JP2002534522A - アザジオキサシクロアルケン並びに有害菌類及び動物害虫の駆除のためのその使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、式中の置換基及び添え字が以下の意味を有する：ＹはＮ又はＣＲ^ａであり、ＣＲ^ａはＨ、ハロゲン又はアルキルを表し、ｎは０、１、２、３又は４であり、置換基Ｒ^１は、ｎが１より大きい場合には異なっていてよく、Ｒ^１ _ｎは水素又は１〜４個の置換基であり、Ｒ^２ _ｎは水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、アルキル、ハロゲンアルキル、アルコキシ、アルキルチオ又はアルコキシカルボニルであり、Ｒ^３は場合により置換されたアルキル、シクロアルキル、アリール又はヘタリールであり、Ａは＝Ｎ−ＯＲ^４、＝ＣＨ−ＯＲ^４ ＝ＣＨ−ＳＲ^４又は＝ＣＨ−Ｒ^５であり、Ｒ^４はＣ_１〜Ｃ_４−アルキル又はＣ_１〜Ｃ_４−アルキルハロゲン化物であり、かつＲ^５はハロゲン又は基Ｒ^４を表し、かつＷは場合により置換されたアルキレンを表す式Ｉのアザジオキサシクロアルケンに関する。また本発明はこれらの化合物の製造方法、これらを含有する薬剤並びに動物害虫又は有害菌類を駆除させるためのそれらの使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、式Ｉ：

【０００２】

【化７】

【０００３】 ［式中、置換基及び添え字は以下の意味を有する： ＹはＮ又はＣＲ^ａであり、その際、Ｒ^ａは水素、ハロゲン又はＣ_１〜Ｃ_４−アル
キルを表し、 ｎは０、１、２、３又は４であり、その際、置換基Ｒ^１は、ｎが１より大きい場
合は異なっていてよく、 Ｒ^１はニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルであるか、またはｎが
１より大きい場合に関しては、３又は４個の炭素原子、２〜３個の炭素原子と１
又は２個の窒素原子、酸素原子および／または硫黄原子からなる群から選択され
る３又は４員を有する、２つの隣接した環原子に結合する架橋であり、その際、
該架橋はこれが結合される環と一緒に部分的に不飽和又は芳香族の基を形成して
よく、かつ更に架橋の炭素原子はハロゲン原子又はメチル基によって部分的又は
完全に置換されていてよく、 Ｒ^２は水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−
ハロゲンアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ又はＣ _１ 〜Ｃ_４−アルコキシカルボニルであり、 Ｒ^３は非置換又は部分的もしくは完全にハロゲン化されているか、又は１〜３個
の基Ｒ^ｂを有していてよいＣ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル
、アリール又はヘタリールであり、 Ｒ^ｂはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜
Ｃ_６−ハロゲンアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シク
ロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロゲンアルコキシ、Ｃ_１ 〜Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アル
キルアミノ、ジ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２ 〜Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルキニルオキシ及びハロゲン化され
ていてよいＣ_１〜Ｃ_４−アルキレンジオキシ（前記の基はハロゲン化されていて
よい）であり、その際、環系は部分的又は完全にハロゲン化されているか、又は
１〜３個の基Ｒ^ｃを有していてよく、 Ｒ^ｃはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキ
シ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキル、ハロアルキル、アル
ケニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシ、ハロゲンアルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカ
ルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシル、アルコキシカルボニル
、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカ
ルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニルで
あり、その際、これらの基中のアルキル基は１〜６個の炭素原子を有し、挙げら
れたこれらの基中のアルケニル基又はアルキニル基は２〜８個の炭素原子を有し
、 Ｃ（＝ＮＯＲ^ｄ）−Γ_ｌ−Ｒ^ｄであり、その際、Ｒ^ｄは水素又はＣ_１〜Ｃ_６−ア
ルキルを表し、Γは酸素、硫黄又はＮＲ^ｄを表し、かつｌは０又は１のどちらで
もよく、 かつ／または１〜３個の以下の基：シクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロ
シクリル（heterocyclyl）、ヘテロシクリルオキシ（前記の環系は３〜１０個の
環員を有する）、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ_１〜
Ｃ_６−アルコキシ、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、ヘタリール、ヘタリール
オキシ、ヘタリールチオを有していてよく、その際、該アリール基は、有利には
６〜１０個の環員を有し、ヘタリール基は５又は６個の環員を有し、その際、こ
れらの環系は部分的又は完全にハロゲン化されているか、又は１〜３個の基Ｒ^ｂ によって置換されていてよく、 Ａは＝Ｎ−ＯＲ^４、＝ＣＨ−ＯＲ^４ ＝ＣＨ−ＳＲ^４又は＝ＣＨ−Ｒ^５であり、
その際 Ｒ^４はＣ_１〜Ｃ_４−アルキル又はＣ_１〜Ｃ_４−ハロゲンアルキルであり、 Ｒ^５はハロゲン又は基Ｒ^４を意味し、かつ Ｗは非置換であるか、又は１もしくは２個の基Ｒ^ｅによって置換されており、そ
の際、 Ｒ^ｅはハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲンアルキ
ル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４−ハロゲンアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４−
アルキニル又はＣ_２〜Ｃ_４−ハロゲンアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ _１ 〜Ｃ_４−ハロゲンアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケンオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４−ハ
ロゲンアルケンオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルキンオキシ又はＣ_２〜Ｃ_４−ハロゲン
アルキンオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルカルボニルオキシを表す］のアザジオキ
サシクロアルケンに関する。

【０００４】 更に本発明は前記の化合物の製造方法、これらを含有する薬剤並びに動物害虫
または有害菌類の駆除のためのそれらの使用に関する。

【０００５】 ＥＰ−Ａ３７８７５５号、ＥＰ−Ａ７５７０４２号、ＷＯ−Ａ９４／１９３３
１号、ＷＯ−Ａ９５／２９８９６号及びＷＯ−Ａ６９／３７４８０号から２−［
ピラゾリル−４−オキシメチレン］フェニル酢酸エステル及び２−［トリアゾリ
ル−４−オキシメチレン］フェニル酢酸エステル並びに相応のアミドは動物害虫
及び有害菌類の駆除のために知られている。

【０００６】 フェニル基にオルト位の置換基を有する３−フェニルメチレン−アザジオキサ
シクロアルケンはＷＯ−Ａ９５／０４７２８号、ＷＯ−Ａ９７／２７１８９号、
ＷＯ−Ａ９８／１７６５３号、ＷＯ−Ａ９８／２５４６５号、ＷＯ−Ａ９８／４
０３５１号、ＷＯ−Ａ９８／４０３６５号、ＷＯ−Ａ９８／４５２８９号、ＥＰ
−Ａ８４６６９１号及びＷＯ−Ａ９７／００８６６号に開示されている。

【０００７】 本発明は課題としての改善された作用を有する化合物に基づく。

【０００８】 それに応じて、冒頭に定義された化合物が見いだされた。更にそれらを製造す
るための方法、これらの化合物を含有する混合物並びに動物害虫及び有害菌類を
化合物Ｉの使用下に駆除させるための方法が見いだされた。

【０００９】 式Ｉの化合物は、前記の文献ＷＯ−Ａ９５／０４７２８号、ＷＯ−Ａ９７／２
７１８９号、ＷＯ−Ａ９８／１７６５３号、ＷＯ−Ａ９８／２５４６５号、ＷＯ
−Ａ９８／４０３５１号、ＷＯ−Ａ９８／４０３６５号、ＷＯ−Ａ９８／４５２
８９号、ＥＰ−Ａ８４６６９１号及びＷＯ−Ａ９７／００８６６号から知られる
化合物は、フェニル環のメチレンオキシ基、ピラゾリル基もしくはトリアゾリル
基において異なり、かつＥＰ−Ａ３７８７５５号、ＥＰ−Ａ７５７０４２号、Ｗ
Ｏ−Ａ９４／１９３３１号、ＷＯ−Ａ９５／２９８９６号及びＷＯ−Ａ９６／３
７４８０号から知られる化合物はアザジオキサシクロアルケン基において異なる
。式Ｉの化合物は公知の化合物に比して、有害菌類及び動物害虫に対する高めら
れた作用を有する。

【００１０】 式Ｉの化合物はＷＯ−Ａ９５／０４７２８号、ＷＯ−Ａ９７／４６５４２号及
びＷＯ−Ａ９８／１７６５３号もしくはＥＰ−Ａ３７８７５５号、ＥＰ−Ａ７５
７０４２号、ＷＯ−Ａ９４／１９３３１号及びＷＯ−Ａ９５／２９８９６号に記
載される方法と自体類似に得られる。

【００１１】 化合物Ｉは種々の経路で得られ、その際、合成に関しては、まず＃がフェニル
環との結合の特徴を示す基Ｘ：

【００１２】

【化８】

【００１３】 を合成しようと、ピラゾリル基もしくはトリアゾリル基を合成しようとどちらで
も取るに足らないことである。

【００１４】 例えば式Ｉの化合物は、有利には式ＩＩのベンジル化合物とヒドロキシピラゾ
ール又は相応の式ＩＩＩのトリアゾールとの反応によって得られる。式ＩＩ及び
式ＩＩＩにおいて、Ｒ^１、ｎ、Ａ、Ｗ、Ｙ、Ｒ^２及びＲ^３は式Ｉを定義する意味
を有し、式ＩＩにおいてはＬは求核置換可能な基、例えばハロゲン（例えば塩素
又は臭素）またはアルキルスルホネートもしくはアリールスルホネート（例えば
メチルスルホネート、トリフルオロメチルスルホネート、フェニルスルホネート
及び４−メチルフェニルスルホネート）を表す。

【００１５】

【化９】

【００１６】 １）化合物ＩＩ及び化合物ＩＩＩのエーテル化は通常、不活性な有機溶剤中で０
℃〜８０℃、有利には２０℃〜６０℃の温度で、場合により塩基の存在下に実施
する。

【００１７】 適当な溶剤は、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレ
ン及びｐ−キシレン、ハロゲン化された炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロ
ホルム及びクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン及びテトラヒドロフラン、
ニトリル、アルコール、ケトン、例えばアセトン及びメチルエチルケトン並びに
ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、１，３
−ジメチルイミダゾリジン−２−オン及び１，２−ジメチルテトラヒドロ−２（
１Ｈ）−ピリミジン、有利には塩化メチレン、アセトン、トルエン、メチル−ｔ
−ブチルエーテル及びジメチルホルムアミドである。また前記の溶剤の混合物を
使用してもよい。

【００１８】 塩基としては、一般に無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属
の水酸化物（例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水
酸化カルシウム）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属及
びアルカリ土類金属の水素化物、アルカリ金属アミド、アルカリ金属及びアルカ
リ土類金属の炭酸塩（例えば炭酸リチウム及び炭酸カルシウム）並びにアルカリ
金属炭酸水素塩（例えば炭酸水素ナトリウム）、有機金属化合物、特にアルカリ
金属アルキル、アルキルマグネシウムハロゲン化物並びにアルカリ金属及びアル
カリ土類金属のアルコレート（例えばナトリウムメタノレート、ナトリウムエタ
ノレート、カリウムエタノレート、カリウム−ｔ−ブタノレート及びジメトキシ
マグネシウム）、更に有機塩基、例えば第３級アミン、例えばトリメチルアミン
、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミン及びＮ−メチルピペリジン
、ピリジン、置換ピリジン並びに二環式アミンが該当する。水酸化ナトリウム、
炭酸カリウム及びカリウム−ｔ−ブタノレートが特に有利である。これらの塩基
は一般に等モル、過剰でか、または、場合により溶剤として使用される。

【００１９】 該反応のために、触媒量のクラウンエーテル（例えば１８−クラウン−６又は
１５−クラウン−５）を添加することが有利な場合がある。

【００２０】 該反応は、水中のアルカリ金属の水酸化物もしくはアルカリ土類金属の水酸化
物又はアルカリ金属の炭酸塩もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩の溶液並びに有
機相（例えば芳香族および／またはハロゲン化された炭化水素）からなる２相系
中で実施してもよい。相転移触媒として、ここでは例えばアンモニウムハロゲン
化物及びアンモニウムテトラフルオロボレート（例えばベンジルトリエチルアン
モニウムクロリド、ベンジルトリブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルア
ンモニウムクロリド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロミド又はテトラ
ブチルアンモニウムテトラフルオロボレート）並びにホスホニウムハロゲン化物
（例えばテトラブチルホスホニウムクロリド及びテトラフェニルホスホニウムブ
ロミド）が該当する。

【００２１】 反応に関しては、まず３−ヒドロキシピラゾール又は３−ヒドロキシトリアゾ
ールと塩基とを反応させて相応のヒドロキシレートにし、次いでベンジル誘導体
と反応させることが有利である。

【００２２】 Ｌがハロゲンを表すベンジル化合物ＩＩの使用が有利である。

【００２３】 出発材料を一般に等モル量で互いに反応させる。収率に関しては、ヒドロキシ
ピラゾールもしくはヒドロキシトリアゾールをＩＩに対して過剰に使用するのが
有利なことがある。

【００２４】 化合物Ｉの製造のために必要とされるベンジル化合物ＩＩは文献から公知であ
る［ＷＯ−Ａ９５／０４７２８号；ＷＯ−Ａ９８／１７６５３号を参照のこと］
。これらは、例えば以下の合成経路で得られる：

【００２５】

【化１０】

【００２６】 ２）式ＩＩａのベンジル化合物とヒドロキシルアミン又はその酸付加塩とを、
場合により塩基又は脱水剤、例えばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド
の存在下にか、又はカップリング試薬、例えば２−エトキシ−１−エトキシカル
ボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、１−イソブチルオキシカルボ
ニル ２−イソブチルオキシ−１，２−ジヒドロキノリン（ＩＩＤＱ）又はベン
ゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリス−（ジメチルアミノ）−ホスホニウム
−ヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ）の存在下に反応させて式ＩＩｂのヒド
ロキサム酸にし、これらを式ＩＶａの化合物と反応させてＩＩｃに環化させるこ
とができる［ＷＯ−Ａ９５／０４７２８号を参照のこと］。

【００２７】 式ＩＩａにおいて、Ｌ^ａは保護基によって保護された酸素原子を表し、Ｒはハ
ロゲン、アルキルカルボニルオキシ、ＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシまたは活性
エステル、例えば場合により置換されたフェノキシ（例えばｐ−ニトロフェノキ
シ又はペンタフルオロフェノキシ）、スクシンイミドキシ（imidoxy）又はイソ
尿素を表す。式ＶａにおいてはＷは請求項１に挙げられる意味を有し、かつＬ^１ 、Ｌ^２はそれぞれ求核置換可能な基、例えばハロゲン化物、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキ
ルスルホネート、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルフェニルスルホネート又はモノ−Ｃ_１ 〜Ｃ_４−アルキルスルフェート又はＬ^１及びＬ^２は一緒に架橋−Ｏ−を表してよ
い。

【００２８】 反応順序ＩＩａ→ＩＩｂ→ＩＩｃは２段階または、有利には１段階、すなわち
第１の方法工程で形成されたヒドロキサム酸ＩＩｂを単離せずに製造できる。実
施は、ＷＯ９５／０４７２８号、ＷＯ９７／００８６６号及びＥＰ−Ａ８４６６
９１号に記載の方法と同様に行える。

【００２９】 式Ｖａの化合物は文献から公知であるか、又は公知の方法から製造できる［Ｗ
Ｏ−Ａ９５／０４７２８号；ＷＯ−Ａ９７／００８６６号；ＥＰ−Ａ８４６６９
１号を参照のこと］。

【００３０】 式ＩＩａのベンジル化合物は同様に文献から公知であるか、又は公知の方法に
よって製造できる［ＥＰ−Ａ１７８８２６号；ＥＰ−Ａ２５３２１３号；ＷＯ−
Ａ９５／０４７２８号を参照のこと］。

【００３１】

【化１１】

【００３２】 ３）Ｌがハロゲンを表す式ＩＩ（式ＩＩｄ）は化合物ＩＩｃから酸ハロゲン化
物又はハロゲン水素酸Ｅ−Ｈａｌ（式ＩＶｂ）と、場合によりルイス酸の存在下
に反応させることによって得られる［ＪＰ−Ａ９０／８９６５３号；ＤＥ−Ａ２
９３３９８５号；ＷＯ−Ａ９５／０４７２８号；Tetrahedron Lett.,Bd.34,S.38
29(1993)を参照のこと］。有利には予め他の工程で化合物ＩＩｃの保護基を開裂
することが有利なことがある［T.W. Greene, Protective Groups in Organic Ch
emistry, J. Wiley & Sons, 1991, S. 10-142を参照のこと］。

【００３３】 選択的に、化合物ＩＩｃからまず保護基を開裂し、引き続き生じたベンジルア
ルコールを慣用のハロゲン化剤、例えばＳＯＣｌ_２、ＢＢｒ_３／ＳｎＣｌ_４、Ｃ
Ｃｌ_４／トリフェニルホスフィン又はＨＢｒと反応させることによって化合物Ｉ
Ｉｄに変換することができる［Organikum, 16. Auflage 1988, S. 189ff., VEB
Verlag der Wissenschaften, Berlin; Synthesis (1989) S. 614; J. Org. Chem
., Bd. 53 (1988) S. 5113; Synth. Commun., Bd. 17 (1987) S. 219を参照のこ
と］。

【００３４】 式ＶｂにおいてＥはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、
Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル又はアリールスルホニルを表し、かつＨａｌは
ハロゲン（例えば塩素又は臭素）を表す。化合物Ｖｂについては、特にカルボン
酸塩化物、例えば酢酸塩化物が該当する。有利なルイス酸としては三塩化アルミ
ニウムが例として挙げられる。

【００３５】 化合物ＩＩｄはＬ^ａが水素を表す式ＩＩａのｏ−トリル化合物から、一般に慣
用の条件下にラジカル的にハロゲン化させることによって得ることができる［J.
Amer. Chem. Soc., Bd. 71, S. 2137ff. (1949); ebd., Bd. 90, S. 1797ff. (
1968)を参照のこと］。

【００３６】

【化１２】

【００３７】 ４）選択的に式Ｉの化合物は式ＩＶａの化合物から得ることもできる。これらは
反応順序ＩＶａ→ＩＶｂ→Ｉを介して工程２）に挙げられる条件と同様に式Ｉの
化合物に変換できる。

【００３８】 式ＩＶａにおいて、置換基Ｒは式ＩＩａに定義される意味を有し、かつ別の基
は式Ｉに定義される意味を有する。

【００３９】 化合物ＩＶａは公知であるか、もしくは公知の方法によって得ることができる
［ＥＰ−Ａ３７８７５５号、ＥＰ−Ａ７５７０４２号、ＷＯ−Ａ９４／１９３３
１号、ＷＯ−Ａ９５／２９８９６号及びＷＯ−Ａ９６／３７４８０号を参照のこ
と］。

【００４０】 反応混合物を慣用の方法で、例えば水との混合、相分離及び、場合により粗生
成物のクロマトグラフィーによる精製によって後処理する。中間生成物及び最終
生成物は、部分的に無色又は薄褐色の粘稠なオイルの形で生じ、該オイルは減圧
下及び適度に高められた温度において揮発性成分から分離されるか、又は精製さ
れる。中間生成物及び最終生成物が固体として得られる場合は、精製を再結晶化
又は温浸によって実施することもできる。

【００４１】 幾つかの化合物Ｉが前記で順序づけて記載した経路で得られない場合は、これ
らは別の化合物Ｉの誘導体化によって製造することができる。

【００４２】 化合物Ｉは製造時にそれらのＣ＝Ｃ二重結合及びＣ＝Ｎ二重結合に基づいてＥ
／Ｚ−異性体混合物として生じ、これらは、例えば結晶化又はクロマトグラフィ
ーによって慣用の方法で単一の化合物に分離することができる。

【００４３】 合成において異性体混合物が生じる場合には、一般に必ず分離が必要というわ
けではない。それというのも幾つかの異性体は使用のための後処理の間に又は使
用において（例えば光、酸又は塩基の影響下に）部分的に互いに変換しうるから
である。例えば植物の処理における使用後に、処理された植物中でか、又は駆除
すべき有害菌類又は動物害虫において相応の変換が行われる。

【００４４】 前記の式に挙げられる記号の定義では集合的概念が使用され、これらは一般に
代表的には以下の置換基を表す： − ハロゲン：フッ素、塩素、臭素及びヨウ素； − Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル並びにＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アル
キルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミン又は
Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルカルボニルオキシのアルキル部：飽和の、直鎖状又は分枝
鎖状の１〜４個の炭素原子を有する炭化水素基、詳細には、メチル、エチル、プ
ロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル
、１，１−ジメチルエチル； − Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル：飽和の、直鎖状又は分枝鎖状の１〜６個の炭素原
子を有する炭化水素基、例えば前記のようなＣ_１〜Ｃ_４−アルキル又はペンチル
、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−メチルプ
ロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−
ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペン
チル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル
、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル
、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２
−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メ
チルプロピル及び１−エチル−２−メチルプロピル； − Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキレン：メチレン、エチレン又はｎ−プロピレン； − Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲンアルキルならびにＣ_１〜Ｃ_４−ハロゲンアルコキシ
のハロゲンアルキル部分：直鎖状又は分枝鎖状の１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル基（前記の）、その際、これらの基において部分的又は完全に水素原子は
ハロゲン原子によって前記のように置換されていてよく、例えばＣ_１〜Ｃ_２−ハ
ロゲンアルキル、例えばクロロメチル、ブロムエチル、ジクロロメチル、トリク
ロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ
フルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロ
ロエチル、１−ブロムエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，
２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フ
ルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２
−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル及びペンタフルオロエチル； − Ｃ_３〜Ｃ_４−アルケニル：不飽和の、直鎖状又は分枝鎖状の３〜４個の炭
素原子及び任意の位置に二重結合を有する炭化水素基、例えば１−プロペニル、
２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテ
ニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル
−２−プロペニル及び２−メチル−２−プロペニル； − Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル並びにＣ_２〜Ｃ_４−アルケンオキシのアルケニル
部分：エテニル又はＣ_３〜Ｃ_４−アルケニル（前記のような）； − Ｃ_２〜Ｃ_４−ハロゲンアルケニル並びにＣ_２〜Ｃ_４−ハロゲンアルケンオ
キシのハロゲンアルケニル部分：不飽和の、直鎖状又は分枝鎖状の２〜４個の炭
素原子及び任意位置に前記のように二重結合を有し、水素原子が部分的に又は完
全にハロゲン原子に前記のように、例えばフッ素、塩素及び臭素に置換されてい
てよい炭化水素基； − Ｃ_３〜Ｃ_４−アルキニル：直鎖状または分枝鎖状の３〜４個の炭素原子及
び任意の位置に三重結合を有する炭化水素基、例えばエチニル、１−プロピニル
、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル及び１−メチル
−２−プロピニル； − Ｃ_２〜Ｃ_４−アルキニル並びにＣ_２〜Ｃ_４−アルキンオキシのアルキニル
部分：エチニル又はＣ_３〜Ｃ_４−アルキニル（前記のような）； − Ｃ_３〜Ｃ_４−ハロゲンアルキニル並びにＣ_２〜Ｃ_４−ハロゲンアルキンオ
キシのハロゲンアルキニル部分：不飽和の、直鎖状又は分枝鎖状の２〜４個の炭
素原子及び任意の位置に三重結合を（前記のように）有する炭化水素基、その際
、これらの基において水素原子は部分的に又は完全に前記のようにハロゲン原子
、特にフッ素、塩素及び臭素に置換されていてよく； アリール：一核ないし三核の６〜１４個の炭素環員を有する芳香族環系、例えば
フェニル、ナフチル及びアントラセニル； ヘタリール：５員または６員の複素芳香族化合物、例えば − １〜４個の窒素原子又は１〜３個の窒素原子及び１個の硫黄又は酸素原子 を有する５員のヘテロアリール ：炭素原子の他に１〜４個の窒素原子又は１〜３
個の窒素原子及び硫黄原子もしくは酸素原子を環員として有してよい５−員環の
ヘテロアリール基、例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニ
ル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリ
ル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イ
ソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサ
ゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリ
ル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキ
サジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，
４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，
２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、
１，３，４−チアジアゾール−２−イル及び１，３，４−トリアゾール−２−イ
ル； − １〜３個の窒素原子又は１個の窒素原子及び１個の酸素原子もしくは硫黄 原子を有するベンゾ縮合した（benzokondensiert）５員のヘテロアリール ：炭素
原子の他に１〜４個の窒素原子又は１〜３個の窒素原子及び１個の硫黄原子もし
くは酸素原子を環員として有してよく、かつ隣接した２個の炭素原子環員又は１
個の窒素環員及び隣接した炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基
によって架橋されていてよい５員環のヘテロアリール基； − １〜４個の窒素原子を有する６員のヘテロアリール：炭素原子の他に１〜
３個のもしくは１〜４個の窒素原子を環員として有していてよい６員環のヘテロ
アリール基、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピ
リダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピ
リミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル及び１，２，
４−トリアジン−３−イル； フェニル基に関する付記“場合により置換”は、フェニル基が部分的又は完全
にハロゲン化されていてよい［すなわち該基の水素原子が部分的又は完全に同一
又は異なる前記のようなハロゲン原子（有利にはフッ素、塩素又は臭素、特にフ
ッ素又は塩素）によって置換されていてよい］こと、および／または１〜４個の
（特に１〜３個の）以下の基： ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲンア
ルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲンアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ _４ −アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノ及びＣ_１〜Ｃ_４−アルキ
ルチオ を有していてよいということを表現しているべきである。

【００４５】 それらの目的に応じた使用に関しては、以下の置換基を有する式Ｉのアザジオ
キサシクロアルケンが有利であり、その際、それぞれ自体単独でか、又は組み合
わせても有利である： 中間生成物の変項に関しての特に有利な態様は式Ｉの基Ｙ、ｎ、Ａ、Ｗ、Ｒ^１ 、Ｒ^２及びＲ^３のそれに相当する。

【００４６】 特に化合物Ｉ′が有利である。

【００４７】

【化１３】

【００４８】 更にＡが＝Ｎ−ＯＣＨ_３、＝ＣＨ−ＯＣＨ_３、又は＝ＣＨ−ＣＨ_３である化合物
Ｉが特に有利である。

【００４９】 特に、ＡがＮ−ＯＲ^４又はＣＨ−Ｒ^４である化合物Ｉが有利である。

【００５０】 更に、Ａが＝Ｎ−ＯＣＨ_３又は＝ＣＨ−ＣＨ_３である化合物Ｉが特に有利であ
る。

【００５１】 その他に、ｎが０である化合物Ｉが特に有利である。

【００５２】 同様にＲ^１が６−ＣＨ_３又は６−Ｃｌであり、ｎが１である化合物Ｉが特に有
利である。

【００５３】 特にＹがＮを表す化合物Ｉが有利である。

【００５４】 更にＹがＣＲ^ａを表す化合物Ｉが特に有利である。

【００５５】 同様にＲ^２が水素を表す化合物Ｉが特に有利である。

【００５６】 その他に、Ｒ^３が、非置換であるか又は部分的もしくは完全にハロゲン化され
ているか、又は１〜３個の基Ｒ^ｂを有していてよいＣ_１〜Ｃ_６−アルキルを表す
化合物Ｉが特に有利である。

【００５７】 更にＲ^３がフェニル又はベンジルを表し、その際、フェニル環は部分的又は完
全にハロゲン化されているか、又は１〜３個の基Ｒ^ｃを有していてよい化合物Ｉ
が特に有利である。

【００５８】 更にＲ^３がピリジン−２−イルを表し、これが部分的に又は完全にハロゲン化
されているか、又は１〜３個の基Ｒ^ｃを有していてよい化合物Ｉが特に有利であ
る。

【００５９】 特にＹがＮ、ＣＨ又はＣ−ＣＨ_３であり、（Ｒ^１）_ｎが水素、６−ＣＨ_３又は
６−Ｃｌであり、Ｒ^２が水素又はＣＨ_３であり、かつＲ^３がシクロヘキシル、ベ
ンジル、フェニル又は２−ピリジルを表し、その際、芳香環が１又は２個の基ハ
ロゲン又はトリフルオロメチルによって置換されていてよい化合物ＩＡが有利で
ある。

【００６０】

【化１４】

【００６１】 更にＹがＮ、ＣＨ又はＣ−ＣＨ_３であり、（Ｒ^１）_ｎが水素、６−ＣＨ_３又は
６−Ｃｌであり、Ｒ^２が水素又はＣＨ_３であり、かつＲ^３がシクロヘキシル、ベ
ンジル、フェニル又は２−ピリジルを表し、その際、芳香環は１又は２個の基ハ
ロゲン又はトリフルオロメチルによって置換されていてよい化合物ＩＢが有利で
ある。

【００６２】

【化１５】

【００６３】 同様に、ＹがＮ、ＣＨ又はＣ−ＣＨ_３であり、（Ｒ^１）_ｎが水素、６−ＣＨ_３又
は６−Ｃｌであり、Ｒ^２が水素又はＣＨ_３であり、かつＲ^３がシクロヘキシル、
ベンジル、フェニル又は２−ピリジルを表し、その際、芳香環は１又は２個の基
ハロゲン又はトリフルオロメチルによって置換されていてよい化合物ＩＣが有利
である。

【００６４】

【化１６】

【００６５】 その他に、（Ｒ^１）_ｎが水素、６−ＣＨ_３又は６−Ｃｌであり、ＹがＮ、ＣＨ
又はＣ−ＣＨ_３であり、Ｒ^２が水素、ＣＨ_３又は塩素であり、Ｒ^ｃがハロゲン、
ニトロ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２ −ハロゲンアルコキシ、フェニル−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシ、Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｎ
Ｏ−Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、シクロヘキシル、フェニル又はピリジルであり、ｐ
が０、１又は２を表す化合物ＩＤが有利である。

【００６６】

【化１７】

【００６７】 特に（Ｒ^１）_ｎが水素、６−ＣＨ_３又は６−Ｃｌであり、ＹがＮ、ＣＨ又はＣ
−ＣＨ_３であり、Ｒ^２が水素、ＣＨ_３又は塩素であり、Ｒ^ｃがハロゲン、ニトロ
、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロ
ゲンアルコキシ、フェニル−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシ、Ｃ（ＣＨ_３）＝ＮＯ−Ｃ _１ 〜Ｃ_３−アルキル、シクロヘキシル、フェニル又はピリジルであり、ｐが０、
１又は２である化合物ＩＥが有利である。

【００６８】

【化１８】

【００６９】 更に（Ｒ^１）_ｎが水素、６−ＣＨ_３又は６−Ｃｌであり、ＹはＮ、ＣＨ又はＣ
−ＣＨ_３であり、Ｒ^２が水素、ＣＨ_３又は塩素であり、Ｒ^ｃがハロゲン、ニトロ
、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロ
ゲンアルコキシ、フェニル−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシ、Ｃ（ＣＨ_３）＝ＮＯ−Ｃ _１ 〜Ｃ_３−アルキル、シクロヘキシル、フェニル又はピリジルであり、ｐが０、
１又は２を表す化合物ＩＦが有利である。

【００７０】

【化１９】

【００７１】 同様に、（Ｒ^１）_ｎが水素、６−ＣＨ_３又は６−Ｃｌであり、ＹがＮ、ＣＨ又
はＣ−ＣＨ_３であり、Ｒ^２が水素、ＣＨ_３又は塩素であり、Ｒ^ｃがハロゲン、メ
チル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシであり、ｐが０
又は１である化合物ＩＧが特に有利である。

【００７２】

【化２０】

【００７３】 その他に、（Ｒ^１）_ｎが水素、６−ＣＨ_３又は６−Ｃｌであり、ＹがＮ、ＣＨ
又はＣ−ＣＨ_３であり、Ｒ^２が水素、ＣＨ_３又は塩素、Ｒ^ｃがハロゲン、メチル
、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシであり、ｐが０又は
１である化合物ＩＨが特に有利である。

【００７４】

【化２１】

【００７５】 更に（Ｒ^１）_ｎが水素、６−ＣＨ_３又は６−Ｃｌであり、ＹがＮ、ＣＨ又はＣ
−ＣＨ_３であり、Ｒ^２が水素、ＣＨ_３又は塩素であり、Ｒ^ｃがハロゲン、メチル
、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシであり、ｐが０又は
１である化合物ＩＪが特に有利である。

【００７６】

【化２２】

【００７７】 特にそれらの使用に関しては以下の表にまとめた化合物Ｉが有利である。表に
おいて置換基について挙げられる基は、更に自体検討すると表に挙げられる組合
せとは別に当該置換基の特に有利な態様を表す。

【００７８】 表１ ＹがＮを表し、かつ（Ｒ^１）_ｎ、Ｒ^２及びＲ^３が表Ａの行の化合物に相当する
を表す式ＩＡの化合物。

【００７９】 表２ ＹがＣＨを表し、かつ（Ｒ^１）_ｎ、Ｒ^２及びＲ^３が表Ａの行の化合物に相当す
るを表す式ＩＡの化合物。

【００８０】 表３ ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、かつ（Ｒ^１）_ｎ、Ｒ^２及びＲ^３が表Ａの行の化合物に
相当するを表す式ＩＡの化合物。

【００８１】 表４ ＹがＣ−Ｃｌを表し、かつ（Ｒ^１）_ｎ、Ｒ^２及びＲ^３が表Ａの行の化合物に相
当するを表す式ＩＡの化合物。

【００８２】 表５ ＹがＮを表し、かつ（Ｒ^１）_ｎ、Ｒ^２及びＲ^３が表Ａの行の化合物に相当する
を表す式ＩＢの化合物。

【００８３】 表６ ＹがＣＨを表し、かつ（Ｒ^１）_ｎ、Ｒ^２及びＲ^３が表Ａの行の化合物に相当す
るを表す式ＩＢの化合物。

【００８４】 表７ ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、かつ（Ｒ^１）_ｎ、Ｒ^２及びＲ^３が表Ａの行の化合物に
相当するを表す式ＩＢの化合物。

【００８５】 表８ ＹがＣ−Ｃｌを表し、かつ（Ｒ^１）_ｎ、Ｒ^２及びＲ^３が表Ａの行の化合物に相
当するＩＢの化合物。

【００８６】 表９ ＹがＮを表し、かつ（Ｒ^１）_ｎ、Ｒ^２及びＲ^３が表Ａの行の化合物に相当する
ＩＣの化合物。

【００８７】 表１０ ＹがＣＨを表し、かつ（Ｒ^１）_ｎ、Ｒ^２及びＲ^３が表Ａの行の化合物に相当す
るＩＣの化合物。

【００８８】 表１１ ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、かつ（Ｒ^１）_ｎ、Ｒ^２及びＲ^３が表Ａの行の化合物に
相当するＩＣの化合物。

【００８９】 表１２ ＹがＣ−Ｃｌを表し、かつ（Ｒ^１）_ｎ、Ｒ^２及びＲ^３が表Ａの行の化合物に相
当するＩＣの化合物。

【００９０】 表１３ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＮを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂ
の行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【００９１】 表１４ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表
Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【００９２】 表１５ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【００９３】 表１６ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐ が表Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【００９４】 表１７ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＮを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐ が表Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【００９５】 表１８ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【００９６】 表１９ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（
Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【００９７】 表２０ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ ^ｃ ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【００９８】 表２１ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＮを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐ が表Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【００９９】 表２２ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【０１００】 表２３ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（
Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【０１０１】 表２４ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ ^ｃ ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【０１０２】 表２５ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＮを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表
Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【０１０３】 表２６ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが
表Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【０１０４】 表２７ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【０１０５】 表２８ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【０１０６】 表２９ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＮを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【０１０７】 表３０ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【０１０８】 表３１ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ
（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【０１０９】 表３２ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（
Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【０１１０】 表３３ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＮを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【０１１１】 表３４ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【０１１２】 表３５ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ
（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【０１１３】 表３６ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（
Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【０１１４】 表３７ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＮを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し、かつ（
Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【０１１５】 表３８ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し、かつ
（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【０１１６】 表３９ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し
、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【０１１７】 表４０ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し、
かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【０１１８】 表４１ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＮを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し、
かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【０１１９】 表４２ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し
、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【０１２０】 表４３ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がトリフルオロメチル
を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【０１２１】 表４４ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを
表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【０１２２】 表４５ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＮを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し、
かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【０１２３】 表４６ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し
、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【０１２４】 表４７ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がトリフルオロメチル
を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【０１２５】 表４８ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを
表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＤの化合物。

【０１２６】 表４９ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＮを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂ
の行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１２７】 表５０ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表
Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１２８】 表５１ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１２９】 表５２ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐ が表Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１３０】 表５３ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＮを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐ が表Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１３１】 表５４ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１３２】 表５５ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（
Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１３３】 表５６ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ ^ｃ ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１３４】 表５７ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＮを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐ が表Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１３５】 表５８ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１３６】 表５９ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（
Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１３７】 表６０ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ ^ｃ ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１３８】 表６１ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＮを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表
Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１３９】 表６２ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが
表Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１４０】 表６３ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１４１】 表６４ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１４２】 表６５ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＮを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１４３】 表６６ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１４４】 表６７ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ
（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１４５】 表６８ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（
Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１４６】 表６９ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＮを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１４７】 表７０ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１４８】 表７１ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ
（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１４９】 表７２ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（
Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１５０】 表７３ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＮを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し、かつ（
Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１５１】 表７４ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し、かつ
（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１５２】 表７５ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し
、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１５３】 表７６ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し、
かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１５４】 表７７ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＮを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し、
かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１５５】 表７８ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し
、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１５６】 表７９ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がトリフルオロメチル
を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１５７】 表８０ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを
表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１５８】 表８１ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＮを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し、
かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１５９】 表８２ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し
、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１６０】 表８３ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がトリフルオロメチル
を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１６１】 表８４ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを
表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＥの化合物。

【０１６２】 表８５ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＮを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂ
の行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１６３】 表８６ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表
Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１６４】 表８７ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１６５】 表８８ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐ が表Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１６６】 表８９ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＮを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐ が表Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１６７】 表９０ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１６８】 表９１ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（
Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１６９】 表９２ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ ^ｃ ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１７０】 表９３ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＮを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐ が表Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１７１】 表９４ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１７２】 表９５ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（
Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１７３】 表９６ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ ^ｃ ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１７４】 表９７ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＮを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表
Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１７５】 表９８ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが
表Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１７６】 表９９ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１７７】 表１００ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１７８】 表１０１ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＮを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１７９】 表１０２ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１８０】 表１０３ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ
（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１８１】 表１０４ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（
Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１８２】 表１０５ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＮを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１８３】 表１０６ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１８４】 表１０７ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ
（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１８５】 表１０８ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（
Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１８６】 表１０９ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＮを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し、かつ（
Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１８７】 表１１０ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し、かつ
（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１８８】 表１１１ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し
、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１８９】 表１１２ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し、
かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１９０】 表１１３ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＮを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し、
かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１９１】 表１１４ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し
、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１９２】 表１１５ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がトリフルオロメチル
を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１９３】 表１１６ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを
表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１９４】 表１１７ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＮを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し、
かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１９５】 表１１８ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し
、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１９６】 表１１９ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がトリフルオロメチル
を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１９７】 表１２０ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを
表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｂの行の化合物に相当するＩＦの化合物。

【０１９８】 表１２１ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＮを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃ
の行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０１９９】 表１２２ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表
Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２００】 表１２３ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２０１】 表１２４ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐ が表Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２０２】 表１２５ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＮを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐ が表Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２０３】 表１２６ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２０４】 表１２７ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（
Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２０５】 表１２８ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ ^ｃ ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２０６】 表１２９ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＮを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐ が表Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２０７】 表１３０ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２０８】 表１３１ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（
Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２０９】 表１３２ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ ^ｃ ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２１０】 表１３３ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＮを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表
Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２１１】 表１３４ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが
表Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２１２】 表１３５ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２１３】 表１３６ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２１４】 表１３７ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＮを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２１５】 表１３８ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２１６】 表１３９ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ
（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２１７】 表１４０ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（
Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２１８】 表１４１ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＮを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２１９】 表１４２ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２２０】 表１４３ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ
（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２２１】 表１４４ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（
Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２２２】 表１４５ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＮを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し、かつ（
Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２２３】 表１４６ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し、かつ
（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２２４】 表１４７ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し
、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２２５】 表１４８ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し、
かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２２６】 表１４９ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＮを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し、
かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２２７】 表１５０ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し
、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２２８】 表１５１ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がトリフルオロメチル
を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２２９】 表１５２ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを
表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２３０】 表１５３ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＮを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し、
かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２３１】 表１５４ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し
、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２３２】 表１５５ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がトリフルオロメチル
を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２３３】 表１５６ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを
表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＧの化合物。

【０２３４】 表１５７ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＮを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃ
の行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２３５】 表１５８ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表
Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２３６】 表１５９ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２３７】 表１６０ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐ が表Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２３８】 表１６１ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＮを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐ が表Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２３９】 表１６２ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２４０】 表１６３ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（
Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２４１】 表１６４ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ ^ｃ ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２４２】 表１６５ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＮを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐ が表Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２４３】 表１６６ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２４４】 表１６７ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（
Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２４５】 表１６８ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ ^ｃ ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２４６】 表１６９ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＮを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表
Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２４７】 表１７０ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが
表Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２４８】 表１７１ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２４９】 表１７２ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２５０】 表１７３ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＮを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２５１】 表１７４ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２５２】 表１７５ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ
（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２５３】 表１７６ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（
Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２５４】 表１７７ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＮを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２５５】 表１７８ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２５６】 表１７９ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ
（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２５７】 表１８０ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（
Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２５８】 表１８１ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＮを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し、かつ（
Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２５９】 表１８２ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し、かつ
（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２６０】 表１８３ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し
、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２６１】 表１８４ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し、
かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２６２】 表１８５ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＮを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し、
かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２６３】 表１８６ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し
、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２６４】 表１８７ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がトリフルオロメチル
を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２６５】 表１８８ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを
表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２６６】 表１８９ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＮを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し、
かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２６７】 表１９０ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し
、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２６８】 表１９１ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がトリフルオロメチル
を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２６９】 表１９２ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを
表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＨの化合物。

【０２７０】 表１９３ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＮを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃ
の行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０２７１】 表１９４ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表
Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０２７２】 表１９５ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０２７３】 表１９６ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐ が表Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０２７４】 表１９７ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＮを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐ が表Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０２７５】 表１９８ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０２７６】 表１９９ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（
Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０２７７】 表２００ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ ^ｃ ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０２７８】 表２０１ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＮを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐ が表Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０２７９】 表２０２ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０２８０】 表２０３ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（
Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０２８１】 表２０４ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２が水素を表し、かつ（Ｒ ^ｃ ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０２８２】 表２０５ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＮを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表
Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０２８３】 表２０６ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが
表Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０２８４】 表２０７ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０２８５】 表２０８ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０２８６】 表２０９ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＮを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０２８７】 表２１０ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０２８８】 表２１１ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ
（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０２８９】 表２１２ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（
Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０２９０】 表２１３ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＮを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ） _ｐ が表Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０２９１】 表２１４ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（Ｒ^ｃ ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０２９２】 表２１５ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ
（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０２９３】 表２１６ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がメチルを表し、かつ（
Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０２９４】 表２１７ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＮを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し、かつ（
Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０２９５】 表２１８ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し、かつ
（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０２９６】 表２１９ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し
、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０２９７】 表２２０ （Ｒ^１）_ｎが水素、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し、
かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０２９８】 表２２１ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＮを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し、
かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０２９９】 表２２２ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し
、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０３００】 表２２３ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がトリフルオロメチル
を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０３０１】 表２２４ （Ｒ^１）_ｎが６−クロロ、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを
表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０３０２】 表２２５ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＮを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し、
かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０３０３】 表２２６ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣＨを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを表し
、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０３０４】 表２２７ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−ＣＨ_３を表し、Ｒ^２がトリフルオロメチル
を表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０３０５】 表２２８ （Ｒ^１）_ｎが６−メチル、ＹがＣ−Ｃｌを表し、Ｒ^２がトリフルオロメチルを
表し、かつ（Ｒ^ｃ）_ｐが表Ｃの行の化合物に相当するＩＪの化合物。

【０３０６】

【表１】

【０３０７】

【表２】

【０３０８】

【表３】

【０３０９】

【表４】

【０３１０】

【表５】

【０３１１】

【表６】

【０３１２】

【表７】

【０３１３】

【表８】

【０３１４】

【表９】

【０３１５】

【表１０】

【０３１６】 化合物Ｉは抗真菌剤として適当である。これらは、特に子嚢菌類（Ascomycete
）、不完全菌類（Deuteromycete）、藻菌類（Phycomycete）及び担子菌綱（Basi
diomycete）のクラスからの広範囲の植物病原菌類に対する優れた作用に際立っ
ている。これらは部分的に全身に作用し、かつ植物保護において葉の殺真菌剤及
び土壌の殺真菌剤として使用できる。

【０３１７】 これらは、種々の培養植物（例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、酵母、イネ
、トウモロコシ、牧草、バナナ、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、
果実植物及び観葉植物並びに野菜植物、例えばキュウリ、豆、トマト、ジャガイ
モ及びカボチャ植物並びにそれらの植物の種子）への多数の真菌の駆除のために
特定の意味を有する。

【０３１８】 これらは以下の植物の病害の駆除のために適当である： ・野菜及び果実へのアルテルナリア種 ・イチゴ、野菜、観葉植物及びブドウへの灰色かび病（Botrytis cinerea）（ハ
イイロカビ） ・落花生への褐斑病（Cercospora arachidicola） ・ウリ類へのうどんこ病（Erysiphe cichoracearumおよびSphaerotheca fuligin
ea） ・穀類へのうどんこ病（Erysiphe graminis） ・多様な植物へのフサリウム種（Fusarium種）およびベルチシルリウム種（Vert
icillium種） ・穀類への葉枯病（Helminthosporium種） ・ジャガイモおよびトマトへの疫病（Phytophthora infestans） ・ブドウへのべと病（Plasmopara viticola） ・リンゴへのうどんこ病（Podosphaera leucotricha） ・コムギ及びオオムギへのプソイドセルコスポレルラ（Pseudocercosporella he
rpotrichoides） ・ホップ及びキュウリへのニセツユカビ種（Pseudoperonospora） ・穀類へのさび病類（Puccinia種） ・イネへのいもち病（Pyricularia oryzae） ・ワタ、イネおよび芝へのリゾクトニア種（Rhizoctonia種） ・コムギへの葉枯病（Septoria nodorum） ・ブドウへのうどんこ病（Uncinula necator） ・穀類およびサトウキビへの黒穂病類（Ustilago種） ・リンゴ、セイヨウナシへの黒星病（Venturia inaequalis） 化合物Ｉは更に有害菌類、例えばパエシロミセス バリオチイ（Paecilomyces
variotii）の駆除のために材料保護（例えば木材、紙、塗装用の懸濁液、繊維も
しくは織物）及び食糧保護に適当である。

【０３１９】 化合物Ｉは、菌類または菌類被害の前に保護されるべき植物、種子、材料又は
土壌を殺真菌作用量の作用物質で処理することによって使用される。その使用は
菌類による材料、植物又は種子の感染の前でも後でも実施できる。

【０３２０】 殺真菌剤は一般に０．１〜９５質量％、有利には０．５〜９０質量％の作用物
質を含有している。

【０３２１】 使用量は植物保護での使用においては、所望の作用に応じて１ヘクタールあた
り０．０１〜２．０ｋｇの作用物質である。

【０３２２】 種子処理において、一般に０．００１〜０．１ｇ、有利には０．０１〜０．０
５ｇの作用量が１ｋｇの種子ごとに必要である。

【０３２３】 材料保護もしくは食糧保護における使用において、作用物質の使用量は使用分
野の種類及び所望の効果によって調整する。慣用の使用量は材料保護においては
、例えば被処理材料１平方メートルあたり０．００１ｇ〜２ｋｇ、有利には０．
０５ｇ〜１ｋｇの作用物質である。

【０３２４】 式Ｉの化合物は更に、昆虫及び、蜘蛛類及び線虫のクラスからの動物害虫を効
果的に駆除するのに適当である。これらは植物保護において、かつ衛生分野、貯
蔵分野及び獣医学分野において動物害虫を駆除させるのに使用できる。特にこれ
らは以下の動物害虫を駆除させるために適当である。

【０３２５】 ・鱗翅類（Lepidoptera）の目から、たとえばアグロチス イプシロン（Agrotis
ypsilon）、アグロチス セゲトゥム（Agrotis segetum）、アラバマ アルギラセ
ルア、（Alabama argillacea）、アンチカルシア ゲマタリス（Anticarsia gemm
atalis）、アルギレスチア コンジュゲラ（Argyresthia conjugella）、アウト
グラファ ガンマ（Autographa gamma）、ブパルス ピニアリウス（Bupalus pini
arius）、カコエシア ムリナナ（Cacoecia murinana）、カプア レチクラナ（Ca
pua reticulana）、ケイマトビア ブルマタ（Cheimatobia brumata）、コリスト
ネウラ フミフェラナ（Choristoneura fumiferana）、コリストネウラ オクシデ
ンタリス（Choristoneura occidentalis）、キルフィス ウニプンクタ（Cirphis
unipuncta）、シディア ポモネルラ（Cydia pomonella）、デンドロリムス ピ
ニ（Dendrolimus pini）、ジアファニア ニチダリス（Diaphania nitidalis）、
ヂアトラエア グルンヂオセラ（Diatraea grndiosella）、エアリアス インスラ
ナ（Earias insulana）、エラスモパルプス リグノセルルス（Elasmopalpus lig
nosellus）、エウポエシリア アンビグエルラ（Eupoecilia ambiguella）、エベ
トリア ボウリアナ（Evetria bouliana）、フェルティア スブテルラネア（Felt
ia subterranea）、ガレリア メルロネルラ（Galleria mellonella）、グラフォ
リタ フネブラナ（Grapholitha funebrana）、グラフォリタ モレスタ（Graphol
ita molesta）、ヘリオチス アルミゲラ（Heliothis armigera）、ヘリオチス
ヴィレスセンス（Heliothis virescens）、ヘリオチス ゼア（Heliothis zea）
、ヘルルラ ウンダリス（Hellula undalis）、ヒベルニア デフォリアリア（Hib
ernia defoliaria）、ヒファントリア クネア（Hyphantria cunea）、ヒポノメ
ウタ マリネルルス（Hyponomeuta malinellus）、ケイフフェリア リコペルシセ
ルラ（Keifferia lycopersicella）、ランブディナ フィスセルラリア（Lambdin
a fiscellaria）、ラフィグマ エキシグア（Laphygma exigua）、ロイコプテラ
コフフェエルラ（Leucoptera coffeella）、ロイコプテラ スシテルラ（Leucopt
era scitella）、リトコルレチス ブランカルデルラ（Lithocolletis blancarde
lla）、ロベシア ボトラナ（Lobesia botrana）、ロキソステゲ スチクチカリス
（Loxostege sticticalis）、リマントリア ヂスパル（Lymantria dispar）、リ
マントリア モナカ（Lymantria monacha）、リオネチア クレルケルラ（Lyoneti
a clerkella）、マラコソマ ネウストリア（Malacosoma neustria）、マメスト
ラ ブラスシカエ（Mamestra brassicae）、オルギイア プソイドツガタ（Orgyia
pseudotsugata）、オストリニア ヌビラリス（Ostrinia nubilalis）、パノリ
ス フラメア（Panolis flamea）、ペクチノポラ ゴスシピエルラ（Pectinophora
gossypiella）、ペリドロマ サウシア（Peridroma saucia）、ファレラ ブセフ
ァラ（Phalera bucephala）、フトオリマエア オペルクレルラ（Phthorimaea op
erculella）、フィルロクニスチス シトレルラ（Phyllocnistis citrella）、ピ
エリス ブラスシカエ（Pieris brassicae）、プラチペナ スカルブラ（Plathype
na scarbra）、プルテルラ キシロステラ（Plutella xylostella）、プソイドプ
ルシア インクルデンス（Pseudoplusia includens）、フィアシオニア フルスト
ラナ（Phyacionia frustrana）、スクロビパルプラ アブソルタ（Scrobipalpula
absoluta）、シトトロガ セレレルラ（Sitotroga cerelella）、スパルガノチ
ス ピルレリアナ（Sparganothis pilleriana）、スポドプテラ フルギペルダ（S
podoptera frugiperda）、スポドプテラ リトトラリス（Spodoptera littoralis
）、スポドプテラ リツラ（Spodoptera litura）、タウマトポエア ピチオカン
パ（Thaumatopoea pityocampa）、トルトリクス ビリダナ（Tortrix viridana）
、トリコプルシア ニ（Trichoplusia ni）、ゼイラフェラ カナデンシス（Zeira
phera canadensis）； ・甲虫類（Coleoptera）の目から、たとえばアグリルス シヌアツス（Agrilus s
inuatus）、アグリオテス リネアツス（Agriotes lineatus）、アグリオテス オ
ブスクルス（Agriotes obscurus）、アンフィマリルス ソルスチチアリス（Amph
imallus solstitialis）、アニサンドルス ヂスパル（Anisandrus dispar）、ア
ントノムス グランヂス（Anthonomus grandis）、アントノムス ポモルム（Anth
onomus pomorum）、アトマリア リネアリス（Atomaria linearis）、ブラストフ
ァグス ピニペルダ（Blastophagus piniperda）、ブリトファガ ウンダタ（Blit
ophaga undata）、ブルクス ルフィマヌス（Bruchus rufimanus）、ブルクス ピ
ソルム（Bruchus pisorum）、ブルクス レンチス（Bruchus lentis）、ビクチス
クス ベツラエ（Byctiscus betulae）、カスシダ ネブロサ（Cassida nebulosa
）、セロトマ トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、セウトルリンクス アス
シミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、セウトルリンクス ナピ（Ceuthorryn
chus napi）、カエトシネマ チビアリス（Chaetocnema tibialis）、コノデルス
ベスペルチヌス（Conoderus vespertinus）、スリオセリス アスパラギ（Crioc
eris asparagi）、ヂアブロチカ ロンギコルニス（Diabrotica longicornis）、
ジアブロチカ １２−ブンクタタ（Diabrotica 12-punctata）、ジアブロチカ ビ
ルギフェラ（Diabrotica virgifera）、エピラクナ バリベスチス（Epilachna v
arivestis）、エピトリックス ヒルチペンニス（Epitrix hirtipennis）、エウ
チノボチルス ブラシリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis）、ヒロビウス
アビエチス（Hylobius abientis）、ヒペラ ブルンネイペンニス（Hypera brunn
eipennis）、ヒペラ ポスチカ（Hypera postica）、イプス チポグラフス（Ips
typographus）、レマ ビリネアタ（Lema bilineata）、レマ メラノプス（Lema
melanopusu）、レプチノタルサ デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）
、リモニウス カリフォルニシス（Limonius californicus）、リスソロプトルス
オリゾフィルス（Lisorhoptrus oryzophilus）、メラノツス コムムニス（Mela
notus communis）、メリゲテス アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンタ
ヒッポカスタニ（Melolontha hippocastani）、メロロンタ メロロンタ（Melol
ontha melolontha）、オンレマ オリザエ（Onlema oryzae）、オルチオルリンク
ス スルカツス（Ortiorrhynchus sulcatus）、オチオルリンクス オヴァツス（O
tiorrhyncus ovatus）、パエドン コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、フ
ィルロトレタ スリソセファラ（Phylloteta chrysocephala）、フィルロファガ
ｓｐ．（Phyllophaga sp.）、フィルロペルタ ホルチコラ（Phyllopertha horti
cola）、フィルロトレタ ネモルム（Phyllotreta nemorum）、フィルロトレタ
ストリオラタ（Phyllotreta striolata）、ポピルリア ジャポニカ（Popillia j
aponica）、シトナ リネアツス（Sitona lineatus）、シトフィルス グラナリア
（Sitophilus granaria）； ・双翅類（Diptera）の目から、たとえばアエデス アエギプチ（Aedes aegypti
）、アエデス ヴェクサンス（Aedes vexans）、アナストレファ ルデンス（Anas
trepha ludens）、アノフェレス マクリペンニス（Anopheles maculipennis）、
セラチチス カピタタ（Ceratitis capitata）、クリソミア ベッジアナ（Chryso
mya bezziana）、クリソミア ホミニヴォラクス（Chrysomya hominivorax）、ク
リソミア ホミニボラックス（Chrysomya mecellaria）、コンタリナ ソルギコラ
（Contarina sorghicola）、コルヂロビア アントロポパガ（Cordylobia anthro
pophaga）、クレックス ピピエンス（Culex pipiens）、ダクス ククルビタエ（
Dacus cucurbitae）、ダクス オレアエ（Dacus oleae）、ダシネウラ ブラッシ
カエ（Dasineura brassicae）、ファンニア カニクラリス（Fannia canicularis
）、ガステロフィルス インテスチナリス（Gasterophilus intestinalis）、グ
ロッシア モルシタンス（Glossia morsitans）、ハエマトビア イッリタンス（H
aematobia irritans）、ハプロヂプロシス エクエストリス（Haplodiplosis equ
estris）、ヒレミイア プラツラ（Hylemia platura）、ヒポデルマ リネアタ（H
ypoderma lineata）、リリオミザ サチバエ（Liriomyza sativae）、リリオミザ
トリフォリ（Liriomyza trifolii）、ルシリア カプリナ（Lucilia caprina）
、ルシリア クプリナ（Lucilina cuprina）、ルシリア セリカタ（Lucilia seri
cata）、リコリア ペクトラリス（Lycoria pectoralis）、マイエチオラ デスト
ルクトル（Mayetiola destructor）、ムスカ ドメスチカ（Musca domestica）、
ムスシナ スタブランス（Muscina stabulans）、エストルス オビス（Oestrus o
vis）、オスシネルラ フリト（Oscinella frit）、ペゴミア ヒソシアミ（Pegom
ya hysocyami）、ホルビア アンチクア（Phorbia antiqua）、ホルビア ブラッ
シカエ（Phorbia brassicae）、ホルビア コアルクタタ（Phorbia coarctata）
、ラゴレチス セラシ（Rhagoletis cerasi）、ラゴレチス ポモネルラ（Rhagole
tis pomonella）、タバヌス ボビヌス（Tabanus bovinus）、チプラ オエラセア
（Tipula oleracea）、チプラ パルドサ（Tipula paludosa）； ・アザミウマ類（Thysanoptera）の目から、たとえば、フランクリニエルラ フ
スカ（Frankliniella fusca）、フランクリニエルラ オクシデンタリス（Frankl
iniella occidentalis）、フランクリニエルラ トリチシ（Frankliniella triti
ci）、スシルトトリプス シトリ（Scirtothrips citri）、トリプス オリザエ（
Thrips oryzae）、トリプス パルミ（Thrips palmi）、トリプス タバキ（Thrip
s tabaci）； ・膜翅類(Hymenoptera)の目から、たとえばアタリア ロサエ(Athalia rosae)、
アッタ セファロテス（Atta cephalotes）、アッタ セクスデンス（Atta sexden
s）、アッタ テクサナ（Atta texana）、ホプロカンパ ミヌタ（Hoplocampa min
uta）、ホプロカンパ テスツヂネア（Hoplocampa testudinea）、モノモリウム
ファラオニス（Monomorium pharaonis）、ソレノプシス・ゲミナタ（Solenopsis
geminata）、ソレノプシス インヴィクタ（Solenopsis invicta）； ・半翅類（Heteroptera）の目から、たとえばアクロステルヌム ヒラレ（Acrost
ernum hilare）、ブリッスス ロイコプテルス（Blissus leucopterus）、シルト
ペルチス ノタツス（Cyrtopeltis notatus）、ヂスデルクス シングラツス（Dys
dercus cingulatus）、ヂスデルクス インテルメヂウス（Dysdercus intermediu
s）、エウリガステル インテグリセプス（Eurygaster integriceps）、エウシス
ツス インピクチベントリス（Euchistus impictiventris）、レプトグロッスス
フィルロプス（Leptoglossus phyllopus）、リグス リネオラリス（Lygus lineo
laris）、リグス プラテンシス（Lygus pratensis）、ネザラ ヴィリデゥラ（Ne
zara viridula）、ピエスマ クアドラタ（Piesma quadrata）、ソルベア インス
ラリス（Solubea insularis）、チアンタ ペルディトル（Thyanta perditor）； ・同翅類（Homoptera）の目から、たとえばアクリトシフォン オノブリシス（Ac
yrthosiphon onobrychis）、アデルゲス ラリシス（Adelges laricis）、アフィ
デゥラ ナスツルチイ（Aphidula nasturtii）、アフィス ファバエ（Aphis faba
e）、アフィス ポミ（Aphis pomi）、アフィス サンブシ（Aphis sambuci）、ブ
ラシカウデゥス カルデゥイ（Brachycaudus cardui）、ブレヴィコリネ ブラッ
シカエ（Brevicoryne brassicae）、セロシファ ゴッシピイ（Cerosipha gossyp
ii）、ドレイフシア ノルドマンニアナエ（Dreyfusia nordmannianae）、ドレイ
フシア ピセアエ（Dreyfusia piceae）、ドレイフシア ラディコラ（Dreyfusia
piceae）、ディアスフィス ラヂコラ（Dyasphis radicola）、ディサウラコルツ
ム プソイドソラニ（Dysaulacorthum pseudosolani）、エムポアスカ ファバエ
（Empoasca fabae）、マクロシフム アヴェナエ（Macrosiphum avenae）、マク
ロシフム オウフォルビアエ（Marcosiphum euphorbiae）、マクロシフォン ロザ
エ（Macrosiphon rosae）、メゴウラ ヴィシアエ（Megoura viciae）、メトフォ
ロフィウム ディロデゥム（Metopolophium dirhodum）、ミゾデス ペルシカエ（
Myzodes persicae）、ミズス セラシ（Myzus cerasi）、ニラパルバタ ルゲンス
（Nilaparvata lugens）、ペンピグス ブルサリウス（Pemphigus bursarius）、
ペルキンシエルラ サッカリシダ（Perkinsiella saccharicida）、フォロドン
フムリ（Phorodon humuli）、プシルラ マリ（Psylla mali）、プシルラ ピリ（
Psylla piri）、ロパロミズス アスカロニクス（Rhopalomyzus ascalonicus）、
ロパロシフム マイディス（Rhopalosiphum maidis）、サッパフィス マラ（Sapp
aphis mala）、サッパフィス マリ（Sappaphis mali）、シザフィス グラミヌム
（Schizaphis graminum）、シゾネウラ ラヌギノサ（Schizoneura lanuginosa）
、トリアレウロデス ヴァポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、ビテウ
ス ビチフォリイ（Viteus vitifolii）； ・シロアリ類（Isoptera）の目から、たとえばカロテルメス フラヴィコリリス
（Calotermes flavicollis）、ロウコテルメス フラヴィペス（Leucotermes fla
vipes）、レチスリテルメス ルシフグス（Reticulitermes lucifugus）、テルメ
ス ナタレンシス（Termes natalensis）； ・直翅類（Orthoptera）の目から、たとえばアセタ ドメスチカ（Acheta domest
ica）、ブラッタ オリエンタリス（Blatta orientalis）、ブラッタ ゲルマニカ
（Blatta germanica）、フォルフィクラ アウリクラリア（Forficula auricular
ia）、グリルロタルパ グリルロタルパ（Gryllotalpa gryllotalpa）、ロクスタ
ミグラトリア（Locusta migratoria）、メラノプルス ビリッタツス（Melanopl
us birittatus）、メラノプルス フェムル−ルブルム（Melaoplus femur-rubrum
）、メラノプルス メキシカヌス（Melanoplus mexicanus）、メラノプルス サン
グイニペス（Melanoplus sanguinipes）、メラノプルス スプレツス（Melanoplu
s spretus）、ノマダクリス セプテムファスシアタ（Nomadacris septemfasciat
a）、ペリプラネタ アメリカナ（Periplaneta americana）、シストセルカ アメ
リカナ（Schistocerca americana）、シストセルカ ペレグリナ（Shistocerca p
eregrina）、スタウロノツス マロッカヌス（Stauronotus maroccanus）、タシ
シネス アシナモルス（Tachycines asynamorus）。

【０３２６】 ・有害の蜘形類（ダニ類(Acarina)）には、アンブリオッマ アメリカヌム（Ambl
yomma americanum）、アンブリオッマ バリエガツム（Amblyomma variegatum）
、アルガス ペルシクス（Argas persicus）、ボオフィルス アンヌラツス（Boop
hilus annulatus）、ボオフィルス デコロラツス（Boophilus decoloratus）、
ボオフィルス ミクロプルス（Boophilus microplus）、ブレヴィパルス ホエニ
シス（Brevipalpus phoenicis）、ブリオビア プラエチオサ（Bryobia praetios
a）、デルマセントル シルヴァルム（Dermacentor silvarum）、エオテトラニク
ス カルピニ（Eotetranychus carpini）、エリオフィネス セルドニ（Eriophyne
s sheldoni）、ヒアロンマ トルンカツム（Hyalomma truncatum）、イクソデス
リシヌス（Ixodes ricinus）、イクソデス ルビクンデゥス（Ixodes rubicundus
）、オルニトドルス モウバタ（Ornithodorus moubata）、オトビヌス メグニニ
（Otobines megnini）、パラテトラニクス ピロスス（Paratetranychus pilosus
）、ペルマニッスス ガルリナエ（Permanyssus gallinae）、フィルロカプトラ
タ オレイヴォラ（Phyllocaptrata oleivora）、フォリファゴタルソネムス ラ
ツス（Polyphagotarsonemus latus）、プソロプテス オヴィス（Psoroptes ovis
）、リピセファルス アッペンヂクラツス（Rhipicephalus appendiculatus）、
リピセファルス エヴェルツシ（Rhipicephalus evertsi）、サッコプテス スカ
ビエイ（Saccoptes scabiei）、テトラニクス シンアバリヌス（Tetranychus ci
nnabarinus）、テトラニクス カンザワイ（Tetranychus kanzawai）、テトラニ
クス パシフィクス（Tetranychus pacificus）、テトラニクス テラリウス（Tet
ranychus telarius）、テトラニクス ウルチカエ（Tetranychus urticae） ・有害の線形動物、例えば根えい瘤線虫、たとえばメロイドギネ ハプラ（Meloi
dogyne hapla）、メロイドギネ インコグニタ（Meloidogyne incognita）、メロ
イドギネ ジャヴァニカ（Meloidogyne javanica）、シスト形成線虫たとえばグ
ロボデラ ロストキエンシス（Globodera rostochiensis）、ヘテロデラ アヴェ
ナエ（Heterodera avenae）、ヘテロデラ グリシナエ（Heterodera glycinae）
、ヘテロデラ サッチイ（Heterodera schatii）、ヘテロデラ トリフォリイ（He
terodera trifolii）、茎−および葉線虫類、たとえばベロノライムス ロンギカ
ウダツス（Belonolaimus longicaudatus）、ジチレンクス デストルクトル（Dis
tylenchus destructor）、ジチレンクス ヂプサシ（Ditylenchus dipsaci）、ヘ
リオコチレンクス ムルチシンクツス（Heliocotylenchus multicinctus）、ロン
ギドルス エロンガツス（Longidorus elongatus）、ラドポルス シミリス（Rado
pholus similis）、ロチレンクス ロブスツス（Rotylenchus robustus）、トリ
コドルス プリミチヴス（Trichodorus primitivus）、チレンコリンクス クライ
トニ（Tylenchorhynchus claytoni）、チレンコリンクス ドゥビウス（Tylencho
rhynchus dubius）、プラチレンクス ネグレクツス（Pratylenchus neglectus）
、プラチレンクス ペネトランス（Pratylenchus penetrans）、プラチレンクス
クルヴィタトゥス（Pratylenchus curvitatus）、プラチレンクス ゴオデイイ（
Pratylenchus goodeyi）。

【０３２７】 動物害虫を駆除するための作用物質の使用量は露天農地下に０．１〜０．２ｋ
ｇ／ｈａ、有利には０．２〜１．０ｋｇ／ｈａである。

【０３２８】 化合物Ｉは慣用の配合物、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、細塵、粉末、
ペースト及び顆粒に変換可能である。使用形はそれぞれの使用目的に応じて調整
される；これらはそれぞれの場合において本発明による化合物の微細かつ均質な
分布が保証されるべきである。

【０３２９】 これらの配合物は、公知のように、例えば作用物質と溶剤および／または担持
物質とを、望ましくは乳化剤及び分散剤の使用下に希釈することによって製造さ
れ、その際、希釈剤として水の場合には別の有機溶剤を助剤として使用してもよ
い。助剤としてそのためには実質的に、溶剤、例えば芳香族化合物（例えばキシ
レン）、塩素化された芳香族化合物（例えばクロロベンゼン）、パラフィン（例
えば石油の留分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例
えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメチルホルムア
ミド）及び水；担体材料、例えば天然の鉱物粉（例えばカオリン、バン土、タル
ク、白墨）及び合成鉱物粉（例えば高分散性ケイ酸、シリケート）；乳化剤、例
えば非イオノゲン性及びアニオン性の乳化剤（例えばポリオキシエチレン脂肪ア
ルコール−エーテル、アルキルスルホネート及びアリールスルホネート）及び分
散剤、例えばリグニン−亜硫酸廃液及びメチルセルロールが該当する。

【０３３０】 界面活性剤としては、リグニンスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、フェノー
ルスルホン酸、ジブチルナフタリンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類
金属塩、アンモニウム塩、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェー
ト、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート及び脂肪酸並びにその
アルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、硫酸化された脂肪アルコールグリコー
ルエーテルの塩、スルホン化されたナフタリンの縮合生成物及びホルムアルデヒ
ドとのナフタリン誘導体、ナフタリンもしくはナフタリンスルホン酸とフェノー
ル及びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレンオクチルフェノー
ルエーテル、エトキシ化されたイソオクチルフェノール、オクチルフェノール、
ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフ
ェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イ
ソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド縮合物、エトキシ化
されたヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシ化されたポリ
オキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソ
ルビットエステル、リグニン亜硫酸廃液及びメチルセルロールが該当する。

【０３３１】 直接噴霧可能な溶液、エマルジョン、ペースト又はオイル分散液の製造のため
に、中程度ないし高い沸点の鉱油留分、例えばケロシン又はディーゼル油、更に
コールタールオイル並びに植物又は動物に由来する油、脂肪族、環式及び芳香族
の炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロ
ナフタリン、アルキル化されたナフタリンまたはこれらの誘導体、メタノール、
エタノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘ
キサノール、シクロヘキサノン、クロロベンゼン、イソホロン、強力な極性溶剤
、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン
、水が該当する。

【０３３２】 粉末剤、粒状剤及び細塵剤を混合するか、又は作用物質と固体の担持物質と一
緒に粉砕することによって製造できる。

【０３３３】 顆粒、例えば皮膜顆粒、防水顆粒及び均質顆粒は固体の担体材料に作用物質を
結合させることによって製造できる。固体の担体材料は、鉱物、例えばシリカゲ
ル、ケイソウ土、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アッタクレー（
Attaclay）、石灰、白墨、白陶土、黄土、陶土、ドロマイト、ケイソウ土、硫酸
カルシウム及び硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕されたプラスチック
、肥料、例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素
及び植物性の生成物、例えば穀物粉、樹皮粉、木材粉及びクルミ殻粉、セルロー
ル粉及び別の固体の担体材料である。

【０３３４】 配合物は、一般に０．０１〜９５質量％、有利には０．１〜９０質量％の作用
物質を含有する。この場合、作用物質は９０％〜１００％、有利には９５％〜１
００％（ＮＭＲスペクトルによる）の純度で使用される。

【０３３５】 配合物のための例は： Ｉ． ５質量部の本発明による化合物を、９５質量部の微細なカオリンと完全
混和する。こうして５質量％の作用物質を含有する細塵剤が得られる。

【０３３６】 ＩＩ． ３０質量部の本発明による化合物を、９２質量部の粉末状のケイ酸ゲ
ル及び８質量部のパラフィン油からなる混合物（ケイ酸ゲルの表面上に噴霧され
ている）と完全混和する。こうして良好な付着力を有する作用物質（作用物質含
有率２３質量％）が得られる。

【０３３７】 ＩＩＩ． １０質量部の本発明による化合物を、９０質量部のキシレン、８〜
１０モルのエチレンオキシドの１モルのオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド
への付加生成物６質量部、２質量部のドデシルベンゾールスルホン酸のカルシウ
ム塩並びに４０モルのエチレンオキシドの１モルのヒマシ油への付加生成物２質
量部からなる混合物中に溶解させる（作用物質含有率９質量％）。

【０３３８】 ＩＶ． ２０質量部の本発明による化合物を、６０質量部のシクロヘキサノン
、３０質量部のイソブタノール、７モルのエチレンオキシドの１モルのイソオク
チルフェノールへの付加生成物５質量部並びに４０モルのエチレンオキシドの１
モルのヒマシ油への付加生成物の５質量部からなる混合物中に溶解させる（作用
物質含有率１６質量％）。

【０３３９】 Ｖ． ８０質量部の本発明による化合物を３質量部のジイソブチルナフタリン
−α−スルホン酸のナトリウム塩、亜硫酸廃液からの１０質量部のリグニンスル
ホン酸のナトリウム塩及び７質量部の粉末状のケイ酸ゲルと完全混和し、かつハ
ンマーミル中で粉砕する（作用物質含有率８０質量％）。

【０３４０】 ＶＩ． ９０質量部の本発明による化合物と１０質量部のＮ−メチル−α−ピ
ロリドンとを混合し、微小滴の形での使用のために適当な溶液が得られる（作用
物質含有率９０質量％）。

【０３４１】 ＶＩＩ． ２０質量部の本発明による化合物を４０質量部のシクロヘキサノン
、３０質量部のイソブタノール、７モルのエチレンオキシドの１モルのイソオク
チルフェノールへの２０質量部の付加生成物並びに４０モルのエチレンオキシド
の１モルのヒマシ油への１０質量部の付加生成物からなる混合物中に溶解させる
。注入及び１０００００質量部の水中で溶液を微分散させることによって、０．
０２質量％の作用物質を含有する水性分散液が得られる。

【０３４２】 ＶＩＩＩ． ２０質量部の本発明による化合物を３質量部のジイソブチルナフ
タリン−α−スルホン酸のナトリウム塩、亜硫酸廃液からのリグニンスルホン酸
のナトリウム塩１７質量部並びに６０質量部の粉末状のケイ酸ゲルと完全混和さ
せ、かつハンマーミル中で粉砕する。２００００質量部の水中の混合物の微分散
によって０．１質量％の作用物質を含有するスプレー剤が得られる。

【０３４３】 これらの作用物質は、それらの配合物の形でか、又はそれから調製されるかか
る使用形、例えば直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液又は分散液、エマルジョン
、油分散液、ペースト、細塵剤、粗粉、顆粒として、噴霧、霧化、粉塵、散布ま
たは注入によって使用できる。これらの使用形は極めてその使用目的に応じて調
整される；これらはそれぞれの場合に本発明による作用物質の微分散をできるだ
け保証すべきである。

【０３４４】 水性の使用形は、エマルジョン濃縮物、ペースト又は湿潤可能な粉末（湿潤性
粉末、油分散液）から水の添加によって調製できる。エマルジョン、ペースト又
は油分散液の製造のために、これらの物質を前記のように、または油中または溶
剤中に、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤を使用して水中に均質化させてよい
。しかしながら、作用物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤、及び場合によ
り溶剤又は油からなる、水での希釈に適当な濃縮物を製造することができる。

【０３４５】 使用可能な調剤中の作用物質濃度は広範囲に変更してもよい。一般にこれらは
０．０００１〜１０％、有利には０．０１〜１％である。

【０３４６】 作用物質を、超低容量法（Ultra-Low-Volume-Verfahren）（ＵＬＶ）において
良好な成果を伴って使用することもでき、その際、９５質量％以上の作用物質を
有する配合物または添加剤不含で作用物質を含有する配合物を散布することが可
能である。

【０３４７】 作用物質に種々のタイプの油、除草剤、殺真菌剤、別の害虫駆除剤、殺細菌剤
をまず使用前に直接（タンクミックス）添加してよい。これらの薬剤を本発明に
よる薬剤に質量比１：１０ないし１０：１で添加混合できる。

【０３４８】 本発明による薬剤は殺真菌剤としての使用形において、別の作用物質、例えば
除草剤、殺虫剤、増殖制御剤、殺真菌剤又は肥料と一緒に存在していてよい。殺
真菌剤としての使用形における化合物Ｉもしくはこれらを含有する薬剤の混合に
よって多くの場合に、殺真菌作用スペクトルの拡大がもたらされる。

【０３４９】 本発明による化合物を一緒に使用できる殺真菌剤の以下のリストは組合せが可
能であると解されるべきであるが、これに制限されるものではない。

【０３５０】 ・硫黄、ジチオカルバメート及びそれらの誘導体、たとえばフェリジメチルジチ
オカルバメート、亜鉛ジメチルジチオカルバメート、亜鉛エチレンビスジチオカ
ルバメート、マンガンエチレンビスジチオカルバメート、マンガン−亜鉛−エチ
レンジアミン−ビス−ジチオカルバメート、テトラメチルチウラムジスルフィド
、亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート）のアンモニア−錯体
、亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメート）のアンモニア−
錯体、亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメート）、Ｎ，Ｎ′
−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−ジスルフィド、 ・ニトロ誘導体、たとえばジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロト
ナート、２−ｓ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−３，３−アクリレート、
２−ｓ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−イソプロピルカルボナート、５−
ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピルエステル、 ・複素環式化合物、たとえば２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセタート
、２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、Ｏ，Ｏ−
ジエチル−フタルイミドホスホノチオアート、５−アミノ−１−［ビス−（ジメ
チルアミノ）−ホスフィニル］−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール、２
，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、２−チオ−１，３−ジチオロ
［４，５−ｂ］キノキサリン、１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダ
ゾール−カルバミン酸メチルエステル、２−メトキシカルボニルアミノ−ベンズ
イミダゾール、２−（フリル−（２））−ベンズイミダゾール、２−（チアゾリ
ル−（４））−ベンズイミダゾール、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチ
ルチオ）−テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチオ−テトラヒド
ロフタルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチオ−フタルイミド、Ｎ−ジクロロフル
オロメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド、５−エ
トキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジアゾール、２−ロダンメチ
ルチオベンズチアゾール、１，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、４
−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソオキサゾロン、ピ
リジン−２−チオ−１−オキシド、８−ヒドロキシキノリンもしくはその銅塩、
２，３−ジヒドロ−５−カルボキサニリド−６−メチル−１，４−オキサチイン
、２，３−ジヒドロ−５−カルボキサニリド−６−メチル−１，４−オキサチイ
ン−４，４−ジオキシド、２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−
カルボン酸−アニリド、２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、２，５
−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、２，４，５−トリメチル−フラ
ン−３−カルボン酸アニリド、２，５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シク
ロヘキシルアミド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル−フ
ラン−３−カルボン酸アミド、２−メチル−安息香酸−アニリド、２−ヨード−
安息香酸−アニリド、Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロロ
エチルアセタール、ピペラジン−１，４−ジイルビス−１−（２，２，２−トリ
クロロ−エチル）−ホルムアミド、１−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホ
ルミルアミノ−２，２，２−トリクロロエタン、２，６−ジメチル−Ｎ−トリデ
シル−モルホリンもしくはその塩、２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モ
ルホリンもしくはその塩、Ｎ−［３−（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチル
プロピル］−シス−２，６−ジメチルモルホリン、Ｎ−［３−（ｐ−ｔ−ブチル
フェニル）−２−メチルプロピル］−ピペリジン、１−［２−（２，４−ジクロ
ロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル］−１Ｈ
−１，２，４−チアゾール、１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ
−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル］−１Ｈ−１，２，４−
チアゾール、Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシ
エチル）−Ｎ′−イミダゾール−イル−尿素、１−（４−シクロフェノキシ）−
３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−
ブタノン、１−（４−シクロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１
，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール、（２ＲＳ、３ＲＳ）−
１−［３−（２−クロロフェニル）−２−（４−フルオロフェニル）−オキシラ
ン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、α−（２−クロロフ
ェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジン−メタノール、５−ブ
チル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン、ビス−
（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、１，２−ビス−（３−エト
キシカルボニル−２−チオウレイド）−ベンゼン、１，２−ビス−（３−メトキ
シカルボニル−２−チオウレイド）−ベンゼン ・ストロビルリン(strobilurin)類、例えばメチル−Ｅ−メトキシイミノ−［α
−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］アセテート、メチル−Ｅ−２−｛２−［
６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−
メトキシアクリレート、メチル−Ｅ−メトキシイミノ−［α−（２−フェノキシ
フェニル）］−アセトアミド、メチル−Ｅ−メトキシイミノ−［α−（２，５−
ジメチルフェノキシ）−ｏ−トリル］−アセトアミド、 ・アニリノピリミジン類、例えばＮ−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル
）アニリン、Ｎ−［４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン−２−イル
］アニリン、Ｎ−［４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン−２−イル］ア
ニリン、 ・フェニルピロール類、例えば４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオ
キソール−４−イル）ピロール−３−カルボニトリル、シンナムアミド類、例え
ば３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリル
酸モルホリド、および ・多様な殺真菌剤、例えばドデシルグアニジンアセテート、３−［３−（３，５
−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキシエチル］グルタリミ
ド、ヘキサクロロベンゼン、ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）
−Ｎ−フロイル−（２）−アラニネート、ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニ
ル）−Ｎ−（２′−メトキシアセチル）アラニン−メチルエステル、Ｎ−（２，
６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチリロラ
クトン、ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）
アラニンメチルエステル、５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフ
ェニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン、３−［３，５−ジクロ
ロフェニル］−５−メチル−５−メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２
，４−ジオン、３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモ
イルヒダントイン、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシク
ロプロパン−１，２−ジカルボン酸イミド、２−シアノ−［Ｎ−（エチルアミノ
カルボニル）−２−メトキシイミノ］アセトアミド、１−［２−（２，４−ジク
ロロフェニル）ペンチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、２，４−ジフル
オロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル）ベンズヒドリルア
ルコール、Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−アミノピリジン、１−（（
ビス（４−フルオロフェニル）メチルシリル）メチル）−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール。

【０３５１】 合成例 以下の合成例に再現されている工程を、出発材料の相応する変更により他の化
合物Ｉを得るために使用した。こうして得られる化合物を引き続きの表において
物理データと共に記載する。

【０３５２】 例１ （５，６−ジヒドロ−［１，４，２］ジオキサジン−３−イル）−（２
−オルト−トリルオキシメチル）−フェニル−メタノン−Ｏ−メチルオキシムの
合成

【０３５３】

【化２３】

【０３５４】 ２７０ｍｌの無水メタノール中の５９．４ｇの水酸化ナトリウム溶液（８５％
）に、５７０ｍｌの無水メタノール並びに９３．３ｇのメチル−（Ｅ）−メトキ
シイミノ［α−（オルト−トロイルオキシ）−オルト−トリル］アセテート［Ｅ
Ｐ−Ａ２５３２１３号を参照のこと］中の６２．７ｇのヒドロキシルアンモニウ
ムクロリドの溶液を添加し、４時間還流させた。次いで１４１ｇの１，２−ジブ
ロモメタン及び８２．８ｇの炭酸カリウムを添加し、更に１４時間還流下に撹拌
した。次いで反応混合物から溶剤を除去し、残留物を酢酸エチル中に取り、水で
洗浄し、かつ乾燥させた。溶剤の留去並びにシリカゲル上でのクロマトグラフィ
ー（シクロヘキサン−酢酸エチル−混合物［１：１］）の後に、無色の非晶質の
粉末（融点１０４〜１０６℃）として４３．７ｇの生成物が得られた。

【０３５５】 例２ （オルト−クロロメチルフェニル）−（５，６−ジヒドロ−［１，４，
２］ジオキサジン−３−イル）−メタノン−Ｏ−メチル−オキシムの合成

【０３５６】

【化２４】

【０３５７】 ５０ｍｌの無水ジクロロメタン中の５．２ｇの三塩化アルミニウムの懸濁液に
、３．６６ｇの塩化アセチルを滴加した。引き続き２０ｍｌの無水のジクロロメ
タン中の例１のオキシム５．３ｇの溶液を滴加し、２０〜２５℃で３時間撹拌し
た。１００ｍｌのジクロロメタンでの希釈の後に、反応溶液を冷水上に流注した
。相分離後に有機相を水で洗浄し、乾燥させ、溶剤を除去した。シリカゲル上で
のクロマトグラフィー（シクロヘキサン−酢酸エチル−混合物［１：１］）の後
に淡いベージュ色の結晶（融点９３〜９６℃）として３．１４ｇの表題化合物が
得られた。

【０３５８】 例３ （オルト−［１−｛４−クロロフェニル｝−ピラゾール−３−イル−オ
キシメチル］−フェニル）−（５，６−ジヒドロ−［１，４，２］ジオキサジン
−３−イル）−メタノン−Ｏ−メチル−オキシムの合成

【０３５９】

【化２５】

【０３６０】 ２０の無水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の０．９７ｇの１−（パラ−ク
ロロフェニル）−３−ヒドロキシ−ピラゾールの溶液を０．１３ｇのナトリウム
ヒドリドと混合した後に、２０〜２５℃で約１時間撹拌した。次いで例２からの
１．３４ｇのオキシムを添加し、混合物を６０℃で約３時間、次いで２０〜２５
℃で約１４時間撹拌した。３００ｍｌの水の添加の後に、メチル−ｔ−ブチルエ
ーテル（ＭＴＢＥ）で抽出した。合した有機相を水での洗浄並びに乾燥後に溶剤
を除去した。シリカゲル上での残留物のクロマトグラフィー（シクロヘキサン−
酢酸エチル−混合物［１：１］）の後に淡いベージュ色の非晶質の粉末（融点５
６〜５９℃）として１．１５ｇの表題化合物が得られた。

【０３６１】 ＩＲ［ｃｍ−１］：１５４６、１５０２、１４８０、１４６４、１３５８、１０
９３、１０５４、９９８、９３５、９０６

【０３６２】

【表１１】

【０３６３】

【表１２】

【０３６４】 有害菌類に対する作用のための例 一般式Ｉの化合物の抗真菌作用は以下の試験によって示すことができた： 作用物質を分離するか、又は一緒に１０％のエマルジョンとして７０質量％の
シクロヘキサノン、２０質量％のネカニル^（Ｒ）（Nekanil^（Ｒ））ＬＮ（ルテ
ンゾール^（Ｒ）（Lutensol^（Ｒ））ＡＰ６、エトキシ化されたアルキルフェノー
ルをベースとする乳化作用及び分散作用を有する湿潤剤）及び１０質量％のウェ
ットール^（Ｒ）（Wettol^（Ｒ））ＥＭ（エトキシ化されたヒマシ油をベースとす
る非イオン性乳化剤）からなる混合物中で後処理し、かつ所望の濃度に相応して
水で希釈した。

【０３６５】 比較作用物質としてＥＰ−Ａ７５７０４２号（第２表の番号２０；化合物Ａ）
もしくはＷＯ−Ａ９５／０４７２８号（第１表の番号５８；化合物Ｂ）から公知
の物質を使用した。

【０３６６】

【化２６】

【０３６７】 使用例１ − コムギへのPuccinia reconditaに対する治療効果（コムギ赤さ
び病） 鉢植え中で成長させた“Kanzler種”のコムギ苗の葉に赤さび病胞子（Puccini
a recondita）を振りかけた。次いでこの鉢を、高い大気湿度（９０〜９５％）
及び２０〜２２℃を有する室中に２４時間放置した。その間に胞子は発芽し、か
つ発芽管が葉の組織中に侵入した。翌日、感染した植物に、１０％の作用物質、
６３％のシクロヘキサノン及び２７％の乳化剤からなる原液から作成した水性の
作用物質調剤で滴るほどに吹きかけた。噴霧層が乾燥して付着した後に、試験植
物を温室中で２０〜２２℃の温度及び６５〜７０％の相対大気湿度で７日間培養
した。次いで葉上でのさび菌の成長の程度を測定した。

【０３６８】 この試験において、１６ｐｐｍの化合物Ｉ−１、化合物Ｉ−２、化合物Ｉ−４
及び化合物Ｉ−１０で処理した植物に発病は見られないが、一方で１６ｐｐｍの
比較作用物質Ａ及び比較作用物質Ｂで処理した植物は６０もしくは９０％までの
発病が見られ、かつ未処理の植物は１００％の発病が見られた。

【０３６９】 使用例２ − パプリカ葉へのBotrytis cinereaに対する効果 “Neusiedler Ideal Elite”種のパプリカ苗に、４〜５枚の葉がよく生育した
後で、１０％の作用物質、６３％のシクロヘキサノン及び２７％の乳化剤からな
る原液から作成した水性の作用物質調剤を滴るほどに吹きかけた。翌日に被処理
植物に２％のバイオモルト（Biomalz）水溶液中に１．７×１０^６胞子／ｍｌを
含有するBotrytis cinereaの胞子懸濁液を接種した。引き続き試験植物を２２〜
２４℃及び高い大気湿度を有する気温調節室中に放置した。５日後に、葉上の菌
類の発病の程度を視覚的に測定できた。

【０３７０】 この試験において、２５０ｐｐｍの化合物Ｉ−１で処理した植物には３％の発
病が見られ、一方で２５０ｐｐｍの比較作用物質Ａで処理した植物には４０％ま
での発病が見られ、かつ未処理の植物には８０％までの発病が見られた。

【０３７１】 使用例３ − Pyricularia oryzaeに対する効果（保護的な） 鉢植え中で成長させた“Tai-Nong67”種のイネの苗の葉に、１０％の作用物質
、６３％のシクロヘキサノン及び２７％の乳化剤からなる原液で作成した水性の
作用物質調剤を滴るほどに吹きかけた。翌日、該植物にPyricularia oryzaeの水
性の胞子懸濁液を接種した。引き続き試験植物を気温調節室中で２２〜２４℃及
び９５〜９９％の相対大気湿度で６日間放置した。次いで葉上の発病の展開の程
度を視覚的に測定した。

【０３７２】 この試験において、１６ｐｐｍの化合物Ｉ−１、化合物Ｉ−２及び化合物Ｉ−
１０で処理した植物には１０％の発病が見られ、一方で１６ｐｐｍの比較作用物
質Ｂで処理した植物には４０％までの発病が見られ、かつ未処理の植物には９０
％までの発病が見られた。

【０３７３】 使用例４ − トマトへのPhytophthora infestansに対する効果 “Grosse Fleischtomate St.Pierre”種の鉢植えの葉に、１０％の作用物質、
６３％のシクロヘキサノン及び２７％の乳化剤からなる原液から作成した水性懸
濁液を滴るほどに吹きかけた。翌日、これらの葉に、０．２５×１０^６胞子／ｍ
ｌの密度を有するPhytophthora infestansの冷却された水性の遊走子浸潤液を接
種した。引き続き、これらの植物を水蒸気で飽和させた室中で１８〜２０℃の温
度で放置した。６日後に、未処理であり、感染された対照植物には、発病を視覚
的に％で調査できるほど激しく疫病が発症した。

【０３７４】 この試験において、２５０ｐｐｍの化合物Ｉ−４、化合物Ｉ−１０、化合物Ｉ
−１２及び化合物Ｉ−１４で処理した植物には最大５％の発病が見られ、一方で
未処理の植物には９０％までの発病が見られた。

【０３７５】 動物害虫に対する効果のための例 一般式Ｉの化合物の動物害虫に対する効果を以下の試験によって示すことがで
きた： 作用物質は： ａ． アセトン中の０．１％の溶液としてか、または ｂ． ７０質量％のシクロヘキサノン、２０質量％のネカニル^（Ｒ）ＬＮ（ルテ
ンゾール^（Ｒ）ＡＰ６、エトキシ化されたアルキルフェノールをベースとする乳
化作用及び分散作用を有する湿潤剤）並びに１０質量％のウェットール^（Ｒ）Ｅ
Ｍ（エトキシ化されたヒマシ油をベースとする非イオン性の乳化剤）からなる混
合物中の１０％のエマルジョンとして 調製し、所望の濃度に相応してａの場合にはアセトンで、もしくはｂの場合は水
で希釈した。

【０３７６】 試験の終了後に、それぞれ未処理の対照物と比べて依然として８０〜１００％
の阻害もしくは死亡率をもたらす化合物の最低濃度が測定された（限界濃度もし
くは最低濃度）。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ベルント ミュラー ドイツ連邦共和国 フランケンタール ジ ャン−ガンス−シュトラーセ 21 (72)発明者 ヴァシリオス グランメノス ドイツ連邦共和国 ルートヴィッヒスハー フェン ボルジッヒシュトラーセ ５ (72)発明者 アンドレアス ギプサー ドイツ連邦共和国 マンハイム ベー ４．４ (72)発明者 アルネ プトック ドイツ連邦共和国 ルートヴィッヒスハー フェン チロラー シュトラーセ 33 (72)発明者 オリヴァー クルマン ドイツ連邦共和国 マンハイム ハインリ ッヒ−ハイネ−シュトラーセ 27 (72)発明者 ホルディ トルモ イ ブラスコ ドイツ連邦共和国 リンブルガーホーフ ミュールヴェーク 47 (72)発明者 エバーハルト アンメルマン ドイツ連邦共和国 ヘッペンハイム フォ ン−ガーゲルン−シュトラーセ ２ (72)発明者 ジークフリート シュトラートマン ドイツ連邦共和国 リンブルガーホーフ ドンナースベルクシュトラーセ ９ (72)発明者 ギーゼラ ローレンツ ドイツ連邦共和国 ノイシュタット エー レンヴェーク 13 (72)発明者 フォルカー ハリース ドイツ連邦共和国 フランケンタール イ ンメンゲルテンヴェーク 29エー (72)発明者 ローラント ゲッツ ドイツ連邦共和国 ノイルースハイム ラ ンゲブリュッカー シュトラーセ 25 (72)発明者 トーマス グローテ ドイツ連邦共和国 ヴァッヘンハイム イ ム ヘーエンハウゼン （番地なし) Ｆターム(参考） 4C056 AA02 AB03 AC05 AD01 AE02 AF01 FA13 FB01 FC01 4C063 AA01 BB08 CC59 DD22 EE03 4H011 AA01 AA03 BA01 BB10 BC03 BC05 BC07 BC18 BC20 DA02 DA13 DA15 DA16 DD03 DE15 DG08

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 ［式中、置換基及び添え字は以下の意味を有する： ＹはＮまたはＣＲ^ａであり、その際 Ｒ^ａは水素、ハロゲン又はＣ_１〜Ｃ_４−アルキルを表し、 ｎは０，１，２，３又は４であり、その際、置換基Ｒ^１はｎが１より大きい場合
   には異なっていてよく、 Ｒ^１はニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルであるか、又は ｎが１より大きい場合には、更に２つの隣接した環原子に結合する架橋であり、
   これは３又は４個の炭素原子、２〜３個の炭素原子と１又は２個の窒素原子、酸
   素原子および／または硫黄原子の群から選択される３〜４員を有し、その際、該
   架橋はこれが結合される環と一緒に部分的に不飽和又は芳香族の基を形成してよ
   く、かつ更に架橋の炭素原子はハロゲン原子又はメチル基によって部分的又は完
   全に置換されていてよく、 Ｒ^２は水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−
   ハロゲンアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルチオ又はＣ _１ 〜Ｃ_４−アルコキシカルボニルであり、 Ｒ^３は非置換又は部分的もしくは完全にハロゲン化されているか、又は１〜３個
   の基Ｒ^ｂを有してよいＣ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、ア
   リール又はヘタリールであり、 Ｒ^ｂはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜
   Ｃ_６−ハロゲンアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シク
   ロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロゲンアルコキシ、Ｃ_１ 〜Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アル
   キルアミノ、ジ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２ 〜Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６−アルキニルオキシ及びＣ_１〜Ｃ_４−ア
   ルキレンジオキシ（前記基はハロゲン化されていてよい）であり、 その際、環系は部分的に又は完全にハロゲン化されていてよいか、または１〜３
   個の基Ｒ^ｃを有していてよく、 Ｒ^ｃはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキ
   シル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキル、ハロアルキル、ア
   ルケニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシ、ハロゲンアルコ
   キシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキル
   カルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシル、アルコキシカルボニ
   ル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノ
   カルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル
   （これらの基中のアルキル基は１〜６個の炭素原子を有し、かつこれらの基中の
   挙げられるアルケニル基もしくアルキニル基は２〜８個の炭素原子を有している
   ）、Ｃ（＝ＮＯＲ^ｄ）−Γ_ｌ−Ｒ^ｄ（その際、Ｒ^ｄは水素又はＣ_１〜Ｃ_６−アル
   キルであり、Γは酸素、硫黄又はＮＲ^ｄを表し、かつｌは０又は１である）を表
   し、 かつ／又は、該環は１〜３個の以下の基：シクロアルキル、シクロアルコキシ、
   ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ（これらの環系は３〜１０個の環員を有
   する）、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_６−ア
   ルコキシ、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、ヘタリール、ヘタリールオキシ、
   ヘタリールチオを有していてよく、その際、これらのアリール基は有利には６〜
   １０個の環員を有し、ヘタリール基は５又は６個の環員を有し、その際、環系は
   部分的に又は完全にハロゲン化されていてよいか、又は１〜３個の基Ｒ^ｂによっ
   て置換されていてよく、 Ａは＝Ｎ−ＯＲ^４、＝ＣＨ−ＯＲ^４ ＝ＣＨ−ＳＲ^４又は＝ＣＨ−Ｒ^５であり、
   その際 Ｒ^４はＣ_１〜Ｃ_４−アルキル又はＣ_１〜Ｃ_４−ハロゲンアルキルであり、 Ｒ^５はハロゲン又は基Ｒ^４を意味し、かつ Ｗは非置換であるか、又は１又は２個の基Ｒ^ｅによって置換されているＣ_１〜Ｃ _３ −アルキレンであり、 Ｒ^ｅはハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロゲンアルキ
   ル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４−ハロゲンアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４−
   アルキニル又はＣ_２〜Ｃ_４−ハロゲンアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ _１ 〜Ｃ_４−ハロゲンアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケンオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４−ハ
   ロゲン−アルケンオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルキンオキシ又はＣ_２〜Ｃ_４−ハロゲ
   ンアルキンオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルカルボニルオキシを表す］のアザジオ
   キサシクロアルケン。
2. 【請求項２】 式Ｉ′： 【化２】 ［式中、 Ｒ^１は６−Ｃｌ又は６−ＣＨ_３であり、 ｎは０又は１であり、 Ａは＝Ｎ−ＯＣＨ_３、＝ＣＨ−ＯＣＨ_３又は＝ＣＨ−ＣＨ_３を意味し、 Ｙ、Ｒ^２及びＲ^３は請求項１記載の意味を有する］のアザジオキサシクロアルケ
   ン。
3. 【請求項３】 請求項１記載の式Ｉの化合物の製造方法において、式ＩＩ： 【化３】 ［式中、Ｒ^１、ｎ、Ａ及びＷは請求項１記載の意味を有し、かつＨａｌはハロゲ
   ン原子を表す］のベンジルハロゲン化物と式ＩＩＩ： 【化４】 ［式中、Ｙ、Ｒ^２及びＲ^３は請求項１記載の意味を有する］の化合物とを塩基の
   存在下に反応させることを特徴とする方法。
4. 【請求項４】 請求項１記載の式Ｉの化合物の製造方法において、式ＩＶａ
   ： 【化５】 ［式中、Ｒ^１、ｎ、Ｒ^２、Ｒ^３及びＡは請求項１記載の意味を有し、かつＲはハ
   ロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、ＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキ
   シ、フェノキシ又はアジドを表す］のフェニル酢酸誘導体を、場合により塩基お
   よび／またはカップリング試薬の存在下にヒドロキシルアミン又はその酸付加塩
   と反応させて式ＩＶｂ： 【化６】 のヒドロキサム酸にし、かつＩＶｂを式ＩＶａ： Ｌ^１−Ｗ−Ｌ^２ Ｖａ ［式中、Ｗは請求項１記載の意味を有し、かつＬ^１、Ｌ^２はそれぞれ求核置換可
   能な基を表す］の化合物と、塩基又は脱水剤の存在下に反応させることを特徴と
   する方法。
5. 【請求項５】 請求項４記載の式ＩＶｂの中間生成物。
6. 【請求項６】 固体又は液体の担持物質及び請求項１記載の一般式Ｉの化合
   物を含有する、動物害虫又は有害菌類の駆除のために適当な薬剤。
7. 【請求項７】 動物害虫又は有害菌類の駆除のために適当な薬剤の製造のた
   めの、請求項１記載の化合物Ｉの使用。
8. 【請求項８】 有害菌類の駆除のための方法において、菌類又は、菌類被害
   の前に保護されるべき材料、植物、土壌又は種子を、請求項１記載の一般式Ｉの
   化合物の作用量で処理することを特徴とする方法。
9. 【請求項９】 動物害虫の駆除のための方法において、動物害虫又は、動物
   害虫被害の前に保護されるべき材料、植物、土壌又は種子を、請求項１記載の一
   般式Ｉの化合物の作用量で処理することを特徴とする方法。