JP4314339B2 - ニコチンアミドラゾン誘導体 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ニコチンアミドラゾン誘導体及びその塩、並びに当該ニコチンアミドラゾン誘導体を有効成分として含有する農薬組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、それぞれの窒素原子が置換された４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン誘導体は全く知られていない。
【０００３】
近年、市販殺虫剤の中には、残留、蓄積、環境汚染等の問題から使用が制限されるものがある。また、同じ殺虫剤を長期間使用することにより、抵抗性害虫の発生が問題となってきている。そのため、市販殺虫剤とは作用が異なると考えられる、新規な分子構造を有する殺虫剤の開発が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、以上のような技術背景の下になされたものであり、殺虫活性を示す新規な化合物を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、ニコチンアミドラゾン誘導体について鋭意研究を重ねた結果アミドラゾン部の窒素原子が置換された４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン誘導体に、種々の有害昆虫に対し、極めて優れた殺虫活性を有することを見出し、本発明を完成した。
【０００６】
即ち、本発明は、下記の一般式（Ｉ）
【０００７】
【化３】
［式中、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、C1-C6アルキル基を示し、R3及びR4は、それぞれ独立して、水素原子、置換されてもよいC1-C6アルキル基、置換されてもよいC2-C6アルケニル基、置換されてもよいC2-C6アルキニル基、置換されてもよいC3-C6シクロアルキル基（当該シクロアルキル基は、場合により酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子により遮られ、ヘテロ環を形成してもよい。）、置換されてもよいC7-C12スピロアルキル基（当該スピロアルキル基は、場合により酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子により遮られ、ヘテロ環を形成してもよい。）、置換されてもよいフェニル基、C2-C8アルコキシカルボニル基、C2-C8アルキルカルボニル基、置換されてもよいフェノキシカルボニル基、シアノ基、又は-SO2-R5（R5は、置換されてもよいC1-C6アルキル基、置換されてもよいフェニル基、又は置換されてもよい５若しくは６員複素環）を示し、また、R3とR4が一緒になり、置換されてもよいメチレン基（当該メチレン基の２つの置換基によって、置換されてもよい５又は６員環を形成してもよく、その環は、任意の位置に酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を含んでいてもよい。）を形成してもよく、R3とR4が一緒になり、置換されてもよい５又は６員環（当該５又は６員環は、任意の位置に酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を含んでいてもよい。）を形成してもよい。
C1-C6アルキル基の置換基は、シアノ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、置換されてもよいフェニル基、置換されてもよい５若しくは６員複素環基、置換されてもよいC3-C6シクロアルキル基、又はC2-C8アルコキシカルボニル基であり、
C2-C6アルケニル基の置換基は、置換されてもよいC1-C6アルキル基、ハロゲン原子、置換されてもよいフェニル基、又は置換されてもよい５若しくは６員複素環基であり、
C2-C6アルキニル基の置換基は、トリ（C1-C6アルキル）シリル基であり、
C3-C6シクロアルキル基の置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、置換されてもよいC2-C6アルケニル基、シアノ基、オキソ基、又はC1-C3アルキレンジオキシ基であり、
C7-C12スピロアルキル基の置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、置換されてもよいC2-C6アルケニル基、シアノ基、オキソ基、又はC1-C3アルキレンジオキシ基であり、
フェニル基の置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基、又はC1-C6ハロアルキル基であり、
フェノキシカルボニル基の置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基、又はC1-C6ハロアルキル基であり、
メチレン基の置換基は、置換されてもよいフェニル基、置換されてもよい５若しくは６員複素環基、置換されてもよいC1-C6アルキル基、C2-C8アルコキシカルボニル基、C1-C6ハロアルキル基、又は置換されてもよいC3-C6シクロアルキル基であり、
５若しくは６員複素環基の置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基、C1-C6ハロアルキル基、又は置換されてもよいフェニル基であり、
５又は６員環の置換基は、置換されてもよいC1-C6アルキル基、又はオキソ基である。]
で表される、ニコチンアミドラゾン誘導体又はその塩である。
【０００８】
また、本発明は、上記のニコチンアミドラゾン誘導体又はその塩を有効成分として含有する農薬組成物である。
【０００９】
更に、本発明は、下記の一般式（ＩＩ）
【００１０】
【化４】
［式中、R3及びR4は、それぞれ独立して、水素原子、置換されてもよいC1-C6アルキル基、置換されてもよいC2-C6アルケニル基、置換されてもよいC2-C6アルキニル基、置換されてもよいC3-C6シクロアルキル基（当該シクロアルキル基は、場合により酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子により遮られ、ヘテロ環を形成してもよい）、置換されてもよいC7-C12スピロアルキル基（当該スピロアルキル基は、場合により酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子により遮られ、ヘテロ環を形成してもよい。）、置換されてもよいフェニル基、C2-C8アルコキシカルボニル基、C2-C8アルキルカルボニル基、置換されてもよいフェノキシカルボニル基、シアノ基、又は-SO2-R5（R5は、置換されてもよいC1-C6アルキル基、置換されてもよいフェニル基、又は置換されてもよい５若しくは６員複素環）を示し、また、R3とR4が一緒になり、置換されてもよいメチレン基（当該メチレン基の２つの置換基によって、置換されてもよい５又は６員環を形成してもよく、その環は、任意の位置に酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を含んでいてもよい。）を形成してもよく、R3とR4が一緒になり、置換されてもよい５又は６員環（当該５又は６員環は、任意の位置に酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を含んでいてもよい。）を形成してもよい。
C1-C6アルキル基の置換基は、シアノ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、置換されてもよいフェニル基、置換されてもよい５若しくは６員複素環基、置換されてもよいC3-C6シクロアルキル基、又はC2-C8アルコキシカルボニル基であり、
C2-C6アルケニル基の置換基は、置換されてもよいC1-C6アルキル基、ハロゲン原子、置換されてもよいフェニル基、又は置換されてもよい５若しくは６員複素環基であり、
C2-C6アルキニル基の置換基は、トリ（C1-C6アルキル）シリル基であり、
C3-C6シクロアルキル基の置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、置換されてもよいC2-C6アルケニル基、シアノ基、オキソ基、又はC1-C3アルキレンジオキシ基であり、
C7-C12スピロアルキル基の置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、置換されてもよいC2-C6アルケニル基、シアノ基、オキソ基、又はC1-C3アルキレンジオキシ基であり、
フェニル基の置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基、又はC1-C6ハロアルキル基であり、
フェノキシカルボニル基の置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基、又はC1-C6ハロアルキル基であり、
メチレン基の置換基は、置換されてもよいフェニル基、置換されてもよい５若しくは６員複素環基、置換されてもよいC1-C6アルキル基、C2-C8アルコキシカルボニル基、C1-C6ハロアルキル基、又は置換されてもよいC3-C6シクロアルキル基であり、
５若しくは６員複素環基の置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基、C1-C6ハロアルキル基、又は置換されてもよいフェニル基であり、
５又は６員環の置換基は、置換されてもよいC1-C6アルキル基、又はオキソ基である。]
で表される、ニコチンアミドラゾン誘導体の合成中間体である。
【００１１】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１２】
本発明において、「ハロゲン原子」とは、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子である。
【００１３】
本発明において、「C1-C6アルキル基」とは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、２−メチルブチル、１−メチルペンチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチルのような、炭素数が１乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、好適には炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルキル基（C1-C4アルキル基）であり、より好適には、炭素数が１乃至３個である直鎖又は分岐鎖アルキル基（C1-C3アルキル基）であり、更により好適には、炭素数が１又は２個であるアルキル基（C1-C2アルキル基）であり、特に好適にはメチル基である。
【００１４】
本発明において、「C1-C6アルコシキ基」とは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシ、２−メチルブトキシ、ネオペントキシ、ヘキシルオキシ、１−メチルペントキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１，１−ジメチルブトキシ、２−エチルブトキシのような炭素数１乃至６個の直鎖又は分岐鎖アルコキシ基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分岐鎖アルコキシ基(C1-C4アルコキシ基）であり、より好適には、炭素数１又は２個のアルコキシ基（C1-C2アルコキシ基）である。
【００１５】
本発明において、「C1-C6ハロアルキル基」とは、例えば、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル、パーフルオロプロピル、パーフルオロイソプロピル基のような、同一又は異なった前記「ハロゲン原子」が置換した前記「C1-C6アルキル基」であり、好適には、同一又は異なった前記「ハロゲン原子」が置換した前記「C1-C2アルキル基」であり、より好適には、トリフルオロメチル基である。
【００１６】
本発明において、「C2-C6アルケニル基」とは、例えば、ビニル、２−プロペニル（アリル）、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１‐ブテニル、２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、１−ヘキセニル、５−ヘキセニルのような、炭素数が２乃至６個である直鎖又は分枝鎖アルケニル基であり、好適には、炭素数が３又は４個である直鎖又は分枝鎖アルケニル基（C3-C4アルケニル基）であり、より好適には、２−プロペニル基である。
【００１７】
本発明において、「C2-C6アルキニル基」とは、例えば、エチニル、２−プロピニル、１−メチルプロピニル、２−ブチニル、２−ペンチニル、２−ヘキシニル、５−ヘキシニルのような、炭素数が２乃至６個の直鎖又は分岐鎖アルキニル基であり、好適には、炭素数が３又は４個の直鎖又は分岐鎖アルキニル基（C3-C4アルキニル基）であり、より好適には、２−プロピニル基である。
【００１８】
本発明において、「C3-C6シクロアルキル基」とは、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルのような炭素数が３乃至６個の環状アルキル基であり、好適には、炭素数が３乃至５個の環状アルキル基であり、より好適にはシクロプロピル基である。本発明における「シクロアルキル基」は、場合により酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子により遮られ、ヘテロ環を形成してもよい。このようなヘテロ環の基としては、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル基、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル基などを例示できる。
【００１９】
本発明において、「C7-C12スピロアルキル基」とは、例えば、スピロ[３．３]ヘプチル、スピロ[３．４]オクチル、スピロ[４．４]ノナニル、スピロ[４．５]デカニル、スピロ[５．５]ウンデカニル、スピロ[３．６]ドデカニルのような炭素数が７乃至１２個のスピロアルキル基であり、好適には、炭素数が９乃至１１個のスピロアルキル基であり、より好適にはスピロ[４．５]デカニル基である。本発明における「スピロアルキル基」は、場合により酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子により遮られ、ヘテロ環を形成してもよい。このようなヘテロ環の基としては、１，４−ジオキサスピロ[４．５]デカニル基などを例示できる。
【００２０】
本発明において、「C1-C6アルキルチオ基」とは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ、ペンチルチオ、２−メチルブチルチオ、１−ペンチルチオ、ネオペンチルチオ、ヘキシルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオのような、炭素数が１乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基であり、好適には、炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基（C1-C4アルキルチオ基）であり、より好適には、炭素数が１又は２個であるアルキルチオ基（C1-C2アルキルチオ基）であり、さらにより好適には、メチルチオ基である。
【００２１】
本発明において、「C2-C8アルキルカルボニル基」とは、例えば、アセチル、プロピオニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ブチルカルボニル、sec-ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、tert-ブチルカルボニル、ペンチルカルボニル、２，２−ジメチル−１−プロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、ヘプチルカルボニルのような、炭素数が１乃至７個である直鎖又は分岐鎖のアルキル基が結合したカルボニル基であり、好適には、炭素数が１乃至５個である直鎖又は分岐鎖のアルキル基が結合したカルボニル基（C2-C6アルキルカルボニル基）であり、より好適には、炭素数が１乃至３個である直鎖又は分岐鎖のアルキル基が結合したカルボニル基（C2-C4アルキルカルボニル基）であり、さらに好適には、プロピオニル基である。
【００２２】
本発明において、「C2-C8アルコキシカルボニル基」とは、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、sec-ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、シクロブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、ヘプトキシカルボニル基のような、炭素数が１乃至７個である直鎖又は分岐鎖アルコキシ基が結合したカルボニル基（C2-C8アルコキシカルボニル基）であり、好適には、炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルコキシ基が結合したカルボニル基（C2-C5アルコキシカルボニル基）であり、より好適には、炭素数が１又は２個であるアルコキシ基が結合したカルボニル基（C2-C3アルコキシカルボニル基）であり、さらに好適には、メトキシカルボニル基である。
【００２３】
本発明において、「C1-C3アルキレンジオキシ基」とは、例えば、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、プロピレンジオキシ基、１−メチルエチレンジオキシ基であり得、好適にはエチレンジオキシ基、プロピレンジオキシ基である。
【００２４】
本発明において、「５若しくは６員複素環基」とは、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、テトラヒドロフラニル、１，３−ジオキソラニル、テトラヒドロピラニル、ピラゾリニル、ピペラジニル、１，４−ジオキサニル、ピロリジル、ピペリジル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリル、ベンゾイソキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キナゾリル及びキノキサリニルのような、環に１乃至４個の酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を含有し、ベンゼン環と縮環してもよい飽和又は不飽和の５若しくは６員複素環基であり、好適には、環に１又は２個の酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を含有する飽和又は不飽和の５若しくは６員複素環基であり、より好適には、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、イソオキサゾリル基又はチエニル基である。
【００２５】
本発明において、「５又は６員環」とは、例えば、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、フラン環、チオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、テトラヒドロフラン環、１，３−ジオキソラン環、テトラヒドロピラン環、テトラヒドロチオピラン環、ピラゾリン環、ピペラジン環、１，４−ジオキサン環、ピロリジン環、ピペリジン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、インドール環、ベンゾイソキサゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環及びキノキサリン環のような、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を含まない、あるいは１乃至４個含有する環であって、ベンゼン環と縮環してもよい飽和又は不飽和の５又は６員環であり、好適には、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を含まない、あるいは１又は２個含有する飽和又は不飽和の５又は６員環であり、より好適には、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、テトラヒドロピラン環、又はテトラヒドロチオピラン環である。
【００２６】
本発明において、「置換されてもよいC1-C6アルキル基」とは、前述の「C1-C6アルキル基」のほか、シアノ基、前述の「C1-C6ハロアルキル基」、前述の「C1-C6アルキルチオ基」、後述の「置換されてもよいフェニル基」、後述の「置換されてもよい５若しくは６員複素環基」、後述の「置換されてもよいC3-C6シクロアルキル基」、及び前述の「C2-C8アルコキシカルボニル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった置換基により置換された「C1-C6アルキル基」である。
【００２７】
本発明において、「置換されてもよいC2-C6アルケニル基」とは、前述の「C2-C6アルケニル基」のほか、前述の「置換されてもよいC1-C6アルキル基」、ハロゲン原子、後述の「置換されてもよいフェニル基」及び後述の「置換されてもよい５若しくは６員複素環基」からなる群から選ばれる同一又は異なった置換基により置換された「C2-C6アルケニル基」である。
【００２８】
本発明において、「置換されてもよいC2-C6アルキニル基」とは、前述の「C2-C6アルキニル基」のほか、トリ（C1-C6アルキル基）シリル基により置換された「C2-C6アルキニル基」である。
【００２９】
本発明において、「置換されてもよいC3-C6シクロアルキル基」とは、前述の「C3-C6シクロアルキル基」のほか、ハロゲン原子、前述の「置換されてもよいC1-C6アルキル基」、前述の「C1-C6アルコキシ基」、前述の「置換されてもよりC2-C6アルケニル基」、シアノ基、オキソ基、及び前述の「C1-C3アルキレンジオキソ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった置換基により置換された「C3-C6シクロアルキル基」である。
【００３０】
本発明において、「置換されてもよいC7-C12スピロアルキル基」とは、前述の「C7-C12スピロアルキル基」のほか、ハロゲン原子、前述の「置換されてもよいC1-C6アルキル基」、前述の「C1-C6アルコキシ基」、前述の「置換されてもよりC2-C6アルケニル基」、シアノ基、オキソ基、及び前述の「C1-C3アルキレンジオキソ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった置換基により置換された「C7-C12スピロアルキル基」である。
【００３１】
本発明において、「置換されてもよいフェニル基」とは、フェニル基のほか、ハロゲン原子、前述の「置換されてもよいC1-C6アルキル基」、前述の「C1-C6アルコキシ基」、シアノ基、及び前述の「C1-C6ハロアルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった置換基により置換されたフェニル基である。
【００３２】
本発明において、「置換されてもよいフェノキシカルボニル基」とは、フェノキシカルボニル基のほか、ハロゲン原子、前述の「置換されてもよいC1-C6アルキル基」、前述の「C1-C6アルコキシ基」、シアノ基及び前述の「C1-C6ハロアルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった置換基により置換されたフェノキシカルボニル基である。
【００３３】
本発明において、「置換されてもよいメチレン基」とは、メチレン基のほか、前述の「置換されてもよいフェニル基」、後述の「置換されてもよい５若しくは６員複素環基」、前述の「置換されてもよいC1-C6アルキル基」、前述の「C2-C8アルコキシカルボニル基」、前述の「C1-C6ハロアルキル基」、及び前述の「置換されてもよいC3-C6シクロアルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった置換基により置換されたメチレン基である。
【００３４】
本発明において、「置換されてもよい５若しくは６員複素環基」とは、前述の「５若しくは６員複素環基」のほか、ハロゲン原子、前述の「置換されてもよいC1-C6アルキル基」、前述の「C1-C6アルコキシ基」、シアノ基、前述の「C1-C6ハロアルキル基」、及び前述の「置換されてもよいフェニル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった置換基により置換された「５若しくは６員複素環基」である。
【００３５】
本発明において、「置換されてもよい５又は６員環」とは、前述の「５又は６員環」のほか、前述の「置換されてもよいC1-C6アルキル基」、及びオキソ基からなる群から選ばれる同一又は異なった置換基により置換された「５又は６員環」である。
【００３６】
本発明の化合物（Ｉ）は、酸性物質又は塩基性物質とともに塩を形成してもよく、例えば、分子中に解離性のプロトンがある場合には、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩にすることができ、又、酸性物質との塩としては、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩のような塩にすることができる。それらの塩は、殺虫組成物などの農薬組成物として使用できるかぎり、本発明に包含される。
【００３７】
本発明において、「アルカリ金属塩」とは、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩が挙げられ、好適には、ナトリウム塩又はカリウム塩である。
【００３８】
本発明において、「アルカリ土類金属塩」とは、例えば、カルシウム塩、マグネシウム塩が挙げられ、好適には、カルシウム塩である。
【００３９】
本発明化合物の水和物も、本発明に包含されるものである。
【００４０】
本発明化合物中には、不斉炭素を有する化合物もあり、その場合には、本願発明は、一種の光学活性体及び数種の光学活性体について、任意の割合の混合物をも包含する。
【００４１】
本発明化合物は、幾何異性を有する化合物もあり、その場合は、一種の幾何異性体及び数種の幾何異性体について、任意の割合の混合物をも包含する。
【００４２】
本発明の化合物（Ｉ）において、R1及びR2は、好適には、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基であり、より好適には水素原子である。
【００４３】
本発明の化合物（Ｉ）において、R3及びR4は、好適には、それぞれ独立して、水素原子、置換されてもよいC1-C4アルキル基（当該置換基は、シアノ基、C1-C2ハロアルキル基、C1-C2アルキルチオ基、置換されてもよいフェニル基《当該置換基は、ハロゲン原子、C1-C2アルキル基、C1-C2アルコキシ基、又はシアノ基である。》、又は置換されてもよい５若しくは６員複素環基《当該置換基は、ハロゲン原子、C1-C2アルキル基、C1-C2アルコキシ基、シアノ基、又はC1-C2ハロアルキル基である。》である。）、置換されてもよいC3-C6シクロアルキル基（当該シクロアルキル基は、場合により酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子により遮られ、ヘテロ環を形成してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1-C2アルキル基、C1-C2アルコキシ基、C2-C4アルケニル基、シアノ基、オキソ基、又はC1-C3アルキレン基である。）、又は置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、C1-C2アルキル基、C1-C2アルコキシ基、シアノ基、又はC1-C2ハロアルキル基である。）であり、より好適には、それぞれ独立して、水素原子、置換されてもよいメチル基、エチル基、イソプロピル基若しくはtert-ブチル基（当該置換基は、シアノ基、置換されてもよいフェニル基《当該置換基は、フッ素原子若しくは塩素原子、メチル基、メトキシ基、シアノ基、又はトリフルオロメチル基である。》、又は置換されてもよい５若しくは６員複素環基《当該置換基は、塩素原子、メチル基、又はメトキシ基である。》である。）、又は置換されてもよいC3-C6シクロアルキル基（当該シクロアルキル基は、場合により酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子により遮られ、ヘテロ環を形成してよく、当該置換基は、塩素原子、メチル基、メトキシ基、アリル基、又はシアノ基である。）である。
【００４４】
本発明の化合物（ＩＩ）において、R3及びR4は、好適には、それぞれ独立して、水素原子、置換されてもよいC1-C4アルキル基（当該置換基は、シアノ基、C1-C2ハロアルキル基、C1-C2アルキルチオ基、置換されてもよいフェニル基《当該置換基は、ハロゲン原子、C1-C2アルキル基、C1-C2アルコキシ基、又はシアノ基である。》、又は置換されてもよい５若しくは６員複素環基《当該置換基は、ハロゲン原子、C1-C2アルキル基、C1-C2アルコキシ基、シアノ基、又はC1-C2ハロアルキル基である。》である。）、置換されてもよいC3-C6シクロアルキル基（当該シクロアルキル基は、場合により酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子により遮られ、ヘテロ環を形成してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1-C2アルキル基、C1-C2アルコキシ基、C2-C4アルケニル基、シアノ基、オキソ基、又はC1-C3アルキレン基である。）、又は置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、C1-C2アルキル基、C1-C2アルコキシ基、シアノ基、又はC1-C2ハロアルキル基である。）であり、より好適には、それぞれ独立して、水素原子、置換されてもよいメチル基、エチル基、イソプロピル基若しくはtert-ブチル基（当該置換基は、シアノ基、置換されてもよいフェニル基《当該置換基は、フッ素原子若しくは塩素原子、メチル基、メトキシ基、シアノ基、又はトリフルオロメチル基である。》、又は置換されてもよい５若しくは６員複素環基《当該置換基は、塩素原子、メチル基、又はメトキシ基である。》である。）、又は置換されてもよいC3-C6シクロアルキル基（当該シクロアルキル基は、場合により酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子により遮られ、ヘテロ環を形成してよく、当該置換基は、塩素原子、メチル基、メトキシ基、アリル基、又はシアノ基である。）である。
【００４５】
本発明の代表的化合物を下記の表に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
【００４６】
以下、「Me」はメチル基を、「Et」はエチル基を、「Pr」はプロピル基を、「iPr」はイソプロピル基を、「cPr」はシクロプロピル基を、「Bu」はブチル基を、「tBu」はtert-ブチル基を、「iBu」はイソブチル基を、「sBu」はsec-ブチル基を、「cPent」はシクロペンチル基を、「cHex」はシクロヘキシル基を、「vinyl」はビニル基を、「allyl]はアリル基を、「furyl」はフリル基を、「Ph」は、フェニル基を、「Thio」はチエニル基を、「Py」はピリジル基を、「Pyrr」は、ピロリル基を、「Benzothio」は、ベンゾチエニル基をそれぞれ示す。
【００４７】
【表１】
【００４８】
【表２】
【００４９】
【表３】
【００５０】
【表４】
【００５１】
【表５】
【００５２】
【表６】
【００５３】
【表７】
【００５４】
【表８】
【００５５】
【表９】
【００５６】
【表１０】
【００５７】
【表１１】
【００５８】
【表１２】
【００５９】
【表１３】
【００６０】
【表１４】
【００６１】
【表１５】
【００６２】
【表１６】
【００６３】
上記の例示化合物中、好適な化合物は、
Ｉ−５、Ｉ−９、Ｉ−１１、Ｉ−１３、Ｉ−１４、Ｉ−１５、Ｉ−１６、Ｉ−１７、Ｉ−２４、Ｉ−２６、Ｉ−２７、Ｉ−２８、Ｉ−２９、Ｉ−３０、Ｉ−３１、Ｉ−４２、Ｉ−４４、Ｉ−４７、Ｉ−４８、Ｉ−４９、Ｉ−５０、Ｉ−６８、Ｉ−６９、Ｉ−７０、Ｉ−７２、Ｉ−７４、Ｉ−７５、Ｉ−７６、Ｉ−７７、Ｉ−７８、Ｉ−８１、Ｉ−８４、Ｉ−８７、Ｉ−９０、Ｉ−９４、Ｉ−９５、Ｉ−９６、Ｉ−９９、Ｉ−１０１、Ｉ−１０２、Ｉ−１０３、Ｉ−１０５、Ｉ−１０６、Ｉ−１０９、Ｉ−１１５、Ｉ−１３１、Ｉ−１３４、Ｉ−１３６、Ｉ−１３７、Ｉ−１４３、Ｉ−１５７、Ｉ−１５８、Ｉ−１６０、Ｉ−１６１、Ｉ−１６２、Ｉ−１６３、Ｉ−１６４、Ｉ−１６５、Ｉ−１６９、Ｉ−１７０、Ｉ−１７３、Ｉ−１７４、Ｉ−１７６、Ｉ−１８０、Ｉ−１８１、Ｉ−１８２、Ｉ−１８６、Ｉ−１８７、Ｉ−１８８、Ｉ−１８９、Ｉ−１９０、Ｉ−１９１、Ｉ−１９３、Ｉ−１９５、Ｉ−１９６、Ｉ−２０２
であり、
より好適な化合物は、
Ｉ−９、Ｉ−１３、Ｉ−１７、Ｉ−２４、Ｉ−２６、Ｉ−２７、Ｉ−３０、Ｉ−７２、Ｉ−７４、Ｉ−７５、Ｉ−７７、Ｉ−７８、Ｉ−８１、Ｉ−８４、Ｉ−１０３、Ｉ−１０５、Ｉ−１０６、Ｉ−１０９、Ｉ−１１５、Ｉ−１３１、Ｉ−１３４、Ｉ−１３６、Ｉ−１３７、Ｉ−１４３、Ｉ−１５７、Ｉ−１５８、Ｉ−１６０、Ｉ−１６１、Ｉ−１６２、Ｉ−１６３、Ｉ−１６４、Ｉ−１６５
であり、
さらに好適な化合物は、
Ｉ−９、Ｉ−１７、Ｉ−２６、Ｉ−３０、Ｉ−７５、Ｉ−７８、Ｉ−８４、Ｉ−１０３、Ｉ−１０５、Ｉ−１０６、Ｉ−１０９、Ｉ−１１５、Ｉ−１３１、Ｉ−１３４、Ｉ−１３７、Ｉ−１４３、Ｉ−１５８Ｉ−１６３、Ｉ−１６４、Ｉ−１６５である。
【００６４】
本発明のニコチンアミドラゾン誘導体は、以下に記載する工程A〜Bよって製造することができる。
【００６５】
工程Ａは、新規中間体４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド誘導体を経由して、本発明化合物である４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン誘導体を製造する工程である。
【００６６】
【化５】
【００６７】
上式中、R1,R2,R3及びR4は前記と同意義を示す。nは３又は４を示し、R 6 及びR 7 は、それぞれ独立して、置換されてもよいフェニル基、置換されてもよい５若しくは６員複素環基、置換されてもよいC1-C6アルキル基、C2-C8アルコキシカルボニル基、C1-C6ハロアルキル基、又は置換されてもよいC3-C6シクロアルキル基を示し、また、R 6 及びR 7 が一緒になり、置換されてもよい５又は６員環を形成してもよく、その環は、任意の位置に酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を含んでいてもよい（置換基は前記と同意義を示す。）。R 8 は、水素或いはアリル基である。Zは、R 8 -Zとして、水素化シアノホウ素ナトリウム、テトラアリルスズ、或いはトリクロロアリルシランを表す。
【００６８】
（工程A-1）
工程A-1は、一般式（III）で表される４−（トリフルオロメチル）ニコチン酸誘導体と一般式（IV）で表されるアミン化合物又はその塩を反応させ、４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド誘導体（II）を製造する工程である。
（ｉ）化合物（III）中のＸが水酸基である場合、本工程は、溶媒、塩基及び縮合剤の存在下、化合物（IV）を反応させ、化合物（II）を製造する工程である。
【００６９】
本工程において、用いられる塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムのようなアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属の重炭酸塩類；水素化ナトリウム及び水素化カリウムのような金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムtert-ブトキシドのようなアルコキシド類；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン及びピリジンのような有機塩基類；又は、メチルリチウム、ブチルリチウム、メチルマグネシウムブロミド、リチウムジイソプロピルアミド等有機金属類等であり得、好適には、アルカリ金属の炭酸塩類、アルカリ金属の重炭酸塩類或いは有機塩基類であり、より好適には、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン又はトリエチルアミンである。
【００７０】
用いられる塩基の量は、化合物（III）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜１０．０ｍｏｌであり、好適には、１．０〜５．０ｍｏｌである。
【００７１】
用いられる縮合剤としては、縮合能を持つ試薬であれば特に限定はなく、例えば、クロロギ酸メチル及びクロロギ酸エチルのようなクロロギ酸C1-C4アルキル、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウムのようなピリジニウム塩類；及びジシクロヘキシルカルボジイミドのようなカルボジイミド類が挙げられ、好適には、ピリジニウム塩類であり、より好適には、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウムである。
【００７２】
用いられる縮合剤の量は、化合物（III）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜５．０ｍｏｌであり、好適には、１．０〜２．０ｍｏｌである。
【００７３】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンのようなアミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのようなスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン酸エチルのようなエステル類；ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピコリンのようなピリジン類；又は、これらの混合溶媒であり得、好適には、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類、脂肪族炭化水素類又は芳香族炭化水素類であり、より好適には、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、酢酸エチル又はトルエンである。
【００７４】
用いられる溶媒の量は、化合物（III）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
【００７５】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜１５０℃であり、好適には、０〜１００℃である。
【００７６】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。
（ｉｉ）化合物（III）中のＸがハロゲン原子である場合、本工程は、相当する化合物（III）に塩基及び溶媒存在下、化合物（IV）を反応させ、化合物（II）を製造する工程である。
【００７７】
使用される塩基としては、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムのようなアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属の重炭酸塩類；水素化ナトリウム及び水素化カリウムのような金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムtert-ブトキシドのようなアルコキシド類；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン及びピリジンのような有機塩基類；又は、メチルリチウム、ブチルリチウム、メチルマグネシウムブロミド、リチウムジイソプロピルアミド等有機金属類等が挙げられ、好適には、アルカリ金属の炭酸塩類、アルカリ金属の重炭酸塩類或いは有機塩基類であり、より好適には、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、ピリジン又はトリエチルアミンである。
【００７８】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンのようなアミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのようなスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン酸エチルのようなエステル類；ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピコリンのようなピリジン類；又は、これらの混合溶媒であり得、好適には、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類、脂肪族炭化水素類又は芳香族炭化水素類であり、より好適には、テトラヒドロフラン、酢酸エチル又はトルエンである。また、本工程は、上記非水溶性溶媒と水を用いて、２層系の反応を行ってもよい。
【００７９】
用いられる溶媒の量は、化合物（III）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
【００８０】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１００℃である。
【００８１】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。
【００８２】
本工程に使用される化合物（III）のＸが水酸基の場合は、市販品である。本工程に使用される化合物（III）のＸがハロゲンの場合は、例えば、ＥＰ１８５２５６Ａ２において公知である。本工程に使用されるヒドラジン誘導体（IV）は、市販品であるか、既知の方法によって製造される。
【００８３】
（工程A-2）
工程A-2は、工程A-1により製造された一般式（II）で表されるニコチノヒドラジド誘導体を、不活性溶媒中、ハロゲン化剤と反応させ、化合物（V）を製造する工程である。
【００８４】
本工程に用いられるハロゲン化剤としては、特に脱水しながらクロル化する試薬であれば特に限定はないが、例えば、オキシ塩化リン、五塩化リンや、オキシ塩化リンとジメチルホルムアミドから調製されるビルスマイヤー試薬、トリフェニルホスフィンと四塩化炭素或いはN−クロロコハク酸イミドを処理すことによって得られるホスホニウム中間体などがあげられ、好適には、五塩化リン又はトリフェニルホスフィンと四塩化炭素或いはN−クロロコハク酸イミドを処理すことによって得られるホスホニウム中間体であり、より好適には、トリフェニルホスフィンと四塩化炭素或いは五塩化リンである。
【００８５】
本工程に用いられるハロゲン化剤の量は、化合物（IV)１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０．０ｍｏｌであり、好適には、１．０〜１０．０ｍｏｌである。使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；塩化メチレン及びクロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン酸エチルのようなエステル類；ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピコリンのようなピリジン類；又は、これらの混合溶媒であり得、好適には、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類、脂肪族炭化水素類、ニトリル類又は芳香族炭化水素類であり、より好適には、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、アセトニトリル又はトルエンである。
【００８６】
用いられる溶媒の量は、化合物（IV）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
【００８７】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１００℃である。
【００８８】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。
【００８９】
（工程A-3）
工程A-3は、工程A-2により製造された一般式（V）で表されるニコチノヒドラゾノイル＝クロライド誘導体を、不活性溶媒中、一般式（VI）で表されるアミン化合物と反応させ、本発明化合物（I）を製造する工程である。
【００９０】
使用される塩基としては、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムのようなアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属の重炭酸塩類；水素化ナトリウム及び水素化カリウムのような金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムtert-ブトキシドのようなアルコキシド類；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン及びピリジンのような有機塩基類；又は、メチルリチウム、ブチルリチウム、メチルマグネシウムブロミド、リチウムジイソプロピルアミド等有機金属類等が挙げられ、好適には、アルカリ金属の炭酸塩類、アルカリ金属の重炭酸塩類或いは有機塩基類であり、より好適には、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、ピリジン又はトリエチルアミンである。
【００９１】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンのようなアミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのようなスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン酸エチルのようなエステル類；ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピコリンのようなピリジン類；又は、これらの混合溶媒であり得、好適には、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類、脂肪族炭化水素類又は芳香族炭化水素類であり、より好適には、テトラヒドロフラン、酢酸エチル又はトルエンである。また、本工程は、上記非水溶性溶媒と水を用いて、二層系の反応を行ってもよい。
【００９２】
用いられる溶媒の量は、化合物（V）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
【００９３】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１００℃である。
【００９４】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。
【００９５】
本工程に使用される化合物（V）は市販品である。
【００９６】
（工程A-4）
工程A-4は、４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド（IIa)を、塩基の存在下或いは非存在下、一般式（IX）で表される親電子剤と、不活性溶媒中、反応させ、ニコチノヒドラジド誘導体（II）を製造する工程である。
本反応において使用される一般式（IX)で表される親電子剤の量は、化合物（IIa）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜５０．０ｍｏｌであり、好適には、１．０〜１０．０ｍｏｌである。使用される塩基の種類及び溶媒の種類は、工程A-3で記載したものと同様である。
【００９７】
本反応において用いられる塩基の量は、化合物（IIa）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜１０．０ｍｏｌであり、好適には、１．０〜５．０ｍｏｌである。
【００９８】
用いられる溶媒の量は、化合物（IIa）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
【００９９】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１００℃である。
【０１００】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。
【０１０１】
（工程A-5）
工程A-5は、４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド（IIa)を、一般式（VII）で表されるカルボニル化合物と反応させ、ニコチノヒドラジド誘導体（IIb）を製造する工程である。
【０１０２】
本工程で用いられる化合物（VII）の量は、化合物（IIa）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜１０．０ｍｏｌであり、好適には、１．０〜５．０ｍｏｌである。
【０１０３】
本工程は、溶媒の存在下又は非存在下に行うことができる。
【０１０４】
使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、メタノール、エタノール又はエチレングリコールのようなアルコール類；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン又はジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及びクロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンのようなアミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのようなスルホキシド類；塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン及びクロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及び酢酸プロピルのようなエステル類；ヘキサン、シクロヘキサン及びメチルシクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピコリンのようなピリジン類；酢酸のような脂肪族カルボン酸類；水；及びこれらの混合溶媒が挙げられ、好適には、アルコール類又はエーテル類であり、より好適には、メタノールまたはエタノールである。
使用される溶媒の量は、化合物（IIa）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
【０１０５】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−１０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１００℃である。
【０１０６】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。
【０１０７】
（工程A-6）
工程A-6は、４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド（IIb)を、一般式（VIII）で表される化合物と反応させ、本発明化合物（IIc）を製造する工程である。
一般式（VIII）で表される化合物が、水素化シアノホウ素ナトリウムの場合は、酸の存在下、反応を行うことができる。
【０１０８】
使用される酸としては、塩酸又は硫酸であり、好適には塩酸である。
【０１０９】
使用される酸の量は、化合物（IIa）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜１０．０ｍｏｌであり、好適には、１．０〜５．０ｍｏｌである。
【０１１０】
本工程で用いられる化合物水素化シアノホウ素ナトリウムの量は、化合物（IIa）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜１０．０ｍｏｌであり、好適には、１．０〜５．０ｍｏｌである。
【０１１１】
本工程は、溶媒の存在下又は非存在下に行うことができる。
【０１１２】
使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、メタノール、エタノール又はエチレングリコールのようなアルコール類；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン又はジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及びクロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；水；及びこれらの混合溶媒が挙げられ、好適には、アルコール類又はエーテル類であり、より好適には、メタノールまたはエタノールである。
【０１１３】
使用される溶媒の量は、化合物（IIa）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
【０１１４】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−１０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜５０℃である。
【０１１５】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、５分間〜４８時間であり、好適には、５分間〜２４時間である。
【０１１６】
一般式（VIII）で表される化合物が、R 8 -Zとして、テトラアリルスズの場合は、Ｎ−アシルヒドラゾン部分にアリル基を導入する方法であり、J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9493-9499に記載された方法に準じて行うことができる。
【０１１７】
R 8 -Zとして、トリクロロアリルシランの場合は、Ｎ−アシルヒドラゾン部分にアリル基を導入する方法でありSynlett, 1999, 138-140に記載された方法に準じて行うことができる。
【０１１８】
（工程B）
工程Bは、一般式（Ｉｂ）で表される４−（トリフルオロメチル)ニコチンアミドラゾンから、窒素原子が置換された本発明アミドラゾン誘導体（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）を製造する工程である。
【０１１９】
【化６】
上式中、Ｒ３は前記と同意義を示す。
【０１２０】
本工程は、（工程Ａ−４）に準じて行うことができる。
【０１２１】
本工程に使用される化合物（Ib）は市販されている。
【０１２２】
上記反応工程終了後、各工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取することができる。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と混合しない有機溶媒を加え、水洗後、溶媒を溜去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば、再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製できる。又、各工程の目的化合物は、精製することなく、次ぎの反応に用いてもよい。
【０１２３】
本発明の化合物（Ｉ）は、上記のようなアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩ではなく、分子中に塩基性部分が存在する場合、溶媒存在下、酸を用いて塩にすることができる。
【０１２４】
本発明化合物を農薬組成物の有効成分として使用するに際しては、本発明化合物は、それ自体を用いてもよいが、農薬補助剤として製剤化に一般的に用いられる担体、界面活性剤及びその他補助剤を配合して、例えば、乳剤、懸濁剤、粉剤、粒剤、錠剤、水和剤、水溶剤、液剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、エアゾール剤、ペースト剤、油剤及び乳濁剤等の種々の形態に製剤することができる。これらの配合割合は、通常、有効成分０．１〜９．０質量部で農薬補助剤１０〜９９．９質量部である。
【０１２５】
前記製剤化に際して用いられる担体は、例えば、澱粉、活性炭、大豆紛、小麦粉、木紛、魚粉、粉乳等の動植物性粉末、及び、タルク、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ等の鉱物性粉末のような固体担体；又は、水、イソプロピルアルコール、エチレングリコール等のアルコール類、シクロヘキサン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ケロシン、軽油等の脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼンメチルナフタレン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、脂肪酸のグリセリンエステル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類及びジメチルスルホキシド等の含硫化合物類のような液体担体であり得、好適には、固体担体又は液体担体である。
【０１２６】
用いられる界面活性剤は、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル又はポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレートであり得、好適には、アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル又はポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレートである。
【０１２７】
その他の補助剤は、例えば、カルボキシジメチルセルロース、アラビアゴム、アルギン酸ナトリウム、キサンタンガム、グアーガム、トラガントガム及びポリビニルアルコール等の固着剤又は増粘剤；金属石鹸等の消泡剤；又は、脂肪酸、アルキルリン酸塩、シリコーン及びパラフィン等の物性向上剤着色剤であり得、好適には、グアーガム又はキサンタンガムである。
【０１２８】
これら製剤は、実際の使用に際して、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本発明化合物を含有する種々の製剤又はその希釈剤の施用は、通常一般的に行われている施用方法、即ち、散布（例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散紛、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば、混入、灌注等）、表面施用（例えば、塗布、紛衣、被覆等）、浸漬又は毒餌等であり得る。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生、生育を防除することも可能である。又いわゆる超高濃度少量散布法により施用することもできる。この方法においては、有効成分を１００％含有することが可能である。
【０１２９】
本発明の農薬組成物施用時の有効成分濃度は、通常、０．１〜５００００ｐｐｍであり、好適には、１〜１００００ｐｐｍである。ただし、有効成分濃度は、製剤の形態及び施用する方法、目的、時期、場所及び有害生物の発生状況によって適当に変更でき、例えば、水生有害生物の場合、上記濃度の薬液を発生場所に散布しても防除できることから、水中での有効成分濃度は上記より小さくなる。
【０１３０】
本発明の農薬組成物の使用量は、土壌混和処理の場合、例えば、有効成分化合物として、１０アール当たり、０．１〜５０００ｇであり、好適には、１〜１０００ｇである。
【０１３１】
尚、本発明化合物は単独でも十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて肥料及び他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤及び植物調整剤などと混用又は併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。
【０１３２】
本発明化合物と混用して使用できる他の農薬としては、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤及び植物調整剤であり得、好適には、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤又は除草剤である。
【０１３３】
用いられる殺虫剤は、例えば、有機リン及びカーバメート系殺虫剤、ピレスロイド系殺虫剤又はその他の殺虫剤であり得る。
【０１３４】
有機リン及びカーバメート系殺虫剤は、例えば、フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、オキシデプホス、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラチオン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルホス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、ジオキサベンゾホス、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、ジスルホトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルジカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、フェノブカルブ、メトルカルブ、イソプロカルブ、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、ジクロフェンチオン、ピリミホスメチル、キナルホス、クロルピリホスメチル、プロチオホス、ナレッド、ＥＰＮ、ＸＭＣ、ベンダイオカルブ、オキサミル、アラニカルブ、フルピラゾホス、ホスホカルブ又はクロルエトキシホスであり得る。
【０１３５】
ピレスロイド系殺虫剤は、例えば、ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメトリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロックス、シクロプロトリン、トラロメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、ビフェントリン又はアクリナトリンであり得る。
【０１３６】
その他の殺虫剤は、例えば、ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、ルフェヌロン、シロマジン、メトプレン、エンドスルファン、ジアフェンチウロン、イミダクロプリド、フィプロニル、フェノキシカルブ、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、テブフェノジド、クロルフェナピル、エマメクチンベンゾエート、アセタミプリド、ニテンピラム、ピメトロジン、チアクロプリド、スピノサッド、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ジノテフラン、チアメトキサム、エチプロール、メトキシフェノジド、クロマノフェノジド、クロチアニジン、アセトプロール、ピリダリル、インドキサカルブ、スピロメシフェンオレイン酸ナトリウム、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、マシン油、なたね油、ＢＴ剤又は昆虫病原ウィルス等の微生物農薬であり得る。
【０１３７】
用いられる殺ダニ剤は、例えば、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、プロパルギット、ベンゾメート、ヘキシチアゾックス、フェンブタチンオキシド、ポリナクチン、キノメチオネート、クロルフェンソン、テトラジホン、アバメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル、エトキサゾール、ハルフェンプロックス、スピロジクロフェン又はフルアクリピリウムであり得る。
【０１３８】
用いられる殺線虫剤は、例えば、フェナミホス、ホスチアゼート、エトプロホス、メチルイソチオシアネート、１，３−ジクロロプロペン又はＤＣＩＰであり得る。
【０１３９】
用いられる殺菌剤は、例えば、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダゾール、チアベンダゾール、フォルベット、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、マンゼブ、ポリカーバメート、イプロベンホス、エジフェンフォス、フサライド、プロベナゾール、イソプロチオラン、クロロタロニル、キャプタン、ポリオキシン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、ストレプトマイシン、バリダマイシン、トリシクラゾール、ピロキロン、フェナジンオキシド、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、イプロジオン、ヒメキサゾール、メタラキシル、トリフルミゾール、トリホリン、トリアジメホン、ビテルタノール、フェナリモル、プロピコナゾール、シモキサニル、ポロクロラズ、ペフラゾエート、ヘキサコナゾール、ミクロブタニル、ジクロメジン、テクロフタラム、プロピネブ、ジチアノン、ホセチル、ビンクロゾリン、プロシミドン、オキサジキシル、グアザチン、プロパモカルブ塩酸塩、フルアジナム、オキソリニック酸、ヒドロキシイソキサゾール、イミベンコナゾール、メパニピリム、ベンチアリカルブ、シルフェナミド、シアゾファミド、フェナミドン、フェノキサニル、メトラフェノン、ニコビフェン、ピコキシスロトビン、ピラクロストロビン、シメコナゾール又はゾキサミドであり得る。
【０１４０】
用いられる除草剤は、例えば、ジフルフェニカン、プロパニル、ジクロロピコリン酸、ジカンバ、ピコロラム、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、トリクロピル、ジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル、キザロホップ−エチル、ノルフルラゾン、クロルブロファム、デスメジファム、フェンメジファム、プロファム、アラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル、プロパクロル、オリザリン、トリフルラリン、アシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリゴフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、クロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン、メタベンズチアズロン、アロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム、トラコキシジム、イマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル、イマザキン、ブロモキシニル、ジクロベニル、イオキシニル、メフェナセット、アミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、ピリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、ブチレート、シクロエート、ジーアレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルプ、モリネート、プロスルホカルプ、ベンチオカルプ、トリアレート、アトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン、ターブチラジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、アミトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメタック、スルホセート、トリジファン、カフェンスとロール、シハロホップ−ブチル、インダノファン、ベンゾビシクロン、ベンズフェンジゾン、ブタフェナシル、フルアゾレート、フルチアセット、ピラゾギル、ピリダホール、ピリフタリド、フルフェナセット又はフェントラザミドであり得る。
【０１４１】
本発明化合物は、例えば、半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類及び植物寄生性線虫類に対して優れた防除効果を示す。また、本発明化合物は、その他有害動物、不快動物、衛生害虫及び寄生虫に対しても優れた防除効果を示す。
【０１４２】
半翅目害虫として、例えば、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖａｔｕｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、メクラカメムシ類（Ｌｙｇｕｓ ｓｐ．）、アメリカコバネナガカメムシ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｐｔｅｒｕｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）等のカメムシ類（異翅類；Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐ．， Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐ．， Ｃｉｒｃｕｌｉｆｅｒ ｓｐ．）等のヨコバイ類、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）等のウンカ類、Ｐｓｙｌｌａ ｓｐ．等のキジラミ類、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、等のコナジラミ類、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐｉｉ）、Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）等のアブラムシ類、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓｒｕｂｅｎｓ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、ヤノエカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｅｎｓｉｓ）等のカイガラムシ及びサシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐ．）が挙げられる。
【０１４３】
鱗翅目害虫として、例えば、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、テングハマキ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コドリンガ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、Ｅｕｃｏｓｍａ ｓｐ．、Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ等のハマキガ類、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、等のホソハマキガ類、Ｂａｍｂａｌｉｎａ ｓｐ．等のミノガ類、コクガ（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ ｇｒａｎｅｌｌｕｓ）、イガ（Ｔｉｎｅａｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）等のヒロズコガ類、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ）等のハモグリガ類、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）等のホソガ類、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）等のコハモグリガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、Ｐｒａｙｓ ｃｉｔｒｉ等のスガ類、ブドウスカシバ（Ｎｏｋｏｎａ ｖｅｇａｌｅ）、Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐ．等のスカシバ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ ｓｐ．等のキバガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、イラガ（Ｍｏｎｅｍａ ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）等のイラガ類、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ、Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ等のメイガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、ヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓｓｅｌｅｎａｒｉａ）等のシャクガ類、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）等のカレハガ類、Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ等のスズメガ類、チャドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）等のドクガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、タバコバッドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ボールワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔａ）及びイラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）等のヤガ類が挙げられる。
【０１４４】
鞘翅目害虫として、例えば、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、Ｅｕｔｈｅｏｌａｒｕｇｉｃｅｐｓ等のコガネムシ類、ワイヤーワーム（Ａｇｒｉｃｏｔｅｓ ｓｐ．）、Ｃｏｎｏｄｅｕｓ ｓｐ．等のコメツキムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、インゲンテントウムシ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）等のテントウムシ類、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）等のカミキリムシ類、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等のマメゾウムシ類、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐ．）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｃｏｎｃｉｎｎａ）、Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｓ、Ｏｕｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ、Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ等のハムシ類、Ａｐｉｏｎ ｇｏｄｍａｎｉ等のホソクチゾウムシ類、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）等のゾウムシ類、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）等のオサゾウムシ類、キクイムシ類、カツオブシムシ類及びシバンムシ類が挙げられる。
【０１４５】
双翅目害虫として、例えば、キリウジガガンボ（Ｔｉｐｕｌａ ａｉｎｏ）、イネユスリカ（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、イネシントメタマバエ（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｏｒｙｚａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、イネミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、オウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｕｚｕｋｉｉ）、フリッツフライ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、イネカラバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ ｏｒｙｚａｅ）、インゲンモグリバエ（Ｏｐｈｉｏｍｙｉａ ｐｈａｓｅｏｌｉ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、ソルガムフライ（Ａｔｈｅｒｉｇｏｎａ ｓｏｃｃａｔａ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐ．）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｌｎｅｎｓｉｓ）及びコガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）が挙げられる。
【０１４６】
膜翅目害虫として、例えば、クキバチ類（Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐ．）、カタビロコバチ（Ｈａｒｍｏｌｉｔａ ｓｐ．）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、スズメバチ（Ｖｅｓｐａ ｍａｎｄａｒｉｎａ）及びファイアーアント類が挙げられる。
【０１４７】
直翅目害虫として、例えば、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、バッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）及びＭｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓが挙げられる。
【０１４８】
シロアリ目害虫として、例えば、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）及びダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄｏｍｅｓｔｉｕｓ)が挙げられる。
【０１４９】
アザミウマ目害虫として、例えば、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）及びイネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ ａｃｕｌｅａｔｕｓ）が挙げられる。
【０１５０】
ハダニ類として、例えば、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、イエローマイト（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、テキサスシトラスマイト（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｂａｎｋｓｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、チャノホコリダニ（ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、ヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐ．）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｒｏｂｉｎｉ）及びケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）が挙げられる。
【０１５１】
植物寄生性線虫類として、例えば、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐ．）ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）及びマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ）が挙げられる。
【０１５２】
その他有害動物、不快動物、衛生害虫及び寄生虫として、例えば、スクリミンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、ナメクジ（Ｉｎｃｉｌａｒｉａ ｓｐ．）、アフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ ｆｕｌｉｃａ）等の腹足網類（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）、ダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐ．）、ワラジムシ、ムカデ等の等脚目類（Ｉｓｏｐｏｄａ）、Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐ．等のチャタテムシ類、Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐ．等のシミ類、Ｐｕｌｅｘ ｓｐ．、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐ．等のノミ類、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐ．等のハジラミ類、Ｃｉｍｅｘ ｓｐ．等のトコジラミ類、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）等の動物寄生性ダニ類及びヒョウヒダニ類等が挙げられる。
【０１５３】
更に、本発明化合物は、有機リン系化合物、カーバメート系化合物、合成ピレスロイド系化合物、アシルウレア系化合物又は既存の殺虫剤に抵抗性を示す害虫に対しても有効である。
【０１５４】
【実施例】
以下に、実施例、製剤例及び試験例を挙げて本発明化合物を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１５５】
（実施例１）
Ｎ’−（ tert −ブチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−９）（工程Ａ−１）
tert−ブチルヒドラジン塩酸塩（4.71g, 37.8 mmol）、炭酸水素ナトリウム（7.94g, 94.5mmol）、水（80ml）及び酢酸エチル（100ml）を混合し、氷冷下、４−（トリフルオロメチル）ニコチノイル＝クロライド（6.60g, 31.5mol）の酢酸エチル溶液（50m）を加え、室温で約３時間攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルで洗いこみながら吸引濾過し、標記化合物（6.32g, 収率76.8%）を得た。
1H−NMR(200MHz, CDCｌ3) δ(ppm)：
8.80 (1H, d, J=5.1Hz), 8.85 (1H, s), 7.62 (1H, d, J=5.1Hz), 1.19 (9H, s)融点：65-67℃
【０１５６】
（実施例２）
Ｎ’−（ tert −ブチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラゾノイル＝クロライド（工程Ａ−２）
Ｎ’−（tert−ブチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド（6.32g, 24.2mmol）をアセトニトリル（100ml）及び四塩化炭素（20ml）に溶かし、氷冷下、トリフェニルホスフィン（12.7g, 48.4mmol）を加え、室温で3時撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒：酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）にて精製し、標記化合物（4.19g, 収率61.9%）を得た。
1H−NMR(200MHz, CDCｌ3) δ(ppm)：
8.94 (1H, s), 8.75 (1H, d, J=5.1Hz), 7.58 (1H, d, J=5.1Hz), 5.90 (1H, brd.s), 1.27 (9H, s).
融点：アモルファス
【０１５７】
（実施例３）
Ｎ’−（ tert −ブチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−９）（工程Ａ−３）
Ｎ’−（tert−ブチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラゾノイル＝クロライド（4.19g, 15.0mmol）をテトラヒドロフラン（10ml）に溶かし、室温で、２８％アンモニア水（10ml）を加え、５時間攪拌した。その後、反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた粗生成物を、ヘキサン−ジエチルエーテル混合溶媒から結晶化し、標記化合物（4.88g, 収率75.4%）を得た。
1H−NMR(200MHz, CDCｌ3) δ(ppm)：
8.87 (1H, s), 8.78 (1H, d, J=5.1Hz), 7.57 (1H, d, J=5.1Hz), 1.22 (9H, s)
融点：123-124℃
【０１５８】
（実施例４）
Ｎ’−ベンジル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド（化合物番号ＩＩ−５１）及びＮ’，Ｎ’−ジベンジル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド（化合物番号ＩＩ−５２）（工程Ａ−４）
４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド（105.9mg，0.52mmol）にトルエン（２ml）とピリジン（70μl，0.86mmol）とベンジルブロマイド（70μl，0.59mmol）を加え、８０℃で３時間加熱攪拌した。反応溶液を水に注ぎ酢酸エチルで抽出し、抽出液を塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮した。残渣を薄層クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して、標記ジベンジル体（29.0mg，収率14%）と標記モノベンジル体（40．2mg，収率26%）を得た。
ジベンジル体（化合物番号ＩＩ−５２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.82 (1H, d, J=5.1Hz) 8.69 (1H, s) 7.57 (1H, d, J=5.1Hz) 7.45-7.27 (6H, m) 5.19 (1H, brd.s) 4.13 (2H, s)
融点：105-108℃
モノベンジル体（化合物番号ＩＩ−５１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.80, 8.73 (0.3H, 0.7H, d, d, J=5.1Hz) 7.98, 7.79 (0.7H, 0.3H, s, s) 7.57-7.03 (11H, m) 6.75, 6.66 (0.3H, 0.7H, s, s) 4.32, 3.77 (2.8H, 1.2H, s, s)
融点：150-151℃
【０１５９】
（実施例５）
Ｎ’−シクロヘキシリデン−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２１０）（工程Ａ−５）
４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド（24.63g，120mmol）のエタノール溶液（300ml）に、シクロヘキサノン（13.1ml，126mmol）を室温で加え、７５℃で２時間撹拌した。さらに、シクロヘキサノン（2.49ml，24mmol）を加え、７５℃で３時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、得られた残渣をヘキサンで洗浄し、標記化合物（28.38g、収率83%）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
9.07-8.75 (3H, m), 7.63-7.56 (1H, m), 2.54-2.10 (4H, m), 1.90-1.63 (4H, m)
物性：アモルファス
【０１６０】
（実施例６）
Ｎ’− ( １−アリルシクロヘキシル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１８０）（工程Ａ−６）
窒素雰囲気下、Ｎ’−シクロヘキシリデン−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド（19.48ｇ、68.3mmol）のジメチルホルムアミド溶液（300ml）にトリクロロアリルシラン（11.7ml、82.1mmol）を室温で加え、室温で２時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に０℃で０．６規定水酸化ナトリウム水溶液を注ぎ、ｐＨ＝９とした。セライトにてろ過し、ろ液をジクロロメタンで抽出した。飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去し、得られた残渣に酢酸エチルを加え、水及び、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）にて精製し、標記化合物（12.94ｇ、収率58%）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.81 (1H, d, J=5.3Hz), 8.76 (1H, s), 7.57 (1H, d, J=5.3Hz), 6.06-5.85 (1H, m), 5.11 (1H, d, J=11.7Hz), 5.10 (1H, d, J=14.3Hz), 2.25 (2H, d, J=7.7Hz), 1.78-1.11 (10H, m)
融点：99-101℃
【０１６１】
（実施例７）
Ｎ’− ( １−アリルシクロヘキシル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラゾノイル＝クロライド（工程Ａ−２）
Ｎ’−(１−アリルシクロヘキシル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド（12.94g，39.5mmol）のテトラヒドロフラン溶液（360ml）に四塩化炭素（26.7ml，277mmol）及び、トリフェニルホスフィン（18.7g, 71.3mmol）を室温で加え、８０℃で２．５時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル：ヘキサン＝１：６）にて精製し、標記化合物（12.72ｇ、収率93%）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.94 (1H, s), 8.74 (1H, d, J=5.1Hz), 7.57 (1H, d, J=5.1Hz), 6.04 (1H, brd.s), 5.87-5.66 (1H, m), 5.15-4.96 (2H, m), 2.26 (2H, d, J=7.3Hz), 1.82-1.32 (10H, m)
【０１６２】
（実施例８）
Ｎ ' −（１−アリルシクロヘキシル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１６３）（工程Ａ−３）
Ｎ’−(１−アリルシクロヘキシル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラゾノイル＝クロライド（12.72ｇ、36.8mmol）のメタノール溶液（200ml）に２５％アンモニア水（150ml）を０℃で加え、室温で１時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、得られた残渣に飽和食塩水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル：ヘキサン＝２：１）にて精製し、標記化合物（8.97ｇ、収率75%）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.84 (1H, s), 8.77 (1H, d, J=5.3Hz), 7.56 (1H, d, J=5.3Hz), 5.92-5.70 (1H, m), 5.12-4.97 (2H, m), 4.50 (2H, brd.s), 2.32 (2H, d, J=7.3Hz), 1.73-1.28 (10H, m)
物性： 60-62℃
【０１６３】
（実施例９）
Ｎ’−［（１Ｅ）−（３−メチルフェニル）メチレン］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド （工程Ａ−５）
４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド（410.8mg，2.00mmol）のエタノール溶液（5ml）に、３−メチルベンズアルデヒド（0.24ml，2.05mmol）を加え、室温で約２０時間攪拌した。反応溶液を濃縮し、残渣をジエチルエーテルで洗いこみながら吸引濾過し、標記化合物（522.0mg，収率84.8%）を得た。
10.00 (1H, brd.s), 8.92−8.86 (2H, m), 7.86 (1H, s), 7.66 (1H, d, J=5.1Hz), 7.26-7.19 (4H, m), 2.30 (3H, s)
物性：アモルファス
【０１６４】
（実施例１０）
Ｎ’−（３−メチルベンジル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド（化合物番号ＩＩ−５４）（工程Ａ−６）
Ｎ’−［（１Ｅ）−（３−メチルフェニル）メチレン］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド（405.1mg，1.32mmol）のメタノール溶液（15ml）に、６規定塩酸水溶液（0.4ml）を滴下後、直ちに、水素化シアノほう素ナトリウム（122.7mg，1.95mmol）を加えた。室温で約１５分間攪拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、標記化合物（301.0mg、収率73.2%）を得た。
1H-NMR(200MHz ,CDCl3) δ;
8.80 (1H, d, J=5.1Hz), 8.67 (1H, s), 7.57 (1H, d, J=5.1Hz), 7.27-7.09 (4H, m), 4.08 (2H, s), 2.35 (3H, s)
融点：92-95℃
【０１６５】
（実施例１１）
Ｎ’−シアノメチル−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−３０）（工程Ｂ）
４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（0.10g, 0.49mmol）とブロモアセトニトリル（0.06g, 0.50mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（２ml）に、カリウム ｔ−ブトキシド（0.06g, 0.53mmol）を０℃にて加え、同温度にて１時間、室温にて３時間撹拌した。反応溶液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄したあと、硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）にて精製し、標記化合物（28.0mg, 収率23.5%)を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.89 (1H, s), 8.86 (1H, d, J=5.5Hz), 7.60 (1H, d, J=5.5Hz), 4.89 (2H, brd.s), 3.98 (3H, brd.s)
物性：アモルファス
【０１６６】
（実施例１２）
Ｎ’，Ｎ ' −ビス（シアノメチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−３１）（工程Ｂ）
４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（0.10g, 0.4mmol）とブロモアセトニトリル（0.13g, 1.08mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（2 ml）に、カリウム ｔ−ブトキシド（0.12g, 1.07mmol）を室温にて加え、同温度にて３時間撹拌した。反応溶液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄したあと、硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）にて精製し、標記化合物（59.2mg, 42.8%)を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.89 (1H, d, J=5.2Hz), 8.88 (1H, s), 7.63 (1H, d, J=5.2Hz), 3.75 (4H, s)融点：83-86℃
【０１６７】
（実施例１３）
Ｎ ' −エチルスルホニル−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１７４）（工程Ｂ）
４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（0.08g, 0.39mmol）とトリエチルアミン（0.07 ml, 0.50mmol）のテトラヒドロフラン溶液（2 ml）に、４−ジメチルアミノピリジン（10mg）およびエタンスルホニル クロライド（0.05g, 0.39mmol）を室温にて加え、室温にて２時間撹拌した。反応溶液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄したあと、硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣をジエチルエーテル−ヘキサン（１：５）にて洗浄し、標記化合物（56.2mg, 48.6%）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.92-8.89 (2H, m), 7.64 (1H, d, J=5.2Hz), 5.63 (2H, brd. s), 3.34 (2H, q, J=7.4Hz), 1.42 (3H, t, J=7.4Hz)
物性：アモルファス
【０１６８】
（実施例１４）
Ｎ ' −（１，１−ジメチルプロピン−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−２７）（工程Ｂ）
窒素雰囲気下、４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（432mg、2.12mmol）のテトラヒドロフラン溶液（5ml）に塩化第一銅（21mg、0.21mmol）、銅（1３mg、0.20mmol）及び、トリエチルアミン（0.35ml、2.51mmol）を室温で加え、０℃とした。３−クロロ−３−メチル−１−ブチン（0.29ml、2.58mmol）を加え０℃のまま４時間撹拌した。反応終了後、ジエチルエーテルを加え、セライトにてろ過した。溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル）にて精製し、標記化合物（78mg、収率14%）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.87 (1H, s), 8.79 (1H, d, J=5.1Hz), 7.56 (1H, d, J=5.1Hz), 4.71 (2H, brd.s), 2.30 (1H, s), 1.50 (6H, s)
融点：126-128℃
【０１６９】
更に，実施例１−１４の何れかの方法に順じて以下の化合物を製造した。
【０１７０】
Ｎ ' −イソプロピル−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.86 (1H, s), 8.80 (1H, d, J=5.2Hz), 7.57 (1H, d, J=5.2Hz), 4.66 (2H, brd. s), 3.40 (1H, quint, J=6.4Hz), 1.18 (6H, d, J=6.4Hz)
物性：アモルファス
【０１７１】
Ｎ ' −シクロペンチル−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.85 (1H, s), 8.80 (1H, d, J=5.1Hz), 7.56 (1H, d, J=5.1Hz), 4.67 (2H, brd. s), 3.78-3.72 (1H, m), 2.32-1.50 (8H, m)
物性：アモルファス
【０１７２】
Ｎ ' −シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.85 (1H, s), 8.79 (1H, d, J=5.1Hz), 7.56 (1H, d, J=5.1Hz), 4.63 (2H, brd. s), 3.15-3.01 (1H, m), 2.05-1.14 (10H, m)
物性:アモルファス
【０１７３】
Ｎ’，Ｎ ' −ジメチル−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.83, (1H, s), 8.82 (1H, d, J=5.2Hz), 7.57 (1H, d, J= 5.2Hz), 5.37 (2H, brd. s), 2.51 (6H, s)
物性:アモルファス
【０１７４】
Ｎ−メチル−Ｎ ' −（ tert −ブチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.80 (1H, d, J=5.0Hz), 8.73 (1H, s), 7.60 (1H, d, J=5.0Hz), 2.58 (3H, s), 1.18 (9H, s)
物性：油状物
【０１７５】
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ ' −（ tert −ブチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１６）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.83 (1H, d, J=5.1Hz), 8.61 (1H, s), 7.63 (1H, d, J=5.1Hz), 2.68 (6H, s), 1.06 (9H, s)
物性：油状物
【０１７６】
Ｎ ' −（１，１−ジメチルプロピル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１７）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.86 (1H, s), 8.77 (1H, d, J=5.2Hz), 7.56 (1H, d, J=5.2Hz), 1.56 (2H, q, J=7.4 Hz), 1.15 (6H, s), 0.86 (3H, t, J=7.4 Hz)物性：アモルファス
【０１７７】
Ｎ ' −（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−２４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.93 (1H, s), 8.80 (1H, d, J=5.3Hz), 7.59 (1H, d, J=5.3Hz), 7.34-7.10 (5H, m), 4.52 (2H, brd.s), 2.86 (2H, s), 1.17 (6H, s)
融点：83-85℃
【０１７８】
Ｎ ' −（１，１−ジメチルブト−３−エニル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−２６）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.85 (1H, s), 8.77 (1H, d, J=5.0Hz), 7.56 (1H, d, J=5.0Hz), 5.94-5.73 (1H, m), 5.12-5.01 (2H, m), 4.53 (2H, brd. s), 3.07 (1H, brd. s), 2.31 (2H, d, J=7.6Hz),1.18 (6H, s)
物性：アモルファス
【０１７９】
Ｎ ' −フェニル−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−２８）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.96 (1H, s), 8.85 (1H, d, J=5.2Hz), 7.62 (1H, d, J=5.2Hz), 7.31-7.23 (2H, m), 7.05 (2H, d, J=9.8Hz), 6.90 (1H, t, J=7.3Hz), 6.05 (1H, brd. s), 4.77 (2H, brd. s)
物性：アモルファス
【０１８０】
Ｎ ' −シアノ−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−２９）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.92 (1H, s), 8.84 (1H, d, J=5.2Hz), 7.81 (1H, d, J=5.2Hz)
融点：244-247℃
【０１８１】
Ｎ ' −シクロヘキシルメチル−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−４２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.84 (1H, s), 8.79 (1H, d, J=5.3Hz), 7.56 (1H, d, J=5.3Hz), 4.68 (2H, brd.s), 3.59-3.38 (1H, m), 2.96 (2H, d, J=7.0Hz), 1.88-1.56 (6H, m), 1.37-1.14 (2H, m), 1.08-0.86 (2H, m)
物性：油状物
【０１８２】
Ｎ ' −ベンジル−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−４４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.84-8.79 (2H, m), 7.57 (1H, d, J=5.0Hz), 7.44-7.28 (5H, m), 4.74 (2H, brd. s), 4.31 (2H, s)
物性：アモルファス
【０１８３】
Ｎ’，Ｎ ' −ジベンジル−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−４５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(pop)：
8.75 (1H, d, J=5.0 Hz), 8.33 (1H, s), 7.49-7.26 (11H, m), 3.87 (4H, s)
融点：159-161℃
【０１８４】
Ｎ ' −（３−メチルベンジル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−４７）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.84 (1H, s), 8.80 (1H, d, J=5.1Hz), 7.56 (1H, d, J=5.1Hz), 7.29-7.09 (4H, m), 4.74 (2H, brd.s), 4.26 (2H, s), 2.37 (3H, s)
物性：油状物
【０１８５】
Ｎ ' −（４−メチルベンジル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−４８）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.84 (1H, s), 8.80 (1H, d, J=5.1Hz), 7.56 (1H, d, J=5.1Hz), 7.31 (2H, d, J=7.7Hz), 7.16 (2H, d, J=7.7Hz), 4.73 (2H, brd.s), 4.26 (2H, s), 2.35 (3H, s)
物性：アモルファス
【０１８６】
Ｎ ' −（２−クロロベンジル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−４９）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.80-8.78 (2H, m), 7.55 (1H, d, J=5.1Hz), 7.48-7.21 (4H, m), 4.82 (2H, brd.s), 4.38 (2H, s)
物性：アモルファス
【０１８７】
Ｎ ' −（３−クロロベンジル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−５０）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.81-8.78 (2H, m), 7.56 (1H, d, J=5.1Hz), 7.41 (1H, s), 7.26 (3H, s), 4.80 (2H, brd.s), 4.28 (2H, s)
物性：油状物
【０１８８】
Ｎ ' −（２−フリルメチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−６８）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.81-8.78 (2H, m), 7.56 (1H, d, J=5.1), 7.40-7.39 (1H, m), 6.36-6.27 (2H, m), 4.79 (2H, brd.s), 4.27 (2H, s)
融点：95-97℃
【０１８９】
Ｎ ' −（チエン−２−イルメチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−６９）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.87 (1H, s), 8.81 (1H, d, J=5.1Hz), 7.56 (1H, d, J=5.1Hz), 7.26-7.23 (1H, m), 7.03-6.95 (2H, m), 4.80 (2H, brd.s), 4.48 (2H, s)
融点：105-108℃
【０１９０】
Ｎ ' −（３−メトキシチエン−２−イルメチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−７０）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.86 (1H, s), 8.80 (1H, d, J=5.1Hz), 7.56 (1H, d, J=5.1Hz), 6.70 (1H, s), 6.14 (1H, s), 4.83 (2H, brd.s), 4.36 (2H, s), 3.78 (3H, s)
物性：油状物
【０１９１】
Ｎ ' −（１−フェニルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−７２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.79-8.76 (2H, m), 7.54 (1H, d, J=5.1Hz), 7.43-7.23 (5H, m), 4.80 (2H, brd.s), 4.41 (1H, q, J=6.6Hz), 3.55 (1H, brd.s), 1.49 (3H, d, J=6.6Hz)
融点：96-99℃
【０１９２】
Ｎ ' −［１−（３−メチルフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−７４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.88-8.76 (2H, m), 7.54 (1H, d, J=5.1Hz), 7.28-7.17 (3H, m), 7.10-7.06 (1H, m), 4.78 (2H, brd.s), 4.38 (1H, q, J=6.6Hz), 2.36 (3H, s), 1.48 (3H, d, J=6.6Hz)
物性：油状物
【０１９３】
Ｎ ' −［１−（４−メチルフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−７５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.91-8.77 (2H, m), 7.55 (1H, d, J=5.5Hz), 7.30 (2H, d, J=8.1Hz), 7.16 (2H, d, J=8.1Hz), 4.76 (2H, brd.s), 4.38 (1H, q, J=6.6Hz), 2.35 (3H, s), 1.48 (3H, d, J=6.6Hz)
物性：油状物
【０１９４】
Ｎ ' −［１−（２−クロロフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−７６）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.78-8.75 (2H, m), 7.54-7.13 (5H, m), 4.87 (1H, q, J=6.6Hz), 4.85 (2H, brd.s), 1.48 (3H, d, J=6.6Hz)
物性：アモルファス
【０１９５】
Ｎ ' −［１−（３−クロロフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−７７）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.78-8.74 (2H, m), 7.54 (1H, d, J=5.1Hz), 7.38 (1H, s), 7.27-7.25 (3H, m), 4.85 (2H, brd.s), 4.40 (1H, q, J=6.6Hz), 1.46 (3H, d, J=6.6Hz)
物性：油状物
【０１９６】
Ｎ ' −［１−（４−クロロフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−７８）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.78 (1H, d, J=5.1Hz), 8.75 (1H, s), 7.54 (1H, d, J=5.1Hz), 7.31 (4H, s), 4.82 (2H, brd.s), 4.40 (1H, q, J=6.6Hz), 1.46 (3H, d, J=6.6Hz)
物性：油状物
【０１９７】
Ｎ ' −［１−（４−メトキシフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−８１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.77-8.75 (2H, m), 7.54 (1H, d, J=5.1Hz), 7.32 (2H, d, J=8.8Hz), 6.88 (2H, d, J=8.8Hz), 4.82 (2H, brd.s), 4.36 (1H, q, J=6.6Hz), 3.80 (3H, s), 1.46 (3H, d, J=6.6Hz)
物性：油状物
【０１９８】
Ｎ ' −［１−（４−フルオロフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−８４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.79-8.75 (2H, m), 7.54 (1H, d, J=5.1Hz), 7.39-7.30 (2H, m), 7.14-6.96 (2H, m), 4.82 (2H, brd.s), 4.41 (1H, q, J=6.6Hz), 1.46 (3H, d, J=6.6Hz)
物性：油状物
【０１９９】
Ｎ ' −［１−（４−シアノフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−８７）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.78 (1H, d, J=5.1Hz), 8.72 (1H, s), 7.62 (2H, d, J=8.1Hz), 7.53 (1H, d, J=5.1Hz), 7.48 (2H, d, J=8.1Hz), 4.86 (2H, brd.s), 4.49 (1H, q, J=6.6Hz), 1.47 (3H, d, J=6.6Hz)
融点：114-115℃
【０２００】
Ｎ ' −［１−（４−ブロモフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−９０）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.78 (1H, d, J=5.1Hz), 8.75 (1H, s), 7.54 (1H, d, J=5.1Hz), 7.46 (2H, d, J=8.4Hz), 7.26 (2H, d, J=8.4Hz), 4.80 (2H, brd.s), 4.39 (1H, q, J=6.6Hz), 1.45 (3H, d, J=6.6Hz)
物性：油状物
【０２０１】
Ｎ ' −［１−（２，４−ジフルオロフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−９４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.79-8.75 (2H, m), 7.54 (1H, d, J=5.1Hz), 7.43-7.32 (1H, m), 6.90-6.72 (2H, m), 4.80 (2H, brd.s), 4.68 (1H, q, J=6.6Hz), 1.49 (3H, d, J=6.6Hz)
物性：油状物
【０２０２】
Ｎ ' −［１−（２−フリル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−９５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.80-8.78 (2H, m), 7.55 (1H, d, J=5.1Hz), 7.39-7.37 (1H, m), 6.35-6.33 (1H, m), 6.23 (1H, d, J=3.3Hz), 4.77 (2H, brd.s), 4.45 (1H, q, J=6.6Hz), 1.52 (3H, d, J=6.6Hz)
融点：93-97℃
【０２０３】
Ｎ ' −［１−（チエン−２−イル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−９６）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.81 (1H, s), 8.78 (1H, d, J=5.5Hz), 7.55 (1H, d, J=5.5Hz), 7.22 (1H, d, J=5.1Hz), 7.02-6.95 (2H, m), 4.85 (2H, brd.s), 4.67 (1H, q, J=6.6Hz), 3.56 (1H, brd.s), 1.58 (3H, d, J=6.6Hz)
物性：88-91℃
【０２０４】
Ｎ ' −（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−９９）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.84 (1H, s), 8.82 (1H, d, J=5.1Hz), 7.58 (1H, d, J=5.1Hz), 4.86 (2H, brd.s), 3.84 (1H, brd.s), 3.81 (1H, tt, J=15.0Hz, 6.6Hz), 1.39 (3H, d, J=6.6Hz)
物性：90-92℃
【０２０５】
Ｎ ' −［２−（４−メトキシフェニル）−１−メチルエチル ] −４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１００）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.87 (1H, s), 8.81 (1H, d, J=5.1Hz), 7.58 (1H, d, J=5.1Hz), 7.13 (2H, d, J=8.4Hz), 6.85 (2H, d, J=8.4Hz), 4.65 (2H, brd.s), 3.80 (3H, s), 3.52-3.43 (1H, m), 2.87 (1H, dd, J=6.6Hz, 13.6Hz), 2.70 (1H, dd, J=6.6Hz, 3.6Hz), 1.15 (3H, d, J=6.2Hz)
物性：油状物
【０２０６】
Ｎ ' −ベンズヒドリル−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１０１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.72 (1H, d, J=5.1Hz), 8.65 (1H, s), 7.41 (1H, d, J=5.1Hz), 7.42-7.17 (10H, m), 5.55 (1H, s), 4.93 (2H, brd.s)
物性：油状物
【０２０７】
Ｎ ' −［ビス（４−メチルフェニル）メチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１０２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.75 (1H, d, J=5.1Hz), 8.69 (1H, s), 7.50 (1H, d, J=5.1Hz), 7.27 (4H, d, J=7.7Hz), 7.12 (4H, d, J=7.7Hz), 5.50 (1H, s), 4.90 (2H, brd.s), 2.32 (6H, s)
融点：165-170℃
【０２０８】
Ｎ ' −（１−メチル−１−フェニルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ニ コチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１０３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.77-8.74 (2H, m), 7.54-7.48 (3H, m), 7.37-7.22 (3H, m), 4.58 (2H, brd. s), 1.60 (6H, s)
物性：油状物
【０２０９】
Ｎ ' −［１−メチル−１−（３−メチルフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１０５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.76 (1H, s), 8.74 (1H, d, J=5.1Hz), 7.52 (1H, d, J=5.1Hz), 7.30-7.17 (3H, m), 7.05-7.01 (1H, m), 4.61 (2H, brd.s), 2.35 (3H, s), 1.58 (6H, s)
物性：油状物
【０２１０】
Ｎ ' −［１−メチル−１−（４−メチルフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１０６）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.77-8.73 (2H, m), 7.52 (1H, d, J=5.5), 7.39 (2H, d, J=8.4), 7.14 (2H, d, J=8.4), 4.58 (2H, brd.s), 2.32 (3H, s), 1.58 (6H, s)
物性：油状物
【０２１１】
Ｎ ' −［１−メチル−１−（４−クロロフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１０９）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.75-8.73 (2H, m), 7.52 (1H, d, J=5.1Hz), 7.42 (2H, d, J=7.3Hz), 7.27 (2H, d, J=7.3Hz), 4.64 (2H, brd.s), 1.56 (6H, s)
物性：油状物
【０２１２】
Ｎ ' −［１−メチル−１−（３−メトキシフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１１１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.75 (1H, s), 8.72 (1H, d, J=5.1Hz), 7.51 (1H, d, J=5.1Hz), 7.29-7.20 (1H, m), 7.12-7.05 (2H, m), 6.79-6.72 (1H, m), 4.65 (2H, brd.s), 3.80 (3H, s), 3.50 (1H, brd.s), 1.57 (6H, s)
物性：油状物
【０２１３】
Ｎ ' −［１−メチル−１−（４−メトキシフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１１２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.78 (1H, s), 8.75 (1H, d, J=5.5Hz), 7.53 (1H, d, J=5.5Hz), 7.43 (2H, d, J=9.0Hz), 6.86 (2H, d, J=9.0Hz), 4.58 (2H, brd.s), 3.80 (3H, s), 1.58 (6H, s)
物性：油状物
【０２１４】
Ｎ ' −［１−メチル−１−（３−フルオロフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１１４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.76 (1H, d, J=5.1Hz), 8.76 (1H, s), 7.53 (1H, d, J=5.1Hz), 7.29-7.16 (3H, m), 6.95-6.84 (1H, m), 4.63 (2H, brd.s), 1.58 (6H, s)
物性：油状物
【０２１５】
Ｎ ' −［１−メチル−１−（４−フルオロフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１１５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.76-8.74 (2H, m), 7.54-7.42 (3H, m), 7.03-6.94 (2H, m), 4.59 (2H, brd.s), 1.58 (6H, s)
物性：油状物
【０２１６】
Ｎ ' −（１−メチル−１−フェニルブト−３−エニル）−４−（トリフルオロ メチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１３１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.78 (1H, s), 8.77 (1H, d, J=5.1Hz), 7.54 (1H, d, J=5.1Hz), 7.50-7.21 (5H, m), 5.71-5.54 (1H, m), 5.07 (1H, d, J=16.1Hz), 5.06 (1H, d, J=11.7Hz), 4.61 (2H, brd.s), 2.74-2.68 (2H, m), 1.59 (3H, s)
物性：油状物
【０２１７】
Ｎ ' −［１−メチル−１−（３−メチルフェニル）ブト−３−エニル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１３３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.77 (1H, s), 8.74 (1H, d, J=5.1Hz), 7.52 (1H, d, J=5.1Hz), 7.27-7.01 (4H, m), 5.75-5.53 (1H, m), 5.12-5.02 (2H, m), 4.62 (2H, brd.s), 2.80-2.47 (2H, m), 2.35 (3H, s), 1.56 (3H, s)
物性：油状物
【０２１８】
Ｎ ' −［１−メチル−１−（４−メチルフェニル）ブト−３−エニル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１３４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.78 (1H, s), 8.75 (1H, d, J=5.1Hz), 7.53 (1H, d, J=5.1Hz), 7.35 (2H, d, J=8.4Hz), 7.13 (2H, d, J=8.4Hz), 5.74-5.53 (1H, m), 5.11-5.01 (2H, m), 4.59 (2H, brd.s), 2.80-2.61 (2H, m), 2.32 (3H, s), 1.56 (3H, s)
物性：油状物
【０２１９】
Ｎ ' −［１−メチル−１−（３−クロロフェニル）ブト−３−エニル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１３６）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.75 (1H, s), 8.74 (1H, d, J=5.3Hz), 7.53 (1H, d, J=5.3Hz), 7.46-7.14 (4H, m), 5.75-5.53 (1H, m), 5.15-5.00 (2H, m), 4.67 (2H, brd.s), 2.76-2.49 (2H, m), 1.56 (3H, s)
物性：油状物
【０２２０】
Ｎ ' −［１−メチル−１−（４−クロロフェニル）ブト−３−エニル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１３７）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.75 (1H, s), 8.74 (1H, d, J=5.1Hz), 7.53 (1H, d, J=5.1Hz), 7.39 (2H, d, J=8.6Hz), 7.27 (2H, d, J=8.6Hz), 5.73-5.52 (1H, m), 5.10-5.02 (2H, m), 4.65 (2H, brd.s), 2.77-2.48 (2H, m), 1.55 (3H, s)
物性：油状物
【０２２１】
Ｎ ' −［１−メチル−１−（２−フルオロフェニル）ブト−３−エニル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１４１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.75 (1H, d, J=5.3Hz), 8.73 (1H, s), 7.52 (1H, d, J=5.3Hz), 7.39-6.94 (4H, m), 5.77-5.55 (1H, m), 5.12-5.01 (2H, m), 4.62 (2H, brd.s), 2.89-2.68 (2H, m), 1.64 (3H, s)
物性：油状物
【０２２２】
Ｎ ' −［１−メチル−１−（３−フルオロフェニル）ブト−３−エニル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１４２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.77 (1H, s), 8.76 (1H, d, J=5.0Hz), 7.54 (1H, d, J=5.0Hz), 7.34-7.15 (3H, m), 6.95-6.85 (1H, m), 5.75-5.54 (1H, m), 5.12-5.04 (2H, m), 4.65 (2H, brd.s), 2.77-2.57 (2H, m), 1.56 (3H, s)
物性：油状物
【０２２３】
Ｎ ' −［１−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブト−３−エニル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１４３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.76 (1H, s), 8.75 (1H, d, J=5.1Hz), 7.53 (1H, d, J=5.1Hz), 7.46-7.37 (2H, m), 7.04-6.94 (2H, m), 5.71-5.53 (1H, m), 5.11-5.02 (2H, m), 4.63 (2H, brd.s), 2.86-2.48 (2H, m), 1.56 (3H, s)
物性：油状物
【０２２４】
Ｎ ' −［１−メチル−１−（トリフルオロメチル）ブト−３−エニル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１５７）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.83 (1H, s), 8.80 (1H, d, J=5.1Hz), 7.57 (1H, d, J=5.1Hz), 5.94-5.72 (1H, m), 5.20-5.10 (2H, m), 4.69 (2H, brd.s), 4.08 (1H, brd.s), 2.71 (1H, dd, J=14.1Hz, 7.5Hz), 2.44 (1H, dd, J=14.1Hz, 7.5Hz), 1.35 (3H, s)
融点：60-61℃
【０２２５】
Ｎ ' −（１，１−ジフェニルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１５８）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.72 (1H, d, J=5.1Hz), 8.65 (1H, s), 7.49 (1H, d, J=5.1Hz), 7.41-7.16 (10H, m), 4.64 (2H, brd.s), 2.05 (3H, s)
物性：アモルファス
【０２２６】
Ｎ ' −（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１６０）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.84 (1H, s), 8.81 (1H, d, J=5.2Hz), 7.57 (1H, d, J=5.2Hz), 4.71 (2H, brｄ。 s), 3.19-2.99 (1H, m), 2.75-2.70 (4H, m), 2.36-2.29 (2H, m), 1.90-1.57 (2H, m)
物性：アモルファス
【０２２７】
Ｎ ' −（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（トリフ ルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１６１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.84 (1H, s), 8.80 (1H, d, J=5.1Hz), 7.56 (1H, d, J=5.1Hz), 4.68 (1H, brd. s), 3.99-3.91 (4H, m), 3.21-3.10 (1H, m), 2.07-1.41 (8H, m)
物性：ガム状
【０２２８】
Ｎ ' −（１−アリルシクロペンチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１６２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.85 (1H, s), 8.78 (1H, d, J=5.0), 7.56 (1H, d, J=5.0), 5.95-5.73 (1H, m), 5.12-5.01 (2H, m), 4.53 (2H, brd.s), 2.42 (2H, d, J=7.3), 1.83-1.52 (8H, m)
融点：50-52℃
【０２２９】
Ｎ ' −（４−アリルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１６４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.82 (1H, s), 8.78 (1H, d, J=5.Hz1), 7.57 (1H, d, J=5.1Hz), 5.88-5.67 (1H, m), 5.19-5.00 (2H, m), 4.64 (2H, brd.s), 3.94-3.58 (4H, m), 2.42-2.30 (2H, m), 1.94-1.57 (4H, m)
物性：油状物
【０２３０】
Ｎ ' −（４−アリルテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１６５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.82 (1H, s), 8.78 (1H, d, J=5.1Hz), 7.57 (1H, d, J=5.1Hz), 5.87-5.65 (1H, m), 5.16-4.98 (2H, m), 4.62 (2H, brd.s), 3.24 (1H, brd.s), 3.05-2.86 (2H, m), 2.48-2.36 (2H, m), 2.33-2.28 (2H, m), 2.11-2.00 (2H, m), 1.82-1.68 (2H, m)
物性：油状物
【０２３１】
Ｎ ' −ブチリル−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１６９）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.91 (1H, s), 8.84 (1H, d, J=5.7Hz), 7.62 (1H, d, J=5.7Hz), 5.53 (2H, brd. s), 2.60 (2H, t, J=7.5Hz), 1.73-1.29 (2H, m), 0.96 (3H, t, J=7.3Hz)
融点：174-176℃
【０２３２】
Ｎ ' −フェノキシカルボニル−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１７０）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.94 (1H, s), 8.88 (1H, d, J=5.1Hz), 7.61 (1H, d, J=5.1Hz), 7.39-7.18 (5H, m)
物性：固体
【０２３３】
Ｎ ' −メチルスルホニル−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１７３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.90 (1H, d, J=5.1Hz), 8.85 (1H, br s), 8.78 (1H, s), 7.83 (1H, d, J=5.1Hz), 6.77 (2H, brd. s), 2.92 (3H, s)
融点：231-233℃
【０２３４】
Ｎ ' −イソプロピルスルホニル−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１７６）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.88-8.78 (2H, m), 7.68-7.57 (1H, m), 6.80 (1H, brd.s), 5.64 (2H, brd.s), 3.78-3.65 (1H, m), 1.43 (6H, d, J=7.0Hz)
物性：アモルファス
【０２３５】
Ｎ ' −ブチルスルホニル−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１７７）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.90-8.88 (2H, m), 7.63 (1H, d, J=5.1Hz), 6.44 (1H, brd.s), 5.61 (2H, brd.s), 3.33-3.25 (2H, m), 1.90-1.75 (2H, m), 1.57-1.39 (2H, m), 0.95 (3H, t, J=7.3Hz)
融点：130-135℃
【０２３６】
Ｎ ' −（２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１８０）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.89 (1H, d, J=4.8Hz), 8.81 (1H, s), 7.81 (1H, d, J=4.8Hz), 4.18 (2H, q, J=10.2Hz)
物性：アモルファス
【０２３７】
Ｎ ' −［（４−メチルフェニル）スルホニル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１８１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.84 (1H, d, J=5.1Hz), 8.80 (1H, s), 7.84 (2H, d, J=8.3Hz), 7.58 (1H, d, J=5.1Hz), 7.32 (2H, d, J=8.3Hz), 5.66 (2H, brd. s), 2.41 (3H, s)
融点：213-216℃
【０２３８】
Ｎ ' −［（２，４，６−トリメチルフェニル）スルホニル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１８２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.83 (1H, d, J=4.9Hz), 8.72 (1H, s), 7.55 (1H, d, J=4.9Hz), 6.97 (2H, s), 5.61 (2H, s), 2.69 (6H, s), 2.29 (3H, s)
融点：212-215℃
【０２３９】
Ｎ ' −［（チエン−２−イル）スルホニル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１８３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.94-8.75 (2H, m), 7.72-7.59 (3H, m), 7.10 (1H, t, J=4.0Hz)
融点：197-200℃
【０２４０】
Ｎ ' −［１−メチル−１−（３−メチルイソオキサゾール−５−イル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１８４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.78 (1H, d, J=5.5Hz), 8.76 (1H, s), 7.54 (1H, d, J=5.5Hz), 5.93 (1H, s), 4.67 (2H, brd.s), 2.25 (3H, s), 1.58 (6H, s)
【０２４１】
Ｎ ' −（１−メチルエチリデン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１８６）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.95 (1H, s), 8.85 (1H, d, J=5.1Hz), 7.61 (1H, d, J=5. Hz, 5.36 (2H, brd. s), 2.10 (3H, s), 2.05 (3H, s)
融点：93-96℃
【０２４２】
Ｎ ' −シクロペンチリデン−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１８７）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.94 (1H, s), 8.84 (1H, d, J=5.1Hz), 7.60 (1H, d, J=5.1Hz), 5.38 (2H, brd. s), 2.53-2.46 (4H, m), 1.84-1.76 (4H, m)
物性：アモルファス
【０２４３】
Ｎ ' −シクロへキシリデン−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾ ン（化合物番号Ｉ−１８８）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.95 (1H, s), 8.84 (1H, d, J=5.1Hz), 7.61 (1H, d, J=5.1Hz), 5.36 (2H, brd. s), 2.65 (2H, brd. s), 2.44-2.38 (2H, m), 1.78-1.61 (6H, m)
物性：アモルファス
【０２４４】
Ｎ ' −（テトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１８９）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.94 (1H, s), 8.85 (1H, d, J=5.1Hz), 7.61 (1H, d, J=5.1Hz), 5.43 (2H, brd. s), 3.90 (2H, t, J=5.7Hz), 3.78 (2H, t, J=5.7Hz), 2.83 (2H, d, J=5.7Hz), 2.56 (2H, t, J=5.7Hz)
物性：アモルファス
【０２４５】
Ｎ ' −（テトラヒドロ−４Ｈ−チオピラン−４−イリデン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１９０）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.94 (1H, s), 8.86 (1H, d, J=5.1Hz), 7.62 (1H, d, J=5.1Hz), 5.43 (2H, brd. s), 3.08-3.02 (2H, m), 2.93-2.87 (2H, m), 2.80-2.73 (4H, m)
物性：アモルファス
【０２４６】
Ｎ ' −（１−プロピリデン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１９１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.93 (1H, s), 8.85 (1H, d, J=5.1Hz), 7.87 (1H, t, J=5.0Hz), 7.61 (1H, d, J=5.1Hz), 5.56 (2H, brd. s), 2.54-2.34 (2H, m), 1.18 (3H, t, J=7.5Hz)
物性：アモルファス
【０２４７】
Ｎ ' −（１−フェニルメチリデン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンア ミドラゾン（化合物番号Ｉ−１９２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.99 (1H, s), 8.89 (1H, d, J=5.1Hz), 8.49 (1H, s), 7.84-7.79 (2H, m), 7.64 (1H, d, J=5.1Hz), 7.46-7.42 (3H, m), 5.58 (2H, brd. s)
物性：アモルファス
【０２４８】
Ｎ ' −メトキシカルボニルメチリデン−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１９３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.94 (1H, s), 8.91 (1H, d, J=5.1Hz), 7.83 (1H, s), 7.65 (1H, d, J=5.1Hz), 3.90 (3H, s)
物性：油状物
【０２４９】
Ｎ ' −（２，６−ジメチルシクロヘキシリデン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１９４）
一方のジアステレオマー：
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.98 (1H, s), 8.83 (1H, d, J=5.1Hz), 7.60 (1H, d, J=5.1Hz), 5.31 (2H, brd.s), 3.88-3.72 (1H, m), 2.65-2.49 (1H, m), 2.03-1.06 (6H, m), 1.19 (3H, d, J=6.6Hz), 1.10 (3H, d, J=7.3Hz)
物性：油状物
もう一方のジアステレオマー：
8.98 (1H, s), 8.83 (1H, d, J=5.1Hz), 7.60 (1H, d, J=5.1Hz), 5.30 (2H, brd.s), 3.88-3.71 (1H, m), 2.69-2.47 (1H, m), 2.03-1.03 (6H, m), 1.19 (3H, d, J=6.6hz), 1.10 (3H, d, J=7.3Hz)
物性：油状物
【０２５０】
Ｎ ' −（３，５−ジメチルシクロヘキシリデン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１９５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.95 (1H, s), 8.84 (1H, d, J=5.1Hz), 7.60 (1H, d, J=5.1Hz), 5.36 (2H, brd.s), 3.52-3.40 (1H, m), 2.56-2.45 (1H, m), 1.91-0.86 (6H, m), 0.98 (3H, d, J=6.6Hz), 0.94 (3H, d, J=8.8Hz)
融点：114-116℃
【０２５１】
Ｎ ' −（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチリデン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１９６）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.95 (1H, s), 8.89 (1H, d, J=5.1Hz), 7.65 (1H, d, J=5.1Hz), 5.72 (2H, brd.s), 2.18 (3H, s)
融点：96-98℃
【０２５２】
Ｎ ' −シクロヘキシルメチリデン−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１９７）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.93 (1H, s), 8.85 (1H, d, J=5.1Hz), 7.74 (1H, d, J=5.5Hz), 7.60 (1H, d, J=5.1Hz), 5.55 (2H, brd.s), 2.43-2.25 (1H, m), 1.93-1.52 (6H, m), 1.41-0.90(4H, m)
物性：油状物
【０２５３】
Ｎ ' −［１−（４−クロロフェニル）エチリデン］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１９８）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
9.01 (1H, s), 8.88 (1H, d, J=5.1), 7.93-7.91 (1H, m), 7.77-7.72 (1H, m), 7.64 (1H, d, J=5.1), 7.38-7.26 (2H, m), 5.59 (2H, brd.s), 2.44 (3H, s)
物性：アモルファス
【０２５４】
Ｎ ' −［１−（２−メチルフェニル）エチリデン］−４−（トリフルオロメチ ル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１９９）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
9.01 (1H, s), 8.86 (1H, d, J=5.1Hz), 7.63 (1H, d, J=5.1Hz), 7.64-7.26 (4H, m), 5.46 (2H, brd.s), 2.45 (3H, s), 2.38 (3H, s)
物性：油状物
【０２５５】
Ｎ ' −ジフェニルメチリデン−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−２００）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.85 (1H, s), 8.78 (1H, d, J=5.1Hz), 7.71-7.66 (2H, m), 7.54 (1H, d, J=5.1Hz), 7.46-7.24 (8H, m), 5.59 (2H, brd.s)
物性：アモルファス
【０２５６】
Ｎ ' −（２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−１−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−２０１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.98 (1H, s), 8.90 (1H, d, J=5.1Hz), 7.65 (1H, d, J=5.1Hz), 5.82 (2H, s), 5.23 (2H, brd.s), 2.14 (6H, s)
物性：油状物
【０２５７】
Ｎ ' −（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−２０２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
9.11 (1H, s), 8.93 (1H, d, J=5.1Hz), 7.89 (2H, dd, J=5.9, 3.3Hz), 7.76 (2H, dd, J=5.9, 3.3Hz), 7.66 (1H, d, J=5.1Hz), 5.43 (2H, brd. s)
物性：固体
【０２５８】
Ｎ’−イソプロピル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合 物番号ＩＩ−５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.89 (1H, d, J=5.0Hz), 8.84 (1H, s), 7.62 (1H, d, J=5.0Hz), 7.32 (1H, brd. s), 4.85 (1H, brd. s), 3.31 (1H, quint, J=6.3Hz), 1.13 (6H, d, J=6.3Hz)
融点：108-110℃
【０２５９】
Ｎ’−シクロペンチル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.89 (1H, d, J=5.0Hz), 8.84 (1H, s), 7.61 (1H, d, J=5.0Hz), 7.33 (1H, brd. s), 4.82 (1H, brd. s), 3.65 (1H, brd. s), 1.90-1.50 (8H, m)
融点：119-120℃
【０２６０】
Ｎ’−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.88 (1H, d, J=5.1Hz) 8.84 (1H, s) 7.61 (1H, d, J=5.1Hz) 7.31 (1H, brd.s) 4.82 (1H, brd.s) 3.05-2.88 (1H, m) 2.00-1.10 (10H, m)
融点：148-150℃
【０２６１】
Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.87-8.79 (1H, m) 8.83, 8.69 (0.5H, 0.5H, s, s) 7.58 (1H, d, J=5.1Hz) 7.01, 6.66 (0.5H, 0.5H, brd.s, brd.s) 2.73 (3H, s) 2.48 (3H, s)
融点：140-143℃
【０２６２】
Ｎ’−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノ ヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１７）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.90-8.85 (2H, m), 7.62 (1H, d, J=5.2Hz), 1.50 (2H, q, J=7.5Hz), 1.13 (6H, s), 0.95 (3H, t, J=7.5 Hz)
物性：アモルファス
【０２６３】
Ｎ’−（１，１−ジメチルブト−３−エニル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.89 (1H, d, J=5.2Hz), 8.85 (1H, s), 7.62 (1H, d, J=5.2Hz), 7.18 (1H, brd. s), 6.02-5.81 (1H, m), 5.16-5.02 (2H, m), 2.24 (2H, d, J=7.4Hz), 1.16 (6H, s)
物性：油状物
【０２６４】
Ｎ’−（１，１−ジメチルブト−３−イニル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２６）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.91-8.87 (2H, m), 7.62 (1H, d, J=5.5Hz), 7.57 (1H, brd.s), 4.82 (1H, d, J=5.9Hz), 2.35 (1H, s), 1.49 (6H, s)
融点：80-82℃
【０２６５】
Ｎ’−シアノメチル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２９）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.91 (1H, d, J=5.1Hz) 8.81 (1H, s) 7.80 (1H, d, J=5.1Hz) 3.94 (2H, s)
融点：152-153℃
【０２６６】
Ｎ’，Ｎ’−ビス（シアノメチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−３０）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.93 (1H, d, J=5.1Hz) 8.85 (1H, s) 7.83 (1H, d, J=5.1Hz) 4.20 (4H, s)
融点：135-140℃
【０２６７】
Ｎ’−シアノメチル−Ｎ ' −メチル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−３１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.89 (1H, d, J=5.1Hz) 8.83 (1H, s) 7.61 (1H, d, J=5.1Hz) 3.99 (2H, s) 2.89 (3H, s)
融点：77-80℃
【０２６８】
Ｎ’−（ tert −ブチル）−Ｎ ' −シアノメチル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−３２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.91 (1H, d, J=5.1Hz), 8.86 (1H, s), 7.13 (1H, brd.s), 4.01 (2H, s), 1.31 (9H, s)
融点：157-158℃
【０２６９】
Ｎ’−シクロプロピルメチル−Ｎ ' −シアノメチル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−３３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.88 (1H, d, J=5.1Hz) 8.83 (1H, s) 7.62 (1H, d, J=5.1Hz) 7.36 (1H, brd.s) 4.11 (2H, s) 2.90 (2H, d, J=6.6Hz) 1.13-0.97 (1H, m) 0.71-0.61 (2H, m) 0.33-0.24 (2H, m)
融点：101-104℃
【０２７０】
Ｎ’−シアノメチル−Ｎ ' −エトキシカルボニルメチル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−３４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.90 (1H, d, J=5.1Hz) 8.85 (1H, s) 8.33 (1H, s) 7.61 (1H, d, J=5.1Hz) 4.23 (2H, q, J=6.9Hz) 4.17 (2H, s) 3.96 (2H, s) 1.31 (3H, t, J=6.9Hz)物性：油状物
【０２７１】
Ｎ’−シアノメチル−Ｎ ' −メチルチオメチル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−３５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.90-8.85 (2H, m) 7.76 (1H, brd.s) 7.62 (1H, d, J=5.1Hz) 4.19 (2H, s) 4.16 (2H, s) 2.27 (3H, s)
融点：100-103℃
【０２７２】
Ｎ’−シアノメチル−Ｎ ' −メトキシエチル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−３６）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.88 (1H, d, J=5.1) 8.83 (1H, s) 7.96 (1H, brs) 7.61 (1H, d, J=5.1) 4.09 (2H, s) 3.71 (2H, t, J=4.8) 3.37 (3H, s) 3.27 (2H, t, J=4.8)
融点：91-93℃
【０２７３】
Ｎ’−シアノメチル−Ｎ ' −プロパルギル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−３７）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.92 (1H, d, J=5.1Hz) 8.88 (1H, s) 7.63 (1H, d, J=5.1Hz) 7.44 (1H, brd.s) 4.07 (2H, s) 3.95 (2H, d, J=2.5Hz) 2.48 (1H, t, J=2.5Hz)
融点：112-116℃
【０２７４】
Ｎ’−シアノエチル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−３８）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.88-8.84 (2H, m) 7.98 (1H, brd.s) 7.77 (1H, d, J=5.1Hz) 5.08-4.98 (1H, m) 3.33-3.22 (2H, m) 2.60 (2H, t, J=6.6Hz)
物性：アモルファス
【０２７５】
Ｎ’−メトキシカルボニルメチル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−３９）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.90-8.80 (1H, m) 8.83, 8.68 (0.8H, 0.2H, s, s) 7.90, 7.83 (0.8H, 0.2H, brd.s, brd.s) 7.62-7.56 (1H, m) 5.00-4.55 (1H, m) 4.30-4.18 (2H, m) 3.78, 3.42 (0.8H, 0.2H, d, d, J=5.1Hz, 5.1Hz) 1.35-1.25 (3H, m)
融点：68℃
【０２７６】
Ｎ’−アリル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−４０）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.88 (1H, d, J=5.1Hz) 8.81 (1H, s) 7.61 (1H, d, J=5.1Hz) 7.32 (1H, brd.s) 6.01-5.81 (1H, m) 5.36-5.20 (2H, m) 4.97 (1H, brd.s) 3.65-3.55 (2H, m)
融点：82-83℃
【０２７７】
Ｎ’，Ｎ’−ジアリル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−４１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.88 (1H, d, J=5.1Hz) 8.81 (1H, s) 7.61 (1H, d, J=5.1Hz) 7.32 (1H, brd.s) 6.01-5.81 (1H, m) 5.36-5.20 (2H, m) 4.97 (1H, brd.s) 3.65-3.55 (2H, m)
融点：93℃
【０２７８】
Ｎ’−（２−メチルプロプ−２−エニル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−４３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.87 (1H, d, J=5.1Hz) 8.80 (1H, s) 7.60 (1H, d, J=5.1Hz) 7.38 (1H, brd.s) 5.05-4.90 (3H, m) 3.55-3.48 (2H, m) 1.82 (3H, s)
融点：66℃
【０２７９】
Ｎ’−プロパルギル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−４４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.89, 8.81 (0.9H, 0.1H, d, d, J=5.1Hz, 5.1Hz) 8.86, 8.68 (0.9H, 0.1H, s, s) 7.64-7.55 (2H, m) 5.05-4.93 (1H, m) 3.81-3.76 (1.8H, 0.2H, m, m) 2.41, 2.30 (0.1H, 0.9H, t, t, J=2.5Hz, 2.5Hz)
融点：125-127℃
【０２８０】
Ｎ’，Ｎ’−ジプロパルギル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−４５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.91-8.82 (2H, m) 7.63-7.58 (1H, m) 7.06 (1H, brd.s) 3.86, 3.61 (2.4H, 1.6H, d, d, J=2.5Hz, 2.5Hz) 2.39-2.36, 1.63-1.60 (1.2H, 0.8H, m, m)
【０２８１】
Ｎ’−シクロヘキシルメチル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−４９）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.82 (1H, d, J=5.1Hz), 8.76 (1H, s), 8.61 (1H, brd.s), 7.58 (1H, d, J=5.1Hz), 2.78 (2H, d, J=6.6Hz), 1.88-0.78 (11H, m)
融点：90-92℃
【０２８２】
Ｎ’− ( ４−メチルベンジル ) −４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−５５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.80 (1H, d, J=5.1Hz), 8.67 (1H, s), 7.56 (1H, d, J=5.1Hz), 7.53 (1H, brd.s), 7.28 (2H, d, J=8.1Hz), 7.15 (2H, d, J=8.1Hz), 5.15 (1H, brd.s), 4.07 (2H, s), 2.34 (3H, s)
融点：134-135℃
【０２８３】
Ｎ’− ( ２−クロロベンジル ) −４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−５６）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.85 (1H, d, J=5.1Hz), 8.74 (1H, s), 7.59 (1H, d, J=5.Hz), 7.54-7.15 (5H, m), 5.23 (1H, brd.s), 4.26 (2H, s)
融点：107-109℃
【０２８４】
Ｎ’− ( ４−クロロベンジル ) −４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−５８）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.86 (1H, d, J=5.1Hz), 8.73 (1H, s), 7.59 (1H, d, J=5.Hz), 7.34-7.26 (5H, m), 5.16 (1H, brd.s), 4.11 (2H, s)
融点：158-164℃
【０２８５】
Ｎ’− ( ２−フリルメチル ) −４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−７５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.85 (1H, d, J=5.1Hz), 8.76 (1H, s), 7.65 (1H, brd.s), 7.60 (1H, d, J=5.1Hz), 7.40-7.39 (1H, brd.s), 6.35-6.27 (2H, m), 4.13 (2H, s)
融点：111-113℃
【０２８６】
Ｎ’− ( チエン−２−イルメチル ) −４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−７６）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.83 (1H, d, J=5.1Hz), 8.72 (1H, s), 7.59 (1H, d, J=5.1Hz), 7.59 (1H, brd.s), 7.45-7.26 (1H, m), 7.03-6.92 (2H, m), 5.22 (1H, brd.s), 4.34 (2H, s)
物性：油状物
【０２８７】
Ｎ’−［ ( ３−メトキシチエン−２−イル）メチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−７７）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.84 (1H, d, J=5.1Hz), 8.78 (1H, s), 7.65 (1H, brd.s), 7.59 (1H, d, J=5.1Hz), 7.15 (1H, d, J=5.5Hz), 6.85 (1H, d, J=5.5Hz), 5.18 (1H, brd.s), 4.20 (2H, s), 3.85 (3H, s)
融点：115-145℃
【０２８８】
Ｎ’−［ ( ４−メトキシチエン−２−イル）メチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−７８）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.81 (1H, d, J=5.1Hz), 8.72 (1H, s), 7.73 (1H, brd.s), 7.58 (1H, d, J=5.1Hz), 6.68 (1H, s), 6.13 (1H, d, J=1.8Hz), 5.21 (1H, brd.s), 4.21 (2H, s), 3.76 (3H, s)
融点：129-130℃
【０２８９】
Ｎ’− ( １−フェニルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−７９）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.73 (1H, d, J=5.1Hz), 8.54 (1H, s), 7.55-7.22 (6H, m), 7.52 (1H, d, J=5.1Hz), 5.09 (1H, brd.s), 4.30 (1H, q, J=6.6Hz), 1.43 (3H, d, J=6.6Hz)
融点：106-110℃
【０２９０】
Ｎ’−［１−（３−メチルフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−８１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.74 (1H, d, J=5.1Hz), 8.55 (1H, s), 7.52 (1H, d, J=5.1Hz), 7.46 (1H, brd.s), 7.28-7.06 (4H, m), 5.09 (1H, brd.s), 4.26 (1H, q, J=6.6Hz), 2.34 (3H, s), 1.42 (3H, d, J=6.6Hz)
物性：油状物
【０２９１】
Ｎ’−［１−（２−クロロフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−８３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.79 (1H, d, J=5.1Hz), 8.61 (1H, s), 7.55 (1H, d, J=5.1Hz), 7.42-7.38 (2H, m), 7.26 (3H, s), 5.05 (1H, d, J=7.0Hz), 4.30 (1H, q, J=6.6Hz), 1.41 (3H, d, J=6.6Hz)
物性：アモルファス
【０２９２】
Ｎ’−［１−（２−フリル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１０２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.81 (1H, d, J=5.1Hz), 8.71 (1H, s), 7.84 (1H, brd.s), 7.58 (1H, d, J=5.1Hz), 7.38-7.37 (1H, m), 6.38-6.20 (2H, m), 5.09 (1H, brd.s), 4.36 (1H, q, J=6.6Hz), 1.48 (3H, d, J=6.6Hz)
融点：77-79℃
【０２９３】
Ｎ’−（１−チエン−２−イルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１０３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.79 (1H, d, J=5.1Hz), 8.65 (1H, s), 7.56 (1H, d, J=5.1Hz), 7.54 (1H, brd.s), 7.24 (1H, d, J=4.8Hz), 7.02-6.94 (2H, m), 5.13 (1H, d, J=7.0Hz), 4.67-4.61 (1H, m), 1.52 (3H, d, J=6.6Hz)
物性：油状物
【０２９４】
Ｎ’−ベンズヒドリル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１０７）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.79 (1H, d, J=5.1Hz), 8.58 (1H, s), 7.55-7.48 (5H, m), 7.39-7.23 (7H, m), 5.41 (1H, s), 5.33 (1H, d, J=1.8Hz)
融点：170-173℃
【０２９５】
Ｎ’−［２−（４−フルオロフェニル）−１−メチルエチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１０８）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.88 (1H, d, J=5.1Hz), 8.74 (1H, s), 7.61 (1H, d, J=5.1Hz), 7.33-7.16 (3H, m), 7.06-6.89 (2H, m), 4.86 (1H, brd.s), 3.41 (1H, q, J=5.9Hz), 2.88-2.78 (1H, m), 2.66-2.56 (1H, m), 1.11 (3H, d, J=5.9Hz)
融点：138-139℃
【０２９６】
Ｎ’−［２−（４−メトキシフェニル）−１−メチルエチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１０９）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.86 (1H, d, J=5.1Hz), 8.70 (1H, s), 7.59 (1H, d, J=5.1Hz), 7.26 (1H, brd.s), 7.15 (2H, d, J=8.4Hz), 6.85 (2H, d, J=8.4Hz), 4.86 (1H, brd.s), 3.79 (3H, s), 3.39 (1H, q, J=6.2Hz), 2.84-2.65 (1H, m), 2.62-2.55 (1H, m), 1.12 (3H, d, J=6.2Hz)
融点：153-155℃
【０２９７】
Ｎ’−（１−エチル−２−メチルプロピル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１１０）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.86 (1H, d, J=5.1Hz), 8.79 (1H, s), 7.60 (1H, d, J=5.1Hz), 7.47 (1H, brd.s), 4.93 (1H, brd.s), 2.73-2.70 (1H, m), 1.91-1.79 (1H, m), 1.53-1.33 (2H, m), 1.06-0.90 (8H, m), 0.72-0.59 (1H, m)
物性：油状物
【０２９８】
Ｎ’−［１−（１−メチルシクロプロピル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１１１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.86 (1H, d, J=5.1Hz), 8.78 (1H, s), 7.66 (1H, brd.s), 7.60 (1H, d, J=5.1Hz), 4.96 (1H, brd.d, J=5.1Hz), 2.38 (1H, q, J=6.6Hz), 1.17 (3H, d, J=6.6Hz), 1.02 (3H, s), 0.68-0.57 (1H, m), 0.45-0.23 (3H, m)
融点：94-97℃
【０２９９】
Ｎ’−（１−メチル−１−フェニルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１１２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.81 (1H, d, J=5.0Hz), 8.66 (1H, s), 7.58-7.54 (3H, m), 7.41-7.23 (3H, m), 6.93 (1H, br s), 1.58 (6H, s)
物性：ガム状
【０３００】
Ｎ’−［１−メチル−１−（３−メチルフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１１４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.78 (1H, d, J=5.1Hz), 8.64 (1H, s), 7.54 (1H, d, J=5.1Hz), 7.37-7.21 (3H, m), 7.09-7.05 (2H, m), 5.28 (1H, brd.s), 2.36 (3H, s), 1.56 (6H, s)
物性：油状物
【０３０１】
Ｎ’−［１−メチル−１−（４−メチルフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１１５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.76 (1H, d, J=5.1Hz), 8.61 (1H, s), 7.53 (1H, d, J=5.1Hz), 7.43 (2H, d, J=8.1Hz), 7.16 (2H, d, J=8.1Hz), 7.07 (1H, brd.s), 5.25 (1H, brd.s), 2.32 (3H, s), 1.56 (6H, s)
物性：アモルファス
【０３０２】
Ｎ’−［１−メチル−１−（４−クロロフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１１８）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.72 (1H, d, J=5.1Hz), 8.58 (1H, s), 7.54-7.51 (3H, m), 7.48 (1H, brd.s), 7.29 (2H, d, J=8.4Hz), 5.26 (1H, brd.s), 1.54 (6H, s)
物性：アモルファス
【０３０３】
Ｎ’−［１−メチル−１−（４−メトキシフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１２１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.76 (1H, d, J=5.1Hz), 8.61 (1H, s), 7.53 (1H, d, J=5.1Hz), 7.46 (2H, d, J=9.0hz), 7.12 (1H, brd.s), 6.86 (2H, d, J=9.0Hz), 5.30 (1H, brd.s), 3.78 (3H, s), 1.55 (6H, s)
融点：84-86℃
【０３０４】
Ｎ’−［１−メチル−１−（３−フルオロフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１２３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.76 (1H, d, J=5.1Hz), 8.62 (1H, s), 7.54 (1H, d, J=5.1Hz), 7.34-7.23 (4H, m), 7.01-6.85 (1H, m), 5.27 (1H, brd.s), 1.56 (6H, s)
物性：油状物
【０３０５】
Ｎ’−［１−メチル−１−（４−メチルフェニル）ブト−３−エニル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１４３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.66 (1H, d, J=5.1Hz), 8.52 (1H, s), 7.48 (1H, d, J=5.1Hz), 7.40 (2H, d, J=8.2Hz), 7.32 (1H, brd.s), 7.14 (2H, d, J=8.2Hz), 5.77-5.56 (1H, m), 5.39 (1H, brd.s), 5.10 (1H, d, J=16.5Hz), 5.09 (1H, d, J=11.0Hz), 2.65-2.43 (2H, m), 2.30 (3H, s), 1.57 (3H, s)
物性：油状物
【０３０６】
Ｎ’−［１−メチル−１−（３−クロロフェニル）ブト−３−エニル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１４５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.77 (1H, d, J=5.1Hz), 8.63 (1H, s), 7.55-7.20 (4H, m), 7.41 (1H, d, J=5.1Hz), 7.09 (1H, d, J=7.1Hz), 5.76-5.55 (1H, m), 5.41 (1H, d, J=7.1Hz), 5.16-5.07 (2H, m), 2.63-2.32 (2H, m), 1.59 (3H, s)
物性：油状物
【０３０７】
Ｎ’−［１−メチル−１−（２−フルオロフェニル）ブト−３−エニル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１５０）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.76 (1H, d, J=5.3Hz), 8.61 (1H, s), 7.52 (1H, d, J=5.3Hz), 7.46-6.90 (5H, m), 5.75-5.45 (2H, m), 5.15-5.01 (2H, m), 2.89-2.57 (2H, m), 2.03 (3H, s)
物性：油状物
【０３０８】
Ｎ’−［１−メチル−１−（３−フルオロフェニル）ブト−３−エニル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１５１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.69 (1H, d, J=4.9Hz), 8.55 (1H, s), 7.50 (1H, d, J=4.9Hz), 7.37-7.18 (4H, m), 7.01-6.88 (1H, m), 5.76-5.54 (1H, m), 5.40 (1H, brd.s), 5.15-5.06 (2H, m), 2.63-2.31 (2H, m), 1.58 (3H, s)
物性：油状物
【０３０９】
Ｎ’−［１−メチル−１−（トリフルオロメチル）ブト−３−エニル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１６６）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.90 (1H, d, J=5.1Hz), 8.82 (1H, s), 7.63 (1H, d, J=5.1Hz), 7.30 (1H, brd.s), 6.05-5.84 (1H, m), 5.32 (1H, s), 5.28-5.16 (2H, m), 2.61-2.36 (2H, m), 1.37 (3H, s)
物性：油状物
【０３１０】
Ｎ’−［（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１６８）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.82 (1H, d, J=5.1hz), 8.71 (1H, s), 7.60 (1H, brd.s), 7.59 (1H, d, J=5.Hz), 6.63-6.61 (1H, m), 6.14-6.12 (1H, m), 6.05-6.02 (1H, m), 5.00 (1H, brd.s), 4.13-4.08 (2H, m), 3.70 (3H, s)
融点：104-107℃
【０３１１】
Ｎ’−［（５−クロロ−１−ベンゾチエン−３−イル）メチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１６９）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.87 (1H, d, J=5.8Hz), 8.74 (1H, s), 8.02 (1H, d, J=2.2Hz), 7.78 (1H, d, J=8.8Hz), 7.60 (1H, d, J=5.0Hz), 7.48 (1H, s), 7.37-7.26 (2H, m), 5.15 (1H, brd. s), 4.40 (2H, d, J=3.4Hz)
融点：156-157℃
【０３１２】
Ｎ’−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１７０）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.84 (1H, d, J=5.1Hz), 8.74 (1H, s), 8.35 (1H, d, J=1.8Hz), 8.05-7.95 (1H, m), 7.73-7.67 (1H, m), 7.59 (1H, d, J=5.1Hz), 7.29-7.25 (1H, m), 5.26 (1H, brd.s), 4.14 (2H, d, J=2.6Hz)
融点：148-150℃
【０３１３】
Ｎ’−（１−シアノエチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１７１）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d3) δ(ppm)：
10.45 (1H, brd.s), 8.96 (1H, d, J=5.1Hz), 8.80 (1H, s), 7.88 (1H, d, J=5.1Hz), 6.16 (1H, brd.s), 4.22-4.13 (1H, m), 1.40 (3H, d, J=7.0Hz)
融点：163-164℃
【０３１４】
Ｎ’−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１７２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.91 (1H, d, J=5.1Hz), 8.86 (1H, s), 7.84 (1H, brd.d), 7.64 (1H, d, J=5.1Hz), 4.99-4.94 (1H, m), 4.03-3.98 (1H, m), 2.20-2.04 (1H, m), 1.19 (3H, d, J=6.6Hz), 1.16 (3h, d, J=6.6Hz)
融点：123-124℃
【０３１５】
Ｎ’−（１−シアノ−１−メチルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１７３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.94 (1H, d, J=5.1Hz), 8.91 (1H, s), 7.64 (1H, d, J=5.1Hz), 7.50 (1H, d, J=6.2Hz), 5.16 (1H, d, J=6.2Hz), 1.60 (9H, s)
物性：アモルファス
【０３１６】
Ｎ’−（１−メトキシカルボニル−１−メチルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１７４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.88 (1H, d, J=5.1Hz), 8.84 (1H, s), 7.72 (1H, brd.s), 7.61 (1H, d, J=5.1Hz), 4.85 (1H, brd.s), 3.75 (3H, s), 1.46 (6H, s)
物性：油状物
【０３１７】
Ｎ’−［１，１−ジメチル−３−（トリメチルシリル）プロプ−２−イニル ] −４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１７５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
9.09 (1H, s), 8.98 (1H, d, J=5.1Hz), 7.69 (1H, d, J=5.1Hz), 1.65 (6H, s), 0.14 (9H, s)
物性：油状物
【０３１８】
Ｎ’− ( テトラヒドロ−２ H −チオピラン−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１７７）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.89 (1H, d, J=5.0Hz), 8.78 (1H, s), 7.80 (1H, d, J=5.0Hz), 3.20-2.81 (1H, m), 2.80-2.58 (4H, m), 2.25-2.15 (2H, m), 1.71-1.50 (2H, m)
融点：164-166℃
【０３１９】
Ｎ’− ( １，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１７８）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.89 (1H, d, J=5.0Hz), 8.84 (1H, s), 7.62 (1H, d, J=5.0Hz), 7.30 (1H, br s), 4.80 (1H, br s), 3.95 (4H, s), 3.10-3.02 (1H, m), 1.98-1.80 (4H, m), 1.70-1.53 (4H, m)
融点：110-112℃
【０３２０】
Ｎ’− ( １−アリルシクロペンチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１７９）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.87 (1H, d, J=5.1Hz), 8.83 (1H, s), 7.61 (1H, d, J=5.Hz), 7.27 (1H, brd.s), 6.07-5.85 (1H, m), 5.17-5.08 (2H, m), 2.34 (2H, d, J=7.3Hz), 1.92-1.44 (8H, m)
融点：95-97℃
【０３２１】
Ｎ’− ( ４−アリルテトラヒドロ−２ H −ピラン−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１８１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.84 (1H, d, J=5.3Hz), 8.77 (1H, s), 7.85 (1H, brd.s), 7.59 (1H, d, J=5.3Hz), 6.04-5.83 (1H, m), 5.18-5.07 (2H, m), 3.89-3.57 (4H, m), 2.30 (2H, d, J=7.3Hz), 1.65-1.59 (4H, m)
物性：油状物
【０３２２】
Ｎ’− ( ４−アリルテトラヒドロ−２ H −チオピラン−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１８２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.86 (1H, d, J=5.1Hz), 8.80 (1H, s), 7.61 (1H, d, J=5.1Hz), 7.39 (1H, brd.s), 6.03-5.82 (1H, m), 5.18-5.08 (2H, m), 2.98-2.85 (2H, m), 2.60-2.47 (2H, m), 2.25 (2H, d, J=7.3Hz), 1.90-1.83 (4H, m)
物性：油状物
【０３２３】
Ｎ’− ( １−シアノシクロヘキシル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１８４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.93 (1H, d, J=5.1Hz), 8.90 (1H, s), 7.63 (1H, d, J=5.1Hz), 7.47 (1H, d, J=6.6Hz), 5.16 (1H, d, J=6.6Hz), 1.20-2.25 (10H, m)
融点：144-145℃
【０３２４】
Ｎ’− ( ８−シアノ−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）− ４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１８５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.91 (1H, d, J=5.1Hz), 8.88 (1H, s), 7.63 (1H, d, J=5.1Hz), 7.59 (1H, d, J=6.6Hz), 5.23 (1H, d, J=6.6Hz), 3.96 (4H, t, J=2.6Hz), 1.71-2.38 (8H, m)
融点：69-71℃
【０３２５】
Ｎ’−［１−メチル−１−（３−メチルイソオキサゾール−５−イル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２０２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
10.07 (1H, s), 8.88 (1H, d, J=4.8Hz), 8.87 (1H, s), 7.69 (1H, d, J=4.8Hz), 6.06 (1H, s), 2.08 (3H, s), 1.85 (3H, s), 1.68 (3H, s)
物性：油状物
【０３２６】
Ｎ’−（ピロロリジン−１−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド ( 化合物番号ＩＩ−２０４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.86, 8.80 (1H, d, J=5.1Hz, 5.1Hz), 8.85, 8.70 (1H, s, s), 7.58 (1H, d, J=5.1Hz), .6.66, 6.50 (1H, brd.s, brd.s), 2.96-3.15 (2H, m), 2.69-2.88 (2H, m), 1.88-1.99 (2H, m), 1.55-1.73 (2H, m)
融点：134-136℃
【０３２７】
Ｎ’−（モルホリン−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド ( 化合物番号ＩＩ−２０５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.88 (1H, d, J=5.1Hz), 8.85 (1H, s), 7.60 (1H, d, J=5.1Hz), 6.71 (1H, brd.s), 3.91-3.86 (4H, m), 3.00-2.96 (4H, m)
融点：183-184℃
【０３２８】
Ｎ’− ( １−メチルエチリデン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２０６）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.92-8.65 (2H, m) 7.83-7.73 (1H, m) 2.13, 1.94 (2.1H, 0.9H, s, s) 1.98, 1.78 (2.1H, 0.9H, s, s)
融点：126-128℃
【０３２９】
Ｎ’− ( １−シアノエチリデン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２０７）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
10.66 (1H, brd.s), 8.93 (1H, d, J=5.1Hz), 8.74 (1H, s), 7.66 (1H, d, J=5.1Hz), 2.23 (3H, s)
融点：157-158℃
【０３３０】
Ｎ’− ( １−エチルプロピリデン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２０８）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.96-8.73 (3H, m), 7.64-7.76 (1H, m), 2.49-2.09 (4H, m), 1.13 (3H, t, J=7.7Hz)
物性：アモルファス
【０３３１】
Ｎ’−シクロペンチリデン−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２０９）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.96-8.74 (3H, m), 7.64-7.57 (1H, m), 2.28-2.21 (4H, m), 1.92-1.71 (4H, m)
物性：アモルファス
【０３３２】
Ｎ’−（テトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２１１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
9.96, 8.55 (0.7H, 0.3H, brd.s, brd.s) 8.94-8.76 (2H, m) 7.64-7.58 (1H, m) 3.95-3.73 (4H, m) 2.69-2.22 (4H, m)
物性：アモルファス
【０３３３】
Ｎ’−（テトラヒドロ−４Ｈ−チオピラン−４−イリデン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２１２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
11.38, 11.06 (0.3H, 0.7H, s, s) 8.95, 8.87 (0.7H, 0.3H, d, d, J=5.1Hz, 5.1Hz) 8.88, 8.73 (0.7H, 0.3H, s, s) 7.86, 7.82 (0.7H, 0.3H, d, d, J=5.1, 5.1Hz) 2.95-2.20 (8H, m)
融点：205-206℃
【０３３４】
Ｎ’−（１−プロピリデン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２１３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
9.45, 8.92-8.75 (4H, m), 7.61-7.58, 7.28-7.23 (2H, m), 2.58-2.11 (2H, m), 1.22-0.73 (3H, m)
物性：アモルファス
【０３３５】
Ｎ’−［１−（２−フルオロフェニル）エチリデン］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２１５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
9.50 (1H, s), 8.84-8.80 (2H, m), 7.63-7.59 (1H, m), 7.32-6.97 (4H, m), 2.33 (3H, s)
融点：114-116℃
【０３３６】
Ｎ’−［１−（３−フルオロフェニル）エチリデン］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２１６）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
9.32 (1H, s), 8.90 (1H, d, J=5.0Hz), 8.82 (1H, s), 7.65 (1H, d, J=5.0Hz), 7.24-7.02 (4H, m), 2.29 (3H, s)
融点：159-161℃
【０３３７】
Ｎ’−［１−（３−メチルフェニル）エチリデン］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２１７）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
9.11 (1H, s), 8.87 (1H, d, J=5.1), 8.83 (1H, s), 7.63 (1H, d, J=5.1), 7.23-7.14 (4H, m), 2.28 (3H, s), 1.56 (3H, s)
融点：174-175℃
【０３３８】
Ｎ’−［１−（２−クロロフェニル）エチリデン］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２１８）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
9.73 (1H, s), 8.83-8.78 (2H, m), 7.63-7.09 (5H, m), 2.34 (3H, s)
融点：88-90℃
【０３３９】
Ｎ’−（ピリジン−２−イルメチレン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２１９）
（１Ｚ）−異性体
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
10.40 (1H, s) 8.93 (1H, d, J=5.1Hz) 8.85 (1H, s) 8.62-8.56 (2H, m) 7.93 (1H, s) 7.71-7.66 (2H, m) 7.27-7.21 (1H, m)
融点：127-128℃
（１Ｅ）−異性体
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.95 (1H, d, J=5.1Hz) 8.86 (1H, s) 8.58 (2H, d, J=5.8Hz) 7.91 (1H, s) 7.67 (1H, d, J=5.1Hz) 7.25 (2H, d, J=5.8Hz)
融点：162-163℃
【０３４０】
Ｎ’−（ピリジン−３−イルメチレン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２２０）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
10.40 (1H, s) 8.93 (1H, d, J=5.1Hz) 8.85 (1H, s) 8.62-8.56 (2H, m) 7.93 (1H, s) 7.71-7.66 (2H, m) 7.27-7.21 (1H, m)
融点：143-145℃
【０３４１】
Ｎ’−［２−（４−フルオロフェニル）−１−メチルエチリデン］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２２１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
9.17 (1H, brd.s), 8.83 (1H, d, J=5.1Hz), 8.71 (1H, s), 7.56 (1H, d, J=5.1Hz), 7.22-6.86 (4H, m), 3.34 (2H, s), 1.83 (3H, s)
物性：アモルファス
【０３４２】
Ｎ’−［２−（４−メトキシフェニル）−１−メチルエチリデン］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２２２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.84 (1H, d, J=5.1Hz), 8.75 (1H, s), 7.58 (1H, d, J=5.1Hz), 6.96 (2H, d, J=8.1Hz), 6.79 (2H, d, J=8.1Hz), 3.78 (3H, s), 3.30 (2H, s), 1.79 (3H, s)
物性：アモルファス
【０３４３】
Ｎ’−メトキシカルボニルメチリデン−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２２３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
（１Ｚ）−異性体
8.95, 8.72 (0.3H, 0.7H, s, s) 8.95-8.80 (1H, m) 7.67-7.58 (1H, m) 7.18, 6.69 (0.3H, 0.7H, s, s) 3.86 (3H, s)
物性：オイル
（１Ｅ）−異性体
8.91 (1H, d, J=5.1Hz) 8.77 (1H, s) 7.64 (1H, d, J=5.1Hz) 7.30 (1H, s) 3.92, 3.76 (0.8H, 2.4H, s, s)
融点：117-120℃
【０３４４】
Ｎ’−（２ , ６−ジメチルシクロヘキシリデン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２２４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
一方のジアステレオマー：
10.11 (1H, s), 8.80 (1H, d, J=5.3Hz), 8.75 (1H, s), 7.57 (1H, d, J=5.3Hz), 3.20-3.03 (1H, m), 2.41-2.22 (1H, m), 1.90-0.94 (6H, m), 1.13 (3H, d, J=7.3Hz), 0.58 (3H, d, J=6.6Hz)
融点：151-153℃
もう一方のジアステレオマー：
9.84 (1H, s), 8.81 (1H, d, J=5.3Hz), 8.74 (1H, s), 7.57 (1H, d, J=5.3Hz), 3.05-2.84 (1H, m), 2.45-2.24 (1H, m), 1.87-1.41 (6H, m), 1.20 (3H, d, J=7.3Hz), 0.96 (3H, d, J=7.3Hz)
融点：154-156℃
【０３４５】
Ｎ’−（３ , ５−ジメチルシクロヘキシリデン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２２５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
9.69 (1H, s), 8.81 (1H, d, J=5.1Hz), 8.74 (1H, s), 7.57 (1H, d, J=5.1Hz), 2.87-2.55 (2H, m), 2.19-1.37 (6H, m), 1.01 (3H, d, J=6.2Hz), 0.90 (3H, d, J=6.2Hz)
融点：189-191℃
【０３４６】
Ｎ’−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチリデン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化化合物番号ＩＩ−２２６）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.89 (1H, d, J=5.3Hz), 8.75 (1H, s), 7.62 (1H, d, J=5.3Hz), 2.10 (3H, s)
融点：152-154℃
【０３４７】
Ｎ’−シクロヘキシルメチリデン−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２２７）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
9.35 (1H, s), 8.84 (1H, d, J=5.1Hz), 8.75 (1H, s), 7.59 (1H, d, J=5.1Hz), 7.11 (1H, d, J=5.5Hz), 1.74-1.52 (6H, m), 1.37-0.97 (5H, m)
融点：122-124℃
【０３４８】
Ｎ’− [ １−（２−メチルフェニル）エチリデン ] −４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２２９）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
9.45 (1H, s), 8.81-8.77 (2H, m), 7.56 (1H, d, J=5.1Hz), 7.35-7.07 (4H, m), 2.30 (3H, s), 2.05 (3H, s)
融点：139-140℃
【０３４９】
Ｎ’−ジフェニルメチリデン−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２３０）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.92-8.82 (3H, m), 7.72-7.51 (4H, m), 7.39-7.22 (7H, m)
物性：アモルファス
【０３５０】
Ｎ’−［ビス（４−メチルフェニル）メチリデン］−４−（トリフルオロメチ ル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２３１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.91-8.80 (3H, m), 7.65 (1H, d, J=5.1Hz), 7.40 (2H, d, J=7.7Hz), 7.17-7.00 (6H, m), 2.47 (3H, s), 2.30 (3H, s)
融点：194-196℃
【０３５１】
Ｎ’−（２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−１−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２３２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.95-8.93 (2H, m), 8.1 8 (1H, brd.s), 7.68 (1H, d, J=5.1Hz), 5.83 (2H, s), 2.18 (6H, s)
融点：189-190℃
【０３５２】
Ｎ’−（ピリジン−４−イルメチレン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２３３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.95 (1H, d, J=5.1Hz) 8.86 (1H, s) 8.58 (2H, d, J=5.8Hz) 7.91 (1H, s) 7.67 (1H, d, J=5.1Hz) 7.25 (2H, d, J=5.8Hz)
物性：油状物
【０３５３】
以下の製剤例において、化合物及び補助剤の種類及び配合比率はこれらのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。また、以下の説明において、％は質量百分率を示す。
【０３５４】
（製剤例１）
乳剤
化合物番号Ｉ−９の化合物５％に、キシレン４２．５％及びジメチルスルホキシド４２．５％を加え溶解し、次いでこれにポリオキシエチレンヒマシ油エーテルとアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物（８：２）１０％を混合して乳剤とした。本剤は水で希釈し、散布液として使用する。
【０３５５】
（製剤例２）
水和剤
化合物番号Ｉ−９の化合物５％にカオリン７９％及び珪藻土１０％を混合し、更にラウリル硫酸ナトリウム３％及びリグニンスルホン酸ナトリウム３％を混合して微粉砕して水和剤を得た。本剤は水で希釈して散布液として使用する。
【０３５６】
（製剤例３）
粉剤
化合物番号Ｉ−９の化合物１％にタルクと炭酸カルシウムの混合物（１：１）９９％を加え、混合後、粉砕して粉剤とした。本剤はこのまま散布して使用する。
【０３５７】
（製剤例４）
粒剤
化合物番号Ｉ−９の化合物２％をベントナイト微粉末３０％、タルク６６％、リグニンスルホン酸ナトリウム２％と混合した後、水を加えて均等になるまで混練する。次に造粒機を通して造粒し整粒機、乾燥機、篩を通すことにより粒径０．６〜１．０ｍｍの粒剤とした。本剤はこのまま土壌面に散布して使用する。
【０３５８】
（製剤例５）
油剤
化合物番号Ｉ−９の化合物０．１％を白灯油に溶解し、全体を１００％とし油剤を得た。
【０３５９】
（試験例１）
モモアカアブラムシ散布殺虫試験
２５ｍｌの３角フラスコに、水（２０ｍｌ）を入れ、葉柄が水に浸かるようして小松菜の葉を１枚の３角フラスコ内に立てかけた。前記小松菜の葉の裏面にモモアカアブラムシを５頭放飼し、産仔させた。放飼２日後、成虫を除去し、幼虫数を数えた。
【０３６０】
界面活性剤ニューコールＮＥ−７１０Ｆ（登録商標、日本乳化剤株式会社製）２％を含水アセトン（９５％含水）９８％に溶解させ、溶液１を得た。次いで、分散剤ゴーセノールＧＬＯ５−Ｓ（登録商標、日本乳化剤株式会社製、０．２％水溶液）０．２％を水９９．８％に溶解させ、溶液２を得た。
【０３６１】
本発明化合物（４ｍｇ）に、前記溶液１（０．２ｍｌ）、前記溶液２（０．３ｍｌ）に溶解させた後、更に、本発明化合物が１００ｐｐｍとなるよう水でそれぞれ希釈した｛展着剤としてグラミンＳ（登録商標、三共株式会社製）を０．０１％になるように添加した。｝。
【０３６２】
前記薬液８ｍｌを、回転式散布塔を用いて該小松菜の葉の裏面に散布した。小松菜の葉を３角フラスコに戻し、２５℃、１６時間：明、８時間：暗の恒温室に置いた。散布５日後に死虫数を調査し、死虫率を算出した。
【０３６３】
その結果、化合物番号Ｉ−５、Ｉ−９、Ｉ−１１、Ｉ−１３、Ｉ−１７、Ｉ−２４、Ｉ−２６、Ｉ−２７、Ｉ−３０、Ｉ−４２、Ｉ−４４、Ｉ−４７、Ｉ−４８、Ｉ−４９、Ｉ−７２、Ｉ−７４、Ｉ−７５、Ｉ−７６、Ｉ−７７、Ｉ−７８、Ｉ−８１、Ｉ−８４、Ｉ−８７、Ｉ−９０、Ｉ−９４、Ｉ−９５、Ｉ−９６、Ｉ−９９、Ｉ−１０１、Ｉ−１０３、Ｉ−１０５、Ｉ−１０６、Ｉ−１０９、Ｉ−１１５、Ｉ−１３１、Ｉ−１３４、Ｉ−１３６、Ｉ−１３７、Ｉ−１４３、Ｉ−１５７、Ｉ−１５８、Ｉ−１６０、Ｉ−１６１、Ｉ−１６２、Ｉ−１６３、Ｉ−１６４、Ｉ−１６５、Ｉ−１７３、Ｉ−１７４、Ｉ−１７６、Ｉ−１８０、Ｉ−１８１、Ｉ−１８２、Ｉ−１８６、Ｉ−１８７、Ｉ−１８８、Ｉ−１８９、Ｉ−１９６は９０％以上の死虫率を示した。
【０３６４】
モモアカアブラムシ葉柄浸漬殺虫試験
２５ｍｌの３角フラスコに、水（２０ｍｌ）を入れ、葉柄が水に浸かるようして小松菜の葉を１枚３角フラスコ内に立てかけた。前記小松菜の葉の裏面にモモアカアブラムシを５頭放飼し、産仔させた。放飼２日後、成虫を除去し、幼虫数を数えた。
【０３６５】
界面活性剤ニューコールＮＥ−７１０Ｆ（登録商標、日本乳化剤株式会社製）２％を含水アセトン（９５％含水）９８％に溶解させ、溶液１を得た。次いで、分散剤ゴーセノールＧＬＯ５−Ｓ（登録商標、日本乳化剤株式会社製、０．２％水溶液）０．２％を水９９．８％に溶解させ、溶液２を得た。
【０３６６】
本発明化合物（４ｍｇ）に、前記溶液１（０．２ｍｌ）、前記溶液２（０．３ｍｌ）に溶解させた後、更に、本発明化合物が１００ｐｐｍとなるよう水でそれぞれ希釈した｛展着剤としてグラミンＳ（登録商標、三共株式会社製）を０．０１％になるように添加した。｝。
【０３６７】
前記薬液２０ｍｌを褐色びんに入れ、前述の小松菜の葉柄が薬液に浸るように褐色びんに立てかけ、２５℃、１６時間：明、８時間：暗の恒温室に置いた。散布５日後に死虫数を調査し、死虫率を算出した。
【０３６８】
その結果、化合物番号Ｉ−５、Ｉ−９、Ｉ−１１、Ｉ−１３、Ｉ−１４、Ｉ−１５、Ｉ−１６、Ｉ−１７、Ｉ−２４、Ｉ−２６、Ｉ−２７、Ｉ−２８、Ｉ−２９、Ｉ−３０、Ｉ−３１、Ｉ−４２、Ｉ−４４、Ｉ−４７、Ｉ−４８、Ｉ−４９、Ｉ−５０、Ｉ−６８、Ｉ−６９、Ｉ−７０、Ｉ−７２、Ｉ−７４、Ｉ−７５、Ｉ−７６、Ｉ−７７、Ｉ−７８、Ｉ−８１、Ｉ−８４、Ｉ−８７、Ｉ−９０、Ｉ−９４、Ｉ−９５、Ｉ−９６、Ｉ−９９、Ｉ−１０１、Ｉ−１０２、Ｉ−１０３、Ｉ−１０５、Ｉ−１０６、Ｉ−１０９、Ｉ−１１５、Ｉ−１３１、Ｉ−１３４、Ｉ−１３６、Ｉ−１３７、Ｉ−１４３、Ｉ−１５７、Ｉ−１５８、Ｉ−１６０、Ｉ−１６１、Ｉ−１６２、Ｉ−１６３、Ｉ−１６４、Ｉ−１６５、Ｉ−１６９、Ｉ−１７０、Ｉ−１７３、Ｉ−１７４、Ｉ−１７６、Ｉ−１８０、Ｉ−１８１、Ｉ−１８２、Ｉ−１８６、Ｉ−１８７、Ｉ−１８８、Ｉ−１８９、Ｉ−１９０、Ｉ−１９１、Ｉ−１９３、Ｉ−１９５、Ｉ−１９６、Ｉ−２０２
は９０％以上の死虫率を示した。
【０３６９】
【発明の効果】
本発明のニコチンアミドラゾン誘導体は、例えば、半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類及び植物寄生性線虫等の広範囲の害虫に対して優れた防除効果を示す。
【発明の属する技術分野】
本発明は、ニコチンアミドラゾン誘導体及びその塩、並びに当該ニコチンアミドラゾン誘導体を有効成分として含有する農薬組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、それぞれの窒素原子が置換された４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン誘導体は全く知られていない。
【０００３】
近年、市販殺虫剤の中には、残留、蓄積、環境汚染等の問題から使用が制限されるものがある。また、同じ殺虫剤を長期間使用することにより、抵抗性害虫の発生が問題となってきている。そのため、市販殺虫剤とは作用が異なると考えられる、新規な分子構造を有する殺虫剤の開発が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、以上のような技術背景の下になされたものであり、殺虫活性を示す新規な化合物を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、ニコチンアミドラゾン誘導体について鋭意研究を重ねた結果アミドラゾン部の窒素原子が置換された４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン誘導体に、種々の有害昆虫に対し、極めて優れた殺虫活性を有することを見出し、本発明を完成した。
【０００６】
即ち、本発明は、下記の一般式（Ｉ）
【０００７】
【化３】
C1-C6アルキル基の置換基は、シアノ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、置換されてもよいフェニル基、置換されてもよい５若しくは６員複素環基、置換されてもよいC3-C6シクロアルキル基、又はC2-C8アルコキシカルボニル基であり、
C2-C6アルケニル基の置換基は、置換されてもよいC1-C6アルキル基、ハロゲン原子、置換されてもよいフェニル基、又は置換されてもよい５若しくは６員複素環基であり、
C2-C6アルキニル基の置換基は、トリ（C1-C6アルキル）シリル基であり、
C3-C6シクロアルキル基の置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、置換されてもよいC2-C6アルケニル基、シアノ基、オキソ基、又はC1-C3アルキレンジオキシ基であり、
C7-C12スピロアルキル基の置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、置換されてもよいC2-C6アルケニル基、シアノ基、オキソ基、又はC1-C3アルキレンジオキシ基であり、
フェニル基の置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基、又はC1-C6ハロアルキル基であり、
フェノキシカルボニル基の置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基、又はC1-C6ハロアルキル基であり、
メチレン基の置換基は、置換されてもよいフェニル基、置換されてもよい５若しくは６員複素環基、置換されてもよいC1-C6アルキル基、C2-C8アルコキシカルボニル基、C1-C6ハロアルキル基、又は置換されてもよいC3-C6シクロアルキル基であり、
５若しくは６員複素環基の置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基、C1-C6ハロアルキル基、又は置換されてもよいフェニル基であり、
５又は６員環の置換基は、置換されてもよいC1-C6アルキル基、又はオキソ基である。]
で表される、ニコチンアミドラゾン誘導体又はその塩である。
【０００８】
また、本発明は、上記のニコチンアミドラゾン誘導体又はその塩を有効成分として含有する農薬組成物である。
【０００９】
更に、本発明は、下記の一般式（ＩＩ）
【００１０】
【化４】
C1-C6アルキル基の置換基は、シアノ基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、置換されてもよいフェニル基、置換されてもよい５若しくは６員複素環基、置換されてもよいC3-C6シクロアルキル基、又はC2-C8アルコキシカルボニル基であり、
C2-C6アルケニル基の置換基は、置換されてもよいC1-C6アルキル基、ハロゲン原子、置換されてもよいフェニル基、又は置換されてもよい５若しくは６員複素環基であり、
C2-C6アルキニル基の置換基は、トリ（C1-C6アルキル）シリル基であり、
C3-C6シクロアルキル基の置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、置換されてもよいC2-C6アルケニル基、シアノ基、オキソ基、又はC1-C3アルキレンジオキシ基であり、
C7-C12スピロアルキル基の置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、置換されてもよいC2-C6アルケニル基、シアノ基、オキソ基、又はC1-C3アルキレンジオキシ基であり、
フェニル基の置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基、又はC1-C6ハロアルキル基であり、
フェノキシカルボニル基の置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基、又はC1-C6ハロアルキル基であり、
メチレン基の置換基は、置換されてもよいフェニル基、置換されてもよい５若しくは６員複素環基、置換されてもよいC1-C6アルキル基、C2-C8アルコキシカルボニル基、C1-C6ハロアルキル基、又は置換されてもよいC3-C6シクロアルキル基であり、
５若しくは６員複素環基の置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、シアノ基、C1-C6ハロアルキル基、又は置換されてもよいフェニル基であり、
５又は６員環の置換基は、置換されてもよいC1-C6アルキル基、又はオキソ基である。]
で表される、ニコチンアミドラゾン誘導体の合成中間体である。
【００１１】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１２】
本発明において、「ハロゲン原子」とは、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子である。
【００１３】
本発明において、「C1-C6アルキル基」とは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、２−メチルブチル、１−メチルペンチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチルのような、炭素数が１乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、好適には炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルキル基（C1-C4アルキル基）であり、より好適には、炭素数が１乃至３個である直鎖又は分岐鎖アルキル基（C1-C3アルキル基）であり、更により好適には、炭素数が１又は２個であるアルキル基（C1-C2アルキル基）であり、特に好適にはメチル基である。
【００１４】
本発明において、「C1-C6アルコシキ基」とは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、ペントキシ、２−メチルブトキシ、ネオペントキシ、ヘキシルオキシ、１−メチルペントキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１，１−ジメチルブトキシ、２−エチルブトキシのような炭素数１乃至６個の直鎖又は分岐鎖アルコキシ基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分岐鎖アルコキシ基(C1-C4アルコキシ基）であり、より好適には、炭素数１又は２個のアルコキシ基（C1-C2アルコキシ基）である。
【００１５】
本発明において、「C1-C6ハロアルキル基」とは、例えば、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル、パーフルオロプロピル、パーフルオロイソプロピル基のような、同一又は異なった前記「ハロゲン原子」が置換した前記「C1-C6アルキル基」であり、好適には、同一又は異なった前記「ハロゲン原子」が置換した前記「C1-C2アルキル基」であり、より好適には、トリフルオロメチル基である。
【００１６】
本発明において、「C2-C6アルケニル基」とは、例えば、ビニル、２−プロペニル（アリル）、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１‐ブテニル、２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、１−ヘキセニル、５−ヘキセニルのような、炭素数が２乃至６個である直鎖又は分枝鎖アルケニル基であり、好適には、炭素数が３又は４個である直鎖又は分枝鎖アルケニル基（C3-C4アルケニル基）であり、より好適には、２−プロペニル基である。
【００１７】
本発明において、「C2-C6アルキニル基」とは、例えば、エチニル、２−プロピニル、１−メチルプロピニル、２−ブチニル、２−ペンチニル、２−ヘキシニル、５−ヘキシニルのような、炭素数が２乃至６個の直鎖又は分岐鎖アルキニル基であり、好適には、炭素数が３又は４個の直鎖又は分岐鎖アルキニル基（C3-C4アルキニル基）であり、より好適には、２−プロピニル基である。
【００１８】
本発明において、「C3-C6シクロアルキル基」とは、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルのような炭素数が３乃至６個の環状アルキル基であり、好適には、炭素数が３乃至５個の環状アルキル基であり、より好適にはシクロプロピル基である。本発明における「シクロアルキル基」は、場合により酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子により遮られ、ヘテロ環を形成してもよい。このようなヘテロ環の基としては、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル基、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラニル基などを例示できる。
【００１９】
本発明において、「C7-C12スピロアルキル基」とは、例えば、スピロ[３．３]ヘプチル、スピロ[３．４]オクチル、スピロ[４．４]ノナニル、スピロ[４．５]デカニル、スピロ[５．５]ウンデカニル、スピロ[３．６]ドデカニルのような炭素数が７乃至１２個のスピロアルキル基であり、好適には、炭素数が９乃至１１個のスピロアルキル基であり、より好適にはスピロ[４．５]デカニル基である。本発明における「スピロアルキル基」は、場合により酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子により遮られ、ヘテロ環を形成してもよい。このようなヘテロ環の基としては、１，４−ジオキサスピロ[４．５]デカニル基などを例示できる。
【００２０】
本発明において、「C1-C6アルキルチオ基」とは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ、ペンチルチオ、２−メチルブチルチオ、１−ペンチルチオ、ネオペンチルチオ、ヘキシルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオのような、炭素数が１乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基であり、好適には、炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基（C1-C4アルキルチオ基）であり、より好適には、炭素数が１又は２個であるアルキルチオ基（C1-C2アルキルチオ基）であり、さらにより好適には、メチルチオ基である。
【００２１】
本発明において、「C2-C8アルキルカルボニル基」とは、例えば、アセチル、プロピオニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ブチルカルボニル、sec-ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、tert-ブチルカルボニル、ペンチルカルボニル、２，２−ジメチル−１−プロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、ヘプチルカルボニルのような、炭素数が１乃至７個である直鎖又は分岐鎖のアルキル基が結合したカルボニル基であり、好適には、炭素数が１乃至５個である直鎖又は分岐鎖のアルキル基が結合したカルボニル基（C2-C6アルキルカルボニル基）であり、より好適には、炭素数が１乃至３個である直鎖又は分岐鎖のアルキル基が結合したカルボニル基（C2-C4アルキルカルボニル基）であり、さらに好適には、プロピオニル基である。
【００２２】
本発明において、「C2-C8アルコキシカルボニル基」とは、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、sec-ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、シクロブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、ヘプトキシカルボニル基のような、炭素数が１乃至７個である直鎖又は分岐鎖アルコキシ基が結合したカルボニル基（C2-C8アルコキシカルボニル基）であり、好適には、炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルコキシ基が結合したカルボニル基（C2-C5アルコキシカルボニル基）であり、より好適には、炭素数が１又は２個であるアルコキシ基が結合したカルボニル基（C2-C3アルコキシカルボニル基）であり、さらに好適には、メトキシカルボニル基である。
【００２３】
本発明において、「C1-C3アルキレンジオキシ基」とは、例えば、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、プロピレンジオキシ基、１−メチルエチレンジオキシ基であり得、好適にはエチレンジオキシ基、プロピレンジオキシ基である。
【００２４】
本発明において、「５若しくは６員複素環基」とは、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、テトラヒドロフラニル、１，３−ジオキソラニル、テトラヒドロピラニル、ピラゾリニル、ピペラジニル、１，４−ジオキサニル、ピロリジル、ピペリジル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリル、ベンゾイソキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キナゾリル及びキノキサリニルのような、環に１乃至４個の酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を含有し、ベンゼン環と縮環してもよい飽和又は不飽和の５若しくは６員複素環基であり、好適には、環に１又は２個の酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を含有する飽和又は不飽和の５若しくは６員複素環基であり、より好適には、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、イソオキサゾリル基又はチエニル基である。
【００２５】
本発明において、「５又は６員環」とは、例えば、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、フラン環、チオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、テトラヒドロフラン環、１，３−ジオキソラン環、テトラヒドロピラン環、テトラヒドロチオピラン環、ピラゾリン環、ピペラジン環、１，４−ジオキサン環、ピロリジン環、ピペリジン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、インドール環、ベンゾイソキサゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環及びキノキサリン環のような、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を含まない、あるいは１乃至４個含有する環であって、ベンゼン環と縮環してもよい飽和又は不飽和の５又は６員環であり、好適には、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を含まない、あるいは１又は２個含有する飽和又は不飽和の５又は６員環であり、より好適には、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、テトラヒドロピラン環、又はテトラヒドロチオピラン環である。
【００２６】
本発明において、「置換されてもよいC1-C6アルキル基」とは、前述の「C1-C6アルキル基」のほか、シアノ基、前述の「C1-C6ハロアルキル基」、前述の「C1-C6アルキルチオ基」、後述の「置換されてもよいフェニル基」、後述の「置換されてもよい５若しくは６員複素環基」、後述の「置換されてもよいC3-C6シクロアルキル基」、及び前述の「C2-C8アルコキシカルボニル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった置換基により置換された「C1-C6アルキル基」である。
【００２７】
本発明において、「置換されてもよいC2-C6アルケニル基」とは、前述の「C2-C6アルケニル基」のほか、前述の「置換されてもよいC1-C6アルキル基」、ハロゲン原子、後述の「置換されてもよいフェニル基」及び後述の「置換されてもよい５若しくは６員複素環基」からなる群から選ばれる同一又は異なった置換基により置換された「C2-C6アルケニル基」である。
【００２８】
本発明において、「置換されてもよいC2-C6アルキニル基」とは、前述の「C2-C6アルキニル基」のほか、トリ（C1-C6アルキル基）シリル基により置換された「C2-C6アルキニル基」である。
【００２９】
本発明において、「置換されてもよいC3-C6シクロアルキル基」とは、前述の「C3-C6シクロアルキル基」のほか、ハロゲン原子、前述の「置換されてもよいC1-C6アルキル基」、前述の「C1-C6アルコキシ基」、前述の「置換されてもよりC2-C6アルケニル基」、シアノ基、オキソ基、及び前述の「C1-C3アルキレンジオキソ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった置換基により置換された「C3-C6シクロアルキル基」である。
【００３０】
本発明において、「置換されてもよいC7-C12スピロアルキル基」とは、前述の「C7-C12スピロアルキル基」のほか、ハロゲン原子、前述の「置換されてもよいC1-C6アルキル基」、前述の「C1-C6アルコキシ基」、前述の「置換されてもよりC2-C6アルケニル基」、シアノ基、オキソ基、及び前述の「C1-C3アルキレンジオキソ基」からなる群から選ばれる同一又は異なった置換基により置換された「C7-C12スピロアルキル基」である。
【００３１】
本発明において、「置換されてもよいフェニル基」とは、フェニル基のほか、ハロゲン原子、前述の「置換されてもよいC1-C6アルキル基」、前述の「C1-C6アルコキシ基」、シアノ基、及び前述の「C1-C6ハロアルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった置換基により置換されたフェニル基である。
【００３２】
本発明において、「置換されてもよいフェノキシカルボニル基」とは、フェノキシカルボニル基のほか、ハロゲン原子、前述の「置換されてもよいC1-C6アルキル基」、前述の「C1-C6アルコキシ基」、シアノ基及び前述の「C1-C6ハロアルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった置換基により置換されたフェノキシカルボニル基である。
【００３３】
本発明において、「置換されてもよいメチレン基」とは、メチレン基のほか、前述の「置換されてもよいフェニル基」、後述の「置換されてもよい５若しくは６員複素環基」、前述の「置換されてもよいC1-C6アルキル基」、前述の「C2-C8アルコキシカルボニル基」、前述の「C1-C6ハロアルキル基」、及び前述の「置換されてもよいC3-C6シクロアルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった置換基により置換されたメチレン基である。
【００３４】
本発明において、「置換されてもよい５若しくは６員複素環基」とは、前述の「５若しくは６員複素環基」のほか、ハロゲン原子、前述の「置換されてもよいC1-C6アルキル基」、前述の「C1-C6アルコキシ基」、シアノ基、前述の「C1-C6ハロアルキル基」、及び前述の「置換されてもよいフェニル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった置換基により置換された「５若しくは６員複素環基」である。
【００３５】
本発明において、「置換されてもよい５又は６員環」とは、前述の「５又は６員環」のほか、前述の「置換されてもよいC1-C6アルキル基」、及びオキソ基からなる群から選ばれる同一又は異なった置換基により置換された「５又は６員環」である。
【００３６】
本発明の化合物（Ｉ）は、酸性物質又は塩基性物質とともに塩を形成してもよく、例えば、分子中に解離性のプロトンがある場合には、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩にすることができ、又、酸性物質との塩としては、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩のような塩にすることができる。それらの塩は、殺虫組成物などの農薬組成物として使用できるかぎり、本発明に包含される。
【００３７】
本発明において、「アルカリ金属塩」とは、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩が挙げられ、好適には、ナトリウム塩又はカリウム塩である。
【００３８】
本発明において、「アルカリ土類金属塩」とは、例えば、カルシウム塩、マグネシウム塩が挙げられ、好適には、カルシウム塩である。
【００３９】
本発明化合物の水和物も、本発明に包含されるものである。
【００４０】
本発明化合物中には、不斉炭素を有する化合物もあり、その場合には、本願発明は、一種の光学活性体及び数種の光学活性体について、任意の割合の混合物をも包含する。
【００４１】
本発明化合物は、幾何異性を有する化合物もあり、その場合は、一種の幾何異性体及び数種の幾何異性体について、任意の割合の混合物をも包含する。
【００４２】
本発明の化合物（Ｉ）において、R1及びR2は、好適には、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基であり、より好適には水素原子である。
【００４３】
本発明の化合物（Ｉ）において、R3及びR4は、好適には、それぞれ独立して、水素原子、置換されてもよいC1-C4アルキル基（当該置換基は、シアノ基、C1-C2ハロアルキル基、C1-C2アルキルチオ基、置換されてもよいフェニル基《当該置換基は、ハロゲン原子、C1-C2アルキル基、C1-C2アルコキシ基、又はシアノ基である。》、又は置換されてもよい５若しくは６員複素環基《当該置換基は、ハロゲン原子、C1-C2アルキル基、C1-C2アルコキシ基、シアノ基、又はC1-C2ハロアルキル基である。》である。）、置換されてもよいC3-C6シクロアルキル基（当該シクロアルキル基は、場合により酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子により遮られ、ヘテロ環を形成してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1-C2アルキル基、C1-C2アルコキシ基、C2-C4アルケニル基、シアノ基、オキソ基、又はC1-C3アルキレン基である。）、又は置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、C1-C2アルキル基、C1-C2アルコキシ基、シアノ基、又はC1-C2ハロアルキル基である。）であり、より好適には、それぞれ独立して、水素原子、置換されてもよいメチル基、エチル基、イソプロピル基若しくはtert-ブチル基（当該置換基は、シアノ基、置換されてもよいフェニル基《当該置換基は、フッ素原子若しくは塩素原子、メチル基、メトキシ基、シアノ基、又はトリフルオロメチル基である。》、又は置換されてもよい５若しくは６員複素環基《当該置換基は、塩素原子、メチル基、又はメトキシ基である。》である。）、又は置換されてもよいC3-C6シクロアルキル基（当該シクロアルキル基は、場合により酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子により遮られ、ヘテロ環を形成してよく、当該置換基は、塩素原子、メチル基、メトキシ基、アリル基、又はシアノ基である。）である。
【００４４】
本発明の化合物（ＩＩ）において、R3及びR4は、好適には、それぞれ独立して、水素原子、置換されてもよいC1-C4アルキル基（当該置換基は、シアノ基、C1-C2ハロアルキル基、C1-C2アルキルチオ基、置換されてもよいフェニル基《当該置換基は、ハロゲン原子、C1-C2アルキル基、C1-C2アルコキシ基、又はシアノ基である。》、又は置換されてもよい５若しくは６員複素環基《当該置換基は、ハロゲン原子、C1-C2アルキル基、C1-C2アルコキシ基、シアノ基、又はC1-C2ハロアルキル基である。》である。）、置換されてもよいC3-C6シクロアルキル基（当該シクロアルキル基は、場合により酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子により遮られ、ヘテロ環を形成してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、C1-C2アルキル基、C1-C2アルコキシ基、C2-C4アルケニル基、シアノ基、オキソ基、又はC1-C3アルキレン基である。）、又は置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、C1-C2アルキル基、C1-C2アルコキシ基、シアノ基、又はC1-C2ハロアルキル基である。）であり、より好適には、それぞれ独立して、水素原子、置換されてもよいメチル基、エチル基、イソプロピル基若しくはtert-ブチル基（当該置換基は、シアノ基、置換されてもよいフェニル基《当該置換基は、フッ素原子若しくは塩素原子、メチル基、メトキシ基、シアノ基、又はトリフルオロメチル基である。》、又は置換されてもよい５若しくは６員複素環基《当該置換基は、塩素原子、メチル基、又はメトキシ基である。》である。）、又は置換されてもよいC3-C6シクロアルキル基（当該シクロアルキル基は、場合により酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子により遮られ、ヘテロ環を形成してよく、当該置換基は、塩素原子、メチル基、メトキシ基、アリル基、又はシアノ基である。）である。
【００４５】
本発明の代表的化合物を下記の表に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
【００４６】
以下、「Me」はメチル基を、「Et」はエチル基を、「Pr」はプロピル基を、「iPr」はイソプロピル基を、「cPr」はシクロプロピル基を、「Bu」はブチル基を、「tBu」はtert-ブチル基を、「iBu」はイソブチル基を、「sBu」はsec-ブチル基を、「cPent」はシクロペンチル基を、「cHex」はシクロヘキシル基を、「vinyl」はビニル基を、「allyl]はアリル基を、「furyl」はフリル基を、「Ph」は、フェニル基を、「Thio」はチエニル基を、「Py」はピリジル基を、「Pyrr」は、ピロリル基を、「Benzothio」は、ベンゾチエニル基をそれぞれ示す。
【００４７】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
上記の例示化合物中、好適な化合物は、
Ｉ−５、Ｉ−９、Ｉ−１１、Ｉ−１３、Ｉ−１４、Ｉ−１５、Ｉ−１６、Ｉ−１７、Ｉ−２４、Ｉ−２６、Ｉ−２７、Ｉ−２８、Ｉ−２９、Ｉ−３０、Ｉ−３１、Ｉ−４２、Ｉ−４４、Ｉ−４７、Ｉ−４８、Ｉ−４９、Ｉ−５０、Ｉ−６８、Ｉ−６９、Ｉ−７０、Ｉ−７２、Ｉ−７４、Ｉ−７５、Ｉ−７６、Ｉ−７７、Ｉ−７８、Ｉ−８１、Ｉ−８４、Ｉ−８７、Ｉ−９０、Ｉ−９４、Ｉ−９５、Ｉ−９６、Ｉ−９９、Ｉ−１０１、Ｉ−１０２、Ｉ−１０３、Ｉ−１０５、Ｉ−１０６、Ｉ−１０９、Ｉ−１１５、Ｉ−１３１、Ｉ−１３４、Ｉ−１３６、Ｉ−１３７、Ｉ−１４３、Ｉ−１５７、Ｉ−１５８、Ｉ−１６０、Ｉ−１６１、Ｉ−１６２、Ｉ−１６３、Ｉ−１６４、Ｉ−１６５、Ｉ−１６９、Ｉ−１７０、Ｉ−１７３、Ｉ−１７４、Ｉ−１７６、Ｉ−１８０、Ｉ−１８１、Ｉ−１８２、Ｉ−１８６、Ｉ−１８７、Ｉ−１８８、Ｉ−１８９、Ｉ−１９０、Ｉ−１９１、Ｉ−１９３、Ｉ−１９５、Ｉ−１９６、Ｉ−２０２
であり、
より好適な化合物は、
Ｉ−９、Ｉ−１３、Ｉ−１７、Ｉ−２４、Ｉ−２６、Ｉ−２７、Ｉ−３０、Ｉ−７２、Ｉ−７４、Ｉ−７５、Ｉ−７７、Ｉ−７８、Ｉ−８１、Ｉ−８４、Ｉ−１０３、Ｉ−１０５、Ｉ−１０６、Ｉ−１０９、Ｉ−１１５、Ｉ−１３１、Ｉ−１３４、Ｉ−１３６、Ｉ−１３７、Ｉ−１４３、Ｉ−１５７、Ｉ−１５８、Ｉ−１６０、Ｉ−１６１、Ｉ−１６２、Ｉ−１６３、Ｉ−１６４、Ｉ−１６５
であり、
さらに好適な化合物は、
Ｉ−９、Ｉ−１７、Ｉ−２６、Ｉ−３０、Ｉ−７５、Ｉ−７８、Ｉ−８４、Ｉ−１０３、Ｉ−１０５、Ｉ−１０６、Ｉ−１０９、Ｉ−１１５、Ｉ−１３１、Ｉ−１３４、Ｉ−１３７、Ｉ−１４３、Ｉ−１５８Ｉ−１６３、Ｉ−１６４、Ｉ−１６５である。
【００６４】
本発明のニコチンアミドラゾン誘導体は、以下に記載する工程A〜Bよって製造することができる。
【００６５】
工程Ａは、新規中間体４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド誘導体を経由して、本発明化合物である４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン誘導体を製造する工程である。
【００６６】
【化５】
上式中、R1,R2,R3及びR4は前記と同意義を示す。nは３又は４を示し、R 6 及びR 7 は、それぞれ独立して、置換されてもよいフェニル基、置換されてもよい５若しくは６員複素環基、置換されてもよいC1-C6アルキル基、C2-C8アルコキシカルボニル基、C1-C6ハロアルキル基、又は置換されてもよいC3-C6シクロアルキル基を示し、また、R 6 及びR 7 が一緒になり、置換されてもよい５又は６員環を形成してもよく、その環は、任意の位置に酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を含んでいてもよい（置換基は前記と同意義を示す。）。R 8 は、水素或いはアリル基である。Zは、R 8 -Zとして、水素化シアノホウ素ナトリウム、テトラアリルスズ、或いはトリクロロアリルシランを表す。
【００６８】
（工程A-1）
工程A-1は、一般式（III）で表される４−（トリフルオロメチル）ニコチン酸誘導体と一般式（IV）で表されるアミン化合物又はその塩を反応させ、４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド誘導体（II）を製造する工程である。
（ｉ）化合物（III）中のＸが水酸基である場合、本工程は、溶媒、塩基及び縮合剤の存在下、化合物（IV）を反応させ、化合物（II）を製造する工程である。
【００６９】
本工程において、用いられる塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムのようなアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属の重炭酸塩類；水素化ナトリウム及び水素化カリウムのような金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムtert-ブトキシドのようなアルコキシド類；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン及びピリジンのような有機塩基類；又は、メチルリチウム、ブチルリチウム、メチルマグネシウムブロミド、リチウムジイソプロピルアミド等有機金属類等であり得、好適には、アルカリ金属の炭酸塩類、アルカリ金属の重炭酸塩類或いは有機塩基類であり、より好適には、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン又はトリエチルアミンである。
【００７０】
用いられる塩基の量は、化合物（III）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜１０．０ｍｏｌであり、好適には、１．０〜５．０ｍｏｌである。
【００７１】
用いられる縮合剤としては、縮合能を持つ試薬であれば特に限定はなく、例えば、クロロギ酸メチル及びクロロギ酸エチルのようなクロロギ酸C1-C4アルキル、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウムのようなピリジニウム塩類；及びジシクロヘキシルカルボジイミドのようなカルボジイミド類が挙げられ、好適には、ピリジニウム塩類であり、より好適には、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウムである。
【００７２】
用いられる縮合剤の量は、化合物（III）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜５．０ｍｏｌであり、好適には、１．０〜２．０ｍｏｌである。
【００７３】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンのようなアミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのようなスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン酸エチルのようなエステル類；ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピコリンのようなピリジン類；又は、これらの混合溶媒であり得、好適には、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類、脂肪族炭化水素類又は芳香族炭化水素類であり、より好適には、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、酢酸エチル又はトルエンである。
【００７４】
用いられる溶媒の量は、化合物（III）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
【００７５】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜１５０℃であり、好適には、０〜１００℃である。
【００７６】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。
（ｉｉ）化合物（III）中のＸがハロゲン原子である場合、本工程は、相当する化合物（III）に塩基及び溶媒存在下、化合物（IV）を反応させ、化合物（II）を製造する工程である。
【００７７】
使用される塩基としては、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムのようなアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属の重炭酸塩類；水素化ナトリウム及び水素化カリウムのような金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムtert-ブトキシドのようなアルコキシド類；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン及びピリジンのような有機塩基類；又は、メチルリチウム、ブチルリチウム、メチルマグネシウムブロミド、リチウムジイソプロピルアミド等有機金属類等が挙げられ、好適には、アルカリ金属の炭酸塩類、アルカリ金属の重炭酸塩類或いは有機塩基類であり、より好適には、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、ピリジン又はトリエチルアミンである。
【００７８】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンのようなアミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのようなスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン酸エチルのようなエステル類；ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピコリンのようなピリジン類；又は、これらの混合溶媒であり得、好適には、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類、脂肪族炭化水素類又は芳香族炭化水素類であり、より好適には、テトラヒドロフラン、酢酸エチル又はトルエンである。また、本工程は、上記非水溶性溶媒と水を用いて、２層系の反応を行ってもよい。
【００７９】
用いられる溶媒の量は、化合物（III）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
【００８０】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１００℃である。
【００８１】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。
【００８２】
本工程に使用される化合物（III）のＸが水酸基の場合は、市販品である。本工程に使用される化合物（III）のＸがハロゲンの場合は、例えば、ＥＰ１８５２５６Ａ２において公知である。本工程に使用されるヒドラジン誘導体（IV）は、市販品であるか、既知の方法によって製造される。
【００８３】
（工程A-2）
工程A-2は、工程A-1により製造された一般式（II）で表されるニコチノヒドラジド誘導体を、不活性溶媒中、ハロゲン化剤と反応させ、化合物（V）を製造する工程である。
【００８４】
本工程に用いられるハロゲン化剤としては、特に脱水しながらクロル化する試薬であれば特に限定はないが、例えば、オキシ塩化リン、五塩化リンや、オキシ塩化リンとジメチルホルムアミドから調製されるビルスマイヤー試薬、トリフェニルホスフィンと四塩化炭素或いはN−クロロコハク酸イミドを処理すことによって得られるホスホニウム中間体などがあげられ、好適には、五塩化リン又はトリフェニルホスフィンと四塩化炭素或いはN−クロロコハク酸イミドを処理すことによって得られるホスホニウム中間体であり、より好適には、トリフェニルホスフィンと四塩化炭素或いは五塩化リンである。
【００８５】
本工程に用いられるハロゲン化剤の量は、化合物（IV)１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０．０ｍｏｌであり、好適には、１．０〜１０．０ｍｏｌである。使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；塩化メチレン及びクロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン酸エチルのようなエステル類；ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピコリンのようなピリジン類；又は、これらの混合溶媒であり得、好適には、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類、脂肪族炭化水素類、ニトリル類又は芳香族炭化水素類であり、より好適には、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、アセトニトリル又はトルエンである。
【００８６】
用いられる溶媒の量は、化合物（IV）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
【００８７】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１００℃である。
【００８８】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。
【００８９】
（工程A-3）
工程A-3は、工程A-2により製造された一般式（V）で表されるニコチノヒドラゾノイル＝クロライド誘導体を、不活性溶媒中、一般式（VI）で表されるアミン化合物と反応させ、本発明化合物（I）を製造する工程である。
【００９０】
使用される塩基としては、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸化物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムのようなアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属の重炭酸塩類；水素化ナトリウム及び水素化カリウムのような金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムtert-ブトキシドのようなアルコキシド類；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン及びピリジンのような有機塩基類；又は、メチルリチウム、ブチルリチウム、メチルマグネシウムブロミド、リチウムジイソプロピルアミド等有機金属類等が挙げられ、好適には、アルカリ金属の炭酸塩類、アルカリ金属の重炭酸塩類或いは有機塩基類であり、より好適には、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、ピリジン又はトリエチルアミンである。
【００９１】
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンのようなアミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのようなスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン酸エチルのようなエステル類；ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピコリンのようなピリジン類；又は、これらの混合溶媒であり得、好適には、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類、脂肪族炭化水素類又は芳香族炭化水素類であり、より好適には、テトラヒドロフラン、酢酸エチル又はトルエンである。また、本工程は、上記非水溶性溶媒と水を用いて、二層系の反応を行ってもよい。
【００９２】
用いられる溶媒の量は、化合物（V）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
【００９３】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１００℃である。
【００９４】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。
【００９５】
本工程に使用される化合物（V）は市販品である。
【００９６】
（工程A-4）
工程A-4は、４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド（IIa)を、塩基の存在下或いは非存在下、一般式（IX）で表される親電子剤と、不活性溶媒中、反応させ、ニコチノヒドラジド誘導体（II）を製造する工程である。
本反応において使用される一般式（IX)で表される親電子剤の量は、化合物（IIa）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜５０．０ｍｏｌであり、好適には、１．０〜１０．０ｍｏｌである。使用される塩基の種類及び溶媒の種類は、工程A-3で記載したものと同様である。
【００９７】
本反応において用いられる塩基の量は、化合物（IIa）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜１０．０ｍｏｌであり、好適には、１．０〜５．０ｍｏｌである。
【００９８】
用いられる溶媒の量は、化合物（IIa）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
【００９９】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１００℃である。
【０１００】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。
【０１０１】
（工程A-5）
工程A-5は、４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド（IIa)を、一般式（VII）で表されるカルボニル化合物と反応させ、ニコチノヒドラジド誘導体（IIb）を製造する工程である。
【０１０２】
本工程で用いられる化合物（VII）の量は、化合物（IIa）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜１０．０ｍｏｌであり、好適には、１．０〜５．０ｍｏｌである。
【０１０３】
本工程は、溶媒の存在下又は非存在下に行うことができる。
【０１０４】
使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、メタノール、エタノール又はエチレングリコールのようなアルコール類；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン又はジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及びクロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンのようなアミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのようなスルホキシド類；塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン及びクロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及び酢酸プロピルのようなエステル類；ヘキサン、シクロヘキサン及びメチルシクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピコリンのようなピリジン類；酢酸のような脂肪族カルボン酸類；水；及びこれらの混合溶媒が挙げられ、好適には、アルコール類又はエーテル類であり、より好適には、メタノールまたはエタノールである。
使用される溶媒の量は、化合物（IIa）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
【０１０５】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−１０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１００℃である。
【０１０６】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。
【０１０７】
（工程A-6）
工程A-6は、４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド（IIb)を、一般式（VIII）で表される化合物と反応させ、本発明化合物（IIc）を製造する工程である。
一般式（VIII）で表される化合物が、水素化シアノホウ素ナトリウムの場合は、酸の存在下、反応を行うことができる。
【０１０８】
使用される酸としては、塩酸又は硫酸であり、好適には塩酸である。
【０１０９】
使用される酸の量は、化合物（IIa）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜１０．０ｍｏｌであり、好適には、１．０〜５．０ｍｏｌである。
【０１１０】
本工程で用いられる化合物水素化シアノホウ素ナトリウムの量は、化合物（IIa）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜１０．０ｍｏｌであり、好適には、１．０〜５．０ｍｏｌである。
【０１１１】
本工程は、溶媒の存在下又は非存在下に行うことができる。
【０１１２】
使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、メタノール、エタノール又はエチレングリコールのようなアルコール類；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン又はジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及びクロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；水；及びこれらの混合溶媒が挙げられ、好適には、アルコール類又はエーテル類であり、より好適には、メタノールまたはエタノールである。
【０１１３】
使用される溶媒の量は、化合物（IIa）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
【０１１４】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−１０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜５０℃である。
【０１１５】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、５分間〜４８時間であり、好適には、５分間〜２４時間である。
【０１１６】
一般式（VIII）で表される化合物が、R 8 -Zとして、テトラアリルスズの場合は、Ｎ−アシルヒドラゾン部分にアリル基を導入する方法であり、J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9493-9499に記載された方法に準じて行うことができる。
【０１１７】
R 8 -Zとして、トリクロロアリルシランの場合は、Ｎ−アシルヒドラゾン部分にアリル基を導入する方法でありSynlett, 1999, 138-140に記載された方法に準じて行うことができる。
【０１１８】
（工程B）
工程Bは、一般式（Ｉｂ）で表される４−（トリフルオロメチル)ニコチンアミドラゾンから、窒素原子が置換された本発明アミドラゾン誘導体（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）を製造する工程である。
【０１１９】
【化６】
【０１２０】
本工程は、（工程Ａ−４）に準じて行うことができる。
【０１２１】
本工程に使用される化合物（Ib）は市販されている。
【０１２２】
上記反応工程終了後、各工程の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取することができる。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と混合しない有機溶媒を加え、水洗後、溶媒を溜去することによって得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば、再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によって精製できる。又、各工程の目的化合物は、精製することなく、次ぎの反応に用いてもよい。
【０１２３】
本発明の化合物（Ｉ）は、上記のようなアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩ではなく、分子中に塩基性部分が存在する場合、溶媒存在下、酸を用いて塩にすることができる。
【０１２４】
本発明化合物を農薬組成物の有効成分として使用するに際しては、本発明化合物は、それ自体を用いてもよいが、農薬補助剤として製剤化に一般的に用いられる担体、界面活性剤及びその他補助剤を配合して、例えば、乳剤、懸濁剤、粉剤、粒剤、錠剤、水和剤、水溶剤、液剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、エアゾール剤、ペースト剤、油剤及び乳濁剤等の種々の形態に製剤することができる。これらの配合割合は、通常、有効成分０．１〜９．０質量部で農薬補助剤１０〜９９．９質量部である。
【０１２５】
前記製剤化に際して用いられる担体は、例えば、澱粉、活性炭、大豆紛、小麦粉、木紛、魚粉、粉乳等の動植物性粉末、及び、タルク、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ等の鉱物性粉末のような固体担体；又は、水、イソプロピルアルコール、エチレングリコール等のアルコール類、シクロヘキサン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ケロシン、軽油等の脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼンメチルナフタレン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、脂肪酸のグリセリンエステル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類及びジメチルスルホキシド等の含硫化合物類のような液体担体であり得、好適には、固体担体又は液体担体である。
【０１２６】
用いられる界面活性剤は、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル又はポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレートであり得、好適には、アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル又はポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレートである。
【０１２７】
その他の補助剤は、例えば、カルボキシジメチルセルロース、アラビアゴム、アルギン酸ナトリウム、キサンタンガム、グアーガム、トラガントガム及びポリビニルアルコール等の固着剤又は増粘剤；金属石鹸等の消泡剤；又は、脂肪酸、アルキルリン酸塩、シリコーン及びパラフィン等の物性向上剤着色剤であり得、好適には、グアーガム又はキサンタンガムである。
【０１２８】
これら製剤は、実際の使用に際して、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本発明化合物を含有する種々の製剤又はその希釈剤の施用は、通常一般的に行われている施用方法、即ち、散布（例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散紛、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば、混入、灌注等）、表面施用（例えば、塗布、紛衣、被覆等）、浸漬又は毒餌等であり得る。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生、生育を防除することも可能である。又いわゆる超高濃度少量散布法により施用することもできる。この方法においては、有効成分を１００％含有することが可能である。
【０１２９】
本発明の農薬組成物施用時の有効成分濃度は、通常、０．１〜５００００ｐｐｍであり、好適には、１〜１００００ｐｐｍである。ただし、有効成分濃度は、製剤の形態及び施用する方法、目的、時期、場所及び有害生物の発生状況によって適当に変更でき、例えば、水生有害生物の場合、上記濃度の薬液を発生場所に散布しても防除できることから、水中での有効成分濃度は上記より小さくなる。
【０１３０】
本発明の農薬組成物の使用量は、土壌混和処理の場合、例えば、有効成分化合物として、１０アール当たり、０．１〜５０００ｇであり、好適には、１〜１０００ｇである。
【０１３１】
尚、本発明化合物は単独でも十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて肥料及び他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤及び植物調整剤などと混用又は併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。
【０１３２】
本発明化合物と混用して使用できる他の農薬としては、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤及び植物調整剤であり得、好適には、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤又は除草剤である。
【０１３３】
用いられる殺虫剤は、例えば、有機リン及びカーバメート系殺虫剤、ピレスロイド系殺虫剤又はその他の殺虫剤であり得る。
【０１３４】
有機リン及びカーバメート系殺虫剤は、例えば、フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、オキシデプホス、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラチオン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルホス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、ジオキサベンゾホス、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、ジスルホトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルジカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、フェノブカルブ、メトルカルブ、イソプロカルブ、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、ジクロフェンチオン、ピリミホスメチル、キナルホス、クロルピリホスメチル、プロチオホス、ナレッド、ＥＰＮ、ＸＭＣ、ベンダイオカルブ、オキサミル、アラニカルブ、フルピラゾホス、ホスホカルブ又はクロルエトキシホスであり得る。
【０１３５】
ピレスロイド系殺虫剤は、例えば、ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメトリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロックス、シクロプロトリン、トラロメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、ビフェントリン又はアクリナトリンであり得る。
【０１３６】
その他の殺虫剤は、例えば、ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、ルフェヌロン、シロマジン、メトプレン、エンドスルファン、ジアフェンチウロン、イミダクロプリド、フィプロニル、フェノキシカルブ、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、テブフェノジド、クロルフェナピル、エマメクチンベンゾエート、アセタミプリド、ニテンピラム、ピメトロジン、チアクロプリド、スピノサッド、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ジノテフラン、チアメトキサム、エチプロール、メトキシフェノジド、クロマノフェノジド、クロチアニジン、アセトプロール、ピリダリル、インドキサカルブ、スピロメシフェンオレイン酸ナトリウム、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、マシン油、なたね油、ＢＴ剤又は昆虫病原ウィルス等の微生物農薬であり得る。
【０１３７】
用いられる殺ダニ剤は、例えば、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、プロパルギット、ベンゾメート、ヘキシチアゾックス、フェンブタチンオキシド、ポリナクチン、キノメチオネート、クロルフェンソン、テトラジホン、アバメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル、エトキサゾール、ハルフェンプロックス、スピロジクロフェン又はフルアクリピリウムであり得る。
【０１３８】
用いられる殺線虫剤は、例えば、フェナミホス、ホスチアゼート、エトプロホス、メチルイソチオシアネート、１，３−ジクロロプロペン又はＤＣＩＰであり得る。
【０１３９】
用いられる殺菌剤は、例えば、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダゾール、チアベンダゾール、フォルベット、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、マンゼブ、ポリカーバメート、イプロベンホス、エジフェンフォス、フサライド、プロベナゾール、イソプロチオラン、クロロタロニル、キャプタン、ポリオキシン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、ストレプトマイシン、バリダマイシン、トリシクラゾール、ピロキロン、フェナジンオキシド、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、イプロジオン、ヒメキサゾール、メタラキシル、トリフルミゾール、トリホリン、トリアジメホン、ビテルタノール、フェナリモル、プロピコナゾール、シモキサニル、ポロクロラズ、ペフラゾエート、ヘキサコナゾール、ミクロブタニル、ジクロメジン、テクロフタラム、プロピネブ、ジチアノン、ホセチル、ビンクロゾリン、プロシミドン、オキサジキシル、グアザチン、プロパモカルブ塩酸塩、フルアジナム、オキソリニック酸、ヒドロキシイソキサゾール、イミベンコナゾール、メパニピリム、ベンチアリカルブ、シルフェナミド、シアゾファミド、フェナミドン、フェノキサニル、メトラフェノン、ニコビフェン、ピコキシスロトビン、ピラクロストロビン、シメコナゾール又はゾキサミドであり得る。
【０１４０】
用いられる除草剤は、例えば、ジフルフェニカン、プロパニル、ジクロロピコリン酸、ジカンバ、ピコロラム、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、トリクロピル、ジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル、キザロホップ−エチル、ノルフルラゾン、クロルブロファム、デスメジファム、フェンメジファム、プロファム、アラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル、プロパクロル、オリザリン、トリフルラリン、アシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリゴフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、クロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン、メタベンズチアズロン、アロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム、トラコキシジム、イマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル、イマザキン、ブロモキシニル、ジクロベニル、イオキシニル、メフェナセット、アミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、ピリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、ブチレート、シクロエート、ジーアレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルプ、モリネート、プロスルホカルプ、ベンチオカルプ、トリアレート、アトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン、ターブチラジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、アミトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメタック、スルホセート、トリジファン、カフェンスとロール、シハロホップ−ブチル、インダノファン、ベンゾビシクロン、ベンズフェンジゾン、ブタフェナシル、フルアゾレート、フルチアセット、ピラゾギル、ピリダホール、ピリフタリド、フルフェナセット又はフェントラザミドであり得る。
【０１４１】
本発明化合物は、例えば、半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類及び植物寄生性線虫類に対して優れた防除効果を示す。また、本発明化合物は、その他有害動物、不快動物、衛生害虫及び寄生虫に対しても優れた防除効果を示す。
【０１４２】
半翅目害虫として、例えば、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖａｔｕｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、メクラカメムシ類（Ｌｙｇｕｓ ｓｐ．）、アメリカコバネナガカメムシ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｐｔｅｒｕｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）等のカメムシ類（異翅類；Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐ．， Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐ．， Ｃｉｒｃｕｌｉｆｅｒ ｓｐ．）等のヨコバイ類、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）等のウンカ類、Ｐｓｙｌｌａ ｓｐ．等のキジラミ類、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、等のコナジラミ類、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐｉｉ）、Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）等のアブラムシ類、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓｒｕｂｅｎｓ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、ヤノエカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｅｎｓｉｓ）等のカイガラムシ及びサシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐ．）が挙げられる。
【０１４３】
鱗翅目害虫として、例えば、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、テングハマキ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コドリンガ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、Ｅｕｃｏｓｍａ ｓｐ．、Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ等のハマキガ類、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、等のホソハマキガ類、Ｂａｍｂａｌｉｎａ ｓｐ．等のミノガ類、コクガ（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ ｇｒａｎｅｌｌｕｓ）、イガ（Ｔｉｎｅａｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）等のヒロズコガ類、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ）等のハモグリガ類、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）等のホソガ類、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）等のコハモグリガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、Ｐｒａｙｓ ｃｉｔｒｉ等のスガ類、ブドウスカシバ（Ｎｏｋｏｎａ ｖｅｇａｌｅ）、Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐ．等のスカシバ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ ｓｐ．等のキバガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、イラガ（Ｍｏｎｅｍａ ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）等のイラガ類、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ、Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ等のメイガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、ヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓｓｅｌｅｎａｒｉａ）等のシャクガ類、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）等のカレハガ類、Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ等のスズメガ類、チャドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）等のドクガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、タバコバッドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ボールワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔａ）及びイラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）等のヤガ類が挙げられる。
【０１４４】
鞘翅目害虫として、例えば、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、Ｅｕｔｈｅｏｌａｒｕｇｉｃｅｐｓ等のコガネムシ類、ワイヤーワーム（Ａｇｒｉｃｏｔｅｓ ｓｐ．）、Ｃｏｎｏｄｅｕｓ ｓｐ．等のコメツキムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、インゲンテントウムシ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）等のテントウムシ類、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）等のカミキリムシ類、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等のマメゾウムシ類、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐ．）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｃｏｎｃｉｎｎａ）、Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｓ、Ｏｕｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ、Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ等のハムシ類、Ａｐｉｏｎ ｇｏｄｍａｎｉ等のホソクチゾウムシ類、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）等のゾウムシ類、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）等のオサゾウムシ類、キクイムシ類、カツオブシムシ類及びシバンムシ類が挙げられる。
【０１４５】
双翅目害虫として、例えば、キリウジガガンボ（Ｔｉｐｕｌａ ａｉｎｏ）、イネユスリカ（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、イネシントメタマバエ（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｏｒｙｚａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、イネミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、オウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｕｚｕｋｉｉ）、フリッツフライ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、イネカラバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ ｏｒｙｚａｅ）、インゲンモグリバエ（Ｏｐｈｉｏｍｙｉａ ｐｈａｓｅｏｌｉ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、ソルガムフライ（Ａｔｈｅｒｉｇｏｎａ ｓｏｃｃａｔａ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐ．）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｌｎｅｎｓｉｓ）及びコガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）が挙げられる。
【０１４６】
膜翅目害虫として、例えば、クキバチ類（Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐ．）、カタビロコバチ（Ｈａｒｍｏｌｉｔａ ｓｐ．）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、スズメバチ（Ｖｅｓｐａ ｍａｎｄａｒｉｎａ）及びファイアーアント類が挙げられる。
【０１４７】
直翅目害虫として、例えば、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、バッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）及びＭｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓが挙げられる。
【０１４８】
シロアリ目害虫として、例えば、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）及びダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄｏｍｅｓｔｉｕｓ)が挙げられる。
【０１４９】
アザミウマ目害虫として、例えば、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）及びイネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ ａｃｕｌｅａｔｕｓ）が挙げられる。
【０１５０】
ハダニ類として、例えば、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、イエローマイト（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、テキサスシトラスマイト（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｂａｎｋｓｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、チャノホコリダニ（ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、ヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐ．）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｒｏｂｉｎｉ）及びケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）が挙げられる。
【０１５１】
植物寄生性線虫類として、例えば、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐ．）ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）及びマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ）が挙げられる。
【０１５２】
その他有害動物、不快動物、衛生害虫及び寄生虫として、例えば、スクリミンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、ナメクジ（Ｉｎｃｉｌａｒｉａ ｓｐ．）、アフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ ｆｕｌｉｃａ）等の腹足網類（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）、ダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐ．）、ワラジムシ、ムカデ等の等脚目類（Ｉｓｏｐｏｄａ）、Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐ．等のチャタテムシ類、Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐ．等のシミ類、Ｐｕｌｅｘ ｓｐ．、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐ．等のノミ類、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐ．等のハジラミ類、Ｃｉｍｅｘ ｓｐ．等のトコジラミ類、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）等の動物寄生性ダニ類及びヒョウヒダニ類等が挙げられる。
【０１５３】
更に、本発明化合物は、有機リン系化合物、カーバメート系化合物、合成ピレスロイド系化合物、アシルウレア系化合物又は既存の殺虫剤に抵抗性を示す害虫に対しても有効である。
【０１５４】
【実施例】
以下に、実施例、製剤例及び試験例を挙げて本発明化合物を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１５５】
（実施例１）
Ｎ’−（ tert −ブチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−９）（工程Ａ−１）
tert−ブチルヒドラジン塩酸塩（4.71g, 37.8 mmol）、炭酸水素ナトリウム（7.94g, 94.5mmol）、水（80ml）及び酢酸エチル（100ml）を混合し、氷冷下、４−（トリフルオロメチル）ニコチノイル＝クロライド（6.60g, 31.5mol）の酢酸エチル溶液（50m）を加え、室温で約３時間攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルで洗いこみながら吸引濾過し、標記化合物（6.32g, 収率76.8%）を得た。
1H−NMR(200MHz, CDCｌ3) δ(ppm)：
8.80 (1H, d, J=5.1Hz), 8.85 (1H, s), 7.62 (1H, d, J=5.1Hz), 1.19 (9H, s)融点：65-67℃
【０１５６】
（実施例２）
Ｎ’−（ tert −ブチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラゾノイル＝クロライド（工程Ａ−２）
Ｎ’−（tert−ブチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド（6.32g, 24.2mmol）をアセトニトリル（100ml）及び四塩化炭素（20ml）に溶かし、氷冷下、トリフェニルホスフィン（12.7g, 48.4mmol）を加え、室温で3時撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒：酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）にて精製し、標記化合物（4.19g, 収率61.9%）を得た。
1H−NMR(200MHz, CDCｌ3) δ(ppm)：
8.94 (1H, s), 8.75 (1H, d, J=5.1Hz), 7.58 (1H, d, J=5.1Hz), 5.90 (1H, brd.s), 1.27 (9H, s).
融点：アモルファス
【０１５７】
（実施例３）
Ｎ’−（ tert −ブチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−９）（工程Ａ−３）
Ｎ’−（tert−ブチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラゾノイル＝クロライド（4.19g, 15.0mmol）をテトラヒドロフラン（10ml）に溶かし、室温で、２８％アンモニア水（10ml）を加え、５時間攪拌した。その後、反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた粗生成物を、ヘキサン−ジエチルエーテル混合溶媒から結晶化し、標記化合物（4.88g, 収率75.4%）を得た。
1H−NMR(200MHz, CDCｌ3) δ(ppm)：
8.87 (1H, s), 8.78 (1H, d, J=5.1Hz), 7.57 (1H, d, J=5.1Hz), 1.22 (9H, s)
融点：123-124℃
【０１５８】
（実施例４）
Ｎ’−ベンジル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド（化合物番号ＩＩ−５１）及びＮ’，Ｎ’−ジベンジル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド（化合物番号ＩＩ−５２）（工程Ａ−４）
４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド（105.9mg，0.52mmol）にトルエン（２ml）とピリジン（70μl，0.86mmol）とベンジルブロマイド（70μl，0.59mmol）を加え、８０℃で３時間加熱攪拌した。反応溶液を水に注ぎ酢酸エチルで抽出し、抽出液を塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮した。残渣を薄層クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して、標記ジベンジル体（29.0mg，収率14%）と標記モノベンジル体（40．2mg，収率26%）を得た。
ジベンジル体（化合物番号ＩＩ−５２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.82 (1H, d, J=5.1Hz) 8.69 (1H, s) 7.57 (1H, d, J=5.1Hz) 7.45-7.27 (6H, m) 5.19 (1H, brd.s) 4.13 (2H, s)
融点：105-108℃
モノベンジル体（化合物番号ＩＩ−５１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.80, 8.73 (0.3H, 0.7H, d, d, J=5.1Hz) 7.98, 7.79 (0.7H, 0.3H, s, s) 7.57-7.03 (11H, m) 6.75, 6.66 (0.3H, 0.7H, s, s) 4.32, 3.77 (2.8H, 1.2H, s, s)
融点：150-151℃
【０１５９】
（実施例５）
Ｎ’−シクロヘキシリデン−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２１０）（工程Ａ−５）
４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド（24.63g，120mmol）のエタノール溶液（300ml）に、シクロヘキサノン（13.1ml，126mmol）を室温で加え、７５℃で２時間撹拌した。さらに、シクロヘキサノン（2.49ml，24mmol）を加え、７５℃で３時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、得られた残渣をヘキサンで洗浄し、標記化合物（28.38g、収率83%）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
9.07-8.75 (3H, m), 7.63-7.56 (1H, m), 2.54-2.10 (4H, m), 1.90-1.63 (4H, m)
物性：アモルファス
【０１６０】
（実施例６）
Ｎ’− ( １−アリルシクロヘキシル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１８０）（工程Ａ−６）
窒素雰囲気下、Ｎ’−シクロヘキシリデン−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド（19.48ｇ、68.3mmol）のジメチルホルムアミド溶液（300ml）にトリクロロアリルシラン（11.7ml、82.1mmol）を室温で加え、室温で２時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に０℃で０．６規定水酸化ナトリウム水溶液を注ぎ、ｐＨ＝９とした。セライトにてろ過し、ろ液をジクロロメタンで抽出した。飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去し、得られた残渣に酢酸エチルを加え、水及び、飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）にて精製し、標記化合物（12.94ｇ、収率58%）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.81 (1H, d, J=5.3Hz), 8.76 (1H, s), 7.57 (1H, d, J=5.3Hz), 6.06-5.85 (1H, m), 5.11 (1H, d, J=11.7Hz), 5.10 (1H, d, J=14.3Hz), 2.25 (2H, d, J=7.7Hz), 1.78-1.11 (10H, m)
融点：99-101℃
【０１６１】
（実施例７）
Ｎ’− ( １−アリルシクロヘキシル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラゾノイル＝クロライド（工程Ａ−２）
Ｎ’−(１−アリルシクロヘキシル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド（12.94g，39.5mmol）のテトラヒドロフラン溶液（360ml）に四塩化炭素（26.7ml，277mmol）及び、トリフェニルホスフィン（18.7g, 71.3mmol）を室温で加え、８０℃で２．５時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル：ヘキサン＝１：６）にて精製し、標記化合物（12.72ｇ、収率93%）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.94 (1H, s), 8.74 (1H, d, J=5.1Hz), 7.57 (1H, d, J=5.1Hz), 6.04 (1H, brd.s), 5.87-5.66 (1H, m), 5.15-4.96 (2H, m), 2.26 (2H, d, J=7.3Hz), 1.82-1.32 (10H, m)
【０１６２】
（実施例８）
Ｎ ' −（１−アリルシクロヘキシル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１６３）（工程Ａ−３）
Ｎ’−(１−アリルシクロヘキシル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラゾノイル＝クロライド（12.72ｇ、36.8mmol）のメタノール溶液（200ml）に２５％アンモニア水（150ml）を０℃で加え、室温で１時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、得られた残渣に飽和食塩水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル：ヘキサン＝２：１）にて精製し、標記化合物（8.97ｇ、収率75%）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.84 (1H, s), 8.77 (1H, d, J=5.3Hz), 7.56 (1H, d, J=5.3Hz), 5.92-5.70 (1H, m), 5.12-4.97 (2H, m), 4.50 (2H, brd.s), 2.32 (2H, d, J=7.3Hz), 1.73-1.28 (10H, m)
物性： 60-62℃
【０１６３】
（実施例９）
Ｎ’−［（１Ｅ）−（３−メチルフェニル）メチレン］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド （工程Ａ−５）
４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド（410.8mg，2.00mmol）のエタノール溶液（5ml）に、３−メチルベンズアルデヒド（0.24ml，2.05mmol）を加え、室温で約２０時間攪拌した。反応溶液を濃縮し、残渣をジエチルエーテルで洗いこみながら吸引濾過し、標記化合物（522.0mg，収率84.8%）を得た。
10.00 (1H, brd.s), 8.92−8.86 (2H, m), 7.86 (1H, s), 7.66 (1H, d, J=5.1Hz), 7.26-7.19 (4H, m), 2.30 (3H, s)
物性：アモルファス
【０１６４】
（実施例１０）
Ｎ’−（３−メチルベンジル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド（化合物番号ＩＩ−５４）（工程Ａ−６）
Ｎ’−［（１Ｅ）−（３−メチルフェニル）メチレン］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド（405.1mg，1.32mmol）のメタノール溶液（15ml）に、６規定塩酸水溶液（0.4ml）を滴下後、直ちに、水素化シアノほう素ナトリウム（122.7mg，1.95mmol）を加えた。室温で約１５分間攪拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、標記化合物（301.0mg、収率73.2%）を得た。
1H-NMR(200MHz ,CDCl3) δ;
8.80 (1H, d, J=5.1Hz), 8.67 (1H, s), 7.57 (1H, d, J=5.1Hz), 7.27-7.09 (4H, m), 4.08 (2H, s), 2.35 (3H, s)
融点：92-95℃
【０１６５】
（実施例１１）
Ｎ’−シアノメチル−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−３０）（工程Ｂ）
４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（0.10g, 0.49mmol）とブロモアセトニトリル（0.06g, 0.50mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（２ml）に、カリウム ｔ−ブトキシド（0.06g, 0.53mmol）を０℃にて加え、同温度にて１時間、室温にて３時間撹拌した。反応溶液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄したあと、硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）にて精製し、標記化合物（28.0mg, 収率23.5%)を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.89 (1H, s), 8.86 (1H, d, J=5.5Hz), 7.60 (1H, d, J=5.5Hz), 4.89 (2H, brd.s), 3.98 (3H, brd.s)
物性：アモルファス
【０１６６】
（実施例１２）
Ｎ’，Ｎ ' −ビス（シアノメチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−３１）（工程Ｂ）
４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（0.10g, 0.4mmol）とブロモアセトニトリル（0.13g, 1.08mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（2 ml）に、カリウム ｔ−ブトキシド（0.12g, 1.07mmol）を室温にて加え、同温度にて３時間撹拌した。反応溶液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄したあと、硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）にて精製し、標記化合物（59.2mg, 42.8%)を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.89 (1H, d, J=5.2Hz), 8.88 (1H, s), 7.63 (1H, d, J=5.2Hz), 3.75 (4H, s)融点：83-86℃
【０１６７】
（実施例１３）
Ｎ ' −エチルスルホニル−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１７４）（工程Ｂ）
４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（0.08g, 0.39mmol）とトリエチルアミン（0.07 ml, 0.50mmol）のテトラヒドロフラン溶液（2 ml）に、４−ジメチルアミノピリジン（10mg）およびエタンスルホニル クロライド（0.05g, 0.39mmol）を室温にて加え、室温にて２時間撹拌した。反応溶液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄したあと、硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣をジエチルエーテル−ヘキサン（１：５）にて洗浄し、標記化合物（56.2mg, 48.6%）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.92-8.89 (2H, m), 7.64 (1H, d, J=5.2Hz), 5.63 (2H, brd. s), 3.34 (2H, q, J=7.4Hz), 1.42 (3H, t, J=7.4Hz)
物性：アモルファス
【０１６８】
（実施例１４）
Ｎ ' −（１，１−ジメチルプロピン−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−２７）（工程Ｂ）
窒素雰囲気下、４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（432mg、2.12mmol）のテトラヒドロフラン溶液（5ml）に塩化第一銅（21mg、0.21mmol）、銅（1３mg、0.20mmol）及び、トリエチルアミン（0.35ml、2.51mmol）を室温で加え、０℃とした。３−クロロ−３−メチル−１−ブチン（0.29ml、2.58mmol）を加え０℃のまま４時間撹拌した。反応終了後、ジエチルエーテルを加え、セライトにてろ過した。溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル）にて精製し、標記化合物（78mg、収率14%）を得た。
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.87 (1H, s), 8.79 (1H, d, J=5.1Hz), 7.56 (1H, d, J=5.1Hz), 4.71 (2H, brd.s), 2.30 (1H, s), 1.50 (6H, s)
融点：126-128℃
【０１６９】
更に，実施例１−１４の何れかの方法に順じて以下の化合物を製造した。
【０１７０】
Ｎ ' −イソプロピル−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.86 (1H, s), 8.80 (1H, d, J=5.2Hz), 7.57 (1H, d, J=5.2Hz), 4.66 (2H, brd. s), 3.40 (1H, quint, J=6.4Hz), 1.18 (6H, d, J=6.4Hz)
物性：アモルファス
【０１７１】
Ｎ ' −シクロペンチル−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.85 (1H, s), 8.80 (1H, d, J=5.1Hz), 7.56 (1H, d, J=5.1Hz), 4.67 (2H, brd. s), 3.78-3.72 (1H, m), 2.32-1.50 (8H, m)
物性：アモルファス
【０１７２】
Ｎ ' −シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.85 (1H, s), 8.79 (1H, d, J=5.1Hz), 7.56 (1H, d, J=5.1Hz), 4.63 (2H, brd. s), 3.15-3.01 (1H, m), 2.05-1.14 (10H, m)
物性:アモルファス
【０１７３】
Ｎ’，Ｎ ' −ジメチル−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.83, (1H, s), 8.82 (1H, d, J=5.2Hz), 7.57 (1H, d, J= 5.2Hz), 5.37 (2H, brd. s), 2.51 (6H, s)
物性:アモルファス
【０１７４】
Ｎ−メチル−Ｎ ' −（ tert −ブチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.80 (1H, d, J=5.0Hz), 8.73 (1H, s), 7.60 (1H, d, J=5.0Hz), 2.58 (3H, s), 1.18 (9H, s)
物性：油状物
【０１７５】
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ ' −（ tert −ブチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１６）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.83 (1H, d, J=5.1Hz), 8.61 (1H, s), 7.63 (1H, d, J=5.1Hz), 2.68 (6H, s), 1.06 (9H, s)
物性：油状物
【０１７６】
Ｎ ' −（１，１−ジメチルプロピル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１７）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.86 (1H, s), 8.77 (1H, d, J=5.2Hz), 7.56 (1H, d, J=5.2Hz), 1.56 (2H, q, J=7.4 Hz), 1.15 (6H, s), 0.86 (3H, t, J=7.4 Hz)物性：アモルファス
【０１７７】
Ｎ ' −（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−２４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.93 (1H, s), 8.80 (1H, d, J=5.3Hz), 7.59 (1H, d, J=5.3Hz), 7.34-7.10 (5H, m), 4.52 (2H, brd.s), 2.86 (2H, s), 1.17 (6H, s)
融点：83-85℃
【０１７８】
Ｎ ' −（１，１−ジメチルブト−３−エニル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−２６）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.85 (1H, s), 8.77 (1H, d, J=5.0Hz), 7.56 (1H, d, J=5.0Hz), 5.94-5.73 (1H, m), 5.12-5.01 (2H, m), 4.53 (2H, brd. s), 3.07 (1H, brd. s), 2.31 (2H, d, J=7.6Hz),1.18 (6H, s)
物性：アモルファス
【０１７９】
Ｎ ' −フェニル−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−２８）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.96 (1H, s), 8.85 (1H, d, J=5.2Hz), 7.62 (1H, d, J=5.2Hz), 7.31-7.23 (2H, m), 7.05 (2H, d, J=9.8Hz), 6.90 (1H, t, J=7.3Hz), 6.05 (1H, brd. s), 4.77 (2H, brd. s)
物性：アモルファス
【０１８０】
Ｎ ' −シアノ−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−２９）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.92 (1H, s), 8.84 (1H, d, J=5.2Hz), 7.81 (1H, d, J=5.2Hz)
融点：244-247℃
【０１８１】
Ｎ ' −シクロヘキシルメチル−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−４２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.84 (1H, s), 8.79 (1H, d, J=5.3Hz), 7.56 (1H, d, J=5.3Hz), 4.68 (2H, brd.s), 3.59-3.38 (1H, m), 2.96 (2H, d, J=7.0Hz), 1.88-1.56 (6H, m), 1.37-1.14 (2H, m), 1.08-0.86 (2H, m)
物性：油状物
【０１８２】
Ｎ ' −ベンジル−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−４４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.84-8.79 (2H, m), 7.57 (1H, d, J=5.0Hz), 7.44-7.28 (5H, m), 4.74 (2H, brd. s), 4.31 (2H, s)
物性：アモルファス
【０１８３】
Ｎ’，Ｎ ' −ジベンジル−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−４５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(pop)：
8.75 (1H, d, J=5.0 Hz), 8.33 (1H, s), 7.49-7.26 (11H, m), 3.87 (4H, s)
融点：159-161℃
【０１８４】
Ｎ ' −（３−メチルベンジル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−４７）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.84 (1H, s), 8.80 (1H, d, J=5.1Hz), 7.56 (1H, d, J=5.1Hz), 7.29-7.09 (4H, m), 4.74 (2H, brd.s), 4.26 (2H, s), 2.37 (3H, s)
物性：油状物
【０１８５】
Ｎ ' −（４−メチルベンジル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−４８）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.84 (1H, s), 8.80 (1H, d, J=5.1Hz), 7.56 (1H, d, J=5.1Hz), 7.31 (2H, d, J=7.7Hz), 7.16 (2H, d, J=7.7Hz), 4.73 (2H, brd.s), 4.26 (2H, s), 2.35 (3H, s)
物性：アモルファス
【０１８６】
Ｎ ' −（２−クロロベンジル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−４９）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.80-8.78 (2H, m), 7.55 (1H, d, J=5.1Hz), 7.48-7.21 (4H, m), 4.82 (2H, brd.s), 4.38 (2H, s)
物性：アモルファス
【０１８７】
Ｎ ' −（３−クロロベンジル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−５０）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.81-8.78 (2H, m), 7.56 (1H, d, J=5.1Hz), 7.41 (1H, s), 7.26 (3H, s), 4.80 (2H, brd.s), 4.28 (2H, s)
物性：油状物
【０１８８】
Ｎ ' −（２−フリルメチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−６８）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.81-8.78 (2H, m), 7.56 (1H, d, J=5.1), 7.40-7.39 (1H, m), 6.36-6.27 (2H, m), 4.79 (2H, brd.s), 4.27 (2H, s)
融点：95-97℃
【０１８９】
Ｎ ' −（チエン−２−イルメチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−６９）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.87 (1H, s), 8.81 (1H, d, J=5.1Hz), 7.56 (1H, d, J=5.1Hz), 7.26-7.23 (1H, m), 7.03-6.95 (2H, m), 4.80 (2H, brd.s), 4.48 (2H, s)
融点：105-108℃
【０１９０】
Ｎ ' −（３−メトキシチエン−２−イルメチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−７０）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.86 (1H, s), 8.80 (1H, d, J=5.1Hz), 7.56 (1H, d, J=5.1Hz), 6.70 (1H, s), 6.14 (1H, s), 4.83 (2H, brd.s), 4.36 (2H, s), 3.78 (3H, s)
物性：油状物
【０１９１】
Ｎ ' −（１−フェニルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−７２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.79-8.76 (2H, m), 7.54 (1H, d, J=5.1Hz), 7.43-7.23 (5H, m), 4.80 (2H, brd.s), 4.41 (1H, q, J=6.6Hz), 3.55 (1H, brd.s), 1.49 (3H, d, J=6.6Hz)
融点：96-99℃
【０１９２】
Ｎ ' −［１−（３−メチルフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−７４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.88-8.76 (2H, m), 7.54 (1H, d, J=5.1Hz), 7.28-7.17 (3H, m), 7.10-7.06 (1H, m), 4.78 (2H, brd.s), 4.38 (1H, q, J=6.6Hz), 2.36 (3H, s), 1.48 (3H, d, J=6.6Hz)
物性：油状物
【０１９３】
Ｎ ' −［１−（４−メチルフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−７５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.91-8.77 (2H, m), 7.55 (1H, d, J=5.5Hz), 7.30 (2H, d, J=8.1Hz), 7.16 (2H, d, J=8.1Hz), 4.76 (2H, brd.s), 4.38 (1H, q, J=6.6Hz), 2.35 (3H, s), 1.48 (3H, d, J=6.6Hz)
物性：油状物
【０１９４】
Ｎ ' −［１−（２−クロロフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−７６）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.78-8.75 (2H, m), 7.54-7.13 (5H, m), 4.87 (1H, q, J=6.6Hz), 4.85 (2H, brd.s), 1.48 (3H, d, J=6.6Hz)
物性：アモルファス
【０１９５】
Ｎ ' −［１−（３−クロロフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−７７）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.78-8.74 (2H, m), 7.54 (1H, d, J=5.1Hz), 7.38 (1H, s), 7.27-7.25 (3H, m), 4.85 (2H, brd.s), 4.40 (1H, q, J=6.6Hz), 1.46 (3H, d, J=6.6Hz)
物性：油状物
【０１９６】
Ｎ ' −［１−（４−クロロフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−７８）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.78 (1H, d, J=5.1Hz), 8.75 (1H, s), 7.54 (1H, d, J=5.1Hz), 7.31 (4H, s), 4.82 (2H, brd.s), 4.40 (1H, q, J=6.6Hz), 1.46 (3H, d, J=6.6Hz)
物性：油状物
【０１９７】
Ｎ ' −［１−（４−メトキシフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−８１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.77-8.75 (2H, m), 7.54 (1H, d, J=5.1Hz), 7.32 (2H, d, J=8.8Hz), 6.88 (2H, d, J=8.8Hz), 4.82 (2H, brd.s), 4.36 (1H, q, J=6.6Hz), 3.80 (3H, s), 1.46 (3H, d, J=6.6Hz)
物性：油状物
【０１９８】
Ｎ ' −［１−（４−フルオロフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−８４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.79-8.75 (2H, m), 7.54 (1H, d, J=5.1Hz), 7.39-7.30 (2H, m), 7.14-6.96 (2H, m), 4.82 (2H, brd.s), 4.41 (1H, q, J=6.6Hz), 1.46 (3H, d, J=6.6Hz)
物性：油状物
【０１９９】
Ｎ ' −［１−（４−シアノフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−８７）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.78 (1H, d, J=5.1Hz), 8.72 (1H, s), 7.62 (2H, d, J=8.1Hz), 7.53 (1H, d, J=5.1Hz), 7.48 (2H, d, J=8.1Hz), 4.86 (2H, brd.s), 4.49 (1H, q, J=6.6Hz), 1.47 (3H, d, J=6.6Hz)
融点：114-115℃
【０２００】
Ｎ ' −［１−（４−ブロモフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−９０）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.78 (1H, d, J=5.1Hz), 8.75 (1H, s), 7.54 (1H, d, J=5.1Hz), 7.46 (2H, d, J=8.4Hz), 7.26 (2H, d, J=8.4Hz), 4.80 (2H, brd.s), 4.39 (1H, q, J=6.6Hz), 1.45 (3H, d, J=6.6Hz)
物性：油状物
【０２０１】
Ｎ ' −［１−（２，４−ジフルオロフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−９４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.79-8.75 (2H, m), 7.54 (1H, d, J=5.1Hz), 7.43-7.32 (1H, m), 6.90-6.72 (2H, m), 4.80 (2H, brd.s), 4.68 (1H, q, J=6.6Hz), 1.49 (3H, d, J=6.6Hz)
物性：油状物
【０２０２】
Ｎ ' −［１−（２−フリル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−９５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.80-8.78 (2H, m), 7.55 (1H, d, J=5.1Hz), 7.39-7.37 (1H, m), 6.35-6.33 (1H, m), 6.23 (1H, d, J=3.3Hz), 4.77 (2H, brd.s), 4.45 (1H, q, J=6.6Hz), 1.52 (3H, d, J=6.6Hz)
融点：93-97℃
【０２０３】
Ｎ ' −［１−（チエン−２−イル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−９６）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.81 (1H, s), 8.78 (1H, d, J=5.5Hz), 7.55 (1H, d, J=5.5Hz), 7.22 (1H, d, J=5.1Hz), 7.02-6.95 (2H, m), 4.85 (2H, brd.s), 4.67 (1H, q, J=6.6Hz), 3.56 (1H, brd.s), 1.58 (3H, d, J=6.6Hz)
物性：88-91℃
【０２０４】
Ｎ ' −（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−９９）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.84 (1H, s), 8.82 (1H, d, J=5.1Hz), 7.58 (1H, d, J=5.1Hz), 4.86 (2H, brd.s), 3.84 (1H, brd.s), 3.81 (1H, tt, J=15.0Hz, 6.6Hz), 1.39 (3H, d, J=6.6Hz)
物性：90-92℃
【０２０５】
Ｎ ' −［２−（４−メトキシフェニル）−１−メチルエチル ] −４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１００）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.87 (1H, s), 8.81 (1H, d, J=5.1Hz), 7.58 (1H, d, J=5.1Hz), 7.13 (2H, d, J=8.4Hz), 6.85 (2H, d, J=8.4Hz), 4.65 (2H, brd.s), 3.80 (3H, s), 3.52-3.43 (1H, m), 2.87 (1H, dd, J=6.6Hz, 13.6Hz), 2.70 (1H, dd, J=6.6Hz, 3.6Hz), 1.15 (3H, d, J=6.2Hz)
物性：油状物
【０２０６】
Ｎ ' −ベンズヒドリル−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１０１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.72 (1H, d, J=5.1Hz), 8.65 (1H, s), 7.41 (1H, d, J=5.1Hz), 7.42-7.17 (10H, m), 5.55 (1H, s), 4.93 (2H, brd.s)
物性：油状物
【０２０７】
Ｎ ' −［ビス（４−メチルフェニル）メチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１０２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.75 (1H, d, J=5.1Hz), 8.69 (1H, s), 7.50 (1H, d, J=5.1Hz), 7.27 (4H, d, J=7.7Hz), 7.12 (4H, d, J=7.7Hz), 5.50 (1H, s), 4.90 (2H, brd.s), 2.32 (6H, s)
融点：165-170℃
【０２０８】
Ｎ ' −（１−メチル−１−フェニルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ニ コチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１０３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.77-8.74 (2H, m), 7.54-7.48 (3H, m), 7.37-7.22 (3H, m), 4.58 (2H, brd. s), 1.60 (6H, s)
物性：油状物
【０２０９】
Ｎ ' −［１−メチル−１−（３−メチルフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１０５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.76 (1H, s), 8.74 (1H, d, J=5.1Hz), 7.52 (1H, d, J=5.1Hz), 7.30-7.17 (3H, m), 7.05-7.01 (1H, m), 4.61 (2H, brd.s), 2.35 (3H, s), 1.58 (6H, s)
物性：油状物
【０２１０】
Ｎ ' −［１−メチル−１−（４−メチルフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１０６）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.77-8.73 (2H, m), 7.52 (1H, d, J=5.5), 7.39 (2H, d, J=8.4), 7.14 (2H, d, J=8.4), 4.58 (2H, brd.s), 2.32 (3H, s), 1.58 (6H, s)
物性：油状物
【０２１１】
Ｎ ' −［１−メチル−１−（４−クロロフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１０９）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.75-8.73 (2H, m), 7.52 (1H, d, J=5.1Hz), 7.42 (2H, d, J=7.3Hz), 7.27 (2H, d, J=7.3Hz), 4.64 (2H, brd.s), 1.56 (6H, s)
物性：油状物
【０２１２】
Ｎ ' −［１−メチル−１−（３−メトキシフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１１１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.75 (1H, s), 8.72 (1H, d, J=5.1Hz), 7.51 (1H, d, J=5.1Hz), 7.29-7.20 (1H, m), 7.12-7.05 (2H, m), 6.79-6.72 (1H, m), 4.65 (2H, brd.s), 3.80 (3H, s), 3.50 (1H, brd.s), 1.57 (6H, s)
物性：油状物
【０２１３】
Ｎ ' −［１−メチル−１−（４−メトキシフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１１２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.78 (1H, s), 8.75 (1H, d, J=5.5Hz), 7.53 (1H, d, J=5.5Hz), 7.43 (2H, d, J=9.0Hz), 6.86 (2H, d, J=9.0Hz), 4.58 (2H, brd.s), 3.80 (3H, s), 1.58 (6H, s)
物性：油状物
【０２１４】
Ｎ ' −［１−メチル−１−（３−フルオロフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１１４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.76 (1H, d, J=5.1Hz), 8.76 (1H, s), 7.53 (1H, d, J=5.1Hz), 7.29-7.16 (3H, m), 6.95-6.84 (1H, m), 4.63 (2H, brd.s), 1.58 (6H, s)
物性：油状物
【０２１５】
Ｎ ' −［１−メチル−１−（４−フルオロフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１１５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.76-8.74 (2H, m), 7.54-7.42 (3H, m), 7.03-6.94 (2H, m), 4.59 (2H, brd.s), 1.58 (6H, s)
物性：油状物
【０２１６】
Ｎ ' −（１−メチル−１−フェニルブト−３−エニル）−４−（トリフルオロ メチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１３１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.78 (1H, s), 8.77 (1H, d, J=5.1Hz), 7.54 (1H, d, J=5.1Hz), 7.50-7.21 (5H, m), 5.71-5.54 (1H, m), 5.07 (1H, d, J=16.1Hz), 5.06 (1H, d, J=11.7Hz), 4.61 (2H, brd.s), 2.74-2.68 (2H, m), 1.59 (3H, s)
物性：油状物
【０２１７】
Ｎ ' −［１−メチル−１−（３−メチルフェニル）ブト−３−エニル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１３３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.77 (1H, s), 8.74 (1H, d, J=5.1Hz), 7.52 (1H, d, J=5.1Hz), 7.27-7.01 (4H, m), 5.75-5.53 (1H, m), 5.12-5.02 (2H, m), 4.62 (2H, brd.s), 2.80-2.47 (2H, m), 2.35 (3H, s), 1.56 (3H, s)
物性：油状物
【０２１８】
Ｎ ' −［１−メチル−１−（４−メチルフェニル）ブト−３−エニル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１３４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.78 (1H, s), 8.75 (1H, d, J=5.1Hz), 7.53 (1H, d, J=5.1Hz), 7.35 (2H, d, J=8.4Hz), 7.13 (2H, d, J=8.4Hz), 5.74-5.53 (1H, m), 5.11-5.01 (2H, m), 4.59 (2H, brd.s), 2.80-2.61 (2H, m), 2.32 (3H, s), 1.56 (3H, s)
物性：油状物
【０２１９】
Ｎ ' −［１−メチル−１−（３−クロロフェニル）ブト−３−エニル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１３６）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.75 (1H, s), 8.74 (1H, d, J=5.3Hz), 7.53 (1H, d, J=5.3Hz), 7.46-7.14 (4H, m), 5.75-5.53 (1H, m), 5.15-5.00 (2H, m), 4.67 (2H, brd.s), 2.76-2.49 (2H, m), 1.56 (3H, s)
物性：油状物
【０２２０】
Ｎ ' −［１−メチル−１−（４−クロロフェニル）ブト−３−エニル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１３７）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.75 (1H, s), 8.74 (1H, d, J=5.1Hz), 7.53 (1H, d, J=5.1Hz), 7.39 (2H, d, J=8.6Hz), 7.27 (2H, d, J=8.6Hz), 5.73-5.52 (1H, m), 5.10-5.02 (2H, m), 4.65 (2H, brd.s), 2.77-2.48 (2H, m), 1.55 (3H, s)
物性：油状物
【０２２１】
Ｎ ' −［１−メチル−１−（２−フルオロフェニル）ブト−３−エニル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１４１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.75 (1H, d, J=5.3Hz), 8.73 (1H, s), 7.52 (1H, d, J=5.3Hz), 7.39-6.94 (4H, m), 5.77-5.55 (1H, m), 5.12-5.01 (2H, m), 4.62 (2H, brd.s), 2.89-2.68 (2H, m), 1.64 (3H, s)
物性：油状物
【０２２２】
Ｎ ' −［１−メチル−１−（３−フルオロフェニル）ブト−３−エニル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１４２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.77 (1H, s), 8.76 (1H, d, J=5.0Hz), 7.54 (1H, d, J=5.0Hz), 7.34-7.15 (3H, m), 6.95-6.85 (1H, m), 5.75-5.54 (1H, m), 5.12-5.04 (2H, m), 4.65 (2H, brd.s), 2.77-2.57 (2H, m), 1.56 (3H, s)
物性：油状物
【０２２３】
Ｎ ' −［１−メチル−１−（４−フルオロフェニル）ブト−３−エニル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１４３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.76 (1H, s), 8.75 (1H, d, J=5.1Hz), 7.53 (1H, d, J=5.1Hz), 7.46-7.37 (2H, m), 7.04-6.94 (2H, m), 5.71-5.53 (1H, m), 5.11-5.02 (2H, m), 4.63 (2H, brd.s), 2.86-2.48 (2H, m), 1.56 (3H, s)
物性：油状物
【０２２４】
Ｎ ' −［１−メチル−１−（トリフルオロメチル）ブト−３−エニル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１５７）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.83 (1H, s), 8.80 (1H, d, J=5.1Hz), 7.57 (1H, d, J=5.1Hz), 5.94-5.72 (1H, m), 5.20-5.10 (2H, m), 4.69 (2H, brd.s), 4.08 (1H, brd.s), 2.71 (1H, dd, J=14.1Hz, 7.5Hz), 2.44 (1H, dd, J=14.1Hz, 7.5Hz), 1.35 (3H, s)
融点：60-61℃
【０２２５】
Ｎ ' −（１，１−ジフェニルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１５８）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.72 (1H, d, J=5.1Hz), 8.65 (1H, s), 7.49 (1H, d, J=5.1Hz), 7.41-7.16 (10H, m), 4.64 (2H, brd.s), 2.05 (3H, s)
物性：アモルファス
【０２２６】
Ｎ ' −（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１６０）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.84 (1H, s), 8.81 (1H, d, J=5.2Hz), 7.57 (1H, d, J=5.2Hz), 4.71 (2H, brｄ。 s), 3.19-2.99 (1H, m), 2.75-2.70 (4H, m), 2.36-2.29 (2H, m), 1.90-1.57 (2H, m)
物性：アモルファス
【０２２７】
Ｎ ' −（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（トリフ ルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１６１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.84 (1H, s), 8.80 (1H, d, J=5.1Hz), 7.56 (1H, d, J=5.1Hz), 4.68 (1H, brd. s), 3.99-3.91 (4H, m), 3.21-3.10 (1H, m), 2.07-1.41 (8H, m)
物性：ガム状
【０２２８】
Ｎ ' −（１−アリルシクロペンチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１６２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.85 (1H, s), 8.78 (1H, d, J=5.0), 7.56 (1H, d, J=5.0), 5.95-5.73 (1H, m), 5.12-5.01 (2H, m), 4.53 (2H, brd.s), 2.42 (2H, d, J=7.3), 1.83-1.52 (8H, m)
融点：50-52℃
【０２２９】
Ｎ ' −（４−アリルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１６４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.82 (1H, s), 8.78 (1H, d, J=5.Hz1), 7.57 (1H, d, J=5.1Hz), 5.88-5.67 (1H, m), 5.19-5.00 (2H, m), 4.64 (2H, brd.s), 3.94-3.58 (4H, m), 2.42-2.30 (2H, m), 1.94-1.57 (4H, m)
物性：油状物
【０２３０】
Ｎ ' −（４−アリルテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１６５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.82 (1H, s), 8.78 (1H, d, J=5.1Hz), 7.57 (1H, d, J=5.1Hz), 5.87-5.65 (1H, m), 5.16-4.98 (2H, m), 4.62 (2H, brd.s), 3.24 (1H, brd.s), 3.05-2.86 (2H, m), 2.48-2.36 (2H, m), 2.33-2.28 (2H, m), 2.11-2.00 (2H, m), 1.82-1.68 (2H, m)
物性：油状物
【０２３１】
Ｎ ' −ブチリル−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１６９）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.91 (1H, s), 8.84 (1H, d, J=5.7Hz), 7.62 (1H, d, J=5.7Hz), 5.53 (2H, brd. s), 2.60 (2H, t, J=7.5Hz), 1.73-1.29 (2H, m), 0.96 (3H, t, J=7.3Hz)
融点：174-176℃
【０２３２】
Ｎ ' −フェノキシカルボニル−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１７０）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.94 (1H, s), 8.88 (1H, d, J=5.1Hz), 7.61 (1H, d, J=5.1Hz), 7.39-7.18 (5H, m)
物性：固体
【０２３３】
Ｎ ' −メチルスルホニル−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１７３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.90 (1H, d, J=5.1Hz), 8.85 (1H, br s), 8.78 (1H, s), 7.83 (1H, d, J=5.1Hz), 6.77 (2H, brd. s), 2.92 (3H, s)
融点：231-233℃
【０２３４】
Ｎ ' −イソプロピルスルホニル−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１７６）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.88-8.78 (2H, m), 7.68-7.57 (1H, m), 6.80 (1H, brd.s), 5.64 (2H, brd.s), 3.78-3.65 (1H, m), 1.43 (6H, d, J=7.0Hz)
物性：アモルファス
【０２３５】
Ｎ ' −ブチルスルホニル−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１７７）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.90-8.88 (2H, m), 7.63 (1H, d, J=5.1Hz), 6.44 (1H, brd.s), 5.61 (2H, brd.s), 3.33-3.25 (2H, m), 1.90-1.75 (2H, m), 1.57-1.39 (2H, m), 0.95 (3H, t, J=7.3Hz)
融点：130-135℃
【０２３６】
Ｎ ' −（２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１８０）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.89 (1H, d, J=4.8Hz), 8.81 (1H, s), 7.81 (1H, d, J=4.8Hz), 4.18 (2H, q, J=10.2Hz)
物性：アモルファス
【０２３７】
Ｎ ' −［（４−メチルフェニル）スルホニル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１８１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.84 (1H, d, J=5.1Hz), 8.80 (1H, s), 7.84 (2H, d, J=8.3Hz), 7.58 (1H, d, J=5.1Hz), 7.32 (2H, d, J=8.3Hz), 5.66 (2H, brd. s), 2.41 (3H, s)
融点：213-216℃
【０２３８】
Ｎ ' −［（２，４，６−トリメチルフェニル）スルホニル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１８２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.83 (1H, d, J=4.9Hz), 8.72 (1H, s), 7.55 (1H, d, J=4.9Hz), 6.97 (2H, s), 5.61 (2H, s), 2.69 (6H, s), 2.29 (3H, s)
融点：212-215℃
【０２３９】
Ｎ ' −［（チエン−２−イル）スルホニル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１８３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.94-8.75 (2H, m), 7.72-7.59 (3H, m), 7.10 (1H, t, J=4.0Hz)
融点：197-200℃
【０２４０】
Ｎ ' −［１−メチル−１−（３−メチルイソオキサゾール−５−イル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１８４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.78 (1H, d, J=5.5Hz), 8.76 (1H, s), 7.54 (1H, d, J=5.5Hz), 5.93 (1H, s), 4.67 (2H, brd.s), 2.25 (3H, s), 1.58 (6H, s)
【０２４１】
Ｎ ' −（１−メチルエチリデン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１８６）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.95 (1H, s), 8.85 (1H, d, J=5.1Hz), 7.61 (1H, d, J=5. Hz, 5.36 (2H, brd. s), 2.10 (3H, s), 2.05 (3H, s)
融点：93-96℃
【０２４２】
Ｎ ' −シクロペンチリデン−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１８７）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.94 (1H, s), 8.84 (1H, d, J=5.1Hz), 7.60 (1H, d, J=5.1Hz), 5.38 (2H, brd. s), 2.53-2.46 (4H, m), 1.84-1.76 (4H, m)
物性：アモルファス
【０２４３】
Ｎ ' −シクロへキシリデン−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾ ン（化合物番号Ｉ−１８８）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.95 (1H, s), 8.84 (1H, d, J=5.1Hz), 7.61 (1H, d, J=5.1Hz), 5.36 (2H, brd. s), 2.65 (2H, brd. s), 2.44-2.38 (2H, m), 1.78-1.61 (6H, m)
物性：アモルファス
【０２４４】
Ｎ ' −（テトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１８９）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.94 (1H, s), 8.85 (1H, d, J=5.1Hz), 7.61 (1H, d, J=5.1Hz), 5.43 (2H, brd. s), 3.90 (2H, t, J=5.7Hz), 3.78 (2H, t, J=5.7Hz), 2.83 (2H, d, J=5.7Hz), 2.56 (2H, t, J=5.7Hz)
物性：アモルファス
【０２４５】
Ｎ ' −（テトラヒドロ−４Ｈ−チオピラン−４−イリデン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１９０）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.94 (1H, s), 8.86 (1H, d, J=5.1Hz), 7.62 (1H, d, J=5.1Hz), 5.43 (2H, brd. s), 3.08-3.02 (2H, m), 2.93-2.87 (2H, m), 2.80-2.73 (4H, m)
物性：アモルファス
【０２４６】
Ｎ ' −（１−プロピリデン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１９１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.93 (1H, s), 8.85 (1H, d, J=5.1Hz), 7.87 (1H, t, J=5.0Hz), 7.61 (1H, d, J=5.1Hz), 5.56 (2H, brd. s), 2.54-2.34 (2H, m), 1.18 (3H, t, J=7.5Hz)
物性：アモルファス
【０２４７】
Ｎ ' −（１−フェニルメチリデン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンア ミドラゾン（化合物番号Ｉ−１９２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.99 (1H, s), 8.89 (1H, d, J=5.1Hz), 8.49 (1H, s), 7.84-7.79 (2H, m), 7.64 (1H, d, J=5.1Hz), 7.46-7.42 (3H, m), 5.58 (2H, brd. s)
物性：アモルファス
【０２４８】
Ｎ ' −メトキシカルボニルメチリデン−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１９３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.94 (1H, s), 8.91 (1H, d, J=5.1Hz), 7.83 (1H, s), 7.65 (1H, d, J=5.1Hz), 3.90 (3H, s)
物性：油状物
【０２４９】
Ｎ ' −（２，６−ジメチルシクロヘキシリデン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１９４）
一方のジアステレオマー：
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.98 (1H, s), 8.83 (1H, d, J=5.1Hz), 7.60 (1H, d, J=5.1Hz), 5.31 (2H, brd.s), 3.88-3.72 (1H, m), 2.65-2.49 (1H, m), 2.03-1.06 (6H, m), 1.19 (3H, d, J=6.6Hz), 1.10 (3H, d, J=7.3Hz)
物性：油状物
もう一方のジアステレオマー：
8.98 (1H, s), 8.83 (1H, d, J=5.1Hz), 7.60 (1H, d, J=5.1Hz), 5.30 (2H, brd.s), 3.88-3.71 (1H, m), 2.69-2.47 (1H, m), 2.03-1.03 (6H, m), 1.19 (3H, d, J=6.6hz), 1.10 (3H, d, J=7.3Hz)
物性：油状物
【０２５０】
Ｎ ' −（３，５−ジメチルシクロヘキシリデン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１９５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.95 (1H, s), 8.84 (1H, d, J=5.1Hz), 7.60 (1H, d, J=5.1Hz), 5.36 (2H, brd.s), 3.52-3.40 (1H, m), 2.56-2.45 (1H, m), 1.91-0.86 (6H, m), 0.98 (3H, d, J=6.6Hz), 0.94 (3H, d, J=8.8Hz)
融点：114-116℃
【０２５１】
Ｎ ' −（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチリデン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１９６）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.95 (1H, s), 8.89 (1H, d, J=5.1Hz), 7.65 (1H, d, J=5.1Hz), 5.72 (2H, brd.s), 2.18 (3H, s)
融点：96-98℃
【０２５２】
Ｎ ' −シクロヘキシルメチリデン−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１９７）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.93 (1H, s), 8.85 (1H, d, J=5.1Hz), 7.74 (1H, d, J=5.5Hz), 7.60 (1H, d, J=5.1Hz), 5.55 (2H, brd.s), 2.43-2.25 (1H, m), 1.93-1.52 (6H, m), 1.41-0.90(4H, m)
物性：油状物
【０２５３】
Ｎ ' −［１−（４−クロロフェニル）エチリデン］−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１９８）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
9.01 (1H, s), 8.88 (1H, d, J=5.1), 7.93-7.91 (1H, m), 7.77-7.72 (1H, m), 7.64 (1H, d, J=5.1), 7.38-7.26 (2H, m), 5.59 (2H, brd.s), 2.44 (3H, s)
物性：アモルファス
【０２５４】
Ｎ ' −［１−（２−メチルフェニル）エチリデン］−４−（トリフルオロメチ ル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−１９９）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
9.01 (1H, s), 8.86 (1H, d, J=5.1Hz), 7.63 (1H, d, J=5.1Hz), 7.64-7.26 (4H, m), 5.46 (2H, brd.s), 2.45 (3H, s), 2.38 (3H, s)
物性：油状物
【０２５５】
Ｎ ' −ジフェニルメチリデン−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−２００）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.85 (1H, s), 8.78 (1H, d, J=5.1Hz), 7.71-7.66 (2H, m), 7.54 (1H, d, J=5.1Hz), 7.46-7.24 (8H, m), 5.59 (2H, brd.s)
物性：アモルファス
【０２５６】
Ｎ ' −（２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−１−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−２０１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.98 (1H, s), 8.90 (1H, d, J=5.1Hz), 7.65 (1H, d, J=5.1Hz), 5.82 (2H, s), 5.23 (2H, brd.s), 2.14 (6H, s)
物性：油状物
【０２５７】
Ｎ ' −（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミドラゾン（化合物番号Ｉ−２０２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
9.11 (1H, s), 8.93 (1H, d, J=5.1Hz), 7.89 (2H, dd, J=5.9, 3.3Hz), 7.76 (2H, dd, J=5.9, 3.3Hz), 7.66 (1H, d, J=5.1Hz), 5.43 (2H, brd. s)
物性：固体
【０２５８】
Ｎ’−イソプロピル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合 物番号ＩＩ−５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.89 (1H, d, J=5.0Hz), 8.84 (1H, s), 7.62 (1H, d, J=5.0Hz), 7.32 (1H, brd. s), 4.85 (1H, brd. s), 3.31 (1H, quint, J=6.3Hz), 1.13 (6H, d, J=6.3Hz)
融点：108-110℃
【０２５９】
Ｎ’−シクロペンチル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.89 (1H, d, J=5.0Hz), 8.84 (1H, s), 7.61 (1H, d, J=5.0Hz), 7.33 (1H, brd. s), 4.82 (1H, brd. s), 3.65 (1H, brd. s), 1.90-1.50 (8H, m)
融点：119-120℃
【０２６０】
Ｎ’−シクロヘキシル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.88 (1H, d, J=5.1Hz) 8.84 (1H, s) 7.61 (1H, d, J=5.1Hz) 7.31 (1H, brd.s) 4.82 (1H, brd.s) 3.05-2.88 (1H, m) 2.00-1.10 (10H, m)
融点：148-150℃
【０２６１】
Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.87-8.79 (1H, m) 8.83, 8.69 (0.5H, 0.5H, s, s) 7.58 (1H, d, J=5.1Hz) 7.01, 6.66 (0.5H, 0.5H, brd.s, brd.s) 2.73 (3H, s) 2.48 (3H, s)
融点：140-143℃
【０２６２】
Ｎ’−（１，１−ジメチルプロピル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノ ヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１７）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.90-8.85 (2H, m), 7.62 (1H, d, J=5.2Hz), 1.50 (2H, q, J=7.5Hz), 1.13 (6H, s), 0.95 (3H, t, J=7.5 Hz)
物性：アモルファス
【０２６３】
Ｎ’−（１，１−ジメチルブト−３−エニル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.89 (1H, d, J=5.2Hz), 8.85 (1H, s), 7.62 (1H, d, J=5.2Hz), 7.18 (1H, brd. s), 6.02-5.81 (1H, m), 5.16-5.02 (2H, m), 2.24 (2H, d, J=7.4Hz), 1.16 (6H, s)
物性：油状物
【０２６４】
Ｎ’−（１，１−ジメチルブト−３−イニル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２６）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.91-8.87 (2H, m), 7.62 (1H, d, J=5.5Hz), 7.57 (1H, brd.s), 4.82 (1H, d, J=5.9Hz), 2.35 (1H, s), 1.49 (6H, s)
融点：80-82℃
【０２６５】
Ｎ’−シアノメチル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２９）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.91 (1H, d, J=5.1Hz) 8.81 (1H, s) 7.80 (1H, d, J=5.1Hz) 3.94 (2H, s)
融点：152-153℃
【０２６６】
Ｎ’，Ｎ’−ビス（シアノメチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−３０）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.93 (1H, d, J=5.1Hz) 8.85 (1H, s) 7.83 (1H, d, J=5.1Hz) 4.20 (4H, s)
融点：135-140℃
【０２６７】
Ｎ’−シアノメチル−Ｎ ' −メチル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−３１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.89 (1H, d, J=5.1Hz) 8.83 (1H, s) 7.61 (1H, d, J=5.1Hz) 3.99 (2H, s) 2.89 (3H, s)
融点：77-80℃
【０２６８】
Ｎ’−（ tert −ブチル）−Ｎ ' −シアノメチル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−３２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.91 (1H, d, J=5.1Hz), 8.86 (1H, s), 7.13 (1H, brd.s), 4.01 (2H, s), 1.31 (9H, s)
融点：157-158℃
【０２６９】
Ｎ’−シクロプロピルメチル−Ｎ ' −シアノメチル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−３３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.88 (1H, d, J=5.1Hz) 8.83 (1H, s) 7.62 (1H, d, J=5.1Hz) 7.36 (1H, brd.s) 4.11 (2H, s) 2.90 (2H, d, J=6.6Hz) 1.13-0.97 (1H, m) 0.71-0.61 (2H, m) 0.33-0.24 (2H, m)
融点：101-104℃
【０２７０】
Ｎ’−シアノメチル−Ｎ ' −エトキシカルボニルメチル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−３４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.90 (1H, d, J=5.1Hz) 8.85 (1H, s) 8.33 (1H, s) 7.61 (1H, d, J=5.1Hz) 4.23 (2H, q, J=6.9Hz) 4.17 (2H, s) 3.96 (2H, s) 1.31 (3H, t, J=6.9Hz)物性：油状物
【０２７１】
Ｎ’−シアノメチル−Ｎ ' −メチルチオメチル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−３５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.90-8.85 (2H, m) 7.76 (1H, brd.s) 7.62 (1H, d, J=5.1Hz) 4.19 (2H, s) 4.16 (2H, s) 2.27 (3H, s)
融点：100-103℃
【０２７２】
Ｎ’−シアノメチル−Ｎ ' −メトキシエチル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−３６）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.88 (1H, d, J=5.1) 8.83 (1H, s) 7.96 (1H, brs) 7.61 (1H, d, J=5.1) 4.09 (2H, s) 3.71 (2H, t, J=4.8) 3.37 (3H, s) 3.27 (2H, t, J=4.8)
融点：91-93℃
【０２７３】
Ｎ’−シアノメチル−Ｎ ' −プロパルギル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−３７）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.92 (1H, d, J=5.1Hz) 8.88 (1H, s) 7.63 (1H, d, J=5.1Hz) 7.44 (1H, brd.s) 4.07 (2H, s) 3.95 (2H, d, J=2.5Hz) 2.48 (1H, t, J=2.5Hz)
融点：112-116℃
【０２７４】
Ｎ’−シアノエチル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−３８）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.88-8.84 (2H, m) 7.98 (1H, brd.s) 7.77 (1H, d, J=5.1Hz) 5.08-4.98 (1H, m) 3.33-3.22 (2H, m) 2.60 (2H, t, J=6.6Hz)
物性：アモルファス
【０２７５】
Ｎ’−メトキシカルボニルメチル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−３９）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.90-8.80 (1H, m) 8.83, 8.68 (0.8H, 0.2H, s, s) 7.90, 7.83 (0.8H, 0.2H, brd.s, brd.s) 7.62-7.56 (1H, m) 5.00-4.55 (1H, m) 4.30-4.18 (2H, m) 3.78, 3.42 (0.8H, 0.2H, d, d, J=5.1Hz, 5.1Hz) 1.35-1.25 (3H, m)
融点：68℃
【０２７６】
Ｎ’−アリル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−４０）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.88 (1H, d, J=5.1Hz) 8.81 (1H, s) 7.61 (1H, d, J=5.1Hz) 7.32 (1H, brd.s) 6.01-5.81 (1H, m) 5.36-5.20 (2H, m) 4.97 (1H, brd.s) 3.65-3.55 (2H, m)
融点：82-83℃
【０２７７】
Ｎ’，Ｎ’−ジアリル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−４１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.88 (1H, d, J=5.1Hz) 8.81 (1H, s) 7.61 (1H, d, J=5.1Hz) 7.32 (1H, brd.s) 6.01-5.81 (1H, m) 5.36-5.20 (2H, m) 4.97 (1H, brd.s) 3.65-3.55 (2H, m)
融点：93℃
【０２７８】
Ｎ’−（２−メチルプロプ−２−エニル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−４３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.87 (1H, d, J=5.1Hz) 8.80 (1H, s) 7.60 (1H, d, J=5.1Hz) 7.38 (1H, brd.s) 5.05-4.90 (3H, m) 3.55-3.48 (2H, m) 1.82 (3H, s)
融点：66℃
【０２７９】
Ｎ’−プロパルギル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−４４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.89, 8.81 (0.9H, 0.1H, d, d, J=5.1Hz, 5.1Hz) 8.86, 8.68 (0.9H, 0.1H, s, s) 7.64-7.55 (2H, m) 5.05-4.93 (1H, m) 3.81-3.76 (1.8H, 0.2H, m, m) 2.41, 2.30 (0.1H, 0.9H, t, t, J=2.5Hz, 2.5Hz)
融点：125-127℃
【０２８０】
Ｎ’，Ｎ’−ジプロパルギル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−４５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.91-8.82 (2H, m) 7.63-7.58 (1H, m) 7.06 (1H, brd.s) 3.86, 3.61 (2.4H, 1.6H, d, d, J=2.5Hz, 2.5Hz) 2.39-2.36, 1.63-1.60 (1.2H, 0.8H, m, m)
【０２８１】
Ｎ’−シクロヘキシルメチル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−４９）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.82 (1H, d, J=5.1Hz), 8.76 (1H, s), 8.61 (1H, brd.s), 7.58 (1H, d, J=5.1Hz), 2.78 (2H, d, J=6.6Hz), 1.88-0.78 (11H, m)
融点：90-92℃
【０２８２】
Ｎ’− ( ４−メチルベンジル ) −４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−５５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.80 (1H, d, J=5.1Hz), 8.67 (1H, s), 7.56 (1H, d, J=5.1Hz), 7.53 (1H, brd.s), 7.28 (2H, d, J=8.1Hz), 7.15 (2H, d, J=8.1Hz), 5.15 (1H, brd.s), 4.07 (2H, s), 2.34 (3H, s)
融点：134-135℃
【０２８３】
Ｎ’− ( ２−クロロベンジル ) −４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−５６）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.85 (1H, d, J=5.1Hz), 8.74 (1H, s), 7.59 (1H, d, J=5.Hz), 7.54-7.15 (5H, m), 5.23 (1H, brd.s), 4.26 (2H, s)
融点：107-109℃
【０２８４】
Ｎ’− ( ４−クロロベンジル ) −４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−５８）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.86 (1H, d, J=5.1Hz), 8.73 (1H, s), 7.59 (1H, d, J=5.Hz), 7.34-7.26 (5H, m), 5.16 (1H, brd.s), 4.11 (2H, s)
融点：158-164℃
【０２８５】
Ｎ’− ( ２−フリルメチル ) −４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−７５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.85 (1H, d, J=5.1Hz), 8.76 (1H, s), 7.65 (1H, brd.s), 7.60 (1H, d, J=5.1Hz), 7.40-7.39 (1H, brd.s), 6.35-6.27 (2H, m), 4.13 (2H, s)
融点：111-113℃
【０２８６】
Ｎ’− ( チエン−２−イルメチル ) −４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−７６）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.83 (1H, d, J=5.1Hz), 8.72 (1H, s), 7.59 (1H, d, J=5.1Hz), 7.59 (1H, brd.s), 7.45-7.26 (1H, m), 7.03-6.92 (2H, m), 5.22 (1H, brd.s), 4.34 (2H, s)
物性：油状物
【０２８７】
Ｎ’−［ ( ３−メトキシチエン−２−イル）メチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−７７）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.84 (1H, d, J=5.1Hz), 8.78 (1H, s), 7.65 (1H, brd.s), 7.59 (1H, d, J=5.1Hz), 7.15 (1H, d, J=5.5Hz), 6.85 (1H, d, J=5.5Hz), 5.18 (1H, brd.s), 4.20 (2H, s), 3.85 (3H, s)
融点：115-145℃
【０２８８】
Ｎ’−［ ( ４−メトキシチエン−２−イル）メチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−７８）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.81 (1H, d, J=5.1Hz), 8.72 (1H, s), 7.73 (1H, brd.s), 7.58 (1H, d, J=5.1Hz), 6.68 (1H, s), 6.13 (1H, d, J=1.8Hz), 5.21 (1H, brd.s), 4.21 (2H, s), 3.76 (3H, s)
融点：129-130℃
【０２８９】
Ｎ’− ( １−フェニルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−７９）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.73 (1H, d, J=5.1Hz), 8.54 (1H, s), 7.55-7.22 (6H, m), 7.52 (1H, d, J=5.1Hz), 5.09 (1H, brd.s), 4.30 (1H, q, J=6.6Hz), 1.43 (3H, d, J=6.6Hz)
融点：106-110℃
【０２９０】
Ｎ’−［１−（３−メチルフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−８１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.74 (1H, d, J=5.1Hz), 8.55 (1H, s), 7.52 (1H, d, J=5.1Hz), 7.46 (1H, brd.s), 7.28-7.06 (4H, m), 5.09 (1H, brd.s), 4.26 (1H, q, J=6.6Hz), 2.34 (3H, s), 1.42 (3H, d, J=6.6Hz)
物性：油状物
【０２９１】
Ｎ’−［１−（２−クロロフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−８３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.79 (1H, d, J=5.1Hz), 8.61 (1H, s), 7.55 (1H, d, J=5.1Hz), 7.42-7.38 (2H, m), 7.26 (3H, s), 5.05 (1H, d, J=7.0Hz), 4.30 (1H, q, J=6.6Hz), 1.41 (3H, d, J=6.6Hz)
物性：アモルファス
【０２９２】
Ｎ’−［１−（２−フリル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１０２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.81 (1H, d, J=5.1Hz), 8.71 (1H, s), 7.84 (1H, brd.s), 7.58 (1H, d, J=5.1Hz), 7.38-7.37 (1H, m), 6.38-6.20 (2H, m), 5.09 (1H, brd.s), 4.36 (1H, q, J=6.6Hz), 1.48 (3H, d, J=6.6Hz)
融点：77-79℃
【０２９３】
Ｎ’−（１−チエン−２−イルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１０３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.79 (1H, d, J=5.1Hz), 8.65 (1H, s), 7.56 (1H, d, J=5.1Hz), 7.54 (1H, brd.s), 7.24 (1H, d, J=4.8Hz), 7.02-6.94 (2H, m), 5.13 (1H, d, J=7.0Hz), 4.67-4.61 (1H, m), 1.52 (3H, d, J=6.6Hz)
物性：油状物
【０２９４】
Ｎ’−ベンズヒドリル−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１０７）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.79 (1H, d, J=5.1Hz), 8.58 (1H, s), 7.55-7.48 (5H, m), 7.39-7.23 (7H, m), 5.41 (1H, s), 5.33 (1H, d, J=1.8Hz)
融点：170-173℃
【０２９５】
Ｎ’−［２−（４−フルオロフェニル）−１−メチルエチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１０８）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.88 (1H, d, J=5.1Hz), 8.74 (1H, s), 7.61 (1H, d, J=5.1Hz), 7.33-7.16 (3H, m), 7.06-6.89 (2H, m), 4.86 (1H, brd.s), 3.41 (1H, q, J=5.9Hz), 2.88-2.78 (1H, m), 2.66-2.56 (1H, m), 1.11 (3H, d, J=5.9Hz)
融点：138-139℃
【０２９６】
Ｎ’−［２−（４−メトキシフェニル）−１−メチルエチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１０９）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.86 (1H, d, J=5.1Hz), 8.70 (1H, s), 7.59 (1H, d, J=5.1Hz), 7.26 (1H, brd.s), 7.15 (2H, d, J=8.4Hz), 6.85 (2H, d, J=8.4Hz), 4.86 (1H, brd.s), 3.79 (3H, s), 3.39 (1H, q, J=6.2Hz), 2.84-2.65 (1H, m), 2.62-2.55 (1H, m), 1.12 (3H, d, J=6.2Hz)
融点：153-155℃
【０２９７】
Ｎ’−（１−エチル−２−メチルプロピル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１１０）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.86 (1H, d, J=5.1Hz), 8.79 (1H, s), 7.60 (1H, d, J=5.1Hz), 7.47 (1H, brd.s), 4.93 (1H, brd.s), 2.73-2.70 (1H, m), 1.91-1.79 (1H, m), 1.53-1.33 (2H, m), 1.06-0.90 (8H, m), 0.72-0.59 (1H, m)
物性：油状物
【０２９８】
Ｎ’−［１−（１−メチルシクロプロピル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１１１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.86 (1H, d, J=5.1Hz), 8.78 (1H, s), 7.66 (1H, brd.s), 7.60 (1H, d, J=5.1Hz), 4.96 (1H, brd.d, J=5.1Hz), 2.38 (1H, q, J=6.6Hz), 1.17 (3H, d, J=6.6Hz), 1.02 (3H, s), 0.68-0.57 (1H, m), 0.45-0.23 (3H, m)
融点：94-97℃
【０２９９】
Ｎ’−（１−メチル−１−フェニルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１１２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.81 (1H, d, J=5.0Hz), 8.66 (1H, s), 7.58-7.54 (3H, m), 7.41-7.23 (3H, m), 6.93 (1H, br s), 1.58 (6H, s)
物性：ガム状
【０３００】
Ｎ’−［１−メチル−１−（３−メチルフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１１４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.78 (1H, d, J=5.1Hz), 8.64 (1H, s), 7.54 (1H, d, J=5.1Hz), 7.37-7.21 (3H, m), 7.09-7.05 (2H, m), 5.28 (1H, brd.s), 2.36 (3H, s), 1.56 (6H, s)
物性：油状物
【０３０１】
Ｎ’−［１−メチル−１−（４−メチルフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１１５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.76 (1H, d, J=5.1Hz), 8.61 (1H, s), 7.53 (1H, d, J=5.1Hz), 7.43 (2H, d, J=8.1Hz), 7.16 (2H, d, J=8.1Hz), 7.07 (1H, brd.s), 5.25 (1H, brd.s), 2.32 (3H, s), 1.56 (6H, s)
物性：アモルファス
【０３０２】
Ｎ’−［１−メチル−１−（４−クロロフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１１８）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.72 (1H, d, J=5.1Hz), 8.58 (1H, s), 7.54-7.51 (3H, m), 7.48 (1H, brd.s), 7.29 (2H, d, J=8.4Hz), 5.26 (1H, brd.s), 1.54 (6H, s)
物性：アモルファス
【０３０３】
Ｎ’−［１−メチル−１−（４−メトキシフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１２１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.76 (1H, d, J=5.1Hz), 8.61 (1H, s), 7.53 (1H, d, J=5.1Hz), 7.46 (2H, d, J=9.0hz), 7.12 (1H, brd.s), 6.86 (2H, d, J=9.0Hz), 5.30 (1H, brd.s), 3.78 (3H, s), 1.55 (6H, s)
融点：84-86℃
【０３０４】
Ｎ’−［１−メチル−１−（３−フルオロフェニル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１２３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.76 (1H, d, J=5.1Hz), 8.62 (1H, s), 7.54 (1H, d, J=5.1Hz), 7.34-7.23 (4H, m), 7.01-6.85 (1H, m), 5.27 (1H, brd.s), 1.56 (6H, s)
物性：油状物
【０３０５】
Ｎ’−［１−メチル−１−（４−メチルフェニル）ブト−３−エニル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１４３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.66 (1H, d, J=5.1Hz), 8.52 (1H, s), 7.48 (1H, d, J=5.1Hz), 7.40 (2H, d, J=8.2Hz), 7.32 (1H, brd.s), 7.14 (2H, d, J=8.2Hz), 5.77-5.56 (1H, m), 5.39 (1H, brd.s), 5.10 (1H, d, J=16.5Hz), 5.09 (1H, d, J=11.0Hz), 2.65-2.43 (2H, m), 2.30 (3H, s), 1.57 (3H, s)
物性：油状物
【０３０６】
Ｎ’−［１−メチル−１−（３−クロロフェニル）ブト−３−エニル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１４５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.77 (1H, d, J=5.1Hz), 8.63 (1H, s), 7.55-7.20 (4H, m), 7.41 (1H, d, J=5.1Hz), 7.09 (1H, d, J=7.1Hz), 5.76-5.55 (1H, m), 5.41 (1H, d, J=7.1Hz), 5.16-5.07 (2H, m), 2.63-2.32 (2H, m), 1.59 (3H, s)
物性：油状物
【０３０７】
Ｎ’−［１−メチル−１−（２−フルオロフェニル）ブト−３−エニル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１５０）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.76 (1H, d, J=5.3Hz), 8.61 (1H, s), 7.52 (1H, d, J=5.3Hz), 7.46-6.90 (5H, m), 5.75-5.45 (2H, m), 5.15-5.01 (2H, m), 2.89-2.57 (2H, m), 2.03 (3H, s)
物性：油状物
【０３０８】
Ｎ’−［１−メチル−１−（３−フルオロフェニル）ブト−３−エニル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１５１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.69 (1H, d, J=4.9Hz), 8.55 (1H, s), 7.50 (1H, d, J=4.9Hz), 7.37-7.18 (4H, m), 7.01-6.88 (1H, m), 5.76-5.54 (1H, m), 5.40 (1H, brd.s), 5.15-5.06 (2H, m), 2.63-2.31 (2H, m), 1.58 (3H, s)
物性：油状物
【０３０９】
Ｎ’−［１−メチル−１−（トリフルオロメチル）ブト−３−エニル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１６６）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.90 (1H, d, J=5.1Hz), 8.82 (1H, s), 7.63 (1H, d, J=5.1Hz), 7.30 (1H, brd.s), 6.05-5.84 (1H, m), 5.32 (1H, s), 5.28-5.16 (2H, m), 2.61-2.36 (2H, m), 1.37 (3H, s)
物性：油状物
【０３１０】
Ｎ’−［（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１６８）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.82 (1H, d, J=5.1hz), 8.71 (1H, s), 7.60 (1H, brd.s), 7.59 (1H, d, J=5.Hz), 6.63-6.61 (1H, m), 6.14-6.12 (1H, m), 6.05-6.02 (1H, m), 5.00 (1H, brd.s), 4.13-4.08 (2H, m), 3.70 (3H, s)
融点：104-107℃
【０３１１】
Ｎ’−［（５−クロロ−１−ベンゾチエン−３−イル）メチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１６９）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.87 (1H, d, J=5.8Hz), 8.74 (1H, s), 8.02 (1H, d, J=2.2Hz), 7.78 (1H, d, J=8.8Hz), 7.60 (1H, d, J=5.0Hz), 7.48 (1H, s), 7.37-7.26 (2H, m), 5.15 (1H, brd. s), 4.40 (2H, d, J=3.4Hz)
融点：156-157℃
【０３１２】
Ｎ’−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１７０）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.84 (1H, d, J=5.1Hz), 8.74 (1H, s), 8.35 (1H, d, J=1.8Hz), 8.05-7.95 (1H, m), 7.73-7.67 (1H, m), 7.59 (1H, d, J=5.1Hz), 7.29-7.25 (1H, m), 5.26 (1H, brd.s), 4.14 (2H, d, J=2.6Hz)
融点：148-150℃
【０３１３】
Ｎ’−（１−シアノエチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１７１）
1H-NMR (200MHz, DMSO-d3) δ(ppm)：
10.45 (1H, brd.s), 8.96 (1H, d, J=5.1Hz), 8.80 (1H, s), 7.88 (1H, d, J=5.1Hz), 6.16 (1H, brd.s), 4.22-4.13 (1H, m), 1.40 (3H, d, J=7.0Hz)
融点：163-164℃
【０３１４】
Ｎ’−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１７２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.91 (1H, d, J=5.1Hz), 8.86 (1H, s), 7.84 (1H, brd.d), 7.64 (1H, d, J=5.1Hz), 4.99-4.94 (1H, m), 4.03-3.98 (1H, m), 2.20-2.04 (1H, m), 1.19 (3H, d, J=6.6Hz), 1.16 (3h, d, J=6.6Hz)
融点：123-124℃
【０３１５】
Ｎ’−（１−シアノ−１−メチルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１７３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.94 (1H, d, J=5.1Hz), 8.91 (1H, s), 7.64 (1H, d, J=5.1Hz), 7.50 (1H, d, J=6.2Hz), 5.16 (1H, d, J=6.2Hz), 1.60 (9H, s)
物性：アモルファス
【０３１６】
Ｎ’−（１−メトキシカルボニル−１−メチルエチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１７４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.88 (1H, d, J=5.1Hz), 8.84 (1H, s), 7.72 (1H, brd.s), 7.61 (1H, d, J=5.1Hz), 4.85 (1H, brd.s), 3.75 (3H, s), 1.46 (6H, s)
物性：油状物
【０３１７】
Ｎ’−［１，１−ジメチル−３−（トリメチルシリル）プロプ−２−イニル ] −４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１７５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
9.09 (1H, s), 8.98 (1H, d, J=5.1Hz), 7.69 (1H, d, J=5.1Hz), 1.65 (6H, s), 0.14 (9H, s)
物性：油状物
【０３１８】
Ｎ’− ( テトラヒドロ−２ H −チオピラン−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１７７）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.89 (1H, d, J=5.0Hz), 8.78 (1H, s), 7.80 (1H, d, J=5.0Hz), 3.20-2.81 (1H, m), 2.80-2.58 (4H, m), 2.25-2.15 (2H, m), 1.71-1.50 (2H, m)
融点：164-166℃
【０３１９】
Ｎ’− ( １，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１７８）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.89 (1H, d, J=5.0Hz), 8.84 (1H, s), 7.62 (1H, d, J=5.0Hz), 7.30 (1H, br s), 4.80 (1H, br s), 3.95 (4H, s), 3.10-3.02 (1H, m), 1.98-1.80 (4H, m), 1.70-1.53 (4H, m)
融点：110-112℃
【０３２０】
Ｎ’− ( １−アリルシクロペンチル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１７９）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.87 (1H, d, J=5.1Hz), 8.83 (1H, s), 7.61 (1H, d, J=5.Hz), 7.27 (1H, brd.s), 6.07-5.85 (1H, m), 5.17-5.08 (2H, m), 2.34 (2H, d, J=7.3Hz), 1.92-1.44 (8H, m)
融点：95-97℃
【０３２１】
Ｎ’− ( ４−アリルテトラヒドロ−２ H −ピラン−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１８１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.84 (1H, d, J=5.3Hz), 8.77 (1H, s), 7.85 (1H, brd.s), 7.59 (1H, d, J=5.3Hz), 6.04-5.83 (1H, m), 5.18-5.07 (2H, m), 3.89-3.57 (4H, m), 2.30 (2H, d, J=7.3Hz), 1.65-1.59 (4H, m)
物性：油状物
【０３２２】
Ｎ’− ( ４−アリルテトラヒドロ−２ H −チオピラン−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１８２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.86 (1H, d, J=5.1Hz), 8.80 (1H, s), 7.61 (1H, d, J=5.1Hz), 7.39 (1H, brd.s), 6.03-5.82 (1H, m), 5.18-5.08 (2H, m), 2.98-2.85 (2H, m), 2.60-2.47 (2H, m), 2.25 (2H, d, J=7.3Hz), 1.90-1.83 (4H, m)
物性：油状物
【０３２３】
Ｎ’− ( １−シアノシクロヘキシル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１８４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.93 (1H, d, J=5.1Hz), 8.90 (1H, s), 7.63 (1H, d, J=5.1Hz), 7.47 (1H, d, J=6.6Hz), 5.16 (1H, d, J=6.6Hz), 1.20-2.25 (10H, m)
融点：144-145℃
【０３２４】
Ｎ’− ( ８−シアノ−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）− ４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−１８５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.91 (1H, d, J=5.1Hz), 8.88 (1H, s), 7.63 (1H, d, J=5.1Hz), 7.59 (1H, d, J=6.6Hz), 5.23 (1H, d, J=6.6Hz), 3.96 (4H, t, J=2.6Hz), 1.71-2.38 (8H, m)
融点：69-71℃
【０３２５】
Ｎ’−［１−メチル−１−（３−メチルイソオキサゾール−５−イル）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２０２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
10.07 (1H, s), 8.88 (1H, d, J=4.8Hz), 8.87 (1H, s), 7.69 (1H, d, J=4.8Hz), 6.06 (1H, s), 2.08 (3H, s), 1.85 (3H, s), 1.68 (3H, s)
物性：油状物
【０３２６】
Ｎ’−（ピロロリジン−１−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド ( 化合物番号ＩＩ−２０４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.86, 8.80 (1H, d, J=5.1Hz, 5.1Hz), 8.85, 8.70 (1H, s, s), 7.58 (1H, d, J=5.1Hz), .6.66, 6.50 (1H, brd.s, brd.s), 2.96-3.15 (2H, m), 2.69-2.88 (2H, m), 1.88-1.99 (2H, m), 1.55-1.73 (2H, m)
融点：134-136℃
【０３２７】
Ｎ’−（モルホリン−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド ( 化合物番号ＩＩ−２０５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.88 (1H, d, J=5.1Hz), 8.85 (1H, s), 7.60 (1H, d, J=5.1Hz), 6.71 (1H, brd.s), 3.91-3.86 (4H, m), 3.00-2.96 (4H, m)
融点：183-184℃
【０３２８】
Ｎ’− ( １−メチルエチリデン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２０６）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.92-8.65 (2H, m) 7.83-7.73 (1H, m) 2.13, 1.94 (2.1H, 0.9H, s, s) 1.98, 1.78 (2.1H, 0.9H, s, s)
融点：126-128℃
【０３２９】
Ｎ’− ( １−シアノエチリデン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２０７）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
10.66 (1H, brd.s), 8.93 (1H, d, J=5.1Hz), 8.74 (1H, s), 7.66 (1H, d, J=5.1Hz), 2.23 (3H, s)
融点：157-158℃
【０３３０】
Ｎ’− ( １−エチルプロピリデン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２０８）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.96-8.73 (3H, m), 7.64-7.76 (1H, m), 2.49-2.09 (4H, m), 1.13 (3H, t, J=7.7Hz)
物性：アモルファス
【０３３１】
Ｎ’−シクロペンチリデン−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２０９）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.96-8.74 (3H, m), 7.64-7.57 (1H, m), 2.28-2.21 (4H, m), 1.92-1.71 (4H, m)
物性：アモルファス
【０３３２】
Ｎ’−（テトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２１１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
9.96, 8.55 (0.7H, 0.3H, brd.s, brd.s) 8.94-8.76 (2H, m) 7.64-7.58 (1H, m) 3.95-3.73 (4H, m) 2.69-2.22 (4H, m)
物性：アモルファス
【０３３３】
Ｎ’−（テトラヒドロ−４Ｈ−チオピラン−４−イリデン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２１２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
11.38, 11.06 (0.3H, 0.7H, s, s) 8.95, 8.87 (0.7H, 0.3H, d, d, J=5.1Hz, 5.1Hz) 8.88, 8.73 (0.7H, 0.3H, s, s) 7.86, 7.82 (0.7H, 0.3H, d, d, J=5.1, 5.1Hz) 2.95-2.20 (8H, m)
融点：205-206℃
【０３３４】
Ｎ’−（１−プロピリデン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２１３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
9.45, 8.92-8.75 (4H, m), 7.61-7.58, 7.28-7.23 (2H, m), 2.58-2.11 (2H, m), 1.22-0.73 (3H, m)
物性：アモルファス
【０３３５】
Ｎ’−［１−（２−フルオロフェニル）エチリデン］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２１５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
9.50 (1H, s), 8.84-8.80 (2H, m), 7.63-7.59 (1H, m), 7.32-6.97 (4H, m), 2.33 (3H, s)
融点：114-116℃
【０３３６】
Ｎ’−［１−（３−フルオロフェニル）エチリデン］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２１６）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
9.32 (1H, s), 8.90 (1H, d, J=5.0Hz), 8.82 (1H, s), 7.65 (1H, d, J=5.0Hz), 7.24-7.02 (4H, m), 2.29 (3H, s)
融点：159-161℃
【０３３７】
Ｎ’−［１−（３−メチルフェニル）エチリデン］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２１７）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
9.11 (1H, s), 8.87 (1H, d, J=5.1), 8.83 (1H, s), 7.63 (1H, d, J=5.1), 7.23-7.14 (4H, m), 2.28 (3H, s), 1.56 (3H, s)
融点：174-175℃
【０３３８】
Ｎ’−［１−（２−クロロフェニル）エチリデン］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２１８）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
9.73 (1H, s), 8.83-8.78 (2H, m), 7.63-7.09 (5H, m), 2.34 (3H, s)
融点：88-90℃
【０３３９】
Ｎ’−（ピリジン−２−イルメチレン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２１９）
（１Ｚ）−異性体
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
10.40 (1H, s) 8.93 (1H, d, J=5.1Hz) 8.85 (1H, s) 8.62-8.56 (2H, m) 7.93 (1H, s) 7.71-7.66 (2H, m) 7.27-7.21 (1H, m)
融点：127-128℃
（１Ｅ）−異性体
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.95 (1H, d, J=5.1Hz) 8.86 (1H, s) 8.58 (2H, d, J=5.8Hz) 7.91 (1H, s) 7.67 (1H, d, J=5.1Hz) 7.25 (2H, d, J=5.8Hz)
融点：162-163℃
【０３４０】
Ｎ’−（ピリジン−３−イルメチレン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２２０）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
10.40 (1H, s) 8.93 (1H, d, J=5.1Hz) 8.85 (1H, s) 8.62-8.56 (2H, m) 7.93 (1H, s) 7.71-7.66 (2H, m) 7.27-7.21 (1H, m)
融点：143-145℃
【０３４１】
Ｎ’−［２−（４−フルオロフェニル）−１−メチルエチリデン］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２２１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
9.17 (1H, brd.s), 8.83 (1H, d, J=5.1Hz), 8.71 (1H, s), 7.56 (1H, d, J=5.1Hz), 7.22-6.86 (4H, m), 3.34 (2H, s), 1.83 (3H, s)
物性：アモルファス
【０３４２】
Ｎ’−［２−（４−メトキシフェニル）−１−メチルエチリデン］−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２２２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.84 (1H, d, J=5.1Hz), 8.75 (1H, s), 7.58 (1H, d, J=5.1Hz), 6.96 (2H, d, J=8.1Hz), 6.79 (2H, d, J=8.1Hz), 3.78 (3H, s), 3.30 (2H, s), 1.79 (3H, s)
物性：アモルファス
【０３４３】
Ｎ’−メトキシカルボニルメチリデン−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２２３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
（１Ｚ）−異性体
8.95, 8.72 (0.3H, 0.7H, s, s) 8.95-8.80 (1H, m) 7.67-7.58 (1H, m) 7.18, 6.69 (0.3H, 0.7H, s, s) 3.86 (3H, s)
物性：オイル
（１Ｅ）−異性体
8.91 (1H, d, J=5.1Hz) 8.77 (1H, s) 7.64 (1H, d, J=5.1Hz) 7.30 (1H, s) 3.92, 3.76 (0.8H, 2.4H, s, s)
融点：117-120℃
【０３４４】
Ｎ’−（２ , ６−ジメチルシクロヘキシリデン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２２４）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
一方のジアステレオマー：
10.11 (1H, s), 8.80 (1H, d, J=5.3Hz), 8.75 (1H, s), 7.57 (1H, d, J=5.3Hz), 3.20-3.03 (1H, m), 2.41-2.22 (1H, m), 1.90-0.94 (6H, m), 1.13 (3H, d, J=7.3Hz), 0.58 (3H, d, J=6.6Hz)
融点：151-153℃
もう一方のジアステレオマー：
9.84 (1H, s), 8.81 (1H, d, J=5.3Hz), 8.74 (1H, s), 7.57 (1H, d, J=5.3Hz), 3.05-2.84 (1H, m), 2.45-2.24 (1H, m), 1.87-1.41 (6H, m), 1.20 (3H, d, J=7.3Hz), 0.96 (3H, d, J=7.3Hz)
融点：154-156℃
【０３４５】
Ｎ’−（３ , ５−ジメチルシクロヘキシリデン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２２５）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
9.69 (1H, s), 8.81 (1H, d, J=5.1Hz), 8.74 (1H, s), 7.57 (1H, d, J=5.1Hz), 2.87-2.55 (2H, m), 2.19-1.37 (6H, m), 1.01 (3H, d, J=6.2Hz), 0.90 (3H, d, J=6.2Hz)
融点：189-191℃
【０３４６】
Ｎ’−（２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチリデン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化化合物番号ＩＩ−２２６）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.89 (1H, d, J=5.3Hz), 8.75 (1H, s), 7.62 (1H, d, J=5.3Hz), 2.10 (3H, s)
融点：152-154℃
【０３４７】
Ｎ’−シクロヘキシルメチリデン−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２２７）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
9.35 (1H, s), 8.84 (1H, d, J=5.1Hz), 8.75 (1H, s), 7.59 (1H, d, J=5.1Hz), 7.11 (1H, d, J=5.5Hz), 1.74-1.52 (6H, m), 1.37-0.97 (5H, m)
融点：122-124℃
【０３４８】
Ｎ’− [ １−（２−メチルフェニル）エチリデン ] −４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２２９）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
9.45 (1H, s), 8.81-8.77 (2H, m), 7.56 (1H, d, J=5.1Hz), 7.35-7.07 (4H, m), 2.30 (3H, s), 2.05 (3H, s)
融点：139-140℃
【０３４９】
Ｎ’−ジフェニルメチリデン−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２３０）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.92-8.82 (3H, m), 7.72-7.51 (4H, m), 7.39-7.22 (7H, m)
物性：アモルファス
【０３５０】
Ｎ’−［ビス（４−メチルフェニル）メチリデン］−４−（トリフルオロメチ ル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２３１）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.91-8.80 (3H, m), 7.65 (1H, d, J=5.1Hz), 7.40 (2H, d, J=7.7Hz), 7.17-7.00 (6H, m), 2.47 (3H, s), 2.30 (3H, s)
融点：194-196℃
【０３５１】
Ｎ’−（２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−１−イル）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２３２）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.95-8.93 (2H, m), 8.1 8 (1H, brd.s), 7.68 (1H, d, J=5.1Hz), 5.83 (2H, s), 2.18 (6H, s)
融点：189-190℃
【０３５２】
Ｎ’−（ピリジン−４−イルメチレン）−４−（トリフルオロメチル）ニコチノヒドラジド ( 化合物番号ＩＩ−２３３）
1H-NMR (200MHz, CDCl3) δ(ppm)：
8.95 (1H, d, J=5.1Hz) 8.86 (1H, s) 8.58 (2H, d, J=5.8Hz) 7.91 (1H, s) 7.67 (1H, d, J=5.1Hz) 7.25 (2H, d, J=5.8Hz)
物性：油状物
【０３５３】
以下の製剤例において、化合物及び補助剤の種類及び配合比率はこれらのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。また、以下の説明において、％は質量百分率を示す。
【０３５４】
（製剤例１）
乳剤
化合物番号Ｉ−９の化合物５％に、キシレン４２．５％及びジメチルスルホキシド４２．５％を加え溶解し、次いでこれにポリオキシエチレンヒマシ油エーテルとアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物（８：２）１０％を混合して乳剤とした。本剤は水で希釈し、散布液として使用する。
【０３５５】
（製剤例２）
水和剤
化合物番号Ｉ−９の化合物５％にカオリン７９％及び珪藻土１０％を混合し、更にラウリル硫酸ナトリウム３％及びリグニンスルホン酸ナトリウム３％を混合して微粉砕して水和剤を得た。本剤は水で希釈して散布液として使用する。
【０３５６】
（製剤例３）
粉剤
化合物番号Ｉ−９の化合物１％にタルクと炭酸カルシウムの混合物（１：１）９９％を加え、混合後、粉砕して粉剤とした。本剤はこのまま散布して使用する。
【０３５７】
（製剤例４）
粒剤
化合物番号Ｉ−９の化合物２％をベントナイト微粉末３０％、タルク６６％、リグニンスルホン酸ナトリウム２％と混合した後、水を加えて均等になるまで混練する。次に造粒機を通して造粒し整粒機、乾燥機、篩を通すことにより粒径０．６〜１．０ｍｍの粒剤とした。本剤はこのまま土壌面に散布して使用する。
【０３５８】
（製剤例５）
油剤
化合物番号Ｉ−９の化合物０．１％を白灯油に溶解し、全体を１００％とし油剤を得た。
【０３５９】
（試験例１）
モモアカアブラムシ散布殺虫試験
２５ｍｌの３角フラスコに、水（２０ｍｌ）を入れ、葉柄が水に浸かるようして小松菜の葉を１枚の３角フラスコ内に立てかけた。前記小松菜の葉の裏面にモモアカアブラムシを５頭放飼し、産仔させた。放飼２日後、成虫を除去し、幼虫数を数えた。
【０３６０】
界面活性剤ニューコールＮＥ−７１０Ｆ（登録商標、日本乳化剤株式会社製）２％を含水アセトン（９５％含水）９８％に溶解させ、溶液１を得た。次いで、分散剤ゴーセノールＧＬＯ５−Ｓ（登録商標、日本乳化剤株式会社製、０．２％水溶液）０．２％を水９９．８％に溶解させ、溶液２を得た。
【０３６１】
本発明化合物（４ｍｇ）に、前記溶液１（０．２ｍｌ）、前記溶液２（０．３ｍｌ）に溶解させた後、更に、本発明化合物が１００ｐｐｍとなるよう水でそれぞれ希釈した｛展着剤としてグラミンＳ（登録商標、三共株式会社製）を０．０１％になるように添加した。｝。
【０３６２】
前記薬液８ｍｌを、回転式散布塔を用いて該小松菜の葉の裏面に散布した。小松菜の葉を３角フラスコに戻し、２５℃、１６時間：明、８時間：暗の恒温室に置いた。散布５日後に死虫数を調査し、死虫率を算出した。
【０３６３】
その結果、化合物番号Ｉ−５、Ｉ−９、Ｉ−１１、Ｉ−１３、Ｉ−１７、Ｉ−２４、Ｉ−２６、Ｉ−２７、Ｉ−３０、Ｉ−４２、Ｉ−４４、Ｉ−４７、Ｉ−４８、Ｉ−４９、Ｉ−７２、Ｉ−７４、Ｉ−７５、Ｉ−７６、Ｉ−７７、Ｉ−７８、Ｉ−８１、Ｉ−８４、Ｉ−８７、Ｉ−９０、Ｉ−９４、Ｉ−９５、Ｉ−９６、Ｉ−９９、Ｉ−１０１、Ｉ−１０３、Ｉ−１０５、Ｉ−１０６、Ｉ−１０９、Ｉ−１１５、Ｉ−１３１、Ｉ−１３４、Ｉ−１３６、Ｉ−１３７、Ｉ−１４３、Ｉ−１５７、Ｉ−１５８、Ｉ−１６０、Ｉ−１６１、Ｉ−１６２、Ｉ−１６３、Ｉ−１６４、Ｉ−１６５、Ｉ−１７３、Ｉ−１７４、Ｉ−１７６、Ｉ−１８０、Ｉ−１８１、Ｉ−１８２、Ｉ−１８６、Ｉ−１８７、Ｉ−１８８、Ｉ−１８９、Ｉ−１９６は９０％以上の死虫率を示した。
【０３６４】
モモアカアブラムシ葉柄浸漬殺虫試験
２５ｍｌの３角フラスコに、水（２０ｍｌ）を入れ、葉柄が水に浸かるようして小松菜の葉を１枚３角フラスコ内に立てかけた。前記小松菜の葉の裏面にモモアカアブラムシを５頭放飼し、産仔させた。放飼２日後、成虫を除去し、幼虫数を数えた。
【０３６５】
界面活性剤ニューコールＮＥ−７１０Ｆ（登録商標、日本乳化剤株式会社製）２％を含水アセトン（９５％含水）９８％に溶解させ、溶液１を得た。次いで、分散剤ゴーセノールＧＬＯ５−Ｓ（登録商標、日本乳化剤株式会社製、０．２％水溶液）０．２％を水９９．８％に溶解させ、溶液２を得た。
【０３６６】
本発明化合物（４ｍｇ）に、前記溶液１（０．２ｍｌ）、前記溶液２（０．３ｍｌ）に溶解させた後、更に、本発明化合物が１００ｐｐｍとなるよう水でそれぞれ希釈した｛展着剤としてグラミンＳ（登録商標、三共株式会社製）を０．０１％になるように添加した。｝。
【０３６７】
前記薬液２０ｍｌを褐色びんに入れ、前述の小松菜の葉柄が薬液に浸るように褐色びんに立てかけ、２５℃、１６時間：明、８時間：暗の恒温室に置いた。散布５日後に死虫数を調査し、死虫率を算出した。
【０３６８】
その結果、化合物番号Ｉ−５、Ｉ−９、Ｉ−１１、Ｉ−１３、Ｉ−１４、Ｉ−１５、Ｉ−１６、Ｉ−１７、Ｉ−２４、Ｉ−２６、Ｉ−２７、Ｉ−２８、Ｉ−２９、Ｉ−３０、Ｉ−３１、Ｉ−４２、Ｉ−４４、Ｉ−４７、Ｉ−４８、Ｉ−４９、Ｉ−５０、Ｉ−６８、Ｉ−６９、Ｉ−７０、Ｉ−７２、Ｉ−７４、Ｉ−７５、Ｉ−７６、Ｉ−７７、Ｉ−７８、Ｉ−８１、Ｉ−８４、Ｉ−８７、Ｉ−９０、Ｉ−９４、Ｉ−９５、Ｉ−９６、Ｉ−９９、Ｉ−１０１、Ｉ−１０２、Ｉ−１０３、Ｉ−１０５、Ｉ−１０６、Ｉ−１０９、Ｉ−１１５、Ｉ−１３１、Ｉ−１３４、Ｉ−１３６、Ｉ−１３７、Ｉ−１４３、Ｉ−１５７、Ｉ−１５８、Ｉ−１６０、Ｉ−１６１、Ｉ−１６２、Ｉ−１６３、Ｉ−１６４、Ｉ−１６５、Ｉ−１６９、Ｉ−１７０、Ｉ−１７３、Ｉ−１７４、Ｉ−１７６、Ｉ−１８０、Ｉ−１８１、Ｉ−１８２、Ｉ−１８６、Ｉ−１８７、Ｉ−１８８、Ｉ−１８９、Ｉ−１９０、Ｉ−１９１、Ｉ−１９３、Ｉ−１９５、Ｉ−１９６、Ｉ−２０２
は９０％以上の死虫率を示した。
【０３６９】
【発明の効果】
本発明のニコチンアミドラゾン誘導体は、例えば、半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類及び植物寄生性線虫等の広範囲の害虫に対して優れた防除効果を示す。
Claims (9)
- 下記の一般式（Ｉ）
Ｃ１−Ｃ６アルキル基の置換基は、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、置換されてもよいフェニル基、置換されてもよい５若しくは６員複素環基、置換されてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、又はＣ２−Ｃ８アルコキシカルボニル基であり、
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基の置換基は、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、置換されてもよいフェニル基、又は置換されてもよい５若しくは６員複素環基であり、
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基の置換基は、トリ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリル基であり、
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、置換されてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、シアノ基、オキソ基、又はＣ１−Ｃ３アルキレンジオキシ基であり、
Ｃ７−Ｃ１２スピロアルキル基の置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、置換されてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、シアノ基、オキソ基、又はＣ１−Ｃ３アルキレンジオキシ基であり、
フェニル基の置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、
フェノキシカルボニル基の置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、
メチレン基の置換基は、置換されてもよいフェニル基、置換されてもよい５若しくは６員複素環基、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又は置換されてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、
５若しくは６員複素環基の置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又は置換されてもよいフェニル基であり、
５又は６員環の置換基は、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はオキソ基である。］
で表される、ニコチンアミドラゾン誘導体又はその塩。 - Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基である、請求項１に記載のニコチンアミドラゾン誘導体又はその塩。
- Ｒ１及びＲ２が、水素原子である、請求項１に記載のニコチンアミドラゾン誘導体又はその塩。
- Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、水素原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基、置換されてもよいフェニル基《当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基、又はシアノ基である。》、又は置換されてもよい５若しくは６員複素環基《当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基、シアノ基、又はＣ１−Ｃ２ハロアルキル基である。》である。）、置換されてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該シクロアルキル基は、場合により酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子により遮られ、ヘテロ環を形成してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、シアノ基、オキソ基、又はＣ１−Ｃ３アルキレンジオキシ基である。）、又は置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基、シアノ基、又はＣ１−Ｃ２ハロアルキル基である。）である、請求項１乃至３のいずれか一項に記載のニコチンアミドラゾン誘導体又はその塩。
- Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、水素原子、置換されてもよいメチル基、エチル基、イソプロピル基若しくはｔｅｒｔ−ブチル基（当該置換基は、シアノ基、置換されてもよいフェニル基《当該置換基は、フッ素原子若しくは塩素原子、メチル基、メトキシ基、シアノ基、又はトリフルオロメチル基である。》、又は置換されてもよい５若しくは６員複素環基《当該置換基は、塩素原子、メチル基、又はメトキシ基である。》である。）、又は置換されてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該シクロアルキル基は、場合により酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子により遮られ、ヘテロ環を形成してよく、当該置換基は、塩素原子、メチル基、メトキシ基、アリル基、又はシアノ基である。）である、請求項１乃至３のいずれか一項に記載のニコチンアミドラゾン誘導体又はその塩。
- 請求項１乃至５のいずれか一項に記載のニコチンアミドラゾン誘導体又はその塩を有効成分として含有する農薬組成物。
- 下記の一般式（ＩＩ）
Ｃ１−Ｃ６アルキル基の置換基は、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、置換されてもよいフェニル基、置換されてもよい５若しくは６員複素環基、置換されてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、又はＣ２−Ｃ８アルコキシカルボニル基であり、
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基の置換基は、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子、置換されてもよいフェニル基、又は置換されてもよい５若しくは６員複素環基であり、
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基の置換基は、トリ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）シリル基であり、
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基の置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、置換されてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、シアノ基、オキソ基、又はＣ１−Ｃ３アルキレンジオキシ基であり、
Ｃ７−Ｃ１２スピロアルキル基の置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、置換されてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、シアノ基、オキソ基、又はＣ１−Ｃ３アルキレンジオキシ基であり、
フェニル基の置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、
フェノキシカルボニル基の置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、
メチレン基の置換基は、置換されてもよいフェニル基、置換されてもよい５若しくは６員複素環基、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又は置換されてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、
５若しくは６員複素環基の置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、又は置換されてもよいフェニル基であり、
５又は６員環の置換基は、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はオキソ基であり、ただし、Ｒ ３ 及びＲ ４ は、同時に、水素原子を示さない。］
で表される、ニコチンアミドラゾン誘導体の合成中間体。 - Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、水素原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ基、置換されてもよいフェニル基《当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基、又はシアノ基である。》、又は置換されてもよい５若しくは６員複素環基《当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基、シアノ基、又はＣ１−Ｃ２ハロアルキル基である。》である。）、置換されてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該シクロアルキル基は、場合により酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子により遮られ、ヘテロ環を形成してよく、当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、シアノ基、オキソ基、又はＣ１−Ｃ３アルキレンジオキシ基である。）、又は置換されてもよいフェニル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ基、シアノ基、又はＣ１−Ｃ２ハロアルキル基である。）である、請求項７に記載のニコチンアミドラゾン誘導体の合成中間体。
- Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、水素原子、置換されてもよいメチル基、エチル基、イソプロピル基若しくはｔｅｒｔ−ブチル基（当該置換基は、シアノ基、置換されてもよいフェニル基《当該置換基は、フッ素原子若しくは塩素原子、メチル基、メトキシ基、シアノ基、又はトリフルオロメチル基である。》、又は置換されてもよい５若しくは６員複素環基《当該置換基は、塩素原子、メチル基、又はメトキシ基である。》である。）、又は置換されてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該シクロアルキル基は、場合により酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子により遮られ、ヘテロ環を形成してよく、当該置換基は、塩素原子、メチル基、メトキシ基、アリル基、又はシアノ基である。）である、請求項７に記載のニコチンアミドラゾン誘導体の合成中間体。
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