JPWO2019167863A1 - ヘテロアリールスルホンアミド化合物および有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

本発明は、優れた殺虫活性、殺ダニ、および／または殺線虫活性を有し、安全性に優れ、かつ工業的に有利に合成できる式（Ｉ）で表される化合物またはその塩、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
〔化１〕

（式（Ｉ）中、Ａｒ¹は５〜６員ヘテロアリール環を示し、Ｒ¹はハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基などを示し、ｎは１〜３のいずれかの整数を示し、ｎが２または３である場合、２つのＲ¹はそれらが結合する炭素原子とともに置換若しくは無置換の５〜６員環を形成してもよく、Ｒ²はＣ１〜６ハロアルキル基などを示し、Ｇは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｒ³およびＲ⁴はそれぞれ独立して水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基などを示し、且つＡｒ²は置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基または置換若しくは無置換の５〜６員ヘテロアリール基を示す。）

Description

本発明はヘテロアリールスルホンアミド化合物および有害生物防除剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺虫活性、殺ダニ、および／または殺線虫活性を有し、安全性に優れ、かつ工業的に有利に合成できるヘテロアリールスルホンアミド化合物ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
本願は、２０１８年２月２７日に、日本に出願された特願２０１８−０３３６０２号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。

殺虫・殺ダニ・殺線虫活性を有する化合物が種々提案されている。そのような化合物を農薬として実用するためには、効力が十分に高いだけでなく、薬剤抵抗性が生じ難いこと、植物に対する薬害や土壌汚染を生じさせないこと、家畜や魚類などに対する毒性が低いことなどが要求される。

特許文献１には式（Ａ）で表される化合物が開示されている。特許文献１によれば、この化合物は、慢性腎不全および尿毒症性骨疾患の治療に有用なリン酸塩輸送阻害剤（phosphate transport inhibitor）であるらしい。

ＷＯ ２００２／０２８３５３ Ａ２

本発明の課題は、有害生物防除活性、その中でも特に殺虫活性、殺ダニ活性および／または殺線虫活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるヘテロアリールスルホンアミド化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供することである。

上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。

〔１〕 式（Ｉ）で表される化合物またはその塩。

式（Ｉ）中、
Ａｒ¹は、５〜６員ヘテロアリール環を示し、
Ｒ¹は、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、メルカプト基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基、−ＮＲ^aＲ^bで表される基、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ^cＲ^dで表される基、または−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ^cＲ^dで表される基を示し、
Ｒ^aおよびＲ^bは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示し、
Ｒ^cおよびＲ^dは、それぞれ独立に、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基を示し、
ｎは、１〜３のいずれかの整数を示し、ｎが２または３である場合、２つまたは３つのＲ¹は相互に同じであっても異なってもよく、または２つのＲ¹は一緒になってそれらが結合する炭素原子とともに置換若しくは無置換の５〜６員環を形成してもよく、
Ｒ²は、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ３〜８ハロシクロアルキル基、またはＣ３〜８ハロシクロアルキルＣ１〜６アルキル基を示し、
Ｇは、酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｒ³およびＲ⁴は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキルカルボニル基、または置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルコキシカルボニル基を示し、且つ
Ａｒ²は、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基または置換若しくは無置換の５〜６員ヘテロアリール基を示す。

〔２〕 前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔３〕 前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫または殺ダニ剤。
〔４〕 前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺線虫剤。
〔５〕 前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する内部寄生虫防除もしくは駆除剤。

本発明のヘテロアリールスルホンアミド化合物は、有害生物防除活性、その中でも特に殺虫活性、殺ダニ活性および／または殺線虫活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる。
本発明の有害生物防除剤は、農作物に対して有害な生物または衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。本発明の有害生物防除剤は、低い濃度であっても、農業害虫を防除する効果に優れる。

本発明のヘテロアリールスルホンアミド化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）と表記することがある。）または化合物（Ｉ）の塩である。

まず、本発明において、「無置換」(unsubstituted)の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換」(substituted)との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」の意味である。
一方、「置換」(substituted)の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」(substituent)は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。

「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
「置換基」となり得る基の具体例としては、以下の基を挙げることができる。
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などのＣ２〜６アルケニル基；

エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などのＣ２〜６アルキニル基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、キュバニル基などのＣ３〜８シクロアルキル基；
２−シクロプロペニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基、４−シクロオクテニル基などのＣ３〜８シクロアルケニル基；
フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；
ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員ヘテロアリール基；
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員ヘテロアリール基；
インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基；
オキシラニル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などの環状エーテル基；
アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの環状アミノ基；

水酸基； オキソ基；
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２〜６アルケニルオキシ基；
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２〜６アルキニルオキシ基；
フェノキシ基、ナフトキシ基などのＣ６〜１０アリールオキシ基；
チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５〜６員環のヘテロアリールオキシ基；

カルボキシル基；
ホルミル基； アセチル基、プロピオニル基などのＣ１〜６アルキルカルボニル基；
ホルミルオキシ基； アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基；

クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基；
４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基；
３，３−ジフルオロシクロブチル基などのＣ３〜６ハロシクロアルキル基；
２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；
２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基；
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１〜６ハロアルキルカルボニル基；

シアノ基； ニトロ基； アミノ基；
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキルアミノ基；
アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールアミノ基；
ホルミルアミノ基； アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基；
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；
Ｓ，Ｓ−ジメチルスルホキシイミノ基などのＣ１〜６アルキルスルホキシイミノ基；

アミノカルボニル基；
メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基などのＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基；
イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）−ｎ−プロピル基などのイミノＣ１〜６アルキル基；
メトキシアミノカルボニル基、エトキシアミノカルボニル基、ｉ−プロポキシアミノカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシアミノカルボニル基；
ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシイミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）プロピル基などのヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基；
メトキシイミノメチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基などのＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基；

メルカプト基；
ペンタフルオロスルファニル基；
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基；
トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基などのＣ１〜６ハロアルキルチオ基；
ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２〜６アルケニルチオ基；
エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２〜６アルキニルチオ基；
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基；
トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルフィニル基；
アリルスルフィニル基などのＣ２〜６アルケニルスルフィニル基；
プロパルギルスルフィニル基などのＣ２〜６アルキニルスルフィニル基；
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基；
トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルホニル基；
アリルスルホニル基などのＣ２〜６アルケニルスルホニル基；
プロパルギルスルホニル基などのＣ２〜６アルキニルスルホニル基；
トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１〜６アルキルシリル基；
トリフェニルシリル基などのトリＣ６〜１０アリールシリル基；

また、これらの「置換基」は、前記置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。その場合の「置換基」としては、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などを挙げることができる。

「Ｃ１〜６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、エトキシブチル基は、母核となる基がブチル基であり、置換基がエトキシ基であるので、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。

〔Ａｒ¹〕
Ａｒ¹は、５〜６員ヘテロアリール環を示す。
Ａｒ¹における「５〜６員ヘテロアリール環」としては、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環などの５員ヘテロアリール環； ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環などの６員ヘテロアリール環； を挙げることができる。−ＮＲ³Ｓ（＝Ｏ）₂Ｒ²で表される基と−Ｃ（＝Ｇ）ＮＲ⁴Ａｒ²で表される基とは、Ａｒ¹上のオルト位に結合している。

〔Ｒ¹〕
Ｒ¹は、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、メルカプト基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基、−ＮＲ^aＲ^bで表される基、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ^cＲ^dで表される基、または−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ^cＲ^dで表される基を示し、好ましくはハロゲノ基、またはＣ１〜６ハロアルキル基を示す。

Ｒ¹における「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。

Ｒ¹における「Ｃ１〜６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などを挙げることができる。
Ｒ¹における「Ｃ１〜６アルキル基」上の好ましい置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基； メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基； ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基； シアノ基； を挙げることができる。
好ましい「置換基を有するＣ１〜６アルキル基」としては、クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル基、パーフルオロプロパン−２−イル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基を挙げることができる。

Ｒ¹における「Ｃ２〜６アルケニル基」としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などを挙げることができる。

Ｒ¹における「Ｃ２〜６アルキニル基」としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などを挙げることができる。

Ｒ¹における「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。

Ｒ¹における「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」としては、アセチル基、プロピオニル基などを挙げることができる。

Ｒ¹における「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。

Ｒ¹における「Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基」としては、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基などを挙げることができる。

Ｒ¹における「Ｃ１〜６アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉ−プロピルチオ基などを挙げることができる。

Ｒ¹における「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。

Ｒ¹における「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などを挙げることができる。

Ｒ¹における「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシ基」、「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基」、「Ｃ１〜６アルキルチオ基」、「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」、および「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」上の好ましい置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基； メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基； ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基； シアノ基； を挙げることができる。

Ｒ¹における「Ｃ３〜８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを挙げることができる。

Ｒ¹における「Ｃ６〜１０アリール基」は単環アリール基および多環アリール基のいずれであってもよい。多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
「Ｃ６〜１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。

Ｒ¹における「ヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基（詳しくは、［１，２，３］トリアゾリル基、または［１，２，４］トリアゾリル基）、オキサジアゾリル基（詳しくは、［１，２，３］オキサジアゾリル基、［１，２，４］オキサジアゾリル基、［１，２，５］オキサジアゾリル基、または［１，３，４］オキサジアゾリル基）、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員ヘテロアリール基； ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員ヘテロアリール基； インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基などを挙げることができる。

Ｒ¹における「Ｃ６〜１０アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、アズレニルオキシ基、インデニルオキシ基、インダニルオキシ基、テトラリニルオキシ基などを挙げることができる。

Ｒ¹における「ヘテロアリールオキシ基」としては、チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５〜６員環のヘテロアリールオキシ基を挙げることができる。

Ｒ¹における「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、「ヘテロアリール基」、「Ｃ６〜１０アリールオキシ基」、および「ヘテロアリールオキシ基」上の好ましい置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基； メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基； クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル基、パーフルオロプロパン−２−イル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基； メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基； ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基； シアノ基； ペンタフルオロスルファニル基を挙げることができ、より好ましい置換基として、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基； クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル基、パーフルオロプロパン−２−イル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基； を挙げることができる。

Ｒ¹における「−ＮＲ^aＲ^bで表される基」中のＲ^aおよびＲ^bは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示す。
Ｒ^aおよびＲ^bにおける「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」および「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、Ｒ¹において例示したそれらと同じものを挙げることができる。
Ｒ^aおよびＲ^bにおける「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」、および「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」上の好ましい置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基、またはシアノ基を挙げることができる。

Ｒ¹における「−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ^cＲ^dで表される基」、および「−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ^cＲ^dで表される基」中のＲ^cおよびＲ^dは、それぞれ独立に、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基を示す。
Ｒ^cおよびＲ^dにおける「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基」としては、Ｒ¹において例示したそれらと同じものを挙げることができる。

式（Ｉ）中、ｎは、１〜３のいずれかの整数を示す。ｎが２または３である場合、２つまたは３つのＲ¹は相互に同じであっても異なってもよい。
また、ｎが２または３である場合、２つのＲ¹は一緒になってそれらが結合する炭素原子とともに置換若しくは無置換の５〜６員環を形成してもよい。
２つのＲ¹とそれらが結合する炭素原子とによって形成される５〜６員環としては、１，３−ジオキソラン、テトラヒドロフラン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、１，４−オキサチアン、１，４−オキサチアン、４，４−ジオキシド、チオモルホリン、シクロヘキサン、ピペリジン−２−オン、チオモルホリン−３−オン、シクロヘキサノンなどを挙げることができる。前記５〜６員環上の好ましい置換基としては、ハロゲノ基を挙げることができる。

〔Ｒ²〕
式（Ｉ）中、Ｒ²は、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ３〜８ハロシクロアルキル基、またはＣ３〜８ハロシクロアルキルＣ１〜６アルキル基を示し、好ましくはＣ１〜６ハロアルキル基、より好ましくはＣ１〜４ハロアルキル基を示す。

Ｒ²における「Ｃ１〜６ハロアルキル基」としては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基などを挙げることができる。

Ｒ²における「Ｃ３〜８ハロシクロアルキル基」としては、１−フルオロシクロプロピル基、２−フルオロシクロプロピル基、１−クロロシクロプロピル基、２−クロロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピル基、２−フルオロシクロペンチル基、３−フルオロシクロペンチル基、２−クロロシクロペンチル基、３−クロロシクロペンチル基、３，４−ジフルオロシクロヘキシル基、３，４−ジクロロシクロヘキシル基、３，４−ジブロモシクロヘキシル基などを挙げることができる。

Ｒ²における「Ｃ３〜８ハロシクロアルキルＣ１〜６アルキル基」としては、２−フルオロシクロプロピルメチル基、１−フルオロシクロプロピルメチル基、１，２−ジフルオロシクロプロピルメチル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピルメチル基などを挙げることができる。

〔Ｇ〕
式（Ｉ）中、Ｇは酸素原子または硫黄原子を示し、好ましくは酸素原子を示す。

〔Ｒ³およびＲ⁴〕
式（Ｉ）中、Ｒ³およびＲ⁴は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキルカルボニル基、または置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルコキシカルボニル基を示し、好ましくは水素原子または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、より好ましくは水素原子または無置換のＣ１〜６アルキル基、もっとも好ましくは水素原子を示す。

Ｒ³およびＲ⁴における「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基」、「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基」、「置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基」、および「置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基」としては、Ｒ¹において例示したそれらと同じものを挙げることができる。

Ｒ³およびＲ⁴における「Ｃ３〜８シクロアルキルカルボニル基」としては、シクロプロパンカルボニル基、シクロペンタンカルボニル基、シクロヘキサンカルボニル基などを挙げることができる。

Ｒ³およびＲ⁴における「Ｃ３〜８シクロアルコキシカルボニル基」としては、シクロプロポキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基などを挙げることができる。

Ｒ³およびＲ⁴における「Ｃ３〜８シクロアルキルカルボニル基」および「Ｃ３〜８シクロアルコキシカルボニル基」上の好ましい置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基； メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基； クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基； メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基； ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基； シアノ基； を挙げることができる。

〔Ａｒ²〕
式（Ｉ）中、Ａｒ²は、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基または置換若しくは無置換の５〜６員ヘテロアリール基を示し、好ましくは置換若しくは無置換のフェニル基を示す。

Ａｒ²における「Ｃ６〜１０アリール基」としては、Ｒ¹において例示したそれと同じものを挙げることができる。

Ａｒ²における「５〜６員ヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基（詳しくは、［１，２，３］トリアゾリル基、または［１，２，４］トリアゾリル基）、オキサジアゾリル基（詳しくは、［１，２，３］オキサジアゾリル基、［１，２，４］オキサジアゾリル基、［１，２，５］オキサジアゾリル基、または［１，３，４］オキサジアゾリル基）、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員ヘテロアリール基；ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員ヘテロアリール基を挙げることができる。

Ａｒ²における「Ｃ６〜１０アリール基」および「５〜６員ヘテロアリール基」上の好ましい置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基； メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル基、パーフルオロプロパン−２−イル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基； メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基； ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基； カルボキシル基； アセチル基、プロピオニル基などのＣ１〜６アルキルカルボニル基； アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基； メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基； メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基などのＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基； トリフルオロメチルチオ基などのＣ１〜６ハロアルキルチオ基； メチルスルホニル基などのアルキルスルホニル基； トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラゾリル基、３−メチル−１，２，４オキサゾール−５−イル基； ５−メチル−１，３，４オキサゾール−５−イル基などの無置換もしくはＣ１〜６アルキル基置換５員ヘテロアリール基； ４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル基； ピリジル基などの６員ヘテロアリール基； メトキシイミノメチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基などのＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基； シアノ基； ニトロ基； ペンタフルオロスルファニル基； を挙げることができる。
これらのうち、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基； メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基； クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル基、パーフルオロプロパン−２−イル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基； メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基； ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基； カルボキシル基； アセチル基、プロピオニル基などのＣ１〜６アルキルカルボニル基； メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基； トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラゾリル基、３−メチル−１，２，４オキサゾール−５−イル基； ５−メチル−１，３，４オキサゾール−５−イル基などの無置換もしくはＣ１〜６アルキル基置換５員ヘテロアリール基； ４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル基； ピリジル基などの６員ヘテロアリール基； メトキシイミノメチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基などのＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基； シアノ基； ニトロ基； ペンタフルオロスルファニル基；がより好ましい。

本発明のヘテロアリールスルホンアミド化合物（以下、「本発明化合物」と記すことがある。）は、その製造方法によって特に限定されない。化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ）の塩は、公知の製造方法によって得ることができる。また、化合物（Ｉ）の塩は、化合物（Ｉ）から公知の手法によって得ることができる。化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ）の塩の製造方法として、例えば、実施例などに記載した方法を挙げることができる。

化合物（Ｉ）の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。

本発明化合物は、植物の生育に影響する各種の農業害虫、ダニ類、線虫類などの有害生物の防除効果に優れている。また、本発明化合物は、作物に対する薬害がなく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、殺虫剤、殺ダニ剤または殺線虫剤の有効成分として有用である。さらに、近年、コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシなど多くの害虫において各種既存薬剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫にも有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は、感受性系統のみならず、各種抵抗性系統の害虫や、さらに殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類にも優れた防除効果を示す。

また、本発明化合物は、防除の対象となる生物のすべての発育ステージにおいて効力を示し、例えば、ダニ、昆虫、線虫などの卵、若虫、幼虫、蛹、成虫に対して優れた防除効果を示す。

〔有害生物防除剤、殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤〕
本発明の有害生物防除剤、または殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤は、本発明のヘテロアリールスルホンアミド化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。本発明の有害生物防除剤または殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤に含まれる本発明のヘテロアリールスルホンアミド化合物の量は有害生物の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。

本発明の有害生物防除剤、または殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤は、穀物類；野菜類；根菜類；イモ類；花卉類；果樹類；観葉植物、茶、コーヒー、カカオなどの樹木類；牧草類；芝類；ワタなどの植物に対して用いることが好ましい。
植物への施用において、本発明の有害生物防除剤、または殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤は、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などのいずれの部位に用いてもよい。
また、本発明の有害生物防除剤、または殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤は、施用される植物の種によって特に制限されない。植物の種としては、例えば、原種、変種、改良品種、栽培品種、突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）などを挙げることができる。

本発明の有害生物防除剤は、各種の農業害虫、ダニ類および線虫類を防除するために、種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。

本発明の有害生物防除剤によって防除可能な各種の農業害虫、ダニ類および線虫類の具体例を以下に示す。

（１）鱗翅目（Lepidoptera）のチョウまたは蛾
（a）ヒトリガ科（Arctiidae）のガ、例えば、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、クワゴマダラヒトリ（Lemyra imparilis）；
（b）チビガ科（Bucculatricidae）のガ、例えば、ナシチビガ（Bucculatrix pyrivorella）；
（c）シンクイガ科（Carposinidae）、例えば、モモシンクイガ（Carposina sasakii）；
（d）ツトガ科（Crambidae）のガ、例えば、ジアファニア属種（Diaphania spp.）の、ワタヘリクロノメイガ（Diaphania indica）、アメリカウリノメイガ （Diaphania nitidalis）；例えば、オストリニア属種（Ostrinia spp.）の、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilalis）、アズキノメイガ（Ostrinia scapulalis）；その他、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、モモノゴマダラノメイガ（Conogethes punctiferalis）、サウスウエスタンコーンボーラー（Diatraea grandiosella）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Parapediasia teterrella）；
（e）キバガ科（Gelechiidae）のガ、例えば、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモキバガ（Phthorimaea operculella）、バクガ（Sitotroga cerealella）；
（f）シャクガ科（Geometridae）のガ、例えば、ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）；
（g）ホソガ科（Gracillariidae）のガ、例えば、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）；
（h）セセリチョウ科（Hesperiidae）のチョウ、例えば、イチモンジセセリ（Parnara guttata）；
（i）カレハガ科（Lasiocampidae）のガ、例えば、オビカレハ（Malacosoma neustria）；
（j）ドクガ科（Lymantriidae）のガ、例えば、リマントリア属種（Lymantria spp.）の、マイマイガ（Lymantria dispar）、ノンネマイマイ（Lymantria monacha）；その他の、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）；

（k）モグリガ科（Lyonetiidae ）のガ、例えば、リオネチア属種（Lyonetiaspp.）の、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella malinella）；
（l）ヤガ科（Noctuidae）のガ、例えば、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）の、スジキリヨトウ（Spodoptera depravata)、サザンアーミーワーム（Spodoptera eridania）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカヨトウ（Spodoptera littoralis）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）；例えば、オートグラファ属種（Autographa spp.）の、ガマキンウワバ （Autographa gamma）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna)；例えば、アグロチス属種（Agrotis spp.）の、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、カブラヤガ（Agrotis segetum）；例えば、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）の、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、タバコガ（Helicoverpa assulta）、コットンボールワーム（Helicoverpa zea）；例えば、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）の、ワタキバガ （Heliothis armigera）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）；その他の、ナカジロシタバ（Aedia leucomelas）、ミツモンキンウワバ（Ctenoplusia agnata）、アケビコノハ（Eudocima tyrannus）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、アワヨトウ（Mythimna separata）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、マツキリガ（Panolis japonica）、ニセタマナヤガ（Peridroma saucia）、ソイビーンルーパー（Pseudoplusia includens）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）；
（m）コブガ科（Nolidae） のガ、例えば、ミスジアオリンガ （Earias insulana）；
（n）シロチョウ科（Pieridae）のチョウ、例えば、モンシロチョウ属種（Pieris spp.）のオオモンシロチョウ（Pieris brassicae）、モンシロチョウ（Pieris rapae crucivora）；
（o）コナガ科（Plutellidae）のガ、例えば、アクロレピオプシス属種（Acrolepiopsis spp.）の、ネギコガ（Acrolepiopsis sapporensis）、ヤマノイモコガ（Acrolepiopsis suzukiella）；その他、コナガ（Plutella xylostella）；
（p）メイガ科（Pyralidae）のガ、例えば、スジマダラメイガ（Cadra cautella）、モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、シロイチモジマダラメイガ（Etiella zinckenella）、ハチノスツヅリガ （Galleria mellonella）；
（q）スズメガ科（Sphingidae）のガ、例えば、マンジュカ属種（Manduca spp.）の、トマトホーンワーム（Manduca quinquemaculata）、タバコホーンワーム（Manduca sexta）；

（r）ニセマイコガ科（Stathmopodidae）のガ、例えば、カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）；
（s）ヒロズコガ科（Tineidae）のガ、例えば、イガ（Tinea translucens）；
（t）ハマキガ科（Tortricidae）のガ、例えば、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）の、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana）；例えば、アルチプス属種（Archips spp.）の、リンゴモンハマキ（Archips breviplicanus）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）；その他の、トウヒノシントメハマキ （Choristoneura fumiferana）、コドリンガ（Cydia pomonella）、ブドウホソハマキ （Eupoecilia ambiguella）、ナシヒメシンクイ（Grapholitha molesta）、チャハマキ（Homona magnanima）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、ホソバヒメハマキ（Lobesia botrana）、マメヒメサヤムシガ（Matsumuraeses
phaseoli）、トビハマキ（Pandemis heparana）、テングハマキ（Sparganothis pilleriana）；
（u）スガ科（Yponomeutidae）のガ、例えば、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）。

（２）アザミウマ目（Thysanoptera）害虫
（a）クダアザミウマ科（Phlaeothripidae）の、例えば、カキクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）；
（b）アザミウマ科（Thripidae）の、例えば、フランクリニェラ属種（Frankliniella spp.）の、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）；例えば、トリプス属種（Thrips spp.）の、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）；その他の、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）。

（３）カメムシ目（Hemiptera）の害虫
（A）頸吻亜目（Archaeorrhyncha）
（a）ウンカ科（Delphacidae）の、例えば、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatella）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）。

（B）頸吻亜目（Clypeorrhyncha）
（a）ヨコバイ科（Cicadellidae）の、例えば、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）の、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、カキノヒメヨコバイ（Empoasca nipponica）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、マメノミドリヒメヨコバイ（Empoasca sakaii）、；その他の、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、ミドリナガヨコバイ（Balclutha saltuella）、フタテンオオヨコバイ（Epiacanthus stramineus）、ヒメフタテンヨコバイ（Macrosteles striifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cinctinceps）。

（C）カメムシ亜目（Heteroptera）
（a）ホソヘリカメムシ科（Alydidae）の、例えば、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）；
（b）ヘリカメムシ科（Coreidae）の、例えば、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）；
（c）ナガカメムシ科（Lygaeidae）の、例えば、アメリカコバネナガカメムシ （Blissus leucopterus）、カンシャコバネナガカメムシ（Cavelerius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）；
（d）カスミカメムシ科（Miridae）の、例えば、クロトビカスミカメ（Halticus insularis）、サビイロカスミカメ （Lygus lineolaris）、コットンフリーホッパー（Psuedatomoscelis seriatus）、ナガムギカスミカメ（Stenodema sibiricum）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、イネホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）；

（e）カメムシ科（Pentatomidae）の、例えば、ネザラ属種（Nezara spp.）の、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）；例えば、シラホシカメムシ属種（Eysarcoris spp.）の、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、その他の、ブチヒゲカメムシ（Dolycoris baccarum）、ナガメ（Eurydema rugosum）、ツヤアオカメムシ（Glaucias subpunctatus）、サギカメムシ（Halyomorpha halys）、クイチモンジカメムシ（Piezodorus hybneri）、チャバネアオカメムシ（Plautia crossota）、イネクロカメムシ（Scotinophora lurida）；
（f）ホシカメムシ科（Pyrrhocoridae）の、例えば、アカホシカメムシ（Dysdercus cingulatus）；
（g）ヒメヘリカメムシ科（Rhopalidae）の、例えば、アカヒメヘリカメムシ（Rhopalus msculatus）；
（h）キンカメムシ科（Scutelleridae）の、例えば、ムギチャイロカメムシ（Eurygaster integriceps）；
（i）グンバイムシ科（Tingidae）の、例えば、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）。

（D）腹吻亜目（Sternorrhyncha）
（a）カサアブラムシ科（Adelgidae）の、例えば、カラマツカサアブラムシ（Adelges laricis）；
（b）コナジラミ科（Aleyrodidae）例えば、ベミシア属種（Bemisia spp.）の、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）；その他の、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）；
（c）アブラムシ科（Aphididae）、例えば、アフィス属種（Aphis spp.）の、マメアブラムシ（Aphis craccivora）、マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、イチゴネアブラムシ（Aphis forbesi）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ニワトコアブラムシ（Aphis sambuci）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis
spiraecola）；例えば、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）の、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）；例えば、ジサフィス属種（Dysaphis spp.）の、オオバコアブラムシ（Dysaphis plantaginea）、ギシギシネアブラムシ（Dysaphis radicola）；例えば、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）の、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）；例えば、ミズス属種（Myzus spp.）の、ニワウメクロコブアブラムシ （Myzus cerasi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、カワリコブアブラムシ（Myzus varians）；その他の、エンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、イチゴケナガアブラムシ（Chaetosiphon fragaefolii）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、チシャミドリアブラムシ（Hyperomyzus lactucae）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura viciae）、ムギウスイロアブラムシ（Metopolophium dirhodum）、レタスアブラムシ（Nasonovia ribis-nigri）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion avenae）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）；

（d）カタカイガラムシ科（Coccidae）の、例えば、セロプラスター属種（Ceroplastes spp.）の、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）；
（e）マルカイガラムシ科（Diaspididae）の、シューダウラカスピス属種（Pseudaulacaspis spp.）の、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）；例えば、ウナスピス属種（Unaspis spp.）の、マサキナガカイガラムシ（Unaspis euonymi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）；その他の、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、チャコノハカイガラムシ（Fiorinia theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）；
（f）ワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）の、例えば、オオワラジカイガラムシ（Drosicha corpulenta）、イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）；
（g）ネアブラムシ科（Phylloxeridae）の、例えば、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）；
（h）コナカイガラムシ科（Pseudococcidae ）の、例えば、プラノコッカス属種（Planococcusspp.）の、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kuraunhiae）；その他の、ナスコナカイガラムシ（Phenacoccus solani）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）；
（i）キジラミ科（Psyllidae）の、例えば、プスルラ属種（Psylla spp.）の、リンゴキジラミ（Psylla mali）、ナシキジラミ（Psylla pyrisuga）；その他の、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）。

（４）カブトムシ亜目（Polyphaga）の害虫
（a）シバンムシ科（Anobiidae）の、例えば、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）；
（b）オトシブミ科（Attelabidae）の、例えば、ドロハマキチョッキリ（Byctiscus betulae）、モモチョッキリゾウムシ（Rhynchites heros）；
（c）ナガシンクイムシ科（Bostrichidae）の、例えば、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）；
（d）ミツギリゾウムシ科（Brentidae）の、例えば、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）；
（e）タマムシ科（Buprestidae ）の、例えば、アカバナガタマムシ （Agrilussinuatus）；
（f）カミキリムシ科（Cerambycidae）の、例えば、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）、キボシカミキリ（Psacothea hilaris）、ブドウトラカミキリ（Xylotrechus pyrrhoderus）；
（g）ハムシ科（Chrysomelidae）の、例えば、ブルクス属種（Bruchus spp.）の、エンドウマメゾウムシ （Bruchus pisorum）、ソラマメゾウムシ （Bruchus rufimanus）；例えば、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）の、ノーザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata）、ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera）；例えば、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）の、ノミトビヨロイムシ（Phyllotreta nemorum）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）；その他の、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、カメノコハムシ（Cassida nebulosa）、テンサイトビハムシ（Chaetocnema concinna）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネクビホソハムシ（Oulema oryzae）、ナスナガスネトビハムシ（Psylliodes angusticollis）；

（h）テントウムシ科（Coccinellidae）の、例えば、エピラクナ属種（Epilachna spp.）の、インゲンテントウ（Epilachna varivestis）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）；
（i）ゾウムシ科（Curculionidae）の、例えば、アントノムス属種（Anthonomus spp.）の、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、ナシハナゾウムシ （Anthonomus pomorum）；例えば、シトフィルスコクゾウムシ属種（Sitophilus spp.）の、グラナリーウィービル（Sitophilus granarius）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）；その他の、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、マツアナアキゾウムシ（Hylobius abietis）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、イネミズゾウムシ（Lissohoptrus oryzophilus）、キンケクチブトゾウムシ（Otiorhynchus sulcatus）、アカアシチビコフキゾウムシ（Sitona lineatus）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）；
（j）コメツキムシ科（Elateridae）の、例えば、メラノツス属種（Melanotus spp.）の、マルクビクシコメツキ（Melanotus fortnumi）、カンシャクシコメツキ（Melanotus tamsuyensis）；
（k）ケシキスイ科（Nitidulidae）の、例えば、ヒメヒラタケシキスイ（Epuraea domina）；
（l）コガネムシ科（Scarabaeidae）の、例えば、アノマラ属種（Anomala spp.）の、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）；その他の、キンイロハナムグリ（Cetonia aurata）、コアオハナムグリ（Gametis jucunda）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、ヨーロッパコフキコガネ （Melolontha melolontha）、マメコガネ（Popillia japonica）；
（m）キクイムシ科（Scolytidae）の、例えば、ヤツバキクイ （Ips typographus）；
（n）ハネカクシ科（Staphylinidae）の、例えば、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）；
（o）ゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）の、例えば、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）；
（p）コクヌスト科（Trogossitidae）の、例えば、コクヌスト（Tenebroides mauritanicus）。

（５）ハエ目（Diptera）の害虫
（A）ハエ亜目（Brachycera）
（a）ハモグリバエ科（Agromyzidae）の、例えば、リリオマイザ属種（Liriomyza spp.）の、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）；その他の、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）；
（b）ハナバエ科（Anthomyiidae）の、例えば、デリア属種（Delia spp.）の、タネバエ（Delia platura）、キャベツハナバエ （Delia radicum）；その他の、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）；
（c）ショウジョウバエ科（Drosophilidae）の、例えば、ショウジョウバエ属種（Drosophila spp.）の、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）；
（d）ミギワバエ科（Ephydridae）の、例えば、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）；
（e）ハネオレバエ科（Psilidae）の、例えば、ニンジンサビバエ （Psila rosae）； （f）ミバエ科（Tephritidae）の、例えば、バクトロセラ属種（Bactrocera spp.）の、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）；例えば、ラゴレチス属種（Rhagoletis spp.）の、ヨーロッパオウトウミバエ （Rhagoletis cerasi）、リンゴミバエ （Rhagoletis pomonella）；その他の、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、オリーブミバエ（Dacus oleae）。

（B）カ亜目（Nematocera）
（a）タマバエ科（Cecidomyiidae）の、例えば、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia yushimai）、ソルガムタマバエ（Contarinia sorghicola）、ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、ムギアカタマバエ（Sitodiplosis mosellana）。

（６）バッタ目（Orthoptera）の害虫
（a）バッタ科（Acrididae）の、例えば、スキストセルカ属種（Schistocerca spp.）の、アメリカイナゴ （Schistocerca americana）、サバクトビバッタ （Schistocerca gregaria）；その他の、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、モロッコイナゴ （Dociostaurus maroccanus）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ブラウンイナゴ（Locustana pardalina）、アカトビバッタ （Nomadacris septemfasciata）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）；
（b）コオロギ科（Gryllidae）の、例えば、ヨーロッパイエコオロギ （Acheta domestica）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）；
（c）ケラ科（Gryllotalpidae）の、例えば、ケラ（Gryllotalpa orientalis）；
（d）キリギリス科（Tettigoniidae）の、例えば、クラズミウマ （Tachycines asynamorus）。

（７）ダニ類（Acari）
（A）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）
（a）コナダニ科（Acaridae）のダニ、例えば、リゾギルホス属種（Rhizoglyphus spp.）の、ネダニ（Rhizoglyphus echinopus）、ロビンネダニ（Rhizoglyphus robini）；例えば、ケナガコナダニ属種（Tyrophagus spp.）の、オンシツケナガコナダニ（Tyrophagus neiswanderi）、オオケナガコナダニ（Tyrophagus perniciosus）、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）；その他、アシブトコナダニ（Acarus siro）、ムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）、ニセケナガコナダニ（Mycetoglyphus fungivorus）；

（B）前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）
（a）ハダニ科（Tetranychidae）のダニ、例えば、ブリオビア属種（Bryobia spp.）の、クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）、ニセクローバーハダニ（Bryobia rubrioculus）；例えば、エオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）の、コウノシロハダニ（Eotetranychus asiaticus）、アンズハダニ（Eotetranychus boreus）、エノキハダニ（Eotetranychus celtis）、ミチノクハダニ（Eotetranychus geniculatus）、ミヤケハダニ（Eotetranychus kankitus）、クリハダニ（Eotetranychus pruni）、シイノキハダニ（Eotetranychus shii）、スミスハダニ（Eotetranychus smithi）、スギナミハダニ（Eotetranychus suginamensis）、クルミハダニ（Eotetranychus uncatus）；例えば、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）の、スギノハダニ（Oligonychus hondoensis）、チビコブハダニ（Oligonychus ilicis）、カラマツハダニ（Oligonychus karamatus）、マンゴーハダニ（Oligonychus mangiferus）、サトウキビハダニ（Oligonychus orthius）、アボガドハダニ（Oligonychus perseae）、エゾスギハダニ（Oligonychus pustulosus）、イネハダニ（Oligonychus shinkajii）、トドマツハダニ（Oligonychus ununguis）；例えば、パノニクス属種（Panonychus spp.）の、ミカンハダニ（Panonychus citri）、クワオオハダニ（Panonychus mori）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）；例えば、テトラニクス属種（Tetranychus spp.）の、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、アシノワハダニ（Tetranychus ludeni）、ミズナラハダニ（Tetranychus quercivorus）、サガミハダニ（Tetranychus phaselus）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、オウトウハダニ（Tetranychus viennensis）；例えば、アポニクス属（Aponychus spp.）の、イトマキハダニ（Aponychus corpuzae）、タイリクハダニ（Aponychus firmianae）；例えば、ミドリハダニ属（Sasanychus spp.）の、ミドリハダニ（Sasanychus akitanus）、ヒメミドリハダニ（Sasanychus pusillus）；例えば、シゾテトラニクス属（Shizotetranychus spp.）の、タケスゴモリハダニ（Shizotetranychus celarius）、ケナガスゴモリハダニ（Shizotetranychus longus）、ススキスゴモリハダニ（Shizotetranychus miscanthi）、ヒメササハダニ（Shizotetranychus recki）、ヤナギハダニ（Shizotetranychus schizopus）；その他、カタバミハダニ（Tetranychina harti）、ナミケナガハダニ（Tuckerella pavoniformis）、ケウスハダニ（Yezonychus sapporensis）；

（b）ヒメハダニ科（Tenuipalpidae）のダニ、例えば、ブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）の、ブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、サボテンヒメハダニ（Brevipalpus russulus）、オンシツヒメハダニ（brevipalpus californicus）；例えば、テニパルプス属種（Tenuipalpus spp.）の、ランヒメハダニ（Tenuipalpus pacificus）、カキヒメハダニ（Tenuipalpus zhizhilashviliae）；その他、パイナップルヒメハダニ（Dolichotetranychus floridanus）；
（c）フシダニ科（Eriophyidae）のダニ、例えば、アセリア属種（Aceria spp.）の、カキサビダニ（Aceria diospyri）、イチジクモンサビダニ（Aceria ficus）、クリフシダニ（Aceria japonica）、クコフシダニ（Aceria kuko）、カーネーションサビダニ（Aceria paradianthi）、クコハモグリダニ（Aceria tiyingi）、チューリップサビダニ（Aceria tulipae）、シバハマキフシダニ（Aceria zoysiea）；例えば、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）の、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、ウメフシダニ（Eriophyes emarginatae）；例えばアクロプス属種（Aculops spp.）の、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）；例えば、アクルス属種（Aculus spp.）の、モモサビダニ（Aculus fockeui）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）；その他、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、ブドウサビダニ（Calepitrimerus vitis）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）、キンモクサビダニ（Paraphytoptus kikus）、マキサビダニ（Paracalacarus podocarpi)、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocotruta citri）;
（d）ホコリダニ科（Transonemidae）のダニ、例えば、タルソネムス属種（Tarsonemus spp.）の、スジブトホコリダニ（Tarsonemus bilobatus）、アシボソホコリダニ（Tarsonemus waitei）；その他、シクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）；
（e）ハシリダニ科（Penthaleidae）のダニ、例えば、ペンタレウス属種（Penthaleus spp.）の、ハクサイダニ（Penthaleus erythrocephalus）、ムギダニ（Penthaleus major）。

（８）植物寄生性線虫類
（A）クキセンチュウ目（Tylenchida）
（a）アングイナ科（Anguinidae）の、例えば、アングイナ属種（Anguina spp.）の、アングイナ・フネスタ（Anguina funesta）、コムギツブセンチュウ （Anguina tritici）；ジチレンクス属種（Ditylenchus spp.）の、イモグサレセンチュウ （Ditylenchus destructor）、ナミクキセンチュウ（Ditylenchus dipsaci）、キノコセンチュウ （Ditylenchus myceliophagus）；
（b）アフェレンコイデス科（Aphelenchoididae）の、例えば、アフェレンコイデス属種（Aphelenchoides spp.）の、イネシンガレセンチュウ （Aphelenchoides besseyi）、イチゴセンチュウ （Aphelenchoides fragariae）、ハガレセンチュウ （Aphelenchoides ritzemabosi）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）；ブルサフェレンクス属種（Bursaphelenchus spp.）の、マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）；
（c）ベロノライムス科（Belonolaimidae）の、例えば、ベロノライムス属種（Belonolaimus spp.）の、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Belonolaimus longicaudatus）；チレンコリンクス属種（Tylenchorhynchus spp.）の、ナミイシュクセンチュウ （Tylenchorhynchus claytoni）、チレンコリンクス・ズビウス（Tylenchorhynchus dubius）；
（d）クリコネマ科（Criconematidae）の、例えば、クリコネマ・ムタビル（Criconema mutabile);
（e）ドリコドルス科（Dolichodoridae）の、例えば、ドリコドルス・メディテラネウス（Dolichodorus mediterraneus）；
（f）エクフャドフォラ科（Ecphyadophoridae）の、例えば、エクフャドフォラ・テヌイシマ（Ecphyadophora tenuissima）
（g）ヘミシクリオフォラ科（Hemicycliophoridae）の、例えば、ローフィア・チエネマニ（Loofia thienemanni）；
（h）ヘテロデラ科（Heteroderidae）の、例えば、グロボデラ属種（Globodera spp.）の、ジャガイモシストセンチュウ （Globodera rostochiensis）、ジャガイモシロシストセンチュウ （Globodera pallida）、タバコシストセンチュウ （Globodera tabacum）；ヘテロデア属種（Heterodera spp.）の、ムギシストセンチュウ （Heterodera avenae）、ヘテロデア・フルシフェラ（Heterodera cruciferae）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、テンサイシストセンチュウ （Heterodera schachtii）、クローバシストセンチュウ （Heterodera trifolii）；
（i）ホプロライムス科（Hoplolaimidae）の、例えば、ヘリコチレンクス属種（Helicotylenchus spp.）の、ナミラセンセンチュウ （Helicotylenchus dihystera）、ヘリコチレンクス・ムルチシンクツス（Helicotylenchus multicinctus）；ホプロライムス属種（Hoplolaimus spp.）の、ホプロライムス・コロンブス（Hoplolaimus columbus）、ホプロライムス・ガレアツス（Hoplolaimus galeatus）；その他の、ロチレンカス・ロブスタス（Rotylenchus robustus）、ロチレンクルス・レニホルミス（Rotylenchulus reniformis）；
（j）メロイドギネ科（Meloidogynidae）の、例えば、メロイドギネ属種の（Meloidogyne
spp.）、アレナリアネコブセンチュウ （Meloidogyne arenaria）、コロンビアネコブセンチュウ （Meloidogyne chitwoodi）、キタネコブセンチュウ （Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ （Meloidogyne incognita）、ジャワネコブセンチュウ （Meloidogyne javanica）、テムズネコブセンチュウ（Meloidogyne thamesi）；
（k）ノスティレンクス科（Nothotylenchidae）の、例えば、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）；
（l）パラティレンクス科（Paratylenchidae）の、例えば、パラティレンクス属種（Paratylenchus spp.）の、チャピンセンチュウ（Paratylenchus curvitatus）、ヒメピンセンチュウ（Paratylenchus elachistus）；
（m）プラティレンクス科（Pratylenchidae）の、例えば、プラティレンクス属（Pratylenchus spp.）種の、プラティレンクスネグサレセンチュウ （Pratylenchus brachyurus）、ミナミネグサレセンチュウ （Pratylenchus coffeae）、ピンセンチュウ （Pratylenchus curvitatus）、キクネグサレセンチュウ（Pratylenchus fallax）、プラティレンクス・ゴーデイ（Pratylenchus goodeyi）、プラティレンクス・ネグレクツス（Pratylencus neglectus）、キタネグサレセンチュウ （Pratylenchus penetrans）、プラティレンクス・スクリブネリ（Pratylenchus scribneri）、クルミネグサレセンチュウ （Pratylenchus vulnus）、モロコシネグサレセンチュウ （Pratylenchus zeae）；その他の、ニセネコブセンチュウ（Nacobbus aberrans）、バナナネモグリセンチュウ （Radopholus similis）、ミカンネセンチュウ （Tylenchulus semipenetrans）、カンキツネモグリセンチュウ（Radopholus citrophilus）。

（B）ドリライムス目（Dorylaimida）
（a）ロンギドルス科（Longidoridae）の、例えば、ロンギドルス属種（Longidorus spp.）の、ロンギドルス・エロンガテス（Longidorus elongates）；キシフィネマ属種（Xiphinema）の、アメリカオオハリセンチュウ （Xiphinema americanum）、キシフィネマ・ブレビコーレ（Xiphinema brevicolle）、ブドウオオハリセンチュウ （Xiphinema index）、キシフィネマ・ディバーシカウダツム（Xiphinema diversicaudatum）。

（C）トリプロンキダ目（Triplonchida）
（a）トリコドルス科（Trichodoridae）の、例えば、トリコドルス・プリミチブス（Trichodorus primitivus）、ヒメユミハリセンチュウ（Paratrichodorus minor）。

本発明の有害生物防除剤は、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤などに含まれる他の有効成分； 植物調節剤、除草剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などと混用または併用してもよい。

本発明化合物から選ばれる有効成分と他の有効成分との組合せは、殺虫・殺ダニ・殺線虫活性に関して相乗効果が期待できる。相乗効果は、定法に従ってコルビーの式（Colby.S.R. ; CalculatingSynergistic and Antagonistic Responsesof Herbicide Combinations ;Weeds 15, 20-22頁, 1967）により確認することができる。

本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を以下に示す。

（１）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
（a）カーバメート系： アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキサル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、フェノチオカルブ、ＭＩＰＣ、ＭＰＭＣ、ＭＴＭＣ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ；

（b）有機リン系： アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、デメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、ブロモホス・エチル、ＢＲＰ、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス−エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス。

（２）ＧＡＢＡ−作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト： アセトプロール、クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、カンフェクロル、ヘプタクロル、ジエノクロル。
（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター： アクリナトリン、ｄ−シス−トランス アレスリン、ｄ−トランス アレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンＳ−シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）−異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプリトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルスリン、テトラメトリン［（１Ｒ）−異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリン、アレスリン、ピレトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン。

（４）ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト： アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、スルフォキサフロール、ニコチン、フルピラジフロン、フルピリミン。
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター： スピネトラム、スピノサド。
（６）クロライドチャンネル活性化剤： アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン、イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム、ネマデクチン。
（７）幼若ホルモン様物質： ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン。
（８）その他非特異的阻害剤： 臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石。
（９）同翅目選択的摂食阻害剤： フロニカミド、ピメトロジン、ピリフルキナゾン。

（１０）ダニ類生育阻害剤： クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール。
（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤： バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Ｂｔ作物タンパク質：Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｖｉｐ３Ａ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４Ａｂ１／Ｃｒｙ３５Ａｂ１。
（１２）ミトコンドリアＡＴＰ生合成酵素阻害剤： ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン。
（１３）酸化的リン酸化脱共役剤： クロルフェナピル、スルフラミド、ＤＮＯＣ、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ。
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー： ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、ネライストキシン、チオスルタップ−ナトリウム塩、チオシクラム。
（１５）キチン合成阻害剤： ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、フルアズロン。
（１６）双翅目脱皮かく乱剤： シロマジン。
（１７）脱皮ホルモン受容体アゴニスト： クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド。
（１８）オクトパミン受容体アゴニスト： アミトラズ、デミジトラズ、クロルジメホルム。
（１９）ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩＩ阻害剤： アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン、ビフェナゼート。
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤： フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン。

（２１）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー： インドキサカルブ、メタフルミゾン。
（２２）アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤： スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロピジオン。
（２３）ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＶ阻害剤： リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド。
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩ阻害剤： シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド。
（２５）リアノジン受容体モジュレーター： クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、フルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール。
（２６）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物： ピペロニルブトキシド。
（２７）ラトロフィリン受容体作用薬： デプシペプチド、環状デプシペプチド、２４員環状デプシペプチド、エモデプシド。
（２８）その他の剤（作用機構が未知）： アシノナピル、アザジラクチン、ベンゾキシメート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、１，３−ジクロロプロペン、ＤＣＩＰ、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸ナトリウム、テトラスル、トリアラセン、アフィドピロペン（afidopyropen）、フロメトキン、フルフィプロル（flufiprole）、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド、フルララネル、アフォキソラネル、フルキサメタミド、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＣＡＳ：９４３１３７−４９−３）、ブロフラニリド、トリフルメゾピリム、ジクロロメゾチアズ、オキサゾスルフィル、その他のメタジアミド類、チクロピラゾフロル。

（２９）駆虫剤：
（a）ベンズイミダゾール系： フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、フルベンダゾール、フェバンテル、ネトビミン、チオファネート、チアベンダゾール、カンベンダゾール；
（b）サリチルアニリド系： クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニド、ニクロサミド；
（c）置換フェノール系： ニトロキシニル、ニトロスカネイト；
（d）ピリミジン系： ピランテル、モランテル；
（e）イミダゾチアゾール系： レバミソール、テトラミソール；
（f）テトラヒドロピリミジン系： プラジカンテル、エプシプランテル；
（g）その他の駆虫薬： シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ、ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、モネパンテル、トリベンジミジン、アミダンテル、チアセタルサミド、メロルサミン、アルセナマイド。

本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、殺菌剤の具体例を以下に示す。
（１）核酸生合成阻害剤：
（a）ＲＮＡポリメラーゼI阻害剤： ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オキサジキシル、クロジラコン、オフレース；
（b）アデノシンデアミナーゼ阻害剤： ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；
（c）ＤＮＡ／ＲＮＡ合成阻害剤： ヒメキサゾール、オクチリノン；
（d）ＤＮＡトポイソメラーゼII阻害剤： オキソリン酸。

（２）有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤：
（a）β−チューブリン重合阻害剤： ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネートメチル、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、エタボキサム；
（b）細胞分裂阻害剤： ペンシクロン；
（c）スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤： フルオピコリド。

（３）呼吸阻害剤：
（a）複合体Ｉ ＮＡＤＨ酸化還元酵素阻害剤： ジフルメトリム、トルフェンピラド；
（b）複合体ＩＩコハク酸脱水素酵素阻害剤： ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フルオピラム、フェンフラム、フルメシクロックス、カルボキシン、オキシカルボキシン、チフルザミド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、ボスカリド；
（c）複合体ＩＩＩユビキノールオキシダーゼＱｏ阻害剤： アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピクオキシストロビン、ピラオキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ、クレソキシム−メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、ピリベンカルブ；
（d）複合体ＩＩＩユビキノール還元酵素Ｑｉ阻害剤： シアゾファミド、アミスルブロム；
（e）酸化的リン酸化の脱共役剤： ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン；
（f）酸化的リン酸化阻害剤（ＡＴＰ 合成酵素の阻害剤）： フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
（g）ＡＴＰ生産阻害剤： シルチオファム；
（h）複合体ＩＩＩ：チロクローム ｂｃ１（ユビキノン還元酵素）のＱｘ（未知）阻害剤： アメトクトラジン。

（４）アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
（a）メチオニン生合成阻害剤： アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
（b）タンパク質合成阻害剤： ブラストサイジン−Ｓ、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン。

（５）シグナル伝達阻害剤：
（a）シグナル伝達阻害剤： キノキシフェン、プロキナジド；
（b）浸透圧シグナル伝達におけるＭＡＰ・ヒスチジンキナーゼ阻害剤： フェンピクロニル、フルジオキソニル、クロゾリメート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン。

（６）脂質および細胞膜合成阻害剤：
（a）りん脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ阻害剤： エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン；
（b）脂質の過酸化剤： ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キンドゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル、エトリジアゾール；
（c）細胞膜に作用する剤： ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ；
（d）病原菌細胞膜を撹乱する微生物： バチルス ズブチリス菌、バチルス ズブチリスＱＳＴ７１３ 株、バチルス ズブチリスＦＺＢ２４ 株、バチルス ズブチリスＭＢＩ６００ 株、バチルス ズブチリスＤ７４７株；
（e）細胞膜を撹乱する剤： ゴセイカユプテ（ティーツリー）の抽出物。

（７）細胞膜のステロール生合成阻害剤：
（a）ステロール生合成におけるＣ１４位の脱メチル化阻害剤： トリホリン、ピリフェノックス、ピリイソキサゾール、フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル、イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、プロチオコナゾール、ボリコナゾール；
（b）ステロール生合成におけるΔ１４還元酵素およびΔ８→Δ７−イソメラーゼの阻害剤： アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン；
（c）ステロール生合成系のＣ４位脱メチル化における３−ケト還元酵素阻害剤： フェンヘキサミド、フェンピラザミン；
（d）ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤： ピリブチカルブ、ナフチフェン、テルビナフィン。

（８）細胞壁合成阻害
（a）トレハラーゼ阻害剤： バリダマイシン；
（b）キチン合成酵素阻害剤： ポリオキシン、ポリオクソリム；
（c）セルロース合成酵素阻害剤： ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート、マンジプロパミド。

（９）メラニン生合成阻害剤
（a）メラニン生合成の還元酵素阻害剤： フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール；
（b）メラニン生合成の脱水酵素阻害剤： カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル。

（１０）宿主植物の抵抗性誘導剤：
（a）サリチル酸合成経路に作用する剤： アシベンゾラル−Ｓ−メチル；
（b）その他： プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、ラミナリン、オオイタドリ抽出液。

（１１）作用性が不明な剤： シモキサニル、ホセチルアルミニウム、リン酸（リン酸塩）、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル。

（１２）多作用点を有する剤： 銅（銅塩）、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム、ファーバム、マンコゼブ、マネブ）、マンカッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、カプタホール、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、グアザチン、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine triacetate）、イミノクタジンアルベシル酸塩（iminoctadine trialbesilate）、アニラジン、ジチアノン、キノメチオネート、フルオルイミド。

（１３）その他の剤： ＤＢＥＤＣ、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス（８−キノリノラト）銅（ＩＩ）、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチアネート（ＭＩＴＣ）、ミルデオマイシン、カプサイシン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、プロパモシンナトリウム、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ（Algophase）、アミカルチアゾール（Amicarthiazol）、オキサチアピプロリン（Oxathiapiprolin）、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、ミルデオマイシン、オキシフェンチイン（Oxyfenthiin）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）。

本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、植物調節剤の具体例を以下に示す。
アブシジン酸、カイネチン、ベンジルアミノプリン、１，３−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン、チジアズロン、クロルフェヌロン、ジヒドロゼアチン、ジベレリンＡ、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７、ジベレリンＡ３、１−メチルシクロプロパン、Ｎ−アセチルアミノエトキシビニルグリシン（別名：アビグリシン）、アミノオキシ酢酸、硝酸銀、塩化コバルト、ＩＡＡ、４−ＣＰＡ、クロプロップ、２，４−Ｄ、ＭＣＰＢ、インドール−３−酪酸、ジクロルプロップ、フェノチオール、１−ナフチルアセトアミド、エチクロゼート、クロキシホナック、マレイン酸ヒドラジド、２，３，５−トリヨード安息香酸、サリチル酸、サリチル酸メチル、（−）−ジャスモン酸、ジャスモン酸メチル、（＋）−ストリゴール、（＋）−デオキシストリゴール、（＋）−オロバンコール、（＋）−ソルゴラクトン、４−オキソ−４−（２−フェニルエチル）アミノ酪酸、エテホン、クロルメコート、メピコートクロリド、ベンジルアデニン、５−アミノレブリン酸。

〔内部寄生虫防除もしくは駆除剤〕
本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤は、本発明のヘテロアリールスルホンアミド化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。

本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤の対象となる寄生虫は、宿主動物、特には温血動物や魚類の体内に寄生する（内部寄生虫）。本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤が有効な宿主動物としては、ヒト、家畜哺乳動物（例えば、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギなど）、実験動物（例えば、マウス、ラット、スナネズミなど）、愛玩動物（例えば、ハムスター、モルモット、イヌ、ネコ、ウマ、リス、ウサギ、フェレットなど）、野生および動物園の哺乳動物（サル、キツネ、シカ、バッファローなど）、家禽（シチメンチョウ、アヒル、ニワトリ、ウズラ、ガチョウなど）、愛玩鳥（ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリアなど）などの温血動物；または、サケ、マス、ニシキゴイなどの魚類を挙げることができる。寄生虫を防除および駆除することで、寄生虫が媒介する寄生虫疾患を予防または治療することができる。

防除または駆除対象の寄生虫としては、以下のものを挙げることができる。
（１）腎虫目（Dioctophymatida）の線虫類
（a）腎虫科（Dioctophymatidae）の腎虫、例えば、ディオクトフィーマ属種（Dioctophyma spp.）の、腎虫（Dioctophyma renale）；
（b）ソブリフィメ科（Soboliphymatidae）の腎虫、例えば、ソブリフィメ属種（Soboliphyme spp.）の、ソブリフィメ・アベイ（Soboliphyme abei）、ソブリフィメ・ブツリニ（Soboliphyme baturini）。

（２）毛頭虫目（Trichocephalida）の線虫類
（a）旋毛虫科（Trichinellidae）の旋毛虫、例えば、旋毛虫属種（Trichinella spp.）の、旋毛虫（Trichinella spiralis）；
（b）鞭虫科（Trichuridae）の鞭虫、例えば、キャピラリア属種（Capillaria spp.）の、有環毛細線虫（Capillaria annulata）、捻転毛細線虫（Capillaria contorta）、肝毛細線虫（Capillaria hepatica）、穿通毛細線虫（Capillaria perforans）、キャピラリア・プリカ（Capillaria plica）、豚毛細線虫（Capillaria suis）；トリキュリス属種（Trichuris spp.）の、犬鞭虫（Trichuris vulpis）、牛鞭虫（Trichuris discolor）、羊鞭虫（Trichuris ovis）、トリキュリス・スクリジャビニー（Trichuris skrjabini）、豚鞭虫（Trichuris suis）。

（３）桿線虫目（Rhabditida）の線虫類
糞線虫科（Strongyloididae）の糞線虫、例えば、糞線虫属種（Strongyloides spp.）の、乳頭糞線虫（Strongyloides papillosus）、猫糞線虫（Strongyloides planiceps）、豚糞線虫（Strongyloides ransomi）、豚糞線虫（Strongyloides suis）、糞線虫（Strongyloides stercoralis ）、アメリカ猫糞線虫（Strongyloides tumefaciens）、ネズミ糞線虫（Strongyloides ratti)。

（４）円虫目（Strongylida）の線虫類
鈎虫科（Ancylostomatidae）の鉤虫、例えば、鉤虫属種（Ancylostoma spp.）の、ブラジル鉤虫（Ancylostoma braziliense）、犬鉤虫（Ancylostoma caninum）、ズビニ鉤虫（Ancylostoma duodenale）、ネコ鈎虫（Ancylostoma tubaeforme）；ウンシナリア属種（Uncinaria stenocephala）の、狭頭鉤虫（Uncinaria stenocephala）；ブノストマム属種（Bunostomum spp.）の、牛鉤虫（Bunostomum phlebotomum）、羊鉤虫（Bunostomum trigonocephalum）。

（５）円虫目（Strongylida）の線虫類
（a）住血線虫科（Angiostrongylidae）の線虫、例えば、ネコ肺虫属種（Aelurostrongylus spp.）の、猫肺虫（Aelurostrongylus abstrusus）；住血線虫属種（Angiostrongylus spp.）の、住血線虫（Angiostrongylus vasorum）、広東住血線虫（Angiostrongylus cantonesis）；
（b）クレノゾーマ科（Crenosomatidae）の線虫、例えば、クレノゾーマ属種（Crenosoma spp.）の、肺毛細線虫（Crenosoma aerophila）、キツネ肺虫（Crenosoma vulpis）；
（c）フィラロイデス科（Filaroididae）の線虫、例えば、フィラロイデス属種（Filaroides spp.）の、犬肺虫（Filaroides hirthi）、フィラロイデス・オスレリ（Filaroides osleri）；
（d）肺虫科（Metastrongylidae）の肺虫、例えば、豚肺虫属種（Metastrongylus spp.）の、豚肺虫（Metastrongylus apri）、メタストロンギルス・アシムメトリクス（Metastrongylus asymmetricus）、メタストロンギルス・プデンドテクタス（Metastrongylus pudendotectus）、メタストロンギルス・サルミィ（Metastrongylus salmi）；
（e）開嘴虫科（Syngamidae）の開嘴虫、例えば、シアトストーマ属種（Cyathostoma spp.）の、水鳥肺虫（Cyathostoma bronchialis）；シンガムス属種（Syngamus spp.）の、スクリジャビン開嘴虫（Syngamus skrjabinomorpha）、鶏開嘴虫（Syngamus trachea）。

（６）円虫目（Strongylida）の線虫類
（a）モリネウス科（Molineidae）の線虫、例えば、ネマトジルス属種（Nematodirus spp.）の、細頸毛円虫（Nematodirus filicollis）、ネマトジルス・スパティガー（Nematodirus spathiger）；
（b）ディクチオカウルス科（Dictyocaulidae）の線虫、例えば、ディクチオカウルス属種（Dictyocaulus spp.）の、糸状肺虫（Dictyocaulus filaria）、牛肺虫（Dictyocaulus viviparus ）；
（c）捻転胃虫科（Haemonchidae ）の線虫、例えば、ヘモンクス属種（Haemonchusspp.）の、捻転胃虫（Haemonchuscontortus）；メキストシリウス属種（Mecistocirrus spp.）の、牛捻転胃虫（Mecistocirrus digitatus）；
（d）捻転胃虫科（Haemonchidae）の線虫、例えば、胃虫属種（Ostertagia spp.）の、オステルターグ胃虫（Ostertagia ostertagi）；
（e）ヘリグモネラ科（Heligmonellidae）の線虫、例えば、ニッポストロンジルス属種（Nippostrongylus spp.）の、ネズミ円虫（Nippostrongylus braziliensis）；
（f）毛様線虫科（Trichostrongylidae）の線虫、例えば、毛様線虫属種（Trichostrongylus spp.）の、皺胃毛様線虫（Trichostrongylus axei）、蛇状毛様線虫（Trichostrongylus colubriformis）、毛様線虫科（Trichostrongylus tenuis）；ヒオストロンギルス属種（Hyostrongylus spp.）の、紅色毛様線虫（Hyostrongylus rubidus）；オベリスコイデス属種（Obeliscoides spp.）の、オベリスコイデス・クニクリ（Obeliscoides cuniculi）。

（７）円虫目（Strongylida）の線虫類
（a）シャベルティア科（Chabertiidae）の線虫、例えば、シャベルティア属種（Chabertia spp.）の、羊縮小線虫（Chabertia ovina）；腸結節虫属種（Oesophagostomum spp.）の、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum brevicaudatum）、コロンビア腸結節虫（Oesophagostomum columbianum）、豚腸結節虫（Oesophagostomum dentatum）、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum georgianum）、腸結節虫（Oesophagostomum maplestonei）、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum quadrispinulatum）、牛腸結節虫（Oesophagostomum radiatum）、山羊腸結節虫（Oesophagostomum venulosum）、腸結節虫（イノシシ）（Oesophagostomum watanabei）；
（b）豚腎虫科（Stephanuridae）の線虫、例えば、ステファヌラス属種（Stephanurus spp.）の、豚腎虫（Stephanurus dentatus）；
（c）円虫科（Strongylidae）の線虫、例えば、円虫属種（Strongylus spp.）の、ロバ円虫（Strongylus asini）、無歯円虫（Strongylusedentatus）、馬円虫（Strongylus equinus）、普通円虫（Strongylus vulgaris）。

（８）蟯虫目（Oxyurida）の線虫類
蟯虫科（Oxyuridae）の線虫、例えば、エンテロビウス属種（Enterobius spp.）の、チンパンジー蟯虫（Enterobius anthropopitheci）、蟯虫（Enterobius vermicularis）；オキシルス属（Oxyuris spp.）の、馬蟯虫（Oxyuris equi）；パサルルス属種（Passalurus spp.）の、ウサギ蟯虫（Passalurus ambiguus）。

（９）回虫目（Ascaridida）の線虫類
（a）ニワトリ回虫科（Ascaridiidae）の線虫、例えば、ニワトリ回虫属種（Ascaridia spp.）の、ニワトリ回虫（Ascaridia galli）；
（b）盲腸虫科（Heterakidae）の線虫、例えば、ヘテラキス属種（Heterakis spp.）の、ヘテラキス・ベラムポリア（Heterakis beramporia）、ヘテラキス・ブレビスピクルム（Heterakis brevispiculum）、鶏盲腸虫（Heterakis gallinarum）、ヘテラキス・プシーラ（Heterakis pusilla）、ヘテラキス・プトオーストラリス（Heterakis putaustralis）；
（c）アニサキス科（Anisakidae）の線虫、例えば、アニサキス属種（Anisakis spp.）の、アニサキス線虫（Anisakis simplex）；
（d）回虫科（Ascarididae）の線虫、例えば、回虫属種（Ascaris spp.）の、ヒト回虫（Ascaris lumbricoides）、豚回虫（Ascaris suum）；パラスカリア属種（Parascaris spp.）の、馬回虫（Parascaris equorum）；
（e）トキソカーラ科（Toxocaridae）の線虫、例えば、トキソカーラ属種（Toxocara spp.）の、犬回虫（Toxocara canis）、犬小回虫（Toxocara leonina）、豚回虫（Toxocarasuum）、牛回虫（Toxocara vitulorum）、猫回虫（Toxocara cati）。

（１０）旋尾線虫目（Spirurida）の線虫類
（a）オンコセルカ科（Onchocercidae）の線虫、例えば、ブルギア属種（Brugia spp.）の、マレー糸状虫（Brugia malayi）、ブルギア・パハンギィ（Brugia pahangi）、ブルギア・パティ（Brugia patei）；ディペタロネーマ属種（Dipetalonema spp.）の、ディペタロネーマ・リコンディトゥム（Dipetalonema reconditum）；イヌ糸状虫属種（Dirofilaria spp.）の、イヌ糸状虫（Dirofilaria immitis）；フィラリア属種（Filaria spp.）の、フィラリア・オクリィ（Filaria oculi）；オンコセルカ属種（Onchocerca spp.）の、頸部糸状虫（Onchocerca cervicalis）、ギブソン糸状虫（Onchocerca gibsoni）、咽頭糸状虫（Onchocerca gutturosa）；
（b）セタリア科（Setariidae）の線虫、例えば、セタリア属種（Setaria spp.）の、指状糸状虫（Setaria digitata）、馬糸条虫（Setaria equina）、唇乳頭糸状虫（Setaria labiatopapillosa）、マーシャル糸状虫（Setaria marshalli）；ブケレリア属種（Wuchereria spp.）の、バンクロフト糸状虫（Wuchereria bancrofti）；
（c）糸状虫科（Filariidae）の線虫、例えば、パラフィラリア属種（Parafilaria spp.）の、多乳頭糸状虫（Parafilaria multipapillosa）；ステファノフィラリア属種（Stephanofilaria spp.）の、ステファノフィラリア・アッサムエンシス（Stephanofilaria assamensis）、ステファノフィラリア・デドエシー（Stephanofilaria dedoesi）、ステファノフィラリア・カエリー（Stephanofilaria kaeli）、沖縄糸状虫（Stephanofilaria okinawaensis）、ステファノフィラリア・スティレシー（Stephanofilaria stilesi）。

（１１）旋尾線虫目（Spirurida）の線虫類
（a）顎口虫科（Gnathostomatidae）の線虫、例えば、顎口虫属種（Gnathostoma spp.）の、顎口虫（Gnathostoma doloresi）、有棘顎口虫（Gnathostoma spinigerum）；
（b）ハブロネマ科（Habronematidae）の線虫、例えば、ハブロネマ属種（Habronema spp.）の、小口胃虫（Habronema majus）、小口胃虫（Habronema microstoma）、蠅馬胃虫（Habronema muscae）；ドラスキア属種（Draschia spp.）の、大口馬胃虫（Draschia megastoma）；
（c）フィザロプテラ科（Physalopteridae）の線虫、例えば、フィサロプテラ属種（Physaloptera spp.）の、犬胃虫（Physaloptera canis）、キツネ胃虫（Physaloptera cesticillata）、フィサロプテラ・エルドシオーナ（Physaloptera erdocyona）、フィサロプテラ・フェリディス（Physaloptera felidis）、エジプト猫胃虫（Physaloptera gemina）、フィサロプテラ・パピロラディラータ（Physaloptera papilloradiata）、猫胃虫（Physaloptera praeputialis）、フィサロプテラ・シュードプラエルティアリス（Physaloptera pseudopraerutialis）、ラーラ胃虫（Physaloptera rara）、フィサロプテラ・シビリカ（Physaloptera sibirica）、フィサロプテラ・ブルピニウス（Physaloptera vulpineus）；
（d）ゴンギロネマ科（Gongylonematidae）の線虫、例えば、ゴンギロネマ属種（Gongylonema spp.）の、美麗食道虫（Gongylonema pulchrum）；
（e）スピロセルカ科（Spirocercidae）の線虫、例えば、アスカロプス属種（Ascarops spp.）の、類円豚胃虫（Ascarops strongylina）；
（f）テラジア科（Thelaziidae）の線虫、例えば、テラジア属種（Thelazia spp.）の、東洋眼虫（Thelazia callipaeda）、テラジア・グローサ（Thelazia gulosa）、涙眼虫(Thelazia lacrymalis）、ロデシア眼虫（Thelazia rhodesi）、スクリャービン眼虫（Thelazia skrjabini）。

〔その他の有害生物についての防除剤〕
その他にも、毒針や毒液を持ち、人獣に被害を加える害虫、各種の病原体・病原菌を媒介する害虫、人に不快感を与える害虫（有毒害虫・衛生害虫・不快害虫など）の防除効果に優れている。

以下に、その具体例を示す。
（１）ハチ目（Hymenoptera）の害虫
ミフシババチ科（Argidae）のハチ、タマバチ科（Cynipidae）のハチ、マツハバチ科（Diprionidae）のハチ、アリ科（Formicidae）のアリ、アリバチ科（Mutillidae ）のハチ、スズメバチ科（Vespidae）のハチ。

（２）その他の害虫
ゴキブリ類（Blattodea）、シロアリ類（termite）、クモ類（Araneae）、ムカデ類（cetipede）、ヤスデ類（millipede）、甲殻類（crustacea）、南京虫（Cimex lectularius）。

〔製剤処方〕
本発明の有害生物防除剤、殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤、または内部寄生虫防除もしくは駆除剤の製剤処方を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤処方中の部は重量部を示す。

以下に農園芸用および水稲用の製剤処方を示す。

（製剤１：水和剤）
本発明化合物４０部、珪藻土５３部、高級アルコール硫酸エステル４部、およびアルキルナフタレンスルホン酸塩３部を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得る。

（製剤２：乳剤）
本発明化合物３０部、キシレン３３部、ジメチルホルムアミド３０部、およびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル７部を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得る。

（製剤３：粒剤）
本発明化合物５部、タルク４０部、クレー３８部、ベントナイト１０部、およびアルキル硫酸ソーダ７部を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。

（製剤４：粒剤）
本発明化合物５部、クレー７３部、ベントナイト２０部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、およびリン酸カリウム１部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。

（製剤５：懸濁剤）
本発明化合物１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル４部、ポリカルボン酸ナトリウム塩２部、グリセリン１０部、キサンタンガム０．２部、および水７３．８部を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。

以下に内部寄生虫防除もしくは駆除剤の製剤処方を示す。

（製剤６：顆粒剤）
本発明化合物５部を有機溶媒中で溶解させて溶液を得、前記溶液をカオリン９４部およびホワイトカーボン１部の上に噴霧し、次いで溶媒を減圧下蒸発させる。この種の顆粒は動物の餌と混合できる。

（製剤７：注入剤）
本発明化合物０．１〜１部とラッカセイ油９９〜９９．９部を均一に混合し、次いで滅菌フィルターによりろ過滅菌する。

（製剤８：ポアオン剤）
本発明化合物５部、ミリスチン酸エステル１０部、およびイソプロパノール８５部を均一に混合してポアオン剤を得る。

（製剤９：スポットオン剤）
本発明化合物１０〜１５部、パルミチン酸エステル１０部、およびイソプロパノール７５〜８０部を均一に混合してスポットオン剤を得る。

（製剤１０：スプレー剤）
本発明化合物１部、プロピレングリコール１０部、およびイソプロパノール８９部を均一に混合してスプレー剤を得る。

次に、化合物実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の化合物実施例によって何ら制限されるものではない。
以下の反応式中、“Ｍｅ”はメチル、“Ｅｔ”はエチル、“Ｐｈ”はフェニル、“ｒｔ”は室温、“ｒｅｆ．”は還流を意味する。

〔実施例１〕
６−クロロ−Ｎ−[４−(トリフルオロメチル)フェニル]−４−(トリフルオロメチルスルホニルアミノ)ピリジン−３−カルボキサミド{6-chloro-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethylsulfonylamino)pyridine-3-carboxamide}（化合物番号Ａ−１）の合成
（工程１）
４，６−ジクロロ−Ｎ−[４−（トリフルオロメチル）フェニル]ピリジン−３−カルボキサミド{4,6-dichloro-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-3-carboxamide｝の合成

４，６−ジクロロピリジン−３−カルボン酸(4,6-dichloropyridine-3-carboxylicacid)（２．０ｇ）を塩化メチレン（４０ｍｌ）に溶解させた。撹拌しながら、得られた溶液に、室温で、塩化オキサリル（１．８ｍｌ）、およびＤＭＦ（０．１ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、室温で２時間撹拌した。次いで、減圧下で濃縮した。得られた残渣を塩化メチレン（２０ｍｌ）に溶解させた。得られた溶液を、４−トリフルオロメチルアニリン（１．７ｇ）およびトリエチルアミン（２．９ｍｌ）の塩化メチレン（４０ｍｌ）溶液に、撹拌しながら、０℃で滴下した。次いで、液の温度を室温まで上昇させた。その後、室温にて１時間撹拌した。得られた液を希塩酸に注ぎ入れ、これを酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和重曹水および飽和食塩水でこの順で次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって、目的物（２．８ｇ）を得た。
得られた目的物の¹Ｈ−ＮＭＲを以下に示す。
¹H-NMR(400MHz, CDCl₃): δ8.75(s,1H), 8.03(s,1H), 7.75(d,2H),7.64(d,2H), 7.49(s,1H)

（工程２）
６−クロロ−４−[(２，４−ジメトキシフェニル)メチルアミノ]−Ｎ−[４−(トリフルオロメチル)フェニル]ピリジン−３−カルボキサミド｛6-chloro-4-[(2,4-dimethoxyphenyl)methylamino]-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-3-carboxamide}の合成

４，６−ジクロロ−Ｎ−[４−(トリフルオロメチル)フェニル]ピリジン−３−カルボキサミド｛4,6-dichloro-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-3-carboxamide｝（２．０ｇ）をＤＭＦ（１０ｍｌ）に溶解させた。得られた溶液に、０℃で、２，４−ジメトキシベンジルアミン（１．１ｇ）およびトリエチルアミン（１．８ｇ）を加えた。その後、室温で９時間撹拌した。得られた液を水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を希塩酸および飽和食塩水でこの順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、残渣を得た。

（工程３）
４−アミノ−６−クロロ−Ｎ−[４−(トリフルオロメチル)フェニル]ピリジン−３−カルボキサミド{4-amino-6-chloro-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-3-carboxamide}の合成

工程２で得られた残渣を塩化メチレン（２０ｍｌ）に溶解させた。得られた溶液に、室温で、トリフルオロ酢酸（５ｍｌ）を加えた。その後、室温で１．５時間、次いで還流条件下で２時間撹拌した。得られた液の温度を室温まで上昇させた。得られた液を０℃で５％水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、残渣を得た。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することによって、目的物（０．８４ｇ）を得た。
得られた目的物の¹Ｈ−ＮＭＲを以下に示す。
¹H-NMR(400MHz, DMSO-d₆): δ10.51(s,1H), 8.44(s,1H), 7.88(d,2H),7.67(d,2H), 7.27(brs,2H), 6.70(s,1H)

（工程４）
６−クロロ−Ｎ−[４−(トリフルオロメチル)フェニル]−４−(トリフルオロメチルスルホニルアミノ)ピリジン−３−カルボキサミド{6-chloro-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethylsulfonylamino)pyridine-3-carboxamide}の合成

４−アミノ−６−クロロ−Ｎ−[４−(トリフルオロメチル)フェニル]ピリジン−３−カルボキサミド{4-amino-6-chloro-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-3-carboxamide}（０．４０ｇ）およびトリエチルアミン（０．３９ｇ）をクロロホルム（２０ｍｌ）に溶解させた。得られた溶液に０℃で無水トリフルオロメタンスルホン酸（１．１ｇ）を滴下した。得られた液を室温まで上昇させた。次いで、室温にて２時間撹拌した。得られた液を減圧濃縮し、得られた残渣を水および酢酸エチルに溶解させた。得られた有機相を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物（０．１３ｇ）を得た。
得られた目的物の¹Ｈ−ＮＭＲを以下に示す。
¹H-NMR(400MHz, DMSO-d₆): δ 12.75(s,1H), 8.78(s,1H),7.73(m,4H), 7.46(s,1H)

前記の実施例で示した方法と同様の方法で製造した他の本発明化合物の一部を第１表に示す。第１表中には、各化合物の物性として融点（m.p.）を併せて示す。

以上のとおり、上記実施例のような公知の化学反応を用いることによって本発明化合物は容易に製造することができる。本明細書において具体的に示しきれなかった他の化合物、すなわち本発明の趣旨と範囲を逸脱しない種々の基に置換されたものが、前記方法などによって製造できかつ使用できることは本明細書の記載によって当業者において容易に理解できることである。

〔生物試験〕
本発明化合物が、有害生物防除剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。「部」は重量基準である。

（試験用乳剤の調製）
本発明化合物５部、ジメチルホルムアミド９３．６部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．４部を混合溶解させ、有効成分５％の乳剤（Ｉ）を調製した。
本発明化合物５部を混合溶解させなかった以外は同じ方法で有効成分０％の乳剤（ＩＩ）を調製した。

殺虫率を下記の式により算出した。
殺虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００

（試験例１）アワヨトウに対する効力試験
人工飼料（インセクタＬＦＳ、日本農産工業社製）０．８ｇと乳剤（Ｉ）１μｌを混和した。得られた混和物を一処理区当り０．２ｇでプラスチック製試験容器（１．４ｍｌ容）に詰めた。アワヨトウ２齢幼虫を各一処理区当り２頭で接種した。プラスチック製の蓋でプラスチック製試験容器を密閉した。それを２５℃の恒温室内に５日間置いた。その後、プラスチック製試験容器を開けて、殺虫率と摂食量を調べた。
乳剤（Ｉ）を乳剤（ＩＩ）に代えた以外はアワヨトウに対する効力試験と同じ方法で対照区試験を行った。
試験はいずれも２反復で行った。

化合物番号Ａ−１、Ａ−２、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、およびＡ−７の化合物について、アワヨトウに対する効力試験を行った。いずれの化合物もアワヨトウの殺虫率が１００％であり、また摂食量が対照区の摂食量の１０％以下であった。

（試験例２）ハスモンヨトウに対する効力試験
乳剤（Ｉ）を、本発明化合物の濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。キャベツ葉を前記希釈液に３０秒間浸漬した。このキャベツ葉を、シャーレに入れ、ハスモンヨトウ２齢幼虫５頭を放した。蓋をしたシャーレを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。放虫から６日間経過したときに生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。

化合物番号Ａ−１、Ａ−２、およびＡ−４の化合物について、ハスモンヨトウに対する効力試験を行った。いずれの化合物もハスモンヨトウの殺虫率が８０％以上であった。

（試験例３）コナガに対する効力試験
乳剤（Ｉ）を、本発明化合物の濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。キャベツ葉を前記希釈液中に３０秒間浸漬した。このキャベツ葉を、シャーレに入れ、コナガ２齢幼虫５頭を放した。蓋をしたシャーレを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。放虫から３日間経過したときに生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。

化合物番号Ａ−１、Ａ−２、およびＡ−４の化合物について、コナガに対する効力試験を行った。いずれの化合物もコナガの殺虫率が８０％以上であった。

（試験例４）サツマイモネコブセンチュウに対する効力試験（In Vitro試験）
サツマイモネコブセンチュウのＬ２幼虫を約５０頭／０．２ｍＬ含む懸濁液を用意した。
本発明化合物をＤＭＳＯに溶解させて濃度１０，０００ｐｐｍの化合物ＤＭＳＯ溶液を調製した。
９６ウェルプレートに、前記懸濁液を１ウェル当たり２００μＬ、および前記化合物ＤＭＳＯ溶液を１ウェル当たり１．０μＬ注ぎ入れた。各ウェルにおける化合物濃度は５０ｐｐｍであった。
該９６ウェルプレートを１５℃の環境下に２日間置いた。その後、生死判定を行い、殺虫率を算出した。１０秒間の観察中に動きが認められない個体を死亡と判定した。試験は２反復で行った。

化合物番号Ａ−１、Ａ−２、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、およびＡ−７の化合物について、サツマイモネコブセンチュウに対する効力試験を行った。いずれの化合物もサツマイモネコブセンチュウに対して８０％以上の殺虫率を示した。

（試験例５）シノラブディス・エレガンス（Caenorhabditis elegans）に対する効力試験（In Vitro試験）
齢混在のシノラブディス・エレガンスを約５０頭／０．２ｍＬ含む懸濁液を用意した。
本発明化合物をＤＭＳＯに溶解させて濃度１０，０００ｐｐｍの化合物ＤＭＳＯ溶液を調製した。
９６ウェルプレートに、前記懸濁液を１ウェル当たり２００μＬ、および前記化合物ＤＭＳＯ溶液を１ウェル当たり１．０μＬ注ぎ入れた。各ウェルにおける化合物濃度は５０ｐｐｍであった。
該９６ウェルプレートを２５℃の環境下に２日間置いた。その後、生死判定を行い、殺虫率を算出した。１０秒間の観察中に動きが認められない個体を死亡と判定した。試験は２反復で行った。
化合物番号Ａ−１、Ａ−５、およびＡ−７の化合物について、シノラブディス・エレガンスに対する効力試験を行った。いずれの化合物もシノラブディス・エレガンスに対して８０％以上の殺虫率を示した。

（試験例６）ダイズシストセンチュウに対する効力試験（In Vitro試験）
ダイズシストセンチュウのＬ２幼虫を約５０頭／０．２ｍＬ含む懸濁液を用意した。
本発明化合物をＤＭＳＯに溶解させて濃度１０，０００ｐｐｍの化合物ＤＭＳＯ溶液を調製した。
９６ウェルプレートに、前記懸濁液を１ウェル当たり２００μＬ、および前記化合物ＤＭＳＯ溶液を１ウェル当たり０．２μＬ注ぎ入れた。各ウェルにおける化合物濃度は１０ｐｐｍであった。
該９６ウェルプレートを２５℃の環境下に３日間置いた。その後、生死判定を行い、殺虫率を算出した。１０秒間の観察中に動きが認められない個体を死亡と判定した。試験は２反復で行った。
化合物番号Ａ−１、Ａ−５、およびＡ−７の化合物について、ダイズシストセンチュウに対する効力試験を行った。いずれの化合物もダイズシストセンチュウに対して８０％以上の殺虫率を示した。

（試験例７）サツマイモネコブセンチュウに対する効力試験（根こぶ形成抑制試験）
乳剤（Ｉ）を、本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍになるように水で希釈した。７ｃｍ径のプラスチック製の容器に３０ｇの赤玉土を充填し、キュウリ種子を播種した。前記希釈液５ｍＬを培地に灌注した。その後、サツマイモネコブセンチュウの卵２００個を接種した。それを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置き、１４日経過後にキュウリの根部を観察し、根こぶ数をかぞえた（処理区）。
希釈液５ｍＬの灌注を培地に行わなかった以外は同じ方法で、根こぶ数をかぞえた（無処理区）。
下記式により根こぶ形成抑制率（％）を算出した。試験は２反復で行った。
根こぶ形成抑制率(%)= (1 -Nt/Nc)×100
Nt: 処理区２反復の１４日経過後の根こぶ数の合計値
Nc: 無処理区２反復の１４日経過後の根こぶ数の合計値

化合物番号Ａ−１、Ａ−５、およびＡ−７の化合物について、サツマイモネコブセンチュウに対する効力試験を行った。いずれの化合物もサツマイモネコブセンチュウに対して根こぶ形成抑制率が８０％以上であった。

本発明化合物の中から無作為に選択したものが、いずれも上記のような効果を奏することから、本発明化合物は、例示しきれなかった化合物を含め、有害生物防除、特に殺虫、殺ダニ、殺線虫などの効果を有する化合物であることが理解できる。

有害生物防除活性、その中でも特に殺虫活性、殺ダニ活性および／または殺線虫活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる、本発明のヘテロアリールスルホンアミド化合物は、この化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤として、たとえば殺虫剤または殺ダニ剤、殺線虫剤および／または内部寄生虫防除剤もしくは駆除剤として利用することができる。

Claims (5)

1. 式（Ｉ）で表される化合物またはその塩。
   

   

   
   （式（Ｉ）中、
   Ａｒ¹は、５〜６員ヘテロアリール環を示し、
   Ｒ¹は、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、メルカプト基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基、−ＮＲ^aＲ^bで表される基、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ^cＲ^dで表される基、または−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ^cＲ^dで表される基を示し、
   Ｒ^aおよびＲ^bは、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基を示し、
   Ｒ^cおよびＲ^dは、それぞれ独立に、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基を示し、
   ｎは、１〜３のいずれかの整数を示し、ｎが２または３である場合、２つまたは３つのＲ¹は相互に同じであっても異なってもよく、または２つのＲ¹は一緒になってそれらが結合する炭素原子とともに置換若しくは無置換の５〜６員環を形成してもよく、
   Ｒ²は、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ３〜８ハロシクロアルキル基、またはＣ３〜８ハロシクロアルキルＣ１〜６アルキル基を示し、
   Ｇは、酸素原子または硫黄原子を示し、
   Ｒ³およびＲ⁴は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキルカルボニル基、または置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルコキシカルボニル基を示し、且つ
   Ａｒ²は、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基または置換若しくは無置換の５〜６員ヘテロアリール基を示す。）
2. 請求項１に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
3. 請求項１に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫または殺ダニ剤。
4. 請求項１に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺線虫剤。
5. 請求項１に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する内部寄生虫防除もしくは駆除剤。