JPS60204775A - 殺菌・殺カビ剤 - Google Patents

殺菌・殺カビ剤

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JPS60204775A
JPS60204775A JP60042019A JP4201985A JPS60204775A JP S60204775 A JPS60204775 A JP S60204775A JP 60042019 A JP60042019 A JP 60042019A JP 4201985 A JP4201985 A JP 4201985A JP S60204775 A JPS60204775 A JP S60204775A
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carbon atoms
formula
hydrazino
alkyl
benzisothiacil
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JP60042019A
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ヘルベルト・ザルツブルク
マンフレート・ハジエク
ゲルト・ヘンスラー
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は６−ヒドラジノ−１，２−ベンズイソチアシル
１，１−ジオキシド誘導体の殺菌・殺カビ剤（ｆｒｂｎ
ｇｉｃｉｄｅ　）としての使用に関するものであシ、こ
れら誘導体の大部分は公知のものである。３−ヒドラジ
ノ−１，２−ベンズイソチアシル１，１−ジオキシド栃
導体の薬理学における使用は公知であるｒＷｈｉｔｅｈ
ｅａｄら、Ｊ、Ｍｅｄ。
Ｃｈｅｍ、　１０　＋　８４４以下、（１９６７）参照
］。
このものの植物保護、特に殺菌・殺カビ剤としての使用
は新規である。
−Ｊた３−アルケニルオキシ−１，２−ベンズインチア
シル１，１−ジオキシド、例えば３−アリルオキシ−１
，２−ベンズイソチアシル１，１−ジオキシドは植物保
護の分野におけるその作用として公知である（特肝第ス
０１４，３０１号；及びＣＡ７３　：　４５．５００ｍ
）。
公知の薬剤であり、且つ一般式（Ｉ） Ｏ２ 式中、Ｒ１はアルキル、シクロアルキル、アリールまた
は水素を表わし、 Ｒ２は一〇〇−７？３を表わし、ここＫＨ２はアルキル
、アルケニルまたはシクロアルキルを表わすか、随時同
一もしくは相異なる置換基で−から三置換されていても
よいフェニルを表わすか、アルコキシまたはベンジルを
表わすか、随時同一もしくは相異なる置換基で−から三
置換されていてもよいフェノキシを表わすか、またはフ
ェノキシメチル、アルキルアミノ、シクロアルキルアミ
ノまたはフェニルアミノ帖表わすか、或いは 表わし、ここに Ｒ４及びＲ５は同一もしくは相異なるものであり、且つ
水素、アルキル、アルケニル、シクロアルケニルまタハ
フェニルアルケニルを表わすか、随時アルキル、ハロゲ
ン及びアルコキシの中からの同一もしくは相異なる置換
基で−から三置換されていてもよいフェニルを表わすか
、またはフリルを表わすか、硯いは Ｒ４及びＲ５は炭素原子４〜６個を有するアルキレンを
表わす、 である６−ヒドラジノ−１，２−ベンズイソチアシル玖
１，１−ジオキシド誘導体が良好な殺菌・殺カビ特性を
持つことが見出された。
驚くべきことに、式（Ｉ）の３−ヒドラジノ−１゜２−
ベンズインチアゾ／ｌ／１．１−ジオキシド誘ｄ’ｉ。
体は従来から公知であり、１つ同様の作用を有する化合
物よシ大きい殺菌・殺カビ作用、殊に全身的作用を有し
ている。かくて本発明による６−ヒドラジノ−１，２−
ベンズインチアシル１，１一ジオキシド＠専体の新規の
使用は本分野の繁栄を表わす。
式（Ｔ）は本発明により使用される３−ヒドラジノ−１
，２−ベンズインチアシル１，１−ジオキシド誘導体の
一般的定義を与える。
式（Ｉ）の化合物は一般に式（Ｉ、（）の化合物と平衡
状態にある： （Ｔ）　（■Ａ） 純粋な化合物またはその式（Ｉ）及び（Ｉ、４）の化合
物の種々の鯖との混合物を意味するが、簡単のために、
下の式ＣＩ）の化合物を常に参弯とする。
好適な式（Ｉ）の化合物はＲ１が水素、炭素原子１〜４
個を有するアルキル、炭素原子５もしくは６個を有する
シクロアルキルまたはフェニルを表わし、Ｒ２が−ＣＯ
−Ｒ３を表わし、ここにＲ３が炭素原子１〜４個を有す
るアルキル、シクロヘキシル、ベンジル、フェニル、炭
素ａ子１〜４（Ｉｎ有するアルコキシまたはフェノキシ
メチル４表わすか、随時ハロケ゛ンで−から三置換され
ていてもよいフェノキシを表わすか、または炭素原子１
〜４個を有するアルキルアミノ、炭素原子５もしくは６
個を有するシクロアルキルアミノまたはフェニルアミノ
を表わすか、或いはＲＩ及びＲ２が一仕または炭素原子
１〜３個を有するアルキルを表わし、Ｒ′が炭素原子１
〜４個を有するアルキル、炭素原子２〜５個を有するア
ルケニル、炭素原子５もしくは６個を有するシクロアル
ケニル、フェニルビニルまたは゛フリルを表わすか、ま
たは随時ハロダン殊にフッ素及び塩素、炭素原子１〜３
１１ｉ’・１を有するアルキル並びに炭素原子１〜３個
を有するアルコキシで−から三置換されていてもよいフ
ェニルを表わすか、或いはＲ′及びＲＢが炭素原子４も
しくは５個を有するアルキレンｋＷわすものである。
殊に好適な式（Ｔ）の化合物はＲ１が水素またはメチル
を衣わＲ７、Ｒ２が−ＣＯ−１？”を表わし、ここにＲ
３がメチル、エチル、外−及びイノ−プロピル、フェニ
ル、ベンジル、フェノキシメチル、メトキシ、エトキシ
並びにｎ−及びイソ−・プロポキシを表わすか、随時塩
素で一置換もしくは二置竜されていてもよいフェノヤシ
を表わすか、またはメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−
及びイソ−ゾロビルアミノ、シクロヘキシルアミノまた
はフェニルアミノを表わすか、或いはＲ′及びＲ２が一
素、メチルまたはエチルを表わし、Ｒ５がメチル、エチ
ノペ　九−及びイン−プロピル、エテニノへ１−メｆｋ
−エデニル、アリル、ソロベニル、１−メチル−プロペ
ニル、シクロヘキセニル、フェニルビニルまたはフリル
を表わすか、または随時フッ素、塩素、メチル、エチル
、メトキシ及びエトキシで一′１Ｆｌｊ換もしくは二置
企されていてもよいフェニルを表わすか、”Ｌ’＋いは
Ｒ４及びＲ５がテトラメチレンまたはペンタメチレンヲ
表わすものである。
本発明に用いる式（１）の３−ヒドラジノ−１，２−ベ
ンズイソチアシル１，１−ジオキシド誘導体の大部分は
公知セある。これらのものは公知の方法によシ調製する
ことができる〔例えばＩＦｈ　ｉ　ｔ　ｅ　−ｈｅａｄ
ら、Ｊ、Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、１０．８４４〜８４９（１
９６７）または／、　ＡｒｒＬ、　Ｃｈｅｒｎ、　Ｓｏ
ｃ、　６５　。
４５７〜４５８　（１９４！ｌ）参照〕。かくて、３−
ヒト５ジ／−２ＨＩ　５Ｈ−１１２−ペア、ｅイアチア
シル１，１−ジオキシドは次式に従って活性化されたカ
ルボン酸誘導体、例えば無水物及びハロダン化物と反応
させることができる：ｓ 式中、Ｒ１は上記の意味を有し、 ７？３’はＲ８に対して上に寿見られた意味を有しアミ
ド誘導体は例外とし、そして ＸＦｉハＯＲ７−１ｆｃｔｄ　−０−ＣＯ−Ｒ”　基ｆ
有する。
反応は通常有機化学の楡ル的方法により大気圧下にて０
〜１００’Ｃのγ都度で、適当ならばハロゲノとの反応
に対する補助的塩基の存在下で、ηつ不活性溶媒、例え
ばジオキサン、クロロホルム、塩化メチレンまたはトル
エンの存在下で行われる。
表わす式（Ｉ）の化合物を公知の方法で調製することが
できる〔ｉｌ’ｈ、１ｔｅｈｅａｄら、／０Ｍｅｄ、　
Ｃｈｅｔｎ、。
±旦、８４４〜８４９　（１９６７）参照〕。３−ヒド
ラジノ−１，２−ベンズイソチアシル１，１−ジオキシ
ドを次式によりオギソ化合物と反応させる： ０２ 式中、Ｒ４及びＲ５は上記の意味を有する。
一般に、反応体は加熱し、なから適当な溶媒中で化学量
論量において反応させる。満当な溶媒の例にはジオキサ
ン、エタノール、ジメチルボルムアミド及びトルエンが
ある。
この方法は辿常大気圧下で行われ、湿度は１０乃至１２
０℃間、一般に８０〜１００℃間である。
本発明による好適なオキソ化合物はアルデヒド例えばア
セトアルデヒド、プチルアルデヒ、ド蒸ヒイソプチルア
ルデヒド、ベンズアルデヒド、３−クロロペンズアルデ
ヒド、３＋４−ジクロロベンズアルデヒド、４−クロロ
ベンズアルデヒド、４−メトキシベンズアルデヒド、６
−及び４−フルオロベンズアルデヒド、アクリレート、
メタクリレート、２−フリルアルデヒド、２−メチルプ
ロペニルアルデヒド、△８−シクロヘキセニルアルデヒ
ド、インドリルアルデヒド及びスチリルアルデヒドがあ
る。
好適なケトンの例にはアセトン、シクロペンタノン、シ
クロペンタノン、シクロヘキサノン及ヒメチルエチルケ
トンがある。
Ｒ１が水素を表わし、目、つＲ６がフェニルアミノを表
わす化合物以外の式（ＴＩ １ ２ 式中、Ｒ１は式（Ｉ＞に与えられた意味を有し、そして Ｒ６はアルキルアミノ、シクロアルキルアミノまたはフ
ェニルアミノを表わす、 の化合物ＣＩＶｈｉｔｅｈｅａｄ、　Ｊ、　Ｍｅｄ、　
Ｃｈｅｒｎ、　１０　＋８４４以下（１９６７）参照〕
は新規のものであるが；これらのものは古典的な有機化
学の十分公知の方法により、例えば式（Ｌｌ） ２ 式中、Ｒ′は上記の意味を有する、 の６−ヒドラジノ−２ｊ’７，３／／−１，２−ベンズ
イソチアシル１，１−ジオキシドを舞に上記のように適
当ならば不活性溶媒の在任Ｆで、好ましくは大気圧下で
、一般には等モル比で式（ｔｔｔ＋０ＣＮＲ６（ＩＩむ 式中、Ｒ６は上記の意味を有する、 のイソシアネートと反応させることにより調製すること
ができる。
本発明に使用し得る活性化合物は強い殺微生物作用（ｍ
１ｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ　ａｃｔｉｏｎ　）を示し、実
際に望ましくない微化物を防除するために用いるととが
できる。水活性化合物は植物保護剤と１２で、特に殺菌
・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ　）としての用途に
適しており；ある化合物は殺バクテリア（ｂａｃ−１ｅ
ｒｉｃｉｄａｌ　）活性も有している。
植物保線の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフオロミセテ
ス（ｐｔａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ　）
、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ　）、チトリジオミセテ
ス（Ｃｈｙ−条 ｔｒｉｄｚｍｙｃｅｔｅｓ　）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ　）、爾子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ
　）　、担子菌類（ｎａｓｉ−ｄｏｍｙｃ　ｅ　ｔ　ｇ
　ａ　）、及び不完全＠類（／）ｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅ
−ｔｅａ　）を防除する際に用いられる。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに十壌の処理が可能であ
る。
本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸
濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、種子
用の重合物質中の極〈微細なカプセルおよびコーティン
グ組成物、並びにＵ　Ｌ　Ｖ　ｇｌ成物に変えることが
できる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体もＬ＜は同体まだは液化した気体
の希釈剤まだは相体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造する
ことがで微る。また伸展剤として水を用いる場合、例え
ば補助溶媒と１〜で有機溶媒を用いることもできる。液
体希釈剤または担体、特に溶媒として、王に芳香族炭化
水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタ
レン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族
炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン、塩化
メチレン、脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えばシクロ
ヘキサン、または・ぐラフイン例えば鉱油留分、アルコ
ール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエ
ーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メナルイソプチルケトンもしくはシクロヘ
キザノン、呪いは強い有極１生溶媒例えばジメチルホル
ムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適してい
る。液化した気体の希釈剤または担体とは、常売及び常
圧では気体である液体を意味し、例えばハロケ゛ン化さ
れた炭化水素並びにブタン、７６０パン、窒素及び二酸
化炭素の如きエアロゾル１ｉ躬基剤である。同体の担体
として、粉砕し九天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、
タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモ
リロナイト、またはケイソウ士並びに合成鉱物例えば高
度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートを用いる
ことができる。粒剤に対する同体の相体として、粉砕し
且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海
泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒
及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモ
ロコシ穂軸及びタバコ茎を用いることができる。乳化剤
及び／または発泡剤表して、非イオン性及び陰イオン性
１（化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばア
ルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスル
ホネート、アルキルスルフコート、アリールスルホネー
ト並びにアルブミン加水分角■生成物を用いることがで
きる。分散剤には例えばリグニンスルフアイ）　Ｉｆ［
及びメチルセルロースが含まれる。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並ヒに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
、並びに犬然すン脂倶例えばセファリン及びレクチン、
及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。他の
添加物は鉱物及び植物油であってもよい。
着色剤例えば無磯軸料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微量の
’＜４１１１例えば秩、マンガン、ホウ素、銅、コバル
ト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量に藺、好
ましくは０．５乃至９０重量ｃＸ間を含有する。
本発明における活性化合物は他の公知の活性化合物、例
えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤及び選択的除草
剤との混合物、並びに肥料及び生長調節剤との混合物と
して調製物中に存在させることができる。
本活性化合物はそのまま、蜆いはその配合物の形態また
はこのものから調製した形カ（、例えば調製済溶液（ｒ
ｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ　５ｏｌｕｔｉｏｎ　）、乳化
濃厚剤、乳化剤、泡沫剤、懸濁剤、水利剤、塗布剤、水
利性粉剤、粉剤及び粒剤の形７ｊ、ｊεで用いることが
できる。この形態のものは普通のｌｉ法、例えば液剤散
布、液剤噴輪、アトマイジング（ａ、ｔｏ−ｍｉｓｉｎ
ｇ　）　、粒剤散布または粉剤散布、フォーｉング（ｆ
ｏａｔｎｉｎｇ　）、ペインティング（ｐａｉｎｔｉｎ
ｇ）等によって用いられる。また超低容佑法により本活
性化合物を施用するか、または本活性化合物のＭＪＩＭ
物または本活性化合物自体を土壌中に注入すゐことがで
きる。また植物の種子を処理することができる。
植物の部分の処理において、施用形態での活性化合物濃
度は実質的な範囲内で変えることができる。これらは一
般的に１乃至０．０００１重謝°％間、好ましくは０．
５乃至０．００”１乃愉％間である。
種子の処理において、種子１ｋｇ当り０．００１〜５０
グ、好ましくは０．０１〜１０ｔの活性化合物の量が一
般的に必要とされる。
土壌の処理に対しては、ｏ、ｏｏｏｏｉ〜０．１重量％
、好ましくは０．０００１〜０．０２重量％の活性化合
物濃度が作用させる場所で必要とされる。
使用実施例 試駆実施例における比較物質として下に示す化合物を用
いた。
０゜ 実施例Ａ いもち５Ｆｉ（Ｐｙγ１ｃｕｌａｒｉａ　）試験（イネ
）　／　保胞酊　媒：アセトン１２．５重量部 羽化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重部：部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部な上記量の溶媒と混合し、この？１ＡＪｊ！
−物を水及び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にし
た。
保護活性を試織するために、若いイネ植物に活性化合物
のＰＪＭ製物をＬまたたり落る程度にぬれるまで噴石し
た。噴霧コーティングが乾燥した後、植物にいもち病（
Ｐｙｉｃｒｂｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）の水性胞子
懸濁液を接樵した。次に植物を相対湿度１００％及び？
５℃の温床に置いた。
病気感染の評価摩接種の４日後に行った。
この試験において、当該分野において公知の化合物と此
較して、例えば次の実施例による化合物はすぐれた活性
を示した； ＣＩ　ＣＩ　ＣＩ Ｌｌ’）　１４”）　Ｌｎ へ　ヘ　ヘ 実施例Ｂ いもち病試験（イネ）／全身的 溶　媒ニア七トン１２．５重量部 ＄１化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０
．３重量部 活性化合物の過轟な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。
全身的特性を試験するために、若いイネ植物が生ｙして
いる椰Ｗ＼十壌を活性化合物のｆＡ製物４０ｍ１で液剤
散布した。処理して７日後、植物にいもちＨ（ｐｙｒｉ
ｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）の水性胞子懸濁液を
接補した。その後、植物を、評価するまで、温度２５℃
及び相対湿度１００％で温床中に傑持した。
熱気感染の評価を接種の４日後に行った。
この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば実施例による化合物はすぐれた活性を示
した： 製造実施例 次の実施例は本発明を限定せずに説明するだめのもので
ある： 実施例１ ２ 過剰の無水酢酸（１ｓｔ）中の５−ヒドラジノ−２Ｂ、
３Ｈ−１，２−ベンズインチアシル１゜１−ジオキシド
９．８　ｒ　（０，０５七ル）次・？ｉｉ１＋度を保検
に上げて６０℃にした。２時間後、この混合物゛′を冷
去口し１．徴発させ、そ［７て残ｉ／ｉをエタノールか
ら再結晶した。融点２７４℃の６−アセテルヒドラジノ
ー１，２−ベンズイソチアシル１，１−ジオキシド９．
４　ｔ　（用１論イ直の７９５’６　）　（ｉｌ：′得
た。
実施例２ ２ トリエチルアミン５ｒ（０，０５モル）をジオキサン１
００ｍ１中の６−ヒドラジノ−２Ｈ，”ｒＪＩ−１Ｐ２
−ベンズインチアシル１，１−ジオキシド　、９、８　
ｒ　（０，０５モル）に加え、次にジオキサン２５ｍ１
Ｋ溶解した塩化フェノキシカルボニル８．６り（０，５
５モル）を攪拌した混合物に油下しなから加えた。約２
時間後、沈殿ｌ−た１六（を吸引下でろ別し７、帝ジ第
１−・ノン１５＋ｎノフで涜神１１、そ１．て−緒Ｖζ
し７た母液を蒸発させた。エタノールからの結晶化によ
り融点２１６°０の６−フニノキシカルポニルヒドラジ
ノー２１１．６Ｈ−１，ンーペンズイソチアゾル１，１
−ジオキシド１？、８り（理論値の８１％）、が生じた
。
実施例３ ２ ジオキサン６ＣＪｍｅ中のメチルイソシアネート３．７
ｒ（０，５５モル）の溶液をジオキサン１００ｍ１中の
６−ヒドラジノ−２１１，３１１−１，２−ベンズイソ
チアシル１，１−ジオキシド９８２（０，０５モル）に
室温で滴下しながら加えた。攪拌を１時間続け、その後
生成物を吸引下でろ別した。融点１８３℃の６−メチル
アミツノフルボニルヒドラジノ−１，２−ベンズイソチ
アシル１，１−ジオキシド１１．８ｒ（理論値の８９蟹
）を得た。
この生成物はエタノールから再結晶することがでＡた。
式 の次の化合物を実施例１〜６と同様に調製することがで
きた： 実施例ＩＮａ　Ｒ’　Ｒ”　融点（’Ｃ）４　１’ｆ’
　−Ｃｆ／、　２７４ ５　Ｃ’、ｌ（、−Ｃ１ｉ、　１９５ ６　Ｈ−Ｃ２）ｆ、　２１１ ７　ＣＨ，−Ｃ’、ノｌ、　１８９ ８　Ｈ−Ｃ３Ｈ７−ｎ　１１０ ９　Ｅ　−Ｃ，Ｉｉ、　２７２ １０　＃　−Ｃ１ｌ、−Ｃ，Ｈ，７３２１１Ｈ−ＣＩ／
２−０−Ｃ，ＨＷ　２３９１２　Ｒ−０−Ｃ１ｉ、　７
１１ １３　Ｉｆ−０−Ｃ，Ｈ６２０７ １４ＣＨ９−〇−Ｃ，Ｉｉ、　１９１ １５　ＨＱＣ６Ｈ５２１６ １７ＩＩ　−ＮＨ−ＣＭ、　１８３ １８　Ｈ−ＮＨ−Ｃ，Ｈｒ−ｉｓｏ　２４０１９　Ｈ−
ＮＨ−Ｃ，、Ｈ，、２２０ ２０、／、／　−ＮＩＩ−（ン一）／、　２０８実施例
２１ ０゜ ６−ヒドラジノ−２Ｂ、３Ｂ’−１，２−ベンズインチ
アシル１，１−ジオキシド１９．７９　（０，１モル）
を４０〜５０℃でジオキ→Ｊン２００　、ｍ（！に溶解
させ、そしてイソブチルアルデヒド８ｔ（０，１１モル
）會十分に攪拌１〜た混合物に部１ドしながら加えた。
この−１，，１中に生成物は直接沈殿した。結論が完ｆ
した場合、混合物を８０〜９０℃に約２０分間加熱し、
次に冷力］（〜、そして結晶を吸引下でろ別した。この
ｈ法でＩｎｋ　２２５　’にの３−イソプチリデンビド
ラジノー１，２−ベンズイソチアシル１，１−ジオキシ
ド２２．１ｒ＋理鳴イ直の８８．１ぎ）を得た。
実施例２２ ４−メチルベンズアルデヒドＬ３．２　ｆ　（０，１，
１モル）を用いて０．１モル濃度のパッチにむいて、融
点２９４℃の６−（４−メチルベンジリデンヒドラジノ
１−１．２−ベンズイソチアシル１，１−シオキシド２
４．３９（理論値の８１％）を実施例２１と同様に得た
。
実施例２３ ０．１モル濃度のバッチにかいてメチルアクリ１／−ト
０，２モルを用いて融点２２４℃の３−　（２−メチル
アリリ゛デンヒドラジノ）−１，２−ベンズイソチアシ
ル１．１−ジオキシド１　’ｂ、　２　ｔ　（甥倫値の
６１％）を実施例２１と同様に得た。
式 の次の化合物を実施例２１〜２３と同様に調製すること
かで微た： ２４　ＨＣＭ、＝Ｃ（ＣＨ３）−２２４２５Ｉｆ　ＣＭ
、ＣＨ＝ＣＩＩ　−１９６２６ＩＩ　２−、Ｆｕｒｙ　
ｌ　−２５７２７ＨＣ１ｌ、ＣＩＩ＝Ｃ（Ｃ’Ｂ、）　
−２６２２８Ｈ△３−シクロヘキセニル　２２１２９　
ＦＩ　Ｃ，Ｉｌ、Ｃ１１＝Ｃｆｌ−２６０３Ｄ　Ｈ−Ｃ
１ｉ（ＣＨ，）２　２２５３１　（、’Ｈ，Ｃ１ｌ、　
２１５ ３２　シクロペンチリデン　２６１ ５３　シクロへキシリデン　１７７ ３４　〃３，４−Ｃｌ２−Ｃｓ／／３−　３２１３５　
１１　５−Ｃ１−ＣＯＨ，−３０６３６Ｈａ−ｃｌ−Ｃ
ｓ／／、　３１５ ３７　ＩＩ　５−Ｃ１１，Ｏ−Ｃ，Ｈ，−２６４３８／
／　４−ＣＢ、Ｏ−Ｃ，ＩＩ、　−２８１３９Ｂ　４−
Ｆ−Ｃ，Ｈ４−３０２ ４０〃　５〜Ｆ−Ｃ，、Ｈ４−５１８ ４１Ｈ４ＣＨ９Ｃ６Ｈ＜　２９４ ４２　ＨＣ，，１１，−’　２８７ 第１頁の続き ■Ｉｎｔ、ＣＩ、４　識別記号　庁内整理番−３０７：
００７　６−υ−４

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、少なくとも１つの式（Ｉ） ｔ 式中、Ｒ，”はアルキル、シクロアルキル、アリールま
    たは水素を表わし７、 Ｒ２は−ＣＯ−Ｒ３を表わし、ここに ！７？”はアルキル、アルケニルまたはシクロアルキル
    を表わすか、随時同一もｔ２＜は相異なる＠換基で−か
    ら五ｔｊＩｔ換され、ていてもよいフェニルを表わすか
    、アルコキシまたはぺフリルを表わすか、随時同一もし
    くは相異なる置換基で−から五置換されていてもよいフ
    ェノキシを表わずか、またはフェノキシメチル、アル式
    ルアミノ、シクロアルキルアミンまたはフェニルアミノ
    ヲ表わＲ４及びＲ５は同一もしくは相異なるものであり
    、且つ水素、アルキル、アルケニノへシクロアルケニル
    またはフェニルアルケニル付表わすか、随時アルキル、
    ノ・ロダン及びアルコキシの中からの同一もしくは相異
    なる彌（＠基で−から五置換されていてもよいツ毛ニル
    を表わすか、捷だはフリルを：で・之わすか、偽”いは Ｒ４及びＲ５け炭素原子４〜６憧１を有するアルキレジ
    を表わす、 の５−ヒドラジノ−１，２−ベンズイソチアシル１，１
    −ジオキシド誘導体を含むことを特徴とする殺菌・殺カ
    ビ剤。 ２、Ｒ’が水素、炭素原子１〜４飼を有するアルキル、
    炭素原子５もしくは６個を有するシクロアルキル を表わし、ここにＲ３が炭素原子１〜４　１ｒ１％Ｉを
    有するアルキル、シクロヘキシル、ペンジノへ　フコニ
    ル、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ寸たけフェノ
    キシメチルを辰わすか、随時ノ・ロケ゛ンで−から三ｋ
    ｍされていてもよいフェノキシを状わすか、または炭素
    原子１〜４個を有するアルＡールアミノ、炭素原子５も
    しくは６個を有するシクロアルキルアミノ捷たはフェニ
    ルアミノを表わすか、表わし、ここにＲ４が水素首だは
    炭素原子１〜６個を有するアルキルを殺わし７、Ｒ５が
    炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子２〜５個
    を有するアルケニル、炭素原子５もしくは６個を有する
    シクロアルキルノへ　フェニルビニルまたはフリルを表
    わすか、または随時ハロダン、炭素原子１〜６個を有す
    るアルキル及び炭素原子１〜６個を有するアルコキシで
    ーから三置換されていてもよいフェニルを表わすか、吠
    いはＲ４及びＲ５が炭素原子４もしくは５個を有するア
    ルキレンを表わす、少なくとも１つの特許請求の範囲組
    １項記載の式（Ｔ）の６−ヒドラジノ−１，２−ベンズ
    イソチアシルジオキシドＰ導体を含むことを特徴とする
    殺菌・殺カビ旬」。 ６、　Ｒ１が水？またはメ′チルｒ表わし、Ｒ２が一Ｃ
    ｏ−ＲＢを表わし、ここにＲ３がメチル、エチル、ｎ−
    及Ｕイソープロピル、フェニル、ペンシノペフエノキシ
    メチル、メトキシ、エトキシ並びにｎ−及びイノープｂ
    ボキシを表わずか、随時塩素で一ｆｆｉ換もしくは二置
    換されていてもよいフェノキシを表わすか、またはメチ
    ルアミン、エチルアミノ、ｎ−及びイソーグロビルアミ
    ノ、シクロヘキシルアミノまたはフェニルアミノを表わ
    すか、４しわし、ここにＲ４が水素、メチルまだはエチ
    ルを表わし、Ｒ５がメチル、エチル、ｎ−及びイソ−プ
    ロピル、エチニル、１−メチル−エチニル、アリル、プ
    ロペニル、１−ノチループロペニル、△３ーシクロヘキ
    セニル、フェニルビニルまたはフリルを表わすか、また
    は随時フッ素、塩；（、メチル、エチル、メトキシ及び
    エトキシで一餉換もしくは＝１４換されていてもよいツ
    ボニルを表わすか、？ＱいはＲ４及びＲ５がテトラメチ
    レンまたはペンタメチレンを表わす、少なくとも１，つ
    の特許請求の範囲第１項記載の式（１）の６−ヒドラジ
    ノ−１、２−ベンズイソチアシル１，１−ジオキシド誘
    導体を含むことを特徴とする殺菌・殺カビ剤。 ４、菌類を防除する際の喝許請求の範囲第１項記載の式
    （１）の３−ヒドラジノ−１，２−ベンズイソチアシル
    １，１−ジオキシド誘導体の使用。 ５、特許請求の範囲第１項記載の式（１）の３−ヒドラ
    ジノ−１，６−ペンズイソチアゾル１，１−ジオキシド
    誘導体を菌類及び／またはその生冒地に作用させること
    を特徴とする、菌類の防除方法。 ６、特許請求の範囲第１ｍ記載の式（１）の６−ヒドラ
    ジノ−１，２−ベンズイソチアシル１，１−ジオキシド
    誘導体を伸展剤及び／または表面活性剤と混合すること
    を特命とする、殺菌・殺カビ剤の製造方法。 Ｚ　Ｒ１が水素を表わし、目つＲ６がフェニルアミンを
    表わす化合物り、外の式（　Ｊ　、Ｂ　）　（０□ 式中、Ｒ１はアルキル、シクロアルキル、アリールまた
    は水素を表わし７、そし７てＲ６はアルキルアミノ、シ
    クロアルキルアミノまたはフェニルアミノを表わす、 の３−ヒドラジノ−１，２−ベンズイソチアシル１．１
    −ジオキシド篩導体。 ８、　Ｒ１が水素ｒ表わし、吐つＲ１′がフェニルアミ
    ノを弄わす化合物以外の、Ｒ１が水素、炭素原子１〜４
    個を有するアルキル、炭素原子５もしくは６個ヲ有する
    シクロアルキルまたはフェニルを表わし、そしてＲ６が
    炭素原子１〜４個を有−「るアルキルアミノ、炭駆原子
    ５もしくは６個を肩するシクロアルキルアミノまたはフ
    ェニルアミノを表わす特許請求の範囲第７項記載の式（
    ＴＢ）の３−ヒドラジノ−１，２−ベンズイソチアシル
    １．１−ジオキシド誘導体。 ９．７？’が水素を表わし、且つＲ６がフェニルアミノ
    を表わす化合物以外の、Ｒ１が水素はたけメチルを表わ
    し、そしてＲ６がメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−及
    びイソ−プロピルアミノ、シクロヘキシルアミノまたは
    フェニルアミノを表わす、特許請求の範囲第７項記載の
    式（ＴＢ）の３−ヒドラジノ−１，２−ベンズイソチア
    シル１゜１−ジオキシド誘導体。 １０　式（ロ） 式中、Ｒ１はアルキル、シクロアルキル、アリールまた
    は水素を表わす、 の６−ヒドラジノ−２Ｂ’、　５１（−１、２−ベンズ
    インチアシル１，１−ジオキシドを適当ならば溶媒の存
    在下で弐〇ｔｆ＋ ｏｃｎ−Ｒ６（ｏ（１ 式中、Ｒ６はアルキルアミノ、シクロアルキルアミノま
    たはフェニルアミノを表わす、のイソシアネートと反応
    させることｆ％ｋ＜とする、式（Ｉ　Ｂ　） Ｊイ１ ２ 式中、Ｊ（Ｌ及びＲ６は上記の意味を有する、の６−ヒ
    ドラジノ−１，２−ベンズイソチアシル１．１−ジオキ
    シド誘導体の製造Ｈ法。
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