JP2818222B2 - 複素環式置換α―アリール―アクリル酸メチルエステル、ならびに該化合物を含有する殺菌剤および殺虫剤 - Google Patents

複素環式置換α―アリール―アクリル酸メチルエステル、ならびに該化合物を含有する殺菌剤および殺虫剤

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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、殺菌作用および殺虫作用を有する新規の複
素環式置換α−アリール−アクリル酸メチルエステルな
らびに該化合物を含有する殺菌剤もしくは殺虫剤に関す
る。
従来の技術 アクリル酸メチルエステル、例えばα−［２−ベンゾ
キサゾール−２′−イルオキシ）−フェニル］−β−メ
トキシ−アクリル酸メチルエステル（欧州特許第256667
号明細書参照）を殺虫剤として使用することは、公知で
ある。しかし、該化合物の殺虫作用は、不満足なもので
ある。
発明を達成するための手段 ところで、一般式（Ｉ）： ［式中、 ＲはC1〜C8−アルキル基、C2〜C8−アルケニル基、C3〜
C6−シクロアルキル基、C1〜C4−アルコキシ基、C1〜C4
−アルキルカルボニル基、C1〜C4−アルコキシカルボニ
ル基またはアリール基を表わし、この場合芳香環は、場
合によってはC1〜C8−アルキル、C3〜C6−シクロアルキ
ル、C1〜C2−ハロゲン化アルキル、C1〜C4−アルコキ
シ、ハロゲン、シアノ、ニトロによって置換されてお
り、 HetはＣ原子を介してＡに結合している酸素原子、硫
黄原子または窒素原子のようなヘテロ原子を１〜３個有
する、場合によっては窒素原子上でメチル基によって置
換された５員環のヘトロ芳香族環を表わし、 Ａはエテニレン基を表わすで示される複素環式置換α
−アリール−アクリル酸メチルエステルは、公知のアク
リル酸メチルエステルの場合よりも良好である顕著な殺
菌作用および殺虫作用を有することが判明した。
一般式中に記憶された基は、例えば次の意味を有する
ことができる： Ｒは、例えばC1〜C8−アルキル基、殊にC1〜C4−アル
キル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基
またはイソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、
第２ブチル基または第三ブチル基、ｎ−ペンチル基、イ
ソペンチル基、第２ペンチル基、第三ペンチル基または
ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基）、C2〜C8−アルケニル基、殊にC2〜C3−アルケニル
基（例えば、ビニル基、アリル基、プロペニル基、イソ
プロペニル基）、C1〜C4−ハロゲン化アルキル基（例え
ば、トリフルオルメチル基、2,2,2−トリフルオルエチ
ル基、ペンタフルオルエチル基、クロルメチル基、ジク
ロルメチル基、トリクロルメチル基）、C3〜C6−シクロ
アルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基）、C1〜C4−
アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基またはイソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ
基、イソブトキシ基、第２ブトキシ基または第三ブトキ
シ基）、C1〜C4−アルキルカルボニル基（例えば、アセ
チル基、プロパノイル基、ブタノイル基、ペンタノイル
基）、C1〜C4−アルコキシカルボニル基（例えば、メト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシ
カルボニル基、ブトキシカルボニル基）、ハロゲン原子
（例えば、弗素原子、塩素原子、臭素原子）またはアリ
ール基（例えば、フェニル基）を表わすことができ、こ
の場合芳香環は、場合によっては次の基： C1〜C8−アルキル基、殊にC1〜C4−アルキル基（例え
ば、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、第２ブチルまたは第三ブ
チル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、第２ペンチル、第
三ペンチルまたはネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、
オクチル）、C3〜C6−シクロアルキル基（例えば、シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル）、C1〜C2−ハロゲン化アルキル基（例えば、ト
リフルオルメチル、2,2,2−トリフルオルエチル、ペン
タフルオルエチル、クロルメチル、ジクロルメチル、ト
リクロルメチル）、C1〜C4−アルコキシ基（例えば、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ）、ハロゲン
原子（例えば、弗素、塩素、臭素）、シアノ基またはニ
トロ基の１〜３個によって置換されていてもよい。
Hetは、酸素原子、硫黄原子もしくは窒素原子のよう
なヘテロ原子を１〜３個有する、場合によっては窒素原
子上でメチル基によって置換された５員環のヘテロ芳香
族環（例えば、ピロリル、フリル、チェニル、ピラゾリ
ル、イミダゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリ
ル、Ｎ−メチル−ピラゾリル、チアゾリル、イソキサゾ
リル、イソチアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、１
−Ｎ−メチル−1,2,4−トリアゾリル、1,3,4−チアジア
ゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,2,4−チアジアゾ
リル）であることができ、この基は、Ｃ原子によりＡで
結合している。
Ａはエテニレン基（−CH＝CH−）を意味する。
新規の化合物は、例えば次の方法により得ることがで
きる： 一般式I a（ＲおよびHetは前記のものを表わし、Ａは
エテニレン基である）の化合物および一般式I b（Ｒお
よびHetは前記のものを表わし、Ａはメチレンオキシ基
である）の化合物は、ホルミル誘導体VIと平衡に存在す
ることができる一般式Ｖの複素環式置換α−アリール−
β−ヒドロキシ−アクリル酸メチルエステル誘導体か
ら、塩基（例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム）の
存在下で希釈剤（例えば、アセトン）中でのアルキル化
剤（例えば、ジメチルスルフェート、沃化メチル）との
反応によって得られる。次の構造式中、“L"は離脱基
（例えば、メチルスルフェート、ヨージド）を表わす。
Ａがエテニレン基またはメチレンオキシ基を表わすよ
うな一般式Ｖの複素環式α−アリール−β−ヒドロキシ
−アクリル酸メチルエステルは、一般式IIの複素環式置
換フェニル酢酸メチルエステルから、塩基（例えば、水
素化ナトリウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナト
リウムメタノラート）の使用下で、例えばジエチルエー
テルまたはテトラヒドロフランのような不活性溶剤中で
の蟻酸メチルエステルとの反応によって得られる（Ann.
Chem.424（1921）214参照）。
但し、Ａは−CH＝CH−、−CH2−Ｏ−である。
出発化合物として必要とされる複素環式置換フェニル
酢酸メチルエステルII a（Ａ＝エチレン基）の製造は、
２−ホルミル−フェニル酢酸メチルエステルIIIと一般
式IV（ＲおよびHetは前記のものを表わし、R1はメチル
基またはエチル基である）のメタンホスホン酸エステル
との反応によって行なわれる。この反応の実施は、自体
公知の方法（例えば、J.Am.Chem.Soc.83（1961）1733参
照）で行なわれる。出発物質は、通常、化学量論的割合
で使用される。化学量論的量を越えて２つの反応成分の
１つについて10％までの過剰量は可能である。反応は、
有利に不活性溶剤または希釈剤（例えば、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、メチル基−第三ブチルエー
テル、エチルグリコールジメチルエーテル、トリオー
ル、ジメチルスルホキシド）中で等量の塩基（例えば、
水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、カリム−第三ブ
チラート、ナトリウムエタノラート、ブチルリチウム、
フェニルリチウム、ナトリウム−ビス−トリメチルシリ
ルアミド、ナトリウムメチルスルフィニルメチル）の存
在下で実施される。反応は、一般に−70℃〜＋30℃の温
度範囲内で進行する。この反応は、若干の場合には熱の
発生下で進行するので、冷却方法を設けることは有利で
ある。
２−ホルミル−フェニル酢酸エチルエステルIIIは、
２−ホルミル−フェニル酢酸VIIをメタノールで標準条
件下でエステル化することによって得られる。２−ホル
ミル−フェニル酢酸VIIの製出は、簡単な方法で２−イ
ミダノンIXからトリメチルシリルエノールエーテエルを
オゾン分解することによって成功する（Tetrahedon Let
t.25（1984）3659;Tetrahedon Lett.43（1987）2075参
照）。
一般式IV（ＲおよびHetは前記のものを表わし、R1は
メチル基、エチル基である）の複素環式置換メタンホス
ホン酸エステルは、一般式Ｒ−Het−CH2−Ｚ（Ｚは塩素
原子、臭素原子である）の５員環のヘテロ芳香族メチル
ハロゲン化合物を亜燐酸トリメチルエステルまたは亜燐
酸トリエチルエステルＰ（0R1）３と反応させることに
よって得られる（Methoden der organischen Chemie、
第12/1巻、第433頁、Thieme社（シュツットガルト在）
刊参照）。
出発化合物として必要な複素環式置換フェニル酢酸メ
チルエステルII b（Ａ＝メチレンオキシ基）の製出は、
５員環のヘテロ芳香族メチルハロゲン化合物Ｘ（Ｘ＝塩
素原子、臭素原子）とオルト−ヒドロキシ−フェニル酢
酸メチルエステルXIとの反応によって行なわれる。
この反応は、化学量論的量の出発化合物ＸおよびXIを
不活性溶剤または希釈剤（例えば、アセトン、アセトニ
トリル、ジメチルスルホキド、ジオキサン、ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、N,N′−ジメチル
プロピル尿素、ピリジン）中で等量の塩基（例えば、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム）の添加下に反応させるよ
うにして実施することができる。
また、オルト−ヒドロキシ−フェニル酢酸メチルエス
テルXIをまず塩基（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム）を用いて相応するナトリウム−またはカリウ
ムフェノラートに変換し、次にこのフェノラートを不活
性溶剤または希釈剤（例えば、ジメチルホルムアミド）
中で５員環のヘテロ芳香族メチルハロゲン化合物Ｘと反
応させ、複素環式置換フェニル酢酸メチルエステルII b
に変えるようにして行なうこともできる。
一般式I a（ＲおよびHetは前記のものを表わし、Ａは
エテニレン基である）の新規の化合物を製造するため
に、なお第２の方法が利用される。この場合には、一般
式XII（ＲおよびHetは前記のものを表わす）の５員環の
ヘテロ芳香族アルデヒドと２−（β−メトキシ−α−メ
トキシカルボニル−ビニル）−ベンジルホスホン酸ジメ
チルエステルXIIIとが反応される（そのためには、J.A
m.Chem.Soc.83（1961）1733参照）。
２−（β−メトキシ−α−メトキシカルボニル−ビニ
ル）−ベンジルホスホン酸ジメチルエステルXIIIは、ド
イツ連邦共和国特許第3519280号明細書およびドイツ連
邦共和国特許第353318号明細書から公知である。
一般式I c（ＲおよびHetは前記のものを表わし、Ａは
エチレン基を表わす）の新規の化合物は、一般式I a
（ＲおよびHetは前記のものを表わし、Ａはエテニレン
基を表わす）の新規の化合物を選択的に還元することに
よって得られる。還元は、通常還元反応により水素を用
いて行なわれる（Methoden der organischen Chemie、
第5/2b巻、第264頁、Thieme社（シュツットガルト
在）、1981参照）。
特許請求の範囲請求項１記載の一般式Ｉの新規化合物
を製出するために、前記方法によれば、５員環のヘテロ
芳香族メチルハロゲン化合物Ｘおよび５員環のヘテロ芳
香族アルデヒドXIIは、抽出物として必要とされる。こ
れらの化合物は、公知であるか、または公知方法により
得ることができる。相応する製造法は、例えば次のもの
に記載されている：ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・
ソサイエティ（J.Chem.Soc.）（Ｃ）、1970、2563;Synt
h.Commun.13（1983）741;ザ・ジャーナル・オブ・オー
ガニック・ケミストリー（J.Org.Chem.）50（1985）527
2;アクタ・ケミカ・スカンジナビカ（Acta Chem.Scan
d.）24（1970）99;アクタ・ケミカ・スカンジナビカ（A
cta Chem.Scand.）26（1972）1851;ジャーナル・オブ・
ザ・ケミカル・ソサイエティ（J.Chem.Soc.）（Ｃ）、1
961、2733;ユストゥス・リービッヒス・アナーレン・デ
ア・ヒェミー（Liebigs Ann Chem.）1985,1377;ジャー
ナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（J.He
terocyclic Chem.）23（1986）1535;ジンテージス（Syn
thesis）1982,318;Eur.J.Med.Chem.19（1984）285;ケミ
カル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン
（Chem.Pharm.Bull.）34（1986）2840;ユストゥス・リ
ービッヒス・アナーレン・デア・ヒェミー（Liebigs An
n Chem.）717,1968;ヘテロサイクルズ（Heterocycles）
26（1987）947;テトラヘドロン（Tetrahedron）43（198
7）235;ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエテ
ィ（J.Chem.Soc.）Perkin Transactions I、1976、570;
ヒェミッシェ・ベリヒテ（Chem.Ber.）106（1973）334
5;ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー
（J.Org.Chem.）43（1978）3736;ザ・ジャーナル・オブ
・オーガニック・ケミストリー（J.Org.Chem.）43（197
8）3742;ジャーナル・オブ・ズィ・インディアン・ケミ
カル・ソサイエティ（J.Indian Chem.Soc.）64（1987）
314;ヒェミッシェ・ベリヒテ（Chem.Ber.）121（1988）
723;ドイツ連邦共和国特許第3118258号明細書；ヒェミ
ッシェ・ベリヒテ（Chem.Ber.）101（1968）3872。
特許請求の範囲請求項１記載の一般式Ｉの新規化合物
は、Ｅ−またはＺ異性体として二重結合（β−メトキシ
−アクリル酸メチルエステル基および側鎖、但しＡ＝エ
チレン基）に存在することができる。立体異性体は、例
えばカラムクロマトグラフィーによって分離することが
できるかまたは溶解度の差によって純粋な形で単離する
ことができる。異性体の純粋な化合物は、公知方法によ
ってそれぞれ別の異性体に変換することができる。異性
体の純粋な化合物は、その混合物と同様に本発明によっ
て包括される。新規の化合物を殺菌剤および殺虫剤とし
て使用するためには、ジアステレオマー混合物ならびに
単一の異性体化合物は、その合成の際に生じる混合物と
同様に適当である。
実施例 次の実施例につき新規化合物の合成を詳説する。
実施例１ α−２−［２′−（３″−シクロプロピル−イソキサゾ
ール−５″−イル）−エテン−１′−イル］−フェニル
−β−メトキシ−アクリル酸メチルエステル ａ）２−インダン36.5g（0.28モル）およびテトラヒド
ロフラン300ml中のトリメチルクロルシラン32.4g（0.30
モル）の溶液に室温で撹拌しながらトリエチルアミン3
0.3g（0.30モル）を添加する。室温（20℃）でなお３時
間撹拌し、沈澱した沈澱物を吸引濾過し、濾液を蒸発濃
縮する。残留物を蒸留（53℃、0.3ミリバール）によっ
て精製する。こうして、２−トリメチルシリルオキシ−
1H−インダン40.6g（72％）が無色の液体として得られ
る。
ｂ）２−トリメチルシリルオキシ−1H−インダン40.0g
（0.20モル）をメタノール500mlと塩化メチレン150mlと
からなる混合物中に溶解し、この溶液に−70℃で５時間
でオゾン14.0g（0.30モル）を添加する。過剰のオゾン
を窒素ガスで除去した後、ジメチルスルフィド150ml
（2.0モル）を添加し、かつ１晩中室温で撹拌する。そ
の後に、この溶液を蒸発濃縮し、残留物をNaHCO3溶液中
に入れる。水相をジエチルエーテルで洗浄し、かつ（希
薄な）HClでpH2にもたらす。その後に、ジエチルエーテ
ルで抽出し、合わせた有機相をMgSO4上で乾燥し、かつ
蒸発濃縮する。２−ホルミル−フェニル酢酸24.1g（75
％）が無色の結晶の形で得られる（融点:103〜105
℃）。
ｃ）２−ホルミル−フェニル酢酸24.0g（0.15モル）お
よびｐ−トルエンスルホン酸0.1gをメタノール250ml中
で還流下に２時間煮沸する。引続き、この溶液を蒸発濃
縮し、残留物をジエチルエーテル中に入れ、かつ希薄な
HClで洗浄する。有機相を分離し、MgSO4上で乾燥し、か
つ蒸発濃縮する。残留物を蒸留（90℃、0.4バール）に
よって精製する。こうして、２−ホルミルフェニル酢酸
メチルエステル19.3g（74％）が無色の液体として得ら
れる。
ｄ）テトラヒドロフラン50ml中の３−シクロプロピル−
イソキサゾール−５−イル−メタンホスホン酸ジエチル
エステル15.6g（0.06モル）の溶液に20℃でヘキサン
（0.065モル）中のｎ−ブチルリチウムの1.5モルの溶液
43.3mlを滴加する。20℃でなお20分間撹拌し、次にこの
温度でテトラヒドロフラン中の２−ホルミルフェニル酢
酸メチルエステル10.7g（0.06モル）の溶液を滴加す
る。この反応混合物を１晩中さらに撹拌し、氷水上に流
し込み、かつメチル−第三ブチルエーテルで抽出する。
有機相を水で洗浄し、MgSO4上で乾燥し、かつ蒸発濃縮
する。残留物をシリカゲル（シクロヘキサン／酢酸エス
テル＝8/2）でクロマトグラフィー処理する。２−
［２′−（３″−シクロプロピル−イソキサゾー３ル−
５″−イル）−エテン−１′−イル］−フェニル酢酸メ
チルエステルが無色の油状物として得られる。1 H−NMR（CDCl3）:0.87（m,2H）:1.03（m,2H）;3.68
（s,3H）;3.77（s,2H）;5.93（s,1H）;6.80（d,1H）;7.
25〜7.62（m,4H）;7.52（d,1H）。
ｅ）ジエチルエーテル30ml中の水素化ナトリウム0.76g
（0.03モル）からなる懸濁液に室温で２−［２′−
（３″−シクロプロピル−イソキサゾール−５″−イ
ル）−エテン−１′−イル］−フェニル酢酸メチルエス
テル6.0g（0.02モル）、蟻酸メチルエステル2.8g（0.05
モル）およびジエチルエーテル50mlからなる混合物を滴
加する。室温で12時間撹拌し、引続き氷水で加水分解す
る。水相を（希薄な）HClでpH4に調節し、かつジエチル
エーテルで抽出する。合わせたエーテル相をMgSO4上で
乾燥し、かつ蒸発濃縮する。α−２−［２′−（３″−
シクロプロピル−イソキサゾール−５″−イル）−エテ
ン−１′−イル］−フェニル−β−ヒドロキシ−アクリ
ル酸メチルエステル5.4g（82％）が無色の油状物として
得られる。
ｆ）ｅ）で得られたアクリル酸メチルエステル5.4g（0.
02モル）、炭酸カリウム2.4g（0.02モル）およびジメチ
ルスルフェート2.2g（0.02モル）をアセトン60ml中で室
温で12時間撹拌する。引続き、沈澱物を濾別し、濾液を
蒸発濃縮し、残留物をジエチルエーテル中に入れる。有
機相を希薄なNH4OH溶液で洗浄し、MgSO4上で乾燥し、か
つ蒸発濃縮する。残留物をクロマトグラフィーによって
シリカゲル（シクロヘキサン／酢酸エステル＝8/2）で
精製する。得られた油状物をジイソプロピルエーテルで
成層させ、かつ磨砕することによって結晶させる。α−
２−［２′−（３″−シクロプロピル−イソキサゾール
−５″−イル）−エテン−１′−イル］−フェニル−β
−メトキシ−アクリル酸メチルエステル4.5g（80％）が
無色の結晶の形で得られる（融点:109〜111℃、化合物N
o.122）。
実施例２ α−２−［２′−（Ｎ−パラ−クロルフェニル−ピロー
ル−３″−イル）−エテン−１′−イル］−フェニル−
β−メトキシ−アクリル酸メチルエステル ジメチルホルムアミド50ml中の水素化ナトリウム1.1g
（0.04モル）の懸濁液に０℃で２−（β−メトキシ−α
−メトキシカルボニル−ビニル）−ベンジルホスホン酸
ジメチルエステル13.7g（0.04モル）およびジメチルホ
ルムアミド100ml中のＮ−パラ−クロルフェニル−ピロ
ール−３−イル−カルボキシアルデヒド9.0g（0.04モ
ル）を溶液を撹拌しながら滴加する。０℃でなお１時間
撹拌し、かつ室温で12時間撹拌する。引続き、氷水で加
水分解し、かつジエチルエーテルで抽出する。有機相を
MgSO4上で乾燥する。エーテル相を蒸発濃縮することに
より、結晶化が開始する。こうして、目的化合物5.4g
（31％）が無色の結晶の形で得られる（融点:146〜147
℃、化合物No.8）。
実施例３ α−２−［２′−（Ｎ−パラ−クロルフェニル−ピロー
ル−３″−イル）−エチ−１′−イル］−フェニル−β
−メトキシ−アクリル酸メチルエステル α−２−［２′−（Ｎ−パラ−クロルフェニル−ピロ
ール−３″−イル）−エテン−１′−イル］−フェニル
−β−メトキシ−アクリル酸メチルエステル4.2g（0.01
モル）（実施例２参照）をテトラヒドロフラン100mlに
溶解し、この溶液を（10％の）Pd/C1.0gの存在下に水素
過圧0.05バールおよび０℃で水素化する。水素220mlの
吸収後に、濾別し、有機相を蒸発濃縮する。残留物をシ
リカゲル（トリオール）でクロマトグラフィー処理す
る。得られた油状物をジイソプロピルエーテルで成層さ
せ、かつ磨砕することによって結晶させる。目的化合物
1.9g（45％）が無色の結晶の形で得られる（融点:115〜
116℃、化合物No.14）。
相応する方法で次の化合物を得ることができる： 第２表 第１表からの選択された化合物のNMRデータ。化学シ
フト（δ）は、ppmでテトラメチルシランに対して記載
されている。溶剤としては、CDCl3が使用されている。
化合物NO.8 3.70（s,3H）;3.80（s,2H）;6.53（d,1H）;6.80（d,1
H）;6.95（d,1H）;7.00（d,1H）;7.10（s,1H）;7.15〜
7.70（m,8H）;7.63（s,1H）。
化合物No.14 2.78（m,4H）;3.73（s,3H）;3.86（s,3H）;6.21（d,1
H）;6.82（s,1H）;6.98（d,1H）;7.11〜7.42（m,8H）;
7.63（s,1H）。
化合物No.122 0.82（m,2H）;1.00（m,2H）;2.00（m,1H）;3.68（s,3
H）;3.80（s,3H）;5.88（s,1H）;6.84（d,1H）;7.17〜
7.68（m,4H）;7.28（d,1H）;7.65（s,1H）。
化合物No.123 3.70（s,3H）;3.82（s,3H）;6.50（s,1H）;6.92（d,1
H）;7.19〜7.79（m,9H）;7.68（s,1H）。
新規化合物は、一般的に云えば、殊に子のう菌類（As
comycetes）および担子菌類（Basidiomycetes）からの
植物病原性菌類の幅広のスペクトルに対して卓越した作
用を示す。この新規化合物は、一部体系的に作用し、か
つ茎葉殺菌剤および土壌殺菌剤として使用することがで
きる。
殺菌作用を有する化合物は、種々の栽培植物またはそ
の種子、殊にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスム
ギ、イネ、トウモロコシ、シバ、ワタ、ダイズ、コーヒ
ー、サトウキビ、果樹および園芸における観賞植物、ブ
ドウ栽培ならびに野菜、例えばキウリ、マメ類およびウ
リ類について多数の菌類を防除するのに特に重要であ
る。
新規化合物は、殊に次の植物病を防除するのに適当で
ある： 穀物類のエリシペ・グラミニス（Erysiphe gramini
s）， ウリ科のエリシペ・キコラケアルム（Erysiphe cicho
racearum）及びスフェロテカ・フリギネア（Sphaerothe
ca fuliginea）， リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaera
leucotricha）， ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Uncinula necato
l）， 穀物類のプッキニア（Puccinia）種， ワタ及びシバのリゾクトニア種（Rhizoctoniasolan
i）， 穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ustilago）種， リンゴのベンツリア・イネクアリス（Venxturia inae
qalis;腐敗病）， 穀物類のヘルミントスポリウム種（Helminthosporium
spc.）， コムギのセプトリア・ノドルム（Septoria nodoru
m）， イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Botrytis
cinerea）， ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Cercos
pora arachidicola）， コムギ及びオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘル
ポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoide
s）， イネのピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oriza
e）， ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタ
ンス（Phytophtora infestans）， 種々の植物のフサリウム（Fusarium）及びベルチキル
リウム（Vertikcillium）種， ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara vitic
ola）， 果物及び野菜のアルテルナリア（Alternaria）種。
前記化合物は、植物に作用物質を噴霧するか散布し、
或は植物の種子を作用物質で処理することにより使用さ
れる。使用は、植物または種子が菌類によって感染する
前または感染した後に行なわれる。
新規物質は通常の製剤形，例えば溶液，エマルジョ
ン，懸濁液，微粉末，粉末，ペースト及び顆粒に加工す
ることができる。適用形は全く使用目的次第であるが，
いずれにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証され
るべきである。製剤は公知方法で，例えば有効物質を溶
剤及び／又は賦形剤で，場合により乳化剤及び分散助剤
を使用して増量することにより製造することができ，こ
の際希釈剤として水を使用する場合には，溶解助剤とし
て別の有機溶剤を使用することができる。このための助
剤としては，主として溶剤例えば芳香族化合物（例えば
キシレン），塩素化芳香族化合物（例えばクロルベンゼ
ン），パラフィン（例えば石油留分），アルコール（例
えばメタノール，ブタノール），ケトン（例えばシクロ
ヘキサノン），アミン（例えばエタノールアミン，ジメ
チルホルムアルデヒド）及び水；賦形剤例えば天然岩石
粉（例えばカオリン，アルミナ，タルク，チョーク，高
分散性珪酸，珪酸塩）；乳化剤例えば非イオン性及び陰
イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪アル
コールエーテル，アルキルスルホネート及びアリールス
ルホネート）及び分散剤例えばリグニン，亜硫酸廃液及
びメチルセルロースが該当する。
殺菌剤は有効物質を一般に0.1〜95重量％，有利には
0.5〜90重量％含有する。
使用量は、所望の殺菌作用の効果の種類に応じて作用
物質0.02〜3kg/haまたはそれ以上である。新規化合物
は、物質保護の場合に、例えばパエシロミセス・バリオ
チイ（Paecilomyces variotii）に対して使用すること
もできる。
前記薬剤ないしはこれから得られた既製の調剤、例え
ば溶液、乳濁液、懸濁液、粉末剤、ダスト剤、ペースト
剤または粒剤は、公知方法で、例えば噴霧法、ミスト
法、ダスト法、散布法、浸漬法または流込み法によって
使用される。
製剤例は以下の通りである。
I.90重量部の化合物８をＮ−メチル−α−ピロリドン10
重量部と混合する時は，極めて小さい滴の形にて使用す
るのに適する溶液が得られる。
II.20重量部の化合物14を，キシロール80重量部，エチ
レンオキシド８乃至10モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタ
ノールアミド１モルに附加した附加生成物10重量部，ド
デシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩５重量部
及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加し
た附加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する。こ
の溶解を水に注入しかつ細分布することにより水性分散
液が得られる。
III.20重量部の化合物122を，シクロヘキサノン40重量
部，イソブタノール30重量部及びエチレンオキシド40モ
ルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物20重量部より
なる混合物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細
分布することにより水性分散液が得られる。
IV.20重量部の化合物８を，シクロヘキサノール25重量
部，沸点210乃至280℃の鉱油留分65重量部及びエチレン
オキシド40モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物
10重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水に
注入しかつ細分布することにより水性分散液が得られ
る。
V.80重量部の化合物14を，ジイソブチル−ナフタリン−
α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部，亜硫酸−廃
液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩10重量部
及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し，かつハン
マーミル中において磨砕する。この混合物を水に細分布
することにより噴霧液が得られる。
IV.3重量部の化合物122を，細粒状カオリン97重量部と
密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有する噴
霧剤が得られる。
VII.30重量部の化合物８を，粉末状珪酸ゲル92重量部及
びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油
８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして良好
な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
VIII.40重量部の化合物14を，フェノールスルフォン酸
−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩10
重量部，珪酸ゲル２重量部及び水48重量部と密に混和す
る。安定な水性分散液が得られる。
IX.20重量部の化合物122を，ドデシルベンゾールスルフ
ォン酸のカルシウム塩２重量部，脂肪アルコールポリグ
リコールエーテル８重量部，フェノールスルフォン酸−
尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２重
量部及びパラフィン系鉱油68重量部と密に混和する。安
定な油状分散液が得られる。
本発明による薬剤は、前記使用形で、例えば除草剤、
殺虫剤、成長調整剤および殺菌剤のような別の作用物質
と一緒にかまたは肥料も一緒に混合して散布することが
できる。この場合、殺菌剤を混合した場合には多くの場
合に殺菌剤の作用スペクトルの拡大が得られる。
本発明による化合物を組合わせることができる殺菌剤
の次の表は、組合せの方法を説明するものであるが、こ
れによって限定されるものではない。
本発明による化合物と組合わせることができる殺菌剤
は、例えば次のものである： 硫酸， ジチオカルバメートおよびその誘導体，例えば鉄ジメ
チルジチオカルバメート， 亜鉛ジメチルジチオカルバメート， 亜鉛エチレンビスジチオカルバメート， マンガンエチレンビスジチオカルバメート， マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカ
ルバメート， テトラメチルチウラムジスルフィド， 亜鉛−（N,N−エチレン−ビス−ジチオカルバメー
ト）のアンモニア錯化合物， 亜鉛−（N,N′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）のアンモニア錯化合物， 亜鉛−（N,N′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）， N,N′−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイ
ル）−ジスルフィド， ニトロ誘導体，例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロト
ネート， ２−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル−3,3−ジ
メチルアクリレート， ２−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル−イソプロ
ピルカルボネート， ５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピルエステ
ル， 複素環式物質，例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセテート， 2,4−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）−ｓ−
トリアジン， 0,0−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート， ５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホス
フィニル）〕−３−フェニル−1,2,4−トリアゾール， 2,3−ジシアノ−1,4−ジチオアントラキノン， ２−チオ−1,3−ジチオ−（4,5−ｂ）−キノキサリ
ン， １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾー
ル−カルバミン酸メチルエステル， ２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾー
ル， ２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール， ２−（チアゾリル−（４）−ベンゾイミダゾール， Ｎ−（1,1,2,2−テトラクロルエチルチオ）−テトラ
ヒドロフタルイミド， Ｎ−トリクロルメチルチオ−テトラヒドロフタルイミ
ド， Ｎ−トリクロルメチルチオ−フタルイミド， Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ′,N′−ジチル
−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド， ５−エトキシ−３−トリクロルメチル−1,2,3−チア
ジアゾール， ２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール， 1,4−ジクロル−2,5−ジメトキシベンゾール， ４−（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル
−５−イソキサゾロン， ピリジン−２−チオ−１−オキシド， ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩， 2,3−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−1,4−オキサチイン， 2,3−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−1,4−オキサチイン−4,4−ジオキシド， ２−メチル−5,6−ジヒドロ−４−Ｈ−ピラン−３−
カルボン酸アニリン， ２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド， 2,5−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド， 2,4,5−トリメチル−フラン−３−カルボン酸アニリ
ド， 2,5−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド， Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−2,5−ジメチル
−フラン−３−カルボン酸アミド， ２−メチル−安息香酸−アニリド， ２−ヨード−安息香酸−アニリド， Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−2,2,2−トリクロル
エチルアセタール， ピペラジン−1,4−ジイルビス−（１−（2,2,2−トリ
クロル−エチル）−ホルムアミド， １−（3,4−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミ
ノ−2,2,2−トリクロルエタン， 2,6−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリン又はそ
の塩， 2,6−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩， Ｎ−〔３−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−２−メチ
ルプロピル〕−シス−2,6−ジメチルモルホリン， Ｎ−〔３−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−２−メチ
ルプロピル〕−ピペリジン， １−〔２−（2,4−ジクロルフェニル）−４−エチル
−1,3−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−1H−1,2,4
−トリアゾール， １−〔２−（2,4−ジクロルフェニル）−４−ｎ−プ
ロピル−1,3−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−1H
−1,2,4−トリアゾール， Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（2,4,6−トリクロルフ
ェノキシエチル）−Ｎ′−イミダゾール−イル−尿素， １−（４−クロルフェノキシ）−3,3−ジメチル−１
−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）−２−ブタ
ノン， １−（４−クロルフェノキシ）−3,3−ジメチル−１
−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）−２−ブタ
ノール， α−（２−クロルフェニル）−α−（４−クロルフェ
ニル）−５−ピリミジン−メタノール， ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−
６−メチル−ピリミジン， ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３−ピリジンメタノ
ール， 1,2−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ベンゾール， 1,2−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ベンゾール及び他の殺菌剤，例えば ドデシルグアニジンアセテート， ３−（３−（3,5−ジメチル−２−オキシクロヘキシ
ル）−２−ヒドロキシエチル−グルタルイミド， ヘキサクロルベンゾール， DL−メチル−Ｎ−（2,6−ジメチル−フェニル）−Ｎ
−フロイル（２）−アラニネート， DL−Ｎ−（2,6−ジメチル−フェニル）−Ｎ−（２′
−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエステル， Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロルアセチ
ル−D,L−２−アミノブチロラクトン， DL−Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニ
ルアセチル）−アラニンメチルエステル， ５−メチル−５−ビニル−３−（3,5−ジクロルフェ
ニル）−2,4−ジオキソ−1,3−オキサゾリジン， ３−（3,5−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−
メトキシメチル−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン， ３−（3,5−ジクロルフェニル）−１−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン， Ｎ−（3,5−ジクロルフェニル）−1,2−ジメチルシク
ロプロパン−1,2−ジカルボン酸イミド， ２−シアノ−〔Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２
−メトキシイミノ〕−アセトアミド， １−〔２−（2,4−ジクロルフェニル）−ペンチル〕
−1H−1,2,4−トリアゾール， 2,4−ジフルオル−α−（1H−1,2,4−トリアゾリル−
１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコール， Ｎ−（３−クロル−2,6−ジニトロ−４−トリフルオ
ルメチル−フェニル）−５−トリフルオルメチル−３−
クロル−２−アミノピリジン， １−（（ビス−（４−フルオルフェニル）−メチルシ
リル）−メチル）−1H−1,2,4−トリアゾール。
使用例 比較作用物質として、欧州特許第260794号明細書の記
載から公知の化合物α−２−（６−クロルピラジン−２
−オキシ）−フェニル−β−メトキシ−アクリル酸メチ
ルエステル（Ｃ）を使用した。
使用例１ ブドウのベト病菌Plasmopara viticolaに対する作用 品種“ミュラー−トゥルガウ（Ｍller−Thurga
u）”の鉢植えのブドウの茎葉に作用物質80％および乳
化剤20％を乾燥物質の形で含有する水性懸濁液を吹付け
た。作用物質の作用時間の評価のために、この植物を噴
霧被膜の乾燥後に温室内に８日間置いた。次に初めて、
茎葉にブドウのベト病菌Plasmopara viticolaの遊走子
懸濁液を感染させた。その後に、このブドウをまず24℃
で水蒸気飽和室内に48時間置き、次に温室内に20〜30℃
で５日間置いた。次に、胞子嚢柄の発生を促進させるた
めに、再び湿った室内に16時間置いた。次に、菌の発生
の程度を葉の下側で評価した。
試験の結果は、0.0125重量％の噴霧処理液として使用
した際に作用物質14、86、87、122、123、124、125、12
6、220、270、276、277、278、279および280が公知の比
較作用物質Ｃ（60％）の場合よりも良好な殺菌作用を示
す（95％）ことが判明する。
使用例 ２ コムギの枯病菌Septoria nodorumに対する作用 品種“フリューゴールド（Frhgold）”のコムギに
一枚葉の段階で作用物質80％および乳化剤20％を乾燥物
質の形で含有する作用物質処理液を滴り落ちるまで吹付
けた。噴霧被覆が乾燥してから20時間後、この植物にコ
ムギの枯病菌Septoria nodorumの水性胞子懸濁液を小
液滴が形成されるまで接種し、17〜19℃の温度および約
90〜95％の相対湿度で空調室内に１週間置いた。次に、
症状の発生の程度を評価した。
試験の結果は、0.05重量％の噴霧処理液として使用し
た際に作用物質８、14、86、87、121、205、246、268、
269、272、276、277、280、281および282が極めて良好
な殺菌作用を有する（95％）ことが判明する。
使用例 ３ オオムギの網斑病菌Pyrenophora teresに対する作用 品種“イグリ（Igri）”のオオムギの実生に、２枚葉
の段階で作用物質80％および乳化剤20％を乾燥物質の形
で含有する水性懸濁液を滴り落ちるまで噴霧した。24時
間後、この植物を菌類のオオムギの網斑病菌Pyrenophor
a teresの胞子懸濁液で接種し、かつ18℃で高い空気湿
度を有する空調室中に48時間置いた。引続き、この植物
を20〜22℃の温度および70％の相対湿度で温室内でさら
に５日間栽培した。次に、植物病の発生の程度を測定し
た。
試験の結果は、0.0125重量％の噴霧処理液として使用
した際に作用物質86、87、125、126、205、246、276、2
77、278および280が公知の作用物質Ｃ（55％）の場合よ
りも良好な殺菌作用を有する（95％）ことが判明する。
更に、新規の化合物は、昆虫類、蜘形類および線虫類
からの害虫を有効に防除するのに適当である。この化合
物は、植物保護に、ならびに衛生学的分野、貯蔵品保護
の分野および獣医学的分野で殺虫剤として使用すること
ができる。
鱗翅目（Lepidoptera）の害虫には例えばアグロテス
・イプシロン（Agrotis ypsilon），アグロテス・セゲ
タム（Agrotis segetum），アラバマ・アルジラセア（A
labama argillacea），アンチカルシア・ゲマタリス（A
nticarsia gemmatalis），アルジレスチア・コンジュゲ
ラ（Arggresthia conjugella），オートグラファ・ガマ
（Autographa gamma），ブパラス・ピニアリウス（Bupa
lus piniarius），カコエシイア・ムリナナ（Cacoecia
murinana），カプア・レチキュラナ（Capua reticulan
a），ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumat
a），チョリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura
fumiferana），チョリストネウラ・オクシデンタリス
（Choristoneura occidentalis），シルピス・ウニプン
クタ（Cirphis unipuncta），チデイア・ポモネーラ（C
ydia pomonella），デンドロリマス・ピニ（Dendrolimu
s pini），ダイアファニア・ニチダリス（Diaphania ni
tidalis），ダイアトラエア・グルンディオセーラ（Dia
traea grndiosella），エアリアス・インスラナ（Earia
insulana），エラスモパルパス・リグノセーラス（Ela
smopalpus lignosellus），オイポエシリア・アムビグ
エーラ（Eupoecilia ambiguella），エベトリア・ブー
リアナ（Evetria bouliana），フェルチア・サブテーラ
ネア（Feltia subterranea），ガレリア・メロネーラ
（Galleria mellonella），グラホリタ・フネブラナ（G
rapholita funebrana），グラホリタ・モレスタ（Graph
olita molesta），ヘリオテス・アルミゲラ（Heliothis
armigera），ヘリオテス・ピレセンス（Heliothis vir
escens），ヘリオテス・ジー（Heliothis zea），ヘー
ルラ・アンダリス（Hellula undalis），ヒベルニア・
デフォリアリア（Hibernia defoliaria），ヒファント
リア・クネア（Hyphantria conea），ヒポノムータ・マ
リネラス（Hyponomeuta malinellus），ケイフェリア・
リコペルシセーラ（Keifferia lycopersicella），ラム
ブディナ・フィセラリア（Lambdina fiscellaria），ラ
フィグマ・エクシガア（Laphygma exigua），ロイコプ
テラ・カフィーラ（Leucoptera coffeella），ロイコプ
テラ・シテルラ（Leucoptera scitella），リソコレー
チス・ブランカルデータ（Lithocolletis blancardell
a），ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana），ロクソ
ステーゲ・スティクティカリス（Loxostege sticticali
s），リマントリア・デイスパー（Lymantria dispa
r），リマントリア・モナチャ（Lymantria monacha），
リオネチア・クレルケーラ（Lyonetia clerkella），マ
ラコソマ・ノイストリア（Malacosma neustria），マメ
ストラ・ブラシーカエ（Mamestra brassicae），オルギ
イア・プソイドツガタ（Orgyia pseudotsugata），オス
トリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis），パノリ
ス・フラメア（Panalis flamea），ベクチノフォラ・ゴ
シイピエーラ（Pectinophora gossypiella），ペリドロ
マ・サウシア（Peridroma saucia），ファレラ・ブスフ
ァーラ（Phalera bucephala），フトリマエア・オペル
キュレーラ（Phthorimaea operculella），フィロチス
ティス・シトレーラ（Phyllochitis citrella），ピエ
リス・ブラシーカ（Pieris brassicae），プラティペナ
・スカルブラ（Plathypena scarbra），プルテーラ・キ
シロステーラ（Plutella xylostella），プソイドプル
シア・インクルデンス（Pseudoplusia includens），フ
ィアシオニア・フルストラナ（Phyacionia frustran
a），スクロビパルプラ・アブソルタ（Scrobipalpla ab
soluta），シトトロガ・セレレーラ（Sitotroga cerele
lla），スパルガノテイス・ピレリアナ（Sparganothis
pilleriana），スポドプテラ・フルジペルダ（Spodopte
ra frugiperda），スポドプテラ・リトラリス（Spodope
tera littoralis），スポドプテラ・リチュラ（Spodope
tera liture），タウマトポエア・ピティオカムパ（Tha
umatopoea pityocampa），トリトリックス・ビリダナ
（Tortrix viridana），トリコプルシア・ニ（Trichopl
usia ni），ザイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera
canadensis）が属する。
鞘翅目（Coleoptera）としては例えばアグリラス・シ
ヌアタス（Agrilus sinuatus），アグリオテス・リネア
タス（Agriotes lineatus），アグリオテス・オブスキ
ュラス（Agriotes obscurus），アンフィマーラス・ソ
ルスティティアリス（Amphimallus solstitialis），ア
ニサンドラス・ディスパー（Anisandrus dispar），ア
ンソノムス・グランディス（Anthonomus grandis），ア
ンソノムス・ポモラム（anthonomus pomorum），アトマ
リア・リネアリム（Atomaria linearis），ブラストフ
ァグス・ピニペルダ（Blastophgus piniperda），ブリ
トファガ・ウンダタ（Blitophaga undata），ブルカス
・ルフィマヌス（Bruchus rufimanus），ブルカス・ピ
ソラム（Bruchus pisorum），ブルカス・ベチュラエ（B
ruchus betulae），ブルカス・レンティス（Bruchus le
ntis），カシィーダ・ネビュローサ（Cassida nebulos
a），セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcat
a），シュートリーンカス・アッシミリス（Ceuthorrhyn
chus assimilis），シュートリーンカス・ナピ（Ceutho
rrhynchus napi），チャエトクネマ・ティビアリル（Ch
aetocnema tibialis），コノデラス・ベスペルティナス
（Conoderus vespertinus），クリオセリス・アスパラ
ギー（Crioceris asparagi），ダイアブロティカ・リロ
ジコロニス（Diabiotica longicornis），ダイアブロテ
ィカ・12−プンクタタ（Diabrotica 12−punctata），
ダイアブロティカ・ビルヂフェラ（Diabrotica virgife
ra），エピラシュナ・バリベスティス（Epilachna vari
vestis），エピトリックス・ヒルティペニス（Epitrix
hirtipennis），オィティノボスラス・ブラシリエンシ
ス（Eutinobothrus brasiliensis），ヒロビウス・アビ
エティス（Hylobius abietis），ヒペラ・ポスティカ
（Hypera postica），ヒペラ・ブルネイペニス（Hypera
brunneipennis），イプス・ティポグラファス（Ips ty
pographus），レマ・ビリネアタア（Lema bilineat
a），レマ・メラノプス（Lema melanopus），レプチノ
タルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineat
a），リモニウス・カリフォルニカス（Limonius califo
rnicus），リソルホプトラス・ロリゾフィラス（Lissor
hoptrus oryzophilus），メラノタス・コミュニス（Mel
anotus communis），メリゲテス・アエネウス（Meliget
hes aeneus），メロロンタ・ヒポカスタニ（Melolontha
hippocastani），メロロンタ・メロロンタ（Melolonth
a melolontha），オンレマ・オリーザ（Onlema oryza
e），オルティオリーンカス・サルカタス（Ortiorrhync
hus sulcatus），オルティオリーンカス・オバタス（Or
tiorrhynchus ovatus），ファエドン・コックレアリア
（Phaedon cochleariae），ピロトレタ・クリソセファ
ラ（Phyllotreta chrysocephala），フィロファガ・エ
スピー（Phyllophaga sp.），フィロペルサ・ホルティ
コラ（Phyllopertha horticola），フィロトレタ・ネモ
ラム（Phyllotreta nemorum），フィロトレタ・ストリ
オラタ（Phyllotreta striolata），ポピーリア・ジャ
ポニカ（Popillia japonica），シトナ・リネアタス（S
itona lineatus），シトフィラス・グラナリア（Sitoph
ilus granaria）が属する。
双翅目（Diptera）としてはアエデス・アエジプティ
（Aedes aegypti），アエデス・ベクサンス（Aedes vex
ans），アナストレファ・ルーデンス（Anastrepha lude
ns），アノフェレス・マクリペニス（Anopheles maculi
pennis），セラティティス・カピタタ（Ceratitis capi
tata），クリソミヤ・ベジーアナ（Chrysomya bezzian
a），クリソミヤ・ホミニボラックス（Chrysomya homin
ivorax），クリソミヤ・マセーラリア（Chrysomya mace
llaria），コンタリニア・ソルジヒコラ（Contarinia s
orghicola），コルディロビア・アンスロポファガ（Cor
dylobia anthropophage），キュレックス・ピピエンス
（Culex pipiens），ダカス・キュキュルビテア（Dacus
cucurbitae），ダカス・オレアレ（Dacus oleae），ダ
シネウラ・ブラシーカ（Dasineura brassicae），ファ
ニア・カニキュラリス（Fannia canicularis），ガステ
ロフィラス・インテスティナリス（Gasterophilus inte
stinalis），グロシア・モルシタンス（Glossia morsit
ans），ヘマトビア・イリタンス（Haematobia irritan
s），ハプロディプロシス・エケストリス（Haplodiplos
is equestris），ヒーレミア・プラチュラ（Hylemyia p
latura），ピポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineat
a），リリオミサ・サチバエ（Liriomyza sativae），リ
リオミザ・トリフォリィ（Liriomyza trifolii），ルシ
リア・カプリナ（Lucilia caprina），ルシリア・クプ
リナ（Lucilia cuprina），ルシリア・セリカタ（Lucil
ia sericata），リコリア・ペクトラリス（Lycoria pec
toralis），マエティオラ・デストラクター（Mayetiola
destructor），ムスカ・ドメスティカ（Musca domesti
ca），ムシーナ・スタビュランス（Muscina stabulan
s），オエストラス・オビス（Oestrus ovis），オッシ
ネーラ・フリット（Oscinella frit），ベゴミア・ヒソ
シャーミ（Pegomya hysocyami），フォルビア・アンテ
ィカ（Phorbia antiqua），フォルビア・ブラシーカ（P
horbia brassicae），フォルビア・コアルクタタ（Phor
bia coarctata），ラゴレティス・セラシ（Rhagoletis
cerasi），ラゴレティス・ポモネーラ（Rhagoletis pom
onella），タバナス・ボビヌス（Tabanus bovinus），
ティプラ・オレラセア（Tipula oleracea），ティプラ
・パルドサ（Tipula paludosa）が属する。
総翅目（Thysanoptera）として例えばフランクリニエ
ーラ・フスカ（Frankliniella fusca），フランクリニ
エーラ・オクシデンタリス（Frankliniella occidental
is），フランクリエーラ・トリティシ（Frankliniella
tritici），シルトスリップス・シトリ（Scirtothrips
citri），スリップス・オリザエ（Thrips oryzae），ス
リップス・パルミ（Thrips palmi），スリップス・タバ
シ（Thrips tabaci）が属する。
膜翅目（Hymentoptera）としては例えばアサリア・ロ
ザエ（Athalia rosae），アタ・セファロテス（Atta ce
phalotes），アタ・セックスデンス（Atta sexdens），
アタ・テキサナ（Atta texana），ホプロカンパ・ミヌ
タ（Hoplocampa minuta），ホプロカンパ・テスチュデ
ィネア（Hoplocampa testudinea），モノモリウム・ハ
ァラオニス（Monomorium pharaonis），ソレノプシス・
ゲミナタ（Solenopsis geminata），ソレノプシス・イ
ンビクタ（Solenopsis invicta）が属する。
異翅亜目（Heteroptera）としては例えばアクロステ
ルナム・ヒラレ（Acrosternum hilare），ブリサッス・
ロイコプテラス（Blissus leucopterus），シルトペル
ティス・ノタタス（Cyrtopeltis notatus），ディスデ
ルカス・シングラタス（Dysdercus cingulatus），ディ
スデルカス・インテルメディアス（Dysdercus intermed
ius），オイリーガスター・インテグリセプス（Eurygas
ter integriceps），オイチスタス・イミクティベント
リス（Euchistus inictiventris），レプトグローサス
・フィローブス（Leptoglossus phyllopus），リーガス
・リネオラリス（Lygus lineolaris），リーガス・プラ
テンシス（Lygus pratensis），ネザラ・ビリデウラ（N
ezara viridula），ピエズマ・カドラタ（Piesma quadr
ata），ソルベア・インスラリス（Salubea insulari
s），ティアンタ・ペルディトール（Thyanta perdito
r）が属する。
円虫類として例えば根状虫線虫剤例えばメロイドギー
ネ・ハプラ（Meloidogyne hapla），メロイドギーネ・
インコグニタ（Meloidogyne incognita），メロイドギ
ーネ・ジャバニカ（Meloidogyne javanica），包嚢形成
線虫すなわちグロボデラ・ロストチーエンシス（Globod
era rostochiensis），ヘテロデラ・アベナエ（Heterod
era avenae），ヘテロデラ・グリシナエ（Heterodera g
lycinae），ヘテロデラ・シャッティー（Heterodera sc
hatii），ヘテロデラ・トリフォロリー（Heterodera tr
iflolii），幹及び葉線虫すなわちベロノライムス・ロ
ンジカウダタス（Belonolaimus longicaudatus），ジチ
レンカス・デストラクター（Ditylenchus destructo
r），ジチレンカス・ディプサシ（Ditylenchus dipsac
i），ヘリオコチレンカス・マルチシンクタス（Helioct
ylenchus multicinctus），ロンジドラス・エロンガタ
ス（Longidorus elongatus），ラドフォラス・シミリス
（Radopholus similis），ロチレンカス・ロブスタス
（Rotylenchus robustus），トリコドラス・プリミティ
バス（Trichodorus primitivus），チレンコリーンカス
・クレイトニ（Tylenchorynchus claytoni），チレンコ
リーンカス・ドビウス（Tylenchorynchus dubius），プ
ラチーレンカス・ネグレクタス（Pratylenchus neglect
us），プラチーレンカス・ペネトランス（Pratylenchus
penetrans），パラチーレンカス・キュルビタタス（Pa
ratylenchus curvitatus），パラチーレンカス・グッテ
ィイー（Paratylenchus goodeyi）が属する。
害虫防除に使用するためには、直ちに使用できる調剤
中での作用物質濃度は、より大きい範囲内で変動するこ
とができる。
一般に、この作用物質濃度は、0.0001〜10％の間、特
に0.001〜0.1％の間にある。
また、作用物質は、良好な成果をもって超低量法（UL
V）で使用することもでき、この場合には、95重量％を
上廻る作用物質を有する配合物を散布することができる
か、或いはむしろ作用物質を添加剤なしに散布すること
がきる。
害虫防除のための作用物質の使用量は、露地条件下で
0.01〜10kg/ha、特に0.1〜1.0kg/haである。
比較物質として欧州特許第178826号明細書および欧州
特許第256667号明細書の記載から公知の化合物２−（β
−メトキシ−α−メトキシカルボニルビニル）−４′−
クロル−スチルベン（Ａ）およびα−［２−（ベンズオ
キサゾール−２′−イル−オキシ）−フェニル］−β−
メトキシ−アクリル酸メチルエステル（Ｂ）を使用し
た。
使用例４ プロデニア リトゥラ（Prodenia litura）（エジプト
ホシカメムシ） 試験項目：侵喰作用 試験を250mlのプラスチック容器中で実施した。この
場合には、２匹の幼虫を容器中に入れ、水性作用物質処
理液中に５秒間浸漬したトウロモコシの破片を餌として
与えた。作用物質含量は、ppmであった。24時間後に、
死亡率を％で評価した。
使用例５ ムスカ ドメスティカ（Musca domestica）（イエバ
エ） 試験項目：連続的接触 直径10cmのペトリ皿の２つの部分をアセトン性作用物
質溶液全部で1mlで湿らせた。溶液の作用物質含量は、p
pmであった。溶剤の気化後、それぞれ10匹のイエバエを
皿中に入れ、蓋を閉じ、４時間後に仰臥位状態にある動
物を数を数え、死亡率を％で測定した。
使用例６ プルテラ マクリペンニス（Plutella maculipennis）
（コナガ） 試験項目：接触作用 若いキャベツの茎葉を３秒間試験物質の水性処理液中
に浸漬し（作用物質ppm）、ペトリ皿（φ10cm）中の水
0.5mlで湿らせた円形濾紙（φ9cm）の上に置いた。その
上に茎葉を第４幼生期の10匹の幼虫を置き、ペトリ皿を
閉じた。48時間後、死亡率を％で評価した。
使用例７ オルニトドルス モウバタ（Ornithodorus moubata）
（マダニ） 試験項目：接触作用 臀部に母斑を有する（Blutmahlzeit）（直径15〜2m
m）を若いマダニを使用した。この動物は吸管を用いて
個別的に摂取し、この場合活動的な動物は、強力な光源
により残りの脱皮を行なう。それぞれ５匹のマダニを紙
袋中で５秒間水性作用物質処理液に浸漬した（作用物質
含量ppm）。その後に、この袋を自由に懸吊し、かつ48
時間後に作用を測定した。この場合には、この袋を強力
な光源（60Wの電流）に接したままにしておき；この場
合生存する動物は待避を試みるので活動性を容易に確認
することができた。試験温度は、約25℃であった。死亡
率を％で測定した。
使用例８ テトラニクス テラリウス（Tetranychus telarius）
（アカハダニ Rote Spinne）、接触作用、 噴霧試験 第２の双葉を示す鉢植けのインゲンマメに水性作用物
質処理液を滴り落ちるまで噴霧する。この植物に全面か
ら噴霧処理液全部で50mlを噴霧する。この植物は、強力
なダニの感染および夥しい卵の生み付けを示す。
作用を５日後に双眼鏡を用いて測定する。この場合に
は、動物の発生段階が均一に把握されるか否かに注目す
る。植物は、５日間標準の温室条件下に置く。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 トーマス、キュッケンヘーナー ドイツ連邦共和国、6710、フランケンタ ール‐ザイデルシュトラーセ、２ (72)発明者 ウルリッヒ、シルマー ドイツ連邦共和国、6900、ハイデルベル ク、ベルクハルデ、79 (72)発明者 ペーター、ホーフマイスター ドイツ連邦共和国、6730、ノイシュタッ ト、ベルナルト‐フムブロット‐シュト ラーセ、12 (72)発明者 クリストフ、キュナスト ドイツ連邦共和国、6701、オターシュッ ト、ザリールシュトラーセ、２ (72)発明者 エーバーハルト、アマーマン ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴィヒ ス ハーフェン、ザクセンシュトラー セ、３ (72)発明者 ギーゼラ、ロレンツ ドイツ連邦共和国、6730、ノイシュタッ ト、エルレンヴェーク、13 (72)発明者 ウヴェ、カルドルフ ドイツ連邦共和国、6800、マンハイム、 １、４、デー３ (56)参考文献 特開 昭61−106538（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−31746（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 207/00 - 207/50 A01N 43/08 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ）： ［式中、 ＲはC1〜C8−アルキル基、C2〜C8−アルケニル基、C3〜
    C6−シクロアルキル基、C1〜C4−アルコキシ基、C1〜C4
    −アルキルカルボニル基、C1〜C4−アルコキシカルボニ
    ル基またはアリール基を表わし、この場合芳香環は、場
    合によってはC1〜C8−アルキル、C3〜C6−シクロアルキ
    ル、C1〜C2−ハロゲン化アルキル、C1〜C4−アルコキ
    シ、ハロゲン、シアノ、ニトロによって置換されてお
    り、 HetはＣ原子を介してＡに結合している酸素原子、硫黄
    原子または窒素原子のようなヘテロ原子を１〜３個有す
    る、場合によっては窒素原子上でメチル基によって置換
    された５員環のヘトロ芳香族環を表わし、 Ａはエテニレン基を表わす］で示される複素環式置換α
    −アリール−アクリル酸メチルエステル。
  2. 【請求項２】不活性担持剤および一般式（Ｉ）： ［式中、 ＲはC1〜C8−アルキル基、C2〜C8−アルケニル基、C3〜
    C6−シクロアルキル基、C1〜C4−アルコキシ基、C1〜C4
    −アルキルカルボニル基、C1〜C4−アルコキシカルボニ
    ル基またはアリール基を表わし、この場合芳香環は、場
    合によってはC1〜C8−アルキル、C3〜C6−シクロアルキ
    ル、C1〜C2−ハロゲン化アルキル、C1〜C4−アルコキ
    シ、ハロゲン、シアノ、ニトロによって置換されてお
    り、 HetはＣ原子を介してＡに結合している酸素原子、硫黄
    原子または窒素原子のようなヘテロ原子を１〜３個有す
    る、場合によっては窒素原子上でメチル基によって置換
    された５員環のヘトロ芳香族環を表わし、 Ａはエテニレン基を表わす］で示される複素環式置換α
    −アリール−アクリル酸メチルエステルの殺菌作用を有
    する量を含有する殺菌剤。
  3. 【請求項３】不活性担持剤および一般式（Ｉ）： ［式中、 ＲはC1〜C8−アルキル基、C2〜C8−アルケニル基、C3〜
    C6−シクロアルキル基、C1〜C4−アルコキシ基、C1〜C4
    −アルキルカルボニル基、C1〜C4−アルコキシカルボニ
    ル基またはアリール基を表わし、この場合芳香環は、場
    合によってはC1〜C8−アルキル、C3〜C6−シクロアルキ
    ル、C1〜C2−ハロゲン化アルキル、C1〜C4−アルコキ
    シ、ハロゲン、シアノ、ニトロによって置換されてお
    り、 HetはＣ原子を介してＡに結合している酸素原子、硫黄
    原子または窒素原子のようなヘテロ原子を１〜３個有す
    る、場合によっては窒素原子上でメチル基によって置換
    された５員環のヘトロ芳香族環を表わし、 Ａはエテニレン基を表わす］で示される複素環式置換α
    −アリール−アクリル酸メチルエステルの殺菌作用を有
    する量を含有する殺虫剤。
JP1278765A 1988-10-27 1989-10-27 複素環式置換α―アリール―アクリル酸メチルエステル、ならびに該化合物を含有する殺菌剤および殺虫剤 Expired - Fee Related JP2818222B2 (ja)

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