JPS59122488A - ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体、その製法および該誘導体を含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は。

（１）一般式（１）： 〔式中Ｒは低級アルキル基を表わし、Ｘ及びＹばそれぞ
れ低級アルキル基、または低級アルコキシ基金表わし、
２はＮ原子、または−ＣＨ＝を表わす。〕 で表わされる新規なピラゾールスルホニルウレア誘導体
、その製造方法および該誘導体を有効成分として含有す
る除草剤に関するものである。

本発明化合物は文献未記載の新規化合物でありかつ除草
剤としてすぐれた生理活性を持つ。

特開昭５５−１０２５７７号および特開昭５６−１５９
４６６号公報には、ピリジンスルホニルウレア誘導体が
、特開昭５６−１６９６Ｂ８号公報にはピロールスルホ
ニルウレア誘導体が除草剤として有用であることが記載
されている。

従来、除草剤を使用するにあたって、単位面積あたりの
有効成分処理量の多少により除草剤を使用する際の経済
コストが左右されることが一般的に指摘されており、低
薬量で高い除草効果を示す化合物の研究が長年にわたり
続けられてきた。

従来ピラゾール誘導体としては多ぐの化合物が知られて
おり１例えば特公昭５４−５６６４８号、特開昭５４−
４１８７２号、特開昭５７−２２７６号、特開昭５．７
−５８６７０号および特開昭５１−１３３２６５号公報
などが知られている。

本発明考らは、長年にわたる研讃を重ねた結果本発明化
合物が従来公知である上記のピラゾール誘導体に比べ著
しく除草効力が高く、ある種の作物に対し選択性を有し
実用的に有用であることを見出した。−万、含窒素へテ
ロ環を含Ｘ７だスルホニルウレア誘導体としては、前記
のピロールスルホニルウレア、ヒリジンスルホニルウレ
アが知られているが、これらの公知化合物と比較ｌ−で
も本発明化合物が著しく高い除草効果を示すことを見出
し１本発明を完成するに到った。

すなわち０本発明化合物は、これら従来の公知化合物に
比べて単位面積あたりの有効成分投下量を著しく低減さ
せることができ、従来の除草剤と比べその経済効果は極
めて大であり、さらに農薬の多量施用による環境汚染の
危険性を著（７〈低減することができる画期的な除草剤
とい對−る。

前記一般式（１）で表わされる本発明化合物は、下記の
反応式により容易に製造できる。

反応式１ ％式％（２） （） 〔式中Ｒ，Ｘ、Ｙおよび２は、前記と同じ意味を表わす
。〕 すなわち、ピラゾールスルホニルイソシアナート誘導体
（（１）を、充分に乾燥１−たジオキサン、アセトニト
リル等の不活性溶媒に溶かし、これにピリミジンまたは
トリ了ジン誘導体［有］）を添加し攪拌することにより
、一般的に速やかに反応１゜て本発明化合Ｔｈ　（Ｔ）
が得られろ。反応が進行し難い場合には適当な塩基０例
えばトリエチルアミン、トリエチレンンアミン、ビリジ
／、ナトリウムエトキシド、水素化ナトリウム等の微小
針を添加することにより容易に反応が進行する。

ａ　Ｆ＋のピラゾールスルホニルイソシアナートは以下
に記載した合成法にて、ピラゾールスルホン了ミドを合
成し、更に特開昭５５−１５２６６号公報に記載さ、ね
、でいる方法を参考にしてピラゾールスルホニルイソシ
アナートにすることができろ。

（ＩＶ） 得られた中間体（■）　’ｒ用いて、以下に記載１−た
いくつかの方法にてスルホンアミド（Ｖ）’に得ろこと
ができる。

（Ｔｌ すなわち、ピラゾールスルホンアミド誘導体（■を、ア
セトン又はメチルエチルケトン等の溶媒中、炭酸カリウ
ム等の塩基存在下クロル炭酸アルキルと反応させ０反応
後塩酸等で酸沈することにより化合物（ロ）を得る。ト
ルエン等の溶媒中にて化合物（ｎｎと加熱する事により
本発明化合物（Ｉ）　ｆ：得ることもできる。

また特開昭５７−５６４５２号公報を参考に１゜て化合
物（Ｖ］）においてＲ１＝Ｃ６Ｈ５を合成し上記と同様
に反応を行うことにより、より容易に本発明化合物（ｔ
）ｉ得ることもできる。

　９− 反応式３ ％式％） （１） 〔式中Ａ、Ｂはそれぞれハロゲン原子を、Ｒ２は低級ア
ルキル基を表わす。〕 特開昭５６−１５４４７１号公報を参考にしてピラゾー
ルスルホンアミド誘導体（■とピリミジン″！たはトリ
アジンイソシアナート（ロ）と反応させることにより化
合物■を合成し９次にナトリウムアルコラードと反応さ
せることにより本発明化合物（Ｉ）を合成することもで
きる。

一方のアミノピリミジンは、ザ・ケミストリー−オブ・
ヘテロサイクリックーコンパウンズ（インターサイエン
ス・パブリッシャーズ・インコーポレーション０ニユー
ヨーク）［：Ｔｈｅ働ｅｍ１日−ｔｒｙ　ｏｆ　）Ｔｅ
ｔｅｒｏｃｖｃｌｉｃ　Ｃｃｙｍｐｏｕｎｄｅ　（工ｎ
ｔｅｒｑｃｉｅｎｃｅ　Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒ８工ｎｃ、
　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ　’）　］のザ・ビリミジンズ（Ｔ
ｈｅ　Ｐｙｒｉｍｉ−ｄｉｎｅｓ　）第１６巻を参照し
て合成できる。

また、アミノトリアジンは、ジャーナル・オプ・オーガ
ニック・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｐ
ｎｉｃＯｈｅｍｉｓｔｒｙ　）第２８巻１８１２〜１８
２１頁（１９６５）に記載されている方法により合成で
きる。

本発明において用いられる中間体は、新規化合物であり
それについての合成例を参考例として以下に示す。

参考例１ ４−エトキシカルボニル−１−メチル−５−ピラゾール
スルホンアミドの合成 １−１　５−ハイドロオキシ−１−メチル−４−ピラゾ
ールカルボン酸エチルの合成 エトキシメチレンマロン酸ジエチル２１６ｆ（１ｍｏｌ
　）をエタノール２１６７に溶解し、メチルヒドラジｙ
　４６　ｆ（１ｍｏＪ　）を、１０℃にて加えた。その
後室温にて、１時間攪拌し更に。

１時間、加熱還流し放置した。析出した結晶を濾過し、
乾燥すると融点１３４〜１３５℃の目的化合物１４８ｆ
を得た。

１−２　５−クロル−１−メチル−４−ピラゾールカル
ボン酸エチルの合成 ５−ハイドロオキシ−１−メチル−４−ピラゾールカル
ボン酸エチル１０２と、オキシ塩化リン５０ゴの混合物
を、９０〜１００℃にて６５時間攪拌した。過剰のオキ
シ塩化リンを減圧留去し、残渣を氷水に注入した。析出
１−た結晶を濾過し乾燥すると融点１９４−１９５℃の
５−クロル−１−メチル４−ピラゾールカルボン酸４５
ｆを得た。又１戸液をアンモニア水にて、アルカリ性と
し、エーテル抽出し乾燥後溶媒留去すると油状の５−ク
ロル−１−メチル−４−ピラゾールカルボン酸エチル４
．Ｏｆ’ｉｉた。５−クロル−１−メチル−４ピラゾー
ルカルボン酸に塩化チオニル３０ゴ、ジメチルホルム了
ミド０．２−を加え５時間加熱還流後、過剰の塩化チオ
ニルを留去し、乾燥エタノールに加えた。室温にて３時
間攪拌後、溶媒留去し、エーテルを加え水洗、乾燥、溶
媒留去すると５−クロル−１−メチル−４ピラゾールカ
ルボン酸ニーｆｋ４．５ｆを得た。目的物合計８．５２
゜ １−３　５−メルカプト−１−メチル−４ピラゾールカ
ルボン酸エチルの合成 金属ナトリウム２．２ｆ（０，０９４ｍｏりをエタノー
ル３５−に溶解後ジメチルホルムアミド５０−を加え、
大部分のエタノールを留去した。次に冷却下、硫化水素
ガスを吹込み、飽和した後。

５−クロル−１−メチル−４−ピラゾールカルボン酸エ
チル７、４　ｆ　（０，０３９ｍｊ　）を加えた。

７０〜８０℃にて３．５時間攪拌した後、減圧濃縮し、
残渣に氷水を加え不溶物を濾過した。ｐ液を酸性とし友
後、クロロホルム抽出し、乾燥後溶媒留去すると、油状
の目的物６．８ｆを得た１−４４−エトキシカルボニル
−１−メチル−５−ピラゾールスルホンアミドの合成 ５−メ隻ルカプトー１−メチルー４−ピラゾールカルボ
ン酸エチル７、１　ｆと、水酸化ナトリウム１．６ｆの
水溶液２０−を、２８チアンモニア水１００Ｆｎｔに加
えた。この水溶液に６　％　Ｎａｎｏノ水溶液６１２を
５〜１０℃にて加えた。析出した結晶を濾過し、水洗し
て得られたスルフェン了ミド５．６２を水に懸濁し、過
マンガン酸カリウム５．５１の飽和水溶液を室温にて加
えた。

室温で激しく攪拌した後、濾過しＦ液を酸性とし酢酸エ
チル抽出した。乾燥後、溶媒留去し。

１８ｆの目的物を得た。融点１ｏＺ−１６４Ｃ１−５４
−エトキシカルボニル−１−メチル−５−ピラゾールス
ルホンアミドの合成（別法） ５−メルカプト−１−メチル−４ピラゾールカルボン酸
エチル６．０２の酢酸５０ｆｆｉ／溶液に１５〜２０℃
にて塩素ガスを吸込みながら攪拌した。

次に窒素ガスを吹込んだ後０反応混合物を氷水中に注ぎ
析出した結晶’ｋＦ別した。

上記で得られたスルホニルクロライｌ”ｋテトラハイド
ロフラン２０Ｆｎｌに溶解し、氷冷下２８チ了ンモニ了
水５０ゴに加えた。室温にて２時間槽拌した後、減圧濃
縮【−析出したｍｆｆ！ｓを戸別晶 水洗１−更にｎ−ヘキサンにて洗浄（−た。乾燥後１．
３１の目的物を得た。

融点１０２−１６４−’Ｃ 参考例２ ４−メトキシカルボニル−１−メチル−５ピラゾールス
ルホン了ミドの合成 上記参考例に従って合成した。

融点１２７〜１２８℃ 各中間体の物性は以下の通りである。

５−ハイドロオキシ−１−メチル−４−ピラゾールカル
ボン酸メチル 融点１１１〜１１３″ｃ。

５−クロル−１−メチル−４−ピラゾールカルボン酸メ
チル融点７０〜７１℃ ５−メルカプト−１−メチル−４−ピラゾールカルボン
酸メチル１４点６４〜６６℃ 参考例で得られた置換ピラゾールスルホンアミド（Ｖ）
ｅ用いて６本発明化合物の具体的な合成例を説明する。

但し、これらのみに限定されるものではない。

実施例Ｉ　　　Ｎ−（（４，６−シメトキシピリミジ／
−２−イル）了ミノカルボニル〕−４−エトキシカルボ
ニル−１−メチル−４−ピラゾールスルホンアミドの合
成　（化合物Ａ８） ４−エトキシカルボニル−１−メチル−４−ピラゾール
スルホンアミド５．０ｐ、乾燥炭酸カリウム４．４５９
のアセトン５０７の混合物にｎ−プチルイソシアネー）
２．１５ｆ６室温で加え。

加熱還流下、３時間攪拌した。反応後了セトンを減圧留
去し、残渣に氷水を加え、不溶物を濾過した。Ｆ液を塩
酸で酸沈し、析出した結晶を戸別、水洗、乾燥すると融
点１１７〜１１９℃のＮ−（ｎ−ブチルカルバモイル−
４−エトキシカルボニル−１−メチル−４−ピラゾール
スルホンアミド５．１２を得た。次に乾燥トルエン１２
〇−中に加え加熱還流下、ホスゲン９１２を吹込んだ後
、さらに１．５時間加熱還流した。

反応終了後減圧濃縮し、粗スルホニルイソシアネートを
得た。

上記粗スルホニルイソシ了ネー）　０．９８　ｆを２−
アミノ−４−６−ジメトキシピリミジン４００岬の乾燥
アセトニトリル２０ゴ溶液に加え、室温にて攪拌した。

生成した結晶を戸別、洗浄。

乾燥することにより、融点１７０−１７２℃の目的物０
．８１を得た。

実施例２　　　Ｎ−（（４−メトキシ−６−メチルピリ
ミジン・−２−イル）アミノカルボニルツー４−メトキ
シカルボニル−１−メチル−４−ピラゾールスルホンア
ミドの合成　（化合物屋２　） 参考例２で得られたスルホン了ミドを用いて実施例１の
方法に従ってＮ−（ｎ−ブチルカルバモイル−４−メト
キシカルボニル−１−メチル−４−ピラゾールスルホン
アミドを得る。融点８８〜９０℃。

更に実施例１に従ってスルホニルイソシアネートを合成
し、２−アミノ−４−メトキシ−６−メチルピリミジン
と反応することにより融点１８３〜１８４℃の目的物を
得た。

次に上記の実施例に準じて合成した化合物を。

実施例１−９２で合成した化合物（化合物Ｉ６２゜８）
とともに以下第１表に示す。

＠１表 本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、一
般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイ
ト、珪藻土等の固体担体あるいは水、アルコール類（メ
タノール、エタノール等）、芳香族炭化水＄１　（ベン
ゼン、トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素類、エ
ーテル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）、酸
アミド類（ジメチルホルムアミド等）などの液体担体と
混用して適用することができ、所望により乳化剤、分散
剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、液
剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用に
供することができる。

次に本発明化合物を有効成分とする除草剤の配合例を示
すがこれらのみに限定されるものではない。

なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する
。

固企桝土　水和剤 本発明化合物　階１　−−−−−−−−−−−−−−−
−５０部ジークライトＡ　　−−−−〜−−−−−−−
−−−−４６部（カオリン系クレー：ジークライト工業
■商品名）１９− ツルポール５０３９　−−−−−−−−−−−−−−　
２部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤と
の混合物：東邦化学側商品名） カープレックス（固結防止剤）　　−−−−２部（ホワ
イトカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合
粉砕して水和剤とする。使用に際しては上記水和剤を５
０〜５０，０００倍に希釈して、有効成分量がへクター
ル当たり０．００５　ｋｇ〜１０ｋｇになるように散布
する。

配育桝叢　水和剤 本発明化合物　ＩＩｋＬ２　−−−−−−−−−−−−
−−−７５部シータライトＡ　　　−−−−−−−−−
−−−・−−−−−−−−−１９部（カオリン系クレー
：ジークライト工業■商品名）ツルポール５０３９　−
−−−−−−・−・−−−２部（非イオン性界面活性剤
とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学側商品名
） カープレックス（固結防止剤）−・・４部（ホワイトカ
ーボン：塩野義製薬側商品名）以上を均一に混合粉砕し
て水和剤とする。

−フへ　　− 配合例１　水和剤 本発明化合物　Ｎｏ、　３　−一−−−−−−−−−−
−−−−５０部ジークライトＡ　　　−＝−−−−−−
−−−−−−−−−４６部（カオリン系クレー：ジーク
ライト工業■商品名）ツルポール５０３９　−−−−−
−−−−−−−−−−−　２部（非イオン性界面活性剤
上アニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学■商品名
） カープレックス（固結防止剤）　　−−−−２部（ホワ
イトカーボン：塩野義竪薬■商品名）以上を均一に混合
粉砕して水和剤とする。

配−金側−４−水和剤 本発明化合物　１１ｋ１．６　−−−−−−−−−−−
−２５部ジークライトＡ　　−−−−−−−−−−−−
−−−−１１部（カオリン系クレー：ジークライト工業
■商品名）ツルポール５０３９　−−−−−−−−−−
−−−−−　２部（非イオン性界面活性剤とアニオン性
界面活性剤との混合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）　　−一−−−２部（ホ
ワイトカーボン：塩野ｔｔｉ薬■商品名）以上を均一に
混合粉砕して水和剤とする。

２１− 配合例５　水和剤 本発明化合物　隘７　−−−−−−−−−−−一曲５０
部シータライトＡ　　　−−−−−−−−−−・−−−
−−−−−４４部（カオリン系クレー：ジークライト工
業■商品名）ツルポール５０３９−・−−−−−−−−
−−−−−−４部（非イオン性界面活性剤とアニオン性
界面活性剤との混合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）　　−−−−２部（ホワ
イトカーボン：塩野義製薬側商品名）以上を均一に混合
粉砕して水和剤とする。

、ｌ’ｊ鹸」列−恒　水和剤 本発明化合物　階８　・−・−−−−一−・−４５部ジ
ークライトＡ　　　−−−−−−−−−−−−−−−−
−−−−−５１部（カオリン系クレー：ジ−クライト工
業側商品名）ツルポール５０３９　−−−−−−−−−
−−−−−−−　２部（非イオン性界面活性剤とアニオ
ン性界面活性剤との混合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）　　−−−−−２部（ホ
ワイトカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混
合粉砕して水和剤とする。

　２２− 醇金側１　乳剤 本発明化合物　Ｍｌ　−−−−−−−２部キ　　シ　　
し　　ン　　　−−−−−−−−−−−一−−−７８部
ジメ千ルボルムアミド　−−−−１５部ツルポール２６
１（０−−−−−一一一一−５部（非イオン性界面活性
剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学側商品
名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を１０〜１０，０００倍に希釈して有効成分量がへ
クタール当たりＱ、００５ｋｇ〜１０ｋｇになるように
散布する。

ｎ凸竿例−８−フロアブル 本発明化合物　陽１０　−−−−−−−−−−−−−２
５部アゲリシールＳ−７１０−−−−−１０部（非イオ
ン性界面活性剤：右下アトラス側商品名） ルノソクス１０００　Ｃ−−−−−−−−０、５部（ア
ニオン性界面活性剤：東邦化学側商品名）１％ロドボー
ル水　−−−−−−−−−−−−２０部（増粘剤：ロー
ン・ブーラン社商品名）２３− 水　　　　　−−−−−−−−−−−−−−一−−−−
−−−−−−−−−−−−一−−・・−１４，５部以上
を均一に混合してフロアブル剤とする。

また、本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に
他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、共力剤などと混合
施用しても良い。

上記の他種の除草剤としては、例えば、ファーム・ケミ
カルズ、ハンドブック（Ｆａｒｍ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ
Ｈａｎｄｂｏｏｋ）　６８版（１９Ｂ　２）に記載され
ている化合物などがある。

なお、本発明化合物は畑地、水田、果樹園などの農園芸
分野以外に運動場、空地、線路端など非農耕地における
各種雑草の防除にも適用することができ、その施用薬量
は適用場面、施用時期、施用方法、対象草種、栽培作物
等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘク
タール当たり０．００５〜１０に＋ｒ程度が適当である
。

次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例において具体的に説明する。

拭−験刺二上　土壌処理による除草効果試験縦１５ｃｍ
、横２２ｃｍ、深さ６個のプラスチック製箱に殺菌した
洪積土壌を入れ、稲、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ
、コアカザ、スベリヒュ、ハキダメギク、イヌガラシを
混播し、約１．５ｃｍ覆土した後有効成分量が所定の割
合となるように土壌表面へ均一に散布した。

散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤を水で希釈して
小型スプレーで全面に散布した。薬液散布４週間後に稲
および各種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従
い調査した。

結果は第２表に示す。

本発明化合物のいくつかは、ある種の作物に対して選択
性を有する。

判定基準 ５−　殺草率　９０％以上（はとんど完全枯死）４−　
殺草率　７０〜９０％ ３−　殺草率　４０〜７０％ 一λ９− 一　２十　− ２−殺草率　２０〜４０％ １−　殺草率　　５〜２０％ 〇　−殺草率　　５％以下（はとんど効力なし）但し、
上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重および無処
理区の地上部生草重を測定して下記の式により求めたも
のである。

−Ｕ　　− 第２表 対照化合物Ａ（特開昭５６−１６９６８８号公報記載）
対照化合物Ｂ（特開昭５６−１６９６８８号公報記載）
対照化合物Ｃ（特開昭５６−１６９６８８号公報記載）
対照化合物Ｄ（特開昭５５−１０２５７７号公報記載）
２９− 試畿訓二）　茎葉処理による除草効果試験縦１５ｃ＋ａ
、横２２ＣＩ１１、深さ６ｃＩｌ＋のプラスチック製箱
に殺菌した洪積土壌を入れ、稲、メヒシバ、カヤツリグ
サ、コアカザ、へキダメギク、イヌガラシ、トーモロコ
シ、ダイス、コムギ、トマトの種子をそれぞれスポット
状に播種し約１．５ｃｆｆｌｒｉ土した。各種植物が２
〜３葉期に達したとき、有効成分量が所定の割合となる
ように茎葉部へ均一に散布した。

散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤を水で希釈して
小型スプレーで各種雑草の茎葉部の全面に散布した。薬
液散布４週間後に稲および各種雑草に対する除草効果を
試験例−１の判定基準に従い調査した。

結果は第３表に示す。

本発明化合物のいくつかは、ある種の作物に対して選択
性を有する。

一３〇− 第１頁の続き ０発　明　者　佐藤敏明 船橋市坪井町７２２番地１日産化 学工業株式会社中央研究所内 ０発　明　者　猪飼隆 埼玉県南埼玉郡白岡町太字白岡 １４７０日産化学工業株式会社生物 化学研究所内 ０発　明　者　小口寿彦 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡 １４７０Ｂ産化学工業株式会社生物 化学研究所内 手続補正書　（自発） ｙ　　を 昭和５８年　−月　４日 １　事件の表示 昭和５７年特許願第２２８２６１号 ２　発明の名称 ピラゾールスルホニルウレア誘導体、その製法および住
所　東京都千代田区神田錦町３丁目７番地１　゛５　補
正の内容 （１）明細書の第２４頁２行目以下に下記を追加挿入す
る。

［春５γ例」□　粒剤 本発明化合物ＩＩｋ１２−−−−−−−−−−−−−−
−−−−−−−　０．１部ヘントナイト　　−−−−−
−−−−−−−−−−−−−−５５，０部タルク　　　
　　−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−４
４，９部以上を均一に混合粉砕して後、少量の水を加え
て攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒
剤にする。

配金例刊　粒剤 本発明化合物１１に１．３−−−−−−−−−−−−−
−一・−−−−−−−−０，２５部ベントナイト　　−
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−５５，０
部タルク　　　　　−−−−−−−−−−−−−−−−
−−−−−”−４４，７５部以上を均一に混合粉砕して
後、少量の水を加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で
造粒し、乾燥して粒剤にする。

配合性ｕ　粒剤 本発明化合物陰７．−−−−−−−−−−−−−−−−
−−−−−−−−　０．５部ベントナイト　　−−−−
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−５５，０部タ
ルク　　　　　−−−−−−−−−−−−・−−−−−
−−−−−４４，５部以上を均一に混合粉砕して後、少
量の水を加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し
、乾燥して粒剤にする。

配合別■　粒剤 本発明化合物陰８、−−−−−−−−−−−−−−−−
−−−−−−−−　１　、０部ベントナイト　　−−−
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−５５，０部
タルク　　　　　−−−−−−−−−−−−−−・−−
−−−−−一−・−４４，０部以上を均一に混合粉砕し
て後、少量の水を加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機
で造粒し、乾燥して粒剤にする。

（２）明細書の第３１頁最終行以下に下記を追加挿入す
る。

ｒ３ＷＪ！Ｊｉ湛水条件における除草効果試験１１５０
００アールのフグネルポット中に沖積土壌を入れた後、
水を入れて混和し水深２ｃＩ１１の湛水条件とする。タ
イヌビエ、コナギ、アゼナ、キカシグサ、ホタルイのそ
れぞれの種子を、上記のポットに混播し、更にウリカワ
、ミズガヤツリの塊茎を置床した。

更に２．５葉期のイネ苗を移植した。

翌日、その水面へ所定の薬量になるように、薬剤希釈液
をメスピペットで滴下処理した。

薬液滴下後３週目に各種雑草に対する除草効果を試験例
１の判定基準に従い調査した。

結果は第４表に示す。

第４表 手続補正書 昭和５８年１０月　る１日 特許庁長官　若　杉　和　夫　殿 １　事件の表示 昭和５７年特許願第２２８２６１号 ２　発明の名称 ピラゾールスルホニルウレア誘導体、その製法および該
誘導体を含有する除草剤 ３　補正をする者 事件との関係　　特許出願人 住所　１０１東京都千代田区神田錦町３丁目７番地１（
連絡先電話番号０４７４−６５−１１１１　）６　補正
の内容 （１）明細書第１６頁第７行目の「４−ピラゾールスル
ホンアミド」を、「５−ピラゾールスルホンアミド」に
訂正する。

（２）明細書箱１６頁第７−８行目の「４−ピラゾール
スルホンアミド」を、「５−ピラゾールスルホンアミド
」に訂正する。

（３）明細書第１６頁第１７行目の「ｎ−ブチルカルバ
モイル−４−Ｊを、「ｎ−ブチルカルバモイル）−４−
」に訂正する。

（４）明細書第１６頁第１８行目の「４−ピラゾールス
ルホンアミド」を、「５−ピラゾールスルホンアミド」
に訂正する。

（５）明細書第１７頁第１２−１３３行目「４−ピラゾ
ールスルホンアミド」を、「５−ピラゾールスルホンア
ミド」に訂正する。

（６）明細書第１７頁第１５−１６６行目「ｎ−ブチル
カルバモイル−４−」を、「ｎ−ブチルカルバモイル）
−４−Ｊに訂正する。

（７）明細書第１７頁第１７行目の［４−ピラゾールス
ルホンアミド」を、「５−ピラゾールスルホンアミド」
に訂正する。

６８５

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（■）： 〔式中Ｒは低級アルキル基全表わし、Ｘ及びＹはそれぞ
   れ低級アルキル基、または低級アルコキシ基を表わし、
   ２はＮ原子、または−ＣＨ＝を表わす。〕 で表わされるピラゾールスルホニルウレア誘導体。
2. （２）　　次式（■）： 。ｈ３ 〔式中Ｒは低級アルキル基を表わす。〕で表わされるビ
   ラゾールスルホニルイソシアナート誘導体と。 次式（２）： 〔Ｘ及びＹはそれぞれ低級アルキル基、または低級アル
   コキシ基を表わし、２はＮ原子、または−〇Ｈ＝を表わ
   す。〕 で表わされるアミノピリミジンまたはアミノトリアジン
   誘導体とを、不活性溶媒中で反応させることを特徴とす
   る 一般式（ｒ） 〔式中Ｒ，Ｘ、Ｙおよび２は、前記と同じ意味を表わす
   。〕 で表わされるピラゾールスルホニルウレア誘導体の製造
   法。 （８１一般式（Ｔ）： 〔式中Ｒは低級アルキル基を表わし、Ｘ及びＹはそれぞ
   れ低級アルキル基、または低級アルコキシ基を表わし、
   ＺはＮ原子、または−０Ｈ＝を表わす。〕 で表わされるピラゾールスルホニルウレア誘導体の１種
   または２種以上を有効成分として含有することを特徴と
   する除草剤。