JP6779908B2 - アリールアゾール化合物および有害生物防除剤 - Google Patents

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Description

本発明は、アリールアゾール化合物および有害生物防除剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺虫活性および／または殺ダニ活性を有し、安全性に優れ、かつ工業的に有利に合成できるアリールアゾール化合物ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
本願は、２０１５年１２月１６日に、日本に出願された特願２０１５−２４５７１２号、２０１６年３月２４日に、日本に出願された特願２０１６−０６０６０５号、及び２０１６年１０月７日に、日本に出願された特願２０１６−１９８６７７号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
殺虫・殺ダニ活性を有する化合物が種々提案されている。そのような化合物を農薬として実用するためには、効力が十分に高いだけでなく、薬剤抵抗性が生じ難いこと、植物に対する薬害や土壌汚染を生じさせないこと、家畜や魚類などに対する毒性が低いことなどが要求される。
ところで、特許文献１には、式（Ａ）で表される化合物が開示されている。特許文献１によれば、この化合物は、一酸化窒素の産生に対して強力な阻害活性を有し、一酸化窒素媒介疾患の予防および／または治療に効果があるらしい。
Figure 0006779908
また、特許文献２には式（Ｂ）で表される化合物が開示されている。
Figure 0006779908
ＷＯ ９８／２７１０８ Ａ２ ＷＯ２０１５／１４４８９５ Ａ１
本発明の課題は、有害生物防除活性、その中でも特に殺虫活性および／または殺ダニ活性に優れ、安全性に優れ、かつ工業的に有利に合成できるアリールアゾール化合物を提供すること、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供することである。さらに、これを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤を提供することである。
上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の態様を包含する本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、以下の態様を含む。
〔１〕 式（I）で表される化合物、またはその塩もしくはＮ−オキサイド化合物。
Figure 0006779908
［式（I）中、
Ａ1〜Ａ４はそれぞれ独立に炭素原子または窒素原子を示す。但し、Ａ1〜Ａ４のうち二つ以上が同時に窒素原子になることはない。
Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、メルカプト基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｎは、化学的に許容されるＸ1の個数を示しかつ０〜４のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＸ1は互いに同じでも異なってもよい。また、二つのＸ1が一緒になって環を形成してもよい。
Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホキシイミノ基または−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｎ−Ｒa）−Ｒbで表される基を示す。ここで、Ｒaは、水素原子、シアノ基、Ｃ１〜６アルキル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニル基を示し、Ｒbは、Ｃ１〜６アルキル基を示す。
Ｄは式（Ｄ−１）、または式（Ｄ−２）で表される基である。
Figure 0006779908
 式（Ｄ−１）および式（Ｄ−２）中、＊は結合位置を示す。
Ｑは、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリルオキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、無置換のもしくは置換基を有するアレン基、シアノ基、−ＣＲｃ＝ＮＯ−Ｒｄで表される基、または−Ｎ＝ＣＲｅＲｆで表される基を示す。ここで、Ｒｃは水素原子、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基を示し、Ｒｄは無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、または無置換のもしくは置換基を有するフェニル基を示し、ＲｅおよびＲｆは水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、置換基を有するアミノ基、またはハロゲノ基を示す。
式（Ｄ−１）中、
Ｂ1およびＢ2は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ3を示す。Ｂ1およびＢ2がどちらもＣＲ3のとき、二つのＲ3は同一でも異なっていてもよい。
Ｒ2は、式（Ｄ−１）の窒素原子のうちのいずれか一つの窒素原子に結合する置換基である。Ｒ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基を示す。
Ｒ３は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
式（Ｄ−２）中、
Ｂ３およびＢ４は、それぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を示す。但し、Ｂ３とＢ４が、同時に炭素原子になることはない。
Ｒ４は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
ｍは、化学的に許容されるＲ４の個数を示しかつ０〜２のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＲ４は互いに同じでも異なってもよい。］
〔２〕式（II）で表される〔１〕に記載の化合物、またはその塩もしくはＮ−オキサイド化合物。
Figure 0006779908
式（II）中、Ａ１〜Ａ４、Ｘ１、ｎ、Ｒ１は式（I）中のそれと同じ意味を示す。
式（II）中、Ｂ１、Ｂ２、Ｒ２、Ｑは式（Ｄ−１）中のそれと同じ意味を示す。
〔３〕式（III）で表される〔１〕に記載の化合物、またはその塩もしくはＮ−オキサイド化合物。
Figure 0006779908
式（III）中、Ａ１〜Ａ４、Ｘ１、ｎ、Ｒ１は式（I）中のそれと同じ意味を示す。
式（III）中、Ｂ３、Ｂ４、Ｒ４、ｍ、Ｑは式（Ｄ−２）中のそれと同じ意味を示す。
〔４〕前記〔１〕〜〔３〕に記載の化合物、およびその塩もしくはＮ−オキサイド化合物からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔５〕前記〔１〕〜〔３〕に記載の化合物、およびその塩もしくはＮ−オキサイド化合物からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫剤または殺ダニ剤。
〔６〕前記〔１〕〜〔３〕に記載の化合物、およびその塩もしくはＮ−オキサイド化合物からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
〔７〕前記〔１〕〜〔３〕に記載の化合物、およびその塩もしくはＮ−オキサイド化合物からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する内部寄生虫防除剤または駆除剤。
本発明のアリールアゾール化合物は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特に農業害虫およびダニ類を効果的に防除することができる。さらに、人畜を害する外部寄生虫および内部寄生虫を効果的に防除することができる。
〔アリールアゾール化合物〕
本発明のアリールアゾール化合物は、式（I）で表される化合物（以下、化合物（I）ということがある。）または化合物（I）の塩もしくはＮ−オキサイド化合物である。
Figure 0006779908
まず、本発明において、「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」の意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「Ｃ１〜６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。以下に「置換基」となり得る基を例示する。
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基（アリル基）、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基などのＣ２〜６アルケニル基；
エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基などのＣ２〜６アルキニル基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、キュバニル基などのＣ３〜８シクロアルキル基；
フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；
ベンジル基、フェネチル基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基；
３〜６員ヘテロシクリル基；
３〜６員へテロシクリルＣ１〜６アルキル基；
水酸基；
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２〜６アルケニルオキシ基；
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２〜６アルキニルオキシ基；
フェノキシ基、ナフトキシ基などのＣ６〜１０アリールオキシ基；
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基；
チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５〜６員ヘテロアリールオキシ基；
チアゾリルメチルオキシ基、ピリジルメチルオキシ基などの５〜６員ヘテロアリールＣ１〜６アルキルオキシ基；
ホルミル基；
アセチル基、プロピオニル基などのＣ１〜６アルキルカルボニル基；
ホルミルオキシ基；
アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基；
ベンゾイル基などのＣ６〜１０アリールカルボニル基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ−プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルオキシ基；
カルボキシル基；
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基；
４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基；
トリフルオロメトキシ基、２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；
２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基；
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１〜６ハロアルキルカルボニル基；
アミノ基；
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキル置換アミノ基；
アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールアミノ基；
ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキルアミノ基；
ホルミルアミノ基；
アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基；
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基； アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基などの無置換若しくは置換基を有するアミノカルボニル基；
イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）−ｎ−プロピル基などのイミノＣ１〜６アルキル基；
Ｎ−ヒドロキシ−イミノメチル基、（１−（Ｎ−ヒドロキシ）−イミノ）エチル基、（１−（Ｎ−ヒドロキシ）−イミノ）プロピル基、Ｎ−メトキシ−イミノメチル基、（１−（Ｎ−メトキシ）−イミノ）エチル基などの無置換の若しくは置換基を有するＮ−ヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基；
アミノカルボニルオキシ基；
エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのＣ１〜６アルキル置換アミノカルボニルオキシ基；
メルカプト基；
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基；
トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基などのＣ１〜６ハロアルキルチオ基；
フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６〜１０アリールチオ基；
チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などの５〜６員ヘテロアリールチオ基；
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基；
トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルフィニル基；
フェニルスルフィニル基などのＣ６〜１０アリールスルフィニル基；
チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などの５〜６員ヘテロアリールスルフィニル基；
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基；
トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルホニル基；
フェニルスルホニル基などのＣ６〜１０アリールスルホニル基；
チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などの５〜６員ヘテロアリールスルホニル基；
メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｔ−ブチルスルホニルオキシ基などのＣ１〜６アルキルスルホニルオキシ基；
トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルオキシ基などのＣ１〜６ハロアルキルスルホニルオキシ基；
トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１〜６アルキル置換シリル基；
トリフェニルシリル基などのトリＣ６〜１０アリール置換シリル基；
シアノ基；ニトロ基；
また、これらの「置換基」は、前記置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。その場合の「置換基」としては、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。
また、上記の「３〜６員ヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成原子として含む。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「３〜６員ヘテロシクリル基」としては、３〜６員飽和ヘテロシクリル基、５〜６員ヘテロアリール基、５〜６員部分不飽和ヘテロシクリル基などが挙げられる。
３〜６員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などが挙げられる。
５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などが挙げられる。
６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などが挙げられる。
式（I）中、Ａ1〜Ａ４はそれぞれ独立して炭素原子または窒素原子を示す。但し、Ａ1〜Ａ４のうち二つ以上が同時に窒素原子になることはない
すなわち、式（I）で表される化合物は、式（ａ）〜式（ｅ）で表される化合物である。
Figure 0006779908
式（ａ）〜式（ｅ）中、Ｘ1、Ｒ1、ｎおよびＤは、式（I）中のそれらと同じ意味を示す。
式（I）中、Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、メルカプト基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、炭素数が３以上であれば分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ１〜６アルキル基」の具体例としては、
フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル基、パーフルオロプロパン−２−イル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、２，４，６−トリクロロヘキシル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基などのヒドロキシＣ１〜６アルキル基；
メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ−ｎ−プロピル基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシエチル基、ｓ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシエチル基などのＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基；
ベンジル基、フェネチル基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基；
シクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、２−シクロオクチルエチル基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルキル基； などが挙げられる。
Ｘ1における「Ｃ２〜６アルケニル基」としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ２〜６アルケニル基」の具体例としては、２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基； ２−ｎ−ブトキシ−ビニル基、１−エトキシ−ビニル基などのＣ１〜６アルコキシＣ２〜６アルケニル基； などが挙げられる。
Ｘ1における「Ｃ２〜６アルキニル基」としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ２〜６アルキニル基」の具体例としては、４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基などが挙げられる。
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基」の具体例としては、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−ブトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；
メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基などのＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルコキシ基；
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基；
シクロプロピルメチルオキシ基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基などが挙げられる。
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」としては、アセチル基、プロピオニル基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニル基」の具体例としては、クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１〜６ハロアルキルカルボニル基が挙げられる。
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基」の具体例としては、
フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、ジブロモメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、トリブロモメトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基などのＣ１〜６ハロアルコキシカルボニル基； シクロプロピルメトキシカルボニル基、シクロブチルメトキシカルボニル基、シクロペンチルメトキシカルボニル基、シクロヘキシルメトキシカルボニル基、２−シクロプロピルエトキシカルボニル基などのＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシカルボニル基； などが挙げられる。
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基」としてはメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基などが挙げられる。
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｉ−ブチルチオ基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基」の具体例としては、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基などのＣ１〜６ハロアルキルチオ基が挙げられる。
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基」の具体例としては、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルフィニル基が挙げられる。
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などが挙げられる。
「置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基」の具体例としては、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルホニル基が挙げられる。
Ｘ1における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシ基」、「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルキルチオ基」、「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」、および「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」上の好ましい置換基としては、Ｃ１〜６アルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、水酸基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ６〜１０アリール基、３〜６員ヘテロシクリル基などが挙げられる。
Ｘ1における「Ｃ３〜８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが挙げられる。
Ｘ1における「Ｃ６〜１０アリール基」は、単環および多環のいずれであってもよい。多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
「Ｃ６〜１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などが挙げられる。
Ｘ1における「３〜６員ヘテロシクリル基」は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成原子として含む。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「３〜６員ヘテロシクリル基」としては、３〜６員飽和ヘテロシクリル基、５〜６員ヘテロアリール基、５〜６員部分不飽和ヘテロシクリル基などが挙げられる。
３〜６員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基（詳しくは、［１，３］ジオキソラニル基）、ジオキサニル基（詳しくは、［１，３］ジオキサニル基、または［１，４］ジオキサニル基）などが挙げられる。好ましくは、５〜６員飽和へテロシクリル基である。
５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基（詳しくは、［１，２，３］トリアゾリル基、または［１，２，４］トリアゾリル基）、オキサジアゾリル基（詳しくは、［１，２，４］オキサジアゾリル基、または［１，３，４］オキサジアゾリル基）、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などが挙げられる。
６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などが挙げられる。
部分不飽和の５員ヘテロシクリル基としては、ピロリニル基、イミダゾリニル基（ジヒドロイミダゾリル基）、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基、チアゾリニル基などが挙げられる。
部分不飽和の６員ヘテロシクリル基としては、チオピラニル基、２Ｈ−ピリジン−１−イル基、４Ｈ−ピリジン−１−イル基などが挙げられる。
Ｘ1における「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」および「３〜６員ヘテロシクリル基」上の置換基としては、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基などが挙げられる。
Ｘ1における「置換基を有するアミノ基」としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基などのＣ１〜６アルキル置換アミノ基が挙げられる。
Ｘ1における「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などが挙げられる。
Ｘ1としては、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、または無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基が好ましく、Ｃ１〜６ハロアルキル基または無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基がより好ましく、Ｃ１〜６ハロアルキル基または無置換のもしくは置換基を有する５〜６員ヘテロアリール基が更に好ましい。
式（I）中、ｎは、化学的に許容されるＸ1の個数を示しかつ０〜４のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＸ1は互いに同じでも異なってもよい。Ａ1〜Ａ４がすべて炭素原子である場合、すなわち、式（ａ）である場合は、ｎは０〜４の整数である。Ａ1〜Ａ４のいずれか一つが窒素原子である場合、すなわち、式（ｂ）〜（ｅ）である場合は、ｎは０〜３のいずれかの整数である。
ｎとしては０〜２が好ましく、０または１がより好ましい。
ｎが２以上の場合、二つのＸ1が一緒になって環を形成してもよい。
式（I）中、Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホキシイミノ基または−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｎ−Ｒa）−Ｒbで表される基を示す。ここで、Ｒaは、水素原子、シアノ基、Ｃ１〜６アルキル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニル基を示し、Ｒbは、Ｃ１〜６アルキル基を示す。
Ｒ1における「Ｃ１〜６アルキルチオ基」、「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」、および「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」ならびにこれらの基に置換基を有する基としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものが挙げられる。
「Ｃ１〜６アルキルスルホキシイミノ基」としては、Ｓ，Ｓ−ジメチルスルホキシイミノ基などが挙げられる。
式：−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｎ−Ｒa）−Ｒbで表される基中のＲaおよびＲbにおける「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものが挙げられる。Ｒaにおいて置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニル基としては、Ｃ１〜６ハロアルキルカルボニル基が好ましい。
Ｒ1としては、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基が好ましく、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基が特に好ましい。
式（I）中、Ｄは式（Ｄ−１）、または式（Ｄ−２）で表される環を示す。
Figure 0006779908
式（Ｄ−１）および式（Ｄ−２）中、＊は結合位置を表す。
式（Ｄ−１）および式（Ｄ−２）中、Ｑは、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリルオキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、無置換のもしくは置換基を有するアレン基、シアノ基、−ＣＲｃ＝ＮＯ−Ｒｄで表される基、または−Ｎ＝ＣＲｅＲｆで表される基を示す。ここで、Ｒｃは水素原子、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基を示し、Ｒｄは無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、または無置換のもしくは置換基を有するフェニル基を示し、ＲｅおよびＲｆは水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、置換基を有するアミノ基、またはハロゲノ基を示す。
Ｑにおける「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ１〜６アルキルチオ基」、「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」、「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」および「３〜６員ヘテロシクリル基」としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものが挙げられる。
Ｑにおける「Ｃ１〜６アルキル基」としては、「Ｃ３〜６アルキル基」が好ましい。Ｃ３〜６アルキル基」上の好ましい置換基としては、Ｃ１〜６アルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、水酸基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ６〜１０アリール基、３〜６員ヘテロシクリル基などが挙げられる。
「Ｃ１〜６アルキル基」がＣ１〜２アルキル基の場合の置換基としては、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基または無置換のもしくは置換基を有する５〜６員ヘテロアリールオキシ基が好ましい。前記Ｃ１〜６アルコキシ基の置換基としてはハロゲノ基が好ましく、５〜６員ヘテロアリールオキシ基の置換基としてはハロゲノ基またはＣ１〜６ハロアルキル基が好ましい。
Ｑにおける「Ｃ２〜６アルケニル基」および「Ｃ２〜６アルキニル基」上の好ましい置換基としては、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するアルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１２アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、フェニルスルホニル基、ハロゲノ基、トリＣ１〜６アルキル置換シリル基、シアノ基などが挙げられる。
Ｑにおける「Ｃ２〜６アルケニル基」および「Ｃ２〜６アルキニル基」上の置換基である「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基」、「無置換のもしくは置換基を有するアルキルチオ基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基」、「無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１２アリール基」、「無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基」としては、式（IV）および式（V）中のＲ５〜Ｒ８において例示されたそれらと同じものが挙げられる。
Ｑにおける「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ１〜６アルキルチオ基」、「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」、「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」および「３〜６員ヘテロシクリル基」上の置換基としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものが挙げられる。
Ｑにおける「アミノカルボニル基」の置換基としては、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニル基、Ｃ６〜１２アリール基が挙げられる。
ジ置換のアミノカルボニル基の場合は二つの置換基が一緒になって環を形成してもよい。
Ｑにおける「アレン基」としては、１，２−プロパジエンが挙げられる。
Ｑにおける「アレン基」上の好ましい置換基としては、Ｃ１〜６ハロアルキル基、ハロゲノ基などが挙げられる。
Ｑにおける「３〜６員ヘテロシクリルオキシカルボニル基」としては、１Ｈ−ベンゾ[ｄ][１，２，３]トリアゾール−１−イル−オキシカルボニルなどが挙げられる。
Ｑにおける「３〜６員ヘテロシクリルオキシカルボニル基」上の好ましい置換基としては、３〜６員ヘテロシクリル基において例示されたそれらと同じものが挙げられる。
式：−ＣＲｃ＝ＮＯ−Ｒｄで表される基中のＲｃおよびＲｄにおける「Ｃ１〜６アルキル基」ならびにこれらの基に置換基を有する基としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものが挙げられる。
Ｒｄにおける「フェニル基」上の好ましい置換基としては、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。
式：−Ｎ＝ＣＲｅＲｆで表される基中のＲｅおよびＲｆにおける「Ｃ１〜６アルキル基」、および「アミノ基」ならびにこれらの基に置換基を有する基としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものが挙げられる。
式：−Ｎ＝ＣＲｅＲｆで表される基中のＲｅおよびＲｆにおける「ハロゲノ基」としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものが挙げられる。
Ｑとしては、式（IV）で表される基、式（V）で表される基またはシアノ基が好ましい。
Figure 0006779908
 式（IV）および式（V）中、＊は結合位置を表す。
式（IV）および式（V）中、Ｒ５〜Ｒ８は、それぞれ独立に、
水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するアルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１２アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、無置換のもしくは置換基を有するフェニルスルホニル基、ハロゲノ基、トリＣ１〜６アルキル置換シリル基またはシアノ基を示す。
Ｒ５〜Ｒ８における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ１〜６アルコキシ基」、「Ｃ1〜６アルキルチオ基」、「Ｃ６〜１２アリール基」、「３〜６員ヘテロシクリル基」、および「ハロゲノ基」としては前記Ｘ1において例示したそれらと同じものが挙げられる。
Ｒ５〜Ｒ８における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ１〜６アルコキシ基」、「Ｃ1〜６アルキルチオ基」上の好ましい置換基としては、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、水酸基、Ｃ６〜１０アリール基、３〜６員ヘテロシクリル基などが挙げられる。
Ｒ５〜Ｒ８における「Ｃ６〜１２アリール基」および「３〜６員ヘテロシクリル基」上の好ましい置換基としては、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基などが挙げられる。
Ｒ５〜Ｒ８における「Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基」としては、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ５〜Ｒ８における「Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基； メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基； ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基； フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基； シアノ基； などが挙げられる。
Ｒ５〜Ｒ８におけるトリＣ１〜６アルキル置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基などが挙げられる。
Ｒ５〜Ｒ８としては、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基（好ましくはＣ１〜６ハロアルキル基）、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基（好ましくはＣ２〜６ハロアルケニル基）、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基（好ましくはＣ２〜６ハロアルキニル基）、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルカルボニルオキシ基、ハロゲノ基、シアノ基が好ましく、水素原子、Ｃ１〜６ハロアルキル基、ハロゲノ基がより好ましい。
特に、Ｒ５としては、水素原子、Ｃ１〜６ハロアルキル基、ハロゲノ基が好ましく、Ｒ６としては、Ｃ１〜６ハロアルキル基、ハロゲノ基が好ましく、Ｒ７としては、水素原子が好ましく、Ｒ６としては、ハロアルキル基が好ましい。
式（Ｄ−１）中、Ｂ1およびＢ2は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ3を示す。Ｂ1およびＢ2がどちらもＣＲ3のとき、二つのＲ3は同一でも異なっていてもよい。
式（Ｄ−１）中、Ｒ2は、式（Ｄ−１）のアゾール環の窒素原子のうちのいずれか一つの窒素原子に結合する置換基である。Ｒ2は、Ｑの窒素原子の置換基ではない。
Ｒ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基を示す。
Ｒ2における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ１〜６アルコキシ基」、「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基」、および「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」ならびにこれらの基に置換基を有する基としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものが挙げられる。
Ｒ２としては、Ｃ１〜６アルキル基が好ましく、メチル基は特に好ましい。
式（Ｄ−１）中、Ｒ３は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
Ｒ３における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、および「Ｃ３〜８シクロアルキル基」ならびにこれらの基に置換基を有する基としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものが挙げられる。
Ｒ３における「ハロゲノ基」としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものが挙げられる。
Ｒ３としては、水素原子、Ｃ１〜６アルキル基、ハロゲノ基が好ましく、水素原子が特に好ましい。
式（Ｄ−２）中、Ｂ３およびＢ４はそれぞれ独立に、窒素原子または炭素原子を示す。但し、Ｂ３とＢ４が同時に炭素原子になることはない。
式（Ｄ−２）中、Ｒ４は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
Ｒ４における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、および「アミノ基」ならびにこれらの基に置換基を有する基としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものが挙げられる。
Ｒ４における「ハロゲノ基」としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものが挙げられる。
式（Ｄ−２）中、ｍは、化学的に許容されるＲ４の個数を示しかつ０〜２のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＲ４は互いに同じでも異なってもよい。
ｍとしては、１が好ましい。
式（I）中、Ｄは式（Ｄ−１）または式（Ｄ−２）で表すことから、式（I）は式（II）、または式（III）で表される。
Figure 0006779908
式（II）中、Ａ１〜Ａ４、Ｘ1、ｎおよびＲ1は、式（I）中のそれらと同じ意味を示し、Ｂ１、Ｂ２、Ｒ２およびＱは、式（Ｄ−１）中のそれらと同じ意味を示す。
すなわち、式（II）は式（ｆ）〜式（ｈ）で表される。
Figure 0006779908
式（ｆ）〜式（ｈ）中、Ａ１〜Ａ４、Ｘ1、ｎおよびＲ1は、式（I）中のそれらと同じ意味を示し、Ｒ２、Ｒ３およびＱは、式（Ｄ−１）中のそれらと同じ意味を示す。
また、式（II）は、より具体的には、式（ｉ）〜式（ｑ）で表される。
Figure 0006779908
式（ｉ）〜式（ｑ）中、Ａ１〜Ａ４、Ｘ1、ｎおよびＲ1は、式（I）中のそれらと同じ意味を示し、Ｒ２、Ｒ３およびＱは、式（Ｄ−１）中のそれらと同じ意味を示す。また、式（ｑ）中、Ｒ３’は、Ｒ３と同じ意味を示す。
式（II）で表される本発明化合物としては、式（ｉ）、式（ｊ）、式（ｋ）、式（ｍ）、式（ｎ）、式（ｐ）であることが好ましく、式（ｉ）、式（ｊ）であることがより好ましい。
式（III）中、Ａ１〜Ａ４、Ｘ1、ｎおよびＲ1は、式（I）中のそれらと同じ意味を示し、Ｂ３、Ｒ４、Ｒ４、ｍおよびＱは、式（Ｄ−２）中のそれらと同じ意味を示す。
すなわち、式（III）は、式（ｒ）〜式（ｔ）で表される。
Figure 0006779908
式（ｒ）〜式（ｔ）中、Ａ１〜Ａ４、Ｘ1、ｎおよびＲ1は、式（I）中のそれらと同じ意味を示し、Ｒ４、ｍおよびＱは、式（Ｄ−２）中のそれらと同じ意味を示す。
式（III）で表される本発明化合物としては式（ｒ）であることが好ましい。
本発明化合物としては、式（ｉ）、式（ｒ）であることが特に好ましい。
化合物（I）の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。化合物（I）の塩としては、例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩； 酢酸、乳酸などの有機酸の塩； リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩； カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩； 鉄、銅などの遷移金属の塩； アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などが挙げられる。
化合物（I）または化合物（I）の塩は、その製造方法によって特に限定されない。また、化合物（I）の塩は、化合物（I）から公知の手法によって得ることができる。例えば、本発明の化合物（I）または化合物（I）の塩は、実施例等に記載した公知の製造方法によって得ることができる。
〔製造中間体〕
式（VI）および式（VII）で表される化合物は、本発明化合物の製造中間体として有用である。
Figure 0006779908
 式（VI）および（式VII）中、Ａ１〜Ａ４、Ｘ１、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、ｍ、Ｂ１〜Ｂ４は式（II）および式（III）中のそれらと同じものを示し、Ｘはハロゲノ基を示す。
本発明のアリールアゾール化合物は、植物の生育に影響する各種の農業害虫およびダニ類などの有害生物の防除効果に優れている。
また、本発明のアリールアゾール化合物は、作物に対する薬害がなく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、殺虫剤または殺ダニ剤の有効成分として有用である。
さらに、近年、コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシなど多くの害虫において各種既存農薬に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫にも有効な薬剤が望まれている。本発明のアリールアゾール化合物は、感受性系統のみならず、各種抵抗性系統の害虫や、さらに殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類にも優れた防除効果を示す。
本発明のアリールアゾール化合物は、人獣に害を及ぼす外部寄生虫および内部寄生虫の防除効果に優れている。また、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、外部寄生虫および内部寄生虫の防除剤の有効成分として有用である。
また、本発明のアリールアゾール化合物は、防除の対象となる生物のすべての発育ステージにおいて効力を示し、例えば、ダニ、昆虫などの卵、若虫、幼虫、蛹、成虫に対して優れた防除効果を示す。
〔有害生物防除剤、殺虫もしくは殺ダニ剤〕
本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤は、本発明のアリールアゾール化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。本発明の有害生物防除剤または殺虫もしくは殺ダニ剤に含まれるアリールアゾール化合物の量は有害生物の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。
本発明の有害生物防除剤、殺虫もしくは殺ダニ剤は、穀物類；野菜類；根菜類；イモ類；果樹類、茶、コーヒー、カカオなどの樹木類；牧草類；芝類；ワタなどの植物に対して用いることが好ましい。
植物への施用において、本発明の有害生物防除剤、殺虫もしくは殺ダニ剤は、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などのいずれの部位に用いてもよい。
また、本発明の有害生物防除剤、殺虫もしくは殺ダニ剤は、施用される植物の種によって特に制限されない。植物の種としては、例えば、原種、変種、改良品種、栽培品種、突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）などが挙げられる。
本発明の有害生物防除剤は、各種の農業害虫およびダニ類を防除するために、種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
本発明の有害生物防除剤によって防除可能な各種の農業害虫およびダニ類の具体例を以下に示す。
（１）鱗翅目（Lepidoptera）のチョウまたは蛾
（ａ）ヒトリガ科（Arctiidae）のガ、例えば、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、クワゴマダラヒトリ（Lemyra imparilis）；
（ｂ）チビガ科（Bucculatricidae）のガ、例えば、ナシチビガ（Bucculatrix pyrivorella）；
（ｃ）シンクイガ科（Carposinidae）、例えば、モモシンクイガ（Carposina sasakii）；
（ｄ）ツトガ科（Crambidae）のガ、例えば、ジアファニア属種（Diaphania spp.）の、ワタヘリクロノメイガ（Diaphania indica）、アメリカウリノメイガ（Diaphania nitidalis）；例えば、オストリニア属種（Ostrinia spp.）の、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilalis）、アズキノメイガ（Ostrinia scapulalis）；その他、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、モモノゴマダラノメイガ（Conogethes punctiferalis）、サウスウエスタンコンボーラー（Diatraea grandiosella）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Parapediasia teterrella）；
（ｅ）キバガ科（Gelechiidae）のガ、例えば、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモキバガ（Phthorimaea operculella）、バクガ（Sitotroga cerealella）；
（ｆ）シャクガ科（Geometridae）のガ、例えば、ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）；
（ｇ）ホソガ科（Gracillariidae）のガ、例えば、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）；
（ｈ）セセリチョウ科（Hesperiidae）のチョウ、例えば、イチモンジセセリ（Parnara guttata）；
（ｉ）カレハガ科（Lasiocampidae）のガ、例えば、オビカレハ（Malacosoma neustria）；（ｊ）ドクガ科（Lymantriidae）のガ、例えば、リマントリア属種（Lymantria spp.）の、マイマイガ（Lymantria dispar）、ノンネマイマイ（Lymantria monacha）；その他の、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）；
（ｋ）モグリガ科（Lyonetiidae ）のガ、例えば、リオネチア属種（Lyonetia spp.）の、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella malinella）；
（ｌ）ヤガ科（Noctuidae）のガ、例えば、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）の、スジキリヨトウ（Spodoptera depravata）、サザンアーミーワーム（Spodoptera eridania）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカヨトウ（Spodoptera littoralis）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）；例えば、オートグラファ属種（Autographa spp.）の、ガマキンウワバ（Autographa gamma）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）；例えば、アグロチス属種（Agrotis spp.）の、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、カブラヤガ（Agrotis segetum）；例えば、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）の、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、タバコガ（Helicoverpa assulta）、コットンボールワーム（Helicoverpa zea）；例えば、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）の、ワタキバガ （Heliothis armigera）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）；その他の、ナカジロシタバ（Aedia leucomelas）、ミツモンキンウワバ（Ctenoplusia agnata）、アケビコノハ（Eudocima tyrannus）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、アワヨトウ（Mythimna separata）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、マツキリガ（Panolis japonica）、ニセタマナヤガ（Peridroma saucia）、ソイビーンルーパー（Pseudoplusia includens）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）；
（ｍ）コブガ科（Nolidae） のガ、例えば、ミスジアオリンガ （Earias insulana）；
（ｎ）シロチョウ科（Pieridae）のチョウ、例えば、モンシロチョウ属種（Pieris spp.）のオオモンシロチョウ（Pieris brassicae）、モンシロチョウ（Pieris rapae crucivora）；
（ｏ）コナガ科（Plutellidae）のガ、例えば、アクロレピオプシス属種（Acrolepiopsis spp.）の、ネギコガ（Acrolepiopsis sapporensis）、ヤマノイモコガ（Acrolepiopsis suzukiella）；その他、コナガ（Plutella xylostella）；
（ｐ）メイガ科（Pyralidae）のガ、例えば、スジマダラメイガ（Cadra cautella）、モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、シロイチモジマダラメイガ（Etiella zinckenella）、ハチノスツヅリガ （Galleria mellonella）；
（ｑ）スズメガ科（Sphingidae）のガ、例えば、マンジュカ属種（Manduca spp.）の、トマトホーンワーム（Manduca quinquemaculata）、タバコホーンワーム（Manduca sexta）；
（ｒ）ニセマイコガ科（Stathmopodidae）のガ、例えば、カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）；
（ｓ）ヒロズコガ科（Tineidae）のガ、例えば、イガ（Tinea translucens）；
（ｔ）ハマキガ科（Tortricidae）のガ、例えば、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）の、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana）；例えば、アルチプス属種（Archips spp.）の、リンゴモンハマキ（Archips breviplicanus）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）；その他の、トウヒノシントメハマキ （Choristoneura fumiferana）、コドリンガ（Cydia pomonella）、ブドウホソハマキ（Eupoecilia ambiguella）、ナシヒメシンクイ（Grapholitha molesta）、チャハマキ（Homona magnanima）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、ホソバヒメハマキ（Lobesia botrana）、マメヒメサヤムシガ（Matsumuraeses phaseoli）、トビハマキ（Pandemis heparana）、テングハマキ（Sparganothis pilleriana）；
（ｕ）スガ科（Yponomeutidae）のガ、例えば、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）。
（２）アザミウマ目（Thysanoptera）害虫
（ａ）クダアザミウマ科（Phlaeothripidae）の、例えば、カキクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）；
（ｂ）アザミウマ科（Thripidae）の、例えば、フランクリニェラ属種（Frankliniella spp.）の、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）；例えば、トリプス属種（Thrips spp.）の、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）；その他の、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）。
（３）カメムシ目（Hemiptera）の害虫
（Ａ）頸吻亜目（Archaeorrhyncha）
（ａ）ウンカ科（Delphacidae）の、例えば、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatella）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）。
（Ｂ）頸吻亜目（Clypeorrhyncha）
（ａ）ヨコバイ科（Cicadellidae）の、例えば、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）の、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、カキノヒメヨコバイ（Empoasca nipponica）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、マメノミドリヒメヨコバイ（Empoasca sakaii）、；その他の、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、ミドリナガヨコバイ（Balclutha saltuella）、フタテンオオヨコバイ（Epiacanthus stramineus）、ヒメフタテンヨコバイ（Macrosteles striifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cinctinceps）。
（Ｃ）カメムシ亜目（Heteroptera）
（ａ）ホソヘリカメムシ科（Alydidae）の、例えば、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）；
（ｂ）ヘリカメムシ科（Coreidae）の、例えば、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）；
（ｃ）ナガカメムシ科（Lygaeidae）の、例えば、アメリカコバネナガカメムシ
（Blissus leucopterus）、カンシャコバネナガカメムシ（Cavelerius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）；
（ｄ）カスミカメムシ科（Miridae）の、例えば、クロトビカスミカメ（Halticus insularis）、サビイロカスミカメ （Lygus lineolaris）、コットンフリーホッパー（Psuedatomoscelis seriatus）、ナガムギカスミカメ（Stenodema sibiricum）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、イネホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）；
（ｅ）カメムシ科（Pentatomidae）の、例えば、ネザラ属種（Nezara spp.）の、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）；例えば、シラホシカメムシ属種（Eysarcoris spp.）の、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、その他の、ブチヒゲカメムシ（Dolycoris baccarum）、ナガメ（Eurydema rugosum）、ツヤアオカメムシ（Glaucias subpunctatus）、サギカメムシ（Halyomorpha halys）、クイチモンジカメムシ（Piezodorus hybneri）、チャバネアオカメムシ（Plautia crossota）、イネクロカメムシ（Scotinophora lurida）；
（ｆ）ホシカメムシ科（Pyrrhocoridae）の、例えば、アカホシカメムシ（Dysdercus cingulatus）；
（ｇ）ヒメヘリカメムシ科（Rhopalidae）の、例えば、アカヒメヘリカメムシ（Rhopalus msculatus）；
（ｈ）キンカメムシ科（Scutelleridae）の、例えば、ムギチャイロカメムシ（Eurygaster integriceps）；
（ｉ）グンバイムシ科（Tingidae）の、例えば、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）。
（Ｄ）腹吻亜目（Sternorrhyncha）
（ａ）カサアブラムシ科（Adelgidae）の、例えば、カラマツカサアブラムシ（Adelges laricis）；
（ｂ）コナジラミ科（Aleyrodidae）例えば、ベミシア属種（Bemisia spp.）の、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）；その他の、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）；
（ｃ）アブラムシ科（Aphididae）、例えば、アフィス属種（Aphis spp.）の、マメアブラムシ（Aphis craccivora）、マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、イチゴネアブラムシ（Aphis forbesi）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ニワトコアブラムシ（Aphis sambuci）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）；例えば、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）の、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）；例えば、ジサフィス属種（Dysaphis spp.）の、オオバコアブラムシ（Dysaphis plantaginea）、ギシギシネアブラムシ（Dysaphis radicola）；例えば、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）の、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）；例えば、ミズス属種（Myzus spp.）の、ニワウメクロコブアブラムシ （Myzus cerasi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、カワリコブアブラムシ（Myzus varians）；その他の、エンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、イチゴケナガアブラムシ（Chaetosiphon fragaefolii）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、チシャミドリアブラムシ（Hyperomyzus lactucae）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura viciae）、ムギウスイロアブラムシ（Metopolophium dirhodum）、レタスアブラムシ（Nasonovia ribis-nigri）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion avenae）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）；
（ｄ）カタカイガラムシ科（Coccidae）の、例えば、セロプラスター属種（Ceroplastes spp.）の、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）；
（ｅ）マルカイガラムシ科（Diaspididae）の、シューダウラカスピス属種（Pseudaulacaspis spp.）の、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）；例えば、ウナスピス属種（Unaspis spp.）の、マサキナガカイガラムシ（Unaspis euonymi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）；その他の、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、チャコノハカイガラムシ（Fiorinia theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）；
（ｆ）ワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）の、例えば、オオワラジカイガラムシ（Drosicha corpulenta）、イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）；
（ｇ）ネアブラムシ科（Phylloxeridae）の、例えば、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）；
（ｈ）コナカイガラムシ科（Pseudococcidae ）の、例えば、プラノコッカス属種（Planococcus spp.）の、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kuraunhiae）；その他の、ナスコナカイガラムシ（Phenacoccus solani）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）；
（ｉ）キジラミ科（Psyllidae）の、例えば、プスルラ属種（Psylla spp.）の、リンゴキジラミ（Psylla mali）、ナシキジラミ（Psylla pyrisuga）；その他の、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）。
（４）カブトムシ亜目（Polyphaga）の害虫
（ａ）シバンムシ科（Anobiidae）の、例えば、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）；
（ｂ）オトシブミ科（Attelabidae）の、例えば、ドロハマキチョッキリ（Byctiscus betulae）、モモチョッキリゾウムシ（Rhynchites heros）；
（ｃ）ナガシンクイムシ科（Bostrichidae）の、例えば、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）；
（ｄ）ミツギリゾウムシ科（Brentidae）の、例えば、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）；
（ｅ）タマムシ科（Buprestidae ）の、例えば、アカバナガタマムシ （Agrilus sinuatus）；
（ｆ）カミキリムシ科（Cerambycidae）の、例えば、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）、キボシカミキリ（Psacothea hilaris）、ブドウトラカミキリ（Xylotrechus pyrrhoderus）；
（ｇ）ハムシ科（Chrysomelidae）の、例えば、ブルクス属種（Bruchus spp.）の、エンドウマメゾウムシ （Bruchus pisorum）、ソラマメゾウムシ（Bruchus rufimanus）；例えば、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）の、ノーザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata）、ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera）；例えば、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）の、ノミトビヨロイムシ（Phyllotreta nemorum）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）；その他の、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、カメノコハムシ（Cassida nebulosa）、テンサイトビハムシ（Chaetocnema concinna）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネクビホソハムシ（Oulema oryzae）、ナスナガスネトビハムシ（Psylliodes angusticollis）；
（ｈ）テントウムシ科（Coccinellidae）の、例えば、エピラクナ属種（Epilachna spp.）の、インゲンテントウ（Epilachna varivestis）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）；
（ｉ）ゾウムシ科（Curculionidae）の、例えば、アントノムス属種（Anthonomus spp.）の、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、ナシハナゾウムシ（Anthonomus pomorum）；例えば、シトフィルスコクゾウムシ属種（Sitophilus spp.）の、グラナリーウィービル（Sitophilus granarius）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）；その他の、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、マツアナアキゾウムシ（Hylobius abietis）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、イネミズゾウムシ（Lissohoptrus oryzophilus）、キンケクチブトゾウムシ（Otiorhynchus sulcatus）、アカアシチビコフキゾウムシ （Sitona lineatus）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）；
（ｊ）コメツキムシ科（Elateridae）の、例えば、メラノツス属種（Melanotus spp.）の、マルクビクシコメツキ（Melanotus fortnumi）、カンシャクシコメツキ（Melanotus tamsuyensis）；
（ｋ）ケシキスイ科（Nitidulidae）の、例えば、ヒメヒラタケシキスイ（Epuraea domina）；
（ｌ）コガネムシ科（Scarabaeidae）の、例えば、アノマラ属種（Anomala spp.）の、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）；その他の、キンイロハナムグリ（Cetonia aurata）、コアオハナムグリ（Gametis jucunda）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、ヨーロッパコフキコガネ （Melolontha melolontha）、マメコガネ（Popillia japonica）；
（ｍ）キクイムシ科（Scolytidae）の、例えば、ヤツバキクイ （Ips typographus）；
（ｎ）ハネカクシ科（Staphylinidae）の、例えば、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）；
（ｏ）ゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）の、例えば、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）；
（ｐ）コクヌスト科（Trogossitidae）の、例えば、コクヌスト（Tenebroides mauritanicus）。
（５）ハエ目（Diptera）の害虫
（Ａ）ハエ亜目（Brachycera）
（ａ）ハモグリバエ科（Agromyzidae）の、例えば、リリオマイザ属種（Liriomyza spp.）の、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）；その他の、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）；
（ｂ）ハナバエ科（Anthomyiidae）の、例えば、デリア属種（Delia spp.）の、タネバエ（Delia platura）、キャベツハナバエ （Delia radicum）；その他の、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）；
（ｃ）ショウジョウバエ科（Drosophilidae）の、例えば、ショウジョウバエ属種（Drosophila spp.）の、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）；
（ｄ）ミギワバエ科（Ephydridae）の、例えば、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）；
（ｅ）ハネオレバエ科（Psilidae）の、例えば、ニンジンサビバエ （Psila rosae）；
（ｆ）ミバエ科（Tephritidae）の、例えば、バクトロセラ属種（Bactrocera spp.）の、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）；例えば、ラゴレチス属種（Rhagoletis spp.）の、ヨーロッパオウトウミバエ （Rhagoletis cerasi）、リンゴミバエ （Rhagoletis pomonella）；その他の、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、オリーブミバエ（Dacus oleae）。
（Ｂ）カ亜目（Nematocera）
（ａ）タマバエ科（Cecidomyiidae）の、例えば、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia yushimai）、ソルガムタマバエ（Contarinia sorghicola）、ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、ムギアカタマバエ（Sitodiplosis mosellana）。
（６）バッタ目（Orthoptera）の害虫
（ａ）バッタ科（Acrididae）の、例えば、スキストセルカ属種（Schistocerca spp.）の、アメリカイナゴ （Schistocerca americana）、サバクトビバッタ（Schistocerca gregaria）；その他の、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、モロッコイナゴ （Dociostaurus maroccanus）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ブラウンイナゴ（Locustana pardalina）、アカトビバッタ （Nomadacris septemfasciata）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）；
（ｂ）コオロギ科（Gryllidae）の、例えば、ヨーロッパイエコオロギ （Acheta domestica）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）；
（ｃ）ケラ科（Gryllotalpidae）の、例えば、ケラ（Gryllotalpa orientalis）；
（ｄ）キリギリス科（Tettigoniidae）の、例えば、クラズミウマ （Tachycines asynamorus）。
（７）ダニ類（Acari）
（Ａ）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）
（ａ）コナダニ科（Acaridae）のダニ、例えば、リゾギルホス属種（Rhizoglyphus spp.）の、ネダニ（Rhizoglyphus echinopus）、ロビンネダニ（Rhizoglyphus robini）；例えば、ケナガコナダニ属種（Tyrophagus spp.）の、オンシツケナガコナダニ（Tyrophagus neiswanderi）、オオケナガコナダニ（Tyrophagus perniciosus）、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）；その他、アシブトコナダニ（Acarus siro）、ムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）、ニセケナガコナダニ（Mycetoglyphus fungivorus）；
（Ｂ）前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）
（ａ）ハダニ科（Tetranychidae）のダニ、例えば、ブリオビア属種（Bryobia spp.）の、クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）、ニセクローバーハダニ（Bryobia rubrioculus）；例えば、エオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）の、コウノシロハダニ（Eotetranychus asiaticus）、アンズハダニ（Eotetranychus boreus）、エノキハダニ（Eotetranychus celtis）、ミチノクハダニ（Eotetranychus geniculatus）、ミヤケハダニ（Eotetranychus kankitus）、クリハダニ（Eotetranychus pruni）、シイノキハダニ（Eotetranychus shii）、スミスハダニ（Eotetranychus smithi）、スギナミハダニ（Eotetranychus suginamensis）、クルミハダニ（Eotetranychus uncatus）；例えば、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）の、スギノハダニ（Oligonychus hondoensis）、チビコブハダニ（Oligonychus ilicis）、カラマツハダニ（Oligonychus karamatus）、マンゴーハダニ（Oligonychus mangiferus）、サトウキビハダニ（Oligonychus orthius）、アボガドハダニ（Oligonychus perseae）、エゾスギハダニ（Oligonychus pustulosus）、イネハダニ（Oligonychus shinkajii）、トドマツハダニ（Oligonychus ununguis）；例えば、パノニクス属種（Panonychus spp.）の、ミカンハダニ（Panonychus citri）、クワオオハダニ（Panonychus mori）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）；例えば、テトラニクス属種（Tetranychus spp.）の、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、アシノワハダニ（Tetranychus ludeni）、ミズナラハダニ（Tetranychus quercivorus）、サガミハダニ（Tetranychus phaselus）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、オウトウハダニ（Tetranychus viennensis）；例えば、アポニクス属（Aponychus spp.）の、イトマキハダニ（Aponychus corpuzae）、タイリクハダニ（Aponychus firmianae）；例えば、ミドリハダニ属（Sasanychus spp.）の、ミドリハダニ（Sasanychus akitanus）、ヒメミドリハダニ（Sasanychus pusillus）；例えば、シゾテトラニクス属（Shizotetranychus spp.）の、タケスゴモリハダニ（Shizotetranychus celarius）、ケナガスゴモリハダニ（Shizotetranychus longus）、ススキスゴモリハダニ（Shizotetranychus miscanthi）、ヒメササハダニ（Shizotetranychus recki）、ヤナギハダニ（Shizotetranychus schizopus）；その他、カタバミハダニ（Tetranychina harti）、ナミケナガハダニ（Tuckerella pavoniformis）、ケウスハダニ（Yezonychus sapporensis）；
（ｂ）ヒメハダニ科（Tenuipalpidae）のダニ、例えば、ブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）の、ブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、サボテンヒメハダニ（Brevipalpus russulus）、オンシツヒメハダニ（Brevipalpus californicus）；例えば、テニパルプス属種（Tenuipalpus spp.）の、ランヒメハダニ（Tenuipalpus pacificus）、カキヒメハダニ（Tenuipalpus zhizhilashviliae）；その他、パイナップルヒメハダニ（Dolichotetranychus floridanus）；
（ｃ）フシダニ科（Eriophyidae）のダニ、例えば、アセリア属種（Aceria spp.）の、カキサビダニ（Aceria diospyri）、イチジクモンサビダニ（Aceria ficus）、クリフシダニ（Aceria japonica）、クコフシダニ（Aceria kuko）、カーネーションサビダニ（Aceria paradianthi）、クコハモグリダニ（Aceria tiyingi）、チューリップサビダニ（Aceria tulipae）、シバハマキフシダニ（Aceria zoysiea）；例えば、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）の、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、ウメフシダニ（Eriophyes emarginatae）；例えばアクロプス属種（Aculops spp.）の、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）；例えば、アクルス属種（Aculus spp.）の、モモサビダニ（Aculus fockeui）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）；その他、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、ブドウサビダニ（Calepitrimerus vitis）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）、キンモクサビダニ（Paraphytoptus kikus）、マキサビダニ（Paracalacarus podocarpi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocotruta citri）；
（ｄ）ホコリダニ科（Transonemidae）のダニ、例えば、タルソネムス属種（Tarsonemus spp.）の、スジブトホコリダニ（Tarsonemus bilobatus）、アシボソホコリダニ（Tarsonemus waitei）；その他、シクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）；
（ｅ）ハシリダニ科（Penthaleidae）のダニ、例えば、ペンタレウス属種（Penthaleus spp.）の、ハクサイダニ（Penthaleus erythrocephalus）、ムギダニ（Penthaleus major）。
本発明の有害生物防除剤、殺虫剤もしくは殺ダニ剤は、本発明のアリールアゾール化合物以外の成分を含有していてもよい。他の成分としては、製剤化のために使用する公知の担体などが挙げられる。また、他の成分として、従来公知の、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などを挙げることができる。このような他の成分を含有することによって、相乗効果を奏することがある。
本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を以下に示す。
(１)アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
(ａ)カーバメート系： アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ；
(ｂ)有機リン系： アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、ブロモホス・エチル、BRP、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、CYAP、デメトン-Ｓ-メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス−エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス。
(２)GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト： アセトプロール、クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール；カンフェクロル、ヘプタクロル、ジエノクロル。
(３)ナトリウムチャンネルモジュレーター： アクリナトリン、d-シス-トランス アレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]、デルタメトリン、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルスリン、テトラメトリン[(1R)-異性体]、トラロメトリン、トランスフルトリン、アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン。
(４)ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト： アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、スルフォキサフロール、ニコチン、フルピラジフロン。
(５)ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター： スピネトラム、スピノサド。
(７)幼若ホルモン様物質： ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン。
(８)その他非特異的阻害剤： 臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石。
(９)同翅目選択的摂食阻害剤： フロニカミド、ピメトロジン、ピリフルキナゾン。
(１０)ダニ類生育阻害剤： クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール。
(１１)微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤： バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Ｂｔ作物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
(１２)ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤： ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン。
(１３)酸化的リン酸化脱共役剤： クロルフェナピル、スルフラミド、DNOC、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ。
(１４)ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー： ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、ネライストキシン、チオスルタップ一ナトリウム塩、チオシクラム。
(１５)キチン合成阻害剤： ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、フルアズロン。
(１６)双翅目脱皮かく乱剤： シロマジン。
(１７)脱皮ホルモン受容体アゴニスト： クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド。
(１８)オクトパミン受容体アゴニスト： アミトラズ、デミジトラズ、クロルジメホルム。
(１９)ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤： アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン。
(２０)ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤： フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン。
(２１)電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー： インドキサカルブ、メタフルミゾン。
(２２)アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤： スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト。
(２３)ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤： リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド。
(２４)ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤： シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド。
(２５)リアノジン受容体モジュレーター： クロラントラニリプロール、シアントラニプロール、フルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール。
(２６)混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物： ピペロニルブトキシド。
(２７)ラトロフィリン受容体作用薬： デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド。
(２８)その他の剤(作用機構が未知)： アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、1,3−ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン、アフィドピロペン(afidopyropen)、フロメトキン、フルフィプロル(flufiprole)、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド、フルララネル、アフォキソラネル、フルキサメタミド、５−[５−(３，５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−(１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル)ベンゾニトリル(CAS:943137-49-3)、ブロフラニリド、その他のメタジアミド類。
(２９)駆虫剤：
(ａ)ベンズイミダゾール系： フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、フルベンダゾール、フェバンテル、ネトビミン、チオファネート、チアベンダゾール、カンベンダゾール；
(ｂ)サリチルアニリド系： クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニド、ニクロサミド；
(ｃ)置換フェノール系： ニトロキシニル、ニトロスカネート；
(ｄ)ピリミジン系： ピランテル、モランテル；
(ｅ)イミダゾチアゾール系： レバミソール、テトラミソール；
(ｆ)テトラヒドロピリミジン系： プラジカンテル、エプシプランテル；
(ｇ)その他の駆虫薬： シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ、ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、モネパンテル、トリベンジミジン、アミダンテル、チアセタルサミド、メロルサミン、アルセナマイド。
本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、殺菌剤の具体例を以下に示す。
(１)核酸生合成阻害剤：
(ａ)RNAポリメラーゼＩ阻害剤： ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M、オキサジキシル、クロジラコン、オフレース；
(ｂ)アデノシンデアミナーゼ阻害剤： ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；
(ｃ)DNA/RNA合成阻害剤： ハイメキサゾール、オクチリノン；
(ｄ)DNAトポイソメラーゼII阻害剤： オキソリン酸。
(２)有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤：
(ａ)β−チューブリン重合阻害剤： ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネートメチル、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、エタボキサム；
(ｂ)細胞分裂阻害剤： ペンシクロン；
(ｃ)スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤： フルオピコリド。
(３)呼吸阻害剤：
(ａ)複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤： ジフルメトリム、トルフェンピラド；
(ｂ)複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤： ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フルオピラム；フェンフラム、フルメシクロックス、カルボキシン、オキシカルボキシン、チフルザミド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、ボスカリド、ピラジフルミド；
(ｃ)複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤： アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ、クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、ピリベンカルブ、マンデストロビン；
(ｄ)複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤： シアゾファミド、アミスルブロム；
(ｅ)酸化的リン酸化の脱共役剤： ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン；
(ｆ)酸化的リン酸化阻害剤(ATP 合成酵素の阻害剤)： フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
(ｇ)ATP生産阻害剤： シルチオファム；
(ｈ)複合体III：シトクローム bc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤： アメトクトラジン。
(４)アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
(ａ)メチオニン生合成阻害剤： アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
(ｂ)タンパク質合成阻害剤： ブラストサイジン-Ｓ、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン。
(５)シグナル伝達阻害剤：
(ａ)シグナル伝達阻害剤： キノキシフェン、プロキナジド；
(ｂ)浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤： フェンピクロニル、フルジオキソニル、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン。
(６)脂質および細胞膜合成阻害剤：
(ａ)りん脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ阻害剤： エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン；
(ｂ)脂質の過酸化剤： ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キンドゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル、エトリジアゾール；
(ｃ)細胞膜に作用する剤： ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ；
(ｄ)病原菌細胞膜を撹乱する微生物： バチルスズブチリス菌、バチルス ズブチリスQST713 株、バチルス ズブチリスFZB24 株、バチルス ズブチリスMBI600 株、バチルス ズブチリスD747株；
(ｅ)細胞膜を撹乱する剤： ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物。
(７)細胞膜のステロール生合成阻害剤：
(ａ)ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤： トリホリン、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル、イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、フルキンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、プロチオコナゾール、ボリコナゾール、メフェントリフルコナゾール；
(ｂ)ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7−イソメラーゼの阻害剤：
アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン；
(ｃ)ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤： フェンヘキサミド、フェンピラザミン；
(ｄ)ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤： ピリブチカルブ、ナフチフィン、テルビナフィン。
(８)細胞壁合成阻害
(ａ)トレハラーゼ阻害剤： バリダマイシン；
(ｂ)キチン合成酵素阻害剤： ポリオキシン、ポリオクソリム；
(ｃ)セルロース合成酵素阻害剤： ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート、マンジプロパミド。
(９)メラニン生合成阻害剤
(ａ)メラニン生合成の還元酵素阻害剤： フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール；
(ｂ)メラニン生合成の脱水酵素阻害剤： カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル；
(ｃ)その他：トルプロカルブ。
(１０)宿主植物の抵抗性誘導剤：
(ａ)サリチル酸合成経路に作用する剤： アシベンゾラル-S-メチル；
(ｂ)その他： プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、ラミナリン、オオイタドリ抽出液。
(１１)作用性が不明な剤： シモキサニル、ホセチルアルミニウム、リン酸(リン酸塩)、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル。
(１２)多作用点を有する剤： 銅(銅塩)、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム、ファーバム、マンコゼブ、マネブ、マンカッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、カプタホール、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、グアザチン、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine trialbesilate)、アニラジン、ジチアノン、キノメチオネート、フルオルイミド。
(１３)その他の剤： DBEDC、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス(8-キノリノラト)銅(II)、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチアネート(MITC)、ミルデオマイシン、カプサイシン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ(Algophase)、アミカルチアゾール(Amicarthiazol)、オキサチアピプロリン(Oxathiapiprolin)、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、ミルデオマイシン、オキシフェンチイン(Oxyfenthiin)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)、フェンピコキサミド（Fenpicoxamid）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、キノフメリン（Quinofumelin）。
本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、植物調節剤の具体例を以下に示す。
アブシジン酸、カイネチン、ベンジルアミノプリン、１，３−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン、チジアズロン、クロルフェヌロン、ジヒドロゼアチン、ジベレリンＡ、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７、ジベレリンＡ３、１−メチルシクロプロパン、Ｎ−アセチルアミノエトキシビニルグリシン（別名：アビグリシン）、アミノオキシ酢酸、硝酸銀、塩化コバルト、ＩＡＡ、４−ＣＰＡ、クロプロップ、２，４−Ｄ、ＭＣＰＢ、インドール−３−酪酸、ジクロルプロップ、フェノチオール、１−ナフチルアセトアミド、エチクロゼート、クロキシホナック、マレイン酸ヒドラジド、２，３，５−トリヨード安息香酸、サリチル酸、サリチル酸メチル、(-)−ジャスモン酸、ジャスモン酸メチル、(+)−ストリゴール、(+)−デオキシストリゴール、(+)−オロバンコール、(+)−ソルゴラクトン、４−オキソ−４−(２−フェニルエチル)アミノ酪酸；エテホン、クロルメコート、メピコートクロリド、ベンジルアデニン、５−アミノレブリン酸。
〔外部寄生虫防除剤〕
本発明の外部寄生虫防除剤は、本発明のアリールアゾール化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。本発明のアリールアゾール化合物は、人獣に害を及ぼす外部寄生虫の防除効果に優れている。
外部寄生虫としては、ダニ類、シラミ類、ノミ類、カ、サシバエ、ニクバエなどが挙げられる。
本発明の外部寄生虫防除剤の処理の対象となる宿主動物としては、イヌ、ネコなどの愛玩動物；愛玩鳥；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジなどの家畜；家禽； などの温血動物が挙げられる。その他に、ミツバチ、クワガタムシ、カブトムシが挙げられる。
外部寄生虫は、宿主動物、特には温血動物の中および上に寄生する。詳しくは、宿主動物の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息する。
本発明の外部寄生虫防除剤は、公知の獣医学的な手法（局所、経口、非経口または皮下投与）で施用することができる。その方法として、錠剤、カプセル、飼料混入などにより動物に経口的に投与する方法； 浸漬液、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）などにより動物に投与する方法； 油性または水性液剤を噴霧、ポアオン、スポットオンなどにより局所的に投与する方法； 樹脂に外部寄生虫防除剤を練り込み、前記混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着し局所的に投与する方法； などが挙げられる。
本発明の外部寄生虫防除剤によって防除可能な外部寄生虫の具体例を以下に示す。
（１）ダニ類（Acari）
ワクモ科（Dermanyssidae）のダニ、オオサシダニ科（Macronyssidae）のダニ、トゲダニ科（Laelapidae）のダニ、ヘギダニ科（Varroidae）のダニ、ヒメダニ科（Argasidae）のダニ、マダニ科（Ixodidae）のダニ、キュウセンヒゼンダニ科（Psoroptidae）のダニ、ヒゼンダニ科（Sarcoptidae）のダニ、トリヒゼンダニ科(Knemidokoptidae)のダニ、ニキビダニ科（Demodixidae）のダニ、ツツガムシ科（Trombiculidae）のダニ、クワガタナカセ類等の昆虫寄生性のダニ。
（２）シラミ目（Phthiraptera）
ケモノジラミ科（Haematopinidae）のシラミ、ケモノホソジラミ科（Linognathidae）のシラミ、タンカクハジラミ科（Menoponidae）のハジラミ、チョウカクハジラミ科（Philopteridae）のハジラミ、ケモノハジラミ科（Trichodectidae）のハジラミ。
（３）ノミ目（Siphonaptera）
ヒトノミ科（Pulicidae）のノミ、例えば、イヌノミ属種（Ctenocephalides spp.）の、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）；
スナノミ科（Tungidae）のノミ、ナガノミ科（Ceratophyllidae）のノミ、ホソノミ科（Leptopsyllidae）のノミ。
（４）カメムシ目（Hemiptera）。
（５）ハエ目（Diptera）の害虫
カ科（Culicidae）のカ、ブユ科（Simuliidae）のブユ、ヌカカ科（Ceratopogonidae）のヌカカ、アブ科（Tabanidae）のアブ、イエバエ科（Muscidae）のハエ、ツエツエバエ科（Glossinidae）のシェシェバエ、ニクバエ科のニクバエ、シラミバエ科（Hippoboscidae）のハエ、クロバエ科（Calliphoridae）のハエ、ヒツジバエ科（Oestridae）のハエ。
〔内部寄生虫防除または駆除剤〕
本発明の内部寄生虫防除剤または駆除剤は、本発明のアリールアゾール化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。
本発明の内部寄生虫防除または駆除剤の対象となる寄生虫は、宿主動物、特には温血動物や魚類の中に寄生する（内部寄生虫）。本発明の寄生虫防除または駆除剤が有効な宿主動物としては、ヒト、家畜哺乳動物（例えば、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギなど）、実験動物（例えば、マウス、ラット、スナネズミなど）、愛玩動物（例えば、ハムスター、モルモット、イヌ、ネコ、ウマ、リス、ウサギ、フェレットなど）、野生および動物園の哺乳動物（サル、キツネ、シカ、バッファローなど）、家禽（シチメンチョウ、アヒル、ニワトリ、ウズラ、ガチョウなど）、愛玩鳥（ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリアなど）などの温血動物；または、サケ、マス、ニシキゴイなどの魚類が挙げられる。寄生虫を防除および駆除することで、寄生虫が媒介する寄生虫疾患を予防または治療することができる。
防除または駆除対象の寄生虫としては、以下のものが挙げられる。
（１）腎虫目（Dioctophymatida）の線虫類
（ａ）腎虫科（Dioctophymatidae）の腎虫、例えば、ディオクトフィーマ属種（Dioctophyma spp.）の、腎虫（Dioctophyma renale）；
（ｂ）ソブリフィメ科（Soboliphymatidae）の腎虫、例えば、ソブリフィメ属種（Soboliphyme spp.）の、ソブリフィメ・アベイ（Soboliphyme abei）、ソブリフィメ・ブツリニ（Soboliphyme baturini）。
（２）毛頭虫目（Trichocephalida）の線虫類
（ａ）旋毛虫科（Trichinellidae）の旋毛虫、例えば、旋毛虫属種（Trichinella spp.）の、旋毛虫（Trichinella spiralis）；
（ｂ）鞭虫科（Trichuridae）の鞭虫、例えば、キャピラリア属種（Capillaria spp.）の、有環毛細線虫（Capillaria annulata）、捻転毛細線虫（Capillaria contorta）、肝毛細線虫（Capillaria hepatica）、穿通毛細線虫（Capillaria perforans）、キャピラリア・プリカ（Capillaria plica）、豚毛細線虫（Capillaria suis）；トリキュリス属種（Trichuris spp.）の、犬鞭虫（Trichuris vulpis）、牛鞭虫（Trichuris discolor）、羊鞭虫（Trichuris ovis）、トリキュリス・スクリジャビニー（Trichuris skrjabini）、豚鞭虫（Trichuris suis）。
（３）桿線虫目（Rhabditida）の線虫類
糞線虫科（Strongyloididae）の糞線虫、例えば、糞線虫属種（Strongyloides spp.）の、乳頭糞線虫（Strongyloides papillosus）、猫糞線虫（Strongyloides planiceps）、豚糞線虫（Strongyloides ransomi）、豚糞線虫（Strongyloides suis)、糞線虫（Strongyloides stercoralis ）、アメリカ猫糞線虫（Strongyloides tumefaciens）、ネズミ糞線虫（Strongyloides ratti）。
（４）円虫目（Strongylida）の線虫類
鈎虫科（Ancylostomatidae）の鉤虫、例えば、鉤虫属種（Ancylostoma spp.）の、ブラジル鉤虫（Ancylostoma braziliense）、犬鉤虫（Ancylostoma caninum）、ズビニ鉤虫（Ancylostoma duodenale）、ネコ鈎虫（Ancylostoma tubaeforme）；ウンシナリア属種（Uncinaria stenocephala）の、狭頭鉤虫（Uncinaria stenocephala）；ブノストマム属種（Bunostomum spp.）の、牛鉤虫（Bunostomum phlebotomum）、羊鉤虫（Bunostomum trigonocephalum）。
（５）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）住血線虫科（Angiostrongylidae）の線虫、例えば、ネコ肺虫属種（Aelurostrongylus spp.）の、猫肺虫（Aelurostrongylus abstrusus）；住血線虫属種（Angiostrongylus spp.）の、住血線虫（Angiostrongylus vasorum）、広東住血線虫（Angiostrongylus cantonesis）；
（ｂ）クレノゾーマ科（Crenosomatidae）の線虫、例えば、クレノゾーマ属種（Crenosoma spp.）の、肺毛細線虫（Crenosoma aerophila）、キツネ肺虫（Crenosoma vulpis）；
（ｃ）フィラロイデス科（Filaroididae）の線虫、例えば、フィラロイデス属種（Filaroides spp.）の、犬肺虫（Filaroides hirthi）、フィラロイデス・オスレリ（Filaroides osleri）；
（ｄ）肺虫科（Metastrongylidae）の肺虫、例えば、豚肺虫属種（Metastrongylus spp.）の、豚肺虫（Metastrongylus apri）、メタストロンギルス・アシムメトリクス（Metastrongylus asymmetricus）、メタストロンギルス・プデンドテクタス（Metastrongylus pudendotectus）、メタストロンギルス・サルミィ（Metastrongylus salmi）；
（ｅ）開嘴虫科（Syngamidae）の開嘴虫、例えば、シアトストーマ属種（Cyathostoma spp.）の、水鳥肺虫（Cyathostoma bronchialis）；シンガムス属種（Syngamus spp.）の、スクリジャビン開嘴虫（Syngamus skrjabinomorpha）、鶏開嘴虫（Syngamus trachea）。
（６）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）モリネウス科（Molineidae）の線虫、例えば、ネマトジルス属種（Nematodirus spp.）の、細頸毛円虫（Nematodirus filicollis）、ネマトジルス・スパティガー（Nematodirus spathiger）；
（ｂ）ディクチオカウルス科（Dictyocaulidae）の線虫、例えば、ディクチオカウルス属種（Dictyocaulus spp.）の、糸状肺虫（Dictyocaulus filaria）、牛肺虫（Dictyocaulus viviparus ）；
（ｃ）捻転胃虫科（Haemonchidae ）の線虫、例えば、ヘモンクス属種（Haemonchus spp.）の、捻転胃虫（Haemonchus contortus）；メキストシリウス属種（Mecistocirrus spp.）の、牛捻転胃虫（Mecistocirrus digitatus）；
（ｄ）捻転胃虫科（Haemonchidae）の線虫、例えば、胃虫属種（Ostertagia spp.）の、オステルターグ胃虫（Ostertagia ostertagi ）；
（ｅ）ヘリグモネラ科（Heligmonellidae ）の線虫、例えば、ニッポストロンジルス属種（Nippostrongylus spp.）の、ネズミ円虫（Nippostrongylus braziliensis）；
（ｆ）毛様線虫科（Trichostrongylidae）の線虫、例えば、毛様線虫属種（Trichostrongylus spp.）の、皺胃毛様線虫（Trichostrongylus axei ）、蛇状毛様線虫（Trichostrongylus colubriformis ）、毛様線虫科（Trichostrongylus tenuis）；ヒオストロンギルス属種（Hyostrongylus spp.）の、紅色毛様線虫（Hyostrongylus rubidus）；オベリスコイデス属種（Obeliscoides spp.）の、オベリスコイデス・クニクリ（Obeliscoides cuniculi）。
（７）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）シャベルティア科（Chabertiidae）の線虫、例えば、シャベルティア属種（Chabertia spp.）の、羊縮小線虫（Chabertia ovina）；腸結節虫属種（Oesophagostomum spp.）の、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum brevicaudatum）、コロンビア腸結節虫（Oesophagostomum columbianum）、豚腸結節虫（Oesophagostomum dentatum）、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum georgianum）、腸結節虫（Oesophagostomum maplestonei）、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum quadrispinulatum）、牛腸結節虫（Oesophagostomum radiatum）、山羊腸結節虫（Oesophagostomum venulosum）、腸結節虫（イノシシ）（Oesophagostomum watanabei）；
（ｂ）豚腎虫科（Stephanuridae）の線虫、例えば、ステファヌラス属種（Stephanurus spp.）の、豚腎虫（Stephanurus dentatus ）；
（ｃ）円虫科（Strongylidae）の線虫、例えば、円虫属種（Strongylus spp.）の、ロバ円虫（Strongylus asini ）、無歯円虫（Strongylus edentatus）、馬円虫（Strongylus equinus）、普通円虫（Strongylus vulgaris）。
（８）蟯虫目（Oxyurida）の線虫類
蟯虫科（Oxyuridae）の線虫、例えば、エンテロビウス属種（Enterobius spp.）の、チンパンジー蟯虫（Enterobius anthropopitheci）、蟯虫（Enterobius vermicularis）；オキシルス属（Oxyuris spp.）の、馬蟯虫（Oxyuris equi）；パサルルス属種（Passalurus spp.）の、ウサギ蟯虫（Passalurus ambiguus）。
（９）回虫目（Ascaridida）の線虫類
（ａ）ニワトリ回虫科（Ascaridiidae）の線虫、例えば、ニワトリ回虫属種（Ascaridia spp.）の、ニワトリ回虫（Ascaridia galli）；
（ｂ）盲腸虫科（Heterakidae）の線虫、例えば、ヘテラキス属種（Heterakis spp.）の、ヘテラキス・ベラムポリア（Heterakis beramporia）、ヘテラキス・ブレビスピクルム（Heterakis brevispiculum）、鶏盲腸虫（Heterakis gallinarum）、ヘテラキス・プシーラ（Heterakis pusilla）、ヘテラキス・プトオーストラリス（Heterakis putaustralis）；
（ｃ）アニサキス科（Anisakidae）の線虫、例えば、アニサキス属種（Anisakis spp.）の、アニサキス線虫（Anisakis simplex）；
（ｄ）回虫科（Ascarididae）の線虫、例えば、回虫属種（Ascaris spp.）の、ヒト回虫（Ascaris lumbricoides）、豚回虫（Ascaris suum）；パラスカリア属種（Parascaris spp.）の、馬回虫（Parascaris equorum）；
（ｅ）トキソカーラ科（Toxocaridae）の線虫、例えば、トキソカーラ属種（Toxocara spp.）の、犬回虫（Toxocara canis）、犬小回虫（Toxocara leonina）、豚回虫（Toxocarasuum）、牛回虫（Toxocara vitulorum）、猫回虫（Toxocara cati）。
（１０）旋尾線虫目(Spirurida)の線虫類
（ａ）オンコセルカ科（Onchocercidae）の線虫、例えば、ブルギア属種（Brugia spp.）の、マレー糸状虫（Brugia malayi）、ブルギア・パハンギィ（Brugia pahangi）、ブルギア・パティ（Brugia patei）；ディペタロネーマ属種（Dipetalonema spp.）の、ディペタロネーマ・リコンディトゥム（Dipetalonema reconditum）；イヌ糸状虫属種（Dirofilaria spp.）の、イヌ糸状虫（Dirofilaria immitis）；フィラリア属種（Filaria spp.）の、フィラリア・オクリィ（Filaria oculi）；オンコセルカ属種（Onchocerca spp.）の、頸部糸状虫（Onchocerca cervicalis）、ギブソン糸状虫（Onchocerca gibsoni）、咽頭糸状虫（Onchocerca gutturosa）；
（ｂ）セタリア科（Setariidae）の線虫、例えば、セタリア属種（Setaria spp.）の、指状糸状虫（Setaria digitata）、馬糸条虫（Setaria equina）、唇乳頭糸状虫（Setaria labiatopapillosa）、マーシャル糸状虫（Setaria marshalli）；ブケレリア属種（Wuchereria spp.）の、バンクロフト糸状虫（Wuchereria bancrofti）；
（ｃ）糸状虫科（Filariidae）の線虫、例えば、パラフィラリア属種（Parafilaria spp.）の、多乳頭糸状虫（Parafilaria multipapillosa）；ステファノフィラリア属種（Stephanofilaria spp.）の、ステファノフィラリア・アッサムエンシス（Stephanofilaria assamensis）、ステファノフィラリア・デドエシー（Stephanofilaria dedoesi）、ステファノフィラリア・カエリー（Stephanofilaria kaeli）、沖縄糸状虫（Stephanofilaria okinawaensis）、ステファノフィラリア・スティレシー（Stephanofilaria stilesi）。
（１１）旋尾線虫目(Spirurida)の線虫類
（ａ）顎口虫科（Gnathostomatidae）の線虫、例えば、顎口虫属種（Gnathostoma spp.）の、顎口虫（Gnathostoma doloresi）、有棘顎口虫（Gnathostoma spinigerum）；
（ｂ）ハブロネーマ科（Habronematidae）の線虫、例えば、ハブロネーマ属種（Habronema spp.）の、小口胃虫（Habronema majus）、小口胃虫(Habronema microstoma)、蠅馬胃虫（Habronema muscae）；ドラスキア属種（Draschia spp.）の、大口馬胃虫（Draschia megastoma）；
（ｃ）フィザロプテラ科（Physalopteridae）の線虫、例えば、フィサロプテラ属種（Physaloptera spp.）の、犬胃虫（Physaloptera canis）、キツネ胃虫（Physaloptera cesticillata）、フィサロプテラ・エルドシオーナ（Physaloptera erdocyona）、フィサロプテラ・フェリディス（Physaloptera felidis）、エジプト猫胃虫（Physaloptera gemina）、フィサロプテラ・パピロラディラータ（Physaloptera papilloradiata）、猫胃虫（Physaloptera praeputialis）、フィサロプテラ・シュードプラエルティアリス（Physaloptera pseudopraerutialis）、ラーラ胃虫（Physaloptera rara）、フィサロプテラ・シビリカ（Physaloptera sibirica）、フィサロプテラ・ブルピニウス（Physaloptera vulpineus）；
（ｄ）ゴンギロネマ科（Gongylonematidae）の線虫、例えば、ゴンギロネーマ属種（Gongylonema spp.）の、美麗食道虫（Gongylonema pulchrum）；
（ｅ）スピロセルカ科（Spirocercidae）の線虫、例えば、アスカロプス属種（Ascarops spp.）の、類円豚胃虫（Ascarops strongylina）；
（ｆ）テラジア科（Thelaziidae）の線虫、例えば、テラジア属種（Thelazia spp.）の、東洋眼虫（Thelazia callipaeda）、テラジア・グローサ（Thelazia gulosa）、涙眼虫（Thelazia lacrymalis）、ロデシア眼虫（Thelazia rhodesi）、スクリャービン眼虫（Thelazia skrjabini）。
〔その他の有害生物についての防除剤〕
その他にも、毒針や毒液を持ち、人獣に被害を加える害虫、各種の病原体・病原菌を媒介する害虫、人に不快感を与える害虫（有毒害虫・衛生害虫・不快害虫など）の防除効果に優れている。
以下に、その具体例を示す。
（１）ハチ目（Hymenoptera）の害虫
ミフシババチ科（Argidae）のハチ、タマバチ科（Cynipidae）のハチ、マツハバチ科（Diprionidae）のハチ、アリ科（Formicidae）のアリ、アリバチ科（Mutillidae ）のハチ、スズメバチ科（Vespidae）のハチ。
（２）その他の害虫
ゴキブリ類（Blattodea）、シロアリ類（termite）、クモ類（Araneae）、ムカデ類（cetipede）、ヤスデ類（millipede）、甲殻類（crustacea）、南京虫（Cimex lectularius）。
〔製剤処方〕
本発明の有害生物防除剤、殺虫剤、殺ダニ剤、外部寄生虫防除剤または内部寄生虫防除若しくは駆除剤の製剤処方を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤処方中の部は重量部を示す。
以下に農園芸用および水稲用の製剤処方を示す。
（製剤１：水和剤）
本発明のアリールアゾール化合物４０部、珪藻土５３部、高級アルコール硫酸エステル４部、およびアルキルナフタレンスルホン酸塩３部を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得る。
（製剤２：乳剤）
本発明のアリールアゾール化合物３０部、キシレン３３部、ジメチルホルムアミド３０部、およびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル７部を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得る。
（製剤３：粒剤）
本発明のアリールアゾール化合物５部、タルク４０部、クレー、３８部、ベントナイト１０部、およびアルキル硫酸ソーダ７部を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。
（製剤４：粒剤）
本発明のアリールアゾール化合物５部、クレー７３部、ベントナイト２０部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、およびリン酸カリウム１部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
（製剤５：懸濁剤）
本発明のアリールアゾール化合物１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル４部、ポリカルボン酸ナトリウム塩２部、グリセリン１０部、キサンタンガム０．２部、および水７３．８部を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
以下に外部寄生虫防除剤または内部寄生虫防除剤若しくは駆除剤の製剤処方を示す。
（製剤６：顆粒剤）
本発明のアリールアゾール化合物５部を有機溶媒中で溶解させて溶液を得、前記溶液をカオリン９４部およびホワイトカーボン１部の上に噴霧し、次いで溶媒を減圧下蒸発させる。この種の顆粒は動物の餌と混合できる。
（製剤７：注入剤）
本発明のアリールアゾール化合物０．１〜１部とラッカセイ油９９〜９９．９部を均一に混合し、次いで滅菌フィルターによりろ過滅菌する。
（製剤８：ポアオン剤）
本発明のアリールアゾール化合物５部、ミリスチン酸エステル１０部、およびイソプロパノール８５部を均一に混合してポアオン剤を得る。
（製剤９：スポットオン剤）
本発明のアリールアゾール化合物１０〜１５部、パルミチン酸エステル１０部、およびイソプロパノール７５〜８０部を均一に混合してスポットオン剤を得る。
（製剤１０：スプレー剤）
本発明のアリールアゾール化合物１部、プロピレングリコール１０部、およびイソプロパノール８９部を均一に混合してスプレー剤を得る。
次に、実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるものではない。本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、構成の付加、省略、置換、およびその他の変更が可能である。
５−（２−クロロ−トリフルオロプロプ−１−エン−１−イル）−２−（２−（エチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール〔5-(2-Chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-2-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole〕（化合物番号１−１）の合成
（工程１−１）
２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール〔2-(2-Fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazole〕の合成
Figure 0006779908
 ２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（１５ｇ）をエタノール（２００ｍｌ）へ溶解させて、０℃に冷却した。これに２８％アンモニア水（９５ｇ）とグリオキサール（５７ｇ）を加え室温で２時間撹拌した。前記反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣へ水を注加した。次いで２０％メタノール／ジクロロメタンで抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物１３ｇ（収率７１％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 9.90(br s, 1H), 8.44(t, 1H), 7.54(d, 1H), 7.45(d, 1H), 7.29(s, 1H), 7.22(s, 1H).
（工程１−２）
２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール〔2-(2-Fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole〕の合成
Figure 0006779908
 2-(2-Fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazole（１３ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５０ｍｌ）へ溶解させて、室温で撹拌した。これに炭酸カリウム（１５ｇ）とヨウ化メチル（８．６ｇ）を加え、窒素ガスで置換した後に１００℃で３時間撹拌した。前記反応溶液を室温まで冷却した後に、水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物３．２ｇ（収率２４％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 7.76(t, 1H), 7.54(d, 1H), 7.45(d, 1H), 7.20(s, 1H), 7.06(s, 1H), 3.65(d, 3H).
（工程１−３）
２−（２−（エチルチオ）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール〔2-(2-(Ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole〕の合成
Figure 0006779908
 2-(2-Fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole（３．２ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１３０ｍｌ）へ溶解させて、室温で攪拌した。これにエチルメルカプタンナトリウム（８０％，２．８ｇ）を加え６０℃で２時間攪拌した。前記反応溶液を室温まで冷却した後に、水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物３．２ｇ（収率８６％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 7.58(s, 1H), 7.50-7.45(m, 2H), 7.18(s, 1H), 7.02(s, 1H), 3.53(s, 3H), 2.88(q 3H), 1.28(t, 3H).
（工程１−４）
２−（２−（エチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール〔2-(2-(Ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole〕の合成
Figure 0006779908
 2-(2-(Ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole（３．２ｇ）をジクロロメタン（１１０ｍｌ）へ溶解させて、０℃で攪拌した。これにメタクロロ過安息香酸（７０％，６．１ｇ）を加え室温で一晩攪拌した。前記反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液の混合溶液へ注加し、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物２．８ｇ（収率８０％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 8.44(d, 1H), 7.99(dd, 1H), 7.65(d, 1H), 7.16(d, 1H), 7.06(d, 1H), 3.48(s, 3H), 3.42(q 3H), 1.24(t, 3H).
（工程１−５）
５−ブロモ−２−（２−（エチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール〔5-Bromo-2-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole〕の合成
Figure 0006779908
 2-(2-(Ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole（０．２５ｇ）をジクロロメタン（８ｍｌ）へ溶解させて、０℃で攪拌した。これにＮ−ブロモスクシンイミド（０．１４ｇ）を加え室温で一晩攪拌した。前記反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液へ注加し、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．２３ｇ（収率７３％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 8.44(d, 1H), 8.02(dd, 1H), 7.63(d, 1H), 7.14(s, 1H), 3.42(q, 2H), 3.41(s, 3H), 1.24(t, 3H).
（工程１−６）
エチル ２−（２−（エチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル−１-メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート〔Ethyl 2-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole-5-carboxylate〕の合成
Figure 0006779908
 5-Bromo-2-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole（０．５５ｇ）、酢酸パラジウム（３．１ｍｇ）、１,１’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン（１６ｍｇ）、酢酸ナトリウム（０．１３ｇ）およびエタノール（６ｍｌ）を金属オートクレーブ反応容器へ加え、一酸化炭素（０．８ＭＰa）で置換した後に８０℃で５時間撹拌した。前記反応溶液を室温まで冷却した後にろ過し、ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．５２ｇ（収率９５％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 8.44(d, 1H), 8.02(dd, 1H), 7.81(s, 3H), 7.63(d, 1H), 4.36(q, 2H), 3.69(s, 3H), 3.44(q, 2H), 1.40(t, 3H), 1.26(t, 3H).
（工程１−７）
（２−（２−（エチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メタノール〔 (2-(2-(Ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methanol〕の合成
Figure 0006779908
 Ethyl 2-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole-5-carboxylate（０．９８ｇ）をジクロロメタン（８ｍｌ）へ溶解させて、−７０℃で攪拌した。これに水素化ジイソブチルアルミニウム（１３ｍｌ，１．０Ｍノルマルヘキサン溶液）を滴下し、−７０℃で２時間撹拌した。前記反応溶液を１０％ロッシェル塩水溶液へ注加し、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．５０ｇ（収率５７％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 8.43(d, 1H), 8.00(dd, 1H), 7.65(d, 1H), 7.10(s, 1H), 4.72(d, 2H), 3.48(s, 3H), 3.45(q, 2H), 1.67(t, 1H), 1.24(t, 3H).
（工程１−８）
２−（２−（エチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−カルバルデハイド〔2-(2-(Ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde〕の合成
Figure 0006779908
 (2-(2-(Ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methanol（０．５０ｇ）を１，４−ジオキサン（５ｍｌ）へ溶解させて、室温で攪拌した。これに二酸化マンガン（１．２ｇ）を加え、１００℃で６時間撹拌した。前記反応溶液を室温まで冷却した後にろ過し、ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．３８ｇ（収率７８％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 9.85(s, 1H), 8.46(s, 1H), 8.05(d, 1H), 7.86(s, 1H), 7.65(d, 1H), 3.73(s, 3H), 3.45(q, 2H), 1.28(t, 3H).
（工程１−９）
５−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−１−イル）−２−（２−（エチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール〔5-(2-Chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-2-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole〕の合成
Figure 0006779908
 2-(2-(Ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde（０．３１ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．９ｍｌ）へ溶解させて、室温で攪拌した。これに１,１,１−トリクロロ−２,２,２−トリフルオロエタン（０．３４ｇ）、亜鉛粉末（０．２９ｇ）、無水酢酸（０．１４ｇ）を加え、反応容器内をアルゴンで置換し、５０℃で２時間撹拌した。前記反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液へ注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．２３ｇ（Ｅ／Ｚ＝１５：８５，収率５６％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRおよび19F-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3) (an E/Zmixture): δ 8.45(m, 1H), 8.06-7.44(m, 3H), 7.14-6.92(m, 1H), 3.45(s, 3H), 3.42-3.44(m, 2H), 1.28-1.24(m, 3H).
19F-NMR(376 MHz, CDCl3-CFCl3): δ -63.5(s, 3F), -63.6(s) for the (E)-isomer and -68.5(s) for the (Z)-isomer.
（Ｅ）−５−（２−（エチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール〔 (E)-5-(2-(Ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-1H-imidazole〕（化合物番号２−１）の合成
（工程２−１）
5-(2-Fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazoleの合成
Figure 0006779908
 ５−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール（５．０ｇ）をトルエン（５０ｍｌ）に溶解させて、室温で撹拌した。これに水（５ｍｌ）、２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（９．６ｇ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（０）（１．８ｇ）、炭酸セシウム（１０ｇ）を加え、反応容器内を窒素で置換し、１００℃で一晩撹拌した。前記反応溶液を水へ注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物８．７ｇ（収率ｑｕａｎｔ．）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 7.60(s, 1H), 7.52-7.45(m, 3H), 7.18(s, 1H), 3.64(d, 3H).
（工程２−２）
５−（２−（エチルチオ）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール〔5-(2-(Ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole〕の合成
Figure 0006779908
 5-(2-Fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole（７．７ｇ）をテトラヒドロフラン（９０ｍｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）の混合溶媒へ溶解させて、室温で攪拌した。これにエチルメルカプタンナトリウム（８０%，９．８ｇ）を加え、加熱還流下で６時間撹拌した。前記反応溶液を室温まで冷却した後に、水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物８．６ｇ（収率ｑｕａｎｔ．）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 8.02(s, 1H), 7.57(s, 1H), 7.52(s, 1H), 7.44(d, 1H), 7.33(d, 1H), 7.07(d, 1H), 3.46(s, 3H), 2.91(q, 2H), 1.31(t, 3H).
（工程２−３）
５−（２−（エチルチオ）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルバルデハイド〔5-(2-(Ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde〕の合成
Figure 0006779908
 5-(2-(Ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole（０．６３ｇ）を無水テトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に溶解させ、−７０℃で撹拌した。これにｎ−ブチルリチウム（１．４ｍｌ，１．６Ｍノルマルヘキサン溶液）を滴下し、−７０℃で０．５時間撹拌した。次に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．３２ｇ）を滴下し、室温に昇温し１時間撹拌した。前記反応溶液を水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．１３ｇ（収率１９％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 9.89(s, 1H), 7.56(s, 1H), 7.49(d, 1H), 7.34(d, 1H), 7.31(s, 1H), 3.79(s, 3H), 2.95(q, 2H), 1.32(t, 3H).
（工程２−４）
（Ｅ）−５−（２−（エチルチオ）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール〔 (E)-5-(2-(Ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-1H-imidazole〕の合成
Figure 0006779908
 5-(2-(Ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde（０．１３ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍｌ）へ溶解させて、室温で攪拌した。これに１,１,１−トリクロロ−２,２,２−トリフルオロエタン（０．１５ｇ）、亜鉛粉末（０．１３ｇ）、無水酢酸（０．０６３ｇ）を加え、反応容器内をアルゴンで置換し、５０℃で一晩撹拌した。前記反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液へ注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．０６１ｇ（収率３９％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 7.54(s, 1H), 7.47(d, 1H), 7.33(d, 1H), 7.16(s, 1H), 7.05(dq, 1H), 6.76(dq, 1H), 3.50(s, 3H), 2.92(q, 2H), 1.31(t, 3H).
（工程２−５）
（Ｅ）−５−（２−（エチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール〔 (E)-5-(2-(Ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-1H-imidazole〕の合成
Figure 0006779908
 (E)-5-(2-(Ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-1H-imidazole（０．０６１ｇ）をジクロロメタン（２ｍｌ）へ溶解させて、０℃で攪拌した。これにメタクロロ過安息香酸（７０％，０．０８７ｇ）を加え室温で一晩攪拌した。前記反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液の混合溶液へ注加し、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．０５７ｇ（収率８６％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 8.49(d, 1H), 8.00(dd, 1H), 7.58(d, 1H), 7.14(s, 3H), 7.04(dq, 1H), 6.78(dq, 1H), 3.46(s, 3H), 3.02(q, 2H), 1.20(t, 3H).
（Ｚ）−５−（２−クロロ−３,３,４,４,４−ペンタフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（２−（エチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−メチル−１H−イミダゾール〔(Z)-5-(2-chloro-3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-en-1-yl)-2-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole〕（化合物番号１−６４）の合成
（工程３−１）
２−（２−（エチルチオ）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−５−（２−ヨードビニル）−１−メチル−１H−イミダゾール〔2-(2-(ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-(2-iodovinyl)-1-methyl-1H-imidazole〕の合成
Figure 0006779908
 （ヨードメチル）トリフェニルホスホニウム ヨージド（５.０ｇ）をテトラヒドロフラン（６０ｍｌ）へ溶解させ、室温でナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド（５.０ｍｌ，１．９Ｍテトラヒドロフラン溶液）を滴下し、室温で２時間撹拌した。反応溶液を−７０℃に冷却し、２−（２−（エチルチオ）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−メチル−１H−イミダゾール−５−カルバルデヒド（２．１ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２０ｍｌ）を滴下し、−７０℃で１時間３０分撹拌した。前記反応溶液を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物２．６ｇ（Ｅ／Ｚ混合物，収率９０％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 8.23(s, 1H, Z isomer), 7.59-7.26(m, 4H of Zisomer, 5Hof E isomer), 6.76(d, 1H, E isomer), 6.66(d, 1H, Z isomer), 3.52(d, 3H, E isomer), 3.44(d, 1H, Z isomer), 2.93-2.86(q, 2H), 1.31-1.24(t, 3H).
（工程３−２）
２−（２−（エチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−５−（２−ヨードビニル）−１−メチル−１H−イミダゾール〔2-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-(2-iodovinyl)-1-methyl-1H-imidazole〕の合成
Figure 0006779908
 ２−（２−（エチルチオ）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−５−（２−ヨードビニル）−１−メチル−１H−イミダゾール（２．６ｇ）をジクロロメタン（４０ｍｌ）へ溶解させて、０℃で攪拌した。これにメタクロロ過安息香酸（７０％，３．３ｇ）を加え室温で一晩攪拌した。前記反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液の混合溶液へ注加し、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物２．４ｇ（Ｅ／Ｚ混合物，収率８４％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 8.44(m, 1H), 8.19(s, 1H, Z isomer), 8.00(m, 1H), 7.66-7.24(m, 2H of Z isomer, 3H of E isomer), 6.81(d, 1H, E isomer), 6.72(d, 1H, Z isomer), 3.47-3.37(m, 5H), 1.28-1.22(t, 3H).
（工程３−３）
（Ｅ）−２−（２−（エチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−５−（３,３,４,４,４−ペンタフルオロブト−１−エン−１−イル）−１−メチル−１H−イミダゾール〔(E)-2-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-5-(3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-en-1-yl)-1H-imidazole〕の合成
Figure 0006779908
 ２−（２−（エチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−５−（２−ヨードビニル）−１−メチル−１H−イミダゾール（２．４ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍｌ）へ溶解させ、（ペンタフルオロエチル）トリメチルシラン（４．６ｇ）、フッ化カリウム（０．３５ｇ）、ヨウ化銅（I）（１．４ｇ）を加え、８０℃で一晩撹拌した。前記反応溶液を希アンモニア水に注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．３２ｇ（収率１４％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 8.43(d, 1H), 8.00(dd, 1H), 7.65(d, 1H), 7.58(s, 1H), 6.77(dt, 1H), 5.73(dd, 1H), 3.43(d, 3H), 3.34(q, 2H), 1.25(t, 3H).
（工程３−４）
（Ｚ）−５−（２−クロロ−３,３,４,４,４−ペンタフルオロブト−１−エン−１−イル）−２−（２−（エチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−メチル−１H−イミダゾール〔(Z)-5-(2-chloro-3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-en-1-yl)-2-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole〕の合成
Figure 0006779908
 （Ｅ）−２−（２−（エチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−５−（３,３,４,４,４−ペンタフルオロブト−１−エン−１−イル）−１−メチル−１H−イミダゾール（０．３２ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）へ溶解させ、Ｎ−クロロスクシンイミド（０．０９２ｇ）を加え、６０℃で一晩撹拌した。前記反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液へ注加し、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．１３ｇ（収率３８％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 8.45(s, 1H), 8.09(s, 1H), 8.03(d, 1H), 7.63(s, 1H), 7.11(s, 1H), 3.45(s, 3H), 3.41(q, 2H), 1.26(t, 3H).
（Ｚ）−４−（２−クロロ−３,３,３−トリフルオロプロプ−１−エン−１−イル）−１−（２−（エチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール〔(Z)-4-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole〕（化合物番号１１−３）の合成
（工程４−１）
１−アジド−２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゼン〔1-Azido-2-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzene〕の合成
Figure 0006779908
 ２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）アニリン（１．１５ｇ）に水（２ｍｌ）と塩酸（２ｍｌ）を加えて、０℃で攪拌した。これに水（２ｍｌ）で溶解させた亜硝酸ナトリウム（０．５４ｇ）を加え、０℃で１０分間撹拌した後に、水（２ｍｌ）に溶解させたアジ化ナトリウム（０．３１ｇ）を加えて、室温で３０分撹拌した。前記反応溶液を水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣を精製することなく次工程に用いた。
（工程４−２）
１−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−５−メチル−１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−４−カルボン酸エチル〔ethyl 1-(2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate〕の合成
Figure 0006779908
 工程４−１で得られた１−アジド−２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンをジメチルスルホキシド（１０ｍｌ）へ溶解させて、室温で攪拌した。これにアセト酢酸エチル（１．８ｍｌ）、ジエチルアミン（３．４ｍｌ）を加えた後に、７０℃で一晩攪拌した。前記反応溶液を水に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．５５ｇ（収率２７％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 7.73-7.63(m, 3H), 4.48(q, 2H), 2.55(d, 3H), 1.46(t, 3H).
（工程４−３）
１−（２−（エチルチオ）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−５−メチル−１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−４−カルボン酸エチル〔Ethyl 1-(2-(ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate〕の合成
Figure 0006779908
 １−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−５−メチル−１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−４−カルボン酸エチル（０．５５ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍｌ）へ溶解させて、室温で撹拌した。これにエチルメルカプタンナトリウム（８０%，０．２７ｇ）を加え、室温で３時間撹拌した。前記反応溶液を水へ注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．４１ｇ（収率６５％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 7.66(s, 1H), 7.61(d, 1H), 7.43(d, 1H), 4.48(q, 2H), 2.91(q, 2H), 2.46(s, 3H), 1.47(t, 3H), 1.28(t, 3H).
（工程４−４）
１−（２−（エチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−５−メチル−１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−４−カルボン酸エチル〔Ethyl 1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate〕の合成
Figure 0006779908
 １−（２−（エチルチオ）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−５−メチル−１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−４−カルボン酸エチル（０．４１ｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）へ溶解させて、室温で攪拌した。これにメタクロロ過安息香酸（７０％，０．５９ｇ）を加え室温で３時間攪拌した。前記反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液の混合溶液へ注加し、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．４４ｇ（収率ｑｕａｎｔ．）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 8.53(d, 1H), 8.14(dd, 1H), 7.58(d, 1H), 4.48(q, 2H), 3.30(q, 2H), 2.48(s, 3H), 1.46(t, 3H), 1.29(t, 3H).
（工程４−５）
（１−（２−（エチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−５−メチル−１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−４−イル）メタノール〔(1-(2-(Ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol〕の合成
Figure 0006779908
 １−（２−（エチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−５−メチル−１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−４−カルボン酸エチル（０．４４ｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）へ溶解させて、−１０℃で攪拌した。これに水素化ジイソブチルアルミニウム（１Ｍ，３．４ｍｌ）を加え０℃で３０分攪拌した後に、室温で一晩撹拌した。前記反応溶液に飽和ロッシェル塩水溶液を加え、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣を、得られた残渣を精製することなく次工程に用いた（収率ｑｕａｎｔ．）。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 8.51(s, 1H), 8.11(d, 1H), 7.56(d, 1H), 4.85(d, 2H), 3.42(t, 1H), 3.32(q, 2H), 2.25(s, 3H), 1.28(t, 3H).
（工程４−６）
１−（２−（エチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−５−メチル−１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−４−カルバルデヒド〔1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde〕の合成
Figure 0006779908
 工程４−５で得られた（１−（２−（エチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−５−メチル−１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−４−イル）メタノールをジクロロメタン（６０ｍｌ）へ溶解させて、二酸化マンガン（０．９６ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。前記反応溶液をろ過し、ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣を精製することなく次工程に用いた（収率９６％）。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 10.29(d, 1H), 8.54(s, 1H), 8.16(d, 1H), 7.59(d, 1H), 3.32(q, 2H), 2.49(d, 3H), 1.31(t, 3H).
（工程４−７）
（Ｚ）−４−（２−クロロ−３,３,３−トリフルオロプロプ−１−エン−１−イル）−１−（２−（エチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール〔(Z)-4-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole〕の合成
Figure 0006779908
 工程４−６で得られた１−（２−（エチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−５−メチル−１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−４−カルバルデヒド（０．３８ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）へ溶解させて、室温で攪拌した。これに亜鉛粉末（０．３６ｇ）、１,１,１−トリクロロ−２,２,２−トリフルオロエタン（０．４１ｇ）、無水酢酸（０．１７ｇ）を加え、反応容器内をアルゴンで置換し、５５℃で一晩撹拌した。前記反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液へ注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．０８ｇ（収率１６％）を得た。
得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
1H-NMR(400 MHz, CDCl3): δ 8.53(d, 1H), 8.14(dd, 1H), 7.58(d, 1H), 7.23(s, 1H), 3.30(q, 2H), 2.28(d, 3H), 1.28(t, 3H).
前記の実施例と同様の方法で製造した本発明化合物を表１〜表１５に示す。化合物の物性データを「物性」の欄に記入した。物性データとしては、性状、融点（m.p.）、または屈折率（ｎD）を記載した。Ｑが式(II)である場合にその二重結合の配置を「立体配置」の欄に記入した。「Ｅ」はＥ配置であることを示し、「Ｚ」はＺ配置であることを示し、「Ｅ/Ｚ」は化合物が両配置の化合物の混合物であることを示す。表中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｃＰｒはシクロプロピル基、ｔＢｕはターシャリーブチル基、Ａｃはアセチル基を表す。
本明細書において具体的に示しきれなかった他の化合物、すなわち本発明の趣旨と範囲を逸脱しない種々の基に置換されたものが、前記方法などによって製造できかつ使用できることは本明細書の記載によって当業者において容易に理解できることである。
第１表中の化合物番号１−１０８〜１−１１７、第４表中の化合物番号４−１３〜４−１７、第７表中の化合物番号７−７、第９表中の化合物番号９−６〜９−９、第１０表中の化合物番号１０−１２〜１０−１４は製造中間体の実施例である。
第１表は、式（１）で表される化合物の置換基を示す。
Figure 0006779908
Figure 0006779908
Figure 0006779908
Figure 0006779908
Figure 0006779908
第２表は、式（２）で表される化合物の置換基を示す。
Figure 0006779908
Figure 0006779908
第３表は、式（３）で表される化合物の置換基を示す。
Figure 0006779908
Figure 0006779908
第４表は、式（４）で表される化合物の置換基を示す。
Figure 0006779908
Figure 0006779908
第５表は、式（５）で表される化合物の置換基を示す。
Figure 0006779908
Figure 0006779908
第６表は、式（６）で表される化合物の置換基を示す。
Figure 0006779908
Figure 0006779908
第７表は、式（７）で表される化合物の置換基を示す。
Figure 0006779908
Figure 0006779908
第８表は、式（８）で表される化合物の置換基を示す。
Figure 0006779908
Figure 0006779908
第９表は、式（９）で表される化合物の置換基を示す。
Figure 0006779908
Figure 0006779908
第１０表は、式（１０）で表される化合物の置換基を示す。
Figure 0006779908
Figure 0006779908
第１１表は、式（１１）で表される化合物の置換基を示す。
Figure 0006779908
Figure 0006779908
第１２表は、式（１２）で表される化合物の置換基を示す。
Figure 0006779908
Figure 0006779908
表１３は、式（１３）で表される化合物の置換基を示す。
Figure 0006779908
Figure 0006779908
第１４表は、式（１４）で表される化合物の置換基を示す。
Figure 0006779908
Figure 0006779908
Figure 0006779908
表１〜表１５に示した化合物のうち、粘性オイルまたはアモルファスの物性の化合物については1H-NMRデータを測定した。第１６表にその測定値を示す。
Figure 0006779908
Figure 0006779908
Figure 0006779908
Figure 0006779908
Figure 0006779908
〔生物試験〕
本発明のアリールアゾール化合物（以下、本発明化合物という。）が、有害生物防除剤、特には殺虫剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。「部」は重量基準である。
（試験用乳剤の調製）
本発明化合物５部、ジメチルホルムアミド９３．６部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．４部を混合溶解し、有効成分５％の乳剤(I)を調製した。
殺虫率および防除率は、下記の式により計算した。
殺虫率（％）＝（死亡虫数/供試虫数）×１００
防除率＝{1- (Ｎｔ)/(Ｎｃ) }×100
Ｎｔ：散布処理区の寄生虫数
Ｎｃ：無処理区の寄生虫数
（試験例１）アワヨトウに対する効力試験
市販の人工飼料（インセクタＬＦＳ、日本農産工業社製）０．８ｇと乳剤（I）１μｌをよく混和し、プラスチック製試験容器（１．４ｍｌ容）に各処理区当り０．２ｇを詰めて試験用飼料とした。アワヨトウ２齢幼虫を各処理区当り２頭接種し、プラスチック製の蓋で密閉した。それを２５℃の恒温室内に置き、５日目に殺虫率と摂食量を調べた。試験は２反復で行った。また、乳剤（I）から本発明化合物を除いた以外は同じ条件で行った試験を、溶媒対照区とした。
第１７表に示す化合物について、アワヨトウに対する効力試験を行った。いずれの化合物もアワヨトウに対して、殺虫率が１００％または摂食量が対溶媒対照区比で１０％以下であり、有効であった。
Figure 0006779908
（試験例２）アワヨトウに対する効力試験
乳剤（I）を、本発明化合物の濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。トウモロコシ葉を前記希釈液に３０秒間浸漬した。このトウモロコシ葉を、シャーレに入れ、アワヨトウ２齢幼虫５頭を放した。シャーレを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。放虫から６日間経過したときに生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
第１８表に示す化合物についてアワヨトウに対する効力試験を行った。いずれの化合物もアワヨトウに対し８０％以上の殺虫率を示した。
Figure 0006779908
（試験例３）ハスモンヨトウに対する効力試験
乳剤（I）を、本発明化合物の濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。キャベツ葉を前記希釈液に３０秒間浸漬した。このキャベツ葉を、シャーレに入れ、ハスモントウ２齢幼虫５頭を放した。シャーレを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。放虫から６日間経過したときに生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
第１９表に示す化合物について、ハスモンヨトウに対する効力試験を行った。いずれの化合物もハスモンヨトウに対して８０％以上の殺虫率を示した。
Figure 0006779908
（試験例４）コナガに対する効力試験
乳剤（I）を、本発明化合物の濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。キャベツ葉を前記希釈液中に３０秒間浸漬した。このキャベツ葉を、シャーレに入れ、コナガ２齢幼虫５頭を放した。シャーレを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。放虫から３日間経過したときに生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
第２０表に示す化合物について、コナガに対する効力試験を行った。８０％以上の殺虫率を示した。
Figure 0006779908
（試験例５）ワタアブラムシに対する効力試験
乳剤（I）を、本発明化合物の濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。３寸鉢でキュウリを育苗し、第一本葉上にワタアブラムシ若虫を接種した。前記希釈液をキュウリ苗に散布した。前記キュウリを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。散布から４日間経過したときにワタアブラムシの生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
第２１表に示す化合物について、ワタアブラムシに対する効力試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が８０％以上であった。
Figure 0006779908
（試験例６）マメアブラムシに対する効力試験
３寸鉢でササゲを育苗し、初生葉上にマメアブラムシ若虫を接種した。乳剤（I）を本発明化合物が１２５ｐｐｍになるように水で希釈し、マメアブラムシ若虫が寄生するササゲに前記希釈液を散布した。前記ササゲを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。散布から４日間経過したときにマメアブラムシの生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
第２２表に示す化合物について、マメアブラムシに対する効力試験を行った。いずれの化合物もマメアブラムシに対して８０％以上の殺虫率を示した。
Figure 0006779908
（試験例７）タバココナジラミに対する効力試験
乳剤（I）を、本発明化合物の濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。前記希釈液をトマト幼苗に散布し、風乾した。散布当日にタバココナジラミ成虫を放し産卵させた。散布から１２日間経過したときに寄生幼虫数を数え、防除率を算出した。試験は２反復で行った。
第２３表に示す化合物について、タバココナジラミに対する効力試験を行った。いずれの化合物も次世代防除率が８０％以上であった。
Figure 0006779908
（試験例８）キスジノミハムシに対する効力試験
乳剤（I）を本発明化合物が１２５ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。３寸鉢に植えたチンゲンサイ苗（第７本葉展開期）に前記希釈液を散布した。風乾した後に、このチンゲンサイ苗をプラスチックカップに入れ、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）成虫を１０頭放虫した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内で保管し、放虫から７日後に生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
第２４表に示す化合物について、キスジノミハムシ成虫に対する効力試験を行った。殺虫率は８０％以上であった。
Figure 0006779908
（試験例９）チカイエカに対する効力試験
乳剤（I）を本発明化合物が１０ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。この薬液１００ｍＬ中にチカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｍｏｌｅｓｔｕｓ ）１齢幼虫を２０頭放ち、１日後に死亡虫数を数え、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
第２５表に示す化合物についてチカイエカ１齢幼虫に対する効力試験を行った。その結果、いずれの化合物もチカイエカ１齢幼虫に対して１００％の殺虫率を示した。
Figure 0006779908
（試験例１０）トビイロウンカに対する効力試験
乳剤（I）を、本発明化合物の濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。前記希釈液にイネ幼苗を３０秒間浸漬し、風乾させた後にプラスチックケースに入れ、トビイロウンカ２齢幼虫５頭を放虫した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内で保管し、接種から７日後に生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
第２６表に示す化合物について、トビイロウンカに対する効力試験を行った。いずれの化合物も８０％以上の殺虫率を示した。
Figure 0006779908
（試験例１１）ワタアブラムシに対する効力試験（浸根処理試験）
３寸鉢で育苗したキュウリを３寸鉢から引き抜き、根の部分に付着した土壌を水道水で洗い流し、根の部分を水道水に浸し、水耕栽培した。キュウリ苗にワタアブラムシ若虫を接種した。乳剤（I）を水で希釈して本発明化合物濃度８ｐｐｍの希釈液を得た。水道水を前記希釈液に置き換えて、温度２５℃、湿度６０％の恒温室内において前記希釈液による水耕栽培を続けた。前記希釈液による水耕栽培の開始から６日間経過したときにワタアブラムシの生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
化合物番号１−１の化合物について、ワタアブラムシに対する効力試験を行った。殺虫率は８０％以上であった。
（試験例１２）イエバエに対する効力試験
本発明化合物をアセトンで希釈し、１ｇの角砂糖に１００ｐｐｍになるように滴下した。前記角砂糖をプラスチックカップに入れ、イエバエ雌成虫１０頭を放し、蓋をした。２５℃で保管し、放虫から２４時間経過したときに生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
化合物番号１−１の化合物についてイエバエ雌成虫に対する効力試験を行った。殺虫率は８０％以上であった。
（試験例１３）コナガに対する効力試験（土壌灌注試験）
乳剤（I）を本発明化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈して試験用薬液を得た。３寸鉢に植えたチンゲンサイ苗（第７本葉展開期）に前記試験用薬液１０ｍｌを株元灌注し、７日間２５℃の温室内に置いた。ガラス温室内にチンゲンサイ苗を移し入れ、コナガ成虫をガラス温室内にチンゲンサイ５０株あたり３００頭放した。放虫して７日間経過したときに、チンゲンサイ苗に寄生したコナガ幼虫生存虫数を調査し、防除率を算出した。試験は２反復で行った。
化合物番号１−１の化合物についてコナガに対する効力試験を行った。防除率は８０％以上であった。
（試験例１４）アワヨトウに対する効力試験（種子処理試験）
本発明化合物０．１ｇをアセトン２ｍＬで希釈し、試験用薬液を調製した。１０ｇのコムギ種子を前記試験用薬液に加え、風乾させ、プランターに１００粒蒔いた。７日間２５℃の温室内に置いた。その後、前記プランターにアワヨトウ１齢幼虫１００頭を放した。２５℃の温室内に置き、３日間経過したときにアワヨトウ生存虫数を調査し、防除率を算出した。試験は２反復で行った。
第２７表に示す化合物についてアワヨトウ１齢幼虫に対する効力試験を行った。防除率は８０％以上であった。
Figure 0006779908
（試験例１５）ムギクビレアブラムシに対する効力試験（種子処理試験）
本発明化合物０．１ｇをアセトン２ｍＬで希釈し、試験用薬液を調製した。１０ｇのコムギ種子を前記試験用薬液に加え、風乾させ、プランターに１００粒播いた。７日間２５℃温室内に置いたあと、前記プランターにムギクビレアブラムシ成虫を５０頭接種した。接種６日後に寄生したムギクビレアブラムシ生存虫数を調査し、防除率を算出した。試験は２反復で行った。
第２８表に示す化合物についてムギクビレアブラムシに対する効力試験を行った。防除率は８０％以上であった。
Figure 0006779908
（試験例１６）アフリカカズキダニに対する摂食効果試験
本発明化合物のＤＭＳＯ溶液をヒツジの脱フィブリン血液に混和し１０ｐｐｍの混合液を得た。この混合液２ｍｌを容器に入れパラフィルム膜で蓋をした。さらにアフリカカズキダニ(Ornithodoros moubata)の第３若虫を２０匹放ち、パラフィルム膜をとおして約３０分間吸血させた。若虫は保管容器に移し、温度２８℃、湿度８０％の恒温室でインキュベートし、吸血から１４日後に生死および発育段階を観察した。試験は２反復で行った。
化合物番号１−１の化合物について、アフリカカズキダニに対する摂食効果試験を行ったところ、９０％以上の殺虫率を示した。
（試験例１７）オウシマダニに対する接触効果試験
本発明化合物のＤＭＳＯ溶液を水で希釈し１００ｐｐｍの試験薬液を得た。この薬液をオウシマダニ(Rhipicephalus microplus)の幼虫２０匹が入った容器内に滴下し、温度２８℃、湿度８０％の恒温室でインキュベートした。薬剤処理２４時間後に、幼虫の生死を判定した。試験は２反復で行った。
化合物番号１−１の化合物について、オウシマダニに対する接触効果試験を行ったところ、９０％以上の殺虫率を示した。
（試験例１８）ヒツジキンバエ幼虫に対する接触/摂食効果試験
本発明化合物のＤＭＳＯ溶液を馬肉と混和し１０００ｐｐｍの混合物を得た。２０匹のヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)幼虫を、前記混合物とともに試験管に導入した。温度２８℃、湿度８０％の恒温室でインキュベートし、試験開始から４８時間後に、幼虫の生死を判定した。試験は２反復で行った。
化合物番号１−１の化合物について、ヒツジキンバエ幼虫に対する接触/摂食効果試験を行ったところ、９０％以上の殺虫率を示した。
（試験例１９）ネッタイシマカ幼虫に対する接触/摂食効果試験
本発明化合物のＤＭＳＯ溶液を水で希釈し１００ｐｐｍの希釈液を得た。ネッタイシマカ(Aedes aegypti)１齢幼虫１０匹を飼育水とともに９６ウェルマイクロタイタープレートの各ウェルに入れておき、１００ｐｐｍの希釈液を１／１０量加え最終濃度１０ｐｐｍで試験を行った。温度２８℃、湿度８０％の恒温室でインキュベートし、薬剤処理４８時間後に、幼虫の生死を判定した。試験は２反復で行った。
化合物番号１−１の化合物について、ネッタイシマカ幼虫に対する接触/摂食効果試験を行ったところ、９０％以上の殺虫率を示した。
本発明化合物の中から無作為に選択したものが、いずれも上記のような効果を奏することから、本発明化合物は、例示しきれなかった化合物を含め、有害生物防除、特に殺ダニ、殺虫などの効果を有する化合物であることが理解できる。また、外部寄生虫などの人畜に害のある寄生虫にも効果を有する化合物であることが理解できる。
本発明のアリールアゾール化合物は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特に様々な農業害虫およびダニ類を、より低濃度で効果的に防除することができる。さらに、人畜を害する外部寄生虫および内部寄生虫を効果的に防除することができる。したがって、本発明は産業上有用である。

Claims (5)

  1. 式（I）で表される化合物、またはその塩もしくはＮ−オキサイド化合物。
    Figure 0006779908
     ［式（I）中、
    Ａ 1 は炭素原子または窒素原子を示し、Ａ ２ 〜Ａ ４ は炭素原子を示す。
    Ｘ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、メルカプト基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
    ｎは、化学的に許容されるＸ1の個数を示しかつ０〜４のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＸ1は互いに同じでも異なってもよい。また、二つのＸ1が一緒になって環を形成してもよい。
    Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基または−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｎ−Ｒa）−Ｒbで表される基を示す。ここで、Ｒaは、水素原子、シアノ基、Ｃ１〜６アルキル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニル基を示し、Ｒbは、Ｃ１〜６アルキル基を示す。
    Ｄは式（Ｄ−１）で表される基である。
    Figure 0006779908
     式（Ｄ−１）中、＊は結合位置を示す。
    Ｑは、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有する３〜６員ヘテロシクリルオキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアレン基、シアノ基、−ＣＲｃ＝ＮＯ−Ｒｄで表される基、または−Ｎ＝ＣＲｅＲｆで表される基を示す。ここで、Ｒｃは水素原子、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基を示し、Ｒｄは無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、または無置換のもしくは置換基を有するフェニル基を示し、ＲｅおよびＲｆは水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、置換基を有するアミノ基、またはハロゲノ基を示す。
    式（Ｄ−１）中、
    Ｂ1およびＢ2は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ3を示す。Ｂ1およびＢ2がどちらもＣＲ3のとき、二つのＲ3は同一でも異なっていてもよい。
    Ｒ2は、式（Ｄ−１）の窒素原子のうちのいずれか一つの窒素原子に結合する置換基である。Ｒ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシ基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルコキシカルボニル基、または無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基を示す。
    Ｒ３は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１〜６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２〜６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。］
  2. 請求項１に記載の化合物、およびその塩もしくはＮ−オキサイド化合物からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
  3. 請求項１に記載の化合物、およびその塩もしくはＮ−オキサイド化合物からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫剤または殺ダニ剤。
  4. 請求項１に記載の化合物、およびその塩もしくはＮ−オキサイド化合物からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
  5. 請求項１に記載の化合物、およびその塩もしくはＮ−オキサイド化合物からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する内部寄生虫防除剤または駆除剤。
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI766916B (zh) * 2016-12-19 2022-06-11 日商日本曹達股份有限公司 二芳基吡唑化合物及有害生物防治劑
EP3453706A1 (en) * 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
KR20210069637A (ko) 2018-10-02 2021-06-11 닛뽕소다 가부시키가이샤 헤테로아릴아졸 화합물 및 유해 생물 방제제
PE20211502A1 (es) * 2018-10-29 2021-08-11 Nippon Soda Co Compuesto de (hetero)arilimidazolo y agente de control contra los organismos daninos
CN111196785B (zh) * 2020-01-21 2021-08-31 成都新朝阳作物科学股份有限公司 三氮唑衍生物及其制备方法和用途
MX2022012061A (es) 2020-04-02 2022-10-13 Nippon Soda Co Metodo de control de plagas, composicion del agente de control de plagas y conjunto de agentes de control de plagas.
EP4219491A1 (en) 2020-09-25 2023-08-02 Nippon Soda Co., Ltd. Imidazo[1,2-a]pyridine compound and pest control agent
CA3204423A1 (en) 2021-01-20 2022-07-28 Nippon Soda Co., Ltd. Method for controlling insects in crop plants, seeds and composition
JP2022125971A (ja) * 2021-02-17 2022-08-29 信越化学工業株式会社 ネガ型レジスト材料及びパターン形成方法
WO2023090336A1 (ja) * 2021-11-19 2023-05-25 日本曹達株式会社 ハロビニルイミダゾール化合物の製造方法
TW202329942A (zh) * 2021-11-19 2023-08-01 日商日本曹達股份有限公司 2-烷硫-1-咪唑乙酮化合物之製造方法
WO2023136142A1 (ja) * 2022-01-17 2023-07-20 日本曹達株式会社 ヘテロアリールピリミジン化合物および有害生物防除剤

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SK279264B6 (sk) 1989-05-05 1998-08-05 Rhone-Poulenc Agrochimie 1-arylimidazoly, spôsob ich výroby, prostriedok s
CA2016710A1 (en) 1989-05-15 1990-11-15 Prasun K. Chakravarty Substituted benzimidazoles as angiotensin ii antagonists
US5556873A (en) 1993-02-24 1996-09-17 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-aryl-5-(substituted alkyl (thio) amido)pyrazoles
WO1995033730A1 (fr) * 1994-06-09 1995-12-14 Nippon Soda Co., Ltd. Derive d'imidazole, procede de production et herbicide
GB9625045D0 (en) * 1996-11-30 1997-01-22 Pfizer Ltd Parasiticidal compounds
JP2001505585A (ja) 1996-12-16 2001-04-24 藤沢薬品工業株式会社 新規アミド化合物およびそれらの一酸化窒素シンターゼ阻害剤としての用途
AU724394B2 (en) * 1997-01-27 2000-09-21 Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. Pyrazole derivatives
AU8127898A (en) * 1997-07-11 1999-02-08 Nippon Soda Co., Ltd. Pyridyltriazole compounds, processes for producing the same and agricultural andhorticultural germicides
EA003603B1 (ru) 1998-02-27 2003-06-26 Пфайзер Продактс Инк. N-[(замещенное пятичленное ди- или триазадиненасыщенное кольцо) карбонил] гуанидиновые производные для лечения ишемии
JP3027361B2 (ja) 1998-07-17 2000-04-04 科学技術振興事業団 イメージングプレートｘ線回折装置
WO2002015662A2 (en) 2000-08-21 2002-02-28 Pharmacia & Upjohn Company Quinuclidine-substituted heteroaryl moieties for treatment of disease (nicotinic acetylcholine receptor antagonists
BR0212385A (pt) * 2001-09-25 2004-08-17 Basf Ag Compostos, método para o controle de insetos ou ácaros, método para proteção de uma planta contra a devastação ou dano causado pelo ataque ou infestação de inseto ou ácaro, método para a proteção de madeira, produtos de madeira, ou estruturas de madeira contra a infestação e dano causado por insetos que se alimentam de madeira, composição, e, processo para a preparação de compostos
WO2003037330A1 (en) * 2001-11-02 2003-05-08 Pfizer Products Inc. Sulfonyl-and sulfonylheteroaryl-pyrazoles with a hydrazinyl or nitrogen oxide substituent at the 5-position for use as cyclooxygenase inhibitors
AR038703A1 (es) 2002-02-28 2005-01-26 Novartis Ag Derivados de 5-feniltiazol y uso como inhibidor de quinasa p i 3
RS20050789A (sr) 2003-05-01 2008-04-04 Bristol-Myers Squibb Company, Aril-supstituisana jedinjenja pirazol-amida pogodna za primenu kao inhibitori kinaze
ES2309721T3 (es) * 2004-03-15 2008-12-16 Merial Limited Derivados de 1-(2,4,6-trisubstituido-fenil)-5 amino-4-substituido-pirazol y sus usos como pesticidas.
BRPI0612287A8 (pt) 2005-06-27 2019-01-22 Exelixis Inc composição para uso farmacêutico no tratamento de doenças através da medicina nuclear e métodos de uso e para modulação de atividade de receptor nuclear
JP2007284356A (ja) 2006-04-12 2007-11-01 Kumiai Chem Ind Co Ltd ３−トリアゾリルフェニルスルフィド誘導体及びそれを有効成分として含有する農園芸用殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
JP2007308485A (ja) * 2006-04-18 2007-11-29 Kumiai Chem Ind Co Ltd フェニルトリアゾール誘導体及びそれを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
EP2016072B1 (en) 2006-05-05 2014-07-16 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Factor xa inhibitors
ATE465996T1 (de) 2006-05-24 2010-05-15 Lilly Co Eli Fxr-agonisten
AU2009278929B2 (en) * 2008-08-04 2012-07-05 Astrazeneca Ab Pyrazolo [3,4] pyrimidin-4-yl derivatives and their uses to treat diabetes and obesity
PE20110672A1 (es) 2008-08-14 2011-09-25 Bayer Cropscience Ag 4-fenil-1-h-pirazoles insecticidas
EP2266973A1 (de) 2009-05-29 2010-12-29 Bayer CropScience AG Pyrazinylpyrazole
JP2012116796A (ja) * 2010-12-01 2012-06-21 Sumitomo Chemical Co Ltd ヘテロ芳香環化合物およびその有害生物防除用途
JP6523247B2 (ja) * 2013-03-15 2019-05-29 マンカインド コーポレイション 微結晶性ジケトピペラジン粒子の製造方法および乾燥粉末組成物の製造方法
BR112016022043B1 (pt) * 2014-03-28 2020-12-29 Syngenta Participations Ag compostos, composição pesticida, método para controle de pragas e método para a proteção de material de propagação de plantas do ataque por pragas
BR112016022217B1 (pt) * 2014-03-28 2020-12-01 Syngenta Participations Ag compostos, composição pesticida, método para controle de pragas, método para a proteção de material de propagação de plantas do ataque por pragas e material de propagação de plantas
EP3756464A1 (en) 2014-06-06 2020-12-30 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112017002359B1 (pt) 2014-08-13 2023-03-28 Nippon Soda Co., Ltd Composto, agentes de controle de organismo nocivo e de parasita externo, inseticida ou acaricida, e, expelente ou agente de controle de parasita interno
JP6226386B2 (ja) 2014-09-19 2017-11-08 キャタピラー エス エー アール エル 保持具
WO2016113155A1 (en) * 2015-01-13 2016-07-21 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
CN107635967B (zh) 2015-06-18 2021-03-26 日本曹达株式会社 二芳基唑化合物和有害生物防除剂
JP6403737B2 (ja) 2016-09-08 2018-10-10 株式会社大一商会 遊技機

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