe 2-19 2,6-Me₂ Me =N-OMe COEt 2-20 2,6-Me₂ Me =N-OMe COiPr 2-21 2,6-Me₂ Me =N-OMe COcPr 2-22 2,6-Me₂ Me =N-OMe CO₂Me 2-23 2,6-Me₂ Me =N-OMe CO₂Et 2-24 2,6-Me₂ Me =N-OMe CH₂OEt 2-25 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂O H 2-26 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂O COMe 2-27 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂O COEt 2-28 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂O COiPr 2-29 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂O COcPr 2-30 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂O CO₂Me 2-31 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂O CO₂Et 2-32 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂O CH₂OEt 2-33 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂CH₂O H 2-34 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂CH₂O COMe 2-35 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂CH₂O COEt 2-36 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂CH₂O COiPr 2-37 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂CH₂O COcPr 2-38 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂CH₂O CO₂Me 2-39 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂CH₂O CO₂Et 2-40 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂CH₂O CO₂Et 2-41 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂CH₂O CH₂OEt 2-42 2,6-Me₂ Et H OCH₂OEt H 2-43 2,6-Me₂ Et H OCH₂OEt COMe 2-44 2,6-Me₂ Et H OCH₂OEt COEt 2-45 2,6-Me₂ Et H OCH₂OEt COiPr 2-46 2,6-Me₂ Et H OCH₂OEt COcPr 2-47 2,6-Me₂ Et H OCH₂OEt CO₂Me 2-48 2,6-Me₂ Et H OCH₂OEt CO₂Et 2-49 2,6-Me₂ Et H OCH₂OEt CH₂OEt 2-50 2,6-Me₂ Et H OCH₂CH₂OMe H 2-51 2,6-Me₂ Et H OCH₂CH₂OMe COMe 2-52 2,6-Me₂ Et H OCH₂CH₂OMe COEt 2-53 2,6-Me₂ Et H OCH₂CH₂OMe COiPr 2-54 2,6-Me₂ Et H OCH₂CH₂OMe COcPr 2-55 2,6-Me₂ Et H OCH₂CH₂OMe CO₂Me 2-56 2,6-Me₂ Et H OCH₂CH₂OMe CO₂Et 2-57 2,6-Me₂ Et H OCH₂CH₂OMe CH₂OEt 2-58 2,6-Me₂ Et =N-OMe H 2-59 2,6-Me₂ Et =N-OMe COMe 2-60 2,6-Me₂ Et =N-OMe COEt 2-61 2,6-Me₂ Et =N-OMe COiPr 2-62 2,6-Me₂ Et =N-OMe COcPr 2-63 2,6-Me₂ Et =N-OMe CO₂Me 2-64 2,6-Me₂ Et =N-OMe CO₂Et 2-65 2,6-Me₂ Et =N-OMe CH₂OEt 2-66 2,6-Me₂ Et OCH₂CH₂O H 2-67 2,6-Me₂ Et OCH₂CH₂O COMe 2-68 2,6-Me₂ Et OCH₂CH₂O COEt 2-69 2,6-Me₂ Et OCH₂CH₂O COiPr 2-70 2,6-Me₂ Et OCH₂CH₂O COcPr 2-71 2,6-Me₂ Et OCH₂CH₂O CO₂Me 2-72 2,6-Me₂ Et OCH₂CH₂O CO₂Et 2-73 2,6-Me₂ Et OCH₂CH₂O CH₂OEt 2-74 2,6-Me₂ Et OCH₂CH₂CH₂O H 2-75 2,6-Me₂ Et OCH₂CH₂CH₂O COMe 2-76 2,6-Me₂ Et OCH₂CH₂CH₂O COEt 2-77 2,6-Me₂ Et OCH₂CH₂CH₂O COiPr 2-78 2,6-Me₂ Et OCH₂CH₂CH₂O COcPr 2-79 2,6-Me₂ Et OCH₂CH₂CH₂O CO₂Me 2-80 2,6-Me₂ Et OCH₂CH₂CH₂O CO₂Et 2-81 2,6-Me₂ Et OCH₂CH₂CH₂O CO₂Et 2-82 2,6-Me₂ Et OCH₂CH₂CH₂O CH₂OEt 2-83 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe H OCH₂OEt H 2-84 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe H OCH₂OEt COMe 2-85 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe H OCH₂OEt CO₂Et 2-86 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe H OCH₂OEt COcPr 2-87 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe OCH₂CH₂CH₂O H 2-88 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe OCH₂CH₂CH₂O COMe 2-89 2,6-Me₂ Me OMe OMe H 2-90 2,6-Me₂ Me OMe OMe COMe 2-91 2,6-Me₂ Me OMe OMe COEt 2-92 2,6-Me₂ Me OMe OMe COcPr 2-93 2,6-Me₂ Me H OCH₂OEt CH₂OEt 2-94 2,6-Me₂ Me H OCH₂OMe CO₂tBu 2-95 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂O CO₂Pr 2-96 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂O COCH₂OMe 2-97 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂O CH₂OEt 2-98 2,6-Me₂ Me OCH₂CH₂O CH₂OCH₂CH₂OMe 2-99 2,6-Me₂ Me OCH(Me)CH₂O COMe 2-100 2,6-Me₂ Me SCH₂CH₂S COcPr 2-101 2,6-Me₂ CH₂OMe OCH₂CH₂O CH₂OEt 2-102 2,6-Me₂ CH₂OMe =O COcPr 2-103 2,6-Me₂ CH₂OMe H OH COcPr 2-104 2,6-Me₂ CH₂OMe H OCOMe COMe 2-105 2,6-Me₂ CH₂OMe Me OH COcPr 2-106 2,6-Me₂ CH₂OMe OMe OMe COcPr 2-107 2,6-Me₂ CH₂OEt OCH₂CH₂O CH₂OEt 2-108 2,6-Me₂ CH₂OEt =O COcPr 2-109 2,6-Me₂ CH₂OEt OCH₂CH₂O COMe 2-110 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe =N-OMe H 2-111 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe =N-OMe COMe 2-112 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe OCH₂CH₂O COMe 2-113 2,6-Me₂ Et OCH₂CH₂O H 2-114 2,6-Me₂ Et OCH₂CH₂O Et 2-115 2,6-Me₂ Et OCH₂CH₂O COMe 2-116 2,6-Me₂ Pr OCH₂CH₂O H 2-117 2,6-Me₂ Pr OCH₂CH₂O COMe 2-118 2,6-Me₂ iPr OCH₂CH₂O H 2-119 2,6-Me₂ iPr OCH₂CH₂O COMe 2-120 2,6-Me₂ CH₂C≡CH OCH₂CH₂O H 2-121 2,6-Me₂ CH₂C≡CH OCH₂CH₂O COMe 2-122 2,6-Me₂ CH₂cPr OCH₂CH₂O H 2-123 2,6-Me₂ CH₂cPr OCH₂CH₂O COMe 2-124 2,6-Me₂ CH₂(2-Thf) OCH₂CH₂O H 2-125 2,6-Me₂ CH₂(2-Thf) OCH₂CH₂O COMe 2-126 2-Me Me =O H 2-127 2-Me Me OCH₂CH₂O H 2-128 2-Me Me OCH₂CH₂O COMe 2-129 2-Me Me OCH₂CH₂CH₂O H 2-130 2-Me Me OCH₂CH₂CH₂O COMe 2-131 2-Me Me =N-OMe H 2-132 2-Me Me =N-OMe COMe 2-133 2-Me CH₂OEt =O H 2-134 2-Me CH₂OEt OCH₂CH₂O H 2-135 2-Me CH₂OEt OCH₂CH₂O COMe 2-136 2-Me CH₂OEt OCH₂CH₂CH₂O H 2-137 2-Me CH₂OEt OCH₂CH₂CH₂O COMe 2-138 2-Me CH₂OEt =N-OMe H 2-139 2-Me CH₂OEt =N-OMe COMe 2-140 2-Me CH₂CH₂OMe =O H 2-141 2-Me CH₂CH₂OMe OCH₂CH₂O H 2-142 2-Me CH₂CH₂OMe OCH₂CH₂O COMe 2-143 2-Me CH₂CH₂OMe OCH₂CH₂CH₂O H 2-144 2-Me CH₂CH₂OMe OCH₂CH₂CH₂O COMe 2-145 2-Me CH₂CH₂OMe =N-OMe H 2-146 2-Me CH₂CH₂OMe =N-OMe COMe 2-147 2-Cl Me =O H 2-148 2-Cl Me OCH₂CH₂O H 2-149 2-Cl Me OCH₂CH₂O COMe 2-150 2-Cl Me OCH₂CH₂CH₂O H 2-151 2-Cl Me OCH₂CH₂CH₂O COMe 2-152 2-Cl Me =N-OMe H 2-153 2-Cl Me =N-OMe COMe 2-154 2-Cl CH₂OEt =O H 2-155 2-Cl CH₂OEt OCH₂CH₂O H 2-156 2-Cl CH₂OEt OCH₂CH₂O COMe 2-157 2-Cl CH₂OEt OCH₂CH₂CH₂O H 2-158 2-Cl CH₂OEt OCH₂CH₂CH₂O COMe 2-159 2-Cl CH₂OEt =N-OMe H 2-160 2-Cl CH₂OEt =N-OMe COMe 2-161 2-Cl CH₂CH₂OMe =O H 2-162 2-Cl CH₂CH₂OMe OCH₂CH₂O H 2-163 2-Cl CH₂CH₂OMe OCH₂CH₂O COMe 2-164 2-Cl CH₂CH₂OMe OCH₂CH₂CH₂O H 2-165 2-Cl CH₂CH₂OMe OCH₂CH₂CH₂O COMe 2-166 2-Cl CH₂CH₂OMe =N-OMe H 2-167 2-Cl CH₂CH₂OMe =N-OMe COMe 2-168 2-Cl Et OCH₂CH₂O H 2-169 2-Cl Et OCH₂CH₂O COMe 2-170 2,4,6-Me₃ Me OCH₂CH₂O H 2-171 2,4,6-Me₃ Me OCH₂CH₂O COMe 2-172 2,4,6-Me₃ Me OCH₂CH₂O CO₂Me 2-173 2,4,6-Me₃ CH₂OEt OCH₂CH₂O H 2-174 2,4,6-Me₃ CH₂OEt OCH₂CH₂O COMe 2-175 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe =O H ────────────────────────────────────

【００４６】

【表３】

【００４７】

【化７】

【００４８】 ──────────────────────────────────── 化合物番号 R² R³ R⁵ ──────────────────────────────────── 3-1 H OCH₂OEt H 3-2 H OCH₂OEt Me 3-3 H OCH₂OEt Et 3-4 H OCH₂OEt Pr 3-5 H OCH₂OEt iPrH 3-6 H OCH₂OEt COMe 3-7 OCH₂CH₂CH₂O Me 3-8 OCH₂CH₂CH₂O Et 3-9 OMe OMe Me 3-10 OMe OMe Et 3-11 H OCH₂OEt Me 3-12 H OCH₂OEt Et 3-13 H OCH₂OMe Me 3-14 H OCH₂OMe Et 3-15 OCH₂CH₂O Me 3-16 OCH₂CH₂O Et 3-17 OCH(Me)CH₂O Me 3-18 OCH(Me)CH₂O Et 3-19 SCH₂CH₂S Me 3-20 SCH₂CH₂S Et 3-21 OCH₂CH₂O Me 3-22 OCH₂CH₂O Et 3-23 =O Me 3-24 =O Et 3-25 H OH Me 3-26 H OH Et 3-27 H OCOMe Me 3-28 H OCOMe Et 3-29 Me OH Me 3-30 Me OH Et 3-31 OMe OMe Me 3-32 OMe OMe Et 3-33 OCH₂CH₂O Me 3-34 OCH₂CH₂O Et 3-35 =O Me 3-36 OCH₂CH₂O Et 3-37 =N-OMe Me 3-38 =N-OMe Et ──────────────────────────────────── 上記の例示化合物中、好適なものは、化合物番号1-1、1
-2、1-3、1-7、1-9、1-10、1-12、1-13、1-14、1-15、1
-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-22、1-23、1-24、1-2
5、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-3
3、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-4
1、1-42、1-45、1-48、1-49、1-50、1-51、1-52、1-5
3、1-54、1-57、1-58、1-75、1-76、1-77、1-78、1-7
9、1-85、1-86、1-87、1-90、1-91、1-92、1-93、1-9
4、1-95、1-96、1-97、1-99、1-100、1-101、1-102、1-
103、1-105、1-106、1-107、1-111、1-112、1-113、1-1
14、1-115、1-116、1-118、1-119、1-120、1-121、1-12
2、1-123、1-125、1-126、1-127、1-128、1-129、1-13
0、1-131、1-132、1-133、1-134、1-135、1-136、1-13
7、1-139、1-140、1-143、1-144、1-146、1-147、1-14
8、1-149、1-150、1-151、1-153、1-154、1-155、1-15
8、2-25、2-94、2-95及び2-172番の化合物であり、より
好適には、化合物番号1-13、1-14、1-15、1-17、1-18、
1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-
27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-36、1-37、1-3
8、1-39、1-40、1-41、1-42、1-45、1-51、1-52、1-5
3、1-54、1-57、1-58、1-93、1-155、1-158、2-25、2-9
4、2-95及び2-172番の化合物であり、更により好適に
は、化合物番号1-13、1-14、1-17、1-18、1-19、1-27、
1-28、1-31、1-36、1-37、1-38、1-41、1-42、1-45、1-
51及び1-52番の化合物であり、特に好適には、シクロプ
ロパンカルボキリシックアシッド＝８，８−エチレンジ
オキシ−１−メトキシ−３−（２，６−ジメチルフェニ
ル）−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２
−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１−１７番の
化合物）、エチル＝８，８−エチレンジオキシ−３−
（２，６−ジメチルフェニル）−１−エトキシメトキシ
−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オ
ン−４−イル＝カルボナート（化合物番号１−４１番の
化合物）及びシクロプロパンカルボキシリックアシッド
＝８，８−エチレンジオキシ−３−（２，６−ジメチル
フェニル）−１−メトキシエトキシ−１−アザスピロ
［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エ
ステル（化合物番号１−４５番の化合物）である。

【００４９】

【発明の実施の形態】本発明のＮ−置換スピロジヒドロ
ピロール誘導体及び１−ヒドロキシアミノ−置換シクロ
ヘキサンカルボン酸誘導体は、以下に記載する工程Ａ乃
至工程Ｇの方法によって製造することができる。

【００５０】（工程Ａ）

【００５１】

【化８】

【００５２】上式中、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁵は前記と同意義
を示す。

【００５３】工程Ａは、一般式（ＩＩＩ）で表されるシ
クロヘキサンカルボン酸誘導体を、溶媒及び塩基の存在
下、式（ＩＶ）で表されるクロロニトロソシクロヘキサ
ンと反応させ、次いで、酸を反応させて加水分解するこ
とにより、本発明の一般式（ＩＩ）で表される１−ヒド
ロキシアミノ−置換シクロヘキサンカルボン酸誘導体を
製造する工程である。

【００５４】用いられる塩基は、例えば、リチウムジイ
ソプロピルアミド、リチウムジエチルアミド、リチウム
ジシクロへキシルアミド、リチウムビストリメチルシリ
ルアミド、ナトリウムビストリメチルシリルアミド及び
カリウムビストリメチルシリルアミドのようなアルカリ
金属アミド類であり得、好適には、リチウムジイソプロ
ピルアミドである。

【００５５】用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩＩ）
１ｍｏｌに対し、通常、１〜２ｍｏｌであり、好適に
は、１〜１．５ｍｏｌである。

【００５６】本工程に使用される酸は、特に限定はない
が、例えば、塩酸、硫酸、過塩素酸及び硝酸のような鉱
酸類であり得、好適には、塩酸である。

【００５７】本工程において用いられる酸の量は、液性
を酸性にする量であれば特に限定はなく、通常は、塩基
の量の倍量〜大過剰である。

【００５８】本工程に用いられる溶媒は、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテ
ル類；ベンゼン、トルエン及びキシレンのような芳香族
炭化水素類であり、好適には、エーテル類であり、より
好適には、テトラヒドロフランである．用いられる溶媒
の量は、化合物（ＩＩＩ）１ｍｏｌに対し、通常、０．
１〜２０リットルであり、好適には、０．１〜１０リッ
トルである。

【００５９】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等によって異なるが、通常、−１００℃〜５０℃であ
り、好適には、−７８℃〜０℃である。

【００６０】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶
媒、反応温度によって異なるが、通常、６分〜４８時間
であり、好適には、６分〜２４時間である。

【００６１】（工程Ｂ）

【００６２】

【化９】

【００６３】上式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、A及びnは前
記と同意義を示し、Ｙは、水酸基又はハロゲン原子を示
し（好適には、水酸基、塩素原子又は臭素原子であ
る。）、Ｒ^4aは、水素原子を除く他、Ｒ⁴と同意義を示
し、Ｚ¹及びＺ²は、それぞれ独立して、保護基であり、
例えば、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基
又はフェニルスルホニル基（当該フェニルスルホニル基
は、同一又は異なった１乃至５個のハロゲン原子又はＣ
₁〜Ｃ₆アルキル基により置換されてよい。）であり得る
（好適には、塩素原子、メチルスルホニル基、フェニル
スルホニル基又はトリルスルホニル基である。）。

【００６４】工程Ｂは、一般式（ＩＩ）で表されるアミ
ノ酸誘導体をＮ−アシル化し、化合物（ＶＩ）の水酸基
へ置換基を導入し、環化することにより、本発明の一般
式（Ｉａ）で表される４−ヒドロキシジヒドロピロール
誘導体を製造し、更に化合物（Ｉａ）の水酸基へ置換基
を導入することにより、本発明の一般式（Ｉｂ）で表さ
れるＮ−アシルアミノ酸誘導体をも製造する工程であ
る。

【００６５】（工程Ｂ−１）工程Ｂ−１は、一般式（Ｉ
Ｉ）で表されるヒドロキシルアミン誘導体を、一般式
（Ｖ）で表されるフェニル酢酸誘導体と反応させ、一般
式（ＶＩ）で表される本発明中間体を製造する工程であ
る。（ｉ）化合物（Ｖ）中のＹが水酸基である場合、本工程
は、相当する化合物（ＩＩ）に溶媒、塩基及び縮合剤の
存在下、化合物（Ｖ）を反応させ、化合物（ＶＩ）を製
造する工程である。

【００６６】用いられる塩基としては、通常ｐＨ８以上
を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、炭酸ナト
リウム及び炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩
類；炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのような
アルカリ金属の重炭酸塩類；水素化ナトリウム及び水素
化カリウムのような金属水素化物；及び、トリエチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン及びピリジンのような
有機塩基類が挙げられ、好適には、有機塩基類であり、
より好適には、ピリジン又はトリエチルアミンである。

【００６７】用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩ）１
ｍｏｌに対し、通常、１．０〜１０．０ｍｏｌであり、
好適には、１．０〜５．０ｍｏｌである。

【００６８】用いられる縮合剤としては、縮合能をもつ
試薬であれば特に限定はなく、例えば、クロロギ酸メチ
ル及びクロロギ酸エチルのようなクロロギ酸Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルキル；ヨウ化２クロロ−１−メチルピリジニウムのよ
うなピリジニウム塩類；及びジシクロヘキシルカルボジ
イミドのようなカルボジイミド類が挙げられ、好適に
は、ピリジニウム塩類であり、より好適には、ヨウ化２
クロロ−１−メチルピリジニウムである。

【００６９】用いられる縮合剤の量は、化合物（ＩＩ）
１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜５．０ｍｏｌであり、
好適には、１．０〜２．０ｍｏｌである。

【００７０】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテ
ル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼン
のような芳香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニ
トリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンの
ようなアミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホラン
のようなスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホル
ムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロ
ピオン酸エチルのようなエステル類；ヘキサン、シクロ
ヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリ
ジン及びピコリンのようなピリジン類；及びこれらの混
合溶媒が挙げられ、好適には、エーテル類、ハロゲン化
炭化水素類、エステル類、脂肪族炭化水素類又は芳香族
炭化水素類であり、より好適には、テトラヒドロフラ
ン、塩化メチレン、酢酸エチル又はトルエンである。

【００７１】用いられる溶媒の量は、化合物（ＩＩ）１
ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好
適には、１．０〜１０リットルである。

【００７２】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、０〜１００℃である。

【００７３】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶
媒、反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時
間であり、好適には、６分間〜２４時間である。（ｉｉ）化合物（Ｖ）中のＹがハロゲン原子である場
合、本工程は、相当する化合物（ＩＩ）に塩基及び溶媒
存在下、化合物（Ｖ）を反応させ、化合物（ＶＩ）を製
造する工程である。

【００７４】用いられる塩基としては、通常ｐＨ８以上
を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、炭酸ナト
リウム及び炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩
類；炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのような
アルカリ金属の重炭酸塩類；水素化ナトリウム及び水素
化カリウムのような金属水素化物；及び、トリエチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン及びピリジンのような
有機塩基類が挙げられ、好適には、有機塩基類であり、
より好適には、ピリジン又はトリエチルアミンである。

【００７５】用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩ）１
ｍｏｌに対し、通常、１．０〜１０．０ｍｏｌであり、
好適には、１．０〜５．０ｍｏｌである。

【００７６】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテ
ル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼン
のような芳香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニ
トリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンの
ようなアミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホラン
のようなスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホル
ムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロ
ピオン酸エチルのようなエステル類；ヘキサン、シクロ
ヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリ
ジン及びピコリンのようなピリジン類；及びこれらの混
合溶媒が挙げられ、好適には、エーテル類、ハロゲン化
炭化水素類、エステル類、脂肪族炭化水素類又は芳香族
炭化水素類であり、より好適には、テトラヒドロフラ
ン、酢酸エチル又はトルエンである。また、本工程は、
上記非水溶性溶媒と水を用いて、２層系の反応を行なっ
てもよい。

【００７７】用いられる溶媒の量は、化合物（ＩＩ）１
ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好
適には、１．０〜１０リットルである。

【００７８】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−７０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、０〜１００℃である。

【００７９】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶
媒、反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時
間であり、好適には、６分間〜２４時間である。

【００８０】本工程に使用される化合物（Ｖ）は、市販
品を用いることができ、又は、例えば、J. Am. Chem. S
oc., 1950, 72, 4091又はJ. Am. Chem. Soc., 1936, 5
8, 1233に記載された方法に準じて製造することができ
る。

【００８１】（工程Ｂ−２）工程Ｂ−２は、一般式（Ｖ
Ｉ）で表されるＮ−ヒドロキシ体を、塩基及び溶媒存在
下、一般式（ＶＩＩａ）で示される化合物と反応させる
ことにより、化合物（ＶＩＩＩ）を製造する工程であ
る。

【００８２】本発明に用いられる塩基は、通常ｐＨ８以
上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化
ナトリウム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金属の
水酸化物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムの
ようなアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム及
び炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸
水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのようなアルカリ
金属の重炭酸塩類；水素化ナトリウム及び水素化カリウ
ムのような金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド及びカリウムtert-ブトキシドのよう
なアルコキシド類；及び、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン及びピリジンのような有機塩基類であ
り得、好適には、金属水素化物、アルコキシド類及び有
機塩基類であり、より好適には、水素化ナトリウム又は
トリエチルアミンある。

【００８３】用いられる塩基の量は、化合物（ＶＩ）１
ｍｏｌに対し、通常、１．０〜５．０ｍｏｌであり、好
適には、１．０〜２．０ｍｏｌである。

【００８４】用いられる溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、
例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラ
ヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル類；ベン
ゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼンのような芳
香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンのようなアミ
ド類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのようなス
ルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホルムのような
ハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン酸エ
チルのようなエステル類；ヘキサン、シクロヘキサン及
びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピ
コリンのようなピリジン類；及び、これらの混合溶媒で
あり得、好適には、エーテル類、ハロゲン化炭化水素
類、エステル類、脂肪族炭化水素類又は芳香族炭化水素
類であり、より好適には、テトラヒドロフラン、塩化メ
チレン、酢酸エチル又はトルエンである。

【００８５】用いられる溶媒の量は、化合物（ＶＩ）１
ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好
適には、１．０〜１０リットルである。

【００８６】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、０〜４０℃である。

【００８７】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶
媒、反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時
間であり、好適には、６分間〜２４時間である。

【００８８】（工程Ｂ−３）工程Ｂ−３は、化合物（Ｖ
ＩＩＩ）を、溶媒中、塩基と反応させ、閉環することに
より、本発明化合物（Ｉａ）を製造する工程である。

【００８９】本工程に用いられる塩基は、通常、塩基塩
基性を示すものであれば特に限定はなく、例えば、水素
化ナトリウム及び水素化カリウムのような金属水素化
物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及び
カリウムtert-ブトキシドのようなアルコキシド類；及
び、メチルリチウム、ブチルリチウム、メチルマグネシ
ウムブロミド、リチウムジイソプロピルアミド等有機金
属類であり得、好適には、金属水素化物、アルコキシド
類又は有機金属類であり、より好適には、ナトリウムメ
トキシド又はtert-ブトキシドである。

【００９０】用いられる塩基の量は、化合物（ＶＩＩ
Ｉ）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜１０．０ｍｏｌで
あり、好適には、１．０〜５．０ｍｏｌである。

【００９１】本工程に使用される溶媒は、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテ
ル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼン
のような芳香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニ
トリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンの
ようなアミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホラン
のようなスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホル
ムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロ
ピオン酸エチルのようなエステル類；ヘキサン、シクロ
ヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリ
ジン及びピコリンのようなピリジン類；及び、これらの
混合溶媒であり得、好適には、エーテル類、エステル
類、脂肪族炭化水素類、アミド類又は芳香族炭化水素類
であり、より好適には、テトラヒドロフラン又はＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミドである。

【００９２】用いられる溶媒の量は、化合物（ＶＩＩ
Ｉ）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであ
り、好適には、１．０〜１０リットルである。

【００９３】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、０〜４０℃である。

【００９４】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶
媒、反応時間等により異なるが、通常、６分間〜４８時
間であり、好適には、６分間〜２４時間である。

【００９５】（工程Ｂ−４）工程Ｂ−４は、一般式（Ｉ
ａ）で表されるヒドロキシジヒドロピロール誘導体を、
塩基及び溶媒の存在下、一般式（ＶＩＩｂ）で表される
化合物と反応させ、本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工
程である。

【００９６】本発明に用いられる塩基は、通常ｐＨ８以
上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化
ナトリウム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金属の
水酸化物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムの
ようなアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム及
び炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸
水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのようなアルカリ
金属の重炭酸塩類；水素化ナトリウム及び水素化カリウ
ムのような金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド及びカリウムtert-ブトキシドのよう
なアルコキシド類；及び、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン及びピリジンのような有機塩基類であ
り得、好適には、有機塩基類であり、より好適には、ト
リエチルアミン又はピリジンである。

【００９７】用いられる塩基の量は、化合物（Ｉａ）１
ｍｏｌに対し、通常、１．０〜１０．０ｍｏｌであり、
好適には、１．０〜５．０ｍｏｌである。

【００９８】用いられる溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、
例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラ
ヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル類；ベン
ゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼンのような芳
香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンのようなアミ
ド類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのようなス
ルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホルムのような
ハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン酸エ
チルのようなエステル類；ヘキサン、シクロヘキサン及
びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピ
コリンのようなピリジン類；及び、これらの混合溶媒で
あり得、好適には、エーテル類、ハロゲン化炭化水素
類、エステル類、脂肪族炭化水素類又は芳香族炭化水素
類であり、より好適には、テトラヒドロフラン、塩化メ
チレン、酢酸エチル又はトルエンである。

【００９９】用いられる溶媒の量は、化合物（Ｉａ）１
ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好
適には、１．０〜１０リットルである。

【０１００】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、０〜４０℃である。

【０１０１】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶
媒、反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時
間であり、好適には、６分間〜２４時間である。

【０１０２】（工程Ｃ）

【０１０３】

【化１０】

【０１０４】上式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、A及びnは前
記と同意義を示し、Ｑは、脱離基であり、例えば、ハロ
ゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基、フェニルス
ルホニル基（当該フェニルスルホニル基は、同一又は異
なった１乃至５個のハロゲン原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル
基により置換されてよい。）又は一般式

【０１０５】

【化１１】

【０１０６】（上式中、Ｒ⁶及びＲ⁷は、それぞれ独立し
て、水素原子、ハロゲン原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を
示し、又は、それらが結合する炭素原子と一緒になっ
て、ベンゼン環又はシクロヘキセン環を示す。）で表さ
れる基であり得る（好適には、Ｒ⁶及びＲ⁷は、それらが
結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環であ
る。）。

【０１０７】工程Ｃは、一般式（ＩＸ）で表されるＮ−
無置換ジヒドロピロール誘導体に、塩基及び溶媒存在
下、一般式（Ｘ）で表される化合物を反応させ、ジヒド
ロピロール環の窒素原子に硫黄官能基を導入することに
より、本発明の化合物（Ｉｃ）を製造する工程である。

【０１０８】用いられる塩基は、通常ｐＨ８以上を示す
塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウ
ム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸化
物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムのような
アルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム及び炭酸
カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナ
トリウム及び炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属の
重炭酸塩類；水素化ナトリウム及び水素化カリウムのよ
うな金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド及びカリウムtert-ブトキシドのようなアル
コキシド類；及び、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン及びピリジンのような有機塩基類であり得、
好適には、アルカリ金属の水酸化物又はアルカリ金属の
炭酸塩類であり、より好適には、水酸化ナトリウム、炭
酸カリウム又は炭酸ナトリウムである。

【０１０９】用いられる塩基の量は、通常、化合物（Ｉ
Ｘ）１ｍｏｌに対し、１．０〜１０．０ｍｏｌであり、
好適には、１．０〜５．０ｍｏｌである。

【０１１０】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、
例えば、メタノール、エタノール、エチレングリコール
及びグリセリンのようなアルコール類；ジエチルエーテ
ル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びジオキ
サンのようなエーテル類；アセトン、メチルエチルケト
ンのようなケトン類；ベンゼン、トルエン、キシレン及
クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；アセトニト
リルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−２
−ピロリドンのようなアミド類；ジメチルスルホキシド
及びスルホランのようなスルホキシド類；塩化メチレン
及びクロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸
エチル及びプロピオン酸エチルのようなエステル類；ヘ
キサン、シクロヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭
化水素類；酢酸のような脂肪酸カルボン酸類；水；及
び、これらの混合溶媒であり得、好適には、ハロゲン化
炭化水素類、エーテル類、エステル類又はケトン類であ
り、より好適には、ジクロロメタン、酢酸エチル又はア
セトンである。

【０１１１】用いられる溶媒の量は、化合物（ＩＸ）１
ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０．０リットルであ
り、好適には、１．０〜１０リットルである。

【０１１２】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、０〜４０℃である。

【０１１３】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶
媒、反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時
間であり、好適には、６分間〜２４時間である。

【０１１４】本工程は、反応を加速するために、超音波
照射下にて行うことができる。

【０１１５】本工程に使用される化合物（ＩＸ）は、公
知化合物であるか、又は公知の方法、例えば、特開平４
−２２６９５７号公報に記載された方法に準じて、置換
基を有するシクロヘキサノンからストレッカー反応によ
り製造されるアミノ酸エステル誘導体を、フェニル酢酸
クロリドと反応させ、アミド誘導体とし、これを塩基処
理することにより製造することができる。

【０１１６】本工程に使用される化合物（Ｘ）は、公知
化合物であるか、又は公知の方法、例えば、J. Chem. S
oc., Perkin Trans., 1996, 977に記載された方法に準
じて、Ｎ−ブロモフタルイミドとジスルフィド誘導体を
溶媒中混合し、臭素を反応させることにより調製するこ
とができ、又は、J. Med, Chem., 1993, 36, 912、J.Or
g. Chem., 1966, 31, 2484又はJ. Org. Chem., 1969, 5
1, 55に記載された方法に従い調製することができる。

【０１１７】（工程Ｄ）

【０１１８】

【化１２】

【０１１９】上式中、Ｒ¹、Ｒ^4a、X、A及びnは前記と同
意義を示し、Ｒ⁸は、水素原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基
を示し（好適には、メチル基又はエチル基である。）、
Ｚ³及びＺ⁴は、それぞれ独立して、脱離基であり、例え
ば、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基又は
フェニルスルホニル基（当該フェニルスルホニル基は、
同一又は異なった１乃至５個のハロゲン原子又はＣ₁〜
Ｃ₆アルキル基により置換されてよい。）であり得る
（好適には、塩素原子、メチルスルホニル基、フェニル
スルホニル基又はトリルスルホニル基である。）。

【０１２０】工程Ｄは、一般式（Ｉｄ）で表される本発
明のエチレンジオキシ体をケトン体（Ｉｅ）に変換し、
オキシム体に変換して、一般式（Ｉｆ）で表される本発
明化合物を製造し、更に化合物（Ｉｅ）又は（Ｉｆ）の
水酸基へ置換基を導入することにより、一般式（Ｉｈ）
又は（Ｉｇ）で表される本発明化合物をも製造する工程
である。

【０１２１】（工程Ｄ−１）工程Ｄ−１は、化合物（Ｉ
ｄ）のエチレンジオキシ基を、溶媒存在下、酸を用いて
カルボニル基に変換し、一般式（Ｉｅ）で表されるケト
ン体を製造する工程である。

【０１２２】使用される酸は、通常のケトンの脱保護に
用いられる酸であれば特に限定はなく、例えば、塩酸、
硫酸、過塩素酸及び硝酸のような鉱酸類；ギ酸、酢酸及
びプロピオン酸のようなカルボン酸類；及び、メタンス
ルホン酸及びベンゼンスルホン酸のようなスルホン酸類
であり得、好適には、塩酸又は硫酸である。

【０１２３】用いられる酸の量は、化合物（Ｉｄ）１ｍ
ｏｌに対し、通常、１．０〜１００ｍｏｌであり、好適
には、１．０〜５０ｍｏｌである。

【０１２４】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、
例えば、水；メタノール、エタノール及びプロパノール
のようなアルコール類；ジエチルエーテル、ジメトキシ
エタン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエ
ーテル類；アセトニトリルのようなニトリル類；アセト
ン及びメチルエチルケトンのようなケトン類；及び、こ
れらの混合溶媒であり得、好適には、水、アルコール類
又はケトン類であり、より好適には、メタノール、エタ
ノール又はアセトンである。

【０１２５】用いられる溶媒の量は、化合物（Ｉｄ）１
ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好
適には、１．０〜１０．０リットルである。

【０１２６】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−１０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、室温〜４０℃である。

【０１２７】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶
媒、反応温度等により異なるが、通常、１分間〜４８時
間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。

【０１２８】（工程Ｄ−２）工程Ｄ−２は、化合物（Ｉ
ｅ）を、溶媒存在下、一般式（ＸＩ）で表されるヒドロ
キシルアミン類と反応させ、一般式（Ｉｆ）で表される
本発明のオキシム体を製造する工程である。

【０１２９】使用される化合物（ＸＩ）の量は、化合物
（Ｉｅ）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜１０ｍｏｌで
あり、好適には、１．０〜５．０ｍｏｌである。

【０１３０】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、
例えば、水；メタノール、エタノール及びプロパノール
のようなアルコール類；ジエチルエーテル、ジメトキシ
エタン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエ
ーテル類；アセトニトリルのようなニトリル類；ギ酸、
酢酸及びプロピオン酸のようなカルボン酸類；及び、こ
れらの混合溶媒であり得、好適には、水又はアルコール
類であり、より好適には、水、メタノール又はエタノー
ルである。

【０１３１】用いられる溶媒の量は、化合物（Ｉｅ）１
ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好
適には、１．０〜１０．０リットルである。

【０１３２】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−１０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、室温〜１００℃である。

【０１３３】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶
媒、反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時
間であり、好適には、６分間〜２４時間である。

【０１３４】（工程Ｄ−３）工程Ｄ−３は、一般式（Ｉ
ｆ）で表されるヒドロキシジヒドロピロール誘導体を、
塩基及び溶媒の存在下、一般式（ＶＩＩｃ）で表される
化合物と反応させ、本発明化合物（Ｉｇ）を製造する工
程である。

【０１３５】本工程は、工程Ｂ−４に準じて行うことが
できる。

【０１３６】（工程Ｄ−４）工程Ｄ−４は、一般式（Ｉ
ｅ）で表されるヒドロキシジヒドロピロール誘導体を、
塩基及び溶媒の存在下、一般式（ＶＩＩｄ）で表される
化合物と反応させ、本発明化合物（Ｉｈ）を製造する工
程である。

【０１３７】本工程は、工程Ｂ−４に準じて行うことが
できる。

【０１３８】（工程Ｅ）

【０１３９】

【化１３】

【０１４０】上式中、Ｒ¹、Ｒ⁴、X、A及びnは前記と同
意義を示し、Ｒ⁹は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基又は（Ｃ₁〜Ｃ
₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基を示す。

【０１４１】工程Ｅは、一般式（Ｉｅ）又は（Ｉｈ）で
表される本発明化合物のカルボニル基を、ジアルコキシ
基に変換し、本発明化合物（Ｉｉ）を製造する工程であ
る。

【０１４２】本工程は、例えば、Synth. Commun., 199
8, 233、J. Chem. Soc., 1953, 3864、Tetrahedron Let
t., 1986, 27, 2415、J. Chem. Soc., 1962, 244又はTe
trahedron Lett., 1982, 23, 1087に記載された方法に
準じて行うことができる。

【０１４３】（工程Ｆ）

【０１４４】

【化１４】

【０１４５】上式中、Ｒ¹、Ｒ⁴、X、A及びnは前記と同
意義を示し、Ｂは、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキレン基を示す。

【０１４６】工程Ｆは、一般式（Ｉｅ）又は（Ｉｈ）で
表される本発明化合物のカルボニル基を、アルキレンジ
チオ基に変換し、本発明化合物（Ｉｊ）を製造する工程
である。

【０１４７】本工程は、例えば、J. Am. Chem. Soc., 1
980, 102, 3577、Chem. Ber., 1950, 275又はJ. Org. C
hem., 1978, 43, 4172に記載された方法に準じて行うこ
とができる。

【０１４８】（工程Ｇ）

【０１４９】

【化１５】

【０１５０】上式中、Ｒ¹、Ｒ⁴、X、A及びnは前記と同
意義を示し、Ｒ¹⁰は、水素原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基
を示す。

【０１５１】工程Ｇは、一般式（Ｉｅ）又は（Ｉｈ）で
表される本発明化合物のカルボニル基を、溶媒存在下、
有機金属類又は水素化金属類と反応させ、本発明化合物
（Ｉｋ）を製造する工程である。

【０１５２】使用される有機金属類又は水素化金属類
は、例えば、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルマグネシウムハライド試
薬及びＣ₁〜Ｃ₆アルキルリチウム試薬のような有機金属
類；及び、ナトリウムボロヒドリド及びリチウムボロヒ
ドリドのような水素化金属類であり得、好適には、メチ
ルマグネシウムブロミド又はナトリウムボロヒドリドで
ある。

【０１５３】使用される有機金属類又は水素化金属類の
量は、化合物（Ｉｅ）又は（Ｉｈ）１ｍｏｌに対し、通
常、０．２５〜１０ｍｏｌであり、好適には、０．２５
〜２．０ｍｏｌである。

【０１５４】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、
例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラ
ヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル類；ベン
ゼン、トルエン及びキシレンのような芳香族炭化水素
類；及び、これらの混合溶媒であり得、好適には、エー
テル類であり、より好適には、テトラヒドロフランであ
る。

【０１５５】用いられる溶媒の量は、化合物（Ｉｅ）又
は（Ｉｈ）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リット
ルであり、好適には、１．０〜１０．０リットルであ
る。

【０１５６】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−７０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、−２０℃〜５０℃である。

【０１５７】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶
媒、反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時
間であり、好適には、６分間〜２４時間である。

【０１５８】上記各反応工程終了後、各工程の目的化合
物は、常法に従って反応混合物から採取することができ
る。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存
在する場合には濾過により除去した後、水と混和しない
有機溶媒を加え、水洗後、溶剤を留去することによって
得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例
えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ−等によって
更に精製できる。また、各工程の目的化合物は、生成す
ることなく、次の反応工程に用いてもよい。化合物中に
水酸基が存在する場合、塩基を溶媒中、反応させること
により合成できる。

【０１５９】本発明の化合物（Ｉ）が水酸基を有する場
合は、溶媒存在下、塩基を用いてアルカリ金属塩、アル
カリ土類金属塩又はアンモニウム塩にすることができ
る。

【０１６０】使用される塩基としては、例えば、水酸化
カリウム、水酸化ナトリウムのようなアルカリ金属の水
酸化物；炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムのようなア
ルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素カリウム、炭酸水素ナト
リウムのようなアルカリ金属の重炭酸塩；炭酸カルシウ
ム、炭酸マグネシウムのようなアルカリ土類金属の炭酸
塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドのよ
うなアルコキシド類；及びアンモニア、メチルアミン、
エチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類が挙
げられ、好適には、アルカリ金属の水酸化物又はアミン
類であり、より好適には、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム又はアンモニアである。

【０１６１】使用される溶媒としては、水；エチルエー
テル、テトラヒドロフランのようなエーテル類；メタノ
ール、エタノールのようなアルコール類；酢酸エチルの
ようなエステル類；ベンゼン、トルエンのような芳香族
炭化水素類；及び、ヘキサンのような脂肪属炭化水素類
が挙げられ、好適には、水又はアルコール類であり、よ
り好適には、水、メタノール又はエタノールである。

【０１６２】用いられる溶媒の量は、化合物（Ｉ）１モ
ルに対し、通常１〜２０リットルであり、好適には、１
〜１０リットルである。

【０１６３】反応温度は、通常、−４０℃〜還流温度で
あり、好適には、０℃〜４０℃である。

【０１６４】反応時間は、通常、６分間〜４８時間であ
り、好適には、６分間〜２４時間である。

【０１６５】本発明の化合物（Ｉ）が上記のようなアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩で
はなく、分子中に塩基性部分が存在する場合、溶媒存在
下、酸を用いて塩にすることができる。

【０１６６】本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分
として使用するに際しては、本発明化合物それ自体で用
いてもよいが、農薬補助剤として製剤化に一般的に用い
られる担体、界面活性剤、およびその他補助剤を配合し
て、乳剤、懸濁剤、粉剤、粒剤、錠剤、水和剤、水溶
剤、液剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、エアゾール剤、
ペースト剤、油剤、乳濁剤等の種種の形態に製剤するこ
とができる。これらの配合割合は通常、有効成分０．１
〜９．０質量部で農薬補助剤１０〜９９．９質量部であ
る。

【０１６７】ここにいう製剤化に際して用いられる担体
としては、固体担体と液体担体に分けられる。固体担体
としては、例えば澱粉、活性炭、大豆紛、小麦粉、木
紛、魚粉、粉乳等の動植物性粉末、タルク、カオリン、
ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、
ホワイトカーボン、クレー、アルミナ等の鉱物性粉末が
挙げられる。液体担体としては、例えば水、イソプロピ
ルアルコール、エチレングリコール等のアルコール類、
シクロヘキサン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ケロシ
ン、軽油等の脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチル
ベンゼン、テトラメチルベンゼンメチルナフタレン、ソ
ルベントナフサ等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルアセトアミド等の
酸アミド類、脂肪酸のグリセリンエステル等のエステル
類、アセトニトリル等のニトリル類ジメチルスルホキシ
ド等の含硫化合物類等が挙げられる。

【０１６８】界面活性剤としては、例えばアルキルベン
ゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸
金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチ
レングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
アルキレート等が挙げられる。

【０１６９】その他の補助剤としては、例えば、カルボ
キシジメチルセルロース、アラビアゴム、アルギン酸ナ
トリウム、グアーガム、トラガントガム、ポリビニルア
ルコール等の固着剤あるいは増粘剤、金属石鹸等の消泡
剤、脂肪酸、アルキルリン酸塩、シリコーン、パラフィ
ン等の物性向上剤着色剤等を用いることができる。

【０１７０】これら製剤の実際の使用に際しては、その
まま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈し
て使用することができる。本発明化合物を含有する種々
の製剤、又はその希釈剤の施用は、通常一般的に行われ
ている施用方法、即ち、散布（例えば、噴霧、ミスティ
ング、アトマイジング、散紛、散粒、水面施用、箱施用
等）、土壌施用（例えば、混入、灌注等）、表面施用
（例えば、塗布、紛衣、被覆等）、浸漬、毒餌等により
行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を
資料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害
昆虫の発生、生育を防除することも可能である。又いわ
ゆる超高濃度少量散布法により施用することもできる。
この方法においては、有効成分を１００％含有すること
が可能である。

【０１７１】本発明の有害生物防除剤の施用は、一般的
に０．１〜５００００ｐｐｍ、望ましくは１〜１０００
０ｐｐｍの有効成分濃度で行う。

【０１７２】有効成分濃度は製剤の形態および施用する
方法、目的、時期、場所及び有害生物の発生状況によっ
て適当に変更できる。例えば、水生有害生物の場合、上
記濃度範囲の薬液を発生場所に散布しても防除できるこ
とから、水中での有効成分濃度は上記以下である。１０
アール当たり、有効成分化合物として０．１〜５０００
ｇ、好ましくは１〜１０００ｇが使用されるが、これら
に限定されるものではない。

【０１７３】尚、本発明化合物は単独でも十分有効であ
ることはいうまでもないが、必要に応じて他の肥料及び
農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗
ウィルス剤、誘引剤、除草剤、植物調整剤などと混用、
併用することができ、この場合に一層優れた効果を示す
こともある。

【０１７４】本発明化合物と混用して使用できる殺虫
剤、殺菌剤、殺ダニ剤等の代表例を以下に示す。

【０１７５】有機リン及びカーバメート系殺虫剤は、例
えば、フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノ
ン、クロルピリホス、オキシデプホス、バミドチオン、
フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラチ
オン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジク
ロルホス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオ
ン、オキシジメトンメチル、エチオン、ジオキサベンゾ
ホス、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオ
ン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフ
ェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホ
ス、プロパホス、イソフェンホス、ジスルホトン、プロ
フェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホ
スメチル、アルジカルブ、メソミル、チオジカルブ、カ
ルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラ
チオカルブ、プロポキスル、フェノブカルブ、メトルカ
ルブ、イソプロカルブ、カルバリル、ピリミカーブ、エ
チオフェンカルブ、ジクロフェンチオン、ピリミホスメ
チル、キナルホス、クロルピリホスメチル、プロチオホ
ス、ナレッド、ＥＰＮ、ＸＭＣ、ベンダイオカルブ、オ
キサミル、アラニカルブ又はクロルエトキシホスであり
得る。

【０１７６】ピレスロイド系殺虫剤は、例えば、ペルメ
トリン、シペルメトリン、デルタメトリン、フェンバレ
レート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリ
ン、テトラメトリン、レスメトリン、ジメスリン、プロ
パスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネー
ト、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、
エトフェンプロックス、シクロプロトリン、トラロメト
リン、シラフルオフェン、テフルトリン、ビフェントリ
ン又はアクリナトリンであり得る。

【０１７７】その他の殺虫剤は、例えば、ジフルベンズ
ロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフ
ルムロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、フ
ルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェ
ン、ルフェヌロン、シロマジン、メトプレン、エンドス
ルファン、ジアフェンチウロン、イミダクロプリド、フ
ィプロニル、フェノキシカルブ、カルタップ、チオシク
ラム、ベンスルタップ、テブフェノジド、クロルフェナ
ピル、エマメクチンベンゾエート、アセタミプリド、ニ
テンピラム、ピメトロジン、オレイン酸ナトリウム、硫
酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、マシン油、な
たね油、ＢＴ剤又は昆虫病原ウィルス等の微生物農薬で
あり得る。

【０１７８】用いられる殺ダニ剤は、例えば、クロルベ
ンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミト
ラズ、プロパルギット、ベンゾメート、ヘキシチアゾッ
クス、フェンブタチンオキシド、ポリナクチン、キノメ
チオネート、クロルフェンソン、テトラジホン、アバメ
クチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、ピリダベ
ン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミ
ジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル、エトキサ
ゾールでハルフェンプロックスであり得る。

【０１７９】用いられる殺線虫剤は、例えば、フェナミ
ホス、ホスチアゼート、エトプロホス、メチルイソチオ
シアネート、１，３−ジクロロプロペン又はＤＣＩＰで
あり得る。

【０１８０】用いられる殺菌剤は、例えば、チオファネ
ートメチル、ベノミル、カルベンダゾール、チアベンダ
ゾール、フォルベット、チウラム、ジラム、ジネブ、マ
ンネブ、マンゼブ、ポリカーバメート、イプロベンホ
ス、エジフェンフォス、フサライド、プロベナゾール、
イソプロチオラン、クロロタロニル、キャプタン、ポリ
オキシン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、スト
レプトマイシン、バリダマイシン、トリシクラゾール、
ピロキロン、フェナジンオキシド、メプロニル、フルト
ラニル、ペンシクロン、イプロジオン、ヒメキサゾー
ル、メタラキシル、トリフルミゾール、トリホリン、ト
リアジメホン、ビテルタノール、フェナリモル、プロピ
コナゾール、シモキサニル、ポロクロラズ、ペフラゾエ
ート、ヘキサコナゾール、ミクロブタニル、ジクロメジ
ン、テクロフタラム、プロピネブ、ジチアノン、ホセチ
ル、ビンクロゾリン、プロシミドン、オキサジキシル、
グアザチン、プロパモカルブ塩酸塩、フルアジナム、オ
キソリニック酸、ヒドロキシイソキサゾール、イミベン
コナゾール又はメパニピリムであり得る。

【０１８１】用いられる除草剤は、例えば、ジフルフェ
ニカン、プロパニル、ジクロロピコリン酸、ジカンバ、
ピコロラム、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−Ｄ
Ｐ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、トリクロピ
ル、ジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチ
ル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチ
ル、キザロホップ−エチル、ノルフルラゾン、クロルブ
ロファム、デスメジファム、フェンメジファム、プロフ
ァム、アラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザ
クロル、メトラクロル、プレチラクロル、プロパクロ
ル、オリザリン、トリフルラリン、アシフルオルフェ
ン、ビフェノックス、フルオログリゴフェン、ホメサフ
ェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフ
ェン、クロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イ
ソプロツロン、リヌロン、メタベンズチアズロン、アロ
キシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジ
ム、トラコキシジム、イマゼタピル、イマザメタベン
ズ、イマザピル、イマザキン、ブロモキシニル、ジクロ
ベニル、イオキシニル、メフェナセット、アミドスルフ
ロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチ
ル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロ
ン−メチル、ニコスルフロン、ピリミスルフロン、ピラ
ゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、
トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、ブチレー
ト、シクロエート、ジーアレート、ＥＰＴＣ、エスプロ
カルプ、モリネート、プロスルホカルプ、ベンチオカル
プ、トリアレート、アトラジン、シアナジン、シマジ
ン、シメトリン、ターブトリン、ターブチラジン、ヘキ
サジノン、メタミトロン、メトリブジン、アミトリアゾ
ール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、ク
ロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオ
ピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシ
ネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、キ
ンクロラック、キンメタック、スルホセート又はトリジ
ファンであり得る。

【０１８２】本発明化合物は、例えば、半翅目害虫、鱗
翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅
目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類
及び植物寄生性線虫類に対して優れた防除効果を示す。
また、本発明化合物は、その他有害動物、不快動物、衛
生害虫及び寄生虫に対しても優れた防除効果を示す。

【０１８３】半翅目害虫として、例えば、ホソヘリカメ
ムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓｃｌａｖａｔｕｓ）、ミナ
ミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａｖｉｒｉｄｕｌａ）、
カスミカメムシ類（Ｌｙｇｕｓｓｐ．）、アメリカコ
バネナガカメムシ（Ｂｌｉｓｓｕｓｌｅｕｃｐｔｅｒ
ｕｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓｎａ
ｓｈｉ）等のカメムシ類（異翅類；Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅ
ｒａ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ
ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓ
ｃａｓｐ．，Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａｓｐ．，
Ｃｉｒｃｕｌｉｆｅｒｓｐ．）等のヨコバイ類、ト
ビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａｌｕｇｅｎ
ｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａｆｕｒｃｉ
ｆｅｒａ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ
ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）等のウンカ類、Ｐｓｙｌｌａ
ｓｐ．等のキジラミ類、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉ
ｓｉａｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉ
ａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、等
のコナジラミ類、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓｖ
ｉｔｉｆｏｌｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ
ｐｅｒｓｉｃａｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ
ｐｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙ
ｐｉｉ）、Ａｐｈｉｓｆａｂａｅ、ニセダイコンアブ
ラムシ（Ｌｉｐｈｉｓｅｒｙｓｉｍｉ）、ジャガイモ
ヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍｓｏｌ
ａｎｉ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉ
ｓｇｒａｍｉｎｕｍ）等のアブラムシ類、クワコナカイ
ガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓｃｏｍｓｔｏｃ
ｋｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓｒｕ
ｂｅｎｓ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃ
ｋａｓｐｉｓｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、ヤノネカイガ
ラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）等の
カイガラムシ及びサシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓｓ
ｐ．）が挙げられる。

【０１８４】鱗翅目害虫として、例えば、チャハマキ
（Ｈｏｍｏｎａｍａｇｎａｎｉｍａ）、コカクモンハ
マキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓｏｒａｎａ）、テングハ
マキ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓｐｉｌｌｅｒｉａｎ
ａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａｍｏ
ｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏ
ｒａｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コドリンガ
（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、Ｅｕ
ｃｏｓｍａｓｐ．、Ｌｏｂｅｓｉａｂｏｔｒａｎａ
等のハマキガ類、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌ
ｌｉａａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、等のホソハマキガ
類、Ｂａｍｂａｌｉｎａｓｐ．等のミノガ類、コクガ
（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎｇｒａｎｅｌｌｕｓ）、イガ
（Ｔｉｎｅａｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）等のヒロズコガ
類、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａｐｒｕｎ
ｉｆｏｌｉｅｌｌａ）等のハモグリガ類、キンモンホソ
ガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒｒｉｎｇｏｎｉｅ
ｌｌａ）等のホソガ類、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌ
ｏｃｎｉｓｔｉｓｃｉｔｒｅｌｌａ）等のコハモグリ
ガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｘｙｌｏｓｔｅｌｌ
ａ）、Ｐｒａｙｓｃｉｔｒｉ等のスガ類、ブドウスカ
シバ（Ｎｏｋｏｎａｖｅｇａｌｅ）、Ｓｙｎａｎｔｈ
ｅｄｏｎｓｐ．等のスカシバ類、ワタアカミムシ（Ｐ
ｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、
ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａｏｐｅｒｃｕｌ
ｅｌｌａ）、Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘｓｐ．等のキバ
ガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａｎｉｐｏ
ｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、イラガ（Ｍｏｎｅｍ
ａｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）等のイラガ類、ニカメイガ
（Ｃｈｉｌｏｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメ
イガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓｍｅｄｉｎａｌ
ｉｓ）、Ｏｓｔｒｉｎｉａｎｕｂｉｌａｌｉｓ、アワ
ノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａｆｕｒｎａｃａｌｉ
ｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌｌａｕｎｄ
ａｌｉｓ）ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌｏ
ｎｅｌｌａ）、Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓｌｉｇｎｏ
ｓｅｌｌｕｓ、Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅｓｔｉｃｔｉｃａ
ｌｉｓ等のメイガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ
ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、ヨモギエダシャク（Ａ
ｓｃｏｔｉｓｓｅｌｅｎａｒｉａ）等のシャクガ類、
オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａｎｅｕｓｔｒｉａ）
等のカレハガ類、Ｍａｎｄｕｃａｓｅｘｔａ等のスズ
メガ類、チャドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓｐｓｅｕｄ
ｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒ
ｉａｄｉｓｐａｒ）等のドクガ類、アメリカシロヒト
リ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａｃｕｎｅａ）等のヒトリガ
類、タバコバッドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｖｉｒ
ｅｓｃｅｎｓ）、ボールワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐ
ａｚｅａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅ
ｒａｅｘｉｇｕａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖ
ｅｒｐａａｒｍｉｇｅｒａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐ
ｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｕｒａ）、ヨトウガ（Ｍａｍ
ｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇ
ｒｏｔｉｓｉｐｓｉｌｏｎ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕ
ｄａｌｅｔｉａｓｅｐａｒａｔａ）及びイラクサキン
ウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａｎｉ）等のヤガ類
が挙げられる。

【０１８５】鞘翅目害虫として、例えば、ドウガネブイ
ブイ（Ａｎｏｍａｌａｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ
（Ｐｏｐｉｌｌｉａｊａｐｏｎｉｃａ）、ヒメコガネ
（Ａｎｏｍａｌａｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、Ｅｕｔｈ
ｅｏｌａｒｕｇｉｃｅｐｓ等のコガネムシ類、ワイヤー
ワーム（Ａｇｒｉｃｏｔｅｓｓｐ．）、Ｃｏｎｏｄｅ
ｕｓｓｐ．等のコメツキムシ類、ニジュウヤホシテン
トウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐ
ｕｎｃｔａｔａ）、インゲンテントウムシ（Ｅｐｉｌａ
ｃｈｎａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）等のテントウムシ
類、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍｃａｓｔ
ａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、ゴマダラカミキリ
（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａｍａｌａｓｉａｃａ）、マ
ツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓａｌｔｅ
ｒｎａｔｕｓ）等のカミキリムシ類、インゲンマメゾウ
ムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓｏｂｔｅｃｔ
ｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕ
ｓｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等のマメゾウムシ類、コロラ
ドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉ
ｎｅａｔａ）、コーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉ
ｃａｓｐ．）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａｏ
ｒｙｚａｅ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎ
ｅｍａｃｏｎｃｉｎｎａ）、Ｐｈａｅｄｏｎｃｏｃ
ｈｌｅａｒｉａｓ、Ｏｕｌｅｍａｍｅｌａｎｏｐｕ
ｓ、Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａａｒｍｉｇｅｒａ等のハム
シ類、Ａｐｉｏｎｇｏｄｍａｎｉ等のホソクチゾウム
シ類、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ
ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔ
ｈｏｎｏｍｕｓｇｒａｎｄｉｓ）等のゾウムシ類、コ
クゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｚｅａｍａｉｓ）
等のオサゾウムシ類、キクイムシ類、カツオブシムシ類
及びシバンムシ類が挙げられる。

【０１８６】双翅目害虫として、例えば、キリウジガガ
ンボ（Ｔｉｐｕｌａａｉｎｏ）、イネユスリカ（Ｃｈ
ｉｒｏｎｏｍｕｓｏｒｙｚａｅ）、イネシントメタマ
バエ（Ｏｒｓｅｏｌｉａｏｒｙｚａｅ）、チチュウカ
イミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓｃａｐｉｔａｔａ）、
イネミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａｇｒｉｓｅｏｌ
ａ）、オウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌ
ａｓｕｚｕｋｉｉ）、フリッツフライ（Ｏｓｃｉｎｅ
ｌｌａｆｒｉｔ）、イネカラバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ
ｏｒｙｚａｅ）、インゲンモグリバエ（Ｏｐｈｉｏｍ
ｙｉａｐｈａｓｅｏｌｉ）、マメハモグリバエ（Ｌｉ
ｒｉｏｍｙｚａｔｒｉｆｏｌｉｉ）、アカザモグリハ
ナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａｅｘｉｌｉｓ）、タネバエ
（Ｄｅｌｉａｐｌａｔｕｒａ）、ソルガムフライ（Ａ
ｔｈｅｒｉｇｏｎａｓｏｃｃａｔａ）、イエバエ（Ｍ
ｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ウマバエ（Ｇａｓｔ
ｒｏｐｈｉｌｕｓｓｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘ
ｙｓｓｐ．）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓａｅｇ
ｙｐｔｉ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘｐｉｐｉｅｎ
ｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓｓｌｎｅ
ｎｓｉｓ）及びコガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘｔｒｉ
ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）が挙げられる。

【０１８７】膜翅目害虫として、例えば、クキバチ類
（Ｃｅｐｈｕｓｓｐ．）、カタビロコバチ（Ｈａｒｍ
ｏｌｉｔａｓｐ．）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ
ｒｏｓａｅ）、スズメバチ（Ｖｅｓｐａｍａｎｄａ
ｒｉｎａ）及びファイアーアント類が挙げられる。

【０１８８】直翅目害虫として、例えば、チャバネゴキ
ブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワ
モンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａａｍｅｒｉｃ
ａｎａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａａｆｒｉｃ
ａｎａ）、バッタ（Ｌｏｃｕｓｔａｍｉｇｒａｔｏｒ
ｉａｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）及びＭｅｌａｎｏ
ｐｌｕｓｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓが挙げられる。

【０１８９】アザミウマ目害虫として、例えば、チャノ
キイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓｄｏｒ
ｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｐａｌｍｉ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈ
ｒｉｐｓｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、ミカン
キイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｏｃ
ｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）及びイネクダアザミウマ（Ｈａ
ｐｌｏｔｈｒｉｐｓａｃｕｌｅａｔｕｓ）が挙げられ
る。

【０１９０】ハダニ類として、例えば、ナミハダニ（Ｔ
ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハ
ダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｋａｎｚａｗａｉ）、
ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓｃｉｔｒｉ）、
リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓｕｌｍｉ）、イ
エローマイト（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃａｒｐ
ｉｎｉ）、テキサスシトラスマイト（Ｅｏｔｅｔｒａｎ
ｙｃｈｕｓｂａｎｋｓｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕ
ｌｏｐｓｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、チャノホコリダニ
（ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓｌａｔｕ
ｓ）、ヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓｓ
ｐ．）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓｒ
ｏｂｉｎｉ）及びケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕ
ｓｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）が挙げられる。

【０１９１】植物寄生性線虫類として、例えば、サツマ
イモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉｎ
ｃｏｇｎｉｔａ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌ
ｅｎｃｈｕｓｓｐ．）ダイズシストセンチュウ（Ｈｅ
ｔｅｒｏｄｅｒａｇｌｙｃｉｎｅｓ）、イネシンガレ
センチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓｂｅｓｓ
ｅｙｉ）及びマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅ
ｌｅｎｃｈｕｓｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ）が挙げられ
る。

【０１９２】その他有害動物、不快動物、衛生害虫及び
寄生虫として、例えば、スクリミンゴガイ（Ｐｏｍａｃ
ｅａｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、ナメクジ（Ｉｎｃ
ｉｌａｒｉａｓｐ．）、アフリカマイマイ（Ａｃｈａ
ｔｉｎａｆｕｌｉｃａ）等の腹足網類（Ｇａｓｔｒｏ
ｐｏｄａ）、ダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ
ｓｐ．）、ワラジムシ、ムカデ等の等脚目類（Ｉｓｏ
ｐｏｄａ）、Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓｓｐ．等のチャタ
テムシ類、Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａｓｐ．等のシミ
類、Ｐｕｌｅｘｓｐ．、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄ
ｅｓｓｐ．等のノミ類、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ
ｓｐ．等のハジラミ類、Ｃｉｍｅｘｓｐ．等のトコジ
ラミ類、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒ
ｏｐｌｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓ
ａｌｉｓｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）等の動物寄生性ダ
ニ類及びヒョウヒダニ類等が挙げられる。

【０１９３】更に、本発明化合物は、有機リン系化合
物、カーバメート系化合物、合成ピレスロイド系化合
物、アシルウレア系化合物又は既存の殺虫剤に抵抗性を
示す害虫に対しても有効である。

【０１９４】本発明化合物は、落葉剤、植物生長調節剤
又は除草剤として使用することができる。本発明化合物
は、本質的に使用量に依存して作物に対し非選択的除草
剤又は選択的除草剤として作用する。

【０１９５】本発明化合物は、例えば、以下の栽培植物
場面における以下の雑草に対して使用することができる
が、本発明は、これらに限定されるものではない。

【０１９６】双子葉栽培植物として、例えば、ワタ属
（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎ
ｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕ
ｃｕｓ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エ
ンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、
アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅ
ａ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏ
ｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏ
ｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属
（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃ
ａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕ
ｃｕｒｂｉｔａ）が挙げられる。

【０１９７】双子葉雑草として、例えば、カラシ属（Ｓ
ｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄ
ｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓ
ｔｅｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｉｒｉｃａｒｉ
ａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリン
ソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏ
ｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン
属（Ｓｎｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕ
ｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ
属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖ
ｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎ
ｉａ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属
（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕ
ｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグ
サ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉ
ａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属
（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏ
ｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属
（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｒａ）、チシマオ
ドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖ
ｅｒ）、センタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ツメ
クサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、キツネノボタン属（Ｒ
ａｎｕｎｃｕｌｕｓ）及びタンポポ属（Ｔａｒａｘａｃ
ｕｍ）が挙げられる。

【０１９８】単子葉栽培植物として、例えば、イネ属
（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属
（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕ
ｍ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅ
ｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属
（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕ
ｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属
（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）及びネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）が
挙げられる。

【０１９９】単子葉雑草として、例えば、ヒエ属（Ｅｃ
ｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉ
ａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇ
ｉｔａｌｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズ
メノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔ
ｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキア
リア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌ
ｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラ
スムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒ
ｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属
（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏ
ｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツ
キ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａ
ｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉ
ｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属
（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍ
ｕｍ）、スフエノクレア属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉ
ｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｉｓ）、スズメノテッポ
ウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアベラ属（Ａｐｅｒ
ａ）が挙げられる。

【０２００】本発明化合物は、濃度により、例えば、樹
木の存在する及び樹木の存在しない工業用地、鉄道敷
地、道路及び広場の雑草の防除に適する。同様に、本発
明化合物は、多年生栽培植物、例えば、造林、装飾樹
木、果樹園、ぶどう園、かんきつ類の木立、くるみの果
樹園、茶園、カカオの植林、小果樹の植付け及びホップ
等の栽培植物中の雑草防除に用いることができ、また、
一年生栽培植物中の雑草の選択的防除にも使用すること
ができる。本発明化合物は双子葉栽培植物中、単子葉雑
草の発芽前及び発芽後の選択的防除に極めて優れてい
る。

【０２０１】以下に、実施例、製剤例及び試験例を挙げ
て本発明化合物を具体的に説明するが、本発明はこれら
に限定されるものではない。

【０２０２】

【実施例】

【０２０３】

【実施例１】４，４−エチレンジオキシ−１−ヒドロキ
シアミノシクロヘキサンカルボキシリックアシッド＝エ
チル＝エステル（化合物番号３−１６、工程Ａ）ジイソプロピルアミン（１．５５ｍｌ）をテトラヒドロ
フラン（１０ｍｌ）に溶解させた。この溶液を−７８℃
に冷却し、同温度でｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液
（１．５４ｍｏｌ／Ｌ、７ｍｌ）及び１，３−ジメチル
−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミ
ジノン（１．３６ｍｌ）を順に加え、−７８℃で０．５
時間攪拌した。次いで、反応液に、４，４−エチレンジ
オキシシクロヘキサンカルボキシリックアシッド＝エチ
ル＝エステル（１．７８ｇ）のテトラヒドロフラン溶液
（３ｍｌ）を加え、−７８℃で１時間攪拌した。更に、
反応溶液に、１−クロロ−１−ニトロソシクロヘキサン
（１．６３ｇ）を加え、−７８℃で１時間攪拌した。更
に、反応溶液に、塩酸（１ｍｏｌ／Ｌ、１６ｍｌ）を加
え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応溶液に炭
酸水素ナトリウムを加え、ｐＨを９にした後、酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残査をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エ
チル／ヘキサン＝１／４）にて精製し、標記化合物
（１．４７ｇ、収率７２．３％）を得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：4.22 (2H, q, J=7.
1), 3.95 (4H, s), 2.20-2.00 (2H, m), 1.95-1.78 (4
H, m), 1.70-1.59 (2H, m), 1.29 (3H, t, J=7.1)。

【０２０４】

【実施例２】８，８−エチレンジオキシ−３−（２，６
−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−１−メトキシ
エトキシ−１−アザスピロ［４、５］デカン−３−エン
−２−オン（化合物番号１−５９）（１）４，４−エチレンジオキシ−１−｛Ｎ−（２，
６−ジメチルフェニルアセチル）−Ｎ−ヒドロキシアミ
ノ｝シクロヘキサンカルボキシリックアシッド＝エチル
＝エステル（工程Ｂ−１）実施例１により得られた４，４−エチレンジオキシ−１
−ヒドロキシアミノシクロヘキサンカルボキシリックア
シッド＝エチル＝エステル（１．４７ｇ）及び炭酸水素
ナトリウム（０．７５ｇ）を酢酸エチル（８ｍｌ）−水
（１０ｍｌ）の混合溶媒に加えた。反応液に、２，６−
ジメチルフェニルアセティックアシッド＝クロライド
（１．２１ｇ）の酢酸エチル溶液（８ｍｌ）を０℃にて
滴下し、０℃で１時間及び室温で３時間攪拌した。有機
層を分離し、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残査をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／
ヘキサン＝１／４）にて精製し、標記化合物（０．７７
ｇ、収率３２．８％）を得た。¹ H-NMR (200MHz, DMSO-d₆) δ(ppm)：10.06 (1H, s),
6.98 (3H, s), 4.01 (2H,q, J=7.1), 3.87 (4H, s), 3.
77 (2H, s), 2.50-1.65 (8H, s), 2.15 (6H, s),1.11
(3H, t, J=7.1)。（２）８，８−エチレンジオキシ−３−（２，６−ジ
メチルフェニル）−４−ヒドロキシ−１−メトキシエト
キシ−１−アザスピロ［４、５］デカン−３−エン−２
−オン（化合物番号１−５９、工程Ｂ−２及びＢ−３）（１）により得られた４，４−エチレンジオキシ−１−
｛Ｎ−（２，６−ジメチルフェニルアセチル）−Ｎ−ヒ
ドロキシアミノ｝シクロヘキサンカルボキシリックアシ
ッド＝エチル＝エステル（１．５６ｇ）をジメチルホル
ムアミド（２２．０ｍｌ）に溶解し、１−ヨード−２−
メトキシエタン（０．８６ｇ）及び水素化ナトリウム
（６０％鉱油中、１．１９ｇ）を、０℃にて加え、同温
度で３０分つづいて室温で１２時間撹拌した。本反応液
に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．６７ｇ）を
加え、室温にて１時間撹拌した。反応液に水を加え、ジ
エチルエーテルで洗浄した後、水層に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸
を加え、ｐＨを３とし、酢酸エチルで抽出した。有機層
を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去し、標記化合物（１．５６ｇ、収率９７％）
を得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.14-7.06 (3H, m),
4.26-4.10 (2H, m), 3.98-3.88 (2H, m), 3.72-3.67
(2H, m), 3.60-3.40 (1H, m), 3.42 (3H, s), 2.45-1.8
0 (9H, m), 2.18 (6H, s)。物性：アモルファス。

【０２０５】

【実施例３】アセティックアシッド＝８，８−エチレン
ジオキシ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−１−メ
トキシエトキシ−１−アザスピロ［４、５］デカン−３
−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１
−６０、工程Ｂ−４）実施例２により得られた８，８−エチレンジオキシ−３
−（２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−１
−メトキシエトキシ−１−アザスピロ［４、５］デカン
−３−エン−２−オン（２１２．１ｍｇ）をテトラヒド
ロフラン（４．０ｍｌ）に溶解し、０℃にてトリエチル
アミン（０．１５ｍｌ）及び塩化アセチル（０．０４５
ｍｌ）を加え、室温にし、１時間撹拌した。反応液を水
に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、
残差をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸
エチル／ヘキサン＝１／１）にて精製し、標記化合物
（２０３．１ｍｇ、収率８６％）を得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.16-6.99 (3H, m),
4.38-4.33 (2H, m), 4.03-3.95 (4H, m), 3.74-3.69
(2H, m), 3.43 (3H, s), 2.32-1.84 (8H, m), 2.19 (6
H, s), 2.01 (3H, s)。物性：油状物。

【０２０６】

【実施例４】エチル＝８，８−エチレンジオキシ−３−
（２，６−ジメチルフェニル）−１−メチルチオ−１−
アザスピロ［４、５］デカン−３−エン−２−オン−４
−イル＝カルボナート（化合物番号２−３１、工程Ｃ）実施例３に準じて得られたエチル＝８，８−エチレンジ
オキシ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−１−アザ
スピロ［４、５］デカン−３−エン−２−オン−４−イ
ル＝カルボナート（０．１８ｇ）とＮ−エチルチオイソ
インドール−１、３−ジオン（０．０９ｇ）のアセトン
溶液（２．０ｍｌ）に炭酸カリウム（０．０９ｇ）を加
え、超音波を２時間照射した。反応溶液に飽和食塩水を
加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水にて
洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去
後、得られた残査を薄層シリカゲルクロマトグラフィー
（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）で精製
し、標記化合物（６６．８ｍｇ、収率３３％）を得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.15-7.00 (3H, m),
4.04-4.00 (4H, m), 3.95 (2H, q, J=7.1), 2.58-2.45
(2H, m), 2.47 (3H, s), 2.19 (6H, s), 2.05-1.80 (6
H, m), 1.00 (3H, t, J=7.1)。物性：結晶（融点：127-129℃）。

【０２０７】

【実施例５】３−（２，６−ジメチルフェニル）−４−
ヒドロキシ−１−メトキシエトキシ−８−オキソ−１−
アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン（化
合物番号１−１５９、工程Ｄ−１）実施例２により得られた８，８−エチレンジオキシ−３
−（２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−１
−メトキシエトキシ−１−アザスピロ［４、５］デカン
−３−エン−２−オン（１．０４ｇ）をテトラヒドロフ
ラン（２０ｍｌ）に溶解し、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（４ｍ
ｌ）を加え、６０℃にて６時間撹拌した。反応液を水に
注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、標
記化合物（０．８７ｇ、収率９４％）を得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.18-7.02 (3H, m),
4.31-4.26 (2H, m), 3.65-3.61 (2H, m), 3.35 (3H,
s), 2.77-2.57 (4H, m), 2.44-2.20 (4H, m), 2.15 (6
H, s)。物性：アモルファス。

【０２０８】

【実施例６】３−（２，６−ジメチルフェニル）−４−
ヒドロキシ−１−メトキシエトキシ−８−（Ｎ−メトキ
シイミノ）−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エ
ン−２−オン（化合物番号１−９５、工程Ｄ−２）実施例５により得られた３−（２，６−ジメチルフェニ
ル）−４−ヒドロキシ−１−メトキシエトキシ−８−オ
キソ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２
−オン（０．４０ｇ）をジオキサン（４ｍｌ）及びメタ
ノール（４ｍｌ）の混合溶媒に溶解し、これに、Ｏ−メ
チルヒドロキシルアミン・塩酸塩（０．１４ｇ）を水
（２．０ｍｌ）に溶解させた水溶液を加えた。本混合物
を５０℃で３時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、標記化合物
（０．４２ｇ、収率９７％）を得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.21-7.06 (3H, m),
4.29-4.24 (2H, m), 3.85 (3h, s), 3.67-3.63 (2H,
m), 3.38 (3H, s), 3.05-1.95 (8h, m), 2.17 (6H,
s)。物性：アモルファス。

【０２０９】

【実施例７】シクロプロパンカルボキシリックアシッド
＝３−（２，６−ジメチルフェニル）−１，８，８−ト
リメトキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エ
ン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１−７
８、工程Ｅ）実施例３に準じて得られたシクロプロパンカルボキシリ
ックアシッド＝３−（２，６−ジメチルフェニル）−１
−メトキシ−８−オキソ−１−アザスピロ［４，５］デ
カン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（０．
３０ｇ）をメタノ−ル（６ｍｌ）に溶解し、オルトギ酸
メチル（２ｍｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物
（５３．０ｍｇ）及びモレキュラーシーブス４Ａを加
え、室温にて５時間攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢
酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、残査をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶出溶媒：酢酸エ
チル／ヘキサン＝１／２）にて精製し、標記化合物
（０．２２ｇ、収率６４．８％）を得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.15-6.99 (3H, m),
4.02(3H, s), 3.26 (3H, s), 3.23 (3H, s), 2.19 (6
H, s), 2.15-1.86 (8H, m), 1.65-1.52 (1H, m),0.90-
0.73 (4H, m)。物性：結晶（融点：131-135℃）。

【０２１０】

【実施例８】シクロプロパンカルボキシリックアシッド
＝８，８−エチレンジチオ−３−（２，６−ジメチルフ
ェニル）−１−メトキシ−オキソ−１−アザスピロ
［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エ
ステル（化合物番号１−８６、工程Ｆ）実施例３に準じて得られたシクロプロパンカルボキシリ
ックアシッド＝３−（２，６−ジメチルフェニル）−１
−メトキシ−８−オキソ−１−アザスピロ［４，５］デ
カン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（０．
１２ｇ）をトルエン（２．０ｍｌ）に溶解し、１，２−
エタンジチオール（６０．２ｍｇ）、ｐ−トルエンスル
ホン酸一水和物（１０．２ｍｇ）及びモレキュラーシー
ブス４Ａを加え、５０℃にて１時間攪拌した。溶媒を留
去し得られた残査を薄層シリカゲルクロマトグラフィー
で精製し、標記化合物（０．１２ｇ、収率８４．２
％）を得た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.19-7.00 (3H, m),
4.03 (3H, s), 3.36 (4H, s), 2.55-2.00 (9H, m), 2.
19 (6H, s), 0.89-0.81 (4H, m)。物性：結晶（融点：131-133℃）。

【０２１１】

【実施例９】シクロプロパンカルボキシリックアシッド
＝３−（２，６−ジメチルフェニル）−８−ヒドロキシ
−１−メトキシメトキシ−１−アザスピロ［４，５］デ
カン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合
物番号１−８９、工程Ｇ）実施例３に準じて得られたシクロプロパンカルボキシリ
ックアシッド＝３−（２，６−ジメチルフェニル）−１
−メトキシメトキシ−８−オキソ−１−アザスピロ
［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エ
ステル（０．６４ｇ）をメタノール（１０ｍｌ）に溶解
し、０℃にて水素化ホウ素ナトリウム（０．１５ｇ）を
加え、３０分攪拌した。反応溶液を０．５ｍｏｌ／Ｌの
塩酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽
和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を留去後、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）にて精
製し、標記化合物（０．６４ｇ、収率９９．４％）を得
た。¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.16-7.00 (3H, m),
5.11, 5.07 (2H, s, s), 4.20-3.70 (1H, m), 3.65,
3.61 (3H, s, s), 2.35-1.55 (9H, m), 2.20 (6H,s),
0.87-0.74 (4H, m)。物性：アモルファス。

【０２１２】

【実施例１０】シクロプロパンカルボキシリックアシッ
ド＝３−（２，６−ジメチルフェニル）−８−ヒドロキ
シ−１−メトキシメトキシ−８−メチル−１−アザスピ
ロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝
エステル（化合物番号１−９１、工程Ｇ）実施例３に準じて得られたシクロプロパンカルボキシリ
ックアシッド＝３−（２，６−ジメチルフェニル）−１
−メトキシメトキシ−８−オキソ−１−アザスピロ
［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エ
ステル（０．８３ｇ）をテトラヒドロフラン（８．０ｍ
ｌ）に溶解し、−１０℃にて、臭化メチルマグネシウム
のテトラヒドロフラン溶液（０．９２ｍｏｌ／Ｌ，４．
３ｍｌ）を加え、同温度にて１時間攪拌した。反応液に
１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機
層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を留去後、残査をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）
にて精製し、標記化合物を２種類のジアステレオマーと
して得た。一方のジアステレオマー（０．３６ｇ、４１．９％）：¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.16-7.00 (3H, m),
5.28 (2H, s), 3.64 (3H, s), 2.19 (6H, s), 2.20-1.
55 (9H, s), 1.38 (3H, s), 0.90-0.75 (4H, s)。物性：アモルファス。もう一方のジアステレオマー（０．３６ｇ、４１．９
％）：¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.16-7.00 (3H, m),
5.08 (2H, s), 3.64 (3H, s), 2.75-2.55 (2H, m), 2.
20 (6H, s), 1.90-1.50 (7H, m), 1.32 (3H, s),0.89-
0.73 (4H, m)。物性：結晶（融点：148-150℃）。

【０２１３】更に、上記実施例１〜１０に準じて、以下
の化合物を製造した。

【０２１４】

【実施例１１】３−（２，６−ジメチルフェニル）−４
−ヒドロキシ−１−メトキシ−８−メトキシメトキシ−
１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン
（化合物番号１−１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 11.42 (1H, s), 7.15-7.04 (3
H, m), 4.64 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.80-3.68 (1H,
m), 3.28 (3H, s), 2.08 (6H, s), 2.10-1.78 (8H,
m)。物性：アモルファス。

【０２１５】

【実施例１２】シクロプロパンカルボキリシックアシッ
ド＝３−（２，６−ジメチルフェニル）−１−メトキシ
−８−メトキシメトキシ−１−アザスピロ［４，５］デ
カン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合
物番号１−２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.16-7.00 (3H, m), 4.74, 4.
72 (2H, s, s), 4.03, 4.00 (3H, s, s), 3.88-3.72 (1
H, m), 3.42, 3.40 (3H, s, s), 2.20 (6H ,s),2.25-1.
50 (9H, m), 0.86-0.71 (4H, m)。物性：アモルファス。

【０２１６】

【実施例１３】８−エトキシメトキシ−３−（２，６−
ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−１−メトキシ−
１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン
（化合物番号１−３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.77 (1H, brd.s), 7.19-7.03
(3H, m), 4.13 (2H, brd.s), 3.96, 3.92 (3H, s, s),
3.75-3.60 (1H, m), 3.38 (2H, q, J=7.0), 2.17 (6H,
s), 2.17-1.85 (8H, m), 1.16 (3H, t, J=7.0)。物性：アモルファス。

【０２１７】

【実施例１４】シクロプロパンカルボキリシックアシッ
ド＝８−エトキシメトキシ−３−（２，６−ジメチルフ
ェニル）−１−メトキシ−１−アザスピロ［４，５］デ
カン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合
物番号１−７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-7.00 (3H, m), 4.77 (2
H, s), 4.00 (3H, s), 3.88-3.75 (1H, m), 3.64 (2H,
q, J=7.0), 2.20 (6H, s), 2.19-1.53 (9H, m), 1.24
(3H, t, J=7.0), 0.89-0.76 (4H, m)。物性：油状物。

【０２１８】

【実施例１５】３−（２，６−ジメチルフェニル）−４
−ヒドロキシ−１−メトキシ−１−アザスピロ［４，
５］デカン−３−エン−２，８−ジオン（化合物番号１
−８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.06-6.89 (3H, m), 3.81 (3
H, s), 3.78 (3H, s), 2.85-2.43 (4H, m), 2.13-1.83
(4H, m), 2.00 (6H, s)。物性：ガム状。

【０２１９】

【実施例１６】アセティックアシッド＝３−（２，６−
ジメチルフェニル）−１−メトキシ−８−（Ｎ−メトキ
シイミノ）−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エ
ン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１−
９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-6.98 (3H, m), 4.03 (3
H, s), 3.87 (3H, s), 2.87-2.44 (4H, m), 2.30-1.95
(4H, m), 2.20 (6H, s), 2.00 (3H, s)。物性：結晶（融点：156-160℃）。

【０２２０】

【実施例１７】プロピオニックアシッド＝３−（２，６
−ジメチルフェニル）−１−メトキシ−８−（Ｎ−メト
キシイミノ）−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−
エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１−
１０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-6.98 (3H, m), 4.03 (3
H, s), 3.87 (3H, s), 2.95-2.45 (4H, m), 2.26 (2H,
q, J=7.7), 2.35-2.00 (4H, m), 2.20 (6H, s), 0.92
(3H, t, J=7.7)。物性：結晶（融点：74-76℃）。

【０２２１】

【実施例１８】シクロプロパンカルボキシリックアシッ
ド＝３−（２，６−ジメチルフェニル）−１−メトキシ
−８−（Ｎ−メトキシイミノ）−１−アザスピロ［４，
５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル
（化合物番号１−１２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.16-7.00 (3H, m), 4.03 (3
H, s), 3.88 (3H, s), 2.97-2.47 (4H, m), 2.34-1.98
(4H, m), 2.20 (6H, s), 1.64-1.50 (1H, m), 0.90-0.8
0 (2H, m), 0.78-0.68 (2H, m)。物性：油状物。

【０２２２】

【実施例１９】８，８−エチレンジオキシ−４−ヒドロ
キシ−１−メトキシ−３−（２，６−ジメチルフェニ
ル）−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２
−オン（化合物番号１−１３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.78 (1H, brd.s), 7.19-7.04
(3H, m), 3.95 (3H, s), 3.87 (2H, t, J=6.2), 3.33
(2H, t, J=6.2), 2.50-1.75 (8H, m), 2.04 (6H,s)。物性：結晶（融点：197-198℃）。

【０２２３】

【実施例２０】アセティックアシッド＝８，８−エチレ
ンジオキシ−１−メトキシ−３−（２，６−ジメチルフ
ェニル）−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン
−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１−１
４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.16-7.00 (3H, m), 4.03 (3
H, s), 4.02-3.96 (4H, m), 2.20 (6H, s), 2.25-1.84
(8H, m), 2.01 (3H, s)。物性：結晶（融点：99-101℃）。

【０２２４】

【実施例２１】プロピオニックアシッド＝８，８−エチ
レンジオキシ−１−メトキシ−３−（２，６−ジメチル
フェニル）−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エ
ン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１−１
５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-6.99 (3H, m), 4.03 (3
H, s), 4.01-3.96 (4H, m), 2.29 (2H, q, J=7.4), 2.2
0 (6H, s), 2.23-1.58 (8H, m), 0.94 (3H, t, J=7.
4)。物性：油状物。

【０２２５】

【実施例２２】２−メチルプロピオニックアシッド＝
８，８−エチレンジオキシ−１−メトキシ−３−（２，
６−ジメチルフェニル）−１−アザスピロ［４，５］デ
カン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合
物番号１−１６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-6.98 (3H, m), 4.03 (3
H, s), 4.01-3.98 (4H, m), 2.52 (1H, quintet, J=7.
0), 2.34-1.83 (8H, m), 2.20 (6H, s), 0.95 (6H,d, J
=7.0)。物性：結晶（融点：123-126℃）。

【０２２６】

【実施例２３】シクロプロパンカルボキリシックアシッ
ド＝８，８−エチレンジオキシ−１−メトキシ−３−
（２，６−ジメチルフェニル）−１−アザスピロ［４，
５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル
（化合物番号１−１７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.18-6.98 (3H, m), 4.02 (4
H, d, J=2.6), 2.19 (6H,s), 2.30-1.82 (9H, m), 0.88
-0.71 (4H, m)。物性：結晶（融点：130-133℃）。

【０２２７】

【実施例２４】３−（２，６−ジメチルフェニル）−４
−ヒドロキシ−１−メトキシ−８，８−プロピレンジオ
キシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２
−オン（化合物番号１−１８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.19-7.05 (3H, m), 4.02, 3.
94 (3H, s, s), 3.93-3.85 (2H, m), 3.35-3.33 (2H,
m), 2.36-1.56 (10H, m), 2.17 (6H, s)。物性：結晶（融点：185-187℃）。

【０２２８】

【実施例２５】アセティックアシッド＝３−（２，６−
ジメチルフェニル）−１−メトキシ−８，８−プロピレ
ンジオキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エ
ン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１−１
９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.16-7.00 (3H, m), 4.02 (3
H, s), 4.00-3.90 (4H, m), 2.24-1.71 (10H, m), 2.19
(6H, s), 2.00 (3H, s)。物性：結晶（融点：153-156℃）。

【０２２９】

【実施例２６】プロピオニックアシッド＝３−（２，６
−ジメチルフェニル）−１−メトキシ−８，８−プロピ
レンジオキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−
エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１−
２０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-7.00 (3H, m), 4.02 (3
H, s), 4.00-3.89 (4H, m), 2.27 (2H, q, J=7.7), 2.2
0 (6H, s), 2.20-1.71 (10H, m), 0.93 (3H, t, J=7.
7)。物性：ガム状。

【０２３０】

【実施例２７】シクロプロパンカルボキシリックアシッ
ド＝３−（２，６−ジメチルフェニル）−１−メトキシ
−８，８−プロピレンジオキシ−１−アザスピロ［４，
５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル
（化合物番号１−２２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-6.98 (3H, m), 4.02 (3
H, s), 4.00-3.91 (4H, m), 2.19 (6H, s), 2.22-1.50
(11H, m), 0.88-0.72 (4H, m)。物性：結晶（融点：145-147℃）。

【０２３１】

【実施例２８】１，８−ビス（メトキシメトキシ）−３
−（２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−１
−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン
（化合物番号１−２３）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)： 11.55-11.45 (1H, m), 7.15
-7.04 (3H, m), 4.93, 4.90 (2H, s, s), 4.65, 4.64
(2H, s, s), 3.80-3.50 (1H, m), 3.49, 3.47 (3H, s,
s), 3.29, 3.27 (3H, s, s), 2.45-1.55 (8H, m), 2.08
(6H, s)。物性：ガム状。

【０２３２】

【実施例２９】シクロプロパンカルボキリシックアシッ
ド＝１，８−ビス（メトキシメトキシ）−３−（２，６
−ジメチルフェニル）−１−アザスピロ［４，５］デカ
ン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物
番号１−２４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.16-6.96 (3H, m), 5.09, 5.
07 (2H, s, s), 4.72, 4.71 (2H, s ,s), 3.95-3.60 (1
H, m), 3.64, 3.61 (3H, s, s), 3.41, 3.40 (3H, s,
s), 2.55-1.50 (9H, m), 2.19 (6H, s), 0.85-0.76 (4
H, m)。物性：アモルファス。

【０２３３】

【実施例３０】８−エトキシメトキシ−３−（２，６−
ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−１−メトキシメ
トキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−
２−オン（化合物番号１−２５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 8.17 (1H, brd.s), 7.20-7.04
(3H, m), 5.03, 4.99 (3H, s, s), 4.00 (2H, s), 3.6
1, 3.57 (3H, s), 3.65-3.50 (1H, m), 3.32 (2H, q, J
=7.0), 2.48-1.80 (8H, m), 2.16 (6H, s), 1.15 (3H,
t, J=7.0)。物性：アモルファス。

【０２３４】

【実施例３１】シクロプロパンカルボキリシックアシッ
ド＝８−エトキシメトキシ−３−（２，６−ジメチルフ
ェニル）−１−メトキシメトキシ−１−アザスピロ
［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エ
ステル（化合物番号１−２６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-7.00 (3H, m), 5.06 (2
H, s), 4.77 (2H, s), 3.75-3.60 (1H, m), 3.64 (2H,
q, J=7.0), 3.61 (3H, s), 2.19 (6H, s), 2.30-1.54
(8H, m), 1.24 (3H, t, J=7.0), 0.89-0.73 (4H, m)。物性：油状物。

【０２３５】

【実施例３２】８，８−エチレンジオキシ−４−ヒドロ
キシ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−１−メトキ
シメトキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エ
ン−２−オン（化合物番号１−２７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.43 (1H, brd. s), 7.20-7.0
1 (3H, m), 5.03 (2H, s), 3.89 (2H, t, J=6.2), 3.61
(3H, s), 3.50 (2H, t, J=6.2), 2.60-1.70 (8H, m),
2.19 (6H, s)。物性：結晶（融点：188-189℃）。

【０２３６】

【実施例３３】シクロプロパンカルボキリシックアシッ
ド＝８，８−エチレンジオキシ−３−（２，６−ジメチ
ルフェニル）−１−メトキシメトキシ−１−アザスピロ
［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エ
ステル（化合物番号１−２８） ¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.16-6.99 (3H, m), 5.08 (2
H, s), 4.00 (4H, s), 3.64 (3H, s), 2.55-2.49 (2H,
m), 2.19 (6H, s), 2.02-1.89 (6H, m), 0.85-0.72 (4
H, m)。物性：結晶（融点：140-142℃）。

【０２３７】

【実施例３４】２−メチルプロピオニックアシッド＝
８，８−エチレンジオキシ−３−（２，６−ジメチルフ
ェニル）−１−メトキシメトキシ−１−アザスピロ
［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エ
ステル（化合物番号１−２９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.14-6.98 (3H, m), 5.08 (2
H, s), 3.98 (4H, s), 3.64 (3H, s), 2.58-2.39 (3H,
m), 2.20 (6H, s), 1.96-1.91 (6H, m), 0.95 (6H, d,
J=7.0)。物性：結晶（融点：135-137℃）。

【０２３８】

【実施例３５】２，２−ジメチルプロピオニックアシッ
ド＝８，８−エチレンジオキシ−３−（２，６−ジメチ
ルフェニル）−１−メトキシメトキシ−１−アザスピロ
［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エ
ステル（化合物番号１−３０） ¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.14-6.97 (3H, m), 5.08 (2
H, s), 3.98 (4H, s), 3.64 (3H, s), 2.58-2.41 (2H,
m), 2.20 (6H, s), 1.94-1.89 (6H, m), 1.01 (9H,
s)。物性：結晶（融点：181-182℃）。

【０２３９】

【実施例３６】エチル＝８，８−エチレンジオキシ−３
−（２，６−ジメチルフェニル）−１−メトキシメトキ
シ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−
オン−４−イル＝カルボナート（化合物番号１−３１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.13-7.00 (3H, m), 5.08 (2
H, s), 3.99 (4H, s), 3.94 (2H, q, J=7.0), 3.64 (3
H, s), 2.56-2.40 (2H, m), 2.20 (6H, s), 2.04-1.92
(6H, m), 1.01 (3H, t, J=7.0)。物性：結晶（融点：82-83℃）。

【０２４０】

【実施例３７】シクロプロパンカルボキリシックアシッ
ド＝３−（２，６−ジメチルフェニル）−１−メトキシ
メトキシ−８，８−プロピレンジオキシ−１−アザスピ
ロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝
エステル（化合物番号１−３２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-7.00 (3H, m), 5.07 (2
H, s), 3.99-3.91 (4H, m), 3.61 (3H, s), 2.50-1.51
(11H, m), 2.19 (6H, s), 0.84-0.71 (4H, m)。物性：結晶（融点：125-127℃）。

【０２４１】

【実施例３８】シクロプロパンカルボキリシックアシッ
ド＝１−エトキシメトキシ−３−（２，６−ジメチルフ
ェニル）−８−メトキシメトキシ−１−アザスピロ
［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エ
ステル（化合物番号１−３３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.16-7.00 (3H, m), 5.12 (2H
,s), 4.73 (2H, s), 3.87 (2H ,q, J=7.0), 3.80-3.60
(1H, m), 3.40 (3H, s), 2.20 (6H , s), 2.30-1.56
(9H, m), 1.28 (3H ,t, J=7.0), 0.87-0.74 (4H, m)。物性：結晶（融点：56-59℃）。

【０２４２】

【実施例３９】シクロプロパンカルボキリシックアシッ
ド＝１，８−ビス（エトキシメトキシ）−３−（２，６
−ジメチルフェニル）−１−アザスピロ［４，５］デカ
ン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物
番号１−３４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.16-7.00 (3H, m), 5.12 (2
H, s), 4.77 (2H, s), 3.87 (2H, q, J=7.0), 3.64 (2
H, q, J=7.0), 3.80-3.60 (1H, m), 2.19 (6H, s),2.30
-1.56 (8H, m), 1.28 (3H, t, J=7.0), 1.24 (3H, t, J
=7.0), 0.86-0.77(4H, m)。物性：油状物。

【０２４３】

【実施例４０】シクロプロパンカルボキリシックアシッ
ド＝１−エトキシメトキシ−３−（２，６−ジメチルフ
ェニル）−８−（Ｎ−メトキシイミノ）−１−アザスピ
ロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝
エステル（化合物番号１−３５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.17-7.00 (3H, m), 5.14 (2
H, s), 3.87 (3H, s), 3.84 (2H, q, J=7.0), 3.20-3.0
0 (1H, m), 2.74-2.00 (8H, m), 2.19 (6H, s), 1.26
(3H, t, J=7.0), 0.85-0.72 (4H, m)。物性：油状物。

【０２４４】

【実施例４１】８，８−エチレンジオキシ−１−エトキ
シメトキシ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−４−
ヒドロキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エ
ン−２−オン（化合物番号１−３６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 11.59 (1H, s), 7.18-6.98 (3
H, m), 4.95 (2H, s), 3.90 (4H, s), 3.77 (2H, q, J=
7.1), 2.40-1.70 (8H, m), 2.08 (6H, s), 1.18(3H, t,
J=7.1)。物性：結晶（融点：161-163℃）。

【０２４５】

【実施例４２】プロピオニックアシッド＝８，８−エチ
レンジオキシ−１−エトキシメトキシ−３−（２，６−
ジメチルフェニル）−１−アザスピロ［４，５］デカン
−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番
号１−３７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-6.99 (3H, m), 5.13 (2
H, s), 3.99 (4H, s), 3.89 (2H, q, J=7.0), 2.57-2.3
7 (2H, m), 2.28 (2H, q, J=7.0), 2.20 (6H, s),1.96-
1.85 (6H, m), 1.30 (3H, t, J=7.0), 0.93 (3H, t, J=
7.0)。物性：油状物。

【０２４６】

【実施例４３】２−メチルプロピオニックアシッド＝
８，８−エチレンジオキシ−１−エトキシメトキシ−３
−（２，６−ジメチルフェニル）−１−アザスピロ
［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エ
ステル（化合物番号１−３８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.14-6.99 (3H, m), 5.13 (2
H, s), 3.98 (4H, s), 3.90 (2H, q, J=7.0), 2.60-2.4
0 (3H, m), 2.20 (6H, s), 1.96-1.91 (6H, m), 1.30
(3H, t, J=7.0), 0.95 (6H, d, J=7.0)。物性：結晶（融点：136-141℃）。

【０２４７】

【実施例４４】シクロプロパンカルボキシリックアシッ
ド＝８，８−エチレンジオキシ−１−エトキシメトキシ
−３−（２，６−ジメチルフェニル）−１−アザスピロ
［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エ
ステル（化合物番号１−３９） ¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.16-7.00 (3H, m), 5.13 (2
H, s), 4.00 (4H, s), 3.89 (2H, q, J=7.3), 2.55-1.8
5 (9H, m), 2.19 (6H, s), 1.30 (3H, t, J=7.3),0.85-
0.74 (4H, m)。物性：結晶（融点：114-116℃）。

【０２４８】

【実施例４５】２，２−ジメチルプロピオニックアシッ
ド＝８，８−エチレンジオキシ−１−エトキシメトキシ
−３−（２，６−ジメチルフェニル）−１−アザスピロ
［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エ
ステル（化合物番号１−４０） ¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.14-6.97 (3H, m), 5.13 (2
H, s), 3.97 (4H, s), 3.90 (2H, q, J=7.0), 2.61-2.4
3 (2H, m), 1.96-1.85 (6H, m), 1.30 (3H, t, J=7.0),
1.01 (9H, s)。物性：結晶（融点：168-173℃）。

【０２４９】

【実施例４６】エチル＝８，８−エチレンジオキシ−３
−（２，６−ジメチルフェニル）−１−エトキシメトキ
シ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−
オン−４−イル＝カルボナート（化合物番号１−４１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.16-7.00 (3H, m), 5.13 (2
H, s), 3.99 (4H, s), 3.94 (2H, t, J=7.0), 3.90 (2
H, t, J=7.0), 2.60-2.51 (2H, m), 2.20 (6H, s),2.01
-1.92 (6H, m), 1.30 (3H, t, J=7.0), 1.01 (3H, t, J
=7.0)。物性：油状物。

【０２５０】

【実施例４７】８，８−エチレンジオキシ−３−（２，
６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−１−メトキ
シエトキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エ
ン−２−オン（化合物番号１−４２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.14-7.06 (3H, m), 4.26-4.1
0 (2H, m), 3.98-3.88 (2H, m), 3.72-3.67 (2H, m),
3.60-3.40 (1H, m), 3.42 (3H, s), 2.45-1.80 (9H,
m), 2.18 (6H, s)。物性：アモルファス。

【０２５１】

【実施例４８】シクロプロパンカルボキシリックアシッ
ド＝８，８−エチレンジオキシ−３−（２，６−ジメチ
ルフェニル）−１−メトキシエトキシ−１−アザスピロ
［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エ
ステル（化合物番号１−４５） ¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-7.00 (3H, m), 4.36 (2
H, t, J=4.4), 4.01 (4H,s), 3.72 (2H, t, J=4.4), 3.
44 (3H, s), 2.30-1.55 (9H, m), 0.85-0.73 (4H, m)。物性：結晶（融点：77-79℃）。

【０２５２】

【実施例４９】２−メトキシベンゾイックアシッド＝
８，８−エチレンジオキシ−３−（２，６−ジメチルフ
ェニル）−１−メトキシ−１−アザスピロ［４，５］デ
カン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合
物番号１−４８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 8.23-8.18 (2H, m), 7.15-6.8
6 (5H, m), 4.06 (3H, s), 4.02-3.90 (4H, m), 3.84
(3H, s), 2.38-1.98 (8H, m), 2.25 (6H, s)。物性：油状物。

【０２５３】

【実施例５０】１，８−ビス（エトキシメトキシ）−３
−（２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−１
−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン
（化合物番号１−４９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.83 (1H, brd.s), 7.20-7.06
(3H, m), 5.09, 5.06 (2H, s, s), 4.17-4.06 (2H,
m), 3.83 (2H, q, J=7.0), 3.70-3.50 (1H, m), 3.37
(2H, q, J=7.0), 2.49-1.80 (8H, m), 2.17 (6H, s),
1.27 (3H, t, J=7.0),1.16 (3H, t, J=7.0)。物性：ガム状。

【０２５４】

【実施例５１】シクロプロパンカルボキシリックアシッ
ド＝８，８−エチレンジオキシ−３−（２，６−ジメチ
ルフェニル）−１−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４，
５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル
（化合物番号１−５０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 10.66 (1H, brd.s), 7.15-6.9
9 (3H, m), 3.95 (4H, s), 2.35-1.51 (8H, m), 2.04
(6H, s), 0.88-0.68 (4H, m)。物性：結晶（融点：180-182℃）。

【０２５５】

【実施例５２】アセティックアシッド＝１−エトキシメ
トキシ−８，８−エチレンジオキシ−３−（２，６−ジ
メチルフェニル）−１−アザスピロ［４，５］デカン−
３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号
１−５１）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.16-7.00 (3H, m),
5.13 (2H,s), 3.99 (4H, s), 3.89 (2H, q, J=7.3),
2.57-2.39 (2H, m), 2.20 (6H, s), 2.01 (3H, s), 2.0
0-1.92 (6H, m), 1.30 (3H, t, J=7.3)。物性：結晶（融点：94-95℃）。

【０２５６】

【実施例５３】アセティックアシッド＝８，８−エチレ
ンジオキシ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−１−
メトキシエトキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−
３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号
１−５２）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.16-6.99 (3H, m),
4.38-4.33 (2H, m), 4.03-3.95 (4H, m), 3.74-3.69
(2H, m), 3.43 (3H, s), 2.32-1.84 (8H, m), 2.19 (6
H, s), 2.01 (3H, s)。物性：油状物。

【０２５７】

【実施例５４】８−エトキシメトキシ−３−（２，６−
ジメチルフェニル）−４‐ヒドロキシ−１−メトキシエ
トキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−
２−オン（化合物番号１−５３）一方のジアステレオマー：¹ H-NMR (200MHz, DMSO-d₆) δ(ppm)：11.42 (1H, brs)
7.17-7.02 (3H, m) 4.68(2H, s) 4.15-4.10 (2H, m) 3.
73-3.63 (1H, m) 3.60-3.53 (2H, m) 3.53 (2H,q, J=7.
0) 3.28 (3H, s) 2.08 (6H, s) 2.10-1.75 (8H, m) 1.1
3 (3H, t, J=7.0)。物性：油状物。もう一方のジアステレオマー：¹ H-NMR (200MHz, DMSO-d₆) δ(ppm)：7.13-6.97 (3H,
m) 4.69 (2H, s) 4.16-4.11 (2H, m) 3.70-3.55 (1H,
m) 3.61-3.55 (1H, m) 3.56 (2H, q, J=7.0) 3.27(3H,
s) 2.07 (6H, s) 2.10-1.75 (8H, m) 1.14 (3H, t, J=
7.0)。物性：油状物。

【０２５８】

【実施例５５】アセティックアシッド＝８−エトキシメ
トキシ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−１−メト
キシエトキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−
エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１−
５４）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.16-6.99 (3H, m)
4.77 (0.3H, s) 4.76 (1.7H, s) 4.38-4.31 (2H, m) 3.
86-3.70 (1H, m) 3.71-3.67 (2H, m) 3.63 (2H,q, J=7.
0) 3.42 (0.5H, s) 3.41 (2.5H, s) 2.20 (6H, s) 2.02
-1.70 (8H, m) 2.01 (2.5H, s) 1.99 (0.5H, s) 1.24
(3H, q, J=7.0)。物性：油状物。

【０２５９】

【実施例５６】シクロプロパンカルボキシリックアシッ
ド＝８−エトキシメトキシ−３−（２，６−ジメチルフ
ェニル）−１−メトキシエトキシ−１−アザスピロ
［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エ
ステル（化合物番号１−５７）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.15-6.99 (3H, m)
4.78 (0.3H, s) 4.77 (1.7H, s) 4.37-4.30 (2H, m) 3.
87-3.70 (1H, m) 3.71-3.64 (2H, m) 3.64 (2H,q, J=7.
0) 3.42 (0.5H, s) 3.41 (2.5H, s) 2.19 (6H, s) 2.15
-1.75 (8H, m) 1.65-1.53 (1H, m) 1.24 (3H, t, J=7.
0) 0.86-0.73 (4H, m)。物性：油状物。

【０２６０】

【実施例５７】エチル＝８−エトキシメトキシ−３−
（２，６−ジメチルフェニル）−１−メトキシエトキシ
−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オ
ン−４−イル＝カルボナート（化合物番号１−５８）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.16-7.00 (3H, m)
4.77 (0.3H, s) 4.76 (1.7H, s) 4.36-4.31 (2H, m) 3,
96 (0.3H, q, J=7.0) 3.95 (1.7H, q, J=7.0) 3.90-3.7
0 (1H, m) 3.71-3.65 (2H, m) 3.63 (2H, q, J=7.0) 3.
42 (0.5H, s) 3.41 (2.5H, s) 2.20 (6H, s) 2.15-1.70
(8H, m) 1.23 (3H, t, J=7.0) 1.04 (0.5H, t, J=7.0)
1.02 (2.5H, t, J=7.0)。物性：油状物。

【０２６１】

【実施例５８】３−（２，６−ジメチルフェニル）−４
−ヒドロキシ−１，８，８−トリメトキシ−１−アザス
ピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン（化合物番
号１−７５）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.20-7.05 (4H, m),
3.96 (3H, s), 3.20 (3H, s), 3.00 (3H, s), 2.23-1.
70 (8H, m), 2.18 (6H, s)。物性：結晶（融点：150-151℃）。

【０２６２】

【実施例５９】アセティックアシッド＝３−（２，６−
ジメチルフェニル）−１，８，８−トリメトキシ−１−
アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４
−イル＝エステル（化合物番号１−７６）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.15-6.98 (3H, m),
4.02 (3H, s), 3.25 (3H, s), 3.22 (3H, s), 2.20 (6
H, s), 2.15-1.85 (8H, m), 2.01 (3H, s)。物性：油状物。

【０２６３】

【実施例６０】プロピオニックアシッド＝３−（２，６
−ジメチルフェニル）−１，８，８−トリメトキシ−１
−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン−
４−イル＝エステル（化合物番号１−７７）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.15-6.98 (3H, m),
4.03 (3H, s), 3.25 (3H, s), 3.22 (3H, s), 2.28 (2
H, q, J=7.7), 2.20 (6H, s), 2.15-1.87 (8H, m), 0.9
5 (3H, t, J=7.7)。物性：油状物。

【０２６４】

【実施例６１】４，８−ビス（エトキシメトキシ）−３
−（２，６−ジメチルフェニル）−１−メトキシ−１−
アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン（化
合物番号１−７９）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.18-7.01 (3H, m)
4.79 (0.3H, s) 4.77 (1.7H, s) 4.72 (1.7H, s) 4.69
(0.3H, s) 3.99 (0.4H, s) 3.96 (2.6H, s) 3.87-3.77
(1H, m) 3.70-3.53 (4H, m) 2.19 (6H, s) 2.15-1.93
(8H, m) 1.25 (0.4H, t, J=7.0) 1.24 (2.6H, t, J=7.
0) 1.15 (3H, t, J=7.0)。物性：油状物。

【０２６５】

【実施例６２】エチル＝８，８−エチレンジオキシ−３
−（２，６−ジメチルフェニル）−１−メトキシ−１−
アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４
−イル＝カルボナート（化合物番号１−８１）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.17-6.99 (3H, m)
4.03 (3H, s) 4.01 (4H,s) 3.95 (2H, q, J=7.0) 2.30-
1.85 (8H, m) 2.21 (6H, s) 1.02 (3H, t, J=7.0)。物性：油状物。

【０２６６】

【実施例６３】２−メトキシアセティックアシッド＝
８，８−エチレンジオキシ−３−（２，６−ジメチルフ
ェニル）−１−メトキシ−１−アザスピロ［４，５］デ
カン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合
物番号１−８２）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.15-6.98 (3H, m)
4.03 (3H, s) 4.01-3.98(4H, m) 3.95 (2H, s) 3.13 (3
H, s) 2.30-1.30 (8H, m) 2.20 (6H, s)。物性：油状物。

【０２６７】

【実施例６４】８，８−エチレンジオキシ−４−エトキ
シメトキシ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−１−
メトキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン
−２−オン（化合物番号１−８３）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.18-7.01 (3H, m)
4.72 (2H, s) 4.01 (4H,s) 3.98 (3H, s) 3.57 (2H, q,
J=7.0) 2.18 (6H, s) 2.18-2.00 (8H, m) 1.15(3H, t,
J=7.0)。物性：油状物。

【０２６８】

【実施例６５】８，８−エチレンジオキシ−３−（２，
６−ジメチルフェニル）−１−メトキシ−４−メトキシ
エトキシメトキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−
３−エン−２−オン（化合物番号１−８４）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.17-6.99 (3H, m)
4.76 (2H, s) 4.00 (4H,s) 3.98 (3H, s) 3.69-3.64 (2
H, m) 3.50-3.45 (2H, m) 3.32 (3H, s) 2.18 (6H, s)
2.18-1.98 (8H, m)。物性：油状物。

【０２６９】

【実施例６６】アセティックアシッド＝３−（２，６−
ジメチルフェニル）−８，８−（１−メチルエチレンジ
オキシ）−１−メトキシ−１−アザスピロ［４，５］デ
カン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合
物番号１−８５）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.16-7.00 (3H, m)
4.35-4.20 (1H, m) 4.18-4.05 (1H, m) 4.03 (1.5H, s)
4.02 (1.5H, s) 3.54-3.43 (1H, m) 2.30-1.85(8H, m)
2.20 (6H, s) 2.01 (1.5H, s) 2.00 (1.5H, s) 1.34-
1.28 (3H, m)。物性：油状物。

【０２７０】

【実施例６７】４−エトキシメトキシ−８，８−エチレ
ンジオキシ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−１−
メトキシメトキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−
３−エン−２−オン（化合物番号１−８７）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.18-7.01 (3H, m)
5.05 (2H, s) 4.74 (2H,s) 3.99 (4H, s) 3.62 (3H, s)
3.58 (2H, q, J=7.0) 2.55-2.30 (2H, m) 2.25-2.05
(2H, m) 2.19 (6H, s) 2.00-1.85 (4H, m) 1.15 (3H,
t, J=7.0)。物性：油状物。

【０２７１】

【実施例６８】シクロプロパンカルボキシリックアシッ
ド＝３−（２，６−ジメチルフェニル）−１−メトキシ
メトキシ−８−オキソ−１−アザスピロ［４，５］デカ
ン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物
番号１−８８）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.16-7.00 (3H, m),
5.14 (2H, s), 3.59 (3H, s), 2.80-2.20 (9H, m), 2.
21 (6H, s), 0.93-0.70 (4H, m)。物性：結晶（融点：102-103℃）。

【０２７２】

【実施例６９】アセティックアシッド＝８−アセトキシ
−３−（２，６−ジメチルフェニル）−１−メトキシメ
トキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−
２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１−９０）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.28-7.00 (3H, m),
5.12, 5.07 (2H, s, s), 4.96-4.76 (1H, m), 3.65,
3.62 (3H, s, s) 2.45-1.70 (?H, m), 2.20 (6H,s) 。物性：アモルファス。

【０２７３】

【実施例７０】シクロプロパンカルボキシリックアシッ
ド＝８，８−ジメトキシ−３−（２，６−ジメチルフェ
ニル）−１−メトキシメトキシ−１−アザスピロ［４，
５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル
（化合物番号１−９２）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.25-7.00 (3H, m),
5.08 (2H, s), 3.62 (3H, s), 3.25, 3.24 (6H, s,
s), 2.45-1.55 (9H, m), 2.19 (6H, s), 0.89-0.75(4H,
m)。物性：結晶（融点：110-112℃）。

【０２７４】

【実施例７１】１，４−ビス（エトキシメトキシ）−
８，８−エチレンジオキシ−３−（２，６−ジメチルフ
ェニル）−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン
−２−オン（化合物番号１−９３）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.18-7.00 (3H, m)
5.10 (2H, s) 4.74 (2H,s) 3.99 (4H, s) 3.88 (2H, q,
J=7.0) 3.58 (2H, q, J=7.0) 2.55-2.35 (2H,m) 2.22-
2.05 (2H, m) 2.18 (6H, s) 2.00-1.85 (4H, m) 1.29
(3H, t, J=7.0)1.15 (3H, t, J=7.0)。物性：油状物。

【０２７５】

【実施例７２】シクロプロパンカルボキシリックアシッ
ド＝１−エトキシメトキシ−３−（２，６−ジメチルフ
ェニル）−８−オキソ−１−アザスピロ［４，５］デカ
ン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物
番号１−９４）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.18-7.20 (3H, m),
5.19 (2H, s), 3.83 (2H, q, J=7.0), 2.90-2.20 (9H,
m), 2.20 (6H, s), 1.26 (3H, t, J=7.0), 0.89-0.73
(4H, m)。物性：アモルファス。

【０２７６】

【実施例７３】３−（２，６−ジメチルフェニル）−４
−ヒドロキシ−１−メトキシエトキシ−８−（Ｎ−メト
キシイミノ）−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−
エン−２−オン（化合物番号１−９５）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.21-7.06 (3H, m),
4.29-4.24 (2H, m), 3.85 (3H, s), 3.67-3.63 (2H,
m), 3.38 (3H, s), 3.05-1.95 (8H, m), 2.17 (6H,
s)。物性：アモルファス。

【０２７７】

【実施例７４】アセティックアシッド＝３−（２，６−
ジメチルフェニル）−１−メトキシエトキシ−８−（Ｎ
−メトキシイミノ）−１−アザスピロ［４，５］デカン
−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番
号１−９６）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.17-7.00 (3H, m),
4.39-4.34 (2H, m), 3.87 (3H, s), 3.70-3.66 (2H,
m), 3.39 (3H, s), 2.91-2.00 (8H, m), 2.19 (3H, s),
2.18 (3H, s), 1.99 (3H, s)。物性：油状物。

【０２７８】

【実施例７５】１−エトキシ−８，８−エチレンジオキ
シ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキ
シ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−
オン（化合物番号１−９７）¹ H-NMR (200MHz, DMSO-d₆) δ(ppm)：11.45 (1H, brs)
7.17-7.02 (3H, m) 4.06(2H, q, J=7.0) 3.90 (4H, s)
2.07 (6H, s) 2.00-1.82 (8H, m) 1.20 (3H, t,J=7.
0)。物性：結晶（融点：162-167℃）。

【０２７９】

【実施例７６】８，８−エチレンジオキシ−１，４−ジ
エトキシ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−１−ア
ザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン（化合
物番号１−９８）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.16-7.00 (3H, m)
4.21 (2H, q, J=7.0) 4.00 (4H, s) 3.64 (2H, q, J=7.
0) 2.19 (6H, s) 2.25-1.98 (8H, m) 1.33 (3H,t, J=7.
0) 1.14 (3H, t, J=7.0)。物性：結晶（融点：151-152℃）。

【０２８０】

【実施例７７】アセティックアシッド＝８，８−エチレ
ンジオキシ−１−エトキシ−３−（２，６−ジメチルフ
ェニル）−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン
−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１−９
９）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.16-6.98 (3H, m)
4.27 (2H, q, J=7.0) 4.04-3.96 (4H, m) 2.25-1.80 (8
H, m) 2.19 (6H, s) 2.01 (3H, s) 1.36 (3H, t,J=7.
0)。物性：油状物。

【０２８１】

【実施例７８】８，８−エチレンジオキシ−３−（２，
６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−１−プロピ
ルオキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン
−２−オン（化合物番号１−１００）¹ H-NMR (200MHz, DMSO-d₆) δ(ppm)：11.44 (1H, brs)
7.17-7.02 (3H, m) 3.98(2H, t, J=6.6) 3.90 (4H, s)
2.07 (6H, s) 2.05-1.85 (8H, m) 1.70-1.52 (2H, m)
0.95 (3H, t, J=7.3)。物性：結晶（融点：175-179℃）。

【０２８２】

【実施例７９】アセティックアシッド＝８，８−エチレ
ンジオキシ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−１−
プロピルオキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３
−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１
−１０１）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.16-6.99 (3H, m)
4.17 (2H, t, J=6.6) 4.04-3.96 (4H, m) 2.26-1.69 (1
0H, m) 2.19 (6H, s) 2.01 (3H, s) 1.03 (3H, t, J=7.
3)。物性：油状物。

【０２８３】

【実施例８０】８，８−エチレンジオキシ−１−イソプ
ロピルオキシ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−４
−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−
エン−２−オン（化合物番号１−１０２）¹ H-NMR (200MHz, DMSO-d₆) δ(ppm)：11.40 (1H, brs)
7.16-7.01 (3H, m) 4.21(1H, sep, J=6.2) 3.90 (4H,
s) 2.20-1.75 (8H, m) 2.08 (6H, s) 1.21 (6H,d, J=6.
2)。物性：結晶（融点：193-195℃）。

【０２８４】

【実施例８１】アセティックアシッド＝８，８−エチレ
ンジオキシ−１−イソプロピルオキシ−３−（２，６−
ジメチルフェニル）−１−アザスピロ［４，５］デカン
−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番
号１−１０３）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.15-6.98 (3H, m)
4.44 (1H, sep, J=6.2)2.40-1.85 (8H, m) 2.19 (6H,
s) 2.01 (3H, s) 1.36 (6H, d, J=6.2)。物性：結晶（融点：140-143℃）。

【０２８５】

【実施例８２】８，８−エチレンジオキシ−３−（２，
６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−１−プロパ
ルギルオキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−
エン−２−オン（化合物番号１−１０４）¹ H-NMR (200MHz, DMSO-d₆) δ(ppm)：11.67 (1H, brs)
7.18-7.03 (3H, m) 4.70(2H, d, J=2.5) 3.90 (4H, s)
3.64 (1H, t, J=2.5) 2.07 (6H, s) 2.10-1.88(8H,
m)。物性：油状物。

【０２８６】

【実施例８３】アセティックアシッド＝８，８−エチレ
ンジオキシ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−１−
プロパルギルオキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン
−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番
号１−１０５）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.17-6.99 (3H, m)
4.88 (2H, d, J=2.5) 4.05-3.96 (4H, m) 2.59 (1H, t,
J=2.5) 2.35-1.80 (8H, m) 2.19 (6H, s) 2.02(3H, s)
。物性：油状物。

【０２８７】

【実施例８４】１−シクロプロピルメチル−８，８−エ
チレンジオキシ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−
４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３
−エン−２−オン（化合物番号１−１０６）¹ H-NMR (200MHz, DMSO-d₆) δ(ppm)：11.43 (1H, brs)
7.16-7.02 (3H, m) 3.90(4H, s) 3.85 (2H, d, J=7.3)
2.07 (6H, s) 2.05-1.85 (8H, m) 1.15-1.00 (1H, m)
0.60-0.50 (2H, m) 0.32-0.22 (2H, m)。物性：結晶（融点：98-101℃）。

【０２８８】

【実施例８５】アセティックアシッド＝１−シクロプロ
ピルメチル−８，８−エチレンジオキシ−３−（２，６
−ジメチルフェニル）−１−アザスピロ［４，５］デカ
ン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物
番号１−１０７）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.15-6.98 (3H, m)
4.03 (2H, d, J=7.3) 4.02-3.96 (4H, m) 2.77-1.83 (8
H, m) 2.19 (6H, s) 2.01 (3H, s) 1.35-1.15 (1H, m)
0.68-0.58 (2H, m) 0.41-0.33 (2H, m)。物性：油状物。

【０２８９】

【実施例８６】８，８−エチレンジオキシ−３−（２，
６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−１−（２−
テトラヒドロフラニルメチルオキシ）−１−アザスピロ
［４，５］デカン−３−エン−２−オン（化合物番号１
−１０８）¹ H-NMR (200MHz, DMSO-d₆) δ(ppm)：7.15-6.95 (3H,
m) 4.10-3.95 (3H, m) 3.89 (4H, s) 3.82-3.58 (2H,
m) 2.07 (6H, s) 2.15-1.60 (12H, m)。物性：油状物。

【０２９０】

【実施例８７】プロピオニックアシッド＝８，８−エチ
レンジオキシ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−１
−（２−テトラヒドロフラニルメチルオキシ）−１−ア
ザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−
イル＝エステル（化合物番号１−１０９）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.15-6.98 (3H, m)
4.30-4.17 (3H, m) 4.05-3.75 (6H, m) 2.45-1.60 (12
H, m) 2.28 (2H, q, J=7.7) 2.19 (6H, s) 0.93 (3H,
t, J=7.7)。物性：油状物。

【０２９１】

【実施例８８】４−ヒドロキシ−１−メトキシ−３−
（２−メチルフェニル）−８−オキソ−１−アザスピロ
［４，５］デカン−３−エン−２−オン（化合物番号１
−１１０）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.25-6.97 (4H, m),
4.08 (3H, s), 3.00-1.55 (11H, m)。物性：アモルファス。

【０２９２】

【実施例８９】８，８−エチレンジオキシ−４−ヒドロ
キシ−１−メトキシ−３−（２−メチルフェニル）−１
−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン
（化合物番号１−１１１）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.25-6.96 (4H, m),
4.06 (3H, s), 3.98 (4H, s), 2.38 (3H, s), 2.31-1.
55 (8H, m)。物性：結晶（融点：178-180℃）。

【０２９３】

【実施例９０】アセティックアシッド＝８，８−エチレ
ンジオキシ−１−メトキシ−３−（２−メチルフェニ
ル）−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２
−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１−１１２）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.25-7.07 (4H, m),
4.02 (3H, s), 4.00 (4H, s), 2.26 (3H, s), 2.21-1.
75 (8H, m), 2.05 (3H, s)。物性：油状物。

【０２９４】

【実施例９１】４−ヒドロキシ−１−メトキシ−３−
（２−メチルフェニル）−８，８−プロピレンジオキシ
−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オ
ン（化合物番号１−１１３）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.23-6.96 (4H, m),
4.19-3.90 (7H, m), 2.37-1.60 (13H, m)。物性：油状物。

【０２９５】

【実施例９２】アセティックアシッド＝１−メトキシ−
３−（２−メチルフェニル）−８，８−プロピレンジオ
キシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２
−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１−１１４）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.23-6.96 (4H, m),
4.19-3.90 (7H, m), 2.37-1.60 (13H, m)。物性：ガム状。

【０２９６】

【実施例９３】４−ヒドロキシ−１−メトキシ−８−
（Ｎ−メトキシイミノ）−３−（２−メチルフェニル）
−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オ
ン（化合物番号１−１１５）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.25-6.95(4H, m),
4.05 (3H, s), 3.86-3.84 (3H, m), 3.25-1.45 (8H,
m), 2.38 (3H, s)。物性：アモルファス。

【０２９７】

【実施例９４】アセティックアシッド＝１−メトキシ−
８−（Ｎ−メトキシイミノ）−３−（２−メチルフェニ
ル）−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２
−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１−１１６）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.26-7.09 (4H, m),
4.02 (3H, s), 3.87 (3H, s), 2.45-1.95 (8H, m), 2.
26 (3H, s), 2.04 (3H, s) 物性：油状物。

【０２９８】

【実施例９５】１−エトキシメトキシ−４−ヒドロキシ
−３−（２−メチルフェニル）−８−オキソ−１−アザ
スピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン（化合物
番号１−１１７）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.27-6.96 (4H, m),
5.17, 5.04 (2H, s, s), 3.95-3.72 (2H, m), 3.00-2.
05 (11H, m), 1.30-1.20 (3H, s)。物性：ガム状。

【０２９９】

【実施例９６】１−エトキシメトキシ−８，８−エチレ
ンジオキシ−４−ヒドロキシ−３−（２−メチルフェニ
ル）−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２
−オン（化合物番号１−１１８）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.25-6.95 (4H, m),
5.15, 5.05 (2H, s, s), 3.96-3.79 (6H, m), 2.55-1.
17 (11H, m), 1.28 (3H, t, J=7.0)。物性：アモルファス。

【０３００】

【実施例９７】アセティックアシッド＝１−エトキシメ
トキシ−８，８−エチレンジオキシ−３−（２−メチル
フェニル）−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エ
ン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１−１
１９）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.25-7.06 (4H, m),
5.12 (2H, s), 3.99 (4H, s), 3.89 (2H, q, J=7.0),
2.63-1.80 (8H, m), 2.26 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.2
9 (3H, t, J=7.0)。物性：油状物。

【０３０１】

【実施例９８】１−エトキシメトキシ−４−ヒドロキシ
−３−（２−メチルフェニル）−８，８−プロピレンジ
オキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−
２−オン（化合物番号１−１２０）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.25-6.94 (4H, m),
5.15, 5.06 (2H, s, s), 4.17-3.80 (6H, m), 2.50-1.
55 (13H, m), 1.32-1.22 (3H, m)。物性：ガム状。

【０３０２】

【実施例９９】アセティックアシッド＝１−エトキシメ
トキシ−３−（２−メチルフェニル）−８，８−プロピ
レンジオキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−
エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１−
１２１）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.23-7.10 (4H, m),
5.11 (2H, s), 4.12 (2H, q, J=7.0), 3.98-3.80 (4H,
m), 2.50-1.58 (10H, m), 2.04 (3H, s), 1.32-1.22
(3H, t, J=7.0)。物性：油状物。

【０３０３】

【実施例１００】１−エトキシメトキシ−４−ヒドロキ
シ−８−（Ｎ−メトキシイミノ）−３−（２−メチルフ
ェニル）−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン
−２−オン（化合物番号１−１２２）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.24-6.95 (4H, m),
5.14, 5.04 (2H, s, s), 4.10 (2H, q, J=7.0), 3.84
(3H, s), 3.30-1.50 (11H, m), 1.29 (3H, t, J=7.0)。物性：油状物。

【０３０４】

【実施例１０１】アセティックアシッド＝１−エトキシ
メトキシ−８−（Ｎ−メトキシイミノ）−３−（２−メ
チルフェニル）−１−アザスピロ［４，５］デカン−３
−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１
−１２３）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.26-7.08 (4H, m),
5.13 (2H, s), 4.09 (2H, q, J=7.0), 3.87 (3H, s),
3.15-1.60 (14H, m), 1.26 (3H, t, J=7.0)。物性：油状物。

【０３０５】

【実施例１０２】４−ヒドロキシ−１−メトキシエトキ
シ−３−（２−メチルフェニル）−８−オキソ−１−ア
ザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン（化合
物番号１−１２４）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.28-6.90 (4H, m),
4.45-4.27 (2H, m), 4.28-4.20 (2H, m), 3.70-3.55
(3H, m), 2.90-2.10 (11H, m)。物性：ガム状。

【０３０６】

【実施例１０３】８，８−エチレンジオキシ−４−ヒド
ロキシ−１−メトキシエトキシ−３−（２−メチルフェ
ニル）−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−
２−オン（化合物番号１−１２５）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.25-6.95 (4H, m),
4.50-4.25 (2H, m), 3.97 (4H, s), 3.80-3.67 (2H,
m), 3.44 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.50-1.60 (8H,
m)。物性：アモルファス。

【０３０７】

【実施例１０４】アセティックアシッド＝８，８−エチ
レンジオキシ−３−（２−メチルフェニル）−１−メト
キシエトキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−
エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１−
１２６）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.25-7.07 (4H, m),
4.37-4.32 (2H, m), 4.00-3.97 (4H, m), 3.74-3.69
(2H, m), 3.43 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.20-1.80 (8
H, m)。物性：油状物。

【０３０８】

【実施例１０５】４−ヒドロキシ−１−メトキシエトキ
シ−３−（２−メチルフェニル）−８，８−プロピレン
ジオキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン
−２−オン（化合物番号１−１２７）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.25-6.93 (4H, m),
4.50-3.65 (8H, m), 3.42 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.
41-1.60 (10H, m)。物性：油状物。

【０３０９】

【実施例１０６】アセティックアシッド＝１−メトキシ
エトキシ−３−（２−メチルフェニル）−８，８−プロ
ピレンジオキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３
−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１
−１２８）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.25-7.06 (4H, m),
4.36-4.31 (2H, m), 4.00-3.88 (4H, m), 3.73-3.67
(2H, m), 3.42 (3H, s), 2.50-1.60 (10H, m), 2.25 (3
H, s), 2.04 (3H, s)。物性：油状物。

【０３１０】

【実施例１０７】４−ヒドロキシ−１−メトキシエトキ
シ−８−（Ｎ−メトキシイミノ）−３−（２−メチルフ
ェニル）−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン
−２−オン（化合物番号１−１２９）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.25-6.95 (4H, m),
4.47-4.25 (2H, m), 3.85-3.84 (3H, m), 3.73-3.65
(2H, m), 3.39-3.38 (3H, m), 3.30-1.90 (8H, m), 2.3
8 (3H, s)。物性：ガム状。

【０３１１】

【実施例１０８】アセティックアシッド＝１−メトキシ
エトキシ−８−（Ｎ−メトキシイミノ）−３−（２−メ
チルフェニル）−１−アザスピロ［４，５］デカン−３
−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１
−１３０）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.25-7.07 (4H, m),
4.39-4.33 (2H, m), 3.87 (3H, s), 3.70-3.65 (2H,
m), 3.39 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.95-1.60 (8H, m),
2.03 (3H, s)。物性：油状物。

【０３１２】

【実施例１０９】３−（２−クロロフェニル）−４−ヒ
ドロキシ−１−メトキシ−８−オキソ−１−アザスピロ
［４，５］デカン−３−エン−２−オン（化合物番号１
−１３１）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.45-7.17 (4H, m),
4.07 (3H, s), 3.10-1.90 (8H, m)。物性：油状物。

【０３１３】

【実施例１１０】３−（２−クロロフェニル）−８，８
−エチレンジオキシ−４−ヒドロキシ−１−メトキシ−
１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン
（化合物番号１−１３２）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.45-7.12 (4H, m),
4.06 (3H, s), 3.99 (4H, s), 2.45-1.80 (8H, m)。物性：アモルファス。

【０３１４】

【実施例１１１】アセティックアシッド＝３−（２−ク
ロロフェニル）−８，８−エチレンジオキシ−１−メト
キシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２
−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１−１３３）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.41-7.22 (4H, m),
4.03 (3H, s), 4.01 (4H, s), 2.30-1.80 (8H, m), 2.
16 (3H, s)。物性：油状物。

【０３１５】

【実施例１１２】３−（２−クロロフェニル）−４−ヒ
ドロキシ−１−メトキシ−８，８−プロピレンジオキシ
−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オ
ン（化合物番号１−１３４）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.43-7.14 (4H, m),
4.07-3.90 (7H, m), 2.35-1.65 (10H, m)。物性：油状物。

【０３１６】

【実施例１１３】アセティックアシッド＝３−（２−ク
ロロフェニル）−１−メトキシ−８，８−プロピレンジ
オキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−
２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１−１３
５）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.41-7.25 (4H, m),
4.02-3.90 (7H, m), 2.90-1.70 (13H, m)。物性：油状物。

【０３１７】

【実施例１１４】３−（２−クロロフェニル）−４−ヒ
ドロキシ−１−メトキシ−８−（Ｎ−メトキシイミノ）
−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オ
ン（化合物番号１−１３６）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.45 (4H, m), 4.14
-4.06 (3H, m), 3.87-3.85 (3H, m), 3.23-1.20 (8H,
m)。物性：ガム状。

【０３１８】

【実施例１１５】アセティックアシッド＝３−（２−ク
ロロフェニル）−１−メトキシ−８−メトキシイミノ−
１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン
−４−イル＝エステル（化合物番号１−１３７）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.42-7.25 (4H, m),
4.03 (3H, s), 3.85 (3H, s), 2.87-1.90 (11H, m)。物性：油状物。

【０３１９】

【実施例１１６】３−（２−クロロフェニル）−１−エ
トキシメトキシ−４−ヒドロキシ−８−オキソ−１−ア
ザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン（化合
物番号１−１３８）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.46-7.15 (4H, m),
5.17, 5.06 (2H, s, s), 3.90-3.73 (2H, m), 3.10-1.
95 (8H, m), 1.25 (3H, t, J=7.0)。物性：油状物。

【０３２０】

【実施例１１７】３−（２−クロロフェニル）−１−エ
トキシメトキシ−８，８−エチレンジオキシ−４−ヒド
ロキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−
２−オン（化合物番号１−１３９）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.44-7.12 (4H, m),
5.16, 5.07 (2H, s, s), 3.97 (4H, s), 3.90-3.83 (2
H, m), 2.73-1.73 (8H, m), 1.28 (3H, t, J=7.0)。物性：油状物。

【０３２１】

【実施例１１８】アセティックアシッド＝３−（２−ク
ロロフェニル）−１−エトキシメトキシ−８，８−エチ
レンジオキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−
エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１−
１４０）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.40-7.23 (4H, m),
5.19, 5.13 (2H, s, s), 4.00-3.80 (6H, m), 2.60-1.
90 (11H, m), 1.28 (3H, t, J=7.0)。物性：油状物。

【０３２２】

【実施例１１９】３−（２−クロロフェニル）−１−エ
トキシメトキシ−４−ヒドロキシ−８，８−プロピレン
ジオキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン
−２−オン（化合物番号１−１４１）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.40-7.13 (4H, m),
5.15, 5.07 (2H, s, s), 4.00-3.70 (6H, m), 2.48-1.
65 (10H, m), 1.23 (3H, t, J=7.0)。物性：油状物。

【０３２３】

【実施例１２０】アセティックアシッド＝３−（２−ク
ロロフェニル）−１−エトキシメトキシ−８，８−プロ
ピレンジオキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３
−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１
−１４２）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.41-6.98 (4H, m),
5.12, 5.02 (2H, s, s), 4.00-3.80 (6H, m), 2.45-1.
65 (13H, m), 1.29 (3H, t, J=7.0)。物性：油状物。

【０３２４】

【実施例１２１】３−（２−クロロフェニル）−１−エ
トキシメトキシ−４−ヒドロキシ−８−（Ｎ−メトキシ
イミノ）−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン
−２−オン（化合物番号１−１４３）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.45-7.13 (4H, m),
5.16, 5.09 (2H, s, s), 3.90-3.78 (5H, m), 3.28-1.
90 (8H, m), 1.26 (3H, t, J=7.0)。物性：油状物。

【０３２５】

【実施例１２２】アセティックアシッド＝３−（２−ク
ロロフェニル）−１−エトキシメトキシ−８−（Ｎ−メ
トキシイミノ）−１−アザスピロ［４，５］デカン−３
−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１
−１４４）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.41-7.16 (4H, m),
5.14 (2H, s), 3.90-3.78 (5H, m), 3.13-1.90 (8H,
m), 2.15 (3H, s), 1.26 (3H, t, J=7.0)。物性：油状物。

【０３２６】

【実施例１２３】３−（２−クロロフェニル）−４−ヒ
ドロキシ−１−メトキシエトキシ−８−オキソ−１−ア
ザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン（化合
物番号１−１４５）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.45-7.15 (4H, m),
4.55-4.25 (2H, m), 3.75-3.60 (2H, m), 3.38-3.35
(3H, m), 3.05-1.95 (8H, m)。物性：アモルファス。

【０３２７】

【実施例１２４】３−（２−クロロフェニル）−８，８
−エチレンジオキシ−４−ヒドロキシ−１−メトキシエ
トキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−
２−オン（化合物番号１−１４６）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.40-7.18 (4H, m),
4.50-4.25 (2H, m), 3.97 (4H, s), 3.75-3.70 (2H,
m), 3.43 (3H, s), 2.52-1.80 (8H, m)。物性：油状物。

【０３２８】

【実施例１２５】アセティックアシッド＝３−（２−ク
ロロフェニル）−８，８−エチレンジオキシ−１−メト
キシエトキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−
エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１−
１４７）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.41-7.25 (4H, m),
4.38-4.33 (2H, m), 4.00-3.98 (4H, m), 3.74-3.69
(2H, m), 3.43 (3H, s), 2.30-1.75 (8H, m), 2.15 (3
H, s)。物性：油状物。

【０３２９】

【実施例１２６】３−（２−クロロフェニル）−４−ヒ
ドロキシ−１−メトキシエトキシ−８，８−プロピレン
ジオキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン
−２−オン（化合物番号１−１４８）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.43-7.10 (4H, m),
4.50-4.23 (2H, m), 4.00-3.80 (4H, m), 3.75-3.68
(2H, m), 3.42 (3H, s), 2.45-1.60 (10H, m)。物性：油状物。

【０３３０】

【実施例１２７】アセティックアシッド＝３−（２−ク
ロロフェニル）−１−メトキシエトキシ−８，８−プロ
ピレンジオキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３
−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１
−１４９）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.41-6.98 (4H, m),
4.37-4.31 (2H, m), 4.00-3.90 (4H, m), 3.75-3.68
(2H, m), 3.42 (3H, s), 2.50-1.60 (13H, m)。物性：油状物。

【０３３１】

【実施例１２８】３−（２−クロロフェニル）−４−ヒ
ドロキシ−１−メトキシエトキシ−８−（Ｎ−メトキシ
イミノ）−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン
−２−オン（化合物番号１−１５０）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.44-7.13 (4H, m),
4.52-4.25 (2H, m), 3.85 (3H, s), 3.70-3.65 (2H,
m), 3.40 (3H, s), 3.25-1.90 (8H, m)。物性：油状物。

【０３３２】

【実施例１２９】アセティックアシッド＝３−（２−ク
ロロフェニル）−１−メトキシエトキシ−８−（Ｎ−メ
トキシイミノ）−１−アザスピロ［４，５］デカン−３
−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１
−１５１）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.40-7.25 (4H, m),
4.39-4.34 (2H, m), 3.87 (3H, s), 3.71-3.66 (2H,
m), 3.39 (3H, s), 2.90-1.90 (8H, m), 2.13 (3H,
s)。物性：油状物。

【０３３３】

【実施例１３０】３−（２−クロロフェニル）−１−エ
トキシ−４−ヒドロキシ−８，８−エチレンジオキシ−
１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン
（化合物番号１−１５２）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.47-7.00 (4H, m),
4.25-4.10 (2H, m), 3.98 (4H, s), 2.55-1.70 (8H,
m), 1.38 (3H, t, J=7.0)。物性：油状物。

【０３３４】

【実施例１３１】アセティックアシッド＝３−（２−ク
ロロフェニル）−１−エトキシ−８，８−エチレンジオ
キシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２
−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１−１５３）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.40-7.25 (4H, m),
4.26 (2H, q, J=7.0),4.03-3.98 (4H, m), 2.60-1.65
(11H, m), 1.36 (3H, t, J=7.0)。物性：油状物。

【０３３５】

【実施例１３２】８，８−エチレンジオキシ−４−ヒド
ロキシ−１−メトキシ−３−（２，４，６−トリメチル
フェニル）−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エ
ン−２−オン（化合物番号１−１５４）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.19 (1H, brs) 6.9
0 (2H, s) 3.96 (3H, s)3.91 (2H, t, J=6.2) 3.52 (2
H, t, J=6.2) 2.40-1.78 (8H, m) 2.26 (3H, s)2.14 (6
H, s)。物性：結晶（融点：186-187℃）。

【０３３６】

【実施例１３３】アセティックアシッド＝８，８−エチ
レンジオキシ−１−メトキシ−３−（２，４，６−トリ
メチルフェニル）−１−アザスピロ［４，５］デカン−
３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号
１−１５５）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：6.84 (2H, s) 4.02
(4H, s) 4.00 (3H, s) 2.30-1.80 (8H, m) 2.25 (3H,
s) 2.15 (6H, s) 2.02 (3H, s)。物性：結晶（融点：155-159℃）。

【０３３７】

【実施例１３４】１−エトキシメトキシ−８，８−エチ
レンジオキシ−４−ヒドロキシ−３−（２，４，６−ト
リメチルフェニル）−１−アザスピロ［４，５］デカン
−３−エン−２−オン（化合物番号１−１５７）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.62 (1H, brs) 6.9
0 (2H, s) 5.06 (2H, s)3.90-3.80 (4H, m) 3.38 (2H,
t, J=6.2) 2.60-2.10 (4H, m) 2.26 (3H, s) 2.14 (6H,
s) 1.90-1.70 (4H, s) 1.28 (3H, t, J=7.0)。物性：アモルファス。

【０３３８】

【実施例１３５】アセティックアシッド＝１−エトキシ
メトキシ−８，８−エチレンジオキシ−３−（２，４，
６−トリメチルフェニル）−１−アザスピロ［４，５］
デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化
合物番号１−１５８）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：6.84 (2H, s) 5.12
(2H, s) 3.98 (4H, s) 3.88 (2H, q, J=7.0) 2.55-1.83
(8H, m) 2.25 (3H, s) 2.15 (6H, s) 2.02 (3H,s) 1.2
9 (3H, t, J=7.0)。物性：結晶（融点：83-84℃）。

【０３３９】

【実施例１３６】３−（２，６−ジメチルフェニル）−
８，８−エチレンジオキシ−４−ヒドロキシ−１−メチ
ルチオ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−
２−オン（化合物番号２−２５）¹ H-NMR (200MHz, DMSO-d₆) δ(ppm)：11.34 (1H, s),
7.15-7.03 (3H, m), 3.93-3.89 (4H, m), J=, 2.30 (3
H, s), 2.07 (6H, s), 2.65-2.07 (4H, m), 1.90-1.60
(4H, m)。物性：結晶（融点：210-212℃）。

【０３４０】

【実施例１３７】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝８，８−エチレンジオキシ−３−（２，６−ジメ
チルフェニル）−１−メチルチオ−１−アザスピロ
［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エ
ステル（化合物番号２−２９）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.15-6.95 (3H, m),
4.07-3.98 (4H, m), 2.60-2.45 (2H, m), 2.46 (3H,
s), 2.18 (6H, s), 2.06-1.74 (6H, m), 1.63-1.52 (1
H, m), 0.90-0.70 (4H, m)。物性：結晶（融点：158-161℃）。

【０３４１】

【実施例１３８】エチル＝８，８−エチレンジオキシ−
３−（２，６−ジメチルフェニル）−１−メチルチオ−
１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン
−４−イル＝カルボナート（化合物番号２−３１）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.15-7.00 (3H, m),
4.04-4.00 (4H, m), 3.95 (2H, q, J=7.1), 2.58-2.45
(2H, m), 2.47 (3H, s), 2.19 (6H, s), 2.05-1.80 (6
H, m), 1.00 (3H, t, J=7.1)。物性：結晶（融点：127-129℃）。

【０３４２】

【実施例１３９】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝３−（２，６−ジメチルフェニル）−１−メチル
チオ−８−メトキシメトキシ−１−アザスピロ［４，
５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル
（化合物番号２−９４）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.15-6.96 (3H, m),
4.74 (2H, s), 3.90 (1H, brd.s), 3.45 (3H, s), 2.6
4-2.45 (2H ,m), 2.48 (3H, s), 2.18 (6H, s),2.20-2.
05 (2H, m), 1.90-1.60 (4H, m), 0.97 (9H, s)。物性：アモルファス。

【０３４３】

【実施例１４０】メチル＝３−（２，４，６−トリメチ
ルフェニル）−８，８−エチレンジオキシ−１−メチル
チオ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２
−オン−４−イル＝カルボナート（化合物番号２−１７
２）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：6.86 (2H, s), 4.03
(4H, t, J=3.5), 3.57(3H, s), 2.60-1.78 (8H, m),
2.70 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.15 (3H, s)。物性：結晶（融点：210-212℃）。

【０３４４】

【実施例１４１】プロピオニックアシッド＝８，８−エ
チレンジオキシ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−
１−メトキシエトキシメトキシ−１−アザスピロ［４，
５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル
（化合物番号１−１６０）¹ H-NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm)：7.15-6.98 (3H, m),
5.16 (2H, s), 4.05-3.98 (2H, m), 3,98 (4H, s), 3.
65-3.61 (2H, m), 3.41 (3H, s), 2.54-2.37 (2H, m),
2.28 (2H, q, J=7.7), 2.19 (6H, s), 2.00-1.85 (6H,
m), 0.93 (3H, t,J=7.7)。物性：結晶（融点：86-88℃）。

【０３４５】以下の製剤例において、化合物及び補助剤
の種類及び配合比率はこれらのみに限定されることなく
広い範囲で変更可能である。また、以下の説明におい
て、％は質量百分率を示す。

【０３４６】

【製剤例１】乳剤化合物番号１−５３の化合物５％に、キシレン４２．５
％及びジメチルスルホキシド４２．５％を加え溶解し、
次いでこれにポリオキシエチレンヒマシ油エーテルとア
ルキルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物（８：
２）１０％を混合して乳剤とした。本剤は水で希釈し、
散布液として使用する。

【０３４７】

【製剤例２】水和剤化合物番号１−５３の化合物５％にカオリン７９％及び
珪藻土１０％を混合し、更にラウリル硫酸ナトリウム３
％及びリグニンスルホン酸ナトリウム３％を混合して微
粉砕して水和剤を得る。本剤は水で希釈して散布液とし
て使用する。

【０３４８】

【製剤例３】粉剤化合物番号１−５３の化合物１％にタルクと炭酸カルシ
ウムの混合物（１：１）９９％を加え、混合後、粉砕し
て粉剤とする。本剤はこのまま散布して使用する。

【０３４９】

【製剤例４】粒剤化合物番号１−５３の化合物２％をベントナイト微粉末
３０％、タルク６６％、リグニンスルホン酸ナトリウム
２％と混合した後、水を加えて均等になるまで混練す
る。次に造粒機を通して造粒し整粒機、乾燥機、篩を通
すことにより粒径０．６〜１．０ｍｍの粒剤とする。本
剤はこのまま土壌面に散布して使用する。

【０３５０】

【製剤例５】油剤化合物番号１−５３の化合物０．１％を白灯油に溶解
し、全体を１００％とし油剤を得る。

【０３５１】

【試験例１】ワタアブラムシ殺虫試験水で湿らせた脱脂綿の上にキュウリ葉リーフディスク
（４．５ｃｍ×４．５ｃｍ）を乗せ、ワタアブラムシ成
虫を放飼した。１８時間産仔させた後成虫を除去し、仔
虫数をリーフディスク当り１０頭となるよう調整した。
本発明化合物の５％乳剤を製剤例１に準じて調製し、有
効成分が２００ｐｐｍとなるよう水で希釈し｛展着剤と
して新グラミン（登録商標、三共株式会社製）を２００
０倍希釈になるように添加した。｝、この薬液２ｍｌを
回転式散布塔を用いて該リーフディスクに散布した。風
乾後、リーフディスクをシール容器に入れ、２５℃、１
６時間：明、８時間：暗の恒温室に置いた。散布５日後
に死虫数を調査し、死虫率を算出した。

【０３５２】その結果、化合物番号1-2、1-3、1-7、1-
8、1-9、1-10、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、
1-18、1-19、1-20、1-22、1-24、1-25、1-26、1-27、1-
28、1-29、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-3
7、1-38、1-39、1-41、1-42、1-45、1-48、1-49、1-5
0、1-51、1-52、1-53、1-54、1-57、1-58、1-75、1-7
6、1-77、1-78、1-81、1-82、1-83、1-85、1-86、1-8
7、1-90、1-91、1-92、1-93、1-94、1-95、1-96、1-9
7、1-99、1-100、1-101、1-102、1-103、1-105、1-10
6、1-107、1-108、1-109、1-111、1-112、1-113、1-11
4、1-115、1-116、1-118、1-119、1-120、1-121、1-12
2、1-123、1-125、1-126、1-127、1-128、1-129、1-13
0、1-131、1-132、1-133、1-134、1-135、1-136、1-13
7、1-139、1-140、1-143、1-144、1-146、1-147、1-14
8、1-149、1-150、1-151、1-153、1-154、1-155、1-15
7、1-158、2-25及び2-172番の化合物が、死虫率９０％
以上を示し、化合物番号1-2、1-7、1-8、1-9、1-10、1-
12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-2
0、1-22、1-24、1-25、1-26、1-28、1-29、1-31、1-3
2、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-4
1、1-42、1-45、1-48、1-49、1-50、1-51、1-52、1-5
3、1-54、1-57、1-58、1-75、1-76、1-77、1-78、1-8
1、1-82、1-83、1-85、1-87、1-90、1-91、1-92、1-9
3、1-94、1-95、1-96、1-97、1-99、1-100、1-101、1-1
02、1-103、1-105、1-106、1-108、1-109、1-111、1-11
2、1-113、1-114、1-115、1-116、1-118、1-119、1-12
0、1-121、1-122、1-123、1-125、1-126、1-127、1-12
8、1-129、1-130、1-131、1-132、1-133、1-134、1-13
5、1-137、1-140、1-143、1-144、1-146、1-147、1-14
8、1-149、1-150、1-151、1-153、1-154、1-155、1-15
7、1-158、2-25及び2-172番の化合物が、死虫率１００
％を示した。

【０３５３】

【試験例２】モモアカアブラムシ殺虫試験ビーカーに水（３０ｍｌ）を入れ、葉柄が水に浸かるよ
うして小松菜の葉を１枚ビーカー内に立てかけた。前記
小松菜の葉の裏面にモモアカアブラムシを５頭放飼し、
産仔させた。放飼２日後、成虫を除去し、幼虫数を数え
た。

【０３５４】界面活性剤ニューコールＮＥ−７１０Ｆ
（登録商標、日本乳化剤株式会社製）２％を含水アセト
ン（９５％含水）９８％に溶解させ、溶液１を得た。次
いで、分散剤ゴーセノールＧＬＯ５−Ｓ（登録商標、日
本乳化剤株式会社製、０．２％水溶液）０．２％を水９
９．８％に溶解させ、溶液２を得た。

【０３５５】本発明化合物（８ｍｇ）に、前記溶液１
（０．４ｍｌ）、前記溶液２（０．４ｍｌ）及び水（８
ｍｌ）を加え、更に、本発明化合物が１ｐｐｍとなるよ
う水で希釈した｛展着剤としてグラミンＳ（登録商標、
三共株式会社製）を０．０１％になるように添加し
た。｝。

【０３５６】前記薬液８ｍｌを回転式散布塔を用いて該
小松菜の葉に散布した。小松菜の葉をビーカーに戻し、
２５℃、１６時間：明、８時間：暗の恒温室に置いた。
散布５日後に死虫数を調査し、死虫率を算出した。

【０３５７】なお、特開平６−２６３７３１号公報に化
合物Ｉａ−３２として記載の化合物を比較化合物ａ及び
化合物Ｉｃ−５７として記載の化合物を比較化合物ｂと
して用い、同様の試験を行った。

【０３５８】その結果を、表４に示す。

【０３５９】

【表４】モモアカアブラムシ殺虫試験 ──────────────────────────────────── 試験番号試験化合物死虫率(%) ──────────────────────────────────── 1 実施例３２（化合物番号１−２７番）の化合物 100 2 実施例３６（化合物番号１−３１番）の化合物 100 3 実施例４１（化合物番号１−３６番）の化合物 98 4 実施例４６（化合物番号１−４１番）の化合物 100 5 実施例５２（化合物番号１−５１番）の化合物 100 6 実施例５７（化合物番号１−５８番）の化合物 100 7 実施例６２（化合物番号１−８１番）の化合物 98 8 実施例１３５（化合物番号１−１５８番）の化合物 95 ─ ─ ─ ─ ─ ─ ─ ─ ─ ─ ─ ─ ─ ─ ─ ─ ─ ─ 9 比較化合物ａ 18 10 比較化合物ｂ 0 ──────────────────────────────────── なお、試験化合物の構造を以下に示す。

【０３６０】

【化１６】

【０３６１】

【発明の効果】本発明のＮ−置換スピロジヒドロピロー
ル誘導体は、半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双
翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害虫、
アザミウマ目害虫、ハダニ類、植物寄生性線虫等の広範
囲の害虫に対して優れた防除効果を示す。

【０３６２】また、本発明のＮ−置換スピロジヒドロピ
ロール誘導体は、優れた除草活性を有する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者伊藤充滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会社内 (72)発明者一ノ瀬礼司滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会社内 (72)発明者三宅孝明埼玉県さいたま市上落合６−７−８−405 (72)発明者岩渕淳埼玉県さいたま市三橋５丁目1857−６Ｆターム(参考） 4C050 AA02 AA08 BB04 CC17 EE01 FF05 GG03 HH01 4C204 CB10 DB30 EB10 FB33 GB01 4H006 AA01 AB84 4H011 AC01 BA01 BB09 BC01 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA13 DA15 DA16 DC01 DC05 DC06 DC08 DH03

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式【化１】［式中、Ｒ¹は、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基
｛当該置換基は、１個のＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基（当
該シクロアルキル基は、１個の酸素原子で中断されてよ
い。）、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基又は１個の（Ｃ₁
〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ ₁〜Ｃ₆アルコキシ基である。｝又
はＣ₂〜Ｃ₆アルキニル基を表し、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコ
キシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、水酸基又はＣ₂〜Ｃ₇アル
キルカルボニルオキシ基を表し、又は、一緒になって、
オキソ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキレンジオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルキレンジチオ基、Ｎ−ヒドロキシイミノ基又はＮ−
（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）イミノ基を表し、但し、Ｒ²及
びＲ³の一方が水素原子のとき、他方は、水素原子、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキル基又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基ではなく、
かつ、Ｒ²及びＲ³は同時にＣ₁〜Ｃ₆アルキル基ではな
く、Ｒ⁴は、水素原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基
｛当該置換基は、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基又は１個
の（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基であ
る。｝、置換されてよいＣ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル基
（当該置換基は、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基であ
る。）、Ｃ₄〜Ｃ₇シクロアルキルカルボニル基又はＣ₂
〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基を表し、Ａは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基又はハロゲン原子を表し、ｎは、１〜５の整数を表し（但し、ｎが２〜５であると
き、複数のＡは同一又は異なってよい。）、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表す。］で表されるＮ−
置換スピロジヒドロピロール誘導体又はその塩。
【請求項２】Ｒ¹が、置換されてよいＣ₁〜Ｃ₃アルキル
基｛当該置換基は、１個のＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基又
は１個のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基である。｝又はＣ₂〜Ｃ₃
アルキニル基である、請求項１に記載のＮ−置換スピロ
ジヒドロピロール誘導体又はその塩。
【請求項３】Ｒ¹が、メチル基、エチル基、シクロプロ
ピルメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、
メトキシエチル基又は２−プロピニル基である、請求項
１に記載のＮ−置換スピロジヒドロピロール誘導体又は
その塩。
【請求項４】Ｒ¹が、メチル基、メトキシメチル基、エ
トキシメチル基又はメトキシエチル基である、請求項１
に記載のＮ−置換スピロジヒドロピロール誘導体又はそ
の塩。
【請求項５】Ｒ²及びＲ³が、それぞれ独立して、水素原
子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、（Ｃ
₁〜Ｃ₃アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、水酸基又は
Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ基であり、又は、一
緒になって、オキソ基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキレンジオキシ
基、Ｃ₂〜Ｃ₃アルキレンジチオ基又はＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₃ア
ルコキシ）イミノ基であり、但し、Ｒ²及びＲ³の一方が
水素原子のとき、他方は、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル
基又はＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基ではなく、かつ、Ｒ²及び
Ｒ³は同時にＣ₁〜Ｃ₃アルキル基ではない、請求項１乃
至４のいずれか１つに記載のＮ−置換スピロジヒドロピ
ロール誘導体又はその塩。
【請求項６】Ｒ²及びＲ³が、それぞれ独立して、水素原
子、メチル基、メトキシ基、エトキシメトキシ基、水酸
基又はアセトキシ基であり、又は、一緒になって、オキ
ソ基、エチレンジオキシ基、プロピレンジオキシ基、ト
リメチレンジオキシ基、エチレンジチオ基又はＮ−メト
キシイミノ基であり、但し、Ｒ²及びＲ³の一方が水素原
子のとき、他方は、水素原子、メチル基又はメトキシ基
ではなく、かつ、Ｒ²及びＲ³は同時にメチル基ではな
い、請求項１乃至４のいずれか１つに記載のＮ−置換ス
ピロジヒドロピロール誘導体又はその塩。
【請求項７】Ｒ²及びＲ³が、一緒になって、エチレンジ
オキシ基又はトリメチレンジオキシ基である、請求項１
乃至４のいずれか１つに記載のＮ−置換スピロジヒドロ
ピロール誘導体又はその塩。
【請求項８】Ｒ⁴が、水素原子、置換されてよいＣ₁〜Ｃ
₃アルキル基｛当該置換基は、１個のＣ₁〜Ｃ₃アルコキ
シ基又は１個の（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルコ
キシ基である。｝、置換されてよいＣ₂〜Ｃ₃アルキルカ
ルボニル基（当該置換基は、１個のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ
基である。）、Ｃ₄〜Ｃ₅シクロアルキルカルボニル基又
はＣ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基である、請求項１乃
至７のいずれか１つに記載のＮ−置換スピロジヒドロピ
ロール誘導体又はその塩。
【請求項９】Ｒ⁴が、水素原子、エトキシメチル基、ア
セチル基、プロピオニル基、イソブチリル基、シクロプ
ロピルカルボニル基又はエトキシカルボニル基である、
請求項１乃至７のいずれか１つに記載のＮ−置換スピロ
ジヒドロピロール誘導体又はその塩。
【請求項１０】Ｒ⁴が、シクロプロピルカルボニル基又
はエトキシカルボニル基である、請求項１乃至７のいず
れか１つに記載のＮ−置換スピロジヒドロピロール誘導
体又はその塩。
【請求項１１】Ａが、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、フッ素原
子、塩素原子又は臭素原子であり、ｎが、１、２又は３
である（但し、ｎが２又は３であるとき、複数のＡは同
一又は異なってよい。）、請求項１乃至１０のいずれか
１つに記載のＮ−置換スピロジヒドロピロール誘導体又
はその塩。
【請求項１２】Ａが、メチル基又は塩素原子であり、ｎ
が、２又は３である（但し、複数のＡは同一又は異なっ
てよい。）、請求項１乃至１０のいずれか１つに記載の
Ｎ−置換スピロジヒドロピロール誘導体又はその塩。
【請求項１３】Ａが、メチル基であり、ｎが、２であ
る、請求項１乃至１０のいずれか１つに記載のＮ−置換
スピロジヒドロピロール誘導体又はその塩。
【請求項１４】Ｘが、酸素原子である、請求項１乃至１
３のいずれか１つに記載のＮ−置換スピロジヒドロピロ
ール誘導体又はその塩。
【請求項１５】請求項１乃至１４のいずれか一つに記載
のＮ−置換ジヒドロピロール誘導体を有効成分として含
有する農薬。
【請求項１６】下記一般式【化２】［式中、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ独立して、水素原子、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、（Ｃ₁〜
Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、水酸基又はＣ₂
〜Ｃ₇アルキルカルボニルオキシ基を表し、又は、一緒
になって、オキソ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキレンジオキシ基、
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキレンジチオ基、Ｎ−ヒドロキシイミノ基
又はＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）イミノ基を表し、但
し、Ｒ²及びＲ³の一方が水素原子のとき、他方は、水素
原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基で
はなく、かつ、Ｒ²及びＲ³は同時にＣ₁〜Ｃ₆アルキル基
ではなく、Ｒ⁵は、水素原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を
表す。］で表される１−ヒドロキシアミノ−置換シクロ
ヘキサンカルボン酸誘導体。