JP2007530472A - 2,4,6−フェニル置換環状ケトエノール - Google Patents
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Abstract
Description
Wは、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシビスアルコキシ、ビスアルコキシアルコキシ又は場合により置換されていてもよいシクロアルキルアルカンジイルオキシ(ここで、これは、場合によりヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;
Xは、ハロゲンを表し;
Yは、アルキルを表し;
CKEは、下記基のうちの1つを表し;
Bは、水素、アルキル又はアルコキシアルキルを表し;
又は、
AとBは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環(ここで、該環は、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてもよい)を表し;
Dは、水素を表すか、又は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、飽和若しくは不飽和のシクロアルキル(ここで、場合により、1つ以上の環員はヘテロ原子で置き換えられていてもよい)、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル及びヘタリールから成る群から選択される場合により置換されていてもよいラジカルを表し;
又は、
AとDは、これらが結合している原子と一緒になって、飽和又は不飽和の環(ここで、該環は、場合により(CKE=(1)の場合のみ)少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてもよく、また、該環は、置換されていないか又はA,D部分において置換されている)を表し;
又は、
AとQ1は一緒になって、アルカンジイル又はアルケンジイル(ここで、これらは、ヒドロキシルで場合により置換されていてもよく、又は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシ若しくはアリールで場合により置換されていてもよい)を表し;
Q1は、水素又はアルキルを表し;
Q2、Q4、Q5及びQ6は、互いに独立して、水素又はアルキルを表し;
Q3は、水素を表すか、又は、場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル(ここで、場合により、1つのメチレン基が酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)若しくは場合により置換されていてもよいフェニルを表し;
又は、
Q3とQ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環(ここで、該環は、場合によりヘテロ原子を含んでいてもよい)を表し;
Gは、水素(a)を表すか、又は、下記基のうちの1つを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R1は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、ハロゲン、アルキル若しくはアルコキシで場合により置換されていてもよいシクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、少なくとも1個のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にも、場合により置換されていてもよい、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し;
R2は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合にも、場合により置換されていてもよい、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し;
R3、R4及びR5は、互いに独立して、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にも、場合により置換されていてもよい、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7は、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ若しくはアルコキシアルキルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、これらが結合しているN原子と一緒になって、環(ここで、該環は、場合により酸素又は硫黄で中断されていてもよい)を表す]
で表される新規化合物を見いだした。
(A) 式(1−1−a):
A、B、D、W、X及びYは、上記で定義されているとおりであり;
R8は、アルキル(好ましくは、C1−C6−アルキル)を表す]
で表されるN−アシルアミノ酸エステルを分子内で縮合させれば得られる。
[式中、A、B、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]
で表される置換3−フェニル−4−ヒドロキシ−Δ3−ジヒドロチオフェノン誘導体は、
適切な場合には希釈剤の存在下、及び、酸の存在下で、式(IV):
[式中、
A、B、W、X、Y及びR8は、上記で定義されているとおりであり;
Vは、水素、ハロゲン、アルキル(好ましくは、C1−C6−アルキル)又はアルコキシ(好ましくは、C1−C8−アルコキシ)を表す]
で表されるβ−ケトカルボン酸エステルを分子内で環化させれば得られるということが見いだされた。
(E) 式(I−5−a):
で表される新規置換フェニル−1,3−チアジン誘導体は、
適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式(VII):
(F) 式(I−6−a):
A、B、Q1、Q2、W、X及びYは、上記で定義されているとおりであり;
R8は、アルキル(特に、C1−C8−アルキル)を表す]
で表されるケトカルボン酸エステルを分子内で環化させれば得られるということが見いだされた。
(G) 式(I−7−a):
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X及びYは、上記で定義されているとおりであり;
R8は、アルキル(好ましくは、C1−C6−アルキル)を表す]
で表される6−アリール−5−ケトヘキサン酸エステルを分子内で縮合させれば得られるということが見いだされた。
W、X及びYは、上記で定義されているとおりであり;
Uは、NH2又はO−R8(ここで、R8は、上記で定義されているとおりである)を表す]
で表される化合物と反応させるか、又は、
(γ) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下で、式(XII):
(I) 上記で示した式(I−1−b)〜式(I−8−b)[式中、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R1、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物は、いずれの場合にも、上記で示した式(I−1−a)〜式(I−8−a)[式中、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物を、
(α) 式(XIII):
R1は、上記で定義されているとおりであり;
Halは、ハロゲン(特に、塩素又は臭素)を表す]
で表される酸ハロゲン化物と反応させるか、又は、
(β) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XIV):
で表されるカルボン酸無水物と反応させれば得られるということが見いだされ;
(J) 上記で示した式(I−1−c)〜式(I−8−c)[式中、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R2、M、W、X及びYは、上記で定義されているとおりであり、Lは、酸素を表す]で表される化合物は、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、上記で示した式(I−1−a)〜式(I−8−a)[式中、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物を、式(XV):
で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させれば得られるということが見いだされ;
(K) 上記で示した式(I−1−c)〜式(I−8−c)[式中、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R2、M、W、X及びYは、上記で定義されているとおりであり、Lは、硫黄を表す]で表される化合物は、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、上記で示した式(I−1−a)〜式(I−8−a)[式中、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物を、式(XVI):
で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させれば得られるということが見いだされ;
(L) 上記で示した式(I−1−d)〜式(I−8−d)[式中、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R3、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物は、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、上記で示した式(I−1−a)〜式(I−8−a)[式中、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物を、式(XVII):
で表される塩化スルホニルと反応させれば得られるということが見いだされ;
(M) 上記で示した式(I−1−e)〜式(I−8−e)[式中、A、B、D、L、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R4、R5、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物は、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、上記で示した式(I−1−a)〜式(I−8−a)[式中、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物を、式(XVIII):
L、R4及びR5は、上記で定義されているとおりであり;
Halは、ハロゲン(特に、塩素又は臭素)を表す]
で表されるリン化合物と反応させれば得られるということが見いだされ;
(N) 上記で示した式(I−1−f)〜式(I−8−f)[式中、A、B、D、E、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物は、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下で、上記で示した式(I−1−a)〜式(I−8−a)[式中、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物を、それぞれ、式(XIX)及び式(XX):
Meは、一価又は二価の金属(好ましくは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム)を表し;
tは、1又は2の数字を表し;
R10、R11、R12は、互いに独立して、水素又はアルキル(好ましくは、C1−C8−アルキル)を表す]
で表される金属化合物又はアミンと反応させれば得られるということが見いだされ;
(O) 上記で示した式(I−1−g)〜式(I−8−g)[式中、A、B、D、L、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R6、R7、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物は、いずれの場合にも、上記で示した式(I−1−a)〜式(I−8−a)[式中、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物を、
(α) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式(XXI):
で表されるイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させるか、又は、
(β) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XXII):
で表される塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと反応させれば得られるということが見いだされ;
(P) 上記で示した式(I−1−a)〜式(I−8−a)[式中、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物は、適切な場合には希釈剤、Cu(I)塩(例えば、CuBr又はCuI)及び強塩基(例えば、水素化ナトリウム又はカリウムt−ブトキシド)の存在下で、上記で示した式(I−1−a’)〜式(I−8−a’):
(a’) 式(I)[式中、CKE、W、X及びYは上記で定義されているとおりである]で表される少なくとも1種類の置換環状ケトエノールを含んでおり;
且つ、
(b’) 以下の化合物の群:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザ−スピロ[4.5]−デカン(AD−67,MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]−ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン(dicyclonon),BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、1−メチル−ヘキシル 5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート(クロキントセット−メキシル;cf. さらに、以下の文献に記載されている関連化合物:EP−A−86750,EP−A−94349,EP−A−191736,EP−A−492366)、3−(2−クロロ−ベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニル−エチル)−尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)−フェニルアセトニトリル(シオメトリニル(cyometrinil))、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロ−フェノキシ)−酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニル−エチル)−3−(4−メチル−フェニル)−尿素(ダイムロン)、3,6−ジクロロ−2−メトキシ−安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニル−エチル ピペリジン−1−チオカルボキシレート(ジメピレート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)−エチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニル−アセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニル−ピリミジン(フェンクロリム)、エチル 1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシレート(フェンクロラゾール−エチル(fenchlorazole-ethyl);cf. さらに、以下の文献に記載されている関連化合物:EP−A−174562及びEP−A−346620)、フェニルメチル 2−クロロ−4−トリフルオロメチル−チアゾール−5−カルボキシレート(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシ)−α−トリフルオロ−アセトフェノンオキシム(フルクソフェニム(fluxofenim))、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(フリラゾール,MON−13900)、エチル 4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボキシレート(イソキサジフェン−エチル;cf. さらに、以下の文献に記載されている関連化合物:WO−A−95/07897)、1−(エトキシカルボニル)−エチル−3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロル(lactidichlor))、(4−クロロ−o−トリルオキシ)−酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)−プロピオン酸(メコプロップ)、ジエチル 1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシレート(メフェンピル−ジエチル;cf. さらに、以下の文献に記載されている関連化合物:WO−A−91/07874)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン 4−カルボジチオエート(MG−838)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシイミノ)−フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−オキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)−酪酸、4−(4−クロロ−フェノキシ)−酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、メチル 1−(2−クロロ−フェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート、エチル 1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート、エチル 1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート、エチル 1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−(1,1−ジメチル−エチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート、エチル 1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート(cf. さらに、以下の文献に記載されている関連化合物:EP−A−269806及びEP−A−333131)、エチル 5−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート、エチル 5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート、エチル 5−(4−フルオロ−フェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート(cf. さらに、以下の文献に記載されている関連化合物:WO−A−91/08202)、1,3−ジメチル−ブト−1−イル 5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、4−アリルオキシ−ブチル 5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、1−アリルオキシ−プロプ−2−イル 5−クロロキノリン−8−オキシ−アセテート、メチル 5−クロロ−キノキサリン−8−オキシ−アセテート、エチル 5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、アリル 5−クロロ−キノキサリン−8−オキシ−アセテート、2−オキソ−プロプ−1−イル 5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、ジエチル 5−クロロ−キノリン−8−オキシ−マロネート、ジアリル 5−クロロ−キノキサリン−8−オキシ−マロネート、ジエチル 5−クロロ−キノリン−8−オキシ−マロネート(cf. さらに、以下の文献に記載されている関連化合物:EP−A−582198)、4−カルボキシ−クロマン−4−イル−酢酸(AC−304415;cf. EP−A−613618)、4−クロロ−フェノキシ−酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシ−ベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニル−ベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3−メチル−尿素(別名 N−(2−メトキシ−ベンゾイル)−4−[(メチルアミノ−カルボニル)−アミノ]−ベンゼンスルホンアミド)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3,3−ジメチル−尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチル−ベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3−メチル−尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル−尿素、N−(2−メトキシ−5−メチル−ベンゾイル)−4−(シクロプロピル−アミノカルボニル)−ベンゼンスルホンアミド;
から選択される、作物植物の耐性を向上させる少なくとも1種類の化合物を含んでいるか、
及び/又は、
以下の(一般式で定義されている):
一般式(IIa):
一般式(IIb):
一般式(IIc):
A2は、1個又は2個の炭素原子を有するアルカンジイル(ここで、これは、C1−C4−アルキル及び/又はC1−C4−アルコキシ−カルボニル及び/又はC1−C4−アルケニルオキシ−カルボニルで場合により置換されていてもよい)を表す;
R14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ−(C1−C4−アルキル)アミノを表す;
R15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C7−アルコキシ、C1−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルケニルオキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ−(C1−C4−アルキル)アミノを表す;
R16は、いずれの場合にもフッ素、塩素及び/又は臭素で場合により置換されていてもよいC1−C4−アルキルを表す;
R17は、水素を表すか、又は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル若しくはピペリジニル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素及び/又は臭素で場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル(ここで、これは、フッ素、塩素及び/若しくは臭素又はC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよい)を表す;
R18は、水素を表すか、又は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル若しくはピペリジニル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素及び/又は臭素で場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル(ここで、これは、フッ素、塩素及び/若しくは臭素又はC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよい)を表す;
又は、
R17とR18は一緒になって、さらに、C3−C6−アルカンジイル又はC2−C5−オキサアルカンジイル(ここで、これらはそれぞれ、C1−C4−アルキル、フェニル、フリル若しくは縮合ベンゼン環で場合により置換されていてもよいか、又は、2つの置換基(ここで、この2つの置換基はそれらが結合しているC原子と一緒になって5員又は6員の炭素環を形成している)で場合により置換されていてもよい)を表す;
R19は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表すか、又は、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素及び/又は臭素で場合により置換されていてもよい)を表す;
R20は、水素を表すか、又は、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはトリ(C1−C4−アルキル)シリル(ここで、これらはそれぞれ、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよい)を表す;
R21は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表すか、又は、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素及び/又は臭素で場合により置換されていてもよい)を表す;
X1は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す;
X2は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す;
X3は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す]
で表される化合物のうちの1種類を含んでいるか、
及び/又は、
以下の(一般式で定義されている):
一般式(IId):
一般式(IIe):
tは、0、1、2、3、4又は5である;
vは、0、1、2、3、4又は5である;
R22は、水素又はC1−C4−アルキルを表す;
R23は、水素又はC1−C4−アルキルを表す;
R24は、水素を表すか、又は、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ若しくはジ−(C1−C4−アルキル)アミノ(ここで、これらはそれぞれ、シアノ、ハロゲン又はC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルオキシ、C3−C6−シクロアルキルチオ若しくはC3−C6−シクロアルキルアミノ(ここで、これらはそれぞれ、シアノ、ハロゲン又はC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよい)を表す;
R25は、水素を表すか、又は、C1−C6−アルキル(ここで、これは、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニル(ここで、これらはそれぞれ、シアノ又はハロゲンで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、これは、シアノ、ハロゲン又はC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよい)を表す;
R26は、水素を表すか、又は、C1−C6−アルキル(ここで、これは、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニル(ここで、これらはそれぞれ、シアノ又はハロゲンで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、これは、シアノ、ハロゲン又はC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル(ここで、これは、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、R25と一緒になって、C2−C6−アルカンジイル若しくはC2−C5−オキサアルカンジイル(ここで、これらはそれぞれ、C1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよい)を表す;
X4は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す;
X5は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す]
で表される化合物を含んでいる。
Wは、好ましくは、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−ビス−C2−C4−アルコキシ又はC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルカンジイルオキシ(ここで、これは、フッ素、塩素、C1−C3−アルキル又はC1−C3−アルコキシで場合により1置換〜3置換されていてもよく、また、場合により該環の1つのメチレン基は酸素又は硫黄で中断されていてもよい)を表し;
Xは、好ましくは、ハロゲンを表し;
Yは、好ましくは、C1−C4−アルキルを表し;
CKEは、好ましくは、下記基のうちの1つを表し;
Bは、好ましくは、水素、C1−C12−アルキル又はC1−C8−アルコキシ−C1−C6−アルキルを表し;
又は、
AとB及びこれらが結合している炭素原子は、好ましくは、飽和C3−C10−シクロアルキル又は不飽和C5−C10−シクロアルキル(ここで、場合により1つの環員は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、これらは、C1−C8−アルキル、C3−C10−シクロアルキル、C1−C8−ハロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルチオ、ハロゲン又はフェニルで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
又は、
AとB及びこれらが結合している炭素原子は、好ましくは、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、アルキレンジチオイル基で置換されているか又はアルキレンジオキシル基で置換されているか又はアルキレンジイル基(ここで、該アルキレンジイル基は、1個又は2個の直接隣接していない酸素原子及び/又は硫黄原子を場合により含んでいてもよく、また、C1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよく、また、これらが結合している炭素原子と一緒になってさらに5〜8員の環を形成している)で置換されている)を表し;
又は、
AとB及びこれらが結合している炭素原子は、好ましくは、C3−C8−シクロアルキル又はC5−C8−シクロアルケニル(ここで、これら2つの置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、いずれの場合にも、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ又はハロゲンで場合により置換されていてもよい、C2−C6−アルカンジイル、C2−C6−アルケンジイル又はC4−C6−アルカンジエンジイル(ここで、場合により1つのメチレン基は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表している)を表し;
Dは、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、C1−C12−アルキル、C3−C8−アルケニル、C3−C8−アルキニル若しくはC1−C10−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−ハロアルキルで場合により置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、場合により1つの環員は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にも、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで場合により置換されていてもよい、フェニル、5個若しくは6個の環原子を有するヘタリール(例えば、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル又はトリアゾリル)、フェニル−C1−C6−アルキル若しくは5個若しくは6個の環原子を有するヘタリール−C1−C6−アルキル(例えば、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル又はトリアゾリル)を表し;
又は、
AとDが一緒になって、好ましくは、いずれの場合にも、場合により置換されていてもよい、C3−C6−アルカンジイル又はC3−C6−アルケンジイル(ここで、場合により(CKE=(1)の場合のみ)1つのメチレン基はカルボニル基、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し(ここで、可能な置換基は、いずれの場合にも、以下のとおりである:
ハロゲン、ヒドロキシル若しくはメルカプト、又は、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよい、C1−C10−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C7−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルオキシ、又は、さらに、C3−C6−アルカンジイル基、C3−C6−アルケンジイル基若しくはブタジエニル基(ここで、これは、C1−C6−アルキルで場合により置換されていてもよいか、又は、場合により2つの隣接する置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、さらに、5個又は6個の環原子を有する飽和又は不飽和の環を形成する(式(I−1)で表される化合物の場合、AとDは、これらが結合している原子と一緒になって、例えば、以下に示してある基AD−1〜基AD−10を表す)(ここで、5個又は6個の環原子を有する飽和又は不飽和の該環は、酸素又は硫黄を有することができるか、又は、場合により以下の基のうちの1つを含んでいてもよい));
AとQ1が一緒になって、好ましくは、C3−C6−アルカンジイル又はC4−C6−アルケンジイルを表し、ここで、これらはそれぞれ、ハロゲン及びヒドロキシルからなる群、C1−C10−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ及びC3−C7−シクロアルキル(ここで、これらはそれぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲンで場合により1置換〜3置換されていてもよい)からなる群並びにベンジルオキシ及びフェニル(ここで、これらはそれぞれ、ハロゲン、C1−C6−アルキル及びC1−C6−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換〜3置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっていてもよい置換基で場合により1置換又は2置換されていてもよく、また、該C3−C6−アルカンジイル若しくはC4−C6−アルケンジイルは、さらに、下記基:
又は、
Q1は、好ましくは、水素又はC1−C4−アルキルを表し;
Q2、Q4、Q5及びQ6は、互いに独立して、好ましくは、水素又はC1−C4−アルキルを表し;
Q3は、好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C2−アルキル若しくはC1−C6−アルキルチオ−C1−C2−アルキルを表すか、又は、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、場合により1つのメチレン基は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表すか、又は、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで場合により置換されていてもよいフェニルを表し;
又は、
Q3とQ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、好ましくは、C3−C7−環(ここで、該環は、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C2−ハロアルキルで場合により置換されていてもよく、また、場合により1つの環員は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し;
Gは、好ましくは、水素(a)を表すか、又は、下記基;
Eは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R1は、好ましくは、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、C1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキル若しくはポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン、C1−C6−アルキル若しくはC1−C6−アルコキシで場合により置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、場合により、1つ以上(好ましくは、2つ以下)の直接隣接していない環員は、酸素及び/又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し;
又は、
R1は、好ましくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ又はC1−C6−アルキルスルホニルで場合により置換されていてもよいフェニルを表し;
又は、
R1は、好ましくは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル−又はC1−C6−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよいフェニル−C1−C6−アルキルを表し;
又は、
R1は、好ましくは、ハロゲン又はC1−C6−アルキルで場合により置換されていてもよい5員又は6員のヘタリール(例えば、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル)を表し;
又は、
R1は、好ましくは、ハロゲン又はC1−C6−アルキルで場合により置換されていてもよいフェノキシ−C1−C6−アルキルを表し;
又は、
R1は、好ましくは、ハロゲン、アミノ又はC1−C6−アルキルで場合により置換されていてもよい5員又は6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキル(例えば、ピリジルオキシ−C1−C6−アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C6−アルキル又はチアゾリルオキシ−C1−C6−アルキル)を表し;
R2は、好ましくは、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、C1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキル又はポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し;
又は、
R2は、好ましくは、ハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシで場合により置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキルを表し;
又は
R2は、好ましくは、いずれの場合にも、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル又はC1−C6−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよい、フェニル又はベンジルを表し;
R3は、好ましくは、場合によりハロゲンで置換されていてもよいC1−C8−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで場合により置換されていてもよい、フェニル若しくはベンジルを表し;
R4及びR5は、互いに独立して、好ましくは、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオ、C2−C8−アルケニルチオ若しくはC3−C7−シクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にも、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−ハロアルキルで場合により置換されていてもよい、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7は、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニル若しくはC1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン、C1−C8−ハロアルキル、C1−C8−アルキル−若しくはC1−C8−アルコキシで場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、ハロゲン、C1−C8−アルキル、C1−C8−ハロアルキル若しくはC1−C8−アルコキシで場合により置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、R6とR7が一緒になって、場合によりC1−C4−アルキルで置換されていてもよいC3−C6−アルキレンラジカル(ここで、場合により1個の炭素原子は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し;
R13は、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、C1−C8−アルキル若しくはC1−C8−アルコキシを表すか、又は、ハロゲン、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、場合により1つのメチレン基は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にも、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノで場合により置換されていてもよい、フェニル、フェニル−C1−C4−アルキル若しくはフェニル−C1−C4−アルコキシを表し;
R14aは、好ましくは、水素又はC1−C8−アルキルを表し;
又は、
R13とR14aは一緒になって、好ましくは、C4−C6−アルカンジイルを表し;
R15a及びR16aは、同一であるか又は異なっていて、好ましくは、C1−C6−アルキルを表し;
又は、
R15aとR16aは一緒になって、好ましくは、C2−C4−アルカンジイルラジカル(ここで、該C2−C4−アルカンジイルラジカルは、C1−C6−アルキル若しくはC1−C6−ハロアルキルで場合により置換されていてもよいか、又は、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノで場合により置換されていてもよいフェニルで場合により置換されていてもよい)を表し;
R17a及びR18aは、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、又は、場合によりハロゲンで置換されていてもよいC1−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノで場合により置換されていてもよいフェニルを表し;
又は、
R17aとR18aは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、好ましくは、カルボニル基を表すか、又は、ハロゲン、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよいC5−C7−シクロアルキル(ここで、場合により1つのメチレン基は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し;
R19a及びR20aは、互いに独立して、好ましくは、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C10−アルコキシ、C1−C10−アルキルアミノ、C3−C10−アルケニルアミノ、ジ−(C1−C10−アルキル)アミノ又はジ−(C3−C10−アルケニル)アミノを表す。
Xは、特に好ましくは、塩素又は臭素を表し;
Yは、特に好ましくは、メチル、エチル又はプロピルを表し;
CKEは、特に好ましくは、下記基のうちの1つを表し;
Bは、特に好ましくは、水素、C1−C4−アルキル又はC1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルキルを表し;
又は、
AとB及びこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、飽和又は不飽和のC5−C7−シクロアルキル(ここで、場合により1つの環員は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、これは、C1−C6−アルキル、トリフルオロメチル又はC1−C6−アルコキシで場合により1置換〜2置換されていてもよい)を表すが、但し、この場合、Q3は、特に好ましくは、水素又はメチルを表し;
又は、
AとB及びこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、C5−C6−シクロアルキル(ここで、これは、アルキレンジチオール基で場合により置換されていてもよいか又はアルキレンジオキシル基で場合により置換されていてもよいか又はアルキレンジイル基(ここで、該アルキレンジイル基は、1個又は2個の直接隣接していない酸素原子及び/又は硫黄原子を場合により含んでいてもよく、また、メチル若しくはエチルで場合により置換されていてもよく、また、該基はそれが結合している炭素原子と一緒になってさらに5〜6員の環を形成している)で場合により置換されていてもよい)を表すが、但し、この場合、Q3は、特に好ましくは、水素又はメチルを表し;
又は、
AとB及びこれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、C3−C6−シクロアルキル又はC5−C6−シクロアルケニル(ここで、これら2つの置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、いずれの場合にも、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシで場合により置換されていてもよい、C2−C4−アルカンジイル、C2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表している)を表すが、但し、この場合、Q3は、特に好ましくは、水素又はメチルを表し;
Dは、特に好ましくは、水素を表すか、又は、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル若しくはC1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、これは、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C2−ハロアルキルで場合により1置換〜2置換されていてもよく、また、場合により1つのメチレン基は酸素で置き換えられていてもよい)を表すか、又は、(式(I−1)で表される化合物でない場合のみ)フェニル若しくはピリジル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシで場合により1置換〜2置換されていてもよい)を表し;
又は、
AとDは一緒になって、特に好ましくは、場合により1置換〜2置換されていてもよいC3−C5−アルカンジイル(ここで、場合により(CKE=(1)の場合のみ)1つのメチレン基は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し(ここで、可能な置換基は、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシである);
又は、
AとDは(式(I−1)で表される化合物の場合)これらが結合している原子と一緒になって、特に好ましくは、以下の基AD−1〜基AD−10のうちの1つを表し;
AとQ1が一緒になって、特に好ましくは、C3−C4−アルカンジイル(ここで、これは、C1−C2−アルキル及びC1−C2−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
又は、
Q1は、特に好ましくは、水素を表し;
Q2は、特に好ましくは、水素を表し;
Q4、Q5及びQ6は、互いに独立して、特に好ましくは、水素又はC1−C3−アルキルを表し;
Q3は、特に好ましくは、水素、C1−C4−アルキル又はC3−C6−シクロアルキル(ここで、これは、メチル又はメトキシで場合により1置換〜2置換されていてもよい)を表し;
又は、
Q3とQ4は、これらが結合している炭素と一緒になって、特に好ましくは、飽和C5−C6−環(ここで、該環は、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシで場合により置換されていてもよく、また、場合により1つの環員は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表すが、但し、この場合、Aは、特に好ましくは、水素又はメチルを表し;
Gは、特に好ましくは、水素(a)を表すか、又は、下記基;
Eは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R1は、特に好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル若しくはC1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、これは、フッ素、塩素、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシで場合により1置換〜2置換されていてもよく、また、場合により、1つ又は2つの直接隣接していない環員は、酸素で置き換えられていてもよい)を表し;
又は、
R1は、特に好ましくは、フェニル(ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C2−ハロアルコキシで場合により1置換〜2置換されていてもよい)を表し;
R2は、特に好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表し;
又は、
R2は、特に好ましくは、C3−C6−シクロアルキル(ここで、これは、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシで場合により1置換されていてもよい)を表し;
又は、
R2は、特に好ましくは、フェニル又はベンジル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により1置換〜2置換されていてもよい)を表し;
R3は、特に好ましくは、C1−C6−アルキル(ここで、これは、フッ素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル(ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロ場合により1置換されていてもよい)を表し;
R4は、特に好ましくは、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C4−アルケニルチオ若しくはC3−C6−シクロアルキルチオを表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキル又はトリフルオロメチルで場合により1置換されていてもよい)を表し;
R5は、特に好ましくは、C1−C6−アルコキシ又はC1−C6−アルキルチオを表し;
R6は、特に好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル若しくはC1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表すか、又は、フェニル(ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシで場合により1置換されていてもよい)を表すか、又は、ベンジル(ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル又はC1−C4−アルコキシで場合により1置換されていてもよい)を表し;
R7は、特に好ましくは、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル又はC1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し;
又は、
R6とR7は一緒になって、特に好ましくは、C4−C5−アルキレンラジカル(ここで、これは、メチル又はエチルで場合により置換されていてもよく、また、場合により1つのメチレン基は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表す。
Xは、特に極めて好ましくは、塩素又は臭素を表し;
Yは、特に極めて好ましくは、メチル又はエチルを表し;
CKEは、特に極めて好ましくは、下記基のうちの1つを表し;
Bは、特に極めて好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し;
又は、
AとB及びこれらが結合している炭素原子は、特に極めて好ましくは、飽和C5−C6−シクロアルキル(ここで、場合により1つの環員は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、これは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシで場合により1置換されていてもよい)を表すが、但し、この場合、Q3は、特に極めて好ましくは、水素を表し;
又は、
AとB及びこれらが結合している炭素原子は、特に極めて好ましくは、C6−シクロアルキル(ここで、これは、2個の直接隣接していない酸素原子を有するアルキレンジオキシルで基置換されている)を表すが、但し、この場合、Q3は、特に極めて好ましくは、水素を表し;
又は、
AとB及びこれらが結合している炭素原子は、特に極めて好ましくは、C5−C6−シクロアルキル又はC5−C6−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、C2−C4−アルカンジイル又はC2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表している)を表すが、但し、この場合、Q3は、特に極めて好ましくは、水素を表し;
Dは、特に極めて好ましくは、水素を表すか、又は、C1−C4−アルキル、C3−C4−アルケニル若しくはC1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表すか、又は、(式(I−1)で表される化合物でない場合のみ)フェニル若しくはピリジル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルで場合により1置換されていてもよい)を表し;
又は、
AとDは一緒になって、特に極めて好ましくは、C3−C5−アルカンジイル(ここで、これは、メチル又はメトキシで場合により1置換されていてもよく、また、場合により(CKE=(1)の場合のみ)1つの炭素原子は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表すか、又は、基AD−1を表し;
AとQ1は一緒になって、特に極めて好ましくは、C3−C4−アルカンジイル(ここで、これは、メチル又はメトキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
又は、
Q1は、特に極めて好ましくは、水素を表し;
Q2は、特に極めて好ましくは、水素を表し;
Q4、Q5及びQ6は、互いに独立して、特に極めて好ましくは、水素又はメチルを表し;
Q3は、特に極めて好ましくは、水素、メチル、エチル又はプロピルを表し;
又は、
Q3とQ4は、これらが結合している炭素と一緒になって、特に極めて好ましくは、飽和C5−C6−環(ここで、これは、メチル又はメトキシで場合により1置換されていてもよい)を表すが、但し、この場合、Aは、特に極めて好ましくは、水素を表し;
Gは、特に極めて好ましくは、水素(a)を表すか、又は、下記基;
Eは、アンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R1は、特に極めて好ましくは、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル若しくはC1−C2−アルキルチオ−C1−アルキルを表すか、又は、C3−C6−シクロプロピル(ここで、これは、フッ素、塩素、メチル又はメトキシで場合により1置換されていてもよい)を表すか、又は、塩素で1置換されているC1−C4−アルキルを表し;
又は、
R1は、特に極めて好ましくは、フェニル(ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により1置換されていてもよい)を表し;
R2は、特に極めて好ましくは、フェニル若しくはベンジル、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表し;
R3は、特に極めて好ましくは、C1−C6−アルキルを表す。
Xは、最も好ましくは、塩素を表し;
Yは、最も好ましくは、メチルを表し;
CKEは、最も好ましくは、下記基のうちの1つを表し;
Bは、最も好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し;
又は、
AとB及びこれらが結合している炭素原子は、最も好ましくは、飽和C5−C6−シクロアルキル(ここで、場合により1つの環原子は酸素で置き換えられていてもよく、また、これは、メチル又はメトキシで場合により1置換されていてもよい)を表し;
Dは、最も好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し;
Gは、最も好ましくは、水素(a)を表すか、又は、下記基;
Eは、アンモニウムイオンを表し;
R1は、最も好ましくは、C1−C6−アルキル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル、C3−C6−シクロアルキル(特に、シクロプロピル又はシクロヘキシル)若しくはC1−C4−アルキル(ここで、これは、塩素で1置換されている)を表すか、又は、フェニル(ここで、これは、塩素で場合により1置換されていてもよい)を表し;
R2は、最も好ましくは、C1−C8−アルキル、C3−C6−アルケニル又はベンジルを表し;
R3は、最も好ましくは、C1−C6−アルキルを表す。
W=OC2H5;X=Cl;Y=CH3。
W=OC2H5;X=Br;Y=CH3。
W=OC2H5;X=Cl;Y=CH3。
W=OC2H5;X=Br;Y=CH3。
又は、
R17とR18は一緒になって、さらに、ラジカル−CH2−O−CH2−CH2−及び−CH2−CH2−O−CH2−CH2−(ここで、これらは、メチル、エチル、フリル、フェニル若しくは縮合ベンゼン環で場合により置換されていてもよいか、又は、2つの置換基(ここで、該2つの置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒になって5員又は6員の炭素環を形成している)で場合により置換されていてもよい)のうちの1つを表す;
又は、
R26はR25と一緒になって、ブタン−1,4−ジイル(トリメチレン)、ペンタン−1,5−ジイル、1−オキサブタン−1,4−ジイル若しくは3−オキサペンタン−1,5−ジイル(ここで、これらはそれぞれ、メチル又はエチルで場合により置換されていてもよい)を表す。
例えば、調製方法(A)に従い、出発物質として、N−(2−クロロ−4−メチル−6−メトキシフェニルアセチル)−1−アミノシクロヘキサンカルボン酸エチルを使用する場合、本発明の調製方法の経過は以下の反応スキームにより表すことができる。
W、X及びYは、上記で定義されているとおりであり;
Zは、カルボン酸を活性化する試薬、例えば、カルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド(例えば、ジシクロヘキシルカルボニルジイミド)、リン酸化試薬(例えば、POCl3、BOP−Cl)、ハロゲン化試薬、例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン又はクロロギ酸エステルなどにより導入される脱離基を表す]
で表される置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すれば得られる(Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6 341-5, 1968);
又は、
式(XXV):
で表される置換フェニル酢酸を、適切な場合には希釈剤(例えば、場合により塩素化されていてもよい脂肪族炭化水素若しくは芳香族炭化水素、例えば、トルエン若しくは塩化メチレン、又は、エーテル類、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチルt−ブチルエーテル)の存在下で、−20℃〜150℃の温度、好ましくは、−10℃〜100℃の温度で、ハロゲン化剤(例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リン又は五塩化リン)、リン酸化試薬(例えば、POCl3、BOP−Cl)、カルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド(例えば、ジシクロヘキシルカルボニルジイミド)と反応させることにより得られる。
で表されるフェニル酢酸エステルを、一般的に知られている標準的な条件下で、溶媒の存在下、酸又は塩基の存在下で、加水分解すれば得られる。さらに、式(XXVII)で表されるフェニル酢酸は、調製方法(Q)によっても得られる。
R8、X及びYは、上記で定義されているとおりであり;
Wは、ハロゲン(特に、臭素)を表す]
で表されるフェニル酢酸エステルを、アルコールの存在下、塩基の存在下、及び、適切な場合には触媒(好ましくは、銅塩、例えば、臭化銅(I))の存在下で、反応させれば得られる。
A、B及びVは、上記で定義されているとおりであり;
Halは、ハロゲン(特に、塩素又は臭素)を表す]
で表されるハロゲン化2−ベンジルチオカルボニルでアシル化すれば得られる(例えば、以下の文献を参照されたい: M.S. Chambers, E.J. Thomas, D.J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1987), 1228)。
で表される置換フェニルマロン酸を、適切な場合には触媒(例えば、ジエチルホルムアミド、メチルステアリルホルムアミド又はトリフェニルホスフィン)の存在下、及び、適切な場合には塩基(例えば、ピリジン又はトリエチルアミン)の存在下で、酸ハロゲン化物、例えば、塩化チオニル、五塩化リン、三塩化リン、塩化オキサリル、ホスゲン又は臭化チオニルと反応させれば得られる。
W、X及びYは、上記で定義されているとおりであり;
Uは、OR8又はNH2を表し;
ここで、
R8は、上記で定義されているとおりである]
で表されるフェニルマロン酸誘導体を、最初に、塩基及び溶媒の存在下で加水分解し、次いで、注意深く酸性化すれば得られる(EP−A−528156, WO96/35664, WO97/02243)。
で表される5−アリール−4−ケトカルボン酸を、エステル化(cf. 例えば、Organikum, 15th edition, Berlin, 1977, page 499)するか、又は、アルキル化(調製実施例を参照されたい)すれば得られる。
式(XXXIV):
で表される5−アリール−4−ケトカルボン酸は、新規であるが、概ね公知となっている方法で調製することができる(WO96/01798, WO97/14667, WO98/39281)。
式(XXXIV)で表される5−アリール−4−ケトカルボン酸は、例えば、式(XXXV):
A、B、Q1、Q2、W、X及びYは、上記で定義されているとおりであり;
R8及びR8’は、アルキル(特に、C1−C8−アルキル)を表し、また、ここで、式(XXXVII−a)で表される化合物が使用される場合は、R8は、水素を表す]
で表される2−フェニル−3−オキソアジピン酸を、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には塩基又は酸の存在下で、脱カルボキシル化すれば得られる(cf. 例えば、Organikum, 15th edition, Berlin, 1977, pages 519 to 521)。
で表される化合物は、新規である。
で表されるフェニル酢酸エステルでアシル化すれば得られる(cf. 例えば、M.S. Chambers, E.J. Thomas, D.J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1987), 1228;cf. さらに、調製実施例)。
で表される6−アリール−5−ケトカルボン酸を、エステル化すれば得られる(cf. 例えば、Organikum, 15th edition, Berlin, 1977, page 499)。
で表される6−アリール−5−ケトカルボン酸は、新規である。それらは、基本的に公知となっている方法で調製することが可能であり(WO99/43649, WO99/48869)、例えば、式(XXXIX):
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X及びYは、上記で定義されているとおりであり;
R8及びR8’は、アルキル(好ましくは、C1−C6−アルキル)を表し、また、ここで、式(XXXVII−b)で表される化合物が使用される場合は、R8は、水素を表す]
で表される置換2−フェニル−3−オキソヘプタン二酸エステルを、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には塩基又は酸の存在下で、加水分解し、脱カルボキシル化することにより調製することができる(cf. 例えば、Organikum, 15. edition, Berlin, 1977, pages 519 to 521)。
で表されるヒドラジンの一部は、公知であるか、及び/又は、これらは、以下の文献により公知となっている方法で調製することができる(cf. 例えば、Liebigs Ann. Chem. 585, 6 (1954); Reaktionen der organischen Synthese [Reactions of Organic Synthesis], C. Ferri, page 212, 513; Georg Thieme Verlag Stuttgart, 1978; Liebigs Ann. Chem. 443, 242 (1925); Chem. Ber. 98, 2551 (1965), EP−A−508126, WO92/16510, WO99/47525, WO01/17972)。
で表される置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すれば得られる(Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6 341-5, 1968)。
で表される3−フェニルプロペンを、溶媒の存在下でオゾン分解し、得られたオゾン化物
を、例えばジメチルスルフィドを用いて、還元的に後処理すれば得られる。
ディプロポーダ目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
キロポーダ目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス(Geophilus carpophagus)、及び、スクチゲラ spp.(Scutigera spp);
シンフィラ目(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ(Scutigerella immaculata);
シミ目(Thysanura)の、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina);
トビムシ目(Collembola)の、例えば、オニチウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
直翅目(Orthoptera)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、グリロタルパ spp.(Gryllotalpa spp.)、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス(Locusta migratoria mig.ratorioides)、メラノプルス spp.(Melanoplus spp.)、及び、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
ゴキブリ目(Blattaria)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、レチクリテルメス spp.(Reticulitermes spp.);
フチラプテラ目(Phthiraptera)の、例えば、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、ハエマトピヌス spp.(Haematopinus spp.)、リノグナツス spp.(Linognathus spp.)、トリコデクテス spp.(Trichodectes spp.)、及び、ダマリニア spp.(Damalinia spp.);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、トリプス・タバシ(Thrips tabaci)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)、及び、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis);
異翅目(Heteroptera)の、例えば、エウリガステル spp.(Eurygaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)、及び、トリアトマ spp.(Triatoma spp.);
同翅目(Homoptera)の、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes brassicae)、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanigerum)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、フィロキセラ・バスタトリクス(Phylloxera vastatrix)、ペムフィグス spp.(Pemphigus spp.)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、ミズス spp.(Myzus spp.)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、エムポアスカ spp.(Empoasca spp.)、エウスセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ネフォテッチキス・シンクチセプス(Nephotettix cincticeps)、レカニウム・コルニ(Lecanium corni)、サイセチア・オレアエ(Saissetia oleae)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、アオニジエラ・アウランチイ(Aonidiella aurantii)、アスピジオツス・ヘデラエ(Aspidiotus hederae)、プセウドコックス spp.(Pseudococcus spp.)、及び、プシラ spp.(Psylla spp.);
鱗翅目(Lepidoptera)の、例えば、ペクチノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、エウプロクチス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、リマントリア spp.(Lymantria spp.)、ブクラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、アグロチス spp.(Agrotis spp.)、エウキソア spp.(Euxoa spp.)、フェルチア spp.(Feltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオチス spp.(Heliothis spp.)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、スポドプテラ spp.(Spodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ピエリス spp.(Pieris spp.)、キロ spp.(Chilo spp.)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、エフェスチア・クエニエラ(Ephestia kuehniella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アムビグエラ(Clysia ambiguella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana)、クナファロセルス spp.(Cnaphalocerus spp.)、及び、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae);
甲虫目(Coleoptera)の、例えば、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、ブルチジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ジアブロチカ spp.(Diabrotica spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、アトマリア spp.(Atomaria spp.)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、アントノムス spp.(Anthonomus spp.)、シトフィルス spp.(Sitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、コスモポリテス・ソルジズス(Cosmopolites sordidus)、セウトリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、デルメステス spp.(Dermestes spp.)、トロゴデルマ spp.(Trogoderma spp.)、アントレヌス spp.(Anthrenus spp.)、アタゲヌス spp.(Attagenus spp.)、リクツス spp.(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、プチヌス spp.(Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、トリボリウム spp.(Tribolium spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、アグリオテス spp.(Agriotes spp.)、コノデルス spp.(Conoderus spp.)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、及び、リソルフォプトルス・オリゾフィルス(Lissorhophtrus oryzophilus);
膜翅目(Hymenoptera)の、例えば、ジプリオン spp.(Diprion spp.)、ホプロカンパ spp.(Hoplocampa spp.)、ラシウス spp.(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、及び、ベスパ spp.(Vespa spp.);
双翅目(Diptera)の、例えば、アエデス spp.(Aedes spp.)、アノフェレス spp.(Anopheles spp.)、クレキス spp.(Culex spp.)、ドロソフィラ・メラノガステル(Drosophila melanogaster)、ムスカ spp.(Musca spp.)、ファニア spp.(Fannia spp.)、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、ルシリア spp.(Lucilia spp.)、クリソミイア spp.(Chrysomyia spp.)、クテレブラ spp.(Cuterebra spp.)、ガストロフィルス spp.(Gastrophilus spp.)、ヒポボスカ spp.(Hyppobosca spp.)、ストモキス spp.(Stomoxys spp.)、オエストルス spp.(Oestrus spp.)、ヒポデルマ spp.(Hypoderma spp.)、タバヌス spp.(Tabanus spp.)、タニア spp.(Tannia spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、フォルビア spp.(Phorbia spp.)、ペゴミイア・ヒオスシアミ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ヒレミイア spp.(Hylemyia spp.)、及び、リリオミザ spp.(Liriomyza spp.);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、及び、セラトフィルス spp.(Ceratophyllus spp.);
クモ綱(Arachnida)の、例えば、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、アカルス・シロ(Acarus siro)、アルガス spp.(Argas spp.)、オルニトドロス spp.(Ornithodoros spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エリオフィエス・リビス(Eriophyes ribis)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ボオフィルス spp.(Boophilus spp.)、リピセファルス spp.(Rhipicephalus spp.)、アンブリオンマ spp.(Amblyomma spp.)、ヒアロンマ spp.(Hyalomma spp.)、イクソデス spp.(Ixodes spp.)、プソロプテス spp.(Psoroptes spp.)、コリオプテス spp.(Chorioptes spp.)、サルコプテス spp.(Sarcoptes spp.)、タルソネムス spp.(Tarsonemus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、パノニクス spp.(Panonychus spp.)、テトラニクス spp.(Tetranychus spp.)、ヘミタルソネムス spp.(Hemitarsonemus spp.)、及び、ブレビパルプス spp.(Brevipalpus spp.)。
2−フェニルフェノール; 8−ヒドロキシキノリンスルフェート;アシベンゾラル−S−メチル;アルジモルフ;アミドフルメト;アンプロピルホス;アンプロピルホス−カリウム;アンドプリム(andoprim);アニラジン;アザコナゾール;アゾキシストロビン;
ベナラキシル;ベノダニル;ベノミル;ベンチアバリカルブ−イソプロピル;ベンザマクリル;ベンザマクリル−イソブチル;ビラナホス;ビナパクリル;ビフェニル;ビテルタノール;ブラストサイジン−S;ブロムコナゾール;ブピリメート;ブチオベート;ブチルアミン;多硫化カルシウム;カプシマイシン(capsimycin);キャプタホール;キャプタン;カルベンダジム;カルボキシン;カルプロパミド;カルボン;キノメチオネート;クロベンチアゾン;クロルフェナゾール;クロロネブ;クロロタロニル;クロゾリネート;クロジラコン(clozylacon);シアゾファミド;シフルフェナミド;シモキサニル;シプロコナゾール;シプロジニル;シプロフラム;Dagger G;デバカルブ(debacarb);ジクロフルアニド;ジクロン;ジクロロフェン;ジクロシメット;ジクロメジン;ジクロラン;ジエトフェンカルブ;ジフェノコナゾール;ジフルメトリム;ジメチリモール;ジメトモルフ;ジモキシストロビン;ジニコナゾール;ジニコナゾール−M;ジノカップ;ジフェニルアミン;ジピリチオン;ジタリムホス;ジチアノン;ドジン;ドラゾクソロン;エジフェンホス;エポキシコナゾール;エタボキサム;エチリモール;エトリジアゾール;ファモキサドン;フェンアミドン;フェナパニル;フェナリモール;フェンブコナゾール;フェンフラム;フェンヘキサミド;フェニトロパン;フェノキサニル;フェンピクロニル;フェンプロピジン;フェンプロピモルフ;ファーバム;フルアジナム;フルベンジミン;フルジオキソニル;フルメトベル(flumetover);フルモルフ(flumorph);フルオロイミド(fluoromide);フルオキサストロビン;フルキンコナゾール;フルルプリミドール;フルシラゾール;フルスルファミド;フルトラニル;フルトリアホール;ホルペット;ホセチル−Al;ホセチル−ナトリウム;フベリダゾール;フララキシル;フラメトピル;フルカルバニル;フルメシクロックス;グアザチン;ヘキサクロロベンゼン;ヘキサコナゾール;ヒメキサゾール;イマザリル;イミベンコナゾール;イミノクタジン三酢酸塩;イミノクタジントリス(アルベシル酸塩);ヨードカルブ;イプコナゾール;イプロベンホス;イプロジオン;イプロバリカルブ;イルママイシン;イソプロチオラン;イソバレジオン;カスガマイシン;クレソキシム−メチル;マンゼブ;マンネブ;メフェリムゾン;メパニピリム;メプロニル;メタラキシル;メタラキシル−M;メトコナゾール;メタスルホカルブ;メトフロキサム;メチラム;メトミノストロビン;メトスルフォバックス;ミルディオマイシン;ミクロブタニル;ミクロゾリン;ナタマイシン;ニコビフェン(nicobifen);ニトロタル−イソプロピル;ノビフルムロン;ヌアリモール;オフラセ;オリサストロビン;オキサジキシル;オキソリン酸;オキシポコナゾール;オキシカルボキシン;オキシフェンチイン(oxyfenthiin);パクロブトラゾール;ペフラゾエート;ペンコナゾール;ペンシクロン;ホスダイフェン;フタリド;ピコキシストロビン;ピペラリン(piperalin);ポリオキシン;ポリオキソリム;プロベナゾール;プロクロラズ;プロシミドン;プロパモカルブ;プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium);プロピコナゾール;プロピネブ;プロキナジド(proquinazid);プロチオコナゾール;ピラクロストロビン;ピラゾホス;ピリフェノックス;ピリメタニル;ピロキロン;ピロキシフル;ピロルニトリン;キノコナゾール(quinconazole);キノキシフェン;キントゼン;シメコナゾール;スピロキサミン;硫黄;テブコナゾール;テクロフタラム;テクナゼン;テトシクラシス;テトラコナゾール;チアベンダゾール;チシオフェン(thicyofen);チフルザミド;チオファネート−メチル;チウラム;チオキシミド;トルクロホス−メチル;トリルフルアニド;トリアジメホン;トリアジメノール;トリアズブチル;トリアゾキシド;トリクラミド;トリシクラゾール;トリデモルフ;トリフロキシストロビン;トリフルミゾール;トリホリン;トリチコナゾール;ウニコナゾール;バリダマイシンA;ビンクロゾリン;ジネブ;ジラム;ゾキサミド;(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル2−[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド;1−(1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン;2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン;2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド;2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド;3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル;アクチノベート(actinovate);シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール;1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル;炭酸一カリウム(mono炭酸カリウム);N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)シクロプロパンカルボキサミド;N−ブチル−8−(1,1−ジメチルエチル)−1−オキサスピロ[4.5]デカン−3−アミン;四チオ炭酸ナトリウム(sodium tetrathiocarbonate);
並びに、銅塩及び銅調製物、例えば、ボルドー液;水酸化銅;ナフテン酸銅;塩基性塩化銅;硫酸銅;クフラネブ;酸化銅;マンカッパー;オキシン銅。
ブロノポール;ジクロロフェン;ニトラピリン;ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル;カスガマイシン;オクチリノン;フランカルボン酸;オキシテトラサイクリン;プロベナゾール;ストレプトマイシン;テクロフタラム;硫酸銅及び別の銅調製物。
アバメクチン;ABG−9008;アセフェート;アセキノシル;アセタミプリド;アセトプロール;アクリナトリン;AKD−1022;AKD−3059;AKD−3088;アラニカルブ;アルジカルブ;アルドキシカルブ;アレスリン;アルファ−シペルメトリン(アルファメトリン);アミドフルメト;アミノカルブ;アミトラズ;アベルメクチン;AZ−60541;アザディラクチン;アザメチホス;アジンホス−メチル;アジンホス−エチル;アゾシクロチン;
バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae);バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus);バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis);バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis);バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株EG−2348;バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株GC−91;バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株NCTC−11821;バキュロウイルス;ベアウベリア・バシアナ(Beauveria bassiana);ベアウベリア・テネラ(Beauveria tenella);ベンクロチアズ(benclothiaz);ベンジオカルブ;ベンフラカルブ;ベンスルタップ;ベンゾキシメート;ベータ−シフルトリン;ベータ−シペルメトリン;ビフェナゼート;ビフェントリン;ビナパクリル;ビオアレスリン;ビオアレスリン S−シクロペンチル異性体;ビオエタノメトリン(bioethanomethrin);ビオペルメトリン;ビオレスメトリン;ビストリフルロン;BPMC;ブロフェンプロックス(brofenprox);ブロモホス−エチル;ブロモプロピレート;ブロムフェンビンホス(−メチル);BTG−504;BTG−505;ブフェンカルブ;ブプロフェジン;ブタチオホス;ブトカルボキシム;ブトキシカルボキシム;ブチルピリダベン(butylpyridaben);
カズサホス;カンフェクロル;カルバリル;カルボフラン;カルボフェノチオン;カルボスルファン;カルタップ;CGA−50439;キノメチオネート;クロルダン;クロルジメホルム;クロエトカルブ;クロルエトキシホス;クロルフェナピル;クロルフェンビンホス;クロルフルアズロン;クロルメホス;クロルベンジレート;クロロピクリン;クロルプロキシフェン(chlorproxyfen);クロルピリホス−メチル;クロルピリホス(−エチル);クロバポルトリン(chlovaporthrin);クロマフェノジド;シス−シペルメトリン;シス−レスメトリン;シス−ペルメトリン;クロシトリン(clocythrin);クロエトカルブ;クロフェンテジン;クロチアニジン;クロチアゾベン(clothiazoben);コドレモン(codlemone);クマホス;シアノフェンホス;シアノホス;シクロプレン(cycloprene);シクロプロトリン;シジア・ポモネラ(Cydia pomonella);シフルトリン;シハロトリン;シヘキサチン;シペルメトリン;シフェノトリン(1R−トランス異性体);シロマジン;
DDT;デルタメトリン;ジメトン−S−メチル;ジメトン−S−メチルスルホン;ジアフェンチウロン;ジアリホス;ダイアジノン;ジクロフェンチオン;ジクロルボス;ジコホル;ジクロトホス;ジシクラニル;ジフルベンズロン;ジメフルトリン;ジメトエート;ジメチルビンホス;ジノブトン;ジノカップ;ジノテフラン;ジオフェノラン;ダイスルホトン;ドクサト−ナトリウム(docusat-sodium);ドフェナピン(dofenapyn);DOWCO−439;
エフルシラネート(eflusilanate);エマメクチン;エマメクチン安息香酸塩;エムペントリン(1R異性体);エンドスルファン;エントモプトラ spp.(Entomopthora spp.);EPN;エスフェンバレレート;エチオフェンカルブ;エチプロール;エチオン;エトプロホス;エトフェンプロックス;エトキサゾール;エトリムホス;
ファムフール;フェナミホス;フェナザキン;酸化フェンブタスズ;フェンフルトリン;フェニトロチオン;フェノブカルブ;フェノチオカルブ;フェノキサクリム;フェノキシカルブ;フェンプロパトリン;フェンピラド;フェンピリトリン;フェンピロキシメート;フェンスルホチオン;フェンチオン;フェントリファニル;フェンバレレート;フィプロニル;フロニカミド;フルアクリピリム;フルアズロン;フルベンジミン;フルブロシトリネート(flubrocythrinate);フルシクロクスロン;フルシトリネート;フルフェネリム;フルフェノクスロン;フルフェンプロックス;フルメトリン;フルピラゾホス;フルテンジン(flutenzin)(フルフェンジン(flufenzine));フルバリネート;ホノホス;ホルメタネート;ホルモチオン;ホスメチラン;ホスチアゼート;フブフェンプロックス(fubfenprox)(フルプロキシフェン(fluproxyfen));フラチオカルブ;
ガンマ−シハロトリン;ガンマ−HCH;ゴシプルレ(gossyplure);グランドルレ(grandlure);グラニュローシスウイルス;
ハルフェンプロックス;ハロフェノジド;HCH;HCN−801;ヘプテノホス;ヘキサフルムロン;ヘキシチアゾクス;ヒドラメチルノン;ハイドロプレン;
IKA−2002;イミダクロプリド;イミプロトリン;インドキサカルブ;ヨードフェンホス;イプロベンホス;イサゾホス;イソフェンホス;イソプロカルブ;イソキサチオン;イベルメクチン;
ジャポニルレ(japonilure);
ラムダ−シハロトリン;リンデン;ルフェヌロン;
マラチオン;メカルバム;メスルフェンホス;メタアルデヒド;メタム−ナトリウム;メタクリホス;メタミドホス;メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium anisopliae);メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride);メチダチオン;メチオカルブ;メソミル;メトプレン;メトキシクロル;メトキシフェノジド;メトフルトリン;メトルカルブ;メトキサジアゾン;メビンホス;ミルベメクチン;ミルベマイシン;MKI−245;MON−45700;モノクロトホス;モキシデクチン;MTI−800;
ナレド;NC−104;NC−170;NC−184;NC−194;NC−196;ニクロサミド;ニコチン;ニテンピラム;ニチアジン;NNI−0001;NNI−0101;NNI−0250;NNI−9768;ノバルロン;ノビフルムロン;
OK−5101;OK−5201;OK−9601;OK−9602;OK−9701;OK−9802;オメトエート;オキサミル;オキシジメトン−メチル;
パエシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus);パラチオン−メチル;パラチオン(−エチル);ペルメトリン(シス−,トランス−);石油;PH−6045;フェノトリン(1R−トランス異性体);フェントエート;ホレート;ホサロン;ホスメット;ホスファミドン;ホスホカルブ(phosphocarb);ホキシム;ピペロニルブトキシド;ピリミカーブ;ピリミホス−メチル;ピリミホス−エチル;オレイン酸カリウム;プラレトリン;プロフェノホス;プロフルトリン;プロメカルブ;プロパホス;プロパルギット;プロペタムホス;プロポクスル;プロチオホス;プロトエート;プロトリフェンブト(protrifenbute);ピメトロジン;ピラクロホス;ピレスメトリン;ピレトルム;ピリダベン;ピリダリル;ピリダフェンチオン;ピリダチオン(pyridathion);ピリミジフェン;ピリプロキシフェン;
キナルホス;
レスメトリン;RH−5849;リバビリン;RU−12457;RU−15525;
S−421;S−1833;サリチオン;セブホス(sebufos);SI−0009;シラフルオフェン;スピノサド;スピロジクロフェン;スピロメシフェン;スピロテトラマト(spirotetramat);スルフルラミド;スルホテップ;スルプロホス;SZI−121;
タウ−フルバリネート;テブフェノジド;テブフェンピラド;テブピリミホス(tebupirimifos);テフルベンズロン;テフルトリン;テメホス;テミビンホス;ターバム;テルブホス;テトラクロロビンホス;テトラジホン;テトラメトリン;テトラメトリン(1R異性体);テトラスル;シータ−シペルメトリン(theta-cypermethrin);チアクロプリド;チアメトキサム;チアプロニル;チアトリホス(thiatriphos);チオシクラムシュウ酸水素塩(thiocyclam hydrogen oxalate);チオジカルブ;チオファノックス;チオメトン;チオスルタップ−ナトリウム(thiosultap-sodium)、チューリンギエンシン(thuringiensin);トルフェンピラド;トラロシトリン(tralocythrin);トラロメトリン;トランスフルトリン;トリアラセン;トリアザメート;トリアゾホス;トリアズロン;トリクロフェニジン(trichlophenidine);トリクロルホン;トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride);トリフルムロン;トリメタカルブ;
バミドチオン;バニリプロール(vaniliprole);ベルブチン(verbutin);ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii);
WL−108477;WL−40027;
YI−5201;YI−5301;YI−5302;
XMC;キシリルカルブ;
ZA−3274;ゼータ−シペルメトリン;ゾラプロホス;ZXI−8901;
化合物3−メチルフェニルプロピルカルバメート(ツマサイドZ);
化合物3−(5−クロロ−3−ピリジニル)−8−(2,2,2−トリフルオロエチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボニトリル(CAS−Reg.No.:185982−80−3)及び対応する3−エンド異性体(CAS−Reg.No.:185984−60−5)(cf. WO96/37494、WO98/25923)、並びに、殺虫活性を有する植物抽出物、線虫類、菌類及びウイルス類を含んでいる調製物。
マロファギダ目(Mallophagida)及びアンブリセリナ亜目(Amblycerina)とイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、トリメノポン spp.(Trimenopon spp.)、メノポン spp.(Menopon spp.)、トリノトン spp.(Trinoton spp.)、ボビコラ spp.(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ spp.(Werneckiella spp.)、レピケントロン spp.(Lepikentron spp.)、ダマリナ spp.(Damalina spp.)、トリコデクテス spp.(Trichodectes spp.)、及び、フェリコラ spp.(Felicola spp.);
双翅目(Diptera)及びネマトセリナ亜目(Nematocerina)とブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス spp.(Aedes spp.)、アノフェレス spp.(Anopheles spp.)、クレキス spp.(Culex spp.)、シムリウム spp.(Simulium spp.)、エウシムリウム spp.(Eusimulium spp.)、フレボトムス spp.(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイヤ spp.(Lutzomyia spp.)、クリコイデス spp.(Culicoides spp.)、クリソプス spp.(Chrysops spp.)、ヒボミトラ spp.(Hybomitra spp.)、アチロツス spp.(Atylotus spp.)、タバヌス spp.(Tabanus spp.)、ハエマトポタ spp.(Haematopota spp.)、フィリポミイア spp.(Philipomyia spp.)、ブラウラ spp.(Braula spp.)、ムスカ spp.(Musca spp.)、ヒドロタエア spp.(Hydrotaea spp.)、ストモキシス spp.(Stomoxys spp.)、ハエマトビア spp.(Haematobia spp.)、モレリア spp.(Morellia spp.)、ファンニア spp.(Fannia spp.)、グロシナ spp.(Glossina spp.)、カリフォラ spp.(Calliphora spp.)、ルシリア spp.(Lucilia spp.)、クリソミイア spp.(Chrysomyia spp.)、ウォルファルチア spp.(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ spp.(Sarcophaga spp.)、オエストルス spp.(Oestrus spp.)、ヒポデルマ spp.(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス spp.(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ spp.(Hippobosca spp.)、リポプテナ spp.(Lipoptena spp.)、及び、メロファグス spp.(Melophagus spp.);
シフォナプテリダ目(Siphonapterida)の、例えば、プレクス spp.(Pulex spp.)、クテノセファリデス spp.(Ctenocephalides spp.)、キセノプシラ spp.(Xenopsylla spp.)、及び、セラトフィルス spp.(Ceratophyllus spp.);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメクス spp.(Cimex spp.)、トリアトマ spp.(Triatoma spp.)、ロドニウス spp.(Rhodnius spp.)、及び、パンストロンギルス spp.(Panstrongylus spp.);
ブラッタリダ目(Blattarida)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)、及び、スペラ spp.(Supella spp.);
ダニ亜綱(Acaria(Acarina))及びメタスチグマタ目(Metastigmata)とメソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、アルガス spp.(Argas spp.)、オルニトドロス spp.(Ornithodorus spp.)、オトビウス spp.(Otobius spp.)、イクソデス spp.(Ixodes spp.)、アンブリオマ spp.(Amblyomma spp.)、ボオフィルス spp.(Boophilus spp.)、デルマセントル spp.(Dermacentor spp.)、ハエモフィサリス spp.(Haemophysalis spp.)、ヒアロマ spp.(Hyalomma spp.)、リピセファルス spp.(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス spp.(Dermanyssus spp.)、ライリエチア spp.(Raillietia spp.)、プネウモニスス spp.(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ spp.(Sternostoma spp.)、及び、バロア spp.(Varroa spp.);
アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))及びアカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス spp.(Acarapis spp.)、ケイレチエラ spp.(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア spp.(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア spp.(Myobia spp.)、プソレルガテス spp.(Psorergates spp.)、デモデクス spp.(Demodex spp.)、トロムビクラ spp.(Trombicula spp.)、リストロホルス spp.(Listrophorus spp.)、アカルス spp.(Acarus spp.)、チロファグス spp.(Tyrophagus spp.)、カログリフス spp.(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス spp.(Hypodectes spp.)、プテロリクス spp.(Pterolichus spp.)、プソロプテス spp.(Psoroptes spp.)、コリオプテス spp.(Chorioptes spp.)、オトデクテス spp.(Otodectes spp.)、サルコプテス spp.(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス spp.(Notoedres spp.)、クネミドコプテス spp.(Knemidocoptes spp.)、シトジテス spp.(Cytodites spp.)、及び、ラミノシオプテス spp.(Laminosioptes spp.)。
ハサミムシ類、例えば、シレクス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、及び、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、及び、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ類、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
殺菌剤、例えば、ベンゾ[b]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドS,S−ジオキシド;ジクロフルアニド;フルオロフォルペット;3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート;トリルフルアニド;及びアゾール類(例えば、アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール);
軟体動物駆除剤、例えば、酢酸トリフェニルスズ;メタアルデヒド;メチオカルブ;ニクロサミド;チオジカルブ;及びトリメタカルブ;
又は、
慣習的な汚れ止め活性化合物、例えば、4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン;ジヨードメチルパラトリルスルホン;2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5−ニトロチアジル;2−ピリジンチオール 1−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩及び亜鉛塩;ピリジントリフェニルボラン;テトラブチルジスタンノキサン;2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン;2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル;テトラメチルチウラムジスルフィド;及び、2,4,6−トリクロロフェニルマレイミド。
ダニ目(Acarina)の、例えば、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレクスス(Argas reflexus)、ブリオビア spp.(Bryobia ssp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドルス・モウバト(Ornithodorus moubat)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリナエ(Dermatophagoides forinae);
クモ目(Araneae)の、例えば、アビクラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae);
ザトウムシ目(Opiliones)の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル(Pseudoscorpiones chelifer)、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phalangium);
等脚目(Isopoda)の、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
倍脚目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス spp.(Polydesmus spp.);
唇脚目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス spp.(Geophilus spp.);
シミ目(Zygentoma)の、例えば、クテノレピスマ spp.(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus);
ゴキブリ目(Blattaria)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス(Blatta orientalies)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ spp.(Panchlora spp.)、パルコブラタ spp.(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
サルタトリア目(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、カロテルメス spp.(Kalotermes spp.)、レチクリテルメス spp.(Reticulitermes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピナツス spp.(Lepinatus spp.)、リポセリス spp.(Liposcelis spp.);
コレプテラ目(Coleptera)の、例えば、アントレヌス spp.(Anthrenus spp.)、アタゲヌス spp.(Attagenus spp.)、デルメステス spp.(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア spp.(Necrobia spp.)、プチヌス spp.(Ptinus spp.)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum);
双翅目(Diptera)の、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス spp.(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレクス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ spp.(Drosophila spp.)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス spp.(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム spp.(Simulium spp.)、ストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa);
鱗翅目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレクス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
膜翅目(Hymenoptera)の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、ラシウス・ウムブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ spp.(Paravespula spp.)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum);
シラミ目(Anoplura)の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、フチルス・プビス(Phthirus pubis);
異翅目(Heteroptera)の、例えば、シメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロジヌス・プロリクスス(Rhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
実施例 No.I−1−a−1
収量:3.15g(理論の98%)、 融点:193℃。
収量:0.8g(理論の81%)、融点:180℃。
収量:0.8g(94%理論の)、融点:201℃。
収量:0.105g(理論の44%)、融点:221−224℃。
収量:0.31g(理論の91%)。
1H−NMR(300MHz,CDCl3):δ=3.01(t 広幅,8H,N−CH 2 ),3.72(s,3H,OCH3)。
収量:3.6g(理論の59%)、融点:160℃。
収量:3.93g(理論の67%)
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=0.68,0.80(2d,6H,CH2−(CH 3 )2),1.60(dd,2H,CH 2 −(CH3)2),3.70(s,2H,CH 2 −CO),3.85(s,3H,CO2CH3)ppm。
収量:2.9g(理論の77%)、融点:198℃。
収量:0.85g(油状物)。
1H−NMR(400MHz,CD3CN):δ=2.35(s,3H,Ar−CH3),2.70(m,1H,CH−(CH3)2),3.75(s,3H,OCH3)ppm。
収量:0.7g(理論の85%)。
1H−NMR(400MHz,CD3CN):δ=1.13(t,3H,−O−CH2 CH 3 ),4.05(q,2H,−O−CH 2 CH3)PPM。
収量:3.9g(理論の87%)。
実施例(XXXI−1):2−クロロ−4−メチル−6−メトキシフェニル酢酸メチル
収量:75g(91%)。
1H−NMR{400MHz,DMSO−d6):2.30(s,3H,CH3);3.60(s,3H OCH3);3.70(s,2H,CH2);3.77(s,3H,OCH3);6.84(s 1H,Ph−H);6.89(s,1H,Ph−H)。
MS/CI:229(M+1)。
収量:63.2g(90%)。
1H−NMR{400MHz,DMSO−d6}:2.30(s,3H,CH3);3.61(s,2H CH2);3.77(s,3H,OCH3);6.80(s,1H,Ph−H);6.88(s,1H,Ph−H);12.2(s,1H,CO2H)。
MS/CI:215(M+1).
実施例(XXXI−2):2−クロロ−4−メチル−6−エトキシフェニル酢酸エチル
MS/CI:257(M+1)。
MS/CI:229(M+1)。
MS/CI:285(M+1)。
MS/CI:243(M+1), 融点:116℃。
1H−NMR{400MHz,DMSO−d6):6.89(s,1H);6.84(s,1H);4.14(m,2H);4.09(m,2H);3.71(s,2H);3.62(m,2H);3.51(m,2H);3.30(s,3H);3.25(s,3H);2.28(s,3H)。
1H−NMR{400MHz,DMSO−d6):12.16(s,1H);6.87(s,1H);6.83(s,1H);4.10(m,2H);3.63(m,3H);3.62(s,2H);3.31(s,3H);2.28(s,3H)。
1H−NMR{400MHz,DMSO−d6}:12.2(s,1H);6.85(s,1H);6.78(s,1H);3.85(d.J=6.7Hz,2H);3.63(s,2H);2.27(s,3H);1.19(m,1H);0.53(m,2H);0.31(m,2H)。
ワタアブラムシ(Aphis gossypii)試験 溶媒: 7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。
ネコブセンチュウ(Meloidogyne)試験
溶媒: 80重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
モモアカアブラムシ(Myzus)試験(噴霧処理) 溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
ファエドン(Phaedon)試験(噴霧処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
ハダニ(Tetranychus)試験(OP抵抗性/噴霧処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
1. 発生前除草作用
木部線維ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草並びに作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆した土壌の表面に、水和剤(WP)の形態に製剤した被験化合物を、種々の薬量で、0.2%の湿潤剤を添加した600L/ha(変換)の散布水量の水性懸濁液として施用する。
木部線維ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草並びに作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、良好な成育条件下に温室内で栽培する。播種後2〜3週間経過した後、被験植物を1葉期で処理する。該植物の緑色の部分に、水和剤(WP)として製剤した被験化合物を、種々の薬量で、0.2%の湿潤剤を添加した600L/ha(変換)の散布水量で施用する。
除草作用及び薬害軽減作用,発生前又は発生後
泥炭製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の有害な植物並びに作物植物の種子又は根茎片を配置し、土壌で被覆し、成育条件下の温室内で栽培する。発生前施用の場合は播種後に薬害軽減剤と除草剤を施用し、発生後処理は、播種後約2〜3週間経過してから、被験植物が3葉期のときに実施する。乳剤として製剤した除草活性/薬害軽減活性を有する本発明の活性化合物組合せ、及び、同時に実施する実験において、同様に製剤した個々の活性化合物を、種々の薬量で、300L/ha(変換)の散布水量で、発生前方法による施用の場合は土壌表面に噴霧し、発生後方法による施用の場合は植物の緑色の部分に噴霧する。発生前施用についての評価は2〜4週間後に実施し、発生後施用についての評価は1〜3週間後に実施する。この期間の間、被験植物は、温室内の最適な成育条件下に維持する。該調製物の効果について、未処理対照との比較で視覚的に評価する。
発生後方法により、薬害軽減剤及び除草剤を植物に順次施用した(施用量については表を参照されたい)。
種子粉衣後の薬害軽減作用
各薬害軽減剤の施用量に対して必要な作物植物の種子の数を計算した。100個の種子の重量に基づいて、充分な量の種子を秤量してその種子の約2倍の容積のねじ蓋ガラス瓶の中に量り取った。
該薬害軽減剤で処理した種子と対照としての未処理種子を直径が7〜13cmの円形ポット内の砂壌土に播種し、約0.5〜1cmの砂壌土と砂の1:1混合物で被覆した。液体製剤(例えば、乳剤)又は乾燥製剤(例えば、水和剤)としての該除草剤を脱イオン水を用いて希釈して所望の濃度とし、1ヘクタール当たり300リットルの散布液を送達するように調整してあるトラックスプレーヤーを用いて、土壌表面に施用した。
限界濃度試験/土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
被験昆虫: ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)−土壌中の幼虫
溶媒: 7重量部のアセトン
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を添加し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
オオタバコガ(Heliothis virescens)試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒: 7重量部のアセトン
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
Claims (35)
- 式(I):
Wは、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシビスアルコキシ、ビスアルコキシアルコキシ又は場合により置換されていてもよいシクロアルキルアルカンジイルオキシ(ここで、これは、場合によりヘテロ原子で中断されていてもよい)を表し;
Xは、ハロゲンを表し;
Yは、アルキルを表し;
CKEは、下記基のうちの1つを表し;
Bは、水素、アルキル又はアルコキシアルキルを表し;
又は、
AとBは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環(ここで、該環は、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてもよい)を表し;
Dは、水素を表すか、又は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、飽和若しくは不飽和のシクロアルキル(ここで、場合により、1つ以上の環員はヘテロ原子で置き換えられていてもよい)、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル及びヘタリールから成る群から選択される場合により置換されていてもよいラジカルを表し;
又は、
AとDは、これらが結合している原子と一緒になって、飽和又は不飽和の環(ここで、該環は、場合により(CKE=(1)の場合のみ)少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてもよく、また、該環は、置換されていないか又はA,D部分において置換されている)を表し;
又は、
AとQ1は一緒になって、アルカンジイル又はアルケンジイル(ここで、これらは、ヒドロキシルで場合により置換されていてもよく、又は、いずれの場合にも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシ若しくはアリールで場合により置換されていてもよい)を表し;
Q1は、水素又はアルキルを表し;
Q2、Q4、Q5及びQ6は、互いに独立して、水素又はアルキルを表し;
Q3は、水素を表すか、又は、場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル(ここで、場合により、1つのメチレン基が酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)若しくは場合により置換されていてもよいフェニルを表し;
又は、
Q3とQ4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環(ここで、該環は、場合によりヘテロ原子を含んでいてもよい)を表し;
Gは、水素(a)を表すか、又は、下記基のうちの1つを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R1は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、ハロゲン、アルキル若しくはアルコキシで場合により置換されていてもよいシクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、少なくとも1個のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にも、場合により置換されていてもよい、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し;
R2は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合にも、場合により置換されていてもよい、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し;
R3、R4及びR5は、互いに独立して、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にも、場合により置換されていてもよい、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7は、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ若しくはアルコキシアルキルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、これらが結合しているN原子と一緒になって、環(ここで、該環は、場合により酸素又は硫黄で中断されていてもよい)を表す]
により表される化合物。 - Wが、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−ビス−C2−C4−アルコキシ又はC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルカンジイルオキシ(ここで、これは、フッ素、塩素、C1−C3−アルキル又はC1−C3−アルコキシで場合により1置換〜3置換されていてもよく、また、場合により該環の1つのメチレン基は酸素又は硫黄で中断されていてもよい)を表し;
Xが、ハロゲンを表し;
Yが、C1−C4−アルキルを表し;
CKEが、下記基のうちの1つを表し;
Bが、水素、C1−C12−アルキル又はC1−C8−アルコキシ−C1−C6−アルキルを表し;
又は、
AとB及びこれらが結合している炭素原子が、飽和C3−C10−シクロアルキル又は不飽和C5−C10−シクロアルキル(ここで、場合により1つの環員は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、これらは、C1−C8−アルキル、C3−C10−シクロアルキル、C1−C8−ハロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルチオ、ハロゲン又はフェニルで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
又は、
AとB及びこれらが結合している炭素原子が、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、アルキレンジチオイル基で置換されているか又はアルキレンジオキシル基で置換されているか又はアルキレンジイル基(ここで、該アルキレンジイル基は、1個又は2個の直接隣接していない酸素原子及び/又は硫黄原子を場合により含んでいてもよく、また、C1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよく、また、これらが結合している炭素原子と一緒になってさらに5〜8員の環を形成している)で置換されている)を表し;
又は、
AとB及びこれらが結合している炭素原子が、C3−C8−シクロアルキル又はC5−C8−シクロアルケニル(ここで、これら2つの置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、いずれの場合にも、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ又はハロゲンで場合により置換されていてもよい、C2−C6−アルカンジイル、C2−C6−アルケンジイル又はC4−C6−アルカンジエンジイル(ここで、場合により1つのメチレン基は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表している)を表し;
Dが、水素を表すか、又は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、C1−C12−アルキル、C3−C8−アルケニル、C3−C8−アルキニル若しくはC1−C10−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C4−ハロアルキルで場合により置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、場合により1つの環員は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にも、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで場合により置換されていてもよい、フェニル、5個若しくは6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C1−C6−アルキル若しくは5個若しくは6個の環原子を有するヘタリール−C1−C6−アルキルを表し;
又は、
AとDが一緒になって、いずれの場合にも、場合により置換されていてもよい、C3−C6−アルカンジイル又はC3−C6−アルケンジイル(ここで、場合により(CKE=(1)の場合のみ)1つのメチレン基はカルボニル基、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し(ここで、可能な置換基は、いずれの場合にも、以下のとおりである:
ハロゲン、ヒドロキシル若しくはメルカプト、又は、いずれの場合にも場合によりハロゲンで置換されていてもよい、C1−C10−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C7−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルオキシ、又は、さらに、C3−C6−アルカンジイル基、C3−C6−アルケンジイル基若しくはブタジエニル基(ここで、これは、C1−C6−アルキルで場合により置換されていてもよいか、又は、場合により2つの隣接する置換基がこれらが結合している炭素原子と一緒になって、さらに、5個又は6個の環原子を有する飽和又は不飽和の環を形成する(式(I−1)で表される化合物の場合、AとDは、これらが結合している原子と一緒になって、例えば、以下に示してある基AD−1〜基AD−10を表す)(ここで、5個又は6個の環原子を有する飽和又は不飽和の該環は、酸素又は硫黄を有することができるか、又は、場合により以下の基のうちの1つを含んでいてもよい));
AとQ1が一緒になって、C3−C6−アルカンジイル又はC4−C6−アルケンジイルを表し、ここで、これらはそれぞれ、ハロゲン及びヒドロキシルからなる群、C1−C10−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ及びC3−C7−シクロアルキル(ここで、これらはそれぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲンで場合により1置換〜3置換されていてもよい)からなる群並びにベンジルオキシ及びフェニル(ここで、これらはそれぞれ、ハロゲン、C1−C6−アルキル及びC1−C6−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で1置換〜3置換されていてもよい)からなる群から選択される同一であるか又は異なっていてもよい置換基で場合により1置換又は2置換されていてもよく、また、該C3−C6−アルカンジイル若しくはC4−C6−アルケンジイルは、さらに、下記基:
又は、
Q1が、水素又はC1−C4−アルキルを表し;
Q2、Q4、Q5及びQ6が、互いに独立して、水素又はC1−C4−アルキルを表し;
Q3が、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C2−アルキル若しくはC1−C6−アルキルチオ−C1−C2−アルキルを表すか、又は、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、場合により1つのメチレン基は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表すか、又は、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで場合により置換されていてもよいフェニルを表し;
又は、
Q3とQ4が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C3−C7−環(ここで、該環は、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C2−ハロアルキルで場合により置換されていてもよく、また、場合により1つの環員は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、下記基;
Eが、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し;
Lが、酸素又は硫黄を表し;
Mが、酸素又は硫黄を表し;
R1が、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、C1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキル若しくはポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン、C1−C6−アルキル若しくはC1−C6−アルコキシで場合により置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、場合により、1つ以上の直接隣接していない環員は、酸素及び/又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し;
又は、
R1が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ又はC1−C6−アルキルスルホニルで場合により置換されていてもよいフェニルを表し;
又は、
R1が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル−又はC1−C6−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよいフェニル−C1−C6−アルキルを表し;
又は、
R1が、ハロゲン又はC1−C6−アルキルで場合により置換されていてもよい5員又は6員のヘタリールを表し;
又は、
R1が、ハロゲン又はC1−C6−アルキルで場合により置換されていてもよいフェノキシ−C1−C6−アルキルを表し;
又は、
R1が、ハロゲン、アミノ又はC1−C6−アルキルで場合により置換されていてもよい5員又は6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキルを表し;
R2が、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、C1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキル又はポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し;
又は、
R2が、ハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシで場合により置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキルを表し;
又は
R2が、いずれの場合にも、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキル又はC1−C6−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよい、フェニル又はベンジルを表し;
R3が、場合によりハロゲンで置換されていてもよいC1−C8−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にも、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロで場合により置換されていてもよい、フェニル若しくはベンジルを表し;
R4及びR5が、互いに独立して、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオ、C2−C8−アルケニルチオ若しくはC3−C7−シクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にも、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−ハロアルキルで場合により置換されていてもよい、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7が、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニル若しくはC1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン、C1−C8−ハロアルキル、C1−C8−アルキル−若しくはC1−C8−アルコキシで場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、ハロゲン、C1−C8−アルキル、C1−C8−ハロアルキル若しくはC1−C8−アルコキシで場合により置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、R6とR7が一緒になって、場合によりC1−C4−アルキルで置換されていてもよいC3−C6−アルキレンラジカル(ここで、場合により1個の炭素原子は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し;
R13が、水素を表すか、又は、いずれの場合にも、場合によりハロゲンで置換されていてもよい、C1−C8−アルキル若しくはC1−C8−アルコキシを表すか、又は、ハロゲン、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、場合により1つのメチレン基は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にも、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノで場合により置換されていてもよい、フェニル、フェニル−C1−C4−アルキル若しくはフェニル−C1−C4−アルコキシを表し;
R14aが、水素又はC1−C8−アルキルを表し;
又は、
R13とR14aが一緒になって、C4−C6−アルカンジイルを表し;
R15a及びR16aが、同一であるか又は異なっていて、C1−C6−アルキルを表し;
又は、
R15aとR16aが一緒になって、C2−C4−アルカンジイルラジカル(ここで、該C2−C4−アルカンジイルラジカルは、C1−C6−アルキル若しくはC1−C6−ハロアルキルで場合により置換されていてもよいか、又は、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノで場合により置換されていてもよいフェニルで場合により置換されていてもよい)を表し;
R17a及びR18aが、互いに独立して、水素を表すか、又は、場合によりハロゲンで置換されていてもよいC1−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ若しくはシアノで場合により置換されていてもよいフェニルを表し;
又は、
R17aとR18aが、これらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル基を表すか、又は、ハロゲン、C1−C4−アルキル若しくはC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよいC5−C7−シクロアルキル(ここで、場合により1つのメチレン基は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し;
R19a及びR20aが、互いに独立して、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C10−アルコキシ、C1−C10−アルキルアミノ、C3−C10−アルケニルアミノ、ジ−(C1−C10−アルキル)アミノ又はジ−(C3−C10−アルケニル)アミノを表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。 - Wが、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C3−アルコキシ−C2−C3−アルコキシ、C1−C2−アルコキシ−ビス−C2−C3−アルコキシ又はC3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルカンジイルオキシ(ここで、場合により該環の1つのメチレン基は酸素で置き換えられていてもよい)を表し;
Xが、塩素又は臭素を表し;
Yが、メチル、エチル又はプロピルを表し;
CKEが、下記基のうちの1つを表し;
Bが、水素、C1−C4−アルキル又はC1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルキルを表し;
又は、
AとB及びこれらが結合している炭素原子が、飽和又は不飽和のC5−C7−シクロアルキル(ここで、場合により1つの環員は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、これは、C1−C6−アルキル、トリフルオロメチル又はC1−C6−アルコキシで場合により1置換〜2置換されていてもよい)を表すが、但し、この場合、Q3は水素又はメチルを表し;
又は、
AとB及びこれらが結合している炭素原子が、C5−C6−シクロアルキル(ここで、これは、アルキレンジチオール基で場合により置換されていてもよいか又はアルキレンジオキシル基で場合により置換されていてもよいか又はアルキレンジイル基(ここで、該アルキレンジイル基は、1個又は2個の直接隣接していない酸素原子及び/又は硫黄原子を場合により含んでいてもよく、また、メチル若しくはエチルで場合により置換されていてもよく、また、該基はそれが結合している炭素原子と一緒になってさらに5〜6員の環を形成している)で場合により置換されていてもよい)を表すが、但し、この場合、Q3は水素又はメチルを表し;
又は、
AとB及びこれらが結合している炭素原子が、C3−C6−シクロアルキル又はC5−C6−シクロアルケニル(ここで、これら2つの置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、いずれの場合にも、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシで場合により置換されていてもよい、C2−C4−アルカンジイル、C2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表している)を表すが、但し、この場合、Q3は水素又はメチルを表し;
Dが、水素を表すか、又は、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル若しくはC1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、これは、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ若しくはC1−C2−ハロアルキルで場合により1置換〜2置換されていてもよく、また、場合により1つのメチレン基は酸素で置き換えられていてもよい)を表すか、又は、(式(I−1)で表される化合物でない場合のみ)フェニル若しくはピリジル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシで場合により1置換〜2置換されていてもよい)を表し;
又は、
AとDが一緒になって、場合により1置換〜2置換されていてもよいC3−C5−アルカンジイル(ここで、場合により(CKE=(1)の場合のみ)1つのメチレン基は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し(ここで、可能な置換基は、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシである);
又は、
AとDが(式(I−1)で表される化合物の場合)これらが結合している原子と一緒になって、以下の基AD−1〜基AD−10のうちの1つを表し;
AとQ1が一緒になって、C3−C4−アルカンジイル(ここで、これは、C1−C2−アルキル及びC1−C2−アルコキシからなる群から選択される同一であるか又は異なっている置換基で場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
又は、
Q1が、水素を表し;
Q2が、水素を表し;
Q4、Q5及びQ6が、互いに独立して、水素又はC1−C3−アルキルを表し;
Q3が、水素、C1−C4−アルキル又はC3−C6−シクロアルキル(ここで、これは、メチル又はメトキシで場合により1置換〜2置換されていてもよい)を表し;
又は、
Q3とQ4が、これらが結合している炭素と一緒になって、飽和C5−C6−環(ここで、該環は、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシで場合により置換されていてもよく、また、場合により1つの環員は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表すが、但し、この場合、Aは水素又はメチルを表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、下記基;
Eが、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し;
Lが、酸素又は硫黄を表し;
Mが、酸素又は硫黄を表し;
R1が、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル若しくはC1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素又は塩素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、これは、フッ素、塩素、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシで場合により1置換〜2置換されていてもよく、また、場合により、1つ又は2つの直接隣接していない環員は、酸素で置き換えられていてもよい)を表し;
又は、
R1が、フェニル(ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C2−ハロアルコキシで場合により1置換〜2置換されていてもよい)を表し;
R2が、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表し;
又は、
R2が、C3−C6−シクロアルキル(ここで、これは、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシで場合により1置換されていてもよい)を表し;
又は、
R2が、フェニル又はベンジル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により1置換〜2置換されていてもよい)を表し;
R3が、C1−C6−アルキル(ここで、これは、フッ素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル(ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロ場合により1置換されていてもよい)を表し;
R4が、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C4−アルケニルチオ若しくはC3−C6−シクロアルキルチオを表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキル又はトリフルオロメチルで場合により1置換されていてもよい)を表し;
R5が、C1−C6−アルコキシ又はC1−C6−アルキルチオを表し;
R6が、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル若しくはC1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表すか、又は、フェニル(ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシで場合により1置換されていてもよい)を表すか、又は、ベンジル(ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル又はC1−C4−アルコキシで場合により1置換されていてもよい)を表し;
R7が、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル又はC1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し;
又は、
R6とR7が一緒になって、C4−C5−アルキレンラジカル(ここで、これは、メチル又はエチルで場合により置換されていてもよく、また、場合により1つのメチレン基は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。 - Wが、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、s−ブトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルメトキシ又はシクロヘキシルメトキシを表し;
Xが、塩素又は臭素を表し;
Yが、メチル又はエチルを表し;
CKEが、下記基のうちの1つを表し;
Bが、水素、メチル又はエチルを表し;
又は、
AとB及びこれらが結合している炭素原子が、飽和C5−C6−シクロアルキル(ここで、場合により1つの環員は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、これは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ又はブトキシで場合により1置換されていてもよい)を表すが、但し、この場合、Q3は水素を表し;
又は、
AとB及びこれらが結合している炭素原子が、C6−シクロアルキル(ここで、これは、2個の直接隣接していない酸素原子を有するアルキレンジオキシル基で置換されている)を表すが、但し、この場合、Q3は水素を表し;
又は、
AとB及びこれらが結合している炭素原子が、C5−C6−シクロアルキル又はC5−C6−シクロアルケニル(ここで、これら2つの置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C2−C4−アルカンジイル又はC2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表している)を表すが、但し、この場合、Q3は水素を表し;
Dが、水素を表すか、又は、C1−C4−アルキル、C3−C4−アルケニル若しくはC1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表すか、又は、(式(I−1)で表される化合物でない場合のみ)フェニル若しくはピリジル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルで場合により1置換されていてもよい)を表し;
又は、
AとDが一緒になって、C3−C5−アルカンジイル(ここで、これは、メチル又はメトキシで場合により1置換されていてもよく、また、場合により(CKE=(1)の場合のみ)1つの炭素原子は酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表すか、又は、基AD−1を表し;
AとQ1が一緒になって、C3−C4−アルカンジイル(ここで、これは、メチル又はメトキシで場合により1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
又は、
Q1が、水素を表し;
Q2が、水素を表し;
Q4、Q5及びQ6が、互いに独立して、水素又はメチルを表し;
Q3が、水素、メチル、エチル又はプロピルを表し;
又は、
Q3とQ4が、これらが結合している炭素と一緒になって、飽和C5−C6−環(ここで、これは、メチル又はメトキシで場合により1置換されていてもよい)を表すが、但し、この場合、Aは水素を表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、下記基;
Eが、アンモニウムイオンを表し;
Lが、酸素又は硫黄を表し;
Mが、酸素又は硫黄を表し;
R1が、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル若しくはC1−C2−アルキルチオ−C1−アルキルを表すか、又は、C3−C6−シクロプロピル(ここで、これは、フッ素、塩素、メチル又はメトキシで場合により1置換されていてもよい)を表すか、又は、塩素で1置換されているC1−C4−アルキルを表し;
又は、
R1が、フェニル(ここで、これは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで場合により1置換されていてもよい)を表し;
R2が、フェニル若しくはベンジル、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素で場合により1置換〜3置換されていてもよい)を表し;
R3が、C1−C6−アルキルを表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。 - Wが、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、メトキシエトキシ又はシクロプロピルメトキシを表し;
Xが、塩素を表し;
Yが、メチルを表し;
CKEが、下記基のうちの1つを表し;
Bが、水素、メチル又はエチルを表し;
又は、
AとB及びこれらが結合している炭素原子が、飽和C5−C6−シクロアルキル(ここで、場合により1つの環原子は酸素で置き換えられていてもよく、また、これは、メチル又はメトキシで場合により1置換されていてもよい)を表し;
Dが、水素、メチル又はエチルを表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、下記基;
Eが、アンモニウムイオンを表し;
R1が、C1−C6−アルキル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはC1−C4−アルキル(ここで、これは、塩素で1置換されている)を表すか、又は、フェニル(ここで、これは、塩素で場合により1置換されていてもよい)を表し;
R2が、C1−C8−アルキル、C3−C6−アルケニル又はベンジルを表し;
R3が、C1−C6−アルキルを表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。 - 請求項1に記載の式(I)で表される化合物を調製する方法であって、
(A) 式(1−1−a):
で表される化合物を得るために、
希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、式(II):
A、B、D、W、X及びYは、上記で定義されているとおりであり;
R8は、アルキルを表す]
で表される化合物を分子内で縮合させること;
(B) 式(I−2−a):
で表される化合物を得るために、
希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、式(III):
で表される化合物を分子内で縮合させること;
(C) 式(I−3−a):
で表される化合物を得るために、
適切な場合には希釈剤の存在下、及び、酸の存在下で、式(IV):
A、B、W、X、Y及びR8は、上記で定義されているとおりであり;
Vは、水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを表す]
で表される化合物を分子内で環化させること;
(D) 式(I−4−a):
で表される化合物を得るために、
適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式(V):
で表される化合物、又は、式(Va):
で表される化合物を、式(VI):
W、X及びYは、上記で定義されているとおりであり;
Halは、ハロゲンを表す]
で表される化合物と反応させること;
(E) 式(I−5−a):
で表される化合物を得るために、
適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式(VII):
で表される化合物を、式(VI):
で表される化合物と反応させること;
(F) 式(I−6−a):
で表される化合物を得るために、
適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下で、式(VIII):
A、B、Q1、Q2、W、X及びYは、上記で定義されているとおりであり;
R8は、アルキルを表す]
で表される化合物を分子内で環化させること;
(G) 式(I−7−a):
で表される化合物を得るために、
希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、式(IX):
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X及びYは、上記で定義されているとおりであり;
R8は、アルキルを表す]
で表される化合物を分子内で縮合させること;
(H) 式(I−8−a):
で表される化合物を得るために、
式(X):
で表される化合物を、
(α) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸受容体の存在下で、式(VI):
で表される化合物と反応させるか、又は、
(β) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下で、式(XI):
W、X及びYは、上記で定義されているとおりであり;
Uは、NH2又はO−R8(ここで、R8は、上記で定義されているとおりである)を表す]
で表される化合物と反応させるか、又は、
(γ) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には塩基の存在下で、式(XII):
で表される化合物と反応させること;
(I) 上記で示した式(I−1−b)から式(I−8−b)[式中、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R1、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物を得るために、いずれの場合にも、上記で示した式(I−1−a)から式(I−8−a)[式中、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物を、
(α) 式(XIII):
R1は、上記で定義されているとおりであり;
Halは、ハロゲンを表す]
で表される酸ハロゲン化物と反応させるか、又は、
(β) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XIV):
で表されるカルボン酸無水物と反応させること;
(J) 上記で示した式(I−1−c)から式(I−8−c)[式中、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R2、M、W、X及びYは、上記で定義されているとおりであり、Lは、酸素を表す]で表される化合物を得るために、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、上記で示した式(I−1−a)から式(I−8−a)[式中、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物を、式(XV):
で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させる;
(K) 上記で示した式(I−1−c)から式(I−8−c)[式中、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R2、M、W、X及びYは、上記で定義されているとおりであり、Lは、硫黄を表す]で表される化合物を得るために、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、上記で示した式(I−1−a)から式(I−8−a)[式中、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物を、式(XVI):
で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させること;
(L) 上記で示した式(I−1−d)から式(I−8−d)[式中、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R3、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物を得るために、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、上記で示した式(I−1−a)から式(I−8−a)[式中、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物を、式(XVII):
で表される塩化スルホニルと反応させること;
(M) 上記で示した式(I−1−e)から式(I−8−e)[式中、A、B、D、L、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R4、R5、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物を得るために、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、上記で示した式(I−1−a)から式(I−8−a)[式中、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物を、式(XVIII):
L、R4及びR5は、上記で定義されているとおりであり;
Halは、ハロゲンを表す]
で表されるリン化合物と反応させること;
(N) 上記で示した式(I−1−f)から式(I−8−f)[式中、A、B、D、E、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物を得るために、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下で、上記で示した式(I−1−a)から式(I−8−a)[式中、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物を、それぞれ、式(XIX)及び式(XX):
Meは、一価又は二価の金属を表し;
tは、1又は2の数字を表し;
R10、R11、R12は、互いに独立して、水素又はアルキルを表す]
で表される金属化合物又はアミンと反応させること;
(O) 上記で示した式(I−1−g)から式(I−8−g)[式中、A、B、D、L、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R6、R7、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物を得るために、いずれの場合にも、上記で示した式(I−1−a)から式(I−8−a)[式中、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物を、
(α) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式(XXI):
で表されるイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させるか、又は、
(β) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XXII):
で表される塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと反応させること;
(P) 上記で示した式(I−1−a)から式(I−8−a)[式中、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X及びYは、上記で定義されているとおりである]で表される化合物を得るために、適切な場合には、溶媒、Cu(I)塩及び強塩基の存在下で、式(I−1−a’)から式(I−8−a’):
で表されるアルコールと反応させること;
を特徴とする、前記方法。 - 殺有害生物剤及び/又は除草剤を調製するための、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用。
- 請求項1に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を含んでいることを特徴とする、殺有害生物剤及び/又は除草剤。
- 害虫及び/又は望ましくない植生を防除する方法であって、請求項1に記載の式(I)で表される化合物を有害生物及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
- 害虫及び/又は望ましくない植生を防除するための、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用。
- 殺有害生物剤及び/又は除草剤を調製する方法であって、請求項1に記載の式(I)で表される化合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
- 有効量の活性化合物組合せを含んでいる組成物であって、該活性化合物組合せが、
(a’) 式(I)[式中、CKE、W、X及びYは上記で定義されているとおりである]で表される少なくとも1種類の置換環状ケトエノールを含んでおり;
且つ、
(b’) 以下の化合物の群:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザ−スピロ[4.5]−デカン(AD−67,MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]−ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン,BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、1−メチル−ヘキシル 5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート(クロキントセット−メキシル;cf. さらに、以下の文献に記載されている関連化合物:EP−A−86750,EP−A−94349,EP−A−191736,EP−A−492366)、3−(2−クロロ−ベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニル−エチル)−尿素(クミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)−フェニルアセトニトリル(シオメトリニル)、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロ−フェノキシ)−酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニル−エチル)−3−(4−メチル−フェニル)−尿素(ダイムロン)、3,6−ジクロロ−2−メトキシ−安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニル−エチル ピペリジン−1−チオカルボキシレート(ジメピレート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)−エチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニル−アセトアミド(ジクロルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニル−ピリミジン(フェンクロリム)、エチル 1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシレート(フェンクロラゾール−エチル;cf. さらに、以下の文献に記載されている関連化合物:EP−A−174562及びEP−A−346620)、フェニルメチル 2−クロロ−4−トリフルオロメチル−チアゾール−5−カルボキシレート(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシ)−α−トリフルオロ−アセトフェノンオキシム(フルクソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(フリラゾール,MON−13900)、エチル 4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボキシレート(イソキサジフェン−エチル;cf. さらに、以下の文献に記載されている関連化合物:WO−A−95/07897)、1−(エトキシカルボニル)−エチル−3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾエート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)−酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)−プロピオン酸(メコプロップ)、ジエチル 1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシレート(メフェンピル−ジエチル;cf. さらに、以下の文献に記載されている関連化合物:WO−A−91/07874)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン 4−カルボジチオエート(MG−838)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシイミノ)−フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−オキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)−酪酸、4−(4−クロロ−フェノキシ)−酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸メチル、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、メチル 1−(2−クロロ−フェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート、エチル 1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート、エチル 1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート、エチル 1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−(1,1−ジメチル−エチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート、エチル 1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシレート(cf. さらに、以下の文献に記載されている関連化合物:EP−A−269806及びEP−A−333131)、エチル 5−(2,4−ジクロロ−ベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート、エチル 5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート、エチル 5−(4−フルオロ−フェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシレート(cf. さらに、以下の文献に記載されている関連化合物:WO−A−91/08202)、1,3−ジメチル−ブト−1−イル 5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、4−アリルオキシ−ブチル 5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、1−アリルオキシ−プロプ−2−イル 5−クロロキノリン−8−オキシ−アセテート、メチル 5−クロロ−キノキサリン−8−オキシ−アセテート、エチル 5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、アリル 5−クロロ−キノキサリン−8−オキシ−アセテート、2−オキソ−プロプ−1−イル 5−クロロ−キノリン−8−オキシ−アセテート、ジエチル 5−クロロ−キノリン−8−オキシ−マロネート、ジアリル 5−クロロ−キノキサリン−8−オキシ−マロネート、ジエチル 5−クロロ−キノリン−8−オキシ−マロネート(cf. さらに、以下の文献に記載されている関連化合物:EP−A−582198)、4−カルボキシ−クロマン−4−イル−酢酸(AC−304415;cf. EP−A−613618)、4−クロロ−フェノキシ−酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシ−ベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニル−ベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3−メチル−尿素(別名 N−(2−メトキシ−ベンゾイル)−4−[(メチルアミノ−カルボニル)−アミノ]−ベンゼンスルホンアミド)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3,3−ジメチル−尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチル−ベンゾイルスルファモイル)−フェニル]−3−メチル−尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル−尿素、N−(2−メトキシ−5−メチル−ベンゾイル)−4−(シクロプロピル−アミノカルボニル)−ベンゼンスルホンアミド;
から選択される、作物植物の耐性を向上させる少なくとも1種類の化合物を含んでいるか、
及び/又は、
以下の(一般式で定義されている):
一般式(IIa):
一般式(IIb):
一般式(IIc):
mは、0、1、2、3、4又は5であり;
A1は、下記二価ヘテロ環基のうちの1つを表し;
A2は、1個又は2個の炭素原子を有するアルカンジイル(ここで、これは、C1−C4−アルキル及び/又はC1−C4−アルコキシ−カルボニル及び/又はC1−C4−アルケニルオキシ−カルボニルで場合により置換されていてもよい)を表し;
R14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ−(C1−C4−アルキル)アミノを表し;
R15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C1−C7−アルコキシ、C1−C6−アルケニルオキシ、C1−C6−アルケニルオキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ又はジ−(C1−C4−アルキル)アミノを表し;
R16は、フッ素、塩素及び/又は臭素で場合により置換されていてもよいC1−C4−アルキルを表し;
R17は、水素を表すか、又は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル若しくはピペリジニル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素及び/又は臭素で場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル(ここで、これは、フッ素、塩素及び/若しくは臭素又はC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよい)を表し;
R18は、水素を表すか、又は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ジオキソラニル−C1−C4−アルキル、フリル、フリル−C1−C4−アルキル、チエニル、チアゾリル若しくはピペリジニル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素及び/又は臭素で場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル(ここで、これは、フッ素、塩素及び/若しくは臭素又はC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよい)を表し;
又は、
R17とR18は一緒になって、さらに、C3−C6−アルカンジイル又はC2−C5−オキサアルカンジイル(ここで、これらはそれぞれ、C1−C4−アルキル、フェニル、フリル若しくは縮合ベンゼン環で場合により置換されていてもよいか、又は、2つの置換基(ここで、この2つの置換基はこれらが結合しているC原子と一緒になって5員又は6員の炭素環を形成している)で場合により置換されていてもよい)を表し;
R19は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表すか、又は、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素及び/又は臭素で場合により置換されていてもよい)を表し;
R20は、水素を表すか、又は、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはトリ(C1−C4−アルキル)シリル(ここで、これらはそれぞれ、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよい)を表し;
R21は、水素、シアノ若しくはハロゲンを表すか、又は、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル若しくはフェニル(ここで、これらはそれぞれ、フッ素、塩素及び/又は臭素で場合により置換されていてもよい)を表し;
X1は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;
X2は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;
X3は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す]
で表される化合物のうちの1種類を含んでいるか、
及び/又は、
以下の(一般式で定義されている):
一般式(IId):
一般式(IIe):
tは、0、1、2、3、4又は5であり;
vは、0、1、2、3、4又は5であり;
R22は、水素又はC1−C4−アルキルを表し;
R23は、水素又はC1−C4−アルキルを表し;
R24は、水素を表すか、又は、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ若しくはジ−(C1−C4−アルキル)アミノ(ここで、これらはそれぞれ、シアノ、ハロゲン又はC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルオキシ、C3−C6−シクロアルキルチオ若しくはC3−C6−シクロアルキルアミノ(ここで、これらはそれぞれ、シアノ、ハロゲン又はC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよい)を表し;
R25は、水素を表すか、又は、C1−C6−アルキル(ここで、これは、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニル(ここで、これらはそれぞれ、シアノ又はハロゲンで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、これは、シアノ、ハロゲン又はC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよい)を表し;
R26は、水素を表すか、又は、C1−C6−アルキル(ここで、これは、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン又はC1−C4−アルコキシで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C6−アルケニル若しくはC3−C6−アルキニル(ここで、これらはそれぞれ、シアノ又はハロゲンで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、これは、シアノ、ハロゲン又はC1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル(ここで、これは、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシで場合により置換されていてもよい)を表すか、又は、R25と一緒になって、C2−C6−アルカンジイル若しくはC2−C5−オキサアルカンジイル(ここで、これらはそれぞれ、C1−C4−アルキルで場合により置換されていてもよい)を表し;
X4は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;
X5は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表す]
で表される化合物を含んでいる、前記組成物。 - 作物植物の耐性を向上させる前記化合物が、以下の化合物の群:
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ダイムロン、又は、化合物IIe−5若しくは化合物IIe−11;
から選択される、請求項31に記載の組成物。 - 望ましくない植生を防除する方法であって、請求項31に記載の組成物を該植物又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
- 望ましくない植生を防除するための、請求項31に記載の組成物の使用。
- 作物植物の耐性を向上させる前記化合物が、クロキントセット−メキシル又はメフェンピル−ジエチルである、請求項31に記載の組成物。
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