MXPA06010781A - Cetoenoles ciclicos 2,4,6-fenilsubstituidos. - Google Patents

Cetoenoles ciclicos 2,4,6-fenilsubstituidos.

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MXPA06010781A
MXPA06010781A MXPA06010781A MXPA06010781A MXPA06010781A MX PA06010781 A MXPA06010781 A MX PA06010781A MX PA06010781 A MXPA06010781 A MX PA06010781A MX PA06010781 A MXPA06010781 A MX PA06010781A MX PA06010781 A MXPA06010781 A MX PA06010781A
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Heinz Kehne
Peter Loesel
Thomas Bretschneider
Stefan Lehr
Thomas Auler
Dieter Feucht
Olga Malsam
Guido Bojack
Chris Rosinger
Christian Arnold
Klaus Kunz
Martin Jeffrey Hills
Oliver Gaertzen
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Abstract

La presente invencion se refiere a nuevos cetoenoles ciclicos 2,4,6-fenilsubstituidos de la formula (I) (ver formula (I)) en la que CKE, W, X e Y tienen el significado anteriormente indicado, a varios procedimientos y a productos intermedios para su obtencion y a su empleo como agentes pesticidas y/o herbicidas, asi como a agentes herbicidas selectivos, que contienen, por un lado, cetoenoles ciclicos, 2,4,6-fenilsubstituidos y, por otro lado, al menos un compuesto mejorador de la compatibilidad con las plantas de cultivo.

Description

embargo, para las mismas cualquier actividad herbicida, insecticida o acaricida. Se conocen derivados insubstituidos , biciclicos, de la 3-aril-pirrolidin-2 , 4-diona, con actividad herbicida, insecticida o acaricida (EP-A-355 599 y EP-A-415 211 y JP-A-12-053 670) asi como derivados substituidos, monociclicos de la 3-aril-pirrolidin-2 , 4-diona (EP-A-377 893 y EP-A-442 077) . Además se conocen derivados policiclicos de la 3-arilpirrolidin-2 , 4-diona (EP-A-442 073) asi como derivados de la lH-arilpirrolidin-diona (EP-A-456 063, EP-A-521 334, EP-A-596 298, EP-A-613 884, EP-A-613 885, WO 94/01 997, WO 95/26 954, WO 95/20 572, EP-A-0 668 267, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/062244, WO 04/024688, WO 04/007448, WO 04/080962, WO 04/065366, DE-A-10326386) . Se sabe que determinados derivados, substituidos, de la A3-dihidrofuran-2-ona tienen propiedades herbicidas (véase la publicación DE-A-4 014 420) . La síntesis de los derivados del ácido tetrónico, empleados como compuestos de partida (tal como, por ejemplo la 3- (2-metil-fenil) -4-hidroxi-5- (4-flúorfenil) -?3-dihidrofuranona- (2 ) ) se ha descrito, igualmente, en la publicación DE-A-4 014 420. Se conocen compuestos estructuralmente similares, sin indicación de una actividad insecticida y/o acaricida, por la publicación Campbell et al., J. Chem. Soc, Perkin Trans . 1, 1985, (8) 1567-76. Además se conocen derivados de la 3-aril-_\3- dihidrof ranona con propiedades herbicidas, acaricidas e insecticidas por las publicaciones EP-A-528 156, EP-A-0 647 637, WO 95/26 345, WO 96/20 196, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869 WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/062244 WO 04/024688, WO 04/080962, DE-A-10326386. También se conocen derivados de la 3-aril- -dihidrotiofen-ona (WO 95/26 345, 96/25 395, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/062244, WO 04/080962, DE-A-10326386) . Se han dado ya a conocer determinados derivados de fenil-pirona, insubstituidos en el anillo de fenilo (véanse las publicaciones de A.M. Chirazi, T. Kappe y E. Ziegler, Arch. Pharm. 309, 558 (1976) y de K.-H. Boltze y K. Heidenbluth, Chem. Ber. 91, 2849) , no habiéndose dado para estos compuestos una posible aplicación como agentes pesticidas. Se han descrito derivados de fenil-pirona, substituidos en el anillo de fenilo con propiedades herbicidas, acaricidas e insecticidas en las publicaciones EP-A-588 137, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/16 436, WO 97/19 941, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972 y WO 01/74770, WO 03/062244, WO 04/080962, DE-A-10326386. Se han dado ya a conocer determinados derivados de 5- fenil-1, 3-tiazina, insubstituidos en el anillo de fenilo (véanse las publicaciones de E. Ziegler y E. Steiner, onatsh. 95, 147 (1964), R. Ketcham, T. Kappe y E. Ziegler, J. Heterocycl. Chem. _10, 223 (1973)), no habiéndose indicado para estos compuestos una posible aplicación como agentes pesticidas. Se han descrito derivados de la 5-fenil-l,3-tiazina substituidos en el anillo de fenilo, con actividad herbicida, acaricida e insecticida en las publicaciones WO 94/14 785, WO 96/02 539, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 99/05638, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972 y WO 01/74770, WO 03/062244, WO 04/080962, DE-A-10326386. Se sabe que determinadas 2-arilciclopentanodionas, substituidas, tienen propiedades herbicidas, insecticidas y acaricidas (véanse, por ejemplo, las publicaciones US-4 283 348; 4 338 122; 4 436 666; 4 526 723; 4 551 547; 4 632 698; WO 96/01 798; WO 96/03 366, WO 97/14 667 asi como las publicaciones WO 98/39281, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/062244, WO 04/080962, DE-A-10326386) . Además se conocen compuestos estructuralmente similares; 3-hidroxi-5 , 5-dimetil-2- fenilciclopent-2-en-l-ona por la publicación de icklefield et al., Tetrahedron, (1992), 7519-26 así como el producto natural, constituido por la Involutina (-) -cis-5- (3, 4-dihidroxifenil) -3, -dihidroxi-2- ( 4-hidroxifenil ) -ciclopent-2-en-ona por la publicación de Edwards et al., J. Chem. Soc. S, (1967), 405-9. No se ha descrito una actividad insecticida o acaricida. Además se conoce la 2- (2, 4, 6-trimetilfenil) -1, 3-indanodiona por la publicación J. Economic Entomology, 66, (1973) , 584 y por la solicitud de patente publicada, no examinada DE-A 2 361 084, con indicación de actividades herbicidas y acaricidas . Se sabe que determinadas 2-arilciclohexanodionas substituidas tienen propiedades herbicidas y acaricidas (US-4 175 135, 4 209 432, 4 256 657, 4 256 658, 4 256 659, 4 257 858, 4 283 348, 4 303 669, 4 351 666, 4 409 153, 4 436 666, 4 526 723, 4 613 617, 4 659 372, DE-A 2 813 341, así como Wheeler, T.N., J. Org. Chem. _44, 4906 (1979)), WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/74770, WO 03/062244, WO 04/080962, DE-A-10326386) . Se sabe que determinadas 4-aril-pirazolidin-3, 5-dionas substituidas, tienen propiedades acaricidas, insecticidas y herbicidas (véanse, por ejemplo las publicaciones WO 92/16 510, EP-A-508 126, WO 96/11 574, WO 96/21 652, WO 99/47525, WO 01/17 351, WO 01/17 352, WO 01/17 353, WO 01/17 972, WO 01/17 973, WO 03/62 244, WO 03/06 2244, WO 03/028 466, WO 04/080962, DE-A-10326386, DE-A-10331675) . Sin embargo, la actividad y el espectro de actividad de estos compuestos no son siempre completamente satisfactorios especialmente con ocasión de cantidades de aplicación y de concentraciones bajas. Además, la compatibilidad para con las plantas de estos compuestos no es siempre suficiente. Descripción detallada de la invención han encontrado ahora nuevos compuestos de la fórmul (I), en la -que W significa alcoxi, halógenoalcoxi, alcoxi-alcoxi, alcoxi- bisalcoxi, bisalcoxi-alcoxi o cicloalquil-alcanodiil-oxi substituido en caso dado, que puede estar interrumpido, en caso dado, por heteroátomos, X significa halógeno, Y significa alquilo, CKE significa uno de los grupos donde A significa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo substituidos, respectivamente, en caso dado por halógeno, cicloalquilo saturado o insaturado, substituido en caso dado, en el cual está reemplazado, en caso dado, al menos un átomo del anillo por un heteroátomo, o significa arilo, arilalquilo o hetarilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por alquilo, por halógenoalquilo, por alcoxi, por halógenoalcoxi , por ciano o por nitro, B significa hidrógeno, alquilo o alcoxialquilo, o A y B significan junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un ciclo saturado o insaturado, insubstituido o substituido, que contiene en caso dado al menos un heteroátomo, D significa hidrógeno o significa un resto substituido en caso dado de la serie formada por alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxialquilo, cicloalquilo saturado o insaturado, en el cual están reemplazados, en caso dado uno o varios miembros del anillo por heteroátomos , arilalquilo, arilo, hetarilalquilo o hetarilo o A y D significan, junto con los átomos, con los que están enlazados, un ciclo saturado o insaturado, insubstituido o substituido en la parte A,D, y que contiene, en caso dado, al menos un heteroátomo solamente en el caso de CKE = 1, o bien A y Q1 significan conjuntamente alcanodiilo o alquenodiilo substituidos en caso dado, por hidroxi, substituidos respectivamente, en caso dado, por alquilo, por alcoxi, por alquiltio, por cicloalquilo, por benciloxi o por arilo o Q1 significa hidrógeno o alquilo, Q2 r Q4/- Q5 y Q6 significan, independientemente entre si, hidrógeno o alquilo, Q3 significa hidrógeno, significa alquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo substituidos en caso dado, cicloalquilo substituido en caso dado (estando reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxigeno o por azufre) o significa fenilo substituido en caso dado, o Q3 y Q4 significan junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un ciclo saturado o insaturado, insubstituido o substituido, que contiene, en caso dado, un heteroátomo, G significa hidrógeno (a) o significa uno de los grupos donde E significa un equivalente de ión metálico o un ión amonio, L significa oxigeno o azufre, M significa oxigeno o azufre, R1 significa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, polialcoxialquilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno o significa cicloalquilo substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo o por alcoxi, que puede estar interrumpido al menos por un heteroátomo, fenilo, fenilalquilo, hetarilo, fenoxialquilo o hetariloxialquilo substituidos, respectivamente, en caso dado, R2 significa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, polialcoxialquilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno o significa cicloalquilo, fenilo o bencilo substituidos respectivamente, en caso dado, R3, R4 y R5 significan, independientemente entre si, alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio, cicloalquiltio substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno o significan fenilo, bencilo, fenoxi o feniltio substituidos respectivamente, en caso dado, R6 y R7 significan, independientemente entre si, hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alcoxi, alcoxialquilo substituidos respectivamente, en caso dado por halógeno, significan fenilo substituido en caso dado, significan bencilo substituido en caso dado, o junto con el átomo de N, con el que están enlazados, significan un ciclo interrumpido, en caso dado, por oxigeno o por azufre. Los compuestos de la fórmula (I) pueden presentarse también, en función del tipo de los substituyentes , a modo de isómeros geométricos y/o ópticos o como mezclas de isómeros de composición variable, que pueden separarse en caso dado en forma y manera usuales. Tanto los isómeros puros como también las mezclas de los isómeros, su obtención y empleo asi como los agentes que los contienen constituyen el objeto de la presente invención. Sin embargo, a continuación se hablará siempre, para simplificar, de los compuestos de la fórmula (I) , aún cuando quieran indicarse tanto los compuestos puros como, en caso dado, también mezclas con proporciones variables de los compuestos isómeros. Teniendo en consideración los significados (1) hasta (8) del grupo CKE se producen las estructuras fundamentales siguientes (1-1) hasta (1-8): donde A, B, D, G, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X e Y tienen el significado anteriormente indicado. Teniendo en consideración los diversos significados (a) , (b) , (c) , (d) , (e) , (f) y (g) del grupo G se producen las estructuras fundamentales siguientes (I-l-a) hasta (I-l-g) , cuando CKE significa el grupo (1) , (l-1-a): (l-1-b): (?-1-c): (?-1-d): (l-1-e): (l-1-f): (M-g): donde A, B, D, E, L, M, W, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 tienen los significados anteriormente indicados. Teniendo en consideración los diversos significados (a) , (b) , (c) , (d) , (e) , (f) y (g) del grupo G se producen las estructuras fundamentales siguientes (?-2-a) hasta (?-2-g) , cuando CKE significa el grupo (2), (l-2-a): (l-2-b): (?-2-g): significado anteriormente indicado. Teniendo en consideración los diversos significados (a) , (b) , (c) , (d) , (e) , (f) y (g) del grupo G se producen las estructuras fundamentales siguientes (?-3-a) hasta (?-3-g) , cuando CKE significa el grupo (3) , (?-3-c): (l-3-d): (|-3-e): (l-3-f): (i-3-g): donde A, B, E, L, M, W, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 tienen el significado anteriormente indicado. Los compuestos de la fórmula (1-4) pueden presentarse, en función de la posición del substituyente G en las dos formas isómeras de las fórmulas (1-4-A) y (I-4-B) , (1-4-A) (1-4-B) lo cual se ha indicado por medio de la linea de trazos discontinuos de la fórmula (1-4). Los compuestos de las fórmulas (1-4-A) y (1-4-B) pueden presentarse tanto como mezclas como también en forma de sus isómeros puros. Las mezclas de los compuestos de las fórmulas (1-4-A) y (1-4-B) pueden separarse en caso dado, en forma en si conocida, por medio de métodos físicos, por ejemplo por medios cromatográficos . Por motivos de una mejor comprensión se indicará a continuación únicamente, de manera respectiva, sólo uno de los isómeros posibles. Esto no excluye el que los compuestos puedan presentarse, en caso dado, en forma de las mezclas de los isómeros o, respectivamente, en la otra forma isómera posible. Teniendo en consideración los diversos significados (a) , (b) , (c) , (d) , (e) , (f) y (g) del grupo G se producen las estructuras fundamentales siguientes (?-4-a) hasta (?-4-g) , cuando CKE significa el grupo (4), (l-4-a): (l-4-b): (l-4-g): donde A, D, E, L, M, W, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 tienen los significados anteriormente indicados. Teniendo en consideración los diversos significados (a) , (b) , (c) , (d) , (e) , (f) y (g) del grupo G se producen las estructuras fundamentales siguientes (?-5-a) hasta (?-5-g) , cuando CKE significa el grupo (5), (?-5-a): (l-5-b): (?-5-c): (l-5-d): (?-5-e): (?-5-f): (l-5-g): donde ?, E, L, M, W, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 tienen los significados anteriormente indicados. Los compuestos de la fórmula (1-6) pueden presentarse, en función de la posición del substituyente G en las dos formas isómeras de las fórmulas (I-6-A) y (I-6-B) , (1-6-A) (1-6-B) lo cual se ha indicado por medio de la linea de trazos discontinuos en la fórmula (I) . Los compuestos de las fórmulas (1-6-A) y (1-6-B) pueden presentarse tanto como mezclas como también en forma de sus isómeros puros. Las mezclas de los compuestos de las fórmulas (?-6-?) y (?-ß-?) pueden separarse en caso dado, en forma en si conocida, por medio de métodos físicos, por ejemplo por medios cromatográficos . Por motivos de una mejor comprensión se indicará a continuación únicamente, de manera respectiva, solo uno de los isómeros posibles. Esto no excluye el que los compuestos puedan presentarse, en caso dado, en forma de las mezclas de los isómeros o, respectivamente, en la otra forma isómera posible . Teniendo en consideración los diversos significados (a) , (b) , (c) , (d) , (e) , (f) y (g) del grupo G se producen las estructuras fundamentales siguientes (?-6-a) hasta (?-6-g) , (l-6-a): (?-6-b): (?-6-c): (l-6-d): (l-6-e): (l-6-f): (l-6-g): donde A, B, Q1, Q2, E, L, M, W, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 tienen los significados anteriormente indicados. Los compuestos de la fórmula (1-7) pueden presentarse, en función de la posición del substituyente G en las dos formas isómeros de las fórmulas (I-7-A) o bien (I-7-B) , lo cual se ha indicado por medio de la linea de trazos discontinuos en la fórmula (1-7 ) : (1-7-B) (1-7-A) (?-7-a) : (?-7-b) : (?-7-c) : (?-7-d) (?-7-e) : (?-7-f) : (?-7-g) : Los compuestos de las fórmulas (I-7-A) o bien (I-7-B) pueden presentarse tanto como mezclas como también en forma de sus isómeros puros. Las mezclas de los compuestos de las fórmulas (I-7-A) y (I-7-B) pueden separarse en caso dado, en forma en si conocida, por medio de métodos físicos," por ejemplo por medios cromatográficos . Por motivos de una mejor comprensión se indicará a continuación únicamente, de manera respectiva, solo uno de los isómeros posibles. Esto no excluye el que los compuestos puedan presentarse, en caso dado, en forma de las mezclas de los isómeros o, respectivamente, en la otra forma isómera posible. Teniendo en consideración los diversos significados (a) , (b) , (c) , (d) , (e) , (f) y (g) del grupo G se producen las estructuras fundamentales siguientes (?-7-a) hasta (?-7-g) , donde A, B, E, L, M, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, Y, R1, R2, R3, R4 R5 f R6 y tienen los significados anteriormente indicados. Los compuestos de la fórmula (1-8) pueden presentarse, en función de la posición del substituyente G en las dos formas isómeros de las fórmulas (I-8-A) y (I-8-B) , lo cual se ha indicado por medio de la linea de trazos discontinuos en la fórmula (1-8). Los compuestos de las fórmulas (?-8-?) y (I-8-B) pueden presentarse tanto como mezclas como también en forma de sus isómeros puros. Las mezclas de los compuestos de las fórmulas (?-8-?) y (I-8-B) pueden separarse en caso dado, en forma en si conocida, por medio de métodos físicos, por ejemplo por medios cromatográficos . Por motivos de una mejor comprensión se indicará a continuación únicamente, de manera respectiva, solo uno de los isómeros posibles. Esto no excluye el que los compuestos puedan presentarse, en caso dado, en forma de las mezclas de los isómeros o, respectivamente, en la otra forma isómera posible . Teniendo en consideración los diversos significados (a) , (b) , (c) , (d) , (e) , (f) y (g) del grupo G se producen las estructuras fundamentales siguientes (?-8-a) hasta (?-8-g) , cuando Het significa el grupo (8), (l-8-a): (l-8-b): donde A, D, E, L, M, W, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R7 tienen los significados anteriormente indicados. Además, se ha encontrado que se obtienen los nuevos compuestos de la fórmula (I) de conformidad con uno de los procedimientos descritos a continuación: (A) se obtienen las 3-fenilpirrolidin-2 , 4-dionas substituidas o bien sus enoles de la fórmula (I-l-a) en la que A, B, D, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, si se condensan intramolecularmente ásteres de N-acilaminoácidos de la fórmula (II) en la que A, B, D, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, y significa alquilo (preferentemente alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) , en presencia de un diluyente y en presencia de una base. (B) Además, se ha encontrado que se obtienen derivados substituidos de la 3-fenil-4-hidroxi-A^-dihidrofuranona de la fórmula (?-2-a) en la que A, B, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, si se condensan intramolecularmente ésteres de ácidos carboxilicos de la fórmula (III) en la que A, B, W, X, Y y tienen los significados anteriormente indicados, en presencia de un diluyente y en presencia de una base. (C) Además, se ha encontrado que se obtienen derivados substituidos de la 3-fenil-4-hidroxi- -dihidrotiofenona de la fórmula (?-3-a) en la que A, B, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, si se ciclan intramolecularmente ésteres de ácidos ß-cetocarboxilicos de la fórmula (IV) (IV) en la que A, B, W, X, Y y tiene los significados anteriormente indicados y V significa hidrógeno, halógeno, alquilo (preferentemente alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) o alcoxi (preferentemente alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono) , en caso dado en presencia de un diluyente y en presencia de un ácido. (D) Además, . se ha encontrado que se obtienen los nuevos derivados substituidos de la 3-fenilpirona de la fórmula (?-4-a) en la que A, D, , X e Y tiene los significados anteriormente indicados, si se hacen reaccionar compuestos de carbonilo de la fórmula (V) O D-1C1-CH2-A (mV, en la que A y Dtiene los significados anteriormente indicados, o sus sililenoléteres de la fórmula (Va) CHA D-C-OSi(R8)3 (Va) en la que A, D y R.8 tiene los significados anteriormente indicados, con halogenuros de ácidos ceténicos de la fórmula (VI) en la que W, X e Y tiene los significados anteriormente indicados y Hal significa halógeno (preferentemente cloro o bromo) , en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un aceptor de ácido. Además, de ha encontrado que, se obtienen los nuevos derivados substituidos de la fenil-1, 3-tiazina de la fórmula (?-5-a) en la que A, W, X e Y tiene los significados anteriormente indicados, si se hacen reaccionar tioamidas de la fórmula (VII) s II H N-C-A (VII) en la que A tiene el significado anteriormente indicado, con halogenuros de ácidos ceténicos de la fórmula (VI) en la que Hal, W, X e Y tiene los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un aceptor de ácido. Además, se ha encontrado, (F) que se obtienen los compuestos de la fórmula (?-6-a) en la que A, B, Q!, Q2, W, , X e Y tiene los significados anteriormente indicados, si se ciclan intramolecularmente ásteres de ácidos cetocarboxilicos de la fórmula (VIII) (VIII) en la que A, B, Q!, ?)2, W, X e Y tiene los significados anteriormente indicados, y R.8 significa alquilo (especialmente alquilo con 1 a 8 átomos de carbono) , en caso dado en presencia de un diluyente y en presencia de una base. Además, se ha encontrado, (G) que se obtienen los compuestos de la fórmula (?-7-a) en la que A, B, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X e Y tiene los significados anteriormente indicados, si se condensan intramolecularmente ésteres del ácido 6-aril-5-ceto- hexanoico de la fórmula (IX) en la que A, B, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X e Y tiene los significado anteriormente indicados y significa alquilo (preferentemente alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) , en presencia de un diluyente y en presencia de una base. (H) Además, se ha encontrado que se obtienen los compuestos de la fórmula (1-8-a) en la que A, D, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, si se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (X) en la que A y Dtienen el significado anteriormente indicado, a) con compuestos de la fórmula (VI) en la que Hal, X, Y y W tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un aceptor de ácido, P) con compuestos de la fórmula (XI) en la que , X e Y tienen el significado anteriormente indicado, y U significa NH2 u 0-R8, donde R8 tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de una base, o ?) con compuestos de la fórmula (XII) en la que A, D, W, X, Y y R8 tienen el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un aceptor de ácido. Además, se ha encontrado (I) que se obtienen los compuestos de las fórmulas, anteriormente indicadas, (I-l-b) hasta (?-8-b) , en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R1, W, X e Y tiene los significados anteriormente indicados, si se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas, anteriormente indicadas, (I-l-a) hasta (?-8-a) , en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente (a) con halogenuros de acilo de la fórmula (XIII) Hal ^ R1 T (xiii) o en la que tiene el significado anteriormente indicado y Hal significa halógeno (especialmente cloro o bromo) o (ß) con anhídridos de ácidos carboxílicos de la fórmula (XIV) RI-CO-O-CO-R1 (XIV) en la que R! tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido; (J) que se obtienen los compuestos de las fórmulas, anteriormente indicadas, (I-l-c) hasta (?-8-c) , en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R2 , M, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, y L significa oxígeno, si se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas, anteriormente indicadas, (I-l-a) hasta (I- 8-a), en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente con ésteres del ácido clorofórmico o con tioésteres del ácido clorofórmico de la fórmula (XV) R2- -C0-C1 (XV) en la que R2 y M tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido; (K) que se obtienen los compuestos de las fórmulas, anteriormente indicadas, (I-l-c) hasta (?-8-c) , en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R2, M, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, y L significa azufre, si se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas, anteriormente indicadas, (I-l-a) hasta (?-8-a) , en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, , X e Y tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente con ésteres del ácido cloromonotiofórmico o con ésteres del ácido cloroditiofórmico de la fórmula (XVI) ,2 CI ^ M-R Y (XVI) en la que M y R2 tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido y (L) que se obtienen los compuestos de las fórmulas, anteriormente indicadas, (I-l-d) hasta (?-8-d) , en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R3, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, si se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas, anteriormente indicadas, (I-l-a) hasta (?-8-a) , en las que A, B, D, Q1, Q2r Q3r Q5 r Q6, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente con cloruros de sulfonilo de la fórmula (XVII) R3-S02-C1 (XVII) en la que R3 tienen el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido, que se obtienen los compuestos de las fórmulas, anteriormente indicadas, (I-l-e) hasta (?-8-e) , en las que A, B, D, L, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R4, R5, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, si se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas, anteriormente indicadas, (I-l-a) hasta (?-8-a) , en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3f Q5/ Q6 W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente con compuestos del fósforo de la fórmula (XVIII) Hal-P (XVIII) l | N 5 L R en la que R4 y Retienen los significados anteriormente indicados, y Hal significa halógeno (especialmente cloro o bromo) , en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido, (N) que se obtienen los compuestos de las fórmulas, anteriormente indicadas, (I-l-f) hasta (?-8-f) , en las que A, B, D, E, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, si se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (1-8- a), en las que ?, B, D, Q1, Q2, Q3, Q , q5, Q6, w, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente con compuestos metálicos o con aminas de las fórmulas (XIX) o (XX) en las que Me significa un metal monovalente o divalente (preferentemente un metal alcalino o un metal alcalinotérreo tal como litio, sodio, potasio, magnesio o calcio) , t significa el número 1 o 2 y R!O, R-^, ^-2 significan, independientemente entre si, hidrógeno o alquilo (preferentemente alquilo con 1 a 8 átomos de carbono) , en caso dado en presencia de un diluyente, (0) que se obtienen los compuestos de las fórmulas, anteriormente indicadas, (I-l-g) hasta (?-8-g) , en las que A, B, D, L, Q , Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R5, R7, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, si se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas, anteriormente indicadas, (I-l-a) hasta (?-8-a) , en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente (a) con isocianatos o con isotiocianatos de la fórmula (XXI) R6-N=C=L (XXI) en la que R6 y L tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un catalizador o (ß) con cloruros de carbamidilo o con cloruros de tiocarbamidilo de la fórmula (XXII) (xxii : 7 N ^ CI R en la que L, R6 y Retienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido, (P) que se obtienen los compuestos de las fórmulas, anteriormente indicadas, (I-l-a) hasta (?-8-g) , en las que A, B, D, Q1, Q2, QA Q4, Q5f Q6 R6, R7 w, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, si se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas, anteriormente indicadas, (I-l-a') hasta (?-8-a' ) , en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q5, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados y W significa, preferentemente, bromo, con alcoholes de la fórmula W-OH en la que W tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un diluyente, de una sal de Cu-I (por ejemplo CuBr, Cul) y de una base fuerte (por ejemplo hidruro de sodio, tere . -butilato de potasio). Se ha encontrado, además, que los nuevos compuestos de la fórmula (I) presentan una actividad muy buena como agentes pesticidas, preferentemente como insecticidas, acaricidas y herbicidas . Sorprendentemente se ha encontrado ahora que determinados cetoenoles cíclicos, substituidos, impiden de manera excelentemente buena los deterioros de las plantas de cultivo, cuando se emplean conjuntamente con los compuestos (protectores/antídotos) mejoradores de la compatibilidad con las plantas de cultivo descritos más adelante y que pueden emplearse de forma especialmente ventajosa a modo de preparados en combinación de amplia actividad para la lucha selectiva contra las plantas indeseables en cultivos de plantas útiles, por ejemplo en cereales así como también en maíz, soja y arroz. El objeto de la invención está constituido, también, por agentes herbicidas selectivos, que comprenden un contenido activo de una combinación de productos activos constituida por (a' ) al menos un cetoenol cíclico, substituido, de la fórmula (I) , en la que CKE, W, X e Y tienen el significado anteriormente indicado y (b' ) al menos un compuesto mejorador de la compatibilidad con las plantas de cultivo del grupo siguiente de compuestos: 4-dicloroacetil-l-oxa-4-aza-spiro [ .5] -decano (AD-67, ON-4660) , l-dicloroacetil-hexahidro-3, 3, 8a-trimetilpirrol [1, 2-a] -pirimidin-6 (2H) -ona (Dicyclonon, BAS-145138) , 4-dicloroacetil-3, 4-dihidro-3-metil-2H-l, 4-benzoxazina (Benoxacor) , 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de- (1-metil-hexilo) (Cloquintocet-mexilo -véanse también los compuestos emparentados en las EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, ??-?-492366) , 3- (2-cloro-bencil) -1- ( 1-metil-l-fenil-etil ) -urea (Cumyluron) , a- (cianometoxiimino) -fenilacetonitrilo (Cyometrinil) , ácido 2,4-dicloro-fenoxiacético (2,4-D), ácido 4- (2, 4-dicloro-fenoxi) -butírico (2,4-DB), 1- (1-metil-l-fenil-etil) -3- (4-metil-fenil) -urea (Daimuron, Dymron) , ácido 3, 6-dicloro-2-metoxi-benzoico (Dicamba) , piperidin-l-tiocarboxilato de S-l-metil-l-fenil-etilo (Dimepiperate) , 2 , 2-dicloro-N- (2-oxo-2- (2-propenilamino) -etil) -N- (2-propenil) -acetamida (DKA-24), 2,2-dicloro-N,N-di-2-propenil-acetamida (Dichlormid) , 4,6-dicloro-2-fenil-pirimidina (Fenclorim) , 1- (2, -dicloro-fenil) -5-triclorometil-lH-1, 2, 4-triazol-3-carboxilato de etilo (Fenchlorazole-etilo -véanse también los compuestos emparentados en EP-A-174562 y EP-A-346620) , 2-cloro-4-triflúormetil-tiazol-5-carboxilato de fenilmetilo (Flurazole) , 4-cloro-N- (1, 3-dioxolan-2-il-metoxi) -ot-triflúor-acetofenonoxima ( Fluxofenim) , 3-dicloroacetil-5- (2-furanil) -2, 2-dimetil-oxazolidina (Furilazole, MON-13900) , etil-4,5-dihidro-5, 5-difenil-3-isoxazolcarboxilato (Isoxadifen-etilo -véanse también los compuesto emparentados en WO-A-95/07897) , 1- (etoxicarbonil) -etil-3, 6-dicloro-2-metoxibenzoato (Lactidichlor) , ácido (4-cloro-o-toliloxi) -acético (MCPA) , ácido 2- (4-cloro-o-toliloxi) -propiónico (Mecoprop) , dietil-1- (2, 4-dicloro-fenil) -4, 5-dihidro-5-metil-lH-pirazol-3, 5-dicarboxilato (Mefenpyr-dietilo -véanse también los compuestos emparentados en WO-A-91/07874 ) 2-diclorometil-2-metil-l, 3-dioxolano (MG-191) , 2-propenil-l-oxa-4-azaspiro [4.5] decano-4-carboditioato (MG-838), anhídrido del ácido 1, 8-naftalínico, a- (1, 3-dioxolan-2-il-metoxiimino) -fenilacetonitrilo (Oxabetrinil) , 2, 2-dicloro-N- (1, 3-dioxolan-2-il-metil) -N- (2-propenil) -acetamida (PPG-1292) , 3-dicloroacetil-2, 2-dimetil-oxazolidina (R-28725) , 3-dicloroacetil-2, 2, 5-trimetil-oxazolidina (R-29148) , ácido 4- (4-cloro-o-tolil) -butírico, ácido 4- (4-cloro-fenoxi) -butírico, ácido difenilmetoxiacético, difenilmetoxiacetato de metilo, difenilmetoxiacetato de etilo, 1- (2-cloro-fenil) -5-fenil-lH-pirazol-3-carboxilato de metilo, 1- (2, -dicloro-fenil) -5-metil-lH-pirazol-3-carboxilato de etilo, 1- (2, 4-dicloro-fenil) -5-isopropil-lH-pirazol-3- carboxilato de etilo, 1- (2, 4-dicloro-fenil) -5- (1, 1-dimetil- etil) -lH-pirazol-3-carboxilato de etilo, 1- (2, 4-dicloro- fenil) -5-fenil-lH-pirazol-3-carboxilato de etilo (véanse también los compuestos emparentados en EP-A-269806 y EP-A- 333131), 5- (2, 4-dicloro-bencil) -2-isoxazolin-3-carboxilato de etilo, 5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxilato de etilo, 5-(4-flúor-fenil) -5-fenil-2-isoxazolin-3-carboxilato de etilo (véanse también los compuestos emparentados en WO-A-91/08202 ) , 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de (1, 3-dimetil-but-l-ilo) , 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de 4-aliloxi-butilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de l-aliloxi-prop-2-ilo, 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-acetato de metilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de etilo, 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-acetato de alilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de 2-oxo-prop-l-ilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-malonato de dietilo, 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-malonato de dialilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-malonato de dietilo (véanse también los compuestos emparentados en EP-A-582198), ácido 4-carboxi-croman-4-il-acético (AC-304415, véase la EP-A-613618 ) , ácido 4-cloro-fenoxi-acético, 3 , 3 ,-dimetil-4-metoxi-benzofenona, l-bromo-4-clorometilsulfonil-benceno, 1-[4- (?-2-metoxibenzoilsulfamoil) -fenil] -3-metil-urea (alias N-(2-metoxi-benzoil) -4- [ (metilamino-carbonil ) -amino] -bencenosulfonamida) , 1- [4- (?-2-metoxibenzoil-sulfamoil) -fenil] -3, 3-dimetil-urea, 1- [4- (N-4, 5-dimetilbenzoilsulfamoil) - fenil] -3-metil-urea, 1- [4- (N-naftilsulfamoil) -fenil] -3,3- dimetil-urea, N- (2-metoxi-5-metil-benzoil) -4- (ciclopropilaminocarbonil ) -bencenosulfonamida, y/o uno de los siguientes compuestos definidos por las fórmulas generales de la fórmula general (lia) o de la fórmula general (Hb) o de la fórmula (He) donde m significa un número 0, 1, 2, 3, 4 o 5, A significa uno de los agrupamientos heterociclicos divalentes esquematizados a continuación, significa un número 0, 1, 2, 3, 4 o 5, significa alcanodiilo con 1 o 2 átomos de carbono substituido, en caso dado, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y/o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono- carbonilo y/o por alqueniloxi con 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, significa hidroxi, mercapto, amino, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono o di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino, significa hidroxi, mercapto, amino, alcoxi con 1 a 7 átomos de carbono, alqueniloxi con 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi con 1 a 6 átomos de carbono-alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono o di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino, significa alquilo con 1 á 4 átomos de carbono substituido, en caso dado, por flúor, por cloro y/o por bromo, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, dioxolanilo-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, furilo, furil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tienilo, tiazolilo, piperidinilo substituido, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro y/o por bromo, o significa fenilo substituido, en caso dado, por flúor, por cloro y/o por bromo o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, dioxolanilo-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, furilo, furil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tienilo, tiazolilo, piperidinilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro y/o por bromo, o significa fenilo substituido, en caso dado, por flúor, por cloro y/o por bromo o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R18 significan, conjuntamente, alcanodiilo con 3 a 6 átomos de carbono u oxaalcanodiilo con 2 a 5 átomos de carbono substituidos, respectivamente, en caso dado por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por fenilo, por furilo, por un anillo bencénico sobreanillado o por dos substituyentes que forman, junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un carboxiciclo con 5 o 6 miembros , significa hidrógeno, ciano, halógeno, o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o fenilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro y/o por bromo, R20 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o tri- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -sililo substituidos, en caso dado, por hidroxi, por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R21 significa hidrógeno, ciano, halógeno, o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o fenilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro y/o por bromo, X1 significa nitro, ciano, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halogenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, X2 significa hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halogenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, X3 significa hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halogenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, y/o los compuestos definidos a continuación por medio de las fórmulas generales de la · fórmula general (lid) o de la fórmula general (lie) donde t significa un número 0, 1, 2, 3, 4 o 5, v significa un número 0, 1, 2, 3, 4 o 5, R22 significa hidrógeno, o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R23 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R24 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono o di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino substituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquíltio con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilamino con 3 a 6 átomos de carbono substituidos, respectivamente, en caso dado, por- ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por ciano, por hidroxi, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido, respectivamente, en caso dado, por ciano o por halógeno, o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por ciano o por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por ciano, por hidroxi, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, o por halógeno, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilo substituido, en caso dado, por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o junto con R25 significa alcanodiilo con 2 a 6 átomos de carbono u oxaalcanodiilo con 2 a 5 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, X4 significa nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, formilo, sulfamoilo, hidroxi, amino, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, y X5 significa nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, formilo, sulfamoilo, hidroxi, amino, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono. Los compuestos de conformidad con la invención están definidos en general por medio de la fórmula (I) . Los substituyentes o bien los intervalos preferentes de los restos indicados en las fórmulas anteriores y que se indicarán a continuación se explican a continuación: Preferentemente, W significa alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alcoxi con 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-bis-alcoxi con 2 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alcanodiiloxi con 1 a 2 átomos de carbono substituido, en caso dado, de una hasta tres veces por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, pudiendo estar interrumpido en caso dado, un grupo metileno del anillo por oxigeno o por azufre, preferentemente, significa halógeno, preferentemente, significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, preferentemente, significa uno de los grupos Preferentemente, significa hidrógeno o alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 10 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 10 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, en el cual están reemplazados, en caso dado, uno o dos miembros del anillo, no directamente contiguos, por oxigeno y/o por azufre o significa fenilo o naftilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por ciano o por nitro, hetarilo con 5 hasta 6 átomos en el anillo (por ejemplo furanilo, piridilo, imidazolilo, triazolilo, pirazolilo, pirimidilo, tiazolilo o tienilo) , fenil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o naftil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, preferentemente, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o preferentemente, B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan cicloalquilo saturado con 3 a 10 átomos de carbono o cicloalquilo insaturado con 5 a 10 átomos de carbono, estando reemplazado, en caso dado, un miembro del anillo por oxigeno o por azufre y que están substituidos, en caso dado, una o dos veces por alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, por cicloalquilo con 3 a 10 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, por halógeno o por fenilo, o preferentemente, B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, que está substituido por un grupo alquilendiilo o por un grupo alquilendioxilo o por un grupo alquilenditioilo substituidos, en caso dado, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que contienen, en caso dado, uno o dos átomos de oxigeno y/o de azufre no directamente contiguos, que forma con el átomo de carbono, con el que está enlazado, otro anillo con cinco hasta ocho miembros o preferentemente, B y el átomo de carbono, con el que están enlazados significan cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono o cicloalquenilo con 5 a 8 átomos de carbono, en los cuales dos substituyentes significan, junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, respectivamente, alcanodiilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquenodiilo con 2 a 6 átomos de carbono o alcanodiendiilo con 4 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por alquilo con l a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o por halógeno, estando reemplazado, en caso dado, un grupo metileno por oxigeno o por azufre, preferentemente, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 10 átomos de carbono- alquilo con 2 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halogenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, en el cual está reemplazado, en caso dado, un miembro del anillo por oxigeno o por azufre, o fenilo, hetarilo con 5 o 6 átomos en el anillo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halogenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por ciano o por nitro (por ejemplo füranilo, imidazolilo, piridilo, tiazolilo, pirazolilo, pirimidilo, pirrolilo, tienilo o triazolilo) , fenil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o hetaril-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono con 5 o 6 átomos en el anillo (por ejemplo furanilo, imidazolilo, piridilo, tiazolilo, pirazolilo, pirimidilo, pirrolilo, tienilo o triazolilo) o preferentemente, A y D significan conjuntamente alcanodiilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquenodiilo con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, estando reemplazado, en caso dado, un grupo metileno por un grupo carbonilo, por oxigeno o por azufre únicamente en el caso de CKE = (1) y entrando en consideración, respectivamente, como substituyentes : halógeno, hidroxi, mercapto o alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, fenilo o benciloxi substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, u otro agrupamiento alcanodiilo con 3 a 6 átomos de carbono, agrupamiento alquenodiilo con 3 a 6 átomos de carbono o un agrupamiento butadienilo, que está substituido, en caso dado, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, o en el que, en caso dado, dos substituyentes contiguos forman, con los átomos de carbono, con los que están enlazados, otro ciclo saturado o insaturado con 5 o 6 átomos en el anillo (en el caso del compuesto de la fórmula (1-1) A y D significan entonces junto con los átomos, con los que están enlazados, por ejemplo, los grupos AD-1 hasta AD-10 citados mas adelante) , que puede contener oxigeno o azufre, o donde, en caso dado, está contenido uno de los grupos siguientes C ; ^C=N-R13 ; ">=N-N \ R14a o preferentemente, A y Q1 significan conjuntamente alcanodiilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquenodiilo con 4 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por hidroxi, por alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno o por benciloxi o por fenilo substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, que contiene, además, en caso dado, uno de los grupos siguientes 0 que está puenteado por un grupo alcanodiilo con 1 a 2 átomos de carbono o por un átomo de oxígeno, o preferentemente, Q1 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, preferentemente, Q2 f Q r Q5 y Q6 significan, independientemente entre si, hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, preferentemente, Q3 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono- alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido, en caso dado, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, estando reemplazado, en caso dado, un grupo metileno por oxigeno o por azufre o fenilo substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halogenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por ciano o por nitro o preferentemente, Q3 y Q4 significan junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un anillo con 3 a 7 átomos de carbono substituido, en caso dado, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, en el cual está reemplazado, en caso dado, un miembro del anillo por oxigeno o por azufre, preferentemente, G significa hidrógeno (a) o significa uno de los grupos H L 'R4 R' (b), ^?" (c). (d), especialmente significa (a) , (b) , (c) o (g) en los cuales E significa un equivalente de ión metálico o un ión amonio, L significa oxigeno o azufre y M significa oxigeno o azufre, preferentemente, R1 significa alquilo con 1 a 20 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, poli-alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, o cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, en el cual están reemplazados en caso dado uno o varios (preferentemente no más de dos) miembros del anillo, no directamente contiguos, por oxigeno y/o por azufre, significa fenilo substituido, en caso dado, por halógeno, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, significa fenil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno, por nitro, por ciano, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, significa hetarilo con 5 o 6 miembros, substituido, en caso dado, por halógeno o por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono (por ejemplo pirazolilo, tiazolilo, piridilo, pirimidilo, furanilo o tienilo) , significa fenoxi-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno o por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o significa hetariloxi-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, con 5 o 6 miembros substituido, en caso dado, por halógeno, por amino o por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono (por ejemplo piridiloxi-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, pirimidiloxi-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o tiazoliloxi-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) , preferentemente, significa alquilo con 1 a 20 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 2 a 8 átomos de carbono, poli-alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 2 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, preferentemente , R3 significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente, en caso dado, por "halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano o por nitro, preferentemente, R4 y R5 significan, independientemente entre si, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 8 átomos de carbono, di- (alquilo con 1 a 8 átomos de carbono) amino, alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, alqueniltio con 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquiltio con 3 a 7 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, o significa fenilo, fenoxi o feniltio substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por nitro, por ciano, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, preferentemente, R7 significan, independientemente entre si, hidrógeno, significan alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, significan fenilo substituido, en caso dado, por halógeno, por halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 8 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, bencilo substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono o conjuntamente significan un resto alquileno con 3 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, en el cual está reemplazado, en caso dado, un átomo de carbono por oxigeno o por azufre, preferentemente, R significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, significan cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, en el cual .está reemplazado, en caso dado, un grupo metileno por oxigeno o por azufre, o significa fenilo, fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o fenil-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por nitro o por ciano, preferentemente, R14a significa hidrógeno o alquilo con 1 a 8 átomos de carbono o preferentemente, „ R13 y R14a significan conjuntamente, alcanodiilo con 4 a 6 átomos de carbono, preferentemente, R15a y R16a son iguales o diferentes y significan alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o preferentemente R15 y R16a significan, conjuntamente, un resto alcanodiilo con 2 a 4 átomos de carbono, que está substituido, en caso dado, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halogenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por fenilo substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halogenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por nitro o por ciano, preferentemente, R17a y R18a significan, independientemente entre si, hidrógeno, significan alquilo con 1 a 8 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno o significan fenilo substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halogenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a ' 4 átomos de carbono, por nitro o por ciano, o preferentemente, R17a y R18a significan junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un grupo carbonilo o significan cicloalquilo con 5 a 7 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, en el cual está reemplazado, en caso dado, un grupo metileno por oxigeno o por azufre, preferentemente, R19a y R20a significan, independientemente entre si, alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 10 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilamino con 3 a 10 átomos de carbono, di- (alquilo con 1 a 10 átomos de carbono) amino o di- (alquenilo con 3 a 10 átomos de carbono) amino . En las definiciones, citadas como preferentes, halógeno significa flúor, cloro, bromo y yodo, especialmente significa flúor, cloro y bromo. De forma especialmente preferente, significa alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquiloxi con 2 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono-bis-alquiloxi con 2 a 3 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alcanodiiloxi con 1 a 2 átomos de carbono, pudiendo estar interrumpido, en caso dado, un grupo metileno del anillo por oxigeno, de forma especialmente preferente, X significa cloro o bromo, de forma especialmente preferente, Y significa metilo, etilo o propilo, forma especialmente preferente CKE significa uno de los grup de forma especialmente preferente, A significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta tres veces por flúor o por cloro, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, de una hasta dos veces por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono o (sin embargo no en el caso de los compuestos de las fórmulas (1-3), (1-4), (1-6) y (1-7)) fenilo o bencilo substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta dos veces, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por ciano o por nitro, de forma especialmente preferente, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o de forma especialmente preferente, B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan cicloalquilo con 5 a 7 átomos de carbono, saturado o insaturado, estando reemplazado, en caso dado, un miembro del anillo por oxigeno o por azufre y que está substituido, en caso dado, de una hasta dos veces por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por triflúormetilo o por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, con la condición de que, entonces, Q3 significa de forma especialmente preferente hidrógeno o metilo o de forma especialmente preferente, B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan cicloalquilo con 5 a 6 átomos de carbono, que está substituido, en caso dado, por un grupo alquilendiilo o por un grupo alquilendioxilo o por un grupo alquilenditiol, que contiene en caso dado uno o dos átomos de oxigeno o de azufre, no directamente contiguos, substituido, en caso dado, por metilo o por etilo, que forma con el átomo de carbono, con el que está enlazado otro anillo con cinco o seis miembros con la condición de que, entonces, Q3 significa de forma especialmente preferente hidrógeno o metilo, de forma especialmente preferente, B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquenilo con 5 a 6 átomos de carbono, en los cuales dos substituyentes significan, junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, alcanodiilo con 2 a 4 átomos de carbono, alquenodiilo con 2 a 4 átomos de carbono o butadiendiilo substituidos respectivamente, en caso dado, por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, con la condición de que, entonces, Q3 significa de forma especialmente preferente hidrógeno o metilo, de forma especialmente preferente, significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 2 a 3 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta tres veces por flúor, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, de una hasta dos veces por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, en el cual está reemplazado, en caso dado, un grupo metileno por oxigeno (sin embargo no en el caso de los compuestos de la fórmula . (1-1) ) , significa fenilo o piridilo substituidos respectivamente, en caso dado, una hasta dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o de forma especialmente preferente, ? y D significan, conjuntamente, alcanodiilo con 3 a 5 átomos de carbono, substituido, en caso dado, de una hasta dos veces, en el cual un grupo metileno puede estar reemplazado por- un grupo carbonilo, solamente en el caso en que CKE = (1) , por oxigeno o por azufre, entrando en consideración como substituyentes alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, o A y D significan (en el caso de los compuestos de la fórmula (1-1) ) junto con los átomos, con los que están enlazados, uno de los grupos AD-1 hasta AD-10: AD-1 AD-2 AD-3 AD-4 AD-S AD-6 AD-10 o de forma especialmente preferente, A y Q1 significan, conjuntamente, alcanodiilo con 3 a 4 átomos de carbono substituido respectivamente, en caso dado, una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono o de forma especialmente preferente, Q1 significa hidrógeno, de forma especialmente preferente, Q2 significa hidrógeno, de forma especialmente preferente, Q4, Q5 y Q6significan, independientemente entre si, hidrógeno o alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, de forma especialmente preferente, Q3 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, una a dos veces por metilo o por metoxi, o de forma especialmente preferente, Q3 y Q4 significan, junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un anillo con 5 a 6 átomos de carbono, saturado, substituido en caso dado por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, en el cual está reemplazado, en caso dado, un miembro del anillo por oxigeno o por azufre con la condición de que, entonces, A significa de forma especialmente preferente hidrógeno o metilo, o de forma especialmente preferente, G significa hidrógeno (a) o significa uno de los grupos especialmente significa (a) (b) o (c) ,' en los cuales E significa un equivalente de ión metálico o un ión amonio, L significa oxigeno o azufre, y M significa oxigeno o azufre, de forma especialmente preferente, R1 significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta tres veces, por flúor o por cloro o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, de una hasta dos veces, por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, en el cual están reemplazados, en caso dado, uno o dos miembros del anillo, no directamente contiguos, por oxigeno, significa fenilo substituido en caso dado una hasta dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, de forma especialmente preferente, significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 2 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta tres veces por flúor, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono monosubstituido, en caso dado, por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por triflúormetilo o por triflúormetoxi, de forma especialmente preferente, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, de una hasta tres veces por flúor o significa fenilo monosubstituido respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetilo, por triflúormetoxi , por ciano o por nitro, de forma especialmente preferente, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, di- (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alqueniltio con 3 a 4 átomos de carbono, cicloalquiltio con 3 a 6 átomos de carbono o significa fenilo, fenoxi o feniltio monosubstituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por nitro, por ciano, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 3 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono o por triflúormetilo, de forma especialmente preferente, significa alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, de forma especialmente preferente, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenilo monosubstituido, en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por triflúormetilo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa bencilo monosubstituido, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetilo o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, de forma especialmente preferente, R7 significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, de forma especialmente preferente, R6 y R7 significan con ntamente un resto alquileno con 4 a átomos de carbono substituido, en caso dado, por metilo o por etilo, en el cual está reemplazado, en caso dado, un grupo metileno por oxigeno o por azufre. En las definiciones de los restos citadas como especialmente preferentes, halógeno significa flúor, cloro y bromo, especialmente significa flúor y cloro. De forma muy especialmente preferente, W significa metoxi, etoxi, n-propoxi, iso-propoxi, n- butoxi, iso-butoxi, sec- butoxi, metoxi-etoxi, etoxi- etoxi, ciclopropil-metoxi , ciclopentil-metoxi o ciclohexil-metoxi , de forma muy especialmente preferente, X significa cloro o bromo, de forma muy especialmente preferente, Y significa metilo o etilo, de forma muy especialmente preferente, CKE significa uno de los grupos de forma muy especialmente preferente, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta tres veces por flúor, significa ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo y solo en el caso de los compuestos de la fórmula (1-5) significa fenilo monosubstituido respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por iso-propilo, por metoxi, por etoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro, de forma muy especialmente preferente, significa hidrógeno, metilo o etilo, o de forma muy especialmente preferente, B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan cicloalquilo con 5 a 6 átomos de carbono, saturado, en el cual está reemplazado, en caso dado, un miembro del anillo por oxigeno o por azufre y que está monosubstituido, en caso dado, por metilo, por etilo, por propilo, por iso-propilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por propoxi o por butoxi con la condición de que, entonces, Q3 significa de forma muy especialmente preferente hidrógeno o de forma muy especialmente preferente, B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan cicloalquilo con 6 átomos de carbono, que está substituido por grupos alquilendioxilo, que contienen dos átomos de oxigeno no directamente contiguos, con la condición de que, entonces, Q3 significa de forma muy especialmente preferente hidrógeno, o de forma muy especialmente preferente, B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan cicloalquilo con 5 a 6 átomos de carbono o cicloalquenilo con 5 a 6 átomos de carbono, donde dos substituyentes significan, junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, alcanodiilo con 2 a 4 átomos de carbono o alquenodiilo con 2 a 4 átomos de carbono o butadiendiilo con la condición de que, entonces, Q3 significa de forma muy especialmente preferente hidrógeno, de forma muy especialmente preferente, D significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 2 a 3 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta tres veces por flúor, significa ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo o (sin embargo no en el caso de los compuestos de la fórmula (1-1) ) significa fenilo o piridilo monosubstituidos en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por iso- propilo, por metoxi, por etoxi o por triflúormetilo, o de forma muy especialmente preferente, A y D significan conjuntamente alcanodiilo con 3 a 5 átomos de carbono monosubstituido, en caso dado, por metilo o por metoxi, estando reemplazado, en caso dado, únicamente en el caso en que CKE = (1) , un átomo de carbono por oxigeno o por azufre o significa el grupo AD- 1, de forma muy especialmente preferente, A y Q1 significan conjuntamente alcanodiilo con 3 a 4 átomos de carbono substituido, en caso dado, una o dos veces por metilo o por metoxi, o de forma muy especialmente preferente, Q1 significa hidrógeno, de forma muy especialmente preferente, Q2 significa hidrógeno, de forma muy especialmente preferente, Q4, Q5 y Q6significan, independientemente entre si, hidrógeno o metilo, de forma muy especialmente preferente, Q3 significa hidrógeno, metilo, etilo o propilo, o de forma muy especialmente preferente, Q3 y Q4 significan junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un anillo con 5 a 6 miembros saturado, en caso dado monosubstituido por metilo o por metoxi con la condición de que, entonces, A significa de forma muy especialmente preferente hidrógeno, de forma muy especialmente preferente, G significa hidrógeno (a) o significa uno de los grupos en los cuales E significa un ión amonio, L significa oxigeno o azufre, M significa oxigeno o azufre y de forma muy especialmente preferente, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 átomo de carbono, alquiltio con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 átomo de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono monosubstituido, en caso dado, por flúor, por cloro, por metilo o por metoxi, o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono monosubstituido por cloro significa fenilo monosubstituido, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por metilo, por metoxi, por triflúormetilo o por triflúormetoxi, de forma muy especialmente preferente, significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 2 a 3 átomos de carbono, fenilo o bencilo monosubstituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, de forma muy especialmente preferente, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono. Señaladamente, significa metoxi, etoxi, n-propoxi, metoxi-etoxi, ciclopropil-metoxi, señaladamente, X significa cloro, señaladamente, Y significa metilo, señaladamente, CKE significa uno de los grupos señaladamente, significa metilo, etilo, i-propilo, i-butilo o ciclopropilo, señaladamente, significa hidrógeno, metilo o etilo, o señaladamente, B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan cicloalquilo con 5 a 6 átomos de carbono saturado, en el cual está reemplazado, en caso dado, un miembro del anillo por oxigeno y que está monosubstituido, en caso dado, por metilo o por metoxi, señaladamente, significa hidrógeno, metilo o etilo, señaladamente, significa hidrógeno (a) o significa uno de los grupos en los que E significa un ion amonio, señaladamente, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 átomo de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono (especialmente ciclopropilo o ciclohexilo) , alquilo con 1 a 4 átomos de carbono monosubstituido por cloro o fenilo substituido, en caso dado, por cloro, señaladamente, R2 significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o bencilo, señaladamente, R3 significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono. Las definiciones de los restos o bien las explicaciones indicadas anteriormente de manera general o citadas en los intervalos preferentes pueden combinarse arbitrariamente entre si, es decir incluso entre los correspondientes intervalos y los intervalos preferentes. Éstas son válidas para los productos finales asi como, de manera correspondiente, para los productos de partida y para los productos intermedios. De conformidad con la invención serán preferentes los compuestos de la fórmula (I) , en los cuales se presente una combinación de los significados indicados anteriormente como preferentes (preferentemente) . De conformidad con la invención serán especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (I) , en los que se presente una combinación de los significados indicados anteriormente como muy especialmente preferentes. De conformidad con la invención serán muy especialmente preferentes los compuestos de la fórmula (I) , en los que se presente una combinación de los significados indicados anteriormente como muy especialmente preferentes. De conformidad con la invención deben señalarse los compuestos de la fórmula (I), en los que se presente una combinación de los significados anteriormente indicados de manera señalada. Los restos hidrocarbonados saturados o insaturados, tales como alquilo, alcanodiilo o alquenilo pueden ser, incluso en combinación con heteroátomos , tal como, por ejemplo, en alcoxi, en tanto en cuanto sea posible, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada. Los restos substituidos, en caso dado, pueden estar monosubstituidos o polisubstituidos , en tanto en cuanto no se diga otra cosa, pudiendo ser los substituyentes iguales o diferentes en el caso de las polisubstituciones . En particular pueden citarse, además de los compuestos citados en los ejemplos de obtención, los compuestos de la fórmula (I-l-a) siguientes: Tabla 1: W = OCH3, X = Cl, Y = CH3.
A B D CH3 H H C2H5 H H C3H7 H H Í-C3H7 H H C4H9 H H Í-C4H9 H H S-C4H9 H H t-C4Hg H H CH3 CH3 H C2H5 CH3 H C3H7 CH3 H Í-C3H7 CH3 H B D H Oc H 00 A D B -(CH2)3- H -(CH2)4- H -CH2-CHCH3-CH2- H -CH2-CH2-CHCH3- H -CH2-CHCH3-CHCH3- H -CH2-S-CH2- H -CH2-S-(CH2)2- H -(CH2)2-S-CH2- H — CH„ - CH - CH — H \ (CH2)3 A D B CH3 H C2H5 CH3 H C2H5 C2H5 H Tabla 2 : A, B y D como se ha indicado en la tabla 1 W = OCH3; X = Br; Y = CH3 Tabla 3 : A, B y D como se ha indicado en la tabla 1 W = OC2H5; X = Cl; Y = CH3.
Tabla 4 : A, B y D como se ha indicado en la tabla 1 W = OC2H5; X = Br; Y = CH3.
En particular pueden citarse, además de los compuestos indicados en los ejemplos de obtención, los compuestos de la fórmula (?-2-a) siguientes: Tabla 5 : W = OCH3, X = Cl, Y = CH3.
A B CH3 H C2H5 H C3H7 H Í-C3H7 H C4H9 H Í-C4H9 H S-C4H9 H t-C4Hg H CH3 CH3 C2H5 CH3 C3H7 CH3 Í-C3H7 CH3 C4H9 CH3 ¡-C4Hg CH3 S-C4H9 CH3 t-C4Hg CH3 C2H5 C2H5 C3H7 C3H7 ? CH3 CH3 A B CH3 H C2H5 H C3H7 H Í-C3H7 H C4H9 H Í-C4H9 H S-C4H9 H t-C4Hg H CH3 CH3 C2H5 CH3 C3H7 CH3 ¦-C3H7 CH3 C4H9 CH3 Í-C4H9 CH3 s-C4Hg CH3 t-C4Hg CH3 -(CH2)2-0-(CH2)2- -CH2-0-(CH2)3- -(CH2)2-S-(CH2)2- -CH2-CHCH3-(CH2)3- -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- (CH2)2-CHC2H5-(CH2)2- -(CH2)2-CHC3H7-(CH2)2- A B CH3 H C2H5 H C3H7 H Í-C3H7 H C4H9 H ¡-C4H9 H S-C4H9 H t-C4H9 H CH3 CH3 C2H5 CH3 C3H7 CH3 i-C3H7 CH3 C4H9 CH3 Í-C4H9 CH3 S-C4H9 CH3 t-C4Hg CH3 -(CH2)2-CHO¡-C3H7-(CH2)2- -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- -(CH2)2-CHOC2H5-(CH2)2- CH3 H C2H5 H C3H7 H Í-C3H7 H A B CH3 H C2H5 H C3H7 H Í-C3H7 H C4H9 H ¡-C4H9 H S-C4H9 H t-C4H9 H CH3 CH3 C2H5 CH3 C3H7 CH3 Í-C3H7 CH3 C4H9 CH3 Í-C4H9 CH3 S-C4H9 CH3 t-C4H9 CH3 C4H9 H Í-C4H9 H S-C4H9 H t-C4H9 H CH3 CH3 C2H5 CH3 C3H7 CH3 A B CH3 H C2H5 H C3H7 H Í-C3H7 H C4H9 H ¡-C4H9 H S-C4H9 H t-C4H9 H CH3 CH3 C2H5 CH3 C3H7 CH3 ¡-C3H7 CH3 C4H9 CH3 Í-C4H9 CH3 S-C4H9 CH3 t-C4Hg CH3 Í-C3H7 CH3 C4H9 CH3 ¡-C4H9 CH3 S-C4H9 CH3 t-C4H9 CH3 -(CH2)2-CHOC3H7-(CH2)2- -(CH2)2-CHÍ-C3H7-(CH2)2- A B CH3 H C2H5 H C3H7 H Í-C3H7 H C4H9 H Í-C4H9 H S-C4H9 H t-C4H9 H CH3 CH3 C2H5 CH3 C3H7 CH3 Í-C3H7 CH3 C4H9 CH3 ¡-C4H9 CH3 S-C4H9 CH3 t-C4H9 CH3 CH3 H C2H5 H C3H7 H Í-C3H7 H C4H9 H i-C4Hg H S-C4H9 H A B CH3 H C2H5 H C3H7 H ¡-C3H7 H C4H9 H Í-C4H9 H S-C4H9 H t-C4H9 H CH3 CH3 C2H5 CH3 C3H7 CH3 Í-C3H7 CH3 C4H9 CH3 ¡-C4H9 CH3 S-C4H9 CH3 t-C4H9 CH3 t-C4H9 H CH3 CH3 C2H5 CH3 C3H7 CH3 Í-C3H7 CH3 C4H9 CH3 Í-C4H9 CH3 A B CH3 H C2H5 H C3H7 H Í-C3H7 H C4H9 H ¡-C4H9 H S-C4H9 H t-C4Hg H CH3 CH3 C2H5 CH3 C3H7 CH3 Í-C3H7 CH3 C4H9 CH3 Í-C4H9 CH3 S-C4H9 CH3 t-C4H9 CH3 00 Tabla 6 : A y B como se ha indicado en la tabla 5 W = OCH3; X = Br; Y = CH3.
Tabla 7 : A y B como se ha indicado en la tabla 5 W = OC2H5; X = Cl; Y = CH3.
Tabla 8 : A y B como se ha indicado en la tabla 5 W = OC2H5; X = Br; Y = CH3. Los significados preferentes de los grupos indicado anteriormente en relación con los compuestos mej oradores de 1 compatibilidad con las plantas de cultivo ("herbicidas protectores") de las fórmulas (lia) , (Ilb) , (lie) , (lid) (lie) se definen a continuación. Preferentemente , m significa los números 0, 1, 2, 3 o 4. Preferentemente, A1 significa uno de los agrupamientos heterociclicos divalentes, esquematizados a continuación Preferentemente , significa los números 0, 1, 2, 3 o 4. Preferentemente, significa metileno o etileno substituidos respectivamente, en caso dado, por metilo, por etilo, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, Preferentemente , significa hidroxi, mercapto, amino, metoxi, etoxi, n- i~propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilamino etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino dimetilamino o dietilamino. Preferentemente, significa hidroxi, mercapto, amino, metoxi, etoxi, n- i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, 1-metilhexiloxi aliloxi, 1-aliloximetil-etoxi, metilito, etiltio, n- o i propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilamino etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino dimetilamino o dietilamino. Preferentemente, significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituido respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro y/ por bromo . Preferentemente, significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, propenilo, butenilo, propinilo o butinilo, metoximetilo, etoximetilo, metoxietilo, etoxietilo, dioxolanilmetilo, furilo, furilmetilo, tienilo, tiazolilo, piperidinilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor y/o por cloro, o significa fenilo substituido, en caso dado, por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo. Preferen emente, significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- q i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, propenilo, butenilo, propinilo o butinilo, metoximetilo, etoximetilo, metoxietilo, etoxietilo, dioxolanilmetilo, furilo, furilmetilo, tienilo, tiazolilo, piperidinilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor y/o por cloro o significa fenilo substituido, en caso dado, por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, o R17 y R18 significan también, conjuntamente, uno de los restos -CH2-O-CH2-CH2-y -CH2-CH2-O-CH2-CH2-, que están substituidos, en caso dado, por metilo, por etilo, por furilo, por fenilo, por un anillo bencénico sobreanillado o por dos substituyentes que forman, junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un carbociclo con 5 o 6 miembros . Preferentemente, significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo o fenilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro y/o por bromo. Preferentemente, significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente, en caso dado por hidroxi, por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi. Preferentemente, significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo o fenilo substituidos respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro y/o por bromo. Preferentemente, significa nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, diflúormetilo, diclorometilo, triflúormetilo, triclorometilo, clorodiflúormetilo, flúordiclorómetilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, diflúormetoxi o triflúormetoxi . Preferentemente, significa hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, diflúormetilo, diclorometilo, triflúormetilo, triclorometilo, clorodiflúormetilo, flúordiclorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, diflúormetoxi o triflúormetoxi . Preferentemente, significa hidrógeno, nitro, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, diflúormetilo, diclorometilo, triflúormetilo, triclorometilo, clorodiflúormetilo, flúordiclorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, diflúormetoxi o triflúormetoxi . Preferentemente, significa los números 0, 1, 2, 3 o 4. Preferentemente, significa los números 0, 1, 2 , 3 o 4. Preferentemente, significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo. Preferentemente, significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo. Preferentemente, significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino o dietilamino substituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, o significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi , IOS ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, ciclopropilamino, ciclobutilamino, clopentilamino o ciclohexilamino substituidos, respectivamente, en caso dado, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo . Preferentemente, significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, o s-butilo substituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por hidroxi, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por flúor, por cloro o por bromo, o significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo substituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo. Preferentemente, significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i- o s-butilo substituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por hidroxi, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, pro flúor, por cloro o por bromo, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo substituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo o significa fenilo substituido, en caso dado, por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, o junto con R25 significa butano-1, -diilo (trimetileno) , pentano-1,5-diilo, 1-oxa-butano-l, 4-diilo o 3-oxa-pentano-l, 5-diilo substituidos respectivamente, en caso dado, por metilo o por etilo. Preferentemente, significa nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, formilo, sulfamoilo, hidroxi, amino, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo triflúormetilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, diflúormetoxi o triflúormetoxi . Preferentemente, significa nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, formilo, sulfamoilo, hidroxi, amino, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, triflúormetilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, diflúormetoxi o triflúormetoxi . En la tabla siguiente se han dado ejemplos de los compuestos de la fórmula (Ha) muy especialmente preferentes como protectores contra los herbicidas de conformidad con la invención. Tabla: Ejemplos de compuestos de la fórmula (lia) En la tabla siguiente se han dado ejemplos de los compuestos de la fórmula (Ilb) muy especialmente preferentes como protectores contra los herbicidas de conformidad con la invención .
Tabla : Ejemplos de compuestos de la fórmula Ejemplo Nr. (Posición) (Posición) X2 X3 A2 R15 IIb-9 (5) (2) CH2 OH Cl Cl Ilb-10 (5) - CH2 OCH2CH=CH2 Cl llb-11 (5) - CH2 OC4H9-¡ Cl llb-12 (5) CH2 CH, Cl II 2 ,CH H,C /O H2C 0 H CH3 Ilb-13 (5) CH, II 2 OCH2CH=CH2 Cl /CH H2C °?° /C. IIb-14 (5) C2H5 OC2H5 Cl °?° IIb-15 (5) CH, OCH3 I 3 Cl °?° En la tabla siguiente se han dado ejemplos de los compuestos de la fórmula (lie) muy especialmente preferentes como protectores contra los herbicidas de conformidad con la invención .
(He) Tabla : Ejemplos de compuestos de la fórmula (lie) En la tabla siguiente se han dado ejemplos de los compuestos de la fórmula (lid) muy especialmente preferentes como protectores contra los herbicidas de conformidad con la invención . Tabla : Ejemplos de compuestos de la fórmula (lid) En la tabla siguiente se han dado ejemplos de los compuestos de la fórmula (He) muy especialmente preferentes como protectores contra los herbicidas de conformidad con la invención.
Tabla: Ejemplos de compuestos de la fórmula (lie) Como compuestos mej oradores de la compatibilidad con las plantas de cultivo [componente (b' ) ] son los más preferentes, Cloquintocet-mexilo, Fenchlorazol-etilo, Isoxadifen-etilo, Mefenpyr-dietilo, Furilazole, Fenclorim, Cumyluron, Dymron, Dimepiperate y los compuestos IIe-5 y IIe-11, debiéndose señalar especialmente Cloquintocet-mexilo y Mefenpyr-dietilo . En la tabla siguiente se han dado ejemplos de combinaciones herbicidas, selectivas, de conformidad con la invención, constituidas, respectivamente, por un producto activo de la fórmula (I) y, respectivamente, uno de los protectores anteriormente definidos. Tabla : Ejemplos de combinaciones de conformidad con la invención.
Producto activo de la fórmula (1) Protector 1-1 Cloquintocet-mexilo 1-1 Fenchlorazole-etilo 1-1 Isoxadifen-etilo Producto activo de la fórmula (1) Protector 1-1 Mefenpyr-dietilo 1-1 Furilazole 1-1 Fenclorim 1-1 Cumyluron 1-1 Daimuron /Dymron 1-1 Dimepiperate 1-1 lle-11 1-1 IIe-5 I-2 Cloquintocet-mexilo I-2 Fenchlorazole-etilo I-2 Isoxadifen-etilo I-2 Mefenpyr-dietilo I-2 Furilazole I-2 Fenclorim I-2 Cumyluron I-2 Daimuron /Dymron I-2 Dimepiperate I-2 lle-11 I-2 lle-5 I-3 Cloquintocet-mexilo I-3 Fenchlorazole-etilo I-3 Isoxadifen-etilo I-3 Mefenpyr-dietilo I-3 Furilazole Producto activo de la fórmula (1) Protector 1-3 Fenclorim 1-3 Cumyluron 1-3 Daimuron /Dymron 1-3 Dimepiperate 1-3 lle-5 1-3 lle-11 1-4 Cloq uintocet-mexi lo 1-4 Fenchlorazole-etilo 1-4 Isoxadifen-etilo 1-4 Mefenpyr-dietilo 1-4 Furilazole 1-4 Fenclorim 1-4 Cumyluron 1-4 Daimuron /Dymron 1-4 Dimepiperate 1-4 lle-11 1-4 lle-5 1-5 Cloquintocet-mexilo 1-5 Fenchlorazole-etilo 1-5 Isoxadifen-etilo 1-5 Mefenpyr-dietilo 1-5 Furilazole 1-5 Fenclorim 1-5 Cumyluron Producto activo de la fórmula (1) Protector 1-5 Daimuron /Dymron 1-5 Dimepiperate 1-5 lle-5 1-5 IIe-11 1-6 Cloquintocet-mexilo 1-6 Fenchlorazole-etilo 1-6 Isoxadifen-etilo 1-6 Mefenpyr-dietilo 1-6 Furilazole 1-6 Fenclorim 1-6 Cumyluron 1-6 Daimuron /Dymron 1-6 Dimepiperate 1-6 lle-5 1-6 lle-11 1-7 Cloquintocet-mexilo 1-7 Fenchlorazole-etilo 1-7 Isoxadifen-etilo 1-7 Mefenpyr-dietilo 1-7 Furilazole 1-7 Fenclorim 1-7 Cumyluron 1-7 Daimuron /Dymron 1-7 Dimepiperate Producto activo de la fórmula (1) Protector 1-7 lle-5 1-7 lle-11 1-8 Cloquintocet-mexilo 1-8 Fenchlorazole-etilo 1-8 Isoxadifen-etilo 1-8 Mefenpyr-dietilo 1-8 Furilazole 1-8 Fenclorim 1-8 Cumyluron 1-8 Daimuron /Dymron (-8 Dimepiperate 1-8 lle-5 1-8 lle-11 Los compuestos, a ser empleados a modo de protectores, de la fórmula general (lia) son conocidos y/o pueden prepararse de conformidad con procedimientos en si conocidos (véanse las publicaciones WO-A-91/07874, WO-A-95/07897). Los compuestos, a ser empleados a modo de protectores, de la fórmula general (Ilb) son conocidos y/o pueden prepararse de conformidad con procedimientos en si conocidos (véase la publicación EP-A-191736) . Los compuestos, a ser empleados a modo de protectores, de la fórmula general (lie) son conocidos y/o pueden prepararse de conformidad con procedimientos en si conocidos (véanse las publicaciones DE-A-2 218 097, DE-A-2 350 547) . Los compuestos, a ser empleados a modo de protectores, de la fórmula general (lid) son conocidos y/o pueden prepararse de conformidad con procedimientos en si conocidos (véanse las publicaciones DE-A-19 621 522 / US-A-6 235 680) . Los compuestos, a ser empleados a modo de protectores, de la fórmula general (lie) son conocidos y/o pueden prepararse de conformidad con procedimientos en si conocidos (véanse las publicaciones WO-A-99/66 795 / US-A-6 251 827) . Se ha encontrado ahora, sorprendentemente, que las combinaciones de los productos activos, anteriormente definidas, constituidas por cetoenoles substituidos de la fórmula general (I) y por los protectores (antídotos) constituidos por los componentes (b' ) , anteriormente indicados, presentan una actividad herbicida especialmente buena con una compatibilidad muy buena para las plantas de cultivo que pueden emplearse en sus cultivos, especialmente en cereales, (ante todo en trigo) así como también en soja, papas, maíz y arroz para la lucha selectiva contra las malas hierbas. En este caso debe considerarse como sorprendente que entre una pluralidad de protectores o de antídotos conocidos, que son capaces de antagonizar el efecto dañino de un herbicida sobre las plantas de cultivo, precisamente los compuestos, anteriormente indicados, del grupo (b' ) sean adecuados para eliminar casi por completo el efecto dañino de los cetoenoles cíclicos, substituidos de la fórmula (I) , sobre las plantas de cultivo, sin que se perjudique en este caso de manera apreciable la actividad herbicida frente a las malas hierbas. En este caso debe señalarse el efecto especialmente ventajoso de los componentes de la combinación preferentes y más preferentes entre los componentes de la combinación del grupo (b' ) , especialmente en lo que se refiere a su inocuidad frente a las plantas de cereales, tales como por ejemplo trigo, cebada y centeno, así como también maíz y arroz, a modo de plantas de cultivo. Las combinaciones de los productos activos, de conformidad con la invención, pueden emplearse, por ejemplo, en las plantas siguientes: Si se emplea, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (A) el N- (2-cloro-4-metil-6-metoxi-fenil-acetil) -1-amino-ciclohexano-carboxilato de etilo como producto de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento de conformidad con la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplea, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (B) el 0- (2-cloro-4-metil-6-metoxi-fenilacetil) - 2-hidroxiisobutirato de etilo, podrá representarse el desarrollo del procedimiento de conformidad con la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplea, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (C) el 2- (2-cloro-4-metil-6-metoxi-fenil) -4- (4-metoxi) -bencilmercapto-4-metil-3-oxo-valerianato de etilo, podrá representarse el desarrollo del procedimiento de conformidad con la invención por medio del esquema de reacción siguiente : Si se emplean, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (D) el (clorocarbonil) -2- [ (2-cloro-4-metil-6-metoxi) -fenil) ] -ceteno y acetona como compuestos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento de conformidad con la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (E) el (clorocarbonil) -2- (2-cloro-4-metil-6-metoxi-fenil) -ceteno y la tiobenzamida como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento de conformidad con la invención por medio del esquema de reacción siguiente : Si se emplea, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (F) el 5- (2~cloro-4-metil-6-metoxi-fenil) -2, 3-trimetilen-4-oxo-valerianato de etilo, podrá representarse el desarrollo del procedimiento de conformidad con la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplea, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (G) el 5- [ (2-cloro-4-metil-6-metoxi) -fenil] -2, 2- dimetil-5-oxo-hexanoato de etilo, podrá representarse el desarrollo del procedimiento de conformidad con la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (Ha) la hexahidropiridazina y el (clorocarbonil) -2- [ (2-cloro-4-metil-6-metoxi) -fenil] -ceteno como productos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción por medio del esquema siguiente: Si se emplean, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (?ß) la hexahidropiridazina y el (2-cloro-4-metil-6-metoxi) -fenilmalonato de dimetilo como productos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción por medio del esquema siguiente: Si se emplea, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (??) la l-etoxicarbonil-2- [ (2-cloro-4-metil-6-metoxi) -fenilacetil] -hexahidropiridazina como producto de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción por medio del esquema siguiente: Si se emplea, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (la) la 3- (2-cloro-4-metil-6-metoxi-fenil) -5, 5-dimetilpirrolidin-2 , 4-diona y el cloruro de pivaloilo como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento de conformidad con la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean, por ejemplo, de conformidad con procedimiento (?ß) la 3- (2-cloro-4-metil~6-metoxi-fenil) -4- hidroxi-5-fenil-A3-dihidrofuran-2-ona y anhídrido acético como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento de conformidad con la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (J) la 8- [ (2-cloro-4-metil-6-metoxi) -fenil] -1-aza-biciclo- (4, 3, O1,6) -nonan-7, 9-diona y el cloroformiato de etoxietilo como compuestos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento de conformidad con la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (K) la 3- (2~cloro-4-metil-6-metoxi-fenil) -4-hidroxi-5-metil-6- (3-piridil) -pirona y el cloromonotioformiato de metilo como productos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción de la manera siguiente: Si se emplean, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (L) la 3- (2-cloro-4-metil-6~metoxi-fenil) -5, 5-pentametilen-pirrolidin-2 , -diona y el cloruro de metanosulfonilo como productos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción por medio del esquema de reacción siguiente : Si se emplean, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (M) la 3- (2-cloro-4-metil-6-metoxi-fenil) -4-hidroxi-5, 5-dimetil-A3-dihidrofuran-2-ona y el cloruro del ácido metanotio-fosfónico- (éster de 2 , 2 , 2-triflúoretilo) como productos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (N) la 3- (2-cloro-4-metil-6-metoxi-fenil) -5-ciclopropil-5-metil-pirrolidin-2 , 4-diona y NaOH como componentes, podrá representarse el desarrollo del procedimiento de conformidad con la invención por medio del esquema de reacción siguiente: Si se emplean, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (O) variante a, la 3- (2-cloro-4-metil-6-metoxi-fenil) -4~hidroxi-5-tetrametilen-A3-dihidro-furan~2-ona y el isocianato de etilo como productos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción por medio del esquema de reacción siguiente: H Si se emplean, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (O) variante ß, la 3- (2-cloro-4-metil-6-metoxi-fenil) -5-metil-pirrolidin-2, 4-diona y el cloruro de dimetilcarbamidilo como productos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción por medio del esquema siguiente: Los compuestos de la fórmula (II) en la que A, B, D, W, X, Y y R8 tienen los significados anteriormente indicados, necesarios como productos de partida para el procedimiento (a) de conformidad con la invención, son nuevos.
Se obtienen los ásteres del acilaminoácidos de la fórmula (II) por ejemplo si se acilan derivados de aminoácidos de la fórmula (XXIII) A C02R8 NH D (XXIII) en la que A, B, R8 y D tienen los significados anteriormente indicados, con derivados del do fenilacético, substituidos. de la fórmula (XXIV) en la que W, X e Y tienen el significado anteriormente indicado y Z significa un grupo disociable, introducido por medio de reactivos de activación de los ácidos carboxílicos tales como carbodiimidazol, carbonildiimidas (tales como, por ejemplo, diciclohexilcarbodiimida) reactivos de fosforilación (tales como, por ejemplo, POCI3, B0P-C1) , agentes de halogenación por ejemplo cloruro de tionilo, cloruro de oxalilo, fosgeno o ásteres del ácido clorofórmico, (Chem. Reviews 52, 237-416 (1953) ; Bhattacharya , Indian J.Chem. 6 , 341-5, 1968) o si se esterifican acilaminoácidos de la fórmula (XXV) (XXV) en la que A, B, D, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, (Chem. Ind. (Londres) 1568 (1968)). Los compuestos de la fórmula (XXV) en la que A, B, D, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, son nuevos. Se obtienen los compuestos de la fórmula (XXV) , si se acilan, por ejemplo de conformidad con Schotten-Baumann (Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlín 1977, página 505) , aminoácidos de la fórmula (XXVI) en la que A, B y D tienen los significados anteriormente indicados, con derivados del ácido fenilacético, substituidos, de la fórmula (XXIV) (XXIV) en la que W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados y Z tiene el significado anteriormente indicado. Los compuestos de la fórmula (XXIV) son nuevos. Éstos pueden obtenerse de conformidad con procedimientos conocidos en principio (véase por ejemplo H. Henecka, Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, tomo 8, páginas 467-469 (1952)). Se obtienen los compuestos de la fórmula (XXIV) , por ejemplo, si se hacen reaccionar ácidos fenilacéticos, substituidos, de la fórmula (XXVII) (XXVII) en la que W, X e Y tienen el significado anteriormente indicado, con agentes de halogenación (por ejemplo cloruro de tionilo, bromuro de tionilo, cloruro de oxalilo, fosgeno, tricloruro de fósforo, tribromuro de fósforo o pentacloruro de fósforo) , agentes de fosfonilación tales como (por ejemplo POCI3, BOP-Cl) , carbonildiimidazol, carbonildiimidas (por ejemplo diciclohexilcarbonildiimida) en caso dado en presencia de un diluyente (por ejemplo hidrocarburos alifáticos o aromáticos, en caso dado clorados, tales como tolueno o cloruro de metileno o éteres, por ejemplo tetrahidrofurano, dioxano, metil-terc . -butiléter) a temperaturas desde -20 °C hasta 150 °C, preferentemente desde -10°C hasta 100°C. Los ácidos hetarilacéticos de la fórmula (XXIII) y (XXVI) son parcialmente conocidos y/o pueden prepararse de conformidad con procedimientos conocidos (véase, por ejemplo, Compagnon, Miocque Ann. Chim. (Paris) [14] 5, páginas 11-22, 23-27 (1970)). Los ácidos aminocarboxilicos cíclicos, substituidos, de la fórmula (XXVI) , en la que A y B forman un anillo, pueden obtenerse, en general, de conformidad con la síntesis de Bucherer-Bergs o de conformidad con la síntesis de Strecker y en este caso se obtienen respectivamente en diversas formas isómeras. De este modo bajo las condiciones de la síntesis de Bucherer-Bergs se obtienen preponderantemente los isómeros (designados a continuación como ß con objeto de simplificar) , en los cuales el resto R y el grupo carboxilo se encuentran en posición ecuatorial, mientras que de conformidad con las condiciones de Strecker se obtienen preponderantemente los isómeros (designados a continuación como a con objeto de simplificar, en los cuales el grupo amino y el resto R se encuentran en posición ecuatorial H H Síntesis de Bucherer-Bergs Síntesis de Strecker (isómero ß) (isómero a) (L. unday, J. Chem. Soc. 4372 (1961); J.T. Eward, C.
Jitrangeri, Can. J. Chem. 53, 3339 (1975) . Además, pueden prepararse los compuestos de partida, empleados en el procedimiento (A) anterior de la fórmula (II) en la que A, B, D, W, X, Y y R8 tienen los significados anteriormente indicados, si se hacen reaccionar aminonitrilos de la fórmula (XXVIII) H (XXVIII) en la que A, B y D tienen los significados anteriormente indicados, con derivados del ácido fenilacético, substituidos, de la fórmula (XXIV) en la que W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, para dar compuestos de la fórmula (XXIX) en la que A, B, D, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, y éstos se someten a continuación a una alcohólisis ácida . Los compuestos de la fórmula (XXIX) son igualmente nuevos . Los compuestos, necesarios como productos de partida en el procedimiento (B) de conformidad con la invención, de la formula (III) en la que A, B, W, X, Y y R8 tienen los significados anteriormente indicados, son nuevos. Pueden obtenerse de conformidad con métodos conocidos en principio . De este modo se obtienen los compuestos de la fórmula (III) por ejemplo si se acilan ásteres de ácidos 2-hidroxicarboxilicos de la fórmula (XXX-A) A C02R8 B^l (XXX-A) OH en la que A, B y R8 tienen los significados anteriormente indicados, con derivados del ácido fenilacético, substituidos, de la fórmula (XXIV) en la que W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, (Chem. Reviews 52, 237-416 (1953) . Además, se obtienen los compuestos de la fórmula (III) , si se alquilan ácidos fenilacéticos substituidos de la fórmula (XXVII) (XXVII) en la que W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, con ésteres de ácidos cc-halogenocarboxílicos de la fórmula (XXX-B) en la que A, B y R8 tienen los significados anteriormente indicados y Hal significa cloro o bromo. Los compuestos de la fórmula (XXVII) son nuevos Los compuestos de la fórmula (XXX-B) pueden ser adquiridos en el comercio. De manera ej emplificativa se obtienen los compuestos de la fórmula (XXVII) , (XXVII) en la que W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, si se saponifican ésteres de ácidos fenilacéticos de la fórmula (XXXI) w en la que W, X, Y y R8 tienen el significado anteriormente indicado, en presencia de ácidos o de bases, en presencia de un disolvente bajo condiciones normalizadas, conocidos en general. Además, se obtienen los ácidos fenilacéticos de la fórmula (XXVII) de conformidad con el procedimiento (Q) . Los compuestos de la fórmula (XXXI) son nuevos. Los compuestos de la fórmula (XXXI) en la que W, X, Y y R8 tienen el significado anteriormente indicado, se obtienen, por ejemplo, de conformidad con el procedimiento (R) descrito en los ejemplos, si se hacen reaccionar ásteres de ácidos fenilacéticos der la fórmula (XXXI-a) en la que R8, X e Y tienen el significado anteriormente indicado, y W significa halógeno (especialmente significa bromo) , presencia de un alcohol, en presencia de una base y, en dado, en presencia de un catalizador (preferentemente sales de cobre tal como, por ejemplo bromuro cuproso ( I ) ) . Los ásteres del ácido fenilacético de la fórmula (XXXI-a) son conocidos, en principio, por la solicitud WO 96/35 664 o pueden obtenerse de conformidad con los procedimientos allí descritos . Además, se obtienen los ésteres del ácido fenilacético de la fórmula (XXXI) de conformidad con el procedimiento (Q) descrito más adelante, por esterificación de los ácidos fenilacéticos de la fórmula (XXVII) , allí obtenidos, de conformidad con los métodos usuales. Los compuestos, necesarios como productos de partida en el procedimiento (C) anterior, de la fórmula (IV) en la que A, B, V, W, X, Y y R8 tienen los significados anteriormente indicados son nuevos. Éstos pueden obtenerse de conformidad con procedimientos conocidos en principio. Se obtienen los compuestos de la fórmula (IV) por ejemplo, si se acilan compuestos de la fórmula (XXXI) en la que W, X, Y y R8 tienen los significados anteriormente indicados, con halogenuros 2-benciltio-carbonilo de la fórmula (XXXII) (XXXII) en la que A, B y V tienen los significados anteriormente indicados y Hal significa halógeno (especialmente cloro o bromo) , en presencia de bases fuertes (véase por ejemplo la publicación de M.S. Chambers, E.J. Thomas, D.J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Común., (1987), 1228). Los halogenuros de benciltio-carbonilo de la fórmula (XXXII) son parcialmente conocidos y/o pueden prepararse de conformidad con procedimientos en si conocidos (J. Antibiotics (1983) , 26, 1589) . Los halógenocarbonilcetenos de la fórmula (VI) , necesarios como productos de partida en los procedimientos anteriores (D) , (E) y (?-a) , son nuevos. Éstos pueden obtenerse de manera sencilla de conformidad con métodos conocidos en principio (véanse por ejemplo las publicaciones Org. Prep. Proced. Int., 1_, (4), 155-158, 1975 y DE 1 945 703) . De este modo se obtienen, por ejemplo, los compuestos de la fórmula (VI) en la que , X e Y tienen los significados anteriormente indicados y Hal significa cloro o bromo, si se hacen reaccionar ácidos fenilmalónicos , substituidos, de la fórmula (XXXIII) (XXXIII) en la que , X e Y tienen los significados anteriormente indicados, con halogenuros de acilo, tal como, por ejemplo, cloruro de tionilo, cloruro de fósforo (V), cloruro de fósforo (III), cloruro de oxalilo, fosgeno o bromuro de tionilo, en caso dado en presencia de catalizadores tales como, por ejemplo dietilformamida, metil-estearilformamida o trifenilfosfina y, en caso dado, en presencia de bases tales como, por ejemplo, piridina o trietilamina .
Los ácidos fenilmalónicos substituidos de la fórmula (XXXIII) son nuevos. Éstos pueden obtenerse de manera sencilla de conformidad con procedimientos conocidos (véanse por ejemplo las publicaciones Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlín 1977, páginas 517 y siguientes, EP-A-528 156, WO 96/35 664, WO 97/02 243, O 97/01535, WO 97/36868 y WO 98/05638) . De este modo, se obtienen los ácidos fenilmalónicos de la fórmula (XXXIII) (XXXIII) en la que W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, si se saponifican ésteres del ácido fenilmalónico de la fórmula (XI) en la que W, X e Y tienen el significado anteriormente indicado, y U significa OR8 o NH2, donde R8 tiene el significado anteriormente indicado, en primer lugar en presencia de una base y de un disolvente y, a continuación, se acidifican cuidadosamente (EP-528 156, WO 96/35 664, WO 97/02 243) . Los ésteres del ácido malónico de la fórmula (XI) en la que W, X e Y tienen el significado anteriormente indicado, y U significa OR8 o NH2, donde R8 tiene el significado anteriormente indicado, son 'nuevos. Éstos pueden obtenerse de conformidad con métodos conocidos en general de la química orgánica (véanse por ejemplo las publicaciones Tetrahedron Lett . _27, 2763 (1986), Organikum VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlín 1977, página 587 y siguientes, WO 96/35664, WO 97/02243, WO 97/01535, WO 97/36868, WO 98 / 05638 y WO 99/47525) . Los compuestos de carbonilo, necesarios como productos de partida para el procedimiento (D) , de conformidad con la invención, de la fórmula (V) en la que A y D tienen los significados anteriormente indicados, o sus sililenoléteres de la fórmula (Va) CHA D-C-OSi(R8)3 <^a en la que A, D y R8 tienen los significados anteriormente indicados, son compuestos que pueden ser adquiridos, conocidos en general o que pueden obtenerse de conformidad con procedimientos conocidos . La obtención de los cloruros de cetenoilo de la fórmula (VI) , necesarios como productos de partida para la realización del procedimiento (E) , de conformidad con la invención, ya han sido descritos anteriormente. Las tioamidas, necesarias para la realización del procedimiento (E) de conformidad con la invención, de la fórmula (VII) en la que A tiene el significado anteriormente indicado, son compuestos conocidos en general de la química orgánica. Los compuestos de la fórmula (VIII) , necesarios como productos de partida en el procedimiento anterior (F) en la que A, B, Q1, Q2, W, X, Y y R8 tienen el significado anteriormente indicado, son nuevos. Éstos pueden obtenerse de conformidad con métodos conocidos en principio. Se obtienen los ésteres de los ácidos 5-aril-4-cetocarboxilicos de la fórmula (VIII), por ejemplo, si se esterifican los ácidos 5-aril-4-cetocarboxilicos de la fórmula (XXXIV) (XXXIV) en la que W, X, Y, A, B, Q1 y Q2 tienen el significado anteriormente indicado, (véase por ejemplo la publicación Organikum, 15a edición, Berlín 1977, página 499) o si se alquilan (véase los ejemplos de obtención) .
Los ácidos 5-acil-4-cetocarboxilicos de la fórmula (XXXIV) CO,H (XXXIV) en la que A, B, Q1, Q2, W, X e Y tienen el significado anteriormente indicado, son nuevos, pueden obtenerse sin embargo de conformidad con métodos conocidos en principio (véanse las publicaciones WO 96/01 798, WO 97/14667, WO 98/39281) . Se obtienen los ácidos 5-aril-4-cetocarboxílicos de la fórmula (XXXIV), por ejemplo, si se descarboxilan los esteres del ácido 2-fenil-3-oxo-adípico de la fórmula (XXXV) en la que A, B, Q1, Q2, W, X e Y tienen el significado anteriormente indicado y R8 y R8' significan alquilo (especialmente alquilo con 1 a 8 átomos de carbono) y cuando se utiliza el compuesto de la fórmula (XXXVII-a) , R8 significa hidrógeno, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de una base o de un ácido (véase por ejemplo la publicación Organikum, 15a edición, Berlín 1977, páginas 519 hasta 521) . Los compuestos de la fórmula (XXXV) en la que A, B, Q1, Q2, W, X, Y, R8, R1 8 ' tienen el significado anteriormente indicado y, cuando se utilice el compuesto de la fórmula (XXXVII-a) , R8 significa hidrógeno, son nuevos. Se obtienen los compuestos de la fórmula (XXXV) por ejemplo, si se acilan cloruros de semiésteres de ácidos dicarboxílicos de la fórmula (XXXVI) , Hal (XXXVI) en la que A, B, Q1, Q2 y R8 tienen el significado anteriormente indicado y Hal significa cloro o bromo, o anhídridos de ácidos carboxílicos de la fórmula (XXXVII-a) (XXXVII-a) en la que A, B, Q1 y Q2 tienen el significado anteriormente indicado, con un éster del ácido fenilacético de la fórmula (XXXI) en la que W, X, Y y R8' tienen el significado anteriormente indicado, en presencia de un diluyente y en presencia de una base (véase, por ejemplo, la publicación de M.S. Chambers, E. J. Thomas, D. J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1987), 1228, véanse también los ejemplos de obtención). Los compuestos de las fórmulas (XXXVI) y (XXXVII-a) son compuestos parcialmente conocidos de la química orgánica y/o pueden obtenerse, de manera sencilla, de conformidad con métodos conocidos en principio. Los compuestos de la fórmula (IX) , necesarios como productos de partida en el procedimiento anterior (G) en la que A, B, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, Y y R1 8 tienen el significado anteriormente indicado, son nuevos. Éstos pueden obtenerse de conformidad con métodos conocidos en principio. Se obtienen los ésteres de los ácidos 6-aril-5-cetocarboxilicos de la fórmula (IX) por ejemplo si se esterifican los ácidos 6-aril-5-cetocarboxílicos de la fórmula (XXXVIII) C02H (XXXVIII : en la que A, B, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X e Y tienen el significado anteriormente indicado, (véase por ejemplo la publicación Organikum, 15a edición, Berlín, 1977, pagina 499) . Los ácidos 6-aril-5-cetocarboxílicos de la fórmula (XXXVIII) (XXXVIII) en la que A, B, Q3, Q4, Q5, Q6, , X e Y tienen el significado anteriormente indicado, son nuevos. Éstos pueden obtenerse de conformidad con métodos conocidos en principio (WO 99/43649, WO 99/48869) , por ejemplo si se saponifican y se descarboxilan ésteres substituidos de los ácidos 2-fenil-3-???-heptanodioicos de la fórmula (XXXIX) C02R (XXXIX) en la que A, B, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X e Y tienen el significado anteriormente indicado y R8 y R8' significan alquilo (preferentemente alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) , y cuando se utilice el compuesto de la fórmula (XXXVII-b) , R8 significa hidrógeno, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de una base o de un ácido (véase por ejemplo la publicación Organikum, 15a edición, Berlín 1977, páginas 517 hasta 521) . Los compuestos de la fórmula (XXXIX) (XXXIX) en la que A, B, Q3, Q4, Q5, Q6, , X, Y R8 y R8' tienen el significado anteriormente indicado, son nuevos y pueden obtenerse, si se condensan ásteres de ácidos dicarboxílicos de la fórmula (XL) , Q5, Q6 y R8 tienen el significado anteriormente anhídridos de ácidos carboxílicos de la fórmula (XXXVII-b) en la que A, B, Q3, Q4, Q5, Q6 tienen el significado anteriormente indicado, con un éster substituido del ácido fenilacético de la fórmula (XXXI) en la que W, X, Y y R8' tienen el significado anteriormente indicado, en presencia de un diluyente y en presencia de una base. Los compuestos de la fórmula (XL) son parcialmente conocidos y/o pueden obtenerse de conformidad con métodos conocidos . Las hidrazinas, necesarias como productos de partida para los procedimientos, de conformidad con la invención, (H-oc) y (?-ß) , de la fórmula (X) A-NH-NH-D (X) en la que A y Dtienen los significados anteriormente indicados, son parcialmente conocidas y/o pueden prepararse de conformidad con procedimientos conocidos por la literatura (véanse, por ejemplo, las publicaciones Liebigs Ann. Chem. 585, 6 (1954) ; Reaktionen der organischen Synthese, C. Ferri, páginas 212, 513; Georg Thieme Verlag Stuttgart, 1978; Liebigs Ann. Chem. 443, 242 (1925); Chem. Ber. 98, 2551 (1965), EP-A-508 126, WO 92/16510, WO 99/47 525, WO 01/17 972) . Los compuestos, necesarios para el procedimiento (?-?) de conformidad con la invención, de la fórmula (XII) en la que A, D, W, X, Y y R8 tienen el significado anteriormente indicado, son nuevos. Se obtienen los acilcarbazatos de la fórmula (XII) , por ejemplo, si se acilan carbazatos de la fórmula (XLI) en la que A, R8 y D tienen los significados anteriormente indicados, con derivados substituidos del ácido fenilacético de la fórmula (XXIV) (XXIV) en la que W, X, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados (Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6, 341-5, 1968) . Los compuestos de la fórmula (XLI) son compuestos que pueden ser adquiridos en parte y son parcialmente conocidos o pueden prepararse de conformidad con procedimientos de la química orgánica conocidos en principio. Los compuestos de la fórmula (XXVII) han sido descritos ya en el caso de los precursores para el procedimiento (A) o han sido explícitamente descritos como ejemplos en el procedimiento (Q) siguiente. (Q) de este modo, se obtienen los ácidos fenilacéticos de la fórmula (XXVII), (XXVII) en la que W, X e Y tienen el significado anteriormente indicado, si se oxidan fenilacetaldehídos de la fórmula (XLII) en la que W, X e Y tienen el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un disolvente, con agentes oxidantes (tal como por ejemplo NaOCl) Los compuestos de la fórmula (XLII) son nuevos. Se obtienen los compuestos de la fórmula (XLII) en la que , X e Y tienen el significado anteriormente indicado, si se ozonolizan 3-fenilpropenos de la fórmula (XLIII) (XLIII; en la que W, X e Y tienen el significado anteriormente indicado en presencia de un disolvente y el ozónido, obtenido, se elabora por reducción, por ejemplo con sulfuro de dimetilo. Los 3-fenil-propenos 2-alcoxi-substituidos necesarios para la obtención de los compuestos de la fórmula (XLII) , son compuestos de la química orgánica conocidos en principio y pueden prepararse de conformidad con los procedimientos usuales mediante alquilación de fenoles con halogenuros de alilo, seguido de una transposición de Claisen y subsiguiente alquilación (WO 96/25 395) . Los halogenuros de acilo de la fórmula (XIII) , los anhídridos de los ácidos carboxílicos de la fórmula (XIV) , los ésteres del ácido clorofórmico o los tioésteres del ácido clorofórmico de la fórmula (XV) , los ésteres del ácido cloromonotiofórmico o los ésteres del ácido cloroditiofórmico de la fórmula (XVI) , los cloruros de sulfonilo de la fórmula (XVII) , los compuestos del fósforo de la fórmula (XVIII) y los hidróxidos metálicos, los óxidos metálicos o las aminas de la fórmula (XIX) y (XX) y los isocianatos de la fórmula (XXI) y los cloruros de carbamidilo de la fórmula (XXII) , necesarios como productos de partida para la realización de los procedimientos de conformidad con la invención (I) , ( J) , ( ) , (L) , (M) , (N) y (O) , son compuestos conocidos en general de la química orgánica o bien de la química inorgánica. Los compuestos de las fórmulas (V) , (VII) , (XIII) hasta (XXII), (XXIII), (XXVI), (XXVIII), (XXX-A) , (XXX-B) , (XXXII), (XXXVI), (XXXVII-a) , (XXXVII-b) , (XL) y (XLI) , son conocidos, además, por las solicitudes de patente citadas al principio y/o pueden prepararse de conformidad con métodos conocidos en principio. El procedimiento (A) se caracteriza porque se someten a una condensación intramolecular los compuestos de la fórmula (II) , en la que A, B, D, W, X, Y y R8 tienen los significados anteriormente indicados, en presencia de una base.
Como diluyentes en la realización del procedimiento (A) pueden emplearse todos los disolventes orgánicos inertes. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos, tales como tolueno y xileno, además, éteres, tales como dibutiléter, tetrahidrofurano, dioxano, glicoldimetiléter y diglicoldimetiléter, además, disolventes polares, tales como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilformamida y N-metil-pirrolidona, asi como alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, iso-propanol, butanol, iso-butanol y tere . -butanol . Como bases (agentes de desprotonizado) pueden emplearse en la realización del procedimiento (A) de conformidad con la invención todos los aceptores de protones usuales. Preferentemente pueden emplearse óxidos, hidróxidos y carbonatos de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos, tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, óxido de magnesio, óxido de calcio, carbonato de sodio, carbonato de potasio y carbonato de calcio, que pueden emplearse también en presencia de catalizadores de transferencia de fases tales como, por ejemplo, cloruro de trietilbencilamonio, bromuro de tetrabutilamonio, Adogen 464 (= cloruro de metiltrialquil (con 8 a 10 átomos de carbono) amonio) o TDA 1 (= tris-(metoxietoxietil) -amina) . Además, pueden emplearse metales alcalinos tales como sodio o potasio. Además, pueden emplearse amidas e hidruros de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos, tales como amida de sodio, hidruro de sodio e hidruro de calcio, y, además, también alcoholatos de metales alcalinos, tales como metilato de sodio, etilato de sodio y tere . -butilato de potasio. En la realización del procedimiento (A) de conformidad con la invención las temperaturas de la reacción pueden variar dentro de amplios limites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 250°C, preferentemente entre 50°C y 150°C. El procedimiento (A) de conformidad con la invención se lleva a cabo, en general, bajo presión normal. En la realización del procedimiento (A) de conformidad con la invención se emplean los componentes de la reacción de la fórmula (II) y las bases desprotonizadoras, en general, en una cantidad dos veces equimolar aproximadamente. Sin embargo, es posible también emplear uno u otro de los componentes con un exceso mayor (de hasta 3 moles) . El procedimiento (B) se caracteriza porque se someten a una condensación intramolecular los compuestos de la fórmula (III), en la que A, B, - , X, Y y R8 tienen los significados anteriormente indicados, en presencia de un diluyente y en presencia de una base. Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (B) de conformidad con la invención todos los disolventes orgánicos inertes. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos, tales como tolueno y xileno, además, éteres, tales como dibutiléter, tetrahidrofurano, dioxano, glicoldimetiléter y diglicoldimetiléter, además, disolventes polares tales como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilformamida y N-metilpirrolidona . Además, pueden emplearse alcoholes tales como metanol, propanol, iso-propanol, butanol, iso-butanol y tere . -butanol . Como bases (agentes de desprotonizado) pueden emplearse, en la realización del procedimiento (B) de conformidad con la invención, todos los aceptores de protones usuales. Preferentemente pueden emplearse óxidos, hidróxidos y carbonatos de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos, tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, óxido de magnesio, óxido de calcio, carbonato de sodio, carbonato de potasio y carbonato de calcio, que se pueden emplear también en presencia de catalizadores de transferencia de fases tales como, por ejemplo, cloruro de trietilbencilamonio, bromuro de tetrabutilamonio, Adogen 464 (= cloruro de metiltrialquil (con 8 a 10 átomos de carbono) amonio) o TDA 1 (= tris- (metoxietoxietil) -amina) . Además, pueden emplearse metales alcalinos tales como sodio o potasio. Además, pueden emplearse amidas e hidruros de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos, tales como amida de sodio, hidruro de sodio e hidruro de calcio, y, además, también alcoholatos de metales alcalinos tales como metilato de sodio, etilato de sodio y tere . -butilato de potasio.
En la realización del procedimiento (B) de conformidad con la invención las temperaturas de la reacción pueden variar dentro de amplios limites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 250°C, preferentemente entre 50°C y Í50°C. El procedimiento (B) de conformidad con la invención se lleva a cabo en general bajo presión normal. En la realización del procedimiento (B) de conformidad con la invención se emplean los componentes de la reacción de la fórmula (III) y las bases desprotonizadoras , en general, en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante es posible también emplear uno u otro de los componentes en un exceso mayor (de hasta 3 moles) . El procedimiento (C) se caracteriza porque se ciclan intramolecularmente compuestos de la fórmula (IV) en la que A, B, V, W, X, Y y R8 tienen el significado anteriormente indicado, en presencia de un ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente . Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (C) de conformidad con la invención todos los disolventes orgánicos inertes. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos, tales como tolueno y xileno, además, hidrocarburos halogenados tales como diclorometano, cloroformo, cloruro de etileno, clorobenceno, diclorobenceno, además, disolventes polares, tales como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilformamida y N-metil-pirrolidona . Además, pueden emplearse alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, iso-propanol, butanol, isobutanol, tere . -butanol . En caso dado puede servir como diluyente también el ácido empleado. Como ácidos pueden emplearse en el procedimiento (C) de conformidad con la invención todos los ácidos inorgánicos y orgánicos usuales tales como, por ejemplo, ácidos hidrácidos halogenados, ácido sulfúrico, ácidos alquil-, aril- y halogenoalquilsulfónicos , especialmente ácidos alquilcarboxilicos halogenados tal como, por ejemplo, ácido trifluoracético . Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (C) de conformidad con la invención, pueden variar dentro de amplios limites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 250 °C, preferentemente entre 50°C y 150°C. El procedimiento (C) de conformidad con la invención se lleva a cabo en general bajo presión normal. En la realización del procedimiento (C) de conformidad con la invención se emplean los componentes de la reacción de la fórmula (IV) y los ácidos por ejemplo en cantidades equimolares. No obstante es posible también emplear el ácido a modo de disolvente o a modo de catalizador. El procedimiento (D) se caracteriza por que se hacen reaccionar compuestos de carbonilo de la fórmula (V) o sus enoléteres de la fórmula (V-a) con halogenuros del ácido ceténico de la fórmula (VI) en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un aceptor de ácido. Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (D) de conformidad con la invención todos los disolventes inertes. Preferentemente pueden emplearse los hidrocarburos, tales como el tolueno, el xileno, el mesitileno, el clorobenceno y el diclorobenceno, además, los éteres, tales como el dibutiléter, el glicoldimetiléter, el diglicoldimetiléter y el difeniléter, además, los disolventes polares, tales como el dimetilsulfóxido, el sulfolano, la dimetilformamida o la N-metil-pirrolidona . Como agentes aceptores de ácido en la reacción del procedimiento (D) de conformidad con la invención entran en consideración todos los aceptores de ácido usuales. Preferentemente pueden emplearse aminas terciarias, tales como trietilamina, piridina, diazabiciclooctano (DABCO) , diazabicicloundeceno (DBU) , diazabiciclononeno (DBN) , bases de Hünig y N, N-dimetil-anilina . Las temperaturas de la reacción en el procedimiento (D) de conformidad con la invención pueden variar dentro de amplios limites. Convenientemente se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 250°C, preferentemente entre 50°C y 220°C.
El procedimiento (D) de conformidad con la invención se lleva a cabo, convenientemente, bajo presión normal. En la realización del procedimiento (D) de conformidad con la invención se emplean los componentes de la reacción de las fórmulas (V) y (VI) , en las que A, D, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicado y Hal significa halógeno, y en caso dado los aceptores de ácido, en general, en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante es posible también emplear uno u otro de los componentes en un exceso mayor (de hasta 5 moles) . El procedimiento (E) de conformidad con la invención se caracteriza porque se hacen reaccionar tioamidas de la fórmula (VII) con halogenuros de cetenilo de la formula (VI) en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un aceptor de ácido. Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (E) de conformidad con la invención, todos los disolventes orgánicos inertes. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos, tales como tolueno y xileno, además éteres, tales como dibutiléter, glicoldimetiléter y diglicoldimetiléter, además disolventes polares, tales como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilformamida y N-metil-pirrolidona . Como aceptores de ácido pueden emplearse en la realización del procedimiento (E) de conformidad con la invención, todos los aceptores de ácido usuales. Preferentemente pueden emplearse aminas terciarias, tales como trietilamina, piridina, diazabiciclooctano (DABCO) , diazabicicloundecano (DBU) , diazabiciclononeno (DBN) , bases de Hünig y N, -dimetil-anilina . Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (E) de conformidad con la invención pueden variar dentro de amplios limites. Convenientemente se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 250°C, preferentemente entre 20°C y 220°C. El procedimiento (E) de conformidad con la invención se lleva a cabo, convenientemente, a presión normal. En la realización del procedimiento (E) de conformidad con la invención se emplean los componentes de la reacción de las fórmulas (VII) y (VI) , en las que A, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados y Hal significa halógeno y, en caso dado los aceptores de ácido, en general, en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante es posible también emplear uno u otro de los componentes en un exceso mayor (de hasta 5 moles) . El procedimiento (F) se caracteriza porque se someten a una condensación intramolecular compuestos de la fórmula (VIII) , en la que A, B, Q1, Q2, W, X, Y, y R8 tienen el significado anteriormente indicado, en presencia de una base. Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (F) de conformidad con la invención todos los disolventes inertes frente a los participantes en la reacción. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos, tales como tolueno y xileno, además, éteres, tales como dibutiléter, tetrahidrofurano, dioxano, glicoldimetiléter y diglicoldimetiléter, además, disolventes polares, tales como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilformamida y N-metil-pirrolidona. Además, pueden emplearse alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, iso-propanol, butanol, isobutanol, tere . -butanol . Como bases (agentes de desprotonizado) pueden emplearse, en la realización del procedimiento (F) de conformidad con la invención, todos los aceptores de protones usuales. Preferentemente pueden emplearse óxidos, hidróxidos y carbonatos de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos, tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, óxido de magnesio, óxido de calcio, carbonato de sodio, carbonato de potasio y carbonato de calcio, que se pueden emplear también en presencia de catalizadores de transferencia de fases tales como, por ejemplo, cloruro de trietilbencilamonio, bromuro de tetrabutilamonio, Adogen 464 (= cloruro de metiltrialquil (con 8 a 10 átomos de carbono) amonio) o TDA 1 (= tris-(metoxietoxietil) -amina) . Además, pueden emplearse metales alcalinos tales como sodio o potasio. Además, pueden emplearse amidas e hidruros de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos, tales como amida de sodio, hidruro de sodio e hidruro de calcio, y, además, también alcoholatos de metales alcalinos tales como metilato de sodio, etilato de sodio y tere . -butilato de potasio. En la realización del procedimiento (F) de conformidad con la invención las temperaturas de la reacción pueden variar dentro de amplios limites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -75°C y 250°C, preferentemente entre -50°C y 150°C. El procedimiento (F) de conformidad con la invención se lleva a cabo, en general, bajo presión normal. En la realización del procedimiento (F) de conformidad con la invención se emplean los componentes de la reacción de la fórmula (VIII) y las bases desprotonizadoras, en general en cantidades aproximadamente equivalentes. No obstante es posible también emplear uno u otro de los componentes en un exceso mayor (de hasta 3 moles) . El procedimiento (G) se caracteriza porque se someten a una condensación intramolecular los compuestos de la fórmula (IX), en la que A, B, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, Y y R8 tienen el significado anteriormente indicado, en presencia de bases. Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (G) de conformidad con la invención todos los disolventes orgánicos inertes frente a los participantes en la reacción. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos, tales como tolueno y xileno, además éteres, tales como dibutiléter, tetrahidrofurano, dioxano, glicoldimetiléter y diglicoldimetiléter, además disolventes polares, tales como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilformamida y N-metil-pirrolidona. Además, pueden emplearse alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, iso-propanol, butanol-isobutanol, tere. -butanol . Como bases (agentes para el desprotonizado) pueden emplearse en la realización del procedimiento (G) de conformidad con la invención todos los aceptores de protones usuales. Preferentemente pueden emplearse óxidos, hidróxidos y carbonatos de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos, tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, óxido de magnesio, óxido de calcio, carbonato de sodio, carbonato de potasio y carbonato de calcio, que pueden emplearse también en presencia de catalizadores de transferencia de fases tales como, por ejemplo, cloruro de trietilbencilamonio, bromuro de tetrabutilamonio, Adogen 464 (cloruro de metiltrialquil (con 8 a 10 átomos de carbono) amonio) o TDA 1 (tris- (metoxietoxietil) -amina) . Además, pueden emplearse metales alcalinos tales como sodio o potasio. Además, pueden emplearse amidas e hidruros de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos, tales como amida de sodio, hidruro de sodio e hidruro de calcio, y también, además, alcoholatos de metales alcalinos tales como metilato de sodio, etilato de sodio y tere . -butilato de potasio. En la realización del procedimiento (G) de conformidad con la invención las temperaturas de la reacción pueden variar dentro de amplios limites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 250°C, preferentemente entre 50°C y 150°C. El procedimiento (G) de conformidad con la invención se lleva a cabo, en general, bajo presión normal. En la realización del procedimiento (G) de conformidad con la invención se emplean los componentes de la reacción de la fórmula (IX) y las bases para el desprotonizado en general en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante es posible emplear también uno u otro de los componentes en un exceso mayor (de hasta 3 moles) . El procedimiento (?-a) , de conformidad con la invención, se caracteriza porque se hacen reaccionar hidrazinas de la fórmula (X) o sales de estos compuestos con halogenuros de cetenilo de la fórmula (VI), en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un aceptor de ácido. Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (H-a) de conformidad con la invención disolventes orgánicos inertes. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos, en caso dado clorados, tales como por ejemplo mesitileno, clorobenceno y diclorobenceno, tolueno, xileno, además éteres, tales como dibutiléter, glicoldimetiléter, diglicoldimetiléter y difeniletano, además disolventes polares, tales como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilformamida o N-metil-pirrolidona . Como aceptores de ácido pueden emplearse en la realización del procedimiento (H-oc) de conformidad con la invención, todos los aceptores de ácido usuales. Preferentemente pueden emplearse aminas terciarias, tales como trietilamina, piridina, diazabiciclooctano (DABCO) , diazabicicloundecano (DBÜ) , diazabiciclononeno (DBN) , bases de Hünig y N, N-dimetil-anilina . Las temperaturas de la reacción en la realización de la variante del procedimiento de conformidad con la invención (H-a) pueden variar dentro de amplios limites. Convenientemente se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 250°C, preferentemente entre 50°C y 220°C. El procedimiento (H-ot) de conformidad con la invención se lleva a cabo, convenientemente, a presión normal. En la realización del procedimiento (?-a) , de conformidad con la invención, se emplean los componentes de la reacción de las fórmulas (VI) y (X) , en las cuales A, D, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados y Hal significa halógeno y, en caso dado, los aceptores de ácido, en general, en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante es posible también emplear uno u otro de los componentes en un exceso mayor (de hasta 5 moles) . El procedimiento (?-ß) se caracteriza porque se someten a una condensación hidracinas de la fórmula (X) o sales de este compuesto, en la que A y D tienen los significados anteriormente indicados, con ésteres malónicos o con amidas del ácido malónico de la fórmula (XI) , en la que U, W, X, Y y R8 tienen el significado anteriormente indicado, en presencia de una base. Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (H-ß) , de conformidad con la invención, todos los disolventes orgánicos inertes. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos, en caso dado halogenados, tales como tolueno, xileno, mesitileno, clorobenceno y diclorobenceno, además éteres, tales como dibutiléter, tetrahidrofurano, dioxano, difeniléter, glicoldimetiléte , y diglicoldimetiléter, además disolventes polares, tales como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilformamida, dimetilacetamida y N-metil-pirrolidona, asi como alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, iso-propanol, butanol, iso-butanol y tere . -butanol . Para la realización del procedimiento de conformidad con la invención (?-ß) pueden emplearse a modo de bases (agentes para el desprotonizado) , todos los aceptores de protones usuales. Preferentemente pueden emplearse óxidos, hidróxidos y carbonatos de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos , tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, óxido de magnesio, óxido de calcio, carbonato de sodio, carbonato de potasio y carbonato de calcio, que pueden emplearse también en presencia de catalizadores de transferencia de fases tales como por ejemplo cloruro de trietilbencilamonio, bromuro de tetrabutilamonio, Adogen 464 (= cloruro de metiltrialquil (con 8 a 10 átomos de carbono) amonio) o TDA 1 (= tris- (metoxietoxi-etil) -amina) . Además, pueden emplearse metales alcalinos tales como sodio o potasio. Además, pueden emplearse amidas e hidrúros de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos, tales como amida de sodio, hidruro de sodio e hidruro de calcio, y además también alcoholatos de metales alcalinos, tales como metilato de sodio, etilato de sodio y terc-butilato de potasio. Pueden emplearse también aminas terciarias, tales como trietilamina, piridina, diazabiciclooctano (DABCO),, diazabicicloundecano (DBÜ) , diazabiciclononeno (DBN) , bases de Hünig y N, -dimetil-anilina . Las temperaturas de la reacción, en la realización del procedimiento de conformidad con la invención (?-ß) , pueden variar dentro de amplios limites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 280°C, preferentemente entre 50°C y 180°C.
El procedimiento (?-ß) , de conformidad con la invención, se lleva a cabo, en general, a presión normal. En la realización del procedimiento (?-ß) de conformidad con la invención se emplean los componentes de la reacción de las fórmulas (XI) y (X) , en general, en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante es posible también emplear uno u otro de los componentes en un exceso mayor (de hasta 3 moles) . El procedimiento (?-?) se caracteriza porque se someten a una condensación intramolecular los compuestos de la fórmula (XII) , en la que A, D, , X, Y y R8 tienen los significados anteriormente indicados, en presencia de una base. Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (H-?) de conformidad con la invención todos los disolventes orgánicos inertes. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos, tales como tolueno y xileno, además éteres, tales como dibutiléter, tetrahidrofurano, dioxano, glicoldimetiléter y diglicoldimetiléter, además disolventes polares, tales como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilformamida y N-metil-pirrolidona, así como alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, iso-propanol, butanol, iso-butanol y tere . -butanol . En la realización del procedimiento de conformidad con la invención (?-?) pueden emplearse a modo de bases (agentes para el desprotonizado) , todos los aceptores de protones usuales. Preferentemente pueden emplearse óxidos, hidróxidos y carbonatos de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos, tales como hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, óxido de magnesio, óxido de calcio, carbonato de sodio, carbonato de potasio y carbonato de calcio, que también se pueden emplear en presencia de catalizadores de transferencia de fases tales como por ejemplo cloruro de trietilbencilamonio, bromuro de tetrabutilamonio, Adogen 464 (=cloruro de metiltrialquil (con 8 a 10 átomos de carbono) amonio) o TDA 1 (= tris- (metoxietoxi-etil) -amina) . Además, pueden emplearse metales alcalinos tales como sodio o potasio. Además, pueden emplearse amidas e hidruros de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos tales como amida de sodio, hidruro de sodio e hidruro de calcio, y además también alcoholatos de metales alcalinos tales como metilato de sodio, etilato de sodio y terc-butilato de potasio. Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (?-?) de conformidad con la invención pueden variar dentro de amplios limites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 250°C, preferentemente entre 50°C y 150°C. El procedimiento (?-?) de conformidad con la invención se lleva a cabo, en general, a presión normal.
En la realización del procedimiento (?-?) de conformidad con la invención se emplean los componentes de la reacción de la fórmula (XII) y las bases para el desprotonizado, en general, en cantidades aproximadamente dos veces equimolares . ' No obstante es posible también emplear uno u otro de los componentes en un exceso mayor (de hasta 3 moles) . El procedimiento (I-a) se caracteriza porque se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (?-8-a) respectivamente con halogenuros de carbonilo de la fórmula (XIII) , en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido. Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (I-a) de conformidad con la invención todos los disolventes inertes frente a los halogenuros de acilo. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos, tales como bencina, benceno, tolueno, xileno y tetralina, además hidrocarburos halogenados tales como cloruro de metileno, cloroformo, tetracloruro de carbono, clorobenceno y o-diclorobenceno, además cetonas, tales como acetona y metilisopropilcetona, además éteres, tales como dietiléter, tetrahidrofurano y dioxano, además ésteres de ácidos carboxílicos tal como acetato de etilo y también disolventes polares fuertes, tales como dimetilsulfóxido y sulfolano. Cuando la estabilidad a la hidrólisis de los halogenuros de acilo lo permita, puede llevarse a cabo la reacción también en presencia de agua. Como agentes aceptores de ácido en la reacción de conformidad con el procedimiento (I-a) de conformidad con la invención entran en consideración todos los aceptores de ácido usuales. Preferentemente pueden emplearse aminas terciarias tales como trietilamina, piridina, diazabiciclooctano (DABCO) , diazabicicloundeceno (DBU) , diazabiciclo-noneno (DBN) , bases de Hünig y N, N-dimetil-anilina, además óxidos de metales alcalinotérreos, tales como óxido de magnesio y de calcio, además carbonatos de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos, tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio y carbonato de calcio asi como hidróxidos alcalinos tales como hidróxido de sodio, e hidróxido de potasio. En el procedimiento (I-a) de conformidad con la invención las temperaturas de la reacción pueden variar dentro de amplios limites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -20°C y +150°C, preferentemente entre 0°C y 100°C. En la realización del procedimiento (I-a) de conformidad con la invención se emplearán los productos de partida de las fórmulas (I-l-a) hasta (?-8-a) y el halogenuro de carbonilo de la fórmula (XIII) , en general, respectivamente en cantidades aproximadamente equivalentes. No obstante es posible también emplear el halogenuro de carbonilo en un exceso mayor (de hasta 5 moles) . La elaboración se lleva a cabo de conformidad con métodos usuales . El procedimiento (?-ß) se caracteriza porque se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (?-8-a) con anhídridos de ácidos carboxilicos de la fórmula (XIV) en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido. Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (I-ß) de conformidad con la invención preferentemente aquellos diluyentes que entran preferentemente en consideración también en el caso en que se utilicen los halogenuros de acilo. Por lo demás puede actuar también, de manera simultánea, a modo de diluyente un anhídrido de ácido carboxílico empleado en exceso . Como agentes aceptores de ácido, añadidos en caso dado, entran en consideración en el caso del procedimiento (?-ß) preferentemente aquellos agentes aceptores de ácido que entran en consideración preferentemente también cuando se utilizan los halogenuros de acilo. Las temperaturas de la reacción en el procedimiento (?-ß) de conformidad con la invención pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -20°C y +150°C, preferentemente entre 0°C y 100°C.
En la realización del procedimiento (?-ß) de conformidad con la invención se emplearán los productos de partida de las fórmulas (I-l-a) hasta (?-8-a) y el anhídrido del ácido carboxílico de la fórmula (XIV) , en general, respectivamente en cantidades aproximadamente equivalentes. No obstante es posible también emplear el anhídrido del ácido carboxílico en un exceso mayor (de hasta 5 moles) . La elaboración se lleva a cabo de conformidad con métodos usuales. En general se procede de tal manera, que se eliminan el diluyente y el anhídrido del ácido carboxílico, presente en exceso, así como el ácido carboxílico formado, medíante destilación o mediante lavado con un disolvente orgánico o con agua. El procedimiento (J) se caracteriza porque se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (?-8-a) respectivamente con ésteres del ácido clorofórmico o con tiolésteres del ácido clorofórmico de la fórmula (XV) en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido. Como agentes aceptores de ácido en la reacción del procedimiento (J) de conformidad con la invención entran en consideración todos los aceptores de ácido usuales. Preferentemente pueden emplearse aminas terciarias tales como trietilamina, piridina, DABCO, DBU, DBA, bases de Hünig y N,N- dimetil-anilina, además óxidos de metales alcalinotérreos, tales como óxido de magnesio y óxido de calcio, además carbonatos de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos, tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio y carbonato de calcio, asi como hidróxidos de metales alcalinos tales como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio. Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (J) de conformidad con la invención todos los disolventes inertes frente a los ésteres del ácido clorofórmico o bien frente a los tiolésteres del ácido clorofórmico. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos, tales como bencina, benceno, tolueno, xileno y tetralina, además hidrocarburos halogenados, tales como cloruro de metileno, cloroformo, tetracloruro de carbono, clorobenceno y o-diclorobenceno, además cetonas, tales como acetona y metilisopropilcetona, además éteres tales como dietiléter, tetrahidrofurano y dioxano, además ésteres de ácidos carboxilicos tal como acetato de etilo y también disolventes polares fuertes tales como dimetilsulfóxido y sulfolano . En la realización del procedimiento (J) de conformidad con la invención las temperaturas de la reacción pueden variar dentro de amplios limites. Si se trabaja en presencia de un diluyente y de un agente aceptor de ácido, las temperaturas de la reacción se encontrarán comprendidas, en general, entre -20°C y +100°C, preferentemente entre 0°C y 50°C.
El procedimiento (J) de conformidad con la invención se lleva a cabo, en general, bajo presión normal. En la realización del procedimiento (J) de conformidad con la invención se emplearán los productos de partida de las fórmulas (I-l-a) hasta (?-8-a) , y los correspondientes ásteres del ácido clorofórmico o bien los tiolésteres del ácido clorofórmico de la fórmula (XIII), en general, respectivamente, en cantidades aproximadamente equivalentes. No obstante es posible también emplear uno u otro de los componentes en un exceso mayor (de hasta 2 moles) . La elaboración de lleva a cabo de conformidad con métodos usuales. En general se procede de tal manera, que se separan las fases precipitadas y la mezcla de la reacción remanente se concentra por evaporación mediante eliminación del diluyente. El procedimiento (K) de conformidad con la invención se caracteriza porque se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (?-8-a) respectivamente, con compuestos de la fórmula (XVI) en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido. En el procedimiento de obtención (K) se hace reaccionar, por mol del compuesto de partida de las fórmulas (I-l-a) hasta (?-8-a) , aproximadamente 1 mol de éster del ácido cloromonotiofórmico o bien de éster del ácido cloroditiofórmico de la fórmula (XVI) a 0 hasta 120 °C, preferentemente a 20 hasta 60°C.
Como diluyentes, añadidos en caso dado, entran en consideración todos los disolventes orgánicos polares inertes, tales como éteres, amidas, sulfonas, sulfóxidos, asi como también halógenoalcanos . Preferentemente se emplearán dimetilsulfóxido, tetrahidrofurano, dimetilformamida o cloruro de metileno. Si se prepara, en una forma preferente de realización, la sal de enolato de los compuestos (I-l-a) hasta (?-8-a) , mediante adición de agentes desprotonizadores fuertes, tales como, por ejemplo, hidruro de sodio o butilato terciario de potasio, puede desistirse a la adición suplementaria de agentes aceptores de ácido. Cuando se utilicen agentes aceptores de ácido, entrarán en consideración las bases inorgánicas u orgánicas usuales, pudiéndose indicar, de manera ej emplificativa, hidróxido de sodio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, piridina y trietilamina . La reacción puede llevarse a cabo a presión normal o bajo presión más elevada, preferentemente se trabajará a presión normal. La elaboración se lleva a cabo de conformidad con métodos usuales. El procedimiento (L) de conformidad con la invención se caracteriza porque se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (?-8-a) respectivamente con cloruros de sulfonilo de la fórmula (XVII) en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido. En el procedimiento de obtención (L) se hace reaccionar, por mol del compuesto de partida de la fórmula (I-l-a) hasta (?-8-a) aproximadamente 1 mol de cloruro de sulfonilo de la fórmula (XVII) a -20 hasta 150°C, preferentemente a 20 hasta 70°C. Como diluyentes, a ser añadidos en caso dado, entran en consideración todos los disolventes orgánicos, polares, inertes tales como éteres, amidas, nitrilos, sulfonas, sulfóxidos o hidrocarburos halogenados tal como cloruro de metileno . Preferentemente se emplearán dimetilsulfóxido, tetrahidrofurano, dimetilformamida, cloruro de metileno. Si se prepara, en una forma preferente de realización, la sal de enolato de los compuestos (I-l-a) hasta (?-8-a) mediante adición de agentes para el desprotonizado fuertes, (tales como, por ejemplo, hidróxido de sodio o butilato terciario de potasio) , podrá desistirse a la adición suplementaria de agentes aceptores de ácido. Cuando se utilicen agentes aceptores de ácido entrarán en consideración las bases inorgánicas u orgánicas usuales, de manera ej emplificativa pueden citarse hidróxido de sodio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, piridina, trietilamina.
La reacción puede llevarse a cabo a presión normal o bajo presión más elevada, preferentemente se trabajará a presión normal. La elaboración se lleva a cabo de conformidad con métodos usuales. El procedimiento (M) de conformidad con la invención se caracteriza porque se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (?-8-a) , respectivamente con compuestos del fósforo de la fórmula (XVIII) en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido. En el procedimiento de obtención (M) se hacen reaccionar, para la obtención de los compuestos de las fórmulas (I-l-e) hasta (?-8-e) sobre 1 mol de los compuestos (I-l-a) hasta (I-8-a) , de 1 hasta 2, preferentemente de 1 hasta 1,3 moles de compuesto del fósforo de la fórmula (XVIII) a temperaturas comprendidas entre -40°C y 150°C, preferentemente comprendidas entre -10 y 110°C. Como diluyentes, añadidos en caso dado, entran en consideración todos los disolventes orgánicos, polares, inertes, tales como éteres, amidas, nitrilos, alcoholes, sulfuros, sulfonas, sulfóxidos etc. Preferentemente se emplearán acetonitrilo, dimetilsulfóxido, tetrahidrofurano, dimetilformamida, cloruro de metileno. Como agentes aceptores de ácido, añadidos en caso dado, entran en consideración las bases inorgánicas u orgánicas usuales tales como hidróxidos, carbonatos o aminas. De manera e emplificativa pueden citarse hidróxido de sodio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, piridina, trietilamina . La reacción puede llevarse a cabo a presión normal o bajo presión más elevada, preferentemente se trabajará a presión normal. La elaboración se lleva a cabo de conformidad con métodos usuales de la química orgánica. La purificación de los productos finales formados se lleva a cabo, preferentemente, mediante cristalización, purificación mediante cromatografía o mediante la denominada "destilación inicial", es decir eliminación de los componentes volátiles en vacío. El procedimiento (N) se caracteriza porque se hacen reaccionar los compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (1-8-a) con hidróxidos metálicos o bien con alcóxidos metálicos de la fórmula (XIX) , o con aminas de la fórmula (XX) , en caso dado, en presencia de un diluyente. Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (N) de conformidad con la invención, preferentemente, éteres tales como tetrahidrofurano, dioxano, dietíléter o también alcoholes, tales como metanol, etanol, isopropanol, así como también agua. El procedimiento (N) de conformidad con la invención se lleva a cabo, en general, bajo presión normal. Las temperaturas de la reacción se encuentran comprendidas, en general, entre -20°C y 100°C, preferentemente entre 0°C y 50°C. El procedimiento (0) , de conformidad con la invención, se caracteriza porque se hacen reaccionar los compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (?-8-a) respectivamente con (0-a) , compuestos de la fórmula (XXI) en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un catalizador o (O-ß) con compuestos de la fórmula (XXII) en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido. En el procedimiento de obtención (0-a) se hace reaccionar, por mol del compuesto de partida de las fórmulas (I-l-a) hasta (?-8-a) aproximadamente 1 mol de isocianato de la fórmula (XXI) a 0 hasta 100°C, preferentemente a 20 hasta 50°C. Como diluyentes, añadidos en caso dado, entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes, tales como éteres, amidas, nitrilos, sulfonas, sulfóxidos. En caso dado, pueden añadirse catalizadores para acelerar la reacción. Como catalizadores pueden emplearse, de manera muy ventajosa, compuestos orgánicos del estaño tal como, por ejemplo, el dilaurato de dibutilestaño . Preferentemente se trabajará a presión normal. En el procedimiento de obtención (O-ß) se hace reaccionar, por mol del compuesto de partida de las fórmulas (I-l-a) hasta (?-8-a) , aproximadamente 1 mol de cloruro de carbamidilo de la fórmula (XXII) a -20 hasta 150°C, preferentemente a 0 hasta 70°C. Como diluyentes, añadidos en caso dado, entran en consideración todos los disolventes orgánicos, polares, inertes tales como éteres, amidas, sulfonas, sulfóxidos o hidrocarburos halogenados . Preferentemente se emplearán dimetilsulfóxido, tetrahidrofurano, dimetilformamida o cloruro de metileno. Si se prepara, en una forma preferente de realización, la sal de enolato del compuesto (I-l-a) hasta (?-8-a) , mediante adición de agentes para el desprotonizado fuertes (tales como, por ejemplo, hidruro de sodio o butilato terciario de potasio) , podrá desistirse a la adición suplementaria de agentes aceptores de ácido. Cuando se utilicen agentes aceptores de ácido entrarán en consideración las bases inorgánicas u orgánicas usuales, de manera ejemplificátiva pueden citarse hidróxido de sodio, carbonato de sodio, carbonato de potasio trietilamina o piridina . La reacción puede llevarse a cabo a presión normal o bajo presión más elevada, preferentemente se trabajará a presión normal. La elaboración se lleva a cabo de conformidad con métodos usuales.
El procedimiento (P) se caracteriza porque se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-l-a' ) hasta (?-8-a' ) en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, X e Y tienen los significados anteriormente indicados y W significa, preferentemente, bromo, con alcoholes de la fórmula W-OH, en la que W tiene el significado anteriormente indicado, en presencia de una base y de una sal de Cu-I (por ejemplo CuBr o CuJ) . Como diluyentes pueden emplearse en el procedimiento (P) de conformidad con la invención, todos los disolventes orgánicos inertes frente a los participantes en la reacción. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos, tales como tolueno y xileno, además éteres, tales como dibutiléter, tetrahidrofurano, dioxano, glicoldimetiléter y diglicoldimetiléter, además disolventes polares, tales como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilformamida, dimetilacetamida y N-metil-pirrolidina, ásteres tales como acetato de metilo, acetato de etilo, acetato de propilo asi como alcoholes de la fórmula W-OH tales como, por ejemplo, metanol, etanol, propanol, iso-propanol, butanol e iso-butanol, tere . -butanol, glicolmonometiléter o dietilenglicolmonoetiléter . Como bases (agentes de desprotonizado) pueden emplearse, en la realización del procedimiento (P) de conformidad con la invención, todos los aceptores de protones usuales.
Preferentemente pueden emplearse metales alcalinos tales como sodio o potasio. Además, pueden emplearse amidas e hidruros de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos, tales como amida de sodio, hidruro de sodio e hidruro de calcio, y, además, también, preferentemente, alcoholatos de metales alcalinos tales como metilato de sodio, etilato de sodio isopropilato de sodio, tere . -butilato de sodio y terc-butilato de potasio. La temperatura de la reacción en la realización del procedimiento (P) de conformidad con la invención puede variar dentro de amplios limites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 250 °C, preferentemente entre 50°C y 150°C. El procedimiento (P) de conformidad con la invención se lleva a cabo, en general, a presión normal. En la realización del procedimiento (P) de conformidad con la invención se hacen reaccionar los componentes de la reacción de la fórmula (I-l-a' ) hasta (?-8-a' ) en general con excesos de los alcoholes W-OH y de las bases de hasta 20 moles, preferentemente desde 3 hasta 5 moles. Las sales cuprosas-I se emplean, en general, en forma catalítica; desde 0,001 hasta 0,5 moles, preferentemente desde 0,01 hasta 0,2 moles. No obstante es posible, también, su empleo en cantidades equimolares. Los productos activos son adecuados, con una buena compatibilidad para con las plantas, una toxicidad favorable para los animales de sangre caliente y con una buena compatibilidad para con el medio ambiente, para la lucha contra las pestes animales, especialmente contra insectos, arácnidos y nemátodos, que se presentan en agricultura, en selvicultura, para la protección de productos almacenados y de materiales asi como en el sector de la higiene. Preferentemente pueden emplearse como agentes protectores de las plantas. Son activos frente a especies normalmente sensibles y resistentes asi como contra todos o algunos de los estadios del desarrollo. A las pestes anteriormente citadas pertenecen : Del orden de los Isopoda por ejemplo, Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber. Del orden de los Diplopoda, por ejemplo, Blaniulus guttulatus. Del orden de los Chilopoda, por ejemplo, Geophilus carpophagus, Scutigera spp.. Del orden de los Symphyla, por ejemplo, Scutigerella immaculata . Del orden de los Thysanura, por ejemplo, Lepisma saccharina . Del orden de los Collembola, por ejemplo, Onychiurus armatus . Del orden de los Orthoptera, por ejemplo, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria. Del orden de los Blattaria, por ejemplo Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blatella germánica, Del orden de los Dermaptera, por ejemplo, Forfícula auricularia . Del orden de los Isoptera, por ejemplo, Reticulitermes spp .. Del orden de los Phthiraptera, por ejemplo Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp.. Del orden de los Thysanoptera, por ejemplo, Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Fankliniella accidentalis .. Del orden de los Heteroptera, por ejemplo, Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.. Del orden de los Homoptera, por ejemplo, Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp. , Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodephax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.. Del orden de los Lepidoptera, por ejemplo, Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Gallería mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnánima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae . Del orden de los Coleóptera, por ejemplo, Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surina-mensis , Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus. Del orden de los Hymenoptera, por ejemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa sp .. Del orden de los Díptera, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomya spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Típula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp.. Del orden de los Siphonaptera, por ejemplo, Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.. De la clase de los Arachnida, por ejemplo, Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siró, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophys ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hylamma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp.. A los nemátodos parasitantes de las plantas pertenecen, por ejemplo, Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp.. Los compuestos o bien las combinaciones de los productos activos de conformidad con la invención pueden emplearse, en caso dado, en determinadas concentraciones o bien cantidades de aplicación, también como herbicidas y microbicidas , por ejemplo como fungicidas, antimicóticos y bactericidas. En caso dado pueden emplearse también como productos intermedios o como productos de partida para la síntesis de otros productos activos. De conformidad con la invención pueden tratarse todas las plantas y las partes de las plantas. Por plantas se entenderán en este caso todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como plantas silvestres deseadas y no deseadas (con inclusión de las plantas de cultivo de origen natural) . Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener mediante los métodos convencionales de cultivo y de optimación o por medio de métodos biotecnológicos y de ingeniería genética, con inclusión de las plantas transgénicas y con inclusión de las variedades de plantas que pueden ser protegidas o no por medio del derecho de protección de variedades vegetales . Por partes de las plantas deben entenderse todas las partes y órganos aéreos y subterráneos de las plantas, tales como brotes, hojas, flores y raices, pudiéndose indicar de manera ej emplificativa hojas, agujas, tallos, troncos, flores, cuerpos de frutos, frutos y semillas asi como raices, tubérculos y rizomas. A las partes de las plantas pertenecen también las cosechas asi como material de reproducción vegetativo y generativo, por ejemplo plantones, tubérculos, rizomas, acodos y semillas. El tratamiento de conformidad con la invención de plantas y partes de las plantas con los productos activos se lleva a cabo de forma directa o por acción sobre el medio ambiente, el biotopo o el recinto de almacenamiento de conformidad con los métodos de tratamientos usuales, por ejemplo mediante inmersión, pulverizado, inyección, evaporación, nebulizado, esparcido, aplicación a brocha y, en el caso del material de reproducción, especialmente en el caso de las semillas, además por recubrimiento con una o varias capas. Los productos activos o bien las combinaciones de los productos activos de conformidad con la invención pueden transformarse en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos inyectables, suspensiones, polvos, agentes de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, asi como microencapsulados en materiales polímeros. Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo mediante mezclado de los productos activos con extendedores, es decir, con disolventes líquidos, es decir disolventes líquidos y/o excipientes sólidos, en caso dado con empleo de agentes tensioactivos, es decir, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. Cuando se emplea agua como extendedor, se pueden utilizar disolventes orgánicos, por ejemplo, como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran en consideración preferentemente: los hidrocarburos aromáticos, tales como xíleno, tolueno o alquilnaftalinas, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano o las parafinas, por ejemplo las fracciones de petróleo, los aceites minerales y vegetales, los alcoholes tales como butanol o glicol, así como sus éteres y ésteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, o los disolventes fuertemente polares, tales como la dimetilformamida y el dimetilsulfóxido así como el agua . Como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo, sales de amonio y harinas minerales naturales, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas y los minerales sintéticos molturados, tal como ácido silícico altamente dispersado, el óxido de aluminio y silicatos; como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo los minerales naturales quebrados y fraccionados, tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita, asi como los granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas asi como granulados de material orgánico, tales como serrines, cáscaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o espumantes entran en consideración: por ejemplo, emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como los ésteres polioxietilenados de los ácidos grasos, los éteres polioxietilenados de los alcoholes grasos, por ejemplo, el alquilarilpoliglicoléter, los alquilsulfonatos , los alquilsulfatos , los arilsulfonatos , asi como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo, las lejías sulfíticas de lignina y la metilcelulosa . En las formulaciones pueden emplearse adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulares o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales tales como cefalina y lecitína, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Pueden emplearse colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, azoicos y de ftalocianina metálicos asi como nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc. Las formulaciones contienen, en general, entre 0,1 y 95% en peso, preferentemente entre 0,5 y 90% de producto activo. Los productos activos de conformidad con la invención pueden emplearse como tales o en sus formulaciones también en mezcla con fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas o insecticidas conocidos, para ampliar de este modo, por ejemplo, el espectro de actividad o eliminar los desarrollos de resistencia. En muchos casos se obtienen efectos sinérgicos, es decir que la actividad de la mezcla es mayor que la actividad de los componentes individuales. Como componentes de mezcla entran en consideración, por ejemplo, los compuestos siguientes: Fungicidas : 2-fenilfenol; sulfato de 8-hidroxiquinolina; Acibenzolar-S-metilo; Aldimorph; Amidoflumet ; Ampropylfos ; Ampropylfos-potasio; Andoprim; Anilazine; Azaconazole; Azoxystrobin; Benalaxyl; Benodanil; Benomyl; Benthiavalicarb-isopropilo; Benzamacril; Benzamacril-isobutilo; Bilanafos; Binapacryl; Biphenyl; Bitertanol; Blasticidin-S ; Bromuconazole; Bupirimate; Buthiobate; Butylamine; polisulfuro de calcio; Capsimycin; Captafol; Captan; Carbendazim; Carboxin; Carpropamid; Carvone; Chinomethionat; Chlobenthiazone; Chlorfenazole; Chloroneb; Chlorothalonil; Chlozolinate; Clozylacon; Cyazofamid; Cyflufenamid; Cymoxanil; Cyproconazole; Cyprodinil; Cyprofuram; Dagger G; Debacarb; Dichlofluanid; Dichlone; Dichlorophen; Diclocymet; Diclomezine; Dicloran; Diethofencarb; Difenoconazole; Diflumetorim; Dimethirimol; Dimethomorph; Dimoxystrobin; Diniconazole; Diniconazole-M; Dinocap; Diphenylamine; Dipyrithione; Ditalimfos ; Dithianon; Dodine; Drazoxolon; Edifenphos; Epoxiconazole; Ethaboxam; Ethirimol; Etridiazole; Famoxadone; Fenamidone; Fenapanil; Fenarimol; Fenbuconazole; Fenfuram; Fenhexamid; Fenitropan; Fenoxanil; Fenpiclonil; Fenpropidin; Fenpropimorph; Ferbam; Fluazinam; Flubenzimine; Fludioxonil; Flumetover; Flumorph; Fluoromide; Fluoxastrobin; Fluquinconazole; Flurprimidol ; Flusilazole; Flusulfamide; Flutolanil; Flutriafol; Folpet; Fosetyl-Al; Fosetyl-sodio; Fuberidazole; Furalaxyl; Furametpyr; Furcarbanil; Furmecyclox; Guazatine; hexaclorobenceno; Hexaconazole; Hymexazol; Imazalil; Imibenconazole; Iminoctadine triacetato; Iminoctadine tris (albesilato) ; Iodocarb; Ipconazole; Iprobenfos; Iprodione; Iprovalicarb; Irumamycin; Isoprothiolane; Isovaledione; asugamycin; Kresoxim-metilo; Mancozeb; Maneb; Meferimzone; Mepanipyrim; Mepronil; Metalaxyl; Metalaxyl-M; Metconazole; Methasulfocarb; Methfuroxam; Metiram; Metominostrobin; Metsulfovax; Mildiomycin; Myclobutanil; Myclozolin; Natamycin; Nicobifen; Nitrothal-isopropilo; Noviflumuron; Nuarimol; Ofurace; Orysastrobin; Oxadixyl; ácido oxolinico; Oxpoconazole; Oxycarboxin; Oxyfenthiin; Paclobutrazol; Pefurazoate; Penconazole; Pencycuron; Phosdiphen; Phthalide; Picoxystrobin; Piperalin; Polyoxins; Polyoxorim; Probenazole; Prochloraz; Procymidone; Propamocarb; Propanosine-sodio; Propiconazole; Propineb; Proquinazid; Prothioconazole; Pyraclostrobin; Pyrazophos; Pyrifenox; Pyrimethanil ; Pyroquilon; Pyroxyfur; Pyrrolnitrine; Quinconazole; Quinoxyfen; Quintozene; Simeconazole; Spiroxamine; Sulfur; Tebuconazole; Tecloftalam; Tecnazene; Tetcyclacis ; Tetraconazole; Thiabendazole; Thicyofen; Thifluzamide; Thiophanate-metilo; Thiram; Tioxymid; Tolclofos-metilo; Tolylfluanid; Triadimefon; Triadimenol; Triazbutil; Triazoxide; Tricyclamide; Tricyclazole; Tridemorph; Trifloxystrobin; Triflumizole; Triforine; Triticonazole; üniconazole; Validamycin A; Vinclozolin; Zineb; Ziram; Zoxamide; (2S) -N- [2- [4- [ [3- (4-clorofenil) -2-propinil] oxi] -3-metoxifenil] etil] -3-metil-2- [ (metilsulfonil) amino] -butanoamida; 1- (1-naftalenil) -1H-pirrol-2, 5-diona; 2,3,5, 6-tetracloro-4- (metilsulfonil) -piridina; 2-amino-4-metilo-N-fenil-5-tiazolcarboxamida; 2- cloro-N- (2 , 3-dihidro-l, 1, 3-trimetil-lH-inden-4-il) -3- piridincarboxamida; 3,4, 5-tricloro-2 , 6-piridindicarbonitrilo; Actinovate; cis-1- (4-clorofenil) -2- (1H-1, 2, 4-triazol-l-il) - cicloheptanol; metil 1- (2, 3-dihidro-2, 2-dimetil-lH-inden-l- il) -lH-imidazol-5-carboxilato; carbonato monopotásico; N-(6-metoxi-3-piridinil) -ciclopropanocarboxamida; N-butil-8- (1, 1-dimetiletil) -1-oxaspiro [4.5] decan-3-amina; tetratiocarbonato de sodio; asi como sales de cobre y preparaciones de cobre, tales como mezclas Bordeaux; hidróxidos de cobre; naftenatos de cobre; oxicloruros de cobre; sulfatos de cobre; Cufraneb; óxidos de cobre; ancopper; oxina de cobre. Bactericidas : Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, dimetilditiocarbamato de níquel, Kasugamycin, Octhilinon, ácido furanocarboxílico, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre. Insecticidas / acaricidas / nematicidas : Abamectin, ABG-9008, Acephate, Acequinocyl, Acetamiprid, Acetoprole, Acrinathrin, AKD-1022, AKD-3059, AKD-3088, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allethrin, Allethrin 1R-isómero, Alpha-Cypermethrin (Alphamethrin) , Amidoflumet, Aminocarb, Amitraz, Avermectin, AZ-60541, Azadirachtin, Azamethiphos , Azinphos-metilo, Azinphos-etilo, Azocyclotin, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis cepa EG-2348, Bacillus thuringiensis. cepa GC-91, Bacillus thuringiensis cepa NCTC-11821, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Beta-Cyfluthrin, Beta-Cypermethrin, Bifenazate, Bifenthrin, Binapacryl, Bioallethrin, Bioallethrin-S-ciclopentilo-isómero, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Bistrifluron, BPMC, Brofenprox, Bromophos-etilo, Bromopropylate, Bromfenvinfos (-metilo), BTG-504, BTG-505, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Butylpyridaben, Cadusafos, Camphechlor, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA-50439, Chinomethionat, Chlordane, Chlordimeform, Chloethocarb, Chlorethoxyfos , Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Chlorproxyfen, Chlorpyrifos-metilo, Chlorpyrifos (-etilo) , Chlovaporthrin, Chromafenozide, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Clothianidin, Clothiazoben, Codlemone, Coumaphos, Cyanofenphos , Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cydia pomonella, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, .Cyphenothrin (isómero lR-trans) , Cyromazine, DDT, Deltamethrin, Demeton-S-metilo, Demeton-S-metilsulfona, Diafenthiuron, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicofol, Dicrotophos, Dicyclanil, Diflubenzuron, Dimefluthrin, Dimethoate, Dimethylvinphos , Dinobuton, Dinocap, Dinotefuran, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodio, Dofenapyn, DOWCO-439, Eflusilanate, Emamectin, Emamectin-benzoato, Empenthrin (isómero IR) , Endosulfan, Entomopthora spp., EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethiprole, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin óxido, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fensulfothion, Fenthion, Fentrifanil, Fenvalerate, Fipronil, Flonicamid, Fluacrypyrim, Fluazuron, Flubenzimine, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenerim, Flufenoxuron, Flufenprox, Flumethrin, Flupyrazofos, Flutenzin (Flufenzine) , Fluvalinate, Fonofos, Formetanate, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox (Fluproxyfen) , Furathiocarb, Gamma-Cyhalothrin, Gamma-HCH, Gossyplure, Grandlure, granulovirus, Halfenprox, Halofenozide, HCH, HCN-801, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydramethylnone, Hydroprene, IKA-2002, Imidacloprid, Imiprothrin, Indoxacarb, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Japonilure, Kadethrin, virus nucleopoliédricos , Kinoprene, Lambda-Cyhalothrin, Lindane, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Mesulfenfos, Metaldehyd, Metam-sodio, Methacrifos, Methamidophos , Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoprene, Methoxychlor, Methoxyfenozide, Metofluthrin, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Milbemycin, MKI-245, MON-45700, Monocrotophos, Moxidectin, MTI-800, Naled, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, Niclosamide, Nicotine, Nitenpyram, Nithiazine, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNI-9768, Novaluron, Noviflumuron, OK-5101, OK-5201, OK-9601, OK-9602, OK-9701, OK-9802, Omethoate, Oxamyl, Oxydemeton-metilo, Paecilomyces fumosoroseus, Parathion-metilo, Parathion (-etilo) , Permethrin (cis-, trans-) , Petroleum, PH-6045, Phenothrin (isómero IR-trans) , Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Piperonyl butóxido, Pirimicarb, Pirimiphos-metilo, Pirimiphos-etilo, oleato de potasio, Prallethrin, Profenofos, Profluthrin, Promecarb, Propaphos, Propargite, Propetamphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoate, Protrifenbute, Pymet.rozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridalyl, Pyridaphenthion, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen, Quinalphos, Resmethrin, RH-5849, Ribavirin, RU-12457, RU-15525, S-421, S-1833, Salithion, Sebufos, SI-0009, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Spiromesifen, Sulfluramid, Sulfotep, Sulprofos, SZI-121, Tau-Fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimfos , Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos , Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetradifon, Tetramethrin, Tetramethrin (isómero IR) , Tetrasul, Theta-Cypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, T iocyclam hidrógeno oxalato, Thiodicarb, Thiofanox, Thiometon, Thiosultap-sodio, Thuringiensin, Tolfenpyrad, Tralocythrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Trichoderma atroviride, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, Vaniliprole, Verbutin, Verticillium lecanii, L-108477, WL-40027, YI-5201, YI-5301, YI-5302, XMC, Xylylcarb, ZA-3274, Zeta-Cypermethrin, Zolaprofos, ZXI-8901, el compuesto 3-metil-fenil-propilcarbamato (Tsumacide Z) , el compuesto 3- (5~cloro-3-piridinil) -8- (2, 2, 2-trifluoretil) -8-azabiciclo[3.2.1]octan-3-carbonitrilo (CAS-Reg . -Nr . 185982-80-3) y el correspondiente isómero 3-endo (CAS-Reg . -Nr . 185984-60-5) (véase la publicación O-96/37494, O-98/25923) , asi como preparados, que contengan extractos vegetales de acción insecticida, nemátodos, hongos o virus. También es posible una mezcla con otros productos activos conocidos, tales como herbicidas o con abonos y reguladores del crecimiento. Los productos activos de conformidad con la invención pueden presentarse además, cuando se utilizan como insecticidas, en sus formulaciones usuales en el comercio asi como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones en mezcla con sinérgicos. Los sinérgicos son los compuestos mediante los cuales se aumenta el efecto de los productos activos, sin que el sinérgico agregado tenga que ser activo en si mismo. El contenido en producto activo de las formas de aplicación preparadas a partir de las formulaciones usuales en el comercio puede variar dentro de amplios limites. La concentración de producto activo de las formas de aplicación puede encontrarse entre 0,0000001 hasta 95% en peso de producto activo, preferentemente entre 0,0001 y 1% en peso. La aplicación se lleva a cabo de una manera adaptada a las formas de aplicación. En el empleo contra las pestes de la higiene y de los productos almacenados se caracterizan los productos activos por un efecto residual excelente sobre madera y arcilla asi como por la buena estabilidad a los álcalis sobre soportes encalados . Tal como ya se ha indicado anteriormente, pueden tratarse de conformidad con la invención todas las plantas y sus partes. En una forma de realización preferente se tratan plantas y variedades de plantas asi como sus partes de origen silvestre o que se obtienen por métodos convencionales de cultivo biológico, tales como cruzamiento o fusión de protoplastos . En otra forma preferente de realización se tratan plantas y variedades de plantas transgénicas, que hayan sido obtenidas de conformidad con métodos de ingeniería genética en caso dado en combinación con métodos convencionales (organismos genéticamente modificados) y sus partes. La expresión "partes" o bien "partes de plantas" o "componentes de plantas" ha sido anteriormente explicada. De forma especialmente preferente se tratan plantas, de conformidad con la invención, de las variedades de plantas usuales en el mercado o que se encuentran en utilización. Por variedades de plantas se entienden plantas con nuevas propiedades ("características") , que se han cultivado tanto por medio de cultivo convencional, como por mutagénesis o por técnicas recombinantes de DNA. Éstas pueden ser variedades, biotipos o genotipos . De conformidad con los tipos de plantas o bien las variedades de las plantas, de su localización y de las condiciones de crecimiento (terreno, clima, período de vegetación, alimentación) pueden presentarse también por medio del tratamiento de conformidad con la invención efectos sobreaditivos ("sinérgicos") . De este modo son posibles, por ejemplo, menores cantidades de aplicación y/o ampliaciones del espectro de actividad y/o un reforzamiento del efecto de los productos empleables de conformidad con la invención, mejor crecimiento de las plantas, mayor tolerancia frente a temperaturas elevadas o bajas, mayor tolerancia contra la sequía o contra el contenido en sal del agua o bien del terreno, mayor rendimiento floral, recolección más fácil, aceleración de la maduración, mayores rendimientos de las cosechas, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos recolectados, mayor capacidad de almacenamiento y/o de transformación de los productos recolectados, que van mas allá del efecto esperable propiamente dicho. A las plantas o bien variedades de plantas transgénicas (obtenidas mediante ingeniería genética) a ser tratadas, preferentemente, de conformidad con la invención, pertenecen todas las plantas, que han adquirido material genético mediante modificación por ingeniería genética, que proporcionan a estas plantas propiedades valiosas especialmente ventajosas ("características") . Ejemplos de tales propiedades son, un mejor crecimiento -de las plantas, mayor tolerancia frente a temperaturas altas o bajas, mayor tolerancia frente a la sequía o contra el contenido en sal del agua o bien del terreno, mayor rendimiento floral, recolección más fácil, aceleración de la maduración, mayores rendimientos de las cosechas, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos recolectados, mayor capacidad de almacenamiento y/o de transformación de los productos recolectados. Otros ejemplos, especialmente señalables para tales propiedades son la mayor resistencia de las plantas frente a las pestes animales y microbianas, tal como frente a insectos, ácaros, hongos fitopatógenos, bacterias y/o virus así como una mayor tolerancia de las plantas frente a determinados productos activos herbicidas. Como ejemplos de plantas transgénicas se citaran las plantas de cultivo importantes, tales como cereales (trigo, arroz), maíz, soja, papa, algodón, colza así como plantaciones de frutales (con los frutos manzana, pera, cítricos y uva) , debiéndose señalar especialmente maíz, soja, papa, algodón y colza. Como propiedades ("características") se señalará especialmente la mayor resistencia de las plantas frente a los insectos por medio de las toxinas generadas en las plantas, especialmente aquellas que se generan en las plantas por el material genético procedente de Bacillus Thuringiensis (por ejemplo por medio de los genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF así como por sus combinaciones) , (denominadas a continuación "plantas Bt") . Como propiedades ("características") deben señalarse además, especialmente, la mayor resistencia de las plantas frente a los hongos, las bacterias y los virus mediante resistencia adquirida sistémica (SAR) , sistemina, fitoalexina, elicitores así como genes de resistencia y proteínas y toxinas expresadas correspondientes. Como propiedades ("características") deben señalarse además, especialmente, la mayor tolerancia de las plantas frente a determinados productos activos herbicidas, por ejemplo imidazolinonas , sulfonilureas, Glyphosate o Phosphinotricin (por ejemplo gen "PAT") . Los genes que proporcionan las respectivas propiedades ("características") deseadas pueden estar presentes también en combinaciones entre sí en las plantas transgénicas . Como ejemplos de "plantas Bt" pueden citarse variedades de maíz, variedades de algodón, variedades de soja y variedades de papa, que se comercializan bajo las marcas registradas YIELD GARD® (por ejemplo maíz, algodón, soja), KnockOut® (por ejemplo maíz), StarLink® (por ejemplo maíz), Bollgard® (algodón), Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (papa) . Como ejemplos de plantas tolerantes de los herbicidas pueden citarse variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soja, que se comercializan bajo las marcas registradas Roundup Ready® (tolerancia contra Glyphosate, por ejemplo maíz, algodón, soja) , Liberty Link® (tolerancia contra Phosphinothricin, por ejemplo colza), IMI® (tolerancia contra imidazolinonas) y STS® (tolerancia contra sulfonilureas por ejemplo maíz) . Como plantas resistentes a los herbicidas (cultivadas convencionalmente con relación a la tolerancia a los herbicidas) pueden citarse también las variedades comercializadas para la denominación Clearfield® (por ejemplo maíz) . Evidentemente estas manifestaciones son válidas también para las variedades de plantas desarrolladas en el futuro o bien que se comercialicen o se desarrollen en el futuro con estas propiedades genéticas ("características") . Las plantas indicadas pueden tratarse de forma especialmente ventajosa de conformidad con la invención con los compuestos de la fórmula general I o bien de las mezclas de los productos activos de conformidad con la invención. Los sectores preferentes, anteriormente citados, en el caso de los productos activos o bien de las mezclas, son válidos también para el tratamiento de estas plantas. Debe señalarse de manera especial el tratamiento de las plantas con los compuestos o bien con las mezclas indicadas especialmente en el presente texto . Los productos activos o bien las combinaciones de los productos activos de conformidad con la invención no solamente son activos contra las pestes de las plantas, de la higiene y de los productos almacenados, sino también en el sector de la medicina veterinaria contra parásitos de los animales (ectoparásitos ) tales como garrapatas duras, garrapatas blandas, ácaros de la sarna, ácaros migratorios, moscas (chupadoras y picadoras), larvas parasitantes de moscas, piojos, liendres del cabello, liendres de las plumas y pulgas.
A estos parásitos pertenecen: Del orden de los Anoplurida, por ejemplo Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.. Del orden de los Mallophagida y de los subórdenes Amblycerina así como isqunocerinos , por ejemplo Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp .. Del orden de los Díptera y de los subórdenes Nematocerina así como braquicerinos, por ejemplo Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomya spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomya spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypodema spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.. Del orden de los Síphonapterida, por ejemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.. Del orden de los Heteropterida, por ejemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.. Del orden de los Blattarida, por ejemplo Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blatella germánica, Supella spp.. De las subclase de los Acaria (Acarida) y del orden de los Meta- asi como Mesostigmata, por ejemplo Argas spp., Ornithodorus spp., Otabius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.. Del orden de los Actinedida (Prostigmata) y Acaridida (Astigmata) , por ejemplo Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psoresgates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.. Los productos activos o bien las combinaciones de productos activos, de conformidad con la invención, son adecuados, también, para la lucha contra los artrópodos, que atacan a los animales útiles en agricultura tales como, por ejemplo, vacas, corderos, cabras, caballos, chanchos, asnos, camellos, búfalos, conejos, gallinas, pavos, patos, gansos, abejas, demás animales domésticos tales como, por ejemplo, perros, gatos, pájaros de salón, peces de acuario asi como a los denominados animales de ensayo, tales como, por ejemplo, hámster, conejillos de Indias, ratas y ratones. Mediante la lucha contra estos artrópodos se evitaran casos de fallecimiento y reducciones de la productividad (en leche, carne, lana, pieles, huevos, miel, etc.), de manera que, mediante el empleo de los productos activos de conformidad con la invención, es posible un mantenimiento de los animales más económico y más sencillo. La aplicación de los productos activos o bien de las combinaciones de los productos activos, de conformidad con la invención, se lleva a cabo en el sector de la veterinaria de forma conocida mediante administración enteral en forma de, por ejemplo, tabletas, cápsulas, bebidas, grageas, granulados, pastas, bolis, por medio del procedimiento a través de la comida "feed-through" , de supositorios, mediante administración parenteral, tal como, por ejemplo, mediante inyección (intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal y similares), implantados, mediante aplicación nasal, mediante aplicación dermal en forma, por ejemplo de inmersión o de baño (Dippen) , pulverizado (Spray) , regado superficial (Pour-on y Spot-on) , de lavado, de empolvado asi como con ayuda de cuerpos moldeados que contengan el producto activo tales como collarines, marcas para las orejas, marcas para el rabo, bandas para las extremidades, cabestros, dispositivos de marcado, etc. Cuando se emplean para ganado doméstico, aves, animales domésticos etc. pueden emplearse los productos activos o bien las combinaciones de los productos activos como formulaciones (por ejemplo polvos, emulsiones, agentes capaces de extenderse) , que contengan los productos activos en cantidades de 1 a 80% en peso, directamente o tras dilución de 100 hasta 10.000 veces o pueden emplearse a modo de baño químico. Además se ha encontrado que los productos activos o bien las combinaciones de los productos activos, de conformidad con ¦ la invención, muestran un elevado efecto insecticida contra insectos, que destruyen los materiales industriales. De manera ej emplificativa y preferente - sin embargo sin carácter limitativo - pueden citarse los insectos siguientes: Escarabajos, tales como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobiuni punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpine, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearas, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis; Xyleborus spec, Tryptodendron spec, Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. , Dinoderus minutus . Himenópteros, tales como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur. Termitas, tales como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicóla, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus , astotermes darwiniensis , Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus. Tisanuros, tal como Lepisma saccharina. Por materiales industriales se entenderán en el contexto presente materiales no-vivos, tales como, preferentemente, materiales sintéticos, pegamentos, colas, papel y cartón, cuero, madera y productos de elaboración de la madera y pinturas. De una manera muy especial, los materiales a ser protegidos contra el ataque de los insectos están constituidos por madera y productos de elaboración de la madera. Por madera y productos de elaboración de la madera, que pueden ser protegidos por medio de los agentes de conformidad con la invención o de las mezclas que los contengan, deberá entenderse, por ejemplo: madera para la construcción, vigas de madera, traviesas para ferrocarril, piezas para puentes, costillas para barcas, vehículos de madera, cajas, paletas, contenedores, postes telefónicos, revestimientos de madera, ventanas y puertas de madera, contrachapado de madera, placas de contrachapado, trabajos de carpintería o productos de madera, que encuentran aplicación, de una manera muy general, en el hogar o en la industria de la construcción. Los productos activos o bien las combinaciones de los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de concentrados o de formulaciones usuales en general tales como polvos, granulados, soluciones, suspensiones, emulsiones o pastas . Las formulaciones citadas pueden prepararse en forma en si conocida, por ejemplo por mezclado de los productos activos con al menos un disolvente o bien diluyente, emulsionante, dispersante y/o aglutinante o agente de fijación, repelente del agua, en caso dado secantes y estabilizantes contra los ÜV y, en caso dado, colorantes y pigmentos asi como otros agentes auxiliares de elaboración. Los agentes o concentrados insecticidas a ser empleados para la protección de la madera y de los materiales de madera, contienen el producto activo de conformidad con la invención en una concentración de 0,0001 hasta 95% en peso, especialmente de 0,001 hasta 60% en peso. Las cantidades de los agentes o bien de los concentrados empleados dependen del tipo y del origen de los insectos y del medio. Las cantidades de aplicación óptimas pueden determinarse respectivamente por medio de series de ensayos previamente a la aplicación. En general sin embargo es suficiente con emplear de 0,0001 hasta 20% en peso, preferentemente de 0,001 hasta 10% en peso del producto activo, referido al material a ser protegido. Como disolvente y/o diluyente sirve un disolvente o una mezcla de disolventes órgano-químicos y/o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos, oleaginosos o tipo oleaginoso, difícilmente volátiles y/o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos polares y/o agua y, en caso dado un emulsionante y/o humectante. Como disolventes órgano-químicos se emplearán, preferentemente, disolventes oleaginosos o de tipo oleaginoso, con un índice de evaporación situado por encima de 35 y un punto de llama situado por encima de 30°C, preferentemente situado por encima de 45°C. A modo de tales disolventes difícilmente volátiles, insolubles en agua, oleaginosos o de tipo oleaginoso, se emplearán aceites minerales correspondientes o sus fracciones aromáticas o mezclas de disolventes que contengan aceites minerales, preferentemente bencina para ensayos, petróleo y/o alquilbenceno. Ventajosamente se emplearán aceites minerales con un intervalo de ebullición de 170 hasta 220°C, bencina para ensayos con un intervalo de ebullición de 170 hasta 220°C, aceite para husillos con un intervalo de ebullición de 250 hasta 350°C, petróleo o bien hidrocarburos aromáticos con un intervalo de ebullición de 160 hasta 280°C, aceite de terpentina y similares . En una forma de realización preferente se emplearán hidrocarburos alifáticos líquidos con un intervalo de ebullición de 180 hasta 210°C o mezcla de elevado punto de ebullición de hidrocarburos aromáticos y alifáticos con un intervalo de ebullición de 180 hasta 220°C y/o aceite para husillos y/o monocloronaftaliña, preferentemente a-monocloronaftalina . Los disolventes orgánicos, difícilmente volátiles, oleaginosos o de tipo oleaginoso, con un índice de evaporación situado por encima de 35 y con un punto de llama situado por encima de 30°C, preferentemente por encima de 45°C, pueden substituirse parcialmente por disolventes órgano-químicos ligeros o de volatilidad media, con la condición de que la mezcla de disolventes presente un índice de evaporación situado por encima de 35 y un punto de llama situado por encima de 30°C, preferentemente por encima de 45°C, y que la mezcla insecticida-fungicida sea soluble o emulsionable en esta mezcla de disolventes. De conformidad con una forma de realización preferente se substituirá una parte del disolvente o de la mezcla de disolventes órgano-químicos o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos alifáticos, polares.
Preferentemente se emplearán disolventes órgano-químicos alifáticos que contengan grupos hidroxilo y/o éster y/o éter, tales como, por ejemplo, glicoléter, ésteres o similares. Como aglutinantes órgano-químicos se emplearán en el ámbito de la presente invención las resinas sintéticas y/o los aceites secantes de fraguado, en sí conocidos, diluibles con agua y/o solubles o dispersables o bien emulsionables en los disolventes órgano-químicos empleados, especialmente aglutinantes constituidos por o que contengan resina acrílica, una resina vinílica, por ejemplo acetato de polivinilo, resina de poliéster, resina de policondensación o de poliadición, resina de poliuretano, resina alquídica o bien resina alquídica modificada, resina fenólica, resina hidrocarbonada tal como resina de indeno-cumarona, resina de silicona, aceites secantes vegetales y/o secantes y/o aglutinantes secantes físicos a base de una resina natural y/o sintética. La resina sintética, empleada como aglutinante, puede emplearse en forma de una emulsión, dispersión o solución. Como aglutinantes pueden emplearse también betún o substancias bituminosas hasta un 10% en peso. De manera complementaria pueden emplearse colorantes, pigmentos agentes repelentes del agua, correctores del olor e inhibidores o agentes protectores contra la corrosión en sí conocidos, y similares. Es preferente emplear en el medio o en el concentrado, de conformidad con la invención, como aglutinante órgano-químico al menos una resina alquídica o bien una resina alquídica modificada y/o un aceite vegetal secante. Preferentemente se emplearán de conformidad con la invención resinas alquídicas con un contenido en aceite mayor que el 45% en peso, preferentemente del 50 hasta el 68% en peso. El aglutinante citado puede substituirse parcial o totalmente por un agente (mezcla) de fijación o por un plastificante (mezcla) . Estos aditivos deben evitar una volatilización de los productos activos asi como · una cristalización o bien una precipitación. Preferentemente substituyen a un 0,01 hasta un 30% del aglutinante (referido al 100% del aglutinante empleado) . Los plastificantes son de la clase química de los ésteres del ácido ftálico tales como ftalato de dibutilo, de dioctilo o de bencilbutilo, ésteres del ácido fosfórico, tal como el fosfato de tributilo, ésteres del ácido adípico, tal como el adipato de di- (2-etilhexilo) , estearatos tales como estearato de butilo, o estearato de amilo, oleatos tal como oleato de butilo, éteres de glicerina o glicoléteres de elevado peso molecular, ésteres de glicerina así como ésteres del ácido p-toluenosulfónico . Los agentes de fijación están basados químicamente en polivinilalquiléteres tal como el polivinilmetiléter o en cetonas tales como benzofenona, etilenbenzofenona . Como disolvente o bien diluyente entra en consideración especialmente el agua, en caso dado en mezcla con uno o varios de los disolventes o bien diluyentes, emulsionantes y dispersantes órgano-químicos anteriormente citados. Se consigue una protección especialmente efectiva de la madera mediante los procedimientos de impregnación a escala industrial, por ejemplo procedimientos al vacío, al vacío doble o a presión. Los agentes listos para su aplicación pueden contener en caso dado otros insecticidas y, en caso dado uno o varios fungicidas . Como componentes adicionales de la mezcla entran en consideración preferentemente los insecticidas y fungicidas citados en la WO 94/29 268. Los compuestos citados en este documento constituyen, expresamente, parte integrante de la presente solicitud. Como componentes de mezcla muy especialmente preferentes entran en consideración insecticidas, tales como Chlorpyriphos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Permethrin, Imidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Transfluthrin, Thiacloprid, Methoxyphenoxid y Triflumuron, asi como fungicidas tales como Epoxiconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-yodo-2-propinil-butilcarbamato, N-octil-isotiazolin-3-ona y 4,5-dicloro-N-octilisotiazolin-3-ona . Al mismo tiempo pueden emplearse los compuestos o bien combinaciones de los productos activos de conformidad con la invención para la protección contra la proliferación de organismos sobre objetos, especialmente sobre los cuerpos de buques, tamices, redes, construcciones, instalaciones portuarias e instalaciones de señalización, que entran en contacto con agua de mar o con agua salobre. La proliferación de organismos debida a Oligochaeten sésiles, tales como tubicideos calcáreos asi como debido a los bivalvos y especies del grupo de los lepadomorfos (bellotas de mar) , tal como diversos tipos de Lepas y Scalpellum o debido a tipos del grupo de los balanomorfos (percebes) , tales como especies de Balanus, o Pollicipes, aumentan la resistencia al rozamiento de los barcos y conduce, como consecuencia de un mayor consumo de energía y además debido a las frecuentes estancias en dique seco, a un claro aumento de los costes de explotación . Además de la proliferación de organismos debida a las algas, por ejemplo Ectocarpus sp. y Ceramium sp., tiene un significado . especial en particular la proliferación de organismos debida a grupos sésiles de entomostráceos, que se agrupan bajo el nombre de Cirripedia (crustáceos cirrípedos) . Se ha encontrado ahora, sorprendentemente, que los compuestos de conformidad con la invención solos o en combinación con otros productos activos presentan un efecto antiincrustante (antiproliferación de organismos) excelente. Mediante el empleo de los compuestos de conformidad con la invención solos o en combinación con otros productos activos puede desistirse al empleo de metales pesados tales como por ejemplo en los sulfuros de bis (trialquilestaño) , laurato de tri-n-butilestaño, cloruro de tri-n-butilestaño, óxido cuproso(I), cloruro de trietilestaño, tri-.n-but.il- (2- fenil-4-clorofenoxi) -estaño, óxido de tributilestaño, disulfuro de molibdeno, óxido de antimonio, butil-titanato polímero, cloruro de fenil- (bispiridin) -bismuto, fluoruro de tri-n-butilestaño, etilenbistiocarbamato de manganeso, dimetilditiocarbamato de cinc, etilenbistiocarbamato de cinc, sales de cinc y de cobre del 2-piridintiol-l-óxido, etilenbistiocarbamato de bisdimetilditiocarbamoilcinc, óxido de cinc, etilen-bisditiocarbamato cuproso(I), tiocianato de cobre, naftenato de cobre y halogenuros de tributilestaño o puede reducirse decisivamente la concentración de estos compuestos . Las pinturas antiincrustantes listas para su aplicación contienen, en caso dado, además, otros productos activos, preferentemente alguicidas, fungicidas, herbicidas, molusquicidas o bien con otros productos activos antiincrustantes . Como componentes de la combinación para los agentes antiincrustantes de conformidad con la invención son adecuados, preferentemente: Alguicidas tales como 2-tere. -butilamino-4-ciclopropilamino-6-metiltio-l, 3, 5-triazina, Dichlorophen, Diuron, Endothal, Fentinacetat, Isoproturon, Methabenzthiazuron, Oxyfluorfen, Quinoclamine y Terbutryn; Fungicidas tales como S, S-dióxido de la ciclohexilamida del ácido benzo [b] - tiofencarboxilico, Dichlofluanid, Fluorfolpet, 3-yodo-2-propinil-butilcarbamato, Tolylfluanid y azoles tales como Azaconazole, Cyproconazole, Epoxyconazole, Hexaconazole, Metconazole, Propioconazole y Tebuconazole ; Molusquicidas tales como Fentinacetat, Metaldehyd, Methiocarb, Niclosamid, Thiodicarb y Trimethacarb; o agentes antiincrustantes tradicionales tales como 4 , 5-dicloro-2-octil-4-isotiazolin-3-ona, diyodometilparatrilsulfona, 2- (?,?-dimetiltiocarbamoiltio) -5-nitrotiazilo, sales de potasio, de cobre, de sodio y de cinc del 2-piridintiol-l-óxido, piridin-trifenilborano, tetrabutildiestannoxano, 2,3,5, 6-tetracloro-4- (metilsulfonil) -piridina, 2 , 4 , 5 , 6-tetraclorisoftalonitrilo, disulfuro de tetrametiltiouram y 2, 4, 6-triclorofenil-maleinimida. Los agentes antiincrustantes empleados contienen los compuestos de conformidad con la invención de los productos activos de conformidad con la invención en una concentración de 0,001 hasta 50% en peso, especialmente de 0,01 hasta 20% en peso . Los agentes antiincrustantes de conformidad con la invención contienen además usualmente los componentes frecuentes, pero sin limitarse a los mismos, tales como por ejemplo los que se han descrito en Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 y Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973. Las pinturas antiincrustantes contienen, además de los productos activos alguicidas, fungicidas, molusquicidas e insecticidas de conformidad con la invención, especialmente aglutinantes . Ejemplos de aglutinantes reconocidos son cloruro de polivinilo en un sistema disolvente, caucho clorado en un sistema disolvente, resinas acrilicas en un sistema disolvente especialmente en un sistema acuoso, sistemas de copolímeros de cloruro de vinilo/acetato de vinilo en forma de dispersiones acuosas o en forma de sistemas en disolventes orgánicos, cauchos de butadieno/estireno/acrilonitrilo, aceites desecantes tales como aceite de linaza, ésteres resínicos o ésteres resínicos modificados en combinación con alquitranes o betunes, asfalto así como epoxicompuestos, pequeñas cantidades de clorocaucho, polipropileno clorado y resinas vinílicas. En caso dado las pinturas contienen también pigmentos inorgánicos, pigmentos orgánicos o colorantes, que preferentemente sean insolubles en el agua marina. Además las pinturas pueden contener materiales tales como colofonio para posibilitar una liberación controlada de los productos activos. Las pinturas pueden contener además plastificantes , agentes modificantes que influyan sobre las propiedades Teológicas asi como otros componentes tradicionales. También en sistemas antiincrustantes de autopulido puede incorporarse los compuestos de conformidad con la invención o las mezclas anteriormente citadas. Los productos activos o bien las combinaciones de los productos activos son adecuados para combatir las pestes animales, especialmente los insectos, arácnidos y ácaros, que se presentan en los recintos cerrados, tales como, por ejemplo, viviendas, instalaciones fabriles, oficinas, cabinas de vehículos automóviles y similares. Éstas pueden emplearse para combatir estas pestes en productos insecticidas para el hogar. Éstas son activas contra tipos sensibles y resistentes así como contra todos los estadios de desarrollo. A estas pestes pertenecen: Del orden de los Scorpionidea, por ejemplo, Buthus occitanus . Del orden de los Acariña, por ejemplo, Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanysus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae. Del orden de los Aranea, por ejemplo Aviculariidae, Araneidae . Del orden de los Opiliones, por ejemplo Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiuones cheiridium, Opiliones phalangium.
Del orden de los Isopoda, por ejemplo, Oniscus asellus, Porcellio scaber. Del orden de los Diplopoda, por ejemplo, Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.. Del orden de los Chilopoda, por ejemplo, Geophilus spp..
Del orden de los Zygentoma, por ejemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma sacharina, Lepismodes inquilinus . Del orden de los Blattaria, por ejemplo Blatta orientalies, Blatella germánica, Blatella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa. Del orden de los Saltatoria, por ejemplo, Acheta domesticus. Del orden de los Dermaptera, por ejemplo, Forfícula auricularia . Del orden de los Isoptera, por ejemplo, Kalotermes spp., Reticulitermes spp. Del orden de los Psocoptera, por ejemplo, Lepinatus spp., Liposcelis spp. Del orden de los Coleóptera, por ejemplo, Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.
Del orden de los Díptera, por ejemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp, Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa. Del orden de los Lepidoptera, por ejemplo, Achoria grisella, Gallería mollonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella . Del orden de los Siphonaptera, por ejemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis. Del orden de los Hymenoptera, por ejemplo, Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum. Del orden de los Anoplura, por ejemplo Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phthirus pubis. Del orden de los Heteroptera, por ejemplo, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans . La aplicación en el sector de los insecticidas domésticos se lleva a cabo sola o en combinación con otros productos activos adecuados tales como ásteres del ácido fosfórico, carbamatos, piretroides, reguladores del crecimiento o productos activos de otras clases conocidas de insecticidas, La aplicación se lleva a cabo en aerosoles, agentes para pulverización sin presión, por ejemplo sprays por bombeo y por pulverizado, dispositivos automáticos de nebulizado, nebulizadores, generadores de espuma, geles, productos para evaporadores con plaquetas para los evaporadores de celulosa o de material sintético, evaporadores de líquidos, evaporadores de gel y de membrana, evaporadores accionados mediante ventilador, sistemas evaporadores sin consumo de energía o bien pasivos, papeles contra las polillas, bolsitas contra las polillas y geles contra las polillas, en forma de granulados o de polvo, en cebos esparcibles o en estaciones para cebos. Los productos activos o bien las combinaciones de los productos activos, de conformidad con la invención, se pueden emplear como defoliantes, desecantes, agentes herbicidas y especialmente como agentes para eliminar las malas hierbas. Por malas hierbas, en el más amplio sentido, se han de entender las plantas que crecen en lugares donde son indeseadas. El hecho de que las substancias, de conformidad con la invención, actúen como herbicidas totales o selectivos, depende esencialmente de la cantidad empleada. Los productos activos de conformidad con la invención pueden emplearse por ejemplo en las plantas siguientes: Malas hierbas dicotiledóneas de las clases: Abutilón, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Verónica, Viola, Xanthium. Cultivos dicotiledóneos de las clases: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucúrbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia. Malas hierbas monocotiledóneas de las clases : Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis , Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum. Cultivos monocotiledóneos de las clases : Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Sécale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
El empleo de los productos activos o bien las combinaciones de los productos activos, de conformidad con la invención, no está sin embargo, limitado en forma alguna a estas clases, sino que se extienden en igual forma también sobre otras plantas. Los productos activos o bien las combinaciones de los productos activos, de conformidad con la invención, son adecuados, en función de la concentración, para combatir totalmente las hierbas malas, por ejemplo, en instalaciones industriales y viarias y en caminos y plazas, con y sin crecimiento de árboles. Del mismo modo, se pueden emplear los compuestos para combatir las hierbas malas en cultivos permanentes,' por ejemplo, en instalaciones forestales, de árboles de adorno, de árboles frutales, de viñedos, de árboles cítricos, de nogales, de plátanos, de café, de té, de goma, de palmas de aceite, de cacao, de frutos de bayas y de lúpulo, sobre trazados ornamentales y deportivos y en superficies de prados y para combatir las hierbas malas en forma selectiva en los cultivos mono-anuales. Los compuestos o bien las combinaciones de los productos activos, de conformidad con la invención muestran una potente actividad herbicida y un amplio espectro de actividad sobre el terreno y sobre las partes aéreas de las plantas. Son adecuados, en cierta medida, también para combatir de manera selectiva las malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en cultivos monocotiledóneos y dicotiledóneos, tanto en el procedimiento de pre-brote como en el procedimiento de postbrote . Los productos activos o bien las combinaciones de los productos activos, de conformidad con la invención, pueden emplearse también, en determinadas concentraciones o bien cantidades de aplicación para la lucha contra las pestes animales y contra las enfermedades de las plantas fúngicas o bacterianas. También pueden emplearse, en caso dado, a modo de productos intermedios o de productos de partida para la síntesis de otros productos activos. Los productos activos o bien las combinaciones de los productos activos se pueden transformar en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos pulverizables, suspensiones, polvos, medios de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, así como microencapsulados en materiales polímeros. Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos activos con materiales extendedores, esto es, con disolventes líquidos y/o excipientes sólidos, en caso dado, empleando agentes tensioactivos, esto es, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma.
En el caso de emplear agua como material de carga se puede emplear, por ejemplo, también disolventes orgánicos como agentes disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran especialmente en consideración: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalinas, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano, o las parafinas, por ejemplo, las fracciones de petróleo crudo, los aceites minerales y vegetales, los alcoholes tales como butanol o glicol, asi como sus ésteres y éteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, los disolventes fuertemente polares tales como dimetilformamida y dimetilsulfóxido, asi como el agua. Como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo, sales de amonio y los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierras de diatoméas y minerales sintéticos molturados, tales como ácido silícico, altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos, como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo, minerales naturales quebrados y fraccionados tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, asi como granulados de materiales orgánicos, tales como serrines, cáscaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o generadores de espuma entran en consideración: por ejemplo, los emulsionantes no iónicos y aniónicos, tales como ésteres polioxietilenados de ácidos grasos, éteres polioxietilenadas de alcoholes grasos, tales como por ejemplo alquilarilpoliglicoléter, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos , así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo, lixiviaciones sulfíticas de lignina y metilcelulosa . En las formulaciones se pueden emplear adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales, tales como cefaliña y lecitina, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Se pueden emplear colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul ferrociánico y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y de ftalocianina metálicos y nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc. Las formulaciones contienen, en general, entre un 0,1 hasta un 95 por ciento en peso de producto activo, preferentemente entre un 0,5 y un 90%. Los productos activos de conformidad con la invención puede presentarse como tales o en sus formulaciones también en mezclas con herbicidas conocidos y/o con productos que mejoren la compatibilidad para con las plantas de cultivo ( "protectores" ) "para la lucha contra las malas hierbas, siendo posibles formulaciones listas para su aplicación o mezclas de tanque. También son posibles, por lo tanto, mezclas con agentes para la lucha contra las malas hierbas, que contengan uno o varios herbicidas conocidos y un protector. Para las mezclan entran en consideración herbicidas conocidos, por ejemplo: Acetochlor, Acifluorfen (-sodio) , Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodio) , Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-etilo) , Benfuresate, Bensulfuron (-metilo) , Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-etilo) , Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodio) , Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-alilo) , Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-etilo) , Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-etilo) , Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinidon (-etilo) , Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (- propargilo) , Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-metilo) , Cloransulam (-metilo) , Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butilo), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichlorprop (-P) , Diclofop (-metilo), Diclosulam, Diethatyl (- etilo) , Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-metilo) , Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P-etilo) , Fentrazamide, Flamprop (-isopropilo, -isopropilo-L, -metilo) , Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butilo) , Fluazolate, Flucarbazone (-sodio) , Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentilo) , Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-etilo) , Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron (-metilo, -sodio) , Flurenol (-butilo) , Fluridone, Fluroxypyr (-butoxipropilo, -meptilo) , Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-metilo) , Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate (-amonio) , Glyphosate (-isopropilamonio) , Halosafen, Haloxyfop (-etoxietilo, -P-metilo) , Hexazinone, Imazamethabenz (-metilo), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron (-metilo, -sodio) , Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, efenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alfa-) Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (- metilo) , Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, ácido pelargónico, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-metilo) , Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodio) , Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-etilo) , Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-etilo) , Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac (-metilo) , Pyrithiobac (-sodio) , Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-etilo, -P-tefurilo) , Rimsulfuron, 'Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-metilo) , Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-metilo) , Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-metilo) , Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron (-metilo) , Tritosulfuron .
También es posible una mezcla con otras substancias activas conocidas, tales como fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, substancias protectoras contra la ingestión por pájaros, substancias nutrientes de las plantas y medios mej oradores de la estructura del terreno. Los productos activos o bien las combinaciones de los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de los mismos mediante diluciones ulteriores, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados. El empleo se lleva a cabo en forma usual por ejemplo mediante riego, pulverización, aspersión, esparcido. Los productos activos o bien las combinaciones de los productos activos, de conformidad con la invención, pueden aplicarse tanto antes como después del brote de las plantas. También pueden incorporarse, en el suelo antes de la siembra. La cantidad de producto activo empleada puede oscilar dentro de un amplio margen. Ésta depende fundamentalmente del tipo del efecto deseado. En general las cantidades empleadas se sitúan entre 1 g y 10 kg de producto activo por hectárea de superficie del terreno, preferentemente entre 5 g y 5 kg por hectárea . El efecto ventajoso de la compatibilidad con las plantas de cultivo de las combinaciones de los productos activos, de conformidad con la invención, está marcado de una forma especialmente potente con determinadas proporciones de concentración. Sin embargo las proporciones en peso de los productos activos o pueden variar, en las combinaciones de los productos activos, en un intervalo relativamente amplio. En general corresponden, a- 1 parte en peso del producto activo de la fórmula (I) o de sus sales, desde 0,001 hasta 1.000 partes en peso, preferentemente desde 0,01 hasta 100 partes en peso, de forma especialmente preferente desde 0,05 hasta 20 partes en peso de uno de los compuestos (antídotos/protectores) mej oradores de la compatibilidad con las plantas de citados anteriormente en (b' ) Las combinaciones de los productos activos, de conformidad con la invención, se aplicarán, en general, en forma de formulaciones acabadas. Sin embargo, los productos activos, contenidos en las combinaciones de los productos activos pueden aplicarse, también en formulaciones individuales, es decir en forma de mezclas de tanque. Para determinadas finalidades de aplicación, especialmente en el caso del procedimiento de post-brote, puede ser ventajoso, además, incluir en las formulaciones, a modo de otros aditivos, aceites minerales o vegetales, compatibles con las plantas (por ejemplo el preparado comercial "Rako Binol") o sales de amonio tales como, por ejemplo, sulfato de amonio o rodanuro de amonio.
Las nuevas combinaciones de los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación, preparadas a partir de las mismas mediante dilución adicional, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados. La aplicación se lleva a cabo de manera usual, por ejemplo mediante regado, pulverizado, inyectado, espolvoreado o esparcido. Las cantidades de aplicación de las combinaciones de los productos activos, de conformidad con la invención, pueden variar dentro de ciertos limites; éstas dependen, entre otras cosas, de la meteorología y de los factores del terreno. En general las cantidades de aplicación se encuentran comprendidas entre 0,001 y 5 kg por ha, preferentemente entre 0, 005 y 2 kg por ha, de forma especialmente preferente entre 0,01 y 0,5 kg por ha. Las combinaciones de los productos activos, de conformidad con la invención, pueden aplicarse antes y después del brote de las plantas, es decir de conformidad con el procedimiento de pre-brote y de post-brote. Los protectores, a ser empleados de conformidad con la invención, pueden emplearse, de conformidad con sus propiedades, para el tratamiento previo de las semillas de las plantas de cultivo (desinfectado de las semillas) o aplicarse a las semillas como paso previo a la siembra o aplicarse separadamente, antes que el herbicida, o aplicarse conjuntamente con el herbicida antes o después del brote de- las plantas. COMO EJEMPLOS DE PLANTAS SE CITARÁN LAS PLANTAS DE CULTIVO MAS IMPORTANTES, TALES COMO CEREALES (TRIGO, ARROZ), MAIZ, SOJA, PAPA, ALGODÓN, COLZA, REMOLACHA, CAÑA DE AZÚCAR ASÍ COMO PLANTAS FRUTALES (CON LOS FRUTOS MANZANA, PERA, CÍTRICOS Y UVA), DEBIÉNDOSE SEÑALAR ESPECIALMENTE EL MAÍZ, LA SOJA, LA PAPA, EL ALGODÓN Y LA COLZA. LA OBTENCIÓN Y EL EMPLEO DE LOS PRODUCTOS ACTIVOS DE CONFORMIDAD CON LA INVENCIÓN, SE PONEN DE MANIFIESTO POR MEDIO DE LOS EJEMPLOS SIGUIENTES. EJEMPLOS DE OBTENCIÓN EJEMPLO-NR. I-l-A-1 Se disponen en un matraz de tres cuellos, de 100 mi, con termómetro y refrigerante de reflujo, bajo argón, 2,6 g de tere . -butilato de potasio al 95% (21,6 mmoles) en 8 mi de dietilacetamida . Se añaden, gota a gota, a 50-60°C, 3,5 g (9,8 mmoles) del compuesto de conformidad con el ejemplo II-l en 10 mi de dimetilacetamida . Se agita bajo controles mediante cromatografía en capa delgada durante una hora. La mezcla de la reacción se introduce bajo agitación en 100 mi de agua helada, se ajusta a pH 2 con HC1 y el precitado se separa mediante filtración por succión. Se lleva a cabo a continuación la purificación mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice, (diclorometano : acetato de etilo = 5:3). Rendimiento: 3,15 g (98% de la teoría), Pf.: 193°C. De manera análoga a la del ejemplo (I-l-a-1) y de conformidad con las indicaciones generales para la obtención, se preparan los compuestos de la fórmula (I-l-a) siguientes Ejem. w X Y 0 A B Pf.°C Isómero Nr. 1-1-3-2 OCH3 Cl CH3 H CH3 CH3 191 - 1-1-3-3 OCH3 Cl CH3 H -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- 219 ß 1-1 Cl ** -3-4 OC3H7 CH3 H -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- ß 1-1-3-5 OC2H5 Cl CH3 H -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- 132 ß 1-1-3-6 0-(CH2)20- Cl CH3 H -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- 130 ß CH3 1-1-a-7 0-CH2<3 Cl CH3 H -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- 148 ß 1-1-3-8 OCH3 Cl CH3 H C2H5 CH3 *0,77 (m, 3H, CHzCHs) 2,30 (s, 3H, Ar-CH3) 1-1-3-9 OC2H5 Cl CH3 H / CH3 195 -1-3-10 OC2H5 Cl CH3 H C2H5 CH3 *0,78 (dt, 3H, CH2-CH3) 2,29 (s, 3H, Ar-CH3) -1-3-11 OC2H5 Cl CH3 C2H5 CH3 H 107 ** 1j-j -NMR (400 MHz, d6--DMSO) : d = 2,29 (s, 3H , ArCH3), 3,83 (m, 2H, 0-CH2) ppm * !H-NMR (400 MHz, dg-DMSO) : desplazamientos d en ppm. Ejemplo Nr. I-l-b-1 Se disponen en un matraz de tres cuellos, de 100 mi, con termómetro y refrigerante de reflujo, bajo argón, 0,7 g el compuesto de conformidad con el ejemplo I-l-a-3 en 30 mi de acetato de etilo anhidro y 0,2 g trietilamina (2 mmoles) = 0,28 mi, se cataliza con 10 mg 4-N, -dimetilamino-piridina y se combina, bajo reflujo con 0,22 g (0, 002 moles) de cloruro de isobutirilo en 2 mi de acetato de etilo anhidro. Se agita durante 1 hora; la reacción se sigue mediante cromatografía en capa delgada. A continuación se lleva a cabo la purificación mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice, (hexano: acetato de etilo = 8 : 2) . Rendimiento: 0,8 g (81% de la teoría), Pf.: 180°C. De manera análoga a la del ejemplo (I-l-b-1) y de conformidad con las indicaciones generales para la obtención, se preparan los compuestos de la fórmula (I-l-b) siguientes Ejem. W X Y D A B R1 Pf.°C Isómero Nr. 1-1 -b-2 OCH3 Cl CH3 H CH3 CH3 H3CO-CH2- 191 - 1-1 -b-3 OCH3 Cl CH3 H i-C4H9 CH3 t-C4Hg 154 - 1-1 -b-4 OCH3 Cl CH3 H Í-C4H9 CH3 ** H3CO-CH2- - 1-1 -b-5 OCH3 Cl CH3 H -(CH2)2-0-(CH2)2- 216-218 - 1-1 -b-6 OCH3 Cl CH3 H -(CH2)2-0-(CH2)2- H3CO-CH2- *2,30 (3H, s, Ar-CH3) 4.11 (s, 2H, CH,-Q- CH3) 1-1 -b-7 OCH3 Cl CH3 H -(CH2)2-CHOCH3- I 156-159 ß (CH2)2- 1-1 -b-8 OCH3 Cl CH3 H -(CH2)2-0-(CH2)2- CICH2- 188-207 - 1-1 -b-9 OCH3 Cl CH3 H -(CH2)2-CHOCH3- H3CO-CH2- 193-195 — (CH2)2-l-1-b- OCH3 Cl CH3 H -(CH2)2-0-(CH2)2- 245-247 10 Qr ¦""H-NMR (300 Hz, CDC13) : desplazamientos d en ppm * 3,30 (s, 3H, CH2-O-CH3) 4,10 (s, 2H, CH2-O-CH3) Ejemplo Nr. I-l-c-1 Se disponen en un matraz de tres cuellos, de 100 mi, con termómetro y refrigerante de reflujo, bajo argón, 0,7 g del compuesto de conformidad con el ejemplo I-l-a-3 en 30 mi de diclorometano anhidro y 0,2 g trietilamina (2 mmoles) = 0,28 mi y se combina, a 20 °C, con 0,22 g (0, 002 moles) de cloroformiato de etilo en 2 mi de diclorometano anhidro. Se agita durante 1 hora; la reacción se sigue mediante cromatografía en capa delgada. Se lleva a cabo a continuación la purificación por cromatografía en columna sobre gel de sílice, (hexano: acetato de etilo = 8 : 2) . Rendimiento: 0,8 g (94% de la teoría), Pf. : 201°C. De manera análoga a la del ejemplo (I-l-c-1) y de conformidad con las indicaciones generales para la obtención, se preparan los compuestos de la fórmula (I-l-c) siguientes ^H-NMR (400 MHz , CDCI3) : d = 2,31 (s, 3H, arilo-CH3) , 4, (q, 2H, CH2O) en ppm **1H_NMR ( 3o o MHz , CDCI3) : desplazamientos d en ppm. 1,15 (tr, 3H, O-CH2-CH3 ) +3** 4,21 (ddq, 2H, C¾-0) 4,05 (m, 2H, 0-CH2-CH3) 2,29 (s, 3H, Ar-CH3) +2** 0,90 (d, 6H, CH(CH3)2) +4** 2,31 (s, 3H, Ar-CH3) 3,75 (s, 3H, Ar-0-CH3) 4,05 (dq, 2H, CH2-0) Ejemplo Nr. I-l-d-1 Se recogen 0,194 g (0,6 mmoles) del compuesto de conformidad con el ejemplo. I-l-a-1 en 10 mi de diclorometano y se combinan con 0,1 mi de trietilamina . Al cabo de 5 minutos se añaden 0,05 mi de cloruro de metanosulfonilo y se agita durante 24 horas a temperatura ambiente. Se combina con solución al 5% de bicarbonato de sodio y se agita durante otros 30 minutos. La fase orgánica se separa y se seca con sulfato de sodio. Tras concentración por evaporación a sequedad se recoge el residuo en 2 mi de acetato de etilo y se separa mediante filtración por succión. Se lava otras dos veces con 0,5 mi, cada vez, de acetato de etilo, y se obtiene el producto deseado. Rendimiento: 0,105 g (44% de la teoría), Pf. 221-224°C Ejemplo Nr. I-l-f-1 Se recogen 0,162 g (0,5 mmoles) del compuesto de conformidad con el ejemplo (I-l-a-1) en 8 mi de metanol y se añaden a esta solución, a temperatura ambiente, 0,48 mi de hidróxido de tetrahexilamonio . Se agita durante 4 horas a temperatura ambiente y a continuación se concentra por evaporación. El residuo vitreo obtenido se separa por cristalización otras cuatro veces con metanol, a continuación se recoge con diclorometano y se seca con sulfato de sodio. Tras eliminación del diclorometano en vacio se obtiene el producto deseado en forma de substancia vitrea. Rendimiento: 0,31 g (91% de la teoría) 1H-NMR (300 MHz, CDCI3) : d = 3,01 (t ancho, 8H, N-CH2) , 3,72 (s, 3H, OCH3) Ejemplo Nr. II-l Se disponen en un matraz de tres cuellos, de 100 mi, con termómetro y refrigerante de reflujo, bajo argón, 3,24 (16,5 mmoles) del hidrocloruro del 4-amino-tetrahidropiran-4-carboxilato de metilo en 40 mi de tetrahidrofurano anhidro y 4,7 mi (33 mmoles) de trietilamina . Se agita durante 5 minutos, se añaden 3,2 g del ácido 2-cloro-6-metoxi-4-metil-fenilacético (15 mmoles) y se agita durante otros 15 minutos. A continuación se añade 3,3 mi de trietilamina e inmediatamente a continuación se añaden, gota a gota, 0,9 mi de oxicloruro de fósforo de tal manera, que la solución hierva moderadamente. Se agita durante 30 minutos bajo reflujo. El disolvente se elimina por destilación y a continuación se lleva a cabo la purificación mediante cromatografía en columna sobre gel de silice, (diclorometano, acetato de etilo = 3 : 1) . Rendimiento: 3,6 g (59% de la teoría), Pf. : 160°C Ejemplo II-8 Se añaden, gota a gota, a 4,6 mi de ácido sulfúrico concentrado, a 30-40°C, 4,8 g del compuesto de conformidad con el ejemplo XXIX-1 y se agita durante otras 2 horas. Tras adición de, gota a gota, de 10,84 mi de metanol se continúa agitando durante 5 horas a 40-70 °C de temperatura externa y se deja reposar durante la noche. La solución de la reacción se vierte sobre hielo/H20, se extrae con diclorometano, se lava con solución saturada de bicarbonato de sodio, se seca y se concentra por evaporación en el evaporador rotativo.
Rendimiento: 3 , 93 g (67% de la teoría) 1H-NMR (400 MHz, CDCI3) : d = 0, 68, 0, 80 (2d, 6H, CH2-(CH3)2), 1,60 (dd, 2H, CH2-(CH3)2) , 3,70 (s, 2H, CH2-CO) , 3,85 (s, 3H, C02CH3) ppm. De manera análoga a la del ejemplo (II-l) y de conformidad con las indicaciones generales para la obtención, se preparan los compuestos de la fórmula (II) siguientes Ejem. w X Y D A B R° Pf.°C Isómero Nr. 11-2 OCH3 Cl CH3 H CH3 CH3 CH3 126 - 11-3 OCH3 Cl CH3 H -(CH2)2-CHOCH3- CH3 149 ß (CH2)2- 11-4 OC3H7 Cl CH3 H -(CH2)2-CHOCH3- CH3 128 ß (CH2)2- 11-5 OC2H5 Cl CH3 H -(CH2)2-CHOCH3- CH3 113 ß (CH2)2- 11-6 0-CH2- | Cl CH3 H -(CH2)2-CHOCH3- CH3 147 ß (CH2)2- 11-7 0-(CH2)- Cl CH3 H -(CH2)2-CHOCH3- CH3 112 ß OCH3 (CH2)2-1-8 OCH3 Cl CH3 H -CH2-Í-C3H7 CH3 CH3 Aceite - 11-9 OCH3 Cl CH3 H Í-C3H7 CH3 CH3 *0,78, 0,85 (2d, 6H, CH(CH3)2), 3,85 (s, 3H, C02 CH3) 1-10 OCH3 Cl CH3 H O- CH3 CH3 95 - Ejem. w X Y D A B Pf.°C Isómero Nr. 11-11 OCH3 Cl CH3 C2H5 CH3 H C2H5 *2,29, (s, 3H, Ar- CH3), 4,11 (q, 2H, 0-CH2) 11-12 OCH3 Cl CH3 H C2H5 CH3 CH3 106-108 - 11-13 OC2H5 Cl CH3 C2H5 CH3 H C2H5 *1 ,46, (d, 3H, CHCH3), 2,29 (s, 3H, Ar-CH3) 11-14 OC2H5 Cl CH3 H \>- CH3 CH3 123-125 - 11-15 OC2H5 Cl CH3 H C2H5 CH3 CH3 85-87 - *!H-NMR (300 MHz, CDCI3) : desplazamientos d en ppm. Ejemplo Nr. XXIX-1 Se calientan 3,2 g del compuesto de conformidad con el ejemplo XXVII-1 y 5,44 mi de cloruro de tionilo a 80 °C y se agita hasta que concluya el desprendimiento gaseoso. La carga se concentra en el evaporador rotativo con tolueno, para eliminar el cloruro de tionilo en exceso, se concentra de nuevo en el evaporador rotativo con tetrahidrofurano y el residuo se disuelve en 10 mi de tetrahidrofurano = solución 1. Se añade la solución 1, gota a gota, a 1,88 g de nitrilo del ácido 1-amino-l, 4-dimetil-pentanocarboxilico en 20 mi de tetrahidrofurano y 2,48 mi de trietilamina a 0-10 °C, se continúa agitando durante aproximadamente 3 horas a temperatura ambiente, la mezcla de la reacción se concentra en el evaporador rotativo, el residuo se disuelve en diclorometano, se lava con HC1 0,5 M se seca y se concentra en el evaporador rotativo. Rendimiento: 4,86 g (96% de la teoría), Pf. 131°C De manera análoga a la del ejemplo (XXIX-1) y de conformidad con las indicaciones generales para la obtención, se preparan los compuestos de la fórmula (XXIX) siguientes -NMR (300 MHz, CDCI3 ) : desplazamientos d en ppm Ejemplo Nr. ?-2-a-l Se añaden, gota a gota, a 1,85 g (16 mmoles) de terc-butilato de potasio en 10 mi de dimetilformamida, a 0-10 °C, 3,9 g (11 mmoles) del compuesto de conformidad con el ejemplo III-l disueltos en 10 mi de dimetilformamida . Se agita durante 15 horas a temperatura ambiente. El disolvente se elimina por destilación, el residuo se agita con agua y se acidifica con solución de HC1, el precipitado se separa mediante filtración por succión y se seca. Rendimiento: 2,9 g (77% de la teoría), Pf . : 198°C De manera análoga a la del ejemplo (I~2-a-l) y de conformidad con las indicaciones generales para la obtención, se preparan los compuestos de la fórmula (?-2-a) siguientes Ejem. W X Y A B Pf. °C Nr. l-2-a-2 OCH3 Cl CH3 -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- 173-175 I-2-a-3 OCH3 Cl CH3 -(CH2)2-0-(CH2)2- 216 Ejemplo Nr. ?-2-b-l Se añaden a 0,61 g (2 mmoles) del compuesto de conformidad con el ejemplo ?-2-a-l en 10 mi de diclorometano y 0,31 mi de trietilamina, bajo refrigeración con hielo, 0,23 g (2,2 mmoles) de cloruro de isobutirilo y se agita durante la noche. La solución se lava con ácido cítrico al 10% y con NaOH al 10%, se separa, se seca y se concentra por evaporación. Rendimiento: 0,85 g (aceite) !H-NMR (400 MHz, CD3CN) : d = 2,35 (s, 3H, Ar-CH3) , 2,70 (m, 1H, CH-(CH3)2), 3,75 (s, 3H, OCH3) ppm. De manera análoga a la del ejemplo (?-2-b-l) y de conformidad con las indicaciones generales para la obtención, se preparan los compuestos de la fórmula (?-2-b) siguientes (?-2-b) Ejem. W X Y A B R1 Pf. °C Nr. l~2-b-2 OCH3 Cl CH3 -(CH2)2-CHOCH 3" ¡-C3H7 *3,30, 3,34 (2s, 3H, CH- (CH2)2- OCH3) 3,74, 3,75 (2s, 3H, Ar- OCH3) I-2-D-3 OCH3 Cl CH3 -(CH2)2-0-(CH2)2- ¡-C3H7 *1 , 07-1 , 19 (8s, 6H, CH- (CH3)2) 3,74, 3,76 (2s, 3H, Ar- OCH3) * !H- R (400 MHz, CD3CN) : datos d en ppm. Ejemplo Nr. ?-2-c-l Se añaden a 0,6 g (2 minóles) el compuesto de conformidad con el ejemplo ?-2-a-l en 10 mi de diclorometano y 0,31 mi de trietilamina, bajo refrigeración con hielo, 0,24 g (2,2 mmoles) de cloro formiato de etilo y se agita a temperatura ambiente durante 8 horas, la solución se lava con ácido cítrico a 10% y con NaOH al 10%, se separa, se seca y se concentra por evaporación. Rendimiento: 0,7 g (85% de la teoría) !H- MR (400 MHz, CD3CN) : d = 1,13 (t, 3H, -0-CH2CH3) , 4,05 (g, 2H, -O-CH7CH ) pm. De manera análoga a la del ejemplo (?-2-c-l) y de conformidad con las indicaciones generales para la obtención, se preparan los compuestos de la fórmula (?-2-c) siguientes NMR (400 MHz, CD3CN) : datos d en ppm Ejemplo Nr. III-l Se calientan 1,7 g (11 moles) del 1-hidroxi- ciclopentanocarboxilato de etilo y 2,6 g (11 mmoles) de cloruro de 2-cloro-4-metil-6-metoxi-fenilacetilo a 120-140 °C hasta que concluya el desprendimiento gaseoso y, a continuación, se desgasifica brevemente en la bomba de aceite. El producto se utiliza sin purificación adicional para la obtención del ejemplo ?-2-a-l. Rendimiento: 3,9 g (87% de la teoria) De manera análoga a la del ejemplo (III-l) y de conformidad con las indicaciones generales para la obtención, se preparan los compuestos de la fórmula (III) siguientes Los compuestos de la fórmula (III) se emplearon a continuación sin purificación adicional para la obtención de los ejemplos (?-2-a) . Procedimiento R Ejemplo (XXXI-1) : 2-Cloro-4-metil-6-metoxifenilacetato de metilo Se disponen 100 g (360 minóles) del 2-bromo-6-cloro- 4-metilacetato de metilo, conocido por la publicación WO 96/35664, 10,3 g (72 mmoles) de bromuro cuproso (I) y 105 mi (1,08 mi) de acetato de metilo bajo atmósfera de argón en 345 mi (1,80 moles) de una solución al 30% de metilato de sodio y se refluye durante 12 horas . Tras la refrigeración de la mezcla de la reacción se elimina el disolvente en vacio, el residuo se recoge en 200 mi de agua y se combina con 200 mi de diclorometano . Se separan las fases y la fase orgánica se lava otras dos veces con agua y una vez con solución saturada de sal común. Los extractos orgánicos reunidos se secan obre sulfato de sodio, a continuación se elimina el disolvente en vacio y el residuo se purifica mediante cromatografía. Rendimiento: 75 g (91%) !H-NMR {400 MHz, DMSO-dg}: 2.30 (s, 3H, CH3) ; 3,60 (s, 3H OCH3) ; 3,70 (s, 2H, CH2) ; 3,77 (s, 3H, OCH3) ; 6,84 (s 1H, Ph-H) ; 6,89 (s, 1H, Ph-H) . MS/CI: 229 ( +l) . Ejemplo (XXVII-1) : Ácido 2-cloro-4-metil-6-metoxifenilacético Se disuelven 75 g (328 mmoles) del 2-cloro-4-metil-6-metoxifenilacetato de metilo de conformidad con el ejemplo XXXI-1, en 750 mi de metanol y, a continuación, se calientan con 55,20 g (984 mmoles) de hidróxido de potasio en 250 mi de agua durante 12 horas a 80°C. El metanol se elimina en el evaporador rotativo, el residuo se ajusta a pH 3 y el producto precipitado se separa por filtración y se seca. Rendimiento: 63,2 g (90%) !fi-NMR {400 MHz, DMSO-dg} : 2.30 (s, 3H, CH3) ; 3,61 (s, 2H CH2); 3,77 (s, 3H, OCH3) ; 6,80 (s, 1H, Ph-H) ; 6,88 (s, 1H, Ph-H) ; 12,2 (s, 1H, C02H) . MS/CI: 215 (M+l) . Ejemplo (XXXI-2) : 2-Cloro-4-metil-6~etoxifenilacetato de etilo !H- MR {400 MHz, DMSO-d6}: 1,18 (t, 3JHH = 7 Hz, 3H, CH3) ; 1,26 (t, 3JHH = 7 Hz, 3H, CH3) ; 2,28 (s, 3H, Ph-CH3); 3,67 (s, 2H, CH2); 4,02 (d, 3JHH = 7 Hz, 2H, OCH2) ; 4,07 (d, 3JHH = 7 Hz, 2H, OCH2), 6,81 (s, 1H Ph-H); 6,87 (s, 1H, Ph-H). MS/CI: 257 (M+l) . Ejemplo (XXVI1-2) : Ácido 2-cloro-4-metil-6-etoxifenilacético !H-NMR {400 MHz, DMSO-dg} : 1,27 (t, 3¾? = 7 ??' 3H' CH3)>' 2,27 (s, 3H, Ph-CH3); 3,10 (s, 2H, CH2); 4,02 (d, 3JHH = 7 Hz, 2H, OCH2); 6,76 (s, 1H, Ph-H) , 6,83 (s, 1H Ph-H) ; 12,3 (s, 1H, C02H) . MS/CI: 229 (M+l) . Ejemplo (XXXI-3) : 2-Cloro-4-metil-6-propoxifenilacetato de propilo !H-NMR {400 MHz, DMSO-dg} : 0,88 (t, 3JHH = 7 Hz, 3H, CH3) ; 0,95 (t, 3JHH = 7 Hz, 3H, CH3); 1,54 (sext, 3JHH = 7 Hz, 2H, CH2) ; 1,68 (sext, 3JHH = 7 Hz, 2H, CH2) ; 2,28 (s, 3H, Ph-CH3) ; 3,69 (s, 2H, CH2); 3,92 (t, 3JHH = 7 Hz, 2H, OCH2) , 3,97 (t, 3JHH = 7 Hz, 2H, OCH2); 6,80 (s, 1H, Ph-H) ; 6,86 (s, 1H, Ph-H) . S/CI: 285 (M+l) . Ejemplo (XXVII-3) : Ácido 2-cloro-4-metil-6-propoxifenilacético -NMR {400 MHz, DMSO-dg}: 0,95 (t, 3JHR = 7 Hz, 3H, CH3) ; 71 (sext, 3JHH = 7 Hz, 2H, CH2); 2,23 (s, 3H, Ph-CH3); 3,61 (s, 2H, CH2); 3,92 (t, 3JHH = 7 Hz, 2H, OCH2) , 6,79 (s, 1H Ph-H) ; 6,85 (s, 1H, Ph-H) ; 12,2 (s, 1H, C02H) . MS/CI: 243 (M+l) , Pf.: 116°C Ejemplo (XXXI-4) : 2-Cloro-4-metil-6-metoxietoxi-fenilacetat de metoxietilo LC-MS: (ESI pos) M = 317 (100) !fi-NMR {400 MHz, D SO-d6}: 6,89 (s, 1H) ; 6,84 (s, 1H) ; 4,14 (m, 2H) ; 4,09 (m, 2H) ; 3,71 (s, 2H) ; 3.62 (m, 2H) ; 3,51 (m, 2H) ; 3,30 (s, 3H) ; 3,25 (s, 3H) ; 2,28 (s, 3H) Ejemplo (XXVII-4) : Ácido 2-cloro-4-metil-6-metoxietoxi~ fenilacético LC-MS: (ESI pos) M = 258 (100) !H-NMR {400 MHz, DMSO-d6}: 12,16 (s, 1H) ; 6,87 (s, 1H) ; 6,83 (s, 1H) ; 4,10 (m, 2H) ; 3,63 (m, 3H) / 3,62 (s, 2H) ; 3,31 (s, 3H) ; 2,28 (s, 3H) .
Ejemplo (XXXI-5) : 2-Cloro-4-metil-6-ciclopropilmetoxi-fenilacetato de ciclopropilmetilo LC-MS: (ESI pos) M = 309 (100) Ejemplo (XXVII-5) : Ácido 2-cloro-4-metil-6-cioclopropilmetoxi-fenilacético LC-MS: (ESI pos) M = 255 (100) H-NMR {400 MHz, DMSO-dg}: 12,2 (s, 1H) ; 6,85 (s, 1H) ; 6,78 (s, 1H) ; 3,85 (d.J = 6,7 Hz, 2H) ; 3,63 (s, 2H) ; 2,27 (s, 3H) ; 1,19 (m, 1H) ; 0,53 (m, 2H) ; 0,31 (m, 2H) . Ejemplo A Ensayo con Aphis gossypii Disolvente: 7 Partes en peso de dimetilformamida . Emulsionante: 2 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter . Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada . Se tratan por inmersión hojas de algodón {Gossypium hirsutum) , que están fuertemente atacadas por el pulgón de la hoja del algodón [Aphis gossypíí) , en la preparación del producto activo de la concentración deseada. Al cabo del tiempo deseado se determina la destrucción en%. En este caso 100% significa que se destruyeron todos los pulgones; 0% significa que no se destruyó ningún pulgón. Los productos activos del ejemplo ?-2-a-l, del ejemplo I-2-c-3 y del ejemplo I-2-b-3 muestran, con concentraciones del producto activo de 100 ppm, un efecto destructor contra Aphis gossypii de > 80% al cabo de 6 dias. Ejemplo B ENSAYO CON ELOIDOGYNE Disolvente: 80 Partes en peso de dimetilformamida . Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada . Se rellenan recipientes con arena, solución del producto activo, suspensión de huevos-larvas de Meloxdogyne incógnita y semillas de lechuga. Las semillas de lechuga germinan y los plantones se desarrollan. Se desarrollan vesículas sobre las raices . Al cabo del tiempo deseado se determina en% el efecto nematicida por medio de la formación de vesículas. En este caso 100% significa que no se formaron vesículas; 0% significa que el número de vesículas en las plantas tratadas corresponde al de los controles no tratados. Los productos activos del ejemplo I-l-a-3 y del ejemplo I-l-a-1 muestran, con concentraciones del producto activo de 20 ppm, un efecto destructor contra Meloidogyne del 100% al cabo de 14 días. Ejemplo C Ensayo con Myzus (tratamiento por pulverización) . Disolvente: 78 Partes en peso de acetona 1,5 Partes en peso de dimetilformamida . Emulsionante: 0,5 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter .
Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua, que contienen emulsionante, hasta la concentración deseada. Se tratan hojas de col (Brassica olerácea) , que están fuertemente atacadas por el pulgón verde del duraznero {Myzus persicae) , mediante inmersión en la preparación del producto activo de la concentración deseada.
Al cabo del tiempo deseado se determina la destrucción en%. En este caso 100% significa que se destruyeron todos los pulgones; 0% significa que no se destruyó ningún pulgón. Los productos activos del ejemplo ?-2-a-l, del ejemplo I- 2-a-2, del ejemplo ?-2-c-l, del ejemplo ?-2-b-l, del ejemplo I-2-C-2, del ejemplo I-2-C-3, del ejemplo I-2-b-3 y del ejemplo I-l-a-3 muestran, con concentraciones del producto activo de 500 g/ha, un efecto destructor contra Myzus persicae del 100% al cabo de 5 días. Ejemplo D Ensayo con Phaedon (tratamiento por pulverización) . Disolvente: 78 Partes en peso de acetona 1,5 Partes en peso de dimetilformamida . Emulsionante: 0,5 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter .
Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua, que contienen emulsionante, hasta la concentración deseada. Se pulverizan discos de hojas de col de la China {Brassica pekinensis) con una preparación del producto activo de la concentración deseada y, tras el secado, se cubren con larvas del crisomela del berro (Phaedon cochleariae) . Al cabo del tiempo deseado se determina en% el grado de muertes, en este caso 100% significa que todas las larvas del escarabajo fueron destruidas, 0% significa que no fue destruida ninguna larva del escarabajo. Los productos activos del ejemplo I-2-C-2, del ejemplo I- 2-b-2, del ejemplo I-l-a-3 y del ejemplo I-l-a-1 muestran con concentraciones del producto activo de 500 g/ha un efecto destructor contra- Phaedon cochlearie de > 80% al cabo de 7 dias. Ejemplo E Ensayo con Tetranychus (OP-resistente/tratamiento por pulverización) Disolvente: 78 Partes en peso de acetona 1,5 Partes en peso de dimetilformamida . Emulsionante: 0,5 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter . Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso del producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua, que contienen emulsionante, hasta la concentración deseada. Se pulverizan discos de hojas de frijoles (Phaseolus vulgaris) , que están atacadas por todos los estadios del desarrollo del ácaro de la arañuela roja común {Tetranychus urticae) , con una preparación del producto activo de la concentración deseada. Al cabo del tiempo deseado se determina el efecto en%. En este caso significan 100% que se mataron todos los ácaros de arañuela; 0% significa que no se mató ningún ácaro de la arañuela.
Los productos activos del ejemplo I-2-a-2, del ejemplo ?-2-b- 1, del ejemplo I-2-C-2, del ejemplo I-2-b-2, del ejemplo I-2-C-3, del ejemplo I-l-a-2 y del ejemplo I-l-a-3 muestran con concentraciones del producto activo de 100 g/ha un efecto destructor contra Tetranychus urticae de > 80% al cabo de 5 días. Ejemplo F 1. Efecto herbicida en pre-brote Se siembran semillas de malas hierbas o bien de plantas de cultivo monocotiledóneas o bien dicotiledóneas en tiestos de fibra de madera, en arena arcillosa y se cubren con tierra. A continuación se aplican los compuestos de ensayo, formulados en forma de polvos humectables (WP) , a modo de suspensión acuosa con una cantidad de aplicación de agua de aproximadamente 600 1/ha con adición de un 0,2% de agente humectante en dosis diferentes sobre la superficie de la tierra de cobertura. Después del tratamiento se dispusieron los tiestos en el invernadero y se mantuvieron bajo buenas condiciones de crecimiento para las plantas de ensayo. La evaluación a simple vista de los daños del brote en las plantas de ensayo se efectuó al cabo de un tiempo de ensayo de 3 semanas en comparación con los controles no tratados (efecto herbicida en porcentaje (%) : efecto del 100% = las plantas están destruidas, efecto del 0% = como las plantas de control) . 2. Efecto herbicida en post-brote Se siembran semillas de malas hierbas o bien de plantas de cultivo monocotiledóneas o bien dicotiledóneas en tiestos de fibra de madera, en arena arcillosa, se cubren con tierra y se cultivan en el invernadero bajo buenas condiciones para el crecimiento. Al cabo de 2 a 3 semanas, desde la siembra, se tratan las plantas de ensayo, en el estadio de una hoja. Se pulverizan los compuestos de ensayo, formulados en forma de polvos humectables ( P) , a diversas dosis con una cantidad de aplicación de agua de aproximadamente 600 1/ha con adición de un 0,2% de agente humectante sobre las partes verdes de las plantas. Aproximadamente al cabo de 3 semanas de tiempo de vida de las plantas de ensayo en el invernadero, bajo condiciones óptimas de crecimiento, se evalúa el efecto de los preparados, a simple vista, en comparación con los controles no tratados (efecto herbicida en porcentaje (%) : efecto del 100% = las plantas están destruidas, efecto del 0% = como las plantas de control) . El producto activo I-l-a-2 muestra, con concentraciones de producto activo de 320 g a. i. /ha en pre-brote, contra Lolium y Setaria, un efecto destructor de > 80%. Los productos activos del ejemplo I-2-a-2, del ejemplo I-2-C-2, del ejemplo I-2-b-2, del ejemplo ?-2-b-l, del ejemplo I-l-a-2, del ejemplo I-l-a-3, del ejemplo I-l-b-2, del ejemplo I-2-a-3, del ejemplo I-l-a-1, del ejemplo I-l-c-2, con concentraciones del producto activo de 320 g a. i. /ha en postbrote contra Avena sativa, Lolium, Setaria, un efecto destructor de > 70%. EJEMPLO G Efecto herbicida y efecto protector en pre-brote o en post-brote Se siembran semillas o bien trozos de rizomas de plantas dañinas y de plantas de cultivo monocotiledóneas y dicotiledóneas en tiestos de cerámica en arena arcillosa, se cubren con tierra y se cultivan en el invernadero bajo buenas condiciones de crecimiento. En el caso del empleo en pre-brote se aplican protectores y herbicidas tras la siembra, el tratamiento en post-brote se verifica aproximadamente dos a tres semanas desde la siembra en el estadio de tres hojas de las plantas de ensayo. Las combinaciones de herbicida-protector de conformidad con la invención, formuladas en forma de concentrados en emulsión, asi como, en ensayos comparativos, los productos activos individuales, formulados de manera correspondiente, se pulverizan en dosis diferentes con una cantidad de aplicación de agua de, aproximadamente 300 1/ha, en pre-brote sobre la superficie del terreno, en postbrote sobre las partes verdes de las plantas. La evaluación en pre-brote se efectúa aproximadamente al cabo de 2 a 4 semanas, en post-brote al cabo de 1 a 3 semanas. Durante el tiempo de reposo se mantienen las plantas de ensayo en el invernadero bajo condiciones óptimas de crecimiento. El efecto de los preparados se evalúa a simple vista en comparación con los controles no tratados. Ensayos en tiestos con cereales en el invernadero. El protector y el herbicida se aplicaron sobre las plantas, sucesivamente en post-brote. (Véanse las cantidades de aplicación en las tablas) . Tabla 1' Cantidad aplicada Cebada estival g a. i. /ha observado (%) Ejemplo I-l-c-1 100 60 50 30 25 10 Ejemplo I-l-c-1 100 + 100 50 + Mefenpyr 50 + 100 10 25 + 100 0 Ejemplo I-l-c-1 100 + 100 40 + Isoxadifen 50 + 100 15 25 + 100 0 Tabla 2' Cantidad aplicada Trigo invernal g a. i. /ha observado (%) Ejemplo I-l-c-1 50 30 25 10 Ejemplo I-l-c-1 50 + 100 20 + Cloquintocet 25 + 100 0. Ejemplo I-l-c-1 50 + 100 20 + Isoxadifen 25 + 100 0 Tabla 3' Cantidad Trigo Trigo Cebada aplicada estival invernal estival g a . i . /ha (%) (%) (%) Ejemplo I- 100 60 60 20 l-a-5 50 50 30 20 25 20 10 10 Ejemplo I- 100 + 100 50 30 10 l-a-5 50 + 100 20 10 0 + Mefenpyr 25 + 100 10 0 0 Tabla 4' Cantidad Trigo Cebada e: aplicada invernal (%) g a. i. /ha (%) Ejemplo I-l-a-5 100 60 20 50 30 20 25 10 10 Ejemplo I-l-a-5 100 + 100 30 20 + Cloquintocet 50 + 100 10 0 25 + 100 0 0 Ejemplo I-l-a-5 50 + 100 20 10 + Isoxadifen 25 + 100 10 0 Tabla 5' Cantidad aplicada Cebada estival g a . i . /ha (%) Ejemplo I-l-b-1 100 55 50 40 25 30 Ejemplo I-l-b-1 100 + 100 30 Cantidad aplicada Cebada estival g a. i. /ha (%) + Mefenpyr 50 + 100 10 25 + 100 0 Ejemplo I-l-b-1 100 + 100 40 + Cloquintocet 50 + 100 20 25 + 100 10 Ejemplo I-l-b-1 100 + 100 50 + Isoxadifen 50 + 100 25 25 + 100 10 Tabla 6' Cantidad Trigo Trigo Cebada aplicada estival invernal estival g a . i . /ha (%) (%) (%) Ejemplo 1-1- 100 60 50 20 a-4 50 45 30 10 25 20 10 0 Ejemplo 1-1- 100 + 100 10 10 0 a-4 50 + 100 0 0 0 + Mefenpyr 25 + 100 0 0 0 Ejemplo 1-1- 100 + 100 10 10 10 a-4 50 + 100 5 0 0 + 25 + 100 0 0 0 Cloquintocet El protector y el herbicida se aplica sucesivamente, en pre-brote Tabla 7' Cantidad aplicada g a. i. /ha Ejemplo I-l-a-4 50 25 Ejemplo I-l-a-4 50 + 100 + IIe-5 25 + 100 EJEMPLO H Actividad del protector tras desinfección de las semills Se calculó el número de semillas de las plantas de cultivo, que se requiere para cada cantidad aplicada de protector. A partir del peso de 100 semillas se dispusieron semillas suficientes en botellas de vidrio con cierre roscado y con un volumen que correspondía, aproximadamente, a dos veces el volumen de las semillas. El protector potencial se formuló en forma de polvo pulverizable o de granulados dispersables en agua. Estas formulaciones se dispusieron de tal manera, que se alcanzaron las cantidades de aplicación necesarias (g de producto activo/kg de semillas) . Las muestras se añadieron sobre las semillas en las botellas y, a continuación, se añadió una cantidad de agua tal, que se obtuvo un líquido desinfectante. Las botellas se cerraron y, seguidamente, se sujetaron en un dispositivo generador de sacudidas a través de la cabeza (ajustado a velocidad media durante un tiempo de hasta una hora) , de tal manera, que los granos de las semillas quedasen recubiertas homogéneamente con el liquido desinfectante. Las botellas se abrieron y las semillas se emplearon en ensayos de pre-brote . Aplicación de los herbicidas en pre-brote Las semillas, tratadas con el protector y las semillas no tratadas, a modo de controles, se sembraron en tiestos redondos con un diámetro de 7 a 13 cm en tierra arcillosa y se cubrieron con un espesor aproximado de 0,5 hasta 1 cm de una mezcla 1 : 1 de tierra arcillosa y arena. Los herbicidas, en formulación líquida (por ejemplo concentrados en emulsión) o en formulación seca (por ejemplo polvos pulverizables) se diluyeron con agua desionizada hasta las concentraciones necesarias y se aplicaron sobre la superficie del terreno con un carro pulverizador ajustado para la aplicación de 300 litros de solución pulverizable por hectárea . Los tiestos se dispusieron en un invernadero bajo condiciones favorables para el crecimiento, y la evaluación del efecto herbicida se efectuó, a simple vista, 3 a 4 semanas después de la aplicación del herbicida. La evaluación se verificó sobre una base porcentual en comparación con las plantas de control no tratadas (=% = sin deterioro; 100% = destrucción total) . Empleo del herbicida en pre-brote, desinfectado con el protector: Tabla 8' Cantidad aplicada Maíz g a . i . /ha (%) Ejemplo I-l-c-1 25 35 Ejemplo I-l-c-1 25 15 + IIe-5 0,5 g/kg de semillas Tabla 9' Cantidad aplicada Maíz g a . i . /ha (%) Ejemplo I-l-a-5 50 20 25 20 Ejemplo I-l-a-5 50 + 0,5 g/kg de 10 + IIe-5 semillas 5 25 + 0,5 g/kg de semillas Tabla 10' Cantidad aplicada Maíz g a . i . /ha (%) Ejemplo I-l-a-4 50 20 25 10 Ejemplo I-l-a-4 50 + 0,5 g/kg de 15 + IIe-5 semillas 0 25 + 0,5 g/kg de semillas Ejemplo I Ensayo de concentración limite / insectos del terreno -tratamiento de plantas transgenicas . Insecto de ensayo: Diabrotica balteata - Larvas en el terreno Disolvente: 7 Partes en peso acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter .
Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad indicada de disolvente, se añade la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. La preparación del producto activo se riega sobre el terreno. En este caso no juega prácticamente ningún papel la concentración del producto activo en la preparación, lo decisivo es, únicamente, la cantidad de producto activo por unidad de volumen del terreno, que se indica en ppm (mg/1) . Se carga el terreno en tiestos de 0,25 litros y estos se dejan reposar a 20°C. Inmediatamente después de la carga se disponen en cada tiesto 5 granos de maiz pregerminados de la variedad YIELD GUARD (marca registrada de Monsanto Comp., USA). Al cabo de 2 días se disponen en los terrenos tratados los insectos de ensayo correspondientes . Al cabo de otros 7 días se determina el grado de actividad del producto activo mediante el recuento de las plantas de maíz desarrolladas (1 planta = 20% de actividad) . Ejemplo J Ensayo con Heliothis virescens - tratamiento de plantas transgénicas Disolvente: 7 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter .
Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Se tratan brotes de soja (Glycine max) de la variedad Roundup Ready (marca registrada de la firma Monsanto Comp.
USA) mediante inmersión en la preparación del producto activo de la concentración deseada y se cubren con la oruga del capullo del tabaco Heliothis virescens, en tanto en cuanto los hojas estén aún húmedas. Al cabo del tiempo deseado se determina la destrucción de los insectos.
Se hace constar que, con referencia a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (35)

  1. REIVINDICACIONES
  2. Habiéndose descrito la invención antecede, s reclama como propiedad lo contenido s siguiente reivindicaciones : 1.- Compuestos de la fórmula (I), caracterizados porque W significa alcoxi, halógenoalcoxi, alcoxi-alcoxi , alcoxi- bisalcoxi, bisalcoxi-alcoxi o cicloalquil-alcanodiil-oxi substituido en caso dado, que puede estar interrumpido, en caso dado, por heteroátomos , X significa halógeno, Y significa alquilo, CKE significa uno de los grupos donde A significa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo substituidos, respectivamente, en caso dado por halógeno, cicloalquilo saturado o insaturado, substituido en caso dado, en el cual está reemplazado, en caso dado, al menos un átomo del anillo por un heteroátomo, o significa arilo, arilalquilo o etarilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por alquilo, por halógenoalquilo, por alcoxi, por halógenoalcoxi, por ciano o por nitro, B significa hidrógeno, alquilo o alcoxialquilo, o A y B significan junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un ciclo saturado o insaturado, insubstituido o substituido, que contiene en caso dado al menos un heteroátomo, D significa hidrógeno o significa un resto substituido en caso dado de la serie formada por alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxialquilo, cicloalquilo saturado o insaturado, en el cual están reemplazados, en caso dado uno o varios miembros del anillo por heteroátomos , arilalquilo, arilo, hetarilalquilo o hetarilo o A y D significan, junto con los átomos, con los que están enlazados, un ciclo saturado o insaturado, insubstituido o substituido en la parte A, D, y que contiene, en caso dado, al menos un heteroátomo solamente en el caso de CKE = 1, o bien A y Q1 significan conjuntamente alcanodiilo o alquenodiilo substituidos, en caso dado, por hidroxi, substituidos respectivamente, en caso dado, por alquilo, por alcoxi, por alquiltio, por cicloalquilo, por benciloxi o por arilo o Q1 significa hidrógeno o alquilo, Q2, Q Q5 y Q6 significan, independientemente entre si, hidrógeno o alquilo, Q3 significa hidrógeno, significa alquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo substituidos en caso dado, cicloalquilo substituido en caso dado (estando reemplazado en caso dado un grupo metileno por oxigeno o por azufre) o significa fenilo substituido en caso dado, o Q3 y Q4 significan junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un ciclo saturado o insaturado insubstituido o substituido, que contiene, en caso dado un heteroátomo, significa hidrógeno (a) o significa uno de los grupos
  3. R4 donde E significa un equivalente de ión metálico o un ión amonio, L significa oxigeno o azufre, M significa oxigeno o azufre, R1 significa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, polialcoxialquilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno o significa cicloalquilo substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo o por alcoxi, que puede estar interrumpido al menos por un heteroátomo, fenilo, fenilalquilo, hetarilo, fenoxialquilo o hetariloxialquilo substituidos, respectivamente, en caso dado, R2 significa alquilo, alquenilo, alcoxialquilo, polialcoxialquilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno o significa cicloalquilo, fenilo o bencilo substituidos respectivamente, en caso dado, R3, R4 y R5 significan, independientemente entre si, alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio, cicloalquiltio substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno o significan fenilo, bencilo, fenoxi o feniltio substituidos respectivamente, en caso dado, R6 y R7 significan, independientemente entre si, hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alcoxi, alcoxialquilo substituidos respectivamente, en caso dado por halógeno, significan fenilo substituido en caso dado, significan bencilo substituido en caso dado, o junto con el átomo de N, con el que están enlazados, significan un ciclo interrumpido, en caso dado por oxigeno o por azufre. 2.- Compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la ivindicación 1, caracterizados porque significa alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alcoxi con 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-bis- alcoxi con 2 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alcanodiiloxi con 1 a 2 átomos de carbono substituido, en caso dado, de una hasta tres veces por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, pudiendo estar interrumpido en caso dado, un grupo metileno del anillo por oxigeno o por azufre, significa halógeno, significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa uno de los grupos significa hidrógeno o alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 10 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 10 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, en el cual están reemplazados, en caso dado, uno o dos miembros del anillo, no directamente contiguos, por oxigeno y/o por azufre o significa fenilo o naftilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por ciano o por nitro, hetarilo con 5 hasta 6 átomos en el anillo, fenil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o naftil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan cicloalquilo saturado con 3 a 10 átomos de carbono o cicloalquilo insaturado con 5 a 10 átomos de carbono, estando reemplazado, en caso dado, un miembro del anillo por oxigeno o por azufre y que están substituidos, en caso dado, una o dos veces por alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, por cicloalquilo con 3 a 10 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, por halógeno o por fenilo, o B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, que está substituido por un grupo alquilendiilo o por un grupo alquilendioxilo o por un grupo alquilenditioilo substituidos, en caso dado, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que contienen, en caso dado, uno o dos átomos de oxigeno y/o de azufre no directamente contiguos, que forma con el átomo de carbono, con el que está enlazado, otro anillo con cinco hasta ocho miembros o B y el átomo de carbono, con el que están enlazados significan cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono o cicloalquenilo con 5 a 8 átomos de carbono, en los cuales dos substituyentes significan, junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, respectivamente, alcanodiilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquenodiilo con 2 a 6 átomos de carbono o alcanodiendiilo con 4 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por alquilo con l a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o por halógeno, estando reemplazado, en caso dado, un grupo metileno por oxigeno o por azufre, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 10 átomos de carbono-alquilo con 2 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4. átomos de carbono o por halógeno- alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, en el cual está reemplazado, en caso dado, un miembro del anillo por oxigeno o por azufre, o fenilo, hetarilo con 5 o 6 átomos en el anillo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por ciano o por nitro, fenil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o hetaril- alquilo con 1 a 6 átomos de carbono con 5 o 6 átomos en el anillo o D significan conjuntamente alcanodiilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquenodiilo con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, estando reemplazado, en caso dado, un grupo metileno por un grupo carbonilo, por oxigeno o por azufre únicamente en el caso de CKE = (1) y entrando en consideración, respectivamente, como substituyentes : halógeno, hidroxi, mercapto o alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, fenilo o benciloxi substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, u otro agrupamiento alcanodiilo con 3 a 6 átomos de carbono, agrupamiento alquenodiilo con 3 a 6 átomos de carbono o un agrupamiento butadienilo, que está substituido, en caso dado, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, o en el que, en caso dado, dos substituyentes contiguos forman, con los átomos de carbono, con los que están enlazados, otro ciclo saturado o insaturado con 5 o 6 átomos en el anillo (en el caso del compuesto de la fórmula (1-1) A y D significan entonces junto con los átomos, con los que están enlazados, por ejemplo, los grupos AD-1 hasta AD-10 citados mas adelante) , que puede contener oxigeno o azufre, o donde, en caso dado, está contenido uno de los grupos siguientes O ,13 I I : c :C=N-R13 ; >= N - N 14a R
  4. O 1 significan conjuntamente alcanodiilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquenodiilo con 4 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por hidroxi, por alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, por cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno o por benciloxi o por fenilo substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, que contiene, además, en caso dado, uno de los grupos siguientes ,13 :c ; ^: C=N-R13 ; >= N - N R14A o que está puenteado por un grupo alcanodiilo con 1 a 2 átomos de carbono o por un átomo de oxigeno, o Q1 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, Q2f Q4, Q5 y Q6 significan, independientemente entre si, hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, Q3 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono- alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido, en caso dado, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, estando reemplazado, en caso dado, un grupo metileno por oxigeno o por azufre o fenilo substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halogenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por ciano o por nitro o Q4 significan junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un anillo con 3 a 7 átomos de carbono substituido, en caso dado, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halogenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, en el cual está reemplazado, en caso dado, un miembro del anillo por oxigeno o por azufre. significa hidrógeno (a) o significa uno de los grupos en los cuales E significa un equivalente de ión metálico o un ión amonio, L significa oxigeno o azufre y M significa oxigeno o azufre, R1 significa alquilo con 1 a 20 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, poli-alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, o cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, en el cual están reemplazados en caso dado uno o varios miembros del anillo, no directamente contiguos, por oxigeno y/o por azufre, significa fenilo substituido, en caso dado, por halógeno, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono o por alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, significa fenil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno, por nitro, por ciano, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, significa hetarilo con 5 o 6 miembros, substituido, en caso dado, por halógeno o por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, significa fenoxi-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno o por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o significa hetariloxi-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, con 5 o 6 miembros substituido, en caso dado, por halógeno, por amino o por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, significa alquilo con 1 a 20 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 2 a 8 átomos de carbono, poli-alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 2 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, significa cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano o por nitro, R5 significan, independientemente entre si, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 8 átomos de carbono, di- (alquilo con 1 a 8 átomos de carbono) amino, alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono, alqueniltio con 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquiltio con 3 a 7 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, o significa fenilo, fenoxi o feniltio substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por nitro, por ciano, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halogenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R7 significan, independientemente entre si, hidrógeno, significan alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, significan fenilo substituido, en caso dado, por halógeno, por halogenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 8 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, bencilo substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, por halogenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono o con untamente significan un resto alquileno con 3 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, en el cual está reemplazado, en caso dado, un átomo de carbono por oxigeno o por azufre, significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, significan cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, en el cual está reemplazado, en caso dado, un grupo metileno por oxigeno o por azufre, o significa fenilo, fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o fenil-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halogenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por nitro o por ciano, R14a significa hidrógeno o alquilo con 1 a 8 átomos de carbono o R13 y R14a significan conjuntamente, alcanodiilo con 4 a 6 átomos de carbono, R15a y R16a son iguales o diferentes y significan alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o R15a y R16a significan, conjuntamente, un resto alcanodiilo con 2 a 4 átomos de carbono, que está substituido, en caso dado, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halogenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o por fenilo substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por halogenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de ' carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por nitro o por ciano, R17 y R18a significan, independientemente entre si, hidrógeno, significan alquilo con 1 a 8 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno o significan fenilo substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por nitro o por ciano, o R17a y R18a significan junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un grupo carbonilo o significan cicloalquilo con 5 a 7 átomos de carbono substituido, en caso dado, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, en el cual está reemplazado, en caso dado, un grupo metileno por oxigeno o por azufre, R19a y R20 significan, independientemente entre si, alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 10 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilamino con 3 a 10 átomos de carbono, di- (alquilo con 1 a 10 átomos de carbono) amino o di- (alquenilo con 3 a 10 átomos de carbono) amino . 3.- Compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque significa alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono-alquiloxi con 2 a 3 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono-bis-alquiloxi con 2 a 3 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alcanodiiloxi con 1 a 2 átomos de carbono, pudiendo estar interrumpido, en caso dado, un grupo metileno del anillo por oxigeno, X significa cloro o bromo, Y significa metilo, etilo o propilo, CKE significa uno de los grupos significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta tres veces por flúor o por cloro, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, de una hasta dos veces por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono o (sin embargo no en el caso de los compuestos de las fórmulas (1-3), (1-4), (1-6) y (1-7)) fenilo o bencilo substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta dos veces, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, por ciano o por nitro, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan cicloalquilo con 5 a 7 átomos de carbono, saturado o insaturado, estando reemplazado, en caso dado, un miembro del anillo por oxigeno o por azufre y que está substituido, en caso dado, de una hasta dos veces por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, por triflúormetilo o por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, con la condición de que, entonces, Q3 significa hidrógeno o metilo o B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan cicloalquilo con 5 a 6 átomos de carbono, que está substituido, en caso dado, por un grupo alquilendiilo o por un grupo alquilendioxilo o por un grupo alquilenditiol, que contiene en caso dado uno o dos átomos de oxigeno o de azufre, no directamente contiguos, substituido, en caso dado, por metilo o por etilo, que forma con el átomo de carbono, con el que está enlazado otro anillo con cinco o seis miembros con la condición de que, entonces, Q3 significa hidrógeno o metilo, B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquenilo con 5 a 6 átomos de carbono, en los cuales dos substituyentes significan, junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, alcanodiilo con 2 a 4 átomos de carbono, alquenodiilo con 2 a 4 átomos de carbono o butadiendiilo substituidos respectivamente, en caso dado, por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, con la condición de que, entonces, Q3 significa hidrógeno o metilo, significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 2 a 3 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta tres veces por flúor, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, de una hasta dos veces por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, en el cual está reemplazado, en caso dado, un grupo metileno por oxigeno (sin embargo no en el caso de los compuestos de la fórmula (1-1) ) , significa fenilo o piridilo substituidos respectivamente, en caso dado, una hasta dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o A y D significan, conjuntamente, alcanodiilo con 3 a 5 átomos de carbono, substituido, en caso dado, de una hasta dos veces, en el cual un grupo metileno puede estar reemplazado por un grupo carbonilo, solamente en el caso en que CKE = (1), por oxigeno o por azufre, entrando en consideración como substituyentes alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, o
  5. A y D significan (en el caso de los compuestos de la fórmula (1-1) ) junto con los átomos, con los que están enlazados, uno de los grupos AD-1 hasta AD-10: AD-1 AD-2 AD-3
  6. AD-4 AD-5 AD-6
  7. AD-7 AD-8 AD-9
  8. A y Q1 significan, conjuntamente, alcanodiilo con 3 a 4 átomos de carbono substituido respectivamente, en caso dado, una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono o Q1 significa hidrógeno, Q2 significa hidrógeno, Q4, Q5 y Q6significan, independientemente entre si, hidrógeno o alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, Q3 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, una a dos veces por metilo o por metoxi, o Q3 y Q' significan, junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un anillo con 5 a 6 átomos de carbono, saturado, substituido en caso dado por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, en el cual está reemplazado, en caso dado, un miembro del anillo por oxigeno o por azufre con la condición de que, entonces, A significa hidrógeno o metilo, o G significa hidrógeno (a) o significa uno de los grupos en los cuales E significa un equivalente de ión metálico o un ión amonio, L significa oxigeno o azufre, y M significa oxigeno o azufre, R1 significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta tres veces, por flúor o por cloro o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, de una hasta dos veces, por flúor, por cloro, por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, en el cual están reemplazados, en caso dado, uno o dos miembros del anillo, no directamente contiguos, por oxigeno, significa fenilo substituido en caso dado una hasta dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 2 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta tres veces por flúor, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono monosubstituido, en caso dado, por alquilo con 1 a 2 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta dos veces por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por triflúormetilo o por triflúormetoxi, significa alquilo con 1 a - 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, de una hasta tres veces por flúor o significa fenilo monosubstituido respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, di- (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alqueniltio con 3 a 4 átomos de carbono, cicloalquiltio con 3 a 6 átomos de carbono o significa fenilo, fenoxi o feniltio monosubstituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por nitro, por ciano, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 3 átomos de carbono, por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono o por triflúormetilo, significa alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa fenilo monosubstituido, en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por triflúormetilo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa bencilo monosubstituido, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetilo o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono,
  9. R7 significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R6 y R7 significan conjuntamente un resto alquileno con 4 a 5 átomos de carbono substituido, en caso dado, por metilo o por etilo, en el cual está reemplazado, en caso dado, un grupo metileno por oxigeno o por azufre. 4.- Compuestos de la fórmula (I), de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque W significa metoxi, etoxi, n-propoxi, iso-propoxi, n- butoxi, iso-butoxi, sec . - butoxi, metoxi-etoxi, etoxi- etoxi, ciclopropil-metoxi, ciclopentil-metoxi o ciclohexil-metoxi , X significa cloro o bromo, Y significa metilo o etilo, CKE significa uno de los grupos significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta tres veces por flúor, significa ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo y solo en el caso de los compuestos de la fórmula (1-5) significa fenilo monosubstituido respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por iso-propilo, por metoxi, por etoxi, por triflúormetilo, por triflúormetoxi, por ciano o por nitro, significa hidrógeno, metilo o etilo, o B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan cicloalquilo con 5 a 6 átomos de carbono, saturado, en el cual está reemplazado, en caso dado, un miembro del anillo por oxigeno o por azufre y que está monosubstituido, en caso dado, por metilo, por etilo, por propilo, por iso-propilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por propoxi o por butoxi con la condición de que, entonces, Q3 significa hidrógeno o B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan cicloalquilo con 6 átomos de carbono, que está substituido por grupos alquilendioxilo, que contienen dos átomos de oxígeno no directamente contiguos, con la condición de que, entonces, Q3 significa hidrógeno, o
  10. B y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan cicloalquilo con 5 a 6 átomos de carbono o cicloalquenilo con 5 a 6 átomos de carbono, donde dos substituyentes significan, junto con los átomos de carbono, con los que están enlazados, alcanodiilo con 2 a 4 átomos de carbono o alquenodiilo con 2 a 4 átomos de carbono o butadiendiilo con la condición de que, entonces, Q3 significa hidrógeno, significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 2 a 3 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta tres veces por flúor, significa ciclop.ropilo, ciclopentilo o ciclohexilo o (sin embargo no en el caso de los compuestos de la fórmula (1-1) ) significa fenilo o piridilo monosubstituidos en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n-propilo, por iso- propilo, por metoxi, por etoxi o por triflúormetilo, o A y D significan conjuntamente alcanodiilo con 3 a 5 átomos de carbono monosubstituido, en caso dado, por metilo o por metoxi, estando reemplazado, en caso dado, únicamente en el caso en que CKE = (1) , un átomo de carbono por oxigeno o por azufre o significa el grupo AD- 1, A y Q1 significan conj ntamente alcanodiilo con 3 a 4 átomos de carbono substituido, en caso dado, una o dos veces por metilo o por metoxi, o Q1 significa hidrógeno, Q2 significa hidrógeno, Q4, Q5 y Q6significan, independientemente entre si, hidrógeno o metilo, Q3 significa hidrógeno, metilo, etilo o propilo, o Q3 y Q4 significan junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un anillo con 5 a 6 miembros saturado, en caso dado monosubstituido por metilo o por metoxi con la condición de que, entonces, A significa hidrógeno, significa hidrógeno (a) o significa uno de los grupos en los cuales E significa un ión amonio, L significa oxigeno o azufre, significa oxigeno o azufre y significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 átomo de carbono, alquiltio con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 átomo de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono monosubstituido, en caso dado, por flúor, por cloro, por metilo o por metoxi, o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono monosubstituido por cloro significa fenilo monosubstituido, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por metilo, por metoxi, por triflúormetilo o por triflúormetoxi, significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 2 a 3 átomos de carbono, fenilo o bencilo monosubstituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, R3 significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono. 5.- Compuestos de la fórmula (I), de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque W significa metoxi, etoxi, n-propoxi, metoxi-etoxi, ciclopropil-metoxi, X significa cloro, Y significa metilo, C E significa uno de los grupos significa metilo, etilo, i-propilo, i-butilo o ciclopropilo, significa hidrógeno, metilo o etilo, o y el átomo de carbono, con el que están enlazados, significan cicloalquilo con 5 a 6 átomos de carbono saturado, en el cual está reemplazado, en caso dado, un miembro del anillo por oxigeno y que está monosubstituido, en caso dado, por metilo o por metoxi, significa hidrógeno, metilo o etilo, significa hidrógeno (a) o significa uno de los grupos (f) en los que E significa un ión amonio, R 1 significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 átomo de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono monosubstituido por cloro o fenilo substituido, en caso dado, por cloro, R2 significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o bencilo, R3 significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono. 6.- Procedimiento para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) , de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque, para la obtención de (?) los compuestos de la fórmula (I-l-a) en la que A, B, D, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, se condensan intramolecularmente compuestos de la fórmula (II)
  11. (ID en la que A, B, D, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, y R.8 significa alquilo, en presencia de un diluyente y en presencia de una base, (B) los compuestos de la fórmula (?-2-a) en la que A, B, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, se condensan intramolecularmente compuestos de la fórmula (III) en la que A, B, W, X, Y y tienen los significados anteriormente indicados, en presencia de un diluyente y en presencia de una base, (C) los compuestos (?-3-a) en la que A, B, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, se ciclan intramolecularmente compuestos de la fórmula (IV) en la que A, B, W, X, Y y R8 tiene los significados anteriormente indicados y V significa hidrógeno, halógeno, alquilo o alcoxi, en caso dado en presencia de un diluyente y en presencia de un ácido, (D) los compuestos de la fórmula (?-4-a) en la que A, D, W, X e Y tiene los significados anteriormente indicados, se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (V) O D-C-CH2-A (V) en la que A y Dtiene los significados anteriormente indicados, o compuestos de la fórmula (Va) CHA D- C -OSi(R8)3 (Va ) en la que A, D y tiene los significados anteriormente indicados, con compuestos de la fórmula (VI) en la que W, X e Y tiene los significados anteriormente indicados y Hal significa halógeno, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un aceptor de ácido, (E) los compuestos de la fórmula (?-5-a) en la que A, W, X e Y tiene los significados anteriormente indicados, se hacen compuestos de la fórmula (VII) S H2N-C-A (VII) en la que A tiene el significado anteriormente indicado, con compuestos de la fórmula (VI) en la que Hal, W, X e Y tiene los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un aceptor de ácido, (F) los compuestos de la fórmula (?-6-a) en la que A, B, Ql, Q2, W, X e Y tiene los significados anteriormente indicados, se ciclan intramolecularmente compuestos de la fórmula (VIII)
  12. (VIII) en la que A, B, Q1, Q2, W, X e Y tiene los significados anteriormente indicados, y R.8 significa alquilo, en caso dado en presencia de un diluyente y en presencia de una base, (G) los compuestos de la fórmula (?-7-a) en la que A, B, Q3, Q4, Q5, Q5, W, X e Y tiene los significados anteriormente indicados, se condensan intramolecularmente compuestos de la fórmula (IX) en la que A, B, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X e Y tiene los significado anteriormente indicados y R.8 significa alquilo, en presencia de un diluyente y en presencia de una base;
  13. (I) los compuestos de la fórmula (1- J-a en la que A, D, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (X)
  14. N (X) D- -N- ¦H en la que A y Dtienen el significado anteriormente indicado, a) con compuestos de la fórmula (VI) en la que Hal, X, Y y W tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un aceptor de ácido, o ß) con compuestos de la fórmula (XI) en la que W, X e Y tienen el significado anteriormente indicado, y U significa NH2 u 0-R8, donde R8 tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de una base, o ?) con compuestos de la fórmula (XII) en la que A, D, , X, Y y R8 tienen el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un aceptor de ácido, (I) los compuestos de las fórmulas, anteriormente indicadas, (I-l-b) hasta (?-8-b) , en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R1, , X e Y tiene los significados anteriormente indicados, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas, anteriormente indicadas, (I-l-a) hasta (?-8-a), en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4/ Q5, q6f W/ ? • e Y tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente (a) con halogenuros de acilo de la fórmula (XIII) Hal ^ R1 " (XIII) O en la que tiene el significado anteriormente indicado y Hal significa halógeno o con anhídridos de ácidos carboxílicos de la fórmula (XIV) RI-CO-O-CO-R1 (XIV) en la que Rl tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido ; los compuestos de las fórmulas, anteriormente indicadas, (I-l-c) hasta (?-8-c) , en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R2, M, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, y L significa oxígeno, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas, anteriormente indicadas, (I-l-a) hasta (?-8-a) , en las que A, B, D, Q!, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente con ásteres del ácido clorofórmico o con tioésteres del ácido clorofórmico de la fórmula (XV) R2-M-CO-Cl (XV) en la que R2 y M tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido; (K) los compuestos de las fórmulas, anteriormente indicadas, (I-l-c) hasta (?-8-c) , en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6/- R2, M, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, y L significa azufre, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas, anteriormente indicadas, (I-l-a) hasta (?-8-a) , en las que A, B, D, Q^, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente con ésteres del ácido cloromonotiofórmico o con ésteres del ácido cloroditiofórmico de la fórmula (XVI) en la que y R2 tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido y (L) los compuestos de las fórmulas, anteriormente indicadas, (I-l-d) hasta (?-8-d) , en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, r Q^f R W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas, anteriormente indicadas, (I-l-a) hasta (?-8-a), en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q5, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente con cloruros de sulfonilo de la fórmula (XVII) R3-S02-C1 (XVII) en la que R3 tienen el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un dilüyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido, (M) los compuestos de las fórmulas, anteriormente indicadas, (I-l-e) hasta (?-8-e) , en las que A, B, D, L, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R , R5, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas, anteriormente indicadas, (I-l-a) hasta (?-8-a), en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente con compuestos del fósforo de la fórmula (XVIII)
  15. /R4 Hal-P (XVIII) "N 5 L en la que L, R4 y Retienen los significados anteriormente indicados, y Hal significa halógeno, en caso dado en presencia de un dilüyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido, (N) los compuestos de las fórmulas, anteriormente indicadas, (I-l-f) hasta (?-8-f) , en las que A, B, D, E, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, , X e Y tienen los significados anteriormente indicados, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas (I-l-a) hasta (?-8-a) , en las que ·?, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente con compuestos metálicos o con aminas de las fórmulas (XIX) o (XX) en las que Me significa un metal monovalente o divalente, t significa el número 1 o 2 y RIO, Rll, R12 significan, independientemente entre si, hidrógeno o alquilo, en caso dado en presencia de un diluyente, los compuestos de las fórmulas, anteriormente indicadas, (I-l-g) hasta (?-8-g) , en las que A, B, D, L, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R6, R7, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas, anteriormente indicadas, (I-l-a) hasta (?-8-a), en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, , X e Y tienen los significados anteriormente indicados, respectivamente (a) con isocianatos o con isotiocianatos de la fórmula (XXI) R6-N=C=L (XXI) en la que R6 y L tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un catalizador o (ß) con cloruros de carbamidilo o con cloruros de tiocarbamidilo de la fórmula (XXII) en la que L, R y Retienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido, (P) los compuestos de las fórmulas, anteriormente indicadas, (I-l-a) hasta (?-8-g) , en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3,
  16. Q4, Q5, Q6, R6, R7, W, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, se hacen reaccionar compuestos de las fórmulas, anteriormente indicadas, (I-l-a' ) hasta (?-8-a'), en las que A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5 q6f W X e Y tienen los significados anteriormente indicados y W significa bromo, con alcoholes de la fórmula W-OH en la que W tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un diluyente, de una sal de Cu- I y de una base fuerte. 7.- Compuestos de la fórmula (II)
  17. (ID caracterizados porque R8, A, B, D, W, X e Y tienen el significado anteriormente indicado . 8.- Compuestos de la fórmula (III) caracterizados porque R8, A, B, W, X e Y tienen el significado anteriormente indicado. 9.- Compuestos de la fórmula (IV) caracterizados porque A, B, W, X, Y y R8 tienen el significado anteriormente indicado . 10.- Compuestos de la fórmula (VI) w caracterizados porque W, X e Y tienen el significado anteriormente indicado y Hal significa halógeno. 11.- Compuestos de la fórmula (VIII) caracterizados porque A, B, Q1, Q2, R8, W, X e Y tienen el significado anteriormente indicado . 12.- Compuestos de la fórmula (IX) (IX) caracterizados porque A, B, Q3, Q\ Q5, Q W, X, Y y R tienen el significado anteriormente indicado. 13.- Compuestos de la fórmula (XII) caracterizados porque A, ?, W, X, Y y R8 tienen el significado anteriormente indicado . 14.- Compuestos de la fórmula (XXV) caracterizados porque A, B, D, W, X e Y tienen el significado anteriormente indicado . 15.- Compuestos de la fórmula (XXIV) caracterizados porque W, X, Y y Z tienen el significado anteriormente indicado. 16.- Compuestos de la fórmula (XXVII)
  18. (XXVII) caracterizados porque W, X e Y tienen el significado anteriormente indicado. 17.- Compuestos de la fórmula (XXIX) caracterizados porque A, B, D, W, X e Y tienen el significado anteriormente indicado . 18.- Compuestos de la fórmula (XXXI) caracterizados porque W, X, Y y R8 tienen el significado anteriormente indicado, 19.- Compuestos de la fórmula (XXXIII)
  19. (XXXIII) caracterizados porque W, X e Y tienen el significado anteriormente indicado. 20.- Compuestos de la fórmula (XI)
  20. (XI) caracterizados porque W, X e Y tienen el significado anteriormente indicado y ü significa NH2 y OR8' teniendo R8 el significado anteriormente indicado. 21.- Compuestos de la fórmula (XXXIV)
  21. (XXXIV) caracterizados porque W, X, Y, A, B, Q1 y Q2 tienen el significado anteriormente indicado .
  22. 22.- Compuestos de la fórmula (XXXV) caracterizados porque A, B, Q1, Q2, W, X e Y tienen el significado anteriormente indicado y R8 y R8' significan alquilo y cuando se utilice el compuesto de la fórmula (XXXVII-a) , R8 significa hidrógeno.
  23. 23.- Compuestos de la fórmula (XXXVIII) (XXXVIII) caracterizados porque A, B, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X e Y tienen el significado anteriormente indicado.
  24. 24.- Compuestos de la fórmula (XXXIX) C02R (XXXIX) caracterizados porque A, B, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X e Y tienen el significado anteriormente indicado y R8 y R8' significan alquilo y cuando se utilice el compuesto de la fórmula (XXXVII-b) , R8 significa hidrógeno.
  25. 25.- Compuestos de la fórmula (XLII) caracterizados porque W, X e Y tienen el significado indicado.
  26. 26. - Uso de los compuestos de la fórmula (I), de conformidad con la reivindicación 1, para la obtención de agentes pesticidas y/o herbicidas.
  27. 27. - Agentes pesticidas y/o herbicidas, caracterizados porque tienen un contenido en al menos un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1.
  28. 28. - Procedimiento para la lucha contra las pestes animales y/o contra el crecimiento indeseado de las plantas, caracterizado porque se dejan actuar compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 sobre las pestes y/o sobre su medio ambiente.
  29. 29. - Uso de los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, para la lucha contra las pestes animales y/o contra el crecimiento indeseado de las plantas.
  30. 30. - Procedimiento para la obtención de agentes pesticidas y/o herbicidas, caracterizado porque se mezclan compuestos de la fórmula (1) , de conformidad con la reivindicación 1, con extendedores y/o con productos tensioactivos .
  31. 31.- Agentes, caracterizados porque contienen un contenido activo de una combinación de productos activos que comprende como componentes (a' ) al menos un cetoenol cíclico, substituido, de la fórmula (I) , en la que CKE, W, X e Y tienen el significado anteriormente indicado y (b' ) al menos un compuesto mej orador de la compatibilidad con las plantas de cultivo del grupo siguiente de compuestos: 4-dicloroacetil-l-oxa-4-aza-spiro [4.5] -decano (AD-67, MON- 4660) , l-dicloroacetil-hexahidro-3, 3, 8a-trimetilpirrol [1, 2-a] -pirimidin-6 (2H) -ona (Dicyclonon, BAS-145138), 4-dicloroacetil-3, 4-dihidro-3-metil-2H-l, -benzoxazina (Benoxacor) , 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de- (1-metil-hexilo) (Cloquintocet-mexilo - véanse también los compuestos emparentados en las EP-A-86750, EP-A-94349, EP-A-191736, EP-A-492366) , 3- (2-cloro-bencil) -1- (1-metil-l-fenil-etil) -urea (Cumyluron) , a- (cianometoxiimino) -fenilacetonitrilo (Cyometrinil) , ácido 2,4-dicloro-fenoxi acético (2,4-D), ácido 4- (2, 4-dicloro-fenoxi) -butírico (2,4-DB), 1- (1-metil-l-fenil-etil) -3- (4-metil-fenil) -urea (Daimuron, Dymron) , ácido 3, 6-dicloro-2-metoxi-benzoico (Dicamba) , piperidin-l-tiocarboxilato de S-l-metil-l-fenil-etilo (Dimepiperate) , 2, 2-dicloro-N- (2-oxo-2- (2-propenilamino) -etil) -N- (2-propenil) -acetamida (DKA-24) , 2,2-dicloro-N, -di-2-propenil-acetamida (Dichlormid) , 4,6-dicloro-2-fenil-pirimidina (Fenclorim) , 1- (2, 4-dicloro-fenil) -5-triclorometil-lH-1, 2, 4-triazol-3-carboxilato de etilo ( Fenchlorazole-etilo - véanse también los compuestos emparentados en EP-A-174562 y EP-A-346620) , 2-cloro-4-triflúormetil-tiazol-5-carboxilato de fenilmetilo (Flurazole) , 4-cloro-N- (1, 3-dioxolan-2-il-metoxi ) -a-triflúor- acetofenonoxima (Fluxofenim) , 3-dicloroacetil-5- (2-furanil) - 2, 2-dimetil-oxazolidina (Furilazole, MON-13900) , etil-4,5- dihidro-5 , 5-difenil-3-isoxazolcarboxilato (Isoxadifen-etilo - véanse también los compuestos emparentados en WO-A-95/07897) , 1- (etoxicarbonil) -etil-3, 6-dicloro-2-metoxibenzoato (Lactidichlor) , ácido ( -cloro-o-toliloxi) -acético (MCPA) , ácido 2- (4-cloro-o-toliloxi) -propiónico (Mecoprop) , dietil-1- (2, 4-dicloro-fenil) -4, 5-dihidro-5-metil-lH-pirazol-3 , 5-dicarboxilato (Mefenpyr-dietilo - véanse también los compuestos emparentados en WO-A-91/07874) 2-diclorometil-2-metil-1, 3-dioxolano (MG-191) , 2-propenil-l-oxa-4-azaspiro [4.5] decano-4-carboditioato ( G-838), anhídrido del ácido 1, 8-naftalínico, a- (1, 3-dioxolan-2-il-metoxiimino) -fenilacetonitrilo (Oxabetrinil) , 2 , 2-dicloro-N- ( 1 , 3-dioxolan- 2-il-metil) -N- (2-propenil) -acetamida (PPG-1292) , 3-dicloroacetil-2, 2-dimetil-oxazolidina (R-28725) , 3-dicloroacetil-2 , 2 , 5-trimetil-oxazolidina (R-29148), ácido 4- (4-cloro-o-tolil) -butírico, ácido 4- (4-cloro-fenoxi) -butírico, ácido difenilmetoxiacético, difenilmetoxiacetato de metilo, difenilmetoxiacetato de etilo, 1- (2-cloro-fenil) -5-fenil-lH-pirazol-3-carboxilato de metilo, 1- (2 , 4-dicloro-fenil ) -5-metil-lH-pirazol-3-carboxilato de etilo, 1- (2, -dicloro-fenil) -5-isopropil-lH-pirazol-3-carboxilato de etilo, l-(2,4- dicloro-fenil) -5- (1, 1-dimetil-etil) -lH-pirazol-3-carboxilato de etilo, 1- (2, 4-dicloro-fenil) -5-fenil-lH-pirazol-3- carboxilato de etilo (véanse también los compuestos emparentados en EP-A-269806 y EP-A-333131) , 5- (2 , 4-dicloro- bencil) -2-isoxazolin-3-carboxilato de etilo, 5-fenil-2- isoxazolin-3-carboxilato de etilo, 5- (4-flúor-fenil) -5-fenil- 2-isoxazolin-3-carboxilato de etilo (véanse también los compuestos emparentados en WO-A-91/08202 ) , 5-cloro-quinolin-8- oxi-acetato de (1, 3-dimetil-but-l-ilo) , 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de 4-aliloxi-butilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de l-aliloxi-prop-2-ilo, 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-acetato de metilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-acetato de etilo, 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-acetato de alilo, 5-cloro~quinolin-8-oxi-acetato de 2-oxo-prop-l-ilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-malonato de dietilo, 5-cloro-quinoxalin-8-oxi-malonato de dialilo, 5-cloro-quinolin-8-oxi-malonato de dietilo (véanse también los compuestos emparentados en EP-A-582198 ) , ácido 4-carboxi-croman-4-il-acético (AC-304415, véase la EP-A-613618 ) , ácido 4-cloro-fenoxi-acético, 3, 3 ,-dimetil-4-metoxi-benzofenona, l-bromo-4-clorometilsulfonil-benceno, l-[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil) -fenil] -3-metil-urea (alias N-(2-metoxi-benzoil) -4- [ (metilamino-carbonil) -amino] -bencenosulfonamida) , 1- [4- (?-2-metoxibenzoil-sulfamoil) -fenil] -3, 3-dimetil-urea, 1- [4- (N-4, 5-dimetilbenzoilsulfamoil) -fenil] -3-metil-urea, 1- [4- (N-naftilsulfamoil) -fenil] -3 , 3- dimetil-urea, N- (2-metoxi-5-metil-benzoil) -4- (ciclopropilaminocarbonil) -bencenosulfonamida, y/o uno de los siguientes compuestos definidos por las fórmulas generales de la fórmula general (lia) o de la fórmula general (Ilb) o de la fórmula (lie) donde n significa un número 0, 1, 2, 3, 4 o 5, A1 significa uno de los agrupamientos heterociclicos divalentes esquematizados a continuación, n significa un número 0, 1, 2, 3, 4 o 5, A2 significa alcanodiilo con 1 o 2 átomos de carbono substituido, en caso dado, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y/o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono- carbonilo y/o por alqueniloxi con 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo, significa hidroxi, mercapto, amino, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono o di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino, significa hidroxi, mercapto, amino, alcoxi con 1 a 7 átomos de carbono, alqueniloxi con 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi con 1 a 6 átomos de carbono-alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono o di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino, significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro y/o por bromo, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, dioxolanilo-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, furilo, furil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tienilo, tiazolilo, piperidinilo substituido, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro y/o por bromo, o significa fenilo substituido, en caso dado, por flúor, por cloro y/o por bromo o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, dioxolanilo-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, furilo, f ril-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tienilo, tiazolilo, piperidinilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro y/o por bromo, o significa fenilo substituido, en caso dado, por flúor, por cloro y/o por bromo o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R18 significan, conjuntamente, alcanodiilo con 3 a 6 átomos de carbono u oxaalcanodiilo con 2 a 5 átomos de carbono substituidos, respectivamente, en caso dado por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por fenilo, por furilo, por un anillo bencénico sobreanillado o por dos substituyentes que forman, junto con el átomo de carbono, con el que están enlazados, un carbociclo con 5 o 6 miembros, significa hidrógeno, ciano, halógeno, o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o fenilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro y/o por bromo, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o tri- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -sililo substituidos, en caso dado, por hidroxi, por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa hidrógeno, ciano, halógeno, o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o fenilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro y/o por bromo, X1 significa nitro, ciano, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halogenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, X2 significa hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halogenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, X3 significa hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halogenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, y/o los compuestos definidos a continuación por medio de las fórmulas generales a fórmula general (lid) o de la fórmula general (lie) donde t significa un número 0, 1, 2, 3, 4 o 5 , v significa un número 0, 1, 2, 3, 4 o 5, R22 significa hidrógeno, o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R23 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R24 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono o di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino substituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiltio con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilamino con 3 a 6 átomos de carbono substituidos, respectivamente, en caso dado, por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R25 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por ciano, por hidroxi, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido, respectivamente, en caso dado, por ciano o por halógeno, o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por ciano o por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por ciano, por hidroxi, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, o por halógeno, significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilo substituido, en caso dado, por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o junto con R25 significa alcanodiilo con 2 a 6 átomos de carbono u oxaalcanodiilo con 2 a 5 átomos de carbono substituidos respectivamente, en caso dado, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, formilo, sulfamoilo, hidroxi, amino, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, y X5 significa nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, formilo, sulfamoilo, hidroxi, amino, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono.
  32. 32.- Agente de conformidad con la reivindicación 31, caracterizado porque el compuesto me orador de la compatibilidad con las plantas de cultivo se elige del grupo siguiente de compuestos : Cloquintocet-mexilo, Fenchlorazole-etilo, Isoxadifen-etilo, Mefenpyr-dietilo, Furilazole, Fenclorim, Cumyluron, Dymron o los compuestos IIe-5 o IIe-11.
  33. 33.- Procedimiento para la lucha contra el crecimiento indeseado de las plantas, caracterizado porque se deja actuar un agente de conformidad con la reivindicación 31 sobre las plantas o sobre su medio ambiente.
  34. 34.- Uso de un agente de conformidad con la reivindicación 31, para la lucha contra el crecimiento indeseado de las plantas.
  35. 35.- Agente de conformidad con la reivindicación 31, caracterizado porque el compuesto mejorador de la compatibilidad con las plantas de cultivo es el Mefenpyr-dietilo .
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