JP2007308485A - フェニルトリアゾール誘導体及びそれを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫剤 - Google Patents
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Abstract
【課題】本発明は、農園芸用殺虫・殺ダニ・殺線虫剤として優れた土壌処理活性を有する新規なフェニルトリアゾール誘導体又はその塩、及び該誘導体又はその塩を有効成分として含有する農園芸用殺虫・殺ダニ・殺線虫剤を提供する。
【解決手段】一般式[I]
【化1】
(式中、RはC1〜C6アルキル基(該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又はC2〜C6アルケニル基を示し、B1は水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を示し、B2はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はC1〜C6アルキル基(該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示し、Qは置換されたトリアゾール環を示し、nは0又は1を示す。)にて表されるフェニルトリアゾール誘導体又はその塩。
【選択図】なし
【解決手段】一般式[I]
【化1】
(式中、RはC1〜C6アルキル基(該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)又はC2〜C6アルケニル基を示し、B1は水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を示し、B2はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はC1〜C6アルキル基(該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示し、Qは置換されたトリアゾール環を示し、nは0又は1を示す。)にて表されるフェニルトリアゾール誘導体又はその塩。
【選択図】なし
Description
本発明は、新規なフェニルトリアゾール誘導体及びそれを有効成分とする農園芸用殺虫・殺ダニ・殺線虫剤に関する。
公知の殺虫・殺ダニ剤として、特許文献1にはピリジル−1,2,4トリアゾール誘導体が記載されているが、1,2,4トリアゾール誘導体の3位にピリジル基が結合した化合物に限定されている。また、公知の鱗翅目剤として、特許文献2には1,5−ジフェニルトリアゾール誘導体が記載されているが、1,2,4トリアゾール誘導体の1位及び5位にフェニル基が結合した化合物に限定されている。さらに、本文献に記載の化合物群は植物体に直接散布することによって害虫、ダニ類に高い効果を示すことが記載されているが、本文献には土壌処理に関する記載はなく、記載の化合物群は、土壌処理では土壌中での移行性及び植物体内への浸透移行性が不十分である。そのため、不均一な薬剤散布や蒸散、光分解、降雨による薬剤の流出等により、十分な効果が得られない場合がある。
また、現在、実用性のある土壌処理活性を有する公知の殺ダニ剤は極めて少ない。土壌処理が可能な薬剤は就農者にとって、より安全であり、より省力化できる等のメリットがある。そのため、土壌処理活性を有する殺ダニ剤の開発が求められている。
WO00/024735号公報(特許請求の範囲その他)
特開昭60−233066号公報(特許請求の範囲その他)
本発明の課題は、このような事情の中、従来の殺虫・殺ダニ剤・殺線虫剤が有していた前記の如き問題点を解決し、さらに、安全性、防除効果、残効性等に優れた殺虫・殺ダニ剤・殺線虫剤を提供することにある。
本発明者らは、前記した好ましい特性を有する殺虫・殺ダニ剤・殺線虫剤を開発するために、種々のフェニルトリアゾール誘導体を合成し、その生理活性について検討を重ねた。その結果、下記一般式[I]に示す新規なフェニルトリアゾール誘導体(以下、本発明化合物ともいう)が種々の農園芸用の有害生物、特にナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ等に代表されるハダニ類、コナガ、ニカメイガ、シロイチモジヨトウ等に代表される鱗翅目害虫、トビイロウンカ、ツマグロヨコバイ、ワタアブラムシ等に代表される半翅目害虫、アズキゾウムシ等に代表される鞘翅目害虫及びサツマイモネコブセンチュウ等の線虫類に卓効を示すこと、さらに、就農者にとって安全で省力的施用方法を可能とする土壌処理活性を有することを見いだし、本発明を完成したものである。
即ち、本発明は、下記を特徴とする要旨を有するものである。
(1)一般式[I]
(1)一般式[I]
{式中、Qは一般式Q−1又はQ−2
で表される基を示し、
Rは、C1〜C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C3〜C6シクロアルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基又はC3〜C8シクロアルキル基を示し、
nは0又は1を示し、
A1は水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基(該基はハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、C2〜C7アルコキシカルボニル基又はC1〜C6アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C6シクロアルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C1〜C6アルコキシ基(該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C7アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルチオ基(該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C6アルキルスルフィニル基(該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C6アルキルスルホニル基(該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、シアノ基、チオール基、アミノ基、アミノカルボニル基、C1〜C6モノアルキルアミノ基、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ基、C1〜C7アシル基又はC2〜C5ハロアルキルカルボニル基を示し、
A2は水素原子、C1〜C6アルキル基(該基はハロゲン原子、シアノ基、C2〜C7アルコキシカルボニル基又はC1〜C6アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C6シクロアルキル基、C2〜C6アルケニル基(該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C6アルキニル基(該基はハロゲン原子よりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C7アシル基又はC2〜C5ハロアルキルカルボニル基を示し、
B1は水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を示し、
B2はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はC1〜C6アルキル基(該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)である。}で表されるフェニルトリアゾール誘導体又はその塩。
(2)前記(1)に記載のフェニルトリアゾール誘導体又はその塩を活性成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫・殺ダニ・殺線虫剤。
Rは、C1〜C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C3〜C6シクロアルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基又はC3〜C8シクロアルキル基を示し、
nは0又は1を示し、
A1は水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基(該基はハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、C2〜C7アルコキシカルボニル基又はC1〜C6アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C6シクロアルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C1〜C6アルコキシ基(該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C7アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルチオ基(該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C6アルキルスルフィニル基(該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C6アルキルスルホニル基(該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、シアノ基、チオール基、アミノ基、アミノカルボニル基、C1〜C6モノアルキルアミノ基、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ基、C1〜C7アシル基又はC2〜C5ハロアルキルカルボニル基を示し、
A2は水素原子、C1〜C6アルキル基(該基はハロゲン原子、シアノ基、C2〜C7アルコキシカルボニル基又はC1〜C6アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C6シクロアルキル基、C2〜C6アルケニル基(該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C6アルキニル基(該基はハロゲン原子よりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C7アシル基又はC2〜C5ハロアルキルカルボニル基を示し、
B1は水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を示し、
B2はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はC1〜C6アルキル基(該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)である。}で表されるフェニルトリアゾール誘導体又はその塩。
(2)前記(1)に記載のフェニルトリアゾール誘導体又はその塩を活性成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫・殺ダニ・殺線虫剤。
本発明化合物は、半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類、植物寄生性線虫類等の広範囲の有害生物に対して優れた防除効果を示し、また、抵抗性を帯びた有害生物をも防除できる。
特に本発明化合物は農園芸有害生物であるナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ等に代表されるハダニ類、コナガ、ニカメイガ、シロイチモジヨトウ等に代表される鱗翅目害虫、トビイロウンカ、ツマグロヨコバイ、ワタアブラムシ等に代表される半翅目害虫、アズキゾウムシ等に代表される鞘翅目害虫及びサツマイモネコブセンチュウ等の線虫類に卓効を示し、浸透移行性に優れるため、土壌処理による安全で省力的施用方法が可能である。
本明細書に記載された記号及び用語について説明する。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。
C1〜C6等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、この場合では1〜6であることを示している。
C1〜C6アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が1〜6の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1−エチルプロピル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、ネオペンチル、n−へキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル又は1−エチル−2−メチルプロピル等の基をあげることができる。
C3〜C6シクロアルキル基とは特に限定しない限り、炭素数が3〜6のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル等の基をあげることができる。
C2〜C6アルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が2〜6の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、1−プロペニル、イソプロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−ブテニル、1−メチル−2−プロペニル、3−ブテニル、2−メチル−1−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1,3−ブタジエニル、1−ペンテニル、1−エチル−2−プロペニル、2−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、3−ペンテニル、1−メチル−2−ブテニル、4−ペンテニル、1−メチル−3−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,3−ペンタジエニル、1−ビニル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、1−プロピル−2−プロペニル、2−へキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、1−エチル−2−ブテニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−4−ペンテニル、1−エチル−3−ブテニル、1−(イソブチル)ビニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、1−(イソプロピル)−2−プロペニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1,5−ヘキサジエニル、1−ビニル−3−ブテニル又は2,4−ヘキサジエニル等の基をあげることができる。
C2〜C6アルキニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が2〜6の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−ペンチニル、1−エチル−2−プロピニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、4−ペンチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、1−ヘキシニル、1−(n−プロピル)−2−プロピニル、2−ヘキシニル、1−エチル−2−ブチニル、3−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、5−ヘキシニル、1−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、1−(イソプロピル)−2−プロピニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル又は2,2−ジメチル−3−ブチニル等の基をあげることができる。
C1〜C6アルコキシ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1〜6の(アルキル)−O−基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ又はヘキシルオキシ等の基をあげることができる。
C1〜C6アルキルチオ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1〜6の(アルキル)−S−基を示し、例えばメチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ又はイソプロピルチオ等をあげることができる。
C1〜C6アルキルスルフィニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1〜6の(アルキル)−SO−基を示し、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−プロピルスルフィニル又はイソプロピルスルフィニル等をあげることができる。
C1〜C6アルキルスルホニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1〜6の(アルキル)−SO2−基を示し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル又はイソプロピルスルホニル等をあげることができる。
C1〜C7アシル基とは、ホルミル基又はアルキル部分が上記の意味である炭素数が1〜6の(アルキル)−C(=O)−基を示し、例えばアセチル又はプロピオニル等をあげることができる。
C2〜C7アルコキシカルボニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1〜6の(アルキル)−O−C(=O)−基を示し、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル又はイソプロポキシカルボニル等をあげることができる。
C2〜C5ハロアルキルカルボニル基とは、ハロアルキル部分が同一又は相異なるハロゲン原子1〜9で置換されている炭素数が1〜4の直鎖又は分岐鎖のアルキル基である(ハロアルキル)−C(=O)−基を示し、例えばクロルアセチル、トリフルオロアセチル、ペンタフルオロプロピオニル、ジフルオロアセチル等をあげることができる。
C1〜C6モノアルキルアミノ基とはアルキル部分が上記の意味である炭素数が1〜6のアルキル基がモノ置換したアミノ基を示し、メチルアミノ、エチルアミノ又はn−プロピルアミノ等をあげることができる。
ジ(C1〜C6アルキル)アミノ基とはアルキル部分が上記の意味である炭素数が1〜6のアルキル基がジ置換したアミノ基を示し、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ又はN−エチル−N−メチルアミノ等をあげることができる。
次に、一般式[I]で表される本発明化合物の具体例を表1〜表12に記載するが、本発明化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。また、これらの化合物には光学異性体を含む化合物が含まれる。尚、化合物番号は以後の記載において参照される。
本明細書における表中の次の表記は下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
Me :メチル、 Et :エチル、
Pr :n−プロピル、 Pr−i :イソプロピル、
Pr−c :シクロプロピル、 Bu :n−ブチル、
Bu−t :tert−ブチル、 Pen :n−ペンチル、
Pen−i:イソペンチル、 Hex :n−ヘキシル、
Hex−c:シクロヘキシル
Pr :n−プロピル、 Pr−i :イソプロピル、
Pr−c :シクロプロピル、 Bu :n−ブチル、
Bu−t :tert−ブチル、 Pen :n−ペンチル、
Pen−i:イソペンチル、 Hex :n−ヘキシル、
Hex−c:シクロヘキシル
一般式[I]の本発明化合物は、以下に示す製造法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。
<製造方法1>
一般式[I−1]で表される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法により製造することができる。
一般式[I−1]で表される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法により製造することができる。
(式中、B1、B2、Q及びRは前記と同じ意味を示し、L1はハロゲン原子、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ基、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基又はSO2Mを示し、Mはアルカリ金属又はアルカリ土類金属を示し、好ましいアルカリ金属としてはナトリウム又はカリウムがあげられる。)
すなわち、本発明化合物[I−1]は、化合物[II]と化合物[III]とを、溶媒中、塩基の存在下又はラジカル開始剤の存在下で反応させることにより製造することができる。以下、例えば「一般式[I−I]で表される化合物」と「化合物[I−I]」は同意とする。
すなわち、本発明化合物[I−1]は、化合物[II]と化合物[III]とを、溶媒中、塩基の存在下又はラジカル開始剤の存在下で反応させることにより製造することができる。以下、例えば「一般式[I−I]で表される化合物」と「化合物[I−I]」は同意とする。
ここで使用する化合物[III]の使用量は、化合物[II]1モルに対して1〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.2〜2.0モルである。
本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、水又はこれらの混合溶媒等があげられる。
本反応で使用できる塩基は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルコールの金属塩類又はトリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、4−N,N−ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類等があげられる。
塩基の使用量は、化合物[II]1モルに対して0〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0〜1.2モルである。
本反応で使用できるラジカル開始剤は、例えば亜硫酸、亜硫酸塩、ロンガリット(商品名、ナトリウム・ホルムアルデヒド・スルホキシレ−ト)等の亜硫酸付加物等があげられる。また、塩基とラジカル開始剤を併用してもよい。
ラジカル開始剤の使用量は、化合物[II]1モルに対して0〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0〜1.2モルである。
反応温度は−30℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃〜150℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分〜20時間である。
<製造方法2>
一般式[I−1]で表される本発明化合物の原料として、製造法1で使用した化合物[II]の酸化的二量体である化合物[IV]を使用することもできる。
一般式[I−1]で表される本発明化合物の原料として、製造法1で使用した化合物[II]の酸化的二量体である化合物[IV]を使用することもできる。
(式中、L2はハロゲン原子又はSO2Mを示し、B1、B2、Q、M及びRは前記と同じ意味を示す。)
すなわち、本発明化合物[I−1]は、化合物[IV]と化合物[V]とを、溶媒中、ラジカル開始剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
すなわち、本発明化合物[I−1]は、化合物[IV]と化合物[V]とを、溶媒中、ラジカル開始剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
ここで使用する化合物[V]の使用量は、化合物[IV]1モルに対して1〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.2〜2.0モルである。
本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、水、又はこれらの混合溶媒等があげられる。
本反応で使用できるラジカル開始剤は、例えば亜硫酸、亜硫酸塩、ロンガリット(商品名、ナトリウム・ホルムアルデヒド・スルホキシレ−ト)等の亜硫酸付加物等があげられる。
ラジカル開始剤の使用量は、化合物[IV]1モルに対して0.01〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.05〜1.2モルである。
反応温度は−30℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃〜150℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分〜20時間である。
<製造方法3>
本発明化合物である一般式[I−1]で表される化合物は、下記に例示する反応式からなる方法によっても製造することができる。
本発明化合物である一般式[I−1]で表される化合物は、下記に例示する反応式からなる方法によっても製造することができる。
(式中、B1、B2、Q及びRは前記と同じ意味を示し、L3はハロゲン原子、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、C1〜C6アルキルスルホニル基又はフェニルスルホニル基を示す。)
すなわち、本発明化合物[I−1]は、化合物[VI]と化合物[VII]とを、溶媒中、塩基又は酸化銅(I)の存在下で反応させることにより製造することができる。
すなわち、本発明化合物[I−1]は、化合物[VI]と化合物[VII]とを、溶媒中、塩基又は酸化銅(I)の存在下で反応させることにより製造することができる。
ここで使用する化合物[VII]の使用量は、化合物[VI]1モルに対して1〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0〜1.2モルである。
本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類、メタノール、エタノール、メチルセルソルブ等のアルコール類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、水又はこれらの混合溶媒等があげられる。
本反応で使用できる塩基は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルコールの金属塩類又はトリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、4−N,N−ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類等があげられる。
塩基又は酸化銅(I)の使用量は、化合物[VI]1モルに対して1〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0〜1.2モルである。
反応温度は−70℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃〜150℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分〜20時間である。
<製造方法4>
本発明化合物である一般式[I−1]で表される化合物は下記に例示する反応式からなる方法によっても製造することができる。
本発明化合物である一般式[I−1]で表される化合物は下記に例示する反応式からなる方法によっても製造することができる。
(式中、B1、B2、Q、R及びMは前記と同じ意味を示す。)
すなわち、本発明化合物[I−1]は化合物[VIII]を、溶媒中、常法[鉱酸(塩酸及び硫酸等を例示できる。)と亜硝酸塩若しくは亜硝酸アルキルエステルを用いる方法]によってジアゾニウム塩とした後、化合物[IX]のメルカプタンの塩又は化合物[X]のジスルフィド類と反応させることにより製造することができる。
すなわち、本発明化合物[I−1]は化合物[VIII]を、溶媒中、常法[鉱酸(塩酸及び硫酸等を例示できる。)と亜硝酸塩若しくは亜硝酸アルキルエステルを用いる方法]によってジアゾニウム塩とした後、化合物[IX]のメルカプタンの塩又は化合物[X]のジスルフィド類と反応させることにより製造することができる。
ここで使用する化合物[IX]又は化合物[X]の使用量は、化合物[VIII]1モルに対して1〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0〜2.0モルである。
本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、水、又はこれらの混合溶媒等があげられる。
反応温度は−30℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−10℃〜100℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分〜20時間である。
<製造方法5>
本発明化合物である一般式[I−1]で表される化合物は下記に例示する反応式からなる方法によっても製造することができる。
本発明化合物である一般式[I−1]で表される化合物は下記に例示する反応式からなる方法によっても製造することができる。
(式中、Y1は水素原子又はハロゲン原子を示し、L3、B1、B2、Q及びRは前記と同じ意味を示す。)
すなわち、本発明化合物[I−1]は、化合物[XI]を、溶媒中、金属又は有機金属化合物と反応させた後、化合物[XII]又は化合物[X]と反応させることにより製造することができる。
すなわち、本発明化合物[I−1]は、化合物[XI]を、溶媒中、金属又は有機金属化合物と反応させた後、化合物[XII]又は化合物[X]と反応させることにより製造することができる。
ここで使用する金属又は有機金属化合物の使用量は化合物[XI]1モルに対して1〜3モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0〜1.1モルである。
ここで使用する化合物[XII]又は化合物[X]の使用量は、化合物[XI]1モルに対して1〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0〜2.0モルである。
本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類又はこれらの混合溶媒を例示できる。
本反応で使用できる金属はリチウム等のアルカリ金属、マグネシウム等のアルカリ土類金属等があげられる。
本反応で使用できる有機金属化合物はn−ブチルリチウム等のアルキルリチウム等があげられる。
反応温度は−90℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−78℃〜70℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分〜20時間である。
<製造方法6>
一般式[I]で表される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によっても製造することができる。
一般式[I]で表される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によっても製造することができる。
(式中、L4はハロゲン原子、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ基又はフェニルスルホニルオキシ基を示し、B1、B2、Q、R及びnは前記と同じ意味を示す。)
すなわち、本発明化合物[I]は、化合物[XIV]と化合物[XV]及び有機塩基とを、溶媒中、遷移金属触媒の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
すなわち、本発明化合物[I]は、化合物[XIV]と化合物[XV]及び有機塩基とを、溶媒中、遷移金属触媒の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
ここで使用する化合物[XIV]の使用量は、化合物[XV]1モルに対して1〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0〜2.0モルである。
本反応で使用できる溶媒は、反応を阻害しない溶媒であればよく、例えばクロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化アルカン類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、ジオキサン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等の非プロトン性極性溶媒類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類又はこれらの混合溶媒等があげられる。
本反応で使用できる遷移金属触媒としては、金属銅、酢酸銅又はヨウ化銅等の銅化合物、酢酸パラジウム、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム又はトリス(ジベンザルアセトン)パラジウム等のパラジウム化合物類、ビス(トリフェニルホスフィン)ニッケルクロリド又はテトラキス(トリフェニルホスフィン)ニッケル等のニッケル化合物等を例示できる。
ここで使用する遷移金属触媒の使用量は、化合物[XV]1モルに対して0〜1.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.01〜0.1モルである。
本反応で使用できる有機塩基は、例えば、トリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、4−N,N−ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等があげられる。
有機塩基の使用量は、化合物[XV]1モルに対して1〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.2〜4.4モルである。
反応温度は−70℃から反応系における還流温度までの任意の温度で行い、好ましくは−20℃〜150℃の温度範囲である。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分〜20時間で終了する。
<製造方法7>
一般式[I−2]で表される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によって製造することができる。
一般式[I−2]で表される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によって製造することができる。
(式中、B1、B2、R、及びnは前記と同じ意味を示し、A1-1はC1〜C6アルキル基(該基はハロゲン原子、シアノ基、C2〜C7アルコキシカルボニル基又はC1〜C6アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C6シクロアルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C1〜C6アルコキシ基(該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C7アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルチオ基(該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C6アルキルスルフィニル基(該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C6アルキルスルホニル基(該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ基、C1〜C7アシル基又はC2〜C5ハロアルキルカルボニル基を示す。)
すなわち、本発明化合物[I−2]は、化合物[XVI]又はその塩と化合物[XVII]とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
すなわち、本発明化合物[I−2]は、化合物[XVI]又はその塩と化合物[XVII]とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
ここで使用する化合物[XVII]の使用量は、化合物[XVI]又はその塩1モルに対して1モルから大過剰の範囲であり、好ましくは1.2〜2.0モルである。
本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、水、又はこれらの混合溶媒等があげられる。
本反応で使用できる塩基は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルコールの金属塩類又はトリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、4−N,N−ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類等があげられる。
塩基の使用量は、化合物[XVI]1モルに対して1〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.1〜3.0モルである。
反応温度は0℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは10℃〜150℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常3〜12時間である。
<製造方法8>
一般式[I−b]で表される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によっても製造することができる。
一般式[I−b]で表される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によっても製造することができる。
(式中、A1、B1、B2、R、L1及びnは前記と同じ意味を示し、A2-1はC1〜C6アルキル基(該基はハロゲン原子、シアノ基、C2〜C7アルコキシカルボニル基又はC1〜C6アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C6シクロアルキル基、C2〜C6アルケニル基(該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C6アルキニル基(該基はハロゲン原子よりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C7アシル基又はC2〜C5ハロアルキルカルボニル基を示す。)
すなわち、本発明化合物[I−b]は、化合物[I−3]若しくはその塩と化合物[XVIII]とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。また、Q’がQ’−1である化合物とQ’がQ’−2である化合物の両方が同時に生成する場合もあるが、この場合、再結晶法やカラムクロマトグラフィー等の精製法によって分離することができる。
すなわち、本発明化合物[I−b]は、化合物[I−3]若しくはその塩と化合物[XVIII]とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。また、Q’がQ’−1である化合物とQ’がQ’−2である化合物の両方が同時に生成する場合もあるが、この場合、再結晶法やカラムクロマトグラフィー等の精製法によって分離することができる。
ここで使用する化合物[XVIII]の使用量は、化合物[I−3]若しくはその塩1モルに対して1〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.2〜2.0モルである。
本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、水又はこれらの混合溶媒等があげられる。
本反応で使用できる塩基は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルコールの金属塩類又はトリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、4−N,N−ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類等があげられる。
塩基の使用量は、化合物[I−3]若しくはその塩1モルに対して0.01〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.01〜1.2モルである。
反応温度は−30℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃〜150℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分〜20時間である。
<製造方法9>
一般式[I−a]で表される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によっても製造することができる。
一般式[I−a]で表される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によっても製造することができる。
(式中、A1-1、A2、B1、B2、R及びnは前記と同じ意味を示す。)
本発明化合物[I−a]は、化合物[XIX]又はその塩と化合物[XVII]とを、溶媒中、塩基の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
本発明化合物[I−a]は、化合物[XIX]又はその塩と化合物[XVII]とを、溶媒中、塩基の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
ここで使用する化合物[XVII]の使用量は、化合物[XIX]1モルに対して1〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.2〜2.0モルである。
本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、水又はこれらの混合溶媒等があげられる。
本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、水又はこれらの混合溶媒等があげられる。
本反応で使用できる塩基は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルコールの金属塩類又はトリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、4−N,N−ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類等があげられる。
塩基の使用量は、化合物[XIX]1モルに対して0〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0〜1.2モルである。
反応温度は−30℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃〜150℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分〜20時間である。
<製造方法10>
一般式[I−4]で表される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によって製造することができる。
一般式[I−4]で表される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によって製造することができる。
(式中、B1、B2、Q及びRは前記と同じ意味を示す。)
本発明化合物[I−4]は、化合物[I−1]と酸化剤とを、溶媒中、触媒存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
本発明化合物[I−4]は、化合物[I−1]と酸化剤とを、溶媒中、触媒存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できる酸化剤は、例えば過酸化水素、m−クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン(OXONE、イー・アイ・デュポン社商品名;ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物)、N−クロロこはく酸イミド、N−ブロモこはく酸イミド、次亜塩素酸tert−ブチル、次亜塩素酸ナトリウム等があげられる。
酸化剤の使用量は、化合物[I−1]1モルに対して1〜6モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0〜1.2モルである。
本反応で使用できる触媒は例えばタングステン酸ナトリウムをあげることができる。
触媒の使用量は一般式[I−1]1モルに対して0〜1モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.01〜0.1モルである。
本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタン等の脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸、水、又はこれらの混合溶媒を例示できる。
反応温度は−30℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−10℃〜100℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分〜20時間である。
<製造方法11>
一般式[I−5a]及び[I−5b]で表される本発明化合物は、下記に例示する反応式からなる方法によって製造することができる。
一般式[I−5a]及び[I−5b]で表される本発明化合物は、下記に例示する反応式からなる方法によって製造することができる。
(式中、Yは酸素原子または硫黄原子を示し、A2、B1、B2、n及びRは前記と同じ意味を示す。)
すなわち、本発明化合物[I−5a]および[I−5b]は、化合物[XX-a]または[XX-b]を溶媒中、塩基の存在下で環化反応させた後、鉱酸等にて中和することにより製造することができる。
すなわち、本発明化合物[I−5a]および[I−5b]は、化合物[XX-a]または[XX-b]を溶媒中、塩基の存在下で環化反応させた後、鉱酸等にて中和することにより製造することができる。
本工程で使用できる溶媒は、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、水等があげられる。
本工程で使用できる塩基は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルコールの金属塩類又はトリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、4−N,N−ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類等があげられる。
塩基の使用量は、化合物[XX-a]または[XX-b]1モルに対して1〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0〜2.2モルである。
鉱酸としては、塩酸、硫酸等があげられる。
鉱酸の使用量は、化合物[XX-a]または[XX-b]1モルに対して1〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0〜2.2モルである。
反応温度は−30℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−20℃〜100℃の温度範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分〜20時間である。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分〜20時間である。
<製造方法12>
一般式[I−6a]及び[I−6b]表される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によって製造することができる。
一般式[I−6a]及び[I−6b]表される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によって製造することができる。
(式中、A3はC1〜C6アルキル基(該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示し、A2、B1、B2、L1、R、Y及びnは前記と同じ意味を示す。)
すなわち、本発明化合物[I−6a]及び[I−6b]は、化合物[I−5a]または[I−5b]と化合物[XXI]とを、溶媒中、塩基の存在下又はラジカル開始剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
すなわち、本発明化合物[I−6a]及び[I−6b]は、化合物[I−5a]または[I−5b]と化合物[XXI]とを、溶媒中、塩基の存在下又はラジカル開始剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
ここで使用する化合物[XXI]の使用量は、化合物[I−5a]または[I−5b]1モルに対して1〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.2〜2.0モルである。
本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、水又はこれらの混合溶媒等があげられる。
本反応で使用できる塩基は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルコールの金属塩類又はトリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、4−N,N−ジメチルアミノピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類等があげられる。
塩基の使用量は、化合物[I−5a]または[I−5b]1モルに対して0〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0〜1.2モルである。
本反応で使用できるラジカル開始剤は、例えば亜硫酸、亜硫酸塩、ロンガリット(商品名、ナトリウム・ホルムアルデヒド・スルホキシレ−ト)等の亜硫酸付加物等があげられる。また、塩基とラジカル開始剤を併用してもよい。
ラジカル開始剤の使用量は、化合物[I−5a]または[I−5b]1モルに対して0〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0〜1.2モルである。
反応温度は−30℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃〜150℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分〜20時間である。
<製造方法13>
一般式[I−7c]及び[I−7d]で表される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によって製造することができる。
一般式[I−7c]及び[I−7d]で表される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によって製造することができる。
(式中、A2、A3、B1、B2、R及びnは前記と同じ意味を示し、mは1又は2を示す。)
本発明化合物[I−7c]及び[I−7d]は、化合物[I−6c]または[I−6d]と酸化剤とを、溶媒中、触媒存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
本発明化合物[I−7c]及び[I−7d]は、化合物[I−6c]または[I−6d]と酸化剤とを、溶媒中、触媒存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できる酸化剤は、例えば過酸化水素、m−クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン(OXONE、イー・アイ・デュポン社商品名;ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物)、N−クロロこはく酸イミド、N−ブロモこはく酸イミド、次亜塩素酸tert−ブチル、次亜塩素酸ナトリウム等があげられる。
酸化剤の使用量は、化合物[I−6c]または[I−6d]]1モルに対して1〜6モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0〜1.2モルである。
本反応で使用できる触媒は例えばタングステン酸ナトリウムをあげることができる。
触媒の使用量は化合物[I−6c]または[I−6d]1モルに対して0〜1モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.01〜0.1モルである。
本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタン等の脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸、水、又はこれらの混合溶媒を例示できる。
反応温度は−30℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−10℃〜100℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分〜20時間である
次に本発明化合物の製造中間体の製造法について詳細に説明する。
次に本発明化合物の製造中間体の製造法について詳細に説明する。
<中間体製造法1>
製造中間体[II]及び[IV]の製造
化合物[II]及び化合物[IV]は下記工程1〜5によって製造することができる。尚、化合物[II]及び化合物[IV]は、酸化還元反応により相互に変換が可能であり、化合物[II]は空気中の酸素によっても容易に酸化され、化合物[IV]になることもある。
製造中間体[II]及び[IV]の製造
化合物[II]及び化合物[IV]は下記工程1〜5によって製造することができる。尚、化合物[II]及び化合物[IV]は、酸化還元反応により相互に変換が可能であり、化合物[II]は空気中の酸素によっても容易に酸化され、化合物[IV]になることもある。
(式中、R2’はメチル基又はトリフルオロメチル基を示し、Y2はハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基又はハロゲン原子により置換されてもよいC1〜C6アルキルチオ基を示し、B1、B2及びQは前記と同じ意味を示す。)
[工程1]
すなわち、目的とする化合物[II]は、化合物[XXII]を酸化剤で酸化しメチルスルホキシドとした後、無水酢酸又は無水トリフルオロ酢酸と反応させることにより、化合物[XXIII]を製造し、その後、これを加水分解することにより製造することができる。
[工程1]
すなわち、目的とする化合物[II]は、化合物[XXII]を酸化剤で酸化しメチルスルホキシドとした後、無水酢酸又は無水トリフルオロ酢酸と反応させることにより、化合物[XXIII]を製造し、その後、これを加水分解することにより製造することができる。
本工程で使用できる酸化剤は、例えば過酸化水素、m−クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン(OXONE、イー・アイ・デュポン社商品名;ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物)、N−クロロコハク酸イミド、N−ブロモコハク酸イミド、次亜塩素酸tert−ブチル、次亜塩素酸ナトリウム等があげられる。
酸化剤の使用量は、化合物[XXII]1モルに対して1〜3モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0〜1.2モルである。
無水酢酸又は無水トリフルオロ酢酸の使用量は化合物[XXII]1モルに対して1モルから反応溶媒を兼ねて使用でき、好ましくは1.0〜3.0モルである。
いずれの反応も、反応温度は−10度から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃〜50℃の温度範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常5分〜12時間である。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常5分〜12時間である。
[工程2]
化合物[II]は化合物[XXIV]を、溶媒中、金属又は有機金属化合物で処理した後、硫黄を反応させることにより製造することができる。
化合物[II]は化合物[XXIV]を、溶媒中、金属又は有機金属化合物で処理した後、硫黄を反応させることにより製造することができる。
本工程で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類又はこれらの混合溶媒を例示できる。
本工程で使用できる金属はリチウム又はマグネシウム等があげることができる。
金属の使用量は化合物[XXIV]1モルに対して1〜3モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0〜1.2モルである。
本工程で使用できる有機金属化合物はn−ブチルリチウム等のアルキルリチウム類があげられる。
有機金属化合物の使用量は化合物[XXIV]1モルに対して1〜3モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0〜1.2モルである。
硫黄の使用量は化合物[XXIV]1モルに対して1〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0〜2.0モルである。
いずれの反応も、反応温度は−60℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−60℃〜室温の温度範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常30分〜12時間である。
[工程3]
化合物[II]は、化合物[VIII]を前記製造方法4と同様に、ジアゾニウム塩とし、その後、キサントゲン酸塩又はチオシアン酸塩と反応させ、常法のアルカリ加水分解により製造することができる。
化合物[II]は、化合物[VIII]を前記製造方法4と同様に、ジアゾニウム塩とし、その後、キサントゲン酸塩又はチオシアン酸塩と反応させ、常法のアルカリ加水分解により製造することができる。
キサントゲン酸塩又はチオシアン酸塩の使用量は化合物[VIII]1モルに対して1〜3モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0〜1.5モルである。
いずれの反応も、反応温度は−70℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−20℃〜100℃の温度範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分〜20時間である。
[工程4]
化合物[II]は、化合物[XXV]をクロロスルホン酸で処理して一般式[XXVI]で表されるスルホニルクロリドとし、これを水素化リチウムアルミニウム、亜鉛/酸、スズ/酸、又は赤りん/ヨウ素を用いて還元することにより製造することができる。
化合物[II]は、化合物[XXV]をクロロスルホン酸で処理して一般式[XXVI]で表されるスルホニルクロリドとし、これを水素化リチウムアルミニウム、亜鉛/酸、スズ/酸、又は赤りん/ヨウ素を用いて還元することにより製造することができる。
本工程で使用するクロロスルホン酸の使用量は化合物[XXV]1モルに対して2〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは2.2〜3.0モルである。
酸としては塩酸、硫酸等があげられる。
水素化リチウムアルミニウム、亜鉛/酸、スズ/酸、又は赤りん/ヨウ素の使用量は化合物[XXVI]1モルに対して1〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.5〜2.0モルである。
いずれの反応も、反応温度は0℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃〜100℃の温度範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分〜20時間である。
[工程5]
化合物[IV]は化合物[XXV]と二塩化二イオウとを、溶媒中、触媒存在下又は非存在下、反応させることで製造することができる。さらに、化合物[II]は化合物[IV]を常法により還元することで製造することができる。
化合物[IV]は化合物[XXV]と二塩化二イオウとを、溶媒中、触媒存在下又は非存在下、反応させることで製造することができる。さらに、化合物[II]は化合物[IV]を常法により還元することで製造することができる。
二塩化二イオウの使用量は化合物[XXV]1モルに対して1〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.1〜1.5モルである。
本工程で使用できる触媒は例えば塩化アルミニウム、塩化スズ(II)、塩化スズ(IV)等のルイス酸触媒等をあげることできる。
触媒の使用量は化合物[XXV]1モルに対して0〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.1〜2.0モルである。
本工程で使用できる溶媒は、例えばジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類等をあげることできる。
反応温度は−30℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−10℃〜100℃の範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1〜20時間である。
<中間体製造法2>
一般式[VI−a]の化合物において、B3が電子吸引性基であるときは、以下に例示する反応式からなる方法により一般式[II−a]の合成中間体を製造することができる。
一般式[VI−a]の化合物において、B3が電子吸引性基であるときは、以下に例示する反応式からなる方法により一般式[II−a]の合成中間体を製造することができる。
(式中、L3、Q、及びB1は前記と同じ意味を示し、B3はシアノ基又はニトロ基等の電子吸引性基を示す。)
すなわち、目的とする化合物[II−a]は、化合物[VI−a]と硫化ナトリウムとを溶媒中、塩基の存在下で反応させた後、鉱酸等にて中和することにより製造することができる。
すなわち、目的とする化合物[II−a]は、化合物[VI−a]と硫化ナトリウムとを溶媒中、塩基の存在下で反応させた後、鉱酸等にて中和することにより製造することができる。
ここで使用する硫化ナトリウムの使用量は、化合物[VI−a]1モルに対して1〜3モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0〜1.5モルである。
本工程で使用できる溶媒は、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒類、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、水等があげられる。
本工程で使用できる塩基は、製造法1で用いたものと同様である。
塩基の使用量は、化合物[VI−a]1モルに対して1〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0〜1.2モルである。
鉱酸としては、塩酸、硫酸等があげられる。
鉱酸の使用量は、化合物[VI−a]1モルに対して1〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0〜2.0モルである。
反応温度は−30℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは−20℃〜100℃の温度範囲で行うのがよい。
反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分〜20時間である。
<中間体製造法3>
製造中間体[XIX]の製造
製造中間体[XIX]は下記に例示する反応式からなる方法によって製造することができる。
製造中間体[XIX]の製造
製造中間体[XIX]は下記に例示する反応式からなる方法によって製造することができる。
(式中、R1はメチル基、エチル基を示し、A2、B1、B2、n及びRは前記と同じ意味を示す。)
[工程6]
一般式[XXVIII]で表されるシアニド体は、化合物[XXVII]とシアン化カリウム又はシアン化ナトリウムとを、溶媒中反応させることにより製造することができる。
[工程6]
一般式[XXVIII]で表されるシアニド体は、化合物[XXVII]とシアン化カリウム又はシアン化ナトリウムとを、溶媒中反応させることにより製造することができる。
ここで使用するシアン化カリウム又はシアン化ナトリウムは化合物[XXVII]1モルに対して1〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0〜2.0モルである
本工程で使用できる溶媒は、製造法1で使用したものと同様である。
本工程で使用できる溶媒は、製造法1で使用したものと同様である。
反応温度は−30℃から反応系における還流温度までの任意の温度で行い、好ましくは0℃〜150℃の温度範囲で行うのがよい。
反応は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが10分〜20時間で終了する。
[工程7]
化合物[XXIX]又はその塩は、化合物[XXVIII]を酸性条件下、大過剰のメタノール又は、エタノールとの反応により製造することができる。
化合物[XXIX]又はその塩は、化合物[XXVIII]を酸性条件下、大過剰のメタノール又は、エタノールとの反応により製造することができる。
メタノール又はエタノール使用量は、化合物[XXVIII]1モルに対して1.0モル〜大過剰の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0〜500モルである。
反応温度は−30℃から反応系における還流温度までの任意の温度で行い、好ましくは0℃〜150℃の温度範囲で行うのがよい。
反応は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが10分〜20時間で終了する。
[工程8]
一般式[XIX]で表される製造中間体は、化合物[XXIX]と化合物[XXX]のヒドラジン類とを溶媒中反応させることにより製造することができる。
一般式[XIX]で表される製造中間体は、化合物[XXIX]と化合物[XXX]のヒドラジン類とを溶媒中反応させることにより製造することができる。
本工程で使用できるヒドラジン[XXX]の使用量は、化合物[XXIX]1モルに対して1〜5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0〜2.0モルである。
本工程で使用できる溶媒は、中間体製造法2で使用したものと同様である。
反応温度は−30℃から反応系における還流温度までの任意の温度で行い、好ましくは0℃〜150℃の温度範囲で行うのがよい。
反応は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが10分〜20時間で終了する。
<中間体製造法4>
製造中間体[XX-a]は下記に例示する反応式からなる方法によって製造することができる。
製造中間体[XX-a]は下記に例示する反応式からなる方法によって製造することができる。
[工程9]
(式中、A2、B1、B2、R、Y及びnは前記と同じ意味示す。)
化合物[XXXII]は、化合物[XXXI]と金属又は有機金属化合物とを溶媒中で反応させた後、二酸化炭素を反応させることにより、製造することができる。
(式中、A2、B1、B2、R、Y及びnは前記と同じ意味示す。)
化合物[XXXII]は、化合物[XXXI]と金属又は有機金属化合物とを溶媒中で反応させた後、二酸化炭素を反応させることにより、製造することができる。
本工程で使用できる金属とはリチウム、マグネシウム又は亜鉛等をあげることができる。
ここで使用する金属の使用量は、化合物[XXXI]1モルに対して1〜3モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0〜1.5モルである。
本工程で使用できる有機金属化合物とはn−ブチルリチウム等のアルキルリチウム類をあげることができる。
ここで使用する有機金属化合物の使用量は、化合物[XXXI]1モルに対して1〜3モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0〜1.5モルである。
ここで使用する二酸化炭素の使用量は、化合物[XXXI]1モルに対して1モルから大過剰の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0〜10.0モルである。
溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン又はクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム又はジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシド又はスルホラン等の非プロトン性極性溶媒類、アセトニトリル又はプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチル又はプロピオン酸エチル等のエステル類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン又はヘプタン等の脂肪族炭化水素類等をあげることができる。
反応温度は−90℃から反応系における還流温度までの任意の温度で行い、好ましくは−78℃〜70℃の温度範囲で行うのがよい。
反応は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが10分〜20時間で終了する。
[工程10]
化合物[XXXIII]は、化合物[XXXII]と塩素化剤とを、溶媒中で反応させることにより製造することができる。
化合物[XXXIII]は、化合物[XXXII]と塩素化剤とを、溶媒中で反応させることにより製造することができる。
本工程で使用される塩素化剤としては、例えば、塩化チオニル等をあげることができる。
ここで使用する塩素化剤は、化合物[XXXII]1モルに対し、1〜6モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0〜2.0モルである。
本工程で使用できる溶媒は、前記中間体製造法4の工程9で使用したものと同様である。
反応温度は−30℃から反応系における還流温度までの任意の温度で行い、好ましくは0℃〜150℃の温度範囲で行うのがよい。
反応は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが10分〜20時間で終了する。
[工程11]
一般式[XX-a]で表される製造中間体は、化合物[XXXIII]と化合物[XXXIV]とを溶媒中、塩基の存在下で反応させた後、鉱酸等にて中和することにより製造することができる。
一般式[XX-a]で表される製造中間体は、化合物[XXXIII]と化合物[XXXIV]とを溶媒中、塩基の存在下で反応させた後、鉱酸等にて中和することにより製造することができる。
ここで使用する化合物[XXXIV]の使用量は化合物[XXXIII]1モルに対し、1〜6モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0〜2.0モルである。
本工程で使用できる溶媒及び塩基は、前記製造法1で使用したものと同様である。
塩基を使用する場合、塩基の使用量は、化合物[XXXIII]1モルに対して0.01〜3モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.1〜2.0モルである。
鉱酸の使用量は、化合物[XXXIII]1モルに対して1〜10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0〜3.0モルである。
反応温度は−30℃から反応系における還流温度までの任意の温度で行い、好ましくは0℃〜150℃の温度範囲で行うのがよい。
反応は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが10分〜20時間である。
<中間体製造法5>
製造中間体[XX-b]は下記に例示する反応式からなる方法によって製造することができる。
(式中、A2、B1、B2、R、Y及びnは前記と同じ意味示す。)
[工程12]
一般式[XXXVI]で表される製造中間体は、化合物[XXXIII]と化合物[XXX]とを溶媒中、塩基の存在下あるいは非存在下で溶媒中反応させることにより製造することができる。
ここで使用する化合物[XXX]の使用量は化合物[XXXIII]1モルに対し、3モル以下の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0〜2.0モルである。
本工程で使用できる溶媒及び塩基は、前記製造法1で使用したものと同様である。
塩基を使用する場合、塩基の使用量は、化合物[XXXIII]1モルに対して0.01〜3モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.1〜2.0モルである。
反応温度は−30℃から反応系における還流温度までの任意の温度で行い、好ましくは0℃〜150℃の温度範囲で行うのがよい。
反応は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが10分〜20時間である。
[工程13]
一般式[XX-b]で表される製造中間体は、化合物[XXXVI]と化合物[XXXVII]とを酢酸あるいは塩酸中で反応させることにより製造することができる。
反応は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが10分〜20時間である。
<中間体製造法5>
製造中間体[XX-b]は下記に例示する反応式からなる方法によって製造することができる。
(式中、A2、B1、B2、R、Y及びnは前記と同じ意味示す。)
[工程12]
一般式[XXXVI]で表される製造中間体は、化合物[XXXIII]と化合物[XXX]とを溶媒中、塩基の存在下あるいは非存在下で溶媒中反応させることにより製造することができる。
ここで使用する化合物[XXX]の使用量は化合物[XXXIII]1モルに対し、3モル以下の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0〜2.0モルである。
本工程で使用できる溶媒及び塩基は、前記製造法1で使用したものと同様である。
塩基を使用する場合、塩基の使用量は、化合物[XXXIII]1モルに対して0.01〜3モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.1〜2.0モルである。
反応温度は−30℃から反応系における還流温度までの任意の温度で行い、好ましくは0℃〜150℃の温度範囲で行うのがよい。
反応は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが10分〜20時間である。
[工程13]
一般式[XX-b]で表される製造中間体は、化合物[XXXVI]と化合物[XXXVII]とを酢酸あるいは塩酸中で反応させることにより製造することができる。
ここで使用する化合物[XXXVII]の使用量は化合物[XXXVI]1モルに対し、1〜6モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0〜2.0モルである。
反応温度は−30℃から反応系における還流温度までの任意の温度で行い、好ましくは0℃〜100℃の温度範囲で行うのがよい。
反応は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが1時間〜40時間である。
反応は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが1時間〜40時間である。
本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分として使用するに際しては、本発明化合物それ自体で用いてもよいが、農薬補助剤として製剤化に一般的に用いられる担体、界面活性剤、及びその他補助剤を配合して、乳剤、懸濁剤、粉剤、粒剤、錠剤、水和剤、水溶剤、液剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、エアゾール剤、ペースト剤、油剤、乳濁剤、くん煙剤等の種々の形態に製剤することができる。これらの配合割合は通常、有効成分0.1〜90重量%で農薬補助剤10〜99.9重量%である。
ここにいう製剤化に際して用いられる担体としては、固体担体と液体担体に分けられる。固体担体としては、例えば澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉乳等の動植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、硫安、尿素等の無機物粉末があげられる。液体担体としては、例えば水;イソプロピルアルコール、エチレングリコール等のアルコール類;シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、イソホロン等のケトン類;ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;ケロシン、軽油等の脂肪族炭化水素類;キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、メチルナフタリン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水素類;クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルアセトアミド等の酸アミド類;脂肪酸のグリセリンエステル等のエステル類;アセトニトリル等のニトリル類;ジメチルスルホキシド等の含硫化合物類等があげられる。
界面活性剤としては、例えばアルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩等があげられる。
その他の補助剤としては、例えばカルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、アルギン酸ナトリウム、グアーガム、トラガントガム、ポリビニルアルコール等の固着剤あるいは増粘剤、金属石鹸等の消泡剤、脂肪酸、アルキルリン酸塩、シリコーン、パラフィン等の物性向上剤、着色剤等を用いることができる。
これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本発明化合物を含有する種々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法、即ち、散布(例えば噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等)、土壌施用(例えば混入、潅注等)、表面施用(例えば塗布、粉衣、被覆等)、浸漬、毒餌、くん煙施用等により行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生、成育を防除することも可能である。また、いわゆる超高濃度少量散布法により施用することもできる。この方法においては、活性成分を100%含有することが可能である。有効成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれるが、粉剤及び粒剤とする場合は0.1〜20%(重量)、また、乳剤及び水和剤とする場合は1〜80%(重量)が適当である。
本発明の有害生物防除剤の施用は、希釈剤で希釈して使用する場合には一般に0.1〜5000ppmの有効成分濃度で行う。製剤をそのまま使用する場合の単位面積あたりの施用量は、有効成分化合物として1ha当り0.1〜5000gで使用されるが、これらに限定されるものではない。
尚、本発明化合物は単独でも十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて他の肥料、農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。
本発明化合物と混合して使用できる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤等の代表例を以下に示す。
例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、1,3-ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprol)、アクリナトリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アレスリン(allethrin[(1R)-isomers])、アルファ−シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス・エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アゾシクロチン(azocyclotin)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベータ・シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ベータ−シペルメトリン(beta-cypermethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレスリン(bioallethrin)、bioallethrin S-cyclopentenyl isomer、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カズサホス(cadusafos)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロルデン(chlordane)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズウロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlormephos)、クミトックス(chloromethanesulfonamides)、クロルピクリン(chloropicrin )、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス・メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロマフェノイド(chromafenozide)、CL900167、クロフェンテジン(clofentezine)、クロチアニジン(clothianidin)、クマホス(coumaphos)、(cryolite)、シアノホス(cyanophos)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、サノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin [(1 R)-trans-isomers])、デルタメトリン(deltamethrin)、デメトン・S・メチル(demeton-S-methyl)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジエノクロル(dienochlor)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフルベンズウロン(diflubenzuron )、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジノテフラン(dinotefuran)、ジスルホトン(disulfoton)、エマメクチン(emamectin)、エンペントリン(empenthrin [(EZ)-(1R)-isomers])、エンドスルファン(endosulfan)、EPN(EPN)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトプロホス(ethoprophos)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、(ファムフル)(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタンチン・オキシド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion )、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンチオン(fenthion)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フロニカミド(flonicamid)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルベンジアミド(Flubendiamide)、フルシクロクスウロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェノクスウロン(flufenoxuron)、フルメトリン(flumethrin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルリムフェン(flurimfen)、フルスルファミド(flusulfamide)、ホルメタネート(formetanate)、ホスチアゼート(fosthiazate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ガンマ・シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ヘプテノホス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキサチアゾクス(hexythiazox)、ハイドロプレン(hydroprene)、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、isocarbophos(isocarbophos (isopropyl O-=(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate))、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサチオン(isoxathion)、キノプレン(kinoprene)、ラムダ・シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、レピメクチン(lepmectin)、ルフェヌロン(lufenuron)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタフルミゾン(metaflumizon)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトプレン(methoprene)、メトトリン(methothrin)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メビンホス(mevinphos)、メチルイソチオシアネート(MITC)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled)、N−メチルジチオカルバミン酸アンモニウム(NCS)、ニテンピラム(nitenpyram)、NNI-0101、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン・メチル(parathion-methyl)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin [(1R)-trans-isomer])、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミホス・メチル(pirimiphos-methyl)、プラレトリン(prallethrin)、プロフェノフォス(profenofos)、プロペタムホス(propetamphos)、プロピキスル(propoxur)、プロチオホス(prothiofos)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、キナルホス(quinalphos)、レスメトリン(resmethrin)、(RU 15525)、リナキシピル(rynaxypyr)、シラフルオフェン(silafluofen)、ナトリウム=メチルジチオカルバマート(Sodium dimethyldithiocarbamate)、スピノサド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スルホテップ(sulfotep)、タウフルバリネート(tau -fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テフルベンズウロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthrin)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テトラメスリン(tetramethrin)、テトラメスリン(tetramethrin [(1R)-isomers])、ゼタ・シペルメトリン(theta-cypermethrin)、チュアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオシクラム(thiocyclam)、チオジカルブ(thiodicarb )、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、チオスルタップ(thiosultap-sodium)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthri n)、トリアザメート(triazamate)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリフルムロン(triflumuron)、トリメタカルブ(trimethacarb)、バミドチオン(vamidothion)、XDE-175、XMC(XMC)、キシリルカルブ(xylylcarb)、ゼタ・シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ZXI 8901、などが挙げられる。
例えば殺菌剤としては、:アミスルブロム(amisulbrom)、ベノミル(benomyl)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb)、ベンチオピラドエタボキサム(benthiopyrade)、ビテルタノール(bitertanol)、ブラストサイジンS(blasticidin-S)、ボスカリド(boscalid)、キャプタン(captan)、カルベンダゾール(carbendazol)、カルプロパミド(carpropamid)、クロロタロニル(chlorothalonil)、シアゾファミド(cyazofamid)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ジクロメジン(diclomezine)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ジチアノン(dithianon)、エジフェンホス(edifenphos)、フェナミドン(fenamidone)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルアジナム(fluazinam)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルトラニル(flutolanil)、フォルペット(folpet)、ホセチル(fosetyl)、フサライド(fthalide)、グアザチン(guazatine)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)、ヒメキサゾール(hymexazol)、イプロベンホス(iprobenfos)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、isotianil、カスガマイシン(kasugamycin)、マンジプロパミド(mandipropamid)、マンネブ(maneb)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトラフェノン(metrafenone)、ミクロブタニル(myclobutanyl)、オリサストロビン(orysastrobin)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンシクロン(pencycuron)、フェナジンオキシド(phenazine oxide)、ピコオキシストロビン(picoxystrobin)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ポリオキシン(polyoxin)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、プロキナジド(proquinazid)、ビロクロストロビン(pyraclostrobin)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、ピロキロン(pyroquilon)、シメコナゾール(simeconazole)、ストレプトマイシン(Streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、チウラム(thiuram)、チアジニル(tiadinil)、トルニファニド(tolnifanide)、トリアジメホン(triadimefon)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、バリダマイシン(validamycin)、ビンクロゾリン(vinchlozoline)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、などが挙げられる。
本発明化合物は、バッタ目害虫、アザミウマ目害虫、カメムシ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、チョウ目害虫、ハチ目害虫、トビムシ目害虫、シミ目害虫、ゴキブリ目害虫。シロアリ目害虫、チャタテムシ目害虫、ハジラミ目害虫、シラミ目害虫、植物寄生性ダニ類、植物寄生性線虫類、植物寄生性軟体動物、その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、寄生虫等の有害生物に対して、優れた防除効果を示す。そのような有害生物の例としては、以下の如き生物種を例示することができる。
バッタ目害虫、例えばキリギリス科のクサキリ Ruspolia lineosa等、コオロギ科のエンマコオロギ Teleogryllus emma等、ケラ科のケラ Gryllotalpa orientalis、バッタ科のコバネイナゴ Oxya hyla intricate、トノサマバッタ Locusta migratoria、マイグラトリーグラスホッパー Melanoplus sanguinipes等、オンブバッタ科のオンブバッタAtractomorpha lata、マツムシ科のカヤコオロギEuscyrtus japonicus等。
アザミウマ目害虫、例えばアザミウマ科のヒラズハナアザミウマFrankliniella intonsa、ミカンキイロアザミウマFrankliniella occidentalis、チャノキイロアザミウマScirtothrips dorsalis、ミナミキイロアザミウマThrips palmi、ネギアザミウマThrips tabaci等、クダアザミウマ科のカキクダアザミウマPonticulothrips diospyrosi、イネクダアザミウマHaplothrips aculeatus等。
カメムシ目害虫、例えばセミ科のイワサキクサゼミMogannia minuta等、アワフキムシ科のシロオビアワフキAphrophora intermedia等、ツノゼミ科のトビイロツノゼミMachaerotypus sibiricus等、ヨコバイ科のフタテンヒメヨコバイArboridia apicalis、チャノミドリヒメヨコバイEmpoasca onukii、ツマグロヨコバイNephotettix cincticeps、イナズマヨコバイRecilia dorsalis等、ヒシウンカ科のヒシウンカPentastiridius apicalis等、ウンカ科のヒメトビウンカLaodelphax striatellus、トビイロウンカNilaparvata lugens、セジロウンカSogatella furcifera等、シマウンカ科のシマウンカNisia nervosa等、ハネナガウンカ科のサトウマダラウンカKamendaka saccharivora等、コガラシウンカ科のレッドファンガスバックAchilus flammeus等、ハゴロモ科のベッコウハゴロモOrosanga japonicus等、アオバハゴロモ科のトビイロハゴロモMimophantia maritima等、キジラミ科のナシキジラミCacopsylla pyrisuga等、ヒメキジラミ科のマンゴーキジラミCalophya mangiferae等、フィロキセラ科のブドウネアブラムシDaktulosphaira vitifoliae等、カサアブラムシ科のカラマツカサアブラムシAdelges laricis、ハリモミヒノカサアブラムシAdelges tsugae等、アブラムシ科のエンドウヒゲナガアブラムシAcyrthosiphon pisum、ワタアブラムシAphis gossypii、ユキヤナギアブラムシAphis spiraecola、ニセダイコンアブラムシLipaphis erysimi、モモアカアブラムシMyzus persicae、ムギミドリアブラムシSchizaphis graminum、ムギクビレアブラムシRhopalosiphum padi等、コナジラミ科のミカントゲコナジラミAleurocanthus spiniferus、タバココナジラミBemisia tabaci、シルバーリーフコナジラミBemisia argentifolii、オンシツコナジラミTrialeurodes vaporariorum等、ワタフキカイガラムシ科のオオワラジカイガラムシDrosicha corpulenta、イセリアカイガラムシIcerya purchasi等、コナカイガラムシ科のパイナップルコナカイガラムシDysmicoccus brevipes、ミカンコナカイガラムシPlanococcus citri、クワコナカイガラムシPseudococcus comstocki等、カタカイガラムシ科のツノロウムシCeroplastes ceriferus等、カタカイガラモドキ科のカンシャカタカイガラモドキAclerda takahashii等、マルカイガラムシ科のアカマルカガラムシAonidiella aurantii、ナシマルカイガラムシDiaspidiotus perniciosus、ヤノネカイガラムシUnaspis yanonensis等、カスミカメムシ科のライガスバックLygus hesperus、アカヒゲホソミドリカスミガメTrigonotylus caelestialium等、グンバイムシ科のツツジグンバイStephanitis pyrioides、ナシグンバイStephanitis nashi等、カメムシ科のトゲシラホシカメムシEysarcoris aeneus、イネカメムシLagynotomus elongatus、ミナミアオカメムシNezara viridula、チャバネアオカメムシPlautia crossota等、マルカメムシ科のタイワンマルカメムシMegacopta cribraria等、ナガカメムシ科のカンシャコバネナガカメムシCavelerius saccharivorus等、メダカナガカメムシ科のオオメダカナガカメムシMalcus japonicus等、ホシカメムシ科のアカホシカメムシDysdercus cingulatus等、ホソヘリカメムシ科のホソクモヘリカメムシLeptocorisa acuta、クモヘリカメムシLeptocorisa chinensis等、ヘリカメムシ科のオオクモヘリカメムシAnacanthocoris striicornis等、ヒメヘリカメムシ科のアカヒメヘリカメムシRhopalus maculatus等、トコジラミ科のトコジラミCimex lectularis等。
コウチュウ目害虫、例えばコガネムシ科のドウガネブイブイAnomara cuprea、ヒメコガネAnomara rufocuprea、マメコガネPopillia japonica、サイカブトムシOryctes rhinoceros等、コメムシ科のトビイロナボソコメツキAgriotes ogurae、オキナワカンシャクシコメツキMelanotus okinawensis、マルクビクシコメツキMelanotus fortnumi fortnumi等、カツオブシムシ科のヒメマルカツオブシムシAnthrenus verbasci等、ナガシンクイムシ科のオオナガシンクイムシHeterobostrychus hamatipennis等、シバンムシ科のジンサンシバンムシStegobium paniceum等、ヒョウホンムシ科のヒメヒョウホンムシPitinus clavipes等、コクヌスト科のコクヌストTenebroides manritanicus等、カッコウムシ科のアカアシホシカムシNecrobia rufipes、ケシキスイ科のクリヤケシキスイCarpophilus hemipterus等、ホソヒラタムシ科のカブコブホソヒラタムシAhasverus advena等、チビヒラタムシ科のサビカクムネヒラタムシCryptolestes ferrugineus等、テントウムシ科のインゲンテントウEpilachna varivestis、ニジュウヤホシテントウHenosepilachna vigintioctopunctata等、ゴミムシダマシ科のチャイロコメノゴミムシダマシTenebrio molitor、コクヌストモドキTribolium castaneum等、ツチハンミョウ科のマメハンミョウ Epicauta gorhami等、カミキリムシ科のツヤハダゴマダラカミキリAnoplophora glabripennis、ブドウトラカミキリXylotrechus pyrrhoderus、マツノマダラカミキリMonochamus alternatus等、マメゾウムシ科のアズキゾウムシCallosobruchus chinensis等、ハムシ科のコロラドハムシLeptinotarsa decemlineata、ウェスタンコーンルートワームDiabrotica virgifera、ダイコンハムシPhaedon brassicae、キスジノミハムシPhyllotreta striolata等、ミツギリゾウムシ科のアリモドキゾウムシCylas formicarius等、ゾウムシ科のアルファルファタコゾウムシHypera postica、ヤサイゾウムシListroderes costirostris、イモゾウムシEuscepes postfasciatus等、イネゾウムシ科のイネゾウムシEchinocnemus bipunctatus、イネミズゾウムシLissorhoptrus oryzophilus等、オサゾウムシ科のコクゾウムシSitophilus zeamais、シバオサゾウムシSphenophrus venatus等、キクイムシ科のマツノキクイムシTomicus piniperda等、ナガキクイムシ科のヤチダモノナガキクイムシCrossotarsus niponicus等、ヒラタキクイムシ科のヒラタキクイムシLyctus brunneus等。
ハエ目、例えばガガンボ科のキリウジガガンボTipula aino等、ケバエ科のラブバッグPlecia nearctica等、キノコバエ科のシイタケトンボキノコバエExechia shiitakevora等、クロバネキノコバエ科のジャガイモクロバネキノコバエPnyxia scabiei等、タマバエ科のダイズサヤタマバエAsphondylia yushimai、ヘシアンバエMayetiola destructor等、カ科のネッタイシマカAedes aegypti、アカイエカCulex pipiens pallens等、ブユ科のウシブユSimulium takahashii等、ユスリカ科のイネユスリカChironomus oryzae等、アブ科のキンメアブChrysops suavis、ウシアブTabanus trigonus等、ハナアブ科のハイジマハナアブEumerus strigatus等、ミバエ科のミカンコミバエBactrocera dorsalis、オウトウハマダラミバエEuphranta japonica、チチュウカイミバエCeratitis capitata等、ハモグリバエ科のマメハモグリバエLiriomyza trifolii、ナモグリバエChromatomyia horticola等、キモグリバエ科のムギキモグリバエMeromyza nigriventris等、ショウジョウバエ科のオウトウショウジョウバエDrosophila suzukii、キイロショウジョウバエDrosophila melanogaster等、ミギワバエ科のイネミギワバエHydrellia griseola等、シラミバエ科のウマシラミバエHippobosca equina等、フンバエ科のササカワフンバエParallelpmma sasakawae等、ハナバエ科のタマネギバエDelia antiqua、タネバエDelia platura等、ヒメイエバエ科のヒメイエバエFannia canicularis等、イエバエ科のイエバエMusca domestica、サシバエStomoxys calcitrans等、ニクバエ科のセンチニクバエSarcophaga peregrina等、ウマバエ科のウマバエGasterophilus intestinalis等、ウシバエ科のウシバエHypoderma lineatum等、ヒツジバエ科のヒツジバエOestrus ovis等。
チョウ目、例えばコウモリガ科コウモリガEndoclita excrescens等、ツヤコガ科のブドウツヤコガAntispila ampelopsia等、ボクトウガ科のゴマフボクトウZeuzera leuconotum等、ハマキガ科のミダレカクモンハマキArchips fuscocupreanus、リンゴコカクモンハマキAdoxophyes orana fasciata、ナシヒメヒンクイGrapholita molesta、チャハマキHomona magnanima、マメシンクイガLeguminivora glycinivorella、コドリンガCydia pomonella等、ホソハマキ科のブドウホソハマキEupoecilia ambiguella等、ミノガ科のミノガBambalina sp.、チャミノガEumeta minuscula等、ヒロズコガ科のコクガNemapogon granella、イガTinea translucens等、チビガ科のナシチビガBucculatrix pyrivorella等、ハモグリガ科のモモハモグリガLyonetia clerkella等、ホソガ科のチャノホソガCaloptilia theivora、キンモンホソガPhyllonorycter ringoniella等、コハモグリガ科のミカンハモグリガPhyllocnistis citrella等、アトヒゲコガ科のネギコガAcrolepiopsis sapporensis等、スガ科のコナガPlutella xylostella、リンゴスガYponomeuta orientalis等、メムシガ科のリンゴヒメシンクイArgyresthia conjugella等、スカシバガ科のブドウスカシバNokona regalis等、キバガ科のジャガイモガPhthorimaea operculella、バクガSitotroga cerealella、ワタアカミムシPectinophora gossypiella等、シンクイガ科のモモシンクイガCarposina sasakii等、マダラガ科のリンゴハマキクロバIlliberis pruni等、イラガ科のイラガMonema flavescens等、ツトガ科のツトガAncylolomia japonica、ニカメイガChilo suppressalis、コブノメイガCnaphalocrocis medinalis、アワノメイガOstrinia furnacalis、ヨーロピアンコーンボーラーOstrinia nubilalis等、メイガ科のスジマダラメイガCadra cautella、ハチノスツヅリガGalleria mellonella等、トリバガ科のブドウトリバNippoptilia vitis等、アゲハチョウ科のアゲハPapilio xuthus等、シロチョウ科のモンシロチョウPieris rapae等、セセリチョウ科のイチモンジセセリParnara guttata guttata等、シャクガ科のヨモギエダシャクAscotis selenaria等、カレハガ科のマツカレハDendrolimus spectabilis、オビカレハMalacosoma neustrium testaceum等、スズメガ科のエビガラスズメAgrius convolvuli等、ドクガ科のチャドクガArna pseudoconspersa、マイマイガLymantria dispar等、ヒトリガ科のアメリカシロヒトリHyphantria cunea等、ヤガ科のタマナヤガAgrotis ipsilon、タマナギンウワバAutographa nigrisigna、オオタバコガHelicoverpa armigera、コーンボールワームHelicoverpa zea、タバコバドワームHeliothis virescens、シロイチモジヨトウSpodoptera exigua、ハスモンヨトウSpodoptera litura等。
ハチ目、例えばミフシハバチ科のチュウレンジハバチArge pagana等、ハバチ科のクリハバチApethymus kuri、カブラハバチAthalia rosae ruficornis等、タマバチ科のクリタマバチDryocosmus kuriphilus等、スズメバチ科のキイロスズメバチVespa simillima xanthoptera等、アリ科のヒアリSolenopsis invicta等、ハキリバチ科のバラハキリバチMegachile nipponica等。
トビムシ目害虫、例えばマルトビムシ科のキボシマルトビムシBourletiella hortensis等。
シミ目害虫、例えばシミ科のセイヨウシミLepisma saccharina、ヤマトシミCtenolepisma villosa等。
ゴキブリ目害虫、例えばゴキブリ科のワモンゴキブリPeriplaneta americana、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリBlattella germanica等。
シロアリ目害虫、例えばレイビシロアリ科のアメリカカンザイシロアリIncisitermes minor等、ミゾガラシロアリ科のイエシロアリCoptotermes formosanus等、シロアリ科のタイワンシロアリOdontotermes formosanus等。
チャタテムシ目害虫、例えばコチャタテ科のコチャタテTrogium pulsatorium等、コナチャタテ科のウスグロチャタテLiposcelis corrodens等。
ハジラミ目害虫、例えばトリハジラミ科のニワトリナガハジラミ等、ケモノハジラミ科のウシハジラミDamalinia bovis等。
シラミ目害虫、例えばケモノジラミ科のブタジラミHaematopinus suis等、ヒトジラミ科のヒトジラミPediculus humanus等、ケモノホソジラミ科のイヌジラミLinognathus setosus等、ケジラミ科のケジラミ等。
植物寄生性ダニ類、例えばハシリダニ科のムギダニPenthaleus major等、ホコリダニ科のシクラメンホコリダニPhytonemus pallidus、チャノホコリダニPolyphagotarsonemus latus等、シラミダニ科のシラミダニの一種Siteroptes sp.等、ヒメハダニ科のブドウヒメハダニBrevipalpus lewisi等、ケナガハダニ科のナミケナガハダニTuckerella pavoniformis等、ハダニ科のアンズアケハダニEotetranychus boreus、ミカンハダニPanonychus citri、リンゴハダニPanonychus ulmi、ナミハダニTetranychus urticaeカンザワハダニTetranychus kanzawai等、
ナガクダフシダニ科のマツフシダニTrisetacus pini等、フシダニ科のミカンサビダニAculops pelekassi、ナシサビダニEpitrimerus pyri、シトラスラストマイトPhyllocoptruta oleivora等、ハリナガフシダニ科のイヌツゲフシダニDiptacus crenatae等、コナダニ科のムギコナダニAleuroglyphus ovatus、ケナガコナダニTyrophagus putrescentiae、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)等。
ナガクダフシダニ科のマツフシダニTrisetacus pini等、フシダニ科のミカンサビダニAculops pelekassi、ナシサビダニEpitrimerus pyri、シトラスラストマイトPhyllocoptruta oleivora等、ハリナガフシダニ科のイヌツゲフシダニDiptacus crenatae等、コナダニ科のムギコナダニAleuroglyphus ovatus、ケナガコナダニTyrophagus putrescentiae、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)等。
植物寄生性線虫類、例えばロンギドルス科のブドウオオハリセンチュウXiphinema index等、トリコドルス科のヒメユミハリセンチュウParatrichodorus minor等、ラブディティス科の一種Rhabditella sp.等、ティレンクス科の一種Aglenchus sp.等、ティロドルス科の一種Cephalenchus sp.等、アングイナ科のイチゴメセンチュウNothotylenchus acris、イモグサレセンチュウDitylenchus destructor等、ホプロライムス科のニセフクロセンチュウRotylenchulus reniformis、ナミラセンセンチュウHelicotylenchus dihystera等、パラティレンクス科のチャピンセンチュウParatylenchus curvitatus等、メロイドギネ科のサツマイモネコブセンチュウMeloidogyne incognita、キタネコブセンチュウMeloidogyne hapla等、ヘテロデラ科のジャガイモシストセンチュウGlobodera rostochiensis、ダイズシストセンチュウHeterodera glycines等、テロティレンクス科のナミイシュクセンチュウTylenchorhynchus claytoni等、プシレンクス科のラシンセンチュウの一種Psilenchus sp.等、クリコネマ科のワセンチュウ類の一種Criconemoides sp.等、ティレンクルス科のミカンネセンチュウTylenchulus semipenetrans等、スフェロネマ科のツバキマルセンチュウSphaeronema camelliae等、プラティレンクス科のカンキツネモグリセンチュウSphaeronema camelliae、カンキツネモグリセンチュウRadopholus citrophilus、バナナネモグリセンチュウRadopholus similis、ニセネコブセンチュウNacobbus aberrans、キタネグサレセンチュウPratylenchus penetrans、ミナミネグサレセンチュウPratylenchus coffeae等、イオトンキウム科のヒラタケヒダコブセンチュウIotonchium ungulatum等、アフェレンクス科のニセネグサレセンチュウAphelenchus avenae等、アフェレンコイデス科のイネセンガレセンチュウAphelenchoides besseyi、イチゴセンチュウAphelenchoides fragariae等、パラシタフェレンクス科のマツノザイセンチュウBursaphelenchus xylophilus等。
植物寄生性軟体動物、例えばタニシモドキ科のスクミリンゴガイPomacea canaliculata等、アシヒダナメクジ科のアシヒダナメクジLeavicaulis alte等、アフリカマイマイ科のアフリカマイマイAchatina fulica等、ナメクジ科のフタスジナメクジMeghimatium bilineatum等、オカモノアラガイ科のオカモノアラガイSuccinea lauta等、パツラマイマイ科のパツラマイマイDiscus pauper等、コハクガイ科のエゾコハクガイZonitoides yessoensis等、コウラナメクジ科のコウラナメクジLimax flavus、ノハラナメクジDeroceras reticulatum等、ベッコウマイマイ科のハリマキビParakaliella harimensis等、オナジマイマイ科のウスカワマイマイAcusta despecta sieboldiana、オナジマイマイBradybaena similaris等。
その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、家畜害虫、寄生虫等の有害生物、例えば、ダニ目のオオサシダニ科のトリサシダニOrnithonyssus sylvialum等、ヘギイタダニ科のミツバチヘギイタダニVarroa jacobsoni等、ワクモ科のワクモDermanyssus gallinae等、オオサシダニ科のトリサシダニOrnithonyssus sylvialum等、マダニ科のオウシマダニBoophilus microplus、クリイロコイタマダニRhipicephalus sanguineus、フタトゲチマダニHaemaphysalis longicornis等、ヒゼンダニ科のヒゼンダニSarcoptes scabiei等、等脚目ダンゴムシ科のオカダンゴムシArmadillidium vulgare等、ワラジムシ目ワラジムシ科のオカワラジムシArmadillidium vulgare等、ゲジ目ゲジ科のゲジやオオムカデ目トビズムカデScolopendra subspinipes等のムカデ網害虫、オビヤスデ目ヤケヤスデ科のヤケヤスデOxidus gracilis等のヤスデ網害虫、クモ目ヒメグモ科のセアカゴケグモTheridiidae hasseltii等、クモ目フクログモ科のカバキコマチグモChiracanthium japonicum等、サソリ目のアフガンデスストーカーAndroctonus crassicauda等、線形動物内部寄生虫である回虫類Ascaris lumbricoides等、ぎょう虫類Syphacia sp.等、フィラリア類Wuchereria bancrofti等、扁形動物内部寄生虫である肝臓ジストマDistomum sp.、肺臓ジストマParagonimus westermanii、横川吸虫Metagonimus yokokawai、日本住血吸虫Schistosoma japonicum、有鉤条虫Taenia solium、無鉤条虫Taeniarhynchus saginatus、エキノコックスEchinococcus sp.、広節裂頭条虫Diphyllobothrium latum等を挙げることができる。
本発明の化合物は、既存の有害生物防除剤に抵抗性を獲得した上記に例示した有害生物等にも防除効果を示す。
また、本発明の化合物は、遺伝子組換え、人工交配等で害虫耐性、病害耐性、除草剤耐性等の特性を獲得した植物に使用することもできる。
さらに、有機リン系化合物、カーバメート系化合物、合成ピレスロイド系化合物、アシルウレア系化合物或いは既存の殺虫剤に抵抗性を示す害虫に対しても有効である。
次に、実施例により、本発明化合物の製造法、製剤法及び用途を具体的に説明する。尚、本発明化合物の合成中間体の製造法も併せて記載する。
[実施例1]
3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール(本発明化合物番号207)の製造
3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール1.41gをクロロホルム20mlに溶解し、氷冷下、m−クロロ過安息香酸1.06g(純度75%)を加えた。氷冷下、1時間攪拌後、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去することで、3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール1.31gを得た。
3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール(本発明化合物番号207)の製造
3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール1.41gをクロロホルム20mlに溶解し、氷冷下、m−クロロ過安息香酸1.06g(純度75%)を加えた。氷冷下、1時間攪拌後、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去することで、3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール1.31gを得た。
[実施例2]
3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール(本発明化合物番号206)の製造
N−メチルアミノ−2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)ベンズアミジン塩酸塩2.2gをN−メチル−2−ピロリジノン20mlに溶解し、ピリジン0.48g、無水トリフルオロ酢酸1.9gを加え、150℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール1.61gを得た。
3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール(本発明化合物番号206)の製造
N−メチルアミノ−2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)ベンズアミジン塩酸塩2.2gをN−メチル−2−ピロリジノン20mlに溶解し、ピリジン0.48g、無水トリフルオロ酢酸1.9gを加え、150℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール1.61gを得た。
(1)2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)ベンゾニトリルの合成
5−ブロモ−4−フルオロ−2−メチルフェニル−2,2,2−トリフルオロエチルスルフィド20.0gをN−メチル−2−ピロリジノン100mlに溶解し、シアン化銅11.75gを加え、150℃で10時間攪拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)ベンゾニトリル11.25gを得た。
5−ブロモ−4−フルオロ−2−メチルフェニル−2,2,2−トリフルオロエチルスルフィド20.0gをN−メチル−2−ピロリジノン100mlに溶解し、シアン化銅11.75gを加え、150℃で10時間攪拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)ベンゾニトリル11.25gを得た。
(2)2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)ベンズイミド酸エチル 塩酸塩の合成
2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)ベンゾニトリル10.0gをジエチルエーテル15mlに溶解し、エタノール5.54gを加え、攪拌しながら塩酸ガスを3時間吹き込み、さらに6時間攪拌した。反応溶液にジイソプロピルエーテルを加え、析出した結晶をろ取し、2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)ベンズイミド酸メチル塩酸塩8.14g(純度80%)を得た。
2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)ベンゾニトリル10.0gをジエチルエーテル15mlに溶解し、エタノール5.54gを加え、攪拌しながら塩酸ガスを3時間吹き込み、さらに6時間攪拌した。反応溶液にジイソプロピルエーテルを加え、析出した結晶をろ取し、2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)ベンズイミド酸メチル塩酸塩8.14g(純度80%)を得た。
(3)N−メチルアミノ−2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)ベンズアミジン 塩酸塩の合成
メチルヒドラジン0.28gをエタノール10mlに溶解し、窒素雰囲気下−30℃に冷却した溶液に、2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)ベンズイミド酸エチル 塩酸塩2.0gをエタノール15mlに溶解した溶液を加え、−30℃で1時間攪拌し、さらに室温で1時間攪拌した。得られた反応混合物を減圧下濃縮し、N−メチルアミノ−2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)ベンズアミジン塩酸塩1.98gを得た。
メチルヒドラジン0.28gをエタノール10mlに溶解し、窒素雰囲気下−30℃に冷却した溶液に、2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)ベンズイミド酸エチル 塩酸塩2.0gをエタノール15mlに溶解した溶液を加え、−30℃で1時間攪拌し、さらに室温で1時間攪拌した。得られた反応混合物を減圧下濃縮し、N−メチルアミノ−2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)ベンズアミジン塩酸塩1.98gを得た。
[実施例3]
5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール(本発明化合物番号24)の製造
5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール0.4gをクロロホルム20mlに溶解し、氷冷下、m−クロロ過安息香酸0.29g(純度75%)を加えた。氷冷下、1時間攪拌後、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去することで、5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール0.39gを得た。
5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール(本発明化合物番号24)の製造
5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール0.4gをクロロホルム20mlに溶解し、氷冷下、m−クロロ過安息香酸0.29g(純度75%)を加えた。氷冷下、1時間攪拌後、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去することで、5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール0.39gを得た。
[実施例4]
5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール(本発明化合物番号23)の製造
5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−3−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール0.93gをN,N−ジメチルホルムアミド20mlに溶解し、炭酸カリウム0.53g、ヨードメタン0.37gを加え、1時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール0.51gを得た。
5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール(本発明化合物番号23)の製造
5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−3−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール0.93gをN,N−ジメチルホルムアミド20mlに溶解し、炭酸カリウム0.53g、ヨードメタン0.37gを加え、1時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−1−メチル−3−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール0.51gを得た。
[実施例5]
5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−3−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール(本発明化合物番号146)の製造
N−アミノ−2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)ベンズアミジン塩酸塩2.2gをN−メチル−2−ピロリジノン40mlに溶解し、ピリジン0.48g、無水トリフルオロ酢酸1.9gを加え、150℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−3−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール0.93gを得た。
5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−3−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール(本発明化合物番号146)の製造
N−アミノ−2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)ベンズアミジン塩酸塩2.2gをN−メチル−2−ピロリジノン40mlに溶解し、ピリジン0.48g、無水トリフルオロ酢酸1.9gを加え、150℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−3−トリフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール0.93gを得た。
(1)N−アミノ−2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)ベンズアミジン 塩酸塩の合成
ヒドラジン0.28gをエタノール5mlに溶解し、窒素雰囲気下−30℃に冷却した溶液に、2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)ベンズイミド酸メチル塩酸塩2.0gをエタノール15mlに溶解した溶液を加え、−30℃で1時間攪拌し、さらに室温で1時間攪拌した。得られた反応混合物を減圧下濃縮し、N−アミノ−2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)ベンズアミジン塩酸塩2.2gを得た。
ヒドラジン0.28gをエタノール5mlに溶解し、窒素雰囲気下−30℃に冷却した溶液に、2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)ベンズイミド酸メチル塩酸塩2.0gをエタノール15mlに溶解した溶液を加え、−30℃で1時間攪拌し、さらに室温で1時間攪拌した。得られた反応混合物を減圧下濃縮し、N−アミノ−2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)ベンズアミジン塩酸塩2.2gを得た。
[実施例6]
3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]−1−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)−1,2,4−トリアゾール(本発明化合物番号307)の製造
3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−1−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)−1,2,4−トリアゾール1.3gを酢酸エチル80mlに溶解し、氷冷下、m−クロロ過安息香酸0.78g(純度75%)を加えた。氷冷下、2時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた結晶を四塩化炭素で洗浄して、白色結晶の[3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]−1−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)−1,2,4−トリアゾール1.2gを得た。
3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]−1−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)−1,2,4−トリアゾール(本発明化合物番号307)の製造
3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−1−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)−1,2,4−トリアゾール1.3gを酢酸エチル80mlに溶解し、氷冷下、m−クロロ過安息香酸0.78g(純度75%)を加えた。氷冷下、2時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた結晶を四塩化炭素で洗浄して、白色結晶の[3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]−1−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)−1,2,4−トリアゾール1.2gを得た。
[実施例7]
3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−1−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)−1,2,4−トリアゾール(本発明化合物番号306)の製造
3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−5−メルカプト−1−メチル−1,2,4−トリアゾール4.0gのN,N−ジメチルホルムアミド50ml溶液に、ヨウ化2,2,2−トリフルオロエチル3.0g、炭酸カリウム2.0gを加え、室温で8時間撹拌した。反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−1−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)−1,2,4−トリアゾール1.5gを得た。
3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−1−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)−1,2,4−トリアゾール(本発明化合物番号306)の製造
3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−5−メルカプト−1−メチル−1,2,4−トリアゾール4.0gのN,N−ジメチルホルムアミド50ml溶液に、ヨウ化2,2,2−トリフルオロエチル3.0g、炭酸カリウム2.0gを加え、室温で8時間撹拌した。反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−1−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)−1,2,4−トリアゾール1.5gを得た。
3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−5−メルカプト−1−メチル−1,2,4−トリアゾールの合成
2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)安息香酸10gを塩化チオニル20mlに溶解し、室温で2時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し酸クロライドとした。得られた酸クロライドを、2−メチル−3−チオセミカルバジド3.7gのピリジン100ml溶液に室温下で滴下した。室温で12時間攪拌後、反応溶液を減圧下濃縮した。残渣に1N炭酸水素ナトリウム溶液300mlを加え混合物を1時間加熱還流し、反応液を室温へ冷却した。反応溶液を酢酸エチルで洗浄後、10%塩酸で酸性とし、析出した結晶を濾取して乾燥することで3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−5−メルカプト−1−メチル−1,2,4−トリアゾール5.2gを得た。
2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)安息香酸10gを塩化チオニル20mlに溶解し、室温で2時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し酸クロライドとした。得られた酸クロライドを、2−メチル−3−チオセミカルバジド3.7gのピリジン100ml溶液に室温下で滴下した。室温で12時間攪拌後、反応溶液を減圧下濃縮した。残渣に1N炭酸水素ナトリウム溶液300mlを加え混合物を1時間加熱還流し、反応液を室温へ冷却した。反応溶液を酢酸エチルで洗浄後、10%塩酸で酸性とし、析出した結晶を濾取して乾燥することで3−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−5−メルカプト−1−メチル−1,2,4−トリアゾール5.2gを得た。
[実施例8]
5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]−1−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1,2,4−トリアゾールの合成(化合物番号106)の製造
5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−1−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1,2,4−トリアゾール1.1gをクロロホルム20mlに溶解し、氷冷下、m−クロロ過安息香酸0.73g(純度75%)を加えた。氷冷下、1時間攪拌後、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去することで、白色結晶の5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]−1−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1,2,4−トリアゾール1.11gを得た。
5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]−1−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1,2,4−トリアゾールの合成(化合物番号106)の製造
5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−1−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1,2,4−トリアゾール1.1gをクロロホルム20mlに溶解し、氷冷下、m−クロロ過安息香酸0.73g(純度75%)を加えた。氷冷下、1時間攪拌後、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去することで、白色結晶の5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル)フェニル]−1−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1,2,4−トリアゾール1.11gを得た。
[実施例9]
5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−1−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1,2,4−トリアゾールの合成(化合物番号105)の製造
5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(メチルスルフィニル)フェニル]−1−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1,2,4−トリアゾール1.27gを無水トリフルオロ酢酸20mlに溶解し3時間室温で撹拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣をエタノール20mlに溶解し、水20ml、炭酸カリウム1.99gを加え室温で1時間撹拌した。反応混合物に36%塩酸水溶液を加えpH5に調整した後、酢酸エチルで抽出した。溶媒を減圧下留去し、残渣をN,N−ジメチルホルムアミド30mlに溶解し、炭酸カリウム0.99g、ロンガリット0.28g、2,2,2−トリフルオロヨードエタン0.75gを加えた。室温で1時間撹拌後、反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、無色液体の5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−1−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1,2,4−トリアゾール1.21gを得た。
5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−1−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1,2,4−トリアゾールの合成(化合物番号105)の製造
5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(メチルスルフィニル)フェニル]−1−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1,2,4−トリアゾール1.27gを無水トリフルオロ酢酸20mlに溶解し3時間室温で撹拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣をエタノール20mlに溶解し、水20ml、炭酸カリウム1.99gを加え室温で1時間撹拌した。反応混合物に36%塩酸水溶液を加えpH5に調整した後、酢酸エチルで抽出した。溶媒を減圧下留去し、残渣をN,N−ジメチルホルムアミド30mlに溶解し、炭酸カリウム0.99g、ロンガリット0.28g、2,2,2−トリフルオロヨードエタン0.75gを加えた。室温で1時間撹拌後、反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、無色液体の5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル]−1−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1,2,4−トリアゾール1.21gを得た。
[実施例10]
5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(メチルスルフィニル)フェニル]−1−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1,2,4−トリアゾール(化合物番号104)の製造
5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(メチルチオ)フェニル]−1−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1,2,4−トリアゾール1.3gをクロロホルム20mlに溶解し、氷冷下、m−クロロ過安息香酸0.95g(純度75%)を加えた。氷冷下、1時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、酢酸エチルで抽出し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、無色結晶の5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(メチルスルフィニル)フェニル]−1−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1,2,4−トリアゾール1.27gを得た。
5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(メチルスルフィニル)フェニル]−1−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1,2,4−トリアゾール(化合物番号104)の製造
5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(メチルチオ)フェニル]−1−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1,2,4−トリアゾール1.3gをクロロホルム20mlに溶解し、氷冷下、m−クロロ過安息香酸0.95g(純度75%)を加えた。氷冷下、1時間攪拌後、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、酢酸エチルで抽出し、次いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、無色結晶の5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(メチルスルフィニル)フェニル]−1−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1,2,4−トリアゾール1.27gを得た。
[実施例11]
5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(メチルチオ)フェニル]−1−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1,2,4−トリアゾール(化合物番号103)の製造
5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(メチルチオ)フェニル]−1−メチル−(2H)−1,2,4−トリアゾール−3−オン1.0gをジメチルスルホキシド20mlに溶解し、トリフルオロメタンスルホン酸 2,2,2−トリフルオロエチルエステル0.92g、炭酸カリウム0.6gを加えた。室温で1時間撹拌後、反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、無色液体の5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(メチルチオ)フェニル]−1−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1,2,4−トリアゾール1.3gを得た。
5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(メチルチオ)フェニル]−1−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1,2,4−トリアゾール(化合物番号103)の製造
5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(メチルチオ)フェニル]−1−メチル−(2H)−1,2,4−トリアゾール−3−オン1.0gをジメチルスルホキシド20mlに溶解し、トリフルオロメタンスルホン酸 2,2,2−トリフルオロエチルエステル0.92g、炭酸カリウム0.6gを加えた。室温で1時間撹拌後、反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、無色液体の5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(メチルチオ)フェニル]−1−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1,2,4−トリアゾール1.3gを得た。
(1)5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(メチルチオ)フェニル]−1−メチル−1,2,4−トリアゾール−3−オンの合成
1−[2−フルオロ−4−メチル−5−(メチルチオ)ベンゾイル]−1−メチルセミカルバジド2.39gを10%水酸化ナトリウム水溶液40mlに懸濁させ、加熱還流下10時間撹拌した。反応混合物に36%塩酸水溶液を加えpH3に調整した後、3日間冷蔵し、析出した結晶を濾取した。結晶を水で洗浄した後、乾燥することで白色結晶の5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(メチルチオ)フェニル]−1−メチル−1,2,4−トリアゾール−3−オン2.14gを得た。
1−[2−フルオロ−4−メチル−5−(メチルチオ)ベンゾイル]−1−メチルセミカルバジド2.39gを10%水酸化ナトリウム水溶液40mlに懸濁させ、加熱還流下10時間撹拌した。反応混合物に36%塩酸水溶液を加えpH3に調整した後、3日間冷蔵し、析出した結晶を濾取した。結晶を水で洗浄した後、乾燥することで白色結晶の5−[2−フルオロ−4−メチル−5−(メチルチオ)フェニル]−1−メチル−1,2,4−トリアゾール−3−オン2.14gを得た。
(2)1−[2−フルオロ−4−メチル−5−(メチルチオ)ベンゾイル]−1−メチルセミカルバジドの合成
2−フルオロ−4−メチル−5−メチルチオ安息香酸 N−メチルヒドラジド2.28gを酢酸20mlと水20mlに溶解し、氷冷下シアン酸ナトリウム0.79gの10ml水溶液を滴下した。0℃で30分撹拌後、室温で3時間撹拌した。反応混合物を一晩冷蔵し、析出した結晶を濾取した。結晶を水と少量のエタノールで洗浄した後、乾燥することで白色結晶の1−[2−フルオロ−4−メチル−5−(メチルチオ)ベンゾイル]−1−メチルセミカルバジド2.39gを得た。
2−フルオロ−4−メチル−5−メチルチオ安息香酸 N−メチルヒドラジド2.28gを酢酸20mlと水20mlに溶解し、氷冷下シアン酸ナトリウム0.79gの10ml水溶液を滴下した。0℃で30分撹拌後、室温で3時間撹拌した。反応混合物を一晩冷蔵し、析出した結晶を濾取した。結晶を水と少量のエタノールで洗浄した後、乾燥することで白色結晶の1−[2−フルオロ−4−メチル−5−(メチルチオ)ベンゾイル]−1−メチルセミカルバジド2.39gを得た。
(3)2−フルオロ−4−メチル−5−メチルチオ安息香酸 N−メチルヒドラジドの合成
2−フルオロ−4−メチル−5−(メチルチオ)安息香酸3.0gをジクロロメタン30mlに懸濁させ、N,N−ジメチルホルムアミド1滴を加えた後、塩化オキサリル2.07gを滴下した。室温で3時間撹拌後、反応溶液を減圧下濃縮した。残渣をテトラヒドロフラン30mlに溶解した溶液を、氷冷下メチルヒドラジン6.9gのテトラヒドロフラン60ml溶液に滴下した。室温で1時間撹拌後、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出し、水洗し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、無色結晶の2−フルオロ−4−メチル−5−メチルチオ安息香酸 N−メチルヒドラジド2.69gを得た。
2−フルオロ−4−メチル−5−(メチルチオ)安息香酸3.0gをジクロロメタン30mlに懸濁させ、N,N−ジメチルホルムアミド1滴を加えた後、塩化オキサリル2.07gを滴下した。室温で3時間撹拌後、反応溶液を減圧下濃縮した。残渣をテトラヒドロフラン30mlに溶解した溶液を、氷冷下メチルヒドラジン6.9gのテトラヒドロフラン60ml溶液に滴下した。室温で1時間撹拌後、溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出し、水洗し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、無色結晶の2−フルオロ−4−メチル−5−メチルチオ安息香酸 N−メチルヒドラジド2.69gを得た。
前記実施例に準じて合成した本発明化合物[I]の構造式と物性値を、前記実施例を含め表13に示す。ただし、表中の記号は前記と同様の意味を表す。
尚、化合物番号は以後の記載において参照される。
尚、化合物番号は以後の記載において参照される。
化合物番号23、103,104,105,107,109,110,127、147、168、169、174、については、1H−NMRデータ(CDCl3/TMS δ(ppm)値)を以下に示す。
化合物番号23:2.57(3H,s),3.40(2H,q), 3.91(3H,d),7.16(1H,d),7.77(1H,d )
化合物番号103:2.39(3H,s),2.48(3H,s),3.71(3H,d),4.69(2H,q),7.03(1H,d),7.30(1H,d)
化合物番号104:2.46(3H,s),2.74(3H,s),3.73(3H,d),4.70(2H,q),7.11(1H,d),8.16(1H,d)
化合物番号105:2.55(3H,s),3.38(2H,q),3.72(3H,d),4.69(2H,d),7.12(1H,d),7.73(1H,d)
化合物番号107:2.55(3H,s),3.38(2H,q),3.72(3H,d),4.77(2H,t),7.12(1H,d),7.73(1H,d)
化合物番号109:2.55(3H,s),3.38(2H,q),3.72(3H,d),4.81(2H,t),7.12(1H,d),7.73(1H,d)
化合物番号110:2.49(3H,s),3.51(2H,m),3.74(3H,d),4.81(2H,t),7.17(1H,d),8.22(1H,d)
化合物番号127:2.56(3H,s),3.39(2H,q),3.91(3H,d),7.15(1H,d),7.76(1H,d)
化合物番号147:2.56(3H,s),3.45(2H,q),7.18(1H,d),8.44(1H,d ),11.37(1H,s)
化合物番号168:2.40(1H, t),2.57(3H, s),3.40(2H, q),7.16(1H, d),7.80(1H, d)
化合物番号169:2.42(1H,t),2.51(3H, s),3.52(2H, m),5.00(1H, d),7.21(1H, d),8.30(1H, d)
化合物番号174:2.59(3H, s),3.42(2H, q),5.10(2H, s),7.22(1H, d),7.84(1H, d)
化合物番号23:2.57(3H,s),3.40(2H,q), 3.91(3H,d),7.16(1H,d),7.77(1H,d )
化合物番号103:2.39(3H,s),2.48(3H,s),3.71(3H,d),4.69(2H,q),7.03(1H,d),7.30(1H,d)
化合物番号104:2.46(3H,s),2.74(3H,s),3.73(3H,d),4.70(2H,q),7.11(1H,d),8.16(1H,d)
化合物番号105:2.55(3H,s),3.38(2H,q),3.72(3H,d),4.69(2H,d),7.12(1H,d),7.73(1H,d)
化合物番号107:2.55(3H,s),3.38(2H,q),3.72(3H,d),4.77(2H,t),7.12(1H,d),7.73(1H,d)
化合物番号109:2.55(3H,s),3.38(2H,q),3.72(3H,d),4.81(2H,t),7.12(1H,d),7.73(1H,d)
化合物番号110:2.49(3H,s),3.51(2H,m),3.74(3H,d),4.81(2H,t),7.17(1H,d),8.22(1H,d)
化合物番号127:2.56(3H,s),3.39(2H,q),3.91(3H,d),7.15(1H,d),7.76(1H,d)
化合物番号147:2.56(3H,s),3.45(2H,q),7.18(1H,d),8.44(1H,d ),11.37(1H,s)
化合物番号168:2.40(1H, t),2.57(3H, s),3.40(2H, q),7.16(1H, d),7.80(1H, d)
化合物番号169:2.42(1H,t),2.51(3H, s),3.52(2H, m),5.00(1H, d),7.21(1H, d),8.30(1H, d)
化合物番号174:2.59(3H, s),3.42(2H, q),5.10(2H, s),7.22(1H, d),7.84(1H, d)
次に代表的な製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。以下の説明において「部」は重量部を意味する。
[製剤例1] 乳剤
化合物番号24の化合物 30部
シクロヘキサノン 20部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 11部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム 4部
メチルナフタリン 35部
以上を均一に溶解して乳剤とした。又、化合物番号24に代えて、表1〜表12に記載の化合物各々を用いて同様に乳剤を得ることができる。
化合物番号24の化合物 30部
シクロヘキサノン 20部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 11部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム 4部
メチルナフタリン 35部
以上を均一に溶解して乳剤とした。又、化合物番号24に代えて、表1〜表12に記載の化合物各々を用いて同様に乳剤を得ることができる。
[製剤例2] 水和剤
化合物番号24の化合物 10部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 0.5部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 0.5部
珪藻土 24部
クレー 65部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。又、化合物番号24に代えて、表1〜表12に記載の化合物各々を用いて同様に水和剤を得ることができる。
化合物番号24の化合物 10部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 0.5部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 0.5部
珪藻土 24部
クレー 65部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。又、化合物番号24に代えて、表1〜表12に記載の化合物各々を用いて同様に水和剤を得ることができる。
[製剤例3] 粉剤
化合物番号24の化合物 2部
珪藻土 5部
クレー 93部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。又、化合物番号24に代えて、表1〜表12に記載の化合物各々を用いて同様に粉剤を得ることができる。
化合物番号24の化合物 2部
珪藻土 5部
クレー 93部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。又、化合物番号24に代えて、表1〜表12に記載の化合物各々を用いて同様に粉剤を得ることができる。
[製剤例4] 粒剤
化合物番号24の化合物 5部
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩 2部
リグニンスルホン酸ナトリウム 5部
カルボキシメチルセルロース 2部
クレー 86部
以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水20部相当量を加えて練合し、押出式造粒機を用いて14〜32メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。又、化合物番号24に代えて、表1〜表12に記載の化合物各々を用いて同様に粒剤を得ることができる。
化合物番号24の化合物 5部
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩 2部
リグニンスルホン酸ナトリウム 5部
カルボキシメチルセルロース 2部
クレー 86部
以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水20部相当量を加えて練合し、押出式造粒機を用いて14〜32メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。又、化合物番号24に代えて、表1〜表12に記載の化合物各々を用いて同様に粒剤を得ることができる。
次に本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤の奏する効果について試験例をもって説明する。
[試験例1] ナミハダニ防除試験(浸漬処理)
製剤例2に準じて調製した水和剤を有効成分として500ppmの濃度に水で希釈した。その薬液に、予めナミハダニ成虫を接種しておいたダイズ苗を浸漬し、風乾した。処理後のダイズ苗は25℃の恒温室に置き、13日後に生存雌成虫数を調査し、数1の計算式により防除価を求めた。試験は1連制にて行なった。この試験における結果を表14に示す。
製剤例2に準じて調製した水和剤を有効成分として500ppmの濃度に水で希釈した。その薬液に、予めナミハダニ成虫を接種しておいたダイズ苗を浸漬し、風乾した。処理後のダイズ苗は25℃の恒温室に置き、13日後に生存雌成虫数を調査し、数1の計算式により防除価を求めた。試験は1連制にて行なった。この試験における結果を表14に示す。
[試験例2] ナミハダニ防除試験(土壌処理)
製剤例2に準じて調製した水和剤を有効成分として100ppmの濃度に水で希釈した。その薬液を、予めナミハダニ成虫を接種しておいたダイズ苗カップの土壌(100g)に5ml潅注した。処理後のダイズ苗は25℃の恒温室に置き、13日後に生存雌成虫数を調査し、数1の計算式により防除価を求めた。試験は1連制にて行なった。この試験における結果を表15に示す。
製剤例2に準じて調製した水和剤を有効成分として100ppmの濃度に水で希釈した。その薬液を、予めナミハダニ成虫を接種しておいたダイズ苗カップの土壌(100g)に5ml潅注した。処理後のダイズ苗は25℃の恒温室に置き、13日後に生存雌成虫数を調査し、数1の計算式により防除価を求めた。試験は1連制にて行なった。この試験における結果を表15に示す。
[試験例3] トビイロウンカ殺虫試験
製剤例2に準じて調製した水和剤を有効成分として500ppmの濃度に水で希釈した。その薬液に、イネ芽だし籾を浸漬し、容量60mlのプラスティックカップに入れた。これに10頭のトビイロウンカ3齢幼虫を放ち、蓋をして25℃の恒温室に置いた。6日後に生存虫数を数え、数2の計算式により死虫率を求めた。試験は1連制にて行なった。この試験における結果を表16に示す。
製剤例2に準じて調製した水和剤を有効成分として500ppmの濃度に水で希釈した。その薬液に、イネ芽だし籾を浸漬し、容量60mlのプラスティックカップに入れた。これに10頭のトビイロウンカ3齢幼虫を放ち、蓋をして25℃の恒温室に置いた。6日後に生存虫数を数え、数2の計算式により死虫率を求めた。試験は1連制にて行なった。この試験における結果を表16に示す。
[試験例4] ネコブセンチュウ制線虫試験
供試化合物を1%tween20含有DMFに溶解し、この溶液を有効成分として20ppmの濃度に蒸留水で希釈した。その薬液0.5mlと、サツマイモネコブセンチュウ第二期幼虫約30頭を含む懸濁液0.5mlとを混合し25℃の恒温室に置いた。5日後に顕微鏡下で不動および生存線虫数を数え、数3の計算式により制線虫率を求めた。試験は2連制にて行なった。この試験における結果を第17表に示す。
供試化合物を1%tween20含有DMFに溶解し、この溶液を有効成分として20ppmの濃度に蒸留水で希釈した。その薬液0.5mlと、サツマイモネコブセンチュウ第二期幼虫約30頭を含む懸濁液0.5mlとを混合し25℃の恒温室に置いた。5日後に顕微鏡下で不動および生存線虫数を数え、数3の計算式により制線虫率を求めた。試験は2連制にて行なった。この試験における結果を第17表に示す。
Claims (2)
- 一般式[I]
{式中、Qは一般式Q−1又はQ−2
で表される基を示し、
Rは、C1〜C6アルキル基(該基はハロゲン原子、C3〜C6シクロアルキル基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基又はC3〜C8シクロアルキル基を示し、
nは0又は1を示し、
A1は水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基(該基はハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、C2〜C7アルコキシカルボニル基又はC1〜C6アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C6シクロアルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C1〜C6アルコキシ基(該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C7アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルチオ基(該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C6アルキルスルフィニル基(該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C6アルキルスルホニル基(該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、シアノ基、チオール基、アミノ基、アミノカルボニル基、C1〜C6モノアルキルアミノ基、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ基、C1〜C7アシル基又はC2〜C5ハロアルキルカルボニル基を示し、
A2は水素原子、C1〜C6アルキル基(該基はハロゲン原子、シアノ基、C2〜C7アルコキシカルボニル基又はC1〜C6アルコキシ基によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3〜C6シクロアルキル基、C2〜C6アルケニル基(該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2〜C6アルキニル基(該基はハロゲン原子よりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1〜C7アシル基又はC2〜C5ハロアルキルカルボニル基を示し、
B1は水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を示し、
B2はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はC1〜C6アルキル基(該基はハロゲン原子によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)である。}で表されるフェニルトリアゾール誘導体又はその塩。 - 請求項1に記載のフェニルトリアゾール誘導体を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫・殺ダニ・殺線虫剤。
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Cited By (4)
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WO2011020579A1 (de) | 2009-08-20 | 2011-02-24 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur herstellung von 1-phenyl-1,2,4-triazolen |
CN102510721A (zh) * | 2009-07-16 | 2012-06-20 | 拜尔农作物科学股份公司 | 含苯基三唑的协同活性物质结合物 |
WO2017104741A1 (ja) * | 2015-12-16 | 2017-06-22 | 日本曹達株式会社 | アリールアゾール化合物および有害生物防除剤 |
WO2020036134A1 (ja) * | 2018-08-17 | 2020-02-20 | クミアイ化学工業株式会社 | 5-(1,2,4-トリアゾール-5-イル)安息香酸アミド誘導体及び有害生物防除剤 |
-
2007
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Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102510721A (zh) * | 2009-07-16 | 2012-06-20 | 拜尔农作物科学股份公司 | 含苯基三唑的协同活性物质结合物 |
CN103548836A (zh) * | 2009-07-16 | 2014-02-05 | 拜尔农作物科学股份公司 | 含苯基三唑的协同活性物质结合物 |
WO2011020579A1 (de) | 2009-08-20 | 2011-02-24 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur herstellung von 1-phenyl-1,2,4-triazolen |
WO2017104741A1 (ja) * | 2015-12-16 | 2017-06-22 | 日本曹達株式会社 | アリールアゾール化合物および有害生物防除剤 |
CN108430976A (zh) * | 2015-12-16 | 2018-08-21 | 日本曹达株式会社 | 芳基唑化合物和有害生物防除剂 |
JPWO2017104741A1 (ja) * | 2015-12-16 | 2018-10-04 | 日本曹達株式会社 | アリールアゾール化合物および有害生物防除剤 |
EP3872068A1 (en) * | 2015-12-16 | 2021-09-01 | Nippon Soda Co., Ltd. | Arylazole compound and pest control agent |
US11180456B2 (en) | 2015-12-16 | 2021-11-23 | Nippon Soda Co., Ltd. | Arylazole compound and pest control agent |
CN108430976B (zh) * | 2015-12-16 | 2022-07-05 | 日本曹达株式会社 | 芳基唑化合物和有害生物防除剂 |
US11884633B2 (en) | 2015-12-16 | 2024-01-30 | Nippon Soda Co., Ltd. | Arylazole compound and pest control agent |
WO2020036134A1 (ja) * | 2018-08-17 | 2020-02-20 | クミアイ化学工業株式会社 | 5-(1,2,4-トリアゾール-5-イル)安息香酸アミド誘導体及び有害生物防除剤 |
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