JP2003012416A

JP2003012416A - フェニル酢酸化合物を含む農園芸用殺菌殺虫剤

Info

Publication number: JP2003012416A
Application number: JP2001203273A
Authority: JP
Inventors: Toshio Niki; 俊夫仁木; Takashi Mizukoshi; 隆司水越; Hiroyuki Suzuki; 博之鈴木; Fumio Hayasaka; 史生早坂
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 2001-07-04
Filing date: 2001-07-04
Publication date: 2003-01-15

Abstract

(57)【要約】【課題】新規農園芸用殺菌殺虫剤の提供。【解決手段】式（１）：【化１】〔式中、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴は各々独立して水素原
子、ハロゲン原子等を表し、ＹはＯＭｅ等を表し、Ｚ−
は式（２）：【化２】等を表す。〕で表されるフェニル酢酸化合物を有効成
分として含有する農園芸用殺菌殺虫剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はフェニル酢酸化合物
を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤および殺虫剤
に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】ある種のアクリル酸化合物は特開昭６１
−１０６５３８号公報、特開昭６３−２１６８４８号公
報、特開平２−１８８５６５号公報、特開平２−２０２
８０６号公報、特開平２−２６４７６５号公報、特開平
２−１８８５６５号公報、特開平６−９２９２９号公
報、特開平７−７６５６４号公報および国際特許出願公
開公報(ＷＯ−９７０５１０３号公報)に農園芸用殺菌剤
としての用途が開示されている。しかし、本願記載のフ
ェニル酢酸化合物の農園芸用殺菌剤としての用途に関し
てはなんら記載がない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】既存の農園芸用殺菌殺
虫剤は耐性菌の増加や既存剤のスペクトラムの狭さ等か
らその効力や残効性の面で満足するべきものではない。
そのため、低薬量で高い効力を有するとともに、より対
象作物に対し安全性の高い植物病害および害虫防除剤の
開発が要望されている。

【０００４】

【発明を解決するための手段】本発明者らはこのような
状況に鑑み、優れた殺菌殺虫剤を見いだすべく種々検討
した結果、本願記載のフェニル酢酸化合物が植物病害お
よび害虫防除剤として顕著な活性を有し、対象作物に対
しても安全であることを見出し、本発明に至った。

【０００５】すなわち、本発明は下記の〔１〕ないし
〔１５〕に関するものである。〔１〕式（１）：

【０００６】

【化１１】

【０００７】〔式中、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴は各々独
立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、
Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁
〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミ
ル基、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキル）カルボニル基、（Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキ
ル）カルボニルまたは（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニル
オキシを表し、Ｙは、ＯＲ¹またはＮＲ²Ｒ³を表し、Ｚ
−は式（２）：

【０００８】

【化１２】

【０００９】を表し、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は各々独立して水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニ
ル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキ
ル基またはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を表
し、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹およびＲ¹⁰は各々独立し
て水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル
基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ
₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ
基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ
基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ
₁〜Ｃ₆アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、ホルミル基、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル
基、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニル基、（Ｃ₁〜Ｃ₆ハ
ロアルキル）カルボニルまたは（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カ
ルボニルオキシを表し、Ｒ¹¹およびＲ¹²は各々独立して水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル
基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ
基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキ
ル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアル
キル基またはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルオキシ基を表し、Ｒ¹³およびＲ¹⁴は各々独立して水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基またはＣ₂〜Ｃ₆アルキニ
ル基を表し、Ｒ¹⁵は水素原子またはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を表す。〕で
表されるフェニル酢酸化合物を有効成分として含有する
殺菌剤。〔２〕Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙが
メトキシ基を表し、Ｚがフェノキシ基を表す、〔１〕記
載の化合物を有効成分として含有する殺菌剤。〔３〕Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙが
メトキシ基を表し、Ｚが（２−メチルフェノキシ）メチ
ル基を表す、〔１〕記載の化合物を有効成分として含有
する殺菌剤。〔４〕Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙが
メトキシ基を表し、Ｚが（２，５−ジメチルフェノキ
シ）メチル基を表す、〔１〕記載の化合物を有効成分と
して含有する殺菌剤。〔５〕Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙが
メトキシ基を表し、Ｚが（６−トリフルオロメチルピリ
ジン−２−イルオキシ）メチル基を表す、〔１〕記載の
化合物を有効成分として含有する殺菌剤。〔６〕Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙが
メトキシ基を表し、Ｚが６−（２−シアノフェノキシ）
ピリミジン−４−イルオキシ基を表す、〔１〕記載の化
合物を有効成分として含有する殺菌剤。〔７〕Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙが
メトキシ基を表し、Ｚ−が式（３）：

【００１０】

【化１３】

【００１１】を表す、〔１〕記載の化合物を有効成分と
して含有する殺菌剤。〔８〕Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙが
メトキシ基を表し、Ｚ−が式（４）：

【００１２】

【化１４】

【００１３】を表す、〔１〕記載の化合物を有効成分と
して含有する殺菌剤。

〔９〕Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙが
メトキシ基を表し、Ｚ−が式（５）：

【００１４】

【化１５】

【００１５】を表す、〔１〕記載の化合物を有効成分と
して含有する殺菌剤。〔１０〕Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙ
がメトキシ基を表し、Ｚ−が式（６）：

【００１６】

【化１６】

【００１７】を表す、〔１〕記載の化合物を有効成分と
して含有する殺菌剤。〔１１〕Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙ
がメトキシ基を表し、Ｚ−が式（７）：

【００１８】

【化１７】

【００１９】を表す、〔１〕記載の化合物を有効成分と
して含有する殺菌剤。〔１２〕Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙ
がメトキシ基を表し、Ｚ−が式（８）：

【００２０】

【化１８】

【００２１】を表す、〔１〕記載の化合物を有効成分と
して含有する殺菌剤。〔１３〕Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙ
がメトキシ基を表し、Ｚ−が式（９）：

【００２２】

【化１９】

【００２３】を表す、〔１〕記載の化合物を有効成分と
して含有する殺菌剤。〔１４〕Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表し、Ｙ
がメトキシ基を表し、Ｚ−が式（１０）：

【００２４】

【化２０】

【００２５】を表す、〔１〕記載の化合物を有効成分と
して含有する殺菌剤。〔１５〕〔１〕ないし〔１４〕に記載のフェニル酢酸化
合物から選ばれる一種以上を有効成分として含有する殺
虫剤。

【００２６】但し、式（１）で表される化合物に光学異
性体、幾何異性体あるいは互変異性体が存在する場合に
は、それぞれの異性体並びにそれらの混合物の全てが本
願記載のフェニル酢酸化合物に包含される。

【００２７】

【発明の実施の形態】式（１）で表される化合物の置換
基Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、
Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴お
よびＲ¹⁵を具体的に列記する。ただし、記号はそれぞれ
以下の意味を示す。

【００２８】Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−
ｎ：ノルマルプロピル基、Ｐｒ−ｉｓｏ：イソプロピル
基、Ｂｕ−ｎ：ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｉｓｏ：イソ
ブチル基、Ｂｕ−ｓｅｃ：セカンダリーブチル基、Ｂｕ
−ｔｅｒｔ：ターシャリーブチル基、Ｐｅｎ−ｎ：ノル
マルペンチル基、Ｈｅｘ−ｎ：ノルマルヘキシル基、Ｐ
ｒ−ｃｙｃ：シクロプロピル基、Ｂｕ−ｃｙｃ：シクロ
ブチル基、Ｐｅｎ−ｃｙｃ：シクロペンチル基、Ｈｅｘ
−ｃｙｃ：シクロヘキシル基〔置換基Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴の具体例〕Ｈ，Ｆ，
Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，Ｍｅ，Ｅｔ，Ｐｒ−ｎ，
Ｐｒ−ｉｓｏ，Ｂｕ−ｎ，Ｂｕ−ｉｓｏ，Ｂｕ
−ｓｅｃ，Ｂｕ−ｔｅｒｔ，Ｐｅｎ−ｎ，Ｈｅｘ
−ｎ，ＣＨ₂Ｆ，ＣＨ₂Ｃｌ，ＣＨ₂Ｂｒ，ＣＨ₂
Ｉ，ＣＨＦ₂，ＣＨＣｌ₂，ＣＨＢｒ₂，ＣＦ₃，
ＣＣｌ₃，ＣＢｒ₃，ＣＣｌＦ₂，ＣＢｒＦ₂，Ｃ
Ｈ₂ＦＣＨ₂，ＣＨＦ₂ＣＨ₂，ＣＦ₃ＣＨ₂，ＣＦ ₃
ＣＦ₂，ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂，ＣｌＣＨ₂ＣＨ₂，Ｂｒ
ＣＨ₂ＣＨ₂，ＣＣｌ₃ＣＨ₂，ＣＦ₃ＣＨ₂ＣＨ₂，
ＣＣｌ₃ＣＨ₂ＣＨ₂，ＣｌＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，ＦＣＨ₂
ＣＨ₂ＣＨ₂，ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ₂，ＣｌＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂，ＯＭｅ，ＯＥｔ，ＯＰｒ−ｎ，ＯＰ
ｒ−ｉｓｏ，ＯＢｕ−ｎ，ＯＢｕ−ｉｓｏ，ＯＢ
ｕ−ｓｅｃ，ＯＢｕ−ｔｅｒ，ＯＣＨ₂Ｆ，ＯＣ
ＨＦ₂，ＯＣＨＣｌ₂，ＯＣＨＢｒ₂，ＯＣＦ₃，
ＯＣＣｌＦ₂，ＯＣＢｒＦ₂，ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ，Ｏ
ＣＨ₂ＣＨＦ₂，ＯＣＨ₂ＣＦ₃，ＯＣＦ₂ＣＦ₃，Ｏ
ＣＦ ₂ＣＦ₂ＣＦ₃，ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ，ＯＣＨ₂ＣＨ
₂Ｂｒ，ＯＣＨ₂ＣＣｌ₃，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＦ₃，ＯＣ
Ｈ₂ＣＨ₂ＣＣｌ₃，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ，ＯＣＨ₂
ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ，ＯＣＨ₂ＣＦ₂ＣＦ₃，ＯＣＨ₂ＣＨ₂
ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ，ＣＮ，ＮＯ₂，ＣＨＯ，ＣＯ₂Ｍ
ｅ，ＣＯ₂Ｅｔ，ＣＯ₂Ｐｒ−ｎ，ＣＯ₂Ｐｒ−ｉｓ
ｏ，ＣＯ₂Ｂｕ−ｎ，ＣＯ₂Ｂｕ−ｉｓｏ，ＣＯ₂
Ｂｕ−ｓｅｃ，ＣＯ₂Ｂｕ−ｔｅｒ，Ｃ（Ｏ）Ｍ
ｅ，Ｃ（Ｏ）Ｅｔ，Ｃ（Ｏ）Ｐｒ−ｎ，Ｃ（Ｏ）
Ｐｒ−ｉｓｏ，Ｃ（Ｏ）Ｂｕ−ｎ，Ｃ（Ｏ）Ｂｕ−
ｉｓｏ，Ｃ（Ｏ）Ｂｕ−ｓｅｃ，Ｃ（Ｏ）Ｂｕ−ｔ
ｅｒ，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ
Ｆ₂，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＦ₃，Ｃ（Ｏ）ＣＦ₂ＣＦ₃，
Ｃ（Ｏ）ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ
ｌ，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ ₂Ｂｒ，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＣ
ｌ₃，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＦ₃，Ｃ（Ｏ）ＣＨ ₂Ｃ
Ｈ₂ＣＣｌ₃，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ，Ｃ
（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＦ₂Ｃ
Ｆ₃，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ，ＯＣ
（Ｏ）Ｍｅ，ＯＣ（Ｏ）Ｅｔ，ＯＣ（Ｏ）Ｐｒ−
ｎ，ＯＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｉｓｏ，ＯＣ（Ｏ）Ｂｕ−
ｎ，ＯＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｉｓｏ，ＯＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｓ
ｅｃ，ＯＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｔｅｒｔ，ＯＣ（Ｏ）Ｐｅ
ｎ−ｎ，ＯＣ（Ｏ）Ｈｅｘ−ｎ〔置換基Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³の具体例〕Ｈ，Ｍｅ，
Ｅｔ，Ｐｒ−ｎ，Ｐｒ−ｉｓｏ，Ｂｕ−ｎ，Ｂ
ｕ−ｉｓｏ，Ｂｕ−ｓｅｃ，Ｂｕ−ｔｅｒｔ，Ｐ
ｅｎ−ｎ，Ｈｅｘ−ｎ，ＣＨ＝ＣＨ₂，ＣＨ₂ＣＨ
＝ＣＨ₂，ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅ，ＣＨ₂ＣＭｅ＝Ｃ
Ｈ₂，ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，Ｃ≡ＣＨ，ＣＨ₂
Ｃ≡ＣＨ，ＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅ，ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ，
ＣＭｅ₂Ｃ≡ＣＨ，ＣＨ₂Ｆ，ＣＨ₂Ｃｌ，ＣＨ₂
Ｂｒ，ＣＨ₂Ｉ，ＣＨＦ₂，ＣＨＣｌ₂，ＣＨＢ
ｒ₂，ＣＦ₃，ＣＣｌ₃，ＣＢｒ₃，ＣＣｌＦ₂，
ＣＢｒＦ₂，ＣＨ₂ＦＣＨ₂，ＣＨＦ₂ＣＨ₂，Ｃ
Ｆ₃ＣＨ₂，ＣＦ₃ＣＦ₂，ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂，Ｃｌ
ＣＨ₂ＣＨ₂，ＢｒＣＨ₂ＣＨ₂，ＣＣｌ₃ＣＨ₂，Ｃ
Ｆ₃ＣＨ₂ＣＨ₂，ＣＣｌ₃ＣＨ₂ＣＨ₂，ＣｌＣＨ₂ＣＨ₂
ＣＨ₂，ＦＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ₂，
ＣｌＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，Ｐｒ−ｃｙｃ，Ｂｕ−
ｃｙｃ，Ｐｅｎ−ｃｙｃ，Ｈｅｘ−ｃｙｃ，ＣＨ
₂ＯＭｅ，ＣＨ₂ＯＥｔ，ＣＨ₂ＯＰｒ−ｎ，ＣＨ₂
ＯＢｕ−ｎ，ＣＨ₂ＯＢｕ−ｉｓｏ，ＣＨ₂ＯＢｕ−
ｓｅｃ，ＣＨ₂ＯＢｕ−ｔｅｒ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭ
ｅ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＰｒ−ｎ，Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ，Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ〔置換基Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹およびＲ¹⁰の具
体例〕Ｈ，Ｍｅ，Ｅｔ，Ｐｒ−ｎ，Ｐｒ−ｉｓ
ｏ，Ｂｕ−ｎ，Ｂｕ−ｉｓｏ，Ｂｕ−ｓｅｃ，
Ｂｕ−ｔｅｒｔ，Ｐｅｎ−ｎ，Ｈｅｘ−ｎ，ＣＨ
＝ＣＨ₂，ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭ
ｅ，ＣＨ₂ＣＭｅ＝ＣＨ₂，ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝Ｃ
Ｈ₂，Ｃ≡ＣＨ，ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ，ＣＨ₂Ｃ≡ＣＭ
ｅ，ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ，ＣＭｅ₂Ｃ≡ＣＨ，ＯＭ
ｅ，ＯＥｔ，ＯＰｒ−ｎ，ＯＰｒ−ｉｓｏ，Ｏ
Ｂｕ−ｎ，ＯＢｕ−ｉｓｏ，ＯＢｕ−ｓｅｃ，Ｏ
Ｂｕ−ｔｅｒ，ＯＣＨ＝ＣＨ₂，ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ
₂，ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅ，ＯＣＨ₂ＣＭｅ＝Ｃ
Ｈ₂，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，ＯＣ≡ＣＨ，Ｏ
ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ，ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅ，ＯＣＨＭｅＣ
≡ＣＨ，ＯＣＭｅ₂Ｃ≡ＣＨ，ＣＨ₂Ｆ，ＣＨ₂Ｃ
ｌ，ＣＨ₂Ｂｒ，ＣＨ₂Ｉ，ＣＨＦ₂，ＣＨＣ
ｌ₂，ＣＨＢｒ₂，ＣＦ₃，ＣＣｌ₃，ＣＢｒ₃，
ＣＣｌＦ ₂，ＣＢｒＦ₂，ＣＨ₂ＦＣＨ₂，ＣＨＦ
₂ＣＨ₂，ＣＦ₃ＣＨ₂，ＣＦ₃ＣＦ₂，ＣＦ₃ＣＦ₂Ｃ
Ｆ₂，ＣｌＣＨ₂ＣＨ₂，ＢｒＣＨ₂ＣＨ₂，ＣＣｌ₃
ＣＨ₂，ＣＦ₃ＣＨ₂ＣＨ₂，ＣＣｌ₃ＣＨ₂ＣＨ₂，
ＣｌＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，ＦＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，ＣＦ₃
ＣＦ₂ＣＨ₂，ＣｌＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，ＯＣＨ ₂
Ｆ，ＯＣＨＦ₂，ＯＣＨＣｌ₂，ＯＣＨＢｒ₂，
ＯＣＦ₃，ＯＣＣｌＦ₂，ＯＣＢｒＦ₂，ＯＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂Ｆ，ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂，ＯＣＨ₂ＣＦ₃，ＯＣＦ₂Ｃ
Ｆ₃，ＯＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃，ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ，Ｏ
ＣＨ₂ＣＨ₂Ｂｒ，ＯＣＨ₂ＣＣｌ₃，ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ
Ｆ₃，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＣｌ₃，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ
ｌ，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ，ＯＣＨ₂ＣＦ₂ＣＦ₃，
ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ，Ｐｒ−ｃｙｃ，Ｂｕ
−ｃｙｃ，Ｐｅｎ−ｃｙｃ，Ｈｅｘ−ｃｙｃ，ＣＨ
₂ＯＭｅ，ＣＨ₂ＯＥｔ，ＣＨ₂ＯＰｒ−ｎ，ＣＨ₂
ＯＢｕ−ｎ，ＣＨ₂ＯＢｕ−ｉｓｏ，ＣＨ₂ＯＢｕ−
ｓｅｃ，ＣＨ₂ＯＢｕ−ｔｅｒ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭ
ｅ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＰｒ−ｎ，
ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ，ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＥｔ，
ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＭｅ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，
Ｉ，ＣＮ，ＮＯ₂，ＣＨＯ，ＣＯ₂Ｍｅ，Ｃ
Ｏ₂Ｅｔ，ＣＯ₂Ｐｒ−ｎ，ＣＯ₂Ｐｒ−ｉｓｏ，
ＣＯ₂Ｂｕ−ｎ，ＣＯ₂Ｂｕ−ｉｓｏ，ＣＯ₂Ｂｕ−
ｓｅｃ，ＣＯ₂Ｂｕ−ｔｅｒ，Ｃ（Ｏ）Ｍｅ，Ｃ
（Ｏ）Ｅｔ，Ｃ（Ｏ）Ｐｒ−ｎ，Ｃ（Ｏ）Ｐｒ−ｉ
ｓｏ，Ｃ（Ｏ）Ｂｕ−ｎ，Ｃ（Ｏ）Ｂｕ−ｉｓｏ，
Ｃ（Ｏ）Ｂｕ−ｓｅｃ，Ｃ（Ｏ）Ｂｕ−ｔｅｒ，Ｃ
（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨＦ₂，Ｃ
（Ｏ）ＣＨ₂ＣＦ₃，Ｃ（Ｏ）ＣＦ₂ＣＦ₃，Ｃ（Ｏ）
ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ，Ｃ
（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂Ｂｒ，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＣｌ₃，Ｃ
（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＦ₃，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＣ
ｌ₃，Ｃ（Ｏ）ＣＨ ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ，Ｃ（Ｏ）ＣＨ
₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ，Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＦ₂ＣＦ₃，Ｃ
（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ，ＯＣ（Ｏ）Ｍｅ，
ＯＣ（Ｏ）Ｅｔ，ＯＣ（Ｏ）Ｐｒ−ｎ，ＯＣ
（Ｏ）Ｐｒ−ｉｓｏ，ＯＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｎ，ＯＣ
（Ｏ）Ｂｕ−ｉｓｏ，ＯＣ（Ｏ）Ｂｕ−ｓｅｃ，Ｏ
Ｃ（Ｏ）Ｂｕ−ｔｅｒｔ，ＯＣ（Ｏ）Ｐｅｎ−ｎ，
ＯＣ（Ｏ）Ｈｅｘ−ｎ〔置換基Ｒ¹¹およびＲ¹²の具体例〕Ｈ，Ｍｅ，Ｅ
ｔ，Ｐｒ−ｎ，Ｐｒ−ｉｓｏ，Ｂｕ−ｎ，Ｂｕ
−ｉｓｏ，Ｂｕ−ｓｅｃ，Ｂｕ−ｔｅｒｔ，Ｐｅ
ｎ−ｎ，Ｈｅｘ−ｎ，ＣＨ＝ＣＨ₂，ＣＨ₂ＣＨ＝
ＣＨ₂，ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅ，ＣＨ₂ＣＭｅ＝Ｃ
Ｈ₂，ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，Ｃ≡ＣＨ，ＣＨ₂
Ｃ≡ＣＨ，ＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅ，ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ，
ＣＭｅ₂Ｃ≡ＣＨ，ＯＭｅ，ＯＥｔ，ＯＰｒ−
ｎ，ＯＰｒ−ｉｓｏ，ＯＢｕ−ｎ，ＯＢｕ−ｉｓ
ｏ，ＯＢｕ−ｓｅｃ，ＯＢｕ−ｔｅｒ，ＯＣＨ＝
ＣＨ₂，ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭ
ｅ，ＯＣＨ₂ＣＭｅ＝ＣＨ₂，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝Ｃ
Ｈ₂，ＯＣ≡ＣＨ，ＯＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ，ＯＣＨ₂Ｃ
≡ＣＭｅ，ＯＣＨＭｅＣ≡ＣＨ，ＯＣＭｅ₂Ｃ≡Ｃ
Ｈ，ＣＨ₂Ｆ，ＣＨ₂Ｃｌ，ＣＨ₂Ｂｒ，ＣＨ
₂Ｉ，ＣＨＦ₂，ＣＨＣｌ₂，ＣＨＢｒ₂，Ｃ
Ｆ₃，ＣＣｌ₃，ＣＢｒ₃，ＣＣｌＦ ₂，ＣＢｒＦ
₂，ＣＨ₂ＦＣＨ₂，ＣＨＦ₂ＣＨ₂，ＣＦ₃ＣＨ₂，
ＣＦ₃ＣＦ₂，ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂，ＣｌＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂，ＢｒＣＨ₂ＣＨ₂，ＣＣｌ₃ＣＨ₂，ＣＦ₃ＣＨ
₂ＣＨ₂，ＣＣｌ₃ＣＨ₂ＣＨ₂，ＣｌＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂，ＦＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＨ₂，Ｃ
ｌＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂，ＯＣＨ ₂Ｆ，ＯＣＨＦ₂，
ＯＣＨＣｌ₂，ＯＣＨＢｒ₂，ＯＣＦ₃，ＯＣＣ
ｌＦ₂，ＯＣＢｒＦ₂，ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ，ＯＣＨ₂
ＣＨＦ₂，ＯＣＨ₂ＣＦ₃，ＯＣＦ₂ＣＦ₃，ＯＣＦ₂Ｃ
Ｆ₂ＣＦ₃，ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ，ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｂｒ，
ＯＣＨ₂ＣＣｌ₃，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＦ₃，ＯＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂ＣＣｌ₃，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ，ＯＣＨ₂ＣＨ
₂ＣＨ₂Ｆ，ＯＣＨ₂ＣＦ₂ＣＦ₃，ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂
ＣＨ₂Ｃｌ，Ｐｒ−ｃｙｃ，Ｂｕ−ｃｙｃ，Ｐｅ
ｎ−ｃｙｃ，Ｈｅｘ−ｃｙｃ，ＯＰｒ−ｃｙｃ，Ｏ
Ｂｕ−ｃｙｃ，ＯＰｅｎ−ｃｙｃ，ＯＨｅｘ−ｃｙ
ｃ〔置換基Ｒ¹³およびＲ¹⁴の具体例〕Ｈ，Ｍｅ，Ｅ
ｔ，Ｐｒ−ｎ，Ｐｒ−ｉｓｏ，Ｂｕ−ｎ，Ｂｕ
−ｉｓｏ，Ｂｕ−ｓｅｃ，Ｂｕ−ｔｅｒｔ，Ｐｅ
ｎ−ｎ，Ｈｅｘ−ｎ，ＣＨ＝ＣＨ₂，ＣＨ₂ＣＨ＝
ＣＨ₂，ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅ，ＣＨ₂ＣＭｅ＝Ｃ
Ｈ₂，ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂，Ｃ≡ＣＨ，ＣＨ₂
Ｃ≡ＣＨ，ＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅ，ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ，
ＣＭｅ₂Ｃ≡ＣＨ〔置換基Ｒ¹⁵の具体例〕Ｈ，Ｍｅ，Ｅｔ，Ｐｒ−
ｎ，Ｐｒ−ｉｓｏ，Ｂｕ−ｎ，Ｂｕ−ｉｓｏ，
Ｂｕ−ｓｅｃ，Ｂｕ−ｔｅｒｔ，Ｐｅｎ−ｎ，Ｈ
ｅｘ−ｎ式（１）で表される化合物の一部は特開昭６１
−１０６５３８号公報、特開昭６３−２１６８４８号公
報、特開平２−１８８５６５号公報、特開平２−２０２
８０６号公報、特開平２−２６４７６５号公報、特開平
６−９２９２９号公報、特開平７−７６５６４号公報お
よび国際特許出願公開公報(ＷＯ−９７０５１０３号公
報)等を参考にして製造することができる。また、下記
の実施例により製造することもできる。

【００２９】

〔実施例１〕

（１）２−（２−（６−クロロピリミジン−４−イルオ
キシ）フェニル）酢酸メチルの合成

【００３０】

【化２１】

【００３１】４，６−ジクロロピリミジン（５．０ｇ、
３３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０
ｍｌ）溶液に、無水炭酸カリウム（４．６ｇ、３４ｍｍ
ｏｌ）と２−（２−ヒドロキシフェニル）酢酸メチル
（３．０ｇ、１８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（１０ｍｌ）溶液を０℃にて加えた。室温にて１
０時間攪拌後、水（７０ｍｌ）を加え、ジエチルエーテ
ルにて抽出した。有機層を塩化ナトリウム飽和水溶液に
て洗浄、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒
留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶離液；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／
１）にて精製して目的物４．８ｇを得た。油状物質、屈
折率；ｎ_D ^21.5＝１．５６６８。（２）２−（２−（６−（２−シアノフェノキシ）ピリ
ミジン−４−イルオキシ）フェニル）酢酸メチル（化合
物Ｎｏ．１）の合成

【００３２】

【化２２】

【００３３】２−（２−（６−クロロピリミジン−４−
イルオキシ）フェニル）酢酸メチル（１．５ｇ、５．４
ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３５ｍ
ｌ）溶液に、無水炭酸カリウム（０．８３ｇ、６．０ｍ
ｍｏｌ）と２−シアノフェノール（０．７１ｇ、６．０
ｍｍｏｌ）を加え、１０５℃にて１時間攪拌した。室温
まで冷却後、水（８０ｍｌ）を加え、ジエチルエーテル
にて抽出した。得られた有機層を１規定水酸化ナトリウ
ム水溶液にて洗浄、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、
減圧下溶媒留去した。得られた残渣を薄層シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開液；ｎ−ヘキサン／酢酸
エチル＝１／１）にて精製し、目的物０．６ｇを得た。
油状物質。〔実施例２〕（１）２−（２−フェノキシフェニル）酢酸の合成

【００３４】

【化２３】

【００３５】（２−フェノキシフェニル）アセトニトリ
ル（１．０ｇ、４．８ｍｍｏｌ）の水（１０ｍｌ）懸濁
液に濃硫酸（８ｍｌ）を加え、８時間還流した。室温ま
で冷却後、１０％水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍ
ｌ）を加えて反応混合物をアルカリ性とし、ジエチルエ
ーテルにて洗浄した。水層に３５％塩酸を加えて酸性に
した後、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を塩
化ナトリウム飽和水溶液にて洗浄後、無水硫酸マグネシ
ウムにて乾燥、減圧下溶媒留去して目的物０．８０ｇを
得た。融点８７−８８℃。（２）２−（２−フェノキシフェニル）酢酸メチル（化
合物Ｎｏ．２）の合成

【００３６】

【化２４】

【００３７】２−（２−フェノキシフェニル）酢酸
（０．７０ｇ）のメタノール（２０ｍｌ）溶液に濃硫酸
（０．４ｍｌ）を加え、１．５時間還流した。減圧下溶
媒留去して得られた残渣に酢酸エチルを加え、水、炭酸
水素ナトリウム飽和水溶液および塩化ナトリウム飽和水
溶液にて順次洗浄した。得られた酢酸エチル溶液を無水
硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒留去して目的物０．
７ｇを得た。油状物質、屈折率；ｎ_D ^21.9＝１．５６１
５。

【００３８】次に、本願記載のフェニル酢酸化合物の例
を、前記実施例で合成した化合物を含め第１表ないし第
７表に示すが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。但し、表中の記号は前記と同様の意味を表す。

【００３９】〔第１表〕

【００４０】

【化２５】

【００４１】

【表１】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｘ¹ Ｘ² Ｘ³ Ｘ⁴ Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁶ Ｒ⁷ Ｒ⁸ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ Ｈ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第２表〕

【００４２】

【化２６】

【００４３】

【表２】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｘ¹ Ｘ² Ｘ³ Ｘ⁴ Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁶ Ｒ⁷ Ｒ⁸ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＭｅＭｅＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＭｅＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＭｅＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＭｅＨＨＨＨＭｅＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＣＦ₃ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第３表〕

【００４４】

【化２７】

【００４５】

【表３】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｘ¹ Ｘ² Ｘ³ Ｘ⁴ Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁶ Ｒ⁷ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＭｅＭｅＨＨＨＨＨＨＭｅＨＭｅＨＨＨＨＨＭｅＨＨＭｅＨＨＨＨＭｅＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＭｅＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＭｅＨＨＣＦ₃ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第４表〕

【００４６】

【化２８】

【００４７】

【表４】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｘ¹ Ｘ² Ｘ³ Ｘ⁴ Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁶ Ｒ⁷ Ｒ⁸ ―――――――――――――――――――――――――――――――――― ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＣＮＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＮＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＮＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＮＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＮＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＦＨＨＨＨＨＨＨＨＨＦＨＨＨＨＨＨＨＨＨＦＨＨＨＨＨＨＨＨＨＦＨＨＨＨＨＨＨＨＨＦＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＭｅＭｅＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＭｅＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＭｅＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＭｅＨＨＨＨＭｅＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＣＦ₃ ＭｅＨＨＨＨＨＨＨＣＮＨＭｅＨＨＨＨＨＨＣＮＨＨＭｅＨＨＨＨＨＣＮＨＨＨＭｅＨＨＨＨＣＮ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第５表〕

【００４８】

【化２９】

【００４９】

【表５】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｘ¹ Ｘ² Ｘ³ Ｘ⁴ Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁶ Ｒ⁷ Ｒ⁸Ｒ¹¹ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＭｅＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＭｅＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＭｅＭｅＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＭｅＨＭｅＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＭｅＨＨＭｅＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＭｅＨＨＨＭｅＨＨＨＣＦ₃ ＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣｌＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＭｅＨＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＭｅＨＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＭｅＨＨＨＨＣＦ₃ ＨＨＨＨＨＭｅＨＨＨＣＦ₃ ＨＨ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第６表〕

【００５０】

【化３０】

【００５１】

【表６】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｘ¹ Ｘ² Ｘ³ Ｘ⁴ Ｒ¹¹ Ｒ¹² Ｒ¹³ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― ＨＨＨＨＭｅＭｅＭｅＨＨＨＨＭｅＥｔＭｅＨＨＨＨＭｅＰｒ−ｎＭｅＨＨＨＨＭｅＰｒ−ｉｓｏＭｅＨＨＨＨＭｅＯＭｅＭｅＨＨＨＨＭｅＯＥｔＭｅＨＨＨＨＭｅＯＰｒ−ｎＭｅＨＨＨＨＭｅＯＰｒ−ｉｓｏＭｅＨＨＨＨＭｅＭｅＥｔＨＨＨＨＭｅＥｔＥｔＨＨＨＨＭｅＰｒ−ｎＥｔＨＨＨＨＭｅＰｒ−ｉｓｏＥｔＨＨＨＨＭｅＯＭｅＥｔＨＨＨＨＭｅＯＥｔＥｔＨＨＨＨＭｅＯＰｒ−ｎＥｔＨＨＨＨＭｅＯＰｒ−ｉｓｏＥｔＭｅＨＨＨＭｅＭｅＭｅＨＭｅＨＨＭｅＭｅＭｅＨＨＭｅＨＭｅＭｅＭｅＨＨＨＭｅＭｅＭｅＭｅＭｅＨＨＨＭｅＥｔＭｅＨＭｅＨＨＭｅＥｔＭｅＨＨＭｅＨＭｅＥｔＭｅＨＨＨＭｅＭｅＥｔＭｅＭｅＨＨＨＭｅＰｒ−ｉｓｏＭｅＨＭｅＨＨＭｅＰｒ−ｉｓｏＭｅＨＨＭｅＨＭｅＰｒ−ｉｓｏＭｅＨＨＨＭｅＭｅＰｒ−ｉｓｏＭｅＭｅＨＨＨＭｅＯＭｅＭｅＨＭｅＨＨＭｅＯＭｅＭｅＨＨＭｅＨＭｅＯＭｅＭｅＨＨＨＭｅＭｅＯＭｅＭｅＭｅＨＨＨＭｅＯＥｔＭｅＨＭｅＨＨＭｅＯＥｔＭｅＨＨＭｅＨＭｅＯＥｔＭｅＨＨＨＭｅＭｅＯＥｔＭｅＭｅＨＨＨＭｅＯＰｒ−ｉｓｏＭｅＨＭｅＨＨＭｅＯＰｒ−ｉｓｏＭｅＨＨＭｅＨＭｅＯＰｒ−ｉｓｏＭｅＨＨＨＭｅＭｅＯＰｒ−ｉｓｏＭｅ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第７表〕

【００５２】

【化３１】

【００５３】

【表７】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｘ¹ Ｘ² Ｘ³ Ｘ⁴ Ｒ¹¹ Ｒ¹² Ｒ¹³ Ｒ¹⁴ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― ＨＨＨＨＭｅＭｅＭｅＭｅＨＨＨＨＭｅＭｅＭｅＥｔＨＨＨＨＭｅＭｅＥｔＭｅＨＨＨＨＭｅＭｅＥｔＥｔＭｅＨＨＨＭｅＭｅＭｅＭｅＨＭｅＨＨＭｅＭｅＭｅＭｅＨＨＭｅＨＭｅＭｅＭｅＭｅＨＨＨＭｅＭｅＭｅＭｅＭｅＭｅＯＨＨＨＭｅＭｅＭｅＭｅＨＭｅＯＨＨＭｅＭｅＭｅＭｅＨＨＭｅＯＨＭｅＭｅＭｅＭｅＨＨＨＭｅＯＭｅＭｅＭｅＭｅ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 次に、本願記載のフェニル酢酸化合物の防除対象となる
植物病害としては、イネのいもち病(Pyricularia oryza
e)、ごま葉枯病(Cochliobolms miyabeanus)、紋枯病(Rhi
zoctonia solani)、ムギ類のうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.horde
i、f.sp.tritici)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑
病(Pyrenophora teres)、赤かび病(Gibberellazeae)、さ
び病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.recondita、
P.hordei)、雪腐病(Tipula sp.、Micronectria nivali
s)、裸黒穂病(Ustilago tritici、U.nuda)、アイスポット
(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雲形病(Rhyn
chosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ
枯病(Leptosphaeria nodorum)、カンキツの黒点病(Diap
orthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗
病(Penicillium digitalum、P.italicum)、リンゴのモニ
リア病(Sclerotinia mali)、腐らん病(Valsa mali)、う
どんこ病(Podosphaera lcuchotricha)、斑点落葉病(Alt
ernaria mali)、黒星病(Venturia inaequalis)、ナシの
黒星病(Venturianashicola)、黒斑病(Alternaria kikuc
hiana)、赤星病(Gymnosporangium haraenum)、モモの灰
星病(Sclerotinia cinerea)、黒星病(Cladosporium ca
rpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、ブド
ウのべと病(Plasmopara viticola)、黒とう病(Elsinoe
ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulate)、うどんこ
病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsi
dis)、カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cerco
spora kaki、Mycosphaerella hawae)、ウリ類のべと病
(Pseudoperonospora cubensis)、炭そ病(Colletotrichu
m lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuligine
a)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、トマトの疫病(Phytophthora infestans)、輪紋病(Alter
naria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、ナス
の褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe c
ichoracoarum)、アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria j
aponica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、ネギのさ
び病(Puccinia allii)、ダイズの紫斑病(Cercospora k
ikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diapor
the phaseololum)、インゲンの炭そ病(Colletotrichum
lindemuthianum)、ラッカセイの黒渋病(Mycosphaerell
a personatum)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、エ
ンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi)、ジャガイモの夏
疫病(Alternaria solani)、イチゴのうどんこ病(Sphaer
otheca humuli)、チャの網もち病(Exobasidium reticu
latum)、白星病(Elsinoe leucospila)、タバコの赤星病
(Alternaria lingipes)、うどんこ病(Erysiphe cichor
acearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、テンサイ
の褐斑病(Cercospora beticola)、バラの黒星病(Diploc
arpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、キ
クの褐斑病(Septoria chrysanthemiindici)、白さび病
(Puccinia horiana)、種々の作物の灰色かび病(Botryti
s cinerea)、種々の作物の菌核病(Sclerotinia sclero
tiorum)等が挙げられる。

【００５４】また、本願記載のフェニル酢酸化合物は、
農園芸作物および樹木などを加害するいわゆる農業害
虫、家畜家禽類に寄生するいわゆる家畜害虫、家屋等の
人間の生活環境で様々な悪影響を与えるいわゆる衛生害
虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害するいわゆる貯穀害
虫、および同様の場面で発生加害するダニ類、線虫類、
軟体動物、甲殻類のいずれの害虫も低濃度で有効に防除
できる。

【００５５】本願記載のフェニル酢酸化合物を用いて防
除しうる昆虫類、ダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類に
は具体的には次に示すものがあるが、それらのみに限定
されるものではない。

【００５６】ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブ
ノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、フタオビコヤ
ガ（Nerenga aenescens）、イチモンジセセリ（Parnara
guttata）、コナガ（Plutella xylostella）、ヨトウ
ガ（Mamestra brassicae）、モンシロチョウ（Pieris r
apae crucivora）、カブラヤガ（Agrotis segetum）、
ハスモンヨトウ（Spodptera litura）、シロイチモンジ
ヨトウ（Spodptera exigua）、オオタバコガ（Helicove
rpa armigera）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes
sp.）、チャハマキ（Homona magnanima）、モモシンク
イ（Carposinaniponensis）、ナシヒメシンクイ（Graph
olita molesta）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophye
s orana fasciata）、キンモンホソガ（Phyllonorycter
ringoniella）、コットンボールワーム（Helicoverpa
zea）、タバコバッドワーム（Heliothis virescens）、
ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubialis）、
フォールアーミーワーム（Spodoptera frugiperda）、
コドリンガ（Cydia pomonella）及びアメリカシロヒト
リ（Hyphantria cunea）などの鱗翅目害虫、ツマグロヨ
コバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ
（Nilaparvatalugens）、モモアカアブラムシ（Myzus p
ersicae）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、オン
シツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、シル
バーリーフコナジラミ（Bemisia tabaci）、ナシキジラ
ミ（Psylla pyricola）、ツツジグンバイ（Stephantis
pyriodes）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensi
s）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstock
i）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、オオワ
ラジカイガラムシ（Drosicha corpulenta）、クサギカ
メムシ（Halyomorpha mista）、ナガメ（Eurydema rugo
sam）及びナンキンムシ（Cimex lectularis）などの半
翅目害虫、ニジュウヤホシテントウ（Henosepilachna v
igintioctopunctata）、ドウガネブイブイ（Anomala cu
prea）、マメコガネ（Popilla japonica）、イネミズゾ
ウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シバオサゾウ
ムシ（Sphenophrus venatus vestitus）、アリモドキゾ
ウムシ（Cylas formicarius）、ウリハムシ（Aulacopho
ra femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta stri
olata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineat
a）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、ア
オバアリガタハネカクシ（Paederus fusceps）、マツノ
マダラカミキリ（Monochamus alternatus）、カンシャ
コメツキ（Melanotus tamsuyensis）、ヒメヒラタケシ
キスイ（Europea domina）、コーンルートワーム（Diab
rotica spp.）、ココクゾウ（Sitophilus oryzae）、グ
ラナリーウィービル（Sitophilus granarius）及びコク
ヌストモドキ（Tribolium castaneum）などの鞘翅目害
虫、マメハモグリバエ（Liriomyza trifoli）、タネバ
エ（Delia platura）、ヘシアンフライ（Mayetiola des
tructor）、ウリミバエ（Dacus (Zengodacus) cucurbit
ae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、イ
エバエ（Musca domestica）、サシバエ（Stomoxys calc
itrans）、ヒツジシラミバエ（Melophagus orinus）、
キスジウシバエ（Hypoderm lineatum）、ウシバエ（Hyp
oderma boris）、ヒツジバエ（Oestrus ovis）、ツェッ
ツェバエ（Golossina palpais）、キアシオオブユ（Pro
simulium yezoensis）、ウシアブ（Tabanus trigonu
s）、オオチョウバエ（Telmatoscopus albipunctatu
s）、トクナガクロヌカカ（Leptoconopsnipponensi
s）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、ネッタイ
シマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes alb
opictus）及びシナハマダラカ（Anopheles culicifacie
s）などの双翅目害虫、カブラハバチ（Athalis rosae r
uficornis）、マツノキハバチ（Neodiprion sertife
r）、クリハバチ（Apethymust kuri）、グンタイアリ、
クロオオアリ（Camponotus japonicus）、オオスズメバ
チ（Vespa mandarina）、ブルドックアント、ファイヤ
ーアント及びファラオアントなどの膜翅目害虫、ミナミ
キイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ
（Thrips tabaci）、ミカンキイロアザミウマ（Frankli
niella occidentalis）、ヒラズハナアザミウマ（Frank
liniella intonsa）及びチャノキイロアザミウマ（Scir
tothrips dorsalis）などの総翅目害虫、クロゴキブリ
（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリ（Peripl
aneta japonica）及びチャバネゴキブリ（Blattella ge
rmanica）などの網翅目害虫、ケラ（Gryllotalpa afric
ana）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）、トノサ
マバッタ（Locusta migratoria）、コバネイナゴ（Oxya
yezoensis）及びサバクワタリバッタ（Schistocerca g
regaria）などの直翅目害虫、イエシロアリ（Coptoterm
es formosanus）、ヤマトシロアリ（Leucotermes spera
tus）及びタイワンシロアリ（Odontotermes formosanu
s）などのシロアリ目害虫、ネコノミ（Ctenocephalides
felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）及びケオプスネ
ズミノミ（Xenopsylla cheopis）などの等翅目害虫、ニ
ワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）及びウ
シハジラミ（Bovicolabovis）などのハジラミ目害虫、
ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ブタジラミ
（Haematopinus suis）、ウシホソジラミ（Linognathus
vituli）及びケブカウシジラミ（Solenopotescapillat
us）などのシラミ目害虫、ヤマトシミ（Ctenolepisma v
illosa）などの総尾目害虫、ヒラタチャタテ（Liposcel
is bostrychophilus）などの噛虫目害虫、ヤギシロトビ
ムシ（Onychiuras pseudarmatus yagii）及びシロトビ
ムシ（Onychiuridae）などの粘管目害虫、ミカンハダニ
（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulm
i）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）及びカンザワ
ハダニ（Tetranychus kanzawai）などのハダニ類、ミカ
ンサビダニ（Aculops pelekassi）、ニセナシサビダニ
（Epitrimerus pyri）、チューリップサビダニ（Aceria
tulipae）及びチャノナガサビダニ（Acaphylla thea
e）などのフシダニ類、チャノホコリダニ（Pplyphagota
rsonemus latus）及びシクラメンホコリダニなどのホコ
リダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescetia
e）及びロビンネダニ（Rhizoglyphusrobini）などのコ
ナダニ類、ミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）
などのハチダニ類、オウシマダニ（Boophilus microplu
s）及びフタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicorni
s）などのマダニ類、ヒツジキュウセンダニなどのキュ
ウセンダニ類、ヒゼンダニ（Sarcaptes scabiei）など
のヒゼンダニ類、トビズムカデ、アカズムカデ（Sclope
ndra subspinipes japonica）、ゲジ（Thereuronema hi
lgendorfi）などの唇脚類、ヤケヤスデ（Oxidus gracil
is）、フジヤスデなどの倍脚類、サツマイモネコブセン
チュウ（Meloidogyne incognita）、キタネコブセンチ
ュウ（Meloidogyne hapla）、キタネグサレセンチュウ
（Pratylenchus penetraus）、クルミネグサレセンチュ
ウ（Pratylenchus vulnus）、ジャガイモシストセンチ
ュウ（Globodera rostochiensis）及びマツノザイセン
チュウ（Bursaphelenchus xylophilus）などの線虫類、
スクミリンゴガイ（Pomacea canaliculta）、ナメクジ
（Incilaria pilineata）、アフリカマイマイ（Achatin
a fulica）、ウスカワマイマイ（Acusta despectasiebo
ldiana）及びミスジマイマイ（Euhadra peliomphala）
などの軟体動物、オカダンゴムシ（Armadilliduim vulg
ara latreille）などの甲殻類などがあげられる。

【００５７】また、本願記載のフェニル酢酸化合物は極
めて低い濃度で水中生物の付着防止に効果を示す。その
水中生物としては、例えばムラサキイガイ、フジツボ、
カキ、ヒドロムシ、ヒドラ、セルプラ、ホヤ、コケム
シ、フサコケムシ、タニシ、アオサ、アオノリ、シオミ
ドロ等の貝類及び藻類等があげられる。

【００５８】すなわち、本願記載のフェニル酢酸化合物
は直翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、
シロアリ目およびダニ・シラミ類の害虫や植物病害を低
濃度で有効に防除できる。更に、本願記載のフェニル酢
酸化合物は海水及び淡水中における各種の水中生物の水
中構築物等への付着を防除できる。一方、本願記載のフ
ェニル酢酸化合物はホ乳類、魚類、甲殻類および益虫に
対してほとんど悪影響がない極めて有用な化合物を含
む。

【００５９】本願記載のフェニル酢酸化合物を植物病害
および植物害虫防除剤として施用するにあたっては、通
常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望によ
り界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、
結合剤、固結防止剤、崩壊剤および分解防止剤等を添加
して、液剤、乳剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、顆粒
水溶剤、懸濁剤、乳濁剤、サスポエマルジョン、マイク
ロエマルジョン、粉剤、粒剤およびゲル剤等任意の剤型
の製剤にて実用に供することができる。また、省力化お
よび安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水
溶性包装体に封入して供することもできる。

【００６０】固体担体としては、例えば石英、カオリナ
イト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベント
ナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよ
び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アン
モニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機
塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。

【００６１】液体担体としては、例えばエチレングリコ
ール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等
のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびア
ルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソ
ルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、
γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリ
ドン、Ｎ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆
油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油ならび
に水が挙げられる。

【００６２】これら固体および液体担体は、単独で用い
ても２種以上を併用してもよい。

【００６３】界面活性剤としては、例えばポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性
剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナ
フタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸
塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ア
ルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸およ
び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチ
レンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキル
アミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオ
ン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等
の両性界面活性剤が挙げられる。

【００６４】これら界面活性剤の含有量は、特に限定さ
れるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。ま
た、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併
用してもよい。

【００６５】また、本願記載のフェニル酢酸化合物を農
薬として使用する場合には必要に応じて製剤時または散
布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良
剤などと混合施用しても良い。

【００６６】特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合
施用することにより、施用薬量の減少による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用による殺菌殺虫スペクトラムの
拡大や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この
際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能であ
る。本願記載のフェニル酢酸化合物と混合使用する農薬
の種類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハン
ドブック（ＦａｒｍＣｈｅｍｉｃａｌｓＨａｎｄｂ
ｏｏｋ）２０００年版に記載されている化合物などがあ
る。具体的にその一般名を例示すれば次の通りである
が、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。

【００６７】殺菌剤：アシベンゾラール（acibenzola
r）、アムプロピルホス（ampropyfos）、アニラジン（a
nilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アゾキ
シストロビン（azoxystrobin）、ベナラキシル（benala
xyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomy
l）、ベンザマクリル（benzamacril）、ビナパクリル
（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノ
ール（bitertanol）、ベトキサジン（bethoxazine）、
ボルドー液（bordeaux mixture）、ブラストサイジン−
S（blasticidin-S）、ブロモコナゾール（bromoconazol
e）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（b
uthiobate）、カルシウムポリスルフィド（calcium pol
ysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタ
ン（captan）、カッパーオキシクロリド（copper oxych
loride）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベン
ダジン（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、
キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾ
ン（chlobenthiazone）、クロルフェナゾール（chlorfe
nazol）、クロロネブ（chloroneb）、クロロタロニル
（chlorothalonil）、クロゾリネート（chlozolinat
e）、クフラネブ（cufraneb）、シモキサニル（cymox
anil）、シプロコナゾール（cyproconazol）、シプロジ
ニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、デ
バカルブ（debacarb）、ジクロロフェン（dichlorophe
n）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフ
ラニド（diclhlofluanid）、ジクロメジン（diclomedin
e）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ（d
iethofencarb）、ジクロシメット（diclocymet）、ジフ
ェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリン
（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、
ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール（dini
conazole）、ジニコナゾール−M（diniconazole-M）、
ジノカップ（dinocap）、ジフェニルアミン（diphenyla
mine）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムホス
（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ドデモル
フ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾクソロン
（drazoxolon）、エデフェノホス（edifenphos）、エポ
キシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（e
taconazole）、エチリモル（ethirimol）、エトリジア
ノール（etridiazole）、ファモキサゾン（famoxadon
e）、フェナリモル（fenarimol）、フェブコナゾール
（febuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェン
ピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpr
opidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フ
ェンチン（fentin）、フェルバン（ferbam）、フェリム
ゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フル
ジオキソニル（fludioxonil）、フルオロイミド（fluor
oimide）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、
フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（f
lusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルト
リアフォール（flutriafol）、フォルペット（folpe
t）、フォセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminiu
m）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル
（furalaxyl）、フェナミドン（fenamidone）、フェン
ヘキサミド（fenhexamid）、グアザチン（guazatin
e）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘ
キサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hy
mexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾ
ール（imibenconazole）、イミノクタジン（iminoctadi
ne）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンホス
（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イソプ
ロチオラン（isoprothiolane）、イプロバリカルブ（ip
rovalicarb）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレ
ソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、マンカッパー
（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンネブ（m
aneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（m
epronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メトコナゾー
ル（metconazole）、メチラム（metiram）、メトミノス
トロビン（metominostrobin）、ミクロブタニル（myclo
butanil）、ナバム（nabam）、ニッケルビス（ジメチル
ジチオカーバメート）（nickel bis(dimethyldithiocar
bamate)）、ニトロタール−イソプロピル（nitrothal-i
sopropyl）、ヌアリモル（nuarimol）、オクチリノン
（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オキサジキ
シル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxi
n）、オキポコナゾールフマール酸塩（oxpoconazole fu
marate）、ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾ
ール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、
フタライド（phthalide）、ピペラリン（piperalin）、
ポリオキシン（polyoxins）、プロベナゾール（probena
zole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン
（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb
hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazol
e）、プロピネブ（propineb）、ピラゾホス（pyrazopho
s）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル
（pyrimethanil）、ピロキュロン（pyroquilon）、キノ
キシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozen
e）、硫黄（sulfur）、スピロキサミン（spiroxamin
e）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクナゼン（t
ecnazene）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チ
アベンダゾール（thiabendazole）、チフルザミド（thi
fluzamide）、チオファネート−メチル（thiophanate-m
ethyl）、チラム（thiram）、トルクロホス−メチル（t
olclofos-methyl）、トリルフラニド（tolylfluani
d）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノー
ル（toriadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、
トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tr
idemorph）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリ
ホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazo
le）、バリダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリ
ン（vinclozolin）、ジネブ（zineb）及びジラム（zira
m）など。

【００６８】殺バクテリア剤：ストレプトマイシン（st
reptomycin）、オキシテトラサイクリン（oxyterracycl
ine）及びオキソリニックアシド（oxolinic acid）な
ど。

【００６９】殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycar
b）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタ
ン（fosthietan）、オキサミル（oxamyl）及びフェナミ
ホス（fenamiphos）など。

【００７０】殺ダニ剤：アミトラズ（amitraz）、ブロ
モプロピレート（bromopropylate）、チノメチオネート
（chinomethionat）、クロロベンジラート（chlorobezi
late）、クロフェンテジン（clofentezine）、サイヘキ
サチン（cyhexatine）、ジコフォール（dicofol）、ジ
エノクロール（dienochlor）、エトキサゾール（etoxaz
ole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチン
オキシド（fenbutatin oxide）、フェンプロパトリン
（fenpropathrin）、フェンプロキシメート（fenproxim
ate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシ
チアゾックス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbe
mectin）、プロパルギット（propargite）、ピリダベン
（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）及びテ
ブフェンピラド（tebufenpyrad）など。

【００７１】殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、ア
セフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipir
id）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、ベン
ジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfurac
arb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリン
（bifenthrin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブト
カルボキシン（butocarboxim）、カルバリル（carbary
l）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン
（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルフェ
ナピル（chlorfenapyr）、クロルピリホス（chlorpyrif
os）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、ク
ロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロチアニジン
（clothianidin）、クロマフェノジド（chromafenozid
e）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、
シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン
（beta-cyfluthrin）、シペルメトリン（cypermethri
n）、シロマジン（cyromazine）、シハロトリン（cyhal
othrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothri
n）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアフェンチ
ウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazino
n）、ジアクロデン（diacloden）、ジフルベンズロン
（diflubenzuron）、ジメチルビンホス（dimethylvinph
os）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン
（disulfoton）、ジメトエート（dimethoate）、EPN、
エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェ
ンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprol
e）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリム
ホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothio
n）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカー
ブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathri
n）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル
（fipronil）、フルシトリネート（flucythrinate）、
フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルフェンプ
ロックス（flufenprox）、タウ−フルバリネート（tau-
fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、フォルメタネ
ート（formetanate）、フォルモチオン（formothio
n）、フラチオカルブ（furathiocarb）、ハロフェノジ
ド（halofenozide）、ヘキサフルムロン（hexaflumuro
n）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダク
ロプリド（imidacloprid）、イソフェンホス（isofenph
os）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イソプロカル
ブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、ル
フェヌウロン（lufenuron）、マラチオン（malathio
n）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（me
thamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタ
クリホス（methacrifos）、メタルカルブ（metalcar
b）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methopren
e）、メトキシクロール（methoxychlor）、メトキシフ
ェノジド（methoxyfenozide）、モノクロトホス（monoc
rotophos）、ムスカルーレ（muscalure）、ニテンピラ
ム（nitenpyram）、オメトエート（omethoate）、オキ
シデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オキサミ
ル（oxamyl）、パラチオン（parathion）、パラチオン
−メチル（parathion-methyl）、ペルメトリン（permet
hrin）、フェントエート（phenthoate）、フォキシム
（phoxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalo
ne）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosp
hamidon）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス
−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（pro
fenofos）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホ
ス（pyraclofos）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfe
n）、ロテノン（rotenone）、スルプロホス（sulprofo
s）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピノサド
（spinosad）、スルホテップ（sulfotep）、テブフェノ
ジド（tebfenozide）、テフルベンズロン（teflubenzur
on）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（ter
bufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinpho
s）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（t
hiamethoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオ
メトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyra
d）、トラロメスリン（tralomethrin）、トリクロルホ
ン（trichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリ
フルムロン（triflumuron）及びバミドチオン（vamidot
hion）など。

【００７２】本願記載のフェニル酢酸化合物の施用薬量
は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差
異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈ
ａ）当たり０．００５〜５０ｋｇ程度が適当である。

【００７３】次に本願記載のフェニル酢酸化合物を用い
る場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、
これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配
合例において「部」は重量部を意味する。〔水和剤〕フェニル酢酸化合物０．１〜８０部固体担体５〜９８．９部界面活性剤１〜１０部その他０〜５部その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげ
れらる。〔乳剤〕フェニル酢酸化合物０．１〜３０部液体担体４５〜９５部界面活性剤４．９〜１５部その他０〜１０部その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられ
る。〔懸濁剤〕フェニル酢酸化合物０．１〜７０部液体担体１５〜９８．８９部界面活性剤１〜１２部その他０．０１〜３０部その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられ
る。〔顆粒水和剤〕フェニル酢酸化合物０．１〜９０部固体担体０〜９８．９部界面活性剤１〜２０部その他０〜１０部その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。〔液剤〕フェニル酢酸化合物０．０１〜７０部液体担体２０〜９９．９９部その他０〜１０部その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられ
る。〔粒剤〕フェニル酢酸化合物０．０１〜８０部固体担体１０〜９９．９９部その他０〜１０部その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。〔粉剤〕フェニル酢酸化合物０．０１〜３０部固体担体６５〜９９．９９部その他０〜５部その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が
挙げられる。

【００７４】使用に際しては上記製剤を水で１〜１００
００倍に希釈してまたは希釈せずに散布する。

【００７５】本願記載のフェニル酢酸化合物の施用方法
としては、茎葉散布、土壌処理、種子消毒等が挙げられ
るが、通常当業者が利用する一般的な方法においても有
効である。

【００７６】次に、本願記載のフェニル酢酸化合物を有
効成分とする農園芸用殺菌殺虫剤の製剤例を具体的に示
すが、これらのみに限定されるものではない。なお、以
下の製剤例において「部」は重量部を意味する。〔製剤例１〕乳剤化合物Ｎｏ．１２０部メチルナフタレン５５部シクロヘキサノン２０部ソルポール２６８０５部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）以下を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量がヘク
タール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布す
る。〔製剤例２〕水和剤化合物Ｎｏ．１２５部パイロフィライト６６部ソルポール５０３９４部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）カープレックス＃８０Ｄ３部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）リグニンスルホン酸カルシウム２部以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【００７７】使用に際しては上記水和剤を５０〜２００
００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．０
０５〜５０ｋｇになるように散布する。〔製剤例３〕粉剤化合物Ｎｏ．１３部カープレックス＃８０Ｄ０．５部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）カオリナイト９５部リン酸ジイソプロピル１．５部以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際して上
記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり０．００５〜５
０ｋｇになるように散布する。〔製剤例４〕粒剤化合物Ｎｏ．１５部ベントナイト３０部タルク６４部リグニンスルホン酸カルシウム１部以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用
に際して上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり０．
００５〜５０ｋｇになるように散布する。〔製剤例５〕フロアブル剤化合物Ｎｏ．１２５部ソルポール３３５３５部（非イオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）ルノックス１０００Ｃ０．５部（陰イオン界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）ザンサンガム（天然高分子）０．２部安息香酸ソーダ０．４部プロピレングリコール１０部水５８．９部有効成分（本願記載のフェニル酢酸化合物）を除く上記
の成分を均一に溶解し、ついで本願記載のフェニル酢酸
化合物を加えよく撹拌した後、サンドミルにて湿式粉砕
してフロアブル剤を得る。使用に際しては、上記フロア
ブル剤を５０〜２００００倍に希釈して有効成分量がヘ
クタール当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布
する。〔製剤例６〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤）化合物Ｎｏ．１７５部ハイテノールＮＥ−１５５部（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）バニレックスＮ１０部（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）カープレックス＃８０Ｄ１０部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合微粉砕して少量の水を加えて撹拌混合
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル
剤とする。使用に際しては水で５０〜２００００倍に希
釈して、有効成分が１ヘクタール当たり０．００５〜５
０ｋｇになるように散布する。〔試験例〕本願記載のフェニル酢酸化合物の有用性に
ついて、以下の試験例において具体的に説明する。但
し、これらのみに限定されるものではない。

【００７８】〔試験例１〕イネいもち病防除効果試験
（水面施用）１／２万アールのビーカーポットに植えた１．５葉期の
イネ（品種：日本晴）に、本願記載のフェニル酢酸化合
物乳剤を水で希釈し５００ｐｐｍに調製した薬液を１ポ
ット当たり１０ｍ潅注処理した。

【００７９】潅注処理７日後、処理したイネに、いもち
病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）の胞子
懸濁液（２×１０⁵個／ｍｌ）を噴霧し接種を行った。
接種を行ったイネを温度２０〜２５℃、湿度９５％以上
の接種箱に一昼夜入れた。その後、温室に置き、接種７
日後に形成された病斑面積の接種葉に占める割合を測定
し、下記の式に従い、防除価を算出した。

【００８０】

【数１】防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区
病斑面積率）〕×１００その結果、化合物Ｎｏ．１が防除価７０以上を示した。

【００８１】〔試験例２〕イネいもち病防除効果試験
（散布試験）直径７ｃｍのポットで育成した３葉期のイネ（品種：日
本晴）に、本願記載のフェニル酢酸化合物乳剤を水で希
釈して５００ｐｐｍに調製した薬液をスプレーガンを用
いポット当たり２０ｍｌ散布した。

【００８２】散布翌日イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌ
ａｒｉａｏｒｙｚａｅ）の胞子懸濁液（２×１０⁵個
／ｍｌ）を噴霧し接種を行った。接種を行ったイネを温
度２５℃、湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れた。そ
の後、温室におき、接種７日後に形成された病斑面積の
接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価
を算出した。

【００８３】

【数２】防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区
病斑面積率）〕×１００その結果、化合物Ｎｏ．１が防除価７０以上を示した。

【００８４】〔試験例３〕コムギうどんこ病防除効果
試験直径５．５ｃｍのポットで育成した２．０〜２．５葉期
のコムギ（品種：農林６１号）に、本願記載のフェニル
酢酸化合物乳剤を水で希釈して５００ｐｐｍに調整した
薬液をスプレーガンを用いポット当たり２０ｍｌ散布し
た。

【００８５】散布１日後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）の胞子を直接接種し
た。その後、温室に置き、接種７日後に形成された病斑
面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、
防除価を算出した。

【００８６】

【数３】防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区
病斑面積率）〕×１００その結果、化合物Ｎｏ．１が防除価７０以上を示した。〔試験例４〕コムギ赤さび病防除効果試験直径５．５ｃｍのポットで育成した２．０〜２．５葉期
のコムギ（品種：農林６１号）に、本願記載のフェニル
酢酸化合物乳剤を水で希釈して５００ｐｐｍに調整した
薬液をスプレーガンを用いポット当たり２０ｍｌ散布し
た。

【００８７】散布１日後、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃ
ｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子懸濁液（２×１
０⁵個／ｍｌ）を噴霧し、温度２０〜２５℃、湿度９５
％以上の接種箱に一昼夜入れた。その後、温室に置き、
接種１０日後に形成された病斑面積を測定し、下記の式
に従い、防除価を算出した。

【００８８】

【数４】防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区
病斑面積率）〕×１００その結果、化合物Ｎｏ．１が防除価７０以上を示した。

【００８９】〔試験例５〕コムギふ枯れ病防除試験直径５．５ｃｍのポットで育成した２．０〜２．５葉期
のコムギ（品種：アルトリア）に、本願記載のフェニル
酢酸化合物の乳剤を水で希釈して５００ｐｐｍに調製し
た薬液をスプレーガンを用いポットあたり２０ｍｌ散布
処理した。

【００９０】散布１日後、ふ枯れ病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐ
ｈａｅｒａｎｏｄｏｒｕｍ）の胞子懸濁液（２×１０
⁵個／ｍｌ）を噴霧し接種を行った。接種を行ったコム
ギを温度１８〜２０℃、湿度９５％以上の接種箱に７〜
１０日間入れ発病を促進させた。形成された病斑面積の
接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価
を算出した。

【００９１】

【数５】その結果、化合物Ｎｏ．１が防除価７０以上を
示した。

【００９２】〔試験例６〕キュウリべと病防除効果試験直径７ｃｍのポットで育成した１．５葉期のキュウリ
（品種：相模半白）に、本願記載のフェニル酢酸化合物
乳剤を水で希釈して５００ｐｐｍに調製した薬液をスプ
レーガンを用いポット当たり２０ｍｌ散布した。

【００９３】散布１日後、キュウリべと病菌（Ｐｓｅｕ
ｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）の胞
子懸濁液（２×１０⁵個／ｍｌ）を噴霧し、温度２０〜
２５℃、湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入れた。その
後、温室におき、接種７日後に形成された病斑面積の接
種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価を
算出した。

【００９４】

【数６】防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処理区
病斑面積率）〕×１００その結果、化合物Ｎｏ．１が防除価７０以上を示した。

【００９５】

【発明の効果】本発明の殺菌殺虫剤は、優れた殺菌およ
び殺虫作用を有し、作物に対しても安全である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者早坂史生埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内Ｆターム(参考） 4C055 AA01 BA02 BA03 BA06 BA13 BA42 BB11 CA01 CA02 CA03 CA06 CA11 CA13 CA39 DA01 DA06 DA13 DA39 4H011 AA01 AC01 AC04 AD01 BA01 BA05 BB05 BB06 BC01 BC05 BC07 BC18 BC20 DA02 DA15 DA16 DD01

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式（１）：【化１】〔式中、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴は各々独立して水素原
子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロ
アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアル
コキシ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、（Ｃ₁〜
Ｃ₆アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）
カルボニル基、（Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル）カルボニルま
たは（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニルオキシを表し、Ｙは、ＯＲ¹またはＮＲ²Ｒ³を表し、Ｚ−は式（２）：【化２】を表し、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は各々独立して水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニ
ル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキ
ル基またはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を表
し、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹およびＲ¹⁰は各々独立し
て水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル
基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ
₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ
基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ
基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシＣ
₁〜Ｃ₆アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、ホルミル基、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）カルボニル
基、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルボニル基、（Ｃ₁〜Ｃ₆ハ
ロアルキル）カルボニルまたは（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カ
ルボニルオキシを表し、Ｒ¹¹およびＲ¹²は各々独立して水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル
基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ
基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキ
ル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアル
キル基またはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルオキシ基を表し、Ｒ¹³およびＲ¹⁴は各々独立して水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基またはＣ₂〜Ｃ₆アルキニ
ル基を表し、Ｒ¹⁵は水素原子またはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を表す。〕で
表されるフェニル酢酸化合物を有効成分として含有する
殺菌剤。
【請求項２】Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表
し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚがフェノキシ基を表す、
請求項１記載の化合物を有効成分として含有する殺菌
剤。
【請求項３】Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表
し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚが（２−メチルフェノキ
シ）メチル基を表す、請求項１記載の化合物を有効成分
として含有する殺菌剤。
【請求項４】Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表
し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚが（２，５−ジメチルフ
ェノキシ）メチル基を表す、請求項１記載の化合物を有
効成分として含有する殺菌剤。
【請求項５】Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表
し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚが（６−トリフルオロメ
チルピリジン−２−イルオキシ）メチル基を表す、請求
項１記載の化合物を有効成分として含有する殺菌剤。
【請求項６】Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表
し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚが６−（２−シアノフェ
ノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ基を表す、請求項
１記載の化合物を有効成分として含有する殺菌剤。
【請求項７】Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表
し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚ−が式（３）：【化３】を表す、請求項１記載の化合物を有効成分として含有す
る殺菌剤。
【請求項８】Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表
し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚ−が式（４）：【化４】を表す、請求項１記載の化合物を有効成分として含有す
る殺菌剤。
【請求項９】Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を表
し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚ−が式（５）：【化５】を表す、請求項１記載の化合物を有効成分として含有す
る殺菌剤。
【請求項１０】Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を
表し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚ−が式（６）：【化６】を表す、請求項１記載の化合物を有効成分として含有す
る殺菌剤。
【請求項１１】Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を
表し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚ−が式（７）：【化７】を表す、請求項１記載の化合物を有効成分として含有す
る殺菌剤。
【請求項１２】Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を
表し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚ−が式（８）：【化８】を表す、請求項１記載の化合物を有効成分として含有す
る殺菌剤。
【請求項１３】Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を
表し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚ−が式（９）：【化９】を表す、請求項１記載の化合物を有効成分として含有す
る殺菌剤。
【請求項１４】Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴が水素原子を
表し、Ｙがメトキシ基を表し、Ｚ−が式（１０）：【化１０】を表す、請求項１記載の化合物を有効成分として含有す
る殺菌剤。
【請求項１５】請求項１ないし請求項１４に記載のフ
ェニル酢酸化合物から選ばれる一種以上を有効成分とし
て含有する殺虫剤。