JP2000517286A - シクロペンタン−１，３−ジオン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】

Description

【発明の詳細な説明】 シクロペンタン−１，３−ジオン誘導体 本発明は新規なシクロペンタン−１，３−ジオン誘導体、その製造方法並びに その除草剤及び有害生物防除剤（pesticides）としての使用に関する。 ある種の置換された２−アリールシクロペンタンジオン、例えば２−（２’， ４’−ジメチルフェニル）−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−１，３− インダンジオンが除草及び殺ダニ（acaricidal）特性を有することは公知である （例えば米国特許第４，２８３，３４８号；同第４，３３８，１２２号；同第４ ，４３６，６６６号；同第４，５２６，７２３号；同第４，５５１，５４７号及 び同第４，６２６，６９８号参照）。更に、２−（２，４，６−トリメチルフェ ニル）−１，３−インダンジオンは出版物Ｊ．Economic Entomology，66，(1973 )，584及びドイツ国特許出願公開第２，３６１，０８４号から公知であり、そし て除草及び殺ダニ活性が記載されている。 更に、ＷＯ ９６／０１，７９８及びＷＯ ９６／０３，３６６には２−アリ ールシクロペンタン−１，３−ジオンの除草剤及び有害生物防除剤としての使用 が記載されている。 しかしながら、これらの従来の化合物の殊に低施用量及び濃度での活性は全て の使用分野においては満足されない。更に、公知の化合物は作物に関して十分な 植物安全性を常に有するものではない。 従って、本発明は式（Ｉ） 式中、Ｘはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、 アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル 、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ、或いはそ れぞれ随時置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジ ルオキシまたはベンジルチオを表し、 Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、 アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル 、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し 、 Ｚはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲ ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシ アノを表し、但しＸ、Ｙ及びＺは同時にメチルを表すことはできず； Ａ及びＱは一緒になってアルカンジイルまたはアルケンジイルを表し、これらの 各々は随時ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプトで置換されていてもよく、或い は、それそれ随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、 シクロアルキル、ベンジル オキシまたはアリールで置換されていてもよく、かつこれらは更に下の基 の１つを含有できるか、またはアルカンジイル基で架橋されることができ、 Ｂ及びＢ’は相互に独立して各々水素、ハロゲンまたはアルキルを表すか、或い は一緒になってそれぞれ随時置換されていてもよいアルカンジイルまたはアルケ ンジイルを表し、 Ｇは水素（ａ）或いは基 の１つを表し、ここに Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、 Ｍは酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹はそれぞれ随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシア ルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルまたは少なくとも１個 のヘテロ原子を含有し得るシクロアルキル、それぞれ随時置換されていてもよい フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリー ルオキシアルキルを表し、 Ｒ²はそれぞれ随時置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニ ル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、フェニルまたはベンジルを 表し、 Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は相互に独立して各々それぞれ随時ハロゲンで置換されていて もよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチ オ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表すか、或いはそれぞれ随時置換さ れていてもよいフェニル、フェニルアルキル、フェノキシまたはフェニルチオを 表し、 Ｒ⁶は水素、それぞれ随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニ ル、アルコキシアルキルを表すか、それぞれ随時置換されていてもよいシクロア ルキル、フェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ⁷は水素を表すか、或いはそれぞれ随時ハロゲン置換されていてもよいアルキ ルまたはアルケニルを表すか、或いは Ｒ⁶及びＲ⁷は結合しているＮ−原子と一緒になって随時酸素または硫黄を含有し 、かつ随時置換されていてもよい環を形成し、 Ｒ⁸及びＲ⁹は相互に独立して各々水素或いはそれぞれ随時置換され ていてもよいアルキル、フェニルまたはフェニルアルキルを表すか、或いは一緒 になって随時置換されていてもよいアルカンジイル基を表し、そして Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は相互に独立して各々それぞれ随時ハロゲンで置換されていてもよ いアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ア ルケニルアミノまたはジアルケニルアミノ或いはそれぞれ随時置換されていても よいフェニルまたはベンジルを表す、 の新規な二環式シクロペンタン−１，３−ジオン誘導体を提供する。 置換基Ｇの位置に依存し、式（Ｉ）の化合物は式（Ｉ−Ａ）及び（Ｉ−Ｂ）の ２つの異性体形で存在することができ、これは式（Ｉ）において破線により表さ れることを意味する： 式（Ｉ−Ａ）及び（Ｉ−Ｂ）の化合物は混合物及びその純粋な異性体の状態の 両方として存在し得る。式（Ｉ−Ａ）及び（Ｉ−Ｂ）の化合物の混合物は随時物 理的方法例えばクロマトグラフ法により分離し得る。 簡単のために、下記では可能な異性体の１つのみを各々の場合に示す。この化 合物は異性体の混合物としてか、またはそれぞれの他の異性体形で存在し得るこ とを意味する。 基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ ）を含めて、次の原理的な構造（Ｉａ）〜（Ｉｇ）が生じる： 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、 Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は各々上記のものである。 １つまたはそれ以上の光学活性中心により、式（Ｉａ）〜（Ｉｇ）の化合物は 一般に立体異性体の混合物として得られる。これらのものはそのジアステレオマ ー混合物の状態及び純粋なジアステレオマーまたはエナンチオマーとしての両方 で存在し、かつ用いられる。 更に、式（Ｉ）の新規な置換されたシクロペンタン−１，３−ジオン誘導体は 下記の方法の１つにより得られる。 （Ａ）式（Ｉａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 のシクロペンタン−１，３−ジオンまたはそのエノールは式（ＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものであり、 そして Ｒ¹²はアルキル（好ましくはＣ₁〜Ｃ₆−アルキル）を表す、 の５−アリール−４−ケト−バレレートを希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分 子内縮合させる場合に得られ； （Ｂ）式（Ｉｂ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ¹は各々上記のものである、 の化合物は式（Ｉａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＱは各々上記のものである、 の化合物を α）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＩＩＩ） 式中、Ｒ¹は上記のものであり、そして Ｈａｌはハロゲン（殊に塩素及び臭素）を表す、 のアシルハロゲン化物と、或いは β）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＩＶ） Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （ＩＶ） 式中、Ｒ¹は上記のものである、 のカルボン酸無水物と反応させる場合に得られ； （Ｃ）式（Ｉｃ−１） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ²は上記のものであり、 そして Ｍは酸素または硫黄を表す、 の化合物は式（Ｉａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（Ｖ ） Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ） 式中、Ｒ²及びＭは各々上記のものである、 のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと反応させる場合に得られ ； （Ｄ）式（Ｉｃ−２） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ²は各々上記のものであり、そ して Ｍは酸素または硫黄を表す、 の化合物は式（Ｉａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 の化合物を α）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＶＩ） 式中、Ｍ及びＲ²は上記のものである、 のクロロモノギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルと、或いは β）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば塩基の存在下で二硫化炭素及び次 に一般式（ＶＩＩ） Ｒ²−Ｈａｌ （ＶＩＩ） 式中、Ｒ²は上記のものであり、そして Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素を表す のアルキルハロゲン化物と反応させる場合に得られ； （Ｅ）式（Ｉｄ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ³は各々上記のものである、 の化合物は式（Ｉａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（Ｖ ＩＩＩ） Ｒ³−ＳＯ₂−Ｃｌ （ＶＩＩＩ） 式中、Ｒ³は上記のものである、 のスルホニル塩化物と反応させる場合に得られ； （Ｆ）式（Ｉｅ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁴及びＲ⁵は各々上記のもので ある、 の化合物は式（Ｉａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 の化合物またはそのエノールを適当ならば希釈剤の存在下及び適当なら ば酸結合剤の存在下で式（ＩＸ） 式中、Ｌ、Ｒ⁴及びＲ⁵は各々上記のものであり、そして Ｈａｌはハロゲン（殊に塩素及び臭素）を表す、 のリン化合物と反応させる場合に得られ；そして （Ｇ）式（Ｉｆ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものであり、 そして Ｅは金属イオン等価物を表すか、或いはアンモニウムイオンを表す、 の化合物は式（Ｉａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 の化合物を適当ならば希釈剤の存在下でそれぞれ式（Ｘ）及び（ＸＩ） 式中、Ｍｅは一価または二価の金属イオン（殊にリチウム、ナトリウム、カ リウム、マグネシウムまたはカルシウム）を表し、 ｔは１または２の数を表し、 Ｒ¹³、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は相互に独立して各々水素またはアルキル（殊にＣ₁〜 Ｃ₈−アルキル）を表し、そして Ｒ¹⁶は水素、ヒドロキシルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシを表す、 の金属化合物またはアミンと反応させる場合に得られる。 （Ｈ）更に、式（Ｉｇ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁶及びＲ⁷は各々上記のもので ある、 の化合物が式（Ｉａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 の化合物を α）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば触媒の存在下で式（ＸＩＩ） Ｒ⁶−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＩＩ） 式中、Ｌ及びＲ⁶は上記のものである、 の化合物と、或いは β）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＸＩＩＩ ） 式中、Ｌ、Ｒ⁶及びＲ⁷は上記のものである、 のカルバモイル塩化物またはチオカルバモイル塩化物と反応させる場合に得られ ることが見いだされた。 更に、式（Ｉ）の新規な化合物は顕著な殺虫、殺ダニ及び除草作用を有するこ とが見いだされた。 式（Ｉ）は本発明による化合物の定義を与える。 上記及び下記の式中に示される好適な置換基または基の範囲を下に示す。 Ｘは好ましくはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、 Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆− ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆−ハロゲノアルケ ニルオキシ、ニトロ、シアノ、或いはそれぞれ随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノ アルコキシ、ニトロまたはシアノ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、 フェニルチオ、ベンジルオキシまたはベンジルチオを表す。 Ｙは好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル 、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチ オ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルホニル、Ｃ₁〜 Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆−ハロゲノ アルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表す。 Ｚは好ましくはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆−ハロゲノアルケニルオキシ、ニ トロまたはシアノを表す。 Ａ及びＱは一緒になって好ましくはＣ₁〜Ｃ₆アルカンジイルまたはＣ₂〜Ｃ₆− アルケンジイルを表し、これらの各々は随時ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプ ト、及び各々随時同一もしくは相異なるハロゲンで １〜９置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₇−シクロアルキル、並びに各々随時ハロゲン、 Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル及びＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシよりなる群からの同一もしくは相 異なる置換基で１〜５置換されていてもよいベンジルオキシ及びフェニルよりな る群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよく、ここに 、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルカンジイルまたはＣ₂〜Ｃ₆−アルケンジイルは更に下の基 の１つを含有できるか、或いはＣ₁〜Ｃ₂−アルカンジイル基で架橋されることが できる。 Ｂ及びＢ’は相互に独立して各々好ましくは水素、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₆− アルキルを表すか、或いは一緒になって好ましくはそれぞれ随時Ｃ₁〜Ｃ₆−アル キルで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルカンジイルまたはＣ₂〜Ｃ₄−アルケ ンジイルを表す。 Ｇは好ましくは水素（ａ）を表すか、或いは基 の１つを表し、ここに Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、そして Ｍが酸素または硫黄を表す。 Ｒ¹は好ましくは各々随時同一もしくは相異なるハロゲンで１または多置換さ れていてもよいＣ₁〜Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アル コキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、 ポリ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルを表すか、好ましくは随時ハ ロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル及びＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシよりなる群からの同一も しくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよく、かつ少なくとも１個 のメチレン基が酸素及び／または硫黄原子で置換され得るＣ₃〜Ｃ₈−シクロアル キルを表すか、 好ましくは随時ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆− アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル及びＣ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシよ りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい フェニルを表すか、 好ましくは随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル及びＣ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシよ りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表すか、 好ましくは随時ハロゲン及びＣ₁〜Ｃ₆−アルキルよりなる群からの同一もしく は相異なる置換基で１または多置換されていてもよく、かつ５または６環原子並 びに酸素、硫黄及び窒素よりなる群からのヘテロ原子１〜３個を有するヘタリー ルを表すか、 好ましくは随時ハロゲン及びＣ₁〜Ｃ₆−アルキルよりなる群からの同一もしく は相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−ア ルキルを表すか、或いは 好ましくは随時ハロゲン、アミノ及びＣ₁〜Ｃ₆−アルキルよりなる群からの同 一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよく、かつ５または６ 環原子並びに酸素、硫黄及び窒素よりなる群からのヘテロ原子１〜３個を有する ヘタリールオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表す。 Ｒ²は好ましくは各々随時同一もしくは相異なるハロゲンで１または多置換さ れていてもよいＣ₁〜Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アル コキシ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキルまたはポリ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₈−ア ルキルを表すか、 好ましくは随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル及びＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシより なる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいＣ₃ 〜Ｃ₆−シクロアルキルを表すか、或いは 好ましくは各々随時ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜 Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアル キルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていて もよいフェニルまたはベンジルを表す。 Ｒ³は好ましくは各々随時同一もしくは相異なるハロゲンで１または多置換さ れていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₂−アルキルを表すか、或いは好ましくは各々随時ハロ ゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ、シアノ及びニトロよりなる群からの同一も しくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニルまたはフェニ ル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表す。 Ｒ⁴及びＲ⁵が各々相互に独立して各々好ましくは随時同一もしくは相異なるハ ロゲンで１または多置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アル コキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル）−アミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₈−アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₅−アルケニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₇−シクロアルキル チオを表すか、或いは好ましくは各々随時ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル及びＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノア ルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されてい てもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。 Ｒ⁶は好ましくは水素を表すか、好ましくは各々随時同一もしくは相異なるハ ロゲンで１または多置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈−ア ルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキルを表すか、好ましくは随 時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノ アルキル及びＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルコキシよりなる群からの同一もしくは相異 なる置換基で１または多置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₁₀−シクロアルキルを表 すか、好ましくは 随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃− ハロゲノアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₈−アルコキシよりなる群からの同一もしくは相 異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは好ま しくは随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₈−アルコキシよりなる群からの同一も しくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいベンジルを表す。 Ｒ⁷は好ましくは水素を表すか、好ましくは各々随時同一もしくは相異なるハ ロゲンで１または多置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキルまたはＣ₃〜Ｃ₁₀ −アルケニルを表すか、或いは Ｒ⁶及びＲ⁷は好ましくは結合しているＮ−原子と一緒になって随時酸素または 硫黄を含有し、かつ随時Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル置換されていてもよい３〜７員環を 形成する。 Ｒ⁸及びＲ⁹は相互に独立して各々好ましくは水素を表すか、好ましくは随時同 一もしくは相異なるハロゲンで１または多置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アル キルを表すか、好ましくは各々随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆− アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、ニ トロ及びシアノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換 されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表すか、或い は 一緒になって好ましくは随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコ キシ及びＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置 換基で１または多置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₆−アルカンジイルを表し、そし て Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は各々相互に独立して好ましくは各々随時同一もしくは相異なる ハロゲンで１または多置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀− アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁ 〜Ｃ₁₀−アルキル）−アミノ、Ｃ₃〜Ｃ₁₀−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ₃〜Ｃ₁₀ −アルケニル）−アミノを表すか、或いは好ましくは各々ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、ニトロ及びシ アノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されるフェ ニルまたはベンジルを表す。 Ｘは殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄−ア ルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルケニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ア ルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル 、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄−ハ ロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノを表すか、或いは殊に好ましくはそれ ぞれ随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシア ノで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキ シまたはベンジルチオを表す。 Ｙは殊に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₂〜 Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルケニルオキシ、Ｃ₁〜 Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルス ルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₂ 〜Ｃ₄−ハロゲノアルケニルオキシ、ニ トロまたはシアノを表す。 Ｚは殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄−ア ルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルケニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハ ロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄−ハロゲノアルケニ ルオキシ、ニトロまたはシアノを表す。 Ａ及びＱは一緒になってＣ₁〜Ｃ₅−アルカンジイルまたはＣ₂〜Ｃ₅−アルケン ジイルを表し、殊に好ましくは各々随時フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メ ルカプト、及び各々随時フッ素、塩素、臭素よりなる群からの同一もしくは相異 なる置換基で１〜５置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アル コキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₅〜Ｃ₇−シクロアルキルまたはフェニルよ りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよく 、ここに、Ｃ₁〜Ｃ₅−アルカンジイルまたはＣ₂〜Ｃ₅−アルケンジイルは更に下 の基の１つを含有できるか、或いはＣ₁〜Ｃ₂−アルカンジイル基で架橋されることが できる。 Ｂ及びＢ’は相互に独立して各々殊に好ましくは水素、フッ素、塩素またはＣ₁ 〜Ｃ₄−アルキルを表すか、或いは一緒になって殊に好ましくはそれぞれ随時Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₅−アルカンジイルまたはＣ₂ 〜Ｃ₄−アルケンジイルを表す。 Ｇは殊に好ましくは水素（ａ）を表すか、或いは殊に好ましくは基 の１つを表し、ここに Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、そして Ｍは酸素または硫黄を表す。 Ｒ¹は殊に好ましくは各々随時フッ素及び塩素よりなる群からの同一もしくは 相異なる置換基で１〜９置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ −アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキ ルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、ポリ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキ ルを表すか、或いは殊に好ましくは随時フッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル及び Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置 換されていてもよく、かつ１または２個の直接隣接しないメチレン基が酸素及び ／または硫黄原子で置換され得るＣ₃〜Ｃ₇−シクロアルキルを表すか、 殊に好ましくは随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキル及びＣ₁〜Ｃ₃ −ハロゲノアルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置 換されていてもよいフェニルを表すか、 殊に好ましくは随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ア ルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキル及びＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルコキシより なる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニ ル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表すか、 殊に好ましくは各々随時フッ素、塩素、臭素及びＣ₁〜Ｃ₄−アルキルよりなる 群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいフラニ ル、チエニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルまたはピラゾリルを表すか、 殊に好ましくは随時フッ素、塩素及びＣ₁〜Ｃ₄−アルキルよりなる群からの同 一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₅ −アルキルを表すか、或いは 殊に好ましくは各々随時フッ素、塩素、アミノ及びＣ₁〜Ｃ₄−アルキルよりな る群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいピリ ジルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、ピリミジニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルま たはチアゾリルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表す。 Ｒ²は殊に好ましくは各々随時フッ素及び塩素よりなる群からの同一もしくは 相異なる置換基で１〜７置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈ −アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキルまたはポリ−Ｃ₁〜 Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキルを表すか、 殊に好ましくは随時フッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル及びＣ₁〜Ｃ₄−アルコ キシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよ いＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルを表すか、或いは 殊に好ましくは各々随時フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ア ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₂− ハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換さ れていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。 Ｒ³は殊に好ましくは随時フッ素及び塩素よりなる群からの同一もしくは相異 なる置換基で１〜５置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₉−アルキルを表すか、或いは 殊に好ましくは各々随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、シ アノ及びニトロよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され ていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキルを表す。 Ｒ⁴及びＲ⁵は相互に独立して各々殊に好ましくは随時フッ素及び塩素よりなる 群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆− アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₆ −アルキル）−アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₄−アルケニルチオ、 Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルチオを表すか、或いは殊に好ましくは各々随時フッ素 、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノア ルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁〜 Ｃ₃−アルキル及びＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは 相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェ ニルチオを表す。 Ｒ⁶は殊に好ましくは水素を表すか、殊に好ましくは各々随時フッ素及び塩素 よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいＣ₁ 〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆− アルキルを表すか、殊に好ましくは随時フッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキル及びＣ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアル コキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていても よいＣ₃〜Ｃ₈−シクロアルキルを表すか、殊に好ましくは随時フッ素、塩素、臭 素、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノア ルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₅−アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換 基で１〜３置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは殊に好ましくは随時 フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₅−アルコキシよりなる群からの同一も しくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいベンジルを表す。 Ｒ⁷は殊に好ましくは水素を表すか、各々随時フッ素及び塩素よりなる群から の同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキ ルまたはＣ₃〜Ｃ₈−アルケニルを表すか、或いは Ｒ⁶及びＲ⁷は殊に好ましくは結合しているＮ−原子と一緒になって随時酸素ま たは硫黄を含有し、かつ随時Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよい４〜７ 員環を形成する。 Ｒ⁸及びＲ⁹は相互に独立して各々殊に好ましくは水素、随時フッ素及 び塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていても よいＣ₁〜Ｃ₄−アルキルを表すか、殊に好ましくは各々随時フッ素、塩素、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜 Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、ニトロ及びシアノよりなる群からの同一もしくは相 異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは殊に好ま しくは随時フッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ及びＣ₁ 〜Ｃ₂−ハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜 ３置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₅−アルカンジイルを表し、そして Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は各々相互に独立して各々殊に好ましくは随時フッ素及び塩素よ りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいＣ₁ 〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈− アルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₈−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル）− アミノまたはジ−（Ｃ₃〜Ｃ₈−アルケニル）−アミノを表す。 Ｘは極めて殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、 イソプロピル、エテニル、１−プロペニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、 イソプロポキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、トリフルオロメチル、ジフル オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、メ チルスルフィニル、メチルスルホニル、ニトロ、シアノを表すか、或いは極めて 殊に好ましくはそれぞれ随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、 イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｔ−ブトキシ、 トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシアノで置換されて いてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシまたはベンジ ルチオを表す。 Ｙは極めて殊に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ− プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、エテニル、１ −プロペニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、アリルオキ シ、メタリルオキシ、トリフルオロメチル、メチルチオ、メチルスルフィニル、 メチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロ エトキシ、ニトロまたはシアノを表す。 Ｚは極めて殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピ ル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、エテニル、１−プロ ペニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、アリルオキシ、メ タリルオキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ シ、トリフルオロエトキシ、ニトロまたはシアノを表す。 Ａ及びＱは一緒になってＣ₁〜Ｃ₄−アルカンジイルまたはＣ₂〜Ｃ₄−アルケン ジイルを表し、これらの各々は極めて殊に好ましくは各々随時フッ素、塩素、ヒ ドロキシル、並びに各々随時フッ素及び塩素よりなる群からの同一もしくは相異 なる置換基で１〜３置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキル及びＣ₁〜Ｃ₂−ア ルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されて いてもよい。 Ｂ及びＢ’は相互に独立して各々極めて殊に好ましくは水素、メチルまたはエ チルを表し、 Ｇは極めて殊に好ましくは水素（ａ）或いは基 の１つを表し、ここに Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、そして Ｍは酸素または硫黄を表す。 Ｒ¹は極めて殊に好ましくは各々随時フッ素及び塩素よりなる群からの同一も しくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂ 〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、ポリ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキルを表すか、極めて殊に好ましくは随時フッ素、塩素、メチル、エチル、 メトキシ及びエトキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または ２置換されていてもよく、かつ１または２個の直接隣接しないメチレン基が酸素 及び／または硫黄原子で置換され得るＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルを表すか、 随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキ シ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ及びニトロ よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよ いフェニルを表すか、 極めて殊に好ましくは随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロ ピル 、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル及び トリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または ２置換されていてもよいベンジルを表すか、 極めて殊に好ましくは各々随時フッ素、塩素、臭素、メチル及びエチルよりな る群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいチエ ニル、フラニルまたはピリジルを表すか、 極めて殊に好ましくは随時フッ素、塩素、メチル及びエチルよりなる群からの 同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルを表すか、或いは 極めて殊に好ましくは各々随時フッ素、塩素、アミノ、メチル及びエチルより なる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいピ リジルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルま たはチアゾリルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表す。 Ｒ²は極めて殊に好ましくは各々随時フッ素及び塩素よりなる群からの同一も しくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂ 〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキルまたはポリ− Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキルを表すか、極めて殊に好ましくは随 時フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ及びエトキシよりなる群からの同一 もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキ ルを表すか、或いは 極めて殊に好ましくは各々随時フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、メチル、エチ ル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ及び トリフルオロメチルよりなる群からの同一もしくは相 異なる置換基で１または２置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す 。 Ｒ³は極めて殊に好ましくは随時フッ素及び塩素よりなる群からの同一もしく は相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキルを表すか、 或いは極めて殊に好ましくは随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキ シ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニト ロよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていても よいフェニルまたはベンジルを表す。 Ｒ⁴及びＲ⁵は極めて殊に好ましくは各々相互に独立して各々随時フッ素及び塩 素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ− （Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオを表すか、或いは極 めて殊に好ましくは各々随時フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₂− アルコキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキルチオ、トリフルオロメ チルまたはＣ₁〜Ｃ₃−アルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で １または２置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表 す。 Ｒ⁶は極めて殊に好ましくは水素を表すか、極めて殊に好ましくは各々随時フ ッ素及び塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されて いてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₄−アルキルを 表すか、極めて殊に好ましくは随時フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフル オロメチル及びトリフルオロメトキ シよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていても よいＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルを表すか、極めて殊に好ましくは随時フッ素、塩 素、トリフルオロメチル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、トリフルオロメトキシ及びＣ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２ 置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは極めて殊に好ましくは随時フッ 素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及 びＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１また は２置換されていてもよいベンジルを表す。 Ｒ⁷は極めて殊に好ましくは水素を表すか、或いは極めて殊に好ましくは各々 随時フッ素及び塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換 されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキルまたはＣ₃〜Ｃ₆−アルケニルを表すか、或 いは Ｒ⁶及びＲ⁷は極めて殊に好ましくは結合Ｎ−原子と一緒になって随時酸素また は硫黄を含有し、随時メチル置換されていてもよい５〜７員環を形成する。 各々の場合に、Ｘ、Ｙ及びＺは同時にメチルを表そことはできない。 上記の定義または一般的にか、または好適な範囲において挙げられる基の説明 は必要に応じて相互に、即ちそれぞれの範囲及び好適な範囲間の組合せを含めて 組み合わせることができる。これらのものは最終生成物並びに、従って先駆体及 び中間体の両方に適用される。 上記の定義において、飽和もしくは不飽和の炭化水素基は各々の場合に可能な 限り、即ちヘテロ原子を含んで（例えばアルコキシまたはアルケニルチオ）直鎖 状もしくは分枝鎖状であり得る。 本発明によれば、好適なものは好適な（好ましい）ものとして上記の意味の組 合せが存在する式（Ｉ）の化合物により与えられる。 本発明によれば、殊に好適なものは殊に好適なものとして上記の意味の組合せ が存在する式（Ｉ）の化合物により与えられる。 本発明によれば、極めて殊に好適なものは極めて殊に好適なものとして上記の 意味の組合せが存在する式（Ｉ）の化合物により与えられる。 特記せぬ限り、置換された基は同一もしくは相異なる可能な置換基により１ま たは多置換され得る。 製造実施例に挙げられる化合物に加え、次の式（Ｉａ）の２−フェニル−置換 された３−ヒドロキシ−△²−シクロペンタノン誘導体を特記し得る：表１ 表１−続き 第３表 Ａ、Ｑ、Ｂ及びＢ’は各々表１に定義され、 Ｘ＝Ｃ₂Ｈ₅ Ｙ＝Ｂｒ Ｚ＝ＣＨ₃である。第４表 Ａ、Ｑ、Ｂ及びＢ’は各々表１に定義され、 Ｘ＝Ｃｌ Ｙ＝ＣＨ₃ Ｚ＝ＣＨ₃である。第５表 Ａ、Ｑ、Ｂ及びＢ’は各々表１に定義され、 Ｘ＝ＣＨ₃ Ｙ＝Ｃｌ Ｚ＝ＣＨ₃である。第６表 Ａ、Ｑ、Ｂ及びＢ’は各々表１に定義され、 Ｘ＝ＯＣＨ₃ Ｙ＝ＣＨ₃ Ｚ＝ＣＨ₃である。第７表 Ａ、Ｑ、Ｂ及びＢ’は各々表１に定義され、 Ｘ＝ＣＨ₃ Ｙ＝ＯＣＨ₃ Ｚ＝ＣＨ₃である。第８表 Ａ、Ｑ、Ｂ及びＢ’は各々表１に定義され、 Ｘ＝ＯＣＨ₃ Ｙ＝Ｈ Ｚ＝ＣＨ₃である。第９表 Ａ、Ｑ、Ｂ及びＢ’は各々表１に定義され、 Ｘ＝Ｃｌ Ｙ＝Ｈ Ｚ＝ＣＨ₃である。第１０表 Ａ、Ｑ、Ｂ及びＢ’は各々表１に定義され、 Ｘ＝Ｃｌ Ｙ＝Ｈ Ｚ＝ＣＨ₃である。第１１表 Ａ、Ｑ、Ｂ及びＢ’は各々表１に定義され、 Ｘ＝ＣＨ₃ Ｙ＝Ｈ Ｚ＝ＣＨ₃である。第１２表 Ａ、Ｑ、Ｂ及びＢ’は各々表１に定義され、 Ｘ＝Ｃｌ Ｙ＝Ｃｌ Ｚ＝ＣＨ₃である。第１３表 Ａ、Ｑ、Ｂ及びＢ’は各々表１に定義され、 Ｘ＝Ｃｌ Ｙ＝ＣＨ₃ Ｚ＝Ｃｌである。第１４表 Ａ、Ｑ、Ｂ及びＢ’は各々表１に定義され、 Ｘ＝Ｃｌ Ｙ＝Ｈ Ｚ＝ＯＣＨ₃である。第１５表 Ａ、Ｑ、Ｂ及びＢ’は各々表１に定義され、 Ｘ＝ＣＨ₃ Ｙ＝ＣＮ Ｚ＝ＣＨ₃である。第１６表 Ａ、Ｑ、Ｂ及びＢ’は各々表１に定義され、 Ｘ＝ＣＮ Ｙ＝ＣＨ₃ Ｚ＝ＣＨ₃である。 工程（Ａ）により５−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−２，３−テトラ メチレン−４−オキソ吉草酸エチルを用いる場合、本発明による工程の経路は次 式により表し得る： 工程（Ｂ）（変法α）により出発物質として２−（２，４−ジクロロ−６−メ チルフェニル）−４，５−（２，３−ジメチル）−テトラメチレン−３−ヒドロ キシ−２−シクロペンテン−１−オン及び塩化ピバロイルを用いる場合、本発明 による工程の経路は次式により表し得る： 工程（Ｂ）（変法β）により出発物質として２−（２−クロロ−６−メトキシ フェニル）−４，５−メチレン−３−ヒドロキシ−２−シクロペンテン−１−オ ン及び無水酢酸を用いる場合、本発明による工程の経路は次式により表し得る： 工程（Ｃ）により出発物質として２−（２−クロロ−４，６−ジメチ ルフェニル）−４，５−（３−オキソ）−テトラメチレン−３−ヒドロキシ−２ −シクロペンテン−１−オン及びクロロギ酸エトキシエチルを用いる場合、本発 明による工程の経路は次式により表し得る： 工程（Ｄ_α）により出発物質として２−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェ ニル）−４，５−（３−メチル）−テトラメチレン−３−ヒドロキシ−２−シク ロペンテン−１−オン及びクロロモノチオギ酸メチルを用いる場合、反応の経路 は次のように表し得る： 工程（Ｄ_β）により出発物質として２−（２，６−ジクロロフェニル）−４， ５−トリメチレン−３−ヒドロキシ−２−シクロペンテン−１−オン、二硫化炭 素及びヨウ化メチルを用いる場合、反応の経路は次のように表し得る： 工程（Ｅ）により出発物質として２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニ ル）−４，５−（３−メトキシ）−テトラメチレン−３−ヒドロキシ−２−シク ロペンテン−１−オン及び塩化メタンスルホニルを用いる場合、反応の経路は次 式により表し得る： 工程（Ｆ）により出発物質として２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニ ル）−４，５−（４−メチル）−テトラメチレン−３−ヒドロキシ−２−シクロ ペンテン−１−オン及びクロロメタンチオホスホン酸２，２，２−トリフルオロ エチルを用いる場合、反応の経路は次式により表し得る： 工程（Ｇ）により出発成分として２−（２−ブロモ−４，６−ジメチルフェニ ル）−４，５−（３，３−エチレンジオキシ）−テトラメチレン−３−ヒドロキ シ−２−シクロペンテン−１−オン及びＮａＯＨを用いる場合、本発明による工 程の経路は次式により表し得る： 工程（Ｈ_α）により出発物質として２−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフ ェニル）−４，５−（３−メトキシ）−テトラメチレン−３−ヒドロキシ−２− シクロペンテン−１−オン及びエチルイソシアネートを用いる場合、反応の経路 は次式により表し得る： 工程（Ｈ_β）により出発物質として２−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフ ェニル）−４，５−テトラメチレン−３−ヒドロキシ−２−シクロペンテン−１ −オン及び塩化ジメチルカルバモイルを用いる場合、反応の経路は次式により表 し得る： 上の工程（Ａ）において出発物質として必要とされる式（ＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ¹²は各々上記のものである、 の化合物は新規である。これらのものは原理的に公知である方法により製造し得 る。式（ＩＩ）の５−アリール−４−ケトカルボン酸エステルは例えば式（ＸＩ Ｖ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 の５−アリール−４−ケトカルボン酸をエステル化する場合に得られる（例えば Organikum，第１５版，ベルリン，１９７７、４９９頁参照）。 式（ＸＩＶ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 の５−アリール−４−ケトカルボン酸は新規であるが；これらのものは原理的に 公知である方法により製造し得る。 式（ＸＩＶ）の５−アリール−４−ケトカルボン酸は例えば式（ＸＶ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’及びＱは各々上記のものである、 のカルボン酸無水物を希釈剤の存在下で式（ＸＶＩ） 式中、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものであり、 Ｍｅは一価または二価の金属イオン（例えばリチウムまたはマグネシウム） を表し、 Ｈａｌは塩素または臭素を表し、そして ｌは０または１の数を表す、 の有機金属化合物と反応させる場合に得られる（例えばOrganikum，第１５版， ベルリン，１９７７、６２３頁参照）。 化合物（ＸＶ）及び（ＸＶＩ）のあるものは公知であり、そして／またはこれ らのものは公知の方法により簡単に製造し得る（例えばOrganikum，第１５版， ベルリン，１９７７、５２５、５２６、６２３頁参照）。 加えて、式（ＸＩＶ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 の５−アリール−４−ケトカルボン酸は式（ＸＶＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものであり、 そして Ｒ¹²及びＲ^12'は各々アルキル（好ましくはＣ₁〜Ｃ₆−アルキル） を表す、 の置換された２−フェニル−３−オキソーアジピン酸エステルを適当ならば希釈 剤の存在下及び適当ならば塩基または酸の存在下で脱カルボキシル化する場合に 得られる（例えばOrganikum，第１５版，ベルリン， １９７７、５１９〜５２１頁参照）。 式（ＸＶＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、はＲ¹²及びＲ^12'は各々上記のもの である、 の化合物は新規であり、そして式（ＸＶＩＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ及びＲ¹²は各々上記のもであり、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す、 の塩化ジカルボン酸モノエステルまたは式（ＸＶ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’及びＱは各々上記のもである、 のカルボン酸無水物を希釈剤の存在下及び塩素の存在下で式（ＸＩＸ） 式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ^12'は各々上記のもである、 の置換されたフェニル酢酸エステルでアシル化する場合に得られる［例えばM.S. Chambers，E.J.Thomas，D.J.Williams，J.Chem.Soc.Chem.Commun.,(1987),1228 参照］。 式（ＸＶＩＩＩ）及び（ＸＩＸ）の化合物のあるものは公知であり、そして／ または公知の方法により製造し得る。 各々の場合に、本発明による式（Ｉｂ）〜（Ｉｇ）の活性化合物は本発明によ る工程（Ａ）により得られる式（Ｉａ）の化合物から出発して製造される。これ らのものは式（Ｉｂ）〜（Ｉｇ）の化合物を製造するために重要な中間体である 。 更に本発明による工程（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）及び （Ｈ）を行うために出発物質として必要とされる式（ＩＩＩ）の酸ハロゲン化物 、式（ＩＶ）の無水カルボン酸、式(V)のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸 チオエステル、式（ＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ 酸エステル、式（ＶＩＩ）のハロゲン化アルキル、式（ＶＩＩＩ）の塩化スルホ ニル、式（ＶＩＩＩ）のリン化合物、式（Ｘ）及び（ＸＩ）の金属化合物または アミン、式（ＸＩＩ）のイソシアネート並びに式（ＸＩＩＩ）の塩化カルバモイ ルまたは塩化チオカルバモイルは一般に公知の有機または無機化学の化合物であ る。 工程（Ａ）はＡ、Ｂ、Ｂ’、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ¹²が各々上記のものである式（ ＩＩ）の化合物を塩基の存在下で分子内縮合させることを特徴とする。 本発明による工程（Ａ）に適する希釈剤は反応体に対して不活性である全ての 有機溶媒である。好適に使用し得るものは炭化水素例えばトルエン及びキシレン 、更にエーテル例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グ リコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、更に極性溶媒例 えばジメチルスルホキド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチルー ピロリドンである。更に、アルコール例えばメタノール、エタノール、プロパノ ール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソーブタノール及びｔ−ブタノール を用いることができる。 本発明による工程（Ａ）を行うために適する塩基（脱プロトン化剤）は全ての 通常のプロトン受容体である。 好適に使用し得るものはまた相間移動触媒例えば塩化トリエチルベンジルアン モニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、Adogen 464［塩化メチルトリアルキ ル（Ｃ₈〜Ｃ₁₀）アンモニウム］またはＴＤＡ １［トリス−（メトキシエトキシ エチル）−アミン］の存在下で使用し得るアルカリ金属及びアルカリ土金属酸化 物、水酸化物及び炭酸塩例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネ シウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムで ある。またアルカリ金属例えばナトリウム及びカリウムを使用し得る。更に、ア ルカリ金属及びアルカリ土金属アミド及び水素化物例えばナトリウムアミド、水 素化ナトリウム及び水素化カルシウム、並びに加えてまたアルカリ金属 アルコラート例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート及びカリウム ｔ−ブチラートを用いることができる。 本発明による工程（Ａ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る 。一般に、反応は０乃至２５０℃間、好ましくは５０乃至１５０℃間の温度で行 う。 本発明による工程（Ａ）は一般に大気圧下で行う。 本発明による工程（Ａ）を行う場合、式（ＩＩ）の反応成分及び脱プロトン化 用塩基は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、あるまたは他の成分 を比較的大過剰で（３モルまで）用いることができる。 工程（Ｂα）は式（Ｉａ）の化合物を式（ＩＩＩ）のカルボン酸ハロゲン化物 と反応させることを特徴とする。 本発明による工程（Ｂα）に適する希釈剤はアシルハロゲン化物に対して不活 性である全ての溶媒である。好適に使用し得るものは炭化水素例えばベンジン、 ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、更にハロゲン化された炭化水素 例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジク ロロベンゼン、加えてケトン例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、更 にエーテル例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、並び に更にカルボン酸エステル例えば酢酸エチル、並びにまた強い極性溶媒例えばジ メチルスルホキシド及びスルホランである。ハロゲン化アシルの加水分解安定性 が許せば、反応はまた水の存在下で行い得る。 本発明による工程（Ｂα）による反応に適する酸結合剤は全ての通常の酸受容 体である。好適に使用し得るものは第三級アミン例えばトリエチルアミン、ピリ ジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジア ザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニ ッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチル−アニリン、更にアルカリ土金属酸化物例えば酸 化マグネシウム及び酸化カルシウム、並びに加えてアルカリ金属炭酸塩及びアル カリ土金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムであ る。 本発明による工程（Ｂα）において、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る 。一般に、反応は−２０乃至１５０℃間、好ましくは０乃至１００℃間の温度で 行う。 本発明による工程（Ｂα）を行う場合、式（Ｉａ）の出発物質及び式（ＩＩＩ ）のカルボン酸ハロゲン化物は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた 、比較的大過剰（５モルまで）のカルボン酸ハロゲン化物を用いることができる 。処理は常法により行う。 工程（Ｂβ）は式（Ｉａ）の化合物を式（ＩＶ）のカルボン酸無水物と反応さ せることを特徴とする。 本発明による工程（Ｂβ）における使用に適する希釈剤はまたハロゲン化アシ ルを用いる場合に好ましい希釈剤である。更に、過剰に用いるカルボン酸無水物 は更に希釈剤として作用し得る。 本発明による工程（Ｂβ）において、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る 。一般に、反応は−２０乃至１５０℃間、好ましくは０乃至１００℃間の温度で 行う。 本発明による工程（Ｂβ）を行う場合、式（Ｉａ）の出発物質及び式（ＩＶ） のカルボン酸無水物は一般にほぼ等価量で用いる。しかしながらまた、比較的大 過剰（５モルまで）のカルボン酸無水物を用いることができる。処理は常法によ り行う。 一般に、希釈剤及び過剰のカルボン酸無水物並びに生じるカルボン酸を蒸留に よるか、または有機溶媒もしくは水での洗浄により除去する方法を用いる。 工程（Ｃ）は式（Ｉａ）の化合物を式（Ｖ）のクロロギ酸エステルまたはクロ ロギ酸チオエステルと反応させることを特徴とする。 本発明による工程（Ｃ）による反応に適する酸結合剤は全ての通常の酸受容体 である。好適に使用し得るものは第三級アミン例えばトリエチルアミン、ピリジ ン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＮ、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニ リン、更にアルカリ土金属酸化物例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、 加えてアルカリ金属及びアルカリ土金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリ ウム及び炭酸カルシウムである。 本発明による工程（Ｃ）に適する希釈剤は出発物質に対して不活性である全て の溶媒である。好適に使用し得るものは炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、ト ルエン、キシレン及びテトラリン、更にハロゲン化された炭化水素例えば塩化メ チレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン 、加えてケトン例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、更にエーテル例 えばジエチルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジ オキサン、更にカルボン酸エステル例えば酢酸エチル、並びにまた強い極性溶媒 例えばジメチルスルホキシド及びスルホランである。 本発明による工程（Ｃ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る 。反応を希釈剤及び酸結合剤の存在下で行う場合、反応温度は一般に−２０乃至 １００℃間、好ましくは０乃至５０℃間である。 本発明による工程（Ｃ）は一般に大気圧下で行う。 本発明による工程（Ｃ）を行う場合、式（Ｉａ）の出発物質及び対応する式（ Ｖ）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルは一般にほぼ等価量で 用いる。しかしながらまた、ある成分または他のものを比較的大過剰（２モルま で）で用いることができる。次に処理は常法により行う。一般に、沈殿した塩を 除去し、そして残った反応混合物を希釈剤を除去することにより濃縮する方法を 用いる。 製造工程（Ｄα）において、式（Ｉａ）の出発物質１モル当たり約１モルの式 （ＶＩ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルを０〜 １２０℃、好ましくは２０〜６０℃で反応させる。 適当ならば加え得る希釈剤は全ての不活性有機溶媒例えばハロゲン化された炭 化水素、エーテル、アミド、アルコール、ニトリル、スルホン及びスルホキシド である。 アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、メチルｔ−ブチルエーテル、テトラ ヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸エチルまたは塩化メチレンを用いる ことが好ましい。 好適な具体例において、式（Ｉａ）の化合物のエノラート塩を強い脱プロトン 化剤例えば水素化ナトリウム及びカリウムｔ−ブチラートの添加により製造する 場合、更に酸結合剤を添加することは省略し得る。 酸結合剤を用いる場合、通常の無機または有機塩基が適する。水酸化ナトリウ ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンを例として 挙げ得る。 反応は大気圧下か、または昇圧下で行い得る。好ましくは大気圧下で行う。処 理は常法により行う。 製造工程（Ｄβ）において、式（ＩＩ）の出発物質１モル当たり等モル量また は過剰の二硫化炭素を加える。ここに、反応は好ましくは０〜５０℃、及び殊に ２０〜３０℃の温度で行う。 工程（Ｄβ）に適する塩基は全ての通常のプロトン受容体である。好適に利用 し得るものはアルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコラート、アルカリ金属 またはアルカリ土金属炭酸塩または炭酸水素塩或いは窒素塩基である。例には水 素化ナトリウム、ナトリウムメチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム 、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミ ン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシ クロウンデカン（ＤＢＵ）及びジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）が含まれる。 この工程において希釈剤としての使用に適するものは全ての通常の溶媒である 。 好適に利用し得るものは芳香族炭化水素例えばベンゼンまたはトルエン、アル コール例えばメタノール、エタノール、イソプロパノールまたはエチレングリコ ール、ニトリル例えばアセトニトリル、エーテル例えばテトラヒドロフランまた はジオキサン、アミド例えばジメチルホルムアミド、或いは他の極性溶媒例えば ジメチルスルホキシドまたはスルホランである。 多くの場合、脱プロトン化剤（例えばカリウムｔ−ブチラートまたは水素化ナ トリウム）の添加により式（Ｉａ）の化合物から対応する塩を最初に製造するこ とが有利である。式（Ｉａ）の化合物を例えば室温で数時間撹拌した後に中間体 の生成が終了するまで二硫化炭素と反応させる。 更に式（ＶＩＩ）のアルキルハロゲン化物との反応は好ましくは０〜７０℃及 び殊に２０〜５０℃で行う。少なくとも等モル量のアルキルハロゲン化物を用い る。 反応は大気圧下か、または昇圧下、好ましくは大気圧下で行う。 再び、処理は常法により行う。 製造工程（Ｅ）において、式（Ｉａ）の出発物質１モル当たり約１モルの式（ ＶＩＩＩ）の塩化スルホニルを０〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃で用いる 。 適当ならば加え得る希釈剤は全ての不活性有機溶媒例えばハロゲン化された炭 化水素、エーテル、アミド、カルボン酸エステル、ニトリル、スルホンまたはス ルホキシドである。 アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、メチルｔ−ブチルエー テル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを用いる ことが好ましい。 好適な具体例において、式（Ｉａ）の化合物のエノラート塩を強い脱プロトン 化剤（例えば水素化ナトリウム及びカリウムｔ−ブチラート）の添加により製造 する場合、更に酸結合剤を添加することは省略し得る。 酸結合剤を用いる場合、通常の無機または有機塩基が適する。水酸化ナトリウ ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及びピリジンを例として挙げ得る。 反応は大気圧下か、または昇圧下で行い得る。好ましくは大気圧下で行う。処 理は常法により行う。 適当ならば、製造工程（Ｅ）は相間移動条件下で行い得る［W.J.Spillane et. al.;J.Chem.Soc.,Perkin Trans I,(3)677〜9(1982)］。この場 合、式（Ｉａ）の出発物質１モル当たり０．３〜５モル、好ましくは１モルの式 （ＶＩＩＩ）の塩化スルホニルを０〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃で用い る。 適当な相間移動触媒は全ての第四級アンモニウム塩、好ましくは臭化テトラオ クチルアンモニウム及び塩化ベンジルトリエチルアンモニウムである。この場合 、全ての非極性不活性溶媒を有機溶媒として用いることができ、ベンゼンまたは トルエンを用いることが好ましい。 製造工程（Ｆ）において、式（Ｉｅ）の化合物を得るために式（Ｉａ）の化合 物１モル当たり１〜２モル、好ましくは１〜１．３モルの式（ＩＸ）のリン化合 物を−４０乃至１５０℃間、好ましくは−１０乃至１１０℃間の温度で用いる。 適当ならば加え得る希釈剤は全ての不活性有機溶媒例えばハロゲン化された炭 化水素、エーテル、アミド、ニトリル、カルボン酸エステル、スルホン及びスル ホキシド等である。 アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、メチルｔ−ブチルエー テル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを用いる ことが好ましい。 加え得る酸結合剤は適当ならば全ての通常の無機または有機塩基例えば水酸化 物、アミド、炭酸塩である。例には水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ リウム、ピリジン、トリエチルアミンまたはＤＡＢＣＯが含まれる。 反応は大気圧下か、または昇圧下で行うことができ、大気圧下で行うことが好 ましい。処理は有機化学の常法により行う。生じる最終生成物は好ましくは結晶 化、クロマトグラフィー精製またはいわゆる「初期蒸 留（incipient distillation）」、即ち減圧下での揮発成分の除去により精製す る。 工程（Ｇ）は式（Ｉａ）の化合物を式（Ｘ）の金属化合物または式（ＸＩ）の アミンと反応させることを特徴とする。 本発明による工程に好ましい希釈剤はエーテル例えばテトラヒドロフラン、ジ オキサン、ジエチルエーテル、或いはまたアルコール例えばメタノール、エタノ ール、イソプロパノールのみでなく水でもある。本発明による工程（Ｇ）は一般 に大気圧下で行う。反応温度は一般に−２０乃至１００℃間、好ましくは０乃至 ５０℃間である。 本発明による工程（Ｈ）を行う場合、式（Ｉａ）及び（ＸＩＩ）または（ＸＩ ＩＩ）の出発物質は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、あるまた は他の成分を比較的大過剰（２モルまで）で用いることができる。一般に、反応 混合物を希釈剤を除去することにより濃縮する方法を用いる。 製造工程（Ｈα）において、式（Ｉａ）の出発物質１モル当たり約１モルの式 （ＸＩＩ）のイソシアネートまたはイソチオシアネートを０〜１００℃、好まし くは２０〜５０℃で用いる。 適当ならば加え得る希釈剤は全ての不活性有機溶媒例えば炭化水素、ハロゲン 化された炭化水素、エーテル、カルボン酸エステル、アミド、ニトリル、スルホ ン、スルホキシドである。 トルエン、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、ジメチルホルム アミドまたはジメチルスルホキシドを用いることが好ましい。 適当ならば、反応を加速するために触媒を加え得る。極めて有利に使用し得る 触媒は有機スズ化合物例えばジラウリン酸ジブチルスズである。 反応は好ましくは大気圧下で行う。 製造工程（Ｈβ）において、式（Ｉａ）の出発物質１モル当たり約１モルの式 （ＸＩＩＩ）の塩化カルバモイルまたは塩化チオカルバモイルを０〜１５０℃、 好ましくは２０〜７０℃で用いる。 適当ならば加え得る希釈剤は全ての不活性有機溶媒例えばハロゲン化された炭 化水素、カルボン酸エステル、エーテル、アミド、ニトリル、スルホンまたはス ルホキシドである。 アセトニトリル、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、メチルｔ−ブチルエー テル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを用いる ことが好ましい。 好適な具体例において、式（Ｉａ）の化合物のエノラート塩を強い脱プロト ン化剤（例えば水素化ナトリウム及びカリウムｔ−ブチラート）の添加により製 造する場合、更に酸結合剤を添加することは省略し得る。 酸結合剤を用いる場合、通常の無機または有機塩基が適する。水酸化ナトリウ ムまたは炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミン及びＤＡ ＢＣＯを例として挙げ得る。 反応は大気圧下か、または昇圧下、好ましくは大気圧下で行うことができる。 処理は常法により行う。 活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護において、そして衛生分野 において遭遇する動物性有害生物（pest）、殊に昆虫、クモ（arachnid）及び線 虫（nematode）の防除に適している。それらは好ましくは作物保護剤として用い る。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全てのまたはある成長段階に対 して活性である。上記した有害生物には、次のものが包含される： 等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscus asellus） 、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、及びポルセリオ・スカバー（Por cellio scabar）。 倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Blaniul us guttulatus）。 チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（G eophilus carpohagus）及びスカチゲラ（Scutigera spp.）。 シムフィラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Scut igerella immaculata）。 シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Lepisma sacchar ina）。 トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマッス（Onychi urus armatus）。 直翅目（Orthoptera）のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス（Blatta ori entalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコファエ・マデラ エ（Leucophaea maderae）、チヤバネ．ゴキブリ（Blattella germanica）、ア チータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp.）、ト ノサマバッタ（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプルス・ジフェ レンチアリス（Melanoplus differentialis）及びシストセルカ・グレガリア(Sc histocerca gregaria)。 ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア （Forficula auricularia）。 シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキュリテルメス（Reticulitermes spp.）。 シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフィロクセラ・バスタリクス（Phylloxe ra vastatrix）、ペンフィグス（Pemphigus spp.）及びヒトジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）及びケモノホソジラ ミ（Linognathus spp.）。 ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes spp .）及びダマリネア（Damalinea spp.）。 アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Hercinot hrips femoralis）及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）。 半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチャイロカメムシ（Eurygaster spp.） 、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・ク ワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウ ス・プロリクス（Rhodnius prolixus）及びトリアトマ（Triatoma spp.）。 同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes b rassicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリ オルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダ イコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス（Cryptom yzus ribis）、ドラリス・ファバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ（Doral is pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（H yalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、コ ブアブラムシ（Myzus spp.）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ム ギクピルアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca spp.） 、ユースセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ツマ グロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ（L aodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマル カイガラムシ（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus he derae）、プシュードコッカス（Pseudococcus spp.）及びキジラミ（Psylla spp .）。 鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ（Pectinophoragossypi ella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブル マタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノミュウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（ Plutella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、クワノキンム ケシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ（Lyman-tria spp.）、ブッカラ トリックス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリガ（ Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.） 、フェルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、 ヘリオチス（Heliothis spp.）、ヒロイチモジヨトウ（Laphygmaexigua）、ヨト ウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハ スモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spodoptera spp.）、トリコ プルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomo nella）、アオムシ（Pieris spp.）、ニカメイチユウ（Chilo spp.）、アワノメ イガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella） 、ハチミツガ（Galleria mellonella）、テイネオラ・ビセリエラ（Tineola bis se lliella）、テイネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ホフマノフィラ・プ シュードスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ （Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、クリストネ ウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（ Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Homona magnanima）、及びトルトリクス・ ビリダナ（Tortrix viridana）。 鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタッム（Anobium pu nctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・ オブテクッス（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelid es obtectus）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラス チカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptino tarsa decemlineata）、フエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、 ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psylliode s chrysocephala）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、アト マリア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis） 、ハナゾウムシ（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ（Sitophilus spp.）、オチ オリンクス・スルカツス（Otiorrhychus sulcatus）、バショウゾウムシ（Cosmo polites sordidus）、シュートリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimi llis）、ヒペラ．ポスチカ（Hyperapostica）、カツオブシムシ（Dermestes spp .）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、アントレヌス（Anthrenus spp.）、ア タゲヌス（Attagenus spp.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス ・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒョウホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツ ス・ ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒョウホンムシ（Gibbiumpsylloid es）、コクヌストモドキ（Tribolium spp.）、チャイロコメノゴミムシダマシ(T enebrio molitor)、コメツキムシ（Agriotes spp.）、コノデルス（Conoderus s pp.）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolontha）、アムフィマロン・ ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)及びコステリトラ・ゼアランジカ (Costelytra zealandica)。 膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロ カムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomo rium pharaonis）及びスズメバチ（Vespa spp.）。 双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anoph eles spp.）、イエカ（Culex spp.）、キイロショウジョウバエ（Drosophila me lanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、クロ バエ・エリスロセファラ（Calliphoro erythrocephala）、キンバエ（Lucilia s pp.）、オビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレブラ（Cuterebra spp.）、ウ マバエ（Gastrophilus spp.）、ヒッポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシバエ（ Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.） 、アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortulanus ）、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ（Phorbia spp.）、ア カザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キャピタータ（Cera titis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus oleae）及びガガンボ・パルドーサ （Tipula paludosa）。 ノミ目（Siphonapterida）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla c heopis）及びナガノミ（Ceratopyllus spp.）。 蜘形網（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus ）及びラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）。 ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarus siro）、ヒメダ ニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus g allinae）、エリオフィエス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（Ph yllocoptruta oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コイタマダニ（R hipicephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma spp.）、イボマダニ（Hyalomm a spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キュウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp.） 、ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、 ホコリダニ（Tarsonemus spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカ ンリンゴハダニ（Panonychus spp.）及びナミハダニ(Tetranychus spp.)。 植物寄生線虫にはプラチレンクス種（pratylenchus spp.）、ラドホルス・シ ミリス（Radopholus similis）、ナミクキセンチュウ（Ditylenchus dipsaci） 、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）、ヘテロデラ種（Heterod era spp.）、グロボデラ種（Globodera spp.）、メロイドギネ種（Meloidogyne spp.）、アフェレンコイデス種（Aphelenchoides spp.）、ロンギドルス種（Lon gidorus spp.）、キシフィネマ種（Xiphinema spp.）、トリコドルス種（Tricho dorus spp.）が含まれる。 殊に、本発明による式（Ｉ）の化合物は優れた殺虫活性を有する。これらのも のは例えばマスタード・ビートル（Phaedon cochleariae）の幼虫及びコナガ（P lutella maculipennis）のイモムシに対して強い活性を有する。 本発明による活性化合物は落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤及び、特に殺雑草 剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、雑草を望ま ない場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は、本質的に使 用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。 本発明による活性化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができ る：次の属の双子葉雑草 ：カラシ属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Leipidium ）、ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricari a）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galinsoga）、アカザ属（ Chenopodium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaran thus）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属（C onvolvulus）、サツマイモ属（Ipomoea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属 （Sesbania）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属 （Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorip pa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium ）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エメクス属（Emex） 、チョウセンアサガオ属（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（G aleopsis）、ケシ属（Papaver）、センタウレア属（Centaurea）、ツメクサ属（ Trifolium）、キツネノボタン属（Ranunculus）及びタンポポ属（Taraxacum）。次の属の双子葉栽培植物 ：ワタ属（Gossypium）、ダイズ属（Glycine）、フダン ソウ属（Beta）、ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phas eolus）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、サツマ イモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属 （Lycopersicon）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキ ノノゲシ属（Lactuca）、キュウリ属（Cucumis）及びウリ属（Cucurbita）。次の属の単子葉雑草 ：ヒエ属（Echinochloa）、エノコログサ属（Setaria）、キ ビ属（Panicum）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメ ノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシバ属（Eleusine）、 ブラキアリア属（Brachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒキ属（ Bromus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、モロコシ属（ Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ 属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagittaria）、 ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum） 、カモノハシ属（Ischaemum）、スフェノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロク テニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（ Alopecurus）及びアペラ属（Apera）。次の属の単子葉栽培植物 ：イネ属（Oryza）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属 （Triticum）、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(Avena)、ライムギ属（Seca le）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（Saccharum ）、アナナス属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（All ium）。 しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にまったく限定さ れず、同じ方法で他の植物に及ぶ。 化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路上、樹木が存在する か或いは存在しない道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物 は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木 立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植 林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及びホップの栽培植物の中 の雑草の防除に、そして１年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することが できる。 本発明による活性化合物は発芽前及び発芽後法により双子葉の栽培植物におけ る単子葉の雑草の選択的防除に殊に適している。これらのものは例えばワタまた は砂糖大根における有害な草を防除するために極めて良好に使用し得る。 本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、包 沫剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁乳化濃厚剤、活性化合物を含浸させた天 然及び合成物質、並びに重合物質中の極く細かいカプセルに変えることができる 。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体 溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤 及び／または発泡剤と混合して製造される。 また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いるこ ともできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族 炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族 炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植 物油、アルコール例えばブ タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばア セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノ ン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並び に水が適している。 固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオ リン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイ ト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アル ミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ 分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及 び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウ モロコシ穂軸及びタバコの茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非 イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポ リオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコ ールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホ ネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリ グニン−スルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。 粘着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス 状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ ニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リ ン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であること ができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブ ルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染 料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン 及び亜鉛の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５重量％間、好ましくは０.５乃至９０ 重量％間を含有する。 本発明による活性化合物は商業的に入手可能な調製物中及びこれらの調製物か ら製造された使用形態中で、他の活性化合物例えば殺虫剤、誘引剤（attractant s）、滅菌剤、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）、殺菌・殺カ ビ剤（fungicides）、生長調節物質または除草剤との混合物として存在し得る。 殺虫剤には例えばリン酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化された炭化 水素、フェニル尿素及び微生物により製造された物質等が含まれる。 殊に有利な混合成分には例えば次のものがある： 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミ ジン；２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’ −トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２， ６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセ トアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シア ノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアク リル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ −トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモ ルフ、アムプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノ ダニル、ベノミル、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジ ン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスル フィド、カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、キノメチオ ネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クフ ラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジクロロフェン、ジ クロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェ ンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール 、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ジチアノン 、ドジン、ドラゾキソロン、エディフェンフォス、エポキシコナゾール、エチリ モル、エトリジアゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、 フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、 酢酸フェンチン、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルア ジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルシラゾー ル、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、フォ セチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシク ロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾ ール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ ＩＢＰ）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調製物例えば 水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボ ルド−混合物、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル 、メタラキシル、メトコナゾール、 メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスルホバックス、ミクロブ タニル、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌ アリモル、オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン 、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、ピマリシ ン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン 、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノ ックス、ピリメタニル、ピロキロン、キントゼン（ＰＣＮＢ）、硫黄及び硫黄調 製物、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チア ベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロフォ ス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリア ゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール 、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ジネブ 、ジラム。 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバ メート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他 の銅調製物。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、ＡＣ ３０３ ６３０、アセフェート、アクリナトリン、アラ ニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、Ａ Ｚ ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アザサイ クロチン、バシルス・ツリンジエンシス（Ba cillus thuringiensis）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ 、ベタシルトリン、ビフェントリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンブロックス、ブロモ フォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダ ベン、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボ スルファン、カータップ、ＣＧＡ１５７４１９、ＣＧＡ １８４６９９、クロエ トカルブ、クロエトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン 、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォスＭ、シス−レスメトリ ン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロトリン、シフ ルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタ メトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロ ン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス、ジクロト フォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、 ジオキサチオン、ジスルホトン、エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェン バレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロ フォス、エトリムフォス、フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチンオキ シド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカル ブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン 、フェンチオン、フェンバレレート、フイプロニル、フルアジナム、フルシクロ クスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、フル バリネート、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプ ロクス、フラチオカルブ、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシ チアゾックス、イミダクロプリド、 イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、イソキ サチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン 、メカルバム、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタアルデヒド、メタア クリフォス、メタアミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メト ルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、ナレド、ＮＣ １８４、ＮＩ ２５、ニテンピラム、オメトエート、オキサミル、オキシデメ トンＭ、オキシデプロフォス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリン、フ ェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメット、フォスファムロン、フ ォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォスＭ、ピリミフォスＡ、プロフェノフォス 、プロメカルブ、プロパフォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロチオホス 、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピラダフェンチオン、ピレス メトリン、ピレトラム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キ ナルフォス、ＲＨ ５９９２、サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、ス ルフォテップ、スルプロフォス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリ ムフォス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメフォス、テルバム、テルブフ ォス、テトラクロルビンフォス、チァフェノックス、チオジカルブ、チオファノ ックス、チオメトン、チオナジン、ツリンジエンシン、トラロメトリン、トリア ラテン、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロルフオン、トリフルムロン、 トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ５３０１／５３ ０２、ゼータメトリン。 除草剤： 例えばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；アリールカ ルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ及びピコロラム；アリールオキシ アルカン酸例えば２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルメロキシピル 、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカ ン酸エステル例えばジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フル アジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキザロホップ−エチル；アジ ノン例えばクロリダゾン及びノルフルラゾン；カルバメート例えばクロルプロフ ァム、デスメジファム、フェンメジファム及びプロファム、クロロアセトアニリ ド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル 、プレチラクロル及びプロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペン ジメタリン及びトリフルラリン；ジフェニルエステル例えばアシフルオルフェン 、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラク トフェン及びオキシフルオルフェン；ウレア例えばクロルトルロン、ジウロン、 フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロ キシルアミン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム 及びトラルコキシジム；イミダゾリノン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ 、イマザピル及びイマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジクロベニル及 びイオキシニル；オキシアセトアミド例えばメフェナセット；スルホニルウレア 例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、ク ロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、 プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、 トリアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオカルバメート例えばブチレー ト、シクロエート、ジ−アレート、Ｅ ＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ及び トリ−アレート；トリアジン例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメト リン、ターブトリン及びターブチラジン；トリアジノン例えばヘキサジノン、メ タミトロン及びメトリブジン；他のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレセ ート、ベンタゾン、ジンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクア ット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、ク リホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スル ホセート及びトリジファン。 本発明による活性化合物は更にその通常の商業的配合剤中及びこれらの配合剤 から製造された使用形態中で、相乗剤との混合物として存在することもできる。 相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要はないが、活性化合物の活性 を増加させる化合物である。 市販の調製物から製造された使用形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変 化させることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１〜９５ 重量％の、好ましくは０．０００１乃至１重量％間の活性化合物であり得る。 化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。 健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して使用するときには、活 性化合物は木材及び土壌上に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上 でのアルカリに対する良好な安定性を有することに特色がある。 本発明による活性化合物は植物、衛生及び貯蔵生成物の有害生物に対 するばかりでなく、獣医学分野において動物性寄生虫（外部寄生虫）例えばイク ソジド・チック（ixodid tick）、アルガシド・チック（argasid tick）、スカ ブ・マイト（scab mite）、トロンビクリド・マイト（trombiculid mite）、ハ エ（刺し、そして吸う）、寄生ハエの幼虫、シラミ、ケジラミ、トリジラミ及び ノミに対しても活性がある。これらの寄生虫には次のものが含まれる： シラミ目（Anoplurida）のもの、例えばケモノジラミ（Haematopinus spp.） 、ケモノホソジラミ（Linognathus spp.）、ペディクルス（Pediculus spp.）、 フチルス（Phtirus spp.）、ソレノポテス（Solenopotes spp.）。 ハジラミ目（Mallophagida）並びに亜目アンブリセリナ（Amblycerina）及び イスクノセリナ（Ischnocerina）のもの、例えばトリメノポン(Trimenopon spp. )、メノポン（Menopon spp.）、トリノトン（Trinoton spp.）、ボビコラ（Bovi cola spp.）、ウェルネキエラ（Wernckiella spp.）、レピケントロン（Lepiken tron spp.）、ダマリナ（Damalina spp.）、トリコデクテス（Trichodectes spp .）、フェリコラ（Felicola spp.）。 双翅目（Diptera）並びに亜目ネマトセリナ（Nematocerina）及びブラキセリ ナ（Brachycerina）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anophe les spp.）、イエカ（Culex spp.）、シムリウム（Simulium spp.）、エウシム リウム（Eusimulium spp.）、フレボトムス（Phlebotomus spp.）、ルゾミイア （Lutzomyia spp.）、クリコイデス（Culicoides spp.）、クリソプス（Chrysop s spp.）、ヒボミトラ（Hybomitra spp.）、アチロツス（Atylotus spp.）、タ バヌス（Tabanus spp.） 、ヘマトポタ(Haematopota spp.)、フィリポミイア(Philipomyia spp.)、ブラウ ラ（Braula spp.）、イエバエ（Musca spp.）ヒドロタエア（Hydrotaea spp.） 、ストモキシス（Stomoxys spp.）、ヘマトビア（Haematobia spp.）、モレリア （Morellia spp.）、ファニア（Fannia spp.）、グロシナ（Glossina spp.）、 カリフォラ（Calliphora spp.）、ルシリア（Lucilia spp.）、クリソミア（Chr ysomyia spp.）、ウォールファールリア（Wohlfahrlia spp.）、サルコファーガ （Sarcophaga spp.）、エストルス（Oestrus spp.）、ヒポデルマ（Hypoderma s pp.）、ガステロフィルス（Gastrophilus spp.）、ヒポボスカ（Hippobosca spp .）、リポプテナ（Lipoptena spp.）、メロファグス（Melophagus spp.）。 ノミ目（Siphonapterida）のもの、例えばプレックス（Pulex spp.）、クテノ セファリデス（Ctenocephalides spp.）ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheop is）、ナガノミ（Ceratopyllus spp.）。 異翅亜目（Heteropterida）のもの、例えばシメックス（Cimex spp.）、トリ アトーマ（Triatoma spp.）、ロドニウス（Rhodnius spp.）、パンスロンギルス （Panstrongyrus spp.）。 ゴキブリ類（Blattarida）のもの、例えばコバネゴキブリ（Blattelaoriental is）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ゴキブリ（Blattela german ica）、スペラ(Supella spp.)。 ダニ目（Acaria）（Acarida）並びにメタ−（Meta-）及びメソスチグマタ（Me sostigmata）のもの、例えばヒメダニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodor os spp.）、オタビウス（Otabius spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、アンブリオ マ（Amblyomma spp.）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、デルマセントル（De rmacentor spp.）、ヘマフイサリス（H aemaphysalis spp.）、イボマダニ（Hyalomma spp.）、コイタマダニ（Rhipicep halus spp.）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、ライリエチア（Raillietia s pp.）、ニューモニスス（Pneumonyssus spp.）ステルノストルマ（Sternostorma spp.）及びバロア（Varroa spp.）。 前気門亜目［Actinedida（Prostigmata）及び壁蟹目［Acaridida（Astigmata ）］のもの、例えばアカラピス（Acarapis spp.）、ケイレティエラ（Cheyletie lla spp.）、オルニトケイレチア（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア（Myobi a spp.）、プソレルガテス（Psorergates spp.）、デモデックス（Demodex spp. ）、トロンビキュラ（Trombicula spp.）、リストロフォルス（Listrophorus sp p.）、アカルス（Acarus spp.）、チロファグス（Tyrophagus spp.）、カログリ フス（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス（Hypodectes spp.）、プテロリクス （Pterolichus spp.）、プソロプテス（Psoroptes spp.）、コリオプテス（Chor ioptes spp.）、オトデクテス（Otodectes spp.）、サルコプテス（Sarcoptes s pp.）、ノトエドレス（Notoedres spp.）、クネミドコプテス（Knemidocoptes s pp.）、シトジテス（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス（Laminosioptes spp .）。 例えば、これらのものはオウシマダニ（Boophilus microplus）及びヒツジウ ジバエ（Lucilia cuprina）に対して顕著な活性を示す。 本発明による式（Ｉ）の活性化合物はまた農業における家畜動物例えばウシ、 ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、ヤギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチ メンチョウ、アヒル、ガチョウ、ハチ、他の家庭用動物例えばイヌ、ネコ、かご のトリ、水族館の魚並びにいわゆる実験動物例えばハムスター、モルモット、ラ ット及びマウスに感染する節足動物の 防除に適する。これらの節足動物を防除する目的は死及び収穫量（肉、ミルク、 羊毛、皮革、卵、ハチミツなどにおける）の減少を減じることにあり、従って本 発明による活性化合物の使用により動物の飼育がより経済的及び簡単になる。 獣医分野において、本発明による活性化合物は例えば錠剤、カプセル剤、水剤 、飲薬、粒剤、塗布剤、大丸薬、フィード・スルー（feed-through）法、坐薬の 形態での経腸的投与、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）による非 経腸的投与、移植、経鼻投与、浸漬または入浴、スプレー、滴下（pouring on） 及びスポッティング（spottingon）、洗浄、ダスティング（dusting）の状態の 経皮投与により、そして活性化合物を含む成形製品例えば首輪、イヤー・マーク (ear mark)、テイル（tail）・マーク、リム・バンド（limb band）、はづな、 標識器具などを用いて公知の方法で施用する。 家畜、家禽、家庭用動物等に投与する場合、式（Ｉ）の活性化合物は１〜８０ 重量％の量の活性化合物からなる調製物（例えば粉末、乳液、流動可能剤）とし て直接にか、または１００〜１０，０００倍に希釈した後に施用することができ るか、またはこれらのものは化学浴として施用し得る。 更に、本発明による式Ｉの化合物は工業材料を破壊する昆虫に対して有効な殺 虫作用を有する。 次の昆虫を例として、そして好適なものとして挙げ得るが、これに限定されな い： 甲虫、例えばヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、ク ロロホルス・ピロシス（Chlorophorus pilosis）、アノビウム・プンクタツム（ Anobium punctatum）、キセストビウム・ルフオビロスム（Xestobium rufovillo sum）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ptilinus pecticornis）、デンドロビウ ム・ペルチネクス（Dendrobium pertinex）、エルノビウス・モリス（Ernobius mollis）、プリオビウム・カルピニ（Priobium carpini）、リクツス・ブルネウ ス（Lyctus brunneus）、リクツス・アフリカヌス（Lyctus africanus）、リク ツス・プラニコリス（Lictus planicollis）、リクツス・リネアリス（Lyctus l inearis）、リクツス・プベセンス（Lictus pubescens）、トロゴキシロン・ア エクアレ（Trogxylon aequale）、ミンテス・ルジコリス（Minthes rugicollis ）、キシレボルス種（Xyleborus spec.）、トリプトデンドロン種（Tryptodendr on spec.）、アパテ・モノクス（Apate monochus）、ボストリクス・カプシンス （Bostrychus capucins）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Heterobostrychu s brunneus）、シノキシロン種（Sinoxylon spec.）、デイノデルス・ミヌツス （Dinoderus minutus） 膜翅目、例えばシレックス・ジュベンクス（Sirex juvencus）、ウロセルス・ ギガス（Urocerus gigas）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Urocerusgigas taignus）、ウロセルス・アウグル（Urocerus augur）。 白蟻、例えばカロテルメス・フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、クリ プトテルメルス・ブレビス（Cryptotermers brevis）、ヘテロテルメス・インジ コラ（Heterotermes indicola）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticuliter mes flavipes）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santone nsis）、レチクリテルメス・ルシル グス（Reticulitermes lucilugus）、マストテルメス・ダルウイニエンシス（Ma stotermes darwiniensis）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Zootermopsis n evadensis）、コプトテルメス・ホルモサヌス（Coptotermes formosanus）。 しみ（bristle-tails）、例えばレピスマ・サッカリナ（Lepisma saccharina ）。 これに関連して、工業用材料とは非生物材料例えば、好ましくは合成物質、接 着剤、サイズ剤、紙及びボード、皮革、木材及び木材生成物、並びに塗料を意味 する。 昆虫による攻撃に対して保護される材料は極めて殊に好ましくは木材及び木材 生成物である。 本発明による組成物またはかかる組成物からなる混合物により保護され得る木 材及び木材生成物は、例えば構造用木材、木製角材、線路のまくら木、架橋部品 、防波堤、木製の車、箱、パレット、容器、電話機、木製被覆材、木製の窓及び ドア、合板、削片板、さし物製品、或いは建設業またはさし物業に全く一般的に 用いられる木材生成物を意味するものとして理解されよう。 活性化合物はそのままでか、濃厚剤または一般には通常の調製物例えば粉末、 顆粒、溶液、懸濁液、乳液またはペーストの状態で使用し得る。 上記の調製物はそれ自体公知の方法で、例えば活性化合物を溶媒もしくは希釈 剤、乳化剤、分散剤及び／または結合剤または固定剤、撥水剤、適当ならば乾燥 剤及びＵＶ安定剤並びに適当ならば着色剤及び顔料並びに他の処理助剤と混合す ることにより製造し得る。 木材及び木材物質の保護に用いられる殺虫組成物または濃厚剤は０． ０００１〜９５重量％、殊に０．００１〜６０重量％の濃度の本発明による活性 化合物からなる。 用いる組成物または濃厚剤の量は昆虫の種及び頻度並びに媒質に依存する。施 用する最適量は各々の場合に使用の際の試験群により求めることができる。しか しながら、保護する材料をベースとして０．０００１〜２０重量％、好ましくは ０．００１〜１０重量％の活性化合物を用いることで一般に十分である。 用いる溶媒及び／または希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／また は油状もしくは油タイプの有機化学溶媒もしくは低揮発性及び／または極性の有 機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／または水並びに、適当ならば乳化剤及び／ または湿潤剤である。 好適に用いる有機化学溶媒は３５以上の蒸発数（evaporation number）及び３ ０℃以上、好ましくは４５℃以上のフラッシュ点を有する油状もしくは油タイプ の溶媒である。対応する鉱油もしくはその芳香族フラクションまたは鉱油含有溶 媒混合物、好ましくはホワイト・スピリット（white spirit）、石油及び／また はアルキルベンゼンを低揮発性を有し、そして水に不溶性であるかかる油状及び 油タイプの溶媒として用いる。 １７０〜２２０℃の沸点範囲を有する鉱油、１７０〜２２０℃の沸点範囲を有 するホワイト・スピリット、２５０〜３５０℃の沸点範囲を有するスピンドル油 、１６０〜２８０℃の沸点範囲を有する石油及び芳香族、マツヤニの油などを用 いることが有利である。 好適な具体例において、用いる物質は１８０〜２１０℃の沸点範囲を有する液 体脂肪族炭化水素または１８０〜２２０℃の沸点範囲を有する芳香族及び脂肪族 炭化水素の高沸点混合物及び／またはスピンドル油及 び／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα-モノクロロナフタレンである 。 ３５以上の蒸発数及び３０℃以上、好ましくは４５℃以上のフラッシュ点を有 する低揮発性の有機性の油状もしくは油タイプの溶媒を部分的に高または中程度 の揮発性の有機化学溶媒に代えることができ、但しまた溶媒混合物は３５以上の 蒸発数及び３０℃以上、好ましくは４５℃以上のフラッシュ点を有し、そして殺 虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物はこの溶媒混合物に可溶性または乳化可能であるこ ととする。 好適な具体例により、有機化学溶媒または溶媒混合物のあるものは脂肪族極性 有機化学溶媒または溶媒混合物に代えられる。ヒドロキシル及び／またはエステ ル及び／またはエーテル基を含む脂肪族の有機化学溶媒例えばグリコールエーテ ル、エステルなどを好適に用いる。 有機化学結合剤はそれ自体公知であり、そして水で希釈することができ、そし て／または用いる有機化学溶媒中に溶解、分散もしくは乳化することができる合 成樹脂及び／または結合乾燥油、殊にアクリレート樹脂、ビニル樹脂例えばポリ 酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂 、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂例え ばインデン−クマロン樹脂またはシリコーン樹脂、乾燥植物及び／または乾燥油 及び／または天然及び／または合成樹脂をベースとする物理的方法により乾燥さ れる結合剤からなる結合剤である。 結合剤として用いる合成樹脂は乳液、分散体または溶液の状態で使用し得る。 また１０重量％までの量のビチューメンまたはビチューメン状物質を結合剤とし て使用し得る。加えて、それ自体公知である着色剤、 顔料、撥水剤、消臭物質及び阻害剤または腐蝕防止剤などを使用し得る。 本発明による組成物または濃厚物は好ましくは有機化学結合剤として少なくと も１つのアルキド樹脂または改質アルキド樹脂及び／または乾燥植物油からなる 。本発明により好適に用いられる物質は４５重量％以上、好ましくは５０〜６８ 重量％の油含有量を有するアルキル樹脂である。 上記結合剤は固定剤（混合物）または可塑剤（混合物）に全体的にか、または 部分的に代えることができる。これらの添加剤は活性化合物の揮発、結晶化また は沈殿を防止するためのものである。これらのものは結合剤の０．０１〜３０％ （用いる結合剤１００％をベースとして）を代替する。 可塑剤はフタル酸エステル例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルまた はフタル酸ベンジルブチル、リン酸エステル例えばリン酸トリブチル、アジピン 酸エステル例えばアジピン酸ジ-(２-エチルヘキシル)、ステアリン酸エステル例 えばステアリン酸ブチルまたはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル例えば オレイン酸ブチル、グリセリンエーテルまたは高分子量グリコールエーテル、グ リセリンエステル及びｐ-トルエンスルホン酸エステルの化学群からのものであ る。 化学的には、固定剤はポリビニルアルキルエーテル例えばポリビニルメチルエ ーテルまたはケトン例えばベンゾフエノン、エチルベンゾフェノンをベースとす る。 また可能な溶媒または希釈剤は殊に、適当ならば１つまたはそれ以上の上記の 有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物としての水である。 殊に有効な木材の保護は大規模の工業的含浸法、例えば真空、二重真空または 圧力法により達成される。 適当ならば、調製済組成物は他の殺虫剤及び、適当ならば１つまたはそれ以上 の他の殺菌・殺カビ剤からなり得る。 適当な追加の混合成分は好ましくはＷＯ ９４／２９，２６８に挙げられる殺 虫剤及び殺菌・殺カビ剤である。この文献に挙げられる化合物は本明細書の構成 部分として表される。 混合し得る極めて殊に好適な成分は殺虫剤例えばクロロピリホス、フォキシム 、シラフロフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタ メトリン、パーメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン 、ヘキサフルムロン及びトリフルムロン、並びに殺菌・殺カビ剤例えばエポキシ コナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナ ゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド 、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、Ｎ−オ クチル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチ アゾリン−３−オンである。 本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例から知り得る。製造実施例 実施例Ｉａ−１ ナトリウムメチラート１０．５ｇをＤＭＦ（３０ｍｌ）中の実施例ＩＩ−１の 化合物の溶液に加え、そして混合物を６０℃で２時間撹拌した。酢酸５ｍｌを加 え、混合物を濃縮し、そしてシリカゲル上でクロマトグラフにかけた（１：１ 酢酸エチル：ヘキサン）。上記の化合物５ｇ（２５％）がシス−トランス混合物 として単離された。 無色固体、融点：１２８℃。 実施例Ｉａ−１と同様に、そして／または一般的製造方法により、下の表に示 される式（Ｉａ）の化合物を製造した：表17 実施例Ｉｂ−１ 氷冷しながら、乾燥塩化メチレン３０ｍｌ中の塩化ピバロイル０．５６ｍｌ（ ４．５５ミリモル）の溶液を乾燥塩化メチレン１５ｍｌ中の実施例（Ｉａ−１） の化合物１．０ｇ（３．５ミリモル）及びトリエチルアミン０．７３ｍｌに滴加 した。混合物を室温で２時間撹拌し、１０％水性クエン酸で２回洗浄し、そして 酸性水相を塩化メチレンで抽出した。一緒にした有機相を１Ｎ ＮａＯＨで２回 洗浄し、水性アルカリ相を塩化メチレンで洗浄し、一緒にした有機相を最後に乾 燥し、そして濃縮した。 上記の化合物１．３２ｇ（理論値の１００％）が油として得られた（異性体混 合物）。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，５００ＭＨｚ） δ＝１．１２−１．１８（９Ｈ）；２．２０−２．３０（６Ｈ）；３．６３−３ ．７３（３Ｈ）；６．４８−６．６５（２Ｈ）。 同様に、そして／または一般的製造方法により、次の式（Ｉ−ｂ）の化合物が 得られた：表18 実施例Ｉｃ−１ 氷冷しながら、乾燥塩化メチレン３ｍｌ中のクロロギ酸イソブチル０．５９ｍ ｌ（４．５５ミリモル）の溶液を乾燥塩化メチレン１５ｍｌ中の実施例（Ｉａ− ２）の化合物１．１７ｇ（３．５ミリモル）及びトリエチルアミン０．７３ｍｌ に滴加した。混合物を室温で２時間撹拌し、次に実施例（Ｉｂ−１）のように処 理した。 上記の化合物１．５５ｇ（理論値の１００％）が油として得られた（異性体混 合物）。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，５００ＭＨｚ） δ＝０．８５−０．９０（６Ｈ）；２．１０−２．３０（６Ｈ）；３．８５−３ ．９５（２Ｈ）；６．９７−７．２４（２Ｈ）。 同様に、そして／または一般的製造方法により、次の式（Ｉ−ｃ）の化合物が 得られた：表19 実施例Ｉｄ−１ 氷冷しながら、乾燥塩化メチレン３ｍｌ中の塩化メタンスルホニル０．３５ｍ ｌ（４．５５ミリモル）の溶液を乾燥塩化メチレン１５ｍｌ中の実施例（Ｉａ− １）の化合物１．０ｇ（３．５ミリモル）及びトリエチルアミン０．７３ｍｌに 滴加した。混合物を室温で２時間撹拌し、次に実施例（Ｉｂ−１）のように処理 した。有機相を濃縮した後に残った残渣をシクロヘキサン／酢酸エチル３／１と 共に撹拌し、着色物質を吸引濾過し、そして乾燥した。 収量：０．５０ｇ（理論値の３９％）；融点：１３２℃。出発物質の製造 実施例ＩＩ−１ 実施例ＸＩＶ−１の化合物（３３ｇ、１１３ミリモル）、炭酸カリウム（４６ ｇ）、アセトン（４６０ｍｌ）及びヨードメタン（４６ｍｌ）の混合物を還流下 で５時間加熱し、エチルエーテル（１００ｍｌ）で希 釈し、シリカゲルを通して濾過し、そして濃縮した。残渣をクロマトグラフにか けた（シリカゲル、ＣＨ₂Ｃｌ₂：石油エーテル１：１）。無色油２１ｇ（６０％ ）が得られた。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δｐｐｍ）：６．６２（ｂｓ，１Ｈ）；６．５３（ｂ ｓ，１Ｈ）；３．７４（ｓ，３Ｈ）；３．６０（ｓ，３Ｈ）。 実施例ＩＩ−１と同様に、そして／または一般的製造方法により、下の表２０ に示される式（ＩＩ）の化合物を製造した：表20 実施例ＸＩＶ−１ ２，４−ジメチル−６−メトキシフェニル酢酸メチル２４．８ｇ（１１９ミリ モル）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１００ｍｌ）中のジイソプロピルアミ ド（１３０ミリモル）の溶液に加えた。室温で３０分後、塩化３，４−テトラメ チレン琥珀酸メチル１７ｇを加え、そして混合物を室温で撹拌した（１時間）。 次に水１００ｍｌ及び塩化アンモニウム３０ｇを加えた。中間体をエーテルで抽 出し、そしてシリカゲルを通して濾過した。濃縮後、残渣を水酸化カリウム８８ ｇ及び水２５０ｍｌと共に還流下で沸騰させた（２日間）。混合物を冷却し、酸 性にし（濃ＨＣｌ）、そして固体を濾別して上記の化合物ＸＩＶ−１ ３３ｇを 生成させた。 無色固体、融点：１２８℃。 実施例ＸＩＶ−１と同様に、そして／または一般的製造方法により、下の表２ １に示される式（ＸＩＶ）の化合物を製造した：表２１ ある場合に、式（ＩＩ）の化合物の合成における粗製生成物として式（ＸＩＶ ） 式中、Ｂ、Ｂ’、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 の化合物を用いた。使用例 実施例Ａ ナミハダニ（Tetranychus）試験（耐性） 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。 すべての発育段階の温床ナミハダニ（Tetranychus urticae）に重大に感染し た大豆植物（Phaseolus vulgaris）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬 することにより処理した。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのナミハダニが 死滅したことを意味し；０％はナミハダニが死滅しなかったことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例Ｉａ−１の化合物は例えば０． ０１％の活性化合物濃度で１３日後に１００％の撲滅度を生じさせた。 実施例Ｂ フエドン（Phaedon）幼虫試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に 浸漬することにより処理し、そしてマスタード．ビートル（Phaedon cochlearia e）の幼虫を葉が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのかぶと虫の 幼虫の死滅を意味し；０％はかぶと虫の幼虫が死滅しないことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例Ｉａ−１、Ｉａ−２及びＩａ−３の化合 物は例えば０．１％の活性化合物濃度で７日後に１００％の撲滅度を生じさせた 。 実施例Ｃ プルテラ（Plutella）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 キャベツの葉（Brassica oleracea）の所望の濃度の活性化合物の調製物中に 浸漬することによって処理し、そしてコナガ（Plutella maculipennis）の幼虫 を葉が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのイモムシが 死滅したことを意味し；０％はイモムシが死滅しないことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例Ｉａ−１、Ｉａ−２及びＩａ−３の化合 物は例えば０．１％の活性化合物濃度で７日後に１００％の撲滅度を生じさせ 実施例Ｄ ツマグロヨコバイ（Nephotettix）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 イネの発芽種子（Oryzae sativa）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸 漬することによって処理し、そしてツマグロヨコバイ（Nephot ettix cincticep s）を発芽種子が湿っている限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％はすべてのツマグロヨ コバイが死滅したことを意味し；０％はツマグロヨコバイが死滅しないことを意 味する。 この試験において、例えば製造実施例Ｉａ−１、Ｉａ−２及びＩａ−３の化合 物は例えば０．１％の活性化合物濃度で６日後に１００％の撲 滅度を生じさせた。 実施例Ｅ 発芽前試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度に した。 試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活性化合物の調製物を液 剤散布した。単位面積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調製物 中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活性化合物の量の みが決めてとなる。３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発 育と比較して、％損傷として肉眼で評価した。数字は次を表す： ０％＝効果なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例Ｉａ−１の化合物は例えば６０ｇ／ｈａ の施用割合でスズメノテッポウ属（Alopecurus）、チャヒキ属（Bromus）、モロ コシ属（Sorghum）及びシカギク属（Matricaria）に対して少なくとも９０％の 活性を示し、そして大麦及びワタにより極めて良好に許容された。 この試験において、例えば製造実施例Ｉａ−２の化合物は例えば２５０ｇ／ｈ ａの施用割合でスズメノテッポウ属(Alopecurus)、エノコログサ属（Setaria） 及びカラシ属（Sinapis）に対して１００％の活性を 示した。 この試験において、例えば製造実施例Ｉａ−３の化合物は例えば２５０ｇ／ｈ ａの施用割合でスズメノテッポウ属(Alopecurus)に対して８０％の活性を示し、 そして砂糖大根により極めて良好に許容された。 実施例Ｆ コブアブラムシ（Myzus）試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度 にした。 コブアブラムシ（Myzus persicae）に重大に感染したキャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し た。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全てのアブラムシが 死滅したことを意味し；０％はアブラムシが死滅しないことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例Ｉａ−１、Ｉａ−２及びＩａ−３の化合 物は例えば０．１％の活性化合物濃度で６日後に少なくとも９０％の撲滅度を生 じさせた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 49/753 Ｃ０７Ｃ 49/753 Ｃ 69/65 69/65 69/96 69/96 309/66 309/66 329/06 329/06 Ｃ０７Ｄ 317/70 Ｃ０７Ｄ 317/70 317/72 317/72 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ ，ＵＳ (72)発明者 ビデイヒ，アルノ ドイツ連邦共和国デー−51519オーデンタ ール・アイフゲンシユトラーセ８ (72)発明者 デユマ，ジヤツク ドイツ連邦共和国デー−51061ケルン・モ ルゲングラーベン14 (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 ダーメン，ペーター ドイツ連邦共和国デー−41470ノイス・ア ルテブリユツカーシユトラーセ63 (72)発明者 ドリンガー，マルクス ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー (72)発明者 バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ ドイツ連邦共和国デー−56566ノイビー ト・オベラーマルケンベーク85

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） 式中、Ｘはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、 アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル 、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ、或いはそ れぞれ随時置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジ ルオキシまたはベンジルチオを表し、 Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、 アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル 、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し 、 Ｚはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲ ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシ アノを表し、但しＸ、Ｙ及びＺは同時にメチルを表すことはできず； Ａ及びＱは一緒になってアルカンジイルまたはアルケンジイルを表し、これらの 各々は随時ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプトで置 換されていてもよく、或いはそれそれ随時置換されていてもよいアルキル、アル コキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシまたはアリールで置換 されていてもよく、かつこれらは更に下の基の１つを含有できるか、或いはアルカンジイル基で架橋されることができ、 Ｂ及びＢ’は相互に独立して各々水素、ハロゲンまたはアルキルを表すか、或い は一緒になってそれぞれ随時置換されていてもよいアルカンジイルまたはアルケ ンジイルを表し、 Ｇは水素（ａ）或いは基 の１つを表し、ここに Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、 Ｍは酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹はそれぞれ随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシア ルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルまたは少なくとも１個 のヘテロ原子を含有し得るシクロアルキル、それぞれ随時置換されていてもよい フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリー ルオキシアルキルを表し、 Ｒ²はそれぞれ随時置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニ ル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、フェニルまたはベンジルを 表し、 Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は相互に独立して各々それぞれ随時ハロゲンで置換されていて もよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチ オ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表すか、或いはそれぞれ随時置換さ れていてもよいフェニル、フェニルアルキル、フェノキシまたはフェニルチオを 表し、 Ｒ⁶は水素、それぞれ随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニ ル、アルコキシアルキルを表すか、それぞれ随時置換されていてもよいシクロア ルキル、フェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ⁷は水素を表すか、或いはそれぞれ随時ハロゲン置換されていてもよいアルキ ルまたはアルケニルを表すか、或いは Ｒ⁶及びＲ⁷は結合しているＮ−原子と一緒になって随時酸素または 硫黄を含有し、かつ随時置換されていてもよい環を形成し、 Ｒ⁸及びＲ⁹は相互に独立して各々水素或いはそれぞれ随時置換されていてもよい アルキル、フェニルまたはフェニルアルキルを表すか、或いは一緒になって随時 置換されていてもよいアルカンジイル基を表し、そして Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は相互に独立して各々それぞれ随時ハロゲンで置換されていてもよ いアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ア ルケニルアミノまたはジアルケニルアミノ或いはそれぞれ随時置換されていても よいフェニルまたはベンジルを表す、 の化合物。 ２．Ｘがハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ア ルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆− アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノア ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆−ハロゲノアルケニルオキシ 、ニトロ、シアノ、或いはそれぞれ随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜 Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキ シ、ニトロまたはシアノ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニル チオ、ベンジルオキシまたはベンジルチオを表し、 Ｙが水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ −アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁〜 Ｃ₆−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロ ゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、 Ｃ₂〜Ｃ₆−ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、 Ｚがハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アル コキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ −ハロゲノアルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆−ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシ アノを表し、ここに Ｘ、Ｙ及びＺが同時にメチルを表さず、 Ａ及びＱが一緒になってＣ₁〜Ｃ₆−アルカンジイルまたはＣ₂〜Ｃ₆−アルケン ジイルを表し、これらの各々は随時ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト及び各 々随時同一もしくは相異なるハロゲンで１〜９置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₀ −アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₇−シク ロアルキル、並びに各々随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル及びＣ₁〜Ｃ₆−アル コキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていても よいベンジルオキシ及びフェニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基 で１〜３置換されていてもよく、ここに、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルカンジイルまたはＣ₂ 〜Ｃ₆−アルケンジイルは更に下の基の１つを含有できるか、或いはＣ₁〜Ｃ₂−アルカンジイル基で架橋されることが でき、 Ｂ及びＢ’が相互に独立して各々好ましくは水素、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₆− アルキルを表すか、或いは一緒になってそれぞれ随時Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルで置換 されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルカンジイルまたはＣ₂〜Ｃ₄−アルケンジイルを 表し、 Ｇが水素（ａ）或いは基 の１つを表し、ここに Ｅが金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌが酸素または硫黄を表し、 Ｍが酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹が各々随時同一もしくは相異なるハロゲンで１または多置換されていても よいＣ₁〜Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁ 〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、ポリ−Ｃ₁ 〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルを表すか、随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆− アルキル及びＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換 基で１または多置換されていてもよく、かつ少なくとも１個のメチレン基が酸素 及び／または硫黄原子で置換され得るＣ₃〜Ｃ₈−シクロアルキルを表すか、 随時ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ 、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルキル及びＣ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシよりなる群か らの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニルを 表すか、 随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロ ゲノアルキル及びＣ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシよりなる群からの同一もしくは 相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキ ルを表すか、 随時ハロゲン及びＣ₁〜Ｃ₆−アルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる 置換基で１または多置換されていてもよく、かつ５または６環原子並びに酸素、 硫黄及び窒素よりなる群からのヘテロ原子１〜３個を有するヘタリールを表すか 、 随時ハロゲン及びＣ₁〜Ｃ₆−アルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる 置換基で１または多置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表 すか、或いは 随時ハロゲン、アミノ及びＣ₁〜Ｃ₆−アルキルよりなる群からの同一もしくは 相異なる置換基で１または多置換されていてもよく、かつ５または６環原子並び に酸素、硫黄及び窒素よりなる群からのヘテロ原子１〜３個を有するヘタリール オキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表し、 Ｒ²が各々随時同一もしくは相異なるハロゲンで１または多置換されていても よいＣ₁〜Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂ 〜Ｃ₈−アルキルまたはポリ−Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキルを表 すか、 随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル及びＣ₁〜Ｃ₆−アルコキシよりな る群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいＣ₃ 〜Ｃ₆−シクロアルキルを表すか、 各々随時ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコ キシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキルよりなる 群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニ ルまたはベンジルを表し、 Ｒ³が各々随時同一もしくは相異なるハロゲンで１または多置換されていても よいＣ₁〜Ｃ₁₂−アルキルを表すか、或いは各々随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アル キル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲ ノアルコキシ、シアノ及びニトロよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基 で１または多置換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキ ルを表し、 Ｒ⁴及びＲ⁵が各々相互に独立して各々随時同一もしくは相異なるハロゲンで１ または多置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₈−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル）−アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₈−ア ルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₅−アルケニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₇−シクロアルキルチオを表す か、或いは各々随時ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜 Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアル キルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル及びＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルよりなる群から の同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニル、フ ェノキシまたはフェニルチオを表し、 Ｒ⁶が水素を表すか、各々随時同一もしくは相異なるハロゲンで１または多置 換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈−アルケ ニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₈−アルキルを表すか、随時ハロゲン、Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキル及びＣ₁ 〜Ｃ₃−ハロゲノアルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１ または多置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₁₀−シクロアルキルを表すか、随時ハロ ゲン、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノ アルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₈−アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置 換基で１または多置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは随時ハロゲン 、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアル コキシ及びＣ₁〜Ｃ₈−アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基 で１または多置換されていてもよいベンジルを表し、 Ｒ⁷が水素を表すか、各々随時同一もしくは相異なるハロゲンで１または多置 換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキルまたはＣ₃〜Ｃ₁₀−アルケニルを表すか 、或いは Ｒ⁶及びＲ⁷が結合しているＮ−原子と一緒になって随時酸素または硫黄を含有 し、かつ随時Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル置換されていてもよい３〜７員環を形成し、 Ｒ⁸及びＲ⁹が相互に独立して各々水素を表すか、随時同一もしくは相異なるハ ロゲンで１または多置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキルを表すか、各々随 時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノ アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ、ニトロ及びシアノよりなる群からの 同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニルまたは フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表すか、或いは 一緒になって随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ及びＣ₁ 〜Ｃ₃−ハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１ま たは多置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₆−アルカンジイルを表し、そして Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が各々相互に独立して各々随時同一もしくは相異なるハロゲンで １または多置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₁₀−アルケニル 、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₁₀−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₁₀−ア ルキル）−アミノ、Ｃ₃〜Ｃ₁₀−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ₃〜Ｃ₁₀−アルケニ ル）−アミノを表すか、或いは各々ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、ニトロ及びシアノよりなる群からの 同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されるフェニルまたはベンジルを 表す、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ３．Ｘがフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルケニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、 Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄− ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄−ハロゲノアルケ ニルオキシ、ニトロ、シアノ、或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜 Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ −ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニル 、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシまたはベンジルチオを表し、 Ｙが水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルケニル 、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルケニルオキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル スルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₂ 〜Ｃ₄−ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、 Ｚがフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄−アルケニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄−ハロゲノアルケニルオキシ、ニ トロまたはシアノを表し、ここに Ｘ、Ｙ及びＺが同時にメチルを表さず、 Ａ及びＱが一緒になってＣ₁〜Ｃ₅−アルカンジイルまたはＣ₂〜Ｃ₅−アルケン ジイルを表し、これらの各々は随時フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メルカ プト、及び各々随時フッ素、塩素、臭素よりなる群からの同一もしくは相異なる 置換基で１〜５置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキ シ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₅〜Ｃ₇−シクロアルキルまたはフェニルよりな る群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよく、こ こに、Ｃ₁〜Ｃ₅−アルカンジイルまたはＣ₂〜Ｃ₅−アルケンジイルは更に下の基 の１つを含有できるか、或いはＣ₁〜Ｃ₂−アルカンジイル基で架橋されることが でき、 Ｂ及びＢ’が相互に独立して各々水素、フッ素、塩素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキ ルを表すか、或いは一緒になってそれぞれ随時Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルで置換されて いてもよいＣ₁〜Ｃ₅−アルカンジイルまたはＣ₂〜Ｃ₄−アルケンジイルを表し、 Ｇが水素（ａ）或いは基 の１つを表し、ここに Ｅが金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌが酸素または硫黄を表し、 Ｍが酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹が各々随時フッ素及び塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基 で１〜９置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルケニル、 Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ−Ｃ₁〜 Ｃ₆−アルキル、ポリ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ −Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表すか、或いは随時フッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル 及びＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜 ３置換されていてもよく、かつ１または２個の直接隣接しないメチレン基が酸素 及び／または硫黄原子で置換され得るＣ₃〜Ｃ₇−シクロアルキルを表すか、 随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキル及びＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルコキシよ りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェ ニルを表すか、 随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₃−ハロゲノアルキル及びＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルコキシよりなる群からの 同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキルを表すか、 各々随時フッ素、塩素、臭素及びＣ₁〜Ｃ₄−アルキルよりなる群からの同一も しくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいフラニル、チエニル、 ピリジル、ピリミジル、チアゾリルまたはピラゾリルを表すか、 随時フッ素、塩素及びＣ₁〜Ｃ₄−アルキルよりなる群からの同一もしくは相異 なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキルを表 すか、或いは 各々随時フッ素、塩素、アミノ及びＣ₁〜Ｃ₄−アルキルよりなる群からの同一 もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルキル、ピリミジニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルまたはチアゾリル オキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルを表し、 Ｒ²が各々随時フッ素及び塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基 で１〜７置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルケニル、 Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキルまたはポリ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ −Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキルを表すか、 随時フッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル及びＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシよりなる群 からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−シ クロアルキルを表すか、或いは 各々随時フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜 Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアル キルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよ いフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ³が随時フッ素及び塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１ 〜５置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₉−アルキルを表すか、或いは各々随時フッ素 、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲ ノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、シアノ及びニトロよりなる群から の同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルまたはフ ェニル−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキルを表し、 Ｒ⁴及びＲ⁵が相互に独立して各々随時フッ素及び塩素よりなる群からの同一も しくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル） −アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₄−アルケニルチオ、Ｃ₃〜Ｃ₆−シ クロアルキルチオを表すか、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シア ノ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルコキシ、 Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃−ハロゲノ アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキル及びＣ₁〜Ｃ₃−ハロゲノアルキルよりなる群 からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニル、フ ェノキシまたはフェニルチオを表し、 Ｒ⁶が水素を表すか、各々随時フッ素及び塩素よりなる群からの同一もしくは 相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆− アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキルを表すか、随時フッ素 、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアル キル及びＣ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる 置換基で１〜３置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₈−シクロアルキルを表すか、随時 フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₅−アルコキシよりなる群からの同一も しくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは 随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₅−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₅−アルコキシよりなる群からの同一 もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいベンジルを表し、 Ｒ⁷が水素を表すか、各々随時フッ素及び塩素よりなる群からの同一もしくは 相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキルまたはＣ₃〜 Ｃ₈−アルケニルを表すか、或いは Ｒ⁶及びＲ⁷が結合しているＮ−原子と一緒になって随時酸素または硫黄を含有 し、かつ随時Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよい４〜７員環を形成し、 Ｒ⁸及びＲ⁹が相互に独立して各々水素、随時フッ素及び塩素よりなる群からの 同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄−アルキル を表すか、各々随時フッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ 、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、ニトロ及びシ アノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよ いフェニルを表すか、或いは随時フッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルコキシ及びＣ₁〜Ｃ₂−ハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相 異なる置換基で１〜３置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₅−アルカンジイルを表し、 そして Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が各々相互に独立して各々随時フッ素及び塩素よりなる群からの 同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₈−アルキル 、Ｃ₂〜Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキルアミノ、 Ｃ₃〜Ｃ₈−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₈−アルキル）−アミノまたはジ− （Ｃ₃〜Ｃ₈−アルケニル）−アミノを表す、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の 化合物。 ４．Ｘがフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、エテ ニル、１−プロペニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ア リルオキシ、メタリルオキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリ フルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、 メチルスルホニル、ニトロ、シアノ、或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、臭素、 メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、 プロポキシ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニト ロまたはシ アノで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオ キシまたはベンジルチオを表し、 Ｙが水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピ ル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、エテニル、１−プロペニル、メトキ シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、 トリフルオロメチル、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ジ フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ニトロまた はシアノを表し、 Ｚがフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ −ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、エテニル、１−プロペニル、メトキシ、エ トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、トリフ ルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエト キシ、ニトロまたはシアノを表し、ここに Ｘ、Ｙ及びＺが同時にメチルを表さず、 Ａ及びＱが一緒になってＣ₁〜Ｃ₄−アルカンジイルまたはＣ₂〜Ｃ₄−アルケン ジイルを表し、これらの各々は随時フッ素、塩素、ヒドロキシル、並びに各々随 時フッ素及び塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換さ れていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキル及びＣ₁〜Ｃ₂−アルコキシよりなる群からの 同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよく、 Ｂ及びＢ’が相互に独立して各々水素、メチルまたはエチルを表し、 Ｇが水素（ａ）を表すか、或いは基の１つを表し、ここに Ｅが金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌが酸素または硫黄を表し、 Ｍが酸素または硫黄を表し、 Ｒ¹が各々随時フッ素及び塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基 で１〜５置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、 Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁〜 Ｃ₆−アルキル、ポリ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表すか、 随時フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ及びエトキシよりなる群からの同 一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよく、かつ１または２ 個の直接隣接しないメチレン基が酸素及び／または硫黄原子で置換され得るＣ₃ 〜Ｃ₆−シクロアルキルを表すか、 随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキ シ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ及びニトロ よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよ いフェニルを表すか、 随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、メトキ シ、エトキシ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシよ りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよい ベンジルを表すか、 各々随時フッ素、塩素、臭素、メチル及びエチルよりなる群からの同一もしく は相異なる置換基で１または２置換されていてもよいチエニル、フラニルまたは ピリジルを表すか、 随時フッ素、塩素、メチル及びエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる 置換基で１または２置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表 すか、或いは 各々随時フッ素、塩素、アミノ、メチル及びエチルよりなる群からの同一もし くは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ₁〜 Ｃ₄−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはチアゾリルオキ シ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表し、 Ｒ²が各々随時フッ素及び塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基 で１〜５置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニル、 Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキルまたはポリ−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ −Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキルを表すか、随時フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ 及びエトキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されて いてもよいＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルを表すか、或いは 各々随時フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プ ロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ及びトリフルオロメチルよ りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよい フェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ³が随時フッ素及び塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる置 換基で１〜３置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキルを表すか、或いは随時フ ッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル 、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロよりなる群からの同一もしくは相 異なる置換基で１または２置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し 、 Ｒ⁴及びＲ⁵が各々相互に独立して各々随時フッ素及び塩素よりなる群からの同 一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル ）−アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオを表すか、或いは各々随時フッ素、塩素、 臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₂−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ₁〜 Ｃ₂−アルキルチオ、トリフルオロメチルまたはＣ₁〜Ｃ₃−アルキルよりなる群 からの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいフェニル 、フェノキシまたはフェニルチオを表し、 Ｒ⁶が水素を表すか、各々随時フッ素及び塩素よりなる群からの同一もしくは 相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆− アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₄−アルキルを表すか、随時フッ素、塩素、メチル、メトキ シ、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしく は相異なる置換基で１または２置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル を表すか、随時フッ素、塩素、トリフルオロメチル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、トリ フルオロメトキシ及びＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異 なる置換基で１または２置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは随時フ ッ素、塩素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメ トキシ及びＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基 で１または２置換されていてもよいベンジルを表し、 Ｒ⁷が水素を表すか、或いは各々随時フッ素及び塩素よりなる群からの同一も しくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキルまたは Ｃ₃〜Ｃ₆−アルケニルを表すか、或いは Ｒ⁶及びＲ⁷が結合しているＮ−原子と一緒になって随時酸素または硫黄を含有 し、随時メチル置換されていてもよい５〜７員環を形成する、請求の範囲第１項 記載の式（Ｉ）の化合物。 ５．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、 （Ａ）式（Ｉａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々請求の範囲第１項記載のもの である、 の化合物が式（ＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものであり、 そして Ｒ¹²はアルキルを表す、 の化合物を希釈剤の存在下及び塩基の存在下て分子内縮合させる場合に得られ； （Ｂ）式（Ｉｂ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ¹は各々請求の範囲第１項記載 のものである、 の化合物が式（Ｉａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＱは各々上記のものである、 の化合物を α）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式 （ＩＩＩ） 式中、Ｒ¹は上記のものであり、そして Ｈａｌはハロゲンを表す、 のアシルハロゲン化物と、或いは β）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＩＶ） Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （ＩＶ） 式中、Ｒ¹は上記のものである、 のカルボン酸無水物と反応させる場合に得られ； （Ｃ）式（Ｉｃ−１） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ²は請求の範囲第１項記載のも のであり、そして Ｍは酸素または硫黄を表す、 の化合物が式（Ｉａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（Ｖ ） Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ） 式中、Ｒ²及びＭは各々上記のものである、 のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと反応させる場合に得られ ： （Ｄ）式（Ｉｃ−２） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ²は各々請求の範囲第１項記載 のものであり、そして Ｍは酸素または硫黄を表す、 の化合物が式（Ｉａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 の化合物を α）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＶＩ） 式中、Ｍ及びＲ²は上記のものである、 のクロロモノギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルと、或いは β）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば塩基の存在下で二硫化炭素及び次 に一般式（ＶＩＩ） Ｒ²−Ｈａｌ （ＶＩＩ） 式中、Ｒ²は上記のものであり、そして Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素を表す のアルキルハロゲン化物と反応させる場合に得られ； （Ｅ）式（Ｉｄ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ³は各々請求の範囲第１項記載 のものである、 の化合物が式（Ｉａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 の化合物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（Ｖ ＩＩＩ） Ｒ³−ＳＯ₂−Ｃｌ （ＶＩＩＩ） 式中、Ｒ³は上記のものである、 のスルホニル塩化物と反応させる場合に得られ； （Ｆ）式（Ｉｅ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁴及びＲ⁵は各々請求の範囲第 １項記載のものである、 の化合物が式（Ｉａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 の化合物またはそのエノールを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合 剤の存在下で式（ＩＸ） 式中、Ｌ、Ｒ⁴及びＲ⁵は各々上記のものであり、そして Ｈａｌはハロゲンを表す、 のリン化合物と反応させる場合に得られ； （Ｇ）式（Ｉｆ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々請求の範囲第１項記載のもの であり、そして Ｅは金属イオン等価物を表すか、或いはアンモニウムイオンを表す、 の化合物が式（Ｉａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 の化合物を適当ならば希釈剤の存在下でそれぞれ式（Ｘ）及び（ＸＩ） 式中、Ｍｅは一価または二価の金属イオンを表し、 ｔは１または２の数を表し、 Ｒ¹³、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は相互に独立して各々水素またはアルキルを表し、そし て Ｒ¹⁶は水素、ヒドロキシルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシを表す、 の金属化合物またはアミンと反応させる場合に得られ； （Ｈ）式（Ｉｇ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ⁶及びＲ⁷は各々請求の範囲第 １項記載のものである、 の化合物が式（Ｉａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々上記のものである、 の化合物を α）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば触媒の存在下で式（ＸＩＩ） Ｒ⁶−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＩＩ） 式中、Ｌ及びＲ⁶は上記のものである、 の化合物と、或いは β）適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（ＸＩＩＩ ） 式中、Ｌ、Ｒ⁶及びＲ⁷は上記のものである、 のカルバモイル塩化物またはチオカルバモイル塩化物と反応させる場合に得られ る ことを特徴とする方法。 ６．式（ＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々請求の範囲第１項記載のもの であり、そして Ｒ¹²はアルキルを表す、 の化合物。 ７．式（ＸＩＶ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々請求の範囲第１項記載のもの である、 の化合物。 ８．式（ＸＶＩＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｂ’、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは各々請求の範囲第１項記載のもの であり、そして Ｒ¹²及びＲ^12'は各々アルキルを表す、 の化合物。 ９．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含むことを特 徴とする、有害生物防除剤及び除草剤。 １０．有害生物及び雑草を防除するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化 合物の使用。 １１．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物、雑草及び／または その生育地上に作用させることを特徴とする、有害生物及び雑草の防除方法。 １２．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／または表面活性 剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤及び除草剤の製造方法。 １３．有害生物防除剤及び除草剤を製造するための請求の範囲第１項記載の式（ Ｉ）の化合物の使用。