SK287131B6 - Herbicídny prostriedok, spôsob jeho výroby, použitie a spôsob ničenia škodlivých rastlín - Google Patents

Herbicídny prostriedok, spôsob jeho výroby, použitie a spôsob ničenia škodlivých rastlín Download PDF

Info

Publication number
SK287131B6
SK287131B6 SK1776-2002A SK17762002A SK287131B6 SK 287131 B6 SK287131 B6 SK 287131B6 SK 17762002 A SK17762002 A SK 17762002A SK 287131 B6 SK287131 B6 SK 287131B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
hydrogen
alkyl
methyl
plants
compounds
Prior art date
Application number
SK1776-2002A
Other languages
English (en)
Other versions
SK17762002A3 (sk
Inventor
Hans-Peter Krause
Jean Kocur
De Una Julio Martinez
Udo Bickers
Erwin Hacker
Gerhard Schnabel
Original Assignee
Bayer Cropscience Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Cropscience Aktiengesellschaft
Publication of SK17762002A3 publication Critical patent/SK17762002A3/sk
Publication of SK287131B6 publication Critical patent/SK287131B6/sk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Opísané sú prostriedky na ochranu rastlín, obzvlášť herbicídne prostriedky s obsahom určitých herbicídnych zlúčenín vzorca A16 a špeciálnych tenzidov všeobecného vzorca (II), ktoré sú obzvlášť vhodné na použite proti škodlivým rastlinám v kultúrach úžitkových rastlín. Opísaný je tiež spôsob výroby.

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka technickej oblasti prostriedkov na ochranu rastlín, obzvlášť sa týka herbicídnych prostriedkov s obsahom určitých herbicídnych zlúčenín a špeciálnych tenzidov, ktoré sú obzvlášť vhodné na použitie proti škodlivým rastlinám v kultúrach úžitkových rastlín.
Doterajší stav techniky
Niektoré nové herbicídne účinné látky, ktoré inhibujú p-hydroxyfenyl-pyruvát-dioxygenázu (HPPDO), sa vyznačujú veľmi dobrými prevádzkovo-technickými vlastnosťami a môžu sa používať vo veľmi malých aplikačných množstvách proti širokému spektru travinových a širokolistových burín (pozri napríklad M. P. Prisbylla a kol., Brighton Crop Protection Conference-Weeds (1993), 731 - 738).
Z US P 5 627 131 a EP 551 650 sú známe špeciálne zmesi herbicídov so safenérmi pred vzídením. US spis opisuje zmesi herbicídne účinných benzoylizoxazolov s antidótom, pričom tieto zmesi sa môžu používať s obvyklými adjuvantmi, ako sú napr. emulgátory a dispergátorty. EP spis opisuje zmesi herbicídne účinných benzoylcyklohexándiónov so safenérmi, pričom tieto zmesi obsahujú ako emulgátor izotridekanopolyglykoléter alebo oxetylovaný nonylfenol.
Ďalej je z rôznych spisov známe, že herbicídy z radu benzocyklohexándiónov ako inhibítory parahydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy majú rovnaký mechanizmus účinku, ako herbicídy z radu benzoylizoxazolov, pozri napríklad J. Pesticíde Sci., 21, 473 - 478 (1996), Weed Science, 45, 601 - 609 (1997), Pesticíde Science, 50, 83 - 84 (1997) a Pesticíde Outlook, 29 - 32 (december 1996). Okrem toho je z Pesticíde Science, 50, 83 - 84 (1997) známe, že benzoylizoxazoly môžu za určitých podmienok prešmyknúť na benzoyl-3-oxo-propionitrily.
Rovnako je známe, že uvedené herbicídne zlúčeniny sa môžu kvôli výrobe štandardných prípravkov kombinovať s tenzidmi.
Tak opisuje napríklad WO 98/31223 použitie zmesí, obsahujúcich ester mastnej kyseliny alebo alkoxymastnú kyselinu, derivát terpénu a pesticíd, EP-A 0 968 649 opisuje suché prípravky herbicídov, obsahujúce etoxylované mastné alkoholy. Tam uvádzané, herbicíd obsahujúce, zmesi však nemajú vždy požadovaný vysoký herbicídny účinok.
Úlohou predloženého vynálezu je nájdenie herbicídnych prostriedkov, ktoré by mali obzvlášť vysoké herbicídne účinky.
Podstata vynálezu
V súčasnosti sa prekvapujúco zistilo, že herbicídne prostriedky, ktoré obsahujú zlúčeniny ďalej uvedeného vzorca A16 v kombinácii so špeciálnymi tenzidmi, uvedenú úlohu spĺňajú.
Predmetom predloženého vynálezu teda je herbicídny prostriedok, obsahujúci
A) zlúčeninu A16 (komponent A)
A16
B) tenzid vzorca (II) (komponent B)
Rc(EO)x(PO)y(EO)z-Rd (II), v ktorom
EOznamená etylénoxidovú jednotku; PO znamená propylénoxidovú jednotku; a
a) Rc znamená oktyloxy;
Rd znamená vodík;
x znamená 10, 12 alebo 15 a y a z znamená 0; alebo
b) Rc znamená decyloxy;
Rd znamená vodík;
x 10, 15 alebo 20 a y a z znamená 0; alebo
c) Rc znamená tridecyloxy;
Rd znamená vodík, x znamená 10, 11, 12, 13, 14, 15,16,17,18,19,20, 25 alebo 30, y a z znamená 0; alebo
d) Rc znamená tridecyloxy;
Rd znamená metyl;
x znamená 15 alebo 17 a y a z znamená 0; alebo
e) Rc znamená tridecyloxy;
Rd znamená metylkarbonyl x znamená 15 alebo 17 a y a z znamená 0; alebo
f) Rc znamená dodecyloxy;
Rd znamená vodík;
x znamená 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 16, 17 alebo 20 a y a z znamená 0; alebo
g) Rc znamená dodecyloxy;
Rd znamená metyl alebo metylkarbonyl;
x znamená 15 a y a z znamená 0; alebo
h) Rc znamená tetradecyloxy;
Rd znamená vodík;
x znamená 10, 11, 12, 13, 14, 15 16, 17, 18, 19, 20, 25, 30 alebo 40 a y a z znamená 0; alebo
i) Rc znamená hexadecyloxy;
Rd znamená vodík;
x znamená 10, 15, 20 alebo 40 a y a z znamená 0; alebo
j) Rc znamená oktadecyloxy;
Rd znamená vodík;
x znamená 15 alebo 20 a y a z znamená 0; alebo
k) Rc znamená nonylkarbonyloxy;
Rd znamená metyl, x znamená 10, 11, 12, 13, 14, 15,16 alebo 20 a y a z znamená 0; alebo
l) Rc znamená decylkarbonyloxy;
Rd znamená metyl;
x znamená 10, 15 alebo 20 a y a z znamená 0; alebo
m) Rc znamená undecylkarbonyloxy;
Rd znamená metyl;
x znamená 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20 alebo 25 a y a z znamená 0; alebo
n) Rc znamená dodecylkarbonyloxy;
Rd znamená metyl;
x znamená 10, 15, 20 alebo 25 a y a z znamená 0; alebo
o) Rc znamená tridecylkarbonyloxy;
Rd znamená metyl;
x znamená 10, 15 alebo 20 a y a z znamená 0; alebo
p) Rc znamená pentadecylkarbonyloxy;
Rd znamená metyl;
x znamená 15 alebo 20 a y a z znamená 0; alebo
q) Rc znamená nonylkarbonyloxy; Rd znamená nonylkarbonyl;
x znamená 10, 15 alebo 20 a y a z znamená 0; alebo
r) Rc znamená undecylkarbonyloxy; Rd znamená undecylkarbonyl;
x znamená 10, 15, 20 alebo 30 a y a z znamená 0; alebo
s) Rc znamená dodecylkarbonyloxy, Rd znamená dodecylkarbonyl, x znamená 10, 15 alebo 20 a y a z znamená 0; alebo
t) Rc znamená tridecylkarbonyloxy; Rd znamená tridecylkarbonyl;
x znamená 10 alebo 20 a y a z znamená 0; alebo
u) Rc znamená pentadecylkarbonyloxy; Rd znamená pentadecylkarbonyl;
x znamená 10 alebo 15 a y a z znamená 0; alebo
v) Rc znamená izotridecylkarbonyloxy; Rd znamená vodík;
x znamená 0;
y znamená 2 alebo 5;
z znamená 10; alebo
w) Rc znamená izotridecylkarbonyloxy; Rd znamená vodík;
x znamená 10; y znamená 2;
z znamená 0; alebo
x) Rc znamená izotridecylkarbonyloxy; Rd znamená vodík;
x znamená 0;
y znamená 5;
z znamená 10; alebo
y) Rc znamená zvyšok zo skupiny
CieH3-N(EO)10H und c16h35— n— (EO)1OH
Rd znamená vodík;
x znamená 10;
y a z znamená 0; alebo
z) Rc znamená pentadecylkarbonyloxy alebo heptadecylkarbonyloxy;
Rd znamená metyl;
x znamená 9;
y znamená 2;
z znamená 0; alebo aa) Rc znamená dodecyloxy alebo tetradecyloxy;
Rd znamená vodík;
x znamená 6;
y znamená 4;
z znamená 0.
Výhodným herbicídnym prostriedkom podľa vynálezu je prostriedok navyše obsahujúci jeden alebo viacero komponentov zo skupiny zahŕňajúcej agrochemicky účinné látky iného druhu a v ochrane rastlín bežné prísady a formulačné pomocné činidlá.
Predmetom vynálezu je i spôsob ničenia škodlivých rastlín, pri ktorom sa aplikuje herbicídny prostriedok podľa vynálezu postupom pred vzídením, po vzídení, na rastliny, časti rastlín, semená rastlín alebo osevne plochy. Výhodne sa tento spôsob použije na selektívne ničenie škodlivých rastlín v kultúrach rastlín.
SK 287131 Β6
Rovnako je predmetom vynálezu i použitie herbicídneho prostriedku podľa vynálezu na ničenie škodlivých rastlín.
Ďalším predmetom vynálezu je spôsob výroby herbicídneho prostriedku, definovaného v nároku 1 až 4, pri ktorom sa komponent A) zmieša s tenzidom B), výhodne sa komponenty A) a B) zmiešajú tankovým 5 miešacím spôsobom s vodou a/alebo olejom.
Tenzidy B), napríklad vzorca (II), sú z literatúry známe, napríklad z publikácie McCutcheon's, Emulsifiers and Detergents, 1994, Vol. 1: North Američan Edition a Vol. 2: Intemational Edition; McCutcheon Division, Glen Rock NJ, USA, ako i z „Surfactans in Consumer Products“, J. Falbe, Springer - Verlag Berlín, 1987. Tu uvádzané tenzidy B) sú odkazom a súčasťou tohto opisu. Okrem toho sú tenzidy B), napríklad vše10 obecného vzorca (II), tiež komerčne dostupné, napríklad pod obchodným označením Genapol X alebo O, alebo T-rad, SapogenaV T-rad, Arkopal® N-rad, Afilan® PTU, Hordaphos® a Emulsogen® - rad firmy Clariant AG; Agrilan - typ firmy Akcros Organics; Alkamul a Antarox - typy firmy Rhodia; Emulan - typy (NP, OC, OG, OK) firmy BASF AG; Dehydol® - typy firmy Henkel; Agent W® - typy firmy Stepan Company; a Crodamel® - typy firmy Croda GmbH. Tenzidy B), uvádzané v zodpovedajúcich publikáciách produk15 tov, sú odkazom a súčasťou tohto opisu.
Tabuľka 1
Príklad RT X y Z R6
1 Oktyl-O- 10 - H
2 Oktyl-O- 12 H
3 Oktyl-O- 15 H
4 Decyl-O- 10 H
5 Decyl-O- 15 H
6 Decyl-O- 20 H
7 Tridecyl-O- 10 H
8 Tridecyl-O- 11 H
9 Tridecyl-O- 12 H
10 Tridecyl-O- 13 H
11 Tridecyl-O- 14 H
12 Tridecyl-O- 15 H
13 Tridecyl-O- 16 H
14 Tridecyl-O- 17 H
15 Tridecyl-O- 18 H
16 Tridecyl-O- 19 H
17 Tridecyl-O- 20 H
18 Tridecyl-O- 25 H
19 Tridecyl-O- 30 H
20 Tridecyl-O- 15 Me
21 Tridecyl-O- 17 Me
22 Tridecyl-O- 15 COCH3
23 Tridecyl-O- 17 COCH3
24 (C12-alkyl)-O- 10 H
25 (C12-alkyl)-O- 11 H
26 (C,2-alkyl)-O- 12 H
27 (C12-alkyl)-O- 13 H
28 (C12-alkyl)-O- 14 H
29 (CI2-alkyl)-O- 15 H
30 (C12-alkyl)-O- 16 H
31 (C12-alkyl)-O- 17 H
32 (CI2-alkyl)-O- 20 H
33 (C12-alkyl)-O- 15 Me
34 (C12-alkyl)-O- 15 COCHj
35 (C14-alkyl)-O- 10 H
36 (C14-alkyl)-O- 11 H
37 (CM-alkyl)-O- 12 H
38 (C14-alkyl)-O- 13 H
39 (Ci4-alkyl)-O- 14 H
Príklad R7 X y Z R5
40 (Cl4-alkyl)-O- 15 H
41 (C14-alkyl)-O- 16 H
42 (C)4-alkyl)-O- 17 H
43 (C14-alkyl)-O- 18 II
44 (C14-alkyl)-O- 19 H
45 (C14-alkyl)-O- 20 II
46 (C14-alkyl)-O- 25 H
47 (C14-alkyl)-O- 30 H
48 (C]4-alkyl)-O- 40 H
49 (C16-alkyl)-O- 10 H
50 (C16-alkyl)-O- 15 H
51 (C16-alkyl)-O- 20 H
52 (Cl6-alkyl)-O- 40 H
53 (Cig-alkyl)-O- 15 H
54 (C18-alkyl)-O- 20 H
55 (C9-alkyl)-CO-O- 10 Me
56 (C9-alkyl)-CO-O- 11 Me
57 (C9-alkyl)-CO-O- 12 Me
58 (C9-alkyl)-CO-O- 13 Me
59 (C9-alkyl)-CO-O- 14 Me
60 (C9-alkyl)-CO-O- 15 Me
61 (C9-alkyl)-CO-O- 16 Me
62 (C9-alkyl)-CO-O- 20 Me
63 (C10-alkyl)-CO-O- 10 Me
64 (C10-alkyl)-CO-O- 15 Me
65 (Cio-alkyl)-CO-O- 20 Me
66 (Cu-alkyl)-CO-O- 10 Me
67 (Ciralkyl)-CO-O- 11 Me
68 (Clralkyl)-CO-O- 12 Me
69 (Cn-alkyl)-CO-O- 13 Me
70 (Cn-alkyl)-CO-O- 14 Me
71 (Cii-alkyl)-CO-O- 15 Me
72 (Clralkyl)-CO-O- 16 Me
73 (CH-alkyl)-CO-O- 17 Me
74 (Cn-alkyl)-CO-O- 20 Me
75 (Cn-alkyl)-CO-O- 25 Me
76 (C12-alkyl)-CO-O- 10 Me
77 (CI2-alkyl)-CO-O- 15 Me
78 (C12-alkyl)-CO-O- 20 Me
79 (C,2-alkyl)-CO-O- 25 Me
80 (C13-alkyl)-CO-O- 15 Me
81 (C13-alkyl)-CO-O- 10 Me
82 (C13-alkyl)-CO-O- 20 Me
83 (Cu-alkyl)-CO-O- 15 Me
84 (Ci5-alkyl)-CO-O- 20 Me
85 (C9-alkyl)-CO-O- 10 (C9-alkyl)-CO
86 (C9-alkyl)-CO-O- 15 (C9-alkyl)-CO
87 (C9-alkyl)-CO-O- 20 (C9-alkyl)-CO
88 (Ciralkyl)-CO-O- 10 (CH-alkyl)-CO
89 (Ciralkyl)-CO-O- 15 (Cn-alkyl)-CO
90 (Clralkyl)-CO-O- 20 (Clralkyl)-CO
91 (Clralkyl)-CO-O- 30 (Clralkyl)-CO
92 (C12-alkyl)-CO-O- 10 (C12-alkyl)-CO
93 (C12-alkyl)-CO-O- 15 (C12-alkyl)-CO
94 (Ci2-alkyl)-CO-O- 20 (C12-alkyl)-CO
95 (C13-alkyl)-CO-O- 10 (C13-alkyl)-CO
Príklad RY x y Z R5
96 (C13-alkyl)-CO-O- 20 - - (C13-alkyl)-CO
97 (C15-alkyl)-CO-O- 10 - - (C15-alkyl)-CO
98 (C15-alkyl)-CO-O- 15 - - (C15-alkyl)-CO
99 Izotridecyl-O- - 5 10 H
100 Izotridecyl-O- - 2 10 H
101 Izotridecyl-O- 10 2 - H
102 Izotridecyl-O- 10 5 10 H
103 (Genamin® 0 200, Clariant C18H35/Ci6H3j-N— 1 (EO)10H 10 H
104 (Afílan® PTU, Clariant) C15H29/C17H33-CO-O- 9 2 - Me
105 (Genapol® 3938, Clariant) c12h25/c14h29-o- 6 4 - H
Zlúčeniny všeobecného vzorca (II) a A16 zahŕňajú tiež všetky stereoizoméry, ktoré majú rovnaké topologické pripojenie atómov a ich zmesí. Takéto zlúčeniny obsahujú jeden alebo viacero asymetrických uhlíkových atómov alebo tiež dvojité väzby, ktoré vo všeobecnom vzorci nie sú zvlášť uvedené, sú tieto napriek tomu zahrnuté vo všeobecnom vzorci (I). Svojou špecifickou priestorovou formou definované možné stereoizoméry, ako sú enantioméry, diastereoizoméry, Z- a E-izoméry a tautoméry sú všetky zahrnuté pod všeobecný (II) a vzorec A16, sa môžu získať pomocou bežných metód zo zmesí stereoizomérov alebo sa môžu vyrobiť tiež pomocou stereoselektívnych reakcií v kombinácii s použitím stereochemicky čistých východiskových látok.
Herbicídy s komponentom A sú známe napríklad z EP-A 0 137 963, EP-A 0 352 543, EP-A 0 418 175, EP-A 0 496 631, AU-A 672 058, EP-A 0 496 631, WO-A 97/13 765, WO-A 97/01 550, WO-A 97/19 087, WO-A 96/30 368, WO-A 96/31 597, WO-A 96/26 192, WO-A 96/26 206, WO-A 96/10 561, WO-A 96/05 183, WO-A 96/05 198, WO-A 96/05 197, WO-A 96/05 182, WO-A 97/23 491 a WO-A 97/27 187.
Citované spisy obsahujú vyčerpávajúce údaje o spôsoboch výroby a východiskových materiáloch. Tieto spisy sa výslovne berú do úvahy, sú citáciou a súčasťou tohto opisu.
Herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu, obsahujúce zlúčeninu A16 a tenzidy B), majú výborný herbicídny účinok a vo svojej výhodnej forme uskutočnenia nadaditívne efekty. Na základe zlepšenej kontroly škodlivých rastlín prostriedkami podľa predloženého vynálezu je možné znížiť aplikované množstvo a/alebo zvýšiť hranicu bezpečnosti. Oboje je tak ekonomické, ako tiež ekologické. Voľba použitého množstva komponentov A + B a pomer komponentov sú pritom závislé od celého radu faktorov.
Pri výhodnej forme uskutočnenia sa vyznačujú herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu tým, že majú synergicky účinný obsah kombinácie zlúčenín vzorca A16 s tenzidmi B). Pritom je potrebné predovšetkým vyzdvihnúť, že v kombináciách s aplikovanými množstvami alebo hmotnostnými množstvami A : B, pri ktorých sa v každom prípade nepreukáže bez ďalšieho synergizmus - snáď preto, že sa jednotlivé zlúčeniny zvyčajne používajú vo veľmi rôznych aplikačných množstvách alebo tiež keď je kontrola škodlivých rastlín už jednotlivými zlúčeninami veľmi dobrá - je pre herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu spravidla synergický účinok inherentný.
Komponenty A) a B) herbicídnych prostriedkov podľa predloženého vynálezu sa môžu formulovať oddelene a aplikovať spôsobom tankových zmesí alebo môžu byť obsiahnuté spoločne v hotovom prípravku, ktorý sa potom môže aplikovať bežným spôsobom, napríklad vo forme postrekovej kaše.
Herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu sa môžu formulovať rôznymi spôsobmi, vždy podľa toho, aké sú vopred dané biologické a/alebo chemicko-fyzikálne parametre. Ako všeobecné možnosti formácií prichádzajú napríklad do úvahy: postrekový prášok (WP), vo vode rozpustný prášok (SP), emulgovateľné koncentráty (EC), vo vode rozpustné koncentráty (SL), emulzie (EW), ako sú emulzie typu voda v oleji a olej vo vode, striekateľné roztoky alebo emulzie, disperzie na báze oleja alebo vody, rozstrekovateľné roztoky, suspenzné koncentráty (SC), disperzie na báze oleja alebo vody, s olejom miešateľné roztoky, kapsulové suspenzie (CS), poprašky (DP), granuláty pre rozmetaciu a pôdnu aplikáciu, granuláty (GR) vo forme mikrogranulátov, striekacích granulátov, poťahových granulátov a adsorpčných granulátov, vo vode dispergovateľné granuláty (WG), vo vode rozpustné granuláty (SG), ULV-formulácie, mikrokapsuly a vosky.
Tieto jednotlivé typy formulácii sú v princípe známe a sú napríklad opísané v publikáciách Winnacker-Kuchler, „Chemische Technológie“, diel 7, C. Hauser Verlag Mníchov, 4. vyd., 1986; van Valkenburg, „Pesticides Formulations“, Marcel Dekker, N. Y., 1973; K. Martens, „Spray Drying Handbook, 3. vyd., 1979, G. Goodwin Ltd., Londýn.
Nutné pomocné prostriedky pre uvedené formulácie, ako sú inertné materiály, tenzidy, rozpúšťadlá a ďalšie prísady, sú rovnako známe a sú opísané napríklad v publikáciách: Watkiuns, „Handbook of Insecticide Dust Diluent and Carries“, 2. ed., Darland Books, Caldwell N. J.; H. v. Olphen, „Introduction to Clay Colloid Chemistry“, 2. ed., J. Wiley and Sons, N. Y.; C. Marsden, „Solvents Guide“, 2. ed., Interscience, N. Y., 1950; McCutcheon's „Detergents and Emulsifiers Annual“, MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.“; Sisley a Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agents“, Chem. Publ. Co. Inc., N. Y., 1964; Schônfeldt, „Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte“, Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Kiichler, „Chemische Technológie“, diel 7, C. Hauser Verlag Mníchov, 4. vyd., 1986.
Na báze týchto formulácií sa dajú vyrobiť tiež kombinácie s inými, od komponentu A) odlišnými agrochemickými účinnými látkami, ako sú iné herbicídy, insekticídy, akaricídy, fungicídy, safenéry, hnojivá a/alebo rastové regulátory, napríklad vo forme hotových prípravkov alebo tankových zmesí.
Postrekové prášky sú vo vode rovnomerne dispergovateľné preparáty, ktoré okrem účinnej látky A) a/alebo tenzidu obsahujú okrem zrieďovacej alebo inertnej látky ešte od tenzidu B) odlišné tenzidy iónogénneho a/alebo neiónogénneho typu (zmáčadlá, dispergačné činidlá), napríklad polyoxyetylované alkylfenoly, polyoxyetylované mastné alkoholy, polyoxyetylované mastné amíny, polyglykolétersulfáty mastných alkoholov, alkánsulfonáty, alkylbenzénsulfonáty, sodné soli lignínových kyselín, sodná soľ 2,2'-dinaftylmetán-6,6'-disulfónovej kyseliny, sodná soľ kyseliny dibutylnaftalénsulfónovej alebo tiež sodná soľ kyseliny oleylmetyltaurovej. Kvôli výrobe postrekových práškov sa zmieša herbicídne účinná látka A) a/alebo tenzid B) napríklad v bežnej aparatúre, ako je kladivový mlyn, perlový mlyn a mlyn so vzduchovým lúčom, jemne sa rozomelú a súčasne alebo potom sa zmiešajú s formulačnými pomocnými prostriedkami.
Emulgovateľné koncentráty sa vyrobia rozpustením účinnej látky A) a/alebo tenzidu B) v organickom rozpúšťadle, ako je napríklad butylalkohol, cyklohexanón, dimetylformamid, xylén alebo tiež vyššie vriace aromáty alebo uhľovodíky alebo zmesi organických rozpúšťadiel za prídavku jedného alebo viacerých tenzidov, odlišných od tenzidu B), iónogénneho a/alebo neiónogénneho typu (emulgátory). Ako emulgátory sa môžu napríklad použiť vápenaté soli alkylarylsulfónových kyselín, ako je dodecyľbenzénsulfonát vápenatý, alebo neiónogénne emulgátory, ako sú polyglykolestery mastných kyselín, alkylarylpolyglykolétery, polyglykolétery mastných alkoholov, kondenzačné produkty propylénoxidu a etylénoxidu, alkylpolyétery, estery mastných kyselín a sorbitolu, estery mastných kyselín a polyoxyetylénsorbitolu alebo polyoxyetylénsorbitanestery mastných kyselín.
Vo vode rozpustné koncentráty sa napríklad získajú tak, že sa účinná látka A) a/alebo tenzid B) rozpustí vo vode alebo vo s vodou miešateľnom rozpúšťadle a prípadne sa zmieša s ďalšími pomocnými látkami, ako sú vo vode rozpustné tenzidy.
Poprašky sa získajú rozomletím účinnej látky A) a/alebo tenzidu B) s jemne rozdrvenými pevnými látkami, ako je napríklad mastenec, prírodné zeminy, ako je kaolín, bentonit alebo pyrofylit, alebo tiež kremelina.
Suspenzné koncentráty môžu byť na báze vody alebo oleja. Môžu sa napríklad vyrobiť mokrým mletím pomocou na trhu bežných perlových mlynov a prípadne za prídavku tenzidov, odlišných od tenzidu B), ktoré boli napríklad už uvedené pri iných typoch formulácií.
Emulzie, napríklad typu olej vo vode (EW), sa dajú vyrobiť napríklad pomocou miešadiel, koloidných mlynov a/alebo statických miešačov, s použitím vodných organických rozpúšťadiel a prípadne tenzidov, odlišných od tenzidu B), ktoré boli napríklad už uvedené pri iných typoch formulácií.
Granuláty sa môžu vyrobiť buď rozstrekovaním účinnej látky A), a/alebo tenzidu B) na adsorpcie schopný, granulovaný inertný materiál, alebo nanesením koncentrátu účinnej látky pomocou lepidiel, napríklad polyvinylalkoholu, polyakrylátu sodného alebo tiež minerálnych olejov, na povrch nosných látok, ako je piesok, kaolinit alebo granulovaný inertný materiál. Tiež sa môžu vhodné účinné látky A) a/alebo tenzidy B) granulovať spôsobom bežným pre výrobu granulovaných hnojív, prípadne v zmesi s hnojivami.
Vo vode dispergovateľné granuláty sa spravidla vyrábajú pomocou bežných spôsobov, ako je sprejové sušenie, granulácia vo vírivom lôžku, tanierová granulácia, miešanie vo vysokorýchlostných miešačoch a extrúzia bez pevného inertného materiálu.
Výroba rôznych typov granulátov je napríklad opísaná v „Spray-Drying Handbook“, 3. ed., 1979, G. Goodwin Ltd., Londýn; J. E. Browning, „Agglomeration“, Chemical and Engineering 1967, str. 147 a ďalšie; „Perry's Chemical Engineer’s Handbook“, 5. ed., McGraw-Hill, New York, 1973, str. 8 až 57.
Ďalšie podrobnosti o formuláciách prostriedkov na ochranu rastlín sú opísané napríklad G. C. Klingmanom „Weed Control as a Scicnce“, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, str. 81 až 96 a J. D. Freyerom a S. A. Evansom „Weed Control Handbook“, 5. ed., Blackwell Scientic Publications, Oxford, 1968, str. 101 až 103.
Herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu obsahujú spravidla 0,01 až 99 % hmotnostných, obzvlášť 0,1 až 95 % hmotnostných jednej alebo viacerých zlúčenín všeobecného vzorca (I).
V postrekových práškoch je koncentrácia účinnej látky napríklad asi 10 až 90 % hmotnostných, zvyšok do 100 % hmotnostných pozostáva z bežných súčastí formulácií a prípadne tenzidov B). Pri emulgovateľných koncentrátoch môže byť koncentrácia účinnej látky asi 1 až 90 % hmotnostných, výhodne 5 až 80 % hmotnostných. Práškovité formulácie obsahujú asi 1 až 30 % hmotnostných účinných látok, výhodne väčšinou 5 až 20 % hmotnostných účinných látok, striekateľné roztoky obsahujú asi 0,05 až 80 % hmotnostných, výhodne 2 až 50 % hmotnostných účinnej látky. Pri vo vode dispergovateľných granulátoch závisí obsah účinnej látky sčasti od toho, či sa účinná zlúčenina vyskytuje v kvapalnom alebo pevnom stave a aké granulačné pomocné činidlo, plnidlo a podobne sa použilo. Pri vo vode dispergovateľných granulátoch je spravidla obsah účinnej látky napríklad v rozmedzí 1 až 95 % hmotnostných, výhodne v rozmedzí 10 až 80 % hmotnostných.
Okrem uvedeného obsahujú formulácie účinných látok prípadne zodpovedajúce bežné látky sprostredkujúce priľnavosť, zmáčadlá, dispergačné činidlá, emulgátory, penetračné činidlá, konzervačné prostriedky, protimrazové prostriedky a rozpúšťadlá, plnidlá, nosiče a farbivá, odpeňovadlá, látky potláčajúce odparovanie a látky ovplyvňujúce hodnotu pH alebo viskozitu.
Herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu sa dajú vyrobiť pomocou bežných spôsobov, napríklad zmiešaním komponentov pomocou micšadiel, trepačiek alebo (statických) miešačov.
Výhodný variant uskutočnenia predloženého vynálezu spočíva v tom, že sa prípravky, ktoré obsahujú zlúčeniny všeobecného vzorca (I), zmiešajú v nastrekovanom tanku s tenzidmi B) a/alebo ich prípravkami. Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) sa k tomu dajú formulovať napríklad na báze kaolínu ako vo vode dispergovateľné granuláty, pričom obsah zlúčenín všeobecného vzorca (I) sa môže pohybovať v širokom rozmedzí 0,01 až 99 % hmotnostných, výhodne 0,5 až 80 % hmotnostných. Tieto prípravky môžu obsahovať okrem zlúčenín všeobecného vzorca (1) ďalšie agrochemické účinné látky, ako sú safenéry, napríklad v obsahu 0,1 až 50 % hmotnostných, výhodne 0,5 až 40 % hmotnostných. Tenzidy B) sa môžu pridávať ako čistá látka alebo vo formulovanej forme, výhodne ako kvapalný produkt, ako je vo vode rozpustný koncentrát alebo emulgovateľný koncentrát.
Hotové prípravky sa môžu získať tak, že sa vyrobia napríklad emulgovateľné koncentráty alebo olejové disperzie zo zlúčenín všeobecného vzorca (I), tenzidov B) a ďalších pomocných látok. V hotových prípravkoch môže obsah zlúčenín všeobecného vzorca (I) kolísať v širokom rozmedzí a všeobecne je v rozmedzí 0,01 až 99 % hmotnostných, výhodne 0,1 až 60 % hmotnostných. Obsah tenzidov B) sa môže pohybovať rovnako v širokom rozmedzí a všeobecne je medzi 1 až 80 % hmotnostnými, spravidla medzi 5 až 50 % hmotnostnými. Konečne môžu hotové prípravky obsahovať tiež ďalšie agrochemické účinné látky, ako sú safenéry, napríklad v obsahu 0,01 až 60 % hmotnostných, výhodne 0,1 až 40 % hmotnostných.
Prípravky môžu prípadne obsahovať pomocné látky, ako sú rozpúšťadlá, napríklad aromatické rozpúšťadlá ako xylény alebo zmesi aromátov z radu Solvesso®, napríklad Solvesso® 100, Solvesso® 150 alebo Solvesso® 200 firmy Exxon, alifatické alebo izoparafinické rozpúšťadlá, ako sú produkty z radu Exxol®-D, prípadne Isopur® firmy Exxon, oleje rastlinného alebo živočíšneho pôvodu, ako i ich deriváty, ako je repkový olej alebo metylester repkového oleja, estery, ako je butylester kyseliny octovej a étery, ako je dietyléter, tetrahydrofurán alebo dioxán. Obsah rozpúšťadla je výhodne 1 až 95 % hmotnostných, obzvlášť výhodne 5 až 80 % hmotnostných. Ďalšie vhodné pomocné látky sú napríklad emulgátory (výhodný obsah 0,1 až 10 % hmotnostných), dispergátory (výhodný obsah 0,1 až 10 % hmotnostných) a zrieďovadlá (výhodný obsah 0,1 až 5 % hmotnostných), ako i prípadne stabilizátory, ako sú odpeňovadlá, látky viažuce vodu, látky viažuce kyseliny a inhibítory kryštalizácie.
Aplikácia herbicídnych prostriedkov podľa predloženého vynálezu sa môže vykonávať postupom pred vzídením alebo postupom po vzídení, napríklad striekaním. Použitím zmesí sa môže spotreba preparátu, nutná na ničenie burín, podstatne redukovať.
Tenzidy B), používané podľa predloženého vynálezu, sa spravidla aplikujú spoločne so zlúčeninou alebo zlúčeninami A) alebo bezprostredne po sebe, výhodne vo forme postrekovej kaše, ktorá obsahuje tenzidy B) a zlúčeniny A) v účinných množstvách a prípadne ďalšie bežné pomocné prostriedky. Postreková kaša sa výhodne pripravuje na báze vody a/alebo oleja, napríklad uhľovodíka s vyšším bodom varu, ako je kerozín alebo parafín. Pritom môžu byť herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu realizované ako tankové zmesi alebo ako „hotová formulácia“.
Hmotnostný pomer zlúčenín A) k tenzidu B) sa môže pohybovať v širokom rozmedzí a závisí napríklad od účinnosti herbicídu. Spravidla je v rozmedzí 10 : 1 až 1 : 5000, výhodne 4 : 1 až 1 : 2000.
Aplikačné množstvo zlúčeniny A16 je všeobecne v rozmedzí 0,1 až 500 g AS/ha (AS = aktívna substancia, to znamená aplikačné množstvo, vztiahnuté na aktívnu účinnú látku), výhodne v rozmedzí 0,5 až 200 g AS/ha. Aplikačné množstvo tenzidu alebo tenzidov B) je všeobecne v rozmedzí 1 až 5000 g tenzidu/ha, výhodne 10 až 2000 g tenzidu/ha. Koncentrácia tenzidov B), používaných podľa predloženého vynálezu, je v postrekovej kaši spravidla 0,05 až 4 % hmotnostné, výhodne 0,1 až 1 % hmotnostné a obzvlášť 0,1 až 0,3 % hmotnostné.
Herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu majú výbornú herbicídnu účinnosť proti širokému spektru hospodársky dôležitých jednoklíčnolistých a dvojklíčnolistých škodlivých rastlín. Tiež ťažko ničiteľné vytrvalé buriny, ktoré sa množia z rizómov, koreňových výrastkov alebo iných trvalých orgánov, sa dobre ničia. Pritom je spravidla nepodstatné, či sa látky používajú pri postupe pred siatím, pred vzídením alebo po vzídení. Jednotlivo možno napríklad menovať niektorých zástupcov jednoklíčnolistých a dvojklíčnolistých burín, ktorí sa môžu kontrolovať herbicídnymi prostriedkami podľa predloženého vynálezu bez toho, že by sa tým obmedzovalo len na určité druhy.
Na strane jednoklíčnolistých druhov burín sa dobre ničia napríklad Avena, Alopecurus, Digitaria, Lolium, Echinochloa, Phalaris, Setaria, ako i druhy Cyperus z anuálnej skupiny a na strane peranujúcich druhov Agropyron, Cynodon, Imperata, ako i Sorghum a tiež vytrvalé druhy Cyperus.
Pri dvojklíčnolistých druhoch burín pôsobí spektrum účinku na druhy, ako je napríklad Abutilon, Amaranthus, Gálium, Ipomoea, Lamium, Matricaria, Sida, Sinapis, Stellaria, Veronica a Viola na anuálnej strane, akot i Convolvulus, Cirsium, Rumex a Artemisia pri peranujúcich burinách.
Za špecifických podmienok kultúr v ryži prítomné škodlivé rastliny, ako je napríklad Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus a Cyperus, sa rovnako účinnými látkami podľa predloženého vynálezu výborne ničia.
Keď sa herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu aplikujú pred klíčením na povrch pôdy, tak sa buď úplne potlačí vzídenie klíčkov burín alebo buriny rastú do štádia vyklíčených lístočkov, potom sa však ich rast zastaví a rastliny po uplynutí troch až štyroch týždňov úplne zahynú.
Pri aplikácii herbicídnych prostriedkov podľa predloženého vynálezu na zelené časti rastlín pri postupe po vzídení dochádza veľmi rýchlo po ošetrení k drastickému zastaveniu rastu a rastliny burín zostávajú v štádiu rastu, v ktorom boli v okamihu aplikácie, alebo po určitom čase celkom zahynú, takže týmto spôsobom sa pre kultúrne rastliny veľmi skoro a trvalo odstráni škodlivá konkurencia burín.
Hoci majú herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu výbornú herbicídmi aktivitu proti jednoklíčnolistým a dvojklíčnolistým burinám, sú kultúrne rastliny hospodársky významných kultúr, napríklad kultúr s dvoma vyklíčenými lístočkami, ako je sója, bavlna, repka a cukrová repa, najmä sója, alebo gramineen - kultúry, ako je pšenica, jačmeň, žito, ryža alebo kukurica, poškodené len nepodstatne alebo nie sú vôbec poškodené. Uvedené zlúčeniny sú vhodné z tohto hľadiska veľmi dobre na selektívne potlačenie nežiaduceho rastu rastlín v poľnohospodársky úžitkových rastlinách alebo v okrasných rastlinách.
Okrem toho majú herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu výborné rastovo regulačné vlastnosti pre kultúrne rastliny. Zasahujú regulačné do rastlinám vlastnej látkovej výmeny a môžu sa tak použiť na cielené ovplyvnenie obsahových látok v rastlinách a na ovplyvnenie zberu, napríklad vyvolaním desikácie a zastavením rastu. Ďalej sú tiež vhodné na základné riadenie a inhibíciu nežiaduceho vegetatívneho rastu bez toho, aby pri tom rastliny usmrtili. Inhibícia vegetatívneho rastu má pri mnohých jednoklíčnolistých a dvojklíčnolistých kultúrach veľkú úlohu, lebo tým sa môže potlačiť alebo celkom zamedziť skladovaniu.
Na základe svojich herbicídnych a rastovo regulačných vlastností pre rastliny sa môžu herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu tiež použiť na ničenie škodlivých rastlín v známych kultúrach rastlín alebo ešte vyvíjaných tolerantných alebo génovo technicky zmenených kultúrnych rastlín. Transgénne rastliny sa vyznačujú spravidla obzvlášť výhodnými vlastnosťami, napríklad rezistenciou proti určitým pesticídom, predovšetkým určitým herbicídom, rezistenciami proti ochoreniam rastlín alebo pôvodcom ochorenia rastlín, ako určitému hmyzu alebo mikroorganizmom, ako sú huby, baktérie alebo vírusy. Ďalšie zvláštne vlastnosti sa týkajú napríklad zberu so zreteľom na množstvo, kvalitu, skladovateľnosť, zloženie a špeciálne obsahové látky. Tak sú známe transgénne rastliny so zvýšeným obsahom škrobu alebo so zmenenou kvalitou škrobu, alebo také, ktoré majú iné zloženie mastných kyselín.
Výhodné je použitie prostriedkov podľa predloženého vynálezu v hospodársky významných transgénnych kultúrach úžitkových a okrasných rastlín, napríklad obilia, ako je pšenica, jačmeň, žito, ovos, proso, ryža, maniok a kukurica, alebo tiež v kultúrach cukrovej repy, bavlny, sóje, repky, zemiakov, paradajok, hrachu a iných druhov zeleniny. Výhodne sa prostriedky podľa predloženého vynálezu môžu používať ako herbicídy v kultúrach úžitkových rastlín, ktoré sú rezistentné proti fytotoxickým účinkom herbicídov, prípadne sa pomocou génovej techniky stali rezistentnými.
Pri použití herbicídnych prostriedkov podľa predloženého vynálezu v transgénnych kultúrach nastávajú okrem účinkov, pozorovaných v iných kultúrach proti škodlivým rastlinám, často účinky, ktoré sú pre aplikáciu v zodpovedajúcich transgénnych kultúrach špecifické, napríklad zmenené alebo špeciálne rozšírené spektrum burín, ktoré sa môžu ničiť, zmenené aplikačné množstvo, ktoré sa môže použiť pre aplikáciu, predovšetkým dobrá kombinovateľnosť s herbicídmi, proti ktorým je transgénna kultúra rezistentná, ako i ovplyvnenie rastu a výnosu transgénnych kultúrnych rastlín.
Predmetom predloženého vynálezu je teda tiež použitie prostriedkov podľa predloženého vynálezu ako herbicídov na ničenie škodlivých rastlín, predovšetkým v kultúrach rastlín, pričom kultúrami rastlín môžu byť tiež kultúry transgénnych rastlín.
Herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu sa môžu tiež použiť neselektívne na ničenie nežiaduceho rastu rastlín, napríklad na okrajoch ciest, priestoroch, priemyselných zariadeniach alebo železničných zariadeniach.
Na základe relatívne nepatrného aplikačného množstva herbicídnych prostriedkov podľa predloženého vynálezu je ich prijateľnosť vo všetkých prípadoch už veľmi dobrá. Obzvlášť sa dosiahne kombináciami podľa predloženého vynálezu zníženie absolútneho aplikačného množstva v porovnaní s jednotlivým použitím herbicídnej účinnej látky.
Aby sa prijateľnosť a/alebo selektivita herbicídnych prostriedkov podľa predloženého vynálezu podľa potreby ešte mohla zvýšiť, môže byť výhodné tieto aplikovať spoločne v zmesi alebo časovo oddelene po sebe so safcnérmi alebo antidotami.
Ako safenéry alebo antidotá prichádzajú do úvahy pre herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu zlúčeniny, známe napríklad zEP-A-333 131 (ZA-89/1960), EP-A-269 806 (US-A-4 891 057), EP-A-346 620 (AU-A-89/34951) a medzinárodných patentových prihlášok PCT/EP 90/01966 (WO-91108202) a PCT/EP 90102020 (WO-911078474) a z tu citovanej literatúry alebo sa môžu podľa tam opísaných spôsobov vyrobiť. Ďalšie vhodné safenéry sú známe zEP-A-94 349 (US-A-4 902 304), EP-A-191 736 (US-A-4 881 966) a EP-A-0 492 366 a z tam citovanej literatúry.
Vo výhodnej forme uskutočnenia obsahujú herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu teda dodatočne obsah C) jednej alebo viacerých zlúčenín, ktoré pôsobia ako safenéry alebo antidotá.
Obzvlášť výhodné antidotá alebo safenéry, alebo skupiny zlúčenín, ktoré sú vhodné ako safenéry alebo antidotá pre opísané herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu, sú okrem iného:
a) zlúčeniny typu kyseliny dichlórfenylpyrazolín-3-karboxylovej, výhodne zlúčeniny, ako je etylester kyseliny l-(2,4-dichlórfenyl)-5-(etoxykarbonyl)-5-metyl-2-pyrazolín-3-karboxylovej (zlúčenina Cl-1, Mefenpyrdietyl) a príbuzné zlúčeniny, ako je opísané v medzinárodnej prihláške WO 91/07874 (PCT/EP 90102020);
b) deriváty kyseliny dichlórfenylpyrazolkarboxylovej, výhodne zlúčeniny, ako je etylester kyseliny 1 -(2,4-dichlórfenyl)-5-metylpyrazol-3-karboxylovej (zlúčenina C1-2), etylester kyseliny l-(2,4-dichlórfenyl)-5-izopropylpyrazol-3-karboxylovej (zlúčenina Cl-3), etylester kyseliny l-(2,4-dichlórfenyl)-5-(l,l-dimetyletyl)pyrazol-3-karboxylovej (zlúčenina Cl-4), etylester kyseliny l-(2,4-dichlórfenyl)-5-fenylpyrazol-3-karboxylovej (zlúčenina Cl-5) a príbuzné zlúčeniny, ako je opísané v EP-A-0 333 131 a EP-A-0 269 806;
c) zlúčeniny typu triazolkarboxylových kyselín, výhodne zlúčeniny, ako je etylester kyseliny l-(2,4-dichlórfenyl)-5-trichlór-metyl-(lH)-l,2,4-triazol-3-karboxylovej (zlúčenina Cl-6, Fenchlorazol) a príbuzné zlúčeniny (pozri EP-A-0 174 562 a EP-A-0 346 620);
d) zlúčeniny typu kyseliny dichlórbenzyl-2-izoxazolín-3-karboxylovej a zlúčeniny typu kyseliny 5-benzylalebo 5-fenyl-2-izoxazolín-3-karboxylovej, výhodne zlúčeniny, ako je etylester kyseliny 5-(2,4-dichlórbenzyl)-2-izoxazolín-3-karboxylovej (zlúčenina Cl-7) alebo etylester kyseliny 5-fenyl-2-izoxazolín-3-karboxylovej (zlúčenina Cl-8) a príbuzné zlúčeniny, ako je opísané v medzinárodnej patentovej prihláške WO 91/08202 (PCT/EP 90/01966);
e) zlúčeniny typu kyseliny 8-chinolínoxyoctovej, výhodne zlúčeniny, ako je (1-metyl-hex-l-yl)-ester kyseliny (5-chlór-8-chinolínoxy)-octovej (C2-1), (l,3-dimetyl-but-l-yl)-ester kyseliny (5-chlór-8-chinolínoxy)octovej (C2-2), 4-alyl-oxy-butylester kyseliny (5-chlór-8-chinolínoxy)-octovej (C2-3), l-alyl-oxy-prop-2-ylester kyseliny (5-chlór-8-chinolínoxy)-octovej (C2-4), etylester kyseliny (5-chlór-8-chinolínoxy)-octovej (C2-5), metylester kyseliny (5-chlór-8-chinolínoxy)-octovej (C2-6), alylester kyseliny (5-chlór-8-chínolínoxy)-octovej (C2-7), 2-(2-propylidén-iminoxy)-l-etylester kyseliny (5-chlór-8-chinolínoxy)-octovej (C2-8), 2-oxo-prop-l-ylester kyseliny (5-chlór-8-chinolínoxy)-octovej (C2-9) a príbuzné zlúčeniny, ako sú opísané v EP-A-0 086 750, EP-A-0 094 349 a EP-A-0 191 736 alebo EP-A-0 492 366;
f) zlúčeniny typu kyseliny (5-chlór-8-chinolínoxy)-malónovej, výhodne zlúčeniny, ako je dietylester kyseliny (5-chlór-8-chinolínoxy)-malónovej, dialylester kyseliny (5-chlór-8-chinolínoxy)-malónovej, metyletylester kyseliny (5-chlór-8-chinolínoxy)-malónovej a príbuzné zlúčeniny, ako sú opísané a navrhované vDE-patentovej prihláške EP-A-0 582 198;
g) účinné látky typu derivátov kyseliny fenoxyoctovej, prípadne kyseliny propiónovej, prípadne aromatických karboxylových kyselín, ako je kyselina 2,4-dichlórfenoxy-octová (ester) (2,4-D), kyselina 4-chlór-2-metylfenoxy-propiónová (Mecoprop), MCPA alebo kyselina 3,6-dichlór-2-metoxy-benzoová (ester) (Dicamba);
h) zlúčeniny typu kyseliny 5,5-difenyl-2-izoxazolín-3-karboxylovej, výhodne etylester kyseliny 5,5-difenyl-2-izoxazolín-3-karboxylovej (C3-1, Isoxadifen-etyl);
i) zlúčeniny, ktoré sú známe ako safenéry napríklad pre ryžu, ako je Fenclorim (= 4,6-dichlór-2-fenylpyrimidín, Pesticíde Manual, 11. vydanie, 1997, str. 511 až 512), Dimepiperate (= S-1-metyl-1-fenyletylester kyseliny piperidín-l-tiokarboxylovej, Pesticíde Manual, 11. vydanie, 1997, str. 404 až 405), Daimuron (= 1-(1-metyl-l-fenyletyl)-3-p-tolyl-močovina, Pesticíde Manual, 11. vydanie, 1997, str. 330), Cumyluron (= 3-(2-chlórfenylmetyl)-l-(l-metyl-l-fenyletyl)-močovina, JP-A-60/087254), Methoxyphenon (= 3,3'-dimetyl-4-metoxy-benzofenón) a CSB (= 1-bróm -4-(chlórmetylsulfonyl)-benzén, CAS-Reg. Nr. 54091-06-4).
Uvedené zlúčeniny sú okrem toho aspoň čiastočne opísané v EP-A-0 640 587, na čo sa tu kvôli účelom zverejnenia berie ohľad.
j) Ďalšia dôležitá skupina zlúčenín, vhodných ako safenéry a antidotá, je známa z WO 95107897.
Safenéry (antidotá) uvedených skupín a) až j) redukujú alebo potláčajú fytotoxické efekty, ktoré môžu nastávať pri použití herbicídnych prostriedkov podľa predloženého vynálezu v kultúrach úžitkových rastlín bez toho, aby ovplyvňovali účinnosť herbicídov proti škodlivým rastlinám. Tým sa môže oblasť použitia herbicídnych prostriedkov podľa predloženého vynálezu podstatne rozšíriť a obzvlášť použitím safenérov je možná aplikácia herbicídnych prostriedkov, ktoré sa doteraz nemohli používať alebo mohli používať obmedzene alebo s nedostatočným úspechom, to znamená kombinácie, ktoré bez safenéru v nízkych dávkach s malou šírkou účinku viedli k nedostatočnej kontrole škodlivých rastlín.
Herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu a uvažované safenéry sa môžu aplikovať spoločne (ako hotové prípravky alebo v tankových zmesiach) alebo v ľubovoľnom poradí po sebe. Hmotnostný pomer safenér : herbicíd (zlúčenina alebo zlúčeniny všeobecného vzorca (I)) sa môže pohybovať v širokom rozmedzí a je výhodne v rozmedzí 1 : 100 až 100 : 1, obzvlášť 1 : 10 až 10 : 1. Optimálne množstvá herbicídov a safenérov sú zvyčajne závislé od typu herbicidneho prostriedku a/alebo použitého safenéru, ako i od druhu ošetrovanej rastlinnej komunity.
Safenéry typu C) sa môžu vždy podľa svojich vlastností použiť na predbežné spracovanie osiva kultúrnych rastlín (morenie semien) alebo sa pred siatím naniesť na osivový materiál alebo aplikovať spoločne so zmesou herbicídov pred alebo po vzídení rastlín.
Ošetrenie pred vzídením zahŕňa tak spracovanie osevnej plochy pred vysiatím, ako tiež spracovanie zasiatej, ale ešte nevzrastlej osevnej plochy. Výhodná je spoločná aplikácia so zmesou herbicídov. Na to sa môžu použiť tankové zmesi alebo hotové prípravky.
Potrebné aplikačné množstvá safenéru sa môžu vždy podľa indikácie a použitého herbicídu pohybovať v širokom rozmedzí a sú spravidla v rozmedzí 0,001 až 1 kg, výhodne 0,005 až 0,2 kg účinnej látky na hektár. Predmetom predloženého vynálezu je tiež spôsob ničenia nežiaducich rastlín, výhodne v kultúrach rastlín, ktorého podstata spočíva vtom, že sa aplikuje herbicídne účinné množstvo herbicidneho prostriedku podľa predloženého vynálezu na rastliny, časti rastlín, semená rastlín alebo na osevnú plochu.
Pri výhodnom variante spôsobu sa aplikujú herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu vo forme tankových zmesí, pričom sa jednotlivé komponenty, napríklad vo forme prípravkov, spoločne zmiešajú v tanku s vodou alebo olejom a aplikuje sa získaná postreková kaša. Vzhľadom na to, že prijateľnosť kombinácií podľa predloženého vynálezu kultúrnymi rastlinami pri súčasnej veľmi vysokej kontrole škodlivých rastlín je vyslovene dobrá, môžu sa tieto pokladať za selektívne. Pri výhodnej obmene spôsobu sa herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu teda používajú na selektívne ničenie nežiaducich rastlín.
Aplikácia herbicídnych prostriedkov sa môže vykonávať bežnými spôsobmi, napríklad s vodou a/alebo olejom ako nosičom s množstvom postrekovej kaše asi 0,5 až 4000 1/ha, výhodne 100 až 1000 1/ha. Rovnako je možná aplikácia prostriedkov tzv. postupom Low-Volume (LV) a Ultra-Low-Volume (ULV), ako i ich aplikácia vo forme granulátov a mikrogranulátov.
Výhodné použitie sa týka použitia herbicídnych prostriedkov, ktorých obsahy komponentov A) a B) sú v synergicky účinnom množstve. Do predloženého vynálezu patria tiež zmesi jedného alebo viacerých kombinačných partnerov A), výhodne Al, A2, A3 a/alebo A4 a jedného alebo viacerých kombinačných partnerov B), prípadne v kombinácii s jedným alebo viacerými safenérmi.
V kombináciách môže byť použitie safenéru výhodné, lebo sa tým môžu znížiť možné škody na kultúrnych rastlinách, ktoré môžu vznikať pôsobením herbicídov A) alebo iných herbicídne účinných látok.
Okrem toho môžu byť v herbicídnych prostriedkoch podľa predloženého vynálezu obsiahnuté kvôli doplneniu vlastností, všeobecne v podradnom množstve, dodatočne jedna, dve alebo viacero agrochemických účinných látok, odlišných od komponentu A (napríklad herbicídy, insekticídy alebo fungicídy).
Tým sa dosiahnu mnohé možnosti navzájom kombinovať viacero účinných látok a spoločne ich použiť na ničenie škodlivých rastlín v kultúrach rastlín bez toho, aby sa odchýlilo od myšlienky vynálezu.
V súhrne možno povedať, že pri spoločnom použití zlúčenín všeobecného vzorca (I) s jedným alebo viacerými tenzidmi B) sa dosiahne výborný herbicídny účinok, pričom pri výhodnej forme uskutočnenia je účinok herbicídnych prostriedkov podľa predloženého vynálezu silnejší ako účinok jednotlivých komponentov pri samostatnej aplikácii.
Tieto efekty dovoľujú okrem iného zníženie aplikačného množstva, ničenie širšieho spektra burín a burinových travín, zaplnenie medzier v účinkoch, tiež so zreteľom na rezistentné druhy, rýchlejší a bezpečnejší účinok, kompletnú kontrolu škodlivých rastlín len jednou alebo málo aplikáciami a rozšírenie aplikačného časového priestoru účinných látok v kombinácii.
Uvedené vlastnosti sa vyžadujú v praktickom ničení burín, aby sa poľnohospodárske kultúry udržali bez nežiaducich konkurenčných rastlín, a tým sa kvalitatívne i kvantitatívne zaistili a/alebo zvýšili výnosy. Technický štandard sa pomocou herbicídnych prostriedkov podľa predloženého vynálezu vzhľadom na opisované vlastnosti zreteľne prekročí. Okrem toho dovoľujú kombinácie podľa predloženého vynálezu vo výraznej miere ničenie inak rezistentných škodlivých rastlín.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Semená, prípadne kúsky pakoreňov jednoklíčnolistých a dvojklíčnolistých burín sa uložia do kvetináčov do piesčitej hliny a pôdou sa prekryjú. Kvetináče sa nechajú v skleníku za dobrých rastových podmienok. V štádiu dvoch až troch lístočkov, to znamená asi tri týždne po začiatku pestovania, sa pokusné rastliny ošetria. Prostriedky podľa predloženého vynálezu, formulované ako postrekové prášky, prípadne ako emulzné koncentráty, sa v rôznych dávkach s aplikovaným množstvom vody v prepočte 600 až 8001/ha nastriekajú na zelené časti rastlín. Po asi 3 až 4 týždňoch ponechania pokusných rastlín v skleníku za optimálnych rastových podmienok sa hodnotí účinok preparátov opticky v porovnaní s neošetrenou kontrolou. Prostriedky podľa predloženého vynálezu majú dobrú herbicídmi účinnosť proti hospodársky dôležitým škodlivým rastlinám.

Claims (7)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Herbicídny prostriedok, obsahujúci A) zlúčeninu A16 (komponent A)
    B) tenzid vzorca (II) (komponent B) Rc(EO)x(PO)y(EO)z-Rd (II), v ktorom
    EO znamená etylénoxidovú jednotku;
    PO znamená propylénoxidovú jednotku;
    a
    a) Rc znamená oktyloxy;
    Rd znamená vodík;
    x znamená 10, 12 alebo 15 a y a z znamená 0; alebo
    b) Rc znamená decyloxy;
    Rd znamená vodík;
    x 10, 15 alebo 20 a y a z znamená 0; alebo
    c) Rc znamená tridecyloxy;
    Rd znamená vodík x znamená 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19,20,25 alebo 30, y a z znamená 0; alebo
    d) Rc znamená tridecyloxy;
    Rd znamená metyl;
    x znamená 15 alebo 17 a y a z znamená 0; alebo
    e) Rc znamená tridecyloxy;
    Rd znamená metylkarbonyl, x znamená 15 alebo 17 a y a z znamená 0; alebo
    f) Rc znamená dodecyloxy;
    Rd znamená vodík;
    x znamená 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 16, 17 alebo 20 a y a z znamená 0; alebo
    g) Rc znamená dodecyloxy;
    Rd znamená metyl alebo metylkarbonyl;
    x znamená 15 a y a z znamená 0; alebo
    h) Rc znamená tetradecyloxy;
    Rd znamená vodík;
    x znamená 10, 11, 12, 13, 14, 15 16, 17, 18, 19, 20, 25, 30 alebo 40 a y a z znamená 0; alebo
    i) Rc znamená hexadecyloxy;
    Rd znamená vodík;
    x znamená 10, 15, 20 alebo 40 a y a z znamená 0; alebo
    j) Rc znamená oktadecyloxy;
    Rd znamená vodík;
    x znamená 15 alebo 20 a y a z znamená 0; alebo
    k) Rc znamená nonylkarbonyloxy;
    Rd znamená metyl, x znamená 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16 alebo 20 a y a z znamená 0 ; alebo
    l) Rc znamená decylkarbonyloxy;
    Rd znamená metyl;
    x znamená 10, 15 alebo 20 a y a z znamená 0; alebo
    m) Rc znamená undecylkarbonyloxy;
    Rd znamená metyl;
    x znamená 10, 11, 12,13, 14, 15, 16,17, 20 alebo 25 a y a z znamená 0; alebo
    n) Rc znamená dodecylkarbonyloxy;
    Rd znamená metyl;
    x znamená 10, 15, 20 alebo 25 a y a z znamená 0; alebo
    o) Rc znamená tridecylkarbonyloxy;
    Rd znamená metyl;
    x znamená 10, 15 alebo 20 a y a z znamená 0; alebo
    p) Rc znamená pentadecylkarbonyloxy;
    Rd znamená metyl;
    x znamená 15 alebo 20 a y a z znamená 0; alebo
    q) Rc znamená nonylkarbonyloxy;
    Rd znamená nonylkarbonyl;
    x znamená 10, 15 alebo 20 a y a z znamená 0; alebo
    r) Rc znamená undecylkarbonyloxy;
    Rd znamená undecylkarbonyl;
    x znamená 10, 15, 20 alebo 30 a y a z znamená 0; alebo
    s) Rc znamená dodecylkarbonyloxy
    Rd znamená dodecylkarbonyl, x znamená 10, 15 alebo 20 a y a z znamená 0; alebo
    t) Rc znamená tridecylkarbonyloxy;
    Rd znamená tridecylkarbonyl;
    x znamená 10 alebo 20 a y a z znamená 0; alebo
    u) Rc znamená pentadecylkarbonyloxy;
    Rd znamená pentadecylkarbonyl;
    x znamená 10 alebo 15 a y a z znamená 0; alebo
    v) Rc znamená izotridecylkarbonyloxy;
    Rd znamená vodík;
    x znamená 0;
    y znamená 2 alebo 5;
    z znamená 10; alebo
    w) Rc znamená izotridecylkarbonyloxy;
    Rd znamená vodík;
    x znamená 10;
    y znamená 2;
    z znamená 0; alebo
    x) Rc znamená izotridecylkarbonyloxy;
    Rd znamená vodík;
    x znamená 0;
    y znamená 5;
    z znamená 10; alebo
    y) Rc znamená zvyšok zo skupiny c«h,— n— und c^H»—n— (EO)10H (EO)10H
    Rd znamená vodík;
    x znamená 10;
    y a z znamená 0; alebo
    z) Rc znamená pentadecylkarbonyloxy alebo heptadecylkarbonyloxy;
    Rd znamená metyl;
    x znamená 9;
    y znamená 2;
    z znamená 0; alebo aa) Rc znamená dodecyloxy alebo tetradecyloxy;
    Rd znamená vodík;
    x znamená 6;
    y znamená 4;
    z znamená 0.
  2. 2. Herbicídny prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že obsahuje jeden alebo viacero komponentov zo skupiny zahŕňajúcej agrochemicky účinné látky iného druhu a v ochrane rastlín bežné prísady a formulačné pomocné činidlá.
  3. 3. Spôsob ničenia škodlivých rastlín, vyznačujúci sa tým, že sa aplikuje herbicídny prostriedok, podľa nároku 1 alebo 2, postupom pred vzídenim, po vzídení, na rastliny, časti rastlín, semená rastlín alebo osevné plochy.
  4. 4. Spôsob podľa nároku 3, vyznačujúci sa tým, že sa aplikuje na selektívne ničenie škodlivých rastlín v kultúrach rastlín.
  5. 5. Použitie herbicídneho prostriedku podľa nároku 1, na ničenie škodlivých rastlín.
  6. 6. Spôsob výroby herbicídneho prostriedku, podľa nároku laž 4, vyznačujúci sa tým, že sa komponent A) zmieša s tenzidom B).
  7. 7. Spôsob podľa nároku 6, vyznačujúci sa tým, že sa komponenty A) a B) zmiešajú tankovým miešacím spôsobom s vodou a/alebo olejom.
SK1776-2002A 2000-06-19 2001-06-08 Herbicídny prostriedok, spôsob jeho výroby, použitie a spôsob ničenia škodlivých rastlín SK287131B6 (sk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10029165A DE10029165A1 (de) 2000-06-19 2000-06-19 Herbizide Mittel
PCT/EP2001/006514 WO2001097614A1 (de) 2000-06-19 2001-06-08 Herbizide mittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK17762002A3 SK17762002A3 (sk) 2003-06-03
SK287131B6 true SK287131B6 (sk) 2009-12-07

Family

ID=7645612

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1776-2002A SK287131B6 (sk) 2000-06-19 2001-06-08 Herbicídny prostriedok, spôsob jeho výroby, použitie a spôsob ničenia škodlivých rastlín

Country Status (21)

Country Link
US (2) US6835695B2 (sk)
EP (1) EP1296558B1 (sk)
JP (1) JP5192111B2 (sk)
KR (1) KR20030017549A (sk)
AR (1) AR029268A1 (sk)
AT (1) ATE329487T1 (sk)
AU (2) AU2001279646B2 (sk)
BR (1) BR0111780B1 (sk)
CA (1) CA2417469C (sk)
CZ (1) CZ303630B6 (sk)
DE (2) DE10029165A1 (sk)
ES (1) ES2269436T3 (sk)
HU (1) HU230146B1 (sk)
IL (2) IL153481A0 (sk)
MX (1) MXPA02012752A (sk)
MY (1) MY134667A (sk)
PL (3) PL362836A1 (sk)
RU (1) RU2273993C9 (sk)
SK (1) SK287131B6 (sk)
UA (1) UA75082C2 (sk)
WO (1) WO2001097614A1 (sk)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000321600A (ja) * 1999-05-13 2000-11-24 Internatl Business Mach Corp <Ibm> 液晶表示装置及びこれの製造方法
KR20030017549A (ko) * 2000-06-19 2003-03-03 바이엘 크롭사이언스 게엠베하 제초제
RU2005103624A (ru) * 2002-07-12 2005-09-10 Байер Кропсайенс Гмбх (De) Жидкие активизирующие препараты
DE10231615A1 (de) * 2002-07-12 2004-02-05 Bayer Cropscience Gmbh Feste Adjuvantien
DE102007013360A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für insektizide Wirkstoffe
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
EP2001291A1 (de) * 2006-03-29 2008-12-17 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für insektizide wirkstoffe
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
DE102007013363A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für fungizide Wirkstoffe
BRPI0709849A2 (pt) * 2006-03-29 2011-07-26 Bayer Cropscience Ag promotores de penetraÇço para substÂncias ativas fungicidas
US9480252B2 (en) * 2007-08-06 2016-11-01 Syngenta Crop Protection Llc Herbicidal compositions
EP2266394A1 (en) * 2009-06-17 2010-12-29 Cognis IP Management GmbH Non-aqueous agricultural compositions
PL2272338T3 (pl) 2009-07-08 2014-02-28 Cognis Ip Man Gmbh Kompozycje rolnicze
US8618179B2 (en) 2010-01-18 2013-12-31 Basf Se Composition comprising a pesticide and an alkoxylate of 2-propylheptylamine
US20110201497A1 (en) * 2010-02-16 2011-08-18 Basf Se Composition Comprising A Pesticide and an Alkoxylate of Iso-Heptadecylamine
WO2011101303A2 (de) 2010-02-16 2011-08-25 Basf Se Zusammensetzung umfassend ein pestizid und ein alkoxylat von iso-heptadecylamin
US9258996B2 (en) 2010-03-17 2016-02-16 Basf Se Composition comprising a pesticide and an alkoxylate of iso-nonylamine
WO2011113786A2 (de) 2010-03-17 2011-09-22 Basf Se Zusammensetzung umfassend ein pestizid und ein alkoxylat von verzweigtem nonylamin
EA022869B1 (ru) 2011-02-28 2016-03-31 Басф Се Композиция, содержащая пестицид, сурфактант и алкоксилат 2-пропилгептиламина
CN111559965B (zh) * 2019-02-14 2022-11-18 东莞市东阳光农药研发有限公司 取代的苯甲酰类化合物及其在农业中的应用

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4762551A (en) * 1986-06-09 1988-08-09 Stauffer Chemical Company Certain 3-(substituted thio)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones
US5084087A (en) * 1989-04-26 1992-01-28 Basf Corporation Ready to dilute adjuvant-containing postemergent herbicide formulations
US5650533A (en) * 1989-09-11 1997-07-22 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Intermediates to herbicidal 4-substituted isoxazoles
ES2108121T3 (es) * 1991-05-01 1997-12-16 Zeneca Ltd Composiciones herbicidas a base de ciclohexanodionas substituidas y fertilizantes nitrogenados y metodo.
JP2959949B2 (ja) * 1993-03-26 1999-10-06 ライオン株式会社 農薬用展着剤
FR2758436B1 (fr) * 1997-01-20 2000-04-07 Action Pin Composition adjuvante a usage phytosanitaire
AR012142A1 (es) * 1997-03-24 2000-09-27 Dow Agrosciences Llc Compuestos de 1-alquil-4-benzoil-5-hiroxipirazol, composiciones herbicidas que los contienen; metodo para controlar vegetacion no deseada y compuestosintermediarios utiles para preparar dichos compuestos
JP3776210B2 (ja) * 1997-07-15 2006-05-17 花王株式会社 農薬用効力増強剤及び農薬製剤
US6069115A (en) * 1997-11-12 2000-05-30 Rhone-Poulenc Agrochimie Method of controlling weeds in transgenic crops
DK1085808T3 (da) * 1998-06-09 2003-02-24 Basf Ag Herbicid blanding indeholdende et 3-heterocyclylsubstitueret benzoylderivat
EP0968649A1 (en) * 1998-07-02 2000-01-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Adjuvants for novel dry herbicide formulations
US6133217A (en) * 1998-08-28 2000-10-17 Huntsman Petrochemical Corporation Solubilization of low 2-phenyl alkylbenzene sulfonates
AT411958B8 (de) 1998-11-19 2004-09-27 Jhs Privatstiftung Erfrischungsgetränk zur steigerung der alkohol-abbau-kapazität
DE19853827A1 (de) * 1998-11-21 2000-05-25 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
ATE237937T1 (de) 1999-03-05 2003-05-15 Basf Ag Herbizide mischung, enthaltend ein 3-heterocyclyl-substituiertes benzoylderivat und ein adjuvant
US6451731B1 (en) * 1999-09-10 2002-09-17 Monsanto Company Stable concentrated pesticidal suspension
SK285580B6 (sk) * 2000-03-31 2007-04-05 Bayer Cropscience Gmbh Benzoylpyrazoly a ich použitie ako herbicídov
KR20030017549A (ko) * 2000-06-19 2003-03-03 바이엘 크롭사이언스 게엠베하 제초제

Also Published As

Publication number Publication date
JP2003535873A (ja) 2003-12-02
RU2273993C9 (ru) 2007-07-10
CA2417469C (en) 2011-11-01
HUP0300657A3 (en) 2005-11-28
AR029268A1 (es) 2003-06-18
EP1296558A1 (de) 2003-04-02
KR20030017549A (ko) 2003-03-03
PL211731B1 (pl) 2012-06-29
IL153481A (en) 2009-09-01
US20050096228A1 (en) 2005-05-05
BR0111780A (pt) 2003-05-13
EP1296558B1 (de) 2006-06-14
AU7964601A (en) 2002-01-02
DE50110160D1 (de) 2006-07-27
PL211233B1 (pl) 2012-04-30
BR0111780B1 (pt) 2014-10-07
HUP0300657A2 (hu) 2003-07-28
MXPA02012752A (es) 2003-04-25
US20020137634A1 (en) 2002-09-26
WO2001097614A1 (de) 2001-12-27
SK17762002A3 (sk) 2003-06-03
AU2001279646B2 (en) 2006-05-11
US6835695B2 (en) 2004-12-28
CZ20024140A3 (cs) 2003-04-16
PL362836A1 (en) 2004-11-02
ES2269436T3 (es) 2007-04-01
DE10029165A1 (de) 2002-01-03
HU230146B1 (hu) 2015-09-28
CA2417469A1 (en) 2002-12-18
IL153481A0 (en) 2003-07-06
JP5192111B2 (ja) 2013-05-08
UA75082C2 (en) 2006-03-15
CZ303630B6 (cs) 2013-01-16
ATE329487T1 (de) 2006-07-15
MY134667A (en) 2007-12-31
RU2273993C2 (ru) 2006-04-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK287131B6 (sk) Herbicídny prostriedok, spôsob jeho výroby, použitie a spôsob ničenia škodlivých rastlín
SK75899A3 (en) Herbicides containing n-[(4,6-dimethoxypyrimidine-2- -yl)aminocarbonyl]-5-methylsulphonamidomethyl-2- -alkoxycarbonylbenzene sulphonamides
EP1600056B1 (de) Herbizide Mittel
RU2302111C2 (ru) Гербицидное средство в виде суспензии
RU2266647C2 (ru) Гербицидное средство, способ его получения и способ борьбы с вредными растениями
EP1303188B1 (de) Herbizide mittel
AU2003281148A1 (en) Liquid adjuvants
KR100320834B1 (ko) 상승작용성 제초제 및 독성완화제
KR100240568B1 (ko) 상승작용을 가진 제초 조성물
AU2013200370A1 (en) Synergistic and crop-plant-compatible herbicidal compositions comprising herbicides from the group of the benzoylpyrazoles

Legal Events

Date Code Title Description
PC4A Assignment and transfer of rights

Owner name: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH, MONHEIM AM R, DE

Free format text: FORMER OWNER: BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT, MONHEIM, DE

Effective date: 20151006

MK4A Expiry of patent

Expiry date: 20210608