JP2002506870A

JP2002506870A - 殺草活性な３−ヒドロキシ−４−アリール−５−オキソピラゾリン誘導体

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Publication number: JP2002506870A
Application number: JP2000536720A
Authority: JP
Inventors: ミューレバッハ，ミケル; グロック，ユタ; マエツケ，トーマス; ストラー，アンドレ
Original assignee: ノバルティスアクチエンゲゼルシャフト
Priority date: 1998-03-13
Filing date: 1999-03-11
Publication date: 2002-03-05
Anticipated expiration: 2019-03-11
Also published as: CA2318976C; NL350038I2; CZ301369B6; US6410480B1; CN1292791A; EP1062217A1; HUP0101359A2; CN1185234C; RU2221787C2; FR11C0010I1; JP3652986B2; CZ20003271A3; DK1062217T3; HU228637B1; HUP0101359A3; BR9908757B1; EP1062217B1; RO120911B1; HUS1300054I1; PL342902A1

Abstract

(57)【要約】式Ｉの化合物（置換基は、請求項１で定義されたのと同様）は、特に、殺草剤に拮抗的に有効な化合物との組合せで、殺草剤として使用するのに有用である。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、新規な殺草活性な3-ヒドロキシ-4- アリール-5- オキソピラゾリン
誘導体、その製造方法、これらの化合物を含み、追加的に毒性緩和剤を含むこと
ができる組成物ならびに、これらの化合物を、雑草(weed)および草(grass) を制
御するための殺草剤として、特に、有用な植物の作物において使用することに関
する。

【０００２】殺草活性を有する3-ヒドロキシ-4- アリール-5- オキソピラゾリン誘導体は、
例えばEP-A-0 508 126、WO 96/25395 およびWO 96/21652 に記載されている。わ
れわれはここで、殺草特性を有する新規な3-ヒドロキシ-4- アリール-5- オキソ
ピラゾリン誘導体を見出した。本発明はよって、式I

【０００３】

【化３２】

【０００４】ここで、Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃は互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ
、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁〜
Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、ハ
ロゲン置換されたＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシアルキル、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオアルキル、ヒドロキシル、メルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
コキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ ₄ アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル
チオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、アミ
ノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノまたはジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノであり；Ｒ₄およびＲ₅は一緒になって、基 −Ｃ−Ｒ₆（Ｒ₇）−Ｏ−Ｃ−Ｒ₈（Ｒ₉）−Ｃ−Ｒ₁₀（Ｒ₁₁）−Ｃ−Ｒ₁₂（
Ｒ₁₃）− （Ｚ₁）、 −Ｃ−Ｒ₁₄（Ｒ₁₅）−Ｃ−Ｒ₁₆（Ｒ₁₇）−Ｏ−Ｃ−Ｒ₁₈（Ｒ₁₉）−Ｃ−Ｒ₂₀（
Ｒ₂₁）− （Ｚ₂）、または、 −Ｃ−Ｒ₂₂（Ｒ₂₃）−Ｃ−Ｒ₂₄（Ｒ₂₅）−Ｃ−Ｒ₂₆（Ｒ₂₇）−Ｏ−Ｃ−Ｒ₂₈（
Ｒ₂₉）− （Ｚ₃）であり、ここで、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇ 、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅、Ｒ₂₆、Ｒ₂₇、Ｒ₂₈、およ
びＲ₂₉は互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ ₄ ハロアルキルであり、ここでアルキレン環（基Ｚ₁、Ｚ₂またはＺ₃の炭素原
子と一緒になって２〜６個の炭素原子を含み、かつ酸素によって中断されている
ことができる）が縮合されているか、もしくは基Ｚ₁、Ｚ₂またはＺ₃の炭素原
子にスピロ結合しており、または、このアルキレン環は基Ｚ₁、Ｚ₂またはＺ₃ の少なくとも1 個の環構成原子を架橋しており；Ｇは、水素、−Ｃ（Ｘ₁）−Ｒ₃₀、−Ｃ（Ｘ₂）−Ｘ₃−Ｒ₃₁、−Ｃ（Ｘ₄）
−Ｎ（Ｒ₃₂）−Ｒ₃₃、−ＳＯ₂−Ｒ₃₄、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スル
ホニウムもしくはアンモニウムカチオンまたは−Ｐ（Ｘ₅）（Ｒ₃₅）−Ｒ₃₆であ
り；Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₄およびＸ₅は互いに独立して、酸素または硫黄であり
；かつＲ₃₀、Ｒ₃₁、Ｒ₃₂、Ｒ₃₃、Ｒ₃₄、Ｒ₃₅およびＲ₃₆は互いに独立して、水素、Ｃ ₁ 〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₅アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ ₅ アルコキシアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルもしくはフェニルであり、Ｒ ₃₄ は追加的に、Ｃ₂〜Ｃ₂₀アルケニル；ハロゲン、アルキルカルボニル、アルコ
キシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシ、チオアルキル、アル
キルチオカルボニル、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルホニル、アルキル
スルホキシル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アル
キルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、アルキルアミノ、ジアルキ
ルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ジアルキルカルボニルアミノ、アルキル
- アルキルカルボニルアミノ、シアノ、（Ｃ₃〜Ｃ₇）シクロアルキル、（Ｃ₃ 〜Ｃ₇）複素環、トリアルキルシリル、トリアルキルシリルオキシ、フェニル、
置換フェニル、ヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリールで置換されたＣ₂〜
Ｃ₂₀アルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₂₀アルキニル；ハロゲン、アルキルカルボニル、アル
コキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシ、チオアルキル、ア
ルキルチオカルボニル、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルホニル、アルキ
ルスルホキシル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、ア
ルキルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、アルキルアミノ、ジアル
キルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ジアルキルカルボニルアミノ、アルキ
ル- アルキルカルボニルアミノ、シアノ、（Ｃ₃〜Ｃ₇）シクロアルキル、（Ｃ ₃ 〜Ｃ₇）複素環、トリアルキルシリル、トリアルキルシリルオキシ、フェニル
、置換フェニル、ヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリールで置換されたＣ₂ 〜Ｃ₂₀アルキニル；（Ｃ₁〜Ｃ₇）シクロアルキル；ハロゲン、ハロアルキル、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、チオアルキル、
アルキルカルボニルチオ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、トリア
ルキルシリルもしくはトリアルキルシリルオキシで置換された（Ｃ₁〜Ｃ₇）シ
クロアルキル；ヘテロアリール；ハロゲン、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ₆アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、チオアルキル、ア
ルキルカルボニルチオ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、トリアル
キルシリルもしくはトリアルキルシリルオキシで置換されたヘテロアリール；ヘ
テロアリールオキシ；置換ヘテロアリールオキシ；ヘテロアリールチオ；置換ヘ
テロアリールチオ；ヘテロアリールアミノ；置換ヘテロアリールアミノ；ジヘテ
ロアリールアミノ；置換ジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノ；置換フェニ
ルアミノ；ジフェニルアミノ；置換ジフェニルアミノ；シクロアルキルアミノ；
置換シクロアルキルアミノ；ジシクロアルキルアミノ；置換ジシクロアルキルア
ミノ；シクロアルコキシまたは置換シクロアルコキシである、の化合物、式１の化合物の塩ならびにジアステレオマーを提供する。

【０００５】上記定義において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を意味する
ものと理解されるべきであり、好ましくはフッ素、塩素および臭素である。置換
基の定義におけるアルキル基は、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロ
ピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチルまたはtert- ブチル、ならびに異性体
のペンチルおよびヘキシルである。適当なシクロアルキル置換基は３〜６個の炭
素原子を含み、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、または
シクロヘキシルである。これらは、ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素または臭
素で１置換もしくは多置換されていることができる。アルケニルは、例えばビニ
ル、アリル、メタアリル、1-メチルビニルまたはブト-2- エン-1- イルを意味す
るものと理解されるべきである。アルキニルは、例えばエチニル、プロパルギル
、ブト-2- イン-1- イル、2-メチルブチン-2- イルまたはブト-3- イン-2- イル
を意味するものと理解されるべきである。アロアルキル基は好ましくは、１〜４
個の炭素原子の鎖長を有する。アロアルキルは例えば、フルオロメチル、ジフル
オロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロ
メチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、ペン
タフルオロエチル、1,1-ジフルオロ-2,2,2- トリクロロエチル、2,2,3,3-テトラ
フルオロエチルおよび2,2,2-トリクロロエチルであり；好ましくは、トリクロロ
メチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルおよ
びジクロロフルオロメチルである。適当なハロアルケニルは、ハロゲン（ハロゲ
ンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素である）、特にフッ素および塩素で１置
換もしくは多置換されているアルケニル基であり、例えば2,2-ジフルオロ-1- メ
チルビニル、3-フルオロプロペニル、3-クロロプロペニル、3-ブロモプロペニル
、2,3,3-トリフルオロプロペニル、2,3,3-トリクロロプロペニルおよび4,4,4-ト
リフルオロブト-2- エン-1- イルである。ハロゲンで１置換もしくは多置換され
ているＣ₂〜Ｃ₆アルケニル基の中で、３〜５個の炭素原子の鎖長を有するもの
が好ましい。アルコキシ基は好ましくは、１〜６個の炭素原子の鎖長を有する。
アルコキシは、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブ
トキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシおよびtert- ブトキシならびに異性体のペ
ンチルオキシおよびヘキシルオキシ基；好ましくはメトキシおよびエトキシであ
る。アルキルカルボニルは好ましくはアセチルまたはプロピオニルである。アル
コキシカルボニルは、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポ
キシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n-ブトキシカルボニル、イソブト
キシカルボニル、sec-ブトキシカルボニルまたはtert- ブトキシカルボニルであ
り；好ましくはメトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルである。アルキル
チオ基は好ましくは１〜４個の炭素原子の鎖長を有する。アルキルチオは、例え
ばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、n-ブチルチオ、
イソブチルチオ、sec-ブチルチオまたはtert- ブチルチオであり、好ましくはメ
チルチオおよびエチルチオである。アルキルスルフィニルは、例えばメチルスル
フィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィ
ニル、n-ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、sec-ブチルスルフィニ
ルまたはtert- ブチルスルフィニルであり、好ましくはメチルスルフィニルおよ
びエチルスルフィニルである。アルキルスルホニルは、例えばメチルスルホニル
、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n-ブチル
スルホニル、イソブチルスルホニル、sec-ブチルスルホニルまたはtert- ブチル
スルホニルであり、好ましくはメチルスルホニルまたはエチルスルホニルである
。アルキルアミノは、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、n-プロピルアミノ、
イソプロピルアミノまたは異性体のブチルアミンである。ジアルキルアミノは、
例えばジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、n-プロピルメチ
ルアミノ、ジブチルアミノおよびジイソプロピルアミノである。アルコキシアル
キル基は好ましくは１〜６個の炭素原子を有する。アルコキシアルキルは、例え
ばメトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、n-プロ
ポキシメチル、n-プロポキシエチル、イソプロポキシメチルまたはイソプロポキ
シエチルである。アルキルチオアルキルは、例えばメチルチオメチル、メチルチ
オエチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、n-プロピルチオメチル、n-プ
ロピルチオエチル、イソプロピルチオメチル、イソプロピルチオエチル、ブチル
チオメチル、ブチルチオエチルまたはブチルチオブチルである。フェニルは置換
されることができる。この場合、置換基は、オルト、メタおよび／またはパラ位
であることができる。置換基は好ましくは、環が付けられる部位に対してオルト
位およびパラ位に配置される。

【０００６】ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル
カルボニル、アルキルスルホニルおよび（ジ）アルキルアミノ基（基Ｒ₃₄、特に
−ＳＯ₂Ｒ₃₄、（Ｇ）に存在するることができる）は、上記した対応する基から
誘導される。好ましい複素環式基は、１または２個のヘテロ原子、例えばＮ、Ｓ
またはＯを含むものである。それらは通常飽和されている。ヘテロアリール基は
慣用的に、好ましくは１〜３個のヘテロ原子、、例えばＮ、ＳまたはＯを含む芳
香族複素環である。適当な複素環およびヘテロ芳香族の例は、ピロリジン、ピペ
リジン、ピラン、ジオキサン、アゼチジン、オキセタン、ピリジン、ピリミジン
、トリアジン、トリアゾール、チアジアゾール、イミダゾール、オキサゾール、
イソオキサゾールおよびピラジン、フラン、モルフォリン、ピペラジン、ピラゾ
ール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノキサリンおよびキノリンで
ある。これらの複素環およびヘテロ芳香族はまた、例えばハロゲン、アルキル、
アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、チオアルキル、
アルキルアミノまたはフェニルで置換されていることができる。Ｃ₂〜Ｃ₂₀アル
ケニルおよびアルキニル基Ｒ₃₄は、１置換もしくは多置換されていることができ
る。それらは、好ましくは２〜12個、特に２〜６個の炭素原子を含む。説明のた
めに、適当な基−ＳＯ₂Ｒ₃₄を以下の例に与える：

【０００７】

【化３３】

【０００８】

【化３４】

【０００９】（Hal:ハロゲン、Alkyl:アルキル、SiAlkyl₃:Si （アルキル）₃）置換基Ｇについてのアルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオンまたは
アンモニウムカチオンは、例えばナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシ
ウムおよびアンモニウムのカチオンである。好ましいスルホニウムカチオンは、
特にトリアルキルスルホニウムカチオンであり、ここで、アルキル基はそれぞれ
、好ましくは１〜４個の炭素原子を含む。

【００１０】基Ｚ₁、Ｚ₂およびＺ₃の左手の遊離の原子価は、ピラゾリン環の１位に結合
し、右手の遊離の原子価は２位に結合する。アルキレン環（基Ｚ₁、Ｚ₂およびＺ₃の炭素原子と一緒になって２〜６個の
炭素原子を含む）が、縮合されているか、もしくは基Ｚ₁、Ｚ₂およびＺ₃にス
ピロ結合していることができる、式Ｉの化合物は、例えば以下の構造：

【００１１】

【化３５】

【００１２】を有する。基Ｚ₁、Ｚ₂またはＺ₃において、アルキレン環が基Ｚ₁、Ｚ₂またはＺ₃の
少なくとも1 個の環構成原子を架橋している式Ｉの化合物は、例えば以下の構造
：

【００１３】

【化３６】

【００１４】を有する。Ｒ₄およびＲ₅は一緒になって、特に、基 −Ｃ−Ｒ₆（Ｒ₇）−Ｏ−Ｃ−Ｒ₈（Ｒ₉）−Ｃ−Ｒ₁₀（Ｒ₁₁）−Ｃ−Ｒ₁₂（
Ｒ₁₃）− （Ｚ₁）、 −Ｃ−Ｒ₁₄（Ｒ₁₅）−Ｃ−Ｒ₁₆（Ｒ₁₇）−Ｏ−Ｃ−Ｒ₁₈（Ｒ₁₉）−Ｃ−Ｒ₂₀（
Ｒ₂₁）− （Ｚ₂）、または、 −Ｃ−Ｒ₂₂（Ｒ₂₃）−Ｃ−Ｒ₂₄（Ｒ₂₅）−Ｃ−Ｒ₂₆（Ｒ₂₇）−Ｏ−Ｃ−Ｒ₂₈（
Ｒ₂₉）− （Ｚ₃）、ここで、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇ 、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅、Ｒ₂₆、Ｒ₂₇、Ｒ₂₈、およ
びＲ₂₉は互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ ₄ ハロアルキルであり、ここでアルキレン環（基Ｚ₁、Ｚ₂およびＺ₃の炭素原
子と一緒になって３〜６個の炭素原子を含む）が縮合されているか、もしくは基
Ｚ₁、Ｚ₂およびＺ₃にスピロ結合していることができる、である。

【００１５】式Ｉの化合物の中で、Ｇが水素であるものが好ましい。式Ｉの化合物の特に好
ましい基においては、Ｒ₄およびＲ₅が一緒になって基Ｚ₂を形成する。また特
に興味あるものは、Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃が互いに独立して、ハロゲン、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルまたはＣ₁〜Ｃ₆ アルコキシである式Ｉの化合物である。特に好ましくは、Ｒ₂がハロゲン、メチ
ル、エチルまたはエチニルである式Ｉの化合物および、Ｒ₁およびＲ₃が互いに
独立して、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、アリル、エチニル、メトキ
シ、エトキシ、臭素または塩素である式Ｉの化合物である。非常に特に好ましく
は、Ｇが−Ｃ（Ｘ₁）−Ｒ₃₀または−Ｃ（Ｘ₂）−（Ｘ₃）−Ｒ₃₁（ここで、Ｘ ₁ 、Ｘ₂およびＸ₃は特に酸素であり、Ｒ₃₀およびＲ₃₁は互いに独立して、好ま
しくはＣ₁〜Ｃ₅アルキルである）である式Ｉの化合物である。さらに好ましく
は、Ｒ₃₀、Ｒ₃₁、Ｒ₃₂、Ｒ₃₃、Ｒ₃₄、Ｒ₃₅およびＲ₃₆が互いに独立して、水素、
Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₅ハロアルキルである式Ｉの化合物である。

【００１６】式Ｉの化合物の別の好ましい群は、基Ｚ₁、Ｚ₂またはＺ₃の少なくとも1 個
の環構成原子が、アルキレン環（基Ｚ₁、Ｚ₂およびＺ₃の炭素原子と一緒にな
って２〜６個の炭素原子を含み、かつ酸素によって中断されていることができる
）によって架橋されているものである。本発明はまた、式Ｉの化合物が酸と共に形成することができる塩を含む。酸付
加塩を形成するのに適当な酸は、有機酸および無機酸の両方である。そのような
酸の例は、塩酸、臭素酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉
草酸、蓚酸、マロン酸、フマル酸、有機スルホン酸、乳酸、酒石酸、クエン酸お
よびサリチル酸である。式Ｉの化合物の、酸の水素との塩はまた、アルカリ金属
塩、例えばナトリウム塩およびカリウム塩；アルカリ土類金属塩、例えばカルシ
ウム塩およびマグネシウム塩；アンモニウム塩、すなわち非置換のアンモニウム
塩および１置換もしくは多置換のアンモニウム塩ならびに、他の有機窒素塩基と
の塩を含む。対応して、適当な塩形成剤は、アルカリ金属およびアルカリ土類金
属の水酸化物、特にリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカル
シウムの水酸化物であり、ここで、ナトリウムまたはカリウムの水酸化物が特に
重要である。

【００１７】アンモニウム塩を形成するのに適当なアミンの例は、アンモニアならびに、１
級、２級および３級のＣ₁〜Ｃ₁₈アルキルアミン、Ｃ₁〜Ｃ₄ヒドロキシアルキ
ルアミンおよびＣ₂〜Ｃ₄アルコキシアルキルアミン、例えばメチルアミン、エ
チルアミン、n-プロピルアミン、イソプロピルアミン、４つの異性体のブチルア
ミン、n-アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、
オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデ
シルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、
メチルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノニルアミン、メチ
ルペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン、エチ
ルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシル
オクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ-n- プロピルアミン、ジ
イソプロピルアミン、ジ-n- ブチルアミン、ジn-アミルアミン、ジイソアミルア
ミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールア
ミン、n-プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、N,N-ジエタノールアミ
ン、N-エチルプロパノールアミン、N-ブチルエタノールアミン、アリルアミン、
n-ブテニル-2- アミン、n-ペンテニル-2- アミン、2,3-ジメチルブテニル-2- ア
ミン、ジブテニル-2- アミン、n-ヘキセニル-2- アミン、プロピレンジアミン、
トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ-n- プロピルアミン、トリイソプロ
ピルアミン、トリ-n- ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ-sec- ブチル
アミン、トリ-n- アミルアミン、メトキシエチルアミンおよびエトキシエチルア
ミン；複素環式アミン、例えばピリジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン
、N-メチルモルホリン、チオモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン
、キヌクリジン、およびアゼピン；１級アリールアミン、例えばアニリン、メト
キシアニリン、エトキシアニリン、o,m,p-トルイジン、フェニレンジアミン、ベ
ンジジン、ナフチルアミンおよびo,m,p-クロロアニリンの両方であるが、特に、
トリエチルアミン、イソプロピルアミンおよびジイソプロピルアミンである。

【００１８】本願に記載された方法においては、キラルな出発物質が使用されないなら、式
Ｉの非対称に置換された化合物が一般に、ラセミ体として得られる。次に、立体
異性体を、公知の方法、例えば光学的に純粋な塩基、酸または金属錯体との塩形
成後、分別結晶により、または、クロマトグラフィーによる方法、例えば、それ
らの物理化学的特性による、アセチルセルロースでの高圧液体クロマトグラフィ
ー(HPLC)によって分離することができる。本発明においては、式Ｉの活性な化合
物は、問題となる立体異性体の豊富な、光学的に純粋な形とラセミ体またはジア
ステレオマーとの両方を意味すると理解されるべきである。個々の光学異性体に
特別に言及しなければ、与えられた式は、記載された製造方法で形成されるラセ
ミ混合物を意味すると理解されるべきである。脂肪族Ｃ＝Ｃ二重結合が存在する
なら、幾何学的構造異性がさらに生じ得る。

【００１９】また、置換基のタイプに依存して、式Ｉの化合物は、幾何学異性体および／ま
たは光学異性体ならびに異性体混合物として存在することができ、また互換異性
体および互換異性体の混合物として存在することができる。式Ｉのこれらの化合
物はまた、本発明の主題の一部を形成する。Ｇが水素である式Ｉの化合物は、例
えば以下の互換異性体の平衡で存在する：

【００２０】

【化３７】

【００２１】Ｇが水素と異なり、かつＺが基Ｚ₁またはＺ₃であるか、またはＧが水素と異
なり、かつＺ₂が非対称に置換されているか、縮合されているか、もしくはスピ
ロ結合されているなら、式Ｉの化合物は、式Ｉｄ

【００２２】

【化３８】

【００２３】の異性体として存在することができる。置換基Ｒ₄およびＲ₅の意味に関して、本発明に従う式Ｉの化合物とは異なる
化合物の製造方法が、例えばWO 96/21652 に記載されている。本発明の式Ｉの化
合物は、WO 96/21652 に記載された方法と同様の方法によって製造できる。その
ような方法のための出発物質として使用される式IIの化合物

【００２４】

【化３９】

【００２５】（ここで、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄およびＲ₅は、式Ｉで定義したのと同様であ
る）は、例えば、式III

【００２６】

【化４０】

【００２７】（ここで、Ｒは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、好ましくはメ
チル、エチルまたはトリクロロエチルであり、Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃は式Ｉで定
義したのと同様である）の化合物を、不活性な有機溶媒中で、適当なら塩基の存在下で、式IVまたはIVa

【００２８】

【化４１】

【００２９】（ここで、Ｒ₄およびＲ₅は式Ｉで定義したのと同様である）の化合物と反応させることによって製造することができる。式IIの化合物につい
ての他の製造方法は、例えばWO 92/16510 に記載されている。式III の化合物は公知であるかまたは、公知の方法と同様にして製造すること
ができる。式III の化合物の製造方法およびそれらのヒドラジンとの反応は、例
えばWO 97/02243 に記載されている。ＲがＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロ
アルキル、好ましくはメチル、エチルまたはトリクロロエチルであり、Ｒ₁、Ｒ ₂ およびＲ₃が式Ｉで定義したのと同様である式III の化合物は、当業者に公知
の方法によって製造できる。例えば、ＲがＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロ
アルキル、好ましくはメチル、エチルまたはトリクロロエチルであり、Ｒ₁、Ｒ ₂ およびＲ₃が互いに独立して、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、
Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルである式III の化合物は、スティル(Stille)（J.K. Still
e, Angew. Chem. 1986, 98, 504-519 ）、ソノガシラ(Sonogashira) （K.Sonoga
shira ら、Tetrahedron Lett. 1975, 4467-4470 ）、スズキ(Suzuki)（N.Miyaur
a, A.Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483 ）またはヘック(Heck)（R.F.He
ck, Org. React. 1982, 27, 345-390 ）に従うクロスカップリング法によって、
引き続き水素化を行いまたは行わないで、製造することができる。この手順は、
以下の反応スキームによって説明される：

【００３０】

【化４２】

【００３１】式IVおよびIVa の化合物は公知であるかまたは、公知の方法によって製造でき
る。式IVの化合物の製造方法は、例えばWO 95/00521 に記載されている。これら
の化合物は、例えば、式V

【００３２】

【化４３】

【００３３】（ここで、Ｒ₄₂は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜
Ｃ₆ハロアルコキシ、ベンジルオキシ、好ましくは水素、メチル、メトキシ、エ
トキシ、トリクロロエトキシ、tert- ブトキシまたはベンジルオキシであり、Ｒ ₄ およびＲ₅は、式Ｉで定義したのと同様である）の化合物を、不活性溶媒中で塩基または酸の存在下で加熱することによって製造
できる。Ｒ₄₂が水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ ハロアルコキシ、ベンジルオキシ、好ましくは水素、メチル、メトキシ、エトキ
シ、トリクロロエトキシ、tert- ブトキシまたはベンジルオキシであり、Ｒ₄お
よびＲ₅が式Ｉで定義したのと同様である式V の化合物は、例えば、式VI

【００３４】

【化４４】

【００３５】（ここで、Ｒ₄₂は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜
Ｃ₆ハロアルコキシ、ベンジルオキシ、好ましくは水素、メチル、メトキシ、エ
トキシ、トリクロロエトキシ、tert- ブトキシまたはベンジルオキシである）の化合物を、塩基および不活性溶媒の存在下で、式VII

【００３６】

【化４５】

【００３７】（ここで、Ｙは、ハロゲン、アルキル／アリールスルホネート−ＯＳＯ₂Ｒ₄₃、
好ましくは臭素、塩素、ヨウ素、メシレート（Ｒ₄₃＝ＣＨ₃）、トリフレート（
Ｒ₄₃＝ＣＦ₃）またはトシレート（Ｒ₄₃＝p-トリル）であり、Ｚ₁、Ｚ₂および
Ｚ₃は式Ｉで定義したのと同様である）の化合物と反応させることによって製造できる。式VII において、基Ｚ₁、Ｚ₂ およびＺ₃の遊離の原子価は、それぞれの場合において、基Ｙに付けられる。式
VIおよびVII の化合物は公知であるかまたは、当業者に公知の方法によって製造
できる。

【００３８】Ｒ₄およびＲ₅が一緒になって、基Ｚ₂ −Ｃ−Ｒ₁₄（Ｒ₁₅）−Ｃ−Ｒ₁₆（Ｒ ₁₇ ）−Ｏ−Ｃ−Ｒ₁₈（Ｒ₁₉）−Ｃ−Ｒ₂₀（Ｒ₂₁）−（Ｚ₂）（ここで、Ｒ₁₄、Ｒ ₁₅ 、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀およびＲ₂₀は水素である）である式IVの化合
物は、例えば以下の反応スキームにしたがって製造できる：

【００３９】

【化４６】

【００４０】Ｒ₄およびＲ₅が基Ｚ₁またはＺ₃である式Ｉの化合物は、先に与えられた合
成例の方法を用いて製造できる。このように、式III の化合物は、例えば、式IV
(b)

【００４１】

【化４７】

【００４２】（ここで、Ｒ₆〜Ｒ₁₃およびＲ₂₂〜Ｒ₂₉は水素である）のヒドラジンアルカノールと反応させて、式IVc

【００４３】

【化４８】

【００４４】の化合物を与えた後、たとえばホルムアルデヒドと環化して、式Ie

【００４５】

【化４９】

【００４６】の最終生成物を与えることができる。Ｒ₁およびＲ₃がエチルで、Ｒ₂がメチルである式Ieの化合物は、186 〜191
℃（分解）の融点を有する。同様に、置換基Ｒ₆〜Ｒ₁₃およびＲ₂₂〜Ｒ₂₉が水素
と異なり、互いに独立して上記の意味のうちの１つを有する式Ｉの化合物を製造
することがまた可能である。

【００４７】式Ｉの最終生成物は、慣用のやり方で、濃縮および／または溶媒の蒸発によっ
て分離することができ、再結晶または、それらが容易に可溶でない溶媒、例えば
エーテル、アルカン、芳香族炭化水素もしくは塩素化炭化水素中での固体残渣の
粉砕によって、またはクロマトグラフィーによって精製することができる。式Ｉ
の化合物の塩は、自体公知のやり方で製造できる。そのような製造法は、例えば
WO 96/21652 に記載されている。

【００４８】式Ｉの化合物またはそれを含む組成物は、農業で慣用のすべての適用方法、例
えば発芽前 (preemergence) 適用、発芽後(postemergence) 適用および種子の手
当て(seed dressing) によって、ならびに、種々の方法および技術、例えば活性
化合物の調節された放出によって、本発明に従い使用することができる。このた
めに、活性化合物は、鉱物粒子担体または重合粒子（尿素／ホルムアルデヒド）
上へ溶液で吸収させ、乾燥させる。適当なら、活性化合物をある期間に亘って計
量した形で放出させるコーティングを、追加的に適用することができる（コーテ
ィングした粒子）。

【００４９】式Ｉの化合物は、変えられない形で、すなわち合成で得られたように、殺草剤
として使用することができるが、好ましくは、処方の分野で慣用的に使用される
助剤と共に慣用のやり方で加工されて、例えば、乳化可能な濃縮物、直接噴霧で
きるかまたは希釈できる溶液、希釈エマルジョン、湿潤可能な粉末、可溶性粉末
、粉剤、粒子またはマイクロカプセルを与える。そのような処方は、例えばWO 9
7/34485 、9 〜13頁に記載されている。適用方法、例えば噴霧、霧化(atomizing
) 、粉の振りかけ(dusting) 、湿らせる(wetting) 、拡散させる(scattering)ま
たは撒水(watering)は、組成物の性質と同じ方法で、必要とされる目的および与
えられた環境に従って選択される。

【００５０】処方物、すなわち、式Ｉの活性化合物または、少なくとも1 種の式Ｉの活性化
合物および一般に１種以上の固体または液体の処方助剤を含む、組成物、処方物
または調剤は、公知のやり方で、例えば、活性化合物を処方助剤（例えば溶媒ま
たは固体担体）と共によく混合および／または粉砕することによって調製される
。処方物の調製中、界面活性な化合物（界面活性剤）をさらに追加的に使用する
ことができる。溶媒および固体担体の例は、例えばWO 97/34485 、6 頁に与えら
れている。処方されるべき式Ｉの活性化合物の性質によって、適当な界面活性な
化合物は、良好な乳化、分散、湿潤特性を有する、非イオン性、カチオン性およ
び／またはアニオン性の界面活性剤および界面活性剤混合物である。

【００５１】適当なアニオン性、非イオン性およびカチオン性の界面活性剤の例は、例えば
WO 97/34485 、7 〜8 頁に挙げられている。処方の分野で慣用的に使用され、かつまた、本発明に従う殺草組成物を製造す
るのに使用することができる界面活性剤は、とりわけ、「マックカッチェンの
洗剤および乳化剤年鑑(Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual) 」
、MC出版(MC Publishing Corp. ), リッジウッドニュージャージー(Ridgewood
New Jersey), 1981、スタチェ(Stache), H., 「テンシド−タッシェンブーフ(T
ensid-Taschenbuch)（界面活性剤ハンドブック(Surfactant Handbook) ）、カ
ールハンサーフェルラーグ(Carl Hanser Verlag)、ミュンヘン／ウィーン,
1981ならびにM.およびJ.アッシュ(Ash) 、「界面活性剤の百科辞典(Encyclopedi
a of Surfactants) 」、I-III 巻、ケミカル出版社(Chemical Publishing Co.)
、ニューヨーク、1980-81 に記載されている。

【００５２】殺草に有効な量の式Ｉの化合物を含む本発明の殺草および植物成長阻害組成物
の効力は、噴霧タンクアジュバント(spray tank adjuvant) の添加によって増進
することができる。これらのアジュバントは、例えば、非イオン性界面活性剤、非イオン性界面活
性剤の混合物、アニオン性界面活性剤と非イオン性界面活性剤との混合物、カチ
オン性界面活性剤、有機ケイ素界面活性剤、界面活性剤を含むまたは含まない鉱
物油誘導体、界面活性剤を添加したまたは無添加の植物油誘導体、界面活性剤を
含むまたは含まない植物または鉱物由来の油のアルキル化された誘導体、界面活
性剤を含むまたは含まない魚油および動物由来の他の油およびそれらのアルキル
誘導体、天然の高級脂肪酸（好ましくは8 〜28個の炭素原子を有する）およびそ
れらのアルキルエステル誘導体、芳香族環系および１以上のカルボン酸エステル
を含む有機酸およびそれらのアルキル誘導体、さらに、酢酸ビニルのポリマーま
たは酢酸ビニル／アクリル酸エステルのコポリマーの懸濁物であることができる
。個々のアジュバント同志の混合物および有機溶媒との組合せがさらに効果を増
加させることができる。

【００５３】適当な非イオン性界面活性剤は、例えば、脂肪族もしくは脂環式アルコールの
ポリグリコールエーテル誘導体、飽和もしくは不飽和の脂肪酸およびアルキルフ
ェノールであり、好ましくは、3 〜30個のグリコールエーテル基および、（脂肪
族）炭化水素基中に8 〜20個の炭素原子、およびアルキルフェノールのアルキル
基中に6 〜18個の炭素原子を含むことができるものである。

【００５４】他の適当な非イオン性界面活性剤は、好ましくは20〜250 個のエチレングリコ
ールエーテル基および10〜100 個のプロピレングリコールエーテル基を含むアル
キル鎖中に好ましくは1 〜10個の炭素原子を有する、ポリプロピレングリコール
、エチレンジアミノポリプロピレングリコールおよびアルキルポリプロピレング
リコールへの水溶性ポリエチレンオキシド付加物である。上記した化合物は一般
に、プロピレングリコール単位当たり1 〜5 個のエチレングリコール単位を含む
。

【００５５】挙げることができる非イオン性界面活性剤の他の例は、ノニルフェノールポリ
エトキシエタノール、ヒマシ油のポリグリコールエーテル、ポリプロピレン／ポ
リエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポ
リエチレングリコールおよびオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである
。

【００５６】ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、例えばポリオキシエチレン
ソルビタントリオレエートがまた適当である。好ましいアニオン性界面活性剤は、特に、硫酸アルキル、スルホン酸アルキル
、スルホン酸アルキルアリール、アルキル化リン酸およびそれらのエトキシル化
誘導体である。アルキル基は通常、8 〜24個の炭素原子を含む。

【００５７】好ましい非イオン性界面活性剤は、次の商標の下に公知である：ポリオキシエチレンココアルキルアミン（例えば、AMIET （商標）105 （カオ
ー社(Kao Co.) ））、ポリオキシエチレンオレイルアミン（例えば、AMIET （
商標）415 （カオー社(Kao Co.) ））、ノニルフェノールポリエトキシエタノー
ル、ポリオキシエチレンステアリルアミン（例えば、AMIET （商標）320 （カ
オー社(Kao Co.) ））、N-ポリエトキシエチルアミン（例えば、GENAMIN （商標
）（ヘキスト(Hoechst)AG ））、N,N,N',N'-テトラ（ポリエトキシポリプロポキ
シエチル）エチレンジアミン（例えば、TERRONIL（商標）およびTETRONIC（商標
）(BASF ウィアンドッテ社(Wyandotte Corp.) ）、BRIJ（商標）（アトラスケ
ミカルズ(Atlas Chemicals) ）、ETHYLAN （商標）CDおよびETHYLAN （商標）D
（ダイヤモンドシャムロック(Diamond Shamrock)）、GENAPOL （商標） C、GE
NAPOL （商標） O、GENAPOL （商標） SおよびGENAPOL （商標） X080 （ヘキス
ト(Hoechst)AG ）、EMULGEN （商標）104P、EMULGEN （商標）109PおよびEMULGE
N （商標）408 （カオー社(Kao Co.) ）；DISTY （商標）125 （ジェロナッツオ
(Geronazzo) ）、SOPROPHOR （商標）CY 18 （ローヌプーラン(Rhone Poulenc
) S.A.）；NONISOL （商標）（チバガイギー(Ciba-Geigy)）、MRYJ（商標）（
アイシーアイ(ICI) ）；TWEEN （商標）（アイシーアイ(ICI) ）；EMULSOGEN （
商標）（ヘキスト(Hoechst)AG ）；AMIDOX（商標）（ステファンケミカル社(S
tephan Chemical Co.)）、ETHOMID （商標）（アルマーク社(Armak Co.) ）；PL
URONIC（商標）(BASF ウィアンドッテ社(Wyandotte Corp.) ）、SOPROPHOR （商
標）461P（ローヌプーラン(Rhone Poulenc) S.A.）、SOPROPHOR （商標）496/
P （ローヌプーラン(Rhone Poulenc) S.A.）、ANTAROX FM-63 （ローヌプー
ラン(Rhone Poulenc) S.A.）、SLYGARD 309 （ダウコーニング(Dow Corning)
）、SILWET 408，SILWET L-7607N（オシ−スペシャリティーズ(Osi-Specialitie
s)）。

【００５８】カチオン性界面活性剤は主として、N-置換基として少なくとも１個のアルキル
基（8 〜22個の炭素原子を有する）および、さらなる置換基として、低級のハロ
ゲン化されていないまたはハロゲン化されているアルキル、ベンジルまたは低級
ヒドロキシアルキル基を含む４級アンモニウム塩である。塩は好ましくは、ハラ
イド、硫酸メチルまたは硫酸エチルとして存在し、例えば、ステアリルトリメチ
ルアンモニウムクロリドまたはベンジルジ（2-クロロエチル）エチルアンモニウ
ムブロミドである。

【００５９】使用される油は、鉱物油または天然由来のものである。天然油は追加的に、動
物または植物起源のものであることができる。動物油の場合、特に、牛肉獣脂(b
eef tallow) の誘導体が好ましいが、魚油（例えばサーディンオイル）およびそ
の誘導体もまた使用される。植物油は主に、種々の起源の種子油である。挙げる
ことができる特に好ましい植物油の例は、ココナッツ油、菜種油またはヒマワリ
油およびそれらの誘導体である。

【００６０】処方およびアジュバント技術において慣用の、かつまた本発明の組成物におい
て使用することができる、界面活性剤、油、特に植物油、それらの誘導体、例え
ばアルキル化された脂肪酸および、それらの、例えば好ましくはアニオン性界面
活性剤（例えばアルキル化されたリン酸、硫酸アルキルおよびスルホン酸アルキ
ルアリール）との混合物および高級脂肪酸ならびに、それらの噴霧タンク溶液は
、とりわけ、「マックカッチェンの洗剤および乳化剤年鑑(Mc Cutcheon's Det
ergents and Emulsifiers Annual) 」、MC出版社(MC Publishing Corp. ), リッ
ジウッドニュージャージー(Ridgewood New Jersey), 1998、スタチェ(Stache)
, H., 「テンシド−タッシェンブーフ(Tensid-Taschenbuch)（界面活性剤ハン
ドブック(Surfactant Handbook) ）、カールハンサーフェルラーグ(Carl Ha
nser Verlag)、ミュンヘン／ウィーン, 1990、M.およびJ.アッシュ(Ash) 、「界
面活性剤の百科辞典(Encyclopedia of Surfactants) 」、I-III 巻、ケミカル出
版社(Chemical Publishing Co.) 、ニューヨーク、1981-89 、G.カプスタ(Kapus
ta) 、「殺草剤アジュバントの概論(A Compendium of Herbicide Adjuvants) 」
、サザンイリノイ大学(Southern Illinois Univ.) 、1998、L.トムスンハー
ベイ(Thomson Harvey)、「合衆国において使用される農業用噴霧アジュバントの
案内(A Guide to Agricultural Spray Adjuvants Used in the United States)
」、トムソン出版(Thomson Pubns. ), 1992 に記載されている。

【００６１】殺草剤の処方は一般に、0.1 〜99重量％、特に0.1 〜95重量％の殺草剤、1 〜
99.9重量％、特に5 〜99.8重量％の固体もしくは液体処方助剤および、0 〜25重
量％、特に0.1 〜25重量％の界面活性剤を含む。市販品としては濃縮した組成物
がむしろ好ましいが、最終のユーザーは一般に、希釈組成物を使用する。組成物
はまた、さらに添加剤、例えば安定剤、例えばエポキシ化したもしくはエポキシ
化していない植物油（エポキシ化ココナッツオイル、菜種油または大豆油）、消
泡剤、例えばシリコーンオイル、防腐剤、粘度調節剤、バインダー、粘着付与剤
および肥料または他の活性化合物を含むことができる。

【００６２】式Ｉの殺草活性化合物は概して、植物またはその生息地に、0.001 〜4kg/ha、
特に0.005 〜2kg/haの適用割合で施用する。所望の効果のために必要な投与量は
、試験によって決定することができる。それは、効果の性質、作物植物および草
の発達段階に、かつ施用（場所、時間、方法）に依存し、これらのパラメータの
関数として、広い範囲で変化し得る。

【００６３】式Ｉの化合物は、殺草および成長阻害の特性を有し、それによって、有用な植
物の作物において、特に穀類、綿、大豆、砂糖ダイコン、サトウキビ、植栽(pla
nting)、菜種、トウモロコシおよび米、特にトウモロコシおよび穀類において、
雑草の非選択的制御のために使用することができる。作物としては、慣用の育種
法または遺伝子操作法によって殺草剤または殺草剤の類に対して耐性にされたも
のを含む。制御されるべき雑草は、単子葉植物および双子葉植物の雑草の両方で
あることができ、例えば、ステラリア(Stellaria) , アグロスティス(Agrostis)
, デジタリア(Digitaria),アベナ(Avena),ブラキアリア(Brachiaria), ファラリ
ス(Phalaris), セタリア(Setaria),シナピス(Sinapis),ロリウム(Lolium), ソラ
ナム(Solanum),エキノコロア(Echinochloa),シルプス(Scirpus),モノコリア(Mon
ochoria), サギタリア(Sagittaria), パニカム(Panicum),ブロマス(Bromus), ア
ロペクルス(Alopecurus), ソルガムハレペンス (Sorghum halepense), ソルガ
ムビカラー(Sorghum bicolor),ロットボエリア(Rottboellia),シペルス(Cyper
us),アブチロン(Abutilon), シダ(Sida), キサンチウム(Xanthium), アマランタ
ス(Amaranthus), ケノポディウム(Chenopodium),イポモエア(Ipomoea),クリサン
テマム(Chrysanthemum),ガリウム(Galium), ビオラ(Viola),マトリカリア (Matr
icharia), パパベル(Papaver) およびベロニカ(Veronica)である。本発明の殺草
組成物は、アロペクルス(Alopecurus), アベナ(Avena),アグロスティス(Agrosti
s), セタリア(Setaria) , ファラリス(Phalaris), ロリウム(Lolium), パニカム
(Panicum),エキノコロア(Echinochloa),ブラキアリア(Brachiaria)およびデジタ
リア(Digitaria) の制御のために特に適当である。

【００６４】驚くべきことに、US-A-5,041,157, US-A-5-541,148, US-A-5,006,656, EP-A-0
,094,349, EP-A-0,551,650, EP-A-0,268,554, EP-A-0,375,061, EP-A-0,174,562
, EP-A-492,366, WO 91/7874, WO 94/987, DE-A-19,612,943, WO 96/29870, WO
98/13361, WO 98/39297, WO 98/27049, EP 716,073, EP 613,618, US-A-5,597,7
76およびEP-A-430,004から公知の特定の毒性緩和剤が、本発明の殺草組成物と混
合するのに適当であることがわかった。したがって、本発明はまた、有用な植物
の作物、特にトウモロコシおよび穀物の作物において、草および雑草を制御する
ための選択的殺草組成物であって、式Ｉの殺草剤および毒性緩和剤（解毒剤）を
含み、殺草剤の植物に有毒な効果に対して有用な植物を保護するが雑草は保護し
ない該組成物、ならびに、有用な植物の作物において雑草の制御のためにこの組
成物を使用することに関する。

【００６５】本発明によれば、したがって、慣用の不活性な処方助剤、例えば担体、溶媒お
よび湿潤剤の他に、活性化合物として、次の混合物を含む選択的殺草組成物が提
供される：ａ）殺草に有効な量の式Ｉ

【００６６】

【化５０】

【００６７】ここで、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、およびＧは、前記と同義である、の化合物、ならびにｂ）殺草剤に拮抗的に有効な量の、式X

【００６８】

【化５１】

【００６９】ここで、Ｒ₃₇は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルまたは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ-
もしくはＣ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキルであり、Ｘ ₆ は水素または塩素である、の化合物；または式XI

【００７０】

【化５２】

【００７１】ここで、Ｅは窒素またはメチンであり；Ｒ₃₈は、−ＣＣｌ₃、フェニルまたは
ハロゲン置換されたフェニルであり；Ｒ₃₉およびＲ₄₀は互いに独立して、水素ま
たはハロゲンであり；かつＲ₄₁はＣ₁〜Ｃ₄アルキルである、の化合物；または式XII

【００７２】

【化５３】

【００７３】ここで、Ｒ₄₄およびＲ₄₅は互いに独立して、水素またはハロゲンであり；Ｒ₄₆ 、Ｒ₄₇およびＲ₄₈は互いに独立してＣ₁〜Ｃ₄アルキルである、の化合物；または式XIII

【００７４】

【化５４】

【００７５】ここで、Ａ₂は、基

【００７６】

【化５５】

【００７７】であり；Ｒ₅₁およびＲ₅₂は互いに独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シ
クロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、

【００７８】

【化５６】

【００７９】またはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ- もしくは

【００８０】

【化５７】

【００８１】で置換されているＣ₁〜Ｃ₄アルキルであるか、またはＲ₅₁およびＲ₅₂は一緒に
なって、Ｃ₄〜Ｃ₆アルキレン架橋（酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＨまたは−
Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）−で中断されていることができる）を形成しており；Ｒ₅₃は水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；Ｒ₄₉は、水素、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、−ＣＯＯＲ_j、−ＣＯＮＲ_k Ｒ_m、−ＣＯＲ_n、−ＳＯ₂ＮＲ_kＲ_mまたは−ＯＳＯ₂−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル
であり；Ｒ_gは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ₄アルキルスルホニル、−ＣＯＯＲ_j、−ＣＯＮＲ_kＲ_m、−ＣＯＲ_n、
−ＳＯ₂ＮＲ_kＲ_m、−ＯＳＯ₂−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ
もしくは、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシまたはハロゲンで置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルコ
キシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシもしくは、ハロゲンで置換されたＣ₃〜Ｃ₆ アルケニルオキシまたはＣ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシであるか、または、Ｒ₄₉お
よびＲ₅₀は一緒になって、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキレン架橋（ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ ₄ アルキルで置換されていることができる）を形成しているか、またはそれらは
、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニレン架橋（ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルで置換され
ていることができる）を形成しているか、またはそれらは、Ｃ₄アルカジエニレ
ン架橋（ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていることができる）を
形成しており；Ｒ₅₀およびＲ_hは互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ト
リフルオロメチル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオまたは−Ｃ
ＯＯＲ_jであり；Ｒ_cは、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはメトキシであり
；Ｒ_dは、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキ
シ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルキルスルホニル、−ＣＯＯＲ_jまたは−ＣＯＮＲ_kＲ_mであり；Ｒ_eは、水素
、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、−ＣＯＯＲ_j、トリフルオロメチルまたはメ
トキシであるかまたは、Ｒ_dおよびＲ_eは一緒になって、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキレン
架橋を形成しており；Ｒｐは、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、−ＣＯＯＲ_j、トリフルオロ
メチルまたはメトキシであり；Ｒｑは、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル
スルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、−ＣＯＯＲ_jまたは−ＣＯＮＲ _k Ｒ_mであるかまたは、ＲｐおよびＲｑは一緒になって、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキレン
架橋を形成しており；Ｒｒは、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、−ＣＯＯＲ_j、トリフルオロ
メチルまたはメトキシであり；Ｒｓは、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル
スルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、−ＣＯＯＲ_jまたは−ＣＯＮＲ _k Ｒ_mであるかまたは、ＲｒおよびＲｓは一緒になって、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキレン
架橋を形成しており；Ｒｔは、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、−ＣＯＯＲ_j、トリフルオロ
メチルまたはメトキシであり；Ｒｕは、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル
スルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、−ＣＯＯＲ_jまたは−ＣＯＮＲ _k Ｒ_mであるかまたは、ＲｖおよびＲｕは一緒になって、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキレン
架橋を形成しており；Ｒ_fおよびＲｖは、水素、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；Ｒ_xおよびＲ_yは互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、ＣＯＯＲ₅₄、トリフルオロメチ
ル、ニトロまたはシアノであり；Ｒ_j、Ｒ_kおよびＲ_mは互いに独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであ
り；または、Ｒ_kおよびＲ_mは一緒になって、Ｃ₄〜Ｃ₆アルキレン架橋（酸素
、ＮＨまたは−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）−で中断されていることができる）を
形成しており；Ｒ_nは、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、フェニルまたは、ハロゲン- 、Ｃ₁〜Ｃ₄アル
キル- 、メトキシ- 、ニトロ- もしくはトリフルオロメチル- で置換されたフェ
ニルであり；Ｒ₅₄は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アル
キル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ジＣ₁〜Ｃ₄アルキルア
ミノ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル
、ハロ−Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアル
キル、ハロ−Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルカルボニル、アリ
ルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキルカルボニル、ベンゾイル（置換されて
いないか、またはフェニル環が、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシからな
る群より選択される同じまたは異なる置換基で３回まで置換されている）；フロ
イル、チエニル；または、フェニル、ハロフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルフェニ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシフェニル、ハロ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルフェニル、ハロ
−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ ₄ アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₈アルケニルオキシ
カルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニルオキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルチオ
カルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₈アルケニルチオカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニルチオ
カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノカルボニル、ジ−
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノカルボニルで置換されているＣ₁〜Ｃ₄アルキル；ま
たはフェニルアミノカルボニル（置換されていないか、またはフェニル環が、ハ
ロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄アルコキシからなる群より選択される同じまたは異な
る置換基で３回まで置換されているか、またはシアノもしくはニトロでモノ置換
されている）；またはジオキソラン-2- イル（置換されていないか、または１個
または２個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基で置換されている）または、ジオキサン-2-
イル（置換されていないか、または１個または２個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基で置
換されている）または、シアノ、ニトロ、カルボキシルもしくはＣ₁〜Ｃ₈アル
キルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシカルボニルで置換されているＣ₁〜Ｃ₄アルキ
ルである、の化合物；または式XIV

【００８２】

【化５８】

【００８３】ここで、Ｒ₅₆およびＲ₅₇は互いに独立して、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルまたはＣ₂〜
Ｃ₆アルケニルであるか；またはＲ₅₆およびＲ₅₇は一緒になって

【００８４】

【化５９】

【００８５】であり；Ｒ₅₈およびＲ₅₉は互いに独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₆アルキルであ
るか；またはＲ₅₆およびＲ₅₇は一緒になって

【００８６】

【化６０】

【００８７】であり；Ｒ₆₀およびＲ₆₁は互いに独立してＣ₁〜Ｃ₄アルキルであるか、またはＲ₆₀お
よびＲ₆₁は一緒になって−（ＣＨ₂）₅−であり；Ｒ₆₂は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは

【００８８】

【化６１】

【００８９】であり；またはＲ₅₆およびＲ₅₇は一緒になって

【００９０】

【化６２】

【００９１】であり；Ｒ₆₃、Ｒ₆₄、Ｒ₆₅、Ｒ₆₆、Ｒ₆₇、Ｒ₆₈、Ｒ₆₉、Ｒ₇₀、Ｒ₇₁、Ｒ₇₂、Ｒ₇₃、Ｒ₇₄ 、Ｒ₇₅、Ｒ₇₆、Ｒ₇₇およびＲ₇₈は互いに独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキ
ルである、の化合物；または式XV

【００９２】

【化６３】

【００９３】ここで、Ｒ₈₀は水素または塩素であり、Ｒ₇₉はシアノまたはトリフルオロメチ
ルである、の化合物；または式XVI

【００９４】

【化６４】

【００９５】ここで、Ｒ₈₁は水素またはメチルである、化合物；または式XVII

【００９６】

【化６５】

【００９７】ここで、Ｒ₈₂は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−Ｘ₂−も
しくはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル−Ｘ₂−で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＲ₈₅、−ＮＲ₈₆Ｒ₈₇、−ＳＯ₂ ＮＲ₈₈Ｒ₈₉または−ＣＯＮＲ₉₀Ｒ₉₁であり；Ｒ₈₃は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシであり；Ｒ₈₄は、水素、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；Ｕ、Ｖ、Ｗ₁およびＺ₄は互いに独立して、酸素、硫黄、Ｃ（Ｒ₉₂）Ｒ₉₃、カ
ルボニル、ＮＲ₉₄、基

【００９８】

【化６６】

【００９９】（ここで、Ｒ₁₀₂はＣ₂〜Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₄アルキニルである）
であるが、ただし、ａ）環構成要素Ｕ、Ｖ、Ｗ₁またはＺ₄のうちの少なくとも１個がカルボニルで
あり、この（単数または複数の）環構成要素に隣接する環構成要素は、基

【０１００】

【化６７】

【０１０１】であり、この基は１度しか存在しない、かつｂ）２つの隣接する環構成要素ＵおよびＶ、ＶおよびＷ₁、および、Ｗ₁および
Ｚ₄は同時に酸素ではあり得ず；Ｒ₉₅およびＲ₉₆は互いに独立して水素またはＣ₁〜Ｃ₈アルキルであるか；ま
たはＲ₉₅およびＲ₉₆は一緒になってＣ₂〜Ｃ₆アルキレン基を形成し；Ａ₁は、Ｒ₉₉−Ｙ₁−またはＮＲ₉₇Ｒ₉₈であり；Ｘ₂は、酸素または−Ｓ（Ｏ）_sであり；Ｙ₁は、酸素または硫黄であり；Ｒ₉₉は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈アル
キルまたはフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル（フェニル環は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ ₄ アルキル、トリフルオロメチル、メトキシまたはメチル−Ｓ（Ｏ）₅で置換さ
れていることができる）、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルケニル、
フェニル−Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、フェニル−Ｃ₃〜Ｃ ₆ アルキニル、オキセタニル、フリルまたはテトラヒドロフリルであり；Ｒ₈₅は、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；Ｒ₈₆は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニルであ
り；Ｒ₈₇は、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであるか；またはＲ₈₆およびＲ₈₇は一緒になって、Ｃ₄−またはＣ₅アルキレン基を形成し；Ｒ₈₈、Ｒ₈₉、Ｒ₉₀およびＲ₉₁は互いに独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキ
ルであるか；またはＲ₈₈はＲ₈₉と一緒に、またはＲ₉₀はＲ₉₁と一緒に、互いに独
立して、Ｃ₄−またはＣ₅アルキレン基であり（炭素原子は、酸素または硫黄で
置き換えることができ、または１個または２個の炭素原子は―ＮＲ₁₀₀―で置き
換えることができる）；Ｒ₉₂、Ｒ₁₀₀およびＲ₉₃は互いに独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₈アルキルで
あるか；またはＲ₉₂およびＲ₉₃は一緒になってＣ₂〜Ｃ₆アルキレンであり；Ｒ₉₄は、水素またはＣ₁〜Ｃ₈アルキルであり；Ｒ₉₇は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₈アルキ
ル（フェニル環は、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、―ＯＣＨ₃、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキルまたはＣＨ₃ＳＯ₂−で置換されていることができる）、Ｃ₁〜Ｃ ₄ アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルまたはＣ₃〜Ｃ₆ア
ルキニルであり；Ｒ₉₈は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルまたはＣ₃〜Ｃ₆ アルキニルであるか；または、Ｒ₉₇およびＲ₉₈は一緒になって、Ｃ₄−またはＣ ₅ アルキレン基であり（炭素原子は、酸素または硫黄で置き換えることができ、
または１個または２個の炭素原子は―ＮＲ₁₀₁―で置き換えることができる）；Ｒ₁₀₁は、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；ｒは0 または1 であり；かつｓは0 、1 または2 である、の化合物；または式XVIII

【０１０２】

【化６８】

【０１０３】ここで、Ｒ₁₀₃は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、
Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルまたはＣ₃〜Ｃ₆アルキニルであり；Ｒ₁₀₄、Ｒ₁₀₅およびＲ₁₀₆は互いに独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、
Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシであり、ただし、置換基
Ｒ₁₀₄、Ｒ₁₀₅およびＲ₁₀₆のうちの１つは、水素ではない；の化合物；式XIX

【０１０４】

【化６９】

【０１０５】ここで、Ｚ₅は、ＮまたはＣＨであり、Ｚ₅がＮのとき、ｎは0 、1 、2 また
は3 であり、Ｚ₅がＣＨのとき、ｎは0 、1 、2 、3 または4 であり；Ｒ₁₀₇は
ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキ
シ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルまたは非置換または置換
のフェニルもしくはフェノキシであり；Ｒ₁₀₈は、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキ
ルであり；Ｒ₁₀₉は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、
Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂ 〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ−
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルケニルオキシ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルである
、の化合物；式XX

【０１０６】

【化７０】

【０１０７】ここで、Ｚ₆は、ＯまたはＮＲ₁₁₀であり、Ｒ₁₁₀は式

【０１０８】

【化７１】

【０１０９】（ここで、Ｒ₁₁₁およびＲ₁₁₂は互いに独立して、シアノ、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、非置換または置換
のフェニルもしくはヘテロアリールである）の基である、の化合物；式XXI

【０１１０】

【化７２】

【０１１１】ここで、Ｚ₇は、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ₂またはＣＨ₂であり、Ｒ₁₁₃および
Ｒ₁₁₄は互いに独立して、水素、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、Ｗ ₂ およびＷ₃は互いに独立して、ＣＨ₂ＣＯＯＲ₁₁₅、ＣＯＯＲ₁₁₅であるかま
たは一緒になって、式−（ＣＨ₂）Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ₂）−の基
であり、Ｒ₁₁₅は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂〜
Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、金属カ
チオンまたはアンモニウムカチオンである、の化合物；式XXII

【０１１２】

【化７３】

【０１１３】ここで、Ｒ₁₁₉およびＲ₁₂₀は互いに独立して、水素、ハロゲンまたはＣ₁〜
Ｃ₄ハロアルキルであり、Ｒ₁₂₁は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄ア
ルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロ
アルキル、金属カチオンまたはアンモニウムカチオンであり、Ｚ₈は、Ｎ、ＣＨ
、Ｃ−ＦまたはＣＣｌであり、Ｗ₄は、式

【０１１４】

【化７４】

【０１１５】（ここで、Ｒ₁₂₂およびＲ₁₂₃は互いに独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキ
ルであり、Ｒ₁₂₄およびＲ₁₂₅は互いに独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキ
ルである）の基である、の化合物；式XXIII

【０１１６】

【化７５】

【０１１７】ここで、Ｒ₁₂₆は、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル、
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオカルボニル、−ＮＨ−Ｒ₁₂₈、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ₁₂₈ 、非置換または置換のアリールもしくはヘテロアリールであり、Ｒ₁₂₇は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄チオアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ ハロアルキル、−ＮＨ−Ｒ₁₂₈、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ₁₂₈、非置換または置換の
アリールもしくはヘテロアリールであり、Ｒ₁₂₈は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ ₄ シクロアルキル、非置換または置換のアリールもしくはヘテロアリール、ホル
ミル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルである、
の化合物；式XXIV

【０１１８】

【化７６】

【０１１９】ここで、Ｒ₁₂₉およびＲ₁₃₀は互いに独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、
Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、モノ−Ｃ₁〜Ｃ₈-またはジＣ ₁ 〜Ｃ₈アルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄チオアルキル
、フェニルまたはヘテロアリールであり、Ｒ₁₃₁はＲ₁₂₉の意味を有し、追加的
にＯＨ、ＮＨ₂、ハロゲン、ジＣ₁〜Ｃ₄アミノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル
チオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルで
あり、Ｒ₁₃₂はＲ₁₂₉の意味を有し、追加的にシアノ、ニトロ、カルボキシル、
Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル、ジＣ₁〜Ｃ₄アミノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ＳＯ₂−ＯＨ、イソＣ₁〜Ｃ₄ア
ミノアルキルスルホニルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシスルホニルであり、Ｒ₁₃₃ はＲ₁₂₉の意味を有し、追加的にＯＨ、ＮＨ₂、ハロゲン、ジＣ₁〜Ｃ₄アミノ
アルキル、ピロリジン-1- イル、ピペリジン-1- イル、モルホリン-1- イル、Ｃ ₁ 〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ
カルボニル、フェノキシ、ナフトキシ、フェニルアミノ、ベンゾイルオキシまた
はフェニルスルホニルオキシである、の化合物；または、式XXV

【０１２０】

【化７７】

【０１２１】ここで、Ｒ₁₃₄は、水素、Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ ₄ アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルであり、Ｒ₁₃₅は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ ハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシであり、Ｒ₁₃₆は、水素、ハロゲン、
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシであ
り、ただし、Ｒ₁₃₅およびＲ₁₃₆は同時に水素であることはない、の化合物。

【０１２２】本発明の選択的殺草組成物は好ましくは、殺草剤に拮抗的に有効な量の、式X

【０１２３】

【化７８】

【０１２４】ここで、Ｒ₃₇は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルまたは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ-
もしくはＣ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ- 置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキルであり；
Ｘ₆は水素または塩素である、の化合物または、式XI

【０１２５】

【化７９】

【０１２６】ここで、Ｅは窒素またはメチンであり；Ｒ₃₈は、−ＣＣｌ₃、フェニルまたは
ハロゲン置換されたフェニルであり；Ｒ₃₉およびＲ₄₀は互いに独立して、水素またはハロゲンであり；かつＲ₄₁はＣ ₁ 〜Ｃ₄アルキルである、の化合物または、式XII

【０１２７】

【化８０】

【０１２８】ここで、Ｒ₄₄およびＲ₄₅は互いに独立して、水素またはハロゲンであり；かつ
Ｒ₄₆、Ｒ₄₇およびＲ₄₈は互いに独立して、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルである、の化合物を含む。式Ｉの化合物の上記した好ましさは、式Ｉの化合物と式X 〜XVIII の毒性緩和
剤との混合物にまた適用される。本発明の好ましい組成物は、式Xa

【０１２９】

【化８１】

【０１３０】式Xb

【０１３１】

【化８２】

【０１３２】および式XIa

【０１３３】

【化８３】

【０１３４】からなる群より選択される毒性緩和剤を含む。式X 、XIおよびXII の他の好ましい化合物がまた、表9 、10および11に挙げら
れている。

【０１３５】

【表１】

【０１３６】式XIの好ましい化合物が以下の表10に挙げられている。

【０１３７】

【表２】

【０１３８】式XII の好ましい化合物が以下の表11に挙げられている。

【０１３９】

【表３】

【０１４０】式XIIIａの化合物として、式XIIIの好ましい化合物が以下の表12に挙げられて
いる。

【０１４１】

【表４】

【０１４２】式XIV の好ましい化合物が以下の表13に挙げられている。

【０１４３】

【表５】

【０１４４】式XVの好ましい化合物が以下の表14に挙げられている。

【０１４５】

【表６】

【０１４６】式XVI の好ましい化合物が以下の表15に挙げられている。

【０１４７】

【表７】

【０１４８】式XVIIａの化合物として、式XVIIの好ましい化合物が以下の表16に挙げられて
いる。

【０１４９】

【表８】

【０１５０】式XVIIｂの化合物として、式XVIIの好ましい化合物が以下の表17に挙げられて
いる。

【０１５１】

【表９】

【０１５２】

【表１０】

【０１５３】式XVIIｃの化合物として、式XVIIの好ましい化合物が以下の表18に挙げられて
いる。

【０１５４】

【表１１】

【０１５５】式XVIIｄの化合物として、式XVIIの好ましい化合物が以下の表19に挙げられて
いる。

【０１５６】

【表１２】

【０１５７】式XVIII の好ましい化合物が以下の表20に挙げられている。

【０１５８】

【表１３】

【０１５９】本発明はまた、有用な植物の作物における雑草の選択的制御方法に関し、この
方法は、有用な植物、それらの種子もしくは苗木または、それらが共同でもしく
は別々に栽培される地域を、殺草に有効な量の式Ｉの殺草剤および殺草剤に拮抗
的に有効な量の式X 、XI、XII 、XIII、XIV 、XV、XVI 、XVIIまたはXVIII の毒
性緩和剤で処理することを含む。

【０１６０】上記した殺草剤の損傷効果に対して、式X 、XI、XII 、XIII、XIV 、XV、XVI
、XVIIまたはXVIII の毒性緩和剤により保護されることができる作物植物は、特
に、穀類、綿、大豆、砂糖ダイコン、サトウキビ、植栽(planting)、菜種、トウ
モロコシおよび米であり、さらに特には、トウモロコシおよび穀類である。作物
とは、慣用の育種法または遺伝子操作法によって殺草剤または殺草剤の類に対し
て耐性にされたものを含むと理解されるべきである。

【０１６１】制御されるべき雑草は、単子葉植物および双子葉植物の雑草の両方であること
ができ、例えば、単子葉植物であるアベナ(Avena),アグロスティス(Agrostis),
ファラリス(Phalaris), ロリウム(Lolium), ブロマス(Bromus), アロペクルス(A
lopecurus), セタリア(Setaria),デジタリア(Digitaria),ブラキアリア(Brachia
ria), エキノコロア(Echinochloa),パニカム(Panicum),ソルガムハレペンス／
ビカラー (Sorghum halepense/ bicolor),ロットボエリア(Rottboellia),シペル
ス(Cyperus),ブラキアリア(Brachiaria), シルプス(Scirpus),モノコリア(Monoc
horia), サギタリア(Sagittaria)およびステラリア(Stellaria),ならびに、双子
葉植物であるシナピス(Sinapis),ケノポディウム(Chenopodium),ガリウム(Galiu
m), ビオラ(Viola),ベロニカ(Veronica), マトリカリア (Matricharia), パパベ
ル(Papaver),ソラナム(Solanum),アブチロン(Abutilon), シダ(Sida), キサンチ
ウム(Xanthium), アマランタス(Amaranthus), イポモエア(Ipomoea),およびクリ
サンテマム(Chrysanthemum) である。

【０１６２】栽培下の地域は、作物植物がすでに育っている地域であるか、またはこれらの
作物植物の種子を蒔いた地域、およびまたこれらの作物植物を栽培しようとする
土地である。意図した用途によって、式X 、XI、XII 、XIII、XIV 、XV、XVI 、XVIIまたは
XVIII の毒性緩和剤を、作物植物の種子の前処理（種子または苗木の手当て(dre
ssing)）に使用することができ、または種を蒔く前または蒔いた後に土壌に作用
させることができる。しかしながら、毒性緩和剤それだけで、または植物が発芽
した後に殺草剤と共に施用することができる。このように、植物または種子の毒
性緩和剤での処理は、原則として、殺草剤を施用するときとは独立して行うこと
ができる。しかし、植物はまた、殺草剤と毒性緩和剤との同時施用（例えば、タ
ンクミックス(tank mix)）によって処理することができる。施用されるべき殺草
剤に対する毒性緩和剤の施用割合は、本質的に、施用のタイプに依存する。毒性
緩和剤と殺草剤の組合せのタンクミックスを用いることにより、または毒性緩和
剤と殺草剤の別々の施用により行われるフィールド処理においては、殺草剤対毒
性緩和剤の比は、一般に100 ：1 〜1 ：10、好ましくは20：1 〜1 ：1 である。
一般に0.001 〜1.0kg の毒性緩和剤／ha（ヘクタール）、好ましくは0.001 〜0.
25kgの毒性緩和剤／haが、フィールドにおいて施用される。

【０１６３】殺草剤の施用割合は、一般に0.001 〜2kg ／ha、好ましくは0.005 〜0.5kg ／
haである。本発明の組成物は、農業で慣用のすべての施用方法、例えば発芽前施用、発芽
後施用および種子の手当てのために適当である。種子の手当てのためには、一般に0.001 〜10g の毒性緩和剤／種子kg、好まし
くは0.05〜2 g の毒性緩和剤／種子kgが施用される。種まきの直前に種子を膨潤
させつつ、液体形状で毒性緩和剤を施用するなら、1 〜10000 、好ましくは100
〜1000ppm の濃度で活性化合物を含む毒性緩和剤溶液を使用するのが有利である
。

【０１６４】施用のために、式X 、XI、XII 、XIII、XIV 、XV、XVI 、XVIIまたはXVIII の
毒性緩和剤または、これらの毒性緩和剤と式Ｉの殺草剤との組合せは、例えばエ
マルジョン濃縮物、延ばし広げることができるペースト、直接噴霧可能なまたは
希釈可能な溶液、希釈エマルジョン、湿潤可能な粉末、可溶性粉末、粉剤、粒子
またはマイクロカプセルを与えるために処方の分野で慣用的に使用される助剤と
共に有利に加工される。

【０１６５】そのような処方物は、例えばWO 97/34485 、9 〜13頁に記載されている。処方
物は、公知のやり方で、例えば活性化合物を液体または固体の処方助剤（例えば
溶媒または固体担体）と共によく混合および／または粉砕することによって、調
製することができる。界面活性化合物（界面活性剤）をさらに追加的に、処方物
の調製中に使用することができる。この目的のために適当な溶媒および固体担体
は、例えばWO 97/34485 、6 頁に挙げられている。

【０１６６】適当な界面活性化合物は、処方されるべき式Ｉの活性化合物の性質によって、
非イオン性、カチオン性および／またはアニオン性の、良好な乳化、分散および
湿潤特性を有する界面活性剤および界面活性剤混合物である。適当なアニオン性
、非イオン性およびカチオン性の界面活性剤は、例えばWO 97/34485 、7 〜8 頁
に挙げられている。処方の分野で慣用的に使用され、かつ本発明の殺草組成物の
製造にまた使用することができる界面活性剤は、とりわけ、「マックカッチェ
ンの洗剤および乳化剤年鑑(Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual
) 」、MC出版(MC Publishing Corp. ), リッジウッドニュージャージー(Ridge
wood New Jersey), 1981、スタチェ(Stache), H., 「テンシド−タッシェンブー
フ(Tensid-Taschenbuch)（界面活性剤ハンドブック(Surfactant Handbook) ）
、カールハンサーフェルラーグ(Carl Hanser Verlag)、ミュンヘン／ウィー
ン, 1981ならびにM.およびJ.アッシュ(Ash) 、「界面活性剤の百科辞典(Encyclo
pedia of Surfactants) 」、I-III 巻、ケミカル出版社(Chemical Publishing C
o.) 、ニューヨーク、1980-81 に記載されている。

【０１６７】殺草処方物は一般に、0.1 〜99重量％、特に0.1 〜95重量％の、式Ｉの化合物
と式X 、XI、XII 、XIII、XIV 、XV、XVI 、XVIIまたはXVIII の化合物との活性
化合物混合物、1 〜99.9重量％の固体または液体処方助剤および0 〜25重量％、
特に0.1 〜25重量％の界面活性を含む。市販品としては濃縮した組成物が通常好
ましいが、最終のユーザーは一般に、希釈組成物を使用する。

【０１６８】組成物はまた、さらに添加剤、例えば安定剤、例えばエポキシ化したもしくは
エポキシ化していない植物油（エポキシ化ココナッツオイル、菜種油または大豆
油）、消泡剤、例えばシリコーンオイル、防腐剤、粘度調節剤、バインダー、粘
着付与剤および肥料または他の活性物質を含むことができる。式X 、XI、XII 、
XIII、XIV 、XV、XVI 、XVIIまたはXVIII の毒性緩和剤またはそれらを含む組成
物を、式Ｉの殺草剤の損傷効果に対して作物植物を保護するのに用いるためには
、例えば以下のような種々の方法および技術が適当である：ｉ）種子の手当てａ）容器中で、種子の表面での一様な分布が達成されるまで振とうすることによ
って、湿潤可能な粉末として処方された式X 、XI、XII 、XIII、XIV 、XV、XVI
、XVIIまたはXVIII の活性化合物で種子を手当てすること（乾式手当て(dry dre
ssing)）。ここで、約1 〜500gの式X 、XI、XII 、XIII、XIV 、XV、XVI 、XVII
またはXVIII の活性化合物（湿潤可能な粉末4 ｇ〜2kg ）が、種子100kg 当たり
使用される。ｂ）方法ａ）に従って、式X 、XI、XII 、XIII、XIV 、XV、XVI 、XVIIまたはXV
III の活性化合物のエマルジョン濃縮物を用いて種子を手当てすること（湿式手
当て(wet dressing)）。ｃ）種子を、1 〜1000ppm の式X 、XI、XII 、XIII、XIV 、XV、XVI 、XVIIまた
はXVIII の活性化合物を含む液に、1 〜72時間浸漬し、次いで種子を乾燥するか
または乾燥しないことによる手当て（浸漬手当て(dip dressing)）。

【０１６９】種子の手当てまたは、発芽した苗木の処置は、本来好ましい施用方法である。
というのは、活性化合物での処置は、標的とする株に完全に向けられるからであ
る。一般に、1 〜1000g の解毒剤、好ましくは5 〜250gの解毒剤が、種子100kg
当たりに使用されるが、他の活性化合物または微量栄養素の添加をまた可能にす
る方法に依存して、記載された限界濃度より上または下にはずれることが可能で
ある（繰返しの手当て(repeat dressing) ）。 ii）タンクミックスとしての施用解毒剤および殺草剤（相互比10：1 〜1 ：100 ）の混合物の液体調剤を使用し
、殺草剤の施用割合は、ヘクタール当たり0.005 〜5.0kg である。そのようなタ
ンクミックスは、種まきの前または後に施用される。 iii)苗床(seed farrow) における施用式X 、XI、XII 、XIII、XIV 、XV、XVI 、XVIIまたはXVIII の活性化合物を、
エマルジョン濃縮物、湿潤可能な粉末または粒子として、開放して蒔かれた苗床
(open seeded seed farrow) に施用する。苗床(seed farrow) に覆いをした後、
発芽前法による慣用のやり方で、殺草剤を施用する。 iv) 活性化合物の調節された放出式X 、XI、XII 、XIII、XIV 、XV、XVI 、XVIIまたはXVIII の活性化合物を、
鉱物粒子担体または重合体粒子（尿素／ホルムアルデヒド）上へ溶液で吸収させ
、乾燥する。適当なら、活性化合物を一定期間に亘って計量された形態で放出さ
せるコーティングを施用することができる（コーティングされた粒子）。

【０１７０】殺草に有効な量の式Ｉの化合物および殺草剤に拮抗的に有効な量の式X 、XI、
XII 、XIII、XIV 、XV、XVI 、XVIIまたはXVIII の化合物を含む本発明の殺草性
の植物成長阻害組成物の効力は、噴霧タンクアジュバントの添加によって増加す
ることができる。これらのアジュバントは、例えば非イオン性界面活性剤、非イ
オン性界面活性剤の混合物、アニオン性界面活性剤と非イオン性界面活性剤との
混合物、カチオン性界面活性剤、有機ケイ素界面活性剤、界面活性剤を含むまた
は含まない鉱物油誘導体、界面活性剤を添加したまたは添加しない植物油誘導体
、界面活性剤を含むまたは含まない、植物または鉱物起源の油のアルキル化誘導
体、界面活性剤を含むまたは含まない、魚油および動物由来の他の油およびそれ
らのアルキル誘導体、好ましくは8 〜28個の炭素原子を有する天然の高級脂肪酸
およびそれらのアルキルエステル誘導体、芳香族環系を含む有機酸、１種以上の
カルボン酸エステルおよびそれらのアルキル誘導体、さらには、酢酸ビニルのポ
リマーまたは酢酸ビニル／アクリル酸エステルのコポリマーの懸濁物であること
ができる。個々のアジュバントの相互混合物、および有機溶媒との組合せがさら
に効果を増加させることができる。

【０１７１】適当な非イオン性界面活性剤は、例えば、脂肪族もしくは脂環式アルコールの
ポリグリコールエーテル誘導体、飽和もしくは不飽和脂肪酸およびアルキルフェ
ノールであり、好ましくは、3 〜30個のグリコールエーテル基および、（脂肪族
）炭化水素基中に8 〜20個の炭素原子、およびアルキルフェノールのアルキル基
中に6 〜18個の炭素原子を含むことができるものである。

【０１７２】他の適当な非イオン性界面活性剤は、好ましくは20〜250 個のエチレングリコ
ールエーテル基および10〜100 個のプロピレングリコールエーテル基を含むアル
キル鎖中に好ましくは1 〜10個の炭素原子を有する、ポリプロピレングリコール
、エチレンジアミノポリプロピレングリコールおよびアルキルポリプロピレング
リコールへの水溶性ポリエチレンオキシド付加物である。上記した化合物は一般
に、プロピレングリコール単位当たり1 〜5 個のエチレングリコール単位を含む
。

【０１７３】挙げることができる非イオン性界面活性剤の他の例は、ノニルフェノールポリ
エトキシエタノール、ヒマシ油のポリグリコールエーテル、ポリプロピレン／ポ
リエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポ
リエチレングリコールおよびオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである
。

【０１７４】ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、例えばポリオキシエチレン
ソルビタントリオレエートがまた適当である。好ましいアニオン性界面活性剤は、特に、硫酸アルキル、スルホン酸アルキル
、スルホン酸アルキルアリール、アルキル化リン酸およびそれらのエトキシル化
誘導体である。アルキル基は通常、8 〜24個の炭素原子を含む。

【０１７５】好ましい非イオン性界面活性剤は、次の商標の下に公知である：ポリオキシエチレンココアルキルアミン（例えば、AMIET （商標）105 （カオ
ー社(Kao Co.) ））、ポリオキシエチレンオレイルアミン（例えば、AMIET （
商標）415 （カオー社(Kao Co.) ））、ノニルフェノールポリエトキシエタノー
ル、ポリオキシエチレンステアリルアミン（例えば、AMIET （商標）320 （カ
オー社(Kao Co.) ））、N-ポリエトキシエチルアミン（例えば、GENAMIN （商標
）（ヘキスト(Hoechst)AG ））、N,N,N',N'-テトラ（ポリエトキシポリプロポキ
シエチル）エチレンジアミン（例えば、TERRONIL（商標）およびTETRONIC（商標
）(BASF ウィアンドッテ社(Wyandotte Corp.) ）、BRIJ（商標）（アトラスケ
ミカルズ(Atlas Chemicals) ）、ETHYLAN （商標）CDおよびETHYLAN （商標）D
（ダイヤモンドシャムロック(Diamond Shamrock)）、GENAPOL （商標） C、GE
NAPOL （商標） O、GENAPOL （商標） SおよびGENAPOL （商標） X080 （ヘキス
ト(Hoechst)AG ）、EMULGEN （商標）104P、EMULGEN （商標）109PおよびEMULGE
N （商標）408 （カオー社(Kao Co.) ）；DISTY （商標）125 （ジェロナッツオ
(Geronazzo) ）、SOPROPHOR （商標）CY 18 （ローヌプーラン(Rhone Poulenc
) S.A.）；NONISOL （商標）（チバガイギー(Ciba-Geigy)）、MRYJ（商標）（
アイシーアイ(ICI) ）；TWEEN （商標）（アイシーアイ(ICI) ）；EMULSOGEN （
商標）（ヘキスト(Hoechst)AG ）；AMIDOX（商標）（ステファンケミカル社(S
tephan Chemical Co.)）、ETHOMID （商標）（アルマーク社(Armak Co.) ）；PL
URONIC（商標）(BASF ウィアンドッテ社(Wyandotte Corp.) ）、SOPROPHOR （商
標）461P（ローヌプーラン(Rhone Poulenc) S.A.）、SOPROPHOR （商標）496/
P （ローヌプーラン(Rhone Poulenc) S.A.）、ANTAROX FM-63 （ローヌプー
ラン(Rhone Poulenc) S.A.）、SLYGARD 309 （ダウコーニング(Dow Corning)
）、SILWET 408、 SILWET L-7607N （オシ−スペシャリティーズ(Osi-Specialit
ies)）。

【０１７６】カチオン性界面活性剤は主として、N-置換基として少なくとも１個のアルキル
基（8 〜22個の炭素原子を有する）および、さらなる置換基として、低級のハロ
ゲン化されていないまたはハロゲン化されているアルキル、ベンジルまたは低級
ヒドロキシアルキル基を含む４級アンモニウム塩である。塩は好ましくは、ハラ
イド、硫酸メチルまたは硫酸エチルとして存在し、例えば、ステアリルトリメチ
ルアンモニウムクロリドまたはベンジルジ（2-クロロエチル）エチルアンモニウ
ムブロミドである。

【０１７７】使用される油は、鉱物油または天然由来のものである。天然油は追加的に、動
物または植物起源のものであることができる。動物油の場合、特に、牛肉獣脂(b
eef tallow) の誘導体が好ましいが、魚油（例えばサーディンオイル）およびそ
の誘導体もまた使用される。植物油は主に、種々の起源の種子油である。挙げる
ことができる特に好ましい植物油の例は、ココナッツ油、菜種油またはヒマワリ
油およびそれらの誘導体である。

【０１７８】処方およびアジュバント技術において慣用の、かつまた本発明の組成物におい
て使用することができる、界面活性剤、油、特に植物油、それらの誘導体、例え
ばアルキル化された脂肪酸および、それらの、例えば好ましくはアニオン性界面
活性剤（例えばアルキル化されたリン酸、硫酸アルキルおよびスルホン酸アルキ
ルアリール）との混合物、および高級脂肪酸ならびに、それらの噴霧タンク溶液
は、とりわけ、「マックカッチェンの洗剤および乳化剤年鑑(Mc Cutcheon's D
etergents and Emulsifiers Annual) 」、MC出版社(MC Publishing Corp. ), リ
ッジウッドニュージャージー(Ridgewood New Jersey), 1998、スタチェ(Stach
e), H., 「テンシド−タッシェンブーフ(Tensid-Taschenbuch)（界面活性剤ハ
ンドブック(Surfactant Handbook) ）、カールハンサーフェルラーグ(Carl
Hanser Verlag)、ミュンヘン／ウィーン, 1990、M.およびJ.アッシュ(Ash) 、「
界面活性剤の百科辞典(Encyclopedia of Surfactants) 」、I-III 巻、ケミカル
出版社(Chemical Publishing Co.) 、ニューヨーク、1981-89 、G.カプスタ(Kap
usta) 、「殺草剤アジュバントの概論(A Compendium of Herbicide Adjuvants)
」、サザンイリノイ大学(Southern Illinois Univ.) 、1998、L.トムスンハ
ーベイ(Thomson Harvey)、「合衆国において使用される農業用噴霧アジュバント
の案内(A Guide to Agricultural Spray Adjuvants Used in the United States
) 」、トムソン出版(Thomson Pubns. ), 1992 に記載されている。

【０１７９】特に好ましい処方は、以下の組成を有する：（％＝重量パーセント）乳化可能な濃縮物：活性化合物混合物： 1 〜90％、好ましくは5 〜20％界面活性剤： 1 〜30％、好ましくは10〜20％液体担体： 5 〜94％、好ましくは70〜85％粉剤：活性化合物混合物： 0.1 〜10％、好ましくは0.1 〜5 ％固体担体： 99.9％〜90％、好ましくは99.9〜99％懸濁濃縮物：活性化合物混合物： 5 〜75％、好ましくは10〜50％水： 94〜24％、好ましくは88〜30％界面活性剤： 1 〜40％、好ましくは2 〜30％湿潤可能な粉末：活性化合物混合物： 0.5 〜90％、好ましくは1 〜80％界面活性剤： 0.5 〜20％、好ましくは1 〜15％固体担体物質： 5 ％〜95％、好ましくは15〜90％粒子：活性化合物混合物： 0.1 〜30％、好ましくは0.1 〜15％固体担体： 99.5％〜70％、好ましくは97〜85％以下の例は、本発明を限定することなく本発明をさらに詳細に説明する。式Ｉの殺草剤と式X 、XI、XII 、XIII、XIV 、XV、XVI 、XVIIまたはXVIII の毒性緩和剤との混合物についての処方例（％＝重量パーセント）

【０１８０】

【表１４】

【０１８１】水で希釈することによって、そのような濃縮物から任意の所望の濃度のエマル
ジョンを調製することができる。

【０１８２】

【表１５】

【０１８３】この溶液は、小さい液滴の形状で使用するのに適当である。

【０１８４】

【表１６】

【０１８５】活性化合物は、添加剤と完全に混合され、適当なミルでよく粉砕される。これ
によって、水で希釈して任意の所望濃度の懸濁物を与えることができる噴霧粉末
が得られる。

【０１８６】

【表１７】

【０１８７】活性化合物を塩化メチレンに溶解し、溶液を担体に噴霧し、次いで、溶媒を減
圧下で蒸発させる。

【０１８８】

【表１８】

【０１８９】ミキサー中で、よく粉砕した活性化合物を、ポリエチレングリコールで湿らせ
た担体物質に均等に施用する。このようにして、塵を含まないコーティング粒子
が得られる。

【０１９０】

【表１９】

【０１９１】活性化合物を添加剤と混合し、粉砕し、水で湿らせる。この混合物を押出した
後、空気流中で乾燥させる。

【０１９２】

【表２０】

【０１９３】活性化合物を担体と混合し、適当なミル中で混合物を粉砕することによって、
すぐ使用できる(ready-to-use)粉剤が得られる。

【０１９４】

【表２１】

【０１９５】細かく粉砕した活性化合物を、添加剤と完全に混合させる。これによって懸濁
物濃縮物が得られ、これから、水で希釈することによって任意の所望濃度の懸濁
物が調製できる。式Ｉの活性化合物および式X 、XI、XII 、XIII、XIV 、XV、XVI 、XVIIまたは
XVIII の混合相手とを個別に処方し、次いで、施用の少し前にアプリケーター中
で、所望の混合比で、水中の「タンクミックス(tank mix)」として、それらを混
合することがしばしば、より有用である。

【０１９６】式X 、XI、XII 、XIII、XIV 、XV、XVI 、XVIIまたはXVIII の毒性緩和剤が、
式Ｉの殺草剤の植物毒性作用に対して作物植物を保護する能力を、以下の例にお
いて説明する。生物学的例１：毒性緩和作用温室条件下で、プラスチック鉢で試験植物を、４葉段階になるまで成育させる
。この段階で、殺草剤をそれだけで、および殺草剤と、毒性緩和剤として試験さ
れるべき試験物質との混合物の両方を、試験植物に施用する。施用は、500 リッ
トルの水／haを用いて、25％湿潤可能な粉末（例Ｆ３，ｂ）から調製した試験物
質の水性懸濁物として行う。施用後３週間に、作物植物、例えばトウモロコシお
よび穀類への殺草剤の植物毒性効果を、百分率の割合を用いて評価する。100 ％
は、試験植物が死んだことを意味し、0 ％は植物毒性効果がないことを意味する
。

【０１９７】この試験で得られた結果は、式Ｉの殺草剤によって引き起こされる作物植物へ
の損傷を、式X 、XI、XII 、XIII、XIV 、XV、XVI 、XVIIまたはXVIII の化合物
を用いて著しく減らすことができることを示す。混合物が、例Ｆ１、Ｆ２およびＦ４〜Ｆ８に従って処方されたときに、同じ結
果が得られる。生物学的例２：化合物no.1.032の毒性緩和温室条件下で、プラスチック鉢で試験植物を、４葉段階になるまで成育させる
。この段階で、殺草剤をそれだけで、および殺草剤と、毒性緩和剤として試験さ
れるべき試験物質との混合物の両方を、試験植物に施用する。施用は、殺草剤の
エマルジョン濃縮物（EC 100；例Ｆ１）および毒性緩和剤のエマルジョン濃縮物
（EC 100；例Ｆ１）（除外：毒性緩和剤no.10.05および20.17 、これらは、25％
湿潤可能な粉末（例Ｆ３，ｂ）として使用）から調製した試験物質の水性懸濁物
として行う。施用後９日に、夏小麦(summer wheat)およびデュラム小麦への殺草
剤の植物毒性効果を、百分率の割合を用いて評価する（100 ％：試験植物が死ん
だ；0 ％：植物毒性効果がない）。

【０１９８】

【表２２】

【０１９９】生物学的例３：化合物no.1.025の毒性緩和温室条件下で、プラスチック鉢で試験植物を、４葉段階になるまで成育させる
。この段階で、殺草剤をそれだけで、および殺草剤と、毒性緩和剤として試験さ
れるべき試験物質との混合物の両方を、試験植物に施用する。施用は、殺草剤の
エマルジョン濃縮物（EC 100；例Ｆ１）および毒性緩和剤のエマルジョン濃縮物
（EC 100；例Ｆ１）（除外：毒性緩和剤no.10.05および20.17 、これらは、25％
湿潤可能な粉末（例Ｆ３，ｂ）として使用）から調製した試験物質の水性懸濁物
として行う。施用後11日に、夏小麦およびデュラム小麦への殺草剤の植物毒性効
果を、百分率の割合を用いて評価する（100 ％：試験植物が死んだ；0 ％：植物
毒性効果がない）。

【０２００】

【表２３】

【０２０１】生物学的例４：化合物no.1.007の毒性緩和温室条件下で、プラスチック鉢で試験植物を、４葉段階になるまで成育させる。
この段階で、殺草剤をそれだけで、および殺草剤と、毒性緩和剤として試験され
るべき試験物質との混合物の両方を、試験植物に施用する。施用は、殺草剤のエ
マルジョン濃縮物（EC 100；例Ｆ１）および毒性緩和剤のエマルジョン濃縮物（
EC 100；例Ｆ１）（除外：毒性緩和剤no.10.05および20.17 、これらは、25％湿
潤可能な粉末（例Ｆ３，ｂ）として使用）から調製した試験物質の水性懸濁物と
して行う。施用後９日に、夏小麦およびデュラム小麦への殺草剤の植物毒性効果
を、百分率の割合を用いて評価する（100 ％：試験植物が死んだ；0 ％：植物毒
性効果がない）。

【０２０２】

【表２４】

【０２０３】以下の例は、本発明を限定することなく本発明をさらに詳細に説明する。製造例：実施例Ｈ１：次の化合物の製造：

【０２０４】

【化８４】

【０２０５】１時間かけて、メタンスルホニルクロリド177.6 ｇおよびジエチルエーテル40
0ml の溶液を、-10 ℃に冷却しておいたジエチルエーテル1500ml中のジエチレン
グリコール80.6g （0.76モル）およびトリエチルアミン159.9g（1.58モル）の溶
液へ滴下して加え、添加中、温度を５℃より下に保持する。混合物を0 ℃にて30
分間撹拌した後、冷却をやめる。２時間後、20℃の温度で、トリエチルアミン12
mlおよびメタンスルホニルクロリド12mlを加え、さらに４時間撹拌を続ける。得
られる白色懸濁物を次に、吸引ろ過器に移し、残渣を２回300ml のジエチルエー
テルで洗浄する。ろ過ケーキを酢酸エチル2000ml中に取り、懸濁物を室温にて30
分間撹拌した後、再びろ過する。得られるろ液を濃縮し、残渣を、さらにどんな
精製もすることなく次の反応に使用する。所望の粗生成物(1)216.5g が、白色結
晶の形状で得られる。実施例Ｈ２：

【０２０６】

【化８５】

【０２０７】ジメチルホルムアミド140ml 中の(2)68.78g （0.30モル）の溶液を、５℃に冷
却しておいたジメチルホルムアミド500ml 中の60％水素化ナトリウム23.9g （0.
60モル）の懸濁物に、30分間で滴下して加える。冷却をやめ、反応混合物を、20
℃の温度に達するまで撹拌する。混合物を次に、30〜40℃の温度に一時的に加熱
して、水素を完全に放出させる。0 〜5 ℃の温度に冷却した後、ジメチルホルム
アミド160ml 中の(1) 80g （0.305 モル）の溶液を30分間かけて滴下して加え、
その間、温度を０〜５℃に保持する。冷却をやめ、反応混合物を、室温にて３時
間、かつ約40℃で45分間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム溶液、氷およびtert
- ブチルメチルエーテルの混合物に加える。相を分離させ、次いで有機相を水洗
する（２回）。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させ、残渣をさらに40℃
の温度で減圧下で乾燥して、少し黄色い油状の(3)92.2gを得る。粗生成物を、さ
らにどんな精製もすることなく次の反応に使用する。実施例Ｈ３：

【０２０８】

【化８６】

【０２０９】氷酢酸中の臭化水素の33％溶液160.5ml を、0 ℃に冷却しておいたジエチルエ
ーテル1200ml中の(3)92.2g（0.305 モル）の溶液に、30分間かけて滴下して加え
る。冷却をやめ、次いで反応混合物を20℃で22時間撹拌した後、還流下で27時間
撹拌し、得られる白色懸濁物を吸引ろ過器に移し、ジエチルエーテルで洗浄し、
次いでろ過残渣を、減圧下で、50〜60℃の温度にてＰ₂Ｏ₅で乾燥する。生成物
(4) を、白色固体の形状で52.9g の収量にて得る。実施例Ｈ４：

【０２１０】

【化８７】

【０２１１】トリエチルアミン71.8g （0.71モル）を、キシレン1000ml中の(4)40g（0.15モ
ル）の懸濁物に加え、混合物を脱気する（真空／アルゴンで４回）。黄色の懸濁
物を次に、60℃の温度に加熱し、３時間撹拌する。次に、42.5g （0.15モル）の
(5) を加え、混合物を浴温150 ℃に加熱して、過剰のトリエチルアミンおよび形
成されたエタノールを留去する。３時間後、反応混合物を40℃の温度に冷却し、
氷／水混合物500ml に加える。100ml の1N水酸化ナトリウム水溶液を用いて、反
応混合物をアルカリ性にし、水性相（生成物を含む）を酢酸エチルで２回洗浄す
る。有機相を、1N水酸化ナトリウム水溶液を用いて２回再抽出し、水性相を合わ
せ、残留するキシレンを留去し、合わせた水性相を、冷却しながら4NのＨＣｌを
用いてｐＨ２〜３に調整する。沈殿する生成物を吸引ろ過器に移し、ろ過ケーキ
を水洗し、ヘキサンで簡単に洗浄し、次いで減圧下、60℃の温度でＰ₂Ｏ₅で乾
燥する。これによって、(6)34.6gが、融点242 〜244 ℃（分解）の少しベージュ
色の固体として得られる。実施例Ｈ５：

【０２１２】

【化８８】

【０２１３】触媒量の4-ジメチルアミノピリジンを、０℃の温度に冷却しておいたテトラヒ
ドロフラン100ml 中の(6)3g （10.4ミリモル）およびトリエチルアミン1.6g（15
.8ミリモル）の溶液に添加する。1.57g （13.0ミリモル）のピバロイルクロリド
を次に滴下して加える。混合物を０℃の温度で30分間撹拌し、冷却をやめ、混合
物をさらに60分間撹拌する。次いで、反応混合物を塩化ナトリウムの飽和水溶液
中に注ぎ、有機相を分別する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、濃
縮する。クロマトグラフィーによる精製およびジエチルエーテルからの再結晶に
より、融点135 〜136 ℃の(7)2.94gが得られる。実施例Ｈ６：次の化合物の製造：

【０２１４】

【化８９】

【０２１５】まず36.7ｇ（0.116 モル）のトリブチルビニルスタンナン(stannane)、次いで
2gのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムを、トルエン（真空／ア
ルゴンで３回脱気した）400ml 中のジメチル2-（2,6-ジブロモ-4- メチル- フェ
ニル）マロネート20g （52.6ミリモル）の溶液に加える。反応混合物を次に、90
〜95℃の温度で９時間撹拌する。ハイフロ(Hyflo) を通したろ過およびロータリ
ーエバポレーターでの濃縮によって、クロマトグラフィー精製後に、黄色油状の
(8)15.3gが得られ、これは、さらにどんな精製もすることなく次の反応に使用さ
れる。実施例Ｈ７：

【０２１６】

【化９０】

【０２１７】 20〜25℃の温度で、実施例Ｈ６に従って得られる化合物(8)15.2gを、パラジウ
ム触媒（担体として炭素使用、7gの5 ％ Pd/C ）にて、水素を用いて、テトラヒ
ドロフラン160ml 中で水素化する。水素化終了後、生成物をハイフロ(Hyflo) を
通してろ過し、得られるろ液をロータリーエバポレーターで濃縮する。これによ
って、融点47〜49℃の黄色結晶形状の(9)13.7gが得られる。実施例Ｈ８：

【０２１８】

【化９１】

【０２１９】製造例Ｈ４の方法によるが、4.8g（17.2ミリモル）のマロネート(9) から出発
して、4.56g の化合物(10)が、融点188 〜190 ℃の固体として得られる。実施例Ｈ９：

【０２２０】

【化９２】

【０２２１】触媒量の4-ジメチルアミノピリジンを、０℃の温度に冷却しておいたテトラヒ
ドロフラン30ml中の(10)1g（3.2 ミリモル）およびトリエチルアミン0.65g （6.
4 ミリモル）の溶液に添加する。0.49g （4.1 ミリモル）のピバロイルクロリド
を次に滴下して加える。混合物を０℃の温度で10分間撹拌し、冷却をやめた後、
撹拌をさらに90分間続ける。反応混合物を塩化ナトリウムの飽和水溶液中に注ぎ
、tert- ブチルメチルエーテルで希釈し、有機相を分別する。有機相を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、ろ過し、濃縮する。クロマトグラフィーによる精製により、
融点122 〜123 ℃の白色固体形状で(11)1.07g が得られる。実施例Ｈ１０：

【０２２２】

【化９３】

【０２２３】 67.8g （0.59モル）のメタンスルホニルクロリドを、0 〜3 ℃に冷却しておい
た塩化メチレン400ml 中の、シス-2,5- ビス（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ
フラン(12)37.1g （0.28モル）およびトリエチルアミン65.3g （0.65モル）の溶
液に滴下して加え、この間、温度は７℃より下に保持する。次いで混合物を20℃
の温度で１晩撹拌する。得られる白色懸濁物を吸引ろ過器に移し、残渣を塩化メ
チレンで洗浄し、ろ液を濃縮する。残渣を酢酸エチル中に取り、水洗し（２回）
、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し（１回）、乾燥し（Ｎａ₂ＳＯ₄）、濃縮
する。これによって、粗製のオイルとしてジメシレート化合物(13)72.7g が得ら
れ、これは、さらにどんな精製もすることなく次の反応に使用される。

【０２２４】出発物質(12)は、文献から公知である：例えばナエムラ(Naemura) ら、Tetrah
edron Asymmetry 1993, 4, 911-918参照。

【０２２５】

【化９４】

【０２２６】実施例Ｈ１１：製造例Ｈ２の方法によるが、全部で840ml のジメチルホルムアミド中の、21.0
g （0.53モル）の60％ＮａＨ、58.4g （0.25モル）の(2) および72.5g （0.25モ
ル）のジメシレート(13)から出発して、(14)が粗製の茶色のオイルとして得られ
る。クロマトグラフィー精製によって、精製化合物(14)53.7g が、融点81〜83℃
の白色固体として得られる。

【０２２７】

【化９５】

【０２２８】実施例Ｈ１２：製造例Ｈ３の方法によるが、800ml のジエチルエーテル中の(14)53.5g （0.16
モル）および濃酢酸中の臭化水素の33％溶液90mlから出発して、36.5g の２環ヒ
ドラジン(15)が、融点262 〜264 ℃の固体として得られる。実施例Ｈ１３：

【０２２９】

【化９６】

【０２３０】製造例Ｈ４の方法によるが、0.105 モルのマロネート(9) および30.4g （0.10
5 モル）のヒドラジン(15)から出発して、29.7g の化合物(16)が、融点287 ℃の
固体として得られる。実施例Ｈ１４：

【０２３１】

【化９７】

【０２３２】製造例Ｈ９の方法によるが、1.1g（3.2 ミリモル）の(16)から出発して、0.83
g のピバロイルエステル(17)が、融点141 〜143 ℃の固体として得られる。

【０２３３】

【表２５】

【０２３４】

【表２６】

【０２３５】

【表２７】

【０２３６】

【表２８】

【０２３７】

【表２９】

【０２３８】

【表３０】

【０２３９】

【表３１】

【０２４０】

【表３２】

【０２４１】

【表３３】

【０２４２】

【表３４】

【０２４３】

【表３５】

【０２４４】

【表３６】

【０２４５】

【表３７】

【０２４６】

【表３８】

【０２４７】

【表３９】

【０２４８】

【表４０】

【０２４９】

【表４１】

【０２５０】

【表４２】

【０２５１】

【表４３】

【０２５２】

【表４４】

【０２５３】

【表４５】

【０２５４】

【表４６】

【０２５５】

【表４７】

【０２５６】

【表４８】

【０２５７】

【表４９】

【０２５８】

【表５０】

【０２５９】

【表５１】

【０２６０】

【表５２】

【０２６１】式Ｉの殺草剤活性な化合物についての処方例（％＝重量パーセント）

【０２６２】

【表５３】

【０２６３】水で希釈することによって、そのような濃縮物から任意の所望の濃度のエマル
ジョンを調製することができる。

【０２６４】

【表５４】

【０２６５】この溶液は、小さい液滴の形状で使用するのに適当である。

【０２６６】

【表５５】

【０２６７】活性化合物は、添加剤と完全に混合され、適当なミルでよく粉砕される。これ
によって、水で希釈して任意の所望濃度の懸濁物を与えることができる噴霧粉末
が得られる。

【０２６８】

【表５６】

【０２６９】活性化合物を塩化メチレンに溶解し、溶液を担体に噴霧し、次いで、溶媒を減
圧下で蒸発させる。

【０２７０】

【表５７】

【０２７１】ミキサー中で、よく粉砕した活性化合物を、ポリエチレングリコールで湿らせ
た担体物質に均等に施用する。このようにして、塵を含まないコーティング粒子
が得られる。

【０２７２】

【表５８】

【０２７３】活性化合物を添加剤と混合し、粉砕し、水で湿らせる。この混合物を押出した
後、空気流中で乾燥させる。

【０２７４】

【表５９】

【０２７５】活性化合物を担体と混合し、適当なミル中で混合物を粉砕することによって、
すぐ使用できる(ready-to-use)粉剤が得られる。

【０２７６】

【表６０】

【０２７７】細かく粉砕した活性化合物を、添加剤と完全に混合させる。これによって懸濁
物濃縮物が得られ、これから、水で希釈することによって任意の所望濃度の懸濁
物が調製できる。生物学的実施例従来技術との比較実験以下の化合物を、その殺草活性について調べた：本発明に従う化合物No.1.01

【０２７８】

【化９８】

【０２７９】および従来技術（EP-A-0,508,126、表1 の化合物no.46 ）からの化合物Ａ

【０２８０】

【化９９】

【０２８１】実施例Ｂ１：植物の発芽前の殺草作用（発芽前作用）単子葉植物および双子葉植物の雑草を、プラスチック鉢の標準土壌に蒔く。種
を蒔いた後直ぐに、試験物質を、（25％湿潤可能な粉末（実施例Ｆ３，ｂ）を用
いて調製された）水性懸濁物として、または（25％エマルジョン濃縮物（実施例
Ｆ１，ｃ）を用いて調製された）エマルジョンとして施用する（水500 リットル
／ha）。施用割合は、500gの活性物質／haである。試験植物は次いで、温室中で
最適条件下で成長させられる。施用３週間後、９レベルの等級の評点（１＝完全
な損傷、９＝効果なし）を用いて、評価を行う。１〜４の評点（特に１〜３）は
、非常に良い殺草作用に対する良い結果を意味する。

【０２８２】試験植物：アロペクルス(Alopecurus)（Ａｌｏ）、アベナ(Avena) （Ａｖｅ）
、ロリウム(Lolium)（Ｌｏｌ）、セタリア(Setaria) （Ｓｅｔ）、パニカム(Pan
icum) （Ｐａｎ）、ソルガム (Sorghum)（Ｓｏｒ）、デジタリア(Digitaria) （
Ｄｉｇ）、エキノコロア(Echinochloa) （Ｅｃｈ）およびブラキアリア(Brachia
ria)（Ｂｒａ）。

【０２８３】

【表６１】

【０２８４】実施例Ｂ２：植物の発芽後の殺草作用（発芽後作用）単子葉植物および双子葉植物の雑草を、温室条件下で、プラスチック鉢の標準
土壌で成長させる。試験植物の３葉〜６葉段階で、試験物質を施用する。試験物
質は、500gの活性物質／haの施用割合で、（25％湿潤可能な粉末（実施例Ｆ３，
ｂ）を用いて調製された）水性懸濁物として、または（25％エマルジョン濃縮物
（実施例Ｆ１，ｃ）を用いて調製された）エマルジョンとして施用される（水50
0 リットル／ha）。施用３週間後、９レベルの等級の評点（１＝完全な損傷、９
＝効果なし）を用いて、評価を行う。１〜４の評点（特に１〜３）は、非常に良
い殺草作用に対する良い結果を意味する。

【０２８５】試験植物：アロペクルス(Alopecurus)（Ａｌｏ）、アベナ(Avena) （Ａｖｅ）
、ロリウム(Lolium)（Ｌｏｌ）、セタリア(Setaria) （Ｓｅｔ）、パニカム(Pan
icum) （Ｐａｎ）、ソルガム (Sorghum)（Ｓｏｒ）、デジタリア(Digitaria) （
Ｄｉｇ）、エキノコロア(Echinochloa) （Ｅｃｈ）およびブラキアリア(Brachia
ria)（Ｂｒａ）。

【０２８６】

【表６２】

【０２８７】従来技術の化合物Ａの殺草作用を本発明の化合物no.1.01 と比べると、驚くべ
きことに、化合物no.1.01 が、環のアルキレン基が酸素で置き換えられたことに
おいてのみ化合物Ａと異なるのであるが、試験した雑草の全てに対して著しく良
い殺草作用を示すことがわかる。実施例Ｂ３：植物の発芽前の本発明の化合物の殺草作用（発芽前作用）：単子葉植物および双子葉植物の雑草を、プラスチック鉢の標準土壌で成長させ
る。種を蒔いた後直ぐに、試験物質を、（25％湿潤可能な粉末（実施例Ｆ３，ｂ
）を用いて調製された）水性懸濁物として、または（25％エマルジョン濃縮物（
実施例Ｆ１，ｃ）を用いて調製された）エマルジョンとして施用する（水500 リ
ットル／ha）。施用割合は、500gの活性物質／haである。試験植物は次いで、温
室中で最適条件下で成長させられる。施用３週間後、９レベルの等級の評点（１
＝完全な損傷、９＝効果なし）を用いて、評価を行う。１〜４の評点（特に１〜
３）は、非常に良い殺草作用に対する良い結果を意味する。

【０２８８】試験植物：アベナ(Avena) （Ａｖｅ）、ロリウム(Lolium)（Ｌｏｌ）、セタリ
ア(Setaria) （Ｓｅｔ）。

【０２８９】

【表６３】

【０２９０】式Ｉの化合物を、実施例Ｆ２およびＦ４〜Ｆ８に従って処方したときに、同じ
結果が得られる。実施例Ｂ４：植物の発芽後の本発明の化合物の殺草作用（発芽後作用）：単子葉植物および双子葉植物の雑草を、温室条件下で、プラスチック鉢の標準
土壌で成長させる。試験植物の３葉〜６葉段階で、試験物質を施用する。試験物
質は、250gの活性物質／haの施用割合で、（25％湿潤可能な粉末（実施例Ｆ３，
ｂ）を用いて調製された）水性懸濁物として、または（25％エマルジョン濃縮物
（実施例Ｆ１，ｃ）を用いて調製された）エマルジョンとして施用される（水50
0 リットル／ha）。施用３週間後、９レベルの等級の評点（１＝完全な損傷、９
＝効果なし）を用いて、評価を行う。１〜４の評点（特に１〜３）は、非常に良
い殺草作用に対する良い結果を意味する。

【０２９１】試験植物：アベナ(Avena) （Ａｖｅ）、ロリウム(Lolium)（Ｌｏｌ）、セタリ
ア(Setaria) （Ｓｅｔ）。

【０２９２】

【表６４】

【０２９３】式Ｉの化合物を、実施例Ｆ２およびＦ４〜Ｆ８に従って処方したときに、同じ
結果が得られる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ａ０１Ｎ 43/28 Ａ０１Ｎ 43/28 ４Ｃ０６３ 43/36 43/36 Ｃ４Ｃ０７２ 43/42 １０１ 43/42 １０１４Ｃ２０４１０２１０２４Ｈ０１１ 43/54 43/54 Ｂ 43/56 43/56 Ｄ 43/653 43/653 Ａ 43/76 43/76 43/86 １０１ 43/86 １０１ 43/90 43/90 47/28 47/28 ＡＣ０７Ｄ 209/34 Ｃ０７Ｄ 209/34 217/24 217/24 231/14 231/14 249/02 249/02 263/04 263/04 263/52 263/52 265/36 265/36 311/20 311/20 311/76 311/76 317/22 317/22 413/04 413/04 487/04 １４０ 487/04 １４０１４６１４６ 498/10 498/10 Ｚ 498/14 498/14 498/18 498/18 498/20 498/20 // Ｃ０７Ｄ 215/22 215/22 215/24 215/24 (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者マエツケ，トーマススイス国，ツェーハー−4142 ミュンヘンシュタイン，ビルヘルム−ハース−ベク 12 (72)発明者ストラー，アンドレフランス国，エフ−68730 ブロッハイム，リュシャルルボルフ，７Ｆターム(参考） 4C031 EA02 EA10 4C034 AA10 AM01 4C050 AA01 BB06 CC08 EE04 FF02 FF04 GG03 HH03 4C056 AA01 AA02 AB01 AC02 AC03 AD03 AD09 AE01 BA01 BB01 BC04 EA03 EB01 EC07 ED01 4C062 EE36 GG08 4C063 AA01 BB01 CC75 DD52 DD54 EE03 4C072 AA01 AA03 AA04 AA06 BB02 BB06 CC02 CC11 EE09 FF04 FF15 GG01 GG07 HH02 4C204 BB02 CB03 DB30 4H011 AB01 BA01 BB09 BC01 BC03 BC05 BC07 BC09 BC19 BC20 DA02 DA14 DA16 DC04 DC05 DD03 DH03

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式I 【化１】ここで、Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃は互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ
、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁〜
Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、ハ
ロゲン置換されたＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシアルキル、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオアルキル、ヒドロキシル、メルカプト、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
コキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ ₄ アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル
チオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、アミ
ノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノまたはジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノであり；Ｒ₄およびＲ₅は一緒になって、基 −Ｃ−Ｒ₆（Ｒ₇）−Ｏ−Ｃ−Ｒ₈（Ｒ₉）−Ｃ−Ｒ₁₀（Ｒ₁₁）−Ｃ−Ｒ₁₂（
Ｒ₁₃）− （Ｚ₁）、 −Ｃ−Ｒ₁₄（Ｒ₁₅）−Ｃ−Ｒ₁₆（Ｒ₁₇）−Ｏ−Ｃ−Ｒ₁₈（Ｒ₁₉）−Ｃ−Ｒ₂₀（
Ｒ₂₁）− （Ｚ₂）、または、 −Ｃ−Ｒ₂₂（Ｒ₂₃）−Ｃ−Ｒ₂₄（Ｒ₂₅）−Ｃ−Ｒ₂₆（Ｒ₂₇）−Ｏ−Ｃ−Ｒ₂₈（
Ｒ₂₉）− （Ｚ₃）であり、ここで、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇ 、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅、Ｒ₂₆、Ｒ₂₇、Ｒ₂₈、およ
びＲ₂₉は互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ ₄ ハロアルキルであり、ここでアルキレン環（基Ｚ₁、Ｚ₂またはＺ₃の炭素原
子と一緒になって２〜６個の炭素原子を含み、かつ酸素によって中断されている
ことができる）が縮合されているか、もしくは基Ｚ₁、Ｚ₂またはＺ₃の炭素原
子にスピロ結合しており、または、このアルキレン環は基Ｚ₁、Ｚ₂またはＺ₃ の少なくとも1 個の環構成原子を架橋しており；Ｇは、水素、−Ｃ（Ｘ₁）−Ｒ₃₀、−Ｃ（Ｘ₂）−Ｘ₃−Ｒ₃₁、−Ｃ（Ｘ₄）
−Ｎ（Ｒ₃₂）−Ｒ₃₃、−ＳＯ₂−Ｒ₃₄、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スル
ホニウムもしくはアンモニウムカチオンまたは−Ｐ（Ｘ₅）（Ｒ₃₅）−Ｒ₃₆であ
り；Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₄およびＸ₅は互いに独立して、酸素または硫黄であり
；かつＲ₃₀、Ｒ₃₁、Ｒ₃₂、Ｒ₃₃、Ｒ₃₄、Ｒ₃₅およびＲ₃₆は互いに独立して、水素、Ｃ ₁ 〜Ｃ₅アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₅ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₅アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ ₅ アルコキシアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルもしくはフェニルであり、Ｒ ₃₄ は追加的に、Ｃ₂〜Ｃ₂₀アルケニル；ハロゲン、アルキルカルボニル、アルコ
キシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシ、チオアルキル、アル
キルチオカルボニル、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルホニル、アルキル
スルホキシル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アル
キルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、アルキルアミノ、ジアルキ
ルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ジアルキルカルボニルアミノ、アルキル
- アルキルカルボニルアミノ、シアノ、（Ｃ₃〜Ｃ₇）シクロアルキル、（Ｃ₃ 〜Ｃ₇）複素環、トリアルキルシリル、トリアルキルシリルオキシ、フェニル、
置換フェニル、ヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリールで置換されたＣ₂〜
Ｃ₂₀アルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₂₀アルキニル；ハロゲン、アルキルカルボニル、アル
コキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシ、チオアルキル、ア
ルキルチオカルボニル、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルホニル、アルキ
ルスルホキシル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、ア
ルキルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、アルキルアミノ、ジアル
キルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ジアルキルカルボニルアミノ、アルキ
ル- アルキルカルボニルアミノ、シアノ、（Ｃ₃〜Ｃ₇）シクロアルキル、（Ｃ ₃ 〜Ｃ₇）複素環、トリアルキルシリル、トリアルキルシリルオキシ、フェニル
、置換フェニル、ヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリールで置換されたＣ₂ 〜Ｃ₂₀アルキニル；（Ｃ₁〜Ｃ₇）シクロアルキル；ハロゲン、ハロアルキル、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、チオアルキル、
アルキルカルボニルチオ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、トリア
ルキルシリルもしくはトリアルキルシリルオキシで置換された（Ｃ₁〜Ｃ₇）シ
クロアルキル；ヘテロアリール；ハロゲン、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ₆アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、チオアルキル、ア
ルキルカルボニルチオ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、トリアル
キルシリルもしくはトリアルキルシリルオキシで置換されたヘテロアリール；ヘ
テロアリールオキシ；置換ヘテロアリールオキシ；ヘテロアリールチオ；置換ヘ
テロアリールチオ；ヘテロアリールアミノ；置換ヘテロアリールアミノ；ジヘテ
ロアリールアミノ；置換ジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノ；置換フェニ
ルアミノ；ジフェニルアミノ；置換ジフェニルアミノ；シクロアルキルアミノ；
置換シクロアルキルアミノ；ジシクロアルキルアミノ；置換ジシクロアルキルア
ミノ；シクロアルコキシまたは置換シクロアルコキシである、の化合物、式１の化合物の塩ならびにジアステレオマー。
【請求項２】Ｒ₄およびＲ₅が一緒になって、基 −Ｃ−Ｒ₆（Ｒ₇）−Ｏ−Ｃ−Ｒ₈（Ｒ₉）−Ｃ−Ｒ₁₀（Ｒ₁₁）−Ｃ−Ｒ₁₂（
Ｒ₁₃）− （Ｚ₁）、 −Ｃ−Ｒ₁₄（Ｒ₁₅）−Ｃ−Ｒ₁₆（Ｒ₁₇）−Ｏ−Ｃ−Ｒ₁₈（Ｒ₁₉）−Ｃ−Ｒ₂₀（
Ｒ₂₁）− （Ｚ₂）、または、 −Ｃ−Ｒ₂₂（Ｒ₂₃）−Ｃ−Ｒ₂₄（Ｒ₂₅）−Ｃ−Ｒ₂₆（Ｒ₂₇）−Ｏ−Ｃ−Ｒ₂₈（
Ｒ₂₉）− （Ｚ₃）、であり、ここで、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇ 、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅、Ｒ₂₆、Ｒ₂₇、Ｒ₂₈、およ
びＲ₂₉は互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ ₄ ハロアルキルであり、ここでアルキレン環（基Ｚ₁、Ｚ₂およびＺ₃の炭素原
子と一緒になって３〜６個の炭素原子を含む）は、縮合されているか、または基
Ｚ₁、Ｚ₂およびＺ₃にスピロ結合していることができる請求項１記載の化合物。
【請求項３】Ｇが水素である請求項１記載の化合物。
【請求項４】Ｒ₄およびＲ₅が一緒になって基Ｚ₂である請求項１記載の
化合物。
【請求項５】基Ｚ₁、Ｚ₂またはＺ₃の少なくとも１個の環構成原子が、
アルキレン環で架橋されていて、このアルキレン環は、基Ｚ₁、Ｚ₂またはＺ₃ の炭素原子と一緒になって２〜６個の炭素原子を含み、かつ酸素によって中断さ
れていることができる請求項１記載の化合物。
【請求項６】Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃が互いに独立して、ハロゲン、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルまたはＣ₁〜Ｃ₆ アルコキシである請求項１記載の化合物。
【請求項７】Ｒ₂がハロゲン、メチル、エチルまたはエチニルである請求
項１記載の化合物。
【請求項８】Ｇが、基−Ｃ（Ｘ₁）−Ｒ₃₀または−Ｃ（Ｘ₂）−（Ｘ₃）
−Ｒ₃₁であり、ここでＸ₁、Ｘ₂およびＸ₃が酸素であり、Ｒ₃₀およびＲ₃₁が互
いに独立してＣ₁〜Ｃ₅アルキルである請求項１記載の化合物。
【請求項９】Ｒ₁およびＲ₃が互いに独立して、メチル、エチル、イソプ
ロピル、ビニル、アリル、エチニル、メトキシ、エトキシ、臭素または塩素であ
る請求項１記載の化合物。
【請求項１０】Ｒ₃₀、Ｒ₃₁、Ｒ₃₂、Ｒ₃₃、Ｒ₃₄、Ｒ₃₅およびＲ₃₆が互いに
独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₅ハロアルキルである請求
項１記載の化合物。
【請求項１１】不活性な担体上に、殺草に有効な量の式I の化合物を含む
殺草および植物成長阻害組成物。
【請求項１２】望ましくない植物の成長を制御するための方法であって、
殺草に有効な量の式I の活性化合物またはこの活性化合物を含む組成物を、植物
またはそれらの生息地に施用する方法。
【請求項１３】植物の成長を阻害するための方法であって、殺草に有効な
量の式I の活性化合物またはこの活性化合物を含む組成物を、植物またはそれら
の生息地に施用する方法。
【請求項１４】慣用の不活性な処方助剤の他に、活性化合物として、次の
混合物：ａ）殺草に有効な量の請求項１記載の式Ｉの化合物ならびに、ｂ）殺草剤に拮抗的に有効な量の、式X 【化２】ここで、Ｒ₃₇は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルまたは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ-
もしくはＣ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキルであり、Ｘ ₆ は水素または塩素である、の化合物；または式XI 【化３】ここで、Ｅは窒素またはメチンであり；Ｒ₃₈は、−ＣＣｌ₃、フェニルまたは
ハロゲン置換されたフェニルであり；Ｒ₃₉およびＲ₄₀は互いに独立して、水素ま
たはハロゲンであり；かつＲ₄₁はＣ₁〜Ｃ₄アルキルである、の化合物；または式XII 【化４】ここで、Ｒ₄₄およびＲ₄₅は互いに独立して、水素またはハロゲンであり；Ｒ₄₆ 、Ｒ₄₇およびＲ₄₈は互いに独立してＣ₁〜Ｃ₄アルキルである、の化合物；または式XIII 【化５】ここで、Ａ₂は、基【化６】であり；Ｒ₅₁およびＲ₅₂は互いに独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シ
クロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、【化７】またはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ- もしくは【化８】で置換されているＣ₁〜Ｃ₄アルキルであるか、またはＲ₅₁およびＲ₅₂は一緒に
なって、Ｃ₄〜Ｃ₆アルキレン架橋（酸素、硫黄、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＨまたは−
Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）−で中断されていることができる）を形成しており；Ｒ₅₃は水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；Ｒ₄₉は、水素、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、−ＣＯＯＲ_j、−ＣＯＮＲ_k Ｒ_m、−ＣＯＲ_n、−ＳＯ₂ＮＲ_kＲ_mまたは−ＯＳＯ₂−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル
であり；Ｒ_gは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ₄アルキルスルホニル、−ＣＯＯＲ_j、−ＣＯＮＲ_kＲ_m、−ＣＯＲ_n、
−ＳＯ₂ＮＲ_kＲ_m、−ＯＳＯ₂−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ
もしくは、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシまたはハロゲンで置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルコ
キシ、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシもしくは、ハロゲンで置換されたＣ₃〜Ｃ₆ アルケニルオキシまたはＣ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシであるか、または、Ｒ₄₉お
よびＲ₅₀は一緒になって、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキレン架橋（ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ ₄ アルキルで置換されていることができる）を形成しているか、またはそれらは
、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニレン架橋（ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルで置換され
ていることができる）を形成しているか、またはそれらは、Ｃ₄アルカジエニレ
ン架橋（ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていることができる）を
形成しており；Ｒ₅₀およびＲ_hは互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ト
リフルオロメチル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオまたは−Ｃ
ＯＯＲ_jであり；Ｒ_cは、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはメトキシであり
；Ｒ_dは、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキ
シ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルキルスルホニル、−ＣＯＯＲ_jまたは−ＣＯＮＲ_kＲ_mであり；Ｒ_eは、水素
、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、−ＣＯＯＲ_j、トリフルオロメチルまたはメ
トキシであるかまたは、Ｒ_dおよびＲ_eは一緒になって、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキレン
架橋を形成しており；Ｒｐは、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、−ＣＯＯＲ_j、トリフルオロ
メチルまたはメトキシであり；Ｒｑは、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル
スルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、−ＣＯＯＲ_jまたは−ＣＯＮＲ _k Ｒ_mであるかまたは、ＲｐおよびＲｑは一緒になって、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキレン
架橋を形成しており；Ｒｒは、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、−ＣＯＯＲ_j、トリフルオロ
メチルまたはメトキシであり；Ｒｓは、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル
スルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、−ＣＯＯＲ_jまたは−ＣＯＮＲ _k Ｒ_mであるかまたは、ＲｒおよびＲｓは一緒になって、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキレン
架橋を形成しており；Ｒｔは、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、−ＣＯＯＲ_j、トリフルオロ
メチルまたはメトキシであり；Ｒｕは、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル
スルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、−ＣＯＯＲ_jまたは−ＣＯＮＲ _k Ｒ_mであるかまたは、ＲｖおよびＲｕは一緒になって、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキレン
架橋を形成しており；Ｒ_fおよびＲｖは、水素、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；Ｒ_xおよびＲ_yは互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、ＣＯＯＲ₅₄、トリフルオロメチ
ル、ニトロまたはシアノであり；Ｒ_j、Ｒ_kおよびＲ_mは互いに独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであ
り；または、Ｒ_kおよびＲ_mは一緒になって、Ｃ₄〜Ｃ₆アルキレン架橋（酸素
、ＮＨまたは−Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）−で中断されていることができる）を
形成しており；Ｒ_nは、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、フェニルまたは、ハロゲン- 、Ｃ₁〜Ｃ₄アル
キル- 、メトキシ- 、ニトロ- もしくはトリフルオロメチル- で置換されたフェ
ニルであり；Ｒ₅₄は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アル
キル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ジＣ₁〜Ｃ₄アルキルア
ミノ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル
、ハロ−Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアル
キル、ハロ−Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルカルボニル、アリ
ルカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキルカルボニル、ベンゾイル（置換されて
いないか、またはフェニル環が、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシからな
る群より選択される同じまたは異なる置換基で３回まで置換されている）；フロ
イル、チエニル；または、フェニル、ハロフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルフェニ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシフェニル、ハロ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルフェニル、ハロ
−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ ₄ アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₈アルケニルオキシ
カルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニルオキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルチオ
カルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₈アルケニルチオカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニルチオ
カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノカルボニル、ジ−
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノカルボニルで置換されているＣ₁〜Ｃ₄アルキル；ま
たはフェニルアミノカルボニル（置換されていないか、またはフェニル環が、ハ
ロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄アルコキシからなる群より選択される同じまたは異な
る置換基で３回まで置換されているか、またはシアノもしくはニトロでモノ置換
されている）；またはジオキソラン-2- イル（置換されていないか、または１個
または２個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基で置換されている）または、ジオキサン-2-
イル（置換されていないか、または１個または２個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基で置
換されている）または、シアノ、ニトロ、カルボキシルもしくはＣ₁〜Ｃ₈アル
キルチオ−Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシカルボニルで置換されているＣ₁〜Ｃ₄アルキ
ルである、の化合物；または式XIV 【化９】ここで、Ｒ₅₆およびＲ₅₇は互いに独立して、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルまたはＣ₂〜
Ｃ₆アルケニルであるか；またはＲ₅₆およびＲ₅₇は一緒になって【化１０】であり；Ｒ₅₈およびＲ₅₉は互いに独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₆アルキルであ
るか；またはＲ₅₆およびＲ₅₇は一緒になって【化１１】であり；Ｒ₆₀およびＲ₆₁は互いに独立してＣ₁〜Ｃ₄アルキルであるか、またはＲ₆₀お
よびＲ₆₁は一緒になって−（ＣＨ₂）₅−であり；Ｒ₆₂は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは【化１２】であり；またはＲ₅₆およびＲ₅₇は一緒になって【化１３】であり；Ｒ₆₃、Ｒ₆₄、Ｒ₆₅、Ｒ₆₆、Ｒ₆₇、Ｒ₆₈、Ｒ₆₉、Ｒ₇₀、Ｒ₇₁、Ｒ₇₂、Ｒ₇₃、Ｒ₇₄ 、Ｒ₇₅、Ｒ₇₆、Ｒ₇₇およびＲ₇₈は互いに独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキ
ルである、の化合物；または式XV 【化１４】ここで、Ｒ₈₀は水素または塩素であり、Ｒ₇₉はシアノまたはトリフルオロメチ
ルである、の化合物；または式XVI 【化１５】ここで、Ｒ₈₁は水素またはメチルである、化合物；または式XVII 【化１６】ここで、Ｒ₈₂は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−Ｘ₂−も
しくはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル−Ｘ₂−で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ハロアルキル、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＲ₈₅、−ＮＲ₈₆Ｒ₈₇、−ＳＯ₂ ＮＲ₈₈Ｒ₈₉または−ＣＯＮＲ₉₀Ｒ₉₁であり；Ｒ₈₃は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシであり；Ｒ₈₄は、水素、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；Ｕ、Ｖ、Ｗ₁およびＺ₄は互いに独立して、酸素、硫黄、Ｃ（Ｒ₉₂）Ｒ₉₃、カ
ルボニル、ＮＲ₉₄、基【化１７】（ここで、Ｒ₁₀₂はＣ₂〜Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₄アルキニルである）
であるが、ただし、ａ）環構成要素Ｕ、Ｖ、Ｗ₁またはＺ₄のうちの少なくとも１個がカルボニルで
あり、この（単数または複数の）環構成要素に隣接する環構成要素は、基【化１８】であり、この基は１度しか存在しない、かつｂ）２つの隣接する環構成要素ＵおよびＶ、ＶおよびＷ₁、および、Ｗ₁および
Ｚ₄は同時に酸素ではあり得ず；Ｒ₉₅およびＲ₉₆は互いに独立して水素またはＣ₁〜Ｃ₈アルキルであるか；ま
たはＲ₉₅およびＲ₉₆は一緒になってＣ₂〜Ｃ₆アルキレン基を形成し；Ａ₁は、Ｒ₉₉−Ｙ₁−またはＮＲ₉₇Ｒ₉₈であり；Ｘ₂は、酸素または−Ｓ（Ｏ）_sであり；Ｙ₁は、酸素または硫黄であり；Ｒ₉₉は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈アル
キルまたはフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル（フェニル環は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ ₄ アルキル、トリフルオロメチル、メトキシまたはメチル−Ｓ（Ｏ）₅で置換さ
れていることができる）、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルケニル、
フェニル−Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル、フェニル−Ｃ₃〜Ｃ ₆ アルキニル、オキセタニル、フリルまたはテトラヒドロフリルであり；Ｒ₈₅は、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；Ｒ₈₆は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニルであ
り；Ｒ₈₇は、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであるか；またはＲ₈₆およびＲ₈₇は一緒になって、Ｃ₄−またはＣ₅アルキレン基を形成し；Ｒ₈₈、Ｒ₈₉、Ｒ₉₀およびＲ₉₁は互いに独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキ
ルであるか；またはＲ₈₈はＲ₈₉と一緒に、またはＲ₉₀はＲ₉₁と一緒に、互いに独
立して、Ｃ₄−またはＣ₅アルキレン基であり（炭素原子は、酸素または硫黄で
置き換えることができ、または１個または２個の炭素原子は―ＮＲ₁₀₀―で置き
換えることができる）；Ｒ₉₂、Ｒ₁₀₀およびＲ₉₃は互いに独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₈アルキルで
あるか；またはＲ₉₂およびＲ₉₃は一緒になってＣ₂〜Ｃ₆アルキレンであり；Ｒ₉₄は、水素またはＣ₁〜Ｃ₈アルキルであり；Ｒ₉₇は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₈アルキ
ル（フェニル環は、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、―ＯＣＨ₃、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキルまたはＣＨ₃ＳＯ₂−で置換されていることができる）、Ｃ₁〜Ｃ ₄ アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルまたはＣ₃〜Ｃ₆ア
ルキニルであり；Ｒ₉₈は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルまたはＣ₃〜Ｃ₆ アルキニルであるか；または、Ｒ₉₇およびＲ₉₈は一緒になって、Ｃ₄−またはＣ ₅ アルキレン基であり（炭素原子は、酸素または硫黄で置き換えることができ、
または１個または２個の炭素原子は―ＮＲ₁₀₁―で置き換えることができる）；Ｒ₁₀₁は、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり；ｒは0 または1 であり；かつｓは0 、1 または2 である、の化合物；または式XVIII 【化１９】ここで、Ｒ₁₀₃は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、
Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルまたはＣ₃〜Ｃ₆アルキニルであり；Ｒ₁₀₄、Ｒ₁₀₅およびＲ₁₀₆は互いに独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、
Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシであり、ただし、置換基
Ｒ₁₀₄、Ｒ₁₀₅およびＲ₁₀₆のうちの１つは、水素ではない；の化合物；式XIX 【化２０】ここで、Ｚ₅は、ＮまたはＣＨであり、Ｚ₅がＮのとき、ｎは0 、1 、2 また
は3 であり、Ｚ₅がＣＨのとき、ｎは0 、1 、2 、3 または4 であり；Ｒ₁₀₇は
ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキ
シ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、ニトロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルまたは非置換または置換
のフェニルもしくはフェノキシであり；Ｒ₁₀₈は、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキ
ルであり；Ｒ₁₀₉は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、
Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂ 〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ−
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルケニルオキシ−Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキニルオキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルである
、の化合物；式XX 【化２１】ここで、Ｚ₆は、ＯまたはＮＲ₁₁₀であり、Ｒ₁₁₀は式【化２２】（ここで、Ｒ₁₁₁およびＲ₁₁₂は互いに独立して、シアノ、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、非置換または置換
のフェニルもしくはヘテロアリールである）の基である、の化合物；式XXI 【化２３】ここで、Ｚ₇は、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ₂またはＣＨ₂であり、Ｒ₁₁₃および
Ｒ₁₁₄は互いに独立して、水素、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、Ｗ ₂ およびＷ₃は互いに独立して、ＣＨ₂ＣＯＯＲ₁₁₅、ＣＯＯＲ₁₁₅であるかま
たは一緒になって、式−（ＣＨ₂）Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ₂）−の基
であり、Ｒ₁₁₅は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂〜
Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、金属カ
チオンまたはアンモニウムカチオンである、の化合物；式XXII 【化２４】ここで、Ｒ₁₁₉およびＲ₁₂₀は互いに独立して、水素、ハロゲンまたはＣ₁〜
Ｃ₄ハロアルキルであり、Ｒ₁₂₁は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄ア
ルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロ
アルキル、金属カチオンまたはアンモニウムカチオンであり、Ｚ₈は、Ｎ、ＣＨ
、Ｃ−ＦまたはＣ−Ｃｌであり、Ｗ₄は、式【化２５】（ここで、Ｒ₁₂₂およびＲ₁₂₃は互いに独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキ
ルであり、Ｒ₁₂₄およびＲ₁₂₅は互いに独立して、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキ
ルである）の基である、の化合物；式XXIII 【化２６】ここで、Ｒ₁₂₆は、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₃〜Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル、
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオカルボニル、−ＮＨ−Ｒ₁₂₈、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ₁₂₈ 、非置換または置換のアリールもしくはヘテロアリールであり、Ｒ₁₂₇は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄チオアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ ハロアルキル、−ＮＨ−Ｒ₁₂₈、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ₁₂₈、非置換または置換の
アリールもしくはヘテロアリールであり、Ｒ₁₂₈は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ ₄ シクロアルキル、非置換または置換のアリールもしくはヘテロアリール、ホル
ミル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルである、
の化合物；式XXIV 【化２７】ここで、Ｒ₁₂₉およびＲ₁₃₀は互いに独立して、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、
Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、モノ−Ｃ₁〜Ｃ₈-またはジＣ ₁ 〜Ｃ₈アルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄チオアルキル
、フェニルまたはヘテロアリールであり、Ｒ₁₃₁はＲ₁₂₉の意味を有し、追加的
にＯＨ、ＮＨ₂、ハロゲン、ジＣ₁〜Ｃ₄アミノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル
チオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルで
あり、Ｒ₁₃₂はＲ₁₂₉の意味を有し、追加的にシアノ、ニトロ、カルボキシル、
Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル、ジＣ₁〜Ｃ₄アミノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ＳＯ₂−ＯＨ、イソＣ₁〜Ｃ₄ア
ミノアルキルスルホニルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシスルホニルであり、Ｒ₁₃₃ はＲ₁₂₉の意味を有し、追加的にＯＨ、ＮＨ₂、ハロゲン、ジＣ₁〜Ｃ₄アミノ
アルキル、ピロリジン-1- イル、ピペリジン-1- イル、モルホリン-1- イル、Ｃ ₁ 〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ
カルボニル、フェノキシ、ナフトキシ、フェニルアミノ、ベンゾイルオキシまた
はフェニルスルホニルオキシである、の化合物；または、式XXV 【化２８】ここで、Ｒ₁₃₄は、水素、Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ ₄ アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルであり、Ｒ₁₃₅は、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ ハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシであり、Ｒ₁₃₆は、水素、ハロゲン、
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシであ
り、ただし、Ｒ₁₃₅およびＲ₁₃₆は同時に水素であることはない、の化合物を含む選択的殺草組成物。
【請求項１５】殺草剤に拮抗的に有効な量として、式X 【化２９】ここで、Ｒ₃₇は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキルまたは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ-
もしくはＣ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ- 置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキルであり、
Ｘ₆は水素または塩素である、の化合物または、式XI 【化３０】ここで、Ｅは窒素またはメチンであり；Ｒ₃₈は、−ＣＣｌ₃、フェニルまたは
ハロゲン置換されたフェニルであり；Ｒ₃₉およびＲ₄₀は互いに独立して、水素ま
たはハロゲンであり；かつＲ₄₁はＣ₁〜Ｃ₄アルキルである、の化合物または、式XII 【化３１】ここで、Ｒ₄₄およびＲ₄₅は互いに独立して、水素またはハロゲンであり；Ｒ₄₆ 、Ｒ₄₇およびＲ₄₈は互いに独立してＣ₁〜Ｃ₄アルキルである、の化合物を含む請求項１４記載の組成物。
【請求項１６】有用な植物の作物における雑草および草を選択的に制御す
る方法であって、有用な植物、それらの種子もしくは苗木またはそれらが栽培さ
れる地域を、殺草に有効な量の式Ｉの殺草剤および殺草剤に拮抗的に有効な量の
式X 、XI、XII 、XIII、XIV 、XV、XVI 、XVII、XVIII 、XIX 、XX、XXI 、XXII
、XXIII 、XIV またはXXV の毒性緩和剤で処理する方法。
【請求項１７】噴霧タンクアジュバントを含む請求項１１記載の組成物。
【請求項１８】噴霧タンクアジュバントを含む請求項１４記載の組成物。