JP2001512108A - ビスイミノ−置換フェニル化合物 - Google Patents
ビスイミノ−置換フェニル化合物Info
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- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
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Abstract
(57)【要約】
式Ｉ：
【化１】
［但し、Ｚが基Ａ又はＢ
【化２】
｛＃がフェニル環との結合を表し、
Ｒaがハロゲン、アルキル又はアルコキシを表す｝を表し；
Ｙがハロゲン、アルキル、ハロアルキル又はアルコキシを表し；
ｎが０、１又は２を表し、且つｎが２である場合、基Ｙは相互に異なっていても良く；
Ｒ1がハロゲン、ハロアルキル又はアルコキシを表し；
Ｒ2がアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルを表し；
Ｒ3がシアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アルコキシアルキル、
非置換又は置換のシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アリールメチレン、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、
Ｃ（Ｒ3a）＝Ｎ−ＯＲ3b又はＣ（Ｒ3a）＝ＣＲ3cＲ3d
｛Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3c、Ｒ3dが相互に独立して、それぞれ水素、アルキル又は非置換若しくは置換のフェニルを表す｝
を表す］
で表されるイミノ−置換フェニル化合物、その製造方法、及びその使用法。
Description
【０００１】 本発明は、式Ｉ：
【０００２】
【化１３】 ［但し、Ｚが基Ａ又はＢ
【０００３】
【化１４】 ｛＃がフェニル環との結合を表し、 Ｒaがハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシを表す｝を表し； Ｙがハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコ
キシを表し； ｎが０、１又は２を表し、且つｎが２である場合、基Ｙは相互に異なっていて
も良く； Ｒ1がハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシを表し； Ｒ2がＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜
Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル又はＣ3〜Ｃ4ハロアルキニルを表し； Ｒ3がシアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキ シ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、 部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は１〜３個のＣ1 〜Ｃ4アルキル基を結合状態で有するＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、 部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は１〜３個の下記
の基：シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ア
ルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから選択される基を結合状態で有するフェ
ニル、 アリール部分が部分的に又完全にハロゲンされていても良く、及び／又は１〜
３個の下記の基：シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、
Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから選択される基を結合状態で
有していても良いアリール、アリールオキシ又はアリールメチレン、 非置換又は置換のヘテロアリール、非置換又は置換のヘテロシクリル、Ｃ（Ｒ 3a ）＝Ｎ−ＯＲ3b又はＣ（Ｒ3a）＝ＣＲ3cＲ3d ｛Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3c、Ｒ3dが相互に独立して、それぞれ水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
又は非置換若しくは置換のフェニルを表す｝ を表す］ で表されるイミノ−置換フェニル化合物 に関する。
キシを表し； ｎが０、１又は２を表し、且つｎが２である場合、基Ｙは相互に異なっていて
も良く； Ｒ1がハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシを表し； Ｒ2がＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜
Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル又はＣ3〜Ｃ4ハロアルキニルを表し； Ｒ3がシアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキ シ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、 部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は１〜３個のＣ1 〜Ｃ4アルキル基を結合状態で有するＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、 部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は１〜３個の下記
の基：シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ア
ルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから選択される基を結合状態で有するフェ
ニル、 アリール部分が部分的に又完全にハロゲンされていても良く、及び／又は１〜
３個の下記の基：シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、
Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから選択される基を結合状態で
有していても良いアリール、アリールオキシ又はアリールメチレン、 非置換又は置換のヘテロアリール、非置換又は置換のヘテロシクリル、Ｃ（Ｒ 3a ）＝Ｎ−ＯＲ3b又はＣ（Ｒ3a）＝ＣＲ3cＲ3d ｛Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3c、Ｒ3dが相互に独立して、それぞれ水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
又は非置換若しくは置換のフェニルを表す｝ を表す］ で表されるイミノ−置換フェニル化合物 に関する。
【０００４】 さらに本発明は、化合物Ｉの製造方法及びそのための中間体、また組成物、及
び有害菌類及び有害動物防除用としての化合物Ｉの使用法に関する。
び有害菌類及び有害動物防除用としての化合物Ｉの使用法に関する。
【０００５】 ＷＯ−Ａ９５／１４００９には、４−フェニル−２，３−ジヒドロイソキサゾ
ロン及びオルト位にメチレンオキシイミノ基を有する４−フェニル−２，４−ジ
ヒドロトリアゾロンが開示され、ＷＯ−Ａ９７／０２２５５には、オルト位にビ
スオキシムエーテル基を有するこれら化合物が開示されている。
ロン及びオルト位にメチレンオキシイミノ基を有する４−フェニル−２，４−ジ
ヒドロトリアゾロンが開示され、ＷＯ−Ａ９７／０２２５５には、オルト位にビ
スオキシムエーテル基を有するこれら化合物が開示されている。
【０００６】 ＤＥ−Ａ４０２０３８４には、α−フェニルアクリル酸誘導体及びオルト位に
オキシムエーテル基を有するα−フェニル−α−メトキシミノ酢酸誘導体が開示
され、ＷＯ−Ａ９５／２１１５４にはビスオキシムエーテル基を有するこのよう
な誘導体が開示されている。
オキシムエーテル基を有するα−フェニル−α−メトキシミノ酢酸誘導体が開示
され、ＷＯ−Ａ９５／２１１５４にはビスオキシムエーテル基を有するこのよう
な誘導体が開示されている。
【０００７】 上述の文献に記載されている化合物は、有害菌類に対する栽培植物保護剤とし
て適当であり、場合により有害動物に対しても適当である。
て適当であり、場合により有害動物に対しても適当である。
【０００８】 しかしながら、多くの場合、その作用は完全に満足できるものではない。従っ
て、本発明の目的はさらに作用が向上した化合物を見出すことにある。
て、本発明の目的はさらに作用が向上した化合物を見出すことにある。
【０００９】 本発明者等は、上記目的が式Ｉで表されるフェニル化合物により達成されるこ
とを見出した。さらに本発明者等は、化合物Ｉを製造するための中間体及び方法
、化合物Ｉの使用法、及び有害菌類及び有害動物防除用としての化合物Ｉを含む
組成物を見出した。これらの殺菌作用は優れている。
とを見出した。さらに本発明者等は、化合物Ｉを製造するための中間体及び方法
、化合物Ｉの使用法、及び有害菌類及び有害動物防除用としての化合物Ｉを含む
組成物を見出した。これらの殺菌作用は優れている。
【００１０】 式Ｉの化合物は、上述の文献ＷＯ−Ａ９７／０２２５５に開示された化合物と
はオキシイミノ基が、二重結合に結合し、且つ特定の性質がある基Ｒ1により置 換されているという点で異なる。公知の化合物と比較して、式Ｉの化合物は有害
菌類及び有害動物に対する作用が向上している。
はオキシイミノ基が、二重結合に結合し、且つ特定の性質がある基Ｒ1により置 換されているという点で異なる。公知の化合物と比較して、式Ｉの化合物は有害
菌類及び有害動物に対する作用が向上している。
【００１１】 式Ｉの化合物それ自体は、ＷＯ−Ａ９５／１４００９、ＷＯ−Ａ９７／０２２
５５及びＷＯ−Ａ９５／２１１５３に記載されている方法と類似の方法により得
ることができる。
５５及びＷＯ−Ａ９５／２１１５３に記載されている方法と類似の方法により得
ることができる。
【００１２】 化合物Ｉは、種々の経路から得ることができるが、基Ｚ又はオキシムエーテル
基のいずれかを最初に合成しても、合成に影響を与えない。明確化のため、下記
に示す反応において、記号Ｚ#は基Ｚ又はこの基の適当な前駆体を示し、記号Ｅ# はオキシムエーテル基又はその適当な前駆体を示すものとする。
基のいずれかを最初に合成しても、合成に影響を与えない。明確化のため、下記
に示す反応において、記号Ｚ#は基Ｚ又はこの基の適当な前駆体を示し、記号Ｅ# はオキシムエーテル基又はその適当な前駆体を示すものとする。
【００１３】 Ｒ1がハロゲンである化合物Ｉは、まずカルボン酸エステルIIIaをヒドロキシ ルアミンと反応させて、対応するヒドロキサム酸IIIbを形成し、次いでIIIbをベ
ンジル化合物IIa#と反応させて対応するヒドロキサム酸エステルIVa#を形成し、
そしてIVa#をハロゲン化剤［ＨＡＬ］と反応させてＩ#を形成することにより特 に有利に得られる［ＤＥ−Ａｎｍ．Ｎｏ．１９７０８９４０．２、参照］。
ンジル化合物IIa#と反応させて対応するヒドロキサム酸エステルIVa#を形成し、
そしてIVa#をハロゲン化剤［ＨＡＬ］と反応させてＩ#を形成することにより特 に有利に得られる［ＤＥ−Ａｎｍ．Ｎｏ．１９７０８９４０．２、参照］。
【００１４】
【化１５】 式IIIaにおいてＲxは、慣用の脱離基である。本発明の目的に適する慣用の脱 離基は、特に以下の基：Ｃ1〜Ｃ4アルキル（特にメチル又はエチル）又はフェニ
ルを意味するものである。
ルを意味するものである。
【００１５】 式IIa#において、Ｌは求核置換可能な基である。この反応のために、以下の基
：ハロゲン或いはアルキル−又はアリール−スルホネート、特に塩素、臭素、ヨ
ウ素、メシレート、トシレート及びトリフレートを意味する。
：ハロゲン或いはアルキル−又はアリール−スルホネート、特に塩素、臭素、ヨ
ウ素、メシレート、トシレート及びトリフレートを意味する。
【００１６】 １．カルボン酸エステルIIIaとヒドロキシルアミンとの反応は、通常不活性有
機溶剤中、好ましくは塩基の存在下に−２０〜５０℃、好ましくは０〜２０℃で
行われる（Lit. Houben-Weyl, 第4版、 第E5巻、 1141頁以下、参照）。
機溶剤中、好ましくは塩基の存在下に−２０〜５０℃、好ましくは０〜２０℃で
行われる（Lit. Houben-Weyl, 第4版、 第E5巻、 1141頁以下、参照）。
【００１７】 適当な溶剤は、脂肪族炭化水素（例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、ｏ−、ｍ−及びｐ
−キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、塩化メチレン、クロロホルム及び
クロロベンゼン）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒ
ドロフラン）、ニトリル（例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ア
ルコール（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノ
ール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、ジメチルスルホキシド、ジ
メチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドであり、特に好ましくはアルコー
ル、例えばメタノール及びエタノールである。これらの混合物も用いることがで
きる。
ン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、ｏ−、ｍ−及びｐ
−キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、塩化メチレン、クロロホルム及び
クロロベンゼン）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒ
ドロフラン）、ニトリル（例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ア
ルコール（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノ
ール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、ジメチルスルホキシド、ジ
メチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドであり、特に好ましくはアルコー
ル、例えばメタノール及びエタノールである。これらの混合物も用いることがで
きる。
【００１８】 一般に、適当な塩基は無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及びアルカリ
土類金属水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化物（
例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム
）、アルカリ金属カルボネート及びアルカリ土類金属カルボネート（例えば、炭
酸リチウム及び炭酸カルシウム）、アルカリ金属アルコキシド及びアルカリ土類
金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及びジメトキシマグネシウム
）であり、さらに有機塩基、例えば第三級アミン（例えば、トリメチルアミン、
トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミン及びＮ−メチルピペリジン）
、ピリジン、置換ピリジン（例えば、コリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミ
ノピリジン）、二環式アミンである。アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化ナ
トリウム及び水酸化カリウム）、アルカリ金属アルコキシド（例えば、ナトリウ
ムメトキシド及びナトリウムエトキシド）が、特に好ましい。
土類金属水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化物（
例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム
）、アルカリ金属カルボネート及びアルカリ土類金属カルボネート（例えば、炭
酸リチウム及び炭酸カルシウム）、アルカリ金属アルコキシド及びアルカリ土類
金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及びジメトキシマグネシウム
）であり、さらに有機塩基、例えば第三級アミン（例えば、トリメチルアミン、
トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミン及びＮ−メチルピペリジン）
、ピリジン、置換ピリジン（例えば、コリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミ
ノピリジン）、二環式アミンである。アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化ナ
トリウム及び水酸化カリウム）、アルカリ金属アルコキシド（例えば、ナトリウ
ムメトキシド及びナトリウムエトキシド）が、特に好ましい。
【００１９】 一般に、この塩基は等モル量で、又は過剰量で用いられる。
【００２０】 一般に、出発材料は、相互に等モル量で反応させる。IIIaに対して過剰量のヒ
ドロキシルアミンを使用することは、収率の点から有利であろう。
ドロキシルアミンを使用することは、収率の点から有利であろう。
【００２１】 文献（ＤＥ−Ａ２８０８３１７；ＤＥ−Ａ２２６５２３４；J. Chem. Soc. PT
1 (1975), 2340頁以下；Chem. Ber.16 (1883), 2987頁以下；J. Org. Chem. 37
(1972), 139）によりまだ公知となっていない化合物Ｉの製造に必要なカルボン 酸エステルIIIaは、引用文献に従い製造することができる。
1 (1975), 2340頁以下；Chem. Ber.16 (1883), 2987頁以下；J. Org. Chem. 37
(1972), 139）によりまだ公知となっていない化合物Ｉの製造に必要なカルボン 酸エステルIIIaは、引用文献に従い製造することができる。
【００２２】 ２．ヒドロキサム酸IIIbとベンジル化合物IIa#の反応は、通常塩基の存在下に
、不活性有機溶剤中、０〜１３０℃、好ましくは１０〜６０℃で行われる（Lieb
igs Ann. Chem. 10 (1992), 997頁以下；Synth. Commun. 19 (1989), 339頁以下
、参照）。
、不活性有機溶剤中、０〜１３０℃、好ましくは１０〜６０℃で行われる（Lieb
igs Ann. Chem. 10 (1992), 997頁以下；Synth. Commun. 19 (1989), 339頁以下
、参照）。
【００２３】 適当な溶剤は、脂肪族炭化水素（例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、ｏ−、ｍ−及びｐ
−キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、塩化メチレン、クロロホルム及び
クロロベンゼン）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒ
ドロフラン）、ニトリル（例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケ
トン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−
ブチルメチルケトン）、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プ
ロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、
ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドであり
、特に好ましくはテトラヒドロフラン、アセトニトリル及びジメチルホルムアミ
ドである。これらの混合物も用いることができる。
ン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、ｏ−、ｍ−及びｐ
−キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、塩化メチレン、クロロホルム及び
クロロベンゼン）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒ
ドロフラン）、ニトリル（例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケ
トン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−
ブチルメチルケトン）、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プ
ロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、
ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドであり
、特に好ましくはテトラヒドロフラン、アセトニトリル及びジメチルホルムアミ
ドである。これらの混合物も用いることができる。
【００２４】 一般に、適当な塩基は無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及びアルカリ
土類金属水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化物（
例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム
）、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物（例えば、水素化リチ
ウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金
属アミド（例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド）、
アルカリ金属カルボネート及びアルカリ土類金属カルボネート（例えば、炭酸リ
チウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム）、アルカリ金属炭酸水素塩（例えば
、炭酸水素ナトリウム）、また有機金属化合物、特にアルキルアルカリ金属（例
えば、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム）、ハロゲン化ア
ルキルマグネシウム（例えば、塩化メチルマグネシウム）、アルカリ金属アルコ
キシド及びアルカリ土類金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及び
ジメトキシマグネシウム）であり、さらに有機塩基、例えば第三級アミン（例え
ば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミン及び
Ｎ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例えば、コリジン、ルチジ
ン及び４−ジメチルアミノピリジン）、二環式アミンである。ナトリウムメトキ
シド、炭酸カリウム及び水素化ナトリウムが、特に好ましい。
土類金属水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化物（
例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム
）、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物（例えば、水素化リチ
ウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金
属アミド（例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド）、
アルカリ金属カルボネート及びアルカリ土類金属カルボネート（例えば、炭酸リ
チウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム）、アルカリ金属炭酸水素塩（例えば
、炭酸水素ナトリウム）、また有機金属化合物、特にアルキルアルカリ金属（例
えば、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム）、ハロゲン化ア
ルキルマグネシウム（例えば、塩化メチルマグネシウム）、アルカリ金属アルコ
キシド及びアルカリ土類金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及び
ジメトキシマグネシウム）であり、さらに有機塩基、例えば第三級アミン（例え
ば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミン及び
Ｎ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例えば、コリジン、ルチジ
ン及び４−ジメチルアミノピリジン）、二環式アミンである。ナトリウムメトキ
シド、炭酸カリウム及び水素化ナトリウムが、特に好ましい。
【００２５】 一般に、この塩基は等モル量で、過剰量で、又は適宜溶剤として用いられる。
【００２６】 一般に、出発材料は、相互に等モル量で反応させる。IIa#に対して過剰量のII
Ibを使用することは、収率の点から有利であろう。
Ibを使用することは、収率の点から有利であろう。
【００２７】 冒頭における引用文献によりまだ知られていないこの反応に必要なベンジル化
合物は、この文献に従い製造することができる。 ３．ヒドロキサム酸エステルIVa#のハロゲン化反応は、通常不活性有機溶剤中、
−２０〜１００℃、好ましくは−１０〜８０℃で行われる［Houben-Weyl, 第4版
、 第E5巻、 631頁以下;J. Org. Chem. 36 (1971), 233；Synthesis 9 (1991),
750頁以下；Tetrahedron 52(1) (1996), 233頁以下、参照］。
合物は、この文献に従い製造することができる。 ３．ヒドロキサム酸エステルIVa#のハロゲン化反応は、通常不活性有機溶剤中、
−２０〜１００℃、好ましくは−１０〜８０℃で行われる［Houben-Weyl, 第4版
、 第E5巻、 631頁以下;J. Org. Chem. 36 (1971), 233；Synthesis 9 (1991),
750頁以下；Tetrahedron 52(1) (1996), 233頁以下、参照］。
【００２８】 この反応において適当なハロゲン化剤は、慣用の無機及び有機ハロゲン化剤、
例えば塩化チオニル、塩化オキサリル、三臭化燐、三塩化燐、四塩化燐、オキシ
塩化燐、三ヨウ化燐、トリフェニルホスフィン／ＣＣｌ4、トリフェニルホスフ ィン／ＣＢｒ4、トリフェニルホスフィン／ヨウ素であり、好ましくは塩化チオ ニル、又は上述のトリフェニルホスフィン試薬である。
例えば塩化チオニル、塩化オキサリル、三臭化燐、三塩化燐、四塩化燐、オキシ
塩化燐、三ヨウ化燐、トリフェニルホスフィン／ＣＣｌ4、トリフェニルホスフ ィン／ＣＢｒ4、トリフェニルホスフィン／ヨウ素であり、好ましくは塩化チオ ニル、又は上述のトリフェニルホスフィン試薬である。
【００２９】 適当な溶剤は、脂肪族炭化水素（例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、ｏ−、ｍ−及びｐ
−キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、塩化メチレン、クロロホルム及び
クロロベンゼン）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒ
ドロフラン）、ニトリル（例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケ
トン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−
ブチルメチルケトン）、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメ
チルアセトアミドであり、特に好ましくはアセトニトリル、トルエン及びテトラ
ヒドロフランである。これらの混合物も用いることができる。
ン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、ｏ−、ｍ−及びｐ
−キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、塩化メチレン、クロロホルム及び
クロロベンゼン）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒ
ドロフラン）、ニトリル（例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケ
トン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−
ブチルメチルケトン）、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメ
チルアセトアミドであり、特に好ましくはアセトニトリル、トルエン及びテトラ
ヒドロフランである。これらの混合物も用いることができる。
【００３０】 一般に、ハロゲン化剤は少なくとも等モル量で使用される。１モルのIVa#に対
して１０モル、好ましくは５モル、特に３モルまでの過剰量で使用することは、
収率の点から有利であろう。
して１０モル、好ましくは５モル、特に３モルまでの過剰量で使用することは、
収率の点から有利であろう。
【００３１】 ４．或いは、化合物IVa#は、カルボン酸IIIcをベンジルヒドロキシルアミンII
b#と反応させることにより得ることができる。
b#と反応させることにより得ることができる。
【００３２】
【化１６】 この反応は、通常活性化試薬の存在下に、不活性有機溶剤中、−１０〜１２０
℃、好ましくは０〜５０℃で行われる（Houben-Weyl, 第4版、 第E5巻、 1141頁
以下；J. Antibiot. 39 (1986), 1382、参照）。
℃、好ましくは０〜５０℃で行われる（Houben-Weyl, 第4版、 第E5巻、 1141頁
以下；J. Antibiot. 39 (1986), 1382、参照）。
【００３３】 適当な溶剤は、脂肪族炭化水素（例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、ｏ−、ｍ−及びｐ
−キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、塩化メチレン、クロロホルム及び
クロロベンゼン）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒ
ドロフラン）、ニトリル（例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケ
トン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−
ブチルメチルケトン）、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメ
チルアセトアミドであり、特に好ましくはテトラヒドロフラン及び塩化メチレン
である。これらの混合物も用いることができる。
ン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、ｏ−、ｍ−及びｐ
−キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、塩化メチレン、クロロホルム及び
クロロベンゼン）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒ
ドロフラン）、ニトリル（例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケ
トン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−
ブチルメチルケトン）、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメ
チルアセトアミドであり、特に好ましくはテトラヒドロフラン及び塩化メチレン
である。これらの混合物も用いることができる。
【００３４】 適当な活性化試薬は、酸ハロゲン化物形成体（former）、例えばホスゲン、三
臭化燐、三塩化燐、五塩化燐、オキシ塩化燐、塩化チオニル又は塩化オキサリル
；無水物形成体、例えばクロロ蟻酸エチル又は塩化メタンスルホニル；カルボジ
イミド、例えばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、又は他の慣用の試
薬、例えばＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール又はＣＣｌ4中のトルフェニル ホスフィンである。塩化チオニル、塩化オサリル及びＮ，Ｎ’−カルボニルジイ
ミダゾールが特に好ましい。
臭化燐、三塩化燐、五塩化燐、オキシ塩化燐、塩化チオニル又は塩化オキサリル
；無水物形成体、例えばクロロ蟻酸エチル又は塩化メタンスルホニル；カルボジ
イミド、例えばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、又は他の慣用の試
薬、例えばＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール又はＣＣｌ4中のトルフェニル ホスフィンである。塩化チオニル、塩化オサリル及びＮ，Ｎ’−カルボニルジイ
ミダゾールが特に好ましい。
【００３５】 一般に、活性化試薬は等モル量又は過剰量で使用される。
【００３６】 一般に、出発材料を相互に等モル量で反応させる。IIb#に対して過剰量のIIIc
を使用することは、収率の点で有利であろう。
を使用することは、収率の点で有利であろう。
【００３７】 文献（J. Pharm. Sci. 57 (1968), 688頁以下；ＤＥ−Ａ２２２３３７５；Ｄ Ｅ−Ａ２２６５２３４）にまだ知られていないこの反応に必要なカルボン酸IIIc
は、引用文献に従い得ることができる。
は、引用文献に従い得ることができる。
【００３８】 ５．さらに、化合物IVa#は、IIIaからIIIbへの反応について述べた条件下で、
式IIIaのカルボン酸エステルをベンジルヒドロキシルアミンIIb#と反応させるこ
とによっても得られる。
式IIIaのカルボン酸エステルをベンジルヒドロキシルアミンIIb#と反応させるこ
とによっても得られる。
【００３９】
【化１７】 他の方法において、化合物Ｉは、アミドオキシムIIIdをベンジル化合物IIa#と
反応させ、対応する式IVb#の化合物に転化し、IVb#のアミノ基をジアゾ化反応に
よりハロゲンと交換することにより有利に得られる。
反応させ、対応する式IVb#の化合物に転化し、IVb#のアミノ基をジアゾ化反応に
よりハロゲンと交換することにより有利に得られる。
【００４０】
【化１８】 アミドオキシムIIIdとベンジル化合物IIa#の反応は、通常塩基の存在下、不活
性有機溶剤中、０〜１３０℃、好ましくは１０〜６０℃で行われる（Lit. Heter
ocycles 36 (1993), 1027頁以下、参照）。
性有機溶剤中、０〜１３０℃、好ましくは１０〜６０℃で行われる（Lit. Heter
ocycles 36 (1993), 1027頁以下、参照）。
【００４１】 適当な溶剤は、脂肪族炭化水素（例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、ｏ−、ｍ−及びｐ
−キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、塩化メチレン、クロロホルム及び
クロロベンゼン）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒ
ドロフラン）、ニトリル（例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケ
トン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−
ブチルメチルケトン）、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プ
ロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、
ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドであり
、特に好ましくはテトラヒドロフラン、アセトニトリル及びジメチルホルムアミ
ドである。これらの混合物も用いることができる。
ン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、ｏ−、ｍ−及びｐ
−キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、塩化メチレン、クロロホルム及び
クロロベンゼン）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒ
ドロフラン）、ニトリル（例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケ
トン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−
ブチルメチルケトン）、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プ
ロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、
ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドであり
、特に好ましくはテトラヒドロフラン、アセトニトリル及びジメチルホルムアミ
ドである。これらの混合物も用いることができる。
【００４２】 一般に、適当な塩基は無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及びアルカリ
土類金属水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化物（
例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム
）、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物（例えば、水素化リチ
ウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金
属アミド（例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド）、
アルカリ金属カルボネート及びアルカリ土類金属カルボネート（例えば、炭酸リ
チウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム）、アルカリ金属炭酸水素塩（例えば
、炭酸水素ナトリウム）、また有機金属化合物、特にアルキルアルカリ金属（例
えば、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム）、ハロゲン化ア
ルキルマグネシウム（例えば、塩化メチルマグネシウム）、アルカリ金属アルコ
キシド及びアルカリ土類金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及び
ジメトキシマグネシウム）であり、さらに有機塩基、例えば第三級アミン（例え
ば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミン及び
Ｎ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例えば、コリジン、ルチジ
ン及び４−ジメチルアミノピリジン）、二環式アミンである。ナトリウムメトキ
シド、炭酸カリウム及び水素化ナトリウムが、特に好ましい。
土類金属水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属酸化物及びアルカリ土類金属酸化物（
例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム
）、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物（例えば、水素化リチ
ウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金
属アミド（例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド）、
アルカリ金属カルボネート及びアルカリ土類金属カルボネート（例えば、炭酸リ
チウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム）、アルカリ金属炭酸水素塩（例えば
、炭酸水素ナトリウム）、また有機金属化合物、特にアルキルアルカリ金属（例
えば、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム）、ハロゲン化ア
ルキルマグネシウム（例えば、塩化メチルマグネシウム）、アルカリ金属アルコ
キシド及びアルカリ土類金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及び
ジメトキシマグネシウム）であり、さらに有機塩基、例えば第三級アミン（例え
ば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミン及び
Ｎ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例えば、コリジン、ルチジ
ン及び４−ジメチルアミノピリジン）、二環式アミンである。ナトリウムメトキ
シド、炭酸カリウム及び水素化ナトリウムが、特に好ましい。
【００４３】 一般に、この塩基は等モル量で、又は過剰量で用いられる。
【００４４】 一般に、出発材料を相互に等モル量で反応させる。IIa#に対して過剰量のIIId
を使用することは、収率の点で有利であろう。
を使用することは、収率の点で有利であろう。
【００４５】 文献（ＤＥ−Ａ４４４２７３２；Gazz. Chim. Ital. 55 (1925), 327頁）にま
だ知られていない化合物Ｉの製造に必要なアミドオキシムIIIdは、引用文献に従
い得ることができる。
だ知られていない化合物Ｉの製造に必要なアミドオキシムIIIdは、引用文献に従
い得ることができる。
【００４６】 ６．IVb#からＩ#へのジアゾ化及びハロゲン化反応は、通常水又は水性不活性 有機溶剤中、−２０〜５０℃、好ましくは０〜２０℃で行われる（Lit. J. Org.
Chem. 45 (1980), 4144頁以下；Chem. Ber. 26 (1983), 1567頁以下、参照）。
Chem. 45 (1980), 4144頁以下；Chem. Ber. 26 (1983), 1567頁以下、参照）。
【００４７】 この反応において、ハロゲン化剤として、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及
びヨウ化水素、特に塩化水素が使用される。
びヨウ化水素、特に塩化水素が使用される。
【００４８】 一般に、ハロゲン化剤は、過剰量で、又は適宜溶剤として使用される。
【００４９】 適当な溶剤は、脂肪族炭化水素（例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、ｏ−、ｍ−及びｐ
−キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、塩化メチレン、クロロホルム及び
クロロベンゼン）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒ
ドロフラン）、ニトリル（例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケ
トン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−
ブチルメチルケトン）、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プ
ロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、
ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドであり
、特に好ましくは水の他に、ジオキサンと水及び／又はテトラヒドロフランと水
の混合物である。
ン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、ｏ−、ｍ−及びｐ
−キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、塩化メチレン、クロロホルム及び
クロロベンゼン）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒ
ドロフラン）、ニトリル（例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケ
トン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−
ブチルメチルケトン）、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プ
ロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、
ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドであり
、特に好ましくは水の他に、ジオキサンと水及び／又はテトラヒドロフランと水
の混合物である。
【００５０】 化合物Ｉの製造に必要なベンジル化合物IIa#は、文献（ＷＯ−Ａ９７／０２２
５５）により公知である。このベンジル化合物は、下記の合成経路により得るこ
とができる：
５５）により公知である。このベンジル化合物は、下記の合成経路により得るこ
とができる：
【００５１】
【化１９】 Ｒaがアルキルである式IIAa#の化合物は、ＵＳ４９５２５７３により公知とな
っている経路で反応させることにより、対応するフェニル酢酸エステルIIγから
得られる。
っている経路で反応させることにより、対応するフェニル酢酸エステルIIγから
得られる。
【００５２】
【化２０】 Ｒaがハロゲン又はアルコキシである化合物IBの製造に必要なベンジル化合物I
IB#は、文献（ＷＯ−Ａ９７／０２２２５参照）により公知であるか、又は引用 文献に記載されている方法により得ることができる。このベンジル化合物は、下
記の合成経路により得ることができる：
IB#は、文献（ＷＯ−Ａ９７／０２２２５参照）により公知であるか、又は引用 文献に記載されている方法により得ることができる。このベンジル化合物は、下
記の合成経路により得ることができる：
【００５３】
【化２１】
【化２２】 Ｒaがアルキルである化合物IBの製造に必要なベンジル化合物IIB#は、文献（ ＷＯ−Ａ９６／３６２２９参照）により公知であるか、又は引用文献に記載され
ている方法により得ることができる。このベンジル化合物は、式IIεのカルバメ
ートをオルトエステルと反応させることにより得ることができる：
ている方法により得ることができる。このベンジル化合物は、式IIεのカルバメ
ートをオルトエステルと反応させることにより得ることができる：
【００５４】
【化２３】 この反応経路は、ベンジル化合物IIa#の製造のみならず、概してオキシムエー
テル基Ｅ#の各合成段階における基Ａ又はＢの合成に適当である。Ｅ#が水素であ
る化合物IIα又はIIδの段階で、基Ｘを合成することが特に好ましい。
テル基Ｅ#の各合成段階における基Ａ又はＢの合成に適当である。Ｅ#が水素であ
る化合物IIα又はIIδの段階で、基Ｘを合成することが特に好ましい。
【００５５】 特に、式Ｉ.1
【００５６】
【化２４】 ［但し、Ｒ3a及びＲ3bが相互に独立してそれぞれ水素、Ｃ1〜Ｃ6メチル又は非置
換若しくは置換のフェニルを表す］ で表される化合物を、例えば式IIa#のベンジル化合物と式Ｖのオキシムを反応さ
せ、得られた式VI#のオキシムエーテルをハロゲン化反応により式VII#のハロゲ ン化合物に転化し、VII#を式VIII’のヒドロキシアミンエーテルと反応させ式IX # のビスオキシムエーテルを形成し、IX#を酸化して式Ｘ#のカルボニル化合物を 形成し、そしてＸ#を式VIIIのヒドロキシルアミンエーテルと反応させることに より得られる。
換若しくは置換のフェニルを表す］ で表される化合物を、例えば式IIa#のベンジル化合物と式Ｖのオキシムを反応さ
せ、得られた式VI#のオキシムエーテルをハロゲン化反応により式VII#のハロゲ ン化合物に転化し、VII#を式VIII’のヒドロキシアミンエーテルと反応させ式IX # のビスオキシムエーテルを形成し、IX#を酸化して式Ｘ#のカルボニル化合物を 形成し、そしてＸ#を式VIIIのヒドロキシルアミンエーテルと反応させることに より得られる。
【００５７】
【化２５】
【００５８】 ７．ベンジル化合物IIa#と式Ｖのオキシムとの反応は、塩基の存在下、不活性
有機溶剤中、−１０℃〜１００℃、好ましくは１０℃〜８５℃で、それ自体公知
の方法で行われる（ＷＯ−Ａ９７／０２２５５参照）。
有機溶剤中、−１０℃〜１００℃、好ましくは１０℃〜８５℃で、それ自体公知
の方法で行われる（ＷＯ−Ａ９７／０２２５５参照）。
【００５９】 適当な溶剤は、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒド
ロフラン）、ニトリル（例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケト
ン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブ
チルメチルケトン）、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロ
パノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、ジ
メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドであり、
特に好ましくはテトラヒドロフラン、アセトニトリル及びジメチルホルムアミド
である。これらの混合物も用いることができる。
ル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒド
ロフラン）、ニトリル（例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケト
ン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブ
チルメチルケトン）、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロ
パノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、ジ
メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドであり、
特に好ましくはテトラヒドロフラン、アセトニトリル及びジメチルホルムアミド
である。これらの混合物も用いることができる。
【００６０】 一般に、適当な塩基は無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及びアルカリ
土類金属水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化
物（例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カ
ルシウム）、アルカリ金属カルボネート及びアルカリ土類金属カルボネート（例
えば、炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム）、アルカリ金属炭酸水
素塩（例えば、炭酸水素ナトリウム）、アルカリ金属アルコキシド及びアルカリ
土類金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド
、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及びジメトキシマグネシ
ウム）であり、さらに有機塩基、例えば第三級アミン（例えば、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミン及びＮ−メチルピペリジ
ン）、ピリジン、置換ピリジン（例えば、コリジン、ルチジン及び４−ジメチル
アミノピリジン）、二環式アミンである。ナトリウムメトキシド、炭酸カリウム
及び水素化ナトリウムが、特に好ましい。
土類金属水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化
物（例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カ
ルシウム）、アルカリ金属カルボネート及びアルカリ土類金属カルボネート（例
えば、炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム）、アルカリ金属炭酸水
素塩（例えば、炭酸水素ナトリウム）、アルカリ金属アルコキシド及びアルカリ
土類金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド
、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及びジメトキシマグネシ
ウム）であり、さらに有機塩基、例えば第三級アミン（例えば、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミン及びＮ−メチルピペリジ
ン）、ピリジン、置換ピリジン（例えば、コリジン、ルチジン及び４−ジメチル
アミノピリジン）、二環式アミンである。ナトリウムメトキシド、炭酸カリウム
及び水素化ナトリウムが、特に好ましい。
【００６１】 一般に、この塩基は触媒量で用いられるが、等モル量で、過剰量で又は適宜溶
剤としても用いることができる。
剤としても用いることができる。
【００６２】 一般に、出発材料を相互に等モル量で反応させる。IIa#に対して過剰量のＶを
使用することは、収率の点で有利であろう。
使用することは、収率の点で有利であろう。
【００６３】 文献（ＷＯ−Ａ９５／２１１５３参照）にまだ知られていない式Ｖのオキシム
は、引用文献に従い得ることができる。
は、引用文献に従い得ることができる。
【００６４】 ８．オキシムエーテルVI#のハロゲン化反応は、通常不活性溶剤中、適宜酸の 存在下、−１０℃〜８０℃、好ましくは０℃〜６５℃で行われる（J. Org. Chem
. (1981), 2532頁；Org. Synth., 第55巻 (1976), 24頁；Tetrahedron (1970),
5611頁、参照）。
. (1981), 2532頁；Org. Synth., 第55巻 (1976), 24頁；Tetrahedron (1970),
5611頁、参照）。
【００６５】 適当なハロゲン化剤は、臭素、塩素、ピリジン＊ＨＢｒ3、ＣｕＢｒ2及びＳＯ 2 Ｃｌ2であり、特に臭素、ＣｕＢｒ2及びＳＯ2Ｃｌ2である。一般にこれらは、 等モル量で相互に反応させる。化合物IV#に対して１．２〜２．５倍過剰のハロ ゲン化剤を使用することは、収率の点で有利であろう。
【００６６】 適当な溶剤は、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、ｏ−、ｍ−及びｐ−キシ
レン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、塩化メチレン、クロロホルム及びクロロ
ベンゼン）、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール
、イソプロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）であり、特に
好ましくは、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン及
びメタノールである。これらの混合物も使用することができる。
レン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、塩化メチレン、クロロホルム及びクロロ
ベンゼン）、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール
、イソプロパノール、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）であり、特に
好ましくは、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン及
びメタノールである。これらの混合物も使用することができる。
【００６７】 使用される酸及び酸触媒は、無機酸（例えば、塩酸、臭化水素酸及び硫酸）、
ルイス酸（例えば、三フッ化硼素、三塩化アルミニウム、塩化鉄（III）、塩化 錫（IV）、塩化チタン（IV）及び塩化亜鉛（II））であり、また有機酸（例えば
、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、クエン酸及びトリフルオロ酢酸）である。
ルイス酸（例えば、三フッ化硼素、三塩化アルミニウム、塩化鉄（III）、塩化 錫（IV）、塩化チタン（IV）及び塩化亜鉛（II））であり、また有機酸（例えば
、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、クエン酸及びトリフルオロ酢酸）である。
【００６８】 一般に、酸は触媒量で使用されるが、等モル量で、過剰量で又は適宜溶剤とし
て使用することもできる。
て使用することもできる。
【００６９】 一般に、出発材料は等モル量で相互に反応させる。IV#に対して過剰量のハロ ゲン化剤を使用することは、収率の点で有利であろう。
【００７０】 ９．オキシムエーテルVII#を式VIII’のヒドロキシルアミンエーテルと反応さ
せビスオキシムエーテルVI#を形成させる反応は、不活性有機溶剤中において０ 〜８５℃、好ましくは２０〜６５℃で公知の方法により行われる。
せビスオキシムエーテルVI#を形成させる反応は、不活性有機溶剤中において０ 〜８５℃、好ましくは２０〜６５℃で公知の方法により行われる。
【００７１】 １０．ビスオキシムエーテルIX#の酸化は、不活性有機溶剤中、適宜塩基の存 在下に２０〜１６０℃、好ましくは２０〜１００℃で公知の方法により行われる
（Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie (Methodes in organic chem
istry), 第E3巻, 247〜265頁, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1983参照）。
（Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie (Methodes in organic chem
istry), 第E3巻, 247〜265頁, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1983参照）。
【００７２】 適当なオキシダント（oxidant）は、例えばＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オキ シド、２−ベンゾイル−１−トリフルオロメタンスルホニルヒドラジン、トリメ
チルアミン−Ｎ−オキシド及びピリジン−Ｎ−オキシドであり、特にＮ−メチル
モルホリン−Ｎ−オキシド、トリメチルアミン−Ｎ−オキシド及びピリジン−Ｎ
−オキシドである。
チルアミン−Ｎ−オキシド及びピリジン−Ｎ−オキシドであり、特にＮ−メチル
モルホリン−Ｎ−オキシド、トリメチルアミン−Ｎ−オキシド及びピリジン−Ｎ
−オキシドである。
【００７３】 一般に、適当な塩基は無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物及びアルカリ
土類金属水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属カルボネート及びアルカリ土類金属カ
ルボネート（例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム）、アル
カリ金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素ナトリウム）であり、さらに有機塩基、
例えば第三級アミン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソ
プロピルエチルアミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（
例えば、コリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、二環式アミン
である。水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム及び炭酸カリウムが、特に好ま
しい。
土類金属水酸化物（例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属カルボネート及びアルカリ土類金属カ
ルボネート（例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム）、アル
カリ金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素ナトリウム）であり、さらに有機塩基、
例えば第三級アミン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソ
プロピルエチルアミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（
例えば、コリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、二環式アミン
である。水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム及び炭酸カリウムが、特に好ま
しい。
【００７４】 一般に、この塩基は触媒量で用いられるが、等モル量で、過剰量で又は適宜溶
剤としても用いることができる。
剤としても用いることができる。
【００７５】 一般に、出発材料を相互に等モル量で反応させる。IX#に対して過剰量のオキ シダントを使用することは、収率の点で有利であろう。
【００７６】 １１．カルボニル化合物Ｘを反応させてトリスオキシムエーテルＩ.1#を形成 する反応は、通常不活性有機溶剤中、適宜塩基の存在下、１０〜１２０℃、好ま
しくは２０〜８５℃で行われる（ＥＰ−Ａ３８６５６１参照）。
しくは２０〜８５℃で行われる（ＥＰ−Ａ３８６５６１参照）。
【００７７】 適当な溶剤は、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒド
ロフラン）、ニトリル（例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、アル
コール（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノー
ル、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、ジメチルスルホキシド、ジメ
チルホルムアミド及びジメチルアセトアミドであり、特に好ましくはメタノール
及びエタノールである。これらの混合物も用いることができる。
ル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒド
ロフラン）、ニトリル（例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル）、アル
コール（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノー
ル、ｎ−ブタノール及びｔｅｒｔ−ブタノール）、ジメチルスルホキシド、ジメ
チルホルムアミド及びジメチルアセトアミドであり、特に好ましくはメタノール
及びエタノールである。これらの混合物も用いることができる。
【００７８】 一般に、適当な塩基は無機化合物、例えばアルカリ金属カルボネート及びアル
カリ土類金属カルボネート（例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カル
シウム）、アルカリ金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素ナトリウム）、アルカリ
金属アルコキシド及びアルカリ土類金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブト
キシド及びジメトキシマグネシウム）であり、さらに有機塩基、例えば第三級ア
ミン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチル
アミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例えば、コリジ
ン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、二環式アミンである。炭酸水
素ナトリウム、ピリジン及びトリエチルアミンが、特に好ましい。
カリ土類金属カルボネート（例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カル
シウム）、アルカリ金属炭酸水素塩（例えば、炭酸水素ナトリウム）、アルカリ
金属アルコキシド及びアルカリ土類金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブト
キシド及びジメトキシマグネシウム）であり、さらに有機塩基、例えば第三級ア
ミン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチル
アミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例えば、コリジ
ン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、二環式アミンである。炭酸水
素ナトリウム、ピリジン及びトリエチルアミンが、特に好ましい。
【００７９】 一般に、この塩基は触媒量で用いられるが、等モル量で、過剰量で又は適宜溶
剤としても用いることができる。
剤としても用いることができる。
【００８０】 一般に、出発材料を相互に等モル量で反応させる。Ｘ#に対して過剰量のVIII を使用することは、収率の点で有利であろう。
【００８１】 文献［J. Org. Chem. (1991), 2605頁；Bull. Soc. Chim. Fr. (1973), 1452 頁］によりまだ公知となっていない化合物Ｉの製造に必要な式Ｖの出発物質は、
引用文献に従い製造することができる。
引用文献に従い製造することができる。
【００８２】 Ｒ3a、Ｒ3c及びＲ3dが相互に独立して、それぞれ水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又は
置換若しくは非置換のフェニルを表す式Ｉ.2の化合物は、例えば式Ｘ#のカルボ ニル化合物をウィッティヒ反応の原理に従って燐試薬と反応させて式Ｉ.2#の化 合物を形成することにより得られる。
置換若しくは非置換のフェニルを表す式Ｉ.2の化合物は、例えば式Ｘ#のカルボ ニル化合物をウィッティヒ反応の原理に従って燐試薬と反応させて式Ｉ.2#の化 合物を形成することにより得られる。
【００８３】
【化２６】 上記反応式中、式ＸＩの・は、例えばトリフェニルホスホラニル等のホスホラ
ニル基を表す。
ニル基を表す。
【００８４】 １２．ウィッティヒ反応は、公知方法により、塩基の存在下、不活性有機溶剤
中、−７８℃〜８５℃、好ましくは−１０〜６５℃で行われる［ＥＰ−Ａ５１３
５８０、参照］。
中、−７８℃〜８５℃、好ましくは−１０〜６５℃で行われる［ＥＰ−Ａ５１３
５８０、参照］。
【００８５】 Ｒ1がＣ1〜Ｃ4アルコキシである式Ｉの化合物は、例えばＲ1がハロゲンである
式Ｉ#の化合物を、Ｍがアルカリ金属、例えばリチウム、カリウム又はナトリウ ムから選ばれるカチオンであり、Ｒ1がＣ1〜Ｃ4アルコキシである式XIIのアルコ
キシドと反応させることにより得られる。
式Ｉ#の化合物を、Ｍがアルカリ金属、例えばリチウム、カリウム又はナトリウ ムから選ばれるカチオンであり、Ｒ1がＣ1〜Ｃ4アルコキシである式XIIのアルコ
キシドと反応させることにより得られる。
【００８６】
【化２７】 １３．上記反応は、通常不活性有機溶剤中、２０〜１２０℃、好ましくは２０
〜８０℃で行われる［J. Org. Chem., 50 (1985), 993頁；Tetrahedron Lett.,
35 (1994), 15頁、参照］。
〜８０℃で行われる［J. Org. Chem., 50 (1985), 993頁；Tetrahedron Lett.,
35 (1994), 15頁、参照］。
【００８７】 適当な溶剤は、エーテル（例えば、ジオキサン又はテトラヒドロフラン）、ニ
トリル（例えば、アセトニトリル）、アルコール（例えば、メタノール、エタノ
ール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール又はｔｅｒｔ−ブ
タノール）、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセト
アミドである。これらの混合物も使用することができる。
トリル（例えば、アセトニトリル）、アルコール（例えば、メタノール、エタノ
ール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール又はｔｅｒｔ−ブ
タノール）、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセト
アミドである。これらの混合物も使用することができる。
【００８８】 一般に、出発材料を相互に等モル量で反応させる。Ｉ#に対して過剰量のXIIを
使用することは、収率の点で有利であろう。
使用することは、収率の点で有利であろう。
【００８９】 さらに、Ｒ1がＣ1〜Ｃ4アルコキシである式Ｉの化合物は、式IIa#のベンジル 化合物をＲ1がＣ1〜Ｃ4アルコキシである式IIIeのオキシムと、IIa#とIIIdの反 応についてセクション５に記載された条件下で反応させることにより得られる。
【００９０】
【化２８】 １４．一般に、出発材料を相互に等モル量で反応させる。IIa#に対して過剰量
のIIIeを使用することは、収率の点で有利であろう。
のIIIeを使用することは、収率の点で有利であろう。
【００９１】 式IIIeのオキシムは、例えばＲ1がハロゲンである式IIIfのオキシムを式XIIの
アルコキシドとセクション１２に記載された条件下で反応させることにより得ら
れるか［ＥＰ−Ａ１５８１５３；ＵＳ４３３９４４４、参照］、又は引用文献に
従い製造することができる。
アルコキシドとセクション１２に記載された条件下で反応させることにより得ら
れるか［ＥＰ−Ａ１５８１５３；ＵＳ４３３９４４４、参照］、又は引用文献に
従い製造することができる。
【００９２】
【化２９】 式IIIfのオキシムは、例えば式IIIf’のケトオキシムを式VIII’のヒドロキシ
ルアミンエーテルと反応させることにより得られる。
ルアミンエーテルと反応させることにより得られる。
【００９３】
【化３０】 文献［Ber. Dtsch. Chem. Ges. 88 (1955), 130頁；J. Org. Chem. (1987), 4
570頁参照］によりまだ公知となっていない式IIIf’のこれらケトオキシムは、 引用文献に従い製造することができる。
570頁参照］によりまだ公知となっていない式IIIf’のこれらケトオキシムは、 引用文献に従い製造することができる。
【００９４】 反応混合物は、慣用法、例えば水と混合し、層分離し、そして適宜粗生成物を
クロマトグラフィー処理により精製することにより後処理される。数種の中間体
及び最終生成物が、無色の又は淡褐色の粘稠油の形態で得られ、そしてこの粘稠
油は精製されるか、又は減圧下、適度な高温で揮発性成分を除去する。中間体及
び最終生成物が固体として得られた場合、再結晶化又は温浸により精製すること
も可能である。
クロマトグラフィー処理により精製することにより後処理される。数種の中間体
及び最終生成物が、無色の又は淡褐色の粘稠油の形態で得られ、そしてこの粘稠
油は精製されるか、又は減圧下、適度な高温で揮発性成分を除去する。中間体及
び最終生成物が固体として得られた場合、再結晶化又は温浸により精製すること
も可能である。
【００９５】 化合物Ｉの製造によって、化合物ＩのＣ＝Ｃ及びＣ＝Ｎ二重結合のために、慣
用法、例えば再結晶化又はクロマトグラフィー処理により個々の化合物に分離す
ることができるＥ／Ｚ異性体混合物を得ることができる。
用法、例えば再結晶化又はクロマトグラフィー処理により個々の化合物に分離す
ることができるＥ／Ｚ異性体混合物を得ることができる。
【００９６】 しかしながら、上記合成により異性体混合物が生成する場合には、個々の異性
体を、使用のための調製中、或いは使用時（例えば、光、酸又は塩基の作用下に
）に相互に転化し得ることもあるので、一般に分離させることは必ずしも必要で
はない。例えば、植物を処理する場合、処理される植物中或いは防除されるべき
有害菌類又は有害動物内への施与後、類似の転化を起こすことも可能である。
体を、使用のための調製中、或いは使用時（例えば、光、酸又は塩基の作用下に
）に相互に転化し得ることもあるので、一般に分離させることは必ずしも必要で
はない。例えば、植物を処理する場合、処理される植物中或いは防除されるべき
有害菌類又は有害動物内への施与後、類似の転化を起こすことも可能である。
【００９７】 −Ｎ＝ＣＲ1−Ｃ（ＣＲ3）＝ＮＯＲ2二重結合に関し、化合物ＩのＥ，Ｅ異性 体が、一般にその活性の点から好ましい（基−Ｃ（ＣＲ3）＝ＮＯＲ2の基−ＣＨ 2 Ｏ−に、又は基−Ｃ（Ｒ1）−Ｎ＝ＯＣＨ2の基−ＯＲ2−に対する立体配置）。
【００９８】 上記式で述べた記号の定義において、一般に下記の置換基を表す共通の用語が
使用された： ハロゲン：フッ素、塩素、臭素及びヨウ素； アルキル：１〜４個、又は１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐の飽和炭
化水素基であり、例えば以下のＣ1〜Ｃ6アルキル、即ち、メチル、エチル、プロ
ピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、
１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３
−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、
１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、
２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメ
チルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメ
チルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブ
チル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリ
メチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル及び１−エチル−２−メチル
プロピル； ハロアルキル：１〜４個、又は１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アル
キル基（上述した基）であり、且つこれら基の水素原子の幾つか又は全ては、上
述のハロゲン原子に置き換わっていても良く、このようなハロアルキルの例とし
ては、以下のＣ1〜Ｃ2ハロアルキル、即ち、クロロメチル、ブロモメチル、ジク
ロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トルフル
オロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオ
ロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フロオロエチル、２−フ
ルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、
２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２
，２−ジクロロ−２−フロオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル及びペン
タフルオロエチル； アルコキシ：酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する、１〜６個の炭素原
子を有する直鎖又は分岐アルキル基（上述した基）； アルケニル：任意の位置に二重結合を有し、３〜４個の炭素原子を有する直鎖
又は分岐の不飽和炭化水素基、例えば以下のＣ3〜Ｃ4アルケニル、即ち、１−プ
ロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル
、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、
１−メチル−２−プロペニル及び２−メチル−２−プロペニル； ハロアルケニル：任意の位置に二重結合を有し、３〜４個の炭素原子を有する
直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基（上述した基）であり、且つこれら基の水素原
子の幾つか又は全ては、上述のハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素に置き
換わっていても良く； アルキニル：任意の位置に三重結合を有し、３〜４個の炭素原子を有する直鎖
又は分岐の炭化水素基、例えば以下のＣ3〜Ｃ4アルキニル、即ち、エチニル、１
−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル及
び１−メチル−２−プロピニル； ハロアルキニル：任意の位置に三重結合を有し、３〜４個の炭素原子を有する
直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基（上述した基）であり、且つこれら基の水素原
子の幾つか又は全ては、上述のハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素に置き
換わっていても良く； アリール：６〜１４個の炭素環員を有する単核〜三核芳香族環基、例えばフェ
ニル、ナフチル及びアントラセニル； アリールオキシ：酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する、単核〜三核芳
香族環基（上述した基）。
使用された： ハロゲン：フッ素、塩素、臭素及びヨウ素； アルキル：１〜４個、又は１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐の飽和炭
化水素基であり、例えば以下のＣ1〜Ｃ6アルキル、即ち、メチル、エチル、プロ
ピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、
１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３
−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、
１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、
２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメ
チルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメ
チルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブ
チル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリ
メチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル及び１−エチル−２−メチル
プロピル； ハロアルキル：１〜４個、又は１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アル
キル基（上述した基）であり、且つこれら基の水素原子の幾つか又は全ては、上
述のハロゲン原子に置き換わっていても良く、このようなハロアルキルの例とし
ては、以下のＣ1〜Ｃ2ハロアルキル、即ち、クロロメチル、ブロモメチル、ジク
ロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トルフル
オロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオ
ロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フロオロエチル、２−フ
ルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、
２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２
，２−ジクロロ−２−フロオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル及びペン
タフルオロエチル； アルコキシ：酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する、１〜６個の炭素原
子を有する直鎖又は分岐アルキル基（上述した基）； アルケニル：任意の位置に二重結合を有し、３〜４個の炭素原子を有する直鎖
又は分岐の不飽和炭化水素基、例えば以下のＣ3〜Ｃ4アルケニル、即ち、１−プ
ロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル
、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、
１−メチル−２−プロペニル及び２−メチル−２−プロペニル； ハロアルケニル：任意の位置に二重結合を有し、３〜４個の炭素原子を有する
直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基（上述した基）であり、且つこれら基の水素原
子の幾つか又は全ては、上述のハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素に置き
換わっていても良く； アルキニル：任意の位置に三重結合を有し、３〜４個の炭素原子を有する直鎖
又は分岐の炭化水素基、例えば以下のＣ3〜Ｃ4アルキニル、即ち、エチニル、１
−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル及
び１−メチル−２−プロピニル； ハロアルキニル：任意の位置に三重結合を有し、３〜４個の炭素原子を有する
直鎖又は分岐の不飽和炭化水素基（上述した基）であり、且つこれら基の水素原
子の幾つか又は全ては、上述のハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素に置き
換わっていても良く； アリール：６〜１４個の炭素環員を有する単核〜三核芳香族環基、例えばフェ
ニル、ナフチル及びアントラセニル； アリールオキシ：酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合する、単核〜三核芳
香族環基（上述した基）。
【００９９】 フェニル基に関して、「非置換又は置換」という語は、このフェニル基が部分
的に又は完全にハロゲン化されていても［例えば、この基の水素原子の幾つか又
は全部が、上述の同一又は異なるハロゲン原子（好ましくは、フッ素、塩素又は
臭素、特にフッ素又は塩素）で置き換えることができる］、及び／又は１〜４個
（特に１〜３個）の下記の基：ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、
Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜 Ｃ4アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ及びＣ1〜Ｃ4アルキルチオか ら選択される基を結合状態で有していても良い旨を表す意図で加えた； ヘテロアリール： １〜４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄原子又は酸素原子
を含む５員のヘテロアリール：炭素環員とは別に、環員として、１〜４個の窒素
原子、又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄又は酸素原子を有していても良い５
員のヘテロアリール環基、例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−
チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキ
サゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、
５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−
オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チ
アゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４
−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１
，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル
、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−
イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，３，４−トリアゾール−２
−イル； １〜３個の窒素原子又は１個の窒素原子及び１個の酸素原子又は硫黄原子を有
する５員のベンゾ縮合ヘテロアリール：炭素環員とは別に、環員として、１〜４
個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄又は酸素原子を含み、２個
の隣接する炭素環員又は１個の窒素原子と１個の隣接する炭素環員がブタ−１，
３−ジエン−１，４−ジイル基で橋架けされていても良い５員のヘテロアリール
環基； 窒素原子を介して結合し、１〜４個の窒素原子を含む５員のヘテロアリール、
或いは窒素原子を介して結合し、１〜３個の窒素原子を含む５員のベンゾ縮合ヘ
テロアリール：炭素原子とは別に、環員として１〜４個又は１〜３個の窒素原子
をそれぞれ含んでいても良く、２個の隣接する炭素環員又は１個の窒素原子と１
個の隣接する炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基で橋架けされ
ていても良く、且つこれら環は窒素環員の１つを介して骨格と結合する、５員の
ヘテロアリール環基； １〜３個又は１〜４個の窒素原子を含む６員のヘテロアリール：炭素環員とは
別に、環員として、１〜３個又は１〜４個の窒素原子を有していても良い６員の
ヘテロアリール環基、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル
、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル
、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル及び
１，２，４−トリアジン−３−イル； ヘテロシクリル：炭素環員とは別に、１〜３個の窒素原子及び／又は１個の酸
素原子又は硫黄原子、又は１個若しくは２個の酸素原子及び／又は硫黄原子を含
む５員又は６員のヘテロ環（ヘテロシクリル）、例えば２−テトラヒドロフラニ
ル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロ
チエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、
４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニ
ル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、
４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサ
ゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル
、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２
，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−
イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジ
ン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジ
アゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４
−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフラン−２−イル、２，３−ジ
ヒドロフラン−３−イル、２，４−ジヒドロフラン−２−イル、２，４−ジヒド
ロフラン−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチ
エン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン
−３−イル、２，３−ピロリン−２−イル、２，３−ピロリン−３−イル、２，
４−ピロリン−２−イル、２，４−ピロリン−３−イル、２，３−イソオキサゾ
リン−３−イル、３，４−イソオキサゾリン−３−イル、４，５−イソオキサゾ
リン−３−イル、２，３−イソオキサゾリン−４−イル、３，４−イソオキサゾ
リン−４−イル、４，５−イソオキサゾリン−４−イル、２，３−イソオキサゾ
リン−５−イル、３，４−イソオキサゾリン−５−イル、４，５−イソオキサゾ
リン−５−イル、２，３−イソチアゾリン−３−イル、３，４−イソチアゾリン
−３−イル、４，５−イソチアゾリン−３−イル、２，３−イソチアゾリン−４
−イル、３，４−イソチアゾリン−４−イル、４，５−イソチアゾリン−４−イ
ル、２，３−イソチアゾリン−５−イル、３，４−イソチアゾリン−５−イル、
４，５−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、
２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イ
ル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５
−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール
−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾ
ール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピ
ラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒド
ロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−
ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、
２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２
−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾ
ール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２−ピペリジニル
、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−
テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル
、３−テトラヒドロピリダジニル、４−テトラヒドロピリダジニル、２−テトラ
ヒドロピリミジニル、４−テトラヒドロピリミジニル、５−テトラヒドロピリミ
ジニル、２−テトラヒドロピラジニル、１，３，５−テトラヒドロ−トリアジン
−２−イル及び１，２，４−テトラヒドロトリアジン−３−イル。
的に又は完全にハロゲン化されていても［例えば、この基の水素原子の幾つか又
は全部が、上述の同一又は異なるハロゲン原子（好ましくは、フッ素、塩素又は
臭素、特にフッ素又は塩素）で置き換えることができる］、及び／又は１〜４個
（特に１〜３個）の下記の基：ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、
Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜 Ｃ4アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ及びＣ1〜Ｃ4アルキルチオか ら選択される基を結合状態で有していても良い旨を表す意図で加えた； ヘテロアリール： １〜４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄原子又は酸素原子
を含む５員のヘテロアリール：炭素環員とは別に、環員として、１〜４個の窒素
原子、又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄又は酸素原子を有していても良い５
員のヘテロアリール環基、例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−
チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキ
サゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、
５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−
オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チ
アゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４
−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１
，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル
、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−
イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，３，４−トリアゾール−２
−イル； １〜３個の窒素原子又は１個の窒素原子及び１個の酸素原子又は硫黄原子を有
する５員のベンゾ縮合ヘテロアリール：炭素環員とは別に、環員として、１〜４
個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄又は酸素原子を含み、２個
の隣接する炭素環員又は１個の窒素原子と１個の隣接する炭素環員がブタ−１，
３−ジエン−１，４−ジイル基で橋架けされていても良い５員のヘテロアリール
環基； 窒素原子を介して結合し、１〜４個の窒素原子を含む５員のヘテロアリール、
或いは窒素原子を介して結合し、１〜３個の窒素原子を含む５員のベンゾ縮合ヘ
テロアリール：炭素原子とは別に、環員として１〜４個又は１〜３個の窒素原子
をそれぞれ含んでいても良く、２個の隣接する炭素環員又は１個の窒素原子と１
個の隣接する炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基で橋架けされ
ていても良く、且つこれら環は窒素環員の１つを介して骨格と結合する、５員の
ヘテロアリール環基； １〜３個又は１〜４個の窒素原子を含む６員のヘテロアリール：炭素環員とは
別に、環員として、１〜３個又は１〜４個の窒素原子を有していても良い６員の
ヘテロアリール環基、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル
、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル
、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル及び
１，２，４−トリアジン−３−イル； ヘテロシクリル：炭素環員とは別に、１〜３個の窒素原子及び／又は１個の酸
素原子又は硫黄原子、又は１個若しくは２個の酸素原子及び／又は硫黄原子を含
む５員又は６員のヘテロ環（ヘテロシクリル）、例えば２−テトラヒドロフラニ
ル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロ
チエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、
４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニ
ル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、
４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサ
ゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル
、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２
，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−
イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジ
ン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジ
アゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４
−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフラン−２−イル、２，３−ジ
ヒドロフラン−３−イル、２，４−ジヒドロフラン−２−イル、２，４−ジヒド
ロフラン−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチ
エン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン
−３−イル、２，３−ピロリン−２−イル、２，３−ピロリン−３−イル、２，
４−ピロリン−２−イル、２，４−ピロリン−３−イル、２，３−イソオキサゾ
リン−３−イル、３，４−イソオキサゾリン−３−イル、４，５−イソオキサゾ
リン−３−イル、２，３−イソオキサゾリン−４−イル、３，４−イソオキサゾ
リン−４−イル、４，５−イソオキサゾリン−４−イル、２，３−イソオキサゾ
リン−５−イル、３，４−イソオキサゾリン−５−イル、４，５−イソオキサゾ
リン−５−イル、２，３−イソチアゾリン−３−イル、３，４−イソチアゾリン
−３−イル、４，５−イソチアゾリン−３−イル、２，３−イソチアゾリン−４
−イル、３，４−イソチアゾリン−４−イル、４，５−イソチアゾリン−４−イ
ル、２，３−イソチアゾリン−５−イル、３，４−イソチアゾリン−５−イル、
４，５−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、
２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イ
ル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５
−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール
−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾ
ール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピ
ラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒド
ロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−
ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、
２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２
−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾ
ール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２−ピペリジニル
、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−
テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル
、３−テトラヒドロピリダジニル、４−テトラヒドロピリダジニル、２−テトラ
ヒドロピリミジニル、４−テトラヒドロピリミジニル、５−テトラヒドロピリミ
ジニル、２−テトラヒドロピラジニル、１，３，５−テトラヒドロ−トリアジン
−２−イル及び１，２，４−テトラヒドロトリアジン−３−イル。
【０１００】 その使用目的から、ＲaがＣ1〜Ｃ2アルキル又はＣ1〜Ｃ2アルコキシである式 Ｉの化合物が特に好ましい。
【０１０１】 また、ｎがゼロ（０）である式Ｉの化合物が好ましい。
【０１０２】 Ｒaがメチル又はメトキシである式Ｉの化合物が特に好ましい。
【０１０３】 Ｚが基Ｂである化合物Ｉが特に好ましい。
【０１０４】 さらに、Ｒ1がメトキシである化合物Ｉが特に好ましい。
【０１０５】 同様に、Ｒ1がトリフルオロメチルである化合物Ｉが特に好ましい。
【０１０６】 他に、Ｒ1が塩素である化合物Ｉが特に好ましい。
【０１０７】 同様に、Ｒ1がＣ1〜Ｃ2ハロアルキルである化合物Ｉが好ましい。
【０１０８】 他に、Ｒ1がＣ1〜Ｃ2アルコキシである化合物Ｉが特に好ましい。
【０１０９】 特に、Ｒ3がメチルである化合物Ｉが極めて好ましい。
【０１１０】 さらに、Ｒ3がエチルである化合物Ｉが特に好ましい。
【０１１１】 また、Ｒ3がＣ1〜Ｃ4アルコキシである化合物Ｉが好ましい。
【０１１２】 Ｒ3がエトキシである化合物Ｉが特に好ましい。
【０１１３】 同様に、Ｒ3がイソプロポキシである化合物Ｉが好ましい。
【０１１４】 他に、Ｒ3がトリフルオロメチルである化合物Ｉが特に好ましい。
【０１１５】 さらに、Ｒ3がシクロペンチルである化合物Ｉが特に好ましい。
【０１１６】 さらに、Ｒ3がシクロヘキシルである化合物Ｉが特に好ましい。
【０１１７】 また、Ｒ3がフェニル又はベンジルである化合物Ｉが特に好ましく、これらフ ェニル及びベンジルの両方は、アリール部分が部分的に又は完全にハロゲン化さ
れていても良く、及び／又は１〜３個の下記の基：シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、
Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから選
択される基を結合状態で有していても良い。
れていても良く、及び／又は１〜３個の下記の基：シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、
Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから選
択される基を結合状態で有していても良い。
【０１１８】 同様に、Ｒ3が部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は １〜３個の下記の基：シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから選択される基を結合状態で有 していても良いフェノキシである化合物Ｉが特に好ましい。
【０１１９】 同様に、Ｒ3がピリジルである化合物Ｉが特に好ましい。
【０１２０】 さらに、Ｒ3がピリミジニルである化合物Ｉが特に好ましい。
【０１２１】 さらに、式Ｉ.1で表される化合物が好ましい。
【０１２２】
【化３１】 同様に、Ｒ1が塩素であり、Ｒ3aがメチルであり、Ｙnが水素であり、そしてＲ 2 がメチル又はエチルである化合物Ｉ.1が特に好ましい。
【０１２３】 他に、Ｙnが６−メチルである化合物Ｉ.1が特に好ましい。
【０１２４】 他に、式Ｉ.2で表される化合物が好ましい。
【０１２５】
【化３２】 同様に、Ｒ3dが水素である化合物Ｉ.2が特に好ましい。
【０１２６】 Ｒ3a及びＹnが水素であり、Ｒ2がメチル又はエチルである化合物Ｉ.2が特に好
ましい。
ましい。
【０１２７】 さらに、Ｒ3aが水素であり、Ｒ2がメチル又はエチルであり、そしてＹnが６−
メチルである化合物Ｉ.2が特に好ましい。
メチルである化合物Ｉ.2が特に好ましい。
【０１２８】 これらを使用する観点から、下記の表に列挙された化合物Ｉが特に好ましい。
さらに、それ自体及び独立に上述の基を組み合わせて用いることにより、表中の
置換基について述べた基は、当該置換基の特に好ましい態様を表す。
さらに、それ自体及び独立に上述の基を組み合わせて用いることにより、表中の
置換基について述べた基は、当該置換基の特に好ましい態様を表す。
【０１２９】 表１ Ｒaがメチルであり、それぞれの化合物について、基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の組み合
わせが表Ａの各行に対応する式ＩAで表される化合物
わせが表Ａの各行に対応する式ＩAで表される化合物
【０１３０】
【化３３】 表２ Ｒaがメチルであり、それぞれの化合物について、基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の組み合
わせが表Ａの各行に対応する式ＩBで表される化合物
わせが表Ａの各行に対応する式ＩBで表される化合物
【０１３１】
【化３４】 表３ Ｒaがメチル、Ｒ1が塩素であり、それぞれの化合物について、基Ｒ2、Ｒ3a及 びＲ3bの組み合わせが表Ｂの各行に対応する式Ｉ.1Aで表される化合物
【０１３２】
【化３５】 表４ Ｒaがメトキシ、Ｒ1が塩素であり、それぞれの化合物について、基Ｒ2、Ｒ3a 及びＲ3bの組み合わせが表Ｂの各行に対応する式Ｉ.1Aで表される化合物 表５ Ｒa及びＲ2がメチル、Ｒ1が塩素であり、それぞれの化合物について、基Ｒ3a 、Ｒ3c及びＲ3dの組み合わせが表Ｃの各行に対応する式Ｉ.2Aで表される化合物
【０１３３】
【化３６】 表６ Ｒaがメトキシ、Ｒ1が塩素及びＲ2がメチルであり、それぞれの化合物につい て、基Ｒ3a、Ｒ3c及びＲ3dの組み合わせが表Ｃの各行に対応する式Ｉ.2Aで表さ れる化合物 表７ Ｒaがメチル、Ｒ1が塩素であり、それぞれの化合物について、基Ｒ2、Ｒ3a及 びＲdの組み合わせが表Ｂの各行に対応する式Ｉ.1Bで表される化合物
【０１３４】
【化３７】 表８ Ｒaがメトキシ、Ｒ1が塩素であり、それぞれの化合物について、基Ｒ2、Ｒ3a 及びＲ3bの組み合わせが表Ｂの各行に対応する式Ｉ.1Bで表される化合物 表９ Ｒa及びＲ2がメチル、Ｒ1が塩素であり、それぞれの化合物について、基Ｒ3a 、Ｒ3c及びＲ3dの組み合わせが表Ｃの各行に対応する式Ｉ.2Bで表される化合物
【０１３５】
【化３８】
【０１３６】 表１０ Ｒaがメトキシ、Ｒ1が塩素及びＲ2がメチルであり、それぞれの化合物につい て、基Ｒ3a、Ｒ3c及びＲ3dの組み合わせが表Ｃの各行に対応する式Ｉ.2Bで表さ れる化合物 表１１ Ｒaがエチル、Ｒ1が塩素であり、それぞれの化合物について、基Ｒ2、Ｒ3a及 びＲ3bの組み合わせが表Ｂの各行に対応する式Ｉ.1Aで表される化合物 表１２ Ｒaがメトキシ、Ｒ1がトリフルオロメチルであり、それぞれの化合物について
、基Ｒ2、Ｒ3a及びＲ3bの組み合わせが表Ｂの各行に対応する式Ｉ.1Aで表される
化合物 表１３ Ｒa及びＲ2がメチル、Ｒ1がトリフルオロメチルであり、それぞれの化合物に ついて、基Ｒ3a、Ｒ3c及びＲ3dの組み合わせが表Ｃの各行に対応する式Ｉ.2Aで 表される化合物 表１４ Ｒaがメトキシ、Ｒ1がトリフルオロメチル及びＲ2がメチルであり、それぞれ の化合物について、基Ｒ3a、Ｒ3c及びＲ3dの組み合わせが表Ｃの各行に対応する
式Ｉ.2Aで表される化合物 表１５ Ｒaがエチル、Ｒ1がトリフルオロメチルであり、それぞれの化合物について、
基Ｒ2、Ｒ3a及びＲdの組み合わせが表Ｂの各行に対応する式Ｉ.1Bで表される化 合物 表１６ Ｒaがメトキシ、Ｒ1がトリフルオロメチルであり、それぞれの化合物について
、基Ｒ2、Ｒ3a及びＲ3bの組み合わせが表Ｂの各行に対応する式Ｉ.1Bで表される
化合物 表１７ Ｒa及びＲ2がメチル、Ｒ1がトリフルオロメチルであり、それぞれの化合物に ついて、基Ｒ3a、Ｒ3c及びＲ3dの組み合わせが表Ｃの各行に対応する式Ｉ.2Bで 表される化合物 表１８ Ｒaがメトキシ、Ｒ1がトリフルオロメチル及びＲ2がメチルであり、それぞれ の化合物について、基Ｒ3a、Ｒ3c及びＲ3dの組み合わせが表Ｃの各行に対応する
式Ｉ.2Bで表される化合物 表１９ Ｒaがメトキシ、Ｒ1が塩素であり、それぞれの化合物について、基Ｒ2、Ｒ3a 及びＲ3bの組み合わせが表Ｂの各行に対応する式Ｉ.1Baで表される化合物
、基Ｒ2、Ｒ3a及びＲ3bの組み合わせが表Ｂの各行に対応する式Ｉ.1Aで表される
化合物 表１３ Ｒa及びＲ2がメチル、Ｒ1がトリフルオロメチルであり、それぞれの化合物に ついて、基Ｒ3a、Ｒ3c及びＲ3dの組み合わせが表Ｃの各行に対応する式Ｉ.2Aで 表される化合物 表１４ Ｒaがメトキシ、Ｒ1がトリフルオロメチル及びＲ2がメチルであり、それぞれ の化合物について、基Ｒ3a、Ｒ3c及びＲ3dの組み合わせが表Ｃの各行に対応する
式Ｉ.2Aで表される化合物 表１５ Ｒaがエチル、Ｒ1がトリフルオロメチルであり、それぞれの化合物について、
基Ｒ2、Ｒ3a及びＲdの組み合わせが表Ｂの各行に対応する式Ｉ.1Bで表される化 合物 表１６ Ｒaがメトキシ、Ｒ1がトリフルオロメチルであり、それぞれの化合物について
、基Ｒ2、Ｒ3a及びＲ3bの組み合わせが表Ｂの各行に対応する式Ｉ.1Bで表される
化合物 表１７ Ｒa及びＲ2がメチル、Ｒ1がトリフルオロメチルであり、それぞれの化合物に ついて、基Ｒ3a、Ｒ3c及びＲ3dの組み合わせが表Ｃの各行に対応する式Ｉ.2Bで 表される化合物 表１８ Ｒaがメトキシ、Ｒ1がトリフルオロメチル及びＲ2がメチルであり、それぞれ の化合物について、基Ｒ3a、Ｒ3c及びＲ3dの組み合わせが表Ｃの各行に対応する
式Ｉ.2Bで表される化合物 表１９ Ｒaがメトキシ、Ｒ1が塩素であり、それぞれの化合物について、基Ｒ2、Ｒ3a 及びＲ3bの組み合わせが表Ｂの各行に対応する式Ｉ.1Baで表される化合物
【０１３７】
【化３９】 表２０ Ｒaがメトキシ、Ｒ1が塩素及びＲ2がメチルであり、それぞれの化合物につい て、基Ｒ3a、Ｒ3c及びＲ3dの組み合わせが表Ｃの各行に対応する式Ｉ.2Baで表さ
れる化合物
れる化合物
【０１３８】
【化４０】
【０１３９】 表２１ Ｒa及びＲ1がメトキシであり、それぞれの化合物について、基Ｒ2、Ｒ3a及び Ｒ3bの組み合わせが表Ｂの各行に対応する式Ｉ.1Aで表される化合物 表２２ Ｒa及びＲ2がメチル、Ｒ1がメトキシであり、それぞれの化合物について、基 Ｒ3a、Ｒ3c及びＲ3dの組み合わせが表Ｃの各行に対応する式Ｉ.2Aで表される化 合物 表２３ Ｒa及びＲ1がメトキシ、Ｒ2がメチルであり、それぞれの化合物について、基 Ｒ3a、Ｒ3c及びＲ3dの組み合わせが表Ｃの各行に対応する式Ｉ.2Aで表される化 合物 表２４ Ｒaがエチル、Ｒ1がメトキシであり、それぞれの化合物について、基Ｒ2、Ｒ3 及びＲdの組み合わせが表Ｂの各行に対応する式Ｉ.1Bで表される化合物 表２５ Ｒa及びＲ1がメトキシであり、それぞれの化合物について、基Ｒ2、Ｒ3a及び Ｒ3bの組み合わせが表Ｂの各行に対応する式Ｉ.1Bで表される化合物 表２６ Ｒa及びＲ2がメチル、Ｒ1がメトキシであり、それぞれの化合物について、基 Ｒ3a、Ｒ3c及びＲ3dの組み合わせが表Ｃの各行に対応する式Ｉ.2Bで表される化 合物 表２７ Ｒa及びＲ1がメトキシ、Ｒ2がメチルであり、それぞれの化合物について、基 Ｒ3a、Ｒ3c及びＲ3dの組み合わせが表Ｃの各行に対応する式Ｉ.2Bで表される化 合物 表２８ Ｒaがメトキシ、Ｒ2がメチルであり、それぞれの化合物について、基Ｒ1及び Ｒ3eの組み合わせが表Ｄの各行に対応する式Ｉ.3Aで表される化合物
【０１４０】
【化４１】 表２９ Ｒaがメトキシ、Ｒ2がメチルであり、それぞれの化合物について、基Ｒ1及び Ｒ3eの組み合わせが表Ｄの各行に対応する式Ｉ.3Bで表される化合物
【０１４１】
【化４２】 表３０ Ｒaがメトキシ、Ｒ2がエチルであり、それぞれの化合物について、基Ｒ1及び Ｒ3eの組み合わせが表Ｄの各行に対応する式Ｉ.3Aで表される化合物 表３１ Ｒaがメトキシ、Ｒ2がエチルであり、それぞれの化合物について、基Ｒ1及び Ｒ3eの組み合わせが表Ｄの各行に対応する式Ｉ.3Bで表される化合物 表３２ Ｒa及びＲ2がメチルであり、それぞれの化合物について、基Ｒ1及びＲ3eの組 み合わせが表Ｄの各行に対応する式Ｉ.3Aで表される化合物 表３３ Ｒa及びＲ2がメチルであり、それぞれの化合物について、基Ｒ1及びＲ3eの組 み合わせが表Ｄの各行に対応する式Ｉ.3Bで表される化合物。
【０１４２】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【０１４３】 化合物Ｉは、殺菌剤としての使用が適当である。それらは広範囲の植物病原性
菌類、特に子嚢菌類、不完全菌類、藻菌類及び坦子菌類に対する顕著な効果を有
するため優れている。これらの中には、組織的に活性であるため、栽培植物保護
における茎葉及び土壌の殺菌剤として使用可能なものもある。
菌類、特に子嚢菌類、不完全菌類、藻菌類及び坦子菌類に対する顕著な効果を有
するため優れている。これらの中には、組織的に活性であるため、栽培植物保護
における茎葉及び土壌の殺菌剤として使用可能なものもある。
【０１４４】 それらは様々な栽培植物、例えば小麦、ライ麦、大麦、カラス麦、イネ、トウ
モロコシ、芝、バナナ、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実、装
飾用植物及び野菜（例えば、キュウリ、豆、トマト、ジャガイモ及びウリ）、さ
らにこれらの種子の多種細菌の防除に特に重要である。
モロコシ、芝、バナナ、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実、装
飾用植物及び野菜（例えば、キュウリ、豆、トマト、ジャガイモ及びウリ）、さ
らにこれらの種子の多種細菌の防除に特に重要である。
【０１４５】 新規化合物は、以下の植物病原性菌類の防除に特に適している： 果実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、 イチゴ、野菜、装飾用植物およびブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａ
ｃｈｄｉｃｏｌａ）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ
ａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕ
ｌｉｇｉｎｅａ）、 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うど ん粉病）、 種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅ
ｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、 穀物類のヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種、 バナナおよびナンキンマメのマイコスフェレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌ
ａ）種、 ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈ
ｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ
）、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏ
ｔｒｉｃｈａ）、 コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓ
ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、 ホップとキュウリのシュードケルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒｅｌｌａ）種、 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、 イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ）、 綿花、シバおよびイネのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、 穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、 リンゴおよびセイヨウナシのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
ｉｎａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）。
ｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａ
ｃｈｄｉｃｏｌａ）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ
ａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕ
ｌｉｇｉｎｅａ）、 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うど ん粉病）、 種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅ
ｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、 穀物類のヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種、 バナナおよびナンキンマメのマイコスフェレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌ
ａ）種、 ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈ
ｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ
）、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏ
ｔｒｉｃｈａ）、 コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓ
ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、 ホップとキュウリのシュードケルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒｅｌｌａ）種、 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、 イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ）、 綿花、シバおよびイネのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、 穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、 リンゴおよびセイヨウナシのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
ｉｎａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）。
【０１４６】 さらに化合物Ｉは、例えばパエシロミセス・バリオッティ（Ｐａｅｃｉｌｏｍ
ｙｃｅｓ ｖａｒｉｏｔｉｉ）からの資材保護（例えば木材、紙、塗料分散体、
繊維又は織物の保護）及び備蓄品の保護において有害菌類からの防除に適当であ
る。
ｙｃｅｓ ｖａｒｉｏｔｉｉ）からの資材保護（例えば木材、紙、塗料分散体、
繊維又は織物の保護）及び備蓄品の保護において有害菌類からの防除に適当であ
る。
【０１４７】 化合物Ｉは、有害菌類、或いは菌類の感染から保護されるべき植物、種子、資
材又は土壌を上記有効物質の殺菌活性量で処理することにより施与される。上記
資材、植物又は種子への施与は、有害菌類から被害を受ける前又は後に実施され
る。
材又は土壌を上記有効物質の殺菌活性量で処理することにより施与される。上記
資材、植物又は種子への施与は、有害菌類から被害を受ける前又は後に実施され
る。
【０１４８】 殺菌剤は、０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の有効物質を
一般的に含む。
一般的に含む。
【０１４９】 所望の効果の形態によって異なるが、栽培植物保護に本発明の有効物質を使用
するための施与率は、１ｈａに対して、０．０１〜２．０ｋｇである。
するための施与率は、１ｈａに対して、０．０１〜２．０ｋｇである。
【０１５０】 種子を処理する場合、必要とされる有効物質の量は、一般に種子１ｋｇに対し
て０．００１〜０．１ｇであり、０．０１〜０．０５ｇが望ましい。
て０．００１〜０．１ｇであり、０．０１〜０．０５ｇが望ましい。
【０１５１】 本発明の有効物質を資材又は備蓄品の保護に使用する場合、有効物質の施与率
は、施与する領域の特性及び所望の効果次第である。資材保護において慣用され
る有効物質の施与率は、例えば処理される資材１ｍ3に対して０．００１〜２ｋ ｇ、好ましくは０．００５〜１ｋｇである。
は、施与する領域の特性及び所望の効果次第である。資材保護において慣用され
る有効物質の施与率は、例えば処理される資材１ｍ3に対して０．００１〜２ｋ ｇ、好ましくは０．００５〜１ｋｇである。
【０１５２】 さらに、式Ｉの化合物は、昆虫類、蛛形類および線虫類等の有害動物の防除に
特に適している。これらは栽培植物保護、衛生、備蓄品及び獣医学の各分野で有
害動物の防除に使用することができる。特に、下記の有害動物の防除に適してい
る： 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアグロテス・イプシロン
（Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓ
ｓｅｇｅｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌ
ａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａ
ｔａｌｉｓ）、アルギレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｃｏ
ｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍ
ａ）、ブパラス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコ
エシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュ
ラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅ
ｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、チョリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈ
ｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チョリストネウラ・オクシ
デンタリス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シル
ピス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、チデイア・ポモ
ネーラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄｅｎｄ
ｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉ
ａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ダイアトラエア・グランディオセーラ（Ｄｉａｔｒ
ａｅａ ｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ
ｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａ
ｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピグエーラ（Ｅｕ
ｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅ
ｔｒｉａ ｂｏｕｌｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌｔｉａ
ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリア メロネーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌ
ｌｏｎｅｌｌａ）、グラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｆｕｎｅ
ｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔ
ａ）、ヘリオテス・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘ
リオテス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオテ
ス・ジー（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚｅａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕ
ｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Ｈｉｂｅｒｎｉａ ｄ
ｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕ
ｎｅａ）、ヒポノムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｍａｌｉｎｅ
ｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシセーラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ ｌｙｃｏ
ｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ラムブディナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａ ｆ
ｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エクシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉ
ｇｕａ）、ロイコプテラ・カフィーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌ
ｌａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）
、リソコレーチス・ブランカルデーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎ
ｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）
、ロクソステーゲ・スティクティカリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃ
ａｌｉｓ）、リマントリア・ディスパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）
、リマントリア・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチ
ア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ノ
イストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシ
ーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、オルギィア・プソイドツガ
タ（Ｏｒｇｙｉａ ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス
（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌ
ｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐ
ｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリドロマ・サウシア（Ｐｅｒｉｄｒｏ
ｍａ ｓａｕｃｉａ）、ファレラ・ブスファーラ（Ｐｈａｌｅｒａ ｂｕｃｅｐ
ｈａｌａ）、フトリマエア・オペルキュレーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐ
ｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロクニティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｔ
ｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシーカ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ）、プラティペナ・スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｂｒａ）
、プルテーラ・キシロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、
スードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅ
ｎｓ）、フィアシオニア・フルストラナ（Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａ ｆｒｕｓｔｒ
ａｎａ）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａ ａｂ
ｓｏｌｕｔａ）、シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅｌｅ
ｌｌａ）、スパルガノティス・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌ
ｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒ
ｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉ
ｔｔｏｒａｌｉｓ）、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔ
ｕｒａ）、タウマトポエア・ピティオカムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ ｐｉ
ｔｙｏｃａｍｐａ）、トリトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄ
ａｎａ），トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、ザイラフ
ェラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒａｐｈｅｒａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属する
。
特に適している。これらは栽培植物保護、衛生、備蓄品及び獣医学の各分野で有
害動物の防除に使用することができる。特に、下記の有害動物の防除に適してい
る： 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアグロテス・イプシロン
（Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓ
ｓｅｇｅｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌ
ａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａ
ｔａｌｉｓ）、アルギレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｃｏ
ｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍ
ａ）、ブパラス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコ
エシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュ
ラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅ
ｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、チョリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈ
ｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チョリストネウラ・オクシ
デンタリス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シル
ピス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、チデイア・ポモ
ネーラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄｅｎｄ
ｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉ
ａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ダイアトラエア・グランディオセーラ（Ｄｉａｔｒ
ａｅａ ｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ
ｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａ
ｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピグエーラ（Ｅｕ
ｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅ
ｔｒｉａ ｂｏｕｌｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌｔｉａ
ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリア メロネーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌ
ｌｏｎｅｌｌａ）、グラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｆｕｎｅ
ｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔ
ａ）、ヘリオテス・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘ
リオテス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオテ
ス・ジー（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚｅａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕ
ｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Ｈｉｂｅｒｎｉａ ｄ
ｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕ
ｎｅａ）、ヒポノムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｍａｌｉｎｅ
ｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシセーラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ ｌｙｃｏ
ｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ラムブディナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａ ｆ
ｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エクシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉ
ｇｕａ）、ロイコプテラ・カフィーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌ
ｌａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）
、リソコレーチス・ブランカルデーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎ
ｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）
、ロクソステーゲ・スティクティカリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃ
ａｌｉｓ）、リマントリア・ディスパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）
、リマントリア・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチ
ア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ノ
イストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシ
ーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、オルギィア・プソイドツガ
タ（Ｏｒｇｙｉａ ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス
（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌ
ｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐ
ｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリドロマ・サウシア（Ｐｅｒｉｄｒｏ
ｍａ ｓａｕｃｉａ）、ファレラ・ブスファーラ（Ｐｈａｌｅｒａ ｂｕｃｅｐ
ｈａｌａ）、フトリマエア・オペルキュレーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐ
ｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロクニティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｔ
ｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシーカ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ）、プラティペナ・スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｂｒａ）
、プルテーラ・キシロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、
スードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅ
ｎｓ）、フィアシオニア・フルストラナ（Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａ ｆｒｕｓｔｒ
ａｎａ）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａ ａｂ
ｓｏｌｕｔａ）、シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅｌｅ
ｌｌａ）、スパルガノティス・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌ
ｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒ
ｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉ
ｔｔｏｒａｌｉｓ）、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔ
ｕｒａ）、タウマトポエア・ピティオカムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ ｐｉ
ｔｙｏｃａｍｐａ）、トリトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄ
ａｎａ），トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、ザイラフ
ェラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒａｐｈｅｒａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属する
。
【０１５３】 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては例えばアグリラス・シヌアタス（Ａ
ｇｒｉｌｕｓ ｓｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉｏｔ
ｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブスキュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ
ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、アンフィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉ
ｍａｌｌｕｓ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサンドラス・ディスパー（Ａ
ｎｉｓａｎｄｒｕｓ ｄｉｓｐａｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈ
ｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍ
ｕｓ ｐｏｍｏｒｕｍ）、アトマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎ
ｅａｒｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓ ｐ
ｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウンダタ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ ｕｎｄ
ａｔａ）、ブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、
ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・レンティ
ス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｌｅｎｔｉｓ）、ブルカス・ベチュラエ（Ｂｒｕｃｈｕｓ
ｂｅｔｕｌａｅ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌ
ｏｓａ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ
）、シュートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａ
ｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈ
ｕｓ ｎａｐｉ）、チャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ
ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｖ
ｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ
ａｓｐａｒａｇｉ）、ダイアブロティカ・ロンジコロニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃ
ａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンクタタ（Ｄｉａ
ｂｒｏｔｉｃａ １２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロティカ・ビルジフェラ
（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バリベスティ
ス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリックス・ヒルティ
ペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティノボスラス・ブ
ラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、
ヒロビウス・アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペラ・ブ
ルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、ヒペラ・ポステ
ィカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、イプス・ティポグラファス（Ｉｐｓ
ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レマ・ビリネアタア（Ｌｅｍａ ｂｉｌｉｎｅａｔ
ａ）、レマ・メラノプス（Ｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノタルサ・
デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リ
モニウス・カリフォルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）
、リソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚ
ｏｐｈｉｌｕｓ）、メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕ
ｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、
メロロンタ・ヒポカスタニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ
）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）
、オウレマ・オリガエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス
・サルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オティオ
リーンカス・オバタス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ファエ
ドン・コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピロトレ
タ・クリソセファラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）
、フィロフィガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ．）、フィロペルサ
・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロト
レタ・ネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレタ・
ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・
ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、シトナ・リネアタス（Ｓ
ｉｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉ
ｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉａ）が属する。
ｇｒｉｌｕｓ ｓｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉｏｔ
ｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブスキュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ
ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、アンフィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉ
ｍａｌｌｕｓ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサンドラス・ディスパー（Ａ
ｎｉｓａｎｄｒｕｓ ｄｉｓｐａｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈ
ｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍ
ｕｓ ｐｏｍｏｒｕｍ）、アトマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎ
ｅａｒｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓ ｐ
ｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウンダタ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ ｕｎｄ
ａｔａ）、ブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、
ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・レンティ
ス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｌｅｎｔｉｓ）、ブルカス・ベチュラエ（Ｂｒｕｃｈｕｓ
ｂｅｔｕｌａｅ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌ
ｏｓａ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ
）、シュートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａ
ｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈ
ｕｓ ｎａｐｉ）、チャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ
ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｖ
ｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ
ａｓｐａｒａｇｉ）、ダイアブロティカ・ロンジコロニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃ
ａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンクタタ（Ｄｉａ
ｂｒｏｔｉｃａ １２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロティカ・ビルジフェラ
（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バリベスティ
ス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリックス・ヒルティ
ペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティノボスラス・ブ
ラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、
ヒロビウス・アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペラ・ブ
ルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、ヒペラ・ポステ
ィカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、イプス・ティポグラファス（Ｉｐｓ
ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レマ・ビリネアタア（Ｌｅｍａ ｂｉｌｉｎｅａｔ
ａ）、レマ・メラノプス（Ｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノタルサ・
デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リ
モニウス・カリフォルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）
、リソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚ
ｏｐｈｉｌｕｓ）、メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕ
ｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、
メロロンタ・ヒポカスタニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ
）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）
、オウレマ・オリガエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス
・サルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オティオ
リーンカス・オバタス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ファエ
ドン・コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピロトレ
タ・クリソセファラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）
、フィロフィガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ．）、フィロペルサ
・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロト
レタ・ネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレタ・
ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・
ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、シトナ・リネアタス（Ｓ
ｉｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉ
ｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉａ）が属する。
【０１５４】 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ ａ
ｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、アナス
トレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス
・マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラティ
ティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミヤ・ベ
ジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラ
ックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、クリソミヤ・マセー
ラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジ
ヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディロビア・ア
ンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュ
レックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュルビ
タエ（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓ
ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）
、ガステロフィラス・インティティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉ
ｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシナ・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｍｏ
ｒｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉ
ｔａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ
ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａ
ｔｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ）、
リリオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、リリオミザ・
トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ
（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ
ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）
、リコリア・ペクトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、マエテ
ィオラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムス
カ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタビュラ
ンス（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オエストラス・オビス（Ｏｅｓ
ｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉ
ｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｓｏｃｙａｍｉ）、フォ
ルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシ
ーカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア・コアルクタタ（Ｐ
ｈｏｒｂｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅ
ｔｉｓ ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ
ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビヌス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ
）、ティプラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、ティプラ・パ
ルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）が属する。
ｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、アナス
トレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス
・マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラティ
ティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミヤ・ベ
ジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラ
ックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、クリソミヤ・マセー
ラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジ
ヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディロビア・ア
ンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュ
レックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュルビ
タエ（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓ
ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）
、ガステロフィラス・インティティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉ
ｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシナ・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｍｏ
ｒｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉ
ｔａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ
ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａ
ｔｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ）、
リリオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、リリオミザ・
トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ
（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ
ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）
、リコリア・ペクトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、マエテ
ィオラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムス
カ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタビュラ
ンス（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オエストラス・オビス（Ｏｅｓ
ｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉ
ｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｓｏｃｙａｍｉ）、フォ
ルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシ
ーカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア・コアルクタタ（Ｐ
ｈｏｒｂｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅ
ｔｉｓ ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ
ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビヌス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ
）、ティプラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、ティプラ・パ
ルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）が属する。
【０１５５】 総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として例えばフランクリニエーラ・フス
カ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オクシ
デンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フラ
ンクリニエーラ・トリティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ）
、シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）、スリ
ップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔｈ
ｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）
が属する。
カ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オクシ
デンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フラ
ンクリニエーラ・トリティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ）
、シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）、スリ
ップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔｈ
ｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）
が属する。
【０１５６】 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）としては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔｈ
ａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌｏｔｅ
ｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ（
Ａｔｔａ ｔｅｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｍ
ｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｔｅ
ｓｔｕｄｉｎｅａ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐ
ｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍ
ｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃ
ｔａ）が属する。
ａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌｏｔｅ
ｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ（
Ａｔｔａ ｔｅｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｍ
ｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｔｅ
ｓｔｕｄｉｎｅａ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐ
ｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍ
ｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃ
ｔａ）が属する。
【０１５７】 異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）としては例えばアクロステルナム・ヒラ
レ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラス（
Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シルトペルティス・ノタタス（Ｃ
ｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄ
ｙｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデルカス・インテルメディ
アス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・イ
ンテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）、オイスチ
スタス・インピクティベントリス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｉｍｐｉｃｔｉｖｅ
ｎｔｒｉｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ
ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａ
ｒｉｓ）、リーガス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザ
ラ・ビリデゥラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐ
ｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａ
ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔａ ｐｅｒ
ｄｉｔｏｒ）が属する。
レ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラス（
Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シルトペルティス・ノタタス（Ｃ
ｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄ
ｙｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデルカス・インテルメディ
アス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・イ
ンテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）、オイスチ
スタス・インピクティベントリス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｉｍｐｉｃｔｉｖｅ
ｎｔｒｉｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ
ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａ
ｒｉｓ）、リーガス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザ
ラ・ビリデゥラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐ
ｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａ
ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔａ ｐｅｒ
ｄｉｔｏｒ）が属する。
【０１５８】 同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）には例えばアシルトシフォン・オノブリーシ
ス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデルゲス・ラリ
シス（Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐ
ｈｉｄｕｌａ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａ
ｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アフィス・サンブシ（Ａ
ｐｈｉｓ ｓａｍｂｕｃｉ）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃ
ａｕｄｕｓ ｃａｒｄｕｉ）、ブレビコリネ・ブラシイーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒ
ｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓｉｐ
ｈａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ（Ｄｒｅｙｆ
ｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅｙ
ｆｕｓｉａ ｐｉｃｅａｅ）、ディサフィス・ラジコラ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｒ
ａｄｉｃｏｌａ）、ディサウラコルツム・スードソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏｒ
ｔｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポアスカ・ファバエー（Ｅｍｐｏ
ａｓｃａ ｆａｂａｅ）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ
ａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オイフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅ
ｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフォン・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｏｎ ｒ
ｏｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ）、メトポロフ
ィウム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミ
ゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミザス・セラシー
（Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａ
ｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂ
ｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシダ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌ
ａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ
ｈｕｍｕｌｉ）、プシーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシーラ・ピリ
（Ｐｓｙｌｌａ ｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・アスカロニカス（Ｒｈｏｐａｌ
ｏｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈ
ｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・マラ（Ｓａｐｐａｐｈ
ｉｓ ｍａｌａ）、サパフィス・マリー（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌｉ）、シ
ザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、シゾネウ
ラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕｒａ ｌａｎｕｇｉｎｏｓａ）、トリア
ロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏ
ｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）が
属する。
ス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデルゲス・ラリ
シス（Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐ
ｈｉｄｕｌａ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａ
ｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アフィス・サンブシ（Ａ
ｐｈｉｓ ｓａｍｂｕｃｉ）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃ
ａｕｄｕｓ ｃａｒｄｕｉ）、ブレビコリネ・ブラシイーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒ
ｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓｉｐ
ｈａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ（Ｄｒｅｙｆ
ｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅｙ
ｆｕｓｉａ ｐｉｃｅａｅ）、ディサフィス・ラジコラ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｒ
ａｄｉｃｏｌａ）、ディサウラコルツム・スードソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏｒ
ｔｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポアスカ・ファバエー（Ｅｍｐｏ
ａｓｃａ ｆａｂａｅ）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ
ａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オイフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅ
ｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフォン・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｏｎ ｒ
ｏｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ）、メトポロフ
ィウム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミ
ゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミザス・セラシー
（Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａ
ｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂ
ｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシダ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌ
ａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ
ｈｕｍｕｌｉ）、プシーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシーラ・ピリ
（Ｐｓｙｌｌａ ｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・アスカロニカス（Ｒｈｏｐａｌ
ｏｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈ
ｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・マラ（Ｓａｐｐａｐｈ
ｉｓ ｍａｌａ）、サパフィス・マリー（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌｉ）、シ
ザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、シゾネウ
ラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕｒａ ｌａｎｕｇｉｎｏｓａ）、トリア
ロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏ
ｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）が
属する。
【０１５９】 等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）には例えばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａ
ｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラビペス（
Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティキュリテルメス・ルシフ
グス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメス・ナタ
レンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）が属する。
ｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラビペス（
Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティキュリテルメス・ルシフ
グス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメス・ナタ
レンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）が属する。
【０１６０】 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）には例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔ
ａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉ
ｅｎｔａｌｉｓ）、ブラテラ・ジェルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａ
ｎｉｃａ）、フォルフィキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌ
ｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ
ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビビタタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ
ｂｉｖｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラス・フェムル−ルブラム（Ｍｅｌａｎｏｐ
ｌｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシカナス（Ｍｅｌａｎ
ｏｐｌｕｓ ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａ
ｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・スプレタス（Ｍｅｌ
ａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリクス・セプテムファシィアータ（
Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペリプラネタ・アメ
リカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・ア
メリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ
・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）、スタウロノ
タス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、タキ
シネス・アシーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓ ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ）が属
する。
ａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉ
ｅｎｔａｌｉｓ）、ブラテラ・ジェルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａ
ｎｉｃａ）、フォルフィキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌ
ｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ
ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビビタタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ
ｂｉｖｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラス・フェムル−ルブラム（Ｍｅｌａｎｏｐ
ｌｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシカナス（Ｍｅｌａｎ
ｏｐｌｕｓ ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａ
ｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・スプレタス（Ｍｅｌ
ａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリクス・セプテムファシィアータ（
Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペリプラネタ・アメ
リカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・ア
メリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ
・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）、スタウロノ
タス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、タキ
シネス・アシーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓ ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ）が属
する。
【０１６１】 蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリオンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙ
ｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａｍｂｌ
ｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐ
ｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ａｎｎ
ｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｄｅｃｏ
ｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃ
ｒｏｐｌｕｓ）、ブレビパルパス・フォエニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐ
ｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅ
ｔｉｏｓａ）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｉ
ｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
ｃａｒｐｉｎｉ）、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ ｓｈｅｌ
ｄｏｎｉ）、ヒアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒｕｎｃａｔｕ
ｍ）、イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・
ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オルニトドラス・マウ
バタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（
Ｏｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテラニーカス・ピロサス（Ｐａｒａｔ
ｅｒａｎｙｃｈｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、ダルマニサス・ガリーナエ（Ｄｅｒｍ
ａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロカプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙ
ｌｌｏｃａｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタ
ス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプテス・
オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、リピセファラス・アペンディキュラ
タス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセ
ファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、
サルコプテス・スカビエイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、テトラニ
カス・シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）
、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、
テトラニカス・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉｆｉｃｕｓ）
、テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉｕｓ）、
テトラニカス・ウルチィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）が属
する。
ｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａｍｂｌ
ｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐ
ｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ａｎｎ
ｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｄｅｃｏ
ｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃ
ｒｏｐｌｕｓ）、ブレビパルパス・フォエニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐ
ｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅ
ｔｉｏｓａ）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｉ
ｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
ｃａｒｐｉｎｉ）、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ ｓｈｅｌ
ｄｏｎｉ）、ヒアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒｕｎｃａｔｕ
ｍ）、イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・
ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オルニトドラス・マウ
バタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（
Ｏｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテラニーカス・ピロサス（Ｐａｒａｔ
ｅｒａｎｙｃｈｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、ダルマニサス・ガリーナエ（Ｄｅｒｍ
ａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロカプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙ
ｌｌｏｃａｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタ
ス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプテス・
オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、リピセファラス・アペンディキュラ
タス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセ
ファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、
サルコプテス・スカビエイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、テトラニ
カス・シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）
、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、
テトラニカス・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉｆｉｃｕｓ）
、テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉｕｓ）、
テトラニカス・ウルチィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）が属
する。
【０１６２】 線虫類として例えば根状虫線虫には、例えばメロイドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌ
ｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉ
ｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏ
ｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）が属する。
ｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉ
ｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏ
ｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）が属する。
【０１６３】 包嚢形成線虫には、例えばグロボデラ・ロストチーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅ
ｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄ
ｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇ
ｌｙｃｉｎｅｓ）、ヘテロデラ・シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈ
ａｔｉｉ）、ヘテロデラ・トリフォリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｏｌ
ｉｉ）、幹および葉線虫には、例えばベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅ
ｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレンカス・デスト
ラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・
ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオコチレンカス
・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃ
ｔｕｓ）、ロンジドラス・エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａ
ｔｕｓ）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）
、ロチレンカス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、
トリコドラス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕ
ｓ）、チレンコリーンカス・クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ ｃ
ｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリーンカス・ドビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃ
ｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）、プラチーレンカス・ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎ
ｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、プラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａｔ
ｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチーレンカス・キュルビタタス
（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチーレンカス・グ
ッディイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）が属する。
ｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄ
ｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇ
ｌｙｃｉｎｅｓ）、ヘテロデラ・シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈ
ａｔｉｉ）、ヘテロデラ・トリフォリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｏｌ
ｉｉ）、幹および葉線虫には、例えばベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅ
ｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレンカス・デスト
ラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・
ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオコチレンカス
・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃ
ｔｕｓ）、ロンジドラス・エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａ
ｔｕｓ）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）
、ロチレンカス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、
トリコドラス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕ
ｓ）、チレンコリーンカス・クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ ｃ
ｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリーンカス・ドビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃ
ｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）、プラチーレンカス・ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎ
ｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、プラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａｔ
ｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチーレンカス・キュルビタタス
（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチーレンカス・グ
ッディイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）が属する。
【０１６４】 施与領域条件下で、有害動物防除のための有効化合物の施与率は、１ｈａに対
して０．１〜２．０ｋｇであり、０．２〜１．０ｋｇが好ましい。
して０．１〜２．０ｋｇであり、０．２〜１．０ｋｇが好ましい。
【０１６５】 化合物Ｉを、慣用の製剤、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、微粉末、粉末
、ペースト及び顆粒に加工することができる。使用形態は、使用目的に基づいて
決定される。いずれの場合にも、本発明の化合物の可能な限りの微細且つ均一な
分配が保証されるべきである。
、ペースト及び顆粒に加工することができる。使用形態は、使用目的に基づいて
決定される。いずれの場合にも、本発明の化合物の可能な限りの微細且つ均一な
分配が保証されるべきである。
【０１６６】 製剤は公知方法で、例えば有効化合物を溶剤及び／又は坦体で、場合により乳
化剤および分散剤を使用して増量することにより得られるが、この際希釈剤とし
て水を使用する場合には、補助溶媒として別の有機溶媒を使用することができる
。このための助剤としては、主として以下のものが挙げられる： 溶剤、例えば芳香族化合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えば
クロロベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノ
ール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタ
ノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水； 坦体、例えば天然岩石粉（例えばカオリン、粘土質土、タルク、白亜）、合成
岩石粉（例えば高分散性シリカ、珪酸塩）； 乳化剤、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレ
ン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナートおよびアリールスルホナート
）、および 分散剤、例えばリグノ−亜硫酸廃液およびメチルセルロースが該当する。 界面活性剤としては次のものが挙げられる。リグノスルホン酸、ナフタレンス
ルホン酸、フェノールスルホン酸及びジブチルナフタレンスルホン酸の各アルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、アルキルアリールスルホナ
ート、アルキルスルファート、アルキルスルホナート、脂肪アルコールスルファ
ート及び脂肪酸、並びにこれらのアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、硫酸
化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレン及びナフタレ
ン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン或いはナフタレンスル
ホン酸とフェノール又はホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン
オクチルフェノールエーテル、エトキシル化−イソオクチルフェノール、−オク
チルフェノール及び−ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエー
テル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエー
テルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシ
ド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エト
キシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルア
セタール、ソルビトールエステル、リグノ−亜硫酸廃液およびメチルセルロース
。
化剤および分散剤を使用して増量することにより得られるが、この際希釈剤とし
て水を使用する場合には、補助溶媒として別の有機溶媒を使用することができる
。このための助剤としては、主として以下のものが挙げられる： 溶剤、例えば芳香族化合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えば
クロロベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノ
ール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタ
ノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水； 坦体、例えば天然岩石粉（例えばカオリン、粘土質土、タルク、白亜）、合成
岩石粉（例えば高分散性シリカ、珪酸塩）； 乳化剤、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレ
ン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナートおよびアリールスルホナート
）、および 分散剤、例えばリグノ−亜硫酸廃液およびメチルセルロースが該当する。 界面活性剤としては次のものが挙げられる。リグノスルホン酸、ナフタレンス
ルホン酸、フェノールスルホン酸及びジブチルナフタレンスルホン酸の各アルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、アルキルアリールスルホナ
ート、アルキルスルファート、アルキルスルホナート、脂肪アルコールスルファ
ート及び脂肪酸、並びにこれらのアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、硫酸
化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレン及びナフタレ
ン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン或いはナフタレンスル
ホン酸とフェノール又はホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン
オクチルフェノールエーテル、エトキシル化−イソオクチルフェノール、−オク
チルフェノール及び−ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエー
テル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエー
テルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシ
ド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エト
キシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルア
セタール、ソルビトールエステル、リグノ−亜硫酸廃液およびメチルセルロース
。
【０１６７】 直接噴霧可能な水溶液、乳濁液、ペースト又は油性分散液の製造に好適な物質
は、中位乃至高位の沸点の鉱油留分（例えば燈油またはディーゼル油、更にコー
ルタール油等）、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環式および芳
香族炭化水素（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒド
ロナフタリン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、）、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキ
サノール、シクロヘキサノン、クロロベンゼン、イソホロン、高極性溶剤（例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水
）である。
は、中位乃至高位の沸点の鉱油留分（例えば燈油またはディーゼル油、更にコー
ルタール油等）、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環式および芳
香族炭化水素（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒド
ロナフタリン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、）、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキ
サノール、シクロヘキサノン、クロロベンゼン、イソホロン、高極性溶剤（例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水
）である。
【０１６８】 粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固体担体物質とを混合または一緒に
磨砕することにより製造することができる。
磨砕することにより製造することができる。
【０１６９】 粒状体（例えば被覆粒状体、含浸粒状体および均質粒状体）は、有効物質を固
体担体物質に結合させることにより製造することができる。固体担体物質の例と
しては、鉱物土（例えばシリカ、シリカゲル、珪酸塩、タルク、カオリン、石灰
石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸カ
ルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成物質）、及び肥料（
例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）及び植
物性生成物（例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末）お
よび他の固形担体物質である。
体担体物質に結合させることにより製造することができる。固体担体物質の例と
しては、鉱物土（例えばシリカ、シリカゲル、珪酸塩、タルク、カオリン、石灰
石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸カ
ルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成物質）、及び肥料（
例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）及び植
物性生成物（例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末）お
よび他の固形担体物質である。
【０１７０】 一般に、製剤は０．０１〜９５重量％、好ましくは０．１〜９０重量％の有効
成分を含む。この際有効成分は純度９０〜１００％、好ましくは９５〜１００％
（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。
成分を含む。この際有効成分は純度９０〜１００％、好ましくは９５〜１００％
（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。
【０１７１】 製剤例を以下に示す： Ｉ．５重量部の本発明の化合物を、細粒状カオリン９５重量部と密に混和する
。これにより有効物質５重量％を含むダスト剤が得られる。
。これにより有効物質５重量％を含むダスト剤が得られる。
【０１７２】 ＩＩ．３０重量部の本発明の化合物を、粉末状シリカゲル９２重量部及びこの
シリカゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密
に混和する。これにより、良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる（有
効物質含有量：２３重量％）。
シリカゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密
に混和する。これにより、良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる（有
効物質含有量：２３重量％）。
【０１７３】 ＩＩＩ．１０重量部の本発明の化合物を、キシレン９０重量部、６重量部の、
オレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド（１モル）のエチレンオキシド（８〜１０
モル）付加体、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム２重量部及び２重量部の
、ヒマシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体よりなる混合物中
に溶解する（有効物質含有量：９重量％）。 ＩＶ．２０重量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン６０重量部、イソブタ
ノール３０重量部、５重量部の、イソオクチルフェノール（１モル）のエチレン
オキシド（７モル）付加体及び５重量部の、ヒマシ油（１モル）のエチレンオキ
シド（４０モル）付加体よりなる混合物中に溶解する（有効物質含有量：１６重
量％）。 Ｖ．８０重量部の本発明の化合物を、ジイソブチルナフタリン−α−スルホン
酸ナトリウム３重量部、亜硫酸廃液よりのリグノスルホン酸のナトリウム塩１０
重量部及び粉末状シリカゲル７重量部と充分に混和し、そして混合物をハンマー
ミル中において磨砕する（有効物質含有量：８０重量％）。 ＶＩ．９０重量部の本発明の化合物を、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量
部と混合する場合、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる
（有効物質含有量：９０重量％）。 ＶＩＩ．２０重量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン４０重量部、イソ
ブタノール３０重量部、２０重量部の、イソオクチルフェノール（１モル）のエ
チレンオキシド（７モル）付加体及び１０重量部の、ヒマシ油（１モル）のエチ
レンオキシド（４０モル）付加体よりなる混合物中に溶解させる。この溶液を水
１０００００重量部に注入し、その中で微細に分散させ、これにより有効物質０
．０２重量％を含む水性分散液が得られる。 ＶＩＩＩ．２０重量部の本発明の化合物を、ジイソブチルナフタリン−α−ス
ルホン酸ナトリウム３重量部、亜硫酸廃液よりのリグノスルホン酸のナトリウム
塩１７重量部および粉末状シリカゲル６０重量部と充分に混和し、そして混合物
をハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に注入し
、その中で微細に分散させ、これにより有効物質０．１重量％を含む噴霧混合液
が得られる。
オレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド（１モル）のエチレンオキシド（８〜１０
モル）付加体、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム２重量部及び２重量部の
、ヒマシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体よりなる混合物中
に溶解する（有効物質含有量：９重量％）。 ＩＶ．２０重量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン６０重量部、イソブタ
ノール３０重量部、５重量部の、イソオクチルフェノール（１モル）のエチレン
オキシド（７モル）付加体及び５重量部の、ヒマシ油（１モル）のエチレンオキ
シド（４０モル）付加体よりなる混合物中に溶解する（有効物質含有量：１６重
量％）。 Ｖ．８０重量部の本発明の化合物を、ジイソブチルナフタリン−α−スルホン
酸ナトリウム３重量部、亜硫酸廃液よりのリグノスルホン酸のナトリウム塩１０
重量部及び粉末状シリカゲル７重量部と充分に混和し、そして混合物をハンマー
ミル中において磨砕する（有効物質含有量：８０重量％）。 ＶＩ．９０重量部の本発明の化合物を、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量
部と混合する場合、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる
（有効物質含有量：９０重量％）。 ＶＩＩ．２０重量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン４０重量部、イソ
ブタノール３０重量部、２０重量部の、イソオクチルフェノール（１モル）のエ
チレンオキシド（７モル）付加体及び１０重量部の、ヒマシ油（１モル）のエチ
レンオキシド（４０モル）付加体よりなる混合物中に溶解させる。この溶液を水
１０００００重量部に注入し、その中で微細に分散させ、これにより有効物質０
．０２重量％を含む水性分散液が得られる。 ＶＩＩＩ．２０重量部の本発明の化合物を、ジイソブチルナフタリン−α−ス
ルホン酸ナトリウム３重量部、亜硫酸廃液よりのリグノスルホン酸のナトリウム
塩１７重量部および粉末状シリカゲル６０重量部と充分に混和し、そして混合物
をハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に注入し
、その中で微細に分散させ、これにより有効物質０．１重量％を含む噴霧混合液
が得られる。
【０１７４】 有効成分はそれ自体、例えば直接噴霧可能な水溶液、粉末、懸濁液、分散液、
エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で、或い
は噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によってこれらの製剤の形態で
、或いはこれらから製造された使用形態で用いることができる。施与形式は、使
用目的に完全に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効化合物の
可能な限りの微細分配が保証されるべきである。
エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で、或い
は噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によってこれらの製剤の形態で
、或いはこれらから製造された使用形態で用いることができる。施与形式は、使
用目的に完全に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効化合物の
可能な限りの微細分配が保証されるべきである。
【０１７５】 水性使用形態は、乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末（噴霧可能
な粉末、油性分散液）から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペー
ストまたは油分散液の製造は、物質をそれ自体、或いは油又は溶剤中に溶解して
、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することに
より行うことができる。あるいは有効物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または
乳化剤及び適宜溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水に
て希釈するのに適する。
な粉末、油性分散液）から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペー
ストまたは油分散液の製造は、物質をそれ自体、或いは油又は溶剤中に溶解して
、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することに
より行うことができる。あるいは有効物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または
乳化剤及び適宜溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水に
て希釈するのに適する。
【０１７６】 直ぐに使用可能な生成物の有効成分濃度は、実体的な価値のある範囲内で変化
させることができる。一般に、その濃度は、０．０００１〜１０％、好ましくは
０．０１〜１％である。
させることができる。一般に、その濃度は、０．０００１〜１０％、好ましくは
０．０１〜１％である。
【０１７７】 有効成分は超低量（ＵＬＶ）法により非常に良好に施与されるが、９５重量％
を上回る有効成分を有する調製物または添加剤を全く有していない有効成分を用
いることも可能である。
を上回る有効成分を有する調製物または添加剤を全く有していない有効成分を用
いることも可能である。
【０１７８】 施与直前に、適宜本発明の有効物質に種々の油、或いは除草剤、殺菌剤、他の
殺虫剤又は殺バクテリア剤を添加することが可能である（タンクミックス）。こ
れらの薬剤は、本発明の薬剤と１：１０〜１０：１の重量比で混合することも可
能である。
殺虫剤又は殺バクテリア剤を添加することが可能である（タンクミックス）。こ
れらの薬剤は、本発明の薬剤と１：１０〜１０：１の重量比で混合することも可
能である。
【０１７９】 殺菌剤としての使用形態において、本発明の組成物は他の有効物質、例えば除
草剤、殺虫剤、生長抑制剤、殺菌剤または肥料と共に用いることも可能である。
化合物Ｉ又は殺菌剤としての使用形態において化合物Ｉを含む組成物と各種殺菌
剤を混合することにより、得られる殺菌効果が向上する場合も多い。
草剤、殺虫剤、生長抑制剤、殺菌剤または肥料と共に用いることも可能である。
化合物Ｉ又は殺菌剤としての使用形態において化合物Ｉを含む組成物と各種殺菌
剤を混合することにより、得られる殺菌効果が向上する場合も多い。
【０１８０】 以下に本発明の化合物と共に使用可能な殺菌剤を列挙するが、これは組み合わ
せの可能性を示すもので、いかなる制限を加えるためのものではない。
せの可能性を示すもので、いかなる制限を加えるためのものではない。
【０１８１】 硫黄 ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば 鉄（III）ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、 マンガンエチレンビスジオカルバマート、 マンガン−亜鉛−エチレンジアミンビスジチオカルバマート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 亜鉛（Ｎ，Ｎ−エチレンビスジチオカルバマート）のアンモニア錯化合物、 亜鉛（Ｎ，Ｎ′−プロピレンビスジチオカルバマート）のアンモニア錯化合物
、 亜鉛（Ｎ，Ｎ′−プロピレンビスジチオカルバマート）、 Ｎ，Ｎ′−ポリプロピレンビス（チオカルバモイル）ジスルフィド； ニトロ誘導体、例えば ジニトロ（１−メチルヘプチル）フェニルクロトナート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル３，３−ジメチルアクリラー
ト、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニルイソプロピルカルボナート、 ジイソプロピル５−ニトロ−イソフタラート； 複素環式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリンアセタート、 ２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、 Ｏ，Ｏ−ジエチルフタルイミドホスホノチオエート、 ５−アミノ−１−〔ビス（ジメチルアミノ）ホスフィニル〕−３−フェニル−
１，２，４−トリアゾール、 ２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、 ２−チオ−１，３−ジチオロ（４，５−ｂ）キノキサリン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾールカルバミン酸メチル、 ２−メトキシカルボニルアミノベンゾイミダゾール、 ２−（２−フリル）ベンゾイミダゾール、 ２−（４−チアゾリル）ベンゾイミダゾール、 Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）テトラヒドロフタルイミド
、 Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミド； Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニルスル
ホジアミド、 ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジアゾール、 ２−チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、 １，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、 ４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、 ピリジン−２−チオール１−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ
イン、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ
イン４，４−ジオキシド、 ２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキシアニリド、 ２−メチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２，４，５−トリメチルフラン−３−カルボンキシアニリド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキ
シアミド、 ２−メチルベンズアニリド、 ２−ヨードベンズアニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン２，２，２−トリクロロエチルアセタール、 ピペラジン−１，４−ジイルビス−１−（２，２，２−トリクロロエチル）ホ
ルムアミド、 １−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリ
クロロエタン； アミン、例えば ２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシルモルホリン又はその塩、 ２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシルモルホリン又はその塩、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−シス
−２，６−ジメチルモルホリン、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕ピペリ
ジン、 ８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオ
キサスピロ［４．５］デカン−２−メタンアミン； アゾール、例えば １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ
ン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオ
キソラン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル）−
Ｎ′−イミダゾリル尿素、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール、 （２ＲＳ，３ＲＳ）−１−［３−（２−クロロフェニル）−２−（４−フルオ
ロフェニル）オキシラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
、 １−［２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル］−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール、 ２，４’−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル
）ベンズヒドリルアルコール、 １−（（ビス−（４−フルオロフェニル）メチルシリル）メチル）−１Ｈ−１
，２，４−トリアゾール、 １−［（２ＲＳ，４ＲＳ；２ＲＳ，４ＳＲ）−４−ブロモ−２−（２，４−ジ
クロロフェニル）テトラヒドロフリル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 ２−（４−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オル、 （＋）−４−クロロ−４−［４−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
リル−１−イルメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］フェニル４−クロ
ロフェニルエーテル、 （Ｅ）−（Ｒ、Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，４−ジメチル
−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペンタ−１−エン−３−
オル、 ４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾリルメチル）ブチロニトリル、 ３−（２，４−ジクロロフェニル）−６−フルオロ−２−（１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−１−イル）キナゾリン−４−（３Ｈ）−オン、 （Ｒ、Ｓ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）ヘキサン−２−オル、 （１ＲＳ，５ＲＳ；１ＲＳ，５ＳＲ）−５−（４−クロロベンジル）−２，２
−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロ
ペンタノール、 （Ｒ、Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−３−（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ペンタン−３−オル、 （＋）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾリル）プロピル１，１，２，２−テトラフルオロエチルエーテル、 （Ｅ）−１−［１−［４−クロロ−２−トリフルオロメチル］フェニル］イミ
ノ）−２−プロポキシエチル）−１Ｈ−イミダゾール、 ２−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−
イルメチル）ヘキサノニトリル； α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジン
メタノール、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジン、 ビス（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、 １，２−ビス（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、 １，２−ビス（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン； ストロビルリン（strobilurins）、例えば Ｅ−メトキシイミノ［α−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル、 Ｅ−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ
］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、 Ｎ−メチル−Ｅ−メトキシイミノ−［α−（２−フェノキシフェニル）］アセ
トアミド、 Ｎ−メチル−Ｅ−メトキシイミノ［α−（２，５−ジメチルフェノキシ）−ｏ
−トリル］アセトアミド； アニリノピリミジン、例えばＮ−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）
アニリン、 Ｎ−［４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン−２−イル］アニリン
、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アニリン； フェニルピロール、例えば ４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロー
ル−３−カルボニトリル； シンナムアミド、例えば３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメト
キシフェニル）アクリロイルモルホリン；および 種々の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセタート、 ３−[３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキ シエチル］グルタルイミド、 Ｎ−エチル−（４−トリフルオロメチル−２−［３’，４’−ジメトキシフェ
ニル］ベンズアミド、 ヘキサクロロベンゼン、 メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２−フロイル）−ＤＬ−ア
ラニナート（alaninate）、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２′−メトキシアセシル）
アラニンメチルエステル、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミ
ノブチロラクトン、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）アラニ
ンメチルエステル、 ５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオ
キソ−１，３−オキサゾリジン、 ３−［３，５−ジクロロフェニル（５−メチル−５−メトキシメチル］−１，
３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダント
イン、 Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，
２−ジカルボキシイミド、 ２−シアノ−［Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ］アセ
トアミド、 Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル） −５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−アミノピリジン、 が挙げられる。
、 亜鉛（Ｎ，Ｎ′−プロピレンビスジチオカルバマート）、 Ｎ，Ｎ′−ポリプロピレンビス（チオカルバモイル）ジスルフィド； ニトロ誘導体、例えば ジニトロ（１−メチルヘプチル）フェニルクロトナート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル３，３−ジメチルアクリラー
ト、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニルイソプロピルカルボナート、 ジイソプロピル５−ニトロ−イソフタラート； 複素環式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリンアセタート、 ２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、 Ｏ，Ｏ−ジエチルフタルイミドホスホノチオエート、 ５−アミノ−１−〔ビス（ジメチルアミノ）ホスフィニル〕−３−フェニル−
１，２，４−トリアゾール、 ２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、 ２−チオ−１，３−ジチオロ（４，５−ｂ）キノキサリン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾールカルバミン酸メチル、 ２−メトキシカルボニルアミノベンゾイミダゾール、 ２−（２−フリル）ベンゾイミダゾール、 ２−（４−チアゾリル）ベンゾイミダゾール、 Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）テトラヒドロフタルイミド
、 Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミド； Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニルスル
ホジアミド、 ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジアゾール、 ２−チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、 １，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、 ４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、 ピリジン−２−チオール１−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ
イン、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ
イン４，４−ジオキシド、 ２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキシアニリド、 ２−メチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２，４，５−トリメチルフラン−３−カルボンキシアニリド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキ
シアミド、 ２−メチルベンズアニリド、 ２−ヨードベンズアニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン２，２，２−トリクロロエチルアセタール、 ピペラジン−１，４−ジイルビス−１−（２，２，２−トリクロロエチル）ホ
ルムアミド、 １−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリ
クロロエタン； アミン、例えば ２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシルモルホリン又はその塩、 ２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシルモルホリン又はその塩、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−シス
−２，６−ジメチルモルホリン、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕ピペリ
ジン、 ８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオ
キサスピロ［４．５］デカン−２−メタンアミン； アゾール、例えば １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ
ン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオ
キソラン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル）−
Ｎ′−イミダゾリル尿素、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール、 （２ＲＳ，３ＲＳ）−１−［３−（２−クロロフェニル）−２−（４−フルオ
ロフェニル）オキシラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
、 １−［２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル］−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール、 ２，４’−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル
）ベンズヒドリルアルコール、 １−（（ビス−（４−フルオロフェニル）メチルシリル）メチル）−１Ｈ−１
，２，４−トリアゾール、 １−［（２ＲＳ，４ＲＳ；２ＲＳ，４ＳＲ）−４−ブロモ−２−（２，４−ジ
クロロフェニル）テトラヒドロフリル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 ２−（４−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オル、 （＋）−４−クロロ−４−［４−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
リル−１−イルメチル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］フェニル４−クロ
ロフェニルエーテル、 （Ｅ）−（Ｒ、Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，４−ジメチル
−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペンタ−１−エン−３−
オル、 ４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾリルメチル）ブチロニトリル、 ３−（２，４−ジクロロフェニル）−６−フルオロ−２−（１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−１−イル）キナゾリン−４−（３Ｈ）−オン、 （Ｒ、Ｓ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）ヘキサン−２−オル、 （１ＲＳ，５ＲＳ；１ＲＳ，５ＳＲ）−５−（４−クロロベンジル）−２，２
−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロ
ペンタノール、 （Ｒ、Ｓ）−１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−３−（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ペンタン−３−オル、 （＋）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾリル）プロピル１，１，２，２−テトラフルオロエチルエーテル、 （Ｅ）−１−［１−［４−クロロ−２−トリフルオロメチル］フェニル］イミ
ノ）−２−プロポキシエチル）−１Ｈ−イミダゾール、 ２−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−
イルメチル）ヘキサノニトリル； α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジン
メタノール、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジン、 ビス（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、 １，２−ビス（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、 １，２−ビス（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン； ストロビルリン（strobilurins）、例えば Ｅ−メトキシイミノ［α−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］酢酸メチル、 Ｅ−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ
］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、 Ｎ−メチル−Ｅ−メトキシイミノ−［α−（２−フェノキシフェニル）］アセ
トアミド、 Ｎ−メチル−Ｅ−メトキシイミノ［α−（２，５−ジメチルフェノキシ）−ｏ
−トリル］アセトアミド； アニリノピリミジン、例えばＮ−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）
アニリン、 Ｎ−［４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン−２−イル］アニリン
、 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アニリン； フェニルピロール、例えば ４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロー
ル−３−カルボニトリル； シンナムアミド、例えば３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメト
キシフェニル）アクリロイルモルホリン；および 種々の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセタート、 ３−[３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキ シエチル］グルタルイミド、 Ｎ−エチル−（４−トリフルオロメチル−２−［３’，４’−ジメトキシフェ
ニル］ベンズアミド、 ヘキサクロロベンゼン、 メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２−フロイル）−ＤＬ−ア
ラニナート（alaninate）、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２′−メトキシアセシル）
アラニンメチルエステル、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミ
ノブチロラクトン、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）アラニ
ンメチルエステル、 ５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオ
キソ−１，３−オキサゾリジン、 ３−［３，５−ジクロロフェニル（５−メチル−５−メトキシメチル］−１，
３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダント
イン、 Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，
２−ジカルボキシイミド、 ２−シアノ−［Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ］アセ
トアミド、 Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル） −５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−アミノピリジン、 が挙げられる。
【０１８２】 ［合成例］ 出発化合物を変更し、下記の合成例に示した操作により、さらに他の化合物Ｉ
も得た。得られた化合物を、物理データと共に下記の表に記載する。
も得た。得られた化合物を、物理データと共に下記の表に記載する。
【０１８３】 実施例１：下記の化合物の製造
【０１８４】
【化４３】 ２．３ｇのα−メトキシイミノ−Ｎ−ヒドロキシ−４−クロロフェニルアセト
アミド及び３ｇの４−［２−（ブロモメチル）フェニル］−２，４−ジヒドロ−
５−メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（ＷＯ
−Ａ９７／００６１２、参照）を５０ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解した溶
液を、１．８ｇのナトリウムメトキシドのメタノール溶液（濃度３０％）で処理
した。混合物を２０〜２５℃で約２０時間撹拌した後、氷水に注ぎ、酢酸エチル
で抽出し、有機層を乾燥し、そして濃縮した。シリカゲル上でクロマトグラフィ
ー処理した後、２．０ｇの標記化合物を得た。
アミド及び３ｇの４−［２−（ブロモメチル）フェニル］−２，４−ジヒドロ−
５−メトキシ−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（ＷＯ
−Ａ９７／００６１２、参照）を５０ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解した溶
液を、１．８ｇのナトリウムメトキシドのメタノール溶液（濃度３０％）で処理
した。混合物を２０〜２５℃で約２０時間撹拌した後、氷水に注ぎ、酢酸エチル
で抽出し、有機層を乾燥し、そして濃縮した。シリカゲル上でクロマトグラフィ
ー処理した後、２．０ｇの標記化合物を得た。
【０１８５】 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝２．４５（ｓ）；３．２（ｓ）；３．９（ｄ
）；４．８（ｍ）；７．３〜７．６ｐｐｍ（ｍ）。
）；４．８（ｍ）；７．３〜７．６ｐｐｍ（ｍ）。
【０１８６】 実施例２：下記の化合物の製造
【０１８７】
【化４４】 実施例１において得た生成物２ｇを１００ｍｌのアセトニトリルに溶解した溶
液を、５．９ｇのトリフェニルホスフィン及び３．５ｇのテトラクロロメタンで
処理し、７２時間還流した。次いで、溶剤を留去し、残留物をシリカゲル上でク
ロマトグラフィー処理した。これにより２６０ｍｇの標記化合物を得た。
液を、５．９ｇのトリフェニルホスフィン及び３．５ｇのテトラクロロメタンで
処理し、７２時間還流した。次いで、溶剤を留去し、残留物をシリカゲル上でク
ロマトグラフィー処理した。これにより２６０ｍｇの標記化合物を得た。
【０１８８】 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝３．４（ｄ）；３．９（ｓ）；４．０（ｓ）
；５．２（ｑ）；７．０〜７．５ｐｐｍ（ｍ）。
；５．２（ｑ）；７．０〜７．５ｐｐｍ（ｍ）。
【０１８９】 実施例３：下記の化合物の製造
【０１９０】
【化４５】 ０．５ｇのα−メトキシイミノ−４−フルオロフェニルヒドロキシム酸メチル
を２０ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解した溶液を、５８ｍｇの水素化ナトリ
ウムで処理した。溶液を約２０〜２５℃で３０分間撹拌した後、０．５２ｇの４
−［２−（ブロモメチル）フェニル］−２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−
メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを添加した。混合物を約２
０〜２５℃で２時間撹拌した後、氷水に注ぎ、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル
で抽出した。有機層を集め、希薄な水酸化ナトリウム溶液、希塩酸及び飽和Ｎａ
ＨＣＯ3溶液で洗浄し、次いで乾燥し、濃縮した。これにより０．８ｇの標記化 合物を得た。
を２０ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解した溶液を、５８ｍｇの水素化ナトリ
ウムで処理した。溶液を約２０〜２５℃で３０分間撹拌した後、０．５２ｇの４
−［２−（ブロモメチル）フェニル］−２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−
メチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを添加した。混合物を約２
０〜２５℃で２時間撹拌した後、氷水に注ぎ、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル
で抽出した。有機層を集め、希薄な水酸化ナトリウム溶液、希塩酸及び飽和Ｎａ
ＨＣＯ3溶液で洗浄し、次いで乾燥し、濃縮した。これにより０．８ｇの標記化 合物を得た。
【０１９１】 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝３．４（ｓ）；３．７（ｓ）；３．８（ｓ）
；４．０（ｓ）；５．０（ｓ）；７．０〜７．６ｐｐｍ（ｍ）。
；４．０（ｓ）；５．０（ｓ）；７．０〜７．６ｐｐｍ（ｍ）。
【０１９２】 有害菌類に対する作用の例 式Ｉで表される化合物の殺菌作用を、以下の実験により示した： 有効物質を、７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のNekanilR LN（Lut
ensolR AP6、エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用および分散
作用を有する湿潤剤）及び１０重量％のWettolR EM（エトキシル化ひまし油を基
礎とする非イオン性乳化剤）からなる混合物中の濃度１０％乳化液として別々に
、或いは一緒に調製し、水で希釈して、所望の濃度を得た。
ensolR AP6、エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用および分散
作用を有する湿潤剤）及び１０重量％のWettolR EM（エトキシル化ひまし油を基
礎とする非イオン性乳化剤）からなる混合物中の濃度１０％乳化液として別々に
、或いは一緒に調製し、水で希釈して、所望の濃度を得た。
【０１９３】 ［使用実施例１］小麦のうどん粉病に対する作用 鉢植えに成長した小麦の幼苗（Fruehgold相当種）の葉に、１０％の有効成分 、６３％のシクロヘキサノン及び２７％の乳化剤からなる原液から調製された有
効物質の水性調製液を液が滴り落ちるまで噴霧し、この噴霧による被膜を乾燥さ
せた２４時間後、小麦のうどん粉病胞子（Erysiphe graminis forma specialis
tritici）を振りかけた。次いで、被験植物を２０〜２４℃で相対湿度６０〜９ ０％の温室内に保管した。７日後、うどん粉病菌の繁殖程度を、葉面全体に対す
る感染割合を（％）として目視にて測定した。 ［使用実施例２］小麦のプッキニア・レコンディタ（Puccinia recondita）に対
する作用（小麦のさび病） 鉢植えに成長した小麦の幼苗（Fruehgold相当種）の葉に、さび病（Puccinia
recondita）の胞子を散布した。その後、２０〜２２℃で高大気湿度（９０〜９ ５％）のチャンバー内に２４時間保管した。この間、胞子が成長し、胚管が葉の
組織に広がった。翌日、感染した植物に、１０％の有効成分、６３％のシクロヘ
キサノン及び２７％の乳化剤からなる原液から調製された有効物質の水性調製液
を液が滴り落ちるまで噴霧した。噴霧による被膜を乾燥させた後、被験植物を２
０〜２２℃、相対湿度６５〜７０％で７日間温室内で栽培した。その後、葉での
さび病菌類の発生割合を評価した。
効物質の水性調製液を液が滴り落ちるまで噴霧し、この噴霧による被膜を乾燥さ
せた２４時間後、小麦のうどん粉病胞子（Erysiphe graminis forma specialis
tritici）を振りかけた。次いで、被験植物を２０〜２４℃で相対湿度６０〜９ ０％の温室内に保管した。７日後、うどん粉病菌の繁殖程度を、葉面全体に対す
る感染割合を（％）として目視にて測定した。 ［使用実施例２］小麦のプッキニア・レコンディタ（Puccinia recondita）に対
する作用（小麦のさび病） 鉢植えに成長した小麦の幼苗（Fruehgold相当種）の葉に、さび病（Puccinia
recondita）の胞子を散布した。その後、２０〜２２℃で高大気湿度（９０〜９ ５％）のチャンバー内に２４時間保管した。この間、胞子が成長し、胚管が葉の
組織に広がった。翌日、感染した植物に、１０％の有効成分、６３％のシクロヘ
キサノン及び２７％の乳化剤からなる原液から調製された有効物質の水性調製液
を液が滴り落ちるまで噴霧した。噴霧による被膜を乾燥させた後、被験植物を２
０〜２２℃、相対湿度６５〜７０％で７日間温室内で栽培した。その後、葉での
さび病菌類の発生割合を評価した。
【０１９４】 この試験のおいて、６３ｐｐｍの実施例２及び実施例３による化合物で処理し
た植物は、１５％以下の感染であったが、未処理植物は、それぞれ８０％及び８
５％感染した。
た植物は、１５％以下の感染であったが、未処理植物は、それぞれ８０％及び８
５％感染した。
【０１９５】 有害動物に対する作用の例 有害動物に対する式Ｉで表される化合物の作用を以下の実験で示した： 有効物質を （ａ）アセトン中の０．１％濃度溶液として、又は （ｂ）７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のNekanilR LN（LutensolR A
P6、エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有
する湿潤剤）及び１０重量％のWettolR EM（エトキシル化ひまし油を基礎とする
非イオン性乳化剤）からなる混合物中の濃度１０％乳化液として調製し、 （ａ）の場合はアセトンで、（ｂ）の場合は水で希釈し、所望の濃度を得た。
P6、エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有
する湿潤剤）及び１０重量％のWettolR EM（エトキシル化ひまし油を基礎とする
非イオン性乳化剤）からなる混合物中の濃度１０％乳化液として調製し、 （ａ）の場合はアセトンで、（ｂ）の場合は水で希釈し、所望の濃度を得た。
【０１９６】 実験の終了後、本発明の化合物を用いて、未処理対照に比較して８０〜１００
％の阻害率又は致死率が得られる最低濃度（限界又は最低濃度）をそれぞれ測定
した。
％の阻害率又は致死率が得られる最低濃度（限界又は最低濃度）をそれぞれ測定
した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 403/12 Ｃ０７Ｄ 403/12 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ ，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＴ，ＬＶ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ザウター，フーベルト ドイツ、Ｄ−68167、マンハイム、ネカル プロメナーデ、20 (72)発明者 グロテ，トーマス ドイツ、Ｄ−67105、シファーシュタット、 ブレスラウアー、シュトラーセ、６ (72)発明者 ギプザー，アンドレアス ドイツ、Ｄ−68159、マンハイム、べー４. ４ (72)発明者 ミュラー，ベルント ドイツ、Ｄ−67227、フランケンタール、 ジャン−ガンス−シュトラーセ、21 (72)発明者 プトック，アルネ ドイツ、Ｄ−67067、ルートヴィッヒスハ ーフェン、アイヒェンシュトラーセ、23 (72)発明者 レール，フランツ ドイツ、Ｄ−67105、シファーシュタット、 ゼバスティアン−クナイプ−シュトラー セ、17 (72)発明者 ゲツ，ノルベルト ドイツ、Ｄ−67547、ヴォルムス、シェフ ァーシュトラーセ、25 (72)発明者 アマーマン，エーバーハルト ドイツ、Ｄ−64646、ヘペンハイム、フォ ン−ガーゲルン−シュトラーセ、２ (72)発明者 ハリース，フォルカー ドイツ、Ｄ−67227、フランケンタール、 イメンゲルテンヴェーク、29エー (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ、Ｄ−67434、ノイシュタット、エ ルレンヴェーク、13 (72)発明者 シュトラトマン，ズィークフリート ドイツ、Ｄ−67117、リムブルガーホーフ、 ドナースベルクシュトラーセ、９ Ｆターム(参考） 4C056 AA01 AB01 AC01 AD01 AE03 FA04 FB05 FC02 4C063 AA01 BB08 CC41 CC51 CC52 DD10 DD12 DD29 DD51 EE03 4H011 AA01 AC01 AE01 BA01 BB09 BB10 BC01 BC05 BC06 BC07 BC18 BC20 DA02 DA13 DA15 DA16 DD03 DD04 DE15 【要約の続き】 で表されるイミノ−置換フェニル化合物、その製造方 法、及びその使用法。
Claims (8)
- 【請求項１】式Ｉ： 【化１】 ［但し、Ｚが基Ａ又はＢ 【化２】 ｛＃がフェニル環との結合を表し、 Ｒaがハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシを表す｝を表し； Ｙがハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコ
キシを表し； ｎが０、１又は２を表し、且つｎが２である場合、基Ｙは相互に異なっていて
も良く； Ｒ1がハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシを表し； Ｒ2がＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜
Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル又はＣ3〜Ｃ4ハロアルキニルを表し； Ｒ3がシアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキ シ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、 部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は１〜３個のＣ1 〜Ｃ4アルキル基を結合状態で有するＣ3〜Ｃ6シクロアルキル、 部分的に又は完全にハロゲン化されていても良く、及び／又は１〜３個の下記
の基：シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ア
ルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから選択される基を結合状態で有するフェ
ニル、 アリール部分が部分的に又完全にハロゲンされていても良く、及び／又は１〜
３個の下記の基：シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、
Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及びＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから選択される基を結合状態で
有するアリール、アリールオキシ又はアリールメチレン、 非置換又は置換のヘテロアリール、非置換又は置換のヘテロシクリル、Ｃ（Ｒ 3a ）＝Ｎ−ＯＲ3b又はＣ（Ｒ3a）＝ＣＲ3cＲ3d ｛Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3c、Ｒ3dが相互に独立して、それぞれ水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
又は非置換若しくは置換のフェニルを表す｝ を表す］ で表されるイミノ−置換フェニル化合物。 - 【請求項２】Ｒ1がハロゲンである請求項１に記載の式Ｉで表される化合物 の製造方法であって、 式IIa 【化３】 ［但し、Ｌが求核的に置換可能な基である］ で表されるベンジル化合物を、式IIIb 【化４】 で表されるオキシムと反応させ、式IVa 【化５】 で表されるヒドロキサム酸エステルに転化し、そしてIVaをハロゲン化剤と反応 させることを特徴とする製造方法。
- 【請求項３】Ｒ3a及びＲ3bが相互に独立してそれぞれ水素又はメチルである
請求項１に記載の式Ｉ.1 【化６】 で表される化合物の製造方法であって、 式Ｘ 【化７】 で表されるカルボニル化合物を、式VIII Ｈ2Ｎ−ＯＲ3b VIII のヒドロキシルアミンエーテルと反応させることを特徴とする製造方法。 - 【請求項４】請求項１に記載の式Ｉ.2 【化８】 で表される化合物の製造方法であって、 請求項２に記載の式IIaのベンジル化合物を、式Ｖ 【化９】 で表されるオキシムと反応させ、得られた式VI 【化１０】 で表されるオキシムエーテルを、ハロゲン化反応により式VII 【化１１】 で表されるハロゲン化合物に転化し、VIIを式VIII’ Ｈ2Ｎ−ＯＲ2 VIII’ で表されるヒドロキシルアミンエーテルと反応させ、式IX 【化１２】 で表されるビスオキシムエーテルを得、IXを酸化して式Ｘのカルボニル化合物と
し、そしてＸをウィッティヒ反応の原理に従ってリン試薬と反応させることを特
徴とする製造方法。 - 【請求項５】固体坦体又は液体坦体と請求項１に記載の式Ｉの化合物とを含
む、有害動物又は有害菌類の防除に適当な組成物。 - 【請求項６】請求項１に記載の化合物Ｉの、有害動物又は有害菌類の防除に
好適な組成物を製造するための使用法。 - 【請求項７】有効量の、請求項１に記載の式Ｉで表される化合物を用いて、
有害菌類を、或いは有害菌類の感染から保護されるべき資材、植物、土壌又は種
子を処理することを特徴とする有害菌類の防除方法。 - 【請求項８】有効量の、請求項１に記載の式Ｉで表される化合物を用いて、
有害動物を、或いはこれらから保護されるべき資材、植物、土壌又は種子を処理
することを特徴とする有害動物の防除方法。
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