UA85872C2 - 2,4,6-фенілзаміщені циклічні кетоеноли та засіб для боротьби з шкідниками або бур'янами - Google Patents

2,4,6-фенілзаміщені циклічні кетоеноли та засіб для боротьби з шкідниками або бур'янами Download PDF

Info

Publication number
UA85872C2
UA85872C2 UAA200611221A UAA200611221A UA85872C2 UA 85872 C2 UA85872 C2 UA 85872C2 UA A200611221 A UAA200611221 A UA A200611221A UA A200611221 A UAA200611221 A UA A200611221A UA 85872 C2 UA85872 C2 UA 85872C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
formula
alkyl
species
compounds
acid
Prior art date
Application number
UAA200611221A
Other languages
English (en)
Russian (ru)
Inventor
Томас Бретшнайдер
Райнер Фішер
Райнер Фишер
Олівер Гертцен
Оливер Гертцен
Клаус Кунц
Штефан Лєр
Штефан Лер
Дітер Фойхт
Дитер Фойхт
Петер Льозель
Петер Лёзель
Ольга Мальзам
Гвідо Боякк
Гвидо Боякк
Крістіан Арнольд
Кристиан Арнольд
Томас Аулер
Мартін Джефрі Хіллс
Мартин Джефри Хиллс
Хайнц Кене
Кріс Розінгер
Крис Розингер
Original Assignee
Баєр Кропсаєнс Аг
Байер Кропсайенс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Баєр Кропсаєнс Аг, Байер Кропсайенс Аг filed Critical Баєр Кропсаєнс Аг
Publication of UA85872C2 publication Critical patent/UA85872C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/14—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/54—Spiro-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/94—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems, e.g. griseofulvins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/32—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10—Spiro-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

Винахід стосується 2,4,6-фенілзаміщених циклічних кетоенолів формули (І), , в якій СКЕ, W, X і Y мають наведені вище значення, їх застосування як засобів для боротьби зі шкідниками тварин і/або гербіцидів, а також селективних гербіцидних засобів, що містять 2,4,6-фенілзаміщені циклічні кетоеноли і принаймні одну сполуку, що покращує переносність культурними рослинами.

Description

х о«-07)- (І)
У в якій
М означає алкокси, галогеналкокси, алкокси-алкокси, алкокси-бісалкокси, бісалкокси-алкокси або в разі потреби заміщений циклоалкіл-алкандіїл-окси, який у разі потреби може бути розірваний гетероатомом,
Х означає галоген,
У означає алкіл,
СКЕ означає одну із груп о-5 о-5
А А ра о о
От
А Ов в'ї З (зу А 5 І | с о р'о го в о в 9) А у щу 5 "У В й (6),
А (5» еле ' / М ге: бо ще кий
М... ' й (8) о о Ми ее о? (в ї о або о . де
А означає водень, алкіл, у разі потреби заміщений галогеном, алкеніл, алкоксиалкіл, алкілтіоалкіл, насичений або ненасичений, у разі потреби заміщений циклоалкіл, у якому у разі потреби принаймні один кільцевий атом заміщений гетероатомом, або у разі потреби заміщений галогеном, алкілом, галогеналкілом, алкокси, галогеналкокси, ціано або нітро залишок арил, арилалкіл або гетарил,
В означає водень, алкіл або алкоксиалкіл, або
А і В разом із атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, означають насичений або ненасичений, незаміщений або заміщений цикл, що у разі потреби містить принаймні один гетероатом,
О означає водень або у разі потреби заміщений залишок із ряду алкіл, алкеніл, алкініл, алкоксиалкіл, насичений або ненасичений циклоалкіл, у якому у разі потреби один чи кілька членів кільця замінено гетероатомами, арилалкіл, арил, гетарилалкіл або гетарил або
А і 0 разом з атомами, з якими вони зв'язані, означають насичений або ненасичений і в частині А, Ю незаміщений або заміщений цикл, який лише у разі СКЕ-1 містить принаймні один гетероатом, або
А і СО! разом означають алкандіїл або алкендіїл, у разі потреби заміщений групою гідрокси, у разі потреби заміщеною групою із ряду алкіл, алкокси, алкілтіо, циклоалкіл, бензилокси або арил, або
ОС! означає водень або алкіл,
С, СИ, С і 06 незалежно один від іншого означають водень або алкіл,
ОЗ означає водень, у разі потреби заміщений алкіл, алкоксиалкіл, алкілтіоалкіл, у разі потреби заміщений циклоалкіл (де у разі потреби метиленова група замінена киснем або сіркою) або у разі потреби заміщений феніл, або
ОЗ ї Сб разом із атомом вуглецю, до якого вони приєднані, означають насичений або ненасичений, незаміщений або заміщений цикл, що у разі потреби містить гетероатом, с означає водень (а) або одну із груп (9) І. В 2 З с-- ак (ву ув ви о, у: (в), в й
ЕФ зв Ум, о
ОА де
Е означає еквівалент іону металу або іон амонію,
Ї означає кисень чи сірку,
М означає кисень чи сірку,
В! означає алкіл, у разі потреби заміщений галогеном, алкеніл, алкоксиалкіл, алкілтіоалкіл, поліалкоксиалкіл або у разі потреби заміщений галогеном, групою алкіл чи алкокси циклоалкіл, що у разі потреби може бути розірваний принаймні одним гетероатомом, у разі потреби заміщений феніл, фенілалкіл, гетарил, феноксиалкіл або гетарилоксиалкіл,
В2 означає алкіл, у разі потреби заміщений галогеном, групою алкеніл, алкоксиалкіл, поліалкоксиалкіл або означає у разі потреби заміщений циклоалкіл, феніл або бензил,
ВАЗ, Ви ї В? незалежно один від іншого означають алкіл, у разі потреби заміщений галогеном, алкокси, алкіламіно, діалкіламіно, алкілтіо, алкенілтіо, циклоалкілтіо і у разі потреби заміщений феніл, бензил, фенокси або фенілтіо,
В ї В" незалежно один від іншого означають водень, алкіл, у разі потреби заміщений галогеном, групою циклоалкіл, алкеніл, алкокси, алкоксиалкіл, або означають у разі потреби заміщений феніл, або означають у разі потреби заміщений бензил, або разом із атомом азоту, до якого вони приєднані, означають цикл, у разі потреби розірваний киснем чи сіркою.
Сполуки формули (І) в залежності від виду замісників як геометричні і/або оптичні ізомери або суміші ізомерів можуть перебувати у різному складі, і у разі потреби можуть бути виділені звичайними способами. Як чисті ізомери, так і суміші ізомерів, їх виготовлення і застосування, а також засоби, що їх містять, є предметом цього винаходу. Далі заради простоти йдеться про сполуки формули (І), хоча маються на увазі як чисті сполуки, так і суміші з різними частками ізомерних сполук.
Із залученням значень (1) - (8) групи СКЕ виникають такі основні структури (1-1) - (І-8):
А 0-5 А 0-8, 0-0» (7), 2-0» (-2) их о о ом о м -в х хх Ов | щ (4), о м р'толтом вх лох в) в «сі ї- А ) М г» (6) 57 й
А Ам ко
АлТМОТО бо м
Х коржа " о»
З С . М.Й охо: же я; по (в) де
А, В, 0, С, С, 02, 08, СИ, С, С, МУ, Х У мають наведені вище значення.
Із залученням різних значень (а), (Б), (с), (а), (е), (Ю їі (9) групи С виникають такі основні структури (І-1-а) - (І- 1-у), якщо СКЕ означає групу (1) (І-їчау: (1-6):
А В А ВД в М в М в) ' (в) - х дя - х но о ух о м у У
(І-1-с): (-1-ау:
А Юр А р в М в М о о к-М х - х у-о ово, м М у о (І-1-е): (-4-у:
А 0 А р в М в М 4 9) ів)
КК - х Х р-о Е-О в М М ч й (1-9):
А 0 в М (9) і. - х
У-о в-М М те
У де
А,В,О,Е, І, М, МУ, Х, МУ, В", Ве, ВУ, ВУ, В», Ве ї В" мають наведені вище значення
Із залученням різних значень (а), (Б), (с), (а), (е), (Ю їі (9) групи С виникають такі основні структури (І-2-а) - (І- 2-9), якщо СКЕ означає групу (2),
(-2-ах: (-2-Ьух
А он |в) х в щу і; й о
А х о в ом Х У (в) о М (нау: (2:
І о-30,8 о-см в ких
А х в у М і; ч о (в) о му
Ом (І-2-е): 4і-2-9): і. А О-Е
МК о-в, в А х в А ХА х й їх У о о Ом ом (-г-9у:
І. в
Й О,К о-0-Мм "в
А х в і у (в)
Ом де
А, В, Е, І, М, МУ, Х, М, В", Ве, ВУ, ВУ, В», Ве ії В" мають наведені вище значення.
Із залученням різних значень (а), (Б), (с), (а), (е), (Ю і (9) групи С виникають такі основні структури (І-З-а) - (І- 3-9), якщо СКЕ означає групу (3),
(І-З-а): (-3-ву:
А ОоНнХ (в) в х пра у (в)
А х
Ом в
З Х
5 ом (-3-с): (І-3-а):
Ї о-80-к о--с-м-в? в А х
А х і у в
Їх У 8 5 о м о м (і-3-е): (-3-0:
І 4 оО-Е и ор і в А х в А ХЕ іх у
З У З г о мМ о м (3-9):
І. в
ПО, 0о-с-м ї
А х й в у у 5 ом де
А, В, Е, І, М, МУ, Х, М, В", Ве, ВУ, ВУ, В», Ве ії В" мають наведені вище значення.
Сполуки формули (1-4) в залежності від положення замісника С можуть перебувати у двох ізомерних формах формул (І1-4-А) і (І-4-В), і А ох
А ох 8-7 р у в-/ З у о У о ом о мМ б (1-4-А) (-4-8) що відображено штриховою лінією у формулі (1-4).
Сполуки формул (І-4-А) і (І-4-В) можуть перебувати як у сумішах, так і у формі чистих ізомерів. Суміші сполук формул (І-4-А) і (І-4-В) у разі потреби можуть бути ізольовані відомим чином фізичними методами, наприклад, хроматографічним методом.
Заради кращої наочності далі наводиться лише один із можливих ізомерів. Одначе це не виключає, що сполуки можуть перебувати у формі суміші ізомерів або у іншій ізомерній формі.
Із залученням різних значень (а), (Б), (с), (а), (е), (Ю і (9) групи С виникають такі основні структури (І-4-а) - (І- 4-у), якщо СКЕ означає групу (4),
(І-4-а): (1-4-5): р р о (о)
А-ї о, иА 4 о пня ие ш-- но у о (в;
М у М У (на-су: (-а-ах (в; р (9) (в)
А-ї (е) А-ї (в)
ВМ -х - х у-о п-80,0 і.
М у м їй (І-4-е): (-4-9: р (в; (о) (в
А 4 о д-ї (в) б (в) ЩО; Е-О хх ї вит й м ум У УМ У (1-4-9): р о
А-ї о
І п- х
У-о в'-Мм що
М у де
А, 0, Е, І, М, МУ, Х, М, В", В2, ВУ, ВУ, ВУ, Ве і В" мають наведені вище значення.
Із залученням різних значень (а), (Б), (с), (а), (е), (Ю і (9) групи С виникають такі основні структури (І-Б-а) - (І- 5-9), якщо СКЕ означає групу (5), (1-5-а); (І1-5-в):
А А д-м уем 9, 8 о но У-о в)
М х м У (І5Б-с): (І-5-а):
А А д-м д-м 5 о 5 (в) в-М - х - хх
У-о п.-8о,о
І.
М у М У
(Бе): И-5-в:
А А д-м Ум а З в) 5 о т в) т Ї Е-О Щ Ї вит
І
М У М ху (-5-ях
А де о
КИ ох
У-о
В'-М яв
М у де
А, Е, І, М, МУ, Х, ХУ, В", В2, ВУ, ВУ, В», В? і В" мають наведені вище значення.
Сполуки формули (1-6) в залежності від положення замісника С можуть перебувати у двох ізомерних формах формул (І-6-А) і (І-6-В), 5 А ох
А ох в : 3-0
У
) о, ото ом ооо м (1-6-А) (І-6-8) що відображено штриховою лінією у формулі (1).
Сполуки формул (І-6-А) і (І-6-В) можуть перебувати як у сумішах, так і у формі їх чистих ізомерів. Суміші сполук формул (І-6-А) і (І-6-В) можуть бути виділені у разі потреби відомими фізичними методами, наприклад, методом хроматографії.
Заради кращої наочності далі наводиться лише один із можливих ізомерів. Одначе це не виключає, що сполуки можуть перебувати у формі суміші ізомерів або у іншій ізомерній формі.
Із залученням різних значень (а), (Б), (с), (9), (є), (0) і (9) групи С виникають такі основні структури (І-6-а) - (І- 6-9): (І-в-а): (І-6-Ь): до он х 9) в А
У в дл ох рвав, і «лу 3-0» с шо (І-б-с): (і-6-4): п, дО 0-80 ХХ дл 0-МА хх в в
Т- 252о- ГУ, -- 5 С і а о мі ооо Мі а (інве): (1-6: і. в А О-Е х (9) Р Х в
А шле в В; в г В; ГУ М ч 1 , о ого М о со М
(1-6-9):
АЖ
А х тд в у се" дом де
А, В, С, СИ, Е, І, М, МУ, Х, М, В", В, ВУЗ, ВУ, ВУ, В? і В" мають наведені вище значення.
Сполуки формули (І-7) в залежності від положення замісника С можуть перебувати у двох ізомерних формах формул (І-7-А) чи (І-7-В), що відображається штриховою лінією у формулі (1-7):
Ге! ді в'юх в ох ої о о 4 Й 4 у ад ди с оом І в (І-7-А) (-7-в)
Сполуки формул (І-7-А) і (І-7-В) можуть перебувати як у сумішах, так і у формі їх чистих ізомерів. Суміші сполук формул (1-7-А) і (І-7-В) можуть бути виділені у разі потреби відомими фізичними методами, наприклад, методом хроматографії.
Заради кращої наочності далі наводиться лише один із можливих ізомерів. Одначе це не виключає, що сполуки можуть перебувати у формі суміші ізомерів або у іншій ізомерній формі.
Із залученням різних значень (а), (Б), (с), (а), (е), (0 і (9) групи С виникають такі основні структури (І-7-а) - (І- 7-9): (тах (лу: ав оо в о о» не У Око х но го
Ж; х
Кт Ку (сис): ТЯ: ої ОА в о. ОА в в ге) з в'мМа х з Фе х о 8-50 по - ї щі є У (тер: (НЯ; охо в ска в х В ко пото у оту --о у
Й
У У
(І-7-9у:
З о А в пад
КО х
У-о ки е у де
А, В, Е, І, М, 08, СМ, СР, 06, М, Х, М, В", В2, ВУ, ВУ, ВУ, Ве ї В" мають наведені вище значення.
Сполуки формули (І-8) в залежності від положення замісника С можуть перебувати у двох ізомерних формах формул (І-8-А) і (І-8-В), о
М; о рх ти зх р; й ХО (-8-А) А хо (8-В) дом о м в що відображено штриховою лінією у формулі (1-8).
Сполуки формул (І-8-А) і (І-8-В) можуть перебувати як у сумішах, так і у формі їх чистих ізомерів. Суміші сполук формул (І-8-А) і (І-8-В) можуть бути виділені у разі потреби відомими фізичними методами, наприклад, методом хроматографії.
Заради кращої наочності далі наводиться лише один із можливих ізомерів. Одначе це не виключає, що сполуки можуть перебувати у формі суміші ізомерів або у іншій ізомерній формі.
Із залученням різних значень (а), (Б), (с), (а), (е), (0 і (9) групи С виникають такі основні структури (І-в-а) - (І- 8-9), якщо Неї означає групу (8), (І-в-а): (і-8-53: о ох В о х
К; К; хи у М М
АТ АТ он о мМ оО-е 1
Кк
І-8-с): -в-ау (І-В-с) Ох (І-8-ау о р "в я
У
АТ 4 п Й у о м А - о м
МВ" во з в (І-8-ех (ну о о ще що ! У
А й А Й у
Я м о мМ ідтшр--в" іУ де (І-8-9у: а)
В. ди й Й о м - ве
Мч хи де
А, 0, Е, І, М, МУ, Х, М, В", В2, ВУ, ВУ, ВУ, Ве і В" мають наведені вище значення.
Крім того, було знайдено, що нові сполуки формули (І) можуть бути отримані одним із описаних далі способів: (А) Отримують заміщені 3-фенілпіролідин-2,4-діони або їх еноли формули (І1-1-а)
А о в М о) що І-1-а но
У й де
А, В, 0, МУ, Х і Х мають наведені вище значення, шляхом внутрішньомолекулярної конденсації естерів М-ациламінової кислоти формули (Ії) со"
Те
Х
М (1) - р са
М У де
А, В, 0, МУ, Х і Х мають наведені вище значення, а
ВЗ означає алкіл (переважно Сі-Св-алкіл), у присутності розріджувача і у присутності основи. (В) Крім того, було встановлено, заміщені похідні 3-феніл-4-гідрокси-АЗ-дигідрофуранону формули (І-2-а)
АНОХ в їх у І-2-а (в) о м у якій
А, В, МУ, Х і М мають наведені вище значення, отримують шляхом внутрішньомолекулярної конденсації естерів карбонової кислоти формули (ІП)
А сож х х
В о (1) о
Му У в якій
А, В, МУ, Х, ХУ і ВЗ мають наведені вище значення, у присутності розріджувача і у присутності основи. (С) Крім того, було встановлено, що заміщені похідні 3-феніл-4-гідрокси-АЗ-дигідротіофенону формули (І-3- а)
АНОХ в і; х І-3-а о мМ у якій
А, В, МУ, Х і М мають наведені вище значення, отримують шляхом внурішньомолекулярної циклізації естерів ВД-кетокарбонової кислоти формули (ІМ)
А.В в о х
М Гі о
М Х у якій
А, В, МУ, Х, У і В? мають наведені вище значення, а
М означає водень, галоген, алкіл (переважно Сі-Св-алкіл) або алкокси (переважно С1і-Св-алкокси), у разі потреби у присутності розріджувача і у присутності кислоти. (0) Крім того, було встановлено, що нові заміщені похідні 3-фенілпірону формули (1-4-а)
о х (о; р хи м І-4-а
А ОН м у якій
А, 0, МУ, Х і У мають наведені вище значення, отримують шляхом взаємодії карбонільних сполук формули (М) (о;
І (М) 0-6-сНИАА у якій
А і ОЮ) мають наведені вище значення, або їх силіленольних естерів формули (Ма)
СНА
"и" р-с-о5Кв, (Ма) у якій
А, 0 і ВЗ мають наведені вище значення, з галогенідами кетенової кислоти формули (МІ) х сона! у с-050 (МІ)
М у якій
М, Х і М мають наведені вище значення, а
На! означає галоген (переважно хлор або бром), у разі потреби у присутності розріджувача і у разі потреби у присутності акцептора кислоти.
Крім того, було встановлено, (Е) що нові заміщені похідні феніл-1,3-тіазину формули (І-5-а)
Х
(8) у -5- ї і І-б-а
АСВ у якій
А, МУ, Х і Х мають наведені вище значення, отримують шляхом перетворення тіоамідів формули (МІ!)
З
ЦІ)
НоМ-С-А (МТ) у якій
А має наведене вище значення, з галогенідами кетенової кислоти формули (МІ) х сона! у с-050 (МІ)
М у якій
Наї, МУ, Х і У мають наведені вище значення, у разі потреби у присутності розріджувача і у разі потреби у присутності акцептора кислоти.
Крім того, було встановлено, (Р) що сполуки формули (І-6-а)
А ОН Хх в 3-7 ва о" ог о мМ у якій
А, В, С, СУ, МУ, Х і У мають наведені вище значення, отримують шляхом внутрішньомолекулярної циклізації естерів кетокарбонової кислоти формули (МІ!)
1 2 кос вх 2 о
Х
А в (МІ)
М У у якій
А, В, С, С, МУ, Х і М мають наведені вище значення, а
ВЗ означає алкіл (зокрема Сі1-Св-алкіл), у разі потреби у присутності розріджувача і у присутності основи.
Крім того, було встановлено, (С) що сполуки формули (І-7-а)
Кк) охо А в о: о (І о
Х І-7-а но 0 й у якій
А, В, СЯ, СМ, С, 06, МУ, Х і М мають наведені вище значення, одержують шляхом внутрішньомолекулярної конденсації естерів б-арил-5-кетогексанової кислоти формули (ІХ)
А В 6 х о в'сс (Іх)
Ге о о
У у у якій
А, В, СУ, СМ, С, Є, МУ, Х і М мають наведені вище значення, а
ВЗ означає алкіл (переважно Сі1-Св-алкіл), у присутності розріджувача і у присутності основи. (Н) Крім того, було встановлено, що сполуки формули (І-8-а) он ще їх ч І-в-а 7 о м у якій
А, р, МУ, Х і У мають наведені вище значення, одержують шляхом взаємодії сполук формули (Х)
А Ин
М
(Х) о- м-н у якій
А і О мають наведені вище значення, а) зі сполуками формули (МІ) х сона! є с-с:50 (МІ)
М у якій
НаїЇ, Х, МУ і М/ мають наведені вище значення, у разі потреби у присутності розріджувача і у разі потреби у присутності акцептора кислоти, або
В) зі сполуками формули (ХІ) х о и у (Хі) и шо у якій
М, Х і М мають наведені вище значення, а
М означає МН» або О-ВУ, причому В? має наведене вище значення, у разі потреби у присутності розріджувача і у разі потреби у присутності основи, або у) зі сполуками формули (ХІЇ)
(ї
Им-сож
У М. в (ХІ) о
М у якій
А, О, МУ, Х, У і ВЗ мають наведені вище значення, у разі потреби у присутності розріджувача і у разі потреби у присутності основи.
Крім того, було встановлено, () що сполуки наведених вище формул (1-1-5) - (І-8-5), у яких А, В, 0, СИ, С», СЯ, Си, С, Сб, ВІ, М, Хі м мають наведені вище значення, отримують шляхом взаємодії сполук наведених вище формул (І1-1-а) - (І-8-а), У яких А, В, 0, С, Сг, СЯ, СИ, О5, 06, МУ, Х і У мають наведені вище значення, (0) з галогенідами кислот формули (ХІЇЇ)
На. в й (ХІ) в) у якій
ВІ має наведене вище значення, а
На! означає галоген (зокрема хлор або бром) або (В) з ангідридами карбонової кислоти формули (ХІМ)
В!-СО-0-СО-В! (ХІМ) у якій
В' має наведене вище значення, у разі потреби у присутності розріджувача і у разі потреби у присутності засобу, що зв'язує кислоту; (9) що сполуки наведених вище формул (1-1-с) - (І-8-с), у яких А, В, 0, С, С», 03, Си, 5, 06, В, М, М, Хі м мають наведені вище значення, а Ї означає кисень, отримують шляхом взаємодії сполук наведених вище формул (1-1-а) - (І-8-а), у яких А, В, 0, С, 02, СУ, СМ, С», О6, МУ, Х і М мають наведені вище значення, з естерами хлорамеїзенової кислоти або з тіоестерами хлорамеїзенової кислоти формули (ХМ) 82-М-СО-СІ (ХМ) у якій
В? і М мають наведені вище значення, у разі потреби у присутності розріджувача і у разі потреби у присутності засобу, що зв'язує кислоту; (К) що сполуки наведених вище формул (1-1-с) - (І-8-с), у яких А, В, 0, С, 02, С, СМ, С, 06, В2, М, М, Хі м мають наведені вище значення, а Ї означає сірку, отримують шляхом взаємодії сполук наведених вище формул (1-1-а) - (І-8-а), у яких А, В, 0, С, 02, СУ, СМ, С», О6, МУ, Х і М мають наведені вище значення, з естерами хлормонотіоамеїзенової кислоти або з естерами хлордитіоамеїзенової кислоти формули (ХМІ) сію .М-ве з (ХМ) у якій
М і В? мають наведені вище значення, у разі потреби у присутності розріджувача і у разі потреби у присутності засобу, що зв'язує кислоту, і (у) що сполуки наведених вище формул (І-1-а) - (І-8-9), у яких А, В, 0, СИ, 02, СЯ, Си, С, Об, ВЗ, М, Хі М мають наведені вище значення, отримують шляхом взаємодії сполук наведених вище формул (І1-1-а) - (І-8-а), У яких А, В, 0, С, Сг, СЯ, СИ, О5, 06, МУ, Х і У мають наведені вище значення, з хлоридами сульфонової кислоти формули (ХМІЇ)
АВЗ-502-СІ (ХМІІ) у якій
ВЗ має наведене вище значення, у разі потреби у присутності розріджувача і у разі потреби у присутності засобу, що зв'язує кислоту, (М) що сполуки наведених вище формул (І1-1-еє) - (І-8-є), у яких А, В, 0, 1, С, 02, 08, Си, 05, 06, ВУ, В5, М, Х і У мають наведені вище значення, отримують шляхом взаємодії сполук наведених вище формул (І-1-а) - (І-8- а), у яких А, В, 0, С, 2, СЯ, СИ, СР, С, МУ, Х і М мають наведені вище значення, з фосфорними сполуками формули (ХМІЇЇ) в
І-р й ХМ
На их в ( )
І Кк у якій
І, В" ї В» мають наведені вище значення, а
На! означає галоген (зокрема хлор або бром), у разі потреби у присутності розріджувача і у разі потреби у присутності засобу, що зв'язує кислоту, (М) що сполуки наведених вище формул (І1-1-Ї) - (І-8-Ю), у яких А, В, 0, Е, С, 02, 03, Си, С, ОМ, Хі У мають наведені вище значення, отримують шляхом взаємодії сполук формул (І-1-а) - (І-8-а), у яких А, В, 0, С,
О2, С, СИ, СР, ОЄ, МУ, Х і У мають наведені вище значення, з металевими сполуками або амінами формул (ХІХ) або (ХХ)
ме(ов'е); (ХІХ) що в"
М (ХХ) г в яких
Ме означає одно- або двовалентний метал (переважно лужний або лужноземельний метал, такий як літій, натрій, калій, магній або кальцій),
Її означає число 1 або2, а
ВО, В, д/г незалежно один від іншого означають водень або алкіл (переважно С1-Св-алкіл), у разі потреби у присутності розріджувача, (0) що сполуки наведених вище формул (І-1-9) - (І-8-9), у яких А, В, 0, 1, С, 02, 8, Си, 5, Є, Ве, В", М, Х і У мають наведені вище значення, отримують шляхом взаємодії сполук наведених вище формул (І-1-а) - (І-8- а), у яких А, В, 0, С, 2, СЯ, СИ, СР, С, МУ, Х і М мають наведені вище значення, (а) з ізоціанатами або ізотіоціанатами формули (ХХІ)
Во-М-С-ї. (ХХІ) у якій
ВЗ і Ї мають наведені вище значення, у разі потреби у присутності розріджувача і у разі потреби у присутності каталізатора або (В) з хлоридами карбамідної кислоти або хлоридами тіокарбамамідної кислоти формули (ХХІЇ)
І. й ХХ ХХІ! ве сі хх у якій
І, Во ї В" мають наведені вище значення, у разі потреби у присутності розріджувача і у разі потреби у присутності засобу, що зв'язує кислоту, (Р) що сполуки наведених вище формул (1-1-а) - (І-8-а), у яких А, В, 0, С, 02, СУ, СИ, С, 06, М, Х і М мають наведені вище значення, отримують шляхом взаємодії сполук формул (1-1-а) - (І-З-а), у яких А, В, 0, С, СУ,
ОЗ, СИ, СР, Є, Х і М мають наведене вище значення, а М/ означає переважно бром он м ОН м
А с А і 0-3 (-н1-а), ОО» (і-2-а) о ох ох
А он ом А он мМ о (І-4-а), ох ох он м дО м
А М 5 З, У (-в-а), 8 (на), е-ї- ох Фо х :! й Як А у ну о: М ої; м х (інт-а), р | х (нв-а, зі спиртами формули
М-ОоН у якій
М має наведене вище значення, у разі потреби у присутності розріджувача, солі Сц(І) (наприклад, СиВг, Си) і сильної основи (наприклад, гідриду натрію, трет.-бутилату калію).
Крім того, було встановлено, що нові сполуки формули (І) мають дуже високу ефективність як засоби для боротьби зі шкідниками, переважно як інсектициди, акарициди і гербіциди.
Неочікувано було встановлено також, що певні заміщені, циклічні кетоеноли при сумісному застосуванні з описаними нижче сполуками, що покращують переносність культурними рослинами (захисні засоби/антидоти) ефективно запобігають пошкодженню культурних рослин і особливо вигідно можуть бути застосовані як ефективні комбіновані препарати для селективного подолання небажаних рослин у культурних рослинах, наприклад, у злаках, а також у кукурудзі, сої і рибі.
Предметом винаходу є селективні гербіцидні засоби, що містять ефективну кількість комбінації біологічно активних речовин, якими є а) принаймні один заміщений циклічний кетоенол формули (І), в якій СКЕ, МУ, Х і М мають наведені вище значення, і (р) принаймні одна сполука, що покращує переносність культурними рослинами, із групи сполук: 4 дихлорацетил-1-окса-4-аза-спіро(4.5|.д декан (А0-67, МОМ-4660), 1-дихлорацетил-гексагідро-3,3,ва- триметилпіроло|1,2-а|-піримідин-6(2Н)-он (дициклонон), ІВА5-145138), 4-дихлорацетил-3,4-дигідро-3-метил-
21Н-1,4-бензоксазин (беноксакор), 1-метил-гексиловий естер 5-хлор-хінолін-З-окси-оцтової кислоти (клоквінтоцет-мексил (клоквінтоцет-мексил) - див. також споріднені сполуки в (ЕР-А-86750, ЕР-А-94349, ЕР-А- 191736, ЕР-А-4923661|, 3-(2-хлор-бензил)-1-(1-метил-1-феніл-етил)-карбамід (кумілурон), а-(ціанометоксіміно)- фенілацетонітрил (ціометриніл), 2,4-дихлор-феноксиоцтова кислота (2,4-0), 4-(2,4-дихлор-фенокси)-масляна кислота (2,4-08), 1-(1-метил-1-феніл-етил)-3-(4-метил-феніл)-карбамід (даймурон, димрон), 3,6-дихлор-2- метокси-бензойна кислота (дикамба), 5-1-метил-і-феніл-етиловий естер піперидин-1-тіокарбонової кислоти (димепіперат), 2,2-дихлор-М-(2-оксо-2-(2-пропеніламіно)-етил)-М-(2-пропеніл)-ацетамід (ОКА-24), 2,2-дихлор-
М,М-ди-2-пропеніл-ацетамід (дихлормід), 4,б-дихлор-2-феніл-піримідин (фенклорим), естер 1-(2,4-дихлор- феніл)-5-трихлорметил-1Н-1,2,4-триазол-З-карбонової кислоти (фенхлоразол-етил) - див. також споріднені сполуки в (ЕР-А-174562 і ЕР-А-3466201|, 2-хлор-4-трифторметил-тіазол-5-карбонової кислоти фенілметиловий ефір (флуразол), 4-хлор-М-(1,3-діоксолан-2-іл-метокси)-а-трифтор-ацетофеноноксим (флуксофенім), 3- дихлорацетил-5-(2-фураніл)-2,2-диметил-оксазолідин (фурилазол), (МОМ-13900), етил-4,5-дигідро-5,5- дифеніл-3З-ізоксазолкарбоксилат (ізоксадифен-етил) - див. також споріднені сполуки в (М/О-А-95/07897|, 1- (етоксикарбоніл)-етил-3,6-дихлор-2-метоксибензоат (лактидихлор), (4-хлор-о-толілокси)-оцтова кислота (МОРА), 2-(4-хлор-о-толілокси)-пропіонова кислота (мекопроп), діетил-1-(2,4-дихлор-феніл)-4,5-дигідро-5- метил-1Н-піразол-3,5-дикарбоксилат (мефенпір-діетил) - див. також споріднені сполуки в (М/О-А-91/07874) 2- дихлорметил-2-метил-1,3-діоксолан (МО-191), 2-пропеніл-1-окса-4-азаспіро|4.5|декан-4-карбодитіоат (МО- 838), 1,8-нафталової кислоти ангідрид, а-(1,3-діоксолан-2-іл-метоксіміно)-фенілацетонітрил (оксабетриніл), 2,2-дихлор-М-(1,3-діоксолан-2-іл-метил)-М-(2-пропенілу-ацетамід (РРО-1292), З-дихлорацетил-2,2-диметил- оксазолідин (Н-28725), З-дихлорацетил-2,2,5-триметил-оксазолідин (8-29148), 4-(4-хлор-о-толіл)-масляна кислота, 4-(4-хлор-фенокси)-масляна кислота, дифенілметоксиоцтова кислота, дифенілметоксиоцтової кислоти метиловий естер, дифенілметоксиоцтової кислоти етиловий естер, 1-(2-хлор-феніл)-5-феніл-1Н- піразол-З-карбонової кислоти метиловий естер, 1-(2,4-дихлор-феніл)-5-метил-1 Н-піразол-З-карбонової кислоти етиловий естер, 1-(2,4-дихлор-феніл)-5-ізопропіл-1Н-піразол-З-карбонової кислоти етиловий естер, 1- (2,4-дихлор-феніл)-5-(1,1-диметил-етил)-1Н-піразол-З-карбонової кислоти етиловий естер, 1-(2,4-дихлор- феніл)-5-феніл-1 Н-піразол-З-карбонової кислоти естер (див. також споріднені сполуки в ЕР-А-269806 і ЕР-А- 333131), 5-(2,4-дихлор-бензил)-2-ізоксазолін-З-карбонової кислоти етиловий естер, 5-феніл-2-ізоксазолін-3- карбонової кислоти етиловий естер, 5-(4-фтор-феніл)-5-феніл-2-ізоксазолін-3-карбонової кислоти естер (див. також споріднені сполуки в УМ/О-А-91/082021, 5-хлор-хінолін-8-окси-оцтової кислоти (1,3-диметил-бут-1-ил)- естер, 5-хлор-хінолін-8-окси-оцтової кислоти 4-алілокси-бутиловий естер, 5-хлор-хінолін-8-окси-оцтової кислоти 1-алілокси-проп-2-іловий естер, 5-хлор-хіноксалін-8-окси-оцтової кислоти метиловий естер, 5-хлор- хінолін-8-окси-оцтової кислоти етиловий естер, 5-хлор-хіноксалін-8-окси-оцтової кислоти аліловий естер, 5- хлор-хінолін-8-окси-оцтової кислоти 2-оксо-проп-1-іловий естер, 5-хлор-хінолін-З-окси-малонової кислоти діетиловий естер, 5-хлор-хіноксалін-8-окси-малонової кислоти діаліловий естер, 5-хлор-хінолін-8-окси- малонової кислоти діетиловий естер |див. також споріднені сполуки в ЕР-А-582198), 4-карбокси-хроман-4-іл- оцтова кислота (АС-304415, див. ЕР-А-613618|, 4-хлор-фенокси-оцтова кислота, 3,3'-диметил-4-метокси- бензофенон, 1-бром-4-хлорметилсульфоніл-бензол, 1-І4-(М-2-метоксибензоїл-сульфамоїл)-феніл|-3-метил- карбамід (він же /М-(2-метокси-бензоїл)-4-(метиламіно-карбоніл)-аміно|-бензолсульфонамід), 1-І4-(М-2- метоксибензоїлсульфамоїл)-феніл|-3,3-диметил-карбамід, - 1-І4-(М-4,5-диметилбензоїлсульфамоїл)-феніл|-3- метил-карбамід, 1-(4-(М-нафтилсульфамоїл)-феніл|-3,3-диметил-карбамід, М-(2-метокси-5-метил-бензоїл)-4- (циклопропіламінокарбоніл)-бензолсульфонамід, і/або одна із сполук наведених нижче загальних формул загальної формули (Па) си ФІ Х (Па) д! в" або загальної формули (ПІБ) х х з
МЕ о (Пр) од дя або формули (Іс) (о) 17 вний (Пс) йе де т означає число 01, 2, 3, 4 або 5,
А! означає одне із наведених нижче двовалентних гетероциклічних угрупувань,
Шк мах -и рах (СНІ),
Мей М ут в? - р ко о-к ово в" СИ ге) п означає число 0, 1, 2, 3, 4 або 5,
А? означає заміщений групою Сі-Са-алкіл і/або С1-С4-алкокси-карбоніл і/або С1-С4-алкенілокси-карбоніл алкандіїл з 1 або 2 атомами вуглецю,
В!" означає гідрокси, меркапто, аміно, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-алкілтіо, С1-Св-алкіламіно або ди-(С1і-С4-алкіл)- аміно,
В!5 означає гідрокси, меркапто, аміно, С1-С7-алкокси, С1і-Св-алкенілоксиС1-Св-алкенілокси-С1-Св-алкокси,
Сі-Св-алкілтіо, С1і-Св-алкіламіно або ди-(С1-Са4-алкіл)-аміно,
В! означає у разі потреби заміщений фтором, хлором і/або бромом С1-Са4-алкіл,
В! означає водень, у разі потреби заміщений фтором, хлором і/або бромом Сі1і-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл або Со-Св-алкініл, С1-Са«-алкокси-С1-Са-алкіл, діоксоланіл-Сі-С«--алкіл, фурил, фурил-Сі-Са-алкіл, тієніл, тіазоліл, піперидиніл, або у разі потреби заміщений фтором, хлором і/або бромом або С1-С4-алкілом феніл,
В!8З означає водень, у разі потреби заміщений фтором, хлором і/або бромом Сі-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл або Со-Св-алкініл, С1-Са«-алкокси-С1-Са-алкіл, діоксоланіл-Сі-С«--алкіл, фурил, фурил-Сі-Са-алкіл, тієніл, тіазоліл, піперидиніл, або у разі потреби заміщений фтором, хлором і/або бромом або С1-С.4-алкіл феніл,
В" ї ВЗ також разом означають Сз-Св-алкандіїл або Со-С5-оксаалкандіїл, у разі потреби заміщені групою
Сі-С4-алкіл, феніл, фурил, анельованим бензольним кільцем або двома замісниками, які разом із атомом вуглецю, до якого вони приєднані, утворюють 5- або 6-членний карбоцикл,
В!" означає водень, ціано, галоген, або означає у разі потреби заміщений фтором, хлором і/або бромом
Сі-Са-алкіл, Сз-Се-циклоалкіл або феніл,
Во означає водень, С1-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл або три-(С1-Са-алкіл)-силіл, у разі потреби заміщені групою гідрокси, ціано, галоген або С1і-С--алкокси,
В"! означає водень, ціано, галоген, або означає у разі потреби заміщений фтором, хлором і/або бромом
Сі-Са-алкіл, Сз-Се-циклоалкіл або феніл,
Х! означає нітро, ціано, галоген, С1-Са-алкіл, Сі-Са-галогеналкіл, Сі-Са-алкокси або Сі-С4-галогеналкокси,
Х? означає водень, ціано, нітро, галоген, Сі-Са-алкіл, С1і-С4-галогеналкіл, Сі-Са-алкокси або С1-С4- галогеналкокси,
ХЗ означає водень, ціано, нітро, галоген, Сі-Са-алкіл, Сі-С«-галогеналкіл, Сі-Са-алкокси або Сі1-С4- галогеналкокси, і/або визначені загальними формулами сполуки загальної формули (Па) в ох. й ху,
М
5О, (8), або загальної формули (Пе) о З (ху ль
М на 50, о причому
Її означає число 0, 1, 2, 3, 4 або 5, м означає число 0, 1, 2, 3, 4 або 5,
В22 означає водень або Сі-Са-алкіл,
ВЗ означає водень або Сі-Са-алкіл,
В" означає водень, Сі-Св-алкіл, С1-Св-алкокси, Сі-Св-алкілтіо, Сі1-Св-алкіламіно або ди-(С1-С4-алкіл)-аміно, у разі потреби заміщені групою ціано, галоген або С1-Са-алкокси, або Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Сб-циклоалкілокси,
Сз-Св-циклоалкілтіо або Сз-Св-цикпоалкіламіно, у разі потреби заміщені групою ціано, галоген або С1-Са-алкіл,
В? означає водень, Сі-Св-алкіл, у разі потреби заміщений групою ціано, гідрокси, галоген або С1-С4- алкокси, Сз-Св-алкеніл або Сз-Св-алкініл, у разі потреби заміщені групою ціано або галоген, або Сз-Св- циклоалкіл, у разі потреби заміщений групою ціано, галоген або Сі-С4-алкіл, 826 означає водень, Сі-Св-алкіл, у разі потреби заміщений групою ціано, гідрокси, галоген або С1-С4- алкокси, Сз-Св-алкеніл або Сз-Св-алкініл, у разі потреби заміщені групою ціано або галоген, Сз-Св-циклоалкіл, у разі потреби заміщений групою ціано, галоген або Сі-С4-алкіл, або феніл, у разі потреби заміщений групою нітро, ціано, галоген, Сі-С4-алкіл, Сі1-С4-галогеналкіл, Сі-С--алкокси або С1-С.-галогеналкокси, або разом із 25 означає Сг2-Св-алкандіїл або Со-С5-оксаалкандіїл, у разі потреби заміщені групою Сі-Са-алкіл,
Х? означає нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, форміл, сульфамоїл, гідрокси, аміно, галоген, С1-Са4-алкіл, сСі-С4-галогеналкіл, Сі-С--алкокси або Сі1-С--галогеналкокси, а
Х? означає нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, форміл, сульфамоїл, гідрокси, аміно, галоген, С1-Са4-алкіл, сСі-С4-галогеналкіл, Сі-С4-алкокси або Сі-С--галогеналкокси.
Відповідні винаходові сполуки у загальному вигляді визначені формулою (І). Переважні замісники і діапазони залишків, наведених у згаданих вище і нижче формулах, пояснені нижче:
МУ означає переважно Сі-Св-алкокси, С1і-Св-галогеналкокси, С1-С4-алкокси-С2о-Са-алкокси, С1-С4-алкокси- біс-С2-Са-алкокси або у разі потреби 1-2 рази заміщений фтором, хлором, групою Сі1і-Сз-алкіл або Сі1-Сз- алкокси залишок Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Со-алкандіїлокси, де у разі потреби метиленова група кільця може бути розірвана киснем або сіркою,
Х означає переважно галоген,
У означає переважно Сі1-Са-алкіл,
СКЕ означає переважно одну із груп о-5 о-5
А М А
- пх - (2 / в) Ге) о о-9 О; в
А А ч в'ї З (3). ІК «в р'о го (8) -0 і) о б вла А т
АХ ви В) Є
АТМ ТО о оо
Те о; в
А А Ц й с. ' / (8Х. о 4 ів; ;/" ї бас ро
А означає переважно водень або у разі потреби заміщені галогеном С1-Сі2-алкіл, Сз-Св-алкеніл, С1-С10- алкокси-С1і-Св-алкіл, С1-Сто-алкілтіо-С1-Св-алкіл, у разі потреби заміщений галогеном, групою Сі-Св-алкіл або
Сі-Св-алкокси залишок Сз-Св-циклоалкіл, у якому у разі потреби один або два не безпосередньо сусідні члени кільця замінені киснем і/або сіркою або означає у разі потреби заміщений галогеном, групою С1-Св-алкіл, Сі-
Св-галогеналкіл, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси, ціано або нітро залишок феніл або нафтил, гетарил з 5- 6 кільцевими атомами (наприклад, фураніл, піридил, імідазоліл, триазоліл, піразоліл, піримідил, тіазоліл аботієніл), феніл-С1-Св-алкіл або нафтил-Сі1-Св-алкіл,
В означає переважно водень, С1-Сі2-алкіл або Сі1-Св-алкокси-С1-Св-алкіл або
А, В і атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають переважно насичений Сз-Сіо-циклоалкіл або ненасичений С5-Сіо-циклоалкіл, де у разі потреби один член кільця замінений киснем або сіркою і які у разі потреби містять один чи два замісники: С1-Св-алкіл, Сз-С1іо-циклоалкіл, Сі-Св-галогеналкіл, Сі-Св-алкокси, С1-
Св-алкілтіо, галоген або феніл або
А, В і атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають переважно Сз-Св-циклоалкіл, заміщений у разі потреби вміщуючою один або два не безпосередньо сусідні атоми кисню і/або сірки, у разі потреби заміщеною
Сі-С4-алкільною групою алкілдіїльною групою або алкілендіоксильною групою або алкілендитіоїльною групою, яка з атомом вуглецю, до якої вона приєднана, утворює інше 5-8-ч-ленне кільце, або
А, В і атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають переважно Сз-Св-цикпоалкіл або С5-Св- циклоалкеніл, у якому два замісники разом із атомами вуглецю, до яких вони приєднані, означають у разі потреби заміщені групою Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси або галогеном залишки С2-Сз-алкандіїл, Со-Сз-алкендіїл або С4-Св-алкандієндіїл, де у разі потреби метиленова група замінена киснем або сіркою,
О означає переважно водень, заміщені галогеном Сі1-Сі2-алкіл, Сз-Св-алкеніл, Сз-Св-алкініл, С1-С10- алкокси-С2о-Св-алкіл, у разі потреби заміщений галогеном, групою Сі-Са-алкіл, Сі-С«--алкокси або Сі-Са4- галогеналкіл залишок Сз-Св-циклоалкіл, у якому у разі потреби один член кільця замінений киснем чи сіркою, або у разі потреби заміщений галогеном, групою Сі-Св-алкіл, С1-Св-галогеналкіл, Сі-Св-алкокси, С1-Св- галогеналкокси, ціано або нітро залишок феніл, гетарил з 5 або 6 кільцевими атомами (наприклад, фураніл, імідазоліл, піридил, тіазоліл, піразоліл, піримідил, піроліл, тієніл або триазоліл), феніл-Сі-Св-алкіл. або гетарил-Сі-Св-алкіл з 5 або б кільцевими атомами (наприклад, фураніл, імідазоліл, піридил, тіазоліл, піразоліл, піримідил, піроліл, тієніл або триазоліл), або
А і О разом означають переважно у разі потреби заміщений Сз-Св-алкандіїл або Сз-Св-алкендіїл, де лише у разі, коли СКЕ:(1), метиленова група замінена карбонільною групою, киснем чи сіркою, і причому як замісники можуть бути використані: галоген, гідрокси, меркапто або у разі потреби заміщені галогеном Сі1-Стіо-алкіл, Сі-Св-алкокси, С1-Св- алкілтіо, Сз-С7-циклоалкіл, феніл або бензилокси, або інше Сз-Св-алкандіїл-, Сз-Св-алкендіїл- або бутадієніл- угрупування, яке у разі потреби заміщене групою Сі1-Св-алкіл або у якому у разі потреби два сусідні замісники з атомами вуглецю, до яких вони приєднані, утворюють інший насичений чи ненасичений цикл з 5 або 6 кільцевими атомами (у разі сполук формули (1-1) А і О разом із атомами, до яких вони приєднані, означають наведені нижче групи АБ-1 - АО-10), який може містити кисень чи сірку, або який у разі потреби може містити одну із наведених нижче груп о)
Кв в пе о о дсема? о; б, в 1Ба 1Ба о в" -с ре зе Х шт ! - ; 1ва; ов' ! тв о в
Ге; 17а
А Д або
Х : 77о-о вне в в'є ї ра дя 2
Шк са в) або
А 0! разом означають залишок Сз-Св-алкандіїл або С4-Св-алкендіїл, у разі потреби 1-2 рази однаково чи різно заміщений галогеном, гідрокси, або заміщений групою С1-Счо- алкіл, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-алкілтю, Сз-С7-циклоалкіл, у разі потреби 1-2 рази однаково чи різно заміщеною галогеном, або заміщений залишком бензилокси чи феніл, у разі потреби 1-3 рази однаково чи різно заміщений галогеном, групою С1і-Св-алкіл або Сі-Св-алкокси, причому Сз-Св-алкандіїл чи С4-Св-алкендіїл у разі потреби містить одну із груп о в хи х із о б. с-м; ММ;
Ж га в'з іба тза хр | ма | ро - ' - ' ' у ов ра вв 8 вза
Д о
Ге) в А о д'
Хх : -о ва або о ве О дме в) або з'єднані групою С1і-Сг-алкандіїл чи атомом кисню, або
О! означає переважно водень або С1-С4-алкіл,
С, СМ, С і 09 незалежно один від іншого означають переважно водень або Сі-С--алкіл,
ОЗ означає переважно водень, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси-С1-Сг-алкіл, С1-Св-алкілтіо-Сі-Сг-алкіл, у разі потреби заміщений групою Сі1-С4-алкіл або С1і-С4-алюокси залишок Сз-Св-циклоалкіл, де у разі потреби метиленова група замінена киснем або сіркою або у разі потреби заміщений галогеном, групою С1-Са-алкіл,
С1і-Са-алкокси, С1-Со-галогеналкіл, Сі-Со-галогеналкокси, ціано або нітро залишок феніл або
ОЗ ї С" означають переважно разом із атомом вуглецю, до якого вони приєднані, у разі потреби заміщене групою Сі-Са-алкіл, Сі-С--алкокси або Сі-Со-галогеналкіл Сз-С7-кільце, у якому у разі потреби один член кільця замінений киснем чи сіркою, с означає переважно водень (а) або означає одну із груп (о) Го в
Ж ! бо-к 1 -В 50-88 -Ру т АХ, (6 7 (ду й Р в), я
ЕФ або » Мод (9), зокрема означає (а), (5), (с) або (9) де
Е означає еквівалент іону металу або іон амонію,
Ї означає кисень чи сірку, а
М означає кисень чи сірку,
В! означає переважно заміщені галогеном Сі1і-Сго-алкіл, Сг-Сго-алкеніл, Сі-Св-алкокси-С1-Св-алкіл, С1-Св- алкілтіо-С1-Св-алкіл, полі-С1-Св-алкокси-С1-Св-алкіл або у разі потреби заміщений галогеном, групою С1-Св- алкіл або Сі-Св-алкокси залишок Сз-Св-циклоалкіл, у якому у разі потреби один або кілька (переважно не більше, ніж два) не безпосередньо сусідні члени кільця замінені киснем і/або сіркою, означає у разі потреби заміщений галогеном, групою ціано, нітро, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, С1-Св- галогеналкіл, С1і1-Св-галогеналкокси, Сі-Св-алкілтіо або Сі-Св-алкілсульфоніл залишок феніл, означає у разі потреби заміщений галогеном, групою нітро, ціано, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, С1-Св- галогеналкіл або С1і-Св--галогеналкокси залишок феніл-С1і-Св-алкіл, означає у разі потреби заміщений галогеном або групою Сі1-Св-алкіл 5- або б-членний гетарил (наприклад, піразоліл, тіазоліл, піридил, піримідил, фураніл або тієніл), означає у разі потреби заміщений галогеном або групою С1і-Св-алкіл залишок фенокси-С1-Св-алкіл або означає у разі потреби заміщений галогеном, групою аміно або С1-Св-алкіл 5- або б--ленний гетарилокси-
С1і-Св-алкіл (наприклад, піридилокси-С1-Св-алкіл, піримідилокси-С1-Св-алкіл або тіазолілокси-С1і-Св-алкіл),
В? означає переважно заміщені галогеном Сі1-Сго-алкіл, Сг-Сго-алкеніл, Сі1-Сз-алкокси-С2-Св-алкіл, полі-Сі-
Св-алкокси-С2-Св-алкіл, означає у разі потреби заміщений галогеном, групою Сі-Св-алкіл або Сі-Св-алкокси залишок Сз-Св- циклоалкіл або означає у разі потреби заміщені галогеном, групою ціано, нітро, Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, С1-Св- галогеналкіл або Сі-Св-галогеналкокси залишки феніл або бензил,
ВАЗ означає переважно у разі потреби заміщений галогеном залишок Сі-Св-алкіл або означає у разі потреби заміщені галогеном, групою Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, С1-С--галогеналкіл, С1і-С4-галогеналкокси, ціано або нітро залишок феніл або бензил,
ВІ ї В? означають переважно незалежно один від іншого заміщені галогеном Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси,
С1і-Св-алкіламіно, ди-(С1-Св-алкіл)аміно, С1і-Св-алкілтіо, Со-Св-алкенілтіо, Сз-С7-циклоалкілтіо або означають у разі потреби заміщені галогеном, групою нітро, ціано, Сі-С4-алкокси, Сі-Са-галогеналкокси, Сі-Са-алкілтіо, Сі-
Са4-галогеналкілтіо, Сі-Са-алкіл або С1-С4-галогеналкіл залишки феніл, фенокси або фенілтіо,
В? ї В" незалежно один від іншого означають переважно водень, заміщені галогеном С1-Св-алкіл, Сз-Св- циклоалкіл, С1і-Св-алкокси, Сз-Св-алкеніл, С1-Св-алкокси-С1-Св-алкіл, означають у разі потреби заміщений галогеном, групою Сі-Св-галогеналкіл, С1і-Св-алкіл або Сі-Св-алкокси залишок феніл, у разі потреби заміщений галогеном, групою Сі-Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл або Сі-Св-алкокси залишок бензил або разом означають у разі потреби заміщений групою С1-С4-алкіл залишок Сз-Св-алкілен, у якому у разі потреби атом вуглецю замінений киснем чи сіркою,
В!З означає переважно водень, означає заміщені галогеном С1-Св-алкіл або Сі-Св-алкокси, означає у разі потреби заміщений галогеном, групою С1-С4-алкіл або Сі-С4--алкокси залишок Сз-Св-циклоалкіл, у якому у разі потреби метиленова група замінена киснем або сіркою, або означає у разі потреби заміщені галогеном, групою Сі-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, Сі-С4-галогеналкіл, Сі-С4-галогеналкокси, нітро або ціано залишки феніл, феніл-С1-Са-алкіл або феніл-С1-С4-алкокси,
В/!"2 означає переважно водень або С1-Св-алкіл або
ВЗ ї да разом означають переважно С4-Св-алкандіїл,
Виза ї д!ба однакові або різні і означають переважно Сі-Св-алкіл або дза ї д'єг разом означають переважно залишок С2-С.--алкандіїл, у разі потреби заміщений групою С1-Св- алкіл, Сі-Св-галогеналкіл або залишком феніл, у разі потреби заміщеним галогеном, групою С1-Св-алкіл, С1-Са4- галогеналкіл, С1-Св-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, нітро або ціано, да і д'да незалежно один від іншого означають переважно водень, означають у разі потреби заміщений галогеном Сі-Св-алкіл або означає у разі потреби заміщений галогеном, групою Сі1і-Св-алкіл, Сі1-Св-алкокси, Сі-
Са-галогеналкіл, Сі-С4--галогеналкокси, нітро або ціано залишок феніл або
В!"а ії В'ба разом із атомом вуглецю, до якого вони приєднані, означають переважно карбонільну групу або означають у разі потреби заміщений галогеном, групою Сі-Са-алкіл або Сі-С4-алкокси залишок Св5-
С7циклоалкіл, у якому у разі потреби метиленова група замінена киснем або сіркою,
В'За | дгбоа незалежно один від іншого означають переважно Сі-Сіо-алкіл, Со-Сіо-алкеніл, С1і-Сто-алкокси,
С1-Сіо-алкіламіно, Сз-Сіо-алкеніламіно, ди-(С1-Сіо-алкіл)іаміно або ди-(Сз-Сіо-алкеніл)аміно.
У названих переважними визначеннях залишків галоген означає фтор, хлор, бром і йод, зокрема фтор, хлор і бром.
М означає особливо переважно С1-С4-алкокси, Сі-С«-галогеналкокси, С1і1-Сз-алкокси-С2-Сз-алкокси, С1-С2- алкокси-біс-С2-Сз-алкокси або Сз-Св-циклоалкіл-Сі-Со-алканділокси, де у разі потреби метиленова група кільця може бути розірвана киснем,
Х означає особливо переважно хлор або бром,
У означає особливо переважно метил, етил або пропіл,
СКЕ означає особливо переважно одну із груп о-5 о-6
А А е- ах - (2)
М о , р р о о о-95 о; в
А А у ро Бо го о рі о ТЯ в в'тз А х
АХ ву 0 в| и о
А мо о з Гй
Фо о; о о, Ге
А. У А. А с о Ми І
Ге Б 6 / Ї оо ро
А означає особливо переважно водень, С1і-Св-алкіл, Сі-С4-алкокси-С1-Сг-алкіл, що у разі потреби містить 1-3 замісники фтор або хлор, Сз-Св-цикпоалкіл, що у разі потреби містить 1-2 замісники Сі-Сго-алкіл або С1-Со- алкокси, або (одначе не у разі сполук формул (1-3), (І-4), (І-6) і (І-7)) феніл або бензил, що у разі потреби містить 1-2 замісники фтор, хлор, бром, Сі-Са-алкіл, Сі-Со-галогеналкіл, Сі-С--алкокси або Сі1-С2- галогеналкокси, ціано або нітро,
В означає особливо переважно водень, С1-С4-алкіл або Сі-Сго-алкоксил-С1-Сго-алкіл або
А, В і атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають особливо переважно насичений чи ненасичений
С5-С7-циклоалкіл, де у разі потреби один член кільця замінений киснем або сіркою, і який у разі потреби містить 1-2 замісники Сі-Св-алкіл, трифторметил або Сі-Св-алкокси, із застереженням, що у такому разі С особливо переважно означає водень або метил або
А, В і атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають особливо переважно С5-Св-циклоалкіл, заміщений вміщуючою у разі потреби один чи два безпосередньо не сусідні атоми кисню чи сірки, у разі потреби заміщеною метилом чи етилом групою алкілендіїл або алкілендіоксил або алкілендитіол, яка разом із атомом вуглецю, до якого вона приєднана, утворює 5- або 6-членне кільце із застереженням, що у такому разі
СУ особливо переважно означає водень або метил,
А, В і атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають особливо переважно Сз-Св-циклоалкіл або С5-Св- циклоалкеніл, у якому два замісники разом із атомами вуглецю, до яких вони приєднані, означають у разі потреби заміщені групою Сі-Со-алкіл або Сі-Со-алкокси залишки Сг2-Са-алкандіїл, Со-С4--алкенділ або бутадієндіїл, із застереженням, що у такому разі СЗ особливо переважно означає водень або метил,
О означає особливо переважно водень, у разі потреби 1-3 заміщені фтором С1і-Св-алкіл, Сз-Св-алкеніл, С1-
Са-алкокси-С2о-Сз-алкіл, у разі потреби 1-2 рази заміщений групою Сі-Са-алкіл, Сі-С«--алкокси або С1-С2- галогеналкіл залишок Сз-С5-циклоалкіл, у якому у разі потреби метиленова група замінена киснем або (одначе не у разі сполук формул (І-1)) означає залишок феніл або піридил, що у разі потреби містить 1-2 замісники фтор, хлор, бром, Сі-Са-алкіл, Сі-С«-галогеналкіл, Сі-С--алкокси або Сі-С--галогеналкокси, або
А і О разом особливо переважно означають у разі потреби 1-2 рази заміщений Сз-Сз-алкандіїл, у якому лише у разі, коли СКЕ:(1), метиленова група може бути замінена киснем чи сіркою, причому як замісники використовують С1-Сг-алкіл або Сі-Со-алкокси, або
А і О (у разі сполук формули (І1-1)) разом із атомами, до яких вони приєднані, означають одну із груп АЮ-1 -
АЮр-10:
пот Осо
М І
І
Ар-1 дор- Ар-3
Ар Ар-Б АОр-в
Ї
Ар-7 Ар-8 Ар-в
СГ
Ї
АО-10 або
А і 0! разом особливо переважно означають у разі потреби 1 або 2 рази, однаково або по-різному заміщений групою С1-Сго-алкіл або Сі1-Со-алкокси залишок Сз-С4-алкандіїл або
О" означає особливо переважно водень, 0? означає особливо переважно водень,
С, С ії 06 особливо переважно незалежно один від іншого означають водень або Сі-Сз-алкіл,
ОЗ означає особливо переважно водень, С1-С--алкіл, або у разі потреби 1-2 рази заміщений метилом або метокси залишок Сз-Сев-циклоалкіл, або
ОЗ ї 0" особливо переважно разом із атомом вуглецю, до якого вони приєднані, означають у разі потреби заміщене групою С1-Сго-алкіл або Сі-Сго-алкокси насичене
С5-Св-кільце, у якому у разі потреби один член кільця замінений киснем чи сіркою, із застереженням, що у такому разі А особливо переважно означає водень або метил, або с означає особливо переважно водень (а) або означає одну із груп о І ре 2 З -- Нжф
Аве уже вон, Й ів, к й ,
ЕФ або Мк (9), зокрема означає (а), (5) або (с), де
Е означає еквівалент юну металу або іон амонію,
Ї означає кисень чи сірку, а
М означає кисень чи сірку,
В! означає особливо переважно у разі потреби 1-2 рази заміщений фтором або хлором Сі-Св-алкіл, С2-Св- алкеніл, Сі-Са-алкокси-С1-С2-алкіл, С1-С4-алкілтіо-Сі-Со-алкіл або у разі потреби 1-2 рази заміщений фтором, хлором, групою С1-Со-алкіл або Сі1-Со-алкокси залишок Сз-Св-циклоалкіл, у якому у разі потреби один чи два не безпосередньо сусідні члени кільця замінені киснем, означає у разі потреби 1-2 рази заміщений фтором, хлором, бромом, групою ціано, нітро, Сі-Са-алкіл, Сі-
Са-алкокси, С1і1-Со-галогеналкіл або С1і-Со-галогеналкокси залишок феніл,
В2 означає особливо переважно у разі потреби 1-2 рази заміщений фтором Сі1-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл або
С1-Са-алкокси-Со-Са-алкіл, означає у разі потреби заміщений групою С1-Сг-алкіл або Сі-Со-алкокси залишок Сз-Св-циклоалкіл або означає у разі потреби 1-2 рази заміщений фтором, хлором, бромом, групою ціано, нітро, С1і-Са-алкіл, Сі-
Сз-алкокси, трифторметил або трифторметокси залишок феніл або бензил,
ВЗ означає особливо переважно у разі потреби 1-2 рази заміщений фтором Сі-Св-алкіл або означає у разі потреби заміщений фтором, хлором, бромом, групою Сі-Са-алкіл, Сі-Са--алкокси, трифторметил, трифторметокси, ціано або нітро залишок феніл,
В? означає особливо переважно С1-Св-алкіл, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-алкіламіно, ди-(С1-Св-алкіл)ламіно, С1-Св- алкілтіо, Сз-Са-алкенілтіо, Сз-Св-циклоалкілтіо або означає у разі потреби заміщений фтором, хлором, бромом, групою нітро, ціано, Сі-Сз-алкокси, С1-Сз-галогеналкокси, Сі-Сз-алкілтіо, Сі-Сз-галогеналкілтіо, Сі-Сз-алкіл або трифторметил залишок феніл, фенокси або фенілтіо,
В означає особливо переважно С1-Св-алкокси або Сі-Св-алкілтіо,
А? означає особливо переважно водень, С1-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сі-Св-алкокси, Сз-Св-алкеніл, С1-
Св-алкокси-С1-Са-алкіл, означає у разі потреби заміщений фтором, хлором, бромом, групою трифторметил,
Сі-С4-алкіл або Сі-С4-алюокси залишок феніл, означає у разі потреби заміщений фтором, хлором, бромом, групою Сі1-Са-алкіл, трифторметил або С1-С«-алкокси залишок бензил,
В" означає особливо переважно Сі1-Св-алкіл, Сз-Св-алкеніл або Сі-Св-алкокси-С1-Са-алкіл,
В ї В" разом особливо переважно означають у разі потреби заміщений метилом або етилом залишок Са4-
Св5-алкілен, у якому у разі потреби метиленова група замінена киснем або сіркою.
У визначеннях залишків, названих переважними, галоген означає фтор, хлор і бром, зокрема фтор і хлор.
МУ цілююом переважно означає метокси, етокси, п-пропокси, ізо-пропокси, п-бутокси, ізо-бутокси, втор- бутокси, метокси-етокси, етокси-етокси, циклопропіл-метокси, циклопентил-метокси або циклогексил-метокси,
Х цілком переважно означає хлор або бром,
У цілком переважно означає метил або етил,
СКЕ цілком переважно означає одну із груп о-5 о-5
А х А - щі - (2) ж о о! о о-3 о; в
А А я
З р7то7то (о; -б о 9, в 57» а
А (55 в й (6),
АТТМОТО а бо о, в о, в
А У А. А в сф - (вх со? і о и / оо се р о
А цілком переважно означає водень, у разі потреби 1-2 рази заміщений фтором Сі-С4-алкіл або С1-Со- алкокси-С1-Сго-алкіл, означає циклопропіл, циклопентил або циклогексил і лише у разі сполук формули (1-5) означає у разі потреби заміщений фтором, хлором, бромом, групою метил, етил, п-пропіл, ізо-пропіл, метокси, етокси, трифторметил, трифторметокси, ціано або нітро залишок феніл,
В цілком переважно означає водень, метил або етил або
А, В і атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають цілком переважно насичений С5-Св-циклоалкіл, у якому у разі потреби один член кільця замінений киснем чи сіркою, і який у разі потреби заміщений групою метил, етил, пропіл, ізопропіл, трифторметил, метокси, етокси, пропокси або бутокси, із застереженням, що у такому разі С цілком переважно означає водень, або
А, В і атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають цілком переважно Св-циклоалкіл, заміщений групою алкіленідоксил, що містить два безпосередньо не сусідні атоми кисню, із застереженням, що у такому разі СУ цілюом переважно означає водень або
А, В і атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають цілком переважно С5-Се-циклоалкіл або С5-Св- циклоалкеніл, де два замісники разом із атомом вуглецю, до якого вони приєднані, означають Со-С4-алкандіїл або С2-С.-алкендіїл або бутадієндіїл, із застереженням, що у такому разі С цілком переважно означає водень,
О цілком переважно означає водень, у разі потреби 1-2 рази заміщений фтором Сі1-Са-алкіл, Сз-С4- алкеніл, Сі-Са-алкокси-С2о-Сз-алкіл, означає циклопропіл, циклопентил або циклогексил або (одначе не у разі сполук формул (І-1)) означає у разі потреби заміщений фтором, хлором, групою метил, етил, п-пропіл, ізо- пропіл, метокси, етокси або трифторметил залишок феніл або піридил, або
А і О разом цілком переважно означають у разі потреби 1 або 2 рази заміщений метилом або метокси залишок Сз-Св5-алкандіїл, де лише у разі, коли СКЕ-(1), атом вуглецю замінений киснем чи сіркою або означають групу АЮ-1
А і СО! разом цілком переважно означають у разі потреби 1 або 2 рази заміщений метилом або метокси залишок Сз-Са-алкандіїл або
О" цілком переважно означає водень, 0: цілком переважно означає водень,
С, С і 06 незалежно один від іншого цілком переважно означають водень або метил,
ОЗ цілком переважно означає водень, метил, етил або пропіл, або
ОЗ ї С" цілком переважно разом із атомом вуглецю, до якого вони приєднані, означають у разі потреби заміщене метилом або метокси насичене С5-Сев-кільце, із застереженням, що у такому разі А цілком переважно означає водень, а цілком переважно означає водень (а) або означає одну із груп о 1. в я - В ок Ж ля щі ся с
ОВ І їсї; Пе) ЯЕ де
Е означає іон амонію,
Ї означає кисень чи сірку, а
М означає кисень чи сірку,
В' цілком переважно означає Сі-Св-алкіл, Сг-Св-алкеніл, Сі-Сг-алкокси-Сі-алкіл, Сі-С2-алкілтіо-Сі-алкіл або у разі потреби заміщений фтором, хлором, групою метил або метокси залишок Сз-Све-циклопропіл або заміщений хлором Сі1і-Са-алкіл, означає у разі потреби заміщений фтором, хлором, бромом, групою ціано, нітро, метил, метокси, трифторметил або трифторметокси залишок феніл,
В: цілком переважно означає у разі потреби 1-2 рази заміщений фтором Сі1-Св-алкіл, Со-Св-алкеніл або С1-
Са-алкокси-С2-Сз-алкіл, феніл або бензил,
ВЗ цілком переважно означає Сі-Св-алкіл.
М/ означає винятково метокси, етокси, п-пропокси, метокси-етокси, циклопропіл-метокси,
Х означає винятково хлор,
У означає винятково метил, СКЕ означає винятково одну із груп о-5 о-9
А А в З 0), в і; (2
М о ' - або о в;
А означає винятково метил, етил, і-пропіл, і-бутил або циклопропіл,
В означає винятково водень, метил або етил або
А, В і атом вуглецю, до якого вони приєднані, означають винятково насичений С5-Св-циклоалкіл, у якому у разі потреби кільцевий атом замінений киснем і який у разі потреби заміщений групою метил або метокси, р означає винятково водень, метил або етил, са означає винятково кисень (а) або означає одну із груп
Х р рел (в
А (ву ОВ (су (4) або О
Е означає іон амонію,
АВ' означає винятково Сі-Св-алкіл, Сі-Со-алкокси-Сі-алкіл, Сз-Све-циклоалкіл, (зокрема циклопропіл або циклогексил), заміщений хлором С1і-С--алкіл або у разі потреби заміщений хлором феніл,
В2 означає винятково Сі-Св-алкіл, Сз-Св-алкеніл або бензил,
ВЗ означає винятково Сі-Св-алкіл.
Наведені вище загальні або вказані у переважних діапазонах визначення залишків і пояснення можуть бути довільним чином комбіновані між собою, а також між відповідними діапазонами і переважними діапазонами. Вони дійсні для кінцевих продуктів, а також для попередників і проміжних продуктів.
Відповідно до винаходу переважними є сполуки формули (І), що містять комбінацію значень, наведених вище як переважні.
Відповідно до винаходу особливо переважними є сполуки формули (І), що містять комбінацію значень, наведених вище як особливо переважні.
Відповідно до винаходу цілюоюм переважними є сполуки формули (І), що містять комбінацію значень, наведених вище як цілком переважні.
Відповідно до винаходу винятково є сполуки формули (І), що містять комбінацію значень, наведених вище як винятково.
Насичені або ненасичені вуглеводневі залишки, такі як алкіл, алкандіїл чи алкеніл можуть, також у поєднанні з гетероатомами, як, наприклад, в алкокси, бути лінійними чи розгалуженими.
У разі потреби заміщені залишки можуть - якщо інше не вказано - бути заміщені один раз або кілька разів, причому в останньому разі замісники можуть бути однаковими або різними.
Окремо - крім сполук, вказаних у прикладах виконання - можуть бути вказані такі сполуки формули (1-1-а):
ех ий ух п чи их у хр й хх га й аж
ТХайпеця б Ух ОМ Кох КА
Бум г нм хни на На Но Н
Наася На На і 13 ІН Н Н
ПК Нау ІН і
На сна Ін ! 1 Ющ ШИ н Що : 1баНе сні Я Н іхСеНье сно Я Н бно сн Й ІН З
ЖЕ ТЕН Дт
Б бен ів і пи пос В ія 1; Но і А Сн Но і | : т! | й рони 1сна щі і і
ЩІ У : і (4 НІ в їн І ! Ясна: ів ром МИ,
Н «оно НЯ : ! ЯСНІ еною» їЯ ! : Я ЕНогУ і н ! СНУ СНоНалСних ІН Н
ГО чена ЄНеНяСНя ІН на а
Н АСнар- снОСснаеню- Ін Н ! «дно онОСУне сно к Й п в оо поп вв : «Яснаю носно ів Н
Н Н Н
Ї СН Сн ОН: ІВ : ! «НМ СНСНУХОСНоКе ін ї : МО сн, : : ! КУ і ! і ення ! :
Тс сгггііеннетітирннінндинннтттт тні деттллинитттннт нти алтннтиллллнттллялттттттттнятллиняй : т ну ри СМ ІС НЕ! :
Н х ря ЖЕ Н ї
Н ка і ;
Н НАХ : :
Н й их і : й Й ! х Я У дат, : :
Ро З Ів : їй :
: : Е ' обов сна т нт
ПН ЕК кн кн і Ба і : шНХ | !
Я реко і
Й ! ще Ах : ! ім Я ін Н ! сх ри Я ім - м
ІН са; На ї
Беду т рда дення : ! Й шк Е і см і ІН І ! А. іди Я НИ : іш ро- ія Е
Таблиця 2: А, В і О як вказано у таблиці 1
М-ОсСН»з; Хх-Вг; У-СНз
Таблиця 3: А, В і О як вказано у таблиці 1
М/-ОСеНв; Х-СІ/Х-СНз
Таблиця 4: А, В і О як вказано у таблиці 1
М-ОСоН5; Хх-Вг; Х-СН.
Окремо - крім сполук, вказаних у прикладах виконання - можуть бути вказані такі сполуки формули (І-2-а):
онХх
А в" З у в) о м
Таблиця 5: У/- ОСНУЗ,Х 5 СІ, М ех СНУ. ни
В
Сан Н ви
ГОЯНУ | Що М т бен --
Н
СаНе н і 18-СаНУ ві ше "ом !
Ген сна
Сан СН бе бана | б 000000
І-Сане Сині
НЕОН
Сан; сн;
АХ ЕТ
ГСане Щі Н я бана 00 ІН ЩІ
СНУ убНз
Сан; з сСзн; (ста і - кСЗНУ ІСНна
Себе Бк
Сан Те 8-баНе | ск еСаНь І й 0- Ї Що
СН
СН)»
ба Ін
Гб5Н Щ т й бана 0000 Н ш
Ух Н ебаа 00000000 ви
СХНе Н й
Гоягете СН в-СаНа | СН й І 0 ЯбНод-
Ш
Дно 0000 с В
С43Но в! вані
Сіна Н
На 00 всей н бе 00000 я
СНУ СНУ
ФНС сану она
Їдннкртннн тенет енд тн гебане ІСНУ
Сайв сна
НН с ябне00000000016 бін бно
ШИ ЯСНО шо «СНо-ООНоІ)з
СН ШИ о ІН нн нн да тя ни "Ди пами с ним (бань Н ші бен А тя СН нн
Сонь | Сну
Н сли б дю
Н і Сан лу пен Єна
І ! с пиши: ин вол СЕН т убору віово
С побнивНене «Сноу» сненУчСНоОю»
бно ШИ
СН; Н вбани 000000 "й ат бані 0000000
І
8-Сайв | | й 1-Су Но ни нн
СНЗ | сна
І
Сон СНУ
Сане (сн їсзНУ | сну
Сан |Сна Щі і і і-бяНа | сна 8-СаНо | ся іс еітнонкттттн нут пд бан сн 3 пн (СНО ОНСоНЬ СНІ ее еНееВ пило Й
-ЄАз Ін о
І й ртінтттннтіттнттняттнт я Н
Сан; п
СЯНа Н
НО чати
ЕСхНе н і : нншшшшш: м
ЕТ Са ше Се
ЗА; СН ж | Сну ш ван 00000
СЯ 0000 сне що я Єна ни ши «ІСНорСнОСнІЗЯСНнІю-
ЯОНоюНОСо НЕОН)
СенесНо нн і сна Я дан 0000000 Н сзН; Н соЗН; --.- - 6 Ж Ь-- - шшш
ГСанз нн с гу ши и за пл і
СН сне й й
ФНнЬоОО00001СНІ00С010 іСаНе СН
Ен; Пе сер; сна шо -- «СНО: он Сан (СНою- «СНаю-щеСНІю-ченУю- у
МИ й
СзНУ н І де
Сан тн шо й
ЕТ
З-баНа н
Шо
Сене І сна бан. сб ШИ І й іСбаНе СН шен в ша
ЕСаНа с шия сСН- . сн. щ-ше8- сн, ра НИ сну сна т ран; ЩІ дення ран; Я
СІ МИ ож МИ
Бож
Сан; тет «шани бана бЕу
Сена | сн; сни о шинвцтЄДую й чинни
І
Соне Н
Сан» Їк! м І ШИ ! р н
ЕСаНе їн ї бан 00000 7
ЕСаНе | тн ни !
СНз СНУ І
СьЬНе | | СНУ
СзЗМ; сне ісзН; ЕН
Сайо | в бана СНа нич оо а и е-бАНо Сн
ЕбаНу СНУ Шо І
Таблиця 6: А і В як вказано в таблиці 5
М-ОСсН»з; Х:Вг; СН».
Таблиця 7: А і В як вказано в таблиці 5
МІ/-ОСеоН5; Х-СІ; М-СНВЗ.
Таблиця 8: А і В як вказано в таблиці 5
М/-ОС»оН5; ХеВг; СН».
Переважні значення груп, вказаних у контексті сполук формул (Па), (ПІБ), (Пе), (ПО) ї (Пе), що покращують переносність культурними рослинами, наведено нижче. т означає переважно числа 0, 1, 2, З або 4.
А! означає переважно одне із зображених нижче двовалентних гетероциклічних угрупувань
М
-Щ -к у прту 19 рад / в й в М Оо-М ов в! г (в) п означає переважно числа 0, 1, 2, З або 4.
А? означає переважно у разі потреби заміщений групою метил, етил, метоксикарбоніл або етоксикарбоніл метилен або етилен.
В!" означає переважно гідрокси, меркапто, аміно, метокси, етокси, п- або і-пропокси, п-, і-, 5- або І-бутокси, метилтіо, етилтіо, п- або і-пропілтіо, п-, і-, 5- або І-бутилтіо, метиламіно, етиламіно, п- або і-пропіламіно, п-, і-, 5- або І-бутиламіно, диметиламіно або діетиламіно.
В!5 означає переважно гідрокси, меркапто, аміно, метокси, етокси, п- або і-пропокси, п-, і-, 5-або І-бутокси, 1-метилгексилокси, алілокси, 1-алілоксиметил-етокси, метилтіо, етилтіо, п- або і-пропілтіо, п-, і-, 5- або ії- бутилтіо, метиламіно, етиламіно, п- або і-пропіламіно, п-, і-. 5- або І-бутиламіно, диметиламіно або діетиламіно.
В!Є означає переважно у разі потреби заміщений фтором, хлором і/або бромом метил, етил, п- або і- пропіл.
В!" означає переважно водень, у разі потреби заміщений фтором і/або хлором метил, етил, п- або і- пропіл, п-, і-, 5- або І-бутил, пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл, метоксиметил, етоксиметил, метоксиетил, етоксиетил, діоксоланілметил, фурил, фурилметил, тієніл, тіазоліл, піперидиніл, або у разі потреби заміщений фтором, хлором, групою метил, етил, п- або і-пропіл, п-, і-, 5- або Ї-бутил залишок феніл.
В! означає переважно водень, у разі потреби заміщений фтором і/або хлором метил, етил, п- або і- пропіл, п-, і-, 5- або І-бутил, пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл, метоксиметил, етоксиметил, метоксиетил, етоксиетил, діоксоланілметил, фурил, фурилметил, тієніл, тіазоліл, піперидиніл, або у разі потреби заміщений фтором, хлором, групою метил, етил, п- або і-пропіл, п-, і-, 5- або і-бутил залишок феніл, або В" і В'Є тазом означають також один із залишків -СН2-О-СНе-СНе- і -СНо-СНо-О-СНе-СНае-, які у разі потреби заміщені групою метил, етил, фурил, феніл, анельованим бензольним кільцем або двома замісниками, які разом із атомом вуглецю, до якого вони приєднані, утворюють 5- або 6-членний карбоцикл.
В! означає переважно водень, ціано, фтор, хлор, бром, або означає у разі потреби заміщений фтором, хлором і/або бромом метил, етил, п- або і-пропіл, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил або феніл.
ВО означає переважно водень, у разі потреби заміщений групою гідрокси, ціано, фтор, хлор, метокси, етокси, п- або і-пропокси залишок метил, етил, п- або і-пропіл, п-, і-, 5- або І-бутил.
В" означає переважно водень, ціано, фтор, хлор, бром, або означає у разі потреби заміщений фтором, хлором і/або бромом метил, етил, п- або і-пропіл, п-, і-, 5- або І-бутил, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил або феніл.
Х! означає переважно нітро, ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, п- або і-пропіл, п-, і-, 5- або Іі-бутил, дифторметил, дихлорметил, трифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, фтордихлорметил, метокси, етокси, п- або і-пропокси, дифторметокси або трифторметокси.
Х2 означає переважно водень, нітро, ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, п- або і-пропіл, п-, і-, 5- або 1- бутил, дифторметил, дихлорметил, трифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, фтордихлорметил, метокси, етокси, п- або і-пропокси, дифторметокси або трифторметокси.
ХЗ означає переважно водень, нітро, ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, п- або і-пропіл, п-, і-, 5- або І- бутил, дифторметил, дихлорметил, трифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, фтордихлорметил, метокси, етокси, п- або і-пропокси, дифторметокси або трифторметокси. ї означає переважно числа 0 1, 2, З або 4. у означає переважно числа 0, 1, 2, З або 4.
В? означає переважно водень, метил, етил, п- або і-пропіл.
АЗ означає переважно водень, метил, етил, п- або і-пропіл. 82" означає переважно водень, у разі потреби заміщені групою ціано, фтор, хлор, метокси, етокси, п- або і- пропокси залишки метил, етил, п- або і-пропіл, п-, і-, 5- або І-бутил, метокси, етокси, п- або і-пропокси, п-, і-, 5- або І-бутокси, метилтіо, етилтіо, п- або і-пропілтіо, п-, і-, 5- або Іі-бутилтіо, метиламіно, етиламіно, п- або і- пропіламіно, п-, і-, 5- або І-бутиламіно, диметиламіно або діетиламіно, або у разі потреби заміщені групою ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, п- або і-пропіл залишки циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропілтіо, циклобутилтіо, циклопентилтіо, циклогексилтіо, циклопропіламіно, циклобутиламіно, циклопентиламіно або циклогексиламіно.
ВАЗ означає переважно водень, у разі потреби заміщені групою ціано, гідрокси, фтор, хлор, метокси, етокси, п- або і-пропокси залишки метил, етил, п- або і-пропіл, п-, і-або 5-бутил, у разі потреби заміщені групою ціано, фтор, хлор або бром залишки пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл, або у разі потреби заміщені групою ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, п- або і-пропіл залишки циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил.
Вб означає переважно водень, у разі потреби заміщені групою ціано, гідрокси, фтор, хлор, метокси, етокси, п- або і-пропокси залишки метил, етил, п- або і-пропіл, п-, і-або 5-бутил, у разі потреби заміщені групою ціано, фтор, хлор або бром залишки пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл, у разі потреби заміщені групою ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, п- або і-пропіл залишки циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил, або у разі потреби заміщений групою нітро, ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, п- або і- пропіл, п-, і-, 5- або іІ-бутил, трифторметил, метокси, етокси, п- або і-пропокси, дифторметокси або трифторметокси залишок феніл, або разом із В означає у разі потреби заміщені групою метил або етил залишки бутан-1,4-діїл (триметилен), пентан-1,5-діїл, 1-окса-бутан-1,4-діїл або 3-окса-пентан-1,5-діїл.
Х" означає переважно нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, форміл, сульфамоїл, гідрокси, аміно, фтор, хлор, бром, метил, етил, п- або і-пропіл, п-, і-, 5- або І-бутил, трифторметил, метокси, етокси, п- або і-пропокси, дифторметокси або трифторметокси.
Хо означає переважно нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, форміл, сульфамоїл, гідрокси, аміно, фтор, хлор, бром, метил, етил, п- або і-пропіл, п-, і-, 5- або І-бутил, трифторметил, метокси, етокси, п- або і-пропокси, дифторметокси або трифторметокси.
Приклади використовуваних відповідно до винаходу як антидоти до гербіцидів цілююом переважних сполук формули (На) наведено у наступній таблиці.
Таблиця : Приклади сполук формули (Па) з с | Її " ки: (На)
Ме (Положення) прикладу Ос (2) СІ, (4) СІ нащо Осн» не осн, о
Па-2 (2) сі, 4) сі пк осн; не
ОС о
Ма-3 (23214 с ск ОСЬ не осн, о ле ва, (ве | сю ось ! | ів" | ! : ост о : ви пн ПОВ М пе їй с ви Осн» ше ле : шили
ПОКИ Он сп дення
Лаб ве (а ! м 7 Осн І ' ! нини ! Го
М й '
Н
І питне А А 5 ре бе мк осв ше - і- шк ж
ОМ Шо рити ев і Е пу ос
Щ пра ни пев е сс | ше о ее : сь жо усу ж Об; є 5 ! ще Ше
КИ і :
Лів Гео ши о осн, ' і | ! Її ' і ! | ШИ ! у в ' Ц ' и
Ї одн тот о о о -- ей кож, ГОСНе шк ес
І І ! М їй о-м !
Готетилдтнння пана нн а а і таз Бела ше У гос ше ро
І І не І пове В ПОН нн вла есе сир ост
Те ! сни
Оп Ки ПО КОН піан5 а вас моди ОСЯНе ' | Я ! - ! се хи вими под о С ИН і ся Й
І І нт т ї | о-м і ! шій асеае 1 ше поши і : пи НН.
Пав сля тов Ї ше пуп
Ї І х-и Я І і
ОВО ПДК ОО ОВ КОВО НВ оц ин ДИ ен
Приклади використовуваних відповідно до винаходу як антидоти до гербіцидів цілюьом переважних сполук формули (ІБ) наведено у наступній таблиці.
З х
ХХ а І з | -Чх їх «2 , (Пр)
М о о. а - ді: в
Таблиця: Приклади сполух формули (НО) ле (Положення) (Положення) г прикладу х У іх вів ' і І І пи о й І ше Ї оон
Б 8) ій сн ТОН І
Геї ! | | ! і І
ООН НИ ПИВ Пн ники пики вия
МйБ-х (5) - Існ, Осн, (сі !
І Н
Іще А не Я пф ПИ
Пр-3 (в - сн, гос» - ! та | І
Ї
Півня о й Ст ббнп с | ! | ! . й ОН с ! | ! : пи а п Пн 1-6 (5) | - їСн | Осно с
Н ПОМ НН нн Ан лі ге т ! св; "БеНСНОСНи
Іс ! | ів і і ва ев ! со в | ! ! , ш
ПО. | (і Цей Сі; он ! с а
Н
; нн и ПО ОХ ЗА о ьо (5) їй СН; оси НесВ; ї і сі ! 1 ! | | !
Ї. дн нн ша в В лі їсЇ - Ген; Тоснь ши шишки
Пр-Т2 ЩО І- сн | їн, " | | най : ло : ! що Н
Со"Неон, півяУ в) тає осиенен і сн і : в НА : : оси : т шшшш в : йв-1а (В - | Сн оо : о Н : бу Е і ! : пвлЕ 5 : ев
ОВ ! ! о ще ря» і :
М МО пан ПН
Приклади використовуваних відповідно до винаходу як антидоти до гербіцидів цілюом переважних сполук формули (Іс) наведено у наступній таблиці. 9) 17 що (Пес) в"
Таблиця - Приклади сполук формули с)
І ни що і прикладу дів і ацвт вв) ! І І пиши ви п
Ш ї | СнСЬ іеененено і
На я Н и цПо-2 ! СсНСь | о. диснь сет шен) ! і | і пгт о у нини
Ся ше щ і св, ! ря й, пж-н-жжіж ніж тн са ше Як
І я то ! у і че і І на
Нео-5 | сне т, исн,
Ху ! О- і | х сен»
ЩІ вва рок, й в
А мн ви
І й і ше
Й :
Н пана І В піст вне; Я осн, ! ре ' т те і і Я: ши
М-а шк шини
Приклади використовуваних відповідно до винаходу як антидоти до гербіцидів цілюьом переважних сполук формули (4) наведено у наступній таблиці. в
Ох М с, ва да Іі су в)
М
5О, о
Таблиця 5: Приклади сполук формули (МПа) м (Положення) /(Положення) прикладу ГУК Гм
А Щ Що та- н сн с)осн; (сн ца-7 н Сн5 (2) ОСН» (5) сну н СзнНАп (2) ОС» (5) сне н СН (2)ОсСНн» (5) СН жи нн а С и о ра: ет: ШЕ
ВИНИ ПИ А М МИ.
ПЕН ІВ Но ТОН ПОС ї: ! нн нши Ше сш ти хе М ум ти пи ЕСтЕ є з пИ : вон, !
Я : | вон, : : : | вон; : ' ! | ! вом : ! : : | пвусв: ! ! : : ! е»он, | :
ЕЕ ЗЕ НЕК пи т: ст ! : І ! пон, ! ! ! ! | пвуон; ! :
ПАЮ Кк Ін Кун ПИ їн :
Н Н Н Н мА Н : : й : і і НВУСнх і ! ! ' ах ! і ! нн: ними ни з и НН ни
ЕТО ТЕН пд ЕЕ и с п пи МИНЕ ск ЕС пп п: ! : ! і Науон: : і
Приклади використовуваних відповідно до винаходу як антидоти до гербіцидів цілюьом переважних сполук формули (Іе) наведено у наступній таблиці.
28 (у,
Кк
М в
І Ї 4 2 ОС 0 (Пе)
Кк М 50, о
Таблиця Приклади сполук формули (Ме)
Мо (Положення) | (Положення) прикладу осх су
ОМ ИИ МИИ МИ оон КИМ
ПАНИ ИН іо и СИМ
ВАН МИ МИ подо Кі МН
ВАМ БИ КИ ока іон ПИ
ГА ши ши ш ва ! ! | : вон» ! | | вою шишки г ' : Я до ОМ, ' : ! «сте | ! ! ДИ и, ! !
Як сполуки, що покращують переносність культурними рослинами (компонента (5)), найбільш переважними є клоквінтоцет-мексил, фенхлоразол-етил, ізоксадифен-етил, мефенпір-діетил, фурилазол, фенклорим, кумілурон, димрон, димепіперат, а також сполуки Пеб і Пе-11, причому клоквінтоцет-мексил і мефенпір-діетил є особливо винятково веїеп.
Приклади відповідних винаходові селективних гербіцидних комбінацій активних речовин формули (1) і одного із наведених вище антидотів наведені в наступній таблиці.
Таблиця
Приклади відповідних винаходові комбінацій
Активні речовини р Антидоти формули (І клоквінтоцет-мексил фенхлоразол-етил ізоксадифен-етил мефенпір-діетил фурилазол кумілурон даймурон/димрон димепіперат
Пе-т1
МПе-5 клоквінтоцет-мексил фенхлоразол-етил
1110118 ф|кумлурон///////// 11111114 |фенклорим.////: 11111116 |клоквінтоцет-мексил./- 11101116 1 |фенхлоразолетл 11111116 (ізоксадифенетил./-: 11111116 |Ммефенпірдієзл./-/-:З 11111116 1111 фурилазол/7/ 11101116 111 |фенклорим//// 11101116 1 ф|кумілуюн////////// 11111116 |даймурон/удимрон.//-: 11101016 111111 Ї|димепіперат//////- 11111611111ев 77711111 2220216 ей 1 11111118 1 |клоквінтоцетмексил//- 11101018 1 |фенхлоразолетл/ 11111118 (ізоксадифенетил./
77771711.18 | мефенпір-дієтил.7/-/-/У"Г 71111118 |фурилазол../://./.-З2і 11110118 111 фенклорим.///З 71111118 |кумлурон./// 7777111.18 |даймурон/димрон.7/-/- 7711111.18 |димепіперат///С 11111681 Ме 77777771 2281111 ему
Використовувані відповідно до винаходу як антидоти сполуки загальної формули (Іа) відомі і/або можуть бути виготовлені відомими способами |див. М/О-А-91/07874, ММО-А-95/07897|.
Використовувані відповідно до винаходу як антидоти сполуки загальної формули (ІБ) відомі і/або можуть бути виготовлені відомими способами |див. ЕР-А-1917361.
Використовувані відповідно до винаходу як антидоти сполуки загальної формули (Іс) відомі і/або можуть бути виготовлені відомими способами |див. ОЕ-А-2218097, ОЕ-А-2350547).
Використовувані відповідно до винаходу як антидоти сполуки загальної формули (Па) відомі і/або можуть бути виготовлені відомими способами |див. ОЕ-А-19621522 / О5-А-62356801.
Використовувані відповідно до винаходу як антидоти сполуки загальної формули (Пе) відомі і/або можуть бути виготовлені відомими способами |див. МУМО-А-99/66795 / О5Б-А-62518271.
Неочікувано було встановлено, що визначені вище комбінації активних речовин, що складаються із заміщених кетоенолів загальної формули (І) і захисних засобів (антидотів) наведеної вище групи (Б) при дуже добрій переносності культурними рослинами мають особливо високу гербіцидну ефективність і можуть бути застосовані у різних культурах зокрема у злаках (передовсім пшениці), а також у сої, картоплі, кукурудзі і рисі для селективної боротьби зі шкідниками.
При цьому слід вважати неочікуваним той факт, що із великої кількості відомих захисних засобів чи антидотів, здатних протистояти шкідливій дії гербіцидів на культурні рослини, саме наведені вище сполуки групи (Б) здатні майже повністю усунути шкідливу дію заміщених циклічних кетоенолів формули (І) на культурні рослини, суттєво не знижуючи їх гербіцидну ефективність проти бур'янів.
При цьому слід виділити особливо вигідну дію особливо і найбільш переважних партнерів комбінації із групи (Б), зокрема з точки зору щадіння злакових рослин, таких як пшениця, ячмінь і жито, але також і кукурудзи і рису як культурних рослин.
Відповідні винаходові комбінації активних речовин можуть бути застосовані для таких рослин:
У разі використання згідно зі способом (А) М-(2-хлор-4-метил-б6-метокси-фенілацетил)-1-аміно- циклогексан-карбонової кислоти етилового естеру як вихідної речовини, хід виконання відповідного винаходові способу можна відобразити такою схемою реакції: сі она с Он 1. Основа о н » НМ
М 2. Не У осн, нс,0с осн,
У разі використання згідно зі способом (В) О-(2-хлор-4-метил-б-метокси-фенілацетил)-2- гідроксиїзомасляної кислоти етилового естеру, хід виконання відповідного винаходові способу можна відобразити такою схемою реакції:
Ма ше а сн, не 9 Осно н УА о сн, 2. не ра: о осн, не і) о Осн,
У разі використання згідно зі способом (С) 2-(2-хлор-4-метил-б-метокси-феніл)-4-(4-метокси)- бензилмеркапто-4-метил-З-оксо-валеріанової кислоти етилового естеру, хід виконання відповідного винаходові способу можна відобразити такою схемою реакції: но о НО сн, з сн 8 с но й о Кислота є розум пов о бсн» о Осн,
У разі використання згідно зі способом (0) (хлоркарбоніл)-2-((2-хлор-4-метил-б-метокси)-феніл)|-кетену і ацетону як вихідних сполук, хід виконання відповідного винаходові способу можна відобразити такою схемою реакції: но осн, о не Р он
Івах к ре Основа й нюбстсн, 7777 Ї с СОС о7то7 сн, осн,
У разі використання згідно зі способом (Е) (хлоркарбоніл)-2-(2-хлор-4-метил-б-метокси-феніл)-кетену і тіобензаміду як вихідних сполук, хід виконання відповідного винаходові способу можна відобразити такою схемою реакції:
не с 5
Основа
Фран 0 ДИ гУХ - 56 565 65 (С - ту га - ї Мн, осн, СОС з сі не он 8 5-0
Осн, М о
У разі використання згідно зі способом (Е) 5-(2-хлор-4-метил-б-метокси-феніл)-2,3-тетраметилен-4-оксо- валеріанової кислоти етилового естеру, хід виконання відповідного винаходові способу можна відобразити такою схемою реакції: осн, он осн, о 1. Основа бан б; сна со,с,н, с о сі
У разі використання згідно зі способом (0) 5-(2-хлор-4-метил-б-метокси)-феніл|-2,2-диметил-5-оксо- гексанової кислоти етилового естеру, хід виконання відповідного винаходові способу можна відобразити такою схемою реакції: а
СІ не ю Ху со, Основа не не со 0-- т ФЮ нс С осн, о осн, о
У разі використання згідно зі способом (На) гексагідропіридазину і (хлоркарбоніл)-2-(2-хлор-4-метил-6- метокси)-феніл|-кетену як вихідних сполук, хід виконання відповідного винаходові способу можна відобразити такою схемою реакції: он у Осн» Осн»
М 0-0 М
Ф 4 -04 У Ф йх сн,
М, М
Н СОС а (і о
У разі використання згідно зі способом (НВ) гексагідропіридазину і (2-хлор-4-метил-б-метокси)- фенілмалонової кислоти диметилового естеру як вихідних продуктів, хід виконання відповідного винаходові способу можна відобразити такою схемою реакції: он м Осн, Осн»
М со,сн. М
Фі; т но ша с З сн, тн сО,сн,; а с о
У разі використання згідно зі способом (Ну) І-етоксикарбоніл-2-((2-хлор-4-метил-б-метокси)-фенілацетил|- гексагідропіридазину як вихідного продукту, то хід реакції може бути відображений такою схемою: со, / он а
М СНУ --- « М Основа М й сн, о осн, С о осн,
У разі використання згідно зі способом (Іа) 3-(2-хлор-4-метил-б-метокси-феніл)-5,5-диметилпіролідин-2,4- діону і півалоїлхлориду як вихідних речовин, хід виконання відповідного винаходові способу можна відобразити такою схемою реакції:
СН сн, сі т» ою сн. не СОСІ З он З 1 не сн, сн, не 99 сн,
З З
НЄ в НС
Я осн, Основа ій осн,
У разі використання згідно зі способом (ІВ) 3-(2-хлор-4-метил-б-метокси-феніл)-4-гідрокси-5-феніл-АЗ- дигідрофуран-2-ону і ацетангідриду як вихідних сполук, хід виконання відповідного винаходові способу можна відобразити такою схемою реакції: че нс-со | осн сн, ТК Ж. з он Фу 70 Не о сне
О- оо, 9 ; С о а Основа Ге) сі о
У разі використання згідно зі способом () 8-(2-хлор-4-метил-б-метокси)-феніл|)-1-аза-біцикло-(4,3,076)- нонан-7,9-діону і хлорамеїзенової кислоти етоксиетилового естеру як вихідних сполук, хід виконання відповідного винаходові способу можна відобразити такою схемою реакції.
сн,
Що сн, с 0-6 о но (С Й Ге) - Осн, то-сН, с,н.ио-сн,),о-6-о мо » -- Осн,
Основа М (9)
У разі використання згідно зі способом (К), 3-(2-хлор-4-метил-б6-метокси-феніл)-4-гідрокси-5-метил-6-(3- піридил)-пірону і хлормонотіоамеїзенової кислоти метилового естеру як вихідних продуктів, то хід реакції можна відобразити такою схемою: осн он сн, 8 07 осн,
З сн. "У а" осн, шу; їх й іх (в) -щм О-- ш о Мо Основа нс с о М
З (в
У разі використання згідно зі способом (І) 3-(2-хлор-4-метил-б6-метокси-феніл)-5,5-пентаметилен- піролідин-2,4-діону і метансульфонової кислоти хлориду як вихідних продуктів, то хід реакції можна відобразити такою схемою: о-50,СН, он я Сі8О,СН, с
З сь прин х сн,
НМ Основа ни о осн, о осн,
У разі використання згідно зі способом (М) 3-(2-хлор-4-метил-б-метокси-феніл)-4-гідрокси-5,5-диметил-дЗ- дигідрофуран-2-он і хлориду 2,2,2-трифторетилового естеру метантіо-фосфорної кислоти як вихідних продуктів, то хід реакції можна відобразити такою схемою: з Осн.Се,
СН; он ! Б о Ро
Осн, СЕ. Т- но . с--07 зов оз сн, СН» не о З сн, о осн, Основа Ге) З о осн,
У разі використання згідно зі способом (М) 3-(2-хлор-4-метил-б6-метокси-феніл|-5-циклопропіл-5-метил- піролідин-2,4-діону і Маон як компонент, хід виконання відповідного винаходові способу можна відобразити такою схемою реакції:
Ма(х) он а од а
Нм З СН -чеонН у, Не З СН, о осн, о осн,
У разі використання згідно зі способом (С), варіант « 3-(2-хлор-4-метил-б6-метокси-феніл)-4-гідрокси-5- тетраметилен-ДЗ-дигідро-фуран-2-ону і етилізоціанату як вихідних продуктів, то хід реакції можна відобразити такою схемою: о н " . о-6-Мм он с Сон 5 снуиМместО сі сн, о 00--3--755 х в) СНУ
Ге) (9) осн» о осн,
У разі використання згідно зі способом (0) варіант В 3-(2-хлор-4-метил-б6-метокси-феніл)-5-метил- піролідин-2,4-дюну і диметилкарбамідної кислоти хлориду як вихідних продуктів, то хід реакції може бути відображений такою схемою: сн, о ом. сн он с «сн З не ан й ї СІ ції З сно сн. не с -Неаї НМ СН, о осн, о осн,
Використовувані як вихідні продукти при відповідному винаходові способі (а) сполуки формули (ІЇ)
А
8 сок х
В М (І) о" ох в)
М у у якій
А, В, 0, МУ, Х, У і ВЗ мають наведені вище значення, є новими.
Естери ациламінокислот формули (Ії) отримують, наприклад, шляхом ацилювання похідних амінокислот формули (ХХІ) порок в й (ХХІ) в) у якій
А, В, ВЗ і О мають наведені вище значення, заміщеними похідними фенілоцтової кислоти формули (ХХІМ) х
У (ХХІМ)
Со
М у якій
М, Х і М мають наведені вище значення, а 2 означає відхідну групу, введену за допомогою реагентів активізації карбонових кислот, таких як карбонілдіїмідазол, карбонілдіїмід (такий як, наприклад, дициклогексилкарбондіїмід), реагентів фосфорилізації (таких як, наприклад, РОСІз, ВОР-СІ), засобів галогенізації, наприклад, тіонілхлорид, оксалілхлорид, фосген чи естер хлорамеїзенової кислоти,
ІСпет. Веміємуз 52, 237-416 (1953); Внайаснагуа, Іпаїап 9. Спет. 6, 341-5, 1968), або шляхом естеризації ациламінових кислот формули (ХХМ)
А со,н в х о У йо у якій
А, В, 0, МУ, Х і Х мають наведені вище значення,
ІСпет. Іпа. (І опдоп) 1568 (1968).
Сполуки формули (ХХУ)
А Ссо,Нн в х о М У у якій
А, В, 0, МУ, Х і Х мають наведені вище значення, є новими.
Сполуки формули (ХХУ) отримують шляхом ацилювання амінокислот формули (ХХМІ)
А сон в (ХХМІ) «МН р у якій
А, В і О мають наведені вище значення, заміщеними похідними фенілоцтової кислоти формули (ХХІМ) х
У (ХХІМ)
Со
М у якій
М, Х і М мають наведені вище значення, а 7 має наведене вище значення, наприклад, методом Шоттена-Баумана (5спойеп-Вайштапп) (Огдапікит, МЕВ Оецізспег Мепад аег
М/іззепзспанеп, Веїпіп 1977, 5.505|.
Сполуки формули (ХХІМ) є новими. Вони можуть бути наочно представлені в принципі відомими методами і як наведено у прикладах |див. наприклад, Н. Непеска, Ношреп-М/єуї, Меїподеп дег Огдапізспеп Спетіє, Ва. 8, 5. 467-469 (1952).
Сполуки формули (ХХІМ) отримують, наприклад, шляхом взаємодії заміщених феніл оцтових кислот формули (ХХМІЇ)
Х
-5- (ХХМІЇ) сон й у якій
М, Х і М мають наведені вище значення,
із засобами галогенізації (наприклад, тіонілхлорид, тіонілбромід, оксалілхлорид, фосген, фосфортрихлорид, фосфортрибромід або фосфорпентахлорид), реагентами фосфорилізації (наприклад,
РОСІз, ВОР-СІ), карбонілдімідазолом, карбонілдімідом (наприклад, дициклогексилкарбонілдіїмід) У разі потреби у присутності розріджувача (наприклад, у разі потреби хлоровані аліфатичні чи ароматичні вуглеводні, такі як толуол або метиленхлорид або етери, наприклад, терагідрофуран, діоксан, метил-трет- бутиловий етер) при температурах від -207С до 150"С, переважно від -107С до 10020.
Сполуки формули (ХХІЇ|) і (ХХМІ) частково відомі і/або можуть бути представлені відомими методами |див. наприклад, Сотрадпоп, Міосдне Апп. Стіт. (Рагіз) (144 5, 5.11-22, 23-27 (1970)|.
Заміщені циклічні амінокарбонові кислоти формули (ХХМ/І), в якій А і В утворюють кільце, можуть бути отримані загалом методом синтезу Бухерера-Бергса (Виспегег-Вегд5) або методом синтезу Штреккера (бБігескег) і перебувають при цьому у різних ізомерних формах. Так, в умовах синтезу Бухерера-Бергса отримують переважно ізомери (далі заради простоти позначені індексом ВД), в яких залишки В і карбонільна група розміщені екваторіально, тоді як в умовах синтезу Штреккера утворюються переважно ізомери (далі заради простоти позначені індексом а), в яких екваторіально розміщені аміногрупа і залишки В. ви кн, вно сон доку дн в Мед Мн,
Нн н
Синтез Бухерера-Бергса Синтез Штреккера (б-ізомери) (а-ізомери) . Мипаау, 9. Спет. бос. 4372 (1961); уУ.Т. Емага, С. Уігаподеїі, Сап. У. Спет. 53, 3339 (1975).
Крім того, використовувані як вихідні речовини у наведеному вище способі (А) сполуки формули (ІІ)
А. усоЖж в х ові (1) о мі ч у якій
А, В, 0, МУ, Х, МУ і ВЗ мають наведені вище значення, можуть бути отримані шляхом перетворення амінонітрилів формули (ХХМІЇ)
М І н-к ст (ХХМІЇ) р у якій
А, В і О мають наведені вище значення, заміщеними похідними фенілоцтової кислоти формули (ХХІМ) х
У (ХХІМ) сСо2
М у якій
М, Х, У і 7 мають наведені вище значення, у сполуки формули (ХХІХ) х ч р і Шк (ХХІХ) шо у д В у якій
А, В, О, МУ, Х і У мають наведені вище значення, і їх наступного перетворення шляхом кислого алкоголізу.
Сполуки формули (ХХІХ) також є новими.
Використовувані як вихідні речовини у відповідному винаходові способі (В) сполуки формули (І)
А сож хх
В о (1) о
М Ко у якій
А, В, МУ, Х, У і ВЗ мають наведені вище значення, є новими.
Вони можуть бути одержані в принципі відомими методами.
Так, сполуки формули (І) отримують, наприклад, шляхом ацилювання естерів 2-пдроксикарбонової кислоти формули (ХХХ-А)
А. со в (ХХХ-А) он у якій
А, В і ВЗ мають наведені вище значення, заміщеними похідними фенілоцтової кислоти формули (ХХІМ)
Х у (ХХ-ІМ)
Со7
М у якій
М, Х і М мають наведені вище значення,
ІСпет. Веміємув 52, 237-416 (1953)).
Крім того, сполуки формули (І), отримують шляхом алкілування заміщених фенілоцтових кислот формули (ХХМІЇ) х
У сон у (ХХМІЇ)
М у якій
М, Х і М мають наведені вище значення,
Естерами о-галогенкарбонових кислот формули (ХХХ-В)
А сож? 4 (ХХХх-В)
В На! у якій
А, В і ВЗ мають наведені вище значення, а
Наї означає хлор або бром,
Сполуки формули (ХХМУІЇ) є новими.
Сполуки формули (ХХХ-В) наявні у продажу.
Наприклад, сполуки формули (ХХМІЇ), х
Ф сон у (ХХМІЇ)
М у якій
М, Х і М мають наведені вище значення, отримують шляхом омилення естерів фенілоцтових кислот формули (ХХХІ)
Х ох (ХХХІ)
М у якій
М, Х, У і ВЗ мають наведені вище значення, у присутності кислот або основ, у присутності розріджувача, у загальновідомих стандартних умовах. Крім того, фенілоцтові кислоти формули (ХХМІЇ) отримують способом (0).
Сполуки формули (ХХХІ) є новими.
Сполуки формули (ХХХІ)
Х ох (ХХХІ)
М у якій
М, Х, У і ВЗ мають наведені вище значення, отримують, наприклад, способом (Р), описаним у прикладах, шляхом перетворення естерів фенілоцтової кислоти формули (ХХХІ-а)
Х ох (ХХХІ-а)
М у якій
ВУ, Хі М мають наведені вище значення, а
М означає галоген (зокрема бром), у присутності спирту, у присутності основи і у разі потреби у присутності каталізатора (переважно мідної солі, такої як бромід міді(І)).
Естери фенілоцтової кислоти формули (ХХХІ-а) відомі із |(заявки УУО 96/35 664) або можуть бути отримані описаним там способом.
Крім того, естери фенілоцтової кислоти формули (ХХХІ) отримують описаним нижче способом (0) шляхом естеризації отриманих ним фенілоцтових кислот формули (ХХМІЇ) стандартними методами.
Використані як вихідні речовини у наведеному вище способі (В) сполуки формули (ІМ) б
А со
М віє х (ІМ) р в о м У у якій
А, В, М, М, Х, ХУ і ВЗ мають наведені вище значення, є новими.
Вони можуть бути одержані в принципі відомими методами.
Сполуки формули (ІМ) отримують, наприклад, шляхом ацилювання заміщених естерів фенілоцової кислоти формули (ХХХІ)
Х
М у якій
МУ, Х, У і ВЗ мають наведені вище значення, галогенідами 2-бензилтіо-карбонової кислоти формули (ХХХІЇ)
А В
Фут (ХХХІ!)
У І
На! у якій
А, В і М мають наведені вище значення, а
На! означає галоген (зокрема хлор або бром), у присутності сильних основ |див. наприклад, М.5. Спатбегв, Е.). Тпотавз, О.У. М/Шіатв, У. Спет. бос.
Спет. Соттип., (1987), 1228).
Галогеніди бензилтіо-карбонових кислот формули (ХХХІ!) частково відомі і/або можуть бути отримані відомими способами |У. Апіїбіоїсз (1983), 26, 15891.
Необхідні як вихідні речовини при здійснені способів (0), (Е) і (Н-а) галогенкарбонілкетени формули (МІ) є новими. Вони можуть бути одержані в принципі відомими методами |див., наприклад, Ого. Ргер Ргосеа. Іпі, 7, (4), 155-158, 1975 і ОБЕ-А-1 945 703). Так, наприклад, сполуки формули (МІ) сто х сона! (М) ч М у якій
М, Х і М мають наведені вище значення, а
Наї означає хлор або бром, шляхом перетворення заміщених фенілмалонових кислот формули (ХХХІЇЇ)
М я бОон у ся (ХХХІ!) соон х у якій
М, Х і М мають наведені вище значення,
галогенідами кислот, такими як тіонілхлорид, фосфор(/)хлорид, фосфор(П)хлорид, оксалілхлорид, фосген або тіонілбромід у разі потреби у присутності каталізаторів, таких як діетилформамід, метил- стерилформамід або трифенілфосфін і у разі потреби у присутності основ таких як піридин або триетиламін.
Заміщені фенілмалонові кислоти формули (ХХХІ!) є новими. Вони можуть бути просто одержані відомими способами (див., наприклад, Огдапікит, МЕВ Оецівснег Мепад адег У/іззепзспайеп, Вепіп 1977, стор.517 і наступні, ЕР-А-528 156, УМО 96/35 664, МО 97/02 243, МО 97/01535, УМО 97/36868 1 УМО 98/056381І.
Так, фенілмалонові кислоти формули (ХХХІ)
Х сон у (ХХХІ!) сон
М у якій
М, Х і М мають наведені вище значення, отримують шляхом омилення і наступного обережного підкислення естерів фенілмалонової кислоти формули (ХІ) х со
У (Хі) бу
М у якій
М, Х і М мають наведені вище значення, а
І означає ОВ або МН», причому
ВЗ має наведене вище значення,
ІЕР-А-528 156, МО 96/35 664, УМО 97/02 243).
Естери малонової кислоти формули (ХІ)
Х
Ссо0 у (ХІ) бу
М у якій
М, Х і М мають наведені вище значення, а
Ми означає ОВ або МН», причому ВЗ? має наведене вище значення, є новими.
Вони можуть бути одержані загалом відомими методами органічної хімії |див., наприклад, Теїгапеагоп ГІ ей. 27, 2763 (1986), Огдапікит МЕВ Оешзвснег Мепад дег М/ізвепзснанеп, Вегіїп 1977, стор.587 і наступні., МО 96/35664, МО 97/02243, МО 97/01535, УУО 97/36868, УМО 98/05638 і УМО 99/47525).
Необхідні як вихідні речовини для здійснення відповідного винаходові способу (0) карбонільні сполуки формули (М) о
ХХ м р СНАА у якій
А і О мають наведені вище значення, або їх силіленольні етери формули (Ма) й р-с-о5К(К)» (Ха) у якій
А, 0 і ВЗ мають наведені вище значення, є сполуками наявними у продажу, загально відомими або одержуваними відомими способами.
Одержання необхідних як вихідні речовини для здійснення відповідного винаходові способу (Е) хлоридів кетенової кислоти формули (МІ) уже було описано вище. Необхідні для здійснення відповідного винаходові способу (Е) тіоаміди формули (МІЇ)
НМ, б-А (МІ) й «7 у якій
А має наведене вище значення, є відомими в органічній хімії сполуками
Необхідні як вихідні речовини для здійснення описаного вище способу (Е) формули (МІП)
кос со х
А В І | (МИ!)
УМ у у якій
А, В, С, С, МУ, Х, У і ВЗ мають наведені вище значення, є новими.
Вони можуть бути одержані в принципі відомими методами.
Естери 5-арил-4-кетокарбонової кислоти формули (МІ!) одержують, наприклад, шляхом естеризації 5- арил-4-кетокарбонових кислот формули (ХХХІМ)
М о! Ф -бсух- сон (ХхХІМ)
ОА в х у якій
М, Х, М, А, В, СО Її С мають наведені вище значення, див., наприклад, Огдапікит, 15. Ашіаде, Вепіп, 1977, стор.499| або алкілування (див. приклад одержання). 5-арил-4-кетокарбонові кислоти формули (ХХХІМ)
У о Ф усу сон (ХХХІМ)
ОА в х у якій
А, В, С, С, МУ, Х і М мають наведені вище значення, є новими, але в принципі можуть бути одержані відомими методами (МО 96/01 798, МО 97/14667, МО 98/392811.
Б5-арил-4-кетокарбонові кислоти формули (ХХХІМ) одержують, наприклад, шляхом декарбоксилювання естерів 2-феніл-3-оксо-адіпінової кислоти формули (ХХХ) со хХ о! с ч со? (ХХХМ)
ОА в
М у якій
А, В, С, СУ, МУ, Х і У мають наведені вище значення, а
ВЗ і ВУ означають алкіл (зокрема Сі-Св-алкіл), а у разі застосування сполуки формули (ХХХМІ!-а) ВЗ означає водень, у разі потреби у присутності розріджувача і у разі потреби у присутності основи або кислоти |див., наприклад, Огдапікит, 15. АшПаде, Вепіп, 1977, стор.519-5211.
Сполуки формули (ХХХУМ) со х о! о:
У сож? (ХХХМ)
ОА в
М у якій
А, В, С, СУ, М, Х, У, ВУ, В" мають наведені вище значення, а у разі використання сполуки формули (ХХХМІ!-а) В? означає водень є новими
Сполуки формули (ХХХУ) отримують, наприклад, шляхом ацилювання хлориду напівестеру дикарбонової кислоти формули (ХХХМІ),
ОА в 4 о --- в (ХХХМІ) 0-2 со
На! у якій
А, В, С, 02 і ВЗ мають наведені вище значення, а
Наї означає хлор або бром, або ангідриду карбонової кислоти формули (ХХХМІІ-а)
А о в в) (ХХХМІЇ-а) ої оо у якій
А, В, 0! і 02 мають наведені вище значення, з естером фенілоцтової кислоти формули (ХХХІ) х в о
Му у якій
МУ, Х, У і В" мають наведені вище значення, у присутності розріджувача і у присутності основи |див., наприклад, М.5. Спатбрегв, Е. У. Тпотав, 0.9.
УЛійатв, у). Спет. ос. Спет. Соттип., (1987), 1228, див. також приклади одержання).
Сполуки формул (ХХХМІ) і (ХХХМІІ-а) є частково відомими сполуками органічної хімії і/або можуть бути просто отримані в принципі відомими методами.
Необхідні як вихідні речовини при здійсненні наведеного вище способу (С) сполуки формули (ІХ) 4 5 о й К во со їх
А В | Х (ІХ)
М Ух у якій
А, В, СЯ, СМ, 05, С, МУ, Х, У і ВЗ мають наведені вище значення, є новими.
Вони можуть бути одержані в принципі відомими методами.
Естери 6-арил-5-кетокарбонової кислоти формули (ІХ) отримують, наприклад, шляхом естеризації б-арил-
Б5-кетокарбонових кислот формули (ХХХМІЇ) х обо о ч сон (ХХХМІЇ) й О АВ
М у якій
А, В, С, СМ, С, 06, МУ, Х і М мають наведені вище значення, |див., наприклад, Огдапікит, 15. Ашіаде,
Вепіп, 1977, стор.499). б-арил-5-кетокарбонові кислоти формули (ХХХМІЇЇ) х обо о ч сон (ХХХМІЇ) й О АВ
М у якій
А, В, СУ, СМ, 05, С, МУ, Х і М мають наведені вище значення, є новими. Вони можуть бути одержані в принципі відомими методами (МО 99/43649, МО 99/48869), наприклад, шляхом омилення і декарбоксилування заміщених естерів 2-феніл-З-оксо-гептандіїлової кислоти формули (ХХХІХ) со 4 р ої «е в (ХХХІХ)
У со
ОА в
М у якій
А, В, СЯ, СМ, 05, С, МУ, Х і М мають наведені вище значення, а
ВВ і В означають алкіл (переважно Сі-Св-алкіл), а у разі використання сполуки формули (ХХХМІ!-5) ВЗ означає водень, у разі потреби у присутності розріджувача і у разі потреби у присутності основи або кислоти |див.,
наприклад, Огдапікит, 15. АшПаде, Веїпіп, 1977, стор 519-521)
Сполуки формули (ХХХІХ) со 4 р ої «е (ХХХІХ)
М сов
ОА в
М у якій
А, В, СЯ, СМ, ОР, 06, МУ, Х, М, ВУ ії ВУ мають наведені вище значення, є новими і можуть бути отримані, шляхом конденсації естерів дикарбонових кислот формули (Хі),
ЗА
Ко Ї В о 8
Со у якій
А, В, СУ, СМ, С, С Її ВЗ мають наведені вище значення, або ангідридів карбонових кислот формули (ХХХМІ1І-Б) о
А в о (ХХХМІІ-5)
З о но оо у якій А, В, СУ, СИ, С, СХ мають наведені вище значення із заміщеними естерами фенілоцтової кислоти формули (ХХХІ)
Х е о
М у якій
МУ, Х, У і В" мають наведені вище значення, у присутності розріджувача і у присутності основи.
Сполуки формули (ХІ) частково відомі і/або можуть бути представлені відомими методами.
Необхідні як вихідні речовини для здійснення відповідних винаходові способів (Н-а) і (Н-В) гідразини формули (Х)
А-МН-МН-О (Х) у якій
А і О мають наведені вище значення, частково відомі і/або можуть бути одержані відомими із літератури методами |див., наприклад, І іебід5 Апп.
Спет. 585, 6 (1954); НеаКкіопеп дег огдапізспеп бЗупіпезе, С Рет, стор.212, 513; Сеогд Тпієте Мепйад 5тшйоаїї, 1978; Перідв5 Апп. Спет. 443, 242 (1925); Спет. Вег. 98, 2551 (1965), ЕР-А-508 126, УМО 92/16510, МО 99/47 525, МО 01/17 9721.
Необхідні для здійснення відповідного винаходові способу (Н-у) сполуки формули (ХІЇ)
У о
Моно
У і (ХІ!) о А
Х у якій
А, О, МУ, Х, У і ВЗ мають наведені вище значення, є новими.
Ацилкарбазати формули (ХІІ) можуть бути отримані, наприклад, шляхом ацилювання карбазатів формули (ХМ)
А соя що (ХХІ) у якій
А, ВЗ і 0 мають наведені вище значення, із заміщеними похідними фенілоцтової кислоти формули (ХХІМ)
Хх т (ХХІМ) со:
М у якій
М, Х, У і 7 мають наведені вище значення
ІСпет. Веміємуз 52, 237-416 (1953); Внайаснагуа, Іпаїап 9. Спет. 6, 341-5, 1968.
Сполуки формули (ХІІ) є частково наявними у продажу і частково відомими сполуками або можуть бути отримані в принципі відомими способами органічної хімії.
Сполуки формули (ХХМІЇ) уже були описані у зв'язку з попередніми стадіями способу (А) або явно описані нижче у прикладах виконання способу (С). (0) Так, фенілоцтові кислоти формули (ХХМІЇ), х -бУту он (ХХМІ) о
У у якій
М, Х і М мають наведені вище значення, отримують шляхом оксидування фенілацетангідридів формули (ХГ) х о -дуре (ХИ)
Н
У у якій
М, Х і М мають наведені вище значення, за допомогою придатних оксидувальних засобів (таких як, наприклад, Маосі) у разі потреби у присутності розріджувача.
Сполуки формули (ХІІ) є новими.
Сполуки формули (ХП) х о -дуре (ХИ)
Н
У у якій
М, Х і М мають наведені вище значення, шляхом озонування 3-фенілпропенів формули (ХІПІ) х у-4 -к й: (ХО)
М у якій
М, Х і Ж мають наведені вище значення у присутності розріджувача і наступної відновлювальної обробки отриманого озоніду, наприклад, диметилсульфідом.
Необхідні для одержання сполук формули (ХІІ) 2-алкокси-заміщені 3З-феніл-пропени є в принципі відомими сполуками органічної хімії і можуть бути отримані стандартними способами шляхом алкілування фенолів алілгалогенідами з наступним перегрупуванням Клайзена (Сіаіїзеп) і заключним алкілуванням |МО 96/25 3951.
Необхідні як вихідні речовини для здійснення відповідних винаходові способів (І), (У), (К), (3, (М), (М) і (0) галоїдангідриди кислот формули (ХІІ), ангідриди карбонових кислот формули (ХІМ), естери хлорамеїзенової кислоти або тіоестери хлорамеїзенової кислоти формули (ХУ), естери хлормонотіоамеїзенової кислоти або естери хлордитіоамеїзенової кислоти формули (ХМІ), хлориди сульфонової кислоти формули (ХМІЇ!), фосфорні сполуки формули (ХМІЇ) і гідроксиди металів, алкоксиди металів або аміни формул (ХІХ) і (ХХ), ізоціанати формули (ХХІ) і хлориди карбамідної кислоти формули (ХХІЇ) є загально відомими сполуками органічної чи неорганічної хімії.
Сполуки формул (М), (МІ), (Х1)-(ХХІ!), (ХХІ), (ХХМІ), (ХХМІ), (ХХХ-А), (ХХХ-В), (ХХХІЇ), (ХХХМІ), (ХХХМІІ- а), (ХХХМІІ-Б), (ХІ) і (ХІІ) є до того ж відомими із цитованих вище патентних заявок і/або можуть бути одержані наведеними там методами.
Спосіб (А) відрізняється тим, що сполуки формули (І), у яких А, В, 0, МУ, Х, М і ВЗ мають наведені вище значення, піддають внутрішньомолекулярній конденсації у присутності основи.
Як розріджувачі при здійсненні відповідного винаходові способу (А) можуть бути використані усі інертні органічні розчинники. Перевагу мають вуглеводні такі як толуол і ксилол, а також етери, такі як дибутилетер, терагідрофуран, діоксан, глікольдиметиловий етер і диглікольдиметиловий етер, а крім того полярні розчинники, такі як диметилсульфоксид, сульфолан, диметилформамід і М-метил-піролідон, а також спирти, такі як метанол, етанол, пропанол, ізо-пропанол, бутанол, ізо-бутанол і трет-бутанол.
Як основи (депротонувальний засіб) при здійсненні відповідного винаходові способу (А) можуть бути використані усі звичайні акцептори протонів. Перевагу мають оксиди, гідроксиди і карбонати лужних і лужноземельних металів, такі як хлорид натрію, гідроксид калію, оксид магнію, оксид кальцію, карбонат натрію, карбонат калію і карбонат кальцію, які можуть бути застосовані у присутності каталізаторів міжфазних переходів, таких як хлорид триетилбензиламонію, бромід тетрабутиламонію, Адодеп 464 (-хлорид метилтриалкіл(Св-Стіо)амонію) або ТА 1 (-тріс-(метоксиетоксиетил)-амін). Крім того, можуть бути використані лужні метали, такі як натрій чи калій. Крім того, можуть бути використані аміди і гідриди лужних і лужноземельних металів, такі як амід натрію, гідрид натрію і гідрид кальцію, а також алкоголяти лужних металів, такі як метилат натрію, етилат натрію і трет-бутилат калію.
Температура реакцій при здійсненні відповідного винаходові способу (А) може варіюватися у широкому діапазоні. У загальному випадку вона становить від 0"С до 250"С, переважно від 507С до 15070.
Відповідний винаходові спосіб (А) здійснюють у загальному випадку при нормальному тискові.
При здійсненні відповідного винаходові способу (А) використовують реакційні компоненти формули (ІЇ) і депротонуючі основи у загальному випадку приблизно у подвійних еквімолярних кількостях. Одначе одна чи інша компонента може бути використана із більшим надлишком (до Змоль).
Спосіб (В) відрізняється тим, що сполуки формули (ІІ), у якій А, В, МУ, Х, М ії ВЗ мають наведені вище значення, піддають внутрішньомолекулярній конденсації у присутності розріджувача і у присутності основи.
Як розріджувачі при здійсненні відповідного винаходові способу (В) можуть бути використані усі інертні органічні розчинники. Перевагу мають вуглеводні, такі як толуол і ксилол, крім того етер, такий як дибутилетер, терагідрофуран, діоксан, глікольдиметиловий етер і диглікольдиметиловий етер, крім того полярні розчинники, такі як диметилсульфоксид, сульфолан, диметилформамід і М-метил-піролідон. Крім того, можуть бути використані спирти, такі як метанол, етанол, пропанол, ізо-пропанол, бутанол, ізо-бутанол і трет- бутанол.
Як основи (депротонуючі засоби) при здійсненні відповідного винаходові способу (В) можуть бути використані усі звичайні акцептори протонів. Перевагу мають оксиди, гідроксиди і карбонати лужних і лужноземельних металів, такі як хлорид натрію, гідроксид калію, оксид магнію, оксид кальцію, карбонат натрію, карбонат калію і карбонат кальцію, які можуть бути використані у присутності каталізаторів міжфазних переходів, таких як хлорид триетилбензиламонію, бромід тетрабутиламонію, Адодеп 464 (-хлорид метилтриалкіл(Св-Стіо)амонію) або ТА 1 (-тріс-(метоксиетоксиетил)-амін). Крім того, можуть бути використані лужні метали, такі як натрій чи калій. Крім того, можуть бути використані аміди і гідриди лужних і лужноземельних металів, такі як амід натрію, гідрид натрію і гідрид кальцію, а також алкоголяти лужних металів, такі як метилат натрію, етилат натрію і трет-бутилат калію.
Температура реакцій при здійсненні відповідного винаходові способу (В) може варіюватися у широкому діапазоні. У загальному випадку вона становить від 0"С до 250"С, переважно від 507С до 15070.
Відповідний винаходові спосіб (В) здійснюють у загальному випадку при нормальному тискові.
При здійсненні відповідного винаходові способу (В) використовують реакційні компоненти формули (І) і депротонуючі основи у загальному випадку у приблизно еквімолярних кількостях. Одначе одна чи інша компонента може бути використана із більшим надлишком (до Змоль).
Спосіб (С) відрізняється тим, що сполуки формули (ІМ), у якій А, В, М, МУ, Х, М і ВЗ мають наведені вище значення, внутрішньомолекулярно циклізують у присутності кислоти і у разі потреби у присутності розріджувача.
Як розріджувачі при здійсненні відповідного винаходові способу (С) можуть бути використані усі інертні органічні розчинники. Перевагу мають вуглеводні, такі як толуол і ксилол, крім того галогенізовані вуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, етиленхлорид, хлорбензол, дихлорбензол, крім того полярні розчинники, такі як диметилсульфоксид, сульфолан, диметилформамід і М-метил-піролідон. Крім того, можуть бути використані спирти, такі як метанол, етанол, пропанол, ізо-пропанол, бутанол, ізобутанол, трет-бутанол.
За певних умов як розріджувачі можуть слугувати використовувані в реакції кислоти. Як кислоти при здійсненні відповідного винаходові способу (С) можуть бути використані усі звичайні неорганічні і органічні кислоти, такі як галогеноводневі кислоти, сірчана кислота, алкіл-, арил- і галоалкілсульфонові кислоти, зокрема галогенізовані алкілкарбонові кислоти, такі як трифтороцтова кислота.
Температура реакцій при здійсненні відповідного винаходові способу (С) може варіюватися у широкому діапазоні. У загальному випадку вона становить від 0"С до 250"С, переважно від 507С до 15070.
Відповідний винаходові спосіб (С) здійснюють у загальному випадку при нормальному тискові.
При здійсненні відповідного винаходові способу (С) використовують реакційні компоненти формул (ІМ) і кислоти у еквімолярних кількостях. Одначе за певних умов кислота може бути використана як розчинник чи як каталізатор.
Відповідний винаходові спосіб (0) відрізняється тим, що карбонільні сполуки формули (М) або їх енольні етери формули (М-а) перетворюють з галогенідами кетенової кислоти формули (МІ) у присутності розріджувача і у разі потреби у присутності акцептора кислоти.
Як розріджувачі при здійсненні відповідного винаходові способу (0) можуть бути використані усі інертні органічні розчинники. Перевагу мають у разі потреби галогенізовані вуглеводні, такі як толуол, ксилол, мезитилен, хлорбензол і дихлорбензол, крім того етери, такі як дибутилетер, глікольдиметиловий етер диглікольдиметиловий етер і дифеніловий етер, крім того полярні розчинники, такі як диметилсульфоксид, сульфолан, диметилформамід або М-метил-піролідон.
Як акцептори кислот при здійсненні відповідного винаходові способу (0) можуть бути використані усі звичайні акцептори кислот. Перевагу мають третинні аміни, такі як триетиламін, піридин, діазабіциклооктан (САВСО), діазабіциклоундекан (ОВ), діазабіциклононен (ОВМ), основа Хюніга (Нипід) і М,М-диметил-анілін.
Температура реакцій при здійсненні відповідного винаходові варіанту способу (0) може варіюватися у широкому діапазоні. Вона становить від 07С до 250"С, переважно від 507С до 22076.
Відповідний винаходові спосіб (0) здійснюють переважно при нормальному тискові.
При здійсненні відповідного винаходові способу (0) використовують реакційні компоненти формул (М) і (МІ), у яких А, 0, МУ, Х і М мають наведені вище значення, а Наї означає галоген, і у разі потреби акцептори кислот у загальному випадку у приблизно еквімолярних кількостях. Одначе одна чи інша компонента може бути використана із більшим надлишком (до 5моль).
Відповідний винаходові спосіб (Е) відрізняється тим, що тіоаміди формули (МІЇ) перетворюють з галогенідами кетенової кислоти формули (МІ) у присутності розріджувача і у разі потреби у присутності акцептора кислоти.
Як розріджувачі при здійсненні відповідного винаходові варіанту способу (Е) можуть бути використані усі інертні органічні розчинники. Перевагу мають вуглеводні, такі як толуол і ксилол, крім того етери, такі як дибутилетер, глікольдиметиловий етер і диглікольдиметиловий етер, крім того полярні розчинники, такі як диметилсульфоксид, сульфолан, диметилформамід і М-метил-піролідон.
Як акцептори кислот при здійсненні відповідного винаходові способу (Е) можуть бути використані усі звичайні акцептори кислот.
Перевагу мають третинні аміни, такі як триетиламін, піридин, діазабіциклооктан (РАВСО), діазабіциклоундекан (ОВ), діазабіциклононен (ОВМ), основа Хюніга (Нипід) і М,М-диметил-анілін.
Температура реакцій при здійсненні відповідного винаходові способу (ЕХ) може варіюватися у широкому діапазоні. Вона становить від 0"С до 250"С, переважно від 207С до 22070.
Відповідний винаходові спосіб (Е) здійснюють переважно при нормальному тискові.
При здійсненні відповідного винаходові способу (Е) використовують реакційні компоненти формул (МІЇ) і (МІ), у яких А, МУ, Х і М мають наведені вище значення, а Наї! означає галоген і у разі потреби акцептори кислот у загальному випадку у приблизно еквімолярних кількостях. Одначе одна чи інша компонента може бути використана із більшим надлишком (до 5моль).
Спосіб (ЕР) відрізняється тим, що сполуки формули (МІП), у якій А, В, С, СУ, МУ, Х, М і ВЗ мають наведені вище значення, піддають внутрішньомолекулярній конденсації у присутності основи.
Як розріджувачі при здійсненні відповідного винаходові способу (Р) можуть бути використані усі інертні щодо учасників реакції органічні розчинники. Перевагу мають вуглеводні, такі як толуол і ксилол, крім того етери, такі як дибутилетер, терагідрофуран, діоксан, глікольдиметиловий етер і диглікольдиметиловий етер, крім того полярні розчинники, такі як диметилсульфоксид, сульфолан, диметилформамід і М-метил-піролідон.
Крім того, можуть бути використані спирти, такі як метанол, етанол, пропанол, ізо-пропанол, бутанол, ізобутанол, трет-бутанол.
Як основи (депротонуючі засоби) при здійсненні відповідного винаходові способу (Б) можуть бути використані усі звичайні акцептори протонів. Перевагу мають оксиди, гідроксиди і карбонати лужних і лужноземельних металів, такі як хлорид натрію, гідроксид калію, оксид магнію, оксид кальцію, карбонат натрію, карбонат калію і карбонат кальцію, які можуть бути використані у присутності каталізаторів міжфазних переходів, таких як хлорид триетилбензиламонію, бромід тетрабутиламонію, Адодеп 464 (хлорид метилтриалкіл(Св-Стіо)дамонію) або ТА 1 (тріс-(метоксиетоксиетил)-амін). Крім того, можуть бути використані лужні метали, такі як натрій чи калій. Крім того, можуть бути використані аміди і гідриди лужних і лужноземельних металів, такі як амід натрію, гідрид натрію і гідрид кальцію, а також алкоголяти лужних металів, такі як метилат натрію, етилат натрію і трет-бутилат калію.
Температура реакцій при здійсненні відповідного винаходові способу (ЕР) може варіюватися у широкому діапазоні. У загальному випадку вона становить від -757С до 2507С, переважно від -507С до 15070.
Відповідний винаходові спосіб (Е) здійснюють у загальному випадку при нормальному тискові.
При здійсненні відповідного винаходові способу (Е) використовують реакційні компоненти формули (МІ) і депротонуючі основи у загальному випадку у приблизно еквімолярних кількостях. Одначе одна чи інша компонента може бути використана із більшим надлишком (до Змоль).
Спосіб (С) відрізняється тим, що сполуки формули (ІХ), у якій А, В, 23, СМ, С, С, М, Х, М і ВЗ мають наведені вище значення, піддають внутрішньомолекулярній конденсації у присутності основ.
Як розріджувачі при здійсненні відповідного винаходові способу (С) можуть бути використані усі інертні щодо учасників реакції органічні розчинники. Перевагу мають вуглеводні, такі як толуол і ксилол, крім того етери, такі як дибутилетер, терагідрофуран, діоксан, глікольдиметиловий етер і диглікольдиметиловий етер, крім того полярні розчинники, такі як диметилсульфоксид, сульфолан, диметилформамід і М-метил-піролідон.
Крім того, можуть бути використані спирти, такі як метанол, етанол, пропанол, ізо-пропанол, бутанол, ізобутанол, трет-бутанол.
Як основи (депротонуючі засоби) при здійсненні відповідного винаходові способу (С) можуть бути використані усі звичайні акцептори протонів. Перевагу мають оксиди, гідроксиди і карбонати лужних і лужноземельних металів, такі як хлорид натрію, гідроксид калію, оксид магнію, оксид кальцію, карбонат натрію, карбонат калію і карбонат кальцію, які можуть бути використані у присутності каталізаторів міжфазних переходів, таких як хлорид триетилбензиламонію, бромід тетрабутиламонію, Адодеп 464 (хлорид метилтриалкіл(Св-Стіо)дамонію) або ТА 1 (тріс-(метоксиетоксиетил)-амін). Крім того, можуть бути використані лужні метали, такі як натрій чи калій. Крім того, можуть бути використані аміди і гідриди лужних і лужно- земельних металів, такі як амід натрію, гідрид натрію і гідрид кальцію, а також алкоголяти лужних металів, такі як метилат натрію, етилат натрію і трет-бутилат калію.
Температура реакцій при здійсненні відповідного винаходові способу (С) може варіюватися у широкому діапазоні. У загальному випадку вона становить від 0"С до 250"С, переважно від 507С до 15070.
Відповідний винаходові спосіб (С) здійснюють у загальному випадку при нормальному тискові.
При здійсненні відповідного винаходові способу ((5) використовують реакційні компоненти формули (ІХ) і депротонуючі основи у загальному випадку у приблизно еквімолярних кількостях. Одначе одна чи інша компонента може бути використана із більшим надлишком (до Змоль).
Відповідний винаходові спосіб (Н-а) відрізняється тим, що гідразини формули (Х) або солі цих сполук із галогенідами кетенової кислоти формули (МІ) у присутності розріджувача і у разі потреби у присутності акцептора кислоти.
Як розріджувачі при здійсненні відповідного винаходові способу (Н-а) можуть бути використані усі інертні органічні розчинники. Використовують у разі потреби хлоровані вуглеводні, такі як мезитилен, хлорбензол і дихлорбензол, толуол, ксилол, крім того етери, такі як дибутилетер, глікольдиметиловий етер, диглікольдиметиловий етер і дифенілетан, крім того полярні розчинники, такі як диметилсульфоксид, сульфолан, диметилформамід або М-метил-піролідон.
Як акцептори кислот при здійсненні відповідного винаходові способу (Н-4) можуть бути використані усі звичайні акцептори кислот. Перевагу мають третинні аміни, такі як триетиламін, піридин, діазабіциклооктан (САВСО), діазабіциклоундекан (ОВ), діазабіциклононен (ОВМ), основа Хюніга (Нипід) і М,М-диметил-анілін.
Температура реакцій при здійсненні відповідного винаходові варіанту способу (Н-а) може варіюватися у широкому діапазоні. Вона становить переважно від 0"С до 250"С, переважно від 507С до 22076.
Відповідний винаходові спосіб (Н-а) здійснюють переважно при нормальному тискові.
При здійсненні відповідного винаходові способу (Н-а) використовують реакційні компоненти формул (МІ) і (Х), у яких А, 0, МУ, Х і М мають наведені вище значення, а На! означає галоген, і у разі потреби акцептори кислот у загальному випадку у приблизно еквімолярних кількостях. Одначе одна чи інша компонента може бути використана із більшим надлишком (до 5моль).
Спосіб (Н-В) відрізняється тим, що гідразини формули (Х) або солі цих сполук, де А і О мають наведені вище значення, піддають конденсації з естерами чи амідами малонової кислоти формули (ХІ), у якій ШО, МУ, Х, У і В мають наведені вище значення, у присутності основи.
Як розріджувачі при здійсненні відповідного винаходові способу (Н-В) можуть бути використані усі інертні органічні розчинники Перевагу мають у разі потреби галогенізовані вуглеводні, такі як толуол, ксилол, мезитилен, хлорбензол і дихлорбензол, крім того етери, такі як дибутилетер, терагідрофуран, діоксан, дифенілетер, глікольдиметиловий етер і диглікольдиметиловий етер, крім того полярні розчинники, такі як диметилсульфоксид, сульфолан, диметилформамід, диметилацетамід і М-метил-піролідон, а також спирти, такі як метанол, етанол, пропанол, ізо-пропанол, бутанол, ізо-бутанол і трет-бутанол.
Як основи (депротонуючі засоби) при здійсненні відповідного винаходові способу (Н-В) можуть бути використані усі звичайні акцептори протонів. Перевагу мають оксиди, гідроксиди і карбонати лужних і лужноземельних металів, такі як хлорид натрію, гідроксид калію, оксид магнію, оксид кальцію, карбонат натрію, карбонат калію і карбонат кальцію, які можуть бути використані у присутності каталізаторів міжфазних переходів, таких як хлорид триетилбензиламонію, бромід тетрабутиламонію, Адодеп 464 (-хлорид метилтриалкіл(Св-Стіо)амонію) або ТА 1 (-тріс-(метоксиетоксиетил)-амін). Крім того, можуть бути використані лужні метали, такі як натрій чи калій. Крім того, можуть бути використані аміди і гідриди лужних і лужно- земельних металів, такі як амід натрію, гідрид натрію і гідрид кальцію, а також алкоголяти лужних металів, такі як метилат натрію, етилат натрію і трет-бутилат калію.
Можуть бути використані також третинні аміни, такі як триетиламін, піридин, діазабіциклооктан (БАВСО), діазабіциклоундекан (ОВ), діазабіциклононен (ОВМ), основа Хюніга (Нипід) і М,М-диметил-анілін.
Температура реакції при здійсненні відповідного винаходові способу (Н-В) може варіюватися у широкому діапазоні. У загальному випадку вона становить від 0"С до 2802С, переважно від 507С до 18070.
Відповідний винаходові спосіб (Н-р) здійснюють у загальному випадку при нормальному тискові.
При здійсненні відповідного винаходові способу (Н-В) використовують реакційні компоненти формул (ХІ) і (Х) у загальному випадку у приблизно еквімолярних кількостях. Одначе одна чи інша компонента може бути використана із більшим надлишком (до Змоль).
Спосіб (Н-у) відрізняється тим, що сполуки формули (ХІЇ), у якій А, О, МУ, Х, М ії ВЗ мають наведені вище значення, піддають внутрішньомолекулярній конденсації у присутності основи.
Як розріджувачі при здійсненні відповідного винаходові способу (Н-у) можуть бути використані усі інертні органічні розчинники Перевагу мають вуглеводні, такі як толуол і ксилол, крім того етери, такі як дибутилетер, терагідрофуран, діоксан, глікольдиметиловий етер і диглікольдиметиловий етер, крім того полярні розчинники, такі як диметилсульфоксид, сульфолан, диметилформамід і М-метил-піролідон, а також спирти, такі як метанол, етанол, пропанол, ізо-пропанол, бутанол, ізо-бутанол і трет-бутанол.
Як основи (депротонуючі засоби) при здійсненні відповідного винаходові способу (Н-у) можуть бути використані усі звичайні акцептори протонів. Перевагу мають оксиди, гідроксиди і карбонати лужних і лужноземельних металів, такі як хлорид натрію, гідроксид калію, оксид магнію, оксид кальцію, карбонат натрію, карбонат калію і карбонат кальцію, які можуть бути використані у присутності каталізаторів міжфазних переходів, таких як хлорид триетилбензиламонію, бромід тетрабутиламонію, Адодеп 464 (-хлорид метилтриалкіл(Св-Стіо)амонію) або ТА 1 (-тріс-(метоксиетоксиетил)-амін). Крім того, можуть бути використані лужні метали, такі як натрій чи калій. Крім того, можуть бути використані аміди і гідриди лужних і лужно- земельних металів, такі як амід натрію, гідрид натрію і гідрид кальцію, а також алкоголяти лужних металів, такі як метилат натрію, етилат натрію і трет-бутилат калію.
Температура реакцій при здійсненні відповідного винаходові способу (Н-у) може варіюватися у широкому діапазоні. У загальному випадку вона становить від 0"С до 250"С, переважно від 507С до 150760.
Відповідний винаходові спосіб (Н-у) здійснюють у загальному випадку при нормальному тискові.
При здійсненні відповідного винаходові способу (Н-у) використовують реакційні компоненти формули (ХІ!Ї) і депротонуючі основи у загальному випадку у подвійних еквімолярних кількостях. Одначе одна чи інша компонента може бути використана із більшим надлишком (до Змоль).
Спосіб (І-с) відрізняється тим, що сполуки формул (І1-1-а) - (І-З-а) перетворюють галогенідами карбонових кислот формули (ХІІІ) у разі потреби у присутності розріджувача і у разі потреби у присутності засобу, що зв'язує кислоту.
Як розріджувачі при здійсненні відповідного винаходові способу (І-) можуть бути використані усі розчинники, інертні щодо галогенідів кислот. Перевагу мають вуглеводні, такі як бензин, бензол, толуол, ксилол і тетралін, крім того галогеновуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ, тетрахлорметан, хлорбензол і о-дихлорбензол, крім того бензоли, такі як ацетон і метилізопропілкетон, крім того етери, такі як діетилетер, терагідрофуран і діоксан, естери карбонових кислот, такі як етилацетат, а також сильно поляні розчинники, такі як диметилсульфоксид і сульфолан. Якщо дозволяє гідролізна стабільність гелогеніду кислоти, перетворення може бути здійснене у присутності води.
Як засоби зв'язування кислот при перетворенні згідно з відповідним винаходові способом (1-4) можуть бути використані усі звичайні акцептори кислот. Перевагу мають третинні аміни, такі як триетиламін, піридин, діазабіциклооктан (0АВСО), діазабіциклоундецен (ОВ), діазабіциклононен (ОВМ), основа Хюніга (Нипід) і
М,М-диметил-анілін, крім того оксиди лужних металів, такі як оксид магнію і оксид кальцію, крім того карбонати лужних і лужноземельних металів, такі як карбонат натрію, карбонат калію і карбонат кальцію, а також гідроксиди лужних металів, такі як хлорид натрію і гідроксид калію.
Температура реакції при здійсненні відповідного винаходові способу (І-6) може варіюватися у широкому діапазоні. У загальному випадку вона становить від -207С до ї150"С, переважно від 0"С до 1007С.
При здійсненні відповідного винаходові способу (І-х) вихідні сполуки формул (І-1-а) - (І-8-а) і галогеніди карбонових кислот формули (ХІІІ) використовують у загальному випадку у приблизно еквімолярних кількостях.
Одначе галогенід карбонової кислоти може бути використаний з більшим надлишком (до 5моль). Підготовку здійснюють звичайними методами.
Спосіб (І-В) відрізняється тим, що сполуки формул (І-1-а) - (І-З-а) перетворюють ангідридами карбонових кислот формули (ХІМ) у разі потреби у присутності розріджувача і у разі потреби у присутності засобу, що зв'язує кислоту.
Як розріджувачі при здійсненні відповідного винаходові способу (І-В) використовують переважно ті самі розріджувачі, що і при використанні галогенідів кислот. Втім, використаний з надлишком ангідрид карбонової кислоти може одночасно слугувати розріджувачем.
Як домішувані у разі потреби засоби зв'язування кислоти при здійсненні способу (І-В) можуть бути використані переважно ті самі засоби зв'язування кислоти, що й у разі використання галогенідів кислот.
Температура реакції при здійсненні відповідного винаходові способу (І-В) може варіюватися у широкому діапазоні. У загальному випадку вона становить від -207С до ї150"С, переважно від 0"С до 1007С.
При здійсненні відповідного винаходові способу (І-В) вихідні сполуки формул (І-1-а) - (І-8-а) і ангідрид карбонової кислоти формули (ХІМ) використовують у загальному випадку у приблизно еквімолярних кількостях. Одначе ангідрид карбонової кислоти може бути використаний з більшим надлишком (до 5моль).
Підготовку здійснюють звичайними методами.
У загальному випадку розріджувач і наявний у надлишку ангідрид карбонової кислоти, а також утворену карбонову кислоту видаляють шляхом дистилювання або промивання органічним розчинником чи водою.
Спосіб (у) відрізняється тим, що сполуки формул (І1-1-а) - (І---а) перетворюють естерами хлорамеїзенової кислоти або тіоестерами хлорамеїзенової кислоти формули (ХУ) у разі потреби у присутності розріджувача і у разі потреби у присутності засобу, що зв'язує кислоту.
Як засоби зв'язування кислот при перетворенні згідно з відповідним винаходові способом (у) можуть бути використані усі звичайні акцептори кислот. Перевагу мають третинні аміни, такі як триетиламін, піридин, рАВСО, ОВИ, ОВА, основа Хюніга (Нипід) і М,М-диметил-анілін, крім того оксиди лужних металів, такі як оксид магнію і оксид кальцію, крім того карбонати лужних і лужноземельних металів такі як карбонат натрію, карбонат калію і карбонат кальцію, а також гідроксиди лужних металів, такі як хлорид натрію і гідроксид калію.
Як розріджувачі при здійсненні відповідного винаходові способу ()) можуть бути використані усі розчинники, інертні щодо естерів хлорамеїзенової кислоти чи тіоестерів хлорамеїзенової кислоти. Перевагу мають вуглеводні, такі як бензин, бензол, толуол, ксилол і тетралін, крім того галогеновуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ, тетрахлоретилен, хлорбензол і о-дихлорбензол, крім того кетони, такі як ацетон і метилізопропілкетон, крім того етери, такі як діетилетер, терагідрофуран і діоксан, до того ж естери карбонових кислот, такі як етилацетат, а також сильно поляні розчинники, такі як диметилсульфоксид і сульфолан.
Температура реакцій при здійсненні відповідного винаходові способу ()) може варіюватися у широкому діапазоні. У разі проведення реакцій у присутності розріджувача і засобу зв'язування кислот, температура становить у загальному випадку від -207С до ї100"С, переважно від 0"С до 5070.
Відповідний винаходові спосіб (у) здійснюють у загальному випадку при нормальному тискові.
При здійсненні відповідного винаходові способу ()) вихідні сполуки формул (І1-1-а) - (І-8-а) і відповідний естер хлорамеїзенової кислоти чи тіоестер хлорамеїзенової кислоти формули (ХІІ) використовують у загальному випадку у приблизно еквімолярних кількостях. Одначе одна чи інша компонента може бути використана із більшим надлишком (до 2моль). Обробку здійснюють звичайними методами. У загальному випадку солевий осад видаляють, а реакційну суміш, що залишилася, згущують шляхом відведення розріджувача.
Відповідний винаходові спосіб (К) відрізняється тим, що сполуки формул (1-1-а) - (І-З-а) перетворюють сполуками формули (ХУ) у присутності розріджувача і у разі потреби у присутності засобу, що зв'язує кислоту.
При здійсненні способу (К) на одинмоль вихідної сполуки формул (І1-1-а) - (І-З-а) використовують близько 1Тмоль естеру хлормонотіоамеїзенової кислоти чи естеру хлормонотіоамеїзенової кислоти формули (ХМІ) при температурі від 0 до 120"С, переважно від 20 до 6070.
Як домішувані у разі потреби розріджувачі можуть бути використані усі інертні полярні органічні розчинники, такі як етери, аміди, сульфони, сульфоксиди, а також галогеноалкани. Використовують переважно диметилсульфоксид, терагідрофуран, диметилформамід або метиленхлорид.
Якщо у переважній формі виконання як енольну сіль сполук формул (І-1-а) - (І-8-а) використовують сильні депротонуючі засоби, такі як гідрид натрію чи трет-бутилат калію, від додаткового домішування засобів зв'язування кислот можна відмовитися.
У разі потреби у засобах зв'язування кислот можуть бути використані звичайні неорганічні чи органічні основи, наприклад, хлорид натрію, карбонат натрію, карбонат калію, піридин, триетиламін.
Реакція може бути здійснена при нормальному тискові або при підвищеному тискові, переважно при нормальному тискові. Обробку здійснюють звичайними методами.
Відповідний винаходові спосіб (І) відрізняється тим, що сполуки формул (І-1-а) - (І-З-а) перетворюють хлоридами сульфонової кислоти формули (ХМІЇ) у разі потреби у присутності розріджувача і у разі потреби у присутності засобу, що зв'язує кислоту.
При здійсненні способу (І) на одинмоль вихідної сполуки формул (І1-1-а) - (І-З-а) використовують близько 1Тмоля хлориду сульфонової кислоти формули (ХМІ!) при температурі від -20 до 150"С, переважно від 20 до 7026.
Як домішувані у разі потреби розріджувачі можуть бути використані усі інертні полярні органічні розчинники, такі як етери, аміди, нітрили, сульфони, сульфоксиди, або галогенізовані вуглеводні.
Використовують переважно диметилсульфоксид, терагідрофуран, диметилформамід або метиленхлорид.
Якщо у переважній формі виконання як енольну сіль сполук формул (І1-1-а) - (І-8-а) використовують сильні депротонуючі засоби, такі як гідрид натрію чи трет-бутилат калію, від додаткового домішування засобів зв'язування кислот можна відмовитися.
У разі використання засобів зв'язування кислот йдеться про звичайні неорганічні або органічні основи, наприклад, хлорид натрію, карбонат натрію, карбонат калію, піридин, триетиламін.
Реакція може бути здійснена при нормальному тискові або при підвищеному тискові, переважно при нормальному тискові. Обробку здійснюють звичайними методами.
Відповідний винаходові спосіб (М) відрізняється тим, що сполуки формул (І1-1-а) - (І-З-а) перетворюють фосфорними сполуками формули (ХМІІ) у разі потреби у присутності розріджувача і у разі потреби у присутності засобу, що зв'язує кислоту.
При здійсненні способу (М) для отримання сполук формул (І1-1-є) - (І-8-е) на одинмоль сполук (І-1-а) - (І-8-а) використовують 1-2, переважно 1-1,3моль фосфорних сполук формули (ХМІЇ) при температурах від -407С до 1507С, переважно від -10 до 1107С.
Як домішувані у разі потреби розріджувачі можуть бути використані усі інертні, полярні органічні розчинники, такі як етери, аміди, нітрили, спирти, сульфіди, сульфони, сульфоксиди і т.п. Використовують переважно ацетонітрил, диметилсульфоксид, терагідрофуран, диметилформамід, метиленхлорид.
Як домішувані у разі потреби засоби зв'язування кислот можуть бути використані звичайні неорганічні або органічні основи, такі як гідроксиди, карбонати або аміни. Як приклади можуть бути названі хлорид натрію, карбонат натрію, карбонат калію, піридин, триетиламін.
Перетворення може бути здійснене при нормальному або при підвищеному тискові, переважно при нормальному тискові. Обробку здійснюють звичайними методами органічної хімії. Очищення отриманих кінцевих продуктів здійснюють переважно шляхом методом кристалізації, методом хроматографії або так званим методом «відгонки», тобто видалення летких складових у вакуумі.
Спосіб (М) відрізняється тим, що сполуки формул (І-1-а) - (І-З-а) перетворюють гідроксидами чи оксидами металів формули (ХІХ) або амінами формули (ХХ), у разі потреби у присутності розріджувача.
Як розріджувачі при здійсненні відповідного винаходові способу (М) можуть бути використані переважно етери, такі як терагідрофуран, діоксан, діетилетер або спирти, такі як метанол, етанол, ізопропанол, або вода.
Відповідний винаходові спосіб (М) здійснюють у загальному випадку при нормальному тискові.
Температура реакції у загальному випадку становить від -207С до 100"С, переважно від 0"С до 5070.
Відповідний винаходові спосіб (0) відрізняється тим, що сполуки формул (І-1-а) - (І-З-а) перетворюють (О- о) сполуками формули (ХХІ) у разі потреби у присутності розріджувача і у разі потреби у присутності каталізатора або (0-8) сполуками формули (ХХІЇ) у разі потреби у присутності розріджувача і у разі потреби у присутності засобу, що зв'язує кислоту.
При здійсненні способу (О-а) на одинмоль вихідної сполуки формул (І1-1-а) - (І--а) використовують близько 1Тмоль ізоціанату формули (ХХІ) при температурі від О до 100"С, переважно від 20 до 5070.
Як домішувані у разі потреби розріджувачі можуть бути використані усі інертні органічні розчинники, такі як етери, аміди, нітрили, сульфони, сульфоксиди.
У разі потреби можуть бути додані каталізатори для прискорення реакції. Як каталізатори можуть бути використані дуже переважно оловоорганічні сполуки, такі як дилаурат дибутилолова. Реакцію здійснюють переважно при нормальному тискові.
При здійсненні способу (О-Д) на одинмоль вихідної сполуки формул (І1-1-а) - (І--а) використовують близько 1Тмоль хлориду карбамідної кислоти формули (ХХІ!) при температурі від -20 до 150"С, переважно від 0 до 7026.
Як домішувані у разі потреби розріджувачі можуть бути використані усі інертні полярні органічні розчинники, такі як етери, аміди, сульфони, сульфоксиди або галогенізовані вуглеводні.
Переважно використовують диметилсульфоксид, терагідрофуран, диметилформамід або метиленхлорид.
Якщо у переважній формі виконання як енольну сіль сполук формул (1-1-а) - (І-8-а) використовують сильні депротонуючі засоби, такі як гідрид натрію чи трет-бутилат калію, від додаткового домішування засобів зв'язування кислот можна відмовитися.
Як засоби зв'язування кислот можуть бути використані звичайні неорганічні чи органічні основи, такі як хлорид натрію, карбонат натрію, карбонат калію, триетиламін або піридин.
Реакція може бути здійснена при нормальному тискові або при підвищеному тискові, переважно при нормальному тискові. Обробку здійснюють звичайними методами.
Спосіб (Р) відрізняється тим, що сполуки формул (1-1-а) - (І-В-а), у яких А, В, 0, С, 2, СЯ, Си, СБ, Сб, Хі м мають наведені вище значення, а М/ означає переважно бром, перетворюють спиртами формули М/-ОН, у якій
М/ має наведене вище значення, у присутності основи і солі Сц(І) (наприклад, СиВг або Си).
Як розріджувачі при здійсненні відповідного винаходові способу (Р) можуть бути використані усі інертні органічні розчинники. Перевагу мають вуглеводні, такі як толуол і ксилол, крім того етери, такі як дибутилетер, терагідрофуран, діоксан, глікольдиметиловий етер і диглікольдиметиловий етер, крім того полярні розчинники, такі як диметилсульфоксид, сульфолан, диметилформамід, диметилацетамід і М-метил-піролідон, естери, такі як метилацетат, етилацетат, пропілацетат, а також спирти формули М/-ОН, такі як метанол, етанол, пропанол, ізо-пропанол, бутанол, ізо-бутанол, трет-бутанол, глікольмонометиловий етер або діетиленглікольмоноетиловий етер.
Як основи (депротонуючі засоби) при здійсненні відповідного винаходові способу (Р) можуть бути використані усі звичайні акцептори протонів. Перевагу мають лужні метали, такі як натрій або калій. Крім того, можуть бути використані аміди і гідриди лужних і лужноземельних металів, такі як амід натрію, гідрид натрію і гідрид кальцію, а також алкоголяти лужних металів, такі як метилат натрію, етилат натрію, ізопропілат натрію, трет-бутилат натрію і трет-бутилат калію.
Температура реакцій при здійсненні відповідного винаходові способу (Р) може варіюватися у широкому діапазоні. У загальному випадку вона становить від 0"С до 250"С, переважно від 507С до 15070. Відповідний винаходові спосіб (Р) здійснюють у загальному випадку при нормальному тискові.
При здійсненні відповідного винаходові способу (Р) використовують реакційні компоненти формули (І-1-а) - (І---а) у загальному випадку із надлишком спиртів М/-ОН і основ до 20моль, переважно 3-5моль. Солі одновалентної міді використовують, як правило, як каталізатори: від 0,001 до 0,5моль, переважно від 0,01 до 0О,2моль. Одначе можливе також використання їх еквімолярної кількості.
Активні речовини при добрій переносності культурними рослинами і сприятливій токсичності щодо теплокровних придатні для боротьби з тваринними-шкідниками, зокрема комахами, павукоподібними і нематодами, що мають місце у сільському господарстві, лісовому господарстві, складському господарстві.
Вони можуть бути використані переважно як засоби захисту рослин. Вони ефективні проти нормально чутливих і стійких видів, а також проти усіх чи окремих стадій розвитку. До згаданих вище шкідників належать:
Із ряду Ізорода, наприклад, Опізсив азеПив5, Аппаайіашт миЇдаге, Рогсеїїо зсарег.
Із ряду Піріорода, наприклад, Віапішив дийкиашв.
Із ряду Спіорода, наприклад, Сеорпійш: сагрорпадив, видів 5сшідега.
Із ряду ЗутрпПуїа, наприклад, 5сшідегеПа іттасиага.
Із ряду Тузапига, наприклад, І ерізта зассНаїпа.
Із ряду СоПетбоїа, наприклад, Опуспіиги5 аптайив5.
Із ряду Оппорієга, наприклад, Аспеїа дотевзіїсив, видів СтуїПоїаїра, І осивіа тідгаюга тідгаюгіоідев, видів
Меїапорінв, 5співіосегса дгедагіа.
Із ряду Віацапа, наприклад, Віаца огієпіаїї5, Регіріапега атегісапа, Іеисорпаєа тадегає, Віацеїа дептапіса.
Із ряду Оептаріега, наприклад, Еопісціа ашйгісціапна. Із ряду Ізоріега, наприклад, видів Неси ШЩептев.
Із ряду РІШігарієга, наприклад, Редісшив питапив согрогі5, видів Наєтаїйоріпив, видів ІГіподпайпив, видів
Тпсподесієз, видів батаїіпіа.
Із ряду ТПузапорієга, наприклад, НегсіпоїНгірв Тетогаїїв, Тигірв габасі, ТНгірз раїті, ЕгапкКіїпівє!а ассіде паїв.
Із ряду Неїегорієга, наприклад, видів ЕЄпгудазієг, ОСузаєгсив іпіеппедіив, Рієзта диайдгага, Сітех Іесішагтив,
Апоапіциз ргоїїхив, видів Тіаюта.
Із ряду Ноторіеєга, наприклад, АІеигодез Бгаззісає, Ветізіа габасі, ТіаІеигодез марогагогит, Арнів дозвзурії,
Вгемісогупе Бргаззісає, Стуріоту?ив гіріб5, Арніз Тарбає, Арпів роті, Епозота Іапідепит, Нуаіоріегив агипайїпів,
Рпуїохега мазіайіх, Ретрпіди5, видів Масговзірпит амепає, Мугив, видів Рпогодоп питиїї, Апораїозірпит раді,
Етроавзса, видів Еизсеїїз біобайиз, Мерпоїеціх сіпсіїсерв, І есапіт сопі, Заїззейа оіІєає, І аодеїІрнах вігіагейПив,
Мііарагуага Ідепв, Аопідієїа ацйгапійї, Азрідіотв педегає, Резеидососсив, видів РзуїПа.
Із ряду І ерідорієга, наприклад, Ресіїпорнога доззурієїІа, Вираїшв ріпіапив, Спеітаюбіа ргитага, І КНосоїІеїїв
БіапсагаєнПйа, Нуропотеша радеПа, Рішейа хуовієйа, Маїасозота пеизійа, Еиргосіїз сПпгузопоєа, видів
Гутапійа, Виссшайніх игрегпіейПа, РНуїПоспівіїв сіїгеМПа, видів Адгоїїх, видів Еихоа, видів Реїйа, Еагав іпешапа, видів Неїоїпіх, Матевіга Бгаззісає, Рапоїїз Паттеєа, бЗродорієга, видів Тгіспорішвіа пі, Сагросарза ротопеїПа, видів Рієгіз, видів видів Спіо, Ругаизіа пибіїаії5, Ерпевіїа Киеппів!а, СапПегіа теїІопеїа, Тіпеоїа БіззеїІеїПа, Тіпєа реїПопеїІа, Ноїтаппорніїа рзепдозргеїєПа, Сасоєсіа родапа, Сарца гейсшіапа, Спогізіопецга Шптігегапа, Сіузіа атбрідцеїПа, Нотопа тадпапіта, Тогігіх міідапа, видів СпарпаІосеги5, ОшШета огугавє.
Із ряду СоіІєорієга, наприклад, Апобрішт рипсіайшт, АПпігорепйа дотіпіса, Вгиспідіиє обіесіцв,
Асапіпозсеїїде5 обіесіив5, Нуіоїгирез Бра)шив, Адеїавзіїса аїпі, І ерііпоїагїза десетіїпеага, Рпаєдоп соспієаглає, видів Оіабгоїїса, РзуПодев спгузосернаїа, Еріїаснпа маїгмевзіїз, Аютаїпа, видів Огугаернішв зигіпатепвів, видів
Апіпопотивз, видів 5іюрпішв, Сбогпупспив з5цісайв5, Созтороїйев зогаідив, Сешпогппупспиз азвзітіїїв, Нурега розіїса, видів Оегптезіев, видів Тгододепта, видів Апійгепив, видів АКадепиз, видів Гусіив5, МеїїдеШез аєпеийв,
Ріїпиє, видів Міріше ПоіоІєисив, (СЮБбішт рзуПоіде5, видів Тпроїйшт, Тепебгіо тоїйог, видів Адгіоїев5, видів
Соподегив, Меіоіопіпа теПоіопіна, АтрпНітаї оп зоівійаїїв, Созієїуїга 7еаіІапаїса, І ізвогппорігив огугорпінв.
Із ряду Нутепоріега, наприклад, видів Оірпіоп, видів Норіосатра, видів І авіи5, Мопотогпйт рНагаопів, видів Мезра.
Із ряду Оірієга, наприклад, видів Аєдез, видів Апорпеї!ез, видів Сшех, видів Огозорпіїа теїІаподавіеєг, видів
Мизса, видів Раппіа, Саїйрнога егуїШгосернаїа, видів І исійа, видів СНгузотуїа, видів Сшегерга, видів
Сазігорпіїше5, видів Нурробозса, видів 5Біотохув, видів Оєвігиз, видів Нуродепта, видів Тарапив», видів Таппіа,
Віріо попшапив, ОвсіпеПа її, Ріпогбіа, видів Редотуїа пуозсуаті, Сегаййіз саріїага, Оасиз оіІєає, Тірша раїндоза,
Нуіетуїа, видів Гіпотуга.
Із ряду бірпопарієга, наприклад, ХепорзуїІа спеорів, видів Сегарнуї в.
Із класу Агасппіда, наприклад, 5согріо тацйгив, І аїгодесіи5 тасіапв, Асагиз взіго, Агдав5, видів Огпйподогов, видів Оеппапуззив даїййпає, Епорнуез прі, РпуПосорігша оієїмога, видів Воорпійш5, видів АПірісерна|шв, видів
Атріуотта, видів Нуаіотта, видів Іходез, видів Ревогорієз, видів СПогпорієв5, видів Загсоріев, видів
Тагзопетивз, Вгуобіа ргаєїйоза, видів Рапопуспив, видів Теїгапуспив, видів Нетіагзопетив, видів Вгеміра|рив.
До нематодів, що паразитують на рослинах, належать, наприклад, видів РгауІепспив5, Надорпоісз вітіїїв,
Ойуєепспив аїрзасі, Туіепспциє зетірепеїгап5, видів Неїегодега, Сіородега, видів Меїпоідодупе, видів
АрпеІепспоїдев, видів І опдідогив, видів Хірпіпета, видів Тісподогив, видів ВитзарпеІепснив.
Відповідні винаходові сполуки чи комбінації сполук у певних концентраціях чи кількостях застосування можуть бути використані також як гербіциди. Сполуки можуть бути використані також у разі потреби як проміжні продукти чи попередники для синтезу інших активних речовин.
Відповідно до винаходу може бути оброблена уся рослина і частини рослини. При цьому під рослинами маються на увазі усі рослини і популяції рослин, такі як бажані і небажані дикоростучі рослини або культурні рослини (включно з культурними рослинами природного походження). Культурними рослинами можуть бути рослини, що можуть бути отримані звичайними методами виведення і оптимізації або біотехнологічними і геннотехнологічними методами або комбінаціями цих методів, включно з трансгенними рослинами, включно з рослинами, що підлягають або не підлягають правовій охороні на сорти рослин. Під частинами рослин слід розуміти усі наземні і підземні частини і органи рослин, такі як паростки, листки, квіти І! корені, як приклади можуть бути наведені листки, голки, стебла, стовбури, квіти, плоди, фрукти і насіння, а також корені, коренеплоди і кореневища. До частин рослин належать також зібраний урожай, а також вегетативний і генеративний розмножувальний матеріал, наприклад, саджанці, коренеплоди, кореневища, відсадок і насіння.
Відповідну винаходові обробку рослин і частин рослин активними речовинами чи комбінаціями активних речовин здійснюють безпосередньо або шляхом впливу на їх оточення, життєвий простір чи місце зберігання звичайними методами обробки, наприклад, шляхом занурення, обприскування, обпилення, посипання, а у разі розмножувального матеріалу, зокрема насіння, шляхом нанесення одно- чи багатошарового покриття.
Активні речовини чи комбінації активних речовин можуть бути переведені у звичайні препаративні форми, такі як розчини, емульсії порошки для розпилення, суспензії, порошки, дуети, пасти, розчинні порошки, гранули, суспензійно-емульсійні концентрати, просочені активними речовинами природні і синтетичні матеріали, а також капсули із полімерних матеріалів.
Ці препаративні форми можуть бути виготовлені відомими методами, наприклад, шляхом змішування активних речовин з розріджувачами, тобто рідкими розчинниками і/або твердими наповнювачами, у разі потреби із використанням поверхнево-активних засобів, тобто емульгаторів і/або диспергаторів і/або піноутворюючих засобів.
У разі використання води як розріджувача як допоміжні засоби можуть бути використані також органічні розчинники. Як рідкі розчинники можуть бути використані: ароматичні речовини, такі як ксилол, толуол, або алкілнафталіни, хлоретилен або метиленхлорид, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан або парафін, наприклад, фракції нафти, мінеральні масла і рослинні олії, спирти, такі як бутанол чи гліколь, а також їх етери, естери, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, сильно полярні розчинники, такі як диметилформамід і диметилсульфоксид, а також вода
Як тверді наповнювачі можуть бути використані: наприклад солі амонію і борошно природних гірських порід таких як каолін, глинозем, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт або диатомова земля і борошно синтетичних каменів, таких як кременева кислота, оксид алюмінію і силікату; як тверді наповнювачі для гранул можуть бути використані, наприклад, подрібнені і фракціоновані природні камені такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліт, долміт, а також синтетичні гранули із неорганічних і органічних борошен, а також гранулят із органічних матеріалів, таких як тирса, шкаралупа кокосових горіхів, качани кукурудзи і стебла тютюну; як емульгатори і/або пінотвірні засоби використовують, наприклад, неіоногенні і аніонні емульгатори, такі як естери поліоксиетилену і жирних кислот, етери поліоксиетилену і жирних спиртів, наприклад, алкіларил-полігліколевий етер, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, а також гідролізати білку; як диспергатори використовують, наприклад, відпрацьований лігнін-сульфітний лужний розчин і метилцелюлозу.
У препаративних формах можуть бути використані адгезивні засоби, такі як карбоксиметилцелюлоза, природні і синтетичні порошкоподібні, зернисті чи латексні полімери, такі як гуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат, а також природні фосфоліпіди, такі як кефаліни і лектини, і синтетичні фосфоліпіди. Іншими домішками можуть бути мінеральні масла та олії.
Можуть бути використані також фарбники, такі як неорганічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид титану, фероціан синій і органічні фарбники, такі як алізарин-, азо- і металфталоціанінові фарбники і незначні кількості живильних речовин, наприклад, солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену і цинку.
Препаративні форми містять у загальному випадку від 0,1 до 95мас.9о, переважно від 0,5 і 9095 активної речовини.
Відповідні винаходові активні речовини як такі або у препаративних формах можуть бути використані також у суміші з відомими фунгіцидами, бактерицидами, акарицидами, нематицидами або інсектицидами, наприклад, з метою розширення спектру дії або для уникнення вироблення стійкості. При цьому у багатьох випадках отримують синергічний ефект, коли ефективність суміші вища, ніж сума ефективностей окремих компонент.
Як партнери у суміші можуть бути використані, наприклад, такі сполуки: Фунгіциди: 2-фенілфенол; 8-гідроксиквінолін сульфат; ацибензолар-5-метил; алдиморф; амідофлумет; ампропілфос; ампропілфос-калій; андоприм; анілазин; азаконозол; азоксистробін; беналаксил; беноданіл; беноміл; бентіавалікарб-ізопропіл; бензамакрил; бензамакрил-ізобутил; біланафос; бінапакрил; біфеніл; бітертанол; бластицидин-5; бромуконазол; бупіримат; бутіобат; бутиламін; полісульфід кальцію; капсиміцин; каптафол; каптан; карбендазим; карбоксин; карпропамід; карвон; хінометіонат; хлобензотіазон; хлорфеназол; хлоронеб, хлороталоніл; хлозолінат; клоцилакон; ціазофамід; цифлуфенамід; цимоксаніл; ципроконазол; ципродиніл; ципрофурам; даггер С; дебакарб; дихлофлуанід; дихлон; дихлорорпеп; диклоцимет; дикломецин; диклоран; діетофенкарб; дифеноконазол; дифлуметорим; диметиримол; диметоморф; димоксистробін; диніконазол; диніконазол-М; динокап; дифеніламін; дипіритіон; диталімфос; дитіанон; додин; дразоксолон; едифенфос;
епоксиконазол; етабоксам; етиримол; етридіазол; фамоксадон; фенамідон; фенапаніл; фенаримол; фенбуконазол; фенфурам; фенгексамід; фенітропан; феноксаніл; фенпіклоніл; фенпропідин; фенпропіморф; фербам; флуазинам; флубензімін; флудіоксоніл; флуметовер; флуморф; флуоромід; флуоксастробін; флуквінконазол; флурпримідол; флузиконазол; флусульфамід; флутоланіл; флутриафол; фолпет; фозетил-АЇ; фозетил-натрій; фуберидазол; фуралаксил; фураметпір; фуркарбаніл; фурмециклокс; гуатазин; гексахлоробензен; гексаконазол; гімексазол; імазаліл; імібенконазол; іміноктадину триацетат; іміноктадин тріс(албесилат); йодокарб; іпконазол; іпробенфос; іпродіон; іпровалікарб; ірумаміцин; ізопротіолан; ізоваледіон; касугаміцин; крезоксим-метил; манкозеб; манеб; меферимзон; мепаніпірім; мепроніл; металаксил; металаксил-М; метконазол; метасульфокарб; метфуроксам; метирам; метоміностробін; метсульфовакс; мільдіоміцин; міклобутаніл; міклозолін, натаміцин; нікобіфен; нітрофал-ізопропіл; новіфлумурон; нуаримол; офурак; орізастробін; оксадиксил; оксолінова кислота; окспоконазол; оксикарбоксин; оксифентіїн; паклобутразол; пефуразоат; пенконазол; пенцикурон; фоодифен; фталід; пікоксистробін; піпералін; полюксин; поліоксорим; пробеназоле; прохлораз; процимідон; пропамокарб; пропанозин-натрій; пропіконазол; пропінеб; проквіназид; протіоконазол; піраклостробін; піразофос; пірифенокс; піриметаніл; піроквілон; піроксифур; піронітрин; квінконазол; квіноксифен; квінтозен; симеконазол; спіроксамін; сульфур; тебуконазол; теклофталам; текназен; тетциклаціс; тетраконазол; тіабендазол; тіціофен; тіфлузамід; тіофанат-метил; тірам; тіоксимід; толклофос-метил; толілфлуанід; триадимефон; триадименол; триазбутил; триазоксид; трицикламід; трициклазол; тридеморф; трифлоксистробін; трифлумізол; трифорин; тритіконазол; уніконазол; валідаміцин А; вінклозолін; зінеб; зірам; зоксамід; (25)-М-(2-(4-((3-(4-хлорофеніл)-2-пропініл|окси|-3-метоксифеніл|етил|-3- метил-2-Кметилсульфоніл)аміно|-бутанаміди; 1 -(1-нафталеніл)-1Н-пірол-2,5-діон; 2,3,5,6-тетрахлоро-4- (метилсульфоніл)-піридини; 2-аміно-4-метил-М-феніл-5-тіазолкарбоксамід; 2-хлоро-ІМ-(2,3-дигідро-1,1,3- триметил-1Н-інден-4-іл)-З-піридинкарбоксамід; 3,4,5-трихлоро-2,6-піридиндикарбонітрил; актиноват; ціс-1-(4- хлорофеніл)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)-циклгептанол; метил 1-(2,3-дигідро-2,2-диметил-1Н-інден-1-іл)-1Н- імідазол-5-карбоксилат; карбонат монокалію; М-(б-метокси-З-піридиніл)у-циклопропанкарбоксамід; М-бутил-8- (1,1-диметилетил)-1-оксаспіро(4.5|декан-3-аміни; тетратіокарбонат натрію; а також солі міді і препарати на основі міді, такі як бордоська суміш; гидроксид міді; нафтенат міді; оксихлорид міді; сульфат міді, куфранеб; оксид міді; манкупер; оксин міді.
Бактерициди:
Бронопол, дихлороріїеп, нітрапірин, нікель-диметилдитіокарбамат, касугаміцин, октилінон, фуранкарбонова кислота, окситетрациклін, пробеназол, стрептоміцин, теклофталам, сульфат міді та інші препарати міді.
Інсектициди/Акарициди/Нематициди:
Абамектин, АВО-9008, ацефат, ацеквіноцил, ацетаміприд, ацетопрол, акринатрин, АКО-1022, АКО-3059,
АКО-3088, аланікарб, алдікарб, алдоксикарб, аллетрин, альфа-циперметрин (альфаметрин), амідофлумет, амінокарб, амітраз, авермектин, А2-60541, азадирахтин, азаметифос, азинфос-метил, азинфос-етил, азоциклотин,
ВасшШив роріїйає, Васійшв зрпаєгісиз, Васіїйив зи, Васійив5 Іпигіпдієпвзіз, Васійив5 (пигіпдієпзіз штам ЕсС- 2348, Васійше (пийпдіепвіз штам (40-91, ВасшШив Іпигіпдіеєпзі штам МСТО-11821, бакуловірен, Веаймегіа раззіапа, Веацймеїпа іепеїІа, бенкпотіаз, бендіокарб, бенфуракарб, бенсультап, бензоксимат, бета-цифлутрин, бета-циперметрин, біфеназат, біфентрин, бінапакрил, біоалетрин, бюалетрин-Б-циклопентил-ізомер, біоетанометрин, біоперметрин, біорезметрин, бістрифлурон, ВРМС, брофенпрокс, бромофобс-етил, бромопропілат, бромфенвінфос(-метил), 8ВТ0-504, ВТО-505, буфенкарб, бупрофезин, бутатіофос, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, бутилпіридабен, кадузафос, камфехлор, карбарил, карбофуран, карбофенотіон, карбосульфан, картап, СОСА-50439, хінометіонат, хлордан, хлордимеформ, хлоетокарб, хлоретоксифос, хлорфенапір, хлорфенвінфос, хлорфлуазурон, хлормефос, хлоробензилат, хлоропікрин, хлорпроксифен, хлорпірифос-метил, хлорпірифос (- етил), хловапортрин, хромафенозид, цис-циперметрин, цис-резметрин, цис-перметрин, клоцитрин, клоетокарб, клофентезин, клотіанідин, клотіазобен, кодлемон, кумафос, ціанофенфос, ціанофос, циклопрен, циклопротрин, Судіа ротопеїЇІа, цифлутрин, цигалотрин, цигексатин, циперметрин, цифенотрин (1 В-транс- ізомер), циромазин,
ОТ, дельтаметрин, деметон-5-метил, деметон-5-метилсульфон, діафентіурон, діаліфос, діазинон, дихлофентіон, дихлоруоз, дикофол, дикротофос, дицикланіл, дифлубензурон, димефлутрин, диметоат, диметилвінфос, динобутон, динокап, динотефуран, діофенолан, дисульфотон, докусат натрію, дофенапін, ромсо-439, ефлузиланат, емамектин, емамектин-бензоат, емпентрин (1В-ізомер), ендосульфан, Епіоторійпога, вид
ЕРМ, есфенвалерат, етіофенкарб, етіпрол, етіон, етопрофос, етофенпрокс, етоксазол, етримфос, фамфур, фенаміфос, феназаквін, фенбутатин оксид, фенфлутрин, фенітротіон, фенобукарб, фенотіокарб, феноксакрим, феноксикарб, фенпропатрин, фенпірад, фенпіритрин, фенпіроксимат, фенсульфотіон, фентіон, фентрифаніл, фенвалерат, фіпроніл, флонікамід, флуакрипірим, флуазурон, флубензімін, флуброцитринат, флуциклоксурон, флуцитринат, рлуфенерим, флуфеноксурон, флуфенпрокс, флуметрин, флупіразофос, флутензин (флуфензин), флувалінат, фонофос, форметанат, формотіон, фосметилан, фостіазат, фубфенпрокс (флупроксифен), фуратіокарб,
Гама-цигалотрин, гама-НСН, госуплур, грандлур, гранулозевірен, гальфенпрокс, галофенозид, НСН, НСМ-801, гептенофос, гексафлумурон, гекситіазокс, гідраметилнон, гідропрен,
ІКА-2002, імідаклоприд, іміпротрин, індоксакарб, йодофенфос, іпробенфос, ісазофос, ізопренфос, ізопрокарб, ізоксатіон, івермектин, японілур, кадетрин, кернполіедервірен, кінопрен, лямбда-цигалотрин, ліндан, луфенурон,
малатіон, мекарбам, месульфенфос, метальдегід, метам-натрій, метакрифос, метамідофос, Мефйагпігійт апізоріїає, МеїШаттігішт Памоміпає, метідатіон, метіокарб, метоміл, метопрен, метоксихлор, метоксифенозид, метофлутрин, метолкарб, метоксадіазон, мевінфос, мільбемектин, мільбеміцин, МКІ-245, МОМ-45700, монокротофос, моксидектин, МТІ-800, налед, МО-104, МО-170, МО-184, МО-194, МО-196, ніклозамід, нікотин, нітерпірам, нітіазин, ММІ-0001, ММІ- 0101, ММІ-0250, ММІ-9768, новалурон, новіфлумурон,
ОК-5101, ОК-5201, ОК-9601, ОК-9602, ОК-9701, ОК-9802, ометоат, оксаміл, оксидеметон-метил,
Раесіютусев Штозогозеицв, паратіон-метил, паратіон (-етил), перметрин (цис-, (гапв-), Рекгоїеєит, РН-6045, фенотрин (1 В-транс-ізомер), фентоат, форат, фозалон, фосмет, фосфамідон, фосфокарб, фоксим, піпероніл бутоксид, піримікарб, піримфос-метил, піримфос-етил, олеат калію, пралетрин, профенофос, профлутрин, промекарб, пропафос, пропаргіт, пропетамфос, пропоксур, протюфос, протоат, протрифенбут, піметрозин, піраклофос, ппіресметрин, піретрум, піридабен, піридаліл, піридафентюн, піридатіон, піримідифен, пірипроксифен, квіналфос, резметрин, АН-5849, рибавірин, ВО-12457, ВО-15525, 5-421, 5-1833, салітіон, себуфос, 51І-0009, силафлуофен, спіносад, спіродиклофен, спіромезифен, спіротетрамат, сульфлурамід, сульфотеп, сульпрофос, 521-121, тау-флувалінат, тебуфенозид, тебуфенпірад, тебупіримфос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, темівінфос, тербам, тербуфос, тетрахлорвінфос, тетрадифон, тетраметрин, тетраметрин (1В-ізомер), тетрасул, тета-циперметрин, тіаклоприд, тіаметоксам, тіапроніл, тіатрифос, тіоциклам гідрооксалат, тіодикарб, тіофайокс, тіометон, тіосультап-натрій, турінгіензин, толфенпірад, тралоцитрин, тралометрин, трансфлутрин, триаратен, триазамат, триазофос, триазурон, трихлофенідин, трихлоріоп, Тіісподегпта айкомігае, трифлумурон, триметакарб, вамідотіон, ваніліпрол, вербутин, МепісшШіит Іеєсапії,
УМ -108477, УМ -40027,
М1-5Б201, МІ-5301, МІ-5302,
ХМС, ксилілкарб, 72А-3274, 7еіа-циперметрин, золапрофос, 2ХІ-8901, сполука З-метил-феніл-пропілкарбамат (цумацид 2), сполука 3-(5-хлор-3З-піридиніл)-8-(2,2,2-трифторетил)-8-азабіциклої|3.2.1|октан-3-карбонітрил (СА5-Нед.-Му. 185982-80-3) і відповідні З-ендо-ізомери (САБ-Нед.-Мг. 185984-60-5) |див. УУО-96/37494, ММО-98/259231), а також препарати, що містять інсектицидно активні рослинні екстракти, нематоди, грибки або віруси.
Можлива також суміш з іншими відомими активними речовинами, такими як гербіциди, або з добривами і регуляторами росту рослин.
Крім того, відповідні винаходові активні речовини при їх використанні як інсектицидів у їх наявних у продажу препаративних формах або у формах застосування, приготованих із цих препаративних форм, можуть бути використані у суміші із синергістами. Синергісти є сполуками, що підвищують ефективність активних речовин, причому самі синергісти не обов'язково мають відповідну активність.
Вміст активних речовин у формах застосування, приготованих із наявних у продажу препаративних форм, може варіюватися у широких діапазонах. Концентрація активних речовин у формах застосування може становити від 0,0000001 до 95мас.9о, переважно від 0,0001 до 1мас.9б5.
Застосування здійснюють способом, узгодженим із формою застосування.
При застосуванні проти побутових шкідників та шкідників запасів активна речовина чи комбінації активних речовин відрізняються залишковою активністю на дереві і глині, а також доброю стійкістю проти лугів на оброблених вапном основах.
Як було вказано вище, згідно з винаходом може бути оброблена уся рослина або її частини. У переважній формі виконання обробляють дикоростучі або отримані традиційними біологічними методами вирощування - такими як схрещування чи злиття протопластів - види і сорти рослин, а також їх частини. У іншій переважній формі виконання обробляють трансгенні рослини і сорти рослин, отримані методами генної технології, у разі необхідності у поєднанні з традиційними методами (генетично модифіковані організми, Сепеїййс Моаїйеа
Огдапівтв). Термін «частини» чи «частини рослин» був пояснений вище.
Особливо переважно відповідно до винаходу обробляють рослини наявних у продажу або наявних у користуванні сортів. Під сортами рослин мають на увазі рослини з новими властивостями (ознаками), вирощені як традиційними методами, так і методами мутагенезу чи методами рекомбінантної ДНК-технології.
Це можуть бути сорти, біо- і генотипи.
В залежності від видів чи сортів рослин, місця їх перебування і умов росту (грунти, клімат, вегетативний період, підживлення) при відповідній винаходові обробці рослин можуть проявлятися також надсумарні («синергічні») ефекти. Так, наприклад, можуть проявлятися зменшення норм витрати і/або розширення спектру дії і/або підсилення дії застосовуваних відповідно до винаходу речовин і засобів, кращий ріст рослин, підвищена стійкість проти високих чи низьких температур, підвищена стійкість проти вмісту солей у воді чи грунті, покращене цвітіння, прискорене достигання, підвищена урожайність, вища якість і/або харчова цінність зібраних продуктів, їх покращена придатність до зберігання і/або обробки, які виходять за рамки очікуваних ефектів.
До переважних оброблюваних відповідно до винаходу трансгенних (отриманих методами генної технології) рослин чи сортів рослин належать усі рослини, отримані шляхом модифікації генетичного матеріалу методами генної технології яка надає цим рослинам особливо цінні властивості (ознаки).
Прикладами таких властивостей є покращений ріст рослин, підвищена стійкість проти високих чи низьких температур, підвищена стійкість проти вмісту солей у воді чи грунті, покращене цвітіння, прискорене достигання, підвищена урожайність, вища якість і/або харчова цінність зібраних продуктів, їх покращена придатність до зберігання і/або обробки. Іншими і особливо видатними прикладами таких властивостей є підвищена стійкість рослин проти шкідників, таких як комахи, кліщі, рослинні патогенні грибки, бактерії і/або віруси, а також підвищена стійкість рослин проти певних гербіцидних активних речовин. Прикладами трансгенних рослин можуть бути такі важливі культурні рослини, як злакові (пшениця, рис), кукурудза, соя, картопля, бавовна, рапс, буряк, цукрова тростина, а також фруктові рослини (із плодами -яблуко, груша, цитрусові, виноград), причому особливо винятково є кукурудза, соя, картопля, бавовна і рапс. Особливо винятковими властивостями (ознаками) є підвищений захист рослин проти комах завдяки утвореним у рослинам токсинам, зокрема такими, що утворюються у рослинах на основі генетичного матеріалу із Васіїшв
Тпигіпдієпвзіз (наприклад, генами СтуїА(а), СтуіА(Б), СтуІА(с), СтуПА, СгуПА, СтуПпІВ2, Студе СтугАБ, СтузвЬ і
СУБ, а також їх комбінаціями (далі "Ві-рослини»). Особливо винятковими властивостями (ознаками) є також підвищена стійкість рослин проти грибків, бактерій і вірусів завдяки системній набутій стійкості, системіну, фітоалексину, еліциторам, а також гену стійкості і відповідним чином виробленим протеїну і токсину. Крім того, особливо винятковими властивостями (ознаками) є також підвищена стійкість рослин проти певних гербіцидних активних речовин, наприклад, імідазолінонів, сульфонілкарбамідних речовин, гліфосатів або фосфінотрицину (наприклад, "РАТ"-ген). Гени, що надають рослинам бажаних властивостей (ознак), можуть перебувати у рослинах також у комбінації один з іншим. Як приклади «Ві-рослин» можуть бути названі сорти кукурудзи, бавовни, сої і картоплі, наявні у продажу під торговими назвами МІ О САНОФ (наприклад, кукурудза, бавовна, соя), КпоскОцшКе (наприклад, кукурудза), 5їапіпкФ (наприклад, кукурудза), ВоїЇдагаФ (бавовна), МисоїпФ (бавовна) і Мем єакю (картопля). Як приклади рослин, стійких до гербіцидів, можуть бути названі сорти кукурудзи, бавовни і сої, наявні у продажу під торговими назвами Ноипаир Неадуф (стійкі проти гліфосату, наприклад, кукурудза, бавовна, соя), Гірепу ГіпкФ (стійкий проти фосфінотрицину, наприклад, рапс), ІМІФ (стійкість проти імідазолінону) і 5759 (стійкість проти сульфонілкарбаміду; наприклад кукурудза).
Як стійкі до гербіцидів рослини можуть бути названі також сорти, наявні у продажу під торговою назвою
СіІвєатпієідФ (наприклад, кукурудза). Самозрозуміло, що сказане дійсне також і для розроблених у майбутньому або продаваних у майбутньому сортів рослин з цими або генетично отриманими у майбутньому властивостями (ознаками).
Наведені рослини особливо вигідно можуть бути оброблені відповідними винаходові сполуками або відповідними винаходові сумішами активних речовин. Переважні діапазони, наведені вище для активних речовин чи їх сумішей, дійсні також для обробки цих рослин. Особливо доцільною є обробка рослин спеціально наведеними у цьому тексті сполуками і сумішами.
Відповідні винаходові активні речовини і комбінації активних речовин ефективно діють не лише проти шкідників рослин, побутових шкідників і шкідників запасів, але й у ветеринарії проти паразитів тварин (паразитів зовнішніх покриттів) таких як панцирні кліщі, шкірні кліщі, коростяні кліщі, мухи (що жалять і лижуть), паразитуючі личинки мух, воші, волосоїди, пухоїди і блохи. До цих паразитів належать:
Із ряду Апоріигіда, наприклад, видів Наетаїйоріпив, видів І іподпа(ив, видів Реаісшив, видів РНїгив, видів
ЗоіІепороїезв.
Із ряду МаїПорнадіда і підрядів Атбріусегіпа, а також Ізсппосегіпа, наприклад, видів Тгітепороп, видів
Мепороп, видів Тііпоїп, видів Вомісоїа, видів УУетескКієПа, видів Іерікепігоп, видів Оатаїїйпа, видів
Тисподесіез, видів Реїїсоїа.
Із ряду Оірієга і підрядів Метаїйосегіпа, а також Вгаспусегіпа, наприклад, видів Аедев5, видів Апорнеї!ез, видів Сшіех, видів Зітийшт, видів Еивітиййт, видів РипІероїотивє, видів І цї20отуїа, видів Сиїїсоідев5, видів
Спгузорз, видів Нуротіїга, видів Аїуіоїш5, видів Тарапив, видів Наєтаїйороїа, видів РпПїїротуїа, видів Вгаша, видів Мизса, видів Нуагоїаєа, видів Зіотохуз, видів Наєтаїйобіа, видів МогеїІйа, видів Раппіа, видів С1озвіпа, видів СаїПрпога, видів І исійа, видів Спгузотуїа, видів УуопІапийа, видів Загсорпада, видів Оеєвігив5, видів
Нуродетпта, видів Сазіегорпішв5, видів Нірробозса, видів І ірорієпа, видів Меіорнадив.
Із ряду бірпопаріетіда, наприклад, видів Риїех, видів Степосерпнаїїдез, видів ХепорзуїІа, видів СегагорпуП Ів.
Із ряду Неїегорієгіда, наприклад, видів Сітех, видів Тіаюта, видів Аподпіце, видів Рапзігопдуїшв5. Із ряду
Віанатлаа, наприклад, Віаца опепіаїї5, Регіріапеїа атегісапа, Віацеїа дептапіса, Зиреїа.
Із підкласу Асаїіа (Асаїіда) і рядів Меїа-, а також Мезозідтага, наприклад, видів Агдаз, видів Огпіподогив, видів Сіобіцйв, видів Іходез, видів Атріуотта, видів Воорпйшв5, видів Оеппасепіог, видів Наеторпузаїїв, видів
Нуаіюотта, видів АНірісерна!в5, видів Оеппапувзхзив, видів НайПейа, видів Рпештопуззив, видів біегповіота, видів Маїтоа.
Із ряду Асііпедіда (Ргозіїдтаїйа) і Асагіаіда (Авіїдтаїйа), наприклад, видів Асагаріє, видів СпеуїейеєїІа, видів
Огпіштоспеуїейа, видів Муобіа, видів Рзогегдаїез, видів Оетодех, видів Тготрбісшіа, видів І івігорпогив, видів
Асагиз, видів Тугорпадиє, видів Саіодіурпиз, видів Нуродесієз, видів Ріегоїїспив5, видів Реогорієв, видів
СПогпіоріез, видів Оїодесіез, видів багсорієз, видів Моїеєайгев, видів Кпептідосоріез, видів Суїюайевз, видів
І атіповіоріев.
Відповідні винаходові активні речовини чи комбінації активних речовин придатні також для боротьби із членистоногими, що вражають сільськогосподарських корисних тварин, таких як корови, віці, кози, коні, свині, віслюки, верблюди, буйволи, кролики, кури, індички, качки, гуси, бджоли, а також домашніх тварин, таких як собаки, коти, кімнатні птахи, акваріумні рибки, а також так звані дослідні тварини, наприклад, хом'ячки, морські свинки, пацюки і миші. Завдяки подоланню цих шкідників мають бути усунуті випадки смерті і зменшення продуктивності (стосовно м'яса, молока, вовни, шкіри, яєць, меду і т.д.), в результаті чого застосування відповідних винаходові активних речовин уможливлює простіше і більш економне утримання тварин.
Застосування відповідних винаходові активних речовин чи комбінацій активних речовин у секторі ветеринарії здійснюють відомим чином шляхом харчового внесення у формі, наприклад, таблеток, капсул, напоїв, гранул, паст, Воїї, свічок, шляхом парентерального введення, наприклад, з використанням ін'єкцій (внутрішньом'язово, підшкірно, внутрішньовенно, внутрішньочеревинно і т.п.), імплантантів, шляхом назального введення, шляхом дермального введення у формі занурення або купання, обприскування (спрей), поливання, промивання, посипання порошком, а також за допомогою допоміжних засобів, що містить активні речовини, таких як нашийники, вушні бирки, хвостові бирки, пов'язки на кінцівках, хомутів, маркувальних пристроїв і т.д.
При застосуванні для скоту, птиці, домашніх тварин і т.п. активні речовини чи комбінації активних речовин можуть бути застосовані у вигляді препаративних форм (наприклад, порошків, емульсій, рідких засобів), що містять активні речовини у кількості від 1 до дЗОмас.9о, безпосередньо або після 100-10000-разового розведення, або у вигляді хімічних ванн.
Крім того, було встановлено, що відповідні винаходові сполуки і комбінації сполук мають високу ефективність проти комах, що руйнують технічні матеріали.
Для прикладу і переважно - одначе без обмеження - можуть бути названі такі комахи: жуки, такі як
Нуїоїпирез Ба|шив, Спіогорпогив ріозіз, Апобішт рипсіайт, Хевіобішт гитомШозит, Рійпив ресіїсогпів,
Оепагобішт репіпех, Етобіиз тоїїв, Ріобішт сагріпі, Гусіив ргиппеив, І усішв айісапив, Густишв ріапісоїїв, Г усив
Іпеагіз, Гусіив рибезсеп5, Тгтодохуюп аєдца|є, Міпійез годісоїйв, види Хуїерогиз5, види Тгуріодепагоп, Араїє топаснивх, Возігуспих сарисіпв, Негегорозігуспив ргиппеив, Зіпохуюп зрес. Оіподегив тіпшив.
Перетинчастокрилі, такі як бігех |їимепсив, Огосегиз діда5, Огосегив дідаз їаїдпиє, Огосегив апдиг.
Терміти, такі як Каїоїегтевз Памісойй5, Стуріоїептез Бгемів, Неїегоїєгтев іпаїсоїа, Неїїсцйегптев Памірев,
Веїїсцйептев запіопепзіз, Веїісцйегптев Шсіййди5, Мазвіоїептев дагміпіепвії, 2о0їепторзіз пемадепвів,
Сорюїептез Гогптозапив.
Щіткохвостові, такі як І ерізта засспагіпа.
Під технічними матеріалами у даному контексті слід розуміти неживі матеріали, такі як синтетичні матеріали, клеї, папір і картон, шкіра, деревина, продукти обробки деревини і фарбувальні засоби. Цілком переважно у разі матеріалів, що підлягають захисту від нападів комах, йдеться про деревину і продукти деревообробки.
Під деревиною і продуктами деревообробки, що можуть бути захищені відповідними винаходові засобами або сумішами, що їх містять, слід розуміти, наприклад: будівельний ліс, дерев'яні балки, залізничні шпали, деталі мостів, пристані, дерев'яні транспортні засоби, ящики, піддони, контейнери, телефонні опори, дерев'яна обшивка, дерев'яні вікна і двері, фанера, стружкові плити, столярні вироби або продукти деревообробки, які загалом використовують у домашньому будівництві або у столярних майстернях.
Активні речовини чи комбінації активних речовин можуть бути використані як такі або у формі концентратів чи звичайних препаративних форм, таких як порошок, гранули, розчини, суспензії, емульсії або пасти.
Вказані препаративні форми можуть бути приготовані відомим чином, наприклад, шляхом змішування активної речовини із принаймні одним розріджувачем, емульгатором диспергувальним, в'яжучим чи фіксувальним засобом, репелентом, у разі потреби сикативом і ультрафіолетовим стабілізатором, фарбниками і пігментами, а також допоміжними засобами. Інсектицидні засоби або концентрати, використовувані для захисту деревини і деревних матеріалів, містять відповідну винаходові активне речовину у концентрації від 0,0001 до 95мас.95, зокрема від 0,001 до бомабс.9о.
Кількість застосовуваного засобу чи концентрату залежить від виду і кількості комах, а також від середовища. Оптимальна кількість може бути визначена шляхом застосування тестового ряду. Одначе у загальному випадку достатньо від 0,0001 до 20мас.9о, переважно від 0,001 до 1Омас.9о активної речовини відносно маси матеріалу, що підлягає захисту.
Як розчинник і/або розріджувач служить органохімічний розчинник або суміш розчинників і/або масляний чи маслоподібний важколеткий органохімічний розчинник або суміш розчинників і/або полярний органохімічний розчинник або суміш розчинників і/або вода і у разі потреби емульгатор і/або змочувальний засіб.
Як органохімічні розчинники використовують переважно масляні чи маслоподібні розчинники з випаровуваністю понад 35 і температурою займання понад 30"С, переважно понад 45"С. Як такі важколеткі, неводорозчинні, масляні і маслоподібні розчинники використовують відповідні мінеральні масла або їх ароматичні фракції або масловмісні суміші переважно уайтспірит, гас і/або алкілбензол.
Використовують переважно мінеральні масла з діапазоном кипіння від 170 до 220"С, уайтспірит з діапазоном кипіння від 170 до 220"С, веретенне масло з діапазоном кипіння від 250 до 350"С, гас або ароматичні сполуки з діапазоном кипіння від 160 до 280"С, скипидар і т.п.
У переважній формі виконання використовують рідкі аліфатичні вуглеводні з діапазоном кипіння від 180 до 210"С або висококиплячі суміші ароматичних і аліфатичних вуглеводнів з діапазоном кипіння від 180 до 220" і/або веретенне масло і/або монохлорнафталін, переважно а-монохлорнафталін.
Органічні важколеткі масляні або маслоподібні розчинники з випаровуваністю понад 35 і температурою займання понад 30"С, переважно понад 457С можуть бути частково замінені легко- або середньолеткими органохімічними розчинниками із застереженням, що суміш розчинників також має випаровуваність понад 35 і температуру займання понад 30"С, переважно понад 45"С, а також що суміш розчинників придатна для розчинення чи емульгування інсектицидно-фунгіцидної суміші.
Згідно з переважною формою виконання частину органохічічного розчинника чи суміші розчинників або аліфатичного полярного органохімічного розчинника чи суміші розчинників заміняють. Використовують переважно аліфатичні органохімічні розчинники, що містять гідроксильні і/або естерні і/або етерні групи: глікольетер, естер або т.п.
Як органохімічні в'яжучі засоби у рамках даного винаходу використовують відомі водорозчинні і/або придатні для розчинення або диспергування чи емульгування у використовуваних органохімічних розчинниках синтетичні смоли і/або в'яжучі масла, зокрема в'яжучі засоби, що складаються із або містять акрилатну смолу, вінілову смолу, наприклад, полівінілацетат, поліестерну смолу, поліконденсаційну чи поліадитивну смолу, поліуретанову смолу, алкідну смолу чи модифіковану алкідну смолу, фенольну смолу, вуглеводневу смолу, таку як інден-кумаронову смолу, силіконову смолу, сохнучі олії і/або сохнучі масла і/або фізично сохнучі в'яжучі засоби на основі природних і/або синтетичних смол.
Використовувана як в'яжучий засіб синтетична смола може перебувати у формі емульсії, дисперсії або розчину. Як в'яжучі засоби можуть бути використані також бітуми чи бітумні речовини до 1Омас.95. Додатково можуть бути використані також відомі фарбники, пігменти, гідрофобні засоби, коректори запаху і інгібітори чи антикорозійні засоби і т.п.
Відповідний винаходові засіб чи концентрат як органохімічний в'яжучий засіб містить принаймні одну алкідну смолу чи модифіковану алкідну смолу і/або сохнучу олію. Згідно з винаходом використовують алкідну смолу із вмістом масла понад 45мас.9о, переважно 50 - бвмабс.9о.
Згаданий в'яжучий засіб може бути повністю чи частково замінений фіксувальним засобом (сумішшю) або пластифікатором (сумішшю). Ці домішки мають запобігати випаровуванню активних речовин, а також кристалізації чи осадженню. Вона заміняють переважно від 0,01 до 3095 в'яжучого засобу (відносно 10090 використаного в'яжучого засобу).
Пластифікатори належать до хімічних класів естерів фталової кислоти, таких як дибутил-, діоктил- або бензилбутилфталат, естерів фосфорної кислоти, таких як трибутилфосфат, естерів адипінової кислоти, таких як ди-(2-етилгексил)-адіпат, стеаратів, таких як бутилстеарат чи амілстеарат, олеатів, таких як бутилолеат, гліцеринових етерів або високомолекулярних глікольетерів, гліцеринових естерів, а також естерів р- толуолсульфонової кислоти.
Фіксувальні засоби хімічно базуються на полівінілалкілових етерах, таких як полівінілметиловий етер, або кетонах, таких як бензофенон, етиленбензофенон.
Як розчинник чи розріджувач може бути використана зокрема також вода, у разі потреби у суміші з одним чи кількома із названих вище органохімічних розчинників чи розріджувачів, емульгаторів і диспергаторів.
Особливо ефективний захист деревини досягається методом промислового просочення, наприклад, під вакуумом, подвійним вакуумом або під тиском.
Готові до застосування засоби у разі потреби можуть містити й інші інсектициди і у разі потреби ще один чи кілька фунгіцидів.
Як додаткові партнери в суміші можуть бути використані інсектициди і фунгіциди, вказані у публікації (МО 94/29 268). Сполуки, наведені у цьому документі, є однозначною складовою даної заявки.
Цілковиту перевагу як партнери в суміші можуть мати такі інсектициди, як хлорпірифос, фоксим, силафлуофін, альфаметрин, цифлутрин, циперметрин, дельтаметрин, перметрин, імідаклоприд, Мі-25, флуфеноксурон, гексафлумурон, трансфлутрин, тіаклоприд, метоксифеноксид і трифлумурон, а також такі фунгіциди, такі якепоксиконазол, гексаконазол, азаконозол, пропіконазол, тебуконазол, ципроконазол, метконазол, імазаліл, дихлорфлуанід, толілфлуанід, З-йод-2-пропініл-бутилкарбамат, М-октил- ізотіазолін-3-он і 4,5-дихлор-М-октилізотіазолін-3-он.
Разом з тим відповідні винаходові сполуки чи комбінації активних речовин можуть бути застосовані для захисту від обростання предметів, що перебувають у контакті з морською чи змішаною з прісною водою, таких як корпуси кораблів, фільтрів, сітей, споруд, пристаней і сигнальних споруд.
Обростання осілими малощетинковими, такими як поліхета, яка живе у вапняній трубочці, а також молюсками і видами групи І едатогрна (морські качечки), такими як різні види І ераз і бсаІреПшт, або видами групи Ваіапотогрна (сидячі вусоногі), такими як види ВаЇапив або Роїіїсіре5, збільшує опір тертя кораблів і веде в результаті до збільшення споживаної енергії і до того ж внаслідок необхідності частого поміщення у сухий док - до значного зростання експлуатаційних витрат.
Поряд із обростанням водоростями, наприклад, видів Есіосагриз і Сегатішт, відбувається зокрема обростання осілими вусоногими ракоподібними, об'єднаними під назвою Сігіреадіа (вусоногі).
Неочікувано було виявлено, що відповідні винаходові сполуки самі або у комбінації з іншими активними речовинами мають відмінну протиобростальну дію.
Завдяки застосуванню відповідних винаходові сполук окремо або у комбінації з іншими активними речовинами можна відмовитися від застосування або значною мірою зменшити концентрацію сполук важких металів, таких як, наприклад, біс(триалкілолово)-сульфіден, лаурат три-п-бутилату олова, хлорид три-п- бутилату олова, оксид міді(), хлорид триетилату олова, три-п-бутил(2-феніл-4-хлорфенокси)-олово, оксид трибутилату олова, дисульфід молібдену, оксид сурми, полімерний бутилтитанат, хлорид феніл-(біспіридин)- вісмуту, фторид три-п-бутилату олова, етиленбістіокарбамат марганцю, диметилдитіокарбамат цинку, етиленбістіокарбамат цинку, солі цинку і міді 2-піридинтіол-1-оксиду, бісдиметил- дитіокарбамоїлцинкетиленбістіокарбамат, оксид цинку, етилен-бісдитіокарбамат міді(І), тіоціанат міді, нафтенат міді і галогеніди трибутилату олова.
Готові до застосування протиобростальні фарби уразі потреби можуть містити також інші активні речовини, переважно альгіциди, фунгіциди, гербіциди, молюскициди чи інші протиобростальні активні речовини.
Як партнери по комбінації для відповідних винаходові протиобростальних засобів придатні переважно: альгіциди: 2-трет-бутиламіно-4-циклопропіламіно-б-метилтіо-1,3,5-триазин, дихлорофен, діурон, ендотал, фентінацетат, ізопротурон, метабензтіазурон, оксифторфен, квінокламін і тербутрин; фунгіциди: циклогексиламід-5,5-діоксид бензо(|(б|Ітіофенкарбонової кислоти, дихлофлуанід, фторфолпет, 3-йод-2- пропініл-бутилкарбамат, толілфлуанід і азоли, такі як азаконозол, ципроконазол, епоксиконазол, гексаконазол, метконазол, пропіконазол і тебуконазол; молюскициди: фентінацетат, метальдегід, метіокарб, ніклосамід, тіодикарб і триметакарб; або звичайні протиобростальні активні речовини: 4,5-дихлор-2-октил-4-ізотіазолін-3-0п, дийодметилпаратрилсульфон, 2-(М,М-диметилтіокарбамоїлтіо)-5- нітротіазил, калієва, мідна, натрієва і цинкова сіль 2-піридинтіол-1-оксиду, піридин-трифенілборан, тетрабутилдистанноксан, 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфоніл)-піридин, 2,4,5,6-тетрахлороізофталонітрил, тетраметилтіурамдисульфід і 2,4,6-трихлорфенілмалеїнімід.
Застосовувані протиобростальні засоби містять відповідні винаходові активні речовини відповідних винаходові сполук у концентрації від 0,001 до 5Омас.9о, зокрема від 0,01 до 20мас.оь.
Крім того відповідні винаходові протиобростальні засоби містять звичайні складові, такі, наприклад, як описані у публікації (Опдегег, Спет. Іпа. 1985, 37, 730-732 і ММШіатв, Апійоціїпд Магіпе Соаїйїпо5, Моуеєв, Раїк
Віддє, 19731.
Протиобростальні фарбувальні засоби поряд із альгіцидними, фунгіцидними, молюскицидними і відповідними винаходові інсектицидними активними речовинами містять зокрема в'яжучі засоби.
Прикладами відомих в'яжучих засобів є полівінілхлорид у системі розчинників, хлорований каучук у системі розчинників, акрилова смола у системі розчинників, зокрема у водній системі, співполімерна система вінілхлорид/вінілацетат у формі водних дисперсій або у формі систем органічних розчинників, каучуки будадієн/стірол/акрилнітрил, сохнучі олії, такі як олія насіння льону, естер каніфолі або модифікована тверда смола у комбінації з дьогпем чи бітумом, асфальтом, а також епоксидні сполуки, невеликі кількості хлоркаучуку, хлорований поліпропілен і вінілова смола.
У разі потреби фарбувальні засоби містять також неорганічні пігменти, органічні пігменти або фарбники, нерозчинні у морській воді. Крім того, фарбувальні засоби можуть містити матеріали типу каніфолі для уможливлення керованого вивільнення активних речовин. Крім того, фарби можуть містити пластифікатори, модифікатори, що впливають на реологічні властивості, а також інші звичайні складові. До складу самополірувальних протиобростальних систем можуть бути введені також відповідні винаходові сполуки або наведені вище суміші.
Активні речовини чи комбінації активних речовин придатні для боротьби зі шкідниками тварин, зокрема з комахами, павукоподібними і кліщами, що перебувають у закритих приміщеннях, зокрема житлових приміщеннях, фабричних цехах, бюро, кабінах автомобілів і т.п. Вони можуть бути застосовані як окремо, такі у комбінації з іншими активними і допоміжними речовинами у побутових інсектицидних засобах. Вони ефективні проти чутливих і стійких видів, а також проти усіх стадій розвитку. До цих шкідників належать:
Із ряду бсогріопідеа, наприклад, Вшїпив оссігапив.
Із ряду Асагіпа, наприклад, Агдаз регвісив, Агдаз геПйехив, види Вгуобіа, Оеппапузвиз даїпає, Сіусірнадив дотевіїсив, Отійодогив5 тоицвбаї, АПірісерпав запдиіпеив5, Тготбрісша айеаадидеві, Мешготрбрісша ашштпаїв,
Оептайюрнадоїідез ріегопізвітив, Оеппаюрнадоідез Гогіпає.
Із ряду Агапеає, наприклад, Амісцагідає, Агапеїдає.
Із ряду Оріїопев, наприклад, Рзепдозсогріопез сНеїїег, Рзейдозсогріопев спеїгідіит, Оріїопев рпаіапдійт.
Із ряду Ізорода, наприклад, Опізсив азейПйив5, РогсеїПЙо 5сарег. Із ряду Оіріорода, наприклад, Віапішив дийшайшв, Роуудезтив. Із ряду Спіорода, наприклад, Сеорпішв.
Із ряду 7удепіота, наприклад, видів СієпоіІеріз та, І ерізта засснаїпа, І ерізтодез іпдийїпив.
Із ряду Віацапла, наприклад, Віаца опепіаїйевз, ВіацеПйа дегптапіса, Віацеїа азапіпаі, еисорпаєа тадегає, видів Рапспіога, видів Рагсобіаца, Регіріапейа ашзігаіазіає, Регпріапега атеїгсапа, Репріапега Бриппеа,
Регіріапеїа йшіїдіпоза, ЗиреїІа Іопдіра!ра.
Із ряду Зайайшгіа, наприклад, Аспеїа дотевзіїсив. Із ряду Оегтарієега, наприклад, Еогіїсціа ашісшагіа. Із ряду
Іорієга, наприклад, видів Каіоїептев, видів Неси йептев.
Із ряду Рзосоріега, наприклад, видів І еріпайш», видів І ірозсеїїв.
Із ряду СоіІерієга, наприклад, видів Апіпгепих5, видів Айадепиз, видів ЮОегтезвіев, І аїпеїййсив огулає, видів
Месгоріа, видів Ріїпиє, АПігорепйна дотіпіса, 5йорнпйи5 дгапапив, 5йюрнпйив огулає, ЗОрпй5 276ата|в,
Зедобрішт рапісеит.
Із ряду Оіріега, наприклад, Аєдез аєдурії, Аєдев аїрорісі5, Аеєдев Іаєпіопупспив5, видів Апорнеїез,
Саїпрнога егуїпгосерпаіа, СПпгузогопа рішйміаїйй5, Сех диїпдиегазсіаце5, Сшех рірієпз, Сцех іагзаїїв5, видів
Огозорніа, Раппіа сапісшагіз, Мивзса дотевіїса, видів РпІероїтив, Загсорпада сагпапйа, видів бітшШт,
Зютохуз саїсіїгапв, Тірша раїйдоза.
Із ряду Герідорієга, наприклад, Аспгоїа дгізеПа, СаїйІепа теїППопеїа, Ріодіа іпіегрипсієЇа, Тіпеа сіоасеїіа,
Тіпеа реїїопеїІа, Тіпеоїа БріззеїІейПа.
Із ряду Зірпопарієга, наприклад, Сіепосерпаїйде5з сапі5, Сіепосернаїїйдез єїї5, Ршех іпйап5, Типда репеїгапев, ХепорзуПа спеорів.
Із ряду Нутепоріега, наприклад, Сатропоїи5 Ппегсцеапив, І авіив МШіїдіповив, І азійв підег, І авіив штбгайив,
Мопотогішт рНагаопів, видів Рагамезрша, Теягатогйт саєзрішт.
Із ряду Апоріига, наприклад, Редісшив питапиз саріїїз, Редісшив питапиз согрогіз, РАФШІігив5 рибів.
Із ряду Неїегорієга, наприклад, Сітех Петіріегив, Сітех Іесішагіив, Апоаіпив ргоїїхи5, Тпаюта іп'евіапв.
При застосуванні як побутових інсектицидів використовують окремі активні речовини або у комбінації з іншими придатними активними речовинами, такими як естери фосфорної кислоти, карбамати, піретроїди, регулятори росту рослин або активні речовини із інших відомих класів інсектицидів.
Застосування здійснюють у формі аерозолів, отриманих за допомогою розпилювачів, автоматів- туманоутворювачів, пін, гелів, продуктів випаровування з використанням випарювальних пластинок із целюлози чи синтетичного матеріалу, рідинних випарювачів, гелевих і мембранних випарювачів, оснащених пропелером випарювачів, енергонезалежних чи пасивних випарювальних систем, папірців для молі, мішечків і гелів для молі, у формі грануляту чи порошку, у розсипних приманках чи пастках.
Відповідні винаходові активні речовини чи комбінації активних речовин можуть бути застосовані також як дефоліанти, десиканти, засоби для боротьби з травою і зокрема засоби для боротьби з бур'янами. Під бур'янами у найширшому смислі слід розуміти усі рослини, які ростуть у місцях, де вони небажані. Тотальна чи селективна дія відповідних винаходові речовин залежить в основному від їх застосованої кількості.
Відповідні винаходові активні речовини і комбінації активних речовин можуть бути застосовані проти таких рослин:
Дводольні бур'яни видів: Абшйоп, Атагапіпив5, Атрговіа, Апода, Апіпетіз, Арпапез, Агпрієх, ВеїЇїз, Відепв,
Сарзеїа, Сагацив, Саззіа, Сепіашеа, Спепородіит, Сігвійт, Сопмоїмиш5, бага, Оезтодійт, Етех, Егузітит,
Еирпогбріа, СаІеорвів, Саїйпвода, Сзайит, Нібрізсив, Іротоєа, Коспіа, І атішт, І ерідіит, І Іпдетіа, Майсагіа,
Мепіна, Мегситгіаййв5, МиПйдо, Муовзоїїв, Рарамег, РнНагбійв, Ріапіадо, Роуудопит, Ропшіаса, Напипсиив,
Варпапиз, Ногірра, Роїаіа, НВитех, Заїізоїа, Зепесіо, беврапіа, біда, біпаріб5, Зоїапит, бопспив5, Зрпепосієа, зіеїЇПагпа, Тагахасит, ТНІазрі, ТИтоЇйшт, Опіса, Мегопіса, Міоїа, Хапіпійт.
Дикотильні культури родів: Агаспіх, Веїа, Вгаззіса, Сиситів, Сисигбіга, Неїїапіпих, Юайсив, Стпусіпе,
Сюоззуріит, Іротовєа, І асішса, І іпит, І усорегзісоп, Місойапа, Рназеоіиз, Різит, Зоіапит, Місіа.
Однодольні бур'яни родів: Аєдіоре. Адгоругоп, Адговіїх, Аіоресиги5, Арега, Амепа, Вгаспіапа, броМив,
Сепспги5, Соттеїїпа, Суподоп, Сурегив, Оасіуіосіепішт, Оіднапа, Еспіпоспіса, ЕІвоспагів, ЕІєивіпе, Егадговіїв,
Епоспіса, Резійса, Рітрбгізіуїї5, Неїегапінега, Ітрегайда, Ізспаєтит, Геріоспіса, Гоїйшт, Мопоспога, Рапісит,
Разраїшт, РНаїагів, Рпієит, Роа, НКойбровіІа, Задіапйа, Зсігрив, Зеїапа, Зогдапит.
Однодольні культури родів: АїПШит, Апапах, Аврагадив, Амепа, Ногдеит, Огула, Рапісит, Засснагит,
Зесаїє, Зогдапит, ТийісаІє, Тпсит, 27 еа.
Одначе застосування відповідних винаходові активних речовин чи комбінацій активних речовин жодним чином не обмежується цими родами, а однаковим чином поширюється також на інші рослини.
Відповідні винаходові активні речовини чи комбінації активних речовин придатні в залежності від концентрації для тотальної боротьби з бур'янами, наприклад, на промислових чи дорожніх спорудах, а також шляхах і площах з деревними насадженнями і без них. Так само відповідні винаходові активні речовини можуть бути застосовані для боротьби з бур'янами у багаторічних культурах, наприклад, у лісах, декоративних, фруктових, виноградних, цитрусових, горіхових, бананових, кавових, чайних, гумових, оливкових, какаових, ягідних і хмелевих насадженнях, на декоративних і спортивних газонах і лугах, а також для селективної боротьби з бур'янами у однорічних культурах.
Відповідні винаходові активні речовини чи комбінації активних речовин мають сильну гербіцидну дію і широкий спектр дії при застосуванні на грунті і для надземних частин рослин. Вони придатні у певному обсязі також для селективної боротьби з однодольними і дводольними бур'янами в однодольних і у дводольних культурах як досходовим, так і післясходовим методом.
Відповідні винаходові активні речовини чи комбінації активних речовин можуть бути застосовані у певних концентраціях чи кількостях також для боротьби зі шкідниками тварин і грибковими чи бактеріальними захворюваннями рослин. Вони можуть бути використані також як проміжні продукти чи вихідні продукти для синтезу інших активних речовин.
Винаходові активні речовини чи комбінації активних речовин можуть бути переведені у звичайні препаративні форми, такі як розчини, емульсії, порошки для розпилення, суспензії, порошки, дуети, пасти, розчинні порошки, гранули, суспензійно-емульсійні концентрати, просочені активними речовинами природні і синтетичні матеріали, а також у капсулах із полімерних матеріалів.
Ці препаративні форми можуть бути виготовлені відомими методами, наприклад, шляхом змішування активних речовин з розріджувачами, тобто рідкими розчинниками і/або твердими наповнювачами, у разі потреби із використанням поверхнево-активних засобів, тобто емульгаторів і/або диспергаторів і/або піноутворюючих засобів.
У разі використання води як розріджувача як допоміжні засоби можуть бути використані також органічні розчинники. Як рідкі розчинники можуть бути використані: ароматичні речовини, такі як ксилол, толуол, або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні речовини і хлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбензол, хлоретилен або метиленхлорид, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан або парафін, наприклад, фракції нафти, мінеральні масла і рослинні олії, спирти, такі як бутанол чи гліколь, а також їх етери, естери, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, сильно полярні розчинники, такі як диметилформамід і диметилсульфоксид, а також вода.
Як тверді наповнювачі можуть бути використані: наприклад солі амонію і борошно природних гірських порід таких як каолін, глинозем, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт або диатомова земля і борошно синтетичних каменів, таких як кременева кислота, оксид алюмінію і силікату; як тверді наповнювачі для гранул можуть бути використані, наприклад, подрібнені і фракціоновані природні камені такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліт, долміт, а також синтетичні гранули із неорганічних і органічних борошен, а також гранулят із органічних матеріалів, таких як тирса, шкаралупа кокосових горіхів, качани кукурудзи і стебла тютюну; як емульгатори і/або пінотвірні засоби використовують, наприклад, неіоногенні і аніонні емульгатори, такі як естери поліоксиетилену і жирних кислот, етери поліоксиетилену і жирних спиртів, наприклад, алкіларил-полігліколевий етер, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, а також гідролізати білку; як диспергатори використовують, наприклад, відпрацьований лігнін-сульфітний лужний розчин і метилцелюлозу.
У препаративних формах можуть бути використані адгезивні засоби, такі як карбоксиметилцелюлоза, природні і синтетичні порошкоподібні, зернисті чи латексні полімери, такі як гуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат, а також природні фосфоліпщи, такі як кефаліни і лектини, і синтетичні фосфоліпіди. ІншИМИ домішками можуть бути мінеральні масла та олії.
Можуть бути використані також фарбники, такі як неорганічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид титану, фероціановий синій і органічні фарбники, такі як алізарин-, азо- і металфталоціанінові фарбники і незначні кількості живильних речовин, наприклад солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену і цинку.
Препаративні форми містять у загальному випадку від 0,1 до 95мас.9о, переважно від 0,5 і 9095 активної речовини.
Відповідні винаходові активні речовини як такі або у препаративних формах можуть бути застосовані також у суміші з відомими гербіцидами і/або з речовинами, які покращують переносність культурних рослин (захисні засоби). Можливі також суміші із засобами для боротьби з бур'янами, які містять один чи кілька відомих гербіцидів і захисний засіб.
У сумішах можуть бути використані гербіциди:
ацетохлор, ацифторфен (-натрій), аклоніфен, алахлор, алоксидим (-натрій), аметрин, амікарбазон, амідохлор, амідосульфурон, анілофос, азулам, атразин, азафенідин, азимсульфурон, бефлубутамід, беназолін (-етил), бенфурезат, бенсульфурон (-метил), бентазон, бензфендізон, бензобіциклон, бензофенап, бензоїлпроп (-етил), біалафос, біфенокс, біспірибак (-натрій), бромобутид, бромофеноксим, бромоксиніл, бутахлор, бутафенацил (-аїуІ), бутроксидим, бутилат, кафенстрол, калоксидим, карбетамід, карфентразон (- етил), хлометоксифен, хлорамбен, хлорідазон, хлорімурон (-етил), хлорнітрофен, хлорсульфурон, хлортолурон, цинідон (-етил), цинметилін, цинсульфурон, клефоксидим, клетодим, клодинафоп (-пропаргіл), кломазон, кломепроп, клопіралід, клопірасульфурон (-метил), клорансулам (-метил), кумілурон, ціаназин, цибутрин, циклоат, циклосульфамурон, циклоксидим, цигалофоп (-бутил), 2,4-0, 2,4-0О8, десмедифам, діалат, дикамба, дихлорпроп (-Р), диклофоп (-метил), диклосулам, діетатил (-етил), дифензокват, дифлуфенікам, дифлуфензопір, димефурон, димепіперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамід, димексифлам, динітрамін, дифенамід, дикват, дитіопір, діурон, димрон, епроподан, ЕРТС, еспрокарб, еталфлуралін, етаметсульфурон (-метил), етофумезат, етоксифен, етоксисульфурон, етобензанід, феноксапроп (-Р-етил), фентразамід, флампроп (-ізопропіл, -ізопропіл-ї, -метил), флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп (-Р- бутил), флуазолат, флукарбазон (-натрій), флуфенасет, флуметсулам, флуміклорак (-пентил), флуміоксазин, флуміпропін, рлуметсулам, флуометурон, фторохлоридон, фтороглікофен (-етил), флупоксам, флупропацил, флупірсульфурон (-метил, -натрій), флуренол (-бутил), флуридон, флуроксипір (-бутоксипропіл, -метил), флурпримідол, флуртамон, флутіацет (-метил), флутіамід, фомесафен, форамсульфурон, глуфосинат (- амоній), гліфосат (-ізопропіламоній), галосафен, галоксифоп (-етоксиетил, -Р-метил), гексазинон, імазаметабенз (-метил), імазаметапір, імазамокс, імазапік, імазапір, імазаквін, імазетапір, імазосульфурон, йодосульфурон (-метил, -натрій), іоксиніл, ізопропалін, ізопротурон, ізоурон, ізоксабен, ізоксахлортол, ізоксафлутол, ізоксапірифоп, лактофен, ленасил, лінурон, МСРА, мекопроп, мефенацет, мезосульфурон, мезотріон, метамітрон, метазахлор, метабензтіазурои, метобензурон, метобромурон, (альфа-) метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон (-метил), молінат, монолінурон, напроанілід, напропамід, небурон, нікосульфурон, норфлуразон, орбенкарб, оризалін, оксадіаргіл, оксадіазон, оксасульфурон, оксацикломефон, оксифторфен, паракват, Реіагдопзаце пеларгонова кислота, пендиметалін, пендралін, пентоксазон, фенмедифам, піколінафен, піноксаден, піперофос, претилахлор, прімісульфурон (-метил), профлуазол, прометрин, пропахлор, пропаніл, пропаквізафоп, пропізохлор, пропоксикарбазон (-натрій), пропізамід, просульфокарб, просульфурон, пірафлуфен (-етил), піразогіл, піразолат, піразосульфурон (-етил), піразоксифен, пірибензоксим, Ругірціісаго пірибутикарб, піридат, піридатол, пірифталід, піримінобак (-метил), піритіобак (-натрій), квінхлорак, Опціптегас квінмерак, квінокламін, квізалофоп (-Р-етил, -Р-тефурил), римсульфурон, сетоксидим, симазин, симетрин, сулкотріон, сульфентразон, сульфометурон (-метил), сульфозат, сульфосульфурон, тебутам, тебутіурон, тетралоксидим, тербутилазин, тербутрин, тенілхлор, тіафлуамід, тіазопір, тідіазимін, тіфенсульфурон (-метил), тіобенкарб, тіокарбазил, тралкоксидим, тріалат, тріасульфурон, трибенурон (-метил), триклопір, тридифан, трифлуралін, трифлоксисульфурон, трифлусульфурон (-метил), тритосульфурон.
Можливе також змішування з іншими відомими активними речовинами, такими як фунгіциди, інсектициди, акарициди, нематициди, засоби для захисту від поїдання птахами і засоби для покращення структури грунту.
Активні речовини чи комбінації активних речовин можуть бути застосовані як такі, у вигляді препаративних форм або у вигляді отриманих подальшим розведенням форм застосування, таких як готові до застосування розчини, суспензії, емульсії, порошки, пасти і гранули. Застосування здійснюють звичайним чином, наприклад, шляхом поливання, обприскування, опилення чи розсіювання.
Відповідні винаходові активні речовини чи комбінації активних речовин можуть бути застосовані як до, так і після проростання рослин. Вони можуть бути використані також перед висіванням у грунт.
Використовувана кількість активних речовин може варіюватися у широкому діапазоні. Вона залежить в основному від виду бажаного ефекту. У загальному випадку витратна кількість лежить в діапазоні від 1г до 10кг активної речовини на гектар поверхні грунту, переважно від 5г до 5кг.
Вигідний ефект переносності культурними рослинами відповідних винаходові комбінацій активних речовин особливо сильно вирізняється при певних співвідношеннях концентрацій. Одначе масові співвідношення між активними речовинами у комбінаціях варіюються у порівняно широкому діапазоні. У загальному випадку на 1 масову частку активної речовини формули (І) використовують від 0,001 до 1000 масових часток, переважно від 0,01 до 100 масових часток, особливо переважно від 0,05 до 20 масових часток однієї із наведених вище у пункті (р) сполук, які покращують переносність культурних рослин (антидоти/захисні засоби).
Відповідні винаходові комбінації активних речовин застосовують переважно у вигляді готових до застосування препаративних форм. Одначе активні речовини, що містяться у комбінаціях, можуть бути введені у суміш у вигляді окремих препаративних форм, тобто застосовуватися у формі резервуарних сумішей.
Крім того, для певних цілей застосування, зокрема при післясходовому обробітку, може бути доцільним домішувати до препаративних форм як додаткові речовини переносні рослинами мінеральні масла чи олії (наприклад, наявний у продажу препарат "Нако Віпо!") або солі амонію, такі як сульфат амонію чи роданіт амонію.
Нові комбінації активних речовин можуть бути застосовані як такі, у вигляді препаративних форм або у вигляді отриманих подальшим розведенням форм застосування, таких як готові до застосування розчини, суспензії, емульсії, порошки, пасти і гранули. Застосування здійснюють звичайним чином, наприклад, шляхом поливання, обприскування, опилення чи розсіювання.
Використовувана кількість комбінацій активних речовин може варіюватися у широкому діапазоні. Вона залежить крім іншого від погоди і факторів грунту. У загальному випадку витратна кількість лежить в діапазоні від 0,001 до 5кг на гектар, переважно від 0,005 до 2кг, особливо переважно від 0,01 до 0,5кг на гектар.
Відповідні винаходові активні речовини чи комбінації активних речовин можуть бути застосовані як до, так і після проростання рослин.
Використовувані відповідно до винаходу захисні засоби в залежності від їх властивостей можуть бути застосовані для попередньої обробки посівного матеріалу культурних рослин (протравлення зерна), або внесені у борозну перед зерном, або застосовані окремо перед гербіцидом, або разом із гербіцидом, або після проростання рослин.
Прикладами рослин є такі найважливіші культурні рослини, як злакові (пшениця, рис), кукурудза, соя, картопля, бавовна, рапс, буряк, цукрова тростина, а також фруктові рослини (з плодами яблук, груш, цитрусових і винограду), причому кукурудза, соя, картопля, бавовна і рапс резопаеєг5 винятково мегаєп.
Нижче наведено приклади одержання і застосування відповідних винаходові активних речовин.
Приклади одержання Приклад Ме1-1-а-1 о а нм о он 9, сн,
До тригорловинної колби об'ємом 100мл з термометром і зворотним холодильником в атмосфері аргону закладали 2,6г трет-бутилат калію-9595 (21,6мМоль) у Змл диметилацетаміду. При температурі 50-60" краплями додавали 3,5г (9, 8мМоль) сполуки із прикладу ІІ-1- в їО0мл диметилацетаміду. Протягом 1 години перемішували, здійснюючи контроль методом тонкошарової хроматографії. Реакційну суміш змішували з 100мл льодяної води; за допомогою концентрованої НС! встановлювали рнН2 і відсмоктували осад.
Здійснювали очищення на хроматографічній колонці на силікагелі, (дихлорметан оцтової кислоти етиловий естер--5:3)
Вихід: 3,15г (9895 від теоретичного), температура займання Ер.: 19370
Аналогічно до прикладу (І-1-а-1) і згідно із загальними даними для виготовлення одержували такі сполуки формули (1І-1-а) нн х
А в у (І-і-а)
М
19) о м
: В Ї Ж | ізомер вищ ни нив ав жи ши А | !
КГ ши ше | ! спея ВЕ ЕГО В; нен з а?) Об | | | | ши ї | ще Но-сНОсНя 8 шк шко осв я сосвеєн ! і ' п ЕПеЕНО та ов ВОЮ (о тбНосноснз ра | ка | (снор- | й ще ншшшни шшнн тА ен юСНОСНи 01059 твою сн. оно бноесносну
Гі-а-б | ОСоНь | | (Сснодо- кш : 4 стен еНеасНи 380 три БівНуБ В ст я чені сносн» т ення нндтноня я 13 і ікс у я сн ле Н й щк ; ї1-а | с й | | | (сноро- 7 | 148 5 ! перрі ! ! ши шшннн Сн н Її Чен) онОСНз етре 1в нак ше ніс вяр ок Ук ! шк дод св; ' лав оби; Те ов; Ворочаь | СНоСН») 2 30 (5, ще ше | (ЗНА еСНУ) ши ши ню : | і | ЗИ пиши плив з сп ШИ 195
ЕЕ ЕД ЕД ми ше йо ! тав ббаНО | | шшнннння фен ван. і | те сн І ши нин Я осн НОофроон» | і снУсСнУ) 2 998, ато ОСоНь | ! ! | ЗА, АеСНЗ) сш
ІЙ які шини шо нн нн НЕЇ СН спиш впадин ст - Са Б і х: (; чаї обов осв | нини щ | нин ння 4 30 (в, ЗН, парт вен; тег я теж ша вел | Н З з І І ота ОСА | | | Мт тен,
І ши шини ! | і ! со 1851 95(т, ТН,
Е Н Ї Н |: Н і ! ! | ! | | «НАС»; і шщ нини ше ню щ нини и и Вон ші шишшшшшиши
І-1-а-13 ОСН»з Сі СН. нн і-С.Нье СН. х0.85-0.95 (т, ОН,
СН (СН»)») 1.60-1.70 (по, 2Н,
СНА(Сн»з)») 11-а-14 ость Сі) СНз | Сон5 ст, нн 71.30 (а, ЗН,
СНСН») 2.30 (8,
ЗН, Аі-СНа
І-1-аї15 ОСНз СІ СН г СНУ «1,11 (т, 1Н, циклопропіл-СН) 2.30 (5, ЗН, Аг-СНу) я "Н-ЯМР (400 МГц, аг-ОМ50); 6 з 2,29 (5, ЗН, АгСНУ), 3,83 (т, 2Н, О-СНо) мин" ""Н-ЯМР (400 МГц, ад-0ОМ50): зміщення 5 в млн"
Приклад Ме1-1-6-1 о с нм ноо (є) о,
Го; сн, сн, сн. б-ізомер
До тригорловинної колби об'ємом 100мл з термометром і зворотним холодильником в атмосфері аргону закладали 0,7г сполуки із прикладу І-1-а-3 в ЗОмл безводного етилового естеру оцтової кислоти і 0,2г триетиламіну (2мМоль)-0,28мл, здійснювали каталіз за допомогою 1О0мг 4-М,М-диметиламіно-піридину і під зворотним потоком змішували з 0,22г (0,002Моль) хлориду ізомасляної кислоти в 2мл безводного етилового естеру оцтової кислоти. Перемішували протягом 1 години; контроль реакції здійснювали методом тонкошарової хроматографії. Здійснювали очищення на хроматографічній колонці на силікагелі, (гексан: оцтової кислоти етиловий естер-8:2)
Вихід: 0,8г (8195 від теоретичного), Ер.: 18070
Аналогічно до прикладу (І-1-р-1) і згідно із загальними даними для виготовлення одержували такі сполуки формули (І-1-5) в) в-ї ох
А (І-1-в) в" З у й р о У
І-1-6-2 ОСНІСІІСНІН СНУ СНа / НаСо-СНь- 191 к! 3
І1--3 ОСНІСІ| СНІ Н і-САНь СНа І-САНо 154
З кі
І1--4 | ОСНІСІЇ СНІ М І-СаНь СНУз | нзсСОо-СНо-
З с!
Іл5І|ОСНІСІІ СН | Н | -(СНо)»-О4СНо)- а 216-218 3 З 1--6 1ОСНІ СІ СН -(СНо)»-0О-(СНа)ю- | НзСО-СН»о- | 72.30 (ЗН, в, 3 КІ Аг-СНі) 411 (в, 2Н, СН»-
О-СН») ії1---Д7 гОоСНТсСИП сні нг -СнНоІю-СНОсН»- І. 156-159
З З (СН2)2- і1-6-8 осн сі сн | н | ЯСНо»-О-(СНо)ю- СІСНо- 188-207 3 З
Іі1--9 осн Ссі сні Ні -СНо»-СНОсСНІ- | НзСО-СН. | 193-195
З З (СНо)о-
Іі1--10 1 ОоСНІ|СІ СН -(СНо)з-О-(СНг»- 245-247 г О- с х ЗНАЯМР (300 МГц, СОСІвІ: зміщення 5 в млн" ши х 3.30 (в, ЗН, СН.А-О-СН»а) 4.10 (в, 2Н, СН.-О-СНУ)
Приклад Ме1-1-с-1 о) сі ке; о о, о сн, -
Є т, в-їзомер
До тригорловинної колби об'ємом 100мл з термометром і зворотним холодильником в атмосфері аргону закладали 0,7г сполуки із прикладу І-1-а-3 у ЗОмл безводного дихлорметану і 0,2г триетиламіну (2МмМоль)-0,28мл і при температурі 207С змішували з 0,22г (0,002Моль) хлорамеїзенової кислоти етилового естеру в 2мл безводного дихлорметану. Перемішували протягом 1 години; контроль реакції здійснювали методом тонкошарової хроматографії. Здійснювали очищення на хроматографічній колонці на силікагелі, (гексан: оцтової кислоти етиловий естер-8 : 2).
Вихід: 0,8г (94905 від теоретичного), Ер.: 20170
Аналогічно до прикладу (І-1-с-1) і згідно із загальними даними для виготовлення одержували такі сполуки формули (1-1-с) о х
А (І-1-с)
М р о мМ
І-1--5 10сС5н;! С | сСНнз | н «(Сноу СоНв 195
СснОоСсНУ(СНоІ)»-
Іі1-5-6 | ОСНа | СІ сна | Н «СН СеНесСНо- 1 178
СснОосСснНУсСнНаІв-
І-1--7 | ОСНа | СІ ЇЇ СНз «СНо»-О-(СН»)з- СНоеСН- 213 сно-
І-1--8 | Осн | СІ ! СНУ «СН» Осн) СеНь-СНо- | 188- 190
І1--9 1 ОСНаіІ| СІ Сну у СнНі сні СоНь т "ІН-ЯМР (400 МГц, СОСІз): 5 - 2,31 (в, ЗН, Агі-СН3з), 4,05 (а, 2Н, СНО) в млн" "и Н-ЯМЕ (300 МГц, СОСІЗ): зміщення 5 в млин" 71,15 (її, ЗН, О-СН.-СНз) 74,21 (дад, 2Н, СІНЬ-О 4.05 (пп, 2Н, О-СН.АСН») 2.29 (в, ЗН, Аг-СНУ»)
з о90га, вн, СНСНУ») 79.81 (8, ЗН, Аг-СНУ) 8.75 (8, ЗН, Аі-О-СН) 4.05 (б9. 2Н, СНО)
Приклад Ме1-1-а-1
НС. о Нн і о; о. 20 в нс му) ї сн, о 0,194г (0,6мМоль) сполуки із прикладу І-1-а-1ї4 поміщали в їОмл дихлорметану і змішували з 0Тмл триетиламіну. Через 5 хвилин додавали 0, 05мл хлориду метансульфонової кислоти і протягом 24 годин перемішували при кімнатній температурі. Змішували з 5-95 розчином гідрокарбонату натрію і перемішували ще хвилин. Органічну фазу відокремлювали і осушували за допомогою сульфату натрію. Після згущування до сухого стану залишок поміщали у 2мл етилового естеру оцтової кислоти і відсмоктували. Для отримання бажаного продукту промивали ще двічі з використанням кожного разу по 0, 5мл етилового естеру оцтової кислоти.
Вихід: 0,105г (4495 від теоретичного), Ер.: 221-22476
Приклад Ме1-1-1-1 ; '
М те) й / сі і о ;/ не сн, 0,162г (0,5мММоль) сполуки із прикладу (1-1-а-1) поміщали у вмл метанолу і до цього розчину при кімнатній температурі додавали 0,48мл гідроксиду тетрагексиламонію. Перемішували протягом 4 годин при кімнатній температурі і згущували. Отриманий склоподібний залишок ще чотири рази випарювали з метанолом, потім змішували з дихлорметаном і осушували за допомогою сульфату натрію. Після видалення дихлорметану у вакуумі отримували бажаний продукт у вигляді склоподібної речовини. Вихід: 0.31г (9195 від теоретичного)
І"Н-ЯМР (З00МГЦц, СОСІз): 623.01 (ї широкий, 8Н, М-СНе), 3.72 (5, ЗН, ОСНЗз)
Приклад МеПП-1 сі сн,
Т о7отмн о о
До тригорловинної колби об'ємом 100мл з термометром і зворотним холодильником в атмосфері аргону закладали 3,24г (16,5мМоль) гідрохлориду метилового естеру 4-аміно-тетрагідропіран-4-карбонової кислоти в 40мл безводного терагідрофурану і 4,7мл (ЗЗ3мМоль) триетиламіну. Перемішували протягом 5 хвилин, додавали 3,2г 2-хлор-6-метокси-4-метил-фенілоцтової кислоти (15мМоль) ! перемішували ще 15 хвилин. Потім додавали З3,Змл триетиламіну і відразу краплями додавали 0,9мл оксихлориду фосфору таким чином, що розчин помірно закипав. Перемішували протягом 30 хвилин при зворотному потоці. Розчинник відганяли і здійснювали очищення на хроматографічній колонці на силікагелі, (дихлорметан:оцтової кислоти етиловий естер-3:1).
Вихід: 3,6г (5995 від теоретичного), Ер.: 16070
Приклад 1І-8 сн, о сн,
М о
Н сн, а о. оон,
СН, сн.
До 4.бмл концентрованої сірчаної кислоти краплями додавали при температурі 30-40"7С 4 8г сполуки із прикладу ХХІХ-1 і перемішували протягом 2 годин. Після додавання краплями 10.84мл метанолу перемішували протягом 5 годин при зовнішній температурі 40-707"С і давали відстоятися протягом ночі.
Реакційну суміш виливали на льодяну воду, екстрагували дихлорметаном, промивали насиченим розчином гідриду натрію, сушили і розтирали.
Вихід: 3,93г (6795 від теоретичного)
ІН-ЯМР (400МГц, СОСІз). 6-0.68, 0.80 (29, 6Н, СНе-(СНвз)г), 1.60 (а9, 2Н, СНе-(СнНз)г), 3.70 (5, 2Н, СНо-СО), 3.85 (5, ЗН, СО2СНв) млн".
Аналогічно до прикладу (ІІ-1) і згідно із загальними даними для виготовлення одержували такі сполуки формули (ІІ) о
М со у 2 Ї
Кв (1)
О А
М
1-3 ОСНЗУ |СІ СНз -(СНІ»-СНОСНЗ- СНУ! 149 (СнН2г)2- 1-4 обзн; сф сн! но чснНою-СнНОснІ- СНУ! 128 (СН2)о-
ОСоНБ ОСІ СНІ! но |ЯсНою-СНОСН»- сну! 13 5 (СНО»-
В 0 осн) ЗС1реснз) но |хсНо»сНосн»- СНУ! 147 5 (СН2гр-
и бЯсно СП Сн носно» снОСН»- | СН 15 1 осн | бно» ше нин панни вних пива діня п веоціня тота діл рама віник адода іти нин на ох я 1 Осн (с в | МОЇ «СнувСанУ | СНУ |СНу // масло | - шщ | і о ї в У ни нн шу | ї тк, а | ОСнУ Сіон НОЇ 0созну Го (сна 70,78, 0 85 (24, вк сніснУур), з 85 в.
І І | : І Що (зн, со сну) інб сосна 8 б Ко св; ши ни нишишшшишш шшшш п г оснз с сн бен СН НО бань) 7229, (5, ЗНА
А Н | : !
СНУ), 411 (9, ен, ! | | О-СнНо) шини па по ни ЕВ
П-Т Осн Га) СНІ Н Сон сна їн зов: ! | і ! | і шк а оди ВЕД ЕД вд вд яд
З ОбеНь 04 05 бо СНна НО Сон 1 46, (0; ЗН, 25. | | 3192 5. З Ма ши шиши ш | 00001 снена), 2298,
І | І і ше | 1 ЗНАВОНУ м4 1 Обонь г Сну Н | т | Сну ТСбнз 39342805 ш ше Шк ШИ
Бр ообонь сон но бань. | СНУ сна | 85-87. 7-5 шк ши 00ШШЩМШШЩШ0Ш2ШШ22
ХН-ЯМР (300 МГУ, СОСІЗ) зміщення 5 в млн"
Приклад МеХХІХ-1
Ся, й ст сі о.
СН. сн, 3,2г сполуки із прикладу ХХМІІ-1 і 5,44мл тіонілхлориду нагрівали до температури 80"С і перемішували до закінчення газовиділення. Суміш розтирали з толуолом для видалення надлишкового тіонілхлориду, ще раз розтирали з терагідрофураном і залишок розчиняли в 10мл терагідрофурану-Розчин 1. До 1,88г нітрилу 1- аміно-1,4-диметил-пентакарбонової кислоти в 20мл терагідрофурану і 2,48мл триетиламіну при температурі 0- 10"С краплями додавали Розчин 1, при кімнатній температурі протягом близько З перемішували, реакційний розчин розтирали, залишок розчиняли в дихлорметані, промивали за допомогою 0,5М НОСІ, сушили і розтирали.
Вихід: 4,86г (9695 від теоретичного), Ер.: 13170
Аналогічно до прикладу (ХХІХ-1) і згідно із загальними даними для виготовлення одержували такі сполуки формули (ХХІХ)
М СМ х ук (ХХІХ) в
ОО СА
М ме М х х А в Ерес
ХХІХ-2 ОСНУу СІ СНУ офбзНу СНУ 70.93, 0.98 (24, ВН, СН(СН3)2) 3.85 (5, ЗН, А-ОСН»З)
ХХІхХ-З осн сі сні ї-- сна 132
ХХїх-4 Осн сі сну Сон сн3 134-136
ХХІХ ОСоНь СІ сн ї- сна 7 1.61, (в, ЗН, сна) 2.33 (в, ЗН, Аг-СН3з)
ХХІХ-6 О Сон сі сн СонНь СН 71.73, (в, ЗН, СнНз) 2.32 (в, ЗН, Аг-СНУ) 1-ЯМР 300 МГц, СОСІз): зміщення 5 в млн"
Приклад Ме1І-2-а-1 он дн, х (8);
М, сн, сі
До 1,85г (16мМоль) трет-бутилату калію в 10мл диметилформаміду краплями додавали при температурі 0-1070 3,9 (11мМоль) сполуки із прикладу 1-1, розчиненої в ї0мл диметилформаміду. Перемішували протягом 15 годин при кімнатній температурі Розчинник відганяли, залишок розмішували у воді і підкислювали розчином НСІ, осад відсмоктували і сушили.
Вихід: 2,9г (7795 від теоретичного), Ер.: 19870
Аналогічно до прикладу (І-2-а-1) і згідно із загальними даними для виготовлення одержували такі сполуки формули (І-2-а) он х
А в З У (І-2-а) (9); о мМ я
Приклад Ме1І-2-6-1 сн, сн, од о ен, х
Ге; сн о З сі
До 0,61г (24Моль) сполуки із прикладу І-2-а-1 в 10мл дихлорметану і 0,31мл триетиламіну з охолодженням льодом додавали 0,23г (22мММоль) хлориду ізомасляної кислоти і перемішували протягом ночі Розчин промивали за допомогою 1095 лимонної кислоти і 1095 Маон, розділяли, осушували і згущували.
Вихід: 0,85г (масляниста речовина)
ТН-ЯМР (400МГЦц, СОзСМ): б-2.35 (в, ЗН, АІ-СНз), 2.70 (т, 1Н, СН-А(СНз)»), 3.75 (в, ЗН, ОСНЗз) млн".
Аналогічно до прикладу (І-2-0-1) і згідно із загальними даними для виготовлення одержували такі сполуки формули (І-2-5) (в) д-ї 0)
А (І-2-5) в З у 8) о м і і2-в-2 | ОСНУ СІ СНО -(СНор-СНОсСНаУ- | іСзн, | 73.30, 3.34 (25, ЗН, СН-
З (сною- ОСсНу) й 3.74, 3.75 (25, ЗН, Аг- осн)
І2-6-3 ГОСнНУ СІ СНО ЯСНою-О(СНою | СзнУ | 1.07-1.19 (85, ВН, СН- з (СНзі)г6) 3.74, 3.76 (28, ЗН, Аг- осн) 7 "Н-ЯМР (400 МГц, СОЗСМ); дані 5 в млн".
Приклад Ме1-2-с-1 сн, 0-7
Оу сн о ол о
М, сн, сі
До 0,6г (2мМоль) сполуки із прикладу 1-2-а-1 в 10мл дихлорметану і 0,3!мл триетиламіну з охолодженням льодом додавали 0,24г (2,2мММоль) етилового естеру хлорамеїзенової кислоти і перемішували при кімнатній температурі протягом 8 годин. Розчин промивали за допомогою 1095 лимонної кислоти і 1095 Ммаон, розділяли, осушували і згущували.
Вихід: 0,7г (8595 від теоретичного)
ІН-ЯМР (400МГЦц, СОзСМ): б-1.13 (І, ЗН, -О-СНеСнв), 4.05 (д, 2Н- -О-СНеСНвЗ) млн".
Аналогічно до прикладу (І-2-с-1) і згідно із загальними даними для виготовлення одержували такі сполуки формули (І-2-с) 8) 2 де-м-Х
Ох
А (І-2-с)
Б В: У
Ге; о м я і2-с-2 | ОСНУ | СІ сн | -(сНо)»-снОсНІ- Сон 11-10-1.15 (б5, ЗН, -
З (сНою- /осноснЗ) 3.31, 3,32 (25, ЗН,
І сносна)
Й
2-3 | ОсНз | с | сн | оНою Осн СН» 381-396 (т, 2Н, -О-СНо-
З Сн)
І дов-407 (т, 2Н,-0-
Існоснз) 7 "НАЯМР (400 МГц, СОЗСМ): дані 5 в млн"
Приклад МеППІ-1
(в ГГ су, ис, о сі сн, 1,7г (11Моль) естеру 1-гідрокси-циклопентанкарбонової кислоти і 2,6г (11мМоль) хлориду 2-хлор-4-метил- б-метокси-фенілоцтової кислоти витримували при температурі 120-1407С до закінчення газоутворення, а потім здійснювали дегазацію за допомогою масляного насоса.
Продукт без подальшого очищення використовували для отримання сполуки у прикладі 1І-2-а-1.
Вихід- 3,9г (8795 від теоретичного)
Аналогічно до прикладу (ІІ-1) і згідно із загальними даними для виготовлення одержували такі сполуки формули (І)
Х о 8 со
У 2 (11)
Кв
О А
Му і ПИ
Сполуки формули (ІІІ) без подальшого очищення використовували для отримання сполуки у прикладів (І-2- а).
Спосіб В
Приклад (ХХХІ-1): 2-хлор-4-метил-б-метоксифенілоцтової кислоти метилового естеру о сі о тен, сн, 100г (36бмМоль) метилового естеру 2-бром-6б-хлор-4-метилоцтової кислоти, відомого із публікації (МО 96/356641, 10,3г (72мМоль) броміду міді(І) і 105мл (1,0вмл) метилового естеру оцтової кислоти в атмосфері аргону закладали у 345мл (1,80Моль) 30-95 розчину метилату натрію і протягом 12 годин варили при зворотному потоці. Після охолодження реакційної суміші розчинник видаляли у вакуумі, залишок розводили у 200мл води і змішували з 200мл дихлорметану. Фази відокремлювали, і органічну фазу промивали двічі водою і один раз насиченим розчином кухонної солі. Об'єднані органічні екстракти осушували на сульфаті натрію, потім розчинник видаляли у вакуумі і залишок очищали методом хроматографії.
Вихід: 75г (9196)
ІН-ЯМР «400МГЦц, ОМ50О-ав): 2.30 (5, ЗН, СН»); 3.60 (в, ЗН ОСН»); 3.70 (в, 2Н, СН»); 3.77 (5, ЗН, ОСН»); 6,84 (5, 1Н, РА-Н); 6.89 (в, 1Н, РІ-Н).
МО-ХІ: 229(М1).
Приклад (ХХМІІ-1): 2-хлор-4-метил-б-метоксифенілоцтова кислота он
СІ о тен, сн, 75г (328мММоль) метилового естеру 2-хлор-4-метил-б-метоксифенілоцтової кислоти із прикладу ХХХІ-1 розчиняли в 750мл метанолу і разом із 55,20г (984мМоль) гідроксиду калію в 250мл води протягом 12 годин витримували при температурі 80"С. Метанол відводили ротаційним випарювачем, залишок підкислювали до рНЗ, і осаджений продукт відфільтровували і сушили.
Вихід: 63,2г (90965)
ІН-ЯМР «400МГц, ОМ50О-ав): 2.30 (в, ЗН, СН); 3.61 (в, 2Н СН»); 3.77 (5, ЗН, ОСН»з); 6.80 (з, 1Н, РІ-Н); 6.88 (5, 1Н, Р-Н); 12.2 (5, 1Н, СОН).
МО-ХІ: 215(М--1).
Приклад (ХХХІ-2): етиловий естер 2-хлор-4-метил-6-етоксифенілоцтової кислоти о о7 Сен, с о. СН,
СН,
І!Н-ЯМР /400МГЦц, ОМ5О-йву: 1.18 (ї, ЗОнне7 Гц, ЗН, СН); 1.26 (Її, ЗОнне7Гц, ЗН, СН); 2.28 (5, ЗН, РИ-СН5); 3.67 (5, 2Н, СНг»); 4.02 (0, Знне7 Гц, 2Н, ОСН»); 4.07 (й, Зднн-7 Гц, 2Н, ОСН»5»), 6.81 (5, 1Н Р-Н); 6.87 (5, 1Н, РІ-
Н).
МО-ХІ: 257(М--1).
Приклад (ХХМІІ-2): 2-хлор-4-метил-б-етоксифенілоцтова кислота он сі о ин, сн,
І"Н-ЯМР «400МГц, ОМ5О-йву: 1.27 (6 ЗІнне7Гц, ЗН, СН); 2.27 (в, ЗН, РИ-СНвз); 3.10 (5, 2Н, СНг); 4.02 (й,
З )нне7 Гц, 2Н, ОСН»); 6.76 (5, 1Н, Р-Н), 6.83 (5, 1Н Р-Н); 12.3 (5, ІН, СОН).
МО-ХІ: 229(М-1).
Приклад (ХХХІ-3): пропіловий естер 2-хлор-4-метил-б-пропоксифенілоцтової кислоти сн оз
СІ Ге; и ен, сн.
ІН-ЯМР /400МГЦц, ОМ5О-ав): 0.88 (ї, ЗОнне7Гц, ЗН, СН); 0.95 (ї, ЗУнне7 Гц, ЗН, СН); 1.54 (вехі, Знна: 7 Гц, 2Н,
СН»); 1.68 (вехі, ЗУнне7 Гц, 2Н, СНе); 2.28 (5, ЗН, РИ-СНз); 3.69 (в, 2Н, СНг); 3.92 (Ь Зунне7Гц, 2Н, ОСН»), 3.97 (
З)нн-7 Гц, 2Н, ОСН»); 6.80 (5, 1Н, Р-Н); 6.86 (5, 1Н, Р-Н).
МО-ХІ: 285(М1).
Приклад (ХХМІІ-3): 2-хлор-4-метил-б-пропоксифенілоцтова кислота он сі о. и ов, сн,
І!Н-ЯМР /400МГЦц, ОМ50О-ав): 0.95 (і, Зунне7Гц, ЗН, СН); 1.71 (зехі, ЗУнне7 Гц, 2Н, СНе); 2.23 (5, ЗН, РИ-СН»З); 3.61 (5, 2Н, СН2); 3.92 (Б З)нне7Гц, 2Н, ОСН г), 6.79 (з, 1Н, Р-Н); 685 (5, 1Н, РА-Н); 12.2 (5, ІН, СОН).
МО-ХІ: 243(М--1), Ер.:11670
Приклад (ХХХІ-4): метоксиетиловий естер 2-хлор-4-метил-6-метоксиетокси-фенілоцтової кислоти р реч є; сн,
На дитино С сн,
РХ-МС: (ЕСІ поз) М-317 (100)
І"Н-ЯМР/40ОМГЦц, ОМ5О-йв): 6.89 (5, 1Н); 6.84 (5, 1Н); 4.14 (т, 2Н); 4.09 (т, 2Н); 3.71 (в, 2Н); 3.62 (т, 2Н); 3.51 (т, 2Н); 3.30 (в, ЗН); 3.25 (5, ЗН); 2.28 (5, ЗН)
Приклад (ХХМІІ-4): 2-хлор-4-метил-б-метоксиетокси-фенілоцтова кислота
Со с СІ сн,
РХ-МС: (ЕСІ поз) М-258 (100)
ІН-ЯМР /400МГуц, ОМ5О-йву: 12.16 (5, 1Н); 6.87 (5, 1Н); 6.83 (5, 1Н); 4.10 (т, 2Н); 3.63 (т, ЗН); 3.62 (5, 2Н); 3.31 (5, ЗН); 2.28 (5, ЗН).
Приклад (ХХХІ-5): циклопропілметиловий естер 2-хлор-4-метил-б-диклопропілметокси-фенілоцтової кислоти о т, до с сн,
РХ-МС: (ЕСІ поз) М-309 (100)
Приклад (ХХУЇІ-5): 2-хлор-4-метил-6-циклопропілметокси-фенілоцтова кислота со,
Ме
РХ-МС: (ЕСІ поз) М-:255 (100)
ІН-ЯМР /400МГц, ОМ5О-йву: 12.2 (5, 1Н); 6.85 (5, 1Н); 6.78 (5, 1Н); 3.85 (4.2-6.7 Гц, 2Н); 3.63 (5, 2Н); 2.27 (в,
ЗН); 1.19 (т, 1Н); 0.53 (т, 2Н); 0.31 (т, 2Н).
Приклад А
Тест на Арніх дозвурії
Розчинник: 7 масових часток диметилформаміду
Емульгатор: 2 масові частки етеру алкіларилполігліколю
Для приготування необхідного препарату активної речовини змішували 1 масову частку активної речовини із вказаними кількостями розчинника і емульгатора і розводили концентрат водою до бажаної концентрації.
Листки бавовника (Стовзвурішт ПігзШит), сильно вражені бавовняною попелицею (Арпі5 дозвзурії), обробляли шляхом занурювання у препарат активної речовини бажаної концентрації.
Через бажаний час визначали смертність у 95. При цьому 10095 означає, що всі попелиці загинули, а 0905 означає, не загинула жодна попелиця.
Активні речовини прикладів 1-2-а-1, І-2-с-3 і І-2-6-3 при концентрації 10О0млн" проявили згубну дію на понад 8090 Арнів дозвурії через 6 днів.
Приклад В
Тест на Меіоідодупе
Розчинник: 80 масових часток ацетону
Для приготування необхідного препарату активної речовини змішували 1 масову частку активної речовини із вказаними кількостями розчинника і емульгатора і розводили концентрат водою до бажаної концентрації.
Посудини наповнювали піском, розчином активної речовини, суспензією, що містить яйця личинок
Ме!оідодупе іпсодпіїта, і насінням салату. Насіння салату проростало, рослинки розвивалися. На корінцях утворювалися гали.
Через бажаний час визначали нематицидну дію за утворенням галів у процентах. При цьому 10095 означає, що не виявлено жодного гала; 09о означає, що кількість галів на оброблених рослинах відповідає кількості галів на необроблених контрольних рослинах.
Активні речовини прикладів І-1-а-3 і І-1-2-1 при концентрації 2о0млн" проявили згубну дію на 10095
Ме!оідодупе через 14 днів.
Приклад С
Тест на Мугив (обробка обприскуванням)
Розчинник: 78 масових часток ацетону 1,5 масових часток диметилформаміду
Емульгатор: 0,5 масової частки етеру алкіларилполігліколю
Для приготування необхідного препарату активної речовини змішували 1 масову частку активної речовини із вказаними кількостями розчинника і емульгатора і розводили концентрат водою, що містить емульгатор, до бажаної концентрації.
Листки капусти (Вгаззіса оіегасеа), сильно вражені зеленою персиковою попелицею (Мугив регвісає), обробляли шляхом занурювання у препарат активної речовини у бажаній концентрації.
Через бажаний час визначали смертність у процентах. При цьому 10095 означає, що усі попелиці загинули; 095 означає, що не загинула жодна попелиця.
Активні речовини прикладів 1-2-а-1, І-2-а-2, І-2-со-1, І-2-6-1, 1І-2-с0-2,1-2-6-3, І-2-0-3 і І-І-а-3 при концентрації 500г/га проявили згубну дію на 10095 Мугиз регвісає через 5 днів.
Приклад Ю
Тест на Ріпаєдоп (обробка розбризкуванням)
Розчинник: 78 масових часток ацетону 1,5 масових часток диметилформаміду
Емульгатор: 0,5 масової частки етеру алкіларилполігліколю
Для приготування необхідного препарату активної речовини змішували 1 масову частку активної речовини із вказаними кількостями розчинника і емульгатора і розводили концентрат водою, що містить емульгатор, до бажаної концентрації.
Листки китайської капусти (Вгазвіса рекіпепзів) обприскували препаратом активної речовини у бажаній концентрації і після висихання заражали личинками хрінового жучка (Рпаєдоп соспієагіає).
Через бажаний час визначали ефективність у процентах. При цьому 10095 означає, що загинули усі личинки жука; 095 означає, що не загинула жодна личинка.
Активні речовини прикладів 1-2-с-2, І-2-6-2, 1-1-а-3 і І-1-а-1 при концентрації 500г/га проявили згубну дію на понад 8095 Рнаєдоп соспієагіає через 7 днів.
Приклад Е
Тест на Теігапуспив (ОР-стійкий/обробка обприскуванням)
Розчинник: 78 масових часток ацетону 1,5 масових часток диметилформаміду
Емульгатор: 0,5 масової частки етеру алкіларилполігліколю
Для приготування необхідного препарату активної речовини змішували 1 масову частку активної речовини із вказаними кількостями розчинника і емульгатора і розводили концентрат водою, що містить емульгатор, до бажаної концентрації.
Листки квасолі (Рпазеоїшй5 миїЇдагі5), сильно вражені різними стадіями павутинного кліща (Теїгапуснив ипісає), обприскували препаратом активної речовини у бажаній концентрації.
Через бажаний час визначали ефективність у процентах. При цьому 10095 означає, що усі кліщі загинули; 095 означає, що жоден кліщ не загинув.
Активні речовини прикладів 1-2-а-2, І-2-6-1, 1-2-со-2, 1-2-6-2, І-2-6-3, І-1-а-2 і І-1-а-3 при концентрації 100г/га мають згубну дію на понад 8095 Теїгапуспив игпісає через 5 днів.
Приклад Е 1. Гербіцидна дія при досходовому обробітку
Насіння одно- чи дводольних бур'янів чи культурних рослин поміщали у горщики із деревного волокна у піщаний суглинок і накривали землею. Потім тестові сполуки у формі змочуваних порошків у вигляді водної суспензії з витратною кількістю води у перерахунку ббОл/га із додаванням 0,295 змочувального засобу у різних дозуваннях наносили на поверхню покривної землі.
Після обробки горщики поміщали до теплиці і утримували в умовах, сприятливих для росту тестових рослин. Візуальну оцінку пошкодження сходів тестових рослин здійснювали через З тижні у порівнянні з необробленими контрольними рослинами (гербіцидна дія в процентах (95): 10095 діях рослини загинули, 090 дія- як контрольні рослини). 2. Гербіцидна дія при післясходовому обробітку
Насіння одно- чи дводольних бур'янів чи культурних рослин поміщали у горщики із деревного волокна у піщаний суглинок, накривали землею і горщики ставили у теплицю зі сприятливими для росту умовами. Через 2-3 тижні після висівання дослідні рослини обробляли у стадії одного листка. Тестові сполуки у формі порошку для обприскування у різних дозуваннях з витратною кількістю води у розрахунку ббОл/га з додаванням 0,290 змочувального засобу наносили на зелені частини рослин. Через приблизно З тижні утримування дослідних рослин у теплиці за оптимальних для росту умов здійснювали візуальну оцінку ефективності препарату у порівнянні з необробленими контрольними рослинами (гербіцидна дія в процентах (95): 10095 діях рослини загинули, 0905 дія: як контрольні рослини).
Активна речовина 1-1-а-2 при концентрації 320г/га при досходовому обробітку проявила згубну дію на понад 8095 І оЇїшт і беїага.
Активні речовини прикладів 1І-2-а-2, 1-2-0-2, 1-2-р6-2, 1-2-6-1, І-1-а-2, І-1-а-3, І-1-6-2, І-2-а-3, І-1-а-1, І-1-с-2 при концентрації 320г/га при досходовому обробітку проявили згубну дію на понад 7095 Амепа заїма, Іоїїшт,
Зеїагіа.
Приклад С
Гербіцидна дія і захисна дія у досходовому і післясходовому обробітку
Насіння чи частини кореневища одно- чи дводольних бур'янів чи культурних рослин поміщали у горщики із деревного волокна у піщаний суглинок, накривали землею і культивували у теплиці зі сприятливими для росту умовами. У дослідах з досходовим обробітком захисний засіб і гербіцид наносили після засівання; післясходовий обробіток здійснювали через 2-3 тижні після засівання у трилистковій стадії дослідних рослин.
Відповідні винаходові комбінації гербіцидів і захисних засобів, що перебували у формі емульсійних концентратів, а також у паралельних дослідах відповідним чином приготовлені окремі активні речовини у різних дозуваннях з витратною кількістю води у перерахунку 300 л/га розбризкували: у досліді з досходовим обробітком на поверхню грунту, а у досліді з післясходовим обробітком - на зелені частини рослин. Оцінку у досліді з досходовим обробітком здійснювали через 2-4 тижні, а у досліді з післясходовим обробітком через 1-
З тижні. У теплиці рослини утримували в оптимальних для росту умовах. Ефективність препаратів оцінювали візуально у порівнянні з необробленими контрольними рослинами.
Горщикові досліди зі злаковими у теплиці.
Захисний засіб і гербіцид при післясходовому обробітку наносили на рослини послідовно (витратні кількості наведені в таблиці).
Таблиця 1!
Витратна кількість Яровий активної речовини, г/га |ячмінь (95) 50 30 10
Приклад 1-1-с-1 100-100 50 25100 0
Приклад 1-1-с-1 100-100 40 25100 0
Таблиця 2! 00000 екв речовини ма пшенщя Со) активної речовини, г/га | пшениця (о 25 10 жнклоквінтоцет 25-100 (9) жтізоксадифен 25-100 0
Таблиця 3 0000001 рова | Яровапшенщя сю Озлмагшения 09 | Яровий ячміньсю
Приклад 1-1-а- 100 60 60 20 іній ШИНИ НИ ШО НН НО М НО НЯ 25 20 10 10
Приклад 1-1-а- 100-100 50 0) 10 ікони НІШІ НН ШК МИ НЯ МОЯ кмефенпір 255-100 10 (9) 0
Таблиця 11111111 | Витратнакількістьактивноїречовини, г/га | Озимапшениця(95) | Яровийячмінь(95) ( 30 20 25 10 10 50-100 10 0 жвклоквінтоцет 255-100 (9) 0
Приклад 1-1-а- 50-00 20 10 25-100 10 0 тізоксадифен
Таблиця 5'
Витратна кількість Яровий 0000 зиобемить ктЬ,
Приклад 1-1-6-1 100 5 50 40 25 30
Приклад 1-1-6-1 100-100 Ко) 25100 0 жтклоквінтоцет 50-00 20 25100 10
Приклад І-1р-1 100-100 50 25100 10
Таблиця 6" 00000 М реювнатна | Яровапшенняєю | Озинапшенши(Ю) | Яровий ячніньою 50 45 30 10
11111151 Ї111111112011171111111ло1 1111101
Приклад 1-1-а- 100-00 10 10 ше кмефенпір 255-100 (9) 0 50-10 в 0 0 тклоквінтоцет 25-00 (9) 0 0
Захисні засоби і гербіциди при досходовому обробітку наносилися один за іншим.
Таблиця 7
Витратна кількість 00 інноевиняня Куоруцта сю) 10 яПе-5 25-100 о
Приклад НдДія захисного засобу після протравлення посівного матеріалу
Кількість зернин культурних рослин, необхідних для кожної витратної кількості захисного засобу, вираховували. Виходячи із маси 100 зернин, зважували достатню кількість зерна у скляну пляшку із гвинтовою кришкою і об'ємом, що відповідає подвійному об'ємові зернин.
Потенційні захисні засоби перебувають у формі порошку для розпилення або вододиспергованого грануляту. Зважування цих препаративних форм здійснювали таким чином, щоб забезпечувались необхідні витратні кількості (грамів активної речовини на кілограм зерна). Проби додавали до зерна у пляшках і доливали стільки води, що утворювалася протравна рідина. Пляшки закривали і потім затискали в перекидному змішувачі (налаштованому на середню швидкість протягом часу близько 1 години), завдяки чому посівний матеріал рівномірно покривався протравної рідиною. Пляшки відкривали і посівний матеріал використовували у дослідах із досходовим обробітком.
Досходове застосування гербіцидів
Оброблене захисним засобом насіння і необроблене насіння як контрольні проби висівали у круглі горщики діаметром 7-13см із піщаним суглинком і покривали шаром товщиною від 0,5 до 1см суміші піщаного суглинку і піску у співвідношенні 1:1. Гербіциди у вигляді рідких (наприклад, емульсійні концентрати) чи сухих (наприклад, порошки для обприскування) препаративних форм розводили деіонізованою водою до потрібної концентрації і наносили на поверхню грунту за допомогою оприскувальної каретки, налаштованої на нанесення ЗбОл розчину на гектар.Горщики поміщали у теплицю зі сприятливими для росту умовами, і через 3-4 тижні після застосування гербіциду здійснювали візуальну оцінку гербіцидної дії. Оцінку здійснювали на процентній базі у порівнянні з необробленими контрольними рослинами (0956-жодного пошкодження, 10090: рослини повністю загинули).
Досходове застосування гербіциду, протравлення захисним засобом:
Таблиця 8' п і іній сі речовини, г/га (Ув) яПе-5 0,5г/кг посівного матеріалу
Таблиця 9' п й ас речовини, г/га ЩО 25 20 яПе-5 матеріалу 25--0,5г/кг посівного 5 матеріалу
Таблиця 10" п У і а речовини, г/га (Ув) 25 10 яПе-5 матеріалу 25-0,5г/кг посівного 9) матеріалу
Приклад
Тест на граничну концентрацію / Обробка грунтових комах у трансгенних рослинах
Тестова комаха: Оіабгоїїйса раїГсеагйа - личинки у грунті
Розчинник: 7 масових часток ацетону
Емульгатор: 1 масова частка етеру алкіларилполігліколю
Для приготування необхідного препарату активної речовини змішували 1 масову частку активної речовини з вказаною кількістю розчинника, додавали вказану кількість емульгатора і розводили концентрат водою до бажаної концентрації.
Препаратом активної речовини поливали грунт. При цьому концентрація активної речовини у препараті не грає практично жодної ролі; вирішальною є масова кількість активної речовини у одиниці об'єму грунту, вказана у млн." (мг/л). Грунт поміщали у горщики об'ємом 0,25л і витримували при температурі 202С.
Відразу після обробки грунту у кожні 5 горщиків закладали проросле зерно кукурудзи сорту МЕС О СОАВО (товарний знак фірми Мопзапіо Юотр., О5А). Через 2 дні у оброблений грунт поміщали відповідні тестові комахи. Ще через 7 днів визначали ефективність активної речовини шляхом підрахунку кількості рослин кукурудзи, що зійшли. (1 рослина -2095 дії).
Приклад У
Тест на Неїїоїпів мігезсепе - Обробка трансгенних рослин
Розчинник: 7 масових часток ацетону
Емульгатор: 1 масова частка етеру алкіларилполігліколю
Для приготування необхідного препарату активної речовини змішували 1 масову частку активної речовини з вказаною кількістю розчинника і вказаною кількістю емульгатора і розводили концентрат водою до бажаної концентрації.
Паростки сої (Сіусіпе тах) сорту Воипацр ВАеаду (товарний знак фірми Мопзапіо Юотр., ОБА) обробляли шляхом занурювання у препарат активної речовини у бажаній концентрації і заражали тютюновою шишкоподібною гусеницею Неїїоїпів мігезсепв5, доки листки іще вологі.
Через бажаний час визначали кількість загиблих комах.
UAA200611221A 2004-03-25 2005-11-03 2,4,6-фенілзаміщені циклічні кетоеноли та засіб для боротьби з шкідниками або бур'янами UA85872C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004014620A DE102004014620A1 (de) 2004-03-25 2004-03-25 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
PCT/EP2005/002605 WO2005092897A2 (de) 2004-03-25 2005-03-11 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische ketoenole

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA85872C2 true UA85872C2 (uk) 2009-03-10

Family

ID=34963114

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA200611221A UA85872C2 (uk) 2004-03-25 2005-11-03 2,4,6-фенілзаміщені циклічні кетоеноли та засіб для боротьби з шкідниками або бур'янами

Country Status (17)

Country Link
US (3) US7947704B2 (uk)
EP (1) EP1732930B1 (uk)
JP (1) JP5004788B2 (uk)
KR (1) KR101137808B1 (uk)
CN (2) CN102702064A (uk)
AR (1) AR051733A1 (uk)
AT (1) ATE556078T1 (uk)
AU (1) AU2005225508A1 (uk)
BR (1) BRPI0507876B1 (uk)
CA (1) CA2561076A1 (uk)
DE (1) DE102004014620A1 (uk)
ES (1) ES2384175T3 (uk)
MX (1) MXPA06010781A (uk)
RU (1) RU2384570C9 (uk)
UA (1) UA85872C2 (uk)
WO (1) WO2005092897A2 (uk)
ZA (1) ZA200607869B (uk)

Families Citing this family (66)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10331675A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005059469A1 (de) 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102006018828A1 (de) * 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006022821A1 (de) * 2006-05-12 2007-11-15 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera), Thrips (Tysanoptera), Wanzen (Hemiptera), Fliegen (Diptera) und Zikaden (Auchenorrhynchae)
DE102006025874A1 (de) * 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006027731A1 (de) 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006027732A1 (de) 2006-06-16 2008-01-10 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006027730A1 (de) * 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006033154A1 (de) 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057037A1 (de) * 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102007009957A1 (de) 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionsptentials transgener Pflanzen
DE102007001866A1 (de) 2007-01-12 2008-07-17 Bayer Cropscience Ag Spirocyclische Tetronsäure-Derivate
EP2014169A1 (de) 2007-07-09 2009-01-14 Bayer CropScience AG Wasserlösliche Konzentrate von 3-(2-Alkoxy-4-chlor-6-alkyl-phenyl)-substituierten Tetramaten und ihren korrespondierenden Enolen
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
GB0715454D0 (en) 2007-08-08 2007-09-19 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0715576D0 (en) 2007-08-09 2007-09-19 Syngenta Ltd Novel herbicides
EP2045240A1 (de) * 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
US8496256B2 (en) * 2007-12-17 2013-07-30 Deere & Company Steering assist for a rear caster wheel on a work machine
EP2103615A1 (de) * 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
BRPI0822468A2 (pt) * 2008-03-27 2014-10-07 Bayer Cropscience Ag Uso de derivados de ácido tetrônico para o controle insetos e ácaros de aranha por meio de irrigação do solo, aplicação de gotas ou aplicação por imersão
EP2113172A1 (de) 2008-04-28 2009-11-04 Bayer CropScience AG Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
GB0812310D0 (en) * 2008-07-03 2008-08-13 Syngenta Ltd Novel herbicides
US8367873B2 (en) * 2008-10-10 2013-02-05 Bayer Cropscience Ag Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives
GB0820344D0 (en) * 2008-11-06 2008-12-17 Syngenta Ltd Herbicidal compositions
TW201031327A (en) 2008-11-14 2010-09-01 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8389443B2 (en) 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
GB0822834D0 (en) 2008-12-15 2009-01-21 Syngenta Ltd Novel herbicides
AR075126A1 (es) 2009-01-29 2011-03-09 Bayer Cropscience Ag Metodo para el mejor uso del potencial de produccion de plantas transgenicas
EA024266B1 (ru) 2009-03-11 2016-09-30 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Кетоенолы, замещенные галоидалкилметиленоксифенилом, и их применение
CN102439013B (zh) * 2009-05-19 2015-03-18 拜尔农作物科学股份公司 螺杂环特窗酸衍生物
DE102009028001A1 (de) 2009-07-24 2011-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
WO2011029536A2 (de) * 2009-09-09 2011-03-17 Bayer Cropscience Ag Verwendung von cyclischen ketoenolen gegen pflanzenpathogene bakterien
JP5892949B2 (ja) 2010-02-10 2016-03-23 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ ビフェニル置換環状ケトエノール類
WO2011098443A1 (de) 2010-02-10 2011-08-18 Bayer Cropscience Ag Spiroheterocyclisch-substituierte tetramsäure-derivate
DE102010008642A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008643A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008644A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
CN102939007B (zh) 2010-04-20 2015-09-02 拜耳知识产权有限责任公司 基于螺杂环取代的特特拉姆酸衍生物的具有改善活性的杀虫和/或除草组合物
BR112013010810A2 (pt) 2010-11-02 2016-08-09 Bayer Ip Gmbh derivados de fenil-substituído bicicloocteno-1, 3-diona.
JP5842594B2 (ja) 2010-12-27 2016-01-13 住友化学株式会社 ピリダジノン化合物、それを含有する除草剤及び有害節足動物防除剤
MX2013008361A (es) 2011-01-25 2013-08-27 Bayer Ip Gmbh Procedimiento para la preparacion de derivados 1-h-pirrolidin-2,4-diona.
DE102011011040A1 (de) 2011-02-08 2012-08-09 Bayer Pharma Aktiengesellschaft (5s,8s)-3-(4'-Chlor-3'-fluor-4-methylbiphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (Verbindung A) zur Therapie
JP5905908B2 (ja) 2011-02-17 2016-04-20 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 治療のための置換された３−（ビフェニル−３−イル）−８，８−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン類およびハロゲン−置換されたスピロ環状ケトエノール類
DE102011080405A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Bayer Pharma AG Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur Therapie
KR101789527B1 (ko) 2011-03-01 2017-10-25 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 2-아실옥시피롤린-4-온
EP2683695B1 (de) 2011-03-11 2015-08-05 Bayer Intellectual Property GmbH Cis-alkoxysubstituierte spirocyclische 1-h-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE102011080406A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Bayer Pharma AG Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro8[4.5]dec-3-en-2-one
CN104066332B (zh) 2012-01-26 2016-10-26 拜耳知识产权有限责任公司 用于控制鱼类寄生虫的苯基取代的酮烯醇
RU2485776C1 (ru) * 2012-02-03 2013-06-27 Открытое акционерное общество "Чебоксарское производственное объединение им. В.И. Чапаева" Пиротехнический дымообразующий инсектицидный состав
US10519085B2 (en) 2016-01-15 2019-12-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Process for preparing substituted 2-arylethanols
WO2019197618A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von speziellen insekten
WO2019197620A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von speziellen insekten
WO2019197617A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von tierischen schädlingen durch angiessen, tröpfchenapplikation. pflanzlochbehandlung oder furchenapplikation
EP3772938A1 (de) 2018-04-13 2021-02-17 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von tierischen schädlingen durch angiessen oder tröpfchenapplikation
WO2019197652A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Feststoff-formulierung insektizider mischungen
CN109769806B9 (zh) * 2018-11-14 2021-02-09 浙江农林大学 一种缓释灭藻微胶囊及其制备方法
CN111303008B (zh) * 2020-03-18 2023-04-28 河北兰润植保科技有限公司 苯基酮烯醇的改进制备方法

Family Cites Families (120)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3189432A (en) * 1958-08-04 1965-06-15 Velsicol Chemical Corp Method of destroying growing weeds
US3542809A (en) 1968-10-23 1970-11-24 Pfizer Synthesis of arylchlorocarbonyl ketenes
CA1174865A (en) 1971-04-16 1984-09-25 Ferenc M. Pallos Thiolcarbamate herbicides containing nitrogen containing antidote
US4021224A (en) 1971-12-09 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
US4186130A (en) 1973-05-02 1980-01-29 Stauffer Chemical Company N-(haloalkanoyl) oxazolidines
CA1014563A (en) 1972-10-13 1977-07-26 Stauffer Chemical Company Substituted oxazolidines and thiazolidines
US4104043A (en) 1972-12-12 1978-08-01 Union Carbide Corporation Esters of 3-hydroxyindone compounds as herbicides and miticides
US4209432A (en) 1975-12-23 1980-06-24 Wacker-Chemie Gmbh Process for rendering building materials hydrophobic
US4256658A (en) 1977-03-28 1981-03-17 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4209532A (en) 1977-03-28 1980-06-24 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexane dione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof
US4257858A (en) 1977-03-28 1981-03-24 Union Carbide Corporation Photochemical method for producing biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4256657A (en) 1977-03-28 1981-03-17 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4659372A (en) 1977-03-28 1987-04-21 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexanedione enol ester compounds
US4256659A (en) 1977-03-28 1981-03-17 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4175135A (en) 1978-07-18 1979-11-20 Union Carbide Corporation Method of controlling acarina ectoparasites on warmblooded animals by orally administering to the animal an ectoparasitically effective amount of a 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound, and alkali metal salts, ammonium salts and enol esters thereof
US4436666A (en) 1978-09-22 1984-03-13 Union Carbide Corporation Biocidal enol derivatives of 2-aryl-1,3-cycloalkanedione compounds
US4283348A (en) 1978-09-22 1981-08-11 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-3-cyclopentanedione compounds
US4526723A (en) 1978-09-27 1985-07-02 Union Carbide Corporation Biocidal enol esters of non-ortho substituted 2-aryl-1-3-cycloalkanedione compounds
US4338122A (en) 1979-09-26 1982-07-06 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclopentanedione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof
US4303669A (en) 1980-03-25 1981-12-01 Union Carbide Corporation Hybrid 1,3-dione-carbamate compounds
US4409153A (en) 1980-03-28 1983-10-11 Union Carbide Corporation O-(2-Aryl-3-oxo-1-cyclohexenyl) phosphates
US4351666A (en) 1980-06-27 1982-09-28 Union Carbide Corporation Enol derivatives of 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound as sugar enhancer for plants
US4551547A (en) 1980-11-10 1985-11-05 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1, 3-cyclopentanedione enol ester compounds
US4613617A (en) 1981-06-26 1986-09-23 Union Carbide Corporation Synergistic insecticidal compositions containing dione esters
MA19709A1 (fr) 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
ATE103902T1 (de) 1982-05-07 1994-04-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
US4632698A (en) 1983-09-02 1986-12-30 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclopentanedione enol ester compounds
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
EP0191736B1 (de) 1985-02-14 1991-07-17 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
US4925868A (en) 1986-08-29 1990-05-15 Takeda Chemical Industries, Ltd. 4-Hydroxy-3-pyrrolin-2-ones and treatment of circulatory disorders therewith
DE3633840A1 (de) 1986-10-04 1988-04-14 Hoechst Ag Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener
DE3808896A1 (de) 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
DE3817192A1 (de) 1988-05-20 1989-11-30 Hoechst Ag 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
US4985063A (en) 1988-08-20 1991-01-15 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones
DE58907411D1 (de) 1989-01-07 1994-05-11 Bayer Ag 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate.
DE3929087A1 (de) 1989-09-01 1991-03-07 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4014420A1 (de) 1989-09-23 1991-04-04 Bayer Ag 5h-furan-2-on-derivate
DE3939010A1 (de) 1989-11-25 1991-05-29 Hoechst Ag Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel
DE3939503A1 (de) 1989-11-30 1991-06-06 Hoechst Ag Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden
US5700758A (en) 1989-11-30 1997-12-23 Hoechst Aktiengesellschaft Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides
DE4032090A1 (de) 1990-02-13 1991-08-14 Bayer Ag Polycyclische 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4004496A1 (de) 1990-02-14 1991-08-22 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4107394A1 (de) 1990-05-10 1991-11-14 Bayer Ag 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
EP0492366B1 (de) 1990-12-21 1997-03-26 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
US5811374A (en) 1991-02-07 1998-09-22 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
US5506193A (en) 1991-03-19 1996-04-09 Ciba-Geigy Corporation Herbicidally, acaricidally and insecticidally active pyrazolidine compounds
DE4109208A1 (de) 1991-03-21 1992-09-24 Bayer Ag 3-hydroxy-4-aryl-5-oxo-pyrazolin-derivate
DE4121365A1 (de) 1991-06-28 1993-01-14 Bayer Ag Substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4216814A1 (de) 1991-07-16 1993-01-21 Bayer Ag 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrofuranon- und 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrothiophenon-derivate
GB9210393D0 (en) 1992-05-15 1992-07-01 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
EP0652700A1 (en) 1992-07-28 1995-05-17 Kverneland Underhaug A/S Bale wrapper apparatus
TW259690B (uk) 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag
DE4308451A1 (de) 1992-09-10 1994-04-14 Bayer Ag 3-Aryl-pyron-Derivate
AU666040B2 (en) 1992-10-28 1996-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
DE4243818A1 (de) 1992-12-23 1994-06-30 Bayer Ag 5-Aryl-1,3-thiazin-Derivate
DE4306257A1 (de) 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Substituierte 1-H-3-Phenyl-5-cycloalkylpyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4306259A1 (de) 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Dialkyl-1-H-3-(2,4-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
US5407897A (en) 1993-03-03 1995-04-18 American Cyanamid Company Method for safening herbicides in crops using substituted benzopyran and tetrahydronaphthalene compounds
WO1994029268A1 (de) 1993-06-07 1994-12-22 Bayer Aktiengesellschaft Iodpropargylcarbamate und ihre verwendung als biozide im pflanzen- und materialschutz
AU7072694A (en) 1993-07-05 1995-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Substituted aryl-keto-enolic heterocycles
DE4331448A1 (de) 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
ES2127859T3 (es) 1993-09-17 1999-05-01 Bayer Ag Derivados de la 3-aril-4-hidroxi-3-dihidrofuranona.
DE4425617A1 (de) 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Ag 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4431730A1 (de) 1994-02-09 1995-08-10 Bayer Ag Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4410420A1 (de) 1994-03-25 1995-09-28 Bayer Ag 3-Aryl-4-hydroxy- DELTA·3·-dihydrothiophenon-Derivate
US5830826A (en) 1994-04-05 1998-11-03 Bayer Aktiengesellschaft Alkoxy-alkyl-substituted 1H-3-aryl-pyrrolidine-2, 4-diones used as herbicicides and pesticides
US5840661A (en) 1994-07-07 1998-11-24 Bayer Aktiengesellschaft 2-aryl cyclopentane-1,3-dione derivatives
DE4425650A1 (de) 1994-07-20 1996-01-25 Bayer Ag Substituierte Triazolylmethylphenylnaphthyridone
EP0773920B1 (de) 1994-07-21 2000-01-26 Bayer Ag 2-(2,4,6-trimethylphenyl)-cyclopentan-1,3-dion-derivate
BR9509374A (pt) 1994-10-17 1997-12-30 Novartis Ag Composições herbicidas
CN1079798C (zh) 1994-12-23 2002-02-27 拜尔公司 3－芳基－季酮酸衍生物、其生产和作为杀虫剂的应用和中间体
JPH10512248A (ja) 1995-01-13 1998-11-24 ノバルティス アクチェンゲゼルシャフト 農薬特性を有する４−アリール−及び４−ヘテロアリール−５−オキソ−ピラゾリン誘導体
US6358887B1 (en) 1995-02-13 2002-03-19 Bayer Aktiengesellschaft 2-Phenyl-substituted heterocyclic 1,3-ketonols as herbicides and pesticides
MX9708597A (es) 1995-05-09 1998-02-28 Bayer Ag Cetoenoles alquil-dihalogenofenil substituidos como pesticidas y herbicidas.
GB9510459D0 (en) 1995-05-24 1995-07-19 Zeneca Ltd Bicyclic amines
US6110872A (en) 1995-06-28 2000-08-29 Bayer Aktiengesellschaft 2,4,5-trisubstituted phenylketo-enols for use as pesticides and herbicides
AU707357B2 (en) 1995-06-30 1999-07-08 Bayer Aktiengesellschaft Dialkyl-halogenophenyl-substituted ketoenols for use as herbicides and pesticides
US6515184B1 (en) 1995-10-13 2003-02-04 Bayer Aktiengesellschaft Cyclopentane-1,3-dione derivatives, herbicidal and pesticidal compositions containing them, methods of using them to combat pests and weeds and process for the preparation thereof
DE19538218A1 (de) * 1995-10-13 1997-04-17 Bayer Ag Cyclopentan-1,3-dion-Derivate
DE19540080A1 (de) 1995-10-27 1997-04-30 Bayer Ag 3-Aryl-5-halogen-pyron-Derivate
DE19544457A1 (de) 1995-11-29 1997-06-05 Bayer Ag Oxymethoxy-3-aryl-pyron-Derivate
DE59712592D1 (de) 1996-04-02 2006-05-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte phenylketoenole als schädlingsbekämpfungsmittel und herbizide
BR9708989A (pt) 1996-05-10 1999-08-03 Bayer Ag Piridil cetoenóis substituídos
US6218108B1 (en) * 1997-05-16 2001-04-17 Research Corporation Technologies, Inc. Nucleoside analogs with polycyclic aromatic groups attached, methods of synthesis and uses therefor
DE19621522A1 (de) 1996-05-29 1997-12-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
AU726090B2 (en) 1996-08-05 2000-11-02 Bayer Intellectual Property Gmbh 2- and 2,5-substituted phenylketoenols
DE19632126A1 (de) 1996-08-09 1998-02-12 Bayer Ag Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
CN1245499A (zh) 1996-11-26 2000-02-23 曾尼卡有限公司 8－氮杂双环[3.2.1]辛烷,8－氮杂双环[3.2.1]辛－6－烯,9－氮杂双环[3.3.1]壬烷,9－氮杂－3－氧双环[3.3.1]壬烷和9－氮杂－3－硫双环[3,3,1]壬烷衍生物,它们的制备以及作为杀虫剂的应用
GB9624611D0 (en) 1996-11-26 1997-01-15 Zeneca Ltd Bicyclic amine compounds
DE19651686A1 (de) 1996-12-12 1998-06-18 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
US6391912B1 (en) 1996-12-12 2002-05-21 Bayer Aktiengesellschaft Substituted phenylketoenols
DE19708607A1 (de) 1997-03-03 1998-09-10 Bayer Ag 2-Arylcyclopentan-1,3-dione
US5960443A (en) 1997-07-25 1999-09-28 Young; David E. Quantitative visual system for comparing parameters which characterize multiple complex entities
DE19742492A1 (de) 1997-09-26 1999-04-01 Bayer Ag Spirocyclische Phenylketoenole
DE19742951A1 (de) 1997-09-29 1999-04-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE19749720A1 (de) 1997-11-11 1999-05-12 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
DE19808261A1 (de) 1998-02-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
RU2221787C9 (ru) * 1998-03-13 2020-11-26 Зингента Партисипейшнс Аг Производные 3-гидрокси-4-арил-5-оксопиразолина, обладающие гербицидным действием, композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью
DE19813354A1 (de) 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19818732A1 (de) 1998-04-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19827855A1 (de) 1998-06-23 1999-12-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
JP2000053670A (ja) 1998-08-10 2000-02-22 Ube Ind Ltd アルコキシメチルフラノン誘導体及び有害生物防除剤
PT1209973E (pt) 1999-09-07 2004-06-30 Syngenta Participations Ag Produto herbicida
US6962894B1 (en) 1999-09-07 2005-11-08 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition
AU7514600A (en) 1999-09-07 2001-04-10 Syngenta Participations Ag Novel herbicides
HU229958B1 (hu) 1999-09-07 2015-03-30 Syngenta Participations Ag Herbicid vegyületek, ezeket tartalmazó készítmények, eljárás a vegyületek előállítására, valamint eljárás gyomnövények irtására
AU762346B2 (en) 1999-09-07 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
DE19946625A1 (de) 1999-09-29 2001-04-05 Bayer Ag Trifluormethylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
EP1253825B1 (en) * 2000-02-10 2004-06-30 Syngenta Participations AG Novel use of herbicides
DE10016544A1 (de) 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag C2-phenylsubstituierte Ketoenole
JP2002080460A (ja) 2000-07-06 2002-03-19 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd 除草性テトラゾール誘導体
TWI243019B (en) 2000-08-31 2005-11-11 Basf Ag Process for the preparation of a solid herbicidal formulation
PL207276B1 (pl) 2001-09-27 2010-11-30 Syngenta Participations Ag Kompozycja chwastobójcza oraz sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roślin użytkowych
US20050090399A1 (en) 2002-01-22 2005-04-28 Friedmann Adrian A. Phenyl substituted heterocyclic compounds useful as herbicides
DE10231333A1 (de) 2002-07-11 2004-01-22 Bayer Cropscience Ag Cis-Alkoxysubstituierte spirocyclische 1-H-Pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE10239479A1 (de) 2002-08-28 2004-03-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte spirocyclische Ketoenole
DE10301804A1 (de) 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10311300A1 (de) 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10331675A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate

Also Published As

Publication number Publication date
ZA200607869B (en) 2008-04-30
WO2005092897A2 (de) 2005-10-06
CA2561076A1 (en) 2005-10-06
CN102702064A (zh) 2012-10-03
AR051733A1 (es) 2007-02-07
RU2384570C2 (ru) 2010-03-20
US20070298968A1 (en) 2007-12-27
CN1980936A (zh) 2007-06-13
EP1732930B1 (de) 2012-05-02
EP1732930A2 (de) 2006-12-20
DE102004014620A1 (de) 2005-10-06
ES2384175T3 (es) 2012-07-02
US7947704B2 (en) 2011-05-24
KR101137808B1 (ko) 2012-04-18
US20110213160A1 (en) 2011-09-01
JP2007530472A (ja) 2007-11-01
KR20070020446A (ko) 2007-02-21
ATE556078T1 (de) 2012-05-15
BRPI0507876B1 (pt) 2015-10-13
US20110195842A1 (en) 2011-08-11
MXPA06010781A (es) 2006-12-15
WO2005092897A3 (de) 2007-02-15
BRPI0507876A (pt) 2007-07-24
RU2006137152A (ru) 2008-04-27
AU2005225508A1 (en) 2005-10-06
RU2384570C9 (ru) 2011-03-27
JP5004788B2 (ja) 2012-08-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA85872C2 (uk) 2,4,6-фенілзаміщені циклічні кетоеноли та засіб для боротьби з шкідниками або бур'янами
CN101006056B (zh) 3’-烷氧基螺环特特拉姆酸和特窗酸
CN101195599B (zh) 2,4,6-苯基取代的环酮-烯醇
JP4937739B2 (ja) Ｎ−ヘテロシクリルフェニル置換環状ケトエノール類
CN101160049B (zh) 螺酮缩醇取代的环状酮烯醇
UA82502C2 (en) Normal;heading 1;heading 2;2,4-DIHALOGEN-6-(C2-C3ALKYL)-PHENYL SUBSTITUTED TETRAMIC ACID DERIVATIVES
CN102050722B (zh) 4-联苯基取代的吡唑烷-3,5-二酮衍生物
UA73984C2 (en) ??2-phenyl- substituted cyclic keto-enols as pesticides and herbicides
EA015590B1 (ru) Алкоксиалкилзамещённые циклические кетоенолы
CN100482666C (zh) 具有杀虫性质的杂芳基取代的吡唑烷二酮衍生物
CN101811967A (zh) 2-烷氧基-6-烷基苯基取代的螺环特特拉姆酸衍生物
CN101823951A (zh) 制备2-乙基-4，6-二甲基苯基乙酸的方法
CN101693657A (zh) 2,6-二乙基-4-甲基苯基取代的特特拉姆酸衍生物
JP2008505063A (ja) フェニル置換［１，２］−オキサジン−３，５−ジオンおよびジヒドロピロン誘導体
UA74835C2 (en) Phenyl-substituted 5,6-dihydropyrone derivatives as pesticides and herbicides, agent based thereon and an intermediary compound
UA79242C2 (en) Spirocyclic 3-phenyl-3-substituted 4-ketolactams and 4-ketolactones, process for preparation thereof (variants)
UA79245C2 (en) Pyrazolyl-substituted heterocycles and intermediary compounds, agents for controlling pests and a method for obtaining these agents
UA76749C2 (uk) Тіазолілзаміщені карбоциклічні 1,3-діони
UA82083C2 (en) 3-phenyl substituted 3-substituted-4-ketolactams and ketolactones