JPS5821673A - ベンゾイソチアゾ−ル誘導体、その製法、及び農業用殺菌剤 - Google Patents
ベンゾイソチアゾ−ル誘導体、その製法、及び農業用殺菌剤Info
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- JPS5821673A JPS5821673A JP11717581A JP11717581A JPS5821673A JP S5821673 A JPS5821673 A JP S5821673A JP 11717581 A JP11717581 A JP 11717581A JP 11717581 A JP11717581 A JP 11717581A JP S5821673 A JPS5821673 A JP S5821673A
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- agricultural
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
零発男は新規なぺyジイソチアゾール誘導体。
その製法、及び農業用殺菌剤Kllする。
更に詳しくけ。
本発明の新規なベンゾイソチアゾール誘導体は。
電式中、Xけ―素原子又はイオウ原子。
R1はフェニル基で置換されてもよい低級アルキレン基
。
。
R雪は低級アルキル基を示す、1
で表わされる。
本発v40前記一般弐〇)のベンゾイソチアゾール誘導
体は下記の方法によ抄製造することができ。
体は下記の方法によ抄製造することができ。
零*Wi4Fiこの製法にも関する。
(式中、Hagはハーゲン原子を示す、)で表わされる
3−ハ謬ゲノー1.!−ベンゾイソチアゾール−1,1
−ジオキシドと。
3−ハ謬ゲノー1.!−ベンゾイソチアゾール−1,1
−ジオキシドと。
−欽*: 0
R茸−0−C−R”−X−M @(を中、X
、R愈、R−は前記と同じ、yけ水嵩成子、叉はアルカ
リ金属原子を示す。)とを反応させることを%寮とする
前記一般式(1)で表わされるベンゾイソチアゾール誘
導体OII造方決。
、R愈、R−は前記と同じ、yけ水嵩成子、叉はアルカ
リ金属原子を示す。)とを反応させることを%寮とする
前記一般式(1)で表わされるベンゾイソチアゾール誘
導体OII造方決。
更に1本lI@は前記一般式(1)0ベンゾイツチアゾ
一ル誘導体を有効成分として含有する農業屠殺1剤にも
関する。
一ル誘導体を有効成分として含有する農業屠殺1剤にも
関する。
本U明者等は生物活性を有する新規化合物を搬水しえ結
果、前記一般式0)で表わされる従来文献未記載のベン
ゾイソチアゾール誘導体が容島に合成できること、及び
このIFr蜆な化合物が優れ良殺曹活性1%にイネのい
もち病菌に対し、優れ九防除効果を現すことを発見した
。
果、前記一般式0)で表わされる従来文献未記載のベン
ゾイソチアゾール誘導体が容島に合成できること、及び
このIFr蜆な化合物が優れ良殺曹活性1%にイネのい
もち病菌に対し、優れ九防除効果を現すことを発見した
。
91うて1本発明の目的は新規な前記一般式(1)0ベ
ンゾイソチアゾ一ル誘導体、そのIl法、及び烏槃用*
*削としての利用を提供するKある。
ンゾイソチアゾ一ル誘導体、そのIl法、及び烏槃用*
*削としての利用を提供するKある。
本1!嘴の活性化合物は、植物01Ik上−に寄生する
病原菌、土壌から植物を侵して、導管病(grmahe
mmyamaia )をおζす病原菌1種子伝染性病j
i11.そして土壌伝染性病J[IIK対して使用で自
る。
病原菌、土壌から植物を侵して、導管病(grmahe
mmyamaia )をおζす病原菌1種子伝染性病j
i11.そして土壌伝染性病J[IIK対して使用で自
る。
tえ、これらの化合物け ii皇−物に対し低毒性てあ
勤、高等植物に対する良好な親和*、*ち通常の使用S
度では栽培植物に薬害がないという特性があるので、農
業用薬剤として、病原SIKよる植物の病気に対して全
く好都合に使用できるものである。
勤、高等植物に対する良好な親和*、*ち通常の使用S
度では栽培植物に薬害がないという特性があるので、農
業用薬剤として、病原SIKよる植物の病気に対して全
く好都合に使用できるものである。
即ち、11N削として古生菌〔アーキ建竜テス(Ara
hi鵠yoagaa) ) 、藻菌[フイコイセテス(
P峙−asayaataa)]、子のう藺〔アスコ建七
テス<Aagemyamgaa ) ) 、 担子醒
〔パシジオミ竜テJ iB@aid4mmyemgam
) ) 、不完全菌〔フンギ・イムパー7エクテイ(
Fssgi I*parfggt() )。
hi鵠yoagaa) ) 、藻菌[フイコイセテス(
P峙−asayaataa)]、子のう藺〔アスコ建七
テス<Aagemyamgaa ) ) 、 担子醒
〔パシジオミ竜テJ iB@aid4mmyemgam
) ) 、不完全菌〔フンギ・イムパー7エクテイ(
Fssgi I*parfggt() )。
その他細藺tlKよる種々の植物病書に対して有効K1
1ll!用できるものである。特には、1101畳病原
1であるいもち病1〔ビリキュラリア・オリーザエ(P
wデ(@値藝デ(6・デygas ) ]に対して驚く
べき潰I!會有する。
1ll!用できるものである。特には、1101畳病原
1であるいもち病1〔ビリキュラリア・オリーザエ(P
wデ(@値藝デ(6・デygas ) ]に対して驚く
べき潰I!會有する。
零発IjI1MOベンゾイソチアゾール詳導体は下記O
方&によ抄合成できる。
方&によ抄合成できる。
(菖)
O■)(式中、X、 R1、R冨、Hag、
Mけ鋺記と同じ。) 上記反応変において。
O■)(式中、X、 R1、R冨、Hag、
Mけ鋺記と同じ。) 上記反応変において。
Xけ−素願子又はイオウ原子。 、5Rt H具体
的にけ、フェニル基で背換されてもよいメチレン、エチ
レン、エチリデン、ブーピレン、イソプロピリデン、プ
チレ/、ブチリデン勢の如會低級アルキレン基。
的にけ、フェニル基で背換されてもよいメチレン、エチ
レン、エチリデン、ブーピレン、イソプロピリデン、プ
チレ/、ブチリデン勢の如會低級アルキレン基。
Itlけ具体的Kd、メチル、エチル、ブービル。
イソグービル、胃−(−am−1,aga−叉は1−ブ
ト)ブチル勢の如き低級アルキル基を示す。
ト)ブチル勢の如き低級アルキル基を示す。
上1反応丈にシーて1本発明化合物C前記一般式(1)
)01[料である一般式(璽)の3−ハ胃ゲノーl、意
−ベンゾイソチアゾール−1,1−ジオキシドの具体例
としてFi、Nえば。
)01[料である一般式(璽)の3−ハ胃ゲノーl、意
−ベンゾイソチアゾール−1,1−ジオキシドの具体例
としてFi、Nえば。
1−クール−1,!−ベンゾイソチアゾールー1.1−
ジオ中シト。
ジオ中シト。
3−プーム−凰、!−ベンゾインチアゾール−1,1−
ジオキシド 等會挙げる仁とができる。
ジオキシド 等會挙げる仁とができる。
同様Kll料である一蒙式伽)の化合物の具体例として
け1例えば、メルカプト酢−メチルエステル。
け1例えば、メルカプト酢−メチルエステル。
メルオプト酢−エチルエステル、ヒトvs ’F f/
酢雪エチルエステル、S−ヒ)’Elキシ酪書エチルエ
ステル、l−にトーキジイン酪−メチルエステル。
酢雪エチルエステル、S−ヒ)’Elキシ酪書エチルエ
ステル、l−にトーキジイン酪−メチルエステル。
黛−にド■$1/イソ一−エチルエステル、C−ヒト−
キシ7エエル酢−メチルエステル、信−にトーキジフェ
ニル酢酸エチルエステル岬及びそれらのアルカリ金属原
子との塩を挙げることができる。
キシ7エエル酢−メチルエステル、信−にトーキジフェ
ニル酢酸エチルエステル岬及びそれらのアルカリ金属原
子との塩を挙げることができる。
次(代表例を挙げて、具体的に上記製造方法を説明する
。
。
CM。
零発・明の化合物の製造方法け、望IL<け溶剤を九は
希釈網を用いて実施できる。仁の友めにはすべてO不活
性溶剤、希釈剤は使用することができる。
希釈網を用いて実施できる。仁の友めにはすべてO不活
性溶剤、希釈剤は使用することができる。
かかる溶−割ないし希釈剤としては、京SIN肪族濃−
肪族および芳香族炭化水素類(鳩舎によっては塩素化さ
れてもよい)鉤えば、ヘキナン、シタa ヘキfン、
石油エーテル、リグ−イン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、メチレンフレライド。
肪族および芳香族炭化水素類(鳩舎によっては塩素化さ
れてもよい)鉤えば、ヘキナン、シタa ヘキfン、
石油エーテル、リグ−イン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、メチレンフレライド。
りIljホルム、四塩化炭素、エチレンク謬うイドシよ
ヒトダーク鑓ルエチレン、タロルベンイン寥そOm、エ
ーテル@例えば、ジエチルエーテル。
ヒトダーク鑓ルエチレン、タロルベンイン寥そOm、エ
ーテル@例えば、ジエチルエーテル。
メチルエチルエーテル、ジー(#・−プ胃ヒルエーテル
、ジブチルエーテル、プ冒ビレンオI?ナイド。
、ジブチルエーテル、プ冒ビレンオI?ナイド。
ジオ命すン、テトラヒトvx7ラン富ケトン−例えばア
セシン、メチルエチルケトン、メチル−(#・−ブーピ
ルケトン。メチル−10・−ブチルケトン寥1ト啼ルー
例えば、アセトニトリル、ブービオエト讐ル、アク1w
ニトジル婁エステル1lIl飼えば。
セシン、メチルエチルケトン、メチル−(#・−ブーピ
ルケトン。メチル−10・−ブチルケトン寥1ト啼ルー
例えば、アセトニトリル、ブービオエト讐ル、アク1w
ニトジル婁エステル1lIl飼えば。
wIIIエチル、酢習アし1替ア電ド類例えば、ジメチ
ル本ルムア電ド、ジメチルアセトアセト富スルホン、ス
ルホキシドIiNえば、ジメチルスルホキVド、スルホ
ラン2および塩基飼えば、ピリジン岬會あげることがで
きる。
ル本ルムア電ド、ジメチルアセトアセト富スルホン、ス
ルホキシドIiNえば、ジメチルスルホキVド、スルホ
ラン2および塩基飼えば、ピリジン岬會あげることがで
きる。
また上記したように本発明の反応は雪結合削の存在下で
行うことができる。かかる−結合側としては、普通一般
に用いられているアルカリ金属O水−化物、炭11F塩
1重炭e塙およびアルコラード等や、第3級ア電ンIi
例えば、トシエチルア電ン。
行うことができる。かかる−結合側としては、普通一般
に用いられているアルカリ金属O水−化物、炭11F塩
1重炭e塙およびアルコラード等や、第3級ア電ンIi
例えば、トシエチルア電ン。
ジエチルアニリン、ピリジン等をあげることができる。
本発明の方法は、広い温1範囲内において実施すること
ができる。一般には−3・Cと混合物の沸点と0間で実
施でき、望ましくは゛約e〜約1・・Cの間で実施でき
る。まえ1反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、
加圧を食は一圧下で操作すること4可能である。
ができる。一般には−3・Cと混合物の沸点と0間で実
施でき、望ましくは゛約e〜約1・・Cの間で実施でき
る。まえ1反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、
加圧を食は一圧下で操作すること4可能である。
零**の化合物を a業用殺繭剤として使用する場合、
そのまま直接水で希釈して使用するか。
そのまま直接水で希釈して使用するか。
★えは農薬補助剤を用いて農薬製通分11FK於て一般
に行なわれている方法によ)9種々の製l111彫態に
して使用する仁とができる。これらの種々の製剤は、実
際の使用KWP!t、てけ、直接そのfま使用するか、
f九は水で所望榛WILに希釈して使用することができ
る。
に行なわれている方法によ)9種々の製l111彫態に
して使用する仁とができる。これらの種々の製剤は、実
際の使用KWP!t、てけ、直接そのfま使用するか、
f九は水で所望榛WILに希釈して使用することができ
る。
とζに言う *薬補助剤としては、ガえば、希釈1pl
NIIp!、増量剤、担体)、界面活性剤く可溶化鋼、
乳化剖1分散1111.I[jllll)、安定剤、1
ii1着剤、共方剤を挙げることができる。
NIIp!、増量剤、担体)、界面活性剤く可溶化鋼、
乳化剖1分散1111.I[jllll)、安定剤、1
ii1着剤、共方剤を挙げることができる。
溶剤としては、水寥有機溶剤i炭化水嵩類〔例えば、S
−へキチン、石油エーテル、ナフサ、石油會分(パラツ
イシ蝋、灯油、軽油、中油、1油)。
−へキチン、石油エーテル、ナフサ、石油會分(パラツ
イシ蝋、灯油、軽油、中油、1油)。
べyイン、トルエン、キシレン類〕、アルコール−〔飼
工ば、メチルアルコール、エチルアルコール、ブービル
アル;−ル、エチレングリコール〕。
工ば、メチルアルコール、エチルアルコール、ブービル
アル;−ル、エチレングリコール〕。
:に−−fk@CHILl!、エチルエーテA/、エチ
レンオキシド、ジオキナン〕、アルコールエーテル鎖ケ
トン類〔例工ば、ア七トン、インホロン〕、エステル類
〔例えば酢−エチル、酢−ア建ル〕、ア建ド類〔例えば
、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド〕、ス
ルホキシド類〔例えば、ジメチルスルホキシド〕を挙げ
ることができる。
レンオキシド、ジオキナン〕、アルコールエーテル鎖ケ
トン類〔例工ば、ア七トン、インホロン〕、エステル類
〔例えば酢−エチル、酢−ア建ル〕、ア建ド類〔例えば
、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド〕、ス
ルホキシド類〔例えば、ジメチルスルホキシド〕を挙げ
ることができる。
増量m會たけ担体としては無機質粉粒体客消石灰、マグ
ネシウム石灰1石膏、炭**ルシウム。
ネシウム石灰1石膏、炭**ルシウム。
砕石、パーライト、軽石、方解石、珪藻土、無晶形蒙化
ケイ素、アル建す、ゼオライト、粘土鉱物(例えば、パ
イpフイ2イト、滑石、モン篭りロナイト、バイデライ
ト、バーしキュライト。カオリナイト、雲母) :植物
性粉粒体喜穀粉、殿粉。
ケイ素、アル建す、ゼオライト、粘土鉱物(例えば、パ
イpフイ2イト、滑石、モン篭りロナイト、バイデライ
ト、バーしキュライト。カオリナイト、雲母) :植物
性粉粒体喜穀粉、殿粉。
加工デンプン、砂糖、ブドウ糖、植物菖幹破砕物:合成
樹脂粉粒体8フェノール1L尿奏樹脂、塩化ビ鼻ル樹脂
を挙けることができる。
樹脂粉粒体8フェノール1L尿奏樹脂、塩化ビ鼻ル樹脂
を挙けることができる。
界面活性剤としては、アニオン(陰イオン)界ジル硫酸
ナトリクム〕、アリールスルホysni+〔例工ばアル
キルアリールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホ
ン雪ナトリウム〕、コハク酸塩*、ポリエチレングリコ
ールアルキル了す−ルエーテル硫−エステル塩III:
カチオン(陽イオン)界■活性剤1アルキルアオン類〔
例えば、ラウリルア電ン、ステアジルトリメチルアンモ
ニクムり胃ツイド、アルキルジメチルベンジルアンモニ
ウムク璽ライド〕、ポリオキシエチレンアルキルア建ン
ー二非イオン界面活性1@tポリオキシエチレン!リコ
ールエーテル―〔飼えば、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、およびその縮金物〕、ポリオ命ジエ
チレングリコールエステル−〔例えば、ポリオキシエチ
レン@切−エステル〕。
ナトリクム〕、アリールスルホysni+〔例工ばアル
キルアリールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホ
ン雪ナトリウム〕、コハク酸塩*、ポリエチレングリコ
ールアルキル了す−ルエーテル硫−エステル塩III:
カチオン(陽イオン)界■活性剤1アルキルアオン類〔
例えば、ラウリルア電ン、ステアジルトリメチルアンモ
ニクムり胃ツイド、アルキルジメチルベンジルアンモニ
ウムク璽ライド〕、ポリオキシエチレンアルキルア建ン
ー二非イオン界面活性1@tポリオキシエチレン!リコ
ールエーテル―〔飼えば、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、およびその縮金物〕、ポリオ命ジエ
チレングリコールエステル−〔例えば、ポリオキシエチ
レン@切−エステル〕。
多価アルーールエステル類〔例えば、ポリオキシエチレ
ンソルビタンモノラウレート〕二両性界面活性剤 *を
挙けることができる。
ンソルビタンモノラウレート〕二両性界面活性剤 *を
挙けることができる。
そO倫、安定−%−着剤〔例えば、農業用石けん、カゼ
イン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール(
PVA)、酢酸ビニル系11着剤。
イン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール(
PVA)、酢酸ビニル系11着剤。
アクリル系接着剤〕、効力延長剤:分散安定剤(例えば
、カゼイン、トラガカント、カルボキシメチルセルp−
スt CMC) 、ポリビニルアルコール<PVA))
:共力剤を挙げることができる。
、カゼイン、トラガカント、カルボキシメチルセルp−
スt CMC) 、ポリビニルアルコール<PVA))
:共力剤を挙げることができる。
本発明の化合物は、一般に農薬製造分野で行なわれてい
る方法により種々の製削形111に製造することができ
る。製剤の形態としては、乳剤:水和剤:水溶剤;懸濁
剤:和剤:粒削:粉粒剤;カブ竜ルi11等を挙げるこ
とができる。
る方法により種々の製削形111に製造することができ
る。製剤の形態としては、乳剤:水和剤:水溶剤;懸濁
剤:和剤:粒削:粉粒剤;カブ竜ルi11等を挙げるこ
とができる。
本発明の農業用殺菌剤は、前記活性成分を約a1〜約9
5重量S%好ましくは約αs〜約90重量嚢含有するこ
とができるう 実際の使用に際しては、約記し九種々の製剤および散布
用調製物Iraady−1o−sag−prmpeir
at4e*)中0?!性化合物含量は、一般に約a60
01〜約10重量慢、好ましくけ約o、 o 05〜約
10重量−〇節囲が適嶋である。
5重量S%好ましくは約αs〜約90重量嚢含有するこ
とができるう 実際の使用に際しては、約記し九種々の製剤および散布
用調製物Iraady−1o−sag−prmpeir
at4e*)中0?!性化合物含量は、一般に約a60
01〜約10重量慢、好ましくけ約o、 o 05〜約
10重量−〇節囲が適嶋である。
これら@性成分の含有置け、製剤の形態および施用する
方法、目的1時期、場所および楢、物病害V@生状況等
によって適轟に変更できる。
方法、目的1時期、場所および楢、物病害V@生状況等
によって適轟に変更できる。
本発明の化合物は、更に必要ならば、*の農薬。
飼えば、殺東剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺!I央剤。
抗ウィルス剤、除草−1,植物生長調整側、誘引剤。
〔例えば、有機燐−エステル系化合物、カーバメート系
化合物、ジチオ(またはチオール)カーバメート系化合
物、有機塩嵩系仕合物、ジェ)a系化合物、有機硫黄ま
たは金属系化合物、抗生物質。
化合物、ジチオ(またはチオール)カーバメート系化合
物、有機塩嵩系仕合物、ジェ)a系化合物、有機硫黄ま
たは金属系化合物、抗生物質。
置換ジ7工二ルエーテル系化合物、尿素系化合物。
トリアジン系化合物〕またけ/および肥料等を共存させ
ることもできる。
ることもできる。
本l!明(Ullll記数性成分有する種々の製剤また
は散布用5llllll物曜ready−to−sag
−prgpgrmtiamlけIII薬[造分野にて通
常−1に行かわれている節用方法、散布〔例えば液剤散
布(噴))s 1ステイング(mintimg)、アト
マ4 x’4 ン/ lat*s(g−イ覚V)散粉、
散ns水面施用、ボアリング(posデー(す)1;土
壌施用〔飼犬、ば、混入、スフ11ンクリング(峠ri
*k14%f)、潅注〕二表面施用〔例えば。
は散布用5llllll物曜ready−to−sag
−prgpgrmtiamlけIII薬[造分野にて通
常−1に行かわれている節用方法、散布〔例えば液剤散
布(噴))s 1ステイング(mintimg)、アト
マ4 x’4 ン/ lat*s(g−イ覚V)散粉、
散ns水面施用、ボアリング(posデー(す)1;土
壌施用〔飼犬、ば、混入、スフ11ンクリング(峠ri
*k14%f)、潅注〕二表面施用〔例えば。
粉衣〕2:浸漬郷により行なうことができる。★えいわ
ゆる超高#1度少量散布法1sltrm−1ow−vm
ls鶴e)によ抄使用することもできる。この方法にお
いては、活性成分を100−含有することが可能であろ
う 単位面積当りの施用量は、1ヘクタール当に活性化合物
として約aes〜約16KF、好重しくけ約aS〜約s
Kfが使用される。しかしながら特別の場合には、これ
らの範囲t@オるヒとが、または下まわることが可能で
あり、また時にけ必要でさえある。
ゆる超高#1度少量散布法1sltrm−1ow−vm
ls鶴e)によ抄使用することもできる。この方法にお
いては、活性成分を100−含有することが可能であろ
う 単位面積当りの施用量は、1ヘクタール当に活性化合物
として約aes〜約16KF、好重しくけ約aS〜約s
Kfが使用される。しかしながら特別の場合には、これ
らの範囲t@オるヒとが、または下まわることが可能で
あり、また時にけ必要でさえある。
本発明によれば、活性成分として前記一般式(1)01
ビ合物を含み、且つ希釈剤(溶剤および/または増量剤
および/ま九は担体)および/または界面活性11!、
更に必要ならば、ガえは安定剤、固着剤、共力側を含む
農業用殺菌組成物が提供できる。
ビ合物を含み、且つ希釈剤(溶剤および/または増量剤
および/ま九は担体)および/または界面活性11!、
更に必要ならば、ガえは安定剤、固着剤、共力側を含む
農業用殺菌組成物が提供できる。
]!に1本W1−によれば、病原菌および/iたは病書
O発住傭所に#記一般式(f)の化合物を単独K、★え
は希釈剤tilll剤および/または増量剤および7ま
えは担体)および/まえは界面活性剤、更に必要ならば
、安定剤、Ii1着剤、共力側とを混合して施用する植
物病防除方法が提供できる。
O発住傭所に#記一般式(f)の化合物を単独K、★え
は希釈剤tilll剤および/または増量剤および7ま
えは担体)および/まえは界面活性剤、更に必要ならば
、安定剤、Ii1着剤、共力側とを混合して施用する植
物病防除方法が提供できる。
次に実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、零
m明はこれのみに限定されるべきものではない。
m明はこれのみに限定されるべきものではない。
夷 施 例 1 (水和m1ll)
本発明化合物ム1,15部、粉末けい濠土と粉末タレ−
との混合物(1:5)、110部、アルキルベンゼンス
ルホン醗ナトリウム、2部、アルキルナフタレンスルホ
ン−ナトリウムホルマリン綜合物、3部を粉砕混合し、
水和剤とする。これを水で希釈して、病原菌および/ま
たけ病害発生個所に噴霧処理する。
との混合物(1:5)、110部、アルキルベンゼンス
ルホン醗ナトリウム、2部、アルキルナフタレンスルホ
ン−ナトリウムホルマリン綜合物、3部を粉砕混合し、
水和剤とする。これを水で希釈して、病原菌および/ま
たけ病害発生個所に噴霧処理する。
実施例2(乳剤)
本発明化合物41.151部、DMF、 70部。
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル。
1部、アルキルベンゼンスルホン酸カルタクム。
7部を混合攪拌して乳剤とする。これを水で希釈して、
病原菌および/または病害発生個所に噴舞処理する。
病原菌および/または病害発生個所に噴舞処理する。
爽 施 例 3 (粉剤)
本発明化合物A3,2部、粉末タレ−1SS部を粉砕混
合して粉剤とする。これを病原IIおよび/または病害
発生個所に散粉する。
合して粉剤とする。これを病原IIおよび/または病害
発生個所に散粉する。
爽 施@−4(’粉剤)
本発明化合物44.1.5部、イソプロピルハイド四ゲ
ンホスフエー) (PAP)、αSS、粉末クレー、9
8部を粉砕混合して粉剤とし、病原菌および/普九は病
害発生個所に散粉する。
ンホスフエー) (PAP)、αSS、粉末クレー、9
8部を粉砕混合して粉剤とし、病原菌および/普九は病
害発生個所に散粉する。
実施例S(粒ill 3
本発明什音物As、l@郁、ベントナイト(峰ンモリ四
ナイト)、30部、タルク(滑石)。
ナイト)、30部、タルク(滑石)。
I ’1部、リグニンスルホン@塙、2部の混合物K。
水、21部を加え、良く纏化己、゛押し出し丈IIKよ
11G〜40メツシユの粒状として。
11G〜40メツシユの粒状として。
40〜soCで乾燥して粒剤とする。これを病原菌およ
び/ま九は病害発生個所に散粒する。
び/ま九は病害発生個所に散粒する。
実 施 例 6 (粒剤)
a ! w l Mに粒径分布を有する粒土鉱物粒。
−i部tll@混合II&に入れ1回転下、有機溶剤に
膠解させ友本殆−化合物A@、S部を噴霧し均等にしめ
らせた後40〜soCで乾燥して粒剤とする。これを病
原菌および/ま良は病害発生個所に散粒する。
膠解させ友本殆−化合物A@、S部を噴霧し均等にしめ
らせた後40〜soCで乾燥して粒剤とする。これを病
原菌および/ま良は病害発生個所に散粒する。
本発明化合物の優れた効果を下記の試験結果より認める
ことができる。
ことができる。
試験例1
イネいもち病に対する工葉散布効力試験供試化合物の調
製 活性化合物;50重量部 担 体:珪藻土とカオリンとの混合物(1:5)4
5重量部 乳 化 剤:ポリオキシエチレンアルキル7エエルエー
テル 5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕!合
して水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して調製する
。
製 活性化合物;50重量部 担 体:珪藻土とカオリンとの混合物(1:5)4
5重量部 乳 化 剤:ポリオキシエチレンアルキル7エエルエー
テル 5重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕!合
して水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して調製する
。
試験方法
水1m(品種:朝日)を直径1mCItT40素焼鉢に
鏡埼し、その3〜4@期に1紀のように調製した供試化
合物の所定嬢度希釈液を3鉢当りSod散布した。翌日
人工培養した稲いもち病菌胞子の懸濁液を噴S接種1意
回)L、2SC,相対湿度100慢O湿室に保ち感染せ
しめた。接種γ日級、鉢蟲にの罹病S度を下記の基準に
よ抄類ぜ−j評価し、更に防除価(−1を求めたつま九
薬害も同時に調査し九。
鏡埼し、その3〜4@期に1紀のように調製した供試化
合物の所定嬢度希釈液を3鉢当りSod散布した。翌日
人工培養した稲いもち病菌胞子の懸濁液を噴S接種1意
回)L、2SC,相対湿度100慢O湿室に保ち感染せ
しめた。接種γ日級、鉢蟲にの罹病S度を下記の基準に
よ抄類ぜ−j評価し、更に防除価(−1を求めたつま九
薬害も同時に調査し九。
罹病度 病斑面積歩合(チ)6
。
。
as g以下
1 3〜 S
! 6〜10
3 11〜20
4 21〜40
易 41以上
×100
本試験は1区3鉢の結果である。その結果を第1表に示
す。
す。
第1表
〔註〕L 化合物ムけ後記合成例及び第3表と岡7 じ
・ 2 市販品対称A:S−ペンジルジイソグロビルホスホ
四チオレ ート Bニジイソプロピル1.3 一ジチオ〉ノー2−イ リデンマーネート 試験例2 イネいもち病に対する水面施用効力試験試験方法 水1m(品*:朝日)を直径12awの白磁ポットに3
株植えて湛水lIt埼し、その分けつ初期に試験例1と
岡gKlllll九所定濃度の薬液をピペットを用いて
、直Ils体地上部Kかからないように、資本薬量にな
るように、水116Kii注した。その581&、常法
によ)、イネいもち病Sat子の懸濁液を噴霧接種し、
温度23〜!!!![、相対湿度1001101m種室
内に114時間保った。その後、態度!!0−28t’
?のガラス温室に移し、接種18稜に試験例1と同様に
調査し、防除価(チ)を求め良。
・ 2 市販品対称A:S−ペンジルジイソグロビルホスホ
四チオレ ート Bニジイソプロピル1.3 一ジチオ〉ノー2−イ リデンマーネート 試験例2 イネいもち病に対する水面施用効力試験試験方法 水1m(品*:朝日)を直径12awの白磁ポットに3
株植えて湛水lIt埼し、その分けつ初期に試験例1と
岡gKlllll九所定濃度の薬液をピペットを用いて
、直Ils体地上部Kかからないように、資本薬量にな
るように、水116Kii注した。その581&、常法
によ)、イネいもち病Sat子の懸濁液を噴霧接種し、
温度23〜!!!![、相対湿度1001101m種室
内に114時間保った。その後、態度!!0−28t’
?のガラス温室に移し、接種18稜に試験例1と同様に
調査し、防除価(チ)を求め良。
を九同時に薬W本調査した。
その結果を第2表に示す。
@2表
〔註)Llヒ合物ム及び市販品対照A、Bは第1表と同
じ。
じ。
次に合成例を示し1本腎男化合物のII造方法を具体的
に示すつ 合成例1 3−ヒドロキシ酪−エチル6.6Fとトリエチルア建ン
11flトルエン200dに溶解し、冷却下で攪拌しな
がら、3−クロル−1,2−ベンゾイソチアゾール−1
,1−ジオキシドIOFを少量ずつ加える。添加終了後
、徐々に温度を上げ。
に示すつ 合成例1 3−ヒドロキシ酪−エチル6.6Fとトリエチルア建ン
11flトルエン200dに溶解し、冷却下で攪拌しな
がら、3−クロル−1,2−ベンゾイソチアゾール−1
,1−ジオキシドIOFを少量ずつ加える。添加終了後
、徐々に温度を上げ。
4O−sOCで約5時間攪拌する。冷却後、析出し九ト
リエチルアミン墳酸虐をp別し、トルエン層管、水、I
Is炭酸ナトリウム水溶液、l饅塩酸*m波、水の馴で
洗浄する。無水ffl!lナトリウムで乾燥後、トルエ
ンを留去し、エタノールを用いて、再結晶すると目的物
の3−12−ヱトキシカルポxルーl−メチルエトキシ
)−1,4−ベンゾインチアゾール−1,1−ジオキシ
ド10f、#情、p、!!14〜235C 上記とほぼ同様な方法により、合成した本発明化合物を
第3表に示す、 第3表 (外1名)
リエチルアミン墳酸虐をp別し、トルエン層管、水、I
Is炭酸ナトリウム水溶液、l饅塩酸*m波、水の馴で
洗浄する。無水ffl!lナトリウムで乾燥後、トルエ
ンを留去し、エタノールを用いて、再結晶すると目的物
の3−12−ヱトキシカルポxルーl−メチルエトキシ
)−1,4−ベンゾインチアゾール−1,1−ジオキシ
ド10f、#情、p、!!14〜235C 上記とほぼ同様な方法により、合成した本発明化合物を
第3表に示す、 第3表 (外1名)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 !) 一般式: (式中、 X1d−素原子又はイオウ原子、Rtけフェ
ニル基で1換されてもよい低級アルキレン基。 RIは低級アルキル基を示す。) で表わされるベンゾイソチアゾール誘導体。 茸) 式: で示される特許請求の範凹第1項紀峨の3−(l−メチ
ルーl−メトキシカルボニルエトキシ)−1,2−ベン
ゾイソチアゾール−1,1−ジオキシド。 3) 一般式: (式中、Hagけハシゲン原子を示す。)で表わされる
3−ハ閤ゲノーl、!−ベンゾイソチアゾール−1,1
−ジオキシドと。 一般式二 R雪−0−C−R”−X−M(式中、XF
i酸素原子又はイオウ原子。 R1けフェニル基で置換されてもよい低級アルキレン基
。 Bsは低級アルキル基。 Mけ水素原子又はアルカリ金属原子を示す。)で表わさ
れる化合物とt9反応させることを特徴(式中、 X、
R1、R” は前記と同じ。)で表わされるベンゾイ
ソチアゾール誘導体の製造方法。 4) −毅t、: (式中、Xけ蒙嵩原子又はイオウ原子。 Bsは)工具ル基で置換されてもよい低級アルキレン基
。 R1は低級アルキル基を示す。) で表わされるベンゾインチアゾール誘導体を有効成分と
して含有する農業相殺am。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11717581A JPS5821673A (ja) | 1981-07-28 | 1981-07-28 | ベンゾイソチアゾ−ル誘導体、その製法、及び農業用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11717581A JPS5821673A (ja) | 1981-07-28 | 1981-07-28 | ベンゾイソチアゾ−ル誘導体、その製法、及び農業用殺菌剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5821673A true JPS5821673A (ja) | 1983-02-08 |
Family
ID=14705285
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11717581A Pending JPS5821673A (ja) | 1981-07-28 | 1981-07-28 | ベンゾイソチアゾ−ル誘導体、その製法、及び農業用殺菌剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5821673A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4855311A (en) * | 1987-04-24 | 1989-08-08 | Agro-Kanesho Co., Ltd. | Benzoisothiazole oximes which are plant protection agents for control of fungi and bacteria |
WO2005060750A1 (ja) * | 2003-12-24 | 2005-07-07 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 1,2−ベンゾイソチアゾール誘導体、農園芸用植物病害防除剤及び農園芸用害虫防除剤 |
-
1981
- 1981-07-28 JP JP11717581A patent/JPS5821673A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4855311A (en) * | 1987-04-24 | 1989-08-08 | Agro-Kanesho Co., Ltd. | Benzoisothiazole oximes which are plant protection agents for control of fungi and bacteria |
WO2005060750A1 (ja) * | 2003-12-24 | 2005-07-07 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 1,2−ベンゾイソチアゾール誘導体、農園芸用植物病害防除剤及び農園芸用害虫防除剤 |
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