JP2002504538A - アリールフェニル−置換された環式ケト−エノール類 - Google Patents
アリールフェニル−置換された環式ケト−エノール類Info
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Abstract
Description
れらの製造方法並びに有害生物防除剤および除草剤としてのそれらの使用に関す
る。
フェニルピロリジン−2,4−ジオン類は R. Schmierer および H. Mildenberge
r により合成されている(Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095)。これらの化合物 の生物学的活性は記載されていない。
の化合物(3−アリール−ピロリジン−2,4−ジオン類)を開示しているが、 それらの除草、殺昆虫または殺ダニ活性は知られていない。除草、殺昆虫または
殺ダニ活性を有する未置換の二環式3−アリール−ピロリジン−2,4−ジオン 誘導体(EP−A−355 599およびEP−415 211)並びに置換され
た単環式3−アリール−ピロリジン−2,4−ジオン誘導体(EP−A−377
893およびEP−442 077)は既知である。
)および1H−アリールピロリジン−ジオン誘導体も既知である(EP−456
063、EP−521 334、EP−596 298、EP−613 884、
EP−613 885、WO 94/01 997、WO 95/26 954、W O 95/20 572、EP−A−0 668 267、WO 96/25 395
、WO 96/35 664、WO 97/01 535、WO 97/02 243
およびWO97/36 868、WO 98/05 638)。
れるテトロン酸(tetronic acid)誘導体(例えば、3−(2−メチル−フェニル) −4−ヒドロキシ−5−(4−フルオロフェニル)−△3−ジヒドロフラン−2− オン)の合成も同様にDE−A−4 014 420に記載されている。同様な構
造の化合物は文献 Campbell et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985,
(8) 1567-76 から既知であるが、殺昆虫および/または殺ダニ活性は述べられて
いない。さらに、除草、殺ダニおよび殺昆虫性を有する3−アリール−△3−ジ ヒドロフラノン誘導体はEP−A−528 156、EP−A−0 647 63 7、WO 95/26 345、WO 96/20 196、WO 96/25 39
5、WO 96/35 664、WO 97/01 535、WO 97/02 24
3およびWO 97/36 868、WO 98/05 638から既知である。3
−アリール−△3−ジヒドロチオフェン−オン誘導体も同様に既知である(WO
95/26 345、96/25 395、WO 97/01 535、WO 97 /02 243、WO 97/36 868、WO 98/05 638)。
2−ジヒドロ−5−ヒドロキシ−4−フェニル−3H−ピラゾール−3−オンま
たは[5−オキソ−1,2−ジフェニル−4−(p−スルホフェニル)−3−ピラゾ
リン−3−イル]−オキシ,二ナトリウム塩、またはp−(3−ヒドロキシ−5− オキソ−1,2−ジフェニル−3−ピラゾリン−4−イル)−ベンゼンスルホン酸
、も文献から既知である(J. Heterocycl. Chem., 25(5), 1301-1305, 1988 ま たは J. Heterocycl. Chem., 25(5), 1307-1310, 1988 または Zh. Obshch. Khi
m., 34(7), 2397-2402, 1964 参照)。しかしながら、これらの化合物の生物学 的活性は記載されていない。
参照)。しかしながら、それが作物保護において使用されることは知られてい ない。
1 652は除草、殺ダニおよび殺昆虫性を有する4−アリールピラゾリジン− 3,5−ジオン誘導体を記載している。さらに、4−アリールピラゾリジン類が 知られ始めており、それらの殺菌・殺カビ性が記載されている(WO 96/3 6 229、WO 96/36 615、WO 96/36 616、WO 96/3
6 633)。
(A.M. Chirazi, T. Kappe and E. Ziegler, Arch. Pharm. 309,558 (1976) お よび K.-H. Boltze and K. Heidenbluth, Chem. Ber. 91, 2849 参照)が、これ
らの化合物の有害生物防除剤としての可能性のある使用は述べられていない。フ
ェニル環中で置換されそして除草、殺ダニおよび殺昆虫性を有するフェニル−ピ
ロン誘導体はEP−A−588 137、WO 96/25 395、WO 96/
35 664、WO 97/01 535、WO 97/02 243、WO 97/
16 436、WO 97/19 941およびWO 97/36 868、WO 9
8/05 638に記載されている。
, R. Ketcham, T. Kappe and E. Ziegler, J. Heterocycl. Chem 10, 223 (1973
) 参照)が、これらの化合物の有害生物防除剤としての可能性のある使用は述べ
られていない。フェニル環中で置換されそして除草、殺ダニおよび殺昆虫活性を
有する5−フェニル−1,3−チアジン誘導体はWO 94/14 785、WO
96/02 539、WO 96/35 664、WO 97/01 535、WO
97/02 243、WO 97/02 243、WO 97/36 868に記載 されている。
剤性を有することは既知である(例えば、US−4 283 348、4 338
122、4 436 666、4 526 723、4 551 547、4 632
698、WO 96/01 798、WO 96/03 366およびWO 97/ 14 667参照)。さらに、同様な構造を有する化合物も既知であり、3−ヒ ドロキシ−5,5−ジメチル−2−フェニルシクロペンテ−2−エン−1−オン は文献 Micklefield et al., Tetrahedron, (1992), 7519-26 からそして天然生
成物であるインボルチン(involutine)(−)−シス−5−(3,4−ジヒドロキシフ
ェニル)−3,4−ジヒドロキシ−2−(4−ヒドロキシフェニル)−シクロペンテ
−2−エン−オンは文献 Edwards et al., J. Chem. Soc. S, (1967), 405-9 か
ら既知である。殺昆虫または殺ダニ活性は記載されていない。さらに、2−(2,
4,6−トリメチルフェニル)−1,3−インダンジオンは文献 J. Economic Ento
mology, 66, (1973), 584 および Offenlegungsschrift DE−2 361 08 4から既知であり、除草および殺ダニ活性が述べられている。
性を有することは既知である(例えば、US−4 175 135、4 209 4
32、4 256 657、4 256 658、4 256 659、4 257 8
58、4 283 348、4 303 669、4 351 666、4 409 1
53、4 436 666、4 526 723、4 613 617、4 659 3
72、DE−2 813 341、および Wheeler, T.N., J. Org. Chem. 44, 49
06 (1979) 参照)。
よび濃度においては、必ずしも完全に満足のいくものではない。さらに、これら
の化合物と植物との相容性も必ずしも常に満足のいくものではない。
キルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ、または各場合とも場合により
置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキ
シもしくはフェニルアルキルチオを表し、 Yは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、アリールまた
はヘタリールを表し、 Zは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを
表し、 CKEは基
ルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキ
ル、場合により少なくとも1個の環原子がヘテロ原子により置換されていてもよ
い飽和もしくは不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキル、また
は各場合とも場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコ
キシ−、ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよ
いアリール、アリールアルキルもしくはヘタリールを表し、 Bは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表し、或いは AおよびBはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により少なく
とも1個のヘテロ原子を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の未置換または
置換された環を表し、 Dは水素、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポ
リアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、1個もしくはそれ以上の環員が
場合によりヘテロ原子により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のシクロ
アルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルもしくはヘタリー
ルよりなる系から選択される場合により置換されていてもよい基を表し、或いは
AおよびDがそれらが結合している原子と一緒になって、A、D部分で未置換で
あるかまたは置換されており且つ(CKE=(4)である場合には)場合により
少なくとも1個の別のヘテロ原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の環を表
し、或いは AおよびQ1は一緒になって、アルカンジイルまたはアルケンジイルを表し、そ れらの各々は場合により各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、
ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシま
たはアリールにより置換されていてもよく、或いは Q1は水素またはアルキルを表し、 Q2、Q4、Q5およびQ6は互いに独立して各々が水素またはアルキルを表し、 Q3は水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合によ り置換されていてもよいシクロアルキル(ここで場合により1個のメチレン基は
酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい)または場合により置換されてい
てもよいフェニルを表し、或いは Q3およびQ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合によりヘテロ
原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の未置換または置換された環を表し、
Gは水素(a)を表すかまたは基
または1個もしくはそれ以上のメチレン基がヘテロ原子で置換されていることが
できる場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていて
もよいシクロアルキル、各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、
フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオキシ
アルキルを表し、 R2は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケ ニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、或いは各場合とも
場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表
し、 R3、R4およびR5は互いに独立して各々が各場合とも場合によりハロゲン−置 換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ
、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、そして各場合と
も場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェ
ニルチオを表し、 R6およびR7は互いに独立して各々が水素、各場合とも場合によりハロゲン−置
換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アル
コキシアルキルを表し、場合により置換されていてもよいフェニルを表し、場合
により置換されていてもよいベンジルを表し、或いはそれらが結合している窒素
原子と一緒になって場合により酸素または硫黄により中断されていてもよい環を
表す] の新規な化合物を提供する。
は光学的異性体または種々の組成の異性体の混合物として存在することができ、
それらは、所望するなら、一般的方法で分離することができる。本発明は純粋な
異性体および異性体混合物の両者、それらの製造および使用、並びにそれらを含
んでなる組成物を提供する。しかしながら、以下では、簡単にするために式(I
)の化合物と常に称するが、純粋な化合物および、適宜、種々の割合の異性体化
合物を有する混合物の両者が意図される。
)が生ずる:
定義されている通りである]。
g)を含み、CKEが基(1)を表す場合には、下記の主な構造(I−1−a)
〜(I−1−g)を生ずる:
g)を含み、CKEが基(2)を表す場合には、下記の主な構造(I−2−a)
〜(I−2−g)を生ずる:
g)を含み、CKEが基(3)を表す場合には、下記の主な構造(I−3−a)
〜(I−3−g)を生ずる:
g)を含み、CKEが基(4)を表す場合には、下記の主な構造(I−4−a)
〜(I−4−g)を生ずる:
−5−B)
より示されることを意味する。
の純粋な異性体の形態の両者で存在することができる。式(I−5−A)および
(I−5−B)の化合物の混合物は、所望するなら、それ自体は既知である方法
で、物理的方法により、例えばクロマトグラフィー方法により分離することがで
きる。
これはこの化合物が、適宜、異性体混合物の形態または各々の他の異性体形態で
存在できることを除外するものではない。
g)を含み、CKEが基(5)を表す場合には、下記の主な構造(I−5−a)
〜(I−5−g)を生ずる:
g)を含み、CKEが基(6)を表す場合には、下記の主な構造(I−6−a)
〜(I−6−g)を生ずる:
−7−B)
示されることを意味する。
の純粋な異性体の形態の両者で存在することができる。式(I−7−A)および
(I−7−B)の化合物の混合物は、所望するなら、物理的方法により、例えば
クロマトグラフィー方法により分離することができる。
これはこの化合物が、適宜、異性体混合物の形態または各々の他の異性体形態で
存在できることを除外するものではない。
g)を含み、下記の主な構造(I−7−a)〜(I−7−g)を生ずる:
よびR7は各々上記で定義されている通りである]。
−8−B)
示されることを意味する。
の純粋な異性体の形態の両者で存在することができる。式(I−8−A)および
(I−8−B)の化合物の混合物は、所望するなら、物理的方法により、例えば
クロマトグラフィー方法により分離することができる。
これはこれらの化合物が異性体混合物の形態または各々の他の異性体形態で存在
できることを除外するものではない。
g)を含み、下記の主な構造(I−8−a)〜(I−8−g)を生ずる:
R5、R6およびR7は各々上記で定義されている通りである]。
いだされた: (A)式(I−1−a)
(C)さらに、式(I−3−a)
] のβ−ケトカルボン酸エステル類を分子間環化させる時に得られることが見いだ
された。 (D)さらに、式(I−4−a)
宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基の存在下で、 (α)式(V)
適宜酸受容体の存在下で、式(VIII)
R8はアルキル(特にC1−C8-アルキル)を表す] のケトカルボン酸エステル類を分子間環化させる時に得られることが見いだされ
た。
る] の化合物が、希釈剤の存在下および塩基の存在下で式(XI)
り、 そして R8はアルキル(特にC1−C6-アルキル)を表す] の6−アリール−5−ケト−ヘキサン酸エステル類を分子間縮合させる時に得ら
れること、 または (I)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZが各々上記
で定義された通りである上記で示された式(I−1−a)〜(I−8−a)の化
合物が、溶媒、塩基および触媒、適切には特にパラジウム錯体の存在下で式(I
−1′−a)〜(I−8′−a)
された通りであり、そして Y′は塩素、臭素またはヨウ素を表し、好ましくは臭素を表す] の化合物を式(XII)
)の化合物が、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZが
各々上記で定義された通りである上記で示された式(I−1−a)〜(I−8−
a)の化合物を、各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在
下で、 (α)式(XIII)
−1−c)〜(I−8−c)の化合物が、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q 5 、Q6、X、YおよびZが各々上記で定義された通りである上記で示された式(
I−1−a)〜(I−8−a)の化合物を各場合とも適宜希釈剤の存在下でそし
て適宜酸結合剤の存在下で式(XV) R2−M−CO−Cl (XV) [式中、 R2およびMは各々上記で定義された通りである] のクロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル類と反応させる時に得ら
れること、 (L)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R2、M、X、YおよびZ が各々上記で定義された通りでありそしてLが酸素を表す上記で示された式(I
−1−c)〜(I−8−c)の化合物が、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q 5 、Q6、X、YおよびZが各々上記で定義された通りである上記で示された式(
I−1−a)〜(I−8−a)の化合物を各場合とも適宜希釈剤の存在下でそし
て適宜酸結合剤の存在下で式(XVI)
る時に得られること、並びに (M)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R3、X、YおよびZが各 々上記で定義された通りである上記で示された式(I−1−d)〜(I−8−d
)の化合物が、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZが
各々上記で定義された通りである上記で示された式(I−1−a)〜(I−8−
a)の化合物を各場合とも適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で
式(XVII) R3−SO2−Cl (XVII) [式中、 R3は上記で定義された通りである] のスルホニルクロリド類と反応させる時に得られること、 (N)A、B、D、L、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R4、R5、X、Yおよ
びZが各々上記で定義された通りである上記で示された式(I−1−e)〜(I
−8−e)の化合物が、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X、Yお
よびZが各々上記で定義された通りである上記で示された式(I−1−a)〜(
I−8−a)の化合物を各場合とも適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の
存在下で式(XVIII)
上記で定義された通りである上記で示された式(I−1−f)〜(I−8−f)
の化合物が、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZが各
々上記で定義された通りである上記で示された式(I−1−a)〜(I−8−a
)の化合物を各場合とも適宜希釈剤の存在下で式(XIX)または(XX)
、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムもしくはカルシウム)
を表し、 tは数1または2を表し、そして R10、R11、R12は互いに独立して各々が水素またはアルキル(好ましくはC1 −C8-アルキル)を表す] の金属化合物またはアミン類と反応させる時に得られること、 (P)A、B、D、L、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R6、R7、X、Yおよ
びZが各々上記で定義された通りである上記で示された式(I−1−g)〜(I
−8−g)の化合物が、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X、Yお
よびZが各々上記で定義された通りである上記で示された式(I−1−a)〜(
I−8−a)の化合物を、各場合とも (α)適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で式(XXI) R6−N=C=L (XXI) [式中、 R6およびLは各々上記で定義された通りである] のイソシアナート類またはイソチオシアナート類と、或いは (β)適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式(XXII)
剤、殺ダニ剤として、並びに除草剤として、非常に良好な活性を有することも見
いだされた。
げられる式における好ましい置換基または基の範囲を以下に示す: Xは好ましくはハロゲン、C1−C6-アルキル、C1−C6-ハロゲノアルキル、
C1−C6-アルコキシ、C3−C6-アルケニルオキシ、C1−C6-アルキルチオ、 C1−C6-アルキルスルフィニル、C1−C6-アルキルスルホニル、C1−C6-ハ ロゲノアルコキシ、C3−C6-ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ、ま たは各場合とも場合によりハロゲン−、C1−C6-アルキル−、C1−C6-アルコ
キシ−、C1−C4-ハロゲノアルキル−、C1−C4-ハロゲノアルコキシ−、ニト
ロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチ
オ、ベンジルオキシもしくはベンジルチオを表す。
、C1−C4-ハロゲノアルキル、C1−C4-ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノ
、またはフェニル、フェノキシ、フェノキシ−C1−C4-アルキル、フェニル− C1−C4-アルコキシ、フェニルチオ−C1−C4-アルキルもしくはフェニル−C 1 −C4-アルキルチオを表し、それらの各々は場合によりハロゲン、C1−C6-ア
ルキル、C1−C6-アルコキシ、C1−C4-ハロゲノアルキル、C1−C4-ハロゲ ノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによりモノ−もしくはポリ置換されていて
もよい。
キル、C1−C6-アルコキシ、C1−C6-ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシア
ノを表す。
もよいC1−C12-アルキル、C3−C8-アルケニル、C1−C10-アルコキシ−C1 −C8-アルキル、ポリ−C1−C8-アルコキシ−C1−C8-アルキル、C1−C10-
アルキルチオ−C1−C6-アルキル、場合により1個もしくは2個の直接隣接し ていない環員が酸素および/もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によ
りハロゲン−、C1−C6-アルキル−もしくはC1−C6-アルコキシ−置換されて
いてもよいC3−C8-シクロアルキルを表し、或いは各場合とも場合によりハロ ゲン−、C1−C6-アルキル−、C1−C6-ハロゲノアルキル−、C1−C6-アル コキシ−、C1−C6-ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換さ れていてもよいC6−もしくはC10−アリール(フェニルもしくはナフチル)、 5もしくは6個の環原子を有するヘタリール(例えばフラニル、ピリジル、イミ
ダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリルもしくはチエニ
ル)またはC6−もしくはC10−アリール−C1−C6-アルキル(フェニル−C1 −C6-アルキルもしくはナフチル−C1−C6-アルキル)を表す。
C6-アルキルを表し、或いは A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、場合により1個の環
員が酸素または硫黄により置換されていてもよくそして場合によりC1−C8-ア ルキル、C3−C10-シクロアルキル、C1−C8-ハロゲノアルキル、C1−C8-ア
ルコキシ、C1−C8-アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルによりモノ−も しくはジ置換されていてもよい飽和C3−C10-シクロアルキルまたは不飽和C5 −C10-シクロアルキルを表し、或いは A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、場合により1個もし
くは2個の直接隣接していない酸素および/もしくは硫黄原子を含有してもよい
アルキレンジイル基により、またはアルキレンジオキシル基もしくはアルキレン
ジチオイル基により置換されたC3−C6-シクロアルキルを表し、それはそれが 結合している炭素原子と一緒になって別の5−〜8−員環を形成し、或いは A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、C3−C8-シクロア ルキルまたはC5−C8-シクロアルケニルを表し、ここで2個の置換基はそれら が結合している炭素原子と一緒になって各場合とも場合により1個のメチレン基
が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりC1−C6-アルキル −、C1−C6-アルコキシ−もしくはハロゲン−置換されていてもよいC2−C6-
アルカンジイル、C2−C6-アルケンジイルまたはC4−C6-アルカンジエンジイ
ルを表す。
C1−C12-アルキル、C3−C8-アルケニル、C3−C8-アルキニル、C1−C10-
アルコキシ−C2−C8-アルキル、ポリ−C1−C8-アルコキシ−C2−C8-アル キル、C1−C10-アルキルチオ−C2−C8-アルキル、場合により1個の環員が 酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、C1−C4 -アルキル−、C1−C4-アルコキシ−もしくはC1−C4-ハロゲノアルキル−置 換されていてもよいC3−C8-シクロアルキル、または各場合とも場合によりハ ロゲン−、C1−C6-アルキル−、C1−C6-ハロゲノアルキル−、C1−C6-ア ルコキシ−、C1−C6-ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換 されていてもよいフェニル、5もしくは6個の環原子を有するヘタリール(例え
ばフラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、
ピロリル、チエニルもしくはトリアゾリル)、フェニル−C1−C6-アルキルま たは5もしくは6個の環原子を有するヘタリール−C1−C6-アルキル(例えば フラニル−、イミダゾリル−、ピリジル−、チアゾリル−、ピラゾリル−、ピリ
ミジル−、ピロリル−、チエニル−もしくはトリアゾリル−C1−C6-アルキル )を表し、或いは AおよびDは一緒になって好ましくは、場合により1個のメチレン基が酸素もし
くは硫黄により置換されていてもよい各場合とも場合により置換されていてもよ
いC3−C6-アルカンジイルまたはC3−C6-アルケンジイルを表し、 各場合とも可能な置換基はハロゲン、ヒドロキシル、メルカプトまたは各場合と
も場合によりハロゲン−置換されていてもよいC1−C10-アルキル、C1−C6- アルコキシ、C1−C6-アルキルチオ、C3−C7-シクロアルキル、フェニルもし
くはベンジルオキシであり、 或いは場合によりC1−C6-アルキルにより置換されていてもよくまたは場合に より2個の隣接する置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になって酸素
もしくは硫黄を含有してもよくまたは場合以下の基
和環を形成する(式(I−1)の化合物の場合には、AおよびDはそれらが結合
している原子と一緒になって例えば以下でさらに挙げられている基AD−1〜A
D−10を表す)別のC3−C6-アルカンジイル基、C3−C6-アルケンジイル基
もしくはブタジエニル基を表し、 或いは AおよびQ1は一緒になって好ましくは、C3−C6-アルカンジイルまたはC4− C6-アルケンジイルを表し、それらの各々は場合によりハロゲン、ヒドロキシル
;各々が場合により同一もしくは相異なるハロゲンによりモノ−ないしトリ−置
換されていてもよいC1−C10-アルキル、C1−C6-アルコキシ、C1−C6-アル
キルチオ、C3−C7-シクロアルキル;並びに各々が場合によりハロゲン、C1−
C6-アルキルまたはC1−C6-アルコキシよりなる群から選択される同一もしく は相異なる置換基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよいベンジルオキ
シおよびフェニルよりなる群から選択される同一もしくは相異なる置換基により
モノ−もしくはジ置換されていてもよく、そしてさらに場合により以下の基
ルキル、C1−C6-アルキルチオ−C1−C2-アルキル、場合により1個のメチレ
ン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりC1−C4-アル キル−もしくはC1−C4-アルコキシ−置換されていてもよいC3−C8-シクロア
ルキル、または場合によりハロゲン−、C1−C4-アルキル−、C1−C4-アルコ
キシ−、C1−C2-ハロゲノアルキル−、C1−C2-ハロゲノアルコキシ−、シア
ノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルを表し、或いは Q3およびQ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により1個
の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりC1−C4-ア ルキル−、C1−C4-アルコキシ−もしくはC1−C2-ハロゲノアルキル−置換さ
れていてもよいC3−C7-シクロアルキルを表す。
C20-アルキル、C2−C20-アルケニル、C1−C8-アルコキシ−C1−C8-アル キル、C1−C8-アルキルチオ−C1−C8-アルキル、ポリ−C1−C8-アルコキ シ−C1−C8-アルキル、または場合により1個もしくはそれ以上の(好ましく は1個もしくは2個の)直接隣接していない環員が酸素および/もしくは硫黄に
より置換されていてもよい場合によりハロゲン−、C1−C6-アルキル−もしく はC1−C6-アルコキシ−置換されていてもよいC3−C8-シクロアルキルを表し
、 場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6-アルキル−、C1−C6-
アルコキシ−、C1−C6-ハロゲノアルキル−、C1−C6-ハロゲノアルコキシ−
、C1−C6-アルキルチオ−もしくはC1−C6-アルキルスルホニル−置換されて
いてもよいフェニルを表し、 場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6-アルキル−、C1−C6-
アルコキシ−、C1−C6-ハロゲノアルキル−もしくはC1−C6-ハロゲノアルコ
キシ−置換されていてもよいフェニル−C1−C6-アルキルを表し、 場合によりハロゲン−もしくはC1−C6-アルキル−置換されていてもよい5− もしくは6−員のヘタリール(例えばピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリ
ミジル、フラニルまたはチエニル)を表し、 場合によりハロゲン−もしくはC1−C6-アルキル−置換されていてもよいフェ ノキシ−C1−C6-アルキルを表し、或いは 場合によりハロゲン−、アミノ−もしくはC1−C6-アルキル−置換されていて もよい5−もしくは6−員のヘタリールオキシ−C1−C6-アルキル(例えばピ リジルオキシ−C1−C6-アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C6-アルキルまた
はチアゾリルオキシ−C1−C6-アルキル)を表す。
C20-アルキル、C2−C20-アルケニル、C1−C8-アルコキシ−C2−C8-アル キル、ポリ−C1−C8-アルコキシ−C2−C8-アルキルを表し、 場合によりハロゲン−、C1−C6-アルキル−もしくはC1−C6-アルコキシ−置
換されていてもよいC3−C8-シクロアルキルを表し、或いは 各場合とも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6-アルキル− 、C1−C6-アルコキシ−、C1−C6-ハロゲノアルキル−もしくはC1−C6-ハ ロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
ルを表し、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、C1−C6-アルキル−、C1 −C6-アルコキシ−、C1−C4-ハロゲノアルキル−、C1−C4-ハロゲノアルコ
キシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジ
ルを表す。
ン−置換されていてもよいC1−C8-アルキル、C1−C8-アルコキシ、C1−C8 -アルキルアミノ、ジ−(C1−C8-アルキル)アミノ、C1−C8-アルキルチオ、 C2−C8-アルケニルチオ、C3−C7-シクロアルキルチオを表し、或いは各場合
とも場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C4-アルコキシ−、C1 −C4-ハロゲノアルコキシ−、C1−C4-アルキルチオ−、C1−C4-ハロゲノア
ルキルチオ−、C1−C4-アルキル−もしくはC1−C4-ハロゲノアルキル−置換
されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。
によりハロゲン−置換されていてもよいC1−C8-アルキル、C3−C8-シクロア
ルキル、C1−C8-アルコキシ、C3−C8-アルケニル、C1−C8-アルコキシ− C1−C8-アルキルを表し、場合によりハロゲン−、C1−C8-ハロゲノアルキル
−、C1−C8-アルキル−もしくはC1−C8-アルコキシ−置換されていてもよい
フェニル、場合によりハロゲン−、C1−C8-アルキル−、C1−C8-ハロゲノア
ルキル−もしくはC1−C8-アルコキシ−置換されていてもよいベンジルを表し 、或いは一緒になって場合により1個の炭素原子が酸素もしくは硫黄により置換
されていてもよい場合によりC1−C4-アルキル−置換されていてもよいC3−C 6 -アルキレン基を表す。
てもよいC1−C8-アルキルもしくはC1−C8-アルコキシを表し、場合により1
個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロ
ゲン−、C1−C4-アルキル−もしくはC1−C4-アルコキシ−置換されていても
よいC3−C8-シクロアルキルを表し、或いは各場合とも場合によりハロゲン− 、C1−C6-アルキル−、C1−C6-アルコキシ−、C1−C4-ハロゲノアルキル −、C1−C4-ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されてい てもよいフェニル、フェニル−C1−C4-アルキルまたはフェニル−C1−C4-ア
ルコキシを表す。
より置換されていてもよいC2−C4-アルカンジイル基を表す。
ロゲン−置換されていてもよいC1−C8-アルキルを表し、或いは場合によりハ ロゲン−、C1−C6-アルキル−、C1−C6-アルコキシ−、C1−C4-ハロゲノ アルキル−、C1−C4-ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換 されていてもよいフェニルを表し、或いは R17およびR18はそれらが結合している炭素原子と一緒になって好ましくはカル
ボニル基を表し、或いは場合により1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により
置換されていてもよい場合によりハロゲン−、C1−C4-アルキル−もしくはC1 −C4-アルコキシ−置換されていてもよいC5−C7-シクロアルキルを表す。
C10-アルケニルアミノ、ジ−(C1−C10-アルキル)アミノまたはジ−(C3−C1 0 -アルケニル)アミノを表す。
のものも包含するハロゲンは弗素、塩素、臭素およびヨウ素を表しそして特に弗
素および塩素を表す。
キシ、C3−C4-アルケニルオキシ、C1−C4-ハロゲノアルキル、C1−C4-ハ ロゲノアルコキシ、C3−C4-ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノ を表す。
ェニル−C1−C2-アルキルチオを表し、それらの各々は場合により弗素、塩素 、臭素、C1−C4-アルキル、C1−C4-アルコキシ、C1−C2-ハロゲノアルキ ル、C1−C2-ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによりモノ−もしく はジ置換されていてもよい。
、C1−C4-アルキル、C1−C4-アルコキシ、C1−C2-ハロゲノアルキルまた はC1−C2-ハロゲノアルコキシを表す。
ハロゲノアルキル、C1−C4-アルコキシまたはC1−C4-ハロゲノアルコキシを
表す。
ていてもよいC1−C10-アルキル、C1−C8-アルコキシ−C1−C6-アルキル、
場合により1個の環員が酸素により置換されていてもよい場合により弗素−、塩
素−、C1−C4-アルキル−もしくはC1−C4-アルコキシ−置換されていてもよ
いC3−C7-シクロアルキルを表し、或いは(式(I−5)、(I−7)および (I−8)の化合物の場合でないが)各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭
素−、C1−C4-アルキル−、C1−C4-ハロゲノアルキル−、C1−C4-アルコ キシ−もしくはC1−C4-ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニル 、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル
、チアゾリル、チエニルまたはフェニル−C1−C4-アルキルを表す。
の環員が酸素または硫黄により置換されていてもよくそして場合によりC1−C6 -アルキル、C5−C8-シクロアルキル、C1−C3-ハロゲノアルキル、C1−C6-
アルコキシ、弗素、塩素もしくはフェニルによりモノ−置換されていてもよい飽
和もしくは不飽和C5−C7-シクロアルキルを表し、或いは A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、場合により1個
もしくは2個の直接隣接していない酸素もしくは硫黄原子を含有してもよいアル
キレンジイル基により、またはアルキレンジオキシ基もしくはアルキレンジチオ
イル基により置換されたC5−C6-シクロアルキルを表し、それはそれが結合し ている炭素原子と一緒になって別の5−もしくは6−員環を形成し、或いは A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、C3−C6-シク ロアルキルまたはC5−C6-シクロアルケニルを表し、ここで2個の置換基がそ れらが結合している炭素原子と一緒になって場合により1個のメチレン基が酸素
もしくは硫黄により置換されていてもよい各場合とも場合によりC1−C5-アル キル−、C1−C5-アルコキシ−、弗素−、塩素−もしくは臭素−置換されてい てもよいC2−C4-アルカンジイル、C2−C4-アルケンジイル、またはブタジエ
ンジイルを表す。
置換されていてもよいC1−C10-アルキル、C3−C6-アルケニル、C1−C8-ア
ルコキシ−C2−C6-アルキルまたはC1−C8-アルキルチオ−C2−C6-アルキ ルを表し、場合により1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されてい
てもよい場合により弗素−、塩素−、C1−C4-アルキル−、C1−C4-アルコキ
シ−もしくはC1−C2-ハロゲノアルキル−置換されていてもよいC3−C7-シク
ロアルキルを表し、或いは(式(I−1)および(I−4)の化合物の場合でな
いが)各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、C1−C4-アルキル−、 C1−C4-ハロゲノアルキル−、C1−C4-アルコキシ−もしくはC1−C4-ハロ ゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニル、フラニル、イミダゾリル、ピ
リジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル、トリアゾ
リルまたはフェニル−C1−C4-アルキルを表し、或いは AおよびDは一緒になって特に好ましくは、1個のメチレン基がカルボニル基、
酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により置換されていてもよい
C3−C5-アルカンジイルを表し、可能な置換基はヒドロキシル、C1−C6-アル
キルまたはC1−C4-アルコキシであり、或いは AおよびDは(式(I−1)の化合物の場合には)それらが結合している原子と
一緒になって、基AD−1〜AD−10:
もよいC1−C8-アルキルおよびC1−C4-アルコキシよりなる群から選択される
同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、或
いは Q1は特に好ましくは水素を表す。
C2-アルキル、C1−C4-アルキルチオ−C1−C2-アルキル、または場合により
1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりメ
チル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいC3−C6-シクロアルキルを表 し、或いは Q3およびQ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって特に好ましくは、
場合により1個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によ
りC1−C4-アルキル−もしくはC1−C4-アルコキシ−置換されていてもよい飽
和C5−C6-シクロアルキルを表す。
い場合により弗素−、塩素−、C1−C5-アルキル−もしくはC1−C5-アルコキ
シ−置換されていてもよいC3−C7-シクロアルキルを表し、 場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、C1−C4-アルキル −、C1−C4-アルコキシ−、C1−C3-ハロゲノアルキル−、C1−C3-ハロゲ ノアルコキシ−、C1−C4-アルキルチオ−もしくはC1−C4-アルキルスルホニ
ル−置換されていてもよいフェニルを表し、 場合により弗素−、塩素−、臭素−、C1−C4-アルキル−、C1−C4-アルコキ
シ−、C1−C3-ハロゲノアルキル−もしくはC1−C3-ハロゲノアルコキシ−置
換されていてもよいフェニル−C1−C4-アルキルを表し、 各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−もしくはC1−C4-アルキル−置 換されていてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル
またはチエニルを表し、 場合により弗素−、塩素−、臭素−もしくはC1−C4-アルキル−置換されてい てもよいフェノキシ−C1−C3-アルキルを表し、或いは 各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、アミノ−もしくはC1−C4-ア ルキル−置換されていてもよいピリジルオキシ−C1−C3-アルキル、ピリミジ ルオキシ−C1−C3-アルキルまたはチアゾリルオキシ−C1−C3-アルキルを表
す。
C16-アルキル、C2−C16-アルケニル、C1−C6-アルコキシ−C2−C6-アル キルまたはポリ−C1−C6-アルコキシ−C2−C6-アルキルを表し、 場合により弗素−、塩素−、C1−C4-アルキル−もしくはC1−C4-アルコキシ
−置換されていてもよいC3−C7-シクロアルキルを表し、或いは 各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、C1−C4 -アルキル−、C1−C3-アルコキシ−、C1−C3-ハロゲノアルキル−もしくは C1−C3-ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジル を表し、 R3は特に好ましくは場合により弗素−置換されていてもよいC1−C6-アルキル
を表し、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、C1−C4-アル キル−、C1−C4-アルコキシ−、C1−C3-ハロゲノアルキル−、C1−C3-ハ ロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニル
またはベンジルを表し、 R4およびR5は互いに独立して各々が特に好ましくはC1−C6-アルキル、C1−
C6-アルコキシ、C1−C6-アルキルアミノ、ジ−(C1−C6-アルキル)アミノ、
C1−C6-アルキルチオ、C3−C4-アルケニルチオ、C3−C6-シクロアルキル チオを表し、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、
シアノ−、C1−C3-アルコキシ−、C1−C3-ハロゲノアルコキシ−、C1−C3 -アルキルチオ−、C1−C3-ハロゲノアルキルチオ−、C1−C3-アルキル−も しくはC1−C3-ハロゲノアルキル−置換されていてもよいフェニル、フェノキ シまたはフェニルチオを表し、そして R6およびR7は互いに独立して各々が特に好ましくは水素、C1−C6-アルキル 、C3−C6-シクロアルキル、C1−C6-アルコキシ、C3−C6-アルケニル、C1 −C6-アルコキシ−C1−C6-アルキルを表し、場合により弗素−、塩素−、臭 素−、C1−C3-ハロゲノアルキル−、C1−C4-アルキル−もしくはC1−C4- アルコキシ−置換されていてもよいフェニルを表し、場合により弗素−、塩素−
、臭素−、C1−C4-アルキル−、C1−C3-ハロゲノアルキル−もしくはC1− C4-アルコキシ−置換されていてもよいベンジルを表し、或いは一緒になって場
合により1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合
によりメチル−もしくはエチル−置換されていてもよいC4−C5-アルキレン基 を表す。
してのものも包含するハロゲンは弗素、塩素、臭素およびヨウ素を表し、特に弗
素、塩素および臭素を表しそして非常に特に弗素または塩素を表す。
−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリフ
ルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシア
ノ(特に弗素、塩素、メチル、エチル、n−プロピルまたはイソ−プロピル)を
表す。
トキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリフルオロメチル、
トリフルオロメトキシ、ニトロ、シアノまたはフェニルを表す。
、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリ
フルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表す。
、メトキシ、エトキシまたはn−プロポキシ(特に水素、弗素、塩素、メチル、
エチルまたはn−プロピル)を表す。
もよいC1−C8-アルキルもしくはC1−C6-アルコキシ−C1−C4-アルキル、 場合により1個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によ
り弗素−、メチル−、エチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいC3− C6-シクロアルキルを表し、或いは(式(I−5)、(I−7)および(I−8
)の化合物の場合でないが)各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、メ
チル−、エチル−、n−プロピル−、イソ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ
−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ
−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
り1個の環員が酸素または硫黄により置換されていてもよくそして場合によりメ
チル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ−ブチル、sec−
ブチル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プ
ロポキシ、イソ−プロポキシ、n−ブトキシ、イソ−ブトキシ、sec−ブトキ
シ、tert−ブトキシ、弗素もしくは塩素によりモノ置換されていてもよい飽
和C5−C6-シクロアルキルを表し、或いは A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は非常に特に好ましくは、2個の置
換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になって各場合とも場合により1個
のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよいC2−C4-アルカ ンジイルもしくはC2−C4-アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表すC5−
C6-シクロアルキルを表す。
塩素−置換されていてもよいC1−C8-アルキル、C3−C4-アルケニル、C1− C6-アルコキシ−C2−C4-アルキル、C1−C4-アルキルチオ−C2−C4-アル キル、または場合により1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されて
いてもよいC3−C6シクロアルキルを表し、或いは(式(I−1)および(I−
4)の化合物の場合でないが)各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−
、エチル−、n−プロピル−、イソ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、ト
リフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェ
ニル、フラニル、ピリジル、チエニルまたはベンジル(式(I−1)の化合物で
は特に水素)を表し、 或いは AおよびDは一緒になって非常に特に好ましくは、場合により1個の炭素原子が
硫黄により置換されていてもよくそして場合によりヒドロキシル、メチル、エチ
ル、メトキシもしくはエトキシにより置換されていてもよい場合により置換され
ていてもよいC3−C4-アルカンジイルを表し、或いは AおよびDは(式(I−1)の化合物の場合には)それらが結合している原子と
一緒になって、下記の基AD:
たはブテンジイルを表し、それらの各々は場合により弗素、ヒドロキシル、メチ
ルもしくはメトキシによりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、或いは Q1は非常に特に好ましくは水素を表す。
くは、場合により1個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場
合によりメチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよい飽和C5−C6-シク ロアルキルを表す。
2個の直接隣接していない環員が酸素および/もしくは硫黄により置換されてい
てもよい場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i
−プロピル−、n−ブチル−、i−ブチル−、tert−ブチル−、メトキシ−
、エトキシ−、n−プロポキシ−もしくはイソ−プロポキシ−置換されていても
よいC3−C6-シクロアルキルを表し、 場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−
、n−プロピル−、i−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメ
チル−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルホ
ニル−もしくはエチル−スルホニル−置換されていてもよいフェニルを表し、 場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i
−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフ
ルオロメトキシ−置換されていてもよいベンジルを表し、 各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換
されていてもよいフラニル、チエニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルまた
はピラゾリルを表し、 場合により弗素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されていてもよいフ
ェノキシ−C1−C2-アルキルを表し、或いは 各場合とも場合により弗素−、塩素−、アミノ−、メチル−もしくはエチル−置
換されていてもよいピリジルオキシ−C1−C2-アルキル、ピリミジルオキシ− C1−C2-アルキルまたはチアゾリルオキシ−C1−C2-アルキルを表す。
ピル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいC3−C6-シクロアルキルを表 し、或いは 各場合とも場合により弗素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル
−、n−プロピル−、i−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロ
メチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニルまたは
ベンジルを表す。
弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、tert−ブチル−、メトキシ−、トリフ
ルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換され
ていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 R4およびR5は互いに独立して各々が非常に特に好ましくはC1−C4-アルキル 、C1−C4-アルコキシ、C1−C4-アルキルアミノ、ジ−(C1−C4-アルキル) アミノ、C1−C4-アルキルチオを表し、或いは各場合とも場合により弗素−、 塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、C1−C2-アルコキシ−、C1−C2-フル
オロアルコキシ−、C1−C2-アルキルチオ−、C1−C2-フルオロアルキルチオ
−もしくはC1−C3-アルキル−置換されていてもよいフェニル、フェノキシま たはフェニルチオを表す。
−、塩素−、臭素−、トリフルオロメチル−、メチル−もしくはメトキシ−置換
されていてもよいフェニルを表し、場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル
−、トリフルオロメチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいベンジルを
表し、或いは一緒になって場合により1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄によ
り置換されていてもよいC5−C6-アルキレン基を表す。
み合わせることができ、すなわち各々の範囲および好ましい範囲の間の組み合わ
せを包含する。それら最終生成物並びに対応して前駆体および中間体の両方に適
用される。
I)の化合物が本発明によると好ましい。
化合物が本発明によると特に好ましい。
I)の化合物が本発明によると非常に特に好ましい。
とも可能である限り直鎖状もしくは分枝鎖状であることができ、例えばアルコキ
シ中のようにヘテロ原子との組み合わせも包含する。
れていてよく、そしてポリ置換の場合には置換基は同一もしくは相異なることが
できる。
体的に挙げられる:
体的に挙げられる:
1−アミノ−シクロヘキサン−カルボン酸エチルを出発物質として用いると、本
発明に従う方法の工程は下記の式:
を用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式:
ル−4−(4−メチル)−フェニル)−フェニル]ケテンおよび1,2−ジアザシク ロペンタンを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式:
(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−フェニル]ケテンおよびアセトンを出 発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式:
本発明に従う方法の工程は下記の式:
ると、本発明に従う方法の工程は下記の式:
2−ジメチル−5−オキソ−ヘキサン酸エチルを出発物質として用いると、本発
明に従う方法の工程は下記の式:
−(ペンタメチレン)−ピロリジン−2,4−ジオンおよび4−クロロフェニルボ ロン酸を出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式:
下記の式:
6−ジアザビシクロ−(4.3.01.6)−ノナン−7,9−ジオンおよびクロロ蟻酸
エトキシエチルを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式
:
ニル]−4−ヒドロキシ−5−メチル−6−(3−ピリジル)−ピロンおよびクロ ロモノチオ蟻酸メチルを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下
記の式:
:
ロキシ−5,5−ジメチル−△3−ジヒドロフラン−2−オンおよび2,2,2−ト
リフルオロエチルメタンチオホスホニルクロリドを出発物質として用いると、本
発明に従う方法の工程は下記の式:
−2,4−ジオンおよびNaOHを出発物質として用いると、本発明に従う方法 の工程は下記の式:
ドロ−フラン−2−オンおよびイソシアン酸エチルを出発物質として用いると、
本発明に従う方法の工程は下記の式:
5−メチル−ピロリジン−2,4−ジオンおよびジメチルカルバモイルクロリド を出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式:
ews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6, 341-5, 1968)、
または式(XXV)
Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, p. 505) に従い、式(XXVI)
造することができる(例えば、H. Henecka, Houben-Weyl, Methoden der Organi
schen Chemie, Vol. 8, p. 467-469 (1952) 参照)。
てもよい脂肪族または芳香族炭化水素類、例えばトルエンまたは塩化メチレン)
の存在下で、−20℃〜150℃、好ましくは−10℃〜100℃、の温度にお
いて、ハロゲン化剤(例えば塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホ
スゲン、三塩化燐、三臭化燐または五塩化燐)と反応させることにより得られる
。
Ann. Chim. (Paris) [14] 5, p. 11-22, 23-27 (1970)参照)。
は一般的にはブヘラー−ベルグス(Bucherer-Bergs)合成によりまたはストレッカ
ー(Strecker)合成により得られ、そして各場合とも異なる異性体形態で得られる
。それ故、ブヘラー−ベルグス合成の条件下では、基Rおよびカルボキシル基が
エクアトリアルである異性体(簡単にするために以下ではβと称する)が主とし
て得られるが、ストレッカー合成の条件下ではアミノ基および基Rがエクアトリ
アルである異性体(簡単にするために以下ではαと称する)が主として得られる
。
J. Chem. 53, 3339 (1975)。
することができる。
Chem. Reviews 52, 237-416 (1953))。
トリフェニルホスフィン)−パラジウム)の存在下で、式(XXVII−a)
の存在下で、溶媒の存在下で、加水分解する時に、或いは γ)式(XXVII−b)
の1つ)の存在下で、式(XXXIII) Y−Hal (XXXIII) [式中、 Yは上記で定義されている通りであり、そして Halは塩素、臭素またはヨウ素を表す] のハロゲン化合物と反応させる時に 得られる。
式(XXVII−a)のフェニル酢酸類の一部はWO 96/35 664およびWO
97/02 243から既知であり、またはそれらはそこに記載された方法によ り製造することができる。
ウム錯体の1つ)の存在下で、式(XII)
されている方法により製造することができる。
(例えば、M.S. Chambers, E.J. Thomas, D.J. Williams, J. Chem. Soc. Chem.
Commun., (1987), 1228 参照)。
VII)
る時に、 或いは 式(XXIV)
3))。
(1983), 26, 1589)。
)のハロゲノカルボニルケテン類は新規である。それらは原則的に一般的に既知
である方法により製造することができる(例えば、Org. Prep. Proced. Int., 7 , (4), 155-158, 1975 およびDE 1 945 703参照)。それ故、例えば、
式(V)
、メチル−ステリル−ホルムアミドまたはトリフェニルホスフィン、の存在下で
そして適宜塩基、例えば、ピリジンまたはトリエチルアミン、の存在下で、アシ
ルハライド類、例えば、塩化チオニル、塩化燐(V)、塩化燐(III)、塩化オ キサリル、ホスゲンまたは臭化チオニルと反応させる時に得られる。
に既知である方法により製造することができる(例えば、Organikum, VEB Deuts
cher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, p. 517 ff、EP−A−528
156、WO96/35664、WO97/02243参照)。
しそして引き続き注意深く酸性化する時に得られる(EP−528 156、W O 96/35 664、WO 97/02 243)。
ば、Tetrahedron Lett. 27, 2763 (1986) および Organikum, VEB Deutscher Ve
rlag der Wissenschaften, Berlin 1977, p. 587 ff 参照)。
る方法により製造することができる(例えば、Liebigs Ann. Chem. 585, 6 (195
4); Reactionen der organischen Synthese, C. Ferri, p. 212, 513; Georg Th
ieme Verlag Stuttgart, 1978; Liebigs Ann. Chem. 443, 242 (1925); Chem. B
er. 98, 2551 (1965), EP−508126参照)。
既知の方法により得られる化合物である。
テン酸クロリド類の製造はすでに以上で記載されている。本発明に従う方法(F
)を実施するために必要な式(IX)
XVIII)
m, 15th edition, Berlin, 1977, page 499 参照)またはアルキル化する(製造
実施例参照)時に得られる。
法により製造することができる(製造実施例参照)。
)
して R8およびR8′は各々アルキル(特にC1−C8-アルキル)を表す] の2−フェニル−3−オキソ−アジピン酸エステル類を、適宜希釈剤の存在下で
そして適宜塩基または酸の存在下で、脱カルボキシル化する時に得られる(例え
ば、Organikum, 15th edition, Berlin, 1977, page 519 to 521 参照)。
ある] の化合物は新規である。
mbers, E.J. Thomas, D.J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1987),
1228 参照、製造実施例も参照)。
ができる。
II)
である] の6−アリール−5−ケトカルボン酸類をエステル化する時に得られる(例えば
、Organikum, 15th edition, Berlin, 1977, page 499 および製造実施例参照)
。
である] の6−アリール−5−ケトカルボン酸類は新規である。それらは原則的に既知で
ある方法により、例えば式(XLIII)
であり、そして R8およびR8′は各々アルキル(好ましくはC1−C6-アルキル)である] の置換された2−フェニル−3−オキソ−ヘプタンジオン酸エステル類を、適宜
希釈剤の存在下でそして適宜塩基または酸の存在下で、加水分解しそして脱カル
ボキシル化することにより製造することができる(例えば、Organikum, 15th ed
ition, Berlin, 1977, page 519 to 521 および製造実施例参照)。
れている通りである] の化合物は新規である。それらは式(XLIV)
により製造することができる。
ド類(例えば、ナトリウムメトキシドまたはナトリウムエトキシドの如きアルカ
リ金属アルコキシド類)と希釈剤(例えばアルコキシドから誘導されるアルコー
ル)の存在下で0℃〜150℃の間の、好ましくは20℃〜120℃の間の、温
度において、そして引き続き酸(好ましくは、例えば硫酸の如き無機酸)と−2
0℃〜150℃の間の、好ましくは0℃〜100℃の間の、温度において反応さ
せることにより得られる(DE 3 314 249参照)。
例えばアセトニトリルの如き脂肪族ニトリル)の存在下で、−20℃〜80℃の
、好ましくは0℃〜60℃の温度において、塩化ビニリデン(CH2=CCl2)
と反応させる時に得られる。
テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム)の存在下で、式(XII)
れている通りでありそしてY′が塩素および臭素を表し、好ましくは臭素を表し
、そして上記の方法(I)における出発物質とし必要な式(I−1′−a)〜(
I−8′−a)の化合物の一部は既知であり(WO 96/35 664、WO 97/02 243)、或いはそれらはそこに記載されている方法によりまたは 方法(A)〜(H)により製造することができる。
方法により製造することができる。
P)を実施するための出発物質としてその他に必要な式(XIII)のアシルハライ
ド類、式(XIV)の無水カルボン酸類、式(XV)のクロロ蟻酸エステル類または クロロ蟻酸チオエステル類、式(XVI)のクロロモノチオ蟻酸エステル類または クロロジチオ蟻酸エステル類、(XVII)のスルホニルクロリド類、式(XVIII) の燐化合物、並びに式(XIX)および(XX)の金属水酸化物、金属アルコキシド 類またはアミン類、並びに式(XXI)のイソシアナート類および式(XXII)のカ ルバモイルクロリド類は一般的に既知である有機または無機化学化合物である。
XXVIII)、(XXX)、(XXXVI)、(XL)、(XLI)および(XLVI−a)の化合物 は最初に引用した特許文献から既知であり、および/またはそれらはそこに記載
された方法により製造することができる。
特徴づけられる。
化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよ
びジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシ
ド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびN−メチル−ピロリドン、並びに
アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノ
ール、ブタノール、イソ−ブタノールおよびtert−ブタノールを使用するこ
とが好ましい。
ての一般的なプロトン受容体である。アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化
物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マ
グネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシ
ウムを使用することが好ましく、それらは相間移動触媒、例えばトリエチルベン
ジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン(Ado
gen)464(=メチルトリアルキル(C8−C10)アンモニウムクロリド)また はTDA1(=トリス−(メトキシエトキシエチル)−アミン)の存在下で使用
することもできる。アルカリ金属、例えばナトリウムおよびカリウム、を使用す
ることもできる。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類および
水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム
、並びにアルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシドおよびカリウムtert−ブトキシドを使用することもできる。
変えることができる。一般的には、反応は0℃〜250℃の間の、好ましくは5
0℃〜150℃の間の温度で実施される。
トン化塩基は一般的には等モル量のほぼ2倍で使用される。しかしながら、それ
より大過剰(3モルまで)の一方の成分または他方を使用することも可能である
。
化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよ
びジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシ
ド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびN−メチル−ピロリドン、並びに
アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノ
ール、ブタノール、イソ−ブタノールおよびtert−ブタノールを使用するこ
とが好ましい。
ての一般的なプロトン受容体である。アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化
物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マ
グネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシ
ウムを使用することが好ましく、それらは相間移動触媒、例えばトリエチルベン
ジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン46
4(=メチルトリアルキル(C8−C10)アンモニウムクロリド)またはTDA 1(=トリス−(メトキシエトキシエチル)−アミン)の存在下で使用すること
もできる。アルカリ金属、例えばナトリウムおよびカリウム、を使用することも
できる。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類および水素化物
、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、並びに
アルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シドおよびカリウムtert−ブトキシドを使用することもできる。
変えることができる。一般的には、反応は0℃〜250℃の間の、好ましくは5
0℃〜150℃の間の温度で実施される。
大過剰(3モルまで)の一方の成分または他方を使用することも可能である。
分子間縮合にかけることにより特徴づけられる。
化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにハロゲン化された炭化水素類
、例えばジクロロメタン、クロロホルム、塩化メチレン、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジ
メチルホルムアミドおよびN−メチル−ピロリドンを使用することが好ましい。
さらに、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−
プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノール、tert−ブタノールを使用す
ることもできる。
えば、ハロゲン化水素酸、硫酸、アルキル、アリールおよびハロアルキルスルホ
ン酸、特にハロゲン化されたアルキルカルボン酸、例えば、トリフルオロ酢酸、
である。
変えることができる。一般的には、反応は0℃〜250℃の間の、好ましくは5
0℃〜150℃の間の温度で実施される。
例えば、等モル量で使用される。しかしながら、適宜、酸を溶媒としてまたは触
媒として使用することも可能である。
在下でそして適宜希釈剤の存在下で、AおよびDが各々以上で定義されている通
りである式(VII)の化合物と反応させることにより特徴づけられる。
性有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテ
ル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコール
ジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例え
ばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびN−メチル
−ピロリドン、並びに、式(VI)の化合物が使用される場合にのみであるがアル
コール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール
、ブタノール、イソ−ブタノールおよびtert−ブタノールを使用することが
好ましい。
金属またはアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまた
は炭酸カルシウム、並びに有機塩基、例えば、ピリジンまたはトリエチルアミン
であり、そして式(VI)の化合物が使用される時には、アルカリ金属およびアル
カリ土類金属酸化物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
および炭酸カルシウムであり、それらは相間移動触媒、例えばトリエチルベンジ
ルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン464
(=メチルトリアルキル(C8−C10)アンモニウムクロリド)またはTDA1 (=トリス−(メトキシエトキシエチル)−アミン)、アルカリ金属、例えばナ
トリウムおよびカリウム、並びにアルカリ金属アミド類および水素化物、および
アルカリ土類金属アミド類および水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナ
トリウムおよび水素化カルシウム、並びにアルカリ金属アルコキシド類、例えば
ナトリウムメトキシドおよびカリウムtert−ブトキシド、の存在下で使用す
ることもできる。
相対的に広い範囲内で変えることができる。一般的には、反応は−20℃〜25
0℃の間の、好ましくは0℃〜150℃の間の温度で実施される。
る。
よび(VII)または(VI)および(VII)の反応成分並びに適宜使用される脱プロ
トン化塩基は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大
過剰(3モルまで)の一方の成分または他方を使用することも可能である。
a)のそれらのエノールエーテル類を希釈剤の存在下でそして、適宜、酸受容体
の存在下で式(V)のケテン酸ハライド類と反応させることにより特徴づけられ
る。
化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチル
エーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、
並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムア
ミドまたはN−メチル−ピロリドンを使用することが好ましい。
容体である。
ン(DABCO)、ジアザビシクロウンデカン(DBU)、ジアザビシクロノネ
ン(DBN)、ヒューニッヒ(Huenig)塩基およびN,N−ジメチル−アニリンを 使用することが好ましい。
えることができる。有利には、反応は0℃〜250℃の間の、好ましくは50℃
〜220℃の間の温度で実施される。
上で定義されている通りでありそしてHalがハロゲンを表す式(VIII)および
(V)の反応成分、並びに、適宜、酸受容体は一般的にはほぼ等モル量で使用さ
れる。しかしながら、相対的に大過剰(5モルまで)の一方の成分または他方を
使用することも可能である。
て、適宜、酸受容体の存在下で式(V)のケテン酸ハライド類と反応させること
により特徴づけられる。
水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチルエ
ーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並
びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミ
ドおよびN−メチル−ピロリドンを使用することが好ましい。
受容体である。
ン(DABCO)、ジアザビシクロウンデカン(DBU)、ジアザビシクロノネ
ン(DBN)、ヒューニッヒ塩基およびN,N−ジメチル−アニリンを使用する ことが好ましい。
変えることができる。有利には、反応は0℃〜250℃の間の、好ましくは20
℃〜220℃の間の温度で実施される。
定義されている通りでありそしてHalがハロゲンを表す式(IX)および(V)
の反応成分、並びに、適宜、酸受容体は一般的にはほぼ等モル量で使用される。
しかしながら、相対的に大過剰(5モルまで)の一方の成分または他方を使用す
ることも可能である。
り特徴づけられる。
ての有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエー
テル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコー
ルジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例
えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびN−メチ
ル−ピロリドン、を使用することが好ましい。さらに、アルコール類、例えばメ
タノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ
−ブタノール、tert−ブタノールを使用することも可能である。
ての一般的なプロトン受容体である。アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化
物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム水酸化カリウム、酸化マグ
ネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウ
ムを使用することが好ましく、それらは相間移動触媒、例えばトリエチルベンジ
ルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン464
(=メチルトリアルキル(C8−C10)アンモニウムクロリド)またはTDA1 (=トリス−(メトキシエトキシエチル)−アミン)の存在下で使用することも
できる。アルカリ金属、例えばナトリウムおよびカリウムを使用することもでき
る。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類および水素化物、例
えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、並びにアル
カリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド
およびカリウムtert−ブトキシドを使用することもできる。
変えることができる。一般的には、反応は−75℃〜250℃の間の、好ましく
は−50℃〜150℃の間の温度で実施される。
トン化塩基は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大
過剰(3モルまで)の一方の成分または他方を使用することも可能である。
かけることにより特徴づけられる。
ての有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエー
テル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコー
ルジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例
えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびN−メチ
ル−ピロリドン、を使用することが好ましい。アルコール類、例えばメタノール
、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノ
ールおよびtert−ブタノールを使用することもできる。
ての一般的なプロトン受容体である。アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化
物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マ
グネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシ
ウムを使用することが好ましく、それらは相間移動触媒、例えばトリエチルベン
ジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン46
4(=メチルトリアルキル(C8−C10)アンモニウムクロリド)またはTDA 1(=トリス−(メトキシエトキシエチル)−アミン)の存在下で使用すること
もできる。アルカリ金属、例えばナトリウムおよびカリウム、を使用することも
できる。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類および水素化物
、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、並びに
アルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シドおよびカリウムtert−ブトキシド、を使用することもできる。
変えることができる。一般的には、反応は0℃〜250℃の間の、好ましくは5
0℃〜150℃の間の温度で実施される。
大過剰(3モルまで)の一方の成分または他方を使用することも可能である。
して適する。例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムが使用
される。パラジウム(II)化合物、例えばビス(トリフェニルホスフィン)パラ
ジウム(II)クロリドも適する。
基である。これらは好ましくはアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水酸化物
、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、水酸化バリウムまたは水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、
酢酸カルシウムまたは酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは
炭酸アンモニウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸水素カリウム、アルカリ金属
弗化物、例えば、弗化カリウム、弗化セシウム、並びに第三級アミン類、例えば
トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルア ニリン、N,N−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、N−メチルピペリジン、 N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオク タン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)またはジアザビシクロウ
ンデカン(DBU)を包含する。
びそれらの混合物である。例は、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素類、例え
ば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン
、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン;ハロゲン化された炭化水素類
、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタンまたはテトラクロロエチレン;
エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt−ブ
チルエーテル、メチルt−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルまたはアニソール;アルコール類、例えばメタノール、エタノー
ル、n−もしくはi−プロパノール、n−、イソ−、sec−もしくはtert
−ブタノール、エタンジオール、プロパン−1,2−ジオール、エトキシエタノ ール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル;水を包含する。
できる。一般的には、反応は0℃〜+140℃の間の、好ましくは50℃〜+1
00℃の間の温度で実施される。
〜2:1の、モル比で使用される。一般的には、1モルの式(I−1−a)〜(
I−8−a)の化合物化合物当たり0.005〜0.5モルの、好ましくは0.0 1モル〜0.1モルの触媒が使用される。塩基は普通は過剰量で使用される。
、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式(XIII)のカルボニ
ルハライド類と反応させることにより特徴づけられる。
活性である全ての溶媒である。炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンおよびテトラリン、並びにハロゲンされた炭化水素類、例えば塩化
メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびo−ジクロロベン
ゼン、並びにケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトン、並び
にエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン
、並びにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、並びに強極性溶媒、例えば
ジメチルスルホキシドおよびスルホランを使用することが好ましい。アシルハラ
イドの加水分解安定性が許容する限り、反応を水の存在下で実施することもでき
る。
な酸受容体である。第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジア
ザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロウンデカン(DBU)、ジ
アザビシクロノネン(DBN)、ヒューニッヒ塩基およびN,N−ジメチル−ア ニリン、並びにアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カ
ルシウム、並びにアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナト
リウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例
えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムを使用することが好ましい。
ことできる。一般的には、反応は−20℃〜+150℃の間の、好ましくは0℃
〜100℃の間の温度で実施される。
−a)の出発物質および式(XIII)のカルボニルハライドは一般的には各場合と
もほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰(5モルまで)の
カルボニルハライドを使用することも可能である。処理は一般的な方法により実
施される。
剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式(XIV)の無水カルボン酸類と 反応させることにより特徴づけられる。
れる時にも好ましい希釈剤である。そうでない場合には、過剰量で使用される無
水カルボン酸を同時に希釈剤として作用させることも可能である。
ライド類が使用される時にも好ましい酸結合剤である。
えることできる。一般的には、反応は−20℃〜+150℃の間の、好ましくは
0℃〜100℃の間の、温度で実施される。
−a)の出発物質および式(XIV)の無水カルボン酸は一般的に各々ほぼ等モル 量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰(5モルまで)の無水カルボン
酸を使用することも可能である。処理は一般的な方法により実施される。
したカルボン酸を蒸留によりまたは有機溶媒もしくは水で洗浄することにより除
去することである。
宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式(XV)のクロロ蟻酸エス
テル類またはクロロ蟻酸チオールエステル類と反応させることにより特徴づけら
れる。
である。第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、DABCO、D
BU、DBN、ヒューニッヒ塩基およびN,N−ジメチル−アニリン、並びにア ルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム、並びに
アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムおよび炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化
ナトリウムおよび水酸化カリウム、を使用することが好ましい。
ロ蟻酸チオールエステル類に対して不活性である全ての溶媒である。炭化水素類
、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、並びにハ
ロゲンされた炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ク
ロロベンゼンおよびo−ジクロロベンゼン、並びにケトン類、例えばアセトンお
よびメチルイソプロピルケトン、並びにエーテル類、例えばジエチルエーテル、
テトラヒドロフランおよびジオキサン、並びにカルボン酸エステル類、例えば酢
酸エチル、並びに強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシドおよびスルホランを
使用することが好ましい。
変えることできる。反応が希釈剤および結合剤の存在下で実施される時には、反
応温度は一般的に−20℃〜+100℃の間、好ましくは0℃〜50℃の間であ
る。
)の出発物質および適当な式(XV)のクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオ
ールエステルは一般的には各場合ともほぼ等モル量で使用される。しかしながら
、相対的に大過剰(2モルまで)の一方の成分または他方を使用することも可能
である。処理は一般的な方法により実施される。一般的には、沈澱した塩を除去
しそして残った反応混合物を希釈剤のストリッピングにより濃縮する。
場合とも希釈剤の存在下でそして、適宜、酸結合剤の存在下で式(XVI)の化合 物と反応させることにより特徴づけられる。
発物質当たり約1モルの式(XVI)のクロロモノチオ蟻酸エステルまたはクロロ ジチオ蟻酸エステルを、0〜120℃、好ましくは20〜60℃で反応させる。
類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類、並びにハロゲノアルカン類でもあ
る。
化メチレンを使用することが好ましい。
塩が強脱プロトン化剤、例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムtert−ブ
トキシド、の添加により製造される場合には、別の酸結合剤を加える必要はない
。
ば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルア
ミンである。
大気圧で実施される。処理は一般的な方法により実施される。
場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式(XVII)の
スルホニルクロリド類と反応させることにより特徴づけられる。
発物質当たり約1モルの式(XVII)のスルホニルクロリドを、−20〜150℃
、好ましくは20〜70℃で反応させる。
類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類またはハロゲン化され
た炭化水素類、例えば塩化メチレン、である。
チレンを使用することが好ましい。
塩が強脱プロトン化剤(例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムtert−ブ
トキシド)の添加により製造される場合には、別の酸結合剤を加える必要はない
。
ば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルア
ミンである。
大気圧で実施される。処理は一般的な方法により実施される。
場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式(XVIII) の燐化合物と反応させることにより特徴づけられる。
発物質当たり1〜2、好ましくは1〜1.3、モルの式(XVIII)の燐化合物を、
−40〜150℃の間の、好ましくは−10〜110℃の間の温度でで反応させ
て、式(I−1−e)〜(I−8−e)の化合物を与える。
、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、スルホキ
シド類、などである。
ムアミド、塩化メチレンを使用することが好ましい。
物、炭酸塩またはアミン類である。例は、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンを包含する。
大気圧で実施される。処理は一般的な方法により実施される。生じた最終生成物
は好ましくは結晶化、クロマトグラフィー精製によりまたはいわゆる「初期蒸留
」、すなわち減圧下での揮発性成分の除去、により精製される。
存在下で、式(XIX)の金属水酸化物もしくは金属アルコキシド類または式(XX )のアミン類と反応させることにより特徴づけられる。
ドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、またはアルコール類、例えばメタ
ノール、エタノール、イソプロパノール、並びに水である。
ある。
場合とも、(P−α)適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で、式(XX
I)の化合物と、または(P−β)適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の 存在下で、式(XXII)の化合物と反応させることにより特徴づけられる。
の出発物質当たり約1モルの式(XXI)のイソシアナートを、0〜100℃の間 の、好ましくは20〜50℃の間の温度で反応させる。
ミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類である。
る触媒は有機錫化合物、例えば、ジラウリン酸ジブチル錫である。反応は好まし
くは大気圧で実施される。
の出発物質当たり約1モルの式(XXII)のカルバモイルクロリドを、−20〜1
50℃、好ましくは0〜70℃で反応させる。
類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類またはハロゲン化された炭化水素類
である。
化メチレンを使用することが好ましい。
塩が強脱プロトン化剤(例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムtert−ブ
トキシド)の添加により製造される場合には、別の酸結合剤を加える必要はない
。
ば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンまたは
ピリジンである。
大気圧で実施される。処理は一般的な方法により実施される。
て、並びに衛生分野において遭遇する動物性有害生物、特に昆虫、殺ダニ剤およ
び線虫を防除するために適し、そして良好な作物耐性および温血動物に対する好
ましい毒性を有する。それらは好ましくは作物保護剤として使用される。それら
は通常の敏感性および耐性種に対して並びに全てのまたは一部の成長段階に対し
て活性である。上記の有害生物は下記のものを包含する: 等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、オ
カダンゴムシ(Armadillidium vulgare)およびポルセリオ・スカバー(Porcell
io scabar)、 倍脚綱(Diplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Blaniulus g
uttulatus)、 チロポダ目(Chilopoda)から、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス(Geophi
lus carpophagus)およびスカチゲラ種(Scutigera spec.)、 シムフイラ目(Symphyla)から、例えば、スカチゲレラ・イマキユラタ(Scutige
rella immaculata)、 シミ目(Thysanura)から、例えば、レプシマ・サツカリナ(Lepisma saccharin
a)、 トビムシ目(Collembola)から、例えば、オニチウルス・アルマツス(Onychiuru
s armatus)、 直翅目(Orthoptera)から、例えば、アチータ・ドメスチクス(Acheta domesti
cus)、ケラ種(Gryllotalpa spp.)、トノサマバツタ(Locusta migratoria m
igratorioides)、メラノプルス種(Melanoplus spp.)およびシストセルカ種(S
chistocerca spp.)、 ゴキブリ目(Blattaria)から、例えば、ブラツタ・オリエンタリス(Blatta or
ientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ロイコフアエ・マデラ
エ(Leucophaea maderae)、チヤバネ・ゴキブリ(Blattella germanica)、 ハサミムシ目(Dermaptera)から、例えば、ホルフイキユラ・アウリクラリア(F
orficula auricularia)、 シロアリ目(Isoptera)から、例えば、レチキユリテルメス種(Reticulitermes
spp.)、 シラミ目(Phthiraptera)から、例えば、ヒトジラミ(Pediculus humanus cor
poris)、ケモノジラミ種(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ種(Linogna
thus spp.)、ケモノハジラミ種(Trichodectes spp.)およびダマリネア種(Dam
alinea spp.)、 アザミウマ目(Thysanoptera)から、例えば、クリバネアザミウマ(Hercinothri
ps femoralis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、スリップス・パルミ(Thr
ips palmi)およびフランクリニエラ・アクシデンタリス(Frankliniella accide
ntalis)、 半翅目(Heteroptera)から、例えば、チヤイロカメムシ種(Eurygaster spp.) 、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・ク ワドラタ(Piesma quadrata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロドニウ
ス・プロリクス(Rhodnius prolixus)およびトリアトマ種(Triatoma spp.)、
同翅目(Homoptera)から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes bra
ssicae)、ワタコナジラミ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオ ルム(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダ イコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Crypt
omyzus ribis)、アフィス・フアバエ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis
pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Hya
lopterus arundinis)、フィロキセラ・バスタトリックス(Phylloxera vastatr
ix)、ペンフィグス種(Pemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiph
um avenae)、コブアブラムシ種(Myzus spp.)、ホツプイボアブラムシ(Phoro
don humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ種
(Empoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ツマ グロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium
corni)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(L
aodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマル カイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus h
ederae)、シユードコツカス種(Pseudococcus spp.)およびキジラミ種(Psylla
spp.)、 鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypie
lla)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマ タ(Cheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis
blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Pl
utella xylostella)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、クワノキンムケシ
(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ種(Lymantria spp.)、ブツカラトリ
ツクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyl
locnistis citrella)、ヤガ種(Agrotis spp.)、ユークソア種(Euxoa spp.)
、フエルチア種(Feltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana) 、ヘリオチス種(Heliothis spp.)、ヨトウムシ(Mamestra brassicae)、パノ
リス・フラメア(Panolis flammea)、スポドプテラ種(Spodoptera spp.)、ト
リコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、アオムシ種(Pieris spp.)、ニカメイチユウ種(Chilo spp.) 、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia ku
ehniella)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Ti
neola bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ホフマ ノフイラ・シユードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシ ア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、 クリストネウラ・フミフエラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アン
ビグエラ(Clysia ambiguella)、チヤハマキ(Homona magnanima)、トルトリ クス・ビリダナ(Tortrix viridana)およびクナファロセルス種(Cnaphaloceru
s spp.)。 鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、アノビウム・プンクタツム(Anobium punc
tatum)、コナナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、ブルキジウス・オブ
テクツス(Bruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides
obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ ・アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotars
a decemlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ジア ブロチカ種(Diabrotica spp.)、シリオデス・クリソセフアラ(Psylliodes c
hrysocephala)、ニジユウヤホシテントウ(Epilachna varivestis)、アトマリ ア種(Atomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、
ハナゾウムシ種(Anthonomus spp.)、コクゾウムシ種(Sitophilus spp.)、オ
チオリンクス・スルカツス(Otiorrhychus sulcatus)、バシヨウゾウムシ(Cos
mopolites sordidus)、シユートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus ass
imillis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、カツオブシムシ種(Dermeste
s spp.)、トロゴデルマ種(Trogoderma spp.)、アントレヌス種(Anthrenus s
pp.)、アタゲヌス種(Attagenus spp.)、ヒラタキクイムシ種(Lyctus spp.) 、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ種(Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Niptus hololeucus)、セマルヒヨウホンム
シ(Gibbium psylloides)、コクヌストモドキ種(Tribolium spp.)、チヤイロ
コメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ種(Agriotes spp.
)、コノデルス種(Conoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha mel
olontha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス (Amphimallon solstitialis) およびコステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、 膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、マツハバチ種(Diprion spp.)、ホプロカ
ムパ種(Hoplocampa spp.)、ラシウス種(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Mono
morium pharaonis)およびスズメバチ種(Vespa spp.)、 双翅目(Diptera)から、例えばヤブカ種(Aedes spp.)、ハマダラカ(Anophele
s spp.)、イエカ(Culex spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Drosophila mela
nogaster)、イエバエ種(Musca spp.)、ヒメイエバエ種(Fannia spp.)、クロバ
エ・エリスロセフアラ(Calliphora erythrocephala)、キンバエ種(Lucilia
spp.)、オビキンバエ種(Chrysomyia spp.)、クテレブラ種(Cuterebra spp.)
、ウマバエ種(Gastrophilus spp.)、ヒツポボスカ種(Hyppobosca spp.)、サ
シバエ種(Stomoxys spp.)、ヒツジバエ種(Oestrus spp.)、ウシバエ種(Hyp
oderma spp.)、アブ種(Tabanus spp.)、タニア種(Tannia spp.)、ケバエ( Bibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ 種(Phorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチ
ス・キヤピタータ(Ceratitis capitata)、ミバエオレアエ(Dacus oleae)、 ガガンボ・パルドーサ(Tipula paludosa)、ヒレミーア種(Hylemyia spp.)お
よびリリオミザ種(Liriomyza spp.)。 ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopi
s)およびナガノミ種(Ceratophyllus spp.)、 蜘形網(Arachnida)から、例えばスコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ラ
トロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Acarus
siro)、ヒメダニ種(Argas spp.)、カズキダニ種(Ornithodoros spp.)、ワ クモ(Dermanyssus gallinae)、エリオフイエス・リビス(Eriophyes ribis) 、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ種(Boophilus
spp.)、コイタマダニ種(Rhipicephalus spp.)、アンブリオマ種(Amblyomma
spp.)、イボマダニ種(Hyalomma spp.)、マダニ種(Ixodes spp.)、キユウセ ンヒゼンダニ種(Psoroptes spp.)、シヨクヒヒゼンダニ種(Chorioptes spp.
)、ヒゼンダニ種(Sarcoptes spp.)、ホコリダニ種(Tarsonemus spp.)、クロ
ーバハダニ(Bryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダニ種(Panonychus spp.)
、ナミハダニ種(Tetranychus spp.)、ヘミタルソネムス種(Hemitarsonemus
spp.)、ブレビパルプス種(Brevipalpusu spp.)。
キセンチユウ(Ditylenchus dipsaci)、ミカンネセンチユウ(Tylenchulus se
mipenetrans)、シストセンチユウ種(Heterodera spp.)、グロボデラ種(Globo
dera spp.)、ネコブセンチユウ種(Meloidogyne spp.)、アフエレンコシデス 種(Aphelenchoides spp.)、ロンギドルス種(Longidorus spp.)、ジフイネマ
種(Xiphinema spp.)、トリコドルス種(Trichodorus spp.)、ブルサフェレン
チュス種(Bursaphelenchus spp.)。
を有する。
ートル(Phaedon cochlaeriae)の幼虫に対して、グリーン・ライス・リーフホ ッパー(Nephotettix cincticeps)の幼虫に対しておよびグリーン・ピーチ・ア
フィド(Myzus persicae)の幼虫に対して、特に成功裡に使用することができる
。
、ペースト剤、可溶性粉末、粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天然
および合成材料、並びに重合体物質中の極小カプセルに転化することができる。
媒および/または固体の担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および
/または分散剤および/または発泡剤を用いて、混合することにより製造される
。
ともできる。本質的には、適する液体溶媒は芳香族、例えばキシレン、トルエン
もしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪
族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレ
ン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば石
油画分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコー
ル並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強極性
溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド並びに水である
。
カオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナ
イトまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散したケイ酸、ア
ルミナおよびシリケート類が適しており;粒剤用の固体担体としては、例えば粉
砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、
並びに無機および有機のひきわりの合成顆粒、および有機物質例えばおがくず、
やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒が適しており;乳化剤および
/または発泡剤としては、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポ
リオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテ
ル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネー
ト類、アルキルスルフエート類、アリールスルホネート類および蛋白質加水分解
生成物が適しており;分散剤としては、例えばリグニン−スルフアイト廃液およ
びメチルセルロースが適する。
ラテツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例えばセファリン類およ
びレシチン類、並びに合成燐脂質を調合物中で用いることができる。他の添加剤
は鉱油および植物油でありうる。
、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン
染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデンおよび亜鉛の塩を用いることができる。
間、の活性化合物を含有する。
らの調合物から製造された使用形態で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、誘引
剤、消毒剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節剤または
除草剤との混合物として存在することができる。殺昆虫剤は、例えば、燐酸エス
テル類、カルバミン酸エステル類、カルボン酸エステル類、塩素化された炭化水
素類、フエニルウレア類および微生物により製造される化合物などを包含する。
ォス・カリウム(ampropylfos potassium)、アンドプリム(andoprim)、アニラジ ン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azocystro
bin)、 ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ビナ パクリル(binapacryl) 、ベンザマクリル−イソブチル(benzamacryl-isobutyl) 、ビアラフォス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル、ビテル タノール(bitertanol)、ブラスチシジン−S(blasticidin-S)、ブロムコナゾー ル(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、 多硫化カルシウム、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カ
プタン(captan) 、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カ
ルヴォン(carvon)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(ch
lobenthiazone)、クロルファナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)
、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリ
ネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シ
モキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyp
rodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、 デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(d
iclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid) 、ジクロメジン(diclomezin
e)、ジクロラン(dichloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコ
ナゾール(difenoconazole)、ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimet
homorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole-
M)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione) 、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorp
h)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、 エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコ ナゾール(etaconazole)、エシリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazo
le)、 ファモキサドン(famoxadon)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(f
enbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニトロパン(fenitropan)、フェ ンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモ
ルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセテート(fentin acetate)、フェンチンヒ ドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone
)、フルアジナム(fluazinam)、フメトバー(fumetover)、フルロミド(fluromide)
、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプリミドール(flurprimidol) 、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulphamide)、フルトラ
ニル(flutolanil) 、フルトリアフォル(flutriafol)、フォルペット(folpet)、 フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フォセチル−ナトリウム(foset
yl-sodium)、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシ
ル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルボニル(furcarbonil)、フ
ルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(furconazole-cis)、フルメ
シクロックス(furmecyclox)、 グアザチン(guazatine)、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hym
exazole)、 イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole) 、イミノクタジ ン(iminoctadine)、イミノクタジン・アルベシラート(iminoctadine albesilate
)、イミノクタジン・トリアセテート(iminoctadine triacetate)、ヨードカルブ
(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス(IBP)(iprob
enfos(IBP))、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプ
ロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、 カスガマイシン(kasugamycin)、レソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、銅調合
物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン
−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、 マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリン
ゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタ
ラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(met
hasulfocarb)、メスフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラ
ム(metomeclam)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mild
iomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、 ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-i
sopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、 オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)
、オキソリニック・アシド(oxolinic acid)、オキシカルボキシム(oxycarboxim)
、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、 パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコ ナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フォスジフェン(phosdiph
en)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin
)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole) 、プロクロラ ズ(prochloraz) 、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb) 、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium)、プロピコナゾール(propico
nazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノック ス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロ キシフル(pyroxyfur)、 キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン(PCNB)(quintozene(PCNB))、
硫黄および硫黄調合物、 テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(te
cnazene)、テトシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、
チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(t
hifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)
、トキシミド(tixymid)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、トリル フルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノー ル(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide) 、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモル フ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine) 、トリチコナゾール(triticonazole) 、 ユニコナゾール(uniconazole)、 バリダマイシンA(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾ
ール(viniconazole)、 ザリルアミド(zarilamide)、ジネブ(zineb) 、ジラム(ziram)、並びに ダガー(Dagger)G OK−8705、 OK−8801、 α−(1,1−ジメチルエチル)−β−(2−フェノキシエチル)−1H−1,2,4 −トリアゾール−1−エタノール、 α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−1H−1,2, 4−トリアゾール−1−エタノール、 α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−1H−1,2,4 −トリアゾール−1−エタノール、 α−(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−トリフルオロメ チル)−フェニル]−メチレン]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノー ル、 (5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5−(1H− 1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−オクタノン、 (E)−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−フェノキシ−フェニルアセトア
ミド、 {2−メチル−1−[[[1−(4−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニ
ル]−プロピル}カルバミン酸1−イソプロピル、 1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イ
ル)−エタノン−O−(フェニルメチル)−オキシム、 1−(2−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン、 1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(2−プロペニル)−2,5−ピロリジンジ
オン、 1−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−4−メチル−ベンゼン、 1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル]−メ チル]−1H−イミダゾール、 1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキシラニル]−メチル]−1H
−1,2,4−トリアゾール、 1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル
]−1H−イミダゾール、 1−メチル−5−ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジノール、 2′,6′−ジブロモ−2−メチル−4′−トリフルオロメトキシ−4′−トリ フルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシアニリド、 2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)−エチル]−1−エチル−3 −メチル−シクロプロパンカルボキサミド、 2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニル−チオシアナート、 2,6−ジクロロ−N−(4−トリフェニルメチルベンジル)−ベンズアミド、 2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフェニルメチル)−フェニル]−メチル)−ベ ンズアミド、 2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラゾール、 2−[(1−メチルエチル)−スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,3,4−
チアジアゾール、 2−[[6−デオキシ−4−O−(4−O−メチル−β−D−グリコピラノシル)−
α−D−グルコピラノシル]−アミノ]−4−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−d
]ピリミジン−5−カルボニトリル、 2−アミノブタン、 2−ブロモ−2−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、 2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−
4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、 2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(イソチオシアナトメチル) −アセトアミド、 2−フェニルフェノール(OPP)、 3,4−ジクロロ−1−[4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−1H−ピロー ル−2,5−ジオン、 3,5−ジクロロ−N−[シアノ[(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ]−メチ
ル]−ベンズアミド、 3−(1,1−ジメチルプロピル−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボニト
リル、 3−[2−(4−クロロフェニル)−5−エトキシ−3−イソキサゾリジニル]−ピ
リジン、 4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1H −イミダゾール−1−スルホンアミド、 4−メチル−テトラゾロ[1,5−a]キナゾリン−5(4H)−オン、 8−(1,1−ジメチルエチル)−N−エチル−N−プロピル−1,4−ジオキサス
ピロ[4.5]デカン−2−メタンアミン、 8−ヒドロキシキノリンサルフェート、 9H−キサンテン−2−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−9−カルボン酸ヒド
ラジド、 ビス−(1−メチルエチル)−3−メチル−4−[(3−メチルベンゾイル)−オキ シ]−2,5−チオフェンジカルボキシレート、 シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1− イル)−シクロヘプタノール、 シス−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル−2−メチルプロ ピル]−2,6−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 [(4−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、 炭酸水素カリウム、 メタンテトラチオール−ナトリウム塩、 1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−
イミダゾール−5−カルボン酸メチル、 メチルN−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(5−イソキサゾリルカルボニル) −DL−アラニネート、 メチルN−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−アラニ ネート、 N−(2,3−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−メチル−シクロヘキサ ンカルボキサミド、 N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキ
ソ−3−フラニル)−アセトアミド、 N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキ
ソ−3−チエニル)−アセトアミド、 N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロ−ベンゼンス
ルホンアミド、 N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミ ジンアミン、 N−(4−ヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンア ミン、 N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−3 −オキサゾリジニル)−アセトアミド、 N−(6−メトキシ)−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、 N−[2,2,2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベン
ズアミド、 N−[3−クロロ−4,5−ビス(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−N′−メ トキシ−メタンイミドアミド、 N−ホルミル−N−ヒドロキシ−DL−アラニン−ナトリウム塩、 O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホ ロアミドチオエート、 O−メチルS−フェニルフェニルプロピルホスホロアミドチオエート、 S−メチル1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオエート、 スピロ[2H]−1−ベンゾピラン−2,1′(3′H)−イソベンゾフラン]−3′
−オン、 殺菌剤: ブロノポル(bronopol) 、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrap
yrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、
オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytet
racyclin)、プロベナゾール(probenazole) 、ストレプトマイシン(streptomycin
)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅調合物。 殺昆虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤: アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセトミプリド(acetamip
rid)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ
(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファ−シペルメスリン(alpha
-cypermethrin)、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、ア ベルメクチン(avermectin)、AZ60541、アザジラクチン(azadirachtin)、
アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォスA(azinphos A)、アジンフォスM
(azinphoos M) 、アゾシクロチン(azocyclotin)、 バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシルス・セファエリクス(Bacil
lus sphaericus)、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、バシルス・スリ
ンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バクロウイルス類、ベオーベリア・バ
ッシアナ(Beauveria bassinana)、ベオーベリア・テネラ(Beauveria tenella)、
ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(
bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータシフルスリン(betacyflut
hrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ビオエタ ノメスリン(bioethanomethrin)、ビオペルメスリン(biopermethrin)、BPMC 、ブロモフォスA(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン
(buprofezin)、ブタチオフォス(butathiofos)、ブトカルボキシン(butocarboxin
)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、 カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofur
an)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan) 、カルタップ(cartap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス
(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンフォス
(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(ch
lormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォスM(chlorpyri
fos M)、クロバポルスリン(chlovaorthrin)、シス−レスメスリン(cis-resmethr
in)、クロシスリン(clocythrin)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンテ
ジン(clofentezine)、シアノフォス(cyanophos)、シクロプレン(cycloprene)、 シクロプロスリン(cycloprothrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(
cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメスリン(cypermethrin)、シ ロマジン(cyromazine)、 デルタメスリン(deltamethrin)、デメトン−M(demeton-M)、デメトン−S(deme
ton-S)、デメトン−S−メチル(demeton-S-methyl)、ジアフェンチウロン(diafe
nthiuron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos) 、ジフルベンズ
ロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimeth
ylvinphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ドク
サツ−ナトリウム(docusat-sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、 エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エンペンスリン(
empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、エントモフトラ種(Entomopfthor
a spp.)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofe
ncarb)、エチオン(ethion)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロフ ォス(ethoprophos)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリンフォス(etrimphos) 、 フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキ
シド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ
(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycar
b)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピ リスリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate) 、フェンバレ
レート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フ
ルアズロン(fluazuron)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルシク ロクスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェノク
スロン(flufenoxuron)、フルテンジン(flutenzine)、フルバリネート(fluvalina
te)、フォノフォス(fonophos)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼー
ト(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furath
iocarb)、 グラニュローシスウイルス、 ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキ サフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ヒドロプレ ン(hydroprene)、 イミダクロプリド(imidacloprid)、イサゾフォス(isazophos)、イソフェンフォ ス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、
核多角体病ウイルス、 ラムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron) 、 マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタルデヒド(metaldehyde)、
メタミドフォス(methamidophos)、メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium
anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチ
ダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メ
トキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジア
ゾン(metoxadiazone)、メビンフォス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin
)、モノクロトフォス(monocrotophos)、 ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノバル ロン(novaluron)、 オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンM(oxydemetho
n M)、 パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオンA(
parathion A)、パラチオンM(parathion M)、ペルメスリン(permethrin)、フェ ントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォ
スメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、 ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスM(pirimiphos M)、ピリミフォスA(p
irimiphos A)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プ ロポクサー(propoxur)、プロチオフォス(prothiofos) 、プロトエート(prothoat
e)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロフォス(pyrachlofos)、ピレスメスリ
ン(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチ
オン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyrip
roxifen)、 キナルフォス(quinalphos)、 リバビリン(ribavirin)、 サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen
)、スピノサド(spinosad)、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulpro
fos)、 タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozid)、テブ
フェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミフォス(tebupirimiphos)、テフルベン
ズロン(teflubenzuron) 、テフルスリン(tefluthrin)、テメフォス(temephos)、
テミビンフォス(temivinphos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルビンフ ォス(tetrachlorvinphos)、テータ−シペルメスリン(theta-cypermethrin)、チ アプロニル(thiapronil)、チアトリフォス(thiatriphos)、チオシクラム・ハイ ドロフェン・オキサレート(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオジカルブ(thio
dicarb)、チオファノックス(thiofanox)、スリンギエンシン(thuringiensin)、 トラロシスリン(tralocythrin)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリアラテン
(triarathene)、トシアザメート(triazamate)、トリアゾフォス(triazophos)、 トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロ ルフォン(trichlorfon)、トリフルオムロン(trifluomuron)、トリメタカルブ(tr
omethacarb)、 バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、ベルチシリウム・
レカニイ(Verticillium lecanii)、 YI 5302、 ゼタ−シペルメスリン(zeta-cypermethrin)、ゾラプロフォス(zolaprofos)、 (1R−シス)−[5−(フェニルメチル)−3−フラニル]−メチル−3−[(ジヒド
ロ−2−オキソ−3(2H)−フラニリデン)−メチル]−2,2−ジメチルシクロ プロパンカルボキシレート、 (3−フェノキシフェニル)−メチル−2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパ ンカルボキシレート、 1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−3,5−ジメチル− N−ニトロ−1,3,5−トリアジン−2(1H)−イミン、 2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[4−(1,1−ジメチルエチル)
フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール、 2−(アセチルオキシ)−3−ドデシル−1,4−ナフタレンジオン、 2−クロロ−N−[[[4−(1−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カル ボニル]−ベンズアミド、 2−クロロ−N−[[[4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ)−フ ェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、 プロピルカルバミン酸3−メチルフェニル、 4−[4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンチル]−1−フルオロ−2−
フェノキシ−ベンゼン、 4−クロロ−2−(1,1−ジメチルエチル)−5−[[2−(2,6−ジメチル−4 −フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−3(2H)−ピリダジノン、 4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−[(6−ヨード−3−
ピリジニル)メトキシ]−3(2H)−ピリダジノン、 4−クロロ−5−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−2−(3,4−ジク
ロロフェニル)−3(2H)−ピリダジノン、 バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)菌株EG−2348、 [2−ベンゾイル−1−(1,1−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、 2,2−ジメチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−オキソ−1−オキサス
ピロ[4.5]デセ−3−エン−4−イルブタノエート、 [3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−チアゾリジニリデン]−シア
ナミド、 ジヒドロ−2−(ニトロメチレン)−2H−1,3−チアジン−3(4H)−カルボ キシアルデヒド、 [2−[[1,6−ジヒドロ−6−オキソ−1−(フェニルメチル)−4−ピリダジニ
ル]オキシ]エチル]−カルバミン酸エチル、 N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)−グリシン、 N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−4,5 −ジヒドロ−4−フェニル−1H−ピラゾール−1−カルボキサミド、 N−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N′−メチル−N′′−ニトロ−
グアニジン、 N−メチル−N′−(1−メチル−2−プロペニル)−1,2−ヒドラジンジカル ボチオアミド、 N−メチル−N′−2−プロペニル−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、 O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホ ロアミドチオエート。
も可能である。
販の調合物中およびそれらの調合物から調製した使用形態で、相乗剤との混合物
状で存在することもできる。相乗剤とは、加えられる相乗剤自体は活性である必
要はないが、活性化合物の活性を高める化合物である。
ことができる。使用形態の活性化合物濃度は0.0000001〜95重量%、 好適には0.0001〜1重量%の間の活性化合物でありうる。
合物は木材およびクレイ上での優れた残存活性並びに石灰処理した物質上でのア
ルカリに対する良好な安定性により特徴づけられる。
雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を
望まない場所に成長するすべての植物を意味する。本発明に従う物質は、本質的
に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。
る:次の属の双子葉雑草 :カラシ属(Sinapis)、マメグンバイナズナ属(Leipidium) 、ヤエムグラ属(Galium)、ハコベ属(Stellaria)、シカギク属(Matricaria)、
カミツレモドキ属(Anthemis)、ガリンソガ属(Galinsoga)、アカザ属(Chenopo
dium)、イラクサ属(Urtica)、キオン属(Senecio)、ヒユ属(Amaranthus)、スベ リヒユ属(Portulaca)、オナモミ属(Xanthium)、ヒルガオ属(Convolvulus)、 サツマイモ属(Ipomoea)、タデ属(Polygonum)、セスバニア属(Sesbania)、 ブタクサ属(Ambrosia)、アザミ属(Cirsium)、ヒレアザミ属(Carduus)、ノゲ シ属(Sonchus)、ナス属(Solanum)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属 (Rotala)、アゼナ属(Lindernia)、ラミウム属(Lamium)、クワガタソウ属 (Veronica)、イチビ属(Abutilon)、エメクス属(Emex)、チヨウセンアサガオ 属(Datura)、スミレ属(Viola)、チシマオドリコ属(Galeopsis)、ケシ属(Pap
aver)、センタウレア属(Centaurea)、トリフォリウム属(Trifolium)、 ラヌンクルス属(Ranunculus)およびタラキサクム属(Taraxacum)。次の属の双子葉栽培植物 :ワタ属(Gossypium)、ダイズ属(Glycine)、フダンソ ウ属(Beta)、ニンジン属(Daucus)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属 (Pisum)、ナス属(Solanum)、アマ属(Linum)、サツマイモ属(Ipomoea)、ソラ
マメ属(Vicia)、タバコ属(Nicotiana)、トマト属(Lycopersicon)、ラツカセ イ属(Arachis)、アブラナ属(Brassica)、アキノノゲシ属(Lactuca)、キユウ リ属(Cucumis)およびウリ属(Cucurbita)。次の属の単子葉雑草 :ヒエ属(Echinochloa)、エノコログサ属(Setaria)、キビ 属(Panicum)、メヒシバ属(Digitaria)、アワガリエ属(Phleum)、スズメノカ タビラ属(Poa)、ウシノケグサ属(Festuca)、オヒシバ属(Eleusine)、ブラキ アリア属(Brachiaria)、ドクムギ属(Lolium)、スズメノチヤヒキ属(Bromus) 、カラスムギ属(Avena)、カヤツリグサ属(Cyperus)、モロコシ属(Sorghum)、
カモジグサ属(Agropyron)、シノドン属(Cynodon)、ミズアオイ属(Monochoria
)、テンツキ属(Fimbristylis)、オモダカ属(Sagittaria)、ハリイ属(Eleocha
ris)、ホタルイ属(Scirpus)、パスパルム属(Paspalum)、カモノハシ属(Ischa
emum)、スフエノクレア属(Sphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Dactylocteni
um)、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテツポウ属(Alopecurus)、アペラ属(Ape
ra)、アエギロプス属(Aegilopus)およびファラリス(Phalaris)属。次の属の単子葉栽培植物 :イネ属(Oryza)、トウモロコシ属(Zea)、コムギ属 (Triticum)、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(Avena)、ライムギ属(Sec
ale)、モロコシ属(Sorghum)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、
アナナス属(Ananas)、クサスギカズラ属(Asparagus)およびネギ属(Allium)。
ものではなく、同じ方法で他の植物にも及ぶ。
るかあるいは存在しない道路および広場上の雑草の完全防除に適している。同等
に、化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘
類の木立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの
木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付けおよびホツプの栽培
植物、芝生(lawns)、芝土(turf)、および牧草地の中の雑草の防除に、そして一 年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる。
強い除草活性および広い活性範囲を有する。ある程度までは、それらは単子葉お
よび双子葉栽培植物中の単子葉および双子葉雑草の選択的抑制に、発芽前および
発芽後の両方で適している。
成物の形態において、既知の除草剤との混合物として用いることもでき、仕上げ
た調合物または槽混合が可能である。
(-sodium))、アクロニフェン(aclonifen)、アラクロル(alachlor)、アロキシジ ム(−ナトリウム)(alloxydim(-sodium))、アメトリン(ametryne)、アミドクロ
ル(amidochlor)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アニロフォス(anilofos) 、アスラム(asulam)、アトラジン(atrazine)、アザファネジン(azafaneidin)、 アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベナゾリン(−エチル)(benazolin(-ethyl)
)、ベンフレサート(benfuresate)、ベンスルフロン(−メチル)(bensulfuron(-
methyl))、ベンタゾン(bentazon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンゾイル
プロップ(−エチル)(benzoylprop(-ethyl))、ビアラフォス(bialaphos)、ビフ
ェノックス(bifenox)、ビスピリバック(−ナトリウム)(bispyribac(-sodium))
、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキ シニル(bromoxynil)、ブタクロル(butachlor)、ブトロキシジム(butroxydim)、 ブチレート(butylate)、カフェンストロール(cafenstrole)、カロキシジム(calo
xydim)、カルベタミド(carbetamide)、カルフェントラゾン(−エチル)(carfen
trazone(-ethyl)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロランベン(chlora
mben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン(−エチル)(chlorimuron(-
ethyl))、クロルニトロフェン(chlornitrofen)、クロルスルフロン(chlorsulfur
on)、クロルトルロン(chlortoluron)、シニドン(−エチル)(cinidon(-ethyl))
、シンメスリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クレトジム(cl
ethodim)、クロジナフォップ(−プロパルギル)(clodinafop(-propargyl)、ク ロマゾン(clomazone)、クロメプロップ(clomeprop)、クロピラリド(clopyralid)
、クロピラスルフロン(−メチル)(clopyrasulfuron(-methyl))、クロランスラ
ム(−メチル)(cloransulam(-methyl))、クミルロン(cumyluron)、シアナジン(
cyanazine)、シブツリン(cybtryne)、シクロエート(cycloate)、シクロスルファ
ムロン(cyclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シハロフォップ(− ブチル)(cyhalofop(-butyl)、2,4−D、2,4−DB、2,4−DP、デスメ ジファム(desmedipham)、ジアラート(diallate)、ジカンバ(dicamba)、ジクロフ
ォップ(−メチル)(diclofop(-methyl))、ジクロスラム(diclosulam)、ジエタ チル(−エチル)(diethatyl(-ethyl))、ジフェンゾクアート(difenzoquat)、ジ
フルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジメフ ロン(dimefuron)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタクロル(dimethachlor
)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメキシフ
ラム(dimexyflam)、ジニトラミン(dinitramine)、ジフェナミド(diphenamid)、 ジクアート(diquat)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron)、ジムロン(dy
mron)、エポプロダン(epoprodan)、EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、エ タルフルラリン(ethalfluralin)、エタメトスルフロン(−メチル)(ethametsul
furon(-methyl))、エトフメセート(ethofumesate)、エトキシフェン(ethoxyfen
)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェノキサプロップ−(−P−エチル)(fen
oxaprop-(-P-ethyl))、フラムプロップ(−イソプロピル)(flamprop(-isopropy
l))、フラムプロップ(−イソプロピル−L)(flamprop(-isopropyl-L))、フラ ムプロップ(−メチル)(flamprop(-methyl))、フラザスルフロン(flazasulfuro
n)、フルアジフォップ(−P−ブチル)(fluazifop(-P-butyl))、フルアゾレー ト(fluazolate)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルフェナセット(flufenace
t)、フルメツラム(flumetsulam)、フルミクロラック(−ペンチル)(flumiclora
c(-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミプロピン(flumipropyn)、
フルメツラム(flumetsulam)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオロクロリド
ン(fluorochloridone)、フルオログリコフェン(−エチル)(fruoroglycofen(-e
thyl))、フルポキサム(flupoxam)、フルプロパシル(flupropacil)、フルルピル スルフロン(−メチル、−ナトリウム)(flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium)) 、フルレノール(−ブチル)(flurenol(-butyl))、フルリドン(fluridone)、フ ルロキシピル(−メプチル)(fluroxypyr(-meptyl)、フルルプリミドール(frurp
rimidol)、フルルタモン(flurtamone)、フルチアセット(−メチル)(fluthiace
t(-methyl))、フルチアミド(fluthiamide)、フォメサフェン(fomesafen)、グル ホシネート(−アンモニウム)(glufosinate(-ammonium))、グリホセート−(− イソプロピルアンモニウム)(glyphosate-(-isopropylammonium))、ハロサフェ ン(halosafen)、ハロキシフォップ(−エトキシエチル)(haloxyfop(-ethoxyeth
yl))、ハロキシフォップ(−P−メチル)(haloxyfop(-P-methyl))、ヘキサジノ
ン(hexazinone)、イマザメタベンズ−(−メチル)(imazamethabenz-(-methyl))
、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス(imazamox)、インザピック(
imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザクイン(imazaquin)、イマゼタピル(i
mazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfu
ron)、イオキシニル(ioxynil)、イソプロパリン(isopropalin)、イソプロツロン
(isoproturon)、イソウロン(isouron)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサクロ
ルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサピリ
フォップ(isoxapyrifop)、ラクトフェン(lactofen)、レナシル(lenacil)、リヌ ロン(linuron)、MCPA、MCPP、メフェナセット(mefenacet)、メソトリオ
ン(mesotrione)、メタミトロン(metamitron)、メタザクロル(metazachlor)、メ タベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メ
トブロムロン(metobromuron)、(アルファ−)メトラクロル((alpha-)metalachl
or)、メトスラム(metosulam)、メトクスロン(metoxuron)、メトリブジン(metrib
uzin)、メツルフロン(−メチル)(metsulfuron(-methyl))、モリネート(molina
te)、モノリヌロン(monolinuron)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミ
ド(napropamide)、ネブロン(neburon)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ノルフ
ルラゾン(norflurazon)、オルベンカルブ(orbencarb)、オリザリン(oryzalin)、
オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサスルフロ ン(oxasulfuron)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフ ェン(oxyfluorfen)、パラクアート(paraquat)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)
、ペンジメタリン(pendimethalin)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フェンメジ
ファム(phenmedipham)、ピペロフォス(piperophos)、プレチラクロル(pretilach
lor)、プリミスルフロン(−メチル)(primisulfuron(-methyl))、プロメトリン
(prometryn)、プロパクロル(propachlor)、プロパニル(propanil)、プロパキザ フォップ(propaquizafop)、プロプイソクロル(propisochlor)、プロピザミド(pr
opyzamide)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(prosulfuron) 、ピラフルフェン(−エチル)(pyraflufen(-ethyl)、ピラゾレート(pyrazolate
)、ピラゾスルフロン(−エチル)(pyrazosulfuron(-ethyl))、ピラゾキシフェ ン(pyrazoxyfen)、ビリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(pyributi
carb)、ピリデート(pyridate)、ピリミノバック−(−メチル)(pyriminobac-(-
methyl))、ピリチオバック(−ナトリウム)(pyrithiobac(-sodium))、キンクロ
ラック(quinchlorac)、キンメラック(quinmerac)、キノクラミン(quinoclamine)
、キザロフォップ(−P−エチル)(quizalofop(-P-ethyl))、キザロフォップ(
−P−テフリル)(quizalofop(-P-tefuryl))、リムスルフロン(rimsulfuron)、 セトキシジム(sethoxydim)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、スル
コトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホメツロ
ン(−メチル)(sulfometuron(-methyl))、スルホセート(sulfosate)、スルホス
ルフロン(sulfosulfuron)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、 テプラロキシジム(tepraloxydim)、テルブチルアジン(terbuthylazine)、テルブ
トリン(terbutryn) 、テニルクロル(thenylchlor)、チアフルアミド(thiafluami
de)、チアゾピル(thiazopyr)、チジアジミン(thidiazimin)、チフェンスルフロ ン(−メチル)(thifensulfuron(-methyl))、チオベンカルブ(thiobencarb)、チ
オカルバジル(thiocarbazil)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアラート(
triallate)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベヌロン(−メチル)(tri
benuron(-methyl))、トリクロピル(triclopyr)、トリジファン(tridiphane)、ト
リフルラリン(trifluralin)およびトリスルフロン(triflusulfuron)。
剤、小鳥忌避剤、植物栄養剤および土壌を改良する剤との混合物も可能である。
して調製された使用形態、例えば調製済(ready-to-use)液剤、懸濁剤、乳剤、粉
剤、塗布剤および粒剤の形態で使用することができる。それらは普通の方法で、
例えば、液剤散布(watering)、噴霧(spraying)、アトマイジング(atomising)、 粒剤散布(scattering)によって施用される。
それらは種蒔き前に土壌中に加えることもできる。
的に所望する効果の性質に依存している。一般的に、使用量は土壌表面1ヘクタ
ール当り1g〜10kgの間、好ましくは1ha当たり5g〜5kgの間である
。
、獣医薬分野において動物寄生体(体外寄生体)、例えば硬質マダニ(hard tick
s)、軟質マダニ(soft ticks)、皮癬ダニ、葉ダニ、ハエ類(刺すハエおよび吸う
ハエ)、寄生性のハエの幼虫、虱、毛虱、鳥虱および蚤、に対しても活性である
。これらの寄生体は下記のものを包含する: シラミ目(Anoplurida)から、例えば、ヘマトピヌス種(Haematopinus spp.)
、リノグナスス種(Linognathus spp.)、ペジクルス種(Pediculus spp.)、フ
チルス種(Phtirus spp.)およびソレノポテス種(Solenopotes spp.)。
nopon spp.)、メノポン種(Menopon spp.)、トリノトン種(Trinoton spp.) 、ボビコラ種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ(Werneckiella spp.)、レピ
ケントロン種(Lepikentron spp.)、ダマリナ種(Damalina spp.)、トリコデ クテス種(Trichodectes spp.)およびフェリコラ種(Felicola spp.)。
a)から、例えば、エーデス種(Aedes spp.)、アノフェレス種(Anopheles spp
.)、クレックス種(Culex spp.)、シムリウム種(Simulium spp.)、ユーシム リウム種(Eusimulium spp.)、フレボトムス種(Phlebotomus spp.)、ルツゾ ミイア種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス種(Culicoides spp.)、クリソプ ス種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ種(Hybomitra spp.)、アチロツス種(Aty
lotus spp.)、タバヌス種(Tabanus spp.)、ヘマトポタ種(Haematopota spp
.)、フィリポニア種(Philipomyia spp.)、ブラウラ種(Braula spp.)、ムス カ種(Musca spp.)、ヒドロタエア種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス種(St
omoxys spp.)、ヘマトビア種(Haematobia spp.)、モレリア種(Morellia sp
p.)、ファニア種(Fannia spp.)、グロッシナ種(Glossina spp.)、カリフォ ラ種(Calliphora spp.)、ルシリア種(Lucilia spp.)、クリソミイア種(Chr
ysomyia spp.)、ウールファルチア種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ種( Sarcophaga spp.)、オエストルス種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ種(Hypode
rma spp.)、ガステロフィルス種(Gasterophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Hi
ppobosca spp.)、リポプテナ種(Lipoptena spp.)およびメロファグス種(Mel
ophagus spp.)。
)およびセラトフィルス種(Ceratophyllus spp.)。
トマ種(Triatoma spp.)、ロドニウス種(Rhodnius spp.)およびパンストロン
ギルス種(Panstrongylus spp.)。
orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラッ テラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)およびスペラ種(Supella spp.)。
リス種(Haemaphysalis spp.)、ヒアロンマ種(Hyalomma spp.)、リピセファ ルス種(Rhipicephalus spp.)、デルマニッサス種(Dermanyssus spp.)、ライ
リエチア種(Raillietia spp.)、ニューモニッサス(Pneumonyssus spp.)、ス
テルノストマ種(Sternostoma spp.)およびバロア種(Varroa spp.)。
Acaridida)(アスチグマタ(Astigmata))から、例えば、アカラピス種(Acarapi
s spp.)、ケイレチエラ種(Cheyletiella spp.)、オルニソヘイレチア種(Orn
ithocheyletia spp.)、ミオビア種(Myobia spp.)、ソレルガテス種(Psorerg
ates spp.)、デモデックス種(Demodex spp.)、トロンビクラ種(Trombicula
spp.)、リストロフォルス種(Listrophorus spp.)、アカルス種(Acarus spp
.)、チロファグス種(Tyrophagus spp.)、カログリフス種(Caloglyphus spp.
)、ヒポデクテス種(Hypodectes spp.)、テロリクス種(Pterolichus spp.)、
ソロプテス種(Psoroptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、オク トデクテス種(Octodectes spp.)、サルコプテス種(Sarcoptes spp.)、ノト エドレス種(Notoedres spp.)、ネミドコプテス種(Knemidocoptes spp.)、シ
トジテス種(Cytodites spp.)およびラミノシオプテス種(Laminosioptes spp
.)。
羊、馬、豚、驢馬、駱駝、バッファロー、兎、鶏、七面鳥、鴨、鵞鳥および蜜蜂
、他の室内動物、例えば、犬、猫、飼育用の鳥および水族館の魚、並びにいわゆ
る実験動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウス、に感染す
る節足動物を抑制するためにも適する。本発明に従う活性化合物の使用によりこ
れらの節足動物を抑制することによって死亡事例および(肉、乳、羊毛、皮革、
卵、蜂蜜などの)生産量減少を減じ、その結果、より経済的なそしてより簡単な
動物の飼育を可能にする。
えば錠剤、カプセル剤、飲料、飲み薬、顆粒、ペースト、大型丸剤、飼料を介す
る方法および坐薬の形態で、非経口的投与により、例えば、注射(筋肉内、皮下
、静脈内、腹腔内など)により、移植物、鼻内投与により、例えば浸漬もしくは
入浴、噴霧、注ぎおよび滴下の形態で皮膚投与により、洗浄および粉末散布の形
態で、そして活性化合物を含有する成型品、例えば首輪、耳札、尾の標識、足輪
、端綱、標識装置などを用いて使用される。
0%の量で活性化合物を含んでなる調合物(例えば粉剤、乳剤、散剤組成物)と
して、直接または100〜10000倍の希釈後に使用することができ、或いは
それらを化学浴の形態で使用してもよい。
効な殺昆虫活性を有することも見いだされた。
れるものではない: 甲虫類(Beetles)、例えば ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロフォルス・ピロシス
(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobiumu punctatum)
、ゼストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペ
クチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネックス(De
ndrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウ
ム・カルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルンネイス(Lyctus brunne
us)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(
Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス
・プベッセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxyl
on aequale)、ミンセス・ルギコシル(Minthes rugicollis)、キシレボルス種
(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン種(Tryptodendron spec.)、アパテ
・モオナクス(Apate monachus)、ボスチリクス・カプシンス(Bostrychus ca
pucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Heterobostrychus brunneus)、
シノキシロン種(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minu
tus)。 ハチ類(Hymenopteros)、例えば シレックス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus
gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウ ロセルス・アウグル(Urocerus augur)。 シロアリ類(Termites)、例えば カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・
ブレビス(Crytotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes
indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レ
チクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レクチクリ
テルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダーウ
ィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス
(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes
formosanus)。 シミ類(Bristletails)、例えばレイスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina) 。
接着剤、サイズ、紙およびボール紙、皮革、木材および材木製品、並びにコーテ
イング組成物を意味すると理解すべきである。
る。
加工材木製品は、例えば、建築用材木、木製梁、鉄道枕木、橋梁部品、防波堤、
木製車両、箱、荷台、容器、電柱、木製型桟、木製窓および扉、合板、チップボ
ード、連結製品、または家屋の建築もしくは連結部の中で非常に一般的に使用さ
れている木材製品を意味すると理解すべきである。
粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤もしくはペースト、の形態で使用することができる。
1種の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および/または結合剤または揮発保
留剤、撥水剤、適宜乾燥剤および紫外線安定剤、並びに適宜着色剤および顔料、 並びに他の加工助剤と混合することにより、製造できる。
または濃縮物は本発明に従う活性化合物を0.0001〜95重量%、特に0.0
01〜60重量%、の濃度で含んでなる。
依存する。最適な適用量は使用時に各場合とも一連の試験により決めることがで
きる。しかしながら、一般的には、保護しようとする材料を基にして0.000 1〜20重量%、好適には0.001〜10重量%、の活性化合物を使用するこ とで充分である。
び/または油状もしくは油型の有機化学溶媒もしくは低揮発度の溶媒混合物およ
び/または有極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および/または水並びに適宜
乳化剤および/または湿潤剤である。
および30℃より上の、好適には45℃より上の、引火点を有する油状または油
類似溶媒である。低揮発度を有するそのような油状または油類似溶媒として使用
される物質は、適当な鉱油もしくはそれらの芳香族画分、または鉱油を含有する
溶媒混合物、好適にはホワイトスピリット、石油および/またはアルキルベンゼ
ンである。
するホワイトスピリット、250〜350℃の沸騰範囲を有するスピンドル油、
160〜280℃の沸騰範囲の石油もしくは芳香族、ターペンチンのエッセンス
などが有利に使用される。
もしくは180〜220℃の沸騰範囲を有する芳香族および脂肪族炭化水素類の
高沸点混合物および/またはスピンドル油および/またはモノクロロナフタレン
、好適にはα−モノクロロナフタレンが使用される。
上の引火点を有し且つ殺昆虫剤/殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物の中に
可溶性または可乳化性である限り、35より上の蒸発価および30℃より上の、
好適には45℃より上の引火点を有する低揮発度の油状または油類似有機溶媒を
高または中揮発度の有機化学溶媒により部分的に置換することができる。
性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物により置換される。ヒドロキシルおよび/ま
たはエステルおよび/またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒、例えば、
グリコールエーテル、エステル類などが好適に使用される。
しくは可乳化性である合成樹脂および/または結合性乾燥油、特にアクリレート
樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは
重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フェ
ノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂、シリコーン樹脂、
乾燥植物性および/または乾燥油および/または天然および/もしくは合成樹脂
をベースとした物理的乾燥結合剤からなるかまたはそれらを含んでなる結合剤で
ある。
ることができる。ビチューメンまたはビチューメン物質を10重量%までの量で
結合剤として使用することができる。それ自体は既知である染料、顔料、撥水剤
、臭気−遮蔽物質および抑制剤または腐食防止剤などをさらに使用することもで
きる。
よると好ましい。45重量%より多い、好適には50〜68重量%の油含有量を
有するアルキド樹脂が本発明により好適に使用される。
)により置換することができる。これらの添加剤は活性化合物の蒸発および結晶
化または沈澱を防止することを意図する。それらは好適には(使用される結合剤
の100%を基にして)結合剤の0.01〜30%を置換する。
はベンジルブチル、燐酸エステル類、例えば燐酸トリブチル、アジピン酸エステ
ル類、例えばアジピン酸ジ−(2−エチルヘキシル)、ステアリン酸エステル類、
例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル類
、例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテル類または相対的に高分子量の
グリコールエーテル類、グリセロールエステル類およびp−トルエンスルホン酸
エステル類の化学種から生ずる。
メチルエーテル、またはケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベン
ゾフェノン、を基にしている。
有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物状であってもよい。
特に有効な保護が得られる。
カビ剤を、適宜、含んでなることができる。
る殺昆虫剤および/または殺菌・殺カビ剤である。この文献に挙げられている化
合物は本出願の明白な構成部分である。
riphos)、フォキシム(phoxim)、シラフルフィン(silafluofin)、アルファメスリ
ン(alphamethrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シペルメスリン(cypermethrin)
、デルタメスリン(deltamethrin)、ペルメスリン(permethrin)、イミダクロプリ
ド(imidacloprid)、NI−25、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフ
ルムロン(hexaflumuron)およびトリフルムロン(triflumuron)、並びに殺菌・殺 カビ剤、例えばエポキシコナゾール(epoxyconazole)、ヘキサコナゾール(hexaco
nazole)、アザコナゾール(azaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、 テブコナゾール(tebuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナ ゾール(metconazole)、イマザリル(imazalil)、ジクロフルアニド(dichlofluani
de)、トリルフルアニド(tolylfluanide)、カルバミン酸3−ヨード−2−プロピ
ニルブチル、N−オクチル−イソチアゾリン−3−オンおよび4,5−ジクロロ −N−オクチルイソチアゾリン−3−オンである。
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。
しているキャベツの葉(ブラシカ・オレラセア(Brassica oleracea))を所望 する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理する。
シが死滅したことを意味し、0%はアブラムシが死滅しなかったことを意味する
。
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。
物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉がまだ湿っている間にグリー
ン・ライス・リーフ−ホッパー(ネフォテティックス・シンクチセプス(Nephot
ettix cincticeps)の幼虫を感染させる。
が死滅したことを意味し、0%はヨコバイが死滅しなかったことを意味する。
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。
る間にマスタード・ビートル(フェドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleari
ae)の幼虫を感染させる。
シが死滅したことを意味し、0%はアブラムシが死滅しなかったことを意味する
。
の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈して所望する
濃度にする。
り特定量の所望する活性化合物を適用するような方法で噴霧する。3週間後に、
植物に対する被害度を未処理の対照の成長との比較で%被害率で評価する。
の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈して所望する
濃度にする。
する。有利には、単位面積当たりの水の量を一定に保つ。調合物中の活性化合物
濃度は重要でなく、単位面積当たりの活性化合物適用割合だけが重要である。3
週間後に、植物に対する被害度を未処理の対照の成長との比較で%被害率で評価
する。
分間撹拌し、15mlの20%強度炭酸ナトリウム水溶液を次に加え、そして混
合物を80℃で1日間撹拌する。混合物を次に濾過し、濾液を水と混合しそして
水相を酸性化する。吸引濾過で0.75gの生成物を与える(理論値の65%) 。 融点:245℃ 実施例(I−1−a−1)および(I−1−a−43)の方法により、および
/または式(I−1−a)の化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の
式(I−1−a)の化合物が得られる:
度において5mlの無水酢酸エチル中の0.5ml(0.005モル)の塩化イソ
ブチルを40mlの無水酢酸エチル中の1.58gの実施例I−1−a−19の 化合物に加える。反応が終了するまで(薄層クロマトグラフィーにより監視され
る)この温度で撹拌を続ける。混合物を次に濃縮しそして残渣を塩化メチレン中
に加え、30mlの0.5N NaOHで2回洗浄し、乾燥しそして濃縮する。残
渣をメチルtert−ブチルエーテル(MTBE)/n−ヘキサンから再結晶化
させる。収量1.27g(理論値の68%)。融点:>247℃。
化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の式(I−1−b)の化合物が
得られる:
相として用いて濾過し、そして次に濃縮しそして少量の塩化メチレン中に溶解し
、そしてヘキサンの添加により生成物を沈澱させる。 収量0.23g(理論値の56%)。融点:129℃。
化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の式(I−1−c)の化合物が
得られる:
15に従う3−[(2,6−ジメチル−4−ブロモ)−フェニル]−5,5−[(3−メ
トキシ)−ペンタメチレン]−4−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラン−2−オン を20mlのジエトキシエタン中に懸濁させ、0.5g(3.2ミリモル)の4−
クロロフェニルボロン酸および180mg(0.156ミリモル)のテトラキス (トリフェニルホスフィン)パラジウムを加えそして混合物を室温で15分間撹
拌し、その後に13mlの20%強度炭酸ナトリウム溶液を加え、そして撹拌を
80℃で24時間続ける。
し、乾燥しそして濃縮する。さらなる精製のために、粗製生成物を1N NaO Hおよび塩化メチレンの間に分配し、水相を酸性化しそして沈澱した生成物を吸
引濾過しそして乾燥する。 収量:0.38g(理論値の35%)の結晶性固体 融点:215−217℃実施例I−2−a−5
して混合物を室温で一夜撹拌する。溶媒を蒸留除去し、残渣を水中に加えそして
希塩酸で酸性化する。混合物をさらに2時間撹拌しそして次に吸引濾過する。 収量:2.78g、融点285−287℃。
I−2−a)の化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の式(I−2−
a)の化合物が得られる:
lの塩化メチレン中の1.03gの実施例I−2−a−5の化合物に加える。混 合物を一夜撹拌しそして次に希水性クエン酸および1N NaOHと共に振り、 そして有機相を乾燥しそして濃縮する。収量1.16g。1 H NMR(CDCl3):1.05ppm(d,6H)、1.55ppm(s,6 H)、2.25ppm(s,6H)、2.65ppm(m,1H)、7.25−7.5
0ppm(m,6H)。
るための一般的工程に従い、下記の式(I−2−b)の化合物が得られる:
−2−a−13)の化合物およびクロロ蟻酸イソプロピルから出発して得られる
。実施例I−3−a−1
そして残渣を200mlのMTBEおよび600mlの水の中に加えそしてNa
OHの添加によりpH14に調節する。有機相を1リットルの1N HClに滴 下し、混合物を2時間撹拌し、生成物を吸引濾別し、シクロヘキサンで洗浄しそ
して乾燥する。収量18.3g(理論値の57%)融点:>250℃。実施例I−3−b−1
抽出する。有機相を1N NaOHで洗浄し、乾燥しそして濃縮する。収量2.1
g(理論値の87%)の油。1 H NMR(400MHz、CDCl3):δ=0.9/(dd,6H,CH/CH 3 )2、1.4−2.0(m,10H,シクロヘキシル)2.15(s,6H,2×Ar −CH3)、7.4−7.7(m,6H,Ar−H)ppm。実施例I−3−c−1
をクロロ蟻酸エチルと反応させることにより以上で示された化合物が得られる。
収量2.1g(理論値の89%)。融点167〜170℃。実施例(I−5−a−1)
ニルホスフィン)−パラジウム(II)クロリドを21mlのジメトキシエタンお
よび18mlの1N Na2CO3溶液中の2.6gのWO97/02243からの
実施例(I−5−a−1)の化合物に加える。混合物を一夜還流下で撹拌し、希
HClで酸性化しそして濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより
精製する(移動相シクロヘキサン/酢酸エチル4/1→2/1)。収量2.55 g(理論値の89%)、融点:>250℃。実施例(I−5−a−2)
−5−a−6)の化合物から出発して以上で示された化合物が得られる。融点1
07−108℃。実施例I−7−a−1
てフィルターケーキを酢酸エチルですすぐ。濾液を水と混合しそして酢酸エチル
およびメチルtert−ブチルエーテル(MTBE)で各々3回抽出する。一緒
にした有機相を水および飽和NaCl溶液で洗浄し、乾燥しそして濃縮する。 粗収量:1.85g。
フィーで100mgの以上で示された化合物を与える。
得られる。実施例I−7−a−2
のカリウムtert−ブトキシドと混合しそして80℃に1時間加熱する。氷冷
しながら、混合物を2リットルの1N HClにゆっくり加える。混合物を塩化 メチレンで抽出しそして抽出物を乾燥しそして濃縮する。収量18g(理論値の
95%)、融点:192−195℃。
または式(I−7−a)の化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の式
(I−7−a)の化合物が得られる:
化イソブチリルと反応させることにより以上で示された化合物が得られる。融点
:油。1 H NMR(400MHz、DMSO):δ=0.9−1.0(d,6H,HC−C H 3 )、1.2−2.0(m,8H,シクロヘキシル−H)、2.1 2.15(s,6
H,2×ArCH3)、2.65(m,1H,CHCH3)、7.4(s,2H,Ar− H)、7.5−7.7(d,4H,Ar−H)ppm。実施例I−7−b−2
を塩化イソブチリルと反応させることにより以上で示された化合物が油状で得ら
れる。1 H NMR(400MHz、DMSO):δ=1−1.1(d,6H,CH−CH 3 )、42.0(m,8H,シクロヘキシル−H)、2.15−2.2(s,6H,2× ArCH3)、2.6(m,1H,CH−CH3)、2.9−3.4(m,2H,シクロ ヘキシルC−H)、7.3−7.6(m,6H,Ar−H)ppm。
化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の式(I−7−b)の化合物が
得られる:
をクロロ蟻酸エチルと反応させることにより以上で示された化合物がワックス状
で得られる。実施例I−8−a−1
を塩化イソバレリルと反応させることにより以上で示された化合物が油状で得ら
れる。1 H NMR(400MHz、CDCl3):δ=0.55(d,6H,CH(CH 3)2 )、1.2(s,6H,C(CH 3)2)、1.6(m,1H,CH(CH3)2)、2.1( s,6H,2×Ar−CH3)、7.3−7.65(m,6H,Ar−H)ppm。実施例I−8−b−2
を塩化イソバレリルと反応させることにより以上で示された化合物が油状で得ら
れる。1 H NMR(400MHz、CDCl3):δ=0.55(d,6H,CH(CH 3)2 )、1.2(s,6H,C(CH 3)2)、1.6(m,1H,CH(CH3)2)、2.0; 2.7(t,2×H,CH 2−CH 2)、2.05(s,6H,2×Ar−CH3)、7.
3−7.65(m,6H,Ar−H)ppm。実施例I−8−c−1
をクロロ蟻酸エチルと反応させることにより以上で示された化合物がワックス様
物質として得られる。1 H NMR(400MHz、CDCl3):δ=1.05(t,3H,CH2CH 3、
1.2(s,6H,C(CH 3)2)、2.1(s,6H,2×Ar−CH3)、2.45;
2.7(s,2×2H,CH2)、4.1(q,2H,CH 2−CH3)、7.35−7.
7(m,6H,Ar−H)ppm。実施例I−8−c−2
ロロ蟻酸エチルと反応させることにより以上で示された化合物がワックス様物質
として得られる。1 H NMR(400MHz、CDCl3):δ=1.05(t,3H,CH2CH 3、
1.15(s,6H,C(CH 3)2)、2.0;2.7(t,2×2H,CH 2−CH 2) 、2.05(s,6H,Qx,Ar−CH3)、4.05(q,2H,CH 2−CH3) 7.3−7.7(m,6H,Ar−H)ppm。実施例II−1
6時間撹拌する。混合物を次に110gの氷上に注ぎそして塩化メチレンで抽出
し、そして有機相をNaHCO3水溶液で洗浄し、乾燥しそして濃縮する。残渣 をMTBE/n−ヘキサンから再結晶化させそして次にシリカゲルクロマトグラ
フィー(移動相塩化メチレン/酢酸エチル5/3)により精製する。収量4.2 4g(理論値の50%)。融点:142℃。実施例II−2
そして混合物を室温で3時間撹拌する。混合物を200mlの氷水中に加え、乾
燥しそして濃縮する。残渣をMTBE/n−ヘキサンから再結晶化させる。収量
7.12g(理論値の83%)、融点:169℃。
化合物を製造するための一般的な方法に従い、下記の式(II)の化合物が得られ
る:
4−(4−クロロフェニル)−フェニルアセチルクロリドを30mlのアセトニト
リル中の3.7gの2−アミノ−2,3−ジメチル−ブチロニトリルおよび13. 8gの粉砕K2CO3に加え、そして混合物を室温で3時間撹拌する。混合物を2
50mlの氷水中に注ぎそして吸引濾別し、そして残渣を水で洗浄する。残渣を
塩化メチレン中に加え、そして溶液を乾燥しそして濃縮する。生成物を引き続き
シリカゲルクロマトグラフィー(移動相n−ヘキサン/酢酸エチル3/1)によ
り精製する。収量8.24g(理論値の74%)、融点180℃。実施例(III−1)
酸エチルの混合物を140℃に一夜加熱する。 GC/MS:m/e=115(8%)、179(34%)、229(100%)
、256(12%)、388(20%)。
るための一般的な方法に従い、下記の式(III)の化合物が得られる:
下で乾燥する。 B:0℃で、25.3gの実施例(XXXII−1)の化合物を100mlの無水テト
ラヒドロフラン(THF)中の45.8ml(96.3ミリモル)のリチウムジイ
ソプロピルアミン(LDA)溶液に滴下し、そして混合物をこの温度で30分間
撹拌する。Aに従い得られたアシルクロリドを次に30mlのTHFに滴下し、
冷却を停止しそして混合物をさらに1時間撹拌する。300mlのMTBEおよ
び数滴の水を加えそして混合物を各回毎に300mlの10%塩化アンモニウム
水溶液で2回洗浄し、乾燥しそして濃縮する。収量45g(理論値の100%)
の油。1 H NMR(CDCl3、400MHz):δ=1.5−2.0(m,10H,シク ロヘキシル)、2.4(s,6H,2×Ar−CH3)、3.1;3.3(d,2H,S
−CH 2)、3.6;3.7(s,2×3H,2×OCH3)、6.8−7.7(m,1 0H,Ar−H)ppm。実施例X−1
グラフィーにかける(移動相塩化メチレン/石油エーテル4/1)。収量20. 5g(理論値の41%)の油。1 H NMR(CDCl3、400MHz):δ=1.3−1.8(m,10H,シク ロヘキシル)、2.2(s,6H,2×Ar−CH 3)、2.95(s,2H,CH2C
O)、3.55(s,3H,OCH3)、3.85(s,2H,Ar−CH2)、7.3 −7.65(m,6H,Ar−H)ppm。実施例(XXXVIII−1)
00mlのLDA(2モル)の溶液および200mlのTHFに滴下し、そして
混合物を引き続き0℃で1時間撹拌する。−15℃で、20.2gの化合物
0mlの水および80gの塩化アンモニウムを加え、そして混合物を濃HClで
酸性化する。混合物をエーテルで抽出しそしてエーテル相を濃縮する。残渣を還
流下で200gのKOHおよび660mlの水と共に2日間沸騰させる。冷却後
に、混合物を濃HClで酸性化しそしてエーテルで抽出する。濃縮後に残る粗製
の油状生成物をさらなる精製なしにさらに反応させる。収量70g(理論値の1
00%)。実施例(XI−1)
ィー(移動相塩化メチレン/石油エーテル2/1)により精製する。収量12g
(理論値の52%)、油。1 H NMR(400MHz、CDCl3):δ=1.05(s,6H,C(CH3)2、
2.2(s,6H,2×Ar−CH 3)、2.4:2.7(s,2×2H,CO−CH 2 )、3.6(s,3H,OCH3)、3.85(s,2H,Ar−CH2)、7.3−7.
65(m,6H,Ar−H)ppm。実施例(XI−2)
る。1 H NMR(400MHz、CDCl3):δ=1.1(s,6H,C(CH 3)2)、
1.75、2.55(t,2×2H×CH2CH2)、2.2(s,6H,2×Ar−C
H3)、3.6(s,3H,OCH3)、3.9(s,2H,ArCH2)、7.3−7. 7(m,6H,Ar−H)ppm。実施例(XLII−1)
混合物を0℃で1時間撹拌する。−15℃で、8.6gの化合物
後に150mlの水および40gの塩化アンモニウムを加え、そして混合物を濃
HClで酸性化する。混合物をエーテルで抽出しそしてエーテル相を濃縮する。
残渣を還流下で100gのKOHおよび330mlの水と共に2日間沸騰させる
。冷却後に、混合物を濃HClで酸性化しそしてエーテルで抽出する。濃縮後に
残る粗製生成物(36g)をさらなる精製なしにさらに反応させる。実施例(LXII−2)
するための一般的工程に従い、下記の式(XXIV)の化合物が得られる。
る。THFを減圧下で除去し、そして残っている水溶液を塩化メチレンで繰り返
し抽出する。水相を濃HClで酸性化しそして沈澱した生成物を吸引濾別する。
収量5g(理論値の96%)、融点205℃。
造するための一般的工程に従い、下記の式(XXVII)の化合物が得られる:
濾別しそしてメタノールで洗浄する。濾液中のメタノールを減圧下で除去し、そ
して残渣を水と混合しそして塩化メチレンで抽出する。有機相を乾燥しそして濃
縮する。収量1g(理論値の10%)、油。1 H NMR(400MHz、CDCl3):δ=2.38(s,6H,Ar−CH 3 )、3.70(s,3H,OCH 3)、3.73(s,2H,CH 2)、7.23(s,2
H,ArH)、7.36−7.39(AA′,BB′,2H,ArH)、7.48−7.
51(AA′,BB′,2H,Ar−H)ppm。実施例(XXXII−2)
リフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリドおよび65mlの1M Na2 CO3溶液を85mlのジメトキシエタン中の7.68gの4−ブロモ−2,6− ジメチルフェニル酢酸メチルに加え、そして混合物を還流下で一夜撹拌する。混
合物を水で希釈しそして酢酸エチルで抽出する。有機相を塩化アンモニウム溶液
、水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥しそして濃縮する。収量4. 3g(理論値の36%)、融点:56℃。
XXXII)の化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の式(XXXII)の化合
物が得られる:
gの4−ブロモ−2,6−ジメチルアニリン、3.88gの4−クロロフェニルホ
ウ素酸および0.11gのビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ク ロリドを還流下で一夜加熱する。混合物を水と混合しそして酢酸エチルで抽出す
る。有機相を塩化アンモニウム溶液、水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し
、乾燥しそして濃縮する。収量4g(理論値の77%)、融点:96℃。
Claims (27)
- 【請求項1】 式(I) 【化1】 [式中、 Xはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アル
キルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ、または各場合とも場合により
置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキ
シもしくはフェニルアルキルチオを表し、 Yは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、アリールまた
はヘタリールを表し、 Zは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを
表し、 CKEは基 【化2】 の1つを表し、 ここで Aは水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、ア
ルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキ
ル、場合により少なくとも1個の環原子がヘテロ原子により置換されていてもよ
い飽和もしくは不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキル、また
は各場合とも場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコ
キシ−、ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよ
いアリール、アリールアルキルもしくはヘタリールを表し、 Bは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表し、或いは AおよびBはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により少なく
とも1個のヘテロ原子を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の未置換または
置換された環を表し、 Dは水素、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポ
リアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、1個もしくはそれ以上の環員が
場合によりヘテロ原子により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のシクロ
アルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルもしくはヘタリー
ルよりなる系から選択される場合により置換されていてもよい基を表し、或いは
AおよびDがそれらが結合している原子と一緒になって、A、D部分で未置換で
あるかまたは置換されており且つ(CKE=(4)である場合には)場合により
少なくとも1個の別のヘテロ原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の環を表
し、或いは AおよびQ1は一緒になって、アルカンジイルまたはアルケンジイルを表し、そ れらの各々は場合により各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、
ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシま
たはアリールにより置換されていてもよく、或いは Q1は水素またはアルキルを表し、 Q2、Q4、Q5およびQ6は互いに独立して各々が水素またはアルキルを表し、 Q3は水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合によ り置換されていてもよいシクロアルキル(ここで場合により1個のメチレン基は
酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい)または場合により置換されてい
てもよいフェニルを表し、或いは Q3およびQ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合によりヘテロ
原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の未置換または置換された環を表し、
Gは水素(a)を表すかまたは基 【化3】 の1つを表し、 ここで Eは金属イオン当量またはアンモニウムイオンを表し、 Lは酸素または硫黄を表し、 Mは酸素または硫黄を表し、 R1は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケ ニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、
または少なくとも1個のヘテロ原子により中断されていてもよい場合によりハロ
ゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていてもよいシクロアルキル
、各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘ
タリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオキシアルキルを表し、 R2は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケ ニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、或いは各場合とも
場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表
し、 R3、R4およびR5は互いに独立して各々が各場合とも場合によりハロゲン−置 換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ
、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、そして各場合と
も場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェ
ニルチオを表し、 R6およびR7は互いに独立して各々が水素、各場合とも場合によりハロゲン−置
換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アル
コキシアルキルを表し、場合により置換されていてもよいフェニルを表し、場合
により置換されていてもよいベンジルを表し、或いはそれらが結合している窒素
原子と一緒になって場合により酸素または硫黄により中断されていてもよい環を
表す] の化合物。 - 【請求項2】 Xがハロゲン、C1−C6-アルキル、C1−C6-ハロゲノアル
キル、C1−C6-アルコキシ、C3−C6-アルケニルオキシ、C1−C6-アルキル チオ、C1−C6-アルキルスルフィニル、C1−C6-アルキルスルホニル、C1− C6-ハロゲノアルコキシ、C3−C6-ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シア ノ、または各場合とも場合によりハロゲン−、C1−C6-アルキル−、C1−C6-
アルコキシ−、C1−C4-ハロゲノアルキル−、C1−C4-ハロゲノアルコキシ−
、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェ
ニルチオ、ベンジルオキシもしくはベンジルチオを表し、 Yが基 【化4】 の1つを表し、 V1が水素、ハロゲン、C1−C12-アルキル、C1−C6-アルコキシ、C1−C4- ハロゲノアルキル、C1−C4-ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノ、またはフ ェニル、フェノキシ、フェノキシ−C1−C4-アルキル、フェニル−C1−C4-ア
ルコキシ、フェニルチオ−C1−C4-アルキルもしくはフェニル−C1−C4-アル
キルチオを表し、それらの各々が場合によりハロゲン、C1−C6-アルキル、C1 −C6-アルコキシ、C1−C4-ハロゲノアルキル、C1−C4-ハロゲノアルコキシ
、ニトロもしくはシアノによりモノ−もしくはポリ置換されていてもよく、 V2およびV3が互いに独立して各々が水素、ハロゲン、C1−C6-アルキル、C1 −C6-アルコキシ、C1−C4-ハロゲノアルキルまたはC1−C4-ハロゲノアルコ
キシを表し、 Zが水素、ハロゲン、C1−C6-アルキル、C1−C6-ハロゲノアルキル、C1− C6-アルコキシ、C1−C6-ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し、 CKEが基 【化5】 の1つを表し、 Aが水素、または各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいC1− C12-アルキル、C3−C8-アルケニル、C1−C10-アルコキシ−C1−C8-アル キル、ポリ−C1−C8-アルコキシ−C1−C8-アルキル、C1−C10-アルキルチ
オ−C1−C6-アルキル、場合により1個もしくは2個の直接隣接していない環 員が酸素および/もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン
−、C1−C6-アルキル−もしくはC1−C6-アルコキシ−置換されていてもよい
C3−C8-シクロアルキルを表し、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、C1 −C6-アルキル−、C1−C6-ハロゲノアルキル−、C1−C6-アルコキシ−、C 1 −C6-ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよ いC6−もしくはC10−アリール、5もしくは6個の環原子を有するヘタリール またはC6−もしくはC10−アリール−C1−C6-アルキルを表し、 Bが水素、C1−C12-アルキルまたはC1−C8-アルコキシ−C1−C6-アルキル
を表し、或いは A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、場合により1個の環員が酸素ま
たは硫黄により置換されていてもよくそして場合によりC1−C8-アルキル、C3 −C10-シクロアルキル、C1−C8-ハロゲノアルキル、C1−C8-アルコキシ、 C1−C8-アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルによりモノ−もしくはジ置 換されていてもよい飽和C3−C10-シクロアルキルまたは不飽和C5−C10-シク
ロアルキルを表し、或いは A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、場合により1個もしくは2個の
直接隣接していない酸素および/もしくは硫黄原子を含有してもよいアルキレン
ジイル基により、またはアルキレンジオキシル基もしくはアルキレンジチオイル
基により置換されたC3−C6-シクロアルキルを表し、それはそれが結合してい る炭素原子と一緒になって別の5−〜8−員環を形成し、或いは A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、C3−C8-シクロアルキルまた はC5−C8-シクロアルケニルを表し、ここで2個の置換基はそれらが結合して いる炭素原子と一緒になって各場合とも場合により1個のメチレン基が酸素もし
くは硫黄により置換されていてもよい場合によりC1−C6-アルキル−、C1−C 6 -アルコキシ−もしくはハロゲン−置換されていてもよいC2−C6-アルカンジ イル、C2−C6-アルケンジイルまたはC4−C6-アルカンジエンジイルを表し、
Dが水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいC1−C12-ア
ルキル、C3−C8-アルケニル、C3−C8-アルキニル、C1−C10-アルコキシ−
C2−C8-アルキル、ポリ−C1−C8-アルコキシ−C2−C8-アルキル、C1−C 10 -アルキルチオ−C2−C8-アルキル、場合により1個の環員が酸素もしくは硫
黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、C1−C4-アルキル−、 C1−C4-アルコキシ−もしくはC1−C4-ハロゲノアルキル−置換されていても
よいC3−C8-シクロアルキル、または各場合とも場合によりハロゲン−、C1−
C6-アルキル−、C1−C6-ハロゲノアルキル−、C1−C6-アルコキシ−、C1 −C6-ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよい
フェニル、5もしくは6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C1−C6- アルキルまたは5もしくは6個の環原子を有するヘタリール−C1−C6-アルキ ルを表し、或いは AおよびDが一緒になって、場合により1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄に
より置換されていてもよい各場合とも場合により置換されていてもよいC3−C6 -アルカンジイルまたはC3−C6-アルケンジイルを表し、 各場合とも可能な置換基はハロゲン、ヒドロキシル、メルカプトまたは各場合と
も場合によりハロゲン−置換されていてもよいC1−C10-アルキル、C1−C6- アルコキシ、C1−C6-アルキルチオ、C3−C7-シクロアルキル、フェニルもし
くはベンジルオキシであり、 或いは場合によりC1−C6-アルキルにより置換されていてもよくまたは場合に より2個の隣接する置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になって酸素
もしくは硫黄を含有してもよくまたは場合以下の基 【化6】 の1つを含有してもよい5もしくは6個の環原子を有する別の飽和もしくは不飽
和環を形成する(式(I−1)の化合物の場合には、AおよびDはそれらが結合
している原子と一緒になって例えば以下でさらに挙げられている基AD−1〜A
D−10を表す)別のC3−C6-アルカンジイル基、C3−C6-アルケンジイル基
もしくはブタジエニル基を表し、 或いは AおよびQ1が一緒になって、C3−C6-アルカンジイルまたはC4−C6-アルケ ンジイルを表し、それらの各々は場合によりハロゲン、ヒドロキシル;各々が場
合により同一もしくは相異なるハロゲンによりモノ−ないしトリ−置換されてい
てもよいC1−C10-アルキル、C1−C6-アルコキシ、C1−C6-アルキルチオ、
C3−C7-シクロアルキル;並びに各々が場合によりハロゲン、C1−C6-アルキ
ルまたはC1−C6-アルコキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる 置換基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよいベンジルオキシおよびフ
ェニルよりなる群から選択される同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もし
くはジ置換されていてもよく、そしてさらに場合により以下の基 【化7】 の1つを含有していてもよいかまたはC1−C2-アルカンジイルによりもしくは 酸素原子により架橋結合されていてもよく、或いは Q1が水素またはC1−C4-アルキルを表し、 Q2、Q4、Q5およびQ6が互いに独立して各々が水素またはC1−C4-アルキル を表し、 Q3が水素、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシ−C1−C2-アルキル、C 1 −C6-アルキルチオ−C1−C2-アルキル、場合により1個のメチレン基が酸素
もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりC1−C4-アルキル−もし くはC1−C4-アルコキシ−置換されていてもよいC3−C8-シクロアルキル、ま
たは場合によりハロゲン−、C1−C4-アルキル−、C1−C4-アルコキシ−、C 1 −C2-ハロゲノアルキル−、C1−C2-ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしく
はニトロ−置換されていてもよいフェニルを表し、或いは Q3およびQ4がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により1個
の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりC1−C4-ア ルキル−、C1−C4-アルコキシ−もしくはC1−C2-ハロゲノアルキル−置換さ
れていてもよいC3−C7-シクロアルキルを表し、 Gが水素(a)を表すかまたは基 【化8】 の1つを表し、 ここで Eが金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、 Lが酸素または硫黄を表し、そして Mが酸素または硫黄を表し、 R1が各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいC1−C20-アルキ ル、C2−C20-アルケニル、C1−C8-アルコキシ−C1−C8-アルキル、C1− C8-アルキルチオ−C1−C8-アルキル、ポリ−C1−C8-アルコキシ−C1−C8 -アルキル、または場合により1個もしくはそれ以上の直接隣接していない環員 が酸素および/もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−
、C1−C6-アルキル−もしくはC1−C6-アルコキシ−置換されていてもよいC 3 −C8-シクロアルキルを表し、 場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6-アルキル−、C1−C6-
アルコキシ−、C1−C6-ハロゲノアルキル−、C1−C6-ハロゲノアルコキシ−
、C1−C6-アルキルチオ−もしくはC1−C6-アルキルスルホニル−置換されて
いてもよいフェニルを表し、 場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6-アルキル−、C1−C6-
アルコキシ−、C1−C6-ハロゲノアルキル−もしくはC1−C6-ハロゲノアルコ
キシ−置換されていてもよいフェニル−C1−C6-アルキルを表し、 場合によりハロゲン−もしくはC1−C6-アルキル−置換されていてもよい5− もしくは6−員のヘタリールを表し、 場合によりハロゲン−もしくはC1−C6-アルキル−置換されていてもよいフェ ノキシ−C1−C6-アルキルを表し、或いは 場合によりハロゲン−、アミノ−もしくはC1−C6-アルキル−置換されていて もよい5−もしくは6−員のヘタリールオキシ−C1−C6-アルキルを表し、 R2が各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいC1−C20-アルキ ル、C2−C20-アルケニル、C1−C8-アルコキシ−C2−C8-アルキル、ポリ−
C1−C8-アルコキシ−C2−C8-アルキルを表し、 場合によりハロゲン−、C1−C6-アルキル−もしくはC1−C6-アルコキシ−置
換されていてもよいC3−C8-シクロアルキルを表し、或いは 各場合とも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6-アルキル− 、C1−C6-アルコキシ−、C1−C6-ハロゲノアルキル−もしくはC1−C6-ハ ロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 R3が場合によりハロゲン−置換されていてもよいC1−C8-アルキルを表し、或
いは各場合とも場合によりハロゲン−、C1−C6-アルキル−、C1−C6-アルコ
キシ−、C1−C4-ハロゲノアルキル−、C1−C4-ハロゲノアルコキシ−、シア
ノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 R4およびR5が互いに独立して各々が各場合とも場合によりハロゲン−置換され
ていてもよいC1−C8-アルキル、C1−C8-アルコキシ、C1−C8-アルキルア ミノ、ジ−(C1−C8-アルキル)アミノ、C1−C8-アルキルチオ、C2−C8-ア ルケニルチオ、C3−C7-シクロアルキルチオを表し、或いは各場合とも場合に よりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C4-アルコキシ−、C1−C4-ハロ
ゲノアルコキシ−、C1−C4-アルキルチオ−、C1−C4-ハロゲノアルキルチオ
−、C1−C4-アルキル−もしくはC1−C4-ハロゲノアルキル−置換されていて
もよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、 R6およびR7が互いに独立して各々が水素を表し、各場合とも場合によりハロゲ
ン−置換されていてもよいC1−C8-アルキル、C3−C8-シクロアルキル、C1 −C8-アルコキシ、C3−C8-アルケニル、C1−C8-アルコキシ−C1−C8-ア ルキルを表し、場合によりハロゲン−、C1−C8-ハロゲノアルキル−、C1−C 8 -アルキル−もしくはC1−C8-アルコキシ−置換されていてもよいフェニル、 場合によりハロゲン−、C1−C8-アルキル−、C1−C8-ハロゲノアルキル−も
しくはC1−C8-アルコキシ−置換されていてもよいベンジルを表し、或いは一 緒になって場合により1個の炭素原子が酸素もしくは硫黄により置換されていて
もよい場合によりC1−C4-アルキル−置換されていてもよいC3−C6-アルキレ
ン基を表し、 R13が水素を表し、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいC1 −C8-アルキルもしくはC1−C8-アルコキシを表し、場合により1個のメチレ ン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、C 1 −C4-アルキル−もしくはC1−C4-アルコキシ−置換されていてもよいC3− C8-シクロアルキルを表し、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、C1−C6 -アルキル−、C1−C6-アルコキシ−、C1−C4-ハロゲノアルキル−、C1−C 4 -ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェ
ニル、フェニル−C1−C4-アルキルまたはフェニル−C1−C4-アルコキシを表
し、 R14が水素またはC1−C8-アルキルを表し、或いは R13およびR14が一緒になってC4−C6-アルカンジイルを表し、 R15およびR16が同一もしくは相異なりそして各々がC1−C6-アルキルを表し 、或いは R15およびR16が一緒になって、場合によりC1−C6-アルキル、C1−C6-ハロ
ゲノアルキルによりまたは場合によりハロゲン−、C1−C6-アルキル−、C1−
C4-ハロゲノアルキル−、C1−C6-アルコキシ−、C1−C4-ハロゲノアルコキ
シ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニルにより置換され
ていてもよいC2−C4-アルカンジイル基を表し、 R17およびR18が互いに独立して各々が水素を表し、場合によりハロゲン−置換
されていてもよいC1−C8-アルキルを表し、或いは場合によりハロゲン−、C1 −C6-アルキル−、C1−C6-アルコキシ−、C1−C4-ハロゲノアルキル−、C 1 −C4-ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよ いフェニルを表し、或いは R17およびR18がそれらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル基を
表し、或いは場合により1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されて
いてもよい場合によりハロゲン−、C1−C4-アルキル−もしくはC1−C4-アル
コキシ−置換されていてもよいC5−C7-シクロアルキルを表し、そして R19およびR20が互いに独立して各々がC1−C10-アルキル、C2−C10-アルケ
ニル、C1−C10-アルコキシ、C1−C10-アルキルアミノ、C3−C10-アルケニ
ルアミノ、ジ−(C1−C10-アルキル)アミノまたはジ−(C3−C10-アルケニル)
アミノを表す、 請求項1に記載の式(I)の化合物。 - 【請求項3】 Xが弗素、塩素、臭素、C1−C4-アルキル、C1−C4-アル
コキシ、C3−C4-アルケニルオキシ、C1−C4-ハロゲノアルキル、C1−C4- ハロゲノアルコキシ、C3−C4-ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシア ノを表し、 Yが基 【化9】 の1つを表し、 V1が水素、弗素、塩素、臭素、C1−C6-アルキル、C1−C4-アルコキシ、C1 −C2-ハロゲノアルキル、C1−C2-ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノまた はフェニル、フェノキシ、フェノキシ−C1−C2-アルキル、フェニル−C1−C 2 -アルコキシ、フェニルチオ−C1−C2-アルキルもしくはフェニル−C1−C2-
アルキルチオを表し、それらの各々は場合により弗素、塩素、臭素、C1−C4- アルキル、C1−C4-アルコキシ、C1−C2-ハロゲノアルキル、C1−C2-ハロ ゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによりモノ−もしくはジ置換されていて
もよく、 V2およびV3が互いに独立して各々が水素、弗素、塩素、臭素、C1−C4-アル キル、C1−C4-アルコキシ、C1−C2-ハロゲノアルキルまたはC1−C2-ハロ ゲノアルコキシを表し、 Zが水素、弗素、塩素、臭素、C1−C4-アルキル、C1−C4-ハロゲノアルキル
、C1−C4-アルコキシまたはC1−C4-ハロゲノアルコキシを表し、 CKEが基 【化10】 の1つを表し、 Aが水素、各場合とも場合により弗素もしくは塩素−置換されていてもよいC1 −C10-アルキル、C1−C8-アルコキシ−C1−C6-アルキル、場合により1個 の環員が酸素により置換されていてもよい場合により弗素−、塩素−、C1−C4 -アルキル−もしくはC1−C4-アルコキシ−置換されていてもよいC3−C7-シ クロアルキルを表し、或いは(式(I−5)、(I−7)および(I−8)の化
合物の場合でないが)各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、C1−C4 -アルキル−、C1−C4-ハロゲノアルキル−、C1−C4-アルコキシ−もしくは C1−C4-ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニル、フラニル、ピ リジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリル、
チエニルまたはフェニル−C1−C4-アルキルを表し、 Bが水素またはC1−C6-アルキルを表し、或いは A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、場合により1個の環員が酸素ま
たは硫黄により置換されていてもよくそして場合によりC1−C6-アルキル、C5 −C8-シクロアルキル、C1−C3-ハロゲノアルキル、C1−C6-アルコキシ、弗
素、塩素もしくはフェニルによりモノ−置換されていてもよい飽和もしくは不飽
和C5−C7-シクロアルキルを表し、或いは A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、場合により1個もしくは2個の
直接隣接していない酸素もしくは硫黄原子を含有してもよいアルキレンジイル基
により、またはアルキレンジオキシ基もしくはアルキレンジチオイル基により置
換されたC5−C6-シクロアルキルを表し、それはそれが結合している炭素原子 と一緒になって別の5−もしくは6−員環を形成し、或いは A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、C3−C6-シクロアルキルまた はC5−C6-シクロアルケニルを表し、ここで2個の置換基がそれらが結合して いる炭素原子と一緒になって場合により1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄に
より置換されていてもよい各場合とも場合によりC1−C5-アルキル−、C1−C 5 -アルコキシ−、弗素−、塩素−もしくは臭素−置換されていてもよいC2−C4 -アルカンジイル、C2−C4-アルケンジイル、またはブタジエンジイルを表し、
Dが水素を表し、各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていても
よいC1−C10-アルキル、C3−C6-アルケニル、C1−C8-アルコキシ−C2− C6-アルキルまたはC1−C8-アルキルチオ−C2−C6-アルキルを表し、場合に
より1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によ
り弗素−、塩素−、C1−C4-アルキル−、C1−C4-アルコキシ−もしくはC1 −C2-ハロゲノアルキル−置換されていてもよいC3−C7-シクロアルキルを表 し、或いは(式(I−1)および(I−4)の化合物の場合でないが)各場合と
も場合により弗素−、塩素−、臭素−、C1−C4-アルキル−、C1−C4-ハロゲ
ノアルキル−、C1−C4-アルコキシ−もしくはC1−C4-ハロゲノアルコキシ−
置換されていてもよいフェニル、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリ
ル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル、トリアゾリルまたはフェニ
ル−C1−C4-アルキルを表し、或いは AおよびDが一緒になって、1個のメチレン基がカルボニル基、酸素もしくは硫
黄により置換されていてもよい場合により置換されていてもよいC3−C5-アル カンジイルを表し、可能な置換基がヒドロキシル、C1−C6-アルキルまたはC1 −C4-アルコキシであり、或いは AおよびDが(式(I−1)の化合物の場合には)それらが結合している原子と
一緒になって、基AD−1〜AD−10: 【化11】 の1つを表し、 或いは AおよびQ1が一緒になって、C3−C4-アルカンジイルまたはC3−C4-アルケ ンジイルを表し、それらの各々は場合により弗素、塩素、ヒドロキシル、並びに
各々が場合により弗素によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよいC1−C8 -アルキルおよびC1−C4-アルコキシよりなる群から選択される同一もしくは相
異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、或いは Q1が水素を表し、 Q2が水素を表し、 Q4、Q5およびQ6が互いに独立して各々が水素またはC1−C3-アルキルを表し
、 Q3が水素、C1−C4-アルキル、C1−C4-アルコキシ−C1−C2-アルキル、C 1 −C4-アルキルチオ−C1−C2-アルキル、または場合により1個のメチレン基
が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりメチル−もしくはメ
トキシ−置換されていてもよいC3−C6-シクロアルキルを表し、或いは Q3およびQ4がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により1個
の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりC1−C4-ア ルキル−もしくはC1−C4-アルコキシ−置換されていてもよい飽和C5−C6-シ
クロアルキルを表し、 Gが水素(a)を表すかまたは基 【化12】 の1つを表し、 ここで Eが金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、 Lが酸素または硫黄を表し、そして Mが酸素または硫黄を表し、 R1が各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいC1−C 16 -アルキル、C2−C16-アルケニル、C1−C6-アルコキシ−C1−C6-アルキ ル、C1−C6-アルキルチオ−C1−C6-アルキル、ポリ−C1−C6-アルコキシ −C1−C6-アルキル、または場合により1個もしくは2個の直接隣接していな い環員が酸素および/もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により弗素
−、塩素−、C1−C5-アルキル−もしくはC1−C5-アルコキシ−置換されてい
てもよいC3−C7-シクロアルキルを表し、 場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、C1−C4-アルキル −、C1−C4-アルコキシ−、C1−C3-ハロゲノアルキル−、C1−C3-ハロゲ ノアルコキシ−、C1−C4-アルキルチオ−もしくはC1−C4-アルキルスルホニ
ル−置換されていてもよいフェニルを表し、 場合により弗素−、塩素−、臭素−、C1−C4-アルキル−、C1−C4-アルコキ
シ−、C1−C3-ハロゲノアルキル−もしくはC1−C3-ハロゲノアルコキシ−置
換されていてもよいフェニル−C1−C4-アルキルを表し、 各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−もしくはC1−C4-アルキル−置 換されていてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル
またはチエニルを表し、 場合により弗素−、塩素−、臭素−もしくはC1−C4-アルキル−置換されてい てもよいフェノキシ−C1−C3-アルキルを表し、或いは 各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、アミノ−もしくはC1−C4-ア ルキル−置換されていてもよいピリジルオキシ−C1−C3-アルキル、ピリミジ ルオキシ−C1−C3-アルキルまたはチアゾリルオキシ−C1−C3-アルキルを表
し、 R2が各場合とも場合により弗素−置換されていてもよいC1−C16-アルキル、 C2−C16-アルケニル、C1−C6-アルコキシ−C2−C6-アルキルまたはポリ−
C1−C6-アルコキシ−C2−C6-アルキルを表し、 場合により弗素−、塩素−、C1−C4-アルキル−もしくはC1−C4-アルコキシ
−置換されていてもよいC3−C7-シクロアルキルを表し、或いは 各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、C1−C4 -アルキル−、C1−C3-アルコキシ−、C1−C3-ハロゲノアルキル−もしくは C1−C3-ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジル を表し、 R3が場合により弗素−置換されていてもよいC1−C6-アルキルを表し、或いは
各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、C1−C4-アルキル−、C1−C 4 -アルコキシ−、C1−C3-ハロゲノアルキル−、C1−C3-ハロゲノアルコキシ
−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを
表し、 R4およびR5が互いに独立して各々がC1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシ
、C1−C6-アルキルアミノ、ジ−(C1−C6-アルキル)アミノ、C1−C6-アル キルチオ、C3−C4-アルケニルチオ、C3−C6-シクロアルキルチオを表し、或
いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、C1 −C3-アルコキシ−、C1−C3-ハロゲノアルコキシ−、C1−C3-アルキルチオ
−、C1−C3-ハロゲノアルキルチオ−、C1−C3-アルキル−もしくはC1−C3 -ハロゲノアルキル−置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニ ルチオを表し、そして R6およびR7が互いに独立して各々が水素、C1−C6-アルキル、C3−C6-シク
ロアルキル、C1−C6-アルコキシ、C3−C6-アルケニル、C1−C6-アルコキ シ−C1−C6-アルキルを表し、場合により弗素−、塩素−、臭素−、C1−C3-
ハロゲノアルキル−、C1−C4-アルキル−もしくはC1−C4-アルコキシ−置換
されていてもよいフェニルを表し、場合により弗素−、塩素−、臭素−、C1− C4-アルキル−、C1−C3-ハロゲノアルキル−もしくはC1−C4-アルコキシ−
置換されていてもよいベンジルを表し、或いは一緒になって場合により1個のメ
チレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりメチル−も
しくはエチル−置換されていてもよいC4−C5-アルキレン基を表す、 請求項1に記載の式(I)の化合物。 - 【請求項4】 Xが弗素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピ
ル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリフルオロメチル
、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシアノを表し、 Yが基 【化13】 の1つを表し、 V1が水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピ ル、n−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−
プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、
ニトロ、シアノまたはフェニルを表し、 V2およびV3が互いに独立して各々が水素、弗素、塩素、メチル、エチル、n−
プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはト
リフルオロメトキシを表し、 Zが水素、弗素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、メトキシ、エトキシま
たはn−プロポキシを表し、 CKEが基 【化14】 の1つを表し、 Aが水素、各場合とも場合により弗素−置換されていてもよいC1−C8-アルキ ルもしくはC1−C6-アルコキシ−C1−C4-アルキル、場合により1個の環員が
酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により弗素−、メチル−、エ
チル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいC3−C6-シクロアルキルを表 し、或いは(式(I−5)、(I−7)および(I−8)の化合物の場合でない
が)各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−
プロピル−、イソ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル
−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよい
フェニルまたはベンジルを表し、 BがC1−C4-アルキルを表し、或いは A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、場合により1個の環員が酸素ま
たは硫黄により置換されていてもよくそして場合によりメチル、エチル、n−プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブ
チル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソ−プロ
ポキシ、n−ブトキシ、イソ−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキ
シ、弗素もしくは塩素によりモノ置換されていてもよい飽和C5−C6-シクロア ルキルを表し、或いは A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、2個の置換基がそれらが結合し
ている炭素原子と一緒になって各場合とも場合により1個のメチレン基が酸素も
しくは硫黄により置換されていてもよいC2−C4-アルカンジイルもしくはC2−
C4-アルケンジイルまたはブタジエンジイルを表すC5−C6-シクロアルキルを 表し、 Dが水素を表し、各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていても
よいC1−C8-アルキル、C3−C4-アルケニル、C1−C6-アルコキシ−C2−C 4 -アルキル、C1−C4-アルキルチオ−C2−C4-アルキル、または場合により1
個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよいC3−C6シクロ
アルキルを表し、或いは(式(I−1)および(I−4)の化合物の場合でない
が)各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−プロピル
−、イソ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−もしく
はトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニル、フラニル、ピリジル
、チエニルまたはベンジルを表し、 或いは AおよびDが一緒になって、場合により1個の炭素原子が硫黄により置換されて
いてもよくそして場合によりヒドロキシル、メチル、エチル、メトキシもしくは
エトキシにより置換されていてもよい場合により置換されていてもよいC3−C4 -アルカンジイルを表し、或いは AおよびDが(式(I−1)の化合物の場合には)それらが結合している原子と
一緒になって、下記の基AD: 【化15】 の1つを表し、 AおよびQ1が一緒になって、C3−C4-アルカンジイルまたはブテンジイルを表
し、それらの各々は場合により弗素、ヒドロキシル、メチルもしくはメトキシに
よりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、或いは Q1が水素を表し、 Q2が水素を表し、 Q4、Q5およびQ6が互いに独立して各々が水素、メチルまたはエチルを表し、 Q3が水素、メチル、エチル、または場合により1個のメチレン基が酸素もしく は硫黄により置換されていてもよいC3−C6-シクロアルキルを表し、或いは Q3およびQ4がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により1個
の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりメチル−もし
くはメトキシ−置換されていてもよい飽和C5−C6-シクロアルキルを表し、 Gが水素(a)を表すかまたは基 【化16】 の1つを表し、 ここで Eが金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、 Lが酸素または硫黄を表し、そして Mが酸素または硫黄を表し、 R1が各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいC1−C 14 -アルキル、C2−C14-アルケニル、C1−C4-アルコキシ−C1−C6-アルキ ル、C1−C4-アルキルチオ−C1−C6-アルキル、ポリ−C1−C4-アルコキシ −C1−C4-アルキル、または場合により1個もしくは2個の直接隣接していな い環員が酸素および/もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により弗素
−、塩素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i−プロピル−、n−ブチ
ル−、i−ブチル−、tert−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロ
ポキシ−もしくはイソ−プロポキシ−置換されていてもよいC3−C6-シクロア ルキルを表し、 場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−
、n−プロピル−、i−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメ
チル−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルホ
ニル−もしくはエチル−スルホニル−置換されていてもよいフェニルを表し、 場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i
−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフ
ルオロメトキシ−置換されていてもよいベンジルを表し、 各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換
されていてもよいフラニル、チエニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルまた
はピラゾリルを表し、 場合により弗素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されていてもよいフ
ェノキシ−C1−C2-アルキルを表し、或いは 各場合とも場合により弗素−、塩素−、アミノ−、メチル−もしくはエチル−置
換されていてもよいピリジルオキシ−C1−C2-アルキル、ピリミジルオキシ− C1−C2-アルキルまたはチアゾリルオキシ−C1−C2-アルキルを表し、 R2が各場合とも場合により弗素−置換されていてもよいC1−C14-アルキル、 C2−C14-アルケニル、C1−C4-アルコキシ−C2−C6-アルキルまたはポリ−
C1−C4-アルコキシ−C2−C6-アルキルを表し、 場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、イソ−プロ
ピル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいC3−C6-シクロアルキルを表 し、或いは 各場合とも場合により弗素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル
−、n−プロピル−、i−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロ
メチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニルまたは
ベンジルを表し、 R3が各場合とも場合により弗素−置換されていてもよいメチル、エチル、n− プロピル、イソプロピル、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−
、メチル−、tert−ブチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−、トリフ
ルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルま
たはベンジルを表し、 R4およびR5が互いに独立して各々がC1−C4-アルキル、C1−C4-アルコキシ
、C1−C4-アルキルアミノ、ジ−(C1−C4-アルキル)アミノ、C1−C4-アル キルチオを表し、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、ニトロ
−、シアノ−、C1−C2-アルコキシ−、C1−C2-フルオロアルコキシ−、C1 −C2-アルキルチオ−、C1−C2-フルオロアルキルチオ−もしくはC1−C3-ア
ルキル−置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し
、そして R6およびR7が互いに独立して各々が水素を表し、C1−C4-アルキル、C3−C 6 -シクロアルキル、C1−C4-アルコキシ、C3−C4-アルケニル、C1−C4-ア ルコキシ−C1−C4-アルキルを表し、場合により弗素−、塩素−、臭素−、ト リフルオロメチル−、メチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいフェニ
ルを表し、場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、トリフルオロメチル
−もしくはメトキシ−置換されていてもよいベンジルを表し、或いは一緒になっ
て場合により1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい
C5−C6-アルキレン基を表す、 請求項1に記載の式(I)の化合物。 - 【請求項5】 (A)式(I−1−a) 【化17】 [式中、 A、B、D、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りである] の化合物が、希釈剤の存在下および塩基の存在下での式(II) 【化18】 [式中、 A、B、D、X、YおよびZは各々上記で定義された通りであり、 そして R8はアルキルを表す] のN−アシルアミノ酸エステル類の分子間縮合により得られ、 (B)式(I−2−a) 【化19】 [式中、 A、B、X、YおよびZは各々上記で定義された通りである] の化合物が、希釈剤の存在下および塩基の存在下での式(III) 【化20】 [式中、 A、B、X、Y、ZおよびR8は各々上記で定義された通りである] のカルボン酸エステル類の分子間縮合により得られ、 (C)式(I−3−a) 【化21】 [式中、 A、B、X、YおよびZは各々上記で定義された通りである] の化合物が、適宜希釈剤の存在下および酸の存在下での式(IV) 【化22】 [式中、 A、B、X、Y、ZおよびR8は各々上記で定義された通りであり、そして Wは水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表す] のβ−ケトカルボン酸エステル類の分子間環化により得られ、 (D)式(I−4−a) 【化23】 [式中、 A、D、X、YおよびZは各々上記で定義された通りである] の化合物が、適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基の存在下で、 (α)式(V) 【化24】 [式中、 X、YおよびZは各々上記で定義された通りであり、 そして Halはハロゲンを表す] のハロゲノカルボニルケテン類を、または (β)式(VI) 【化25】 [式中、 R8、X、YおよびZは各々上記で定義された通りである] のマロン酸誘導体を、 式(VII) A−NH−NH−D (VII) [式中、 AおよびDは各々上記で定義された通りである] のヒドラジン類と反応させることにより得られ、 (E)式(I−5−a) 【化26】 [式中、 A、D、X、YおよびZは各々上記で定義された通りである] の化合物が、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在下で、式(VIII) 【化27】 [式中、 AおよびDは各々上記で定義された通りである] のカルボニル化合物または式(VIIIa) 【化28】 [式中、 A、DおよびR8は各々上記で定義された通りである] のそれらのシリルエノールエーテル類を式(V) 【化29】 [式中、 X、YおよびZは各々上記で定義された通りであり、そして Halはハロゲンを表す] のケテン酸ハライド類と反応させることにより得られ、 (F)式(I−6−a) 【化30】 [式中、 A、X、YおよびZは各々上記で定義された通りである] の化合物が、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在下で、式(IX) 【化31】 [式中、 Aは上記で定義された通りである] のチオアミド類を式(V) 【化32】 [式中、 Hal、X、YおよびZは各々上記で定義された通りである] のケテン酸ハライド類と反応させることにより得られ、 (G)式(I−7−a) 【化33】 [式中、 A、B、Q1、Q2、W、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りである
] の化合物が、適宜希釈剤の存在下および塩基の存在下での式(X) 【化34】 [式中、 A、B、Q1、Q2、X、YおよびZは各々上記で定義された通りであり、そして
R8はアルキルを表す] のケトカルボン酸エステル類の分子間環化により得られ、 (H)式(I−8−a) 【化35】 [式中、 A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通り
である] の化合物が、希釈剤の存在下および塩基の存在下での式(XI) 【化36】 [式中、 A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZは各々上記で定義された通りであ
り、 そして R8はアルキルを表す] の6−アリール−5−ケト−ヘキサン酸エステル類の分子間縮合により得られ、
(I)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZが各々上記
で定義された通りである上記で示された式(I−1−a)〜(I−8−a)の化
合物が、溶媒、塩基および触媒の存在下で式(I−1′−a)〜(I−8′−a
) 【化37】 [式中、 A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZは各々上記で定義
された通りであり、そして Y′は塩素、臭素またはヨウ素を表す] の化合物を式(XII) 【化38】 [式中、 Yは上記で定義された通りである] のボロン酸(boronic acid)と反応させそして引き続き生ずる式(I−1−a)〜
(I−8−a)の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合
剤の存在下で、 (Jα)式(XIII) 【化39】 [式中、 R1は請求項1で定義された通りであり、そして Halはハロゲンを表す] のアシルハライド類と、 または (β)式(XIV) R1−CO−O−CO−R1 (XIV) [式中、 R1は上記で定義された通りである] の無水カルボン酸類と、或いは各場合とも (K)適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式(XV) R2−M−CO−Cl (XV) [式中、 R2およびMは各々請求項1で定義された通りである] のクロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル類と、或いは各場合とも
(L)適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式(XVI) 【化40】 [式中、 MおよびR2は各々上記で定義された通りである] のクロロモノチオ蟻酸エステル類またはクロロジチオ蟻酸エステル類と、或いは
各場合とも (M)適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式(XVII) R3−SO2−Cl (XVII) [式中、 R3は請求項1で定義された通りである] のスルホニルクロリド類と、或いは各場合とも (N)適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式(XVIII) 【化41】 [式中、 L、R4およびR5は各々請求項1で定義された通りであり、そして Halはハロゲンを表す] の燐化合物と、或いは各場合とも (O)適宜希釈剤の存在下で式(XIX)または(XX) 【化42】 [式中、 Meは1−または2価の金属を表し、 tは数1または2を表し、そして R10、R11、R12は互いに独立して各々が水素またはアルキルを表す] の金属化合物またはアミン類と、或いは各場合とも (Pα)適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で式(XXI) R6−N=C=L (XXI) [式中、 R6およびLは各々請求項1で定義された通りである] のイソシアナート類またはイソチオシアナート類と、或いは各場合とも (β)適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式(XXII) 【化43】 [式中、 L、R6およびR7は各々請求項1で定義された通りである] のカルバモイルクロリド類またはチオカルバモイルクロリド類と 反応させることにより得られる ことを特徴とする、請求項1に記載の式(I)の化合物の製造方法。 - 【請求項6】 式(II) 【化44】 [式中、 A、B、D、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そして R8はアルキルを表す] の化合物。
- 【請求項7】 式(XXIV) 【化45】 [式中、 X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そして Halは塩素または臭素を表す] の化合物。
- 【請求項8】 式(XXV) 【化46】 [式中、 A、B、D、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りである] の化合物。
- 【請求項9】 式(XXIX) 【化47】 [式中、 A、B、D、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りである] の化合物。
- 【請求項10】 式(III) 【化48】 [式中、 A、B、X、YおよびZは各々上記で定義された通りであり、そして R8はアルキルを表す] の化合物。
- 【請求項11】 式(XXVII) 【化49】 [式中、 X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りである] の化合物。
- 【請求項12】 式(XXXII) 【化50】 [式中、 X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そして R8はアルキルを表す] の化合物。
- 【請求項13】 式(XXVII-b) 【化51】 [式中、 XおよびZは各々請求項1で定義された通りである] の化合物。
- 【請求項14】 式(IV) 【化52】 [式中、 A、B、W、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そして R8はアルキルを表す] の化合物。
- 【請求項15】 式(V) 【化53】 [式中、 X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そして Halは塩素または臭素を表す] の化合物。
- 【請求項16】 式(XXXVII) 【化54】 [式中、 X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りである] の化合物。
- 【請求項17】 式(VI) 【化55】 [式中、 X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そして R8はアルキルを表す] の化合物。
- 【請求項18】 式(X) 【化56】 [式中、 A、B、Q1、Q2、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そ
して R8はアルキルを表す] の化合物。 - 【請求項19】 式(XXXVIII) 【化57】 [式中、 X、Y、Z、A、B、Q1およびQ2は各々請求項1で定義された通りである] の化合物。
- 【請求項20】 式(XXXIX) 【化58】 [式中、 A、B、Q1、Q2、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そ
して R8およびR8′は各々アルキルを表す] の化合物。 - 【請求項21】 式(XI) 【化59】 [式中、 A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通り
であり、そして R8はアルキルを表す] の化合物。 - 【請求項22】 式(XLII) 【化60】 [式中、 A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通り
である] の化合物。 - 【請求項23】 式(XLIII) 【化61】 [式中、 A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通り
であり、そして R8およびR8′は各々アルキルを表す] の化合物。 - 【請求項24】 少なくとも1種の請求項1に記載の式(I)の化合物を含
有することを特徴とする有害生物防除剤および/または除草剤。 - 【請求項25】 作物保護において、家庭分野において、衛生分野において
および貯蔵製品の保護において有害生物を抑制するための請求項1に記載の式(
I)の化合物の使用。 - 【請求項26】 請求項1に記載の式(I)の化合物を有害生物および/ま
たはそれらの生息地に作用させることを特徴とする、作物保護において、家庭分
野において、衛生分野においておよび貯蔵製品の保護において有害生物を抑制す
る方法。 - 【請求項27】 請求項1に記載の式(I)の化合物を伸展剤および/また
は界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤および/または除草剤
の製造方法。
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