RU2266647C2 - Гербицидное средство, способ его получения и способ борьбы с вредными растениями - Google Patents

Гербицидное средство, способ его получения и способ борьбы с вредными растениями Download PDF

Info

Publication number
RU2266647C2
RU2266647C2 RU2002113744/04A RU2002113744A RU2266647C2 RU 2266647 C2 RU2266647 C2 RU 2266647C2 RU 2002113744/04 A RU2002113744/04 A RU 2002113744/04A RU 2002113744 A RU2002113744 A RU 2002113744A RU 2266647 C2 RU2266647 C2 RU 2266647C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
plants
alkoxy
herbicidal
alkyl
herbicidal agent
Prior art date
Application number
RU2002113744/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2002113744A (ru
Inventor
Хансйорг КРЭМЕР (DE)
Хансйорг Крэмер
Томас АУЛЕР (DE)
Томас Аулер
Кристофер РОЗИНГЕР (DE)
Кристофер Розингер
Хайнц ХАГЕМАЙСТЕР (DE)
Хайнц ХАГЕМАЙСТЕР
Давид ДРЕКСЛЕР (DE)
Давид ДРЕКСЛЕР
Original Assignee
Авентис Кропсайенс Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Авентис Кропсайенс Гмбх filed Critical Авентис Кропсайенс Гмбх
Publication of RU2002113744A publication Critical patent/RU2002113744A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2266647C2 publication Critical patent/RU2266647C2/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Описывается гербицидное средство, имеющее синергетически действующее содержание А) одной или нескольких сульфонилмочевин общей формулы (I) и/или их солей в которой
Figure 00000001
R1 означает (С24)-алкокси или CO-Ra, где Ra означает (С14)-алкокси или NRbRc, где Rb и Rc независимо друг от друга одинаковы или различны и означают (С14)-алкил, R2 означает галоген или (CH2)n-NHRd, где n равно нулю или 1, Rd означает формил или SO2Re, где Re означает (С14)-алкил, в случае, когда R1 означает (С24)-алкокси, R2 может также означать водород, m равно нулю или 1, Х и Y независимо друг от друга одинаковы или различны и означают (С16)-алкил или (С16)-алкокси, Z означает СН или N, В) одного или нескольких растительных масел. Средство дополнительно содержит антидот: изоксадифенэтил или мефенпирдиэтил при весовом соотношении антидот: гербицид от 1:1 до 3:1. Описываются также способ получения гербицидного средства путем смешения соединения формулы (I) с одним или несколькими растительными маслами и способ борьбы с вредными растениями, в котором гербицидное средство применяют при послевсходовой обработке растений, частей растений или при обработке посевных площадей. Технический результат - средство проявляет высокое гербицидное действие, проявляет селективные свойства по отношению к сельскохозяйственным культурным растениям. 3 н. и 3 з.п. ф-лы, 6 табл.

Description

Изобретение относится к области техники средств защиты растений, в частности к гербицидному средству, способу его получения и способу борьбы с вредными растениями.
Известно гербицидное средство, содержащее в качестве активного компонента производные сульфонилмочевины (см. например, ЕР-А 007687, ЕР-А 030138).
Известно, что сульфонилмочевины, такие как никосульфурон (Accent®), можно комбинировать с растительными маслами (см. например, CPR/T&OR 1999 Adjuvant Reference Supplement-C&P Press 1998, стр. 55/56).
Задачей данного изобретения является разработка гербицидного средства на основе производных сульфонилмочевины, проявляющего особенно высокое гербицидное действие, проявляет селективные свойства по отношению к сельскохозяйственным культурным растениям и хорошо переносимого культурными растениями.
Поставленная задача решается предлагаемым гербицидным средством, имеющим синергетически действующее содержание
А) одной или нескольких сульфонилмочевин общей формулы (I) и/или их солей
Figure 00000003
в которой R1 означает (С24)-алкокси или CO-Ra где Ra означает (С14)-алкокси или NRbRc, где Rb и Rc независимо друг от друга одинаковы или различны и означают (С14)-алкил,
R2 означает галоген или СН2-NHRd, где n равно нулю или 1, Rd означает формил или SO2Re, где Re означает (С14)-алкил, а в случае, когда R1 означает (С24)-алкокси, R2 может также означать водород,
m равно нулю или 1,
Х и Y независимо друг от друга одинаковы или различны и означают (C1-C6)-алкил или (С16)-алкокси,
Z означает СН или N,
В) одного или нескольких растительных масел.
Предлагаемое гербицидное средство может дополнительно содержать антидот, этиловый эфир 5,5-дифенил-2-изоказолин-3-карбоновой кислоты (изоксадифенэтил) или этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(этоксикарбонил)-5-метил-2-пиразолин-3-карбоновой кислоты (мефенпирдиэтил) при весовом соотношении антидот: гербицид от 1:1 до 3:1.
Соединения формулы (I) могут образовывать соли, у которых водород -SO2-NH-группы замещен катионом, пригодным для сельского хозяйства. Эти соли могут быть, например, солями металлов, особенно, щелочных металлов, (например, солями Na или К) или солями щелочноземельных металлов, или солями аммония, или солями с органическими аминами. Образование соли может также происходить при присоединении сильной кислоты к гетероциклической части соединений формулы (I). Для этого подходят, например, HCl, HNO3, три-хлоруксусная кислота, уксусная кислота или пальмитиновая кислота. Особенно предпочтительны такие соединения, у которых соль гербицида формулы (I) образуется при замещении водорода -SO2-NH-группы катионом из группы щелочных металлов, щелочноземельных металлов и аммония, предпочтительно, натрием.
В том случае, если соединения формулы (I) содержат один или несколько асимметричных С-атомов или и двойных связей, которые в общей формуле особо не показаны, но все равно охватываются формулой (I). Отличающиеся своей специфической пространственной формой возможные стереоизомеры, такие как энантиомеры, диастереоизомеры, Z- и Е-изомеры, все охвачены формулой (I) и могут быть получены обычными способами из смесей стереоизомеров или и при стереоселективных реакциях в комбинации с применением стереохимически чистых исходных веществ. Названные стереоизомеры в чистой форме, также как их смеси, таким образом, могут быть применены, согласно изобретению.
Вышеупомянутые алкильные и алкоксильные радикалы могут быть линейными или разветвленными.
Сульфонилмочевины формулы (I) и их соли известны (см. например, ЕР-А 342569, ЕР-А 574418, ЕР-А 723534 и ЕР-А 757679).
Предпочтительны, сульфонилмочевины общей формулы (I) и/или их соли, у которых
m равно 1,
R1 означает (С24)-алкокси и R2 означает Н.
Также предпочтительны, сульфонилмочевины общей формулы (I) и/или их соли, у которых
m равно 0, и
а) R1 означает СО-((С14)-алкокси) и R2 означает галоген, предпочтительно, йод, или R2 означает CH2-NHRd, где Rd означает (С14)-алкилсульфонил, или
б) R1 означает СО-N((С14)-алкил)2 и R2 означает NHRd, где Rd означает формил.
В качестве примера соединений формулы (I) можно назвать:
А1=N-(4,6-диметоксипиримидин-2-иламинокарбонил)-2-(N,N-диметиламинокарбонил)-5-(N-формиламино)-бензолсульфонамид (форамсульфурон),
А2=N-(4,6-диметоксипиримидин-2-иламинокарбонил)-2-метоксикарбонил-5-(N-метилсульфонил-аминометил)-бензолсульфонамид (мезосульфуронметил),
A3=1-(4,6-диметоксипиримидин-2-иламинокарбонил)-3-(2-этоксифенокси-сульфонил)мочевина (этоксисульфурон),
А4=натриевая соль N-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил-аминокарбонил)-2-метоксикарбонил-5-йод-бензолсульфонамид (йодосульфуронметилнатрий).
Под растительными маслами в рамках данного изобретения понимают масла, получаемые из масличных растений, такие как соевое масло, рапсовое масло, масло зародышей кукурузы, подсолнечное масло, масло из семян хлопка, льняное масло, кокосовое масло, пальмовое масло, осотовое масло или касторовое масло, особенно, рапсовое масло, а также продукты их переэтерификации, например, сложные алкильные эфиры, такие как метиловый или этиловый эфиры рапсового масла.
Растительные масла являются предпочтительно сложными эфирами (С1022)-, предпочтительно, (С1220)-жирных кислот. Эфиры (С1022)-жирных кислот являются, например, эфирами ненасыщенных или насыщенных (С1022)-жирных кислот, особенно с четным числом атомов углерода, например, эруковая кислота, лауриновая кислота, пальмитиновая кислота и, особенно, C18-жирных кислот, таких как стеариновая, олеиновая, линолевая или линоленовая кислоты.
К примерам эфиров (С1022)-жирных кислот относятся такие эфиры, которые получают при взаимодействии глицерина или гликоля с (С1022)-жирными кислотами, такими какие, например, содержатся в маслах масличных растений, или (С120)-алкиловых эфиров (С1022)-жирных кислот, которые, например, могут быть получены при переэтерификации вышеназванных глицериновых или гликолевых эфиров (С1022)-жирных кислот со (С120)-спиртами (например, метанолом, этанолом, пропанолом или бутанолом). Переэтерификацию можно производить по известным способам, как, например, описано в справочнике Roempp Chemie - Lexikon, 9 изд., т.2, стр. 1343, изд. Thieme Verlag Stuttgart.
В качестве (С120)-алкиловых эфиров (С1022)-жирных кислот предпочтительны метиловый эфир, этиловый эфир, пропиловый эфир, бутиловый эфир, 2-этилгексиловый эфир и додециловый эфир. В качестве гликолевых или глицериновых эфиров (С1022)-жирных кислот, предпочтительны единообразные или смешанные гликолевые и глицериновые эфиры (С1022)-жирных кислот, особенно жирных кислот с четным числом атомов углерода, например, таких как эруковая кислота, лауриновая кислота, пальмитиновая кислота и, особенно, C18-жирных кислот, таких как стеариновая, олеиновая, линолевая или линоленовая кислоты.
Растительные масла могут содержаться в гербицидных средствах, согласно изобретению, в виде имеющихся в продаже содержащих масло продуктов, особенно таких, которые имеются на основе рапсового масла, таких как Hasten® (Victorian Chemical Company, Австралия, в дальнейшем: "Хастен", основная составная часть: этиловый эфир рапсового масла), Actirob®B (Novance, Франция, в дальнейшем: Актироб В, основная составная часть: метиловый эфир рапсового масла), Racobinol® (Bayer AG, Германия, в дальнейшем: Ракобинол, основная составная часть: рапсовое масло), Renol® (Stefes, Германия, в дальнейшем: Ренол, составная часть: метиловый эфир рапсового масла) или Stefes-Mero® (Stefes, Германия, в дальнейшем: Меро, основная составная часть: метиловый эфир рапсового масла).
Предлагаемое средство проявляет синергетическое действие. Опираясь на улучшенный контроль за вредными растениями с помощью гербицидных средств, согласно изобретению, оказывается возможным понизить применяемые количества и/или повысить степень безопасности. Оба эти фактора имеют экономический и экологический смысл. Выбор количества компонентов А+В, и их соотношения зависят от целого ряда факторов. В связи с этим является существенным среди прочего вид компонентов А и В, стадия развития вредных растений или вредных трав, спектр вредных растений, с которым надо бороться, факторы окружающей среды, климатические условия, состояние почвы и так далее.
Применение гербицидного средства, согласно изобретению, может происходить например, после всхода растений, например, путем опрыскивания. В результате применения гербицидного средства, согласно изобретению, можно существенно уменьшить необходимое количество препарата, применяемого для борьбы с вредными растениями.
Применяемое(ые) количество(а) соединений формулы (I) и/или их солей составляют, как правило, от 0,1 до 200 г а.и./га (а.и.=активный ингредиент, то есть применяемые количества в пересчете на активное вещество), предпочтительно, от 0,5 до 100 г а.и./га.
Применяемые количества растительных масел В) составляют, как правило, от 0,01 до 20 кг растительного масла/га, предпочтительно, от 0,5 до 5 кг растительного масла/га.
Весовые соотношения А:В компонентов гербицидного средства, согласно изобретению, могут, как упомянуто, так же, как и применяемые количества колебаться в широких пределах. Предпочтительная область весовых соотношений применяемых количеств охватывает область А:В от 1:1 до 1:10000, предпочтительно, от 1:10 до 1:5000.
Повышение интенсивности действия и скорости действия можно, кроме того, повысить, например, с помощью добавок, повышающих действенность, таких как органические растворители или смачивающие средства. Такие добавки позволяют, при необходимости, еще более уменьшить дозировку действующих веществ.
Гербицидные средства, согласно изобретению, могут иметься в виде готовых смешанных рецептур обоих компонентов А и В, например, в виде суспензионных концентратов в масле, которые при разбавлении водой можно приготовить для применения, или, предпочтительно, приготовлены в больших резервуарах при совместном разбавлении водой перед этим отдельно сформулированных компонентов А и В. При применении гербицидные средства, согласно изобретению, особенно при водном разбавлении, используют, например, в виде водных дисперсий, водных суспензий или водных эмульсий.
Если рецептуры компонентов А и В готовят отдельно, то в качестве возможных рецептур для действующего компонента А могут быть, например, водорастворимый порошок для разбрызгивания (ВРП) и диспергируемый в воде гранулят (ДВГ), а рецептура компонента из растительных масел В, может быть приготовлена в виде эмульгируемого концентрата (ЭК).
Упомянутые типы рецептур в принципе известны и описаны, например, в книгах: Winnacker-Kuechler, "Chemische Technologie", т.7, C.Hauser Verlag Munchen, 4 Изд., 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker N.Y., 1973; K.Martens, "Spray Drying Handbook", 3 Изд. 1979, G.Goodwin Ltd. London.
Целесообразно гербицидные средства, согласно изобретению, применяют с использованием обычных для средств защиты растений вспомогательных и добавочных средств, таких как жидкие и/или твердые носители, разбавители и, при необходимости, поверхностно-активные вещества, такие как повышающие адгезию средства, смачивающие, эмульгирующие и диспергирующие вспомогательные средства.
Подходящими жидкими носителями являются, например, алифатические и ароматические углеводороды, такие как толуол, ксилол или и циклогексанон, изофорон, диметилсульфоксид, диметилформамид или фракции нефти.
В качестве твердых носителей пригодны, например, такие минералы как бентонит, силикагель, тальк, каолин, аттапульгит, известняк и растительные продукты, такие как мука.
В качестве поверхностно-активных веществ пригодны, например, полиэтилен-алкил-фениловый эфир, нафталинсульфоновая кислота и ее соли, фенолсульфоновые кислоты и их соли, сульфонаты жирных спиртов, а также замещенные бензолсульфоновые кислоты и их соли.
Необходимые вспомогательные и дополнительные материалы, такие как инертные материалы, поверхностно-активные вещества, растворители и другие дополнительные вещества также известны и описаны, например, в книгах: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2 Изд., Darland Books, Caldwell N.J; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2 Изд., J.Willey & Sons, N.Y.; Marsden, "Solvents Guide", 2 Изд., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Pub. Co. Inc., N.Y. 1964; Schoenfeldt, "Grenzflaechenaktive Aethylenoxid-addukte", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart, 1976; Winnacker-Kuechler, "Chemische Technologie", т.7, C. HauserVerlag Muenchen, 4 Изд., 1986.
На основе этих рецептур можно получать и комбинации с другими агрохимическими действующими веществами, такими как гербициды, инсектициды, фунгициды, антидоты или защитные вещества, удобрения и/или регуляторы роста, например, в форме готовой рецептуры или в форме смеси в резервуаре.
Когда готовятся отдельно рецептуры для компонентов А и В, в качестве возможных рецептур для действующего компонента А пригодны водорастворимые порошки для разбрызгивания (ВРП) и вододиспергируемые грануляты (ВДГ).
Порошки для разбрызгивания - это равномерно диспергируемые в воде препараты, которые, наряду с действующими веществами, содержат, кроме разбавителя или инертного вещества, еще поверхностно-активные вещества ионной и/или неионной природы (смачивающие средства, диспергирующие средства), например, полиоксоэтилированные алкилфенолы, полиоксоэтилированные жирные спирты и жирные амины, сульфаты полигликолевых простых эфиров жирных спиртов, алкансульфонаты или алкиларилсульфонаты, 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфонокислый натрий, дибутилнафталин-сульфонокислый натрий или/и олеилметилтауринокислый натрий.
Грануляты могут быть получены или при разбрызгивании через форсунки действующего вещества или при нанесении действующих веществ на способный к адсорбции гранулированный инертный материал или могут быть получены при нанесении концентратов действующих веществ с помощью клеящих средств, например, сахара, такого как пентозы и гексозы, или нефтепродуктов, на поверхность веществ-носителей, таких как песок, каолиниты, или на гранулированный инертный материал. Вододиспергируемые грануляты готовят, как правило, обычными способами, такими как сушка при разбрызгивании, гранулирование в вихревом слое, гранулирование на тарелках, смешивание с помощью высокоскоростных смесителей и экструзия без твердого инертного материала. Подходящие действующие вещества могут быть гранулированы по способу, обычному для получения гранул удобрения, при желании в смеси с удобрениями.
В качестве возможной рецептуры для растительных масел В) можно назвать, например, эмульгируемые концентраты (ЭК). Эмульгируемые концентраты получают, например, при растворении или при эмульгировании растительного масла в органическом растворителе, например, в бутаноле, циклогексаноне, диметилформамиде, ксилоле или и в более высококипящих ароматических соединениях или углеводородах при добавлении одного или нескольких поверхностно-активных соединений ионной и/или неионной природы (эмульгаторов). В качестве эмульгаторов могут использоваться, например, кальциевые соли алкиларилсульфоновой кислоты, такие как додецилбензолсульфонат кальция или неионные эмульгаторы, такие как полигликолевый эфир жирной кислоты, алкиларилполигликолевый эфир, полигликолевый эфир жирного спирта, продукты конденсации пропиленоксида-этиленоксида (например, блок-сополимеры), алкилполиэфир, эфир сорбитана с жирной кислотой, эфир полиоксиэтиленсорбитана с жирной кислотой или другие эфиры полиоксиэтиленсорбитана.
Особенно предпочтительно гербицидные средства, согласно данному изобретению, получают, когда соединения формулы (I) и/или их соли (компонент А) и одно или несколько растительных масел (компонент В) перемешивают по способу получения смесей в больших резервуарах. При этом компонент А в форме рецептуры действующего вещества, такой как ВРП или ВДГ, смешивают с компонентом В, например, в форме рецептуры растительного масла, такой как ЭК, и с водой, например, при перемешивании. Последовательность добавления отдельных компонентов при этом безразлична. Так, например, можно вначале залить воду в сосуд для перемешивания, например, в резервуар, а затем добавить к воде компонент А и после этого добавить компонент В. Можно вначале добавить к воде компонент В, а затем добавить компонент А или оба компонента А и В одновременно добавляют к воде.
Компоненты А и В могут и вместе находится в смешанной рецептуре, например, в виде концентрата суспензии в масле, которую обычным способом разбавляют водой и применяют.
Концентраты суспензии в масле могут быть получены, например, при мокром перемалывании на обычно применяемых шариковых мельницах и, при необходимости добавляют поверхностно-активные вещества, например, такие, которые уже приведены выше для других рецептур, причем в качестве масляного компонента используют растительное масло В.
Доля действующих веществ в различных рецептурах может варьироваться в широких пределах. Например, рецептуры содержат от около 10 до 95 вес.% действующих веществ, от около 90 до 10 вес.% жидких или твердых носителей, а также, при необходимости, до 20 вес.% поверхностно-активных веществ. В порошках для опрыскивания концентрация действующих веществ составляет, например, от 10 до 95 вес.%, доля, остающаяся до 100 вес.% состоит из обычных составных частей рецептур. У гранулятов, таких как диспергируемые грануляты, содержание действующего вещества частично зависит от того, является ли действующее вещество жидким или твердым и какие средства для гранулирования и наполнители использованы. Как правило, это содержание составляет у вододиспергируемых гранулятов от 10 до 90 вес.%. У концентратов масляных суспензий содержание действующего вещества составляет, как правило, от 0,1 до 20 вес.%, предпочтительно, от 0,5 до 10 вес.%.
Наряду с этим, вышеназванные рецептуры действующих веществ и рецептуры растительных масел содержат, при необходимости, обычно используемые средства, повышающие адгезию, смачивающие, диспергирующие, эмульгирующие, проникающие, консервирующие, морозозащитные, и растворители, наполнители, красители, носители, противовспениватели, средства, препятствующие испарению, и средства, влияющие на величину рН и на вязкость.
В связи с относительно низкими применяемыми количествами гербицидных средств, согласно изобретению, их переносимость во всех смыслах уже очень хорошая. Особенно, в результате комбинаций, согласно изобретению, достигается уменьшение абсолютного количества применяемого вещества, по сравнению с отдельным применением гербицидного действующего вещества.
Для того чтобы еще больше повысить переносимость и/или селективность гербицидного средства, согласно изобретению, может оказаться полезным, чтобы в смеси с этим средством одновременно или раздельно по времени одно за другим был применен антидот, или защитное средство для культурных растений.
В качестве антидотов для гербицидных средств, согласно изобретению, пригодны соединения, например, указанные в заявках на патенты ЕР-А 333131 (ZA 89/1960), ЕР-А 269806 (US-A 4891057), ЕР-А 346620 (AU-A 89/34951) и в международных заявках на патенты РСТ/ЕР 90/01966 (WO 91108202) и РСТ/ЕР 90102020 (WO 911078474) и в цитированной там литературе, или могут быть получены по способам, описанным там. Другие пригодные антидоты известны из заявок на патенты ЕР-А 94349 (US-A 4902304), ЕР-А 191736 (US-A 4881966) и ЕР-А 0492366 и из литературы, цитированной в них.
Согласно предпочтительному признаку изобретения предлагаемое средство содержит в качестве антидота этиловый эфир 5,5-дифенил-2-изоксазолин-3-карбоновой кислоты (далее: антидот С1, изоксадифенэтил) или этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(этоксикарбонил)-5-метил-2-пиразолин-3-карбоновой кислоты (далее: антидот С2, мефенпирдиэтил).
Компоненты А и В гербицидных средств, согласно изобретению, и упомянутые антидоты могут вносится вместе (в виде готовых рецептур или смешением в резервуарах) или в любой последовательности одно за другим. Весовые соотношения антидот: гербицид (соединение(я) формулы (I) и/или их соли) могут варьироваться в широких пределах и лежат предпочтительно в области от 1:100 до 100:1, особенно, от 1:1 до 3:1. Оптимальные количества гербицида(ов) и антидота(ов) обычно зависят от типа гербицидного средства и/или от примененного антидота, а также от рода обрабатываемых растений и их состояния.
Необходимые применяемые количества антидотов в зависимости от показаний и от применяемого гербицида могут колебаться в широких пределах от 0,001 до 1 кг, предпочтительно, от 0,005 до 0,2 кг действующего вещества на гектар.
Объектом данного изобретения является также способ борьбы с вредными, т.е. нежелательными растениями, который заключается в том, что предлагаемое гербицидное средство применяют при послевсходовой обработке растений, частей растений или при обработке посевных площадей.
При предпочтительном варианте способа соединения формулы (I) и/или их соли употребляют в количествах от 0,1 до 200 г а.и./га (активного ингредиента), предпочтительно, от 0,5 до 100 г а.и./га. Далее особенно предпочтительно применение действующих веществ в виде смесей, приготовленных в больших резервуарах, причем отдельные компоненты, например, в форме рецептур, совместно смешивают с водой в резервуаре и вносят получаемую жидкость для опрыскивания. Так как переносимость культурными растениями средством, согласно изобретению, при одновременном очень высоком контроле вредных растений очень хорошо выражена, то это средство можно рассматривать как селективное. Поэтому при особо предпочтительном осуществлении способа гербицидное средство, согласно изобретению, применяют для селективной борьбы с нежелательными растениями.
Применение гербицидных средств можно осуществлять обычным образом, например, с водой в качестве носителя и количествами для опрыскивания от 100 до 1000 литров/га. Возможно применение этих средств при так называемом способе малых объемов или ультрамалых объемов (ULV), так же как и их применение в виде гранулятов и микрогранулятов.
Гербицидное средство, согласно изобретению, может предпочтительно применяться для борьбы с нежелательными растениями в трансгенных культурах. Трансгенные культуры - это такие культуры, растения которых в результате генетических манипуляций приобретают сопротивляемость к воздействию гербицидов или пестицидов. Измененные таким образом культурные растения позволяют тогда селективное применение.
Наряду с этим, в гербицидных средствах, согласно изобретению, для завершения свойств могут дополнительно содержаться, часто в незначительных количествах, один, два или несколько агрохимических действующих веществ, отличных от А (например, гербициды, инсектициды, фунгициды и так далее).
Это создает много возможностей для комбинирования между собой нескольких действующих веществ и совместного их использования для борьбы с вредными растениями в культурах растений, не отклоняясь от цели изобретения.
Гербицидные средства, согласно изобретению, проявляют очень хорошее гербицидное действие по отношению к широкому спектру хозяйственно опасных вредных одно- и двудольных растений. Также хорошо охватываются и многолетние сорняки, которые вырастают из семян или корненожек, из корней или других долгоживущих органов. При этом безразлично вносятся гербициды при передвсходовой или при послевсходовой обработке.
Гербицидные средства, согласно изобретению, могут использоваться, например, для борьбы со следующими вредными растениями:
Двудольные сорняки видов Sinapis, Gallium, Stellaria, Matricaria, Gallinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Cirsum, Carduus, Sonchus, Solanum, Lamium, Veronica, Abutilon, Datura, Viola, Monochoria, Commelina, Sphenoclea, Aeschynomene, Heteranthera, Papaver, Euphorbia и Bidens.
Однодольные сорняки видов Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Elytrigia, Sorghum, Apera и Scirpus.
При применении гербицидных средств, согласно изобретению, на зеленых частях растений при послевсходовом способе внесения также очень быстро после обработки наступает остановка роста. Рост растений-сорняков останавливается на той стадии роста, которая была в момент обработки, или они быстро или медленно отмирают через определенное время, так что таким способом можно при применении средств, согласно изобретению, рано и долгосрочно помешать вредной для культурных растений конкуренции со стороны вредных растений и получить связанное с этим количественное и качественное повышение урожая.
В связи с тем, что средства, согласно изобретению, имеют очень высокую гербицидную активность по отношению к однодольным и к двудольным сорнякам, культурное растение повреждается несущественно или совсем не повреждается.
Обобщая можно сказать, что при совместном применении сульфонилмочевин общей формулы (I) и/или их солей с одним или с несколькими растительными маслами достигается очень хорошее синергетическое гербицидное действие. Этот эффект позволяет, среди прочего, уменьшить применяемое количество, бороться с более широким спектром сорных растений и сорных трав, перекрывать люки в действии и по отношению к устойчивым видам, обеспечивают более быстрое и надежное действие, более длительное действие, полный контроль вредных растений при одном или нескольких применениях и расширение временного интервала применения комбинаций действующих веществ.
Названные свойства необходимы в практической борьбе с вредными растениями, для того чтобы избавить культурные сельско-хозяйственные растения от нежелательных конкурирующих растений и для обеспечения качественных и количественных урожаев и/или для их повышения. При этом технический стандарт относительно описанных свойств значительно превышен гербицидными средствами, согласно изобретению.
Примеры, приведенные ниже, служат лишь для иллюстрации данного изобретения.
А. Биологические примеры
Пример 1
На грядках 6 м2 в открытом грунте весной была посеяна кукуруза. После посева, наряду с кукурузой, взошли сорные растения видов, приведенных в таблице 1. Через 24 дня грядки были опрысканы, как это практикуется, составами действующих веществ в пересчете 400 л/га. Составы действующих веществ содержали в пересчете 30 г соединения А1 в комбинации с 30 г антидота С1, которые в форме диспергируемого в воде гранулята на основе каолина диспергировали в пересчете на 400 л воды. Растительные масла при размешивании в большом резервуаре были добавлены к жидкости для опрыскивания в применяемых количествах, приведенных в таблице. Через 2 недели после опрыскивания проведена бонитировка эффективности по следующей схеме:
100%=полное уничтожение, 0%=никакого действия.
Результаты приведены в таблице 1, причем в скобках приведена эффективность комбинации гербицид/антидот и растительного масла при раздельном применении. Так вредное воздействие составляет, например, у Setaria viridis 42% при отдельном применении только комбинации гербицид/антидот А1+С1 и 0% при применении только растительных масел.
Таблица 1
Растительное масло Дозировка (л/га) SETVI эффект. (%) CHEAL эффект. (%) CHEFI эффект. (%) STEME эффект. (%)
Актироб В 1,33 99 (42+0) 99 (27+0) 99 (25+0) 100 (10+0)
2,0 99 (42+0) 99 (27+0) 100 (25+0) 100 (10+0)
Рако-бинол 0,67 99 (42+0) 91 (27+0) 94 (25+0) 99 (10+0)
1,0 99 (42+0) 96 (27+0) 99 (25+0) 100 (10+0)
Меро 2,0 100 (42+0) 98 (27+0) 99 (25+0) 100 (10+0)
Сокращения:
SETVI=Setaria viridis,
CHEAL=Chenopodium album,
CHEFI=Chenopodium ficifolium,
STEME=Stellaria media,
л/га=литр/гектар.
Пример показывает в каждом случае синергетическое действие гербицидного средства, согласно изобретению.
Пример 2
На грядках 10 м2 в открытом грунте весной была посеяна кукуруза и Sorghum sudanense. После посева, наряду с посеянными видами, взошли сорные растения видов, приведенных в таблице 2. Через 22 дня грядки были опрысканы, как это практикуется, рецептурами действующих веществ в пересчете 300 л/га. Рецептуры действующих веществ содержали в пересчете 30 г соединения А1 в комбинации с 30 г антидота С1, которые в форме диспергируемого в воде гранулята на основе каолина диспергировали в пересчете на 400 л воды. Растительные масла при размешивании в большом резервуаре были добавлены к жидкости для опрыскивания в применяемых количествах, приведенных в таблице. Через 12 дней после опрыскивания проведена бонитировка эффективности по следующей схеме:
100%=полное уничтожение, 0%=никакого действия.
Результаты приведены в таблице 2, причем в скобках приведена эффективность комбинации гербицид/антидот и растительного масла при раздельном применении.
Таблица 2
Растительное масло Дозировка (л/га) SORSU эффект. (%) CHEAL эффект. (%) ZEAMX (кукуруза) эффект. %
Актироб В 1,33 98 (83+0) 75 (25+0) 0
2,0 98 (83+0) 78 (25+0) 0
Рако-бинол 0,67 91 (83+0) 55 (25+0) 0
1,0 98 (83+0) 75 (25+0) 0
Меро 2,0 100 (83+0) 80 (25+0) 0
Сокращения:
SORSU=Sorghum sudanense,
CHEAL=Chenopodium album,
ZEAMX=Zea mays,
л/га=литр/гектар.
Пример показывает в каждом случае синергическое действие на вредные растения при одновременной очень хорошей селективности к культурным растениям.
Пример 3
Семена, соответственно, корневые отростки одно- и двудольных вредных и полезных растений были положены в горшки с диаметром от 9 до 13 см на песчаную почву и сверху засыпаны землей. Горшки выдерживали в парниках при оптимальных условиях. На стадии от двух до трех листьев, то есть примерно через три недели после начала выращивания, испытуемые растения обрабатывают опрыскиванием зеленых частей растений гербицидами и растительным маслом в виде водных дисперсий или суспензий, соответственно, эмульсий и с количеством воды в пересчете 300 л/га при различных дозировках. Горшки выдерживают для дальнейшего культивирования растений в парнике при оптимальных условиях. Оптическую оценку поражений полезных и вредных растений проводят через 2-3 недели после обработки по следующей схеме:
100%=полное уничтожение, 0%=никакого действия.
Результаты испытаний сведены в следующей таблице, причем в скобках приведена действенность комбинации гербицид/антидот и растительного масла при раздельном применении:
Таблица 3
Гербицид Раст. масло ECHCG SORHA CHEAL
Тип дозировка кг/га тип дозировка л/га Эффект (%) Эффект (%) Эффект (%)
Х1 0,015 Актироб В 1 70 (0+0) 60 (0+0) 70 (0+0)
Х1 0,015 Хастен 1 70 (0+0) 60 (0+0) 70 (0+0)
Х1 0,015 Рако-бинол 1 70 (0+0) 50 (0+0) 75 (0+0)
Х1 0,015 Меро 1 75 (0+0) 60 (0+0) 75 (0+0)
V1 0,015 Актироб В 1 0 (0+0) 0 (0+0) 0 (0+0)
V1 0,015 Хастен 1 15 (0+0) 0 (0+0) 0 (0+0)
V1 0,015 Рако-бинол 1 0 (0+0) 0 (0+0) 0 (0+0)
V1 0,015 Меро 1 30 (0+0) 15 (0+0) 0 (0+0)
Сокращения:
ECHCG=Echinochloa crus galli,
SORHA=Sorghum halepense,
CHEAL=Chenopodium album,
X1=A1+C1,
V1=Никосульфурон,
л/га=литр/гектар.
Пример 4
Рис, а также Cyperus esculentus, в качестве типичного вредного растения, выращивают в парнике при Падди-условиях для риса (высота стояния воды 2-3 см) в замкнутых пластиковых горшках и опрыскивают водной рецептурой действующих веществ с количеством воды в пересчете на гектар 600 л/га. После этого испытуемые растения содержат при оптимальных для роста условиях в парнике в течение всего времени испытаний. Через 3 недели после обработки производят оценку повреждений растений с помощью оптической бонитировки по сравнению с необработанным контролем по следующей схеме: 100%=полное уничтожение, 0%=никакого действия.
Результаты испытаний сведены в последующей таблице, причем в скобках приведена эффективность действия комбинации гербицид/антидот и растительного масла при раздельном применении:
Таблица 4
Гербицид действ. дозировка вещество кг/га Растительное масло тип дозировка л/га Рис эффективн. (%) CYPES эффективн. (%)
A3 0,004 Хастен 1 0 (0+0) 75 (35+0)
A3 0,004 Хастен 2 0 (0+0) 85 (35+0)
Сокращения:
CYPES=Cyperus esculentus,
кг/га=килограмм/гектар.
Пример 5
Семена или корневые остатки кукурузы и зимней пшеницы и указанные в таблицах 5, 6 сорные растения высеивали и выращивали в открытом грунте. После достижения развития 2-4 листьев растения обрабатывали гербицидом и растительным маслом в виде водных препаратов с применением воды в количестве 100 - 400 л/га.
После обработки активность средств визуально оценивали путем сравнения обработанных растений с контрольными растениями. Определяли развитие или повреждение всех надземных частей растений. Оценку осуществляли по процентной шкале от 0 до 100. При этом 0% означает отсутствие повреждений, 50% - 50% растений и их зеленых частей уничтожено, а 100% - все растения уничтожены.
Результаты опыта сведены в таблицах 5, 6, где в скобках приведена активность компонентов А и В предлагаемого средства при их независимом применении, "г а.в." означает количество активного вещества в граммах, а "л/га" - количество растительного масла в л/га.
Таблица 5
Активность *) Повреждение*) кукурузы
г а.в./га Echinochloa grus-galli Chenopodium album
А) А1+А4+С1 30+1+30 50% 50% 0%
В) ActirobB 2 л/га 0% 0% 0%
А) +В) 99% (50+0) 99% (50+0) 0%
*) определена через 28 дней после обработки.
Таблица 6
Активность *
г а.в./га Phalaris paradoxa*) Bromus sterilis**) Повреждение*) зимней пшеницы
А) А2+А4+С2 15+3+45 73% 65% 0%
В) ActirobB 2 л/га 0% 0% 0%
A) +B) 95% (73+0) 93% (65+0) 0%
*) определение через 42 дня
**) определение через 65 дней.

Claims (6)

1. Гербицидное средство, имеющее синергетически действующее содержание
А) одной или нескольких сульфонилмочевин общей формулы (I) и/или их солей
Figure 00000004
в которой R1 означает (С24)-алкокси или CO-Ra, где Ra означает (С14)-алкокси или NRbRc, где Rb и Rc независимо друг от друга одинаковы или различны и означают (С14)-алкил,
R2 означает галоген или (CH2)n-NHRd, где n равно нулю или 1, Rd означает формил или SO2Re, где Re означает (С14)-алкил, а в случае когда R1 означает (С24)-алкокси, R2 может также означать водород,
m равно нулю или 1,
Х и Y независимо друг от друга одинаковы или различны и означают (С16)-алкил или (С16)-алкокси,
Z означает СН или N,
В) одного или нескольких растительных масел.
2. Гербицидное средство по п.1, дополнительно содержащее антидот, этиловый эфир 5,5-дифенил-2-изоказолин-3-карбоновой кислоты (изоксадифен-этил) или этиловый эфир 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(этоксикарбонил)-5-метил-2-пиразолин-3-карбоновой кислоты (мефенпирдиэтил) при весовом соотношении антидот:гербицид от 1:1 до 3:1.
3. Способ борьбы с вредными растениями, при котором гербицидное средство по п.1 или 2 применяют при послевсходовой обработке растений, частей растений или при обработке посевных площадей.
4. Способ по п.3 для селективной борьбы с вредными растениями в растительных культурах.
5. Способ получения гербицидного средства по п.1 или 2, заключающийся в том, что соединение формулы (I) смешивают с одним или несколькими растительными маслами.
6. Способ по п.3, при котором соединение формулы (I) и растительные масла перемешивают в большом резервуаре с водой.
RU2002113744/04A 1999-10-26 2000-10-10 Гербицидное средство, способ его получения и способ борьбы с вредными растениями RU2266647C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19951426 1999-10-26
DE19951426.7 1999-10-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2002113744A RU2002113744A (ru) 2003-11-20
RU2266647C2 true RU2266647C2 (ru) 2005-12-27

Family

ID=7926848

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002113744/04A RU2266647C2 (ru) 1999-10-26 2000-10-10 Гербицидное средство, способ его получения и способ борьбы с вредными растениями

Country Status (28)

Country Link
US (1) US6569805B1 (ru)
EP (1) EP1227724B1 (ru)
JP (1) JP2003512398A (ru)
CN (1) CN1201658C (ru)
AR (1) AR026224A1 (ru)
AT (1) ATE264057T1 (ru)
AU (1) AU770910B2 (ru)
BR (1) BR0015018A (ru)
CA (1) CA2388909C (ru)
CL (1) CL2004001106A1 (ru)
CO (1) CO5231160A1 (ru)
CZ (1) CZ300329B6 (ru)
DE (1) DE50006096D1 (ru)
DK (1) DK1227724T3 (ru)
ES (1) ES2219404T3 (ru)
HR (1) HRP20020355B1 (ru)
HU (1) HU226076B1 (ru)
MX (1) MXPA02004150A (ru)
MY (1) MY120861A (ru)
PL (1) PL200935B1 (ru)
PT (1) PT1227724E (ru)
RS (1) RS50472B (ru)
RU (1) RU2266647C2 (ru)
SK (1) SK286660B6 (ru)
TW (1) TWI243018B (ru)
UA (1) UA72940C2 (ru)
WO (1) WO2001030155A2 (ru)
ZA (1) ZA200203207B (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4440354A1 (de) * 1994-11-11 1996-05-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
SE9801288D0 (sv) * 1998-04-14 1998-04-14 Astra Ab Vaccine delivery system and metod of production
JP2000321600A (ja) * 1999-05-13 2000-11-24 Internatl Business Mach Corp <Ibm> 液晶表示装置及びこれの製造方法
DE10108472A1 (de) * 2001-02-22 2002-09-05 Aventis Cropscience Gmbh Agrochemische Formulierungen
DE10157545A1 (de) * 2001-11-23 2003-06-12 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide Mittel enthaltend Benzoylpyrazole und Safener
PL371445A1 (en) * 2002-03-21 2005-06-13 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
EP1523235A1 (de) * 2002-07-12 2005-04-20 Bayer CropScience GmbH Fluessige adjuvantien
DE10301806A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern
DE102004011007A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
US20050215433A1 (en) * 2004-03-26 2005-09-29 Benitez Francisco M Aromatic fluid as agricultural solvent
BRPI0611102A2 (pt) * 2005-06-04 2010-08-10 Bayer Cropscience Ag concetrado de suspensão de óleo
EP1728430A1 (de) * 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
DE102005048539A1 (de) * 2005-10-11 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
US20120216446A1 (en) * 2011-02-24 2012-08-30 Galata Chemicals, Llc Bio-based Wax Compositions and Applications
AU2013265337B2 (en) * 2012-05-25 2016-09-08 Bayer Cropscience Ag Chemical stabilization of iodosulfuron-methyl sodium salt by hydroxystearates
JPWO2020136828A1 (ja) * 2018-12-27 2021-11-11 昭和電工マテリアルズ株式会社 植物の生長抑制剤、植物の生長抑制用樹脂成形体、植物の生長の抑制方法及び土壌

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK163123C (da) 1978-05-30 1992-06-09 Du Pont Benzensulfonylurinstoffer til anvendelse som herbicider eller plantevaekstregulatorer, praeparat indeholdende dem samt deres anvendelse
ZA806970B (en) 1979-11-30 1982-06-30 Du Pont Agricultural sulfonamides
JP2569342B2 (ja) * 1987-10-22 1997-01-08 石原産業株式会社 除草懸濁状組成物
DE3816704A1 (de) 1988-05-17 1989-11-30 Hoechst Ag Heterocyclische 2-alkoxyphenoxysulfonylharnstoffe und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren
DK0514769T3 (ru) * 1991-05-18 1997-02-10 Hoechst Schering Agrevo Gmbh
EP0554015B1 (en) * 1992-01-28 1995-03-22 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Chemically stabilized herbicidal oil-based suspension
EP0598515B1 (en) * 1992-11-18 1998-10-07 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. Method for herbicidal activity-enhancing, activity-enhanced herbicidal composition and activity-enhancing composition
CN1066012C (zh) * 1993-05-05 2001-05-23 维多利亚国际化学有限公司 除草剂、作物脱水剂及脱叶剂的辅剂
DE4415049A1 (de) 1994-04-29 1995-11-02 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylierte Aminophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung als Herbizide und Wachstumsregulatoren
JPH09143006A (ja) * 1995-09-21 1997-06-03 Nissan Chem Ind Ltd 除草剤の薬害軽減方法
JPH1059809A (ja) * 1996-08-20 1998-03-03 Dainippon Ink & Chem Inc 水田用均一油状製剤
US5731264A (en) * 1996-10-17 1998-03-24 Isp Investments Inc. Stabilized liquid emulsifiable concentrate for a sulfonyl or sulfamoylurea herbicide
ID29430A (id) * 1998-11-04 2001-08-30 Syngenta Participations Ag Komposisi herbisida
WO2000044226A1 (de) * 1999-01-27 2000-08-03 Aventis Cropscience Gmbh Formulierung von herbiziden
BR0007772A (pt) * 1999-01-27 2001-10-30 Aventis Cropscience Gmbh Formulação de herbicidas e reguladores docrescimento de plantas

Also Published As

Publication number Publication date
CN1201658C (zh) 2005-05-18
DK1227724T3 (da) 2004-08-09
US6569805B1 (en) 2003-05-27
HUP0203119A3 (en) 2003-04-28
YU30502A (sh) 2005-06-10
ES2219404T3 (es) 2004-12-01
HUP0203119A2 (hu) 2003-01-28
CA2388909C (en) 2009-05-12
MY120861A (en) 2005-11-30
AU7786900A (en) 2001-05-08
PL200935B1 (pl) 2009-02-27
RS50472B (sr) 2010-03-02
DE50006096D1 (de) 2004-05-19
CO5231160A1 (es) 2002-12-27
CZ20021461A3 (cs) 2002-09-11
WO2001030155A3 (de) 2001-10-25
HRP20020355B1 (en) 2011-03-31
CA2388909A1 (en) 2001-05-03
PT1227724E (pt) 2004-09-30
ATE264057T1 (de) 2004-04-15
AR026224A1 (es) 2003-01-29
HU226076B1 (en) 2008-04-28
CN1391440A (zh) 2003-01-15
TWI243018B (en) 2005-11-11
SK5362002A3 (en) 2002-10-08
ZA200203207B (en) 2003-02-25
PL356696A1 (en) 2004-06-28
UA72940C2 (ru) 2005-05-16
MXPA02004150A (es) 2002-10-17
CZ300329B6 (cs) 2009-04-22
EP1227724A2 (de) 2002-08-07
JP2003512398A (ja) 2003-04-02
HRP20020355A2 (en) 2004-02-29
EP1227724B1 (de) 2004-04-14
AU770910B2 (en) 2004-03-04
WO2001030155A2 (de) 2001-05-03
CL2004001106A1 (es) 2005-04-29
SK286660B6 (sk) 2009-03-05
BR0015018A (pt) 2002-06-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK2170052T3 (en) Synergistic CULTURE PLANT SETTLEMENT RIGHT COMBINATION CONTAINING HERBICIDES FROM THE GROUP OF benzoyl cyclohexanediones FOR USE IN RISKULTURER
CA2670708C (en) Synergistically active herbicidal agents that are compatible with cultivated plants and contain the herbicides pyrasulfotole and aminopyralid
RU2266647C2 (ru) Гербицидное средство, способ его получения и способ борьбы с вредными растениями
US7951751B2 (en) Synergistic, crop plant-compatible herbicidal compositions comprising herbicides from the group of the benzoylpyrazoles
SK287131B6 (sk) Herbicídny prostriedok, spôsob jeho výroby, použitie a spôsob ničenia škodlivých rastlín
JP4348186B2 (ja) ベンゾイルピラゾール類の群からの除草剤を含有する相乗作用性除草剤
CZ20024139A3 (cs) Herbicidní prostředek a způsob hubení škodlivých rostlin
JP2004525987A (ja) イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオンを含む相乗作用除草剤
JPH04257505A (ja) 相乗的除草剤組成物
JP3691864B2 (ja) 稲作における雑草類を防除するための除草剤組成物
AU2013200370B2 (en) Synergistic and crop-plant-compatible herbicidal compositions comprising herbicides from the group of the benzoylpyrazoles

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20151016