JP7332584B2 - アルキン化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物 - Google Patents
アルキン化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7332584B2 JP7332584B2 JP2020510980A JP2020510980A JP7332584B2 JP 7332584 B2 JP7332584 B2 JP 7332584B2 JP 2020510980 A JP2020510980 A JP 2020510980A JP 2020510980 A JP2020510980 A JP 2020510980A JP 7332584 B2 JP7332584 B2 JP 7332584B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- group
- present
- virus
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 139
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 title claims description 35
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 title claims description 28
- -1 Alkyne compound Chemical class 0.000 title description 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 410
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 57
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 49
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 40
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 20
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 19
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 15
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 5
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 76
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 69
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 62
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 59
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 54
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 51
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 33
- 239000002585 base Substances 0.000 description 29
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 24
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 23
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 23
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 23
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 14
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 14
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 13
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 11
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 11
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 10
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 10
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 9
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 8
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 8
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 8
- 241001414720 Cicadellidae Species 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N dichloromethane Natural products ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 6
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 6
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N triflic anhydride Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 5
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 5
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 5
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 5
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 5
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 5
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 230000011890 leaf development Effects 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 4
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 4
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 4
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000322707 Liposcelis Species 0.000 description 4
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 4
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 4
- 241000255588 Tephritidae Species 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 4
- 239000003915 liquefied petroleum gas Substances 0.000 description 4
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 4
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 1-[(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-6-[(4S,5R)-4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5-methylcyclohexen-1-yl]pyrazolo[3,4-b]pyrazine-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)[C@@H](C)N1N=C(C=2C1=NC(=CN=2)C1=CC[C@@H]([C@@H](C1)C)N1[C@@H](CCC1)CO)C#N KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 0.000 description 3
- IBXNCJKFFQIKKY-UHFFFAOYSA-N 1-pentyne Chemical compound CCCC#C IBXNCJKFFQIKKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 241000726103 Atta Species 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 3
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 3
- 241001529599 Colaspis brunnea Species 0.000 description 3
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 3
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 3
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 3
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 3
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 description 3
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 3
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 3
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 3
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 3
- 229940125877 compound 31 Drugs 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- WLVKDFJTYKELLQ-UHFFFAOYSA-N cyclopropylboronic acid Chemical compound OB(O)C1CC1 WLVKDFJTYKELLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000034994 death Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 3
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000004544 spot-on Substances 0.000 description 3
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 3
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 2
- ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N (1r,2r,4r)-2-(4-bromophenyl)-n-[(4-chlorophenyl)-(2-fluoropyridin-4-yl)methyl]-4-morpholin-4-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1=NC(F)=CC(C(NC(=O)[C@H]2[C@@H](C[C@@H](CC2)N2CCOCC2)C=2C=CC(Br)=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N 0.000 description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDXXHPYFJDKWJS-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(Br)=C1 FDXXHPYFJDKWJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 2
- 241000242266 Amphimallon majalis Species 0.000 description 2
- 241001302676 Anabrus simplex Species 0.000 description 2
- 241000254175 Anthonomus grandis Species 0.000 description 2
- 241000625764 Anticarsia gemmatalis Species 0.000 description 2
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 2
- 241001274797 Aphrastasia pectinatae Species 0.000 description 2
- 241001166626 Aulacorthum solani Species 0.000 description 2
- 241000895592 Austracris guttulosa Species 0.000 description 2
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISMDILRWKSYCOD-GNKBHMEESA-N C(C1=CC=CC=C1)[C@@H]1NC(OCCCCCCCCCCCNC([C@@H](NC(C[C@@H]1O)=O)C(C)C)=O)=O Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)[C@@H]1NC(OCCCCCCCCCCCNC([C@@H](NC(C[C@@H]1O)=O)C(C)C)=O)=O ISMDILRWKSYCOD-GNKBHMEESA-N 0.000 description 2
- BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 Chemical compound CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000356702 Calliptamus italicus Species 0.000 description 2
- 241001503052 Camnula pellucida Species 0.000 description 2
- 241001673276 Candidatus Phytoplasma asteris Species 0.000 description 2
- 241001182423 Candidatus Phytoplasma oryzae Species 0.000 description 2
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000321899 Castniidae Species 0.000 description 2
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 2
- 241001279148 Cheyletus Species 0.000 description 2
- 241000426497 Chilo suppressalis Species 0.000 description 2
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 2
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 2
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 2
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 241000490513 Ctenocephalides canis Species 0.000 description 2
- 241000258924 Ctenocephalides felis Species 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 2
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 2
- 241001259996 Dalbulus maidis Species 0.000 description 2
- 241000131287 Dermestidae Species 0.000 description 2
- 241000489972 Diabrotica barberi Species 0.000 description 2
- 241000489976 Diabrotica undecimpunctata howardi Species 0.000 description 2
- 241000489947 Diabrotica virgifera virgifera Species 0.000 description 2
- 241000381325 Diabrotica virgifera zeae Species 0.000 description 2
- 241001060517 Dicranolaius bellulus Species 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001080889 Dociostaurus maroccanus Species 0.000 description 2
- 241000255582 Drosophilidae Species 0.000 description 2
- 241001581006 Dysaphis plantaginea Species 0.000 description 2
- 241001549209 Echidnophaga gallinacea Species 0.000 description 2
- 241001380467 Ectobiidae Species 0.000 description 2
- 241001183322 Epitrix hirtipennis Species 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000927584 Frankliniella occidentalis Species 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 241000578422 Graphosoma lineatum Species 0.000 description 2
- 241000004856 Hydraecia immanis Species 0.000 description 2
- 241000319560 Hydrellia Species 0.000 description 2
- 241000577496 Hypothenemus hampei Species 0.000 description 2
- 241001149946 Ixodes pacificus Species 0.000 description 2
- 241000238703 Ixodes scapularis Species 0.000 description 2
- 241001467800 Knemidokoptes Species 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 2
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 2
- 241001535742 Listrophorus Species 0.000 description 2
- 241001166593 Maize bushy stunt phytoplasma Species 0.000 description 2
- 241001478935 Melanoplus bivittatus Species 0.000 description 2
- 241001415015 Melanoplus differentialis Species 0.000 description 2
- 241001478965 Melanoplus femurrubrum Species 0.000 description 2
- 241000922538 Melanoplus sanguinipes Species 0.000 description 2
- 235000008708 Morus alba Nutrition 0.000 description 2
- 240000000249 Morus alba Species 0.000 description 2
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 2
- 241001373727 Myobia Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000133263 Nasonovia ribisnigri Species 0.000 description 2
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 2
- 241000916006 Nomadacris septemfasciata Species 0.000 description 2
- 241001036422 Nosopsyllus fasciatus Species 0.000 description 2
- 241000562097 Notoedres Species 0.000 description 2
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000517307 Pediculus humanus Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000275069 Phyllotreta cruciferae Species 0.000 description 2
- 241000098283 Piezodorus guildinii Species 0.000 description 2
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 241000669298 Pseudaulacaspis pentagona Species 0.000 description 2
- 241001016411 Psorergates Species 0.000 description 2
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 2
- 241001180370 Psylliodes chrysocephalus Species 0.000 description 2
- 241000517304 Pthirus pubis Species 0.000 description 2
- 241000718000 Pulex irritans Species 0.000 description 2
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 2
- 244000184734 Pyrus japonica Species 0.000 description 2
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 2
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- 241001136903 Rhagoletis pomonella Species 0.000 description 2
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 2
- 241001481696 Rhipicephalus sanguineus Species 0.000 description 2
- 241000167882 Rhopalosiphum maidis Species 0.000 description 2
- 241000098281 Scirpophaga innotata Species 0.000 description 2
- 241000254154 Sitophilus zeamais Species 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 2
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 2
- 241001191022 Sphenophorus levis Species 0.000 description 2
- 241001157802 Staphylinidae Species 0.000 description 2
- 241000950032 Sternechus subsignatus Species 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 241000204046 Termitidae Species 0.000 description 2
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 2
- 241001240492 Tipula oleracea Species 0.000 description 2
- 241000790999 Trinoton Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000078534 Vaccinium myrtillus Species 0.000 description 2
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 2
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 2
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 2
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 2
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 2
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 2
- HCZKYJDFEPMADG-TXEJJXNPSA-N masoprocol Chemical compound C([C@H](C)[C@H](C)CC=1C=C(O)C(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C(O)=C1 HCZKYJDFEPMADG-TXEJJXNPSA-N 0.000 description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 235000021018 plums Nutrition 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004540 pour-on Substances 0.000 description 2
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N propylparaben Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 1
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 1
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 1
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 1
- TUAPXMNNQGXDDV-AATRIKPKSA-N (e)-1-iodohex-1-ene Chemical compound CCCC\C=C\I TUAPXMNNQGXDDV-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006034 1,2-dimethyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- GNPWYHFXSMINJQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-3-(1-phenylethyl)benzene Chemical compound C=1C=CC(C)=C(C)C=1C(C)C1=CC=CC=C1 GNPWYHFXSMINJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 1
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 1
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical group C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CGHIBGNXEGJPQZ-UHFFFAOYSA-N 1-hexyne Chemical compound CCCCC#C CGHIBGNXEGJPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006019 1-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutyl-6-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(C)C(O)=C1CCCC SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMPVKDAXBCLEHT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-bromo-4-methylphenoxy)oxane Chemical compound BrC1=CC(C)=CC=C1OC1OCCCC1 RMPVKDAXBCLEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical group C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRPAUEVGEGEPFQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 ZRPAUEVGEGEPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 1
- TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynyl-1H-purine-6,8-dione Chemical compound NC=1NC(C=2N(C(N(C=2N=1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C)=O TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 0.000 description 1
- OLIGNFPCOLSMHH-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-ethyl-1-(methoxymethoxy)benzene Chemical compound CCC1=CC=C(OCOC)C(Br)=C1 OLIGNFPCOLSMHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCC LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- IMOYOUMVYICGCA-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C IMOYOUMVYICGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHUUPUMBZGWODW-UHFFFAOYSA-N 3,6-dihydro-1,2-dioxine Chemical compound C1OOCC=C1 JHUUPUMBZGWODW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-3-methylbutan-1-ol Chemical compound COC(C)(C)CCO MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOGHRLGTXVMRLM-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,2-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1C QOGHRLGTXVMRLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBTAOSGHCXUEKI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n,n-dimethyl-3-nitrobenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 HBTAOSGHCXUEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXRWICUICBZVAE-UHFFFAOYSA-N 4-methylpent-1-yne Chemical compound CC(C)CC#C OXRWICUICBZVAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 241000586541 Abgrallaspis cyanophylli Species 0.000 description 1
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 1
- 241000967305 Acaphylla theavagrans Species 0.000 description 1
- 241000132121 Acaridae Species 0.000 description 1
- 241001558864 Aceria Species 0.000 description 1
- 241000824209 Aceria tosichella Species 0.000 description 1
- 241001152160 Acherontia lachesis Species 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000908424 Acromyrmex Species 0.000 description 1
- 241000079319 Aculops lycopersici Species 0.000 description 1
- 241001159389 Aculops pelekassi Species 0.000 description 1
- 241001506414 Aculus Species 0.000 description 1
- 241001041862 Adelges piceae Species 0.000 description 1
- 241001107053 Adelges tsugae Species 0.000 description 1
- 241001465979 Adelgidae Species 0.000 description 1
- 241001672674 Adoxophyes honmai Species 0.000 description 1
- 241000175828 Adoxophyes orana Species 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- 241000256173 Aedes albopictus Species 0.000 description 1
- 241000673185 Aeolus Species 0.000 description 1
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001167061 Ageratum yellow vein China virus Species 0.000 description 1
- 241000993143 Agromyza Species 0.000 description 1
- 241000590412 Agromyzidae Species 0.000 description 1
- 241000566547 Agrotis ipsilon Species 0.000 description 1
- 241000449794 Alabama argillacea Species 0.000 description 1
- 241001510142 Aleurocanthus camelliae Species 0.000 description 1
- 241000292372 Aleurocanthus spiniferus Species 0.000 description 1
- 241000724328 Alfalfa mosaic virus Species 0.000 description 1
- 240000002234 Allium sativum Species 0.000 description 1
- 241001124203 Alphitobius diaperinus Species 0.000 description 1
- 241000133712 Alydidae Species 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- 241000238682 Amblyomma americanum Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000534458 Ampullariidae Species 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 241000208223 Anacardiaceae Species 0.000 description 1
- 241000577340 Anacridium Species 0.000 description 1
- 241000577336 Anacridium aegyptium Species 0.000 description 1
- 241000676854 Anchastus Species 0.000 description 1
- 241000762358 Anomala albopilosa Species 0.000 description 1
- 241000519878 Anomala rufocuprea Species 0.000 description 1
- 241000256187 Anopheles albimanus Species 0.000 description 1
- 241000256056 Anopheles arabiensis Species 0.000 description 1
- 241000512805 Anopheles coluzzii Species 0.000 description 1
- 241000167896 Anopheles darlingi Species 0.000 description 1
- 241000981903 Anopheles farauti Species 0.000 description 1
- 241000878022 Anopheles funestus Species 0.000 description 1
- 241000256182 Anopheles gambiae Species 0.000 description 1
- 241000171366 Anopheles minimus Species 0.000 description 1
- 241001279740 Anopheles sinensis Species 0.000 description 1
- 241001414900 Anopheles stephensi Species 0.000 description 1
- 241001481676 Anopheles sundaicus Species 0.000 description 1
- 241001078560 Anoplolepis gracilipes Species 0.000 description 1
- 241001463392 Anoplophora macularia Species 0.000 description 1
- 241001414896 Anthomyiidae Species 0.000 description 1
- 241001414828 Aonidiella aurantii Species 0.000 description 1
- 241000134843 Aphelenchoides besseyi Species 0.000 description 1
- 241001467594 Aphelenchoididae Species 0.000 description 1
- 241000271857 Aphis citricidus Species 0.000 description 1
- 241000952610 Aphis glycines Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241000273311 Aphis spiraecola Species 0.000 description 1
- 241000208173 Apiaceae Species 0.000 description 1
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 1
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 1
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 241001332255 Araecerus Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241001002469 Archips Species 0.000 description 1
- 241001415070 Arctiinae Species 0.000 description 1
- 240000005528 Arctium lappa Species 0.000 description 1
- 235000003130 Arctium lappa Nutrition 0.000 description 1
- 235000008078 Arctium minus Nutrition 0.000 description 1
- 241001480748 Argas Species 0.000 description 1
- 241001480752 Argas persicus Species 0.000 description 1
- AILDTIZEPVHXBF-UHFFFAOYSA-N Argentine Natural products C1C(C2)C3=CC=CC(=O)N3CC1CN2C(=O)N1CC(C=2N(C(=O)C=CC=2)C2)CC2C1 AILDTIZEPVHXBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001523689 Armadillidiidae Species 0.000 description 1
- 241000722809 Armadillidium vulgare Species 0.000 description 1
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 1
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 1
- 241001002591 Ascotis selenaria Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000208838 Asteraceae Species 0.000 description 1
- 241000447770 Athalia japonica Species 0.000 description 1
- 241001503477 Athalia rosae Species 0.000 description 1
- 241001549140 Atractotomus mali Species 0.000 description 1
- 241000281795 Atta capiguara Species 0.000 description 1
- 241000902805 Aulacophora Species 0.000 description 1
- 241001611541 Aulacophora indica Species 0.000 description 1
- 241000545427 Austropeplea ollula Species 0.000 description 1
- 241001367035 Autographa nigrisigna Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000209763 Avena sativa Species 0.000 description 1
- 235000007558 Avena sp Nutrition 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241001109971 Bactericera cockerelli Species 0.000 description 1
- 241001124181 Bactrocera dorsalis Species 0.000 description 1
- 241000731346 Bactrocera latifrons Species 0.000 description 1
- 241000611432 Bactrocera tryoni Species 0.000 description 1
- 241000724679 Barley mild mosaic virus Species 0.000 description 1
- 241000709756 Barley yellow dwarf virus Species 0.000 description 1
- 241000709750 Barley yellow dwarf virus-PAV Species 0.000 description 1
- 241000710076 Bean common mosaic virus Species 0.000 description 1
- 241000723596 Bean pod mottle virus Species 0.000 description 1
- 241000710073 Bean yellow mosaic virus Species 0.000 description 1
- 241000196477 Beet mosaic virus Species 0.000 description 1
- 241001251137 Beet pseudoyellows virus Species 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001124657 Bethylidae Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238660 Blattidae Species 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- 241001629132 Blissus leucopterus Species 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 241000318995 Bostrichidae Species 0.000 description 1
- 241000054131 Bothropolys rugosus Species 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 241000310266 Brachycaudus helichrysi Species 0.000 description 1
- 235000011332 Brassica juncea Nutrition 0.000 description 1
- 244000178993 Brassica juncea Species 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000017647 Brassica oleracea var italica Nutrition 0.000 description 1
- 244000304217 Brassica oleracea var. gongylodes Species 0.000 description 1
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- 241001327968 Broad bean necrosis virus Species 0.000 description 1
- 241000372028 Broad bean wilt virus Species 0.000 description 1
- 241001291881 Broad bean wilt virus 2 Species 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001486393 Cacopsylla chinensis Species 0.000 description 1
- 241001425384 Cacopsylla pyricola Species 0.000 description 1
- 241001182720 Cacopsylla pyrisuga Species 0.000 description 1
- 241000726760 Cadra cautella Species 0.000 description 1
- 241000700294 Calacarus carinatus Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257161 Calliphoridae Species 0.000 description 1
- 241001184747 Caloptilia theivora Species 0.000 description 1
- 241001660166 Camponotus japonicus Species 0.000 description 1
- 241001374767 Camponotus obscuripes Species 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- 240000008384 Capsicum annuum var. annuum Species 0.000 description 1
- 235000007862 Capsicum baccatum Nutrition 0.000 description 1
- 241000354343 Capsicum chlorosis virus Species 0.000 description 1
- 235000002568 Capsicum frutescens Nutrition 0.000 description 1
- 240000008574 Capsicum frutescens Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001347511 Carposina sasakii Species 0.000 description 1
- 241001347514 Carposinidae Species 0.000 description 1
- 235000014036 Castanea Nutrition 0.000 description 1
- 241001070941 Castanea Species 0.000 description 1
- 241000701489 Cauliflower mosaic virus Species 0.000 description 1
- 241001465828 Cecidomyiidae Species 0.000 description 1
- 241000173842 Celery mosaic virus Species 0.000 description 1
- 241001481710 Cerambycidae Species 0.000 description 1
- 241000134979 Ceratovacuna lanigera Species 0.000 description 1
- 241001414824 Cercopidae Species 0.000 description 1
- 241000331055 Cereal yellow dwarf virus-RPS Species 0.000 description 1
- 241001124201 Cerotoma trifurcata Species 0.000 description 1
- 240000000425 Chaenomeles speciosa Species 0.000 description 1
- 235000005078 Chaenomeles speciosa Nutrition 0.000 description 1
- 241000877105 Chaetocnema confinis Species 0.000 description 1
- 241000343781 Chaetocnema pulicaria Species 0.000 description 1
- 235000021538 Chard Nutrition 0.000 description 1
- 241001577124 Cheiracanthium japonicum Species 0.000 description 1
- 241001177891 Cheyletidae Species 0.000 description 1
- 241001279151 Cheyletus malaccensis Species 0.000 description 1
- 241000661333 Chilo infuscatellus Species 0.000 description 1
- 241000694614 Chilo polychrysa Species 0.000 description 1
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 1
- 241000255930 Chironomidae Species 0.000 description 1
- 241000428269 Chironomus yoshimatsui Species 0.000 description 1
- 241001157805 Chloropidae Species 0.000 description 1
- 241001374606 Chlorops oryzae Species 0.000 description 1
- 241000359266 Chorioptes Species 0.000 description 1
- 241000756804 Chortoicetes terminifera Species 0.000 description 1
- 241000693598 Chromatomyia horticola Species 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 241001648782 Chrysanthemum stem necrosis virus Species 0.000 description 1
- 244000189548 Chrysanthemum x morifolium Species 0.000 description 1
- 241001364932 Chrysodeixis Species 0.000 description 1
- 241001367803 Chrysodeixis includens Species 0.000 description 1
- 241000931705 Cicada Species 0.000 description 1
- 241000254137 Cicadidae Species 0.000 description 1
- 241000223782 Ciliophora Species 0.000 description 1
- 244000241235 Citrullus lanatus Species 0.000 description 1
- 235000012828 Citrullus lanatus var citroides Nutrition 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 241000555678 Citrus unshiu Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 241000725101 Clea Species 0.000 description 1
- 241001219516 Cletus punctiger Species 0.000 description 1
- 241001655847 Clogmia albipunctata Species 0.000 description 1
- 241000710070 Clover yellow vein virus Species 0.000 description 1
- 241000289657 Cnaphalocrocis exigua Species 0.000 description 1
- 241000098289 Cnaphalocrocis medinalis Species 0.000 description 1
- 241000008892 Cnaphalocrocis patnalis Species 0.000 description 1
- 241000255749 Coccinellidae Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 235000006481 Colocasia esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 244000205754 Colocasia esculenta Species 0.000 description 1
- 241000683561 Conoderus Species 0.000 description 1
- 241001509962 Coptotermes formosanus Species 0.000 description 1
- 241000173794 Coptotermes guangzhouensis Species 0.000 description 1
- 241001114553 Coreidae Species 0.000 description 1
- 241000422839 Cornitermes cumulans Species 0.000 description 1
- 235000001543 Corylus americana Nutrition 0.000 description 1
- 240000007582 Corylus avellana Species 0.000 description 1
- 235000007466 Corylus avellana Nutrition 0.000 description 1
- 241000737450 Corythucha marmorata Species 0.000 description 1
- 241001105410 Cossidae Species 0.000 description 1
- 241000724254 Cowpea chlorotic mottle virus Species 0.000 description 1
- 241000123989 Crambidae Species 0.000 description 1
- 241000404724 Creediidae Species 0.000 description 1
- 241000567786 Cryptolestes Species 0.000 description 1
- 241000866592 Cryptotermes domesticus Species 0.000 description 1
- 241000242268 Ctenicera Species 0.000 description 1
- 241000258922 Ctenocephalides Species 0.000 description 1
- 241000724252 Cucumber mosaic virus Species 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 241000547928 Cucurbit chlorotic yellows virus Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000219130 Cucurbita pepo subsp. pepo Species 0.000 description 1
- 235000003954 Cucurbita pepo var melopepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000633318 Culex pipiens molestus Species 0.000 description 1
- 241000144210 Culex pipiens pallens Species 0.000 description 1
- 241000256057 Culex quinquefasciatus Species 0.000 description 1
- 241000256060 Culex tritaeniorhynchus Species 0.000 description 1
- 241001447965 Culex vishnui Species 0.000 description 1
- 241000256113 Culicidae Species 0.000 description 1
- 241000218916 Cycas Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000663151 Cydnidae Species 0.000 description 1
- 235000017788 Cydonia oblonga Nutrition 0.000 description 1
- 241001503766 Cylas formicarius Species 0.000 description 1
- 244000019459 Cynara cardunculus Species 0.000 description 1
- 235000019106 Cynara scolymus Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 241000268912 Damalinia Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 239000004287 Dehydroacetic acid Substances 0.000 description 1
- 241000084475 Delia antiqua Species 0.000 description 1
- 241001609607 Delia platura Species 0.000 description 1
- 241001466044 Delphacidae Species 0.000 description 1
- 241001128004 Demodex Species 0.000 description 1
- 241001128002 Demodex canis Species 0.000 description 1
- 241000714959 Demodex cati Species 0.000 description 1
- 241000341518 Denticollis Species 0.000 description 1
- 241001480824 Dermacentor Species 0.000 description 1
- 241001480819 Dermacentor andersoni Species 0.000 description 1
- 241001480793 Dermacentor variabilis Species 0.000 description 1
- 241001481694 Dermanyssus Species 0.000 description 1
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 1
- 241000238713 Dermatophagoides farinae Species 0.000 description 1
- 241000238740 Dermatophagoides pteronyssinus Species 0.000 description 1
- 241001513837 Dermestes maculatus Species 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 241001529600 Diabrotica balteata Species 0.000 description 1
- 241000916731 Diabrotica speciosa Species 0.000 description 1
- 241001414830 Diaspididae Species 0.000 description 1
- 241000586568 Diaspidiotus perniciosus Species 0.000 description 1
- 241000122106 Diatraea saccharalis Species 0.000 description 1
- 241000051719 Dichelops melacanthus Species 0.000 description 1
- 241000162400 Dicladispa armigera Species 0.000 description 1
- RDOFJDLLWVCMRU-UHFFFAOYSA-N Diisobutyl adipate Chemical compound CC(C)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(C)C RDOFJDLLWVCMRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000994685 Diopsidae Species 0.000 description 1
- 241000994611 Diopsis longicornis Species 0.000 description 1
- 240000008955 Dioscorea japonica Species 0.000 description 1
- 235000005251 Dioscorea japonica Nutrition 0.000 description 1
- 241001517923 Douglasiidae Species 0.000 description 1
- 241001088935 Dysaphis tulipae Species 0.000 description 1
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 1
- 241001575036 Ecdytolopha Species 0.000 description 1
- 241001549210 Echidnophaga Species 0.000 description 1
- 241001183635 Echinocnemus Species 0.000 description 1
- 241001313316 Echinothrips americanus Species 0.000 description 1
- LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N Elaidinsaeure-aethylester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000995023 Empoasca Species 0.000 description 1
- 241000995027 Empoasca fabae Species 0.000 description 1
- 241001222563 Empoasca onukii Species 0.000 description 1
- 241000098279 Epinotia aporema Species 0.000 description 1
- 241001183323 Epitrix cucumeris Species 0.000 description 1
- 241000738498 Epitrix pubescens Species 0.000 description 1
- 241000283086 Equidae Species 0.000 description 1
- 235000009008 Eriobotrya japonica Nutrition 0.000 description 1
- 244000061508 Eriobotrya japonica Species 0.000 description 1
- 241001558857 Eriophyes Species 0.000 description 1
- 241001221110 Eriophyidae Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- 241001331999 Euproctis Species 0.000 description 1
- 241000416536 Euproctis pseudoconspersa Species 0.000 description 1
- 241000168001 Euscepes postfasciatus Species 0.000 description 1
- 241000098297 Euschistus Species 0.000 description 1
- 241001619920 Euschistus servus Species 0.000 description 1
- 241000761405 Eutichuridae Species 0.000 description 1
- 241001389633 Eysarcoris Species 0.000 description 1
- 241000476441 Eysarcoris annamita Species 0.000 description 1
- 241000283633 Eysarcoris lewisi Species 0.000 description 1
- 241000659205 Eysarcoris ventralis Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 241001302129 Fiji disease virus Species 0.000 description 1
- 241001251068 Formica fusca Species 0.000 description 1
- 241001507629 Formicidae Species 0.000 description 1
- 244000307700 Fragaria vesca Species 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000365767 Frankliniella intonsa Species 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 241000995944 Gastrimargus musicus Species 0.000 description 1
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 1
- 241001454728 Gelechiidae Species 0.000 description 1
- 241001634830 Geometridae Species 0.000 description 1
- 241001489135 Globodera pallida Species 0.000 description 1
- 241001442497 Globodera rostochiensis Species 0.000 description 1
- 241001629796 Glyptotendipes tokunagai Species 0.000 description 1
- 241000866555 Glyptotermes fuscus Species 0.000 description 1
- 241000908144 Glyptotermes nakajimai Species 0.000 description 1
- 241000754730 Glyptotermes satsumensis Species 0.000 description 1
- 241000275422 Grapholita dimorpha Species 0.000 description 1
- 241001441330 Grapholita molesta Species 0.000 description 1
- 241000238816 Gryllidae Species 0.000 description 1
- 241001480796 Haemaphysalis Species 0.000 description 1
- 241001423309 Haemaphysalis campanulata Species 0.000 description 1
- 241001053172 Haemaphysalis flava Species 0.000 description 1
- 241000179420 Haemaphysalis longicornis Species 0.000 description 1
- 241000257232 Haematobia irritans Species 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241000894055 Haematopinus eurysternus Species 0.000 description 1
- 241000670091 Haematopinus suis Species 0.000 description 1
- 241000825556 Halyomorpha halys Species 0.000 description 1
- 241000742501 Haplothrips aculeatus Species 0.000 description 1
- 241000730161 Haritalodes derogata Species 0.000 description 1
- 241001369160 Helcystogramma Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 241000255990 Helicoverpa Species 0.000 description 1
- 241001147381 Helicoverpa armigera Species 0.000 description 1
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 1
- 241001581044 Hellula undalis Species 0.000 description 1
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 1
- 241001299253 Henosepilachna vigintioctopunctata Species 0.000 description 1
- 241000306498 Heptophylla picea Species 0.000 description 1
- 241000716068 Herpetogramma luctuosalis Species 0.000 description 1
- 241000122049 Hesperiidae Species 0.000 description 1
- 241000498254 Heterodera glycines Species 0.000 description 1
- 241000243783 Heteroderidae Species 0.000 description 1
- 241000182649 Hodotermopsis sjostedti Species 0.000 description 1
- 241001465965 Holotrichia Species 0.000 description 1
- 241000957299 Homona magnanima Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- 241001483218 Hydrellia griseola Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 241001531327 Hyphantria cunea Species 0.000 description 1
- 241001590577 Hypodectes Species 0.000 description 1
- 241001058150 Icerya purchasi Species 0.000 description 1
- 241001595815 Icerya seychellarum Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000712893 Impatiens necrotic spot virus Species 0.000 description 1
- 241000173801 Incisitermes minor Species 0.000 description 1
- 241000866035 Iris yellow spot virus Species 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241000922049 Ixodes holocyclus Species 0.000 description 1
- 241000610560 Ixodes ovatus Species 0.000 description 1
- 241001480847 Ixodes persulcatus Species 0.000 description 1
- 241000238889 Ixodidae Species 0.000 description 1
- 241000397365 Javesella pellucida Species 0.000 description 1
- 241000758791 Juglandaceae Species 0.000 description 1
- 241000162358 Laccoptera quadrimaculata Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 241001484288 Laemophloeidae Species 0.000 description 1
- 241000207923 Lamiaceae Species 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241001177117 Lasioderma serricorne Species 0.000 description 1
- 241001387341 Latrodectus hasseltii Species 0.000 description 1
- 241000981121 Leguminivora glycinivorella Species 0.000 description 1
- 241000482271 Lehmannia marginata Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 241001124553 Lepismatidae Species 0.000 description 1
- 241000661348 Leptocorisa acuta Species 0.000 description 1
- 241000284249 Leptocorisa chinensis Species 0.000 description 1
- 241000062908 Leptoglossus gonagra Species 0.000 description 1
- 241001397515 Leptopsylla segnis Species 0.000 description 1
- 241000724005 Lettuce mosaic virus Species 0.000 description 1
- 241000540210 Leucoptera coffeella Species 0.000 description 1
- 241000234280 Liliaceae Species 0.000 description 1
- 241000318998 Lily latent virus Species 0.000 description 1
- 241001455589 Lily mottle virus Species 0.000 description 1
- 241001523586 Limacidae Species 0.000 description 1
- 241000199698 Limacodidae Species 0.000 description 1
- 241001505912 Limax flavus Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000683448 Limonius Species 0.000 description 1
- 241001646976 Linepithema humile Species 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 241000670112 Linognathus ovillus Species 0.000 description 1
- 241001113946 Linognathus vituli Species 0.000 description 1
- 241000272317 Lipaphis erysimi Species 0.000 description 1
- 241000458556 Liposcelis entomophila Species 0.000 description 1
- 241000594031 Liriomyza sativae Species 0.000 description 1
- 241001520143 Liriomyza trifolii Species 0.000 description 1
- 241000966204 Lissorhoptrus oryzophilus Species 0.000 description 1
- 241000254022 Locusta migratoria Species 0.000 description 1
- 241000201425 Longidoridae Species 0.000 description 1
- 241001043195 Lyctus brunneus Species 0.000 description 1
- 241000258912 Lygaeidae Species 0.000 description 1
- 241000501345 Lygus lineolaris Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 1
- 241001124557 Lymantriidae Species 0.000 description 1
- 241000237355 Lymnaeidae Species 0.000 description 1
- 241001581015 Lyonetia clerkella Species 0.000 description 1
- 241001190650 Lyonetia prunifoliella Species 0.000 description 1
- 241001190778 Lyonetiidae Species 0.000 description 1
- 241000208467 Macadamia Species 0.000 description 1
- 241000721714 Macrosiphum euphorbiae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001164204 Mahanarva Species 0.000 description 1
- 241000927670 Mahanarva fimbriolata Species 0.000 description 1
- 241000499445 Maize chlorotic dwarf virus Species 0.000 description 1
- 241000710118 Maize chlorotic mottle virus Species 0.000 description 1
- 241000723994 Maize dwarf mosaic virus Species 0.000 description 1
- 241000611254 Maize rayado fino virus Species 0.000 description 1
- 241000724202 Maize stripe tenuivirus Species 0.000 description 1
- 244000081841 Malus domestica Species 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241001648788 Margarodidae Species 0.000 description 1
- 241001575018 Matsumuraeses Species 0.000 description 1
- 241001422926 Mayetiola hordei Species 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000584728 Megaselia spiracularis Species 0.000 description 1
- 241001318725 Meghimatium bilineatum Species 0.000 description 1
- 241001179564 Melanaphis sacchari Species 0.000 description 1
- 241001100952 Melanotus legatus Species 0.000 description 1
- 241000243787 Meloidogyne hapla Species 0.000 description 1
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 1
- 241000243785 Meloidogyne javanica Species 0.000 description 1
- 241000714212 Melon necrotic spot virus Species 0.000 description 1
- 241000030956 Melon yellow spot virus Species 0.000 description 1
- 241000322738 Menacanthus Species 0.000 description 1
- 241000292449 Menacanthus stramineus Species 0.000 description 1
- 241000035436 Menopon Species 0.000 description 1
- 241000035435 Menopon gallinae Species 0.000 description 1
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 1
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001497125 Migdolus fryanus Species 0.000 description 1
- 241000948165 Milk vetch dwarf virus Species 0.000 description 1
- 241001414825 Miridae Species 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241001467086 Mungbean yellow mosaic virus Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 241000581981 Muscina stabulans Species 0.000 description 1
- 241000798066 Myochrous Species 0.000 description 1
- 241000409991 Mythimna separata Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical group O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 1
- 241000897253 Nasutitermes takasagoensis Species 0.000 description 1
- 241001613237 Nedyopus tambanus Species 0.000 description 1
- 241000866534 Neotermes koshunensis Species 0.000 description 1
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 1
- 241000615716 Nephotettix nigropictus Species 0.000 description 1
- 241000961933 Nephotettix virescens Species 0.000 description 1
- 241001671709 Nezara viridula Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 241000256259 Noctuidae Species 0.000 description 1
- 241000447712 Nomadacris succincta Species 0.000 description 1
- 241000191474 Northern cereal mosaic cytorhabdovirus Species 0.000 description 1
- 241000376509 Nosopsyllus Species 0.000 description 1
- 241000562094 Notoedres cati Species 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- 241001246255 Oat sterile dwarf virus Species 0.000 description 1
- 241001374761 Ochetellus glaber Species 0.000 description 1
- 235000010676 Ocimum basilicum Nutrition 0.000 description 1
- 240000007926 Ocimum gratissimum Species 0.000 description 1
- 241000866536 Odontotermes formosanus Species 0.000 description 1
- 241001446843 Oebalus pugnax Species 0.000 description 1
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241000488557 Oligonychus Species 0.000 description 1
- 241000167946 Onion yellow dwarf virus Species 0.000 description 1
- 241000273340 Ornithonyssus Species 0.000 description 1
- 241001465818 Orseolia oryzae Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000131101 Oryzaephilus surinamensis Species 0.000 description 1
- 241000237502 Ostreidae Species 0.000 description 1
- 241000346285 Ostrinia furnacalis Species 0.000 description 1
- 241001160353 Oulema melanopus Species 0.000 description 1
- 241001570894 Oulema oryzae Species 0.000 description 1
- 241001123271 Oxidus gracilis Species 0.000 description 1
- 241000382928 Oxya Species 0.000 description 1
- 241001076438 Oxya japonica Species 0.000 description 1
- 241000488581 Panonychus citri Species 0.000 description 1
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 1
- 241000282373 Panthera pardus Species 0.000 description 1
- 241000248082 Paradoxosomatidae Species 0.000 description 1
- 241000542864 Paraponera clavata Species 0.000 description 1
- 241000373498 Parapoynx stagnalis Species 0.000 description 1
- 241001622642 Parnara bada Species 0.000 description 1
- 240000004928 Paspalum scrobiculatum Species 0.000 description 1
- 235000003675 Paspalum scrobiculatum Nutrition 0.000 description 1
- 241001414726 Pealius Species 0.000 description 1
- 241001467036 Peanut mottle virus Species 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000724284 Peanut stunt virus Species 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241001369134 Pediasia Species 0.000 description 1
- 241000517325 Pediculus Species 0.000 description 1
- 241000562493 Pegomya Species 0.000 description 1
- 241000320508 Pentatomidae Species 0.000 description 1
- 241000256683 Peregrinus Species 0.000 description 1
- 241000908148 Pericapritermes nitobei Species 0.000 description 1
- 235000004347 Perilla Nutrition 0.000 description 1
- 244000124853 Perilla frutescens Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001510001 Periplaneta brunnea Species 0.000 description 1
- 241001510010 Periplaneta fuliginosa Species 0.000 description 1
- 241001253326 Perkinsiella saccharicida Species 0.000 description 1
- 244000062780 Petroselinum sativum Species 0.000 description 1
- 241000868180 Pheidole megacephala Species 0.000 description 1
- 241001194086 Pheidole noda Species 0.000 description 1
- 241001058021 Phenacoccus solani Species 0.000 description 1
- 241000209270 Phenacoccus solenopsis Species 0.000 description 1
- 241000611858 Philomycidae Species 0.000 description 1
- 241001516675 Phlaeothripidae Species 0.000 description 1
- 241001489682 Phoridae Species 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 241001439019 Phthorimaea operculella Species 0.000 description 1
- 241000497193 Phyllocoptruta Species 0.000 description 1
- 241001190782 Phyllonorycter ringoniella Species 0.000 description 1
- 241001640279 Phyllophaga Species 0.000 description 1
- 241000286134 Phyllophaga crinita Species 0.000 description 1
- 241000275067 Phyllotreta Species 0.000 description 1
- 241000437063 Phyllotreta striolata Species 0.000 description 1
- 241000255964 Pieridae Species 0.000 description 1
- 241000907661 Pieris rapae Species 0.000 description 1
- 240000006711 Pistacia vera Species 0.000 description 1
- 241000691880 Planococcus citri Species 0.000 description 1
- 241000596518 Planococcus kraunhiae Species 0.000 description 1
- 241000723784 Plum pox virus Species 0.000 description 1
- 241001363516 Plusia festucae Species 0.000 description 1
- 241001289556 Pogonomyrmex Species 0.000 description 1
- 241001289528 Pogonomyrmex occidentalis Species 0.000 description 1
- 241001386750 Polistes jokahamae Species 0.000 description 1
- 241001235207 Polydesmida Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241000952063 Polyphagotarsonemus latus Species 0.000 description 1
- 229920002651 Polysorbate 85 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- 241000570011 Pomacea canaliculata Species 0.000 description 1
- 241000254101 Popillia japonica Species 0.000 description 1
- 241000709769 Potato leafroll virus Species 0.000 description 1
- 241000723762 Potato virus Y Species 0.000 description 1
- 244000308495 Potentilla anserina Species 0.000 description 1
- 235000016594 Potentilla anserina Nutrition 0.000 description 1
- 241000193978 Pratylenchus brachyurus Species 0.000 description 1
- 241000193960 Pratylenchus minyus Species 0.000 description 1
- 241000193977 Pratylenchus musicola Species 0.000 description 1
- 241001374765 Pristomyrmex Species 0.000 description 1
- 241000736232 Prosimulium Species 0.000 description 1
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 1
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 1
- 244000141353 Prunus domestica Species 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 235000006029 Prunus persica var nucipersica Nutrition 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 244000017714 Prunus persica var. nucipersica Species 0.000 description 1
- 241001415279 Pseudococcidae Species 0.000 description 1
- 241000895644 Pseudococcus calceolariae Species 0.000 description 1
- 241000596535 Pseudococcus comstocki Species 0.000 description 1
- 241000722240 Pseudococcus longispinus Species 0.000 description 1
- 235000017831 Pseudocydonia sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 241001649230 Psoroptes ovis Species 0.000 description 1
- 241000255131 Psychodidae Species 0.000 description 1
- 241001414857 Psyllidae Species 0.000 description 1
- 241001534486 Pterolichus Species 0.000 description 1
- 241000517309 Pthirus Species 0.000 description 1
- 241000396536 Ptinidae Species 0.000 description 1
- 241001675082 Pulex Species 0.000 description 1
- 241000255893 Pyralidae Species 0.000 description 1
- 241000238711 Pyroglyphidae Species 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 235000001630 Pyrus pyrifolia var culta Nutrition 0.000 description 1
- 244000079529 Pyrus serotina Species 0.000 description 1
- 241000944747 Quesada gigas Species 0.000 description 1
- 241000201375 Radopholus similis Species 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 241001303262 Recilia dorsalis Species 0.000 description 1
- 241001124072 Reduviidae Species 0.000 description 1
- 241001191322 Reticulitermes amamianus Species 0.000 description 1
- 241000173791 Reticulitermes kanmonensis Species 0.000 description 1
- 241000173792 Reticulitermes miyatakei Species 0.000 description 1
- 241000866500 Reticulitermes speratus Species 0.000 description 1
- 241001212526 Rhabdoscelus Species 0.000 description 1
- 241001480837 Rhipicephalus annulatus Species 0.000 description 1
- 241001481704 Rhipicephalus appendiculatus Species 0.000 description 1
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- 241000702634 Rice black streaked dwarf virus Species 0.000 description 1
- 241000702632 Rice dwarf virus Species 0.000 description 1
- 241000702660 Rice gall dwarf virus Species 0.000 description 1
- 241000932813 Rice grassy stunt tenuivirus Species 0.000 description 1
- 241000724204 Rice hoja blanca tenuivirus Species 0.000 description 1
- 241000144068 Rice ragged stunt virus Species 0.000 description 1
- 241000724205 Rice stripe tenuivirus Species 0.000 description 1
- 241000701507 Rice tungro bacilliform virus Species 0.000 description 1
- 241001492231 Rice tungro spherical virus Species 0.000 description 1
- 241001429314 Rice yellow mottle virus Species 0.000 description 1
- 241000608027 Rice yellow stunt nucleorhabdovirus Species 0.000 description 1
- 241000702971 Rotylenchulus reniformis Species 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 241001635229 Rupela albina Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000257185 Sarcophagidae Species 0.000 description 1
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 1
- 241000509427 Sarcoptes scabiei Species 0.000 description 1
- 241000269851 Sarda sarda Species 0.000 description 1
- 241000726725 Scaptocoris castanea Species 0.000 description 1
- 241000254062 Scarabaeidae Species 0.000 description 1
- 241000458743 Scepticus griseus Species 0.000 description 1
- 241000759517 Scepticus uniformis Species 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 241000256095 Sciaridae Species 0.000 description 1
- 241001249129 Scirpophaga incertulas Species 0.000 description 1
- 241000365764 Scirtothrips dorsalis Species 0.000 description 1
- 241000555362 Scolopendra subspinipes Species 0.000 description 1
- 241000131792 Scolopendridae Species 0.000 description 1
- 241001157782 Scutigeridae Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 241000563489 Sesamia inferens Species 0.000 description 1
- 241000496573 Shevtchenkella Species 0.000 description 1
- 241001591005 Siga Species 0.000 description 1
- 241001484286 Silvanidae Species 0.000 description 1
- 241000925083 Simulium ornatum Species 0.000 description 1
- 241000908147 Sinocapritermes mushae Species 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241001508546 Siricidae Species 0.000 description 1
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 1
- 241000254152 Sitophilus oryzae Species 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000176086 Sogatella furcifera Species 0.000 description 1
- 241000044136 Solenopotes Species 0.000 description 1
- 241000044147 Solenopotes capillatus Species 0.000 description 1
- 241001492664 Solenopsis <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241000517830 Solenopsis geminata Species 0.000 description 1
- 241000736128 Solenopsis invicta Species 0.000 description 1
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 241000710117 Southern bean mosaic virus Species 0.000 description 1
- 241000756822 Southern rice black-streaked dwarf virus Species 0.000 description 1
- 241000709761 Soybean dwarf virus Species 0.000 description 1
- 241000723811 Soybean mosaic virus Species 0.000 description 1
- 241000532885 Sphenophorus Species 0.000 description 1
- 241000532887 Sphenophorus venatus Species 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 241000931755 Spodoptera exempta Species 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 241000256251 Spodoptera frugiperda Species 0.000 description 1
- 241000931752 Spodoptera mauritia Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241000405655 Stathmopoda masinissa Species 0.000 description 1
- 241001456503 Stathmopodidae Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241001177161 Stegobium paniceum Species 0.000 description 1
- 241000298312 Stenchaetothrips Species 0.000 description 1
- 241001656566 Stenodema calcarata Species 0.000 description 1
- 241000775407 Stenotus rubrovittatus Species 0.000 description 1
- 241000283614 Stephanitis nashi Species 0.000 description 1
- 241001508985 Stephanitis pyrioides Species 0.000 description 1
- 241001494115 Stomoxys calcitrans Species 0.000 description 1
- 241000191471 Strawberry crinkle cytorhabdovirus Species 0.000 description 1
- 241000710036 Strawberry mild yellow edge virus Species 0.000 description 1
- 241000413494 Strawberry mottle virus Species 0.000 description 1
- 241000218632 Strawberry vein banding virus Species 0.000 description 1
- 241000990484 Streltzoviella insularis Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 241000723806 Sugarcane mosaic virus Species 0.000 description 1
- 241000357694 Sugarcane yellow leaf virus Species 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000725680 Sweet potato feathery mottle virus Species 0.000 description 1
- 241000255628 Tabanidae Species 0.000 description 1
- 241000194622 Tagosodes orizicolus Species 0.000 description 1
- 241000916145 Tarsonemidae Species 0.000 description 1
- 241001296403 Telchin licus Species 0.000 description 1
- 241000896142 Teleogryllus emma Species 0.000 description 1
- 241000254107 Tenebrionidae Species 0.000 description 1
- 241001124685 Tenthredinidae Species 0.000 description 1
- 241000488607 Tenuipalpidae Species 0.000 description 1
- 241000787011 Tetanops myopaeformis Species 0.000 description 1
- 241001574068 Tetramoera Species 0.000 description 1
- 241000717152 Tetraneura nigriabdominalis Species 0.000 description 1
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 1
- 241000488589 Tetranychus kanzawai Species 0.000 description 1
- 241000489254 Tetranychus takafujii Species 0.000 description 1
- 241000896028 Tettigoniidae Species 0.000 description 1
- 241001013190 Thereuonema Species 0.000 description 1
- 241001481682 Theridiidae Species 0.000 description 1
- 241000189579 Thripidae Species 0.000 description 1
- 241000339373 Thrips palmi Species 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 240000006909 Tilia x europaea Species 0.000 description 1
- 241001612311 Tinea translucens Species 0.000 description 1
- 241000333690 Tineola bisselliella Species 0.000 description 1
- 241000131345 Tipula <genus> Species 0.000 description 1
- 241000724291 Tobacco streak virus Species 0.000 description 1
- 241000843170 Togo hemipterus Species 0.000 description 1
- 241001507333 Tomarus gibbosus Species 0.000 description 1
- 241000724280 Tomato aspermy virus Species 0.000 description 1
- 241000948359 Tomato chlorosis virus Species 0.000 description 1
- 241000508780 Tomato infectious chlorosis virus Species 0.000 description 1
- 241000016010 Tomato spotted wilt orthotospovirus Species 0.000 description 1
- 241000702308 Tomato yellow leaf curl virus Species 0.000 description 1
- 241001271990 Tomicus piniperda Species 0.000 description 1
- 241000255901 Tortricidae Species 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- 241001414831 Triatoma infestans Species 0.000 description 1
- 241000254113 Tribolium castaneum Species 0.000 description 1
- 241000254112 Tribolium confusum Species 0.000 description 1
- 241001540434 Trichodoridae Species 0.000 description 1
- 241000255985 Trichoplusia Species 0.000 description 1
- 241000693382 Trigonotylus caelestialium Species 0.000 description 1
- 241000462092 Trioza erytreae Species 0.000 description 1
- 241000267822 Trogoderma granarium Species 0.000 description 1
- 241001492228 Tulip mosaic virus Species 0.000 description 1
- 241001584775 Tunga penetrans Species 0.000 description 1
- 241000723838 Turnip mosaic virus Species 0.000 description 1
- 241000710155 Turnip yellow mosaic virus Species 0.000 description 1
- 241001389006 Tuta absoluta Species 0.000 description 1
- 241001540466 Tylenchulidae Species 0.000 description 1
- 241001267621 Tylenchulus semipenetrans Species 0.000 description 1
- 241000611866 Tyrophagus putrescentiae Species 0.000 description 1
- 241000261596 Tyrophagus similis Species 0.000 description 1
- 241000159230 Ulidiidae Species 0.000 description 1
- 241000368303 Unaspis citri Species 0.000 description 1
- 241001630065 Unaspis yanonensis Species 0.000 description 1
- 241000254198 Urocerus gigas Species 0.000 description 1
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001717 Vaccinium macrocarpon Species 0.000 description 1
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 description 1
- 241000256865 Vespa analis Species 0.000 description 1
- 241000451054 Vespa simillima Species 0.000 description 1
- 241001164827 Vespa velutina Species 0.000 description 1
- 241000256856 Vespidae Species 0.000 description 1
- 241000510764 Villosa Species 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 241001310178 Watermelon mosaic virus Species 0.000 description 1
- 241000061203 Werneckiella Species 0.000 description 1
- 241001429320 Wheat streak mosaic virus Species 0.000 description 1
- 244000309508 Wheat yellow leaf virus Species 0.000 description 1
- 241000353224 Xenopsylla Species 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 241000201421 Xiphinema index Species 0.000 description 1
- 241000532815 Zabrotes subfasciatus Species 0.000 description 1
- 241001136529 Zeugodacus cucurbitae Species 0.000 description 1
- 241000723854 Zucchini yellow mosaic virus Species 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 description 1
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- VJHCJDRQFCCTHL-UHFFFAOYSA-N acetic acid 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal Chemical compound CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O VJHCJDRQFCCTHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBYGDVHOECIAFC-UHFFFAOYSA-L acetonitrile;palladium(2+);dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].CC#N.CC#N RBYGDVHOECIAFC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical class OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000318 alkali metal phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940083916 aluminum distearate Drugs 0.000 description 1
- RDIVANOKKPKCTO-UHFFFAOYSA-K aluminum;octadecanoate;hydroxide Chemical compound [OH-].[Al+3].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RDIVANOKKPKCTO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019770 animal feed premixes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000016520 artichoke thistle Nutrition 0.000 description 1
- 235000021405 artificial diet Nutrition 0.000 description 1
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N benzyl n-[(2r)-1-[(2s,4r)-2-[[(2s)-6-amino-1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1,1-dihydroxyhexan-2-yl]carbamoyl]-4-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CO[C@H]1CN(C(=O)[C@@H](CCC=2C=CC=CC=2)NC(=O)OCC=2C=CC=CC=2)[C@H](C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(O)(O)C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C1 KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021029 blackberry Nutrition 0.000 description 1
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019282 butylated hydroxyanisole Nutrition 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- FUFJGUQYACFECW-UHFFFAOYSA-L calcium hydrogenphosphate Chemical compound [Ca+2].OP([O-])([O-])=O FUFJGUQYACFECW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001728 capsicum frutescens Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-O carboxymethyl-[3-(dodecanoylamino)propyl]-dimethylazanium Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC(O)=O MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229950008138 carmellose Drugs 0.000 description 1
- 235000020226 cashew nut Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 1
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 1
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 1
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 1
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 1
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 1
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 1
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 description 1
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021019 cranberries Nutrition 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019258 dehydroacetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940061632 dehydroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- JEQRBTDTEKWZBW-UHFFFAOYSA-N dehydroacetic acid Chemical compound CC(=O)C1=C(O)OC(C)=CC1=O JEQRBTDTEKWZBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N dehydroacetic acid Natural products CC(=O)C1C(=O)OC(C)=CC1=O PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019700 dicalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- LCSNDSFWVKMJCT-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-(2-phenylphenyl)phosphane Chemical group C1CCCCC1P(C=1C(=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1CCCCC1 LCSNDSFWVKMJCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940031769 diisobutyl adipate Drugs 0.000 description 1
- 229940031578 diisopropyl adipate Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- HCZKYJDFEPMADG-UHFFFAOYSA-N erythro-nordihydroguaiaretic acid Natural products C=1C=C(O)C(O)=CC=1CC(C)C(C)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 HCZKYJDFEPMADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- LVGKNOAMLMIIKO-QXMHVHEDSA-N ethyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC LVGKNOAMLMIIKO-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- 229940093471 ethyl oleate Drugs 0.000 description 1
- 229920005680 ethylene-methyl methacrylate copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N fenpyroximate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OC(C)(C)C)C=CC=1CO/N=C/C=1C(C)=NN(C)C=1OC1=CC=CC=C1 YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000004611 garlic Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 description 1
- 235000021552 granulated sugar Nutrition 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- UEXQBEVWFZKHNB-UHFFFAOYSA-N intermediate 29 Natural products C1=CC(N)=CC=C1NC1=NC=CC=N1 UEXQBEVWFZKHNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007918 intramuscular administration Methods 0.000 description 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 1
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940074928 isopropyl myristate Drugs 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229940075468 lauramidopropyl betaine Drugs 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003951 masoprocol Drugs 0.000 description 1
- 125000005948 methanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- SJFNDMHZXCUXSA-UHFFFAOYSA-M methoxymethyl(triphenyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(COC)C1=CC=CC=C1 SJFNDMHZXCUXSA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MDXPNXGUQIAENO-ARJAWSKDSA-N methyl (z)-2-iodo-3-methoxyprop-2-enoate Chemical compound CO\C=C(/I)C(=O)OC MDXPNXGUQIAENO-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- POKFGGDGPSNIQA-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)acetate Chemical compound COC(=O)CC1=CC=C(OC)C=C1Br POKFGGDGPSNIQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXUQEPZWVQIOJE-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-2-oxoacetate Chemical compound COC(=O)C(Cl)=O ZXUQEPZWVQIOJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 229960002216 methylparaben Drugs 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 description 1
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 description 1
- 239000003750 molluscacide Substances 0.000 description 1
- 230000002013 molluscicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002969 morbid Effects 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001338 necrotic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 235000020636 oyster Nutrition 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 235000011197 perejil Nutrition 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000020233 pistachio Nutrition 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920005671 poly(vinyl chloride-propylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229940113171 polysorbate 85 Drugs 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000004405 propyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010232 propyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003415 propylparaben Drugs 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 235000021013 raspberries Nutrition 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- RTYNRTUKJVYEIE-UHFFFAOYSA-N tert-butyl-ethynyl-dimethylsilane Chemical group CC(C)(C)[Si](C)(C)C#C RTYNRTUKJVYEIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005424 tosyloxy group Chemical group S(=O)(=O)(C1=CC=C(C)C=C1)O* 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005951 trifluoromethanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005550 wet granulation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
- C07C69/734—Ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P7/00—Arthropodicides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Insects & Arthropods (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
また、ある種の化合物が有害生物防除効果を有することが知られている(例えば、特許文献1参照)。
〔1〕 式(I)
Rは、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
Xは、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C4鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルコキシ基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル基、又はハロゲン原子を表し、
Gは、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C4鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルコシキ基、又はハロゲン原子を表し、
nは、0、1、2、又は3を表し、nが2又は3の場合、Gは同一又は異なっていてもよい。
群A:C3-C6シクロアルキル基、C1-C3アルコキシ基、トリ(C1-C4アルキル)シリル基、及びハロゲン原子からなる群。
群B:C1-C6アルキル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C3アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:C1-C3アルコキシ基、トリ(C1-C4アルキル)シリル基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:C1-C3アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群E:C1-C3アルキル基、C1-C3アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群。〕
で示される化合物(以下、本発明化合物Xと記す)。
〔2〕 Xが、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C4鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルコキシ基、又はハロゲン原子である〔1〕に記載の化合物(以下、本発明化合物と記す)。
〔3〕 nが0である〔1〕又は〔2〕に記載の化合物。
〔4〕 Rが、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である〔1〕~〔3〕のいずれかに記載の化合物。
〔5〕 Rが、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基である〔1〕~〔3〕のいずれかに記載の化合物。
〔6〕 Rが、C3-C4鎖式炭化水素基である〔1〕~〔3〕のいずれかに記載の化合物。
〔7〕 Xが、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C4鎖式炭化水素基である〔1〕~〔6〕のいずれかに記載の化合物。
〔8〕 Xが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルコキシ基である〔1〕~〔6〕のいずれかに記載の化合物。
〔9〕 Xが、ハロゲン原子である〔1〕~〔6〕のいずれかに記載の化合物。
〔10〕 Xが、シクロプロピル基である〔1〕~〔6〕のいずれかに記載の化合物。
〔11〕 〔1〕~〔10〕のいずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
〔12〕 〔1〕~〔10〕のいずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表す。
置換基が2以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は各々同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「CX-CY」との表記は、炭素原子数がX乃至Yであることを意味する。例えば「C1-C6」との表記は、炭素原子数が1乃至6であることを意味する。
鎖式炭化水素基とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基(イソペンチル基)、1,2-ジメチルプロピル基、ブチル基、イソブチル基(2-メチルプロピル基)、s-ブチル基(3-メチルプロピル基)、tert-ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
アルケニル基としては、例えばビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチル-1-プロペニル基、1-メチル-2-プロペニル基、1,2-ジメチル-1-プロペニル基、3-ブテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、及び5-ヘキセニル基が挙げられる。
アルキニル基としては、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-メチル-2-プロピニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、2-ブチニル基、4-ペンチニル基、及び5-ヘキシニル基が挙げられる。
シクロアルキル基とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基を表す。
トリ(C1-C4アルキル)シリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、及び(tert-ブチル)ジメチルシリル基が挙げられる。
〔態様2〕本発明化合物において、Rが、C1-C6アルキル基、C3-C6シクロアルキル基、又は水素原子である化合物。
〔態様3〕本発明化合物において、Rが、C1-C6アルキル基又はC3-C6シクロアルキル基である化合物。
〔態様4〕本発明化合物において、Rが、C3-C4アルキル基又はシクロプロピル基である化合物。
〔態様5〕本発明化合物において、nが0である化合物。
〔態様6〕態様1において、nが0である化合物。
〔態様7〕態様2において、nが0である化合物。
〔態様8〕態様3において、nが0である化合物。
〔態様9〕態様4において、nが0である化合物。
〔態様10〕本発明化合物において、Xが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルコキシ基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様11〕本発明化合物において、Xが、C1-C4鎖式炭化水素基、メトキシ基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様12〕態様1~態様9のいずれかにおいて、Xが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルコキシ基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様13〕態様1~態様9のいずれかにおいて、Xが、C1-C4鎖式炭化水素基、メトキシ基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様15〕本発明化合物Xにおいて、Rが、C1-C6アルキル基、C3-C6シクロアルキル基、又は水素原子である化合物。
〔態様16〕本発明化合物Xにおいて、Rが、C1-C6アルキル基又はC3-C6シクロアルキル基である化合物。
〔態様17〕本発明化合物Xにおいて、Rが、C3-C4アルキル基又はシクロプロピル基である化合物。
〔態様18〕本発明化合物Xにおいて、nが0である化合物。
〔態様19〕態様14において、nが0である化合物。
〔態様20〕態様15において、nが0である化合物。
〔態様21〕態様16において、nが0である化合物。
〔態様22〕態様17において、nが0である化合物。
〔態様23〕本発明化合物Xにおいて、Xが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルコキシ基、シクロプロピル基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様24〕本発明化合物Xにおいて、Xが、C1-C4鎖式炭化水素基、メトキシ基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様25〕態様14~態様22のいずれかにおいて、Xが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルコキシ基、シクロプロピル基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様26〕態様14~態様22のいずれかにおいて、Xが、C1-C4鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、メトキシ基、又はハロゲン原子である化合物。
本発明化合物Xは、式(II-a)で示される化合物(以下、化合物(II-a)と記す)と式(R-1)で示される化合物(以下、化合物(R-1)と記す)とを塩基の存在下で反応させて生成物(以下、粗生成物(1)と記す)を得る工程(以下、工程(1)と記す)、及び粗生成物(1)と式(R-2)で示される化合物(以下、化合物(R-2)と記す)とを塩基の存在下で反応させる工程(以下、工程(2)と記す)により製造することができる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物(以下、アルカリ金属水素化物類と記す);および、リチウムジイソプロピルアミドが挙げられる。
反応には、化合物(II-a)1モルに対して、化合物(R-1)が通常1モル~10モルの割合、塩基が通常0.5モル~5モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常5分間~72時間の範囲である。反応温度は、通常-20℃~100℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより粗生成物(1)を得ることができる。
化合物(R-1)は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、アルカリ金属水素化物類;炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩(以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す);が挙げられる。
反応には、工程(1)で用いた化合物(II-a)1モルに対して、化合物(R-2)が通常1モル~10モルの割合、塩基が通常1モル~5モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常5分間~72時間の範囲である。反応温度は、通常-20℃~100℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物Xを単離することができる。
化合物(R-2)は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
本発明化合物Xは、式(III-a)で示される化合物(以下、化合物(III-a)と記す)と式(R-3)で示される化合物(以下、化合物(R-3)と記す)とを、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素(以下、炭化水素類と記す);エーテル類;クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素(以下、ハロゲン化炭化水素類と記す);非プロトン性極性溶媒;酢酸エチル等のエステル(以下、エステル類と記す)、及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、アルカリ金属炭酸塩類;リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩(以下、リン酸塩類と記す);酢酸ナトリウム等の酢酸塩(以下、酢酸塩類と記す)が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド等のパラジウム触媒が挙げられる。
反応には、化合物(III-a)1モルに対して、化合物(R-3)が通常1モル~10モルの割合、触媒が通常0.0001モル~1モルの割合、塩基が通常0.1モル~5モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常5分間~72時間の範囲である。反応温度は、通常-20℃~100℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物Xを単離することができる。
化合物(R-3)は、市販の化合物である。
式(I-b)で示される化合物(以下、化合物(I-b)と記す)は、式(I-a)で示される化合物(以下、化合物(I-a)と記す)と式(R-4)で示される化合物(以下、化合物(R-4)と記す)とを、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、化合物(III-a)の代わりに化合物(I-a)を用い、化合物(R-3)の代わりに化合物(R-4)を用い、製造法2に準じて実施することができる。
化合物(R-4)は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
式(I-c)で示される化合物(以下、化合物(I-c)と記す)は、化合物(I-b)とテトラブチルアンモニウムフルオリドとを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類;エーテル類;ハロゲン化炭化水素類;非プロトン性極性溶媒;エステル類、及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
反応には、化合物(I-b)1モルに対して、テトラブチルアンモニウムフルオリドが通常1モル~10モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常5分間~72時間の範囲である。反応温度は、通常-20℃~100℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I-c)を単離することができる。
本発明化合物Xは、式(IX)で示される化合物(以下、化合物(IX)と記す)と式(R-6)で示される化合物(以下、化合物(R-6)と記す)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類;エーテル類;ハロゲン化炭化水素類;エステル類、及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド;およびブチルリチウムが挙げられる。
反応には、化合物(IX)1モルに対して、化合物(R-6)が通常1モル~10モルの割合、塩基が通常1モル~10モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常5分間~72時間の範囲である。反応温度は、通常-80℃~100℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物Xを単離することができる。
化合物(R-6)は、市販の化合物である。
式(I-d)で示される化合物(以下、化合物(I-d)と記す)は、化合物(I-a)とシクロプロピルボロン酸とを、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、化合物(III-a)の代わりに化合物(I-a)を用い、化合物(R-3)の代わりにシクロプロピルボロン酸を用い、製造法2に準じて実施することができる。
式(I-f)で示される化合物(以下、化合物(I-f)と記す)は、式(I-e)で示される化合物(以下、化合物(I-e)と記す)と式(R-7)で示される化合物(以下、化合物(R-7)と記す)とを、遷移金属触媒、銅触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類;エーテル類;ハロゲン化炭化水素類;非プロトン性極性溶媒;エステル類、及び2種類以上のこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン等のアルキルアミンが挙げられる。
反応に用いられる遷移金属触媒としては、例えばテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド等のパラジウム触媒が挙げられる。
反応に用いられる銅触媒としては、例えば、ヨウ化銅(I)が挙げられる。
反応には、化合物(I-e)1モルに対して、化合物(R-7)が通常1モル~5モルの割合、塩基が通常1モル~10モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常5分間~72時間の範囲である。反応温度は、通常-20℃~100℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物Xを単離することができる。
化合物(R-7)は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
化合物(II-a)は、式(IV-a)で示される化合物(以下、化合物(IV-a)と記す)と式(R-5)で示される化合物(以下、化合物(R-5)と記す)とを、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、化合物(I-e)の代わりに化合物(IV-a)を用い、化合物(R-7)の代わりに化合物(R-5)を用い、製造法7に準じて実施することができる。
化合物(IV-a)及び化合物(R-5)は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
化合物(III-a)は、式(V-b)で示される化合物(以下、化合物(V-b)と記す)とビス(ピナコラト)ジボロンとを、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、化合物(III-a)の代わりにビス(ピナコラト)ジボロンを用い、化合物(R-3)の代わりに化合物(V-b)を用い、製造法2に準じて実施することができる。
化合物(V-b)は、式(VI-a)で示される化合物(以下、化合物(VI-a)と記す)とトリフルオロメタンスルホン酸無水物とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類;エーテル類;ハロゲン化炭化水素類;エステル類、及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基(以下、有機塩基類と記す)が挙げられる。
反応には、化合物(VI-a)1モルに対して、トリフルオロメタンスルホン酸無水物が通常1モル~5モルの割合、塩基が通常1モル~50モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常5分間~72時間の範囲である。反応温度は、通常-20℃~100℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(V-b)を単離することができる。
化合物(VI-a)は、式(VII-a)で示される化合物(以下、化合物(VII-a)と記す)とメタノールとを、酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール等のアルコール、水、及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸及びp-トルエンスルホン酸が挙げられる。
反応には、化合物(VII-a)1モルに対して、メタノールが通常1モル~10モルの割合、酸が通常0.001モル~0.1モルの割合で用いられる。
反応時間は、通常5分間~72時間の範囲である。反応温度は、通常-20℃~100℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(VI-a)を単離することができる。
化合物(VII-a)は、式(VIII-a)で示される化合物(以下、化合物(VIII-a)と記す)と化合物(R-5)とを、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、化合物(I-e)の代わりに化合物(VIII-a)を用い、化合物(R-7)の代わりに化合物(R-5)を用い、製造法7に準じて実施することができる。
化合物(VIII-a)は、公知の方法に準じて製造することができる。
化合物(IX)は、式(X)で示される化合物(以下、化合物(X)と記す)と化合物(R-5)とを、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、化合物(I-e)の代わりに化合物(X)を用い、化合物(R-7)の代わりに化合物(R-5)を用い、製造法7に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(X)は、例えばOrganic & Biomolecular Chemistry, 2013, 11, 7361に記載の方法に準じて製造することができる。
オビヤスデ目(Polydesmida):ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)、アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等のヤケヤスデ科(Paradoxosomatidae)。
等脚目(Isopoda):オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等のオカダンゴムシ科(Armadillidiidae)。
唇脚綱(Chilopoda):ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)等のゲジ科(Scutigeridae);トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等のオオムカデ科(Scolopendridae);イッスンムカデ(Bothropolys rugosus)等のイッスンムカデ科(Ethopolidae)。
毒餌剤の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
チャ、クワ、観賞植物、森林植物、シバ類、牧草類等。
ジクロロビス(アセトニトリル)パラジウム(II)35mg、XPhos 0.13g、炭酸セシウム2.3g、アセトニトリル7mL、及び(2-ブロモ-4-メトキシフェニル)酢酸メチル0.70gの混合物に、窒素雰囲気下で1-ペンチン1.1mLを加え、50℃で7時間撹拌した。得られた混合物を室温に冷却し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体1を0.54g得た。
中間体3:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.04 (6H, d), 1.91 (1H, m), 2.32 (2H, d), 3.68 (3H, s), 3.76 (2H, s), 3.78 (3H, s), 6.80 (1H, dd), 6.95 (1H, d), 7.15 (1H, d).
中間体4:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.03 (6H, d), 1.90 (1H, m), 2.32 (2H, d), 3.69 (3H, s), 3.78 (2H, s), 7.16-7.23 (2H, m), 7.40 (1H, s).
中間体5:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.03 (6H, d), 1.90 (1H, m), 2.29 (3H, s), 2.32 (2H, d), 3.68 (3H, s), 3.79 (2H, s), 7.06 (1H, d), 7.13 (1H, d), 7.24 (1H, s).
中間体6:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.03 (6H, d), 1.86-1.96 (1H, m), 2.32 (2H, d), 3.72 (3H, s), 3.77 (2H, s), 7.01 (1H, td), 7.27 (1H, dd), 7.33 (1H, dd).
中間体7:1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t), 1.42-1.51 (2H, m), 1.54-1.62 (2H, m), 2.42 (2H, t), 3.70 (3H, s), 3.77 (2H, s), 7.17 (1H, d), 7.21 (1H, dd), 7.39 (1H, d).
中間体8:1H-NMR (CDCl3) δ: 0.80-0.81 (2H, m), 0.87-0.89 (2H, m), 1.45 (1H, tt), 3.70 (3H, s), 3.73 (2H, s), 7.16 (1H, d), 7.20 (1H, dd), 7.36 (1H, d).
中間体9:1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t), 1.43-1.52 (2H, m), 1.55-1.62 (2H, m), 2.29 (3H, s), 2.42 (2H, t), 3.69 (3H, s), 3.77 (2H, s), 7.05 (1H, d), 7.13 (1H, d), 7.23 (1H, s).
中間体10:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.05 (6H, d), 1.90-1.95 (1H, m), 2.35 (2H, t), 3.71 (3H, s), 3.87 (2H, s), 7.38 (1H, d), 7.48 (1H, dd), 7.67 (1H, d).
中間体27:1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (6H, d), 1.49 (2H, q), 1.75 (1H, m), 2.43 (2H, t), 3.69 (3H, s), 3.75 (2H, s), 3.78 (3H, s), 6.80 (1H, dd), 6.94 (1H, d), 7.14 (1H, d).
中間体29:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30-1.34 (2H, m), 1.56-1.61 (2H, m), 1.62-1.68 (2H, m), 1.80-1.85 (2H, m), 2.11-2.14 (1H, m), 2.43 (2H, d), 3.72 (3H, s), 3.78 (2H, s), 7.17-7.26 (2H, m), 7.39 (1H, s).
中間体30:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.57-1.66 (2H, m), 1.67-1.80 (4H, m), 1.94-2.01 (2H, m), 2.85 (1H, m), 3.69 (3H, s), 3.73 (2H, s), 3.78 (3H, s), 6.79 (1H, dd), 6.93 (1H, d), 7.13 (1H, d).
中間体31:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (3H, t), 3.63 (2H, q), 3.70 (3H, s), 3.79 (2H, s), 4.38 (2H, s), 7.21 (1H, d), 7.27 (1H, d), 7.44 (1H, s).
中間体32:1H-NMR (CDCl3) δ: 2.03-2.08 (2H, m), 2.64 (2H, t), 3.70 (3H, s), 3.70-3.72 (2H, m), 3.76 (2H, s), 7.18-7.26 (2H, m), 7.39 (1H, s).
中間体33:1H-NMR (CDCl3) δ: 0.66 (6H, q), 1.04 (9H, t), 2.30 (3H, s), 3.68(3H, s), 3.81 (2H, s), 7.10 (1H, d), 7.14 (1H, d), 7.32 (1H, s).
2-ブロモ-4-エチル-1-(メトキシメトキシ)ベンゼン1.77g及びTHF20mLの混合物に、窒素雰囲気下で[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.53g、ヨウ化銅(I)0.14g、トリエチルアミン2mL、及び4-メチル-1-ペンチン1.7mLを加え、50℃で24時間撹拌した。得られた混合物を室温に冷却し、水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体11を0.20g得た。
1.5gの中間体11、及びメタノール50mLの混合物に、室温で濃塩酸0.6mLを加え、16時間撹拌した。得られた混合物に飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加え、減圧下でメタノールを留去した。得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体13を0.54g得た。
(2-ブロモ-4-メトキシフェニル)酢酸メチルの代わりに2-(2-ブロモ-4-メチルフェノキシ)オキサンを用い、参考製造例1に記載の方法に準じて下式に示される中間体15を得た。
中間体11の代わりに中間体15を用い、参考製造例5に記載の方法に準じて下式に示される中間体16を得た。
0.5gの中間体16、クロロホルム6mL、及びピリジン0.22mLの混合物に、0℃でトリフルオロメタンスルホン酸無水物0.37mLを加え、8時間撹拌した。得られた混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体17を0.45g得た。
中間体19:1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t), 1.04 (6H, d), 1.57-1.70 (2H, m), 1.88-2.01 (1H, m), 2.35 (2H, d), 2.56 (2H, t), 7.12 (1H, d), 7.13 (1H, dd), 7.31 (1H, d).
0.45gの中間体17、ビス(ピナコラト)ジボロン0.45g、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.12g、酢酸カリウム0.43g、及び1,4-ジオキサン10mLの混合物を窒素雰囲気下で、5時間還流下撹拌した。得られた混合物を室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体20を0.24g得た。
中間体22:1H-NMR (CDCl3) δ: 0.90 (3H, t), 1.07 (6H, d), 1.34 (12H, s), 1.56-1.71 (1H, m), 1.92 (2H, m), 2.32 (2H, d), 2.53 (2H, t), 7.06 (1H, dd), 7.26 (1H, d), 7.62 (1H, d).
2-ヨード-4-ブロモフェニル酢酸0.4g、トリエチルアミン3mL及びTHF4mLの混合溶液に窒素雰囲気下で、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム(II)80mg、ヨウ化銅(I)0.02g及び4-メチル-1-ペンチン0.11mLを加え、5℃で1時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式に示される中間体34を0.30g得た。
1-ブロモ-3-tert-ブチルベンゼン1.0g及びクロログリオキシル酸メチル3.44gの混合物を5℃に冷却し、塩化アルミニウム(III)1.8gを20分かけて加え、室温で一晩撹拌した。得られた混合物を氷水に加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)に付し、下式に示される中間体35を0.48g得た。
1-ブロモ-3-tert-ブチルベンゼンの代わりに4-ブロモ-1,2-ジメチルベンゼンを用い、参考製造例14に記載の方法に準じて下式に示される中間体36を得た。
0.2gの中間体35、トリエチルアミン3mL、及びTHF3mLの混合物に、窒素雰囲気下、1-ヘキシン1.55mL、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.12g、及びヨウ化銅(I)0.03gを順次加え、60℃で2時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)に付し、下式に示される中間体37を0.10g得た。
中間体35の代わりに中間体36を用い、参考製造例16に記載の方法に準じて下式に示される中間体38を得た。
0.54gの中間体1及びTHF5mLの混合物に、窒素雰囲気下で-78℃でリチウムジイソプロピルアミド(1.2M THF/エチルベンゼン/ヘプタン溶液)2.5mLを加え、次いで、ギ酸メチル0.6mLを加え、1時間撹拌した。得られた混合物に2M塩酸を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣にTHF8mL及びDMF4mLを加え、撹拌し、0℃に冷却した。得られた混合物に炭酸カリウム0.54g及びヨウ化メチル0.55gを順次加え、1時間撹拌した。得られた混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)に付し、下式に示される本発明化合物1を0.52g得た。
本発明化合物3:1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99 (6H, d), 1.79-1.88 (1H, m), 2.26 (2H, d), 3.69 (3H, s), 3.79 (3H, s), 3.82 (3H, s), 6.83 (1H, dd), 6.98 (1H, d), 7.10 (1H, d), 7.51 (1H, s).
本発明化合物4:1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99 (6H, s), 1.84 (1H, m), 2.26 (2H, d), 3.69 (3H, s), 3.83 (3H, s), 7.12 (1H, d), 7.23 (1H, s), 7.43 (1H, s), 7.53 (1H, s).
本発明化合物5:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.00 (6H, d), 1.85 (1H, m) 2.26 (2H, d), 2.31 (3H, s), 3.69 (3H, s), 3.82 (3H, s), 7.08-7.09 (2H, m), 7.28 (1H, d), 7.52 (1H, s).
本発明化合物6:1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99 (6H, d), 1.79-1.89 (1H, m), 2.26 (2H, d), 3.69 (3H, s), 3.83 (3H, s), 6.94-7.00 (1H, m), 7.12-7.16 (2H, m), 7.53 (1H, s).
本発明化合物7:1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t), 1.38-1.46 (2H, m), 1.48-1.55 (2H, m), 2.36 (2H, t), 3.69 (3H, s), 3.84 (3H, s), 7.12 (1H, d), 7.23 (1H, dd), 7.41 (1H, d), 7.52 (1H, s).
本発明化合物8:1H-NMR (CDCl3) δ: 0.70-0.75 (2H, m), 0.83-0.87 (2H, m), 1.36-1.44 (1H, m), 3.70 (3H, s), 3.84 (3H, s), 7.13 (1H, d), 7.21 (1H, dd), 7.39 (1H, d), 7.50 (1H, s).
本発明化合物9:1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (3H, t), 1.43-1.52 (4H, m), 2.30 (3H, s), 2.36 (2H, t), 3.69 (3H, s), 3.82 (3H, s), 7.08-7.10 (2H, m), 7.25-7.28 (1H, br m), 7.50 (1H, s).
本発明化合物10:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.01 (6H, d), 1.81-1.91 (1H, m), 2.28 (2H, d), 3.70 (3H, s), 3.85 (3H, s), 7.32 (1H, d), 7.49 (1H, dd), 7.56 (1H, s), 7.68-7.70 (1H, br m).
本発明化合物20:1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99 (6H, d), 1.81-1.89 (1H, m), 2.25 (2H, d), 3.69 (3H, s), 3.83 (3H, s), 7.05 (1H, d), 7.38 (1H, dd), 7.52 (1H, s), 7.58 (1H, d).
本発明化合物21:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.00 (3H, t), 1.52-1.61 (2H, m), 2.34 (2H, t), 3.69 (3H, s), 3.84 (3H, s), 7.13 (1H, d), 7.23 (1H, dd), 7.41 (1H, d), 7.52 (1H, s).
本発明化合物22:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.20 (6H, d), 2.67-2.77 (1H, m), 3.70 (3H, s), 3.84 (3H, s), 7.13 (1H, d), 7.22 (1H, dd), 7.41 (1H, d), 7.51 (1H, s).
本発明化合物23:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.00 (3H, t), 1.18 (3H, d), 1.45-1.51 (2H, m), 2.51-2.56 (1H, m), 3.69 (3H, s), 3.84 (3H, s), 7.12 (1H, d), 7.23 (1H, dd), 7.42 (1H, d), 7.52 (1H, s).
本発明化合物24:1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (3H, t), 1.31-1.42 (4H, m), 1.51-1.58 (2H, m), 2.35 (2H, t), 3.69 (3H, s), 3.84 (3H, s), 7.12 (1H, d), 7.23 (1H, dd), 7.41 (1H, d), 7.52 (1H, s).
本発明化合物25:1H-NMR (CDCl3) δ: 0.91 (6H, d), 1.44 (2H, q), 1.67-1.75 (1H, m), 2.37 (2H, t), 3.70 (3H, s), 3.79 (3H, s), 3.83 (3H, s), 6.83 (1H, dd), 6.97 (1H, d), 7.11 (1H, d), 7.50 (1H, s).
本発明化合物26:1H-NMR (CDCl3) δ: 0.90 (3H, t), 1.26-1.31 (4H, m), 1.38-1.44 (2H, m), 1.52-1.57 (2H, m), 2.35 (2H, t), 3.69 (3H, s), 3.84 (3H, s), 7.12 (1H, d), 7.23 (1H, dd), 7.41 (1H, d), 7.51 (1H, s).
本発明化合物27:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25-1.33 (2H, m), 1.52-1.66 (4H, m), 1.75-1.82 (2H, m), 2.03-2.10 (1H, m), 2.37 (2H, d), 3.69 (3H, s), 3.83 (3H, s), 7.11 (1H, d), 7.23 (1H, dd), 7.42 (1H, d), 7.52 (1H, s).
本発明化合物28:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.55-1.67 (4H, m), 1.70-1.76 (2H, m), 1.91-1.96 (2H, m), 2.75-2.82 (1H, m), 3.69 (3H, s), 3.79 (3H, s), 3.83 (3H, s), 6.82 (1H, dd), 6.96 (1H, d), 7.11 (1H, d), 7.50 (1H, s).
本発明化合物29:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (3H, t), 3.59 (2H, q), 3.70 (3H, s), 3.85 (3H, s), 4.31 (2H, s), 7.16 (1H, d), 7.28 (1H, dd), 7.46 (1H, d), 7.54 (1H, s).
本発明化合物30:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.95-2.02 (2H, m), 2.57 (2H, t), 3.67 (2H, t), 3.70 (3H, s), 3.85 (3H, s), 7.13 (1H, d), 7.25 (1H, dd), 7.41 (1H, d), 7.53 (1H, s).
0.24gの中間体20、(2Z)-2-ヨード-3-メトキシアクリル酸メチル0.16g、リン酸三カリウム0.54g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.20g、1,4-ジオキサン9.6mL、及び水2.4mLの混合物を窒素雰囲気下で、6時間還流下で撹拌した。得られた混合物を室温に冷却し、酢酸エチルを加え、飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)に付し、下式に示される本発明化合物11を0.1g得た。
式(I-1)
本発明化合物13:1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t), 1.00 (6H, d), 1.58-1.71 (1H, m), 1.78-1.89 (2H, m), 2.26 (2H, d), 2.54 (2H, t), 3.69 (3H, s), 3.82 (3H, s), 7.09 (1H, d), 7.10 (1H, dd), 7.28 (1H, d), 7.52 (1H, s).
0.10gの本発明化合物4、ジクロロビス(アセトニトリル)パラジウム(II)8.5mg、XPhos31mg、炭酸セシウム0.28g、(tert-ブチルジメチルシリル)アセチレン0.24mL、及びアセトニトリル3mLの混合物を60℃で16時間還流下で撹拌した。得られた混合物を室温に冷却し、水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)に付し、下式に示される本発明化合物14を0.9g得た。
式(I-2)
本発明化合物16:1H-NMR (CDCl3) δ: 0.72-0.73 (2H, m), 0.82-0.84 (2H, m), 1.11 (18H, d), 1.26-1.32 (3H, m), 1.35-1.43 (1H, m), 3.68 (3H, s), 3.83 (3H, s), 7.14 (1H, d), 7.34 (1H, dd), 7.49 (1H, s), 7.52 (1H, d).
80mgの本発明化合物14及びTHF3mLの混合物に、0℃でテトラブチルアンモニウムフルオリド(1MのTHF溶液)0.20mLを加え、1時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)に付し、下式に示される本発明化合物17を0.5g得た。
式(I-3)
本発明化合物19:1H-NMR (CDCl3) δ: 0.71-0.75 (2H, m), 0.82-0.87 (2H, m), 1.36-1.43 (1H, m), 3.04 (1H, s), 3.70 (3H, s), 3.84 (3H, s), 7.17 (1H, d), 7.35 (1H, dd), 7.50 (1H, s), 7.53 (1H, d).
窒素雰囲気下で水素化ナトリウム(60%、油性)1.1g及びDMF40mLの混合物に、5℃で4.17gの中間体33及びギ酸メチル8mLの混合物を加え、室温で一晩撹拌した。得られた混合物に2M塩酸を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣にDMF20mL、炭酸カリウム0.54g及びヨウ化メチル0.55gを順次加え、室温で5時間撹拌した。得られた混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、MTBEで抽出た。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)に付し、下式に示される本発明化合物31を3.0g得た。
0.10gの中間体37及びジエチルエーテル2mLの混合物に、(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウムクロリド0.23g、ジエチルエーテル3mL、カリウムtert-ブトキシド0.06gの混合物を加え、室温で3時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)に付し、下式に示される本発明化合物32を0.01g得た。
酢酸パラジウム(II)0.04g、2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)ビフェニル0.11g及びトルエン5mLの混合物に、0.5gの本発明化合物4、シクロプロピルボロン酸0.21g及びリン酸三カリウム0.69gを加え、100℃で6時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)に付し、下式に示される本発明化合物34を0.53g得た。
窒素雰囲気下で0.20gの本発明化合物31、(E)-1-ヨード-1-ヘキセン0.22g及びTHF6mLの混合物に、ジイソプロピルアミン1mL,テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.10g、及びヨウ化銅(I)0.02gを順次加え、室温で4時間撹拌した。得られた混合物を濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)に付し、下式に示される本発明化合物35を0.20g得た。
化合物(L-1)において、Xがプロピル基であり、Rが、[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX3と記す)。
化合物(L-1)において、Xがイソプロピル基であり、Rが、[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX4と記す)。
化合物(L-1)において、Xがブチル基であり、Rが、[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX5と記す)。
化合物(L-1)において、Xがtert-ブチル基であり、Rが、[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX6と記す)。
化合物(L-1)において、Xがビニル基であり、Rが、[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX7と記す)。
化合物(L-1)において、Xがエチニル基であり、Rが、[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX8と記す)。
化合物(L-1)において、Xが1-プロピニル基であり、Rが、[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX9と記す)。
化合物(L-1)において、Xが1-ブチニル基であり、Rが、[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX10と記す)。
化合物(L-1)において、Xが(tert-ブチルジメチルシリル)エチニル基であり、Rが、[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX11と記す)。
化合物(L-1)において、Xが(トリイソプロピルシリル)エチニル基であり、Rが、[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX12と記す)。
化合物(L-1)において、Xがメトキシメチル基であり、Rが、[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX13と記す)。
化合物(L-1)において、Xがジフルオロメチル基であり、Rが、[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX14と記す)。
化合物(L-1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Rが、[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX15と記す)。
化合物(L-1)において、Xがメトキシ基であり、Rが、[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX16と記す)。
化合物(L-1)において、Xがエトキシ基であり、Rが、[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX17と記す)。
化合物(L-1)において、Xがブトキシ基であり、Rが、[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX18と記す)。
化合物(L-1)において、Xがトリフルオロメトキシ基であり、Rが、[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX19と記す)。
化合物(L-1)において、Xがフッ素原子であり、Rが、[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX20と記す)。
化合物(L-1)において、Xが塩素原子であり、Rが、[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX21と記す)。
化合物(L-1)において、Xが臭素原子であり、Rが、[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX22と記す)。
化合物(L-1)において、Xがヨウ素原子であり、Rが、[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX23と記す)。
化合物(L-1)において、Xがシクロプロピル基であり、Rが、[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX30と記す)。
化合物(L-2)において、Xがメチル基であり、G1が水素原子であり、G2がフッ素原子であり、G3が水素原子であり、Rが、[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX25と記す)。
化合物(L-2)において、Xがメチル基であり、G1が水素原子であり、G2が水素原子であり、G3がメチル基であり、Rが、[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX26と記す)。
化合物(L-2)において、Xがメチル基であり、G1が水素原子であり、G2がメチル基であり、G3がメチル基であり、Rが、[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX27と記す)。
化合物(L-2)において、Xがメチル基であり、G1が水素原子であり、G2がメトキシ基であり、G3が水素原子であり、Rが、[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX28と記す)。
化合物(L-2)において、Xがメトキシ基であり、G1が水素原子であり、G2がメトキシ基であり、G3が水素原子であり、Rが、[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX29と記す)。
化合物(L-2)において、Xがメチル基であり、G1が水素原子であり、G2がメチル基であり、G3が水素原子であり、Rが、[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX31と記す)。
化合物(L-2)において、Xが塩素原子であり、G1が水素原子であり、G2がメチル基であり、G3が塩素原子であり、Rが、[表10]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX32と記す)。
本発明化合物Sのいずれか1種10部を、キシレン35部とDMF35部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、混合して製剤を得る。
ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、湿式シリカ20部及び珪藻土54部を混合し、更に本発明化合物Sのいずれか1種20部を加え、混合して製剤を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種2部に、湿式シリカ1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して製剤を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種1部を適当量のアセトンに混合し、これに湿式シリカ5部、酸性リン酸イソプロピル0.3部及びカオリンクレー93.7部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して製剤を得る。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及び湿式シリカの混合物(重量比1:1)35部と、本発明化合物Sのいずれか1種20部と、水45部とを十分に混合し、製剤を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種0.1部をキシレン5部及びトリクロロエタン5部の混合物に混合し、これをケロシン89.9部に混合して製剤を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種10mgをアセトン0.5mLに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末CE-2、日本クレア株式会社商品)5gに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて毒餌剤を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種0.1部、ネオチオゾール(中央化成株式会社製)49.9部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル25部、LPG25部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。
本発明化合物Sのいずれか1種0.6部、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール0.01部、キシレン5部、ケロシン3.39部及び1部のレオドール(登録商標)MO-60を混合したものと、蒸留水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じてLPG40部を充填して水性エアゾールを得る。
本発明化合物Sのいずれか1種0.1gを、プロピレングリコール2mLに混合し、4.0cm×4.0cm、厚さ1.2cmのセラミック板に含浸させて、加熱式燻煙剤を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種5部とエチレン-メタクリル酸メチル共重合体(共重合体の総重量に対するメタクリル酸メチルの割合:10重量%)95部とを溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種5部及び軟質塩化ビニル樹脂95部を溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種100mg、ラクトース68.75mg、トウモロコシデンプン237.5mg、微結晶性セルロース43.75mg、ポリビニルピロリドン18.75mg、ナトリウムカルボキシメチルデンプン28.75mg、及びステアリン酸マグネシウム2.5mgを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種25mg、ラクトース60mg、トウモロコシデンプン25mg、カルメロースカルシウム6mg、及び5%ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種100mg、フマル酸500mg、塩化ナトリウム2000mg、メチルパラベン150mg、プロピルパラベン50mg、顆粒糖25000mg、ソルビトール(70%溶液)13000mg、Veegum(登録商標)K100mg、香料35mg、及び着色料500mgに、最終容量が100mLとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
本発明化合物Sのいずれか1種5部を、乳化剤5部、ベンジルアルコール3部、及びプロピレングリコール30部に混合し、この溶液のpHが6.0~6.5となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。
分留ヤシ油57部及び3部のポリソルベート85中にジステアリン酸アルミニウム5部を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン25部を分散させる。これに本発明化合物Sのいずれか1種10部を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種5部を石灰石粉95部と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種5部をジエチレングリコールモノエチルエーテル80部に混合し、これに炭酸プロピレン15部を混合して、スポットオン液剤を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種10部をジエチレングリコールモノエチルエーテル70部に混合し、これに2-オクチルドデカノール20部を混合して、ポアオン液剤を得る。
本発明化合物Sのいずれか1種0.1部、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム(25%水溶液)40部、ラウリン酸アミドプロピルベタイン5部、ヤシ油脂肪酸エタノールアミド5部、カルボキシビニルポリマー0.5部、及び精製水49.4部を加えて、十分混合してシャンプー剤を得る
本発明化合物Sのいずれか1種0.15部、動物飼料95部、並びに、リン酸水素カルシウム、珪藻土、Aerosil(登録商標)、及びカーボネート(又はチョーク)からなる混合物4.85部を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
本発明化合物Sのいずれか1種7.2g、及び92.8gのホスコ(登録商標)S-55を100℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキュウリ(Cucumis sativus)苗(第2本葉展開期)にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種する。1日後、この苗に該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。更に5日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の供試虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法1に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価90%以上を示した。
本発明化合物:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、33、34、35
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に、7.7gの人工飼料(インセクタLF、日本農産工業)を置き、これに該希釈液2mLを灌注する。該人工飼料上にハスモンヨトウ4齢幼虫5頭を放す。5日後、生存虫数を数え次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(1-生存虫数/5)×100
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法2に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、17、18、19、20、22、25、26、29、30、33
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ苗(第2~3本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れる。これにコナガ2齢幼虫5頭を放す。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率%=(1-生存虫数/5)×100
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法3に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、33、34、35
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたイネ(Oryza sativa)苗(第2葉展開期)に該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。その後、トビイロウンカ3齢幼虫を20頭放す。6日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率(%)={1-生存虫数/20}×100
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法4に従って試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物はいずれも死虫率90%以上を示した。
本発明化合物:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、33、34、35
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたトマト(Lycopersicon esculentum)苗に、タバココナジラミ成虫を放して約24時間産卵させる。この苗を8日間保管し、産下された卵から幼虫を孵化させる。この苗に、該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。7日後、生存虫数を調査し、次の式により防除価を求める。
防除価(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理直前の虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の処理直前の虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキュウリ苗(第2葉展開期)に該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。その後、第1本葉を切り取り容器内に収容し、これにミカンキイロアザミウマの幼虫を約20頭放す。7日後、生存虫数を調査し、次の式により死虫率を求める。
死虫率(%)=死虫率(%)={1-生存虫数/20}×100
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)苗(第1本葉展開期)に約40頭のナミハダニ雌成虫を放つ。1日後、この苗に該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。更に7日後、生存虫数を調査し、次式により防除価を算出する。
防除価(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の供試虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法7に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価90%以上を示した。
本発明化合物:1、2、5、6、7、8、9、10、11、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、33、35
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
該希釈液中にアカイエカ終齢幼虫30頭を放ち、1日後にその生死を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
所定濃度を3.5ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法8に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率91%以上を示した。
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。所定濃度は500ppm、125ppm、31ppmまたは7.8ppmのいずれかである。
直径5.5cmのカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液0.7mLを滴下し、餌として該カップにショ糖30mgを均一に入れる。該カップにイエバエ雌成虫10頭を放ち、蓋をする。24時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法9に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物番号:1、2、3、4、5、6、7、9、10、11、12、13、17、18、19、20、21、22、24、25、27、29、30、33、34、35
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。所定濃度は500ppm、125ppm、31ppmまたは7.8ppmのいずれかである。
直径5.5cmのカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液0.7mLを滴下し、餌として該カップにショ糖30mgを均一に入れる。該カップにチャバネゴキブリ雄成虫2頭を放ち、蓋をする。6日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求める。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として本発明化合物用いて試験法10に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率100%を示した。
本発明化合物:2、3、4、5、6、7、10、11、17、20、21、23、24、29、33、34
供試化合物が200ppmとなるように調製したアセトン溶液を内容量20mLの容器に注ぎ、供試化合物が所定濃度となるように容器の内面に均一にコーティングし、その後乾燥させる。所定濃度は10mg/m2、2.5mg/m2、0.63mg/m2、0.16mg/m2、0.039mg/m2、0.0098mg/m2のいずれかである。
該容器にアカイエカ雌成虫5頭を入れ、蓋を閉める。1時間後に苦死虫数を調査し、次式により苦死虫率を求める。
苦死虫率(%)=(苦死虫数/供試虫数)×100
所定濃度を10mg/m2とし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法11に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも苦死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:3、4、5、6、7、8、9、10、12、13、17、18、19、21、22、23、24、25、26、29、30、31、33、34、35
供試化合物が200ppmとなるように調製したアセトン溶液を内容量20mLの容器に注ぎ、供試化合物が所定濃度となるように容器の内面に均一にコーティングし、その後乾燥させる。所定濃度は10mg/m2、2.5mg/m2、0.63mg/m2、0.16mg/m2、0.039mg/m2、0.0098mg/m2のいずれかである。
該容器にアカイエカ雌成虫5頭を入れ、蓋を閉める。1日後に苦死虫数を調査し、次式により苦死虫率を求める。
苦死虫率(%)=(苦死虫数/供試虫数)×100
所定濃度を10mg/m2とし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法11に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも苦死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:3、4、5、6、7、8、9、10、12、13、17、18、19、21、22、23、24、25、26、27、29、30、31、32、33、34、35
供試化合物をイソプロピルアルコール/ケロシン=1/9混合液に希釈し、供試化合物を所定濃度含有する溶液を得る。
プラスチックカップ(底面直径10.6cm)にアカイエカ成虫10頭を放し、ネットで蓋をする。該カップをチャンバー(底面:46cm×46cm、高さ:70cm)の内側底部に設置する。該カップ上面より30cmの高さから該溶液0.5mLをスプレーガンを用いて噴霧する(噴霧圧力0.4kg/cm2)。噴霧後ただちに該カップをチャンバーから取り出し、15分後にノックダウン虫数を数え、ノックダウン率を求める。ノックダウン率は下式により計算する。
ノックダウン率(%)=(ノックダウン虫数/供試虫数)×100
所定濃度を0.1%w/vとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法13に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれもノックダウン率80%以上を示した。
本発明化合物番号:1、2、3、4、11、14、17
Claims (12)
- 式(I)
Rは、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
Xは、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C4鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルコキシ基、群Eより選ばれる 1以上の置換基を有していてもよいシクロプロピル基、又はハロゲン原子を表し、
Gは、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C4鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルコシキ基、又はハロゲン原子を表し、
nは、0、1、2、又は3を表し、nが2又は3の場合、Gは同一又は異なっていてもよい。
群A:C3-C6シクロアルキル基、C1-C3アルコキシ基、トリ(C1-C4アルキル)シリル基、及びハロゲン原子からなる群。
群B:C1-C6アルキル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C3アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:C1-C3アルコキシ基、トリ(C1-C4アルキル)シリル基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:C1-C3アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群E:C1-C3アルキル基、C1-C3アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群。〕
で示される化合物。 - Xが、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C4鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルコキシ基、又はハロゲン原子である請求項1に記載の化合物。
- nが0である請求項1又は請求項2に記載の化合物。
- Rが、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である請求項1~請求項3のいずれかに記載の化合物。
- Rが、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基である請求項1~請求項3のいずれかに記載の化合物。
- Rが、C3-C4鎖式炭化水素基である請求項1~請求項3のいずれかに記載の化合物。
- Xが、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C4鎖式炭化水素基である請求項1~請求項6のいずれかに記載の化合物。
- Xが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4アルコキシ基である請求項1~請求項6のいずれかに記載の化合物。
- Xが、ハロゲン原子である請求項1~請求項6のいずれかに記載の化合物。
- Xが、シクロプロピル基である請求項1~請求項6のいずれかに記載の化合物。
- 請求項1~請求項10いずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
- 請求項1~請求項10のいずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所(但し、人体を除く)に施用する有害節足動物の防除方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018063831 | 2018-03-29 | ||
JP2018063831 | 2018-03-29 | ||
PCT/JP2019/013057 WO2019189287A1 (ja) | 2018-03-29 | 2019-03-27 | アルキン化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2019189287A1 JPWO2019189287A1 (ja) | 2021-03-18 |
JPWO2019189287A5 JPWO2019189287A5 (ja) | 2022-03-07 |
JP7332584B2 true JP7332584B2 (ja) | 2023-08-23 |
Family
ID=68060061
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020510980A Active JP7332584B2 (ja) | 2018-03-29 | 2019-03-27 | アルキン化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11490619B2 (ja) |
EP (1) | EP3778551B8 (ja) |
JP (1) | JP7332584B2 (ja) |
CN (1) | CN111902392B (ja) |
WO (1) | WO2019189287A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111902391B (zh) * | 2018-03-28 | 2023-08-04 | 住友化学株式会社 | 环丙基乙烯化合物和含有该化合物的有害节肢动物防除组合物 |
AR121210A1 (es) * | 2020-01-31 | 2022-04-27 | Sumitomo Chemical Co | Derivado de ácido fenil acético, uso y preparación de compuesto intermedio del mismo |
WO2022181793A1 (ja) * | 2021-02-26 | 2022-09-01 | 住友化学株式会社 | フェニル酢酸誘導体、その用途及びその製造中間体 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106565492A (zh) | 2016-10-18 | 2017-04-19 | 华中农业大学 | 一种含丙烯酸酯单元的精油衍生物及其用途 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NZ213630A (en) * | 1984-10-19 | 1990-02-26 | Ici Plc | Acrylic acid derivatives and fungicidal compositions |
EP0357244A3 (en) | 1988-08-31 | 1991-12-04 | The Standard Oil Company | Method for converting nitriles to amides and amides to nitriles |
DE3836581A1 (de) | 1988-10-27 | 1990-05-03 | Basf Ag | Heterocyclisch substituierte (alpha)-aryl-acrylsaeuremethylester und ihre verwendung |
US5250553A (en) * | 1988-10-27 | 1993-10-05 | Basf Aktiengesellschaft | Methyl α-arylacrylates substituted by a heterocyclic radical and their use |
DE4029192A1 (de) * | 1990-09-14 | 1992-03-19 | Basf Ag | Verwendung von (alpha)-arylacrylsaeurederivaten zur bekaempfung von schaedlingen |
IL106473A0 (en) | 1992-08-11 | 1993-11-15 | Basf Ag | Acetylene derivatives and crop protection agents containing them |
AR103546A1 (es) * | 2015-01-30 | 2017-05-17 | Sumitomo Chemical Co | Compuestos de bipiridina y su uso para controlar artrópodos dañinos |
JP2018063831A (ja) | 2016-10-12 | 2018-04-19 | タツモ株式会社 | Led照射装置 |
-
2019
- 2019-03-27 CN CN201980021741.9A patent/CN111902392B/zh active Active
- 2019-03-27 US US17/041,815 patent/US11490619B2/en active Active
- 2019-03-27 JP JP2020510980A patent/JP7332584B2/ja active Active
- 2019-03-27 EP EP19774386.7A patent/EP3778551B8/en active Active
- 2019-03-27 WO PCT/JP2019/013057 patent/WO2019189287A1/ja active Application Filing
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106565492A (zh) | 2016-10-18 | 2017-04-19 | 华中农业大学 | 一种含丙烯酸酯单元的精油衍生物及其用途 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2019189287A1 (ja) | 2021-03-18 |
WO2019189287A1 (ja) | 2019-10-03 |
US11490619B2 (en) | 2022-11-08 |
EP3778551B1 (en) | 2023-03-15 |
EP3778551A1 (en) | 2021-02-17 |
CN111902392A (zh) | 2020-11-06 |
US20210022338A1 (en) | 2021-01-28 |
EP3778551A4 (en) | 2022-04-06 |
CN111902392B (zh) | 2023-03-31 |
EP3778551B8 (en) | 2023-05-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7274424B2 (ja) | 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤 | |
JP6649281B2 (ja) | ビピリジン化合物及びその有害節足動物防除用途 | |
JP7442463B2 (ja) | 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物 | |
JP7253498B2 (ja) | 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤 | |
JP7492946B2 (ja) | 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物 | |
WO2016125621A1 (ja) | ベンゾイミダゾール化合物及びその有害節足動物防除用途 | |
WO2019131587A1 (ja) | 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤 | |
JP7332584B2 (ja) | アルキン化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物 | |
WO2016125622A1 (ja) | ベンゾオキサゾール化合物及びその有害節足動物防除用途 | |
WO2017077968A1 (ja) | 縮合複素環化合物 | |
WO2019065568A1 (ja) | 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤 | |
JP7050752B2 (ja) | 縮合複素環化合物及びそれを含有する組成物 | |
JP2018070512A (ja) | 有害節足動物防除組成物 | |
JP6816763B2 (ja) | 複素環化合物 | |
JP7301042B2 (ja) | 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物 | |
JP7281447B2 (ja) | シクロプロピルエチレン化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物 | |
WO2017188078A1 (ja) | 複素環化合物 | |
JP7428693B2 (ja) | エーテル化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物 | |
WO2024071443A2 (ja) | エステル化合物及びその用途 | |
WO2019083007A1 (ja) | ピリジン化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220225 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220225 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230228 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230331 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230523 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230622 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230808 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230810 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7332584 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |