HU194698B - Fungicides comprising 3-hydrazino-benzisothiazole-1,1-dioxide derivatives as active substance and process for preparing 3-/alkyl-carbamoyl-hydrazino-benzisothiazole-1,1-dioxide derivatives - Google Patents
Fungicides comprising 3-hydrazino-benzisothiazole-1,1-dioxide derivatives as active substance and process for preparing 3-/alkyl-carbamoyl-hydrazino-benzisothiazole-1,1-dioxide derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- HU194698B HU194698B HU85867A HU86785A HU194698B HU 194698 B HU194698 B HU 194698B HU 85867 A HU85867 A HU 85867A HU 86785 A HU86785 A HU 86785A HU 194698 B HU194698 B HU 194698B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- benzisothiazole
- hydrazino
- dioxide
- alkyl
- Prior art date
Links
- UIIBWSCDDIBUHB-UHFFFAOYSA-N (1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-yl)hydrazine Chemical class C1=CC=C2C(NN)=NS(=O)(=O)C2=C1 UIIBWSCDDIBUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 24
- -1 3-hydrazino-2H, 3H-benzisothiazole Chemical compound 0.000 claims description 19
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011435 rock Substances 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 5
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 239000003049 inorganic solvent Substances 0.000 claims 1
- 229910001867 inorganic solvent Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 47
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 6
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 6
- BPLRWBPYWZHFEE-UHFFFAOYSA-N (1,1-dioxo-2,3-dihydro-1,2-benzothiazol-3-yl)hydrazine Chemical compound C1=CC=C2C(NN)NS(=O)(=O)C2=C1 BPLRWBPYWZHFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibutylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(CCCC)C(CCCC)=CC=C21 VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N Methacrolein Chemical compound CC(=C)C=O STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000006704 (C5-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 2-azaniumylethyl [(2r)-2,3-diacetyloxypropyl] phosphate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](OC(C)=O)COP(O)(=O)OCCN CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- DNAYRSBMBDMJNU-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopentylideneacetonitrile Chemical compound N#CC=C1CCCC1 DNAYRSBMBDMJNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- PIKNVEVCWAAOMJ-UHFFFAOYSA-N 3-fluorobenzaldehyde Chemical compound FC1=CC=CC(C=O)=C1 PIKNVEVCWAAOMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOQXIWFBQSVDPP-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobenzaldehyde Chemical compound FC1=CC=C(C=O)C=C1 UOQXIWFBQSVDPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000030499 combat disease Diseases 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- FNIATMYXUPOJRW-UHFFFAOYSA-N cyclohexylidene Chemical group [C]1CCCCC1 FNIATMYXUPOJRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- CFIIRVAUOJEOOA-UHFFFAOYSA-N n'-(1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-yl)acetohydrazide Chemical compound C1=CC=C2C(NNC(=O)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 CFIIRVAUOJEOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJMTXFOBZBWDBP-UHFFFAOYSA-N n-(2-methylpropylideneamino)-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-amine Chemical compound C1=CC=C2C(NN=CC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 FJMTXFOBZBWDBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHWALFGBDFAJAI-UHFFFAOYSA-N phenyl carbonochloridate Chemical compound ClC(=O)OC1=CC=CC=C1 AHWALFGBDFAJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZOOVTLMCYOHWJD-UHFFFAOYSA-N phenyl n-[(1,1-dioxo-2,3-dihydro-1,2-benzothiazol-3-yl)amino]carbamate Chemical compound N1S(=O)(=O)C2=CC=CC=C2C1NNC(=O)OC1=CC=CC=C1 ZOOVTLMCYOHWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
- C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D275/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to the ring sulfur atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
A találmány túlnyomórészt ismert 3-hidrazinobenzizotiazol-l,l-dioxid-származékok fungicid szerként való felhasználásra vonatkozik. A 3-hidrazinobenzizotiazol-l,l-dioxid-származékok gyógyászati területen való felhasználása ismert [Whitehead és mtársai, J. Med. Chem. 10, 877. (1967)], fungicid hatása alapján való felhasználása azonban új.
A 3-(alkenil-oxi)-benz.izotiazol-l,l-dioxidok, így például a 3-(allil-oxi)-benzizotiazol-l,l-dioxid szintén ismert vegyület, és ugyancsak ismert a növényvédelemben való felhasználása [7 014 301 számú japán szabadalom; CA 73: 43 500 mj.
Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű, gyógyhatású vegyületként ismert 3-hidrazino-benzizotiazol-l,l-dioxid-származékok jó fungicid hatásúak. Az (I) általános képletben
R1 jelentése hidrogénatom,
R2 jelentése —CO—R3 csoport, amely képletben
R3 jelentése 1-4 szénatomos alkil-, (1-4 szénatomos alkil)-amino-, (5—6 szénatomos cikloalkil)-amino-, fenil- vagy fenil-amino-csoport, vagy
R1 és R2 jelentése együtt —CR4 R5 csoport, amelyben
R4 jelentése hidrogénatom és R5 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport.
Meglepetésre azt találtuk, hogy az (I) általános képletű 3-hidrazino-benzizotiazol-l ,1-dioxid-szárnrazékok fungicid hatása, különösen szisztemikus hatása nagyobb, mint a technika állása szerint ismert, más hasonló vegyületeké. A 3-hidrazino-benzizotiazol-l,1dioxid-száramzékok találmány szerinti új alkalmazása így a technika szakterület gazdagítását jelenti.
A találmány szerinti új készítményekben hatóanyagként alkalmazott 3-hidrazino-benzizotiazol-l,1dioxi-származékokat az (I) általános képlettel írjuk le.
Az (I) általános képletű vegyületek az (A) sémával leírható egyensúlyban vannak az (IA) általános képletű vegyületekkel.
A következőkben az egyszerűség kedvéért mindig (I) általános képletű vegyületeket említünk, de ezek alatt minden esetben vagy a tiszta vegyületet, vagy az (I) és (IA) általános képletű vegyületeket különböző arányú keverékét értjük.
A találmány szerinti felhasználásra előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
R1 jelentése hidrogénatom,
R2 jelentése -CO-R3 csoport, amelyben
R3 jelentése metil-, etil-, n- vagy izopropil-, fenil, metil-amino-, etil-amino-, n- vagy izopropil-amino-, ciklohexil-anrino- vagy fenilamino-csoport, vagy
R1 és R2 jelentése együtt —CR4R5 csoport, melyben
R4 jelentése hidrogénatom,
Rs jelentése metil-, etil-, n- vagy izopropilcsoport.
A találmány szerinti készítményeknél felhasznált (I) általános képletű vegyületek túlnyomórészt ismertek és ismert eljárások szerint előállíthatok [például: Whitehead és mtársai, J. Med. Chem., 10, 844—849 (1967), vagy J. Am. Chem. Soc., 65, 457—458 (1943)]. Így a 3-hidrazino-2H,3H-benzizotiazol-l,ldioxidot aktív karbonsav-származékokkal, így például arhidridekkel vagy halogenidekkel reagáltatjuk a B reakcióvázlat szerint. A B reakció vázlaton a képletekben R1 jelentése a fenti, R3’jelentése a fenti, kivéve az aminszármazékokat, és X jelentése halogénatom vagy -O-CO-R3' csoport.
A reakciót általában normál nyomáson, 0-100 °C közötti hőmérsékletn, adott esetben valamely bázis jelenlétében végezzük inért oldószerben. Oldószerként például dioxánt, kloroformot, metilén-kloridot vagy toluolt használhatunk.
Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R1 és R2 együtt =CR4R5 csoport, szintén ismert eljárások szerint állíthatók elő. [Whitehead és mtársai, J. Med. Chem., 10, 844-849 (1967)]. A 3-hidrazinobenzizotiazol-l, 1-dioxidot oxo-vegyülettel a C reakcióvázlat szerint reagáltatjuk. A C reakcióvázlaton szereplő vegyületekben R4 és R5 jelentése a fenti. A reakciónál a komponenseket általában sztöchiometrikus arányban reagáltatjuk, melegítés közben, alkalmas oldószerben, így például dioxánban, etanolban, diinetil-formamidban vagy toluolban. A reakciót általában normál nyomáson, 10—120 °C, előnyösen 80-100 °C közötti hőmérsékleten végezzük.
Oxo-vegyületként előnyösen aldehideket, így például acetaidehidet, butir- vagy izobutir-, benz-, 3-klórbenz-, 3,4-diklór-benz-, 4-klór-benz-, 4-metoxi-benz.-,
3- és 4-fluor-benzaldehidet, akroleint, metakroleint, 2-furil-aldehidet, 2-metil-propenil-aldehidet, A3-ciklohexenil-aldehidet, indolil- vagy sztíril-aldehidet alkalmazunk.
A ketonvegyületek közül előnyös az aceton, ciklopentanon, ciklopenténon, ciklohexanon, metil-etilketon.
Azok az (IB) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
R1 jelentése az (1) általános képletnél megadottakkal azonos,
R6 jelentése 1-6 szénatomos alkil-amino-, 3-6 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, újak. Ezeket az új vegyületeket ismert módszerek szerint állíthatjuk elő, így például, ha (II) általános képletű 3-hidrazino-2H,3H-benzizotiazol-l ,1-dioxidot - & képletben R1 jelentése a fenti — (IH) általános képletű izocianáttal - a képletben R6 jelentése a fend — reagáltatunk, adott esetben a fentiekben részletezett valamely inért oldószerben, általában ekvimoláris mennyiségben, normál nyomásön.
A találmány szerint felhasználható hatóanyagok erős mikrobicid hatással rendelkeznek és előnyösen alkalmazhatók káros mikroorganizmusok kipusztítására. E hatóanyagok a növényvédelemben fungicid szerként használhatók, egyes vegyületeknek baktericid hatásuk is van.
194 698
A növényvédelemben így fungicid szerként használhatjuk őket például a Plasmodiophoromycete, Qomycete, Chytridiomycete, Zygomycete, Ascomycete, Basidiomycete, Deuteromycete törzsek ellen.
A hatóanyagok növényekkel való összeférhetősége igen jó, így a betegségek leküzdésénél a kívánt koncentrációban akár a lombozaton, akár a palántákon vagy magokon, akár pedig a talajban használhatók.
A találmány szerinti készítmények lehetnek oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, habok, paszták, granulátumok, aeroszolok, műanyagalapú mikrokapszulák, valamint vetőmagok bevonó anyagai és ULVkészítmének'is.
Ezeket a készítményeket ismert módon állítjuk elő, azaz úgy, hogy a hatóanyagok Ihígítóanyagokkal azaz folyékony oldószerekkel, nyomás alatti gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal, adott esetben felületaktív anyagok, így például emulgeátorok és/vagy diszpergálószerek és/vagy habképző anyagok jelenlétében elkeveqük. Amennyiben oldószerként vizet használunk, segédoldószerként valamely szerves oldószer kerülhet még alkalmazásra. Folyékony oldószerként például a következőket használhatjuk: aromás vegyületek, így például xilol, toluol vagy alkilnaftalinok, klórozott aromás vagy alifás szénhidrogé-: nek, így például klór-benzol, klór-etilén vagy metilénklorid, alifás szénhidrogének, így például ciklohexán ; vagy paraffin, így például különböző nyersolajfrakciók, alkoholok, így például butanol vagy glikol i valamint ezek észterei vagy éterei, ketonok, így például aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton vagy ciklohexanon, erősen poláros oldószerek, így például dimetil-szulfoxid vagy dimetil-formamid, valamint víz. Folyósított gázformájú hígítóanyagokon vagy hordozóanyagon olyan anyagokat értünk, amelyek normál hőmérsékleten és normál nyomáson gázhalmazállapotúak mint például az aeroszol-hajtóanyagok, például a halogén-szénhidrogének, valamint a bután, propán, nitroén vagy széndioxid. Szilárd hordozóanyagként például a következőket használhatjuk: természetes kőzetlisztek, így például kaolin, agyagok, talkum;*krétá, kvarc, attapulgit, montmorillonit, vagy diatomaföld; szervetlen kőzetlisztek, így például nagydiszperzitású kovasav, alumíniumoxid vagy szilikátok. Granulátumok céljára például a következő szilárd hordozóanyagokat használhatjuk: aprított és frakcionált természetes kőzetek, így például kalcit, márvány, tufa, szepíolit, dolomit, valamint szintetikus granulátumok szervetlen vagy szerves őrleményekből, valamint szerves anyagok, így például fűrészpor, kókuszdióhéj, kukoricacsutka vagy dohányszár őrleményei. Emulgeáló és/vagy habképző anyagként használhatjuk például a következőket: nemionos vagy ionos emulgeátorok, így például poli(oxi-etilén)-zsírsav-észterek, poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-éterek, így például aíkil-aril-poliglikol-éter, alkil-szulfonátok, alkil-szulfátok, aril-szulfonátok, fehéije-hidrolizátumok. Diszpergálószerként például lignin-szulfitszennylúgot vagy metil-cellulózt használhatunk.
A találmány szerinti készítmények tartalmazhatnak különböző ragasztóanyagokat, így például karboxil-metil-cellulózt, természetes vagy szintetikus por-, szemcse- vagy latex-formájú polimereket, így például gumiarabikumot, poli(vinil-alkoholt), poli(vinil-acetátot), valamint természetes foszfolipideket, így például kefalint vagy lecitint, továbbá szintetikus foszfolipideket. Segédanyagként még különböző növényi és ásványi olajokat is használhatunk.
A találmány szerinti készítmények tartalmazhatnak továbbá színezékeket is, így például szervetlen pigmenteket, például vas-oxidot, titán-oxidot, ferrociánkéket, valamint szerves színezékeket, például alii zarin-, azo- vagy fém-ftalocianin-színezékeket, továbbá nyomelemeket, így például különböző vas-, man! gán-, bór, réz-, kobalt-, molibdén- vagy cink-sókat.
A találmány szerinti készítmények 0,1—95, előnyösen 0,5-90 tömeg% mennyiségben tartalmaznak hatóanyagot.
A találmány szerinti készítmények ismert más hatóanyagokkal, így például fungicidekkel, inszekticidekkel, akaricidekkel, valamint szelektív herbicidekkel, trágyázószerekkel és növekedésszabályozókkal keverhetők és együtt felhasználhatók.
A találmány szerinti hatóanyagot valamely készítmény, vagy abból készült felhasználásra kész készítmény, így például felhasználásra kész oldatok, emulgeálható koncentrátumok, emulziók, habok, szuszpenziók, permetporok, paszták, oldható porok, porozószerek és granulátumok formájában alkalmazzuk. A felvitelt ismert eljárások, így például öntés, permetezés, szórás, porlasztás, porozás, habosítás, bevonás útján végezzük. Lehetőség van továbbá a hatóanyag ULV-készítmény formájában történő felvitelére, vagy arra is, hogy készítményt közvetlenül a talajba injektáljuk, de használhatjuk azokat a vetőmagon vagy a növényeken is.
A növényi részek kezelésekor felhasznált készítmények hatóanyagtartalma széles határok között változhat, így értéke 1-0,0001, előnyösen 0,5— 0,001 tömeg% között lehet.
A vetőmagokon történő kezelés esetén a hatóanyagmennyiség 0,001-50 g, előnyösen 0,01-10 g vetőmag-kilogrammonként.
Közvetlen talajkezelés esetén a hatóanyagkoncentráció a kívánt helyen 0,00001—0,1, előnyösen 0,0001-0,02 tömeg%.
A továbbiakban a találmányt részletesebben példákkal illusztráljuk. Az összehasonlító vegyületként az (A) képletnek megfelelő ismert vegyületet alkalmaztuk.
A példa
Pyricularia-vizsgálat rizsnél (protektív)
Oldószer: 12,5 tömegrész aceton,
Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter
A vizsgálatokhoz 1 tömegrész hatóanyagot a fentiekben megadott oldószerrel hígítunk és vízzel, valamint a fenti mennyiségű emulgeátorral a kívánt koncentrációra állítunk be.
194 698
A protektív hatás vizsgálatához fiatal rizspalántákat a fenti hatóanyagkészítménnyel cseppnedvesre permetezünk, majd szárítás után a növényeket Pyricularia oryzae vizes spóraszuszpenziójával beoltjuk, és a növényeket melegházban 100 % relatív nedvességtartalom mellett 25 °C-on tartjuk.
nappal a beoltás után kiértékeljük a megbetegedés mértékét.
A kapott eredményeket a következő A táblázatban foglaltuk össze.
A táblázat
Pyricularia-vizsgálat rizsnél (protektív)
Hatóanyag- Megbetegedés
| Hatóanyag | koncent- ráció | a kezeletlen kontroll |
| %-ban | %-ában |
| vegyület | 0,025 | 25 |
| (a) képletű vegyület | 0,025 | 10 |
| (b) képletű vegyület | 0,025 | 30 |
| (c) képletű vegyület | 0,025 | 20 |
| (d) képletű vegyület | 0,025 | 20 |
A kapott eredményeket a következő B táblázatban foglaltuk össze.
B táblázat
Vizsgálat rizsnél (szisztemikus)
| Hatóanyag | Felhasznált hatóanyag 100 cm2 -en mg-ban | Megbetegedés a kezeletlen kontroll %-ában |
| (A) képletű ismert vegyület | 100 | 50 |
| (a) képletű vegyület | 100 | 22 |
| (b) képletű vegyület | 100 | 20 |
| (3) képletű vegyület | 100 | 10 |
| (e) képletű· vegyület | 100 | 20 |
| (c) képletű vegyület | 100 | 33 |
| (d! képletű vegyület | 100 | 11 |
| (Γ) képletű vegyület | 100 | 22 |
B példa
Pyricularia-vizsgálat rizsnél (szisztemikus)
Oldószer: 12,5 tömegrész aceton
Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter
A vizsgálatokhoz 1 tömegrész hatóanyagot a fentiekben megadott oldószerrel hígítjuk, majd vízzel és a megadott mennyiségű emulgeátorral a kívánt koncentrációra állítjuk be.
Célszerűen 0,1—0,25 t%-os oldatot készítünk, de megjegyezzük, hogy a készítmény koncentrációja nem döntő, lényeges a felületegységre felvitt hatóanyag mennyisége.
A szisztemikus hatás vizsgálatához 40 ml liatóanyagkészítményt egységnyi mennyiségű talajra öntünk, amelyben fiatal rizspalántákat neveltünk. 7 nappal a kezelés után a növényeket melegházban 25 °C hőmérsékleten 100 % relatív nedvesség-tartalom mellett tartjuk.
nappal a beoltás után kiértékeljük a megbetegedés mértékét.
Előállítási példák
1. példa
d) képletü vegyület előállítása
9,8 g (0,05 mól) 3-hidrazino-2H,3H-benziz.otiazol-l,l-dioxidot acetánhidrid felesleggel (15 g) reagáltatunk, miközben a hőmérsékletet lassan 60 °C-ra emeljük. 2 óra elteltével a reakciókeveréket lehűtjük, betöményítjük és a maradékot etanolból átkristályosítjuk. Ily módon 0,4 g (79%) 3-(acetil-hidrazino)-benzizotiazol-1,1-dioxidot nyerünk, olvadáspontja 274 °C.
2. példa (2) képletü vegyület
9,8 g (0,05 mól) 3-hidrazino-2H,3H-benzizotiazol 1,1-dioxidot 100 ml dioxánban 6 g (0,05 mól) trietilaminnal reagáltatunk keverés közben, majd
-4Ί
194 693 hozzáadunk 25 ml dioxánban oldott 8,6 g (0,55 mól) fenoxi-karbonil-kloridot. Körülbelül 2 óra után a kiváló sót leszívatjuk, hideg dioxánnal mossuk és az egyesített anyalúg-adagokat betöményítjük. A maradékot etanolból átkristályosítva nyerjük a cím szerinti
3-(fenoxi-karbonil-hidrazino)-2H,3H-benzizotiazol-1 ,1-dioxidot (12,8 g 81%), olvadáspontja 216 °C.
3. példa (3) képletű vegyület előállítása
9,8 g (0,05 mól) 3-hidrazino-2H,3H-benzizotiazol1,1-dioxidot 100 ml dioxánban oldunk és szobahőmérsékleten hozzáadunk 3,7 g (0,55 mól) metilizocianátot 30 ml dioxánban oldva, és egy órai keverés után a reakciókeveréket leszívatjuk. Ily módon 11,8 g (89 %) 3-(metií-anüno-karbonil-hidrazino)-benzizoiiazol-l,l-dic <idot nyerünk, olvadáspontja 183 °C. A terméket etanolból átkristályosítva tisztítjuk.
Az 1—3. példákban leírtakhoz hasonlóan állítjuk elő a (4) általános képletű vegyületeket, amelyeket a következő táblázatban foglaltunk össze:
1. táblázat (4) általános képletű vegyületek
| Példa száma | R' | R3 | Olvadáspont (°C) |
| 4 | H | -ch3 | 274 |
| 5 | ch3 | -ch3 | 193 |
| 6 | H | -C2Hs | 211 |
| 7 | CII3 | -c2h5 | 189 |
| 8 | H | —C3H7—n | 110 |
| 9 | H | -C6H5 (f) képletű vegyület 272 | |
| 10 | H | —CH2-C6H5 | 232 |
| 11 | H | ci-i2-o-c6h5 | 239 |
| 12 | H | -o-ch3 | 211 |
| 13 | II | -O-C2Hs | 207 |
| 14 | •ch3 | —O-C2Hs | 191 |
| 15 | II | OQHj | 216 |
| 16 | H | -O-C6H4-C1 | 227 |
| Π'’ | H | —NH—C3 H7 -izo (a) képletű vegyület | 240 |
| 18 | II | -NII-CJl,, (b)képletű vegyület | 220 |
| 19 | H | -NH-CéHs (e) képletű vegyület | 208 |
20, példa
c) képletű vegyület előállítása
19,7 g (0,1 mól) 3-hídrazino-2H,3H-benzizotiazol-1,1-dioxidot 200 ml dioxánban oldunk 40— 50 °C-on, majd intenzív keverés közben hozzáadunk 8 g (0,11 mól) izobutiraldehidet, amikor rögtön csapadékkiválás indul meg. Kb. 20 perc elteltével, az adagolás befejezése után a reakciókeveréket 80— 90°C-ra melegítjük,'majd lehűtjük és a kiváló csapadékot leszívatjuk. Ily módon 22,1 g (88,1 %) 3-izobutiiidén-hidrazino-benzizotiazol-1,1-dioxidot nyerünk, olvadáspontja 225 °C.
21. példa
Λ 21. példánál leírtak szerint eljárva a 0,1 mólos mennyiséget 13,2 g (0,11 mól) 4-metil-benzaldeliiddei reagáltatva 24,3 g (81 %) 3-[4-metil-benzilidénhidrazino]-benzizotiazol-l, 1-dioxidot nyerünk, olvadáspontja 294 °C.
22. példa
A 21. példa szerint eljárva a 0,1 mólos mennyiséget 0,2 mól metakroleinnel reagáltatva 15,2 g (61 %)
3-(2-nietil-allilidén-hidrazino)-benzizotiazol-l, 1-dioxidot nyerünk, olvadáspontja 224 °C.
A 21—23. példáknál leírtak szerint eljárva állítjuk elő a (6) a'ltalános képletnek megfelelő vegyületeket, amelyeket a következő táblázatban foglalunk össze:
2. táblázat (6) általános képletű vegyület
| Példa száma | R4 | Rs | Olvadáspont (’C) |
| 23 | H | CH2=C(CH3)- | 224 |
| 24 | H | ch3ch=ch- | 196 |
| 25 | H | 2-furil | 257 |
| 26 | H | CH3CH=C(CH3)- | 262 |
| 27 | H | A3-ciklohexenil | 221 |
| 28 | H | C6HSCH=CH- | 260 |
| 29 | H | ~ch(ch3)2 | 225 |
| 30 | ch3 | -ch3 | 215 |
| 31 | ciklopentilidén* | 231 | |
| 32 | ciklohexilidén* | 177 | |
| 33 | H | 3,4—C12-CöH3 — | 321 |
| 34 | H | 3-Cl-C6H4- | 306 |
-5194 698
A 2. táblázat folytatása
| Példa száma | Olvadáspont (°C) | ||
| 35 | H | 4—Cl-C6H4- | 315 |
| 36 | H | 3—CH3O—C6H4- | 264 |
| 37 | H | 4—CH3O—C6H4 — | 281 |
| 38 | H | 4-F—C6H4- | 302 |
| 39 | H | 3-F—C6H4- | 318 |
| 40 | H | 4-CH3-C6H4 | 294 |
| 41 | H | c6h5- | 287 |
* R4 és R5 együtt a kapcsolódó szénatommal és nonil-fenol-poliglikol-éter 1:1 keveréke) jelenlétében.
Az így nyert koncentrátumot felhasználásnál a kívánt koncentrációra hígítjuk..
4. Granulátum készítmény trész homokot (0,5-1,0 mm), 2 trész orsóolajat’ és 7 trész hatóanyag-eló'keverékét (75 trész 30. péda szerinti hatóanyag + 20 trész természetes kőzetliszt) alkalmas keverőben addig keverünk, amíg egyenletes eloszlású, nem porzó granulátumot nyerünk.
Készítmény előállítási példák
1. Porozószer trész 1. példa szerinti hatóanyagot elkeverünk 95 trész természetes kőzetliszttel és porfinomságtira őröljük.
Az így nyert készítményt visszük fel a kívánt mennyiségben a növényekre.
. 2. Diszpergálható porkészítmény
a) 50 trész 3. példa szerinti hatóanyagot elkeverünk 1 trész dibutil-naftalinszulfonáttal, 4 trész lígninszulfonáttal,, 8 trész nagydiszperzitású kovasavval, valamint 37 trész természetes kőzetliszttel és finom porrá őröljük.
Felhasználásnál a kapott poranyagot olyan mennyiségű vízzel hígítjuk, hogy a kívánt koncentrációjú készítményt nyerjük.
b) 90 trész 4. példa szerinti hatóanyagot elkeverünk 1 trész dibutil-naftalinszulfonáttal, 5 trész Naligninszulfonáttal, 2 trész nagydiszperzitású kovasavval és 2 trész természetes kőzetliszttel és finom porrá őröljük.
Felhasználásnál az előző pontban leírtak szerint járunk el.
3. Emulgeálható koncentrátum trész 8. példa szerinti hatóanyagot 55 trész xilol és 10 trész ciklohexanon elegyében oldunk 10 trész emulgeátor (dodecil-benzolszulfonsavas-kalcium
Claims (3)
- Szabadalmi igénypontok25 1. Fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (I) általános képletű 3-hidrazino-benzizotiazol-lj-dioxid-származékokat — a képletbenR1 jelentése hidrogénatom,R2 jelentése —CO—R3 csoport, amely képletbenR3 jelentése 1-4 szénatomos alkil-, (1-4 szénatomos alkil )-amino-, (5—6 szénatomos cikloalkii-amino-fenil- vagy fenil-amino-csoport, vagy q(- R1 és RJ jelentése együtt -CR4RS csoport, amelybenR4 jelentése hidrogénatom, ésR5 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport tartalmaz 0,1-95, előnyösen 0,5-90 t% mennyiség40 ben egy vagy több szilárd hordozó, célszerűen természetes kőzetlisztek vagy ezeknek megfelelő szintetikus anyagok őrleménye és/vagy folyékony hordozó, célszerűen szerves vagy szervetlen oldószerek és/vagy segédanyagok, célszerűen felületaktív anyagok, célsze45 rűsn ionos vagy nemionos anyagok mellett.
- 2. Eljárás új (IB) általános képletű 3-hidrazinobenzizotiazol-l,l-dioxid-származékok - a képletben R! jelentése hidrogénatom,
- 5θ R' jelentése 1-6 szénatomos alkil-amíno- vagy 36 szénatomos cikloalkil-amino-csoprt, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű 3hidrazíno-2H,3H-benzizotiazolt - a képletben R155 jelentése a fenti - (III) általános képletű ’zocianátokkai — a képletben R6 jelentése a fenti — reagáltatunk adott esetben szerves oldószer jelenlétében.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843408540 DE3408540A1 (de) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | Fungizide mittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT36993A HUT36993A (en) | 1985-11-28 |
| HU194698B true HU194698B (en) | 1988-03-28 |
Family
ID=6229932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU85867A HU194698B (en) | 1984-03-08 | 1985-03-07 | Fungicides comprising 3-hydrazino-benzisothiazole-1,1-dioxide derivatives as active substance and process for preparing 3-/alkyl-carbamoyl-hydrazino-benzisothiazole-1,1-dioxide derivatives |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4666930A (hu) |
| EP (1) | EP0154273B1 (hu) |
| JP (1) | JPS60204775A (hu) |
| KR (1) | KR850006311A (hu) |
| AT (1) | ATE46243T1 (hu) |
| AU (1) | AU571943B2 (hu) |
| BR (1) | BR8501016A (hu) |
| CA (1) | CA1250848A (hu) |
| DE (2) | DE3408540A1 (hu) |
| DK (1) | DK105185A (hu) |
| ES (1) | ES8602710A1 (hu) |
| GR (1) | GR850569B (hu) |
| HU (1) | HU194698B (hu) |
| IL (1) | IL74501A (hu) |
| PH (1) | PH21466A (hu) |
| ZA (1) | ZA851722B (hu) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3408540A1 (de) * | 1984-03-08 | 1985-09-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel |
| JP2581917B2 (ja) * | 1987-04-24 | 1997-02-19 | アグロカネシヨウ株式会社 | 農園芸用殺菌剤 |
| DE4028046A1 (de) * | 1990-09-05 | 1992-03-12 | Bayer Ag | Arzneimittel enthaltend substituierte 2-cyclohexen-1-yl-amin-derivate und ihre verwendung zur bekaempfung von krankheiten |
| CZ306554B6 (cs) * | 2014-05-09 | 2017-03-08 | Vysoká škola chemicko - technologická v Praze | Benzoisothiazol-1,1-dioxid-3-hydrazony a jejich použití v protinádorové terapii |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3225056A (en) * | 1964-11-18 | 1965-12-21 | Lilly Co Eli | Certain substituted benzisothiazoles |
| US3790587A (en) * | 1965-07-29 | 1974-02-05 | Bayer Ag | Antimycotic benzisothiazoline derivatives |
| US4174442A (en) * | 1978-02-03 | 1979-11-13 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Substituted hydrazino derivatives of benzisothiazole-1,1-dioxides |
| US4108860A (en) * | 1978-02-03 | 1978-08-22 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Triazolobenzisothiazole-1,1-dioxides |
| US4140693A (en) * | 1978-02-03 | 1979-02-20 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Substituted 2,3-dihydro-1,2,4-triazolo [4,3-b][1,2]benzisothiazol-3-amine, 5,5, dioxides |
| US4178451A (en) * | 1978-07-13 | 1979-12-11 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 3-(Substituted hydrazino)benzisothiazole-1,1-dioxides |
| US4177191A (en) * | 1978-07-20 | 1979-12-04 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 2-Alkyl-3-(substituted hydrazino)benzisothiazolines |
| ATE7787T1 (de) * | 1980-01-23 | 1984-06-15 | Duphar International Research B.V | Sulphonylverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung sowie auf diesen verbindungen basierende blattlausbekaempfungsmittel. |
| US4492705A (en) * | 1982-02-12 | 1985-01-08 | Ciba-Geigy Corporation | 3-Amidino-benzisothiazole-1,1-dioxides and their use for controlling pests |
| JPS6020580A (ja) * | 1983-07-13 | 1985-02-01 | Matsushita Electronics Corp | 絶縁ゲ−ト形半導体装置の製造方法 |
| DE3343091A1 (de) * | 1983-11-29 | 1985-06-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung von 3-amino-1,2-benzisothiazolen als mikrobizide zum schutz technischer materialien |
| DE3408540A1 (de) * | 1984-03-08 | 1985-09-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel |
| CA1272860A (en) * | 1984-03-09 | 1990-08-21 | Technicon Instruments Corporation | Carbonate selective membrane and electrode |
-
1984
- 1984-03-08 DE DE19843408540 patent/DE3408540A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-02-25 DE DE8585102041T patent/DE3572913D1/de not_active Expired
- 1985-02-25 EP EP85102041A patent/EP0154273B1/de not_active Expired
- 1985-02-25 AT AT85102041T patent/ATE46243T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-03-01 US US06/707,361 patent/US4666930A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-03-05 IL IL74501A patent/IL74501A/xx unknown
- 1985-03-05 JP JP60042019A patent/JPS60204775A/ja active Pending
- 1985-03-05 AU AU39539/85A patent/AU571943B2/en not_active Ceased
- 1985-03-06 PH PH31949A patent/PH21466A/en unknown
- 1985-03-06 GR GR850569A patent/GR850569B/el unknown
- 1985-03-06 CA CA000475826A patent/CA1250848A/en not_active Expired
- 1985-03-07 ZA ZA851722A patent/ZA851722B/xx unknown
- 1985-03-07 DK DK105185A patent/DK105185A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-03-07 BR BR8501016A patent/BR8501016A/pt unknown
- 1985-03-07 HU HU85867A patent/HU194698B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-03-07 KR KR1019850001466A patent/KR850006311A/ko not_active Application Discontinuation
- 1985-03-07 ES ES541046A patent/ES8602710A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA851722B (en) | 1985-11-27 |
| AU571943B2 (en) | 1988-04-28 |
| EP0154273A2 (de) | 1985-09-11 |
| EP0154273B1 (de) | 1989-09-13 |
| DK105185A (da) | 1985-09-09 |
| DE3572913D1 (en) | 1989-10-19 |
| US4666930A (en) | 1987-05-19 |
| DE3408540A1 (de) | 1985-09-19 |
| JPS60204775A (ja) | 1985-10-16 |
| IL74501A0 (en) | 1985-06-30 |
| CA1250848A (en) | 1989-03-07 |
| HUT36993A (en) | 1985-11-28 |
| KR850006311A (ko) | 1985-10-05 |
| PH21466A (en) | 1987-10-28 |
| GR850569B (hu) | 1985-07-03 |
| IL74501A (en) | 1989-01-31 |
| ES541046A0 (es) | 1985-12-01 |
| AU3953985A (en) | 1985-09-12 |
| BR8501016A (pt) | 1985-10-29 |
| ES8602710A1 (es) | 1985-12-01 |
| ATE46243T1 (de) | 1989-09-15 |
| DK105185D0 (da) | 1985-03-07 |
| EP0154273A3 (en) | 1986-10-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0104532B1 (en) | O-halobenzoic acid derivatives, process for their preparation, herbicidal compositions and their use | |
| EP0046467B1 (en) | Quinoxaline derivatives and herbicidal composition | |
| EP0332133B1 (en) | Novel triazole compounds, process for producing the same, and herbicidal compositions containing the same | |
| EP0197495B1 (en) | 4,5,6,7-tetrahydro-2h-indazole derivatives and herbicides containing them | |
| GB2043062A (en) | N-(heterocyclyl)-acetanilide derivatives and herbicidal and plant growth regulating compositions containing them | |
| RU2159242C2 (ru) | Производные бензимидазола и их соли, образованные присоединением кислот, способ их получения и микробицидное средство на их основе | |
| HU194698B (en) | Fungicides comprising 3-hydrazino-benzisothiazole-1,1-dioxide derivatives as active substance and process for preparing 3-/alkyl-carbamoyl-hydrazino-benzisothiazole-1,1-dioxide derivatives | |
| US3787434A (en) | Herbicidal 1,2,3-thiadiazol-5-yl ureas | |
| US4160037A (en) | Compounds, compositions and methods of combatting pest employing thioureas | |
| US4818270A (en) | 2-(Heteroamino)-4,5-substituted-oxazole/thiazole compounds as herbicide antidotes, compositions and use | |
| KR890003834B1 (ko) | 치환된 말레이미드의 제조방법 | |
| KR0174026B1 (ko) | 트리아졸 화합물 | |
| EP0271975A1 (en) | 3-Perfluoroalkyl-isoxazol-5-yl-oxycarboxylic acid derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides | |
| JPS58124775A (ja) | ３−アルケン（イン）イル−メルカプト（アミノ）−４−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−トリアジン−５−オン類、それらの製造法、および除草剤としてのそれらの使用 | |
| KR20000070486A (ko) | 크로몬 유도체 및 이 유도체를 유효 성분으로 함유하는 살균및제초제 | |
| US4650515A (en) | Derivative of tetrahydrobenzothiazole and herbicidal composition containing the same as active ingredient | |
| US5447905A (en) | N-indazolyl[1,2,4]triazolo[1,5-C]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides | |
| EP0118982A1 (en) | Organic phosphorous quinoxalinone and their production and use | |
| US4667041A (en) | Process for the preparation of 3-hydrazino-1,2-benz-isothiazole 1,1-dioxides | |
| US4348411A (en) | Combating bacteria with halogenomethylsulphonylphenyl-phthalamic acids | |
| US4422865A (en) | Imides derived from 2-thioxo-3-(benzox (thia) azoline acetic and propionic acids | |
| HU182933B (en) | Fungicide compositions containing substituted 3-bracket-3,5-dihalogene-phenyl-bracket closed-oxazolidine-2,4-dione-spiro derivatives and process for producing the active agents | |
| KR0128544B1 (ko) | 2,3-디히드로-3-메틸렌-2-치환된 페닐-1h-이소인돌-1-온 유도체 | |
| US5087284A (en) | 5-substituted thiadiazole ureas and their use as herbicides | |
| EP0122130B1 (en) | Herbicidal tetrahydrobenzothiazole derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 | ||
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |