JP2002504538A - アリールフェニル−置換された環式ケト−エノール類 - Google Patents

アリールフェニル−置換された環式ケト−エノール類

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Abstract

(57)【要約】 本発明は式（Ｉ）［式中、Ｘはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲンアルキル、ハロゲンアルコキシ、ハロゲンアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ、または各々が可能なら置換されうるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシもしくはフェニルアルキルチオであり、Ｙは各々が可能なら置換されうるシクロアルキル、アリールまたはヘタリールであり、Ｚは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲンアルキル、ハロゲンアルコキシ、ハロゲンアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノであり、そしてＣＫＥは基（１、２、３、４、５、６、７または８）の１つであり、ここでＡ、Ｂ、Ｄ、ＧおよびＱ1〜Ｑ6は明細書に示された意味を有する］の新規なアリールフェニル−置換された環式ケト−エノール類に関する。本発明はまた上記の環式ケト−エノール類の数種の製造方法並びに有害生物防除剤および除草剤としてのそれらの使用にも関する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は新規なアリールフェニル−置換された環式ケトエノール類、複数のそ
れらの製造方法並びに有害生物防除剤および除草剤としてのそれらの使用に関す
る。
【０００２】 ３−アシル−ピロリジン−２,４−ジオン類の薬学的性質はすでに記載されて いる（S. Suzuki et al. Chem. Pharm. Bull. 15 1120 (1967)）。さらに、Ｎ−
フェニルピロリジン−２,４−ジオン類は R. Schmierer および H. Mildenberge
r により合成されている（Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095）。これらの化合物 の生物学的活性は記載されていない。
【０００３】 ＥＰ−Ａ−０ ２６２ ３９９およびＧＢ−Ａ−２ ２６６ ８８８は同様な構造
の化合物（３−アリール−ピロリジン−２,４−ジオン類）を開示しているが、 それらの除草、殺昆虫または殺ダニ活性は知られていない。除草、殺昆虫または
殺ダニ活性を有する未置換の二環式３−アリール−ピロリジン−２,４−ジオン 誘導体（ＥＰ−Ａ−３５５ ５９９およびＥＰ−４１５ ２１１）並びに置換され
た単環式３−アリール−ピロリジン−２,４−ジオン誘導体（ＥＰ−Ａ−３７７
８９３およびＥＰ−４４２ ０７７）は既知である。
【０００４】 多環式３−アリールピロリジン−２,４−ジオン誘導体（ＥＰ−４４２ ０７３
）および１Ｈ−アリールピロリジン−ジオン誘導体も既知である（ＥＰ−４５６
０６３、ＥＰ−５２１ ３３４、ＥＰ−５９６ ２９８、ＥＰ−６１３ ８８４、
ＥＰ−６１３ ８８５、ＷＯ ９４／０１ ９９７、ＷＯ ９５／２６ ９５４、Ｗ Ｏ ９５／２０ ５７２、ＥＰ−Ａ−０ ６６８ ２６７、ＷＯ ９６／２５ ３９５
、ＷＯ ９６／３５ ６６４、ＷＯ ９７／０１ ５３５、ＷＯ ９７／０２ ２４３
およびＷＯ９７／３６ ８６８、ＷＯ ９８／０５ ６３８）。
【０００５】 ある種の置換された△3−ジヒドロフラン−２−オン誘導体が除草性を有する ことは既知である（ＤＥ−Ａ−４ ０１４ ４２０参照）。出発物質として使用さ
れるテトロン酸(tetronic acid)誘導体（例えば、３−(２−メチル−フェニル) −４−ヒドロキシ−５−(４−フルオロフェニル)−△3−ジヒドロフラン−２− オン）の合成も同様にＤＥ−Ａ−４ ０１４ ４２０に記載されている。同様な構
造の化合物は文献 Campbell et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985,
(8) 1567-76 から既知であるが、殺昆虫および／または殺ダニ活性は述べられて
いない。さらに、除草、殺ダニおよび殺昆虫性を有する３−アリール−△3−ジ ヒドロフラノン誘導体はＥＰ−Ａ−５２８ １５６、ＥＰ−Ａ−０ ６４７ ６３ ７、ＷＯ ９５／２６ ３４５、ＷＯ ９６／２０ １９６、ＷＯ ９６／２５ ３９
５、ＷＯ ９６／３５ ６６４、ＷＯ ９７／０１ ５３５、ＷＯ ９７／０２ ２４
３およびＷＯ ９７／３６ ８６８、ＷＯ ９８／０５ ６３８から既知である。３
−アリール−△3−ジヒドロチオフェン−オン誘導体も同様に既知である（ＷＯ
９５／２６ ３４５、９６／２５ ３９５、ＷＯ ９７／０１ ５３５、ＷＯ ９７ ／０２ ２４３、ＷＯ ９７／３６ ８６８、ＷＯ ９８／０５ ６３８）。
【０００６】 ある種の３Ｈ−ピラゾール−３−オン誘導体、例えば、１,２−ジエチル−１,
２−ジヒドロ−５−ヒドロキシ−４−フェニル−３Ｈ−ピラゾール−３−オンま
たは[５−オキソ−１,２−ジフェニル−４−(ｐ−スルホフェニル)−３−ピラゾ
リン−３−イル]−オキシ,二ナトリウム塩、またはｐ−(３−ヒドロキシ−５− オキソ−１,２−ジフェニル−３−ピラゾリン−４−イル)−ベンゼンスルホン酸
、も文献から既知である（J. Heterocycl. Chem., 25(5), 1301-1305, 1988 ま たは J. Heterocycl. Chem., 25(5), 1307-1310, 1988 または Zh. Obshch. Khi
m., 34(7), 2397-2402, 1964 参照）。しかしながら、これらの化合物の生物学 的活性は記載されていない。
【０００７】 さらに、４,４′,４′′−(５−ヒドロキシ−３−オキソ−１Ｈ−ピラゾール −１,２,４(３Ｈ)−トリイル)−トリス−ベンゼンスルホン酸が薬学的性質を有 することも既知である（Farmakol. Toksikol. (Moscow), 38(2), 180-186, 1976
参照）。しかしながら、それが作物保護において使用されることは知られてい ない。
【０００８】 さらに、ＥＰ−５０８ １２６およびＷＯ ９２／１６ ５１０、ＷＯ ９６／２
１ ６５２は除草、殺ダニおよび殺昆虫性を有する４−アリールピラゾリジン− ３,５−ジオン誘導体を記載している。さらに、４−アリールピラゾリジン類が 知られ始めており、それらの殺菌・殺カビ性が記載されている（ＷＯ ９６／３ ６ ２２９、ＷＯ ９６／３６ ６１５、ＷＯ ９６／３６ ６１６、ＷＯ ９６／３
６ ６３３）。
【０００９】 フェニル環中で未置換のある種のフェニル−ピロン誘導体が知られ始めている
（A.M. Chirazi, T. Kappe and E. Ziegler, Arch. Pharm. 309,558 (1976) お よび K.-H. Boltze and K. Heidenbluth, Chem. Ber. 91, 2849 参照）が、これ
らの化合物の有害生物防除剤としての可能性のある使用は述べられていない。フ
ェニル環中で置換されそして除草、殺ダニおよび殺昆虫性を有するフェニル−ピ
ロン誘導体はＥＰ−Ａ−５８８ １３７、ＷＯ ９６／２５ ３９５、ＷＯ ９６／
３５ ６６４、ＷＯ ９７／０１ ５３５、ＷＯ ９７／０２ ２４３、ＷＯ ９７／
１６ ４３６、ＷＯ ９７／１９ ９４１およびＷＯ ９７／３６ ８６８、ＷＯ ９
８／０５ ６３８に記載されている。
【００１０】 フェニル環中で未置換のある種の５−フェニル−１,３−チアジン誘導体はす でに知られ始めており（E. Ziegler and E. Steiner, Monatsh. 95, 147 (1964)
, R. Ketcham, T. Kappe and E. Ziegler, J. Heterocycl. Chem 10, 223 (1973
) 参照）が、これらの化合物の有害生物防除剤としての可能性のある使用は述べ
られていない。フェニル環中で置換されそして除草、殺ダニおよび殺昆虫活性を
有する５−フェニル−１,３−チアジン誘導体はＷＯ ９４／１４ ７８５、ＷＯ
９６／０２ ５３９、ＷＯ ９６／３５ ６６４、ＷＯ ９７／０１ ５３５、ＷＯ
９７／０２ ２４３、ＷＯ ９７／０２ ２４３、ＷＯ ９７／３６ ８６８に記載 されている。
【００１１】 ある種の置換された２−アリールシクロペンタンジオン類が除草および殺ダニ
剤性を有することは既知である（例えば、ＵＳ−４ ２８３ ３４８、４ ３３８
１２２、４ ４３６ ６６６、４ ５２６ ７２３、４ ５５１ ５４７、４ ６３２
６９８、ＷＯ ９６／０１ ７９８、ＷＯ ９６／０３ ３６６およびＷＯ ９７／ １４ ６６７参照）。さらに、同様な構造を有する化合物も既知であり、３−ヒ ドロキシ−５,５−ジメチル−２−フェニルシクロペンテ−２−エン−１−オン は文献 Micklefield et al., Tetrahedron, (1992), 7519-26 からそして天然生
成物であるインボルチン(involutine)(−)−シス−５−(３,４−ジヒドロキシフ
ェニル)−３,４−ジヒドロキシ−２−(４−ヒドロキシフェニル)−シクロペンテ
−２−エン−オンは文献 Edwards et al., J. Chem. Soc. S, (1967), 405-9 か
ら既知である。殺昆虫または殺ダニ活性は記載されていない。さらに、２−(２,
４,６−トリメチルフェニル)−１,３−インダンジオンは文献 J. Economic Ento
mology, 66, (1973), 584 および Offenlegungsschrift ＤＥ−２ ３６１ ０８ ４から既知であり、除草および殺ダニ活性が述べられている。
【００１２】 ある種の置換された２−アリールシクロヘキサンジオン類が除草および殺ダニ
性を有することは既知である（例えば、ＵＳ−４ １７５ １３５、４ ２０９ ４
３２、４ ２５６ ６５７、４ ２５６ ６５８、４ ２５６ ６５９、４ ２５７ ８
５８、４ ２８３ ３４８、４ ３０３ ６６９、４ ３５１ ６６６、４ ４０９ １
５３、４ ４３６ ６６６、４ ５２６ ７２３、４ ６１３ ６１７、４ ６５９ ３
７２、ＤＥ−２ ８１３ ３４１、および Wheeler, T.N., J. Org. Chem. 44, 49
06 (1979) 参照）。
【００１３】 しかしながら、これらの化合物の活性および活性範囲は、特に低い適用割合お
よび濃度においては、必ずしも完全に満足のいくものではない。さらに、これら
の化合物と植物との相容性も必ずしも常に満足のいくものではない。
【００１４】 本発明は、従って、式（Ｉ）
【００１５】
【化６２】
【００１６】 ［式中、 Ｘはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アル
キルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ、または各場合とも場合により
置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキ
シもしくはフェニルアルキルチオを表し、 Ｙは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、アリールまた
はヘタリールを表し、 Ｚは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを
表し、 ＣＫＥは基
【００１７】
【化６３】
【００１８】 の１つを表し、 ここで Ａは水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、ア
ルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキ
ル、場合により少なくとも１個の環原子がヘテロ原子により置換されていてもよ
い飽和もしくは不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキル、また
は各場合とも場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコ
キシ−、ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよ
いアリール、アリールアルキルもしくはヘタリールを表し、 Ｂは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表し、或いは ＡおよびＢはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により少なく
とも１個のヘテロ原子を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の未置換または
置換された環を表し、 Ｄは水素、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポ
リアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、１個もしくはそれ以上の環員が
場合によりヘテロ原子により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のシクロ
アルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルもしくはヘタリー
ルよりなる系から選択される場合により置換されていてもよい基を表し、或いは
ＡおよびＤがそれらが結合している原子と一緒になって、Ａ、Ｄ部分で未置換で
あるかまたは置換されており且つ（ＣＫＥ＝（４）である場合には）場合により
少なくとも１個の別のヘテロ原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の環を表
し、或いは ＡおよびＱ1は一緒になって、アルカンジイルまたはアルケンジイルを表し、そ れらの各々は場合により各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、
ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシま
たはアリールにより置換されていてもよく、或いは Ｑ1は水素またはアルキルを表し、 Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5およびＱ6は互いに独立して各々が水素またはアルキルを表し、 Ｑ3は水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合によ り置換されていてもよいシクロアルキル（ここで場合により１個のメチレン基は
酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい）または場合により置換されてい
てもよいフェニルを表し、或いは Ｑ3およびＱ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合によりヘテロ
原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の未置換または置換された環を表し、
Ｇは水素（ａ）を表すかまたは基
【００１９】
【化６４】
【００２０】 の１つを表し、 ここで Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、 Ｍは酸素または硫黄を表し、 Ｒ1は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケ ニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、
または１個もしくはそれ以上のメチレン基がヘテロ原子で置換されていることが
できる場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていて
もよいシクロアルキル、各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、
フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオキシ
アルキルを表し、 Ｒ2は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケ ニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、或いは各場合とも
場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表
し、 Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は互いに独立して各々が各場合とも場合によりハロゲン−置 換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ
、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、そして各場合と
も場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェ
ニルチオを表し、 Ｒ6およびＲ7は互いに独立して各々が水素、各場合とも場合によりハロゲン−置
換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アル
コキシアルキルを表し、場合により置換されていてもよいフェニルを表し、場合
により置換されていてもよいベンジルを表し、或いはそれらが結合している窒素
原子と一緒になって場合により酸素または硫黄により中断されていてもよい環を
表す］ の新規な化合物を提供する。
【００２１】 とりわけ、置換基の性質により、式（Ｉ）の化合物は幾何学的および／もしく
は光学的異性体または種々の組成の異性体の混合物として存在することができ、
それらは、所望するなら、一般的方法で分離することができる。本発明は純粋な
異性体および異性体混合物の両者、それらの製造および使用、並びにそれらを含
んでなる組成物を提供する。しかしながら、以下では、簡単にするために式（Ｉ
）の化合物と常に称するが、純粋な化合物および、適宜、種々の割合の異性体化
合物を有する混合物の両者が意図される。
【００２２】 基ＣＫＥの意味（１）〜（８）を含み、下記の主な構造（Ｉ−１）〜（Ｉ−８
）が生ずる：
【００２３】
【化６５】
【００２４】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で
定義されている通りである］。
【００２５】 基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（
ｇ）を含み、ＣＫＥが基（１）を表す場合には、下記の主な構造（Ｉ−１−ａ）
〜（Ｉ−１−ｇ）を生ずる：
【００２６】
【化６６】
【００２７】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ 7 は各々上記で定義されている通りである］。
【００２８】 基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（
ｇ）を含み、ＣＫＥが基（２）を表す場合には、下記の主な構造（Ｉ−２−ａ）
〜（Ｉ−２−ｇ）を生ずる：
【００２９】
【化６７】
【００３０】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は 各々上記で定義されている通りである］。
【００３１】 基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（
ｇ）を含み、ＣＫＥが基（３）を表す場合には、下記の主な構造（Ｉ−３−ａ）
〜（Ｉ−３−ｇ）を生ずる：
【００３２】
【化６８】
【００３３】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は 各々上記で定義されている通りである］。
【００３４】 基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（
ｇ）を含み、ＣＫＥが基（４）を表す場合には、下記の主な構造（Ｉ−４−ａ）
〜（Ｉ−４−ｇ）を生ずる：
【００３５】
【化６９】
【００３６】 ［式中、 Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は 各々上記で定義されている通りである］。
【００３７】 置換基Ｇの位置により、式（Ｉ−５）の化合物は式（Ｉ−５−Ａ）および（Ｉ
−５−Ｂ）
【００３８】
【化７０】
【００３９】 の２種の異性体形態で存在することができ、これは式（Ｉ−５）において点線に
より示されることを意味する。
【００４０】 式（Ｉ−５−Ａ）および（Ｉ−５−Ｂ）の化合物は混合物としておよびそれら
の純粋な異性体の形態の両者で存在することができる。式（Ｉ−５−Ａ）および
（Ｉ−５−Ｂ）の化合物の混合物は、所望するなら、それ自体は既知である方法
で、物理的方法により、例えばクロマトグラフィー方法により分離することがで
きる。
【００４１】 平明にするために、以下では各場合とも可能な異性体の１種だけが示される。
これはこの化合物が、適宜、異性体混合物の形態または各々の他の異性体形態で
存在できることを除外するものではない。
【００４２】 基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（
ｇ）を含み、ＣＫＥが基（５）を表す場合には、下記の主な構造（Ｉ−５−ａ）
〜（Ｉ−５−ｇ）を生ずる：
【００４３】
【化７１】
【００４４】 ［式中、 Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は 各々上記で定義されている通りである］。
【００４５】 基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（
ｇ）を含み、ＣＫＥが基（６）を表す場合には、下記の主な構造（Ｉ−６−ａ）
〜（Ｉ−６−ｇ）を生ずる：
【００４６】
【化７２】
【００４７】 ［式中、 Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は各々 上記で定義されている通りである］。
【００４８】 置換基Ｇの位置により、式（Ｉ−７）の化合物は式（Ｉ−７−Ａ）および（Ｉ
−７−Ｂ）
【００４９】
【化７３】
【００５０】 の２種の異性体形態で存在することができ、これは式（１）において点線により
示されることを意味する。
【００５１】 式（Ｉ−７−Ａ）および（Ｉ−７−Ｂ）の化合物は混合物としておよびそれら
の純粋な異性体の形態の両者で存在することができる。式（Ｉ−７−Ａ）および
（Ｉ−７−Ｂ）の化合物の混合物は、所望するなら、物理的方法により、例えば
クロマトグラフィー方法により分離することができる。
【００５２】 平明にするために、以下では各場合とも可能な異性体の１種だけが示される。
これはこの化合物が、適宜、異性体混合物の形態または各々の他の異性体形態で
存在できることを除外するものではない。
【００５３】 基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（
ｇ）を含み、下記の主な構造（Ｉ−７−ａ）〜（Ｉ−７−ｇ）を生ずる：
【００５４】
【化７４】
【００５５】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6お
よびＲ7は各々上記で定義されている通りである］。
【００５６】 置換基Ｇの位置により、式（Ｉ−８）の化合物は式（Ｉ−８−Ａ）および（Ｉ
−８−Ｂ）
【００５７】
【化７５】
【００５８】 の２種の異性体形態で存在することができ、これは式（１）において点線により
示されることを意味する。
【００５９】 式（Ｉ−８−Ａ）および（Ｉ−８−Ｂ）の化合物は混合物としておよびそれら
の純粋な異性体の形態の両者で存在することができる。式（Ｉ−８−Ａ）および
（Ｉ−８−Ｂ）の化合物の混合物は、所望するなら、物理的方法により、例えば
クロマトグラフィー方法により分離することができる。
【００６０】 平明にするために、以下では各場合とも可能な異性体の１種だけが示される。
これはこれらの化合物が異性体混合物の形態または各々の他の異性体形態で存在
できることを除外するものではない。
【００６１】 基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（
ｇ）を含み、下記の主な構造（Ｉ−８−ａ）〜（Ｉ−８−ｇ）を生ずる：
【００６２】
【化７６】
【００６３】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、
Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は各々上記で定義されている通りである］。
【００６４】 さらに、式（Ｉ）の新規な化合物が下記の方法の１つにより得られることも見
いだされた： （Ａ）式（Ｉ−１−ａ）
【００６５】
【化７７】
【００６６】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］ の置換された３−フェニルピロリジン−２,４−ジオン類またはそれらのエノー ル類は、希釈剤の存在下および塩基の存在下で式（II）
【００６７】
【化７８】
【００６８】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りであり、 そして Ｒ8はアルキル（好ましくはＣ1−Ｃ6-アルキル）を表す］ のＮ−アシルアミノ酸エステル類を分子間縮合させる時に得られる。 （Ｂ）さらに、式（Ｉ−２−ａ）
【００６９】
【化７９】
【００７０】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］ の置換された３−フェニル−４−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノン誘導体は 、希釈剤の存在下および塩基の存在下で式（III）
【００７１】
【化８０】
【００７２】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は各々上記で定義された通りである］ のカルボン酸エステル類を分子間縮合させる時に得られることが見いだされた。
（Ｃ）さらに、式（Ｉ−３−ａ）
【００７３】
【化８１】
【００７４】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］ の置換された３−フェニル−４−ヒドロキシ−△3−ジヒドロチオフェノン誘導 体は、適宜希釈剤の存在下および酸の存在下で式（IV）
【００７５】
【化８２】
【００７６】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は各々上記で定義された通りであり、そして Ｗは水素、ハロゲン（好ましくは弗素、塩素、臭素）、アルキル（好ましくはＣ 1 −Ｃ6-アルキル）またはアルコキシ（好ましくはＣ1−Ｃ8-アルコキシ）を表す
］ のβ−ケトカルボン酸エステル類を分子間環化させる時に得られることが見いだ
された。 （Ｄ）さらに、式（Ｉ−４−ａ）
【００７７】
【化８３】
【００７８】 ［式中、 Ａ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］ の置換された３−ヒドロキシ−４−フェニル−５−オキソ−ピラゾリン類は、適
宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基の存在下で、 （α）式（Ｖ）
【００７９】
【化８４】
【００８０】 ［式中、 Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りであり、 そして Ｈａｌはハロゲン（特に塩素または臭素）を表す］ のハロゲノカルボニルケテン類を、または （β）式（VI）
【００８１】
【化８５】
【００８２】 ［式中、 Ｒ8、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］ のマロン酸誘導体を、 式（VII） Ａ−ＮＨ−ＮＨ−Ｄ （VII） ［式中、 ＡおよびＤは各々上記で定義された通りである］ のヒドラジン類と反応させる時に得られることが見いだされた。 （Ｅ）さらに、式（Ｉ−５−ａ）
【００８３】
【化８６】
【００８４】 ［式中、 Ａ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］ の新規な置換された３−フェニルピロン誘導体は、適宜希釈剤の存在下でそして
適宜酸受容体の存在下で、式（VIII）
【００８５】
【化８７】
【００８６】 ［式中、 ＡおよびＤは各々上記で定義された通りである］ のカルボニル化合物または式（VIIIａ）
【００８７】
【化８８】
【００８８】 ［式中、 Ａ、ＤおよびＲ8は各々上記で定義された通りである］ のそれらのシリルエノールエーテル類を式（Ｖ）
【００８９】
【化８９】
【００９０】 ［式中、 Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りであり、そして Ｈａｌはハロゲンを表す（好ましくは塩素または臭素を表す）］ のケテン酸ハライド類と反応させる時に得られることが見いだされた。
【００９１】 さらに、 （Ｆ）式（Ｉ−６−ａ）
【００９２】
【化９０】
【００９３】 ［式中、 Ａ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］ の新規な置換されたフェニル−１,３−チアジン誘導体が、適宜希釈剤の存在下 でそして適宜酸受容体の存在下で、式（IX）
【００９４】
【化９１】
【００９５】 ［式中、 Ａは上記で定義された通りである］ のチオアミド類を式（Ｖ）
【００９６】
【化９２】
【００９７】 ［式中、 Ｈａｌ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］ のケテン酸ハライド類と反応させる時に得られることが見いだされた。
【００９８】 さらに、 （Ｇ）式（Ｉ−７−ａ）
【００９９】
【化９３】
【０１００】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］ の化合物が、適宜希釈剤の存在下および塩基の存在下で式（Ｘ）
【０１０１】
【化９４】
【０１０２】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りであり、そして
Ｒ8はアルキル（特にＣ1−Ｃ8-アルキル）を表す］ のケトカルボン酸エステル類を分子間環化させる時に得られることが見いだされ
た。
【０１０３】 さらに、 （Ｈ）式（Ｉ−８−ａ）
【０１０４】
【化９５】
【０１０５】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りであ
る］ の化合物が、希釈剤の存在下および塩基の存在下で式（XI）
【０１０６】
【化９６】
【０１０７】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りであ
り、 そして Ｒ8はアルキル（特にＣ1−Ｃ6-アルキル）を表す］ の６−アリール−５−ケト−ヘキサン酸エステル類を分子間縮合させる時に得ら
れること、 または （Ｉ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記
で定義された通りである上記で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化
合物が、溶媒、塩基および触媒、適切には特にパラジウム錯体の存在下で式（Ｉ
−１′−ａ）〜（Ｉ−８′−ａ）
【０１０８】
【化９７】
【０１０９】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義
された通りであり、そして Ｙ′は塩素、臭素またはヨウ素を表し、好ましくは臭素を表す］ の化合物を式（XII）
【０１１０】
【化９８】
【０１１１】 ［式中、 Ｙは以上で定義された通りである］ のボロン酸(boronic acid)と反応させる時に得られることが見いだされた。
【０１１２】 さらに、 （Ｊ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ1、Ｘ、ＹおよびＺが各 々上記で定義された通りである上記で示された式（Ｉ−１−ｂ）〜（Ｉ−８−ｂ
）の化合物が、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｘ、ＹおよびＺが
各々上記で定義された通りである上記で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−
ａ）の化合物を、各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在
下で、 （α）式（XIII）
【０１１３】
【化９９】
【０１１４】 ［式中、 Ｒ1は上記で定義された通りであり、そして Ｈａｌはハロゲン（特に塩素または臭素）を表す］ のアシルハライド類と、 または （β）式（XIV） Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1 （XIV） ［式中、 Ｒ1は上記で定義された通りである］ の無水カルボン酸類と反応させる時に得られること、 （Ｋ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ2、Ｍ、Ｘ、ＹおよびＺ が各々上記で定義された通りでありそしてＬが酸素を表す上記で示された式（Ｉ
−１−ｃ）〜（Ｉ−８−ｃ）の化合物が、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ 5 、Ｑ6、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記で定義された通りである上記で示された式（
Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各場合とも適宜希釈剤の存在下でそし
て適宜酸結合剤の存在下で式（XV） Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （XV） ［式中、 Ｒ2およびＭは各々上記で定義された通りである］ のクロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル類と反応させる時に得ら
れること、 （Ｌ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ2、Ｍ、Ｘ、ＹおよびＺ が各々上記で定義された通りでありそしてＬが酸素を表す上記で示された式（Ｉ
−１−ｃ）〜（Ｉ−８−ｃ）の化合物が、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ 5 、Ｑ6、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記で定義された通りである上記で示された式（
Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各場合とも適宜希釈剤の存在下でそし
て適宜酸結合剤の存在下で式（XVI）
【０１１５】
【化１００】
【０１１６】 ［式中、 ＭおよびＲ2は各々上記で定義された通りである］ のクロロモノチオ蟻酸エステル類またはクロロジチオ蟻酸エステル類と反応させ
る時に得られること、並びに （Ｍ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ3、Ｘ、ＹおよびＺが各 々上記で定義された通りである上記で示された式（Ｉ−１−ｄ）〜（Ｉ−８−ｄ
）の化合物が、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｘ、ＹおよびＺが
各々上記で定義された通りである上記で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−
ａ）の化合物を各場合とも適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で
式（XVII） Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ （XVII） ［式中、 Ｒ3は上記で定義された通りである］ のスルホニルクロリド類と反応させる時に得られること、 （Ｎ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ、Ｙおよ
びＺが各々上記で定義された通りである上記で示された式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ
−８−ｅ）の化合物が、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｘ、Ｙお
よびＺが各々上記で定義された通りである上記で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（
Ｉ−８−ａ）の化合物を各場合とも適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の
存在下で式（XVIII）
【０１１７】
【化１０１】
【０１１８】 ［式中、 Ｌ、Ｒ4およびＲ5は各々上記で定義された通りであり、そして Ｈａｌはハロゲン（特に塩素または臭素）を表す］ の燐化合物と反応させる時に得られること、 （Ｏ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｘ、ＹおよびＺが各々
上記で定義された通りである上記で示された式（Ｉ−１−ｆ）〜（Ｉ−８−ｆ）
の化合物が、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｘ、ＹおよびＺが各
々上記で定義された通りである上記で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ
）の化合物を各場合とも適宜希釈剤の存在下で式（XIX）または（XX）
【０１１９】
【化１０２】
【０１２０】 ［式中、 Ｍｅは１−または２価の金属（好ましくはアルカリ金属またはアルカリ土類金属
、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムもしくはカルシウム）
を表し、 ｔは数１または２を表し、そして Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12は互いに独立して各々が水素またはアルキル（好ましくはＣ1 −Ｃ8-アルキル）を表す］ の金属化合物またはアミン類と反応させる時に得られること、 （Ｐ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｒ6、Ｒ7、Ｘ、Ｙおよ
びＺが各々上記で定義された通りである上記で示された式（Ｉ−１−ｇ）〜（Ｉ
−８−ｇ）の化合物が、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｘ、Ｙお
よびＺが各々上記で定義された通りである上記で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（
Ｉ−８−ａ）の化合物を、各場合とも （α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で式（XXI） Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （XXI） ［式中、 Ｒ6およびＬは各々上記で定義された通りである］ のイソシアナート類またはイソチオシアナート類と、或いは （β）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式（XXII）
【０１２１】
【化１０３】
【０１２２】 ［式中、 Ｌ、Ｒ6およびＲ7は各々上記で定義された通りである］ のカルバモイルクロリド類またはチオカルバモイルクロリド類と 反応させる時に得られることが見いだされた。
【０１２３】 さらに、式（Ｉ）の新規な化合物が有害生物防除剤として、好ましくは殺昆虫
剤、殺ダニ剤として、並びに除草剤として、非常に良好な活性を有することも見
いだされた。
【０１２４】 式（Ｉ）は本発明に従う化合物の一般的な定義を与える。以上および以下で挙
げられる式における好ましい置換基または基の範囲を以下に示す： Ｘは好ましくはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル、
Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6-アルケニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ、 Ｃ1−Ｃ6-アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6-アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6-ハ ロゲノアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6-ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ、ま たは各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6-アルキル−、Ｃ1−Ｃ6-アルコ
キシ−、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ−、ニト
ロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチ
オ、ベンジルオキシもしくはベンジルチオを表す。
【０１２５】 Ｙは好ましくは基
【０１２６】
【化１０４】
【０１２７】 の１つを表す。
【０１２８】 Ｖ1は好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ12-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ
、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノ
、またはフェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、フェニル− Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしくはフェニル−Ｃ 1 −Ｃ4-アルキルチオを表し、それらの各々は場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-ア
ルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲ ノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによりモノ−もしくはポリ置換されていて
もよい。
【０１２９】 Ｖ2およびＶ3は互いに独立して各々が好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6- アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルまたはＣ1−Ｃ4- ハロゲノアルコキシを表す。
【０１３０】 Ｚは好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアル
キル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシア
ノを表す。
【０１３１】 ＣＫＥは好ましくは基
【０１３２】
【化１０５】
【０１３３】 の１つを表す。
【０１３４】 Ａは好ましくは水素、または各場合とも場合によりハロゲン−置換されていて
もよいＣ1−Ｃ12-アルキル、Ｃ3−Ｃ8-アルケニル、Ｃ1−Ｃ10-アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ8-アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ10-
アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、場合により１個もしくは２個の直接隣接し ていない環員が酸素および／もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によ
りハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6-アルキル−もしくはＣ1−Ｃ6-アルコキシ−置換されて
いてもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキルを表し、或いは各場合とも場合によりハロ ゲン−、Ｃ1−Ｃ6-アルキル−、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6-アル コキシ−、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換さ れていてもよいＣ6−もしくはＣ10−アリール（フェニルもしくはナフチル）、 ５もしくは６個の環原子を有するヘタリール（例えばフラニル、ピリジル、イミ
ダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリルもしくはチエニ
ル）またはＣ6−もしくはＣ10−アリール−Ｃ1−Ｃ6-アルキル（フェニル−Ｃ1 −Ｃ6-アルキルもしくはナフチル−Ｃ1−Ｃ6-アルキル）を表す。
【０１３５】 Ｂは好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ12-アルキルまたはＣ1−Ｃ8-アルコキシ−Ｃ1−
Ｃ6-アルキルを表し、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、場合により１個の環
員が酸素または硫黄により置換されていてもよくそして場合によりＣ1−Ｃ8-ア ルキル、Ｃ3−Ｃ10-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ8-ア
ルコキシ、Ｃ1−Ｃ8-アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルによりモノ−も しくはジ置換されていてもよい飽和Ｃ3−Ｃ10-シクロアルキルまたは不飽和Ｃ5 −Ｃ10-シクロアルキルを表し、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、場合により１個もし
くは２個の直接隣接していない酸素および／もしくは硫黄原子を含有してもよい
アルキレンジイル基により、またはアルキレンジオキシル基もしくはアルキレン
ジチオイル基により置換されたＣ3−Ｃ6-シクロアルキルを表し、それはそれが 結合している炭素原子と一緒になって別の５−〜８−員環を形成し、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、Ｃ3−Ｃ8-シクロア ルキルまたはＣ5−Ｃ8-シクロアルケニルを表し、ここで２個の置換基はそれら が結合している炭素原子と一緒になって各場合とも場合により１個のメチレン基
が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ1−Ｃ6-アルキル −、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ−もしくはハロゲン−置換されていてもよいＣ2−Ｃ6-
アルカンジイル、Ｃ2−Ｃ6-アルケンジイルまたはＣ4−Ｃ6-アルカンジエンジイ
ルを表す。
【０１３６】 Ｄは好ましくは水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ12-アルキル、Ｃ3−Ｃ8-アルケニル、Ｃ3−Ｃ8-アルキニル、Ｃ1−Ｃ10-
アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8-アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8-アル キル、Ｃ1−Ｃ10-アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ8-アルキル、場合により１個の環員が 酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4 -アルキル−、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル−置 換されていてもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキル、または各場合とも場合によりハ ロゲン−、Ｃ1−Ｃ6-アルキル−、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6-ア ルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換 されていてもよいフェニル、５もしくは６個の環原子を有するヘタリール（例え
ばフラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、
ピロリル、チエニルもしくはトリアゾリル）、フェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルキルま たは５もしくは６個の環原子を有するヘタリール−Ｃ1−Ｃ6-アルキル（例えば フラニル−、イミダゾリル−、ピリジル−、チアゾリル−、ピラゾリル−、ピリ
ミジル−、ピロリル−、チエニル−もしくはトリアゾリル−Ｃ1−Ｃ6-アルキル ）を表し、或いは ＡおよびＤは一緒になって好ましくは、場合により１個のメチレン基が酸素もし
くは硫黄により置換されていてもよい各場合とも場合により置換されていてもよ
いＣ3−Ｃ6-アルカンジイルまたはＣ3−Ｃ6-アルケンジイルを表し、 各場合とも可能な置換基はハロゲン、ヒドロキシル、メルカプトまたは各場合と
も場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ10-アルキル、Ｃ1−Ｃ6- アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ7-シクロアルキル、フェニルもし
くはベンジルオキシであり、 或いは場合によりＣ1−Ｃ6-アルキルにより置換されていてもよくまたは場合に より２個の隣接する置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になって酸素
もしくは硫黄を含有してもよくまたは場合以下の基
【０１３７】
【化１０６】
【０１３８】 の１つを含有してもよい５もしくは６個の環原子を有する別の飽和もしくは不飽
和環を形成する（式（Ｉ−１）の化合物の場合には、ＡおよびＤはそれらが結合
している原子と一緒になって例えば以下でさらに挙げられている基ＡＤ−１〜Ａ
Ｄ−１０を表す）別のＣ3−Ｃ6-アルカンジイル基、Ｃ3−Ｃ6-アルケンジイル基
もしくはブタジエニル基を表し、 或いは ＡおよびＱ1は一緒になって好ましくは、Ｃ3−Ｃ6-アルカンジイルまたはＣ4− Ｃ6-アルケンジイルを表し、それらの各々は場合によりハロゲン、ヒドロキシル
；各々が場合により同一もしくは相異なるハロゲンによりモノ−ないしトリ−置
換されていてもよいＣ1−Ｃ10-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アル
キルチオ、Ｃ3−Ｃ7-シクロアルキル；並びに各々が場合によりハロゲン、Ｃ1−
Ｃ6-アルキルまたはＣ1−Ｃ6-アルコキシよりなる群から選択される同一もしく は相異なる置換基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよいベンジルオキ
シおよびフェニルよりなる群から選択される同一もしくは相異なる置換基により
モノ−もしくはジ置換されていてもよく、そしてさらに場合により以下の基
【０１３９】
【化１０７】
【０１４０】 の１つを含有していてもよいかまたはＣ1−Ｃ2-アルカンジイルによりもしくは 酸素原子により架橋結合されていてもよく、或いは Ｑ1は好ましくは水素またはＣ1−Ｃ4-アルキルを表す。
【０１４１】 Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5およびＱ6は互いに独立して各々が好ましくは水素またはＣ1− Ｃ4-アルキルを表し、 Ｑ3は好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2-ア
ルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ2-アルキル、場合により１個のメチレ
ン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ1−Ｃ4-アル キル−もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8-シクロア
ルキル、または場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4-アルキル−、Ｃ1−Ｃ4-アルコ
キシ−、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルコキシ−、シア
ノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルを表し、或いは Ｑ3およびＱ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により１個
の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ1−Ｃ4-ア ルキル−、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル−置換さ
れていてもよいＣ3−Ｃ7-シクロアルキルを表す。
【０１４２】 Ｇは好ましくは水素（ａ）を表すかまたは基
【０１４３】
【化１０８】
【０１４４】 の１つを表し、特に（ａ）、（ｂ）または（ｃ）を表し、 ここで Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、そして Ｍは酸素または硫黄を表す。
【０１４５】 Ｒ1は好ましくは各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−
Ｃ20-アルキル、Ｃ2−Ｃ20-アルケニル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8-アル キル、Ｃ1−Ｃ8-アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ8-アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ8-アルコキ シ−Ｃ1−Ｃ8-アルキル、または場合により１個もしくはそれ以上の（好ましく は１個もしくは２個の）直接隣接していない環員が酸素および／もしくは硫黄に
より置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6-アルキル−もしく はＣ1−Ｃ6-アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキルを表し
、 場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ1−Ｃ6-アルキル−、Ｃ1−Ｃ6-
アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ−
、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ−もしくはＣ1−Ｃ6-アルキルスルホニル−置換されて
いてもよいフェニルを表し、 場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ1−Ｃ6-アルキル−、Ｃ1−Ｃ6-
アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル−もしくはＣ1−Ｃ6-ハロゲノアルコ
キシ−置換されていてもよいフェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表し、 場合によりハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ6-アルキル−置換されていてもよい５− もしくは６−員のヘタリール（例えばピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリ
ミジル、フラニルまたはチエニル）を表し、 場合によりハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ6-アルキル−置換されていてもよいフェ ノキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表し、或いは 場合によりハロゲン−、アミノ−もしくはＣ1−Ｃ6-アルキル−置換されていて もよい５−もしくは６−員のヘタリールオキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル（例えばピ リジルオキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキルまた
はチアゾリルオキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル）を表す。
【０１４６】 Ｒ2は好ましくは各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−
Ｃ20-アルキル、Ｃ2−Ｃ20-アルケニル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8-アル キル、ポリ−Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8-アルキルを表し、 場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6-アルキル−もしくはＣ1−Ｃ6-アルコキシ−置
換されていてもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキルを表し、或いは 各場合とも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ1−Ｃ6-アルキル− 、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル−もしくはＣ1−Ｃ6-ハ ロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
【０１４７】 Ｒ3は好ましくは場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8-アルキ
ルを表し、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6-アルキル−、Ｃ1 −Ｃ6-アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコ
キシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジ
ルを表す。
【０１４８】 Ｒ4およびＲ5は互いに独立して各々が好ましくは各場合とも場合によりハロゲ
ン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8 -アルキルアミノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ8-アルキル)アミノ、Ｃ1−Ｃ8-アルキルチオ、 Ｃ2−Ｃ8-アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ7-シクロアルキルチオを表し、或いは各場合
とも場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−、Ｃ1 −Ｃ4-ハロゲノアルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノア
ルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ4-アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル−置換
されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。
【０１４９】 Ｒ6およびＲ7は互いに独立して各々が好ましくは水素を表し、各場合とも場合
によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ3−Ｃ8-シクロア
ルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ8-アルケニル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ− Ｃ1−Ｃ8-アルキルを表し、場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルキル
−、Ｃ1−Ｃ8-アルキル−もしくはＣ1−Ｃ8-アルコキシ−置換されていてもよい
フェニル、場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ8-アルキル−、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノア
ルキル−もしくはＣ1−Ｃ8-アルコキシ−置換されていてもよいベンジルを表し 、或いは一緒になって場合により１個の炭素原子が酸素もしくは硫黄により置換
されていてもよい場合によりＣ1−Ｃ4-アルキル−置換されていてもよいＣ3−Ｃ 6 -アルキレン基を表す。
【０１５０】 Ｒ13は好ましくは水素を表し、各場合とも場合によりハロゲン−置換されてい
てもよいＣ1−Ｃ8-アルキルもしくはＣ1−Ｃ8-アルコキシを表し、場合により１
個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロ
ゲン−、Ｃ1−Ｃ4-アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ−置換されていても
よいＣ3−Ｃ8-シクロアルキルを表し、或いは各場合とも場合によりハロゲン− 、Ｃ1−Ｃ6-アルキル−、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル −、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されてい てもよいフェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ4-ア
ルコキシを表す。
【０１５１】 Ｒ14は好ましくは水素またはＣ1−Ｃ8-アルキルを表し、或いは Ｒ13およびＲ14が一緒になってＣ4−Ｃ6-アルカンジイルを表す。
【０１５２】 Ｒ15およびＲ16は同一もしくは相異なりそして各々が好ましくはＣ1−Ｃ6-ア ルキルを表し、或いは Ｒ15およびＲ16は一緒になって好ましくは、場合によりＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1 −Ｃ6-ハロゲノアルキルによりまたは場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6-アルキ ル−、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4-ハロ ゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニルに
より置換されていてもよいＣ2−Ｃ4-アルカンジイル基を表す。
【０１５３】 Ｒ17およびＲ18は互いに独立して各々が好ましくは水素を表し、場合によりハ
ロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8-アルキルを表し、或いは場合によりハ ロゲン−、Ｃ1−Ｃ6-アルキル−、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノ アルキル−、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換 されていてもよいフェニルを表し、或いは Ｒ17およびＲ18はそれらが結合している炭素原子と一緒になって好ましくはカル
ボニル基を表し、或いは場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により
置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4-アルキル−もしくはＣ1 −Ｃ4-アルコキシ−置換されていてもよいＣ5−Ｃ7-シクロアルキルを表す。
【０１５４】 Ｒ19およびＲ20は互いに独立して各々が好ましくはＣ1−Ｃ10-アルキル、Ｃ2 −Ｃ10-アルケニル、Ｃ1−Ｃ10-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10-アルキルアミノ、Ｃ3−
Ｃ10-アルケニルアミノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ10-アルキル)アミノまたはジ−(Ｃ3−Ｃ1 0 -アルケニル)アミノを表す。
【０１５５】 好ましい基の定義において、例えばハロゲノアルキル中のように置換基として
のものも包含するハロゲンは弗素、塩素、臭素およびヨウ素を表しそして特に弗
素および塩素を表す。
【０１５６】 Ｘは特に好ましくは弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコ
キシ、Ｃ3−Ｃ4-アルケニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハ ロゲノアルコキシ、Ｃ3−Ｃ4-ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノ を表す。
【０１５７】 Ｙは特に好ましくは基
【０１５８】
【化１０９】
【０１５９】 の１つを表す。
【０１６０】 Ｖ1は特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ4 -アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルコキシ、ニ トロ、シアノまたはフェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ1−Ｃ2-アルキル、 フェニル−Ｃ1−Ｃ2-アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ1−Ｃ2-アルキルもしくはフ
ェニル−Ｃ1−Ｃ2-アルキルチオを表し、それらの各々は場合により弗素、塩素 、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルキ ル、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによりモノ−もしく はジ置換されていてもよい。
【０１６１】 Ｖ2およびＶ3は互いに独立して各々が特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素
、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルキルまた はＣ1−Ｃ2-ハロゲノアルコキシを表す。
【０１６２】 Ｚは特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-
ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシまたはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシを
表す。
【０１６３】 ＣＫＥは特に好ましくは基
【０１６４】
【化１１０】
【０１６５】 の１つを表す。
【０１６６】 Ａは特に好ましくは水素、各場合とも場合により弗素もしくは塩素−置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ10-アルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、
場合により１個の環員が酸素により置換されていてもよい場合により弗素−、塩
素−、Ｃ1−Ｃ4-アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ−置換されていてもよ
いＣ3−Ｃ7-シクロアルキルを表し、或いは（式（Ｉ−５）、（Ｉ−７）および （Ｉ−８）の化合物の場合でないが）各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭
素−、Ｃ1−Ｃ4-アルキル−、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4-アルコ キシ−もしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニル 、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル
、チアゾリル、チエニルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表す。
【０１６７】 Ｂは特に好ましくは水素またはＣ1−Ｃ6-アルキルを表し、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、場合により１個
の環員が酸素または硫黄により置換されていてもよくそして場合によりＣ1−Ｃ6 -アルキル、Ｃ5−Ｃ8-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6-
アルコキシ、弗素、塩素もしくはフェニルによりモノ−置換されていてもよい飽
和もしくは不飽和Ｃ5−Ｃ7-シクロアルキルを表し、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、場合により１個
もしくは２個の直接隣接していない酸素もしくは硫黄原子を含有してもよいアル
キレンジイル基により、またはアルキレンジオキシ基もしくはアルキレンジチオ
イル基により置換されたＣ5−Ｃ6-シクロアルキルを表し、それはそれが結合し ている炭素原子と一緒になって別の５−もしくは６−員環を形成し、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、Ｃ3−Ｃ6-シク ロアルキルまたはＣ5−Ｃ6-シクロアルケニルを表し、ここで２個の置換基がそ れらが結合している炭素原子と一緒になって場合により１個のメチレン基が酸素
もしくは硫黄により置換されていてもよい各場合とも場合によりＣ1−Ｃ5-アル キル−、Ｃ1−Ｃ5-アルコキシ−、弗素−、塩素−もしくは臭素−置換されてい てもよいＣ2−Ｃ4-アルカンジイル、Ｃ2−Ｃ4-アルケンジイル、またはブタジエ
ンジイルを表す。
【０１６８】 Ｄは特に好ましくは水素を表し、各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−
置換されていてもよいＣ1−Ｃ10-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-アルケニル、Ｃ1−Ｃ8-ア
ルコキシ−Ｃ2−Ｃ6-アルキルまたはＣ1−Ｃ8-アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ6-アルキ ルを表し、場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されてい
てもよい場合により弗素−、塩素−、Ｃ1−Ｃ4-アルキル−、Ｃ1−Ｃ4-アルコキ
シ−もしくはＣ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル−置換されていてもよいＣ3−Ｃ7-シク
ロアルキルを表し、或いは（式（Ｉ−１）および（Ｉ−４）の化合物の場合でな
いが）各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ1−Ｃ4-アルキル−、 Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ4-ハロ ゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニル、フラニル、イミダゾリル、ピ
リジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル、トリアゾ
リルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、或いは ＡおよびＤは一緒になって特に好ましくは、１個のメチレン基がカルボニル基、
酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により置換されていてもよい
Ｃ3−Ｃ5-アルカンジイルを表し、可能な置換基はヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6-アル
キルまたはＣ1−Ｃ4-アルコキシであり、或いは ＡおよびＤは（式（Ｉ−１）の化合物の場合には）それらが結合している原子と
一緒になって、基ＡＤ−１〜ＡＤ−１０：
【０１６９】
【化１１１】
【０１７０】 の１つを表し、 或いは ＡおよびＱ1は一緒になって特に好ましくは、Ｃ3−Ｃ4-アルカンジイルまたはＣ 3 −Ｃ4-アルケンジイルを表し、それらの各々は場合により弗素、塩素、ヒドロ キシル、並びに各々が場合により弗素によりモノ−ないしトリ−置換されていて
もよいＣ1−Ｃ8-アルキルおよびＣ1−Ｃ4-アルコキシよりなる群から選択される
同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、或
いは Ｑ1は特に好ましくは水素を表す。
【０１７１】 Ｑ2は特に好ましくは水素を表す。
【０１７２】 Ｑ4、Ｑ5およびＱ6は互いに独立して各々が特に好ましくは水素またはＣ1−Ｃ 3 -アルキルを表す。
【０１７３】 Ｑ3は特に好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−Ｃ1−
Ｃ2-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ2-アルキル、または場合により
１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりメ
チル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキルを表 し、或いは Ｑ3およびＱ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって特に好ましくは、
場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によ
りＣ1−Ｃ4-アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ−置換されていてもよい飽
和Ｃ5−Ｃ6-シクロアルキルを表す。
【０１７４】 Ｇは特に好ましくは水素（ａ）を表すかまたは特に好ましくは基
【０１７５】
【化１１２】
【０１７６】 の１つを表し、特に（ａ）、（ｂ）または（ｃ）を表し、 ここで Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、そして Ｍは酸素または硫黄を表す。
【０１７７】 Ｒ1は特に好ましくは各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されて いてもよいＣ1−Ｃ16-アルキル、Ｃ2−Ｃ16-アルケニル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ −Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、ポリ−Ｃ1 −Ｃ6-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、または場合により１個もしくは２個の 直接隣接していない環員が酸素および／もしくは硫黄により置換されていてもよ
い場合により弗素−、塩素−、Ｃ1−Ｃ5-アルキル−もしくはＣ1−Ｃ5-アルコキ
シ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ7-シクロアルキルを表し、 場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ1−Ｃ4-アルキル −、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲ ノアルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ−もしくはＣ1−Ｃ4-アルキルスルホニ
ル−置換されていてもよいフェニルを表し、 場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ1−Ｃ4-アルキル−、Ｃ1−Ｃ4-アルコキ
シ−、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル−もしくはＣ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキシ−置
換されていてもよいフェニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、 各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル−置 換されていてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル
またはチエニルを表し、 場合により弗素−、塩素−、臭素−もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル−置換されてい てもよいフェノキシ−Ｃ1−Ｃ3-アルキルを表し、或いは 各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、アミノ−もしくはＣ1−Ｃ4-ア ルキル−置換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ1−Ｃ3-アルキル、ピリミジ ルオキシ−Ｃ1−Ｃ3-アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ1−Ｃ3-アルキルを表
す。
【０１７８】 Ｒ2は特に好ましくは各場合とも場合により弗素−置換されていてもよいＣ1−
Ｃ16-アルキル、Ｃ2−Ｃ16-アルケニル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6-アル キルまたはポリ−Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6-アルキルを表し、 場合により弗素−、塩素−、Ｃ1−Ｃ4-アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ
−置換されていてもよいＣ3−Ｃ7-シクロアルキルを表し、或いは 各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ1−Ｃ4 -アルキル−、Ｃ1−Ｃ3-アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル−もしくは Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジル を表し、 Ｒ3は特に好ましくは場合により弗素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ6-アルキル
を表し、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ1−Ｃ4-アル キル−、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ3-ハ ロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニル
またはベンジルを表し、 Ｒ4およびＲ5は互いに独立して各々が特に好ましくはＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−
Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルアミノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ6-アルキル)アミノ、
Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ4-アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル チオを表し、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、
シアノ−、Ｃ1−Ｃ3-アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキシ−、Ｃ1−Ｃ3 -アルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ3-アルキル−も しくはＣ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル−置換されていてもよいフェニル、フェノキ シまたはフェニルチオを表し、そして Ｒ6およびＲ7は互いに独立して各々が特に好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ6-アルキル 、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6-アルケニル、Ｃ1 −Ｃ6-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表し、場合により弗素−、塩素−、臭 素−、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4-アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4- アルコキシ−置換されていてもよいフェニルを表し、場合により弗素−、塩素−
、臭素−、Ｃ1−Ｃ4-アルキル−、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル−もしくはＣ1− Ｃ4-アルコキシ−置換されていてもよいベンジルを表し、或いは一緒になって場
合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合
によりメチル−もしくはエチル−置換されていてもよいＣ4−Ｃ5-アルキレン基 を表す。
【０１７９】 特に好ましい基の定義において、例えばハロゲノアルキル中のように置換基と
してのものも包含するハロゲンは弗素、塩素、臭素およびヨウ素を表し、特に弗
素、塩素および臭素を表しそして非常に特に弗素または塩素を表す。
【０１８０】 Ｘは非常に特に好ましくは弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリフ
ルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシア
ノ（特に弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソ−プロピル）を
表す。
【０１８１】 Ｙは非常に特に好ましくは基
【０１８２】
【化１１３】
【０１８３】 の１つを表し、 特に
【０１８４】
【化１１４】
【０１８５】 を表す。
【０１８６】 Ｖ1は非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ− プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリフルオロメチル、
トリフルオロメトキシ、ニトロ、シアノまたはフェニルを表す。
【０１８７】 Ｖ2およびＶ3は互いに独立して各々が非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素
、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリ
フルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表す。
【０１８８】 Ｚは非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル
、メトキシ、エトキシまたはｎ−プロポキシ（特に水素、弗素、塩素、メチル、
エチルまたはｎ−プロピル）を表す。
【０１８９】 ＣＫＥは非常に特に好ましくは基
【０１９０】
【化１１５】
【０１９１】 の１つを表す。
【０１９２】 Ａは非常に特に好ましくは水素、各場合とも場合により弗素−置換されていて
もよいＣ1−Ｃ8-アルキルもしくはＣ1−Ｃ6-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、 場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によ
り弗素−、メチル−、エチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいＣ3− Ｃ6-シクロアルキルを表し、或いは（式（Ｉ−５）、（Ｉ−７）および（Ｉ−８
）の化合物の場合でないが）各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、メ
チル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ
−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ
−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
【０１９３】 Ｂは非常に特に好ましくはＣ1−Ｃ4-アルキルを表し、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は非常に特に好ましくは、場合によ
り１個の環員が酸素または硫黄により置換されていてもよくそして場合によりメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−
ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プ
ロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキ
シ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、弗素もしくは塩素によりモノ置換されていてもよい飽
和Ｃ5−Ｃ6-シクロアルキルを表し、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は非常に特に好ましくは、２個の置
換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になって各場合とも場合により１個
のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよいＣ2−Ｃ4-アルカ ンジイルもしくはＣ2−Ｃ4-アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表すＣ5−
Ｃ6-シクロアルキルを表す。
【０１９４】 Ｄは非常に特に好ましくは水素を表し、各場合とも場合により弗素−もしくは
塩素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ3−Ｃ4-アルケニル、Ｃ1− Ｃ6-アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ4-アル キル、または場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されて
いてもよいＣ3−Ｃ6シクロアルキルを表し、或いは（式（Ｉ−１）および（Ｉ−
４）の化合物の場合でないが）各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−
、エチル−、ｎ−プロピル−、イソ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、ト
リフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェ
ニル、フラニル、ピリジル、チエニルまたはベンジル（式（Ｉ−１）の化合物で
は特に水素）を表し、 或いは ＡおよびＤは一緒になって非常に特に好ましくは、場合により１個の炭素原子が
硫黄により置換されていてもよくそして場合によりヒドロキシル、メチル、エチ
ル、メトキシもしくはエトキシにより置換されていてもよい場合により置換され
ていてもよいＣ3−Ｃ4-アルカンジイルを表し、或いは ＡおよびＤは（式（Ｉ−１）の化合物の場合には）それらが結合している原子と
一緒になって、下記の基ＡＤ：
【０１９５】
【化１１６】
【０１９６】 の１つを表し、 ＡおよびＱ1は一緒になって非常に特に好ましくは、Ｃ3−Ｃ4-アルカンジイルま
たはブテンジイルを表し、それらの各々は場合により弗素、ヒドロキシル、メチ
ルもしくはメトキシによりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、或いは Ｑ1は非常に特に好ましくは水素を表す。
【０１９７】 Ｑ2は非常に特に好ましくは水素を表す。
【０１９８】 Ｑ4、Ｑ5およびＱ6は互いに独立して各々が非常に特に好ましくは水素、メチ ルまたはエチルを表す。
【０１９９】 Ｑ3は非常に特に好ましくは水素、メチル、エチル、または場合により１個の メチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよいＣ3−Ｃ6-シクロア ルキル（特に水素、メチルまたはエチル）を表し、或いは Ｑ3およびＱ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって非常に特に好まし
くは、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場
合によりメチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよい飽和Ｃ5−Ｃ6-シク ロアルキルを表す。
【０２００】 Ｇは非常に特に好ましくは水素（ａ）を表すかまたは基
【０２０１】
【化１１７】
【０２０２】 の１つを表し、特に（ａ）、（ｂ）または（ｃ）を表し、 ここで Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、そして Ｍは酸素または硫黄を表す。
【０２０３】 Ｒ1は非常に特に好ましくは各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換 されていてもよいＣ1−Ｃ14-アルキル、Ｃ2−Ｃ14-アルケニル、Ｃ1−Ｃ4-アル コキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、ポ リ−Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、または場合により１個もしくは
２個の直接隣接していない環員が酸素および／もしくは硫黄により置換されてい
てもよい場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、ｉ
−プロピル−、ｎ−ブチル−、ｉ−ブチル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、メトキシ−
、エトキシ−、ｎ−プロポキシ−もしくはイソ−プロポキシ−置換されていても
よいＣ3−Ｃ6-シクロアルキルを表し、 場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−
、ｎ−プロピル−、ｉ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメ
チル−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルホ
ニル−もしくはエチル−スルホニル−置換されていてもよいフェニルを表し、 場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、ｉ
−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフ
ルオロメトキシ−置換されていてもよいベンジルを表し、 各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換
されていてもよいフラニル、チエニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルまた
はピラゾリルを表し、 場合により弗素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されていてもよいフ
ェノキシ−Ｃ1−Ｃ2-アルキルを表し、或いは 各場合とも場合により弗素−、塩素−、アミノ−、メチル−もしくはエチル−置
換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ1−Ｃ2-アルキル、ピリミジルオキシ− Ｃ1−Ｃ2-アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ1−Ｃ2-アルキルを表す。
【０２０４】 Ｒ2は非常に特に好ましくは各場合とも場合により弗素−置換されていてもよ いＣ1−Ｃ14-アルキル、Ｃ2−Ｃ14-アルケニル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−Ｃ2−Ｃ 6 -アルキルまたはポリ−Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6-アルキルを表し、 場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソ−プロ
ピル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキルを表 し、或いは 各場合とも場合により弗素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル
−、ｎ−プロピル−、ｉ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロ
メチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニルまたは
ベンジルを表す。
【０２０５】 Ｒ3は非常に特に好ましくは各場合とも場合により弗素−置換されていてもよ いメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、或いは各場合とも場合により
弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、メトキシ−、トリフ
ルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換され
ていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ4およびＲ5は互いに独立して各々が非常に特に好ましくはＣ1−Ｃ4-アルキル 、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルアミノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ4-アルキル) アミノ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオを表し、或いは各場合とも場合により弗素−、 塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ1−Ｃ2-アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ2-フル
オロアルコキシ−、Ｃ1−Ｃ2-アルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ2-フルオロアルキルチオ
−もしくはＣ1−Ｃ3-アルキル−置換されていてもよいフェニル、フェノキシま たはフェニルチオを表す。
【０２０６】 Ｒ6およびＲ7は互いに独立して各々が非常に特に好ましくは水素を表し、Ｃ1 −Ｃ4-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4- アルケニル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、場合により弗素
−、塩素−、臭素−、トリフルオロメチル−、メチル−もしくはメトキシ−置換
されていてもよいフェニルを表し、場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル
−、トリフルオロメチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいベンジルを
表し、或いは一緒になって場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄によ
り置換されていてもよいＣ5−Ｃ6-アルキレン基を表す。
【０２０７】 上記の一般的なもしくは好ましい基の定義または説明は所望するなら互いに組
み合わせることができ、すなわち各々の範囲および好ましい範囲の間の組み合わ
せを包含する。それら最終生成物並びに対応して前駆体および中間体の両方に適
用される。
【０２０８】 以上で好ましい（好適な）として挙げられた意味の組み合わせを含有する式（
Ｉ）の化合物が本発明によると好ましい。
【０２０９】 以上で特に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の
化合物が本発明によると特に好ましい。
【０２１０】 以上で非常に特に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを含有する式（
Ｉ）の化合物が本発明によると非常に特に好ましい。
【０２１１】 Ｇが水素を表す式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
【０２１２】 飽和もしくは不飽和炭化水素基、例えばアルキルまたはアルケニル、は各場合
とも可能である限り直鎖状もしくは分枝鎖状であることができ、例えばアルコキ
シ中のようにヘテロ原子との組み合わせも包含する。
【０２１３】 断らない限り、場合により置換されていてもよい基はモノ−またはポリ置換さ
れていてよく、そしてポリ置換の場合には置換基は同一もしくは相異なることが
できる。
【０２１４】 製造実施例で挙げられた化合物の他に、下記の式（Ｉ−１−ａ）の化合物が具
体的に挙げられる：
【０２１５】
【化１１８】
【０２１６】
【表１】
【０２１７】
【表２】
【０２１８】
【表３】
【０２１９】
【表４】
【０２２０】表２： Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝Ｈ、Ｖ2＝Ｈ。表３： Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｚ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝Ｈ、Ｖ2＝Ｈ。表４： Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。表５： Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。表６： Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｚ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝４−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。表７： Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝３−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。表８： Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝３−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。表９： Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｚ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝３−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。表１０： Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝２−Ｃｌ、Ｖ2＝４−Ｃｌ。表１１： Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝２−Ｃｌ、Ｖ2＝４−Ｃｌ。表１２： Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｚ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝２−Ｃｌ、Ｖ2＝４−Ｃｌ。表１３： Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＣＦ3、Ｖ2＝Ｈ。表１４： Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＣＦ3、Ｖ2＝Ｈ。表１５： Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｚ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝４−ＣＦ3、Ｖ2＝Ｈ。表１６： Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。表１７： Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。表１８： Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｚ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝４−ＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。表１９： Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＯＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。表２０： Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＯＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。表２１： Ａ、ＢおよびＤは各々表１に示された通りである Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｚ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝４−ＯＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
【０２２１】 製造実施例で挙げられた化合物の他に、下記の式（Ｉ−２−ａ）の化合物が具
体的に挙げられる：
【０２２２】
【化１１９】
【０２２３】
【表５】
【０２２４】
【表６】
【０２２５】
【表７】
【０２２６】表２３： ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝Ｈ、Ｖ2＝Ｈ。表２４： ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｚ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝Ｈ、Ｖ2＝Ｈ。表２５： ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。表２６： ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。表２７： ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｚ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝４−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。表２８： ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝３−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。表２９： ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝３−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。表３０： ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｚ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝３−Ｃｌ、Ｖ2＝Ｈ。表３１： ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＣＦ3、Ｖ2＝Ｈ。表３２： ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＣＦ3、Ｖ2＝Ｈ。表３３： ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｚ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝４−ＣＦ3、Ｖ2＝Ｈ。表３４： ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝２−Ｃｌ、Ｖ2＝４−Ｃｌ。表３５： ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝２−Ｃｌ、Ｖ2＝４−Ｃｌ。表３６： ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｚ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝２−Ｃｌ、Ｖ2＝４−Ｃｌ。表３７： ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。表３８： ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。表３９： ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｚ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝４−ＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。表４０： ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである Ｘ＝ＣＨ3、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＯＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。表４１： ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｚ＝ＣＨ3、Ｖ1＝４−ＯＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。表４２： ＡおよびＢは各々表２２に示された通りである Ｘ＝Ｃ2Ｈ5、Ｚ＝Ｃ2Ｈ5、Ｖ1＝４−ＯＣＨ3、Ｖ2＝Ｈ。
【０２２７】 方法（Ａ）に従い、Ｎ−[(２−メチル−４−フェニル)−フェニルアセチル]−
１−アミノ−シクロヘキサン−カルボン酸エチルを出発物質として用いると、本
発明に従う方法の工程は下記の式：
【０２２８】
【化１２０】
【０２２９】 により表すことができる。
【０２３０】 方法（Ｂ）に従い、Ｏ−[(２−クロロ−４−(４−クロロ)−フェニル)−フェ ニルアセチル]−２−ヒドロキシイソ酪酸エチルを用いると、本発明に従う方法 の工程は下記の式：
【０２３１】
【化１２１】
【０２３２】 により表すことができる。
【０２３３】 方法（Ｃ）に従い、２−[(２,６−ジメチル−４−フェニル)−フェニル]−４ −(４−メトキシ)−ベンジルメルカプト−４−メチル−３−オキソ−酪酸エチル
を用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：
【０２３４】
【化１２２】
【０２３５】 により表すことができる。
【０２３６】 例えば方法（Ｄ−α）に従い、クロロカルボニル３−[(２−クロロ−６−メチ
ル−４−(４−メチル)−フェニル)−フェニル]ケテンおよび１,２−ジアザシク ロペンタンを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：
【０２３７】
【化１２３】
【０２３８】 により表すことができる。
【０２３９】 例えば方法（Ｄ−β）に従い、３−[(２−メチル−４−(３−クロロ−フェニ ル)]−フェニルマロン酸ジエチルおよび１,２−ジアザシクロペンタンを出発物 質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：
【０２４０】
【化１２４】
【０２４１】 により表すことができる。
【０２４２】 例えば方法（Ｅ）に従い、クロロカルボニル２−[(２−エチル−６−メチル−
(４−トリフルオロメトキシ−フェニル)−フェニル]ケテンおよびアセトンを出 発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：
【０２４３】
【化１２５】
【０２４４】 により表すことができる。
【０２４５】 例えば方法（Ｆ）に従い、クロロカルボニル２−[(２,６−ジメチル−４−フ ェニル)−フェニル]ケテンおよびチオベンズアミドを出発物質として用いると、
本発明に従う方法の工程は下記の式：
【０２４６】
【化１２６】
【０２４７】 により表すことができる。
【０２４８】 方法（Ｇ）に従い、５−[(２−クロロ−６−メチル−４−フェニル)−フェニ ル]−２,３−テトラメチレン−４−オキソ−吉草酸エチルを出発物質として用い
ると、本発明に従う方法の工程は下記の式：
【０２４９】
【化１２７】
【０２５０】 により表すことができる。
【０２５１】 方法（Ｈ）に従い、５−[(２,６−ジクロロ−４−フェニル)−フェニル]−２,
２−ジメチル−５−オキソ−ヘキサン酸エチルを出発物質として用いると、本発
明に従う方法の工程は下記の式：
【０２５２】
【化１２８】
【０２５３】 により表すことができる。
【０２５４】 方法（Ｉ）に従い、３−[(２,６−ジメチル−４−ブロモ)−フェニル]−４,４
−(ペンタメチレン)−ピロリジン−２,４−ジオンおよび４−クロロフェニルボ ロン酸を出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：
【０２５５】
【化１２９】
【０２５６】 により表すことができる。
【０２５７】 方法（Ｊα）に従い、３−[(２−クロロ−４−(３−クロロ−フェニル))−フ ェニル]−５,５−ジメチルピロリジン−２,４−ジオンおよび塩化ピバロイルを 出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：
【０２５８】
【化１３０】
【０２５９】 により表すことができる。
【０２６０】 方法（Ｊ）、（変法β）に従い、３−[(２−エチル−４−(４−メトキシ−フ ェニル)−フェニル]−４−ヒドロキシ−５−フェニル−△3−ジヒドロフラン− ２−オンおよび無水酢酸を出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は
下記の式：
【０２６１】
【化１３１】
【０２６２】 により表すことができる。
【０２６３】 方法（Ｋ）に従い、８−[(２,６−ジエチル−４−フェニル)−フェニル]−１,
６−ジアザビシクロ−(４.３.０1.6)−ノナン−７,９−ジオンおよびクロロ蟻酸
エトキシエチルを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式
：
【０２６４】
【化１３２】
【０２６５】 により表すことができる。
【０２６６】 方法（Ｌ）に従い、３−[(２−クロロ−４−(４−フルオロ−フェニル)−フェ
ニル]−４−ヒドロキシ−５−メチル−６−(３−ピリジル)−ピロンおよびクロ ロモノチオ蟻酸メチルを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下
記の式：
【０２６７】
【化１３３】
【０２６８】 により表すことができる。
【０２６９】 方法（Ｍ）に従い、２−[(２,６−ジメチル−４−(４−メチル−フェニル)− フェニル]−５,５−ペンタメチレン−ピロリジン−２,４−ジオンおよび塩化メ タンスルホニルを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式
：
【０２７０】
【化１３４】
【０２７１】 により表すことができる。
【０２７２】 方法（Ｎ）に従い、２−[(２−メチル−４−フェニル)−フェニル]−４−ヒド
ロキシ−５,５−ジメチル−△3−ジヒドロフラン−２−オンおよび２,２,２−ト
リフルオロエチルメタンチオホスホニルクロリドを出発物質として用いると、本
発明に従う方法の工程は下記の式：
【０２７３】
【化１３５】
【０２７４】 により表すことができる。
【０２７５】 方法（Ｏ）に従い、３−[(２−トリフルオロメチル−４−(４−トリフルオロ メチル−フェニル)−フェニル]−５−シクロプロピル−５−メチル−ピロリジン
−２,４−ジオンおよびＮａＯＨを出発物質として用いると、本発明に従う方法 の工程は下記の式：
【０２７６】
【化１３６】
【０２７７】 により表すことができる。
【０２７８】 方法（Ｐ）、変法αに従い、３−[(２−メチル−４−(３−トリフルオロメチ ル−フェニル))−フェニル]−４−ヒドロキシ−５−テトラメチレン−△3−ジヒ
ドロ−フラン−２−オンおよびイソシアン酸エチルを出発物質として用いると、
本発明に従う方法の工程は下記の式：
【０２７９】
【化１３７】
【０２８０】 により表すことができる。
【０２８１】 方法（Ｐ）、変法βに従い、３−[(２−メチル−４−フェニル)−フェニル]−
５−メチル−ピロリジン−２,４−ジオンおよびジメチルカルバモイルクロリド を出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式：
【０２８２】
【化１３８】
【０２８３】 により表すことができる。
【０２８４】 本発明に従う方法（ａ）において出発物質として必要な式（II）
【０２８５】
【化１３９】
【０２８６】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は各々以上で定義されている通りである］ の化合物は新規である。
【０２８７】 式（II）のアシルアミノ酸エステル類は、例えば、式（XXIII）
【０２８８】
【化１４０】
【０２８９】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｒ8およびＤは各々上記で定義されている通りである］ のアミノ酸誘導体を式（XXIV）
【０２９０】
【化１４１】
【０２９１】 ［式中、 Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りであり、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す］ の置換されたフェニルアセチルハライド類を用いてアシル化する時（Chem. Revi
ews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6, 341-5, 1968）、
または式（XXV）
【０２９２】
【化１４２】
【０２９３】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りである］ のアシルアミノ酸類をエステル化する時（Chem. Ind. (London) 1568 (1968)） に得られる。
【０２９４】 式（XXV）
【０２９５】
【化１４３】
【０２９６】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りである］ の化合物は新規である。
【０２９７】 式（XXV）の化合物は、例えば Schotten-Baumann (Organikum, VEB Deutscher
Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, p. 505) に従い、式（XXVI）
【０２９８】
【化１４４】
【０２９９】 ［式中、 Ａ、ＢおよびＤは各々上記で定義されている通りである］ のアミノ酸類を式（XXIV）
【０３００】
【化１４５】
【０３０１】 ［式中、 Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りであり、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す］ の置換されたフェニルアセチルハライド類を用いてアシル化する時に得られる。
【０３０２】 式（XXIV）の化合物は新規である。それらは原則的に既知である方法により製
造することができる（例えば、H. Henecka, Houben-Weyl, Methoden der Organi
schen Chemie, Vol. 8, p. 467-469 (1952) 参照）。
【０３０３】 式（XXIV）の化合物は、例えば、式（XXVII）
【０３０４】
【化１４６】
【０３０５】 ［式中、 Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りである］ の置換されたフェニル酢酸類を、適宜希釈剤（例えば場合により塩素化されてい
てもよい脂肪族または芳香族炭化水素類、例えばトルエンまたは塩化メチレン）
の存在下で、−２０℃〜１５０℃、好ましくは−１０℃〜１００℃、の温度にお
いて、ハロゲン化剤（例えば塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホ
スゲン、三塩化燐、三臭化燐または五塩化燐）と反応させることにより得られる
。
【０３０６】 式（XXIII）および式（XXVI）の化合物の一部は既知であり、および／または それらは既知の方法により製造することができる（例えば、Compagnon, Miocque
Ann. Chim. (Paris) [14] 5, p. 11-22, 23-27 (1970)参照）。
【０３０７】 ＡおよびＢが環を形成する式（XXVIａ）の置換された環式アミノカルボン酸類
は一般的にはブヘラー−ベルグス(Bucherer-Bergs)合成によりまたはストレッカ
ー(Strecker)合成により得られ、そして各場合とも異なる異性体形態で得られる
。それ故、ブヘラー−ベルグス合成の条件下では、基Ｒおよびカルボキシル基が
エクアトリアルである異性体（簡単にするために以下ではβと称する）が主とし
て得られるが、ストレッカー合成の条件下ではアミノ基および基Ｒがエクアトリ
アルである異性体（簡単にするために以下ではαと称する）が主として得られる
。
【０３０８】
【化１４７】
【０３０９】 （L. Munday, J. Chem. Soc. 4372 (1961); J.T. Eward, C. Jitrangeri, Can.
J. Chem. 53, 3339 (1975)。
【０３１０】 さらに、上記の方法（Ａ）において使用される式（II）
【０３１１】
【化１４８】
【０３１２】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は各々上記で定義されている通りである］ の出発物質は、式（XXVIII）
【０３１３】
【化１４９】
【０３１４】 ［式中、 Ａ、ＢおよびＤは各々上記で定義されている通りである］ のアミノニトリル類を式（XXIV）
【０３１５】
【化１５０】
【０３１６】 ［式中、 Ｘ、Ｙ、ＺおよびＨａｌは各々上記で定義されている通りである］ の置換されたフェニルアセチルハライド類と反応させて式（XXIX）
【０３１７】
【化１５１】
【０３１８】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りである］ の化合物を与え、そしてこれらを引き続き酸性アルコーリシスにかける時に製造
することができる。
【０３１９】 式（XXIX）の化合物も同様に新規である。
【０３２０】 本発明に従う方法（Ｂ）において出発物質として必要な式（III）
【０３２１】
【化１５２】
【０３２２】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は各々上記で定義されている通りである］ の化合物は新規である。
【０３２３】 それらは原則的に既知である方法により製造することができる。
【０３２４】 それ故、式（III）の化合物は、例えば、式（XXX）
【０３２５】
【化１５３】
【０３２６】 ［式中、 Ａ、ＢおよびＲ8は各々上記で定義されている通りである］ の２−ヒドロキシカルボン酸エステル類を式（XXIV）
【０３２７】
【化１５４】
【０３２８】 ［式中、 Ｘ、Ｙ、ＺおよびＨａｌは各々上記で定義されている通りである］ の置換されたフェニルアセチルハライド類を用いてアシル化する時に得られる（
Chem. Reviews 52, 237-416 (1953)）。
【０３２９】 さらに、式（III）の化合物は、式（XXVII）
【０３３０】
【化１５５】
【０３３１】 ［式中、 Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りである］ の置換されたフェニル酢酸類を式（XXXI）
【０３３２】
【化１５６】
【０３３３】 ［式中、 Ａ、ＢおよびＲ8は各々上記で定義されている通りであり、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す］ のα−ハロゲノカルボン酸エステル類を用いてアルキル化する時にも得られる。
【０３３４】 式（XXVII）の化合物は新規である。
【０３３５】 式（XXXI）の化合物は既知でありそしてほとんどの場合市販されている。
【０３３６】 式（XXVII）
【０３３７】
【化１５７】
【０３３８】 ［式中、 Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りである］ の化合物は、例えば、 α）溶媒、塩基および触媒（好ましくはパラジウム錯体、例えば、テトラキス（
トリフェニルホスフィン）−パラジウム）の存在下で、式（XXVII−ａ）
【０３３９】
【化１５８】
【０３４０】 ［式中、 ＸおよびＺは各々上記で定義されている通りであり、 Ｙ′は塩素または臭素を表し、好ましくは臭素を表す］ の化合物を式（XII）
【０３４１】
【化１５９】
【０３４２】 ［式中、 Ｙは上記で定義されている通りである］ のボロン酸と反応させる時に、或いは β）式（XXXII）
【０３４３】
【化１６０】
【０３４４】 ［式中、 Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は各々上記で定義されている通りである］ のフェニル酢酸エステル類を一般的に既知である標準条件下で酸類または塩基類
の存在下で、溶媒の存在下で、加水分解する時に、或いは γ）式（XXVII−ｂ）
【０３４５】
【化１６１】
【０３４６】 ［式中、 ＸおよびＺは各々上記で定義されている通りである］ のフェニル酢酸類を、溶媒、塩基および触媒（好ましくは上記のパラジウム錯体
の１つ）の存在下で、式（XXXIII） Ｙ−Ｈａｌ （XXXIII） ［式中、 Ｙは上記で定義されている通りであり、そして Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素を表す］ のハロゲン化合物と反応させる時に 得られる。
【０３４７】 式（XII）および（XXXIII）の化合物は既知であり、それらの一部は市販され ており、或いはそれらは原則的に既知である方法により製造することができる。
式（XXVII−ａ）のフェニル酢酸類の一部はＷＯ ９６／３５ ６６４およびＷＯ
９７／０２ ２４３から既知であり、またはそれらはそこに記載された方法によ り製造することができる。
【０３４８】 式（XXVII−ｂ）および（XXXII）の化合物は新規である。
【０３４９】 式（XXVII−ｂ）
【０３５０】
【化１６２】
【０３５１】 ［式中、 ＸおよびＺは各々上記で定義されている通りである］ の化合物は、例えば、式（XXVII−ａ）
【０３５２】
【化１６３】
【０３５３】 ［式中、 Ｘ、Ｙ′およびＺは各々上記で定義されている通りである］ のフェニル酢酸類を、希釈剤の存在下で、式（XXXIV） Ｌｉ−Ｒ21 （XXXIV） ［式中、 Ｒ21はＣ1−Ｃ8-アルキルまたはフェニルを表し、好ましくはｎ−Ｃ4Ｈ9を表す ］ のリチウム化合物および式（XXXV） Ｂ(ＯＲ8)3 （XXXV） ［式中、 Ｒ8は上記で定義されている通りである］ のボロン酸エステル類と反応させる時に得られる。
【０３５４】 式（XXXIV）および（XXXV）の化合物は市販の化合物である。
【０３５５】 式（XXXII）
【０３５６】
【化１６４】
【０３５７】 ［式中、 Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は各々上記で定義されている通りである］ の化合物は、例えば、式（XXXII−ａ）
【０３５８】
【化１６５】
【０３５９】 ［式中、 Ｒ8、Ｘ、Ｙ′およびＺは各々上記で定義されている通りである］ のフェニル酢酸エステル類を、溶媒、塩基および触媒（好ましくは上記のパラジ
ウム錯体の１つ）の存在下で、式（XII）
【０３６０】
【化１６６】
【０３６１】 ［式中、 Ｙは以上で定義されている通りである］ のボロン酸類と反応させる時に得られる。
【０３６２】 式（XXXII−ａ）のフェニル酢酸エステル類の一部は出願ＷＯ ９６／３５ ６ ６４およびＷＯ ９７／０２ ２４３から既知であり、またはそれらはそこに記載
されている方法により製造することができる。
【０３６３】 上記の方法（Ｃ）において出発物質として必要な式（IV）
【０３６４】
【化１６７】
【０３６５】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は各々上記で定義されている通りである］］ の化合物は新規である。
【０３６６】 それらは原則的に既知である方法により製造することができる。
【０３６７】 式（IV）の化合物は、例えば、式（XXXII）
【０３６８】
【化１６８】
【０３６９】 ［式中、 Ｘ、Ｙ、Ｒ8およびＺは各々上記で定義されている通りである］ の置換されたフェニル酢酸エステル類を、強塩基の存在下で、式（XXXVI）
【０３７０】
【化１６９】
【０３７１】 ［式中、 Ａ、ＢおよびＷは各々上記で定義されている通りであり、そして Ｈａｌはハロゲン（特に塩素または臭素）を表す］ の２−ベンジルチオ−カルボニルハライド類を用いてアシル化する時に得られる
（例えば、M.S. Chambers, E.J. Thomas, D.J. Williams, J. Chem. Soc. Chem.
Commun., (1987), 1228 参照）。
【０３７２】 式（XXXII）の化合物は新規である。式（XXXII）の化合物は、例えば、式（XX
VII）
【０３７３】
【化１７０】
【０３７４】 ［式中、 Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りである］ の化合物をアルコール類および脱水剤（例えば濃硫酸）の存在下でエステル化す
る時に、 或いは 式（XXIV）
【０３７５】
【化１７１】
【０３７６】 ［式中、 Ｘ、Ｙ、ＺおよびＨａｌは各々上記で定義されている通りである］ の化合物を用いてアシル化する時に得られる（Chem. Reviews 52, 237-416 (195
3)）。
【０３７７】 式（XXXVI）のベンジルチオ−カルボニルハライド類の一部は既知であり、お よび／またはそれらは既知の方法により製造することができる（J. Antibiotics
(1983), 26, 1589）。
【０３７８】 上記の方法（Ｄ）、（Ｅ）および（Ｆ）における出発物質として必要な式（Ｖ
）のハロゲノカルボニルケテン類は新規である。それらは原則的に一般的に既知
である方法により製造することができる（例えば、Org. Prep. Proced. Int., 7 , (4), 155-158, 1975 およびＤＥ １ ９４５ ７０３参照）。それ故、例えば、
式（Ｖ）
【０３７９】
【化１７２】
【０３８０】 ［式中、 Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りであり、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す］ の化合物は、式（XXXVII）
【０３８１】
【化１７３】
【０３８２】 ［式中、 Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りである］ の置換されたフェニルマロン酸類を、適宜触媒、例えば、ジメチルホルムアミド
、メチル−ステリル−ホルムアミドまたはトリフェニルホスフィン、の存在下で
そして適宜塩基、例えば、ピリジンまたはトリエチルアミン、の存在下で、アシ
ルハライド類、例えば、塩化チオニル、塩化燐（Ｖ）、塩化燐（III）、塩化オ キサリル、ホスゲンまたは臭化チオニルと反応させる時に得られる。
【０３８３】 式（XXXVII）の置換されたフェニルマロン酸類は新規である。それらは一般的
に既知である方法により製造することができる（例えば、Organikum, VEB Deuts
cher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, p. 517 ff、ＥＰ−Ａ−５２８
１５６、ＷＯ９６／３５６６４、ＷＯ９７／０２２４３参照）。
【０３８４】 それ故、式（XXXVII）
【０３８５】
【化１７４】
【０３８６】 ［式中、 Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りである］ のフェニルマロン酸類は、式（VI）
【０３８７】
【化１７５】
【０３８８】 ［式中、 Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は各々上記で定義されている通りである］ のフェニルマロン酸エステル類を最初に塩基の存在下でそして溶媒中で加水分解
しそして引き続き注意深く酸性化する時に得られる（ＥＰ−５２８ １５６、Ｗ Ｏ ９６／３５ ６６４、ＷＯ ９７／０２ ２４３）。
【０３８９】 式（VI）
【０３９０】
【化１７６】
【０３９１】 ［式中、 Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は各々上記で定義されている通りである］ のマロン酸エステル類は新規である。
【０３９２】 それらは一般的に既知である有機化学方法により製造することができる（例え
ば、Tetrahedron Lett. 27, 2763 (1986) および Organikum, VEB Deutscher Ve
rlag der Wissenschaften, Berlin 1977, p. 587 ff 参照）。
【０３９３】 本発明に従う方法（Ｄ）用の出発物質として必要な式（VII） Ａ−ＮＨ−ＮＨ−Ｄ （VII） ［式中、 ＡおよびＤは各々上記で定義されている通りである］ のヒドラジン類の一部は既知であり、および／またはそれらは文献から既知であ
る方法により製造することができる（例えば、Liebigs Ann. Chem. 585, 6 (195
4); Reactionen der organischen Synthese, C. Ferri, p. 212, 513; Georg Th
ieme Verlag Stuttgart, 1978; Liebigs Ann. Chem. 443, 242 (1925); Chem. B
er. 98, 2551 (1965), ＥＰ−５０８１２６参照）。
【０３９４】 本発明に従う方法（Ｅ）のための出発物質として必要な式（VIII）
【０３９５】
【化１７７】
【０３９６】 ［式中、 ＡおよびＤは各々上記で定義されている通りである］ のカルボニル化合物または式（VIIIａ）
【０３９７】
【化１７８】
【０３９８】 ［式中、 Ａ、ＤおよびＲ8は各々上記で定義されている通りである］ のそれらのシリルエノールエーテル類は市販の一般的に既知である化合物または
既知の方法により得られる化合物である。
【０３９９】 本発明に従う方法（Ｆ）を実施するための出発物質として必要な式（Ｖ）のケ
テン酸クロリド類の製造はすでに以上で記載されている。本発明に従う方法（Ｆ
）を実施するために必要な式（IX）
【０４００】
【化１７９】
【０４０１】 ［式中、 Ａは上記で定義されている通りである］ のチオアミド類は有機化学において一般的に既知である化合物である。
【０４０２】 上記の方法（Ｇ）において出発物質として必要な式（Ｘ）
【０４０３】
【化１８０】
【０４０４】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は各々上記で定義されている通りであ る］ の化合物は新規である。
【０４０５】 それらは原則的に既知である方法により製造することができる。
【０４０６】 式（Ｘ）の５−アリール−４−ケトカルボン酸エステル類は、例えば、式（XX
XVIII）
【０４０７】
【化１８１】
【０４０８】 ［式中、 Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｑ1およびＱ2は各々上記で定義されている通りである］ の５−アリール−４−ケトカルボン酸類をエステル化するか（例えば、Organiku
m, 15th edition, Berlin, 1977, page 499 参照）またはアルキル化する（製造
実施例参照）時に得られる。
【０４０９】 式（XXXVIII）
【０４１０】
【化１８２】
【０４１１】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りである］ の５−アリール−４−ケトカルボン酸類は新規であるが、原則的に既知である方
法により製造することができる（製造実施例参照）。
【０４１２】 式（XXXVIII）の５−アリール−４−ケトカルボン酸類は、例えば、式（XXXIX
）
【０４１３】
【化１８３】
【０４１４】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ1、Ｄ2、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りであり、そ
して Ｒ8およびＲ8′は各々アルキル（特にＣ1−Ｃ8-アルキル）を表す］ の２−フェニル−３−オキソ−アジピン酸エステル類を、適宜希釈剤の存在下で
そして適宜塩基または酸の存在下で、脱カルボキシル化する時に得られる（例え
ば、Organikum, 15th edition, Berlin, 1977, page 519 to 521 参照）。
【０４１５】 式（XXXIX）
【０４１６】
【化１８４】
【０４１７】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ8、Ｒ8′は各々上記で定義されている通りで
ある］ の化合物は新規である。
【０４１８】 式（XXXIX）の化合物は、例えば、式（XL）
【０４１９】
【化１８５】
【０４２０】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2およびＲ8は各々上記で定義されている通りであり、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す］ のジカルボン酸モノエステルクロリド類または式（XLI）
【０４２１】
【化１８６】
【０４２２】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1およびＱ2は各々上記で定義されている通りである］ の無水カルボン酸類を、希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で、式（XXXII）
【０４２３】
【化１８７】
【０４２４】 ［式中、 Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8′は各々上記で定義されている通りである］ のフェニル酢酸エステルを用いてアシル化する時に得られる（例えば、M.S. Cha
mbers, E.J. Thomas, D.J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1987),
1228 参照、製造実施例も参照）。
【０４２５】 式（XL）および式（XLI）の化合物の一部は既知の有機化学化合物であり、お よび／またはそれらは簡単な方法で原則的に既知である方法により製造すること
ができる。
【０４２６】 上記の方法（Ｈ）において出発物質として必要な式（XI）
【０４２７】
【化１８８】
【０４２８】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は各々上記で定義されてい る通りである］ の化合物は新規である。
【０４２９】 それら原則的に既知である方法により製造することができる。
【０４３０】 式（XI）の６−アリール−５−ケトカルボン酸エステル類は、例えば、式（XL
II）
【０４３１】
【化１８９】
【０４３２】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通り
である］ の６−アリール−５−ケトカルボン酸類をエステル化する時に得られる（例えば
、Organikum, 15th edition, Berlin, 1977, page 499 および製造実施例参照）
。
【０４３３】 式（XLII）
【０４３４】
【化１９０】
【０４３５】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通り
である］ の６−アリール−５−ケトカルボン酸類は新規である。それらは原則的に既知で
ある方法により、例えば式（XLIII）
【０４３６】
【化１９１】
【０４３７】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通り
であり、そして Ｒ8およびＲ8′は各々アルキル（好ましくはＣ1−Ｃ6-アルキル）である］ の置換された２−フェニル−３−オキソ−ヘプタンジオン酸エステル類を、適宜
希釈剤の存在下でそして適宜塩基または酸の存在下で、加水分解しそして脱カル
ボキシル化することにより製造することができる（例えば、Organikum, 15th ed
ition, Berlin, 1977, page 519 to 521 および製造実施例参照）。
【０４３８】 式（XLIII）
【０４３９】
【化１９２】
【０４４０】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ8およびＲ8′は各々上記で定義さ
れている通りである］ の化合物は新規である。それらは式（XLIV）
【０４４１】
【化１９３】
【０４４２】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5およびＱ6は各々上記で定義されている通りである］ の無水ジカルボン酸類を希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で式（XXXII）
【０４４３】
【化１９４】
【０４４４】 ［式中、 Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8′は各々上記で定義されている通りである］ の置換されたフェニル酢酸エステルと縮合させる時に得られる。
【０４４５】 式（XLIV）の化合物の一部は既知であり、および／またはそれらは既知の方法
により製造することができる。
【０４４６】 式（XXXII）の化合物は方法（Ｂ）用の前駆体ですでに記載されている。さら に、式（XXXII）の化合物は式（XLV）
【０４４７】
【化１９５】
【０４４８】 ［式中、 Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りである］ の置換された１,１,１−トリクロロ−２−フェニルエタン類を最初にアルコキシ
ド類（例えば、ナトリウムメトキシドまたはナトリウムエトキシドの如きアルカ
リ金属アルコキシド類）と希釈剤（例えばアルコキシドから誘導されるアルコー
ル）の存在下で０℃〜１５０℃の間の、好ましくは２０℃〜１２０℃の間の、温
度において、そして引き続き酸（好ましくは、例えば硫酸の如き無機酸）と−２
０℃〜１５０℃の間の、好ましくは０℃〜１００℃の間の、温度において反応さ
せることにより得られる（ＤＥ ３ ３１４ ２４９参照）。
【０４４９】 式（XLV）の化合物は新規であり、それらは原則的に既知である方法により製 造することができる。
【０４５０】 式（XLV）の化合物は、例えば、式（XLVI）
【０４５１】
【化１９６】
【０４５２】 ［式中、 Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りである］ のアニリン類を、式（XLVII） Ｒ21−ＯＮＯ （XLVII） ［式中、 Ｒ21はアルキル、好ましくはＣ1−Ｃ6-アルキル、を表す］ のアルキルニトリルの存在下で、塩化銅（II）の存在下で、そして適宜希釈剤（
例えばアセトニトリルの如き脂肪族ニトリル）の存在下で、−２０℃〜８０℃の
、好ましくは０℃〜６０℃の温度において、塩化ビニリデン（ＣＨ2＝ＣＣｌ2）
と反応させる時に得られる。
【０４５３】 式（XLVII）の化合物は既知の有機化学化合物である。塩化銅（II）および塩 化ビニリデンは昔から知られておりそして市販されている。
【０４５４】 式（XLVI）の化合物は新規である。
【０４５５】 式（XLVI）
【０４５６】
【化１９７】
【０４５７】 ［式中、 Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義されている通りである］ の化合物は、例えば、式（XLVI−ａ）
【０４５８】
【化１９８】
【０４５９】 ［式中、 ＸおよびＺは各々上記で定義されている通りであり、 Ｙ′はハロゲンを表す（好ましくは臭素を表す）］ のアニリン類を、溶媒、塩基および触媒（好ましくはパラジウム錯体、例えば、
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム）の存在下で、式（XII）
【０４６０】
【化１９９】
【０４６１】 ［式中、 Ｙは上記で定義されている通りである］ のボロン酸と反応させる時に得られる。
【０４６２】 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、ＸおよびＺが各々上記で定義さ
れている通りでありそしてＹ′が塩素および臭素を表し、好ましくは臭素を表し
、そして上記の方法（Ｉ）における出発物質とし必要な式（Ｉ−１′−ａ）〜（
Ｉ−８′−ａ）の化合物の一部は既知であり（ＷＯ ９６／３５ ６６４、ＷＯ ９７／０２ ２４３）、或いはそれらはそこに記載されている方法によりまたは 方法（Ａ）〜（Ｈ）により製造することができる。
【０４６３】 式（XII）
【０４６４】
【化２００】
【０４６５】 ［式中、 Ｙは上記で定義されている通りである］ のボロン酸類の一部は市販されており、または簡単な方法で一般的に既知である
方法により製造することができる。
【０４６６】 本発明に従う方法（Ｊ）、（Ｋ）、（Ｌ）、（Ｍ）、（Ｎ）、（Ｏ）および（
Ｐ）を実施するための出発物質としてその他に必要な式（XIII）のアシルハライ
ド類、式（XIV）の無水カルボン酸類、式（XV）のクロロ蟻酸エステル類または クロロ蟻酸チオエステル類、式（XVI）のクロロモノチオ蟻酸エステル類または クロロジチオ蟻酸エステル類、（XVII）のスルホニルクロリド類、式（XVIII） の燐化合物、並びに式（XIX）および（XX）の金属水酸化物、金属アルコキシド 類またはアミン類、並びに式（XXI）のイソシアナート類および式（XXII）のカ ルバモイルクロリド類は一般的に既知である有機または無機化学化合物である。
【０４６７】 さらに、式（VII）、（VIII）、（IX）、（XIII）〜（XXIII）、（XXVI）、（
XXVIII）、（XXX）、（XXXVI）、（XL）、（XLI）および（XLVI−ａ）の化合物 は最初に引用した特許文献から既知であり、および／またはそれらはそこに記載
された方法により製造することができる。
【０４６８】 方法（Ａ）は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8が各々上記で定義されてい る通りである式（II）の化合物を塩基の存在下で分子間縮合にかけることにより
特徴づけられる。
【０４６９】 本発明に従う方法（Ａ）用に適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。炭
化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよ
びジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシ
ド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドン、並びに
アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノ
ール、ブタノール、イソ−ブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールを使用するこ
とが好ましい。
【０４７０】 本発明に従う方法（Ａ）を実施するために適する塩基（脱プロトン化剤）は全
ての一般的なプロトン受容体である。アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化
物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マ
グネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシ
ウムを使用することが好ましく、それらは相間移動触媒、例えばトリエチルベン
ジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン(Ado
gen)４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロリド）また はＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で使用
することもできる。アルカリ金属、例えばナトリウムおよびカリウム、を使用す
ることもできる。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類および
水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム
、並びにアルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを使用することもできる。
【０４７１】 本発明に従う方法（Ａ）を実施する時には、反応温度は相対的に広い範囲内で
変えることができる。一般的には、反応は０℃〜２５０℃の間の、好ましくは５
０℃〜１５０℃の間の温度で実施される。
【０４７２】 本発明に従う方法（Ａ）は一般的には大気圧で実施される。
【０４７３】 本発明に従う方法（Ａ）を実施する時には、式（II）の反応成分および脱プロ
トン化塩基は一般的には等モル量のほぼ２倍で使用される。しかしながら、それ
より大過剰（３モルまで）の一方の成分または他方を使用することも可能である
。
【０４７４】 方法（Ｂ）は、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8が各々以上で定義されている通 りである式（III）の化合物を希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で分子間縮 合にかけることにより特徴づけられる。
【０４７５】 本発明に従う方法（Ｂ）用に適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。炭
化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよ
びジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシ
ド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドン、並びに
アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノ
ール、ブタノール、イソ−ブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールを使用するこ
とが好ましい。
【０４７６】 本発明に従う方法（Ｂ）を実施するために適する塩基（脱プロトン化剤）は全
ての一般的なプロトン受容体である。アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化
物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マ
グネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシ
ウムを使用することが好ましく、それらは相間移動触媒、例えばトリエチルベン
ジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン４６
４（＝メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロリド）またはＴＤＡ １（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で使用すること
もできる。アルカリ金属、例えばナトリウムおよびカリウム、を使用することも
できる。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類および水素化物
、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、並びに
アルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを使用することもできる。
【０４７７】 本発明に従う方法（Ｂ）を実施する時には、反応温度は相対的に広い範囲内で
変えることができる。一般的には、反応は０℃〜２５０℃の間の、好ましくは５
０℃〜１５０℃の間の温度で実施される。
【０４７８】 本発明に従う方法（Ｂ）は一般的には大気圧で実施される。
【０４７９】 本発明に従う方法（Ｂ）を実施する時には、式（III）の反応成分および脱プ ロトン化塩基は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に
大過剰（３モルまで）の一方の成分または他方を使用することも可能である。
【０４８０】 方法（Ｃ）は、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8が各々以上で定義されてい る通りである式（IV）の化合物を酸の存在下でそして、適宜、希釈剤の存在下で
分子間縮合にかけることにより特徴づけられる。
【０４８１】 本発明に従う方法（Ｃ）用に適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。炭
化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにハロゲン化された炭化水素類
、例えばジクロロメタン、クロロホルム、塩化メチレン、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジ
メチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンを使用することが好ましい。
さらに、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−
プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールを使用す
ることもできる。
【０４８２】 適宜、使用される酸が希釈剤として作用することもできる。
【０４８３】 本発明に従う方法（Ｃ）用に適する酸は全ての一般的な無機および有機酸、例
えば、ハロゲン化水素酸、硫酸、アルキル、アリールおよびハロアルキルスルホ
ン酸、特にハロゲン化されたアルキルカルボン酸、例えば、トリフルオロ酢酸、
である。
【０４８４】 本発明に従う方法（Ｃ）を実施する時には、反応温度は相対的に広い範囲内で
変えることができる。一般的には、反応は０℃〜２５０℃の間の、好ましくは５
０℃〜１５０℃の間の温度で実施される。
【０４８５】 本発明に従う方法（Ｃ）は一般的には大気圧で実施される。
【０４８６】 本発明に従う方法（Ｃ）を実施する時には、式（IV）の反応成分および酸は、
例えば、等モル量で使用される。しかしながら、適宜、酸を溶媒としてまたは触
媒として使用することも可能である。
【０４８７】 方法（Ｄ−α）および（Ｄ−β）は、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ8およびＨａｌが各々以 上で定義されている通りである式（Ｖ）または（VI）の化合物を、適宜塩基の存
在下でそして適宜希釈剤の存在下で、ＡおよびＤが各々以上で定義されている通
りである式（VII）の化合物と反応させることにより特徴づけられる。
【０４８８】 本発明に従う方法（Ｄ−α）および（Ｄ−β）用に適する希釈剤は全ての不活
性有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテ
ル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコール
ジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例え
ばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル
−ピロリドン、並びに、式（VI）の化合物が使用される場合にのみであるがアル
コール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール
、ブタノール、イソ−ブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールを使用することが
好ましい。
【０４８９】 式（Ｖ）の化合物が使用される時には、適する塩基は無機塩基、特にアルカリ
金属またはアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまた
は炭酸カルシウム、並びに有機塩基、例えば、ピリジンまたはトリエチルアミン
であり、そして式（VI）の化合物が使用される時には、アルカリ金属およびアル
カリ土類金属酸化物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
および炭酸カルシウムであり、それらは相間移動触媒、例えばトリエチルベンジ
ルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン４６４
（＝メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロリド）またはＴＤＡ１ （＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）、アルカリ金属、例えばナ
トリウムおよびカリウム、並びにアルカリ金属アミド類および水素化物、および
アルカリ土類金属アミド類および水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナ
トリウムおよび水素化カルシウム、並びにアルカリ金属アルコキシド類、例えば
ナトリウムメトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、の存在下で使用す
ることもできる。
【０４９０】 本発明に従う方法（Ｄ−α）および（Ｄ−β）を実施する時には、反応温度は
相対的に広い範囲内で変えることができる。一般的には、反応は−２０℃〜２５
０℃の間の、好ましくは０℃〜１５０℃の間の温度で実施される。
【０４９１】 本発明に従う方法（Ｄ−α）および（Ｄ−β）は一般的には大気圧で実施され
る。
【０４９２】 本発明に従う方法（Ｄ−α）および（Ｄ−β）を実施する時には、式（Ｖ）お
よび（VII）または（VI）および（VII）の反応成分並びに適宜使用される脱プロ
トン化塩基は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大
過剰（３モルまで）の一方の成分または他方を使用することも可能である。
【０４９３】 本発明に従う方法（Ｅ）は、式（VIII）のカルボニル化合物または式（VIII−
ａ）のそれらのエノールエーテル類を希釈剤の存在下でそして、適宜、酸受容体
の存在下で式（Ｖ）のケテン酸ハライド類と反応させることにより特徴づけられ
る。
【０４９４】 本発明に従う方法（Ｅ）用に適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。炭
化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチル
エーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、
並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムア
ミドまたはＮ−メチル−ピロリドンを使用することが好ましい。
【０４９５】 本発明に従う変法Ｅ）を実施するために適する酸受容体は全ての一般的な酸受
容体である。
【０４９６】 第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネ
ン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ(Huenig)塩基およびＮ,Ｎ−ジメチル−アニリンを 使用することが好ましい。
【０４９７】 本発明に従う変法Ｅ）を実施する時には、反応温度は相対的に広い範囲内で変
えることができる。有利には、反応は０℃〜２５０℃の間の、好ましくは５０℃
〜２２０℃の間の温度で実施される。
【０４９８】 本発明に従う方法（Ｅ）は有利には大気圧で実施される。
【０４９９】 本発明に従う方法（Ｅ）を実施する時には、Ａ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺが各々以
上で定義されている通りでありそしてＨａｌがハロゲンを表す式（VIII）および
（Ｖ）の反応成分、並びに、適宜、酸受容体は一般的にはほぼ等モル量で使用さ
れる。しかしながら、相対的に大過剰（５モルまで）の一方の成分または他方を
使用することも可能である。
【０５００】 本発明に従う方法（Ｆ）は、式（IX）のチオアミド類を希釈剤の存在下でそし
て、適宜、酸受容体の存在下で式（Ｖ）のケテン酸ハライド類と反応させること
により特徴づけられる。
【０５０１】 本発明に従う変法Ｆ）用に適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。炭化
水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチルエ
ーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並
びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミ
ドおよびＮ−メチル−ピロリドンを使用することが好ましい。
【０５０２】 本発明に従う方法（Ｆ）を実施するために適する酸受容体は全ての一般的な酸
受容体である。
【０５０３】 第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネ
ン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基およびＮ,Ｎ−ジメチル−アニリンを使用する ことが好ましい。
【０５０４】 本発明に従う方法（Ｆ）を実施する時には、反応温度は相対的に広い範囲内で
変えることができる。有利には、反応は０℃〜２５０℃の間の、好ましくは２０
℃〜２２０℃の間の温度で実施される。
【０５０５】 本発明に従う方法（Ｆ）は有利には大気圧で実施される。
【０５０６】 本発明に従う方法（Ｆ）を実施する時には、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記で
定義されている通りでありそしてＨａｌがハロゲンを表す式（IX）および（Ｖ）
の反応成分、並びに、適宜、酸受容体は一般的にはほぼ等モル量で使用される。
しかしながら、相対的に大過剰（５モルまで）の一方の成分または他方を使用す
ることも可能である。
【０５０７】 方法（Ｇ）は、Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｙ、ＺおよびＲ8が各々上記で定義されて いる通りである式（Ｘ）の化合物を塩基の存在下で分子間縮合にかけることによ
り特徴づけられる。
【０５０８】 本発明に従う方法（Ｇ）用に適する希釈剤は反応相手に対して不活性である全
ての有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエー
テル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコー
ルジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例
えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチ
ル−ピロリドン、を使用することが好ましい。さらに、アルコール類、例えばメ
タノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ
−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールを使用することも可能である。
【０５０９】 本発明に従う方法（Ｇ）を実施するために適する塩基（脱プロトン化剤）は全
ての一般的なプロトン受容体である。アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化
物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム水酸化カリウム、酸化マグ
ネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウ
ムを使用することが好ましく、それらは相間移動触媒、例えばトリエチルベンジ
ルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン４６４
（＝メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロリド）またはＴＤＡ１ （＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で使用することも
できる。アルカリ金属、例えばナトリウムおよびカリウムを使用することもでき
る。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類および水素化物、例
えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、並びにアル
カリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド
およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを使用することもできる。
【０５１０】 本発明に従う方法（Ｇ）を実施する時には、反応温度は相対的に広い範囲内で
変えることができる。一般的には、反応は−７５℃〜２５０℃の間の、好ましく
は−５０℃〜１５０℃の間の温度で実施される。
【０５１１】 本発明に従う方法（Ｇ）は一般的には大気圧で実施される。
【０５１２】 本発明に従う方法（Ｇ）を実施する時には、式（Ｘ）の反応成分および脱プロ
トン化塩基は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大
過剰（３モルまで）の一方の成分または他方を使用することも可能である。
【０５１３】 方法（Ｈ）は、Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8が各々上 記で定義されている通りである式（XI）の化合物を塩基の存在下で分子間縮合に
かけることにより特徴づけられる。
【０５１４】 本発明に従う方法（Ｈ）用に適する希釈剤は反応相手に対して不活性である全
ての有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエー
テル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコー
ルジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例
えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチ
ル−ピロリドン、を使用することが好ましい。アルコール類、例えばメタノール
、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノ
ールおよびｔｅｒｔ−ブタノールを使用することもできる。
【０５１５】 本発明に従う方法（Ｈ）を実施するために適する塩基（脱プロトン化剤）は全
ての一般的なプロトン受容体である。アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化
物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マ
グネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシ
ウムを使用することが好ましく、それらは相間移動触媒、例えばトリエチルベン
ジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン４６
４（＝メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロリド）またはＴＤＡ １（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で使用すること
もできる。アルカリ金属、例えばナトリウムおよびカリウム、を使用することも
できる。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類および水素化物
、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、並びに
アルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、を使用することもできる。
【０５１６】 本発明に従う方法（Ｈ）を実施する時には、反応温度は相対的に広い範囲内で
変えることができる。一般的には、反応は０℃〜２５０℃の間の、好ましくは５
０℃〜１５０℃の間の温度で実施される。
【０５１７】 本発明に従う方法（Ｈ）は一般的には大気圧で実施される。
【０５１８】 本発明に従う方法（Ｈ）を実施する時には、式（XII）の反応成分および脱プ ロトン化塩基は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に
大過剰（３モルまで）の一方の成分または他方を使用することも可能である。
【０５１９】 本発明に従う方法（Ｉ）を実施するためには、パラジウム（０）錯体が触媒と
して適する。例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムが使用
される。パラジウム（II）化合物、例えばビス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（II）クロリドも適する。
【０５２０】 本発明に従う方法（Ｉ）を実施するために適する酸受容体は無機または有機塩
基である。これらは好ましくはアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水酸化物
、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、水酸化バリウムまたは水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、
酢酸カルシウムまたは酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは
炭酸アンモニウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸水素カリウム、アルカリ金属
弗化物、例えば、弗化カリウム、弗化セシウム、並びに第三級アミン類、例えば
トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルア ニリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、 Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオク タン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウ
ンデカン（ＤＢＵ）を包含する。
【０５２１】 本発明に従う方法（Ｉ）を実施するために適する希釈剤は、水、有機溶媒およ
びそれらの混合物である。例は、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素類、例え
ば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン
、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；ハロゲン化された炭化水素類
、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタンまたはテトラクロロエチレン；
エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブ
チルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
１,２−ジメトキシエタン、１,２−ジエトキシエタン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルまたはアニソール；アルコール類、例えばメタノール、エタノー
ル、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ
−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１,２−ジオール、エトキシエタノ ール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル；水を包含する。
【０５２２】 本発明に従う方法（Ｉ）における反応温度は相対的に広い範囲内で変えること
できる。一般的には、反応は０℃〜＋１４０℃の間の、好ましくは５０℃〜＋１
００℃の間の温度で実施される。
【０５２３】 本発明に従う方法（Ｉ）を実施する時には、式（XII）のボロン酸および式（ Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物は１：１〜３：１の、好ましくは１：１
〜２：１の、モル比で使用される。一般的には、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（
Ｉ−８−ａ）の化合物化合物当たり０.００５〜０.５モルの、好ましくは０.０ １モル〜０.１モルの触媒が使用される。塩基は普通は過剰量で使用される。
【０５２４】 方法（Ｊ−α）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各場合とも
、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（XIII）のカルボニ
ルハライド類と反応させることにより特徴づけられる。
【０５２５】 本発明に従う方法（Ｊ−α）用に適する希釈剤はアシルハライド類に対して不
活性である全ての溶媒である。炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンおよびテトラリン、並びにハロゲンされた炭化水素類、例えば塩化
メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベン
ゼン、並びにケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトン、並び
にエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン
、並びにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、並びに強極性溶媒、例えば
ジメチルスルホキシドおよびスルホランを使用することが好ましい。アシルハラ
イドの加水分解安定性が許容する限り、反応を水の存在下で実施することもでき
る。
【０５２６】 本発明に従う方法（Ｊ−α）を実施するために適する酸結合剤は全ての一般的
な酸受容体である。第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジア
ザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）、ジ
アザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基およびＮ,Ｎ−ジメチル−ア ニリン、並びにアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カ
ルシウム、並びにアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナト
リウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例
えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムを使用することが好ましい。
【０５２７】 本発明に従う方法（Ｊ−α）における反応温度は相対的に広い範囲内で変える
ことできる。一般的には、反応は−２０℃〜＋１５０℃の間の、好ましくは０℃
〜１００℃の間の温度で実施される。
【０５２８】 本発明に従う方法（Ｊ−α）を実施する時には、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８
−ａ）の出発物質および式（XIII）のカルボニルハライドは一般的には各場合と
もほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（５モルまで）の
カルボニルハライドを使用することも可能である。処理は一般的な方法により実
施される。
【０５２９】 方法（Ｊ−β）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を、適宜希釈
剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（XIV）の無水カルボン酸類と 反応させることにより特徴づけられる。
【０５３０】 本発明に従う方法（Ｊ−β）用に好ましい希釈剤はアシルハライド類が使用さ
れる時にも好ましい希釈剤である。そうでない場合には、過剰量で使用される無
水カルボン酸を同時に希釈剤として作用させることも可能である。
【０５３１】 方法（Ｊ−β）においては、適宜、加えられる酸結合剤は好ましくはアシルハ
ライド類が使用される時にも好ましい酸結合剤である。
【０５３２】 本発明に従う方法（Ｊ−β）においては、反応温度は相対的に広い範囲内で変
えることできる。一般的には、反応は−２０℃〜＋１５０℃の間の、好ましくは
０℃〜１００℃の間の、温度で実施される。
【０５３３】 本発明に従う方法（Ｊ−β）を実施する時には、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８
−ａ）の出発物質および式（XIV）の無水カルボン酸は一般的に各々ほぼ等モル 量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（５モルまで）の無水カルボン
酸を使用することも可能である。処理は一般的な方法により実施される。
【０５３４】 一般的には、採用される工程は希釈剤および過剰の無水カルボン酸並びに生成
したカルボン酸を蒸留によりまたは有機溶媒もしくは水で洗浄することにより除
去することである。
【０５３５】 方法（Ｋ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各場合とも、適
宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（XV）のクロロ蟻酸エス
テル類またはクロロ蟻酸チオールエステル類と反応させることにより特徴づけら
れる。
【０５３６】 本発明に従う方法（Ｋ）に従う反応に適する酸結合は全ての一般的な酸受容体
である。第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、Ｄ
ＢＵ、ＤＢＮ、ヒューニッヒ塩基およびＮ,Ｎ−ジメチル−アニリン、並びにア ルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム、並びに
アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムおよび炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化
ナトリウムおよび水酸化カリウム、を使用することが好ましい。
【０５３７】 本発明に従う方法（Ｋ）用に適する希釈剤はクロロ蟻酸エステル類またはクロ
ロ蟻酸チオールエステル類に対して不活性である全ての溶媒である。炭化水素類
、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、並びにハ
ロゲンされた炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ク
ロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、並びにケトン類、例えばアセトンお
よびメチルイソプロピルケトン、並びにエーテル類、例えばジエチルエーテル、
テトラヒドロフランおよびジオキサン、並びにカルボン酸エステル類、例えば酢
酸エチル、並びに強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシドおよびスルホランを
使用することが好ましい。
【０５３８】 本発明に従う方法（Ｋ）を実施する時には、反応温度は相対的に広い範囲内で
変えることできる。反応が希釈剤および結合剤の存在下で実施される時には、反
応温度は一般的に−２０℃〜＋１００℃の間、好ましくは０℃〜５０℃の間であ
る。
【０５３９】 本発明に従う方法（Ｋ）は一般的には大気圧で実施される。
【０５４０】 本発明に従う方法（Ｋ）を実施する時には、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ
）の出発物質および適当な式（XV）のクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオ
ールエステルは一般的には各場合ともほぼ等モル量で使用される。しかしながら
、相対的に大過剰（２モルまで）の一方の成分または他方を使用することも可能
である。処理は一般的な方法により実施される。一般的には、沈澱した塩を除去
しそして残った反応混合物を希釈剤のストリッピングにより濃縮する。
【０５４１】 本発明に従う方法（Ｌ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各
場合とも希釈剤の存在下でそして、適宜、酸結合剤の存在下で式（XVI）の化合 物と反応させることにより特徴づけられる。
【０５４２】 製造方法（Ｌ）においては、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の出
発物質当たり約１モルの式（XVI）のクロロモノチオ蟻酸エステルまたはクロロ ジチオ蟻酸エステルを、０〜１２０℃、好ましくは２０〜６０℃で反応させる。
【０５４３】 適宜加えられる適する希釈剤は全ての不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル
類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類、並びにハロゲノアルカン類でもあ
る。
【０５４４】 ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩
化メチレンを使用することが好ましい。
【０５４５】 好ましい態様において、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）のエノレート
塩が強脱プロトン化剤、例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブ
トキシド、の添加により製造される場合には、別の酸結合剤を加える必要はない
。
【０５４６】 酸結合剤が使用される場合には、これらは一般的な無機または有機塩基、例え
ば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルア
ミンである。
【０５４７】 反応は大気圧または高められた圧力で実施することができ、そして好ましくは
大気圧で実施される。処理は一般的な方法により実施される。
【０５４８】 本発明に従う方法（Ｍ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各
場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（XVII）の
スルホニルクロリド類と反応させることにより特徴づけられる。
【０５４９】 製造方法（Ｍ）においては、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の出
発物質当たり約１モルの式（XVII）のスルホニルクロリドを、−２０〜１５０℃
、好ましくは２０〜７０℃で反応させる。
【０５５０】 適宜加えられる適する希釈剤は全ての不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル
類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類またはハロゲン化され
た炭化水素類、例えば塩化メチレン、である。
【０５５１】 ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メ
チレンを使用することが好ましい。
【０５５２】 好ましい態様において、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）のエノレート
塩が強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブ
トキシド）の添加により製造される場合には、別の酸結合剤を加える必要はない
。
【０５５３】 酸結合剤が使用される場合には、これらは一般的な無機または有機塩基、例え
ば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルア
ミンである。
【０５５４】 反応は大気圧または高められた圧力で実施することができ、そして好ましくは
大気圧で実施される。処理は一般的な方法により実施される。
【０５５５】 本発明に従う方法（Ｎ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各
場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（XVIII） の燐化合物と反応させることにより特徴づけられる。
【０５５６】 製造方法（Ｎ）においては、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の出
発物質当たり１〜２、好ましくは１〜１.３、モルの式（XVIII）の燐化合物を、
−４０〜１５０℃の間の、好ましくは−１０〜１１０℃の間の温度でで反応させ
て、式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−８−ｅ）の化合物を与える。
【０５５７】 適宜加えられる適する溶媒は全ての不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル類
、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、スルホキ
シド類、などである。
【０５５８】 アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホル
ムアミド、塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０５５９】 適宜加えられる適する酸結合剤は一般的な無機または有機塩基、例えば水酸化
物、炭酸塩またはアミン類である。例は、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンを包含する。
【０５６０】 反応は大気圧または高められた圧力で実施することができ、そして好ましくは
大気圧で実施される。処理は一般的な方法により実施される。生じた最終生成物
は好ましくは結晶化、クロマトグラフィー精製によりまたはいわゆる「初期蒸留
」、すなわち減圧下での揮発性成分の除去、により精製される。
【０５６１】 方法（Ｏ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を、適宜希釈剤の
存在下で、式（XIX）の金属水酸化物もしくは金属アルコキシド類または式（XX ）のアミン類と反応させることにより特徴づけられる。
【０５６２】 本発明に従う方法（Ｏ）用に好ましい希釈剤は、エーテル類、例えばテトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、またはアルコール類、例えばメタ
ノール、エタノール、イソプロパノール、並びに水である。
【０５６３】 本発明に従う方法（Ｏ）は一般的には大気圧で実施される。
【０５６４】 反応温度は一般的に−２０℃〜１００℃の間、好ましくは０℃〜５０℃の間で
ある。
【０５６５】 本発明に従う方法（Ｐ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各
場合とも、（Ｐ−α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で、式（XX
I）の化合物と、または（Ｐ−β）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の 存在下で、式（XXII）の化合物と反応させることにより特徴づけられる。
【０５６６】 製造方法（Ｐ−α）においては、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）
の出発物質当たり約１モルの式（XXI）のイソシアナートを、０〜１００℃の間 の、好ましくは２０〜５０℃の間の温度で反応させる。
【０５６７】 適宜加えられる適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒、例えばエーテル類、ア
ミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類である。
【０５６８】 適宜、反応を促進するために触媒を加えてもよい。非常に有利には、使用され
る触媒は有機錫化合物、例えば、ジラウリン酸ジブチル錫である。反応は好まし
くは大気圧で実施される。
【０５６９】 製造方法（Ｐ−β）においては、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）
の出発物質当たり約１モルの式（XXII）のカルバモイルクロリドを、−２０〜１
５０℃、好ましくは０〜７０℃で反応させる。
【０５７０】 適宜加えられる適する希釈剤は全ての不活性な極性有機溶媒、例えばエーテル
類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類またはハロゲン化された炭化水素類
である。
【０５７１】 ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩
化メチレンを使用することが好ましい。
【０５７２】 好ましい態様において、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）のエノレート
塩が強脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブ
トキシド）の添加により製造される場合には、別の酸結合剤を加える必要はない
。
【０５７３】 酸結合剤が使用される場合には、これらは一般的な無機または有機塩基、例え
ば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンまたは
ピリジンである。
【０５７４】 反応は大気圧または高められた圧力で実施することができ、そして好ましくは
大気圧で実施される。処理は一般的な方法により実施される。
【０５７５】 活性化合物は農業において、林業において、貯蔵製品および材料の保護におい
て、並びに衛生分野において遭遇する動物性有害生物、特に昆虫、殺ダニ剤およ
び線虫を防除するために適し、そして良好な作物耐性および温血動物に対する好
ましい毒性を有する。それらは好ましくは作物保護剤として使用される。それら
は通常の敏感性および耐性種に対して並びに全てのまたは一部の成長段階に対し
て活性である。上記の有害生物は下記のものを包含する： 等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスカス・アセルス(Ｏniscus asellus)、オ
カダンゴムシ(Ａrmadillidium vulgare)およびポルセリオ・スカバー(Ｐorcell
io scabar)、 倍脚綱(Ｄiplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Ｂlaniulus g
uttulatus)、 チロポダ目(Ｃhilopoda)から、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス(Ｇeophi
lus carpophagus)およびスカチゲラ種(Ｓcutigera spec.)、 シムフイラ目(Ｓymphyla)から、例えば、スカチゲレラ・イマキユラタ(Ｓcutige
rella immaculata)、 シミ目(Ｔhysanura)から、例えば、レプシマ・サツカリナ(Ｌepisma saccharin
a)、 トビムシ目(Ｃollembola)から、例えば、オニチウルス・アルマツス(Ｏnychiuru
s armatus)、 直翅目(Ｏrthoptera)から、例えば、アチータ・ドメスチクス(Ａcheta domesti
cus)、ケラ種(Ｇryllotalpa spp.)、トノサマバツタ(Ｌocusta migratoria m
igratorioides)、メラノプルス種(Ｍelanoplus spp.)およびシストセルカ種(Ｓ
chistocerca spp.)、 ゴキブリ目(Ｂlattaria)から、例えば、ブラツタ・オリエンタリス(Ｂlatta or
ientalis)、ワモンゴキブリ(Ｐeriplaneta americana)、ロイコフアエ・マデラ
エ(Ｌeucophaea maderae)、チヤバネ・ゴキブリ(Ｂlattella germanica)、 ハサミムシ目(Ｄermaptera)から、例えば、ホルフイキユラ・アウリクラリア(Ｆ
orficula auricularia)、 シロアリ目(Isoptera)から、例えば、レチキユリテルメス種(Ｒeticulitermes
spp.)、 シラミ目(Ｐhthiraptera)から、例えば、ヒトジラミ(Ｐediculus humanus cor
poris)、ケモノジラミ種(Ｈaematopinus spp.)、ケモノホソジラミ種(Ｌinogna
thus spp.)、ケモノハジラミ種(Ｔrichodectes spp.)およびダマリネア種(Ｄam
alinea spp.)、 アザミウマ目(Ｔhysanoptera)から、例えば、クリバネアザミウマ(Ｈercinothri
ps femoralis)、ネギアザミウマ(Ｔhrips tabaci)、スリップス・パルミ(Ｔhr
ips palmi)およびフランクリニエラ・アクシデンタリス(Ｆrankliniella accide
ntalis)、 半翅目(Ｈeteroptera)から、例えば、チヤイロカメムシ種(Ｅurygaster spp.) 、ジスデルクス・インテルメジウス(Ｄysdercus intermedius)、ピエスマ・ク ワドラタ(Ｐiesma quadrata)、ナンキンムシ(Ｃimex lectularius)、ロドニウ
ス・プロリクス(Ｒhodnius prolixus)およびトリアトマ種(Ｔriatoma spp.)、
同翅目(Ｈomoptera)から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Ａleurodes bra
ssicae)、ワタコナジラミ(Ｂemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオ ルム(Ｔrialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Ａphis gossypii)、ダ イコンアブラムシ(Ｂrevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Ｃrypt
omyzus ribis)、アフィス・フアバエ(Ａphis fabae)、アフィス・ポミ(Ａphis
pomi)、リンゴワタムシ(Ｅriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Ｈya
lopterus arundinis)、フィロキセラ・バスタトリックス(Ｐhylloxera vastatr
ix)、ペンフィグス種(Ｐemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Ｍacrosiph
um avenae)、コブアブラムシ種(Ｍyzus spp.)、ホツプイボアブラムシ(Ｐhoro
don humuli)、ムギクビレアブラムシ(Ｒhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ種
(Ｅmpoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Ｅuscelis bilobatus)、ツマ グロヨコバイ(Ｎephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Ｌecanium
corni)、オリーブカタカイガラムシ(Ｓaissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Ｌ
aodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Ｎilaparvata lugens)、アカマル カイガラムシ(Ａonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Ａspidiotus h
ederae)、シユードコツカス種(Ｐseudococcus spp.)およびキジラミ種(Ｐsylla
spp.)、 鱗翅目(Ｌepidoptera)から、例えば、ワタアカミムシ(Ｐectinophora gossypie
lla)、ブパルス・ピニアリウス(Ｂupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマ タ(Ｃheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Ｌithocolletis
blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Ｈyponomeuta padella)、コナガ(Ｐl
utella xylostella)、ウメケムシ(Ｍalacosoma neustria)、クワノキンムケシ
(Ｅuproctis chrysorrhoea)、マイマイガ種(Ｌymantria spp.)、ブツカラトリ
ツクス・スルベリエラ(Ｂucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Ｐhyl
locnistis citrella)、ヤガ種(Ａgrotis spp.)、ユークソア種(Ｅuxoa spp.)
、フエルチア種(Ｆeltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Ｅarias insulana) 、ヘリオチス種(Ｈeliothis spp.)、ヨトウムシ(Ｍamestra brassicae)、パノ
リス・フラメア(Ｐanolis flammea)、スポドプテラ種(Ｓpodoptera spp.)、ト
リコプルシア・ニ(Ｔrichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Ｃarpocapsa pomonella)、アオムシ種(Ｐieris spp.)、ニカメイチユウ種(Ｃhilo spp.) 、アワノメイガ(Ｐyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ｅphestia ku
ehniella)、ハチミツガ(Ｇalleria mellonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Ｔi
neola bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Ｔinea pellionella)、ホフマ ノフイラ・シユードスプレテラ(Ｈofmannophila pseudospretella)、カコエシ ア・ポダナ(Ｃacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Ｃapua reticulana)、 クリストネウラ・フミフエラナ(Ｃhoristoneura fumiferana)、クリシア・アン
ビグエラ(Ｃlysia ambiguella)、チヤハマキ(Ｈomona magnanima)、トルトリ クス・ビリダナ(Ｔortrix viridana)およびクナファロセルス種(Ｃnaphaloceru
s spp.)。 鞘翅目(Ｃoleoptera)から、例えば、アノビウム・プンクタツム(Ａnobium punc
tatum)、コナナガシンクイムシ(Ｒhizopertha dominica)、ブルキジウス・オブ
テクツス(Ｂruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Ａcanthoscelides
obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Ｈylotrupes bajulus)、アゲラスチカ ・アルニ(Ａgelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Ｌeptinotars
a decemlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Ｐhaedon cochleariae)、ジア ブロチカ種(Ｄiabrotica spp.)、シリオデス・クリソセフアラ(Ｐsylliodes c
hrysocephala)、ニジユウヤホシテントウ(Ｅpilachna varivestis)、アトマリ ア種(Ａtomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Ｏryzaephilus surinamensis)、
ハナゾウムシ種(Ａnthonomus spp.)、コクゾウムシ種(Ｓitophilus spp.)、オ
チオリンクス・スルカツス(Ｏtiorrhychus sulcatus)、バシヨウゾウムシ(Ｃos
mopolites sordidus)、シユートリンクス・アシミリス(Ｃeuthorrhynchus ass
imillis)、ヒペラ・ポスチカ(Ｈypera postica)、カツオブシムシ種(Ｄermeste
s spp.)、トロゴデルマ種(Ｔrogoderma spp.)、アントレヌス種(Ａnthrenus s
pp.)、アタゲヌス種(Ａttagenus spp.)、ヒラタキクイムシ種(Ｌyctus spp.) 、メリゲテス・アエネウス(Ｍeligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ種(Ｐtinus spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Ｎiptus hololeucus)、セマルヒヨウホンム
シ(Ｇibbium psylloides)、コクヌストモドキ種(Ｔribolium spp.)、チヤイロ
コメノゴミムシダマシ(Ｔenebrio molitor)、コメツキムシ種(Ａgriotes spp.
)、コノデルス種(Ｃonoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Ｍelolontha mel
olontha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス (Ａmphimallon solstitialis) およびコステリトラ・ゼアランジカ(Ｃostelytra zealandica)、 膜翅目(Ｈymenoptera)から、例えば、マツハバチ種(Ｄiprion spp.)、ホプロカ
ムパ種(Ｈoplocampa spp.)、ラシウス種(Ｌasius spp.)、イエヒメアリ(Ｍono
morium pharaonis)およびスズメバチ種(Ｖespa spp.)、 双翅目(Ｄiptera)から、例えばヤブカ種(Ａedes spp.)、ハマダラカ(Ａnophele
s spp.)、イエカ(Ｃulex spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Ｄrosophila mela
nogaster)、イエバエ種(Ｍusca spp.)、ヒメイエバエ種(Ｆannia spp.)、クロバ
エ・エリスロセフアラ(Ｃalliphora erythrocephala)、キンバエ種(Ｌucilia
spp.)、オビキンバエ種(Ｃhrysomyia spp.)、クテレブラ種(Ｃuterebra spp.)
、ウマバエ種(Ｇastrophilus spp.)、ヒツポボスカ種(Ｈyppobosca spp.)、サ
シバエ種(Ｓtomoxys spp.)、ヒツジバエ種(Ｏestrus spp.)、ウシバエ種(Ｈyp
oderma spp.)、アブ種(Ｔabanus spp.)、タニア種(Ｔannia spp.)、ケバエ( Ｂibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Ｏscinella frit)、クロキンバエ 種(Ｐhorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Ｐegomyia hyoscyami)、セラチチ
ス・キヤピタータ(Ｃeratitis capitata)、ミバエオレアエ(Ｄacus oleae)、 ガガンボ・パルドーサ(Ｔipula paludosa)、ヒレミーア種(Ｈylemyia spp.)お
よびリリオミザ種(Ｌiriomyza spp.)。 ノミ目(Ｓiphonaptera)から、例えば、ケオプスネズミノミ(Ｘenopsylla cheopi
s)およびナガノミ種(Ｃeratophyllus spp.)、 蜘形網(Ａrachnida)から、例えばスコルピオ・マウルス(Ｓcorpio maurus)、ラ
トロデクタス・マクタンス(Ｌatrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Ａcarus
siro)、ヒメダニ種(Ａrgas spp.)、カズキダニ種(Ｏrnithodoros spp.)、ワ クモ(Ｄermanyssus gallinae)、エリオフイエス・リビス(Ｅriophyes ribis) 、ミカンサビダニ(Ｐhyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ種(Ｂoophilus
spp.)、コイタマダニ種(Ｒhipicephalus spp.)、アンブリオマ種(Ａmblyomma
spp.)、イボマダニ種(Ｈyalomma spp.)、マダニ種(Ｉxodes spp.)、キユウセ ンヒゼンダニ種(Ｐsoroptes spp.)、シヨクヒヒゼンダニ種(Ｃhorioptes spp.
)、ヒゼンダニ種(Ｓarcoptes spp.)、ホコリダニ種(Ｔarsonemus spp.)、クロ
ーバハダニ(Ｂryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダニ種(Ｐanonychus spp.)
、ナミハダニ種(Ｔetranychus spp.)、ヘミタルソネムス種(Ｈemitarsonemus
spp.)、ブレビパルプス種(Ｂrevipalpusu spp.)。
【０５７６】 植物寄生性線虫には次のものが包含される：例えば、ネグサレセンチユウ種( Ｐratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Ｒadopholus similis)、ナミク
キセンチユウ(Ｄitylenchus dipsaci)、ミカンネセンチユウ(Ｔylenchulus se
mipenetrans)、シストセンチユウ種(Ｈeterodera spp.)、グロボデラ種(Ｇlobo
dera spp.)、ネコブセンチユウ種(Ｍeloidogyne spp.)、アフエレンコシデス 種(Ａphelenchoides spp.)、ロンギドルス種(Ｌongidorus spp.)、ジフイネマ
種(Ｘiphinema spp.)、トリコドルス種(Ｔrichodorus spp.)、ブルサフェレン
チュス種(Ｂursaphelenchus spp.)。
【０５７７】 本発明に従う活性化合物は葉および土壌適用後に高い殺昆虫および殺ダニ活性
を有する。
【０５７８】 それらは植物に被害を与える昆虫を抑制するために、例えば、マスタード・ビ
ートル(Ｐhaedon cochlaeriae)の幼虫に対して、グリーン・ライス・リーフホ ッパー(Ｎephotettix cincticeps)の幼虫に対しておよびグリーン・ピーチ・ア
フィド(Ｍyzus persicae)の幼虫に対して、特に成功裡に使用することができる
。
【０５７９】 活性化合物は通常の調合物、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、散剤
、ペースト剤、可溶性粉末、粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天然
および合成材料、並びに重合体物質中の極小カプセルに転化することができる。
【０５８０】 これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶
媒および／または固体の担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および
／または分散剤および／または発泡剤を用いて、混合することにより製造される
。
【０５８１】 使用される伸展剤が水である場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いるこ
ともできる。本質的には、適する液体溶媒は芳香族、例えばキシレン、トルエン
もしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪
族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレ
ン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば石
油画分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコー
ル並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強極性
溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド並びに水である
。
【０５８２】 固体の担体としては、例えばアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えば
カオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナ
イトまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散したケイ酸、ア
ルミナおよびシリケート類が適しており；粒剤用の固体担体としては、例えば粉
砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、
並びに無機および有機のひきわりの合成顆粒、および有機物質例えばおがくず、
やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒が適しており；乳化剤および
／または発泡剤としては、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポ
リオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテ
ル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネー
ト類、アルキルスルフエート類、アリールスルホネート類および蛋白質加水分解
生成物が適しており；分散剤としては、例えばリグニン−スルフアイト廃液およ
びメチルセルロースが適する。
【０５８３】 粘着付与剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、並びに粉状、粒状または
ラテツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例えばセファリン類およ
びレシチン類、並びに合成燐脂質を調合物中で用いることができる。他の添加剤
は鉱油および植物油でありうる。
【０５８４】 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー
、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン
染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデンおよび亜鉛の塩を用いることができる。
【０５８５】 調合物は一般的には０.１〜９５重量％の間、好ましくは０.５〜９０重量％の
間、の活性化合物を含有する。
【０５８６】 本発明に従う活性化合物は、その商業的に一般的な調合物の状態でおよびこれ
らの調合物から製造された使用形態で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、誘引
剤、消毒剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節剤または
除草剤との混合物として存在することができる。殺昆虫剤は、例えば、燐酸エス
テル類、カルバミン酸エステル類、カルボン酸エステル類、塩素化された炭化水
素類、フエニルウレア類および微生物により製造される化合物などを包含する。
【０５８７】 混合物中の特に好ましい共成分の例は以下の化合物である： 殺菌・殺カビ剤： アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルフォス(ampropylfos)、アンプロピルフ
ォス・カリウム(ampropylfos potassium)、アンドプリム(andoprim)、アニラジ ン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azocystro
bin)、 ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ビナ パクリル(binapacryl) 、ベンザマクリル−イソブチル(benzamacryl-isobutyl) 、ビアラフォス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル、ビテル タノール(bitertanol)、ブラスチシジン−Ｓ(blasticidin-S)、ブロムコナゾー ル(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、 多硫化カルシウム、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カ
プタン(captan) 、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カ
ルヴォン(carvon)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(ch
lobenthiazone)、クロルファナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)
、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリ
ネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シ
モキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyp
rodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、 デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(d
iclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid) 、ジクロメジン(diclomezin
e)、ジクロラン(dichloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコ
ナゾール(difenoconazole)、ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimet
homorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−Ｍ(diniconazole-
M)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione) 、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorp
h)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、 エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコ ナゾール(etaconazole)、エシリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazo
le)、 ファモキサドン(famoxadon)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(f
enbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニトロパン(fenitropan)、フェ ンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモ
ルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセテート(fentin acetate)、フェンチンヒ ドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone
)、フルアジナム(fluazinam)、フメトバー(fumetover)、フルロミド(fluromide)
、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプリミドール(flurprimidol) 、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulphamide)、フルトラ
ニル(flutolanil) 、フルトリアフォル(flutriafol)、フォルペット(folpet)、 フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フォセチル−ナトリウム(foset
yl-sodium)、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシ
ル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルボニル(furcarbonil)、フ
ルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(furconazole-cis)、フルメ
シクロックス(furmecyclox)、 グアザチン(guazatine)、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hym
exazole)、 イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole) 、イミノクタジ ン(iminoctadine)、イミノクタジン・アルベシラート(iminoctadine albesilate
)、イミノクタジン・トリアセテート(iminoctadine triacetate)、ヨードカルブ
(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス（ＩＢＰ）(iprob
enfos(IBP))、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプ
ロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、 カスガマイシン(kasugamycin)、レソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、銅調合
物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン
−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、 マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリン
ゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタ
ラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(met
hasulfocarb)、メスフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラ
ム(metomeclam)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mild
iomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、 ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-i
sopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、 オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)
、オキソリニック・アシド(oxolinic acid)、オキシカルボキシム(oxycarboxim)
、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、 パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコ ナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フォスジフェン(phosdiph
en)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin
)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole) 、プロクロラ ズ(prochloraz) 、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb) 、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium)、プロピコナゾール(propico
nazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノック ス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロ キシフル(pyroxyfur)、 キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン（ＰＣＮＢ）(quintozene(PCNB))、
硫黄および硫黄調合物、 テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(te
cnazene)、テトシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、
チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(t
hifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)
、トキシミド(tixymid)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、トリル フルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノー ル(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide) 、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモル フ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine) 、トリチコナゾール(triticonazole) 、 ユニコナゾール(uniconazole)、 バリダマイシンＡ(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾ
ール(viniconazole)、 ザリルアミド(zarilamide)、ジネブ(zineb) 、ジラム(ziram)、並びに ダガー(Dagger)Ｇ ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 α−(１,１−ジメチルエチル)−β−(２−フェノキシエチル)−１Ｈ−１,２,４ −トリアゾール−１−エタノール、 α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１,２, ４−トリアゾール−１−エタノール、 α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１,２,４ −トリアゾール−１−エタノール、 α−(５−メチル−１,３−ジオキサン−５−イル)−β−[[４−トリフルオロメ チル)−フェニル]−メチレン]−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノー ル、 (５ＲＳ,６ＲＳ)−６−ヒドロキシ−２,２,７,７−テトラメチル−５−(１Ｈ− １,２,４−トリアゾール−１−イル)−３−オクタノン、 (Ｅ)−α−(メトキシイミノ)−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトア
ミド、 {２−メチル−１−[[[１−(４−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニ
ル]−プロピル}カルバミン酸１−イソプロピル、 １−(２,４−ジクロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イ
ル)−エタノン−Ｏ−(フェニルメチル)−オキシム、 １−(２−メチル−１−ナフタレニル)−１Ｈ−ピロール−２,５−ジオン、 １−(３,５−ジクロロフェニル)−３−(２−プロペニル)−２,５−ピロリジンジ
オン、 １−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−４−メチル−ベンゼン、 １−[[２−(２,４−ジクロロフェニル)−１,３−ジオキソラン−２−イル]−メ チル]−１Ｈ−イミダゾール、 １−[[２−(４−クロロフェニル)−３−フェニルオキシラニル]−メチル]−１Ｈ
−１,２,４−トリアゾール、 １−[１−[２−[(２,４−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル
]−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−(フェニルメチル)−３−ピロリジノール、 ２′,６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリ フルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、 ２,２−ジクロロ−Ｎ−[１−(４−クロロフェニル)−エチル]−１−エチル−３ −メチル−シクロプロパンカルボキサミド、 ２,６−ジクロロ−５−(メチルチオ)−４−ピリミジニル−チオシアナート、 ２,６−ジクロロ−Ｎ−(４−トリフェニルメチルベンジル)−ベンズアミド、 ２,６−ジクロロ−Ｎ−[[４−(トリフェニルメチル)−フェニル]−メチル)−ベ ンズアミド、 ２−(２,３,３−トリヨード−２−プロペニル)−２Ｈ−テトラゾール、 ２−[(１−メチルエチル)−スルホニル]−５−(トリクロロメチル)−１,３,４−
チアジアゾール、 ２−[[６−デオキシ−４−Ｏ−(４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル)−
α−Ｄ−グルコピラノシル]−アミノ]−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ
]ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−(２,３−ジヒドロ−１,１,３−トリメチル−１Ｈ−インデン−
４−イル)−３−ピリジンカルボキサミド、 ２−クロロ−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(イソチオシアナトメチル) −アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３,４−ジクロロ−１−[４−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−１Ｈ−ピロー ル−２,５−ジオン、 ３,５−ジクロロ−Ｎ−[シアノ[(１−メチル−２−プロピニル)−オキシ]−メチ
ル]−ベンズアミド、 ３−(１,１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニト
リル、 ３−[２−(４−クロロフェニル)−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル]−ピ
リジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−５−(４−メチルフェニル)−１Ｈ −イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−５(４Ｈ)−オン、 ８−(１,１−ジメチルエチル)−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１,４−ジオキサス
ピロ[４.５]デカン−２−メタンアミン、 ８−ヒドロキシキノリンサルフェート、 ９Ｈ−キサンテン−２−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−９−カルボン酸ヒド
ラジド、 ビス−(１−メチルエチル)−３−メチル−４−[(３−メチルベンゾイル)−オキ シ]−２,５−チオフェンジカルボキシレート、 シス−１−(４−クロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１− イル)−シクロヘプタノール、 シス−４−[３−[４−(１,１−ジメチルプロピル)−フェニル−２−メチルプロ ピル]−２,６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 [(４−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、 炭酸水素カリウム、 メタンテトラチオール−ナトリウム塩、 １−(２,３−ジヒドロ−２,２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル)−１Ｈ−
イミダゾール−５−カルボン酸メチル、 メチルＮ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(５−イソキサゾリルカルボニル) −ＤＬ−アラニネート、 メチルＮ−(クロロアセチル)−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−ＤＬ−アラニ ネート、 Ｎ−(２,３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル)−１−メチル−シクロヘキサ ンカルボキサミド、 Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキ
ソ−３−フラニル)−アセトアミド、 Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキ
ソ−３−チエニル)−アセトアミド、 Ｎ−(２−クロロ−４−ニトロフェニル)−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンス
ルホンアミド、 Ｎ−(４−シクロヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミ ジンアミン、 Ｎ−(４−ヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミジンア ミン、 Ｎ−(５−クロロ−２−メチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(２−オキソ−３ −オキサゾリジニル)−アセトアミド、 Ｎ−(６−メトキシ)−３−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、 Ｎ−[２,２,２−トリクロロ−１−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベン
ズアミド、 Ｎ−[３−クロロ−４,５−ビス(２−プロピニルオキシ)−フェニル]−Ｎ′−メ トキシ−メタンイミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、 Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホ ロアミドチオエート、 Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホロアミドチオエート、 Ｓ−メチル１,２,３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 スピロ[２Ｈ]−１−ベンゾピラン−２,１′(３′Ｈ)−イソベンゾフラン]−３′
−オン、 殺菌剤： ブロノポル(bronopol) 、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrap
yrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、
オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytet
racyclin)、プロベナゾール(probenazole) 、ストレプトマイシン(streptomycin
)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅調合物。 殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセトミプリド(acetamip
rid)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ
(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファ−シペルメスリン(alpha
-cypermethrin)、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、ア ベルメクチン(avermectin)、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン(azadirachtin)、
アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォスＡ(azinphos A)、アジンフォスＭ
(azinphoos M) 、アゾシクロチン(azocyclotin)、 バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシルス・セファエリクス(Bacil
lus sphaericus)、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、バシルス・スリ
ンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バクロウイルス類、ベオーベリア・バ
ッシアナ(Beauveria bassinana)、ベオーベリア・テネラ(Beauveria tenella)、
ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(
bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータシフルスリン(betacyflut
hrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ビオエタ ノメスリン(bioethanomethrin)、ビオペルメスリン(biopermethrin)、ＢＰＭＣ 、ブロモフォスＡ(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン
(buprofezin)、ブタチオフォス(butathiofos)、ブトカルボキシン(butocarboxin
)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、 カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofur
an)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan) 、カルタップ(cartap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス
(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンフォス
(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(ch
lormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォスＭ(chlorpyri
fos M)、クロバポルスリン(chlovaorthrin)、シス−レスメスリン(cis-resmethr
in)、クロシスリン(clocythrin)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンテ
ジン(clofentezine)、シアノフォス(cyanophos)、シクロプレン(cycloprene)、 シクロプロスリン(cycloprothrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(
cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメスリン(cypermethrin)、シ ロマジン(cyromazine)、 デルタメスリン(deltamethrin)、デメトン−Ｍ(demeton-M)、デメトン−Ｓ(deme
ton-S)、デメトン−Ｓ−メチル(demeton-S-methyl)、ジアフェンチウロン(diafe
nthiuron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos) 、ジフルベンズ
ロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimeth
ylvinphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ドク
サツ−ナトリウム(docusat-sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、 エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エンペンスリン(
empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、エントモフトラ種(Entomopfthor
a spp.)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofe
ncarb)、エチオン(ethion)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロフ ォス(ethoprophos)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリンフォス(etrimphos) 、 フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキ
シド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ
(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycar
b)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピ リスリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate) 、フェンバレ
レート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フ
ルアズロン(fluazuron)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルシク ロクスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェノク
スロン(flufenoxuron)、フルテンジン(flutenzine)、フルバリネート(fluvalina
te)、フォノフォス(fonophos)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼー
ト(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furath
iocarb)、 グラニュローシスウイルス、 ハロフェノジド(halofenozide)、ＨＣＨ、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキ サフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ヒドロプレ ン(hydroprene)、 イミダクロプリド(imidacloprid)、イサゾフォス(isazophos)、イソフェンフォ ス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、
核多角体病ウイルス、 ラムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron) 、 マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタルデヒド(metaldehyde)、
メタミドフォス(methamidophos)、メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium
anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチ
ダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メ
トキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジア
ゾン(metoxadiazone)、メビンフォス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin
)、モノクロトフォス(monocrotophos)、 ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノバル ロン(novaluron)、 オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンＭ(oxydemetho
n M)、 パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオンＡ(
parathion A)、パラチオンＭ(parathion M)、ペルメスリン(permethrin)、フェ ントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォ
スメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、 ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスＭ(pirimiphos M)、ピリミフォスＡ(p
irimiphos A)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プ ロポクサー(propoxur)、プロチオフォス(prothiofos) 、プロトエート(prothoat
e)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロフォス(pyrachlofos)、ピレスメスリ
ン(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチ
オン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyrip
roxifen)、 キナルフォス(quinalphos)、 リバビリン(ribavirin)、 サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen
)、スピノサド(spinosad)、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulpro
fos)、 タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozid)、テブ
フェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミフォス(tebupirimiphos)、テフルベン
ズロン(teflubenzuron) 、テフルスリン(tefluthrin)、テメフォス(temephos)、
テミビンフォス(temivinphos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルビンフ ォス(tetrachlorvinphos)、テータ−シペルメスリン(theta-cypermethrin)、チ アプロニル(thiapronil)、チアトリフォス(thiatriphos)、チオシクラム・ハイ ドロフェン・オキサレート(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオジカルブ(thio
dicarb)、チオファノックス(thiofanox)、スリンギエンシン(thuringiensin)、 トラロシスリン(tralocythrin)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリアラテン
(triarathene)、トシアザメート(triazamate)、トリアゾフォス(triazophos)、 トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロ ルフォン(trichlorfon)、トリフルオムロン(trifluomuron)、トリメタカルブ(tr
omethacarb)、 バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、ベルチシリウム・
レカニイ(Verticillium lecanii)、 ＹＩ ５３０２、 ゼタ−シペルメスリン(zeta-cypermethrin)、ゾラプロフォス(zolaprofos)、 (１Ｒ−シス)−[５−(フェニルメチル)−３−フラニル]−メチル−３−[(ジヒド
ロ−２−オキソ−３(２Ｈ)−フラニリデン)−メチル]−２,２−ジメチルシクロ プロパンカルボキシレート、 (３−フェノキシフェニル)−メチル−２,２,３,３−テトラメチルシクロプロパ ンカルボキシレート、 １−[(２−クロロ−５−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−３,５−ジメチル− Ｎ−ニトロ−１,３,５−トリアジン−２(１Ｈ)−イミン、 ２−(２−クロロ−６−フルオロフェニル)−４−[４−(１,１−ジメチルエチル)
フェニル]−４,５−ジヒドロ−オキサゾール、 ２−(アセチルオキシ)−３−ドデシル−１,４−ナフタレンジオン、 ２−クロロ−Ｎ−[[[４−(１−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カル ボニル]−ベンズアミド、 ２−クロロ−Ｎ−[[[４−(２,２−ジクロロ−１,１−ジフルオロエトキシ)−フ ェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、 プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、 ４−[４−(４−エトキシフェニル)−４−メチルペンチル]−１−フルオロ−２−
フェノキシ−ベンゼン、 ４−クロロ−２−(１,１−ジメチルエチル)−５−[[２−(２,６−ジメチル−４ −フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−３(２Ｈ)−ピリダジノン、 ４−クロロ−２−(２−クロロ−２−メチルプロピル)−５−[(６−ヨード−３−
ピリジニル)メトキシ]−３(２Ｈ)−ピリダジノン、 ４−クロロ−５−[(６−クロロ−３−ピリジニル)メトキシ]−２−(３,４−ジク
ロロフェニル)−３(２Ｈ)−ピリダジノン、 バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)菌株ＥＧ−２３４８、 [２−ベンゾイル−１−(１,１−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、 ２,２−ジメチル−３−(２,４−ジクロロフェニル)−２−オキソ−１−オキサス
ピロ[４.５]デセ−３−エン−４−イルブタノエート、 [３−[(６−クロロ−３−ピリジニル)メチル]−２−チアゾリジニリデン]−シア
ナミド、 ジヒドロ−２−(ニトロメチレン)−２Ｈ−１,３−チアジン−３(４Ｈ)−カルボ キシアルデヒド、 [２−[[１,６−ジヒドロ−６−オキソ−１−(フェニルメチル)−４−ピリダジニ
ル]オキシ]エチル]−カルバミン酸エチル、 Ｎ−(３,４,４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル)−グリシン、 Ｎ−(４−クロロフェニル)−３−[４−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−４,５ −ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、 Ｎ−[(２−クロロ−５−チアゾリル)メチル]−Ｎ′−メチル−Ｎ′′−ニトロ−
グアニジン、 Ｎ−メチル−Ｎ′−(１−メチル−２−プロペニル)−１,２−ヒドラジンジカル ボチオアミド、 Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１,２−ヒドラジンジカルボチオアミド、 Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホ ロアミドチオエート。
【０５８８】 他の既知の活性化合物、例えば除草剤、肥料および成長調節剤と混合すること
も可能である。
【０５８９】 殺昆虫剤として使用する時には、本発明に従う活性化合物はさらにそれらの市
販の調合物中およびそれらの調合物から調製した使用形態で、相乗剤との混合物
状で存在することもできる。相乗剤とは、加えられる相乗剤自体は活性である必
要はないが、活性化合物の活性を高める化合物である。
【０５９０】 市販の調合物から調整した使用形態の活性化合物含有量は広い範囲内で変える
ことができる。使用形態の活性化合物濃度は０.００００００１〜９５重量％、 好適には０.０００１〜１重量％の間の活性化合物でありうる。
【０５９１】 化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。
【０５９２】 衛生上の有害生物または貯蔵製品の有害生物に対して使用する時には、活性化
合物は木材およびクレイ上での優れた残存活性並びに石灰処理した物質上でのア
ルカリに対する良好な安定性により特徴づけられる。
【０５９３】 本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤および、特に殺
雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を
望まない場所に成長するすべての植物を意味する。本発明に従う物質は、本質的
に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。
【０５９４】 本発明に従う活性化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができ
る:次の属の双子葉雑草 :カラシ属(Ｓinapis)、マメグンバイナズナ属(Ｌeipidium) 、ヤエムグラ属(Ｇalium)、ハコベ属(Ｓtellaria)、シカギク属(Ｍatricaria)、
カミツレモドキ属(Ａnthemis)、ガリンソガ属(Ｇalinsoga)、アカザ属(Ｃhenopo
dium)、イラクサ属(Ｕrtica)、キオン属(Ｓenecio)、ヒユ属(Ａmaranthus)、スベ リヒユ属(Ｐortulaca)、オナモミ属(Ｘanthium)、ヒルガオ属(Ｃonvolvulus)、 サツマイモ属(Ｉpomoea)、タデ属(Ｐolygonum)、セスバニア属(Ｓesbania)、 ブタクサ属(Ａmbrosia)、アザミ属(Ｃirsium)、ヒレアザミ属(Ｃarduus)、ノゲ シ属(Ｓonchus)、ナス属(Ｓolanum)、イヌガラシ属(Ｒorippa)、キカシグサ属 (Ｒotala)、アゼナ属(Ｌindernia)、ラミウム属(Ｌamium)、クワガタソウ属 (Ｖeronica)、イチビ属(Ａbutilon)、エメクス属(Ｅmex)、チヨウセンアサガオ 属(Ｄatura)、スミレ属(Ｖiola)、チシマオドリコ属(Ｇaleopsis)、ケシ属(Ｐap
aver)、センタウレア属(Ｃentaurea)、トリフォリウム属(Ｔrifolium)、 ラヌンクルス属(Ｒanunculus)およびタラキサクム属(Ｔaraxacum)。次の属の双子葉栽培植物 :ワタ属(Ｇossypium)、ダイズ属(Ｇlycine)、フダンソ ウ属(Ｂeta)、ニンジン属(Ｄaucus)、インゲンマメ属(Ｐhaseolus)、エンドウ属 (Ｐisum)、ナス属(Ｓolanum)、アマ属(Ｌinum)、サツマイモ属(Ｉpomoea)、ソラ
マメ属(Ｖicia)、タバコ属(Ｎicotiana)、トマト属(Ｌycopersicon)、ラツカセ イ属(Ａrachis)、アブラナ属(Ｂrassica)、アキノノゲシ属(Ｌactuca)、キユウ リ属(Ｃucumis)およびウリ属(Ｃucurbita)。次の属の単子葉雑草 :ヒエ属(Ｅchinochloa)、エノコログサ属(Ｓetaria)、キビ 属(Ｐanicum)、メヒシバ属(Ｄigitaria)、アワガリエ属(Ｐhleum)、スズメノカ タビラ属(Ｐoa)、ウシノケグサ属(Ｆestuca)、オヒシバ属(Ｅleusine)、ブラキ アリア属(Ｂrachiaria)、ドクムギ属(Ｌolium)、スズメノチヤヒキ属(Ｂromus) 、カラスムギ属(Ａvena)、カヤツリグサ属(Ｃyperus)、モロコシ属(Ｓorghum)、
カモジグサ属(Ａgropyron)、シノドン属(Ｃynodon)、ミズアオイ属(Ｍonochoria
)、テンツキ属(Ｆimbristylis)、オモダカ属(Ｓagittaria)、ハリイ属(Ｅleocha
ris)、ホタルイ属(Ｓcirpus)、パスパルム属(Ｐaspalum)、カモノハシ属(Ｉscha
emum)、スフエノクレア属(Ｓphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Ｄactylocteni
um)、ヌカボ属(Ａgrostis)、スズメノテツポウ属(Ａlopecurus)、アペラ属(Ａpe
ra)、アエギロプス属(Ａegilopus)およびファラリス(Ｐhalaris)属。次の属の単子葉栽培植物 :イネ属(Ｏryza)、トウモロコシ属(Ｚea)、コムギ属 (Ｔriticum)、オオムギ属(Ｈordeum)、カラスムギ属(Ａvena)、ライムギ属(Ｓec
ale)、モロコシ属(Ｓorghum)、キビ属(Ｐanicum)、サトウキビ属(Ｓaccharum)、
アナナス属(Ａnanas)、クサスギカズラ属(Ａsparagus)およびネギ属(Ａllium)。
【０５９５】 しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に何ら限定される
ものではなく、同じ方法で他の植物にも及ぶ。
【０５９６】 化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域および鉄道線路上、樹木が存在す
るかあるいは存在しない道路および広場上の雑草の完全防除に適している。同等
に、化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘
類の木立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの
木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付けおよびホツプの栽培
植物、芝生(lawns)、芝土(turf)、および牧草地の中の雑草の防除に、そして一 年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる。
【０５９７】 本発明に従う式（Ｉ）の化合物は土壌および植物の地上部分に適用される時に
強い除草活性および広い活性範囲を有する。ある程度までは、それらは単子葉お
よび双子葉栽培植物中の単子葉および双子葉雑草の選択的抑制に、発芽前および
発芽後の両方で適している。
【０５９８】 雑草類の防除用には、本発明に従う活性化合物はそのままで或いはそれらの組
成物の形態において、既知の除草剤との混合物として用いることもでき、仕上げ
た調合物または槽混合が可能である。
【０５９９】 混合物用に使用できる成分は既知の除草剤、例えば下記のものである： アセトクロル(acetochlor)、アシフルオルフェン（−ナトリウム）(acifluorfen
(-sodium))、アクロニフェン(aclonifen)、アラクロル(alachlor)、アロキシジ ム（−ナトリウム）(alloxydim(-sodium))、アメトリン(ametryne)、アミドクロ
ル(amidochlor)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アニロフォス(anilofos) 、アスラム(asulam)、アトラジン(atrazine)、アザファネジン(azafaneidin)、 アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベナゾリン（−エチル）(benazolin(-ethyl)
)、ベンフレサート(benfuresate)、ベンスルフロン（−メチル）(bensulfuron(-
methyl))、ベンタゾン(bentazon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンゾイル
プロップ（−エチル）(benzoylprop(-ethyl))、ビアラフォス(bialaphos)、ビフ
ェノックス(bifenox)、ビスピリバック（−ナトリウム）(bispyribac(-sodium))
、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキ シニル(bromoxynil)、ブタクロル(butachlor)、ブトロキシジム(butroxydim)、 ブチレート(butylate)、カフェンストロール(cafenstrole)、カロキシジム(calo
xydim)、カルベタミド(carbetamide)、カルフェントラゾン（−エチル）(carfen
trazone(-ethyl)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロランベン(chlora
mben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン（−エチル）(chlorimuron(-
ethyl))、クロルニトロフェン(chlornitrofen)、クロルスルフロン(chlorsulfur
on)、クロルトルロン(chlortoluron)、シニドン（−エチル）(cinidon(-ethyl))
、シンメスリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クレトジム(cl
ethodim)、クロジナフォップ（−プロパルギル）(clodinafop(-propargyl)、ク ロマゾン(clomazone)、クロメプロップ(clomeprop)、クロピラリド(clopyralid)
、クロピラスルフロン（−メチル）(clopyrasulfuron(-methyl))、クロランスラ
ム（−メチル）(cloransulam(-methyl))、クミルロン(cumyluron)、シアナジン(
cyanazine)、シブツリン(cybtryne)、シクロエート(cycloate)、シクロスルファ
ムロン(cyclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シハロフォップ（− ブチル）(cyhalofop(-butyl)、２,４−Ｄ、２,４−ＤＢ、２,４−ＤＰ、デスメ ジファム(desmedipham)、ジアラート(diallate)、ジカンバ(dicamba)、ジクロフ
ォップ（−メチル）(diclofop(-methyl))、ジクロスラム(diclosulam)、ジエタ チル（−エチル）(diethatyl(-ethyl))、ジフェンゾクアート(difenzoquat)、ジ
フルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジメフ ロン(dimefuron)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタクロル(dimethachlor
)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメキシフ
ラム(dimexyflam)、ジニトラミン(dinitramine)、ジフェナミド(diphenamid)、 ジクアート(diquat)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron)、ジムロン(dy
mron)、エポプロダン(epoprodan)、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ(esprocarb)、エ タルフルラリン(ethalfluralin)、エタメトスルフロン（−メチル）(ethametsul
furon(-methyl)）、エトフメセート(ethofumesate)、エトキシフェン(ethoxyfen
)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェノキサプロップ−（−Ｐ−エチル）(fen
oxaprop-(-P-ethyl))、フラムプロップ（−イソプロピル）(flamprop(-isopropy
l))、フラムプロップ（−イソプロピル−Ｌ）(flamprop(-isopropyl-L))、フラ ムプロップ（−メチル）(flamprop(-methyl))、フラザスルフロン(flazasulfuro
n)、フルアジフォップ（−Ｐ−ブチル）(fluazifop(-P-butyl))、フルアゾレー ト(fluazolate)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルフェナセット(flufenace
t)、フルメツラム(flumetsulam)、フルミクロラック（−ペンチル）(flumiclora
c(-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミプロピン(flumipropyn)、
フルメツラム(flumetsulam)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオロクロリド
ン(fluorochloridone)、フルオログリコフェン（−エチル）(fruoroglycofen(-e
thyl))、フルポキサム(flupoxam)、フルプロパシル(flupropacil)、フルルピル スルフロン（−メチル、−ナトリウム）(flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium)) 、フルレノール（−ブチル）(flurenol(-butyl))、フルリドン(fluridone)、フ ルロキシピル（−メプチル）(fluroxypyr(-meptyl)、フルルプリミドール(frurp
rimidol)、フルルタモン(flurtamone)、フルチアセット（−メチル）(fluthiace
t(-methyl))、フルチアミド(fluthiamide)、フォメサフェン(fomesafen)、グル ホシネート（−アンモニウム）(glufosinate(-ammonium))、グリホセート−(− イソプロピルアンモニウム）(glyphosate-(-isopropylammonium))、ハロサフェ ン(halosafen)、ハロキシフォップ（−エトキシエチル）(haloxyfop(-ethoxyeth
yl))、ハロキシフォップ（−Ｐ−メチル）(haloxyfop(-P-methyl))、ヘキサジノ
ン(hexazinone)、イマザメタベンズ−（−メチル）(imazamethabenz-(-methyl))
、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス(imazamox)、インザピック(
imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザクイン(imazaquin)、イマゼタピル(i
mazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfu
ron)、イオキシニル(ioxynil)、イソプロパリン(isopropalin)、イソプロツロン
(isoproturon)、イソウロン(isouron)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサクロ
ルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサピリ
フォップ(isoxapyrifop)、ラクトフェン(lactofen)、レナシル(lenacil)、リヌ ロン(linuron)、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メフェナセット(mefenacet)、メソトリオ
ン(mesotrione)、メタミトロン(metamitron)、メタザクロル(metazachlor)、メ タベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メ
トブロムロン(metobromuron)、（アルファ−）メトラクロル((alpha-)metalachl
or)、メトスラム(metosulam)、メトクスロン(metoxuron)、メトリブジン(metrib
uzin)、メツルフロン（−メチル）(metsulfuron(-methyl))、モリネート(molina
te)、モノリヌロン(monolinuron)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミ
ド(napropamide)、ネブロン(neburon)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ノルフ
ルラゾン(norflurazon)、オルベンカルブ(orbencarb)、オリザリン(oryzalin)、
オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサスルフロ ン(oxasulfuron)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフ ェン(oxyfluorfen)、パラクアート(paraquat)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)
、ペンジメタリン(pendimethalin)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フェンメジ
ファム(phenmedipham)、ピペロフォス(piperophos)、プレチラクロル(pretilach
lor)、プリミスルフロン（−メチル）(primisulfuron(-methyl))、プロメトリン
(prometryn)、プロパクロル(propachlor)、プロパニル(propanil)、プロパキザ フォップ(propaquizafop)、プロプイソクロル(propisochlor)、プロピザミド(pr
opyzamide)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(prosulfuron) 、ピラフルフェン（−エチル）(pyraflufen(-ethyl)、ピラゾレート(pyrazolate
)、ピラゾスルフロン（−エチル）(pyrazosulfuron(-ethyl))、ピラゾキシフェ ン(pyrazoxyfen)、ビリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(pyributi
carb)、ピリデート(pyridate)、ピリミノバック−（−メチル）(pyriminobac-(-
methyl))、ピリチオバック（−ナトリウム）(pyrithiobac(-sodium))、キンクロ
ラック(quinchlorac)、キンメラック(quinmerac)、キノクラミン(quinoclamine)
、キザロフォップ（−Ｐ−エチル）(quizalofop(-P-ethyl))、キザロフォップ（
−Ｐ−テフリル）(quizalofop(-P-tefuryl))、リムスルフロン(rimsulfuron)、 セトキシジム(sethoxydim)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、スル
コトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホメツロ
ン（−メチル）(sulfometuron(-methyl))、スルホセート(sulfosate)、スルホス
ルフロン(sulfosulfuron)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、 テプラロキシジム(tepraloxydim)、テルブチルアジン(terbuthylazine)、テルブ
トリン(terbutryn) 、テニルクロル(thenylchlor)、チアフルアミド(thiafluami
de)、チアゾピル(thiazopyr)、チジアジミン(thidiazimin)、チフェンスルフロ ン（−メチル）(thifensulfuron(-methyl))、チオベンカルブ(thiobencarb)、チ
オカルバジル(thiocarbazil)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアラート(
triallate)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベヌロン（−メチル）(tri
benuron(-methyl))、トリクロピル(triclopyr)、トリジファン(tridiphane)、ト
リフルラリン(trifluralin)およびトリスルフロン(triflusulfuron)。
【０６００】 他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、小鳥忌避剤、植物栄養剤および土壌を改良する剤との混合物も可能である。
【０６０１】 活性化合物はそのままで、それらの調合物の形態またはそれらからさらに希釈
して調製された使用形態、例えば調製済(ready-to-use)液剤、懸濁剤、乳剤、粉
剤、塗布剤および粒剤の形態で使用することができる。それらは普通の方法で、
例えば、液剤散布(watering)、噴霧(spraying)、アトマイジング(atomising)、 粒剤散布(scattering)によって施用される。
【０６０２】 本発明に従う活性化合物は植物の発芽の前および後に適用することができる。
それらは種蒔き前に土壌中に加えることもできる。
【０６０３】 活性化合物の使用量は相対的に広い範囲内で変えることができる。それは本質
的に所望する効果の性質に依存している。一般的に、使用量は土壌表面１ヘクタ
ール当り１ｇ〜１０ｋｇの間、好ましくは１ｈａ当たり５ｇ〜５ｋｇの間である
。
【０６０４】 本発明に従う活性化合物は植物、衛生上、および貯蔵製品に対してだけでなく
、獣医薬分野において動物寄生体（体外寄生体）、例えば硬質マダニ(hard tick
s)、軟質マダニ(soft ticks)、皮癬ダニ、葉ダニ、ハエ類（刺すハエおよび吸う
ハエ）、寄生性のハエの幼虫、虱、毛虱、鳥虱および蚤、に対しても活性である
。これらの寄生体は下記のものを包含する： シラミ目(Ａnoplurida)から、例えば、ヘマトピヌス種(Ｈaematopinus spp.)
、リノグナスス種(Ｌinognathus spp.)、ペジクルス種(Ｐediculus spp.)、フ
チルス種(Ｐhtirus spp.)およびソレノポテス種(Ｓolenopotes spp.)。
【０６０５】 ハジラミ目(Ｍallophagida)並びにマルツノハジラミ亜目(Ａmblycerina)およ びホソツノハジラミ亜目(Ｉschnocerina)から、例えば、トリメノポン種(Ｔrime
nopon spp.)、メノポン種(Ｍenopon spp.)、トリノトン種(Ｔrinoton spp.) 、ボビコラ種(Ｂovicola spp.)、ウェルネキエラ(Ｗerneckiella spp.)、レピ
ケントロン種(Ｌepikentron spp.)、ダマリナ種(Ｄamalina spp.)、トリコデ クテス種(Ｔrichodectes spp.)およびフェリコラ種(Ｆelicola spp.)。
【０６０６】 双翅目(Ｄiptera)並びにカ亜目(Ｎematocerina)およびハエ亜目(Ｂrachycerin
a)から、例えば、エーデス種(Ａedes spp.)、アノフェレス種(Ａnopheles spp
.)、クレックス種(Ｃulex spp.)、シムリウム種(Ｓimulium spp.)、ユーシム リウム種(Ｅusimulium spp.)、フレボトムス種(Ｐhlebotomus spp.)、ルツゾ ミイア種(Ｌutzomyia spp.)、クリコイデス種(Ｃulicoides spp.)、クリソプ ス種(Ｃhrysops spp.)、ヒボミトラ種(Ｈybomitra spp.)、アチロツス種(Ａty
lotus spp.)、タバヌス種(Ｔabanus spp.)、ヘマトポタ種(Ｈaematopota spp
.)、フィリポニア種(Ｐhilipomyia spp.)、ブラウラ種(Ｂraula spp.)、ムス カ種(Ｍusca spp.)、ヒドロタエア種(Ｈydrotaea spp.)、ストモキシス種(Ｓt
omoxys spp.)、ヘマトビア種(Ｈaematobia spp.)、モレリア種(Ｍorellia sp
p.)、ファニア種(Ｆannia spp.)、グロッシナ種(Ｇlossina spp.)、カリフォ ラ種(Ｃalliphora spp.)、ルシリア種(Ｌucilia spp.)、クリソミイア種(Ｃhr
ysomyia spp.)、ウールファルチア種(Ｗohlfahrtia spp.)、サルコファガ種( Ｓarcophaga spp.)、オエストルス種(Ｏestrus spp.)、ヒポデルマ種(Ｈypode
rma spp.)、ガステロフィルス種(Ｇasterophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Ｈi
ppobosca spp.)、リポプテナ種(Ｌipoptena spp.)およびメロファグス種(Ｍel
ophagus spp.)。
【０６０７】 ノミ目(Ｓiphonapterida)から、例えば、プレックス種(Ｐulex spp.)、クテ ノセファリデス種(Ｃtenocephalides spp.)、ゼノピスラ種(Ｘenopyslla spp.
)およびセラトフィルス種(Ｃeratophyllus spp.)。
【０６０８】 カメムス目(Ｈeteropterida)、例えば、シメックス種(Ｃimex spp.)、トリア
トマ種(Ｔriatoma spp.)、ロドニウス種(Ｒhodnius spp.)およびパンストロン
ギルス種(Ｐanstrongylus spp.)。
【０６０９】 ゴキブリ目(Ｂlattarida)から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Ｂlatta
orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Ｐeriplaneta americana)、ブラッ テラ・ゲルマニカ(Ｂlattela germanica)およびスペラ種(Ｓupella spp.)。
【０６１０】 ダニ目(Ａcaria)(アカリダ(Ａcarida))の亜種並びにメタ−(Ｍeta-)およびメ ソスチグマタ目(Ｍesostigmata)から、例えば、アルガス種(Ａrgas spp.)、オ ルニソドルス種(Ｏrnithodorus spp.)、オタビウス種(Ｏtabius spp.)、イキ ソデス種(Ｉxodes spp.)、アンブリオンマ種(Ａmblyomma spp.)、ブーフィル ス種(Ｂoophilus spp.)、デルマセントル種(Ｄermacentor spp.)、ヘマフィサ
リス種(Ｈaemaphysalis spp.)、ヒアロンマ種(Ｈyalomma spp.)、リピセファ ルス種(Ｒhipicephalus spp.)、デルマニッサス種(Ｄermanyssus spp.)、ライ
リエチア種(Ｒaillietia spp.)、ニューモニッサス(Ｐneumonyssus spp.)、ス
テルノストマ種(Ｓternostoma spp.)およびバロア種(Ｖarroa spp.)。
【０６１１】 ケダニ亜目(Ａctinedida)(プロチグマタ(Ｐrostigmata))およびコナダニ亜目(
Ａcaridida)(アスチグマタ(Ａstigmata))から、例えば、アカラピス種(Ａcarapi
s spp.)、ケイレチエラ種(Ｃheyletiella spp.)、オルニソヘイレチア種(Ｏrn
ithocheyletia spp.)、ミオビア種(Ｍyobia spp.)、ソレルガテス種(Ｐsorerg
ates spp.)、デモデックス種(Ｄemodex spp.)、トロンビクラ種(Ｔrombicula
spp.)、リストロフォルス種(Ｌistrophorus spp.)、アカルス種(Ａcarus spp
.)、チロファグス種(Ｔyrophagus spp.)、カログリフス種(Ｃaloglyphus spp.
)、ヒポデクテス種(Ｈypodectes spp.)、テロリクス種(Ｐterolichus spp.)、
ソロプテス種(Ｐsoroptes spp.)、コリオプテス種(Ｃhorioptes spp.)、オク トデクテス種(Ｏctodectes spp.)、サルコプテス種(Ｓarcoptes spp.)、ノト エドレス種(Ｎotoedres spp.)、ネミドコプテス種(Ｋnemidocoptes spp.)、シ
トジテス種(Ｃytodites spp.)およびラミノシオプテス種(Ｌaminosioptes spp
.)。
【０６１２】 本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は農業用生産性家畜、例えば、牛、羊、山
羊、馬、豚、驢馬、駱駝、バッファロー、兎、鶏、七面鳥、鴨、鵞鳥および蜜蜂
、他の室内動物、例えば、犬、猫、飼育用の鳥および水族館の魚、並びにいわゆ
る実験動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウス、に感染す
る節足動物を抑制するためにも適する。本発明に従う活性化合物の使用によりこ
れらの節足動物を抑制することによって死亡事例および（肉、乳、羊毛、皮革、
卵、蜂蜜などの）生産量減少を減じ、その結果、より経済的なそしてより簡単な
動物の飼育を可能にする。
【０６１３】 本発明に従う活性化合物は獣医学分野では、既知の方法で腸内投与により、例
えば錠剤、カプセル剤、飲料、飲み薬、顆粒、ペースト、大型丸剤、飼料を介す
る方法および坐薬の形態で、非経口的投与により、例えば、注射（筋肉内、皮下
、静脈内、腹腔内など）により、移植物、鼻内投与により、例えば浸漬もしくは
入浴、噴霧、注ぎおよび滴下の形態で皮膚投与により、洗浄および粉末散布の形
態で、そして活性化合物を含有する成型品、例えば首輪、耳札、尾の標識、足輪
、端綱、標識装置などを用いて使用される。
【０６１４】 家畜、家禽、ペットなどに投与される時には、式（Ｉ）の活性化合物は１〜８
０％の量で活性化合物を含んでなる調合物（例えば粉剤、乳剤、散剤組成物）と
して、直接または１００〜１００００倍の希釈後に使用することができ、或いは
それらを化学浴の形態で使用してもよい。
【０６１５】 さらに、本発明に従う式（Ｉ）の化合物が工業材料を破壊する昆虫に対して有
効な殺昆虫活性を有することも見いだされた。
【０６１６】 下記の昆虫が例としてそして好適であるとして挙げられるが、それらは限定さ
れるものではない： 甲虫類(Beetles)、例えば ヒロトルペス・バジュルス(Ｈylotrupes bajulus)、クロロフォルス・ピロシス
(Ｃhlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Ａnobiumu punctatum)
、ゼストビウム・ルフォビロスム(Ｘestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペ
クチコルニス(Ｐtilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネックス(Ｄe
ndrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ｅrnobius mollis)、プリオビウ
ム・カルピニ(Ｐriobium carpini)、リクツス・ブルンネイス(Ｌyctus brunne
us)、リクツス・アフリカヌス(Ｌyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(
Ｌyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Ｌyctus linearis)、リクツス
・プベッセンス(Ｌyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Ｔrogoxyl
on aequale)、ミンセス・ルギコシル(Ｍinthes rugicollis)、キシレボルス種
(Ｘyleborus spec.)、トリプトデンドロン種(Ｔryptodendron spec.)、アパテ
・モオナクス(Ａpate monachus)、ボスチリクス・カプシンス(Ｂostrychus ca
pucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Ｈeterobostrychus brunneus)、
シノキシロン種(Ｓinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Ｄinoderus minu
tus)。 ハチ類(Ｈymenopteros)、例えば シレックス・ジュベンクス(Ｓirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Ｕrocerus
gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Ｕrocerus gigas taignus)、ウ ロセルス・アウグル(Ｕrocerus augur)。 シロアリ類(Ｔermites)、例えば カロテルメス・フラビコリス(Ｋalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・
ブレビス(Ｃrytotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Ｈeterotermes
indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Ｒeticulitermes flavipes)、レ
チクリテルメス・サントネンシス(Ｒeticulitermes santonensis)、レクチクリ
テルメス・ルシフグス(Ｒeticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダーウ
ィニエンシス(Ｍastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス
(Ｚootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Ｃoptotermes
formosanus)。 シミ類(Ｂristletails)、例えばレイスマ・サッカリナ(Ｌepisma saccharina) 。
【０６１７】 工業材料はこの点については非−生存材料、例えば、好適にはプラスチック、
接着剤、サイズ、紙およびボール紙、皮革、木材および材木製品、並びにコーテ
イング組成物を意味すると理解すべきである。
【０６１８】 木材および材木製品が、昆虫による感染から特に好ましく保護される材料であ
る。
【０６１９】 本発明に従う剤またはこれらを含んでなる混合物により保護できる木材および
加工材木製品は、例えば、建築用材木、木製梁、鉄道枕木、橋梁部品、防波堤、
木製車両、箱、荷台、容器、電柱、木製型桟、木製窓および扉、合板、チップボ
ード、連結製品、または家屋の建築もしくは連結部の中で非常に一般的に使用さ
れている木材製品を意味すると理解すべきである。
【０６２０】 活性化合物はそのままで、濃縮物または一般的な普通の調合物、例えば粉末、
粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤もしくはペースト、の形態で使用することができる。
【０６２１】 上記の調合物はそれ自体は既知である方法で、例えば活性化合物を少なくとも
１種の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または揮発保
留剤、撥水剤、適宜乾燥剤および紫外線安定剤、並びに適宜着色剤および顔料、 並びに他の加工助剤と混合することにより、製造できる。
【０６２２】 木材および木材から作成される木製製品の保護用に使用される殺昆虫剤組成物
または濃縮物は本発明に従う活性化合物を０.０００１〜９５重量％、特に０.０
０１〜６０重量％、の濃度で含んでなる。
【０６２３】 使用される組成物または濃縮物の量は昆虫の性質および発生状態並びに媒体に
依存する。最適な適用量は使用時に各場合とも一連の試験により決めることがで
きる。しかしながら、一般的には、保護しようとする材料を基にして０.０００ １〜２０重量％、好適には０.００１〜１０重量％、の活性化合物を使用するこ とで充分である。
【０６２４】 使用される溶媒および／または希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物およ
び／または油状もしくは油型の有機化学溶媒もしくは低揮発度の溶媒混合物およ
び／または有極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水並びに適宜
乳化剤および／または湿潤剤である。
【０６２５】 好適に使用される有機化学溶媒は３５より上の蒸発価（evaporation number）
および３０℃より上の、好適には４５℃より上の、引火点を有する油状または油
類似溶媒である。低揮発度を有するそのような油状または油類似溶媒として使用
される物質は、適当な鉱油もしくはそれらの芳香族画分、または鉱油を含有する
溶媒混合物、好適にはホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベンゼ
ンである。
【０６２６】 １７０〜２２０℃の沸騰範囲を有する鉱油、１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有
するホワイトスピリット、２５０〜３５０℃の沸騰範囲を有するスピンドル油、
１６０〜２８０℃の沸騰範囲の石油もしくは芳香族、ターペンチンのエッセンス
などが有利に使用される。
【０６２７】 好適な態様では、１８０〜２１０℃の沸騰範囲を有する液体脂肪族炭化水素類
もしくは１８０〜２２０℃の沸騰範囲を有する芳香族および脂肪族炭化水素類の
高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン
、好適にはα−モノクロロナフタレンが使用される。
【０６２８】 溶媒混合物も３５より上の蒸発価および３０℃より上の、好適には４５℃より
上の引火点を有し且つ殺昆虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物の中に
可溶性または可乳化性である限り、３５より上の蒸発価および３０℃より上の、
好適には４５℃より上の引火点を有する低揮発度の油状または油類似有機溶媒を
高または中揮発度の有機化学溶媒により部分的に置換することができる。
【０６２９】 好適な態様によると、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部は脂肪族の有極
性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物により置換される。ヒドロキシルおよび／ま
たはエステルおよび／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒、例えば、
グリコールエーテル、エステル類などが好適に使用される。
【０６３０】 本発明の概念で使用される有機化学結合剤はそれ自体既知であり、水で希釈可 能でありおよび／または使用される有機化学溶媒中に可溶性もしくは可分散性も
しくは可乳化性である合成樹脂および／または結合性乾燥油、特にアクリレート
樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは
重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フェ
ノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂、シリコーン樹脂、
乾燥植物性および／または乾燥油および／または天然および／もしくは合成樹脂
をベースとした物理的乾燥結合剤からなるかまたはそれらを含んでなる結合剤で
ある。
【０６３１】 結合剤として使用される合成樹脂は乳化液、分散液または溶液の形態で使用す
ることができる。ビチューメンまたはビチューメン物質を１０重量％までの量で
結合剤として使用することができる。それ自体は既知である染料、顔料、撥水剤
、臭気−遮蔽物質および抑制剤または腐食防止剤などをさらに使用することもで
きる。
【０６３２】 組成物または濃縮物が有機化学結合剤として少なくとも1種のアルキド樹脂ま たは改質アルキド樹脂および／または乾燥植物性油を含んでなることが本発明に
よると好ましい。４５重量％より多い、好適には５０〜６８重量％の油含有量を
有するアルキド樹脂が本発明により好適に使用される。
【０６３３】 上記の結合剤の全部または一部を揮発保留剤（混合物）または可塑剤（混合物
）により置換することができる。これらの添加剤は活性化合物の蒸発および結晶
化または沈澱を防止することを意図する。それらは好適には（使用される結合剤
の１００％を基にして）結合剤の０.０１〜３０％を置換する。
【０６３４】 可塑剤は、フタル酸エステル類、例えばフタル酸ジブチル、ジオクチルもしく
はベンジルブチル、燐酸エステル類、例えば燐酸トリブチル、アジピン酸エステ
ル類、例えばアジピン酸ジ−(２−エチルヘキシル)、ステアリン酸エステル類、
例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル類
、例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテル類または相対的に高分子量の
グリコールエーテル類、グリセロールエステル類およびｐ−トルエンスルホン酸
エステル類の化学種から生ずる。
【０６３５】 揮発保留剤は化学的にはポリビニルアルキルエーテル類、例えば、ポリビニル
メチルエーテル、またはケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベン
ゾフェノン、を基にしている。
【０６３６】 可能な溶媒または希釈剤は特に水であり、適宜１種もしくはそれ以上の上記の
有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物状であってもよい。
【０６３７】 大規模な工業的含浸方法、例えば真空、二重真空または圧力法、により木材の
特に有効な保護が得られる。
【０６３８】 調合済み組成物は別の殺昆虫剤およびさらに１種もしくはそれ以上の殺菌・殺
カビ剤を、適宜、含んでなることができる。
【０６３９】 可能な追加の混合相手は、好適には、ＷＯ ９４／２９ ２６８に挙げられてい
る殺昆虫剤および／または殺菌・殺カビ剤である。この文献に挙げられている化
合物は本出願の明白な構成部分である。
【０６４０】 挙げられる特に好ましい混合相手は殺昆虫剤、例えばクロピリフォス(chlorpy
riphos)、フォキシム(phoxim)、シラフルフィン(silafluofin)、アルファメスリ
ン(alphamethrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シペルメスリン(cypermethrin)
、デルタメスリン(deltamethrin)、ペルメスリン(permethrin)、イミダクロプリ
ド(imidacloprid)、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフ
ルムロン(hexaflumuron)およびトリフルムロン(triflumuron)、並びに殺菌・殺 カビ剤、例えばエポキシコナゾール(epoxyconazole)、ヘキサコナゾール(hexaco
nazole)、アザコナゾール(azaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、 テブコナゾール(tebuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナ ゾール(metconazole)、イマザリル(imazalil)、ジクロフルアニド(dichlofluani
de)、トリルフルアニド(tolylfluanide)、カルバミン酸３−ヨード−２−プロピ
ニルブチル、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４,５−ジクロロ −Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
【０６４１】 本発明に従う活性化合物の製造および使用を以下の実施例により説明する。
【０６４２】 実施例 ミズス(Ｍyzus)試験 溶媒： １重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。
【０６４３】 ピーチ・アフィド（ミズス・ペルシカエ(Ｍyzus persicae)）がたくさん感染
しているキャベツの葉（ブラシカ・オレラセア(Ｂrassica oleracea)）を所望 する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理する。
【０６４４】 所望する時間の期間後に、死滅率、％を測定する。１００％は全てのアブラム
シが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが死滅しなかったことを意味する
。
【０６４５】 この試験では、例えば、下記の製造実施例の化合物が良好な活性を示す：
【０６４６】
【表８】
【０６４７】 実施例 ネフォテティックス(Ｎephotettix)試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。
【０６４８】 イネの実生（オリザ・サティバ(Ｏryza sativa)）を所望する濃度の活性化合
物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉がまだ湿っている間にグリー
ン・ライス・リーフ−ホッパー（ネフォテティックス・シンクチセプス(Ｎephot
ettix cincticeps）の幼虫を感染させる。
【０６４９】 所望する時間の期間後に、死滅率、％を測定する。１００％は全てのヨコバイ
が死滅したことを意味し、０％はヨコバイが死滅しなかったことを意味する。
【０６５０】 この試験では、例えば、下記の製造実施例の化合物が良好な活性を示す：
【０６５１】
【表９】
【０６５２】 実施例 フェドン(Ｐhaedon)幼虫試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。
【０６５３】 キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア(Ｂrassica oleracea)）を所望する濃 度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉がまだ湿ってい
る間にマスタード・ビートル（フェドン・コクレアリアエ(Ｐhaedon cochleari
ae）の幼虫を感染させる。
【０６５４】 所望する時間の期間後に、死滅率、％を測定する。１００％は全てのアブラム
シが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが死滅しなかったことを意味する
。
【０６５５】 この試験では、例えば、下記の製造実施例の化合物が良好な活性を示す：
【０６５６】
【表１０】
【０６５７】実施例 発芽後試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈して所望する
濃度にする。
【０６５８】 ５−１５ｃｍの高さを有する試験植物に活性化合物の調合物を１単位面積当た
り特定量の所望する活性化合物を適用するような方法で噴霧する。３週間後に、
植物に対する被害度を未処理の対照の成長との比較で％被害率で評価する。
【０６５９】 数字は、 ０％＝効果なし（未処理の対照と同様） １００％＝完全死滅 を示す。 発芽後試験／温室
【０６６０】
【表１１】
【０６６１】実施例 発芽前試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈して所望する
濃度にする。
【０６６２】 植物の種子を普通の土に蒔き、そして２４時間後に活性化合物の調合物を散布
する。有利には、単位面積当たりの水の量を一定に保つ。調合物中の活性化合物
濃度は重要でなく、単位面積当たりの活性化合物適用割合だけが重要である。３
週間後に、植物に対する被害度を未処理の対照の成長との比較で％被害率で評価
する。
【０６６３】 数字は、 ０％＝効果なし（未処理の対照と同様） １００％＝完全死滅 を示す。 発芽前試験／温室
【０６６４】
【表１２】
【０６６５】実施例Ｉ−１−ａ−１
【０６６６】
【化２０１】
【０６６７】 アルゴン下で、２０ｍｌの１,２−ジメトキシエタン中のＷＯ９７／０２２４ ３からの実施例Ｉ−１−ａ−４に従う１.１ｇの３−[(４−ブロモ−２−エチル −６−メチル)−フェニル]−５−イソプロピル−５−メチル−ピロリジン−２, ４−ジオンを０.６ｇの４−クロロフェニルボロン酸および１８０ｍｇのテトラ キス（トリフェニルホスフィン）パラジウムと混合する。混合物を２０℃で１５
分間撹拌し、１５ｍｌの２０％強度炭酸ナトリウム水溶液を次に加え、そして混
合物を８０℃で１日間撹拌する。混合物を次に濾過し、濾液を水と混合しそして
水相を酸性化する。吸引濾過で０.７５ｇの生成物を与える（理論値の６５％） 。 融点：２４５℃ 実施例（Ｉ−１−ａ−１）および（Ｉ−１−ａ−４３）の方法により、および
／または式（Ｉ−１−ａ）の化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の
式（Ｉ−１−ａ）の化合物が得られる：
【０６６８】
【化２０２】
【０６６９】
【表１３】
【０６７０】
【表１４】
【０６７１】実施例Ｉ−１−ｂ−１
【０６７２】
【化２０３】
【０６７３】 最初に０.６７ｍｌ（４.８ミリモル）のトリエチルアミンをそして次に還流温
度において５ｍｌの無水酢酸エチル中の０.５ｍｌ（０.００５モル）の塩化イソ
ブチルを４０ｍｌの無水酢酸エチル中の１.５８ｇの実施例Ｉ−１−ａ−１９の 化合物に加える。反応が終了するまで（薄層クロマトグラフィーにより監視され
る）この温度で撹拌を続ける。混合物を次に濃縮しそして残渣を塩化メチレン中
に加え、３０ｍｌの０.５Ｎ ＮａＯＨで２回洗浄し、乾燥しそして濃縮する。残
渣をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）／ｎ−ヘキサンから再結晶化
させる。収量１.２７ｇ（理論値の６８％）。融点：＞２４７℃。
【０６７４】 実施例（Ｉ−１−ｂ−１）の方法により、および／または式（Ｉ−１−ｂ）の
化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の式（Ｉ−１−ｂ）の化合物が
得られる：
【０６７５】
【表１５】
【０６７６】実施例Ｉ−１−ｃ−１
【０６７７】
【化２０４】
【０６７８】 −１０℃〜０℃において、５ｍｌの塩化メチレン中の０.１５ｇのクロロ蟻酸 を３０ｍｌの塩化メチレン中の０.３５ｇの実施例Ｉ−１−ａ−１２の化合物お よび０.１５ｍｌのトリエチルアミンに加え、そして混合物を室温で２時間撹拌 する。反応混合物をシリカゲルを通して塩化メチレン／酢酸エチル５：３を移動
相として用いて濾過し、そして次に濃縮しそして少量の塩化メチレン中に溶解し
、そしてヘキサンの添加により生成物を沈澱させる。 収量０.２３ｇ（理論値の５６％）。融点：１２９℃。
【０６７９】 実施例（Ｉ−１−ｃ−１）の方法により、および／または式（Ｉ−１−ｃ）の
化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の式（Ｉ−１−ｃ）の化合物が
得られる：
【０６８０】
【化２０５】
【０６８１】
【表１６】
【０６８２】実施例Ｉ−２−ａ−１
【０６８３】
【化２０６】
【０６８４】 １.０ｇ（２.６ミリモル）のＷＯ９７／０２２４３からの実施例Ｉ−２−ａ−
１５に従う３−[(２,６−ジメチル−４−ブロモ)−フェニル]−５,５−[(３−メ
トキシ)−ペンタメチレン]−４−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラン−２−オン を２０ｍｌのジエトキシエタン中に懸濁させ、０.５ｇ（３.２ミリモル）の４−
クロロフェニルボロン酸および１８０ｍｇ（０.１５６ミリモル）のテトラキス （トリフェニルホスフィン）パラジウムを加えそして混合物を室温で１５分間撹
拌し、その後に１３ｍｌの２０％強度炭酸ナトリウム溶液を加え、そして撹拌を
８０℃で２４時間続ける。
【０６８５】 処理のために、混合物を濃縮し、水性クエン酸および塩化メチレンの間に分配
し、乾燥しそして濃縮する。さらなる精製のために、粗製生成物を１Ｎ ＮａＯ Ｈおよび塩化メチレンの間に分配し、水相を酸性化しそして沈澱した生成物を吸
引濾過しそして乾燥する。 収量：０.３８ｇ（理論値の３５％）の結晶性固体 融点：２１５−２１７℃実施例Ｉ−２−ａ−５
【０６８６】
【化２０７】
【０６８７】 ９.４ｍｌのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのＤＭＦ中１Ｍ溶液を１０ｍｌの ＤＭＦ中の７.８２ミリモルの実施例（III−１）の化合物にゆっくり滴下し、そ
して混合物を室温で一夜撹拌する。溶媒を蒸留除去し、残渣を水中に加えそして
希塩酸で酸性化する。混合物をさらに２時間撹拌しそして次に吸引濾過する。 収量：２.７８ｇ、融点２８５−２８７℃。
【０６８８】 実施例（Ｉ−２−ａ−１）および（Ｉ−２−ａ−５）の方法により、そして（
Ｉ−２−ａ）の化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の式（Ｉ−２−
ａ）の化合物が得られる：
【０６８９】
【化２０８】
【０６９０】
【表１７】
【０６９１】実施例Ｉ−２−ｂ−１
【０６９２】
【化２０９】
【０６９３】 ０.３２ｇのトリエチルアミンおよび次に０.３３ｇの塩化イソブチルを２０ｍ
ｌの塩化メチレン中の１.０３ｇの実施例Ｉ−２−ａ−５の化合物に加える。混 合物を一夜撹拌しそして次に希水性クエン酸および１Ｎ ＮａＯＨと共に振り、 そして有機相を乾燥しそして濃縮する。収量１.１６ｇ。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１.０５ｐｐｍ（ｄ,６Ｈ）、１.５５ｐｐｍ（ｓ,６ Ｈ）、２.２５ｐｐｍ（ｓ,６Ｈ）、２.６５ｐｐｍ（ｍ,１Ｈ）、７.２５−７.５
０ｐｐｍ（ｍ,６Ｈ）。
【０６９４】 実施例（Ｉ−２−ｂ−１）、および／または（Ｉ−２−ｂ）の化合物を製造す
るための一般的工程に従い、下記の式（Ｉ−２−ｂ）の化合物が得られる：
【０６９５】
【表１８】
【０６９６】実施例Ｉ−２−ｃ−１
【０６９７】
【化２１０】
【０６９８】 実施例（Ｉ−２−ｂ−１）の方法により、以上で示された化合物が実施例（１
−２−ａ−１３）の化合物およびクロロ蟻酸イソプロピルから出発して得られる
。実施例Ｉ−３−ａ−１
【０６９９】
【化２１１】
【０７００】 ９ｍｌのトリフルオロ酢酸および２１０ｍｌのトルエン中の４５.０ｇ（８１ ミリモル）の実施例（IV−１）の化合物を一夜加熱還流する。混合物を濃縮し、
そして残渣を２００ｍｌのＭＴＢＥおよび６００ｍｌの水の中に加えそしてＮａ
ＯＨの添加によりｐＨ１４に調節する。有機相を１リットルの１Ｎ ＨＣｌに滴 下し、混合物を２時間撹拌し、生成物を吸引濾別し、シクロヘキサンで洗浄しそ
して乾燥する。収量１８.３ｇ（理論値の５７％）融点：＞２５０℃。実施例Ｉ−３−ｂ−１
【０７０１】
【化２１２】
【０７０２】 氷冷しながら、０.７９ｍｌの塩化イソバレリルの３ｍｌの無水塩化メチレン 中溶液を１５ｍｌの塩化メチレン中の２.０ｇの実施例（Ｉ−３−ａ−１）の化 合物および１.０４ｍｌのトリエチルアミンに滴下し、そして混合物を室温で２ 時間撹拌する。混合物を１０％強度水性クエン酸で洗浄しそして塩化メチレンで
抽出する。有機相を１Ｎ ＮａＯＨで洗浄し、乾燥しそして濃縮する。収量２.１
ｇ（理論値の８７％）の油。1 Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝０.９／（ｄｄ,６Ｈ,ＣＨ／ＣＨ 3 ）2、１.４−２.０（ｍ,１０Ｈ,シクロヘキシル）２.１５（ｓ,６Ｈ,２×Ａｒ −ＣＨ3）、７.４−７.７（ｍ,６Ｈ,Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。実施例Ｉ−３−ｃ−１
【０７０３】
【化２１３】
【０７０４】 実施例（Ｉ−３−ｂ−１）の方法により、実施例（Ｉ−３−ａ−１）の化合物
をクロロ蟻酸エチルと反応させることにより以上で示された化合物が得られる。
収量２.１ｇ（理論値の８９％）。融点１６７〜１７０℃。実施例（Ｉ−５−ａ−１）
【０７０５】
【化２１４】
【０７０６】 １.８ｇの４−クロロフェニルボロン酸および２６６.３ｍｇのビス（トリフェ
ニルホスフィン）−パラジウム（II）クロリドを２１ｍｌのジメトキシエタンお
よび１８ｍｌの１Ｎ Ｎａ2ＣＯ3溶液中の２.６ｇのＷＯ９７／０２２４３からの
実施例（Ｉ−５−ａ−１）の化合物に加える。混合物を一夜還流下で撹拌し、希
ＨＣｌで酸性化しそして濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより
精製する（移動相シクロヘキサン／酢酸エチル４／１→２／１）。収量２.５５ ｇ（理論値の８９％）、融点：＞２５０℃。実施例（Ｉ−５−ａ−２）
【０７０７】
【化２１５】
【０７０８】 実施例Ｉ−５−ａ−１の方法により、ＷＯ９７／０２２４３からの実施例（Ｉ
−５−ａ−６）の化合物から出発して以上で示された化合物が得られる。融点１
０７−１０８℃。実施例Ｉ−７−ａ−１
【０７０９】
【化２１６】
【０７１０】 １.５ｇ（４.３ミリモル）の式
【０７１１】
【化２１７】
【０７１２】 の化合物を１０ｍｌのジメトキシエタン中に溶解しそして１０ｍｌの１Ｍ Ｎａ2 ＣＯ3溶液と混合する。１.０ｇ（６.４５ミリモル）のｐ−クロロフェニルボロ ン酸および最後に触媒として２５４ｍｇ（０.２２ミリモル）のＰｄ(ＰＰｈ3)4 （Ｐｈ＝フェニル）を加える。混合物を一夜加熱還流しそして次に濾過し、そし
てフィルターケーキを酢酸エチルですすぐ。濾液を水と混合しそして酢酸エチル
およびメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）で各々３回抽出する。一緒
にした有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、乾燥しそして濃縮する。 粗収量：１.８５ｇ。
【０７１３】 シクロヘキサン／酢酸エチル１５／１を用いるシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで１００ｍｇの以上で示された化合物を与える。
【０７１４】 シス異性体の回転異性体の２種の他の画分（３００ｍｇおよび４００ｍｇ）が
得られる。実施例Ｉ−７−ａ−２
【０７１５】
【化２１８】
【０７１６】 ５０ｍｌの無水ＤＭＦ中の２０.５ｇの実施例（Ｘ−１）の化合物を８.４４ｇ
のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドと混合しそして８０℃に１時間加熱する。氷冷
しながら、混合物を２リットルの１Ｎ ＨＣｌにゆっくり加える。混合物を塩化 メチレンで抽出しそして抽出物を乾燥しそして濃縮する。収量１８ｇ（理論値の
９５％）、融点：１９２−１９５℃。
【０７１７】 実施例（Ｉ−７−ａ−１）および（Ｉ−７−ａ−２）の方法により、および／
または式（Ｉ−７−ａ）の化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の式
（Ｉ−７−ａ）の化合物が得られる：
【０７１８】
【表１９】
【０７１９】実施例１−７−ｂ−１
【０７２０】
【化２１９】
【０７２１】 実施例（Ｉ−３−ｂ−１）の方法により、式（Ｉ−７−ａ−１）の化合物を塩
化イソブチリルと反応させることにより以上で示された化合物が得られる。融点
：油。1 Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）：δ＝０.９−１.０（ｄ,６Ｈ,ＨＣ−Ｃ Ｈ 3 ）、１.２−２.０（ｍ,８Ｈ,シクロヘキシル−Ｈ）、２.１ ２.１５（ｓ,６
Ｈ,２×ＡｒＣＨ3）、２.６５（ｍ,１Ｈ,ＣＨＣＨ3）、７.４（ｓ,２Ｈ,Ａｒ− Ｈ）、７.５−７.７（ｄ,４Ｈ,Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。実施例Ｉ−７−ｂ−２
【０７２２】
【化２２０】
【０７２３】 実施例（Ｉ−３−ｂ−１）の方法により、実施例（Ｉ−７−ａ−５）の化合物
を塩化イソブチリルと反応させることにより以上で示された化合物が油状で得ら
れる。1 Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）：δ＝１−１.１（ｄ,６Ｈ,ＣＨ−ＣＨ 3 ）、４２.０（ｍ,８Ｈ,シクロヘキシル−Ｈ）、２.１５−２.２（ｓ,６Ｈ,２× ＡｒＣＨ3）、２.６（ｍ,１Ｈ,ＣＨ−ＣＨ3）、２.９−３.４（ｍ,２Ｈ,シクロ ヘキシルＣ−Ｈ）、７.３−７.６（ｍ,６Ｈ,Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。
【０７２４】 実施例（Ｉ−７−ｂ−１）の方法により、および／または式（Ｉ−７−ｂ）の
化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の式（Ｉ−７−ｂ）の化合物が
得られる：
【０７２５】
【表２０】
【０７２６】実施例Ｉ−７−ｃ−１
【０７２７】
【化２２１】
【０７２８】 実施例（Ｉ−３−ｂ−１）の方法により、実施例（Ｉ−７−ａ−２）の化合物
をクロロ蟻酸エチルと反応させることにより以上で示された化合物がワックス状
で得られる。実施例Ｉ−８−ａ−１
【０７２９】
【化２２２】
【０７３０】 ６.０ｇの実施例（XI−１）の化合物を最初に２０ｍｌのＤＭＦ中に充填し、 ２.６３ｇのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドと混合しそして８０℃に１時間加熱 する。氷冷しながら、混合物を次に１リットルの１Ｎ ＨＣｌにゆっくり加え、 そして生成物を吸引濾別しそして乾燥する。収量５.１５ｇ（理論値の９３％） 。融点２２２−２２４℃。実施例Ｉ−８−ａ−２ 実施例（Ｉ−８−ａ−１）の方法により、融点１１７−１２２℃の
【０７３１】
【化２２３】
【０７３２】 が得られる。実施例Ｉ−８−ｂ−１
【０７３３】
【化２２４】
【０７３４】 実施例（Ｉ−３−ｂ−１）の方法により、実施例（Ｉ−８−ａ−１）の化合物
を塩化イソバレリルと反応させることにより以上で示された化合物が油状で得ら
れる。1 Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝０.５５（ｄ,６Ｈ,ＣＨ(ＣＨ 3)2 ）、１.２（ｓ,６Ｈ,Ｃ(ＣＨ 3)2）、１.６（ｍ,１Ｈ,ＣＨ(ＣＨ3)2）、２.１（ ｓ,６Ｈ,２×Ａｒ−ＣＨ3）、７.３−７.６５（ｍ,６Ｈ,Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。実施例Ｉ−８−ｂ−２
【０７３５】
【化２２５】
【０７３６】 実施例（Ｉ−３−ｂ−１）の方法により、実施例（Ｉ−８−ａ−２）の化合物
を塩化イソバレリルと反応させることにより以上で示された化合物が油状で得ら
れる。1 Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝０.５５（ｄ,６Ｈ,ＣＨ(ＣＨ 3)2 ）、１.２（ｓ,６Ｈ,Ｃ(ＣＨ 3)2）、１.６（ｍ,１Ｈ,ＣＨ(ＣＨ3)2）、２.０； ２.７（ｔ,２×Ｈ,ＣＨ 2−ＣＨ 2）、２.０５（ｓ,６Ｈ,２×Ａｒ−ＣＨ3）、７.
３−７.６５（ｍ,６Ｈ,Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。実施例Ｉ−８−ｃ−１
【０７３７】
【化２２６】
【０７３８】 実施例（Ｉ−３−ｂ−１）の方法により、実施例（Ｉ−８−ａ−１）の化合物
をクロロ蟻酸エチルと反応させることにより以上で示された化合物がワックス様
物質として得られる。1 Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１.０５（ｔ,３Ｈ,ＣＨ2ＣＨ 3、
１.２（ｓ,６Ｈ,Ｃ(ＣＨ 3)2）、２.１（ｓ,６Ｈ,２×Ａｒ−ＣＨ3）、２.４５；
２.７（ｓ,２×２Ｈ,ＣＨ2）、４.１（ｑ,２Ｈ,ＣＨ 2−ＣＨ３）、７.３５−７.
７（ｍ,６Ｈ,Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。実施例Ｉ−８−ｃ−２
【０７３９】
【化２２７】
【０７４０】 実施例Ｉ−３−ｂ−１の方法により、実施例（Ｉ−８−ａ−２）の化合物をク
ロロ蟻酸エチルと反応させることにより以上で示された化合物がワックス様物質
として得られる。1 Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１.０５（ｔ,３Ｈ,ＣＨ2ＣＨ 3、
１.１５（ｓ,６Ｈ,Ｃ(ＣＨ 3)2）、２.０；２.７（ｔ,２×２Ｈ,ＣＨ 2−ＣＨ 2） 、２.０５（ｓ,６Ｈ,Ｑｘ,Ａｒ−ＣＨ3）、４.０５（ｑ,２Ｈ,ＣＨ 2−ＣＨ３） ７.３−７.７（ｍ,６Ｈ,Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。実施例II−１
【０７４１】
【化２２８】
【０７４２】 ３０〜４０℃の温度で、８０ｍｌの塩化メチレン中の７.７５ｇの実施例XXIX −１の化合物を１０.３ｇの濃硫酸に滴下し、そして混合物をこの温度で２時間 撹拌する。１４ｍｌのメタノールを次に滴下し、そして混合物を７０℃でさらに
６時間撹拌する。混合物を次に１１０ｇの氷上に注ぎそして塩化メチレンで抽出
し、そして有機相をＮａＨＣＯ3水溶液で洗浄し、乾燥しそして濃縮する。残渣 をＭＴＢＥ／ｎ−ヘキサンから再結晶化させそして次にシリカゲルクロマトグラ
フィー（移動相塩化メチレン／酢酸エチル５／３）により精製する。収量４.２ ４ｇ（理論値の５０％）。融点：１４２℃。実施例II−２
【０７４３】
【化２２９】
【０７４４】 ５−１０℃で、１０ｍｌのアセトニトリル中の５.８６ｇの実施例（XXIV−１ ）に従う２,６−ジメチル−４−(４−クロロフェニル)−フェニルアセチルクロ リドを２０ｍｌのアセトニトリル中の４.５７ｇの３−メチル−１−アミノ−シ クロヘキサンカルボン酸メチル×塩酸塩および１０ｇの粉砕Ｋ2ＣＯ3に滴下し、
そして混合物を室温で３時間撹拌する。混合物を２００ｍｌの氷水中に加え、乾
燥しそして濃縮する。残渣をＭＴＢＥ／ｎ−ヘキサンから再結晶化させる。収量
７.１２ｇ（理論値の８３％）、融点：１６９℃。
【０７４５】 実施例（II−１）および（II−２）の方法により、および／または式（II）の
化合物を製造するための一般的な方法に従い、下記の式（II）の化合物が得られ
る：
【０７４６】
【表２１】
【０７４７】実施例XXIX−１
【０７４８】
【化２３０】
【０７４９】 ５−１０℃で、１５ｍｌのアセトニトリル中の８.７９ｇの２,６−ジメチル−
４−(４−クロロフェニル)−フェニルアセチルクロリドを３０ｍｌのアセトニト
リル中の３.７ｇの２−アミノ−２,３−ジメチル−ブチロニトリルおよび１３. ８ｇの粉砕Ｋ2ＣＯ3に加え、そして混合物を室温で３時間撹拌する。混合物を２
５０ｍｌの氷水中に注ぎそして吸引濾別し、そして残渣を水で洗浄する。残渣を
塩化メチレン中に加え、そして溶液を乾燥しそして濃縮する。生成物を引き続き
シリカゲルクロマトグラフィー（移動相ｎ−ヘキサン／酢酸エチル３／１）によ
り精製する。収量８.２４ｇ（理論値の７４％）、融点１８０℃。実施例（III−１）
【０７５０】
【化２３１】
【０７５１】 ２.２９ｇの実施例（XXIV−１）の化合物および１.０３ｇのヒドロキシイソ酪
酸エチルの混合物を１４０℃に一夜加熱する。 ＧＣ／ＭＳ：ｍ／ｅ＝１１５（８％）、１７９（３４％）、２２９（１００％）
、２５６（１２％）、３８８（２０％）。
【０７５２】 実施例（III−１）の方法により、および／または式（III）の化合物を製造す
るための一般的な方法に従い、下記の式（III）の化合物が得られる：
【０７５３】
【化２３２】
【０７５４】
【表２２】
【０７５５】実施例（IV−１）
【０７５６】
【化２３３】
【０７５７】 Ａ：１５.０ｇの化合物、
【０７５８】
【化２３４】
【０７５９】 ９.６３ｇの塩化チオニルおよび１滴のＤＭＦを室温で５分間撹拌しそして次 に気体の発生が止むまで１００℃で撹拌する。混合物を次に濃縮しそして高真空
下で乾燥する。 Ｂ：０℃で、２５.３ｇの実施例（XXXII−１）の化合物を１００ｍｌの無水テト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の４５.８ｍｌ（９６.３ミリモル）のリチウムジイ
ソプロピルアミン（ＬＤＡ）溶液に滴下し、そして混合物をこの温度で３０分間
撹拌する。Ａに従い得られたアシルクロリドを次に３０ｍｌのＴＨＦに滴下し、
冷却を停止しそして混合物をさらに１時間撹拌する。３００ｍｌのＭＴＢＥおよ
び数滴の水を加えそして混合物を各回毎に３００ｍｌの１０％塩化アンモニウム
水溶液で２回洗浄し、乾燥しそして濃縮する。収量４５ｇ（理論値の１００％）
の油。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：δ＝１.５−２.０（ｍ,１０Ｈ,シク ロヘキシル）、２.４（ｓ,６Ｈ,２×Ａｒ−ＣＨ3）、３.１；３.３（ｄ,２Ｈ,Ｓ
−ＣＨ 2）、３.６；３.７（ｓ,２×３Ｈ,２×ＯＣＨ3）、６.８−７.７（ｍ,１ ０Ｈ,Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。実施例Ｘ−１
【０７６０】
【化２３５】
【０７６１】 ７０.０ｇの実施例（XXXVIII−１）の化合物、２４.０５ｇの炭酸カリウムお よび４００ｍｌのアセトン中の７４.４ｇのヨウ化メチルを還流下で１６時間撹 拌する。混合物を濾過しそして濾液を濃縮する。残渣をシリカゲル上でクロマト
グラフィーにかける（移動相塩化メチレン／石油エーテル４／１）。収量２０. ５ｇ（理論値の４１％）の油。1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：δ＝１.３−１.８（ｍ,１０Ｈ,シク ロヘキシル）、２.２（ｓ,６Ｈ,２×Ａｒ−ＣＨ 3）、２.９５（ｓ,２Ｈ,ＣＨ2Ｃ
Ｏ）、３.５５（ｓ,３Ｈ,ＯＣＨ3）、３.８５（ｓ,２Ｈ,Ａｒ−ＣＨ2）、７.３ −７.６５（ｍ,６Ｈ,Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。実施例（XXXVIII−１）
【０７６２】
【化２３６】
【０７６３】 −１５℃で、５１.９ｇの実施例（XXXII−１）の８０ｍｌのＴＨＦ中溶液を１
００ｍｌのＬＤＡ（２モル）の溶液および２００ｍｌのＴＨＦに滴下し、そして
混合物を引き続き０℃で１時間撹拌する。−１５℃で、２０.２ｇの化合物
【０７６４】
【化２３７】
【０７６５】 の３０ｍｌのＴＨＦ中溶液を次に滴下する。混合物を室温で２時間撹拌し、３０
０ｍｌの水および８０ｇの塩化アンモニウムを加え、そして混合物を濃ＨＣｌで
酸性化する。混合物をエーテルで抽出しそしてエーテル相を濃縮する。残渣を還
流下で２００ｇのＫＯＨおよび６６０ｍｌの水と共に２日間沸騰させる。冷却後
に、混合物を濃ＨＣｌで酸性化しそしてエーテルで抽出する。濃縮後に残る粗製
の油状生成物をさらなる精製なしにさらに反応させる。収量７０ｇ（理論値の１
００％）。実施例（XI−１）
【０７６６】
【化２３８】
【０７６７】 ３６ｇの実施例（XLII−１）の化合物、１３.２ｇの炭酸カリウムおよび２０ ０ｍｌのアセトン中の４０.８ｇのヨウ化メチルを還流下で１６時間沸騰させる 。混合物を濾過し、濾液を濃縮しそして残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（移動相塩化メチレン／石油エーテル２／１）により精製する。収量１２ｇ
（理論値の５２％）、油。1 Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１.０５（ｓ,６Ｈ,Ｃ(ＣＨ3)2、
２.２（ｓ,６Ｈ,２×Ａｒ−ＣＨ 3）、２.４：２.７（ｓ,２×２Ｈ,ＣＯ−ＣＨ 2 ）、３.６（ｓ,３Ｈ,ＯＣＨ3）、３.８５（ｓ,２Ｈ,Ａｒ−ＣＨ2）、７.３−７.
６５（ｍ,６Ｈ,Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。実施例（XI−２）
【０７６８】
【化２３９】
【０７６９】 実施例（XI−１）の方法により、以上で示された化合物が同様に油状で得られ
る。1 Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１.１（ｓ,６Ｈ,Ｃ(ＣＨ 3)2）、
１.７５、２.５５（ｔ,２×２Ｈ×ＣＨ2ＣＨ2）、２.２（ｓ,６Ｈ,２×Ａｒ−Ｃ
Ｈ3）、３.６（ｓ,３Ｈ,ＯＣＨ3）、３.９（ｓ,２Ｈ,ＡｒＣＨ2）、７.３−７. ７（ｍ,６Ｈ,Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。実施例（XLII−１）
【０７７０】
【化２４０】
【０７７１】 −１５℃で、２７ｇの実施例（XXXII−１）の化合物の３０ｍｌのＴＨＦ中溶 液を１００ｍｌのＴＨＦ中の５０ｍｌのＬＤＡ（２モル）の溶液に滴下しそして
混合物を０℃で１時間撹拌する。−１５℃で、８.６ｇの化合物
【０７７２】
【化２４１】
【０７７３】 の２０ｍｌのＴＨＦ中溶液を次に滴下する。混合物を室温で２時間撹拌し、その
後に１５０ｍｌの水および４０ｇの塩化アンモニウムを加え、そして混合物を濃
ＨＣｌで酸性化する。混合物をエーテルで抽出しそしてエーテル相を濃縮する。
残渣を還流下で１００ｇのＫＯＨおよび３３０ｍｌの水と共に２日間沸騰させる
。冷却後に、混合物を濃ＨＣｌで酸性化しそしてエーテルで抽出する。濃縮後に
残る粗製生成物（３６ｇ）をさらなる精製なしにさらに反応させる。実施例（LXII−２）
【０７７４】
【化２４２】
【０７７５】 実施例（LXII−１）の方法により、以上で示された化合物が得られる。実施例XXIV−１
【０７７６】
【化２４３】
【０７７７】 ６９ｇの実施例XXVII−１の酸を５５ｍｌの塩化チオニルと共に７０℃で気体 の発生が止むまで加熱する。
【０７７８】 過剰の塩化チオニルを引き続き減圧下で除去する。収量５４.９ｇ（理論値の ７４％）、融点：１０２℃。
【０７７９】 実施例（XXIV−１）の方法により、および／または式（XXIV）の化合物を製造
するための一般的工程に従い、下記の式（XXIV）の化合物が得られる。
【０７８０】
【表２３】
【０７８１】実施例（XXVII−１）
【０７８２】
【化２４４】
【０７８３】 室温で、６ｇの実施例（XXXVII−１）の化合物、１.２ｇの水酸化リチウム、 ２０ｍｌのエタノール、１００ｍｌの水および１００ｍｌのＴＨＦを一夜撹拌す
る。ＴＨＦを減圧下で除去し、そして残っている水溶液を塩化メチレンで繰り返
し抽出する。水相を濃ＨＣｌで酸性化しそして沈澱した生成物を吸引濾別する。
収量５ｇ（理論値の９６％）、融点２０５℃。
【０７８４】 実施例（XXVII−１）の方法により、および／または式（XXVII）の化合物を製
造するための一般的工程に従い、下記の式（XXVII）の化合物が得られる：
【０７８５】
【表２４】
【０７８６】実施例（XXXII−１）
【０７８７】
【化２４５】
【０７８８】 ３０ｇの実施例（XLV−１）の化合物を還流下で１０００ｍｌのメタノール中 の１９.８ｇの８８％強度ＫＯＨと共に還流下で一夜沸騰させる。冷却後に、混 合物を２０ｍｌの濃硫酸と混合しそして還流下で１時間沸騰させる。固体を吸引
濾別しそしてメタノールで洗浄する。濾液中のメタノールを減圧下で除去し、そ
して残渣を水と混合しそして塩化メチレンで抽出する。有機相を乾燥しそして濃
縮する。収量１ｇ（理論値の１０％）、油。1 Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝２.３８（ｓ,６Ｈ,Ａｒ−ＣＨ 3 ）、３.７０（ｓ,３Ｈ,ＯＣＨ 3）、３.７３（ｓ,２Ｈ,ＣＨ 2）、７.２３（ｓ,２
Ｈ,ＡｒＨ）、７.３６−７.３９（ＡＡ′,ＢＢ′,２Ｈ,ＡｒＨ）、７.４８−７.
５１（ＡＡ′,ＢＢ′,２Ｈ,Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。実施例（XXXII−２）
【０７８９】
【化２４６】
【０７９０】 アルゴン下で、６.１ｇの３−クロロフェニルホウ素酸、０.１５ｇのビス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（II）クロリドおよび６５ｍｌの１Ｍ Ｎａ2 ＣＯ3溶液を８５ｍｌのジメトキシエタン中の７.６８ｇの４−ブロモ−２,６− ジメチルフェニル酢酸メチルに加え、そして混合物を還流下で一夜撹拌する。混
合物を水で希釈しそして酢酸エチルで抽出する。有機相を塩化アンモニウム溶液
、水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥しそして濃縮する。収量４. ３ｇ（理論値の３６％）、融点：５６℃。
【０７９１】 実施例（XXXII−１）および（XXXII−２）の方法により、および／または式（
XXXII）の化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の式（XXXII）の化合
物が得られる：
【０７９２】
【表２５】
【０７９３】実施例XLVI−１
【０７９４】
【化２４７】
【０７９５】 ４８.８ｍｌの１Ｍ Ｎａ2ＣＯ3溶液および６５ｍｌのジメトキシエタン中の５
ｇの４−ブロモ−２,６−ジメチルアニリン、３.８８ｇの４−クロロフェニルホ
ウ素酸および０.１１ｇのビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ク ロリドを還流下で一夜加熱する。混合物を水と混合しそして酢酸エチルで抽出す
る。有機相を塩化アンモニウム溶液、水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し
、乾燥しそして濃縮する。収量４ｇ（理論値の７７％）、融点：９６℃。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/16 Ａ０１Ｎ 43/16 Ｃ ４Ｃ０６５ 43/36 43/36 Ｃ ４Ｃ０６９ 43/38 43/38 ４Ｃ０７１ 43/40 １０１ 43/40 １０１Ｍ ４Ｃ２０４ 43/84 １０２ 43/84 １０２ ４Ｈ００６ 43/86 43/86 ４Ｈ０１１ 43/90 １０１ 43/90 １０１ １０２ １０２ Ｃ０７Ｃ 49/747 Ｃ０７Ｃ 49/747 Ａ 62/38 62/38 69/24 69/24 69/67 69/67 69/757 69/757 Ｃ 69/96 69/96 Ｚ 233/51 233/51 323/61 323/61 Ｃ０７Ｄ 207/38 Ｃ０７Ｄ 207/38 209/54 209/54 231/36 231/36 279/00 279/00 307/94 307/94 309/10 309/10 309/14 309/14 311/56 311/56 313/04 313/04 333/50 333/50 401/12 401/12 405/04 405/04 471/04 １０４ 471/04 １０４Ａ 487/04 １３７ 487/04 １３７ 491/10 491/10 493/10 493/10 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ， ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，Ｌ Ｔ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ， ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，Ｕ Ａ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 グラフ，アラン ドイツ・デー−51061ケルン・ゲルステン カンプ19 (72)発明者 シユナイダー，ウド ドイツ・デー−51373レーフエルクーゼ ン・モルトケシユトラーセ12 (72)発明者 ブレチユナイダー，トマス ドイツ・デー−53797ローマー・タルシユ トラーセ29ベー (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ウ ンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 アンデルシユ，ボルフラム ドイツ・デー−51469ベルギツシユグラー トバツハ・シユロツダーデイヒヤーベーク 77 (72)発明者 ドリユーズ，マーク−ビルヘルム ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ ゲーテシユトラーセ38 (72)発明者 ドリンガー，マルクス アメリカ合衆国カンザス州66213オーバー ランドパーク・ノツクス13210 (72)発明者 ベトコロウスキ，インゴ ブラジル・エスピー・シーイーピー− 13280−000ビンヘド・コンドエスタンシア マラムバイア・ルアアバレ500 (72)発明者 マイヤース，ランデイ・アレン ドイツ・デー−40489デユツセルドルフ・ ヘルトルフアーマルク47 Ｆターム(参考） 4C036 AA07 AA18 4C037 WA02 4C050 AA04 BB04 CC04 CC18 EE01 FF01 GG03 HH01 4C062 AA18 AA27 EE84 JJ02 4C063 AA01 BB01 BB08 CC12 CC78 DD04 DD12 EE03 4C065 AA03 BB04 CC01 DD01 EE02 HH03 JJ04 JJ05 KK01 LL01 PP03 QQ02 4C069 AC17 BA01 BA08 BB08 BB12 BC04 BC12 4C071 AA04 BB01 CC12 DD19 DD40 EE05 FF17 GG01 GG02 HH05 HH09 JJ01 KK01 LL02 4C204 AB04 BB02 CB09 DB11 DB30 EB10 FB01 FB03 GB25 4H006 AA01 AB04 BJ20 BJ30 BJ50 BM30 BM71 BM72 BP30 BR10 BR70 BS10 BS20 BS90 BT12 BV53 BV54 KA14 QN30 TA04 TB39 TC09 4H011 AB01 AC01 BA01 BB05 BB06 BB08 BB09 BB10 BC03 BC05 BC06 BC18 DA16 DD04

Claims (27)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ｘはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アル
    キルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
    シ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ、または各場合とも場合により
    置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキ
    シもしくはフェニルアルキルチオを表し、 Ｙは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、アリールまた
    はヘタリールを表し、 Ｚは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアル
    キル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを
    表し、 ＣＫＥは基 【化２】 の１つを表し、 ここで Ａは水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、ア
    ルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキ
    ル、場合により少なくとも１個の環原子がヘテロ原子により置換されていてもよ
    い飽和もしくは不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキル、また
    は各場合とも場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコ
    キシ−、ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよ
    いアリール、アリールアルキルもしくはヘタリールを表し、 Ｂは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表し、或いは ＡおよびＢはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により少なく
    とも１個のヘテロ原子を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の未置換または
    置換された環を表し、 Ｄは水素、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポ
    リアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、１個もしくはそれ以上の環員が
    場合によりヘテロ原子により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のシクロ
    アルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルもしくはヘタリー
    ルよりなる系から選択される場合により置換されていてもよい基を表し、或いは
    ＡおよびＤがそれらが結合している原子と一緒になって、Ａ、Ｄ部分で未置換で
    あるかまたは置換されており且つ（ＣＫＥ＝（４）である場合には）場合により
    少なくとも１個の別のヘテロ原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の環を表
    し、或いは ＡおよびＱ1は一緒になって、アルカンジイルまたはアルケンジイルを表し、そ れらの各々は場合により各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、
    ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシま
    たはアリールにより置換されていてもよく、或いは Ｑ1は水素またはアルキルを表し、 Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5およびＱ6は互いに独立して各々が水素またはアルキルを表し、 Ｑ3は水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合によ り置換されていてもよいシクロアルキル（ここで場合により１個のメチレン基は
    酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい）または場合により置換されてい
    てもよいフェニルを表し、或いは Ｑ3およびＱ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合によりヘテロ
    原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の未置換または置換された環を表し、
    Ｇは水素（ａ）を表すかまたは基 【化３】 の１つを表し、 ここで Ｅは金属イオン当量またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、 Ｍは酸素または硫黄を表し、 Ｒ1は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケ ニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、
    または少なくとも１個のヘテロ原子により中断されていてもよい場合によりハロ
    ゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていてもよいシクロアルキル
    、各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘ
    タリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオキシアルキルを表し、 Ｒ2は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケ ニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、或いは各場合とも
    場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表
    し、 Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は互いに独立して各々が各場合とも場合によりハロゲン−置 換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ
    、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、そして各場合と
    も場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェ
    ニルチオを表し、 Ｒ6およびＲ7は互いに独立して各々が水素、各場合とも場合によりハロゲン−置
    換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アル
    コキシアルキルを表し、場合により置換されていてもよいフェニルを表し、場合
    により置換されていてもよいベンジルを表し、或いはそれらが結合している窒素
    原子と一緒になって場合により酸素または硫黄により中断されていてもよい環を
    表す］ の化合物。
  2. 【請求項２】 Ｘがハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアル
    キル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6-アルケニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキル チオ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6-アルキルスルホニル、Ｃ1− Ｃ6-ハロゲノアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6-ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シア ノ、または各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6-アルキル−、Ｃ1−Ｃ6-
    アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ−
    、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェ
    ニルチオ、ベンジルオキシもしくはベンジルチオを表し、 Ｙが基 【化４】 の１つを表し、 Ｖ1が水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ12-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4- ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノ、またはフ ェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4-ア
    ルコキシ、フェニルチオ−Ｃ1−Ｃ4-アルキルもしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ4-アル
    キルチオを表し、それらの各々が場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1 −Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ
    、ニトロもしくはシアノによりモノ−もしくはポリ置換されていてもよく、 Ｖ2およびＶ3が互いに独立して各々が水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1 −Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルまたはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコ
    キシを表し、 Ｚが水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル、Ｃ1− Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し、 ＣＫＥが基 【化５】 の１つを表し、 Ａが水素、または各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1− Ｃ12-アルキル、Ｃ3−Ｃ8-アルケニル、Ｃ1−Ｃ10-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8-アル キル、ポリ−Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ10-アルキルチ
    オ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、場合により１個もしくは２個の直接隣接していない環 員が酸素および／もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン
    −、Ｃ1−Ｃ6-アルキル−もしくはＣ1−Ｃ6-アルコキシ−置換されていてもよい
    Ｃ3−Ｃ8-シクロアルキルを表し、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1 −Ｃ6-アルキル−、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ−、Ｃ 1 −Ｃ6-ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよ いＣ6−もしくはＣ10−アリール、５もしくは６個の環原子を有するヘタリール またはＣ6−もしくはＣ10−アリール−Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表し、 Ｂが水素、Ｃ1−Ｃ12-アルキルまたはＣ1−Ｃ8-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル
    を表し、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、場合により１個の環員が酸素ま
    たは硫黄により置換されていてもよくそして場合によりＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ3 −Ｃ10-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ、 Ｃ1−Ｃ8-アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルによりモノ−もしくはジ置 換されていてもよい飽和Ｃ3−Ｃ10-シクロアルキルまたは不飽和Ｃ5−Ｃ10-シク
    ロアルキルを表し、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、場合により１個もしくは２個の
    直接隣接していない酸素および／もしくは硫黄原子を含有してもよいアルキレン
    ジイル基により、またはアルキレンジオキシル基もしくはアルキレンジチオイル
    基により置換されたＣ3−Ｃ6-シクロアルキルを表し、それはそれが結合してい る炭素原子と一緒になって別の５−〜８−員環を形成し、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、Ｃ3−Ｃ8-シクロアルキルまた はＣ5−Ｃ8-シクロアルケニルを表し、ここで２個の置換基はそれらが結合して いる炭素原子と一緒になって各場合とも場合により１個のメチレン基が酸素もし
    くは硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ1−Ｃ6-アルキル−、Ｃ1−Ｃ 6 -アルコキシ−もしくはハロゲン−置換されていてもよいＣ2−Ｃ6-アルカンジ イル、Ｃ2−Ｃ6-アルケンジイルまたはＣ4−Ｃ6-アルカンジエンジイルを表し、
    Ｄが水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ12-ア
    ルキル、Ｃ3−Ｃ8-アルケニル、Ｃ3−Ｃ8-アルキニル、Ｃ1−Ｃ10-アルコキシ−
    Ｃ2−Ｃ8-アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ 10 -アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ8-アルキル、場合により１個の環員が酸素もしくは硫
    黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4-アルキル−、 Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル−置換されていても
    よいＣ3−Ｃ8-シクロアルキル、または各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−
    Ｃ6-アルキル−、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ−、Ｃ1 −Ｃ6-ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよい
    フェニル、５もしくは６個の環原子を有するヘタリール、フェニル−Ｃ1−Ｃ6- アルキルまたは５もしくは６個の環原子を有するヘタリール−Ｃ1−Ｃ6-アルキ ルを表し、或いは ＡおよびＤが一緒になって、場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄に
    より置換されていてもよい各場合とも場合により置換されていてもよいＣ3−Ｃ6 -アルカンジイルまたはＣ3−Ｃ6-アルケンジイルを表し、 各場合とも可能な置換基はハロゲン、ヒドロキシル、メルカプトまたは各場合と
    も場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ10-アルキル、Ｃ1−Ｃ6- アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ7-シクロアルキル、フェニルもし
    くはベンジルオキシであり、 或いは場合によりＣ1−Ｃ6-アルキルにより置換されていてもよくまたは場合に より２個の隣接する置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になって酸素
    もしくは硫黄を含有してもよくまたは場合以下の基 【化６】 の１つを含有してもよい５もしくは６個の環原子を有する別の飽和もしくは不飽
    和環を形成する（式（Ｉ−１）の化合物の場合には、ＡおよびＤはそれらが結合
    している原子と一緒になって例えば以下でさらに挙げられている基ＡＤ−１〜Ａ
    Ｄ−１０を表す）別のＣ3−Ｃ6-アルカンジイル基、Ｃ3−Ｃ6-アルケンジイル基
    もしくはブタジエニル基を表し、 或いは ＡおよびＱ1が一緒になって、Ｃ3−Ｃ6-アルカンジイルまたはＣ4−Ｃ6-アルケ ンジイルを表し、それらの各々は場合によりハロゲン、ヒドロキシル；各々が場
    合により同一もしくは相異なるハロゲンによりモノ−ないしトリ−置換されてい
    てもよいＣ1−Ｃ10-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ、
    Ｃ3−Ｃ7-シクロアルキル；並びに各々が場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6-アルキ
    ルまたはＣ1−Ｃ6-アルコキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる 置換基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよいベンジルオキシおよびフ
    ェニルよりなる群から選択される同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もし
    くはジ置換されていてもよく、そしてさらに場合により以下の基 【化７】 の１つを含有していてもよいかまたはＣ1−Ｃ2-アルカンジイルによりもしくは 酸素原子により架橋結合されていてもよく、或いは Ｑ1が水素またはＣ1−Ｃ4-アルキルを表し、 Ｑ2、Ｑ4、Ｑ5およびＱ6が互いに独立して各々が水素またはＣ1−Ｃ4-アルキル を表し、 Ｑ3が水素、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2-アルキル、Ｃ 1 −Ｃ6-アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ2-アルキル、場合により１個のメチレン基が酸素
    もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ1−Ｃ4-アルキル−もし くはＣ1−Ｃ4-アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキル、ま
    たは場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4-アルキル−、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−、Ｃ 1 −Ｃ2-ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしく
    はニトロ−置換されていてもよいフェニルを表し、或いは Ｑ3およびＱ4がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により１個
    の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ1−Ｃ4-ア ルキル−、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル−置換さ
    れていてもよいＣ3−Ｃ7-シクロアルキルを表し、 Ｇが水素（ａ）を表すかまたは基 【化８】 の１つを表し、 ここで Ｅが金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、 Ｌが酸素または硫黄を表し、そして Ｍが酸素または硫黄を表し、 Ｒ1が各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ20-アルキ ル、Ｃ2−Ｃ20-アルケニル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ1− Ｃ8-アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ8-アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8 -アルキル、または場合により１個もしくはそれ以上の直接隣接していない環員 が酸素および／もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−
    、Ｃ1−Ｃ6-アルキル−もしくはＣ1−Ｃ6-アルコキシ−置換されていてもよいＣ 3 −Ｃ8-シクロアルキルを表し、 場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ1−Ｃ6-アルキル−、Ｃ1−Ｃ6-
    アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルコキシ−
    、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ−もしくはＣ1−Ｃ6-アルキルスルホニル−置換されて
    いてもよいフェニルを表し、 場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ1−Ｃ6-アルキル−、Ｃ1−Ｃ6-
    アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル−もしくはＣ1−Ｃ6-ハロゲノアルコ
    キシ−置換されていてもよいフェニル−Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表し、 場合によりハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ6-アルキル−置換されていてもよい５− もしくは６−員のヘタリールを表し、 場合によりハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ6-アルキル−置換されていてもよいフェ ノキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表し、或いは 場合によりハロゲン−、アミノ−もしくはＣ1−Ｃ6-アルキル−置換されていて もよい５−もしくは６−員のヘタリールオキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表し、 Ｒ2が各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ20-アルキ ル、Ｃ2−Ｃ20-アルケニル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8-アルキル、ポリ−
    Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8-アルキルを表し、 場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6-アルキル−もしくはＣ1−Ｃ6-アルコキシ−置
    換されていてもよいＣ3−Ｃ8-シクロアルキルを表し、或いは 各場合とも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ1−Ｃ6-アルキル− 、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6-ハロゲノアルキル−もしくはＣ1−Ｃ6-ハ ロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ3が場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8-アルキルを表し、或
    いは各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6-アルキル−、Ｃ1−Ｃ6-アルコ
    キシ−、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ−、シア
    ノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ4およびＲ5が互いに独立して各々が各場合とも場合によりハロゲン−置換され
    ていてもよいＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8-アルキルア ミノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ8-アルキル)アミノ、Ｃ1−Ｃ8-アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ8-ア ルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ7-シクロアルキルチオを表し、或いは各場合とも場合に よりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4-ハロ
    ゲノアルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキルチオ
    −、Ｃ1−Ｃ4-アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル−置換されていて
    もよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、 Ｒ6およびＲ7が互いに独立して各々が水素を表し、各場合とも場合によりハロゲ
    ン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ3−Ｃ8-シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ8-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ8-アルケニル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8-ア ルキルを表し、場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ 8 -アルキル−もしくはＣ1−Ｃ8-アルコキシ−置換されていてもよいフェニル、 場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ8-アルキル−、Ｃ1−Ｃ8-ハロゲノアルキル−も
    しくはＣ1−Ｃ8-アルコキシ−置換されていてもよいベンジルを表し、或いは一 緒になって場合により１個の炭素原子が酸素もしくは硫黄により置換されていて
    もよい場合によりＣ1−Ｃ4-アルキル−置換されていてもよいＣ3−Ｃ6-アルキレ
    ン基を表し、 Ｒ13が水素を表し、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1 −Ｃ8-アルキルもしくはＣ1−Ｃ8-アルコキシを表し、場合により１個のメチレ ン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ 1 −Ｃ4-アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ−置換されていてもよいＣ3− Ｃ8-シクロアルキルを表し、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6 -アルキル−、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ 4 -ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェ
    ニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ4-アルコキシを表
    し、 Ｒ14が水素またはＣ1−Ｃ8-アルキルを表し、或いは Ｒ13およびＲ14が一緒になってＣ4−Ｃ6-アルカンジイルを表し、 Ｒ15およびＲ16が同一もしくは相異なりそして各々がＣ1−Ｃ6-アルキルを表し 、或いは Ｒ15およびＲ16が一緒になって、場合によりＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-ハロ
    ゲノアルキルによりまたは場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6-アルキル−、Ｃ1−
    Ｃ4-ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキ
    シ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニルにより置換され
    ていてもよいＣ2−Ｃ4-アルカンジイル基を表し、 Ｒ17およびＲ18が互いに独立して各々が水素を表し、場合によりハロゲン−置換
    されていてもよいＣ1−Ｃ8-アルキルを表し、或いは場合によりハロゲン−、Ｃ1 −Ｃ6-アルキル−、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル−、Ｃ 1 −Ｃ4-ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよ いフェニルを表し、或いは Ｒ17およびＲ18がそれらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル基を
    表し、或いは場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されて
    いてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4-アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4-アル
    コキシ−置換されていてもよいＣ5−Ｃ7-シクロアルキルを表し、そして Ｒ19およびＲ20が互いに独立して各々がＣ1−Ｃ10-アルキル、Ｃ2−Ｃ10-アルケ
    ニル、Ｃ1−Ｃ10-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10-アルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ10-アルケニ
    ルアミノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ10-アルキル)アミノまたはジ−(Ｃ3−Ｃ10-アルケニル)
    アミノを表す、 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｘが弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アル
    コキシ、Ｃ3−Ｃ4-アルケニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4- ハロゲノアルコキシ、Ｃ3−Ｃ4-ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシア ノを表し、 Ｙが基 【化９】 の１つを表し、 Ｖ1が水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ2-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノまた はフェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ1−Ｃ2-アルキル、フェニル−Ｃ1−Ｃ 2 -アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ1−Ｃ2-アルキルもしくはフェニル−Ｃ1−Ｃ2-
    アルキルチオを表し、それらの各々は場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4- アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2-ハロ ゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによりモノ−もしくはジ置換されていて
    もよく、 Ｖ2およびＶ3が互いに独立して各々が水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アル キル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2-ハロゲノアルキルまたはＣ1−Ｃ2-ハロ ゲノアルコキシを表し、 Ｚが水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル
    、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシまたはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシを表し、 ＣＫＥが基 【化１０】 の１つを表し、 Ａが水素、各場合とも場合により弗素もしくは塩素−置換されていてもよいＣ1 −Ｃ10-アルキル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、場合により１個 の環員が酸素により置換されていてもよい場合により弗素−、塩素−、Ｃ1−Ｃ4 -アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ7-シ クロアルキルを表し、或いは（式（Ｉ−５）、（Ｉ−７）および（Ｉ−８）の化
    合物の場合でないが）各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ1−Ｃ4 -アルキル−、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−もしくは Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニル、フラニル、ピ リジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリル、
    チエニルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、 Ｂが水素またはＣ1−Ｃ6-アルキルを表し、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、場合により１個の環員が酸素ま
    たは硫黄により置換されていてもよくそして場合によりＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ5 −Ｃ8-シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、弗
    素、塩素もしくはフェニルによりモノ−置換されていてもよい飽和もしくは不飽
    和Ｃ5−Ｃ7-シクロアルキルを表し、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、場合により１個もしくは２個の
    直接隣接していない酸素もしくは硫黄原子を含有してもよいアルキレンジイル基
    により、またはアルキレンジオキシ基もしくはアルキレンジチオイル基により置
    換されたＣ5−Ｃ6-シクロアルキルを表し、それはそれが結合している炭素原子 と一緒になって別の５−もしくは６−員環を形成し、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキルまた はＣ5−Ｃ6-シクロアルケニルを表し、ここで２個の置換基がそれらが結合して いる炭素原子と一緒になって場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄に
    より置換されていてもよい各場合とも場合によりＣ1−Ｃ5-アルキル−、Ｃ1−Ｃ 5 -アルコキシ−、弗素−、塩素−もしくは臭素−置換されていてもよいＣ2−Ｃ4 -アルカンジイル、Ｃ2−Ｃ4-アルケンジイル、またはブタジエンジイルを表し、
    Ｄが水素を表し、各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていても
    よいＣ1−Ｃ10-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-アルケニル、Ｃ1−Ｃ8-アルコキシ−Ｃ2− Ｃ6-アルキルまたはＣ1−Ｃ8-アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ6-アルキルを表し、場合に
    より１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によ
    り弗素−、塩素−、Ｃ1−Ｃ4-アルキル−、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−もしくはＣ1 −Ｃ2-ハロゲノアルキル−置換されていてもよいＣ3−Ｃ7-シクロアルキルを表 し、或いは（式（Ｉ−１）および（Ｉ−４）の化合物の場合でないが）各場合と
    も場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ1−Ｃ4-アルキル−、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲ
    ノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ−
    置換されていてもよいフェニル、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリ
    ル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル、トリアゾリルまたはフェニ
    ル−Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、或いは ＡおよびＤが一緒になって、１個のメチレン基がカルボニル基、酸素もしくは硫
    黄により置換されていてもよい場合により置換されていてもよいＣ3−Ｃ5-アル カンジイルを表し、可能な置換基がヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6-アルキルまたはＣ1 −Ｃ4-アルコキシであり、或いは ＡおよびＤが（式（Ｉ−１）の化合物の場合には）それらが結合している原子と
    一緒になって、基ＡＤ−１〜ＡＤ−１０： 【化１１】 の１つを表し、 或いは ＡおよびＱ1が一緒になって、Ｃ3−Ｃ4-アルカンジイルまたはＣ3−Ｃ4-アルケ ンジイルを表し、それらの各々は場合により弗素、塩素、ヒドロキシル、並びに
    各々が場合により弗素によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8 -アルキルおよびＣ1−Ｃ4-アルコキシよりなる群から選択される同一もしくは相
    異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、或いは Ｑ1が水素を表し、 Ｑ2が水素を表し、 Ｑ4、Ｑ5およびＱ6が互いに独立して各々が水素またはＣ1−Ｃ3-アルキルを表し
    、 Ｑ3が水素、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2-アルキル、Ｃ 1 −Ｃ4-アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ2-アルキル、または場合により１個のメチレン基
    が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりメチル−もしくはメ
    トキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキルを表し、或いは Ｑ3およびＱ4がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により１個
    の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ1−Ｃ4-ア ルキル−もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ−置換されていてもよい飽和Ｃ5−Ｃ6-シ
    クロアルキルを表し、 Ｇが水素（ａ）を表すかまたは基 【化１２】 の１つを表し、 ここで Ｅが金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、 Ｌが酸素または硫黄を表し、そして Ｍが酸素または硫黄を表し、 Ｒ1が各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ 16 -アルキル、Ｃ2−Ｃ16-アルケニル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキ ル、Ｃ1−Ｃ6-アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ −Ｃ1−Ｃ6-アルキル、または場合により１個もしくは２個の直接隣接していな い環員が酸素および／もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により弗素
    −、塩素−、Ｃ1−Ｃ5-アルキル−もしくはＣ1−Ｃ5-アルコキシ−置換されてい
    てもよいＣ3−Ｃ7-シクロアルキルを表し、 場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ1−Ｃ4-アルキル −、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲ ノアルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ−もしくはＣ1−Ｃ4-アルキルスルホニ
    ル−置換されていてもよいフェニルを表し、 場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ1−Ｃ4-アルキル−、Ｃ1−Ｃ4-アルコキ
    シ−、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル−もしくはＣ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキシ−置
    換されていてもよいフェニル−Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、 各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル−置 換されていてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル
    またはチエニルを表し、 場合により弗素−、塩素−、臭素−もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル−置換されてい てもよいフェノキシ−Ｃ1−Ｃ3-アルキルを表し、或いは 各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、アミノ−もしくはＣ1−Ｃ4-ア ルキル−置換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ1−Ｃ3-アルキル、ピリミジ ルオキシ−Ｃ1−Ｃ3-アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ1−Ｃ3-アルキルを表
    し、 Ｒ2が各場合とも場合により弗素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ16-アルキル、 Ｃ2−Ｃ16-アルケニル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6-アルキルまたはポリ−
    Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6-アルキルを表し、 場合により弗素−、塩素−、Ｃ1−Ｃ4-アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ
    −置換されていてもよいＣ3−Ｃ7-シクロアルキルを表し、或いは 各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ1−Ｃ4 -アルキル−、Ｃ1−Ｃ3-アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル−もしくは Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジル を表し、 Ｒ3が場合により弗素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ6-アルキルを表し、或いは
    各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ1−Ｃ4-アルキル−、Ｃ1−Ｃ 4 -アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキシ
    −、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを
    表し、 Ｒ4およびＲ5が互いに独立して各々がＣ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ
    、Ｃ1−Ｃ6-アルキルアミノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ6-アルキル)アミノ、Ｃ1−Ｃ6-アル キルチオ、Ｃ3−Ｃ4-アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキルチオを表し、或
    いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ1 −Ｃ3-アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルコキシ−、Ｃ1−Ｃ3-アルキルチオ
    −、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ3-アルキル−もしくはＣ1−Ｃ3 -ハロゲノアルキル−置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニ ルチオを表し、そして Ｒ6およびＲ7が互いに独立して各々が水素、Ｃ1−Ｃ6-アルキル、Ｃ3−Ｃ6-シク
    ロアルキル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6-アルケニル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキ シ−Ｃ1−Ｃ6-アルキルを表し、場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ1−Ｃ3-
    ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4-アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ−置換
    されていてもよいフェニルを表し、場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ1− Ｃ4-アルキル−、Ｃ1−Ｃ3-ハロゲノアルキル−もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ−
    置換されていてもよいベンジルを表し、或いは一緒になって場合により１個のメ
    チレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりメチル−も
    しくはエチル−置換されていてもよいＣ4−Ｃ5-アルキレン基を表す、 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｘが弗素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピ
    ル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリフルオロメチル
    、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシアノを表し、 Ｙが基 【化１３】 の１つを表し、 Ｖ1が水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピ ル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−
    プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、
    ニトロ、シアノまたはフェニルを表し、 Ｖ2およびＶ3が互いに独立して各々が水素、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−
    プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはト
    リフルオロメトキシを表し、 Ｚが水素、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、メトキシ、エトキシま
    たはｎ−プロポキシを表し、 ＣＫＥが基 【化１４】 の１つを表し、 Ａが水素、各場合とも場合により弗素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8-アルキ ルもしくはＣ1−Ｃ6-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキル、場合により１個の環員が
    酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により弗素−、メチル−、エ
    チル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキルを表 し、或いは（式（Ｉ−５）、（Ｉ−７）および（Ｉ−８）の化合物の場合でない
    が）各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−
    プロピル−、イソ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル
    −、トリフルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよい
    フェニルまたはベンジルを表し、 ＢがＣ1−Ｃ4-アルキルを表し、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、場合により１個の環員が酸素ま
    たは硫黄により置換されていてもよくそして場合によりメチル、エチル、ｎ−プ
    ロピル、イソプロピル、ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブ
    チル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロ
    ポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキ
    シ、弗素もしくは塩素によりモノ置換されていてもよい飽和Ｃ5−Ｃ6-シクロア ルキルを表し、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、２個の置換基がそれらが結合し
    ている炭素原子と一緒になって各場合とも場合により１個のメチレン基が酸素も
    しくは硫黄により置換されていてもよいＣ2−Ｃ4-アルカンジイルもしくはＣ2−
    Ｃ4-アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表すＣ5−Ｃ6-シクロアルキルを 表し、 Ｄが水素を表し、各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていても
    よいＣ1−Ｃ8-アルキル、Ｃ3−Ｃ4-アルケニル、Ｃ1−Ｃ6-アルコキシ−Ｃ2−Ｃ 4 -アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ4-アルキル、または場合により１
    個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよいＣ3−Ｃ6シクロ
    アルキルを表し、或いは（式（Ｉ−１）および（Ｉ−４）の化合物の場合でない
    が）各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル
    −、イソ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−もしく
    はトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニル、フラニル、ピリジル
    、チエニルまたはベンジルを表し、 或いは ＡおよびＤが一緒になって、場合により１個の炭素原子が硫黄により置換されて
    いてもよくそして場合によりヒドロキシル、メチル、エチル、メトキシもしくは
    エトキシにより置換されていてもよい場合により置換されていてもよいＣ3−Ｃ4 -アルカンジイルを表し、或いは ＡおよびＤが（式（Ｉ−１）の化合物の場合には）それらが結合している原子と
    一緒になって、下記の基ＡＤ： 【化１５】 の１つを表し、 ＡおよびＱ1が一緒になって、Ｃ3−Ｃ4-アルカンジイルまたはブテンジイルを表
    し、それらの各々は場合により弗素、ヒドロキシル、メチルもしくはメトキシに
    よりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、或いは Ｑ1が水素を表し、 Ｑ2が水素を表し、 Ｑ4、Ｑ5およびＱ6が互いに独立して各々が水素、メチルまたはエチルを表し、 Ｑ3が水素、メチル、エチル、または場合により１個のメチレン基が酸素もしく は硫黄により置換されていてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキルを表し、或いは Ｑ3およびＱ4がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により１個
    の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりメチル−もし
    くはメトキシ−置換されていてもよい飽和Ｃ5−Ｃ6-シクロアルキルを表し、 Ｇが水素（ａ）を表すかまたは基 【化１６】 の１つを表し、 ここで Ｅが金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、 Ｌが酸素または硫黄を表し、そして Ｍが酸素または硫黄を表し、 Ｒ1が各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ 14 -アルキル、Ｃ2−Ｃ14-アルケニル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6-アルキ ル、Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6-アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ −Ｃ1−Ｃ4-アルキル、または場合により１個もしくは２個の直接隣接していな い環員が酸素および／もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により弗素
    −、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、ｉ−プロピル−、ｎ−ブチ
    ル−、ｉ−ブチル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−プロ
    ポキシ−もしくはイソ−プロポキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ6-シクロア ルキルを表し、 場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−
    、ｎ−プロピル−、ｉ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメ
    チル−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルホ
    ニル−もしくはエチル−スルホニル−置換されていてもよいフェニルを表し、 場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、ｉ
    −プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフ
    ルオロメトキシ−置換されていてもよいベンジルを表し、 各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換
    されていてもよいフラニル、チエニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルまた
    はピラゾリルを表し、 場合により弗素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されていてもよいフ
    ェノキシ−Ｃ1−Ｃ2-アルキルを表し、或いは 各場合とも場合により弗素−、塩素−、アミノ−、メチル−もしくはエチル−置
    換されていてもよいピリジルオキシ−Ｃ1−Ｃ2-アルキル、ピリミジルオキシ− Ｃ1−Ｃ2-アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ1−Ｃ2-アルキルを表し、 Ｒ2が各場合とも場合により弗素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ14-アルキル、 Ｃ2−Ｃ14-アルケニル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6-アルキルまたはポリ−
    Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6-アルキルを表し、 場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソ−プロ
    ピル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキルを表 し、或いは 各場合とも場合により弗素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル
    −、ｎ−プロピル−、ｉ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロ
    メチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニルまたは
    ベンジルを表し、 Ｒ3が各場合とも場合により弗素−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ− プロピル、イソプロピル、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−
    、メチル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−、トリフ
    ルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルま
    たはベンジルを表し、 Ｒ4およびＲ5が互いに独立して各々がＣ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ
    、Ｃ1−Ｃ4-アルキルアミノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ4-アルキル)アミノ、Ｃ1−Ｃ4-アル キルチオを表し、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、ニトロ
    −、シアノ−、Ｃ1−Ｃ2-アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ2-フルオロアルコキシ−、Ｃ1 −Ｃ2-アルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ2-フルオロアルキルチオ−もしくはＣ1−Ｃ3-ア
    ルキル−置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し
    、そして Ｒ6およびＲ7が互いに独立して各々が水素を表し、Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ3−Ｃ 6 -シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4-アルケニル、Ｃ1−Ｃ4-ア ルコキシ−Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、場合により弗素−、塩素−、臭素−、ト リフルオロメチル−、メチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいフェニ
    ルを表し、場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、トリフルオロメチル
    −もしくはメトキシ−置換されていてもよいベンジルを表し、或いは一緒になっ
    て場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい
    Ｃ5−Ｃ6-アルキレン基を表す、 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  5. 【請求項５】 （Ａ）式（Ｉ−１−ａ） 【化１７】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りである］ の化合物が、希釈剤の存在下および塩基の存在下での式（II） 【化１８】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りであり、 そして Ｒ8はアルキルを表す］ のＮ−アシルアミノ酸エステル類の分子間縮合により得られ、 （Ｂ）式（Ｉ−２−ａ） 【化１９】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］ の化合物が、希釈剤の存在下および塩基の存在下での式（III） 【化２０】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は各々上記で定義された通りである］ のカルボン酸エステル類の分子間縮合により得られ、 （Ｃ）式（Ｉ−３−ａ） 【化２１】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］ の化合物が、適宜希釈剤の存在下および酸の存在下での式（IV） 【化２２】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は各々上記で定義された通りであり、そして Ｗは水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表す］ のβ−ケトカルボン酸エステル類の分子間環化により得られ、 （Ｄ）式（Ｉ−４−ａ） 【化２３】 ［式中、 Ａ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］ の化合物が、適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基の存在下で、 （α）式（Ｖ） 【化２４】 ［式中、 Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りであり、 そして Ｈａｌはハロゲンを表す］ のハロゲノカルボニルケテン類を、または （β）式（VI） 【化２５】 ［式中、 Ｒ8、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］ のマロン酸誘導体を、 式（VII） Ａ−ＮＨ−ＮＨ−Ｄ （VII） ［式中、 ＡおよびＤは各々上記で定義された通りである］ のヒドラジン類と反応させることにより得られ、 （Ｅ）式（Ｉ−５−ａ） 【化２６】 ［式中、 Ａ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］ の化合物が、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在下で、式（VIII） 【化２７】 ［式中、 ＡおよびＤは各々上記で定義された通りである］ のカルボニル化合物または式（VIIIａ） 【化２８】 ［式中、 Ａ、ＤおよびＲ8は各々上記で定義された通りである］ のそれらのシリルエノールエーテル類を式（Ｖ） 【化２９】 ［式中、 Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りであり、そして Ｈａｌはハロゲンを表す］ のケテン酸ハライド類と反応させることにより得られ、 （Ｆ）式（Ｉ−６−ａ） 【化３０】 ［式中、 Ａ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］ の化合物が、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在下で、式（IX） 【化３１】 ［式中、 Ａは上記で定義された通りである］ のチオアミド類を式（Ｖ） 【化３２】 ［式中、 Ｈａｌ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］ のケテン酸ハライド類と反応させることにより得られ、 （Ｇ）式（Ｉ−７−ａ） 【化３３】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りである
    ］ の化合物が、適宜希釈剤の存在下および塩基の存在下での式（Ｘ） 【化３４】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りであり、そして
    Ｒ8はアルキルを表す］ のケトカルボン酸エステル類の分子間環化により得られ、 （Ｈ）式（Ｉ−８−ａ） 【化３５】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通り
    である］ の化合物が、希釈剤の存在下および塩基の存在下での式（XI） 【化３６】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りであ
    り、 そして Ｒ8はアルキルを表す］ の６−アリール−５−ケト−ヘキサン酸エステル類の分子間縮合により得られ、
    （Ｉ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記
    で定義された通りである上記で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化
    合物が、溶媒、塩基および触媒の存在下で式（Ｉ−１′−ａ）〜（Ｉ−８′−ａ
    ） 【化３７】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義
    された通りであり、そして Ｙ′は塩素、臭素またはヨウ素を表す］ の化合物を式（XII） 【化３８】 ［式中、 Ｙは上記で定義された通りである］ のボロン酸(boronic acid)と反応させそして引き続き生ずる式（Ｉ−１−ａ）〜
    （Ｉ−８−ａ）の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合
    剤の存在下で、 （Ｊα）式（XIII） 【化３９】 ［式中、 Ｒ1は請求項１で定義された通りであり、そして Ｈａｌはハロゲンを表す］ のアシルハライド類と、 または （β）式（XIV） Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1 （XIV） ［式中、 Ｒ1は上記で定義された通りである］ の無水カルボン酸類と、或いは各場合とも （Ｋ）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式（XV） Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （XV） ［式中、 Ｒ2およびＭは各々請求項１で定義された通りである］ のクロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル類と、或いは各場合とも
    （Ｌ）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式（XVI） 【化４０】 ［式中、 ＭおよびＲ2は各々上記で定義された通りである］ のクロロモノチオ蟻酸エステル類またはクロロジチオ蟻酸エステル類と、或いは
    各場合とも （Ｍ）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式（XVII） Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ （XVII） ［式中、 Ｒ3は請求項１で定義された通りである］ のスルホニルクロリド類と、或いは各場合とも （Ｎ）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式（XVIII） 【化４１】 ［式中、 Ｌ、Ｒ4およびＲ5は各々請求項１で定義された通りであり、そして Ｈａｌはハロゲンを表す］ の燐化合物と、或いは各場合とも （Ｏ）適宜希釈剤の存在下で式（XIX）または（XX） 【化４２】 ［式中、 Ｍｅは１−または２価の金属を表し、 ｔは数１または２を表し、そして Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12は互いに独立して各々が水素またはアルキルを表す］ の金属化合物またはアミン類と、或いは各場合とも （Ｐα）適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で式（XXI） Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （XXI） ［式中、 Ｒ6およびＬは各々請求項１で定義された通りである］ のイソシアナート類またはイソチオシアナート類と、或いは各場合とも （β）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式（XXII） 【化４３】 ［式中、 Ｌ、Ｒ6およびＲ7は各々請求項１で定義された通りである］ のカルバモイルクロリド類またはチオカルバモイルクロリド類と 反応させることにより得られる ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
  6. 【請求項６】 式（II） 【化４４】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りであり、そして Ｒ8はアルキルを表す］ の化合物。
  7. 【請求項７】 式（XXIV） 【化４５】 ［式中、 Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りであり、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す］ の化合物。
  8. 【請求項８】 式（XXV） 【化４６】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りである］ の化合物。
  9. 【請求項９】 式（XXIX） 【化４７】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りである］ の化合物。
  10. 【請求項１０】 式（III） 【化４８】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りであり、そして Ｒ8はアルキルを表す］ の化合物。
  11. 【請求項１１】 式（XXVII） 【化４９】 ［式中、 Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りである］ の化合物。
  12. 【請求項１２】 式（XXXII） 【化５０】 ［式中、 Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りであり、そして Ｒ8はアルキルを表す］ の化合物。
  13. 【請求項１３】 式（XXVII-b） 【化５１】 ［式中、 ＸおよびＺは各々請求項１で定義された通りである］ の化合物。
  14. 【請求項１４】 式（IV） 【化５２】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りであり、そして Ｒ8はアルキルを表す］ の化合物。
  15. 【請求項１５】 式（Ｖ） 【化５３】 ［式中、 Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りであり、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す］ の化合物。
  16. 【請求項１６】 式（XXXVII） 【化５４】 ［式中、 Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りである］ の化合物。
  17. 【請求項１７】 式（VI） 【化５５】 ［式中、 Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りであり、そして Ｒ8はアルキルを表す］ の化合物。
  18. 【請求項１８】 式（Ｘ） 【化５６】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りであり、そ
    して Ｒ8はアルキルを表す］ の化合物。
  19. 【請求項１９】 式（XXXVIII） 【化５７】 ［式中、 Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｑ1およびＱ2は各々請求項１で定義された通りである］ の化合物。
  20. 【請求項２０】 式（XXXIX） 【化５８】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りであり、そ
    して Ｒ8およびＲ8′は各々アルキルを表す］ の化合物。
  21. 【請求項２１】 式（XI） 【化５９】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通り
    であり、そして Ｒ8はアルキルを表す］ の化合物。
  22. 【請求項２２】 式（XLII） 【化６０】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通り
    である］ の化合物。
  23. 【請求項２３】 式（XLIII） 【化６１】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通り
    であり、そして Ｒ8およびＲ8′は各々アルキルを表す］ の化合物。
  24. 【請求項２４】 少なくとも１種の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を含
    有することを特徴とする有害生物防除剤および／または除草剤。
  25. 【請求項２５】 作物保護において、家庭分野において、衛生分野において
    および貯蔵製品の保護において有害生物を抑制するための請求項１に記載の式（
    Ｉ）の化合物の使用。
  26. 【請求項２６】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物および／ま
    たはそれらの生息地に作用させることを特徴とする、作物保護において、家庭分
    野において、衛生分野においておよび貯蔵製品の保護において有害生物を抑制す
    る方法。
  27. 【請求項２７】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を伸展剤および／また
    は界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤および／または除草剤
    の製造方法。
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