JP4942269B2 - トリフルオロメチル−置換スピロ環状ケトエノール - Google Patents

Description

【０００１】
本発明は新規なトリフルオロメチル−置換スピロ環状ケトエノール、それらの製造のための複数の方法ならびに有害生物防除剤及び除草剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】
３−アシル−ピロリジン−２，４−ジオンの製薬学的性質は記載されている（Ｓ．Ｓｕｚｕｋｉ ｅｔ ａｌ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１５ １１２０（１９６７））。さらに、Ｎ−フェニルピロリジン−２，４−ジオンはＲ．Ｓｃｈｍｉｅｒｅｒ及びＨ．Ｍｉｌｄｅｎｂｅｒｇｅｒにより合成された（Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９８５ １０９５）。これらの化合物の生物学的活性は記載されていない。
【０００３】
ＥＰ−Ａ−２６２ ３９９及びＧＢ−Ａ−２ ２６６ ８８８は類似の構造の化合物（３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン）を開示している；しかしながら、これらの化合物の除草、殺虫又は殺ダニ活性は知られていない。非置換二環式３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３５５ ５９９及びＥＰ−Ａ−４１５ ２１１）及び置換単環式３−アリール−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３７７ ８９３及びＥＰ−Ａ−４４２ ０７７）は除草、殺虫又は殺ダニ活性を有することが知られている。
【０００４】
多環式３−アリールピロリジン−２，４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４４２ ０７３）及び１Ｈ−アリールピロリジン−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−４５６ ０６３、ＥＰ−Ａ−５２１ ３３４、ＥＰ−Ａ−５９６ ２９８、ＥＰ−Ａ−６１３ ８８４、ＥＰ−Ａ−６１３ ８８５、ＷＯ ９４／０１ ９９７、ＷＯ ９５／２６ ９５４、ＷＯ ９５／２０ ５７２、ＥＰ−Ａ−０ ６６８ ２６７、ＷＯ ９６／２５ ３９５、ＷＯ ９６／３５ ６６４、ＷＯ ９７／０１ ５３５、ＷＯ ９７／０２ ２４３、ＷＯ ９７／３６ ８６８、ＷＯ ９８／０５ ６３８、ＷＯ ９８／０６ ７２１、ＷＯ ９８／２５ ９２８、ＷＯ ９９／１６ ７４８及びＷＯ ９９／２４ ４３７）も知られている。
【０００５】
ある種の置換Δ³−ジヒドロフラン−２−オン誘導体が除草性を有することは既知である（ＤＥ−Ａ−４ ０１４ ４２０を参照されたい）。出発材料として用いられるテトロン酸誘導体（例えば３−（２−メチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−５−（４−フルオロフェニル）−Δ³−ジヒドロフラン−２−オンのような）の合成もＤＥ−Ａ−４ ０１４ ４２０に記載されている。
【０００６】
類似の構造の化合物は公開文献、Ｃａｍｐｂｅｌｌ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，１９８５（８）１５６７−７６から既知であるが、殺虫及び／又は殺ダニ活性は言及されていない。除草、殺ダニ及び殺虫性を有する３−アリール−Δ³−ジヒドロフラノン誘導体もＥＰ−Ａ−５２８ １５６、ＥＰ−Ａ−６４７ ６３７、ＷＯ ９５／２６ ３４５、ＷＯ ９６／２０ １９６、ＷＯ ９６／２５ ３９５、ＷＯ ９６／３５ ６６４、ＷＯ ９７／０１ ５３５、ＷＯ ９７／０２ ２４３、ＷＯ ９７／３６ ８６８、ＷＯ ９８／０５ ６３８、ＷＯ ９９／１６ ７４８及びＷＯ ９８／２５ ９２８から既知である。３−アリール−Δ³−ジヒドロチオフェノン誘導体も既知である（ＷＯ ９５／２６ ３４５、ＷＯ ９６／２５ ３９５、ＷＯ ９７／０１ ５３５、ＷＯ ９７／０２ ２４３、ＷＯ ９７／３６ ８６８、ＷＯ ９８／０５ ６３８、ＷＯ ９８／２５ ９２８、ＷＯ ９９／１６ ７４８）。
【０００７】
しかしながら、これらの化合物の除草、殺ダニ及び殺虫活性ならびに／あるいは活性範囲及び植物との、特に作物に関する適合性は必ずしも十分ではない。
【０００８】
今回、本発明は、式（Ｉ）
【０００９】
【化３０】

【００１０】
［式中、
Ｖは水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを示し、
Ｗは水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、それぞれ場合により置換されていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシ又はフェニルアルキルチオを示し、
Ｘはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、シアノ、ニトロ、それぞれ場合により置換されていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルキルオキシ又はフェニルアルキルチオを示し、
Ｙは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、シアノ又はニトロを示し、
Ｚは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロあるいはそれぞれ場合により置換されていることができるフェノキシ、フェニルチオ、５−もしくは６−員ヘタリールオキシ、５−もしくは６−員ヘタリールチオ、フェニルアルキルオキシ又はフェニルアルキルチオを示し、
Ｈｅｔは基
【００１１】
【化３１】

【００１２】
の１つを示し、
ここで
Ｇは水素（ａ）を示すか、あるいは基
【００１３】
【化３２】

【００１４】
の１つを示し、
ここで
Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンを示し、
Ｌは酸素又は硫黄を示し、
Ｍは酸素又は硫黄を示し、
Ｒ¹はそれぞれ場合によりハロゲン−もしくはシアノ−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はポリアルコキシアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていることができるシクロアルキル又はヘテロシクリルを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキルを示し、
Ｒ²はそれぞれ場合によりハロゲン−もしくはシアノ−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル又はポリアルコキシアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるシクロアルキル、フェニル又はベンジルを示し、
Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は互いに独立して、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ又はシクロアルキルチオを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオを示し、
Ｒ⁶及びＲ⁷は互いに独立して水素を示すか、それぞれ場合によりハロゲン−もしくはシアノ−置換されていることができるアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを示すか、それぞれ場合により置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか、あるいはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、場合により置換されていることができ、場合により酸素もしくは硫黄を含有していることができる環を形成する］
の新規な化合物、ただし、ＥＰ ５２８ １５６からの化合物Ｉ−ａ−７９
【００１５】
【化３３】

【００１６】
は除く、を提供する。
【００１７】
中でも置換基の性質に依存して、式（Ｉ）の化合物は光学異性体又は種々の組成における異性体の混合物として存在することができ、それらは必要に応じて通常の方法で分離することができる。本発明は純粋な異性体及び異性体混合物の両方、それらの製造及び使用ならびに又、それらを含む組成物を提供する。しかしながら、以下の文においては、簡単にするために常に式（Ｉ）の化合物と言うが、純粋な化合物及び適宜、異性化合物の種々の割合を有する混合物の両方が意図される。
【００１８】
基Ｈｅｔの意味（１）〜（２）を含んで、以下の主要な構造（Ｉ−１）〜（Ｉ−２）が得られる：
【００１９】
【化３４】

【００２０】
式中、
Ｇ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記で示した意味を有する。
【００２１】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含んで、Ｈｅｔが基（１）を示す場合には、以下の主要な構造（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−１−ｇ）が得られる：
【００２２】
【化３５】

【００２３】
【化３６】

【００２４】
式中、
Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は上記で示した意味を有する。
【００２５】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）を含んで、Ｈｅｔが基（２）を示す場合には、以下の主要な構造（Ｉ−２−ａ）〜（Ｉ−２−ｇ）が得られる：
【００２６】
【化３７】

【００２７】
【化３８】

【００２８】
式中、
Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は上記で示した意味を有する。
【００２９】
さらに、新規な式（Ｉ）の化合物は以下の方法により得られることが見いだされた：
（Ａ）式（Ｉ−１−ａ）
【００３０】
【化３９】

【００３１】
［式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記で示した意味を有する］
の化合物は、式（ＩＩ）
【００３２】
【化４０】

【００３３】
［式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記で示した意味を有し、
Ｒ⁸はアルキル（好ましくはＣ₁−Ｃ₆−アルキル）を示す］
の化合物を希釈剤の存在下に且つ塩基の存在下で分子内で縮合させる、
と得られる。
（Ｂ）さらに、式（Ｉ−２−ａ）
【００３４】
【化４１】

【００３５】
［式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記で示した意味を有する］
の化合物は、式（ＩＩＩ）
【００３６】
【化４２】

【００３７】
［式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ⁸は上記で示した意味を有する］
の化合物を希釈剤の存在下に且つ塩基の存在下で分子内で縮合させる
と得られることが見いだされた。
【００３８】
さらに、
（Ｃ）Ｒ¹、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記で示した意味を有する上記で示した式（Ｉ−１−ｂ）〜（Ｉ−２−ｂ）の化合物は、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記で示した意味を有する上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれぞれ
α）式（ＩＶ）
【００３９】
【化４３】

【００４０】
［式中、
Ｒ¹は上記で示した意味を有し、
Ｈａｌはハロゲン（特に塩素又は臭素）を示す］
の化合物と反応させるか、
あるいは
β）式（Ｖ）
Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （Ｖ）
［式中、
Ｒ¹は上記で示した意味を有する］
のカルボン酸無水物と、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下で反応させる
場合に得られること；
（Ｄ）Ｒ²、Ｖ、Ｗ、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記で示した意味を有し、Ｌが酸素を示す上記で示した式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−２−ｃ）の化合物は、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記で示した意味を有する上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれぞれ
式（ＶＩ）
Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （ＶＩ）
［式中、
Ｒ²及びＭは上記で示した意味を有する］
のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下で反応させる
場合に得られること；
（Ｅ）Ｒ²、Ｖ、Ｗ、Ｍ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記で示した意味を有し、Ｌが硫黄を示す上記で示した式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−２−ｃ）の化合物は、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記で示した意味を有する上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれぞれ
式（ＶＩＩ）
【００４１】
【化４４】

【００４２】
［式中、
Ｍ及びＲ²は上記で示した意味を有する］
のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下で反応させる
と得られること、
（Ｆ）Ｒ³、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記で示した意味を有する上記で示した式（Ｉ−１−ｄ）〜（Ｉ−２−ｄ）の化合物は、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記で示した意味を有する上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれぞれ
式（ＶＩＩＩ）
Ｒ³−ＳＯ₂−Ｃｌ （ＶＩＩＩ）
［式中、
Ｒ³は上記で示した意味を有する］
の塩化スルホニルと、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下で反応させる
場合に得られること、
（Ｇ）Ｌ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記で示した意味を有する上記で示した式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−２−ｅ）の化合物は、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記で示した意味を有する上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれぞれ
式（ＩＸ）
【００４３】
【化４５】

【００４４】
［式中、
Ｌ、Ｒ⁴及びＲ⁵は上記で示した意味を有し、
Ｈａｌはハロゲン（特に塩素又は臭素）を示す］
のリン化合物と、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下で反応させる場合に得られること、
（Ｈ）Ｅ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記で示した意味を有する上記で示した式（Ｉ−１−ｆ）〜（Ｉ−２−ｆ）の化合物は、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記で示した意味を有する上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれぞれ
式（Ｘ）又は（ＸＩ）
Ｍｅ（ＯＲ¹⁰）_t （Ｘ）
【００４５】
【化４６】

【００４６】
［式中、
Ｍｅは１−もしくは２価の金属（好ましくはアルカリもしくはアルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム）を示し、
ｔは１又は２の数を示し、
Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²は互いに独立して水素又はアルキル（好ましくはＣ₁−Ｃ₈−アルキル）を示す］
の金属化合物又はアミンと、適宜希釈剤の存在下で反応させる
場合に得られること、
（Ｉ）Ｌ、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記で示した意味を有する上記で示した式（Ｉ−１−ｇ）〜（Ｉ−２−ｇ）の化合物は、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが上記で示した意味を有する上記で示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれぞれ
α）式（ＸＩＩ）
Ｒ⁶−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＩＩ）
［式中、
Ｒ⁶及びＬは上記で示した意味を有する］
のイソシアナート又はイソチオシアナートと、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜触媒の存在下で反応させるか、あるいは
β）式（ＸＩＩＩ）
【００４７】
【化４７】

【００４８】
［式中、
Ｌ、Ｒ⁶及びＲ⁷は上記で示した意味を有する］
の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下で反応させる
場合に得られる
ことが見いだされた。
【００４９】
さらに、新規な式（Ｉ）の化合物は有害生物防除剤として、好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤として非常に優れた活性を有し、且つさらに多くの場合に植物と、特に作物植物と高度に適合性であることが見いだされた。
【００５０】
式（Ｉ）は本発明に従う化合物の一般的定義を与えている。本明細書上記及び本明細書下記で言及する式において挙げる基の好ましい置換基又は範囲を下記に示す：
Ｖは好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル又はＣ₁−Ｃ₆−アルコキシを示す。
Ｗは好ましくは水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケニルもしくはＣ₂−Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシあるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ又はフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオを示す。
Ｘは好ましくはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、シアノ、ニトロあるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ又はフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオを示す。
Ｙは好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、シアノ又はニトロを示す。
Ｚは好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロあるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていることができるフェノキシ、フェニルチオ、チアゾリルオキシ、ピリジニルオキシ、ピリミジルオキシ、ピラゾリルオキシ、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルオキシ又はフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオを示すか、あるいは
Ｈｅｔは好ましくは基
【００５１】
【化４８】

【００５２】
の１つを示し、
Ｇは好ましくは水素（ａ）を示すか、あるいは基
【００５３】
【化４９】

【００５４】
の１つを示し、
ここで
Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンを示し、
Ｌは酸素又は硫黄を示し、
Ｍは酸素又は硫黄を示す。
Ｒ¹は好ましくはそれぞれ場合によりハロゲン−もしくはシアノ−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル又はポリ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルを示すか、あるいは場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ−置換されていることができるＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキルを示し、ここで場合により１つもしくは直接隣接していない２つのメチレン基は酸素及び／又は硫黄により置き換えられていることができるか、
場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ−もしくはＣ₁−Ｃ₆−アルキルスルホニル−置換されていることができるフェニルを示すか、
場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを示すか、
場合によりハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₆−アルキル−置換されていることができ、酸素、硫黄及び窒素より成る群からの１つもしくは２つの複素原子を有する５−もしくは６−員ヘタリールを示すか、
場合によりハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₆−アルキル−置換されていることができるフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを示すか、あるいは
場合によりハロゲン−、アミノ−もしくはＣ₁−Ｃ₆−アルキル−置換されていることができ、酸素、硫黄及び窒素より成る群からの１つもしくは２つの複素原子を有する５−もしくは６−員ヘタリールオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを示す。Ｒ²は好ましくはそれぞれ場合によりハロゲン−もしくはシアノ−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₂₀−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキル又はポリ−Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルを示すか、
場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ−置換されていることができるＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキルを示すか、あるいは
それぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示す。
Ｒ³は好ましくは場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₈−アルキルあるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示す。
Ｒ⁴及びＲ⁵は互いに独立して、好ましくはそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルアミノ、ジ（Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル）アミノ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ又はＣ₃−Ｃ₈−アルケニルチオを示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−置換されていることができるフェニル、フェノキシ又はフェニルチオを示す。
Ｒ⁶及びＲ⁷は互いに独立して好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりハロゲン−もしくはシアノ−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニル又はＣ₁−Ｃ₈−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₈−アルキルを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₈−ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₈−アルコキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか、あるいは一緒になって場合によりＣ₁−Ｃ₆−アルキル−置換されていることができるＣ₃−Ｃ₆−アルキレン基を示し、その中で場合により１つのメチレン基は酸素もしくは硫黄により置き換えられていることができる。
Ｖは特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシを示す。
Ｗは特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル又はＣ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシを示す。
Ｘは特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、シアノ又はニトロを示す。
Ｙは特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、シアノ又はニトロを示す。
Ｚは特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロあるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていることができるフェノキシ又はベンジルオキシを示す。
Ｈｅｔは特に好ましくは基
【００５５】
【化５０】

【００５６】
の１つを示し、
Ｇは特に好ましくは水素（ａ）を示すか、あるいは基
【００５７】
【化５１】

【００５８】
の１つを示し、
ここで
Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンを示し、
Ｌは酸素又は硫黄を示し、
Ｍは酸素又は硫黄を示す。
Ｒ¹は特に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル又はポリ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルを示すか、あるいは場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₅−アルコキシ−置換されていることができるＣ₃−Ｃ₇−シクロアルキルを示し、ここで場合により１つもしくは直接隣接していない２つのメチレン基は酸素及び／又は硫黄により置き換えられていることができるか、
場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−置換されていることができるフェニルを示すか、
場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを示すか、
それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル−置換されていることができるピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニルを示すか、
場合によりフッ素−、塩素−、臭素−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル−置換されていることができるフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルを示すか、あるいは
それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、アミノ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル−置換されていることができるピリジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル又はチアゾリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルを示す。
Ｒ²は特に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル又はポリ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルを示すか、
場合によりフッ素−、塩素−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていることができるＣ₃−Ｃ₇−シクロアルキルを示すか、あるいは
それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示す。
Ｒ³は特に好ましくは場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₆−アルキルあるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示す。
Ｒ⁴及びＲ⁵は互いに独立して特に好ましくは、それぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルアミノ、ジ（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ又はＣ₃−Ｃ₄−アルケニルチオを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₃−ハロゲノアルキル−置換されていることができるフェニル、フェノキシ又はフェニルチオを示す。
Ｒ⁶及びＲ⁷は互いに独立して特に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニル又はＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁−Ｃ₅−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₅−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₅−アルコキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか、あるいは一緒になって場合によりＣ₁−Ｃ₄−アルキル−置換されていることができるＣ₃−Ｃ₆−アルキレン基を示し、その中で場合により１つのメチレン基は酸素もしくは硫黄により置き換えられていることができる。
Ｖは特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシを示す。
Ｗは特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ又はエトキシを示す。
Ｘは特別に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ又はシアノを示す。
Ｙは特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノ又はニトロを示す。
Ｚは特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノ又はニトロを示す。
Ｈｅｔは特別に好ましくは基
【００５９】
【化５２】

【００６０】
の１つを示し、
Ｇは特別に好ましくは水素（ａ）を示すか、あるいは基
【００６１】
【化５３】

【００６２】
の１つを示し、
ここで
Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンを示し、
Ｌは酸素又は硫黄を示し、
Ｍは酸素又は硫黄を示す。
Ｒ¹は特別に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、ポリ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを示すか、あるいは場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソプロピル−、ｎ−ブチル−、イソブチル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−プロポキシ−もしくはイソプロポキシ−置換されていることができるＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルを示し、ここで場合により１つもしくは直接隣接していない２つのメチレン基は酸素及び／又は硫黄により置き換えられていることができるか、
場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソプロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていることができるフェニルを示すか、
場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソプロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるベンジルを示すか、
それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるフラニル、チエニル又はピリジルを示すか、
場合によりフッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを示すか、あるいは
それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、アミノ−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるピリジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル又はチアゾリルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを示す。
Ｒ²は特別に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₁₄−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₄−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキル又はポリ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆−アルキルを示すか、
場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソプロピル−もしくはメトキシ−置換されていることができるＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルを示すか、
あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソプロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示す。
Ｒ³は特別に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルあるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、イソプロピル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、イソプロポキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示す。
Ｒ⁴及びＲ⁵は互いに独立して特別に好ましくは、それぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）アミノ又はＣ₁−Ｃ₄−アルキルチオを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、メチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニル、フェノキシ又はフェニルチオを示す。
Ｒ⁶及びＲ⁷は互いに独立して特別に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニル又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₄−アルキルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、メトキシ−もしくはトリフルオロメチル−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか、あるいは一緒になって場合によりメチル−もしくはエチル−置換されていることができるＣ₅−Ｃ₆−アルキレン基を示し、その中で場合により１つのメチレン基は酸素もしくは硫黄により置き換えられていることができる。
【００６３】
上記の一般的な、又は好ましい基の定義又は例示を所望通りに互いに、すなわちそれぞれの範囲と好ましい範囲の間の組合わせを含んで、組み合わせることができる。それらは最終的生成物ならびに対応して前駆体及び中間体の両方に適用される。
【００６４】
好ましい（ｐｒｅｆｅｒｒｅｄ）（好ましい（ｐｒｅｆｅｒａｂｌｅ））として上記で挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明に従って好ましい。
【００６５】
特に好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明に従って特に好ましい。
【００６６】
特別に好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明に従って特別に好ましい。
【００６７】
飽和もしくは不飽和炭化水素基、例えばアルキル又はアルケニルは、それぞれの場合に、例えばアルコキシにおけるように複素原子との組合わせにおける場合を含んで、直鎖状もしくは、これが可能な限り、分枝鎖状であることができる。
【００６８】
場合により置換されていることができる基は一−もしくは多置換されていることができ、多置換の場合、置換基は同一であるか、又は異なることができる。
【００６９】
製造実施例において挙げる化合物の他に、以下の式（Ｉ−１−ａ）の化合物を特定的に挙げることができる：
【００７０】
【表１】

【００７１】
【表２】

【００７２】
【表３】

【００７３】
製造実施例において挙げる化合物の他に、以下の式（Ｉ−２−ａ）の化合物を特定的に挙げることができる：
表２
【００７４】
【化５４】

【００７５】
式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは表１で示した意味を有する。
【００７６】
方法（Ａ）に従い、Ｎ−［（４−クロロ−２，６−ジメチル）−フェニルアセチル］−１−アミノ−４−トリフルオロメチル−シクロヘキサンカルボン酸エチルを出発材料として用い、本発明に従う方法の経路を以下の式により示すことができる：
【００７７】
【化５５】

【００７８】
方法（Ｂ）に従い、Ｏ−［（２−クロロ−６−メチル）−フェニルアセチル］−１−ヒドロキシ−４−トリフルオロメチル−シクロヘキサンカルボン酸エチルを用い、本発明に従う方法の経路を以下の式により示すことができる：
【００７９】
【化５６】

【００８０】
方法（Ｃα）に従い、３−［（２−クロロ−４−メチル）−フェニル］−５，５−（３−トリフルオロメチル−ペンタメチレンジイル）−ピロリジン−２，４−ジオン及び塩化ピバロイルを出発材料として用い、本発明に従う方法の経路を以下の式により示すことができる：
【００８１】
【化５７】

【００８２】
方法（Ｃ）（変法β）に従い、３−［（２，４−ジクロロ）−フェニル］−４−ヒドロキシ−５，５−（３−トリフルオロメチル−ペンタメチレンジイル）−Δ³−ジヒドロフラン−２−オン及び無水酢酸を出発材料として用い、本発明に従う方法の経路を以下の式により示すことができる：
【００８３】
【化５８】

【００８４】
方法（Ｄ）に従い、８−［（２，４−ジクロロ）−フェニル］−５，５−（３−トリフルオロメチル−ペンタメチレンジイル）−ピロリジン−２，４−ジオン及びクロロギ酸エトキシエチルを出発材料として用い、本発明に従う方法の経路を以下の式により示すことができる：
【００８５】
【化５９】

【００８６】
方法（Ｅ）に従い、３−［（２，６−ジブロモ−４−メチル）−フェニル］−４−ヒドロキシ−５，５−（３−トリフルオロメル−ペンタメチレンジイル）−Δ³−ジヒドロフラン−２−オン及びクロロモノチオギ酸メチルを出発材料として用い、本発明に従う方法の経路を以下の通りに示すことができる：
【００８７】
【化６０】

【００８８】
方法（Ｆ）に従い、２−［（２，４，６−トリメチル）−フェニル］−５，５−（３−トリフルオロメチル−ペンタメチレンジイル）−ピロリジン−２，４−ジオン及び塩化メタンスルホニルを出発材料として用い、反応の経路を以下の式により示すことができる：
【００８９】
【化６１】

【００９０】
方法（Ｇ）に従い、２−［（４−ブロモ−２−クロロ−６−メチル）−フェニル］−４−ヒドロキシ−５，５−（３−トリフルオロメチル−ペンタメチレンジイル）−Δ³−ジヒドロフラン−２−オン及び２，２，２−トリフルオロエチルメタンチオ−ホスホニルクロリドを出発材料として用い、反応の経路を以下の式により示すことができる：
【００９１】
【化６２】

【００９２】
方法（Ｈ）に従い、３−［（２，４−ジクロロ）−６−メチルフェニル］−５，５−（３−トリフルオロメチル−ペンタメチレンジイル）−ピロリジン−２，４−ジオン及びＮａＯＨを成分として用い、本発明に従う方法の経路を以下の式により示すことができる：
【００９３】
【化６３】

【００９４】
方法（Ｉ）（変法α）に従い、３−［（２−クロロ−４−ブロモ−５−メチル）−フェニル］−４−ヒドロキシ−５，５−（３−トリフルオロメチル−ペンタメチレンジイル）−Δ³−ジヒドロフラン−２−オン及びイソシアン酸エチルを出発材料として用い、反応の経路を以下の反応スキームにより示すことができる：
【００９５】
【化６４】

【００９６】
方法（Ｉ）（変法β）に従い、３−［（２−クロロ−４，６−ジメチル）−フェニル］−５，５−（３−トリフルオロメチル−ペンタメチレンジイル）−ピロリジン−２，４−ジオン及び塩化ジメチルカルバモイルを出発材料として用い、反応の経路を以下のスキームにより示すことができる：
【００９７】
【化６５】

【００９８】
本発明に従う方法（Ａ）で出発材料として必要な式（ＩＩ）
【００９９】
【化６６】

【０１００】
［式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ⁸は上記で示した意味を有する］
の化合物は新規である。
【０１０１】
式（ＩＩ）のアシルアミノ酸エステルは、例えば式（ＸＩＶ）
【０１０２】
【化６７】

【０１０３】
［式中、
Ｒ⁸は上記で示した意味を有する］
のアミノ酸誘導体を式（ＸＶ）
【０１０４】
【化６８】

【０１０５】
［式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記で示した意味を有し、
Ｈａｌは塩素又は臭素を示す］
の置換フェニルアセチルハライドを用いてアシル化する（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ ５２，２３７−４１６（１９５３）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ，Ｉｎｄｉａｎ Ｊ．Ｃｈｅｍ．６，３４１−５，１９６８）か、
あるいは式（ＸＶＩ）
【０１０６】
【化６９】

【０１０７】
［式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記で示した意味を有する］
のアシルアミノ酸をエステル化する（Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（Ｌｏｎｄｏｎ）１５６８（１９６８））と得られる。
【０１０８】
式（ＸＶＩ）
【０１０９】
【化７０】

【０１１０】
［式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記で示した意味を有する］
の化合物は新規である。
【０１１１】
式（ＸＶＩ）の化合物は、Ｓｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ ｄｅｒ Ｗｉｓｓｅｎ−ｓｃｈａｆｔｅｎ，Ｂｅｒｌｉｎ １９７７，ｐ．５０５）に従って、例えば式（ＸＶＩＩ）
【０１１２】
【化７１】

【０１１３】
の１−アミノ−４−トリフルオロメチル−シクロヘキサン−カルボン酸を式（ＸＶ）
【０１１４】
【化７２】

【０１１５】
［式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記で示した意味を有し、
Ｈａｌは塩素又は臭素を示す］
の置換フェニルアセチルハライドを用いてアシル化すると得られる。
【０１１６】
式（ＸＶ）の化合物は既知であり、冒頭で引用した公開された特許の既知の方法により製造することができる。
【０１１７】
式（ＸＩＶ）及び（ＸＶＩＩ）の化合物は新規であり、既知の方法により製造することができる（例えばＣｏｍｐａｇｎｏｎ，Ａｎｎ，Ｃｈｉｍ．（Ｐａｒｉｓ）［１４］５，ｐ．１１−２２，２３−２７（１９７０），Ｌ．Ｍｕｎｄａｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．４３７２（１９６１）；Ｊ．Ｔ．Ｅｗａｒｄ，Ｃ．Ｊｉｔｒａｎｇｅｒｉ，Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．５３，３３３９（１９７５）を参照されたい。
【０１１８】
１−アミノ−４−トリフルオロメチル−シクロヘキサン−カルボン酸（ＸＶＩＩ）は一般的にＢｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成により、又はＳｔｒｅｃｋｅｒ合成により得ることができ、それぞれの場合に異なる異性体の形態で得られる。かくしてＢｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成の条件下では、トリフルオロメチル基及びカルボキシル基がエクアトリアルである異性体（簡単のために下記でβと呼ぶ）が主に得られ、Ｓｔｒｅｃｋｅｒ合成の条件下では、アミノ基及びトリフルオロメチル基がエクアトリアルである異性体（簡単のための下記でαと呼ぶ）が主に得られる。
【０１１９】
【化７３】

【０１２０】
（Ｌ．Ｍｕｎｄａｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．４３７２（１９６１）；Ｊ．Ｔ．Ｅｗａｒｄ，Ｃ．Ｊｉｔｒａｎｇｅｒｉ，Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．５３，３３３９（１９７５）。
【０１２１】
さらに、上記の方法（Ａ）で用いられる式（ＩＩ）
【０１２２】
【化７４】

【０１２３】
［式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ⁸は上記で示した意味を有する］
の出発材料は、式（ＸＶＩＩＩ）
【０１２４】
【化７５】

【０１２５】
の１−アミノ−４−トリフルオロメチル−シクロヘキサン−カルボニトリルを式（ＸＶ）
【０１２６】
【化７６】

【０１２７】
［式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＨａｌは上記で示した意味を有する］
の置換フェニルアセチルハライドと反応させ、式（ＸＩＸ）
【０１２８】
【化７７】

【０１２９】
［式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは上記で示した意味を有する］
の化合物を得、続いてこれらを酸性アルコーリシスに供すると製造することができる。
【０１３０】
式（ＸＩＸ）の化合物は同様に新規である。式（ＸＶＩＩＩ）の化合物も新規である。
【０１３１】
本発明に従う方法（Ｂ）で出発材料として必要な式（ＩＩＩ）
【０１３２】
【化７８】

【０１３３】
［式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ⁸は上記で示した意味を有する］
の化合物は、下記
【０１３４】
【化７９】

【０１３５】
の化合物を除いて新規である。
【０１３６】
それらは一般的に既知の方法により簡単なやり方で製造することができる。
【０１３７】
式（ＩＩＩ）の化合物は、例えば
式（ＸＸ）
【０１３８】
【化８０】

【０１３９】
［式中、
Ｒ⁸は上記で示した意味を有する］
の１−ヒドロキシ−４−トリルオロメチル−シクロヘキサン−カルボン酸エステルを式（ＸＶ）
【０１４０】
【化８１】

【０１４１】
［式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＨａｌは上記で示した意味を有する］
の置換フェニルアセチルハライドを用いてアシル化する
と得られる（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ ５２，２３７−４１６（１９５３））。
【０１４２】
式（ＸＸ）の１−ヒドロキシ−４−トリフルオロメチル−シクロヘキシル−カルボン酸エステルのいくつかは新規である。それらは、例えば１−ヒドロキシ−４−トリフルオロメチル−シクロヘキサン−カルボニトリルを例えばＰｉｎｎｅｒに従って酸の存在下でアルコール化することにより得られる（製造実施例を参照されたい）。シアノヒドリンは、例えば４−トリフルオロメチル−シクロヘキサン−１−オンをシアン化水素酸と反応させることにより得られる。
【０１４３】
本発明に従う方法（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ）及び（Ｉ）を行うために出発材料としてさらに必要な式（ＩＶ）のアシルハライド、式（Ｖ）のカルボン酸無水物、式（ＶＩ）のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル、式（ＶＩＩ）のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル、式（ＶＩＩＩ）の塩化スルホニル、式（ＩＸ）のリン化合物ならびに式（Ｘ）及び（ＸＩ）の金属水酸化物、金属アルコキシドもしくはアミンならびに式（ＸＩＩ）のイソシアナートならびに式（ＸＩＩＩ）の塩化カルバモイルは、有機もしくは無機化学の一般的に既知の化合物である。
【０１４４】
式（ＸＶ）の化合物はさらに冒頭で引用した特許出願から既知であり、及び／又はそこに示されている方法によりそれらを製造することができる。
【０１４５】
方法（Ａ）は、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ⁸が上記で示した意味を有する式（ＩＩ）の化合物を希釈剤の存在下且つ塩基の存在下で分子内縮合に供することを特徴とする。
【０１４６】
本発明に従う方法（Ａ）のために適した希釈剤は、反応に関与するものに対して不活性なすべての有機溶媒である。炭化水素、例えばトルエン及びキシレン、さらにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチル−ピロリドンならびに又アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールを用いるのが好ましい。
【０１４７】
本発明に従う方法（Ａ）を行うために適した塩基（脱プロトン化剤）はすべての通常のプロトン受容体である。アルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムを用いるのが好ましく、それらを相間移動触媒、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ₈−Ｃ₁₀）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ １（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で用いることもできる。アルカリ金属、例えばナトリウム及びカリウムを用いることもできる。さらに、アルカリ金属及びアルカリ土類金属アミド及び水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムならびにさらにアルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドも用いることができる。
【０１４８】
本発明に従う方法（Ａ）を行う場合、比較的広い範囲内で反応温度を変えることができる。一般に反応は−７５℃〜２００℃、好ましくは−５０℃〜１５０℃の温度で行われる。
【０１４９】
本発明に従う方法（Ａ）は一般に大気圧下で行われる。
【０１５０】
本発明に従う方法（Ａ）を行う場合、式（ＩＩ）の反応成分及び脱プロトン性塩基を一般に等モル量から大体２倍モル量（ｄｏｕｂｌｅ−ｅｑｕｉｍｏｌａｒ ａｍｏｕｎｔｓ）で用いる。しかしながら、大過剰（最高で３モル）の１つの成分又は他の成分を用いることもできる。
【０１５１】
方法（Ｂ）は、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ⁸が上記で示した意味を有する式（ＩＩＩ）の化合物を希釈剤の存在下且つ塩基の存在下で分子内縮合させることを特徴とする。
【０１５２】
本発明に従う方法（Ｂ）のために適した希釈剤は、反応に関与するものに対して不活性なすべての有機溶媒である。炭化水素、例えばトルエン及びキシレン、さらにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチル−ピロリドンを用いるのが好ましい。アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノールを用いることもできる。
【０１５３】
本発明に従う方法（Ｂ）を行うために適した塩基（脱プロトン化剤）はすべての通常のプロトン受容体である。アルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムを用いるのが好ましく、それらを相間移動触媒、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎ ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ₈−Ｃ₁₀）アンモニウムクロリド）又はＴＤＡ １（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で用いることもできる。アルカリ金属、例えばナトリウム及びカリウムを用いることもできる。さらに、アルカリ金属及びアルカリ土類金属アミド及び水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムならびにさらにアルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドも用いることができる。
【０１５４】
本発明に従う方法（Ｂ）を行う場合、比較的広い範囲内で反応温度を変えることができる。一般に反応は−７５℃〜２００℃、好ましくは−５０℃〜１５０℃の温度で行われる。
【０１５５】
本発明に従う方法（Ｂ）は一般に大気圧下で行われる。
【０１５６】
本発明に従う方法（Ｂ）を行う場合、式（ＩＩＩ）の反応成分及び脱プロトン性塩基を一般に大体等モル量で用いる。しかしながら、比較的大過剰（最高で３モル）の１つの成分又は他の成分を用いることもできる。
【０１５７】
方法（Ｃα）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれぞれの場合に適宜希釈剤の存在下且つ適宜酸結合剤の存在下で式（ＩＶ）のカルボニルハライドと反応させることを特徴とする。
【０１５８】
本発明に従う方法（Ｃα）のために適した希釈剤は、アシルハライドに対して不活性なすべての溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにカルボン酸エステル、例えば酢酸エチルならびに又、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びスルホランを用いるのが好ましい。加水分解に対するアシルハライドの安定性が許すので、水の存在下で反応を行うこともできる。
【０１５９】
本発明に従う方法（Ｃα）に従う反応のために適した酸結合剤は、すべての通常の酸受容体である。第３級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、Ｈｕｅｎｉｇ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、さらにアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、ならびに又アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムを用いるのが好ましい。
【０１６０】
本発明に従う方法（Ｃα）における反応温度は、比較的広い範囲内で変わり得る。一般に反応は−２０℃〜＋１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃の温度で行われる。
【０１６１】
本発明に従う方法（Ｃα）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の出発材料及び式（ＩＶ）のカルボニルハライドを一般にそれぞれの場合に大体当量で用いる。しかしながら、比較的大過剰（最高で５モル）のカルボニルハライドを用いることもできる。仕上げは通常の方法により行われる。
【０１６２】
方法（Ｃβ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれぞれの場合に適宜希釈剤の存在下且つ適宜酸結合剤の存在下で式（Ｖ）のカルボン酸無水物と反応させることを特徴とする。
【０１６３】
本発明に従う方法（Ｃβ）のために好ましい希釈剤は、アシルハライドが用いられる場合にも好ましい希釈剤である。そうでなければ、カルボン酸無水物を過剰に用い、同時に希釈剤として作用させることもできる。
【０１６４】
方法（Ｃβ）において、適宜加えられる酸結合剤は好ましくはアシルハライドが用いられる場合にも好ましい酸結合剤である。
【０１６５】
本発明に従う方法（Ｃβ）において、反応温度は比較的広い範囲内で変わり得る。一般に反応は−２０℃〜＋１５０℃、好ましくは０℃〜１００℃の温度で行われる。
【０１６６】
本発明に従う方法（Ｃβ）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の出発材料及び式（Ｖ）のカルボン酸無水物を一般にそれぞれ大体当量で用いる。しかしながら、比較的大過剰（最高で５モル）のカルボン酸無水物を用いることもできる。仕上げは通常の方法により行われる。
【０１６７】
一般に採用される方法は、希釈剤及び過剰のカルボン酸無水物ならびに又生成するカルボン酸を蒸留により、又は有機溶媒もしくは水を用いる洗浄により除去することである。
【０１６８】
方法（Ｄ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれぞれの場合に適宜希釈剤の存在下且つ適宜酸結合剤の存在下で式（ＶＩ）のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させることを特徴とする。
【０１６９】
本発明に従う方法（Ｄ）のために適した酸結合剤は、すべての通常の酸受容体である。第３級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＮ、Ｈｕｅｎｉｇ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチル−アニリン、さらにアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、ならびに又アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムを用いるのが好ましい。
【０１７０】
本発明に従う方法（Ｄ）のために適した希釈剤は、クロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルに対して不活性なすべての溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、さらにケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにカルボン酸エステル、例えば酢酸エチル、さらにニトリル類、例えばアセトニトリル、ならびに又、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びスルホランを用いるのが好ましい。
【０１７１】
本発明に従う方法（Ｄ）を行う場合、比較的広い範囲内で反応温度を変えることができる。一般に反応温度は−２０℃〜＋１００℃、好ましくは０℃〜５０℃である。
【０１７２】
本発明に従う方法（Ｄ）は一般に大気圧下で行われる。
【０１７３】
本発明に従う方法（Ｄ）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）及び（Ｉ−２−ａ）の出発材料及び適した式（ＶＩ）のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルを一般にそれぞれの場合に大体当量で用いる。しかしながら、比較的大過剰（最高で２モル）の１つの成分又は他の成分を用いることもできる。仕上げは通常の方法により行われる。一般に、沈殿する塩を除去し、残る反応混合物を希釈剤のストリッピングにより濃縮する。
【０１７４】
本発明に従う方法（Ｅ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれぞれの場合に希釈剤の存在下且つ適宜酸結合剤の存在下で式（ＶＩＩ）の化合物と反応させることを特徴とする。
【０１７５】
製造法（Ｅ）では、０〜１２０℃、好ましくは２０〜６０℃において、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の出発材料のモル当たり約１モルの式（ＶＩＩ）のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルを反応させる。
【０１７６】
適宜加えられる適した希釈剤は、すべての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類であるが、ハロゲノアルカンも適している。
【０１７７】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸エテル又は塩化メチレンを用いるのが好ましい。
【０１７８】
好ましい態様において、強力な脱プロトン化剤、例えば水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの添加により化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）のエノレート塩が製造される場合、さらなる酸結合剤を加えることは必要でない。
【０１７９】
方法（Ｅ）のための適した塩基はすべての通常のプロトン受容体である。アルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属炭酸塩もしくは重炭酸塩又は窒素塩基を用いるのが好ましい。挙げることができる例は水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ジベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）及びジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）である。
【０１８０】
反応は大気圧において、又は加圧下で行うことができ、好ましくは大気圧において行われる。仕上げは通常の方法により行われる。
【０１８１】
本発明に従う方法（Ｆ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれぞれの場合に適宜希釈剤の存在下且つ適宜酸結合剤の存在下で式（ＶＩＩＩ）の塩化スルホニルと反応させることを特徴とする。
【０１８２】
製造法（Ｆ）では、−２０℃〜１５０℃、好ましくは０〜７０℃において、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の出発材料のモル当たり約１モルの式（ＶＩＩＩ）の塩化スルホニルを反応させる。
【０１８３】
方法（Ｆ）は好ましくは希釈剤の存在下で行われる。
【０１８４】
適した希釈剤はすべての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ケトン類、カルボン酸エステル、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレンである。
【０１８５】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル又は塩化メチレンを用いるのが好ましい。
【０１８６】
好ましい態様において、強力な脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）の添加により化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）のエノレート塩が製造される場合、さらなる酸結合剤を加えることは必要でない。
【０１８７】
酸結合剤が用いられる場合、これらは通常の無機もしくは有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンである。
【０１８８】
反応は大気圧において、又は加圧下で行うことができ、好ましくは大気圧において行われる。仕上げは通常の方法により行われる。
【０１８９】
本発明に従う方法（Ｇ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれぞれの場合に適宜希釈剤の存在下且つ適宜酸結合剤の存在下で式（ＩＸ）のリン化合物と反応させることを特徴とする。
【０１９０】
製造法（Ｇ）では、−４０℃〜１５０℃、好ましくは−１０〜１１０℃の温度において、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）のモル当たり１〜２、好ましくは１〜１．３モルの式（ＩＸ）のリン化合物を反応させ、式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−２−ｅ）の化合物を得る。
【０１９１】
方法（Ｇ）は好ましくは希釈剤の存在下で行われる。
【０１９２】
適した希釈剤はすべての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、カルボン酸エステル、ハロゲン化炭化水素、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類などである。
【０１９３】
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを用いるのが好ましい。
【０１９４】
適宜加えられる適した酸結合剤は通常の無機もしくは有機塩基、例えば水酸化物、炭酸塩もしくはアミン類である。例には水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンが含まれる。
【０１９５】
反応は大気圧において、又は加圧下で行うことができ、好ましくは大気圧下で行われる。仕上げは有機化学の通常の方法により行われる。最終的生成物は好ましくは結晶化、クロマトグラフィー精製又は「初期蒸留（ｉｎｃｉｐｉｅｎｔ ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）」、すなわち減圧下における揮発性成分の除去により精製される。
【０１９６】
方法（Ｈ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれぞれの場合に適宜希釈剤の存在下で式（Ｘ）の金属水酸化物もしくは金属アルコキシド又は式（ＸＩ）のアミンと反応させることを特徴とする。
【０１９７】
本発明に従う方法（Ｈ）のための好ましい希釈剤はエーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルあるいは他にアルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノールであるが、水も好ましい。
【０１９８】
本発明に従う方法（Ｈ）は一般に大気圧下で行われる。
【０１９９】
反応温度は一般に−２０℃〜１００℃、好ましくは０℃〜５０℃である。
【０２００】
本発明に従う方法（Ｉ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の化合物をそれぞれの場合に（Ｉα）適宜希釈剤の存在下且つ適宜触媒の存在下で式（ＸＩＩ）の化合物と、あるいは（Ｉβ）適宜希釈剤の存在下且つ適宜酸結合剤の存在下で式（ＸＩＩＩ）の化合物と反応させることを特徴とする。
【０２０１】
製造法（Ｉα）では、０〜１００℃、好ましくは２０〜５０℃において式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の出発材料のモル当たり約１モルの式（ＸＩＩ）のイソシアナートを反応させる。
【０２０２】
方法（Ｉα）は好ましくは希釈剤の存在下で行われる。
【０２０３】
適した希釈剤はすべての不活性有機溶媒、例えば芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類又はスルホキシド類である。
【０２０４】
反応を加速するために、適宜触媒を加えることができる。非常に有利には、用いられる触媒は有機錫化合物、例えばジブチル錫ジラウレートである。
【０２０５】
反応は好ましくは大気圧において行われる。
【０２０６】
製造法（Ｉβ）では、０〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃において式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）の出発材料のモル当たり約１モルの式（ＸＩＩＩ）の塩化カルバモイルを反応させる。
【０２０７】
適宜加えられる適した希釈剤はすべての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、カルボン酸エステル、ニトリル類、ケトン類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素である。
【０２０８】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを用いるのが好ましい。
【０２０９】
好ましい態様において、強力な脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）の添加により化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−２−ａ）のエノレート塩が製造される場合、さらなる酸結合剤を加えることは必要でない。
【０２１０】
酸結合剤が用いられる場合、これらは通常の無機もしくは有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジンである。
【０２１１】
反応は大気圧において、又は加圧下で行うことができ、好ましくは大気圧において行われる。仕上げは通常の方法により行われる。
【０２１２】
活性化合物は、農業において、森林管理において、保存製品及び材料の保護において、ならびに衛生部門において遭遇する有害動物（ａｎｉｍａｌ ｐｅｓｔｓ）、好ましくは節足動物及び線虫類、特に昆虫及びクモ形類の抑制に適している。それらは正常に感受性の、及び耐性の種に対して、ならびに発育のすべての、もしくはいくつかの段階に対して活性である。上記の有害生物には：
等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）の目から、例えばオニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）及びポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。
倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばプラニウルス・グルラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
唇脚類（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばゲオフィルス・カルポファグル（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクチゲラ種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｅｃ．）。
結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の目から、例えばスクチゲレラ・イマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
シミ類（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の目から、例えばレピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
トビムシ類（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の目から、例えばオニチウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕ ａｒｍａｔｕｓ）。
直翅類（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｐｒｏｐｏｄｅｓ）、メラノプルス種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）及びシストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇｅｒｉａ）。
ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の目から、例えばブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）及びブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）。
ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目から、例えばフォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
シロアリ類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばレチクリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。
シラミ類（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ））の目から、例えばペディクルス・ヒューマヌス・コルポリス（ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ハエマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びダマリニア種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）。
アザミウマ類（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばヘルシノツリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ツリプス・タバチ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ツリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）及びフランクリニエラ・アクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ａｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）。
異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばエウリガステル種（Ｅｕｒｉｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルネジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。
同翅類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバチ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒａｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、フィロクセラ・バスタツリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペムフィグス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｓ ａｖｅｎａｅ）、ミズス種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ロパロシフム・パジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、エンポアスカ種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフォテティクス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、サイセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｉｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アオニジエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピジオツス・ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、シュードコックス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）及びプシラ種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）。
鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばペクチノフォラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、マラコソマ・ネウスツリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、エウプロクチス・クリソルホエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマンツリア種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ブクラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、エウクソア種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、チロ種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスチア・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリラレ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、クナファロセルス種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）及びオウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）。
甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・バリベチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、オリザエフィルス・スリナネンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アントノムス種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、シトフィルス種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス・ソルジズス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、セウトリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、リクツス種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、プチヌス種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノデルス種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソルシチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリツラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）及びリゾルホプツルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）。
膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばジプリオン種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカンパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。
双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から、例えばアエデス種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレクス種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ドロソフィラ・メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕａ ｓｐｐ．）、クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ガストロフィルス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ストモクシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、フォルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ペゴミア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミイア種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）及びリリオミザ種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）。
ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目から、例えばキセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）及びセラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。
クモ形類（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の綱から、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｇｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アルガス種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、フィロコプツルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ボオフィルス種（Ｂｏｏｐｈｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ヒアロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、テトラニクス種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）及びブレビパルプス種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）
が含まれる。
【０２１３】
植物寄生性線虫類には、例えばプラチレンクス種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドフォルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、チレンクルス・セミペネツランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、グロボデラ種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、メロイドジネ種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ロンギドルス種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、クシフィネマ種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）、トリコドルス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）及びブルサフェレンクス種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）が含まれる
活性化合物を通常の調剤、例えば溶液、乳剤、水和性粉剤、懸濁剤、粉剤、微粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、顆粒剤、懸濁剤−乳剤濃厚液、活性化合物が含浸された天然及び合成材料、ポリマー物質中にマイクロカプセル封入された形態に転換することができる。
【０２１４】
これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒及び／又は固体担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより調製される。
【０２１５】
用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。本質的に、適した液体溶媒は：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えばブタノール又はグリコールならびに又それらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドならびに又水である。
【０２１６】
適した固体担体は：
例えばアンモニウム塩及び粉砕された天然鉱石、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土ならびに粉砕された合成鉱石、例えば微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩であり；顆粒剤に適した固体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石ならびに又無機及び有機粉末の合成顆粒ならびに有機材料の顆粒、例えばおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎であり；適した乳化剤及び／又は発泡剤は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネートならびに又タンパク質加水分解産物であり；適した分散剤は：例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【０２１７】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒もしくはラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルならびにセファリン及びレシチンのような天然リン脂質ならびに合成リン脂質も調剤中で用いることができる。他の可能な添加剤は鉱油及び植物油である。
【０２１８】
着色料、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーならびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量栄養素を使用することができる。
【０２１９】
調剤は一般に０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含む。
【０２２０】
本発明に従う活性化合物は、その商業的に入手可能な調剤において、ならびにこれらの調剤から調製される使用形態において、他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、不妊化剤、殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、成長−調節物質又は除草剤との混合物として存在することができる。殺虫剤には中でもリン酸エステル類、カルバメート類、カルボキシレート類、塩素化炭化水素、フェニルウレア類及び微生物により生産される物質が含まれる。
【０２２１】
混合物中の共−成分の特に好ましい例は以下の化合物である：
殺菌・殺カビ剤：
アルジモルフ、アンプロピルフォス、アンプロピルフォス カリウム、アンドプリム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラフォス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノル、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
カルシウムポリスルフィド、カプシマイシン、カプタフォル、カプタン、カルベンダジン、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカプ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリンフォス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンフォス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモル、エツリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルクインコナゾール、フルルプリミドル、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルツリアフォル、フォルペト、フォセチル−アルミニウム、フォセチル−ナトリウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメツピル、フルカルボニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン アルベシレート、イミノクタジン トリアセテート、イオドカルブ、イプコナゾール、イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調剤、例えば：水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、
マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メツコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラム、メトスルホバクス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、
ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、
オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリニックアシッド（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、オキシカルボキシム、オキシフェンチイン、
パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナゾール、プロクロラツ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピロクイロン、ピロキシフル、
クインコナゾール、クイントゼン（ＰＣＮＢ）、
硫黄及び硫黄調剤、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テツシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チオキシミド、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノル、トリアツブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、
ユニコナゾール、
バリダマイシン Ａ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、
ザリラミド、ジネブ、ジラムならびに又
Ｄａｇｇｅｒ Ｇ、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボキシアミド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニルチオシアナート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキシアミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナートメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−メタナミン、
８−ヒドロキシキノリンサルフェート、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリンヒドロクロリド、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキサンカルボキシアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキシアミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル−［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート、
Ｏ−メチルＳ−フェニル フェニルプロピルホスホルアミドチオエート、
Ｓ−メチル １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン−３’−オン。
殺バクテリア剤：
ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅調剤。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナツリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファ−シペルメツリン、アルファメツリン、アミトラツ、アベルメクチン、ＡＺ ６０５４１、アザジラクチン、アザメチフォス、アジンフォス Ａ、アジンフォス Ｍ、アゾシクロチン、
バシルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バクロウィルス、ベアウベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ベアウベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベンゾキシメート、ベータシフルツリン、ビフェナゼート、ビフェンツリン、ビオエタノメツリン、ビオペルメツリン、ＢＰＭＣ、ブロモフォス Ａ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオフォス、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、
カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタプ、クロエトカルブ、クロレトキシフォス、クロルフェナピル、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズリン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォス Ｍ、クロバポルツリン、シス−レスメツリン、シスペルメツリン、クロシツリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプレン、シクロプロツリン、シフルツリン、シハロツリン、シヘキサチン、シペルメツリン、シロマジン、
デルタメツリン、デメトン Ｍ、デメトン Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロルボス、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジオフェノラン、ジスルフォトン、ドクサト−ナトリウム、ドフェナピン、
エフルシラネート、エマメクチン、エムペンツリン、エンドスルファン、エントモプフトラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロフォス、エトフェンプロクス、エトキサゾール、エツリムフォス、
フェナミフォス、フェナザクイン、フェンブタチン オキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパツリン、フェンピラド、フェンピリツリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルブロシツリネート、フルシクロクスロン、フルシツリネート、フルフェノクスロン、フルテンジン、フルバリネート、フォノフォス、フォスメチラン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ、
グラニュローシスウィルス、
ハロフェノジド、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドロプレン、
イミダクロプリド、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウィルス、
ラムダ−シハロツリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタルデヒド、メタミドフォス、メタルヒジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタルヒジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンフォス、ミルベメクチン、モノクロトフォス、
ナレド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトン Ｍ、
パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン Ａ、パラチオン Ｍ、ペルメツリン、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォス Ａ、ピリミフォス Ｍ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロポクスル、プロチオフォス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピレスメツリン、ピレツルム、ピリダベン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
クイナルフォス、
リバビリン、
サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スルフォテプ、スルプロフォス、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミフォス、テフルベンズロン、テフルツリン、テメフォス、テミビンフォス、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、テータシペルメツリン、チアメトキサン、チアプロニル、チアトリフォス、シュウ酸水素チオシクラン、チオジカルブ、チオファノクス、ツリンギエンシン、トラロシツリン、トラロメツリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ ５３０２
ゼータ−シペルメツリン、ゾラプロフォス、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
３−メチルフェニル プロピルカルバメート、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バシルス・ツリンギエンシス株ＥＧ−２３４８、
２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
ブタン酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イル
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキシアルデヒド、
エチル［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバメート、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ”−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート。
【０２２２】
除草剤のような他の既知の活性化合物、又は肥料及び成長調節剤との混合物も可能である。
【０２２３】
本発明に従う活性化合物はさらに、殺虫剤として用いられる場合、それらの商業的に入手可能な調剤において、ならびにこれらの調剤から調製される使用形態において、相乗剤との混合物として存在することができる。相乗剤は活性化合物の作用を向上させる化合物であり、加えられる相乗剤自身が活性である必要はない。
【０２２４】
商業的に入手可能な調剤から調製される使用形態の活性化合物含有率は広い限度内で変わることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１〜９５重量％、好ましくは０．０００１〜１重量％の活性化合物であることができる。
【０２２５】
化合物は使用形態に適した通常の方法で用いられる。
【０２２６】
衛生上の有害生物（ｈｙｇｉｅｎｅ ｐｅｓｔｓ）及び保存製品の有害生物に対して用いられる場合、活性化合物は木材及び粘土上における優れた残留作用ならびに石灰処理された物質上のアルカリに対する優れた安定性により傑出している。
【０２２７】
本発明に従う活性化合物は植物、衛生及び保存製品の有害生物に対してのみでなく、獣医学部門において動物寄生虫（外部寄生虫）、例えばカタダニ（ｈａｒｄ ｔｉｃｋｓ）、ヒメダニ（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋｓ）、カイセンダニ（ｍａｎｇｅ ｍｉｔｅｓ）、葉ダニ（ｌｅａｆ ｍｉｔｅｓ）、ハエ類（刺す及び吸う）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ及びノミに対しても作用する。これらの寄生虫には：
シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の目から、例えばハエマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチルス種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）及びソレノポテス種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、
ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）の目ならびにマルツノハジラミ類（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びホソツノハジラミ類（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の亜目から、例えばトリメノポン種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びフェリコラ種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、
双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目ならびに糸角類（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及び短角類（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の亜目から、例えばアエデス種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレクス種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、エウシムリウム種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツゾミイア種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリコイデス種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソプス種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミツラ種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロツス種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミイア種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハエマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロシナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリフォラ種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕａ ｓｐｐ．）、ウォールファルチア種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコファガ種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）及びメロファグス種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、
ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の目から、例えばプレクス種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、キセノプシラ種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）及びセラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、
異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の目から、例えばシメクス種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）及びパンストロンギルス種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、
ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の目から、例えばブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッタ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びスペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）、
ダニ類（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））の亜綱、ならびに後気門類及び中気門類（Ｍｅｔａ− ａｎｄ Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の目から、例えばアルガス種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、オトビウス種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ボーフィルス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマセントル種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニスス種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）及びバロア種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）、
前気門類（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及び無気門類（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）の目から、例えばアカラピス種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデクス種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロムビクラ種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロフォルス種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカルス種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）及びラミノシオプテス種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）
が含まれる。
【０２２８】
それらは例えばボーフィルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）及びルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）に対して非常に有効である。
【０２２９】
本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は、農業的生産家畜、例えば牛、羊、ヤギ、馬、豚、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、鶏、七面鳥、アヒル、ガチョウ及び蜂、他のペット、例えば犬、猫、かごの鳥及び水族館の魚ならびに又いわゆる試験動物、例えばハムスター、モルモット、ラット及びマウスに蔓延する節足動物の抑制にも適している。これらの節足動物の抑制により、死亡及び生産性の低下（肉、ミルク、ウール、皮革、卵、蜂蜜などに関する）の事例が減少し、より経済的且つ容易な動物育種（ａｎｉｍａｌ ｈｕｓｂａｎｄｒｙ）が本発明に従う活性化合物の使用により可能にならなければならない。
【０２３０】
獣医学部門において、本発明に従う活性化合物は既知の方法で、例えば錠剤、カプセル、頓服水剤、水薬、顆粒剤、ペースト、大型丸薬、フィード−スループロセス（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ ｐｒｏｃｅｓｓ）及び座薬の形態で腸内投与により、非経口的投与により、例えば注入（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、体内埋植物により、鼻内投与により、例えば浸漬もしくは入浴、スプレー噴霧、ポアリングオン（ｐｏｕｒｉｎｇ ｏｎ）及びスポッティングオン（ｓｐｏｔｔｉｎｇ ｏｎ）、洗浄及び粉剤散布の形態で皮膚的使用により、ならびに又、活性化合物を含有する成形品、例えばカラー、イアマーク、テイルマーク、リムバンド、ホルター、マーキング装置などにより用いられる。
【０２３１】
牛、家禽、ペットなどのために用いられる場合、式（Ｉ）の活性化合物を１〜８０重量％の量で活性化合物を含む調剤（例えば粉剤、乳剤、自由流動性組成物（ｆｒｅｅ−ｆｌｏｗｉｎｇ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ））として直接又は１００〜１００００−倍希釈の後に用いることができるか、あるいは薬浴としてそれらを用いることができる。
【０２３２】
さらに、本発明に従う化合物が工業材料を破壊する昆虫に対する強い殺虫作用も有していることが見いだされた。
【０２３３】
以下の昆虫を例として、且つ好ましいとして挙げることができるが制限ではない：
甲虫類（Ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば
ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、クセストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボスツリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボスツリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）及びシノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）。
膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）、例えば
シレクス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）及びウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）。
白アリ類（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば
カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ゾオテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）及びコプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）。
シミ類（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、
例えばレピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０２３４】
本発明に関し、工業材料とは非生物材料、例えば好ましくはプラスチック、接着剤、サイズ剤、紙及び板紙、皮革、木材及び加工木材製品ならびにコーティング組成物を意味すると理解されるべきである。
【０２３５】
木材及び加工木材製品が、特に好ましくは昆虫の蔓延から保護されるべき材料である。
【０２３６】
本発明に従う薬剤又はそれを含む混合物により保護することができる木材及び加工木材製品とは、例えば：
建築木材、はり材、鉄道の枕木、橋梁部品、桟橋、木製車両、箱類、パレット類、コンテナ類、電話柱、木製断熱材、木製窓枠及びドア、合板、チップボード、建具類あるいは家の建築又は建具に非常に一般的に用いられる木材製品
を意味すると理解されるべきである。
【０２３７】
活性化合物はそのままで、濃厚液の形態で、あるいは一般に通例の調剤、例えば粉剤、顆粒剤、溶液、懸濁剤、乳剤又はペーストで用いることができる。
【０２３８】
上記の調剤はそれ自体既知の方法で、例えば活性化合物を少なくとも１種の溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤もしくは定着剤、撥水剤、適宜乾燥剤及びＵＶ安定剤ならびに適宜染料及び顔料ならびに又、他の加工助剤と混合することにより調製することができる。
【０２３９】
木材及び木材−由来用材製品の保存のために用いられる殺虫性組成物又は濃厚液は、本発明に従う活性化合物を０．０００１〜９５重量％、特に０．００１〜６０重量％の濃度で含む。
【０２４０】
用いられる組成物又は濃厚液の量は昆虫の性質及び発生度ならびに媒体に依存する。用いられる最適量は、試験系列によってそれぞれの場合の使用のために決定することができる。しかしながら一般に保存されるべき材料に基づいて０．０００１〜２０重量％、好ましくは０．００１〜１０重量％の活性化合物の使用が十分である。
【０２４１】
用いられる溶媒及び／又は希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は低揮発性の油性又は油−様有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は水ならびに適宜乳化剤及び／又は湿潤剤である。
【０２４２】
好適に用いられる有機化学的溶媒は、３５より高い蒸発数（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ ｎｕｍｂｅｒ）及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する油性又は油−様溶媒である。そのような低揮発性の油性もしくは油−様の、水に不溶性の溶媒として用いられる物質は、適した鉱油又はその芳香族留分あるいは鉱油を含有する溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油及び／又はアルキルベンゼンである。
【０２４３】
１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有する鉱油、１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有するホワイトスピリット、２５０〜３５０℃の沸騰範囲を有するスピンドル油、１６０〜２８０℃の沸騰範囲を有する石油及び芳香族留分、ターペンタイン油などが有利に用いられる。
【０２４４】
好ましい態様の場合、１８０〜２１０℃の沸騰範囲を有する液体脂肪族炭化水素又は１８０〜２２０℃の沸騰範囲を有する芳香族及び脂肪族炭化水素の高−沸点混合物ならびに／又はスピンドル油ならびに／又はモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが用いられる。
【０２４５】
低揮発性で３５より高い蒸発数及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する有機油性又は油−様溶媒を、部分的に高又は中揮発性の有機化学溶媒により置き換えることができ、但し溶媒混合物は同様に３５より高い蒸発数及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有し、殺虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物はこの溶媒混合物に可溶性であるか、又は乳化可能である。
【０２４６】
好ましい態様に従うと、有機化学溶媒又は溶媒混合物のいくらかが脂肪族極性有機化学溶媒又は溶媒混合物で置き換えられる。ヒドロキシル及び／又はエステル及び／又はエーテル基を含有する脂肪族有機化学溶媒、例えばグリコールエーテル類、エステル類などが好適に用いられる。
【０２４７】
本発明の範囲内で用いられる有機化学的結合剤は、それ自体既知であり、水で希釈することができ、及び／又は用いられる有機化学溶媒中に可溶性もしくは分散可能もしくは乳化可能である合成樹脂及び／又は結合性乾燥性油であり、特にアクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は改質アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂、シリコーン樹脂、乾燥性植物油及び／又は乾燥性油及び／又は天然及び／もしくは合成樹脂に基づく物理的に乾燥性の結合剤から成るか又はそれらを含む結合剤である。
【０２４８】
結合剤として用いられる合成樹脂はエマルション、分散液又は溶液の形態で用いられ得る。最高で１０重量％の量でビチューメン又はビチューメン性物質も結合剤として用いることができる。それ自体既知の染料、顔料、撥水剤、臭気−補正剤（ｏｄｏｕｒ ｃｏｒｒｅｃｔａｎｔｓ）及び妨害剤又は防腐剤などをさらに用いることができる。
【０２４９】
組成物又は濃厚液が有機化学的結合剤として少なくとも１種のアルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂及び／又は１種の乾燥性植物油を含むのが本発明に従って好ましい。４５重量％より多い、好ましくは５０〜６８重量％の油含有率を有するアルキド樹脂が本発明に従って好適に用いられる。
【０２５０】
上記の結合剤の全体又はいくらかを定着剤（混合物）又は可塑剤（混合物）で置き換えることができる。これらの添加剤は活性化合物の蒸発及び結晶化又は沈澱を防ぐことを目的とする。それらは好ましくは結合剤の０．０１〜３０％（用いられる結合剤の１００％に基づいて）と置き換えられる。
【０２５１】
可塑剤はフタル酸エステル類、例えばフタル酸ジブチル、ジオクチル又はベンジルブチル、リン酸エステル類、例えばリン酸トリブチル、アジピン酸エステル類、例えばアジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）、ステアリン酸エステル類、例えばステアリン酸ブチルもしくはアミル、オレイン酸エステル類、例えばオレイン酸ブチル、グリセリンエーテル類又は比較的高分子量のグリコールエーテル類、グリセリンエステル類ならびにｐ−トルエンスルホン酸エステル類の化学的種類に由来する。
【０２５２】
定着剤は化学的にポリビニルアルキルエーテル類、例えばポリビニルメチルエーテル又はケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンに基づいている。
【０２５３】
特に、適宜１種又はそれより多い上記の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤との混合物としての水も可能な溶媒又は希釈剤である。
【０２５４】
木材の特に有効な保存は大きな工業的規模での含浸法、例えば真空、二重真空又は加圧法により達成される。
【０２５５】
調製済み組成物は適宜他の殺虫剤及び適宜１種又はそれ以上の殺菌・殺カビ剤も含むことができる。
【０２５６】
可能な追加の混合成分は好ましくはＷＯ ９４／２９ ２６８に挙げられている殺虫剤及び殺菌・殺カビ剤である。この文書に挙げられている化合物は本出願の明白な構成部分である。
【０２５７】
挙げることができる特別に好ましい混合成分は殺虫剤、例えばクロルピリフォス、フォキシム、シラフルオフィン、アルファメツリン、シフルツリン、シペルメツリン、デルタメツリン、ペルメツリン、イミダクロピリド、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルツリン、チアクロプリド、メトキシフェノキシド及びトリフルムロンならびに又、殺菌・殺カビ剤、例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
【０２５８】
本発明に従う化合物を同時に、塩水又は塩分のある水と接触する物体、例えば船体、スクリーン（ｓｃｒｅｅｎｓ）、ネット、建築物、係留用具及び信号システムを腐敗に対して保護するために用いることができる。
【０２５９】
固着性貧毛類（Ｏｌｉｇｏｃｈａｅｔａ）、例えばセルプリダエ（Ｓｅｒｐｕｌｉｄａｅ）による、ならびにレダモルファ（Ｌｅｄａｍｏｒｐｈａ）の群（エボシガイ）からの貝殻及び種、例えば種々のエボシガイ（Ｌｅｐａｓ）及びスカルペルム（Ｓｃａｌｐｅｌｌｕｍ）種による、あるいはフジツボ型類（Ｂａｌａｎｏｍｏｒｐｈａ）の群（フジツボ）からの種、例えばバラヌス（Ｂａｌａｎｕｓ）又はポリシペス（Ｐｏｌｌｉｃｉｐｅｓ）種による腐敗は、船の摩擦的障害を増加させ、結局、より高いエネルギー消費及びさらに頻繁な乾ドックにおける滞留のために運転コストにおける顕著な増加を生ずる。
【０２６０】
藻類、例えばシオミドロ種（Ｅｃｔｏｃａｒｐｕｓ ｓｐ．）及びセラミウム種（Ｃｅｒａｍｉｕｍ ｓｐ．）による腐敗と別に、蔓脚類（Ｃｉｒｒｉｐｅｄｉａ）（ｃｉｒｒｉｐｅｄ ｃｒｕｓｔａｃｅａｎｓ）の属名に属する固着性エントモストラカ（Ｅｎｔｏｍｏｓｔｒａｋａ）の群による腐敗は特に重要である。
【０２６１】
驚くべきことに、今回、本発明に従う化合物が単独で、もしくは他の活性化合物との組合わせにおいて、顕著な抗腐敗作用を有することが見いだされた。
【０２６２】
本発明に従う化合物を単独で又は他の活性化合物と組み合わせて用いることは、例えばビス（トリアルキル錫）スルフィド、トリ−ｎ−ブチル錫ラウレート、トリ−ｎ−ブチル錫クロリド、酸化銅（Ｉ）、トリエチル錫クロリド、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）錫、トリブチル錫オキシド、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、高分子チタン酸ブチル、フェニル−（ビスピリジン）−ビスマスクロリド、トリ−ｎ−ブチル錫フルオリド、マンガンエチレンビスチオカルバメート、亜鉛ジメチルジチオカルバメート、亜鉛エチレンビスチオカルバメート、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレン−ビスチオカルバメート、酸化亜鉛、銅（Ｉ）エチレン−ビスジチオカルバメート、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅及びトリブチル錫ハライド中における重金属の使用を免じることを可能にするか、あるいはこれらの化合物の濃度を実質的に減少させることができる。
【０２６３】
適宜、調製済み抗腐敗性塗料はさらに他の活性化合物、好ましくは殺藻剤（ａｌｇｉｃｉｄｅｓ）、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺軟体動物剤（ｍｏｌｌｕｓｃｉｃｉｄｅｓ）又は他の抗腐敗性活性化合物を含むことができる。
【０２６４】
本発明に従う抗腐敗性組成物との組合わせ中における好適の成分は：
殺藻剤、例えば
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタル、フェンチンアセテート、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、クイノクラミン及びテルブツリン；
殺菌・殺カビ剤、例えば
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ，Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオルフォルペト、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド及びアゾール類、例えばアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール；
殺軟体動物剤、例えば
フェンチンアセテート、メタルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ及びトリメタカルブ；
あるいは通常の抗腐敗性活性化合物、例えば４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラツリルスルホン、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアゾリル、２−ピリジンチオール１−オキシドのカリウム、銅、ナトリウム及び亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタンノキサン、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び２，４，６−トリクロロフェニルマレイミド
である。
【０２６５】
用いられる抗腐敗性組成物は、本発明に従う化合物の本発明に従う活性化合物を０．００１〜５０重量％、特に０．０１〜２０重量％の濃度で含む。
【０２６６】
さらに本発明に従う抗腐敗性組成物は通常の成分、例えばＵｎｇｅｒｅｒ，Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．１９８５，３７，７３０−７３２及びＷｉｌｌｉａｍｓ，Ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ Ｍａｒｉｎｅ Ｃｏａｔｉｎｇｓ，Ｎｏｙｅｓ，Ｐａｒｋ Ｒｉｄｇｅ，１９７３に記載されているものを含む。
【０２６７】
本発明に従う殺藻性、殺菌・殺カビ性、殺軟体動物性活性化合物及び殺虫性活性化合物の他に、抗腐敗性塗料は特に結合剤を含む。
【０２６８】
認められている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系中、特に水性系中のアクリル樹脂、水性分散液もしくは有機溶媒系の形態における塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、乾燥性油、例えば亜麻仁油、タールもしくはビチューメン、アスファルトならびにエポキシ樹脂との組合わせにおける樹脂エステルもしくは改質硬化樹脂、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン及びビニル樹脂である。
【０２６９】
適宜塗料は、好ましくは塩水中で不溶性の無機顔料、有機顔料又は着色剤も含む。塗料はさらに、活性化合物の制御された放出を可能にするために、コロホニウムのような材料を含むことができる。さらに塗料は可塑剤、流動学的性質に影響する改質剤及び他の通常の成分を含むことができる。本発明に従う化合物又は上記の混合物を自己−研磨性防汚系（ｓｅｌｆ−ｐｏｌｉｓｈｉｎｇ ａｎｔｉｆｏｕｌｉｎｇ ｓｙｓｔｅｍｓ）中に導入することもできる。
【０２７０】
活性化合物は、囲まれた空間、例えば住宅、工場ホール、事務所、車両の室などにおいて見いだされる有害動物、特に昆虫、クモ形類及びダニ類の抑制にも適している。これらの有害生物を抑制するための家庭用殺虫剤製品において、それらを単独で、又は他の活性化合物及び助剤と組み合わせて用いることができる。それらは感受性の種及び耐性の種に対して、ならびにすべての発育段階に対して活性である。これらの有害生物には：
サソリ類（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）の目から、例えばブツス・オクシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）、
アカリナ（Ａｃａｒｉｎａ）の目から、例えばアルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア種（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｓｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロンビクラ・アルフレデゥゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロンビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｎｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）及びデルマトファゴイデス・フォリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆｏｒｉｎａｅ）、
オニグモ類（Ａｒａｎｅａｅ）の目から、例えばアビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）及びアラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）、
メクラグモ類（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の目から、例えばシュードスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、シュードスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）及びオピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）、
等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）の目から、例えばオニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）及びポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）、
倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）及びポリデスムス種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ ｓｐｐ．）、
唇脚類（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばゲオフィルム種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、
シミ類（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の目から、例えばクテノレピスマ種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）及びレピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、
ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の目から、例えばブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ ｓｐｐ．）、パルコブラッタ種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウスツララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フルギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）及びスペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）、
跳躍類（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の目から、例えばアケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、
ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目から、例えばフォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばカロテルメス種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）及びレチクリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、
チャタテムシ類（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばレピナツス種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ ｓｐｐ．）及びリポセリス種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）、
甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プチヌス種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）及びステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）、
双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から、例えばアエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｉｒａ）、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ストモクシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）及びチプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、
鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）及びチネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、
ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目から、例えばクテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｓ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）及びキセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）、
膜翅類の目から、例えばカンポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フルギノスス（Ｌａｓｉｕｓ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウンブラツス（Ｌａｓｉｕｓ ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ．）及びテトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）、
シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の目から、例えばペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）及びフチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、
異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばシメクス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロージヌス・プロリクスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
が含まれる。
【０２７１】
家庭用殺虫剤の部門で、それらは単独で、又は他の適した活性化合物、例えばリン酸エステル類、カルバメート類、ピレスロイド類、成長調節剤あるいは他の既知の種類の殺虫剤からの活性化合物と組み合わせて用いられる。
【０２７２】
それらはエアゾール、無圧スプレー製品、例えばポンプ及びアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、泡剤、ゲル剤、セルロース又はポリマーから作られる蒸発器錠剤（ｅｖａｐｏｒａｔｏｒ ｔａｂｌｅｔｓ）、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ−駆動蒸発器、無エネルギーもしくは受動的蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ ｐａｐｅｒｓ）、防虫袋（ｍｏｔｈ ｂａｇｓ）及び防虫ゲル（ｍｏｔｈ ｇｅｌｓ）を用いる蒸発器製品において、顆粒剤もしくは微粉剤として、散布のための、もしくは餌ステーションにおける餌中で用いられる。
【０２７３】
ある濃度もしくは適用率において、本発明に従う活性化合物を適宜除草剤及び殺微生物剤、例えば殺菌・殺カビ剤、抗真菌剤及び殺バクテリア剤としても用いることができる。適宜それらをさらに別の活性化合物の合成のための中間体又は前駆体として用いることもできる。
【０２７４】
本発明に従う活性化合物を落葉剤（ｄｅｆｏｌｉａｎｔｓ）、乾燥剤（ｄｅｓｉｃｃａｎｔｓ）、殺茎剤（ｈａｕｌｍ ｋｉｌｌｅｒｓ）及び特に殺雑草剤として用いることができる。雑草は最も広い意味において、それらが望まれていない場所で生育するすべての植物と理解される。本発明に従う物質が全体的除草剤として作用するか、又は選択的除草剤として作用するかは、本質的に用いられる量に依存する。
【０２７５】
本発明に従う活性化合物を例えば以下の植物と関連して用いることができる：以下の属の双子葉雑草：カラシ、マメグンバイナズナ、ヤエムグラ、ハコベ、マツリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ、イラクサ、ハンゴンソウ、ヒユ、スベリヒユ、オナモミ、コンボルブルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ、ミチヤナギ、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、ブタクサ、ノアザミ、カルデゥウス（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ、ナス、イヌガラシ、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）、リンデルニア（ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、オドリコソウ、クワガタソウ、イチビ、エメクス（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ、スミレ、チシマオドリコ、ケシ、ヤグルマギク、シロツメクサ、キンポウゲ及びタンポポ。
以下の属の双子葉作物：ワタ、ダイズ、フダンソウ、ニンジン、インゲンマメ、エンドウ、ナス、アマ、サツマイモ、ソラマメ、タバコ、トマト、ナンキンマメ、アブラナ、アキノノゲシ、キウリ及びカボチャ。
以下の属の単子葉雑草：ヒエ、エノコロ、キビ、ヒメシバ、アワガエリ、イチゴツナギ、ウシノケグサ、オヒシバ、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ、キツネガヤ、カラスムギ、カヤツリグサ、モロコシ カモジグサ、シノドン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、コナギ、テンツキ、オモダカ、ハリイ、ホタルイ、スズメノヒエ、カモノハシ、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ、スズメノテッポウ、アペラ（Ａｐｅｒａ）、タルホコムギ及びクサヨシ。
以下の属の単子葉作物：イネ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、モロコシ、キビ、サトウキビ、パイナップル、アスパラガス及びネギ。
【０２７６】
しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に全く制限されず、他の植物にも同じ様に拡張される。
【０２７７】
本発明に従い、すべての植物及び植物の一部を処理することができる。本発明の範囲内で植物は、望まれている、及び望まれていない野生植物もしくは作物植物（天然に存在する作物植物を含む）のようなすべての植物及び植物集団を意味すると理解されるべきである。作物植物は通常の育種及び最適化法により、あるいは生物工学的方法及び組換え法により、あるいはこれらの方法の組合わせにより得ることができる植物であることができ、形質転換植物を含み、且つ植物育種者の権利により保護され得るか、又はされ得ない植物品種を含む。植物の一部は、植物のすべての地上及び地下部分ならびに器官、例えば苗条、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、挙げることができる例は葉、針状葉（ｎｅｅｄｌｅｓ）、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎である。植物の一部は収穫された材料ならびに栄養及び有性増殖材料、例えば挿し木、塊茎、根茎、分枝及び種子も含む。
【０２７８】
活性化合物を用いる本発明に従う植物及び植物の一部の処理は、直接、又はそれらの回り、環境もしくは保存空間に化合物を作用させることにより、通常の処理法によって、例えば浸漬、スプレー噴霧、蒸発、噴霧、ばらまき、塗布（ｐａｉｎｔｉｎｇ ｏｎ）ならびに、増殖材料の場合、特に種子の場合には、１つもしくはそれより多いコーティングを適用することによっても行われる。
【０２７９】
本発明に従う活性化合物は濃度に依存して、例えば工業地域及び線路ならびに木が植えられているか、もしくはいない道及び地域上の雑草の全体的抑制に適している。同様に、本発明に従う活性化合物を多年生作物、例えば森林、装飾用植物栽培、果樹園、ブドウ園、柑橘森、ナッツ園（ｎｕｔ ｏｒｃｈａｒｄｓ）、バナナプランテーション、コーヒープランテーション、茶プランテーション、ゴムプランテーション、油ヤシプランテーション、ココアプランテーション、ソフトフルーツ（ｓｏｆｔ ｆｒｕｉｔ）栽培及びホップ畑中、芝地、芝土（ｌａｗｎｓ，ｔｕｒｆ）及び牧草地上の雑草の抑制ならびに一年生作物中における雑草の選択的抑制に用いることができる。
【０２８０】
本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、土壌及び植物の地上部分に適用されると、強い除草活性及び広い活性範囲を有する。それらは発芽−前及び発芽−後法の両方により、単子葉及び双子葉作物中の単子葉及び双子葉雑草の選択的抑制にもある程度まで適している。
【０２８１】
活性化合物を通常の調剤、例えば溶液、乳剤、水和性粉剤、懸濁剤、粉剤、微粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、顆粒剤、懸濁乳剤濃厚液（ｓｕｓｐｏ−ｅｍｕｌｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、活性化合物が含浸された天然及び合成物質ならびにポリマー性物質中にマイクロカプセル封入された形態に転換することができる。
【０２８２】
これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒及び／又は固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を使用して混合することにより調製される。
【０２８３】
用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。主に適している液体溶媒は：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えばブタノール又はグリコールならびに又それらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドならびに水である。
【０２８４】
適した固体担体は：例えばアンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような粉砕された天然鉱石ならびに微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕された合成鉱石であり；顆粒剤のための適した固体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石ならびに無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒であり；適した乳化剤及び／又は発泡剤は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネートならびにタンパク質加水分解産物であり；適した分散剤は：例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【０２８５】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒もしくはラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、ならびに又セファリン及びレシチンのような天然リン脂質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の可能な添加剤は鉱油及び植物油である。
【０２８６】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーならびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することができる。
【０２８７】
調剤は一般に０．１〜９５重量パーセントの活性化合物、好ましくは０．５〜９０％の活性化合物を含む。
【０２８８】
雑草の抑制のために、そのままの、もしくはそれらの調剤の形態における本発明に従う活性化合物を、既知の除草剤との混合物として用いることもでき、完成調剤又はタンク混合物が可能である。
【０２８９】
混合物のための可能な成分は既知の除草剤、例えば
アセトクロル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラクロル、アロキシジム（−ナトリウム）、アメツリン、アミドクロル、アミドスルフロン、アニロフォス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（−メチル）、ベンタゾン、ベンゾフェナプ、ベンゾイルプロプ（−エチル）、ビアラフォス、ビフェノクス、ビスピリバク（−ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン（−エチル）、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（−エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナフォプ（−プロパルギル）、クロマゾン、クロメプロプ、クロピラリド、クロピラスルフロン（−メチル）、クロランスラム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、シブツリン、シクロエート、シクロスルファロムン、シクロキシジム、シハロフォプ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、デスメジファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロホプ（−メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェンゾクアト、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメツリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクアト、ジチオピル、ジウロン、ジムロン、エポプロダン、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（−メチル）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロプ（−Ｐ−エチル）、フラムプロプ（−イソプロピル）、フラムプロプ（−イソプロピル−Ｌ）、フラムプロプ（−メチル）、フラザスルフロン、フルアジホプ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルフェナセト、フルメツラム、フルミクロラク（−ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル、フルルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、フルレノル（−ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（−メチル）、フルルプリミドル、フルルタモン、フルチアセト（−メチル）、フルチアミド、フォメサフェン、グルフォシネート（−アンモニウム）、グリフォセート（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン、ハロキシフォプ（−エトキシエチル）、ハロキシフォプ（−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ−（−メチル）、イマザメタピル、イマザモクス、イナザピク、イマザピル、イマザクイン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトレ、イソキサフルトレ、イソキサピリフォプ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メフェナセト、メソツリオン、メタミツロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（アルファ−）メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メツリブジン、メツルフロン（−メチル）、モリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラクアト、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペントキサゾン、フェンメジファム、ピペロフォス、プレチラクロル、プリミスルフロン（−メチル）、プロメツリン、プロパクロル、プロパニル、プロパクイザフォプ、プロピソクロル、プロピザミド、プロスルフォカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリミノバク（−メチル）、ピリチオバク（−ナトリウム）、クインクロラク、クインメラク、クイノクラミン、クイザロフォプ（−Ｐ−エチル）、クイザロフォプ（−Ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメツリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン（−メチル）、スルフォセート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブツリン、テニルクロル、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン及びトリフルスルフロン
である。
【０２９０】
他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養及び土壌構造を改良する薬剤との混合物も可能である。
【０２９１】
活性化合物はそのままで、それらの調剤の形態で、又はさらに希釈することによりそれらから調製される使用形態、例えば調製済み溶液、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び顆粒剤において用いられ得る。それらは通常の方法で、例えば散水、スプレー噴霧、噴霧又は散布により用いられる。
【０２９２】
本発明に従う化合物を植物の発芽の前及び後の両方に適用することができる。播種の前に土壌中にそれらを入れることもできる。
【０２９３】
用いられる活性化合物の量は比較的広い範囲内で変わり得る。それは本質的に所望の効果の性質に依存する。一般に用いられる量は土壌表面のヘクタール当たりに１ｇ〜１０ｋｇの活性化合物、好ましくはヘクタール当たりに５ｇ〜５ｋｇである。
【０２９４】
本発明に従う活性化合物の製造及び使用を下記の実施例により示す。
【０２９５】
【実施例】
製造実施例
実施例（Ｉ−１−ａ−１）
【０２９６】
【化８２】

【０２９７】
６０℃において、２０ｍｌの無水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の９ｇの実施例（ＩＩ−１）の化合物を３０ｍｌのＤＭＦ中の７．４ｇのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドに滴下し、混合物を６０℃で２時間撹拌する。反応溶液を次いで２５０ｍｌの氷−水中に注ぎ、０〜１０℃において、濃塩酸を用いてｐＨ２に酸性化し、固体を吸引濾過し、乾燥する。
【０２９８】
粗生成物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）／ｎ−ヘキサン中で煮沸し、吸引濾過し、乾燥する。
収量：６．１５ｇ（理論値の７４％）；融点：＞２５０℃。
【０２９９】
以下の式（Ｉ−１−ａ）の化合物を実施例（Ｉ−１−ａ−１）と同様にして、且つ一般的製造の指示に従って製造した：
【０３００】
【表４】

【０３０１】
実施例（Ｉ−１−ｂ−１）
【０３０２】
【化８３】

【０３０３】
１．４２ｇの実施例（Ｉ−１−ａ−１）の化合物を最初に４０ｍｌの無水酢酸エチル中に入れ、０．６２ｍｌ（４．４ミリモル）のトリエチルアミンと混合し、還流において５ｍｌの無水酢酸エチル中の０．４６ｍｌ（０．００４６モル）の塩化イソブチリルを滴下する。還流において１６時間後、混合物を濃縮し、残留物を塩化メチレン中に取り上げ、３０ｍｌの０．５Ｎ ＮａＯＨで２回洗浄し、乾燥し、濃縮する。残留物をシリカゲル上で塩化メチレン／酢酸エチル ３：１を用いてクロマトグラフィーにかける。
収量：１．１２ｇ（理論値の６６％）；融点：＞２４０℃
以下の式（Ｉ−１−ｂ）の化合物を実施例（Ｉ−１−ｂ−１）と同様にして、且つ一般的製造の指示に従って製造した：
【０３０４】
【表５】

【０３０５】
実施例（Ｉ−１−ｃ−１）
【０３０６】
【化８４】

【０３０７】
１．４２ｇの実施例（Ｉ−１−ａ−１）の化合物を最初に４０ｍｌの無水塩化メチレン中に入れ、０．５６ｍｌ（４ミリモル）のトリエチルアミンと混合し、１０〜２０℃において５ｍｌの無水塩化メチレン中の０．４ｍｌ（４ミリモル）のクロロギ酸エチルを滴下する。薄−相クロマトグラフィーにより反応を監視する。
次いで混合物を濃縮し、残留物を塩化メチレン中に取り上げ、３０ｍｌの０．５Ｎ ＮａＯＨで２回洗浄し、乾燥し、濃縮する。残留物をシリカゲル上で塩化メチレン／酢酸エチル ３：１を用いてクロマトグラフィーにかける。
収量：１．０３ｇ（理論値の６０％）；融点：＝２０８℃
以下の式（Ｉ−１−ｃ）の化合物を実施例（Ｉ−１−ｃ−１）と同様にして、且つ一般的製造の指示に従って製造した：
【０３０８】
【表６】

【０３０９】
実施例ＩＩ−１
【０３１０】
【化８５】

【０３１１】
７．８６ｇの１−アミノ−４−トリフルオロメチル−シクロヘキサン−１−カルボン酸エチル塩酸塩を最初に３０ｍｌの無水アセトニトリル中に入れ、１３．８ｇ（０．１モル）の粉砕された炭酸カリウムを加え、５〜１０℃において１０ｍｌの無水アセトニトリル中の５．９ｇのメシチレンアセチルクロリドを１０分かけて滴下する。混合物を室温で３時間撹拌する。
反応溶液を２００ｍｌの氷−水中に注ぎ、ｐＨを検査する。種結晶の添加後、沈殿を吸引濾過し、塩化メチレン中に取り上げ、乾燥し、濃縮する。残留物をシリカゲル上で塩化メチレン／酢酸エチル １０：１を用いるクロマトグラフィーにより精製する。
収量：９．７ｇ（理論値の８３．６％）；融点：＝１４８℃
以下の式（ＩＩ）の化合物を実施例ＩＩ−１と同様にして、且つ一般的製造の指示に従って製造した：
【０３１２】
【表７】

【０３１３】
実施例ＸＩＶ−１
【０３１４】
【化８６】

【０３１５】
１１３．３３ｇ（１．１８モル）の炭酸アンモニウムを最初に３３７ｍｌの水中に入れ、２５．０４ｇ（０．５１モル）のシアン化ナトリウムを加え、３７９ｍｌのエタノール中の４２．１ｇ（０．２５モル）のトリフルオロメチル−シクロヘキサン−４−オンを滴下する。反応溶液を５５〜６０℃で１０時間撹拌する。次いで濃塩酸を用いて混合物のｐＨをｐＨ１〜２に調節し、沈殿を吸引濾過し
【０３１６】
【外１】

【０３１７】
ヒダントインＡの４８．７ｇを２７０ｍｌの３０％濃度ＫＯＨ溶液中に懸濁させ、保護気体下に、還流において１日撹拌する。０〜１０℃において塩酸を用い、反応混合物をｐＨ５．２〜５．３に酸性化し、沈殿を吸引濾過する。次いで粗生成物Ｂを最初に２６０ｍｌの無水メタノール中に入れ、０〜５℃において２１．３ｍｌ（０．２５３モル）の塩化チオニルを滴下する。懸濁液を０℃で３０分間、及び次いで４０℃で８時間撹拌する。混合物を０〜５℃に冷却し、沈殿を吸引濾過し、１５ｍｌのＭｅＯＨで洗浄し、濃縮し、４０ｍｌのメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル中で煮沸し、混合物を冷却し、沈殿を吸引濾過し、乾燥する。これは式ＸＩＶ−１の化合物を与える。
収量：４２．４６ｇ（理論値の９５％）、融点：１８３℃。
実施例Ｉ−２−ａ−１
【０３１８】
【化８７】

【０３１９】
１０ミリモルの実施例ＩＩＩ−１の化合物を５ｍｌの無水ＤＭＦ中に溶解し、ＤＭＦ中の１Ｍ ＫＯｔＢｕ溶液の１２ｍｌをゆっくり滴下し、混合物を室温で４８時間撹拌する。回転蒸発器を用いて混合物を濃縮し、残留物を水中に溶解し、希塩酸を用いて酸性化し、２時間撹拌する。沈殿を吸引濾過し、乾燥する。
収量：２．５９ｇ（理論値の７６％）、融点：２００〜２０２℃。
【０３２０】
以下の式（Ｉ−２−ａ）の化合物を実施例（Ｉ−２−ａ−１）と同様にして、且つ一般的製造の指示に従って製造した：
【０３２１】
【表８】

【０３２２】
実施例Ｉ−２−ｂ−１
【０３２３】
【化８８】

【０３２４】
１．０２ｇ（３ミリモル）の実施例Ｉ−２−ａ−１の化合物を最初に２０ｍｌの無水ジクロロメタン中に入れ、０．３２ｇ（３．２ミリモル）のトリエチルアミンを加え、還流において５ｍｌの無水ジクロロメタン中の０．３３ｇ（３．１ミリモル）の塩化イソブチリルを滴下する。還流において１６時間後、混合物を濃縮し、残留物をジクロロメタン中に取り上げ、０．５Ｎ ＮａＯＨで洗浄し、乾燥し、濃縮する。残留物をクロマトグラフィーにより精製する。
収量：１．１１ｇ（理論値の９０％）、油。
¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ＝１．０５（ｄ，６Ｈ，ＣＨ（ＣＨ ₃ ）₂），２．２２，２．２９（２ｓ，６Ｈ，Ｐｈ−ＣＨ ₃ ），２．６１（ｍ，１Ｈ，ＣＨ（ＣＨ₃）₂），６．８９（ｓ（ｂ），１Ｈ，Ｐｈ−６Ｈ），７．０５−７．１５（ｍ，２Ｈ，Ｐｈ−３Ｈ，Ｐｈ−４−Ｈ）ｐｐｍ。
【０３２５】
以下の式（Ｉ−２−ｂ）の化合物を実施例（Ｉ−２−ｂ−１）と同様にして、且つ一般的製造の指示に従って製造した：
【０３２６】
【表９】

【０３２７】
実施例ＩＩＩ−１
【０３２８】
【化８９】

【０３２９】
１．８３ｇ（１０ミリモル）の２，５−ジメチルフェニルアセチルクロリド及び２．４ｇ（１０ミリモル）の１−ヒドロキシ−４−トリフルオロメチルシクロヘキサン−１−カルボン酸エチルを１４０℃で８時間撹拌する。
【０３３０】
ＧＣ／ＭＳ分析に続き、さらなる精製なしで生成物を実施例Ｉ−２−ａ−１の製造に用いた。
【０３３１】
以下の式（ＩＩＩ）の化合物を実施例ＩＩＩ−１と同様にして、且つ一般的製造の指示に従って製造した：
【０３３２】
【表１０】

【０３３３】
＊ＧＣ／ＭＳ分析に続き、さらなる精製なしで化合物を実施例Ｉ−２−ａの化合物の製造に用いた。
実施例ＸＸ−１
【０３３４】
【化９０】

【０３３５】
５５ｇ（０．２８４モル）の上に示す化合物を５００ｍｌのエタノール中に溶解し、−２０℃において塩酸を飽和させる。混合物を０℃で２時間撹拌し、８時間かけて室温にする。混合物を脱ガスし、濃縮し、残留物を５００ｍｌの氷−水中に取り上げ、１時間撹拌し、次いで５００ｍｌのジクロロメタンで抽出する。有機相を乾燥し、濃縮する。
収量：６０ｇ（理論値の８８％）、沸点（０．０５ミリバール）＝５６℃
使用実施例
実施例Ａ
ミズス試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０３３６】
モモアカアブラムシ（ｐｅａｃｈ ａｐｈｉｄｓ）（ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ））が重度に蔓延しているキャベツの葉（ブラシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ））を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理する。
【０３３７】
所望の時間の後、％における殺害を決定する。１００％はすべてのアブラムシが殺害されたことを意味し；０％はアブラムシが殺害されなかったことを意味する。
【０３３８】
この試験で、例えば以下の製造実施例の化合物が先行技術より優れた活性を示す：
【０３３９】
【表１１】

【０３４０】
実施例Ｂ
ファエドン幼虫試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０３４１】
キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア）を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、葉がまだ湿っている間にマスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ）の幼虫（ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））をたからせる。
【０３４２】
所望の時間の後、％における殺害を決定する。１００％はすべてのビートル幼虫が殺害されたことを意味し；０％はビートル幼虫が殺害されなかったことを意味する。
【０３４３】
この試験で、例えば以下の製造実施例の化合物が先行技術より優れた活性を示す：
【０３４４】
【表１２】

【０３４５】
実施例Ｃ
アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０３４６】
綿アブラムシ（アフィス・ゴシピイ）が重度に蔓延した綿の葉（ゴシピウム・ヒルスツム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ））を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理する。
【０３４７】
所望の時間の後、％における殺害を決定する。１００％はすべてのアブラムシが殺害されたことを意味し；０％はアブラムシが殺害されなかったことを意味する。
【０３４８】
この試験で、例えば以下の製造実施例の化合物が先行技術より優れた活性を示す：
【０３４９】
【表１３】

【０３５０】
実施例Ｄ
テトラニクス試験（ＯＰ−耐性／浸漬処理）
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、乳化剤−含有水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０３５１】
すべての段階の温室ナミハダニ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ ｒｅｄ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ）（テトラニクス・ウルチカエ）が重度に蔓延した豆の木（ファセオルス・ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ））を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬する。
【０３５２】
所望の時間の後、％における効果を決定する。１００％はすべてのクモダニが殺害されたことを意味し；０％はクモダニが殺害されなかったことを意味する。
【０３５３】
この試験で、例えば以下の製造実施例の化合物が先行技術より優れた活性を示す：
【０３５４】
【表１４】

【０３５５】
実施例Ｅ
メロイドジン（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０３５６】
容器を砂、活性化合物の溶液、メロイドジン・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵／幼虫の懸濁液及びレタスの種で満たす。レタスの種は発芽し、植物が生育する。根の上に虫えいが現れる。
【０３５７】
所望の時間の後、虫えいの形成により、％において殺線虫作用を決定する。１００％は虫えいが見いだされなかったことを意味し；０％は処理植物上の虫えいの数が未処理標準のそれに相当することを意味する。
【０３５８】
この試験で、例えば以下の製造実施例の化合物が先行技術より優れた活性を示す：
【０３５９】
【表１５】

【０３６０】
実施例Ｆ
限界濃度試験／根−全身作用
試験昆虫：ミズス・ペルシカエ
溶媒：４重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【０３６１】
活性化合物の調製物を土壌と緊密に混合する。調製物中の活性化合物の濃度は実質的に重要でなく、ｐｐｍで記載される土壌の体積単位当たりの活性化合物の重量による量（ｍｇ／ｍｌ）のみが決定的である。処理された土壌を２５０ｍｌのポット中に満たし、予備発芽させたそらまめをこれらに植える。かくして活性化合物は土壌から植物の根により吸収され、次いで葉の中に輸送されることができる。
【０３６２】
根−全身効果を評価するために、７日後に上記の試験動物を植物にたからせる。さらに８日後、死亡した動物の数を数えるか、又は見積もることにより評価を行う。活性化合物の根−全身作用は、殺害された動物の数から誘導される。すべての試験動物が殺害されたらそれは１００％であり、まだ生存している試験昆虫の数が未処理標準の場合と同じ時、０％である。
【０３６３】
活性化合物、適用率及び結果を下記の表に示す：
【０３６４】
【表１６】

Claims (10)

1. 式（Ｉ）
   

   

   ［式中、
   Ｖは水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルを示し、
   Ｗは水素、ハロゲン又はＣ₁−Ｃ₄アルキルを示し、
   Ｘはハロゲン又はＣ₁−Ｃ₄アルキルを示し、
   Ｙは水素、ハロゲン又はＣ₁−Ｃ₄アルキルを示し、
   Ｚは水素又はＣ₁−Ｃ₄アルキルを示し、
   Ｈｅｔは基
   

   

   の１つを示し、
   ここで
   Ｇは水素（ａ）を示すか、あるいは基
   

   

   の１つを示し、
   ここで
   Ｌは酸素を示し、
   Ｍは酸素を示し、
   Ｒ¹はＣ₁−Ｃ₁₄アルキルを示し、
   Ｒ²はＣ₁−Ｃ₁₄アルキル又はベンジルを示す］
   の化合物、ただし、式
   

   

   の化合物は除く。
2. （Ａ）式（Ｉ−１−ａ）
   

   

   ［式中、
   Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは請求項１に示した意味を有する］
   の化合物を得るために、式（ＩＩ）
   

   

   ［式中、
   Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは請求項１に示した意味を有し、
   Ｒ⁸はアルキルを示す］
   の化合物を希釈剤の存在下に且つ塩基の存在下に分子内で縮合させ、
   （Ｂ）式（Ｉ−２−ａ）
   

   

   ［式中、
   Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは請求項１に示した意味を有する］
   の化合物を得るために、式（ＩＩＩ）
   

   

   ［式中、
   Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは請求項１に示した意味を有し、Ｒ ⁸ は上記で示した意味を有する］
   の化合物を希釈剤の存在下に且つ塩基の存在下に分子内で縮合させ、得られる式（Ｉ−１−ａ）及び（Ｉ−２−ａ）の化合物を適宜続いて
   （Ｃ）α）式（ＩＶ）
   

   

   ［式中、
   Ｒ¹は請求項１に示した意味を有し、
   Ｈａｌはハロゲンを示す］
   の化合物と反応させるか、
   あるいは
   β）式（Ｖ）
   Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （Ｖ）
   ［式中、
   Ｒ¹は請求項１に示した意味を有する］
   の化合物と、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下に反応させ；
   （Ｄ）式（ＶＩ）
   Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （ＶＩ）
   ［式中、
   Ｒ²及びＭは請求項１に示した意味を有する］
   の化合物と、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下に反応させる
   ことを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造法。
3. 式（ＩＩ）
   

   

   ［式中、
   Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは請求項１に示した意味を有し、
   Ｒ⁸はアルキルを示す］
   の化合物。
4. 式（ＩＩＩ）
   

   

   ［式中、
   Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは請求項１に示した意味を有し、
   Ｒ ⁸ はアルキルを示す]
   の化合物、ただし、下記
   

   

   の化合物は除く。
5. 式（ＸＶＩ）
   

   

   ［式中、
   Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは請求項１に示した意味を有する］
   の化合物。
6. 式（ＸＩＸ）
   

   

   ［式中、
   Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは請求項１に示した意味を有する］
   の化合物。
7. 式（ＸＶＩＩＩ）
   

   

   の化合物。
8. 式（ＸＩＶ）
   

   

   ［式中、
   Ｒ⁸はアルキルを示す］
   の化合物。
9. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含むことを特徴とする有害生物防除剤及び／又は殺雑草剤。
10. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物、植物及び／又はそれらの生息地に作用させることを特徴とする有害生物及び雑草の抑制法。