WO2005060750A1 - １，２−ベンゾイソチアゾール誘導体、農園芸用植物病害防除剤及び農園芸用害虫防除剤 - Google Patents

１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体、農園芸用植物病害防除剤及び農園芸用害虫防除剤 Download PDF

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WO2005060750A1
WO2005060750A1 PCT/JP2004/019029 JP2004019029W WO2005060750A1 WO 2005060750 A1 WO2005060750 A1 WO 2005060750A1 JP 2004019029 W JP2004019029 W JP 2004019029W WO 2005060750 A1 WO2005060750 A1 WO 2005060750A1
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WO
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alkyl
alkyl group
haloalkyl
alkoxy
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PCT/JP2004/019029
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English (en)
French (fr)
Inventor
Yoshinori Itsuki
Masaru Shibata
Ryu Kajiki
Shunichirou Fukumoto
Katsumi Furuse
Kouji Yamaji
Yoshihiro Itou
Satoru Takahashi
Original Assignee
Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.
Ihara Chemical Industry Co., Ltd.
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D275/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to the ring sulfur atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Definitions

  • 1,2-Benzoisothiazole derivatives 1,2-Benzoisothiazole derivatives, agricultural and horticultural plant disease control agents and agricultural and horticultural pest control agents
  • the present invention relates to a 1,2-benzoisothiazole derivative or a salt thereof, or an agricultural or horticultural plant disease control agent or an agricultural and horticultural insect pest control agent comprising the same as an active ingredient.
  • the present invention relates to a specific benzoisothiazole derivative or a salt thereof, or a method for using them.
  • Patent Document 114 As a compound belonging to the 1,2-benzoisothiazole derivative, an i-conjugated product described in Patent Document 114 has been known. Patent Documents 1, 3, and 4 describe pharmaceuticals, and Patent Document 2 describes photographic light-sensitive materials. However, none of these documents describes the activity of controlling plant diseases for agricultural and horticultural activities and the activity of controlling agricultural and horticultural insects.
  • Patent document 1 German patent publication DE-3604050
  • Patent Document 2 JP-A-6-175264
  • Patent Document 3 European Patent Publication EP-105732
  • Patent Document 4 European Patent Publication EP-81955
  • the present inventors have synthesized a large number of 1,2-benzoisothiazole derivatives whose plant disease control activity and insect control activity have not been known so far, and The activity of plant disease control and insect pest control and their usefulness were investigated. As a result, they have found that a 1,2-benzoisothiazole derivative represented by the following general formula [I] or a salt thereof (hereinafter, referred to as the present compound) is a compound having the above characteristics, and completed the present invention. Has come to fruition.
  • the present invention provides
  • R 1 is a CC cycloalkyl group, a CC haloalkyl group, a CC haloalkyl group,
  • X is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C C alkyl group, a C C alkoxy group, a C
  • Y and Y 1 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • W represents a CC alkyl group
  • R 2 is a CC alkyl group, a C 1 -C haloalkyl group or a phenyl group (the phenyl group is
  • Halogen atom nitro group, cyano group, C C alkyl group, C—C alkoxy group, C C
  • R 3 is a CC alkyl group, C—C alkyl group, C—C alkyl group, CC cycle
  • the benzyl group is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C C alkyl group, a C
  • a phenyl group (the group may be a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C—C alkyl group, a C—C alkoxy group, a C—C haloalkyl group, a C—C haloalkoxy group).
  • a NR 7 R 8 group represents a W—Q group
  • R 4 is, CC alkyl group, CC haloalkyl, O-W- Q group or NR3 ⁇ 4 6 group and
  • R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom, a CC alkyl group, a CC alkenyl group,
  • Phenyl group (the phenyl group is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C C alkyl group,
  • R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or a CC alkyl group
  • Q is a heterocyclic group having 3 or 10 carbon atoms having one or more hetero atoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen, which may be the same or different (the heterocyclic group is a halogen atom, a nitro Group, cyano group, C—C alkyl group, CC alkoxy group, C—C halo
  • Q 1 is a phenyl group (the group is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C—C alkyl group, a C
  • n is an integer of 0 to 4 ⁇
  • a plant disease control agent for agricultural and horticultural use comprising a 1,2-benzoisothiazole derivative or a salt thereof as an active ingredient.
  • R 1 is a CC cycloalkyl group, a CC haloalkyl group, a CC haloalkyl group,
  • X is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C C alkyl group, a C C alkoxy group, a C
  • Y and Y 1 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • W represents a C C alkyl group
  • R 2 is a CC alkyl group, a C—C haloalkyl group or a phenyl group (the phenyl group is
  • Halogen atom nitro group, cyano group, C C alkyl group, C—C alkoxy group, C C
  • R 3 is a CC alkyl group, C—C alkyl group, C—C alkyl group, CC cycle
  • the benzyl group is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C C alkyl group, a C
  • a phenyl group (the group may be a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C—C alkyl group, a C—C alkoxy group, a C—C haloalkyl group, a C—C haloalkoxy group).
  • R 4 is, CC alkyl group, CC haloalkyl, O-W- Q group or NR3 ⁇ 4 6 group and
  • R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom, a CC alkyl group, a CC alkenyl group,
  • Phenyl group (the phenyl group is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C C alkyl group,
  • R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or a CC alkyl group
  • Q is a heterocyclic group having 3 or 10 carbon atoms having one or more hetero atoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen, which may be the same or different (the heterocyclic group is a halogen atom, a nitro Group, cyano group, C—C alkyl group, CC alkoxy group, C—C halo
  • Q 1 is a phenyl group (the group is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C—C alkyl group, a C
  • n is an integer of 0 to 4 ⁇
  • a pest control agent for agricultural and horticultural use comprising a 1,2-benzisothiazole derivative represented by ⁇ or a salt thereof as an active ingredient.
  • R 1 is a CC cycloalkyl group, a CC haloalkyl group, a CC haloalkyl group,
  • W-Y 1 -W-Q 1 group, W-Y 1 -C ( Y)-Q 1 group, nitro CC alkyl group or-
  • X is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C C alkyl group, a C C alkoxy group, a C
  • W represents a C C alkyl group
  • R 2 is a CC alkyl group, a C 1 -C haloalkyl group or a phenyl group (the phenyl group is
  • Halogen atom nitro group, cyano group, C C alkyl group, C—C alkoxy group, C C
  • R 3 is a CC alkyl group, C—C alkyl group, C—C alkyl group, CC cycle
  • the benzyl group is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C C alkyl group, a C
  • a phenyl group (the group may be a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C—C alkyl group, a C—C alkoxy group, a C—C haloalkyl group, a C—C haloalkoxy group).
  • a NR 7 R 8 group represents a W—Q group
  • R 4 is, CC alkyl group, CC haloalkyl, O-W- Q group or NR3 ⁇ 4 6 group and
  • R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom, a CC alkyl group, a CC alkenyl group or
  • phenyl group is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C—C alkyl
  • R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or a CC alkyl group
  • Q is a heterocyclic group having at least one heteroatom selected from oxygen, sulfur and nitrogen which may be the same or different and having 3 to 10 carbon atoms (the heterocyclic group is a halogen atom, a nitro Group, cyano group, C—C alkyl group, CC alkoxy group, C—C halo
  • Q 1 is a phenyl group (the group is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a C—C alkyl group, a C
  • n an integer of 0 to 4 ⁇ 1,2-benzoisothiazole derivative or salt thereof (4)
  • a plant disease controlling agent for agricultural and horticultural use comprising the 1,2-benzoisothiazole derivative or the salt thereof according to (3) as an active ingredient.
  • a pest control agent for agricultural and horticultural use comprising the 1,2-benzoisothiazole derivative or a salt thereof according to (3) as an active ingredient.
  • the halogen atom is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • C C indicates that the carbon number power of the substituent that follows is 1-6 in this case.
  • the C C alkyl group means a linear or branched C 1-6 alkyl group unless otherwise specified.
  • the C 1 -C alkyl group is a straight or branched chain having 1-12 carbon atoms unless otherwise specified.
  • C C cycloalkyl is a cycloalkyl group having 3-6 carbon atoms, unless otherwise specified.
  • the C C haloalkyl group is a straight-chain C 1-6 substituted by a halogen atom.
  • the C C alkenyl group is a straight or branched chain having 2 to 6 carbon atoms unless otherwise specified.
  • a C C haloalkenyl group is a C 2 -C 6 alkyl group substituted by a halogen atom.
  • a C C alkynyl group is a straight or branched chain having 2-6 carbon atoms unless otherwise specified.
  • Alkynyl group for example, ethynyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1 pentynyl, 1-ethyl 2-propenyl, 2 pentyl , 3-pentyl, 1-methyl-2-butul, 4-pentynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-xynyl, 1 (n-butyl pill) -2 propiel, 2-hexyl, 1-Ethyl-2-butul, 3-kisul, 1-methyl-2 pentynyl, 1-methyl-3 pentynyl, 4-methyl-1 pentynyl, 3-methyl-1 pentynyl, 5-xynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 1-ethyl-1 methyl 2-propiel, 1 (i-Propyl) —Groups
  • Alkyl) —O— group for example, methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, s-butoxy, i-butoxy, t-butoxy, n-pentyloxy, 1-methylbutyroxy, 2-methylbutyloxy, 3-methylbutyloxy List groups such as methylbutyloxy, 1-ethylpropyloxy, 1,1-dimethylpropyloxy, 1,2-dimethylpropyloxy, neopentyloxy, n-hexyloxy, and 1,1-dimethylbutyloxymethoxy. Can be.
  • a C C cycloalkyl C C alkyl group refers to an alkyl moiety and a cycloalkyl moiety
  • the C C alkoxy C C alkyl group has an alkyl moiety and an alkoxy moiety as defined above.
  • a C C alkylthio C C alkyl group means that the alkyl moiety has the above-mentioned meaning.
  • alkyl group having 16 carbon atoms substituted by an (alkyl) -S- group having 16 carbon atoms such as methylthiomethyl, ethylthiomethyl, n-propylthiomethyl, isopropylthiomethyl, and butylthiomethyl.
  • s-butylthiomethyl, i-butylthiomethyl, t-butylthiomethyl pentylthiomethyl, methylthioethyl, ethylthioethyl and butylthioethyl.
  • the C C haloalkoxy group is the same or different as the haloalkyl moiety having the same meaning as described above.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Pr represents an n-propyl group
  • Pr-i represents an isopropyl group
  • Bu is n-butyl group
  • Bu-s is secondary butyl group
  • Bu-i is isobutyl group
  • Butt is tertiary butyl group
  • Pn is n-pentyl group
  • Pn- c shows a cyclopentyl group.
  • 6 13 is n-hexyl group
  • C H is n-heptyl group
  • Ph is phenyl group
  • pyridyl is
  • Ph (4-C1) represents a 4-chlorophenyl group
  • 3-pyridyl (2-C1) represents a 2-chloro-13-pyridyl group.
  • Z is a lower alkylsulfo-oxy group such as a methanesulfonyloxy group, a lower haloalkylsulfo-oxy group such as a trifluoromethanesulfo-oxy group, or a paratoluenesulfo group.
  • M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom such as a sodium atom or a potassium atom.
  • the compound represented by the general formula [III] can be produced by reacting the saccharin derivative represented by the general formula [III] with a thiocalponylating agent in a solvent or in the absence of a solvent.
  • Examples of the thiocarbolating agent that can be used in this step include phosphorus pentasulfide or Lawesson's reagent (2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3-dithia-2,4-diphospheethane 2,4-disulfate). Fido) and the like.
  • the amount of the thiocarbonylating agent used in this step may be appropriately selected in a range of 0.5 to 10 mol per mol of the saccharin derivative [II], and is preferably 1.0 to 2. It is 0 mole.
  • Solvents that can be used in this reaction may be any solvents that do not inhibit the progress of this reaction.
  • ethers such as getyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, monoglyme or diglyme, dichloroethane, and chloroform
  • Halogenated hydrocarbons such as form, carbon tetrachloride or tetrachloroethane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, benzene, nitrobenzene, toluene and xylene, N, N-dimethylform Amides such as muamide or N, N-dimethylacetoamide; imidazolinones such as 1,3-dimethyl-2-imidazolinone; sulfur compounds such as dimethylsulfoxide; nitriles such as acetonitrile; aromatics such as pyridine.
  • a heterocyclic compound or the like can be used, and a mixed solvent thereof can also be
  • the reaction temperature may be selected from the range of -20 ° C to the boiling point range of the inert solvent to be used, and preferably from 0 ° C to 150 ° C! /.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the reaction amount and the like, but is usually 30 minutes to 48 hours.
  • the compound represented by the general formula [III] which is the target product of the reaction, is collected from the reaction system by a conventional method after completion of the reaction.
  • the obtained target product can be purified, if necessary, by an operation such as column chromatography or recrystallization.
  • the compound represented by the above general formula [ ⁇ ] can be produced according to the method described in Tetrahedron Letters, Vol. 32, No. 49, p. 7179 (1991), and according to these methods.
  • Compounds of the above general formula [ ⁇ ] are described in Journal of Organic Chemistry, vol. 16, p. 1582 (1951); Indian 'journal' ob 'chemistry ⁇ ⁇ ⁇ It can also be produced according to the method described in Section B (Indian Journal of Chemistry Section B), vol. 27, p. 109 (1988), and according to these methods.
  • the present compound represented by the general formula [la] can be a compound [III] and ZR 9 is prepared by reacting on the presence or under the absence of a base in a solvent.
  • the amount of ZR 9 used in this step is in the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of compound [ ⁇ ]. It may be appropriately selected, and preferably 1.0 to 1.2 mol. It is.
  • the base that can be used in this step includes, for example, metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, magnesium carbonate or calcium carbonate, metal hydrogencarbonates such as sodium hydrogencarbonate or potassium hydrogencarbonate, sodium acetate, potassium acetate
  • Metal carboxylate represented by metal acetate such as calcium acetate or magnesium acetate, metal alkoxide such as sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, potassium methoxide or potassium tert-butoxide, sodium hydroxide, Hydroxidizing power
  • Metal hydroxides such as calcium hydroxide, magnesium hydroxide and magnesium hydroxide
  • metal hydrides such as lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride and calcium hydride.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from a range of 0 to 10 mol per 1 mol of the compound [III], and is preferably 0 to 1.2 mol.
  • Solvents that can be used in this reaction are not limited as long as they do not inhibit the progress of this reaction.
  • ethers such as getyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, monoglyme or diglyme, dichloroethane, and chloroform Halogenated hydrocarbons such as form, carbon tetrachloride or tetrachloroethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, benzene, nitrobenzene or toluene, N, N-dimethylformamide or N-dimethylacetamide Amides, imidazolinones such as 1,3 dimethyl-2 imidazolinone, sulfur compounds such as dimethyl sulfoxide, -tolyls such as acetonitrile, and the like, and a mixed solvent thereof can also be used. .
  • the reaction temperature may be selected from the range of ⁇ 20 ° C. to the range of the boiling point of the inert solvent to be used, and is preferably in the range of 0 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the reaction amount and the like, but is generally 30 minutes to 48 hours.
  • the compound of the present invention represented by the general formula [la], which is the target of the reaction is collected from the reaction system by a conventional method.
  • the obtained target product can be purified by an operation such as column chromatography or recrystallization if necessary.
  • the compound represented by the general formula [V] can be produced by subjecting the compound [IV] to halogenation in a suitable solvent or under a non-solvent.
  • halogenating agent examples include phosphoryl chloride, phosphoryl bromide, thionyl chloride, and phosphorus pentachloride.
  • the solvent that can be used in this reaction may be any solvent that does not inhibit the progress of this reaction.
  • ethers such as getyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, monoglyme or diglyme, dichloroethane, and chloroform Halogenated hydrocarbons such as form, carbon tetrachloride or tetrachloroethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, chlorobenzene, nitrobenzene or toluene, N, N-dimethylformamide or N, N-dimethylacetate Amides such as amides can be used, and mixed solvents thereof can also be used.
  • the amount of the halogenating agent used in this step is in a range of 110 to 110 mol per 1 mol of the compound [IV], and may be appropriately selected, and is preferably 1.0 to 1.5 mol. is there.
  • the reaction temperature may be selected from the range of 0 ° C to the boiling point range of the inert solvent used.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 30 minutes to 5 hours.
  • the compound represented by the general formula [V], which is the target product of the reaction is collected from the reaction system by a conventional method after the completion of the reaction.
  • the obtained target product can be purified, if necessary, by an operation such as column chromatography or recrystallization.
  • the compound represented by the above general formula [V] can be prepared, for example, by the methods described in Journal of Medicinal Chemistry, Vol. 10, p. 840 (1967), and It can also be manufactured according to.
  • the compound represented by the general formula [ib] is obtained by combining the compound [V] with MR 1 ⁇ in a solvent in the presence of a base. Alternatively, it can be produced by a method of reacting in the absence.
  • Examples of the base that can be used in this step include metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, magnesium carbonate and calcium carbonate, metal hydrogencarbonates such as sodium hydrogencarbonate and potassium hydrogencarbonate, sodium acetate, and potassium acetate.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from a range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound [V], and is preferably 1.0 to 1.2 mol.
  • Solvents that can be used in this reaction are not limited as long as they do not inhibit the progress of this reaction.
  • ethers such as getyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, monoglyme or diglyme, dichloroethane, and chloroform Halogenated hydrocarbons such as form, carbon tetrachloride or tetrachloroethane, aromatic hydrocarbons such as benzene, benzene, nitrobenzene or toluene, N, N-dimethylformamide or N-dimethylacetamide Amides, imidazolinones such as 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, sulfur compounds such as dimethyl sulfoxide, -tolyls such as acetonitrile, and the like, and a mixed solvent thereof can also be used.
  • the reaction temperature may be selected from the range of -20 ° C to the range of the boiling point of the inert solvent used, and is preferably in the range of 0 ° C to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, the reaction substrate, the reaction amount, and the like, but is usually 30 minutes to 48 hours. It is.
  • the compound of the present invention represented by the general formula [lb], which is the target product of the reaction is collected from the reaction system by a conventional method.
  • the obtained target product can be purified by an operation such as column chromatography or recrystallization if necessary.
  • the active ingredient should be used in an appropriate dosage form according to the purpose.
  • the active ingredient is diluted with an inert liquid or solid carrier, and if necessary, a surfactant and the like can be added to the active ingredient, and used in the form of powders, wettable powders, emulsions, granules and the like.
  • the compounding ratio of the active ingredient is appropriately selected according to need, but it is 0.1 to 50% (by weight) in the case of powders and granules, and 5 to 80% in the case of emulsions and wettable powders. (Weight) is appropriate
  • Examples of the carrier used in the preparation include solid carriers such as talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, white carbon, vermiculite, calcium carbonate, slaked lime, silica sand, ammonium sulfate, urea and the like, isopropyl alcohol, Liquid carriers such as xylene, cyclohexane and methylnaphthalene are exemplified.
  • Examples of the surfactant and dispersant include metal salts of alkyl benzene sulfonic acid, metal salts of dinaphthyl methane disulfonic acid, alcohol sulfates, alkyl aryl sulfonates, ligne sulfonates, and polyoxyethylene glycol ethers. And polyoxyethylene alkylaryl ether or polyoxyethylene sorbitan monoalkylate.
  • Examples of the adjuvant include carboxymethylcellulose, polyethylene glycol and gum arabic. For use, dilute to an appropriate concentration and spray or apply directly.
  • an active ingredient in a range of 0.1 lg to 5 kg, preferably lg to 1 kg per 10 ares, may be appropriately selected.
  • a liquid such as an emulsion and a hydrating agent
  • a long-term effect can be imparted by formulating a product with controlled dissolution of the compound.
  • the compound of the present invention represented by the general formula [I] can control plant diseases caused by filamentous fungi, bacteria or viruses by the above-mentioned application form.
  • Non-limiting examples of specific diseases for example, cucumber downy mildew (Pseudoperonospora cubensis), apple scab; i Hei (Ventuna inaequalis), comb 3 r Tsutonko ⁇ (Erysiphe graminis) ⁇ comb ⁇ f (septona nodorum ⁇ ⁇ 3 ⁇ 4; ;;) ((Pyncularia oryzae ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ J J J J J J ⁇ ⁇ ⁇ ) Blight blight (Xantnomonas oryzae), rice germ wilt fungus;) hei, Burkholderia glumae), rice seedling blight disease (Burkholderia plantarii), rice brown blight (Acidovorax avenae, inner browning; 3 ⁇ 4, Erwinia ananas) ; 2 » ⁇
  • the compound of the present invention is a pest insect of the order Hemiptera, Lepidoptera, Coleoptera, Diptera, Hymenoptera It has an excellent control effect against pests such as Orthoptera pests, Termite pests, Thripsoptera pests, Chicks and plant parasitic nematodes. Examples of such pests include the following pests.
  • Hemiptera pests for example, Riptortus clavatus, southern stink bug (
  • Nezara viridula sting bugs (Lygus sp.), Stink bugs (Blissus leucopterus), sting bugs (Stephanitis nashi), etc. (heteroptera;
  • HETEROPTERA Leafhoppers (nephotettix cincticeps), Leafhoppers (Empoasca sp., Erythroneura sp.'Circulifer sp.), Etc .; Lice, psyllids such as Psylla sp., Whiteflies such as silver leaf whitefly (Bemisia tabaci), whitefly (Trialeurodes vaporariorum), vine aphids (Viteus vitifom), peach moth aphids (Myzus persicae), and apple phis (Aphis phi) pomi), Aphis gossypii, Aphis fabae,-Rhopalosiphum psedobrassicas, Aphid aphid (Aphis gossypii)
  • Aphids such as Aulacorthum solani, aphid gramimim, aphids such as Schizaphis gramimim, Pseudodococcus comstocki, cephalopod worms (Ceroplastes rubens); sp.) etc.
  • Lepidopteran pests such as Homona magnanima
  • Adoxophyes orana Tengu-hamaki (Sparganothis pilleriana), Nasihimesinki (Grapolitha molesta), Pomegranate squid (Leguminivora glycinivorella), Codlinga, Laspeyresia pomonella, Eucosma sp., Lobesia botrana, etc. sp. and the like, the wild moth (Nemapogon granellus) and the sword (Tinea translucens) and the like; citrella), stag beetles such as Plutella xylostella, Prays citri, stags such as grape scabby (Paranthrene regalis), Synanthedon sp.
  • Coleoptera pests for example, such as Anomala cuprea; Ladybird beetles such as Epilachna vigintioctopunctata, Epilachna vanvestis, beetles such as Tribolium castaneum, beetles such as Tribolium castaneum, Anoplophora malasiaca, and sword beetle Beetles, beetles (Acanthoscelides obtectus), beetles such as Callosobruchus chinensis, beetles, colorado beetles (Leptinotarsa decemlineata), corn rootworm (Diabrotica sp.) (Chaetocnema concinnano, Phae Nomens such as don cochlearias, Oulema melanopus, and Dicladispa armigera; Hosoctesomums such as Apion godmani; Worms, beetles, and beetles.
  • Diptera pests for example, Tipra ano, rice squirrel (Tanytarsus oryzae), rice fly (Orseolia oryzae), Mediterranean fly (Ceratitis capitata), rice fly (Hydrellia griseola) Drosophila suzukii), Fritz fries (Oscinella frit), rice flies (Chlorops oryzae), haricot flies (Ophiomyia phaseoli), beetles flies (Liriomyza trifolii), squamous flies (Pegomia hyoscyami, fenenoe ura) (Atherigona soccata), house (Musca domestica), bear (Gastrophilus sp.), Sasino (Stomoxys sp.), Anetesima power (Aedes aegypti), acaie power (Culex pipiens), shinano, madara power
  • Hymenoptera pests for example, tape wasps (Cephus sp.), Caterpillar wasps (Harmolita sp.), Power wasps (Athalia sp.), Hornets (Vespa sp.), Fire ant and the like.
  • Orthoptera pests such as the cockroach (Blatella germanica) and the cockroach (Blatella germanica) and the cockroach (Blatella germanica)
  • Termite pests for example, termites (Reticulitermes speratus), house termites (Coptotermes formosanus) and the like.
  • Thrips of the order Thrips palmi for example, Scirtothrips dorsalis, Thrips palmi, Thrips palmi, Heliothrips haemorrhoidalis, Frankliniella occidenta (Haplothrips aculeatus etc. o
  • the mites of the present invention for example, Namino mites (Tetranychus urticae), Kanza-hadada (Tetranychus kanzawai), Citrus serrata (Panonychus citri), Lingocodiles (Panonychus ulmi), Eiro-mite (Eotetranychus carpini), Axascito Smite (Eotetranychus banksi Roh, ⁇ force Nsabigu two (Phyllocoptruta oleivora), Teyanohokorigu two (Polyphagotarsonemus latus), Himehada two (Brevipalpus sp.), the bulb mite, Rhizoglyphus (Rhizoglyphus robini), Tyrophagus (Tyrophagus putrescentiae), etc. 0
  • Plant parasitic nematodes for example, Meloidogyne sp., Pratylenchus sp., Cystocente sp. (Heterodera sp., Globadera sp.), Singarecentenyu (Aphelenchoides besseyi), pine nose centiyu (Bursaphelenchus xylophilus) and the like.
  • the compound of the present invention represented by the general formula [I] may be mixed with a known insecticide, plant disease controlling agent, herbicide, plant growth regulator, fertilizer, or the like, if necessary.
  • 1,2-Benzoisothiazoline-3-thioxo 1,1-dioxide 0.5 g (2.5 mm monole) was dissolved in N, N-dimethinolephonolemamide (30 ml) and (60%) sodium hydrogen 0.1 lg (2.75 mmol) was added and the reaction was stirred at room temperature for 30 minutes. 0.56 g (5.9 mmol) of chloromethyl methyl ether was added to the reaction solution at room temperature. The reaction solution was stirred at room temperature for 12 hours. After confirming the completion of the reaction, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • 1,2-Benzoisothiazoline-3-thioxo 1,1-dioxide 0.5 g (2.5 millimono) was dissolved in N, N-dimethylformamide (30 ml), and (55%) sodium hydride 0.1 g (2.6 mmol) was added, and the reaction solution was stirred at room temperature for 30 minutes. 0.39 g (3.2 mmol) of N, N-dimethylchloroacetamide was added to the reaction solution at room temperature. The reaction solution was stirred at room temperature for 3 hours. After confirming the completion of the reaction, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • 1,2-Benzoisothiazoline-3-thioxo 1,1-dioxide 1.0 g (5.0 millimono) was dissolved in N, N-dimethylformamide (50 ml), and (55%) sodium hydride 0.23 g ( (5.3 mmol), and the reaction solution was stirred at room temperature for 30 minutes. To the reaction mixture was added 0.7 g (6.5 mmol) of ethyl chloroformate at room temperature. The reaction solution was stirred at room temperature for 12 hours. After confirming the completion of the reaction, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • Tables 9 to 11 show the structural formulas and physical properties of the compound of the present invention [I] synthesized according to the above Examples, including the Examples. However, the symbols in the table have the same meaning as described above.
  • Dusts can be obtained in the same manner by using each of the compounds shown in Table 18 in place of Compound No. 3.
  • a wettable powder can be obtained in the same manner by using each of the compounds shown in Table 18 instead of Compound No. 14.
  • An emulsion was prepared by uniformly dissolving 30% of the compound of Compound No. 37 in Table 10, 20% of cyclohexanone, 11% of polyoxyethylene alkylaryl ether, 4% of calcium alkylbenzenesulfonate and 35% of methyl naphthalene. Also, instead of Compound No. 37, Table 1 Emulsions can be obtained in the same manner by using each of the compounds described in Item 18.
  • a seedling box for rice (size: length x width x height 30cm x 60cm x 3cm) was filled with artificial soil, and 180g (dry weight equivalent) of rice (variety; Asahi Asahi) was sown per box. Three weeks after sowing, the seedling box was uniformly treated with the granules prepared according to Example 10 so that the active ingredient was 12 g per box. Four hours after the treatment, five seedlings of rice seedlings were separated together with the seedling cultivation soil and transplanted into 1/1 OOOOa Wagner pots.
  • the affected area is 25% or more and less than 50% of the untreated area
  • Affected area is more than 50% of untreated area
  • the wettable powder prepared according to Example 8 was diluted with water to a concentration of 500 ppm as an active ingredient. Rice sprout and paddy were immersed in the solution and placed in a plastic cup having a capacity of 60 ml. To this, ten fourth-instar larvae of the brown mosquito were released, covered and placed in a constant temperature room at 25 ° C. Six days later, the number of surviving insects was counted, and the mortality was calculated by the following equation (2).
  • Mortality X 100 [0141]
  • Compound No. 2 and the like are mentioned.
  • the wettable powder prepared according to Example 8 was diluted with water to a concentration of 500 ppm as an active ingredient. Soybean seedlings that had been inoculated with Nami-nada-adult were immersed in the solution and air-dried.
  • the soybean seedlings after the treatment were placed in a constant temperature room at 25 ° C, and after 13 days, the number of surviving insects was examined, and the control value was calculated by the following formula (3).
  • a wettable powder prepared according to Example 8 was diluted with water to a concentration of 100 ppm as an active ingredient.
  • the treated cucumber seedlings were placed in a constant temperature room at 25 ° C., and after 3 days, the number of dead insects was examined, and the control value was calculated by the above formula (3).
  • Each compound of the present application was dissolved in N, N-dimethylformamide containing l% tween20 to prepare a 5% emulsion.
  • This emulsion was diluted with distilled water to a concentration of 20 ppm as an active ingredient.
  • 0.5 ml of the drug solution was mixed with 0.5 ml of a suspension containing about 100 larvae of the second stage larvae of Scutellaria perforatum, and placed in a constant temperature room at 25 ° C. Two days later, the number of surviving nematodes was examined under a microscope, and the control rate of nematodes was determined by the following equation (4).
  • Control nematode rate (%) X 100
  • Representatives of the compounds that can obtain 90% or more of the nematode activity in this test include Compound Nos. 4, 8, 41, 42, 47, 56, 57, 58, 61, 63, and 65.
  • the compound of the present invention represented by the general formula [I] has a high control effect on agricultural and horticultural plant diseases such as rice blast, wheat wilt, wheat powdery mildew, and cucumber downy mildew.
  • agricultural and horticultural plant diseases such as rice blast, wheat wilt, wheat powdery mildew, and cucumber downy mildew.

Abstract

　農園芸用の植物病害に対し高い防除効果を有し、更に、広範囲の有害生物に対しても優れた効果を示し、又、抵抗性を帯びた有害生物をも防除でき、しかも、作物に薬害を生ずることなく、残効性に優れるという顕著な効果を示す１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩を活性成分として含有する農園芸用植物病害防除剤又は農園芸用害虫防除剤を提供する。 　本発明の１，２−ベンゾイソチアゾール誘導体は、下記の一般式［Ｉ］で表されるものである。式中の記号はそれぞれ本文に定義される。 　　【化１】

Description

明 細 書
1， 2 -べンゾイソチアゾール誘導体、農園芸用植物病害防除剤及び農園 芸用害虫防除剤
技術分野
[0001] 本発明は、 1, 2—べンゾイソチアゾール誘導体又はその塩、或いはこれらを有効成 分とする農園芸用植物病害防除剤又は農園芸用害虫防除剤に関するものであり、 更に詳細には、特定のベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩、或いはこれらの使 用方法に関するものである。
背景技術
[0002] これまで 1, 2—べンゾイソチアゾール誘導体に属する化合物としては、特許文献 1 一 4に記載されたィ匕合物が知られている。特許文献 1、 3及び 4は医薬に関して、特 許文献 2は写真感光原料に関して記載されているが、いずれも農園芸用植物病害防 除活性や農園芸用害虫防除活性に関する記載は無い。
特許文献 1：ドイツ国特許公開 DE-3604050号公報
特許文献 2 :特開平 6— 175264号公報
特許文献 3：欧州特許公開 EP-105732号公報
特許文献 4：欧州特許公開 EP— 81955号公報
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0003] 農作物或いは園芸作物の栽培において、植物病原菌によって引き起こされる病害 発生は作物の生産効率に重大な影響を与えるため、植物病害防除には、これまで主 として植物病原菌に直接作用する様々な化学合成農薬が使用されてきた。しかしな がら、これらの化学合成農薬を多用してきた結果、耐性菌の出現による薬剤効力低 下等の問題が発生してきている。又、化学物質の安全性、環境に対する影響への要 求が高まってきており、より安全な農園芸用植物病害防除剤の開発が望まれている。
[0004] 又、農園芸用分野における既存の害虫防除剤には、残留、蓄積、環境汚染等の問 題から使用が規制されたり、長期使用によって抵抗性害虫が発生し、効力の薄れた ものも出てきている。特に、最近は、化学物質の安全性、環境に対する影響への要 求も高まってきているため、低薬量において高い効力を有し、安全性に優れた植物 病害防除剤、害虫防除剤の開発が望まれている。
[0005] 本発明はこのような問題点に対処するためになされたものである。
課題を解決するための手段
[0006] 本発明者らは、上記の目的を達成するために、これまで植物病害防除活性及び害 虫防除活性の知られていない 1, 2—べンゾイソチアゾール誘導体を多数合成し、そ の植物病害防除活性及び害虫防除活性と有用性につ!ヽて鋭意検討した。その結果 、下記一般式 [I]で表される 1, 2—べンゾイソチアゾール誘導体又はその塩 (以下、 本願化合物という）が、上記特徴を有する化合物であることを見い出し、本発明を完 成するに至った。
[0007] 即ち、本発明は、
[0008] (1)一般式 [I]
[0009] [化 1]
Figure imgf000004_0001
[0010] {式中、
R1は、 C Cシクロアルキル基、 C Cハロアルキル基、 C Cハロアルケ-ル基、
3 6 1 6 2 6
C Cシクロアルキル C Cアルキル基、 C— Cアルコキシ C cアルキル基、 c -
3 6 1 6 1 6 1 6 1
Cアルキルチオ C Cアルキル基、 C -Cハロアルキルチオ基、 C(=Y) - R2基、
6 1 6 1 6
C(=Y)— Y1— R"基、 W— C(=0)— R4基、 W— Y1— W— Q1基、 W— Y1— C(=Y)— Q 1基、シァノ C— Cアルキル基、ニトロ C— Cアルキル基又は W— NR5R6基を示し、
1 4 1 4
Xは、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、 C Cアルコキシ基、 C
1 6 1 6
cアルコキシカルボ-ル基、 C—Cハロアルキル基、 C Cハロアルコキシ基又
1 6 1 6 1 6
は NR5R6基を示し、
Y及び Y1はそれぞれ独立に酸素原子又は硫黄原子を示し、
Wは C Cアルキル基を示し、 R2は、 C Cアルキル基、 C -Cハロアルキル基又はフエ-ル基 (該フエ-ル基は、
1 6 1 6
ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、 C— Cアルコキシ基、 C C
1 6 1 6 1 6 ハロアルキル基、 C Cハロアルコキシ基又は NR7R8基で置換されてもよい）を示
1 6
し、
R3は、 C C アルキル基、 C— Cァルケ-ル基、 C— Cアルキ-ル基、 C Cシク
1 12 2 6 2 6 3 6 口アルキル基、 C Cハロアルキル基、 C Cアルコキシ C Cアルキル基、ベンジ
1 4 1 6 1 6
ル基 (該ベンジル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、 C
1 6 1
Cアルコキシ基、 C— Cハロアルキル基、 C— Cハロアルコキシ基又は NR7R8基
6 1 6 1 6
で置換されてもよい)又はフエ-ル基 (該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C — Cアルキル基、 C— Cアルコキシ基、 C— Cハロアルキル基、 C— Cハロアルコキ
6 1 6 1 6 1 6
シ基又は NR7R8基で置換されてもよい）、 W— Q基を示し、
R4は、 C Cアルキル基、 C— Cハロアルキル基、 O— W— Q基又は NR¾6基を
1 6 1 6
示し、
R5及び R6はそれぞれ独立に水素原子、 C Cアルキル基、 C Cアルケニル基、
1 6 2 6
フエニル基 (該フヱニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、
1 6
C Cアルコキシ基、 C Cハロアルキル基、 C Cハロアルコキシ基又は NR7R8
1 6 1 6 1 6
基で置換されてもよ!ヽ)又は - W - Q基を示し、
R7及び R8はそれぞれ独立に水素原子又は C Cアルキル基を示し、
1 6
Qは同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素環基 (該複素環基は、ハロ ゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C— Cアルキル基、 C Cアルコキシ基、 C— Cハロ
1 6 1 6 1 6 アルキル基又は C—Cハロアルコキシ基で置換されてもよい。）を示し、
1 6
Q1はフエ-ル基 (該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C— Cアルキル基、 C
1 6 1
—Cアルコキシ基、 C Cハロアルキル基、 C Cハロアルコキシ基又は NR7R8基
6 1 6 1 6
で置換されてもょ 、)又は Qを示し、
nは 0から 4の整数を示す }で表される 1, 2—ベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩 を活性成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
(2)—般式 [I] [0012] [化 2]
Figure imgf000006_0001
[0013] {式中、
R1は、 C Cシクロアルキル基、 C Cハロアルキル基、 C Cハロアルケ-ル基、
3 6 1 6 2 6
C Cシクロアルキル C Cアルキル基、 C— Cアルコキシ C cアルキル基、 c -
3 6 1 6 1 6 1 6 1
Cアルキルチオ C Cアルキル基、 C -Cハロアルキルチオ基、 C(=Y) - R2基、
6 1 6 1 6
C(=Y)— Y1— R3基、 W— C(=0)— R4基、 W— Y1— W— Q1基、 W— Y1— C(=Y)— Q 1基、シァノ C— Cアルキル基、ニトロ C— Cアルキル基又は W— NR5R6基を示し、
1 4 1 4
Xは、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、 C Cアルコキシ基、 C
1 6 1 6
cアルコキシカルボ-ル基、 C—Cハロアルキル基、 C Cハロアルコキシ基又
6
は NR5R°基を示し、
Y及び Y1はそれぞれ独立に酸素原子又は硫黄原子を示し、
Wは C Cアルキル基を示し、
1 4
R2は、 C Cアルキル基、 C—Cハロアルキル基又はフエ-ル基 (該フエ-ル基は、
1 6 1 6
ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、 C— Cアルコキシ基、 C C
1 6 1 6 1 6 ハロアルキル基、 C Cハロアルコキシ基又は NR7R8基で置換されてもよい）を示
1 6
し、
R3は、 C C アルキル基、 C— Cァルケ-ル基、 C— Cアルキ-ル基、 C Cシク
1 12 2 6 2 6 3 6 口アルキル基、 C Cハロアルキル基、 C Cアルコキシ C Cアルキル基、ベンジ
1 4 1 6 1 6
ル基 (該ベンジル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、 C
1 6 1
Cアルコキシ基、 C— Cハロアルキル基、 C— Cハロアルコキシ基又は NR7R8基
6 1 6 1 6
で置換されてもよい)又はフエ-ル基 (該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C — Cアルキル基、 C— Cアルコキシ基、 C— Cハロアルキル基、 C— Cハロアルコキ
6 1 6 1 6 1 6 シ基又は NR7R8基で置換されてもよい）、 W— Q基を示し、
R4は、 C Cアルキル基、 C— Cハロアルキル基、 O— W— Q基又は NR¾6基を
1 6 1 6
示し、 R5及び R6はそれぞれ独立に水素原子、 C Cアルキル基、 C Cアルケニル基、
1 6 2 6
フエニル基 (該フヱニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、
1 6
C Cアルコキシ基、 C Cハロアルキル基、 C Cハロアルコキシ基又は NR7R8
1 6 1 6 1 6
基で置換されてもよ!ヽ)又は - W - Q基を示し、
R7及び R8はそれぞれ独立に水素原子又は C Cアルキル基を示し、
1 6
Qは同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素環基 (該複素環基は、ハロ ゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C— Cアルキル基、 C Cアルコキシ基、 C— Cハロ
1 6 1 6 1 6 アルキル基又は c -cハロアルコキシ基で置換されてもよい。）を示し、
1 6
Q1はフエ-ル基 (該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C— Cアルキル基、 C
1 6 1
—Cアルコキシ基、 C Cハロアルキル基、 C Cハロアルコキシ基又は NR7R8基
6 1 6 1 6
で置換されてもょ 、)又は Qを示し、
nは 0から 4の整数を示す }で表される 1, 2—ベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩 を活性成分として含有することを特徴とする農園芸用害虫防除剤。
[0014] (3)—般式 [I]
[0015] [化 3]
Figure imgf000007_0001
[0016] ぼ中
R1は、 C Cシクロアルキル基、 C Cハロアルキル基、 C Cハロアルケ-ル基、
3 6 1 6 2 6
C Cアルコキシ C Cアルキル基、 C— Cアルキルチオ C
1 6 1 6 1 6 1 cアルキル基、
6 c 1 -
Cハロアルキルチオ基、 C(=Y)R2基、 C(=Y)— Y1— R3基、 W— C(=0)— R4基を
6
示し、 W - Y1 - W - Q1基、 W - Y1 - C(=Y) - Q1基、ニトロ C Cアルキル基又は—
1 4
W— NR5R6基を示し、
Xは、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、 C Cアルコキシ基、 C
1 6 1 6
Cアルコキシカルボニル基、 c ルコキシ基又
1 6 1 -cハロアルキル基、
6 C 1 Cハロア
6
は NR5R6基を示し、 Y及び Y1はそれぞれ独立に酸素原子又は硫黄原子を示し、
Wは C Cアルキル基を示し、
1 4
R2は、 C Cアルキル基、 C -Cハロアルキル基又はフエ-ル基 (該フエ-ル基は、
1 6 1 6
ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、 C— Cアルコキシ基、 C C
1 6 1 6 1 6 ハロアルキル基、 C Cハロアルコキシ基又は NR7R8基で置換されてもよい）を示
1 6
し、
R3は、 C C アルキル基、 C— Cァルケ-ル基、 C— Cアルキ-ル基、 C Cシク
1 12 2 6 2 6 3 6 口アルキル基、 C Cハロアルキル基、 C Cアルコキシ C Cアルキル基、ベンジ
1 4 1 6 1 6
ル基 (該ベンジル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、 C
1 6 1
Cアルコキシ基、 C— Cハロアルキル基、 C— Cハロアルコキシ基又は NR7R8基
6 1 6 1 6
で置換されてもよい)又はフエ-ル基 (該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C — Cアルキル基、 C— Cアルコキシ基、 C— Cハロアルキル基、 C— Cハロアルコキ
6 1 6 1 6 1 6
シ基又は NR7R8基で置換されてもよい）、 W— Q基を示し、
R4は、 C Cアルキル基、 C— Cハロアルキル基、 O— W— Q基又は NR¾6基を
1 6 1 6
示し、
R5及び R6はそれぞれ独立に水素原子、 C Cアルキル基、 C Cアルケニル基又
1 6 2 6
はフエニル基 (該フエニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C—Cアルキル
1 6 基、 C Cアルコキシ基、 C—Cハロアルキル基、 C Cハロアルコキシ基、 NR7R
1 6 1 6 1 6
8基で置換されてもょ ヽ)又は- W-Q基を示し、
R7及び R8はそれぞれ独立に水素原子又は C Cアルキル基を示し、
1 6
Qは同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素環基 (該複素環基は、ハロ ゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C— Cアルキル基、 C Cアルコキシ基、 C— Cハロ
1 6 1 6 1 6 アルキル基又は c -cハロアルコキシ基で置換されてもよい。）を示し、
1 6
Q1はフエ-ル基 (該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C— Cアルキル基、 C
1 6 1
—Cアルコキシ基、 C Cハロアルキル基、 C Cハロアルコキシ基又は NR7R8基
6 1 6 1 6
で置換されてもょ 、)又は Qを示し、
nは 0から 4の整数を示す }で表される 1, 2—ベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩 [0017] (4) 前記（3)記載の 1, 2—べンゾイソチアゾール誘導体又はその塩を活性成分と して含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
[0018] (5) 前記（3)記載の 1, 2—べンゾイソチアゾール誘導体又はその塩を活性成分と して含有することを特徴とする農園芸用害虫防除剤。
を提供するものである。
[0019] 本明細書に記載された記号及び用語につ!、て説明する。
[0020] ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。
[0021] C C等の表記は、これに続く置換基の炭素数力 この場合では 1一 6であることを
1 6
示している。
[0022] C Cアルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が 1一 6の直鎖又は分岐鎖状
1 6
のアルキル基を示し、例えば、メチル、ェチル、 n プロピル、 i プロピル、 n—ブチル、 s -ブチル、 iーブチル、 tーブチル、 n -ペンチル、 1ーメチルブチル、 2 -メチルブチル、 3—メチルブチル、 1 ェチルプロピル、 1, 1ージメチルプロピル、 1, 2—ジメチルプロピ ル、ネオペンチル、 n—へキシル、 1ーメチルペンチル、 2—メチルペンチル、 3 メチル ペンチル、 4ーメチルペンチル、 1ーェチルブチル、 2—ェチルブチル、 1, 1ージメチル ブチル、 1, 2—ジメチルブチル、 1, 3—ジメチルブチル、 2, 2—ジメチルブチル、 2, 3 —ジメチルブチル、 3, 3—ジメチルブチル、 1, 1, 2—トリメチルプロピル、 1, 2, 2—トリ メチルプロピル、 1ーェチルー 1 メチルプロピル又は 1ーェチルー 2—メチルプロピル等 の基を挙げることができる。
[0023] C -C アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が 1一 12の直鎖又は分岐鎖
1 12
状のアルキル基を示し、例えば、メチル、ェチル、 n プロピル、 i プロピル、 n—ブチ ル、 s—ブチル、 iーブチル、 tーブチル、 n ペンチル、 1ーメチルブチル、 2—メチルブチ ル、 3 -メチルブチル、 1 ェチルプロピル、 1, 1ージメチルプロピル、 1, 2 -ジメチルプ 口ピル、ネオペンチル、 n—へキシル、 1ーメチルペンチル、 2—メチルペンチル、 3—メ チルペンチル、 4ーメチルペンチル、 1ーェチルブチル、 2—ェチルブチル、 1, 1ージメ チルブチル、 1, 2—ジメチルブチル、 1, 3—ジメチルブチル、 2, 2—ジメチルブチル、 2, 3—ジメチルブチル、 3, 3—ジメチルブチル、 1, 1, 2—トリメチルプロピル、 1, 2, 2 トリメチルプロピル、 1ーェチルー 1 メチルプロピル、 1ーェチルー 2—メチルプロピル、 ヘプチル、 1ーメチルへキシル、 5—メチルへキシル、 1, 1 ジメチルペンチル、 2, 2- ジメチルペンチル、 4, 4 ジメチルペンチル、 1ーェチルペンチル、 2 ェチルペンチ ル、 1, 1, 3—トリメチルブチル、 1, 2, 2—トリメチルブチル、 1, 3, 3—トリメチルブチル 、 2, 2, 3—トリメチルブチル、 2, 3, 3—トリメチルブチル、 1—プロピルブチル、 1, 1, 2 , 2—テトラメチルプロピル、ォクチル、 1 メチルヘプチル、 3 メチルヘプチル、 6—メ チルヘプチル、 2—ェチルへキシル、 5, 5 ジメチルへキシル、 2, 4, 4ートリメチルぺ ンチル、 1ーェチルー 1ーメチルペンチル、ノニル、 1ーメチルォクチル、 2—メチルォクチ ル、 3 -メチルォクチル、 7 -メチルォクチル、 1 ェチルヘプチル、 1, 1ージメチルヘプ チル、 6, 6—ジメチルヘプチル、デシル、 1ーメチルノ -ル、 2—メチルノ -ル、 6—メチ ルノニル、 1ーェチルォクチル、 1 プロピルへプチル、ゥンデシル、 1 メチルデシル、 2 メチルデシル、 8 メチルデシル、 1ーェチルノ -ル、 1 プロピルォクチル、 1ーブチ ルヘプチル、ドデシル、 1ーメチルゥンデシル、 3—メチルゥンデシル、 9 メチルゥンデ シル、 10—メチルゥンデシル、 1 ェチルデシル又は 1 プロビルノ-ル等の基を挙げ ることがでさる。
[0024] C Cシクロアルキルとは特に限定しない限り、炭素数が 3— 6のシクロアルキル基
3 6
を示し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロへキシル等 の基を挙げることができる。
[0025] C Cハロアルキル基とは、ハロゲン原子によって置換された、炭素数が 1一 6の直
1 6
鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば、フルォロメチル、クロロメチル、ブロモ メチル、ジフルォロメチル、ジクロロメチル、トリフルォロメチル、トリクロロメチル、クロ口 ジフノレオロメチノレ、ブロモジフノレオロメチノレ、 2—フノレオロェチノレ、 1 クロロェチノレ、 2 クロロェチノレ、 1ーブロモェチノレ、 2—ブロモェチノレ、 2, 2—ジフノレオロェチノレ、 1, 2— ジクロロェチル、 2, 2—ジクロロェチル、 2, 2, 2—トリフルォロェチル、 2, 2, 2—トリクロ ロェチル、 1, 1, 2, 2,ーテトラフルォロェチル、ペンタフルォロェチル、 2—ブロモー 2 —クロロェチノレ、 2—クロ口一 1, 1, 2, 2—テトラフノレ才ロェチノレ、 1—クロ口一 1, 2, 2, 2— テトラフルォロェチル、 1—クロ口プロピノレ、 2 クロ口プロピノレ、 3 クロ口プロピノレ、 2— ブロモプロピノレ、 3 ブロモプロピノレ、 2—ブロモー 1ーメチノレエチノレ、 3 ョードプロピノレ 、 2, 3—ジクロ口プロピル、 2, 3 ジブロモプロピル、 3, 3, 3—トリフルォロプロピル、 3 , 3, 3—トリクロ口プロピノレ、 3—ブロモ 3, 3—ジフノレオ口プロピノレ、 3, 3—ジクロロ一 3— フルォロプロピル、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロピル、 1 ブロモ—3, 3, 3 トリフル ォロプロピル、 2, 2, 3, 3, 3—ペンタフルォロプロピル、 2, 2, 2—トリフルォロ— 1—トリ フルォロメチルェチル、ヘプタフルォロプロピル、 1, 2, 2, 2—テトラフルオロー 1 トリ フルォロメチルェチル、 2, 3—ジクロロー 1, 1, 2, 3, 3 ペンタフルォロプロピル、 2- クロロブチノレ、 3 クロロブチノレ、 4 クロロブチノレ、 2 クロロー 1, 1ージメチノレエチノレ、 4 ーブロモブチル、 3—ブロモー 2 メチルプロピル、 2—ブロモー 1, 1ージメチルェチル、 2 , 2—ジクロロ一 1, 1—ジメチノレエチノレ、 2—クロ口一 1—クロロメチノレー 2—メチノレエチノレ、 4 , 4, 4—トリフルォロブチル、 3, 3, 3—トリフルォロ— 1—メチルプロピル、 3, 3, 3—トリフ ルォ口— 2—メチルプロピル、 2, 3, 4—卜リク口ロブチル、 2, 2, 2—卜リクロロ— 1, 1—ジメ チルェチル、 4 クロロー 4, 4ージフルォロブチル、 4, 4ージクロロー 4 フルォロブチル 、 4ーブロモー 4, 4ージフルォロブチル、 2, 4 ジブ口モー 4, 4ージフルォロブチル、 3,
4—ジクロロ一 3, 4, 4—トリフノレオロブチノレ、 3, 3—ジクロロ一 4, 4, 4—トリフノレオロブチ ル、 4 ブロモ—3, 3, 4, 4ーテトラフルォロブチル、 4 ブロモ—3—クロ口— 3, 4, 4—トリ フルォロブチル、 2, 2, 3, 3, 4, 4一へキサフルォロブチル、 2, 2, 3, 4, 4, 4一へキ サフルォロブチル、 2, 2, 2 トリフルオロー 1ーメチルー 1 トリフルォロメチルェチル、 3 , 3, 3 トリフルオロー 2 トリフルォロメチルプロピル、 2, 2, 3, 3, 4, 4, 4 ヘプタフ ルォロブチル、 2, 3, 3, 3—テトラフルオロー 2 トリフルォロメチルプロピル、 1, 1, 2, 2, 3, 3, 4, 4一才クタフルォロブチル、ノナフルォロブチル、 4 クロロー 1, 1, 2, 2, 3 , 3, 4, 4ーォクタフルォロブチル、 5 クロ口ペンチル、 3 クロロー 2, 2—ジメチルプロ ピル、 5 ブロモペンチル、 1, 5 ジブロモペンチル、 4, 4, 4 トリフルオロー 2 メチル ブチル、 4, 4, 5, 5, 5—ペンタフルォロペンチル、 5—ブロモー 4, 4, 5, 5—テトラフル ォロペンチル、 4, 4ージクロ口— 5, 5, 5—トリフルォロペンチル、 4, 5—ジクロロー 4, 5,
5—トリフルォロペンチル、 5—ブロモー 4 クロロー 4, 5, 5—トリフルォロペンチル、 4, 4
, 4 トリフルオロー 4 トリフルォロメチルブチル、 3, 3, 4, 4, 5, 5, 5—ヘプタフルォロ ペンチル、 3, 4, 4, 4ーテトラフルオロー 3 トリフルォロメチルブチル、 2, 3, 3, 4, 4, 4一へキサフルオロー 2 トリフルォロメチルブチル、 2, 4, 5 トリクロロー 1, 1, 2, 3, 3 , 4, 5, 5—オタタフノレォロペンチノレ、 6—クロ口へキシノレ、 6—ブロモへキシノレ、 4, 4—ジ クロロー 2, 2—ジメチルブチル、 4, 4, 5, 5, 6, 6, 6 ヘプタフルォ口へキシル、 4, 5, 5, 5—テトラフルオロー 4 トリフルォロメチルペンチル、 3, 4, 4, 5, 5, 5—へキサフル オロー 3—トリフルォロメチルペンチル又は 4, 4, 4 トリフルオロー 3, 3—ビストリフルォ ロメチルブチル等の基を挙げることができる。
[0026] C Cアルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が 2— 6の直鎖又は分岐鎖
2 6
状のアルケ-ル基を示し、例えば、ビュル、 1—プロべ-ル、 i プロべ-ル、 2—プロぺ 二ノレ、 1ーブテ二ノレ、 1—メチノレ— 1—プロぺニノレ、 2—ブテ二ノレ、 1—メチノレ— 2—プロぺニ ル、 3—ブテュル、 2—メチルー 1—プロべ-ル、 2—メチルー 2 プロべ-ル、 1, 3 ブタジ ェニノレ、 1—ペンテ-ノレ、 1ーェチノレ— 2—プロべ-ノレ、 2—ペンテ-ノレ、 1ーメチノレー 1ーブ テュル、 3 ペンテ-ル、 1ーメチルー 2—ブテュル、 4 ペンテ-ル、 1ーメチルー 3—ブテ -ル、 3—メチルー 1—ブテュル、 1, 2 ジメチルー 2—プロべ-ル、 1, 1 ジメチルー 2— プロぺニル、 2—メチルー 2—ブテニル、 3—メチルー 2—ブテニル、 1, 2 ジメチルー 1ープ 口べ-ル、 2—メチルー 3—ブテュル、 3—メチルー 3—ブテュル、 1, 3 ペンタジェ -ル、 1—ビニノレー 2—プロべ-ノレ、 1—へキセ-ノレ、 1—プロピノレー 2—プロべ-ノレ、 2—へキセ -ル、 1ーメチルー 1—ペンテ-ル、 1ーェチルー 2—ブテュル、 3—へキセ -ル、 4—へキ セニル、 5—へキセニル、 1ーメチルー 4 ペンテニル、 1ーェチルー 3—ブテニル、 1 (i ブチル)ビニル、 1ーェチルー 1ーメチルー 2—プロぺニル、 1ーェチルー 2—メチルー 2—プ 口べ-ル、 1— (i—プロピル)— 2—プロべ-ル、 2—メチルー 2—ペンテ-ル、 3—メチルー 3 —ペンテ-ル、 4ーメチルー 3 ペンテ-ル、 1, 3 ジメチルー 2—ブテュル、 1, 1—ジメチ ルー 3—ブテュル、 3—メチルー 4—ペンテ-ル、 4ーメチルー 4 ペンテ-ル、 1, 2—ジメチ ルー 3—ブテュル、 1, 3 ジメチルー 3—ブテュル、 1, 1, 2—トリメチルー 2 プロべ-ル、 1, 5—へキサジェ -ル、 1—ビュル 3—ブテュル又は 2, 4—へキサジェ-ル等の基を 挙げることができる。
[0027] C Cハロアルケ-ル基とはハロゲン原子によって置換された、炭素数が 2— 6の
2 6
直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えば、 2—クロ口ビュル、 2—ブロモビ- ノレ、 2—ョードビ二ノレ、 3—クロ口— 2—プロぺニノレ、 3—ブロモ—2—プロべ-ノレ、 1—クロ口 メチルビニル、 2—ブロモー 1ーメチルビニル、 1 トリフルォロメチルビニル、 3, 3, 3—ト リクロロ— 1—プロべ-ノレ、 3—ブロモ—3, 3—ジフノレオロー 1—プロべ-ノレ、 2, 3, 3, 3— テトラクロロー 1 プロぺニル、 1 トリフルォロメチルー 2, 2—ジフルォロビニル、 2—クロ 口一 2—プロべ-ノレ、 3, 3—ジフノレオロー 2—プロべ-ノレ、 2, 3, 3—トリクロ口一 2—プロぺ ニル、 4—ブロモ—3 クロ口— 3, 4, 4—トリフルォロ— 1—ブテニル、 1ーブロモメチルー 2— プロぺニル、 3 クロ口— 2—ブテュル、 4, 4, 4—トリフルォロ— 2—ブテニル、 4—ブロモ— 4, 4ージフルォロ— 2—ブテニル、 3 ブロモ—3—ブテニル、 3, 4, 4—トリフルォロ— 3— ブテニル、 3, 4, 4—トリブロモ—3—ブテニル、 3—ブロモ—2—メチルー 2—プロぺニル、 3 , 3—ジフルオロー 2—メチルー 2 プロぺニル、 3, 3, 3 トリフルオロー 2 メチルプロべ ニル、 3 クロロー 4, 4, 4 トリフルオロー 2—ブテニル、 3, 3, 3 トリフルオロー 1ーメチ ルー 1 プロぺニル、 3, 4, 4 トリフルオロー 1, 3—ブタジェニル、 3, 4 ジブ口モー 1 ペンテニル、 4, 4ージフルオロー 3—メチルー 3—ブテニル、 3, 3, 4, 4, 5, 5, 5—ヘプ タフルオロー 1 ペンテニル、 5, 5—ジフルオロー 4 ペンテニル、 4, 5, 5 トリフルォロ 4 ペンテニル、 3, 4, 4, 4ーテトラフルォ口— 3—トリフルォロメチルー 1ーブテニル、 4 , 4, 4—トリフルォロメチル— 3—メチル—2—ブテュル、 3, 5, 5—トリフルォロ— 2, 4—ぺ ンタジェ -ル、 4, 4, 5, 5, 6, 6, 6—ヘプタフルォ口— 2—へキセ -ル、 3, 4, 4, 5, 5 , 5 キサフルオロー 3 トリフルォロメチルー 1 ペンテニル、 4, 5, 5, 5—テトラフル オロー 4 トリフルォロメチルー 2 ペンテニル又は 5—ブロモー 4, 5, 5 トリフルオロー 4 トリフルォロメチルー 2—ペンテ-ル等の基を挙げることができる。
C Cアルキニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が 2— 6の直鎖又は分岐鎖
2 6
状のアルキ-ル基を示し、例えば、ェチニル、 1 プロピエル、 2—プロビュル、 1ーブチ ニル、 1ーメチルー 2 プロピニル、 2—ブチニル、 3—ブチニル、 1 ペンチニル、 1ーェチ ルー 2 プロピエル、 2 ペンチ-ル、 3—ペンチ-ル、 1ーメチルー 2—ブチュル、 4 ペン チニル、 1ーメチルー 3—ブチニル、 2—メチルー 3—ブチニル、 1 キシニル、 1 (n—プ 口ピル)— 2 プロピエル、 2—へキシュル、 1—ェチルー 2—ブチュル、 3 キシュル、 1 ーメチルー 2 ペンチニル、 1ーメチルー 3 ペンチニル、 4ーメチルー 1 ペンチニル、 3— メチルー 1 ペンチニル、 5 キシニル、 1ーェチルー 3—ブチニル、 1ーェチルー 1ーメチ ルー 2—プロピエル、 1 (i プロピル)— 2—プロピエル、 1, 1 ジメチルー 2—プチ-ル又 は 2, 2 ジメチルー 3—ブチュル等の基を挙げることができる。 [0029] C Cアルコキシ基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が 1一 6の（
1 6
アルキル)— O—基を示し、例えば、メトキシ、エトキシ、 n プロポキシ基、 i プロポキシ 、 n ブトキシ、 s ブトキシ、 i ブトキシ、 t ブトキシ、 n ペンチルォキシ、 1ーメチルブ チルォキシ、 2—メチルブチルォキシ、 3—メチルブチルォキシ、 1 ェチルプロピルォ キシ、 1, 1—ジメチルプロピルォキシ、 1, 2—ジメチルプロピルォキシ、ネオペンチル ォキシ、 n—へキシルォキシ又は 1, 1ージメチルブチルォキシメトキシ等の基を挙げる ことができる。
[0030] C Cシクロアルキル C Cアルキル基とは、アルキル部分及びシクロアルキル部
3 6 1 6
分が前記の意味を有する炭素数カ^ー 6のシクロアルキルにより置換された炭素数が 1一 6のアルキル基を示し、例えば、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、 2— (シクロプロピル）ェチル、 4 (シクロペンチル)ブチル、シクロへキシルメチル、 1ーシク 口へキシルェチル又は 2—シクロへキシルェチル等の基を挙げることができる。
[0031] C Cアルコキシ C Cアルキル基とはアルキル部分及びアルコキシ部分が前記
1 6 1 6
の意味を有する炭素数が 1一 6のアルコキシにより置換された炭素数が 1一 6のアル キル基を示し、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロボ キシメチル、ブトキシメチル、 s ブトキシメチル、 i ブトキシメチル、 t ブトキシメチル、 ペンチルォキシメチル、メトキシェチル、エトキシェチル又はブトキシェチル等の基を 挙げることができる。
[0032] C Cアルキルチオ C Cアルキル基とは、アルキル部分が前記の意味を有する
1 6 1 6
炭素数が 1一 6の（アルキル)—S—基によって置換された炭素数が 1一 6のアルキル基 を示し、例えば、メチルチオメチル、ェチルチオメチル、 n プロピルチオメチル、イソ プロピルチオメチル、ブチルチオメチル、 s—ブチルチオメチル、 iーブチルチオメチル 、 tーブチルチオメチル、ペンチルチオメチル、メチルチオェチル、ェチルチオェチル 又はブチルチオェチル等の基を挙げることができる。
[0033] C Cハロアルコキシ基とは、ハロアルキル部分が前記の意味を有する同一又は
1 6
相異なるハロゲン原子 1一 13で置換されている炭素数カ^ー 6の直鎖又は分岐鎖の アルコキシ基を示し、例えば、クロロメトキシ、ジフルォロメトキシ、クロロジフルォロメト キシ、トリフルォロメトキシ又は 2, 2, 2—トリフルォロエトキシ等の基を挙げることができ る。
[0034] 次に、一般式 [I]で示される本願化合物の具体例を表 1一表 8に記載する。しかしな がら、本願化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。
[0035] 本明細書における表中で、例えば Meとはメチル基を示し、以下同様に Etとはェチ ル基を、 Prとは n—プロピル基を、 Pr— iとはイソプロピル基を、 Buとは n—ブチル基を、 Bu— sとはセカンダリーブチル基を、 Bu— iとはイソブチル基を、 Bu— tとはターシャリー ブチル基を、 Pnとは n—ペンチル基を、 Pn— cとはシクロペンチル基を示す。 C H と
6 13 は n—へキシル基を、 C H とは n—へプチル基を、 Phとはフエ-ル基を、 pyridylとは
7 15
ピリジル基を示す。又、例えば Ph (4— C1)とは 4ークロロフヱ-ル基を示し、 3— pyridyl (2-C1)とは 2—クロ口一 3—ピリジル基を示す。
[0036] [表 1]
SR 1
//
0 〇
CsH H
CHF2
CH2CFg H
CHgCHg CF
H
H
CH=CHC1 H
H
H
R1 X
CH2CH2CH2OMe H
CH2CH2CH2CH2OMe H
CH2CH2CH2 CH2 CH2OMe H
CH2SMe H
CH2SEt H
CH2SPr H
CH2SBu H
CH2CH2SMe H
H
CH2CH2SPr H
CH2CH2SPr-i H
CH2CH2SBu H
CH2CH2CH2SMe H
CH2CH2CH2CH2SMe H
CH2C(=0)Me H
CH2C(=0)Et H
CH2C(=0)Pr H
C¾C(=0)Pr-i H
CH2C(=0)Bu H
CH2C(=0)Bu-i H
CH2C(=0)Bu-t H
CH2C(=0)Pn H
CH2C(=0)CH2Br H
CH2C(=0)CH2C1 H
CH2C(=0)CHC12 H
CH2C(=0)CF3 H
CH2CH2C(=0)Me H
CH2CH2C(=0)Et H
CH2CH2CH2CH2C(=0)Me H
CH2C(=0)NH2 H
CH2C(=0)皿 Me H
CH2C(=0)NMe2 H
C¾C(=0)NHCH2CH=C¾ H
CH2C(=0)NHPh H
CH2C(=0)NHPh(4-F) H
CH2C(=0)NHPh(4-Cl) H
Figure imgf000018_0001
vu Oさ oifcldAV L
X κ κ κ Κ κ Κ Κ Κ Κ Κ κ κ κ κ
¾
Figure imgf000019_0001
〔 u〔〕0寸 00s
R1 X
C(=0)OCH2Ph(3-Cl) H
C(=0)OCH2Ph(4-Cl) H
C(=0)OCH2Ph(4-Br) H
C(:0)OC¾Ph(4-Me) H
C(=0)OCH2Ph(4-OMe) H
C (二 0)OCH2Ph(4'N02) H
C (二 0)OCH2Ph(4'OCHF2) H
C(=0)OC¾Ph(4-CN) H
C(=0)OCH2Ph(4-CF3) H
C(=0)SMe H
C(=0)SEt H
C(=0)SPr H
C(=0)SPh H
C(:S)OMe H
C (二 S)OEt H
C (： S)OPr H
C (： S)OPh H
C(=S)SMe H
C(:S)SEt H
C(:S)SPr H
C (： S)SPh H
CH2CF3 4-C1
CH2CF3 5-C1
CH2CF3 6-C1
CH2CF3 7-C1
CH2CF3 5,6-Cl2
CH2CF3 4 -Me
CH2CF3 6 -Me
CH2CF3 7 -Me
CH2CF3 5?6-(Me)2
CH2CF3 6-COOMe
CH(Me)CF3 H
CH2C2F5 H
Figure imgf000020_0001
H
H
CH2CN 4-C1
R1 X
CH2CN 5-C1
CH2CN 6-C1
CH2CN 7-C1
CH2CN 5,6-Cl2
CH2CN 4 -Me
CH2CN 5 -Me
CH2CN 6 -Me
CH2CN 7 -Me
CH2CN 5,6-(Me)2
CH2CN 6-COOMe
CH2SMe 4-C1
CH2SMe 5-C1
CH2SMe 6-C1
CH2SMe 7-C1
CH2SMe 5,6-Cl2
CH2SMe 4 -Me
CH2SMe 5 -Me
CH2SMe 6 -Me
CH2SMe 7 -Me
CH2SMe 5,6-(Me)2
CH2SMe 6-COOMe
SCClg H
CH2OC¾Ph H
CH2OCH2Ph(4-F) CI
CH2OCH2Ph(2-Cl) CI
CH2OCH2Ph(3-Cl) CI
CH2OCH2Ph(4-Cl) CI
CH2OCH2Ph(4-Br) CI
CH2OCH2Ph(4-Me) H
CH2OCH2Ph(4-OMe) H
C¾OCH2Ph(4-N02) H
CH2OCH2Ph(4-OCHF2) H
CH2OCH2Ph(4-CN) H
CH2OCH2Ph(4-CF3) H
CH2OCH2(pyridin-2-yD H
CH2OCH2(pyridin-3-yl) H
R1 X
CH2OCH2(6-Cl-pyridin-3-yl) H
CH2OCH2(pyridin-4-yD H
CH2OCH2(2-Cl-pyridin-4-yl) H
CH2OCH2(2,6-Cl2-pyri din- 4-yl) H
CH2OC(=0)Ph H
CH2OC(=0)Ph(4-F) H
CH2OC(=0)Ph(2-Cl) H
CH2OC(=0)Ph(3-Cl) H
CH2OC(=0)Ph(4-Cl) H
CH2OC(=0)Ph(4-Br) H
C¾OC(=0)Ph(4-Me) H
CH2OC(=〇)Ph(4-OMe) H
CH2OC(=0)Ph(4-N02) H
CH2OC(=0)Ph(4-OCHF2) H
CH2OC(=0)Ph(4-CN) H
CH2OC(=0)Ph(4-CF3) H
CH2OC (=0) (pyri diir 2 -yl) H
CH2OC (=0) (pyri diir 3 -yl) H
CH2OC(=0)(6- CI -pyridin -3 -yl) H
CHoOC (=0) (pyri din- 4-yl) H
CH2OC(=0)(2- CI -pyridin -4-yl) H
CH2OC (=0) (2,6- Cl2- pyridin.4-yl) H
CH2C(=0)NHCH2(pyridin-2-yl) H
CH2C (=0)NHCH2(pyri din-3 -yl) H
Figure imgf000023_0001
[0044] 本願化合物である一般式 [I]で示される 1, 2—べンゾイソチアゾール誘導体の代表 的な製造方法を以下に例示するが、これらの方法に限定されるものではない。
[0045] <製造方法 1>
[化 4]
Figure imgf000023_0002
[II] [III] [0046] (式中、 X及び nは前記と同じ意味を表し、 R9は、 C—Cシクロアルキル基、 C C
3 6 1 6 ハロアルキル基、 C Cハロアルケ-ル基、 C Cシクロアルキル基 C Cアルキル
2 6 3 6 1 6 基、 C Cアルコキシ C Cアルキル基、 C Cアルキルチオ C—Cアルキル基、
1 6 1 6 1 6 1 6
C(=Y)-R2基 (式中、 Y及び R2は前記と同じ意味を示す)、 -C^Y^ -R3 (式中、 Y、 Υ1及び R3は前記と同じ意味を示す）、 -W-C(=0)-R4基 (式中、 W及び R4は前 記と同じ意味を示す）、 W— Y1— W— Q1基 (式中、 W、 Y1及び Q1は前記と同じ意味を 示す）、 -W-Y -C^YH^1基 (式中、 W、 Υ、 Υ1及び Q1は前記と同じ意味を示す） 、シァノ C— Cアルキル基、ニトロ C— Cアルキル基又は- W-NR6R7基（式中、 R6及
1 4 1 4
び R7は前記と同じ意味を示す)を示し、 Zは、メタンスルホニルォキシ基等の低級アル キルスルホ-ルォキシ基、トリフルォロメタンスルホ -ルォキシ基等の低級ハロアルキ ルスルホ -ルォキシ基、パラトルエンスルホ -ルォキシ基等の（置換）フエ-ルスルホ -ルォキシ基又はハロゲン原子を示し、 Mは、水素原子又はナトリウム原子若しくは カリウム原子等のアルカリ金属原子を示す。 )
[0047] (工程 1)
一般式 [III]で表される化合物は、一般式 [Π]で表されるサッカリン誘導体とチォカ ルポニル化剤とを溶媒中又は溶媒非存在下で反応させることにより製造することがで きる。
[0048] 本工程で使用できるチォカルボ-ル化剤としては、五硫化りん又はローソン試薬 (2 , 4 ビス（4ーメトキシフエ-ル）— 1, 3—ジチア— 2, 4—ジフォスフエタン 2, 4—ジスル フイド)等が挙げられる。
[0049] 本工程で使用するチォカルボニル化剤の使用量は、サッカリン誘導体 [II] 1モルに 対して 0. 5— 10モルの範囲力も適宜選択すればよぐ好ましくは 1. 0-2. 0モルで ある。
[0050] 本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよぐ 例えば、ジェチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン 、モノグライム又はジグライム等のエーテル類、ジクロロェタン、クロ口ホルム、四塩化 炭素又はテトラクロロェタン等のハロゲンィ匕炭化水素類、ベンゼン、クロ口ベンゼン、 ニトロベンゼン、トルエン又はキシレン等の芳香族炭化水素類、 N, N—ジメチルホル ムアミド又は N, N—ジメチルァセトアミド等のアミド類、 1, 3—ジメチル— 2—イミダゾリノ ン等のイミダゾリノン類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、ァセトニトリル等の 二トリル類、ピリジン等芳香族へテロ環化合物等を使用することができ、更にこれらの 混合溶媒も使用することができる。
[0051] 反応温度は - 20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよぐ 好ましくは 0°C— 150°Cの範囲で行うのがよ！/、。
[0052] 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常 30分一 48時間 である。
[0053] 反応の目的物である一般式 [III]で表される化合物は、反応終了後、常法により反 応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再 結晶等の操作によって精製することもできる。
[0054] 上記の一般式 [Π]の化合物は、テトラへドロン.レターズ（Tetrahedron Letters) 32 卷、 49号、 7179頁 (1991年)記載の方法及びこれらに準じて製造することができる。 上記の一般式 [ΠΙ]の化合物は、ジャーナル ·ォブ ·オーガニック ·ケミストリー ( Journal of Organic Chemistry) ,第 16卷、第 1582頁（1951年）；インディアン 'ジャーナ ル 'ォブ 'ケミストリ^ ~ ·セクション B (Indian Journal of Chemistry Section B)第 27卷、 第 109頁（1988年)記載の方法及びこれらに準じて製造することもできる。
[0055] (工程 2)
一般式 [la]で表される本願化合物は、化合物 [III]及び ZR9を溶媒中で塩基の存 在下又は非存在下に反応させることにより製造することができる。
[0056] 本工程で使用する ZR9の使用量は、化合物 [ΠΙ]1モルに対して 0. 5— 10モルの範 囲力 適宜選択すればよぐ好ましくは 1. 0-1. 2モルである。
[0057] 本工程で使用できる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグ ネシゥム又は炭酸カルシウム等の金属炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素 カリウム等の金属炭酸水素塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム又は 酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類に代表される金属カルボン酸塩類、ナトリウムメ トキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド、カリウムメトキシド又は カリウムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化力リウ ム、水酸ィ匕カルシウム又は水酸ィ匕マグネシウム等の金属水酸ィ匕物、水素化リチウム、 水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム等の金属水素化物等が挙げ られる。
[0058] 塩基の使用量は化合物 [III] 1モルに対して 0— 10モルの範囲力も適宜選択すれば よく、好ましくは 0— 1. 2モルである。
[0059] 本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよぐ 例えば、ジェチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン 、モノグライム又はジグライム等のエーテル類、ジクロロェタン、クロ口ホルム、四塩化 炭素又はテトラクロロェタン等のハロゲンィ匕炭化水素類、ベンゼン、クロ口ベンゼン、 ニトロベンゼン又はトルエン等の芳香族炭化水素類、 N, N—ジメチルホルムアミド又 は N—ジメチルァセトアミド等のアミド類、 1, 3 ジメチルー 2 イミダゾリノン等のイミ ダゾリノン類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、ァセトニトリル等の-トリル類 等を使用することができ、更にこれらの混合溶媒も使用することができる。
[0060] 反応温度は - 20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよぐ 好ましくは 0°C— 100°Cの範囲で行うのがよい。
[0061] 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、一般的には 30分一 4 8時間である。
[0062] 反応の目的物である一般式 [la]で表される本願化合物は、反応終了後、常法によ り反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、 再結晶等の操作によって精製することもできる。
[0063] <製造方法 2>
[化 5]
Figure imgf000026_0001
[IV] [V] [lb]
[0064] (式中、 X及び nは前記と同じ意味を表し、 R1C)は、 C Cシクロアルキル基、 C C
3 6 1 6 ハロアルキル基、 C Cハロアルケ-ル基、 C Cシクロアルキル C Cアルキル基 、 一 W— C( = 0)— R4基 (式中、 W及び R4は前記と同じ意味を示す)又は W— NR6R7 基 (式中、 R6及び R7は前記と同じ意味を示す)を示し、 Halは、ハロゲン原子を示し、 M1は、水素原子又はナトリウム原子若しくはカリウム原子等のアルカリ金属を示す。 ) [0065] (工程 3)
一般式 [V]で表される化合物は、化合物 [IV]を適当な溶媒中又は非溶媒下でハ ロゲンィ匕させること〖こより製造することができる。
[0066] 本工程で使用できるハロゲン化剤としては、塩ィ匕ホスホリル、臭化ホスホリル、塩ィ匕 チォニル又は五塩化りん等が挙げられる。
[0067] 本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよぐ 例えば、ジェチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン 、モノグライム又はジグライム等のエーテル類、ジクロロェタン、クロ口ホルム、四塩化 炭素又はテトラクロロェタン等のハロゲンィ匕炭化水素類、ベンゼン、クロ口ベンゼン、 ニトロベンゼン又はトルエン等の芳香族炭化水素類、 N, N—ジメチルホルムアミド又 は N, N—ジメチルァセトアミド等のアミド類等を使用することができ、更にこれらの混 合溶媒も使用することができる。
[0068] 本工程で使用するハロゲン化剤の使用量は、化合物 [IV] 1モルに対して 1一 10モ ルの範囲力 適宜選択すればよぐ好ましくは 1. 0-1. 5モルである。
[0069] 反応温度は 0°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよい。反 応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常 30分一 5時間である
[0070] 反応の目的物である一般式 [V]で表される化合物は、反応終了後、常法により反 応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再 結晶等の操作によって精製することもできる。
[0071] 上記の一般式 [V]で表される化合物は、例えばジャーナル ·ォブ 'メディシナル 'ケ ミストリー（Journal of Medicinal Chemistry) ,第 10卷、第 840頁（1967年）記載の方法 及びこれらに準じて製造することもできる。
[0072] (工程 4)
一般式 [ib]で表される化合物は、化合物 [V]と M R1^とを、溶媒中、塩基存在下 若しくは非存在下、反応させる方法により製造することができる。
[0073]
Figure imgf000028_0001
化合物 [V] lモルに対して 0. 5— 10モル の範囲力 適宜選択すればよぐ好ましくは 1. 0-1. 2モルである。
[0074]
Figure imgf000028_0002
化合物 [V] lモルに対して 0. 5— 10モル の範囲力 適宜選択すればよぐ好ましくは 1. 0-1. 2モルである。
[0075] 本工程で使用できる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグ ネシゥム又は炭酸カルシウム等の金属炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素 カリウム等の金属炭酸水素塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム又は 酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類に代表される金属カルボン酸塩類、ナトリウムメ トキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド、カリウムメトキシド又は カリウムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化力リウ ム、水酸ィ匕カルシウム又は水酸ィ匕マグネシウム等の金属水酸ィ匕物、水素化リチウム、 水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム等の金属水素化物、ピリジン 、トリェチルァミン又は 1,8—ジァザビシクロ [5. 4. 0]— 7—ゥンデセン等の有機塩基等 が挙げられる。
[0076] 塩基の使用量は化合物 [V] lモルに対して 0. 5— 10モルの範囲力も適宜選択す ればよく、好ましくは 1. 0-1. 2モルである。
[0077] 本反応で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよぐ 例えば、ジェチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン 、モノグライム又はジグライム等のエーテル類、ジクロロェタン、クロ口ホルム、四塩化 炭素又はテトラクロロェタン等のハロゲンィ匕炭化水素類、ベンゼン、クロ口ベンゼン、 ニトロベンゼン又はトルエン等の芳香族炭化水素類、 N, N—ジメチルホルムアミド又 は N—ジメチルァセトアミド等のアミド類、 1, 3—ジメチルー 2—イミダゾリノン等のイミ ダゾリノン類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、ァセトニトリル等の-トリル類 等を使用することができ、更にこれらの混合溶媒も使用することができる。
[0078] 反応温度は - 20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよぐ 好ましくは 0°C— 100°Cの範囲で行うのがよい。
[0079] 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常 30分一 48時間 である。
[0080] 反応の目的物である一般式 [lb]で表される本願化合物は、反応終了後、常法によ り反応系から採取される。得られた目的物は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、 再結晶等の操作によって精製することもできる。
[0081] 上記の一般式 [lb]で表される化合物は、例えばジャーナル'ォブ 'オーガニック'ケ ミストリー（Journal of Organic Chemistry) ,第 17卷、第 488頁（1952年）；インディア ン.ジャーナル.ォブ.ケミストリー.セクション B (indian Journal of Chemistry Section B )第 32卷、第 564頁（1993年)記載の方法及びこれらに準じて製造することもできる。
[0082] 一般式 [I]で示される本願化合物を農園芸用植物病害防除剤又は農園芸用害虫 防除剤として使用する場合には、その目的に応じて有効成分を適当な剤型で用いる ことができる。通常は有効成分を不活性な液体又は固体の担体で希釈し、必要に応 じて界面活性剤、その他をこれに加え、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤等の製剤形態で 使用できる。
[0083] 有効成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれるが、粉剤及び粒剤とする場合は 0 . 1一 50% (重量）、又、乳剤及び水和剤とする場合は 5— 80% (重量）が適当である
[0084] 製剤化に際して用いられる担体としては、例えばタルク、ベントナイト、クレー、カオ リン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキユライト、炭酸カルシウム、消石灰、珪砂、硫 安、尿素等の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロへキサン又はメチ ルナフタレン等の液体担体等が挙げられる。
[0085] 界面活性剤及び分散剤としては、例えばアルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジ ナフチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルァリール スルホン酸塩、リグ-ンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオ キシエチレンアルキルァリールエーテル又はポリオキシエチレンソルビタンモノアルキ レート等が挙げられる。補助剤としては、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリエ チレングリコール又はアラビアゴム等が挙げられる。使用に際しては適当な濃度に希 釈して散布するか又は直接施用する。
[0086] これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用する力 又は水等の希釈剤で 所定濃度に希釈して使用することができる。本願化合物を含有する種々の製剤、又 はその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法、即ち、散布 (例えば 噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等)、土壌施用（ 例えば混入、灌注等)、表面施用（例えば塗布、粉衣、被覆等)、浸漬、毒餌、くん煙 施用等により行うことができる。又、家畜に対して前記有効成分^!司料に混合して与 え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生、成育を防除することも可能であ る。又、いわゆる超高濃度少量散布法により施用することもできる。この方法において は、活性成分を 100%含有することが可能である。有効成分の配合割合は必要に応 じ適宜選ばれる力 粉剤及び粒剤とする場合は 0. 1— 20% (重量）、又、乳剤及び 水和剤とする場合は 1一 80% (重量）が適当である。これらの施用量は、使用される 化合物の種類、対象病害、対象害虫、発生傾向、被害の程度、環境条件、使用する 剤型などによって変動する。
[0087] 例えば粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合には、有効成分で 10アール当 り 0. lg— 5kg、好ましくは lg— lkgの範囲力も適宜選ぶのがよい。又、乳剤及び水 和剤のように液状で使用する場合には、 0. lppm— 10, OOOppm、好ましくは 10— 3, OOOppmの範囲から適宜選ぶのがよい。又、育苗箱施用によって用いる場合、化 合物の溶出性を制御した製剤化を行うことにより、長期にわたる効果を付与すること が可能である。
[0088] 一般式 [I]で示される本願化合物は上記の施用形態により、糸状菌、細菌又はウイ ルスに起因する植物の病害を防除できる。
[0089] 具体的な病害の非限定例としては、例えば、キュウリベと病（Pseudoperonospora cubensis)、リンゴ黒星; i丙 (Ventuna inaequalis)、コム3 rつとんこ炳 (Erysiphe graminis) ゝコム 枯丙^ f (septona nodorumノゝィ不 ヽ ¾ち;)丙 (Pyncularia oryzae ゝキユウリ J火 色かび病 (Botrytis cinerea)、イネ紋枯病 (Rhizoctonia solani)、コムギ赤さび病 ( Puccinia recondita)、ィネ白桌枯病 (Xantnomonas oryzae)、 Ίネもみ枯糸田菌;)丙、 Burkholderia glumae)、イネ苗立枯細菌病 (Burkholderia plantarii)、イネ褐状病 ( Acidovorax avenaeノ、内穎褐変; ¾、Erwinia ananas)等; Ο2»^げられる。
[0090] 本願化合物は、半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫 、直翅目害虫、シロアリ目害虫、ァザミゥマ目害虫、ハダ-類、植物寄生性線虫類等 の害虫に対して、優れた防除効果を示す。そのような害虫の例としては、以下の如き 害虫類を例示することができる。
[0091] 半翅目害虫、例えばホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus)、ミナミァォカメムシ（
Nezara viridula)、メクラカメムシ類（Lygus sp.)、アメリカコパネナガカメムシ（Blissus leucopterus)、ナシグンバイ（Stephanitis nashi)等のカメムシ類（異翅類；
HETEROPTERA)、ツマグロョコバイ（nephotettix cincticeps)、ヒメョコバイ類（ Empoasca sp., Erythroneura sp.'Circulifer sp.)等のョコノ ィ類、トビイロゥンカ ( Nilaparvata lugens)、セジロウンカ (Sogatella lurcifera)、ヒメトビゥンカ (Laodelphax striatellus)等のゥンカ類、 Psylla sp.等のキジラミ類、シルバーリーフコナジラミ（ Bemisia tabaci)、オンシッコナジラミ (Trialeurodes vaporariorum)等のコナジラミ類、 ブドウネアブラムシ（Viteus vitifom)、モモア力アブラムシ（Myzus persicae)、リンゴァ ブラムシ（Aphis pomi)、ヮタアブラムシ（Aphis gossypii)、 Aphis fabae、 -セダイコンァ プフムシ (Rhopalosiphum psedobrassicas)、ンャガイモヒゲナガアブフムシ (
Aulacorthum solani)、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis gramimim)等のアブラムシ類、 クヮコナカイ フムシ (Pseudococcus comstocki)、ノレヒーロウムシ (Ceroplastes rubens サンホーゼカイガラムシ (Comstockaspis perniciosa)、ャノネカイガラムシ (Unaspis yanonensis)等のカイガラムシ類、サシガメ（Rhodnius sp.)等。
[0092] 鱗翅目害虫、例えばチヤハマキ（Homona magnanima)、コカクモンハマキ（
Adoxophyes orana)、テングハマキ (Sparganothis pilleriana)、ナシヒメシンクイ ( Grapholitha molesta 、マメシンクイカ (Leguminivora glycinivorella)、コドリンガ、 Laspeyresia pomonella)、 Eucosma sp.、 Lobesia botrana等のノヽマキガ 、ブドウホソ ハマキ（Eupoecillia ambiguella)等のホソハマキガ類、 Bambalina sp.等のミノガ類、コク ガ（Nemapogon granellus)、ィガ（Tinea translucens)等のヒロズコガ類、ギンモンハモ グリガ（Lyonetia prunifoliella)等のハモグリガ類、キンモンホソガ（Phyllonorycter rigoniella)等のホソガ類、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella)等のコハモグリガ類 、コナガ（Plutella xylostella)、 Prays citri等のスガ類、ブドウスカシバ（Paranthrene regalis)、 Synanthedon sp.等のスカシバガ類、ヮタァカミムシ（Pectinophora gossypiella)、ジャガイモガ (Phthorimaea operculella)、 Stomopteryx sp.等のキノくガ類 、モモシンクイ (Carposina niponensis)等のシンクィガ類、ィフガ (Monema flavescens) 等のイラガ類、二カメィガ（Chilo suppressalis)、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis 、 Ostrinia nubilalis、ァヮノメイ 7J (Ostrinia lurnacalis) 、ノヽィマタフノメイ 7 (Hellula unaalis)、ノヽチミツ v (.ualleria mellonella)、 Elasmopalpus lignosellus、 Loxostege sticticalis等のメイガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae)等のシロチョウ類、ョ モギエダシャク (Ascotis selenaria)等のシャクガ類、オビカレノヽ (Malacosoma neustria )等のカレハガ類、 Manduca sexta等のスズメガ類、チャドクガ（Euproctis
pseudoconspersa)、マイマイガ (Lymantria dispar)等のドクガ類、アメリカシロヒトリ ( Hyphantria cunea)等のヒトリガ類、タノくコノ ッドワーム (Heliothis virescens)、ボーノレ ワーム (Helicoverpa zea 、シロイチモジョトウ (Spodoptera exigua)、ォォタノくコ！ ( Helicoverpa armigeraノ、ノヽスモンョトウ (Spodoptera litura)、ョトウ； v (Mamestra brassicae)、タマナヤガ (Agrotis ipsiron)、 ヮョトウ (Pseudaletia separata)、ィフクサ キンゥヮバ (Trichoplusia ni)等のャガ類等。
鞘翅目害虫、例えばドウガネブイブイ (Anomala cuprea)、マメコガネ（Popillia japonica)、ヒメコカネ (Anomala rufocuprea 、 Eutheola rugiceps等のコ！不ムシ類、ヮ ィヤーワーム (Agriotes sp.)、 Conodeus sp.等のコメツキムシ類、 -ジユウャホシテント ゥ (Epilachna vigintioctopunctataノ、 Ίンゲンアントウムシ (Epilachna vanvestis)等の テントウムシ類、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum)等のゴミムシダマシ類、ゴマダ フカミキリ (Anoplophora malasiaca)、マツノマタフ力ミキリ (Monochamus alternatusリ等 のカミキリムシ類、インゲンマメゾゥムシ（Acanthoscelides obtectus)、ァズキゾゥムシ（ Callosobruchus chinensis)等のマメゾゥムシ類、コロラドノヽムシ (Leptinotarsa decemlineata)、コーンルートワーム (Diabrotica sp.)、ィネドロオイムシ (Oulema oryzaeノ、アンサイ卜ヒノヽムン (Chaetocnema concinnaノ、 Phaedon cochlearias、 Oulema melanopus、 Dicladispa armigera等のノヽムン類、 Apion godmani等のホソクテゾゥムン 類、 ネミスゾゥムン (Lissorhoptrus oryzophilus)、ヮタ ゾゥムン (Anthonomus grandis)等のゾゥムシ類、コクゾゥムシ（Sitophilus zeamais)等のォサゾゥムシ類、キク ィムシ類、カツォブシムシ類、シバンムシ類等。 [0094] 双翅目害虫、例えばキリウジガガンボ（Tipra ano)、イネュスリカ（Tanytarsus oryzae )、イネシントメタマバエ（Orseolia oryzae)、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata)、 イネミギヮバエ（Hydrellia griseola)、ォゥトウショウジヨウバエ（Drosophila suzukii)、フ リッツフライ (Oscinella frit)、イネカラバエ（Chlorops oryzae)、インゲンモグリバエ（ Ophiomyia phaseoli)、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii)、ァカザモグリハナバエ（ Pegomya hyoscyami 、タネノ ェ (Hylemia platura)、ソノレカムフフィ (Atherigona soccata)、イエノ ェ (Musca domestica)、クマノ ェ (Gastrophilus sp.)、サシノ ェ ( Stomoxys sp.)、ネッタイシマ力 (Aedes aegypti)、ァカイエ力 (Culex pipiens)、シナノ、 マダラ力 (Anopheles sinensis)、コガタァカイエ力 (Culex tritaeniorhynchus)等。
[0095] 膜翅目害虫、例えばタキバチ類（Cephus sp.)、カタピロコバチ類（Harmolita sp.)、 力ブラハバチ類 (Athalia sp.)、スズメパチ類 (Vespa sp.)、ファイア一アント類等。
[0096] 直翅目害虫、例えばチヤパネゴキブリ (Blatella germanica)、ヮモンゴキブリ（
Periplaneta Americana)、ケプ (Gryllotalpa africana)、ノヽッタ (Locusta migratona migratonodes)、 elanoplus sanguimpes等。
[0097] シロアリ目害虫、例えば、ャマトシロアリ（Reticulitermes speratus)、イエシロアリ（ Coptotermes formosanus)等。
[0098] ァザミゥマ目害虫、例えば、チヤノキイロアザミゥマ（Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイ ロアザミゥマ（Thrips palmi)、クロトンァザミゥマ（Heliothrips haemorrhoidalis)、ミカン キイロアザミゥマ（Frankliniella occidentalis)、イネクダァザミゥマ（Haplothrips aculeatus 等 o
[0099] ノヽダニ類、例えばナミノヽダニ (Tetranychus urticae)、カンザヮハダ- (Tetranychus kanzawai)、ミカンハダ二 (Panonychus citri)、 リンゴノヽ夕二 (Panonychus ulmi)、ィエロ 一マイト (Eotetranychus carpini)、アキサスシトフスマイト (Eotetranychus banksiノ、 ^力 ンサビグ二 (Phyllocoptruta oleivora)、テヤノホコリグ二 (Polyphagotarsonemus latus) 、ヒメハダ二（Brevipalpus sp.)、ロビンネダニ（Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ（ Tyrophagus putrescentiae)等 0
[0100] 植物寄生性線虫類、例えばネコブセンチユウ類 (Meloidogyne sp.)、ネグサレセンチ ユウ類 (Pratylenchus sp.)、シストセンテユウ類 (Heterodera sp.、 Globadera sp.)、ィ不 シンガレセンチユウ（Aphelenchoides besseyi)、マツノザィセンチユウ（ Bursaphelenchus xylophilus)等。
[0101] その他有害動物、不快動物、衛生害虫、寄生虫、例えばスクミリンゴガイ (Pomacea canaliculata)、ナメクジ（Incilaria sp.)、アフリカマイマイ（Achatina folica)等の腹足綱 類（Gastropoda)、ダンゴムシ (Armadillidium sp.)、ワラジムシ、ムカデ等の等脚目類（ Isopoda)、 Liposcelis sp.等のテャタアムン類、し tenolepisma sp.等のン 類、 Pulex sp. 、 Ctenocephalides sp.等のノミ類、 Trichodectes sp.等のハジラミ類、 Cimex sp.等のト コジラミ類、ォゥシマダ - (Boophilus microplus)、フタトゲチマダ - (Haemaphysalis longicornis)等の動物寄生性ダニ類、ヒヨウヒダニ類等を挙げることができる。
[0102] 更に、一般式 [I]で表される本願化合物は必要に応じて公知の殺虫剤、植物病害 防除剤、除草剤、植物生長調節剤又は肥料等と混合してもよい。
[0103] 実施例
[0104] 以下に、本発明の農園芸用植物病害剤又は農園芸用害虫防除剤で用いる一般式
[I]で表される本願化合物の誘導体及びその合成中間体の製造法、製剤法並びに 用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約される ものではない。尚、以下の説明において「％」は重量百分率を示す。
[0105] <実施例 1 >
3—メトキシメチルチオ 1, 2—べンゾイソチアゾールー 1, 1 ジォキシドの製造（ィ匕合 物番号 9)
1, 2—べンゾイソチアゾリンー 3—チォキソー 1, 1ージォキシド 0. 5g (2.5ミリモノレ）を N , N—ジメチノレホノレムアミド（30ml)に溶解し、（60%)水素ィ匕ナ卜リウム 0. l lg (2. 75 ミリモル)を加え、反応液を室温下、 30分間撹拌した。反応液に室温下、クロロメチル メチルエーテル 0. 56g (5.9ミリモル)を加えた。反応溶液を室温下、 12時間撹拌し た。反応終了確認後、反応溶液を水中にあけ、酢酸ェチルにて抽出した。得られた 有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧 下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、黄色粉 末（融点 151— 153°C)の 3—メトキシメチルチオ- 1, 2-ベンゾイソチアゾール -1, 1— ジォキシド 0. 1 lg (収率： 18%)を得た。 H— NMRデータ（CDC1 /TMS δ (ppm))： 3.52(3H,s) 5.56(2H,s) 7.75(3H,m)、
3
7.91(lH,d)
[0106] <実施例 2>
3—メチルチオメチルチオ 1, 2 ンゾイソチアゾールー 1, 1 ジォキシドの製造（ 化合物番号 14)
1, 2 ンゾイソチアゾリンー 3—チォキソー 1, 1ージォキシド 0. 5g (2.5ミリモノレ）を N , N—ジメチルホルムアミド（30ml)に溶解し、（60%)水素化ナトリウム 0. l lg (2. 8ミ リモル)を加え、反応液を室温下、 30分間撹拌した。反応液に室温下、クロロメチルメ チルスルフイド 0. 27g (5.9ミリモル)をカ卩えた。反応溶液を室温下、 12時間撹拌した 。反応終了確認後、反応溶液を水中にあけ酢酸ェチルにて抽出した。得られた有機 層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下で溶 媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、乳白色粉末 (融 点 112— 113°C)の 3—メチルチオメチルチオ 1 , 2 ンゾイソチアゾールー 1 , 1ージ ォキシド 0. 27g (収率： 42%)を得た。
— NMRデータ（CDC1 /TMS δ (ppm))： 2.32(3H,s) 4.52(2H,s) 7.73(3H,m)、
3
7.92(lH,d)
[0107] <実施例 3 >
1 (1, 1ージォキソー 1, 2—べンゾイソチアゾールー 3—ィルチオ） プロパン 2 オン の製造 (化合物番号 16)
1, 2 ンゾイソチアゾリンー 3—チォキソー 1, 1ージォキシド 0. 8g (4. 0ミリモノレ）を N , N—ジメチノレホノレムアミド（50ml)に溶解し、（60%)水素ィ匕ナ卜リウム 0. 16g (4. 0ミ リモル)を加え、反応液を室温下、 30分間撹拌した。反応液に室温下、クロ口アセトン 0. 41g (4.4ミリモル)を加えた。反応溶液を室温下、 12時間撹拌した。反応終了確 認後、反応溶液を水中にあけ酢酸ェチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、 無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下で溶媒を留去し た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、乳白色粉末 (融点 126—1 27°C)の 1 (1, 1ージォキソ— 1, 2—ベンゾイソチアゾールー 3—ィルチオ）—プロパン 2 オン 0. 67g (収率： 66%)を得た。 H— NMRデータ（CDC1 /TMS δ (ppm))： 2.41(3H,s)ゝ 4.34(2H,s)ゝ 7.80(3H,m)、
3
7.90(lH,d)
[0108] <実施例 4>
2— (1, 1ージォキソー 1, 2—べンゾイソチアゾールー 3—ィルチオ） N, N—ジメチルァ セトアミドの製造 (化合物番号 19)
1, 2—べンゾイソチアゾリンー 3—チォキソー 1, 1ージォキシド 0. 5g (2. 5ミリモノレ）を N , N—ジメチルホルムアミド（30ml)に溶解し、（55%)水素化ナトリウム 0. l lg (2. 6ミ リモル)を加え、反応液を室温下、 30分間撹拌した。反応液に室温下、 N, N ジメチ ルクロロアセトアミド 0. 39g (3. 2ミリモル)を加えた。反応溶液を室温下、 3時間撹拌 した。反応終了確認後、反応溶液を水中にあけ酢酸ェチルにて抽出した。得られた 有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧 下で溶媒を留去した。残渣をイソプロピルエーテルで洗浄し、黄色粉末 (融点 233— 2 35°C)の 2—（1, 1ージォキソー 1, 2—ベンゾイソチアゾールー 3—ィルチオ) N, N—ジ メチルァセトアミド 0. 33g (収率: 47%)を得た。
NMRデータ（CDC1 /TMS δ (ppm)) : 3.04(3H,s)ゝ 3.174(3H,s)4.45(2H,s),
3
7.75(3H,m)、 7.90(lH,d)
[0109] <実施例 5 >
チォカルボン酸 S—(l, 1—ジォキソ—1, 2—べンゾイソチアゾールー 3 ィル） O— ェチルエステルの製造 (化合物番号 29)
1, 2—べンゾイソチアゾリンー 3—チォキソー 1, 1ージォキシド 1. 0g (5. 0ミリモノレ）を N , N—ジメチルホルムアミド（50ml)に溶解し、（55%)水素化ナトリウム 0. 23g (5. 3ミ リモル)を加え、反応液を室温下、 30分間撹拌した。反応液に室温下、クロ口ぎ酸ェ チルエステル 0. 7g (6. 5ミリモル）を加えた。反応溶液を室温下、 12時間撹拌した。 反応終了確認後、反応溶液を水中にあけ酢酸ェチルにて抽出した。得られた有機 層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下で溶 媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、黄色粉末 (融点 144— 146°C)のチォカルボン酸 S— (1, 1—ジォキソ— 1, 2—べンゾイソチアゾールー 3 ィル） エステル O ェチルエステル 0. 59g (収率： 44%)を得た。 NMRデータ（CDC1 /TMS δ (ppm))： 1.42(3H,t)、 4.49(2H,q)、 7.73(3H,m)、
3
7.95(lH,d)
[0110] く実施例 6 >
2, 2, 2—トリフルォロェチルチオ 1, 2—べンゾイソチアゾールー 1, 1 ジォキシドの 製造 (化合物番号 3)
(60%)水素ィ匕ナトリウム 0. 12g (3. 0ミリモル）を N, N—ジメチルホルムアミド（40m 1)に溶解し、 2, 2, 2—トリフルォロエタンチオール 0. 34g (3. 0ミリモル）を加え、反応 液を室温下、 30分間撹拌した。反応液に室温下、 3 クロロー 1, 2—べンゾイソチアゾ 一ルー 1, 1ージォキシド 0. 6g (3. 0ミリモル）、 N, N—ジメチルホルムアミド（10ml)溶 液を加えた。反応溶液を室温下、 12時間撹拌した。反応終了確認後、反応溶液を水 中にあけ酢酸ェチルにて抽出した。得られた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシゥ ムにて乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲル カラムクロマトグラフィーにて精製し、乳白色粉末 (融点 124— 125°C)の 2, 2, 2 トリ フルォロェチルチオ 1, 2—べンゾイソチアゾールー 1, 1ージォキシド 0. lg (収率： 12 %)を得た。
NMRデータ（CDC1 /TMS δ (ppm)) :4.1(2H,q)、 7.76(3H,m)、 7.73(3H,m)、
3
7.93(H,d)
[0111] 前記実施例に準じて合成した本願化合物 [I]の構造式と物性値を、前記実施例を 含め表 9一表 11に示す。但し、表中の記号は前記と同様の意味を表す。
[0112] [表 9]
Figure imgf000038_0001
[0113] [表 10]
Figure imgf000038_0002
[0114] [表 11]
Figure imgf000039_0001
[0115] 化合物番号 17 27及び 35については、 H— NMRデータ（CDC1 /TMS δ (ρρ
3
m)値)を以下に示す。
化合物番号 17 : 7.90(lH,d)、 7.76(3H,m)、 4.32(2H,s) 2.70(2H,q)、 1.17(3H,t) 化合物番号 27 : 7.96(3H,m)、 4.23(2H,d)、 2.10(lH,m)、 0.99(6H,d)
化合物番号 35 : 8.17(3H,m)、 8.10(lH,d)、 7.58(5H,m)
[0116] 次に、本発明の農園芸用植物病害防除剤の代表的な製剤例を実施例により更に 具体的に説明するが、本発明の範囲は以下の製剤例に限定されるものではない。以 下の説明にお 、て「％」は重量百分率を示す。
[0117] く実施例 7 粉剤〉
表 9の化合物番号 3の化合物 2%、珪藻土 5%及びクレー 93%を均一に混合粉砕 して粉剤とした。又、化合物番号 3に代えて、表 1 8に記載の化合物各々を用いて 同様に粉剤を得ることができる。
[0118] <実施例 8 水和剤 >
表 9の化合物番号 14の化合物 50%、珪藻土 45%、ジナフチルメタンジスルホン酸 ナトリウム 2%及びリグ-ンスルホン酸ナトリウム 3%を均一に混合粉砕して水和剤とし た。又、化合物番号 14に代えて、表 1 8に記載の化合物各々を用いて同様に水和 剤を得ることができる。
[0119] く実施例 9 乳剤〉
表 10の化合物番号 37の化合物 30%、シクロへキサノン 20%、ポリオキシエチレン アルキルァリールエーテル 11%、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム 4%及びメ チルナフタレン 35%を均一に溶解して乳剤とした。又、化合物番号 37に代えて、表 1 一 8に記載の化合物各々を用いて同様に乳剤を得ることができる。
[0120] <実施例 10 粒剤 >
表 9の化合物番号 20の化合物 24%、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム 塩 2%、リグ-ンスルホン酸ナトリウム 5%、カルボキシメチルセルロース 2%及びタレ 一 67%を均一に混合粉砕する。この混合物に水 20%相当量を加えて練合し、押出 式造粒機を用いて 14一 32メッシュの粒状にカ卩ェしたのち、乾燥して粒剤とした。又、 化合物番号 20に代えて、表 1一 8に記載の化合物各々を用いて同様に粒剤を得るこ とがでさる。
[0121] く実施例 11 粒剤〉
表 9の化合物番号 29の化合物 26%、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム 0. 4 %、 α化でんぷん 3%、クレー 70. 6%を高速撹拌機中で均一に混合し、適量の水を 加えて混練後、バスケット型造粒機を用い、目開き径 1. Ommのスクリーンより押出 造粒し、造粒物を 60°Cで静置乾燥して基剤を得た。この基剤 82%にアクリル榭脂 6 %、ウレタン榭脂 3%、クレー 9%を混合し、表 6の化合物番号 29)の化合物 21. 3% を含有する溶出制御粒剤を得た。又、化合物番号 29に代えて、表 1一 8に記載の化 合物各々を用いて同様に溶出制御乳剤を得ることができる。
[0122] 次に、本発明の農園芸用植物病害防除剤の奏する効果について試験例をあげて 具体的に説明する。
[0123] <試験例 1 イネいもち病予防効果試験 >
直径 7cmの素焼鉢各々に、イネ種子（品種:愛知旭）を 15粒ずつ播種し、温室内で 育成した。第 4葉が完全に展開したイネ苗に、実施例 8に準じて調製した水和剤を、 有効成分濃度が 500ppmになるように水で希釈し、 1鉢当り 10ml散布した。風乾後、 イネいもち病菌（Pyricularia oryzae)の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに 25°C の湿室内に 24時間入れた。その後温室内に移し、接種 5日後に第 4葉の病斑数を調 查した。以下の数式 1により防除価を求め、表 12の基準により評価した。結果を表 13 に示した。
[0124] [数 1]
/ 処理.区の病斑数 \
防除価 (％) = 1 - 「 X 100
無処理区の病斑数 ノ [0125] [表 12]
評価
A: 防除価 100%
B: 防除価 100%未満〜 80. 0%以上
C: 防除価 80. 0%未満〜 50. 0以上
D: 防除価 50. 0未満
[0126] [表 13]
Figure imgf000041_0001
[0127] <試験例 2 イネいもち病水面施用試験 >
直径 9cmの白磁鉢に 1. 5葉期の水稲（品種:愛知旭)稚苗を 3茎ずつ 4力所に移植 し、温室内で育成した。 2. 5葉期に、実施例 8に準じて調製した水和剤を有効成分 濃度が 10アールあたり lOOOgになるように鉢に水面施用処理をした。処理 10日後に 、イネいもち病菌（Pyricularia oryzae)の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに 25°C の湿室内に 24時間入れた。その後、温室内に移し、接種 5日後に接種時の最高位 葉の病斑数を調査した。前記数式 1により防除価を求め、表 12の基準により評価した 結果を表 14に示した。
[0128] [表 14]
Figure imgf000042_0001
[0129] <試験例 3 イネいもち病育苗箱施用試験 >
イネ用の育苗箱（サイズ：縦 X横 X高さ 30cm X 60cm X 3cm)に人工培土を詰め 、 1箱当たりイネ（品種;愛知旭)の種籾 180g (乾重量換算)を播種した。播種 3週間 後に、実施例 10に準じて調製した粒剤を有効成分が箱当り 12gになるように育苗箱 に均一に処理した。処理 4時間後に、イネの幼苗 5茎を育苗培土ごと分け取り、 1/1 OOOOaワグネルポットに移植した。処理 40日後に、イネいもち病菌（Pyricularia oryzae)の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに 25°Cの湿室内に 24時間入れた。 その後、温室内に移し、接種 6日後に接種時の第 2葉の病斑数を調査した。前記数 式 1により防除価を求め、表 12の基準により評価した結果を表 15に示した。
[0130] [表 15]
Figure imgf000043_0001
[0131] <試験例 4 コムギふ枯病予防効果試験 >
直径 6cmのプラスチックポット各々に、コムギ種子（品種：農林 61号）を 10粒ずっ播 種し、温室内で育成した。 2葉が展開したコムギ苗に、実施例 8に準じて調製した水 和剤を、有効成分濃度が 500ppmになるように水で希釈し、 1ポット当たり 10ml散布 した。風乾後、コムギふ枯病菌（Septoria nodorum)の柄胞子を接種し、温室内で管 理した。接種 10日後にポット全体の第 1葉の発病面積を調査し、表 16の基準により 評価した。結果を表 17に示した。
[0132] [表 16]
評価
A: 発病を認めず
B: 発病面積が無処理区の 25%未満
C: 発病面積が無処理区の 25%以上 50%未満
D: 発病面積が無処理区の 50%以上
[0133] [表 17]
化合物番号 評価 化合物番号 評価
2 B 42 A
3 A 43 A
4 A 44 A
5 B 45 A
6 B 46 A
7 B 47 A
8 B 48 A
9 B 50 B
10 A 51 A
11 B 52 A
12 B 53 A
13 A 54 A
14 B 55 B
15 B 56 B
16 A 57 B
17 B 58 B
19 B 59 B
20 B 60 A
27 B 62 B
28 B 64 B
29 B 65 B
32 B 66 B
35 A 70 B
36 A 71 A
37 B 72 B
38 B 74 B
39 B 75 B
40 A 76 B
41 B 77 B
[0134] <試験例 5 コムギうどんこ病防除効果試験 >
直径 6cmのプラスチックポット各々に、コムギ種子（品種：農林 61号）を 10粒ずっ播 種し、温室内で育成した。 2葉が展開したコムギ苗に、実施例 8に準じて調製した水 和剤を、有効成分濃度が 500ppmになるように水で希釈し、 1ポット当り 10ml散布し た。処理 7日後に、コムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis)の分生胞子を振りかけて 接種し、接種 8日後に第 1葉の発病面積を調査し、表 16の基準により評価した結果 を表 18に示した。
[0135] [表 18]
化合物番号 評価
23 B
31 B
[0136] <試験例 6 キュウリベと病予防効果試験 > 縦 9cm X横 9cmの塩ィ匕ビニール製鉢にキユウリ種子（品種：相模半白）を 10粒ず つ播種し、温室内で 7日間育成した。子葉が展開したキユウリ幼苗に、実施例 8に準 じて調製した水和剤を、有効成分濃度が 500ppmになるように水で希釈し、各々 1鉢 当たり 15mlを噴霧散布した。風乾後、キュウリベと病菌（Pseudoperonospora cubensis )の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに 20°Cの湿室内に 24時間入れた。その後 温室内に移し、 7日後にポット全体の子葉の発病面積を調査し、表 16の基準により 評価した。結果を表 19に示した。
[0137] [表 19]
Figure imgf000045_0001
[0138] 次に、本発明の農園芸用害虫防除剤の奏する効果について試験例をあげて具体的 に説明する。
[0139] <試験例 7> トビイロゥンカ殺虫試験
実施例 8に準じて調製した水和剤を有効成分として 500ppmの濃度に水で希釈し た。その薬液に、イネ芽だし籾を浸漬し、容量 60mlのブラスティックカップに入れた。 これにトビイロゥンカ 4齢幼虫を 10頭放ち、蓋をして 25°Cの恒温室に置いた。 6日後 に生存虫数を数え、以下の数式 2の計算式により死虫率を求めた。
[0140] [数 2]
10—処理区の生存虫数
死虫率 = X 100 [0141] この試験において 90以上の死虫率が得られる化合物の代表として、化合物番号 2 等が挙げられる。
[0142] <試験例 8 > ナミハダ二防除試験
実施例 8に準じて調製した水和剤を有効成分として 500ppmの濃度に水で希釈し た。その薬液に、予めナミハダ-成虫を接種しておいたダイズ苗を浸漬し、風乾した
。処理後のダイズ苗は 25°Cの恒温室に置き、 13日後に生存虫数を調査し、以下の 数式 3の計算式により防除価を求めた。
[0143] [数 3] 無処理区の処理前成虫数 処理区の調査日成虫数
防除価 =|ι— X X 100
処理区の処理前成虫数 無処理区の調査日成虫数
[0144] この試験において 90以上の防除価が得られる化合物の代表として、化合物番号 7 等が挙げられる。
[0145] <試験例 9 >ヮタアブラムシ殺虫試験
実施例 8に準じて調製した水和剤を有効成分として lOOppmの濃度に水で希釈し た。その薬液に、予めヮタアブラムシ若虫を接種しておいたキユウリ苗を浸漬し、風乾 した。処理後のキユウリ苗を 25°Cの恒温室に置き、 3日後に死虫数を調査し、前記数 式 3の計算式により防除価を求めた。
[0146] この試験において 90以上の防除価が得られる化合物の代表として、化合物番号 2 等が挙げられる。
[0147] <試験例 10> ネコブセンチユウに対する試験
本願の各化合物を l%tween20含有 N, N—ジメチルホルムアミドに溶解した 5%乳 剤を作成した。この乳剤を有効成分として 20ppmの濃度に蒸留水で希釈した。その 薬液 0.5mlと、サッマイモネコブセンチユウ第二期幼虫約 100頭を含む懸濁液 0.5m 1を混合し 25°Cの恒温室に置いた。 2日後に顕微鏡下で生存線虫数を調査し、以下 の数式 4の計算式により制線虫率を求めた。
[0148] [数 4]
無処理区の生存線虫数—処理区の生存線虫数
制線虫率 (％) = X 100
無処理区の生存線虫数 [0149] この試験において 90%以上の制線虫活性が得られる化合物の代表として、化合物 番号 4、 8、 41、 42、 47、 56、 57、 58、 61、 63、 65等力挙げられる。
産業上の利用の可能性
[0150] 一般式 [I]で示される本願化合物は、イネいもち病、コムギふ枯病、コムギうどんこ 病、キュウリベと病等の農園芸の植物病害に対して高い防除効果を有し、更に半翅 目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、シロア リ目害虫、ァザミゥマ目害虫、ハダ二類、植物寄生性線虫類等の広範囲の有害生物 に対しても優れた防除効果を示し、又、抵抗性を帯びた有害生物をも防除できる。し 力も、作物に薬害を生ずることなぐ残効性、耐雨性に優れるという特徴をも併せ持つ ているため、農園芸用病害防除剤又は農園芸用害虫防除剤として有用である。

Claims

請求の範囲 [1] 一般式 [I]
[化 1]
Figure imgf000048_0001
{式中、
R1は、 C Cシクロアルキル基、 C Cハロアルキル基、 C Cハロアルケ-ル基
3 6 2 6
C Cシクロアルキル C Cアルキル基、 C— Cアルコキシ C cアルキル基、 c -
3 6 1 6 1 6 1 6 1
Cアルキルチオ C Cアルキル基、 C -Cハロアルキルチオ基、 C(=Y) - R2基、
6 1 6 1 6
：丫)^1—!^3基、 W—C(=O)—R4基、—W—Y^W—Q1基、—W—Y1—^:?)—^} 1基、シァノ C— Cアルキル基、ニトロ C— Cアルキル基又は W— NR5R6基を示し、
1 4 1 4
Xは、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、 C Cアルコキシ基、 C
1 6 1 6
cアルコキシカルボ-ル基、 C—Cハロアルキル基、 C Cハロアルコキシ基又
1 6 1 6 1 6
は NR5R6基を示し、
Y及び Y1はそれぞれ独立に酸素原子又は硫黄原子を示し、
Wは C Cアルキル基を示し、
1 4
R2は、 C Cアルキル基、 C—Cハロアルキル基又はフエ-ル基 (該フエ-ル基は、
1 6 1 6
ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、 C— Cアルコキシ基、 C C
1 6 1 6 1 6 ハロアルキル基、 C Cハロアルコキシ基又は NR 8基で置換されてもよい）を示
1 6
し、
R3は、 C C アルキル基、 C— Cァルケ-ル基、 C— Cアルキ-ル基、 C Cシク
1 12 2 6 2 6 3 6 口アルキル基、 C Cハロアルキル基、 C Cアルコキシ C Cアルキル基、ベンジ
1 4 1 6 1 6
ル基 (該ベンジル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C 1 Cアルキル基、
6 C 1
Cアルコキシ基、 C— Cハロアルキル基、 C— Cハロアルコキシ基又は NR7R8基
6 1 6 1 6
で置換されてもよい)又はフエ-ル基 (該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 — Cアルキル基、 C— Cアルコキシ基、 C— Cハロアルキル基、 C— Cハロアルコキ シ基又は NR7R8基で置換されてもよい）、 W— Q基を示し、
R4は、 C Cアルキル基、 C— Cハロアルキル基、 O— W— Q基又は NR¾6基を
1 6 1 6
示し、
R5及び R6はそれぞれ独立に水素原子、 C Cアルキル基、 C Cアルケニル基、
1 6 2 6
フエニル基 (該フヱニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、
1 6
C Cアルコキシ基、 C Cハロアルキル基、 C Cハロアルコキシ基又は NR7R8
1 6 1 6 1 6
基で置換されてもよ!ヽ)又は - W - Q基を示し、
R7及び R8はそれぞれ独立に水素原子又は C Cアルキル基を示し、
1 6
Qは同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素環基 (該複素環基は、ハロ ゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C— Cアルキル基、 C Cアルコキシ基、 C— Cハロ
1 6 1 6 1 6 アルキル基又は c -cハロアルコキシ基で置換されてもよい。）を示し、
1 6
Q1はフエ-ル基 (該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C— Cアルキル基、 C
1 6 1
—Cアルコキシ基、 C Cハロアルキル基、 C Cハロアルコキシ基又は NR7R8基
6 1 6 1 6
で置換されてもょ 、)又は Qを示し、
nは 0から 4の整数を示す }で表される 1, 2—ベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩 を活性成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
一般式 [I]
[化 2]
Figure imgf000049_0001
02
{式中、
R1は、 C Cシクロアルキル基、 C Cハロアルキル基、 C Cハロアルケ-ル基、
3 6 1 6 2 6
C Cシクロアルキル C Cアルキル基、 C— Cアルコキシ C cアルキル基、 c -
3 6 1 6 1 6 1 6 1
Cアルキルチオ C Cアルキル基、 C -Cハロアルキルチオ基、 C(=Y) - R2基、
6 1 6 1 6
C(=Y)— Y1— R3基、 W— C(=0)— R基、 W— Y1— W— Q1基、 W— Y1— C(=Y)— Q 1基、シァノ C— Cアルキル基、ニトロ C— Cアルキル基又は W— NR5R6基を示し、 Xは、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、 C Cアルコキシ基、 C
1 6 1 6
cアルコキシカルボ-ル基、 C—Cハロアルキル基、 C Cハロアルコキシ基又
1 6 1 6 1 6
は NR5R6基を示し、
Y及び Y1はそれぞれ独立に酸素原子又は硫黄原子を示し、
Wは C Cアルキル基を示し、
1 4
R2は、 C Cアルキル基、 C—Cハロアルキル基又はフエ-ル基 (該フエ-ル基は、
1 6 1 6
ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、 C— Cアルコキシ基、 C C
1 6 1 6 1 6 ハロアルキル基、 C Cハロアルコキシ基又は NR 8基で置換されてもよい）を示
1 6
し、
R3は、 C C アルキル基、 C— Cァルケ-ル基、 C— Cアルキ-ル基、 C Cシク
1 12 2 6 2 6 3 6 口アルキル基、 C Cハロアルキル基、 C Cアルコキシ C Cアルキル基、ベンジ
1 4 1 6 1 6
ル基 (該ベンジル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、 C
1 6 1
Cアルコキシ基、 C— Cハロアルキル基、 C— Cハロアルコキシ基又は NR7R8基
6 1 6 1 6
で置換されてもよい)又はフエ-ル基 (該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C — Cアルキル基、 C— Cアルコキシ基、 C— Cハロアルキル基、 C— Cハロアルコキ
6 1 6 1 6 1 6
シ基又は NR7R8基で置換されてもよい）、 W— Q基を示し、
R4は、 C Cアルキル基、 C— Cハロアルキル基、 O— W— Q基又は NR¾6基を
1 6 1 6
示し、
R5及び R6はそれぞれ独立に水素原子、 C Cアルキル基、 C Cアルケニル基、
1 6 2 6
フエニル基 (該フヱニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、
1 6
C Cアルコキシ基、 C Cハロアルキル基、 C Cハロアルコキシ基又は NR7R8
1 6 1 6 1 6
基で置換されてもよ!ヽ)又は - W - Q基を示し、
R7及び R8はそれぞれ独立に水素原子又は C Cアルキル基を示し、
1 6
Qは同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素環基 (該複素環基は、ハロ ゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C— Cアルキル基、 C Cアルコキシ基、 C— Cハロ
1 6 1 6 1 6 アルキル基又は C—Cハロアルコキシ基で置換されてもよい。）を示し、
1 6
Q1はフエ-ル基 (該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C— Cアルキル基、 C -Cアルコキシ基、 C Cハロアルキル基、 C Cハロアルコキシ基又は NR7R8基
6 1 6 1 6
で置換されてもょ 、)又は Qを示し、
nは 0から 4の整数を示す }で表される 1, 2—ベンゾイソチアゾール誘導体又はその塩 を活性成分として含有することを特徴とする農園芸用害虫防除剤。
一般式 [I]
[化 3]
Figure imgf000051_0001
{式中、
R1は、 C Cシクロアルキル基、 C Cハロアルキル基、 C Cハロアルケ-ル基、
3 6 1 6 2 6
C Cアルコキシ C Cアルキル基、 C— Cアルキルチオ C cアルキル基、 c -
1 6 1 6 1 6 1 6 1
Cハロアルキルチオ基、 C(=Y)R2基、 C(=Y)— Y1— R3基、 W— C(=0)— R4基を
6
示し、 W - Y1 - W - Q1基、 W - Y1 - C(=Y) - Q1基、ニトロ C Cアルキル基又は—
1 4
W— NR5R6基を示し、
Xは、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、 C Cアルコキシ基、 C
1 6 1 6
Cアルコキシカルボニル基、 c -cハロアルキル基、 C Cハロアルコキシ基又
1 6 1 6 1 6
は NR5R6基を示し、
Y及び Y1はそれぞれ独立に酸素原子又は硫黄原子を示し、
Wは C Cアルキル基を示し、
1 4
R2は、 C Cアルキル基、 C -Cハロアルキル基又はフエ-ル基 (該フエ-ル基は、
1 6 1 6
ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、 C— Cアルコキシ基、 C C
1 6 1 6 1 6 ハロアルキル基、 C Cハロアルコキシ基又は NR 8基で置換されてもよい）を示
1 6
し、
R3は、 C C アルキル基、 C— Cァルケ-ル基、 C— Cアルキ-ル基、 C Cシク
1 12 2 6 2 6 3 6 口アルキル基、 C Cハロアルキル基、 C Cアルコキシ C Cアルキル基、ベンジ
1 4 1 6 1 6
ル基 (該ベンジル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C Cアルキル基、 C
1 6 1
Cアルコキシ基、 C— Cハロアルキル基、 C— Cハロアルコキシ基又は NR7R8基 で置換されてもよい)又はフエ-ル基 (該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 ci
— Cアルキル基、 C— Cアルコキシ基、 C— Cハロアルキル基、 C— Cハロアルコキ
6 1 6 1 6 1 6 シ基又は NR7R8基で置換されてもよい）、 W— Q基を示し、
R4は、 C Cアルキル基、 C— Cハロアルキル基、 O— W— Q基又は NR¾6基を
1 6 1 6
示し、
R5及び R6はそれぞれ独立に水素原子、 C Cアルキル基、 C Cアルケニル基又
1 6 2 6
はフエニル基 (該フエニル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C—Cアルキル
1 6 基、 C Cアルコキシ基、 C—Cハロアルキル基、 C Cハロアルコキシ基、 NR7R
1 6 1 6 1 6
8基で置換されてもょ ヽ)又は- W-Q基を示し、
R7及び R8はそれぞれ独立に水素原子又は C Cアルキル基を示し、
1 6
Qは同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される 1個以上のへテロ原子を有する炭素数 3ないし 10の複素環基 (該複素環基は、ハロ ゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C— Cアルキル基、 C Cアルコキシ基、 C— Cハロ
1 6 1 6 1 6 アルキル基又は c 1 -cハロアルコキシ基で置換されてもよい。）を示し、
6
Q1はフエ-ル基 (該基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、 C— Cアルキル基、 C
1 6 1
—Cアルコキシ基、 C Cハロアルキル基、 C Cハロアルコキシ基又は NR7R8基
6 1 6 1 6
で置換されてもょ 、)又は Qを示し、
nは 0から 4の整数を示す }で表される 1, 2—べンゾイソチアゾールー 1, 1ージォキシド 誘導体又はその塩。
[4] 請求項 3記載の 1, 2—べンゾイソチアゾールー 1, 1ージォキシド誘導体又はその塩 を活性成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
[5] 請求項 3記載の 1, 2—べンゾイソチアゾールー 1, 1ージォキシド誘導体又はその塩 を活性成分として含有することを特徴とする農園芸用害虫防除剤。
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