CN110612295A - 吡唑-3-羧酸酰胺衍生物及有害生物防治剂 - Google Patents

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Abstract

本发明提供具有优异的有害生物防治效果的吡唑‑3‑羧酸酰胺衍生物或其盐类、以及含有它们作为有效成分的有害生物防治剂。由通式[I]表示的吡唑‑3‑羧酸酰胺衍生物或其农业上可用的盐类、以及含有它们作为有效成分的有害生物防治剂，[式中，R1、R2、R3、R4及R5表示氢原子、卤素原子、C1～C6烷基等；R6表示C1～C12烷基、C1～C12卤代烷基等；R7及R8表示氢原子、C1～C12烷基等。]。

Description

吡唑-3-羧酸酰胺衍生物及有害生物防治剂
技术领域
本发明涉及新颖的吡唑-3-羧酸酰胺衍生物或其农业上可用的盐类，以及含有该衍生物作为有效成分的有害生物防治剂。
背景技术
专利文献1描述了具备有害生物防治效果的吡唑-3-羧酸酰胺衍生物，但是专利文献1中所记载的化合物限于吡唑环的3位羧酰胺基的氮原子上取代的苯环与4位羟基形成环而得的氧氮杂环庚烷(oxazepine)衍生物。
专利文献2和3描述了具备抗癌作用的吡唑-3-羧酸酰胺衍生物，但是专利文献2和3中所记载的化合物限于在吡唑环的3位羧酸酰胺的氮原子上取代有苯环及吡啶环而得的衍生物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2016/027790号
专利文献2：国际公开第2012/028332号
专利文献3：国际公开第2016/166250号
发明内容
发明所要解决的课题
然而，专利文献1中没有关于吡唑环4位上具有(取代)烷氧基的吡唑-3-羧酸酰胺衍生物的描述。另一方面，专利文献2、3中没有关于吡唑环的3位羧酸酰胺位置的氮原子上具有未取代或(取代)烷基的吡唑-3-羧酸酰胺衍生物的描述。用于有用作物的有害生物防治剂期望为这样的药剂，其施用于土壤或茎叶，并在低剂量下显示出充分的有害生物防治效果。并且，对于化学物质的安全性、以及对环境影响的要求日益高涨，从而期望开发出更安全的有害生物防治剂。此外，近年来，由于杀虫剂及杀螨剂等有害生物防治剂的长期使用，导致出现了对该有害生物防治剂具有耐药性的有害生物，因此，难以完全防治有害生物。并且，关于对人畜毒性高的有害生物防治剂的使用，也在操作者安全性等方面成为问题。
在这种情况下，本发明的课题在于解决以往的有害生物防治剂所具有的上述问题点，进而提供安全性、防治效果、残效性等优异的有害生物防治剂。
用于解决课题的手段
为了开发具有上述优选特性的有害生物防治剂，本发明人合成了各种吡唑-3-羧酸酰胺衍生物，并针对其生理活性进行了深入研究。结果发现，如下述通式[I]所示的吡唑-3-羧酸酰胺衍生物(以下称为本发明化合物)对各种有害生物显示出卓越的效果，进而持续研究从而完成了本发明。
也就是说，本发明的主旨在于具有以下特征。
(1)吡唑-3-羧酸酰胺衍生物、或其农业上可用的盐类，其由通式[1]所示：
[化学式1]
[式中，
n表示0或1的整数；
X表示氧原子或硫原子；
R1、R2、R3、R4及R5各自独立地表示氢原子、卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C6环烷基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、氨基、单(C1～C6烷基)氨基、二(C1～C6烷基)氨基、氰基或硝基；
R6表示氢原子、C1～C12烷基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C12卤代烷基、C1～C6烷氧基C1～C6卤代烷基、C1～C6卤代烷氧基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷氧基C1～C6卤代烷基、C2～C7炔基、C3～C6环烷基C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C1～C6卤代烷基C3～C6环烷基、C3～C6环烷基C1～C6烷基、C3～C6卤代环烷基C1～C6烷基、C1～C6烷硫基C1～C6烷基、C1～C6烷基亚磺酰基C1～C6烷基、C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷硫基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基磺酰基C1～C6烷基、C1～C6烷基羰基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基羰基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基、氨基羰基C1～C6烷基、单(C1～C6烷基)氨基羰基C1～C6烷基、单(C3～C6环烷基)氨基羰基C1～C6烷基、单(C1～C6卤代烷基)氨基羰基C1～C6烷基、二(C1～C6烷基)氨基羰基C1～C6烷基、单(C1～C6烷基羰基)氨基C1～C6烷基、单(C1～C6烷氧基羰基)氨基C1～C6烷基、单(C1～C6烷基)磺酰基氨基C1～C6烷基、单(C1～C6卤代烷基磺酰基)氨基C1～C6烷基、羟基C1～C6烷基、羟亚胺基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基亚胺基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷氧基亚胺基C1～C6烷基、或者未取代或被R9取代的C7～C13芳烷基；
R7及R8各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6环烷基、C3～C6环烷基C1～C6烷基、C2～C7炔基、C2～C6烯基、羟基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、氰基C1～C6烷基、氰基C3～C6环烷基、羟基C1～C6烷基、甲酰基、氨基、单(C1～C6烷基)氨基、二(C1～C6烷基)氨基、C1～C6烷基羰基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基羰基、C3～C6环烷基羰基、C3～C6环烷基C1～C6烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基、氨基甲酰基、单(C1～C6烷基)氨基羰基、二(C1～C6烷基)氨基羰基、未取代或被R9取代的苯基羰基、未取代或被R9取代的C7～C13芳烷基羰基、未取代或被R9取代的吡啶基羰基、未取代或被R9取代的吡唑基羰基、(C1～C6烷基)硫代羰基、(C1～C6烷氧基)硫代羰基、硫氨基甲酰基、单(C1～C6烷基)氨基硫代羰基、二(C1～C6烷基)氨基硫代羰基、C1～C6烷基磺酰基、氨基磺酰基、单(C1～C6烷基)氨基磺酰基、二(C1～C6烷基)氨基磺酰基、R10R11N-C1～C6烷基、C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基、氨基羰基C1～C6烷基、单(C1～C6烷基)氨基羰基C1～C6烷基、单(C3～C6环烷基)氨基羰基C1～C6烷基、单(C1～C6卤代烷基)氨基羰基C1～C6烷基、二(C1～C6烷基)氨基羰基C1～C6烷基、羟亚胺基、C1～C6烷氧基亚胺基、羟亚胺基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基亚胺基C1～C6烷基；另外，R7与R8也可一起形成＝CR12N(R13)R14或＝CR12OR15；此外，R7与R8也可以与它们键合的碳原子一起形成3～6元的碳环、或者具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1～4个杂原子的3～6元杂环，其中，该杂环也可被卤素原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷基或氧代基取代；
R9表示卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷硫基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、氨基、单(C1～C6烷基)氨基、二(C1～C6烷基)氨基、氰基或硝基；
R10及R11各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基或C3～C6环烷基，此外，R10与R11也可以与它们键合的碳原子一起形成3～6元环；
R12表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6环烷基；
R13及R14各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基、C1～C6烷氧基，此外，R13与R14也可以与它们键合的碳原子一起形成3～6元的碳环、或者具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1～4个杂原子的3～6元杂环；
R15表示C1～C6烷基。]。
(2)吡唑-3-羧酸衍生物或其盐类，其由通式[II]所示：
[化学式2]
[式中，
n表示0或1的整数；
R1、R2、R3、R4及R5各自独立地表示氢原子、卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C6环烷基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、氨基、单(C1～C6烷基)氨基、二(C1～C6烷基)氨基、氰基或硝基；
R6表示氢原子、C1～C12烷基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C12卤代烷基、C1～C6烷氧基C1～C6卤代烷基、C1～C6卤代烷氧基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷氧基C1～C6卤代烷基、C2～C7炔基、C3～C6环烷基C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C1～C6卤代烷基C3～C6环烷基、C3～C6环烷基C1～C6烷基、C3～C6卤代环烷基C1～C6烷基、C1～C6烷硫基C1～C6烷基、C1～C6烷基亚磺酰基C1～C6烷基、C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷硫基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基磺酰基C1～C6烷基、C1～C6烷基羰基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基羰基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基、氨基羰基C1～C6烷基、单(C1～C6烷基)氨基羰基C1～C6烷基、单(C3～C6环烷基)氨基羰基C1～C6烷基、单(C1～C6卤代烷基)氨基羰基C1～C6烷基、二(C1～C6烷基)氨基羰基C1～C6烷基、单(C1～C6烷基)羰基氨基C1～C6烷基、单(C1～C6烷氧基)羰基氨基C1～C6烷基、单(C1～C6烷基磺酰基)氨基C1～C6烷基、单(C1～C6卤代烷基磺酰基)氨基C1～C6烷基、羟基C1～C6烷基、羟亚胺基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基亚胺基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷氧基亚胺基C1～C6烷基、未取代或被R9取代的C7～C13芳烷基；
R16表示氢原子或C1～C6烷基。]。
(3)根据(1)所述的吡唑-3-羧酸酰胺衍生物或其农业上可用的盐类，其中，R6表示C1～C12烷基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C12卤代烷基、C1～C6烷氧基C1～C6卤代烷基、C1～C6卤代烷氧基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷氧基C1～C6卤代烷基、C2～C7炔基、C3～C6环烷基C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C1～C6卤代烷基C3～C6环烷基、C3～C6环烷基C1～C6烷基、C3～C6卤代环烷基C1～C6烷基、C1～C6烷硫基C1～C6烷基、C1～C6烷基亚磺酰基C1～C6烷基、C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷硫基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基磺酰基C1～C6烷基、C1～C6烷基羰基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基羰基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基、氨基羰基C1～C6烷基、单(C1～C6烷基)氨基羰基C1～C6烷基、单(C3～C6环烷基)氨基羰基C1～C6烷基、单(C1～C6卤代烷基)氨基羰基C1～C6烷基、二(C1～C6烷基)氨基羰基C1～C6烷基、单(C1～C6烷基)羰基氨基C1～C6烷基、单(C1～C6烷氧基)羰基氨基C1～C6烷基、单(C1～C6烷基)磺酰基氨基C1～C6烷基、单(C1～C6卤代烷基)磺酰基氨基C1～C6烷基、羟基C1～C6烷基、羟亚胺基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基亚胺基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷氧基亚胺基C1～C6烷基、未取代或被R9取代的C7～C13芳烷基。
(4)根据(2)所述的吡唑-3-羧酸衍生物或其盐类，其中，R6表示C1～C12烷基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C12卤代烷基、C1～C6烷氧基C1～C6卤代烷基、C1～C6卤代烷氧基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷氧基C1～C6卤代烷基、C2～C7炔基、C3～C6环烷基C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C1～C6卤代烷基C3～C6环烷基、C3～C6环烷基C1～C6烷基、C3～C6卤代环烷基C1～C6烷基、C1～C6烷硫基C1～C6烷基、C1～C6烷基亚磺酰基C1～C6烷基、C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷硫基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基磺酰基C1～C6烷基、C1～C6烷基羰基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基羰基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基、氨基羰基C1～C6烷基、单(C1～C6烷基)氨基羰基C1～C6烷基、单(C3～C6环烷基)氨基羰基C1～C6烷基、单(C1～C6卤代烷基)氨基羰基C1～C6烷基、二(C1～C6烷基)氨基羰基C1～C6烷基、单(C1～C6烷基)羰基氨基C1～C6烷基、单(C1～C6烷氧基)羰基氨基C1～C6烷基、单(C1～C6烷基磺酰基)氨基C1～C6烷基、单(C1～C6卤代烷基磺酰基)氨基C1～C6烷基、羟基C1～C6烷基、羟亚胺基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基亚胺基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷氧基亚胺基C1～C6烷基、未取代或被R9取代的C7～C13芳烷基。
(5)一种农药组合物，其含有根据(1)或(3)所述的吡唑-3-羧酸酰胺衍生物或其农业上可用的盐类、或者根据(2)或(4)所述的吡唑-3-羧酸衍生物或其农业上可用的盐类作为有效成分。
(6)根据(5)所述的农药组合物，其中所述农药组合物进一步含有表面活性剂。
(7)一种有害生物防治剂，其含有根据(1)或(3)所述的吡唑-3-羧酸酰胺衍生物或其农业上可用的盐类、或者根据(2)或(4)所述的吡唑-3-羧酸衍生物或其农业上可用的盐类作为活性成分。
(8)根据(7)所述的有害生物防治剂，其为杀虫剂。
(9)根据(7)所述的有害生物防治剂，其对栽培农园艺用植物的旱地或水田中的有害生物具有防治效力。
(10)根据(9)所述的有害生物防治剂，其中，农园艺用植物是通过育种法或基因重组技术而被赋予耐性的植物。
(11)一种有害生物的防治方法，其使用有效成分量的根据(1)或(3)所述的吡唑-3-羧酸酰胺衍生物或其农业上可用的盐类、或者根据(2)或(4)所述的吡唑-3-羧酸衍生物或其农业上可用的盐类。
(12)一种有害生物的防治方法，其中，将农药组合物同时或分次作用于农园艺用作物、或者即将培育或正在培育农园艺用作物的地点，所述农药组合物含有根据(1)或(3)所述的吡唑-3-羧酸酰胺衍生物或其农业上可用的盐类、或者根据(2)或(4)所述的吡唑-3-羧酸衍生物或其农业上可用的盐类作为有效成分。
(13)根据(11)或(12)所述的有害生物的防治方法，其中，施用有害生物防治剂的地点为水田、旱地、草地、果树园、非农耕地、温室、苗圃及植物工厂。
(14)根据(11)至(13)中任一项所述的有害生物的防治方法，其中，使用吡唑-3-羧酸酰胺衍生物或其农业上可用的盐类作为杀虫剂。
(15)有害生物防治剂的使用方法，其中，将(7)至(10)中任一项所述的有害生物防治剂用于防治对农园艺用作物有害的生物。
发明的效果
含有本发明化合物的有害生物防治剂对于半翅目害虫、鳞翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、等翅目害虫、缨翅目害虫、螨目害虫、植物寄生性线虫类等广范围的有害生物显现出优异防治效果，并且也可以防治具有耐药性的有害生物。
具体实施方式
对于本说明书中记载的符号及术语进行说明。
本发明中，“有害生物防治剂”指的是农园艺领域、家畜及宠物等动物、家用或防疫用途的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂等。
本发明中，“卤素原子”表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
本发明中，“C1～C6”等符号表示后续的取代基的碳原子数在该情况下为1～6。
本发明中，只要没有特别的限定，则“C1～C6烷基”表示碳原子数为1～6的直链或支链状的烷基，可列举出(例如)甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、新戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基等基团。
本发明中，只要没有特别的限定，则“C1～C12烷基”表示碳原子数为1～12的直链或支链状的烷基，除了上述“C1～C6烷基”中的例示以外，还可列举出(例如)正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一基、正十二基、4,4-二甲基戊基、5-甲基己基、5,5-二甲基己基、3,5,5-三甲基己基、6-甲基庚基、6,6-二甲基庚基、3,6,6-三甲基庚基、7-甲基辛基、7,7-二甲基辛基、8-甲基壬基、8,8-二甲基壬基、9-甲基癸基、9,9-二甲基癸基或10-甲基十一烷基等基团。
本发明中，只要没有特别的限定，则“C2～C6烯基”表示碳原子数为2～6的直链或支链状的烯基，可列举出(例如)乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1,3-丁二烯基、1-戊烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、3-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、4-戊烯基、1-甲基-3-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,3-戊二烯基、1-乙烯基-2-丙烯基、1-己烯基、1-丙基-2-丙烯基、2-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、1-乙基-2-丁烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-4-戊烯基、1-乙基-3-丁烯基、1-(异丁基)乙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、1-(异丙基)-2-丙烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1,5-己二烯基、1-乙烯基-3-丁烯基或2,4-己二烯基等基团。
本发明中，只要没有特别的限定，则“C2～C7炔基”表示碳原子数为2～7的直链或支链状的炔基，可列举出(例如)乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、4-戊炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-己炔基、1-(正丙基)-2-丙炔基、2-己炔基、1-乙基-2-丁炔基、3-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、5-己炔基、1-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基、1-(异丙基)-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基或2,2-二甲基-3-丁炔基、1-庚炔基、1-(正丁基)-2-丙炔基、1-(仲丁基)-2-丙炔基、1-异丁基-2-丙炔基、2-庚炔基、3-庚炔基、1-甲基-2-己炔基、4-甲基-2-己炔基、5-甲基-2-己炔基、6-庚炔基、1,1-二乙基-2-丙炔基、1-甲基-1-丙基-2-丙炔基、1-异丙基-1-甲基-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-戊炔基、1,4-二甲基-2-戊炔基或4,4-二甲基-2-戊炔基等基团。
本发明中，只要没有特别的限定，则“C1～C6卤代烷基”表示以相同或不同的1～13个卤素原子取代的碳原子数为1～6的直链或支链烷基，例如表示卤代烷基，例如可列举出：氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、碘甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、1,1-二氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、五氟乙基、1-氯乙基、2-氯乙基、1,1-二氯乙基、2,2-二氯乙基、2,2,2-三氯乙基、1,1,2,2-四氯乙基、五氯乙基、1-溴乙基、2-溴乙基、2,2,2-三溴乙基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、1-氟丙基、2-氟丙基、3-氟丙基、1,1-二氟丙基、2,2-二氟丙基、3,3-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、七氟丙基、1-氟丙烷-2-基、2-氟丙烷-2-基、1,1-二氟丙烷-2-基、1,2-二氟丙烷-2-基、1,3-二氟丙烷-2-基、1,2,3-三氟丙烷-2-基、1,1,3,3-四氟丙烷-2-基、1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基、七氟丙烷-2-基、1-氯丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、1,1-二氯丙基、2,2-二氯丙基、3,3-二氯丙基、3,3,3-三氯丙基、2,2,3,3,3-五氯丙基、七氯丙基、1-氯丙烷-2-基、2-氯丙烷-2-基、1,1-二氯丙烷-2-基、1,2-二氯丙烷-2-基、1,3-二氯丙烷-2-基、1,2,3-三氯丙烷-2-基、1,1,3,3-四氯丙烷-2-基、1,1,1,3,3,3-六氯丙烷-2-基、七氯丙烷-2-基、1-溴丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、1-溴丙烷-2-基、2-溴丙烷-2-基、1-碘丙基、2-碘丙基、3-碘丙基、1-碘丙烷-2-基、2-碘丙烷-2-基、1-氟丁基、2-氟丁基、3-氟丁基、4-氟丁基、4,4-二氟丁基、4,4,4-三氟丁基、4,4,4-三氟-3-甲基丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、2,2,3,4,4,4-六氟丁基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、九氟丁基、1,1,1-三氟丁烷-2-基、4,4,4-三氟丁烷-2-基、3,3,4,4,4-五氟丁烷-2-基、九氟丁烷-2-基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)丙烷-2-基、1-氯丁基、2-氯丁基、3-氯丁基、4-氯丁基、4,4-二氯丁基、4,4,4-三氯丁基、九氯丁基、1,1,1-三氯丁烷-2-基、4,4,4-三氯丁烷-2-基、九氯丁烷-2-基、1-溴丁基、2-溴丁基、3-溴丁基、4-溴丁基、1-碘丁基、2-碘丁基、3-碘丁基、4-碘丁基、4-氯-1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁基、4-溴-1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁基、1-氟戊基、2-氟戊基、3-氟戊基、4-氟戊基、5-氟戊基、5,5,5-三氟戊基、4,4,5,5,5-五氟戊基、3,3,4,4,5,5,5-七氟戊基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基、2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊基、十一氟戊基、1-氯戊基、2-氯戊基、3-氯戊基、4-氯戊基、5-氯戊基、5,5,5-三氯戊基、4,4,5,5,5-五氯戊基、3,3,4,4,5,5,5-七氯戊基、2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氯戊基、十一氯戊基、1-溴戊基、2-溴戊基、3-溴戊基、4-溴戊基、5-溴戊基、5-碘戊基、1-氟己基、2-氟己基、3-氟己基、4-氟己基、5-氟己基、6-氟己基、6,6,6-三氟己基、5,5,6,6,6-五氟己基、4,4,5,5,6,6,6-七氟己基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟己基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十氟己基、十三氟己基、1-氯己基、2-氯己基、3-氯己基、4-氯己基、5-氯己基、6-氯己基、5-溴己基、6-溴己基、5-碘己基或6-碘己基等基团。
本发明中，只要没有特别的限定，则“C1～C12卤代烷基”表示以相同或不同的1～25个卤素原子取代的碳原子数为1～12的直链或支链的烷基，例如，除了上述“C1～C6卤代烷基”中的例示以外，还可列举出：2,2,3,4,4,6,6,6-八氟-3,5,5-三(三氟甲基)己基、7,7,7-三氟庚基、1H,1H-全氟庚基、1H,1H,2H,2H-全氟庚基、1H,1H,2H,2H,3H,3H-全氟庚基、1H,1H,7H-全氟庚基、全氟庚基、2-(全氟-3-甲基丁基)乙基、1H,1H-全氟辛基、1H,1H,2H,2H-全氟辛基、1H,1H,2H,2H,3H,3H-全氟辛基、6-(全氟己基)乙基、1H,1H,8H-全氟辛基、全氟辛基、1H,1H-全氟壬基、1H,1H,2H,2H-全氟壬基、1H,1H,2H,2H,3H,3H-全氟壬基、6-(全氟-1-甲基乙基)己基、1H,1H,9H-全氟壬基、全氟壬基、1H,1H-全氟癸基、1H,1H,2H,2H-全氟癸基、1H,1H,2H,2H,3H,3H-全氟癸基、6-(全氟丁基)己基、1H,1H,9H-全氟癸基或全氟癸基等。
本发明中，只要没有特别的限定，则“C1～C6烷氧基”表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-O-基，可列举出(例如)甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1-乙基丙氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基或正己基氧基等基团。
本发明中，只要没有特别的限定，则“C1～C6卤代烷氧基”表示卤代烷基部分为上述定义的(C1～C6卤代烷)-O-基，可列举出(例如)二氟甲氧基、二氯甲氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、三溴甲氧基、氯二氟甲氧基、溴二氟甲氧基、2-氟乙氧基、1-氯乙氧基、2-氯乙氧基、1-溴乙氧基、2-溴乙氧基、2,2-二氟乙氧基、1,2-二氯乙氧基、2,2-二氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、五氟乙氧基、2-溴-2-氯乙氧基、2-氯-1,1,2,2-四氟乙氧基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙氧基、1-氯丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、2-溴-1-甲基乙氧基、3-碘丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2,3-二溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氟-2-丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、3-溴-3,3-二氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、3,3-二氯-3-氟丙氧基、2,2,3,3-四氟丙氧基、1-溴-3,3,3-三氟丙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基、七氟丙氧基、七氟-2-丙氧基、1,2,2,2-四氟-1-三氟甲基乙氧基、1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基、2-氯丁氧基、3-氯丁氧基、4-氯丁氧基、2-氯-1,1-二甲基乙氧基、4-溴丁氧基、3-溴-2-甲基丙氧基、2-溴-1,1-二甲基乙氧基、2,2-二氯-1,1-二甲基乙氧基、2-氯-1-氯甲基-2-甲基乙氧基、4,4,4-三氟丁氧基、3,3,3-三氟-1-甲基丙氧基、3,3,3-三氟-2-甲基丙氧基、2,3,4-三氯丁氧基、2,2,2-三氯-1,1-二甲基乙氧基、4-氯-4,4-二氟丁氧基、4,4-二氯-4-氟丁氧基、4-溴-4,4-二氟丁氧基、2,4-二溴-4,4-二氟丁氧基、3,4-二氯-3,4,4-三氟丁氧基、3,3-二氯-4,4,4-三氟丁氧基、4-溴-3,3,4,4-四氟丁氧基、4-溴-3-氯-3,4,4-三氟丁氧基、2,2,3,3,4,4-六氟丁氧基、2,2,3,4,4,4-六氟丁氧基、2,2,2-三氟-1-甲基-1-三氟甲基乙氧基、3,3,3-三氟-2-三氟甲基丙氧基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁氧基、3,3,4,4,4-五氟-2-丁氧基、2,3,3,3-四氟-2-三氟甲基丙氧基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁氧基、九氟丁氧基、全氟-叔丁氧基、4-氯-1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁氧基、5,5,5-三氟戊氧基、4,4,5,5,5-五氟戊氧基、3,3,4,4,5,5,5-七氟戊氧基、3,3,4,4,5,5,5-七氟-2-戊氧基、2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊氧基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊氧基、全氟戊氧基、4,4,5,5,5-五氟-2-丁氧基、2,2-双(三氟甲基)丙氧基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟己氧基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己氧基、4,4,5,5,6,6,6-七氟己氧基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十氟己氧基、4,4,4-三氟-3,3-双(三氟甲基)丁氧基或全氟己氧基等基团。
本发明中，只要没有特别的限定，则“C3～C6环烷基”表示碳原子数为3～6的环烷基，可列举出(例如)环丙基、环丁基、环戊基或环己基等基团。
本发明中，“C3～C6环烷基C2～C6炔基”表示环烷基部分为上述定义的(C3～C6环烷基)-(C2～C6炔)-基，可列举出(例如)3-环丙基-2-丙炔基、3-环丁基-2-丙炔基、3-环戊基-2-丙炔基、3-环己基-2-丙炔基、3-环丙基-1-甲基-2-丙炔基、3-环丁基-1-甲基-2-丙炔基、3-环戊基-1-甲基-2-丙炔基或3-环己基-1-甲基-2-丙炔基等基团。
本发明中，“C1～C6烷硫基”表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷)-S-基，可列举出(例如)甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基或叔丁基硫基等基团。
本发明中，“C1～C6烷基亚磺酰基”表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-SO-基，可列举出(例如)甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基或叔丁基亚磺酰基等基团。
本发明中，“C1～C6烷基磺酰基”表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-SO2-基，可列举出(例如)甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基或叔丁基磺酰基等基团。
本发明中，“单(C1～C6烷基)氨基”表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-NH-基，可列举出(例如)甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或异丙基氨基等基团。
本发明中，“二(C1～C6烷基)氨基”表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)2-N-基，可列举出(例如)二甲基氨基、二乙基氨基或N-乙基-N-甲基氨基等基团。
本发明中，“C1～C6烷氧基C1～C6烷基”表示烷氧基部分为上述定义的(C1～C6烷氧基)-(C1～C6烷)-基，可列举出(例如)甲氧基甲基、1-甲氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-甲氧基丙基、3-甲氧基丙基、2-乙氧基丙基、3-乙氧基丙基、1-甲基-3-甲氧基丁基或3-丁氧基丁基等基团。
本发明中，“C1～C6烷氧基C1～C6卤代烷基”表示烷氧基部分为上述定义的(C1～C6烷氧基)-(C1～C6卤代烷)-基，可列举出(例如)2-甲氧基-1,1,2-三氟乙基或2-乙氧基-1,1,2-三氟乙基等基团。
本发明中，“C1～C6卤代烷氧基C1～C6烷基”表示卤代烷氧基部分为上述定义的(C1～C6卤代烷氧基)-(C1～C6烷)-基，可列举出(例如)2-(二氟甲氧基)乙基、2-(三氟甲氧基)乙基、2-(2,2-二氟乙氧基)乙基或2-(2,2,2-三氟乙氧基)乙基等基团。
本发明中，“C1～C6卤代烷氧基C1～C6卤代烷基”表示卤代烷氧基部分为上述定义的(C1～C6卤代烷氧基)-(C1～C6卤代烷基)-基团，可列举出(例如)1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基、1,1,2-三氟-2-(五氟乙氧基)乙基或1,1,2-三氟-2-(七氟丙氧基)乙基等基团。
本发明中，只要没有特别的限定，则“C2～C6卤代炔基”表示以相同或不同的1～9个卤素原子取代的碳原子数为2～6的直链或支链状的炔基，可列举出(例如)氟代乙炔基、氯代乙炔基、溴代乙炔基、碘代乙炔基、3-氟-2-丙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、4-氟-3-丁炔基、4-氯-3-丁炔基、4-溴-3-丁炔基、4-碘-3-丁炔基、4,4-二氟-2-丁炔基、4,4-二氯-2-丁炔基、4,4,4-三氟-2-丁炔基、4,4,4-三氯-2-丁炔基、3-氟-1-甲基-2-丙炔基、3-氯-1-甲基-2-丙炔基、5-氟-4-戊炔基、5-氯-4-戊炔基、5,5,5-三氟-3-戊炔基、5,5,5-三氯-3-戊炔基、4-氟-2-甲基-3-丁炔基、4-氯-2-甲基-3-丁炔基、6-氟-5-己炔基、6-氯-5-己炔基、6,6,6-三氟-4-己炔基、6,6,6-三氯-4-己炔基、5-氟-3-甲基-4-戊炔基或5-氯-3-甲基-4-戊炔基等基团。
本发明中，只要没有特别的限定，则“C2～C6卤代烯基”表示以相同或不同的1～11个卤素原子取代的碳原子数为2～6的直链或支链状的烯基，可列举出(例如)1-氟乙烯基、2-氟乙烯基、1,2-二氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、三氟乙烯基、1-氯乙烯基、2-氯乙烯基、1,2-二氯乙烯基、2,2-二氯乙烯基、三氯乙烯基、1,2-二溴乙烯基、2,2-二溴乙烯基、三溴乙烯基、1,2-二碘乙烯基、2,2-二碘乙烯基、三碘乙烯基、1-氟-2-丙烯基、2-氟-2-丙烯基、3-氟-2-丙烯基、2,3-二氟-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、3,3-二氟-1-丙烯基、2,3,3-三氟-2-丙烯基、3,3,3-三氟-1-丙烯基、2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基、1,2,3,3,3-五氟-1-丙烯基、1-氯-2-丙烯基、2-氯-2-丙烯基、3-氯-2-丙烯基、2,3-二氯-2-丙烯基、3,3-二氯-2-丙烯基、3,3-二氯-1-丙烯基、2,3,3-三氯-2-丙烯基、3,3,3-三氯-1-丙烯基、3-溴-2-丙烯基、3,3-二溴-2-丙烯基、3,3-二碘-2-丙烯基、2,2-二氟-1-丙烯-2-基、3,3,3-三氟-1-丙烯-2-基、3,3,3-三氯-1-丙烯-2-基、4-氟-3-丁烯基、4,4-二氟-3-丁烯基、4,4-二氟-3-丁烯-2-基、4,4,4-三氟-2-丁烯基、3,4,4-三氟-3-丁烯基、2-三氟甲基-2-丙烯基、2-三氟甲基-3,3-二氟-2-丙烯基、4,4,4-三氟-3-氯-2-丁烯基、4,4-二氯-3-丁烯基、4,4,4-三氯-2-丁烯基、2-三氯甲基-2-丙烯基、5,5-二氟-4-戊烯基、4,5,5-三氟-4-戊烯基、5,5,5-三氟-3-戊烯基、4,4,4-三氟-3-甲基-2-丁烯基、4,4,4-三氟-3-三氟甲基-2-丁烯基、5,5-二氯-4-戊烯基、4,4,4-三氯-3-甲基-2-丁烯基、6,6-二氟-5-己烯基、5,6,6-三氟-5-戊烯基、6,6,6-三氟-4-戊烯基、5,5,5-三氟-4-甲基-3-戊烯基、5,5,5-三氟-4-三氟甲基-3-戊烯基、6,6-二氯-5-己烯基或5,5,5-三氯-4-甲基-3-戊烯基等基团。
本发明中，只要没有特别的限定，则“C3～C6卤代环烷基”表示以相同或不同的1～11个卤素原子取代的碳原子数为3～6的环烷基，可列举出(例如)1-氟环丙基、2-氟环丙基、2,2-二氟环丙基、2,2,3,3-四氟环丙基、1-氯环丙基、2-氯环丙基、2,2-二氯环丙基、2,2,3,3-四氯环丙基、2,2-二溴环丙基、2,2-二碘环丙基、1-氟环丁基、2-氟环丁基、3-氟环丁基、3,3-二氟环丁基、七氟环丁基、2-氯环丁基、3-氯环丁基、3,3-二氯环丁基、3,3-二溴环丁基、3,3-二碘环丁基、1-氟环戊基、2-氟环戊基、3-氟环戊基、2,2-二氟环戊基、3,3-二氟环戊基、九氟环戊基、2,2-二氯环戊基、3,3-二氯环戊基、2,2-二溴环戊基、3,3-二溴环戊基、2,2-二碘环戊基、3,3-二碘环戊基、1-氟环己基、2-氟环己基、3-氟环己基、4-氟环己基、2,2-二氟环己基、3,3-二氟环己基、4,4-二氟环己基、1-氯环己基、2-氯环己基、3-氯环己基、4-氯环己基、2,2-二氯环己基、3,3-二氯环己基、4,4-二氯环己基、3,3-二溴环己基、4,4-二溴环己基、3,3-二碘环己基或4,4-二碘环己基等基团。
本发明中，只要没有特别的限定，则“C1～C6卤代烷基C3～C6环烷基”表示卤代烷基部分及环烷基部分为上述定义的(C1～C6卤代烷基)-(C3～C6环烷基)基团，例如可列举出：2-三氟甲基环丙基、2-三氟甲基环丁基、3-三氟甲基环丁基、2-三氟甲基环戊基、3-三氟甲基环戊基、2-三氟甲基环己基、3-三氟甲基环己基或4-三氟甲基环己基等基团。
本发明中，只要没有特别的限定，则“C3～C6环烷基C1～C6烷基”表示环烷基部分及烷基部分为上述定义的(C3～C6环烷基)-(C1～C6烷基)基团，例如可列举出：环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、1-环丙基乙基、2-环丙基乙基、2-环丁基乙基、2-环戊基乙基或2-环己基乙基等基团。
本发明中，只要没有特别的限定，则“C3～C6卤代环烷基C1～C6烷基”表示卤代环烷基部分为上述定义的(C3～C6卤代环烷基)-(C1～C6烷基)-基团，例如可列举出：2,2-二氟环丙基甲基、2,2-二氯环丙基甲基、1-(2,2-二氟环丙基)乙基、2-(2,2-二氟环丙基)乙基、1-(2,2-二氯环丙基)乙基、2-(2,2-二氯环丙基)乙基、2-(2,2-二氟环丙基)丙基、3,3-二氟环丁基甲基、2,2,3,3-四氟环丁基甲基、2-(2,2,3,3-四氟环丁基)乙基、2-(3,3-二氟环丁基)乙基、2-(3,3-二氟环丁基)丙基、3,3-二氟环戊基甲基或2-(3,3-二氟环戊基)丙基等基团。
本发明中，只要没有特别的限定，则“C1～C6烷硫基C1～C6烷基”表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-S-(C1～C6烷基)-基团，例如可列举出：甲基硫甲基、乙基硫甲基、正丙基硫甲基、异丙基硫甲基、1-(甲基硫)乙基、2-(甲基硫)乙基、2-(乙基硫)乙基、1-(正丙基硫)乙基、2-(正丙基硫)乙基、1-(异丙基硫)乙基、2-(异丙基硫)乙基、1-(甲基硫)丙基、2-(甲基硫)丙基、3-(甲基硫)丙基、1-(乙基硫)丙基、2-(乙基硫)丙基、3-(乙基硫)丙基、1-(正丙基硫)丙基、2-(正丙基硫)丙基、3-(正丙基硫)丙基、1-(甲基硫)丁基、2-(甲基硫)丁基、3-(甲基硫)丁基、4-(甲基硫)丁基、1-(甲基硫)戊基、2-(甲基硫)戊基、3-(甲基硫)戊基、4-(甲基硫)戊基、5-(甲基硫)戊基、2-(正丁基硫)乙基、2-(异丁基硫)乙基、仲丁基硫乙基、2-(叔丁基硫)乙基、戊基硫甲基或己基硫甲基等基团。
本发明中，只要没有特别的限定，则“C1～C6烷基亚磺酰基C1～C6烷基”表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-S(＝O)-(C1～C6烷基)-基团，例如可列举出：甲基亚磺酰基甲基、乙基亚磺酰基甲基、正丙基亚磺酰基甲基、异丙基亚磺酰基甲基、1-(甲基亚磺酰基)乙基、2-(甲基亚磺酰基)乙基、2-(乙基亚磺酰基)乙基、1-(正丙基亚磺酰基)乙基、2-(正丙基亚磺酰基)乙基、1-(异丙基亚磺酰基)乙基、2-(异丙基亚磺酰基)乙基、1-(甲基亚磺酰基)丙基、2-(甲基亚磺酰基)丙基、3-(甲基亚磺酰基)丙基、1-(乙基亚磺酰基)丙基、2-(乙基亚磺酰基)丙基、3-(乙基亚磺酰基)丙基、1-(正丙基亚磺酰基)丙基、2-(正丙基亚磺酰基)丙基、3-(正丙基亚磺酰基)丙基、1-(甲基亚磺酰基)丁基、2-(甲基亚磺酰基)丁基、3-(甲基亚磺酰基)丁基、4-(甲基亚磺酰基)丁基、1-(甲基亚磺酰基)戊基、2-(甲基亚磺酰基)戊基、3-(甲基亚磺酰基)戊基、4-(甲基亚磺酰基)戊基、5-(甲基亚磺酰基)戊基、2-(正丁基亚磺酰基)乙基、2-(异丁基亚磺酰基)乙基、仲丁基亚磺酰基乙基、2-(叔丁基亚磺酰基)乙基、戊基亚磺酰基甲基或己基亚磺酰基甲基等基团。
本发明中，只要没有特别的限定，则“C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基”表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-S(＝O)2-(C1～C6烷基)-基团，例如可列举出：甲基磺酰基甲基、乙基磺酰基甲基、正丙基磺酰基甲基、异丙基磺酰基甲基、1-(甲基磺酰基)乙基、2-(甲基磺酰基)乙基、2-(乙基磺酰基)乙基、1-(正丙基磺酰基)乙基、2-(正丙基磺酰基)乙基、1-(异丙基磺酰基)乙基、2-(异丙基磺酰基)乙基、1-(甲基磺酰基)丙基、2-(甲基磺酰基)丙基、3-(甲基磺酰基)丙基、1-(乙基磺酰基)丙基、2-(乙基磺酰基)丙基、3-(乙基磺酰基)丙基、1-(正丙基磺酰基)丙基、2-(正丙基磺酰基)丙基、3-(正丙基磺酰基)丙基、1-(甲基磺酰基)丁基、2-(甲基磺酰基)丁基、3-(甲基磺酰基)丁基、4-(甲基磺酰基)丁基、1-(甲基磺酰基)戊基、2-(甲基磺酰基)戊基、3-(甲基磺酰基)戊基、4-(甲基磺酰基)戊基、5-(甲基磺酰基)戊基、2-(正丁基磺酰基)乙基、2-(异丁基磺酰基)乙基、仲丁基磺酰基乙基、2-(叔丁基磺酰基)乙基、戊基磺酰基甲基或己基磺酰基甲基等基团。
本发明中，“C1～C6卤代烷基硫C1～C6烷基”表示卤代烷基部分为上述定义的(C1～C6卤代烷基)-S-(C1～C6烷基)-基团，例如可列举出：2-(二氟甲基硫)乙基、2-(三氟甲基硫)乙基、2-(2,2-二氟乙基硫)乙基、2-(2,2,2-三氟乙基硫)乙基、2-(3,3-二氟丙基硫)乙基、2-(3,3,3-三氟乙基硫)乙基、3-(二氟甲基硫)丙基、3-(三氟甲基硫)丙基、3-(2,2-二氟乙基硫)丙基、3-(2,2,2-三氟乙基硫)丙基、3-(3,3-二氟丙基硫)丙基、3-(3,3,3-三氟丙基硫)丙基、4-(三氟甲基硫)丁基或5-(三氟甲基硫)戊基等基团。
本发明中，“C1～C6卤代烷基亚磺酰基C1～C6烷基”表示卤代烷基部分为上述定义的(C1～C6卤代烷基)-S(＝O)-(C1～C6烷基)-基团，例如可列举出：2-(二氟甲基亚磺酰基)乙基、2-(三氟甲基亚磺酰基)乙基、2-(2,2-二氟乙基亚磺酰基)乙基、2-(2,2,2-三氟乙基亚磺酰基)乙基、2-(3,3-二氟丙基亚磺酰基)乙基、2-(3,3,3-三氟乙基亚磺酰基)乙基、3-(二氟甲基亚磺酰基)丙基、3-(三氟甲基亚磺酰基)丙基、3-(2,2-二氟乙基亚磺酰基)丙基、3-(2,2,2-三氟乙基亚磺酰基)丙基、3-(3,3-二氟丙基亚磺酰基)丙基、3-(3,3,3-三氟丙基亚磺酰基)丙基、4-(三氟甲基亚磺酰基)丁基或5-(三氟甲基亚磺酰基)戊基等基团。
本发明中，“C1～C6卤代烷基磺酰基C1～C6烷基”表示卤代烷基部分为上述定义的(C1～C6卤代烷基)-S(＝O)2-(C1～C6烷基)-基团，例如可列举出：2-(二氟甲基磺酰基)乙基、2-(三氟甲基磺酰基)乙基、2-(2,2-二氟乙基磺酰基)乙基、2-(2,2,2-三氟乙基磺酰基)乙基、2-(3,3-二氟丙基磺酰基)乙基、2-(3,3,3-三氟乙基磺酰基)乙基、3-(二氟甲基磺酰基)丙基、3-(三氟甲基磺酰基)丙基、3-(2,2-二氟乙基磺酰基)丙基、3-(2,2,2-三氟乙基磺酰基)丙基、3-(3,3-二氟丙基磺酰基)丙基、3-(3,3,3-三氟丙基磺酰基)丙基、4-(三氟甲基磺酰基)丁基或5-(三氟甲基磺酰基)戊基等基团。
本发明中，“单(C1～C6烷基)氨基羰基”表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-NH-C(＝O)-基，例如可列举出：甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、正丁基氨基羰基、异丁基氨基羰基、仲丁基氨基羰基、叔丁基氨基羰基、正戊基氨基羰基、1-甲基丁基氨基羰基、2-甲基丁基氨基羰基、3-甲基丁基氨基羰基、1-乙基丙基氨基羰基、1,1-二甲基丙基氨基羰基、1,2-二甲基丙基氨基羰基、2,2-二甲基丙基氨基羰基或正己基氨基羰基等基团。
本发明中，“二(C1～C6烷基)氨基羰基”表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)2N-C(＝O)-基，其中2个烷基可以彼此不同，例如可列举出：二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二(正丙基)氨基羰基、二异丙基氨基羰基、二丁基氨基羰基、N-乙基-N-甲基氨基羰基、N-甲基-N-丙基氨基羰基、N-异丙基-N-甲基氨基羰基、N-丁基-N-甲基氨基羰基、N-(仲丁基)-N-甲基氨基羰基、N-异丁基-N-甲基氨基羰基、N-戊基-N-甲基氨基羰基、N-乙基-N-丙基氨基羰基、N-乙基-N-异丙基氨基羰基或N-乙基-N-丁基氨基羰基等基团。
本发明中，“单(C1～C6烷基)氨基硫代羰基”表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-NH-C(＝S)-基，例如可列举出：甲基氨基硫代羰基、乙基氨基硫代羰基、正丙基氨基硫代羰基、异丙基氨基硫代羰基、正丁基氨基硫代羰基、异丁基氨基硫代羰基、仲丁基氨基硫代羰基、叔丁基氨基硫代羰基、正戊基氨基硫代羰基、1-甲基丁基氨基硫代羰基、2-甲基丁基氨基硫代羰基、3-甲基丁基氨基硫代羰基、1-乙基丙基氨基硫代羰基、1,1-二甲基丙基氨基硫代羰基、1,2-二甲基丙基氨基硫代羰基、2,2-二甲基丙基氨基硫代羰基或正己基氨基硫代羰基等基团。
本发明中，“二(C1～C6烷基)氨基硫代羰基”表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)2-N-C(＝S)-基，其中2个烷基可以不同，例如可列举出：二甲基氨基硫代羰基、二乙基氨基硫代羰基、二(正丙基)氨基硫代羰基、二异丙基氨基硫代羰基、二丁基氨基硫代羰基、N-乙基-N-甲基氨基硫代羰基、N-甲基-N-丙基氨基硫代羰基、N-异丙基-N-甲基氨基硫代羰基、N-丁基-N-甲基氨基硫代羰基、N-(仲丁基)-N-甲基氨基硫代羰基、N-异丁基-N-甲基氨基硫代羰基、N-戊基-N-甲基氨基硫代羰基、N-乙基-N-丙基氨基硫代羰基、N-乙基-N-异丙基氨基硫代羰基或N-乙基-N-丁基氨基硫代羰基等基团。
本发明中，“C1～C6烷基羰基C1～C6烷基”表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-C(＝O)-(C1～C6烷基)基团，例如可列举出：丙酮基、丙酰基甲基、2-甲基丙酰基甲基、三甲基乙酰甲基、2-乙酰乙基、2-丙酰乙基、2-(2-甲基丙酰基)乙基、2-三甲基乙酰乙基、3-乙酰丙基、3-丙酰丙基、3-(2-甲基丙酰基)丙基或3-三甲基乙酰丙基等基团。
本发明中，“C1～C6卤代烷基羰基C1～C6烷基”表示烷基部分为上述定义的(C1～C6卤代烷基)-C(＝O)-(C1～C6烷基)基团，例如可列举出：2-氧代-3,3-二氟丙基、3-氯-2-氧代-3,3-二氟丙基、2-氧代-3,3,3-三氟丙基、3-氧代-4,4-二氟丁基、4-氯-3-氧代-4,4-二氟丁基、3-氧代-4,4,4-三氟丁基、3-氧代-4,4,5,5,5-五氟戊基、4-氧代-5,5,5-三氟戊基或4-氧代-5,5,6,6,6-五氟己基等基团。
本发明中，“C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基”表示烷氧基部分为上述定义的(C1～C6烷氧基)-C(＝O)-(C1～C6烷基)-基团，例如可列举出：甲氧基羰甲基、乙氧基羰甲基、正丙氧基羰甲基、异丙氧基羰甲基、叔丁氧基羰甲基、1-(甲氧基羰基)乙基、2-(甲氧基羰基)乙基、1-(乙氧基羰基)乙基、2-(乙氧基羰基)乙基、1-(甲氧基羰基)-1-甲基乙基、1-(乙氧基羰基)-1-甲基乙基，或2-(叔丁氧基羰基)乙基等基团。
本发明中，“氨基羰基C1～C6烷基”表示烷基部分为上述定义的H2N-C(＝O)-(C1～C6烷基)-基团，例如可列举出氨基甲酰基甲基、1-氨基甲酰基乙基、2-氨基甲酰基乙基等基团。
本发明中，“单(C1～C6烷基)氨基羰基C1～C6烷基”表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-NH-C(＝O)-(C1～C6烷基)-基团，例如可列举出：N-甲基氨基甲酰基甲基、N-乙基氨基甲酰基甲基或N-(叔丁基)氨基甲酰基甲基等基团。
本发明中，“单(C1～C6卤代烷基)氨基羰基C1～C6烷基”表示卤代烷基部分为上述定义的(C1～C6卤代烷基)-NH-C(＝O)-(C1～C6烷基)-基团，例如可列举出：N-(2,2-二氟乙基)氨基甲酰基甲基、N-(2,2,2-三氟乙基)氨基甲酰基甲基、1-{N-(2,2-二氟乙基)氨基甲酰基}乙基、1-{N-(2,2-三氟乙基)氨基甲酰基]}乙基、1-{N-(2,2-二氟乙基)氨基甲酰基}-1-甲基乙基或1-{N-(2,2-三氟乙基)氨基甲酰基}-1-甲基乙基等基团。
本发明中，“单(C3～C6环烷基)氨基羰基C1～C6烷基”表示环烷基部分为上述定义的(C3～C6环烷基)-NH-C(＝O)-(C1～C6烷基)-基团，例如可列举出：N-环丙基氨基甲酰基甲基、N-环丁基氨基甲酰基甲基、N-环戊基氨基甲酰基甲基或N-环己基氨基甲酰基甲基等基团。
本发明中，“二(C1～C6烷基)氨基羰基C1～C6烷基”表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)2-N-C(＝O)-(C1～C6烷基)-基团，例如可列举出：N,N-二甲基氨基甲酰基甲基、N,N-二乙基氨基甲酰基甲基、N,N-二丙基氨基甲酰基甲基、N-乙基-N-甲基氨基甲酰基甲基、N-甲基-N-丙基氨基甲酰基甲基等基团。
本发明中，“单(C1～C6烷基羰基)氨基C1～C6烷基”表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-C(＝O)-NH-(C1～C6烷基)-基团，例如可列举出：2-(乙酰基氨基)乙基、2-(丙酰基氨基)乙基、2-(异丙酰基氨基)乙基，或3-(乙酰基氨基)丙基、3-(乙酰基氨基)丁基等基团。
本发明中，“单(C1～C6烷氧基羰基)氨基C1～C6烷基”表示烷氧基部分为上述定义的(C1～C6烷氧基)-C(＝O)-NH-(C1～C6烷基)-基团，例如可列举出：2-(甲氧基羰基氨基)乙基、2-(乙氧基羰基氨基)乙基或2-(叔丁氧基羰基氨基)乙基等基团。
本发明中，“单(C1～C6烷基磺酰基)氨基C1～C6烷基”表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-S(＝O)2-NH-(C1～C6烷基)-基团，例如可列举出：2-(甲基磺酰基氨基)乙基、2-(乙基磺酰基氨基)乙基、2-(异丙基磺酰基氨基)乙基、3-(甲基磺酰基氨基)丙基、4-(甲基磺酰基氨基)丁基等基团。
本发明中，“单(C1～C6卤代烷基磺酰基)氨基C1～C6烷基”表示烷基部分为上述定义的(C1～C6卤代烷基)-S(＝O)2-NH-(C1～C6烷基)-基团，例如可列举出：2-(二氟甲基磺酰基氨基)乙基、2-(三氟甲基磺酰基氨基)乙基、3-(二氟甲基磺酰基氨基)丙基、3-(三氟甲基磺酰基氨基)丙基等基团。
本发明中，“单(C1～C6烷基)氨基磺酰基”表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-NH-S(＝O)-基，例如可列举出：甲基氨基磺酰基、乙基氨基磺酰基、正丙基氨基磺酰基、异丙基氨基磺酰基、正丁基氨基磺酰基、异丁基氨基磺酰基、仲丁基氨基磺酰基、叔丁基氨基磺酰基、正戊基氨基磺酰基、1-甲基丁基氨基磺酰基、2-甲基丁基氨基磺酰基、3-甲基丁基氨基磺酰基、1-乙基丙基氨基磺酰基、1,1-二甲基丙基氨基磺酰基、1,2-二甲基丙基氨基磺酰基、2,2-二甲基丙基氨基磺酰基或正己基氨基磺酰基等基团。
本发明中，“二(C1～C6烷基)氨基磺酰基”表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)2-N-S(＝O)2-基，其中2个烷基可以彼此不同，例如可列举出：二甲基氨基磺酰基、二乙基氨基磺酰基、二(正丙基)氨基磺酰基、二异丙基氨基磺酰基、二丁基氨基磺酰基、N-乙基-N-甲基氨基磺酰基、N-甲基-N-丙基氨基磺酰基、N-异丙基-N-甲基氨基磺酰基、N-丁基-N-甲基氨基磺酰基、N-(仲丁基)-N-甲基氨基磺酰基、N-异丁基-N-甲基氨基磺酰基、N-戊基-N-甲基氨基磺酰基、N-乙基-N-丙基氨基磺酰基、N-乙基-N-异丙基氨基磺酰基或N-乙基-N-丁基氨基磺酰基等基团。
本发明中，只要没有特别的限定，则“羟基C1～C6烷基”表示烷基部分为上述定义的(羟基)-(C1～C6烷基)基团，例如可列举出：羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、1-羟丙基、2-羟丙基、3-羟丙基、1-羟丁基或4-羟丁基等基团。
本发明中，只要没有特别的限定，则“羟基亚胺基C1～C6烷基”表示烷基部分为上述定义的HO-N＝(C1～C6烷基)基团，例如可列举出：1-(羟基亚胺基)乙基、2-(羟基亚胺基)乙基、1-(羟基亚胺基)丙基、2-(羟基亚胺基)丙基或3-(羟基亚胺基)丙基等基团。
本发明中，只要没有特别的限定，则“C1～C6烷氧基亚胺基”表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-O-N＝C-基，例如可列举出：甲氧基亚胺基、乙氧基亚胺基或异丙氧基亚胺基等基团。
本发明中，只要没有特别的限定，则“C1～C6烷氧基亚胺基C1～C6烷基”表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-O-N＝(C1～C6烷基)基团，例如可列举出：1-(甲氧基亚胺基)乙基、2-(甲氧基亚胺基)乙基、1-(甲氧基亚胺基)丙基、2-(甲氧基亚胺基)丙基、3-(甲氧基亚胺基)丙基、1-(乙氧基亚胺基)乙基、2-(乙氧基亚胺基)乙基、1-(乙氧基亚胺基)丙基、2-(乙氧基亚胺基)丙基、3-(乙氧基亚胺基)丙基、1-(异丙氧基亚胺基)乙基或2-(异丙氧基亚胺基)乙基等基团。
本发明中，只要没有特别的限定，则“C1～C6卤代烷基氧基亚胺基C1～C6烷基”表示烷基部分为上述定义的(C1～C6卤代烷基)-O-N＝(C1～C6烷基)基团，例如可列举出：2-(2,2-二氟乙氧基亚胺基)乙基、2-(2,2,2-三氟乙氧基亚胺基)乙基、2-(2,2,2-三氟乙氧基亚胺基)丙基或3-(2,2,2-三氟乙氧基亚胺基)丙基等基团。
本发明中，只要没有特别的限定，则“C7～C13芳烷基”可列举出(例如)苄基、1-苯乙基、2-苯乙基、2-苯丙基、(萘基-1-基)甲基或(萘基-2-基)甲基等基团。
本发明中，只要没有特别的限定，则“氰基C1～C6烷基”表示烷基部分为上述定义的(氰基)-(C1～C6烷基)基团，例如可列举出：氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、1-氰基丙基、3-氰基丙基、2-氰基丙烷-2-基、1-氰基丁基、4-氰基丁基、5-氰基戊基或6-氰基己基等基团。
本发明中，只要没有特别的限定，则“氰基C3～C6环烷基”表示环烷基部分为上述定义的(氰基)-(C3～C6环烷基)基团，例如可列举出：1-氰基环丙基、2-氰基环丙基、1-氰基环丁基、3-氰基环丁基、1-氰基环戊基等基团。
本发明中，只要没有特别的限定，则“C1～C6烷基磺酰基氧基”表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-S(＝O)2-O-基，例如可列举甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基或异丙基磺酰基氧基等基团。
本发明中，只要没有特别的限定，则“C1～C6烷基羰基”表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-C(＝O)-基，例如可列举出：乙酰基、丙酰基、2-甲基丙酰基、2,2-二甲基丙酰基、丁酰基、2-甲基丁酰基、3-甲基丁酰基、2-乙基丁酰基、2,2-二甲基丁酰基、2,3-二甲基丁酰基、3,3-二甲基丁酰基、戊酰基、2-甲基戊酰基、3-甲基戊酰基、4-甲基戊酰基或己酰基等基团。
本发明中，只要没有特别的限定，则“C1～C6烷氧基C1～C6烷基羰基”表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-O-(C1～C6烷基)-C(＝O)-基，例如可列举出：甲氧基乙酰基、乙氧基乙酰基、丙氧基乙酰基、异丙氧基乙酰基、丁氧基乙酰基、2-甲氧基丙酰基、3-甲氧基丙酰基、2-乙氧基丙酰基、3-乙氧基丙酰基、2-甲氧基丁酰基、4-甲氧基丁酰基、2-甲氧基戊酰基或5-甲氧基戊酰基等基团。
本发明中，只要没有特别的限定，则“C3～C6环烷基羰基”表示环烷基部分为上述定义的(C3～C6环烷基)-C(＝O)-基，例如可列举出：环丙烷羰基、环丁烷羰基、环戊烷羰基或环己烷羰基等基团。
本发明中，“C1～C6烷氧基羰基”表示烷氧基部分为上述定义的(C1～C6烷氧基)-C(＝O)-基，例如可列举出：甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、正戊氧基羰基、1-甲基丁氧基羰基、2-甲基丁氧基羰基、3-甲基丁氧基羰基、1-乙基丙氧基羰基、1,1-二甲基丙氧基羰基、1,2-二甲基丙氧基羰基或2,2-二甲基丙氧基羰基等基团。
本发明中，只要没有特别的限定，则“C7～C13芳烷基羰基”表示芳烷基部分为上述定义的(C7～C13芳烷基)-C(＝O)-基，例如可列举出：苯乙酰基、1-苯丙酰基或2-苯丙酰基等基团。
本发明中，只要没有特别的限定，则“(C1～C6烷基)硫代羰基”表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-C(＝S)-基，例如可列举出：甲基硫代羰基、乙基硫代羰基、正丙基硫代羰基、异丙基硫代羰基、正丁基硫代羰基、异丁基硫代羰基、仲丁基硫代羰基、叔丁基硫代羰基或正戊基硫代羰基等基团。
本发明中，只要没有特别的限定，则“(C1～C6烷氧基)硫代羰基”表示烷基部分为上述定义的(C1～C6烷基)-O-C(＝S)-基，例如可列举出：甲氧基硫代羰基、乙氧基硫代羰基、正丙氧基硫代羰基、异丙氧基硫代羰基、正丁氧基硫代羰基、异丁氧基硫代羰基、仲丁氧基硫代羰基、叔丁氧基硫代羰基、正戊氧基硫代羰基、1-甲基丁氧基硫代羰基、2-甲基丁氧基硫代羰基、3-甲基丁氧基硫代羰基、1-乙基丙氧基硫代羰基、1,1-二甲基丙氧基硫代羰基、1,2-二甲基丙氧基硫代羰基或2,2-二甲基丙氧基硫代羰基等基团。
本发明中，“C3～C6环烷基C1～C6烷基羰基”表示环烷基部分为上述定义的(C3～C6环烷基C1～C6烷基)-C(＝O)-基，例如可列举出：2-环丙基乙酰基、2-环丁基乙酰基、2-环戊基乙酰基、2-环己基乙酰基、2-环丙基丙酰基或2-环丙基丁酰基等基团。
本发明中，只要没有特别的限定，则“C1～C6卤代烷基硫基”表示卤代烷基部分为上述定义的(C1～C6卤代烷基)-S-基，例如可列举出：氟甲基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、三氯甲基硫基、2,2,2-三氟乙基硫基、五氟乙基硫基、2,2,2-三氯乙基硫基、3,3,3-三氟丙基硫基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基硫基、七氟丙基硫基、1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基硫基、七氟丙烷-2-基硫基或4,4,4-三氟丁基硫基等基团。
本发明中，只要没有特别的限定，则“C1～C6卤代烷基亚磺酰基”表示卤代烷基部分为上述定义的(C1～C6卤代烷基)-S(＝O)-基，例如可列举出：二氟甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氯甲基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三氯乙基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、3,3,3-三氟丙基亚磺酰基、七氟丙基亚磺酰基或七氟-2-丙基亚磺酰基等基团。
本发明中，只要没有特别的限定，则“C1～C6卤代烷基磺酰基”表示卤代烷基部分为上述定义的(C1～C6卤代烷基)-S(＝O)2-基，例如可列举出：二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氯甲基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、五氟乙基磺酰基、3,3,3-三氟丙基磺酰基、七氟丙基磺酰基，或七氟-2-丙基磺酰基等基团。
本发明中，农业上可用的盐类指的是在通式[I]或[II]所表示的本发明化合物当中，羟基、羧基或氨基等存在于其结构的情况或者在吡啶环的氮原子上，它们与金属或有机碱的盐类或者与无机酸或有机酸的盐类；作为金属，可列举出钠或钾等碱金属或者镁或钙等碱土类金属；作为有机碱，可列举出三乙胺或二异丙胺等；作为无机酸，可列举出磷酸、盐酸、氢氢溴酸、氢碘酸、硼酸或硫酸等；并且，作为有机酸，可列举出甲酸、醋酸、乳酸、抗坏血酸、琥珀酸、富马酸、马来酸、草酸、柠檬酸、苯甲酸、水杨酸、酒石酸、甲磺酸、4-甲苯磺酸或三氟甲磺酸等。
接下来，由通式[I]表示的本发明的吡唑-3-羧酸酰胺衍生物所包含的化合物的代表性化合物的例子如表1～表93所示，由通式[II]表示的本发明的吡唑-3-羧酸衍生物所包含的化合物的代表性化合物的例子如表94～表149所示。然而，本发明的衍生物中所包含的化合物不限于此。另外，表中的化合物编号可参照后述的记载。
需要说明的是，关于本发明的吡唑-3-羧酸酰胺衍生物或吡唑-3-羧酸衍生物中所包含的化合物，根据取代基的种类，有时候存在E-型和Z-型几何异构体，本发明包括这些E-型、Z-型、或者以任何比例含有E-型及Z-型的混合物。另外，本发明所包含的化合物有时候存在由于存在1个或2个以上不对称碳原子及不对称硫原子而造成的光学异构体，本发明包括所有的光学活性体、外消旋体或非镜像异构体。
本说明书的表中的以下符号分别表示如下所述的相对应的基团。
CF3：三氟甲基
(4-CF3)Ph：4-三氟甲基苯基
(2-F-4-CF3)Ph：2-氟-4-三氟甲基苯基
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
[表6]
[表7]
[表8]
[表9]
[表10]
[表11]
[表12]
[表13]
[表14]
[表15]
[表16]
[表17]
[表18]
[表19]
[表20]
[表21]
[表22]
[表23]
[表24]
[表25]
[表26]
[表27]
[表28]
[表29]
[表30]
[表31]
[表32]
[表33]
[表34]
[表35]
[表36]
[表37]
[表38]
[表39]
[表40]
[表41]
[表42]
[表43]
[表44]
[表45]
[表46]
[表47]
[表48]
[表49]
[表50]
[表51]
[表52]
[表53]
[表54]
[表55]
[表56]
[表57]
[表58]
[表59]
[表60]
[表61]
[表62]
[表63]
[表64]
[表65]
[表66]
[表67]
[表68]
[表69]
[表70]
[表71]
[表72]
[表73]
[表74]
[表75]
[表76]
[表77]
[表78]
[表79]
[表80]
[表81]
[表82]
[表83]
[表84]
[表85]
[表86]
[表87]
[表88]
[表89]
[表90]
[表91]
[表92]
[表93]
[表94]
[表95]
[表96]
[表97]
[表98]
[表99]
[表100]
[表101]
[表102]
[表103]
[表104]
[表105]
[表106]
[表107]
[表108]
[表109]
[表110]
[表111]
[表112]
[表113]
[表114]
[表115]
[表116]
[表117]
[表118]
[表119]
[表120]
[表121]
[表122]
[表123]
[表124]
[表125]
[表126]
[表127]
[表128]
[表129]
[表130]
[表131]
[表132]
[表133]
[表134]
[表135]
[表136]
[表137]
[表138]
[表139]
[表140]
[表141]
[表142]
[表143]
[表144]
[表145]
[表146]
[表147]
[表148]
[表149]
另一方面，虽然由通式[I]或[II]表示的本发明化合物可依照以下所示的制备方法进行制备，但是并不限于这些方法。需要说明的是，以下，例如“由通式[I]表示的化合物”、“由式[I]表示的化合物”以及“化合物[I]”为相同意思。
<制备方法1>
本发明化合物当中，由通式[V]表示的化合物可依照(例如)以下方法进行制备。
[化学式3]
(式中，R17表示C1～C6烷基，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8与上述含义相同。)
也就是说，由通式[V]表示的化合物可通过在适当溶剂中，在存在或不存在适当碱的情况下，使由通式[III]表示的化合物与由通式[IV]表示的化合物反应而制造。
相对于1摩尔的化合物[III]，本反应中所使用的化合物[IV]的使用量通常可以从1～500摩尔的范围适当选择，并优选为1.0～300摩尔。
作为可用于本反应的溶剂，例如可列举出：二乙基醚、四氢呋喃、甲基叔丁基醚、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤代烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁基砜等非质子性极性溶剂类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；乙腈、丙腈等腈类；乙酸乙酯、丙酸乙酯等酯类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；吡啶、甲基吡啶等吡啶类；水，或它们的混合溶剂等。需要说明的是，相对于1摩尔的化合物[III]，溶剂的使用量为0.1～500升，优选为0.2～50升。
作为可用于本反应的碱，例如可列举出：氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属的氢氧化物；氢氧化钙、氢氧化镁等碱土类金属的氢氧化物；碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐类；碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属的碳酸氢盐类等无机碱类；氢化钠、氢化钾等金属氢化物类；甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等醇的金属盐类；或三乙基胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、4-N,N-二甲基氨基吡啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯等有机碱类等。需要说明的是，相对于1摩尔的化合物[II]，碱的使用量可从0～5摩尔的范围适当选择，优选为0～1.2摩尔。
本反应的反应温度通常可从-30℃至反应体系的回流温度为止的任意温度范围内选择，优选在0℃～150℃的范围内进行。
本反应的反应时间根据反应温度、反应基质、反应量等而不同，但通常为10分钟～24小时。
反应结束后，可通过将水加入至反应混合物、并且采用有机溶剂萃取，然后进行浓缩等操作，从而分离出化合物[V]。所分离的化合物[V]可根据需要而通过柱层析法、重结晶等进一步精制。
<制备方法2>
本发明化合物当中，由通式[VI]表示的化合物可依照(例如)以下方法进行制备。
[化学式4]
(式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6及R17与上述含义相同。)
也就是说，由通式[VI]表示的化合物可通过在适当溶剂中，在适当碱或适当酸存在的情况下将化合物[III]加水分解反应而进行制备。
作为可用于本反应的碱，例如可列举出：氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、氢氧化钡等碱金属的氢氧化物；碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐类；碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属的碳酸氢盐类等无机碱类等。需要说明的是，相对于1摩尔的化合物[III]，碱的使用量可从0.1～50摩尔的范围适当选择，优选为0.5～20摩尔。
作为可用于本反应的酸，例如可列举出：盐酸、氢溴酸或硫酸等无机酸类、醋酸或三氟醋酸等羧酸类等。需要说明的是，相对于1摩尔的化合物[III]，酸的使用量可从1～1000摩尔的范围适当选择，优选为1～100摩尔。
作为可用于本反应的溶剂，例如可列举出：二乙基醚、四氢呋喃、甲基叔丁基醚、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁基砜等非质子性极性溶剂类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；乙腈、丙腈等腈类；丙酮、甲乙酮等酮类；水，或它们的混合溶剂等。需要说明的是，相对于1摩尔的化合物[III]，溶剂的使用量可为0.1～500升，优选为0.3～30升。
本反应的反应温度通常可从-30℃至反应体系的回流温度为止的任意温度范围内选择，优选在0℃～150℃的范围内进行反应。
本反应的反应时间根据反应温度、反应基质、反应量等而不同，但通常为10分钟～24小时。
本反应结束后，可通过将反应混合物加入至水中进行中和、然后过滤收集所析出的固体或者采用有机溶剂萃取后进行浓缩等操作，从而分离出化合物[VI]。所分离的化合物[VI]可根据需要而通过柱层析法、重结晶等方式进一步精制。
<制备方法3>
本发明化合物当中，由通式[V]表示的化合物也可以依据(例如)以下方法进行制备。
[化学式5]
(式中，X1表示卤素原子，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8与上述含义相同。)
也就是说，由通式[V]表示的化合物可通过以下步骤进行制备：(步骤1)在适当溶剂中，在存在或不存在适当催化剂的情况下，使用酰卤化剂将化合物[VI]制成化合物[VII]；然后，(步骤2)在适当溶剂中，在存在或不存在适当碱的情况下，与化合物[IV]进行反应。
(步骤1)
作为可用于本反应的酰卤化剂，可列举出：亚硫酰氯、草酰氯或磷酰氯等。需要说明的是，相对于1摩尔的化合物[VI]，酰卤化剂的使用量可从0.1～30摩尔的范围适当选择，优选为0.5～6摩尔。
作为可用于本反应的催化剂，可列举出：N,N-二甲基甲酰胺等。需要说明的是，相对于1摩尔的化合物[VI]，催化剂的使用量可从0.01～1摩尔的范围适当选择，优选为0.01～0.1摩尔。
作为可用于本反应的溶剂，例如可列举出：二乙基醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤代烃类；乙腈、丙腈等腈类；乙酸乙酯、醋酸丁酯、丙酸乙酯等酯类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；或它们的混合溶剂等。另外，相对于1摩尔的化合物[VI]，溶剂的使用量为0.1～100升，优选为0.3～10升。
本反应的反应温度通常可从-30℃至反应体系的回流温度为止的任意温度范围内选择，优选在0℃～150℃的范围内进行反应。
本反应的反应时间根据反应温度、反应基质、反应量等而不同，但通常为10分钟～24小时。
反应结束后，可通过浓缩等操作，从而分离出化合物[VII]。
(步骤2)
相对于1摩尔的化合物[VI]，本反应中所使用的化合物[IV]的使用量通常可从1～500摩尔的范围适当选择，优选为1.0～300摩尔。
可用于本反应的碱、溶剂、反应温度、反应时间与上述制造方法1相同。
本反应结束后，可通过将反应混合物加入至水中、过滤收集所析出的固体或者采用有机溶剂萃取后进行浓缩等操作，从而分离出化合物[V]。所分离的化合物[V]可根据需要而通过柱层析法、重结晶等进一步精制。
<制备方法4>
本发明化合物当中，由通式[V]表示的化合物也可以依据(例如)以下方法进行制备。
[化学式6]
(式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8与上述含义相同。)
也就是说，由通式[V]表示的化合物可通过在适当溶剂中，在存在或不存在适当缩合剂及适当碱的情况下使化合物[VI]和化合物[IV]反应而进行制备。
相对于1摩尔的化合物[VI]，本反应中所使用的化合物[IV]的使用量可从1～3摩尔的范围适当选择，优选为1.0～1.2摩尔。
作为可用于本反应的缩合剂，例如可列举出：1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺、N,N’-二环己基碳二亚胺、N,N’-二异丙基碳二亚胺、N,N’-羰基二咪唑、4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基氯化吗啉、1H-苯并三唑-1-基氧基三(二甲基氨基)鏻六氟磷酸、{{[(1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基)氨基]氧基}-4-吗啉基亚甲基}二甲基铵六氟磷酸盐、O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基脲六氟磷酸盐等。需要说明的是，相对于1摩尔的化合物[VI]，缩合剂的使用量可从1～3摩尔的范围适当选择，优选为1.0～1.2摩尔。
在本反应中使用碱的情况下，可使用的碱可列举出(例如)三乙基胺、4-甲基吗啉、二异丙基乙基胺、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯、吡啶、4-N,N-二甲基氨基吡啶、2,6-二甲基吡啶等有机碱类等。需要说明的是，相对于1摩尔的化合物[VI]，碱的使用量可从0～5摩尔的范围适当选择，优选为0.1～2.2摩尔。
作为可用于本反应的溶剂，例如可列举出：二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤代烃类；己烷、庚烷等烃类；乙酸乙酯等酯类；乙腈、丙腈等腈类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁基砜等非质子性极性溶剂类；二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类等；或它们的混合溶剂等。需要说明的是，相对于1摩尔的化合物[VI]，溶剂的使用量为0.1～100升，优选为0.3～50升。
根据需要，本发明可在存在催化剂的情况下进行，作为催化剂，可列举出：4-(N,N-二甲基)氨基吡啶、4-羟基苯并三唑等。需要说明的是，相对于1摩尔的化合物[VI]，催化剂的使用量可从0.001～1摩尔的范围适当选择，优选为0.01～0.1摩尔。
本反应的反应温度可从-20℃至反应体系的回流温度为止的任意温度范围内选择，优选在0℃～80℃的范围内进行反应。
本反应的反应时间根据反应温度、反应基质、反应量等而不同，但通常为1分钟～48小时。
反应结束后，可通过将反应混合物加入至水中、采用有机溶剂萃取后进行浓缩等操作，从而分离出化合物[V]。所分离的化合物[V]可根据需要而通过柱层析法、重结晶等进一步精制。
<制备方法5>
本发明化合物当中，由通式[IX]表示的化合物可通过(例如)使用由通式[VIII]表示的化合物并依据以下方法而进行制备。
[化学式7]
(式中，R18表示OR17基或NR7R8基；R19表示未取代或被R9取代的苄基；R1、R2、R3、R4、R5及R9与上述含义相同。)
也就是说，由通式[IX]表示的化合物可通过在氢气环境下，在存在适当催化剂的情况下，使化合物[VIII]在适当溶剂中进行加氢分解反应来制备。
作为本反应中所使用的催化剂，可列举出：铂、雷氏镍、铂黑、钯-碳、钯黑、氢氧化钯-碳、氧化铂等。需要说明的是，相对于1摩尔的化合物[VIII]，催化剂的使用量可从0.01～1摩尔的范围适当选择，优选为0.01～0.1摩尔。
作为可用于本反应的溶剂，例如可列举出：二乙基醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁基砜等非质子性极性溶剂类；甲醇、乙醇、2-丙醇、甲基溶纤剂等醇类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；丙酮、2-丁酮等酮类；乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯等酯类；水、醋酸，或它们的混合溶剂等。需要说明的是，相对于1摩尔的化合物[VIII]，溶剂的使用量为0.1～100升，优选为0.3～30升。
本反应的反应温度通常可从0℃至反应体系的回流温度为止的任意温度范围内选择，优选在0℃～150℃的范围内进行反应。
本反应的反应时间根据反应温度、反应基质、反应量等而不同，但通常为10分钟～24小时。
反应结束后，可通过将反应混合物加入至水中、采用有机溶剂萃取后进行浓缩等操作，从而分离出化合物[IX]。或者，从反应混合物中过滤出不溶物后，浓缩溶剂，由此也可分离出化合物[IX]。所分离的化合物[IX]可根据需要而通过柱层析法、重结晶等进一步精制。
<制备方法6>
本发明化合物当中，由通式[XII]表示的化合物可通过(例如)使用由通式[IX]表示的化合物并依据以下方法而进行制备。
[化学式8]
(式中，R20表示氟原子、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷基或C1～C6卤代烷氧基；R1、R2、R3、R4、R5、R6及R18与上述含义相同；X2表示卤素原子、C1～C6烷基磺酰基氧基、三氟甲基磺酰基氧基、九氟丁基磺酰基氧基、苯基磺酰基氧基、4-甲苯磺酰基氧基、C1～C6烷基磺酰基、苯基磺酰基或4-甲苯磺酰基。)
也就是说，由通式[XII]表示的化合物可通过在适当溶剂中，在存在或不存在适当碱的情况下，使化合物[IX]与化合物[X]或化合物[XI]进行反应而制备。
相对于1摩尔的化合物[IX]，本反应中所使用的化合物[X]或化合物[XI]的使用量可从1～5摩尔的范围适当选择，优选为1.0～1.2摩尔。
作为可用于本反应的溶剂，例如可列举出：二乙基醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁基砜等非质子性极性溶剂类；甲醇、乙醇、2-丙醇、甲基溶纤剂等醇类；乙腈、丙腈等腈类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；吡啶、甲吡啶等吡啶类；三乙基胺、三丁基胺等叔胺类；水，或它们的混合溶剂等。另外，相对于1摩尔的化合物[IX]，溶剂的使用量为0.1～300升，优选为0.3～50升。
作为可用于本反应的碱，例如可列举出：氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属的氢氧化物；氢氧化钙、氢氧化镁等碱土类金属的氢氧化物；碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐类；碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属的碳酸氢盐类等无机碱类；氢化钠、氢化钾等金属氢化物类；甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等醇的金属盐类；或三乙基胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、4-N,N-二甲基氨基吡啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯等有机碱类等。需要说明的是，相对于1摩尔的化合物[IX]，碱的使用量可从1～5摩尔的范围适当选择，优选为1.0～1.2摩尔。并且，三乙基胺、吡啶等有机碱类也可作为上述溶剂使用。
本反应的反应温度通常可从-70℃至反应体系的回流温度为止的任意温度范围内选择，优选在0℃～150℃的范围内进行反应。
本反应的反应时间根据反应温度、反应基质、反应量等而不同，但通常为10分钟～24小时。
反应结束后，可通过将反应混合物加入至水中、采用有机溶剂萃取后进行浓缩等操作，从而分离出化合物[XII]。所分离的化合物[XII]可根据需要而通过柱层析法、重结晶等进一步精制。
<制备方法7>
本发明化合物当中，由通式[XII]表示的化合物可通过(例如)使用由通式[IX]表示的化合物并依据以下方法而进行制备。
[化学式9]
(式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6及R18与上述含义相同。)
也就是说，由通式[XII]表示的化合物可通过在适当溶剂中，在存在三取代膦及偶氮二羧酸衍生物的情况下，或存在磷烷试剂的情况下，将化合物[IX]与化合物[XIII]进行反应而制备。
相对于1摩尔的化合物[IX]，本反应中所使用的化合物[XIII]的使用量可从1.0～5.0摩尔的范围适当选择，优选为1.0～2.0摩尔。
作为可用于本反应的溶剂，例如可列举出：二乙基醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁基砜等非质子性极性溶剂类；乙腈、丙腈等腈类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤代烃类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；丙酮、甲乙酮、环己酮等酮类；水，或它们的混合溶剂等。需要说明的是，相对于1摩尔的化合物[IX]，溶剂的使用量为0.1～300升，优选为0.3～50升。
作为可用于本反应的三取代膦，例如可列举出：三苯基膦、三丁基膦、三甲基膦等。需要说明的是，相对于1摩尔的化合物[IX]，三取代膦的使用量可从1.0～5.0摩尔的范围适当选择，优选为1.0～3.0摩尔。
作为可用于本反应的偶氮二羧酸衍生物，例如可列举出：偶氮二羧酸二乙酯、偶氮二羧酸二异丙酯、偶氮二羧酸二甲氧乙酯、N,N,N’,N’-四甲基偶氮二羧酸酰胺等。需要说明的是，相对于1摩尔的化合物[IX]，偶氮二羧酸衍生物的使用量可从1.0～5.0摩尔的范围适当选择，优选为1.0～2.0摩尔。
作为可用于本反应的磷烷试剂，例如可列举出：氰基亚甲基三甲基磷烷、氰基亚甲基三丁基磷烷等。需要说明的是，相对于1摩尔的化合物[IX]，磷烷的使用量可从1.0～5.0摩尔的范围适当选择，优选为1.0～2.0摩尔。本反应的反应温度通常可从-30℃至反应体系的回流温度为止的任意温度范围内选择，优选在0℃～150℃的范围内进行反应。
本反应的反应时间根据反应温度、反应基质、反应量等而不同，但通常为10分钟～24小时。
反应结束后，可通过将反应混合物加入至水中、采用有机溶剂萃取后进行浓缩等操作，从而分离出化合物[XII]。或者，从反应混合物中浓缩溶剂，由此也可分离出化合物[XII]。所分离的化合物[XII]可根据需要而通过柱层析法、重结晶等进一步精制。
<制备方法8>
本发明化合物当中，由通式[V]表示的化合物可通过(例如)使用由通式[XIV]表示的化合物并依据以下方法而进行制备。
[化学式10]
(式中，X3表示卤素原子、C1～C6烷基磺酰基氧基、三氟甲基磺酰基氧基、九氟丁基磺酰基氧基、苯基磺酰基氧基、4-甲苯磺酰基氧基、C1～C6烷基磺酰基、苯基磺酰基或4-甲苯磺酰基；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8与上述含义相同。)
也就是说，由通式[V]表示的化合物可通过在适当溶剂中，在存在或不存在适当碱的情况下使化合物[XIV]与化合物[XV]或化合物[XVI]进行反应而制备。
相对于1摩尔的化合物[XIV]，本反应中所使用的化合物[XV]或化合物[XVI]的使用量可从1～10摩尔的范围适当选择，优选为1.0～5.0摩尔。
作为可用于本反应的溶剂，例如可列举出：二乙基醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁基砜等非质子性极性溶剂类；甲醇、乙醇、2-丙醇、甲基溶纤剂等醇类；乙腈、丙腈等腈类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；吡啶、甲吡啶等吡啶类；水，或它们的混合溶剂等。需要说明的是，相对于1摩尔的化合物[XIV]，溶剂的使用量为0.1～300升，优选为0.3～50升。
作为可用于本反应的碱，例如可列举出：氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属的氢氧化物；氢氧化钙、氢氧化镁等碱土类金属的氢氧化物；碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐类；碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属的碳酸氢盐类等无机碱类；氢化钠、氢化钾等金属氢化物类；甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等醇的金属盐类；或三乙基胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、4-N,N-二甲基氨基吡啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯等有机碱类等。需要说明的是，相对于1摩尔的化合物[XIV]，碱的使用量可从1～10摩尔的范围适当选择，优选为1～6摩尔。并且，三乙基胺、吡啶等有机碱类也可作为上述溶剂使用。
本反应可根据需要而在存在催化剂的情况下进行，作为催化剂，可列举出：吡啶、4-(N,N-二甲基)氨基吡啶、4-吡咯烷基吡啶等。需要说明的是，相对于1摩尔的化合物[XIV]，催化剂的使用量可从0.001～1摩尔的范围适当选择，优选为0.01～0.1摩尔。
本反应的反应温度通常可从-70℃至反应体系的回流温度为止的任意温度范围内选择，优选在0℃～150℃的范围内进行反应。
本反应的反应时间根据反应温度、反应基质、反应量等而不同，但通常为10分钟～24小时。
反应结束后，可通过将反应混合物加入至水中、采用有机溶剂萃取后进行浓缩等操作，从而分离出化合物[V]。所分离的化合物[V]可根据需要而通过柱层析法、重结晶等进一步精制。
<制备方法9>
本发明化合物当中，由通式[XVII]表示的化合物可通过(例如)使用由通式[V]表示的化合物并依据以下方法而进行制备。
[化学式11]
(式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8与上述含义相同。)
也就是说，由通式[XVII]表示的化合物可通过将化合物[V]与适当的硫化剂进行反应而制备。
作为可用于本反应的溶剂，例如可列举出：二乙基醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；二甲基亚砜、环丁基砜等非质子性极性溶剂类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤代烃类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；水，或它们的混合溶剂等。需要说明的是，相对于1摩尔的化合物[V]，溶剂的使用量为0.1～300升，优选为0.3～50升。
作为可用于本反应的硫化剂，例如可列举出：五硫化磷、Lawesson试剂等。需要说明的是，相对于1摩尔的化合物[V]，硫化剂的使用量可从0.5～30摩尔的范围适当选择，优选为0.5～5摩尔。
本反应的反应温度通常可从-70℃至反应体系的回流温度为止的任意温度范围内选择，优选在0℃～150℃的范围内进行反应。
本反应的反应时间根据反应温度、反应基质、反应量等而不同，但通常为10分钟～24小时。
反应结束后，可通过将反应混合物加入至水中、采用有机溶剂萃取后进行浓缩等操作，从而分离出化合物[XVII]。或者，从反应混合物中浓缩溶剂，由此也可分离出化合物[XVII]。所分离的化合物[XVII]可根据需要而通过柱层析法、重结晶等进一步精制。
<制备方法10>
本发明化合物当中，由通式[XIX]表示的化合物可通过(例如)使用由通式[XVIII]表示的化合物并依据以下方法而进行制备。
[化学式12]
(R21表示羟基、OR17基或NR7R8基；式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6与上述含义相同。)也就是说，由通式[XIX]表示的化合物可通过在存在或不存在催化剂的情况下，在适当溶剂中使化合物[XVIII]与适当氧化剂进行反应而制备。
作为可用于本反应的溶剂，例如可列举出：二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、四氯化碳、氯苯或二氯苯等卤代烃类；1,4-二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷或二乙基醚等醚类；N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇或叔丁醇等醇类；丙酮或2-丁酮等酮类；乙腈、丙腈等腈类；醋酸、水或它们的混合物。需要说明的是，相对于1摩尔的化合物[XVIII]，溶剂的使用量为0.1～500升，优选为0.3～200升。
作为可用于本反应的氧化剂，例如可列举出：m-氯过苯甲酸、过甲酸或过醋酸等有机过氧化物；过氧化氢、高锰酸钾、(注册商标)(OXONE，E.I.du Pont公司商品名称，过一硫酸氢钾内含物)或高碘酸钠等无机过氧化物。需要说明的是，相对于1摩尔的化合物[XVIII]，氧化剂的使用量为0.5～3摩尔。
作为可用于本反应的催化剂，作为催化剂，例如可列举出钨酸钠等。需要说明的是，相对于1摩尔的化合物[XVIII]，催化剂的使用量为0.01～0.5摩尔。
本反应的反应温度通常可从-30℃至反应体系的回流温度为止的任意温度范围内选择，优选在-10℃～100℃的范围内进行反应。
本反应的反应时间根据反应温度、反应基质、反应量等而不同，但通常为10分钟～24小时。
反应结束后，可通过将反应混合物加入至水中、采用有机溶剂萃取后进行浓缩等操作，从而分离出化合物[XIX]。或者，从反应混合物中浓缩溶剂，由此也可分离出化合物[XIX]。所分离的化合物[XIX]可根据需要而通过柱层析法、重结晶等进一步精制。
<中间体的制备方法>
由通式[XXIII]表示的化合物可通过(例如)使用由通式[XX]表示的化合物并依据以下方法进行制备。
[化学式13]
(式中，R1、R2、R3、R4、R5、R17及X1与上述含义相同。)
也就是说，由通式[XXIII]表示的化合物可通过将化合物[XX]与化合物[XXI]进行雅普-克林格曼(Japp-Klingemann)反应获得化合物[XXII]、然后进行环化反应而制得。另外，由通式[XXIII]表示的化合物可根据国际公开第2012/028332号、国际公开第2014/114649号、国际公开第2016/027790号、国际公开第2016/166250号或美国专利第5,055,482号说明书中所记载的方法或该方法进行制备。
本发明的有害生物防治剂包含由本发明的通式[I]表示的吡唑-3-羧酸酰胺衍生物、或其农业上可用的盐类作为有效成分。关于本发明的有害生物防治剂，其代表性的为杀虫剂及杀螨剂。
根据需要，本发明的有害生物防治剂可包含通常用于农药制剂的添加成分(载体)。此外，本发明的农药组合物也可包含通常用于农药制剂的添加成分(载体)。
作为该添加成分，可列举出：固体载体或液体载体等载体、表面活性剂、粘合剂及赋粘剂、增粘剂、着色剂、扩展剂、展开剂、防冻剂、防结块剂、崩散剂、分解防止剂等，另外根据需要，也可以使用防腐剂及植物碎片等作为添加成分。另外，这些添加成分可使用1种，并且也可组合使用2种以上。
以下，对于上述添加成分进行说明。
作为固体载体，例如可列举出：叶蜡石粘土、高岭土粘土、硅石粘土、滑石、硅藻土、沸石、膨润土、酸性粘土、活性粘土、坡缕石、蛭石、珍珠岩、浮石、白碳(合成硅酸、合成硅酸盐等)、二氧化钛等矿物系载体；木粉、玉米茎、核桃壳、果实核、稻壳、木屑、麦麸、黄豆粉、粉末纤维素、淀粉、糊精、糖类等植物性载体；碳酸钙、硫酸铵、硫酸钠、氯化钾等无机盐类载体；聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚醋酸乙烯酯、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、尿素-醛树脂等高分子载体等。
作为液体载体，例如可列举出：甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、环己醇等一元醇类；乙二醇、二乙二醇、丙二醇、己二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、丙三醇等多元醇类；丙烯类二醇醚等多元醇衍生物类；丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、二异丁基酮、环己酮、异佛尔酮等酮类；乙醚、二噁烷、溶纤剂、二丙基醚、四氢呋喃等醚类；普通石蜡、环烷、异石蜡、煤油、矿油等脂肪族烃类；甲苯、C9-C10烷基苯、二甲苯、溶剂石脑油、烷基萘、高沸点芳香族烃等芳香族烃类；1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类；乙酸乙酯、酞酸二异丙酯、酞酸二丁酯、酞酸二辛酯、己二酸二甲酯等酯类；γ-丁内酯等内酯类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-烷基吡咯烷酮等酰胺类；乙腈等腈类；二甲基亚砜等硫化合物类；大豆油、菜籽油、棉籽油、椰子油、蓖麻油等植物油；水等。
作为表面活性剂，没有特定限定，但优选为在水中凝胶化、或显示膨润性的表面活性剂，例如可列举出：失水山梨醇脂肪酸酯、聚氧乙烯失水山梨醇脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯树脂酸酯、聚氧乙烯脂肪酸二酯、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯二烷基苯基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚福尔马林缩合物、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚合物、烷基聚氧乙烯聚丙烯嵌段聚合物醚、聚氧乙烯烷基胺、聚氧乙烯脂肪酸酰胺、聚氧乙烯脂肪酸双苯醚、聚亚烷基苄基苯基醚、聚氧亚烷基苯乙烯基苯醚、乙炔二醇、聚氧化烯加成乙炔二醇、聚氧乙烯醚型有机硅、酯型有机硅、氟类表面活性剂、聚氧乙烯蓖麻油、聚氧乙烯氢化蓖麻油等非离子性表面活性剂；烷基硫酸盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸盐、聚氧乙烯烷基苯醚硫酸盐、聚氧乙烯苯乙烯苯基醚硫酸盐、烷基苯磺酸盐、木质素磺酸盐、烷基磺酸琥珀酸盐、萘磺酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺酸的福尔马林缩合物的盐、烷基萘磺酸的福尔马林缩合物的盐、脂肪酸盐、聚羧酸盐、N-甲基-脂肪酸肌氨酸盐、树脂酸盐、聚氧乙烯烷基醚磷酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚磷酸盐等阴离子性表面活性剂；月桂胺盐酸盐、十八烷胺盐酸盐、油胺盐酸盐、十八烷胺醋酸盐、十八烷氨基丙胺醋酸盐、烷基三甲基氯化铵、烷基二甲基氯化苄烷铵等烷胺盐等阳离子表面活性剂；二烷基二氨基乙基甜菜碱、烷基二甲基苄基甜菜碱等甜菜碱型、二烷基氨基乙基甘氨酸、烷基二甲基苄基甘氨酸等氨基酸型等两性表面活性剂等。
作为粘合剂及赋粘剂，例如可列举出：羧甲基纤维素及其盐类、糊精、水溶性淀粉、黄原胶、瓜尔胶、蔗糖、聚乙烯吡咯烷酮、阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚丙烯酸钠、平均分子量为6000～20000的聚乙二醇、平均分子量为10万～500万的聚环氧乙烷、天然磷脂(例如磷脂酰乙醇氨酸、卵磷脂等)等。
作为增粘剂，例如可列举出：黄原胶、瓜尔胶、羧甲基纤维素、聚乙烯吡咯烷酮、羧乙烯基聚合物、丙烯酸类聚合物、淀粉衍生物、多糖类之类的水溶性高分子；高纯度膨润土、白碳之类的无机细粉等。
作为着色剂，例如可列举出：氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝之类的无机颜料；茜素染料、偶氮染料、金属酞菁染料之类的有机染料等。
作为扩展剂，例如可列举出：有机硅系表面活性剂、纤维素粉末、糊精、改性淀粉、聚氨基羧酸螯合化合物、交联聚乙烯吡咯烷酮、马来酸与苯乙烯类、甲基丙烯酸共聚物、多元醇的聚合物与二羧酸酐的半酯、聚苯乙烯磺酸的水溶性盐等。
作为展开剂，例如可列举出：二烷基磺酸琥珀酸钠、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯等各种表面活性剂；石蜡、萜、聚酰胺树脂、聚丙烯酸盐、聚氧乙烯、蜡、聚乙烯基烷基醚、烷基苯酚福尔马林缩合物、合成树脂乳液等。
作为防冻剂，例如可列举出：乙二醇、二乙二醇、丙二醇、甘油等多元醇类等。
作为防结块剂，例如可列举出：淀粉、海藻酸、甘露糖、半乳糖等多糖类；聚乙烯吡咯烷酮、白碳、酯胶、石油树脂等。
作为崩散剂，例如可列举出：三聚磷酸钠、六偏磷酸钠、硬脂酸金属盐、纤维素粉末、糊精、甲基丙烯酸酯共聚物、聚乙烯吡咯烷酮、聚氨基羧酸螯合化合物、磺化苯乙烯·异丁烯·马来酸酐共聚物、淀粉·聚丙烯腈接枝共聚物等。
作为分解防止剂，例如可列举出：沸石、生石灰、氧化镁之类的干燥剂；苯酚类、胺类、硫类、磷酸类等抗氧化剂；水杨酸类、二苯甲酮类等紫外线吸收剂等。
另一方面，当在本发明的有害生物防治剂中含有上述添加成分时，关于其含有比例，以质量基准计，固体载体或液体载体等载体通常可选自5～95％的范围，优选为20～90％的范围；表面活性剂通常可选自0.1％～30％的范围，优选为0.5～10％的范围；其他的添加剂通常可选自0.1～30％的范围，优选为0.5～10％的范围。
本发明的有害生物防治剂制成粉末剂、粉粒剂、粒剂、水合剂、水溶剂、颗粒水合剂、片剂、大粒剂、乳剂、油剂、液体制剂、水悬剂、乳剂、微乳剂、悬浮乳剂、微量分散剂、微胶囊剂、烟雾剂、气溶胶剂、饵剂、糊剂等任意剂型后使用。
当实际使用这些制剂时，可直接使用，或用水等稀释剂稀释至预定浓度后使用。关于含有本发明化合物的各种制剂或其稀释物的施用，通常可通过普遍使用的施用方法，也就是说，通过喷洒(例如喷雾、造雾、雾化、撒粉、撒粒、水面施用、苗箱施用等)、土壤施用(例如混入、灌注等)、表面施用(例如涂布、粉衣、被覆等)、种子处理(例如涂抹、粉衣处理等)、浸渍、毒饵、烟雾施用等来进行施用。另外，针对家畜，将上述有效成分混入饲料后喂食，也可防治其排泄物中的害虫，尤其是有害昆虫的产生、发育。
本发明的有害生物防治方法可通过采用上述施用方法并使用有效成分量的本发明的由通式[I]表示的化合物或其盐类来进行。
对于本发明的有害生物防治剂中有效成分的调配比例(质量％)，其可根据需要适当选择。例如，当选择粉末剂、粉粒剂、微粒剂等时，通常为0.01～20％，优选在0.05～10％的范围适当选择；当选择粒剂等时，通常为0.1～30％，优选在0.5～20％的范围适当选择；当选择水合剂、颗粒水合剂等时，通常为1～70％，优选在5～50％的范围适当选择；当选择水溶剂、液体制剂等时，通常为1～95％，优选在10～80％的范围适当选择；当选择乳剂等时，通常为5～90％，优选在10～80％的范围适当选择；当选择油剂等时，通常为1～50％，优选在5～30％的范围适当选择；当选择水悬剂等时，通常为5～60％，优选在10～50％的范围适当选择；当选择乳剂、微乳剂、悬浮乳剂等时，通常为5～70％，优选在10～60％的范围适当选择；当选择片剂、饵剂、糊剂等时，通常为1～80％，优选在5～50％的范围适当选择；当选择烟雾剂等时，通常为0.1～50％，优选在1～30％的范围适当选择；当选择气溶胶剂等时，通常为0.05～20％，优选在0.1～10％的范围适当选择。
这些制剂可稀释至适当浓度进行喷洒，或直接施用。
关于本发明的有害生物防治剂的施用，当用稀释剂稀释后使用时，通常采用0.1～5000ppm的有效成分浓度施用。关于直接使用制剂时的每单位面积的施用量，以有效成分化合物计，每1ha面积使用0.1～5000g，但不限于此。
需要说明的是，关于本发明的有害生物防治剂，毫无疑问的是，单独将本发明的化合物作为有效成分是十分有效的，但是也可以根据需要与其他肥料、农药(例如杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、增效剂、杀菌剂、抗病毒剂、诱引剂、除草剂、植物生长调整剂)等混合并用，在这种情况下有时也会显示出更良好的效果。
接下来，举例示出可混合或可并用的众所周知的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、增效剂化合物。
杀虫活性成分：氟丙菊酯(acrinathrin)、印楝素(azadirachtin)、甲基吡噁磷(azamethiphos)、acynonapyr、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、灭螨醌(acequinocyl)、啶虫脒(acetamiprid)、乙酰虫腈(acetoprole)、乙酰甲胺磷(acephate)、三唑锡(azocyclotin)、阿维菌素(abamectin)、双丙环虫酯(afidopyropen)、阿福拉纳(afoxolaner)、磺胺螨酯(amidoflumet)、双甲脒(amitraz)、棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、涕灭砜威(aldoxycarb)、丙烯菊酯(allethrin)[含右旋-顺式-反式-异构体、右旋-反式-异构体]、氯唑磷(isazophos)、isamidofos、水胺硫磷(isocarbophos)、噁唑磷(isoxathion)、甲基异柳磷(isofenphos-methyl)、异丙威(isoprocarb)、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-metofluthrin)、甲氧苄氟菊酯(epsilon-momfluorothrin)、伊维菌素(ivermectin)、imicyafos、吡虫啉(imidacloprid)、炔咪菊酯(imiprothrin)、茚虫威(indoxacarb)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、乙硫苯威(ethiofencarb)、乙硫磷(ethion)、乙虫腈(ethiprole)、二溴乙烷(ethylene dibromide)、乙螨唑(etoxazole)、醚菊酯(etofenprox)、灭线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、埃玛菌素(emamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、硫丹(endosulfan)、炔戊菊酯(empenthrin)、oxazosulfyl、杀线威(oxamyl)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、异砜磷(oxydeprofos)、氧乐果(omethoate)、硫线磷(cadusafos)、七氟菊酯(kappatefluthrin)、κ-联苯菊酯(kappa-bifenthrin)、水黄皮素(karanjin)、杀螟丹(cartap)、西维因(carbaryl)、丁硫克威(carbosulfan)、虫螨威(carbofuran)、林丹(gamma-BHC)、灭杀威(xylylcarb)、喹硫磷(quinalphos)、烯虫炔酯(kinoprene)、灭螨猛(chinomethionat)、蝇毒磷(coumaphos)、冰晶石(cryolite)、噻虫胺(clothianidin)、四螨嗪(clofentezine)、环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、氯丹(chlordane)、氯化苦(chloropicrin)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、溴虫腈(chlorfenapyr)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、定虫隆(chlorfluazuron)、氯甲磷(chlormephos)、右旋反式氯丙炔菊酯(chloroprallethrin)、氰虫酰胺(cyazypyr)、杀螟腈(cyanophos)、丁醚脲(diafenthiuron)、除线特(diamidafos)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、除螨灵(dienochlor)、腈吡螨酯(cyenopyrafen)、蔬果磷(dioxabenzofos)、苯虫醚(diofenolan)、环溴虫酰胺(cyclaniliprole)、环氧虫啶(cycloxaprid)、百治磷(dicrotophos)、除线磷(dichlofenthion)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、敌敌畏(dichlorvos)、敌克美施(dicloromezotiaz)、三氯杀螨醇(dicofol)、环虫腈(dicyclanil)、二硫松(disulfoton)、呋虫胺(dinotefuran)、敌螨通(dinobuton)、氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)[含gamma-异构体、lambda-异构体]、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)[含(1R)-反式-异构体]、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)[含beta-异构体]、除虫脲(diflubenzuron)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、氟螨嗪(diflovidazin)、三环锡(cyhexatin)、氯氰菊酯(cypermethrin)[含alpha-异构体、beta-异构体、theta-异构体、zeta-异构体]、二甲基-2,2,2-三氯-1-羟基乙基磷酸酯(DEP)、二甲基亚硝胺(dimethylvinphos)、乐果(dimethoate)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、灭蝇胺(cyromazine)、乙基多杀菌素(spinetoram)、多杀菌素(spinosad)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、spiropidion、螺甲螨酯(spiromesifen)、磺苯醚隆钠(sulcofuron-sodium)、氟虫胺(sulfluramid)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、治螟磷(sulfotep)、二嗪磷(diazinon)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、替噁杀芬(tioxazafen)、硫双灭多威(thiodicarb)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫单(thiosultap)、硫磷嗪(thionazin)、久效威(thiofanox)、硫灭松(thiometon)、tyclopyrazoflor、四氯虫酰胺(tetrachlorantraniliprole)、四氯乙烯磷(tetrachlorvinphos)、四氯杀螨砜(tetradifon)、四唑虫酰胺(tetraniliprole)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、虫酰肼(tebufenozide)、吡螨胺(tebufenpyrad)、七氟菊酯(tefluthrin)、氟苯脲(teflubenzuron)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、双硫磷(temephos)、溴氰菊酯(deltamethrin)、托福松(terbufos)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、唑蚜威(triazamate)、三唑磷(triazophos)、三氯松(trichlorfon)、杀虫隆(triflumuron)、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)、混杀威(trimethacarb)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、二溴磷(naled)、烟碱(nicotine)、烯啶虫胺(nitenpyram)、尼莫克汀(nemadectin)、诺伐隆(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、蜡蚧轮枝菌(Verticilliumlecanii)、烯虫乙酯(hydroprene)、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、枯草芽孢杆菌(Bacillus subtillis)、苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)、苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)所生产的昆虫毒素、苏云金芽孢杆菌亚种“鲇泽苏云金芽孢杆菌”(Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai)、苏云金芽孢杆菌亚种“「以色列苏云金芽孢杆菌”(Bacillus thuringiensis subsp.Israelensis)、苏云金芽孢杆菌亚种“库斯塔克苏云金芽孢杆菌”(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki)、苏云金芽孢杆菌亚种“拟步行甲苏云金芽孢杆菌”(Bacillus thuringiensis subsp.Tenebrionis)、日本甲虫芽孢杆菌(Bacillus popilliae)、穿刺芽孢杆菌(Pasteuriapenetrans)、蚜灭多(vamidothion)、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松(parathion-methyl)、苄螨醚(halfenprox)、氯虫酰肼(halofenozide)、生物丙烯菊酯(bioallethrin)、S-环戊烯基生物丙烯菊酯(bioallethrin S-cyclopentenyl)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、双-(2-氯-1-甲基乙基)醚(DCIP)、双三氟虫脲(bistrifluron)、氟蚁腙(hydramethylnon)、联苯肼酯(bifenazate)、联苯菊脂(bifenthrin)、派氟丁胺(pyflubumide)、增效醚(piperonylbutoxide)、吡蚜酮(pymetrozine)、吡唑硫磷(pyraclofos)、吡嗪氟虫腈(pyrafluprole)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、哒螨灵(pyridaben)、啶虫丙醚(pyridalyl)、氟虫吡喹(pyrifluquinazon)、派瑞乐(pyriprole)、蚊蝇醚(pyriproxyfen)、抗蚜威(pirimicarb)、嘧螨醚(pyrimidifen)、嘧螨胺(pyriminostrobin)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、除虫菊精(pyrethrine)、伐灭磷(famphur)、芬普尼(fipronil)、喹螨醚(fenazaquin)、克线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、苯氧威(fenoxycarb)、苯硫威(fenothiocarb)、百灭宁(phenotbrin)[含(1R)-反式-异构体]、仲丁威(fenobucarb)、倍硫磷(fenthion)、稻丰散(phenthoate)、氰戊菊酯(fenvalerate)、唑螨酯(fenpyroximate)、六苯丁锡氧(fenbutatin oxide)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、地虫磷(fonofos)、硫酰氟(sulfurylfluoride)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、扑虱灵(buprofezin)、呋线威(furathiocarb)、炔丙菊酯(prallethrin)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、三氟咪啶酰胺(fluazaindolizine)、吡虫隆(fluazuron)、联氟砜(fluensulfone)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟乙酸钠(sodium fluoroacetate)、fluxametamide、氟环脲(flucycloxuron)、氟氰菊酯(flucythrinate)、磺菌胺(flusulfamide)、扶宁(fluthrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)[含τ-异构体]、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、flupyrimin、丁烯氟虫腈(flufiprole)、嘧虫胺(flufenerim)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟菲杀砜(fluhexafon)、氟虫双酰胺(flubendiamide)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、弗雷拉纳(fluralaner)、flurimfen、丙硫磷(prothiofos)、氟虫清(protrifenbute)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、丙虫磷(propaphos)、炔螨特(propargite)、丙溴磷(profenofos)、溴虫氟苯双酰胺(broflanilide)、丙氟菊酯(profluthrin)、胺丙畏(propetamphos)、残杀威(propoxur)、氟美托奎(flometoquin)、溴螨酯(bromopropylate)、噻螨酮(hexythiazox)、氟铃脲(hexaflumuron)、细脚拟青霉(Paecilimyces tenuipes)、玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroceus)、禾他氟林(heptafluthrin)、庚烯磷(heptenophos)、氯菊酯(permethrin)、苯氯噻(benclothiaz)、benzpyrimoxan、杀虫磺(bensultap)、苯螨特(benzoximate)、恶虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、卵孢白僵菌(Beauveria tenella)、球孢白僵菌(Beauveriabassiana)、布氏白僵菌(Beauveria brongniartii)、辛硫磷(phoxim)、伏杀硫磷(phosalone)、噻唑磷(fosthiazate)、丁环硫磷(fosthietan)、磷胺(phosphamidon)、亚胺硫磷(phosmet)、浏阳霉素(polynactins)、伐虫脒(formetanate)、甲拌磷(phorate)、马拉硫磷(malathion)、弥拜菌素(milbemectin)、灭蚜蜱(mecarbam)、倍硫磷亚砜(mesulfenfos)、灭多威(methomyl)、聚乙醛(metaldehyde)、氰氟虫腙(metaflumizone)、甲胺磷(methamidophos)、威百亩(metham)、灭虫威(methiocarb)、杀扑磷(methidathion)、甲基异硫氰酸酯(methyl isothiocyanate)、溴甲烷(methyl bromide)、甲氧氯(methoxychlor)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、甲醚菊酯(methothrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、甲氧普林(methoprene)、速灭威(metolcarb)、速灭磷(mevinphos)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、瘤捕单顶孢霉(Monacrosporium phymatophagum)、久效磷(monocrotophos)、甲氧苄氟菊酯(momfluorothrin)、利露A(litlure-A)、利露B(litlure-B)、磷化铝(aluminium phosphide)、磷化锌(zinc phosphide)、膦(phosphine)、虱螨脲(lufenuron)、红圆蚧引诱剂(rescalure)、苄呋菊酯(resmethrin)、雷皮菌素(lepimectin)、鱼藤酮(rotenone)、核多角体病毒包埋体、苯丁锡(fenbutatin oxide)、氰化钙(calcium cyanide)、有机锡化合物(organotins)、烟碱硫酸盐(nicotine-sulfate)、(Z)-11-十四烯乙酸酯、(Z)-11-十六碳烯醛、(Z)-11-十六碳烯乙酸酯、(Z)-9,12-十四碳二烯乙酸酯、(Z)-9-十四烯-1-醇、(Z,E)-9,11-十四烷二烯乙酸酯、(Z,E)-9,12-十四烷二烯乙酸酯、1,1,1-三氯-2,2-双(4-氯苯基)乙烷(DDT)、1,3-二氯丙烯(1,3-dichloropropene)、2,4-二氯-5-{2-[4-(三氟甲基)苯基]乙氧基}苯基2,2,2-三氟乙基亚砜(化学名称，CAS注册编号：1472050-04-6)、2,4-二氯-5-{2-[4-(三氟甲基)苯基]乙氧基}苯基2,2,2-三氟乙基亚砜(化学名称，CAS注册编号：1472052-11-1)、2,4-二甲基-5-[6-(三氟甲基硫基)己基氧基]苯基-2,2,2-三氟乙基亚砜(化学名称，CAS注册编号：1472050-34-2)、2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯氧基}-5-(三氟甲基)吡啶(化学名称，CAS注册编号：1448758-62-0)、3-氯-2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯氧基}-5-(三氟甲基)吡啶(化学名称，CAS注册编号：1448761-28-1)、4,6-二硝基-o-甲酚(DNOC)、4-氟-2-甲基-5-(5,5-二甲基己氧基]苯基-2,2,2-三氟乙基亚砜(化学名称，CAS注册编号：1472047-71-4)、Bt蛋白质(Cry1Ab,Cry1Ac,Cry1Fa,Cry2Ab,mCry3A,Cry3Ab,Cry3Bb,Cry34/35Abl)、CL900167(编号)、NA-85(编号)、NI-30(编号)、O,O-二乙基-O-[4-(二甲基氨基磺酰基)苯基]-有机磷(DSP)、O-乙基-O-4-(硝基苯基)苯基硫代磷酸酯(EPN)、RU15525(编号)、XMC(XMC)、Z-13-二十碳烯-10-酮、ZXI8901(编号)。
接下来，举例示出可混合或可并用的众所周知的杀菌剂或病害防治剂化合物。
杀菌活性成分：
氧环唑(azaconazole)、阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、嘧菌酯(azoxystrobin)、敌菌灵(anilazine)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、aminopyrifen、唑嘧菌胺(ametoctradin)、阿迪吗啉(aldimorph)、异噻菌胺(isotianil)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、异丙噻菌胺(isofetamid)、isoflucypram、稻瘟灵(isoprothiolane)、种菌唑(ipconazole)、ipflufenoquin、艾分氟康唑(ipfentrifluconazole)、异菌脲(iprodione)、异丙菌胺(iprovalicarb)、异稻瘟净(iprobenfos)、抑霉唑(imazalil)、双胍辛胺烷苯磺酸盐(iminoctadine-albesilate)、双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine-triacetate)、亚胺唑(imibenconazole)、inpyrfluxam、imprimatin A、imprimatin B、敌瘟磷(edifenphos)、乙环唑(etaconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、乙嘧酚(ethirimol)、乙氧基喹啉(ethoxyquin)、氯唑灵(etridiazole)、烯肟菌酯(enestroburin)、烯肟菌酯(enoxastrobin)、氟环唑(epoxiconazole)、有机油(organic oils)、噁霜灵(oxadixyl)、oxazinylazole、奥赛普林(oxathiapiprolin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、快得宁(oxine-copper)、氧四环素(oxytetracycline)、噁咪唑-富马酸盐(oxpoconazole-fumarate)、噁喹酸(oxolinic acid)、二辛酸铜(copper dioctanoate)、辛噻酮(octhilinone)、甲呋酰胺(ofurace)、肟醚菌胺(orysastrobin)、邻苯基苯酚(o-phenylphenol)、春日霉素(kasugamycin)、敌菌丹(captafol)、环丙酰亚胺(carpropamid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、香芹酮(carvone)、喹氧灵(quinoxyfen)、quinofumelin、灭螨猛(chinomethionat)、克菌丹(captan)、喹克唑(quinconazole)、五氯硝基苯(quintozene)、双辛胍胺(guazatine)、硫杂灵(cufraneb)、甲香菌酯(coumethoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、克拉垦(clozylacon)、乙菌利(chlozolinate)、四氯异苯腈(chlorothalonil)、氯甲氧苯(chloroneb)、氰霜唑(cyazofamid)、乙霉威(diethofencarb)、双氯氰菌胺(diclocymet)、抑菌灵(dichlofluanid)、dichlobentiazox、哒菌酮(diclomezine)、氯硝胺(dicloran)、双氯酚(dichlorophen)、二腈蒽醌(dithianon)、烯唑醇(diniconazole)、达克利(diniconazole-M)、代森锌(zineb)、敌螨普(dinocap)、敌派美创(dipymetitrone)、二苯胺(diphenylamine)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、环氟菌胺(cyflufenamid)、二氟林(diflumetorim)、环唑醇(cyproconazole)、嘧菌环胺(cyprodinil)、硅氟唑(simeconazol)、二甲嘧酚(dimethirimol)、二甲基二硫(dimethyl disulfide)、烯酰吗啉(dimethomorph)、霜脲氰(cymoxanil)、醚菌胺(dimoxystrobin)、罗氏假单胞菌HAI-0804菌株(Pseudomonas rhodesiae HAI-0804)、福美锌(ziram)、硅噻菌胺(silthiofam)、链霉素(streptomycin)、螺环菌胺(spiroxamine)、氟唑环菌胺(sedaxane)、苯酰菌胺(zoxamide)、苯并烯氟菌唑(solatenol)、棉隆(dazomet)、黄蓝状菌(Talaromyces flavus)、噻酰菌胺(tiadinil)、噻苯唑(thiabendazole)、甲硫碳酰胺(thiuram)、硫菌灵(thiophanate)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、噻呋酰胺(thifluzamide)、福美双(thiram)、四氯硝基苯(tecnazene)、叶枯酞(tecloftalam)、四氟醚唑(tetraconazole)、咪菌威(debacarb)、戊唑醇(tebuconazole)、特普弗洛奎(tebufloquin)、特比萘芬(terbinafine)、多果定(dodine)、十二环吗啉(dodemorph)、三唑醇(triadimenol)、三唑酮(triadimefon)、咪唑嗪(triazoxide)、水杨菌胺(trichlamide)、氯啶菌酯(triclopyricarb)、深绿木霉菌(Trichoderma atroviride)、三赛唑(tricyclazole)、灭菌唑(triticonazole)、三得芬(tridemorph)、氟菌唑(triflumizole)、肟菌酯(trifloxystrobin)、嗪胺灵(triforine)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、甲磺菌胺(tolnifanide)、托普洛卡(tolprocarb)、代森钠(nabam)、纳他霉素(natamycin)、萘替芬(naftifine)、氯甲基吡啶(nitrapyrin)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、壬基苯酚磺酸铜(copper nonyl phenol sulphonate)、枯草杆菌(Bacillus subtilis)(菌株：QST713)、井冈霉素(validamycin)、霜霉灭(valifenalate)、皮卡布西(picarbutrazox)、联苯吡菌胺(bixafen)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)、联苯三唑醇(bitertanol)、乐杀螨(binapacryl)、扁柏醇(hinokitiol)、联苯(biphenyl)、粉病灵(piperalin)、噁霉灵(hymexazol)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、派拉氟胺(pyraziflumid)、吡嘧磷(pyrazophos)、pyrapropoyne、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、必伏农(pyriofenone)、啶菌噁唑(pyrisoxazole)、pyridachlometyl、比芬诺(pyrifenox)、稗草畏(pyributicarb)、吡菌苯威(pyribencarb)、嘧霉胺(pyrimethanil)、咯喹酮(pyroquilon)、乙烯菌核利(vinclozolin)、福美铁(ferbam)、噁唑菌酮(famoxadone)、叶枯净(phenazine oxide)、咪唑菌酮(fenamidone)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、拌种咯(fenpiclonil)、fenpicoxamid、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、腈苯唑(fenbuconazole)、甲呋酰苯胺(fenfuram)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、环酰菌胺(fenhexamid)、灭菌丹(folpet)、苯酞(phthalide)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、呋喃基苯并咪唑(fuberidazole)、保米霉素-S(blasticidin-S)、呋吡菌胺(furametpyr)、呋霜灵(furalaxyl)、呋喃羧酸(furancarboxylic acid)、氟啶胺(fluazinam)、fluindapyr、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟吡菌胺(fluopicolide)、fluopimomide、氟吡菌酰胺(fluopyram)、唑呋草(fluoroimide)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、氟喹唑(fluquinconazole)、呋菌唑(furconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、氟咯菌腈(fludioxonil)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、氟替尼(flutianil)、氟酰胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、氟酰菌胺(flumetover)、氟吗啉(flumorph)、丙氧喹啉(proquinazid)、咪鲜胺(prochloraz)、腐霉利(procymidone)、硫菌威(prothiocarb)、丙硫菌唑(prothioconazole)、溴硝醇(bronopol)、霜霉威盐酸盐(propamocarb-hydrochloride)、丙环唑(propiconazole)、丙森锌(propineb)、烯丙异噻唑(probenazole)、糠菌唑(bromuconazole)、氟美托奎(flometoquin)、florylpicoxamid、己唑醇(hexaconazole)、苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、麦锈灵(benodanil)、苯菌灵(benomyl)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、苯噻硫氰(benthiazole)、苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、氟唑菌苯胺(penflufen)、啶酰菌胺(boscalid)、三乙膦酸(fosetyl)(铝(aluminium),钙(calcium),钠(sodium))、多抗霉素(polyoxin)、代森福美锌(polycarbamate)、波尔多液(Bordeaux mixture)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、曼得罗宾(mandestrobin)、代森锰(maneb)、腈菌唑(myclobutanil)、矿物油(mineral oils)、米多霉素(mildiomycin)、磺菌威(methasulfocarb)、威百亩(metam)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)、代森联(metiram)、metyltetraprole、叶菌唑(metconazole)、苯氧菌胺(metominostrobin)、苯菌酮(metrafenone)、嘧菌胺(mepanipyrim)、氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)、消螨多(meptyldinocap)、灭锈胺(mepronil)、碘代丙炔基丁基甲氨酸酯(iodocarb)、昆布多糖(laminarin)、葡萄根瘤菌(Rhizobium vitis)、亚磷酸及盐(phosphorous acid andsalts)、氧氯化铜(copper oxychloride)、银(silver)、氧化亚铜(cuprous oxide)、氢氧化铜(copper hydroxide)、碳酸氢钾(potassium bicarbonate)、碳酸氢钠(sodiumbicarbonate)、硫(sulfur)、硫酸氧基喹啉(oxyquinoline sulfate)、硫酸铜(coppersulfate)、(3,4-二氯异噻唑-5-基)甲基4-(叔丁基)苯甲酸酯(化学名称，CAS注册编号：1231214-23-5)、BAF-045(编号)、BAG-010(编号)、UK-2A(编号)、十二基苯磺酸双乙烯二胺铜络盐[II](DBEDC)、MIF-1002(编号)、NF-180(编号)、醋酸三苯锡(TPTA)、三苯基氯化锡(TPTC)、氢氧化三苯锡(TPTH)、非病原性山葵腐败病菌。
接下来，举例示出可混合或可并用的众所周知的除草剂化合物、植物生长调整剂化合物。
除草活性成分：
碘苯腈(ioxynil)、苯草醚(aclonifen)、丙烯醛(acrolein)、唑啶草酮(azafenidin)、三氟羧草醚(acifluorfen)(包括与钠等的盐类)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、磺草灵(asulam)、乙草胺(acetochlor)、莠去津(atrazine)、莎稗磷(anilofos)、氨唑草酮(amicarbazone)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、杀草强(amitrole)、氯丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、莠灭净(ametryn)、甲草胺(alachlor)、禾草灭(alloxydim)、环丙嘧啶醇(ancymidol)、爱速隆(isouron)、异噁氯草酮(isoxachlortole)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、异噁草胺(isoxaben)、异癸醇醇聚氧乙烯醚(isodecylalkoholethoxylate)、异丙隆(isoproturon)、三唑酰草胺(ipfencarbazone)、灭草喹(imazaquin)、甲咪唑烟酸(imazapic)(包括与胺等的盐类)、咪唑烟酸(imazapyr)(包括与异丙基胺等的盐类)、咪草酸(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、依速隆(imazosulfuron)、茚嗪氟草胺(indaziflam)、茚草酮(indanofan)、甘草津-乙基(eglinazine-ethyl)、禾草畏(esprocarb)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、磺噻隆(ethidimuron)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、氯氟草醚乙酯(ethoxyfen-ethyl)、乙氧呋草黄(ethofumesate)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、草多索-二钠(endothal-disodium)、噁草酮(oxadiazon)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、氨磺乐灵(oryzalin)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、坪草丹(orbencarb)、油酸(oleic acid)、苯酮唑(cafenstrole)、唑酮草酯(carfentrazone-ethyl)、特胺灵(karbutilate)、双酰草胺(carbetamide)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵-乙基(quizalofop-ethyl)、精喹禾灵(quizalofop-P-ethyl)、喹禾糠酯(quizalofop-Ptefuryl)、灭藻醌(quinoclamine)、二氯喹啉酸(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)、苄草隆(cumyluron)、氯酰草膦(clacyfos)、草甘膦(glyphosate)(包括钠、钾、胺、丙胺、异丙胺、二甲基胺或三甲基硫等的盐类)、草胺膦(glufosinate)(包括与胺或钠等的盐类)、精草铵膦(glufosinate-P)、精草铵膦-钠(glufosinate-P-sodium)、烯草酮(clethodim)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、毕克草(clopyralid)、异噁草酮(clomazone)、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)、氯甲酰草胺(clomeprop)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、草灭平(chloramben)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、氯酞酸二甲酯(chlorthal-dimethyl)、赛草青(chlorthiamid)、氯酞亚胺(chlorphthalim)、氯芴素-甲基(chlorflurenol-methyl)、氯苯胺灵(chlorpropham)、氯溴隆(chlorbromuron)、枯草隆(chloroxuron)、绿麦隆(chlorotoluron)、酮螺氧(ketospiradox)(包括钠、钙或氨等的盐类)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、假蒟亭碱(sarmentine)、氰草津(cyanazine)、氰胺(cyanamide)、敌草隆(diuron)、乙酰甲草胺(diethatyl-ethyl)、麦草畏(dicamba)(包括胺、二乙胺、异丙胺、二乙二醇胺、钠或锂等的盐类)、草灭特(cycloate)、噻草酮(cycloxydim)、双氯磺草胺(diclosulam)、环磺隆(cyclosulfamuron)、cyclopyranil、环哒草特(cyclopyrimorate)、二氯苯腈(dichlobenil)、精禾草灵(diclofop-P-methyl)、禾草灵(diclofop-methyl)、滴丙酸(dichlorprop)、精滴丙酸(dichlorprop-P)、敌草快(diquat)、氟硫草定(dithiopyr)、环草隆(siduron)、敌乐胺(dinitramine)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、醚磺隆(cinosulfuron)、地乐酚(dinoseb)、特乐酚(dinoterb)、氰氟草脂(cyhalofop-butyl)、双苯酰草胺(diphenamid)、野燕枯(difenzoquat)、吡氟酰草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、西马嗪(simazine)、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-P)、西草净(simetryn)、哌草丹(dimepiperate)、噁唑隆(dimefuron)、环庚草醚(cinmethylin)、灭草灵(swep)、磺草酮(sulcotrione)、甲磺草胺(sulfentrazone)、草硫膦(sulfosate)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、烯禾啶(sethoxydim)、特草定(terbacil)、杀草隆(daimuron)、萨克多敏A(thaxtomin A)、茅草枯(dalapon)、噻唑烟酸(thiazopyr)、氟丙嘧草酯(tiafenacil)、噻吩磺隆(thiencarbazone)(包括钠盐、甲基酯等)、仲草丹(tiocarbazil)、禾草丹(thiobencarb)、噻二唑草胺(thidiazimin)、噻苯隆(thidiazuron)、甲基噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、甜菜安(desmedipham)、敌草净(desmetryne)、甲氧噻草胺(thenylchlor)、牧草胺(tebutam)、特丁噻草隆(tebuthiuron)、吡喃草酮(tepraloxydim)、呋喃磺草酮(tefuryltrione)、特丁津(terbuthylazine)、特丁净(terbutryn)、特丁通(terbumeton)、环磺酮(tembotrione)、苯唑草酮(topramezone)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、三嗪氟草胺(triaziflam)、醚苯磺隆(triasulfuron)、氟酮磺草胺(triafamone)、野麦畏(tri-allate)、草达津(trietazine)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、三氯吡氧乙酸丁氧基乙酯(triclopyr-butotyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、trifludimoxazin、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、氟乐灵(trifluralin)、三氟啶磺隆钠盐(trifloxysulfuron-sodium)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、tolpyralate、抑草生(naptalam)(包括与钠等的盐类)、萘丙胺(naproanilide)、草萘胺(napropamide)、草萘胺-M(napropamide-M)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、草不隆(neburon)、达草灭(norflurazon)、灭草猛(vernolate)、百草枯二氯盐(paraquat dichloride)、氟氯吡啶酯-苯甲基(halauxifen-benzyl)、氟氯吡啶酯(halauxifen-methyl)、氟吡甲禾灵(haloxyfop)、高效氟吡甲禾灵(haloxyfop-P)、氟吡乙禾灵(haloxyfop-etotyl)、氟硝磺酰胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、毒莠定(picloram)、氟吡草胺(picolinafen)、氟吡草酮(bicyclopyrone)、双草醚(bispyribac-sodium)、唑啉草酯(pinoxaden)、甲羧除草醚(bifenox)、哌草磷(piperophos)、双唑草腈(pyraclonil)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、苄草唑(pyrazoxyfen)、吡嘧磺隆乙酯(pyrazosulfuron-ethyl)、吡唑特(pyrazolynate)、双丙氨酰膦(bilanafos)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、吡啶达醇(pyridafol)、嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、稗草畏(pyributicarb)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、嘧啶硫蕃(pyrimisulfan)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、砜吡草唑(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、棉胺宁(phenisopham)、非草隆(fenuron)、异噁苯砜(fenoxasulfone)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)(包括甲基、乙基、异丙基酯)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)(包括甲基、乙基、异丙基酯)、芬昆诺三酮(fenquinotrione)、噻唑禾草灵(fenthiaprop-ethyl)、四唑酰草胺(fentrazamide)、甜菜宁(phenmedipham)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、丁胺磷(butamifos)、丁草敌(butylate)、丁烯草胺(butenachlor)、地乐胺(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、嘧啶磺隆(flazasulfuron)、氟燕灵(flamprop)(包括甲基、乙基、异丙基酯)、高效氟燕灵(flamprop-M)(包括甲基、乙基、异丙基酯)、甲基氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、吡氟禾草灵(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P-butyl)、异丙吡草酯(fluazolate)、伏草隆(fluometuron)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、氟酮磺隆(flucarbazone-sodium)、氟消草(fluchloralin)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron-methyl)(包括钠、钙或氨等的盐类)、氟噻草胺(flufenacet)、氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、四氟丙酸(flupropanate)、氟胺草唑(flupoxame)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟啶草酮(fluridone)、呋草酮(flurtamone)、氟草定(fluroxypyr)(包括丁基甲酯、甲基庚酯等的酯，钠、钙或氨等的盐类)、氟咯草酮(flurochloridone)、丙草胺(pretilachlor)、丙苯磺隆(procarbazone-sodium)、氨基丙氟灵(prodiamine)、氟磺隆(prosulfuron)、苄草丹(prosulfocarb)、喔草酯(propaquizafop)、扑草胺(propachlor)、扑灭津(propazine)、敌稗(propanil)、戊炔草胺(propyzamide)、异丙草胺(propisochlor)、丙嗪嘧磺隆(propyrisulfuron)、苯胺灵(propham)、氟唑草胺(profluazol)、调环酸钙盐(prohexadione-calcium)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆钠盐(propoxycarbazone-sodium)、环苯草酮(profoxydim)、除草定(bromacil)、溴莠敏(brompyrazon)、扑草净(prometryn)、扑灭通(prometon)、溴苯腈(bromoxynil)(包括丁酸、辛酸或庚酸等的酯类)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴丁酰草胺(bromobutide)、双氟磺草胺(florasulam)、氯氟吡啶酯(florpyrauxifen)、氯氟吡啶酯(florpyrauxifen-benzyl)、环嗪酮(hexazinone)、烯草胺(pethoxamid)、草除灵(benazolin)、五氟磺草胺(penoxsulam)、胺苯吡菌酮(heptamaloxyloglucan)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、克草猛(pebulate)、壬酸(pelargonic acid)、酰苯草酮(bencarbazone)、二甲戊灵(pendimethalin)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、地散磷(bensulide)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、灭草松(bentazone)、甲氯酰草胺(pentanochlor)、环戊噁草酮(pentoxazon)、氟草胺(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、杀木膦(fosamine)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、氯吡脲(forchlorfenuron)、2甲4氯丙酸(mecoprop)(包括钠、钾、异丙胺、三乙醇胺、二甲基胺等的盐类)、精2甲4氯丙酸酸钾盐(mecoprop-P-potassium)、甲基二磺隆(mesosulfuron)(包括甲酯等的酯类)、甲基磺草酮(mesotrione)、吡草胺(metazachlor)、嗪吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、苯嗪草酮(metamitron)、噁唑酰草胺(metamifop)、威百亩(metam)、甲基砷酸二钠(DSMA)、甲硫唑啉(methiozolin)、甲基杀草隆(methyldymuron)、甲氧隆(metoxuron)、磺草唑胺(metosulam)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、溴谷隆(metobromuron)、吡喃隆(metobenzuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、嗪草酮(metribuzin)、壮棉素氯化物(mepiquat chloride)、苯噻酰草胺(mefenacet)、单嘧磺隆(monosulfuron)(包括甲基、乙基、异丙基酯)、绿谷隆(monolinuron)、草达灭(molinate)、碘甲磺隆(iodosulfuron)、碘甲磺隆钠盐(iodosulfulon-methyl-sodium)、优芬磺隆(iofensulfuron)、优芬磺隆钠盐(iofensulfuron-sodium)、乳氟禾草灵(lactofen)、lancotrione、利谷隆(linuron)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、环草定(lenacil)、2,2,2-三氯乙酸(TCA)(包括钠、钙或氨等的盐类)、2,3,6-三氯苯甲酸(2,3,6-TBA)、2,4,5-三氯苯氧基乙酸(2,4,5-T)、2,4-二氯苯氧基乙酸(2,4-D)(包括胺、二乙胺、三乙醇胺、异丙基胺、钠或锂等的盐类)、2-氨基-3-氯-1,4-萘醌(ACN)、2-甲基-4-氯苯氧基乙酸(MCPA)(包括钠盐、乙基酯等)、2-甲基-4-氯苯氧基丁酸(MCPB)(包括钠盐、乙基酯等)、4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸(2,4-DB)、4,6-二硝基-O-甲酚(DNOC)(包括胺或钠等的盐类)、AE-F-150944(编号)、F9600(编号)、IR-6396(编号)、脱禾草(MCPA-thioethyl)、SYP-298(编号)、SYP-300(编号)、菌达灭(EPTC)、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、S-9750(编号)、MSMA(MSMA)、HW-02(编号)。
植物生长调节剂：
1-萘乙酰胺(1-naphthylacetamide)、1-甲基环丙烯(1-methylcyclopropene)、2,6-二异丙基萘(2,6-diisopropylnaphthalene)、4-氧代-4-(2-苯乙基)氨基丁酸(化学名称，CAS注册编号：1083-55-2)、4-氯苯氧基乙酸(4-CPA)、正癸醇(n-decanol)、四稀雌酮(aviglycine)、嘧啶醇(ancymidol)、脱落酸(abscisic acid)、依钠素(inabenfide)、吲哚醋酸(indole acetic acid)、吲哚丁酸(indole butyric acid)、烯效唑(uniconazole)、高效烯效唑(uniconazole-P)、Ecolyst、吲唑酯(ethychlozate)、乙烯利(ethephon)、丙酰芸苔素内酯(epocholeone)、欧硫素(oxine-sulfate)、香芹酮(carvone)、蚁酸钙(calciumformate)、坐果酸(cloxyfonac)、坐果酸钾盐(cloxyfonac-potassium)、坐果安(cloprop)、氯化矮壮素(chlormequat)、胆碱(choline)、细胞分裂素(cytokinins)、环丙酰草胺(cyclanilide)、调呋酸(dikegulac)、赤霉素酸(gibberellin acid)、噻节因(dimethipin)、杀雄啉(sintofen)、丁酰肼(daminozide)、噻苯隆(thidiazuron)、三十烷醇(triacontanol)、抗倒酯(trinexapac-ethyl)、巴克素(paclobutrazol)、石蜡(paraffin)、氟节胺(flumetralin)、调嘧醇(flurprimidol)、羧芴素(flurenol)、茉莉酮(prohydrojasmon)、调环酸钙盐(prohexadione-calcium)、胺苯吡菌酮(heptamaloxyloglucan)、苄氨基嘌呤(benzylaminopurine)、氯吡脲(forchlorfenuron)、顺丁烯二酰肼(maleic hydrazide)、壮棉素氯化物(mepiquat chloride)、氟磺酰草胺(mefluidide)、过氧化钙。
接下来，举例示出可混合或可并用的众所周知的减轻药害化合物。
双苯噁唑酸(isoxadifen)、双苯噁唑酸-乙酯(isoxadifen-ethyl)、解草腈(oxabetrinil)、解草酯(cloquintcet-mexyl)、增效磷(dietholate)、解草胺腈(cyometrinil)、二氯丙烯胺(dichlormid)、二环酮(dicyclonone)、可普磺酰胺(cyprosulfamide)、1,8-萘二甲酸酐(1,8-Naphthalic Anhydride)、解草唑(fenchlorazole-O-ethyl)、解草啶(fenclorim)、呋喃解草唑(furilazole)、肟草安(fluxofenim)、解草安(flurazole)、解草酮(benoxacor)、灭芬酯(mephenate)、吡唑解草酸(mefenpyr)、吡唑解草酸乙酯(mefenpyr-ethyl)、吡唑解草酸二乙酯(mefenpyr-diethyl)、低级烷基取代苯甲酸、2,2-二氯-N-(1,3-二噁烷-2-基-甲基)-N-(2-丙烯基)乙酰胺(PPG-1292)、2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二噁烷(MG-191)、3-二氯乙酰基-2,2,5-三甲基-1,3-噁唑啶(R-29148)、4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮螺[4,5]癸烷(AD-67)、MON4660(编号)、metcamifen、N1,N2-二烯丙基-N2-二氯乙酰基甘氨酸酰胺(DKA-24)、TI-35(编号)。
上述构成的本发明的有害生物防治剂对于直翅目害虫、缨翅目害虫、半翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鳞翅目害虫、膜翅目害虫、弹尾目害虫、缨尾目害虫、蜚蠊目害虫、等翅目害虫、啮虫目害虫、食毛目害虫、虱目害虫、植物寄生性螨类、植物寄生性线虫类、植物寄生性软体动物、其他有害动物、不良害虫、卫生害虫、寄生虫等有害生物显现出良好的防治效果。作为这些有害生物，可举例示出以下物种。
作为直翅目害虫，例如可列举出：草螽科的黑胫钩额草螽(Ruspolia lineosa)等；蟋蟀科的黄脸油葫芦(Teleogryllus emma)、梨片蟋(Truljalia hibinonis)等；蝼蛄科的东方蝼蛄(Gryllotalpa orientalis)；蝗科的小稻蝗(Oxya hyla intricate)、东亚飞蝗(Locusta migratoria)、血黑蝗(Melanoplus sanguinipes)、殊种蝗(Melanoplusdifferentialis)、红足黑蝗(Melanoplus femurrubrum)等；尖蝗科的长额负蝗(Atractomorpha lata)；剑角蝗科的日本纤蟋(Euscyrtus japonicus)；蚤蝗科之蚤蝗(Xyajaponicus)等。
作为缨翅目害虫，例如可列举出：蓟马科的丽花蓟马(Frankliniella intonsa)、西方花蓟马(Frankliniella occidentalis)、茶黄硬蓟马(Scirtothrips dorsalis)、棕榈蓟马(Thrips palmi)、烟蓟马(Thrips tabaci)、日本烟草蓟马(Thrips setosus)、温室蓟马(Heliothrips haemorrhoidalis)、稻蓟马(Stenchaetothrips biformis)等、管蓟马科的柿管蓟马(Ponticulothrips diospyrosi)、芥末滑管蓟马(Liothrips wasabiae)、稻管蓟马(Haplothrips aculeatus)等。
作为半翅目害虫，例如可列举出：蝉科的姬草蝉(Mogannia minuta)等；沫蝉科的柳沫蝉(Aphrophora intermedia)等；角蝉科的褐角蝉(Machaerotypus sibiricus)等；叶蝉科的葡萄叶蝉(Arboridia apicalis)、茶小绿叶蝉(Empoasca onukii)、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps、Nephotettix malayanus)、二点黑尾叶蝉(Nephotettixvirescens)、二条斑黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus)、电光叶蝉(Reciliadorsalis)、二点小绿叶蝉(Amrasca biguttula)、檬果褐叶蝉(Idioscopus nitidulus、Idioscopus clypealis、Amritodus atkinsoni)、马铃薯叶蝉(Empoasca fabae)等；菱蜡蝉科的端斑五胸脊菱蜡蝉(Pentastiridius apicalis)等；飞虱科的灰飞虱(Laodelphaxstriatellus)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)等；脉蜡禅科的缟飞虱(Nisia nervosa)等；长翅蜡禅科的Kamendaka saccharivora等；小头飞虱科的Achilus flammeus等；广翅蜡蝉科的Orosanga japonicus等；蛾蜡蝉科的蛾蜡蝉(Mimophantia maritima)等；木虱科的梨木虱(Cacopsylla pyrisuga)、柑橘木虱(Diaphorina citri)等；丽木虱科的芒果丽木虱(Calophya mangiferae)等；根瘤蚜科的葡萄根瘤蚜(Daktulosphaira vitifoliae)等；球蚜科的落叶松球蚜(Adelges laricis)、铁杉球蚜(Adelges tsugae)等；蚜科的豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、棉蚜(Aphisgossypii)、绣线菊蚜(Aphis spiraecola)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、桃蚜(Myzuspersicae)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、橘二叉蚜(Toxoptera aurautii)、茄粗额蚜(Aulacorthum solani)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri)、麦长管蚜(Sitobion avenae)、大豆蚜(Aphis glycines)等；粉虱科的山茶褶粉虱(Aleurocanthus camelliae)、黑刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、温室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)等；珠蚧科的草履蚧(Drosicha corpulenta)、吹棉蚧(Icerya purchasi)等；粉蚧科的菠萝粉蚧(Dysmicoccus brevipes)、柑桔粉蚧(Planococcus citri)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)等；蚧科的角蜡蚧(Ceroplastes ceriferus)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)等；仁蚧科的甘蔗仁蚧(Aclerda takahashii)等；盾蚧科的红圆蚧(Aonidiella aurantii)、梨圆蚧(Diaspidiotus perniciosus)、桑白蚧(Pseudaulacaspispentagoa)、矢尖蚧(Unaspis yanonensis)等；盲蝽科的牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、赤须盲蝽(Trigonotylus caelestialium)、绿盲蝽(Apolygus lucorum)、烟盲椿(Nesidiocoris tenuis)、庭园盲椿(Halticus bractatus)等；网蝽科的杜鹃冠网蝽(Stephanitis pyrioides)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)等；椿科的皱纹菜蝽(Eurydemarugosum)、日本二星蝽(Eysarcoris lewisi)、北二星蝽(Eysarcoris aeneus)、稻褐蝽(Lagynotomus elongatus)、稻绿蝽(Nezara viridula)、珀椿(Plautia crossota)、东方稻绿蝽(Nezara antennata)、褐蝽(Eushistus heros)等；龟蝽科的筛豆龟蝽(Megacoptacribraria)等；异尾椿科的梨椿(Urochela luteovoria)等；长蝽科的甘蔗长蝽(Cavelerius saccharivorus)等；束长蝽科的日本束长蝽(Malcus japonicus)等；红蝽科的棉红蝽(Dysdercus cingulatus)等；蛛蝽科的大稻缘蝽(Leptocorisa acuta)、中华稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)等；缘蝽科的纹须同缘蝽(Anacanthocoris striicornis)等；姬缘蝽科的黄伊缘蝽(Rhopalus maculatus)等；臭虫科的温带臭虫(Cimex lectularis)等。
作为鞘翅目害虫，例如可举出：金龟科的铜色丽金龟(Anomara cuprea)、红铜丽金龟(Anomara rufocuprea)、日本金龟子(Popillia japonica)、小青花金龟(Oxycetoniajucunda)、Anomala geniculata、犀角金龟(Oryctes rhinoceros)、沥青七鳃金龟(Heptophylla picea)等；叩头虫科的Agriotes ogurae、直条叩头虫(Agrioteslineatus)、黑叩头虫(Agriotes obscurus)、Melanotus okinawensis、Melanotusfortnumi等；皮蠹科的小圆皮蠹(Anthrenus verbasci)等；长蠹科的二突异齿长蠹(Heterobostrychus hamatipennis)等；窃蠹科的药材甲(Stegobium paniceum)等；蛛甲科的棕蛛甲(Pitinus clavipes)等；谷盗科的大谷盗(Tenebroides manritanicus)等；郭公甲科的赤足郭公虫(Necrobia rufipes)；露尾甲科的黄斑露尾甲(Carpophilushemipterus)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)等；锯谷盗科的米扁虫(Ahasverusadvena)等；姬扁甲科的锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugineus)等；瓢虫科的墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、茄二十八星瓢虫(Henosepilachna vigintioctopunctata)等；拟步甲科的黄粉虫(Tenebrio molitor)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)等；芫菁科的豆芫菁(Epicauta gorhami)等；天牛科的光肩星天牛(Anoplophora glabripennis)、葡萄虎天牛(Xylotrechus pyrrhoderus)、松墨天牛(Monochamus alternatus)、大豆蛀心虫(Dectes texanus)等；豆象科的绿豆象(Callosobruchus chinensis)等；叶甲科的马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、玉米根叶甲(Diabrotica virgifera)、北方玉米切根虫(Diabrotica barberi)、十一星叶甲食根亚种(Diabrotica undecimpunctatahowardi)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、小猿叶甲(Phaedon brassicae)、甜菜大龟甲(Cassida nebulosa)、稻负泥虫(Oulema oryzae)、墨西哥豆瓢虫(Epilachnavarivestis)、黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata)、茶肖叶甲(Demotina fasciculata)、油菜兰跳甲(Psylliodes chrysocephala)、豆叶甲(Cerotoma trifurcate)、葡萄鞘叶甲(Colaspis brunnea)、Colaspis crinnicornis、大豆潜叶虫(Odontota horni)、玉米跳甲(Chaetocnema pulicaria)等；三锥象虫科的甘薯小象甲(Cylas formicarius)等；象甲科的苜蓿叶象甲(Hypera postica)、蔬菜叶象甲(Listroderes costirostris)、西印度甘薯象甲(Euscepes postfasciatus)、蒙栎象(Curculio sikkimensis)等；象鼻虫科的稻象(Echinocnemus bipunctatus)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、Oryzophagusoryzae等；步行象鼻虫科的玉米象(Sitophilus zeamais)、草皮步行象鼻虫(Sphenophrusvenatus)等；小蠹科的纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)等；长小蠹科的台日截尾长小蠹(Crossotarsus niponicus)等；粉蠹科的褐粉蠹(Lyctus brunneus)等。
作为双翅目害虫，例如可举出：大蚊科的稻大蚊(Tipula aino)等；毛蚊科的黑色小毛蚊(Plecia nearctica)等；菌蚊科的Exechia shiitakevora等；眼蕈蚊科的马铃薯蕈蚊(Pnyxiascabiei)、Bradysia agrestis等；瘿蚊科的大豆荚瘿蚊(Asphondyliayushimai)、小麦瘿蚊(Mayetiola destructor)、Dasineura oxycoccana等；蚊科的埃及伊蚊(Aedes aegypti)、淡色库蚊(Culex pipiens pallens)等；蚋科的牛蚋(Simuliumtakahashii)等；摇蚊科的稻摇蚊(Chironomus oryzae)等；虻科的密斑虻(Chrysopssuavis)、三角虻(Tabanus trigonus)等；食蚜蝇科的洋葱平颜食蚜蝇(Eumerusstrigatus)等；实蝇科的桔小实蝇(Bactrocera dorsalis)、日本樱桃实蝇(Euphrantajaponica)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)等；潜蝇科的三叶斑潜蝇(Liriomyzatrifolii)、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativae)、日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)、番茄斑潜蝇(Liriomyza bryoniae)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola)、葱斑潜蝇(Liriomyzachinensis)、三叶斑潜蝇(Liriomyza trifolii)等；秆蝇科的黑腹麦秆蝇(Meromyzanigriventris)等；果蝇科的樱桃果蝇(Drosophila suzukii)、黑腹果蝇(Drosophilamelanogaster)等；水蝇科的水稻潜叶蝇(Hydrellia griseola)等；虱蝇科的马虱蝇(Hippobosca equina)等；粪蝇科的笹川粪蝇(Parallelpmma sasakawae)等；花蝇科的葱地种蝇(Delia antiqua)、灰地种蝇(Delia platura)等；厕蝇科的夏厕蝇(Fanniacanicularis)等；蝇科的家蝇(Musca domestica)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)等；麻蝇科的棕尾别麻蝇(Sarcophaga peregrina)等；胃蝇科的肠胃蝇(Gasterophilusintestinalis)等；皮蝇科的纹皮蝇(Hypoderma lineatum)等；狂蝇科的羊狂蝇(Oestrusovis)等。
作为鳞翅目害虫，例如可举出：蝙蝠蛾科的淡缘蝠蛾(Endoclita excrescens)等；日蛾科的葡萄日蛾(Antispila ampelopsia)等；木蠹蛾科的六星黑点豹蠹蛾(Zeuzeraleuconotum)、芳香木蠹蛾(Cossus insularis)等；卷蛾科的乱纹苹果卷叶蛾(Archipsfuscocupreanus)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes orana fasciata)、梨小食心虫(Grapholitamolesta)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)、葡萄花翅小卷蛾(Lobesia botrana)等；细卷蛾科的女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)等；蓑蛾科的Bambalina sp.、微型大蓑蛾(Eumetaminuscula)等；谷蛾科的谷蛾(Nemapogon granella)、衣蛾(Tinea translucens)等；微蛾科的梨角折蛾(Bucculatrix pyrivorella)等；潜蛾科的桃潜叶蛾(Lyonetia clerkella)、Lyonetiaprunifoliella malinella等；细蛾科的茶细蛾(Caloptilia theivora)、金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoniella)等；桔潜蛾科的柑桔叶潜蛾(Phyllocnistiscitrella)等；粗顶蛾科的葱菜蛾(Acrolepiopsis sapporensis)等；小菜蛾科的小菜蛾(Plutella xylostella)、巢蛾科的苹果巢蛾(Yponomeuta orientalis)等；银蛾科的苹果银蛾(Argyresthia conjugella)等；透翅蛾科的葡萄透翅蛾(Nokona regalis)、苹果透翅蛾(Synanthedin hector)等；麦蛾科的马铃薯块茎蛾(Phthorimaea operculella)、麦蛾(Sitotroga cerealella)、棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)、番茄斑潜蝇(Tutaabsoluta)等；蛀果蛾科的桃蛀果蛾(Carposina sasakii)等；斑蛾科的梨星毛虫(Illiberis pruni)等；刺蛾科的黄刺蛾(Monema flavescens)等；草螟科的稻巢草螟(Ancylolomia japonica)、二化螟(Chilo suppressalis)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocismedinalis)、亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、菜心螟(Hellulla undalis)、桃蛀螟(Conogethes punctiferlis)、瓜绢螟(Diaphania indica)、早熟禾拟茎草螟(Parapediasia teterrella)、欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)等；小蔗螟(Diatraeasaccharalis)、螟蛾科的干果斑螟(Cadra cautella)、蜡螟(Galleria mellonella)等；羽蛾科的葡萄羽蛾(Nippoptilia vitis)等；凤蝶科的柑桔凤蝶(Papilio xuthus)等；粉蝶科的菜粉蝶(Pieris rapae)等；弄蝶科的直纹稻弄蝶(Parnara guttata)等；尺蛾科的大造桥虫(Ascotis selenaria)等；枯叶蛾科的赤松毛虫(Dendrolimus spectabilis)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustrium testaceum)等；天蛾科的白薯天蛾(Agrius convolvuli)等；毒蛾科的茶毛虫(Arna pseudoconspersa)、Orygia recens approximans、舞毒蛾(Lymantria dispar)等；灯蛾科的美国白蛾(Hyphantria cunea)等；夜蛾科的小地老虎(Agrotis ipsilon)、黄地老虎(Agrotis segetum)、豆银纹夜蛾(Autographanigrisigna)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)、谷实夜蛾(Helicoverpa zea)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、斜纹夜蛾(Spodopteralitura)、大豆尺夜蛾(Chrysodeix includens)、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、铜色夜蛾(Nephelodes minians)等。
作为膜翅目害虫，例如可举出：三节叶蜂科的玫瑰黄腹三节叶蜂(Arge pagana)等；叶蜂科的栗叶峰(Apethymus kuri)、黄翅菜叶蜂(Athalia rosae ruficornis)等、瘿蜂科的板栗瘿蜂(Dryocosmus kuriphilus)等；胡蜂科的黄色雀蜂(Vespa simillimaxanthoptera)等；蚁科的红火蚁(Solenopsis invicta)、阿根廷蚁(Linepithema humile)等；切叶蜂科的蔷薇切叶蜂(Megachile nipponica)等。
作为弹尾目害虫，例如可举出：圆跳虫科的黄星圆跳虫(Bourletiellahortensis)等。
作为缨尾目害虫，例如可举出：衣鱼科的衣鱼(Lepisma saccharina)、毛衣鱼(Ctenolepisma villosa)等。
作为蜚蠊目害虫，例如可举出：蜚蠊科的美洲大蠊(Periplaneta americana)、姬蜚蠊科的德国小蠊(Blattella germanica)等。
作为等翅目害虫，例如可举出：木白蚁科的小楹白蚁(Incisitermes minor)等；鼻白蚁科的家白蚁(Coptotermes formosanus)等；白蚁科的黑翅土白蚁(Odontotermesformosanus)等。
作为啮虫目害虫，例如可举出：窃啮虫科的粉茶蛀虫(Trogium pulsatorium)等；书虱科的Liposcelis corrodens等。
作为蠼目害虫，例如可列举出：球蠼螋科的红蠼螋(Labodura riparia)等。
作为食毛目害虫，例如可举出：短角鸟虱科的鸡虱等、齿毛虱科的牛毛虱(Damalinia bovis)等。
作为虱目害虫，例如可举出：血虱科的猪血虱(Haematopinus suis)等；人虱科的人虱(Pediculus humanus)等；颚虱科的棘颚虱(Linognathus setosus)等；阴虱科的阴虱(Pthirus pubis)等。
作为螨目害虫，例如可举出：真足螨科的麦叶爪螨(Penthaleus major)等；跗线螨科的樱草狭跗线螨(Phytonemus pallidus)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)等；蒲螨科的穗螨(Siteroptes sp.)等；细须螨科的葡萄短须螨(Brevipalpus lewisi)等；杜克螨科的孔雀杜克螨(Tuckerella pavoniformis)等；叶螨科的北始叶螨(Eotetranychusboreus)、柑桔全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychusulmi)、二斑叶螨(Tetranychus urticae)、神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)等；纳瘿螨科的松三毛瘿螨(Trisetacus pini)等；瘿螨科的Aculops pelekassi、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、柑桔锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、番茄刺皮瘿螨(Aculopslycopersici)等；羽爪瘿螨科的Diptacus crenatae等；粉螨科的椭圆嗜粉螨(Aleuroglyphus ovatus)、腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)、罗宾根螨(Rhizoglyphus robini)等；巨刺螨科的林禽刺螨(Ornithonyssus sylvialum)等；瓦螨科的雅氏瓦螨(Varroa jacobsoni)等；皮刺螨科的鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)等；巨刺螨科的林禽刺螨(Ornithonyssus sylvialum)等；硬蜱科的微小牛蜱(Boophilusmicroplus)、血红扇头蜱(Rhipicephalussanguineus)、长角血蜱(Haemaphysalislongicornis)等；疥螨科的人疥螨(Sarcoptes scabiei)等。
作为植物寄生性线虫类，例如可举出：长针科的标准剑线虫(Xiphinema index)等；毛刺科的微小拟毛刺线虫(Paratrichodorus minor)等；小杆科的一种(小杆线虫属，Rhabditella sp.)等；垫刃科的一种(莫氏野外垫刃线虫，Aglenchus sp.)等；锥垫刃科的一种(头矛线虫属，Cephalenchus sp.)等；粒科的草莓芽线虫(Nothotylenchus acris)、马铃薯茎线虫(Ditylenchus destructor)等；纽带科的肾形线虫(Rotylenchulusreniformis)、双宫螺旋线虫(Helicotylenchus dihystera)等；针科的弯曲针线虫(Paratylenchus curvitatus)等；根结线虫科的南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)等；异皮线虫科的马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis)、马铃薯白线虫(Globodera pallida)、大豆异皮线虫(Heteroderaglycines)等；端垫刃科的马齿苋矮化线虫(Tylenchorhynchus claytoni)等；裸毛科的裸线虫的一种(平滑垫刃属，Psilenchus sp.)等；环科的环线虫类的一种(轮线虫属，Criconemoides sp.)等；半穿刺科的半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)等；球线虫科的山茶球线虫(Sphaeronema camelliae)等；短体科的Sphaeronema camelliae、柑橘穿孔线虫(Radopholus citrophilus)、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)、异常珍珠线虫(Nacobbus aberrans)、穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans)、咖啡短体线虫(Pratylenchus coffeae)等；小齿线虫科的伞菌褶瘤线虫(Iotonchium ungulatum)等；滑刃线虫科的滑刃线虫(Aphelenchus avenae)等；滑刃科的水稻干尖线虫(Aphelenchoidesbesseyi)、草莓滑刃线虫(Aphelenchoides fragariae)等；滑刃总科的松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)等。
作为植物寄生性软体动物，例如可举出：球螺科的福寿螺(Pomaceacanaliculata)等；皱足蛞蝓科的宽足蛞蝓(Leavicaulis alte)等；非洲大蜗牛科的非洲大蜗牛(Achatina fulica)等；嗜黏液蛞蝓科的双线蛞蝓(Meghimatium bilineatum)等；锥实蜗牛科的Succinealauta等；圆盘蜗牛科的浅圆盘螺(Discus pauper)等；琥珀蜗牛科的虾夷琥珀贝(Zonitoides yessoensis)等；蛞蝓科的黄蛞蝓(Limax flavus)、瓦伦西亚列蛞蝓(Lehmannia valentiana)、野蛞蝓(Deroceras reticulatum)等；小鳖甲蜗牛科的Parakaliella harimensis等；巴蜗牛科的琉球球蜗牛(Acusta despecta sieboldiana)、同型巴蜗牛(Bradybaena similaris)等。
作为其它有害动物、不良动物、卫生害虫、家畜害虫、寄生虫等有害生物，例如可举出：十足目克氏原螯虾科的克氏原螯虾(Procambarus clarkii)等；等足目团虫科的鼠妇(Armadillidium vulgare)等；卷壳虫科的鼠妇(Armadillidium vulgare)等；蚰蜓目蚰蜒科的蚰蜒、蜈蚣目越南巨人蜈蚣(Scolopendra subspinipes)等多足纲害虫目；带马陆目奇马陆科的温室马陆(Oxidus gracilis)等倍足纲害虫；蜘蛛目球蛛科的Theridiidaehasseltii等；蜘蛛目管巢蛛科的日本红螯蛛(Chiracanthium japonicum)等；蝎目的土耳其黑肥尾蝎(Androctonus crassicauda)等；作为线形动物内部寄生虫的蛔虫类(Ascarislumbricoides)等；蛲虫类(Syphacia sp.)等；班氏吴策线虫类(Wuchereria bancrofti)等；作为扁形动物内部寄生虫的肝蛭(Distomum sp.)、肺蛭(Paragonimus westermanii)、横川吸虫(Metagonimus yokokawai)、日本血吸虫(Schistosoma japonicum)、猪肉绦虫(Taenia solium)、牛带绦虫(Taeniarhynchus saginatus)、棘球绦虫(Echinococcussp.)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)等。
本发明的有害生物防治剂对于对现有有害生物防治剂获得了抵抗性的、上述示出的有害生物等也显示出防治效果。另外，本发明的有害生物防治剂还可用于通过基因重组、人工交配等方式获得了害虫耐性、病害耐性、除草剂耐性等特性的植物。
接下来，通过以下实施例来详细说明本发明化合物的制备方法、制剂方法及其用途，但是本发明并不受这些实施例的任何限制。需要说明的是，作为本发明化合物的物理性质的熔点通过采用ヤナコ公司制的MP-500V微量熔点测定装置来进行测定。折射率通过采用アタゴ公司制的阿贝折射计来进行测定。1H核磁共振光谱通过采用日本电子制的JNM-LA400(400MHz)、JNM-LA300(300MHz)或JNM-ECS300(300MHz)、以四甲基硅烷(TMS)为内标来进行测定。高解析质谱(HRMS)采用サーモフィッシャーサイエンティフィック公司制的QExactive Focus Hybrid Quadrupole-Orbitrap LC-MS/MS System(ESI,positive mode)来进行测定。
另外，也一并记载了本发明化合物的制备中间体的制备方法。
实施例
[实施例1]
4-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酰胺(本发明化合物编号：A-0044)的制备
1)4-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(本发明化合物编号：B-0298)
在室温下，将根据国际公开第2016/027790号的参考例1及2所述方法合成的4-羟基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(2.5g、10.7mmoL)、九氟丁烷磺酸2,2,3,3,3-五氟丙酯(4.7g、10.9mmoL)及无水碳酸钾(1.6g、11.6mmoL)依次加入至二甲基亚砜(50mL)中，进一步搅拌3小时。将反应溶液注入饱和食盐水中，以乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层以无水硫酸镁干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂。将残渣用硅胶柱层析法进行精制，得到了4-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(3.3g、产率：84％)。
1H-NMR数据(400MHz,CDCl3/TMSδ(ppm))：1.45(3H,t),4.47(2H,q),4.54(2H,t),7.45(1H,dd),7.81(1H,s),8.11(1H,d),8.63(1H,d),8.96(1H,d)。
2)4-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酰胺(本发明化合物编号：A-0044)
将4-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(1.2g、3.3mmoL)溶解于甲醇(100mL)中，再加氨水(含量：28％、50mL)，然后在室温下搅拌12小时。在减压下蒸馏除去反应溶液的溶剂，将残渣以硅胶柱层析法进行精制，得到了4-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酰胺(0.8g、产率：72％)。
1H-NMR数据(400MHz,CDCl3/TMSδ(ppm))：4.68(2H,t),5.95(1H,br),6.81(1H,br),7.45(1H,dd),7.91(1H,s),8.06(1H,d),8.63(1H,d),8.97(1H,d)。
[实施例2]
4-苄氧基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酰胺(本发明化合物编号：A-0240)的制备
1)4-苄氧基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(本发明化合物编号：B-0494)
在室温下，将氢化钠(含量60％、1.5g、37.5mmoL)少量多次地加入至4-羟基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(7.5g、32.2mmoL)的N,N-二甲基甲酰胺(150mL)溶液中，然后搅拌约30分钟。在室温下将溴化苄(5.5g、32.2mmoL)添加至该反应溶液中，反应1小时。将该反应溶液注入至饱和食盐水中，以乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层以无水硫酸镁干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂。将所得固体用己烷洗净，得到了4-苄氧基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(8.1g、产率：78％)。
1H-NMR数据(400MHz,CDCl3/TMSδ(ppm))：1.44(3H,t),4.47(2H,q),5.15(2H,s),7.32-7.48(6H,m),7.56(1H,s),8.09(1H,d),8.58(1H,d),8.89(1H,d)。
2)4-苄氧基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酰胺(本发明化合物编号：A-0240)
将4-苄氧基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(7.5g、23.2mmoL)溶解在乙醇(200mL)中，在室温下加入氢氧化钾(10.0g、178.2mmoL)及水(20mL)，搅拌1小时。在减压下蒸馏除去该反应溶液的溶剂，将6N盐酸添加至残渣中，滤取所析出的固体，干燥，得到了粗制的4-苄氧基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸。将所得的4-苄氧基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸溶解在二氯甲烷(200mL)中，加入草酰氯(10g、78.8mmoL)及N,N-二甲基甲酰胺(催化剂量)，在室温下反应13小时。在减压下蒸馏除去溶液，将残渣溶解在乙酸乙酯(50mL)中。将该溶液在0℃下添加至乙酸乙酯(200mL)与氨水(含量：28％、50mL)的混合溶液中，然后在室温下搅拌1小时。将该反应溶液在减压下蒸馏除去溶剂，将残渣以乙酸乙酯进行萃取，并用无水硫酸镁干燥后蒸馏除去溶剂。将所得固体以己烷洗净，得到了4-苄氧基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酰胺(5.5g、产率：81％)。
1H-NMR数据(400MHz,CDCl3/TMSδ(ppm))：6.04(1H,br),6.95(1H,br),7.36-7.47(6H,m),7.63(1H,s),8.11(1H,d),8.57(1H,d),8.90(1H,d)。
[实施例3]
1-(吡啶-3-基)-4-[1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙氧基]-1H-吡唑-3-羧酰胺(本发明化合物编号：A-0071)的制备
1)4-羟基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酰胺(本发明化合物编号：A-0001)
将4-苄氧基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酰胺(1.5g、5.1mmoL)溶解在乙醇(100mL)中，加入钯活性碳(含量：10％、0.5g)，花费2小时导入氢(120mL)。过滤反应液，并在减压下蒸馏除去溶剂。将残渣以己烷洗净，得到了4-羟基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酰胺(0.55g、产率：53％)。
1H-NMR数据(400MHz,DMSO-d6/TMSδ(ppm))：7.56(1H,dd),7.62(1H,br),7.69(1H,br),8.21(1H,s),8.24(1H,d),8.54(1H,d),9.13(1H,d),9.35(1H,br)。
2)1-(吡啶-3-基)-4-[1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙氧基]-1H-吡唑-3-羧酰胺(本发明化合物编号：A-0071)
将4-羟基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酰胺(0.9g、4.4mmoL)添加至N,N-二甲基甲酰胺(100mL)及三乙基胺(20mL)的混合溶剂中。在50℃下，花费大约30分钟将(三氟甲基)(三氟乙烯基)醚(2g、12.0mmoL)导入至该反应溶液中，再搅拌30分钟。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂。将残渣以硅胶柱层析法进行精制，得到了1-(吡啶-3-基)-4-[1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙氧基]-1H-吡唑-3-羧酰胺(0.8g、产率：49％)。
1H-NMR数据(400MHz,CDCl3/TMSδ(ppm))：5.77(1H,br),6.17(1H,d),6.72(1H,br),7.48(1H,dd),8.05(1H,s),8.06(1H,d),8.67(1H,d),9.01(1H,d)。
[实施例4]
4-(3,3-二甲基丁氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酰胺(本发明化合物编号：A-0017)的制备
1)4-(3,3-二甲基丁氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(本发明化合物编号：B-0271)
将4-羟基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(1.0g、4.3mmoL)、3,3-二甲基丁醇(0.53g、5.2mmoL)和三苯基膦(1.4g、5.2mmoL)溶解在THF(50mL)中，在冰冷却下加入偶氮二羧酸二异丙酯(1.1g、5.2mmoL)，然后在室温下搅拌一晚。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，将残渣以硅胶柱层析法进行精制，得到了4-(3,3-二甲基丁氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(1.27g、产率：93％)。
1H-NMR数据(300MHz,CDCl3/TMSδ(ppm))：1.02(9H,s),1.42(3H,t),1.82(2H,t),4.07(2H,t),4.44(2H,q),7.43(1H,dd),7.62(1H,s),8.15(1H,d),8.59(1H,d),8.96(1H,d)。
2)4-(3,3-二甲基丁氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸(本发明化合物编号：B-0017)
将4-(3,3-二甲基丁氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯(1.1g、3.4mmoL)溶解在乙醇(30mL)中，在室温下加入氢氧化钠(0.33g、8.4mmoL)与水(20mL)的混合溶液，搅拌1小时。在减压下蒸馏除去该反应溶液的溶剂，将6N盐酸加入残渣中，以乙酸乙酯进行萃取，再以饱和食盐水洗净。用无水硫酸镁干燥后蒸馏除去溶剂，得到了4-(3,3-二甲基丁氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸(0.73g、产率：74％)。
1H-NMR数据(300MHz,CDCl3/TMSδ(ppm))：1.03(9H,s),1.85(2H,t),4.15(2H,t),7.49(1H,dd),7.71(1H,s),8.23(1H,d),8.64(1H,d),9.04(1H,d)。
3)4-(3,3-二甲基丁氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酰胺(本发明化合物编号：A-0017)
将4-(3,3-二甲基丁氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酸(0.65g、2.3mmoL)溶解在二氯甲烷(15mL)中，加入草酰氯(1mL)及N,N-二甲基甲酰胺(催化剂量)，在40℃下加热回流1小时。在减压下蒸馏除去溶液，将残渣悬浮在THF(20mL)中。在冰冷却下将该溶液加入至THF(15mL)与氨水(含量：28％、20mL)的混合溶液，然后在冰冷却下搅拌30分钟。在减压下蒸馏除去该反应溶液的溶剂，将残渣依次以水、己烷洗净后，将所得固体干燥，得到了4-(3,3-二甲基丁氧基)-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-3-羧酰胺(0.45g、产率：69％)。
1H-NMR数据(300MHz,CDCl3/TMSδ(ppm))：1.02(9H,s),1.83(2H,t),4.14(2H,t),5.73(1H,br),6.95(1H,br),7.42(1H,dd),7.67(1H,s),8.18(1H,d),8.58(1H,d),8.96(1H,d)。
[实施例5]
N-异丁酰基-1-(吡啶-3-基)-4-[1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙氧基]-1H-吡唑-3-羧酰胺(本发明化合物编号：A-2403)的制备
将1-(吡啶-3-基)-4-[1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙氧基]-1H-吡唑-3-羧酰胺(0.40g、1.1mmoL)溶解在THF(10mL)中，在冰冷却下加入氢化钠(含量：55％、57mg、1.3mmoL)并搅拌30分钟后，加入异丁酰氯(0.13g、1.2mmoL)，在室温下搅拌一晚。进一步地，在室温下加入氢化钠(含量：55％、0.20g、4.6mmoL)和异丁酰氯(0.40g、3.8mmoL)，在40℃下搅拌3小时。反应结束后，加入6N盐酸直到pH值达到1～2后，在减压下蒸馏除去溶剂，将残渣以硅胶柱层析法进行精制，得到了N-异丁酰基-1-(吡啶-3-基)-4-[1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙氧基]-1H-吡唑-3-羧酰胺(0.21g、产率：44％)。
1H-NMR数据(400MHz,CDCl3/TMSδ(ppm))：1.26(6H,d),3.56(1H,sext),6.14(1H,dt),7.52(1H,dd),8.05-8.10(2H,m),8.71(1H,dd),9.00(1H,d),9.13(1H,br)。
[实施例6]
1-(吡啶-3-基)-4-[1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙氧基]-1H-吡唑-3-腈的制备
将1-(吡啶-3-基)-4-[1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙氧基]-1H-吡唑-3-羧酰胺(0.80g、2.2mmoL)与三乙基胺(0.66g、6.5mmoL)溶解在二氯甲烷(20mL)中，在冰冷却下加入三氟醋酸酐(0.57g、2.7mmoL)，搅拌30分钟，然后进一步加入三氟醋酸酐(0.10g、0.47mmoL)，在室温下搅拌30分钟。反应结束后，将反应溶液注入水中，以二氯甲烷进行萃取。将所得的有机层以无水硫酸镁干燥后，在减压下蒸馏除去溶剂。将残渣以硅胶柱层析法进行精制，得到了1-(吡啶-3-基)-4-[1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙氧基]-1H-吡唑-3-腈(0.72g、产率：95％)。
1H-NMR数据(400MHz,CDCl3/TMSδ(ppm))：6.05(1H,dt),7.51(1H,m),8.06-8.10(2H,m),8.71(1H,dd),8.98(1H,d)。
[实施例7]
1-(吡啶-3-基)-4-[1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙氧基]-1H-吡唑-3-硫代甲酰胺(本发明化合物编号：A-5436)的制备
将1-(吡啶-3-基)-4-[1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙氧基]-1H-吡唑-3-羧酰胺(0.60g、1.6mmoL)溶解在1,4-二噁烷(10mL)中，加入Lawesson试剂(0.52g、1.3mmoL)并在80℃下搅拌1小时。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，将残渣以硅胶柱层析法进行精制，得到了1-(吡啶-3-基)-4-[1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙氧基]-1H-吡唑-3-硫代甲酰胺(0.64g、产率：定量的)。
1H-NMR数据(400MHz,DMSO-d6/TMSδ(ppm))：7.17(1H,dt),7.61(1H,dd),8.37(1H,d),8.61(1H,d),8.96(1H,s),9.23(1H,d),9.53(1H,br),9.88(1H,br)。
[实施例8]
3-(3-氨基甲酰基-4-[1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙氧基]-1H-吡唑-1-基)吡啶-1-氧化物(本发明化合物编号：A-5510)的制备
将1-(吡啶-3-基)-4-[1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙氧基]-1H-吡唑-3-羧酰胺(0.15g、0.4mmoL)溶解在氯仿(50mL)中，加入间-氯过苯甲酸(含量：60％、0.25g、0.87mmoL)并加热回流1小时。反应结束后，在减压下蒸馏除去溶剂，将残渣以硅胶柱层析法进行精制，得到了3-(3-氨基甲酰基-4-[1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙氧基]-1H-吡唑-1-基)吡啶-1-氧化物(0.12g、产率：77％)。
1H-NMR数据(400MHz,DMSO-d6/TMSδ(ppm))：7.24(1H,d),7.58(2H,br),7.93(2H,br),8.25(1H,s),9.01(1H,d),9.05(1H,d)。
包括上述实施例的值在内，下表150～表155中示出了根据上述实施例合成的本发明化合物[I]的物理性质，同样地，表156～表159中示出了本发明化合物[II]的物理性质。需要说明的是，表中的化合物编号及符号表示与上述相同的含义。
[表150]
[表151]
[表152]
[表153]
[表154]
[表155]
[表156]
[表157]
[表158]
[表159]
接下来，对于使用了如上制备的本发明的吡唑-3-羧酸酰胺衍生物或其农业上可用的盐类的、本发明的有害生物防治剂的制剂例进行具体说明。但是，化合物、添加剂的种类及混合比例并不限于此，可在广泛范围内进行变更。并且，以下说明中的“份”指的是质量份。
[制剂例1]乳剂
将以上材料均匀溶解以制成乳剂。
[制剂例2]水合剂
将以上材料均匀混合粉碎以制成水合剂。
[制剂例3]粉剂
表1～表93以及表150～表155中所记载的化合物 2份
硅藻土 5份
粘土 93份
将以上材料均匀混合粉碎以制成粉剂。
[制剂例4]粒剂
将以上材料均匀混合粉碎。将相当于20份的水添加至该混合物中，捏合，使用挤出造粒机加工成14～32目的粒状后，干燥以制成粒剂。
[制剂例5]水悬剂
将以上材料以高速搅拌机混合30分钟后，用湿式粉碎机粉碎以制成水悬剂。
[制剂例6]颗粒水合剂
将以上材料混炼并挤出造粒。将所得粒状物用流动层干燥机使其干燥，得到了颗粒水合剂。
接下来，对于本发明的有害生物防治剂所达到的效果，以试验例进行说明。
[试验例1]小菜蛾杀虫试验
将根据制剂例2制备的水合剂用水稀释，使有效成分成为500ppm的浓度。将甘蓝菜叶浸渍于该药液中，风干后置入塑料杯中。将小菜蛾2龄幼虫10只放置于其中，然后加盖。随后，放置在25℃的恒温室中，6天后调查死虫数，根据数学式1的计算式求出死虫率。试验采用“无重复试验”(1連制)。
[数学式1]
通过该试验而显示出50％以上的死虫率的化合物如下所示。
A-0001、A-0006、A-0008A、A-0009、A-0010、A-0015、A-0015、A-0028、A-0067、A-0082、A-0083、A-0098、A-0100、A-0111、A-0120、A-0125、A-0144、A-0145、A-0165、A-0177、A-0197、A-0203、A-0211、A-0212、A-0225、A-0234、A-0246、A-0247、A-0248、A-0254、A-0283、A-1106、A-1120、A-1302、A-1368、A-1429、A-1443、A-1684、A-1948、A-2014、A-2164、A-2337、A-2403、A-2469、A-2535、A-2610、A-2858、A-2924、A-2990、A-3056、A-3188、A-3254、A-3320、A-3386、A-3452、A-3518、A-3584、A-3650、A-3716、A-3791、A-3973、A-4257、B-0006、B-0009、B-0010、B-0013、B-0014、B-0015、B-0016、B-0017、B-0043、B-0050、B-0051、B-0068、B-0083、B-0093、B-0098、B-0100、B-0137、B-0246、B-0247、B-0253、B-0254、B-0263、B-0264、B-0267、B-0269、B-0270、B-0271、B-0275、B-0285、B-0286、B-0332、B-0336、B-0337、B-0347、B-0354、B-0357、B-0360、B-0374、B-0375、B-0376、B-0379、B-0405、B-0438、B-0446、B-0465、B-0500、B-0503、B-0507、B-0508、B-0727、B-01088、B-01474、B-02300。
[试验例2]棉铃虫杀虫试验
将根据制剂例2制备的水合剂用水稀释，使有效成分成为500ppm的浓度。将甘蓝菜叶浸渍于该药液中，风干后置入塑料杯中。将5只棉铃虫孵化幼虫放置于其中，然后加盖。随后，放置在25℃的恒温室中，6天后调查死虫数，并根据数学式1的计算式求出死虫率。试验采用“双重复试验”(2連制)。
通过该试验而显示出50％以上的死虫率的化合物如下所示。
A-0004、A-0006、A-0018、A-0043、A-0045、A-0052、A-0058、A-0061、A-0062、A-0065、A-0067、A-0073、A-0145、A-0151、A-0186、A-0246、A-1106、A-1429、A-1443、A-1625、A-3122、A-3254、A-3320、A-3791、A-3973、A-4257、A-4304、A-5436、B-0004、B-0006、B-0016、B-0043、B-0045、B-0056、B-0065、B-0067、B-0088、B-0089、B-0095、B-0153、B-0165、B-0192、B-0246、B-0256、B-0276、B-02786、B-0297、B-0299、B-0300、B-0312、B-0316、B-0319、B-0321、B-0334、B-0340、B-0348、B-0349、B-0360、B-0405、B-0407、B-0471、B-0475、B-0500、B-0508、B-0891、B-1133、B-1667、B-2300。
[试验例3]棉蚜杀虫试验
将根据制剂例2所制备的水合剂用水稀释，使有效成分成为500ppm的浓度。将事先已接种棉蚜幼虫的黄瓜苗浸渍于该药液中，然后风干。将处理后的黄瓜苗置于25℃的恒温室中，三天后统计生存的虫数，根据数学式1的计算式求出死虫率。试验采用“无重复试验”。
通过该试验而显示出50％以上的死虫率的化合物如下所示。
A-0001、A-0002、A-0003、A-0004、A-0005、A-0006、A-0007、A-0008、A-0009、A-0010、A-0011、A-0012、A-0013、A-0014、A-0015、A-0017、A-0018、A-0019、A-0020、A-0027、A-0028、A-0031、A-00、A-0034、A-0043、A-0044、A-0045、A-0046、A-0047、A-0050、A-0051、A-0052、A-0053、A-0056、A-0058、A-0060、A-0061、A-0062、A-0065、A-0067、A-0070、A-0071、A-0072、A-0073、A-0075、A-0076、A-0077、A-0078、A-0080、A-0081、A-0083、A-0086、A-0088、A-0092、A-0093、A-0094、A-0098、A-0100、A-0103、A-0105、A-0106、A-0111、A-0113、A-0122、A-0151、A-0152、A-0153、A-0165、A-0186、A-0221、A-0225、A-0234、A-0240、A-0249、A-0253、A-0254、A-0283、A-0468、A-0658、A-0849、A-1045、A-1106、A-1120、A-1302、A-1368、A-1429、A-1443、A-1625、A-1684、A-1686、A-1700、A-1882、A-1948、A-2014、A-2080、A-2155、A-2164、A-2337、A-2403、A-2469、A-2535、A-2610、A-2792、A-2858、A-2924、A-2990、A-3056、A-3122、A-3188、A-3254、A-3320、A-3386、A-3452、A-3518、A-3584、A-3650、A-3716、A-3791、A-3973、A-4095、A-4304、A-5436、A-5510。
[试验例4]褐飞虱杀虫活性试验
将根据制剂例2所制备的水合剂用水稀释，使有效成分成为500ppm的浓度。将稻穀浸渍于该药液中，并置入塑料杯中。将10只褐飞虱2龄幼虫放入该塑料杯中，加盖，然后置于25℃的恒温室中。6天后统计生存的虫数，根据数学式1的计算式求出死虫率。试验采用“无重复试验”。
通过该试验而显示出50％以上的死虫率的化合物如下所示。
A-0002、A-0003、A-0004、A-0005、A-0006、A-0007、A-0009、A-0010、A-0011、A-0013、A-0015、A-0016、A-0017、A-0018、A-0019、A-0020、A-0021、A-0022、A-27、A-0028、A-0032、A-0034、A-0043、A-0045、A-0046、A-0047、A-0051、A-0052、A-0056、A-0058、A-0060、A-0062、A-0067、A-0070、A-0071、A-0073、A-0075、A-0076、A-0078、A-0080、A-0081、A-0081、A-0082、A-0083、A-0089、A-0092、A-0093、A-0094、A-0095、A-0098、A-0100、A-0103、A-0105、A-0113、A-0120、A-0121、A-01222、A-0125、A-0126、A-0135、A-0136、A-0137、A-0144、A-0145、A-0151、A-0153、A-0165、A-0166、A-0177、A-0186、A-0209、A-0211、A-0217、A-0221、A-0234、A-0246、A-0247、A-0248、A-0249、A-0253、A-0254、A-0283、A-0468、A-0658、A-1045、A-1106、A-1120、A-1368、A-1443、A-1625、A-1684、A-1700、A-1882、A-1948、A-2014、A-2080、A-2155、A-2164、A-2337、A-2403、A-2469、A-2990、A-3056、A-3122、A-3188、A-3320、A-3386、A-3452、A-3518、A-3584、A-3650、A-3973、A-4095、A-4257、A-5436、A-5510、B-0004、B-0009、B-0010、B-0011、B-0015、B-0016、B-0017、B-0021、B-0022、B-0045、B-0046、B-0058、B-0062、B-0067、B-0075、B-0081、B-0082、B-0083、B-0093、B-0100、B-0105、B-0121、B-0151、B-0257、B-0258、B-0259、B-0260、B-0262、B-0263、B-0264、B-0265、B-0268、B-0269、B-0270、B-0271、B-0273、B-0274、B-0275、B-0276、B-0285、B-0286、B-0297、B-0299、B-0300、B-0305、B-0306、B-0312、B-0314、B-0316、B-0329、B-0332、B-0336、B-0337、B-0342、B-0352、B-0354、B-0357、B-0359、B-0361、B-0367、B-0374、B-0375、B-0378、B-0379、B-0380、B-0390、B-0405、B-0407、B-0419、B-0420、B-0463、B-0465、B-0507、B-0727、B-1133。
工业适用性
本发明提供一种具备优异杀虫活性的新型化合物，其在农药领域、农业领域中是有用的，具有工业适用性。

Claims (15)

1.通式[1]所示的吡唑-3-羧酸酰胺衍生物，或其农业上可用的盐类，
[化学式1]
[式中，
n表示0或1的整数；
X表示氧原子或硫原子；
R1、R2、R3、R4及R5各自独立地表示氢原子、卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C6环烷基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、氨基、单(C1～C6烷基)氨基、二(C1～C6烷基)氨基、氰基或硝基；
R6表示氢原子、C1～C12烷基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C12卤代烷基、C1～C6烷氧基C1～C6卤代烷基、C1～C6卤代烷氧基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷氧基C1～C6卤代烷基、C2～C7炔基、C3～C6环烷基C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C1～C6卤代烷基C3～C6环烷基、C3～C6环烷基C1～C6烷基、C3～C6卤代环烷基C1～C6烷基、C1～C6烷硫基C1～C6烷基、C1～C6烷基亚磺酰基C1～C6烷基、C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷硫基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基磺酰基C1～C6烷基、C1～C6烷基羰基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基羰基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基、氨基羰基C1～C6烷基、单(C1～C6烷基)氨基羰基C1～C6烷基、单(C3～C6环烷基)氨基羰基C1～C6烷基、单(C1～C6卤代烷基)氨基羰基C1～C6烷基、二(C1～C6烷基)氨基羰基C1～C6烷基、单(C1～C6烷基羰基)氨基C1～C6烷基、单(C1～C6烷氧基羰基)氨基C1～C6烷基、单(C1～C6烷基磺酰基)氨基C1～C6烷基、单(C1～C6卤代烷基磺酰基)氨基C1～C6烷基、羟基C1～C6烷基、羟亚胺基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基亚胺基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷氧基亚胺基C1～C6烷基、或者未被取代或被R9取代的C7～C13芳烷基；
R7及R8各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6环烷基、C3～C6环烷基C1～C6烷基、C2～C7炔基、C2～C6烯基、羟基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、氰基C1～C6烷基、氰基C3～C6环烷基、羟基C1～C6烷基、甲酰基、氨基、单(C1～C6烷基)氨基、二(C1～C6烷基)氨基、C1～C6烷基羰基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基羰基、C3～C6环烷基羰基、C3～C6环烷基C1～C6烷基羰基、C1～C6烷氧基羰基、氨基甲酰基、单(C1～C6烷基)氨基羰基、二(C1～C6烷基)氨基羰基、未被取代或被R9取代的苯基羰基、未被取代或被R9取代的C7～C13芳烷基羰基、未被取代或被R9取代的吡啶基羰基、未被取代或被R9取代的吡唑基羰基、(C1～C6烷基)硫代羰基、(C1～C6烷氧基)硫代羰基、硫代氨基甲酰基、单(C1～C6烷基)氨基硫代羰基、二(C1～C6烷基)氨基硫代羰基、C1～C6烷基磺酰基、氨基磺酰基、单(C1～C6烷基)氨基磺酰基、二(C1～C6烷基)氨基磺酰基、R10R11N-C1～C6烷基、C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基、氨基羰基C1～C6烷基、单(C1～C6烷基)氨基羰基C1～C6烷基、单(C3～C6环烷基)氨基羰基C1～C6烷基、单(C1～C6卤代烷基)氨基羰基C1～C6烷基、二(C1～C6烷基)氨基羰基C1～C6烷基、羟亚胺基、C1～C6烷氧基亚胺基、羟亚胺基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基亚胺基C1～C6烷基；另外，R7与R8也可以一起形成＝CR12N(R13)R14或＝CR12OR15；此外，R7与R8也可以与它们所结合的碳原子一起形成3～6元碳环、或者形成具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1～4个杂原子的3～6元杂环，其中，该杂环也可被卤素原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷基或氧代基取代；
R9表示卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷硫基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、氨基、单(C1～C6烷基)氨基、二(C1～C6烷基)氨基、氰基或硝基；
R10及R11各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基或C3～C6环烷基，此外，R10与R11也可以与它们所结合的碳原子一起形成3～6元环；
R12表示氢原子、C1～C6烷基、C3～C6环烷基；
R13及R14各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基、C1～C6烷氧基，此外，R13与R14也可以与它们所结合的碳原子共同形成3～6元碳环、或者形成具有选自氧原子、硫原子及氮原子中的1～4个杂原子的3～6元杂环；
R15表示C1～C6烷基。]。
2.通式[II]所示的吡唑-3-羧酸衍生物，或其盐类，
[化学式2]
[式中，
n表示0或1的整数；
R1、R2、R3、R4及R5各自独立地表示氢原子、卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C6环烷基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基、氨基、单(C1～C6烷基)氨基、二(C1～C6烷基)氨基、氰基或硝基；
R6表示氢原子、C1～C12烷基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C12卤代烷基、C1～C6烷氧基C1～C6卤代烷基、C1～C6卤代烷氧基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷氧基C1～C6卤代烷基、C2～C7炔基、C3～C6环烷基C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C1～C6卤代烷基C3～C6环烷基、C3～C6环烷基C1～C6烷基、C3～C6卤代环烷基C1～C6烷基、C1～C6烷硫基C1～C6烷基、C1～C6烷基亚磺酰基C1～C6烷基、C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷硫基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基磺酰基C1～C6烷基、C1～C6烷基羰基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基羰基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基、氨基羰基C1～C6烷基、单(C1～C6烷基)氨基羰基C1～C6烷基、单(C3～C6环烷基)氨基羰基C1～C6烷基、单(C1～C6卤代烷基)氨基羰基C1～C6烷基、二(C1～C6烷基)氨基羰基C1～C6烷基、单(C1～C6烷基羰基)氨基C1～C6烷基、单(C1～C6烷氧基羰基)氨基C1～C6烷基、单(C1～C6烷基磺酰基)氨基C1～C6烷基、单(C1～C6卤代烷基磺酰基)氨基C1～C6烷基、羟基C1～C6烷基、羟亚胺基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基亚胺基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷氧基亚胺基C1～C6烷基、未被取代或被R9取代的C7～C13芳烷基；
R16表示氢原子或C1～C6烷基。]。
3.根据权利要求1所述的吡唑-3-羧酸酰胺衍生物，或其农业上可用的盐类，其中，
R6表示C1～C12烷基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C12卤代烷基、C1～C6烷氧基C1～C6卤代烷基、C1～C6卤代烷氧基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷氧基C1～C6卤代烷基、C2～C7炔基、C3～C6环烷基C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C1～C6卤代烷基C3～C6环烷基、C3～C6环烷基C1～C6烷基、C3～C6卤代环烷基C1～C6烷基、C1～C6烷硫基C1～C6烷基、C1～C6烷基亚磺酰基C1～C6烷基、C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷硫基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基磺酰基C1～C6烷基、C1～C6烷基羰基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基羰基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基、氨基羰基C1～C6烷基、单(C1～C6烷基)氨基羰基C1～C6烷基、单(C3～C6环烷基)氨基羰基C1～C6烷基、单(C1～C6卤代烷基)氨基羰基C1～C6烷基、二(C1～C6烷基)氨基羰基C1～C6烷基、单(C1～C6烷基羰基)氨基C1～C6烷基、单(C1～C6烷氧基羰基)氨基C1～C6烷基、单(C1～C6烷基磺酰基)氨基C1～C6烷基、单(C1～C6卤代烷基磺酰基)氨基C1～C6烷基、羟基C1～C6烷基、羟亚胺基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基亚胺基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷氧基亚胺基C1～C6烷基、或者未被取代或被R9取代的C7～C13芳烷基。
4.根据权利要求2所述的吡唑-3-羧酸衍生物，或其盐类，其中，
R6表示C1～C12烷基、C1～C6烷氧基C1～C6烷基、C1～C12卤代烷基、C1～C6烷氧基C1～C6卤代烷基、C1～C6卤代烷氧基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷氧基C1～C6卤代烷基、C2～C7炔基、C3～C6环烷基C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、C2～C6烯基、C2～C6卤代烯基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C1～C6卤代烷基C3～C6环烷基、C3～C6环烷基C1～C6烷基、C3～C6卤代环烷基C1～C6烷基、C1～C6烷硫基C1～C6烷基、C1～C6烷基亚磺酰基C1～C6烷基、C1～C6烷基磺酰基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷硫基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基亚磺酰基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基磺酰基C1～C6烷基、C1～C6烷基羰基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基羰基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基羰基C1～C6烷基、氨基羰基C1～C6烷基、单(C1～C6烷基)氨基羰基C1～C6烷基、单(C3～C6环烷基)氨基羰基C1～C6烷基、单(C1～C6卤代烷基)氨基羰基C1～C6烷基、二(C1～C6烷基)氨基羰基C1～C6烷基、单(C1～C6烷基羰基)氨基C1～C6烷基、单(C1～C6烷氧基羰基)氨基C1～C6烷基、单(C1～C6烷基磺酰基)氨基C1～C6烷基、单(C1～C6卤代烷基磺酰基)氨基C1～C6烷基、羟基C1～C6烷基、羟亚胺基C1～C6烷基、C1～C6烷氧基亚胺基C1～C6烷基、C1～C6卤代烷氧基亚胺基C1～C6烷基、或者未被取代或被R9取代的C7～C13芳烷基。
5.一种农药组合物，其含有权利要求1或3所述的吡唑-3-羧酸酰胺衍生物或其农业上可用的盐类、或者权利要求2或4所述的吡唑-3-羧酸衍生物或其农业上可用的盐类作为有效成分。
6.根据权利要求5所述的农药组合物，其中所述农药组合物进一步含有表面活性剂。
7.一种有害生物防治剂，其含有权利要求1或3所述的吡唑-3-羧酸酰胺衍生物或其农业上可用的盐类、或者权利要求2或4所述的吡唑-3-羧酸衍生物或其农业上可用的盐类作为活性成分。
8.根据权利要求7所述的有害生物防治剂，其为杀虫剂。
9.根据权利要求7所述的有害生物防治剂，其对于栽培农园艺用植物的旱地或水田中的有害生物具有防治效力。
10.根据权利要求9所述的有害生物防治剂，其中，农园艺用植物是通过育种法或基因重组技术而被赋予了耐性的植物。
11.一种有害生物的防治方法，其中使用有效成分量的权利要求1或3所述的吡唑-3-羧酸酰胺衍生物或其农业上可用的盐类、或者权利要求2或4所述的吡唑-3-羧酸衍生物或其农业上可用的盐类。
12.一种有害生物的防治方法，其中，将农药组合物同时或分次作用于农园艺用作物、或者将要培育或正在培育农园艺用作物的地点，其中所述农药组合物含有权利要求1或3所述的吡唑-3-羧酸酰胺衍生物或其农业上可用的盐类、或者权利要求2或4所述的吡唑-3-羧酸衍生物或其农业上可用的盐类作为有效成分。
13.根据权利要求11或12所述的有害生物的防治方法，其中，施用有害生物防治剂的地点为水田、旱地、草地、果树园、非农耕地、温室、苗圃、植物工厂。
14.根据权利要求11至13中任一项所述的有害生物的防治方法，其中，使用吡唑-3-羧酸酰胺衍生物或其农业上可用的盐类作为杀虫剂。
15.一种有害生物防治剂的使用方法，其中，将权利要求7至10中任一项所述的有害生物防治剂用于防治对农园艺用作物有害的生物。
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