JP2002502849A - ２−（ピラゾリルオキシ）ピリジン−３−イル酢酸誘導体、それらを含む混合物、および有害菌類と有害動物を防除するそれらの使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式I 【化１】 [但し、Ｑが、−Ｃ（＝ＣＨＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃、−Ｃ（＝ＣＨＯＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃または−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃）−ＣＯＮＨ（ＣＨ₃）を表し、Ｒ¹が水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシを表し、Ｒ²がハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシを表し、ｎが、０、１または２を表し、但し、もしｎが２を表す場合は置換基Ｒ²は異なっていてもよく、Ｒ³が、フェニル、ピリジルまたはピリミジルを表す。]で表される化合物およびその塩、それらを含む組成物、化合物Ｉの使用、有害菌類および有害動物を防除するための組成物が記載されている。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、

【０００２】

【化４】 [但し、 Ｑが、−Ｃ（＝ＣＨＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃、−Ｃ（＝ＣＨＯＣＨ₃）−ＣＯＯ ＣＨ₃、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃または−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃）−ＣＯＮ
Ｈ（ＣＨ₃）を表し、 Ｒ¹が水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシを表し、 Ｒ²がハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ア ルコキシを表し、 ｎが、０、１または２を表し、但し、ｎが２を表す場合は置換基Ｒ²は異なっ ていてもよく、 Ｒ³が、フェニル、ピリジルまたはピリミジルを表し、但し、上記フェニル、 ピリジルまたはピリミジルは、１、２または３の次の基、即ちハロゲン、シアノ
、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハ
ロアルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルを互いに独立して有していて
もよい] で表される化合物およびその塩に関する。

【０００３】 特許ＥＰ−Ａ５７９０７１は、作物保護剤として、ヘテロアリール酢酸、特に
５員のヘテロアリールを有するものを一般的に開示している。２位が置換された
ピリジン−３−イル酢酸誘導体は、殺菌剤活性を有しており、ＷＯ−Ａ９５／０
６０３３およびＷＯ−Ａ９８／１２１７９に記載されている。ＷＯ−Ａ９８／１
２１７９は有害動物に限定して化合物の活性をさらに言及している。

【０００４】 最後に、ＷＯ−Ａ９７／２４３３２は、酢酸基に対してオルトであるピラゾリ
ルオキシ置換基を持ったフェニル酢酸誘導体を開示しており、有害菌類および有
害動物に対して活性があることを開示している。

【０００５】 しかし、活性範囲と施用率の点では、先行技術のこの種の化合物は満足できる
ものではない。

【０００６】 本発明は、有害菌類および有害動物に対し、有効性が改善された化合物を提供
することを目的とする。

【０００７】 本発明者らは、この目的が冒頭で定義した化合物Ｉおよびその塩によって達成
できることを見出した。

【０００８】 さらに、化合物Ｉまたはその塩を含む有害菌類および有害動物を防除する混合
物、さらに化合物Ｉおよびその塩とこれらを含む混合物をこの目的で使用するこ
とを見出した。

【０００９】 化合物Ｉは公知の様々な方法で得ることができる。原則的に、それらの合成中
、２位のピラソイルオキシ基と、ピリジン環の３位の置換基Ｑのどちらを先に構
築するかは重要ではない。

【００１０】 化合物Ｉは、例えば化合物Ｚ（合成経路１）を経由して得られ、化合物Ｚの部
分は式ＩＩの化合物と、式ＩＩＩのヒドロキシピラゾールとの反応によって得ら
れる 合成経路Ｉ

【００１１】

【化５】 但し、Ｌは求核的芳香族置換で慣用される脱離基を表し、たとえば、フッ素、
塩素、臭素またはニトロ基、特に塩素とフッ素を表し、 Ｗが置換基Ｌの求核的置換を可能または容易にする置換基を表し、加えて、下
記のように化合物Ｉの置換基Ｑに変換することができる基、例えば−ＣＯ−ＣＯ
ＯＲ'、−ＣＯ−ＣＯ−ＮＨＲ'、−ＣＯ−ＯＲ'または−ＣＯ−ＣＨ₃（Ｒ'＝Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキル）特に−ＣＯ−ＣＯ−ＯＣＨ₃を表す。

【００１２】 １ａ）この反応は通常０から１２０℃、好ましくは２０から６０℃で行われる
。

【００１３】 適当な溶媒は、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ、ｍ、ｐ−キシレン、塩
化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオ キサン、アニソールおよびテトラヒドロフランなどのエーテル類、アセトニトリ
ルおよびプロピルニトリルなどのニトリル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−オ
ンおよび１，３−ジメチルテトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン、特に好ま
しいのはジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミドおよびジメチルホルムア
ミドである。

【００１４】 上述した溶媒の混合物を使用することもできる。

【００１５】 一般に、適当な塩基は、塩基性の無機化合物、例えば、水素化リチウム、水素
化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウムなどの水素化アルカリ金属お
よび水素化アルカリ土類金属、炭酸カリウム、炭酸カルシウムなどのアルカリ金
属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、さらに炭酸銀、重炭酸ナトリウムなど
のアルカリ金属の重炭酸塩、有機金属化合物、例えばカリウムメトキシド、カリ
ウムtert−ブトキシドおよびジメトキシマグネシウムなどのアルカリ金属および
アルカリ土類金属のアルコキシドである。有機塩基、例えばトリメチルアミン、
トリエチルアミン、ジイソプロピルアミンおよびn−メチルピペリジンなどの３ 級アミン、ピリジン、例えばコリジン、ルチジンおよび４−ジメチルアミノピリ
ジンなどの置換ピリジン、ビシクロアミンも適している。とくに好ましいのは、
水素化ナトリウム、炭酸カリウムおよびカリウムtert−ブトキシドである。

【００１６】 塩基は一般には１当量用いられるが、適宜溶媒として使用される。

【００１７】 反応を行うためには、まず化合物ＩＩＩを塩基で処理し、得られた塩と化合物
ＩＩを反応させるのが有利であろう。

【００１８】 さらに、触媒量のクラウンエーテル、例えば１８−クラウン−６または１５−
クラウン−５などや、他の慣用される相間移動触媒を加えることも有利であろう
。

【００１９】 適当な相間移動触媒はアンモニウムハライドおよびアンモニウムテトラフルオ
ロボラート、例えばベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリブ
チルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムクロリド、ヘキサデシル
トリメチルアンモニウムブロミドまたはテトラブチルアンモニウムテトラフルオ
ロボラート、例えばテトラブチルホスホニウムクロリドまたはテトラフェニルホ
スホニウムブロミドなどのホスホニウムハライドが挙げられる。

【００２０】 化合物Ｉの製造のために必要な出発材料ＩＩは、文献で知られているか[ＷＯ −Ａ９５／０６０３３；J.Heterocycl.Chem.30(1993),717；ＷＯ−Ａ９７／１７
３２８；ＷＯ−Ａ９７／２４３１７]または引用された文献に従い製造すること ができる。

【００２１】 例えば、α−ケトエステルＩＩａ（Ｗ＝−ＣＯ−ＣＯ−ＯＣＨ₃）は、スキー ム１のように合成できる。

【００２２】 スキーム１

【化６】

【００２３】 １ｂ）ピリジルカルボン酸ＡからアシルクロリドＢを得る反応は、公知の方法
[Houben-Weyl,Supplement Volume 5, p 59 ff.,225 ff.および664ff.;J.Heteroc
ycl. Chem,30(1993), 771]、即ち慣用されるクロロ化試薬を０℃から１５０℃で
、好ましくは１０℃から１００℃で、適宜不活性有機溶媒の存在で使用して行わ
れる。適当なクロロ化試薬は、この目的のために使用されるすべての慣用される
試薬であり、特にＳＯＣｌ₂、（ＣＯＣｌ）₂、ＰＣｌ₃、ＡｌＣｌ₃およびＰＣｌ ₅ である。一般にクロロ化試薬は過剰量使用されるか、適宜溶媒として使用され る。

【００２４】 １ｃ）アシルクロリドＢからシアニドＣを得る反応は、公知の方法[ＷＯ−Ａ ９７／２９０９３]、即ち０℃から１５０℃、好ましくは１０℃から１００℃で 、無機のシアニドを用いて不活性有機溶媒中、適宜水との混合物として慣用され
る相間移動触媒（例えばトリブチルアンモニウムクロリドまたはブロミドなどの
トリアルキルアンモニウムハライド）の存在下に、行われる。

【００２５】 適当な無機のシアニドは、周期表の第一主族または副族の金属、例えばリチウ
ム、ナトリウム、カリウム、銅または銀、特に銅およびナトリウムのような金属
のシアニド、トリメチルシリルシアニドのような有機シアニドである。

【００２６】 １ｄ）シアニドＣからαケトエステルＩＩａを得る反応は、公知のピンナー反
応の方法[ＷＯ−Ａ９７／２９０９３]で、０℃から１５０℃、好ましくは１０℃
から１００℃で、酸の存在下メタノールを溶媒として行われる。

【００２７】 αケトエステルＩＩａａは、ピリジン環の２位にクロロ置換基を有しており、
スキーム２に図示したように、１段階で２−クロロ−３−ヨードまたは２−フル
オロ−３−ヨードピリジンＤを出発としてグリニヤール反応（Tetrahedron, 52(
1996),13513-20）により、または式Ｅの２−クロロ−または２−フルオロピリジ
ンのオルトメタル化、引き続いてメチルα−オキソ−α−（１Ｈ−イミダゾール
）アセタート（J. Heterocyclic Chem.,34(1997), 789）と反応させることによ り合成することができる。

【００２８】 スキーム２

【化７】

【００２９】 出発材料ＩＩＩは文献に開示されているか、またはそこに記載された方法より
製造することができる。３−ヒドロキシピラゾール：J. Heterocycl. Chem. 30(
1993),page 49;Chem. Ber. 107 (1974), page 1318; Chem. Pharm. Bull.19 (19
71), page 1389; Tetrahedron lett. 11(1970),page 875;Chem. Heterocycl.Com
p. 5(1969),page527;Chem.Ber. 102(1969), page 3260;Chem.Ber.109(1976), pa
ge 261; J. Org. Chem. 31(1966), page 1538;Tetrahedron 43 (1987),page 607
; ４−ヒドロキシピラゾール：ＣＡ−Ａ１１７７０８１；ＵＳ−Ａ４６２１１４４
；ＪＰ−Ａ６０／１５５１６０ 式Ｚａの２−（ピラゾイルオキシ）ピリジン−３−イルグリオキシル酸メチル
エステルは、前に述べたように、α−ケトエステルＩＩａを３−ヒドロキシピラ
ゾールＩＩＩと反応させることにより得られるか、ＷがＣＯＯ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ルおよびＣＯＣＨ₃である式Ｚ'の適当な中間体からのどちらかからでも得られる
。

【００３０】

【化８】

【００３１】 以下の一覧は慣用の反応が、化合物Ｚ'を化合物Ｚａに変換するのに適してい ることを示している。

【００３２】 Ｗ＝−ＣＯ−ＯＲ'（Ｒ'＝Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル） −ＣＯ−ＯＲ'基からカルボキシル基への加水分解（スキーム１の化合物Ａを参 照） Ｗ＝−ＣＯ−ＣＨ₃ メチル基の酸化（過マンガン酸カリウム使用：Houben-Weyl, Volume 4/1b, page
594 ff ;ＳＯＣｌ₂使用：Tetrahedron Lett. 1976, page 2783 ff参照） 式Ｚａの化合物は、さらに式Ｉの化合物に変換することができる。

【００３３】

【化９】

【００３４】 式ＩＶａおよびＩＶｂでは、Ｐはホスホニウムハライド基であり、特にＰＯ（
ＯＣＨ₃）₂、ＰＯ（ＯＣＨ₂ＣＨ₃）₂および[（Ｃ₆Ｈ₅）₃Ｐ⁺Ｃｌ^-]またはウィッ
ティヒまたはウィッティヒ−ホーナー反応に適したホスホナートである。

【００３５】 式ＩＶｃでは、Ｚ^-は無機のアニオンであり、特にハライドアニオン、特にク ロリドである。

【００３６】 １ｅ）反応は、公知の方法[ＥＰ−Ａ５１３５８０；Tetrahedron(1988), 3727
;ＧＢ−Ａ２１７２５９５；ＷＯ−Ａ９７／２９０９３]に従いウィッティヒまた
はウィッティヒ−ホーナー反応を０℃から１５０℃、好ましくは１０℃から１０
０℃で、塩基の存在下、不活性溶媒中で行う。

【００３７】 １ｆ）反応は、公知の方法で（１ｅ）で引用した文献を参照）ウィッティヒま
たはウィッティヒ−ホーナー反応を、０℃から１５０℃、好ましくは１０℃から
１００℃で、塩基の存在下、不活性溶媒中で行う。

【００３８】 １ｇ）反応は、公知の方法（ＥＰ−Ａ４９３７１１）で、０℃から１５０℃、
好ましくは１０℃から１００℃で、塩基の存在下、不活性溶媒中でｏ−メチルヒ
ドロキシルアミンまたはその塩（ＩＶｃ）を使用して行う。

【００３９】 ２．他の方法でも化合物Ｉを得られる。例えば公知の方法で得られる式ＶＩの
ピリジン誘導体を触媒の存在下、化合物ＶＩＩを使用して、対応する式ＶＩＩＩ
のピリジン誘導体に転化し、続いてＶＩＩＩを塩基の存在下、式ＩＶのオキシム
と反応させてＩを得る。

【００４０】 合成ルート２

【化１０】

【００４１】 式ＶＩ、ＶＩａおよびＶＩＩＩにおいては、Ｌ¹は求核的置換の脱離基であり 、例えば脂肪族および芳香族スルホナートおよびハロゲンであり、特にフッ素と
塩素である。

【００４２】 式ＶＩとＶＩＩａでは、Ｍは有機金属の基であり、例えば、トリブチルスズ（
ＩＶ）、トリメチルスズ（ＩＶ）、亜鉛（ＩＩ）クロリド（ＺｎＣｌ）または ボロン（ＩＩＩ）ヒドロキシド[Ｂ（ＯＨ）₂]、特にトリブチルスズ（ＩＶ）、 ボロン（ＩＩＩ）ヒドロキシド[Ｂ（ＯＨ）₂]である。高毒性のために、トリメ チルスズの使用は、特定の条件下でのみ好ましい。

【００４３】 式ＶＩＩ、ＶＩＩａ、ＶＩＩＩおよびＩにおいては、ＴはＣＨＯまたはＮＯで
ある。

【００４４】 式ＶＩａおよびＶＩＩにおいては、Ｈａｌはハロゲンであり、特に臭素とヨウ
素である。

【００４５】 類似の方法で、ピリジン誘導体ＶＩＩＩが、式ＶＩａのハロゲン化したピリジ
ン誘導体と有機金属化合物ＶＩＩＩａとの反応により得られる。

【００４６】 ２ａ）化合物ＶＩまたはＶＩａとカルボニル誘導体ＶＩＩまたはＶＩＩａとの
反応は、公知の方法により、０℃から１５０℃、好ましくは１０℃から１００℃
で、不活性溶媒中、適宜ＣｕＩのような共触媒の存在下で行われる。反応が、化
合物ＶＩまたはＭがＢ（ＯＨ）₂であるＶＩＩａと共に行われる場合、反応は少 なくとも１当量の塩基の存在下で行われる。

【００４７】 適当な溶媒は、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンなどの芳香族炭化水素、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジ
メトキシエタン、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフランなどのエー
テル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、水およびメタノール、
特に好ましくはＮ−メチルピロリドンである。上述した溶媒の混合物を使用する
ことも可能である。

【００４８】 ＭがＢ（ＯＨ）₂であるカップリング化合物に適した塩基は、一般に無機化合 物であり、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水
酸化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、例えば
リン酸カリウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属のリン酸塩、酸化
リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウムのようなア
ルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、炭酸リチウムおよび炭酸カルシウ
ムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩、重炭酸ナトリウムの
ようなアルカリ金属の重炭酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド
、カリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシドおよびジメトキシマグネシウ
ムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属のアルコキシド、さらに有機塩基
、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミ
ンおよびＮ−メチルピペリジンなどの３級アミン、ピリジン、例えばコリジン、
ルチジン、および４−ジメチルアミノピリジンのような置換ピリジン、ビシクロ
アミンである。炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウムおよび水酸化リチウムがとく
に好ましい。

【００４９】 塩基は通常は１当量か過剰を用いるが、適宜溶媒として用いる。

【００５０】 出発材料は、一般には、互いに当量で用いる。収率の点では、ＶＩＩおよびＶ
Ｉａ各々に対して、ＶＩおよびＶＩＩａを過剰に用いるのが有利であろう。

【００５１】 化合物Ｉを製造するのに求められる出発材料は文献[ＷＯ−Ａ９５／２０５６ ９；ＷＯ−Ａ９４／２４０８５；Synlett(1)(1995) ,32-33; Synlett(4) (1996)
, 356-357; J. Gen.Chem.USSR 59(1989), 264-272; Heterocycles 31(1990) 154
3-1548;Tetrahedron 49(1993), 49-64;J.Chem.Res. Miniprint 11(1980), 4658-
4667]に開示されており、または引用された文献に従って製造することができる 。

【００５２】 ２ｂ）化合物ＶＩＩＩとヒドロキシピラゾールＩＩＩの反応は公知の方法で、
０℃から１５０℃、好ましくは１０℃から１００℃で、塩基の存在下、不活性溶
媒中で行われる。

【００５３】 適当な溶媒は、例えばメタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロ パノール、n−ブタノールおよびtert−ブタノールのようなアルコール、ジメチ ルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、およびジメチルアセトアミドであり、
特に好ましいのは、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチ
ルアセトアミドである。上記の溶媒の混合物も使用することができる。

【００５４】 一般に、適当な塩基は無機化合物であり、例えば水酸化リチウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウムのような、アルカリ金属および
アルカリ土類金属の水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム
および酸化マグネシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物
、炭酸リチウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類
金属の炭酸塩、重炭酸ナトリウムのようなアルカリ金属の重炭酸塩、ナトリウム
メトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert−ブト
キシドおよびジメトキシマグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金
属のアルコキシド、さらに有機塩基、例えば、トリメチルアミン、トリエチルア
ミン、トリイソプロピルエチルアミンおよびＮ−メチルピペリジンなどの３級ア
ミン、ピリジン、例えばコリジン、ルチジン、および４−ジメチルアミノピリジ
ンのような置換ピリジン、ビシクロアミンである。カリウムtert−ブトキシド、
ナトリウムメトキシド、および炭酸カリウムが特に好ましい。

【００５５】 一般に塩基は１当量か過剰量用いられ、適宜溶媒として使用される。

【００５６】 出発材料は一般に互いに当量で反応が行われる。収率の点では、ＶＩＩＩに対
してＩＩＩを過剰量使用することが有利である。

【００５７】 ２．１ 上記の反応条件に従って、化合物Ｉはまた、初めに、ピリジンＶＩａ
をヒドロキシピラゾールＩＩＩと共に反応させて対応する誘導体Ｖを得、次いで
ＶをＶＩＩａと反応させてＩを形成することにより得ることができ特に好ましい
。

【００５８】

【化１１】

【００５９】 ３．Ｑが−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃）ＣＯＮＨ（ＣＨ₃）である式Ｉの化合物は、Ｑが
−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃）ＣＯＯＣＨ₃の式Ｉの化合物を公知の方法で、メチルアミン
またはその塩ととも反応させて得るのが有利である。

【００６０】 この反応は、公知の方法（ＥＰ−Ａ４７７６３１）で、０℃から１５０℃、好
ましくは１０℃から１００℃で不活性溶媒中、適宜塩基の存在で行われる。

【００６１】 適当な溶媒は、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エーテ
ルのような脂肪族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−、ｍ−およびｐ−キシレンな
どの芳香族炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、およびクロロベンゼ
ンなどのハロゲン化炭化水素、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール、およびテトラヒド
ロフランなどのエーテル類、例えばアセトニトリル、およびプロピルニトリルな
どのニトリル、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパ
ノール、ｎ−ブタノールおよびtert−ブタノールなどのアルコール、およびジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドであり、
テトラヒドロフランが特に好ましい。上述した溶媒の混合物も使用することがで
きる。

【００６２】 一般に、適当な塩基は無機化合物であり、例えば水酸化リチウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウムのような、アルカリ金属および
アルカリ土類金属の水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム
および酸化マグネシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物
、炭酸リチウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類
金属の炭酸塩、重炭酸ナトリウムのようなアルカリ金属の重炭酸塩、さらに有機
塩基、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチル
アミンおよびＮ−メチルピペリジンなどの３級アミン、ピリジン、例えばコリジ
ン、ルチジン、および４−ジメチルアミノピリジンのような置換ピリジン、ビシ
クロアミンである。３級アミンが特に好ましい。

【００６３】 一般に塩基は１当量か過剰量用いられ、適宜溶媒として使用される。

【００６４】 反応混合物は、慣用方法により処理することができる。例えば、水とともに混 合し、相を分離し、所望であれば未精製反応物をクロマトグラフィーにより精製
する。中間体と最終化合物のいくつかは、無色か、わずかに茶色がかった粘性の
油状物として得られ、それは精製されるか、減圧下中温で揮発成分が取り除かれ
る。もし中間体および最終生成物が固体である場合、精製は再結晶か砕解で行う
こともできる。

【００６５】 Ｑ基のＣ＝Ｃ結合およびＣ＝Ｎ結合のために、化合物Ｉの製造はＥ／Ｚ異性体
の混合物が得られ、これらは各々の化合物に、慣用方法、例えば再結晶やクロマ
トグラフィーにより分離することができる。

【００６６】 しかし、合成により異性体が得られる場合、分離は一般に必要でない。なぜな
らある場合には各々の異性体は使用のための製造の間、あるいは使用時（たとえ
ば、光、酸または塩基の作用で）互いに変換され得るからである。同様の変換が
それらの使用、例えば、植物の処理の間、処理された植物中、または防除される
有害菌類または有害動物中などの使用の後にも起こるかもしれない。

【００６７】 Ｑ基中、Ｃ＝ＮおよびＣ＝Ｃ二重結合に関して、化合物ＩのＥ異性体（ＣＯＯ
ＣＨ₃またはＣＯＮＨＣＨ₃との関係で、（ＯＣＨ₃）または（ＣＨ₃）基をもとに
した配置）が好ましい。

【００６８】 酸に対して安定な化合物Ｉの塩は塩基性の中心を含み、とくに窒素原子を含ん
でいて、特に例えば硫酸及びリン酸などの鉱酸、例えば塩化亜鉛などのルイス酸
との塩も、本発明の一部である。通常、ここでは塩の種類は問題とはならない。
本発明の目的のためには、有害菌類または有害動物から保護されるべき植物、領
域、素材または空間に損傷を与えず、化合物Ｉの作用を減少させない塩が好まし
い。とくに重要であるのは、そのような塩が農業の目的に適していることである
。

【００６９】 化合物Ｉの塩は、公知の方法で得られる。特に、対応する化合物Ｉを上記水中
または不活性有機溶媒中で、−８０℃から１２０℃、好ましくは０から６０℃で
酸と反応させることにより得られる。

【００７０】 上記化合物Ｉの定義において、共通の用語は、一般的に次の基を表すために使
われた。

【００７１】 ハロゲン：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素 Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル：１から４個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキル
基、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチル
プロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル； Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル：１から４個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアル
キル基であり、これらの基のいくつかまたはすべての水素原子が、上述のハロゲ
ン原子により置換されていることが可能である。例えば、、クロロメチル、ジク
ロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル
オロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオ
ロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチ
ル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−
クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、
２，２，２−トリクロロエチルおよびペンタフルオロエチルのようなＣ₁〜Ｃ₂ハ
ロアルキル； Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルのＣ₁〜Ｃ₄アルコキ
シ部分：上述の１から４個の炭素原子を有する直鎖のまたは分枝のアルキル基で
あって、酸素原子（−Ｏ−）の骨格に結合されている。例えば、メチルオキシ、
エチルオキシ、プロピルオキシ、１−メチルエチルオキシ、ブチルオキシ、１−
メチルプロピルオキシ、２−メチルプロピルオキシ、１，１−ジメチルエチルオ
キシのようなＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ； Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシ：１から２個の炭素原子を有する直鎖のアルキル基で
あり、その水素原子のいくつかまたはすべてが上述のハロゲン原子で置換されて
おり、これらの基が酸素原子の骨格に結合されている。例えばクロロメチルオキ
シ、ジクロロメチルオキシ、トリクロロメチルオキシ、フルオロメチルオキシ、
ジフルオロメチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、クロロフルオロメチルオ
キシ、ジクロロフルオロメチルオキシ、クロロジフルオロメチルオキシ、１−フ
ルオロエチルオキシ、２−フルオロエチルオキシ、２，２−ジフルオロエチルオ
キシ、２，２，２−トリフルオロエチルオキシ、２−クロロ−２−フルオロエチ
ルオキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルオキシ、２，２−ジクロロ−
２−フルオロエチルオキシ、２，２，２−トリクロロエチルオキシおよびペンタ
フルオロエチルオキシ。

【００７２】 「部分的にまたは完全にハロゲン化された」という用語は、この方法により特
徴づけられた基において水素原子が、同じまたは異なった上述のハロゲン原子に
よって部分的にまたは完全に置換され得るという表現を意味する。

【００７３】 有害菌類と有害動物を防除するためのそれらの活性に関して、式Ｉａおよび式
Ｉｂ

【００７４】

【化１２】 の化合物およびその塩が好ましい。ただし、置換基と指数ｎが、それぞれ単独で
、または組み合わされた状態で、以下の意味を有する。 ｎが０または１を表し、 Ｒ¹が、水素、ハロゲン、ハロメチルを表し、 Ｒ²が、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオロメチルを表し、 Ｒ³が、フェニル、ピリジルまたはピリミジルを表し、但し、上記フェニル、ピ リジルまたはピリミジルは、１、２または３の次の基、即ちハロゲン、シアノ、
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロ
アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルを互いに独立して有していても
よく、 Ｑが、−Ｃ（＝ＣＨＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃、−Ｃ（＝ＣＨＯＣＨ₃）−ＣＯＯＣ Ｈ₃、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃または−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃）−ＣＯＮＨ
（ＣＨ₃）を表す。

【００７５】 特に好ましい化合物Ｉおよびその塩は、置換基と指数ｎが以下の意味を有する
。 即ち、ｎが０または１を表し、 Ｑが、−Ｃ（＝ＣＨＯＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃、または−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃）−Ｃ ＯＮＨ（ＣＨ₃）を表し、 Ｒ¹が、水素、ハロゲン、ハロメチルを表し、 Ｒ²が、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオロメチルを表し Ｒ³が、１、２または３の次の基、即ちハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシまたはＣ ₁ 〜Ｃ₄アルコキシカルボニルを互いに独立して有していてもよいフェニル基を表
す。

【００７６】 ピラゾリルオキシ基が以下の意味のうち１つを有する式Ｉの化合物またはその
塩も好ましい。

【００７７】

【化１３】

【００７８】 生物学上の活性の点では、様々なＱ基において中心のピリジン環に隣接する二
重結合が、それぞれＥ配置である以下の表にまとめられた化合物が特に最も好ま
しい。

【００７９】 表１

【００８０】

【化１４】 ＴがＮ−Ｏを表し、ＹがＯを表し、Ｒ¹基およびＲ³基の意味がそれぞれの化合物
について表Ａの一列に対応する式ＩＡの化合物。

【００８１】 表２ ＴがＮ−Ｏを表し、ＹがＮＨを表し、Ｒ¹基およびＲ³基の意味がそれぞれの化合
物について表Ａの一列に対応する式ＩＡの化合物。

【００８２】 表３ ＴがＣＨ−Ｏを表し、ＹがＯＨを表し、Ｒ¹基およびＲ³基の意味がそれぞれの化
合物について表Ａの一列に対応する式ＩＡの化合物 表４ ＴがＣＨを表し、ＹがＯを表し、Ｒ¹基およびＲ³基の意味がそれぞれの化合物に
ついて表Ａの一列に対応する式ＩＡの化合物 表５

【００８３】

【化１５】 ＴがＮ−Ｏを表し、ＹがＯを表し、Ｒ¹基およびＲ³基の意味がそれぞれの化合物
について表Ａの一列に対応する式ＩＢの化合物 表６ ＴがＮ−Ｏを表し、ＹがＮＨを表し、Ｒ¹基およびＲ³基の意味がそれぞれの化合
物について表Ａの一列に対応する式ＩＢの化合物 表７ ＴがＣＨ−Ｏを表し、ＹがＯを表し、Ｒ¹基およびＲ³基の意味がそれぞれの化合
物について表Ａの一列に対応する式ＩＢの化合物 表８ ＴがＣＨを表し、ＹがＯを表し、Ｒ¹基およびＲ³基の意味がそれぞれの化合物に
ついて表Ａの一列に対応する式ＩＢの化合物 表９

【００８４】

【化１６】 ＴがＮ−Ｏを表し、ＹがＯを表し、Ｒ¹基およびＲ³基の意味がそれぞれの化合物
について表Ａの一列に対応する式ＩＣの化合物 表１０ ＴがＮ−Ｏを表し、ＹがＮＨを表し、Ｒ¹基およびＲ³基の意味がそれぞれの化合
物について表Ａの一列に対応する式ＩＣの化合物 表１１ ＴがＣＨ−Ｏを表し、ＹがＯを表し、Ｒ¹基およびＲ³基の意味がそれぞれの化合
物について表Ａの一列に対応する式ＩＣの化合物 表１２ ＴがＣＨを表し、ＹがＯを表し、Ｒ¹基およびＲ³基の意味がそれぞれの化合物に
ついて表Ａの一列に対応する式ＩＣの化合物 表１３

【００８５】

【化１７】 ＴがＮ−Ｏを表し、ＹがＯを表し、Ｒ¹基およびＲ³基の意味がそれぞれの化合物
について表Ａの一列に対応する式ＩＤの化合物 表１４ ＴがＮ−Ｏを表し、ＹがＮＨを表し、Ｒ¹基およびＲ³基の意味がそれぞれの化合
物について表Ａの一列に対応する式ＩＤの化合物 表１５ ＴがＣＨ−Ｏを表し、ＹがＯを表し、Ｒ¹基およびＲ³基の意味がそれぞれの化合
物について表Ａの一列に対応する式ＩＤの化合物 表１６ ＴがＣＨを表し、ＹがＯを表し、Ｒ¹基およびＲ³基の意味がそれぞれの化合物に
ついて表Ａの一列に対応する式ＩＤの化合物 表１７

【００８６】

【化１８】 ＴがＮ−Ｏを表し、ＹがＯを表し、Ｒ¹基およびＲ³基の意味がそれぞれの化合物
について表Ａの一列に対応する式ＩＥの化合物 表１８ ＴがＮ−Ｏを表し、ＹがＮＨを表し、Ｒ¹基およびＲ³基の意味がそれぞれの化合
物について表Ａの一列に対応する式ＩＥの化合物 表１９ ＴがＣＨ−Ｏを表し、ＹがＯを表し、Ｒ¹基およびＲ³基の意味がそれぞれの化合
物について表Ａの一列に対応する式ＩＥの化合物 表２０ ＴがＣＨを表し、ＹがＯを表し、Ｒ¹基およびＲ³基の意味がそれぞれの化合物に
ついて表Ａの一列に対応する式ＩＥの化合物 表２１

【００８７】

【化１９】 ＴがＮ−Ｏを表し、ＹがＯを表し、Ｒ¹基およびＲ³基の意味がそれぞれの化合物
について表Ａの一列に対応する式ＩＦの化合物 表２２ ＴがＮ−Ｏを表し、ＹがＮＨを表し、Ｒ¹基およびＲ³基の意味がそれぞれの化合
物について表Ａの一列に対応する式ＩＦの化合物 表２３ ＴがＣＨ−Ｏを表し、ＹがＯを表し、Ｒ¹基およびＲ³基の意味がそれぞれの化合
物について表Ａの一列に対応する式ＩＦの化合物 表２４ ＴがＣＨを表し、ＹがＯを表し、Ｒ¹基およびＲ³基の意味がそれぞれの化合物に
ついて表Ａの一列に対応する式ＩＦの化合物

【００８８】

【表１】

【表２】

【表３】

【表４】

【００８９】 化合物Ｉは殺菌剤として適している。広範囲の植物病原性菌類、特に子嚢菌類
、坦子菌類、藻菌類及び不完全菌類に対する顕著な効果を有するため優れている
。ある場合には、組織的に活性であるため茎葉及び土壌の殺菌剤としても用いら
れる。

【００９０】 それらは様々な栽培植物、例えば、麦、ライ麦、大麦、オーツ、コメ、トウモ
ロコシ、芝、バナナ、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実、装飾
用植物および野菜（キュウリ、マメ、トマト、ジャガイモおよびウリこれらの種
子の多種細菌の防除に特に重要である。 特に、それらは以下の植物の病気を防除するのに適している。

【００９１】 野菜および果実のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種 イチゴ、野菜、装飾用植物及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉ
ｓ ｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａ
ｃｈｄｉｃｏｌａ）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ
ａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌ
ｉｇｉｎｅａ）、 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うど
ん粉病）、 種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベルチキルリウム（Ｖｅｒ
ｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種， 穀物類のヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種、 バナナとナンキンマメのマイコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ
）、 ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔ
ｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ
） リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏ
ｔｒｉｃｈａ）、 コムギ及びオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅ
ｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ ホップとキュウリのシュードペルノスポラ種（Ｐｓｅｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ）、 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、 イネのピリクラリア・オリザ
エ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ） 綿花、コメ及びシバのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ） 穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、 リンゴおよびナシのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅ
ｑａｌｉｓ；腐敗病。

【００９２】 さらに化合物Ｉは、例えばパエシロミセス・バリオッティ（Paecilomyces var
iotii）のような有害菌類からの資材保護（例えば、木材、紙、塗料分散剤、繊 維、織物の保護）および貯蔵製品の保護に使用することができる。

【００９３】 化合物Ｉは菌類または菌類から保護されるべき植物、種子，資材または土壌を
有効化合物の殺菌有効量によって処理することによって使用される。 施用は資材、植物または種子が菌類により汚染される前でも後でも行われる。

【００９４】 殺菌剤混合物は一般に０．１から９５質量％、好ましくは０．５から９０質量
％の有効化合物を含む。

【００９５】 作物の保護の使用のためには、施与率は、望む効果にもよるが、１ｈａあたり
有効化合物が０．０１から２．０ｋｇである。

【００９６】 種子を処理する場合、有効化合物の量は、一般に種子１ｋｇに対して０．００
１から０．１ｇ必要である。

【００９７】 資材または貯蔵製品の保護の使用のためには、有効化合物の施与率は、施用領
域と望む効果に依存する。資材の保護において慣用の施与率は、施用する資材１
ｍ³に対して有効化合物が、例えば０．００１ｇから２ｋｇ好ましくは０．００ ５ｇから１ｋｇである。

【００９８】 式Ｉの化合物は、昆虫、クモガタ、およびネマトーダ綱からくる有害動物を防
除するのにも充分に適している。それらは、作物保護および衛生学の分野、貯蔵
製品の保護および獣医学の範囲の有害動物を防除するために使用することができ
る。それらは特に下記の有害動物を防除するのに適している。

【００９９】 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアグロテス・イプシロン
（Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓ
ｓｅｇｅｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌ
ａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａ
ｔａｌｉｓ）、アルギレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｃｏ
ｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍ
ａ）、ブパラス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコ
エシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュ
ラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅ
ｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、チョリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈ
ｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チョリストネウラ・オクシ
デンタリス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シル
ピス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、チデイア・ポモ
ネーラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄｅｎｄ
ｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉ
ａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ダイアトラエア・グランディオセーラ（Ｄｉａｔｒ
ａｅａ ｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ
ｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａ
ｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピグエーラ（Ｅｕ
ｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅ
ｔｒｉａ ｂｏｕｌｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌｔｉａ
ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリア メロネーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌ
ｌｏｎｅｌｌａ）、グラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｆｕｎｅ
ｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔ
ａ）、ヘリオベルパ・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）
、ヘリオリオベルパ・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｖｅｒｐａ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ
）、ヘリオベルパ・ジー（Ｈｅｌｉｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）、ヘールラ・アンダ
リス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Ｈｉ
ｂｅｒｎｉａ ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア・クネア（Ｈｙｐｈａ
ｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ヒポノムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔ
ａ ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシセーラ（Ｋｅｉｆｆｅ
ｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ラムブディナ・フィセラリア（Ｌａ
ｍｂｄｉｎａ ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エクシグア（Ｌａｐｈ
ｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、ロイコプテラ・カフィーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ
ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓ
ｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ブランカルデーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅ
ｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ
ｂｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・スティクティカリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ
ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマントリア・ディスパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ
ｄｉｓｐａｒ）、リマントリア・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｍｏｎａｃ
ｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）
、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マ
メストラ・ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、オルギィ
ア・プソイドツガタ（Ｏｒｇｙｉａ ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オストリ
ニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パノリス・フラ
メア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ（
Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリドロマ・サウシア
（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ ｓａｕｃｉａ）、ファレラ・ブスファーラ（Ｐｈａｌｅ
ｒａ ｂｕｃｅｐｈａｌａ）、フトリマエア・オペルキュレーラ（Ｐｈｔｈｏｒ
ｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロクニティス・シトレーラ（Ｐｈ
ｙｌｌｏｃｎｉｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシーカ（Ｐｉｅｒ
ｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ・スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ
ｓｃａｂｒａ）、プルテーラ・キシロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏ
ｓｔｅｌｌａ）、スードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ
ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フィアシオニア・フルストラナ（Ｐｈｙａｃｉｏｎｉ
ａ ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａ
ｌｐｕｌａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇ
ａ ｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティス・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏ
ｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏ
ｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏ
ｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐ
ｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、タウマトポエア・ピティオカムパ（Ｔｈａｕｍａｔ
ｏｐｏｅａ ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トリトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒ
ｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ），トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ
ｎｉ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒａｐｈｅｒａ ｃａｎａｄｅｎ
ｓｉｓ）が属する。

【０１００】 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては例えばアグリラス・シヌアタス（Ａ
ｇｒｉｌｕｓ ｓｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉｏｔ
ｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブスキュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ
ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、アンフィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉ
ｍａｌｌｕｓ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサンドラス・ディスパー（Ａ
ｎｉｓａｎｄｒｕｓ ｄｉｓｐａｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈ
ｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍ
ｕｓ ｐｏｍｏｒｕｍ）、アトマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎ
ｅａｒｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓ ｐ
ｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウンダタ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ ｕｎｄ
ａｔａ）、ブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、
ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・レンティ
ス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｌｅｎｔｉｓ）、ブルカス・ベチュラエ（Ｂｒｕｃｈｕｓ
ｂｅｔｕｌａｅ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌ
ｏｓａ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ
）、シュートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａ
ｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈ
ｕｓ ｎａｐｉ）、チャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ
ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｖ
ｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ
ａｓｐａｒａｇｉ）、ダイアブロティカ・ロンジコロニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃ
ａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンクタタ（Ｄｉａ
ｂｒｏｔｉｃａ １２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロティカ・ビルジフェラ
（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バリベスティ
ス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリックス・ヒルティ
ペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティノボスラス・ブ
ラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、
ヒロビウス・アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペラ・ブ
ルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、ヒペラ・ポステ
ィカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、イプス・ティポグラファス（Ｉｐｓ
ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レマ・ビリネアタア（Ｌｅｍａ ｂｉｌｉｎｅａｔ
ａ）、レマ・メラノプス（Ｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノタルサ・
デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リ
モニウス・カリフォルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）
、リソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚ
ｏｐｈｉｌｕｓ）、メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕ
ｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、
メロロンタ・ヒポカスタニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ
）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）
、オウレマ・オリガエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス
・サルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オティオ
リーンカス・オバタス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ファエ
ドン・コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピロトレ
タ・クリソセファラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）
、フィロフィガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ．）、フィロペルサ
・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロト
レタ・ネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレタ・
ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・
ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、シトナ・リネアタス（Ｓ
ｉｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉ
ｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉａ）が属する。

【０１０１】 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ ａ
ｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、アナス
トレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス
・マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラティ
ティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミヤ・ベ
ジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラ
ックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、クリソミヤ・マセー
ラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジ
ヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディロビア・ア
ンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュ
レックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュルビ
タエ（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓ
ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）
、ガステロフィラス・インティティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉ
ｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシナ・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｍｏ
ｒｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉ
ｔａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ
ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａ
ｔｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ）、
リリオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、リリオミザ・
トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ
（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ
ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）
、リコリア・ペクトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、マエテ
ィオラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムス
カ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタビュラ
ンス（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オエストラス・オビス（Ｏｅｓ
ｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉ
ｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｓｏｃｙａｍｉ）、フォ
ルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシ
ーカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア・コアルクタタ（Ｐ
ｈｏｒｂｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅ
ｔｉｓ ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ
ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビヌス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ
）、ティプラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、ティプラ・パ
ルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）が属する。

【０１０２】 総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として例えばフランクリニエーラ・フス
カ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オクシ
デンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フラ
ンクリニエーラ・トリティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ）
、シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）、スリ
ップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔｈ
ｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）
が属する。

【０１０３】 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）としては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔｈ
ａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌｏｔｅ
ｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ（
Ａｔｔａ ｔｅｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｍ
ｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｔｅ
ｓｔｕｄｉｎｅａ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐ
ｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍ
ｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃ
ｔａ）が属する。

【０１０４】 異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）としては例えばアクロステルナム・ヒラ
レ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラス（
Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シルトペルティス・ノタタス（Ｃ
ｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄ
ｙｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデルカス・インテルメディ
アス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・イ
ンテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）、オイスチ
スタス・インピクティベントリス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｉｍｐｉｃｔｉｖｅ
ｎｔｒｉｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ
ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａ
ｒｉｓ）、リーガス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザ
ラ・ビリデゥラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐ
ｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａ
ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔａ ｐｅｒ
ｄｉｔｏｒ）が属する。

【０１０５】 同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）には例えばアシルトシフォン・オノブリーシ
ス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデルゲス・ラリ
シス（Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐ
ｈｉｄｕｌａ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａ
ｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アフィス・サンブシ（Ａ
ｐｈｉｓ ｓａｍｂｕｃｉ）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃ
ａｕｄｕｓ ｃａｒｄｕｉ）、ブレビコリネ・ブラシイーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒ
ｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ（Ｄｒｅ
ｙｆｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒ
ｅｙｆｕｓｉａ ｐｉｃｅａｅ）、ディサフィス・ラジコラ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ
ｒａｄｉｃｏｌａ）、ディサウラコルツム・スードソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃ
ｏｒｔｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポアスカ・ファバエー（Ｅｍ
ｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕ
ｍ ａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オイフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ
ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフォン・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｏｎ
ｒｏｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ）、メトポ
ロフィウム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）
、ミゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミザス・セラ
シー（Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒ
ｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ
ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシダ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅ
ｌｌａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏ
ｎ ｈｕｍｕｌｉ）、プシーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシーラ・
ピリ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・アスカロニカス（Ｒｈｏｐ
ａｌｏｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（
Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・マラ（Ｓａｐｐａ
ｐｈｉｓ ｍａｌａ）、サパフィス・マリー（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌｉ）
、シザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、シゾ
ネウラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕｒａ ｌａｎｕｇｉｎｏｓａ）、ト
リアロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒ
ｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ
）が属する。

【０１０６】 等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）には例えばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａ
ｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラビペス（
Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティキュリテルメス・ルシフ
グス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメス・ナタ
レンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）が属する。

【０１０７】 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）には例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔ
ａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉ
ｅｎｔａｌｉｓ）、ブラテラ・ジェルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａ
ｎｉｃａ）、フォルフィキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌ
ｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ
ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビビタタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ
ｂｉｖｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラス・フェムル−ルブラム（Ｍｅｌａｎｏｐ
ｌｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシカナス（Ｍｅｌａｎ
ｏｐｌｕｓ ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａ
ｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・スプレタス（Ｍｅｌ
ａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリクス・セプテムファシィアータ（
Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペリプラネタ・アメ
リカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・ア
メリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ
・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）、スタウロノ
タス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、タキ
シネス・アシーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓ ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ）が属
する。

【０１０８】 蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリオンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙ
ｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａｍｂｌ
ｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐ
ｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ａｎｎ
ｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｄｅｃｏ
ｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃ
ｒｏｐｌｕｓ）、ブレビパルパス・フォエニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐ
ｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅ
ｔｉｏｓａ）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｉ
ｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
ｃａｒｐｉｎｉ）、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ ｓｈｅｌ
ｄｏｎｉ）、ヒアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒｕｎｃａｔｕ
ｍ）、イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・
ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オルニトドラス・マウ
バタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（
Ｏｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテラニーカス・ピロサス（Ｐａｒａｔ
ｅｒａｎｙｃｈｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、ダルマニサス・ガリーナエ（Ｄｅｒｍ
ａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロカプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙ
ｌｌｏｃａｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタ
ス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプテス・
オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、リピセファラス・アペンディキュラ
タス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセ
ファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、
サルコプテス・スカビエイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、テトラニ
カス・シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）
、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、
テトラニカス・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉｆｉｃｕｓ）
、テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉｕｓ）、
テトラニカス・ウルチィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）が属
する。

【０１０９】 線虫類として例えば根状虫線虫には、例えばメロイドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌ
ｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉ
ｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏ
ｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）が属する。

【０１１０】 包嚢形成線虫には、例えばグロボデラ・ロストチーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅ
ｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄ
ｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇ
ｌｙｃｉｎｅｓ）、ヘテロデラ・シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈ
ａｔｉｉ）、ヘテロデラ・トリフォリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｏｌ
ｉｉ）、幹および葉線虫には、例えばベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅ
ｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレンカス・デスト
ラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・
ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオコチレンカス
・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃ
ｔｕｓ）、ロンジドラス・エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａ
ｔｕｓ）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）
、ロチレンカス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、
トリコドラス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕ
ｓ）、チレンコリーンカス・クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ ｃ
ｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリーンカス・ドビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃ
ｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）、プラチーレンカス・ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎ
ｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、プラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａｔ
ｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチーレンカス・キュルビタタス
（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチーレンカス・グ
ッディイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）が属する。

【０１１１】 屋外の有害動物を防除するために、有効化合物の施与率は１ヘクタールあたり
、０．１から２．０ｋｇ、好ましくは０．２から１．０ｋｇである。

【０１１２】 化合物Ｉは、慣用される調剤へ変換することができる。例えば、液体、乳剤、
懸濁剤、ダスト、粉末、ペースト剤、および細粒である。使用の形態は特定され
た使用の意図による。いずれの場合にも、本発明の化合物が、一様に細かく分散
することが保証されるべきである。

【０１１３】 調剤は公知方法で、例えば有効化合物を溶剤および／または坦体で、必要によ
りさらに乳化剤および分散助剤を使用して増量することにより得られるが、この
際希釈剤として水を使用する場合には、補助溶剤として別の有機溶剤を使用する
ことができる。このための助剤としては、主として以下のものが挙げられる： 溶剤、例えば芳香族化合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えば
クロロベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノ
ール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタ
ノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水； 坦体、例えば天然岩石粉（例えばカオリン、粘土質土、タルク、白亜）、合成
鉱物石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）； 乳化剤、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレ
ン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナート及びアリールスルホナート）
、並びに 分散剤、例えばリグノ−亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当する。

【０１１４】 界面活性剤としては下記のものが挙げられる。リグノスルホン酸、フェノール
スルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸の各アルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、アルキルアリールスルホナ
ート、アルキルスルファート、アルキルスルホナート、脂肪アルコールスルファ
ート、および脂肪酸並びにそのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の塩、硫酸
化脂肪族アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレン及びその誘
導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン或いはナフタレンスルホン
酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレンオク
チルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェ
ノール又はノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、ト
リブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアル
コール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物
、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル又はエトキシ化
ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール
、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液又はメチルセルロース。

【０１１５】 直接散布可能な液、乳剤、ペーストまたは油性分散剤の調整に適しているのは
、中温から高温の石油留分、例えばケロシンまたはディーゼル燃料、さらにコー
ルタールや植物または動物由来の油、脂肪族、環状または芳香族炭化水素、例え
ばベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アル
キル化ナフタレンまたはこれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキ
サノン、クロロベンゼン、イソホロン、強い極性を持った溶媒、例えばジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリジノン、および水であ
る。

【０１１６】 粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固体担体物質とを混合または一緒に
磨砕することにより製造することができる。

【０１１７】 粒状体（例えば、被覆粒状体、含浸粒状体及び均質粒状体）は、有効化合物を
固体担体物質に結合させることにより製造することができる。固体担体物質の例
としては、鉱物土（例えば、シリカゲル、シリカ、珪酸塩、タルク、カオリン、
アッタクレイ（ａｔｔａｃｌａｙ）、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄
色粘土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マ
グネシウム、磨砕合成物質）、及び肥料（例えば、硫酸アンモニウム、燐酸アン
モニウム、硝酸アンモニウム、尿素）及び植物性生成物（例えば、穀物粉、樹皮
、木材及びクルミ穀粉、セルロース粉末）および他の固形担体物質である。

【０１１８】 調剤は、一般に０．０１から９５質量％、好ましくは０．１から９０質量％の
有効化合物を含む。有効化合物は９０％から１００％。好ましくは９５％から１
００％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）を有しているものを使用する。

【０１１９】 製剤例を以下に示す。 Ｉ．５質量部の本発明の化合物及び９５質量部の細粒状カオリンから成る均質
混合物（混和物）；このダストは、５質量％の有効化合物を含む； ＩＩ．３０質量部の本発明の化合物、９２質量部の微粉末状シリカゲル及び８
質量部の、このシリカゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油から成る均質
混合物；良好な接着性を有する有効物質（有効化合物含量２３質量％）の調剤が
得られる； ＩＩＩ．１０質量部の本発明の化合物、９０質量部のキシレン、６質量部の、
オレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド（１モル）のエチレンオキシド（８〜１０
モル）付加体、２質量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及び２質量部
の、ひまし油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体から成る混合物
（有効化合物含量９質量％）； ＩＶ．２０質量部の本発明の化合物、６０質量部のシクロヘキサノン、３０質
量部のイソブタノール、５質量部の、イソオクチルフェノール（１モル）のエチ
レンオキシド（７モル）の付加体、及び５質量部の、ひまし油（１モル）のエチ
レンオキシド（４０モル）付加体から成る混合物（有効化合物含量１６質量％）
； Ｖ．８０質量部の本発明の化合物、３質量部ジイソブチルナフタレン−α−ス
ルホン酸ナトリウム塩、１０質量部のリグノスルホン酸ナトリウム塩（亜硫酸廃
液から得る）および７質量部の微粉末状シリカゲルからなる、ハンマーミル中に
おいて磨砕される混合物（有効化合物含量８０質量％）； ＶＩ．９０質量部の本発明の化合物及び１０質量部のＮ−メチル−α−ピロリ
ドンを含む、微小液滴の形状での使用が好ましい溶液（有効化合物含量９０質量
％）； ＶＩＩ．２０質量部の本発明の化合物、４０質量部のシクロヘキサノン、３０
質量部のイソブタノール、２０質量部の、イソオクチルフェノール（１モル）の
エチレンオキシド（７モル）の付加体、及び１０質量部の、ひまし油（１モル）
のエチレンオキシド（４０モル）付加体から成る溶液。この溶液を１０００００
質量部の水に注いで、よくその中に分散させ、０．０２質量％の有効化合物を含
む水性分散液を得る。； ＶＩＩＩ．２０質量部の本発明の化合物、３質量部ジイソブチルナフタレン−
α−スルホン酸ナトリウム塩、１７質量部のリグノスルホン酸ナトリウム塩（亜
硫酸廃液から得る）および６０質量部の微粉末状シリカゲルからなる、ハンマー
ミル中において磨砕される混合物。この混合物は２００００質量部の水によく分
散し０．１質量％の有効化合物をふくむ噴霧液が得られる。

【０１２０】 有効化合物は、それらの製剤の形態か、またはそれらから得られる散布の形態
で、例えば直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、分散液の形態で、或いは乳剤、
油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形態で調製可能であり、且
つ噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法により施与可能である。適応形
式は、完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の混合
物の分配を可能な限り微細且つ均一とすることが保証されるべきである。

【０１２１】 水性の使用の形態では乳化濃縮体、ペースト、湿性の粉体（噴霧粉体、油性分
散剤）に水を加えることで調製できる。物質は湿性剤、粘着付与剤、分散剤、乳
化剤により水中に均質化するか、油や溶媒に溶解する。しかし、有効化合物、湿
性剤、粘着付与剤、分散剤、乳化剤を含んだ濃縮剤、および水での希釈に適した
可能な溶液または油も調製することができる。

【０１２２】 直ぐに使用可能な調剤中の有効化合物の濃度は、比較的広範囲に変化させるこ
とができる。一般に０．０００１から１０％、好ましくは０．０１から１％であ
る。

【０１２３】 有効化合物を超微量法(ultra-low-volume,ULV)により良好に使用することも可
能である。これは、９５質量％を超えた有効化合物を含む製剤または添加剤さえ
もふくまない有効化合物を施与することが可能である。

【０１２４】 除草剤、殺菌剤、他の殺虫剤、殺バクテリア剤のような様々な種類の油剤を有
効化合物に加えることができ、所望であれば施用の直ぐ前に（タンクで混合）加
えることができる。これらの製剤は本発明の組成物に、質量で１：１０から１０
：１の割合で加えることができる。

【０１２５】 殺菌剤の形態で使用する本発明の混合物は、他の有効化合物、例えば、除草剤
、殺虫剤、成長調整剤、殺菌剤、または肥料との組み合わせで存在してもよい。
多くの場合には、化合物１の混合物またはそれらを含む組成物は、殺菌剤として
使用の形態では、他の殺菌剤と共に使用すると、広い殺菌活性スペクトルが得ら
れる。

【０１２６】 以下に本発明の化合物と共に施与可能な殺菌剤を列挙するが、これは組み合わ
せの可能性を示すもので、いかなる制限を与えるものではない。

【０１２７】 硫黄、ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば鉄（III）ジメチルジチオ カルバマート、亜鉛ジメチルジチオカルバマート、亜鉛エチレンビスジチオカル
バマート、マンガンエチレンビスジチオカルバマート、マンガン−亜鉛−エチレ
ンジアミンビスジチオカルバマート、テトラメチルチウラムジスルフィド、亜鉛
（Ｎ，Ｎ−エチレンビスジチオカルバマート）のアンモニア錯化合物、亜鉛（Ｎ
，Ｎ’−プロピレンビスジチオカルバマート）のアンモニア錯化合物、亜鉛（Ｎ
，Ｎ’−プロピレンビスジチオカルバマート）、Ｎ，Ｎ’−ポリプロピレンビス
（チオカルバモイル）ジスルフィド； ニトロ誘導体、例えばジニトロ（１−メチルヘプチル）フェニルクロトナート
、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル３，３−ジメチルアクリラー
ト、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニルイソプロピルカルボナート
、ジイソプロピル５−ニトロ−イソフタラート； 複素環式物質、例えば２−ヘプタデシル−２−イミダゾリンアセタート、２，
４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、Ｏ，Ｏ−ジエチ
ルフタルイミドホスホノチオエート、５−アミノ−１−［ビス（ジメチルアミノ
）ホスフィニル］−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール、２，３−ジシア
ノ−１，４−ジチオアントラキノン、２−チオ−１，３−ジチオロ（４，５−ｂ
）キノキサリン、１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾールカルバ
ミン酸メチル、２−メトキシカルボニルアミノベンズイミダゾール、２−（２−
フリル）ベンズイミダゾール、２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール、Ｎ
−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）テトラヒドロフタルイミド、Ｎ
−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチオ
フタルイミド、Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−
フェニルスルホジアミド、５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−
チアジアゾール、２−チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、１，４−ジク
ロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−
３−メチル−５−イソキサゾロン、ピリジン−２−チオン−１−オキシド、８−
ヒドロキシキノリン又はその銅塩、２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド
−６−メチル−１，４−オキサチイン、２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニ
リド−６−メチル−１，４−オキサチイン４，４−ジオキシド、２−メチル−５
，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキシアニリド、２−メチルフラン−
３−カルボキシアニリド、２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアニリド、
２，４，５−トリメチルフラン−３−カルボンキシアニリド、Ｎ−シクロヘキシ
ル−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアミド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ
−メトキシ−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアミド、２−メチルベン
ズアニリド、２−ヨードベンズアニリド、Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，
２，２−トリクロロエチルアセタール、ピペラジン−１，４−ジイル−ビス−１
−（２，２，２−トリクロロエチル）ホルムアミド、 １−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリク
ロロエタン；

【０１２８】 アミン類、例えば、２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシルモルホリン又はその塩
、２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシルモルホリン又はその塩、Ｎ−［３−（
ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル］−シス−２，６−ジメ
チルモルホリン、Ｎ−［３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプ
ロピル］ピペリジン、８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロ
ピル−１，４−ジオキサスピロ[４，５]デカン−２−メタンアミン； アゾール類、例えば、１−[２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル −１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル]−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー ル、１−[２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジ オキソラン−２−イルエチル]−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、Ｎ−（ｎ− プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル）−Ｎ'−イミダ ゾリルウレア、１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、１−（４−クロロフ
ェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−
イル）−２−ブタノール、（２ＲＳ，３ＲＳ）−１−[３−（２−クロロフェニ ル）−２−（４−フルオロフェニル）オキシラン−２−イルメチル]−１Ｈ−１ ，２，４−トリアゾール、１−[２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル]−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、２，４'−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２ ，４−トリアゾリル−１−メチル）ベンソヒドリルアルコール、１（（ビス（４
−フルオロフェニル）−メチルシリル）メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル、１−[２ＲＳ、４ＲＳ；２ＲＳ、４ＳＲ−４−ブロモ−２−（２，４−ジク ロロフェニル）テトラヒドロフリル]−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、２− （４−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）ブタン−２−オール、（＋）−４−クロロ−４−[４−メ チル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−１，３−ジ
オキソラン−２−イル]フェニル＝４−クロロフェニルエーテル、（Ｅ）−（Ｒ ，Ｓ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，４−ジメチル−２−（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イル）ペンタ−１−エン−３−オール、４−（
４−クロロフェニル）−２−フェニル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル
メチル）ブチロニトリル、３−（２，４−ジクロロフェニル）−６−フルオロ−
２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−キナゾリン−４（３Ｈ）
−オン、（Ｒ，Ｓ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イル）ヘキサン−２−オール、（１ＲＳ，５ＲＳ；１ＲＳ，
５ＳＲ）−５−（４−クロロベンジル）−２，２−ジメチル−１−（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタノール、（Ｒ，Ｓ−１−
（４−クロロフェニル）４，４−ジメチル−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−１−イルメチル）ペンタン３−オール、（＋）−２−（２，４−ジクロロ
フェニル）−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル）プロピル＝１，１，２，
２−テトラフルオロエチルエーテル、（Ｅ）−１−[１−[[４−クロロ−２−（ トリフルオロメチル）フェニル]イミノ]−２−プロポキシエチル]−１Ｈ−イミ ダゾール、２−（４−クロロフェニル）−２（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−１−イルメチル）ヘキサンニトリル；

【０１２９】 α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジン
メタノール、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジン、ビ
ス（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、１，２−ビス（３−エト
キシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、１，２−ビス−（３−メトキシ
カルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン； スチロビルビン(strobilurins)、例えば、メチル＝Ｅ−メトキシイミノ−[α −（ｏ−トルイルオキシ）−ｏ−トルイル]アセタート、メチル＝Ｅ−２−{２−
[６−（２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ]−フェニル}− ３−メトキシアクリラート、Ｎ−メチル−Ｅ−メトキシイミノ−[α−（２−フ ェノキシフェニル）]アセトアミド、メチル−Ｅ−メトキシイミノ−[α−（２，
５−ジメチルフェノキシ）−ｏ−トルイル]アセトアミド； アニリノピリミジン、例えば、Ｎ−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル
）アニリン、Ｎ−[４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン−２−イル]
アニリン、Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アニ
リン； フェニルピロール、例えば、４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオ
キソール−４−イル）ピロール−３−カルボニトリル； シンナムアミド、例えば、３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメ
トキシフェニル）アクリロイルモルホリン；

【０１３０】 および種々の殺菌剤、例えばドデシルグアニジンアセタート、３−[３−（３ ，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキシエチル]グルタ ルイミド、Ｎ−メチルおよびＮ−エチル−（４−トリフルオロメチル−２−[３'
，４'−ジメトキシフェニル]ベンズアミド、ヘキサクロロベンゼン、メチル＝Ｎ
−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２−フロイル）−ＤＬ−アラニナート
、ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２'−メトキシ−アセチル ）アラニン メチルエステル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロ
アセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロラクトン、ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチル
フェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）アラニン メチルエステル、５−メチル
−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオキソ−１，３
−オキサゾリジン、３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−メト
キシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、３−（３，５−ジクロ
ロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダントイン、Ｎ−（３，５−ジ
クロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシイ
ミド、２−シアノ−[Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ]ア
セトアミド、Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−アミノピリジン。

【０１３１】 合成例 以下の合成例手順は、出発材料を適宜変更することにより別の化合物Ｉを得る
ために使用した。このようにして得られた化合物を、物理データとともに以下の
表Ｂに示す。

【０１３２】 １．メチル メトキシイミノ−[２−（１−（４−クロロフェニル）−３−ピラ ゾリルオキシ）ピリジン−３−イル]アセタート（表Ｂ 化合物Ｉ．１）

【０１３３】

【化２０】

【０１３４】 １ａ．メチル [２−（１−（４−クロロフェニル）−３−ピラゾリルオキシ） ピリジン−３−イル]グリオキシラート

【０１３５】

【化２１】 ６０℃で、４．７ｇ（４２ミリモル）のカリウムtert−ブトキシドを少量ずつ７
．４ｇ（３８．１ミリモル）の１−（４−クロロフェニル）−３−ヒドロキシピ
ラゾールをtert-ブタノール１５ｍｌに溶解した液に加えた。 この混合物をこの温度で１時間攪拌し、それから減圧下で溶媒を除去した。残渣
を、無水のジメチルスルホキシド２５ｍｌに溶解し、１０ｍｌの無水ジメチルス
ルホキシドに溶解した８．０ｇ（３８．１ミリモル）のメチル （２−クロロピ
リジン−３−イル）グリオキシラートを、温度が３０℃を超えないように加えた
。室温で３０分の後、５０ｍｌの０．５Ｎ塩酸を加え、反応混合物を繰り返し酢
酸エチルで抽出した。有機層をあわせ、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し
た。続いて溶媒を減圧下除去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
で、シクロヘキサン／酢酸エチル（１０：１）を溶離液として用いて精製した。
表題の化合物が透明な油状物として得られた（５．５ｇ、４０％）。

【０１３６】 １．ｂ メチル メトキシイミノ−[２−（１−（４−クロロフェニル）−３ −ピラゾリルオキシ）ピリジン−３−イル]アセタート ２．７ｇ（７．３ミリモル）のメチル [２−（１−（４−クロロフェニル） −３−ピラゾリルオキシ）ピリジン−３−イル]グリオキシラート（例１ａ）、 １，１６ｇのピリジンおよび２５ｍｌのメタノールを、０．６７ｇ（８ミリモル
）のＯ−メチルヒドロキシアミン塩酸塩とともに混合し、混合物を室温で１．５
時間攪拌した。得られた析出物を分取し、氷冷のメタノールで洗浄した。残渣は
減圧下で溶媒を取り除いた。１．２ｇ（４２％）の表題化合物を、白色固体とし
て得た。

【０１３７】 ２．Ｎ−メチル−メトキシイミノ−[２−（１−（４−クロロフェニル）−３ −ピラゾリルオキシ）−ピリジン−３−イル]アセトアミド（表Ｂの化合物Ｉ． ２）

【０１３８】

【化２２】 ０．６５ｇ（１．７ミリモル）のメチル メトキシイミノ−[２−（１−（４− クロロフェニル）−３−ピラゾリルオキシ）ピリジン−３−イル]アセタート（ 例１．ｂ）および３．２ｇの４０％濃度のメチルアミン水溶液の混合物をテトラ
ヒドロフラン２ｍｌ中に溶解し、還流下０．５時間加熱した。反応混合物は、減
圧下溶媒を除去した。残渣をペンタン／水とともに攪拌し、固体を分取し、水で
洗浄し、減圧下乾燥した。０．５５ｇ（８４％）の表題化合物を、白色固体とし
て得た。

【０１３９】 ３．メチル メトキシ−[２−（１−（４−クロロフェニル）−３−ピラゾイ ルオキシ）ピリジン−３−イル]アクリラート（表Ｂの化合物Ｉ．３）

【０１４０】

【化２３】 室温で、１，８６ｇ（５．４ミリモル）のメトキシメチルトリフェニルホスホニ
ウムクロリドおよび０．９８ｇ（５．４ミリモル）のナトリウムメトキシド溶液
（メタノール中３０％濃度）の混合物を１５ｍｌのジメチルホルムアミド中、１
０分間攪拌した。続いて、反応混合物を５ｍｌのジメチルホルムアミドに溶解し
た１．０ｇ（２．７２ミリモル）のメチル [２（１−（４−クロロフェニル） −３−ピラゾリルオキシ）ピリジン−３−イル]グリオキシラート（例１ａ）と 混合した。反応混合物は室温で２時間攪拌し、２０ｍｌの水により加水分解した
。水層をメチルtert−ブチルエーテルで抽出した。有機層を集め硫酸ナトリウム
上で乾燥し、続いて溶媒を減圧下除去した。０．６ｇ（５７％）の表題化合物が
、黄色固体の形で得られた。

【０１４１】

【表５】

【表６】

【０１４２】 使用実施例 有害菌類にたいする活性の実施例 式１の化合物の殺菌剤活性が、以下の実験により証明された。

【０１４３】 有効化合物を、７０重量％のシクロヘキサノール、２０重量％のＮｅｋａｎｉ
ｌ（登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アル
キルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１
０重量％のＷｅｔｔｏｌ（登録商標）ＥＭ（エトキシル化されたひまし油を基礎
とする非イオン系の乳化剤）から成る混合物中において濃度１０重量％の乳濁液
として別々にまたは一緒に調整し、所望の濃度を得るために水で希釈した。

【０１４４】 化合物Ａ〜ＣはＷＯ−Ａ９７／２４３３２から公知であり、比較化合物として
使用した。

【０１４５】

【表７】

【０１４６】 １）エリシペ・グラミニス・ファー・トリチシ （Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａ ｍｉｎｉｓ ｖａｒ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギのうどん粉病）に対する保護活
性 植木鉢の苗の「Ｆｒｕｅｈｇｏｌｄ」種の葉に１０％の有効化合物、６３％の
シクロヘキサノンおよび２７％の乳化剤からなる原液から調製された有効化合物
の水性調製液を液が滴り落ちるまで噴霧した。噴霧による被覆を乾燥させた後２
４時間、小麦のうどん粉病の胞子（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆｏ
ｒｍａ ｓｐｅｃｉａｌｉｓ ｔｒｉｔｉｃｉ）を振りかけた。試験植物を続い
て２０から２２℃で、相対湿度７５から８０％の温室内に置いた。７日後、うど
ん粉病の広がりを目視で、全葉面にたいする感染を％として測定した。

【０１４７】 この試験では、１６ｐｐｍの本発明の化合物Ｉ．３で処理された植物が感染率
５％であったのに対して、１６ｐｐｍの比較化合物Ａで処理された植物は感染率
６０％、未処理の植物は感染率８０％を示した。

【０１４８】 ２）プラズモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）に
たいする長期間の活性 「Ｍｕｅｌｌｅｒ−ｔｈｕｒｇａｕ」種の鉢植えのブドウの葉に１０％の有効
化合物、６３％のシクロヘキサノンおよび２７％の乳化剤からなる原液から調製
された有効化合物の水性調製液を液が滴り落ちるまで噴霧した。物質の持続性を
評価するために、植物は噴霧による被覆が乾燥したのち温室内で７日間保たれた
。その後、プラズモパラ ビチコラの水性遊走子懸濁液を葉に植え付けた。ブド
ウの木はそれから最初のうちは飽和水蒸気の、２４℃の部屋に４８時間おかれ、
それから温室内に２０から３０℃で５日間置かれた。この時間の経過のあと、植
物をもう一度植物を多湿の部屋に更に１６時間保管し、胞子嚢の繁殖を促進させ
た。葉の裏面における感染の広がりを目視にて評価した。

【０１４９】 この試験では、１６ｐｐｍの本発明の化合物Ｉ．３で処理された植物には感染
が見られなかったのに対して、１６ｐｐｍの比較化合物Ａで処理された植物は感
染率４０％、未処理の植物（対照）は感染率７５％を示した。

【０１５０】 ３）ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）（稲
胴枯病）に対する保護活性 稲の鉢の苗（Ｔａｉ Ｎｏｎｇ ６７種）に、１０％の有効化合物、６３％の
シクロヘキサノンおよび２７％の乳化剤からなる原液から調製された有効化合物
の水性調製液を液が滴り落ちるまで噴霧した。翌日、植物にピリクラリア・オリ
ザエ菌の胞子水性懸濁液を植え付けた。試験植物はそれから２０から２４℃、９
５から９９％の相対湿度に調製された部屋で、６日間保管された。目視にて葉の
感染の広がりを評価した。

【０１５１】 この試験では、１６ｐｐｍの本発明の化合物Ｉ．３で処理された植物が感染率
１５％であったのに対して、１６ｐｐｍの比較化合物Ａで処理された植物の感染
率は６０％、未処理の植物（対照）は感染率８５％を示した。

【０１５２】 ４）シシトウガラシ葉のボトリチス・キネレア（灰色かび）に対する作用 ４から５枚の葉を持つまで成長した後、シシトウガラシの苗（Ｎｅｕｓｉｅｄ
ｌｅｒ Ｉｄｅａｌ Ｅｌｉｔｅ種）に、１０％の有効化合物、６３％のシクロ
ヘキサノンおよび２７％の乳化剤からなる原液から調製された有効化合物の水性
調製液を液が滴り落ちるまで噴霧した。次の日、処理した植物に、ボトリチス・
キネレアの胞子懸濁液を（濃度２％のバイオモルツ水溶液１ミリリットルに１．
７×１０⁶胞子を含む）植え付けた。試験植物は続いて高湿度の、２２から２４ ℃の部屋に保管された。５日間後、葉面に広がる菌類の感染を％を単位として評
価できた。

【０１５３】 この試験では、２５０ｐｐｍの本発明の化合物Ｉ．１３およびＩ．１４で処理
された植物が感染率４０％未満であったのに対して、２５０ｐｐｍの比較化合物
ＢおよびＣで処理された植物は感染率がほとんど各々１００％および未処理の植
物（対照）は感染率１００％を示した。

【０１５４】 ５）プッキニア・リコンディタ（コムギのさび菌）に対する治癒活性 植木鉢のコムギ（Ｋａｎｚｌｅｒ種）苗の葉にさび菌（プッキニア・リコンデ
ィタ）の胞子を振りかけた。鉢は、それから２４時間、２０から２２℃で高い湿
度（９０から９５％）の部屋に置かれた。その間、胞子が発芽し、発芽管が葉組
織に食い込んだ。次の日、感染した植物に、１０％の有効化合物、６３％のシク
ロヘキサノンおよび２７％の乳化剤からなる原液から調製された有効化合物の水
性調製液を液が滴り落ちるまで噴霧した。噴霧による被覆が乾燥した後、試験植
物は２０〜２２℃、および相対湿度６５から７０％の温室で７日間栽培された。
それから葉面のさび菌の広がりを評価した。

【０１５５】 この試験では、１６ｐｐｍの本発明の化合物Ｉ．１４により処理された植物が
感染していないのに対して、１６ｐｐｍの比較化合物Ｂにより処理された植物お
よび未処理(対照)植物の感染率が各々４０％および８０％であった。

【０１５６】 有害動物にたいする活性 式Ｉの化合物の有害動物にたいする活性が以下の試験により証明された。 有効化合物は、以下のように調製された。 ａ ０．１％濃度のアセトン溶液として、又は ｂ ７０質量％のシクロヘキサノン、２０質量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標）
ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノール
を基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）、および１０質量％のＷ
ｅｔｔｏｌ（登録商標）ＥＭ（エトキシル化ひまし油を基礎とした非イオン性乳
化剤）の混合物である１０％濃度の乳剤。

【０１５７】 所望の濃度まで、ａの場合はアセトンで希釈し、ｂの場合は水で希釈された。
試験の結果、どちらの場合も、未処理対照と比較して一番低い濃度もなお、化合
物が８０から１００％の抑制率または死亡率をもたらした（活性閾値または最小
濃度）。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ ，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＴ，Ｌ Ｖ，ＭＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 キルストゲン，ラインハルト ドイツ、Ｄ−67434、ノイシュタット、カ ロリネンシュトラーセ、51 (72)発明者 グラメノス，ヴァシリオス ドイツ、Ｄ−67063、ルートヴィッヒスハ ーフェン、ボルズィッヒシュトラーセ、５ (72)発明者 グロテ，トーマス ドイツ、Ｄ−67105、シファーシュタット、 ブレスラウアー、シュトラーセ、６ (72)発明者 ギプザー，アンドレアス ドイツ、Ｄ−68159、マンハイム、ベー４． ４ (72)発明者 バイァ，ヘルベルト ドイツ、Ｄ−68159、マンハイム、デー３． ４ (72)発明者 ゲヴェール，マルクス ドイツ、Ｄ−56288、カステラウン、ゲー テシュトラーセ、21 (72)発明者 クルマン，オリーファー ドイツ、Ｄ−68199、マンハイム、ハイン リヒ−ハイネ−シュトラーセ、27 (72)発明者 ミュラー，ベルント ドイツ、Ｄ−67227、フランケンタール、 ジャン−ガンス−シュトラーセ、21 (72)発明者 ゲツ，ローラント ドイツ、Ｄ−67067、ルートヴィッヒスハ ーフェン、ザンクト−ヨーゼフス−ガセ、 18 (72)発明者 レール，フランツ ドイツ、Ｄ−67105、シファーシュタット、 ゼバスティアン−クナイプ−シュトラー セ、17 (72)発明者 アマーマン，エーバーハルト ドイツ、Ｄ−64646、ヘペンハイム、フォ ン−ガーゲルン−シュトラーセ、２ (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ、Ｄ−67434、ノイシュタット、エ ルレンヴェーク、13 (72)発明者 ハリース，フォルカー ドイツ、Ｄ−67227、フランケンタール、 イメンゲルテンヴェーク、29エー (72)発明者 シュトラトマン，ズィークフリート ドイツ、Ｄ−67117、リムブルガーホーフ、 ドナースベルクシュトラーセ、９ Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB08 CC22 DD12 EE03 4H011 AA01 AC01 BA01 BB09 BC01 BC03 BC05 BC06 BC07 BC09 BC18 BC19 BC20 BC22 DA02 DA13 DA14 DA15 DA16 DC01 DD03 DH10

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式I 【化１】 [但し、 Ｑが、−Ｃ（＝ＣＨＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃、−Ｃ（＝ＣＨＯＣＨ₃）−ＣＯＯ ＣＨ₃、−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃）−ＣＯＯＣＨ₃または−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃）−ＣＯＮ
   Ｈ（ＣＨ₃）を表し、 Ｒ¹が水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシを表し、 Ｒ²がハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ア ルコキシを表し、 ｎが、０、１または２を表し、但し、ｎが２を表す場合は置換基Ｒ²は異なっ ていてもよく、 Ｒ³が、フェニル、ピリジルまたはピリミジルを表し、但し、上記フェニル、 ピリジルまたはピリミジルは、１、２または３の次の基、即ちハロゲン、シアノ
   、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハ
   ロアルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルを互いに独立して有していて
   もよい] で表される化合物およびその塩。
2. 【請求項２】 式Ｉａ 【化２】 [但し、 置換基Ｑが請求項１で定義したものを表し、 Ｒ¹が、水素、ハロゲン、ハロメチルを表し、 Ｒ²が、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオロメチルを表し、 ｎが、０または１を表し、 Ｒ³が、１、２または３の次の基、即ちハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル 、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシまたは
   Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルを互いに独立して有していてもよいフェニル基を
   表す。] で表される化合物およびその塩。
3. 【請求項３】 式Ｉｂ 【化３】 [但し、 置換基Ｑが請求項１で定義したものを表し、 Ｒ¹が、水素、ハロゲン、ハロメチルを表し、 Ｒ²が、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオロメチルを表し、 ｎが、０または１を表し、 Ｒ³が、１、２または３の次の基、即ちハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル 、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロアルコキシまたは
   Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルを互いに独立して有していてもよいフェニル基を
   表す。] で表される化合物およびその塩。
4. 【請求項４】請求項１に記載された式Ｉの化合物またはその塩の有効量と、
   すくなくとも１種の製剤補助剤とを含む、有害菌類と有害動物を防除するのに適
   した混合物。
5. 【請求項５】作物保護用の、有害菌類および有害動物に対する混合物を製造
   するための、請求項１に記載された化合物Ｉまたはその塩の使用。
6. 【請求項６】請求項１に記載された式Ｉまたはその塩の有効量によって有害
   菌類、それらの生育環境または植物、領域、資材または空間をこれらから保護す
   るために処理することを含む、有害菌類および有害動物を防除するための方法。