JP4722483B2 - 置換スピロ環状ケトエノール類 - Google Patents
置換スピロ環状ケトエノール類 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4722483B2 JP4722483B2 JP2004535099A JP2004535099A JP4722483B2 JP 4722483 B2 JP4722483 B2 JP 4722483B2 JP 2004535099 A JP2004535099 A JP 2004535099A JP 2004535099 A JP2004535099 A JP 2004535099A JP 4722483 B2 JP4722483 B2 JP 4722483B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- methyl
- alkyl
- chlorine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 B*OC(CC1)CCC1(C=O)N(C(C(C)/C1=C(/*)\*(*)/C=C/C(C)(*)/C=C1\*)O)N Chemical compound B*OC(CC1)CCC1(C=O)N(C(C(C)/C1=C(/*)\*(*)/C=C/C(C)(*)/C=C1\*)O)N 0.000 description 5
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/54—Spiro-condensed
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/46—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino or carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C229/48—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino or carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
- C07C233/52—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/45—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C255/46—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of non-condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/96—Spiro-condensed ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/12—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Wは、アルキルまたはアルコキシを表し;
Xは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し;
Yは4位で、水素、ハロゲン、シアノまたはハロアルキルを表し;
Zは、水素を表し;
Wはまた、水素、ハロゲンまたはアルキルを表し;
Xはまた、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し;
Yはまた4位で、置換されていても良いフェニルを表し;
Zはまた、水素を表し;
Wは同様に、水素またはアルキルを表し;
Xは同様に、水素、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し;
Yは同様に5位で、場合によっては置換されていても良いフェニルを表し;
Zは同様に4位で、水素、アルキルまたはハロゲンを表し;
Wはさらに、水素、めちる、プロピル、イソプロピルまたはハロゲンを表し;
Xはさらに、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し;
Yはさらに3位または5位で、水素、ハロゲンまたはアルキルを表し;
Zはさらに4位で、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シアノまたはハロアルコキシを表し;
Aは、場合によっては置換されていても良いアルカンジイル基を表すか、あるいはヘテロ原子によって場合によっては置換および/または場合によっては中断されていても良いシクロアルキルを表し;
Bは、場合によっては置換されていても良いアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルオキシ、フェニル、ヘタリールを表すか、あるいはヘテロ原子および/またはC=Oによって場合によっては置換および/または場合によっては中断されていても良いシクロアルキルを表し;
Dは、NHまたは酸素を表し;
Gは、水素を表すか、あるいは下記の基:
Eは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素または硫黄を表し;
Mは、酸素または硫黄を表し;
R1は、それぞれ場合によってはハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表すか、あるいはそれぞれ場合によってはハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていても良いシクロアルキルまたは複素環を表すか、あるいはそれぞれ場合によっては置換されていても良いフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し;
R2は、それぞれ場合によってはハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表すか、あるいはそれぞれ場合によっては置換されていても良いシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し;
R3、R4およびR5は互いに独立に、それぞれ場合によってはハロゲン−置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオまたはシクロアルキルチオを表すか、あるいはそれぞれ場合によっては置換されていても良いフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し;
R6およびR7は互いに独立に、水素を表すか;それぞれ場合によってはハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか;あるいはそれぞれ場合によっては置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表すか;あるいはそれらが結合しているN原子と一体となって、場合によっては酸素もしくは硫黄を有していても良く場合によっては置換されていても良い環状基を形成している。
さらに、
(C)R1、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−b)〜(I−2−b)の化合物は、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−a)〜(I−2−a)の化合物を、それぞれ適切な場合には希釈剤存在下に、適切な場合には酸結合剤存在下に、
α)下記式(IV)の化合物:
(D)R2、A、B、W、M、X、YおよびZが上記で定義の通りであり、Lが酸素を表す上記で示した式(I−1−c)〜(I−2−c)の化合物は、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−a)〜(I−2−a)の化合物をそれぞれ下記式(VI)のクロルギ酸エステルもしくはクロルギ酸チオエステル:
(E)R2、A、B、W、M、X、YおよびZが上記で定義の通りであり、Lが硫黄を表す上記で示した式(I−1−c)〜(I−2−c)の化合物は、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−a)〜(I−2−a)の化合物をそれぞれ下記式(VII)のクロルモノチオギ酸エステルもしくはクロルジチオギ酸エステル:
(F)R3、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−d)〜(I−2−d)の化合物は、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−a)〜(I−2−a)の化合物をそれぞれ下記式(VIII)のスルホニルクロライド:
(G)L、R4、R5、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−e)〜(I−2−e)の化合物は、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−a)〜(I−2−a)の化合物をそれぞれ下記式(IX)のリン化合物:
Halはハロゲン(特には塩素または臭素)を表す]と、適切であれば希釈剤の存在下および適切であれば酸結合剤の存在下に反応させると得られること;
(H)E、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−f)〜(I−2−f)の化合物は、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−a)〜(I−2−a)の化合物をそれぞれ下記式(X)および(XI)の金属化合物またはアミン:
tは1または2の数を表し;
R10、R11、R12は互いに独立に、水素またはアルキル(好ましくはC1〜C8−アルキル)を表す]と、適切であれば希釈剤の存在下に反応させると得られること;
(I)L、R6、R7、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−f)〜(I−2−f)の化合物は、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−a)〜(I−2−a)の化合物をそれぞれ、
α)下記式(XII)のイソシアネートまたはイソチオシアネート:
β)下記式(XIII)のカルバモイルクロライドまたはチオカルバモイルクロライド:
Xは好ましくは、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシまたはシアノを表し;
Yは好ましくは4位で、水素、ハロゲン、シアノまたはC1〜C4−ハロアルキルを表し;
Zは好ましくは、水素を表し;
Wはやはり好ましくは、水素、ハロゲンまたはC1〜C6−アルキルを表し;
Xはやはり好ましくは、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシまたはシアノを表し;
Yはやはり好ましくは4位で、下記の基:
Zはやはり好ましくは、水素を表し;
V1はやはり好ましくは、ハロゲン、C1〜C12−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキルまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表し;
V2はやはり好ましくは、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルキルを表し;
V1およびV2が一体となってやはり好ましくは、ハロゲンおよび/またはC1〜C2−アルキルによって場合によっては置換されていても良く、1個もしくは2個の酸素原子によって場合によっては中断されていても良いC3〜C4−アルカンジイルを表し;
Wは同様に好ましくは、水素またはC1〜C6−アルキルを表し;
Xは同様に好ましくは、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシまたはシアノを表し;
Yは同様に好ましくは5位で、下記の基:
Zは同様に好ましくは4位で、水素、C1〜C6−アルキルまたはハロゲンを表し;
V1は同様に好ましくは、ハロゲン、C1〜C12−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキルまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表し;
V2は同様に好ましくは、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルキルを表し;
V1およびV2が一体となって同様に好ましくは、ハロゲンおよび/またはC1〜C2−アルキルによって場合によっては置換されていても良く、1個もしくは2個の酸素原子によって場合によっては中断されていても良いC3〜C4−アルカンジイルを表し;
Wは加えて好ましくは、水素、メチル、プロピル、イソプロピルまたはハロゲンを表し;
Xは加えて好ましくは、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシまたはシアノを表し;
Yは加えて好ましくは3位または5位で、水素、ハロゲンまたはC1〜C6−アルキルを表し;
Zは加えて好ましくは4位で、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、シアノまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表し;
Aは好ましくは、場合によってはC1〜C4−アルキル−置換されていても良いC1〜C4−アルカンジイル基を表すか、あるいは場合によっては1個のメチレン基が酸素に置き換わっていても良い場合によってはC1〜C4−アルキル−置換されていても良いC5〜C8−シクロアルキルを表し;
Bは好ましくは、場合によってはハロゲン−置換されていても良いC2〜C8−アルケニル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C4−アルキルオキシを表すか;場合によってはハロゲン−、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C4−ハロアルキル−、C1〜C4−ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いフェニルを表すか;場合によってはハロゲン−、C1〜C4−アルキル−もしくはC1〜C2−ハロアルキル−置換されていても良いピリジル、ピリミジル、チアゾリルまたはチエニルを表すか;あるいは場合によってはハロゲン−、C1〜C4−アルキル−、C1〜C4−アルコキシ−またはC1〜C2−ハロアルキル−置換されていても良いC3〜C8−シクロアルキル(場合によっては1個もしくは2個の直接隣接していないメチレン基が酸素によって置き換わっていても良いか、3個のメチレン基が基−O−CO−O−によって置き換わっていても良い)を表し;
Dは好ましくは、NHまたは酸素を表し;
Gは好ましくは、水素(a)を表すか、あるいは下記のいずれかの基:
Eは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素または硫黄を表し;
Mは、酸素または硫黄を表し;
R1は好ましくは、それぞれ場合によってはハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いC1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C8−アルコキシ−C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルキルチオ−C1〜C8−アルキルまたはポリ−C1〜C8−アルコキシ−C1〜C8−アルキルを表すか;あるいはハロゲン−、C1〜C6−アルキルもしくはC1〜C6−アルコキシ−置換されていても良いC3〜C8−シクロアルキル(場合によっては1個もしくは2個の直接隣接していないメチレン基が酸素および/または硫黄によって置き換わっていても良い)を表し;あるいは
場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、C1〜C6−アルキルチオ−またはC1〜C6−アルキルスルホニル−置換されていても良いフェニルを表し;あるいは
場合によってはハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルキル−またはC1〜C6−ハロアルコキシ−置換されていても良いフェニル−C1〜C6−アルキルを表し;あるいは
場合によってはハロゲン−またはC1〜C6−アルキル−置換されていても良く、酸素、硫黄および窒素からなる群からの1個もしくは2個のヘテロ原子を有する5員もしくは6員ヘタリールを表し;あるいは
場合によってはハロゲン−またはC1〜C6−アルキル−置換されていても良いフェノキシ−C1〜C6−アルキルを表し;あるいは
場合によってはハロゲン−、アミノ−またはC1〜C6−アルキル−置換されていても良く、酸素、硫黄および窒素からなる群からの1個もしくは2個のヘテロ原子を有する5員もしくは6員ヘタリールオキシ−C1〜C6−アルキルを表し;
R2は好ましくは、それぞれ場合によってはハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いC1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C8−アルコキシ−C2〜C8−アルキルまたはポリ−C1〜C8−アルコキシ−C2〜C8−アルキルを表し;あるいは
場合によってはハロゲン−、C1〜C6−アルキル−またはC1〜C6−アルコキシ−置換されていても良いC3〜C8−シクロアルキルを表し;あるいは
それぞれ場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルキル−またはC1〜C6−ハロアルコキシ−置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し;
R3は好ましくは、場合によってはハロゲン−置換されていても良いC1〜C8−アルキルあるいはそれぞれハロゲン−、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C4−ハロアルキル−、C1〜C4−ハロアルコキシ−、シアノ−またはニトロ−置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し;
R4およびR5は好ましくは互いに独立に、それぞれ場合によってはハロゲン−置換されていても良いC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、C1〜C8−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C8−アルキル)アミノ、C1〜C8−アルキルチオまたはC3〜C8−アルケニルチオを表すか;あるいはそれぞれ場合によってはハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1〜C4−アルコキシ−、C1〜C4−ハロアルコキシ−、C1〜C4−アルキルチオ−、C1〜C4−ハロアルキルチオ−、C1〜C4−アルキル−またはC1〜C4−ハロアルキル−置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し;
R6およびR7は好ましくは互いに独立に、水素を表すか;それぞれ場合によってはハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いC1〜C8−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C8−アルコキシ、C3〜C8−アルケニルまたはC1〜C8−アルコキシ−C2〜C8−アルキルを表すか;あるいはそれぞれ場合によってはハロゲン−、C1〜C8−アルキル−、C1〜C8−ハロアルキル−またはC1〜C8−アルコキシ−置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表すか;あるいは一体となって場合によっては1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄に置き換わっていても良く場合によってはC1〜C6−アルキル−置換されていても良いC3〜C6−アルキレン基を表す。
Xは特に好ましくは、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C2−ハロアルコキシまたはシアノを表し;
Yは特に好ましくは4位で、水素、塩素、臭素、シアノまたはトリフルオロメチルを表し;
Zは特に好ましくは水素を表し;
Wはやはり特に好ましくは、水素、塩素、臭素またはC1〜C4−アルキルを表し;
Xはやはり特に好ましくは、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C2−ハロアルコキシまたはシアノを表し;
Yはやはり特に好ましくは4位で、下記の基:
Zはやはり特に好ましくは水素を表し;
V1はやはり特に好ましくは、フッ素、塩素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルキルまたはC1〜C2−ハロアルコキシを表し;
V2はやはり特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C2−ハロアルキルを表し;
V1およびV2が一体となってやはり特に好ましくは、−O−CH2−O−および−O−CF2−O−を表す。
Xは同様に特に好ましくは、塩素、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C2−ハロアルキルを表し;
Yは同様に特に好ましくは5位で、下記の基:
V2は同様に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C2−ハロアルキルを表し;
V1およびV2が一体となって同様に特に好ましくは、−O−CH2−O−および−O−CF2−O−を表し;
Wは加えて特に好ましくは、水素、メチル、塩素または臭素を表し;
Xは加えて特に好ましくは、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C2−ハロアルコキシまたはシアノを表し;
Yは加えて特に好ましくは3位または5位で、水素、塩素、臭素またはC1〜C4−アルキルを表し;
Zは加えて特に好ましくは4位で、水素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C2−ハロアルキル、シアノまたはC1〜C2−ハロアルコキシを表し;
Aは特に好ましくは、場合によってはC1〜C2−アルキル−置換されていても良いC1〜C3−アルカンジイル基を表すか、あるいは場合によっては1個のメチレン基が酸素に置き換わっていても良いC5〜C6−シクロアルキルを表し;
Bは特に好ましくは、フッ素、または塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていてもよいC2〜C6−アルケニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C3アルコキシを表すか;フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C2−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロによって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いフェニルを表すか;あるいはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いピリジル、ピリミジル、チアゾリルまたはチエニルを表すか;あるいはフッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良く、場合によっては1個のメチレン基が酸素によって置き換わっているか、3個のメチレン基が基−O−CO−O−によって置き換わっていても良いC3〜C6−シクロアルキルを表し;
Dは特に好ましくは、NHを表し;
Gは特に好ましくは、水素(a)を表すか、あるいは下記のいずれかの基:
Eは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素または硫黄を表し;
Mは、酸素または硫黄を表し;
R1は特に好ましくは、それぞれフッ素もしくは塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC1〜C16−アルキル、C2〜C16−アルケニル、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、C1〜C6−アルキルチオ−C1〜C4−アルキルまたはポリ−C1〜C6−アルコキシ−C1〜C4−アルキルを表すか;あるいはフッ素、塩素、C1〜C5−アルキルもしくはC1〜C5−アルコキシによって場合によってはモノもしくはジ置換されていても良く、場合によっては1個もしくは2個の直接隣接していないメチレン基が酸素および/または硫黄によって置き換わっていても良いC3〜C7−シクロアルキルを表し;あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C3−ハロアルキル、C1〜C3−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオまたはC1〜C4−アルキルスルホニルによって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いフェニルを表し;あるいは
フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C3−ハロアルキルまたはC1〜C3−ハロアルコキシによって場合によってはモノもしくはジ置換されていても良いフェニル−C1〜C4−アルキルを表し;あるいは
それぞれフッ素、塩素、臭素またはC1〜C4−アルキルによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニルを表し;あるいは
フッ素、塩素、臭素またはC1〜C4−アルキルによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェノキシ−C1〜C5−アルキルを表し;あるいは
それぞれフッ素、塩素、臭素、アミノ−またはC1〜C4−アルキルで場合によってはモノまたはジ置換されていても良いピリジルオキシ−C1〜C5−アルキル、ピリミジルオキシ−C1〜C5−アルキル、またはチアゾリルオキシ−C1〜C5−アルキルを表し;
R2は特に好ましくは、それぞれフッ素または塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC1〜C16−アルキル、C2〜C16−アルケニル、C1〜C6−アルコキシ−C2〜C6−アルキルまたはポリ−C1〜C6−アルコキシ−C2〜C6−アルキルを表し;あるいは
フッ素、塩素、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシで場合によってはモノまたはジ置換されていても良いC3〜C7−シクロアルキルを表し;あるいは
それぞれフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C3−アルコキシ、C1〜C3−ハロアルキルまたはC1〜C3−ハロアルコキシで場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し;
R3は特に好ましくは、フッ素または塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC1〜C6−アルキルを表すか;あるいはそれぞれフッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルコキシ、C1〜C2−ハロアルキル、シアノまたはニトロによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し;
R4およびR5は特に好ましくは互いに独立に、それぞれフッ素または塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C6−アルキル)アミノ、C1〜C6−アルキルチオまたはC3〜C4−アルケニルチオを表すか;あるいはそれぞれフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1〜C3−アルコキシ、C1〜C3−ハロアルコキシ、C1〜C3−アルキルチオ、C1〜C3−ハロアルキルチオ、C1〜C3−アルキルまたはC1〜C3−ハロアルキルによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し;
R6およびR7は特に好ましくは互いに独立に、水素を表すか;それぞれフッ素または塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C3〜C6−アルケニルまたはC1〜C6−アルコキシ−C2〜C6−アルキルを表すか;あるいはそれぞれフッ素、塩素、臭素、C1〜C5−ハロアルキル、C1〜C5−アルキルまたはC1〜C5−アルコキシで場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表すか;あるいは一体となって、C1〜C4−アルキルによって場合によっては置換されていても良く、場合によっては1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄に置き換わっていても良いC3〜C6−アルキレン基を表す。
Xは非常に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシまたはシアノを表し;
Yは非常に好ましくは4位で、水素、塩素または臭素を表し;
Zは非常に好ましくは水素を表し;
Wはやはり非常に好ましくは、水素、塩素、臭素またはメチルを表し;
Xはやはり非常に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはシアノを表し;
Yはやはり非常に好ましくは4位で、下記の基:
Zはやはり非常に好ましくは水素を表し;
V1はやはり非常に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し;
V2はやはり非常に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表し;
Wは同様に非常に好ましくは、水素またはメチルを表し;
Xは同様に非常に好ましくは、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルを表し;
Yは同様に非常に好ましくは5位で、下記の基:
Zは同様に非常に好ましくは4位で、水素またはメチルを表し;
V1は同様に非常に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し;
V2は同様に非常に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表し;
Wは加えて非常に好ましくは、水素、メチル、塩素または臭素を表し;
Xは加えて非常に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシまたはシアノを表し;
Yは加えて非常に好ましくは3位または5位で、水素、塩素、臭素またはメチルを表し;
Zは加えて非常に好ましくは4位で、水素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し;
Aは非常に好ましくは、−CH2−、−CHCH3−、−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−を表し;
Bは非常に好ましくは、C2〜C4−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか;フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルを表すか;シクロプロピルを表すか;場合によっては1個のメチレン基が酸素によって置き換わっていても良いシクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し;
Dは非常に好ましくは、NHを表し;
Gは非常に好ましくは、水素(a)を表すか、あるいは下記のいずれかの基:
Eは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素または硫黄を表し;
Mは、酸素または硫黄を表し;
R1は非常に好ましくは、それぞれフッ素もしくは塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、C1〜C4−アルキルチオ−C1〜C2−アルキルを表すか;あるいはフッ素、塩素、メチル、エチルまたはメトキシによって場合によってはモノ置換されていても良いC3〜C6−シクロアルキルを表し;あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルを表し;あるいは
塩素、臭素またはメチルによって場合によってはモノ置換されていても良いフラニル、チエニルまたはピリジルを表し;
R2は非常に好ましくは、それぞれフッ素または塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルまたはC1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルキルを表し;あるいは
シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し;あるいは
それぞれフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し;
R3は非常に好ましくは、フッ素または塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルを表すか;あるいはそれぞれフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによって場合によってはモノ置換されていても良いフェニルを表し;
R4およびR5は非常に好ましくは互いに独立に、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−アルキルチオを表すか;あるいはそれぞれフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによって場合によってはモノ置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し;
R6およびR7は非常に好ましくは互いに独立に、水素を表すか;C1〜C4−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C3〜C4−アルケニルまたはC1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルキルを表すか;あるいはフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルによってモノまたはジ置換されていても良いフェニルを表すか;あるいは一体となって、場合によっては1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄に置き換わっていても良いC5〜C6−アルキレン基を表す。
Xは特別に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはシアノを表し;
Yは特別に好ましくは4位で、水素、塩素または臭素を表し;
Zは特別に好ましくは5位で、水素を表し;
Aは特別に好ましくは、−CH2−、−CHCH3−または−CH2−CH2−を表し;
Bは特別に好ましくは、C2〜C4−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか;フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルを表すか;場合によっては1個のメチレン基が酸素によって置き換わっていても良いシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し;
Dは特別に好ましくは、NHを表し;
Gは特別に好ましくは、水素(a)を表すか、あるいは下記のいずれかの基:
Lは酸素を表し;
Mは、酸素または硫黄を表し;
R1は特別に好ましくは、それぞれフッ素もしくは塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C1〜C2−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、C1〜C2−アルキルチオ−C1〜C2−アルキルを表すか;あるいはシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル表し;あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによって場合によってはモノ置換されていても良いフェニルを表し;あるいは
塩素またはメチルによって場合によってはモノ置換されていても良いフラニル、チエニルまたはピリジルを表し;
R2は特別に好ましくは、C1〜C8−アルキル、C2〜C6−アルケニルまたはC1〜C2−アルコキシ−C2〜C3−アルキルを表し;あるいは
シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し;あるいは
それぞれフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合によってはモノ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表す。
Xはやはり特別に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはシアノを表し;
Yはやはり特別に好ましくは4位で、下記の基:
Zはやはり特別に好ましくは、水素を表し;
V1はやはり特別に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し;
V2はやはり特別に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表し;
Aはやはり特別に好ましくは、−CH2−、−CHCH3−または−CH2−CH2−を表し;
Bはやはり特別に好ましくは、C2〜C4−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか;フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルを表し;
Dはやはり特別に好ましくは、NHを表し;
Gはやはり特別に好ましくは、水素(a)を表すか、あるいは下記のいずれかの基:
Lは酸素を表し;
Mは、酸素または硫黄を表し;
R1はやはり特別に好ましくは、それぞれフッ素もしくは塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C1〜C2−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、C1〜C2−アルキルチオ−C1〜C2−アルキルを表すか;あるいはシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル表し;あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによって場合によってはモノ置換されていても良いフェニルを表し;あるいは
塩素またはメチルによって場合によってはモノ置換されていても良いフラニル、チエニルまたはピリジルを表し;
R2はやはり特別に好ましくは、C1〜C8−アルキル、C2〜C6−アルケニルまたはC1〜C2−アルコキシ−C2〜C3−アルキルを表し;あるいは
シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し;あるいは
それぞれフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合によってはモノ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表す。
Xは同様に特別に好ましくは、塩素またはメチルを表し;
Yは同様に特別に好ましくは5位で、下記の基:
Zは同様に特別に好ましくは4位で、水素またはメチルを表し;
V1は同様に特別に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し;
V2は同様に特別に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表し;
Aは同様に特別に好ましくは、−CH2−、−CHCH3−または−CH2−CH2−を表し;
Bは同様に特別に好ましくは、C2〜C4−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか;フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルを表し;
Dは同様に特別に好ましくは、NHを表し;
Gは同様に特別に好ましくは、水素(a)を表すか、あるいは下記のいずれかの基:
Lは酸素を表し;
Mは、酸素または硫黄を表し;
R1は同様に特別に好ましくは、それぞれフッ素もしくは塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C1〜C2−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、C1〜C2−アルキルチオ−C1〜C2−アルキルを表すか;あるいはシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル表し;あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによって場合によってはモノ置換されていても良いフェニルを表し;あるいは
塩素またはメチルによって場合によってはモノ置換されていても良いフラニル、チエニルまたはピリジルを表し;
R2は同様に特別に好ましくは、C1〜C8−アルキル、C2〜C6−アルケニルまたはC1〜C2−アルコキシ−C2〜C3−アルキルを表し;あるいは
シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し;あるいは
それぞれフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合によってはモノ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表す。
Xは加えて特別に好ましくは、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはシアノを表し;
Yは加えて特別に好ましくは3位または5位で、水素、塩素、臭素またはメチルを表し;
Zは加えて特別に好ましくは4位で、水素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し;
Aは加えて特別に好ましくは、−CH2−、−CHCH3−または−CH2−CH2−を表し;
Bは加えて特別に好ましくは、C2〜C4−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか;フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルを表し;あるいは場合によってはシクロプロピルを表し;あるいは場合によっては1個のメチレン基が酸素によって置き換わっていても良いシクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し;
Dは加えて特別に好ましくは、NHを表し;
Gは加えて特別に好ましくは、水素(a)を表すか、あるいは下記のいずれかの基:
Lは酸素を表し;
Mは、酸素または硫黄を表し;
R1は加えて特別に好ましくは、それぞれフッ素もしくは塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C1〜C2−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、C1〜C2−アルキルチオ−C1〜C2−アルキルを表すか;あるいはシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル表し;あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによって場合によってはモノ置換されていても良いフェニルを表し;あるいは
塩素またはメチルによって場合によってはモノ置換されていても良いフラニル、チエニルまたはピリジルを表し;
R2は加えて特別に好ましくは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルまたはC1〜C2−アルコキシ−C2〜C4−アルキルを表し;あるいは
シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し;あるいは
それぞれフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合によってはモノ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表す。
Xは最も好ましくは、メチルまたは塩素を表し;
Yは最も好ましくは5位で、塩素置換フェニルを表し;
Zは最も好ましくは、水素を表し;
Aは最も好ましくは、−CH2−を表し;
Bは最も好ましくは、塩素置換フェニルを表し;
Dは最も好ましくは、NHを表し;
Gは最も好ましくは、水素を表す。
Xは加えて最も好ましくは、メチルまたは塩素を表し;
Yは加えて最も好ましくは3位または5位で、水素またはメチルを表し;
Zは加えて最も好ましくは4位で、水素、メチルまたは塩素を表し;
Aは加えて最も好ましくは、−CH2−または−CH2−CH2−を表し;
Bは加えて最も好ましくは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、場合によっては1個のメチレン基が酸素によって置き換わっていても良いシクロペンチル、シクロヘキシル、エテニルを表すか;あるいは場合によっては塩素置換されていても良いフェニルを表し;
Dは加えて最も好ましくは、NHを表し;
Gは加えて最も好ましくは、水素(a)または下記のいずれかの基:
W、X、YおよびZは上記で定義の通りであり;
Halは塩素または臭素を表す]でアシル化する場合(Chem Reviews 52, 237-416 (1965); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6, 341-5, 1968)に;あるいは
下記式(XVI)のアシルアミノ酸:
W、X、YおよびZは上記で定義の通りであり;
Halは塩素または臭素を表す)でアシル化すると得られる(Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenshaften, Berlin 1977, p.505)。
倍脚類から、例えばブラニウルス・グッツラタス(Blaniulus guttulatus)。
唇脚綱から、例えばゲオフィルス・カルポファグス(Geophilus carpophagus)、スカチゲラ種(Scutigera spec.)。
結合綱から、例えば、スカチゲレラ・イマキュラタ(Scutigerella immaculata)。
総尾目から、例えばレプシマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
トビムシ目から、例えばオニチウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)。
直翅目から、例えばアチータ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ケラ種(Gryllotalpa spp.)、トノサマバッタ(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス種(Melanoplus spp.)、シストセルカ種(Schistocerca spp.)。
ゴキブリ目から、例えばブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ロイコファエ・マデラエ(Leucophaea maderae)、チャバネ・ゴキブリ(Blattella germanica)。
ハサミムシ目から、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)。
シロアリ目から、例えばレチキュリテルメス種(Reticulitermes spp.)。
シラミ目から、例えばヒトジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケモノジラミ種(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ種(Linognathus spp.)、ケモノハジラミ種(Trichodectes spp.)、ダマリネア種(Damalinea spp.)。
アザミウマ目から、例えばクリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、スリップス・パルミ(Thrips palmi)、フランクリニエラ・アクシデンタリス(Frankliniella accidentalis)。
半翅目から、例えばチャイロカメムシ種(Eurygaster spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)、トリアトマ種(Triatoma spp.)。
同翅目から、例えばアレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes brassicae)、ワタコナジラミ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、フィロキセラ・バスタトリックス(Phylloxera vastatrix)、ペンフィグス種(Pemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、コブアブラムシ種(Myzus spp.)、ホツプイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ種(Empoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、シュードコッカス種(Pseudococcus spp.)、キジラミ種(Psylla spp.)。
鱗翅目から、例えば、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella xylostella)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、クワノキンムケシ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ種(Lymantria spp.)、ブッカラトリックス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ヤガ種(Agrotis spp.)、ユークソア種(Euxoa spp.)、フェルチア種(Feltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、ヘリオチス種(Heliothis spp.)、ヨトウムシ(Mamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、スポドプテラ種(Spodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、アオムシ種(Pieris spp.)、ニカメイチユウ種(Chilo spp.)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、ティネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、クリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、チャハマキ(Homona magnanima)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、クナファロセルス種(Cnaphalocerus spp.)、オーレマ・オリザエ(Oulema oryzae)。
鞘翅目から、例えば、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、コナナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、フェドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ジアブロチカ種(Diabrotica spp.)、シリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna varivestis)、アトマリア種(Atomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、ハナゾウムシ種(Anthonomus spp.)、コクゾウムシ種(Sitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhychus sulcatus)、バショウゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、シュートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimillis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、カツオブシムシ種(Dermestes spp.)、トロゴデルマ種(Trogoderma spp.)、アントレヌス種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス種(Attagenus spp.)、ヒラタキクイムシ種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、ヒョウホンムシ種(Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Niptus hololeucus)、セマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、コクヌストモドキ種(Tribolium spp.)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ種(Agriotes spp.)、コノデルス種(Conoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、アムフィマロン・ソルスチチアリス (Amphimallon solstitialis)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)。
膜翅目から、例えば、マツハバチ種(Diprion spp.)、ホプロカムパ種(Hoplocampa spp.)、ラシウス種(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、スズメバチ種(Vespa spp.)。
双翅目から、例えばヤブカ種(Aedes spp.)、ハマダラカ(Anopheles spp.)、イエカ(Culex spp.)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、イエバエ種(Musca spp.)、ヒメイエバエ種(Fannia spp.)、クロバエ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、キンバエ種(Lucilia spp.)、オビキンバエ種(Chrysomyia spp.)、クテレブラ種(Cuterebra spp.)、ウマバエ種(Gastrophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Hyppobosca spp.)、サシバエ種(Stomoxys spp.)、ヒツジバエ種(Oestrus spp.)、ウシバエ種(Hypoderma spp.)、アブ種(Tabanus spp.)、タニア種(Tannia spp.)、ケバエ(Bibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ種(Phorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・キャピタータ(Ceratitis capitata)、ミバエオレアエ(Dacus oleae)、ガガンボ・パルドーサ(Tipula paludosa)、ヒレミーア種(Hylemyia spp.)、リリオミザ種(Liriomyza spp.)。
ノミ目から、例えば、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ナガノミ種(Ceratophyllus spp.)。
蛛形綱から、例えばスコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ヒメダニ種(Argas spp.)、カズキダニ種(Ornithodoros spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エリオフィエス・リビス(Eriophyes ribis)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ種(Boophilus spp.)、コイタマダニ種(Rhipicephalus spp.)、アンブリオマ種(Amblyomma spp.)、イボマダニ種(Hyalomma spp.)、マダニ種(Ixodes spp.)、キュウセンヒゼンダニ種(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ種(Chorioptes spp.)、ヒゼンダニ種(Sarcoptes spp.)、ホコリダニ種(Tarsonemus spp.)、クローバハダニ(Bryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダニ種(Panonychus spp.)、ナミハダニ種(Tetranychus spp.)、ヘミタルソネムス種(Hemitarsonemus spp.)、ブレビパルプス種(Brevipalpusu spp.)。
植物寄生性線虫には、例えば、ネグサレセンチュウ種(Pratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、シストセンチュウ種(Heterodera spp.)、グロボデラ種(Globodera spp.)、ネコブセンチュウ種(Meloidogyne spp.)、アフェレンコシデス種(Aphelenchoides spp.)、ロンギドルス種(Longidorus spp.)、ジフィネマ種(Xiphinema spp.)、トリコドルス種(Trichodorus spp.)、ブルサフェレンチュス種(Bursaphelenchus spp.)などがある。
適切であれば本発明による化合物は、ある一定の濃度または施用量で、除草剤あるいは殺菌剤、殺カビ剤および殺細菌剤などの殺微生物剤として使用することもできる。適切であればその化合物は、別の活性化合物の合成用の中間体または前駆体としても使用することができる。
例えばアンモニウム塩および粉砕天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、ならびに粉砕合成鉱物、例えば高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩類があり;粒剤用の固体担体として好適なものには、例えば粉砕・分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、ならびに無機および有機粗粉の合成顆粒、および有機材料例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒があり;乳化剤および/または発泡剤として好適なものには、例えばノニオン系およびアニオン系乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類、さらには蛋白質加水分解物があり;分散剤として好適なものには、例えばリグニンサルファイト廃液およびメチルセルロースがある。
殺菌剤
アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルホス(ampropylfos)、アンプロピルホス−カリウム、アンドプリム(andoprim)、アニラジン、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、
ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル、ベンザマクリル(benzamacril)、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール(bitertanol)、ブラストサイジンS、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、
カルシウムポリサルファイド、カプシマイシン(capsimycin)、キャプタホル、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン(carvon)、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、
デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジメチリモール、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリムフォス(ditalimfos)、ジチアノン、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、
エジフェンホス、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エチリモール(ethirimol)、エトリジアゾール、
ファモキサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapanil)、フェナリモル、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニトロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、ファーバム、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルメトバー(flumetover)、フルオロミド(fluoromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulphamide)、フルトラニル、フルトリアフォル(flutriafol)、ホルペット、フォセチル(fosetyl)-アルミニウム、フォセチル−ナトリウム、フサライド、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス(furmecyclox)、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazole)、
イマザリル、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノオクタジン(iminoctadine)、イミノオクタジン・アルベシレート(albesilate)、三酢酸イミノオクタジン、ヨードカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス(iprobenfos)(IBP)、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン(isovaledione)、
カスガマイシン、クレソキシム(kresoxim)−メチル、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅およびボルドー液などの銅製造品、
マノカッパー(mancopper)、マンコゼブ、マンネブ、メフェリムゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(methasulfocarb)、メトフロキサム、メチラム(metiram)、メトメクラム(metomeclam)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル(nitrothal)−イソプロピル、ヌアリモル、
オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキソリン酸、オキシカルボキシム(oxycarboxim)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、
パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ホスジフェン(phosdiphen)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピマリシン、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール、プロプロラズ(prochloraz)、プロシミドン、プロアモカルブ(propamocarb)、プロパノシン(propanosine)−ナトリウム、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロキシフル(pyroxyfur)、
キノコナゾール(quinconazole)、キントゼン(PCNB)、
硫黄および硫黄製剤、
テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン、テトシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、サイアベンダゾール、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネートメチル、チラム、チオキシミド(tioxymid)、トルクロホス(tolclofos)−メチル、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメホン、トリアジメノール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン、トリチコナゾール(triticonazole)、
ユニコナゾール(uniconazole)、
バリダマイシンA、ビンクロゾリン、ビニコナゾール(viniconazole)、
ザリラミド(zarilamide)、ジネブ、ジラム、さらには
ダガー(Dagger)G、
OK−8705、
OK−8801、
α−(1,1−ジメチルエチル)−β−(2−フェノキシエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチレン]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
(5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−オクタノン、
(E)−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
1−イソプロピル{2−メチル1−[[[1−(4−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニル]−プロピル}−カーバメート、
1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−エタノン−O−(フェニルメチル)−オキシム、
1−(2−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン、
1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(2−プロペニル)−2,5−ピロリジンジオン、
1−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−4−メチル−ベンゼン、
1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル]−メチル]−1H−イミダゾール、
1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキシラニル]−メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール、
1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル]−1H−イミダゾール、
1−メチル−5−ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジノール、
2′,6′−ジブロモ−2−メチル−4′−トリフルオロメトキシ−4′−トリフルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシアニリド、
2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)−エチル]−1−エチル−3−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、
2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニル−チオシアネート、
2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、
2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ベンズアミド、
2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラゾール、
2−[(1−メチルエチル)−スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−[[6−デオキシ−4−O−(4−O−メチル−β−D−グリコピラノシル)−α−D−グルコピラノシル]−アミノ]−4−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
2−アミノブタン、
2−ブロモ−2−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、
2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、
2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(イソチオシアナトメチル)−アセトアミド、
2−フェニルフェノール(OPP)、
3,4−ジクロロ−1−[4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−1H−ピロール−2,5−ジオン、
3,5−ジクロロ−N−[シアノ[(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ]−メチル]−ベンズアミド、
3−(1,1−ジメチルプロピル−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボニトリル、
3−[2−(4−クロロフェニル)−5−エトキシ−3−イソオキサゾリジニル]−ピリジン、
4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−1−スルホンアミド、
4−メチル−テトラゾロ[1,5−a]キナゾリン−5(4H)−オン、
8−(1,1−ジメチルエチル)−N−エチル−N−プロピル−1,4−ジオキサスピロ[4,5]デカン−2−メタンアミン、
硫酸8−ヒドロキシキノリン、
9H−キサンテン−2−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−9−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−(1−メチルエチル)−3−メチル−4−[(3−メチルベンゾイル)−オキシ]−2,5−チオフェンジカルボキシレート、
シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、
シス−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
[(4−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、
重炭酸カリウム、
メタンテトラチオール−ナトリウム塩、
1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(5−イソオキサゾリルカルボニル)−DL−アラニン酸メチル、
N−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−アラニン酸メチル、
N−(2,3−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−フラニル)−アセトアミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−チエニル)−アセトアミド、
N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(4−ヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)−アセトアミド、
N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、
N−[2,2,2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベンズアミド、
N−[3−クロロ−4,5−ビス(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−N′−メトキシ−メタンイミドアミド、
N−ホルミル−N−ヒドロキシ−DL−アラニン−ナトリウム塩、
O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオエート、
O−メチルS−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、
S−メチル1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオエート、
スピロ[2H]−1−ベンゾピラン−2,1′(3′H)−イソベンゾフラン]−3′−オン、
4−[(3,4−ジメトキシフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−アクリルオキシ]−モルホリン。
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅製造品。
アバメクチン(abamectin)、アセフェート、アセトアミプリド(acetamiprid)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、α−シペルメトリン、アルファメトリン(alphamethrin)、アミトラズ、アベルメクチン、AZ60541、アザジラクチン、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス(azinphos)A、アジンホスM、アゾシクロチン(azocyclotin)、
バチルス−ポピリエ、バチルス−スファエリクス、枯草菌、バチルス−スリンギエンシス、バキュロウィルス類、Beauveria bassiana、Beauveria tenella、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンサルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータサイフルスリン(betacyfluthrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン(biopermethrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、BPMC、ブロモホスA、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン、ブタチオフォス(butathiofos)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、
カズサフォス(cadusafos)、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン(carbosulfhan)、カルタップ、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンホス、クロルヌアズロン(chlornuazuron)、クロルメフォス(chlormephos)、クロルピリホス、クロルピリホスM、クロバポルトリン(chlovaporthrin)、クロマフェノジド(chromafenozide)、シス−レスメトリン(resmethrin)、シスペルメトリン、クロシトリン(clocythrin)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロチアニジン(clothianidine)、シアノホス、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン(cyromazine)、
デルタメトリン、デメトンM、デメトンS、デメトン−S−メチル、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ダイアジノン、ジクロルボス、ジコホール、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルホトン、ドキュセートナトリウム、ドフェナピン(dofenapyn)、
エフルシラネート、エマメクチン(emamectin)、エンペントリン(empenthrin)、エンドサルファン、Entomopfthora種、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン、エトプロホス(ethoprophos)、エトフェンプロクス(etofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリンフォス(etrimfos)、
フェナミホス、フェナザクイン(fenazaquin)、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパトリン、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピリトリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンバレレート、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、フルシクロクスウロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェノクスウロン(flufenoxuron)、フルメトリン(flumethrin)、フルテンジン(flutenzine)、フルバリネート、フォノホス(fonophos)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロクス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furathiocarb)、
グラニュローシスウイルス類、
ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、ヘプテノホス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス、ヒドロプレン、
イミダクロプリド(imidacloprid)、インドキサカルブ(indoxacarb)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウイルス類、
ラムダ−シハロトリン(cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron)、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタミドホス、Metharhizium anisopliae、Metharhizium flavoviride、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メトミル、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メビンホス、ミルベメクチン(milbemectin)、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレド、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノバルロン(novaluron)、
オメトエート(omethoate)、オキサミル、オキシデメトン(oxydemethon)M、
Paecilomyces fumosoroseus、パラチオンA、パラチオンM、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスA、ピリミホスM、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プロパルガイト(propargite)、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート(prothoate)、ピペトロジン(pymetrozine)、ピラクロフォス(pyraclofos)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、除虫菊、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチオン(pyridathion)、ピリミヂフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、
キナルホス、
リバビリン、
サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シランフルオフェン(silanfluofen)、スピノサド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スルフォテプ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミホス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthrin)、テメホス、テミビンホス(temivinphos)、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアトリホス(thiatriphos)、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノクス(thiofanox)、チュリンギエンシン(thuringiensin)、トラロシトリン、トラロメトリン、トリアラテン(triarathene)、トリアザメート(triazamate)、トリアゾホス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルホン、トリフルムロン(triflumuron)、トリメタカルブ(trimethacarb)、
バミドチオン、バニリプロール(vaniliprole)、Verticillium lecanii、
YI5302、
ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロフォス(zolaprofos)、
(1R−シス)−[5−(フェニルメチル)−3−フラニル]−メチル−3−[(ジヒドロ−2−オキソ−3(2H)−フラニリデン)−メチル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
(3−フェノキシフェニル)−メチル−2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−3,5−ジメチル−N−ニトロ−1,3,5−トリアジン−2(1H)−イミン、
2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール、
2−(アセチルオキシ)−3−ドデシル−1,4−ナフタレンジオン、
2−クロロ−N−[[[4−(1−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
2−クロロ−N−[[[4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸3−メチルフェニル、
4−[4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンチル]−1−フルオロ−2−フェノキシ−ベンゼン、
4−クロロ−2−(1,1−ジメチルエチル)−5−[(2−(2,6−ジメチル−4−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−[(6−ヨード−3−ピリジニル)メトキシ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−5−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−2−(3,4−ジクロロフェニル)−3(2H)−ピリダジノン、
バチルス−スリンギエンシス株EG−2348、
[2−ベンゾイル−1−(1,1−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、
ブタン酸2,2−ジメチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−オキソ−1−オキサスピロ[4,5]デク−3−エン−4−イル、
[3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−チアゾリジニリデン]−シアナミド、
ジヒドロ−2−(ニトロメチレン)−2H−1,3−チアジン−3(4H)−カルボキシアルデヒド、
[2−[[1,6−ジヒドロ−6−オキソ−1−(フェニルメチル)−4−ピリダジニル]オキシ]エチル]−カルバミン酸エチル、
N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)−グリシン、
N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−4−フェニル−1H−ピラゾール−1−カルボキサミド、
N−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N′−メチル−N″−ニトロ−グアニジン、
N−メチル−N′−(1−メチル−2−プロペニル)−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
N−メチル−N′−2−プロペニル−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオエート、
N−シアノメチル−4−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
3,5−ジクロロ−1−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)−4−[3−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)−プロポキシ]ベンゼン。
建築材木、木製ハリ、線路枕木、橋梁構成部品、船用桟橋、木製乗物、箱、パレット、容器、電柱、木製羽目板、木製窓およびドア、合板、チップボード、建具類または非常に一般的に家屋や建築建具で使用される木製製品などを意味するものと理解すべきである。
2−tert−ブチルアミノ−4−シクロプロピルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸フェンチン、イソプロチュロン、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、オキシフルオルフェン、キノクラミン(quinoclamine)およびテルブトリンなどの殺藻薬;
ベンゾ[b]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドS,S−ジオキサイド、ジクロフルアニド、フルオルフォルペット(fluorfolpet)、ブチルカルバミン酸3−ヨード−2−プロピニル、トリフルアニド(tolyfluanid)ならびにアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾールおよびテブコナゾールなどのアゾール類などの殺菌剤;
酢酸フェンチン、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブおよびトリメタカルブなどの軟体動物駆除剤;あるいは4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール1−オキサイドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩および亜鉛塩、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタンオキサン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラム・ジスルフィドおよび2,4,6−トリクロロフェニルマレイミドなどの従来の防汚活性化合物である。
アセトクロル、アシフルオルフェン(−ナトリウム)、アクロニフェン(aclonifen)、アラクロル、アロキシジム(−ナトリウム)、アメトリン、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドクロル(amidochlor)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アニロフォス(anilofos)、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン(azafenidin)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベナゾリン(benazolin)(−エチル)、ベンフレセート(benfuresate)、ベンスルフロン(bensulfuron)(−メチル)、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナプ(benzofenap)、ベンゾイルプロップ(−エチル)、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバク(bispyribac)(−ナトリウム)、ブロモブチド、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル(butafenacil)(−アリル)、ブトロキシジム(butroxydim)、ブチレート、カフェンストロール(cafenstrole)、カロキシジム(caloxydim)、カルベタミド(carbetamide)、カルフェントラゾン(carfentrazone)(−エチル)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロランベン、クロリダゾン、クロリムロン(chlorimuron)(−エチル)、クロミトロフェン(chlomitrofen)、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン(cinidon)(−エチル)、シンメチリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クレフォキシジム(clefoxydim)、クレトジム(clethodim)、クロジナフォプ(clodinafop)(−プロパルギル)、クロマゾン(clomazone)、クロメプロプ(clomeprop)、クロピラリド(clopyralid)、クロピラスルフロン(clopyrasulfuron)(−メチル)、クロランスラム(cloransulam)(−メチル)、クミルロン(cumyluron)、シアナジン、シブトリン(cybutryne)、シクロエート、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シハロフォプ(cyhalofop)(−ブチル)、2,4−D、2,4−DB、デスメジファム(desmedipham)、ジアウエート(diauate)、ジカンバ、ジクロルプロップ(−P)、ジクロホップ(−メチル)、ジクロスラム(diclosulam)、ジエタチル(diethatyl)(−エチル)、ジフェンゾクワット、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジメフロン(dimefuron)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタクロル(dimethachlor)、ジメタメトリン、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメキシナム(dimexynam)、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクワット、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン(epropodan)、EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エタメトスルフロン(ethametsulfuron)(−メチル)、エトフメセート(ethofumesate)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェノキサプロプ(fenoxaprop)(−P−エチル)、フェントラザミド(fentrazamide)、フラムプロプ(flamprop)(−イソプロピル、−イソプロピル−L、−メチル)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラスラム(florasulam)、フルアジホップ(−P−ブチル)、フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン(flucarbazone)(−ナトリウム)、フルフェナセト(flufenacet)、フルメツラム(flumetsulam)、フルミクロラク(flumiclorac)(−ペンチル)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルメツラム(flumetsulam)、フルオメツロン、フルオロクロリドン(fluorochloridone)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)(−エチル)、フルポキサム(flupoxam)、フルプロパシル(flupropacil)、フルルピルスルフロン(flurpyrsulfuron)(−メチル、−ナトリウム)、フルレノール(flurenol)(−ブチル)、フルリドン、フルロキシピル(fluroxypyr)(−ブトキシプロピル、−メチル)、フルルピリミドール(flurprimidol)、フルルタモン(flurtamone)、フルチアセト(fluthiacet)(−メチル)、フルチアミド(fluthiamide)、フォメサフェン(fomesafen)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、グルフォシネート(−アンモニウム)、グリホセート(−イソプロピルアンモニウム)、ハロサフェン(halosafen)、ハロキシホップ(−エトキシエチル、−P−メチル)、ヘキサジノン、イマザメタベンズ(imazamethabenz)(−メチル)、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモクス(imazamox)、イマザピク(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザクイン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)(−メチル、−ナトリウム)、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロチュロン、イソウロン、イソキサベン(isoxaben)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサピリホプ(isoxapyrifop)、ラクトフェン(lactofen)、レナシル、リニュロン、MCPA、メコプロップ、メフェナセト(mefenacet)、メソトリオン(mesotrione)、メタミトロン(metamitron)、メタザクロル(metazachlor)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトブロムロン(metobromuron)、(α−)メトラクロル、メトスラム(metosulam)、メトキスロン(metoxuron)、メトリブジン、メトスルフロン(metsulfuron)(−メチル)、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン(neburon)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ノルフルラゾン、オルベンカルブ(orbencarb)、オリザリン、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン(pendralin)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フェンメジファム、ピコリナフェン(picolinafen)、ピペロホス(piperophos)、プレチラクロル(pretilachlor)、プリミスルフロン(primisulfuron)(−メチル)、プロフルアゾール(profluazol)、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホプ(propaquizafop)、プロピソクロル(propisochlor)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)(−ナトリウム)、プロピザミド、プロスルフォカルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラフルフェン(pyraflufen)(−エチル)、ピラゾギル(pyrazogyl)、ピラゾラート、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)(−エチル)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリデート(pyridate)、ピリダトール(pyridatol)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバク(pyriminobac)(−メチル)、ピリチオバク(pyrithiobac)(−ナトリウム)、キンクロラク(quinchlorac)、キンメラク(quinmerac)、キノクラミン(quinoclamine)、キザロホプ(quizalofop)(−P−エチル、−P−テフリル(tefuryl))、リムスルフロン(rimsulfuron)、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルフォメツロン(sulfometuron)(−メチル)、スルフォセート(sulfosate)、スルフォスルフロン(sulfosulfuron)、テブタム(tebutam)、テブチウロン、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン、テニルクロル(thenylchlor)、チアフルアミド(thiafluamide)、チアゾピル(thiazopyr)、チジアジミン(thidiazimin)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)(−メチル)、チオベンカルブ、チオカルバジル(tiocarbazil)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアレート、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベヌロン(tribenuron)(−メチル)、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)(−メチル)、トリトスルフロン(tritosulfuron)などの公知の除草剤がある。
例えば斑点細菌病菌(Pseudomonas syringae pv. lachrymans)などのシュードモナス類;
例えば火傷病菌(Erwinia amylovora)などのエルウイニア類;
例えばピシウム・ウルチマム(Pythium ultimum)などのフハイカビ類;
例えばジャガイモ疫病菌(Phytophthora infestans)などのフィトフトラ類;
例えばシュードプエロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)またはシュードプエロノスポラ・キュベンシス(Pseudoperonospora cubensis)などのニセツユカビ類;
例えばプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)などのタンジクツユカビ類;
例えばレタスべと病菌(Bremia lactucae)などのブレミア(Bremia)類;
例えばペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)または十字科蔬菜露菌(Peronospora brassicae)などの疫病菌(Peronospora)類;
例えばうどんこ病菌(Erysiphe graminis)などのエリシフェ(Erysiphe)類;
例えばキュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)などのスフェロテカ(Sphaerotheca)類;
例えばポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)などのポドスフェラ(Podosphaera)類;
例えば黒星病菌(Venturia inaequalis)などのベンチュリア(Venturia)類;
例えば網斑病菌(Pyrenophora teres)または斑葉病菌(Pyrenophora graminea)などのピレノフォラ(Pyrenophora)類(分生子型:ドレクスレラ(Drechslera)、同義語:ヘルミントスポリウム類);
例えばイネ科斑点病菌(Cochliobolus sativus)などのコクリオボラス(Cochliobolus)類(分生子型:ドレクスレラ(Drechslera)、同義語:ヘルミントスポリウム類);
例えばウロミケス・アペンディクラツス(Uromyces appendiculatus)などのウロミケス(Uromyces)類;
例えばコムギ赤さび病菌(Puccinia recondita)などのさび菌(Puccinia)類;
例えば菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)などのスクレロチニア(Sclerotinia)類;
例えばコムギなまぐさ黒穂病(Tilletia caries)などのチレチア(Tilletia)類;
例えば裸黒穂病菌(Ustilago nuda)またはウスチラゴ・アベナエ(Ustilago avenae)などの黒穂菌類;
例えばペリクラリア・ササキイ(Pellicularia sasakii)などのペリクラリア(Pellicularia)類;
例えばいもち病菌などのピリクラリア(Pyricularia)類;
例えばフザリウム・クルモラム(Fusarium culmorum)などのフザリウム類;
例えば灰色かび病菌(Botrytis cinerea)などのボトリティス類;
例えばセプトリア・ノドラム(Septoria nodorum)などのセプトリア(Septoria)類;
例えばレプトスファエリア・ノドラム(Leptosphaeria nodorum)などのレプトスフェリア類;
例えばセルコスポラ・カネセンス(Cercospora canescens)などのセルコスポラ類;
例えば黒斑病菌(Alternaria brassicae)などのアルタナリア類;ならびに
例えばコムギ眼紋病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)などのシュードセルコスポレラ(Pseudocercosporella)類。
黒色こうじ菌(Aspergillus niger)などのアスペルギルス;
軟腐朽菌(Chaetomium globosum)などのケトミウム(Chaetomium);
褐色腐朽菌(Coniophora puteana)などのコニオフォラ(Coniophora);
レンチヌス・チグリヌス(Lentinus tigrinus)などのレンチヌス(Lentinus);
ペニシリウム・グラウカム(Penicillium glaucum)などのペニシリウム;
ポリポラス・ベルシコラー(Polyporus versicolor)などのチョレイ;
オーレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)などのオーレオバシジウム(Aureobasidium);
スクレロフォーマ・ピティオフィラ(Sclerophoma pityophila)などのスクレロフォーマ(Sclerophoma);
トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)などのトリコデルマ;
大腸菌などの大腸菌類;
緑膿菌などのシュードモナス;ならびに
黄色ブドウ球菌などのブドウ状球菌。
2−フェニルフェノール;硫酸8−ヒドロキシキノリン;
アシベンゾラル−S−メチル;アルジモルフ(aldimorph);アミドフルメト;アンプロピルホス(ampropylfos);アンプロピルホス−カリウム;アンドプリム(andoprim);アニラジン;アザコナゾール(azaconazole);アゾキシストロビン(azoxystrobin);
ベナラキシル(benalaxyl);ベノダニル(benodanil);ベノミル;ベンチアバリカルブ−イソプロピル;ベンザマクリル(benzamacril);ベンザマクリル−イソブチル;ビアラホス;ビナパクリル;ビフェニル;ビテルタノール(bitertanol);ブラストサイジンS;ブロムコナゾール(bromuconazole);ブピリメート(bupirimate);ブチオベート(buthiobate);ブチルアミン;
カルシウムポリサルファイド;カプシマイシン(capsimycin);キャプタホル;キャプタン;カルベンダジム;カルボキシン; カルプロパミド ;カルボン;キノメチオネート;クロベンチアゾン;クロルフェナゾール(chlorfenazole);クロロネブ;クロロタロニル;クロゾリネート(chlozolinate);クロジラコン(clozylacon);シアゾファミド;シフルフェナミド;シモキサニル(cymoxanil);シプロコナゾール(cyproconazole);シプロジニル(cyprodinil);シプロフラム(cyprofuram);
ダガー(dagger)G;デバカルブ(debacarb);ジクロフルアニド;ジクロン;ジクロロフェン;ジクロシメット;ジクロメジン(diclomezine);ジクロラン;ジエトフェンカルブ(diethofencarb);ジフェノコナゾール(difenoconazole);ジフルメトリム(diflumetorim);ジメチリモール;ジメトモルフ(dimethomorph);ジモキシストロビン;ジニコナゾール(diniconazole);ジニコナゾール−M;ジノカップ;ジフェニルアミン;ジピリチオン(dipyrithione);ジタリムフォス(ditalimfos);ジチアノン;ドジン(dodine);ドラゾキソロン(drazoxolon);
エジフェンホス;エポキシコナゾール(epoxiconazole);エタボキサム;エチリモール(ethirimol);エトリジアゾール;ファモキサドン(famoxadone);フェナミドン;フェナパニル(fenapanil);フェナリモル;フェンブコナゾール(fenbuconazole);フェンフラム(fenfuram);フェンヘキサミド(fenhexamid);フェニトロパン(fenitropan);フェノキサニル ;フェンピクロニル(fenpiclonil);フェンプロピジン(fenpropidin);フェンプロピモルフ;ファーバム;フルアジナム(fluazinam);フルベンジミン(flubenzimine);フルジオキソニル;フルメトバー(flumetover);フルモルフ(flumorph);フルオロミド(fluoromide);フルオキサストロビン(fluoxastrobin);フルキンコナゾール(fluquinconazole);フルルプリミドール(flurprimidol);フルシラゾール(flusilazole);フルスルファミド(flusulphamide);フルトラニル;フルトリアフォル(flutriafol);ホルペット;フォセチル(fosetyl)−アルミニウム;フォセチル−ナトリウム;フベリダゾール(fuberidazole);フララキシル(furalaxyl);フラメトピル(furametpyr);フルカルバニル(furcarbanil);フルメシクロクス(furmecyclox);
グアザチン;
ヘキサクロロベンゼン;ヘキサコナゾール(hexaconazole);ヒメキサゾール(hymexazole);
イマザリル;イミベンコナゾール(imibenconazole);三酢酸イミノオクタジン;イミノオクタジン・トリス(アルベシル(albesil));ヨードカルブ(iodocarb);イプコナゾール(ipconazole);イプロベンフォス(iprobenfos);イプロジオン; イプロバリカルブ ;イルママイシン;イソプロチオラン;イソバレジオン(isovaledione);
カスガマイシン;クレソキシム(kresoxim)−メチル;
マンコゼブ;マンネブ;メフェリムゾン(meferimzone);メパニピリム(mepanipyrim);メプロニル;メタラキシル;メトコナゾール(metconazole);メタスルフォカルブ(methasulfocarb);メトフロキサム;メチラム(metiram);メトメクラム(metomeclam);メトスルフォバックス(metsulfovax);ミルジオマイシン;ミクロブタニル(myclobutanil);ミクロゾリン(myclozolin);
ナタマイシン;ニコビフェン(nicobifen);ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル;ニトロタル(nitrothal)−イソプロピル;ノビフルムロン;ヌアリモル;
オフレース(ofurace);オリザストロビン(orysastrobin);オキサジキシル(oxadixyl);オキソリン酸;オキシポコナゾール(oxpoconazole);オキシカルボキシン(oxycarboxin);オキシフェンチイン(oxyfenthiin);
パクロブトラゾール(paclobutrazole);ペフラゾエート(pefurazoate);ペンコナゾール(penconazole);ペンシクロン(pencycuron);ホスジフェン(phosdiphen);フサライド;ピコキシストロビン(picoxystrobin);ピペラリン(piperalin);ポリオキシン類;ポリオキソリム(polyoxorim);プロベナゾール;プロプロラズ(prochloraz);プロシミドン;プロアモカルブ(propamocarb);プロパノシン(propanosine)−ナトリウム;プロピコナゾール(propiconazole);プロピネブ;プロキナジド(proquinazid);プロチオコナゾール(prothioconazole);ピラクロストロビン(pyraclostrobin);ピラゾホス(pyrazophos);ピリフェノックス(pyrifenox);ピリメタニル(pyrimethanil);ピロキロン(pyroquilon);ピロキシフル(pyroxyfur);ピロレニトリン(pyrrolenitrine);
キノコナゾール(quinconazole);キノキシフェン;キントゼン;
シメコナゾール;スピロキサミン;硫黄;
テブコナゾール(tebuconazole);テクロフタラム(tecloftalam);テクナゼン;テトシクラシス(tetcyclasis);テトラコナゾール(tetraconazole);サイアベンダゾール;チシオフェン(thicyofen);チフルザミド(thifluzamide);チオファネートメチル;チラム;チオキシミド(tioxymid);トルクロホス(tolclofos)−メチル;トリルフルアニド(tolylfluanid);トリアジメホン;トリアジメノール(triadimenol);トリアズブチル(triazbutil);トリアゾキシド(triazoxide);トリシクラミド(tricyclamide);トリシクラゾール;トリデモルフ;トリフロキシストロビン(trifloxystrobin);トリフルミゾール(triflumizole);トリホリン;トリチコナゾール(triticonazole);ユニコナゾール(uniconazole);
バリダマイシンA;ビンクロゾリン;
ジネブ;ジラム;ゾキサミド;(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド;
1−(1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン;
2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン;2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド;
2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド;
3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル;
アクチノベート(Actinovate);
シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール;
1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル;
炭酸モノカリウム;
N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド;
N−ブチル−8−(1,1−ジメチルエチル)−1−オキサスピロ[4.5]デカン−3−アミン;
テトラチオ炭酸ナトリウム;
ならびにボルドー液などの銅塩および銅製剤;水酸化銅;ナフテン酸銅;オキシ塩化銅;硫酸銅;クフラネブ;酸化銅;マノカッパー(mancopper);オキシン銅。
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅製造品。
アバメクチン(abamectin)、アセフェート、アセトアミプリド(acetamiprid)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、α−シペルメトリン、アルファメトリン(alphamethrin)、アミトラズ、アベルメクチン、AZ60541、アザジラクチン、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス(azinphos)A、アジンホスM、アゾシクロチン(azocyclotin)、
バチルス−ポピリエ、バチルス−スファエリクス、枯草菌、バチルス−スリンギエンシス、バキュロウィルス類、Beauveria bassiana、Beauveria tenella、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンサルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータサイフルスリン(betacyfluthrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン(biopermethrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、BPMC、ブロモホスA、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン、ブタチオフォス(butathiofos)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、
カズサフォス(cadusafos)、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン(carbosulfhan)、カルタップ、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンホス、クロルヌアズロン(chlornuazuron)、クロルメフォス(chlormephos)、クロルピリホス、クロルピリホスM、クロバポルトリン(chlovaporthrin)、クロマフェノジド(chromafenozide)、シス−レスメトリン(resmethrin)、シスペルメトリン、クロシトリン(clocythrin)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロチアニジン(clothianidine)、シアノホス、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン(cyromazine)、
デルタメトリン、デメトンM、デメトンS、デメトン−S−メチル、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ダイアジノン、ジクロルボス、ジコホール、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルホトン、ドキュセートナトリウム、ドフェナピン(dofenapyn)、
エフルシラネート、エマメクチン(emamectin)、エンペントリン(empenthrin)、エンドサルファン、Entomopfthora種、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン、エトプロホス(ethoprophos)、エトフェンプロクス(etofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリンフォス(etrimfos)、
フェナミホス、フェナザクイン(fenazaquin)、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパトリン、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピリトリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンバレレート、フィプロニル(fipronil)、フルアズロン(fluazuron)、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、フルシクロクスウロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェノクスウロン(flufenoxuron)、フルメトリン(flumethrin)、フルテンジン(flutenzine)、フルバリネート、フォノホス(fonophos)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロクス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furathiocarb)、
グラニュローシスウイルス類、
ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、ヘプテノホス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス、ヒドロプレン、
イミダクロプリド(imidacloprid)、インドキサカルブ(indoxacarb)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウイルス類、
ラムダ−シハロトリン(cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron)、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタミドホス、Metharhizium anisopliae、Metharhizium flavoviride、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メトミル、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メビンホス、ミルベメクチン(milbemectin)、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレド、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノバルロン(novaluron)、
オメトエート(omethoate)、オキサミル、オキシデメトン(oxydemethon)M、
Paecilomyces fumosoroseus、パラチオンA、パラチオンM、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスA、ピリミホスM、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プロパルガイト(propargite)、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート(prothoate)、ピペトロジン(pymetrozine)、ピラクロフォス(pyraclofos)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、除虫菊、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチオン(pyridathion)、ピリミヂフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、
キナルホス、
リバビリン、
サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シランフルオフェン(silanfluofen)、スピノサド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スルフォテプ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミホス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthrin)、テメホス、テミビンホス(temivinphos)、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、シータ−シペルメトリン、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアトリホス(thiatriphos)、シュウ酸水素チオシクラム、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノクス(thiofanox)、チュリンギエンシン(thuringiensin)、トラロシトリン、トラロメトリン、トリアラテン(triarathene)、トリアザメート(triazamate)、トリアゾホス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルホン、トリフルムロン(triflumuron)、トリメタカルブ(trimethacarb)、
バミドチオン、バニリプロール(vaniliprole)、Verticillium lecanii、
YI5302、
ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロフォス(zolaprofos)、
(1R−シス)−[5−(フェニルメチル)−3−フラニル]−メチル−3−[(ジヒドロ−2−オキソ−3(2H)−フラニリデン)−メチル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
(3−フェノキシフェニル)−メチル−2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−3,5−ジメチル−N−ニトロ−1,3,5−トリアジン−2(1H)−イミン、
2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール、
2−(アセチルオキシ)−3−ドデシル−1,4−ナフタレンジオン、
2−クロロ−N−[[[4−(1−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
2−クロロ−N−[[[4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸3−メチルフェニル、
4−[4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンチル]−1−フルオロ−2−フェノキシ−ベンゼン、
4−クロロ−2−(1,1−ジメチルエチル)−5−[(2−(2,6−ジメチル−4−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−[(6−ヨード−3−ピリジニル)メトキシ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−5−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−2−(3,4−ジクロロフェニル)−3(2H)−ピリダジノン、
バチルス−スリンギエンシス株EG−2348、
[2−ベンゾイル−1−(1,1−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、
ブタン酸2,2−ジメチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−オキソ−1−オキサスピロ[4,5]デク−3−エン−4−イル、
[3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−チアゾリジニリデン]−シアナミド、
ジヒドロ−2−(ニトロメチレン)−2H−1,3−チアジン−3(4H)−カルボキシアルデヒド、
[2−[[1,6−ジヒドロ−6−オキソ−1−(フェニルメチル)−4−ピリダジニル]オキシ]エチル]−カルバミン酸エチル、
N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)−グリシン、
N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−4−フェニル−1H−ピラゾール−1−カルボキサミド、
N−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N′−メチル−N″−ニトロ−グアニジン、
N−メチル−N′−(1−メチル−2−プロペニル)−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
N−メチル−N′−2−プロペニル−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオエート、
N−シアノメチル−4−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
3,5−ジクロロ−1−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)−4−[3−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)−プロポキシ]ベンゼン。
実施例I−1−a−1
室温で、メタノール260gおよびパラトルエンスルホン酸5mgのメタノール(20mL)溶液を、4−ヒドロキシシクロヘキサノン94gのオルトギ酸トリメチル(275mL)溶液に加え、混合物を10分間加熱還流する。混合物を約0℃で、重炭酸ナトリウム水溶液で中和し、濃縮する。残留物について、ヘキサン/アセトン7/3を移動相として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行う。
室温で、カリウムtert−ブトキシド150gおよび臭化アリル151gを、化合物A200gのtert−ブタノール(1500mL)溶液に加え、混合物を約60℃で1日間撹拌する。混合物を水で希釈し、塩化メチレンで抽出し、有機相を濃縮する。残留物について、ヘキサン/アセトン10/1を移動相として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーを行う。
化合物B233gのテトラヒドロフラン(THF)(1000mL)および1N HCl(750mL)溶液を、室温で2時間撹拌する。水を加え、混合物を塩化メチレンで抽出する。有機相を濃縮する。
最初に、炭酸アンモニウム370g(3.86mol)を水670mLに加える。シアン化ナトリウム82g(1.67mol)および化合物C130g(0.83mol)のエタノール(760mL)溶液を加える。混合物を55〜60℃で10時間、室温で終夜撹拌する。反応液を0〜5℃で、濃塩酸約575mLを用いてpH1〜2に調節する。混合物に窒素を流し込み、0〜5℃で1時間撹拌する。沈殿を冷却下に吸引濾過し、洗浄しない。
ネコブセンチュウ試験
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部、
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部。
アブラムシ(Myzus)試験
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部、
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部。
ファエドン(Phaedon)幼虫試験
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部;
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部。
スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)試験
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部;
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部。
スポドプテラ・フルギペルダ試験/合成飼料
溶媒:アセトン31重量部;
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部。
テトラニクス(Tetranychus)試験(OP−抵抗性/液浸処理)
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部;
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部。
ボトリティス試験(豆)/保護
溶媒:アセトン24.5重量部
ジメチルアセトアミド24.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1.0重量部。
発芽後試験
溶媒:アセトン5重量部、
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部。
100%=完全枯死。
発芽前試験
溶媒:アセトン5重量部;
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部。
100%=完全枯死。
臨界濃度試験/土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
試験昆虫:ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)−土壌中幼虫
溶媒:アセトン7重量%
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部。
オオタバコガ(トランスジェニック植物の処理)
溶媒:アセトン7重量%
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部。
Claims (23)
- (A)下記式(I−1−a)の化合物:
下記式(II)の化合物:
R8はアルキルを表す]
を希釈剤存在下および塩基存在下に分子内で縮合させ;
(B)R1、A、B、W、X、YおよびZが請求項2で定義の通りである上記で示した式(I−1−b)〜(I−2−b)の化合物を得るため、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−a)〜(I−2−a)の化合物を、それぞれ適切な場合には希釈剤存在下に、適切な場合には酸結合剤存在下に、
α)下記式(IV)の化合物:
Halはハロゲンを表す]と反応させるか、あるいは
β)式(V)の無水カルボン酸:
(C)R2、A、B、W、X、YおよびZが請求項2で定義の通りであり、Mが酸素を表し、Lが酸素を表す上記で示した式(I−1−c)〜(I−2−c)の化合物を得るため、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−a)〜(I−2−a)の化合物をそれぞれ下記式(VI)のクロルギ酸エステルもしくはクロルギ酸チオエステル:
- 少なくとも1種類の請求項1または2に記載の式(I)の化合物を含むことを特徴とする植物病害虫の防除剤。
- 少なくとも1種類の請求項1または2に記載の式(I)の化合物を含むことを特徴とする除草剤。
- 少なくとも1種類の請求項1または2に記載の式(I)の化合物を含むことを特徴とする殺菌剤。
- 植物病害虫および/またはそれらの棲息場所に対して請求項1または2に記載の式(I)の化合物を作用させることを特徴とする植物病害虫を防除する方法。
- 望ましくない植物および/またはそれらの棲息場所に対して請求項1または2に記載の式(I)の化合物を作用させることを特徴とする望ましくない植物を防除する方法。
- 真菌および/またはそれらの棲息場所に対して請求項1または2に記載の式(I)の化合物を作用させることを特徴とする真菌を防除する方法。
- 植物病害虫の防除における請求項1または2に記載の式(I)の化合物の使用。
- 望ましくない植物の防除における請求項1または2に記載の式(I)の化合物の使用。
- 真菌の防除における請求項1または2に記載の式(I)の化合物の使用。
- 請求項1または2に記載の式(I)の化合物を増量剤および/または界面活性剤と混和することを特徴とする植物病害虫の防除剤の製造方法。
- 請求項1または2に記載の式(I)の化合物を増量剤および/または界面活性剤と混和することを特徴とする除草剤の製造方法。
- 請求項1または2に記載の式(I)の化合物を増量剤および/または界面活性剤と混和することを特徴とする殺菌剤の製造方法。
- 植物病害虫の防除剤の製造における請求項1または2に記載の式(I)の化合物の使用。
- 除草剤の製造における請求項1または2に記載の式(I)の化合物の使用。
- 殺菌剤の製造における請求項1または2に記載の式(I)の化合物の使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10239479A DE10239479A1 (de) | 2002-08-28 | 2002-08-28 | Substituierte spirocyclische Ketoenole |
DE10239479.2 | 2002-08-28 | ||
PCT/EP2003/009103 WO2004024688A1 (de) | 2002-08-28 | 2003-08-18 | Substituierte spirocyclische ketoenole |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006503027A JP2006503027A (ja) | 2006-01-26 |
JP4722483B2 true JP4722483B2 (ja) | 2011-07-13 |
Family
ID=31197457
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004535099A Expired - Fee Related JP4722483B2 (ja) | 2002-08-28 | 2003-08-18 | 置換スピロ環状ケトエノール類 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7754654B2 (ja) |
EP (2) | EP2233466B1 (ja) |
JP (1) | JP4722483B2 (ja) |
KR (2) | KR101236399B1 (ja) |
CN (1) | CN100575342C (ja) |
AU (1) | AU2003264061B2 (ja) |
BR (1) | BR0314087B1 (ja) |
CA (1) | CA2497074C (ja) |
DE (1) | DE10239479A1 (ja) |
MX (1) | MXPA05002118A (ja) |
WO (1) | WO2004024688A1 (ja) |
Families Citing this family (73)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10239479A1 (de) * | 2002-08-28 | 2004-03-04 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte spirocyclische Ketoenole |
DE10326386A1 (de) | 2003-06-12 | 2004-12-30 | Bayer Cropscience Ag | N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE102004014620A1 (de) | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE102004030753A1 (de) | 2004-06-25 | 2006-01-19 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren |
DE102004035133A1 (de) | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern |
DE102004044827A1 (de) | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE102004053191A1 (de) | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
DE102004053192A1 (de) | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
DE102005008021A1 (de) | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole |
DE102005051325A1 (de) | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren |
DE102005059469A1 (de) | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
DE102005059891A1 (de) * | 2005-12-15 | 2007-06-28 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren |
DE102006007882A1 (de) | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Bayer Cropscience Ag | Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE102006014653A1 (de) * | 2006-03-28 | 2007-10-04 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten durch Angiessen, Tröpfchenapplikation oder Bodeninjektion |
AU2013200343B2 (en) * | 2006-03-28 | 2014-12-04 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of tetramic acid derivatives for controlling pests by drenching, drip application, dip application or soil injection |
DE102006018828A1 (de) | 2006-04-22 | 2007-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
DE102006022821A1 (de) | 2006-05-12 | 2007-11-15 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera), Thrips (Tysanoptera), Wanzen (Hemiptera), Fliegen (Diptera) und Zikaden (Auchenorrhynchae) |
DE102006025874A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
DE102006027732A1 (de) | 2006-06-16 | 2008-01-10 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE102006027730A1 (de) * | 2006-06-16 | 2007-12-20 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE102006027731A1 (de) | 2006-06-16 | 2007-12-20 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE102006033154A1 (de) | 2006-07-18 | 2008-01-24 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE102006050148A1 (de) | 2006-10-25 | 2008-04-30 | Bayer Cropscience Ag | Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
DE102006057036A1 (de) * | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
DE102006057037A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
DE102007009957A1 (de) * | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionsptentials transgener Pflanzen |
DE102007001866A1 (de) | 2007-01-12 | 2008-07-17 | Bayer Cropscience Ag | Spirocyclische Tetronsäure-Derivate |
EP2014169A1 (de) | 2007-07-09 | 2009-01-14 | Bayer CropScience AG | Wasserlösliche Konzentrate von 3-(2-Alkoxy-4-chlor-6-alkyl-phenyl)-substituierten Tetramaten und ihren korrespondierenden Enolen |
EP2020413A1 (de) | 2007-08-02 | 2009-02-04 | Bayer CropScience AG | Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
EP2045240A1 (de) * | 2007-09-25 | 2009-04-08 | Bayer CropScience AG | Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
EP2071952A1 (de) * | 2007-12-21 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Schaderregern durch Angiessen oder Tröpfchenapplikation |
CN101235023B (zh) * | 2008-03-04 | 2010-06-02 | 浙江大学 | 一种螺螨酯的合成方法 |
EP2103615A1 (de) * | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate |
BRPI0822468A2 (pt) * | 2008-03-27 | 2014-10-07 | Bayer Cropscience Ag | Uso de derivados de ácido tetrônico para o controle insetos e ácaros de aranha por meio de irrigação do solo, aplicação de gotas ou aplicação por imersão |
EP2113172A1 (de) | 2008-04-28 | 2009-11-04 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen |
EP2127522A1 (de) | 2008-05-29 | 2009-12-02 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
TW201031327A (en) * | 2008-11-14 | 2010-09-01 | Bayer Cropscience Ag | Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties |
US8389443B2 (en) * | 2008-12-02 | 2013-03-05 | Bayer Cropscience Ag | Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
US8846946B2 (en) | 2008-12-02 | 2014-09-30 | Bayer Cropscience Ag | Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
AR075126A1 (es) | 2009-01-29 | 2011-03-09 | Bayer Cropscience Ag | Metodo para el mejor uso del potencial de produccion de plantas transgenicas |
JP5840955B2 (ja) | 2009-03-11 | 2016-01-06 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH | ハロゲンアルキルメチレンオキシフェニル置換ケトエノール類 |
BRPI1011208B1 (pt) * | 2009-05-19 | 2018-01-02 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Compostos herbicidas e praguicidas derivados do ácido tetrônico espiroheterocíclico, método para a fabricação dos compostos, agentes para o controle de pragas e/ou do crescimento indesejado de plantas, método para o controle de pragas animais e/ou do crescimento indesejado de plantas, uso dos compostos, método para a fabricação dos agentes e uso dos agentes |
DE102009028001A1 (de) | 2009-07-24 | 2011-01-27 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
CN102834378B (zh) * | 2010-02-10 | 2016-07-06 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 联苯基取代的环状酮-烯醇 |
JP6151917B2 (ja) * | 2010-02-10 | 2017-06-21 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH | スピロヘテロ環置換テトラミン酸誘導体 |
DE102010008642A1 (de) | 2010-02-15 | 2011-08-18 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 | Zyklische Ketoenole zur Therapie |
DE102010008644A1 (de) | 2010-02-15 | 2011-08-18 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 | Zyklische Ketoenole zur Therapie |
DE102010008643A1 (de) | 2010-02-15 | 2011-08-18 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 | Zyklische Ketoenole zur Therapie |
EP2560487A1 (de) | 2010-04-20 | 2013-02-27 | Bayer Intellectual Property GmbH | Insektizide und/oder herbizide zusammensetzung mit verbesserter wirkung auf basis von spiroheterocyclisch-substituierten tetramsäure-derivaten |
WO2011134820A1 (en) * | 2010-04-27 | 2011-11-03 | Syngenta Participations Ag | Methods of controlling neonicotinoid resistant aphids |
ES2689149T3 (es) | 2011-01-25 | 2018-11-08 | Bayer Cropscience Ag | Procedimiento para la preparación de derivados de 1-H-pirrolidin-2,4-diona |
DE102011011040A1 (de) | 2011-02-08 | 2012-08-09 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | (5s,8s)-3-(4'-Chlor-3'-fluor-4-methylbiphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (Verbindung A) zur Therapie |
DE102011080405A1 (de) | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Bayer Pharma AG | Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur Therapie |
EP2675789A1 (de) | 2011-02-17 | 2013-12-25 | Bayer Intellectual Property GmbH | Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie und halogensubstituierte spirocyclische ketoenole |
CA2828639C (en) | 2011-03-01 | 2019-02-12 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 2-acyloxypyrrolin-4-ones |
MX339188B (es) * | 2011-03-11 | 2016-05-13 | Bayer Ip Gmbh | Derivados de 1h-pirrolidina -2,4-diona espirociclicos cis-alcoxi-sustituidos. |
DE102011080406A1 (de) | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Bayer Pharma AG | Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro8[4.5]dec-3-en-2-one |
CN102558122B (zh) * | 2011-12-22 | 2014-02-05 | 中国科学院微生物研究所 | 抗多种耐药菌化合物及其制备方法与应用 |
US9089137B2 (en) | 2012-01-26 | 2015-07-28 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Phenyl-substituted ketoenols for controlling fish parasites |
TWI579260B (zh) * | 2012-03-28 | 2017-04-21 | 拜耳智慧財產有限公司 | 用於製備順式-烷氧基-取代之螺環狀苯基乙醯基胺基酸酯及順式-烷氧基-取代之螺環狀1h-吡咯啶-2,4-二酮衍生物之方法 |
DK3022204T3 (en) | 2013-07-19 | 2018-10-08 | Syngenta Participations Ag | UNKNOWN PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF SPIROHETEROCYCLIC PYRROLIDE INDIONS |
BR112017028008B1 (pt) * | 2015-06-22 | 2022-07-12 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | 3-fenilpirrolidinas-2,4-dionas substituídas por alquinila, seu uso, composição herbicida, e método para controlar o crescimento de plantas indesejáveis |
ES2886953T3 (es) | 2016-01-15 | 2021-12-21 | Bayer Cropscience Ag | Procedimiento para la preparación de 2-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)etanol |
WO2019197620A1 (de) | 2018-04-13 | 2019-10-17 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von speziellen insekten |
WO2019197617A1 (de) | 2018-04-13 | 2019-10-17 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von tierischen schädlingen durch angiessen, tröpfchenapplikation. pflanzlochbehandlung oder furchenapplikation |
EP3772938A1 (de) | 2018-04-13 | 2021-02-17 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von tierischen schädlingen durch angiessen oder tröpfchenapplikation |
MX2020010794A (es) | 2018-04-13 | 2020-10-28 | Bayer Cropscience Ag | Uso de derivados del acido tetramico para combatir insectos especiales. |
WO2019197652A1 (de) | 2018-04-13 | 2019-10-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Feststoff-formulierung insektizider mischungen |
EP3793977A1 (de) | 2018-05-15 | 2021-03-24 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
WO2019228788A1 (de) | 2018-05-29 | 2019-12-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
WO2020187627A1 (de) | 2019-03-15 | 2020-09-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Neue 3-(2-brom-4-alkinyl-6-alkoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
WO2020187629A1 (de) | 2019-03-15 | 2020-09-24 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(2-brom-4-alkinyl-6-alkoxyphenyl)-substituierte 5-spirocyclohexyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
AU2020242662A1 (en) | 2019-03-15 | 2021-10-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Specifically substituted 3-phenyl-5-spirocyclopentyl-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000068196A1 (fr) * | 1999-05-11 | 2000-11-16 | Sankyo Company,Limited | Dérivés de dihydropyrrole à substitution n |
JP2001518464A (ja) * | 1997-09-26 | 2001-10-16 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | スピロ環式フェニルケト−エノール類の有害生物防除剤並びに除草剤としての使用 |
JP2002504538A (ja) * | 1998-02-27 | 2002-02-12 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | アリールフェニル−置換された環式ケト−エノール類 |
JP2002507599A (ja) * | 1998-03-26 | 2002-03-12 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | アリールフェニル置換された環式ケトエノール類 |
JP2002513002A (ja) * | 1998-04-27 | 2002-05-08 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | アリールフェニル−置換環式ケトエノール |
JP2002205984A (ja) * | 2000-05-11 | 2002-07-23 | Sankyo Co Ltd | N−置換スピロジヒドロピロール誘導体 |
JP2003510308A (ja) * | 1999-09-29 | 2003-03-18 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | トリフルオロメチル−置換スピロ環状ケトエノール |
Family Cites Families (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4973666A (en) * | 1987-11-06 | 1990-11-27 | Washington Research Foundation | Peptide fragments containing HP and LP cross-links |
DE4107394A1 (de) | 1990-05-10 | 1991-11-14 | Bayer Ag | 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate |
JPH0764560B2 (ja) * | 1990-10-31 | 1995-07-12 | 財団法人国際超電導産業技術研究センター | 層状銅酸化物 |
DE4121365A1 (de) | 1991-06-28 | 1993-01-14 | Bayer Ag | Substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate |
DE4216814A1 (de) | 1991-07-16 | 1993-01-21 | Bayer Ag | 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrofuranon- und 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrothiophenon-derivate |
AU666040B2 (en) | 1992-10-28 | 1996-01-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives |
DE4306259A1 (de) | 1993-03-01 | 1994-09-08 | Bayer Ag | Dialkyl-1-H-3-(2,4-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
DE4306257A1 (de) | 1993-03-01 | 1994-09-08 | Bayer Ag | Substituierte 1-H-3-Phenyl-5-cycloalkylpyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
WO1994029268A1 (de) | 1993-06-07 | 1994-12-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Iodpropargylcarbamate und ihre verwendung als biozide im pflanzen- und materialschutz |
AU7186494A (en) | 1993-07-02 | 1995-01-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted spiroheterocyclic 1h-3-arylpyrrolidine-2,4-dione derivatives, methods of preparing them and their use as pest-control agents |
ES2127859T3 (es) | 1993-09-17 | 1999-05-01 | Bayer Ag | Derivados de la 3-aril-4-hidroxi-3-dihidrofuranona. |
DE4425617A1 (de) | 1994-01-28 | 1995-08-03 | Bayer Ag | 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate |
DE4431730A1 (de) | 1994-02-09 | 1995-08-10 | Bayer Ag | Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate |
EP0754175B1 (de) | 1994-04-05 | 2003-01-29 | Bayer CropScience AG | Alkoxy-alkyl-substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dione als herbizide und pestizide |
CA2208375A1 (en) | 1994-12-23 | 1996-07-04 | Bayer Ag | 3-aryl-tetronic acid derivatives, the production thereof and the use thereof as antiparasitic agents |
US6358887B1 (en) | 1995-02-13 | 2002-03-19 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-Phenyl-substituted heterocyclic 1,3-ketonols as herbicides and pesticides |
ES2184858T3 (es) | 1995-05-09 | 2003-04-16 | Bayer Cropscience Ag | Cetoenoles alquil-dihalogenofenil substituidos como pesticidas y herbicidas. |
TR199701708T1 (xx) | 1995-06-28 | 1998-04-21 | Bayer Aktingesellschaft | 2,4,5-Triikameli fenilketoenoller. |
CA2225830C (en) | 1995-06-30 | 2008-01-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Dialkyl phenyl halide-substituted keto-enols for use as herbicides and pesticides |
US5808146A (en) * | 1995-11-09 | 1998-09-15 | Emory University | Amino acid analogs for tumor imaging |
KR100518372B1 (ko) * | 1996-04-02 | 2006-01-27 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 농약및제초제로서의치환된페닐케토에놀 |
CA2250417A1 (en) | 1996-04-02 | 1997-10-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted phenyl keto enols as pesticides and herbicides |
DE59712761D1 (de) | 1996-08-05 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | 2- und 2,5-substituierte Phenylketoenole |
DE19632126A1 (de) | 1996-08-09 | 1998-02-12 | Bayer Ag | Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
US5776462A (en) | 1996-12-10 | 1998-07-07 | Sage R&D, A Partnership | Pogostemon cablin extract for inhibiting H. influenzae adhesion and treating otitis media or sore throat |
DE19651686A1 (de) | 1996-12-12 | 1998-06-18 | Bayer Ag | Neue substituierte Phenylketoenole |
US6391912B1 (en) | 1996-12-12 | 2002-05-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted phenylketoenols |
DE19749720A1 (de) | 1997-11-11 | 1999-05-12 | Bayer Ag | Neue substituierte Phenylketoenole |
DE50012459D1 (de) | 1999-09-07 | 2006-05-11 | Syngenta Participations Ag | Neue Herbizide |
DE10016544A1 (de) | 2000-04-03 | 2001-10-11 | Bayer Ag | C2-phenylsubstituierte Ketoenole |
GB0016447D0 (en) | 2000-07-04 | 2000-08-23 | Pharmacia & Upjohn Spa | Process for preparing distamycin derivatives |
DE10032587A1 (de) * | 2000-07-05 | 2002-01-17 | Bayer Ag | 4-Alkoxy-cyclohexan-1-amino-carbonsäureester und Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE10239479A1 (de) * | 2002-08-28 | 2004-03-04 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte spirocyclische Ketoenole |
US8648774B2 (en) | 2007-12-11 | 2014-02-11 | Advance Display Technologies, Inc. | Large scale LED display |
DE102009006246B3 (de) | 2009-01-27 | 2010-05-20 | Gea Tds Gmbh | Vorrichtung zur Einflussnahme auf die Strömung im Bereich einer Rohrträgerplatte eines Rohrbündel-Wärmeaustauschers |
-
2002
- 2002-08-28 DE DE10239479A patent/DE10239479A1/de not_active Withdrawn
-
2003
- 2003-08-18 CN CN03824766A patent/CN100575342C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-08-18 JP JP2004535099A patent/JP4722483B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-08-18 KR KR1020117017394A patent/KR101236399B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2003-08-18 CA CA002497074A patent/CA2497074C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-08-18 BR BRPI0314087-3A patent/BR0314087B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-08-18 KR KR1020057001605A patent/KR101160572B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2003-08-18 US US10/525,920 patent/US7754654B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-08-18 WO PCT/EP2003/009103 patent/WO2004024688A1/de active Application Filing
- 2003-08-18 MX MXPA05002118A patent/MXPA05002118A/es active IP Right Grant
- 2003-08-18 EP EP10160913.9A patent/EP2233466B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-18 AU AU2003264061A patent/AU2003264061B2/en not_active Ceased
- 2003-08-18 EP EP03794887A patent/EP1537080A1/de not_active Withdrawn
-
2010
- 2010-05-25 US US12/786,765 patent/US8314254B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001518464A (ja) * | 1997-09-26 | 2001-10-16 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | スピロ環式フェニルケト−エノール類の有害生物防除剤並びに除草剤としての使用 |
JP2002504538A (ja) * | 1998-02-27 | 2002-02-12 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | アリールフェニル−置換された環式ケト−エノール類 |
JP2002507599A (ja) * | 1998-03-26 | 2002-03-12 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | アリールフェニル置換された環式ケトエノール類 |
JP2002513002A (ja) * | 1998-04-27 | 2002-05-08 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | アリールフェニル−置換環式ケトエノール |
WO2000068196A1 (fr) * | 1999-05-11 | 2000-11-16 | Sankyo Company,Limited | Dérivés de dihydropyrrole à substitution n |
JP2003510308A (ja) * | 1999-09-29 | 2003-03-18 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | トリフルオロメチル−置換スピロ環状ケトエノール |
JP2002205984A (ja) * | 2000-05-11 | 2002-07-23 | Sankyo Co Ltd | N−置換スピロジヒドロピロール誘導体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE10239479A1 (de) | 2004-03-04 |
EP1537080A1 (de) | 2005-06-08 |
JP2006503027A (ja) | 2006-01-26 |
KR20050036961A (ko) | 2005-04-20 |
KR20110091820A (ko) | 2011-08-12 |
CN1694869A (zh) | 2005-11-09 |
CA2497074C (en) | 2009-11-03 |
US8314254B2 (en) | 2012-11-20 |
CN100575342C (zh) | 2009-12-30 |
AU2003264061B2 (en) | 2008-11-13 |
KR101236399B1 (ko) | 2013-02-22 |
US7754654B2 (en) | 2010-07-13 |
BR0314087A (pt) | 2005-07-19 |
AU2003264061A1 (en) | 2004-04-30 |
MXPA05002118A (es) | 2005-05-23 |
US20070275858A1 (en) | 2007-11-29 |
BR0314087B1 (pt) | 2014-07-22 |
KR101160572B1 (ko) | 2012-06-28 |
EP2233466B1 (de) | 2015-06-10 |
CA2497074A1 (en) | 2004-03-25 |
WO2004024688A1 (de) | 2004-03-25 |
US20100234229A1 (en) | 2010-09-16 |
EP2233466A1 (de) | 2010-09-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4722483B2 (ja) | 置換スピロ環状ケトエノール類 | |
JP5231339B2 (ja) | スピロ環状3−フェニル−3−置換4−ケトラクタム類および4−ケトラクトン類 | |
US7547660B2 (en) | Phenyl-substituted 4-hydroxy-tetrahydropyridones | |
JP4898070B2 (ja) | 有害生物防除剤および除草剤として使用するためのフェニル−置換された5,6−ジヒドロピロン誘導体 | |
US7566731B2 (en) | Hetaryl substituted homotetramic and homotetronic acids and their use thereof as pesticides | |
CA2443642C (en) | Hetaryl-substituted carbocyclic 1,3-diones | |
US6767864B2 (en) | Heteroaryl-substituted heterocycles | |
JP2005500339A (ja) | ビフェニル置換4−ヒドロキシ−キノロン類ならびに農薬および除草剤としてのそれの使用 | |
US6670385B1 (en) | α-phenyl-βketosulfone |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060315 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090421 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090422 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20090715 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20090723 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091020 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20091208 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100407 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20100526 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101012 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110111 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110118 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110228 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110329 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110406 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140415 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |