JPH07509473A

JPH07509473A - オルト位で縮合環化された（オキサ）ヒダントイン

Info

Publication number: JPH07509473A
Application number: JP6504987A
Authority: JP
Inventors: シェーファー，マティアス; バイアー，ヘルムート; ドラウツ，カールハインツ; クリマー，ハンス−ペーター; ラントマン，ザビーネ
Original assignee: デグサーヒュルス　アクチエンゲゼルシャフト
Priority date: 1992-07-30
Filing date: 1993-07-29
Publication date: 1995-10-19
Also published as: EP0652882B1; RU2113439C1; WO1994003458A1; US5763355A; RU95105601A; US5856478A; US5661109A; DE59310091D1; CA2140674A1; EP0652882A1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】オルト位で縮合環化された（オキサ）ヒダントイン本発明は、式Ｉ〔式中、Ｒ１−Ｒ４並びにＱは、本明細書中ｌこ記載された意味を有する〕で示される新種のオルト位で縮合環化された（オキサ）ヒダントイン、該（オキサ）ヒダントインの製造法；および除草剤としての該（オキサ）ヒダントインの使用に関する。

既に報告されているように、特定の（チア）ヒダントイン（欧州特許第）：ｐ− Ａ２第０２９０９０２号明ｍｓを見よ）または複素環式イミド（欧ツ４（特許ＥＰ−Ａ１第２７２５９４号明細書、欧州特許ＥＰ−Ｂｌ第００７０３８９号明細書を見よ）１ま除草斉ｊとして使用することができる。

ところで、明らかにより良好な除草作用および卓越した選択性を有する二環式イミドカ；見出された。

従って、本発明は１式■゛Ｒ１およびＲ１は、互いに独立に水素原子を表わすかまたはＣ，−Ｃ，アルキル基、ＣＩ−Ｃｔハロゲン化アルキル基かまたはフルオル置換されているかまたは置換されていないフェニルの列の基を表わし、Ｒ３およびＲ４は、互いに独立に水素原子を表わすかまたはＣ＋　””’　Ｃ４アルキル基、フェニル基（但し、双方は、フルオル置換および／または塩素、臭素またはメチル置換されているかまたは置換されていない）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基を表わすか：または一緒になってＣ１〜Ｃ，アルキル置換されていてもよい炭素環状環を形成し、Ｑは、次の基Ｑ、〜Ｑ、：ｑ−、Ｑ４　Ｑ−３Ｑ−７（但し、Ｗは、０またはＳを表わし、Ｒ６は、水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｒ′は、０１〜Ｃ２アルキル基、Ｃ１〜Ｃｔ／−ロゲン化アルキル基、ＯＣＨｓ、Ｓ　ＣＨｓ、０ＣＨＦｔ、）１０ゲン原子、ＣＮまたはＮＯ！を表わし、Ｒ７は、水素原子、０１〜Ｃ，アルキル基、Ｃ５〜Ｃ，ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、ＯＲ”、５（０）、Ｒ”、ＣＯＲ”、Ｃ０ｔＲ”、Ｃ（０）ＳＲ ”、Ｃ（０）　ＮＲ”Ｒ′３、ＣＨＯ，ＣＨ＝ＣＨＣ０２Ｒ”、Ｃｏ、Ｎ＝ＣＲＩ４Ｒ”、Ｎ　Ｏ！、ＣＮ、ＮＨ３０２Ｒ’“またはＮＨ３０２ＮＨＲ”を表わし、Ｒ１は、水素原子、Ｃ３〜Ｃ，アルキル基、Ｃ３〜Ｃ，ハロゲン化アルキル基またはハロゲン原子を表わし、Ｒ１は、水素原子、Ｃ３〜Ｃ３アルキル基、Ｃ３〜Ｃ！ハロゲン化アルキル基またはハロゲン原子を表わすか；あるいはＱがＱ −２またはＱ−６である場合には、Ｒ８およびＲ９は、このＲａおよびＲ”に結合している炭素原子と一緒になってＣ＝０であってもよく、Ｒ”は、０１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ４〜Ｃ＠ハロゲン化アルキル基、Ｃ！〜Ｃ，アルコキシアルキル基、Ｃｓ〜Ｃ６アルケニル基またはＣｓ〜Ｃ，アルキニル基を表わし、Ｒ”は、０１〜Ｃ，アルキル基、Ｃ３〜Ｃ，シクロアルキル基、Ｃｓ〜Ｃｍアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ，アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ，ハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ，アルコキシアルキル基、Ｃ２〜Ｃ−アルキルチオアルキル基、Ｃ２〜Ｃｓアルキルスルフイニルアルキル基、Ｃ７〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ４〜Ｃａシクロアルキルアルキル基、Ｃ７〜Ｃ４カルボキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ，アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃｍ〜Ｃ−アルケニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃ，〜Ｃｍアルキニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃ４〜Ｃｍアルケノキシアルキル基、０６〜Ｃｍシクロアルコキシアルキル基、Ｃ４〜Ｃ８アルキニルオキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ，ハロゲン化アルコキシアルキル基、Ｃ４〜Ｃ，ハロゲン化アルケニルオキシアルキル基、０４〜Ｃ−ハロゲン化アルキニルオキシアルキル基、Ｃ６〜Ｃ，シクロアルキルチオアルキル基、０４〜Ｃ。

アルケニルチオアルキル基、０４〜Ｃ，アルキニルチオアルキル基を表わすか、フェノキシまたはベンジルオキシ（但し、双方は、ハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ。

アルキルまたはＣ３〜Ｃ，ハロゲン化アルキルによって置換されていてもよいかまたは置換されていない）で置換されたＣ、−Ｃ，アルキル基、Ｃ４〜Ｃ，ｌ− リアルキルシリルアルキル基、Ｃ５〜Ｃ，シアノアルキル基、Ｃ１〜Ｃ，ハロゲン化シクロアルキル基、Ｃｓ〜Ｃｓハロゲン化アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ，アルコキシアルケニル基、Ｃ６〜Ｃ，ハロゲン化アルケニル基、Ｃ５〜Ｃ８アルコキシアルケニル基、Ｃ６〜Ｃ−ハロゲン化アルコキシアルケニル基、Ｃ６〜Ｃ，アルキルチオアルケニル基、Ｃ１〜Ｃｓハロゲン化アルキニル基、Ｃｓ　＝　Ｃｓアルコキシアルキニル基、Ｃ５〜Ｃ，ハロゲン化アルコキシアルキニル基、０１〜Ｃ，アルキルチオアルキニル基、Ｃ７〜Ｃ，アルキルカルボニル基を表わすか、ベンジル基（但し、ハロゲン原子、ＣＩ〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃｓハロゲン化アルキルによって置換されているかまたは置換されていない）、ＣＨＲ”ＣＯＲ”、ＣＨＲ”Ｐ　（０）（○Ｒ１＠）２、ｐ（ｏ）（ＯＲ”）　２、ＣＨＲ１？Ｐ　（Ｓ）（ＯＲ口）、、ＣＨＲ”Ｃ（０）ＮＲ目Ｒ”、ＣＨＲ”　Ｃ（０）ＮＨ，を表わすか、フェニル基またはピリジル基（但し、双方は、ハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃｓハロゲン化アルキルまたはＣＩ−ｃ。

アルコキシによって置換されているかまたは置換されていない）を表わし、Ｒｌ　２およびＲ１は、互いに独立に水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基を表わし、Ｒ”およびＲ”は、互いに独立にＣ３〜Ｃ４アルキル基を表わすか、ハロゲン原子、ＣＩ−Ｃ，アルキル、Ｃ３〜Ｃ，ハロゲン化アルキルまたはＣ８〜Ｃ４アルコキシによって置換されているかまたは置換されていないフェニル基を表わし、Ｒ′１およびＲ”は、−（ＣＨ，）ａ−１（ＣＨｔ）４−または−ＣＨｒ　ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨｘ−として結合されて環を形成していてもよく　（この場合、それぞれの環の中の１個またはそれ以上のＨ原子は、０１〜Ｃ３アルキル、フェニルまたはベンジルによって置換されていてもよいかまたは置換されていない）、Ｒ′′およびＲ”は、Ｒ′４およびＲＩ′に結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ２〜Ｃ８シクロアルキル基を形成してもよく、Ｒ”は、０１〜Ｃ４アルキル基または０１〜Ｃ４ハロゲン化アルキル基を表わし、Ｒ′′は、水素原子または０１〜Ｃ，アルキル基を表わし、Ｒ”は、Ｃｌ−０６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基またはＣ１〜Ｃ，アルキニル基を表わし、ｎは、０．１．２を表わす）の１つを表わす〕で示される化合物を包含する。

上記の定義の場合、”アルキル”の表現は、単独でかまたは“アルキルチオ”または“ハロゲン化アルキル”のような結合体の表記で、直鎖または分枝鎖、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、インプロピル基または種々のブチル異性体を表わしている。アルコキシは、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基および種々のブトキシ異性体を表わしている。アルケニルは、直鎖状または分枝鎖状アルケン基、例えば１−プロペニル基、２−プロペニル基、３−プロペニル基および種々のブテニル異性体を表わしている。シクロアルキルは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基を表わしている。“ハロゲン”の表記は、単独でかまたは゛ハロゲン化アルキル”のような結合体の表記で、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす。更に、゛ハロゲン化アルキル”が結合体の表記で使用される場合には、“アルキル”は、同一かまたは異なっていてもよいハロゲン原子によって部分的にかまたは完全に置換されていてもよい。

ハロゲン化アルキル基の例には、ＣＨ２ＣＨ，Ｆ、ＣＦ、ＣＦ、およびＣＨ２ＣＨＦＣ１が属する。

有利には、以下の基であり、この場合、Ｒ１およびＲ２は、互いに独立に水素原子を表わすかまたはＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ，−Ｃ，ハロゲン化アルキル基　かまたはフルオル置換されているかまたは置換され　ていないフェニルの列の基を表わし、Ｒ３およびＲ４は、互いに独立に水素原子、Ｃｔ〜Ｃ４アルキル基を表わすかまたはフルオル置換および／または塩素、臭素またはメチル置換されているかまたは置換されていないフェニル基、Ｃ＋　”’−Ｃａアルコキシ基を表わすか；または−緒になって０１〜Ｃ４アルキル置換されていてもよい炭素環状環を形成し、Ｑは、Ｑ−Ｉ　Ｑ−２Ｑ’ ＱＡＧ５　Ｑ−’ Ｑ・７を表わし、この場合、Ｗは、０またはＳを表わし、ｎは、０．１．２を表わし、Ｒｓは、水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｒａは、ハロゲン原子またはＣＮを表わし、ＲＪｔ、水素Ｎ　子−Ｃ＋　〜Ｃａ　７　＃キル基、ＣＩ”−Ｃ４ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、ＯＲ”、Ｓ（○）、Ｒ口、ＣＯＲ口、ＣｏＡＲ口、Ｃ（○）ＳＲ口、Ｃ（０）ＮＲ”Ｒ１３、ＣＨ＝ＣＨＣ０２Ｒ”。

Ｃ０２Ｎ＝ＣＲ”Ｒ”、ＮＨ３０２Ｒ”またＩｔ　Ｎ　Ｈ５Ｏ２ＮＨＲ１６を表わし、Ｒ’は、水素原子、Ｃ３〜Ｃ，アルキル基またはＣ１〜Ｃ、ハロゲン化アルキル基を表わし、Ｒｓは、水素原子、Ｃ＋〜Ｃ，アルキル基または０１〜Ｃ、ハロゲン化アルキル基を表わすか；あるいはＱがＱ−２またはＱ−６である場合には、Ｒ１およびＲ１は、二〇Ｒ１およびＲゝに結合している炭化水素原子と一緒になってＣ＝○であってもよく、ＲＩ　Ｇは、０１〜Ｃ４アルキル基、０１〜Ｃ４ハロゲン化アルキル基、Ｃ７〜Ｃ４アルコキシアルキル基、Ｃｓ〜Ｃ６アルケニル基またはＣ１〜Ｃ６アルキニル基を表わし、ＲＩ　＋は、０１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ，アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ，アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロゲン化アルキル基、Ｃり〜Ｃ−アルコキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフイニルアルキル基、Ｃ２〜Ｃ，アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ３〜Ｃ，アルコキシアルコキシアルキル基、０４〜ＣＩシクロアルキルアルキル基、Ｃ７〜Ｃ，カルボキシアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃｓ〜Ｃ８アルケニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃ，〜Ｃ，アルキニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃ４〜Ｃ６アルケノキシアルキル基、Ｃ− 〜Ｃ・シクロアルコキシアルキル基、Ｃ４〜Ｃ，アルキニルオキシアルキル基、Ｃｓ〜Ｃ，ハロゲン化アルコキシアルキル基、Ｃ４〜Ｃ，ハロゲン化アルケニルオキシアルキル基、０４〜Ｃ６ハロゲン化アルキニルオキシアルキル基、Ｃ，〜Ｃ−シクロアルキルチオアルキル基、０４〜Ｃ。

アルケニルチオアルキル基、Ｃ，〜Ｃｍアルキニルチオアルキル基を表わすか、フェノキシまたはベンジルオキシ（但し、双方は、ハロゲン原子、０１〜Ｃ３アルキルまたは０１〜Ｃコハロゲン化アルキルによって置換されていてもよいかまたは置換されていない）で置換されたＣ、−Ｃ２アルキル基、Ｃ４〜ｃ、トリアルキルシリルアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４シアノアルキル基、Ｃｓ〜Ｃ６ハロゲン化シクロアシクロアルキル基Ｃ＠ハロゲン化アルケニル基、０６〜Ｃ−ハロゲン化アルコキシアルケニル基、Ｃ６〜Ｃ，アルキルチオアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロゲン化アルキニル基、Ｃ６〜Ｃ，アルコキシアルキニル基、Ｃ６〜Ｃａハロゲン化アルコキシアルキニル基、Ｃ６〜Ｃ６アルキルチオアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル基を表わすか、ベンジル基（但し、ハロゲン原子、０１〜Ｃ，アルキルまたはＣｌ−Ｃｌハロゲン化アルキルによって置換されているかまたは置換されていない）、ＣＨＲ”ＣＯＲ”、ＣＨＲ”　Ｐ　（０）　（ＯＲ’ 　”　）　ｒ、Ｐ　（０）（ｏＲ”）雪、ＣＨＲ”Ｐ　（Ｓ）（ＯＲ目）１、ＣＨＲ”Ｃ（０）ＮＲ”Ｒ１３、ＣＨＲ”Ｃ（０）ＮＨ，を表わすか、フェニル基またはピリジル基（但し、双方は、ハロゲン原子、ＣＩ−Ｃｓアルキル、ＣＩ− Ｃコハロゲン化アルキルまたはＣＩ−Ｃ−アルコキシによって置換されているかまたは置換されていない）を表わし、Ｒ”およびＲ目は、互いに独立に水素原子またはＣＩ〜Ｃ７アルキル基を表わし、Ｒｌ　２およびＲｌｓは、互いに独立にＣＩ”−Ｃ２アルキル基を表わすか、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ，アルキル、０１〜Ｃ，ハロゲン化アルキルまたはＣ１〜Ｃｍアルコキシによって置換されているかまたは置換されていないフェニル基を表わし、Ｒ”およびＲ”１１、（ｃＨ２）ｉ−１−（ｃＨｔ）４−または−ＣＨ！　ＣＨｘ　ＯＣＨｘ　ＣＨｔ−として結合されて環を形成していてもよく　（この場合、それぞれの環の中の１個またはそれ以上のＨｆｉ子は、Ｃ１〜Ｃ。

アルキル、フェニルまたはベンジルによって置換されていてもよいかまたは置換されていない）、Ｒ′４およびＲ”は、Ｒ”およびＲ”に結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ１〜Ｃ，シクロアルキル基を形成してもよく、Ｒ”は、ＣＩ〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４ハロゲン化アルキル基を表わし、ＨＩＦは、水素原子または０１〜Ｃｓアルキル基を表わし、Ｒ”は、Ｃ，−Ｃ，アルキル基、Ｃ５〜Ｃ４アルケニル基またはＣ，〜Ｃ４アルキニル基を表わす。

有利には、以下の基であり、この場合、Ｒ１およびＲ２は、互いに独立に水素原子を表わすかまたは０１〜Ｃ，アルキル基、０１〜Ｃ２ハロゲン化アルキル基かまたはフルオル置換されているかまたは置換されていないフェニルの列の基を表わし、Ｒ３およびＲ４は、互いに独立に水素原子、Ｃ１〜Ｃ，アルキル基を表わすかまたは一緒になって、Ｃ１〜Ｃ。

アルキル置換されているかまたは置換されていない５〜６員の炭素環状環を形成し、Ｑは、Ｑ−Ｉ　Ｑ−２ｑ−３Ｑ−４Ｑ・５Ｑ、６を表わし、この場合、Ｗは、０またはＳを表わし、ｎは、０．１．２を表わし、Ｒ６は、水素原子またはフッ素原子または塩素原子を表わし、Ｒ６は、塩素原子、臭素原子またはシアンを表わし、Ｒ７は、水素原子、ＯＲＩ　ＩまたはＣＯ２Ｒ”を表わし、Ｒ＠およびＲ９は、互いに独立に水素原子、Ｃ４〜Ｃ，アルキル基またはＣ３〜Ｃ２ハロゲン化アルキル基を表わし、Ｒ”は、ＣＩ−Ｃｔアルキル基、Ｃ１〜Ｃ，ハロゲン化アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルケニル基またはＣ８〜Ｃ，アルキニル基を表わし、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ，アルキル基、０３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロゲン化アルキル基、Ｃ３〜Ｃ４アルコキシアルキル基、Ｃ７〜Ｃ４アルキルチオアルキル基、Ｃ７〜Ｃ４アルキルスルフイニルアルキル基、Ｃ７〜Ｃ，アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルコキシアルキル基、０４〜Ｃｓシクロアルキルアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４カルボキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃｓアルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ，〜Ｃ，ＣＩケニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃ６〜Ｃ，アルキニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃｍ〜Ｃ，シクロアルコキシアルキル基、０４〜Ｃ６アルケニルオキシアルキル基、Ｃ４〜Ｃ６アルキニルオキシアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロゲン化アルコキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃｍハロゲン化アルケノキシアルキル基、Ｃ，〜Ｃ，ハロゲン化アルキニルオキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ，シクロアルキルチオアルキル基、０４〜Ｃ。

アルケニルチオアルキル基、０４〜Ｃ，アルキニルチオアルキル基を表わすか、フェノキシまたはベンジルオキシ（但し、双方は、ハロゲン原子、０１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ，ハロゲン化アルキルによって置換されていてもよいかまたは置換されていない）で置換された０１〜Ｃ，アルキル基、Ｃ１〜Ｃ，トリアルキルシリルアルキル基、Ｃｓ〜Ｃ，シアノアルキルＭ、Ｃ，〜Ｃ６ハロゲン化シクロアルキルｉ、Ｃ３〜Ｃ，ハロゲン化アルケニル基、Ｃｓ〜Ｃ，アルコキシアルケニル基、Ｃ５〜Ｃ６ハロゲン化アルコキシアルケニル基、Ｃｓ〜Ｃ，アルキルチオアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロゲン化アルキニル基、Ｃａ〜ＣｓミルＣｓアルコキシアルキニル〜Ｃ６ハロゲン化アルコキシアルキニル基、Ｃ５〜Ｃ，アルキルチオアルキニル基、Ｃ７〜Ｃ，アルキルカルボニル基を表わすか、ベンジル基（但し、ハロゲン原子、Ｃｌ−Ｃ２アルキルまたは０１〜Ｃｌハロゲン化アルキルによって置換されているかまたは置換されていない）、ＣＨＲ”Ｃ０ＲＩ８、ＣＨＲ”Ｐ　（０）（ＯＲ”）ｌ、Ｐ（０）（ＯＲ＋　＠）７、ＣＨＲ” 　Ｐ　（Ｓ　）　（ＯＲ’　”　）　２、ＣＨＲ”Ｃ（０）ＮＲ”Ｒ”、ＣＨＲ ”　Ｃ（０）　Ｎ　Ｈｚ　ヲ表わすか、フェニル基またはピリジル基（但し、双方は、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ，ハロゲン化アルキルまたはＣ２〜Ｃ２アルコキシによって置換されているかまたは置換されていない）を表わし、ＲＩ２は、水素原子またはＣ，−Ｃ，アルキル基を表わし、Ｒ”は、０１〜Ｃ２アルキル基を表わすか、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、ＣＩ−Ｃ２ハロゲン化アルキルまたはＣ１〜Ｃ，アルコキシによって置換されているかまたは置換されていないフェニル基を表わし、Ｒ１ｆｆおよびＲ”は、−（ＣＨ２）ａ−、−（ｃＨｔ）４−または−ＣＨｒ　ＣＨ２０ＣＨｔ　ＣＨｘ−として結合されて環を形成していてもよく（この場合、それぞれの環の中の１個またはそれ以上のＨ原子は、Ｃ３〜Ｃ。

アルキルによって置換されていてもよいかまたは置換されていない）、Ｒ”は、水素原子またはＣ＋〜Ｃ，アルキル基を表わし、Ｒ”は、ＣＩ〜Ｃ２アルキル基、Ｃｓ〜Ｃ４アルケニル基マタはＣｓ〜Ｃ４アルキニル基を表わす。

有利には、以下の基であり、この場合、Ｒ１およびＲ２は、互いに独立に水素原子を表わすかまたはＣ＋　”　Ｃ３アルキル基、０１〜Ｃ３ハロゲン化アルキル基またはフェニル基を表わし、Ｒ３およびＲ′は、互いに独立に水素原子、ＣＩ−Ｃｓアルキル基を表わすかまたは一緒になって５〜６員の炭素環状環を形成してもよく、Ｑは、を表わし、この場合、Ｒ′は、フッ素原子または塩素原子を表わし、Ｒ６は、塩素原子を表わし、Ｒ７は、ＯＲ目またはＣ０ｆｆＲ日を表わし、Ｒ”は、ＣＩ−Ｃ，アルキル基、Ｃ３〜Ｃ，シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ，ハロゲン化アルキル基、Ｃ１〜ｃ４アルコキシアルキル基、Ｃｓ〜ＣＩアルコキシカルボニルアルキル基、０６〜Ｃ８アルケニルオキシカルボニルアルキル基またはＣ６〜Ｃ，アルキニルオキシカルボ本発明は、式■の可能な個々の立体異性体並びに該異性体の混合物に関する。２Ｒ，３３配置の立体異性体は、他のものと比べて有利である。

一般式Ｉの新種のオルト位で縮合環化された（オキサ）ヒダントインは、本発明方法により、一般式１１：％式％〔式中、Ｑは、上記の意味を有する〕で示されるアリールイソシアネートおよび一般式ＩＩ＋　＋［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ’　（Ｒ’＝Ｒ’≠Ｈ）は、上記の意味を有し、Ｒは、Ｈ，Ｃ＋〜Ｃ，アルキル基または活性エステルである〕で示されるオキサゾリジンカルボン酸（エステル）が、方法Ａに相応して、場合によっては酸受容体の存在下および場合によっては稀釈剤の存在下に反応させられる場合に、一般的方法Ａにより得られる。

本発明のもう１つの対象は、以下に詳説されかつこの場合、Ｒ１−Ｒ４並びにＱが上記の意味を有する式Ｉの化合物の製造のための方法Ｂであり、この場合、平衡条件下に式ＩＶの化合物と式Ｖの化合物またはその塩から、場合によっては酸受容体の存在下および場合によっては稀釈剤の存在下に製造することができる式１１１（但し、Ｒは、Ｈを表わす）：が、式１１の化合物と、場合によっては酸受容体の存在下および場合によっては稀釈剤の存在下に反応させられ、式Ｖｌ　（但し、Ｒは、Ｈ、Ｃ＋〜ｃ４アルキル基または活性エステルである）の化合物が得られ：■ 次に、この式Ｖｌの化合物は、環を形成しながら式■の化合物に変わる。

本発明のもう１つの対象は、以下に詳説されかっこの場合、Ｒ１−Ｒ４が上記の意味を有する式■の化合物の製造のための方法Ｃである。更に、式１１１（但し、Ｒは、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）の化合物は、ホスゲンまたはホスゲン代替物と反応させられ、この場合、先ず、式Ｖｌ＋の化合物が生じ、次に、この式Ｖｌ＋の化合物が、弐Ｖｌｌ＋　（但し、Ｑは、上記の意味を有する）の化合物と反応させられ、式Ｖ！の化合物が得られＩ ■ 次に、この式Ｖｌの化合物は、環を形成しながら式Ｉの化合物に変わる。

本発明のもう１つの対象は、以下に詳説されかっこの場合、Ｒ１−Ｒ４並びにＱが上記の意味を有する式Ｉの化合物の製造のための方法りであり、この場合、式Ｉ＋の化合物は、式ＩＸの化合物と酸受容体の存在下および場合によっては稀釈剤の存在下に反応させられ、式Ｘの化合物が得られ。

次に、加水分解され、かつ環を形成しながら式■の化合物に変わる。

本発明のもう１つの対象は、一般式ｘＩ：〔式中、Ｒ１〜Ｒ″は、上記の意味を有し、Ｘは、ＯｌＳまたはＮＨを表わす〕で示される化合物を、弐Ｘｌｌ、Ｘｌｌ＋またはＸＩ■ 〔式中、Ｚは、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わし、Ｒ”およびＲ” は、上記の意味を有する〕で示されるハロゲン化物と反応させることによる式Ｉの化合物の製造のための方法Ｅである。

最終的に、一般式Ｉの新種のオルト位で給金環化された（オキサ）ヒダントインは、卓越した除草の性質を有することが見出された。

方法Ａの場合、反応は、Ｒがアルキル基である場合には、不活性有機溶剤中、例えば芳香族溶剤、例えばドルオール、クロルベンゾール、ハロゲン化炭化水素、例えばクロロホルムまたは塩化メチレン、ジイソプロピレンエーテルのようなエーテルまたはアセトニトリルまたはジメチルホルムアミド中で、場合によっては塩基性の接触反応により２０〜１２０℃の温度で実施される。塩基としては、好ましくは有機塩基、例えばトリエチルアミンのような有機アミンあるいはまたピリジンが使用される（欧州特許ＥＰ−ＡＩ第０２７２５９４号明細書を見よ）。

一般的方法Ａの変法は、欧州特許ＥＰ−Ａ２第００７０３８９号明細書中に記載されている。

特にＲ３およびＲ４がＨである場合に確認されている方法Ｂの場合、反応は、溶剤としての水中または好ましくは水／有機溶剤の二相系中で進行する。特に、＋ｙおよびＶの化合物、場合によってはＶの塩を、無機塩基、例えばアルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩またはアルカリ土類金属炭酸塩またはアルカリ金属炭酸水素またはアルカリ土類金属炭酸水素、例えば水酸化ナトリウムあるいはまた炭酸カリウムまたは有機塩基、例えばトリエチルアミンのような有機アミンと一緒に添加し、次に、数日間、好ましくは３〜１０時間、−４０ないし＋５０℃、好ましくは−１０ないし＋１０℃の間の温度で維持する作業方法が好ましい。

前記水溶液中で平衡状態で発生する式ＩＩ＋の化合物に、不活性溶剤、例えばドルオール、クロルベンゾールまたはクロロホルム中に溶解した式１■のイソシアネートが強力に撹拌しながら滴加される。

次に、この水相のｐＨ値は、酸、好ましくは無機酸、例えば水性塩酸または硫酸を用いて１〜３に調節される６次に、こうして生じた式Ｖ＋の尿素誘導体は、５０〜１００℃の間の温度で、場合によってはエステル（但し、Ｒは、アルキル基または活性エステルである）への変換によって公知方法により環化される（Ｈｏｕｂｅｎ４ｅ２＋、ＭｅＩｈｏｄ！ｎ　ｄｔ＋　Ｏｕｍｎｉｓｅｈｅｎ　Ｃｈｔｍｉｅ、第ＸＸＶ／１巻および第ＨＶ／２巻（１９７４年）を見よ）。

弐Ｈの化合物は、公知であるかまたは公知方法と同様にして製造することができ：Ｈｏｕｂｅｎ−４ｓ７１、第１Ｘ巻、第８７５頁、第８６９頁（１９５５年）；欧州特許ＥＰ−Ｂｌ第００７０３８９号明細書：米国特許第４８８１９６７号明細書、欧州特許ＥＰ−ＡＩ第３２２第３ニ２４０１欧州特許ＥＰーＡ２第３００３０７号明細書；欧州特許ＥＰ−Ａ２第３４９８３２号明細書を見よ。

式ＩＩ＋のアミンは公知であり、かつＲ３およびＲ４がＨでない場合に、公知方法と同様にして製造することができ：例えばり、５ｅｅｂｘｃｈ他、Ｈｅ１ｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｅｆａ、第７０巻、第１１９４頁（１９８７年）を見よ。

一般式ＩＫのアミンは、公知であるかまたは欧州特許ＥＰーＡ第３０７３５６９号明細書に相応して製造することができるかまたは同様に該欧州特許明細書に記載された方法に相応して製造することができる。

また、本発明は、式Ｉのイヒ金物の使用に関する。

除草剤並びに式Ｉの化合物の有効量および担持剤を含有する除草組成物としての使用に関する。担持剤は、有利に界面活性剤、固体または液体の稀釈剤である。

また、本発明は、有害植物またはその周囲（発芽の前後）の上に、式Ｉに記載の化合物の除草作用量が散布されるような有害植物の制御のための方法に関する。

化学的実施例２、２−ジメチルオキサゾリジン−４−カルボン酸メチルエステル（１．９９ｇ、０．０１モル）、トリエチルアミン（５０．０ｍｇ、０．５ｍモル）およびドルオール（３０ｍｌ）の混合物を製造し、少量ずつ、２０ｍ１のドルオール中に溶解された４−クロルフェニルイソシアネート（１．４０ｇ、０．００９モル）を添加する．この反応混合物を、２０℃で１５時間に亘って撹拌し、この後、１ −０％の水性塩酸（３Ｘ１０ｍｌ）および水（３Ｘ１０，ｍ＋）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ濾過する．蒸発による濾液の濃縮後に、残分をジエチルエーテル中に溶解し、かつ石油エーテルから再沈殿させる。

融点９７〜９８℃を有する７−４−（クロロフェニル）−５．５−ジメチル−６、８−ジオキソ−４−オキサ−１，７−ジアザビシクロ［３．３．０１オクタン２．２８ｇ　（理論量の８１％）が得られる。

ヤリン（１．０５ｇ．０．０１モル）、３７％のホルムアルデヒド水溶ｉｆ！（２ｇ）および水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）からなる混合物を、４℃で１２時間保持し，０℃に冷却し、かつ少量ずつ、４−クロロフェニルイソシアネート（１．５５ｇ）を、クロルベンゾール（　５　ｍ　ｌ　）中で添加する。この後、この反応混合物を０〜５℃で０．５時間撹拌し、かつ室温で２時間撹拌し、水相をクロロホルム（　３　Ｘ　１　０　ｍ　ｌ　）を用いて振出し、かつ捕集された有機相を廃棄する。

この後、この水相を５％の塩酸を用いてｐＨ１に酸性化し、かつこの生成物を酢酸エチル（３Ｘ１０ｍｌ）を用いる振出しによって、有機相にし、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ濾過する．蒸発による濾液の濃縮後に、残分をアセトニトリル（２５ｍｌ）中に入れ、かつＮ−ヒドロキシスクシンイミド（１．１５ｇ，０。

０１モル）と反応させ、この後２０℃で少量ずつ、アセトニトリル（　１　５　ｍ　ｌ　）中に溶解したＮ，Ｎ″−ジシクロへキシルカルボイミド（２．０６ｇ．０．０１モル）を添加する。この反応混合物を１２時間還流下に撹拌し、この後濾過し，かつ濾液を蒸発によって濃縮する。残った残分を、少量のアセトン中に入れ、かつ水を用いて新たに沈殿させる。

融点７４〜７６℃を有する７−（４−クロルフェニル）−６．８−ジオキソ−４ −オキサ−１，７−ジアザビシクロ［３．：３．０１オクタンが、１．７５ｇ（理論量の７４％）の量で得られる。

例１および２と同様に、かつ本発明による方法Ａ〜Ｅの一般的な記載に相応して、次の表中に記載された一般式Ｉの化合物を製造することができる。

−衆−−ｌニー遣−−と二」Ｌ−」ニー１−一り二１−二ＪＬ−１−一調製物式ｌの化合物を用いる好ましい調製物は、従来の方法で、詳細には、粉末、粒状物、ベレット、溶液、懸濁液、乳濁液、湿潤可能な粉末、乳濁可能な濃厚液等として製造することができる。前記の形態の多数は、な媒体を用いて増量することができ、かつ１ヘクタール当たり数リットルおよび数百リンドルの間の量で噴霧することができる。高濃度の薬品は、主として他の調製物のための中間生成物として使用される。この調製物は、概略的に言えば、作用物質０，１〜９９重量％およびａ）界面活性剤０．１〜２０％およびｂ）固体状または液状の稀釈剤の群の少なくとも１つの代表例を含有する。詳細に言えば、該調製物は、前記成分をほぼ次の量で含有する。

重量％０Ｉ用物質　稀釈剤　界面活性剤湿潤した粉末　２０〜９０　０〜７４　１〜１０油中の懸濁液、乳濁液、溶液、　３〜５０　４０〜９５　０〜１５（乳濁可能な濃厚液を含める）重量％０倉作用物質　稀釈剤　面活性」水性懸濁液　１０〜５０　４０〜８４　１〜２０粒状物およびペレット　０．１〜９５　５〜９９．９　０〜１５高濃度の薬品　９０〜９９　０〜１０　０〜２１　作用物質＋少なくとも１つの界面活性剤または稀釈剤＝１００重量％より低いかまたはより高い作用物質含量は、勿論意図された使用および化合物の物理的性質に応じて存在しうる。界面活性成分１作用物質のより高い量比は、時には望ましく、調製物中へ入れることによってかまたは容器中での混合によって達成される。

典型的な固体の稀釈剤は、Ｗａｌｋｉｎｓ他、”ＨａｎｄｂｏｏｋｏＩ　Ｉｎ５ｅｃｔｉｃｉｄｅ　Ｄｕｓｔ　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｃａｒｒｉｅｒｓ″ 　（）ｔｉｎｄｂｕｃｈ　ｄｅｒＶｅ＋ｄｕｅｎｎｕｎｇｘｍｉｌｌｅｌ　ｕｎｄ　Ｔｒｓｅｇｅｔ　５ｌａｕｂｌ。

ｅ＋ｍｉｇｅ＋　Ｉｎ５ｅｋｌｉｒｉｄｅ）　、第２版、Ｄｏ＋Ｉ＊ｎｄ　Ｂｏｏｋｓ％Ｃ！Ｉｄｗｅｌｌ、Ｎｅｗ　Ｊｅｒｓｅ７中に記載されているが、しかし、別の採掘されたかまたは工業的に製造された固体を使用することができる。

湿潤可能な粉末については、良好に吸収する稀釈剤が有利であり、ダストについてはより緊密な稀釈剤が有利である。典型的な液状の稀釈剤および溶剤は、Ｍｓ＋５ｄｅｎ、”５ｏｌｖｅｎｌｓ　Ｇｕｉｄｅ”　（Ｌｅｅｓｅｍｉ口ｅｌｌｕｅｈ＋ｅ＋）　、第２版、Ｉｎ１ｅ＋５ｃｉｅｎｃｅ、　Ｎｅｗ　Ｙｏｌｋ、１９５０年の中に記載されている。濃厚な懸濁液については、０．１％を下廻るものが有利である。濃厚な溶液は、好ましくは０℃で相分離に対して安定性である。”ＭｃＣｕｌｅｈｅｎ’ｓ　ｄｅ＋ｅ＋Ｋｅｒ＋ｌｓ　！ｎｄ　ｔ＋ｍｕｌｓｉｌｉｅｒｓ　ａｎｎｋ＋！Ｉ”　（ＭｃＣｕｔＣｈｅｎ’ｓ　Ｊａｈ＋ｂｕｅｈ　ｄｅｒ　Ｄｅｌｅｒｇｅｎｌｉｃｎ　ｕ＋＋ｄＥｍｕ１ｇａ＋ｏｒｅｎ）　ＭＣＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏｒｐ、、Ｒｉｄｇｅｖｏｏｄ、　Ｎｅｗｌｅｒｓｅｙｔびに５ｉｓｔｌ！およびＷｏｏｄ＋”Ｅｎｃ７ｅｌｏｐ＊ｅｄｉａｏｆ　Ｓｕ百ａｃｔ　Ａｃ’１ｉｖｅ　Ａｇｃ＋＋＋ｓ”　（Ｅｎｘ７ｋｌｏｐａｅｄｉｅ　ｄｅｒ　ｏｂｅ＋ｆｌｓｅｅｈｃｎａｋ　口ｙｅｎ　５ｌｏｌｌｃ）　、Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　ＣＯ３、Ｉｎｃｌ、Ｎｅｗ　Ｙｏｌｋ、　１９６４年の中には、界面活性剤の一覧表およびこのために推奨された使用が含まれている。全ての調製物は、フオーム形成、固着、腐食、微生物の成長等の減少のための添加剤のより少ない量を含有していてよい。

この糧の薬品の製造法は、よく知られている。溶液は、成分を阜純に混合することによって製造される。

微粉末状の固体の薬品は、混合および通常は、例えばハンマーミルまたはジェットミル中での粉砕によって得られる。懸濁液は、湿式粉砕法によって得られる（例えば、Ｌｉ目ｌｅｒ、米国特許第３０６００８４号明細書をみよ）、粒状物およびペレットは、作用物質を予め形成された粒状の担体上に噴霧するかまたは凝固させることによって製造することができる。これに関してはＪ、Ｅ、Ｂ＋ｏｖｎｉｎｇ、”Ａ！ｇｌｏｍｅ＋ａｌｉｏｎ”　、　Ｃｈｅａ＋ｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、１９６７年１２月４日、第１４７頁以降および”Ｐｓｚｙ’ｓ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ　ｌＩ＊ｎｄｂｏｏｋ”　（Ｐｅ＋ｒｙ’ｓ　Ｈａｎｄｂｕｃｈ　ｄｅｓ　ｃｈｅｍｉｓｃｈｅｎ　Ｖｅ＋Ｉａｔ＋＋ｅｎｓｌｔｃｈｎｉｋｅ＋ｓ）第５版、Ｍｃ　ｇｒａｙ−Ｈｉｌｌ、Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、１９７３年、第８〜５７頁以降を見よ。

調製技術に関連して他の情報に関しては、例え１ｆ、Ｈ，Ｍ、Ｌｏｕｘ、米国特許第３２．３５３６１号明細書、１９６６年２月１５Ｅ３、第６段、第１６行〜第７段、第１９行および例１０〜４１゜Ｒ，Ｗ、Ｌｕｃｋｅｎｂａｕｇｈ、米国特許第３３０９１９２号明細書、　１９６７年３月１４日、第５段、第４３行〜第７段、第６２行および例８．１２．１５．３９．４１．５２．５３．５８．１３２．１３８〜１４０．１６２〜１６４．１６６．１６７および１６９〜１８２゜Ｈ，ＧｙｓｉｎおよびＥ、Ｋｎｕ山、米国特許第２８９１８５５号明細書、１９５９年６月２３日、第３段、第６６行〜第５段、第１７行および例１〜４゜Ｇ、Ｃ，Ｋｌｉｎｇｍａｎ、　”Ｗｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒｏｌ　ａｓ　ａ　５ｃｉｅｎｃｅ”　（Ｕｎｋ＋ａｕｌｂｅｋａｅｍｐｌｕｎｇａｌｓ　Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈｉｌｌ）　、　Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅ７　ａｎｄ　５ｏｎｓ、Ｉｎｃ、、Ｎｅｗ　Ｙｏｌｋ、　１９６１年、第８１〜９６頁および、１．Ｄ、Ｆ＋７ｅ＋およびＳ、Ａ、Ｅｖａｎｓ、”Ｖｌｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒｏｌ　Ｈｉｎｄｂｏ。

ｋ″　（Ｈａｎｄｂｕｃｈ　ｄｅ＋υｎｋ＋ａｕｌｂｅｋ＊ｅｍｐｌｕｎｇＬ　、第５版、Ｂｌａｅｋｖｅｌｌ　５ｃｉｅｎｔ山ｃ　Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、　０ｘｌｏ＋ｄ、　１９６８年、第１０１〜１０３頁を見よ。

以下の実施例の場合、別記しない限り重量部である。

例　Ａ湿潤可能な粉末７−（４−クロルフェニル）−５，５−ジメチル−６，８−ジオキソ−４−オキサ−１，７−ジアザビシクロ［３゜３、Ｏ〕オクタン　８０％アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム　２％リグノスルホン酸ナトリウム　２％合成非晶質珪酸　３％カオリナイト　１３％前記成分を混合し、かつハンマーミル中で全ての固体成分が５０μｍを下廻る実質粒度になるまで粉砕し、この後、新たに混合し、かつ包装する。

７−（４−クロルフェニル）−５，５−ジメチル−６，８−ジオキソ−４−オキサ−１，７−ジアザビシクロ〔３゜３．０コオクタン　５０％アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム　２％低粘度のメチルセルロース　２％珪藻±　４６％前記成分を混合し、かつハンマーミル中で粗砕し、次に、ジェットミル中で粉砕し、その結果、実際に全ての粒子は、１０ｐｍを下延る直径を有する０次に、この生成物を包装の前に新たに混合した。

例Ｂの湿潤可能な粉末　５％アタパルジャイト粒状物　９５％をダブルコーンミキサー中に噴霧し：この後、粒状物を乾燥させ、かつ包装する。

例　Ｄストランドプレスされたベレット７−（４−クロルフェニル）−５，５−ジメチル−６，８−ジオキソ−４−オキサ−１，７−ジアザビシクロ［３゜３．０］オクタン　２５％無水硫酸ナトリウム　１０％粗製リグノスルホン酸カルシウム　５％アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム　１％カルシウム／マグネシウム−ベントナイト　５９％前記成分を混合し、かつハンマーミル中で粉砕し、次に、約１２％の水で湿潤にする。この混合物を約３ｍｍの直径を有する円筒にストランドプレスし、該円筒を切断して約３ｍｍの長さのベレットにする。前記ベレットは、乾燥後に直接使用することができるが、しかしながら、ＬＩＳＳ　Ｎｏ、　２０−シーブ（直径０．８４ｍｍの開口部）に通過させて粉砕することもできる。

ＵＳＳ　Ｎｏ、　４０シーブ（開口部の直径０．４２ｍｍ）の上に残留する粒状物は使用のために包装することができ、他方、微細な含量は返送される。

ジメチル−６，８−ジオキソ−４−オキサ−１，７−ジアザビシクロ［３゜３．０３オクタン　１％Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド　９％アタパルジャイト粒状物　９０％（υＳＳシーブ２０〜４０）前記作用物質を溶剤中に溶解し、かつ該溶液をダブルコーンミキサー中の除塵された粒状物の上に噴霧する。該溶液の噴霧後に、該ミキサーを更に短時間運転士、この後、粒状物を包装する。

ジメチル−６，８−ジオキソ−４−オキサ−１，７−ジアザビシクロ［３゜３．０］オクタン　８０％湿潤剤　１％粗製リグノスルホン酸塩（天然の糖　１０％５〜２０％を含有する）アクパルジャイト粘土　９％前記成分を混合し、かつ該成分が１００メツシユの料を流動床造粒機に供給し、該造粒機で空気流は、該材料が容易に撹乱されるように調節され、この場合、微細な噴出水が撹乱された材料の上へ噴霧される。流動化および噴霧を、望ましい大きさの粒状物が得られるまで継続する。次に、噴霧を中止し、これとは異なり流動化を、場合によっては熱供給しながら、含水量が一般に１％を下延る望ましい値に減少するまで継続する。次に、この材料は取出され、望ましい大きさの範囲、通常１４〜１００メツシユ（１４１０〜１４９μｍ）に篩別され、この後、使用のために包装される７−（４−クロルフェニル）−５，５−ジメチル−６，８−ジオキソ−４−オキサ−１，７−ジアザビシクロ［３゜３．０コオクタン　４０％ポリアクリル酸を基礎とする′ａ縮剤　０．３％ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル　０．５％燐酸二ナトリウム　１％燐酸−ナトリウム　０．５％実質的に５μｍを下延る大意さを有する粒子を得る。

７−（４−クロルフェニル）−５，５−ジメチル−６，８−ジオキソ−４−オキサ−１，７−ジアザビシクロ［３゜３．０コオクタン　９９％珪酸二一ロゲル　０．５％合成非晶質珪酸　０．５％前記成分を混合し、かつハンマーミル中で粉砕し、υＳＳ−シーブ　Ｎｏ、５０（開口部０．３ｍｍ）を通過する材料が得られる。この濃縮物は、必要な場合には、０更に他の成分を含有してもよい。

例　Ｉ湿潤可能な粉末７−（４−クロルフェニル）−５，５−ジメチル−６，８−ジオキソ−４−オキサ−１，７−ジアザビシクロ［３゜３．０コオクタン　９０％スルホ琥珀酸ジオクチルナトリウム　０．１％合成の微細珪酸　９．９％前記成分を混合し、かつハンマーミル中で□粉砕し、実質的に１００μｍを下延る大きさを有する粒子が得られる。この材料を、ＵＳＳ　Ｎｏ、　５０シーブによって篩別し、次に、包装する。

湿潤可能な粉末７−（４−クロルフェニル）−５，５−ジメチル−６，８−ジオキソ−４−オキサ−１，７−ジアザビシクロ［３゜３．０コオクタン　４０％リグノスルホン酸ナトリウム　２０％モンモリロナイト粘土　４０％前記成分を混合し、十分に混合し、ハンマーミル中で大まかに粉砕し、次に、ジェットミル中で粉砕し、実質的に１０μｍを下延る大きさを有する粒子が得られる。次に、この材料を新たに混合し、かつ包装する油状物中の墾濁液７−（４−クロルフェニル）−５，５−ジメチル−６，８−ジオキソ−４−オキサ−１，７−ジアザビシクロ〔３゜３．０］オクタン　３５％多価アルコールーカルボン酸エステルと油溶性石油スルホン酸塩との混合物　６％キジロール　５９％前記成分を混合し、かつサンドミル中で粉砕し、実質的に５μｍを下延る大きさを有する粒子が得られる。

この生成物は、直接、油状物を用いて増量してかまたは水中で乳濁させて使用することができる。

７−（４−クロルフェニル）−５，５−ジメチル−６，８−ジオキソ−４−オキサ−１，７−ジアザビシクロ〔３゜葉ろう石　８０％前記作用物貿をアクパルジャイトと混合し、次に、ハンマーミルを通して送り出し、実質的に２００μｍを下延る大きさを有する粒子が得られる０次に、この粉砕された濃縮物を、粉砕された葉ろう石と、均質になるまで混合する。

例　Ｍ油状物中のＶ濁液７−（４−クロルフェニル）−５，５−ジメチル−６，８−ジオキソ−４−オキサ−１，７−ジアザビシクロ［３゜３．０コオクタン　２５％ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレイン酸エステル　５％高級脂肪族炭化水素油　７０％前記成分を一緒にサンドミル中で、固体粒子の大き濁液は直接使用することができるが、しかし、好ましくは、油状物を用いる増量後かまたは水中での乳濁化後に使用される。

生物学的実施例試験結果は、本発明による化合物が有効な除草剤であることを示している。該化合物は、全部の植物の成長が制御されながら維持されていなければならない平地、例えば工業用貯蔵用地、駐車場、ドライブインシアター、広告壁面、道路および鉄道の構築物での雑草の発芽の前後の雑草の広範な撲滅に適している。また、化合物の多数は、米、小麦、大麦、トウモロコシ、大豆、甜菜および綿のような栽培の場合の選択的な雑草撲滅に適している。

本発明による化合物の散布すべき量は、選択的または一般的な除草剤としての使用、それぞれの農作物、撲滅すべき雑草の種類、天候および気象、選択された調製法、使用法、観葉植物の量等の多数の要因に左右される。一般に、該化合物は、１ヘクタール当たり、０．００１〜２０ｋｇの間の量で散布され、この場合、より少ない量は、有機物質の少ない含量を有する軽しよう土および／または土壌または短時間の滞留時間だけを必要とする場合、例えば休閑地用の除草剤の場合に問題になる。

本発明による化合物は、全ての他の市販の除草剤と組み合わせて使用することができる。

本発明による化合物の除草作用の性質を、一連の温室試験の場合に見出した。試験方法および試験結果は以下に記載されている。

生物学的表化合物　１　化合物　２化合物　３　化合物　４化合物　５　化合物　６化合物　７　化合物　８化合物　９　化合物１゜化合物１１　化合物１２化合物１３　化合物１４化合物１５　化合物１６化合物１７　化合物１８試験方法ジキタリア（ｄｉｇｉ＋ａｒｉｓ）　＄ＰＰ、イヌビエ種（ｃｃｈｉｎ。

ｃｈｌｏａ　ｃ＋ｕｓ−Ｈｌｌｉ）　、セタリア０フェベリイ（ｓｅｌａｒｉａ　１ｅｂｅ＋ｉｉ）　、カラスムギ種（ｉｖｅｎｉ　ｆａｌｕａ）　、ブロムス °セカリヌス（ｂ＋ｏｍｕｓ　５ｅｃｉｌｉｎｕｓ）　、アブチロンーソフラスチ（ａｂｕ目ｆａｎ　Ｉｈｏｐｈ＋ａｓｌｉ）　、サツマイモ種（ｉｐｏｍｏｅａ　５ｐｐ−）　、　キ？ンチウム・ペンシル・バニヵム（ｘａｎｌｈｉｕｍ　ｐｅｎｓ７１−ｂａｎｉｃｕｍ）およびツルガム・クルシン（Ｓｏ＋ｇｈｕｍ− Ｋｎｏｌｌ！ｎ）の種子を置き、発芽の前に非植物毒性の溶剤中に溶解された試験用化学薬品を用いて処理した。

更に、前記雑草を、土壌および葉のために定められた試料を用いて処理した。処理の時点で、植物は、２〜１８ｃｍの高さであった。処理された植物および文。

照植物を、１６日間ｔＪＬ室中に入れておき、この後、４ての標本と対照植物とを一緒に、１６日間温室に入かておき、この後、全ての標本と対照植物を比較し、ｈつ処理の効果を視覚により評価した。表Ａ中にまと約られた評価０；損傷なしないし１０；完全な根絶は、数字による段階である。

一緒に記載された記号は、次の意味を有する二Ｃミ　白化／壊痘死Ｂ　＝　焼却Ｈ＝　形態形成作用Ｅ　＝　発芽抑制Ｇ　＝　成長促進表Ｃ発芽後の使用（配量　０．２ｋｇ／ｈａ）表Ｄ　発芽前の使用（配量　０．２ｋｇ／ｈａ）フロントページの続き（５１）　Ｉｎｔ、　Ｃ１，６識別記号　庁内整理番号Ｃ０７Ｆ　９／６５６１　Ｚ　９１５５−４Ｈ（８１）指定国　ＥＰ（ＡＴ、ＢＥ、ＣＨ，ＤＥ。

ＤＫ、ＥＳ、ＦＲ，ＧＢ、ＧＲ，ＩＥ、ＩＴ、ＬＵ、ＭＣ，ＮＬ、　ＰＴ、　ＳＥ）、０Ａ（ＢＦ、ＢＪ、ＣＦ、ＣＧ、　ＣＩ、　ＣＭ、　ＧＡ、　ＧＮ、　ＭＬ、　ＭＲ，ＮＥ、　ＳＮ。

ＴＤ、　ＴＧ）、　ＡＵ、　ＢＢ、　ＢＧ、　ＢＲ，ＢＹ、　ＣＡ。

ＣＺ、ＦＩ、ＨＵ、ＪＰ、ＫＰ、ＫＲ，ＫＺ、ＬＫ、ＭＧ、　ＭＮ、　ＭＷ、　Ｎｏ、　ＮＺ、　ＰＬ、　Ｒ○、ＲＵ、ＳＤ、ＳＫ、ＵＡ、ＵＳ、ＶＮＦＩ（７２）発明者　ドラウツ、カールハインツドイツ連邦共和国　Ｄ　−６３５７９フライゲリヒト　ツア　マリーエンルーエ　１３（７２）発明者　クリマー、ハンスーペーター東京都大田区田園調布３丁目３番１５号（７２）発明者　ラントマン、ザビーネドイツ連邦共和国　Ｄ　−６３５７１ゲルンハウゼン　ポーデンベンダーシュトラーセ

Claims

【特許請求の範囲】

１．式Ｉ： ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ〔式中、Ｒ１およびＲ２は、互いに独立に水素原子を表わすかまたはＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロゲン化アルキル基かまたはフルオル置換されているかまたは置換されていないフェニルの列の基を表わし、Ｒ３およびＲ４は、互いに独立に水素原子を表わすかまたはＣ１〜Ｃ４アルキル基、フェニル基（但し、双方は、フルオル置換および／または塩素、臭素またはメチル置換されているかまたは置換されていない）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基を表わすか；または一緒になってＣ１〜Ｃ４アルキル置換されていてもよい炭素環状環を形成し；Ｑは、次の基Ｑ１〜Ｑ７： ▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−１▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ −２▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−３▲数式、化学式、表等があります ▼Ｑ−４▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−５▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−６▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−７（但し、Ｗは、ＯまたはＳを表わし、Ｒ５は、水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロゲン化アルキル基、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＯＣＨＦ２、ハロゲン原子、ＣＮまたはＮＯ２を表わし、Ｒ７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｍＲ１１、ＣＯＲ１１、ＣＯ２Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＳＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＣＨＯ、ＣＨ＝ＣＨＣＯ２Ｒ１１、ＣＯ２Ｎ＝ＣＲ１４Ｒ１５、ＮＯ２、ＣＮ、ＮＨＳＯ２Ｒ１６またはＮＨＳＯ２ＮＨＲ１６を表わし、Ｒ８は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロゲン化アルキル基またはハロゲン原子を表わし、Ｒ９は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロゲン化アルキル基またはハロゲン原子を表わすか；あるいはＱがＱ−２またはＱ−６である場合には、Ｒ８およびＲ９は、このＲ８およびＲ９に結合している炭素原子と一緒になってＣ＝Ｏであってもよく、Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基またはＣ３〜Ｃ６アルキニル基を表わし、Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ８アルニコキシアルキル基、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル基、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４カルボキシアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ６〜Ｃ８アルケニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃ６〜Ｃ８アルキニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃ４〜Ｃ８アルケノキシアルキル基、Ｃ６〜Ｃ８シクロアルコキシアルキル基、Ｃ４〜Ｃ８アルキニルオキシアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロゲン化アルコキシアルキル基、Ｃ４〜Ｃ８ハロゲン化アルケニルオキシアルキル基、Ｃ４〜Ｃ８ハロゲン化アルキニルオキシアルキル基、Ｃ６〜Ｃ８シクロアルキルチオアルキル基、Ｃ４〜Ｃ８アルケニルチオアルキル基、Ｃ４〜Ｃ８アルキニルチオアルキル基を表わすか、フェノキシまたはベンジルオキシ（但し、双方は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロゲン化アルキルによって置換されていてもよいかまたは置換されていない）で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ４〜Ｃ８トリアルキルシリルアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シアノアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロゲン化シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロゲン化アルケニル基、Ｃ６〜Ｃ８アルコキシアルケニル基、Ｃ５〜Ｃ８ハロゲン化アルケニル基、Ｃ５〜Ｃ■アルコキシアルケニル基、Ｃ５〜Ｃ８ハロゲン化アルコキシアルケニル基、Ｃ５〜Ｃ８アルキルチオアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロゲン化アルキニル基、Ｃ５〜Ｃ８アルコキシアルキニル基、Ｃ５〜Ｃ８ハロゲン化アルコキシアルキニル基、Ｃ５〜Ｃ８アルキルチオアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル基を表わすか、ベンジル基（但し、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロゲン化アルキルによって置換されているかまたは置換されていない）ＣＨＲ１７ＣＯＲ１８、ＣＨＲ１７Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１６）２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１６）２、ＣＨＲ１７Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１８）２、ＣＨＲ１７Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＣＨＲ１７Ｃ（Ｏ）ＮＨ２を表わすか、フェニル基またはビリジル基（但し、双方は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロゲン化アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシによって置換されているかまたは置換されていない）を表わし、Ｒ１２およびＲ１４は、互いに独立に水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基を表わし、Ｒ１３およびＲ１■は、互いに独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基を表わすか、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロゲン化アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシによって置換されているかまたは置換されていないフェニル基を表わし、Ｒ１２およびＲ１３は、−（ＣＨ２）■−、−（ＣＨ２）４−または−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−として結合されて環を形成していてもよく（この場合、それぞれの環の中の１個またはそれ以上のＨ原子は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、フェニルまたはベンジルによって置換されていてもよいかまたは置換されていない）、Ｒ１４およびＲ１５は、Ｒ１４およびＲ１５に結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基を形成してもよく、Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４ハロゲン化アルキル基を表わし、Ｒ１７は、水素原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基を表わし、Ｒ１８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基またはＣ３〜Ｃ６アルキニル基を表わし、ｎは．０、１、２を表わす）の１つを表わす〕で示されるオルト位で縮合環化された（オキサ）ヒダントイン。
２．少なくとも１つの基が、Ｒ１およびＲ２は、互いに独立に水素原子を表わすかまたはＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロゲン化アルキル基かまたはフルオル置換されているかまたは置換されていないフェニルの列の基を表わし、Ｒ３およびＲ４は、互いに独立に水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基を表わすかまたはフルオル置換および／または塩素、臭素またはメチル置換されているかまたは置換されていないフェニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基を表わすか；または一緒になってＣ１〜Ｃ４アルキル置換されていてもよい炭素環状環を形成し、Ｗは、ＯまたはＳを表わし、ｎは、０、１、２を表わし、Ｒ５は、水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｒ６は、ハロゲン原子またはＣＮを表わし、Ｒ７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１、ＣＯＲ１１、ＣＯ２Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＳＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＣＨ＝ＣＨＣＯ２Ｒ１１、ＣＯ２Ｎ＝ＣＲ１４Ｒ１■、ＮＨＳＯ２Ｒ１６またはＮＨＳＯ２ＮＨＲ１６を表わし、Ｒ８は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基またはＣ１〜Ｃ３ハロゲン化アルキル基を表わし、Ｒ９は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基またはＣ１〜Ｃ３ハロゲン化アルキル基を表わすか；あるいはＱがＱ−２またはＱ−６である場合には、Ｒ８およびＲ９は、このＲ８およびＲ９に結合している炭化水素原子と一緒になってＣ＝Ｏであってもよく、Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基またはＣ３〜Ｃ４アルキニル基を表わし、Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４アルキノレスルフィニルアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４カルボキシアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ６〜Ｃ８アルケニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃ６〜Ｃ８アルキニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃ４〜Ｃ６アルケノキシアルキル基、Ｃ６〜Ｃ８シクロアルコキシアルキル基、Ｃ４〜Ｃ６アルキニルオキシアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロゲン化アルコキシアルキル基、Ｃ４〜Ｃ８ハロゲン化アルケニルオキシアルキル基、Ｃ４〜Ｃ６ハロゲン化アルキニルオキシアルキル基、Ｃ６〜Ｃ８シクロアルキルチオアルキル基、Ｃ４〜Ｃ６アルケニルチオアルキル基、Ｃ４〜Ｃ６アルキニルチオアルキル基を表わすか、フェノキシまたはベンジルオキシ（但し、双方は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロゲン化アルキルによって置換されていてもよいかまたは置換されていない）で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル基、Ｃ４〜Ｃ８トリアルキルシリルアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４シアノアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロゲン化シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロゲン化アルケニル基、Ｃ６〜Ｃ４ハロゲン化アルコキシアルケニル基、Ｃ６〜Ｃ４アルキルチオアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ４ハロゲン化アルキニル基、Ｃ５〜Ｃ６アルコキシアルキニル基、Ｃ５〜Ｃ４ハロゲン化アルコキシアルキニル基、Ｃ５〜Ｃ６アルキルチオアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル基を表わすか、ベンジル基（但し、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロゲン化アルキルによって置換されているかまたは置換されていない）、ＣＨＲ１７ＣＯＲ１８、ＣＨＲ１７Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１８）２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１８）２、ＣＨＲ１７Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１８）２、ＣＨＲ１７Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＣＨＲ１７Ｃ（Ｏ）ＮＨ２を表わすか、フェニル基またはピリジル基（但し、双方は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロゲン化アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシによって置換されているかまたは置換されていない）を表わし、Ｒ１２およびＲ１４は、互いに独立に水素原子またはＣ１〜Ｃ２アルキル基を表わし、Ｒ１３およびＲ１５は、互いに独立にＣ１〜Ｃ２アルキル基を表わすか、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロゲン化アルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシによって置換されているかまたは置換されていないフェニル基を表わし、Ｒ１２およびＲ１３は、−（ＣＨ２）■−、−（ＣＨ２）４−または−ＣＨ２ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−として結合されて環を形成していてもよく（この場合、それぞれの環の中の１個またはそれ以上のＨ原子は、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、フェニルまたはベンジルによって置換されていてもよいかまたは置換されていない）、Ｒ１４およびＲ１８は、Ｒ１４およびＲ１５に結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基を形成してもよく、Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４ハロゲン化アルキル基を表わし、Ｒ１７は、水素原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基を表わし、Ｒ１８は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル基またはＣ３〜Ｃ４アルキニル基を表わす、請求項１に記載の式Ｉのオルト位で縮合環化された（オキサ）ヒダントイン。
３．少なくとも１つの基が、Ｒ１およびＲ２は、互いに独立に水素原子を表わすかまたはＣ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロゲン化アルキル基かまたはフルオル置換されているかまたは置換されていないフェニルの列の基を表わし、Ｒ３およびＲ４は、互いに独立に水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基を表わすかまたは一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４アルキル置換されているかまたは置換されていない５〜６員の炭素環状環を形成し、Ｗは、ＯまたはＳを表わし、ｎは、０、１、２を表わし、Ｒ５は、水素原子またはフッ素原子または塩素原子を表わし、Ｒ６は、塩素原子、臭素原子またはシアンを表わし、Ｒ７は、水素原子、ＯＲ１１またはＣＯ２Ｒ１１を表わし、Ｒ８およびＲ９は、互いに独立に水素原子、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基またはＣ１〜Ｃ２ハロゲン化アルキル基を表わし、Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロゲン化アルキル基、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル基またはＣ３〜Ｃ４アルキニル基を表わし、Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４カルボキシアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ４〜Ｃ８アルケニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃ６〜Ｃ８アルキニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシアルキル基、Ｃ４〜Ｃ６アルケニルオキシアルキル基、Ｃ４〜Ｃ６アルキニルオキシアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロゲン化アルコキシアルキル基、Ｃ４〜Ｃ８ハロゲン化アルケノキシアルキル基、Ｃ４〜Ｃ６ハロゲン化アルキニルオキシアルキル基、Ｃ６〜Ｃ８シクロアルキルチオアルキル基、Ｃ４〜Ｃ６アロケニルチオアルキル基、Ｃ４〜Ｃ６アルキニルチオアルキル基を表わすか、フェノキシまたはベンジルオキシ（但し、双方は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロゲン化アルキルによって置換されていてもよいかまたは置換されていない）で置換されたＣ１〜Ｃ２アルキル基、Ｃ４〜Ｃ８トリアルキルシリルアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４シアノアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロゲン化シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロゲン化アルケニル基、Ｃ５〜Ｃ６アルコキシアルケニル基、Ｃ５〜Ｃ６ハロゲン化アルコキシアルケニル基、Ｃ５〜Ｃ６アルキルチオアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６ハロゲン化アルキニル基、Ｃ５〜Ｃ６アルコキシアルキニル基、Ｃ５〜Ｃ６ハロゲン化アルコキシアルキニル基、Ｃ５〜Ｃ６アルキルチオアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル基を表わすか、ベンジル基（但し、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロゲン化アルキルによって置換されているかまたは置換されていない）、ＣＨＲ１７ＣＯＲ１８、ＣＨＲ１７Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１８）２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１８）２、ＣＨＲ１７Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１８）２、ＣＨＲ１７Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＣＨＲ１７Ｃ（Ｏ）ＮＨ２を表わすか、フェニル基またはピリジル基（但し、双方は、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ２ハロゲン化アルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシによって置換されているかまたは置換されていない）を表わし、Ｒ１２は、水素原子またはＣ１〜Ｃ２アルキル基を表わし、Ｒ１３は、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基を表わすか、フッ素、シ塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロゲン化アルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシによって置換されているかまたは置換されていないフェニル基を表わし、Ｒ１２およびＲ１３は、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）４−または−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−として結合されて環を形成していてもよく（この場合、それぞれの環の中の１個またはそれ以上のＨ原子は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルによって置換されていてもよいかまたは置換されていない）、Ｒ１７は、水素原子またはＣ１〜Ｃ２アルキル基を表わし、Ｒ１８は、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル基またはＣ３〜Ｃ４アルキニル基を表わす、請求項１に記載の式Ｉのオルト位で縮合環化された（オキサ）ヒダントイン。
４．少なくとも１つの基が、Ｒ１およびＲ２は、互いに独立に水素原子を表わすかまたはＣ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロゲン化アルキル基またはフェニル基を表わし、Ｒ３およびＲ４は、互いに独立に水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基を表わすかまたは一緒になって５〜６員の炭素環状環を形成してもよく、Ｒ５は、フッ素原子または塩素原子を表わし、Ｒ６は、塩素原子を表わし、Ｒ７は、ＯＲ１１またはＣＯ２Ｒ１１を表わし、Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ５〜Ｃ８アルケニルオキシカルボニルアルキル基またはＣ６〜Ｃ８アルキニルオキシカルボニル基を表わす。
５．式Ｉ： ▲数式、化学式、表等があります▼）Ｉ［式中、Ｒ１およびＲ２は、互いに独立に水素原子を表わすかまたはＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロゲン化アルキル基かまたはフルオル置換されているかまたは置換されていないフェニルの列の基を表わし、Ｒ３およびＲ４は、互いに独立に水素原子を表わすかまたはＣ１〜Ｃ４アルキル基、フェニル基（但し、双方は、フルオル置換および／または塩素、臭素またはメチル置換されているかまたは置換されていない）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基を表わすか；または一緒になってＣ１〜Ｃ４アルキル置換されていてもよい炭素環状環を形成し；Ｑは、次の基Ｑ１〜Ｑ７： ▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−１▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ −２▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−３▲数式、化学式、表等があります ▼Ｑ−４▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−５▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−６▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−７（但し、Ｗは、ＯまたはＳを表わし、Ｒ５は、水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロゲン化アルキル基、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＯＣＨＦ２、ハロゲン原子、ＣＮまたはＮＯ２を表わし、Ｒ７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲン化アノレキル基、ハロゲン原子、ＯＲ１１、Ｓ（Ｏ）ｎＲ１１、ＣＯＲ１１、ＣＯ２Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＳＲ１１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＣＨＯ、ＣＨ＝ＣＨＣＯ２Ｒ１１、ＣＯ２Ｎ＝ＣＲ１４Ｒ１５、ＮＯ２、ＣＮ、ＮＨＳＯ２Ｒ１６またはＮＨＳＯ２ＮＨＲ１６を表わし、Ｒ６は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロゲン化アルキル基またはハロゲン原子を表わし、Ｒ９は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３ハロゲン化アルキル基またはハロゲン原子を表わすか；あるいはＱがＱ−２またはＱ−６である場合には、Ｒ８およびＲ９は、このＲ８お上びＲ９に結合している炭素原子と一緒になってＣ＝Ｏであってもよく、Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基またはＣ３〜Ｃ４アルキニル基を表わし、Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ■アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ８ハロゲン化アルキル基、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル基、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフイニルカレキル基、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４カルボキシアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルニルアルキル基、Ｃ４〜Ｃ８アルケニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃ６〜Ｃ８アルキニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃ４〜Ｃ８アルケノキシアルキル基、Ｃ５〜Ｃ８シクロアルコキシアルキル基、Ｃ４〜Ｃ８アルキニルオキシアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロゲン化アルコキシアルキル基、Ｃ４〜Ｃ８ハロゲン化アルケニルオキシアルキル基、Ｃ４〜Ｃ８ハロゲン化アルキニルオキシアルキル基、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルチオアルキル基、Ｃ４〜Ｃ８アルケニルチオアルキル基、Ｃ４〜Ｃ８アルキニルチオアルキル基を表わすか、フェノキシまたはベンジルオキシ（但し、双方は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロゲン化アルキルによって置換されていても上いかまたは置換されていない）で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ４〜Ｃ８トリアルキルシリルアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シアノアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロゲン化シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロゲン化アルケニル基、Ｃ４〜Ｃ８アルコキシアルケニル基、Ｃ６〜Ｃ８ハロゲン化アルケニル基、Ｃ６〜Ｃ８アルコキシアルケニル基、Ｃ５〜Ｃ８ハロゲン化アルコキシアルケニル基、Ｃ５〜Ｃ８アルキルチオアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８ハロゲン化アルキニル基、Ｃ６〜Ｃ８アルコキシアルキニル基、Ｃ５〜Ｃ８ハロゲン化アルコキシアルキニル基、Ｃ５〜Ｃ８アルキルチオアルキニル基、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル基を表わすか、ベンジル基（但し、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロゲン化アルキルによって置換されているかまたは置換されていない）、ＣＨＲ１７ＣＯＲ１８、ＣＨＲ１７Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１８）２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１８）２、ＣＨＲ１７Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１８）２、ＣＨＲ１７Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、ＣＨＲ１７Ｃ（Ｏ）ＮＨ２を表わすか、フェニル基またはビリジル基（但し、双方は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロゲン化アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシによって置換されているかまたは置換されていない）を表わし、Ｒ１２およびＲ１４は、互いに独立に水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基を表わし、Ｒ１３およびＲ１４は、互いに独立にＣ１〜Ｃ４アルキル基を表わすか、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロゲン化アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシによって置換されているかまたは置換されていないフェニル基を表わし、Ｒ１２およびＲ１３は、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）４−または−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−として結合されて環を形成していてもよく（この場合、それぞれの環の中の１個またはそれ以上のＨ原子は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、フェニルまたはベンジルによって置換されていてもよいかまたは置換されていない）、Ｒ１４およびＲ１５は、Ｒ１４およびＲ１６に結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基を形成してもよく、Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基またはＣ１〜Ｃ４ハロゲン化アルキル基を表わし、Ｒ１７は、水素原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基を表わし、Ｒ１８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基またはＣ３〜Ｃ６アルキニル基を表わし、ｎは、０、１、２を表わす）の１つを表わす〕で示されるオルト位で縮合環化された（オキサ）ヒダントインを製造するための方法において、ａ）式ＩＩ：Ｑ−Ｎ＝Ｃ＝ＯＩＩで示される化合物と、式ＩＩＩ： ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩＩ［式中、Ｒは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基または活性エステルである〕で示される化合物とを、場合によっては酸受容体の存在下および場合によっては稀釈剤の存在下に反応させるか、またはｂ）式ＩＶの化合物と、式Ｖの化合物とを反応させ、場合によっては中間体として生じる反応生成物（ＩＩＩ）と式ＩＩの化合物とを、場合によっては酸受容体の存在下および希釈剤の存在下に反応させ、この場合、式ＶＩ（但し、Ｒは、Ｈである）の化合物が生じ： ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＶ＋▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ →←▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩＩ次に、この式ＶＩの化合物は、環を形成しながら式Ｉの化合物に変えるか、またはｃ）先ず、式ＩＩＩ（但し、Ｒは、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキル基である）の化合物と、ホスゲンまたはホスゲン代替物とを反応させて式ＶＩＩの化合物に変え、次に、この式ＶＩＩの化合物と、式ＶＩＩＩの化合物とを反応させて式ＶＩの化合物に変え：▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩＩ＋▲数式、化学式、表等があります▼→▲数式、化学式、表等があります▼ＶＩＩ▲数式、化学式、表等があります▼ＶＩＩＩ▲数式、化学式、表等があります▼ＶＩこの式ＶＩの化合物から、環を形成しながら式Ｉの化合物が得られるか、またはｄ）式ＩＩの化合物と、式ＩＸの化合物とを、場合によっては稀釈剤の存在下に反応させ、この反応によって、式Ｘの化合物が得られ： ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩ＋▲数式、化学式、表等があります▼ＩＸ→▲数式、化学式、表等があります▼Ｘ次に、加水分解され、かつ環を形成しながら式Ｉの化合物に変えるか、またはｅ）式ＸＩ： ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＩ〔式中、Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＨである〕で示される化合物と、式ＸＩＩ、ＸＩＩまたはＸＩＶ：▲数式、化学式、表等があります▼ＸＩＩ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＩＩＩ▲数式、化学式、表等があります▼ＸＩＶ〔式中、Ｚは、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である〕で示される化合物とを反応させ、その結果、式Ｉの化合物が得られることを特徴とする、式Ｉのオルト位で縮合環化された（オキサ）ヒダントインの製造法。
６．除草組成物において、請求項１に記載の式Ｉの化合物およびこのための担持剤の有効量を含有することを特徴とする、除草組成物。
７．除草剤としての式Ｉの化合物の使用。
８．有害植物の制御のための方法において、有害植物またはその周囲の上に、式Ｉに記載の化合物の除草作用量を散布することを特徴とする、有害植物の制御法。