JP2001342175A - １−アミノジヒドロピロール誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 種々の有害昆虫に対し、極めて優れた殺虫活
性を有し、新規な分子構造を有する殺虫剤を開発するこ
と。 【解決手段】 一般式（I） 【化１】 ［式中、R¹、R²は、水素原子、アルキル基、アルキルカ
ルボニル基等、R³、R⁴は、同一又は異なって、アルキル
基、又は、それらが結合している炭素原子と一緒になっ
て、５乃至７員環等、R⁵は、水素原子、アルキルカルボ
ニル基等、Aは、アルキル基等、nは、１〜５の整数、X
は、酸素原子又は硫黄原子を表す。］で表される１−ア
ミノジヒドロピロール誘導体又はその塩。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規の１−アミノ
ジヒドロピロール誘導体及びその塩、その中間体及び当
該１−アミノジヒドロピロール誘導体を有効成分として
含有する農薬に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、３−フェニル−１,５−ジヒドロ
ピロール−２−オン誘導体は、例えば、特開平４−２２
６９５７号公報に記載されており公知であるが、ジヒド
ロピロール環の窒素原子に、直接窒素原子が結合した１
−アミノ−４−ヒドロキシ−１,５−ジヒドロピロール
−２−オン誘導体は全く知られていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】近年、市販殺虫剤の中
には、残留、蓄積、環境汚染等の問題から使用が制限さ
れるものがある。また、同じ殺虫剤を長期間使用するこ
とにより、抵抗性害虫の発生が問題となってきている。
そのため、市販殺虫剤とは作用が異なると考えられる、
新規な分子構造を有する殺虫剤の開発が望まれている。

【０００４】また、除草剤の分野においても、抵抗性雑
草の出現という問題があり、市販除草剤とは構造が異な
る新しい除草剤の開発が望まれている。

【０００５】本発明者らは、ジヒドロピロール誘導体に
ついて鋭意研究を重ねた結果、ジヒドロピロール環の窒
素原子に、直接窒素原子が結合した１−アミノジヒドロ
ピロール誘導体が、種々の害虫に対し、極めて優れた殺
虫活性を有すること、及び、種々の雑草に対し、優れた
殺草活性を有することを見出し、本発明を完成した。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（I）

【０００７】

【化４】

【０００８】［式中、R¹、R²は、同一又は異なって、水
素原子、C₁〜C₁₂アルキル基｛当該アルキル基は、１個
のフェニル基（当該フェニル基は、ヒドロキシ基、１乃
至５個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換
されてよい。）、１又は２個のC₁〜C₆アルコキシ基（当
該アルコキシ基は、１乃至５個のハロゲン原子により置
換されてよい。）、１個のC₂〜C₆アルケニルオキシ基、
１個の（C₁〜C₆アルコキシ）C₁〜C₆アルコキシ基、１個
のC₁〜C₆アルキルチオ基、１乃至３個のハロゲン原子、
１個のジ（C₁〜C₆アルキル）アミノ基又は１個の５又は
６員複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原
子、硫黄原子若しくは窒素原子を含有し、１又は２個の
ハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよ
い。）により置換されてよい。｝、C₂〜C₆アルケニル基
（当該アルケニル基は、１乃至３個のハロゲン原子によ
り置換されてよい。）、C₂〜C₆アルキニル基、フェニル
基（当該フェニル基は、１乃至５個のハロゲン原子又は
C₁〜C₆アルキル基により置換されてよい。）、５又は６
員複素環｛当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫
黄原子若しくは窒素原子を含有し、１個のC₁〜C₆アルキ
ル基（当該アルキル基は、１乃至３個のハロゲン原子に
より置換されてよい。）により置換されてよい。｝、C₂
〜C₁₀アルキルカルボニル基（当該アルキルカルボニル
基は、１乃至３個のハロゲン原子、１個のC₁〜C₆アルコ
キシ基又は１個のフェノキシ基により置換されてよ
い。）、ベンゾイル基（当該ベンゾイル基は、１乃至５
個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換され
てよい。）、C₂〜C₈アルコキシカルボニル基（当該C₂〜
C₈アルコキシカルボニル基は、１乃至３個のハロゲン原
子、１乃至３個のC₁〜C₆アルキル基、１乃至３個のC₁〜
C₆アルコキシ基又は１個のフェニル基により置換されて
よい。）、（C₁〜C₆アルキル）カルバモイル基、ジ（C₁
〜C₆アルキル）カルバモイル基、フェニルカルバモイル
基｛当該フェニルカルバモイル基は、１乃至５個のハロ
ゲン原子、C₁〜C₆アルキル基（当該アルキル基は、１乃
至５個のハロゲン原子により置換されてよい。）により
置換されてよい。｝、（C₁〜C₆アルキル）チオカルバモ
イル基、ジ（C₁〜C₆アルキル）チオカルバモイル基、
（フェニル）チオカルバモイル基｛当該（フェニル）チ
オカルバモイル基は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原
子、トリフルオロメチル基により置換されてよい。｝、
C₁〜C₆アルキルスルホニル基又はフェニルスルホニル基
（当該フェニルスルホニル基は、１乃至５個のハロゲン
原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよい。）を
表し、又は、R¹及びR²は、それらが結合している窒素原
子と一緒になって、３乃至７員飽和又は不飽和複素環
｛当該複素環は、１乃至３個のC₁〜C₆アルキル基、１乃
至３個のC₁〜C₆アルコキシ基又は１乃至３個のジ（C₁〜
C₆アルキル）アミノ基により置換されてよく、任意の位
置で環が酸素原子、硫黄原子若しくは式NR⁸で表される
基（式中、R⁸は、C₁〜C₆アルキル基を表す。）により中
断されていてよい。｝を表してもよく、又は、R¹、R
²は、一緒になって式＝CR⁶R⁷で表される基｛式中、R⁶、
R⁷は、同一又は異なって、水素原子、C₁〜C₁₂アルキル
基（当該アルキル基は、１乃至５個のハロゲン原子によ
り置換されてよい。）、C₁〜C₆アルコキシ基（当該アル
コキシ基は、１乃至5個のハロゲン原子により置換され
てよい。）、C₁〜C₆アルキルチオ基（当該アルキルチオ
基は、１乃至5個のハロゲン原子により置換されてよ
い。）、フェニル基（当該フェニル基は、ヒドロキシル
基、C₁〜C₆アルコキシ基、１乃至５個のハロゲン原子又
はC₁〜C₆アルキル基により置換されてもよい。）、５又
は６員複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原
子、硫黄原子若しくは窒素原子を含有し、１又は２個の
ハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよ
い。）を表し、又は、R⁶及びR⁷は、それらが結合してい
る炭素原子と一緒になって、５乃至７員飽和又は不飽和
環｛当該環は、１乃至３個のC₁〜C₆アルキル基、１個の
C₁〜C₆アルコキシ基又は１個のジ（C₁〜C₆アルキル）ア
ミノ基により置換されてよく、任意の位置で環が酸素原
子、硫黄原子若しくは式NR⁸で表される基（式中、R
⁸は、C₁〜C₆アルキル基を表す。）により中断されてい
てよい。｝を表す。｝を表し、R³及びR⁴は、同一または
異なって、水素原子、C₁〜C₆アルキル基｛当該アルキル
基は、１個のフェニル基（当該フェニル基は、１乃至５
個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換され
てよい。）又は１乃至１３個のハロゲン原子により置換
されてよい。｝、C₃〜C₆シクロアルキル基、C₂〜C₆アル
ケニル基（当該アルケニル基は、１乃至３個のハロゲン
原子により置換されてよい。）、C₂〜C₆アルキニル基、
フェニル基（当該フェニル基は、１乃至５個のハロゲン
原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよい。）又
は５又は６員複素環｛当該複素環基は、１乃至４個の酸
素原子、硫黄原子若しくは窒素原子を含有し、１又は２
個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基（当該アルキル
基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換されてよ
い。）により置換されてよい。｝を表し、又は、R³及び
R⁴は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、
５乃至７員飽和又は不飽和環｛当該環は、１乃至３個の
C₁〜C₆アルキル基、１個のC₁〜C₆アルコキシ基又は１個
のジ（C₁〜C₆アルキル）アミノ基により置換されてよ
く、任意の位置で環が酸素原子、硫黄原子若しくは式NR
⁸で表される基（式中、R⁸は、C₁〜C₆アルキル基を表
す。）により中断されていてよい。｝を表してもよく、
R⁵は、水素原子、C₂〜C₁₀アルキルカルボニル基（当該
アルキルカルボニル基は、１乃至３個のハロゲン原子、
１個のC₁〜C₆アルコキシ基又は１個のフェノキシ基によ
り置換されてよい。）、C₄〜C₇シクロアルキルカルボニ
ル基、C₃〜C₇アルケニルカルボニル基、ベンゾイル基
（当該ベンゾイル基は、１乃至５個のハロゲン原子又は
C₁〜C₆アルキル基により置換されてもよい。）、C₂〜C₈
アルコキシカルボニル基｛当該アルコキシカルボニル基
は、１乃至３個のハロゲン原子、１個のC₁〜C₆アルコキ
シ基、１個のC₁〜C₆アルキルチオ基、フェニル基（当該
フェニル基は、１乃至５個のハロゲン原子又はC₁〜C₆ア
ルキル基により置換されてよい。）又は１個の５又は６
員複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、
硫黄原子若しくは窒素原子を含有し、１又は２個のハロ
ゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよ
い。）により置換されてよい。｝、C₄〜C₇シクロアルコ
キシカルボニル基、C₃〜C₇アルケニルオキシカルボニル
基、C₃〜C₇アルキニルオキシカルボニル基、（C₁〜C₆ア
ルキルチオ）カルボニル基、（フェニルチオ）カルボニ
ル基｛当該（フェニルチオ）カルボニル基は、１乃至５
個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換され
てよい。｝、（C₁〜C₆アルコキシ）チオカルボニル基、
（フェノキシ）チオカルボニル基｛当該（フェノキシチ
オ）カルボニル基は、１乃至５個のハロゲン原子又はC₁
〜C₆アルキル基により置換されてよい。｝、C₂〜C₇アル
キルジチオカルボニル基、フェニルジチオカルボニル基
（当該フェニルジチオカルボニル基は、１乃至５個のハ
ロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよ
い。）、C₁〜C₆アルキル基｛当該アルキル基は、１個の
フェニル基（当該フェニル基は、１乃至５個のハロゲン
原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよい。）、
C₁〜C₆アルコキシ基、（C₁〜C₆アルコキシ）C₁〜C₆アル
コキシ基、C₁〜C₆アルキルチオ基、シアノ基、フェノキ
シ基（当該フェノキシ基は、１乃至５個のハロゲン原子
又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよい。）又はC₂
〜C₇アルコキシカルボニル基により置換されていてよ
い。｝、C₂〜C₆アルケニル基、C₂〜C₆アルキニル基、C₁
〜C₆アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基（当
該フェニルスルホニル基は、１乃至５個のハロゲン原子
又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよい。）又はジ
（C₁〜C₆アルコキシ）チオホスホリル基を表し、Aは、C
₁〜C₆アルキル基（当該アルキル基は、１乃至１３個の
ハロゲン原子により置換されてよい。）、ハロゲン原
子、C₁〜C₆アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至
５個のハロゲン原子により置換されてよい。）、C₁〜C₆
アルキルチオ基、C₁〜C₆アルキルスルホニル基、フェニ
ル基（当該フェニル基は、１乃至５個のハロゲン原子又
はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよい。）、５又は
６員複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原
子、硫黄原子若しくは窒素原子を含有し、１又は２個の
ハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよ
い。）、シアノ基、ニトロ基、アミノ基又はフェノキシ
基（当該フェノキシ基は、１乃至５個のハロゲン原子又
はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよい。）を表し、
nは、1〜5の整数を表し、Xは、酸素原子、硫黄原子を表
す。］で表される、１−アミノジヒドロピロール誘導体
又はその塩、それを有効成分として含有する農薬、下記
一般式（II）

【０００９】

【化５】

【００１０】［式中、R¹、R²、R³、R⁴、A及びnは、前記
と同意義を表し、R⁹は、水素原子又はC₁〜C₆アルキル基
を表す。］で表されるヒドラジド化合物、及び、下記一
般式（III）

【００１１】

【化６】

【００１２】［式中、R¹、R²、R³、R⁴、A及びnは、前記
と同意義を表す。］で表されるヒドラジド化合物であ
る。

【００１３】本発明において、「C₁〜C₁₂アルキル基」
とは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、
ペンチル、２−メチルブチル、１−メチルペンチル、ネ
オペンチル、１−エチルプロピル、へキシル、３,３−
ジメチルブチル、２,２−ジメチルブチル、１,１−ジメ
チルブチル、ノニル、デシル、ドデシルのような、炭素
数が１乃至１２個である直鎖又は分岐鎖アルキル基であ
り、好適にはメチル基、エチル基、プロピル基、デシル
基、ドデシル基である。

【００１４】本発明において、「C₁〜C₆アルキル基」と
は、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、
ペンチル、２−メチルブチル、１−メチルペンチル、ネ
オペンチル、１−エチルプロピル、へキシル、３,３−
ジメチルブチル、２,２−ジメチルブチル、１,１−ジメ
チルブチルのような、炭素数が１乃至６個である直鎖又
は分岐鎖アルキル基であり、好適には炭素数が１乃至４
個である直鎖又は分岐鎖アルキル基（C₁〜C₄アルキル
基）であり、より好適には、炭素数が１乃至３個である
直鎖又は分岐鎖アルキル基（C₁〜C₃アルキル基）であ
り、更により好適には、炭素数が１又は２個であるアル
キル基（C₁〜C₂アルキル基）であり、特に好適にはメチ
ル基である。

【００１５】本発明において、「ハロゲン原子」とは、
例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素
原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素
原子であり、より好適には、フッ素原子又は塩素原子で
ある。

【００１６】本発明において、「ヒドロキシル基、１乃
至５個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換
されたフェニル基」とは、例えば、ヒドロキシフェニ
ル、メトキシ（ヒドロキシ）フェニル、クロロフェニ
ル、フルオロフェニル、ブロモフェニル、ヨードフェニ
ル、ジクロロフェニル、ジフルオロフェニル、クロロフ
ルオロフェニル、トリクロロフェニル、トリフルオロフ
ェニル、パーフルオロフェニル、メチルフェニル、ジメ
チルフェニル、トリメチルフェニル、テトラメチルフェ
ニル、エチルフェニル、エチルメチルフェニル、プロピ
ルフェニル、イソプロピルフェニル、ブチルフェニル、
tert- ブチルフェニル、ペンチルフェニル、へキシルフ
ェニル、メチルクロロフェニル、メチルフルオロフェニ
ルのような、同一又は異なった１乃至５個の前記「ハロ
ゲン原子」又は前記「C₁〜C₆アルキル基」が置換したフ
ェニル基であり、好適には、１又は２個のフッ素原子、
塩素原子又は前記「C₁〜C₄アルキル基」が置換したフェ
ニル基であり、より好適には、フルオロフェニル基、ク
ロロフェニル基、メトキシ（ヒドロキシ）フェニル基又
はメチルフェニル基である。

【００１７】本発明において、「C₁〜C₆アルコキシ基」
とは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ
プロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、
tert-ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、２−メ
チルブトキシ、ネオペントキシ、１−エチルプロポキ
シ、へキシルオキシ、１−メチルペントキシ、３,３−
ジメチルブトキシ、１,１−ジメチルブトキシ、１,２−
ジメチルブトキシ、２−エチルブトキシのような、炭素
数が１乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルコキシ基であ
り、好適には炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖
アルコキシ基（C₁〜C₄アルコキシ基）であり、より好適
には、炭素数が１乃至３個である直鎖又は分岐鎖アルコ
キシ基（C₁〜C₃アルコキシ基）であり、更により好適に
は、炭素数が１又は２個であるアルコキシ基（C₁〜C₂ア
ルコキシ基）であり、特に好適にはメトキシ基である。

【００１８】本発明において、「１乃至５個のハロゲン
原子により置換されたアルコキシ基」とは、例えば、ク
ロロメトキシ、２−クロロエトキシ、３−クロロプロポ
キシ、４−クロロブトキシ、６−クロロヘキシルオキ
シ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフル
オロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２,２,２−トリ
クロロエトキシ、２,２,２−トリフルオロエトキシ、
１,１,２,２,２−ペンタフルオロエトキシ、フルオロク
ロロエトキシのような、同一又は異なった１乃至５個の
前記「ハロゲン原子」が置換した前記「C₁〜C₆アルコキ
シ基」であり、好適には、同一若しくは異なった１乃至
５個のフッ素原子又は塩素が置換した前記「C₁〜C₄アル
コキシ基」であり、より好適には、１乃至５個のフッ素
原子が置換した前記「C₁〜C₂アルコキシ基」であり、更
により好適には、トリフルオロメトキシ基、２,２,２−
トリフルオロエトキシ基、１,１,２,２,２−ペンタフル
オロエトキシ基である。

【００１９】本発明において、「C₂〜C₆アルケニルオキ
シ基」とは、例えば、ビニルオキシ、２−プロペニルオ
キシ、１−メチル−２−プロペニルオキシ、２−メチル
−２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−メ
チル−２−ブテニルオキシ、１−メチル−２−ブテニル
オキシ、３−ブテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、
５−ヘキセニルオキシのような、炭素数が２乃至６個の
直鎖又は分岐鎖アルケニルオキシ基であり、好適には炭
素数が３乃至４個の直鎖又は分岐鎖アルケニルオキシ基
（C₃〜C₄アルケニルオキシ基）であり、より好適にはア
リルオキシ基である。

【００２０】本発明において、「（C₁〜C₆アルコキシ）
C₁〜C₆アルコキシ基」とは、例えば、メトキシメトキ
シ、メトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、メトキシ
ブトキシ、メトキシペンチルオキシ、メトキシへキシル
オキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、エトキ
シプロポキシ、イソプロポキシメトキシ、イソプロポキ
シエトキシ、tert-ブトキシメトキシ、tert-ブトキシエ
トキシ、ヘキシルオキシヘキシルオキシのような、炭素
数が１乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルコキシ基が置
換した炭素数が１乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルコ
キシ基であり、好適には１個の炭素数が１乃至４個であ
る直鎖又は分岐鎖アルコキシ基が置換した炭素数が１又
は２個であるアルコキシ基｛（C₁〜C₄アルコキシ基）C₁
〜C₂アルコキシ基｝であり、より好適には、前記「C₁〜
C₂アルコキシ基」が置換した前記「C₁〜C₂アルコキシ
基」であり、更により好適には、メトキシエトキシ基又
はエトキシエトキシ基である。

【００２１】本発明において、「C₁〜C₆アルキルチオ
基」とは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピル
チオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチ
オ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ、ペンチルチ
オ、２−メチルブチルチオ、１−メチルペンチルチオ、
ネオペンチルチオ、へキシルチオ、１−メチルヘキシル
チオ、３,３−ジメチルブチルチオ、１,１−ジメチルブ
チルチオ、２,２−ジメチルブチルチオのような、炭素
数が１乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基で
あり、好適には炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐
鎖アルキルチオ基（C₁〜C₄アルキルチオ基）であり、よ
り好適には、炭素数が１又は２個であるアルキルチオ基
（C₁〜C₂アルキルチオ基）であり、更により好適にはメ
チルチオ基である。

【００２２】本発明において、「ジ（C₁〜C₆アルキル）
アミノ基」とは、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ
基、ジブチルアミノ基、ジへキシルアミノ基のような、
前記「C₁〜C₆アルキル基」が２個結合したアミノ基であ
り、好適には前記「C₁〜C₄アルキル基」が２個結合した
アミノ基｛ジ（C₁〜C₄アルキル）アミノ基｝であり、よ
り好適には、前記「C₁〜C₂アルキル基」が２個結合した
アミノ基｛ジ（C₁〜C₂アルキル）アミノ基｝であり、更
により好適にはジメチルアミノ基である。

【００２３】本発明において、「５又は６員複素環基
（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子若
しくは窒素原子を含有する。）」とは、例えば、フリ
ル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、
オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジル、ピリミジ
ル、ピラジニル、ピリダジニル、１,３−ジオキソラニ
ル、テトラヒドロピラニル、ピラゾリニル、ピペラジニ
ル、１,４−ジオキサニル、モルホニルが挙げられ、
R¹、R²のアルキル基の置換基として、好適には、ピリジ
ル基、チエニル基、ピラゾリル基、フラニル基又はピロ
リル基であり、R¹、R²又はAとして、好適には、ピリジ
ル基、チエニル基、ピラゾリル基、フラニル基又はピロ
リル基である。

【００２４】本発明において、「１又は２個のハロゲン
原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換された５又は６員
複素環基」とは、例えば、クロロピリジル、クロロチエ
ニル、クロロピラゾリル、クロロピリミジル、クロロピ
ラジニル、クロロピリダジニル、ジクロロピリジル、ジ
クロロチエニル、ジクロロピラゾリル、ジクロロピリミ
ジル、ジクロロピラジニル、ジクロロピリダジニル、フ
ルオロピリジル、フルオロチエニル、フルオロピラゾリ
ル、フルオロピリミジル、フルオロピラジニル、フルオ
ロピリダジニル、ジフルオロピリジル、ジフルオロチエ
ニル、ジフルオロピラゾリル、ジフルオロピリミジル、
ジフルオロピラジニル、ジフルオロピリダジニル、ジメ
チルクロロピラゾリル基のような、同一又は異なった１
又は２個の前記「ハロゲン原子」又は前記「C₁〜C₆アル
キル基」が置換した前記「５又は６員複素環基（当該複
素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子若しくは窒
素原子を含有する。）」であり、好適には、１又は２個
のフッ素原子、塩素原子、メチル基又はエチル基が置換
したピリジル基、チエニル基、ピラゾリル基、フラニル
基又はピロリル基である。

【００２５】本発明のR¹、R²において、「１個のフェニ
ル基（当該フェニル基は、ヒドロキシル基、１乃至５個
のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されて
よい。）、１又は２個のC₁〜C₆アルコキシ基（当該アル
コキシ基は、１乃至５個のハロゲン原子により置換され
てよい。）、１個のC₂〜C₆アルケニルオキシ基、１個の
（C₁〜C₆アルコキシ）C₁〜C₆アルコキシ基、１個のベン
ジルオキシ基、１個のC₁〜C₆アルキルチオ基、１乃至３
個のハロゲン原子、１個のシアノ基、１個のジ（C₁〜C₆
アルキル）アミノ基又は１個の５又は６員複素環基（当
該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子若しく
は窒素原子を含有し、１又は２個のハロゲン原子又はC₁
〜C₆アルキル基により置換されてよい。）により置換さ
れたC₁〜C₆アルキル基」とは、例えば、ベンジル、（２
−クロロフェニル）メチル、（３−クロロフェニル）メ
チル、（４−クロロフェニル）メチル、｛（３−メトキ
シ−４−ヒドロキシ）フェニル｝メチル、（４−メチル
フェニル）メチル、フェニルブチル、メトキシエチル、
エトキシエチル、ブトキシエチル、メトキシプロピル、
メトキシブチル、α，α，α−トリフルオロメチル、２
−クロロエチル、１−シアノエチル、４−シアノブチ
ル、２−ピリジルメチル、３−ピリジルメチル、２−チ
エニルメチル、１−ピラゾリルメチル、１−イミダゾリ
ルメチル、２−テトラヒドロフラニルメチル、２−ジオ
キソラニルメチルのような、１個のフェニル基、１個の
前記「１乃至５個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基
により置換されたフェニル基」、同一又は異なった１又
は２個の前記「C₁〜C₆アルコキシ基」、同一又は異なっ
た１又は２個の前記「１乃至３個のハロゲン原子により
置換されたC₁〜C₆アルコキシ基」、１個の前記「C₂〜C₆
アルケニルオキシ基」、１個の前記「（C₁〜C₆アルコキ
シ）C₁〜C₆アルコキシ基」、１個のベンジルオキシ基、
１個の前記「C₁〜C₆アルキルチオ基」、同一又は異なっ
た１乃至３個の前記「ハロゲン原子」、１個のシアノ
基、１個の前記「ジ（C₁〜C₆アルキル）アミノ基」、１
個の前記「５又は６員複素環基（当該複素環基は、１乃
至４個の酸素原子、硫黄原子若しくは窒素原子を含有す
る。）」又は１個の前記「１又は２個のハロゲン原子又
はC₁〜C₆アルキル基により置換された５又は６員複素環
基」が置換した前記「C₁〜C₆アルキル基」であり、好適
には、１個のフェニル基、同一又は異なった１又は２個
の前記「C₁〜C₄アルコキシ基」、同一又は異なった１又
は２個の「同一又は異なった１乃至５個のフッ素原子又
は塩素原子により置換されたC₁〜C₄アルコキシ基」、１
個の前記「C₃〜C₄アルケニルオキシ基」、１個の前記
「（C₁〜C₄アルコキシ）C₁〜C₂アルコキシ」、１個のベ
ンジルオキシ基、１個の前記「C₁〜C₄アルキルチオ
基」、同一又は異なった１乃至３個の「フッ素原子又は
塩素原子」、１個のシアノ基、１個の前記「ジ（C₁〜C₄
アルキル）アミノ基」又は１個の前記「５又は６員複素
環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原
子若しくは窒素原子を含有する。）」が置換した前記
「C₁〜C₄アルキル基」であり、より好適には、１個のフ
ェニル基、同一又は異なった１又は２個の前記「C₁〜C₂
アルコキシ基」、同一又は異なった１又は２個の「１乃
至５個のフッ素原子により置換されたC₁〜C₂アルコキシ
基」、１個のベンジルオキシ基、１個の前記「C₁〜C₂ア
ルキルチオ基」、１乃至３個のフッ素原子、１個のシア
ノ基、１個のジオキソラニル基、１個のチエニル基又は
１個のピリジル基が置換した前記「C₁〜C₄アルキル基」
であり、更により好適には、１個のシクロヘキシル基、
同一又は異なった１又は２個の前記「C₁〜C₂アルコキシ
基」、１個の前記「C₁〜C₂アルキルチオ基」、１個のシ
アノ基又は１個のジオキソラニル基が置換した前記「C₁
〜C₄アルキル基」である。

【００２６】本発明において、「C₂〜C₆アルケニル基」
とは、例えば、ビニル、２−クロロビニル、２−プロペ
ニル、２−クロロ−２−プロペニル、３−クロロ−２−
プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、１−
メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニ
ル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−メチル−２−ブ
テニル、１−メチル−２−ブテニル、３−ブテニル、１
−ペンテニル、２−ペンテニル、１−ヘキセニル、５−
ヘキセニルのような、炭素数が２乃至６個である直鎖又
は分枝鎖アルケニル基であり、好適には、炭素数が３又
は４個である直鎖又は分枝鎖アルケニル基（C₃〜C₄アル
ケニル基）であり、より好適には、２−プロペニル基で
ある。

【００２７】本発明において、「１乃至３個のハロゲン
原子により置換されたC₂〜C₆アルケニル基」とは、例え
ば、３−クロロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−
２−プロペニル、３−フルオロ−２−プロペニル、３，
３−ジフルオロ−２−プロペニル、４，４−ジクロロ−
３−ブテニル、５，５−ジクロロ−４−ペンテニル、
４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニルのような、
同一又は異なった１乃至３個の前記「ハロゲン原子」が
置換した前記「C₂〜C₆アルケニル基」であり、好適に
は、同一又は異なった１乃至３個の前記「フッ素原子又
は塩素原子」が置換した前記「C₃〜C₄アルケニル基」で
あり、より好適には、１乃至３個の塩素原子が置換した
前記「C₃〜C₄アルケニル基」であり、更により好適に
は、１乃至３個の塩素原子が置換したプロペニル基であ
る。

【００２８】本発明において、「C₂〜C₆アルキニル基」
とは、例えば、エチニル、２−プロピニル、１−メチル
プロピニル、２−ブチニル、２−ペンチニル、２−ヘキ
シニル、５−ヘキシニルのような、炭素数が２乃至６個
の直鎖又は分岐鎖アルキニル基であり、好適には、炭素
数が３又は４個の直鎖又は分岐鎖アルキニル基（C₃〜C₄
アルキニル基）であり、より好適には、２−プロピニル
基である。

【００２９】本発明において、「１個のC₁〜C₆アルキル
基（当該アルキル基は、１乃至３個のハロゲン原子によ
り置換されてよい。）により置換された５又は６員複素
環基」とは、例えば、５−メチル−２−フラニル、５−
メチル−２−チエニル、４−メチル−２−オキサゾリ
ル、５−メチル−２−チアゾリル、３−メチル−５−イ
ソオキサゾリル、６−メチル−２−ピリジル、６−メチ
ル−３−ピリジル、６−トリフルオロメチル−３−ピリ
ジル、５−トリフルオロメチルー２−ピリジル、５−メ
チル−２−ピリミジニル、５−メチル−２−ピラジニ
ル、５−メチル−２−ピリダジニル、４−メチル−２−
テトラヒドロフラニル、５−メチル−２−テトラヒドロ
ピラニルのような、１個の前記「C₁〜C₆アルキル基」又
は１個の前記「１乃至３個のハロゲン原子により置換さ
れたC₁〜C₆アルキル基」が置換した前記「５又は６員複
素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄
原子若しくは窒素原子を含有する。）」であり、好適に
は、１個の「同一又は異なった１乃至３個のフッ素原子
又は塩素原子が置換したC₁〜C₄アルキル基」が置換した
ピリジル基又はチエニル基であり、より好適には、トリ
フルオロメチルピリジル基又はチエニル基である。

【００３０】本発明において、「C₂〜C₁₀アルキルカル
ボニル基」とは、例えば、アセチル、プロピオニル、プ
ロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ブチルカ
ルボニル、sec-ブチルカルボニル、イソブチルカルボニ
ル、tert-ブチルカルボニル、ペンチルカルボニル、ペ
ンチル−２−カルボニル、２，２−ジメチル−１−プロ
ピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、ヘプチルカルボ
ニル、オクチルカルボニル、ノニルカルボニルのよう
な、炭素数が１乃至９個である直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基が結合したカルボニル基であり、好適には、炭素数
が１乃至６個である直鎖又は分岐鎖のアルキル基が結合
したカルボニル基（C₂〜C₇アルキルカルボニル基）であ
り、より好適には、炭素数が１乃至５である直鎖又は分
岐鎖のアルキル基が結合したカルボニル基（C₂〜C₆アル
キルカルボニル基）であり、更により好適には、炭素数
が１乃至４である直鎖又は分岐鎖のアルキル基が結合し
たカルボニル基（C₂〜C₅アルキルカルボニル基）であ
り、特に好適には、２，２−ジメチルプロピオニル基、
２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリ
ル基又はアセチル基である。

【００３１】本発明において、「１乃至３個のハロゲン
原子、１個のC₁〜C₆アルコキシ基又は１個のフェノキシ
基により置換されたC₂〜C₁₀アルキルカルボニル基」と
は、例えば、メトキシアセチル、エトキシアセチル、イ
ソプロポキシアセチル、フェノキシアセチル、３−フェ
ノキシプロピオニル、クロロアセチル、トリクロロアセ
チル、トリフルオロアセチル、３−クロロプロピオニ
ル、２，２−ジメチル−３−クロロプロピオニル、２−
クロロ−２−メチルプロピオニル、２−メトキシノニル
のような、同一又は異なった１乃至３個の前記「ハロゲ
ン原子」、１個の前記「C₁〜C₆アルコキシ基」又は１個
のフェノキシ基が置換した前記「C₂〜C₁₀アルキルカル
ボニル基」であり、好適には、１個の前記「C₁〜C₄アル
コキシ基」又は１個のフェノキシ基が置換した前記「C₂
〜C₇アルキルカルボニル基」であり、より好適には、１
個のフェノキシ基が置換した前記「C₂〜C₆アルキルカル
ボニル基」である。

【００３２】本発明において、「１乃至５個のハロゲン
原子又は１個のC₁〜C₆アルキル基により置換されたベン
ゾイル基」とは、例えば、クロロベンゾイル、ジクロロ
ベンゾイル、トリクロロベンゾイル、フルオロベンゾイ
ル、ジフルオロベンゾイル、トリフルオロベンゾイル、
ペンタフルオロベンゾイル、ブロモベンゾイル、ヨード
ベンゾイル、クロロフルオロベンゾイル、メチルベンゾ
イル、エチルベンゾイル、プロピルベンゾイル、イソプ
ロピルベンゾイル、ブチルベンゾイル、tert-ブチルベ
ンゾイル、ペンチルベンゾイル、ヘキシルベンゾイルの
ような、同一又は異なった１乃至５個の前記「ハロゲン
原子」又は１個の前記「C₁〜C₆アルキル基」が結合した
ベンゾイル基であり、好適には、同一又は異なった１乃
至３個の塩素原子又はフッ素原子が結合したベンゾイル
基であり、より好適には、同一又は異なった１乃至３個
の塩素原子が結合したベンゾイル基であり、更により好
適には、クロロベンゾイル基である。

【００３３】本発明において、「C₂〜C₈アルコキシカル
ボニル基」とは、例えば、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボ
ニル、sec-ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニ
ル、シクロブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボ
ニル、ペントキシカルボニル、ペンチル−２−オキシカ
ルボニル、２，２−ジメチルペンチル−１−オキシカル
ボニル、ペンチル−３−オキシカルボニル、ヘキシルオ
キシカルボニル、１，２−ジメチルプロポキシカルボニ
ル、１，２，２−トリメチルプロポキシカルボニル、１
−イソプロピル−２−メチルプロポキシカルボニルのよ
うな、炭素数が１乃至７個である直鎖又は分岐鎖アルコ
キシ基が結合したカルボニル基（C₂〜C₈アルコキシカル
ボニル基）であり、好適には、炭素数が１乃至５個であ
る直鎖又は分岐鎖アルコキシ基が結合したカルボニル基
（C₂〜C₆アルコキシカルボニル基）であり、より好適に
は、炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルコキ
シ基が結合したカルボニル基（C₂〜C₅アルコキシカルボ
ニル基）であり、更により好適には、炭素数が１又は２
個であるアルコキシ基が結合したカルボニル基（C₂〜C₃
アルコキシカルボニル基）であり、特に好適には、メト
キシカルボニル基である。

【００３４】本発明において、「（C₁〜C₆アルキル）カ
ルバモイル基」とは、例えば、メチルアミノカルボニル
基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボ
ニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、ブチルアミ
ノカルボニル基、ヘキシルアミノカルボニル基のよう
な、１個の前記「C₁〜C₆アルキル」が窒素原子に結合し
たカルバモイル基であり、好適には、１個の前記「C₁〜
C₄アルキル」が窒素原子に結合したカルバモイル基
｛（C₁〜C₄アルキル）カルバモイル基｝であり、より好
適には、１個の前記「C₁〜C₂アルキル」が窒素原子に結
合したカルバモイル基｛（C₁〜C₂アルキル）カルバモイ
ル基｝であり、さらにより好適には、メチルカルバモイ
ル基である。

【００３５】本発明において、「ジ（C₁〜C₆アルキル）
カルバモイル基」とは、例えば、ジメチルアミノカルボ
ニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジプロピルアミ
ノカルボニル基、ジイソプロピルアミノカルボニル基、
ジブチルアミノカルボニル基、ジヘキシルアミノカルボ
ニル基のような、同一又は異なった２個の前記「C₁〜C₆
アルキル」が窒素原子に結合したカルバモイル基であ
り、好適には、同一又は異なった２個の前記「C₁〜C₄ア
ルキル」が窒素原子に結合したカルバモイル基｛ジ（C₁
〜C₄アルキル）カルバモイル基｝であり、より好適に
は、同一又は異なった２個の前記「C₁〜C₂アルキル」が
窒素原子に結合したカルバモイル基｛ジ（C₁〜C₂アルキ
ル）カルバモイル基｝であり、さらにより好適には、ジ
メチルカルバモイル基である。

【００３６】本発明において、「１乃至５個のハロゲン
原子、C₁〜C₆アルキル基（当該アルキル基は、１乃至５
個のハロゲン原子により置換されてよい。）により置換
されたフェニルカルバモイル基」とは、クロロフェニル
カルバモイル基、ブロモフェニルカルバモイル基、フル
オロフェニルカルバモイル基、（トリフルオロメチル）
フェニルカルバモイル基、ヨードフェニルカルバモイル
基、ジクロロフェニルカルバモイル基、メチルフェニル
カルバモイル基、ジメチルフェニルカルバモイル基、ト
リメチルフェニルカルバモイル基、イソプロピルフェニ
ルカルバモイル基、tert- ブチルフェニルカルバモイル
基のような、１個の同一又は異なった１乃至５個の前記
「ハロゲン原子」又は前記「C₁〜C₆アルキル基」が置換
したフェニル基が窒素原子に結合したカルバモイル基で
あり、好適には、１個の前記「１又は２個のフッ素原
子、塩素原子」又は前記「C₁〜C₄アルキル基」が置換し
たフェニル基が窒素原子に結合したカルバモイル基であ
り、より好適には、フルオロフェニルカルバモイル基、
クロロフェニルカルバモイル基、又はメチルフェニルカ
ルバモイル基である。

【００３７】本発明において、「（C₁〜C₆アルキル）チ
オカルバモイル基」とは、例えば、メチルアミノチオカ
ルボニル基、エチルアミノチオカルボニル基、プロピル
アミノチオカルボニル基、イソプロピルアミノチオカル
ボニル基、ブチルアミノチオカルボニル基、ヘキシルア
ミノチオカルボニル基のような、１個の前記「C₁〜C₆ア
ルキル」が窒素原子に結合したチオカルバモイル基であ
り、好適には、１個の前記「C₁〜C₄アルキル」が窒素原
子に結合したチオカルバモイル基｛（C₁〜C₄アルキル）
チオカルバモイル基｝であり、より好適には、１個の前
記「C₁〜C₂アルキル」が窒素原子に結合したチオカルバ
モイル基｛（C₁〜C₂アルキル）チオカルバモイル基｝で
あり、さらにより好適には、メチルチオカルバモイル基
である。

【００３８】本発明において、「ジ（C₁〜C₆アルキル）
チオカルバモイル基」とは、例えば、ジメチルアミノチ
オカルボニル基、ジエチルアミノチオカルボニル基、ジ
プロピルアミノチオカルボニル基、ジイソプロピルアミ
ノチオカルボニル基、ジブチルアミノチオカルボニル
基、ジヘキシルアミノチオカルボニル基のような、同一
又は異なった２個の前記「C₁〜C₆アルキル」が窒素原子
に結合したチオカルバモイル基であり、好適には、同一
又は異なった２個の前記「C₁〜C₄アルキル」が窒素原子
に結合したチオカルバモイル基｛ジ（C₁〜C₄アルキル）
チオカルバモイル基｝であり、より好適には、同一又は
異なった２個の前記「C₁〜C₂アルキル」が窒素原子に結
合したチオカルバモイル基｛ジ（C₁〜C₂アルキル）チオ
カルバモイル基｝であり、さらにより好適には、ジメチ
ルチオカルバモイル基である。

【００３９】本発明において、「１乃至５個のハロゲン
原子、C₁〜C₆アルキル基（当該アルキル基は、１乃至５
個のハロゲン原子により置換されてよい。）により置換
された（フェニル）チオカルバモイル基」とは、（クロ
ロフェニル）チオカルバモイル基、（ブロモフェニル）
チオカルバモイル基、（フルオロフェニル）チオカルバ
モイル基、｛（トリフルオロメチル）フェニル｝チオカ
ルバモイル基、（ヨードフェニル）チオカルバモイル
基、（ジクロロフェニル）チオカルバモイル基、（メチ
ルフェニル）チオカルバモイル基、（ジメチルフェニ
ル）チオカルバモイル基、（トリメチルフェニル）チオ
カルバモイル基、（イソプロピルフェニル）チオカルバ
モイル基、（tert- ブチルフェニル）チオカルバモイル
基のような、１個の同一又は異なった１乃至５個の前記
「ハロゲン原子」又は前記「C₁〜C₆アルキル基」が置換
したフェニル基が窒素原子に結合したチオカルバモイル
基であり、好適には、１個の前記「１又は２個のフッ素
原子、塩素原子」又は前記「C₁〜C₄アルキル基」が置換
したフェニル基が窒素原子に結合したチオカルバモイル
基であり、より好適には、（フルオロフェニル）チオカ
ルバモイル基、（クロロフェニル）チオカルバモイル
基、又は（メチルフェニル）チオカルバモイル基であ
る。

【００４０】本発明において、「C₁〜C₆アルキルスルホ
ニル基」とは、例えば、メチルスルホニル、エチルスル
ホニル、イソプロピルスルホニル、プロピルスルホニ
ル、ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、ヘキシル
スルホニルのような、炭素数が１乃至６個である直鎖又
は分岐鎖アルキルスルホニル基であり、好適には、炭素
数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルキルスルホニ
ル基（C₁〜C₄アルキルスルホニル基）であり、より好適
には、炭素数が１乃至２個である直鎖又は分岐鎖アルキ
ルスルホニル基（C₁〜C₂アルキルスルホニル基）であ
り、更により好適には、メチルスルホニル基である。

【００４１】本発明において、「１乃至５個のハロゲン
原子又は１個のC₁〜C₆アルキル基により置換されたフェ
ニルスルホニル基」とは、例えば、クロロフェニルスル
ホニル、ジクロロフェニルスルホニル、トリクロロフェ
ニルスルホニル、フルオロフェニルスルホニル、ジフル
オロフェニルスルホニル、トリフルオロフェニルスルホ
ニル、ペンタフルオロフェニルスルホニル、ブロモフェ
ニルスルホニル、ヨードフェニルスルホニル、クロロフ
ルオロフェニルスルホニル、メチルフェニルスルホニ
ル、エチルフェニルスルホニル、プロピルフェニルスル
ホニル、イソプロピルフェニルスルホニル、ブチルフェ
ニルスルホニル、tert-ブチルフェニルスルホニル、ペ
ンチルフェニルスルホニル、ヘキシルフェニルスルホニ
ルのような、同一又は異なった１乃至５個の前記「ハロ
ゲン原子」又は１個の前記「C₁〜C₆アルキル基」が置換
したフェニルスルホニル基であり、好適には、１個の前
記「C₁〜C₄アルキル基」が置換したフェニルスルホニル
基であり、より好適には、１個の前記「C₁〜C₂アルキル
基」が置換したフェニルスルホニル基である。

【００４２】本発明のR¹及びR²において、「５乃至７員
飽和又は不飽和複素環｛当該複素環は、任意の位置で環
が酸素原子、硫黄原子若しくは式NR⁸で表される基（式
中、R ⁸は、C₁〜C₆アルキル基を表す。）により中断され
ていてよい。｝」とは、例えば、ピロリジン、ピペリジ
ン、ピペラジン、モルホリン環、Ｎ−メチルピペラジン
環が挙げられ、好適には５乃至７員飽和環であり、より
好適には、ピペラジン環、モルホリン環、Ｎ−メチルピ
ペラジン環である。

【００４３】本発明のR⁶及びR⁷において、「５乃至７員
飽和又は不飽和環｛当該環は、任意の位置で環が酸素原
子、硫黄原子若しくは式NR⁸で表される基（式中、R
⁸は、C₁〜C₆アルキル基を表す。）により中断されてい
てよい。｝」とは、例えば、シクロペンタン、シクロヘ
キサン、シクロヘプタン、テトラヒドロフラン、テトラ
ヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、Ｎ−メチルピ
ペラジン、シクロヘキセン、シクロペンテン、１，３−
ジオキソラン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−［１，３］オ
キサジン環が挙げられ、好適には５乃至７員飽和環であ
り、より好適には、シクロペンタン環、シクロヘキサン
環である。

【００４４】本発明のR³及びR⁴において、「１個のフェ
ニル基（当該フェニル基は、１乃至５個のハロゲン原子
又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよい。）又は１
乃至１３個のハロゲン原子により置換されたC₁〜C₆アル
キル基」とは、例えば、ベンジル、１−フェニルエチ
ル、１−フェニルプロピル、２−フェニルエチル、４−
フェニルブチル、トリフルオロメチル、２，２，２−ト
リフルオロエチルのような、１個のフェニル基、１個の
前記「１乃至５個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基
により置換されたフェニル基」又は同一又は異なった１
乃至１３個の前記「ハロゲン原子」により置換された前
記「C₁〜C₆アルキル基」であり、好適には、１個のフェ
ニル基、同一又は異なった１乃至３個の「フッ素原子又
は塩素原子」により置換された前記「C₁〜C₄アルキル
基」であり、より好適には、ベンジル基又はトリフルオ
ロメチル基である。

【００４５】本発明のR³及びR⁴において、「５乃至７員
飽和又は不飽和環｛当該環は、任意の位置で環が酸素原
子、硫黄原子若しくは式NR⁸で表される基（式中、R
⁸は、C₁〜C₆アルキル基を表す。）により中断されてい
てよい。｝」とは、例えば、シクロペンタン、シクロヘ
キサン、シクロヘプタン、テトラヒドロフラン、テトラ
ヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、Ｎ−メチルピ
ペラジン、シクロヘキセン、シクロペンテン、１，３−
ジオキソラン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−［１，３］オ
キサジン環が挙げられ、好適には５乃至７員飽和環であ
り、より好適には、シクロヘキサン環である。

【００４６】本発明において、「１乃至３個のC₁〜C₆ア
ルキル基、１個のC₁〜C₆アルコキシ基又は１個のジ（C₁
〜C₆アルキル）アミノ基により置換された５乃至７員飽
和又は不飽和環」とは、例えば、３−メチルシクロペン
タン、３−メトキシシクロペンタン、３，４−ジメチル
シクロペンタン、２−メチルシクロヘキサン、３−メチ
ルシクロヘキサン、４−メチルシクロヘキサン、３，５
−ジメチルシクロヘキサン、４−エチルシクロヘキサ
ン、４−プロピルシクロヘキサン、４−ブチルシクロヘ
キサン、４−メトキシシクロヘキサン、４−エトキシシ
クロヘキサン、４−ジメチルアミノシクロヘキサン、４
−メチル−３−シクロヘキセン、４−メチル−２−シク
ロヘキセン、３，４−ジメチル−２−シクロペンテン、
２−メチルテトラヒドロピラン、２，６−ジメチルテト
ラヒドロピラン、１，２−ジメチルピペラジン、２−メ
チル−１，３−ジオキソラン、２−メチルテトラヒドロ
フランのような、同一又は異なった１乃至３個の前記
「C₁〜C₆アルキル基」、１個の前記「C₁〜C₆アルコキシ
基」又は１個の前記「ジ（C₁〜C₆アルキル）アミノ基」
により置換された前記「５乃至７員飽和又は不飽和環
｛当該環は、任意の位置で環が酸素原子、硫黄原子若し
くは式NR⁸で表される基（式中、R⁸は、C₁〜C₆アルキル
基を表す。）により中断されていてよい。｝」であり、
好適には、同一又は異なった１乃至３個の前記「C₁〜C₄
アルキル基」、１個の前記「C₁〜C₄アルコキシ基」又は
１個の前記「ジ（C₁〜C₄アルキル）アミノ基」により置
換された５乃至７員飽和環であり、より好適には、１個
の前記「C₁〜C₂アルキル基」又は前記「C₁〜C₂アルコキ
シ基」により置換された５乃至７員飽和環であり、更に
より好適には、１個のメチル基又はメトキシ基により置
換された５乃至７員飽和環であり、特に好適には、シク
ロヘキサン環、４−メチルシクロヘキサン環又は４−メ
トキシシクロヘキサン環であり、最も好適には、４−メ
トキシシクロヘキサン環である。

【００４７】本発明において、「C₄〜C₇シクロアルキル
カルボニル基」とは、例えば、シクロプロピルカルボニ
ル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニ
ル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカルボ
ニルのような、炭素数が３乃至６個であるシクロアルキ
ル基が結合したカルボニル基であり、好適には、シクロ
プロピルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基で
ある。

【００４８】本発明において、「C₃〜C₇アルケニルカル
ボニル基」とは、例えば、アクリロイル、２−ブテノイ
ル、メチルアクリロイル、３−ブテノイル、２−ペンテ
ノイル、４−ペンテノイル、２−メチル−２−ブテノイ
ル、３−メチル−２−ブテノイル、１−シクロヘキセン
カルボニル、１−シクロペンテンカルボニル、２−ヘキ
セノイル、５−ヘキセノイル、１−ヘプテノイル、６−
ヘプテノイルのような、炭素数が２乃至６個である直鎖
又は分岐鎖アルケニル基が結合したカルボニル基であ
り、好適には、炭素数が３又は４個である直鎖又は分岐
鎖アルケニル基が結合したカルボニル基であり、より好
適には、アリルカルボニル基である。

【００４９】本発明のR⁵において、「１乃至３個のハロ
ゲン原子、１個のC₁〜C₆アルコキシ基、１個のC₁〜C₆ア
ルキルチオ基、フェニル基（当該フェニル基は、１乃至
５個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換さ
れてよい。）又は１個の５又は６員複素環基（当該複素
環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子若しくは窒素
原子を含有し、１又は２個のハロゲン原子又はC₁〜C₆ア
ルキル基により置換されてよい。）により置換されたC₂
〜C₈アルコキシカルボニル基」とは、例えば、２−メト
キシエトキシカルボニル、２−イソプロポキシエトキシ
カルボニル、２−フェノキシエトキシカルボニル、２−
メチルチオエトキシカルボニル、２−テトラヒドロフラ
ニルメトキシカルボニル、３−クロロ−２，２−ジメチ
ルプロポキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエト
キシカルボニル、２，２，２−トリフルオロエトキシカ
ルボニルのような、同一又は異なった１乃至３個の前記
「ハロゲン原子」、１個の前記「C₁〜C₆アルコキシ
基」、１個の前記「C₁〜C₆アルキルチオ基」、１個のフ
ェニル基、１個の前記「１乃至５個のハロゲン原子又は
C₁〜C₆アルキル基により置換されたフェニル基」、１個
の前記「５又は６員複素環基（当該複素環基は、１乃至
４個の酸素原子、硫黄原子若しくは窒素原子を含有す
る。）」又は１個の前記「１又は２個のハロゲン原子又
はC₁〜C₆アルキル基により置換された５又は６員複素環
基」により置換された前記「C₂〜C₈アルコキシカルボニ
ル基」であり、好適には、同一又は異なった１乃至３個
の「塩素原子又はフッ素原子」、１個の前記「C₁〜C₄ア
ルコキシ基」又は１個の「１個の酸素原子若しくは窒素
原子を含有する５又は６員複素環基」により置換された
前記「C₂〜C₈アルコキシカルボニル基」であり、より好
適には、１個の塩素原子、前記「C₁〜C₃アルコキシ基」
又はテトラヒドロフラニル基により置換された前記「C₂
〜C₆アルコキシカルボニル基」である。

【００５０】本発明において、「C₄〜C₇シクロアルコキ
シカルボニル基」とは、例えば、シクロプロポキシカル
ボニル、シクロブトキシカルボニル、シクロペントキシ
カルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニルのよう
な、炭素数が３乃至６個であるシクロアルコキシ基が結
合したカルボニル基であり、好適には、炭素数が４又は
５個であるシクロアルコキシ基が結合したカルボニル基
（C₅〜C₆シクロアルコキシカルボニル基）であり、より
好適には、シクロペントキシカルボニル基である。

【００５１】本発明において、「C₃〜C₇アルケニルオキ
シカルボニル基」とは、例えば、ビニルオキシカルボニ
ル、２−プロペニルオキシカルボニル、１−メチル−２
−プロペニルオキシカルボニル、２−メチル−２−プロ
ペニルオキシカルボニル、２−ブテニルオキシカルボニ
ル、３−メチル−２−ブテニルオキシカルボニル、１−
メチル−２−ブテニルオキシカルボニル、３−ブテニル
オキシカルボニル、２−ペンテニルオキシカルボニル、
５−ヘキセニルオキシカルボニルのような、炭素数が２
乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルケニルオキシ基が結
合したカルボニル基であり、好適には、炭素数が３又は
４個である直鎖又は分岐鎖アルケニルオキシ基が結合し
たカルボニル基（C₄〜C₅アルケニルオキシカルボニル
基）であり、より好適には、イソプロポキシカルボニル
基又はブトキシカルボニル基である。

【００５２】本発明において、「C₃〜C₇アルキニルオキ
シカルボニル基」とは、例えば、プロパルギルオキシカ
ルボニル、１，１−ジメチルプロパルギルオキシカルボ
ニル、３−ブチニルオキシカルボニル、４−ペンチニル
オキシカルボニル、２−ヘキシニルオキシカルボニルの
ような、炭素数が２乃至６個である直鎖又は分岐鎖アル
キニルオキシ基が結合したカルボニル基であり、好適に
は、炭素数が３乃至５個である直鎖又は分岐鎖アルキニ
ルオキシ基が結合したカルボニル基（C₄〜C₆アルキニル
オキシカルボニル基）であり、より好適には、メチルブ
チニルオキシカルボニル基である。

【００５３】本発明において、「（C₁〜C₆アルキルチ
オ）カルボニル基」とは、例えば、（メチルチオ）カル
ボニル、（エチルチオ）カルボニル、（プロピルチオ）
カルボニル、（イソプロピルチオ）カルボニル、（ブチ
ルチオ）カルボニル、（イソブチルチオ）カルボニル、
（sec-ブチルチオ）カルボニル、（tert-ブチルチオ）
カルボニル、（ペンチルチオ）カルボニル、（２−メチ
ルブチルチオ）カルボニル、（１−メチルペンチルチ
オ）カルボニル、（ネオペンチルチオ）カルボニル、
（ヘキシルチオ）カルボニル、（１−メチルヘキシルチ
オ）カルボニル、（３，３−ジメチルブチルチオ）カル
ボニル、（２，２−ジメチルブチルチオ）カルボニルの
ような、炭素数１乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルキ
ルチオ基が結合したカルボニル基であり、好適には、炭
素数が１又は２個であるアルキルチオ基が結合したカル
ボニル基であり、より好適には、（メチルチオ）カルボ
ニル基である。

【００５４】本発明において、「１乃至５個のハロゲン
原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換された（フェニル
チオ）カルボニル基」とは、例えば、（クロロフェニル
チオ）カルボニル、（ジクロロフェニルチオ）カルボニ
ル、（トリクロロフェニルチオ）カルボニル、（フルオ
ロフェニルチオ）カルボニル、（ジフルオロフェニルチ
オ）カルボニル、（トリフルオロフェニルチオ）カルボ
ニル、（ペンタフルオロフェニルチオ）カルボニル、
（ブロモフェニルチオ）カルボニル、（ヨードフェニル
チオ）カルボニル、（クロロフルオロフェニルチオ）カ
ルボニル、（メチルフェニルチオ）カルボニル、（エチ
ルフェニルチオ）カルボニル、（プロピルフェニルチ
オ）カルボニル、（イソプロピルフェニルチオ）カルボ
ニル、（ブチルフェニルチオ）カルボニル、（tert-ブ
チルフェニルチオ）カルボニル、（ペンチルフェニルチ
オ）カルボニル、（ヘキシルフェニルチオ）カルボニル
のような、同一又は異なった１乃至５個の前記「ハロゲ
ン原子」又は前記「C₁〜C₆アルキル基」が置換したフェ
ニルチオ基が結合したカルボニル基であり、好適には、
同一又は異なった１乃至３個の「塩素原子又はフッ素原
子」又は前記「C₁〜C₂アルキル基」が置換した（フェニ
ルチオ）カルボニル基であり、より好適には、１個の塩
素原子、フッ素原子又はメチル基が置換した（フェニル
チオ）カルボニル基である。

【００５５】本発明において、「（C₁〜C₆アルコキシ）
チオカルボニル基」とは、例えば、（メトキシ）チオカ
ルボニル、（エトキシ）チオカルボニル、（プロポキ
シ）チオカルボニル、（イソプロポキシ）チオカルボニ
ル、（ブトキシ）チオカルボニル、（イソブトキシ）チ
オカルボニル、（sec-ブトキシ）チオカルボニル、（te
rt-ブトキシ）チオカルボニル、（ペントキシ）チオカ
ルボニル、（イソペントキシ）チオカルボニル、（２−
メチルブトキシ）チオカルボニル、（ネオペントキシ）
チオカルボニル、（１−エチルプロポキシ）チオカルボ
ニル、（ヘキシルオキシ）チオカルボニル、（１−メチ
ルペントキシ）チオカルボニル、（３，３−ジメチルブ
トキシ）チオカルボニル、（１，１−ジメチルブトキ
シ）チオカルボニル、（１，２−ジメチルブトキシ）チ
オカルボニル、（２−エチルブトキシ）チオカルボニル
のような、炭素数が１乃至６個である直鎖又は分岐鎖ア
ルコキシ基が結合したチオカルボニル基であり、好適に
は、炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルコキ
シ基が結合したチオカルボニル基｛（C₁〜C₄アルコキ
シ）チオカルボニル基｝であり、より好適には、（メト
キシ）チオカルボニル基又は（エトキシ）チオカルボニ
ル基である。

【００５６】本発明において、「１乃至５個のハロゲン
原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換された（フェノキ
シ）チオカルボニル基」とは、例えば、（クロロフェノ
キシ）チオカルボニル、（ジクロロフェノキシ）チオカ
ルボニル、（トリクロロフェノキシ）チオカルボニル、
（フルオロフェノキシ）チオカルボニル、（ジフルオロ
フェノキシ）チオカルボニル、（トリフルオロフェノキ
シ）チオカルボニル、（ペンタフルオロフェノキシ）チ
オカルボニル、（ブロモフェノキシ）チオカルボニル、
（ヨードフェノキシ）チオカルボニル、（クロロフルオ
ロフェノキシ）チオカルボニル、（メチルフェノキシ）
チオカルボニル、（エチルフェノキシ）チオカルボニ
ル、（プロピルフェノキシ）チオカルボニル、（イソプ
ロピルフェノキシ）チオカルボニル、（ブチルフェノキ
シ）チオカルボニル、（tert-ブチルフェノキシ）チオ
カルボニル、（ペンチルフェノキシ）チオカルボニル、
（ヘキシルフェノキシ）チオカルボニルのような、同一
又は異なった１乃至５個の前記「ハロゲン原子」又は前
記「C₁〜C₆アルキル基」が置換したフェノキシ基が結合
したチオカルボニル基であり、好適には、同一又は異な
った１乃至５個の「塩素原子又はフッ素原子」又は前記
「C₁〜C₂アルキル基」が置換した（フェノキシ）チオカ
ルボニル基であり、より好適には、（クロロフェノキ
シ）チオカルボニル基、（フルオロフェノキシ）チオカ
ルボニル基又は（メチルフェノキシ）チオカルボニル基
である。

【００５７】本発明において、「C₂〜C₇アルキルジチオ
カルボニル基」とは、例えば、メチルジチオカルボニ
ル、エチルジチオカルボニル、プロピルジチオカルボニ
ル、イソプロピルジチオカルボニル、ブチルジチオカル
ボニル、イソブチルジチオカルボニル、sec-ブチルジチ
オカルボニル、tert-ブチルジチオカルボニル、ペンチ
ルジチオカルボニル、２−メチルブチルジチオカルボニ
ル、１−メチルペンチルジチオカルボニル、ネオペンチ
ルジチオカルボニル、ヘキシルジチオカルボニル、１−
メチルヘキシルジチオカルボニル、３，３−ジメチルブ
チルジチオカルボニル、２，２−ジメチルブチルジチオ
カルボニルのような、炭素数が１乃至６個の直鎖又は分
岐鎖アルキルチオ基が結合したチオカルボニル基であ
り、好適には、炭素数が１乃至４個の直鎖又は分岐鎖ア
ルキルチオ基が結合したチオカルボニル基（C₂〜C₅アル
キルジチオカルボニル基）であり、より好適には、メチ
ルジチオカルボニル基又はエチルジチオカルボニル基で
ある。

【００５８】本発明において、「１乃至５個のハロゲン
原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されたフェニルジ
チオカルボニル基」とは、例えば、クロロフェニルジチ
オカルボニル、ジクロロフェニルジチオカルボニル、ト
リクロロフェニルジチオカルボニル、フルオロフェニル
ジチオカルボニル、ジフルオロフェニルジチオカルボニ
ル、トリフルオロフェニルジチオカルボニル、ペンタフ
ルオロフェニルジチオカルボニル、ブロモフェニルジチ
オカルボニル、ヨードフェニルジチオカルボニル、クロ
ロフルオロフェニルジチオカルボニル、メチルフェニル
ジチオカルボニル、エチルフェニルジチオカルボニル、
プロピルフェニルジチオカルボニル、イソプロピルフェ
ニルジチオカルボニル、ブチルフェニルジチオカルボニ
ル、tert-ブチルフェニルジチオカルボニル、ペンチル
フェニルジチオカルボニル、ヘキシルフェニルジチオカ
ルボニルのような、同一又は異なった１乃至５個の前記
「ハロゲン原子」又は前記「C₁〜C₆アルキル基」が置換
したフェニルチオ基が結合したチオカルボニル基であ
り、好適には、同一又は異なった１乃至３個の「塩素原
子又はフッ素原子」又は前記「C₁〜C₂アルキル基」が置
換したフェニルジチオカルボニル基であり、より好適に
は、クロロフェニルジチオカルボニル基、フルオロフェ
ニルジチオカルボニル基又はメチルフェニルジチオカル
ボニル基である。

【００５９】本発明において、「１乃至５個のハロゲン
原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されたフェノキシ
基」とは、例えば、クロロフェノキシ、ジクロロフェノ
キシ、トリクロロフェノキシ、フルオロフェノキシ、ジ
フルオロフェノキシ、トリフルオロフェノキシ、ペンタ
フルオロフェノキシ、ブロモフェノキシ、ヨードフェノ
キシ、クロロフルオロフェノキシ、メチルフェノキシ、
エチルフェノキシ、プロピルフェノキシ、イソプロピル
フェノキシ、ブチルフェノキシ、tert-ブチルフェノキ
シ、ペンチルフェノキシ、ヘキシルフェノキシのよう
な、同一又は異なった１乃至５個の前記「ハロゲン原
子」又は前記「C₁〜C₆アルキル基」が置換したフェノキ
シ基であり、好適には、同一又は異なった１乃至３個の
「塩素原子又はフッ素原子」又は前記「C₁〜C₂アルキル
基」が置換したフェノキシ基であり、より好適には、ク
ロロフェノキシ基、フルオロフェノキシ基又はメチルフ
ェノキシ基である。

【００６０】本発明のR⁵において、「１個のフェニル基
（当該フェニル基は、１乃至５個のハロゲン原子又はC₁
〜C₆アルキル基により置換されてよい。）、C₁〜C₆アル
コキシ基、（C₁〜C₆アルコキシ）C₁〜C₆アルコキシ基、
C₁〜C₆アルキルチオ基、シアノ基、フェノキシ基（当該
フェノキシ基は、１乃至５個のハロゲン原子又はC₁〜C₆
アルキル基により置換されてよい。）又はC₂〜C₇アルコ
キシカルボニル基により置換されたC₁〜C₆アルキル基」
とは、例えば、ベンジル、２−フェニルエチル、１−フ
ェニルエチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロ
ポキシメチル、ブトキシメチル、ペンチルオキシメチ
ル、ヘキシルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシ
エチル、メトキシプロピル、４−シアノブチル、フェノ
キシメチル、２−フェノキシエチル、メトキシカルボニ
ルメチル、エトキシカルボニルメチルのような、１個の
フェニル基、１個の前記「１乃至５個のハロゲン原子又
はC₁〜C₆アルキル基により置換されたフェニル基」、１
個の前記「C₁〜C₆アルコキシ基」、１個の前記「（C₁〜
C₆アルコキシ）C₁〜C₆アルコキシ基」、１個の前記「C₁
〜C₆アルキルチオ基」、１個のシアノ基、１個のフェノ
キシ基、１個の「１乃至５個のハロゲン原子又はC₁〜C₆
アルキル基により置換されたフェノキシ基」又は１個の
前記「C₂〜C₇アルコキシカルボニル基」が置換した前記
「C₁〜C₆アルキル基」であり、好適には、１個のフェニ
ル基、１個の前記「C₁〜C₄アルコキシ基」、１個の前記
「C₁〜C₄アルキルチオ基」、１個のシアノ基又は１個の
フェノキシ基が置換した前記「C₁〜C₄アルキル基」であ
り、より好適には、１個の前記「C₁〜C₄アルコキシ
基」、１個の前記「C₁〜C₄アルキルチオ基」、１個のシ
アノ基、１個のフェニル基又は１個のC₂〜C₅アルコキシ
カルボニル基が置換した前記「C₁〜C₂アルキル基」であ
り、更により好適には、メトキシメチル基である。

【００６１】本発明において、「ジ（C₁〜C₆アルコキ
シ）チオホスホリル基」とは、例えば、ジ（メトキシ）
チオホスホリル、ジ（エトキシ）チオホスホリル、ジ
（プロポキシ）チオホスホリル、ジ（イソプロポキシ）
チオホスホリル、ジ（ブトキシ）チオホスホリル、ジ
（イソブトキシ）チオホスホリル、ジ（sec-ブトキシ）
チオホスホリル、ジ（tert-ブトキシ）チオホスホリ
ル、ジ（ペントキシ）チオホスホリル、ジ（イソペント
キシ）チオホスホリル、ジ（２−メチルブトキシ）チオ
ホスホリル、ジ（ネオペントキシ）チオホスホリル、ジ
（１−エチルプロポキシ）チオホスホリル、ジ（ヘキシ
ルオキシ）チオホスホリル、ジ（１−メチルペントキ
シ）チオホスホリル、ジ（３，３−ジメチルブトキシ）
チオホスホリル、ジ（１，１−ジメチルブトキシ）チオ
ホスホリル、ジ（１，２−ジメチルブトキシ）チオホス
ホリル、ジ（２−エチルブトキシ）チオホスホリル、メ
トキシエトキシチオホスホリルのような、同一又は異な
った２個の前記「C₁〜C₆アルコキシ基」が結合したチオ
ホスホリル基であり、好適には、同一又は異なった２個
の前記「C₁〜C₄アルコキシ基」が結合したチオホスホリ
ル基であり、より好適には、同一の２個の前記「C₁〜C₂
アルコキシ基」が結合したチオホスホリル基である。

【００６２】本発明のAにおいて、「１乃至３個のハロ
ゲン原子により置換されたC₁〜C₆アルキル基」とは、例
えば、モノフルオロメチル、モノクロロメチル、ジフル
オロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、モ
ノフルオロエチル、モノフルオロヘキシルのような、同
一又は異なった１乃至３個の前記「ハロゲン原子」が置
換した前記「C₁〜C₆アルキル基」であり、好適には、３
個のフッ素原子が置換した前記「C₁〜C₂アルキル基」で
あり、より好適には、トリフルオロメチル基である。

【００６３】本発明において、R¹、R²は、好適には、水
素原子、C₁〜C₁₂アルキル基｛当該アルキル基は、１個
のC₃〜C₆シクロアルキル基、１個のフェニル基、１又は
２個のC₁〜C₄アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃
至５個のフッ素原子又は塩素原子により置換されてよ
い。）、１個のC₃〜C₄アルケニルオキシ基、１個の（C₁
〜C₄アルコキシ）C₁〜C₂アルコキシ、１個のベンジルオ
キシ基、１個のC₁〜C₄アルキルチオ基、１乃至３個のフ
ッ素原子又は塩素原子、１個のシアノ基、１個のジ（C₁
〜C₄アルキル）アミノ基又は１個の５又は６員複素環基
（当該複素環基は、１又は２個の酸素原子、硫黄原子若
しくは窒素原子を含有する。）により置換されてよ
い。｝、C₃〜C₄アルケニル基（当該アルケニル基は、１
乃至３個のフッ素原子又は塩素原子により置換されてよ
い。）、C₃〜C₄アルキニル基、フェニル基、ピリジル基
｛当該ピリジル基は、１個のC₁〜C₄アルキル基（当該ア
ルキル基は、１乃至３個のフッ素原子又は塩素原子によ
り置換されてよい。）により置換されてよい。｝又はチ
エニル基であり、より好適には、水素原子、C₁〜C₁₂ア
ルキル基｛当該アルキル基は、１個のC₅〜C ₆シクロアル
キル基、１個のフェニル基、１又は２個のC₁〜C₃アルコ
キシ基（当該アルコキシ基は、１乃至５個のフッ素原子
により置換されてよい。）、１個のベンジルオキシ基、
１個のC₁〜C₂アルキルチオ基、１乃至３個のフッ素原
子、１個のシアノ基、１個のジオキソラニル基、１個の
チエニル基又は１個のピリジル基により置換されてよ
い。｝、C₃〜C₄アルケニル基（当該アルケニル基は、１
乃至３個の塩素原子により置換されてよい。）、C₃〜C₄
アルキニル基又はフェニル基であり、更により好適に
は、水素原子、C₁〜C₄アルキル基（当該アルキル基は、
１個のシクロヘキシル基、１個のフェニル基、１又は２
個のC₁〜C₃アルコキシ基、１個のC₁〜C₂アルキルチオ
基、１個のシアノ基又は１個のジオキソラニル基により
置換されてよい。）、プロペニル基（当該プロペニル基
は、１個の塩素原子により置換されてよい。）又はプロ
ピニル基である。

【００６４】本発明において、R³及びR⁴は、好適には、
同一又は異なって、C₁〜C₄アルキル基（当該アルキル基
は、１個のフェニル基又は１乃至３個のフッ素原子又は
塩素原子により置換されてよい。）、C₃〜C₆シクロアル
キル基、C₃〜C₄アルケニル基又はフェニル基であり、又
は、R³及びR⁴が、それらが結合している炭素原子と一緒
になって、５乃至７員飽和環｛当該環は、１乃至３個の
C₁〜C₄アルキル基、１個のC₁〜C₄アルコキシ基又は１個
のジ（C₁〜C₄アルキル）アミノ基により置換されてよ
く、任意の位置で環が酸素原子により中断されていてよ
い。｝であり、より好適には、同一又は異なって、C₁〜
C₃アルキル基であり、又は、R³及びR⁴が、それらが結合
している炭素原子と一緒になって、５乃至７員飽和環
（当該環は、１個のC₁〜C₂アルキル基又はC₁〜C₂アルコ
キシ基により置換されてよい。）であり、更により好適
には、共にメチル基であり、又は、R³及びR⁴が、それら
が結合している炭素原子と一緒になって、５乃至７員飽
和環（当該環は、１個のメチル基又はメトキシ基により
置換されてよい。）であり、特に好適には、共にメチル
基であり、又は、R³及びR⁴が、それらが結合している炭
素原子と一緒になって、シクロヘキサン環、４−メチル
シクロヘキサン環又は４−メトキシシクロヘキサン環で
ある。

【００６５】本発明において、R⁵は、好適には、水素原
子、C₂〜C₇アルキルカルボニル基（当該アルキルカルボ
ニル基は、１個のC₁〜C₄アルコキシ基又は１個のフェノ
キシ基により置換されてよい。）、C₄〜C₇シクロアルキ
ルカルボニル基、C₃〜C₅アルケニルカルボニル基、ベン
ゾイル基（当該ベンゾイル基は、１乃至３個の塩素原子
又はフッ素原子により置換されてよい。）、C₂〜C₈アル
コキシカルボニル基｛当該アルコキシカルボニル基は、
１乃至３個の塩素原子又はフッ素原子、１個のC₁〜C₄ア
ルコキシ基又は１個の５又は６員複素環基（当該複素環
基は、１個の酸素原子若しくは窒素原子を含有する。）
により置換されてよい。｝、C₄〜C₇シクロアルコキシカ
ルボニル基、C₄〜C₅アルケニルオキシカルボニル基、C₄
〜C₆アルキニルオキシカルボニル基、（C₁〜C₄アルキル
チオ）カルボニル基、（フェニルチオ）カルボニル基、
（C₁〜C₄アルコキシ）チオカルボニル基、（フェノキ
シ）チオカルボニル基、C₂〜C₇アルキルジチオカルボニ
ル基、フェニルジチオカルボニル基、C₁〜C₄アルキル基
｛当該アルキル基は、１個のフェニル基、C₁〜C₄アルコ
キシ基、C₁〜C₄アルキルチオ基、シアノ基、フェノキシ
基又はC₂〜C₅アルコキシカルボニル基により置換されて
よい。｝、C₂〜C₄アルケニル基、C₂〜C₄アルキニル基、
C₁〜C₄アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基
（当該フェニルスルホニル基は、１個のC₁〜C₄アルキル
基により置換されてよい。）又はジ（C₁〜C₄アルコキ
シ）チオホスホリル基であり、より好適には、水素原
子、C₂〜C₇アルキルカルボニル基（当該アルキルカルボ
ニル基は、１個のフェノキシ基により置換されてよ
い。）、C₃〜C₄アルケニルカルボニル基、ベンゾイル基
（当該ベンゾイル基は、１乃至３個の塩素原子により置
換されてよい。）、C₂〜C₈アルコキシカルボニル基（当
該アルコキシカルボニル基は、１個の塩素原子、C₁〜C₃
アルコキシ基又はテトラヒドロフラニル基により置換さ
れてよい。）、C₄〜C₇シクロアルコキシカルボニル基、
C₄〜C₅アルケニルオキシカルボニル基、C₄〜C₆アルキニ
ルオキシカルボニル基、（C₁〜C₂アルキルチオ）カルボ
ニル基、（フェノキシ）チオカルボニル基、C₂〜C₅アル
キルジチオカルボニル基、フェニルジチオカルボニル
基、（C₁〜C₄アルコキシ）C₁〜C₂アルキル基、（C₁〜C₄
アルキルチオ）C₁〜C₂アルキル基、シアノC₁〜C₂アルキ
ル基、フェノキシC₁〜C₂アルキル基、（C₂〜C₃アルコキ
シカルボニル）メチル基、C₃〜C₄アルケニル基又はC₃〜
C₄アルキニル基であり、更により好適には、水素原子、
C₂〜C₇アルキルカルボニル基、C₂〜C₇アルコキシカルボ
ニル基（当該アルコキシカルボニル基は、１個の塩素原
子、C₁〜C₃アルコキシ基又はテトラヒドロフラニル基に
より置換されてよい。）、C₅〜C₆シクロアルコキシカル
ボニル基、（メチルチオ）カルボニル基、（フェノキ
シ）チオカルボニル基、C₂〜C₃アルキルジチオカルボニ
ル基、（C₂〜C₃アルコキシカルボニル）メチル基、プロ
ペニル基又はプロピニル基である。

【００６６】本発明において、Aは、好適には、C₁〜C₄
アルキル基（当該アルキル基は、３個のフッ素原子によ
り置換されてよい。）、塩素原子、フッ素原子、臭素原
子、フェニル基又はシアノ基であり、より好適には、メ
チル基、トリフルオロメチル基、塩素原子、臭素原子又
はフェニル基であり、更により好適には、メチル基又は
塩素原子である。

【００６７】本発明において、ｎは、好適には、１、
２、３又は４であり、より好適には、２又は３である。
特に、置換基Aの置換位置は２，４−、２，６−、２，
３，６−又は２，４，６−が好適である。

【００６８】本発明において、Xは、好適には、酸素原
子又は硫黄原子である。

【００６９】本発明の化合物（Ｉ）は、分子中に水酸基
を有する場合、例えば、アルカリ金属塩、アルカリ土類
金属塩又はアンモニウム塩にすることができ、又、分子
中に塩基性部分がある場合には、例えば、硫酸塩、塩酸
塩、硝酸塩、リン酸塩のような塩にすることができる。
それらの塩は、農園芸用の殺虫剤及び／または除草剤と
して使用できるかぎり、本発明に包含される。

【００７０】本発明において、「アルカリ金属塩」と
は、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩が
挙げられ、好適には、ナトリウム塩又はカリウム塩であ
る。

【００７１】本発明において、「アルカリ土類金属塩」
とは、例えば、カルシウム塩、マグネシウム塩が挙げら
れ、好適には、カルシウム塩である。

【００７２】本発明化合物の水和物も、本発明に包含さ
れるものである。

【００７３】本発明化合物中には、不斉炭素を有する化
合物もあり、その場合には、本願発明は、一種の光学活
性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物をも包
含する。

【００７４】本発明の化合物（Ｉ）は、好適には、R¹、
R²が、水素原子、C₁〜C₁₂アルキル基｛当該アルキル基
は、１個のC₃〜C₆シクロアルキル基、１個のフェニル
基、１又は２個のC₁〜C₄アルコキシ基（当該アルコキシ
基は、１乃至５個のフッ素原子又は塩素原子により置換
されてよい。）、１個のC₃〜C₄アルケニルオキシ基、１
個の（C₁〜C₄アルコキシ）C₁〜C₂アルコキシ、１個のベ
ンジルオキシ基、１個のC₁〜C₄アルキルチオ基、１乃至
３個のフッ素原子又は塩素原子、１個のシアノ基、１個
のジ（C₁〜C₄アルキル）アミノ基又は１個の５又は６員
複素環基（当該複素環基は、１又は２個の酸素原子、硫
黄原子若しくは窒素原子を含有する。）により置換され
てよい。｝、C₃〜C₄アルケニル基（当該アルケニル基
は、１乃至３個のフッ素原子又は塩素原子により置換さ
れてよい。）、C₃〜C₄アルキニル基、フェニル基、ピリ
ジル基｛当該ピリジル基は、１個のC₁〜C₄アルキル基
（当該アルキル基は、１乃至３個のフッ素原子又は塩素
原子により置換されてよい。）により置換されてよ
い。｝又はチエニル基であり、R³及びR⁴が、同一又は異
なって、C₁〜C₄アルキル基（当該アルキル基は、１個の
フェニル基又は１乃至３個のフッ素原子又は塩素原子に
より置換されてよい。）、C₃〜C₆シクロアルキル基、C₃
〜C₄アルケニル基又はフェニル基であり、又は、R³及び
R⁴が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、
５乃至７員飽和環｛当該環は、１乃至３個のC₁〜C₄アル
キル基、１個のC₁〜C₄アルコキシ基又は１個のジ（C₁〜
C₄アルキル）アミノ基により置換されてよく、任意の位
置で環が酸素原子により中断されていてよい。｝であ
り、R⁵が、水素原子、C₂〜C₇アルキルカルボニル基（当
該アルキルカルボニル基は、１個のC₁〜C₄アルコキシ基
又は１個のフェノキシ基により置換されてよい。）、C₄
〜C₇シクロアルキルカルボニル基、C₃〜C₅アルケニルカ
ルボニル基、ベンゾイル基（当該ベンゾイル基は、１乃
至３個の塩素原子又はフッ素原子により置換されてよ
い。）、C₂〜C₈アルコキシカルボニル基｛当該アルコキ
シカルボニル基は、１乃至３個の塩素原子又はフッ素原
子、１個のC₁〜C₄アルコキシ基又は１個の５又は６員複
素環基（当該複素環基は、１個の酸素原子若しくは窒素
原子を含有する。）により置換されてよい。｝、C₄〜C₇
シクロアルコキシカルボニル基、C₄〜C₅アルケニルオキ
シカルボニル基、C₄〜C₆アルキニルオキシカルボニル
基、（C₁〜C₄アルキルチオ）カルボニル基、（フェニル
チオ）カルボニル基、（C₁〜C₄アルコキシ）チオカルボ
ニル基、（フェノキシ）チオカルボニル基、C₂〜C₇アル
キルジチオカルボニル基、フェニルジチオカルボニル
基、C₁〜C₄アルキル基｛当該アルキル基は、１個のフェ
ニル基、C₁〜C₄アルコキシ基、C₁〜C₄アルキルチオ基、
シアノ基、フェノキシ基又はC₂〜C₅アルコキシカルボニ
ル基により置換されてよい。｝、C₂〜C₄アルケニル基、
C₂〜C₄アルキニル基、C₁〜C₄アルキルスルホニル基、フ
ェニルスルホニル基（当該フェニルスルホニル基は、１
個のC₁〜C₄アルキル基により置換されてよい。）又はジ
（C₁〜C₄アルコキシ）チオホスホリル基であり、Aが、C
₁〜C₄アルキル基（当該アルキル基は、３個のフッ素原
子により置換されてよい。）、塩素原子、フッ素原子、
臭素原子、フェニル基又はシアノ基であり、ｎが、１、
２、３又は４であり、Xが、酸素原子又は硫黄原子であ
り、より好適には、R¹、R²が、水素原子、C₁〜C₁₂アル
キル基｛当該アルキル基は、１個のC₅〜C₆シクロアルキ
ル基、１個のフェニル基、１又は２個のC₁〜C₃アルコキ
シ基（当該アルコキシ基は、１乃至５個のフッ素原子に
より置換されてよい。）、１個のベンジルオキシ基、１
個のC₁〜C₂アルキルチオ基、１乃至３個のフッ素原子、
１個のシアノ基、１個のジオキソラニル基、１個のチエ
ニル基又は１個のピリジル基により置換されてよ
い。｝、C₃〜C₄アルケニル基（当該アルケニル基は、１
乃至３個の塩素原子により置換されてよい。）、C₃〜C₄
アルキニル基又はフェニル基であり、R³及びR⁴が、同一
又は異なって、C₁〜C₃アルキル基であり、又は、R³及び
R⁴が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、
５乃至７員飽和環（当該環は、１個のC₁〜C₂アルキル基
又はC₁〜C₂アルコキシ基により置換されてよい。）であ
り、R⁵が、水素原子、C₂〜C₇アルキルカルボニル基（当
該アルキルカルボニル基は、１個のフェノキシ基により
置換されてよい。）、C₃〜C₄アルケニルカルボニル基、
ベンゾイル基（当該ベンゾイル基は、１乃至３個の塩素
原子により置換されてよい。）、C₂〜C₈アルコキシカル
ボニル基（当該アルコキシカルボニル基は、１個の塩素
原子、C₁〜C₃アルコキシ基又はテトラヒドロフラニル基
により置換されてよい。）、C₄〜C₇シクロアルコキシカ
ルボニル基、C₄〜C₅アルケニルオキシカルボニル基、C₄
〜C₆アルキニルオキシカルボニル基、（C₁〜C₂アルキル
チオ）カルボニル基、（フェノキシ）チオカルボニル
基、C₂〜C₅アルキルジチオカルボニル基、フェニルジチ
オカルボニル基、（C₁〜C₄アルコキシ）C₁〜C₂アルキル
基、（C₁〜C₄アルキルチオ）C₁〜C₂アルキル基、シアノ
C₁〜C₂アルキル基、フェノキシC₁〜C₂アルキル基、（C₂
〜C₃アルコキシカルボニル）メチル基、C₃〜C₄アルケニ
ル基又はC₃〜C₄アルキニル基であり、Aが、メチル基、
トリフルオロメチル基、塩素原子、臭素原子又はフェニ
ル基であり、ｎが、２又は３であり、Xが、酸素原子又
は硫黄原子であり、更により好適には、R¹、R²が、水素
原子、C₁〜C₁₂アルキル基（当該アルキル基は、１個の
シクロヘキシル基、１個のフェニル基、１又は２個のC₁
〜C₃アルコキシ基、１個のC₁〜C₂アルキルチオ基、１個
のシアノ基又は１個のジオキソラニル基により置換され
てよい。）、プロペニル基（当該プロペニル基は、１個
の塩素原子により置換されてよい。）又はプロピニル基
であり、R³及びR⁴が、共にメチル基であり、又は、R³及
びR⁴が、それらが結合している炭素原子と一緒になっ
て、シクロヘキサン環、４−メチルシクロヘキサン環又
は４−メトキシシクロヘキサン環であり、R⁵が、水素原
子、C₂〜C₇アルキルカルボニル基、C₂〜C₇アルコキシカ
ルボニル基（当該アルコキシカルボニル基は、１個の塩
素原子、C₁〜C₃アルコキシ基又はテトラヒドロフラニル
基により置換されてよい。）、C₅〜C₆シクロアルコキシ
カルボニル基、（メチルチオ）カルボニル基、（フェノ
キシ）チオカルボニル基、C₂〜C₃アルキルジチオカルボ
ニル基、（C₂〜C₃アルコキシカルボニル）メチル基、プ
ロペニル基又はプロピニル基であり、Aが、メチル基又
は塩素原子であり、ｎが、２又は３であり、Xが、酸素
原子又は硫黄原子である。

【００７５】本発明の化合物（ＩＩ）は、好適には、
R¹、R²が、水素原子、C₁〜C₄アルキル基｛当該アルキル
基は、１個のC₃〜C₆シクロアルキル基、１個のフェニル
基、１又は２個のC₁〜C₄アルコキシ基、１個のC₃〜C₄ア
ルケニルオキシ基、１個の（C₁〜C₄アルコキシ）C₁〜C₂
アルコキシ、１個のベンジルオキシ基、１個のC₁〜C₄ア
ルキルチオ基、１個のシアノ基、１個のジ（C₁〜C₄アル
キル）アミノ基又は１個の５又は６員複素環基（当該複
素環基は、１又は２個の酸素原子、硫黄原子若しくは窒
素原子を含有する。）により置換されてよい。｝、C₂〜
C₇アルキルカルボニル基（当該アルキルカルボニル基
は、１個のC₁〜C₄アルコキシ基又は１個のフェノキシ基
により置換されてよい。）、C₄〜C₇シクロアルキルカル
ボニル基、C₃〜C₅アルケニルカルボニル基、ベンゾイル
基（当該ベンゾイル基は、１乃至３個の塩素原子又はフ
ッ素原子により置換されてよい。）、C₂〜C₈アルコキシ
カルボニル基｛当該アルコキシカルボニル基は、１乃至
３個の塩素原子又はフッ素原子、１個のC₁〜C₄アルコキ
シ基、１個のフェニル基又は１個の５又は６員複素環基
（当該複素環基は、１個の酸素原子若しくは窒素原子を
含有する。）により置換されてよい。｝、C₄〜C₇シクロ
アルコキシカルボニル基、C₄〜C₅アルケニルオキシカル
ボニル基、C₄〜C₆アルキニルオキシカルボニル基、C₃〜
C₄アルケニル基、C₃〜C₄アルキニル基、フェニル基、ピ
リジル基（当該ピリジル基は、１個のC₁〜C₄アルキル基
により置換されてよい。）又はチエニル基であり、R³及
びR⁴が、同一又は異なって、C₁〜C₄アルキル基（当該ア
ルキル基は、１個のフェニル基により置換されてよ
い。）、C₃〜C₆シクロアルキル基、C₃〜C₄アルケニル基
又はフェニル基であり、又は、R³及びR⁴が、それらが結
合している炭素原子と一緒になって、５乃至７員飽和環
（当該環は、１乃至３個のC₁〜C₄アルキル基又は１個の
C₁〜C₄アルコキシ基により置換されてよく、任意の位置
で環が酸素原子により中断されていてよい。）であり、
R⁹が、C₁〜C₄アルキル基であり、Aが、C₁〜C₄アルキル
基、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、フェニル基又は
シアノ基であり、ｎが、１、２、３又は４であり、より
好適には、R¹、R²が、水素原子、C₁〜C₄アルキル基（当
該アルキル基は、１又は２個のC₁〜C₃アルコキシ基又は
１個のベンジルオキシ基により置換されてよい。）、C₂
〜C₆アルキルカルボニル基（当該アルキルカルボニル基
は、１個のC₁〜C₃アルコキシ基により置換されてよ
い。）、C₄〜C₇シクロアルキルカルボニル基、ベンゾイ
ル基（当該ベンゾイル基は、１乃至３個の塩素原子又は
フッ素原子により置換されてよい。）、C₂〜C₈アルコキ
シカルボニル基（当該アルコキシカルボニル基は、１乃
至３個の塩素原子又はフッ素原子、１個のフェニル基に
より置換されてよい。）、C₄〜C₅アルケニルオキシカル
ボニル基、C₄〜C₆アルキニルオキシカルボニル基、C₃〜
C₄アルケニル基又はC₃〜C₄アルキニル基であり、R³及び
R⁴が、同一又は異なって、C₁〜C₃アルキル基であり、又
は、R³及びR⁴が、それらが結合している炭素原子と一緒
になって、５乃至７員飽和環（当該環は、１個のC₁〜C₂
アルキル基又はC₁〜C₂アルコキシ基により置換されてよ
い。）であり、R⁹が、C₁〜C₂アルキル基であり、Aが、
メチル基、塩素原子、臭素原子又はフェニル基であり、
ｎが、２又は３である。

【００７６】本発明の化合物（ＩＩＩ）は、好適には、
R¹、R²が、水素原子、C₁〜C₄アルキル基｛当該アルキル
基は、１個のC₃〜C₆シクロアルキル基、１個のフェニル
基、１又は２個のC₁〜C₄アルコキシ基、１個のC₃〜C₄ア
ルケニルオキシ基、１個の（C₁〜C₄アルコキシ）C₁〜C₂
アルコキシ、１個のベンジルオキシ基、１個のC₁〜C₄ア
ルキルチオ基、１個のシアノ基、１個のジ（C₁〜C₄アル
キル）アミノ基又は１個の５又は６員複素環基（当該複
素環基は、１又は２個の酸素原子、硫黄原子若しくは窒
素原子を含有する。）により置換されてよい。｝、C₂〜
C₆アルキルカルボニル基（当該アルキルカルボニル基
は、１個のC₁〜C₃アルコキシ基により置換されてよ
い。）、C₄〜C₇シクロアルキルカルボニル基、ベンゾイ
ル基（当該ベンゾイル基は、１乃至３個の塩素原子又は
フッ素原子により置換されてよい。）、C₂〜C₈アルコキ
シカルボニル基（当該アルコキシカルボニル基は、１乃
至３個の塩素原子又はフッ素原子、１個のフェニル基に
より置換されてよい。）、C₄〜C₅アルケニルオキシカル
ボニル基、C₄〜C₆アルキニルオキシカルボニル基、C₃〜
C₄アルケニル基、C₃〜C₄アルキニル基、フェニル基、ピ
リジル基（当該ピリジル基は、１個のC₁〜C₄アルキル基
により置換されてよい。）又はチエニル基であり、R³及
びR⁴が、同一又は異なって、C₁〜C₄アルキル基（当該ア
ルキル基は、１個のフェニル基により置換されてよ
い。）、C₃〜C₆シクロアルキル基、C₃〜C₄アルケニル基
又はフェニル基であり、又は、R³及びR⁴が、それらが結
合している炭素原子と一緒になって、５乃至７員飽和環
（当該環は、１乃至３個のC₁〜C₄アルキル基又は１個の
C₁〜C₄アルコキシ基により置換されてよく、任意の位置
で環が酸素原子により中断されていてよい。）であり、
Aが、C₁〜C₄アルキル基、塩素原子、フッ素原子、臭素
原子、フェニル基又はシアノ基であり、ｎが、１、２、
３又は４であり、より好適には、R¹、R²が、水素原子、
C₁〜C₄アルキル基（当該アルキル基は、１又は２個のC₁
〜C₃アルコキシ基又は１個のベンジルオキシ基により置
換されてよい。）、C₃〜C₄アルケニル基又はC₃〜C₄アル
キニル基であり、R³及びR⁴が、同一又は異なって、C₁〜
C₃アルキル基であり、又は、R³及びR⁴が、それらが結合
している炭素原子と一緒になって、５乃至７員飽和環
（当該環は、１個のC₁〜C₂アルキル基又はC₁〜C₂アルコ
キシ基により置換されてよい。）であり、Aが、メチル
基、塩素原子、臭素原子又はフェニル基であり、ｎが、
２又は３である。

【００７７】本発明の代表的化合物を下記表１〜4に例
示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるもので
はない。以下、「Me」はメチル基を、「Et」はエチル基
を、「Pr」はプロピル基を、「iPr」はイソプロピル基
を、「cPr」はシクロプロピル基を、「Bu」はブチル基
を、「tBu」はtert-ブチル基を、「iBu」はイソブチル
基を、「sBu」はsec-ブチル基を、「cPent」はシクロペ
ンチル基を、「cHex」はシクロヘキシル基を、「2,６−
Cl_２−４−CF₃」は２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチル基を、「Ph」はフェニル基を、「２−Cl-Ph」
は２−クロロフェニル基を、「NH₄ ⁺」は基OR⁴が式O^-NH₄
⁺で表されるアンモニウム塩であることをそれぞれ示
す。

【００７８】

【表１】

【００７９】

【表２】

【００８０】

【表３】

【００８１】

【表４】

【００８２】

【発明の実施の形態】本発明の１−アミノジヒドロピロ
ール誘導体は、以下に記載する工程Ａ乃至工程Ｆの方法
によって製造することができる。

【００８３】（工程Ａ）

【００８４】

【化７】

【００８５】上式中、R³、R⁴、R⁹、A及びnは前記と同意
義を示し、式中、R^1a、R^2aは、同一又は異なって、C₁〜
C₁₂アルキル基｛当該アルキル基は、１個のフェニル基
（当該フェニル基は、ヒドロキシ基、１乃至５個のハロ
ゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよ
い。）、１又は２個のC₁〜C₆アルコキシ基（当該アルコ
キシ基は、１乃至５個のハロゲン原子により置換されて
よい。）、１個のC₂〜C₆アルケニルオキシ基、１個の
（C₁〜C₆アルコキシ）C₁〜C₆アルコキシ基、１個のC₁〜
C₆アルキルチオ基、１乃至３個のハロゲン原子、１個の
ジ（C₁〜C₆アルキル）アミノ基又は１個の５又は６員複
素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄
原子若しくは窒素原子を含有し、１又は２個のハロゲン
原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよい。）に
より置換されてよい。｝、C₂〜C₆アルケニル基（当該ア
ルケニル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換さ
れてよい。）、C₂〜C₆アルキニル基、フェニル基（当該
フェニル基は、１乃至５個のハロゲン原子又はC₁〜C₆ア
ルキル基により置換されてよい。）、５又は６員複素環
｛当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子若
しくは窒素原子を含有し、１個のC₁〜C₆アルキル基（当
該アルキル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換
されてよい。）により置換されてよい。｝、C₂〜C_{1 0}ア
ルキルカルボニル基（当該アルキルカルボニル基は、１
乃至３個のハロゲン原子、１個のC₁〜C₆アルコキシ基又
は１個のフェノキシ基により置換されてよい。）、ベン
ゾイル基（当該ベンゾイル基は、１乃至５個のハロゲン
原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよい。）、
C₂〜C₈アルコキシカルボニル基（当該C₂〜C₈アルコキシ
カルボニル基は、１乃至３個のハロゲン原子、１乃至３
個のC₁〜C₆アルキル基、１乃至３個のC₁〜C₆アルコキシ
基又は１個のフェニル基により置換されてよい。）、
（C₁〜C₆アルキル）カルバモイル基、ジ（C₁〜C₆アルキ
ル）カルバモイル基、フェニルカルバモイル基｛当該フ
ェニルカルバモイル基は、１乃至５個のハロゲン原子、
C₁〜C₆アルキル基（当該アルキル基は、１乃至５個のハ
ロゲン原子により置換されてよい。）により置換されて
よい。｝、（C₁〜C₆アルキル）チオカルバモイル基、ジ
（C₁〜C₆アルキル）チオカルバモイル基、（フェニル）
チオカルバモイル基｛当該（フェニル）チオカルバモイ
ル基は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子、トリフル
オロメチル基により置換されてよい。｝、C₁〜C₆アルキ
ルスルホニル基又はフェニルスルホニル基（当該フェニ
ルスルホニル基は、１乃至５個のハロゲン原子又はC₁〜
C₆アルキル基により置換されてよい。）を表し、又は、
R^1a及びR^2aは、それらが結合している窒素原子と一緒に
なって、３乃至７員飽和又は不飽和複素環｛当該複素環
は、１乃至３個のC₁〜C₆アルキル基、１乃至３個のC₁〜
C₆アルコキシ基又は１乃至３個のジ（C₁〜C₆アルキル）
アミノ基により置換されてよく、任意の位置で環が酸素
原子、硫黄原子若しくは式NR⁸で表される基（式中、R⁸
は、C₁〜C₆アルキル基を表す。）により中断されていて
よい。｝を表してもよく、又は、R^1a、R^2aは、一緒にな
って式＝CR^6aR^7aで表される基｛式中、R^6a、R^7aは、同
一又は異なって、水素原子、C₁〜C₁₂アルキル基（当該
アルキル基は、１乃至５個のハロゲン原子により置換さ
れてよい。）、C₁〜C₆アルコキシ基（当該アルコキシ基
は、１乃至５個のハロゲン原子により置換されてよ
い。）、C₁〜C₆アルキルチオ基（当該アルキルチオ基
は、１乃至５個のハロゲン原子により置換されてよ
い。）、フェニル基（当該フェニル基は、ヒドロキシル
基、C₁〜C₆アルコキシ基、１乃至５個のハロゲン原子又
はC₁〜C₆アルキル基により置換されてもよい。）、５又
は６員複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原
子、硫黄原子若しくは窒素原子を含有し、１又は２個の
ハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよ
い。）を表し、又は、R⁶及びR⁷は、それらが結合してい
る炭素原子と一緒になって、５乃至７員飽和又は不飽和
環｛当該環は、１乃至３個のC₁〜C₆アルキル基、１個の
C₁〜C₆アルコキシ基又は１個のジ（C₁〜C₆アルキル）ア
ミノ基により置換されてよく、任意の位置で環が酸素原
子、硫黄原子若しくは式NR⁸で表される基（式中、R
⁸は、C₁〜C₆アルキル基を表す。）により中断されてい
てよい。｝を表す。｝を表し、R^5aは、C₂〜C₁₀アルキル
カルボニル基（当該アルキルカルボニル基は、１乃至３
個のハロゲン原子、１個のC₁〜C₆アルコキシ基又は１個
のフェノキシ基により置換されてよい。）、C₄〜C₇シク
ロアルキルカルボニル基、C₃〜C₇アルケニルカルボニル
基、ベンゾイル基（当該ベンゾイル基は、１乃至５個の
ハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されても
よい。）、C₂〜C₈アルコキシカルボニル基｛当該アルコ
キシカルボニル基は、１乃至３個のハロゲン原子、１個
のC₁〜C₆アルコキシ基、１個のC₁〜C₆アルキルチオ基、
フェニル基（当該フェニル基は、１乃至５個のハロゲン
原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよい。）又
は１個の５又は６員複素環基（当該複素環基は、１乃至
４個の酸素原子、硫黄原子若しくは窒素原子を含有し、
１又は２個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により
置換されてよい。）により置換されてよい。｝、C₄〜C₇
シクロアルコキシカルボニル基、C₃〜C₇アルケニルオキ
シカルボニル基、C₃〜C₇アルキニルオキシカルボニル
基、（C₁〜C₆アルキルチオ）カルボニル基、（フェニル
チオ）カルボニル基｛当該（フェニルチオ）カルボニル
基は、１乃至５個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基
により置換されてよい。｝、（C₁〜C₆アルコキシ）チオ
カルボニル基、（フェノキシ）チオカルボニル基｛当該
（フェノキシチオ）カルボニル基は、１乃至５個のハロ
ゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよ
い。｝、C₂〜C₇アルキルジチオカルボニル基、フェニル
ジチオカルボニル基（当該フェニルジチオカルボニル基
は、１乃至５個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基に
より置換されてよい。）、C₁〜C₆アルキル基｛当該アル
キル基は、１個のフェニル基（当該フェニル基は、１乃
至５個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換
されてよい。）、C₁〜C₆アルコキシ基、（C₁〜C₆アルコ
キシ）C₁〜C₆アルコキシ基、C₁〜C₆アルキルチオ基、シ
アノ基、フェノキシ基（当該フェノキシ基は、１乃至５
個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換され
てよい。）又はC₂〜C₇アルコキシカルボニル基により置
換されていてよい。｝、C₂〜C₆アルケニル基、C₂〜C₆ア
ルキニル基、C₁〜C₆アルキルスルホニル基、フェニルス
ルホニル基（当該フェニルスルホニル基は、１乃至５個
のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されて
よい。）又はジ（C₁〜C₆アルコキシ）チオホスホリル基
を表し、Y¹は、水酸基又はハロゲン原子を示し（好適に
は、水酸基、塩素原子又は臭素原子である。）、Z¹は、
ハロゲン原子、C₁〜C₆アルキルスルホニル基又はフェニ
ルスルホニル基（当該フェニルスルホニル基は、同一又
は異なった１乃至５個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキ
ル基により置換されてよい。）を示す（好適には、塩素
原子、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基又は
トリルスルホニル基である。）。

【００８６】工程Ａは、一般式（ＩＶａ）で表されるヒ
ドラジド誘導体をアシル化し、閉環することにより、本
発明の一般式（Ｉａ）で表される１−アミノ−ジヒドロ
ピロール誘導体を製造し、更に水酸基へ置換基を導入す
ることにより、本発明の一般式（Ｉｂ）で表される１−
アミノジヒドロピロール誘導体を製造する工程である。

【００８７】（工程Ａ−１）工程Ａ−１は、一般式（Ｉ
Ｖａ）で表されるヒドラジド誘導体を、一般式（ＩＸ
ａ）で表されるフェニル酢酸誘導体と反応させ、一般式
（ＩＩａ）で表されるＮ−アシルヒドラジド誘導体を製
造する工程である。

【００８８】（ｉ）化合物（ＩＸａ）中のY¹が水酸基で
ある場合、本工程は、相当する化合物（ＩＸａ）に溶
媒、塩基及び縮合剤の存在下、化合物（ＩＶａ）を反応
させ、化合物（ＩＩａ）を製造する工程である。

【００８９】用いうる塩基としては、通常ｐＨ８以上を
示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナト
リウム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸
化物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムのよう
なアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム及び炭
酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素
ナトリウム及び炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属
の重炭酸塩類；水素化ナトリウム及び水素化カリウムの
ような金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド及びカリウムtert-ブトキシドのようなア
ルコキシド類；及びトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン及びピリジンのような有機塩基類；メチルリ
チウム、ブチルリチウム、メチルマグネシウムブロミ
ド、リチウムジイソプロピルアミド等有機金属類等が挙
げられ、好適には、有機塩基類であり、より好適には、
ピリジン又はトリエチルアミンである。

【００９０】用いうる塩基の量は、化合物（ＩＶａ）１
ｍｏｌに対し、通常、１．０〜１０．０ｍｏｌであり、
好適には、１．０〜５．０ｍｏｌである。

【００９１】用いられる縮合剤としては、縮合能をもつ
試薬であれば特に限定はなく、例えば、クロロギ酸メチ
ル及びクロロギ酸エチルのようなクロロギ酸C₁〜C₄アル
キル；ヨウ化２クロロ−１−メチルピリジニウムのよう
なピリジニウム塩類；及びジシクロヘキシルカルボジイ
ミドのようなカルボジイミド類が挙げられ、好適には、
ピリジニウム塩類であり、より好適には、ヨウ化２クロ
ロ−１−メチルピリジニウムである。

【００９２】用いられる縮合剤の量は、化合物（ＩＶ
ａ）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜５．０ｍｏｌであ
り、好適には、１．０〜２．０ｍｏｌである。

【００９３】使用しうる溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテ
ル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼン
のような芳香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニ
トリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンの
ようなアミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホラン
のようなスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホル
ムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロ
ピオン酸エチルのようなエステル類；ヘキサン、シクロ
ヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリ
ジン及びピコリンのようなピリジン類；及びこれらの混
合溶媒が挙げられ、好適には、エーテル類、ハロゲン化
炭化水素類、エステル類、脂肪族炭化水素類又は芳香族
炭化水素類であり、より好適には、テトラヒドロフラ
ン、塩化メチレン、酢酸エチル又はトルエンである。

【００９４】用いられる溶媒の量は、化合物（ＩＶａ）
１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、
好適には、１．０〜１０リットルである。

【００９５】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、０〜１００℃である。

【００９６】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶
媒、反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時
間であり、好適には、６分間〜２４時間である。

【００９７】（ｉｉ）化合物（ＩＸａ）中のY¹がハロゲ
ン原子である場合、本工程は、相当する化合物（ＩＸ
ａ）に塩基及び溶媒存在下、化合物（ＩＶａ）を反応さ
せ、化合物（ＩＩａ）を製造する工程である。

【００９８】使用しうる塩基としては、通常ｐＨ８以上
を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナ
トリウム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水
酸化物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムのよ
うなアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム及び
炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水
素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのようなアルカリ金
属の重炭酸塩類；水素化ナトリウム及び水素化カリウム
のような金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド及びカリウムtert-ブトキシドのような
アルコキシド類；及びトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン及びピリジンのような有機塩基類；メチル
リチウム、ブチルリチウム、メチルマグネシウムブロミ
ド、リチウムジイソプロピルアミド等有機金属類等が挙
げられ、好適には、アルカリ金属の水酸化物、アルカリ
金属の炭酸塩類、アルカリ金属の重炭酸塩類又は有機塩
基類であり、より好適には、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、ピリジ
ン又はトリエチルアミンである。

【００９９】用いられる塩基の量は、化合物（ＩＶａ）
１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜１０．０ｍｏｌであ
り、好適には、１．０〜５．０ｍｏｌである。

【０１００】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテ
ル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼン
のような芳香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニ
トリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンの
ようなアミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホラン
のようなスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホル
ムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロ
ピオン酸エチルのようなエステル類；ヘキサン、シクロ
ヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリ
ジン及びピコリンのようなピリジン類；及びこれらの混
合溶媒が挙げられ、好適には、エーテル類、ハロゲン化
炭化水素類、エステル類、脂肪族炭化水素類又は芳香族
炭化水素類であり、より好適には、テトラヒドロフラ
ン、酢酸エチル又はトルエンである。また、本工程は、
上記非水溶性溶媒と水を用いて、２層系の反応を行なっ
てもよい。

【０１０１】用いられる溶媒の量は、化合物（ＩＶａ）
１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、
好適には、１．０〜１０リットルである。

【０１０２】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−７０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、０〜１００℃である。反応時
間は、原料化合物、反応試薬、溶媒、反応温度等により
異なるが、通常、６分間〜４８時間であり、好適には、
６分間〜２４時間である。

【０１０３】本工程に使用される化合物（ＩＶａ）は、
公知化合物であるか、又は公知の方法、例えば、Beilst
ein, E II, 4, 965に記載された方法に準じて製造する
ことができる。

【０１０４】また、本工程に使用される化合物（ＩＸ
ａ）は、市販品を用いることができ、又は、例えば、J.
Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4091又はJ. Am. Chem. So
c. 1936, 58, 1233に記載された方法）に準じて製造す
ることができる。

【０１０５】（工程Ａ−２）工程Ａ−２は、一般式（Ｉ
Ｉａ）で表されるＮ−アシルヒドラジド誘導体を、溶媒
中、塩基と反応させ、閉環することにより、本発明化合
物（Ｉａ）を製造する工程である。

【０１０６】本工程に用いられる塩基としては、通常、
塩基性を示すものであれば特に限定はなく、例えば、水
酸化ナトリウム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金
属の水酸化物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウ
ムのようなアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウ
ム及び炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；
炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのようなアル
カリ金属の重炭酸塩類；水素化ナトリウム及び水素化カ
リウムのような金属水素化物；ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシド及びカリウムtert-ブトキシドの
ようなアルコキシド類；メチルリチウム、ブチルリチウ
ム、メチルマグネシウムブロミド、リチウムジイソプロ
ピルアミド等有機金属類等が挙げられ、好適には、金属
水素化物、アルコキシド類又は有機金属類であり、より
好適には、ナトリウムメトキシド又はtert-ブトキシド
である。

【０１０７】用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩａ）
１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜１０．０ｍｏｌであ
り、好適には、１．０〜５．０ｍｏｌである。

【０１０８】本工程に使用される溶媒としては、反応を
阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特
に限定はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシ
エタン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエ
ーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及クロロベン
ゼンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリルのよう
なニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリド
ンのようなアミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホ
ランのようなスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロ
ホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及び
プロピオン酸エチルのようなエステル類；ヘキサン、シ
クロヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；
ピリジン及びピコリンのようなピリジン類；及びこれら
の混合溶媒が挙げられ、好適には、エーテル類、エステ
ル類、脂肪族炭化水素類、アミド類又は芳香族炭化水素
類であり、より好適には、テトラヒドロフラン又はＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドである。

【０１０９】用いられる溶媒の量は、化合物（ＩＩａ）
１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、
好適には、１．０〜１０リットルである。

【０１１０】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、０〜１００℃である。

【０１１１】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶
媒、反応時間等により異なるが、通常、６分間〜４８時
間であり、好適には、６分間〜２４時間である。

【０１１２】（工程Ａ−３）工程Ａ−３は、一般式（Ｉ
ａ）で表される１−アミノジヒドロピロール誘導体を、
塩基及び溶媒の存在下、一般式（Ｘａ）で表される化合
物を反応させ、本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程で
ある。

【０１１３】本発明に用いられる塩基としては、通常ｐ
Ｈ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、
水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムのようなアルカリ
金属の水酸化物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシ
ウムのようなアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリ
ウム及び炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩
類；炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのような
アルカリ金属の重炭酸塩類；水素化ナトリウム及び水素
化カリウムのような金属水素化物；ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド及びカリウムtert-ブトキシ
ドのようなアルコキシド類；及びトリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン及びピリジンのような有機塩
基類が挙げられ、好適には、有機塩基類であり、より好
適には、トリエチルアミン又はピリジンである。

【０１１４】用いられる塩基の量は、化合物（Ｉａ）１
ｍｏｌに対し、通常、１．０〜１０．０ｍｏｌであり、
好適には、１．０〜５．０ｍｏｌである。

【０１１５】用いられる溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテ
ル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼン
のような芳香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニ
トリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンの
ようなアミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホラン
のようなスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホル
ムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロ
ピオン酸エチルのようなエステル類；ヘキサン、シクロ
ヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリ
ジン及びピコリンのようなピリジン類；及びこれらの混
合溶媒が挙げられ、好適には、エーテル類、ハロゲン化
炭化水素類、エステル類、脂肪族炭化水素類又は芳香族
炭化水素類であり、より好適には、テトラヒドロフラ
ン、塩化メチレン、酢酸エチル又はトルエンである。

【０１１６】用いられる溶媒の量は、化合物（Ｉａ）１
ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好
適には、１．０〜１０リットルである。

【０１１７】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、０〜１００℃である。

【０１１８】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶
媒、反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時
間であり、好適には、６分間〜２４時間である。

【０１１９】（工程Ｂ）

【０１２０】

【化８】

【０１２１】上式中、R^1a、R^2a、R³、R⁴、R⁹、A及びnは
前記と同意義を示し、Y²は、水酸基又はハロゲン原子を
示す（好適には、水酸基、塩素原子又は臭素原子であ
る。）。

【０１２２】工程Ｂは、一般式（Ｖa）で表されるニト
リル誘導体をＮ−アシル化することにより、一般式（Ｉ
ＩＩa）で表される相当するＮ−アシル体に変換し、更
に所望により水酸基へ置換基を導入することにより、本
発明の中間体である化合物（ＩＩa）を製造する工程で
ある。

【０１２３】（工程Ｂ−１）工程Ｂ−１は、一般式（Ｖ
a）で表されるニトリル誘導体を、一般式（ＩＸb）で表
されるフェニル酢酸誘導体と反応させ、一般式（ＩＩＩ
a）で表される本発明中間体を製造する工程である。

【０１２４】本工程は、前記工程Ａ−１に準じて行なう
ことができる。

【０１２５】本工程に使用される化合物（Ｖa）は、公
知化合物であるか、又は公知の方法、例えば、Beilstei
n, E II, 4, 965又は特開昭６３−２６７７５２に記載
された方法に準じて製造することができる。

【０１２６】（工程Ｂ−２）工程Ｂ−２は、化合物（Ｉ
ＩＩa）を、酸及びアルコール類を反応させることによ
り、本発明化合物（ＩＩa）を製造する工程である。

【０１２７】本工程において使用しうる酸としては、特
に限定はないが、例えば、塩酸、硫酸、過塩素酸及び硝
酸のような鉱酸類；ギ酸、酢酸及びプロピオン酸のよう
なカルボン酸類；メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン
酸及びｐ−トルエンスルホン酸一水和物のようなスルホ
ン酸類；ピリジン塩酸塩及びトリエチルアミン塩酸塩の
ようなアミン類の酸付加塩；塩化アルミニウム、四塩化
チタン、塩化亜鉛、臭化マグネシウムのような金属ハロ
ゲン化物及び三弗化ホウ素・エーテラートのようなルイ
ス酸が挙げられ、好適には、スルホン酸類である。

【０１２８】用いられる酸の量は、化合物（ＩＩＩa）
１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜１００ｍｏｌであり、
好適には、１．０〜５０ｍｏｌである。

【０１２９】本工程において使用されるアルコール類と
しては、式R⁹ＯＨ（式中、R⁹は前記と同意義を示す。）
で表されるアルコールであり、例えば、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノ−ル等を挙げることが
でき、好適には、メタノール又はエタノールである。

【０１３０】用いられるアルコール類の量は、化合物
（ＩＩＩa）１ｍｏｌに対し、通常、１〜１００ｍｏｌ
であり、好適には、１〜５０ｍｏｌである。

【０１３１】本工程は溶媒の存在下行なうことができ、
用いられる溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質を
ある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例え
ば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒド
ロフラン及びジオキサンのようなエーテル類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレン及クロロベンゼンのような芳香
族炭化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンのようなアミ
ド類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのようなス
ルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホルムのような
ハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン酸エ
チルのようなエステル類；ヘキサン、シクロヘキサン及
びヘプタンのような脂肪族炭化水素類、及びこれらの混
合溶媒が挙げられ、好適には、エーテル類、ハロゲン化
炭化水素類、脂肪族炭化水素類又は芳香族炭化水素類で
あり、より好適には、テトラヒドロフラン、塩化メチレ
ン、ジクロロエタン、クロロホルム又はトルエンであ
る。

【０１３２】用いられる溶媒の量は、化合物（ＩＩＩ
a）１ｍｏｌに対し、通常、０．１〜２０リットルであ
り、好適には、０．１〜１０リットルである。

【０１３３】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、０〜１００℃である。

【０１３４】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶
媒、反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時
間であり、好適には、６分間〜２４時間である。

【０１３５】（工程Ｃ）

【０１３６】

【化９】

【０１３７】

【化１０】

【０１３８】上式中、R¹、R²、R^1a、R^2a、R³、R⁴、R⁵、
A及びnは前記と同意義を示し、R^1b及びR^2bは、C₂〜C₁₀
アルキルカルボニル基（当該アルキルカルボニル基は、
１乃至３個のハロゲン原子、１個のC₁〜C₆アルコキシ基
又は１個のフェノキシ基により置換されてよい。）、ベ
ンゾイル基（当該ベンゾイル基は、１乃至５個のハロゲ
ン原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよ
い。）、C₂〜C₈アルコキシカルボニル基（当該C₂〜C₈ア
ルコキシカルボニル基は、１乃至３個のハロゲン原子、
１乃至３個のC₁〜C₆アルキル基、１乃至３個のC₁〜C₆ア
ルコキシ基又は１個のフェニル基により置換されてよ
い。）を示し（好適には、アセチル基、メトキシカルボ
ニル基、ベンジルオキシカルボニル基、t-ブトキシカル
ボニル基である。）、Z²及びZ³は、ハロゲン原子、C₁〜
C₆アルキルスルホニル基又はフェニルスルホニル基（当
該フェニルスルホニル基は、同一又は異なった１乃至５
個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換され
てよい。）を示す（好適には、塩素原子、メチルスルホ
ニル基、フェニルスルホニル基、トリルスルホニル基又
はホルミル基である。）。

【０１３９】工程Ｃは、一般式（Ｉｃ）で表される本発
明化合物の１−アミノジヒドロピロール誘導体のN−置
換基を他の置換基に交換させることにより、本発明の化
合物（Ｉａ）あるいは（Ｉｇ）を製造する工程である。

【０１４０】（工程Ｃ−１）工程Ｃ−１は、一般式（Ｉ
ｃ）で表される化合物を、溶媒存在下、酸又は酸素原子
に親和性のある化合物、あるいは適当な還元剤を作用さ
せることにより、本発明化合物（Ｉｄ）を製造する工程
である。

【０１４１】使用しうる溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、メタノール、エタノール、エチレング
リコール及びグリセリンのようなアルコール類；ジエチ
ルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及
びジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエ
ン、キシレン及クロロベンゼンのような芳香族炭化水素
類；アセトニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及び
Ｎ−メチル−２−ピロリドンのようなアミド類；ジメチ
ルスルホキシド及びスルホランのようなスルホキシド
類；塩化メチレン及びクロロホルムのようなハロゲン化
炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン酸エチルのよう
なエステル類；ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタン
のような脂肪族炭化水素類；酢酸のような脂肪酸カルボ
ン酸類；水；及びこれらの混合溶媒が挙げられ、好適に
は、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類又はエーテル
類であり、より好適には、ジクロロメタン、メタノール
又はエタノールである。

【０１４２】用いられる溶媒の量は、化合物（Ｉｃ）１
ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０．０リットルであ
り、好適には、１．０〜１０．０リットルである。

【０１４３】使用される酸としては、特に限定はない
が、例えば、塩酸、硫酸、過塩素酸及び硝酸のような鉱
酸類；ギ酸、酢酸及びプロピオン酸のようなカルボン酸
類；メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸及びｐ−ト
ルエンスルホン酸一水和物のようなスルホン酸類；ピリ
ジン塩酸塩及びトリエチルアミン塩酸塩のようなアミン
類の酸付加塩；塩化アルミニウム、四塩化チタン、塩化
亜鉛、臭化マグネシウムのような金属ハロゲン化物及び
三弗化ホウ素・エーテラートのようなルイス酸が挙げら
れ、好適には、スルホン酸類である。

【０１４４】用いられる酸の量は、化合物（Ｉｃ）１ｍ
ｏｌに対し、通常、１．０〜１００ｍｏｌであり、好適
には、１．０〜５０ｍｏｌである。

【０１４５】酸素原子に親和性のある化合物とは、例え
ば、ヨウ化トリメチルシラン、臭化トリメチルシラン、
塩化トリメチルシラン等のハロゲン化シラン類；トリメ
チルシリルトリフルオロメタンスルホナート、塩化トリ
メチルシリルスルホナート等のシリルスルホナート類；
トリメチルシリル過塩素酸等のシリル過塩素酸類が挙げ
られ、好適には塩化トリメチルシラン、ヨウ化トリメチ
ルシランである。

【０１４６】用いられる酸素原子に親和性のある化合物
の量は、化合物（Ｉｃ）１ｍｏｌに対し、通常、１．０
〜１０．０ｍｏｌであり、好適には、１．０〜５．０ｍ
ｏｌである。

【０１４７】適当な還元剤とは、例えば、水素化ホウ素
ナトリウム、水素化ホウ素リチウム等の水素化ホウ素
類；水素、水素化トリメチルシラン、ヒドラジン、ギ
酸、金属ナトリウム等が挙げられ、好適には水素、ヒド
ラジン、ギ酸である。

【０１４８】用いられる適当な還元剤の量は、化合物
（Ｉｃ）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜１０．０ｍｏ
ｌであり、好適には、１．０〜５．０ｍｏｌである。

【０１４９】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−１０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、室温〜１５０℃である。

【０１５０】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶
媒、反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時
間であり、好適には、６分間〜２４時間である。

【０１５１】（工程Ｃ−２）工程Ｃ−２は、化合物（Ｉ
ｄ）を、一般式（Ｘb）で表される化合物と反応させる
ことにより、本発明化合物（Ｉｅ）を製造する工程であ
る。

【０１５２】本工程は、化合物（Ｉｄ）を、塩基及び溶
媒存在下、一般式（Ｘb）で表される化合物と反応させ
ることにより、本発明化合物（Ｉｅ）を製造する工程で
ある。

【０１５３】本発明に用いられる塩基としては、通常ｐ
Ｈ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、
水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムのようなアルカリ
金属の水酸化物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシ
ウムのようなアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリ
ウム及び炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩
類；炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのような
アルカリ金属の重炭酸塩類；水素化ナトリウム及び水素
化カリウムのような金属水素化物；ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド及びカリウムtert-ブトキシ
ドのようなアルコキシド類；及びトリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン及びピリジンのような有機塩
基類が挙げられ、好適には、有機塩基類であり、より好
適には、トリエチルアミン又はピリジンである。

【０１５４】用いられる塩基の量は、化合物（Ｉｄ）１
ｍｏｌに対し、通常、１．０〜１０．０ｍｏｌであり、
好適には、１．０〜５．０ｍｏｌである。

【０１５５】用いられる溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテ
ル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼン
のような芳香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニ
トリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンの
ようなアミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホラン
のようなスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホル
ムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロ
ピオン酸エチルのようなエステル類；ヘキサン、シクロ
ヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリ
ジン及びピコリンのようなピリジン類；メタノール、エ
タノール、プロパノールのようなアルコール類；及びこ
れらの混合溶媒が挙げられ、好適には、エーテル類、ハ
ロゲン化炭化水素類、エステル類、脂肪族炭化水素類、
芳香族炭化水素類又はアルコール類であり、より好適に
は、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、酢酸エチル又
はトルエンである。

【０１５６】用いられる溶媒の量は、化合物（Ｉｄ）１
ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好
適には、１．０〜１０リットルである。

【０１５７】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、０〜１００℃である。

【０１５８】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶
媒、反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時
間であり、好適には、６分間〜２４時間である。

【０１５９】（工程Ｃ−３）工程Ｃ−３は、化合物（Ｉ
ｅ）を、塩基及び溶媒存在下、一般式（Ｘc）で表され
る化合物と反応させることにより、本発明化合物（Ｉ
ａ）を製造する工程である。

【０１６０】本工程は、工程Ｃ−２に準じて行うことが
できる。

【０１６１】（工程Ｃ−４）工程Ｃ−４は、一般式（Ｉ
ｄ）で表される化合物を、適当な還元剤、酸及び溶媒存
在下、一般式（ＸIa）で表されるアルデヒドと反応させ
るか、あるいは酸及び溶媒存在下、一般式（ＸIa）で表
されるアルデヒドと反応させた後、適当な還元剤によっ
て還元することにより、本発明化合物（Ｉｆ）を製造す
る工程である。

【０１６２】適当な還元剤とは、例えば、水素化ホウ素
ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホ
ウ素リチウム等の水素化ホウ素類；水素化トリメチルシ
ラン、ギ酸、等が挙げられ、好適には、シアノ水素化ホ
ウ素ナトリウム、ギ酸である。

【０１６３】用いられる適当な還元剤の量は、化合物
（Ｉｄ）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜１０．０ｍｏ
ｌであり、好適には、１．０〜５．０ｍｏｌである。

【０１６４】本工程において使用される酸としては、特
に限定はないが、例えば、塩酸、硫酸、過塩素酸及び硝
酸のような鉱酸類；ギ酸、酢酸及びプロピオン酸のよう
なカルボン酸類；メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン
酸及びｐ−トルエンスルホン酸一水和物のようなスルホ
ン酸類；ピリジン塩酸塩及びトリエチルアミン塩酸塩の
ようなアミン類の酸付加塩；塩化アルミニウム、四塩化
チタン、塩化亜鉛、臭化マグネシウムのような金属ハロ
ゲン化物及び三弗化ホウ素・エーテラートのようなルイ
ス酸が挙げられ、好適には、カルボン酸類である。

【０１６５】用いられる酸の量は、化合物（Ｉｄ）１ｍ
ｏｌに対し、通常、１．０〜１００ｍｏｌであり、好適
には、１．０〜５０ｍｏｌである。

【０１６６】用いられる溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、メタノール、エタノール、プロパノー
ルのようなアルコール類；ジエチルエーテル、ジメトキ
シエタン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのような
エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及クロロベ
ンゼンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリルのよ
うなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリ
ドンのようなアミド類；ジメチルスルホキシド及びスル
ホランのようなスルホキシド類；塩化メチレン及びクロ
ロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及
びプロピオン酸エチルのようなエステル類；ヘキサン、
シクロヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素
類、及びこれらの混合溶媒が挙げられ、好適には、アル
コール類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、脂肪族
炭化水素類又は芳香族炭化水素類であり、より好適に
は、メタノール、エタノール、テトラヒドロフランであ
る。

【０１６７】用いられる溶媒の量は、化合物（Ｉｄ）１
ｍｏｌに対し、通常、０．１〜２０リットルであり、好
適には、０．１〜１０リットルである。

【０１６８】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、０〜１００℃である。

【０１６９】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶
媒、反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時
間であり、好適には、６分間〜２４時間である。

【０１７０】（工程Ｃ−５）工程Ｃ−５は、一般式（Ｉ
ｆ）で表される化合物を、適当な還元剤、酸及び溶媒存
在下、一般式（ＸIb）で表されるアルデヒドと反応させ
るか、あるいは酸及び溶媒存在下、一般式（ＸIb）で表
されるアルデヒドと反応させた後、適当な還元剤によっ
て還元することにより、本発明化合物（Ｉｇ）を製造す
る工程である。

【０１７１】本工程は、工程Ｃ−４に準じて行うことが
できる。

【０１７２】（工程Ｄ）

【０１７３】

【化１１】

【０１７４】上式中、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、A及びnは前
記と同意義を示す。

【０１７５】工程Ｄは、化合物（Ｉｄ）を、必要であれ
ば適当な酸を用い、溶媒の存在下、一般式（ＸIIa）で
表されるカルボニル化合物と反応させることにより、一
般式（Ｉｈ）で表される本発明化合物を製造する工程で
ある。

【０１７６】本工程において使用される酸としては、特
に限定はないが、例えば、塩酸、硫酸、過塩素酸及び硝
酸のような鉱酸類；ギ酸、酢酸及びプロピオン酸のよう
なカルボン酸類；メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン
酸及びｐ−トルエンスルホン酸一水和物のようなスルホ
ン酸類；ピリジン塩酸塩及びトリエチルアミン塩酸塩の
ようなアミン類の酸付加塩；塩化アルミニウム、四塩化
チタン、塩化亜鉛、臭化マグネシウムのような金属ハロ
ゲン化物及び三弗化ホウ素・エーテラートのようなルイ
ス酸が挙げられ、好適には、カルボン酸類であり、より
好適には、酢酸である。

【０１７７】用いられる酸の量は、化合物（Ｉｄ）１ｍ
ｏｌに対し、通常、１．０〜１００ｍｏｌであり、好適
には、１．０〜５０ｍｏｌである。

【０１７８】用いられる溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、メタノール、エタノール、プロパノー
ルのようなアルコール類；ジエチルエーテル、ジメトキ
シエタン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのような
エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及クロロベ
ンゼンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリルのよ
うなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリ
ドンのようなアミド類；ジメチルスルホキシド及びスル
ホランのようなスルホキシド類；塩化メチレン及びクロ
ロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及
びプロピオン酸エチルのようなエステル類；ヘキサン、
シクロヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素
類、及びこれらの混合溶媒が挙げられ、好適には、アル
コール類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、ニトリ
ル類又は芳香族炭化水素類であり、より好適には、メタ
ノール、エタノール、アセトニトリル、テトラヒドロフ
ランである。

【０１７９】用いられる溶媒の量は、化合物（Ｉｄ）１
ｍｏｌに対し、通常、０．１〜２０リットルであり、好
適には、０．１〜１０リットルである。

【０１８０】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、０〜１００℃である。

【０１８１】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶
媒、反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時
間であり、好適には、６分間〜２４時間である。

【０１８２】（工程Ｅ）

【０１８３】

【化１２】

【０１８４】上式中、R¹、R²、R³、R⁴、A及びnは前記と
同意義を示し、R¹⁰は、C₂〜C₁₀アルキルカルボニル基
（当該アルキルカルボニル基は、同一又は異なった１乃
至５個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルコキシ基により置
換されてよい。）又はC₂〜C₈アルコキシカルボニル基
（当該アルコキシカルボニル基は、同一又は異なった１
乃至５個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルコキシ基、１個
のフェニル基により置換されてよい。）を示す（好適に
は、アセチル基、メトキシカルボニル基又はエトキシカ
ルボニル基である。）。

【０１８５】工程Ｅは、一般式（Ｉｉ）で表される本発
明の１−アミノジヒドロピロール誘導体の４位の水酸基
の酸素原子に結合した置換基を、溶媒存在下、塩基を用
いて脱離させ、一般式（Ｉｊ）で表される本発明化合物
を製造する工程である。

【０１８６】用いられる塩基としては、通常ｐＨ８以上
を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナ
トリウム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水
酸化物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムのよ
うなアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム及び
炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；及び、
炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのようなアル
カリ金属の重炭酸塩類が挙げられ、好適には、アルカリ
金属の水酸化物であり、より好適には、水酸化ナトリウ
ム又は水酸化カリウムである。

【０１８７】用いられる塩基の量は、通常、化合物（Ｉ
ｉ）１ｍｏｌに対し、１．０〜１０．０ｍｏｌであり、
好適には、１．０〜５．０ｍｏｌである。

【０１８８】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、メタノール、エタノール、エチレング
リコール及びグリセリンのようなアルコール類；ジエチ
ルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及
びジオキサンのようなエーテル類；アセトン、メチルエ
チルケトンのようなケトン類；酢酸エチル及びプロピオ
ン酸エチルのようなエステル類；水；及びこれらの混合
溶媒が挙げられ、好適には、水又はアルコール類であ
り、より好適には水又はメタノールである。

【０１８９】用いられる溶媒の量は、化合物（Ｉｉ）１
ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０．０リットルであ
り、好適には、１．０〜１０．０リットルである。

【０１９０】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−２０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、１０〜１００℃である。

【０１９１】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶
媒、反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時
間であり、好適には、６分間〜２４時間である。

【０１９２】（工程Ｆ）

【０１９３】

【化１３】

【０１９４】上式中、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、A及びnは前
記と同意義を示す。

【０１９５】工程Ｆは、一般式（Ｉｋ）で表される本発
明の１−アミノジヒドロピロール誘導体に、適当な硫黄
化剤を作用させ一般式（Ｉｌ）で表される本発明化合物
を製造する工程である。

【０１９６】用いられる硫黄化剤としては、例えば、硫
化水素、硫化水素ナトリウム、五硫化リン、二硫化ケイ
素、硫化ホウ素、Lawesson^,s試薬が挙げられ、好適に
は、硫化水素、硫化水素ナトリウム、Lawesson^,s試薬で
ある。

【０１９７】用いられる硫黄化剤の量は、通常、化合物
（Ｉｋ）１ｍｏｌに対し、１．０〜１０．０ｍｏｌであ
り、好適には、１．０〜５．０ｍｏｌである。

【０１９８】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン及クロ
ロベンゼンのような芳香族炭化水素類；メタノール、エ
タノール、エチレングリコール及びグリセリンのような
アルコール類；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、
テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル類
であり、好適にはトルエン、キシレン、テトラヒドロフ
ランである。

【０１９９】用いられる溶媒の量は、化合物（Ｉｋ）１
ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０．０リットルであ
り、好適には、１．０〜１０．０リットルである。

【０２００】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−２０℃〜反応系における還
流温度であり、好適には、１０〜１５０℃である。

【０２０１】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶
媒、反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時
間であり、好適には、６分間〜２４時間である。

【０２０２】上記各反応工程終了後、各工程の目的化合
物は、常法に従って反応混合物から採取することができ
る。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存
在する場合には濾過により除去した後、水と混和しない
有機溶媒を加え、水洗後、溶剤を留去することによって
得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例
えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によって
更に精製できる。また、各工程の目的化合物は、生成す
ることなく、次の反応工程に用いてもよい。化合物中に
水酸基が存在する場合、塩基を溶媒中、反応させること
により合成できる。

【０２０３】本発明の化合物（Ｉ）が水酸基を有する場
合は、溶媒存在下、塩基を用いてアルカリ金属塩、アル
カリ土類金属塩又はアンモニウム塩にすることができ
る。

【０２０４】使用される塩基としては、例えば、水酸化
カリウム、水酸化ナトリウムのようなアルカリ金属の水
酸化物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウムのようなアルカ
リ金属の炭酸塩；炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウ
ムのようなアルカリ金属の重炭酸塩；炭酸カルシウム、
炭酸マグネシウムのようなアルカリ土類金属の炭酸塩；
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドのような
アルコキシド類；及びアンモニア、メチルアミン、エチ
ルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類が挙げら
れ、好適には、アルカリ金属の水酸化物又はアミン類で
あり、より好適には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム又はアンモニアである。

【０２０５】使用される溶媒としては、水；エチルエー
テル、テトラヒドロフランのようなエーテル類；メタノ
ール、エタノールのようなアルコール類；酢酸エチルの
ようなエステル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及ク
ロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；及び、ヘキサ
ンのような脂肪属炭化水素類が挙げられ、好適には、水
又はアルコール類であり、より好適には、水、メタノー
ル又はエタノールである。

【０２０６】用いられる溶媒の量は、化合物（Ｉ）１モ
ルに対し、通常１〜２０リットルであり、好適には、１
〜１０リットルである。

【０２０７】反応温度は、通常、−４０℃〜還流温度で
あり、好適には、０℃〜１００℃である。

【０２０８】反応時間は、通常、６分〜４８時間であ
り、好適には、６分〜２４時間である。

【０２０９】本発明の化合物（Ｉ）が上記のようなアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩で
はなく、分子中に塩基性部分が存在する場合、溶媒存在
下、酸を用いて塩にすることができる。

【０２１０】本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分
として使用するに際しては、本発明化合物それ自体で用
いてもよいが、農薬補助剤として製剤化に一般的に用い
られる担体、界面活性剤、およびその他補助剤を配合し
て、乳剤、懸濁剤、粉剤、粒剤、錠剤、水和剤、水溶
剤、液剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、エアゾール剤、
ペースト剤、油剤、乳濁剤等の種種の形態に製剤するこ
とができる。これらの配合割合は通常、有効成分０．１
〜９．０重量部で農薬補助剤１０〜９９．９重量部であ
る。

【０２１１】ここにいう製剤化に際して用いられる担体
としては、固体担体と液体担体に分けられる。固体担体
としては、例えば澱粉、活性炭、大豆紛、小麦粉、木
紛、魚粉、粉乳等の動植物性粉末、タルク、カオリン、
ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、
ホワイトカーボン、クレー、アルミナ等の鉱物性粉末が
挙げられる。液体担体としては、例えば水、イソプロピ
ルアルコール、エチレングリコール等のアルコール類、
シクロヘキサン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ケロシ
ン、軽油等の脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチル
ベンゼン、テトラメチルベンゼンメチルナフタレン、ソ
ルベントナフサ等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルアセトアミド等の
酸アミド類、脂肪酸のグリセリンエステル等のエステル
類、アセトニトリル等のニトリル類ジメチルスルホキシ
ド等の含硫化合物類等が挙げられる。

【０２１２】界面活性剤としては、例えばアルキルベン
ゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸
金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチ
レングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
アルキレート等が挙げられる。

【０２１３】その他の補助剤としては、例えば、カルボ
キシジメチルセルロース、アラビアゴム、アルギン酸ナ
トリウム、グアーガム、トラガントガム、ポリビニルア
ルコール等の固着剤あるいは増粘剤、金属石鹸等の消泡
剤、脂肪酸、アルキルリン酸塩、シリコーン、パラフィ
ン等の物性向上剤、着色剤等を用いることができる。

【０２１４】これら製剤の実際の使用に際しては、その
まま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈し
て使用することができる。本発明化合物を含有する種々
の製剤、又はその希釈剤の施用は、通常一般的に行われ
ている施用方法、即ち、散布（例えば、噴霧、ミスティ
ング、アトマイジング、散紛、散粒、水面施用、箱施用
等）、土壌施用（例えば、混入、灌注等）、表面施用
（例えば、塗布、紛衣、被覆等）、浸漬、毒餌等により
行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を
飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害
昆虫の発生、生育を防除することも可能である。又いわ
ゆる超高濃度少量散布法により施用することもできる。
この方法においては、有効成分を１００％含有すること
が可能である。

【０２１５】本発明の有害生物防除剤の施用は、一般的
に０．１〜５００００ｐｐｍ、望ましくは１〜１０００
０ｐｐｍの有効成分濃度で行う。

【０２１６】有効成分濃度は製剤の形態および施用する
方法、目的、時期、場所及び有害生物の発生状況によっ
て適当に変更できる。例えば、水生有害生物の場合、上
記濃度範囲の薬液を発生場所に散布しても防除できるこ
とから、水中での有効成分濃度は上記以下である。単位
面積当たり、有効成分化合物として０．１〜５０００
ｇ、好ましくは１〜１０００ｇが使用されるが、これら
に限定されるものではない。

【０２１７】尚、本発明化合物は単独でも十分有効であ
ることはいうまでもないが、必要に応じて他の肥料及び
農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗
ウィルス剤、誘引剤、除草剤、植物成長調整剤などと混
用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を
示すこともある。

【０２１８】本発明化合物と混用して使用できる殺虫
剤、殺菌剤、殺ダニ剤等の代表例を以下に示す。

【０２１９】有機リン及びカーバメート系殺虫剤として
は、フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、
クロルピリホス、オキシデプホス、バミドチオン、フェ
ントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラチオ
ン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロ
ルホス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、
オキシジメトンメチル、エチオン、ジオキサベンゾホ
ス、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオ
ン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフ
ェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホ
ス、プロパホス、イソフェンホス、ジスルホトン、プロ
フェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホ
スメチル、アルジカルブ、メソミル、チオジカルブ、カ
ルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラ
チオカルブ、プロポキスル、フェノブカルブ、メトルカ
ルブ、イソプロカルブ、カルバリル、ピリミカーブ、エ
チオフェンカルブ、ジクロフェンチオン、ピリミホスメ
チル、キナルホス、クロルピリホスメチル、プロチオホ
ス、ナレッド、ＥＰＮ、ＸＭＣ、ベンダイオカルブ、オ
キサミル、アラニカルブ、クロルエトキシホス等が挙げ
られる。

【０２２０】ピレスロイド系殺虫剤としては、ペルメト
リン、シペルメトリン、デルタメトリン、フェンバレレ
ート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、
テトラメトリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパス
リン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シ
フルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフ
ェンプロックス、シクロプロトリン、トラロメトリン、
シラフルオフェン、テフルトリン、ビフェントリン、ア
クリナトリン等が挙げられる。

【０２２１】その他の殺虫剤として、ジフルベンズロ
ン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフル
ムロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、フル
シクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェ
ン、ルフェヌロン、シロマジン、メトプレン、エンドス
ルファン、ジアフェンチウロン、イミダプロクリド、フ
ィプロニル、フェノキシカルブ、カルタップ、チオシク
ラム、ベンスルタップ、テブフェノジド、クロルフェナ
ピル、エマメクチンベンゾエート、アセタミプリド、ニ
テンピラム、ピメトロジン、オレイン酸ナトリウム、硫
酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、マシン油、な
たね油、ＢＴ剤、昆虫病原ウィルス等の微生物農薬が挙
げられる。

【０２２２】殺線虫剤としては、フェナミホス、ホスチ
アゼート、エトプロホス、メチルイソチオシアネート、
１，３−ジクロロプロペン、ＤＣＩＰ等が挙げられる。

【０２２３】殺ダニ剤としては、クロルベンジレート、
フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、プロパ
ルギット、ベンゾメート、ヘキシチアゾックス、フェン
ブタチンオキシド、ポリナクチン、キノメチオネート、
クロルフェンソン、テトラジホン、アバメクチン、ミル
ベメクチン、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピ
ロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フ
ェノチオカルブ、ジエノクロル、エトキサゾール、ハル
フェンプロックス等が挙げられる。

【０２２４】殺菌剤としては、チオファネートメチル、
ベノミル、カルベンダゾール、チアベンダゾール、フォ
ルベット、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、マン
ゼブ、ポリカーバメート、イプロベンホス、エジフェン
フォス、フサライド、プロベナゾール、イソプロチオラ
ン、クロロタロニル、キャプタン、ポリオキシン、ブラ
ストサイジンＳ、カスガマイシン、ストレプトマイシ
ン、バリダマイシン、トリシクラゾール、ピロキロン、
フェナジンオキシド、メプロニル、フルトラニル、ペン
シクロン、イプロジオン、ヒメキサゾール、メタラキシ
ル、トリフルミゾール、トリホリン、トリアジメホン、
ビテルタノール、フェナリモル、プロピコナゾール、シ
モキサニル、ポロクロラズ、ペフラゾエート、ヘキサコ
ナゾール、ミクロブタニル、ジクロメジン、テクロフタ
ラム、プロピネブ、ジチアノン、ホセチル、ビンクロゾ
リン、プロシミドン、オキサジキシル、グアザチン、プ
ロパモカルブ塩酸塩、フルアジナム、オキソリニック
酸、ヒドロキシイソキサゾール、イミベンコナゾール、
メパニピリム等が挙げられる。

【０２２５】除草剤としては、ジフルフェニカン、プロ
パニル、ジクロロピコリン酸、ジカンバ、ピコロラム、
２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシ
ピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、トリクロピル、ジクロホッ
プ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジホ
ップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル、キザロホップ
−エチル、ノルフルラゾン、クロルブロファム、デスメ
ジファム、フェンメジファム、プロファム、アラクロ
ル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラ
クロル、プレチラクロル、プロパクロル、オリザリン、
トリフルラリン、アシフルオルフェン、ビフェノック
ス、フルオログリゴフェン、ホメサフェン、ハロサフェ
ン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、クロルトル
ロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リ
ヌロン、メタベンズチアズロン、アロキシジム、クレト
ジム、シクロキシジム、セトキシジム、トラコキシジ
ム、イマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル、イ
マザキン、ブロモキシニル、ジクロベニル、イオキシニ
ル、メフェナセット、アミドスルフロン、ベンスルフロ
ン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロ
ン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコス
ルフロン、ピリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチ
ル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、
トリベヌロン−メチル、ブチレート、シクロエート、ジ
ーアレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルプ、モリネート、
プロスルホカルプ、ベンチオカルプ、トリアレート、ア
トラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブ
トリン、ターブチラジン、ヘキサジノン、メタミトロ
ン、メトリブジン、アミトリアゾール、ベンフレセー
ト、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラ
リド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセー
ト、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセー
ト、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キン
メタック、スルホセート、トリジファン等が挙げられ
る。

【０２２６】本発明化合物は、半翅目害虫、鱗翅目害
虫、鞘翅目害虫、双賜目害虫、膜翅目害虫、直翅目害
虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類、植
物寄生性線虫類等の害虫に対して優れた防除効果を示
す。そのような害虫の例としては、以下のような害虫類
を例示することができる。

【０２２７】半翅目害虫としては、例えば、ホソヘリカ
メムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖａｔｕｓ）、ミ
ナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌ
ａ）、メクラカメムシ類（Ｌｙｇｕｓ ｓｐ．）、アメ
リカコバネナガカメムシ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｐ
ｔｅｒｕｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ
ｎａｓｈｉ）等のカメムシ類（異翅類；ＨＲＴＥＲＯＰ
ＴＥＲＡ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉ
ｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏ
ａｓｃａ ｓｐ．， Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓ
ｐ．， Ｃｉｒｃｕｌｉｆｅｒ ｓｐ．）等のヨコバイ
類、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇ
ｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒ
ｃｉｆｅｒａ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａ
ｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）等のウンカ類、Ｐｓｙｌ
ｌａ ｓｐ．等のキジラミ類、タバココナジラミ（Ｂｅ
ｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔ
ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕ
ｍ）、等のコナジラミ類、ブドネアブラムシ（Ｖｉｔｅ
ｕｓｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙ
ｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐ
ｈｉｓ ｐｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏ
ｓｓｙｐｉｉ）、Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ、ニセダイコ
ンアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐｓｅｄ
ｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ジャガイモヒゲナガアブラム
シ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ムギミ
ドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎ
ｕｍ）等のアブラムシ類、クワコナカイガラムシ（Ｐｓ
ｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ルビー
ロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）、
サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ
ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、ヤノエカイガラムシ（Ｕｎ
ａｓｐｉｓ ｙａｎｏｅｎｓｉｓ）等のカイガラムシ、
サシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐ．）等が挙げられ
る。

【０２２８】鱗翅目害虫としては、例えば、チャハマキ
（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、コカクモンハ
マキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、テングハ
マキ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎ
ａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ ｍ
ｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖ
ｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コドリンガ
（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、Ｅ
ｕｃｏｓｍａ ｓｐ．、Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎ
ａ等のハマキガ類、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉ
ｌｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、等のホソハマキガ
類、Ｂａｍｂａｌｉｎａ ｓｐ．等のミノガ類、コクガ
（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ ｇｒａｎｅｌｌｕｓ）、イガ
（Ｔｉｎｅａ ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）等のヒロズコ
ガ類、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａｐｒｕｎ
ｉｆｏｌｉｅｌｌａ）等のハモグリガ類、キンモンホソ
ガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｇｏｎｉｅｌ
ｌａ）等のホソガ類、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏ
ｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）等のコハモグリガ
類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌ
ａ）、Ｐｒａｙｓ ｃｉｔｒｉ等のスガ類、ブドウスカ
シバ（Ｐａｒａｎｔｈｒｅｎｅ ｒｅｇａｌｉｓ）、Ｓ
ｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐ．等のスカシバ類、ワタア
カミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉ
ｅｌｌａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ
ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ
ｓｐ．等のキバガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉ
ｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、イラ
ガ（Ｍｏｎｅｍａ ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）等のイラガ
類、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉ
ｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ
ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌ
ａｌｉｓ、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎ
ａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ
ｕｎｄａｌｉｓ）ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍ
ｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌ
ｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ、Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃ
ｔｉｃａｌｉｓ等のメイガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅ
ｒｉｓ ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、ヨモギエダシ
ャク（Ａｓｃｏｔｉｓ ｓｅｌｅｎａｒｉａ）等のシャ
クガ類、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓ
ｔｒｉａ）等のカレハガ類、Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔ
ａ等のスズメガ類、チャドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ
ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ（Ｌｙ
ｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）等のドクガ類、アメリ
カシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）等
のヒトリガ類、タバコバッドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉ
ｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ボールワーム（Ｈｅｌｉｃ
ｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏ
ｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、オオタバコガ（Ｈｅ
ｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ハスモンヨ
トウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、ヨトウ
ガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナ
ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｒｏｎ）、アワヨトウ
（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔａ）、イラ
クサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）等
のヤガ類等が挙げられる。

【０２２９】鞘翅目害虫としては、例えば、ドウガネブ
イブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ
（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ヒメコガネ
（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、Ｅｕｔｈ
ｅｏｌａｒｕｇｉｃｅｐｓ等のコガネムシ類、ワイヤー
ワーム（Ａｇｒｉｃｏｔｅｓ ｓｐ．）、Ｃｏｎｏｄｅ
ｕｓ ｓｐ．等のコメツキムシ類、ニジュウヤホシテン
トウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐ
ｕｎｃｔａｔａ）、インゲンテントウムシ（Ｅｐｉｌａ
ｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）等のテントウムシ
類、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔ
ａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、ゴマダカミキリ
（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｍａｌａｓｉａｃａ）、マ
ツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅ
ｒｎａｔｕｓ）等のカミキリムシ類、インゲンマメゾウ
ムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔ
ｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕ
ｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等のマメゾウムシ類、コロラ
ドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉ
ｎｅａｔａ）、コーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉ
ｃａ ｓｐ．）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏ
ｒｙｚａｅ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎ
ｅｍａ ｃｏｎｃｉｎｎａ）、Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃ
ｈｌｅａｒｉａｓ、Ｏｕｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕ
ｓ、Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ等のハム
シ類、Ａｐｉｏｎ ｇｏｄｍａｎｉ等のホソクチゾウム
シ類、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ
ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔ
ｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）等のゾウムシ類、コ
クゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）
等のオサゾウムシ類、キクイムシ類、カツオブシムシ
類、シバンムシ類等が挙げられる。

【０２３０】双翅目害虫としては、例えば、キリウジガ
ガンボ（Ｔｉｐｒａ ａｎｏ）、イネユスリカ（Ｔａｎ
ｙｔａｒｓｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、イネシントメタマバ
エ（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｏｒｙｚａｅ）、チチュウカイ
ミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓｃａｐｉｔａｔａ）、イネ
ミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌ
ａ）、オウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌ
ａ ｓｕｚｕｋｉｉ）、フリッツフライ（Ｏｓｃｉｎｅ
ｌｌａ ｆｒｉｔ）、イネカラバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ
ｏｒｙｚａｅ）、インゲンモグリバエ（Ｏｐｈｉｏｍ
ｙｉａ ｐｈａｓｅｏｌｉ）、マメハモグリバエ（Ｌｉ
ｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、アカザモグリハ
ナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、タネ
バエ（Ｈｙｌｅｍｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、ソルガムフ
ライ（Ａｔｈｅｒｉｇｏｎａ ｓｏｃｃａｔａ）、イエ
バエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ウマバエ
（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐ．）、サシバエ（Ｓ
ｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐ．）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅ
ｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉ
ｐｉｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ
ｓｌｎｅｎｓｉｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ
ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）等が挙げられ
る。

【０２３１】膜翅目害虫としては、例えば、クキバチ類
（Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐ．）、カタビロコバチ（Ｈａｒｍ
ｏｌｉｔａ ｓｐ．）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ
ｓｐ．）、スズメバチ（Ｖｅｓｐａ ｓｐ．）、ファ
イアーアント類が挙げられる。

【０２３２】直翅目害虫としては、例えば、チャバネゴ
キブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワ
モンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃ
ａｎａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃ
ａｎａ）、バッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒ
ｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）、Ｍｅｌａｎｏｐ
ｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ等が挙げられる。

【０２３３】アザミウマ目害虫としては、例えば、チャ
ノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏ
ｒｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐ
ｓｐａｌｍｉ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈ
ｒｉｐｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、ミカン
キイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｏｃｃ
ｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌ
ｏｔｈｒｉｐｓａｃｕｌｅａｔｕｓ）等が挙げられる。

【０２３４】ハダニ類としては、例えば、ナミハダニ
（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザ
ワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａ
ｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒ
ｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍ
ｉ）、イエローマイト（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
ｃａｒｐｉｎｉ）、テキサスシトラスマイト（Ｅｏｔｅ
ｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｂａｎｋｓｉ）、ミカンサビダニ
（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒ
ａ）、チャノホコリダニ（ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓ
ｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、ヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉ
ｐａｌｐｕｓ ｓｐ．）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇ
ｌｙｐｈｕｓ ｒｏｂｉｎｉ）、ケナガコダニ（Ｔｙｒ
ｏｐｈａｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等が挙
げられる。

【０２３５】植物寄生性線虫類としては、例えば、サツ
マイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉ
ｎｃｏｇｎｉｔａ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙ
ｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐ．）ダイズシストセンチュウ（Ｈ
ｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、イネシンガ
レセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓ
ｓｅｙｉ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅ
ｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）等があげられ
る。

【０２３６】その他有害動物、不快動物、衛生害虫及び
寄生虫としては、例えば、スクリミンゴガイ（Ｐｏｍａ
ｃｅａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、ナメクジ（Ｉｎ
ｃｉｌａｒｉａ ｓｐ．）、アフリカマイマイ（Ａｃｈ
ａｔｉｎａ ｆｕｌｉｃａ）等の腹足網類（Ｇａｓｔｒ
ｏｐｏｄａ）、ダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕ
ｍ ｓｐ．）、ワラジムシ、ムカデ等の等脚目類（Ｉｓ
ｏｐｏｄａ）、Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐ．等のチャ
タテムシ類、Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐ．等のシ
ミ類、Ｐｕｌｅｘ ｓｐ．、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉ
ｄｅｓ ｓｐ．等のノミ類、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ
ｓｐ．等のハジラミ類、Ｃｉｍｅｘｓｐ．等のトコジ
ラミ類、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒ
ｏｐｌｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓ
ａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）等の動物寄生性ダ
ニ類、ヒョウヒダニ類等を挙げることができる。

【０２３７】更に、本発明化合物は、有機リン系化合
物、カーバメート系化合物、合成ピレスロイド系化合
物、アシルウレア系化合物又は既存の殺虫剤に抵抗性を
示す害虫に対しても有効である。

【０２３８】本発明化合物は、落葉剤、植物生長調節剤
又は除草剤として使用することができる。本発明化合物
は、本質的に使用量に依存して作物に対し非選択的除草
剤又は選択的除草剤として作用する。

【０２３９】本発明化合物は、例えば、以下の栽培植物
場面における以下の雑草に対して使用することができる
が、本発明は、これらに限定されるものではない。

【０２４０】双子葉栽培植物として、例えば、ワタ属
（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎ
ｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕ
ｃｕｓ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エ
ンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、
アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅ
ａ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏ
ｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏ
ｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属
（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃ
ａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕ
ｃｕｒｂｉｔａ）が挙げられる。

【０２４１】双子葉雑草として、例えば、カラシ属（Ｓ
ｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄ
ｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓ
ｔｅｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｉｒｉｃａｒｉ
ａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリン
ソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏ
ｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン
属（Ｓｎｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕ
ｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ
属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖ
ｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎ
ｉａ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属
（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕ
ｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグ
サ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉ
ａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属
（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏ
ｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属
（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｒａ）、チシマオ
ドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖ
ｅｒ）、センタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ツメ
クサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、キツネノボタン属（Ｒ
ａｎｕｎｃｕｌｕｓ）及びタンポポ属（Ｔａｒａｘａｃ
ｕｍ）が挙げられる。

【０２４２】単子葉栽培植物として、例えば、イネ属
（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属
（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕ
ｍ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅ
ｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属
（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕ
ｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属
（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）及びネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）が
挙げられる。

【０２４３】単子葉雑草として、例えば、ヒエ属（Ｅｃ
ｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉ
ａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇ
ｉｔａｌｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズ
メノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔ
ｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキア
リア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌ
ｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラ
スムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒ
ｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属
（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏ
ｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツ
キ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａ
ｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉ
ｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属
（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍ
ｕｍ）、スフエノクレア属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉ
ｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｉｓ）、スズメノテッポ
ウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアベラ属（Ａｐｅｒ
ａ）が挙げられる。

【０２４４】本発明化合物は、濃度により、例えば、樹
木の存在する及び樹木の存在しない工業用地、鉄道敷
地、道路及び広場の雑草の防除に適する。同様に、本発
明化合物は、多年生栽培植物、例えば、造林、装飾樹
木、果樹園、ぶどう園、かんきつ類の木立、くるみの果
樹園、茶園、カカオの植林、小果樹の植付け及びホップ
等の栽培植物中の雑草防除に用いることができ、また、
一年生栽培植物中の雑草の選択的防除にも使用すること
ができる。本発明化合物は双子葉栽培植物中、単子葉雑
草の発芽前及び発芽後の選択的防除に極めて優れてい
る。

【０２４５】以下に、実施例、製剤例及び試験例を挙げ
て本発明化合物を具体的に説明するが、本発明はこれら
に限定されるものではない。

【０２４６】

【実施例】実施例１ １−［（ベンジルオキシカルボニル）アミノ］−５,５
−ジメチル−４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（２,
４,６−トリメチルフェニル）−２,５−ジヒドロ−１H
−ピロール（化合物番号１−６８） （１） ２−［２−（ベンジルオキシカルボニル）−１
−（２,４,６−トリメチルフェニル）アセチル］ヒドラ
ジノ］−２−メチルプロピオニックアシッド=メチルエ
ステル（化合物番号３−２３、工程Ａ−１） ２−［２−（ベンジルオキシカルボニル）ヒドラジノ］
−２−メチルプロピオニックアシッド=メチルエステル
（３.８８ｇ）をジクロロメタン８０ｍｌに溶解し、１
０％水酸化ナトリウム水（３当量）を加えた。０℃に冷
却した後、塩化（２,４,６−トリメチルフェニル）酢酸
（２.８６ｇ）のジクロロメタン５ｍｌ溶液を滴下し、
一晩撹拌を続けた。反応終了後、氷水を注ぎ、ジクロロ
メタンにより抽出し、水及び飽和食塩水にて洗浄した
後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。溶媒を留去し、
得られた残渣に（ヘキサン／酢酸エチル=７５／２５）
溶液を加え洗浄し、標記化合物（３.４６ｇ）を得た。
洗浄液を濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにより精製し、同標記化合物（１.０１
ｇ）を得た。（収率：７２％） 1H-NMR（CDCl₃）δ（ppm）：7.45−7.30（5H,m）,7.06
（0.7H,bs）,6.80（0.3H,bs）,5.22（2H,dd,J=12.0,14.
5）,3.77−3.52（m,2H）,3.64（3H,s）,2.23（2H,s）,
2.15（4H,s）,2.05（3H,s）,1.47−1.31（6H,m） 物性：白色結晶

【０２４７】（２） ［１−（ベンジルオキシカルボニ
ル）アミノ］−５,５−ジメチル−４−ヒドロキシ−２
−オキソ−３−（２,４,６−トリメチルフェニル）−
２,５−ジヒドロ−１H−ピロール（化合物番号１−６
８、工程Ａ−２） （１）で得られた２−［２−（ベンジルオキシカルボニ
ル）−１−（２,４,６−トリメチルフェニル）アセチ
ル］ヒドラジノ］−２−メチルプロピオニックアシッド
=メチルエステル（４.４７ｇ）のジメチルホルムアミド
（８０ｍｌ）溶液に、カリウムｔ−ブトキシドを加え、
室温にて一晩撹拌した。反応終了後、氷水に注ぎ、酢酸
エチルにより抽出し、水及び飽和食塩水にて洗浄した
後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。溶媒を留去し、
得られた残渣に（ヘキサン／酢酸エチル=８０／２０）
溶液を加え洗浄し、標記化合物（３.１７ｇ、収率７７
％）を得た。 1H-NMR（CDCl₃）δ（ppm）：7.44−7.25（5H,m）,6.91
（2H,s）,6.90−6.10（2H,m）,5.18（2H,s）,2.28（3H,
s）,2.13（6H,bs）,1.70−1.33（6H,m） 融点：201−203℃

【０２４８】実施例２ ２,２−ジメチルプロピオニックアシッド=１−［（ベン
ジルオキシカルボニル）アミノ］−５,５−ジメチル−
２−オキソ−３−（２,４,６−トリメチルフェニル）−
２,５−ジヒドロ−１H −ピロール−４−イル=エステル
（化合物番号１−６２、工程Ａ−３） 実施例１により得られた１−［（ベンジルオキシカルボ
ニル）アミノ］−５,５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
２−オキソ−３−（２,４,６−トリメチルフェニル）−
２,５−ジヒドロ−１H −ピロール（化合物番号１−６
８）（５００ｍｇ）とピリジン（１５０ｍｇ）のジクロ
ロメタン溶液（１０ｍｌ）に、塩化ピバロイル（１８０
ｍｇ）を０℃で加えた。同温度で１時間、室温で一晩撹
拌した。反応終了後、氷水を注ぎ、ジクロロメタンによ
り抽出し、水及び飽和食塩水にて洗浄した後、硫酸マグ
ネシウムにより乾燥した。溶媒を留去し、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘ
キサン／酢酸エチル＝８０／２０）により精製し、標記
化合物（４２０ｍｇ、収率６９％）を得た。 1H-NMR（CDCl₃）δ（ppm）：7.41−7.27（5H,m）,6.84
（2H,s）,6.78−6.24（1H,m）,5.20（2H,s）,2.24（3H,
s）,2.15（6H,bs）,1.61−1.21（6H,m）,1.07（9H,s） 物性：オイル

【０２４９】実施例３ １−アミノ−５,５−ジメチル−４−ヒドロキシ−２−
オキソ−３−（２,４,６−トリメチルフェニル）−２,
５−ジヒドロ−１H−ピロール（化合物番号１−１、工
程Ｃ−１） 実施例１により得られた１−［（ベンジルオキシカルボ
ニル）アミノ］−５,５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
２−オキソ−３−（２,４,６−トリメチルフェニル）−
２,５−ジヒドロ−１H−ピロール（化合物番号１−６
８）（１.５ｇ）をメタノール４０ｍｌに溶解し、５％
パラジウム炭素（１５０ｍｇ）を加え、１気圧の水素雰
囲気下、室温で３時間反応した。反応終了後、触媒をハ
イフロスーパーセルにより除き、溶媒を留去し、標記化
合物（１.０４ｇ、収率１００％）を得た。 1H-NMR（CDCl₃）δ（ppm）：6.88（2H,s）,2.25（3H,
s）,2.11（6H,s）,1.40（6H,s） 融点：215−220℃

【０２５０】実施例４ ２,２−ジメチルプロピオニックアシッド＝１−アミノ
−５,５−ジメチル−２−オキソ−３−（２,４,６−ト
リメチルフェニル）−２,５−ジヒドロ−１H−ピロール
−４−イル＝エステル（化合物番号１−１４、工程Ｃ−
１） 実施例２により得られた２,２−ジメチルプロピオニッ
クアシッド＝１−［（ベンジルオキシカルボニル）アミ
ノ］−５,５−ジメチル−２−オキソ−３−（２,４,６
−トリメチルフェニル）−２,５−ジヒドロ−１H−ピロ
ール−４−イル＝エステル（化合物番号１−６２）（４
２０ｍｇ）をメタノール５ｍｌに溶解し、５％パラジウ
ム炭素（２５ｍｇ）を加え、１気圧の水素雰囲気下、室
温で３時間反応した。反応終了後、触媒をハイフロスー
パーセルにより除き、溶媒を留去し、標記化合物（２９
１ｍｇ、収率９５％）を得た。 1H-NMR（CDCl₃）δ（ppm）：6.83（2H,s）,4.00−3.89
（2H,m）,2.24（3H,s）,2.15（6H,s）,1.40（6H,s）,1.
08（9H,s） 融点：125−128℃

【０２５１】実施例５ 炭酸＝メチル＝エステル＝１−[ジ（メタンスルホニ
ル）アミノ]−５,５−ジメチル−２−オキソ−３−
（２,４,６−トリメチルフェニル）−２,５−ジヒドロ
−１H−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号１
−５８、工程Ｃ−２、Ｃ−３） 炭酸＝メチル＝エステル＝１−アミノ−５,５−ジメチ
ル−２−オキソ−３−（２,４,６−トリメチルフェニ
ル）−２,５−ジヒドロ−１H−ピロール−４−イル＝エ
ステル（化合物番号１−１８）（１５０ｍｇ）とトリエ
チルアミン（１１０ｍｇ）のジクロロメタン溶液（５ｍ
ｌ）に、塩化メタンスルホニル（１００ｍｇ）を０℃で
加えた。同温度で１時間、室温で撹拌した。２時間撹拌
後、再びトリエチルアミン（３００ｍｇ）、塩化メタン
スルホニル（３００ｍｇ）を加えた。反応終了後、氷水
を注ぎ、ジクロロメタンにより抽出し、水及び飽和食塩
水にて洗浄した後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。
溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル=７０
／３０）により精製し、標記化合物（２６０ｍｇ、収率
５６％）を得た。 1H-NMR（CDCl₃）δ（ppm）：6.88（2H,s）,3.60（3H,
s）, 3.54（6H,s）,2.26（3H,s）,2.17（6H,s）,1.59
（6H,m） 融点：207−210℃

【０２５２】実施例６ １−（N,N−ジメチルアミノ）−５,５−ジメチル−４−
ヒドロキシ−２−オキソ−３−（２,４,６−トリメチル
フェニル）−２,５−ジヒドロ−１H−ピロール（化合物
番号１−６９、工程Ｃ−４、Ｃ−５） 実施例３により得られた１−アミノ−５,５−ジメチル
−４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（２,４,６−トリ
メチルフェニル）−２,５−ジヒドロ−１H−ピロール
（化合物番号１−１）をアセトニトリル（１０ｍｌ）に
溶解し、３５％ホルマリン水溶液（６６０ｍｇ）、シア
ノ水素化ホウ素ナトリウム（１５０ｍｇ）、酢酸を加
え、室温で一晩反応した。反応終了後、溶媒を留去し、
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル=７０／３０）によ
り精製し、標記化合物（１４３ｍｇ、収率６４％）を得
た。 1H-NMR（CDCl₃）δ（ppm）：6.89（2H,s）,5.93（1H,
s）,2.93（6H,s）,2.27（3H,s）,2.14（6H,s）,1.41（6
H,s） 融点：218−222℃

【０２５３】実施例７ １−［（４−ピリジルメチリデン）アミノ］−５,５−
ジメチル−４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（２,４,
６−トリメチルフェニル）−２,５−ジヒドロ−１H−ピ
ロール（化合物番号２−２８、工程Ｄ） 実施例３により得られた１−アミノ−５,５−ジメチル
−４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（２,４,６−トリ
メチルフェニル）−２,５−ジヒドロ−１H−ピロール
（化合物番号１−１）（１５０ｍｇ）をエタノール（５
ｍｌ）に溶解し、ピリジン−４−アルデヒド（６０ｍ
ｇ）を加え、室温で３０分間反応した。反応終了後、析
出した結晶を濾取し、標記化合物（１６０ｍｇ、収率７
９％）を得た。 1H-NMR（CDCl₃）δ（ppm）：9.74（1H,s）,8.41（2H,d,
J=6.0）,7.56（2H,d,J=6.0）,6.90（2H,s）,2.28（6H,b
s）,2.17（3H,s）,1.59（9H,s） 融点：＞250℃

【０２５４】実施例８ ２,２−ジメチルプロピオニックアシッド＝１−アミノ
−５,５−ジメチル−２−チオキソ−３−（２,４,６−
トリメチルフェニル）−２,５−ジヒドロ−１H−ピロー
ル−４−イル＝エステル（化合物番号１−１０８、工程
Ｆ） 実施例４で得られた２,２−ジメチルプロピオニックア
シッド＝１−アミノ−５,５−ジメチル−２−オキソ−
３−（２,４,６−トリメチルフェニル）−２,５−ジヒ
ドロ−１H−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番
号１−１４）（１００ｍｇ）をトルエン５ｍｌに溶解
し、ローソン試薬（７０ｍｇ）を加え、１時間還流し
た。反応終了後、溶媒を留去し、得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／
酢酸エチル＝９０／１０）により精製し、標記化合物
（９７ｍｇ、収率９３％）を得た。 1H-NMR（CDCl₃）δ（ppm）：6.85（2H,s）,4.59（2H,b
s）,2.26（3H,s）,2.14（6H,s）,1.48（6H,s）,1.05（9
H,s） 物性：ガム状物

【０２５５】実施例９ ２,２−ジメチルプロピオニックアシッド＝１−[（ベン
ゾイル）アミノ]−５,５−ジメチル−２−チオキソ−３
−（２,４,６−トリメチルフェニル）−２,５−ジヒド
ロ−１H−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
１−１４６、工程Ｃ−２） ２,２−ジメチルプロピオニックアシッド＝１−アミノ
−５,５−ジメチル−２−チオキソ−３−（２,４,６−
トリメチルフェニル）−２,５−ジヒドロ−１H−ピロー
ル−４−イル＝エステル（化合物番号１−１０８）（９
３ｍｇ）とピリジン（３０ｍｇ）のジクロロメタン溶液
（５ｍｌ）に、塩化ベンゾイル（４４ｍｇ）を０℃で加
えた。同温度で１時間、室温で一晩撹拌した。反応終了
後、氷水を注ぎ、ジクロロメタンにより抽出し、水及び
飽和食塩水にて洗浄した後、硫酸マグネシウムにより乾
燥した。溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチ
ル=８５／１５）により精製し、標記化合物（１０２ｍ
ｇ、収率８４％）を得た。 1H-NMR（CDCl₃）δ（ppm）：7.41−7.27（5H,m）,6.84
（2H,s）,6.78−6.24（1H,m）,5.20（2H,s）,2.24（3H,
s）,2.15（6H,bs）,1.61−1.21（6H,m）,1.07（9H,s） 融点：205−208℃

【０２５６】実施例１０ ２−[２−（ベンジルオキシカルボニル）ヒドラジノ]−
２−メチルプロピオニックアシッド＝メチルエステル （２−ヒドラジノ−２−メチル）プロピオニックアシッ
ド=メチルエステル二塩酸塩（４.０ｇ）とトリエチルア
ミン（４.３４ｇ）のジクロロメタン溶液（１０ｍｌ）
に、塩化ベンジルオキシカルボニル（３.６６ｇ）のジ
クロロメタン溶液（１０ｍｌ）を０℃で滴下した。同温
度で１.５時間撹拌した。反応終了後、氷水を注ぎ、ジ
クロロメタンにより抽出し、水及び飽和食塩水にて洗浄
した後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。溶媒を留去
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル=７０／３０）に
より精製し、標記化合物（４.０８ｇ、収率７９％）を
得た。 1H-NMR（CDCl₃）δ（ppm）：7.40−7.25（5H,m）,6.50
（1H,bs）,5.14（2H,bs）,4.17（1H,bs）,3.72（3H,
s）,1.34（6H,s） 物性：オイル

【０２５７】更に、表１、表２に於いて、物理化学的性
状（物性）が、固体、オイル、ガム状物あるいはアモル
ファスの場合、それぞれの化合物の1H-NMR測定値を以下
に示す。

【０２５８】化合物番号（１−１５） 1H-NMR（CDCl_３）δ（ppm）：6.92（2H,s）, 3.60（2H,
bs）, 2.28（3H,s）, 2.14（6H,s）, 1.60（6H,s） 化合物番号（１−１８） 1H-NMR（CDCl_３）δ（ppm）：6.87（2H,s）, 3.94（2H,
bs ）, 3.62（3H,s）, 2.27（3H,s）, 2.16（6H,s）,
1.45（6H,s） 化合物番号（１−３５） 1H-NMR（CDCl_３）δ（ppm）：6.96-6.50（1H,m）, 6.87
（2H,s）, 4.00-3.49（6H,m）, 2.26（3H,s）, 2.17（6
H,s）, 1.47（6H,s） 化合物番号（１−６１） 1H-NMR（CDCl_３）δ（ppm）：7.41-7.29（5H,m）, 6.90
-6.82（2H,m）, 5.25（2H,s）, 3.88（3H,s）, 3.59（3
H,s）, 2.26（3H,s）, 2.18（3H,s）, 2.04（3H,s）,
1.50-1.31（6H,m） 化合物番号（１−６０） 1H-NMR（CDCl_３）δ（ppm）：7.43-7.23（5H,m）, 6.86
（2H,s）, 6.75-6.10（1H,bs）, 5.20（2H,s）, 3.60
（3H,s）, 2.26（3H,s）, 2.25-2.00（6H,m）, 1.52-1.
45（6H,m） 化合物番号（１−８７） 1H-NMR（CDCl_３）δ（ppm）：7.53-7.48（2H,m）, 7.43
-7.18（2H,m）, 6.86（2H,s）, 2.26（3H,s）, 2.18（6
H,s）, 1.54（6H,s）, 1.09（9H,s） 化合物番号（１−８８） 1H-NMR（CDCl_３）δ（ppm）：7.48（1H,bs）, 6.85（2
H,s）, 6.57（1H,bs）, 3.18（3H,d,J=4.8）, 2.25（3
H,s）, 2.15（6H,s ）, 1.46（6H,s ）, 1.08（9H,s） 化合物番号（１−１８９） 1H-NMR（CDCl_３）δ（ppm）：7.44-7.29（5H,m）, 6.84
（2H,s）, 5.23（2H,s）, 2.25（3H,s）, 2.12（6H,b
s）, 1.47（6H,bs）, 1.03（9H,s） 化合物番号（１−１７９） 1H-NMR（CDCl_３）δ（ppm）：7.37-7.18（4H,m）, 7.12
（0.6H,s）, 6.87（1.4H,s）, 2.27（3H,s）, 2.15（6
H,s）, 1.58（6H,s）, 1.05（9H,s） 化合物番号（１−１８７） 1H-NMR（CDCl_３）δ（ppm）：6.84（2H,s）, 5.17（1H,
bs）, 3.13-3.09（2H,m）, 2.30（3H,s）, 2.14（6H,
s）, 1.60-1.53（2H,m）, 1.47（6H,s）, 1.44-1.26（1
8H,m）, 1.03（9H,s）, 0.88（3H,t,J=6.7） 化合物番号（１−１９８） 7.13-6.97（3H, m）, 2.96（6H, s）, 2.20（6H, s）,
1.65-1.53（1H, m）, 1.41（6H, s）, 0.86-0.77（4H,
m） 化合物番号（１−２０５） 7.14-6.98（3H,m）, 3.70（2H,bs）, 2.95（2H,bs）,
2.20（6H,s）, 2.01（3H,s）, 1.75-1.55（6H,m）, 1.3
8（6H,s） 化合物番号（１−２１１） 7.13-6.97（3H,m）, 3.70（2H,bs）, 2.95（2H,bs）,
2.20（6H,s）, 1.75-1.50（7H,m）, 1.39（6H.s）, 1.1
0-1.00（2H,m）, 0.88-0.75（2H,m） 化合物番号（１−２１７） 7.15-7.09（3H,m）, 3.85-3.70（8H,m）, 2.20（6H,
s）, 1.43（6H,s） 化合物番号（１−２１８） 7.15-6.99（3H,m）, 3.78（8H,bs）, 2.20（6H,bs）,
2.02（3H,s）, 1.41（6H,s） 化合物番号（１−２２４） 7.14-6.98（3H,m）, 3.78（8H,bs）, 2.20（6H,s）, 1.
66-1.53（1H,m）, 1.41（6H,s）, 0.90-0.75（4H,m） 化合物番号（２−３９） 1H-NMR（CDCl_３）δ（ppm）：6.89（2H,s）, 6.30（1H,
bs）, 2.27（3H,s）, 2.14（9H,s）, 1.94（3H,s）, 1.
46（6H,s） 化合物番号（２−１１） 1H-NMR（CDCl_３）δ（ppm）：8.63（1H,d,J=12.6）, 6.
99（1H,d,J=12.6）, 6.87（2H,s）, 3.62（3H,s）, 2.2
7（3H,s）, 2.17（6H,s）, 1.53（6H,s） 化合物番号（２−１６） 1H-NMR（CDCl_３）δ（ppm）：8.71（1H,d,J=5.0）, 6.8
3（2H,s）, 2.24（3H,s）, 2.08（6H,s）, 2.60-2.45
（1H,m）, 1.39（6H,s）, 1.06（6H,d,J=19.6） 化合物番号（２−１１３） 1H-NMR（CDCl_３）δ（ppm）：10.99（1H,s）, 7.44（1
H,d,J=4.9）, 7.39（1H,d,J=3.8）, 7.10-7.07（1H,
m）, 2.27（3H,s）, 2.16（6H,s）, 1.58（6H,s）, 1.0
5（9H,s） 化合物番号（２−１１４） 1H-NMR（CDCl_３）δ（ppm）：10.63（1H,s）, 7.70（1
H,d,J=2.7）, 7.63（1H,d,J=4.99）, 7.36（1H,dd,J=2.
7,4.99）, 6.86（2H,s）, 2.26（3H,s）, 2.17（6H,
s）, 1.58（6H,s）, 1.05（9H,s） 化合物番号（２−１１６） 1H-NMR（CDCl_３）δ（ppm）：10.67（1H,s）, 7.60（1
H,d,J=1.3）, 6.87（1H,m）, 6.86（2H,s）, 6.52-6.53
（1H,m）, 2.26（3H,s）, 2.16（6H,s）, 1.59（6H,
s）, 1.05（9H,s） 化合物番号（２−１１７） 1H-NMR（CDCl_３）δ（ppm）：10.54（1H,s）, 7.80（1
H,s）, 7.47（1H,s）, 6.89（1H,s）,6.85（2H,s）, 2.
26（3H,s）, 2.16（6H,s）, 1.57（6H,s）, 1.05（9H,
s）

【０２５９】以下の製剤例において、化合物及び補助剤
の種類及び配合比率はこれらのみに限定されることなく
広い範囲で変更可能である。また、以下の説明におい
て、％は重量百分率を示す。

【０２６０】製剤例１ 乳剤 化合物番号１−１の化合物５％に、キシレン４２．５％
及びジメチルスルホキシド４２．５％を加え溶解し、次
いでこれにポリオキシエチレンヒマシ油エーテルとアル
キルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物（８：２）
１０％を混合して乳剤とした。本剤は水で希釈し、散布
液として使用する。

【０２６１】製剤例２ 水和剤 化合物番号１−１の化合物５％にカオリン７９％及び珪
藻土１０％を混合し、更にラウリル硫酸ナトリウム３％
及びリグニンスルホン酸ナトリウム３％を混合して微粉
砕して水和剤を得た。本剤は水で希釈して散布液として
使用する。

【０２６２】製剤例３ 粉剤 化合物番号１−１の化合物１％にタルクと炭酸カルシウ
ムの混合物（１：１） ９９％を加え、混合後、粉砕して粉剤とした。本剤はこ
のまま散布して使用する。

【０２６３】製剤例４ 粒剤 化合物番号１−１の化合物２％をベントナイト微粉末３
０％、タルク６６％、リグニンスルホン酸ナトリウム２
％と混合した後、水を加えて均等になるまで混練する。
次に造粒機を通して造粒し整粒機、乾燥機、篩を通すこ
とにより粒径０．６〜１．０ｍｍの粒剤とした。本剤は
このまま土壌面に散布して使用する。

【０２６４】製剤例５ 油剤 化合物番号１−１の化合物０．１％を白灯油に溶解し、
全体を１００％とし油剤を得た。

【０２６５】試験例１ コナガ殺虫試験 本発明化合物の５％乳剤を製剤例１に準じて調製し、有
効成分が２００ｐｐｍとなるよう、水で希釈した｛展着
剤として新グラミン（登録商標、三共株式会社製）を２
０００倍希釈になるように添加した。｝。キャベツの葉
をこの薬液に２０秒間浸漬し、風乾後、２５０ｍｌ入り
のプラスチックカップに入れた。これに、コナガ３令幼
虫を１０頭放飼し、２５℃、16時間：明、8時間：暗の
恒温室に置いた。処理５日後に、死虫数を調査し、死虫
率を算出した。

【０２６６】その結果、化合物番号１−１、１−６９、
１−２２、２−３８及び２−１０２の化合物が、５０％
以上の死虫率を示した。

【０２６７】試験例２ トビイロウンカ殺虫試験 本発明化合物の５％乳剤を製剤例１に準じて調製し、有
効成分が１０ｐｐｍになるよう水で希釈した｛展着剤と
して新グラミン（登録商標、三共株式会社製）を２００
０倍希釈になるように添加した。｝。イネ幼苗を円筒内
に入れ、根部を薬液に浸漬し、トビイロウンカ３令幼虫
を１０頭放飼した。この時、スポンジで供試虫と薬液と
が直接、触れないようにした。蓋をして25℃、16時間：
明、8時間：暗の条件下で放置した。５日後に、虫の状
態を観察し、死虫率を求めた。

【０２６８】その結果、化合物番号１−１、１−１４、
１−１５、１−１８、１−５５、１−６７、１−６８、
１−６９、１−７０、１−３３、２−１１、２−１６、
２−２１、２−２２、２−２５、２−２６、２−３３及
び２−３９の化合物が、死虫率８０％以上を示した。

【０２６９】試験例３ ツマグロヨコバイ殺虫試験 本発明化合物の５％乳剤を製剤例１に準じて調製し、有
効成分が１０ｐｐｍになるよう水で希釈した｛展着剤と
して新グラミン（登録商標、三共株式会社製）を２００
０倍希釈になるように添加した。｝。イネ幼苗を円筒内
に入れ、根部を薬液に浸漬し、ツマグロヨコバイ３令幼
虫を１０頭放飼した。この時、スポンジで供試虫と薬液
とが直接、触れないようにした。蓋をして25℃、16時
間：明、8時間：暗の条件下で放置した。５日後に、虫
の状態を観察し、死虫率を求めた。

【０２７０】その結果、化合物番号１−１、１−１８、
１−５５、１−６９、１−７０、１−４１、１−４２、
１−４９、１−５１、１−５３、１−５４、１−５７、
１−６９、１−７０、２−１１、２−２６、２−２７、
２−２８及び２−３９の化合物が、死虫率８０％以上を
示した。

【０２７１】試験例４ ワタアブラムシ殺虫試験 水で湿らせた脱脂綿の上にキュウリ葉リーフディスク
（４．５ｃｍ×４．５ｃｍ）を乗せ、ワタアブラムシ成
虫を放飼した。１８時間産仔させた後成虫を除去し、仔
虫数をリーフディスク当り１０頭となるよう調整した。
本発明化合物の５％乳剤を製剤例１に準じて調製し、有
効成分が２００ｐｐｍとなるよう水で希釈し｛展着剤と
して新グラミン（登録商標、三共株式会社製）を２００
０倍希釈になるように添加した。｝、この薬液２ｍｌを
回転式散布塔を用いて該リーフディスクに散布した。風
乾後、リーフディスクをシール容器に入れ、２５℃、16
時間：明、8時間：暗の恒温室に置いた。処理５日後に
死虫数を調査し、死虫率を算出した。

【０２７２】その結果、化合物番号１−１、１−１５、
１−１８、１−７０、１−２０５、１−２１１及び２−
１１の化合物が、死虫率８０％以上を示した。

【０２７３】

【発明の効果】本発明の１−アミノジヒドロピロール誘
導体は、半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目
害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害虫、アザ
ミウマ目害虫、ハダニ類、植物寄生性線虫等の広範囲の
害虫に対して優れた防除効果を示す。

【０２７４】また、本発明の１−アミノジヒドロピロー
ル誘導体は、優れた除草活性を有する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 207/38 Ｃ０７Ｄ 207/38 401/12 401/12 (72)発明者 児玉 聖一郎 埼玉県与野市上落合６−８−22−401 (72)発明者 三宅 孝明 埼玉県与野市上落合６−７−８−401 (72)発明者 岩渕 淳 埼玉県大宮市三橋５丁目1857−６ (72)発明者 三尾 茂 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 一ノ瀬 礼司 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB09 CC12 DD04 EE03 4C069 AC15 4H006 AA01 AB84 4H011 AB01 AC01 AC02 AC04 BA01 BB09 BC01 BC03 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DE15 DH03

Claims (18)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（I） 【化１】 ［式中、R¹、R²は、同一又は異なって、水素原子、C₁〜
   C₁₂アルキル基｛当該アルキル基は、１個のフェニル基
   （当該フェニル基は、ヒドロキシ基、１乃至５個のハロ
   ゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよ
   い。）、１又は２個のC₁〜C₆アルコキシ基（当該アルコ
   キシ基は、１乃至５個のハロゲン原子により置換されて
   よい。）、１個のC₂〜C₆アルケニルオキシ基、１個の
   （C₁〜C₆アルコキシ）C₁〜C₆アルコキシ基、１個のC₁〜
   C₆アルキルチオ基、１乃至３個のハロゲン原子、１個の
   ジ（C₁〜C₆アルキル）アミノ基又は１個の５又は６員複
   素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄
   原子若しくは窒素原子を含有し、１又は２個のハロゲン
   原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよい。）に
   より置換されてよい。｝、C₂〜C₆アルケニル基（当該ア
   ルケニル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換さ
   れてよい。）、C₂〜C₆アルキニル基、フェニル基（当該
   フェニル基は、１乃至５個のハロゲン原子又はC₁〜C₆ア
   ルキル基により置換されてよい。）、５又は６員複素環
   ｛当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子若
   しくは窒素原子を含有し、１個のC₁〜C₆アルキル基（当
   該アルキル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換
   されてよい。）により置換されてよい。｝、C₂〜C₁₀ア
   ルキルカルボニル基（当該アルキルカルボニル基は、１
   乃至３個のハロゲン原子、１個のC₁〜C₆アルコキシ基又
   は１個のフェノキシ基により置換されてよい。）、ベン
   ゾイル基（当該ベンゾイル基は、１乃至５個のハロゲン
   原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよい。）、
   C₂〜C₈アルコキシカルボニル基（当該C₂〜C₈アルコキシ
   カルボニル基は、１乃至３個のハロゲン原子、１乃至３
   個のC₁〜C₆アルキル基、１乃至３個のC₁〜C₆アルコキシ
   基又は１個のフェニル基により置換されてよい。）、
   （C₁〜C₆アルキル）カルバモイル基、ジ（C₁〜C₆アルキ
   ル）カルバモイル基、フェニルカルバモイル基｛当該フ
   ェニルカルバモイル基は、１乃至５個のハロゲン原子、
   C₁〜C₆アルキル基（当該アルキル基は、１乃至５個のハ
   ロゲン原子により置換されてよい。）により置換されて
   よい。｝、（C₁〜C₆アルキル）チオカルバモイル基、ジ
   （C₁〜C₆アルキル）チオカルバモイル基、（フェニル）
   チオカルバモイル基｛当該（フェニル）チオカルバモイ
   ル基は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子、トリフル
   オロメチル基により置換されてよい。｝、C₁〜C₆アルキ
   ルスルホニル基又はフェニルスルホニル基（当該フェニ
   ルスルホニル基は、１乃至５個のハロゲン原子又はC₁〜
   C₆アルキル基により置換されてよい。）を表し、又は、
   R¹及びR²は、それらが結合している窒素原子と一緒にな
   って、３乃至７員飽和又は不飽和複素環｛当該複素環
   は、１乃至３個のC₁〜C₆アルキル基、１乃至３個のC₁〜
   C₆アルコキシ基又は１乃至３個のジ（C₁〜C₆アルキル）
   アミノ基により置換されてよく、任意の位置で環が酸素
   原子、硫黄原子若しくは式NR⁸で表される基（式中、R⁸
   は、C₁〜C₆アルキル基を表す。）により中断されていて
   よい。｝を表してもよく、又は、R¹、R²は、一緒になっ
   て式＝CR⁶R⁷で表される基｛式中、R⁶、R⁷は、同一又は
   異なって、水素原子、C₁〜C₁₂アルキル基（当該アルキ
   ル基は、１乃至５個のハロゲン原子により置換されてよ
   い。）、C₁〜C₆アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１
   乃至5個のハロゲン原子により置換されてよい。）、C₁
   〜C₆アルキルチオ基（当該アルキルチオ基は、１乃至5
   個のハロゲン原子により置換されてよい。）、フェニル
   基（当該フェニル基は、ヒドロキシル基、C₁〜C₆アルコ
   キシ基、１乃至５個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル
   基により置換されてもよい。）、５又は６員複素環基
   （当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子若
   しくは窒素原子を含有し、１又は２個のハロゲン原子又
   はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよい。）を表し、
   又は、R⁶及びR⁷は、それらが結合している炭素原子と一
   緒になって、５乃至７員飽和又は不飽和環｛当該環は、
   １乃至３個のC₁〜C₆アルキル基、１個のC₁〜C₆アルコキ
   シ基又は１個のジ（C₁〜C₆アルキル）アミノ基により置
   換されてよく、任意の位置で環が酸素原子、硫黄原子若
   しくは式NR⁸で表される基（式中、R⁸は、C₁〜C₆アルキ
   ル基を表す。）により中断されていてよい。｝を表
   す。｝を表し、R³及びR⁴は、同一または異なって、水素
   原子、C₁〜C₆アルキル基｛当該アルキル基は、１個のフ
   ェニル基（当該フェニル基は、１乃至５個のハロゲン原
   子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよい。）又は
   １乃至１３個のハロゲン原子により置換されてよ
   い。｝、C₃〜C₆シクロアルキル基、C₂〜C₆アルケニル基
   （当該アルケニル基は、１乃至３個のハロゲン原子によ
   り置換されてよい。）、C₂〜C₆アルキニル基、フェニル
   基（当該フェニル基は、１乃至５個のハロゲン原子又は
   C₁〜C₆アルキル基により置換されてよい。）又は５又は
   ６員複素環｛当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、
   硫黄原子若しくは窒素原子を含有し、１又は２個のハロ
   ゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基（当該アルキル基は、１
   乃至３個のハロゲン原子により置換されてよい。）によ
   り置換されてよい。｝を表し、又は、R³及びR⁴は、それ
   らが結合している炭素原子と一緒になって、５乃至７員
   飽和又は不飽和環｛当該環は、１乃至３個のC₁〜C₆アル
   キル基、１個のC₁〜C₆アルコキシ基又は１個のジ（C₁〜
   C₆アルキル）アミノ基により置換されてよく、任意の位
   置で環が酸素原子、硫黄原子若しくは式NR⁸で表される
   基（式中、R⁸は、C₁〜C₆アルキル基を表す。）により中
   断されていてよい。｝を表してもよく、R⁵は、水素原
   子、C₂〜C₁₀アルキルカルボニル基（当該アルキルカル
   ボニル基は、１乃至３個のハロゲン原子、１個のC₁〜C₆
   アルコキシ基又は１個のフェノキシ基により置換されて
   よい。）、C₄〜C₇シクロアルキルカルボニル基、C₃〜C₇
   アルケニルカルボニル基、ベンゾイル基（当該ベンゾイ
   ル基は、１乃至５個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル
   基により置換されてもよい。）、C₂〜C₈アルコキシカル
   ボニル基｛当該アルコキシカルボニル基は、１乃至３個
   のハロゲン原子、１個のC₁〜C₆アルコキシ基、１個のC₁
   〜C₆アルキルチオ基、フェニル基（当該フェニル基は、
   １乃至５個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により
   置換されてよい。）又は１個の５又は６員複素環基（当
   該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子若しく
   は窒素原子を含有し、１又は２個のハロゲン原子又はC₁
   〜C₆アルキル基により置換されてよい。）により置換さ
   れてよい。｝、C₄〜C₇シクロアルコキシカルボニル基、
   C₃〜C₇アルケニルオキシカルボニル基、C₃〜C₇アルキニ
   ルオキシカルボニル基、（C₁〜C₆アルキルチオ）カルボ
   ニル基、（フェニルチオ）カルボニル基｛当該（フェニ
   ルチオ）カルボニル基は、１乃至５個のハロゲン原子又
   はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよい。｝、（C₁〜
   C₆アルコキシ）チオカルボニル基、（フェノキシ）チオ
   カルボニル基｛当該（フェノキシチオ）カルボニル基
   は、１乃至５個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基に
   より置換されてよい。｝、C₂〜C₇アルキルジチオカルボ
   ニル基、フェニルジチオカルボニル基（当該フェニルジ
   チオカルボニル基は、１乃至５個のハロゲン原子又はC₁
   〜C₆アルキル基により置換されてよい。）、C₁〜C₆アル
   キル基｛当該アルキル基は、１個のフェニル基（当該フ
   ェニル基は、１乃至５個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アル
   キル基により置換されてよい。）、C₁〜C₆アルコキシ
   基、（C₁〜C₆アルコキシ）C₁〜C₆アルコキシ基、C₁〜C₆
   アルキルチオ基、シアノ基、フェノキシ基（当該フェノ
   キシ基は、１乃至５個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキ
   ル基により置換されてよい。）又はC₂〜C₇アルコキシカ
   ルボニル基により置換されていてよい。｝、C₂〜C₆アル
   ケニル基、C₂〜C₆アルキニル基、C₁〜C₆アルキルスルホ
   ニル基、フェニルスルホニル基（当該フェニルスルホニ
   ル基は、１乃至５個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル
   基により置換されてよい。）又はジ（C₁〜C₆アルコキ
   シ）チオホスホリル基を表し、Aは、C₁〜C₆アルキル基
   （当該アルキル基は、１乃至１３個のハロゲン原子によ
   り置換されてよい。）、ハロゲン原子、C₁〜C₆アルコキ
   シ基（当該アルコキシ基は、１乃至５個のハロゲン原子
   により置換されてよい。）、C₁〜C₆アルキルチオ基、C₁
   〜C₆アルキルスルホニル基、フェニル基（当該フェニル
   基は、１乃至５個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基
   により置換されてよい。）、５又は６員複素環基（当該
   複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子若しくは
   窒素原子を含有し、１又は２個のハロゲン原子又はC₁〜
   C₆アルキル基により置換されてよい。）、シアノ基、ニ
   トロ基、アミノ基又はフェノキシ基（当該フェノキシ基
   は、１乃至５個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基に
   より置換されてよい。）を表し、nは、1〜5の整数を表
   し、Xは、酸素原子、硫黄原子を表す。］で表される、
   １−アミノジヒドロピロール誘導体又はその塩。
2. 【請求項２】 R¹、R²が、同一又は異なって、水素原
   子、C₁〜C₁₂アルキル基｛当該アルキル基は、１個のフ
   ェニル基（当該フェニル基は、ヒドロキシル基、１乃至
   ５個のフッ素原子又は塩素原子、C₁〜C₄アルキル基又は
   C₁〜C₄アルコキシル基により置換されてよい。）、１乃
   至３個のフッ素原子又は塩素原子、又はピリジル基、ピ
   ラゾリル基、フラニル基、チオフェニル基により置換さ
   れてよい。｝、C₃〜C₄アルケニル基（当該アルケニル基
   は、１乃至３個のフッ素原子又は塩素原子により置換さ
   れてよい。）、C₃〜C₄アルキニル基、C₂〜C₄アルキルカ
   ルボニル基（当該アルキルカルボニル基は、１乃至３個
   のハロゲン原子、１個のC₁〜C₄アルコキシ基により置換
   されてよい。）、ベンゾイル基（当該ベンゾイル基は、
   １乃至５個のハロゲン原子又はC₁〜C₄アルキル基により
   置換されてよい。）、C₂〜C₈アルコキシカルボニル基、
   ジ（C₁〜C₄アルキル）カルバモイル基、フェニルカルバ
   モイル基（当該フェニルカルバモイル基は、１乃至３個
   の塩素原子、トリフルオロメチル基により置換されてよ
   い。）、（C₁〜C₆アルキル）チオカルバモイル基、フェ
   ニルチオカルバモイル基（当該フェニルチオカルバモイ
   ル基は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子、トリフル
   オロメチル基により置換されてよい。）、C₁〜C₄アルキ
   ルスルホニル基又はフェニルスルホニル基（当該フェニ
   ルスルホニル基は、１乃至５個のハロゲン原子又はC₁〜
   C₄アルキル基により置換されてよい。）を表し、又は、
   R¹及びR²は、それらが結合している窒素原子と一緒にな
   って、５乃至６員飽和又は不飽和複素環｛当該複素環
   は、１乃至３個のC₁〜C₄アルキル基、１個のC₁〜C₄アル
   コキシ基又は１個のジ（C₁〜C₄アルキル）アミノ基によ
   り置換されてよく、任意の位置で環が酸素原子、硫黄原
   子若しくは式NR⁸で表される基（式中、R⁸は、C₁〜C₄ア
   ルキル基を表す。）により中断されていてよい。｝を表
   してもよく、又は、R¹、R²は、一緒になって式＝CR⁶R⁷
   で表される基｛式中、R⁶、R⁷は、同一又は異なって、水
   素原子、C₁〜C₁₂アルキル基（当該アルキル基は、１乃
   至３個の塩素原子、フッ素原子により置換されてよ
   い。）、C₁〜C₃アルキルチオ基（当該アルキルチオ基
   は、１乃至５個のハロゲン原子により置換されてよ
   い。）、フェニル基（当該フェニル基は、１乃至５個の
   フッ素原子又は塩素原子、又はC₁〜C₄アルキル基により
   置換されてもよい。）、ピリジル基、ピラゾリル基、フ
   ラニル基、チオフェニル基を表し、又は、R⁶及びR⁷は、
   それらが結合している炭素原子と一緒になって、５乃至
   ６員飽和又は不飽和環｛当該環は、任意の位置で環が酸
   素原子、硫黄原子若しくは式NR⁸で表される基（式中、R
   ⁸は、C₁〜C₆アルキル基を表す。）により中断されてい
   てよい。｝を表す。｝を表す、請求項１に記載の１−ア
   ミノジヒドロピロール誘導体又はその塩。
3. 【請求項３】 R¹、R²が、同一又は異なって、水素原
   子、C₁〜C₁₂アルキル基｛当該アルキル基は、１個のフ
   ェニル基（当該フェニル基は、ヒドロキシル基、１乃至
   ３個の塩素原子、C₁〜C₂アルキル基又はC₁〜C₂アルコキ
   シル基により置換されてよい。）により置換されてよ
   い。｝、C₂〜C₄アルキルカルボニル基（当該アルキルカ
   ルボニル基は、１乃至３個のフッ素原子により置換され
   てよい。）、C₂〜C₈アルコキシカルボニル基、ジ（C₁〜
   C₃アルキル）カルバモイル基、フェニルカルバモイル基
   （当該フェニルカルバモイル基は、１乃至３個の塩素原
   子、トリフルオロメチル基により置換されてよい。）、
   （C₁〜C₆アルキル）チオカルバモイル基、フェニルチオ
   カルバモイル基（当該フェニルチオカルバモイル基は、
   １乃至３個の塩素原子、フッ素原子、トリフルオロメチ
   ル基により置換されてよい。）、C₁〜C₃アルキルスルホ
   ニル基又はフェニルスルホニル基（当該フェニルスルホ
   ニル基は、１乃至３個のハロゲン原子又はC₁〜C₂アルキ
   ル基により置換されてよい。）を表し、又は、R¹、R
   ²は、一緒になって式＝CR⁶R⁷で表される基｛式中、R⁶、
   R⁷は、同一又は異なって、水素原子、C₁〜C₁₂アルキル
   基（当該アルキル基は、１乃至３個の塩素原子、フッ素
   原子により置換されてよい。）、C₁〜C₃アルキルチオ基
   （当該アルキルチオ基は、１乃至５個のハロゲン原子に
   より置換されてよい。）、フェニル基（当該フェニル基
   は、１乃至５個の塩素原子、又はC₁〜C₂アルキル基によ
   り置換されてもよい。）、ピリジル基、ピラゾリル基、
   フラニル基、チオフェニル基を表す。｝を表す、請求項
   １に記載の１−アミノジヒドロピロール誘導体又はその
   塩。
4. 【請求項４】 R¹、R²が、同一又は異なって、水素原
   子、C₁〜C₁₂アルキル基｛当該アルキル基は、１個のフ
   ェニル基（当該フェニル基は、ヒドロキシル基、１乃至
   ３個の塩素原子、C₁〜C₂アルキル基又はC₁〜C₂アルコキ
   シル基により置換されてよい。）により置換されてよ
   い。｝、C₂〜C₃アルキルカルボニル基（当該アルキルカ
   ルボニル基は、１乃至３個のフッ素原子により置換され
   てよい。）、C₂〜C₃アルコキシカルボニル基、ベンジル
   オキシカルボニル基、フェニルカルバモイル基（当該フ
   ェニルカルバモイル基は、１乃至３個の塩素原子により
   置換されてよい。）、（C₂〜C₃アルキル）チオカルバモ
   イル基、C₁〜C₂アルキルスルホニル基を表し、又は、
   R¹、R²は、一緒になって式＝CR⁶R⁷で表される基｛式
   中、R⁶、R⁷は、同一又は異なって、水素原子、C₁〜C₂ア
   ルキル基、C₁〜C₃アルキルチオ基、フェニル基（当該フ
   ェニル基は、１乃至２個の塩素原子、又はC₁〜C₂アルキ
   ル基により置換されてもよい。）、ピリジル基、ピラゾ
   リル基（当該ピラゾリル基は、１個の塩素原子、又はC₁
   〜C₂アルキル基により置換されてもよい。）、フラニル
   基、チオフェニル基を表す。｝を表す、請求項１に記載
   の１−アミノジヒドロピロール誘導体又はその塩。
5. 【請求項５】 R³及びR⁴は、同一または異なって、水素
   原子、C₁〜C₄アルキル基（当該アルキル基は、１個のフ
   ェニル基又は１乃至３個のフッ素原子又は塩素原子によ
   り置換されてよい。）、C₃〜C₆シクロアルキル基、C₃〜
   C₄アルケニル基又はフェニル基であり、又は、R³及びR⁴
   は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、５
   乃至７員飽和環｛当該環は、１乃至３個のC₁〜C₄アルキ
   ル基、１個のC₁〜C₄アルコキシ基又は１個のジ（C₁〜C₄
   アルキル）アミノ基により置換されてよく、任意の位置
   で環が酸素原子により中断されていてよい。｝である、
   請求項１乃至４に記載の１−アミノジヒドロピロール誘
   導体又はその塩。
6. 【請求項６】 R³及びR⁴は、同一または異なって、C₁〜
   C₃アルキル基であり、又は、R³及びR⁴は、それらが結合
   している炭素原子と一緒になって、５乃至７員飽和環
   ｛当該環は、１個のC₁〜C₂アルキル基、１個のC₁〜C₂ア
   ルコキシ基に置換されてよい。｝である、請求項１乃至
   ４に記載の１−アミノジヒドロピロール誘導体又はその
   塩。
7. 【請求項７】 R³及びR⁴が共にメチル基であり、又は、
   R³及びR⁴は、それらが結合している炭素原子と一緒にな
   って、シクロヘキサン環である、請求項１乃至４に記載
   の１−アミノジヒドロピロール誘導体又はその塩。
8. 【請求項８】 R⁵が、水素原子、C₂〜C₇アルキルカルボ
   ニル基（当該アルキルカルボニル基は、１乃至３個のハ
   ロゲン原子、１個のC₁〜C₄アルコキシ基又は１個のフェ
   ノキシ基により置換されてよい。）、C₄〜C₇シクロアル
   キルカルボニル基、C₃〜C₅アルケニルカルボニル基、ベ
   ンゾイル基（当該ベンゾイル基は、１乃至３個の塩素原
   子又はフッ素原子、C₁〜C₃アルキル基により置換されて
   もよい。）、C₂〜C₈アルコキシカルボニル基｛当該アル
   コキシカルボニル基は、１乃至３個の塩素原子又はフッ
   素原子、１個のC₁〜C₄アルコキシ基又は１個の５又は６
   員複素環基（当該複素環基は、１個の酸素原子若しくは
   窒素原子を含有する。）により置換されてよい。｝、C₄
   〜C₇シクロアルコキシカルボニル基、C₄〜C₅アルケニル
   オキシカルボニル基、C₄〜C₆アルキニルオキシカルボニ
   ル基、（C₁〜C₄アルキルチオ）カルボニル基、（フェニ
   ルチオ）カルボニル基、（C₁〜C₄アルコキシ）チオカル
   ボニル基、（フェノキシ）チオカルボニル基、C₂〜C₇ア
   ルキルジチオカルボニル基、フェニルジチオカルボニル
   基、C₁〜C₄アルキル基（当該アルキル基は、１個のフェ
   ニル基、C₁〜C₄アルコキシ基、C₁〜C₄アルキルチオ基、
   シアノ基、フェノキシ基又はC₂〜C₅アルコキシカルボニ
   ル基により置換されていてよい。）、C₂〜C₄アルケニル
   基、C₂〜C₄アルキニル基、C₁〜C₄アルキルスルホニル
   基、フェニルスルホニル基（当該フェニルスルホニル基
   は、１個のC₁〜C₄アルキル基により置換されてよい。）
   又はジ（C₁〜C₄アルコキシ）チオホスホリル基である、
   請求項１乃至７のいずれかに記載の１−アミノジヒドロ
   ピロール誘導体又はその塩。
9. 【請求項９】 R⁵が、水素原子、C₂〜C₇アルキルカルボ
   ニル基（当該アルキルカルボニル基は、１個のフェノキ
   シ基により置換されてよい。）、C₃〜C₄アルケニルカル
   ボニル基、ベンゾイル基（当該ベンゾイル基は、１乃至
   ３個の塩素原子により置換されてもよい。）、C₂〜C₈ア
   ルコキシカルボニル基（当該アルコキシカルボニル基
   は、１個の塩素原子又はC₁〜C₃アルコキシ基により置換
   されてよい。）、C₄〜C₇シクロアルコキシカルボニル
   基、C₄〜C₅アルケニルオキシカルボニル基、C₄〜C₆アル
   キニルオキシカルボニル基、（C₁〜C₂アルキルチオ）カ
   ルボニル基、（フェノキシ）チオカルボニル基、C₂〜C₅
   アルキルジチオカルボニル基、フェニルジチオカルボニ
   ル基、（C₁〜C₄アルコキシ）C₁〜C₂アルキル基、（C₁〜
   C₄アルキルチオ）C₁〜C₂アルキル基、シアノC₁〜C₂アル
   キル基、フェノキシC₁〜C₂アルキル基、（C₂〜C₃アルコ
   キシカルボニル）メチル基、C₃〜C₄アルケニル基又はC₃
   〜C₄アルキニル基である、請求項１乃至７のいずれかに
   記載の１−アミノジヒドロピロール誘導体又はその塩。
10. 【請求項１０】 R⁵が、水素原子、C₂〜C₇アルキルカル
    ボニル基、C₂〜C₇アルコキシカルボニル基（当該アルコ
    キシカルボニル基は、１個の塩素原子又はC₁〜C₃アルコ
    キシ基により置換されてよい。）、C₅〜C₆シクロアルコ
    キシカルボニル基、C₄〜C₅アルケニルオキシカルボニル
    基、C₄〜C₆アルキニルオキシカルボニル基、（メチルチ
    オ）カルボニル基、（フェノキシ）チオカルボニル基、
    C₂〜C₃アルキルジチオカルボニル基、（C₂〜C₃アルコキ
    シカルボニル）メチル基、プロペニル基又はプロピニル
    基である、請求項１乃至７のいずれかに記載の１−アミ
    ノジヒドロピロール誘導体又はその塩。
11. 【請求項１１】 Aが、C₁〜C₄アルキル基（当該アルキ
    ル基は、３個のフッ素原子により置換されてよい。）、
    塩素原子、フッ素原子、臭素原子、フェニル基又はシア
    ノ基である、請求項１乃至１０のいずれかに記載の１−
    アミノジヒドロピロール誘導体又はその塩。
12. 【請求項１２】 Aが、メチル基、トリフルオロメチル
    基、塩素原子、臭素原子、フェニル基である、請求項１
    乃至１０のいずれかに記載の１−アミノジヒドロピロー
    ル誘導体又はその塩。
13. 【請求項１３】 Aが、メチル基又は塩素原子である、
    請求項１乃至１０のいずれかに記載の１−アミノジヒド
    ロピロール誘導体又はその塩。
14. 【請求項１４】 nが、１、２、３又は４である、請求
    項１乃至１３のいずれかに記載の１−アミノジヒドロピ
    ロール誘導体又はその塩。
15. 【請求項１５】 nが、２又は３である、請求項１乃至
    １３のいずれかに記載の１−アミノジヒドロピロール誘
    導体又はその塩。
16. 【請求項１６】 下記一般式（II） 【化２】 ［式中、R¹、R²は、同一又は異なって、水素原子、C₁〜
    C₁₂アルキル基｛当該アルキル基は、１個のフェニル基
    （当該フェニル基は、ヒドロキシ基、１乃至５個のハロ
    ゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよ
    い。）、１又は２個のC₁〜C₆アルコキシ基（当該アルコ
    キシ基は、１乃至5個のハロゲン原子により置換されて
    よい。）、１個のC₂〜C₆アルケニルオキシ基、１個の
    （C₁〜C₆アルコキシ）C₁〜C₆アルコキシ基、１個のC₁〜
    C₆アルキルチオ基、１乃至３個のハロゲン原子、１個の
    ジ（C₁〜C₆アルキル）アミノ基又は１個の５又は６員複
    素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄
    原子若しくは窒素原子を含有し、１又は２個のハロゲン
    原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよい。）に
    より置換されてよい。｝、C₂〜C₆アルケニル基（当該ア
    ルケニル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換さ
    れてよい。）、C₂〜C₆アルキニル基、フェニル基（当該
    フェニル基は、１乃至５個のハロゲン原子又はC₁〜C₆ア
    ルキル基により置換されてよい。）、５又は６員複素環
    ｛当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子若
    しくは窒素原子を含有し、１個のC₁〜C₆アルキル基（当
    該アルキル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換
    されてよい。）により置換されてよい。｝、C₂〜C₁₀ア
    ルキルカルボニル基（当該アルキルカルボニル基は、１
    乃至３個のハロゲン原子、１個のC₁〜C₆アルコキシ基又
    は１個のフェノキシ基により置換されてよい。）、ベン
    ゾイル基（当該ベンゾイル基は、１乃至５個のハロゲン
    原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよい。）、
    C₂〜C₈アルコキシカルボニル基、（C₁〜C₆アルキル）カ
    ルバモイル基、ジ（C₁〜C₆アルキル）カルバモイル基、
    フェニルカルバモイル基｛当該フェニルカルバモイル基
    は、１乃至５個のハロゲン原子、C₁〜C₆アルキル基（当
    該アルキル基は、１乃至５個のハロゲン原子により置換
    されてよい。）により置換されてよい。｝、（C₁〜C₆ア
    ルキル）チオカルバモイル基、ジ（C₁〜C₆アルキル）チ
    オカルバモイル基、（フェニル）チオカルバモイル基
    ｛当該（フェニル）チオカルバモイル基は、１乃至３個
    の塩素原子、フッ素原子、トリフルオロメチル基により
    置換されてよい。｝、C₁〜C₆アルキルスルホニル基又は
    フェニルスルホニル基（当該フェニルスルホニル基は、
    １乃至５個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により
    置換されてよい。）を表し、又は、R¹及びR²は、それら
    が結合している窒素原子と一緒になって、５乃至７員飽
    和又は不飽和複素環｛当該複素環は、１乃至３個のC₁〜
    C₆アルキル基、１個のC₁〜C₆アルコキシ基又は１個のジ
    （C₁〜C₆アルキル）アミノ基により置換されてよく、任
    意の位置で環が酸素原子、硫黄原子若しくは式NR⁸で表
    される基（式中、R⁸は、C₁〜C₆アルキル基を表す。）に
    より中断されていてよい。｝を表してもよく、又は、
    R¹、R²は、一緒になって式＝CR⁶R⁷で表される基｛式
    中、R⁶、R⁷は、同一又は異なって、水素原子、C₁〜C₁₂
    アルキル基（当該アルキル基は、１乃至５個のハロゲン
    原子により置換されてよい。）、C₁〜C₆アルコキシ基
    （当該アルコキシ基は、１乃至5個のハロゲン原子によ
    り置換されてよい。）、C₁〜C₆アルキルチオ基（当該ア
    ルキルチオ基は、１乃至5個のハロゲン原子により置換
    されてよい。）、フェニル基（当該フェニル基は、ヒド
    ロキシル基、C₁〜C₆アルコキシ基、１乃至５個のハロゲ
    ン原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてもよ
    い。）、５又は６員複素環基（当該複素環基は、１乃至
    ４個の酸素原子、硫黄原子若しくは窒素原子を含有し、
    １又は２個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により
    置換されてよい。）を表し、又は、R⁶及びR⁷は、それら
    が結合している炭素原子と一緒になって、５乃至７員飽
    和又は不飽和環｛当該環は、１乃至３個のC₁〜C₆アルキ
    ル基、１個のC₁〜C₆アルコキシ基又は１個のジ（C₁〜C₆
    アルキル）アミノ基により置換されてよく、任意の位置
    で環が酸素原子、硫黄原子若しくは式NR⁸で表される基
    （式中、R⁸は、C₁〜C₆アルキル基を表す。）により中断
    されていてよい。｝を表す。｝を表し、R³及びR⁴は、同
    一または異なって、水素原子、C₁〜C₆アルキル基｛当該
    アルキル基は、１個のフェニル基（当該フェニル基は、
    １乃至５個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により
    置換されてよい。）又は１乃至１３個のハロゲン原子に
    より置換されてよい。｝、C₃〜C₆シクロアルキル基、C₂
    〜C₆アルケニル基（当該アルケニル基は、１乃至３個の
    ハロゲン原子により置換されてよい。）、C₂〜C₆アルキ
    ニル基、フェニル基（当該フェニル基は、１乃至５個の
    ハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよ
    い。）又は５又は６員複素環｛当該複素環基は、１乃至
    ４個の酸素原子、硫黄原子若しくは窒素原子を含有し、
    １又は２個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基（当該
    アルキル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換さ
    れてよい。）により置換されてよい。｝を表し、又は、
    R³及びR⁴は、それらが結合している炭素原子と一緒にな
    って、５乃至７員飽和又は不飽和環｛当該環は、１乃至
    ３個のC₁〜C₆アルキル基、１個のC₁〜C₆アルコキシ基又
    は１個のジ（C₁〜C₆アルキル）アミノ基により置換され
    てよく、任意の位置で環が酸素原子、硫黄原子若しくは
    式NR⁸で表される基（式中、R⁸は、C₁〜C₆アルキル基を
    表す。）により中断されていてよい。｝を表してもよ
    く、Aは、C₁〜C₆アルキル基（当該アルキル基は、１乃
    至１３個のハロゲン原子により置換されてよい。）、ハ
    ロゲン原子、C₁〜C₆アルコキシ基（当該アルコキシ基
    は、１乃至５個のハロゲン原子により置換されてよ
    い。）、C₁〜C₆アルキルチオ基、C₁〜C₆アルキルスルホ
    ニル基、フェニル基（当該フェニル基は、１乃至５個の
    ハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよ
    い。）、5又は６員複素環基（当該複素環基は、１乃至
    ４個の酸素原子、硫黄原子若しくは窒素原子を含有し、
    １又は２個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により
    置換されてよい。）、シアノ基、ニトロ基、アミノ基又
    はフェノキシ基（当該フェノキシ基は、１乃至５個のハ
    ロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよ
    い。）を表し、nは、1〜5の整数を表し、R⁹は、水素原
    子又はC₁〜C₆アルキル基をあらわす。］で表される、ヒ
    ドラジド化合物。
17. 【請求項１７】 下記一般式（III） 【化３】 ［式中、R¹、R²は、同一又は異なって、水素原子、C₁〜
    C₁₂アルキル基｛当該アルキル基は、１個のフェニル基
    （当該フェニル基は、ヒドロキシ基、１乃至５個のハロ
    ゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよ
    い。）、１又は２個のC₁〜C₆アルコキシ基（当該アルコ
    キシ基は、１乃至５個のハロゲン原子により置換されて
    よい。）、１個のC₂〜C₆アルケニルオキシ基、１個の
    （C₁〜C₆アルコキシ）C₁〜C₆アルコキシ基、１個のC₁〜
    C₆アルキルチオ基、１乃至３個のハロゲン原子、１個の
    ジ（C₁〜C₆アルキル）アミノ基又は１個の５又は６員複
    素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄
    原子若しくは窒素原子を含有し、１又は２個のハロゲン
    原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよい。）に
    より置換されてよい。｝、C₂〜C₆アルケニル基（当該ア
    ルケニル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換さ
    れてよい。）、C₂〜C₆アルキニル基、フェニル基（当該
    フェニル基は、１乃至５個のハロゲン原子又はC₁〜C₆ア
    ルキル基により置換されてよい。）、５又は６員複素環
    ｛当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子若
    しくは窒素原子を含有し、１個のC₁〜C₆アルキル基（当
    該アルキル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換
    されてよい。）により置換されてよい。｝、C₂〜C₁₀ア
    ルキルカルボニル基（当該アルキルカルボニル基は、１
    乃至３個のハロゲン原子、１個のC₁〜C₆アルコキシ基又
    は１個のフェノキシ基により置換されてよい。）、ベン
    ゾイル基（当該ベンゾイル基は、１乃至５個のハロゲン
    原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよい。）、
    C₂〜C₈アルコキシカルボニル基、（C₁〜C₆アルキル）カ
    ルバモイル基、ジ（C₁〜C₆アルキル）カルバモイル基、
    フェニルカルバモイル基｛当該フェニルカルバモイル基
    は、１乃至５個のハロゲン原子、C₁〜C₆アルキル基（当
    該アルキル基は、１乃至５個のハロゲン原子により置換
    されてよい。）により置換されてよい。｝、（C₁〜C₆ア
    ルキル）チオカルバモイル基、ジ（C₁〜C₆アルキル）チ
    オカルバモイル基、（フェニル）チオカルバモイル基
    ｛当該（フェニル）チオカルバモイル基は、１乃至３個
    の塩素原子、フッ素原子、トリフルオロメチル基により
    置換されてよい。｝、C₁〜C₆アルキルスルホニル基又は
    フェニルスルホニル基（当該フェニルスルホニル基は、
    １乃至５個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により
    置換されてよい。）を表し、又は、R¹及びR²は、それら
    が結合している窒素原子と一緒になって、５乃至７員飽
    和又は不飽和複素環｛当該複素環は、１乃至３個のC₁〜
    C₆アルキル基、１個のC₁〜C₆アルコキシ基又は１個のジ
    （C₁〜C₆アルキル）アミノ基により置換されてよく、任
    意の位置で環が酸素原子、硫黄原子若しくは式NR⁸で表
    される基（式中、R⁸は、C₁〜C₆アルキル基を表す。）に
    より中断されていてよい。｝を表してもよく、又は、
    R¹、R²は、一緒になって式＝CR⁶R⁷で表される基｛式
    中、R⁶、R⁷は、同一又は異なって、水素原子、C₁〜C₁₂
    アルキル基（当該アルキル基は、１乃至５個のハロゲン
    原子により置換されてよい。）、C₁〜C₆アルコキシ基
    （当該アルコキシ基は、１乃至５個のハロゲン原子によ
    り置換されてよい。）、C₁〜C₆アルキルチオ基（当該ア
    ルキルチオ基は、１乃至5個のハロゲン原子により置換
    されてよい。）、フェニル基（当該フェニル基は、ヒド
    ロキシル基、C₁〜C₆アルコキシ基、１乃至５個のハロゲ
    ン原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてもよ
    い。）、５又は６員複素環基（当該複素環基は、１乃至
    ４個の酸素原子、硫黄原子若しくは窒素原子を含有し、
    １又は２個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により
    置換されてよい。）を表し、又は、R⁶及びR⁷は、それら
    が結合している炭素原子と一緒になって、５乃至７員飽
    和又は不飽和環｛当該環は、１乃至３個のC₁〜C₆アルキ
    ル基、１個のC₁〜C₆アルコキシ基又は１個のジ（C₁〜C₆
    アルキル）アミノ基により置換されてよく、任意の位置
    で環が酸素原子、硫黄原子若しくは式NR⁸で表される基
    （式中、R⁸は、C₁〜C₆アルキル基を表す。）により中断
    されていてよい。｝を表す。｝を表し、R³及びR⁴は、同
    一または異なって、水素原子、C₁〜C₆アルキル基｛当該
    アルキル基は、１個のフェニル基（当該フェニル基は、
    １乃至５個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により
    置換されてよい。）又は１乃至１３個のハロゲン原子に
    より置換されてよい。｝、C₃〜C₆シクロアルキル基、C₂
    〜C₆アルケニル基（当該アルケニル基は、１乃至３個の
    ハロゲン原子により置換されてよい。）、C₂〜C₆アルキ
    ニル基、フェニル基（当該フェニル基は、１乃至５個の
    ハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよ
    い。）又は５又は６員複素環｛当該複素環基は、１乃至
    ４個の酸素原子、硫黄原子若しくは窒素原子を含有し、
    １又は２個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基（当該
    アルキル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換さ
    れてよい。）により置換されてよい。｝を表し、又は、
    R³及びR⁴は、それらが結合している炭素原子と一緒にな
    って、５乃至７員飽和又は不飽和環｛当該環は、１乃至
    ３個のC₁〜C₆アルキル基、１個のC₁〜C₆アルコキシ基又
    は１個のジ（C₁〜C₆アルキル）アミノ基により置換され
    てよく、任意の位置で環が酸素原子、硫黄原子若しくは
    式NR⁸で表される基（式中、R⁸は、C₁〜C₆アルキル基を
    表す。）により中断されていてよい。｝を表してもよ
    く、Aは、C₁〜C₆アルキル基（当該アルキル基は、１乃
    至１３個のハロゲン原子により置換されてよい。）、ハ
    ロゲン原子、C₁〜C₆アルコキシ基（当該アルコキシ基
    は、１乃至５個のハロゲン原子により置換されてよ
    い。）、C₁〜C₆アルキルチオ基、C₁〜C₆アルキルスルホ
    ニル基、フェニル基（当該フェニル基は、１乃至５個の
    ハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよ
    い。）、５又は６員複素環基（当該複素環基は、１乃至
    ４個の酸素原子、硫黄原子若しくは窒素原子を含有し、
    １又は２個のハロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により
    置換されてよい。）、シアノ基、ニトロ基、アミノ基又
    はフェノキシ基（当該フェノキシ基は、１乃至５個のハ
    ロゲン原子又はC₁〜C₆アルキル基により置換されてよ
    い。）を表し、nは、1〜5の整数を表す。］で表され
    る、ヒドラジド化合物。
18. 【請求項１８】 請求項１乃至１５のいずれかに記載の
    １−アミノジヒドロピロール誘導体を有効成分として含
    有する農薬。