JP2003510308A - トリフルオロメチル−置換スピロ環状ケトエノール - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は式（Ｉ）の新規なトリフルオロメチル−置換スピロ環状ケトエノールに関し、式中、Ｈｅｔは基（１）又は（２）の１つを示し、Ｇ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは記載中で記述した意味を有する。本発明は該化合物の製造法ならびに有害生物防除剤及び除草剤としての該化合物の使用にも関する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は新規なトリフルオロメチル−置換スピロ環状ケトエノール、それらの
製造のための複数の方法ならびに有害生物防除剤及び除草剤としてのそれらの使
用に関する。

【０００２】 ３−アシル−ピロリジン−２，４−ジオンの製薬学的性質は記載されている（
Ｓ．Ｓｕｚｕｋｉ ｅｔ ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１５ １１
２０（１９６７））。さらに、Ｎ−フェニルピロリジン−２，４−ジオンはＲ．
Ｓｃｈｍｉｅｒｅｒ及びＨ．Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒにより合成された（Ｌｉ
ｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９８５ １０９５）。これらの化合物の生物
学的活性は記載されていない。

【０００３】 ＥＰ−Ａ−２６２ ３９９及びＧＢ−Ａ−２ ２６６ ８８８は類似の構造の
化合物（３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン）を開示している；しかし
ながら、これらの化合物の除草、殺虫又は殺ダニ活性は知られていない。非置換
二環式３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３５５
５９９及びＥＰ−Ａ−４１５ ２１１）及び置換単環式３−アリール−ピロリジ
ン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３７７ ８９３及びＥＰ−Ａ−４４２
０７７）は除草、殺虫又は殺ダニ活性を有することが知られている。

【０００４】 多環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４４２
０７３）及び１Ｈ−アリールピロリジン−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４５６ ０
６３、ＥＰ−Ａ−５２１ ３３４、ＥＰ−Ａ−５９６ ２９８、ＥＰ−Ａ−６１
３ ８８４、ＥＰ−Ａ−６１３ ８８５、ＷＯ ９４／０１ ９９７、ＷＯ ９
５／２６ ９５４、ＷＯ ９５／２０ ５７２、ＥＰ−Ａ−０ ６６８ ２６７
、ＷＯ ９６／２５ ３９５、ＷＯ ９６／３５ ６６４、ＷＯ ９７／０１
５３５、ＷＯ ９７／０２ ２４３、ＷＯ ９７／３６ ８６８、ＷＯ ９８／
０５ ６３８、ＷＯ ９８／０６ ７２１、ＷＯ ９８／２５ ９２８、ＷＯ
９９／１６ ７４８及びＷＯ ９９／２４ ４３７）も知られている。

【０００５】 ある種の置換Δ³−ジヒドロフラン−２−オン誘導体が除草性を有することは
既知である（ＤＥ−Ａ−４ ０１４ ４２０を参照されたい）。出発材料として
用いられるテトロン酸誘導体（例えば３−（２−メチル−フェニル）−４−ヒド
ロキシ−５−（４−フルオロフェニル）−Δ³−ジヒドロフラン−２−オンのよ
うな）の合成もＤＥ−Ａ−４ ０１４ ４２０に記載されている。

【０００６】 類似の構造の化合物は公開文献、Ｃａｍｐｂｅｌｌ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，１９８５（８）１５６７−７
６から既知であるが、殺虫及び／又は殺ダニ活性は言及されていない。除草、殺
ダニ及び殺虫性を有する３−アリール−Δ³−ジヒドロフラノン誘導体もＥＰ−
Ａ−５２８ １５６、ＥＰ−Ａ−６４７ ６３７、ＷＯ ９５／２６ ３４５、
ＷＯ ９６／２０ １９６、ＷＯ ９６／２５ ３９５、ＷＯ ９６／３５ ６
６４、ＷＯ ９７／０１ ５３５、ＷＯ ９７／０２ ２４３、ＷＯ ９７／３
６ ８６８、ＷＯ ９８／０５ ６３８、ＷＯ ９９／１６ ７４８及びＷＯ
９８／２５ ９２８から既知である。３−アリール−Δ³−ジヒドロチオフェノ
ン誘導体も既知である（ＷＯ ９５／２６ ３４５、ＷＯ ９６／２５ ３９５
、ＷＯ ９７／０１ ５３５、ＷＯ ９７／０２ ２４３、ＷＯ ９７／３６
８６８、ＷＯ ９８／０５ ６３８、ＷＯ ９８／２５ ９２８、ＷＯ ９９／
１６ ７４８）。

【０００７】 しかしながら、これらの化合物の除草、殺ダニ及び殺虫活性ならびに／あるい
は活性範囲及び植物との、特に作物に関する適合性は必ずしも十分ではない。

【０００８】 今回、本発明は、式（Ｉ）

【０００９】

【化３０】

【００１０】 ［式中、 Ｖは水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを示し、 Ｗは水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ア
ルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、それぞれ場合により置換さ
れていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキ
シ又はフェニルアルキルチオを示し、 Ｘはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、シアノ、ニトロ、それぞれ場合により置換されてい
ることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルキルオキシ
又はフェニルアルキルチオを示し、 Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、シアノ又はニトロを示し、 Ｚは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロあるいはそれぞれ場合により置換されて
いることができるフェノキシ、フェニルチオ、５−もしくは６−員ヘタリールオ
キシ、５−もしくは６−員ヘタリールチオ、フェニルアルキルオキシ又はフェニ
ルアルキルチオを示し、 Ｈｅｔは基

【００１１】

【化３１】

【００１２】 の１つを示し、 ここで Ｇは水素（ａ）を示すか、あるいは基

【００１３】

【化３２】

【００１４】 の１つを示し、 ここで Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンを示し、 Ｌは酸素又は硫黄を示し、 Ｍは酸素又は硫黄を示し、 Ｒ¹はそれぞれ場合によりハロゲン−もしくはシアノ−置換されていることがで
きるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はポ
リアルコキシアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、アル
キル−もしくはアルコキシ−置換されていることができるシクロアルキル又はヘ
テロシクリルを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができ
るフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリー
ルオキシアルキルを示し、 Ｒ²はそれぞれ場合によりハロゲン−もしくはシアノ−置換されていることがで
きるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル又はポリアルコキシアルキルを
示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるシクロアルキ
ル、フェニル又はベンジルを示し、 Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は互いに独立して、それぞれ場合によりハロゲン−置換されて
いることができるアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、
アルキルチオ、アルケニルチオ又はシクロアルキルチオを示すか、あるいはそれ
ぞれ場合により置換されていることができるフェニル、ベンジル、フェノキシ又
はフェニルチオを示し、 Ｒ⁶及びＲ⁷は互いに独立して水素を示すか、それぞれ場合によりハロゲン−もし
くはシアノ−置換されていることができるアルキル、シクロアルキル、アルケニ
ル、アルコキシ、アルコキシアルキルを示すか、それぞれ場合により置換されて
いることができるフェニル又はベンジルを示すか、あるいはそれらが結合してい
るＮ原子と一緒になって、場合により置換されていることができ、場合により酸
素もしくは硫黄を含有していることができる環を形成する］ の新規な化合物、ただし、ＥＰ ５２８ １５６からの化合物Ｉ−ａ−７９

【００１５】

【化３３】

【００１６】 は除く、を提供する。

【００１７】 中でも置換基の性質に依存して、式（Ｉ）の化合物は光学異性体又は種々の組
成における異性体の混合物として存在することができ、それらは必要に応じて通
常の方法で分離することができる。本発明は純粋な異性体及び異性体混合物の両
方、それらの製造及び使用ならびに又、それらを含む組成物を提供する。しかし
ながら、以下の文においては、簡単にするために常に式（Ｉ）の化合物と言うが
、純粋な化合物及び適宜、異性化合物の種々の割合を有する混合物の両方が意図
される。

【００１８】 基Ｈｅｔの意味（１）〜（２）を含んで、以下の主要な構造（Ｉ−１）〜（Ｉ
−２）が得られる：

【００１９】

【化３４】

【００２０】 式中、 Ｇ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記で示した意味を有する。

【００２１】 基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ
）を含んで、Ｈｅｔが基（１）を示す場合には、以下の主要な構造（Ｉ−１−ａ
）〜（Ｉ−１−ｇ）が得られる：

【００２２】

【化３５】

【００２３】

【化３６】

【００２４】 式中、 Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は上
記で示した意味を有する。

【００２５】 基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ
）を含んで、Ｈｅｔが基（２）を示す場合には、以下の主要な構造（Ｉ−２−ａ
）〜（Ｉ−２−ｇ）が得られる：

【００２６】

【化３７】

【００２７】

【化３８】

【００２８】 式中、 Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は上
記で示した意味を有する。

【００２９】 さらに、新規な式（Ｉ）の化合物は以下の方法により得られることが見いださ
れた： （Ａ）式（Ｉ−１−ａ）

【００３０】

【化３９】

【００３１】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記で示した意味を有する］ の化合物は、式（ＩＩ）

【００３２】

【化４０】

【００３３】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記で示した意味を有し、 Ｒ⁸はアルキル（好ましくはＣ₁−Ｃ₆−アルキル）を示す］ の化合物を希釈剤の存在下に且つ塩基の存在下で分子内で縮合させる、 と得られる。 （Ｂ）さらに、式（Ｉ−２−ａ）

【００３４】

【化４１】

【００３５】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記で示した意味を有する］ の化合物は、式（ＩＩＩ）

【００３６】

【化４２】

【００３７】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ⁸は上記で示した意味を有する］ の化合物を希釈剤の存在下に且つ塩基の存在下で分子内で縮合させる と得られることが見いだされた。

【００３８】 さらに、 （Ｃ）Ｒ¹、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記で示した意味を有する上記で示した式
（Ｉ−１−ｂ）〜（Ｉ−２−ｂ）の化合物は、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記で示
した意味を有する上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそ
れぞれ α）式（ＩＶ）

【００３９】

【化４３】

【００４０】 ［式中、 Ｒ¹は上記で示した意味を有し、 Ｈａｌはハロゲン（特に塩素又は臭素）を示す］ の化合物と反応させるか、 あるいは β）式（Ｖ） Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （Ｖ） ［式中、 Ｒ¹は上記で示した意味を有する］ のカルボン酸無水物と、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下で反応
させる 場合に得られること； （Ｄ）Ｒ²、Ｖ、Ｗ、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記で示した意味を有し、Ｌが酸素を
示す上記で示した式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−２−ｃ）の化合物は、Ｖ、Ｗ、Ｘ、
Ｙ及びＺが上記で示した意味を有する上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２
−ａ）の化合物をそれぞれ 式（ＶＩ） Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （ＶＩ） ［式中、 Ｒ²及びＭは上記で示した意味を有する］ のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適宜希釈剤の存在下に且
つ適宜酸結合剤の存在下で反応させる 場合に得られること； （Ｅ）Ｒ²、Ｖ、Ｗ、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記で示した意味を有し、Ｌが硫黄を
示す上記で示した式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−２−ｃ）の化合物は、Ｖ、Ｗ、Ｘ、
Ｙ及びＺが上記で示した意味を有する上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２
−ａ）の化合物をそれぞれ 式（ＶＩＩ）

【００４１】

【化４４】

【００４２】 ［式中、 Ｍ及びＲ²は上記で示した意味を有する］ のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと、適宜希釈剤の
存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下で反応させる と得られること、 （Ｆ）Ｒ³、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記で示した意味を有する上記で示した式
（Ｉ−１−ｄ）〜（Ｉ−２−ｄ）の化合物は、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記で示
した意味を有する上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそ
れぞれ 式（ＶＩＩＩ） Ｒ³−ＳＯ₂−Ｃｌ （ＶＩＩＩ） ［式中、 Ｒ³は上記で示した意味を有する］ の塩化スルホニルと、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下で反応さ
せる 場合に得られること、 （Ｇ）Ｌ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記で示した意味を有する上記で
示した式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−２−ｅ）の化合物は、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが
上記で示した意味を有する上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化
合物をそれぞれ 式（ＩＸ）

【００４３】

【化４５】

【００４４】 ［式中、 Ｌ、Ｒ⁴及びＲ⁵は上記で示した意味を有し、 Ｈａｌはハロゲン（特に塩素又は臭素）を示す］ のリン化合物と、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下で反応させる
場合に得られること、 （Ｈ）Ｅ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記で示した意味を有する上記で示した式（
Ｉ−１−ｆ）〜（Ｉ−２−ｆ）の化合物は、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記で示し
た意味を有する上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれ
ぞれ 式（Ｘ）又は（ＸＩ） Ｍｅ（ＯＲ¹⁰）_t （Ｘ）

【００４５】

【化４６】

【００４６】 ［式中、 Ｍｅは１−もしくは２価の金属（好ましくはアルカリもしくはアルカリ土類金属
、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム）を示
し、 ｔは１又は２の数を示し、 Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²は互いに独立して水素又はアルキル（好ましくはＣ₁−Ｃ₈−ア
ルキル）を示す］ の金属化合物又はアミンと、適宜希釈剤の存在下で反応させる 場合に得られること、 （Ｉ）Ｌ、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記で示した意味を有する上記で
示した式（Ｉ−１−ｇ）〜（Ｉ−２−ｇ）の化合物は、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが
上記で示した意味を有する上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化
合物をそれぞれ α）式（ＸＩＩ） Ｒ⁶−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＩＩ） ［式中、 Ｒ⁶及びＬは上記で示した意味を有する］ のイソシアナート又はイソチオシアナートと、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜触
媒の存在下で反応させるか、あるいは β）式（ＸＩＩＩ）

【００４７】

【化４７】

【００４８】 ［式中、 Ｌ、Ｒ⁶及びＲ⁷は上記で示した意味を有する］ の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと、適宜希釈剤の存在下に且つ適
宜酸結合剤の存在下で反応させる 場合に得られる ことが見いだされた。

【００４９】 さらに、新規な式（Ｉ）の化合物は有害生物防除剤として、好ましくは殺虫剤
、殺ダニ剤及び除草剤として非常に優れた活性を有し、且つさらに多くの場合に
植物と、特に作物植物と高度に適合性であることが見いだされた。

【００５０】 式（Ｉ）は本発明に従う化合物の一般的定義を与えている。本明細書上記及び
本明細書下記で言及する式において挙げる基の好ましい置換基又は範囲を下記に
示す： Ｖは好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル又はＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ
を示す。 Ｗは好ましくは水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂−
Ｃ₆−アルケニルもしくはＣ₂−Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−
Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシあるいはそれぞれ場合
によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄ −ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシ
アノ−置換されていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェ
ニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ又はフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオを示す。 Ｘは好ましくはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂−
Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−
Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、シアノ、ニトロあるいはそれぞれ場合によりハロゲ
ン−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノア
ルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換さ
れていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ₁−
Ｃ₄−アルコキシ又はフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオを示す。 Ｙは好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、
Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、シアノ又はニト
ロを示す。 Ｚは好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、
Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、
シアノ、ニトロあるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−
、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲ
ノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていることができるフェノ
キシ、フェニルチオ、チアゾリルオキシ、ピリジニルオキシ、ピリミジルオキシ
、ピラゾリルオキシ、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルオキシ又はフェニル−Ｃ₁
−Ｃ₄−アルキルチオを示すか、あるいは Ｈｅｔは好ましくは基

【００５１】

【化４８】

【００５２】 の１つを示し、 Ｇは好ましくは水素（ａ）を示すか、あるいは基

【００５３】

【化４９】

【００５４】 の１つを示し、 ここで Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンを示し、 Ｌは酸素又は硫黄を示し、 Ｍは酸素又は硫黄を示す。 Ｒ¹は好ましくはそれぞれ場合によりハロゲン−もしくはシアノ−置換されてい
ることができるＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アル
コキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル又
はポリ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルを示すか、あるいは場合に
よりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ−置換さ
れていることができるＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキルを示し、ここで場合により１つ
もしくは直接隣接していない２つのメチレン基は酸素及び／又は硫黄により置き
換えられていることができるか、 場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル−、Ｃ₁−
Ｃ₆−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアル
コキシ−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ−もしくはＣ₁−Ｃ₆−アルキルスルホニル−
置換されていることができるフェニルを示すか、 場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル−、Ｃ₁−
Ｃ₆−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲ
ノアルコキシ−置換されていることができるフェニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを示
すか、 場合によりハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₆−アルキル−置換されていることがで
き、酸素、硫黄及び窒素より成る群からの１つもしくは２つの複素原子を有する
５−もしくは６−員ヘタリールを示すか、 場合によりハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₆−アルキル−置換されていることがで
きるフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを示すか、あるいは 場合によりハロゲン−、アミノ−もしくはＣ₁−Ｃ₆−アルキル−置換されてい
ることができ、酸素、硫黄及び窒素より成る群からの１つもしくは２つの複素原
子を有する５−もしくは６−員ヘタリールオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを示す。
Ｒ²は好ましくはそれぞれ場合によりハロゲン−もしくはシアノ−置換されてい
ることができるＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アル
コキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキル又はポリ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アル
キルを示すか、 場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ
−置換されていることができるＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキルを示すか、あるいは それぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル−
、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₆−
ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示す
。 Ｒ³は好ましくは場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₈−
アルキルあるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル−、Ｃ₁
−Ｃ₆−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノア
ルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるフェニル又
はベンジルを示す。 Ｒ⁴及びＲ⁵は互いに独立して、好ましくはそれぞれ場合によりハロゲン−置換さ
れていることができるＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈−
アルキルアミノ、ジ（Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル）アミノ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ又
はＣ₃−Ｃ₈−アルケニルチオを示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−
、ニトロ−、シアノ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキ
シ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ₁−
Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−置換されていることが
できるフェニル、フェノキシ又はフェニルチオを示す。 Ｒ⁶及びＲ⁷は互いに独立して好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりハロ
ゲン−もしくはシアノ−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃
−Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニル又はＣ₁ −Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルを示すか、それぞれ場合によりハロゲ
ン−、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₈ −アルコキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか、あ
るいは一緒になって場合によりＣ₁−Ｃ₆−アルキル−置換されていることができ
るＣ₃−Ｃ₆−アルキレン基を示し、その中で場合により１つのメチレン基は酸素
もしくは硫黄により置き換えられていることができる。 Ｖは特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル又はＣ₁−
Ｃ₄−アルコキシを示す。 Ｗは特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル又はＣ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ
を示す。 Ｘは特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アル
コキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、シアノ
又はニトロを示す。 Ｙは特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、
シアノ又はニトロを示す。 Ｚは特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、
ヒドロキシル、シアノ、ニトロあるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、
臭素−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノ
アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換
されていることができるフェノキシ又はベンジルオキシを示す。 Ｈｅｔは特に好ましくは基

【００５５】

【化５０】

【００５６】 の１つを示し、 Ｇは特に好ましくは水素（ａ）を示すか、あるいは基

【００５７】

【化５１】

【００５８】 の１つを示し、 ここで Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンを示し、 Ｌは酸素又は硫黄を示し、 Ｍは酸素又は硫黄を示す。 Ｒ¹は特に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されてい
ることができるＣ₁−Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アル
コキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル又
はポリ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを示すか、あるいは場合に
よりフッ素−、塩素−、Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₅−アルコキシ−
置換されていることができるＣ₃−Ｃ₇−シクロアルキルを示し、ここで場合によ
り１つもしくは直接隣接していない２つのメチレン基は酸素及び／又は硫黄によ
り置き換えられていることができるか、 場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アル
キル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₃−
ハロゲノアルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル
スルホニル−置換されていることができるフェニルを示すか、 場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ア
ルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコ
キシ−置換されていることができるフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを示すか、 それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル−
置換されていることができるピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、
フラニル又はチエニルを示すか、 場合によりフッ素−、塩素−、臭素−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル−置換され
ていることができるフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルを示すか、あるいは それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、アミノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−
アルキル−置換されていることができるピリジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル、
ピリミジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル又はチアゾリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アル
キルを示す。 Ｒ²は特に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されてい
ることができるＣ₁−Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アル
コキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル又はポリ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アル
キルを示すか、 場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アル
コキシ−置換されていることができるＣ₃−Ｃ₇−シクロアルキルを示すか、ある
いは それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ₁−
Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキル−も
しくはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル又
はベンジルを示す。 Ｒ³は特に好ましくは場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることが
できるＣ₁−Ｃ₆−アルキルあるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素
−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアル
コキシ−、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル−、シアノ−もしくはニトロ−置換され
ていることができるフェニル又はベンジルを示す。 Ｒ⁴及びＲ⁵は互いに独立して特に好ましくは、それぞれ場合によりフッ素−もし
くは塩素−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコ
キシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルアミノ、ジ（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆ −アルキルチオ又はＣ₃−Ｃ₄−アルケニルチオを示すか、あるいはそれぞれ場合
によりフッ素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ
−、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₃−
ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノア
ルキル−置換されていることができるフェニル、フェノキシ又はフェニルチオを
示す。 Ｒ⁶及びＲ⁷は互いに独立して特に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合により
フッ素−もしくは塩素−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃
−Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニル又はＣ₁ −Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルを示すか、それぞれ場合によりフッ素
−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₅−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル−も
しくはＣ₁−Ｃ₅−アルコキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジ
ルを示すか、あるいは一緒になって場合によりＣ₁−Ｃ₄−アルキル−置換されて
いることができるＣ₃−Ｃ₆−アルキレン基を示し、その中で場合により１つのメ
チレン基は酸素もしくは硫黄により置き換えられていることができる。 Ｖは特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ又
はエトキシを示す。 Ｗは特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、
メトキシ又はエトキシを示す。 Ｘは特別に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチ
ル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ又はシアノを示す。 Ｙは特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シ
アノ又はニトロを示す。 Ｚは特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シ
アノ又はニトロを示す。 Ｈｅｔは特別に好ましくは基

【００５９】

【化５２】

【００６０】 の１つを示し、 Ｇは特別に好ましくは水素（ａ）を示すか、あるいは基

【００６１】

【化５３】

【００６２】 の１つを示し、 ここで Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンを示し、 Ｌは酸素又は硫黄を示し、 Ｍは酸素又は硫黄を示す。 Ｒ¹は特別に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されて
いることができるＣ₁−Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄−ア
ルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル
、ポリ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを示すか、あるいは場合に
よりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソプロピル−
、ｎ−ブチル−、イソブチル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−
、ｎ−プロポキシ−もしくはイソプロポキシ−置換されていることができるＣ₃
−Ｃ₆−シクロアルキルを示し、ここで場合により１つもしくは直接隣接してい
ない２つのメチレン基は酸素及び／又は硫黄により置き換えられていることがで
きるか、 場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチ
ル−、ｎ−プロピル−、イソプロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオ
ロメチル−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルス
ルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていることができるフェニルを
示すか、 場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−
、イソプロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはト
リフルオロメトキシ−置換されていることができるベンジルを示すか、 それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置
換されていることができるフラニル、チエニル又はピリジルを示すか、 場合によりフッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されていること
ができるフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを示すか、あるいは それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、アミノ−、メチル−もしくはエチル−
置換されていることができるピリジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ピリミジル
オキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル又はチアゾリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを示す
。 Ｒ²は特別に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されて
いることができるＣ₁−Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄−ア
ルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル又はポリ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−ア
ルキルを示すか、 場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソプ
ロピル−もしくはメトキシ−置換されていることができるＣ₃−Ｃ₆−シクロアル
キルを示すか、 あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、メチル
−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソプロピル−、メトキシ−、エトキシ−、ト
リフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができ
るフェニル又はベンジルを示す。 Ｒ³は特別に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されて
いることができるメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ
−ブチルあるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エ
チル−、イソプロピル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、イソ
プロポキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−もし
くはニトロ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示す。 Ｒ⁴及びＲ⁵は互いに独立して特別に好ましくは、それぞれ場合によりフッ素−も
しくは塩素−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アル
コキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）アミノ又はＣ₁
−Ｃ₄−アルキルチオを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−
、臭素−、ニトロ−、シアノ−、メチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−
もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニル、フェノ
キシ又はフェニルチオを示す。 Ｒ⁶及びＲ⁷は互いに独立して特別に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によ
りフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ ₃ −Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニル又はＣ ₁ −Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₄−アルキルを示すか、それぞれ場合によりフッ素
−、塩素−、臭素−、メチル−、メトキシ−もしくはトリフルオロメチル−置換
されていることができるフェニル又はベンジルを示すか、あるいは一緒になって
場合によりメチル−もしくはエチル−置換されていることができるＣ₅−Ｃ₆−ア
ルキレン基を示し、その中で場合により１つのメチレン基は酸素もしくは硫黄に
より置き換えられていることができる。

【００６３】 上記の一般的な、又は好ましい基の定義又は例示を所望通りに互いに、すなわ
ちそれぞれの範囲と好ましい範囲の間の組合わせを含んで、組み合わせることが
できる。それらは最終的生成物ならびに対応して前駆体及び中間体の両方に適用
される。

【００６４】 好ましい（ｐｒｅｆｅｒｒｅｄ）（好ましい（ｐｒｅｆｅｒａｂｌｅ））とし
て上記で挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明に従って好 ましい 。

【００６５】 特に好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物
が本発明に従って特に好ましい。

【００６６】 特別に好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合
物が本発明に従って特別に好ましい。

【００６７】 飽和もしくは不飽和炭化水素基、例えばアルキル又はアルケニルは、それぞれ
の場合に、例えばアルコキシにおけるように複素原子との組合わせにおける場合
を含んで、直鎖状もしくは、これが可能な限り、分枝鎖状であることができる。

【００６８】 場合により置換されていることができる基は一−もしくは多置換されているこ
とができ、多置換の場合、置換基は同一であるか、又は異なることができる。

【００６９】 製造実施例において挙げる化合物の他に、以下の式（Ｉ−１−ａ）の化合物を
特定的に挙げることができる：

【００７０】

【表１】

【００７１】

【表２】

【００７２】

【表３】

【００７３】 製造実施例において挙げる化合物の他に、以下の式（Ｉ−２−ａ）の化合物を
特定的に挙げることができる：表２

【００７４】

【化５４】

【００７５】 式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは表１で示した意味を有する。

【００７６】 方法（Ａ）に従い、Ｎ−［（４−クロロ−２，６−ジメチル）−フェニルアセ
チル］−１−アミノ−４−トリフルオロメチル−シクロヘキサンカルボン酸エチ
ルを出発材料として用い、本発明に従う方法の経路を以下の式により示すことが
できる：

【００７７】

【化５５】

【００７８】 方法（Ｂ）に従い、Ｏ−［（２−クロロ−６−メチル）−フェニルアセチル］
−１−ヒドロキシ−４−トリフルオロメチル−シクロヘキサンカルボン酸エチル
を用い、本発明に従う方法の経路を以下の式により示すことができる：

【００７９】

【化５６】

【００８０】 方法（Ｃα）に従い、３−［（２−クロロ−４−メチル）−フェニル］−５，
５−（３−トリフルオロメチル−ペンタメチレンジイル）−ピロリジン−２，４
−ジオン及び塩化ピバロイルを出発材料として用い、本発明に従う方法の経路を
以下の式により示すことができる：

【００８１】

【化５７】

【００８２】 方法（Ｃ）（変法β）に従い、３−［（２，４−ジクロロ）−フェニル］−４
−ヒドロキシ−５，５−（３−トリフルオロメチル−ペンタメチレンジイル）−
Δ³−ジヒドロフラン−２−オン及び無水酢酸を出発材料として用い、本発明に
従う方法の経路を以下の式により示すことができる：

【００８３】

【化５８】

【００８４】 方法（Ｄ）に従い、８−［（２，４−ジクロロ）−フェニル］−５，５−（３
−トリフルオロメチル−ペンタメチレンジイル）−ピロリジン−２，４−ジオン
及びクロロギ酸エトキシエチルを出発材料として用い、本発明に従う方法の経路
を以下の式により示すことができる：

【００８５】

【化５９】

【００８６】 方法（Ｅ）に従い、３−［（２，６−ジブロモ−４−メチル）−フェニル］−
４−ヒドロキシ−５，５−（３−トリフルオロメル−ペンタメチレンジイル）−
Δ³−ジヒドロフラン−２−オン及びクロロモノチオギ酸メチルを出発材料とし
て用い、本発明に従う方法の経路を以下の通りに示すことができる：

【００８７】

【化６０】

【００８８】 方法（Ｆ）に従い、２−［（２，４，６−トリメチル）−フェニル］−５，５
−（３−トリフルオロメチル−ペンタメチレンジイル）−ピロリジン−２，４−
ジオン及び塩化メタンスルホニルを出発材料として用い、反応の経路を以下の式
により示すことができる：

【００８９】

【化６１】

【００９０】 方法（Ｇ）に従い、２−［（４−ブロモ−２−クロロ−６−メチル）−フェニ
ル］−４−ヒドロキシ−５，５−（３−トリフルオロメチル−ペンタメチレンジ
イル）−Δ³−ジヒドロフラン−２−オン及び２，２，２−トリフルオロエチル
メタンチオ−ホスホニルクロリドを出発材料として用い、反応の経路を以下の式
により示すことができる：

【００９１】

【化６２】

【００９２】 方法（Ｈ）に従い、３−［（２，４−ジクロロ）−６−メチルフェニル］−５
，５−（３−トリフルオロメチル−ペンタメチレンジイル）−ピロリジン−２，
４−ジオン及びＮａＯＨを成分として用い、本発明に従う方法の経路を以下の式
により示すことができる：

【００９３】

【化６３】

【００９４】 方法（Ｉ）（変法α）に従い、３−［（２−クロロ−４−ブロモ−５−メチル
）−フェニル］−４−ヒドロキシ−５，５−（３−トリフルオロメチル−ペンタ
メチレンジイル）−Δ³−ジヒドロフラン−２−オン及びイソシアン酸エチルを
出発材料として用い、反応の経路を以下の反応スキームにより示すことができる
：

【００９５】

【化６４】

【００９６】 方法（Ｉ）（変法β）に従い、３−［（２−クロロ−４，６−ジメチル）−フ
ェニル］−５，５−（３−トリフルオロメチル−ペンタメチレンジイル）−ピロ
リジン−２，４−ジオン及び塩化ジメチルカルバモイルを出発材料として用い、
反応の経路を以下のスキームにより示すことができる：

【００９７】

【化６５】

【００９８】 本発明に従う方法（Ａ）で出発材料として必要な式（ＩＩ）

【００９９】

【化６６】

【０１００】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ⁸は上記で示した意味を有する］ の化合物は新規である。

【０１０１】 式（ＩＩ）のアシルアミノ酸エステルは、例えば式（ＸＩＶ）

【０１０２】

【化６７】

【０１０３】 ［式中、 Ｒ⁸は上記で示した意味を有する］ のアミノ酸誘導体を式（ＸＶ）

【０１０４】

【化６８】

【０１０５】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記で示した意味を有し、 Ｈａｌは塩素又は臭素を示す］ の置換フェニルアセチルハライドを用いてアシル化する（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅ
ｗｓ ５２，２３７−４１６（１９５３）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ，Ｉｎｄ
ｉａｎ Ｊ．Ｃｈｅｍ．６，３４１−５，１９６８）か、 あるいは式（ＸＶＩ）

【０１０６】

【化６９】

【０１０７】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記で示した意味を有する］ のアシルアミノ酸をエステル化する（Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ）１５
６８（１９６８））と得られる。

【０１０８】 式（ＸＶＩ）

【０１０９】

【化７０】

【０１１０】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記で示した意味を有する］ の化合物は新規である。

【０１１１】 式（ＸＶＩ）の化合物は、Ｓｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ（Ｏｒｇａｎｉ
ｋｕｍ，ＶＥＢ Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ ｄｅｒ Ｗｉｓｓｅｎ−
ｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ １９７７，ｐ．５０５）に従って、例えば式
（ＸＶＩＩ）

【０１１２】

【化７１】

【０１１３】 の１−アミノ−４−トリフルオロメチル−シクロヘキサン−カルボン酸を式（Ｘ
Ｖ）

【０１１４】

【化７２】

【０１１５】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記で示した意味を有し、 Ｈａｌは塩素又は臭素を示す］ の置換フェニルアセチルハライドを用いてアシル化すると得られる。

【０１１６】 式（ＸＶ）の化合物は既知であり、冒頭で引用した公開された特許の既知の方
法により製造することができる。

【０１１７】 式（ＸＩＶ）及び（ＸＶＩＩ）の化合物は新規であり、既知の方法により製造
することができる（例えばＣｏｍｐａｇｎｏｎ，Ａｎｎ，Ｃｈｉｍ．（Ｐａｒｉ
ｓ）［１４］５，ｐ．１１−２２，２３−２７（１９７０），Ｌ．Ｍｕｎｄａｙ
，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．４３７２（１９６１）；Ｊ．Ｔ．Ｅｗａｒｄ，Ｃ．Ｊ
ｉｔｒａｎｇｅｒｉ，Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．５３，３３３９（１９７５）を参
照されたい。

【０１１８】 １−アミノ−４−トリフルオロメチル−シクロヘキサン−カルボン酸（ＸＶＩ
Ｉ）は一般的にＢｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成により、又はＳｔｒｅｃｋｅ
ｒ合成により得ることができ、それぞれの場合に異なる異性体の形態で得られる
。かくしてＢｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成の条件下では、トリフルオロメチ
ル基及びカルボキシル基がエクアトリアルである異性体（簡単のために下記でβ
と呼ぶ）が主に得られ、Ｓｔｒｅｃｋｅｒ合成の条件下では、アミノ基及びトリ
フルオロメチル基がエクアトリアルである異性体（簡単のための下記でαと呼ぶ
）が主に得られる。

【０１１９】

【化７３】

【０１２０】 （Ｌ．Ｍｕｎｄａｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．４３７２（１９６１）；Ｊ．Ｔ
．Ｅｗａｒｄ，Ｃ．Ｊｉｔｒａｎｇｅｒｉ，Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．５３，３３
３９（１９７５）。

【０１２１】 さらに、上記の方法（Ａ）で用いられる式（ＩＩ）

【０１２２】

【化７４】

【０１２３】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ⁸は上記で示した意味を有する］ の出発材料は、式（ＸＶＩＩＩ）

【０１２４】

【化７５】

【０１２５】 の１−アミノ−４−トリフルオロメチル−シクロヘキサン−カルボニトリルを式
（ＸＶ）

【０１２６】

【化７６】

【０１２７】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＨａｌは上記で示した意味を有する］ の置換フェニルアセチルハライドと反応させ、式（ＸＩＸ）

【０１２８】

【化７７】

【０１２９】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記で示した意味を有する］ の化合物を得、続いてこれらを酸性アルコーリシスに供すると製造することがで
きる。

【０１３０】 式（ＸＩＸ）の化合物は同様に新規である。式（ＸＶＩＩＩ）の化合物も新規
である。

【０１３１】 本発明に従う方法（Ｂ）で出発材料として必要な式（ＩＩＩ）

【０１３２】

【化７８】

【０１３３】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ⁸は上記で示した意味を有する］ の化合物は、下記

【０１３４】

【化７９】

【０１３５】 の化合物を除いて新規である。

【０１３６】 それらは一般的に既知の方法により簡単なやり方で製造することができる。

【０１３７】 式（ＩＩＩ）の化合物は、例えば 式（ＸＸ）

【０１３８】

【化８０】

【０１３９】 ［式中、 Ｒ⁸は上記で示した意味を有する］ の１−ヒドロキシ−４−トリルオロメチル−シクロヘキサン−カルボン酸エステ
ルを式（ＸＶ）

【０１４０】

【化８１】

【０１４１】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＨａｌは上記で示した意味を有する］ の置換フェニルアセチルハライドを用いてアシル化する と得られる（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ ５２，２３７−４１６（１９５３））
。

【０１４２】 式（ＸＸ）の１−ヒドロキシ−４−トリフルオロメチル−シクロヘキシル−カ
ルボン酸エステルのいくつかは新規である。それらは、例えば１−ヒドロキシ−
４−トリフルオロメチル−シクロヘキサン−カルボニトリルを例えばＰｉｎｎｅ
ｒに従って酸の存在下でアルコール化することにより得られる（製造実施例を参
照されたい）。シアノヒドリンは、例えば４−トリフルオロメチル−シクロヘキ
サン−１−オンをシアン化水素酸と反応させることにより得られる。

【０１４３】 本発明に従う方法（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ）及び（Ｉ
）を行うために出発材料としてさらに必要な式（ＩＶ）のアシルハライド、式（
Ｖ）のカルボン酸無水物、式（ＶＩ）のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオ
エステル、式（ＶＩＩ）のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エ
ステル、式（ＶＩＩＩ）の塩化スルホニル、式（ＩＸ）のリン化合物ならびに式
（Ｘ）及び（ＸＩ）の金属水酸化物、金属アルコキシドもしくはアミンならびに
式（ＸＩＩ）のイソシアナートならびに式（ＸＩＩＩ）の塩化カルバモイルは、
有機もしくは無機化学の一般的に既知の化合物である。

【０１４４】 式（ＸＶ）の化合物はさらに冒頭で引用した特許出願から既知であり、及び／
又はそこに示されている方法によりそれらを製造することができる。

【０１４５】 方法（Ａ）は、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ⁸が上記で示した意味を有する式（
ＩＩ）の化合物を希釈剤の存在下且つ塩基の存在下で分子内縮合に供することを
特徴とする。

【０１４６】 本発明に従う方法（Ａ）のために適した希釈剤は、反応に関与するものに対し
て不活性なすべての有機溶媒である。炭化水素、例えばトルエン及びキシレン、
さらにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらに極性
溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ
−メチル−ピロリドンならびに又アルコール類、例えばメタノール、エタノール
、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ
−ブタノールを用いるのが好ましい。

【０１４７】 本発明に従う方法（Ａ）を行うために適した塩基（脱プロトン化剤）はすべて
の通常のプロトン受容体である。アルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、水
酸化物及び炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウ
ム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムを用い
るのが好ましく、それらを相間移動触媒、例えばトリエチルベンジルアンモニウ
ムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ ４６４（＝メ
チルトリアルキル（Ｃ₈−Ｃ₁₀）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ １（＝ト
リス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で用いることもできる。
アルカリ金属、例えばナトリウム及びカリウムを用いることもできる。さらに、
アルカリ金属及びアルカリ土類金属アミド及び水素化物、例えばナトリウムアミ
ド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムならびにさらにアルカリ金属アルコ
キシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅ
ｒｔ−ブトキシドも用いることができる。

【０１４８】 本発明に従う方法（Ａ）を行う場合、比較的広い範囲内で反応温度を変えるこ
とができる。一般に反応は−７５℃〜２００℃、好ましくは−５０℃〜１５０℃
の温度で行われる。

【０１４９】 本発明に従う方法（Ａ）は一般に大気圧下で行われる。

【０１５０】 本発明に従う方法（Ａ）を行う場合、式（ＩＩ）の反応成分及び脱プロトン性
塩基を一般に等モル量から大体２倍モル量（ｄｏｕｂｌｅ−ｅｑｕｉｍｏｌａｒ
ａｍｏｕｎｔｓ）で用いる。しかしながら、大過剰（最高で３モル）の１つの
成分又は他の成分を用いることもできる。

【０１５１】 方法（Ｂ）は、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ⁸が上記で示した意味を有する式（
ＩＩＩ）の化合物を希釈剤の存在下且つ塩基の存在下で分子内縮合させることを
特徴とする。

【０１５２】 本発明に従う方法（Ｂ）のために適した希釈剤は、反応に関与するものに対し
て不活性なすべての有機溶媒である。炭化水素、例えばトルエン及びキシレン、
さらにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらに極性
溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ
−メチル−ピロリドンを用いるのが好ましい。アルコール類、例えばメタノール
、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール
及びｔｅｒｔ−ブタノールを用いることもできる。

【０１５３】 本発明に従う方法（Ｂ）を行うために適した塩基（脱プロトン化剤）はすべて
の通常のプロトン受容体である。アルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、水
酸化物及び炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウ
ム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムを用い
るのが好ましく、それらを相間移動触媒、例えばトリエチルベンジルアンモニウ
ムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ ４６４（＝メ
チルトリアルキル（Ｃ₈−Ｃ₁₀）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ １（＝ト
リス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で用いることもできる。
アルカリ金属、例えばナトリウム及びカリウムを用いることもできる。さらに、
アルカリ金属及びアルカリ土類金属アミド及び水素化物、例えばナトリウムアミ
ド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムならびにさらにアルカリ金属アルコ
キシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅ
ｒｔ−ブトキシドも用いることができる。

【０１５４】 本発明に従う方法（Ｂ）を行う場合、比較的広い範囲内で反応温度を変えるこ
とができる。一般に反応は−７５℃〜２００℃、好ましくは−５０℃〜１５０℃
の温度で行われる。

【０１５５】 本発明に従う方法（Ｂ）は一般に大気圧下で行われる。

【０１５６】 本発明に従う方法（Ｂ）を行う場合、式（ＩＩＩ）の反応成分及び脱プロトン
性塩基を一般に大体等モル量で用いる。しかしながら、比較的大過剰（最高で３
モル）の１つの成分又は他の成分を用いることもできる。

【０１５７】 方法（Ｃα）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれぞれの場
合に適宜希釈剤の存在下且つ適宜酸結合剤の存在下で式（ＩＶ）のカルボニルハ
ライドと反応させることを特徴とする。

【０１５８】 本発明に従う方法（Ｃα）のために適した希釈剤は、アシルハライドに対して
不活性なすべての溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン
、キシレン及びテトラリン、さらにハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、
クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらに
ケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにエーテル類、
例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにカルボン
酸エステル、例えば酢酸エチルならびに又、強力に極性の溶媒、例えばジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びスルホランを用いるのが好ましい。加
水分解に対するアシルハライドの安定性が許すので、水の存在下で反応を行うこ
ともできる。

【０１５９】 本発明に従う方法（Ｃα）に従う反応のために適した酸結合剤は、すべての通
常の酸受容体である。第３級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジ
アザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、
ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、Ｈｕｅｎｉｇ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニ
リン、さらにアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシ
ウム、さらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、ならびに又アルカリ金属水酸化物、例えば
水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムを用いるのが好ましい。

【０１６０】 本発明に従う方法（Ｃα）における反応温度は、比較的広い範囲内で変わり得
る。一般に反応は−２０℃〜＋１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃の温度で行
われる。

【０１６１】 本発明に従う方法（Ｃα）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の
出発材料及び式（ＩＶ）のカルボニルハライドを一般にそれぞれの場合に大体当
量で用いる。しかしながら、比較的大過剰（最高で５モル）のカルボニルハライ
ドを用いることもできる。仕上げは通常の方法により行われる。

【０１６２】 方法（Ｃβ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれぞれの場
合に適宜希釈剤の存在下且つ適宜酸結合剤の存在下で式（Ｖ）のカルボン酸無水
物と反応させることを特徴とする。

【０１６３】 本発明に従う方法（Ｃβ）のために好ましい希釈剤は、アシルハライドが用い
られる場合にも好ましい希釈剤である。そうでなければ、カルボン酸無水物を過
剰に用い、同時に希釈剤として作用させることもできる。

【０１６４】 方法（Ｃβ）において、適宜加えられる酸結合剤は好ましくはアシルハライド
が用いられる場合にも好ましい酸結合剤である。

【０１６５】 本発明に従う方法（Ｃβ）において、反応温度は比較的広い範囲内で変わり得
る。一般に反応は−２０℃〜＋１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃の温度で行
われる。

【０１６６】 本発明に従う方法（Ｃβ）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の
出発材料及び式（Ｖ）のカルボン酸無水物を一般にそれぞれ大体当量で用いる。
しかしながら、比較的大過剰（最高で５モル）のカルボン酸無水物を用いること
もできる。仕上げは通常の方法により行われる。

【０１６７】 一般に採用される方法は、希釈剤及び過剰のカルボン酸無水物ならびに又生成
するカルボン酸を蒸留により、又は有機溶媒もしくは水を用いる洗浄により除去
することである。

【０１６８】 方法（Ｄ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれぞれの場合
に適宜希釈剤の存在下且つ適宜酸結合剤の存在下で式（ＶＩ）のクロロギ酸エス
テル又はクロロギ酸チオエステルと反応させることを特徴とする。

【０１６９】 本発明に従う方法（Ｄ）のために適した酸結合剤は、すべての通常の酸受容体
である。第３級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、Ｄ
ＢＵ、ＤＢＮ、Ｈｕｅｎｉｇ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチル−アニリン、さらにアル
カリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにアル
カリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及
び炭酸カルシウム、ならびに又アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム
及び水酸化カリウムを用いるのが好ましい。

【０１７０】 本発明に従う方法（Ｄ）のために適した希釈剤は、クロロギ酸エステル又はク
ロロギ酸チオエステルに対して不活性なすべての溶媒である。炭化水素、例えば
ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにハロゲン化炭
化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及び
ｏ−ジクロロベンゼン、さらにケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピ
ルケトン、さらにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及
びジオキサン、さらにカルボン酸エステル、例えば酢酸エチル、さらにニトリル
類、例えばアセトニトリル、ならびに又、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド及びスルホランを用いるのが好ましい。

【０１７１】 本発明に従う方法（Ｄ）を行う場合、比較的広い範囲内で反応温度を変えるこ
とができる。一般に反応温度は−２０℃〜＋１００℃、好ましくは０℃〜５０℃
である。

【０１７２】 本発明に従う方法（Ｄ）は一般に大気圧下で行われる。

【０１７３】 本発明に従う方法（Ｄ）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）及び（Ｉ−２−ａ）の
出発材料及び適した式（ＶＩ）のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステ
ルを一般にそれぞれの場合に大体当量で用いる。しかしながら、比較的大過剰（
最高で２モル）の１つの成分又は他の成分を用いることもできる。仕上げは通常
の方法により行われる。一般に、沈殿する塩を除去し、残る反応混合物を希釈剤
のストリッピングにより濃縮する。

【０１７４】 本発明に従う方法（Ｅ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそ
れぞれの場合に希釈剤の存在下且つ適宜酸結合剤の存在下で式（ＶＩＩ）の化合
物と反応させることを特徴とする。

【０１７５】 製造法（Ｅ）では、０〜１２０℃、好ましくは２０〜６０℃において、式（Ｉ
−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の出発材料のモル当たり約１モルの式（ＶＩＩ）の
クロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルを反応させる。

【０１７６】 適宜加えられる適した希釈剤は、すべての不活性極性有機溶媒、例えばエーテ
ル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類であるが、ハロゲノアルカンも適
している。

【０１７７】 ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸エ
テル又は塩化メチレンを用いるのが好ましい。

【０１７８】 好ましい態様において、強力な脱プロトン化剤、例えば水素化ナトリウム又は
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの添加により化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−
ａ）のエノレート塩が製造される場合、さらなる酸結合剤を加えることは必要で
ない。

【０１７９】 方法（Ｅ）のための適した塩基はすべての通常のプロトン受容体である。アル
カリ金属水素化物、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属もしくはアルカリ
土類金属炭酸塩もしくは重炭酸塩又は窒素塩基を用いるのが好ましい。挙げるこ
とができる例は水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、
水酸化カルシウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ジベ
ンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオ
クタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）及びジアザビシクロウ
ンデセン（ＤＢＵ）である。

【０１８０】 反応は大気圧において、又は加圧下で行うことができ、好ましくは大気圧にお
いて行われる。仕上げは通常の方法により行われる。

【０１８１】 本発明に従う方法（Ｆ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそ
れぞれの場合に適宜希釈剤の存在下且つ適宜酸結合剤の存在下で式（ＶＩＩＩ）
の塩化スルホニルと反応させることを特徴とする。

【０１８２】 製造法（Ｆ）では、−２０℃〜１５０℃、好ましくは０〜７０℃において、式
（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の出発材料のモル当たり約１モルの式（ＶＩＩ
Ｉ）の塩化スルホニルを反応させる。

【０１８３】 方法（Ｆ）は好ましくは希釈剤の存在下で行われる。

【０１８４】 適した希釈剤はすべての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、
ケトン類、カルボン酸エステル、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類又は
ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレンである。

【０１８５】 ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸エ
チル又は塩化メチレンを用いるのが好ましい。

【０１８６】 好ましい態様において、強力な脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウム又は
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）の添加により化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２
−ａ）のエノレート塩が製造される場合、さらなる酸結合剤を加えることは必要
でない。

【０１８７】 酸結合剤が用いられる場合、これらは通常の無機もしくは有機塩基、例えば水
酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミ
ンである。

【０１８８】 反応は大気圧において、又は加圧下で行うことができ、好ましくは大気圧にお
いて行われる。仕上げは通常の方法により行われる。

【０１８９】 本発明に従う方法（Ｇ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそ
れぞれの場合に適宜希釈剤の存在下且つ適宜酸結合剤の存在下で式（ＩＸ）のリ
ン化合物と反応させることを特徴とする。

【０１９０】 製造法（Ｇ）では、−４０℃〜１５０℃、好ましくは−１０〜１１０℃の温度
において、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）のモル当たり１〜２、好まし
くは１〜１．３モルの式（ＩＸ）のリン化合物を反応させ、式（Ｉ−１−ｅ）〜
（Ｉ−２−ｅ）の化合物を得る。

【０１９１】 方法（Ｇ）は好ましくは希釈剤の存在下で行われる。

【０１９２】 適した希釈剤はすべての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、カルボン酸
エステル、ハロゲン化炭化水素、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホン類
、スルホキシド類などである。

【０１９３】 アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホル
ムアミド又は塩化メチレンを用いるのが好ましい。

【０１９４】 適宜加えられる適した酸結合剤は通常の無機もしくは有機塩基、例えば水酸化
物、炭酸塩もしくはアミン類である。例には水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンが含まれる。

【０１９５】 反応は大気圧において、又は加圧下で行うことができ、好ましくは大気圧下で
行われる。仕上げは有機化学の通常の方法により行われる。最終的生成物は好ま
しくは結晶化、クロマトグラフィー精製又は「初期蒸留（ｉｎｃｉｐｉｅｎｔ
ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）」、すなわち減圧下における揮発性成分の除去によ
り精製される。

【０１９６】 方法（Ｈ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれぞれの場合
に適宜希釈剤の存在下で式（Ｘ）の金属水酸化物もしくは金属アルコキシド又は
式（ＸＩ）のアミンと反応させることを特徴とする。

【０１９７】 本発明に従う方法（Ｈ）のための好ましい希釈剤はエーテル類、例えばテトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルあるいは他にアルコール類、例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノールであるが、水も好ましい。

【０１９８】 本発明に従う方法（Ｈ）は一般に大気圧下で行われる。

【０１９９】 反応温度は一般に−２０℃〜１００℃、好ましくは０℃〜５０℃である。

【０２００】 本発明に従う方法（Ｉ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそ
れぞれの場合に（Ｉα）適宜希釈剤の存在下且つ適宜触媒の存在下で式（ＸＩＩ
）の化合物と、あるいは（Ｉβ）適宜希釈剤の存在下且つ適宜酸結合剤の存在下
で式（ＸＩＩＩ）の化合物と反応させることを特徴とする。

【０２０１】 製造法（Ｉα）では、０〜１００℃、好ましくは２０〜５０℃において式（Ｉ
−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の出発材料のモル当たり約１モルの式（ＸＩＩ）の
イソシアナートを反応させる。

【０２０２】 方法（Ｉα）は好ましくは希釈剤の存在下で行われる。

【０２０３】 適した希釈剤はすべての不活性有機溶媒、例えば芳香族炭化水素、ハロゲン化
炭化水素、エーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類又はスルホキシド類
である。

【０２０４】 反応を加速するために、適宜触媒を加えることができる。非常に有利には、用
いられる触媒は有機錫化合物、例えばジブチル錫ジラウレートである。

【０２０５】 反応は好ましくは大気圧において行われる。

【０２０６】 製造法（Ｉβ）では、０〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃において式（Ｉ
−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の出発材料のモル当たり約１モルの式（ＸＩＩＩ）
の塩化カルバモイルを反応させる。

【０２０７】 適宜加えられる適した希釈剤はすべての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル
類、カルボン酸エステル、ニトリル類、ケトン類、アミド類、スルホン類、スル
ホキシド類又はハロゲン化炭化水素である。

【０２０８】 ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化
メチレンを用いるのが好ましい。

【０２０９】 好ましい態様において、強力な脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウム又は
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）の添加により化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２
−ａ）のエノレート塩が製造される場合、さらなる酸結合剤を加えることは必要
でない。

【０２１０】 酸結合剤が用いられる場合、これらは通常の無機もしくは有機塩基、例えば水
酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジ
ンである。

【０２１１】 反応は大気圧において、又は加圧下で行うことができ、好ましくは大気圧にお
いて行われる。仕上げは通常の方法により行われる。

【０２１２】 活性化合物は、農業において、森林管理において、保存製品及び材料の保護に
おいて、ならびに衛生部門において遭遇する有害動物（ａｎｉｍａｌ ｐｅｓｔ
ｓ）、好ましくは節足動物及び線虫類、特に昆虫及びクモ形類の抑制に適してい
る。それらは正常に感受性の、及び耐性の種に対して、ならびに発育のすべての
、もしくはいくつかの段階に対して活性である。上記の有害生物には： 等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）の目から、例えばオニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃ
ｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄ
ｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）及びポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓ
ｃａｂｅｒ）。 倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばプラニウルス・グルラツス（Ｂ
ｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。 唇脚類（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばゲオフィルス・カルポファグル
（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクチゲラ種（Ｓｃｕｔ
ｉｇｅｒａ ｓｐｅｃ．）。 結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の目から、例えばスクチゲレラ・イマクラタ（Ｓｃ
ｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。 シミ類（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の目から、例えばレピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐ
ｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。 トビムシ類（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の目から、例えばオニチウルス・アルマツ
ス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕ ａｒｍａｔｕｓ）。 直翅類（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアケタ・ドメスチクス（Ａｃ
ｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ
ｓｐｐ．）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ
ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｐｒｏｐｏｄｅｓ）、メラノプルス種（
Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）及びシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓ
ｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇｅｒｉａ）。 ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の目から、例えばブラッタ・オリエンタリス
（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒ
ｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕ
ｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）及びブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌ
ｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）。 ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目から、例えばフォルフィクラ・アウ
リクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。 シロアリ類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばレチクリテルメス種（Ｒｅｔ
ｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。 シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ））の目から、例えばペディクルス・ヒュ
ーマヌス・コルポリス（ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉ
ｓ）、ハエマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツ
ス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏ
ｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びダマリニア種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）
。 アザミウマ類（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばヘルシノツリプス
・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ツリプ
ス・タバチ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ツリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｐａｌｍｉ）及びフランクリニエラ・アクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉ
ｅｌｌａ ａｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）。 異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばエウリガステル種（Ｅｕｒ
ｉｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルネジウス（Ｄｙｓｄｅｒ
ｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑ
ｕａｄｒａｔａ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒ
ｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及
びトリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。 同翅類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａ
ｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバチ（Ｂｅｍｉｓｉａ
ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄ
ｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓ
ｓｙｐｉｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒａｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ
）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈ
ｉｓ ｐｏｍｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅ
ｒｕｍ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎ
ｄｉｎｉｓ）、フィロクセラ・バスタツリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓ
ｔａｔｒｉｘ）、ペムフィグス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロシ
フム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｓ ａｖｅｎａｅ）、ミズス種（Ｍｙｚ
ｕｓ ｓｐｐ．）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、
ロパロシフム・パジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、エンポアスカ
種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉ
ｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフォテティクス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔ
ｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ
ｃｏｒｎｉ）、サイセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｉｔｉａ ｏｌｅａｅ）、
ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌ
ｌｕｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）
、アオニジエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、
アスピジオツス・ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、シュー
ドコックス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）及びプシラ種（Ｐｓｙｌ
ｌａ ｓｐｐ．）。 鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばペクチノフォラ・ゴシピエ
ラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニア
リウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃ
ｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌ
ｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデ
ラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐ
ｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、マラコソマ・ネウスツリア（Ｍａｌ
ａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、エウプロクチス・クリソルホエア（Ｅｕ
ｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマンツリア種（Ｌｙｍａｎｔ
ｒｉａ ｓｐｐ．）、ブクラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ
ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃ
ｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．
）、エウクソア種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア種（Ｆｅｌｔｉａ ｓ
ｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリ
オチス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍ
ｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆ
ｌａｍｍｅａ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリコ
プルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（
Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓ
ｐｐ．）、チロ種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒ
ａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスチア・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔ
ｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅ
ｌｌｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリラレ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌ
ｉｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、
ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕ
ｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａ
ｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリスト
ネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）
、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ・
マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリクス・ビリダナ（
Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、クナファロセルス種（Ｃｎａｐｈａｌｏ
ｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）及びオウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ
）。 甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアノビウム・プンクタツム（
Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐ
ｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉ
ｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔ
ｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙ
ｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔ
ｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒ
ｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄ
ｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ
ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙ
ｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・バリベチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒ
ｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、オリザエフ
ィルス・スリナネンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉ
ｓ）、アントノムス種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、シトフィルス種（
Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒ
ｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス・ソルジズス（Ｃｏｓ
ｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、セウトリンクス・アシミリス（Ｃｅ
ｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙ
ｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．
）、トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アントレヌス種（Ａ
ｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．
）、リクツス種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌ
ｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、プチヌス種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニ
プツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギビウム・プ
シロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム種（Ｔｒ
ｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏ
ｌｉｔｏｒ）、アグリオテス種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノデルス種
（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎ
ｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソルシチチアリス（Ａｍｐ
ｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリツラ・ゼアランジカ
（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）及びリゾルホプツルス・オリ
ゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）。 膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばジプリオン種（Ｄｉｐｒｉ
ｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカンパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシ
ウス種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍ
ｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。 双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から、例えばアエデス種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．
）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレクス種（Ｃｕｌｅ
ｘ ｓｐｐ．）、ドロソフィラ・メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅ
ｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆ
ａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒ
ａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．
）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕａ ｓｐｐ．）、クテレブラ種（Ｃｕｔ
ｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ガストロフィルス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ
ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ストモクシス
種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ
．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａ
ｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラ
ヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅ
ｌｌａ ｆｒｉｔ）、フォルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ペゴミア・
ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・カピタタ
（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ
ｏｌｅａｅ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミ
イア種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）及びリリオミザ種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）。 ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目から、例えばキセノプシラ・ケオピス
（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）及びセラトフィルス種（Ｃｅｒａｔ
ｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。 クモ形類（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の綱から、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃ
ｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｇｒｏｄｅｃ
ｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アル
ガス種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏ
ｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌ
ｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、フ
ィロコプツルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒ
ａ）、ボオフィルス種（Ｂｏｏｐｈｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス種（
Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍ
ａ ｓｐｐ．）、ヒアロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス種（
Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）
、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａ
ｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ
．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パ
ノニクス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、テトラニクス種（Ｔｅｔｒａ
ｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕ
ｓ ｓｐｐ．）及びブレビパルプス種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．） が含まれる。

【０２１３】 植物寄生性線虫類には、例えばプラチレンクス種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ
ｓｐｐ．）、ラドフォルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉ
ｓ）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、
チレンクルス・セミペネツランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅ
ｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、グロボデラ
種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、メロイドジネ種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎ
ｅ ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐ
ｐ．）、ロンギドルス種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、クシフィネマ種
（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）、トリコドルス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ
ｓｐｐ．）及びブルサフェレンクス種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓ
ｐｐ．）が含まれる 活性化合物を通常の調剤、例えば溶液、乳剤、水和性粉剤、懸濁剤、粉剤、微
粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、顆粒剤、懸濁剤−乳剤濃厚液、活性化合物が含浸さ
れた天然及び合成材料、ポリマー物質中にマイクロカプセル封入された形態に転
換することができる。

【０２１４】 これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒
及び／又は固体担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は
分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより調製される。

【０２１５】 用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることも
できる。本質的に、適した液体溶媒は：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエ
ン又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例
えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例え
ばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油、アルコ
ール類、例えばブタノール又はグリコールならびに又それらのエーテル類及びエ
ステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド
及びジメチルスルホキシドならびに又水である。

【０２１６】 適した固体担体は： 例えばアンモニウム塩及び粉砕された天然鉱石、例えばカオリン、クレー、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土な
らびに粉砕された合成鉱石、例えば微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩
であり；顆粒剤に適した固体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び
白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石ならびに又無機及び有機粉末の合
成顆粒ならびに有機材料の顆粒、例えばおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの
穂軸及びタバコの茎であり；適した乳化剤及び／又は発泡剤は：例えば非イオン
性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコール
エーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネー
トならびに又タンパク質加水分解産物であり；適した分散剤は：例えばリグニン
サルファイト廃液及びメチルセルロースである。

【０２１７】 粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒もしくは
ラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルア
ルコール及びポリ酢酸ビニルならびにセファリン及びレシチンのような天然リン
脂質ならびに合成リン脂質も調剤中で用いることができる。他の可能な添加剤は
鉱油及び植物油である。

【０２１８】 着色料、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーな
らびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料
ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの
微量栄養素を使用することができる。

【０２１９】 調剤は一般に０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合
物を含む。

【０２２０】 本発明に従う活性化合物は、その商業的に入手可能な調剤において、ならびに
これらの調剤から調製される使用形態において、他の活性化合物、例えば殺虫剤
、誘引剤、不妊化剤、殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤
（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、殺菌・殺カ
ビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、成長−調節物質又は除草剤との混合物として存
在することができる。殺虫剤には中でもリン酸エステル類、カルバメート類、カ
ルボキシレート類、塩素化炭化水素、フェニルウレア類及び微生物により生産さ
れる物質が含まれる。

【０２２１】 混合物中の共−成分の特に好ましい例は以下の化合物である： 殺菌・殺カビ剤： アルジモルフ、アンプロピルフォス、アンプロピルフォス カリウム、アンドプ
リム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソ
ブチル、ビアラフォス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノル、ブラスチシ
ジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、 カルシウムポリスルフィド、カプシマイシン、カプタフォル、カプタン、カルベ
ンダジン、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、ク
ロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネ
ート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジ
ニル、シプロフラム、 デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロ
メジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル
、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカプ、ジフェニル
アミン、ジピリチオン、ジタリンフォス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ド
ラゾキソロン、 エジフェンフォス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモル、エツリ
ジアゾール、 ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフ
ラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモ
ルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリム
ゾン、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルクインコナゾール、フ
ルルプリミドル、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルツリ
アフォル、フォルペト、フォセチル−アルミニウム、フォセチル−ナトリウム、
フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメツピル、フルカルボニル、フ
ルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン アルベシ
レート、イミノクタジン トリアセテート、イオドカルブ、イプコナゾール、イ
プロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン
、イソバレジオン、 カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調剤、例えば：水酸化銅、ナフテン
酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、 マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニ
ル、メタラキシル、メツコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチ
ラム、メトメクラム、メトスルホバクス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、
ミクロゾリン、 ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル
、 オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリニックアシッド（ｏｘ
ｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、オキシカルボキシム、オキシフェンチイン、 パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォス
ジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナ
ゾール、プロクロラツ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリ
ウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノクス、ピリメ
タニル、ピロクイロン、ピロキシフル、 クインコナゾール、クイントゼン（ＰＣＮＢ）、 硫黄及び硫黄調剤、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テツシクラシス、テトラコナゾ
ール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチ
ル、チラム、チオキシミド、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリ
アジメフォン、トリアジメノル、トリアツブチル、トリアゾキシド、トリクラミ
ド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリ
チコナゾール、 ユニコナゾール、 バリダマイシン Ａ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、 ザリラミド、ジネブ、ジラムならびに又 Ｄａｇｇｅｒ Ｇ、 ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフル
オロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−エタノール、 （５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、 （Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセ
トアミド、 イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］
−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、 １−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、 １−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリ
ジンジオン、 １−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、 １−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル
］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−
エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、 ２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリ
フルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、 ２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル
−３−メチル−シクロプロパンカルボキシアミド、 ２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニルチオシアナート、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル
］−ベンズアミド、 ２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、 ２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３
，４−チアジアゾール、 ２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル
）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２
，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデ
ン−４−イル）−３−ピリジンカルボキシアミド、 ２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナートメ
チル）−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピ
ロール−２，５−ジオン、 ３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］
−メチル］−ベンズアミド、 ３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニ
トリル、 ３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル
］−ピリジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１
Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、 ８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキ
サスピロ［４．５］デカン−２−メタナミン、 ８−ヒドロキシキノリンサルフェート、 ９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸
ヒドラジド、 ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オ
キシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、 シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−シクロヘプタノール、 シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチル
プロピル］−２，６−ジメチル−モルホリンヒドロクロリド、 ［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、 炭酸水素カリウム、 メタンテトラチオールナトリウム塩、 １−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１
Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）
−ＤＬ−アラニン酸メチル、 Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン
酸メチル、 Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキ
サンカルボキシアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼン
スルホンアミド、 Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピ
リミジンアミン、 Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジン
アミン、 Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−
３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、 Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキシアミド、 Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル
］−ベンズアミド、 Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’
−メトキシ−メタンイミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、 Ｏ，Ｏ−ジエチル−［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチル
ホスホルアミドチオエート、 Ｏ−メチルＳ−フェニル フェニルプロピルホスホルアミドチオエート、 Ｓ−メチル １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン−
３’−オン。 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメ
ート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイク
リン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の
銅調剤。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナツリン、アラニカルブ
、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファ−シペルメツリン、アルファメツ
リン、アミトラツ、アベルメクチン、ＡＺ ６０５４１、アザジラクチン、アザ
メチフォス、アジンフォス Ａ、アジンフォス Ｍ、アゾシクロチン、 バシルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシルス・
スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・スブ
チリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシルス・ツリンギエンシス
（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バクロウィルス、ベアウ
ベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ベアウベリア・
テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ、ベンフラカ
ルブ、ベンスルタプ、ベンゾキシメート、ベータシフルツリン、ビフェナゼート
、ビフェンツリン、ビオエタノメツリン、ビオペルメツリン、ＢＰＭＣ、ブロモ
フォス Ａ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオフォス、ブトカルボキ
シン、ブチルピリダベン、 カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルフ
ァン、カルタプ、クロエトカルブ、クロレトキシフォス、クロルフェナピル、ク
ロルフェンビンフォス、クロルフルアズリン、クロルメフォス、クロルピリフォ
ス、クロルピリフォス Ｍ、クロバポルツリン、シス−レスメツリン、シスペル
メツリン、クロシツリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、シアノフォス、
シクロプレン、シクロプロツリン、シフルツリン、シハロツリン、シヘキサチン
、シペルメツリン、シロマジン、 デルタメツリン、デメトン Ｍ、デメトン Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフ
ェンチウロン、ジアジノン、ジクロルボス、ジフルベンズロン、ジメトエート、
ジメチルビンフォス、ジオフェノラン、ジスルフォトン、ドクサト−ナトリウム
、ドフェナピン、 エフルシラネート、エマメクチン、エムペンツリン、エンドスルファン、エント
モプフトラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、エスフェンバレレー
ト、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロフォス、エトフェンプロクス、エ
トキサゾール、エツリムフォス、 フェナミフォス、フェナザクイン、フェンブタチン オキシド、フェニトロチオ
ン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパツ
リン、フェンピラド、フェンピリツリン、フェンピロキシメート、フェンバレレ
ート、フィプロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルブロシツリネート、フ
ルシクロクスロン、フルシツリネート、フルフェノクスロン、フルテンジン、フ
ルバリネート、フォノフォス、フォスメチラン、フォスチアゼート、フブフェン
プロクス、フラチオカルブ、 グラニュローシスウィルス、 ハロフェノジド、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾク
ス、ヒドロプレン、 イミダクロプリド、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソキサチオン、イベル
メクチン、 核多角体病ウィルス、 ラムダ−シハロツリン、ルフェヌロン、 マラチオン、メカルバム、メタルデヒド、メタミドフォス、メタルヒジウム・ア
ニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタルヒ
ジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）
、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ
、メトキサジアゾン、メビンフォス、ミルベメクチン、モノクロトフォス、 ナレド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトン Ｍ、 パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒ
ｏｓｅｕｓ）、パラチオン Ａ、パラチオン Ｍ、ペルメツリン、フェントエー
ト、フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピ
リミカルブ、ピリミフォス Ａ、ピリミフォス Ｍ、プロフェノフォス、プロメ
カルブ、プロポクスル、プロチオフォス、プロトエート、ピメトロジン、ピラク
ロフォス、ピレスメツリン、ピレツルム、ピリダベン、ピリダチオン、ピリミジ
フェン、ピリプロキシフェン、 クイナルフォス、 リバビリン、 サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スルフォテプ、スル
プロフォス、 タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミフォス
、テフルベンズロン、テフルツリン、テメフォス、テミビンフォス、テルブフォ
ス、テトラクロルビンフォス、テータシペルメツリン、チアメトキサン、チアプ
ロニル、チアトリフォス、シュウ酸水素チオシクラン、チオジカルブ、チオファ
ノクス、ツリンギエンシン、トラロシツリン、トラロメツリン、トリアラテン、
トリアザメート、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリク
ロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミドチオン、バニリプロール、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌ
ｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、 ＹＩ ５３０２ ゼータ−シペルメツリン、ゾラプロフォス、 （１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−［
（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレート、 （３−フェノキシフェニル）−メチル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート、 １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチ
ル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、 ２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエ
チル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、 ２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、 ２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］
−カルボニル］−ベンズアミド、 ２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ
）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、 ３−メチルフェニル プロピルカルバメート、 ４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−
２−フェノキシ−ベンゼン、 ４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチ
ル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 ４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−
３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 ４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４
−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 バシルス・ツリンギエンシス株ＥＧ−２３４８、 ２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、 ブタン酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−
１−オキサスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イル ［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］
−シアナミド、 ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カ
ルボキシアルデヒド、 エチル［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４
−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバメート、 Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、 Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−
４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド、 Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトロ
−グアニジン、 Ｎ−メチル−Ｎ”−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカ
ルボチオアミド、 Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、 Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホ
スホルアミドチオエート。

【０２２２】 除草剤のような他の既知の活性化合物、又は肥料及び成長調節剤との混合物も
可能である。

【０２２３】 本発明に従う活性化合物はさらに、殺虫剤として用いられる場合、それらの商
業的に入手可能な調剤において、ならびにこれらの調剤から調製される使用形態
において、相乗剤との混合物として存在することができる。相乗剤は活性化合物
の作用を向上させる化合物であり、加えられる相乗剤自身が活性である必要はな
い。

【０２２４】 商業的に入手可能な調剤から調製される使用形態の活性化合物含有率は広い限
度内で変わることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１〜
９５重量％、好ましくは０．０００１〜１重量％の活性化合物であることができ
る。

【０２２５】 化合物は使用形態に適した通常の方法で用いられる。

【０２２６】 衛生上の有害生物（ｈｙｇｉｅｎｅ ｐｅｓｔｓ）及び保存製品の有害生物に
対して用いられる場合、活性化合物は木材及び粘土上における優れた残留作用な
らびに石灰処理された物質上のアルカリに対する優れた安定性により傑出してい
る。

【０２２７】 本発明に従う活性化合物は植物、衛生及び保存製品の有害生物に対してのみで
なく、獣医学部門において動物寄生虫（外部寄生虫）、例えばカタダニ（ｈａｒ
ｄ ｔｉｃｋｓ）、ヒメダニ（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋｓ）、カイセンダニ（ｍａｎ
ｇｅ ｍｉｔｅｓ）、葉ダニ（ｌｅａｆ ｍｉｔｅｓ）、ハエ類（刺す及び吸う
）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ及びノミに対しても作用する
。これらの寄生虫には： シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の目から、例えばハエマトピヌス種（Ｈａｅ
ｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ
ｓｐｐ．）、ペジクルス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチルス種（Ｐ
ｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）及びソレノポテス種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐ
ｐ．）、 ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）の目ならびにマルツノハジラミ類（Ａ
ｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びホソツノハジラミ類（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）
の亜目から、例えばトリメノポン種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノ
ポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐ
ｐ．）、ボビコラ種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ種（Ｗｅ
ｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏ
ｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス
種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びフェリコラ種（Ｆｅｌｉｃｏｌ
ａ ｓｐｐ．）、 双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目ならびに糸角類（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及
び短角類（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の亜目から、例えばアエデス種（Ａｅｄ
ｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレク
ス種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）
、エウシムリウム種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス種（Ｐ
ｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツゾミイア種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓ
ｐｐ．）、クリコイデス種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソプス種
（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミツラ種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ
．）、アチロツス種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎ
ｕｓ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フ
ィリポミイア種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ種（Ｂｒａｕ
ｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア種（Ｈｙ
ｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）
、ハエマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア種（Ｍｏｒｅ
ｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロシナ種（
Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリフォラ種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ
．）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉ
ｎｙｕａ ｓｐｐ．）、ウォールファルチア種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐ
ｐ．）、サルコファガ種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、オエスツルス種
（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．
）、ガステロフィルス種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボス
カ種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ
ｓｐｐ．）及びメロファグス種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、 ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の目から、例えばプレクス種（Ｐｕｌ
ｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ
ｓｐｐ．）、キセノプシラ種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）及びセラトフ
ィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、 異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の目から、例えばシメクス種（Ｃｉｍｅ
ｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス種
（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）及びパンストロンギルス種（Ｐａｎｓｔｒｏｎ
ｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、 ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の目から、例えばブラッタ・オリエンタリ
ス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅ
ｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッタ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔ
ｔａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びスペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）、 ダニ類（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））の亜綱、ならびに後気門類及び中気
門類（Ｍｅｔａ− ａｎｄ Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の目から、例えばアル
ガス種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏ
ｓ ｓｐｐ．）、オトビウス種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イクソデス種（
Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）
、ボーフィルス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマセントル種（Ｄｅ
ｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａ
ｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファ
ルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス種（Ｄｅｒｍ
ａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ
．）、ニューモニスス種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノス
トマ種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）及びバロア種（Ｖａｒｒｏａ ｓ
ｐｐ．）、 前気門類（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及び無気門類（
Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）の目から、例えばアカラピス種（Ａ
ｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓ
ｐｐ．）、オルニトケイレチア種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ
．）、ミオビア種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス種（Ｐｓｏｒｅ
ｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデクス種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロ
ムビクラ種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロフォルス種（Ｌｉｓ
ｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカルス種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チ
ロファグス種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス種（Ｃａｌｏ
ｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ
．）、プテロリクス種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス種
（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ
ｓｐｐ．）、オトデクテス種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス
種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ
ｓｐｐ．）、クネミドコプテス種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、
シトジテス種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）及びラミノシオプテス種（Ｌａ
ｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．） が含まれる。

【０２２８】 それらは例えばボーフィルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒ
ｏｐｌｕｓ）及びルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）に対
して非常に有効である。

【０２２９】 本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は、農業的生産家畜、例えば牛、羊、ヤギ
、馬、豚、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、鶏、七面鳥、アヒル、ガチョウ及び蜂
、他のペット、例えば犬、猫、かごの鳥及び水族館の魚ならびに又いわゆる試験
動物、例えばハムスター、モルモット、ラット及びマウスに蔓延する節足動物の
抑制にも適している。これらの節足動物の抑制により、死亡及び生産性の低下（
肉、ミルク、ウール、皮革、卵、蜂蜜などに関する）の事例が減少し、より経済
的且つ容易な動物育種（ａｎｉｍａｌ ｈｕｓｂａｎｄｒｙ）が本発明に従う活
性化合物の使用により可能にならなければならない。

【０２３０】 獣医学部門において、本発明に従う活性化合物は既知の方法で、例えば錠剤、
カプセル、頓服水剤、水薬、顆粒剤、ペースト、大型丸薬、フィード−スループ
ロセス（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ ｐｒｏｃｅｓｓ）及び座薬の形態で腸内投
与により、非経口的投与により、例えば注入（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内な
ど）、体内埋植物により、鼻内投与により、例えば浸漬もしくは入浴、スプレー
噴霧、ポアリングオン（ｐｏｕｒｉｎｇ ｏｎ）及びスポッティングオン（ｓｐ
ｏｔｔｉｎｇ ｏｎ）、洗浄及び粉剤散布の形態で皮膚的使用により、ならびに
又、活性化合物を含有する成形品、例えばカラー、イアマーク、テイルマーク、
リムバンド、ホルター、マーキング装置などにより用いられる。

【０２３１】 牛、家禽、ペットなどのために用いられる場合、式（Ｉ）の活性化合物を１〜
８０重量％の量で活性化合物を含む調剤（例えば粉剤、乳剤、自由流動性組成物
（ｆｒｅｅ−ｆｌｏｗｉｎｇ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ））として直接又は１
００〜１００００−倍希釈の後に用いることができるか、あるいは薬浴としてそ
れらを用いることができる。

【０２３２】 さらに、本発明に従う化合物が工業材料を破壊する昆虫に対する強い殺虫作用
も有していることが見いだされた。

【０２３３】 以下の昆虫を例として、且つ好ましいとして挙げることができるが制限ではな
い： 甲虫類（Ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロ
ホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム
・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、クセストビウム・ル
フォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス
・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビ
ウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウ
ス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐ
ｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂ
ｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕ
ｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リ
クツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセン
ス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒ
ｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ
ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．
）、トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパ
テ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボスツリクス・カプシンス（
Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボスツリクス・ブルネウス
（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）及びシノキシロン種
（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒ
ｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）。 膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）、例えば シレクス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガ
ス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒ
ｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）及びウロセルス・アウグル（Ｕｒ
ｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）。 白アリ類（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ
）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）
、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ
）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖ
ｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅ
ｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕ
ｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシ
ス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ゾオテルモプシス
・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）及びコプ
トテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ
）。 シミ類（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、 例えばレピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。

【０２３４】 本発明に関し、工業材料とは非生物材料、例えば好ましくはプラスチック、接
着剤、サイズ剤、紙及び板紙、皮革、木材及び加工木材製品ならびにコーティン
グ組成物を意味すると理解されるべきである。

【０２３５】 木材及び加工木材製品が、特に好ましくは昆虫の蔓延から保護されるべき材料
である。

【０２３６】 本発明に従う薬剤又はそれを含む混合物により保護することができる木材及び
加工木材製品とは、例えば： 建築木材、はり材、鉄道の枕木、橋梁部品、桟橋、木製車両、箱類、パレット類
、コンテナ類、電話柱、木製断熱材、木製窓枠及びドア、合板、チップボード、
建具類あるいは家の建築又は建具に非常に一般的に用いられる木材製品 を意味すると理解されるべきである。

【０２３７】 活性化合物はそのままで、濃厚液の形態で、あるいは一般に通例の調剤、例え
ば粉剤、顆粒剤、溶液、懸濁剤、乳剤又はペーストで用いることができる。

【０２３８】 上記の調剤はそれ自体既知の方法で、例えば活性化合物を少なくとも１種の溶
媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤もしくは定着剤、撥水剤、適宜
乾燥剤及びＵＶ安定剤ならびに適宜染料及び顔料ならびに又、他の加工助剤と混
合することにより調製することができる。

【０２３９】 木材及び木材−由来用材製品の保存のために用いられる殺虫性組成物又は濃厚
液は、本発明に従う活性化合物を０．０００１〜９５重量％、特に０．００１〜
６０重量％の濃度で含む。

【０２４０】 用いられる組成物又は濃厚液の量は昆虫の性質及び発生度ならびに媒体に依存
する。用いられる最適量は、試験系列によってそれぞれの場合の使用のために決
定することができる。しかしながら一般に保存されるべき材料に基づいて０．０
００１〜２０重量％、好ましくは０．００１〜１０重量％の活性化合物の使用が
十分である。

【０２４１】 用いられる溶媒及び／又は希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又
は低揮発性の油性又は油−様有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は極性有
機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は水ならびに適宜乳化剤及び／又は湿潤
剤である。

【０２４２】 好適に用いられる有機化学的溶媒は、３５より高い蒸発数（ｅｖａｐｏｒａｔ
ｉｏｎ ｎｕｍｂｅｒ）及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点
を有する油性又は油−様溶媒である。そのような低揮発性の油性もしくは油−様
の、水に不溶性の溶媒として用いられる物質は、適した鉱油又はその芳香族留分
あるいは鉱油を含有する溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油及び
／又はアルキルベンゼンである。

【０２４３】 １７０〜２２０℃の沸騰範囲を有する鉱油、１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有
するホワイトスピリット、２５０〜３５０℃の沸騰範囲を有するスピンドル油、
１６０〜２８０℃の沸騰範囲を有する石油及び芳香族留分、ターペンタイン油な
どが有利に用いられる。

【０２４４】 好ましい態様の場合、１８０〜２１０℃の沸騰範囲を有する液体脂肪族炭化水
素又は１８０〜２２０℃の沸騰範囲を有する芳香族及び脂肪族炭化水素の高−沸
点混合物ならびに／又はスピンドル油ならびに／又はモノクロロナフタレン、好
ましくはα−モノクロロナフタレンが用いられる。

【０２４５】 低揮発性で３５より高い蒸発数及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高
い引火点を有する有機油性又は油−様溶媒を、部分的に高又は中揮発性の有機化
学溶媒により置き換えることができ、但し溶媒混合物は同様に３５より高い蒸発
数及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有し、殺虫剤／殺菌
・殺カビ剤混合物はこの溶媒混合物に可溶性であるか、又は乳化可能である。

【０２４６】 好ましい態様に従うと、有機化学溶媒又は溶媒混合物のいくらかが脂肪族極性
有機化学溶媒又は溶媒混合物で置き換えられる。ヒドロキシル及び／又はエステ
ル及び／又はエーテル基を含有する脂肪族有機化学溶媒、例えばグリコールエー
テル類、エステル類などが好適に用いられる。

【０２４７】 本発明の範囲内で用いられる有機化学的結合剤は、それ自体既知であり、水で
希釈することができ、及び／又は用いられる有機化学溶媒中に可溶性もしくは分
散可能もしくは乳化可能である合成樹脂及び／又は結合性乾燥性油であり、特に
アクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重
縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は改質アルキド樹
脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂、シリコー
ン樹脂、乾燥性植物油及び／又は乾燥性油及び／又は天然及び／もしくは合成樹
脂に基づく物理的に乾燥性の結合剤から成るか又はそれらを含む結合剤である。

【０２４８】 結合剤として用いられる合成樹脂はエマルション、分散液又は溶液の形態で用
いられ得る。最高で１０重量％の量でビチューメン又はビチューメン性物質も結
合剤として用いることができる。それ自体既知の染料、顔料、撥水剤、臭気−補
正剤（ｏｄｏｕｒ ｃｏｒｒｅｃｔａｎｔｓ）及び妨害剤又は防腐剤などをさら
に用いることができる。

【０２４９】 組成物又は濃厚液が有機化学的結合剤として少なくとも１種のアルキド樹脂も
しくは改質アルキド樹脂及び／又は１種の乾燥性植物油を含むのが本発明に従っ
て好ましい。４５重量％より多い、好ましくは５０〜６８重量％の油含有率を有
するアルキド樹脂が本発明に従って好適に用いられる。

【０２５０】 上記の結合剤の全体又はいくらかを定着剤（混合物）又は可塑剤（混合物）で
置き換えることができる。これらの添加剤は活性化合物の蒸発及び結晶化又は沈
澱を防ぐことを目的とする。それらは好ましくは結合剤の０．０１〜３０％（用
いられる結合剤の１００％に基づいて）と置き換えられる。

【０２５１】 可塑剤はフタル酸エステル類、例えばフタル酸ジブチル、ジオクチル又はベン
ジルブチル、リン酸エステル類、例えばリン酸トリブチル、アジピン酸エステル
類、例えばアジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）、ステアリン酸エステル類、
例えばステアリン酸ブチルもしくはアミル、オレイン酸エステル類、例えばオレ
イン酸ブチル、グリセリンエーテル類又は比較的高分子量のグリコールエーテル
類、グリセリンエステル類ならびにｐ−トルエンスルホン酸エステル類の化学的
種類に由来する。

【０２５２】 定着剤は化学的にポリビニルアルキルエーテル類、例えばポリビニルメチルエ
ーテル又はケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンに
基づいている。

【０２５３】 特に、適宜１種又はそれより多い上記の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び
分散剤との混合物としての水も可能な溶媒又は希釈剤である。

【０２５４】 木材の特に有効な保存は大きな工業的規模での含浸法、例えば真空、二重真空
又は加圧法により達成される。

【０２５５】 調製済み組成物は適宜他の殺虫剤及び適宜１種又はそれ以上の殺菌・殺カビ剤
も含むことができる。

【０２５６】 可能な追加の混合成分は好ましくはＷＯ ９４／２９ ２６８に挙げられてい
る殺虫剤及び殺菌・殺カビ剤である。この文書に挙げられている化合物は本出願
の明白な構成部分である。

【０２５７】 挙げることができる特別に好ましい混合成分は殺虫剤、例えばクロルピリフォ
ス、フォキシム、シラフルオフィン、アルファメツリン、シフルツリン、シペル
メツリン、デルタメツリン、ペルメツリン、イミダクロピリド、ＮＩ−２５、フ
ルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルツリン、チアクロプリド、
メトキシフェノキシド及びトリフルムロンならびに又、殺菌・殺カビ剤、例えば
エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、
テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフ
ルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカルバメー
ト、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オク
チルイソチアゾリン−３−オンである。

【０２５８】 本発明に従う化合物を同時に、塩水又は塩分のある水と接触する物体、例えば
船体、スクリーン（ｓｃｒｅｅｎｓ）、ネット、建築物、係留用具及び信号シス
テムを腐敗に対して保護するために用いることができる。

【０２５９】 固着性貧毛類（Ｏｌｉｇｏｃｈａｅｔａ）、例えばセルプリダエ（Ｓｅｒｐｕ
ｌｉｄａｅ）による、ならびにレダモルファ（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ）の群（エ
ボシガイ）からの貝殻及び種、例えば種々のエボシガイ（Ｌｅｐａｓ）及びスカ
ルペルム（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）種による、あるいはフジツボ型類（Ｂａｌａ
ｎｏｍｏｒｐｈａ）の群（フジツボ）からの種、例えばバラヌス（Ｂａｌａｎｕ
ｓ）又はポリシペス（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）種による腐敗は、船の摩擦的障害
を増加させ、結局、より高いエネルギー消費及びさらに頻繁な乾ドックにおける
滞留のために運転コストにおける顕著な増加を生ずる。

【０２６０】 藻類、例えばシオミドロ種（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ ｓｐ．）及びセラミウム
種（Ｃｅｒａｍｉｕｍ ｓｐ．）による腐敗と別に、蔓脚類（Ｃｉｒｒｉｐｅｄ
ｉａ）（ｃｉｒｒｉｐｅｄ ｃｒｕｓｔａｃｅａｎｓ）の属名に属する固着性エ
ントモストラカ（Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ）の群による腐敗は特に重要である
。

【０２６１】 驚くべきことに、今回、本発明に従う化合物が単独で、もしくは他の活性化合
物との組合わせにおいて、顕著な抗腐敗作用を有することが見いだされた。

【０２６２】 本発明に従う化合物を単独で又は他の活性化合物と組み合わせて用いることは
、例えばビス（トリアルキル錫）スルフィド、トリ−ｎ−ブチル錫ラウレート、
トリ−ｎ−ブチル錫クロリド、酸化銅（Ｉ）、トリエチル錫クロリド、トリ−ｎ
−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）錫、トリブチル錫オキシド、
二硫化モリブデン、酸化アンチモン、高分子チタン酸ブチル、フェニル−（ビス
ピリジン）−ビスマスクロリド、トリ−ｎ−ブチル錫フルオリド、マンガンエチ
レンビスチオカルバメート、亜鉛ジメチルジチオカルバメート、亜鉛エチレンビ
スチオカルバメート、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、ビ
スジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレン−ビスチオカルバメート、酸化亜鉛
、銅（Ｉ）エチレン−ビスジチオカルバメート、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅
及びトリブチル錫ハライド中における重金属の使用を免じることを可能にするか
、あるいはこれらの化合物の濃度を実質的に減少させることができる。

【０２６３】 適宜、調製済み抗腐敗性塗料はさらに他の活性化合物、好ましくは殺藻剤（ａ
ｌｇｉｃｉｄｅｓ）、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺軟体動物剤（ｍｏｌｌｕｓｃ
ｉｃｉｄｅｓ）又は他の抗腐敗性活性化合物を含むことができる。

【０２６４】 本発明に従う抗腐敗性組成物との組合わせ中における好適の成分は： 殺藻剤、例えば ２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１
，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタル、フェンチンア
セテート、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、ク
イノクラミン及びテルブツリン； 殺菌・殺カビ剤、例えば ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ，Ｓ−ジオキシド、
ジクロフルアニド、フルオルフォルペト、３−ヨード−２−プロピニルブチルカ
ルバメート、トリルフルアニド及びアゾール類、例えばアザコナゾール、シプロ
コナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピ
コナゾール及びテブコナゾール； 殺軟体動物剤、例えば フェンチンアセテート、メタルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカ
ルブ及びトリメタカルブ； あるいは通常の抗腐敗性活性化合物、例えば４，５−ジクロロ−２−オクチル−
４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラツリルスルホン、２−（Ｎ
，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアゾリル、２−ピリジン
チオール１−オキシドのカリウム、銅、ナトリウム及び亜鉛塩、ピリジン−トリ
フェニルボラン、テトラブチルジスタンノキサン、２，３，５，６−テトラクロ
ロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソ
フタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び２，４，６−トリクロ
ロフェニルマレイミド である。

【０２６５】 用いられる抗腐敗性組成物は、本発明に従う化合物の本発明に従う活性化合物
を０．００１〜５０重量％、特に０．０１〜２０重量％の濃度で含む。

【０２６６】 さらに本発明に従う抗腐敗性組成物は通常の成分、例えばＵｎｇｅｒｅｒ，Ｃ
ｈｅｍ．Ｉｎｄ．１９８５，３７，７３０−７３２及びＷｉｌｌｉａｍｓ，Ａｎ
ｔｉｆｏｕｌｉｎｇ Ｍａｒｉｎｅ Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｎｏｙｅｓ，Ｐａｒｋ
Ｒｉｄｇｅ，１９７３に記載されているものを含む。

【０２６７】 本発明に従う殺藻性、殺菌・殺カビ性、殺軟体動物性活性化合物及び殺虫性活
性化合物の他に、抗腐敗性塗料は特に結合剤を含む。

【０２６８】 認められている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化
ゴム、溶媒系中、特に水性系中のアクリル樹脂、水性分散液もしくは有機溶媒系
の形態における塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン／スチレン／
アクリロニトリルゴム、乾燥性油、例えば亜麻仁油、タールもしくはビチューメ
ン、アスファルトならびにエポキシ樹脂との組合わせにおける樹脂エステルもし
くは改質硬化樹脂、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン及びビニル樹脂であ
る。

【０２６９】 適宜塗料は、好ましくは塩水中で不溶性の無機顔料、有機顔料又は着色剤も含
む。塗料はさらに、活性化合物の制御された放出を可能にするために、コロホニ
ウムのような材料を含むことができる。さらに塗料は可塑剤、流動学的性質に影
響する改質剤及び他の通常の成分を含むことができる。本発明に従う化合物又は
上記の混合物を自己−研磨性防汚系（ｓｅｌｆ−ｐｏｌｉｓｈｉｎｇ ａｎｔｉ
ｆｏｕｌｉｎｇ ｓｙｓｔｅｍｓ）中に導入することもできる。

【０２７０】 活性化合物は、囲まれた空間、例えば住宅、工場ホール、事務所、車両の室な
どにおいて見いだされる有害動物、特に昆虫、クモ形類及びダニ類の抑制にも適
している。これらの有害生物を抑制するための家庭用殺虫剤製品において、それ
らを単独で、又は他の活性化合物及び助剤と組み合わせて用いることができる。
それらは感受性の種及び耐性の種に対して、ならびにすべての発育段階に対して
活性である。これらの有害生物には： サソリ類（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）の目から、例えばブツス・オクシタヌス
（Ｂｕｔｈｕｓ ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）、 アカリナ（Ａｃａｒｉｎａ）の目から、例えばアルガス・ペルシクス（Ａｒｇａ
ｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘ
ｕｓ）、ブリオビア種（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｓｐ．）、デルマニスス・ガリナエ
（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチク
ス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウ
バト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイ
ネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロンビクラ
・アルフレデゥゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネ
ウトロンビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｎｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎ
ａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇ
ｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）及びデルマトファゴイデス・フォリ
ナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆｏｒｉｎａｅ）、 オニグモ類（Ａｒａｎｅａｅ）の目から、例えばアビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕ
ｌａｒｉｉｄａｅ）及びアラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）、 メクラグモ類（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の目から、例えばシュードスコルピオネス
・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、シュ
ードスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈ
ｅｉｒｉｄｉｕｍ）及びオピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ
ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）、 等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）の目から、例えばオニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃ
ｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）及びポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃ
ａｂｅｒ）、 倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばブラニウルス・グツラツス（Ｂ
ｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）及びポリデスムス種（Ｐｏｌｙｄｅ
ｓｍｕｓ ｓｐｐ．）、 唇脚類（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばゲオフィルム種（Ｇｅｏｐｈｉ
ｌｕｓ ｓｐｐ．）、 シミ類（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の目から、例えばクテノレピスマ種（Ｃｔｅｎｏ
ｌｅｐｉｓｍａ ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃ
ｃｈａｒｉｎａ）及びレピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ
ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、 ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の目から、例えばブラッタ・オリエンタリエ
ス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌ
ａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔ
ｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａ
ｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ ｓｐｐ．）、パ
ルコブラッタ種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウス
ツララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプ
ラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプ
ラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ
・フルギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）及びスペラ・
ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）、 跳躍類（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の目から、例えばアケタ・ドメスチクス（Ａｃ
ｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、 ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目から、例えばフォルフィクラ・アウ
リクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、 シロアリ類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばカロテルメス種（Ｋａｌｏｔ
ｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）及びレチクリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅ
ｓ ｓｐｐ．）、 チャタテムシ類（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばレピナツス種（Ｌｅ
ｐｉｎａｔｕｓ ｓｐｐ．）及びリポセリス種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ
．）、 甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアントレヌス種（Ａｎｔｈｒ
ｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、デル
メステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔ
ｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｓｐｐ．
）、プチヌス種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚ
ｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏ
ｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈ
ｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ
ｚｅａｍａｉｓ）及びステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａ
ｎｉｃｅｕｍ）、 双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から、例えばアエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ
ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃ
ｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃ
ｈｕｓ）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、カリフォラ・エ
リスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ク
リソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレ
クス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕ
ｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タル
サリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉ
ｌａ ｓｐｐ．）、ファニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａ
ｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボト
ムス種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓ
ａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｉｒａ）、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ
ｓｐｐ．）、ストモクシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔ
ｒａｎｓ）及びチプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、 鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアクロイア・グリセラ（Ａ
ｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ
ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎ
ｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅ
ｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）及びチ
ネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、 ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目から、例えばクテノセファリデス・カ
ニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・
フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イリタ
ンス（Ｐｕｌｅｓ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ
ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）及びキセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃ
ｈｅｏｐｉｓ）、 膜翅類の目から、例えばカンポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ
ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フルギノスス（Ｌａｓｉｕｓ ｆｕｌ
ｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ）、ラシウ
ス・ウンブラツス（Ｌａｓｉｕｓ ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラ
オニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ種（Ｐａ
ｒａｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ．）及びテトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒ
ａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）、 シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の目から、例えばペジクルス・フマヌス・カピチ
ス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フ
マヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ
）及びフチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、 異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばシメクス・ヘミプテルス（
Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ
ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロージヌス・プロリクスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ
ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉ
ｎｆｅｓｔａｎｓ） が含まれる。

【０２７１】 家庭用殺虫剤の部門で、それらは単独で、又は他の適した活性化合物、例えば
リン酸エステル類、カルバメート類、ピレスロイド類、成長調節剤あるいは他の
既知の種類の殺虫剤からの活性化合物と組み合わせて用いられる。

【０２７２】 それらはエアゾール、無圧スプレー製品、例えばポンプ及びアトマイザースプ
レー、自動噴霧システム、噴霧器、泡剤、ゲル剤、セルロース又はポリマーから
作られる蒸発器錠剤（ｅｖａｐｏｒａｔｏｒ ｔａｂｌｅｔｓ）、液体蒸発器、
ゲル及び膜蒸発器、プロペラ−駆動蒸発器、無エネルギーもしくは受動的蒸発シ
ステム、防虫紙（ｍｏｔｈ ｐａｐｅｒｓ）、防虫袋（ｍｏｔｈ ｂａｇｓ）及
び防虫ゲル（ｍｏｔｈ ｇｅｌｓ）を用いる蒸発器製品において、顆粒剤もしく
は微粉剤として、散布のための、もしくは餌ステーションにおける餌中で用いら
れる。

【０２７３】 ある濃度もしくは適用率において、本発明に従う活性化合物を適宜除草剤及び
殺微生物剤、例えば殺菌・殺カビ剤、抗真菌剤及び殺バクテリア剤としても用い
ることができる。適宜それらをさらに別の活性化合物の合成のための中間体又は
前駆体として用いることもできる。

【０２７４】 本発明に従う活性化合物を落葉剤（ｄｅｆｏｌｉａｎｔｓ）、乾燥剤（ｄｅ
ｓｉｃｃａｎｔｓ）、殺茎剤（ｈａｕｌｍ ｋｉｌｌｅｒｓ）及び特に殺雑草剤
として用いることができる。雑草は最も広い意味において、それらが望まれてい
ない場所で生育するすべての植物と理解される。本発明に従う物質が全体的除草
剤として作用するか、又は選択的除草剤として作用するかは、本質的に用いられ
る量に依存する。

【０２７５】 本発明に従う活性化合物を例えば以下の植物と関連して用いることができる：以下の属の双子葉雑草： カラシ、マメグンバイナズナ、ヤエムグラ、ハコベ、マ
ツリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリ
ンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ、イラクサ、ハンゴンソウ、ヒユ、スベ
リヒユ、オナモミ、コンボルブルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ、
ミチヤナギ、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、ブタクサ、ノアザミ、カルデゥ
ウス（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ、ナス、イヌガラシ、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）
、リンデルニア（ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、オドリコソウ、クワガタソウ、イチビ
、エメクス（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ、スミレ、チシマオドリコ、ケシ
、ヤグルマギク、シロツメクサ、キンポウゲ及びタンポポ。以下の属の双子葉作物： ワタ、ダイズ、フダンソウ、ニンジン、インゲンマメ、
エンドウ、ナス、アマ、サツマイモ、ソラマメ、タバコ、トマト、ナンキンマメ
、アブラナ、アキノノゲシ、キウリ及びカボチャ。以下の属の単子葉雑草： ヒエ、エノコロ、キビ、ヒメシバ、アワガエリ、イチゴ
ツナギ、ウシノケグサ、オヒシバ、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ド
クムギ、キツネガヤ、カラスムギ、カヤツリグサ、モロコシ カモジグサ、シノ
ドン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、コナギ、テンツキ、オモダカ、ハリイ、ホタルイ、ス
ズメノヒエ、カモノハシ、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロ
クテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ、スズメノテッポウ、ア
ペラ（Ａｐｅｒａ）、タルホコムギ及びクサヨシ。以下の属の単子葉作物： イネ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、カラスムギ、
ライムギ、モロコシ、キビ、サトウキビ、パイナップル、アスパラガス及びネギ
。

【０２７６】 しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に全く制限されず
、他の植物にも同じ様に拡張される。

【０２７７】 本発明に従い、すべての植物及び植物の一部を処理することができる。本発明
の範囲内で植物は、望まれている、及び望まれていない野生植物もしくは作物植
物（天然に存在する作物植物を含む）のようなすべての植物及び植物集団を意味
すると理解されるべきである。作物植物は通常の育種及び最適化法により、ある
いは生物工学的方法及び組換え法により、あるいはこれらの方法の組合わせによ
り得ることができる植物であることができ、形質転換植物を含み、且つ植物育種
者の権利により保護され得るか、又はされ得ない植物品種を含む。植物の一部は
、植物のすべての地上及び地下部分ならびに器官、例えば苗条、葉、花及び根を
意味すると理解されるべきであり、挙げることができる例は葉、針状葉（ｎｅｅ
ｄｌｅｓ）、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎である。植物
の一部は収穫された材料ならびに栄養及び有性増殖材料、例えば挿し木、塊茎、
根茎、分枝及び種子も含む。

【０２７８】 活性化合物を用いる本発明に従う植物及び植物の一部の処理は、直接、又はそ
れらの回り、環境もしくは保存空間に化合物を作用させることにより、通常の処
理法によって、例えば浸漬、スプレー噴霧、蒸発、噴霧、ばらまき、塗布（ｐａ
ｉｎｔｉｎｇ ｏｎ）ならびに、増殖材料の場合、特に種子の場合には、１つも
しくはそれより多いコーティングを適用することによっても行われる。

【０２７９】 本発明に従う活性化合物は濃度に依存して、例えば工業地域及び線路ならびに
木が植えられているか、もしくはいない道及び地域上の雑草の全体的抑制に適し
ている。同様に、本発明に従う活性化合物を多年生作物、例えば森林、装飾用植
物栽培、果樹園、ブドウ園、柑橘森、ナッツ園（ｎｕｔ ｏｒｃｈａｒｄｓ）、
バナナプランテーション、コーヒープランテーション、茶プランテーション、ゴ
ムプランテーション、油ヤシプランテーション、ココアプランテーション、ソフ
トフルーツ（ｓｏｆｔ ｆｒｕｉｔ）栽培及びホップ畑中、芝地、芝土（ｌａｗ
ｎｓ，ｔｕｒｆ）及び牧草地上の雑草の抑制ならびに一年生作物中における雑草
の選択的抑制に用いることができる。

【０２８０】 本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、土壌及び植物の地上部分に適用されると、
強い除草活性及び広い活性範囲を有する。それらは発芽−前及び発芽−後法の両
方により、単子葉及び双子葉作物中の単子葉及び双子葉雑草の選択的抑制にもあ
る程度まで適している。

【０２８１】 活性化合物を通常の調剤、例えば溶液、乳剤、水和性粉剤、懸濁剤、粉剤、微
粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、顆粒剤、懸濁乳剤濃厚液（ｓｕｓｐｏ−ｅｍｕｌｓ
ｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、活性化合物が含浸された天然及び合成物
質ならびにポリマー性物質中にマイクロカプセル封入された形態に転換すること
ができる。

【０２８２】 これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒
及び／又は固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散
剤及び／又は発泡剤を使用して混合することにより調製される。

【０２８３】 用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることも
できる。主に適している液体溶媒は：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン
又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例え
ばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば
シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油、アルコー
ル類、例えばブタノール又はグリコールならびに又それらのエーテル類及びエス
テル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及
びジメチルスルホキシドならびに水である。

【０２８４】 適した固体担体は：例えばアンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような
粉砕された天然鉱石ならびに微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩のよう
な粉砕された合成鉱石であり；顆粒剤のための適した固体担体は：例えば方解石
、大理石、軽石、海泡石、白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石ならび
に無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの
穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒であり；適した乳化剤及び／又は発
泡剤は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えばアルキル
アリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェー
ト、アリールスルホネートならびにタンパク質加水分解産物であり；適した分散
剤は：例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。

【０２８５】 粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒もしくはラテッ
クスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコー
ル及びポリ酢酸ビニル、ならびに又セファリン及びレシチンのような天然リン脂
質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の可能な添加剤は鉱
油及び植物油である。

【０２８６】 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなら
びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料な
らびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような
微量栄養素を使用することができる。

【０２８７】 調剤は一般に０．１〜９５重量パーセントの活性化合物、好ましくは０．５〜
９０％の活性化合物を含む。

【０２８８】 雑草の抑制のために、そのままの、もしくはそれらの調剤の形態における本発
明に従う活性化合物を、既知の除草剤との混合物として用いることもでき、完成
調剤又はタンク混合物が可能である。

【０２８９】 混合物のための可能な成分は既知の除草剤、例えば アセトクロル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラク
ロル、アロキシジム（−ナトリウム）、アメツリン、アミドクロル、アミドスル
フロン、アニロフォス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフ
ロン、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（−メチル）
、ベンタゾン、ベンゾフェナプ、ベンゾイルプロプ（−エチル）、ビアラフォス
、ビフェノクス、ビスピリバク（−ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノ
キシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブトロキシジム、ブチレート、カフェン
ストロール、カロキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン（−エチル）、
クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）
、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（−エチ
ル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナフォプ（−プロパ
ルギル）、クロマゾン、クロメプロプ、クロピラリド、クロピラスルフロン（−
メチル）、クロランスラム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、シブツリン
、シクロエート、シクロスルファロムン、シクロキシジム、シハロフォプ（−ブ
チル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、デスメジファム、ジアレー
ト、ジカンバ、ジクロホプ（−メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル
）、ジフェンゾクアト、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、
ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメツリン、ジメテナミド、ジメキシフラ
ム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクアト、ジチオピル、ジウロン、ジムロン
、エポプロダン、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフ
ロン（−メチル）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エ
トベンザニド、フェノキサプロプ（−Ｐ−エチル）、フラムプロプ（−イソプロ
ピル）、フラムプロプ（−イソプロピル−Ｌ）、フラムプロプ（−メチル）、フ
ラザスルフロン、フルアジホプ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバ
ゾン、フルフェナセト、フルメツラム、フルミクロラク（−ペンチル）、フルミ
オキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリ
ドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル、フ
ルルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、フルレノル（−ブチル）、フ
ルリドン、フルロキシピル（−メチル）、フルルプリミドル、フルルタモン、フ
ルチアセト（−メチル）、フルチアミド、フォメサフェン、グルフォシネート（
−アンモニウム）、グリフォセート（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフ
ェン、ハロキシフォプ（−エトキシエチル）、ハロキシフォプ（−Ｐ−メチル）
、ヘキサジノン、イマザメタベンズ−（−メチル）、イマザメタピル、イマザモ
クス、イナザピク、イマザピル、イマザクイン、イマゼタピル、イマゾスルフロ
ン、イオドスルフロン、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソ
ウロン、イソキサベン、イソキサクロルトレ、イソキサフルトレ、イソキサピリ
フォプ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メフェナセ
ト、メソツリオン、メタミツロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メト
ベンズロン、メトブロムロン、（アルファ−）メトラクロル、メトスラム、メト
クスロン、メツリブジン、メツルフロン（−メチル）、モリネート、モノリヌロ
ン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾ
ン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサ
スルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラクアト、ペラ
ルゴン酸、ペンジメタリン、ペントキサゾン、フェンメジファム、ピペロフォス
、プレチラクロル、プリミスルフロン（−メチル）、プロメツリン、プロパクロ
ル、プロパニル、プロパクイザフォプ、プロピソクロル、プロピザミド、プロス
ルフォカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピラゾレート、
ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブ
チカルブ、ピリデート、ピリミノバク（−メチル）、ピリチオバク（−ナトリウ
ム）、クインクロラク、クインメラク、クイノクラミン、クイザロフォプ（−Ｐ
−エチル）、クイザロフォプ（−Ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セトキシジ
ム、シマジン、シメツリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツ
ロン（−メチル）、スルフォセート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロ
ン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブツリン、テニルクロル、チアフ
ルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン（−メチル）、チオ
ベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフ
ロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリ
ン及びトリフルスルフロン である。

【０２９０】 他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、鳥類忌避剤、植物栄養及び土壌構造を改良する薬剤との混合物も可能である。

【０２９１】 活性化合物はそのままで、それらの調剤の形態で、又はさらに希釈することに
よりそれらから調製される使用形態、例えば調製済み溶液、懸濁剤、乳剤、粉剤
、塗布剤及び顆粒剤において用いられ得る。それらは通常の方法で、例えば散水
、スプレー噴霧、噴霧又は散布により用いられる。

【０２９２】 本発明に従う化合物を植物の発芽の前及び後の両方に適用することができる。
播種の前に土壌中にそれらを入れることもできる。

【０２９３】 用いられる活性化合物の量は比較的広い範囲内で変わり得る。それは本質的に
所望の効果の性質に依存する。一般に用いられる量は土壌表面のヘクタール当た
りに１ｇ〜１０ｋｇの活性化合物、好ましくはヘクタール当たりに５ｇ〜５ｋｇ
である。

【０２９４】 本発明に従う活性化合物の製造及び使用を下記の実施例により示す。

【０２９５】

【実施例】製造実施例 実施例（Ｉ−１−ａ−１）

【０２９６】

【化８２】

【０２９７】 ６０℃において、２０ｍｌの無水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の９ｇの
実施例（ＩＩ−１）の化合物を３０ｍｌのＤＭＦ中の７．４ｇのカリウムｔｅｒ
ｔ−ブトキシドに滴下し、混合物を６０℃で２時間撹拌する。反応溶液を次いで
２５０ｍｌの氷−水中に注ぎ、０〜１０℃において、濃塩酸を用いてｐＨ２に酸
性化し、固体を吸引濾過し、乾燥する。

【０２９８】 粗生成物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）／ｎ−ヘキサン中で
煮沸し、吸引濾過し、乾燥する。 収量：６．１５ｇ（理論値の７４％）；融点：＞２５０℃。

【０２９９】 以下の式（Ｉ−１−ａ）の化合物を実施例（Ｉ−１−ａ−１）と同様にして、
且つ一般的製造の指示に従って製造した：

【０３００】

【表４】

【０３０１】実施例（Ｉ−１−ｂ−１）

【０３０２】

【化８３】

【０３０３】 １．４２ｇの実施例（Ｉ−１−ａ−１）の化合物を最初に４０ｍｌの無水酢酸
エチル中に入れ、０．６２ｍｌ（４．４ミリモル）のトリエチルアミンと混合し
、還流において５ｍｌの無水酢酸エチル中の０．４６ｍｌ（０．００４６モル）
の塩化イソブチリルを滴下する。還流において１６時間後、混合物を濃縮し、残
留物を塩化メチレン中に取り上げ、３０ｍｌの０．５Ｎ ＮａＯＨで２回洗浄し
、乾燥し、濃縮する。残留物をシリカゲル上で塩化メチレン／酢酸エチル ３：
１を用いてクロマトグラフィーにかける。 収量：１．１２ｇ（理論値の６６％）；融点：＞２４０℃ 以下の式（Ｉ−１−ｂ）の化合物を実施例（Ｉ−１−ｂ−１）と同様にして、
且つ一般的製造の指示に従って製造した：

【０３０４】

【表５】

【０３０５】実施例（Ｉ−１−ｃ−１）

【０３０６】

【化８４】

【０３０７】 １．４２ｇの実施例（Ｉ−１−ａ−１）の化合物を最初に４０ｍｌの無水塩化
メチレン中に入れ、０．５６ｍｌ（４ミリモル）のトリエチルアミンと混合し、
１０〜２０℃において５ｍｌの無水塩化メチレン中の０．４ｍｌ（４ミリモル）
のクロロギ酸エチルを滴下する。薄−相クロマトグラフィーにより反応を監視す
る。 次いで混合物を濃縮し、残留物を塩化メチレン中に取り上げ、３０ｍｌの０．５
Ｎ ＮａＯＨで２回洗浄し、乾燥し、濃縮する。残留物をシリカゲル上で塩化メ
チレン／酢酸エチル ３：１を用いてクロマトグラフィーにかける。 収量：１．０３ｇ（理論値の６０％）；融点：＝２０８℃ 以下の式（Ｉ−１−ｃ）の化合物を実施例（Ｉ−１−ｃ−１）と同様にして、
且つ一般的製造の指示に従って製造した：

【０３０８】

【表６】

【０３０９】実施例ＩＩ−１

【０３１０】

【化８５】

【０３１１】 ７．８６ｇの１−アミノ−４−トリフルオロメチル−シクロヘキサン−１−カ
ルボン酸エチル塩酸塩を最初に３０ｍｌの無水アセトニトリル中に入れ、１３．
８ｇ（０．１モル）の粉砕された炭酸カリウムを加え、５〜１０℃において１０
ｍｌの無水アセトニトリル中の５．９ｇのメシチレンアセチルクロリドを１０分
かけて滴下する。混合物を室温で３時間撹拌する。 反応溶液を２００ｍｌの氷−水中に注ぎ、ｐＨを検査する。種結晶の添加後、沈
殿を吸引濾過し、塩化メチレン中に取り上げ、乾燥し、濃縮する。残留物をシリ
カゲル上で塩化メチレン／酢酸エチル １０：１を用いるクロマトグラフィーに
より精製する。 収量：９．７ｇ（理論値の８３．６％）；融点：＝１４８℃ 以下の式（ＩＩ）の化合物を実施例ＩＩ−１と同様にして、且つ一般的製造の
指示に従って製造した：

【０３１２】

【表７】

【０３１３】実施例ＸＩＶ−１

【０３１４】

【化８６】

【０３１５】 １１３．３３ｇ（１．１８モル）の炭酸アンモニウムを最初に３３７ｍｌの水
中に入れ、２５．０４ｇ（０．５１モル）のシアン化ナトリウムを加え、３７９
ｍｌのエタノール中の４２．１ｇ（０．２５モル）のトリフルオロメチル−シク
ロヘキサン−４−オンを滴下する。反応溶液を５５〜６０℃で１０時間撹拌する
。次いで濃塩酸を用いて混合物のｐＨをｐＨ１〜２に調節し、沈殿を吸引濾過し

【０３１６】

【外１】

【０３１７】 ヒダントインＡの４８．７ｇを２７０ｍｌの３０％濃度ＫＯＨ溶液中に懸濁させ
、保護気体下に、還流において１日撹拌する。０〜１０℃において塩酸を用い、
反応混合物をｐＨ５．２〜５．３に酸性化し、沈殿を吸引濾過する。次いで粗生
成物Ｂを最初に２６０ｍｌの無水メタノール中に入れ、０〜５℃において２１．
３ｍｌ（０．２５３モル）の塩化チオニルを滴下する。懸濁液を０℃で３０分間
、及び次いで４０℃で８時間撹拌する。混合物を０〜５℃に冷却し、沈殿を吸引
濾過し、１５ｍｌのＭｅＯＨで洗浄し、濃縮し、４０ｍｌのメチルｔｅｒｔ−ブ
チルエーテル中で煮沸し、混合物を冷却し、沈殿を吸引濾過し、乾燥する。これ
は式ＸＩＶ−１の化合物を与える。 収量：４２．４６ｇ（理論値の９５％）、融点：１８３℃。実施例Ｉ−２−ａ−１

【０３１８】

【化８７】

【０３１９】 １０ミリモルの実施例ＩＩＩ−１の化合物を５ｍｌの無水ＤＭＦ中に溶解し、
ＤＭＦ中の１Ｍ ＫＯｔＢｕ溶液の１２ｍｌをゆっくり滴下し、混合物を室温で
４８時間撹拌する。回転蒸発器を用いて混合物を濃縮し、残留物を水中に溶解し
、希塩酸を用いて酸性化し、２時間撹拌する。沈殿を吸引濾過し、乾燥する。 収量：２．５９ｇ（理論値の７６％）、融点：２００〜２０２℃。

【０３２０】 以下の式（Ｉ−２−ａ）の化合物を実施例（Ｉ−２−ａ−１）と同様にして、
且つ一般的製造の指示に従って製造した：

【０３２１】

【表８】

【０３２２】実施例Ｉ−２−ｂ−１

【０３２３】

【化８８】

【０３２４】 １．０２ｇ（３ミリモル）の実施例Ｉ−２−ａ−１の化合物を最初に２０ｍｌ
の無水ジクロロメタン中に入れ、０．３２ｇ（３．２ミリモル）のトリエチルア
ミンを加え、還流において５ｍｌの無水ジクロロメタン中の０．３３ｇ（３．１
ミリモル）の塩化イソブチリルを滴下する。還流において１６時間後、混合物を
濃縮し、残留物をジクロロメタン中に取り上げ、０．５Ｎ ＮａＯＨで洗浄し、
乾燥し、濃縮する。残留物をクロマトグラフィーにより精製する。 収量：１．１１ｇ（理論値の９０％）、油。¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ＝１．０５（ｄ，６Ｈ，ＣＨ（Ｃ Ｈ₃ ）₂），２．２２，２．２９（２ｓ，６Ｈ，Ｐｈ−ＣＨ₃ ），２．６１（ｍ，
１Ｈ，ＣＨ（ＣＨ₃）₂），６．８９（ｓ（ｂ），１Ｈ，Ｐｈ−６Ｈ），７．０５
−７．１５（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−３Ｈ，Ｐｈ−４−Ｈ）ｐｐｍ。

【０３２５】 以下の式（Ｉ−２−ｂ）の化合物を実施例（Ｉ−２−ｂ−１）と同様にして、
且つ一般的製造の指示に従って製造した：

【０３２６】

【表９】

【０３２７】実施例ＩＩＩ−１

【０３２８】

【化８９】

【０３２９】 １．８３ｇ（１０ミリモル）の２，５−ジメチルフェニルアセチルクロリド及
び２．４ｇ（１０ミリモル）の１−ヒドロキシ−４−トリフルオロメチルシクロ
ヘキサン−１−カルボン酸エチルを１４０℃で８時間撹拌する。

【０３３０】 ＧＣ／ＭＳ分析に続き、さらなる精製なしで生成物を実施例Ｉ−２−ａ−１の
製造に用いた。

【０３３１】 以下の式（ＩＩＩ）の化合物を実施例ＩＩＩ−１と同様にして、且つ一般的製
造の指示に従って製造した：

【０３３２】

【表１０】

【０３３３】 ＊ＧＣ／ＭＳ分析に続き、さらなる精製なしで化合物を実施例Ｉ−２−ａの化合
物の製造に用いた。実施例ＸＸ−１

【０３３４】

【化９０】

【０３３５】 ５５ｇ（０．２８４モル）の上に示す化合物を５００ｍｌのエタノール中に溶
解し、−２０℃において塩酸を飽和させる。混合物を０℃で２時間撹拌し、８時
間かけて室温にする。混合物を脱ガスし、濃縮し、残留物を５００ｍｌの氷−水
中に取り上げ、１時間撹拌し、次いで５００ｍｌのジクロロメタンで抽出する。
有機相を乾燥し、濃縮する。 収量：６０ｇ（理論値の８８％）、沸点（０．０５ミリバール）＝５６℃使用実施例 実施例Ａ ミズス試験 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈す
る。

【０３３６】 モモアカアブラムシ（ｐｅａｃｈ ａｐｈｉｄｓ）（ミズス・ペルシカエ（Ｍ
ｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ））が重度に蔓延しているキャベツの葉（ブラシカ
・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ））を、所望の濃度の活性
化合物の調製物中に浸漬することにより処理する。

【０３３７】 所望の時間の後、％における殺害を決定する。１００％はすべてのアブラムシ
が殺害されたことを意味し；０％はアブラムシが殺害されなかったことを意味す
る。

【０３３８】 この試験で、例えば以下の製造実施例の化合物が先行技術より優れた活性を示
す：

【０３３９】

【表１１】

【０３４０】実施例Ｂ ファエドン幼虫試験 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈す
る。

【０３４１】 キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア）を、所望の濃度の活性化合物の調製物
中に浸漬することにより処理し、葉がまだ湿っている間にマスタードビートル（
ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ）の幼虫（ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａ
ｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））をたからせる。

【０３４２】 所望の時間の後、％における殺害を決定する。１００％はすべてのビートル幼
虫が殺害されたことを意味し；０％はビートル幼虫が殺害されなかったことを意
味する。

【０３４３】 この試験で、例えば以下の製造実施例の化合物が先行技術より優れた活性を示
す：

【０３４４】

【表１２】

【０３４５】実施例Ｃ アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）試験 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈す
る。

【０３４６】 綿アブラムシ（アフィス・ゴシピイ）が重度に蔓延した綿の葉（ゴシピウム・
ヒルスツム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ））を、所望の濃度の活性
化合物の調製物中に浸漬することにより処理する。

【０３４７】 所望の時間の後、％における殺害を決定する。１００％はすべてのアブラムシ
が殺害されたことを意味し；０％はアブラムシが殺害されなかったことを意味す
る。

【０３４８】 この試験で、例えば以下の製造実施例の化合物が先行技術より優れた活性を示
す：

【０３４９】

【表１３】

【０３５０】実施例Ｄ テトラニクス試験（ＯＰ−耐性／浸漬処理） 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈す
る。

【０３５１】 すべての段階の温室ナミハダニ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ ｒｅｄ ｓｐｉｄｅ
ｒ ｍｉｔｅ）（テトラニクス・ウルチカエ）が重度に蔓延した豆の木（ファセ
オルス・ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ））を、所望の濃
度の活性化合物の調製物中に浸漬する。

【０３５２】 所望の時間の後、％における効果を決定する。１００％はすべてのクモダニが
殺害されたことを意味し；０％はクモダニが殺害されなかったことを意味する。

【０３５３】 この試験で、例えば以下の製造実施例の化合物が先行技術より優れた活性を示
す：

【０３５４】

【表１４】

【０３５５】実施例Ｅ メロイドジン（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）試験 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。

【０３５６】 容器を砂、活性化合物の溶液、メロイドジン・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏ
ｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵／幼虫の懸濁液及びレタスの種で満たす。
レタスの種は発芽し、植物が生育する。根の上に虫えいが現れる。

【０３５７】 所望の時間の後、虫えいの形成により、％において殺線虫作用を決定する。１
００％は虫えいが見いだされなかったことを意味し；０％は処理植物上の虫えい
の数が未処理標準のそれに相当することを意味する。

【０３５８】 この試験で、例えば以下の製造実施例の化合物が先行技術より優れた活性を示
す：

【０３５９】

【表１５】

【０３６０】実施例Ｆ 限界濃度試験／根−全身作用 試験昆虫：ミズス・ペルシカエ 溶媒：４重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈
する。

【０３６１】 活性化合物の調製物を土壌と緊密に混合する。調製物中の活性化合物の濃度は
実質的に重要でなく、ｐｐｍで記載される土壌の体積単位当たりの活性化合物の
重量による量（ｍｇ／ｍｌ）のみが決定的である。処理された土壌を２５０ｍｌ
のポット中に満たし、予備発芽させたそらまめをこれらに植える。かくして活性
化合物は土壌から植物の根により吸収され、次いで葉の中に輸送されることがで
きる。

【０３６２】 根−全身効果を評価するために、７日後に上記の試験動物を植物にたからせる
。さらに８日後、死亡した動物の数を数えるか、又は見積もることにより評価を
行う。活性化合物の根−全身作用は、殺害された動物の数から誘導される。すべ
ての試験動物が殺害されたらそれは１００％であり、まだ生存している試験昆虫
の数が未処理標準の場合と同じ時、０％である。

【０３６３】 活性化合物、適用率及び結果を下記の表に示す：

【０３６４】

【表１６】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 229/48 Ｃ０７Ｃ 229/48 233/52 233/52 255/46 255/46 Ｃ０７Ｄ 307/94 Ｃ０７Ｄ 307/94 // Ａ０１Ｎ 43/08 Ａ０１Ｎ 43/08 Ｈ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ， ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，Ｃ Ａ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ， ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，Ｋ Ｅ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ， ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，Ｒ Ｕ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ， ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ブレチユナイダー，トマス ドイツ53797ローマー・タルシユトラーセ 29ベー (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ42799ライヒリンゲン・ウンテルビ ユシヤーホフ15 (72)発明者 ドリユーズ，マーク・ビルヘルム ドイツ40764ランゲンフエルト・ゲーテシ ユトラーセ38 (72)発明者 フオイヒト，デイーター ドイツ40789モンハイム・アカーベーク９ Ｆターム(参考） 4C037 WA02 4C204 CB09 DB30 EB10 FB01 GB11 4H006 AA01 AA02 AA03 AB84 AC48 BA69 BJ10 BJ50 BM10 BM71 BR70 KA14 KC12 KD10 4H011 AB01 AB02 AC01 AC02 AC03 AC04 BA01 BB08 BB09 DA16 4H039 CA66 CG20

Claims (16)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ｖは水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを示し、 Ｗは水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ア
   ルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、それぞれ場合により置換さ
   れていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキ
   シ又はフェニルアルキルチオを示し、 Ｘはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲノアル
   キル、ハロゲノアルコキシ、シアノ、ニトロ、それぞれ場合により置換されてい
   ることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルキルオキシ
   又はフェニルアルキルチオを示し、 Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
   コキシ、シアノ又はニトロを示し、 Ｚは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
   コキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロあるいはそれぞれ場合により置換されて
   いることができるフェノキシ、フェニルチオ、５−もしくは６−員ヘタリールオ
   キシ、５−もしくは６−員ヘタリールチオ、フェニルアルキルオキシ又はフェニ
   ルアルキルチオを示し、 Ｈｅｔは基 【化２】 の１つを示し、 ここで Ｇは水素（ａ）を示すか、あるいは基 【化３】 の１つを示し、 ここで Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンを示し、 Ｌは酸素又は硫黄を示し、 Ｍは酸素又は硫黄を示し、 Ｒ¹はそれぞれ場合によりハロゲン−もしくはシアノ−置換されていることがで
   きるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はポ
   リアルコキシアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、アル
   キル−もしくはアルコキシ−置換されていることができるシクロアルキル又はヘ
   テロシクリルを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができ
   るフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリー
   ルオキシアルキルを示し、 Ｒ²はそれぞれ場合によりハロゲン−もしくはシアノ−置換されていることがで
   きるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル又はポリアルコキシアルキルを
   示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるシクロアルキ
   ル、フェニル又はベンジルを示し、 Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は互いに独立して、それぞれ場合によりハロゲン−置換されて
   いることができるアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、
   アルキルチオ、アルケニルチオ又はシクロアルキルチオを示すか、あるいはそれ
   ぞれ場合により置換されていることができるフェニル、ベンジル、フェノキシ又
   はフェニルチオを示し、 Ｒ⁶及びＲ⁷は互いに独立して水素を示すか、それぞれ場合によりハロゲン−もし
   くはシアノ−置換されていることができるアルキル、シクロアルキル、アルケニ
   ル、アルコキシ、アルコキシアルキルを示すか、それぞれ場合により置換されて
   いることができるフェニル又はベンジルを示すか、あるいはそれらが結合してい
   るＮ原子と一緒になって、場合により置換されていることができ、場合により酸
   素もしくは硫黄を含有していることができる環を形成する］ の化合物、ただし、ＥＰ ５２８ １５６からの化合物Ｉ−ａ−７９ 【化４】 は除く。
2. 【請求項２】 Ｖが水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル又はＣ₁−Ｃ₆−ア
   ルコキシを示し、 Ｗが水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケ
   ニルもしくはＣ₂−Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲ
   ノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシあるいはそれぞれ場合によりハロゲ
   ン−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノア
   ルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換さ
   れていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ₁−
   Ｃ₄−アルコキシ又はフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオを示し、 Ｘがハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルキ
   ニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲ
   ノアルコキシ、シアノ、ニトロあるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ₁−
   Ｃ₆−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、
   Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されているこ
   とができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコ
   キシ又はフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオを示し、 Ｙが水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−
   ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、シアノ又はニトロを示し、
   Ｚが水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−
   ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニ
   トロあるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキ
   シ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていることができるフェノキシ、フェ
   ニルチオ、チアゾリルオキシ、ピリジニルオキシ、ピリミジルオキシ、ピラゾリ
   ルオキシ、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルオキシ又はフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アル
   キルチオを示し、 Ｈｅｔが基 【化５】 の１つを示し、 Ｇが水素（ａ）を示すか、あるいは基 【化６】 の１つを示し、 ここで Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンを示し、 Ｌは酸素又は硫黄を示し、 Ｍは酸素又は硫黄を示し、 Ｒ¹はそれぞれ場合によりハロゲン−もしくはシアノ−置換されていることがで
   きるＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ ₁ −Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル又はポリ−Ｃ ₁ −Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルを示すか、あるいは場合によりハロゲ
   ン−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ−置換されているこ
   とができるＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキルを示し、ここで場合により１つもしくは直
   接隣接していない２つのメチレン基は酸素及び／又は硫黄により置き換えられて
   いることができるか、 場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル−、Ｃ₁−
   Ｃ₆−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアル
   コキシ−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ−もしくはＣ₁−Ｃ₆−アルキルスルホニル−
   置換されていることができるフェニルを示すか、 場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル−、Ｃ₁−
   Ｃ₆−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲ
   ノアルコキシ−置換されていることができるフェニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを示
   すか、 場合によりハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₆−アルキル−置換されていることがで
   き、酸素、硫黄及び窒素より成る群からの１つもしくは２つの複素原子を有する
   ５−もしくは６−員ヘタリールを示すか、 場合によりハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₆−アルキル−置換されていることがで
   きるフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを示すか、あるいは 場合によりハロゲン−、アミノ−もしくはＣ₁−Ｃ₆−アルキル−置換されてい
   ることができ、酸素、硫黄及び窒素より成る群からの１つもしくは２つの複素原
   子を有する５−もしくは６−員ヘタリールオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを示し、
   Ｒ²はそれぞれ場合によりハロゲン−もしくはシアノ−置換されていることがで
   きるＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ ₂ −Ｃ₈−アルキル又はポリ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルを示す
   か、 場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ
   −置換されていることができるＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキルを示すか、あるいは それぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル−
   、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₆−
   ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し
   、 Ｒ³は場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₈−アルキルあ
   るいはそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₆−アル
   コキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−、
   シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを
   示し、 Ｒ⁴及びＲ⁵は互いに独立して、それぞれ場合によりハロゲン−置換されているこ
   とができるＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルア
   ミノ、ジ（Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル）アミノ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ又はＣ₃−Ｃ₈ −アルケニルチオを示すか、あるいは それぞれ場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ
   −、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−
   ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノア
   ルキル−置換されていることができるフェニル、フェノキシ又はフェニルチオを
   示し、 Ｒ⁶及びＲ⁷は互いに独立して水素を示すか、それぞれ場合によりハロゲン−もし
   くはシアノ−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−シク
   ロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニル又はＣ₁−Ｃ₈−アル
   コキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ₁−
   Ｃ₈−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₈−アルコキ
   シ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか、あるいは一緒
   になって場合によりＣ₁−Ｃ₆−アルキル−置換されていることができるＣ₃−Ｃ₆ −アルキレン基を示し、ここで場合により１つのメチレン基は酸素もしくは硫黄
   により置き換えられていることができる、 ＥＰ ５２８ １５６からの化合物Ｉ−ａ−７５ 【化７】 を除く請求項１に従う式（Ｉ）の化合物。
3. 【請求項３】 Ｖが水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル又はＣ ₁ −Ｃ₄−アルコキシを示し、 Ｗが水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、
   Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル又はＣ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシを示し、 Ｘがフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−
   Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、シアノ又はニトロを
   示し、 Ｙが水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、
   Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、シアノ又はニト
   ロを示し、 Ｚが水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、
   Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、
   シアノ、ニトロあるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−
   Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル−、
   Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されているこ
   とができるフェノキシ又はベンジルオキシを示し、 Ｈｅｔが基 【化８】 の１つを示し、 Ｇが水素（ａ）を示すか、あるいは基 【化９】 の１つを示し、 ここで Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンを示し、 Ｌは酸素又は硫黄を示し、 Ｍは酸素又は硫黄を示し、 Ｒ¹はそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができる
   Ｃ₁−Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−
   Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル又はポリ−Ｃ₁−
   Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを示すか、あるいは場合によりフッ素−
   、塩素−、Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₅−アルコキシ−置換されてい
   ることができるＣ₃−Ｃ₇−シクロアルキルを示し、ここで場合により１つもしく
   は直接隣接していない２つのメチレン基は酸素及び／又は硫黄により置き換えら
   れていることができるか、 場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アル
   キル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₃−
   ハロゲノアルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル
   スルホニル−置換されていることができるフェニルを示すか、 場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ア
   ルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコ
   キシ−置換されていることができるフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを示すか、 それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル−
   置換されていることができるピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、
   フラニル又はチエニルを示すか、 場合によりフッ素−、塩素−、臭素−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル−置換され
   ていることができるフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルを示すか、あるいは それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、アミノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−
   アルキル−置換されていることができるピリジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル、
   ピリミジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル又はチアゾリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アル
   キルを示し、 Ｒ²はそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができる
   Ｃ₁−Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂−
   Ｃ₆−アルキル又はポリ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルを示すか
   、 場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アル
   コキシ−置換されていることができるＣ₃−Ｃ₇−シクロアルキルを示すか、ある
   いは それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ₁−
   Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキル−も
   しくはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル又
   はベンジルを示し、 Ｒ³は場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₆
   −アルキルあるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₄−
   アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ₁
   −Ｃ₂−ハロゲノアルキル−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることが
   できるフェニル又はベンジルを示し、 Ｒ⁴及びＲ⁵は互いに独立して、それぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換
   されていることができるＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ −アルキルアミノ、ジ（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ
   又はＣ₃−Ｃ₄−アルケニルチオを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−
   、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₃−
   ハロゲノアルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキ
   ルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキル−置換さ
   れていることができるフェニル、フェノキシ又はフェニルチオを示し、 Ｒ⁶及びＲ⁷は互いに独立して水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−もしく
   は塩素−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロア
   ルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニル又はＣ₁−Ｃ₆−アルコキ
   シ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素
   −、Ｃ₁−Ｃ₅−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₅−
   アルコキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか、ある
   いは一緒になって場合によりＣ₁−Ｃ₄−アルキル−置換されていることができる
   Ｃ₃−Ｃ₆−アルキレン基を示し、ここで場合により１つのメチレン基は酸素もし
   くは硫黄により置き換えられていることができる、 ＥＰ ５２８ １５６からの化合物Ｉ−ａ−７５ 【化１０】 を除く請求項１に従う式（Ｉ）の化合物。
4. 【請求項４】 Ｖが水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ
   又はエトキシを示し、 Ｗが水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ又はエト
   キシを示し、 Ｘがフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ
   、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
   メトキシ、ジフルオロメトキシ又はシアノを示し、 Ｙが水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ
   ｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、トリフル
   オロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノ又はニトロを
   示し、 Ｚが水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ
   ｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、トリフル
   オロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノ又はニトロを
   示し、 Ｈｅｔが基 【化１１】 の１つを示し、 Ｇが水素（ａ）を示すか、あるいは基 【化１２】 の１つを示し、 ここで Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンを示し、 Ｌは酸素又は硫黄を示し、 Ｍは酸素又は硫黄を示し、 Ｒ¹はそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができる
   Ｃ₁−Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−
   Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ポリ−Ｃ₁−Ｃ ₄ −アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを示すか、あるいは場合によりフッ素−、
   塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソプロピル−、ｎ−ブチル−
   、イソブチル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−プロポキ
   シ−もしくはイソプロポキシ−置換されていることができるＣ₃−Ｃ₆−シクロア
   ルキルを示し、ここで場合により１つもしくは直接隣接していない２つのメチレ
   ン基は酸素及び／又は硫黄により置き換えられていることができるか、 場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチ
   ル−、ｎ−プロピル−、イソプロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオ
   ロメチル−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルス
   ルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていることができるフェニルを
   示すか、 場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−
   、イソプロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはト
   リフルオロメトキシ−置換されていることができるベンジルを示すか、 それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置
   換されていることができるフラニル、チエニル又はピリジルを示すか、 場合によりフッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されていること
   ができるフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを示すか、あるいは それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、アミノ−、メチル−もしくはエチル−
   置換されていることができるピリジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ピリミジル
   オキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル又はチアゾリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを示し
   、 Ｒ²はそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができる
   Ｃ₁−Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂−
   Ｃ₆−アルキル又はポリ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルを示すか
   、 場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソプ
   ロピル−もしくはメトキシ−置換されていることができるＣ₃−Ｃ₆−シクロアル
   キルを示すか、 あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、メチル
   −、エチル−、ｎ−プロピル−、イソプロピル−、メトキシ−、エトキシ−、ト
   リフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができ
   るフェニル又はベンジルを示し、 Ｒ³はそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができる
   メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルあるいは
   それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、イソプロ
   ピル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、イソプロポキシ−、ト
   リフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換
   されていることができるフェニル又はベンジルを示し、 Ｒ⁴及びＲ⁵は互いに独立して、それぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換
   されていることができるＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルキルアミノ、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）アミノ又はＣ₁−Ｃ₄−アルキルチ
   オを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、ニトロ−
   、シアノ−、メチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオ
   ロメトキシ−置換されていることができるフェニル、フェノキシ又はフェニルチ
   オを示し、 Ｒ⁶及びＲ⁷は互いに独立して水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−もしく
   は塩素−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロア
   ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニル又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキ
   シ−Ｃ₂−Ｃ₄−アルキルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素
   −、メチル−、メトキシ−もしくはトリフルオロメチル−置換されていることが
   できるフェニル又はベンジルを示すか、あるいは一緒になって場合によりメチル
   −もしくはエチル−置換されていることができるＣ₅−Ｃ₆−アルキレン基を示し
   、ここで場合により１つのメチレン基は酸素もしくは硫黄により置き換えられて
   いることができる、 ＥＰ ５２８ １５６からの化合物Ｉ−ａ−７５ 【化１３】 を除く請求項１に従う式（Ｉ）の化合物。
5. 【請求項５】 （Ａ）式（Ｉ−１−ａ） 【化１４】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記で示した意味を有する］ の化合物を得るために、式（ＩＩ） 【化１５】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記で示した意味を有し、 Ｒ⁸はアルキルを示す］ の化合物を希釈剤の存在下に且つ塩基の存在下に分子内で縮合させ、 （Ｂ）式（Ｉ−２−ａ） 【化１６】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記で示した意味を有する］ の化合物を得るために、式（ＩＩＩ） 【化１７】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ⁸は上記で示した意味を有する］ の化合物を希釈剤の存在下に且つ塩基の存在下に分子内で縮合させ、得られる式
   （Ｉ−１−ａ）及び（Ｉ−２−ａ）の化合物を適宜続いて （Ｃ）α）式（ＩＶ） 【化１８】 ［式中、 Ｒ¹は上記で示した意味を有し、 Ｈａｌはハロゲンを示す］ の化合物と反応させるか、 あるいは β）式（Ｖ） Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （Ｖ） ［式中、 Ｒ¹は上記で示した意味を有する］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下に反応させ； （Ｄ）式（ＶＩ） Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （ＶＩ） ［式中、 Ｒ²及びＭは上記で示した意味を有する］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下に反応させ； （Ｅ）式（ＶＩＩ） 【化１９】 ［式中、 Ｍ及びＲ²は上記で示した意味を有する］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下に反応させ、 （Ｆ）式（ＶＩＩＩ） Ｒ³−ＳＯ₂−Ｃｌ （ＶＩＩＩ） ［式中、 Ｒ³は上記で示した意味を有する］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下に反応させ、 （Ｇ）式（ＩＸ） 【化２０】 ［式中、 Ｌ、Ｒ⁴及びＲ⁵は上記で示した意味を有し、 Ｈａｌはハロゲンを示す］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下に反応させ、 （Ｈ）式（Ｘ）又は（ＸＩ） Ｍｅ（ＯＲ¹⁰）_t （Ｘ） 【化２１】 ［式中、 Ｍｅは１−もしくは２価の金属を示し、 ｔは１又は２の数を示し、 Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²は互いに独立して水素又はアルキルを示す］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下で反応させ、 （Ｉ）α）式（ＸＩＩ） Ｒ⁶−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＩＩ） ［式中、 Ｒ⁶及びＬは上記で示した意味を有する］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜触媒の存在下に反応させるか、ある
   いは β）式（ＸＩＩＩ） 【化２２】 ［式中、 Ｌ、Ｒ⁶及びＲ⁷は上記で示した意味を有する］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下に反応させる ことを特徴とする請求項１に従う式（Ｉ）の化合物の製造法。
6. 【請求項６】 式（ＩＩ） 【化２３】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記で示した意味を有し、 Ｒ⁸はアルキルを示す］ の化合物。
7. 【請求項７】 式（ＩＩＩ） 【化２４】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ⁸は上記で示した意味を有する］ の化合物、ただし、下記 【化２５】 の化合物は除く。
8. 【請求項８】 式（ＸＶＩ） 【化２６】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記で示した意味を有する］ の化合物。
9. 【請求項９】 式（ＸＩＸ） 【化２７】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記で示した意味を有する］ の化合物。
10. 【請求項１０】 式（ＸＶＩＩＩ） 【化２８】 の化合物。
11. 【請求項１１】 式（ＸＩＶ） 【化２９】 ［式中、 Ｒ⁸は上記で示した意味を有する］ の化合物。
12. 【請求項１２】 請求項１に従う式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含む
    ことを特徴とする有害生物防除剤及び／又は殺雑草剤。
13. 【請求項１３】 有害生物及び雑草の抑制のための請求項１に従う式（Ｉ）
    の化合物の使用。
14. 【請求項１４】 請求項１に従う式（Ｉ）の化合物を有害生物、植物及び／
    又はそれらの生息地に作用させることを特徴とする有害生物及び雑草の抑制法。
15. 【請求項１５】 請求項１に従う式（Ｉ）の化合物を伸展剤及び／又は界面
    活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤及び／又は殺雑草剤の調製法
    。
16. 【請求項１６】 有害生物防除剤及び除草剤の調製のための請求項１に従う
    式（Ｉ）の化合物の使用。