ES2259425T3 - Nuevos herbicidas. - Google Patents

Nuevos herbicidas.

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ES2259425T3
ES2259425T3 ES04013876T ES04013876T ES2259425T3 ES 2259425 T3 ES2259425 T3 ES 2259425T3 ES 04013876 T ES04013876 T ES 04013876T ES 04013876 T ES04013876 T ES 04013876T ES 2259425 T3 ES2259425 T3 ES 2259425T3
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ES
Spain
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carbon atoms
alkyl
atoms
carbon
halogen
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ES04013876T
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English (en)
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Thomas Maetzke
Andre Stoller
Sebastian Volker Wendeborn
Henry Szczepanski
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Original Assignee
Syngenta Participations AG
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Abstract

Compuestos de la **fórmula** en la que R1 y R3 significan, independientemente entre sí, etilo, halógenoetilo, etinilo, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono o alquilcarbonilo con 1 a 2 átomos de carbono, así como las sales, los isómeros y los enantiómeros de estos compuestos, agronómicamente compatibles.

Description

Nuevos herbicidas.
La presente invención se refiere a nuevos heterociclos con actividad herbicida, substituidos por un grupo fenilo, a procedimientos para su obtención, a agentes que contienen estos compuestos, así como a su empleo para la lucha contra las malas hierbas, ante todo en los cultivos de plantas útiles o para inhibir el crecimiento de las plantas.
Se han descrito derivados de la 3-hidroxi-4-aril-5-oxo-pirazolina, con efecto herbicida, por ejemplo en las publicaciones EP-A-0 508 126, WO 96/25395 y WO 96/21652.
Se han encontrado ahora nuevos heterociclos, substituidos por un grupo fenilo, con propiedades herbicidas e inhibidoras del crecimiento.
El objeto de la presente invención está constituido, por lo tanto, por compuestos de la fórmula I
1
en la que
R_{1} y R_{3} significan, independientemente entre sí, etilo, halógenoetilo, etinilo, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono,
{}\hskip0.7cm halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono o alquilcarbonilo con 1 a 2 átomos de carbono;
Q
significa un grupo
2
R_{16}
significa alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alqueniloxialquilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquiniloxialquilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquiltioalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilsulfinilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono,alquilsulfonilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 10 átomos de carbono, arilo o heteroarilo;
R_{17}
significa alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alqueniloxialquilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquiniloxialquilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquiltioalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilsulfinilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilsulfonilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 2 a 10 átomos de carbono-alquilo, cicloalquilo con 3 a 10 átomos de carbono, arilo o heteroarilo;
R_{18}
significa hidrógeno, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilo con 1 a 10 átomos de carbono o alcoxialquilo con 1 a 10 átomos de carbono; o
R_{17} y R_{18} forman junto con los átomos, con los que están enlazados, un ciclo con 3 a 7 miembros, que puede contener uno o dos heteroátomos elegidos entre nitrógeno, oxígeno y azufre;
Y
significa oxígeno o C-R_{19},
R_{19}
significa alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, fenilo o heteroarilo; o
R_{18} y R_{19} forman junto con el átomo, con el que están enlazados, un ciclo saturado, con 5 hasta 7 miembros, que puede contener uno o dos heteroátomos elegidos entre nitrógeno, oxígeno y azufre;
G_{9} y G_{10} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, -C(X_{1})-R_{20}, -C(X_{2})-X_{3}-R_{21}, -C(X_{4})-N(R_{22})-R_{23}, -SO_{2}-R_{24}, un catión alcalino, alcalinotérreo, sulfonio o amonio, -P(X_{5})(R_{25})-R_{26} o -CH_{2}-X_{6}-R_{27};
X_{1}, X_{2}, X_{3}, X_{4}, X_{5} y X_{6} significan, independientemente entre sí, oxígeno o azufre;
R_{20}, R_{21}, R_{22} y R_{23} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, cianoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, nitroalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, aminoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, dialquilamino con 2 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alcoxi con 2 a 10 átomos de carbono-alquilo, alqueniloxi con 4 a 10 átomos de carbono-alquilo, alquiniloxi con 4 a 10 átomos de carbono-alquilo, alquiltio con 2 a 10 átomos de carbono-alquilo, alquilsulfoxilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilidenamino con 2 a 8 átomos de carbono-oxi-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, aminocarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, dialquilamino-carbonilo con 2 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilamino con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-(alquilo con 2 a 5 átomos de carbono)-aminoalquilo, trialquilsililo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, fenil-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, heteroaril-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, fenoxi-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, heteroariloxi-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, fenilo, o fenilo substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro, o significan heteroarilo o heteroarilamino, o significan heteroarilo o heteroarilamino substituidos por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro, significan diheteroarilamino o diheteroarilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro, significan fenilamino o fenilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro, significan difenilamino o difenilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro, o significan cicloalquilamino con 3 a 7 átomos de carbono, di-cicloalquilamino con 3 a 7 átomos de carbono o cicloalcoxi con 3 a 7 átomos de carbono;
R_{24}, R_{25} y R_{26} significan hidrógeno, alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, cianoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, nitroalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, aminoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, dialquilamino con 2 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alcoxi con 2 a 10 átomos de carbono-alquilo, alqueniloxi con 4 a 10 átomos de carbono-alquilo, alquiniloxi con 4 a 10 átomos de carbono-alquilo, alquiltio con 2 a 10 átomos de carbono-alquilo, alquilsulfoxilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilidenamino-con 2 a 8 átomos de carbono-oxi-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, amino-carbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, dialquilamino-carbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilamino con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-(alquilo con 2 a 5 átomos de carbono)-aminoalquilo, trialquilsililo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, fenil-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, heteroaril-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, fenoxi-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, heteroariloxi-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, fenilo, o significan fenilo substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro, o significan heteroarilo o heteroarilamino, o significan heteroarilo o heteroarilamino substituidos por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro, significan diheteroarilamino, o diheteroarilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro, significan fenilamino, o fenilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro, significan difenilamino o difenilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro, o significan cicloalquilamino con 3 a 7 átomos de carbono, di-cicloalquilamino con 3 a 7 átomos de carbono, cicloalcoxi con 3 a 7 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 10 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 10 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 5 átomos de carbono, dialquilamino con 2 a 8 átomos de carbono, benciloxi o fenoxi, pudiendo estar substituidos los grupos bencilo y fenilo por su parte por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro;
R_{27}
significa alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, cianoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, nitroalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, aminoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, dialquilamino con 2 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alcoxi con 2 a 10 átomos de carbono-alquilo, alqueniloxi con 4 a 10 átomos de carbono-alquilo, alquiniloxi con 4 a 10 átomos de carbono-alquilo, alquiltio con 2 a 10 átomos de carbono-alquilo, alquilsulfoxilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilidenamino-con 2 a 8 átomos de carbono-oxi-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, amino-carbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, dialquilamino-carbonilo con 2 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilamino con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-(alquilo con 2 a 5 átomos de carbono)-aminoalquilo, trialquilsililo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, fenil-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, heteroaril-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, fenoxi-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, heteroariloxi-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, fenilo, o fenilo substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro, o significa heteroarilo, o heteroarilamino, o significa heteroarilo o heteroarilamino substituidos por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro, significa diheteroarilamino, diheteroarilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro, o significa fenilamino, fenilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro, significa difenilamino, difenilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro, significa cicloalquilamino con 3 a 7 átomos de carbono, di-cicloalquilamino con 3 a 7 átomos de carbono, cicloalcoxi con 3 a 7 átomos de carbono o alquilcarbonilo con 1 a 10 átomos de carbono;
Y_{2}
significa oxígeno o azufre,
R_{55}
alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alqueniloxialquilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquiniloxialquilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquiltioalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilsulfinilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilsulfonilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 2 a 10 átomos de carbono-alquilo, cicloalquilo con 3 a 10 átomos de carbono, arilo o heteroarilo;
R_{137}
significa hidrógeno, alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, o alcoxialquilo con 1 a 10 átomos de carbono; o
R_{55} y R_{137} forman junto con los átomos, con los que están enlazados, un ciclo con 3 hasta 7 miembros, que puede contener uno o dos heteroátomos elegidos entre nitrógeno, oxígeno y azufre; y
R_{138} y R_{139} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 a 10 átomos de carbono;
así como el compuesto número 21.115,
así como las sales, los isómeros y los enantiómeros de estos compuestos, agronómicamente compatibles.
Los grupos alquilo, que se presentan en las definiciones de los substituyentes, pueden ser de cadena lineal o de cadena ramificada y significan, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, sec.-butilo, iso-butilo, terc.-butilo así como los isómeros pentilo, hexilo, heptilo, octilo, nonilo y decilo. Halógenoalquilo significa, por ejemplo, flúormetilo, diflúormetilo, triflúormetilo, clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, 2,2,2-triflúoretilo, 2-flúoretilo, 2-cloroetilo, pentaflúoretilo, 1,1-diflúor-2,2,2-tricloroetilo, 2,2,3,3-tetraflúoretilo y 2,2,2-tricloroetilo; preferentemente significa triclorometilo, diflúorclorometilo, diflúormetilo, triflúormetilo y dicloroflúormetilo. Alcoxialquilo significa, por ejemplo, metoximetilo, etoximetilo, propoxietilo, i-propoxietilo, n-butoximetilo, iso-butoxi-n-butilo, sec.-butoximetilo y terc.-butoxi-i-propilo, preferentemente significa metoximetilo y etoximetilo. Los grupos alcoxi, alquenilo, alquinilo, alcoxialquilo, alquiltio, alquilsulfonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonil-alquilaminoalquilo, fenilalquilo, nitroalquilo, aminoalquilo y N-alcoxicarbonil-N-alquilaminoalquilo se derivan de los restos alquilo citados. Los grupos alquenilo y alquinilo pueden estar una o varias veces insaturados. Se entenderá por alquenilo, por ejemplo, vinilo, alilo, metalilo, 1-metilvinilo o but-2-en-1-ilo. Alquinilo significa, por ejemplo, etinilo, propargilo, but-2-in-1-ilo, 2-metilbutin-2-ilo o but-3-in-2-ilo. Alquinilo significa, por ejemplo, etinilo, propargilo, but-2-in-1-ilo, 2-metilbutin-_2-ilo o but-3-in-2-ilo. Los grupos halógenoalquilo tienen, preferentemente, una longitud de la cadena desde 1 hasta 4 átomos de carbono. Halógenoalquilo significa, por ejemplo, flúormetilo, diflúormetilo, triflúormetilo, clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, 2,2,2-triflúoretilo, 2-flúoretilo, 2-cloroetilo, pentaflúoretilo, 1,1-diflúor-2,2,2-tricloroetilo, 2,2,3,3-tetraflúoretilo y 2,2,2-tricloroetilo; preferentemente significa triclorometilo, diflúorclorometilo, diflúormetilo, triflúormetilo y dicloroflúormetilo. Como halógenoalquenilo entran en consideración grupos alquenilo mono o polisubstituidos por halógeno, significando halógeno flúor, cloro, bromo y yodo y, especialmente, significan flúor y cloro, por ejemplo 2,2-diflúor-1-metilvinilo, 3-flúorpropenilo, 3-cloropropenilo, 3-bromopropenilo, 2,3,3-triflúorpropenilo, 2,3,3-tricloropropenilo y 4,4,4-triflúor-but-2-en-1-ilo. Entre los grupos alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono substituidos 1, 2 o 3 veces por halógeno, son preferentes aquellos que tengan una longitud de la cadena desde 2 hasta 5 átomos de carbono. Los grupos alcoxi tienen, preferentemente, una longitud de la cadena desde 1 hasta 6 átomos de carbono. Alcoxi significa, por ejemplo metoxi, etoxi, propoxi, i-propoxi, n-butoxi, iso-butoxi, sec.-butoxi y terc.-butoxi así como los isómeros pentiloxi y hexiloxi; preferentemente significa metoxi y etoxi. Alquilcarbonilo significa, preferentemente, acetilo o propionilo. Alcoxicarbonilo significa, por ejemplo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, propoxicarbonilo, iso-propoxicarbonilo, n-butoxicarbonilo, iso-butoxicarbonilo, sec.-butoxicarbonilo o terc.-butoxicarbonilo; preferentemente significa metoxicarbonilo o etoxicarbonilo. Los grupos alquiltio tienen, preferentemente, una longitud de la cadena desde 1 hasta 4 átomos de carbono. Alquiltio significa, por ejemplo, metiltio, etiltio, propiltio, iso-propiltio, n-butiltio, iso-butiltio, sec.-butiltio o terc.-butiltio, preferentemente significa metiltio y etiltio. Alquilsulfinilo significa, por ejemplo, metilsulfinilo, etilsulfinilo, propilsulfinilo, iso-propilsulfinilo, n-butilsulfinilo, iso-butilsulfinilo, sec.-butilsulfinilo, terc.-butilsulfinilo; preferentemente significa metilsulfinilo y etilsulfinilo. Alquilsulfonilo significa, por ejemplo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, propilsulfonilo, iso-propilsulfonilo, n-butilsulfonilo, iso-butilsulfonilo, sec.-butilsulfonilo o terc.-butilsulfonilo; preferentemente significa metilsulfonilo o etilsulfonilo. Alquilamino significa, por ejemplo, metilamino, etilamino, n-propilamino, isopropilamino o los isómeros butilamino. Dialquilamino significa, por ejemplo, dimetilamino, metiletilamino, dietilamino, n-propilmetilamino, di-butilamino y di-isopropilamino. Los grupos alcoxialquilo tienen, preferentemente, desde 1 hasta 6 átomos de carbono. Alcoxialquilo significa, por ejemplo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, n-propoximetilo, n-propoxietilo, iso-propoximetilo o iso-propoxietilo. Alquiltioalquilo significa, por ejemplo, metiltiometilo, metiltioetilo, etiltiometilo, etiltioetilo, n-propiltiometilo, n-propiltioetilo, iso-propiltiometilo, iso-propiltioetilo, butiltiometilo, butiltioetilo o butiltiobutilo. Fenilo, puede estar substituido. Los substituyentes pueden encontrarse entonces en la posición orto, meta y/o para. Las posiciones preferentes de los substituyentes son las posiciones orto y para con respecto al punto de enlace con el anillo.
Arilo significa, por ejemplo, fenilo o naftilo. Estos grupos pueden estar también substituidos. Fenilo, incluso como parte de un substituyente tal como fenilalquilo, puede estar substituido por ejemplo, cuando no se diga otra cosa en la definición, por halógeno, por nitro, por ciano, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por carboxilo, por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por amino, por alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, por dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilcarbonilamino con 1 a 4 átomos de carbono.
Los grupos heteroarilo son, usualmente, heterociclos aromáticos que contienen, preferentemente, desde 1 hasta 3 heteroátomos tales como nitrógeno, azufre y oxígeno. Ejemplos de heterociclos y de heteroaromatos adecuados son: pirrolidina, piperidina, pirano, dioxano, azetidina, oxetano, piridina, pirimidina, triazina, tiazol, tiadiazol, imidazol, oxazol, isoxazol así como pirazina, furano, morfolina, piperazina, pirazol, benzoxazol, benzotiazol, quinoxalina y quinolina. Estos heterociclos y heteroaromatos pueden estar substituidos adicionalmente, por ejemplo por halógeno, por alquilo, por alcoxi, por halógenoalquilo, por halógenoalcoxi, por nitro, por ciano, por tioalquilo, por alquilamino o por fenilo.
En el ámbito de la presente invención se entenderá por ciclos con 3 hasta 7 miembros, aquellos sistemas anulares que pueden contener, además de los heteroátomos presentes ya en caso dado en el anillo de los substituyentes Q, junto a los átomos de carbono, uno o varios heteroátomos tales como nitrógeno, oxígeno y/o azufre. Éstos pueden ser saturados o insaturados. El enlace insaturado puede formarse por ejemplo en el grupo Q_{2} mediante la substitución de R_{6} y de R_{7}. Preferentemente tales sistemas anulares contienen desde 5 hasta 7 átomos en el anillo.
Los ciclos con 3 hasta 7 miembros incluyen los cicloalquilos tales como por ejemplo el ciclopropilo, el ciclobutilo, el ciclopentilo, el ciclohexilo, el cicloheptilo o el ciclooctilo que también pueden estar substituidos.
Los substituyentes adecuados son halógeno, hidroxi, nitro, ciano, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, ceto, alqueniloxiimino con 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxialcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono o uno de los 3 grupos siguientes:
3
donde X_{8} significa azufre u oxígeno, R_{28} significa alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o ambos R_{28} forman con el puente -X_{8}-C-X_{8}-, con el que están enlazados, un anillo con 5 o 6 miembros, que puede estar substituido por metilo, por etilo, por metoxi o por un grupo ceto,
R_{29} significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono o halógenoalquenilo con 2 a 4 átomos de carbono,
R_{30} y R_{37} significan, independientemente entre sí, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, o R_{30} y R_{37} forman junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, un anillo con 5 o 6 miembros, que puede contener un heteroátomo elegido entre nitrógeno, oxígeno o azufre.
En las definiciones de los substituyentes, el número de átomos de carbono significa el número total de átomos de carbono en los grupos alquilo, alquenilo y alquinilo así como en los grupos derivados de los mismos tales como, por ejemplo, halógenoalquilo o alqueniloxi. Alcoxialquilo con 2 a 3 átomos de carbono abarca, por lo tanto, metoximetilo, metoxietilo y etoximetilo. Alcoxicarbonilalquilo con 3 átomos de carbono abarca metoxicarboniletilo y etoxicarbonilmetilo.
Los cationes alquilo, alcalinotérreo y amonio para los substituyentes G_{9} y G_{10} son, por ejemplo, los cationes de sodio, de potasio, de magnesio, de calcio y de amonio. Los cationes sulfonio preferentes son, especialmente, los cationes trialquilsulfonio, pudiendo contener los grupos alquilo preferentemente de 1 hasta 4 átomos de carbono de manera respectiva.
Los compuestos de la fórmula I pueden presentarse también, en función del tipo de los substituyentes, en forma de isómeros geométricos y/o de isómeros ópticos y de mezclas de isómeros así como en forma de tautómeros y como mezclas de tautómeros. Estos compuestos de la fórmula I constituyen igualmente un objeto de la presente invención.
La invención abarca, igualmente, las sales que pueden formar los compuestos de la fórmula I, preferentemente, con aminas, con bases alcalinas y con bases alcalinotérreas o con bases de amonio cuaternario. Los formadores de sales adecuados han sido descritos por ejemplo en la publicación WO 98/41089.
La invención abarca, igualmente, las sales que puedan formar los compuestos de la fórmula I con aminas, con bases alcalinas y con bases alcalinotérreas o con bases de amonio cuaternario. Entre los hidróxidos alcalinos y alcalinotérreos, como formadores de sales, deben señalarse los hidróxidos de litio, de sodio, de potasio, de magnesio o de calcio, especialmente sin embargo los de sodio o de potasio.
Como ejemplos de aminas adecuadas para la formación de sales de amonio, entran en consideración tanto el amoníaco como también las alquilaminas con 1 a 18 átomos de carbono, las hidroxialquilaminas con 1 a 4 átomos de carbono y las alcoxialquilaminas con 2 a 4 átomos de carbono primarias, secundarias y terciarias, por ejemplo la metilamina, la etilamina, la n-propilamina, la iso-propilamina, las cuatro butilaminas isómeras, la n-amilamina, la iso-amilamina, la hexilamina, la heptilamina, la octilamina, la nonilamina, la decilamina, la pentadecilamina, la hexadecilamina, la heptadecilamina, la octadecilamina, la metil-etilamina, la metil-iso-propilamina, la metilhexilamina, la metil-nonilamina, la metil-pentadecilamina, la metil-octadecilamina, la etilbutilamina, la etil-heptilamina, la etil-octilamina, la hexil-heptilamina, la hexil-octilamina, la dimetilamina, la dietilamina, la di-n-propilamina, la di-iso-propilamina, la di-n-butilamina, la di-n-amilamina, la di-iso-amilamina, la dihexilamina, la diheptilamina, la dioctilamina, la etanolamina, la n-propanolamina, la iso-propanolamina, la N,N-dietanolamina, la N-etilpropanolamina, la N-butiletanolamina, la alilamina, la n-butenil-2-amina, la n-pentenil-2-amina, la 2,3-dimetilbutenil-2-amina, la di-butenil-2-amina, la n-hexenil-2-amina, la propilendiamina, la trimetilamina, la trietilamina, la tri-n-propilamina, la tri-iso-propilamina, la tri-n-butilamina, la tri-iso-butilamina, la tri-sec.-butilamina, la tri-n-amilamina, la metoxietilamina y la etoxietilamina; las aminas heterocíclicas tales como, por ejemplo, la piridina, la quinolina, la iso-quinolina, la morfolina, la piperidina, la pirrolidina, la indolina, la quinuclidina y la azepina; las arilaminas primarias tales como, por ejemplo, la anilina, la metoxianilina, la etoxianilina, la o, m, p-toluidina, la fenilendiamina, la benzidina, la naftilamina y la o, m, p-cloroanilina; especialmente sin embargo la trietilamina, la iso-propilamina y la di-iso-propilamina.
Las bases preferentes de amonio cuaternario, que son adecuadas para la formación de sales, corresponden por ejemplo a la fórmula [N(R_{a}R_{b}R_{c}R_{d})]OH, en la que R_{a}, R_{b}, R_{c} y R_{d} significan, independientemente entre sí, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono. De manera ejemplificativa pueden obtenerse otras bases adecuadas de tetraalquilamonio con otros iones, por ejemplo mediante reacción de intercambio de aniones.
Además, son preferentes aquellos compuestos de la fórmula I, en la que
R_{16}
significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxialquilo con 4 a 6 átomos de carbono, alquiniloxialquilo con 4 a 6 átomos de carbono, alquiltioalquilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilalquilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilalquilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, arilo o heteroarilo;
R_{17}
significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 a 6 átomos de carbono, alqueniloxialquilo con 4 a 6 átomos de carbono, alquiniloxialquilo con 4 a 6 átomos de carbono, alquiltioalquilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilalquilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilalquilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, arilo o heteroarilo;
R_{18}
significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxialquilo con 2 a 6 átomos de carbono; o
R_{17} y R_{18} forman junto con los átomos, con los que están enlazados, un ciclo con 3 hasta 7 miembros, que puede contener uno o dos heteroátomos elegidos entre nitrógeno, oxígeno y azufre;
R_{19}
significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, fenilo o heteroarilo; o
R_{18} y R_{19} forman, junto con el átomo, con el que están enlazados, un ciclo saturado, con 5 hasta 7 miembros, que puede contener uno o dos heteroátomos elegidos entre nitrógeno, oxígeno y azufre;
R_{20}, R_{21}, R_{22}, R_{23} y R_{27} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, cianoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, nitroalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, aminoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, dialquilamino con 2 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi con 2 a 8 átomos de carbono-alquilo, alqueniloxi con 4 a 8 átomos de carbono-alquilo, alquiniloxi con 4 a 8 átomos de carbono-alquilo, alquiltio con 2 a 8 átomos de carbono-alquilo, alquilsulfoxilo con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquilidenamino-con 2 a 8 átomos de carbono-oxi-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, aminocarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, dialquilamino-carbonilo con 2 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilamino con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 2 átomos de carbono-N-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono-aminoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, trialquilsililo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, fenil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, heteroaril-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, fenoxi-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, heteroariloxi-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, fenilo o heteroarilo;
R_{24}, R_{25} y R_{26} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, cianoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, nitroalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, aminoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, dialquilamino con 2 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi con 2 a 8 átomos de carbono-alquilo, alqueniloxi con 4 a 8 átomos de carbono-alquilo, alquiniloxi con 4 a 8 átomos de carbono-alquilo, alquiltio con 2 a 8 átomos de carbono-alquilo, alquilsulfoxilo con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquilidenamino con 2 a 8 átomos de carbono-oxi-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, amino-carbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, dialquilamino-carbonilo con 2 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilamino con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 2 átomos de carbono-N-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono-aminoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, trialquilsililo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, fenil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, heteroaril-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, fenoxi-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, heteroariloxi-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, fenilo, heteroarilo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 3 átomos de carbono, dialquilamino con 2 a 6 átomos de carbono así como benciloxi o fenoxi, pudiendo estar substituidos los grupos bencilo y fenilo, por su parte, por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro; y
R_{27}
significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, cianoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, nitroalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, aminoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, dialquilamino con 2 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi con 2 a 8 átomos de carbono-alquilo, alqueniloxi con 4 a 8 átomos de carbono-alquilo, alquiniloxi con 4 a 8 átomos de carbono-alquilo, alquiltio con 2 a 8 átomos de carbono-alquilo, alquilsulfoxilo con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 2 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquilidenamino con 2 a 8 átomos de carbono-oxi-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, amino-carbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, dialquilamino-carbonilo con 2 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilamino con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 2 átomos de carbono-N-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono-aminoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono, trialquilsililo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, fenil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, heteroaril-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, fenoxi-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, heteroariloxi-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, fenilo, heteroarilo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 3 átomos de carbono, dialquilamino con 2 a 6 átomos de carbono así como benciloxi o fenoxi, pudiendo estar substituidos los grupos bencilo y fenilo, por su parte, por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro.
Los compuestos de la fórmula I especialmente preferentes se caracterizan porque
R_{1} y R_{3} significan, independientemente entre sí, etilo, halógenoetilo, etinilo, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono o alquilcarbonilo con 1 a 2 átomos de carbono;
R_{16}
significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, arilo o heteroarilo;
R_{17}
significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, arilo o heteroarilo;
R_{18}
significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxialquilo con 2 a 6 átomos de carbono; o
R_{17} y R_{18} forman junto con los átomos, con los que están enlazados, un ciclo con 3 a 7 miembros, que puede contener uno o dos heteroátomos elegidos entre nitrógeno, oxígeno y azufre;
R_{19}
significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono; o
R_{18} y R_{19} forman junto con el átomo, con el que están enlazados, un ciclo saturado, con 5 hasta 7 miembros, que puede contener uno o dos heteroátomos elegidos entre nitrógeno, oxígeno y azufre;
R_{20}, R_{21}, R_{22} y R_{23} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi con 2 a 8 átomos de carbono-alquilo, fenil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, heteroaril-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, fenoxi-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, heteroariloxi-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, fenilo o heteroarilo;
R_{24}, R_{25} y R_{26} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi con 2 a 8 átomos de carbono-alquilo, fenil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, heteroaril-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, fenoxi-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, heteroariloxi-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, fenilo, heteroarilo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 3 átomos de carbono o dialquilamino con 2 a 6 átomos de carbono; y
R_{27}
significa alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi con 2 a 8 átomos de carbono-alquilo, fenil-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, heteroaril-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, fenoxi-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, heteroariloxi-alquilo con 1 a 2 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, fenilo, heteroarilo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 3 átomos de carbono, dialquilamino con 2 a 6 átomos de carbono o alquilcarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono.
Los compuestos de la fórmula I pueden prepararse si se hace reaccionar un compuesto de la fórmula XXX
(XXX)Q-H
en la que Q significa Q_{9} o Q_{10}, teniendo sus substituyentes, con excepción de G_{9} y de G_{10}, el significado anteriormente indicado y G_{9} y G_{10} significan hidrógeno, con un compuesto de la fórmula XXXI
4
en la que R_{1} y R_{3} tienen el significado indicado en el caso de la fórmula I y Hal significa cloro, bromo o yodo, en presencia de un disolvente inerte, de una base o de un catalizador de paladio a temperaturas desde 30 hasta 250ºC. La reacción se lleva a cabo preferentemente bajo atmósfera de gas inerte.
Se ha observado, sorprendentemente, que la obtención de los compuestos de la fórmula I, en la que R_{1} y R_{3} significan etilo, es especialmente ventajosa con este procedimiento.
Los compuestos de la fórmula XXX son conocidos o pueden prepararse según procedimientos conocidos, como los que se han descrito, por ejemplo, en la publicación J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1987), (4), 877-884. Los compuestos de la fórmula XXXI pueden prepararse, por ejemplo, según métodos conocidos tal como, por ejemplo, la reacción de Sandmeyer, a partir de las anilinas correspondientes de la fórmula XXXII
5
en la que R_{1} y R_{3} tienen los significados indicados en la fórmula I, a través de las sales de diazonio. Tales reacciones han sido descritas, por ejemplo, en la publicación Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th Edition, B.S. Furniss, A.J. Hannaford, P.W.G. Smith, A.R. Tatchell; Longman Scientific & Technical 1989, página 923. Los compuestos de la fórmula XXXII son conocidos, en parte pueden ser adquiridos en el comercio o pueden prepararse de manera análoga a la de los conocidos.
Para esta reacción son adecuadas bases, tales como los fosfatos de tri-metal alcalino, los hidruros de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos, las amidas de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos o los alcoholatos de metales alcalinos, por ejemplo el fosfato de tri-potasio, el hidruro de sodio, la diisopropilamida de litio (LDA), el terc.-butilato de Na o el terc.-butilato de K. Son especialmente preferentes el terc.-butilato de Na, el terc.-butilato de K así como el fosfato tripotásico.
Los disolventes adecuados son, por ejemplo, los hidrocarburos aromáticos tales como, por ejemplo, el xileno o el tolueno, los éteres tales como el tetrahidrofurano, el dioxano o el etilenglicoldimetiléter, el dimetilsulfóxido o las amidas terciarias tales como la dimetilformamida, la N-metilpirrolidona o la dimetilacetamida o las ureas cíclicas tal como la N,N'-dimetilpropilenurea.
Los catalizadores de paladio, que entran en consideración para la reacción de enlace C=C de un compuesto de la fórmula XXX con un compuesto de la fórmula XXXI, son, en general, complejos de paladio (II) o complejos de paladio (0) tales como por ejemplo los dihalogenuros de paladio (II), el acetato de paladio (II), el sulfato de paladio (II), el dicloruro de bis-(trifenilfosfina)-paladio (II), el dicloruro de bis-(triciclopentilfosfina)-paladio (II), el dicloruro de bis-(triciclohexilfosfina)-paladio (II), el bis-(dibencilidenacetona)-paladio (0) o el tetraquis-(trifenilfosfina)-paladio (0). El catalizador de paladio puede prepararse también "in situ" a partir de compuestos de paladio (II) o de compuestos de paladio (0) mediante formación de un complejo con los ligandos deseados, disponiéndose, por ejemplo, la sal de paladio (II) a ser convertida en complejo, por ejemplo, el dicloruro de paladio (II) (PdCl_{2}) o el acetato de paladio (II) (Pd(OAc)_{2}) junto con el ligando deseado, por ejemplo la trifenilfosfina (PPh_{3}), la triciclopentilfosfina o la triciclohexilfosfina junto con el disolvente elegido, un compuesto de la fórmula XXXI, un compuesto de la fórmula XXX y bases. También entran en consideración los ligandos enlazados tales como por ejemplo el 1,1'-bis-(difenilfosfino)ferroceno o el 1,2-bis-(difenilfosfino)etano. Mediante calentamiento del medio de la reacción se forma entonces "in situ" el complejo de paladio (II) o bien el complejo de paladio (0) deseado para la reacción de copulación C-C, que inicia entonces la reacción de copulación C-C.
Los catalizadores de paladio se emplearán en una cantidad desde un 0,001 hasta un 50% en moles, preferentemente en una cantidad desde un 0,1 hasta un 15% en moles referido al compuesto de la fórmula XXXI.
Las temperaturas de la reacción se elegirán en función del disolvente empleado y, en caso dado, de la presión. Preferentemente se llevará a cabo la reacción a presión atmosférica.
Los compuestos de la fórmula I, en los cuales Q significa Q_{9} pueden prepararse de manera análoga a la que se ha descrito en la publicación JP 11152273 A (prioridad: 19.11.1997 JP 318614), los compuestos de la fórmula I, en los cuales Q significa Q_{10} pueden prepararse según la publicación J. Org. Chem. (1979), 44(26), 4906-4912 o pueden prepararse de manera análoga a la que se ha descrito en la publicación J. Org. Chem. (1977), 42(7), 1163-1169.
Las reacciones para dar los compuestos de la fórmula I se llevarán a cabo, ventajosamente, en disolventes orgánicos, inertes, apróticos. Tales disolventes son hidrocarburos tales como el benceno, el tolueno, el xileno o el ciclohexano. Los hidrocarburos clorados tales como el diclorometano, el triclorometano, el tetraclorometano o el clorobenceno, los éteres tales como el dietiléter, el etilenglicoldimetiléter, el dietilenglicoldimetiléter, el tetrahidrofurano o el dioxano, los nitrilos tales como el acetonitrilo o el propionitrilo, las amidas tales como la N,N-dimetilformamida, la dietilformamida o la N-metilpirrolidona. Las temperaturas de la reacción se encuentran comprendidas preferentemente entre -20ºC y +120ºC. Las reacciones transcurren, en general, de manera ligeramente exotérmica y pueden llevarse a cabo, por regla general, a temperatura ambiente. Para reducir el tiempo de la reacción o también para iniciar la reacción puede calentarse en caso dado durante un corto período de tiempo hasta la temperatura de ebullición de la mezcla de la reacción. Los tiempos de reacción pueden reducirse igualmente mediante la adición de algunas gotas de base como catalizador para la reacción. Como bases son adecuadas, especialmente, las aminas terciarias tales como la trimetilamina, la trietilamina, la quinuclidina, el 1,4-diazabiciclo-[2.2.2]octano, el 1,5-diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno o el 1,5-diazabiciclo[5.4.0]-undec-7-eno. Como bases pueden emplearse sin embargo también bases inorgánicas tales como los hidruros como el hidruro de sodio o el hidruro de calcio, los hidróxidos tales como el hidróxido de sodio o el hidróxido de potasio, los carbonatos tales como el carbonato de sodio y el carbonato de potasio o los bicarbonatos tales como bicarbonato de potasio y el bicarbonato de sodio.
Los compuestos de la fórmula I pueden aislarse de manera usual mediante concentración por evaporación y/o evaporación del disolvente y purificarse mediante recristalización o raspado del residuo sólido en disolventes, en los que no se disuelvan bien, tales como los éteres, los hidrocarburos aromáticos o los hidrocarburos clorados.
Para el empleo según la invención de los compuestos de la fórmula I o de los agentes que los contengan, entran en consideración todos los métodos de aplicación usuales en agricultura tales como por ejemplo aplicación en pre-brote, aplicación en post-brote y desinfectado de las semillas, así como diversos métodos y técnicas, tales como por ejemplo el desprendimiento controlado del producto activo. Para ello se aplicará superficialmente el producto activo en solución sobre soportes granulares, minerales o granulados polímeros (urea/formaldehído) y se secan. En caso dado puede aplicarse, adicionalmente, un recubrimiento (granulado revestidos) que permitan el producto activo sea dosificado a través de un período de tiempo determinado.
Los compuestos de la fórmula I pueden emplearse como herbicidas en forma no modificada, es decir tal como se obtienen en la síntesis. Sin embargo se elaborarán preferentemente de manera usual con los agentes auxiliares empleados usualmente en la tecnología de la formulación, por ejemplo para dar concentrados emulsionables, soluciones directamente pulverizables o diluibles, emulsiones diluibles, polvos pulverizables, polvos solubles, agentes de espolvoreo, gránulos o microcápsulas. Tales formulaciones han sido descritas, por ejemplo, en la publicación WO 97/34485 en las páginas 9 hasta 13. Los procedimientos de aplicación tales como salpicado, nebulizado, espolvoreado, humectación, esparcido o regado se elegirán correspondientemente del mismo modo que el tipo de los agentes, los objetivos pretendidos y las condiciones establecidas.
Las formulaciones, es decir los agentes que contienen el producto activo de la fórmula I o bien al menos un producto activo de la fórmula I y, por regla general, uno o varios agentes auxiliares de la formulación sólidos o líquidos, las preparaciones o las composiciones se fabricarán de manera conocida, por ejemplo mediante mezcla íntima y/o molienda de los productos activos con los agentes auxiliares para la formulación tales como por ejemplo solubilizantes o excipientes sólidos. Además pueden emplearse compuestos tensioactivos adicionales (tensioactivos) en la fabricación de las formulaciones. Ejemplos de disolventes y de excipientes sólidos han sido dados por ejemplo en la publicación WO 97/34485 en la página 6.
Como compuestos tensioactivos entran en consideración, según el tipo del producto activo de la fórmula I, a ser formulado, tensioactivos no ionógenos, catiónicos y/o aniónicos y mezclas de tensioactivos con buenas propiedades emulsionantes, dispersantes y humectantes. Ejemplos de tensioactivos aniónicos, no iónicos y catiónicos adecuados han sido enumerados, por ejemplo, en la publicación WO 97/34485 en las páginas 7 y 8. Además son adecuados para la fabricación de los agentes herbicidas según la invención también los tensioactivos empleables en la tecnología de la formulación, que han sido descritos, entre otras, en las publicaciones "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., "Tensid-Taschenbuch", Carl Hanser Verlag, München/Viena, 1981 y M. y J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", Vol I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81.
Puede aumentarse la actividad de los agentes herbicidas e inhibidores del crecimiento de las plantas, según la invención, con un contenido de un compuesto de la fórmula I, con actividad herbicida, mediante la adición de adyuvantes para el tanque de pulverización.
Estos adyuvantes pueden ser, por ejemplo: tensioactivo son iónicos, mezclas de tensioactivos no iónicos, mezclas de tensioactivos aniónicos con tensioactivos no iónicos, tensioactivos catiónicos, tensioactivos orgánicos, de silicio, derivados de aceites minerales con y sin tensioactivos, derivados de aceites vegetales con y sin adición de tensioactivos, derivados alquilados de aceites de origen vegetal o mineral con o sin tensioactivos, aceites de pescado y otros aceites animales de naturaleza animal así como sus derivados alquilados con o sin tensioactivos, ácidos grasos superiores de origen natural, preferentemente con 8 hasta 28 átomos de carbono, y sus derivados de ésteres de alquilo, ácidos orgánicos que contienen un sistema anular, aromático y uno o varios ésteres de ácidos carboxílicos, así como sus derivados de alquilo, además suspensiones de polímeros del acetato de vinilo o copolímeros de acetato de vinilo, ésteres del ácido acrílico. Las mezclas de los adyuvantes individuales entre sí así como en combinación con disolventes orgánicos pueden conducir a un aumento adicional de la actividad.
Como tensioactivos no iónicos entran en consideración, por ejemplo, los derivados del poliglicoléter de alcoholes alifáticos o cicloalifáticos, ácidos grasos saturados o insaturados y alquilfenoles, preferentemente aquellos que pueden contener desde 3 hasta 30 grupos de glicoléter y desde 8 hasta 20 átomos de carbono en el resto hidrocarbonado (alifático) y desde 6 hasta 18 átomos de carbono en el resto alquilo de los alquilfenoles.
Otros tensioactivos no iónicos adecuados son los aductos de óxido de polietileno sobre polipropilenglicol, sobre etilendiaminopolipropilenglicol y sobre alquilpolipropilenglicol con, preferentemente, 1 hasta 10 átomos de carbono en la cadena alquilo, solubles en agua, que contienen, preferentemente, desde 20 hasta 250 grupos de etilenglicoléter y desde 10 hasta 100 grupos de propilenglicoléter. Los compuestos citados contienen, usualmente, por cada unidad de propilenglicol desde 1 hasta 5 unidades de etilenglicol.
Como otros ejemplos de tensioactivos no iónicos pueden citarse también los nonilfenolpolietoxietanoles, los poliglicoléteres de aceite de ricino, los aductos de polipropileno-óxido de polietileno, el tributilfenoxipolietoxietanol, el polietilenglicol y el octilfenoxipolietoxietanol.
Además, entran en consideración también los ésteres de los ácidos grasos del polioxietilensorbitán tal como el trioleato de polioxietilensorbitán.
En el caso de los tensioactivos aniónicos serán preferentes, ante todo, los sulfatos de alquilo, los sulfonatos de alquilo, los sulfonatos de alquilarilo, los ácidos fosfóricos alquilados así como sus derivados etoxilados. Los restos alquilo contienen, usualmente, desde 8 hasta 24 átomos de carbono.
Los tensioactivos no iónicos preferentes son conocidos bajo los nombres comerciales siguientes:
polioxietilencocoalquilamina (por ejemplo AMIET® 105 (Kao Co.)), polioxietilenoleilamina (por ejemplo AMIET® 415 (Kao Co.)), nonilfenolpolietoxietanoles, polioxietilenestearilamina (por ejemplo AMIET® 320 (Kao Co.)), N-polietoxietilaminas (por ejemplo GENAMIN® (Hoechst AG)), N,N,N',N'-tetra(polietoxipolipropoxietil)etilen-diamina (por ejemplo TERRONIL® y TETRONIC® (BASF Wyandotte Corp.)), BRIJ® (Atlas Chemicals), ETHYLAN® CD y ETHYLAN® D (Diamond Shamrock), GENAPOL® C, GENAPOL® O, GENAPOL® S y GENAPOL® X080 (Hoechst AG), EMULGEN® 104P, EMULGEN® 109P y EMULGEN® 408 (Kao Co.); DISTY® 125 (Geronazzo), SOPROPHOR® CY 18 (Rhöne Poulenc S.A.); NONISOL® (Ciba-Geigy), MRYJ® (ICI); TWEEN® (ICI);
EMULSOGEN® (Hoechst AG); AMIDOX® (Stephan Chemical Co.), ETHOMID® (Armak Co.); PLURONIC®
(BASF Wyandotte Corp.), SOPROPHOR® 461 P (Rhöne Poulenc S.A.), SOPROPHOR® 496/P (Rhöne Poulenc S.A.), ANTAROX FM-63 (Rhöne Poulenc S.A.), SLYGARD 309 (Dow Corning), SILWET 408, SILWET L-7607N (Osi-Specialities).
Los tensioactivos catiónicos están constituidos, ante todo, por sales de amonio cuaternario, que contienen como substituyentes del N al menos un resto alquilo con 8 hasta 22 átomos de carbono y, como otros substituyentes, presentan restos alquilo inferior, bencilo o hidroxialquilo inferior, en caso dado halogenados. Las sales se presentan, preferentemente, a modo de halogenuros, sulfatos de metilo o sulfatos de etilo, por ejemplo el cloruro de esteariltrimetilamonio o el bromuro de bencildi-(2-cloroetil)-etilamonio.
Los aceites empleados son de origen mineral o bien de origen natural, en el caso de los aceites animales se emplearán, ante todo, los derivados del sebo de vaca, preferentemente sin embargo también los aceites de pescado (por ejemplo el aceite de sardina) y sus derivados. Los aceites vegetales son, en su mayoría, aceites de semillas de origen renovable. Como ejemplos de aceites vegetales especialmente empleables pueden citarse los aceites de coco, de colza o de girasol así como sus derivados.
En los agentes según la invención, las cantidades empleadas de aditivo oleaginoso se encuentran comprendidas, por regla general, entre un 0,01 y un 2% con relación al caldo pulverizable. De manera ejemplificativa, el aditivo oleaginoso puede añadirse al tanque de pulverización, en la concentración deseada, una vez que se haya preparado el caldo pulverizable.
Los aditivos oleaginosos, preferentes en el agente según la invención, contienen un aceite de origen vegetal tal como por ejemplo aceite de colza o aceite de girasol, ésteres de alquilo de aceites de origen vegetal tales como por ejemplo los derivados de metilo, o aceites minerales.
Los aditivos oleaginosos especialmente preferentes contienen ésteres de alquilo de ácidos grasos superiores (con 8 hasta 22 átomos de carbono). Especialmente los derivados de metilo de ácidos grasos con 12 a 18 átomos de carbono, por ejemplo los ésteres de metilo del ácido láurico, del ácido palmítico y del ácido oleico. Estos ésteres son conocidos como laurato de metilo (CAS-111-82-0), palmitato de metilo (CAS-112-39-0) y oleato de metilo (CAS-112-62-9).
La aplicación y el efecto de los aditivos oleaginosos pueden mejorarse mediante su combinación con substancias tensioactivos tales como tensioactivos no iónicos, aniónicos y catiónicos. Ejemplos de tensioactivos aniónicos, no iónicos y catiónicos adecuados han sido enumerados en la publicación WO 97/ en las páginas 7 y 8.
Las substancias tensioactivas preferentes son los tensioactivos aniónicos del tipo de los sulfonatos de dodecilbencilo, especialmente sus sales de calcio así como los tensioactivos no iónicos del tipo de los etoxilatos de los alcoholes grasos. Son especialmente preferentes los alcoholes grasos con 12 hasta 22 átomos de carbono, etoxilados, con un grado de etoxilación comprendido entre 5 y 40. Ejemplos de tensioactivos preferentes, obtenibles en el comercio, son los tipos de Genapol (Clariant AG, Muttenz, Suiza). La concentración de las substancias tensioactivas con relación al conjunto de los aditivos está comprendida en general entre un 1 y un 30% en peso.
Ejemplos de aditivos oleaginosos, que están constituidos por mezclas de aceites o bien de aceites minerales o sus derivados con tensioactivos, son Edenor ME SU®, Emery 2231® (Henkel Tochtergesellschaft Cognis GMBH, DE), Turbocharge® (Zeneca Agro, Stoney Creek, Ontario, CA) o, de forma especialmente preferente, Actipron® (BP Oil UK Limited, GB).
Además puede provocar un aumento adicional de la acción la adición de un disolvente orgánico al aditivo oleaginoso/mezcla de tensioactivos. Los disolventes adecuados son, por ejemplo, aquellos del tipo Solvesso® (ESSO) o Aromatic Solvent® (Exxon Corporation).
La concentración de tales disolventes puede estar comprendida entre un 10 y un 80% en peso con relación al peso total.
Tales aditivos oleaginosos, que han sido descritos por ejemplo también en la publicación US-A-4,834,908, son preferentes para el agente según la invención. Un aditivo oleaginoso muy especialmente preferente es el que se conoce bajo el nombre MERGE®, que puede ser adquirido en la firma BASF Corporation y que se ha descrito esencialmente, de manera ejemplificativa, en la publicación US-A-4,834,908, en la columna 5, como ejemplo COC-1. Otro aditivo oleaginoso preferente según la invención es SCORE® (Novartis Crop Protection Canada).
Los tensioactivos, los aceites, especialmente los aceites vegetales, sus derivados tales como los ácidos grasos alquilados y mezclas de los mismos, por ejemplo con preferentemente tensioactivos aniónicos tales como ácidos fosfóricos alquilados, sulfatos de alquilo y sulfonatos de alquilarilo así como los ácidos grasos superiores, que pueden emplearse en los agentes según la invención y en las soluciones para tanque por pulverización de los mismos, empleables en la tecnología de la formulación y en la tecnología de los adyuvantes, han sido descritos, entre otras, en las publicaciones "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1998, Stache, H., "Tnsid-Taschenbuch", Carl Hanser Verlag, München/Viena, 1990, M. y J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", Vol I-IV, Chemical Publishing Co., New York, 1981-89, G. Kapusta, "A Compendium of Herbicide Adjuvants", Southern lllinois Univ., 1998, L. Thomson Harvey, "A Guide to Agricultural Spray Adjuvants Used in the United States", Thomson Pubns., 1992.
Las formulaciones herbicidas contienen, por regla general, desde un 0,1 hasta un 99% en peso, especialmente desde un 0,1 hasta un 95% en peso de herbicida, desde un 1 hasta un 99,9% en peso, especialmente desde un 5 hasta un 99,8% en peso de un agente auxiliar de la formulación sólido o líquido y desde 0 hasta un 25% en peso, especialmente desde un 0,1 hasta un 25% en peso de un tensioactivo. Mientras que son preferentes agentes concentrados como productos comerciales, el usuario final utiliza, por regla general, agentes diluidos. Los agentes pueden contener también otros aditivos tales como estabilizantes, por ejemplo aceites vegetales en caso dado epoxidados (aceite de semillas de coco epoxidado, aceite de colza o aceite de soja), desespumantes, por ejemplo aceite de silicona, agentes para la conservación, reguladores de la viscosidad, aglutinantes, adhesivos así como abonos u otros productos activos.
Los productos activos de la fórmula I se emplearán por regla general sobre las plantas o sobre su medio ambiente con cantidades de aplicación comprendidas entre 0,001 hasta 4 kg/ha, especialmente desde 0,005 hasta 2 kg/ha. La dosis necesaria para el efecto deseado puede determinarse mediante ensayos. Ésta depende del tipo de efecto, del estadio de desarrollo de las plantas de cultivo y de las malas hierbas así como de la aplicación (lugar, época, procedimiento) y puede variar dentro de amplios límites, en función de estos parámetros.
Los compuestos de la fórmula I se caracterizan por propiedades herbicidas e inhibidoras del crecimiento, que les capacitan para el empleo en cultivos de plantas útiles, especialmente en cereales, algodón, soja, remolacha azucarera, caña de azúcar, plantaciones, colza, maíz y arroz así como para el control no selectivo de las malas hierbas. Se entenderán por cultivos también aquellos que se hayan vuelto tolerantes frente a los herbicidas o bien frente a clases de herbicidas mediante métodos de crianza convencional o métodos biotecnológicos. Estos cultivos son, por ejemplo, IMI Maize, Poast Protected Maize (tolerancia frente al Sethoxydim), Liberty Link Maize, B.t./Liberty Link Maize, IMI/Liberty Link Maize, IMI/Liberty Link /B.t. Maize, Roundup Ready Maize y Roundup Ready/B.t. Maize.
Las malas hierbas, a ser combatidas, pueden estar constituidas tanto por malas hierbas monocotiledóneas como también por malas hierbas dicotiledóneas, tales como por ejemplo Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense, Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola y Veronica.
Se ha observado, sorprendentemente, que los protectores especiales, conocidos por las publicaciones US-A-
5,041,157, US-A-5,541,148, US-A-5,006,656, EP-A-0 094 349, EP-A-0 551 650, EP-A-0 268 554, EP-A-0 375 061, EP-A-0 174 562, EP-A-492 366, WO 91/7874, WO 94/987, DE-A-19612943, WO 96/29870, WO 98/13361, WO 98/39297, WO 98/27049, EP-A-0 716 073, EP-A-0 613 618, US-A-5,597,776 EP-A-0430 004, DE-A-4 331 448, WO 99/16744, WO 00/30447 y WO 00/00020 son adecuados para ser mezclados con los agentes herbicidas, según la invención. Por lo tanto la presente invención se refiere también a un agente herbicida selectivo para la lucha contra las gramíneas y contra las malas hierbas en cultivos de plantas útiles, especialmente en cultivos de maíz y de cereales, que contiene un herbicida de la fórmula I y un protector (contra remedio, antídoto) y que protege a las plantas útiles, pero que no protege a las malas hierbas contra el efecto fitotóxico del herbicida, así como al empleo de este agente para la lucha contra las malas hierbas en cultivos de plantas útiles.
Por lo tanto, según la invención se propone un agente herbicida selectivo, caracterizado porque contiene, además de los agentes auxiliares para la formulación inertes, usuales, tales como los excipientes, los disolventes y los humectantes, a modo de producto activo una mezcla formada por
a)
una cantidad con actividad herbicida de un compuesto de la fórmula I
6
en la que R_{1}, R_{3} y Q tienen los significados anteriormente indicados, con la condición de que Q sea diferente de Q_{1}; y
b)
por una cantidad con actividad antagonista del herbicida, bien de un compuesto de la fórmula X
7
donde
R_{37}
significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono o alquilo con 1 a 8 átomos de carbono substituido por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o por alqueniloxi con 3 a 6 átomos de carbono; y X_{6} significa hidrógeno o cloro; o de un compuesto de la fórmula XI
8
en la que
E
significa nitrógeno o metina;
R_{38}
significa -CCl_{3}, fenilo o fenilo substituido por halógeno;
R_{39} y R_{40} significan, independientemente entre sí, hidrógeno o halógeno; y
R_{41}
significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; o de un compuesto de la fórmula XII
9
en la que
R_{44} y R_{45} significan, independientemente entre sí, hidrógeno o halógeno y
R_{46}, R_{47} y R_{48} significan, independientemente entre sí, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o de un compuesto de la fórmula XIII
10
en la que A_{2} significa un grupo
11
12
R_{51} y R_{52} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono, 13 o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por 14 o R_{51} y R_{52} forman en conjunto un puente alquileno con 4 a 6 átomos de carbono, que puede estar interrumpido por oxígeno, por azufre, por SO, por SO_{2}, por NH o por -N(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono),
R_{53} significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
R_{49} significa hidrógeno, halógeno, ciano, triflúormetilo, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j}, -CONR_{k}R_{m}, -COR_{n}, -SO_{2}NR_{k}R_{m} o -OSO_{2}-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
R_{g} significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j}, -CONR_{k}R_{m}, -COR_{n}, -SO_{2}NR_{k}R_{m} o -OSO_{2}-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, o alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono substituido por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógeno, alquiniloxi con 3 a 6 átomos de carbono o alqueniloxi con 3 a 6 átomos de carbono substituido por halógeno, o alquiniloxi con 3 a 6 átomos de carbono, o
R_{49} y R_{50} forman en conjunto un puente alquileno con 3 a 4 átomos de carbono, que puede estar substituido por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o forman un puente alquenileno con 3 a 4 átomos de carbono, que puede estar substituido por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o forman un puente alcadienileno con 4 átomos de carbono, que puede estar substituido por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
R_{50} y R_{h} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, triflúormetilo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono o -COOR_{j};
R_{c} significa hidrógeno, halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o metoxi; R_{d} significa hidrógeno, halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j} o CONR_{k}R_{m};
R_{e} significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j}, triflúormetilo o metoxi, o R_{d} y R_{e} forman, en conjunto, un puente alquileno con 3 a 4 átomos de carbono;
Rp significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j}, triflúormetilo o metoxi;
Rq significa hidrógeno, halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j} o CONR_{k}R_{m}, o Rp y Rq forman, en conjunto, un puente alquileno con 3 a 4 átomos de carbono;
Rr significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j}, triflúormetilo o metoxi;
Rs significa hidrógeno, halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j} o CONR_{k}R_{m}, o Rr y Rs forman, conjuntamente, un puente alquileno con 3 a 4 átomos de carbono;
Rt significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j}, triflúormetilo o metoxi; Ru significa hidrógeno, halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j} o CONR_{k}R_{m}, o Rv y Ru forman, conjuntamente, un puente alquileno con 3 a 4 átomos de carbono;
R_{f} y Rv significan hidrógeno, halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
R_{x} y R_{y} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j}, triflúormetilo, nitro o ciano;
R_{j}, R_{k} y R_{m} significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; o
R_{k} y R_{m} forman, conjuntamente, un puente alquileno con 4 a 6 átomos de carbono, que puede estar interrumpido por oxígeno, por NH o por -N(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-;
R_{n} significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo, o fenilo substituido por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por metoxi, por nitro o por triflúormetilo;
R_{54} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, di-alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, halógeno-alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, halógeno-cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono, alilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo con 3 a 7 átomos de carbono, benzoilo, que está insubstituido o que está substituido en el anillo de fenilo de forma igual o de formas diferentes, hasta tres veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógeno-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógeno-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; o significa furoilo, tienilo; o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por fenilo, halógenoalquilo, alquilfenilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxifenilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alquilfenilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alcoxifenilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alcoxicarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono, alqueniloxicarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquiniloxicarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquiltiocarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono, alqueniltiocarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquiniltiocarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono, carbamoilo, mono-alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, di-alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono; o fenilaminocarbonilo, que está insubstituido o que está substituido en el anillo de fenilo de forma igual o de formas diferentes, hasta tres veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógeno-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógeno-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o que está monosubstituido por ciano o por nitro, o dioxolan-2-ilo, que está insubstituido o que está substituido por uno o por dos restos alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o dioxan-2-ilo, que está insubstituido o que está substituido por uno o dos restos alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que está substituido por ciano, por nitro, por carboxilo o por alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono-alcoxicarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono;
o de un compuesto de la fórmula XIV 15 en la que R_{56} y R_{57} significan, independientemente entre sí, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono; o R_{56} y R_{57} significan conjuntamente16 R_{58} y R_{59} significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono; o R_{56} y R_{57} significan, conjuntamente, 17
R_{60} y R_{61} significan, independientemente entre sí, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o R_{60} y R_{61} significan conjuntamente -(CH_{2})_{5}-;
R_{62} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o 18
o R_{56} y R_{57} significan conjuntamente 19
R_{63}, R_{64}, R_{65}, R_{66}, R_{67}, R_{68}, R_{69}, R_{70}, R_{71}, R_{72}, R_{73}, R_{74}, R_{75}, R_{76}, R_{77} y R_{78} significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
o de un compuesto de la fórmula XV
20 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R_{80} significa hidrógeno o cloro y R_{79} significa ciano o triflúormetilo,
o de un compuesto de la fórmula XVI
21
en la que R_{81} significa hidrógeno o metilo,
o de un compuesto de la fórmula XVII
\vskip1.000000\baselineskip
22
en la que
R_{82} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono-X_{2}- o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono-X_{2}-, o significa halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, nitro, ciano, -COOR_{85}, -NR_{86}R_{87}, -SO_{2}NR_{88}R_{89} o -CONR_{90}R_{91};
R_{83} significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, triflúormetilo, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono;
R_{84} significa hidrógeno, halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
U, V, W_{1} y Z_{4} significan, independientemente entre sí, oxígeno, azufre, C(R_{92})R_{93}, carbonilo, NR_{94}, un grupo 23 donde R_{102} significa alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 4 átomos de carbono; con la condición de que
a)
al menos uno de los miembros del anillo U, V, W_{1} o Z_{4} sea carbonilo, y un miembro del anillo, contiguo con éste o bien con estos miembros del anillo signifique el grupo 
\hskip1cm
24 240 
\hskip0.2cm
estando presentes estos grupos sólo una vez; y
b)
dos miembros contiguos del anillo U y V, V y W_{1} y W_{1} y Z_{4} no pueden significar simultáneamente oxígeno;
R_{95} y R_{96} significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 a 8 átomos de carbono; o
R_{95} y R_{96} forman conjuntamente un grupo alquileno con 2 a 6 átomos de carbono;
A_{1} significa R_{99}-Y_{1}- o -NR_{97}R_{96};
X_{2} significa oxígeno o -S(O)_{s};
Y_{1} significa oxígeno o azufre;
R_{99} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alqueniloxi con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono o fenil-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, pudiendo estar substituido el anillo de fenilo por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetilo, por metoxi o por metil-S(O)_{s}-, o significa alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, fenil-alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono, fenil-alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono, oxetanilo, furilo o tetrahidrofurilo;
R_{85} significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
R_{86} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono;
R_{87} significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; o
R_{86} y R_{87} forman conjuntamente un grupo alquileno con 4 o 5 átomos de carbono;
R_{88}, R_{89}, R_{90} y R_{91} significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; o
R_{88} junto con R_{89} o R_{90} junto con R_{91} significan, independientemente entre sí, alquileno con 4 o 5 átomos de carbono pudiendo estar reemplazado un átomo de carbono por oxígeno o por azufre, o pudiendo estar reemplazados uno o dos átomos de carbono por -NR_{100}-;
R_{92}, R_{100} y R_{93} significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 a 8 átomos de carbono; o
R_{92} y R_{93} significan, conjuntamente, alquileno con 2 a 6 átomos de carbono;
R_{94} significa hidrógeno o alquilo con 1 a 8 átomos de carbono;
R_{97} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, fenilo o fenil-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, pudiendo estar substituidos los anillos de fenilo por flúor, por cloro, por bromo, por nitro, por ciano, por -OCH_{3}, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por CH_{3}SO_{2}-, o significa alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono;
R_{98} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono; o
R_{97} y R_{98} significan, conjuntamente, alquileno con 4 o 5 átomos de carbono, pudiendo estar reemplazado un átomo de carbono por oxígeno o por azufre, o pudiendo estar reemplazados uno o dos átomos de carbono por -NR_{101}-;
R_{101} significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
r significa 0 o 1; y
s significa 0, 1 o 2,
o de un compuesto de la fórmula XVIII
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25 
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en la que R_{101} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono; y
R_{104}, R_{105} y R_{106} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, con la condición de que uno de los substituyentes R_{104}, R_{105} y R_{106} sean diferentes de hidrógeno;
o de un compuesto de la fórmula XIX
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26 
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en la que Z_{5} significa N o CH, n significa, en el caso en que Z_{5} sea igual a N, 0, 1, 2 o 3 y en el caso en que Z_{5} sea CH, n significa 0, 1, 2, 3 o 4, R_{107} significa halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, nitro, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o fenoxi, o significa fenilo o fenoxi substituidos por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro;
R_{108} significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R_{109} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, halógenoalquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquiniloxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
\newpage
o de un compuesto de la fórmula XX
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27 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que Z_{6} significa oxígeno o N-R_{110} y R_{110} un grupo de la fórmula
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28 
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en la que R_{111} y R_{112} significan, independientemente entre sí, ciano, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, arilo, fenilo o heteroarilo, o significan fenilo, arilo o heteroarilo substituidos por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro;
o de un compuesto de la fórmula XXI
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29 
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en la que Z_{7} significa oxígeno, azufre, S=O, SO_{2} o CH_{2}, R_{113} y R_{114} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, W_{2} y W_{3} significan, independientemente entre sí, CH_{2}COOR_{115} o COOR_{0115} o conjuntamente significan un grupo de la fórmula -(CH_{2})C(O)-O-C(O)-(CH_{2}), y R_{115} y R_{0115} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, un catión metálico o un catión de amonio;
o de un compuesto de la fórmula XXII
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30 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R_{119} y R_{120} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R_{121} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 4 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, un catión metálico o un catión de amonio, Z_{8} significa N, CH, C-F o C-Cl y W_{4} significa un grupo de la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
31
donde R_{122} y R_{123} significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, y R_{124} y R_{125} significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
o de un compuesto de la fórmula XXIII
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32
en la que R_{126} significa hidrógeno, ciano, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltiocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, -NH-R_{128}-, -C(O)NH-R_{0128}, arilo o heteroarilo, o arilo o heteroarilo substituidos por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro;
R_{127} significa hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, y
R_{128} y R_{0128} significan, independientemente entre sí, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 4 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 4 átomos de carbono, arilo o heteroarilo, o significan arilo o heteroarilo substituidos por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro, formilo, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono;
o de un compuesto de la fórmula XXIV
\vskip1.000000\baselineskip
33
en la que R_{129} y R_{130} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, mono-alquilamino con 1 a 8 átomos de carbono o di-alquilamino con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, tioalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o heteroarilo, R_{131} tiene el significado de R_{129} y significa, además, OH, NH_{2}, halógeno, di-aminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, R_{132} tiene el significado de R_{129} y significa, además, ciano, nitro, carboxilo, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, di-aminoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, SO_{2}-OH, i-aminoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxisulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, R_{133} tiene el significado de R_{129} y significa, además, OH, NH_{2}, halógeno, di-aminoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pirrolidin-1-ilo, piperidin-1-ilo, morfolin-1-ilo, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, naftoxi, fenilamino, benzoiloxi o fenilsulfoniloxi;
\newpage
o de un compuesto de la fórmula XXV
\vskip1.000000\baselineskip
34 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R_{134} significa hidrógeno, alquilo con 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R_{135} significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y R_{136} significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con la condición de que R_{135} y R_{136} no signifiquen simultáneamente hidrógeno,
o de la fórmula XXVI
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35 
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en la que R_{143} significa hidrógeno, un catión alcalino, alcalinotérreo, sulfonio o amonio o etilo;
o de la fórmula XXVII
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36 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R_{144} y R_{145} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono;
R_{146} significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono;
R_{147} significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o nitro;
n_{1} significa 0, 1, 2 o 3; y
m significa 1 o 2;
\newpage
o de la fórmula XXVIII
37
en la que
R_{148} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, fenilo, fenil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o heteroarilo; pudiendo estar substituidos los grupos citados por halógeno, por ciano, por nitro, por amino, por hidroxi, por carbonilo, por carboxi, por formilo, por carbonamida o por sulfonamida;
R_{149} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
cada R_{150} significa, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, formilo o carboxilo;
R_{151} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
cada R_{152} significa, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, formilo o carboxilo;
O significa 0, 1 o 2, y
p significa 0, 1 o 2;
o de la fórmula XXIX
38
en la que
R_{159} significa hidrógeno, formilo, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquinilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltiocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilcarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono, fenil-alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, fenilcarbonilo, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono o fenilsulfonilo, pudiendo estar substituidos los grupos hidrocarbonados que han sido citados precedentemente, por uno o varios átomos de halógeno, por ciano, por nitro, por amino, por metoxi, por etoxi o por fenilo;
R_{153} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, formilo, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquinilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltiocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilcarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono o fenilsulfonilo, pudiendo estar substituidos los grupos hidrocarbonados citados precedentemente por uno o varios átomos de halógeno, por ciano, por nitro, por amino, por metoxi, por etoxi o por fenilo;
R_{154} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, formilo, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquinilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltiocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilcarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono o fenilsulfonilo, pudiendo estar substituidos los grupos hidrocarbonados, citados precedentemente, por uno o varios átomos de halógeno, por ciano, por nitro, por amino, por metoxi, por etoxi o por fenilo;
R_{155}, R_{156}, R_{157} y R_{158} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, amino, alquilamino con 1 a 3 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, hidroxi, ciano, nitro, formilo, carboxilo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 1 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 1 a 6 átomos de carbono;
o R_{153} y R_{158} forman junto con los átomos del anillo, con los que están enlazados, un anillo de cinco o seis miembros, parcialmente saturado o insaturado, que puede contener hasta 2 heteroátomos iguales o diferentes del grupo formado por oxígeno, azufre y nitrógeno, pudiendo estar substituido este anillo por un resto oxo.
Preferentemente los agentes según la invención contienen una cantidad con actividad antagonista a los herbicidas de un protector de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV o XXV.
Preferentemente el agente herbicida selectivo, según la invención, contiene como cantidad con actividad antagonista a los herbicidas bien un compuesto de la fórmula X
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39 
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en la que R_{37} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono o alquilo con 1 a 8 átomos de carbono substituido por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o por alqueniloxi con 3 a 6 átomos de carbono; y X_{6} significa hidrógeno o cloro; o un compuesto de la fórmula XI
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40 
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en la que
E significa nitrógeno o metino; R_{37} significa -CCl_{3}, fenilo o fenilo substituido por halógeno;
R_{39} y R_{40} significan, independientemente entre sí, hidrógeno o halógeno; y
\newpage
R_{41} significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; o un compuesto de la fórmula XII
41
en la que R_{44} y R_{45} significan, independientemente entre sí, hidrógeno o halógeno; y R_{46}, R_{47} y R_{48} significan, independientemente entre sí, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono.
Las preferencias citadas anteriormente de los compuestos de la fórmula I son válidas también en el caso de mezclas de compuestos de la fórmula I con protectores de las fórmulas X hasta XVIII. Los agentes preferentes según la invención contienen un protector elegido entre el grupo de la fórmula Xa
42
de la fórmula Xb
43
y de la fórmula XIa
44
Otros compuestos preferentes de las fórmulas X, XI y XII han sido enumerados también en las tablas 9, 10 y 11.
TABLA 9 Compuestos de la fórmula X 
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45 
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Compuesto Nr. X_{6} R_{37}
9.01 Cl -CH(CH_{3})-C_{5}H_{11}-n
9.02 Cl -CH(CH_{3})-CH_{2}OCH_{2}CH=CH_{2}
9.03 Cl H
9.04 Cl C_{4}H_{9}-n 
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Los compuestos preferentes de la fórmula XI han sido enumerados en la tabla 10 siguiente.
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TABLA 10 Compuestos de la fórmula XI 
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46 
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Compuesto Nr. R_{41} R_{38} R_{39} R_{40} E
10.01 CH_{3} Fenilo 2-Cl H CH
10.02 CH_{3} Fenilo 2-Cl 4-Cl CH
10.03 CH_{3} Fenilo 2-F H CH
10.04 CH_{3} 2-Clorofenilo 2-F H CH
10.05 C_{2}H_{5} CCl_{3} 2-Cl 4-Cl N
10.06 CH_{3} Fenilo 2-Cl 4-CF_{3} N
10.07 CH_{3} Fenilo 2-Cl 4-CF_{3} N 
\newpage
Los compuestos preferentes de la fórmula XII han sido enumerados en la tabla 11.
TABLA 11 Compuestos de la fórmula XII
47
Compuesto Nr. R_{46} R_{47} R_{48} R_{44} R_{45}
11.01 CH_{3} CH_{3} CH_{3} 2-Cl 4-Cl
11.02 CH_{3} C_{2}H_{5} CH_{3} 2-Cl 4-Cl
11.03 CH_{3} C_{2}H_{5} C_{2}H_{5} 2-Cl 4-Cl
Los compuestos preferentes de la fórmula XIII han sido enumerados en la tabla 12 siguiente como compuestos de la fórmula XIIIa:
TABLA 12 Compuestos de la fórmula XIIIa
48 
\newpage
Los compuestos preferentes de la fórmula XIV han sido enumerados en la tabla 13 siguiente:
TABLA 13 Compuestos de la fórmula XIV
49
50
Los compuestos preferentes de la fórmula XV han sido enumerados en la tabla 14 siguiente:
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TABLA 14 Compuestos de la fórmula XV 
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51 
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Compuesto Nr. R_{80} R_{79}
14.01 H CN
14.02 Cl CF_{3} 
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Los compuestos preferentes de la fórmula XVI han sido enumerados en la tabla 15 siguiente:
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TABLA 15 Compuestos de la fórmula XVI 
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52 
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Compuesto Nr. R_{81}
15.01 H
15.02 CH_{3} 
\newpage
Los compuestos preferentes de la fórmula XVII han sido enumerados en la tabla 16 siguiente como compuestos de la fórmula XVIIa:
TABLA 16 Compuestos de la fórmula XVIIa
53
55 
\newpage
Los compuestos preferentes de la fórmula XVII han sido enumerados en la tabla 17 como compuestos de la fórmula XVIIb:
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TABLA 17 Compuestos de la fórmula XVIIb 
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56 
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58 
\newpage
Los compuestos preferentes de la fórmula XVII han sido enumerados en la tabla 18 siguiente como compuestos de la fórmula XVIIc:
TABLA 18 Compuestos de la fórmula XVIIc
59 
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60
Los compuestos preferentes de la fórmula XVII han sido enumerados en la tabla 19 siguiente como compuestos de la fórmula XVIId:
TABLA 19 Compuestos de la fórmula XVIId
61
62
Los compuestos preferentes de la fórmula XVIII han sido enumerados en la tabla 20 siguiente.
TABLA 20 Compuestos de la fórmula XVIII
63
Compuesto Nr. R_{103} R_{104} R_{105} R_{106}
20.01 CH_{3} H Ciclopropilo H
20.02 CH_{3} C_{2}H_{5} Ciclopropilo H
20.03 CH_{3} Ciclopropilo C_{2}H_{5} H
20.04 CH_{3} CH_{3} H H
20.05 CH_{3} CH_{3} Ciclopropilo H
20.06 CH_{3} OCH_{3} OCH_{3} H
20.07 CH_{3} CH_{3} OCH_{3} H
20.08 CH_{3} OCH_{3} CH_{3} H
20.09 CH_{3} CH_{3} CH_{3} H
20.10 C_{2}H_{5} CH_{3} CH_{3} H
20.11 C_{2}H_{5} OCH_{3} OCH_{3} H
20.12 H OCH_{3} OCH_{3} H
20.13 H CH_{3} CH_{3} H
20.14 C_{2}H_{5} H H CH_{3}
20.15 H H H CH_{3}
20.16 CH_{3} H H CH_{3}
20.17 CH_{3} CH_{3} H CH_{3}
Entre los compuestos de la fórmula XXVIII son preferentes aquellos en los que
R_{148} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono o fenilo, pudiendo estar substituidos los grupos citados por halógeno, por ciano, por nitro, por amino, por hidroxi, por carbonilo, por carboxilo, por formilo, por carbonamida o por sulfonamida;
R_{149} significa hidrógeno;
cada R_{150} significa, independientemente, hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro o formilo;
R_{151} significa hidrógeno; y
cada R_{152} significa, independientemente, hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro o formilo.
Los compuestos especialmente preferentes de la fórmula XXVIII se eligen entre el grupo
2-Metoxi-N-[4-(2-metoxibenzoilsulfamoil)fenil]-acetamida,
N-[4-(2-metoxibenzoilsulfamoil)fenil]-ciclopropanocarboxamida,
N-[4-(2-metoxibenzoilsulfamoil)-fenil]-ciclobutanocarboxamida,
N-[4-(2-clorobenzoilsulfamoil)-fenil]-ciclopropanocarboxamida,
N-[4-(2-clorobenzoilsulfamoil)-fenil]-acetamida,
N-[4-(2-triflúormetoxibenzoilsulfamoil)-fenil]-acetamida,
N-[4-(2-triflúormetilbenzoilsulfamoil)fenil]-ciclopropanocarboxamida,
N-[4-(2-triflúormetoxibenzoilsulfamoil)fenil]-ciclopropanocarboxamida,
N-[4-(2-triflúormetoxibenzoilsulfamoil)fenil]-ciclobutanocarboxamida y
N-[4-(2-triflúormetilbenzoilsulfamoil)-fenil]-acetamida.
Entre los compuestos de la fórmula XXIX son preferentes aquellos en los que
R_{159} significa hidrógeno, formilo, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquinilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltiocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilcarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono, fenil-alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono o fenilcarbonilo, pudiendo estar substituidos los restos hidrocarbonados citados precedentemente por uno o varios átomos de halógeno, por ciano, por nitro, por amino, por metoxi, por etoxi o por fenilo;
R_{153} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 1 a 6 átomos de carbono, formilo, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituidos los restos hidrocarbonados citados precedentemente por uno o varios átomos de halógeno, por ciano, por nitro, por amino, por metoxi, por etoxi o por fenilo;
R_{154} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 1 a 6 átomos de carbono, formilo, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, pudiendo estar substituidos los restos hidrocarbonados citados precedentemente por uno o varios átomos de halógeno, por ciano, por nitro, por amino, por metoxi, por etoxi o por fenilo;
R_{155}, R_{156}, R_{157} y R_{158} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, formilo, carboxilo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono;
o R_{153} y R_{158} forman junto con los átomos del anillo, con los que están enlazados, un anillo con cinco o con seis miembros, parcialmente saturado o insaturado, que puede contener hasta 2 heteroátomos iguales o diferentes del grupo formado por oxígeno, azufre y nitrógeno, pudiendo estar substituido este anillo por un resto oxo.
Los compuestos especialmente preferentes de la fórmula XXIX se caracterizan porque
R_{159} significa hidrógeno, formilo, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquinilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltiocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilcarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono o fenilcarbonilo,
R_{153} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 1 a 6 átomos de carbono, formilo, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono,
R_{154} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 1 a 6 átomos de carbono, formilo, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono,
R_{155}, R_{156}, R_{157} y R_{158} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, formilo, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono;
o R_{153} y R_{158} forman junto con los átomos del anillo, con los que están enlazados, un anillo con cinco o con seis miembros, parcialmente saturado o insaturado, que puede contener hasta 2 heteroátomos iguales o diferentes del grupo formado por oxígeno, azufre y nitrógeno, pudiendo estar substituido este anillo por un resto oxo.
Los compuestos muy especialmente preferentes de la fórmula XXIX se eligen entre el grupo
4-Hidroxi-1-metil-3-(1.H.-tetrazol-5-carbonil)-1.H.-quinolin-2-ona,
1-Etil-4-hidroxi-3-(1.H.-tetrazol-5-carbonil)-1.H.-quinolin-2-ona,
6-Hidroxi-5-(1.H.-tetrazol-5-carbonil)-1,2-dihidro-pirrolo[3,2,1-.ij.]quinolin-4-ona,
3-(1-Acetil-1.H.-tetrazol-5-carbonil)-4-hidroxi-1-metil-1.H.-quinolin-2-ona,
6-Cloro-4-hidroxi-1-metil-3-(1.H.-tetrazol-5-carbonil)-1.H.-quinolin-2-ona,
6-Flúor-4-hidroxi-1-metil-3-(1.H.-tetrazol-5-carbonil)-1.H.-quinolin-2-ona,
4-Hidroxi-1,6-dimetil-3-(1.H.-tetrazol-5-carbonil)-1.H.-quinolin-2-ona,
4-Hidroxi-6-metoxi-1-metil-3-(1.H.-tetrazol-5-carbonil)-1.H.-quinolin-2-ona,
4-Hidroxi-6-metoxi-1-metil-3-(1.H.-tetrazol-5-carbonil)-1.H.-quinolin-2-ona,
acetato de 1-metil-2-oxo-3-(1.H.-tetrazol-5-carbonil)-1,2-dihidro-quinolin-4-ilo y
2,2-dimetil-propionato de 1-metil-2-oxo-3-(1.H.-tetrazol-5-carbonil)-1,2-dihidro-quinolin-4-ilo.
La invención se refiere también a un procedimiento para la lucha selectiva contra las malas hierbas en cultivos de plantas útiles, que consiste en el tratamiento de las plantas útiles, de sus semillas o de sus especies o de las superficies de cultivo, simultánea o separadamente, con una cantidad con actividad herbicida del herbicida de la fórmula I y con una cantidad con actividad antagonista del herbicida del protector de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII o XXIX, preferentemente de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII o XVIII.
Como plantas de cultivo, que pueden ser protegidas contra la acción dañina de los herbicidas anteriormente citados mediante los protectores de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII o XVIII, entran en consideración, especialmente, cereales, algodón, soja, remolacha azucarera, caña de azúcar, plantaciones, colza, maíz y arroz, de forma muy especial en maíz y en cereales. Se entenderán por cultivos también aquellos en los que se hayan vuelto tolerantes frente a los herbicidas o bien a las clases de herbicidas mediante los métodos convencionales de crianza o de biotecnología.
Las malas hierbas, a ser combatidas, pueden estar constituidas tanto por malas hierbas monocotiledóneas como por malas hierbas dicotiledóneas, tales como por ejemplo las malas hierbas monocotiledóneas constituidas por Avena, Agrostis, Phalaris, Lolium, Bromus, Alopecurus, Setaria, Digitaria, Brachiaria, Echinochloa, Panicum, Sorghum hal./bic., Rottboellia, Cyperus, Brachiaria, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, y Stellaria y las malas hierbas dicotiledóneas constituidas por Sinapis, Chenopodium, Galium, Viola, Veronica, Matricaria, Papaver, Solanum, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Ipomoea y Chrysanthemum.
Se considerarán como superficies de cultivo aquellos terrenos que estén cubiertos ya con plantas o que hayan sido sembrados con las semillas de estas plantas de cultivo así como también los terrenos destinados a ser cultivados con estas plantas de cultivo.
Un protector de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII o XXIX puede emplearse, según la finalidad de utilización, para el tratamiento previo de las semillas de las plantas de cultivo (desinfección de las semillas o de los plantones) o puede añadirse en el terreno antes o después de la siembra. Del mismo modo puede aplicarse por sí solo o junto con el herbicida tras el brote de las plantas. El tratamiento de las plantas o de las semillas con el protector puede llevarse a cabo, por lo tanto, básicamente de manera independiente de la época en que se aplique el herbicida. El tratamiento de las plantas puede efectuarse sin embargo también mediante aplicación simultánea del herbicida y del protector (por ejemplo en forma de mezcla de tanque). Las cantidades a ser aplicadas de protector y de herbicida dependen ampliamente del tipo de aplicación. En el caso de un tratamiento en campo abierto, que se verifica bien mediante el empleo de una mezcla de tanque con una combinación del protector y del herbicida o mediante aplicación separada del protector y del herbicida, se presenta por regla general una proporción entre el herbicida y el protector comprendida entre 100:1 hasta 1:10, preferentemente desde 20:1 hasta 1:1. Por regla general se aplicarán, en el caso del tratamiento en campo abierto, desde 0,001 hasta 1,0 kg de protector/ha, preferentemente desde 0,001 hasta 0,25 kg de protector/ha.
Las cantidades empleadas de herbicida se encuentran comprendidas, por regla general, entre 0,001 hasta 2 kg/ha, preferentemente sin embargo entre 0,005 hasta 0,5 kg/ha.
Los agentes según la invención son adecuados para todos los medios de aplicación usuales en agricultura tales como, por ejemplo, aplicación pre-brote, aplicación post-brote y desinfección de las semillas.
En el caso de la desinfección de las semillas se aplicarán, en general, desde 0,001 hasta 10 g de protector/kg de semillas, preferentemente desde 0,05 hasta 2 g de protector/kg de semillas. Cuando el protector se aplique en estado líquido poco antes de la siembra con hinchamiento de las semillas, se emplearán convenientemente soluciones de los protectores, que contengan el producto activo en una concentración desde 1 hasta 10.000, preferentemente desde 100 hasta 1.000 ppm.
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Para la aplicación se elaborarán los protectores de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII o XXIX o las combinaciones de estos protectores, con los herbicidas de la fórmula I convenientemente junto con los agentes auxiliares usuales en la ingeniería de formulación, para dar formulaciones, por ejemplo para dar concentrados en emulsión, pastas aplicables a brocha, soluciones directamente pulverizables o diluibles, emulsiones diluidas, polvos pulverizables, polvos solubles, agentes de espolvoreo, gránulos o microcápsulas.
Tales formulaciones han sido descritas por ejemplo en la publicación WO 97/34485 en las páginas 9 hasta 13. Las formulaciones se preparan de manera conocida, por ejemplo mediante mezclado íntimo y/o molienda de los productos activos con agentes auxiliares de la formulación líquidos o sólidos tales como por ejemplo solubilizantes o excipientes sólidos. Además pueden emplearse compuestos tensioactivos adicionales (tensioactivos) en la fabricación de las formulaciones. Los disolventes adecuados para esta finalidad y los excipientes sólidos han sido indicados por ejemplo en la publicación WO 97/34485 en la página 6.
Como compuestos tensioactivos entran en consideración, según el tipo del producto activo a ser formulado de la fórmula I, tensioactivos no iónicos, catiónicos y/o aniónicos y mezclas de tensioactivos con buenas propiedades emulsionantes, dispersantes y humectantes. Ejemplos de tensioactivos aniónicos, no iónicos y catiónicos adecuados han sido enumerados, por ejemplo, en la publicación WO 97/34485 en las páginas 7 y 8. Además son adecuados para la fabricación de los agentes herbicidas según la invención también los tensioactivos usuales en la ingeniería de la formulación, que han sido descritos, entre otras, en las publicaciones "Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., "Tensid-Taschenbuch", Carl Hanser Verlag, München/Viena, 1981 y M. y J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", Vol I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81.
Las formulaciones herbicidas contienen, por regla general, desde 0,1 hasta 99% en peso, especialmente desde 0,1 hasta 95% en peso de mezcla de productos activos constituida por el compuesto de la fórmula I con los compuestos de las fórmulas X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII o XXIX, desde 1 hasta 99,9% en peso de un agente auxiliar de la formulación sólido o líquido y desde 0 hasta un 25% en peso, especialmente desde 0,1 hasta 25% en peso de un tensioactivo. Mientras que son preferentes agentes concentrados usualmente como artículos comerciales, el usuario final emplea, por regla general, agentes dilui-
dos.
Los agentes pueden contener también otros aditivos tales como estabilizantes por ejemplo aceites vegetales en caso dado epoxidados (aceite de semillas de coco epoxidado, aceite de colza o aceite de soja), desespumantes, por ejemplo aceite de silicona, agentes para la conservación, reguladores de la viscosidad, aglutinantes, adhesivos así como abonos u otros productos activos. Para el empleo de los protectores de las fórmulas X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII o XXIX o de los agentes que los contienen, para la protección de las plantas de cultivo contra los efectos dañinos de los herbicidas de la fórmula I, entran en consideración diversos métodos y técnicas, tales como, por ejemplo, las siguientes:
i) Desinfección de las semillas
a)
Desinfección de las semillas con un producto activo formulado como polvo pulverizable de las fórmulas X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII o XXIX, mediante aplicación de sacudidas en un recipiente hasta la distribución homogénea sobre la superficie de las semillas (desinfección en seco). En este caso se emplean, aproximadamente, desde 1 hasta 500 g de producto activo de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII o XXIX (4 g hasta 2 kg de polvo pulverizable) por cada 100 kg de semillas.
b)
Desinfección de las semillas con un concentrado en emulsión del producto activo de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII o XXIX según el método a) (desinfección en húmedo).
c)
Desinfección mediante inmersión de las semillas en un caldo con 100 hasta 1.000 ppm de producto activo de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII o XXIX durante 1 hasta 72 horas y, en caso dado, subsiguiente secado de las semillas (desinfección por inmersión).
La desinfección de las semillas o el tratamiento de los plantones germinados son, naturalmente, los métodos preferentes de aplicación, puesto que el tratamiento con el producto activo está dirigido por completo al cultivo final. Por regla general se emplean desde 1 hasta 1.000 g de antídoto, preferentemente desde 5 hasta 250 g de antídoto por cada 100 kg de semillas, pudiéndose desviar hacia arriba o hacia abajo, según la metódica, que posibilite también la adición de otros productos activos o de micronutrientes, de las concentraciones límite indicadas (desinfección repe-
tida).
ii) Aplicación como mezcla de tanque
Se emplea una preparación líquida de una mezcla de antídoto y de herbicida (proporciones cuantitativas mutuas comprendidas entre 10:1 y 1:100), siendo la cantidad empleada de herbicida desde 0,005 hasta 5,0 kg por hectárea. Tales mezcla de tanque se aplican antes o después de la siembra.
iii) Aplicación en los surcos para las semillas
El producto activo de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII o XXIX se aplica como concentrado en emulsión, a modo de polvo pulverizable o como granulado en los surcos abiertos sembrados. Una vez que se han cubierto los surcos para la siembra se aplica de manera usual el herbicida según el procedimiento de pre-brote.
iv) Liberación controlada de los productos activos
El producto activo de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII o XXIX se extiende en solución sobre soportes minerales en forma de granulados o sobre granulados polimerizados (urea/formaldehído) y se seca. En caso dado puede aplicarse un recubrimiento (granulado recubierto), que permita la liberación dosificada del producto activo durante un período de tiempo determinado.
Los agentes según la invención, herbicidas e inhibidores del crecimiento de las plantas, con un contenido con actividad herbicida de compuesto de la fórmula I así como con una cantidad con actividad antagonista del herbicida, de compuesto de las fórmulas X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII o XXIX pueden acrecentar su actividad mediante la adición de adyuvantes para tanque por pulverización.
Estos adyuvantes pueden ser, por ejemplo: tensioactivos no iónicos, mezclas de tensioactivos no iónicos, mezclas de tensioactivos aniónicos con tensioactivos no iónicos, tensioactivos catiónicos, tensioactivos orgánicos de silicio, derivados de aceites minerales con y sin tensioactivos, derivados de aceites vegetales con y sin adición de tensioactivos, derivados alquilados de aceites de origen vegetal o mineral con y sin tensioactivos, aceites de pescado y otros aceites animales de naturaleza animal así como sus derivados de alquilo con o sin tensioactivos, ácidos grasos superiores de origen natural, preferentemente con 8 hasta 28 átomos de carbono, y sus derivados de ésteres de alquilo, ácidos orgánicos que contengan un sistema anular aromático y uno o varios ésteres de ácidos carboxílicos, así como sus derivados de alquilo, además suspensiones de polímeros del acetato de vinilo o copolímeros de acetato de vinilo-ésteres del ácido acrílico. Las mezclas de los adyuvantes individuales entre sí así como en combinación con disolventes orgánicos pueden conducir a un aumento adicional de la actividad.
Como tensioactivos no iónicos entran en consideración, por ejemplo, derivados de poliglicoléter de alcoholes alifáticos o cicloalifáticos, ácidos grasos saturados o insaturados y alquilfenoles, preferentemente aquellos que pueden contener desde 3 hasta 30 grupos de glicoléter y desde 8 hasta 20 átomos de carbono en el resto hidrocarbonado (alifático) y desde 6 hasta 18 átomos de carbono en el resto alquilo de los alquilfenoles.
Otros tensioactivos no iónicos, adecuados, son los aductos de óxido de polietileno sobre polipropilenglicol, sobre etilendiaminopolipropilenglicol y sobre alquilpolipropilenglicol con, preferentemente, 1 hasta 10 átomos de carbono en la cadena alquilo, solubles en agua, que contienen preferentemente desde 20 hasta 250 grupos de etilenglicoléter y desde 10 hasta 100 grupos de propilenglicoléter. Los compuestos citados contienen, usualmente, por unidad de propilenglicol, desde 1 hasta 5 unidades de etilenglicol.
Como otros ejemplos de tensioactivos no iónicos pueden citarse también los nonilfenolpolietoxietanoles, los poliglicoléteres de aceite de ricino, los aductos de polipropileno-óxido de polietileno, el tributilfenoxipolietoxietanol, el polietilenglicol y el octilfenoxipolietoxietanol.
Además, entran en consideración también los ésteres de los ácidos grasos del polioxietilensorbitán tal como el trioleato de polioxietilensorbitán.
En el caso de los tensioactivos aniónicos serán preferentes, ante todo, los sulfatos de alquilo, los sulfonatos de alquilo, los arilsulfonatos de alquilo, los ácidos fosfóricos alquilados así como sus derivados etoxilados. Los restos alquilo contienen, usualmente, desde 8 hasta 24 átomos de carbono.
Los tensioactivos no iónicos preferentes son conocidos bajo los nombres comerciales siguientes:
polioxietilencocoalquilamina (por ejemplo AMIET® 105 (Kao Co.)), polioxietilenoleilamina (por ejemplo AMIET® 415 (Kao Co.)), nonilfenolpolietoxietanoles, polioxietilenestearilamina (por ejemplo AMIET® 320 (Kao Co.)), N-polietoxietilaminas (por ejemplo GENAMIN® (Hoechst AG)), N,N,N',N'-tetra(polietoxipolipropoxietil)etilen-diamina (por ejemplo TERRONIL® y TETRONIC® (BASF Wyandotte Corp.)), BRIJ® (Atlas Chemicals), ETHYLAN® CD y ETHYLAN® D (Diamond Shamrock), GENAPOL® C, GENAPOL® O, GENAPOL® S y GENAPOL® X080 (Hoechst AG), EMULGEN® 104P, EMULGEN® 109P y EMULGEN® 408 (Kao Co.); DISTY® 125 (Geronazzo), SOPROPHOR® CY 18 (Rhöne Poulenc S.A.); NONISOL® (Ciba-Geigy), MRYJ® (ICI); TWEEN® (ICI);
EMULSOGEN® (Hoechst AG); AMIDOX® (Stephan Chemical Co.), ETHOMID® (Armak Co.); PLURONIC®
(BASF Wyandotte Corp.), SOPROPHOR® 461 P (Rhöne Poulenc S.A.), SOPROPHOR® 496/P (Rhöne Poulenc S.A.), ANTAROX FM-63 (Rhöne Poulenc S.A.), SLYGARD 309 (Dow Corning), SILWET 408, SILWET L-7607N (Osi-Specialities).
Los tensioactivos catiónicos están constituidos ante todo por sales de amonio cuaternario, que contienen como substituyentes del N al menos un resto alquilo con hasta 22 átomos de carbono y como otros substituyentes contienen restos alquilo inferior, restos bencilo o restos hidroxialquilo inferior, en caso dado halogenados, Las sales se presentan, preferentemente, como halogenuros, sulfatos de metilo o sulfatos de etilo, por ejemplo el cloruro de esteariltrimetilamonio o el bromuro de bencildi-(2-cloroetil)-etilamonio.
Los aceites empleados son de origen mineral o bien de origen natural. Los aceites naturales pueden ser además de origen animal o de origen vegetal. En el caso de los aceites animales se emplearán preferentemente, ante todo, los derivados del sebo de vaca, así como también los aceites de pescado (por ejemplo el aceite de sardina) y sus derivados. Los aceites vegetales son, en su mayoría, aceites de semillas de orígenes diversos. Como ejemplos de aceites vegetales especialmente empleados pueden citarse los aceites de coco, de colza o de girasol así como sus derivados.
En el agente según la invención, la cantidad empleada de aditivo oleaginoso supone, por regla general, entre un 0,01 y un 2% con relación al caldo pulverizable. De manera ejemplificativa puede añadirse al tanque de pulverización el aditivo oleaginoso tras la fabricación del caldo pulverizable, en la concentración deseada.
Los aditivos oleaginosos, preferentes en el agente según la invención, contienen un aceite de origen vegetal tal como por ejemplo aceite de colza o aceites de girasol, ésteres de alquilo de aceites de origen natural tal como por ejemplo derivados de metilo, o aceites minerales.
Los aditivos oleaginosos, especialmente preferentes, contienen ésteres de alquilo de ácidos grasos superiores (con 8 hasta 22 átomos de carbono), especialmente los derivados de metilo de los ácidos grasos con 12 hasta 18 átomos de carbono, por ejemplo los ésteres de metilo del ácido láurico, del ácido palmítico y del ácido oleico. Estos ésteres son conocidos como laurato de metilo (CAS-111-82-0), palmitato de metilo (CAS-112-39-0) y oleato de metilo (CAS-112-62-9).
La aplicación y el efecto de los aditivos oleaginosos pueden mejorarse mediante su combinación con substancias tensioactivas tales como tensioactivos no iónicos, aniónicos o catiónicos. Ejemplos de tensioactivos aniónicos, no iónicos y catiónicos adecuados han sido enumerados en la publicación WO 97/34485 en las páginas 7 y 8.
Las substancias tensioactivas preferentes son los tensioactivos aniónicos del tipo de los sulfonatos de dodecilbencilo, especialmente las sales de calcio de los mismos así como los tensioactivos no iónicos del tipo de los etoxilatos de los alcoholes grasos. Son especialmente preferentes los alcoholes grasos con 12 hasta 22 átomos de carbono etoxilados con un grado de etoxilación comprendido entre 5 y 40. Ejemplos de los tensioactivos preferentes, obtenibles en el comercio, son los del tipo Genapol (Clariant AG, Muttenz, Suiza).
La concentración de las substancias tensioactivas, con relación al conjunto del aditivo, está comprendida, en general, entre un 1 y un 30% en peso.
Ejemplos de aditivos oleaginosos, que están constituidos por mezclas de aceites o bien por aceites minerales o sus derivados con tensioactivos, son Edenor ME SU®, Emery 2231® (Henkel Tochtergesellschaft Cognis GMBH, DE), Turbocharge® (Zeneca Agro, Stoney Creek, Ontario, CA) o, de forma especialmente preferente, Actipron® (BP Oil UK Limited, GB).
Además, la adición de un disolvente orgánico a la mezcla de aditivo oleaginoso/tensioactivo puede provocar otro aumento de la actividad. Los disolventes adecuados son, por ejemplo, del tipo Solvesso® (ESSO) o Aromatic Solvent® (Exxon Corporation).
La concentración de tales disolventes puede estar comprendida entre un 10 y un 80% en peso con relación al peso total.
Tales aditivos oleaginosos, que han sido descritos por ejemplo también en la publicación US-A-4,834,908 son preferentes para el agente según la invención. Un aditivo oleaginoso muy especialmente preferente es conocido bajo el nombre MERGE®, que puede ser adquirido en la firma BASF Corporation y que ha sido descrito esencialmente, por ejemplo, en la publicación US-A-4,834,908 en la columna 5, como ejemplo COC-1. Otro aditivo oleaginoso, preferente según la invención, es el SCORE® (Novartis Crop Protection Canada).
En la ingeniería de la formulación y de los adyuvantes se emplean tensioactivos, aceites, especialmente aceites vegetales, derivados de los mismos tales como los ácidos grasos alquilados y mezclas de los mismos, por ejemplo con tensioactivos preferentemente aniónicos tales como ácidos fosfóricos alquilados, sulfatos de alquilo y sulfonatos de alquilarilo así como ácidos grasos superiores, que pueden ser empleados en los agentes según la invención y soluciones para tanque de pulverización de los mismos, que han sido descritos, entre otras, en las publicaciones
"Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1998, Stache, H., "Tnsid-Taschenbuch", Carl Hanser Verlag, München/Viena, 1990, M. y J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", Vol I-IV, Chemical Publishing Co., New York, 1981-89, G. Kapusta, "A Compendium of Herbicide Adjuvants", Southern Illinois Univ., 1998, L. Thomson Harvey, "A Guide to Agricultural Spray Adjuvants Used in the United States", Thomson Pubns., 1992.
Especialmente las formulaciones preferentes están compuestas de la siguiente manera:
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(% = porcentaje en peso)
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Concentrado emulsionable:
Mezcla de productos activos:
desde 1 hasta 90%, preferentemente desde 5 hasta 20%
Agente tensioactivo:
desde 1 hasta 30%, preferentemente desde 10 hasta 20%
Excipiente líquido:
desde 5 hasta 94%, preferentemente desde 70 hasta 85%
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Polvos:
Mezcla de productos activos:
desde 0,1 hasta 10%, preferentemente desde 0,1 hasta 5%
Excipiente sólido:
desde 99,9 hasta 90%, preferentemente desde 99,9 hasta 99%
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Concentrados en suspensión:
Mezcla de productos activos:
desde 5 hasta 75%, preferentemente desde 10 hasta 50%
Agua
desde 94 hasta 24%, preferentemente desde 88 hasta 30%
Agente tensioactivo:
desde 1 hasta 40%, preferentemente desde 2 hasta 30%
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Polvo humectable:
Mezcla de productos activos:
desde 0,5 hasta 90%, preferentemente desde 1 hasta 80%
Agente tensioactivo:
desde 0,5 hasta 20%, preferentemente desde 1 hasta 15%
Excipiente sólido:
desde 5 hasta 95%, preferentemente desde 15 hasta 90%
\vskip1.000000\baselineskip
Granulados:
Mezcla de productos activos:
desde 0,1 hasta 30%, preferentemente desde 0,1 hasta 15%
Excipiente sólido:
desde 99,5 hasta 70%, preferentemente desde 97 hasta 85%
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Los ejemplos siguientes explican, adicionalmente, la invención sin que ésta quede limitada por los mismos.
Ejemplos de formulación para mezclas constituidas por herbicidas de la fórmula I y por protectores de las fórmulas X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII o XXIX (% = porcentaje en peso) 
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F1. Concentrados en emulsión a) b) c) d)
Mezcla de productos activos 5% 10% 25% 50%
Dodecilbencenosulfonato de Ca 6% 8% 6% 8%
Aceite de ricino-poliglicoléter (36 moles de EO) 4% - 4% 4%
Octilfenol-poliglicoléter (7-8 moles de EO) - 4% - 2%
Ciclohexanona - - 10% 20%
Mezcla de hidrocarburos aromáticos con 9 a 12 85% 78% 55% 16%
átomos de carbono 
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A partir de tales concentrados pueden prepararse, mediante dilución con agua, emulsiones con cualquier concentración que se desee.
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F2. Soluciones a) b) c) d)
Mezcla de productos activos 5% 10% 50% 90%
1-Metoxi-3-(3-metoxi-propoxi)-propano - 20% 20% -
Polietilenglicol PM 400 20% 10% - -
N-metil-2-pirrolidona - - 30% 10%
Mezcla de hidrocarburos aromáticos con 9 a 12 75% 60% - -
átomos de carbono 
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Las soluciones son adecuadas para ser aplicadas en forma de gotas minúsculas.
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F3. Polvo pulverizable a) b) c) d)
Mezcla de productos activos 5% 25% 50% 80%
Ligninsulfonato de Na 4% - 3% -
Laurilsulfato de Na 2% 3% - 4%
Diisobutil-naftalinsulfonato de Na - 6% 5% 6%
Octilfenol-poliglicoléter (7-8 moles de EO) - 1% 2% -
Ácido silícico altamente dispersado 1% 3% 5% 10%
Caolín 88% 62% 35% - 
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El producto activo se mezcla perfectamente con los aditivos y se muelen perfectamente en un molino adecuado. Se obtienen polvos pulverizables que pueden diluirse con agua para dar suspensiones con cualquier concentración que se desee.
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F4. Granulados recubiertos a) b) c)
Mezcla de productos activos 0,1% 5% 15%
Ácido silícico altamente dispersado 0,9% 2% 2%
Material excipiente inorgánico (AE 0,1-1 mm) 99,0% 93% 83%
tal como por ejemplo CaCO_{3} o SiO_{2} 
\newpage
El producto activo se disuelve en cloruro de metileno, se pulveriza superficialmente sobre el excipiente y a continuación se elimina el disolvente por evaporación en vacío.
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F5. Granulados recubiertos a) b) c)
Mezcla de productos activos 0,1% 5% 15%
Polietilenglicol PM 200 1,0% 2% 3%
Ácido silícico altamente dispersado 0,9% 1% 2%
Material excipiente inorgánico (AE 0,1-1 mm) 98,0% 92% 80%
tal como por ejemplo CaCO_{3} o SiO_{2} 
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El producto activo, finamente molido, se aplica homogéneamente en un mezclador sobre el material de soporte humedecido con polietilenglicol. De este modo se obtienen granulados revestidos, exentos de polvo.
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F6. Granulados extruidos a) b) c) d)
Mezcla de productos activos 0,1% 3% 5% 15%
Ligninsulfonato de Na 1,5% 2% 3% 4%
Carboximetilcelulosa 1,4% 2% 2% 2%
Caolín 97,0% 93% 90% 79% 
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El producto activo se mezcla con los aditivos, se muele y se humedece con agua. Esta mezcla se extrude y a continuación se seca en corriente de aire.
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F7. Agentes espolvoreables a) b) c)
Mezcla de productos activos 0,1% 1% 5%
Talco 39,9% 49% 35%
Caolín 60,0% 50% 60% 
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Se obtienen agentes espolvoreables, listos para su utilización, por mezcla del producto activo con los excipientes y molienda en un molino adecuado.
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F8. Concentrado en suspensión a) b) c) d)
Mezcla de productos activos 3% 10% 25% 50%
Etilenglicol 5% 5% 5% 5%
Nonilfenol-poliglicoléter (15 moles de EO) - 1% 2% -
Ligninsulfonato de Na 3% 3% 4% 5%
Carboximetilcelulosa 1% 1% 1% 1%
Solución acuosa al 37% de formaldehído 0,2% 0,2% 0,2% 0,2%
Emulsión de aceite de silicona 0,8% 0,8% 0,8% 0,8%
Agua 87% 79% 62% 38% 
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El producto activo, finamente molido, se mezcla íntimamente con los aditivos. De este modo se obtiene un concentrado en suspensión a partir del cual pueden prepararse, mediante diluciones con agua, suspensiones con cualquier concentración deseada.
Frecuentemente es más práctico formular individualmente el producto activo de la fórmula I y los componentes de mezcla de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII o XXIX y combinarlos poco antes de su introducción en el aplicador, en la proporción de mezcla deseada a modo de "mezcla para tanque" en agua.
La capacidad de los protectores de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII o XXIX para proteger a las plantas de cultivo frente al efecto fitotóxico de los herbicidas de la fórmula I, se pone de manifiesto por medio de los ejemplos siguientes.
Ejemplo biológico 1
Efecto protector
Se cultivan las plantas de ensayo bajo condiciones de invernadero en tiestos de material sintético hasta el estadio de 4 hojas. En este estadio se aplican sobre las plantas de ensayo, por un lado, el agente solo, así como también las mezclas del herbicida con las substancias de ensayo a ser analizadas como protectores. La aplicación se lleva a cabo en forma de suspensión acuosa de las substancias de ensayo, preparada a partir de un polvo pulverizable al 25% (ejemplo F3, b)), con 500 l/ha. Al cabo de 2 hasta 3 semanas, desde la aplicación, se evalúa el efecto fitotóxico del herbicida sobre las plantas de cultivo tales como por ejemplo maíz y cereales con una escala en porcentajes. En este caso 100% significa que la planta de ensayo ha sido destruida, 0% significa que no existe efecto fito-
tóxico.
Los resultados, obtenidos en este ensayo, muestran que pueden reducirse claramente los deterioros de las plantas de cultivo provocados por medio del herbicida de la fórmula I, merced a los compuestos de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII o
XXIX.
El compuesto de la fórmula I puede mezclarse ventajosamente con una serie de otros herbicidas conocidos. De este modo se obtiene, por ejemplo, una ampliación esencial del espectro de malas hierbas y, en muchos casos, incluso un aumento de la selectividad con relación a las plantas útiles. Especialmente son significativas las mezclas del compuesto de la fórmula I con al menos uno de los herbicidas siguientes:
herbicidas de la clase de los ácidos fenoxi-fenoxipropiónicos tales como, por ejemplo, Diclofop-metilo, Fluazifop-P-butilo-Quizalafop-P-etilo, Propaquizafop, Clodinafop-P-propargilo, Cyhalfop-butilo, Fenoxaprop-P-etilo, Haloxyfop-metilo o Haloxyfop-etoetilo;
herbicidas de la clase de las hidroxilaminas tales como, por ejemplo, la Sethoxidim, la Alloxydim, la Clethodim, la Cycloxydim, la Tepralkoxydim, la Tralkoxidim o la Butroxidim;
herbicidas de la clase de las sulfonilureas tales como, por ejemplo, Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron-metilo, Chlorimuron-etilo, Cinosulfuron, Chlorsulfuron, Chlorimuron, Cyclosulfamuron, Ethametsulfuron-metilo,
Ethoxysulfuron, Fluazasulfuron, Flupyrsulfuron, Imazosulfuron, lodosulfuron (CAS RN 144550-36-7 y 185119-76-0), Metsulfuron-metilo, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron-etilo, Sulfosulfuron, Rimsulfuron, Thifensulfuron-metilo, Triasulfuron, Tribenuron-metilo, Triflusulfuron-metilo, Prosulfuron, Flucarbazon o Tritosulfuron (CAS RN 142469-14-5);
herbicidas de la clase de las imidazolinonas, tales como Imazethapyr, Imazamethabenz, Imazamethapyr, Imazaquin, Imazamox o Imazapyr;
herbicidas de la clase de las pirimidinas, tales como Pyrithiobac-sodio, Pyriminobac, Bispyribac-sodio;
herbicidas de la clase de las triazinas tales como, por ejemplo, Atrazin, Simazin, Simethryne, Terbutryne, Terbuthylazine;
herbicidas de la clase de las ureas, tales como Isoproturon, Chlortoluron, Diuron, Dymron, Fluometuron, Linuron o Methabenzthiazuron;
herbicidas de la clase de los derivados del ácido fosfónico tales como, por ejemplo, Glyphosate, Glufosinate, Sulfosate o Phosphinothricin;
herbicidas de la clase de los PPO tales como, por ejemplo, Nitrofen, Bifenox, Acifluorfen, Lactofen, Oxyfluorfen, Ethoxyfen, Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Azafenidin (CAS RN. - 68049-83-2), Benzfendizone (CAS RN 158755-95-4), Butafenacil (conocido por la publicación US-A-5,183,492, CAS RN 158755-95-4), Carfentrazone-etilo, Cinidon-etilo (CAS RN 142891-20-1), Flumichlorac-pentilo, Flumioxazin, Fluthiacet-metilo, Oxadiargyl, Oxadiazon, Pentoxazon, Sulfentrazone, Fluazolate (CAS RN 174514-07-9) o Pyraflufen-etilo;
herbicidas de la clase de las cloroacetilanilidas tales como, por ejemplo, Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Dime-
thachlor, Dimethenamid, S-Dimethenamid, Metazachlor, Metolachlor, S-Metolachlor, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor, Thenylchlor o Pethoamid (CAS RN 106700-29-2);
herbicidas de la clase de la clase de los ácidos fenoxiacéticos tales como, por ejemplo, 2,4-D, Fluroxypyr, MCPA, MCPP, MCPB, Trichlorpyr o Mecropop-P;
herbicidas de la clase de las triazinonas tales como, por ejemplo, Hexazinon, Metamitron o Metribuzin;
herbicidas de la clase de las dinitroanilinas tales como, por ejemplo, Oryzalin, Pendimethalin o Trifluralin;
herbicidas de la clase de las azinonas tales como, por ejemplo, Chloridazon o Norflurazon;
herbicidas de la clase de los carbamatos tales como, por ejemplo, Chlorpropham, Desmedipham, Phenmedipham o Propham;
herbicidas de la clase de las oxiacetamidas tales como, por ejemplo, Mefenacet o Fluthiacet;
herbicidas de la clase de los tiolcarbamatos tales como, por ejemplo, Butylate, Cycloate, Diallate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb, Thiobencarb o Triallate;
herbicidas de la clase de las azoloureas tales como, por ejemplo, Fentrazamide (CAS RN158237-07-1) o Cafenstrole;
herbicidas de la clase de los ácidos benzoicos tales como, por ejemplo, Dicamba o Picloram;
herbicidas de la clase de las anilidas tales como, por ejemplo, Diflufenican o Propanil;
herbicidas de la clase de los nitrilos tales como, por ejemplo, Bromoxynil, Dichlobenil o loxynil;
herbicidas de la clase de las trionas tales como, por ejemplo, Sulcotrione, Mesotrione (conocido por la publicación US-A-5,006,158), Isoxaflutole o Isoxachlortole;
herbicidas de la clase de la clase de las sulfonamidas tales como, por ejemplo, Flucarbazone (CAS RN 181274-17-9), Procarbazone (CAS RN 145026-81-9), Chlorasulam, Diclosulam (CAS RN 145701-21-9), Florasulam, Flumetsulam o Metosulam;
así como Amitrol, Benfuresate, Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Chlopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr,
Ethofumesate, Flurochloridone, Indanofane, Isoxaben, Oxaziclomefone, Pyridate, Pyridafol (CAS RN. 40020-01-7), Quinchlorac, Quinmerac, Tridiphane o Flamprop.
Cuando no se diga otra cosa, los componentes de mezcla anteriormente indicados del compuesto de la fórmula I son conocidos por la publicación The Pesticide Manual, Eleventh Edition, 1997, BCPC. Los componentes de la mezcla del compuesto de la fórmula I pueden presentarse en caso dado también en forma de ésteres o de sales, como se han citado por ejemplo en la publicación The Pesticide Manual, Eleventh Edition, 1997, BCPC.
En las tablas siguientes se han dado los puntos de fusión en ºC. Me significa el grupo metilo. Para los substituyentes G_{19} y G_{10} se ha representado una fórmula de manera que el lado izquierdo de esta fórmula es el punto de enlace con el átomo de oxígeno del heterociclo Q_{9} o Q_{10}. Las restantes valencias extremas representan grupos metilo.
En las tablas siguientes "LC/MS: M+" significa el ión molecular cargado positivamente expresado en Daltons, que se han determinado a partir del espectro de masas en el análisis del producto con dispositivos acoplados de HPLC (High Performance Liquid Chromatography -Cromatografía Líquida de Alta Resolución-) y MS (Mass Spectrometry -Espectrometría de Masa-).
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(Tabla pasa a página siguiente)
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TABLA 10 Compuestos de la fórmula Ik
64 
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65 
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En la tabla 21 siguiente, Me significa siempre metilo, Et significa etilo, Pr significa propilo y Bu significa butilo:
TABLA 21 Compuestos de la fórmula Im
66 
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67
68
69
Ejemplos biológicos
Ejemplo B1
Efecto herbicida antes del brote de las plantas (efecto pre-brote)
Se siembran malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en tiestos de material sintético en tierra normalizada. Inmediatamente después de la siembra se aplican las substancias de ensayo en forma de suspensión acuosa (preparada a partir de un polvo pulverizable al 25% (ejemplo F3, b)) o como emulsión (preparada a partir de un concentrado en emulsión al 25% (ejemplo F1, c)) (500 litros de agua/hectárea). La cantidad empleada es de 500 g/ha de substancia activa. A continuación se cultivan las plantas de ensayo en el invernadero bajo condiciones óptimas. La evaluación se verifica al cabo de 3 semanas desde la aplicación con una escala de calidad con nueve divisiones (1 = deterioro completo, 9 = ausencia de actividad). Las notas de calidad desde 1 hasta 4 (especialmente desde 1 hasta 3) significan un efecto herbicida bueno hasta muy bueno.
Plantas de ensayo: Alopecurus (Alo), Avena (Ave), Lolium (Lol), Setaria (Set), Panicum (Pan), Sorghum (Sor), Digitaria (Dig), Echinocloa (Ech) y Brachiaria (Bra).
Ejemplo B2
Efecto herbicida tras el brote de las plantas (efecto post-brote)
Se cultivan malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas bajo condiciones de invernadero en recipientes de material sintético en tierra normalizada. La aplicación de las substancias de ensayo se lleva a cabo en el estadio de las plantas de ensayo de 3 hasta 6 hojas. Las substancias de ensayo se aplican en forma de suspensión acuosa (preparada a partir de un polvo pulverizable al 25% (ejemplo F3, b)) o como emulsión (preparada a partir de un concentrado en emulsión al 25% (ejemplo F1, c)) (500 litros de agua/hectárea) con una cantidad aplicada de 500 g/ha de substancia activa. La evaluación se verifica al cabo de 3 semanas desde la aplicación con una escala de calidad con nueve divisiones (1 = deterioro completo, 9 = ausencia de actividad). Las notas de calidad desde 1 hasta 4 (especialmente desde 1 hasta 3) significan un efecto herbicida bueno hasta muy bueno.
Plantas de ensayo: Alopecurus (Alo), Avena (Ave), Lolium (Lol), Setaria (Set), Panicum (Pan), Sorghum (Sor), Digitaria (Dig), Echinocloa (Ech) y Brachiaria (Bra).
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Ejemplo B3
Efecto herbicida previo al brote de las plantas (efecto pre-brote) de los compuestos de la presente invención
Se plantan malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en recipientes de material sintético en tierra normalizada. Inmediatamente después de la siembra se aplican las substancias de ensayo en forma de suspensión acuosa (preparada a partir de un polvo pulverizable al 25% (ejemplo F3, b)) o como emulsión (preparada a partir de un concentrado en emulsión al 25% (ejemplo F1, c)) (500 litros de agua/hectárea). Las cantidades empleadas son de 500 g/ha de substancia activa. A continuación se cultivan las plantas de ensayo en el invernadero bajo condiciones óptimas. La evaluación se verifica al cabo de 3 semanas desde la aplicación con una escala de calidad con nueve divisiones (1 = deterioro completo, 9 = ausencia de actividad). Las notas de calidad desde 1 hasta 4 (especialmente desde 1 hasta 3) significan un efecto herbicida bueno hasta muy bueno.
Plantas de ensayo: Avena (Ave), Lolium (Lol), Setaria (Set).

Claims (11)

1. Compuestos de la fórmula I
70
en la que
R_{1} y R_{3} significan, independientemente entre sí, etilo, halógenoetilo, etinilo, alcoxi con 1 a 2 átomos de carbono,
{}\hskip0.7cm halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono o alquilcarbonilo con 1 a 2 átomos de carbono;
Q
significa un grupo
71
R_{16}
significa alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alqueniloxialquilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquiniloxialquilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquiltioalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilsulfinilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilsulfonilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 10 átomos de carbono, arilo o heteroarilo;
R_{17}
significa alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alqueniloxialquilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquiniloxialquilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquiltioalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilsulfinilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilsulfonilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 2 a 10 átomos de carbono-alquilo, cicloalquilo con 3 a 10 átomos de carbono, arilo o heteroarilo;
R_{18}
significa hidrógeno, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilo con 1 a 10 átomos de carbono o alcoxialquilo con 1 a 10 átomos de carbono; o
R_{17} y R_{18} forman junto con los átomos, con los que están enlazados, un ciclo con 3 a 7 miembros, que puede contener uno o dos heteroátomos elegidos entre nitrógeno, oxígeno y azufre;
Y
significa oxígeno o C-R_{19},
R_{19}
significa alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, fenilo o heteroarilo; o
R_{18} y R_{19} forman junto con el átomo, con el que están enlazados, un ciclo saturado, con 5 hasta 7 miembros, que puede contener uno o dos heteroátomos elegidos entre nitrógeno, oxígeno y azufre;
G_{9} y G_{10} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, -C(X_{1})-R_{20}, -C(X_{2})-X_{3}-R_{21}, -C(X_{4})-N(R_{22})-R_{23}, -SO_{2}-R_{24}, un catión alcalino, alcalinotérreo, sulfonio o amonio, -P(X_{5})(R_{25})-R_{26} o -CH_{2}-X_{6}-R_{27};
X_{1}, X_{2}, X_{3}, X_{4}, X_{5} y X_{6} significan, independientemente entre sí, oxígeno o azufre;
R_{20}, R_{21}, R_{22} y R_{23} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, cianoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, nitroalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, aminoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, dialquilamino con 2 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alcoxi con 2 a 10 átomos de carbono-alquilo, alqueniloxi con 4 a 10 átomos de carbono-alquilo, alquiniloxi con 4 a 10 átomos de carbono-alquilo, alquiltio con 2 a 10 átomos de carbono-alquilo, alquilsulfoxilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilidenamino con 2 a 8 átomos de carbono-oxi-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, aminocarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, dialquilamino-carbonilo con 2 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilamino con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-(alquilo con 2 a 5 átomos de carbono)-aminoalquilo, trialquilsililo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, fenil-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, heteroaril-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, fenoxi-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, heteroariloxi-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, fenilo, o fenilo substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro, o significan heteroarilo o heteroarilamino, o significan heteroarilo o heteroarilamino substituidos por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro, significan diheteroarilamino o diheteroarilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro, significan fenilamino o fenilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro, significan difenilamino o difenilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro, o significan cicloalquilamino con 3 a 7 átomos de carbono, di-cicloalquilamino con 3 a 7 átomos de carbono o cicloalcoxi con 3 a 7 átomos de
carbono;
R_{24}, R_{25} y R_{26} significan hidrógeno, alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, cianoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, nitroalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, aminoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, dialquilamino con 2 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alcoxi con 2 a 10 átomos de carbono-alquilo, alqueniloxi con 4 a 10 átomos de carbono-alquilo, alquiniloxi con 4 a 10 átomos de carbono-alquilo, alquiltio con 2 a 10 átomos de carbono-alquilo, alquilsulfoxilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilidenamino-con 2 a 8 átomos de carbono-oxi-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, amino-carbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, dialquilamino-carbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilamino con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-(alquilo con 2 a 5 átomos de carbono)-aminoalquilo, trialquilsililo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, fenil-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, heteroaril-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, fenoxi-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, heteroariloxi-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, fenilo, o significan fenilo substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro, o significan heteroarilo o heteroarilamino, o significan heteroarilo o heteroarilamino substituidos por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro, significan diheteroarilamino, o diheteroarilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro, significan fenilamino, o fenilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro, significan difenilamino o difenilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro, o significan cicloalquilamino con 3 a 7 átomos de carbono, di-cicloalquilamino con 3 a 7 átomos de carbono, cicloalcoxi con 3 a 7 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 10 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 10 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 5 átomos de carbono, dialquilamino con 2 a 8 átomos de carbono, benciloxi o fenoxi, pudiendo estar substituidos los grupos bencilo y fenilo por su parte por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por
nitro;
R_{27}
significa alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, cianoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, nitroalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, aminoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, dialquilamino con 2 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alcoxi con 2 a 10 átomos de carbono-alquilo, alqueniloxi con 4 a 10 átomos de carbono-alquilo, alquiniloxi con 4 a 10 átomos de carbono-alquilo, alquiltio con 2 a 10 átomos de carbono-alquilo, alquilsulfoxilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilidenamino-con 2 a 8 átomos de carbono-oxi-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, amino-carbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, dialquilamino-carbonilo con 2 a 8 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilamino con 1 a 5 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de carbono-(alquilo con 2 a 5 átomos de carbono)-aminoalquilo, trialquilsililo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, fenil-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, heteroaril-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, fenoxi-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, heteroariloxi-alquilo con 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, fenilo, o fenilo substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro, o significa heteroarilo, o heteroarilamino, o significa heteroarilo o heteroarilamino substituidos por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro, significa diheteroarilamino, diheteroarilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro, o significa fenilamino, fenilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro, significa difenilamino, difenilamino substituido por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro, significa cicloalquilamino con 3 a 7 átomos de carbono, di-cicloalquilamino con 3 a 7 átomos de carbono, cicloalcoxi con 3 a 7 átomos de carbono o alquilcarbonilo con 1 a 10 átomos de carbono;
Y_{2}
significa oxígeno o azufre,
R_{55}
alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alqueniloxialquilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquiniloxialquilo con 3 a 10 átomos de carbono, alquiltioalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilsulfinilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilsulfonilalquilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 2 a 10 átomos de carbono-alquilo, cicloalquilo con 3 a 10 átomos de carbono, arilo o heteroarilo;
R_{137}
significa hidrógeno, alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, o alcoxialquilo con 1 a 10 átomos de carbono; o
R_{55} y R_{137} forman junto con los átomos, con los que están enlazados, un ciclo con 3 hasta 7 miembros, que puede contener uno o dos heteroátomos elegidos entre nitrógeno, oxígeno y azufre; y
R_{138} y R_{139} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 10 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 a 10 átomos de car-
bono;
así como el compuesto número 21.115,
así como las sales, los isómeros y los enantiómeros de estos compuestos, agronómicamente compatibles.
2. Procedimiento para la obtención de los compuestos de la fórmula I, según la reivindicación 1, caracterizado porque se hace reaccionar un compuesto de la fórmula XXX
(XXX)Q-H
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en la que Q significa Q_{9} o Q_{10}, teniendo sus substituyentes, con excepción de G_{9} y de G_{10}, el significado anteriormente indicado y G_{9} y G_{10} significan hidrógeno, con un compuesto de la fórmula XXXI
72
en la que R_{1} y R_{3} tienen el significado indicado en el caso de la fórmula I y Hal significa cloro, bromo o yodo, en presencia de un disolvente inerte, de una base o de un catalizador de paladio a temperaturas desde 30 hasta 250ºC.
3. Agentes herbicidas e inhibidores del crecimiento de las plantas, caracterizados porque presentan sobre un excipiente inerte, un contenido con actividad herbicida de un compuesto de la fórmula I.
4. Procedimiento para la lucha contra el crecimiento indeseable de las plantas, caracterizado porque se aplica un producto activo de la fórmula I, o un agente que contenga este producto activo, en una cantidad con actividad herbicida sobre las plantas o sobre su medio ambiente.
5. Procedimiento para la inhibición del crecimiento de las plantas, caracterizado porque se aplica un producto activo de la fórmula I, o un agente que contenga este producto activo, en una cantidad con actividad herbicida sobre las plantas o sobre su medio ambiente.
6. Agentes herbicidas selectivos, caracterizados porque contienen, además de los agentes auxiliares de formulación inertes, usuales, a modo de producto activo una mezcla formada por
a)
una cantidad con actividad herbicida de un compuesto de la fórmula I según la reivindicación 1 y
b)
por una cantidad con actividad antagonista del herbicida, bien de un compuesto de la fórmula X
73
donde
R_{37}
significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono o alquilo con 1 a 8 átomos de carbono substituido por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o por alqueniloxi con 3 a 6 átomos de carbono; y X_{6} significa hidrógeno o cloro; o de un compuesto de la fórmula XI
74
en la que E significa nitrógeno o metina;
R_{38}
significa -CCl_{3}, fenilo o fenilo substituido por halógeno;
R_{39} y R_{40} significan, independientemente entre sí, hidrógeno o halógeno; y
R_{41}
significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; o de un compuesto de la fórmula XII
75
en la que R_{44} y R_{45} significan, independientemente entre sí, hidrógeno o halógeno y R_{46}, R_{47} y R_{48} significan, independientemente entre sí, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o de un compuesto de la fórmula XIII
76
en la que A_{2} significa un grupo
77 
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78
R_{51} y R_{52} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono, 79 o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono por 790 o R_{51} y R_{52} forman en conjunto un puente alquileno con 4 a 6 átomos de carbono, que puede estar interrumpido por oxígeno, por azufre, por SO, por SO_{2}, por NH o por -N(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono),
R_{53} significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
R_{49} significa hidrógeno, halógeno, ciano, triflúormetilo, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j}, -CONR_{k}R_{m}, -COR_{n}, -SO_{2}NR_{k}R_{m} o -OSO_{2}-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
R_{g} significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j}, -CONR_{k}R_{m}, -COR_{n}, -SO_{2}NR_{k}R_{m} o -OSO_{2}-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, o alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono substituido por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógeno, alquiniloxi con 3 a 6 átomos de carbono o alqueniloxi con 3 a 6 átomos de carbono substituido por halógeno, o alquiniloxi con 3 a 6 átomos de carbono, o
R_{49} y R_{50} forman en conjunto un puente alquileno con 3 a 4 átomos de carbono, que puede estar substituido por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o forman un puente alquenileno con 3 a 4 átomos de carbono, que puede estar substituido por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o forman un puente alcadienileno con 4 átomos de carbono, que puede estar substituido por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
R_{50} y R_{h} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, triflúormetilo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono o -COOR_{j};
R_{c} significa hidrógeno, halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o metoxi; R_{d} significa hidrógeno, halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j} o CONR_{k}R_{m};
R_{e} significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j}, triflúormetilo o metoxi, o R_{d} y R_{e} forman, en conjunto, un puente alquileno con 3 a 4 átomos de carbono;
Rp significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j}, triflúormetilo o metoxi; Rq significa hidrógeno, halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j} o CONR_{k}R_{m}, o Rp y Rq forman, en conjunto, un puente alquileno con 3 a 4 átomos de carbono;
Rr significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j}, triflúormetilo o metoxi; Rs significa hidrógeno, halógeno, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j} o CONR_{k}R_{m}, o Rr y Rs forman, conjuntamente, un puente alquileno con 3 a 4 átomos de carbono;
Rt significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j}, triflúormetilo o metoxi; Ru significa hidrógeno, halógeno nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j} o CONR_{k}R_{m}, o Rv y Ru forman, conjuntamente, un puente alquileno con 3 a 4 átomos de carbono;
R_{f} y Rv significan hidrógeno, halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
R_{x} y R_{y} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, -COOR_{j}, triflúormetilo, nitro o ciano;
R_{j}, R_{k} y R_{m} significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; o
R_{k} y R_{m} forman, conjuntamente, un puente alquileno con 4 a 6 átomos de carbono, que puede estar interrumpido por oxígeno, por NH o por -N(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-;
R_{n} significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo, o fenilo substituido por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por metoxi, por nitro o por triflúormetilo;
R_{54} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 10 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, di-alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, halógeno-alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, halógeno-cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono, alilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo con 3 a 7 átomos de carbono, benzoilo, que está insubstituido o que está substituido en el anillo de fenilo de forma igual o de formas diferentes, hasta tres veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógeno-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógeno-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; o significa furoilo, tienilo; o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por fenilo, halógenoalquilo, alquilfenilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxifenilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alquilfenilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alcoxifenilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alcoxicarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono, alqueniloxicarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquiniloxicarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquiltiocarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono, alqueniltiocarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquiniltiocarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono, carbamoilo, mono-alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, di-alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono; o fenilaminocarbonilo, que está insubstituido o que está substituido en el anillo de fenilo de forma igual o de formas diferentes, hasta tres veces, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógeno-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógeno-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o que está monosubstituido por ciano o por nitro, o dioxolan-2-ilo, que está insubstituido o que está substituido por uno o por dos restos alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o dioxan-2-ilo, que está insubstituido o que está substituido por uno o dos restos alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que está substituido por ciano, por nitro, por carboxilo o por alquiltio con 1 a 8 átomos de carbono-alcoxicarbonilo con 1 a 8 átomos de carbono;
o de un compuesto de la fórmula XIV 80 en la que R_{56} y R_{57} significan, independientemente entre sí, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono; o R_{56} y R_{57} significan conjuntamente
81 R_{58} y R_{59} significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono; o R_{56} y R_{57} significan, conjuntamente, 82
R_{60} y R_{61} significan, independientemente entre sí, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o R_{60} y R_{61} significan conjuntamente -(CH_{2})_{5}-;
R_{62} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o 83
o R_{56} y R_{57} significan conjuntamente
84
R_{63}, R_{64}, R_{65}, R_{66}, R_{67}, R_{68}, R_{69}, R_{70}, R_{71}, R_{72}, R_{73}, R_{74}, R_{75}, R_{76}, R_{77} y R_{78} significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
o de un compuesto de la fórmula XV
85
en la que R_{80} significa hidrógeno o cloro y R_{79} significa ciano o triflúormetilo,
o de un compuesto de la fórmula XVI
86
en la que R_{81} significa hidrógeno o metilo,
o de un compuesto de la fórmula XVII
87
en la que
R_{82} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono-X_{2}- o por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono-X_{2}-, o significa halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, nitro, ciano, -COOR_{85}, -NR_{86}R_{87}, -SO_{2}NR_{88}R_{89} o -CONR_{90}R_{91};
R_{83} significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, triflúormetilo, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono;
R_{84} significa hidrógeno, halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
U, V, W_{1} y Z_{4} significan, independientemente entre sí, oxígeno, azufre, C(R_{92})R_{93}, carbonilo, NR_{94}, un grupo
88 donde R_{102} significa alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono o alquinilo con 2 a 4 átomos de carbono; con la condición de que
a)
al menos uno de los miembros del anillo U, V, W_{1} o Z_{4} sea carbonilo, y un miembro del anillo, contiguo con éste o bien con estos miembros del anillo signifique el grupo 
\hskip1cm
89 890 estando presentes estos grupos solo una vez; y
b)
dos miembros contiguos del anillo U y V, V y W_{1} y W_{1} y Z_{4} no pueden significar simultáneamente oxígeno;
R_{95} y R_{96} significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 a 8 átomos de carbono; o
R_{95} y R_{96} forman conjuntamente un grupo alquileno con 2 a 6 átomos de carbono;
A_{1} significa R_{99}-Y_{1}- o -NR_{97}R_{96};
X_{2} significa oxígeno o -S(O)_{s};
Y_{1} significa oxígeno o azufre;
R_{99} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alqueniloxi con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono o fenil-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, pudiendo estar substituido el anillo de fenilo por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por triflúormetilo, por metoxi o por metil-S(O)_{s}-, o significa alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, fenil-alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono, fenil-alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono, oxetanilo, furilo o tetrahidrofurilo;
R_{85} significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
R_{86} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono;
R_{87} significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; o
R_{86} y R_{87} forman conjuntamente un grupo alquileno con 4 o 5 átomos de carbono;
R_{88}, R_{89}, R_{90} y R_{91} significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
o
R_{88} junto con R_{89} o R_{90} junto con R_{91} significan, independientemente entre sí, alquileno con 4 o 5 átomos de carbono pudiendo estar reemplazado un átomo de carbono por oxígeno o por azufre, o pudiendo estar reemplazados uno o dos átomos de carbono por -NR_{100}-;
R_{92}, R_{100} y R_{93} significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 a 8 átomos de carbono; o
R_{92} y R_{93} significan, conjuntamente, alquileno con 2 a 6 átomos de carbono;
R_{94} significa hidrógeno o alquilo con 1 a 8 átomos de carbono;
R_{97} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, fenilo o fenil-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, pudiendo estar substituidos los anillos de fenilo por flúor, por cloro, por bromo, por nitro, por ciano, por -OCH_{3}, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por CH_{3}SO_{2}-, o significa alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono;
R_{98} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono; o
R_{97} y R_{98} significan, conjuntamente, alquileno con 4 o 5 átomos de carbono, pudiendo estar reemplazado un átomo de carbono por oxígeno o por azufre, o pudiendo estar reemplazados uno o dos átomos de carbono por
-NR_{101}-;
R_{101} significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
r significa 0 o 1; y
s significa 0, 1 o 2,
\newpage
o de un compuesto de la fórmula XVIII
90
en la que R_{101} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono; y
R_{104}, R_{105} y R_{106} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, con la condición de que uno de los substituyentes R_{104}, R_{105} y R_{106} sean diferentes de hidrógeno;
o de un compuesto de la fórmula XIX
91
en la que Z_{5} significa N o CH, n significa, en el caso en que Z_{5} sea igual a N, 0, 1, 2 o 3 y en el caso en que Z_{5} sea CH, n significa 0, 1, 2, 3 o 4, R_{107} significa halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, nitro, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o fenoxi, o significa fenilo o fenoxi substituidos por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro;
R_{108} significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R_{109} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, halógenoalquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alquiniloxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
o de un compuesto de la fórmula XX
92
en la que Z_{6} significa oxígeno o N-R_{110} y R_{110} un grupo de la fórmula
93
en la que R_{111} y R_{112} significan, independientemente entre sí, ciano, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, arilo, fenilo o heteroarilo, o significan fenilo, arilo o heteroarilo substituidos por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro;
o de un compuesto de la fórmula XXI
94
en la que Z_{7} significa oxígeno, azufre, S=O, SO_{2} o CH_{2}, R_{113} y R_{114} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, W_{2} y W_{3} significan, independientemente entre sí, CH_{2}COOR_{115} o COOR_{0115} o conjuntamente significan un grupo de la fórmula (CH_{2})C(O)-O-C(O)-(CH_{2}), y R_{115} y R_{0115} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, un catión metálico o un catión de amonio;
o de un compuesto de la fórmula XXII
95
en la que R_{119} y R_{120} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R_{121} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 4 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, un catión metálico o un catión de amonio, Z_{8} significa N, CH, C-F o C-Cl y W_{4} significa un grupo de la fórmula
96
donde R_{122} y R_{123} significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, y R_{124} y R_{125} significan, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
o de un compuesto de la fórmula XXIII
97
en la que R_{126} significa hidrógeno, ciano, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltiocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, -NH-R_{128}-, -C(O)NH-R_{0128}, arilo o heteroarilo, o arilo o heteroarilo substituidos por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro;
R_{127} significa hidrógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, y
R_{128} y R_{0128} significan, independientemente entre sí, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 3 a 4 átomos de carbono, alquinilo con 3 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 4 átomos de carbono, arilo o heteroarilo, o significan arilo o heteroarilo substituidos por alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 3 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de carbono, por halógeno, por ciano o por nitro, formilo, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono;
o de un compuesto de la fórmula XXIV
98
en la que R_{129} y R_{130} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, mono-alquilamino con 1 a 8 átomos de carbono o di-alquilamino con 1 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, tioalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o heteroarilo, R_{131} tiene el significado de R_{129} y significa, además, OH, NH_{2}, halógeno, di-aminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, R_{132} tiene el significado de R_{129} y significa, además, ciano, nitro, carboxilo, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, di-aminoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, SO_{2}-OH, i-aminoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxisulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, R_{133} tiene el significado de R_{129} y significa, además, OH, NH_{2}, halógeno, di-aminoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pirrolidin-1-ilo, piperidin-1-ilo, morfolin-1-ilo, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, naftoxi, fenilamino, benzoiloxi o fenilsulfoniloxi;
o de un compuesto de la fórmula XXV
99
en la que R_{134} significa hidrógeno, alquilo con 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R_{135} significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y R_{136} significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono con la condición de que R_{135} y R_{136} no signifiquen simultáneamente hidrógeno,
o de la fórmula XXVI
100
en la que R_{143} significa hidrógeno, un catión alcalino, alcalinotérreo, sulfonio o amonio o etilo;
o de la fórmula XXVII
\vskip1.000000\baselineskip
101
en la que R_{144} y R_{145} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono;
R_{146} significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono o halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono;
R_{147} significa hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o nitro;
n_{1} significa 0, 1, 2 o 3; y
m significa 1 o 2;
o de la fórmula XXVIII
\vskip1.000000\baselineskip
102
en la que
R_{148} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, fenilo, fenil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o heteroarilo; pudiendo estar substituidos los grupos citados por halógeno, por ciano, por nitro, por amino, por hidroxi, por carbonilo, por carboxi, por formilo, por carbonamida o por sulfonamida;
R_{149} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
cada R_{150} significa, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, formilo o carboxilo;
R_{151} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono;
cada R_{152} significa, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, ciano, nitro, formilo o carboxilo;
O significa 0, 1 o 2, y
p significa 0, 1 o 2;
\newpage
o de la fórmula XXIX
103
en la que
R_{159} significa hidrógeno, formilo, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquinilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltiocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilcarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono, fenil-alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, fenilcarbonilo, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono o fenilsulfonilo, pudiendo estar substituidos los grupos hidrocarbonados que han sido citados precedentemente, por uno o varios átomos de halógeno, por ciano, por nitro, por amino, por metoxi, por etoxi o por fenilo;
R_{153} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, formilo, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquinilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltiocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilcarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono o fenilsulfonilo, pudiendo estar substituidos los grupos hidrocarbonados citados precedentemente por uno o varios átomos de halógeno, por ciano, por nitro, por amino, por metoxi, por etoxi o por fenilo;
R_{154} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 8 átomos de carbono, formilo, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquinilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquiltiocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilcarbonilo con 3 a 8 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono o fenilsulfonilo, pudiendo estar substituidos los grupos hidrocarbonados, citados precedentemente, por uno o varios átomos de halógeno, por ciano, por nitro, por amino, por metoxi, por etoxi o por fenilo;
R_{155}, R_{156}, R_{157} y R_{158} significan, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, amino, alquilamino con 1 a 3 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, hidroxi, ciano, nitro, formilo, carboxilo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 1 a 6 átomos de carbono o alquinilo con 1 a 6 átomos de carbono;
o R_{153} y R_{158} forman junto con los átomos del anillo, con los que están enlazados, un anillo de cinco o seis miembros, parcialmente saturado o insaturado, que puede contener hasta 2 heteroátomos iguales o diferentes del grupo formado por oxígeno, azufre y nitrógeno, pudiendo estar substituido este anillo por un resto oxo.
7. Agente según la reivindicación 6, caracterizados porque contiene una cantidad con actividad antagonista frente al herbicida de un protector de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV o XXV.
8. Procedimiento para la lucha selectiva contra las malas hierbas y las gramíneas en cultivos de plantas útiles, caracterizado porque se tratan las plantas útiles, sus semillas o los plantones o las superficies para su cultivo con una cantidad con actividad herbicida de un herbicida de la fórmula I y una cantidad con actividad antagonista del herbicida de un protector de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV o XXV.
9. Procedimiento según la reivindicación 8, caracterizado porque las plantas útiles, sus semillas o platones o las superficies para su cultivo se tratan con una cantidad con actividad antagonista frente al herbicida de un protector de la fórmula X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV o XXV.
10. Agentes según la reivindicación 3, caracterizados porque contienen adyuvantes para tanque de pulverización.
11. Agentes según la reivindicación 6, caracterizados porque contienen adyuvantes para tanque de pulverización.
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