KR100827154B1 - 쌀 경작에 살포하기 위한 벤조일사이클로헥산디온을포함하는 상승효과적 제초제 - Google Patents

쌀 경작에 살포하기 위한 벤조일사이클로헥산디온을포함하는 상승효과적 제초제 Download PDF

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Abstract

본 발명은, (A) 벤조일사이클로헥산디온 군으부터의 하나 이상의 화합물, 및 (B) 쌀에서 외떡잎 및/또는 쌍떡잎 유해 식물에 대해 선택적으로 작용하는 제초제의 군으로부터의 하나 이상의 화합물을 포함하는 제조성 조성물에 관한 것이다. 이들 조성물은 개별적으로 사용된 제초제와 비교하여 우수한 활성을 나타낸다.

Description

쌀 경작에 살포하기 위한 벤조일사이클로헥산디온을 포함하는 상승효과적 제초제{SYNERGISTIC HERBICIDAL AGENT COMPRISING BENZOYLCYCLOHEXANEDIONES FOR APPLICATION IN RICE CULTIVATION}
본 발명은 바람직하지 못한 식물에 대항하여 사용될 수 있고 활성성분으로서 둘 이상의 제초제의 조합물을 포함하는 작물 보호제품의 기술적 분야에 관한 것이다.
보다 구체적으로, 본 발명은 활성성분으로서, 벤조일사이클로헥산디온 군으로부터의 제초제를 하나 이상의 추가의 제초제와의 조합물로서 포함하는, 쌀에 사용하기 위한 제초성 조성물에 관한 것이다.
전술한 벤조일사이클로헥산디온 군으로부터의 제초제는 다수의 문헌에 공지되어 있다. 예를 들어, 이러한 다수의 상기 화합물에서의 제초 작용이 국제특허 공개공보 제 WO 98/29406 호, 제 WO 00/21924 호 및 제 WO 01/07422 호에 기술되어 있다. 국제특허 공개공보 제 WO 00/21924 호에서 언급된 일부 벤조일사이클로헥산디온은 쌀 작물에서 성장하는 유해 식물에 대하여 양호한 제초 작용을 나타낸다.
그러나, 상기 문헌에 공지된 벤조일사이클로헥산디온을 사용하면 실용면에서 문제를 나타내는 경우가 많다. 따라서, 공지된 화합물의 제초 활성이 반드시 충분하다고 할 수 없으며, 제초 활성이 충분한 경우에도 쌀 식물에 대한 바람직하지 않은 손상이 관찰된다.
제초제의 활성도는 사용된 제초제의 유형, 살포율, 제조법, 방제될 유해 식물, 기후 조건 및 토양 조건 등에 따라 좌우된다. 또다른 기준은 제초제의 활성 지속기간 또는 분해속도이다. 적절한 경우, 연장된 사용시 또는 지리학적으로 한정된 영역 내에서 발생할 수 있는 활성 성분에 대한 유해 식물의 민감도 변화 또한 고려될 수 있다. 이러한 변화에 의해 활성이 다소 명백하게 손실되며, 이는 제초제의 살포율을 증가시킴으로써 어느 정도만큼 보상될 수 있다.
영향을 끼칠 수 있는 인자가 다수 존재하므로, 다양한 용도, 특히 유해 식물 종 및 기후 대역과 관련된 용도에 대해 바람직한 특성을 겸비한 단일 활성성분은 사실상 존재하지 않는다. 또한, 상기 효과를 수득하는데 있어서 점점 적은 제초제 비율이 요구되고 있다. 이러한 적은 비율은 살포에 필요한 활성성분의 양을 감소시킬 뿐만 아니라, 일반적으로 제형 보조제의 요구량도 감소시킨다. 이는, 재정적 투자량을 절감시키고 제초제 처리의 환경-친화적 특성을 개선시킨다.
제초제의 사용성을 개선시키는데 흔히 사용되는 방법은, 활성성분을 바람직한 추가 특성에 기여하는 하나 이상의 다른 활성성분과 조합하는 것이다. 그러나, 다수개의 활성성분이 조합물로서 사용되는 경우, 물리적 현상 및 생물학적 비혼화성, 예를 들어 동시제형화의 안정성 결여, 활성성분의 분해, 또는 활성성분의 길항작용이 흔히 발생한다. 반면, 활성의 유리한 범위, 높은 안정성, 및 개별적으로 살포할 때와 비교하여 감소된 살포율을 허용하는 가능한한 최고의 상승효과적으로 향상된 활성을 나타내는 활성성분들의 조합이 바람직하다.
국제특허 공개공보 제 WO 97/48275 호에는 2-(4-메틸설포닐-2-니트로벤조일)-1,3-사이클로헥산디온과 니코설푸론, 림설푸론, 티펜설푸론-메틸, 프리미설푸론-메틸, 프로설푸론 및 할로설푸론으로 이루어진 군으로부터 선택된 설포닐우레아의 제초 혼합물이 개시되어 있다. 그러나, 이들 혼합물 또한 쌀 식물에 대해 심각한 손상을 야기하므로 쌀 경작용으로 적당하지 않다.
본 발명의 목적은, 종래 기술과 비교하여 개선된 특성을 나타내는 쌀 경작용 제초성 조성물을 제공하는 것이다. 본 발명은, 효과량의 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 염[성분 (A)] 및 하기 (B)의 화합물[성분 (B)]을 포함하고, 이 때 성분 (A) 및 성분 (B)를 1:200 내지 200:1의 중량비로 포함하는 제초성 조성물에 관한 것이다:
(A) 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업적으로 통상적인 염:
Figure 112003039008210-pct00001
[상기 식에서,
R1은 C1-C4-알킬이고;
R2는 OR6, SOmR7, 시아나토, 시아노, 티오시아나토 또는 할로겐이고;
R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, 할로겐-C1-C4-알킬, 시아노, 니트로 또는 SOmR7이고;
R5는 O-(CH2)a-O-(CH2)b-OR7, C3 -C8-사이클로알킬옥시, C3-C8-사이클로알킬-C1-C4 -알킬옥시, 2-테트라하이드로푸라닐메톡시, 3-테트라하이드로푸라닐메톡시, 2-테트라하이드로-2H-피라닐메톡시, 2-테트라하이드로티에닐메톡시, 2-푸라닐메톡시 또는 2-티에닐메톡시이고;
R6은 수소, C1-C4-알킬 또는 할로겐-C1-C4-알킬이고;
R7은 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C 4-알키닐, 할로겐-C1-C4-알킬, 할로겐-C2-C4-알케닐 또는 할로겐-C2-C4-알키닐이고;
n은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고;
m은 0, 1 또는 2이고;
a는 2, 3 또는 4이고;
b는 2, 3 또는 4이다]
(B) 벤푸레세이트(benfuresate)(B1.1), 벤조설푸론(benzosulfuron)(B2.1), 비스피리박-나트륨(bispyribac-sodium)(B2.2), 클로마존(clomazone)(B3.1), 사이할로포프-부틸(cyhalofop-butyl)(B4.1), 에톡시설푸론(B2.3), 페녹사프로프-에틸(fenoxaprop-ethyl)(B4.2), 포르암설푸론(foramsulfuron)(B2.4), 글루포시네이트(glufosinate)(B10.1), 글리포세이트(glyphosate)(B11.1), 할로설푸론-메틸(B2.5), 이마자목스(imazamox)(B2.6), 이마자피르(imazapyr)(B2.7), 이마자퀸(imazaquin)(B2.8), 이마제타피르(imazethapyr)(B2.9), 이마조설푸론(imazosulfuron)(B2.10), 요오도설푸론-메틸-나트륨(B2.11), 메페나세트(mefenacet)(B5.1), 메소설푸론(mesosulfuron)(B2.12), 메토설람(metosulam)(B2.13), 메트설푸론-메틸(B2.14), 옥사디아질(oxadiargyl)(B6.1), 옥사지클로메폰(oxaziclomefone)(B5.2), 펜톡사존(pentoxazone)(B6.2), 펜디메탈린(pendimethalin)(B7.1), 프로파닐(propanil)(B8.1), 퀸클로락(quinclorac)(9.1) 및 티오벤카브(thiobencarb)(B1.2)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 제초제 화합물.
바람직한 조성물은 화학식 I의 화합물 또는 이들의 염[성분(A)] 및 (B)의 화합물[성분(B)]의 중량비가 1:20 내지 20:1인 것이다.
화학식 I 및 이후 언급되는 모든 화학식에서, 쇄형 탄소 함유 라디칼(예를 들어, 알킬, 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시, 알킬아미노 및 알킬티오) 및 상응하는 불포화 라디칼 및/또는 탄소 골격에서 치환된 라디칼(예를 들어, 알케닐 및 알키 닐)은 각각의 경우 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 또한, 알콕시, 할로알킬 등과 같은 복합적인 의미에서의 알킬 라디칼은, 예를 들어 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, t- 또는 2-부틸이다. 알케닐 및 알키닐 라디칼은 알킬 라디칼에서 가능한 불포화 라디칼과 동일한 의미를 갖는다; 알케닐은, 예를 들어 알릴, 1-메틸프로프-2-엔-1-일, 2-메틸프로프-2-엔-1-일, 부트-2-엔-1-일, 부트-3-엔-1-일, 1-메틸부트-3-엔-1-일 및 1-메틸부트-2-엔-1-일이고; 알키닐은, 예를 들어 프로파질, 부트-2-인-1-일, 부트-3-인-1-일, 1-메틸부트-3-인-1-일이다. 이들 불포화 라디칼에서 임의의 목적하는 위치에 다중결합이 위치할 수 있다.
사이클로알킬은 카보사이클릭 포화 고리 시스템으로서, 예를 들어 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실이다.
할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다. 할로알킬 및 할로알케닐은 알킬, 알케닐 또는 알키닐이고, 이들은 각각 할로겐, 바람직하게는 불소, 염소 및/또는 브롬, 특히 불소 및/또는 염소로 부분 또는 완전 치환되며(예를 들어, CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCl, CCl3, CHCl2 및 CH2CH2Cl); 할로알콕시는, 예를 들어 OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF 3 및 OCH2CH2Cl이고; 할로알케닐 역시 이와 유사하다.
치환체의 유형 및 결합에 따라, 상기 화학식 I의 화합물은 입체 이성질체로서 존재할 수 있다. 예를 들어, 하나 이상의 알케닐 기가 존재하는 경우, 부분입체 이성질체가 생성될 수 있다. 예를 들어 하나 이상의 비대칭 탄소 원자가 존재 하는 경우, 거울상 이성질체 및 부분입체 이성질체가 생성될 수 있다. 입체 이성질체는 제조시 수득된 혼합물로부터 통상적인 분리방법, 예를 들어 크로마토그래프 분리방법에 의해 수득될 수 있다. 마찬가지로, 입체 이성질체는 입체선택적 반응 및 광학활성 출발물질 및/또는 보조제를 사용함으로써 선택적으로 제조될 수 있다. 또한, 본 발명은 화학식 I에 포함되는 모든 입체 이성질체 및 이들의 혼합물에 관한 것이나, 이로써 특별히 한정되는 것은 아니다.
바람직한 제초성 조성물은, 성분(A)로서,
R1은 메틸이고;
R2는 OR6이고;
R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 염소, 불소, 메틸, 트리플루오로메틸, 시아노, 니트로 또는 SO2R7이고;
R6은 수소이고;
R7은 메틸 또는 에틸이고;
n은 0, 1 또는 2이고;
m, a 및 b는 각각 2인, 상기 화학식 I의 화합물을 포함한다.
또한, 성분 (A)로서 R5가 O-(CH2)a-O-(CH2)b-OR 7, C3-C8-사이클로알킬옥시, C3- C8-사이클로알킬-C1-C4-알킬옥시 또는 2-테트라하이드로푸라닐메톡시인, 상기 화학식 I의 화합물을 포함하는 제초성 조성물이 바람직하다.
또한, 성분 (A)로서 하기 화학식 Ia의 화합물을 포함하는 제초성 조성물이 바람직하다:
Figure 112003039008210-pct00002
전술한 바와 같은 통상적 명칭을 갖는 활성성분은, 예를 들어 문헌["The Pesticide Manual", 12th Edition, 2000, British Crop Protection Council]에 공지되어 있거나, 하기 표와 같다:
통상 명칭 구조
포르암설푸론 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-아미노카보닐]-2-디메틸-아미노카보닐-5-포르밀아미노-벤젠설폰아미드
메소설푸론 N-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-아미노카보닐]-2-메톡시-카보닐-5-메틸설포닐아미노메틸-벤젠설폰아미드
포르암설푸론은, 예를 들어 국제특허 공개공보 제 WO 95/10507 호에서 제초제로서 개시되어 있다. 메소설푸론은, 예를 들어 국제특허 공개공보 제 WO 95/10507 호에서 제초제로서 개시되어 있다.
본원에서 특히 흥미로운 제초성 조성물은 상승효과적인 활성을 나타내는, 두 화합물의 하기 조합물[(A)+(B)]중 하나 이상이다:
Figure 112003039008210-pct00003
Figure 112003039008210-pct00004
Figure 112003039008210-pct00005
본 발명에 따른 조합물에서, 1ha당 요구되는 활성성분(성분 (A))의 살포율(ai/ha)은 1 내지 2000g 바람직하게는 1 내지 500g이고, 활성성분(성분 (B))의 살포율(ai/ha)은 1 내지 2000g 바람직하게는 1 내지 500g이다.
사용된 성분의 중량비((A):(B))는 넓은 범위에서 변경될 수 있다. 정량적 비는 바람직하게는 1:50 내지 50:1, 특히 1:20 내지 50:1이다. 최적 중량비는 해당하는 살포지, 잡초 범위 및 사용될 활성성분의 조합물에 따라 좌우되며, 예비실험에서 결정될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 쌀 경작시 유해 식물을 선택적으로 방제하는데 있어서 매우 적당하다.
본 발명에 따른 조성물은 쌀 제초제에 통상적인 모든 살포방식으로 사용될 수 있다. 이들은 특히 분무 살포 및 액중 살포의 형태로서 특히 유리하게 사용된다. 액중 살포로서 공지된 바에 의하면, 패디 워터(paddy water)는 살포시점에서 토양 위로 이미 30mm 이하의 깊이를 갖는다. 본 발명에 따른 조성물은, 예를 들어 과립의 형태로 이 패디 워터에 직접 첨가된다. 세계적으로, 파종된 쌀에는 주로 분무 살포가 사용되며, 이식된 쌀에는 주로 액중 살포의 사용이 공지되어 있다.
본 발명에 따른 조성물은 광범위한 잡초 범위에 대해 작용한다. 예를 들어, 이들은 1년생 및 다년생 유해 식물, 예를 들어 알로페큐러스(Alopecurus), 아베나(Avena), 케노포디움(Chenopodium), 시노돈(Cynodon), 사이퍼루스(Cyperus ), 디지타리아(Digitaria), 에키노클로아(Echinochloa), 엘리머스(Elymus), 갈륨(Galium), 이포모에아(Ipomoea), 라뮴(Lamium), 마트리카리아(Matricaria), 스키르푸스(Scirpus), 세타리아(Setaria), 소르검(Sorghum), 베로니카(Veronica), 비올라(Viola) 및 크산티움(Xanthium), 특히 에키노클로아 종(Echionochloa spp.), 렙토클로아 종(Leptochloa spp.), 스키르푸스 종(Scirpus spp.), 사이퍼루스 종(Cyperus spp.), 사기타리아 종(Sagittaria spp.), 모노코리아 종(Monochoria spp.), 린더니아 종(Lindernia spp.), 일레오카리스 종(Eleocharis spp.) 및 세스바니아 종(Sesbania spp.)을 방제하는데 적당하다.
또한, 본 발명에 따른 제초성 조성물은, 조합물에 사용된 성분(A) 및 (B)의 효과적인 살포분량이 개별적으로 사용될 때의 분량과 비교하여 감소되므로 활성성분의 요구 비율이 감소될 수 있다는 측면에서 차별화된다.
또한, 본 발명은, 하나 이상의 제초제(A)를 하나 이상의 제초제(B)와 함께 유해 식물, 이들의 식물부 또는 경작지역에 살포하는 단계를 포함하는, 바람직하지 못한 식물의 방제방법에 관한 것이다.
(A) 및 (B)형의 제초제가 공동으로 살포되는 경우, 상승효과가 관찰된다. 조합물의 활성은 제초제를 개별적으로 사용한 경우의 활성과 각각의 개별적인 제초제 (A) 및 (B)의 활성을 합한 기대치보다 크다. 이러한 상승효과는, 살포율을 감소시키고, 광엽 잡초에서 잔디잡초까지의 광범위한 범위를 방제하며, 제초 작용의 보다 신속한 개시, 활성의 연장된 지속시간을 제공하고, 단지 하나 또는 적은 살포를 사용하여 유해 식물을 양호하게 방제하며 살포주기의 확장을 제공한다. 이러한 특성은 잡초 방제에 있어서, 농업용 작물을 바람직하지 못한 경쟁 식물로부터 분리하는데 요구되며, 이를 통해 보호효과가 제공되고 품질 및 수량 측면에서의 수율 증가가 제공된다. 전술한 특성과 관련한 이들 신규한 조합물을 통해 기술적인 표준을 크게 초과할 수 있다.
본 발명에 따른 활성성분의 조합물은, 필요에 따라 추가의 통상적인 제형 보 조제와 함께 성분 (A) 및 (B)가 혼합된 제형으로서 존재하며, 물을 사용한 희석액의 형태로서 통상적인 방식으로 살포되거나, 전체 또는 일부 성분이 분리되어 제형화된 성분들을 물로 공동 희석시킴으로써("탱크 혼합"으로 공지됨) 제조될 수 있다.
성분 (A) 및 성분 (B)는 우세한 생물학적 및/또는 물리화학적 파라미터에 따라 다양한 방법으로 제형화될 수 있다. 가능한 적합한 제형의 예로는 습윤성 분말(wettable powder; WP), 유화성 농축물(emulsifiable concentrate; EC), 수성 용액(aqueous solution; SL), 중유 유화액 및 유중수 유화액과 같은 유화액(emulsion; EW), 분무 용액 또는 유화액, 오일계 또는 수계 분산액, 액상수화제(suspoemulsion), 더스트(dust; DP), 종자-드레싱(seed-dressing) 생성물, 흩어뿌리기 및 토양 살포용 과립, 수분산성 과립(water-dispersible granule; WG), ULV 제형, 마이크로캡슐 및 왁스가 있다.
이들 개개의 제형 유형은 원칙적으로 공지되어 있고, 예를 들어 문헌[Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie" [Chemical Engineering], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Ed. 1986; van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.]에 기술되어 있다. 불활성성분, 계면활성제, 용매 및 추가의 첨가제와 같은 필요한 제형 보조제는 마찬가지로 공지되어 있고, 예를 들어 문헌[Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, "Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte" [Surface-actvie ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie", Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Ed 1986]에 기술되어 있다.
상기 제형을 기초로, 예를 들어 사전-혼합 또는 탱크 혼합의 형태로, 예를 들어 살충제, 진드기살충제, 제초제 및 살진균제와 같은 다른 살충 활성성분과 완화제, 비료 및/또는 생장 조절제의 조합물을 제조할 수도 있다.
습윤성 분말은 물에서 균일하게 분산가능하고, 활성성분 이외에, 희석제 또는 불활성성분을 비롯하여 이온성 또는 비이온성 계면활성제(습윤제 및 분산제), 예를 들어 폴리옥시에틸화 알킬페놀, 폴리옥시에틸화 지방 알콜, 지방 아민, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르 설페이트, 알칸설포네이트, 알킬벤젠설포네이트, 나트륨 리그노설포네이트, 나트륨 2,2'-디나프틸메탄-6,6'-디설포네이트, 나트륨 디부틸나프탈렌설포네이트 또는 그밖의 나트륨 올레오일메틸타우레이트를 함유한다.
유화성 농축물은, 예를 들어 부탄올, 사이클로헥사논, 디메틸포름아미드, 크실렌 또는 그밖의 고비점의 방향족 화합물 또는 탄화수소의 유기 용매에 활성 화합물을 용해시키고 하나 이상의 이온성 또는 비이온성 계면활성제(유화제)를 첨가함으로써 제조된다. 사용될 수 있는 유화제의 예로는 칼슘 알킬아릴설포네이트(예를 들어, 칼슘 도데실벤젠설포네이트), 또는 비이온성 유화제, 예를 들어 지방산 폴리글리콜 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르, 프로필렌 옥사이드/에틸렌 옥사이드 축합 생성물, 알킬 폴리에테르, 소르비탄 에스테르(예를 들어, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르), 또는 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르가 있다.
더스트는 활성성분을 미분된 고체 물질, 예를 들어 활석, 천연 점토, 예를 들어 카올린, 벤토나이트 및 피로필라이트, 또는 규조토와 함께 분쇄함으로써 수득된다.
과립은 점착제, 예를 들어 폴리비닐 알콜, 나트륨 폴리아크릴레이트 또는 그밖의 광유에 의해, 활성성분을 흡착성의 과립화 불활성성분 위에 분무하거나 활성성분 농축물을 모래, 카올리나이트 또는 과립화 불활성성분과 같은 담체의 표면에 살포함으로써 제조할 수 있다. 또한 적합한 활성성분은, 경우에 따라서는 비료와의 혼합물로서, 비료 과립의 제조에 통상적인 방법으로 과립화될 수 있다. 수분산성 과립은 일반적으로 고체 불활성성분을 사용하지 않고서 분무 건조, 유동층 과립화, 디스크 과립화, 고속 교반기를 사용한 혼합 및 압출과 같은 방법에 의해 제조된다.
농약 제제는, 일반적으로 활성성분 (A) 및 (B)의 활성성분 0.1 내지 99중량%, 특히 0.2 내지 95중량%를 포함하고, 습윤성 분말에서의 활성성분의 농도는, 예를 들어 약 10 내지 95중량%이고, 통상적인 제형 성분으로 이루어진 잔여분으로 100중량%을 만든다. 유화성 농축물에 있어서, 활성성분의 농도는, 예를 들어 5 내지 80중량%일 수 있다. 더스트 형태의 제형은 활성성분 5 내지 20중량%를 포함하고, 분무 용액은 활성성분 약 0.2 내지 25중량%를 포함한다. 수분산성 과립과 같은 과립의 경우, 활성성분의 함량은 활성 화합물이 액체 또는 고체 형태인지의 여부 및 사용되는 과립화 보조제, 충전제 등에 부분적으로 좌우된다. 일반적으로, 수분산성 과립에 있어서, 활성성분의 함량은 10 내지 90중량%이다. 또한, 경우에 따라 상기 활성성분의 제형은 각각의 경우에, 예를 들어 점착제, 습윤제, 분산제, 유화제, 침투제, 동결방지제, 용매, 충전제, 착색제, 담체, 착색제, 소포제, 증발 억제제 및 pH 및 점도 조절제를 포함할 수 있다.
사용을 위해, 시판중인 형태로 존재하는 제형은 습윤성 분말, 유화성 농축물, 분산액 및 수분산성 과립의 경우, 경우에 따라 통상적인 방법, 예를 들어 물을 사용하여 희석한다. 더스트, 토양 과립, 살포용 과립 및 분무 용액 형태의 제제는 대체로 사용하기 전에 다른 불활성성분을 사용하여 추가로 희석되지 않는다.
활성성분은 식물, 식물부, 식물 종자 또는 경작지(경지 토양), 바람직하게는 녹색식물 및 그의 부분 및 필요에 따라 추가적으로 경지 토양에 살포될 수 있다.
가능한 용도중 하나는, 탱크 혼합물의 형태의 활성성분들의 공동 살포로서, 개별적인 활성성분의 최적의 제형화된 농축 제형을 탱크에서 물과 함께 공동으로 혼합하고 수득된 분무 혼합물을 살포하는 것이다.
본 발명의 성분 (A) 및 (B)에 따른 조합물의 제초성 공동-제형화는 성분들의 양이 이미 올바른 비율로 존재하므로 사용시 매우 용이하다는 이점을 갖는다. 또 한, 제형물중 보조제는 서로 최적으로 일치되도록 조합될 수 있으나, 상이한 제형물이 탱크 혼합되어 바람직하지 못한 보조제의 조합물이 생성될 수 있다.
A. 제형 실시예
(a) 더스트(WP)는 활성성분/활성성분 혼합물 10중량부 및 불활성성분로서 활석 90중량부를 혼합하고, 이 혼합물을 해머 밀에서 분쇄함으로써 수득된다.
(b) 물에서 용이하게 분산되는 습윤성 분말(WG)은 활성성분/활성성분 혼합물 25중량부, 불활성성분로서 카올린 함유 석영 64중량부, 칼륨 리그노설포네이트 10중량부, 및 습윤제 및 분산제로서 나트륨 올레오일메틸타우레이트 1중량부를 혼합하고, 이 혼합물을 핀이 부착된(pinned)-디스크 밀에서 분쇄함으로써 수득된다.
(c) 물에서 용이하게 분산되는 분산 농축물은 활성성분/활성성분 혼합물 20중량부, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르(트리톤(Triton) X 207) 6중량부, 이소트리데칸올 폴리글리콜 에테르(8 EO) 3중량부 및 파라핀계 광유(비등 범위, 예를 들어 약 255 내지 277℃) 71중량부와 혼합하고, 이 혼합물을 마찰 볼 밀에서 5㎛ 미만의 분말도로 분쇄함으로써 수득된다.
(d) 유화성 농축물(EC)은 활성성분/활성성분 혼합물 15중량부, 용매로서 사이클로헥사논 75중량부 및 유화제로서 옥시에틸화 노닐페놀 10중량부로부터 수득된다.
(e) 수분산성 과립은 활성성분/활성성분 혼합물 75중량부, 칼슘 리그노설포 네이트 10중량부, 나트륨 라우릴 설페이트 5중량부, 폴리비닐 알콜 3중량부 및 카올린 7중량부를 혼합하고, 이 혼합물을 핀이 부착된 디스크 밀에서 분쇄하고, 과립화 유체로서 물 위에 분무하여 분말을 유동층에서 과립화함으로써 수득된다.
(f) 또한 수분산성 과립은 활성성분/활성성분 혼합물 25중량부, 나트륨 2,2'-디나프틸메탄-6,6'-디설포네이트 5중량부, 나트륨 올레오일메틸타우레이트 2중량부, 폴리비닐 알콜 1중량부, 탄산칼슘 17중량부 및 물 50중량부를 콜로이드 밀상에서 균질화 및 예비분쇄하고, 후속적으로 이 혼합물을 비드 밀에서 분쇄하고, 세분화하고, 생성된 현탁액을 단일-물질 노즐에 의해 분무탑에서 건조함으로써 수득된다.
B. 생물학적 실시예
1. 출아 전 제초 작용
외떡잎 및 쌍떡잎 유해 식물의 종자 또는 뿌리 부분을 화분내 모래 양토에 넣고 토양으로 덮는다. 이어서, 분무 살포의 경우, 농축 수용액, 습윤성 분말 또는 유화 농축물 형태로 제형화된 조성물을 각각 수용액, 현탁액 또는 유화액으로서 1ha당 600 내지 800ℓ살포율(전환됨)의 다양한 살포분량으로 상기 덮인 토양 표면 위에 살포한다. 살포후 수일이 지나면, 토양 표면 위로 30mm 이하의 깊이가 되도록 시험 용기에 물을 붓는다. 반면, 액중 살포의 경우에는 살포시점에서 폐쇄된 시험 용기내의 토양이 이미 30mm의 깊이로 패디 워터로 덮혀 있다. 여기에, 제형화된 활성성분을, 예를 들어 과립의 형태로 패디 워터에 직접 첨가한다. 이러한 처리 후, 화분을 온실에 넣고 잡초에 양호한 생장 조건하에서 유지시킨다. 3 내지 4주의 실험 기간 후, 시험 식물이 출아된 후의 식물 손상 또는 출아에 대한 불리한 효과를 비처리 대조군과 육안으로 비교하여 평가한다. 시험 결과를 통해 알 수 있듯이, 본 발명에 따른 조성물은 잔디잡초에서 광엽 잡초까지의 넓은 범위에 대해서 현저한 출아 전 제초 활성을 나타낸다. 결과적으로, 본 발명에 다른 조합물의 효과는 제초제를 개별적으로 살포하는 경우의 효과를 합한 것보다 큰 것으로 관찰된다. 적당히 낮은 살포분량을 사용하는 경우, 실험에서 관찰된 수치를 통해 조합물의 효과가 콜비(Colby)의 수학식을 사용하여 계산된 기대치를 초과함을 알 수 있다.
제초성 상승효과의 기록 및 평가:
활성성분 또는 활성성분 혼합물의 제초 효능에 대해, 처리군과 비처리 대조군을 육안으로 비교하여 평가한다. 모든 공중생물부에 대한 손상 및 개선을 평가한다. 평가는 %등급으로 수행된다(100% 활성= 모든 식물이 죽음; 50% 활성= 식물 및 녹색 식물부의 50%가 죽음; 0% 활성= 식별가능한 활성이 없음= 비처리 대조군과 동일).
2. 출아 후 제초 작용
외떡잎 및 쌍떡잎 잡초의 종자 및 뿌리 부분을 화분내 모래 양토에 넣고 토양으로 덮은 다음, 온실에서 양호한 생장조건(온도, 대기습도, 수분 공급)하에서 생장시켰다. 심은 후 약 3주가 지나면, 실험 식물을 본 발명에 따른 조성물로 처리한다. 분무 살포의 경우, 습윤성 분말 또는 유화 농축물의 형태로 제형화된 본 발명에 따른 조성물을 1ha당 600 내지 800ℓ 살포율의 다양한 살포분량으로 상기 녹색 식물부 위에 분무한다. 살포후 수일이 지나면, 토양 표면 위로 30mm 이하의 깊이가 되도록 시험 용기에 물을 붓는다. 반면, 액중 살포의 경우에는, 살포지점에서 폐쇄된 시험 용기내의 토양이 이미 30mm의 깊이로 패디 워터로 덮혀 있다. 여기에, 제형화된 활성성분을, 예를 들어 과립의 형태로 패디 워터에 직접 첨가한다. 실험 식물을 최적의 생장 조건하의 온실에서 추가의 3 내지 4주 동안 유지시킨 후, 제초 효과를 비처리 대조군과 육안으로 비교하여 평가한다. 본 발명에 따른 조성물은 출아 후의 잔디잡초에서 광엽 잡초까지의 넓은 범위에 대해 높은 제초 활성을 나타낸다. 결과적으로, 본 발명에 따른 조합물의 효과가, 제초제가 개별적으로 살포되는 경우의 효과를 모두 합한 것보다 큰 것으로 관찰된다. 적당히 낮은 살포분량을 사용하는 경우, 실험에서 관찰된 수치를 통해 조합물의 효과가 콜비의 수학식을 사용하여 계산된 기대치를 초과함을 알 수 있다.
3. 제초 활성 및 경작 식물 내성(경지 실험)
경작 식물을 천연 경지 조건하에서 개방하여 생장시켜, 전형적인 유해 식물의 종자 또는 뿌리 부분을 심고 천연 잡초 플로라를 개발하였다. 유해 식물 및 경작 식물이 출아한 후, 일반적으로 잎이 2개 내지 4개인 단계에서 분무 살포 또는 액중 살포로서 본 발명에 따른 조성물을 사용한 처리를 수행하였다; 일부 경우(전술한 바와 같이), 개별적인 활성성분 또는 활성성분의 조합물을 출아 전에 살포하거나 부분적으로 출아 전 및/또는 출아 후의 연속 처리로서 살포하였다. 살포 이후 예를 들어 2, 4, 6 및 8주 후에, 제조 효과를 비처리 대조군과 비교하여 육안으로 평가한다(실시예 1 참조). 또한, 본 발명에 따른 조성물은 경지 실험에서 경제적으로 중요한 잔디잡초에서 광엽 잡초까지의 넓은 범위에 대해 상승효과적 제초 활성을 나타낸다. 비교를 통해, 본 발명에 따른 조합물이 개별적인 제초제의 활성을 합한것보다 대부분의 경우 보다 크고, 일부 경우에서는 상당히 크다는 사실을 알 수 있었고, 이는 상승효과가 발생하였음을 의미한다. 더욱이, 이러한 효과가 상기 평가 기간의 중요한 기간 동안 콜비의 수학식을 이용하여 계산된 기대치를 초과하였으므로, 마찬가지로 상승효과가 발생하였음을 의미한다. 반면, 경작 식물은 제초 조성물의 처리 결과 해를 입지 않거나 실질적으로 해를 입지 않았다.
본 발명에 따른 조성물을 살포하는 경우, 유해 식물종에 대한 제초 효과는 대부분 제초제 자체로 살포되는 경우의 제초제의 효과를 모두 합한 것보다 큰 것으로 관찰된다. 다르게는, 일부 경우 유해 식물에 대한 동일한 효과를 수득하는데에 있어서 제초성 조합물이 개별적인 제품과 비교하여 보다 적은 살포율을 요구하는 것으로 관찰된다. 이러한 활성 또는 효능의 증가 또는 감소된 살포율은 상승효과가 발생하였음을 강하게 주장한다. 이미 관찰된 결과가 개별적으로 살포한 실험의 결과를 합한 것보다 큰 경우, 이 결과는 마찬가지로 하기 콜비의 수학식으로 계산된 기대치보다도 크며, 이는 상승효과가 발생하였음을 주장한다(문헌[S. R. Colby; in Weeds 15(1967) pp.20 to 22] 참조):
Figure 112003039008210-pct00006
상기 식에서,
A, B는 각각 ag 및 bg의 살포분량(ai/ha)에서의 성분 (A) 및 (B)의 활성(%)이고,
E는 (a+b)g의 살포분량(ai/ha)에서의 예상치(%)이다.
전술한 실험 실시예에서 관찰된 결과는 콜비의 수학식을 사용하여 계산된 기 대치를 초과한다.
실시예(B.I) 내지 (B.XVI)를 전술한 방법(B.2)(출아 후 제초 작용)을 사용하여 수행하였으며, 실시예(B.I) 내지 (B.VIII)에서는 분무 살포를 사용하고, 실시예(B.IX) 내지 (B.XVI)에서는 액중 살포를 사용하였다.
실시예에서 하기 시험 식물을 사용하였다:
CHEAL 케노포디움 앨범(Chenopodium album)
CYPSE 사이퍼루스 세로티너스(Cyperus serotinus)
ECHCG 에키노클로아 클루스 갈리(Echinochloa crus galli)
MOOVA 모노코리아 바지날리스(Monochoria vaginalis)
PHBPU 파르비티스 퍼퍼레움(Pharbitis purpureum)
SAGPY 사기타리아 피그마에아(Sagittaria pygmaea)
SCPJU 스키르푸스 준코이드스(Scirpus juncoides)
SEBEX 세스바니아 엑살타타(Sesbania exaltata)
실시예 B.I
화합물 살포분량 [g ai/ha] CYPSE SEBEX
측정치 콜비의 E값 측정치 콜비의 E값
A1 10 20 5% 25%
B2.1 10 20 68% 45%
A1 + B2.1 10 + 10 37.5 + 75 88% 70% 78% 59%
실시예 B.II
화합물 살포분량 [g ai/ha] PHBPU CHEAL
측정치 콜비의 E값 측정치 콜비의 E값
A1 20 5% 50%
B2.9 5 10 5% 5%
A1 + B2.9 20 + 5 20 + 10 25% 10% 75% 53%
실시예 B.III
화합물 살포분량 [g ai/ha] SEBEX PHBPU
측정치 콜비의 E값 측정치 콜비의 E값
A1 10 0% 5%
B2.13 2.5 30% 85%
A1 + B2.13 10 + 2.5 70% 30% 92% 86%
실시예 B.IV
화합물 살포분량 [g ai/ha] SEBEX PHBPU
측정치 콜비의 E값 측정치 콜비의 E값
A1 20 25% 20%
B4.2 20 0% 0%
A1 + B4.2 20 + 20 35% 25% 40% 20%
실시예 B.V
화합물 살포분량 [g ai/ha] ECHCG PHBPU
측정치 콜비의 E값 측정치 콜비의 E값
A1 20 10 15% 5%
B7.1 200 100 78% 75%
A1 + B7.1 20 + 200 10 + 100 93% 81% 93% 76%
실시예 B.VI
화합물 살포분량 [g ai/ha] SEBEX PHBPU
측정치 콜비의 E값 측정치 콜비의 E값
A1 20 10 45% 5%
B9.1 5 10 0% 78%
A1 + B9.1 20 + 5 10 + 10 70% 45% 90% 79%
실시예 B.VII
화합물 살포분량 [g ai/ha] ECHCG SEBEX
측정치 콜비의 E값 측정치 콜비의 E값
A1 20 15% 15%
B10.1 50 100 0% 5%
A1 + B10.1 20 + 50 20 + 100 45% 15% 75% 48%
실시예 B.VIII
화합물 살포분량 [g ai/ha] CYPSE CHEAL
측정치 콜비의 E값 측정치 콜비의 E값
A1 10 20 0% 50%
B11.1 200 100 10% 0%
A1 + B11.1 10 + 200 20 + 100 25% 10% 75% 50%
실시예 B.IX
화합물 살포분량 [g ai/ha] SCPJU SAGPY
측정치 콜비의 E값 측정치 콜비의 E값
A1 18 50% 50%
B1.2 187 20% 0%
A1 + B1.2 37.5 + 4.3 60% 60% 80% 50%
실시예 B.X
화합물 살포분량 [g ai/ha] SCPJU MOOVA
측정치 콜비의 E값 측정치 콜비의 E값
A1 37.5 18 30% 60%
B2.2 1.8 0% 0%
A1 + B2.2 37.5 + 1.8 18 + 1.8 50% 30% 80% 60%
실시예 B.XI
화합물 살포분량 [g ai/ha] SCPJU SAGPY
측정치 콜비의 E값 측정치 콜비의 E값
A1 75 37.5 50% 70%
B2.5 15 7.5 0% 0%
A1 + B2.5 75 + 15 37.5 + 7.5 70% 50% 100% 70%
실시예 B.XII
화합물 살포분량 [g ai/ha] ECHOR CYPSE
측정치 콜비의 E값 측정치 콜비의 E값
A1 37.5 60% 20%
B3.1 25 50 30% 0%
A1 + B3.1 37.5 + 25 37.5 + 50 100% 65% 40% 20%
실시예 B.XIII
화합물 살포분량 [g ai/ha] SCPJU CYPSE
측정치 콜비의 E값 측정치 콜비의 E값
A1 37.5 150 30% 60%
B4.1 22 0% 0%
A1 + B4.1 37.5 + 22 150 + 22 50% 30% 90% 60%
실시예 B.XIV
화합물 살포분량 [g ai/ha] SCPJU SAGPY
측정치 콜비의 E값 측정치 콜비의 E값
A1 37.5 50% 70%
B5.1 125 63 0% 0%
A1 + B5.1 37.5 + 124 37.5 + 63 70% 50% 100% 70%
실시예 B.XV
화합물 살포분량 [g ai/ha] SCPJU CYPSE
측정치 콜비의 E값 측정치 콜비의 E값
A1 37.5 50% 20%
B5.2 4.3 0% 0%
A1 + B5.2 37.5 + 4.3 98% 50% 100% 20%
실시예 B.XVI
화합물 살포분량 [g ai/ha] SCPJU MOOVA
측정치 콜비의 E값 측정치 콜비의 E값
A1 18 20% 60%
B8.1 375 187 0% 0%
A1 + B8.1 18 + 375 18 + 187 50% 20% 90% 60%

Claims (7)

  1. 하기 성분 (A) 및 (B)를 1:200 내지 200:1의 중량비로 포함하는 제초성 조성물:
    (A) 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업적으로 통상적인 염:
    화학식 I
    Figure 112008021495755-pct00007
    [상기 식에서,
    R1은 C1-C4-알킬이고;
    R2는 OR6, SOmR7, 시아나토, 시아노, 티오시아나토 또는 할로겐이고;
    R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, 할로겐-C1-C4-알킬, 시아노, 니트로 또는 SOmR7이고;
    R5는 O-(CH2)a-O-(CH2)b-OR7, C3-C8-사이클로알킬옥시, C3-C8-사이클로알킬-C1-C4-알킬옥시, 2-테트라하이드로푸라닐메톡시, 3-테트라하이드로푸라닐메톡시, 2-테트라하이드로-2H-피라닐메톡시, 2-테트라하이드로티에닐메톡시, 2-푸라닐메톡시 또는 2-티에닐메톡시이고;
    R6은 수소, C1-C4-알킬 또는 할로겐-C1-C4-알킬이고;
    R7은 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, 할로겐-C1-C4-알킬, 할로겐-C2-C4-알케닐 또는 할로겐-C2-C4-알키닐이고;
    n은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고;
    m은 0, 1 또는 2이고;
    a는 2, 3 또는 4이고;
    b는 2, 3 또는 4이다]
    (B) 벤조설푸론(benzosulfuron), 비스피리박-나트륨(bispyribac-sodium), 클로마존(clomazone), 사이할로포프-부틸(cyhalofop-butyl), 페녹사프로프-에틸(fenoxaprop-ethyl), 글루포시네이트(glufosinate), 글리포세이트(glyphosate), 할로설푸론-메틸, 이마제타피르(imazethapyr), 메페나세트(mefenacet), 메토설람(metosulam), 옥사지클로메폰(oxaziclomefone), 펜디메탈린(pendimethalin), 프로파닐(propanil), 퀸클로락(quinclorac) 및 티오벤카브(thiobencarb)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 제초제 화합물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    성분 (A)로서,
    R1은 메틸이고;
    R2는 OR6이고;
    R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 염소, 불소, 메틸, 트리플루오로메틸, 시아노, 니트로 또는 SO2R7이고;
    R6은 수소이고;
    R7은 메틸 또는 에틸이고;
    n은 0, 1 또는 2이고;
    m, a 및 b는 각각 2인 화학식 I의 화합물을 포함하는,
    제초성 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    성분 (A)로서,
    R5가 O-(CH2)a-O-(CH2)b-OR7, C3 -C8-사이클로알킬옥시, C3-C8-사이클로알킬-C1-C4 -알킬옥시 또는 2-테트라하이드로푸라닐메톡시인 화학식 I의 화합물을 포함하는,
    제초성 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    조합된 제초제 (A) 및 (B)의 중량비((A):(B))가 1:20 내지 20:1인 제초성 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    제초제 (A) 및 (B)를 0.1 내지 99중량% 포함하고, 작물 보호에 통상적으로 사용되는 제형 보조제를 99 내지 0.1중량% 포함하는, 제초성 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 정의된 하나 이상의 제초제(A) 및 하나 이상의 제초제(B)의 조합물을 유해 식물, 그의 부분 또는 경작지에 살포하는 단계를 포함하는, 바람직하지 못한 식물의 방제방법.
  7. 삭제
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