JP2581917B2 - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents
農園芸用殺菌剤Info
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- JP2581917B2 JP2581917B2 JP62101513A JP10151387A JP2581917B2 JP 2581917 B2 JP2581917 B2 JP 2581917B2 JP 62101513 A JP62101513 A JP 62101513A JP 10151387 A JP10151387 A JP 10151387A JP 2581917 B2 JP2581917 B2 JP 2581917B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
- C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D275/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to the ring sulfur atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はベンゾイソチアゾールオキシム誘導体を有効
成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
或る種のベンゾイソチアゾール系化合物が農業用殺菌
剤として有用であることは特公昭45−38,080号公報、特
公昭45−38,356号公報および特公昭49−37,247号公報に
記載されている。しかしながらこれら化合物群の植物に
対する試験評価は今少し改良の必要性が望まれている。
剤として有用であることは特公昭45−38,080号公報、特
公昭45−38,356号公報および特公昭49−37,247号公報に
記載されている。しかしながらこれら化合物群の植物に
対する試験評価は今少し改良の必要性が望まれている。
本発明の目的はなお一層改良された、効果的な農園芸
用殺菌剤を提供することにある。
用殺菌剤を提供することにある。
本発明者等は水稲栽培での重要病害であるイモチ病に
有効で、なおかつ稲に安全な化合物の検索を行った結
果、一般式〔Ｉ〕 （式中R1はアルキル基を示し、R2はアルキル基、アルケ
ニル基、アルコキシアルキル基またはアルコキシカルボ
ニル基を示し、またR1とR2は一緒になってアルキレン鎖
を形成していてもよい）で表わされる新規なベンゾイソ
チアゾールオキシム誘導体（以下本発明化合物という）
が陸稲にも水稲にも安全で、イモチ病に対して茎葉処
理、土壌処理のいずれの方法においても顕著な防除効果
を示すことを見出し、本発明を完成した。
有効で、なおかつ稲に安全な化合物の検索を行った結
果、一般式〔Ｉ〕 （式中R1はアルキル基を示し、R2はアルキル基、アルケ
ニル基、アルコキシアルキル基またはアルコキシカルボ
ニル基を示し、またR1とR2は一緒になってアルキレン鎖
を形成していてもよい）で表わされる新規なベンゾイソ
チアゾールオキシム誘導体（以下本発明化合物という）
が陸稲にも水稲にも安全で、イモチ病に対して茎葉処
理、土壌処理のいずれの方法においても顕著な防除効果
を示すことを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、 一般式〔Ｉ〕： （式中、R1はアルキル基を示し、R2はアルキル基、アル
ケニル基、アルコキシアルキル基またはアルコキシカル
ボニル基を示し、またR1とR2は、一緒になってアルキレ
ン鎖を形成してもよい。）で表されるベンゾイソチアゾ
ールオキシム誘導体の少なくとも１種を有効成分として
含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤を提供する。
ケニル基、アルコキシアルキル基またはアルコキシカル
ボニル基を示し、またR1とR2は、一緒になってアルキレ
ン鎖を形成してもよい。）で表されるベンゾイソチアゾ
ールオキシム誘導体の少なくとも１種を有効成分として
含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤を提供する。
以下に本発明を詳細に説明する。
本発明化合物は下記の反応式で示される方法によって
合成することができる（但し下記式中R1、R2およびＸは
上記と同じ意味を表わす）。
合成することができる（但し下記式中R1、R2およびＸは
上記と同じ意味を表わす）。
本発明化合物の原料となる、一般式〔II〕で表わされ
る３−ハロ−1,2−ベンゾイソチアゾール−1,1−ジオキ
シドは知られている（特公昭45−14301号公報、特公昭4
7−1926号公報）。もう一方の原料となる一般式〔III〕
で表わされるオキシムは通常の方法、例えば相当するケ
トンとヒドロキシルアミンの反応によって容易に合成す
ることができる。一般式〔III〕におけるR1はメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルの様なアルキル基
であり、R2はメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキ
シルの様なアルキル基、ビニル、３−ブテニルの様なア
ルケニル基、メトキシメチル、エトキシメチル、２−メ
トキシメチルの様なアルコキシアルキル基、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニルの様なアルコキシカルボ
ニル基である。さらにR1とR2は一緒になってテトラメチ
レン、ペンタメチレンの様なアルキレン鎖を形成してい
てもよい。
る３−ハロ−1,2−ベンゾイソチアゾール−1,1−ジオキ
シドは知られている（特公昭45−14301号公報、特公昭4
7−1926号公報）。もう一方の原料となる一般式〔III〕
で表わされるオキシムは通常の方法、例えば相当するケ
トンとヒドロキシルアミンの反応によって容易に合成す
ることができる。一般式〔III〕におけるR1はメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルの様なアルキル基
であり、R2はメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキ
シルの様なアルキル基、ビニル、３−ブテニルの様なア
ルケニル基、メトキシメチル、エトキシメチル、２−メ
トキシメチルの様なアルコキシアルキル基、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニルの様なアルコキシカルボ
ニル基である。さらにR1とR2は一緒になってテトラメチ
レン、ペンタメチレンの様なアルキレン鎖を形成してい
てもよい。
本反応を実施するに当っては溶媒の使用が望ましく、
非プロトン性溶媒、例えばシクロヘキサン、ベンゼン、
トルエンの様な炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレ
ン、四塩化炭素、トリクロロエタン、クロロベンゼンの
様な塩素化された炭化水素類、ジエチルエーテル、ジブ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランの様な
エーテル類、アセトン、メチルエチルケトンの様なケト
ン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドの
様な酸アミド類、スルホランおよびジメチルスルホキシ
ドのような含流溶媒類、アセトニトリル、プロピオニト
リルの様なニトリル類、酢酸エチル、酢酸アミルの様な
エステル類が単一または混合して広く使用できる。
非プロトン性溶媒、例えばシクロヘキサン、ベンゼン、
トルエンの様な炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレ
ン、四塩化炭素、トリクロロエタン、クロロベンゼンの
様な塩素化された炭化水素類、ジエチルエーテル、ジブ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランの様な
エーテル類、アセトン、メチルエチルケトンの様なケト
ン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドの
様な酸アミド類、スルホランおよびジメチルスルホキシ
ドのような含流溶媒類、アセトニトリル、プロピオニト
リルの様なニトリル類、酢酸エチル、酢酸アミルの様な
エステル類が単一または混合して広く使用できる。
本発明の方法を実施するには、例えば前記一般式〔I
I〕で表わされる３−ハロ−1,2−ベンゾイソチアゾール
−1,1−ジオキシドを前記の溶媒に溶解または懸濁した
中へ、前記一般式〔III〕で表わされるオキシムをその
ままかまたは前記溶媒に溶解または懸濁して加え、反応
を行なう。この反応を促進するため、または発生したハ
ロゲン化水素を中和するために塩基の使用が望ましい場
合には、例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、
ピリジンの様な有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化カルシウムの様なアルカリ金属またはア
ルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸カルシウムの様なアルカリ金属または
アルカリ土類金属の炭酸塩、第四アンモニウム構造を持
つ強塩基性樹脂、第三アミン構造を持つ弱塩基性樹脂、
ピリジン構造を持つ樹脂などの塩基性高分子類を使用で
きるが、トルエチルアミン、トリブチルアミンの様な有
機塩基が望ましい。
I〕で表わされる３−ハロ−1,2−ベンゾイソチアゾール
−1,1−ジオキシドを前記の溶媒に溶解または懸濁した
中へ、前記一般式〔III〕で表わされるオキシムをその
ままかまたは前記溶媒に溶解または懸濁して加え、反応
を行なう。この反応を促進するため、または発生したハ
ロゲン化水素を中和するために塩基の使用が望ましい場
合には、例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、
ピリジンの様な有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化カルシウムの様なアルカリ金属またはア
ルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸カルシウムの様なアルカリ金属または
アルカリ土類金属の炭酸塩、第四アンモニウム構造を持
つ強塩基性樹脂、第三アミン構造を持つ弱塩基性樹脂、
ピリジン構造を持つ樹脂などの塩基性高分子類を使用で
きるが、トルエチルアミン、トリブチルアミンの様な有
機塩基が望ましい。
一般に反応は特に冷却または加熱を要しない室温付近
ですみやかに進行するが、反応に伴ない発熱するので室
温付近に保つことが望ましい場合があり、特に熱に不安
定なものの場合には０〜20℃に冷却することが望まし
い。反応終了後は副生するハロゲン化水素またはその塩
を水洗または濾過して除き、本発明化合物を得る。
ですみやかに進行するが、反応に伴ない発熱するので室
温付近に保つことが望ましい場合があり、特に熱に不安
定なものの場合には０〜20℃に冷却することが望まし
い。反応終了後は副生するハロゲン化水素またはその塩
を水洗または濾過して除き、本発明化合物を得る。
下記の第１表に本発明化合物の代表例を示すが、本発
明はこれらの化合物のみに限定されるものではない。
明はこれらの化合物のみに限定されるものではない。
本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用する場合、
本発明化合物をそのまゝ使用してもよいが、一般的には
その使用目的に応じて、これを適当な液体担体、例えば
有機溶剤に溶解または分散させ、または固体担体、例え
ば希釈剤、増量剤に混合または吸着させて使用するのが
普通である。その際必要に応じて各種の補助剤、例えば
乳化剤、安定剤、分散剤、懸濁剤、展着剤、湿展剤、浸
透剤を適宜添加することにより、乳剤、水和剤、粒剤、
粉剤等種々の剤型に製剤して10アール当り1g〜1000g、
好ましくは50g〜500gの有効成分投下量で使用すること
ができる。また散布労力を低減する目的で、或いは有効
に防除できる病害の種類を広げる目的で他の殺菌剤また
は殺虫剤と混合して使用することもできる。
本発明化合物をそのまゝ使用してもよいが、一般的には
その使用目的に応じて、これを適当な液体担体、例えば
有機溶剤に溶解または分散させ、または固体担体、例え
ば希釈剤、増量剤に混合または吸着させて使用するのが
普通である。その際必要に応じて各種の補助剤、例えば
乳化剤、安定剤、分散剤、懸濁剤、展着剤、湿展剤、浸
透剤を適宜添加することにより、乳剤、水和剤、粒剤、
粉剤等種々の剤型に製剤して10アール当り1g〜1000g、
好ましくは50g〜500gの有効成分投下量で使用すること
ができる。また散布労力を低減する目的で、或いは有効
に防除できる病害の種類を広げる目的で他の殺菌剤また
は殺虫剤と混合して使用することもできる。
次に本発明を実施例をあげて具体的に説明するが、本
発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
実施例１ ３−（２−プロパンイミノキシ）−1,2−ベンゾイソチ
アゾール−1,1−ジオキシド（化合物No.1）の合成 ３−クロロ−1,2−ベンゾイソチアゾール−1,1−ジオ
キシド2.02g（10mmol）をとり、トルエン20mlを加えて
水冷下に攪拌した。アセトンオキシム0.765g（10.5mmo
l）を加え10分間攪拌した後、水を加え攪拌して析出し
た結晶を濾別して採取した。この結晶を水洗し、40〜50
℃でよく真空乾燥して、1.84g（収率77％）の目的化合
物を得た。アセトンより再結晶した。
アゾール−1,1−ジオキシド（化合物No.1）の合成 ３−クロロ−1,2−ベンゾイソチアゾール−1,1−ジオ
キシド2.02g（10mmol）をとり、トルエン20mlを加えて
水冷下に攪拌した。アセトンオキシム0.765g（10.5mmo
l）を加え10分間攪拌した後、水を加え攪拌して析出し
た結晶を濾別して採取した。この結晶を水洗し、40〜50
℃でよく真空乾燥して、1.84g（収率77％）の目的化合
物を得た。アセトンより再結晶した。
mp190〜193℃ :1617、1553、1321、1168 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）δ :2.16（3H,s）、2.21（3H,s）、7.78（4H,m） 実施例２ ３−（シクロヘキサンイミノキシ）−1,2−ベンゾイソ
チアゾール−1,1−ジオキシド（化合物No.10）の合成 ３−クロロ−1,2−ベンゾイソチアゾール−1,1−ジオ
キシド2.02g（10mmol）をとり、トルエン20mlを加えて
水冷下に攪拌した。トリエチルアミン1.11g（11mmo
l）、次いでシクロヘキサノンオキシム1.19g（10.5mmo
l）を結晶のまま加え、15分間攪拌した。水を加え５分
間攪拌してから析出した結晶をグラスフィルターで濾別
して採取した。この結晶を水洗し、アセトンに加熱して
とかし、氷冷して再結晶を行ない1.81g（収率65％）の
目的化合物を得た。
チアゾール−1,1−ジオキシド（化合物No.10）の合成 ３−クロロ−1,2−ベンゾイソチアゾール−1,1−ジオ
キシド2.02g（10mmol）をとり、トルエン20mlを加えて
水冷下に攪拌した。トリエチルアミン1.11g（11mmo
l）、次いでシクロヘキサノンオキシム1.19g（10.5mmo
l）を結晶のまま加え、15分間攪拌した。水を加え５分
間攪拌してから析出した結晶をグラスフィルターで濾別
して採取した。この結晶を水洗し、アセトンに加熱して
とかし、氷冷して再結晶を行ない1.81g（収率65％）の
目的化合物を得た。
mp140〜142℃ :1615、1557、1172 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）δ :1.73（6H,brs）、2.2〜2.9（4H）、7.67（4H,m） 実施例３ ３−（１−メトキシカルボニル−１−エタンイミノキ
シ）−1,2−ベンゾイソチアゾール−1,1−ジオキシド
（化合物No.5）の合成 ３−クロロ−1,2−ベンゾイソチアゾール−1,1−ジオ
キシド2.02g（10mmol）をジオキサン（25ml）にとか
し、水冷して攪拌した。トリエチルアミン1.11g（11mmo
l）、次いで２−（ヒドロキシイミノ）プロパン酸メチ
ル1.29g（11mmol）を加えて30分間攪拌した。水50mlを
加え５分間攪拌し、析出した結晶を濾別し採取し水洗し
た。この結晶をアセトンから再結晶し1.83g（収率65
％）の目的化合物を得た。
シ）−1,2−ベンゾイソチアゾール−1,1−ジオキシド
（化合物No.5）の合成 ３−クロロ−1,2−ベンゾイソチアゾール−1,1−ジオ
キシド2.02g（10mmol）をジオキサン（25ml）にとか
し、水冷して攪拌した。トリエチルアミン1.11g（11mmo
l）、次いで２−（ヒドロキシイミノ）プロパン酸メチ
ル1.29g（11mmol）を加えて30分間攪拌した。水50mlを
加え５分間攪拌し、析出した結晶を濾別し採取し水洗し
た。この結晶をアセトンから再結晶し1.83g（収率65
％）の目的化合物を得た。
mp193〜196℃ :1748、1735、1619、1560、1365、1325、1291、1170 核磁気共鳴スペクトル（CD3SOCD3）δ :2.43（3H,s）、3.87（3H,s）、8.0（4H,m） 実施例４ ３−（５−ヘキセン−２−イミノキシ）−1,2−ベンゾ
イソチアゾール−1,1−ジオキシド（化合物No.6）の合
成 オキシムとして５−ヘキセン−２−オンオキシム1.36
g（12mmol）を使用した以外は実施例２と同様に行な
い、1.80g（収率65％）の目的化合物を得た。
イソチアゾール−1,1−ジオキシド（化合物No.6）の合
成 オキシムとして５−ヘキセン−２−オンオキシム1.36
g（12mmol）を使用した以外は実施例２と同様に行な
い、1.80g（収率65％）の目的化合物を得た。
mp105〜106℃ :1612、1553、1331、1166 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）δ :2.17（3H,s）、2.50（4H,m）、4.87〜5.27（2H）、5.5
〜6.1（1H）、7.75（4H,m） 実施例５ ３−（３−ペンタンイミノキシ）−1,2−ベンゾイソチ
アゾール−1,1−ジオキシド（化合物No.11）の合成 オキシムとしてペンタン−３−オンオキシム1.06g（1
0.5mmol）を使用した以外は実施例２と同様に行ない、
1.62g（収率64％）の目的化合物を得た。
〜6.1（1H）、7.75（4H,m） 実施例５ ３−（３−ペンタンイミノキシ）−1,2−ベンゾイソチ
アゾール−1,1−ジオキシド（化合物No.11）の合成 オキシムとしてペンタン−３−オンオキシム1.06g（1
0.5mmol）を使用した以外は実施例２と同様に行ない、
1.62g（収率64％）の目的化合物を得た。
mp140〜141℃ :1619、1559、1330、1168 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）δ :1.27（6H,t,J＝7.5Hz）、2.48（2H,q,J＝7.5Hz）、2.6
2（2H,q,J＝7.5Hz）、7.73（4H,m） 実施例６ ３−（２−ブタンイミノキシ）−1,2−ベンゾイソチア
ゾール−1,1−ジオキシド（化合物No.2）の合成 オキシムとして２−ブタノンオキシム0.92g（10.6mmo
l）を使用した以外は実施例２と同様に行ない、1.04g
（収率41％）の目的化合物を得た。
2（2H,q,J＝7.5Hz）、7.73（4H,m） 実施例６ ３−（２−ブタンイミノキシ）−1,2−ベンゾイソチア
ゾール−1,1−ジオキシド（化合物No.2）の合成 オキシムとして２−ブタノンオキシム0.92g（10.6mmo
l）を使用した以外は実施例２と同様に行ない、1.04g
（収率41％）の目的化合物を得た。
mp140〜141℃ :1620、1560、1325、1171 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）δ :1.20（3H,t,J＝7.5Hz）、2.17（3H,s）、2.48（2H,q,J
＝7.5Hz）、7.70（4H,m） 実施例７ ３−（４−メチルペンタン−２−イミノキシ）−1,2−
ベンゾイソチアゾール−1,1−ジオキシド（化合物No.
4）の合成 オキシムとして４−メチル−２−ペンタノンオキシム
1.27g（11mmol）を使用した以外は実施例２と同様に行
ない、1.03g（収率37％）の目的化合物を得た。
＝7.5Hz）、7.70（4H,m） 実施例７ ３−（４−メチルペンタン−２−イミノキシ）−1,2−
ベンゾイソチアゾール−1,1−ジオキシド（化合物No.
4）の合成 オキシムとして４−メチル−２−ペンタノンオキシム
1.27g（11mmol）を使用した以外は実施例２と同様に行
ない、1.03g（収率37％）の目的化合物を得た。
mp139〜140℃ :1615、1555、1340、1310、1170、940、830、770 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）δ :1.02（6H,d,J＝6Hz）、2.15（3H,s）、2.0〜2.5（3
H）、7.75（4H,m） 実施例８ ３−（３−メチルブタン−２−イミノキシ）−1,2−ベ
ンゾイソチアゾール−1,1−ジオキシド（化合物No.3）
の合成 オキシムとして３−メチル−２−ブタノンオキシム1.
11g（11mmol）を使用した以外は実施例２と同様に行な
い、2.08（収率78％）の目的化合物を得た。
H）、7.75（4H,m） 実施例８ ３−（３−メチルブタン−２−イミノキシ）−1,2−ベ
ンゾイソチアゾール−1,1−ジオキシド（化合物No.3）
の合成 オキシムとして３−メチル−２−ブタノンオキシム1.
11g（11mmol）を使用した以外は実施例２と同様に行な
い、2.08（収率78％）の目的化合物を得た。
mp119℃ :1625、1565、1330、1310、1165、940、840 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）δ :1.23（6H,d,J＝6Hz）、2.13（3H,s）、2.87（1H,septe
t,J＝6Hz）、7.73（4H,m） 実施例９ ３−（シクロペンタンイミノキシ）−1,2−ベンゾイソ
チアゾール−1,1−ジオキシド（化合物No.9）の合成 オキシムとしてシクロペンタノンオキシム1.10g（11m
mol）を使用した以外は実施例２と同様に行ない、1.98g
（収率75％）の目的化合物を得た。
t,J＝6Hz）、7.73（4H,m） 実施例９ ３−（シクロペンタンイミノキシ）−1,2−ベンゾイソ
チアゾール−1,1−ジオキシド（化合物No.9）の合成 オキシムとしてシクロペンタノンオキシム1.10g（11m
mol）を使用した以外は実施例２と同様に行ない、1.98g
（収率75％）の目的化合物を得た。
mp140℃ :1625、1555、1330、1300 1170、940、810、780 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）δ :1.9（4H,m）、2.6（4H,m）、7.6（4H,m） 実施例10 ３−（3,3−ジメチルブタノン−２−イミノキシ）−1,2
−ベンゾイソチアゾール−1,1−ジオキシド（化合物No.
7）の合成 オキシムとして3,3−ジメチル−２−ブタノンオキシ
ム1.27g（11mmol）を使用した以外は実施例２と同様に
行ない、1.69g（収率60％）の目的化合物を得た。
−ベンゾイソチアゾール−1,1−ジオキシド（化合物No.
7）の合成 オキシムとして3,3−ジメチル−２−ブタノンオキシ
ム1.27g（11mmol）を使用した以外は実施例２と同様に
行ない、1.69g（収率60％）の目的化合物を得た。
mp97℃、 :1610、1560、1325、1170、940、850、820、780 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）δ :1.3（9H,s）2.15（3H,s）、7.7（4H,m） 実施例11 ３−（１−メトキシ−２−プロパンイミノキシ）−1,2
−ベンゾイソチアゾール−1,1−ジオキシド（化合物No.
8）の合成 オキシムとして１−メトキシ−２−プロパノンオキシ
ム1.10g（11mmol）を使用し、反応を氷水冷下で行なっ
た以外は実施例２と同様に行ない、1.74g（収率65％）
の目的化合物を得た。
−ベンゾイソチアゾール−1,1−ジオキシド（化合物No.
8）の合成 オキシムとして１−メトキシ−２−プロパノンオキシ
ム1.10g（11mmol）を使用し、反応を氷水冷下で行なっ
た以外は実施例２と同様に行ない、1.74g（収率65％）
の目的化合物を得た。
mp80℃、 :1620、1560、1325、1170、1110、950、850、770 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）（主異性体）δ :2.23（3H,s）、3.35（3H,s）、4.15（2H,s）、7.7（4
H、ｍ） 実施例12 ３−（３−ブテン−２−イミノキシ）−1,2−ベンゾイ
ソチアゾール−1,1−ジオキシド（化合物No.12）の合成 オキシムとして３−ブテン−２−オンオキシム0.935g
（11mmol）を使用した以外は実施例２と同様に行ない、
1.60g（収率64％）の目的化合物を得た。
H、ｍ） 実施例12 ３−（３−ブテン−２−イミノキシ）−1,2−ベンゾイ
ソチアゾール−1,1−ジオキシド（化合物No.12）の合成 オキシムとして３−ブテン−２−オンオキシム0.935g
（11mmol）を使用した以外は実施例２と同様に行ない、
1.60g（収率64％）の目的化合物を得た。
mp163〜164℃ :1615、1555、1330、1170、950、870、770 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）δ :2.33（3H,s）、5.77（1H,d,J＝11Hz）、5.93（1H,d,J
＝17Hz）、6.7（1H,dd,J＝11,17Hz）、7.7（4H,m） 実施例13 水和剤の製造 化合物No.3の化合物30部（以下部はすべて重量部を表
わす）にホワイトカーボン２部を加えて混合し、これに
分散湿展剤としてアルキルエーテル硫酸ナトリウム３部
およびジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム２部
を加え、更に増量剤としてクレー63部を加え、混合粉砕
して水和剤を得た。
＝17Hz）、6.7（1H,dd,J＝11,17Hz）、7.7（4H,m） 実施例13 水和剤の製造 化合物No.3の化合物30部（以下部はすべて重量部を表
わす）にホワイトカーボン２部を加えて混合し、これに
分散湿展剤としてアルキルエーテル硫酸ナトリウム３部
およびジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム２部
を加え、更に増量剤としてクレー63部を加え、混合粉砕
して水和剤を得た。
実施例14 乳剤の製造 化合物No.4の化合物５部にキシロール15部、ジメチル
ホルムアマイド75部を加え、これに乳化剤としてポリオ
キシエチレンアルキルエーテル1.5部、アルキルベンゼ
ンスルホネート２部、ポリオキシエチレンソルビタンア
ルキレート1.5部を加え、混合溶解し乳剤を得た。
ホルムアマイド75部を加え、これに乳化剤としてポリオ
キシエチレンアルキルエーテル1.5部、アルキルベンゼ
ンスルホネート２部、ポリオキシエチレンソルビタンア
ルキレート1.5部を加え、混合溶解し乳剤を得た。
実施例15 粒剤の製造 化合物No.1の化合物８部にクレー62部、ベントナイト
26部を加え、崩壊助剤としてアルキルベンゼンスルホネ
ート0.5部、リグニンスルホン酸ナトリウム3.5部を加
え、混合しながら適量の水を加えて混合液、造粒、乾
燥、整粒して粒剤を得た。
26部を加え、崩壊助剤としてアルキルベンゼンスルホネ
ート0.5部、リグニンスルホン酸ナトリウム3.5部を加
え、混合しながら適量の水を加えて混合液、造粒、乾
燥、整粒して粒剤を得た。
実施例16 散布効果試験 直径6.5cmの樹脂製ポットで育苗（稲品種：コシヒカ
リ）に所定濃度に希釈した散布液をスプレーガンを用い
て４ポット当り40ml宛を散布した。風乾後25℃の湿室に
入れ、イネイモチ病菌の胞子懸濁液を均一に噴霧して接
種し、一夜湿室に保った後、人工気象室内に移して発病
させた。接種７日後に発病した病斑数を計数調査し、下
記の式によって防除価を算出した。
リ）に所定濃度に希釈した散布液をスプレーガンを用い
て４ポット当り40ml宛を散布した。風乾後25℃の湿室に
入れ、イネイモチ病菌の胞子懸濁液を均一に噴霧して接
種し、一夜湿室に保った後、人工気象室内に移して発病
させた。接種７日後に発病した病斑数を計数調査し、下
記の式によって防除価を算出した。
試験の結果は第２表に示す通りである。
実施例17 土壌処理効果試験 実施例16と同様の方法で育苗した３葉期のイネ１区４
ポットを用い、ポットの土壌表面に所定濃度の希釈薬液
を１ポット当り10ml宛灌注して処理し、薬剤処理14日後
に実施例16の場合と同様の方法でイネイモチ病菌を接種
して発病させ、７日後に病斑数を計数調査して防除価を
算出した。
ポットを用い、ポットの土壌表面に所定濃度の希釈薬液
を１ポット当り10ml宛灌注して処理し、薬剤処理14日後
に実施例16の場合と同様の方法でイネイモチ病菌を接種
して発病させ、７日後に病斑数を計数調査して防除価を
算出した。
試験の結果は第３表に示す通りである。
〔発明の効果〕 本発明化合物は稲栽培の重要病害であるイネイモチ病
に対し、茎葉処理、土壌処理（水面施用も含む）のいず
れの処理方法でも稲を害することなく、長期間イモチ病
の発生を抑え、蔓延を防ぐ効果も高いので、極めて実用
性の高いものである。
に対し、茎葉処理、土壌処理（水面施用も含む）のいず
れの処理方法でも稲を害することなく、長期間イモチ病
の発生を抑え、蔓延を防ぐ効果も高いので、極めて実用
性の高いものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 太幡 展司 東京都練馬区早宮３−６−27
Claims (1)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕： （式中、R1はアルキル基を示し、R2はアルキル基、アル
ケニル基、アルコキシアルキル基またはアルコキシカル
ボニル基を示し、またR1とR2は、一緒になってアルキレ
ン鎖を形成してもよい。）で表されるベンゾイソチアゾ
ールオキシム誘導体の少なくとも１種を有効成分として
含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
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| CN91103871A CN1019941C (zh) | 1987-04-24 | 1988-04-23 | 用苯并异噻唑生物防治稻瘟病的方法 |
| CN88102391A CN1017584B (zh) | 1987-04-24 | 1988-04-23 | 含苯并异噻唑肟衍生物的防治真菌和细菌的植物防护剂 |
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| CN105935055B (zh) * | 2016-04-28 | 2018-06-19 | 广西南宁益土生物科技有限责任公司 | 一种含烯丙苯噻唑和福美双的农药颗粒剂 |
| CN105851016B (zh) * | 2016-04-28 | 2018-12-28 | 山东金野农化有限公司 | 一种含烯丙苯噻唑和甲霜灵的农药颗粒剂 |
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-
1987
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- 1988-04-23 CN CN88102391A patent/CN1017584B/zh not_active Expired
- 1988-04-25 KR KR1019880004734A patent/KR900004924B1/ko not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
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|---|
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| CN1030413A (zh) | 1989-01-18 |
| KR900004924B1 (ko) | 1990-07-12 |
| CN1019941C (zh) | 1993-03-03 |
| JPS63267768A (ja) | 1988-11-04 |
| CN1056694A (zh) | 1991-12-04 |
| CN1017584B (zh) | 1992-07-29 |
| CN1057943A (zh) | 1992-01-22 |
| CN1020725C (zh) | 1993-05-19 |
| US4855311A (en) | 1989-08-08 |
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|---|---|---|---|
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