CZ20024140A3 - Herbicidní prostředek, jeho použití a způsob hubení škodlivých rostlin - Google Patents

Herbicidní prostředek, jeho použití a způsob hubení škodlivých rostlin Download PDF

Info

Publication number
CZ20024140A3
CZ20024140A3 CZ20024140A CZ20024140A CZ20024140A3 CZ 20024140 A3 CZ20024140 A3 CZ 20024140A3 CZ 20024140 A CZ20024140 A CZ 20024140A CZ 20024140 A CZ20024140 A CZ 20024140A CZ 20024140 A3 CZ20024140 A3 CZ 20024140A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
carbon atoms
group
alkyl
alkoxy
aaa
Prior art date
Application number
CZ20024140A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ303630B6 (cs
Inventor
Hans-Peter Krause
Jean Kocur
De Una Julio Martinez
Udo Bickers
Erwin Hacker
Gerhard Schnabel
Original Assignee
Bayer Cropscience Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Gmbh filed Critical Bayer Cropscience Gmbh
Publication of CZ20024140A3 publication Critical patent/CZ20024140A3/cs
Publication of CZ303630B6 publication Critical patent/CZ303630B6/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10Sulfones; Sulfoxides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N61/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Oblast techniky
Vynález se týká technické oblasti prostředků pro ochranu rostlin, obzvláště se týká herbicidních prostředků s obsahem určitých herbicidních sloučenin a specielních tensidů, které jsou obzvláště vhodné pro použití proti škodlivým rostlinám v kulturách užitkových rostlin.
Dosavadní stav techniky
Některé nové herbicidní účinné látky, které inhibuji p-hydroxyfenyl-pyruvát-dioxygenázu (HPPDO), se vyznačují velmi dobrými provozně technickými vlastnostmi a mohou se používat ve velmi malých aplikačních množstvích proti širokému spektru travinovitých a širokolistých plevelů (viz například Μ.P.Prisbylla a kol., Brighton Crop Protection Conference - Veeds (1993), 731-738).
Z US P 5 627 131 a EP 551 650 jsou známé specielní směsi herbicidů se safenery před vzejitím.
Dále je z různých spisů známé, že herbicidy z řady benzocyklohexandionů jako inhibitory para-hydroxyfenylpvruvát-dioxygenázy mají stejný mechanismus účinku, jako herbicidy z řady benzoylisoxazolů, viz například J. Pesticide
Sci. 21, 473-478 (1996), Veed Science 45, 601-609 (1997), Pesticide Science 50, 83-84 (1997) a Pesticide Outlook, 29-32, (December 1996). Kromě toho je z Pesticide Science 50, 83-84 (1997) známé, že benzoylisoxazoly mohou za určitých podmínek přesmyknout na benzoyl-3-oxopropionitrily.
Rovněž je známé, že výše uvedené herbicidní sloučeniny se mohou pro výrobu standardních přípravků kombinovat s tensidy.
Tak popisuje například VO 98/31223 použití směsí, obsahujících ester mastné kyseliny nebo alkoxy-mastnou kyselinu, derivát terpenu a pesticid. EP-A 0 968 649 popisuje suché přípravky herbicidů, obsahující ethoxylované mastné alkoholy. Tam uváděné, herbicid obsahující, směsi však nevykazují vždy požadovaný vysoký herbicidní účinek.
Úkolem předloženého vynálezu je nalezení herbicidních prostředků, které by vykazovaly obzvláště vysoké herbicidní účinky.
Podstata vynálezu
Nyní bylo překvapivě zjištěno, že herbicidní prostředky, které obsahují sloučeniny dále uvedeného obecného vzorce I v kombinaci se specielními tensidy, uvedený úkol splňuj í.
Předmětem předloženého vynálezu tedy je herbicidní prostředek, obsahující
A) jednu nebo více sloučenin obecného vzorce I • · · · 9 · ♦ · ·· 9 9 9 9 9 • · · 9 9 9 9 •9 999 99 99
Jako polární skupiny mohou například přicházet v úvahu anionické skupiny, jako je karboxylát, karbonát, sulfát, sulfonát, fosfát nebo fosfonát, kationické skupiny, jako jsou skupiny s kationickým dusíkovým atomem, například pyridiniová skupina nebo skupina -NRy3 , přičemž Ry jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo nesubstituovaný nebo substituovaný uhlovodíkový zbytek s 1 až 10 uhlíkovými atomy, jako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, elektricky neutrální polární skupiny, jako je karbonylová, iminová nebo sulfonylová skupina nebo kyanoskupina, nebo betainické skupiny, jako jsou skupiny RX θ Θ —N-{CH2)m-COO , -N- (CH2)nřSO3R*
Rx
O ® ·
-P-<CH2)m-N(R*)3
přičemž m značí číslo 1, 2, 3, 4 nebo 5 a
Rx jsou stejné nebo různé a značí nesubstituoané nebo substituované uhlovodíkové zbytky s 1 až 10 uhlíkovými atomy, jako jsou alkylové skupiny s 1 až 10 uhlíkovými atomy.
Výhodně obsahuje prostředek podle předloženého vynálezu jako komponentu B) jeden nebo více tensidů obecného ·· · · ·· «· 4 ·· ···· ·· 4 4444 44 4 · 4 444 444
4444 4444 4
4444 44 4 4444
44 44 444 44 44 vzorce II
Rc(EO)x(PO)y(EO)z-Rd (II) ve kterém
EO značí ethylenoxidovou jednotku,
PO značí propylenoxidovou jednotku, x značí celé číslo 1 až 50 , y značí celé číslo 0 až 50 a z značí celé číslo 0 až 50 , přičemž suma (x+y+z) s 10 a =£ 150 ,
Rc značí hydroxyskupinu, nesubstituovaný nebo substituovaný uhlovodíkooxy-zbytek s 1 až 40 uhlíkovými atomy, 0-acylový zbytek, jako je O-COR^, O-CO-OR^,
O-CO-NRIR1^ , O-P(O) (R1) [ (EO)u(ORn) ] ,
0-P(0) [ (EO)U(ORI) ] [ (EO)V(ORH) ] , NRTRIT nebo [NRÍrIÍR1I1]+X“ , přičemž rJ , R^ a R^-II jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo nesubstituovaný nebo substituovaný uhlovodíkový zbytek s 1 až 30 uhlíkovými atomy, který může být podle potřeby vázán přes skupinu (E0)w , přičemž w značí celé číslo 1 až 50 ,
X“ značí aniont (například aniont organické kyše-
liny, jako je aniont karboxylové kyseliny, například acetát nebo laktát, nebo aniont anorganické kyseliny, jako je 1/2 sulfát, [O-SO3-CH3]-, sulfonát, 1/3 fosfát, fosfonát nebo halogenid, jako Cl“ nebo Br”) a u a v značí nezávisle na sobě celé číslo 0 až 50, značí vodíkový atom, nesubstituovaný nebo substituovaný uhlovodíkový zbytek s 1 až 40 uhlíkovými atomy, acylový zbytek, jako je COR^ , CO-O-rI , CO-NrIrU,
P(0) (R1) [ (EO)u(ORn) ] , P(0) [ (EO)U(ORI) ] [ (EO)V(ORTI) ] , NrIrU nebo [NR^rI^R^]+X , přičemž
R1, R11 a rHI jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo nesubstituovaný nebo substituovaný uhlovodíkový zbytek s 1 až 30 uhlíkovými atomy, který může být podle potřeby vázán přes skupinu (E0)w , přičemž w značí celé číslo 1 až 50 ,
X“ značí aniont (například aniont organické kyseliny, jako je aniont karboxylové kyseliny, například acetát nebo laktát, nebo aniont anorganické kyseliny, jako je 1/2 sulfát, [O-SO3-CH3]-, sulfonát, 1/3 fosfát, fosfonát nebo halogenid, jako Cl nebo Br) a u a v značí nezávisle na sobě celé číslo 0 až 50.
Zkratka EO ve vzorci II značí ethylenoxidovou c d jednotku, také i pokud se používá v definici R a R
Výhodné jsou tensidy obecného vzorce II , ve kterých
je suma (x+y+z) > 10 a =£ 150 , obzvláště 11 až 100 a obzvláště výhodně 12 až 80 a
Rc značí hydroxyskupinu, nesubstituovaný nebo substituovaný uhlovodíkoxy-zbytek s 1 až 30 uhlíkovými atomy, výhodně se 4 až 20 uhlíkovými atomy, jako je alkoxylový, alkenyloxylový nebo alkinyloxylový zbytek s 8, 10, 12, 13 (například isotridecyl), 14, 16, 18 a 20 uhlíkovými atomy, nebo nesubstituovaný nebo substituovaný aryloxyzbytek se 6 až 14 uhlíkovými atomy, například jednou nebo vícekrát substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 20 uhlíkovými atomy, jako je p-oktylfenoxyskupina, p-nonylfenoxyskupina, 2,4-dibutylfenoxyskupina, 2,4,6-triisobutylfenoxyskupina,
2,4,6-tri-n-butylfenoxyskupina nebo 2,4,6-tri-sek.-butylf enoxyskupina , nebo značí skupinu O-COR^, O-CO-OR^, NR^R^^ nebo [NrIrÍIrI]+X , přičemž rI, rII a rIH jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo nesubstituovaný nebo substituovaný uhlovodíkový zbytek s 1 až 30 uhlíkovými atomy, výhodně se 4 až 20 uhlíkovými atomy, jako je alkylový, alkenylový nebo alkinylový zbytek s 8, 10, 12, 13 (například isotridecyl), 14, 16, 18 a 20 uhlíkovými atomy, nebo nesubstituovaný nebo substituovaný arylový zbytek se 6 až 14 uhlíkovými atomy, například jednou nebo vícekrát substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 20 uhlíkovými atomy, jako je p-oktylfenylová, p-nonylfenylová 2,4-dibutylfenylová, 2,4,6-triisobutylfenylová, 2,4,6-tri-n-butylfenylová nebo 2,4,6-tri-sek.-bu• 0 00·· ·· · 00 ···· * · · · · 0 · ·· · •00 000 000 • 0 0000 0000 « • · 0 · 00 0 · · « · ·· 00 00 000 00 00 tylfenylová skupina, nebo rI , rU a jsou stejné nebo různé a značí skupinu (EO)W-RIV, přičemž
R™ značí vodíkový atom nebo nesubstituovaný nebo substituovaný uhlovodíkový zbytek s 1 až 20 uhlíkovými atomy, jako je alkylový, alkenylový nebo alkinylový zbytek s 8, 10, 12, 13 (například isotridecyl), 14, 16, 18 a 20 uhlíkovými atomy, nebo nesubstituovaný nebo substituovaný arylový zbytek se 6 až 14 uhlíkovými atomy, například jednou nebo vícekrát substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 20 uhlíkovými atomy, jako je p-oktylfenoxylová, p-nonylfenylová 2,4-dibutylfenylová, 2,4,6-triisobutylfenylová, 2,4,6-tri-n-butylfenylová nebo 2,4,6-tri-sek.-butylfenylová skupina a w značí celé číslo 1 až 50 a
X” značí aniont a
R^ značí vodíkový atom, nesubstituovaný nebo substituovaný uhlovodíkový zbytek s 1 až 30 uhlíkovými atomy, výhodně se 1 až 20 uhlíkovými atomy, jako je alkylový, alkenylový nebo alkinylový zbytek s 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 10, 12, 13 (například isotridecyl), 14, 16, 18 a 20 uhlíkovými atomy, nebo nesubstituovaný nebo substituovaný aryloxyzbytek se 6 až 14 uhlíkovými atomy, například jednou nebo vícekrát substituovaný alkylo·· 4444 44 · 444444 ·· 4 4 4 44 · 4 · ··· 4 4 4 4 4 4
4 · 4 · 4 4444 4 • · · · ·· · 4 4·· • 4 ·· ·· ··· ·· ·« vou skupinou s 1 až 20 uhlíkovými atomy, jako je p-oktylfenylová, p-nonylfenylová, 2,4-dibutylfenylová, 2,4,6-triisobutylfenylová, 2,4,6-tri-n-butylfenylová nebo 2,4,6-tri-sek.-butylfenylová skupina, nebo značí skupinu CO-R^, CO-OR^, NR^rH nebo [NrIrIV1X+X“ , přičemž rI , rH a rIH jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo nesubstituovaný nebo substituovaný uhlovodíkový zbytek s 1 až 30 uhlíkovými atomy, výhodně s 1 až 20 uhlíkovými atomy, jako je alkylový, alkenylový nebo alkinylový zbytek s 1, 2, 3, 4, 5,, 6, 8, 10, 12, 13 (například isotridecyl), 14, 16, 18 a 20 uhlíkovými atomy, nebo nesubstituovaný nebo substituovaný arylový zbytek se 6 až 14 uhlíkovými atomy, například jednou nebo vícekrát substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 20 uhlíkovými atomy, jako je p-oktylfenylová, p-nonylfenylová 2,4-dibutylfenylová, 2,4,6-triisobutylfenylová,
2,4,6-tri-n-butylfenylová nebo 2,4,6-tri-sek.-butylfenylová skupina, nebo
R1, R11 a R111 jsou stejné nebo různé a značí skupinu (EO) -RiV, přičemž rIV značí vodíkový atom nebo nesubstituovaný nebo substituovaný uhlovodíkový zbytek s 1 až 20 uhlíkovými atomy, jako je alkylový, alkenylový nebo alkinylový zbytek s 8, 10, 12, 13 (například isotridecyl), 14, 16, 18 a 20 uhlíkovými atomy, nebo nesubstituovaný nebo substituovaný arylový zbytek se 6 až 14 uhlíkovými atomy, například jednou nebo vícekrát substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 20 uhlíkovými atomy, jako je p-oktylfenoxylová, p-nonylfenylová 2,4-dibutylfenylová, 2,4,6-triisobutylfenylová, 2,4,6-tri-n-butylfenylová nebo 2,4,6-tri-sek.-butylfenylová skupina a w značí celé číslo 1 až 50 a
X- značí aniont.
Obzvláště výhodné jsou tensidy obecného vzorce II, ve kterém je suma (x+y+z) rovná 11 až 80 , výhodně 12 až 50,
Rc značí alkoxyskupínu s 8 až 18 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu s 8 až 18 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu s 8 až 18 uhlíkovými atomy, alkylkarbonyloxyskupinu se 7 až 17 uhlíkovými atomy, alkenylkarbonyloxyskupinu se 7 až 17 uhlíkovými atomy, alkinylkarbonyloxyskupinu se 7 až 17 uhlíkovými atomy nebo alkylfenoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, jako je oktylfenoxyskupina, p-nonylfenoxyskupina, 2,,6-tri-n-butylfenoxyskupina, 2,4,6-tri-iso-butylfenoxyskupina nebo 2,4,6-tri-sek.-butylfenoxyskupina a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atomy, výhodně s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 18 uhlíkovými atomy, výhodně se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 18 uhlíkovými atomy, výhodně se 2 až 6 uhlí·· ···· • · · · • · * ·« ·· « · • · · <S · · ·
Tabulka 1
příklad R* X y Σ R5
1 Octyi - 0 - 10 - - H
2 » 12 - - H
3 n 15 - - H
4 Decyi - 0 - 10 - - H
5 n 15 - - H
6 » 20 - - H
7 Tridecyi-O- 10 - - H
8 » 11 - - H
9 n 12 - - H
10 n 13 - - H
11 39 14 - - H
12 31 15 - - H
13 16 - - H
14 n 17 - - H
15 » 18 - - H
18 1, 13 - - H
17 » 20 - - H
18 n 25 - - H
19 a 30 - - H
20 31 15 - - Me
21 31 17' - - Me
22 31 15 r - COCH3
23 99 17 - - COCH3
24 (C12-Alkyl)-O- 10 - - H
25 3* 11 - - H
26 39 12 - - H
27 H I 13 i - H
23 ) I i 14 - H
• · • · · · • ·· · • ·
příklad RY X y z R5
29 n 15 - - H
30 » 16 - - H
31 (Ci2-Alkyi)-O- 17 - - H
32 JI 20 - - H
33 91 15 - - Me
34 n 15 - - COCH3
35 (C14-Alkyi)-O- 10 - - H
36 JI 11 · - - H
37 n 12 - - H
38 n 13 - - H
39 n 14 - - H
40 ii 15 - - H
41 16 - - H 1
42 JI 17 - - H
43 w 18 - - H j
44 11 19 - - H
45 JI 20 - - H
46 JI 25 - - H
47 SI 30 - - H
48 SI 40 - - H
49 (Ci6-Aikyl)-O- 10 - - H
50 31 15 - - H
51 SI 20 - - K
52 11 40 - - H
53 (Ci8-Alkyl)-O- 15 - - H
54 11 20 - H
55 (Cg-Alkyl)-CO-O- 10 - - Me
56 JI 11 - - Me
57 SI 12 - - Me
58 n 13 - - | . Me
• ·· ·
* · · ·
4 · ·
4 4 4
přiklad R* X y Σ | R5
59 n 14 - - Me
60 π 15 - - Me
61 jj 16 - - Me |
62 jj 20 - - Me
63 (Cto-Aikyi)-CO-O- 10 - - Me
64 (Cio-Aikyl)-C0-0- 15 - - Me
65 JI 20 - - Me
66 (Cn-Alkyi)-CO-O- 10’ - - Me
67 1-1 - - Me
68 n 12 - - Me
69 w 13 - - Me
70 JI 14 - - Me
71 SI 15 - I I Me
72 I n i | 16 i i Me
73 JI 17 I - í Me í
74 JI. 20 - - Me
75 JI 25 - - Me
76 (C12-Alkyi)-CO-O- 10 - Me
77 JI 15 - - Me
78 JI 20 - - Me
79 JI 25 - Me
80 (C13-A]kyl)-CO-O- 15 - - Me
81 n 10 - - Me
82 n 20 - - Me
83 (C-,5-Alkyl)-CO-O- 15 ' - - Me
84 JI 20. - - Me
• ·· · •· · *·· ·
• r ·
příklad R* X y z R5
85 (C9-Aikyi)-CO-O- 10 - - (Cg-Aikyi)-CO
86 9 15 - - 31
87 n 20 - - 9
88 (Cn-Alkyl)-CO-O- 10 - - (CirAIkyi)-CO
89 9 15 - - 9
90 u 20 - - 9
91 9 30 - 0
92 (C12-Alkyl)-CO-O- 10 - - (C12-Alkyl)-CO |
93 9 15 - - 9
94 9 20 - - 9
95 (C13-Alkyl)-CO-O- 10 - - (C13-Alkyl)-CO
96 9 20· - 0
97 (C1s-Aikyl)-CO-C- 10 - - (C15-Aikyi)-CO |
98 9 15 - - 0
99 isotridecyl-O- - 5 10 H
100 9 - 2 10 H I
101 í 9 10 I 2 Η I
| 102 9 5 10 H
103 (Genamin ® 0 200, Clariant) G13H35/C16H31 ím (EO)10H 10 H
104 (Afiian ® PTU, Clariant) CisH2g/Ci7H33“CO-O- 9 2 Me
105 (Genapol ® 3938, Clariant) G12H25/C14R29AD- 6 4 H
• · • ·· · • · ··
Jako komponenta A) jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce I ve kterém
V značí zbytek skupiny VI az V4
R4 (V1) (Y2)
R7
CH
R8 (74) přičemž symboly a znaky mají následující významy :
R značí vodíkový atom, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy v alkoxylu, halogenalkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, karboxylovou skupinu nebo kyanoskupinu,
R1 značí vodíkový atom nebo uhlík obsahující zbytek, jako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, cykloalkylová skupina se 3 až 10 uhlíkovými atomy, cykloalkenylová skupina se 3 až 10 uhlíkovými atomy, alkylcykloalkylo• ·· ·
• · ···♦
vá skupina se 3 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu a s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, halogencykloalkylová skupina se 3 až 10 uhlíkovými atomy, alkylthiocykloalkylová skupina se 3 až 10 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, halogenalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo halogenalkenylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy,
O
R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, atom halogenu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, kyanoskupinu nebo nitroskupinu, značí vodíkový atom nebo uhlík obsahující zbytek s 1 až 10 uhlíkovými atomy, jako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkylkarbonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylsulfonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, nesubstituovaná nebo substituovaná arylsulfonylová, nesubstituovaná nebo substituovaná arylkarbonylalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu nebo nesubstituovaná nebo substituovaná arylalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu,
R4 značí vodíkový atom nebo uhlík obsahující zbytek s 1 až 10 uhlíkovými atomy, jako je alkylová supina s 1 až • · • * ··
• ♦ * • * · · * · · • #* uhlíkovými atomy, alkenylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, fenylová nebo benzylová skupina, značí uhlík obsahující zbytek s 1 až 12 uhlíkovými atomy, jako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, dialkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkoxylu i alkylu, alkylthioskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, atom halogenu, substituovaná nebo nesubstituovaná arylová skupina, tetrahydropyran-4-ylová skupina, tetrahydropyran-3-ylová skupina, tetrahydrothiopyran-3-ylová skupina nebo l-methylthio-cyklopropylová skupina, nebo dva zbytky R^ jsou společně alkylenová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, r6 značí hydroxyskupinu nebo uhlík obsahující zbytek s 1 až 10 uhlíkovými atomy, jako je alkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, formyloxyskupina, alkylkarbonyloxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylsulf onyloxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylthioskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, nesubstituovaná nebo substituovaná arylthioskupina, nesubstituovaná nebo substituovaná aryloxyskupina, alkylsulfinylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo alkylsulfonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy,
R7 značí uhlík obsahující zbytek s 1 až 7 uhlíkovými
atomy, jako je alkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylová skupina se 3 až 7 uhlíkovými atomy, alkylcykloalkylová skupina se 3 až 7 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo halogencykloalkylová skupina se 3 až 7 uhlíkovými atomy, r8 značí uhlík obsahující zbytek s 1 až 4 uhlíkovými atomy, jako je kyanoskupina, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylsulfonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminokarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo dialkylaminokarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu a m značí celé číslo 0 až 6 , přičemž pro m > 2 mohou být zbytky R^ stejné nebo různé a
Z je nesubstituovaný nebo substituovaný arylový zbytek, výhodně ze skupiny zahrnující zbytky Z1 až Z5
9999 «9 ·
9 9 · · · · · • 9 99 přičemž symboly a znaky mají následující významy :
jsou stejné nebo různé a značí nitroskupinu, aminoskupinu, atom halogenu, hydroxyskupinu, skupinu SF$ nebo uhlík obsahující zbytek s 1 až 10 uhlíkovými atomy, jako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkenylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkinylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylsulfonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylthioskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, arylsulfonylová skupina, arylsulfinylová skupina, arylthioskupina, alkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyalkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkoxylu, alkylthioalkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylaminosulfonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, dialkylaminosulfonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylkarbamoylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, dialkylkarbamoylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, halogenalkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxyalkoxyalkoxyalkylová skupina s 1 až ·· ···· • ·
· · · ·
9 9 9 · · * ·· ·· uhlíkovými atomy v každém alkoxylu i alkylu, cykloalkylalkoxylová skupina se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkoxyalkylová skupina se 3 až uhlíkovými atomy v cykloalkoxylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenoxyskupina, kyanoskupina, alkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, nesubstituovaná nebo substituovaná benzylová skupina, nesubstituovaná nebo substituovaná heteroarylová skupina, nesubstituovaná nebo substituovaná heterocyklylová skupina, 2-tetrahydrofuranylalkoxyalkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu i alkylu, nesubstituovaná nebo substituovaná heteroarylalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu nebo dialkylfosfonoalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, q značí číslo 0, 1, 2, 3, 4 nebo 5 , ί(2θ jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo atom halogenu ,
R22 jsou stejné nebo různé a značí alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 10 uhlíkovými atomy, atom halogenu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylsulfonylovou ····
t
skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylsulf inylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylaminosulfonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, dialkylaminosulfonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylkarbamoylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, dialkylkarbamoylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkoxylalkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, fenoxyskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, arylovou skupinu nebo dialkylfosfonoalkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, χΐ značí kyslíkový atom nebo skupinu CR^R^, CHOH nebo C=O nebo C=NO-alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, xY značí kyslíkový atom, atom síry, skupinu SO, SO2, CH2 nebo NH , N-alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo NS02-alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, r!5 a r!6 jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylthioskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, nebo ·
•4 4···
·
4
R22 a r16 tvoří společně některou ze skupin -0-(CH3)2-0-, -0-(CH2)3-0-, -S-(CH2)2-S-, -S-(CH2)3-S-,
-(CH2)4- nebo -(CH2)5- , r značí číslo 0, 1, 2 nebo 3 , t značí číslo 1 nebo 2 ,
Y2 a Y2 značí skupinu S03 nebo CO , s tím, že Y1 se nerovná Y2, v značí číslo 1 nebo 2 ,
U2 tvoří společně s je spojujícími uhlíkovými atomy karbocyklický nebo heterocyklický kruh, který může být úplně nebo částečně nasycený,
U značí kyslíkový atom, atom síry, skupinu SO, S02, CH2 nebo NH , N-alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo NS02-alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy,
R·^·2 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 10 uhlíkovými atomy, popřípadě substituovanou íenylovou skupinu, popřípadě substituovanou benzylovou skupinu nebo acylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy,
R22 značí nesubstituovaný nebo substituovaný uhlovodíkový zbytek, jako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými • · · · · ·
atomy nebo arylová skupina, u značí číslo 0, 1 nebo 2 ,
R^4 jsou stejné nebo rozdílné a značí nitroskupinu, aminoskupinu, atom halogenu, skupinu SF^ nebo uhlík obsahující zbytek s 1 až 10 uhlíkovými atomy, jako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkenylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkinylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylsulfonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylthioskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, arylsulfonylová skupina, arylsulfinylová skupina, arylthioskupina, alkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyalkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkoxylu, alkylthioalkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylaminosulf onylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, dialkylaminosulfonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylkarbamoylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, dialkylkarbamoylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, halogenalkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, fenoxyskupina,
9 9999
9
9·9· kyanoskupina, alkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, nesubstituovaná nebo substituovaná benzylová skupina, nesubstituovaná nebo substituovaná heteroarylová skupina, nesubstituovaná nebo substituovaná heterocyklylová skupina, nesubstituovaná nebo substituovaná heteroarylalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu nebo dialkylfosfonoalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu a w značí číslo 0, 1, 2, 3 nebo 4 .
Mnohé sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu se mohou v závislosti na vnějších podmínkách, jako jsou rozpouštědla a hodnota pH , vyskytovat v různých tautomerních strukturách.
Tak je například v případě, že V = V3 a R6 = hydroxyskupina možno více tautomerních struktur :
·«
Vždy podle druhů substituentů mohou sloučeniny obecného vzorce I obsahovat kyselý proton, který se může odstranit reakcí s basí. Jako base jsou vhodné například hydridy, hydroxidy a uhličitany lithia, sodíku, draslíku, hořčíku a vápníku, jakož i amoniaku a organické a miny, jako je triethylamin a pyridin. Takovéto soli jsou rovněž zahrnuty do předloženého vynálezu.
Obzvláště výhodné jsou herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu, které obsahují sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém značí zbytek VI , V3 nebo V4
OH
(V4) přičemž symboly a znaky mají následující významy :
R značí vodíkový atom nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu,
R1 značí cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkylcykloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, r5 značí alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo dva
0 ·
0 ♦
0 0 ·
0« 0·0· zbytky tvoří společně alkylenovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy,
R6 značí hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo fenylthioskupinu,
R^ značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy, r8 značí alkykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu nebo kyanoskupinu, m značí číslo 0, 1 nebo 2 a
Z značí zbytek Z1
přičemž
R^ jsou stejné nebo různé a značí nitroskupinu, atom halogenu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, halogenalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxyalkoxyalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i všech alkoxylech, cykloalkyl·· ···· alkoxylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkoxyalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkoxylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v obou alkoxylech, 2-tetrahydrofuranylalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu nebo heterocyklylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou a dialkylkarbonylovou skupinu se vždy 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, acylaminoskupinu, alkylamino- a dialkylaminoskupinu s 1 až lOuhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu, halogenalkylsulf onylovou skupinu nebo nesubstituovanou nebo substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, jako je halogenalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylthioalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, aminoalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, nitroalkylová skupina s 1 až 10 «« ···· ·· « · • · · • · · • · · • · · · uhlíkovými atomy, karboxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, kyanoalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo azidoalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy a q značí číslo 1, 2, 3, 4 nebo 5 , výhodně 2 nebo 3 .
Rovněž obzvláště výhodné jsou prostředky podle předloženého vynálezu, které obsahují sloučeniny obecného vzorce I, přičemž
V značí zbytek V2 ,
R2 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R2 značí vodíkový atom nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
R4 značí methylovou, ethylovou nebo n-propylovou skupinu,
Z značí zbytek Z1 , jsou stejné nebo různé a značí nitroskupinu, atom halogenu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a q značí číslo 2 nebo 3 .
Zcela obzvláště výhodné jsou prostředky podle předloženého vynálezu, obsahující sloučeniny obecného vzorce I, ve •9 ···« » · · » · « • » · 4 ·· ** ·· ·9· • · • · · ♦ · • · · ·· ·· ·· kterém
V značí zbytek VI nebo V3 ,
R značí vodíkový atom, methoxykarbonylovou nebo ethoxykarbonylovou skupinu,
R4 značí cyklopropylovou skupinu, r5 značí methylovou skupinu, r6 značí hydroxyskupinu, m značí číslo 0, 1 nebo 2 ,
Z značí zbytek Z1 ,
R^ jsou stejné nebo různé a značí nitroskupinu, atom chloru, fluoru nebo bromu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, halogenalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, 2-tetrahydrofuranyl-methoxymethylovou skupinu, alkoxyalkoxyalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy v alkylu i všech alkoxylech, cykloalkylalkoxylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylů a s 1 až 2 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkoxyalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkoxylu a s 1 až 2 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkoxylech nebo 4,5-dihydroisoxazol-3-ylovou
skupinu, která je substituovaná zbytkem ze skupiny zahrnující kyanomethylovou, ethoxymethylovou a methoxymethylovou skupinu a q značí číslo 2 nebo 3 .
Rovněž obzvláště výhodné jsou prostředky podle předloženého vynálezu, které obsahují sloučeniny obecného vzorce I, přičemž
V značí zbytek V2 ,
R^ značí vodíkový atom, methylovou nebo ethylovou skupinu ,
R^ značí vodíkový atom, methylsulfonylovou nebo ethylsulf onylovou skupinu,
R^ značí methylovou, ethylovou nebo n-propylovou skupinu,
Z značí zbytek Z1 ,
R^ jsou stejné nebo různé a značí methylsulfonylovou nebo ethylsulfonylovou skupinu, atom chloru, bromu nebo fluoru, trifluormethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu a q značí číslo 2 nebo 3 .
Příklady obzvláště výhodných sloučenin obecného vzorce
I jsou uvedené v následující tabulce, jakož i sloučenina
Isoxachlortole (A 17).
• · · ·
A1 (Mesotrione)
A5
Jako komponenta A) se mohou použít také směsi dvou nebo více sloučenin obecného vzorce I .
Pokud není jednotlivě definováno nic jiného, platí pro zbytky ve vzorcích I a II a v následujících vzorcích všeobecně následující definice.
Pokud je v tomto popise použit výraz acylový zbytek, značí zbytek organické kyseliny, který formálně vznikne odštěpením hydroxyskupiny z organické kyseliny, například zbytky karboxylových kyselin a zbytky od nich odvozených kyselin, jako jsou thiokarboxylové kyseliny, popřípadě N-substituované iminokarboxylové kyseliny nebo zbytky monoesterů kyseliny uhličité, popřípadě N-substituované karbaminové kyseliny, sulfonové kyseliny, sulfinové kyseliny, fosfonové kyseliny a fosfinové kyseliny.
• · · ·
9 9 9 • · · • · · * • 9 · ·
*9 ·
9 ·
9 9
9 6 9
9 9 9
Acylový zbytek je výhodně formylový zbytek nebo acylový zbytek ze skupiny zahrnující skupiny CO-R2, CS-RZ, CO-ORZ, CS-ORZ, CS-SR2, SORZ nebo SC^R2 , přičemž Rz značí uhlovodíkový zbytek s 1 až 10 uhlíkovými atomy, jako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo arylová skupina se 6 až 10 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná, například jedním nebo více substituenty ze skupiny zahrnující atom halogenu, jako je fluor, chlor, brom, jod, alkoxyskupina, halogenalkoxyskupina, hydroxyskupina, aminoskupina, nitroskupina, kyanoskupina nebo alkylthioskupina, nebo Rz značí aminokarbonylovou nebo aminosulfonylovou skupinu, přičemž oba posledně jmenované zbytky jsou nesubstituované, N-monosubstituované nebo Ν,Ν-disubstituované, například substituenty ze skupiny zahrnující alkylovou nebo arylovou skupinu.
Acylová skupina značí například formylovou skupinu, halogenalkylkarbonylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, jako je alkylkarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylkarbonylovou skupinu, přičemž fenylový kruh může být substituovaný, nebo alkoxykarbonylovou skupinu, jako je alkoxykarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, fenyloxykarbonylovou skupinu, benzyloxykarbonylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, jako je alkylsulfonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu, jako je alkylsulfinylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, N-alkyl-l-iminoalkylovou skupinu, jako je N-alkyl-1-iminoalkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu a jiné zbytky organických kyselin.
Uhlík obsahující zbytky jsou organické zbytky jsou organické zbytky, které obsahují alespoň jeden uhlíkový atom, výhodně 1 až 40 uhlíkových atomů, obzvláště výhodně « · • · · · až 30 uhlíkových atomů a zcela obzvláště výhodně 1 až 20 uhlíkových atomů a kromě toho alespoň jeden atom jednoho nebo více jiných prvků periodického systému prvků, jako je vodík, křemík, dusík, fosfor, kyslík, síra chlor, brom nebo jod. Příklady uhlík obsahujících zbytků jsou nesubstituované nebo substituované uhlovodíkové zbytky, které mohou být vázané přímo nebo přes heteroatom, jako je křemík, dusík, síra, fosfor nebo kyslík na základní mřížku, nesubstituované nebo substituované heterocyklylové zbytky, které mohou být vázané přímo nebo přes heteroatom, jako je křemík, dusík, síra, fosfor nebo kyslík na základní mřížku, uhlík obsahující acylové zbytky nebo kyanoskupina.
Pod pojmem heteroatom se rozumí od uhlíku a vodíku různé prvky periodického systému prvků, například křemík, dusík, síra, fosfor, kyslík, chlor, brom nebo jod.
Uhlovodík(oxy)-zbytky jsou přímé, rozvětvené nebo cyklické a nasycené nebo nenasycené alifatické nebo aromatické uhlovodík(oxy)-zbytky, například alkylová, alkenylová nebo alkinylová skupina nebo karbocyklické kruhy, jako cykloalkylová, cykloalkenylová nebo arylová skupina a těmto uhlovodíkovým zbytkům odpovídající uhlovodík-oxy-zbytky, jako je alkoxyskupina, alkenyloxyskupina, alkinyloxyskupina, cykloalkoxyskupina, cykloalkenyloxyskupina nebo aryloxyskupina. Arylová skupina při tom znamená monocyklický, bicyklický nebo polycyklický aromatický systém, například fenylovou, naftylovou, tetrahydronaftylovou, indenylovou, indanylovou, pentalenylovou nebo flurenylovou skupinu a podobně, výhodně fenylovou skupinu. Výhodně značí uhlovodíkový zbytek alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu s 1 až 30 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3, 4, 5, 6 nebo 7 atomy kruhu nebo fenylovou skupinu.
• · · · · · • · · • © ♦ © · © © · » · » · © ·
Substituované zbytky, jako jsou substituované uhlovodík-oxy-zbytky, například substituovaná alkylová, alkenylová a alkinylová skupina nebo karbocyklické kruhy, jako je cykloalkylová, cykloalkenylová nebo arylová skupina a těmto uhlovodíkovým zbytkům odpovídající uhlovodík-oxy-zbytky, jako je alkoxyskupina, alkenyloxyskupina, alkinyloxyskupina, cykloalkoxyskupina, cykloalkenyloxyskupina nebo fenoxyskupina, nebo substituované heterocyklylové zbytky, značí například od nesubstituované základní mřížky odvozené substituované zbytky, přičemž substituenty značí například jeden nebo více, výhodně 1, 2 nebo 3 zbytky, vybrané ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkylthioskupinu, hydroxyškupinu, kyanoskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou skupinu, dialkylaminokarbonylovou skupinu, substituovanou aminoskupinu, jako je acylaminoskupina, alkylaminoskupina a dialkylaminoskupina, alkylsulfinylovou skupinu, halogenalkylsulfinylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu a halogenalkylsulfonylovou skupinu s pro případ cyklických zbytků také nesubstituovanou nebo substituovanou alkylovou skupinu, jako je halogenalkylová, alkoxyalkylová, halogenalkoxyalkylová, alkylthioalkylová, hydroxyalkylová, aminoalkylová, nitroalkylová, karboxyalkylová, kyanoalkylová nebo azidoalkylová skupina, jakož i uvedeným nasyceným uhlovodík obsahujícím zbytkům odpovídající nenasycené alifatické zbytky, jako je alkenylová skupina, alkinylová skupina, alkenyloxyskupina, alkinyloxyskupina a podobně. U zbytků s uhlíkovými atomy jsou výhodné skupiny s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy. Výhodné jsou zpravidla substituenty ze skupiny zahrnující atom halogenu, • · «
například fluoru nebo chloru, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně methylovou nebo ethylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně trifluormethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně methoxyskupinu nebo ethoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu a kyanoskupinu. Obzvláště výhodné jsou při tom substituenty methylová skupina, methoxyskupina a atom chloru.
Uhlík obsahující zbytky, jako je alkylová, alkoxylová, halogenalkylová, halogenalkoxylová, alkylaminová a alkylthio-skupina, jakož i odpovídající nenasycené a/nebo substituované zbytky v uhlíkové mřížce, jsou vždy přímé nebo rozvětvené. Pokud není specielně uvedeno, jsou u těchto zbytků výhodné nižší uhlíkové mřížky, například s 1 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě u nenasycených skupin se 2 až 4 uhlíkovými atomy.
Alkylové zbytky, také v souvisejících významech, jako je alkoxyskupina, halogenalkylová skupina a podobně, značí například methylovou, ethylovou, n-propylovou, i-propylovou, n-butylovou, i-butylovou, t-butylovou nebo 2-butylovou skupinu, pentylové skupiny, hexylové skupiny, jako je n-hexylová, i-hexylová a 1,3-dimethylbutylová skupina, heptylové skupiny, jako je n-heptylová, 1-methylhexylová a 1,4-dimethylpentylová skupina; alkenylové a alkinylové zbytky mají významy možných nenasycených zbytků, odpovídajících alkylovým zbytkům; alkenylová skupina značí například allylovou, methylprop-2-en-l-ylovou, 2-methyl-prop-2-en-l-ylovou, but-2-en-l-ylovou, but-3-en-l-ylovou, 1-methyl-but-3-en-l-ylovou a l-methyl-but-2-en-l-ylovou skupinu; alkinylová skupina značí například propargylovou, but-238
-in-l-ylovou, but-3-in-l-ylovou a l-methyl-but-3-in-l-ylovou skupinu.
Cykloalkylová skupina značí cyklický alkylový zbytek se 3 až 8, výhodně se 3 až 7 a obzvláště výhodně se 3 až 6 uhlíkovými atomy, například cyklopropylovou, cyklobutylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu. Analogicky je možno uvést cykloalkenylovou a cykloalkinylovou skupinu jako odpovídající nenasycené skupiny.
Atom halogenu značí atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu. Halogenalkylová, halogenalkenylová a halogenalkinylová skupina značí halogenem, výhodně fluorem, chlorem a/nebo bromem, obzvláště fluorem nebo chlorem, částečně nebo úplně substituovanou alkylovou, alkenylovou, popřípadě alkinylovou skupinu, jako je například CF^, CHF2, C^F, CF3CF2, CH2FCHCI, CCI3, CHCI2 a CH2CH2CI ; halogenalkoxyskupina je například OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 a OCH2CH2CI. Odpovídající platí pro halogenalkenylové skupiny a jiné halogenem substituované zbytky.
Uhlovodíkový zbytek může být aromatický uhlovodíkový zbytek, jako je arylová skupina, nebo alifatický uhlovodíkový zbytek, přičemž alifatický uhlovodíkový zbytek je všeobecně přímý nebo rozvětvený, nasycený nebo nenasycený uhlovodíkový zbytek, výhodně s 1 až 18 uhlíkovými atomy, obzvláště výhodně s 1 až 12 uhlíkovými atomy, například alkylová, alkenylová nebo alkinylová skupina.
Výhodně značí alifatický uhlovodíkový zbytek alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu s až 12 uhlíkovými atomy. Odpovídající platí pro alifatické uhlovodíkové zbytky v uhlovodík-oxy-zbytcích.
0 0 0 0 0
0 0 0
0
Kruh značí karbocyklický nebo heterocyklický, raonocyklický, bicyklický nebo polycyklický nesubstituovaný nebo substituovaný kruhový systém, který je nasycený, nenasycený nebo aromatický. Jako příklady karbocyklických kruhů je možno uvést arylovou, cykloalkylovou nebo cykloalkenylovou skupinu.
Arylová skupina je všeobecně monocyklický, bicyklický nebo polycyklický aromatický uhlovodíkový zbytek s výhodně 6 až 20 uhlíkovými atomy, výhodně 6 až 14 uhlíkovými atomy a obzvláště výhodně 6 až 10 uhlíkovými atomy, na který může být anelovaná monocyklická, bicyklická nebo polycyklícká, nesubstituovaná nebo substituovaná aromatická heterocyklylová skupina nebo monocyklická, bicyklická nebo polycyklická, nesubstituovaná nebo substituovaná, nasycená nebo nenasycená karbocyklylová skupina, například cykloalkylová nebo cykloalkenylová skupina, nebo monocyklická, bicyklická nebo polycyklícká, nesubstituovaná nebo substituovaná, nasycená nebo nenasycená heterocyklylová skupina. Jako příklady arylových zbytků je možno uvést fenylovou, naftylovou, tetrahydronaftylovou, indenylovou, indanylovou, pentalenylovou a fluorenylovou skupinu, obzvláště výhodně fenylovou skupinu.
Pod pojmem heterocyklický kruh, heterocyklický zbytek nebo heterocyklylová skupina se rozumí monocyklický, bicyklický nebo polycyklický, nesubstituovaný nebo substituovaný kruhový systém, který je nasycený, nenasycený a/nebo aromatický a obsahuje jeden až čtyři heteroatomy, výhodně zvolené ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru. Výhodné jsou nasycené heterocykleny se 3 až 7 uhlíkovými atomy s 1 nebo 2 heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík
a síru, přičemž chalcogeny nesousedí. Obzvláště výhodné jsou monocyklické kruhy se 3 až 7 atomy kruhu a jedním heteroatomem ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, jakož i morfolin, dioxolan, piperazin, imidazolin a oxazolidin. Zcela obzvláště výhodné nasycené heterocykleny jsou oxiran, pyrrolidon, morfolin a tetrahydrofuran.
Výhodné jsou také částečně nenasycené heterocykleny s 5 až 7 atomy kruhu a jedním nebo dvěma heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru. Obzvláště výhodné jsou částečně nenasycené heterocykleny s 5 až 6 atomy kruhu a s jedním heteroatomem ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru. Zcela obzvláště výhodné částečně nenasycené heterocykleny jsou pyrazolin, imidazolin a isoxazolin.
Rovněž výhodná je heteroarylová skupina, například monocyklický nebo bicyklický aromatický heterocyklen s 5 až 6 atomy kruhu, která obsahuje jeden až čtyři heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž chalcogeny nesousedí. Obzvláště výhodné jsou monocyklické heterocykleny s 5 až 6 atomy kruhu, které obsahují jeden heteroatom ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, jakož i pyrimidin, pyrazin, pyridazin, oxazol, thiazol, thiadiazol, oxadiazol, pyrazol, triazol a isoxazol. Zcela obzvláště výhodný je pyrazol, thiazol, triazol a furan.
Monosubstituovaná nebo disubstituovaná aminoskupina představuje chemicky stabilní zbytek ze skupiny substituovaných amínozbytků, které jsou N-substituované například jedním nebo dvěma stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou, alkoxylovou, acylovou a arylovou skupinu; výhodně monoalkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, acylaminoskupina, arylaminoskupina, N-alkyl-N-arylami41 « ·
noskupina, jakož i N-heterocyklen. Při tom jsou výhodné alkylové zbytky s 1 až 4 uhlíkovými atomy. Arylová skupina je při tom výhodně fenylová skupina a substituovaná arylová skupina je substituovaná fenylová skupina. Pro acylovou skupinu platí dále výše uvedené definice, výhodně alkanoylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy. Odpovídající platí pro hydroxylaminoskupinu nebo hydrazinoskupinu.
Popřípadě substituovaná fenylová skupina je výhodně fenylová skupina, která je nesubstituovaná nebo jednou nebo několikrát, výhodně až třikrát, u halogenů, jako je chlor a fluor, také až pětkrát, substituovaná stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nitroskupinu, jako je například o-tolylová, m-tolylová, p-tolylová, dimethylfenylová, 2-chlorfenylová, 3-chlorfenylová, 4-chlorfenylová, 2-trifluorfenylová, 3-trifluorfenylová, 4-trifluorfenylová, 2-trichlorfenylová, 3-trichlorfenylová, 4-trichlorfenylová, 2,4-dichlorfenylová,
3,5-dichlorfenylová, 2,5-dichlorfenylová, 2,3-dichlorfenylová, o-methoxyfenylová, m-methoxyfenylová a p-methoxyfenylová skupina.
Sloučeniny obecného vzorce I a II zahrnují také všechny stereoisomery, které mají stejné topologické připojení atomů a jejich směsi. Takovéto sloučeniny obsahují jeden nebo více asymetrických uhlíkových atomů nebo také dvojné vazby, které v obecném vzorci nejsou zvláště uvedené, jsou tyto přesto zahrnuté v obecném vzorci I. Svojí specifickou prostorovou formou definované možné stereoisomery, jako jsou enantiomery, diastereoisomery, Z- a E-isomery a
9 9 99 9
9 · · ·
9 9 9 9 9
tautomery jsou všechny zahrnuté pod obecný vzorec I a II a mohou se získat pomocí obvyklých metod ze směsí stereoisomerů nebo se mohou vyrobit také pomocí stereoselektivních reakcí v kombinaci s použitím stereochemicky čistých výchozích látek.
Herbicidy obecného vzorce I jsou známé například z EP-A 0 137 963, EP-A 0 352 543, EP-A 0 418 175, EP-A 0 496 631, AU-A 672 058, EP-A 0 496 631, VO-A 97/13 765, VO-A 97/01 550, VO-A 97/19 087, VO-A 96/30 368, VO-A 96/31597, VO-A 96/26 192, VO-A 96/26 206, VO-A 96/10 561, VO-A 96/05 183, VO-A 96/05 198, VO-A 96/05 197, VO-A 96/05 182, VO-A 97/23 491 a VO-A 97/27 187.
Citované spisy obsahují vyčerpávající údaje o způsobech výroby a výchozích materiálech. Na tyto spisy je výslovně brán zřetel, jsou citací součástí tohoto popisu.
Herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu, obsahující sloučeniny obecného vzorce I a tensidy Β), vykazují výborný herbicidní účinek a ve své výhodné formě provedení nadaditivní efekty. Na základě zlepšené kontroly škodlivých rostlin prostředky podle předloženého vynálezu je možné snížit aplikované množství a/nebo zvýšit hranici bezpečnosti. Obojí je jak ekonomické, tak také ekologické. Volba použitého množství komponent A + B a poměru komponent A : B je při tom závislá na celé řadě faktorů.
Při výhodné formě provedení se vyznačují herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu tím, že mají synergicky účinný obsah kombinace sloučenin obecného vzorce I s tensidy B). Při tom je třeba především vyzdvihnout, že v kombinacích s aplikovanými množstvími nebo hmotnostními
4444
množstvími A : Β , při kterých se v každém případě neprokáže bez dalšího synergismus - snad proto, že se jednotlivé sloučeniny obvykle používají ve velmi různých aplikačních množstvích nebo také když je kontrola škodlivých rostlin již jednotlivými sloučeninami velmi dobrá - je pro herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu zpravidla synergicý účinek inherentní.
Komponenty A) a B) herbicidních prostředků podle předloženého vynálezu se mohou formulovat odděleně a aplikovat způsobem tankových směsí, nebo mohou být obsažené společně v hotovém přípravku, který se potom může aplikovat obvyklým způsobem, například ve formě postřikové břečky.
Herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu se mohou formulovat různými způsoby, vždy podle toho, jaké jsou předem dané biologické a/nebo chemicko-fyzikální parametry. Jako všeobecné možnosti formulací přicházejí například v úvahu :
postřikový prášek (VP) , ve vodě rozpustný prášek (SP) , emulgovatelné koncentráty (EC) , ve vodě rozpustné koncentráty (SL) , emulse (EV) , jako jsou emulse typu voda v oleji a olej ve vodě, stříkatelné roztoky nebo emulse, disperse na basi oleje nebo vody, rozstřikovatelné roztoky, suspensní koncentráty (SC), disperse na basi oleje nebo vody, s olejem mísitelné roztoky, kapslové suspense (CS), popraše (DP), granuláty pro rozmetací a půdní aplikaci, granuláty (GR) ve formě mikrogranulátů, stříkacích granulátů, potahových granulátů a adsorpčních granulátů, ve vodě dispergovatelné granuláty (VG) , ve vodě rozpostné granuláty (SG), ULV-formulace, mikrokapsle a vosky.
« · · ·· · • · ·
Tyto jednotlivé typy formulací jsou v principu známé a jsou například popsané v publikacích Vinnacker-Kuchler, Chemische Technologie”, díl 7, C. Hauser Verlag Můnchen,
4. vyd. 1986 ; van Valkenburg, Pesticides Formulations, Marcel Dekker, N.Y., 1973 ; K. Martens, Spray Drying Handbook, 3. ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Nutné pomocné prostředky pro uvedené formulace, jako jsou inertní materiály, tensidy, rozpouštědla a další přísady, jsou rovněž známé a jsou popsané například v publikacích : Vatkiuns, Handbook of Insecticide Dust Diluent and Carries, 2. ed., Darland Books, Caldwell N.J. ;
H.v.Olphen, Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2. ed. , J. Viley & Sons, N.Y. ; C. Marsden, Solvents Guide,
2. ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J. ; Sisley and Vood, Ecyclopedia of Surface Active Agents, Chem. Publ. Co, lne., N.Y. 1964 ; Schonfeldt, Grenzfláchenaktive Áthylenoxidaddukte, Viss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976 ; Vinnacker-Kuchler, Chemische Technologie, díl 7, C. Hauser Verlag Míinchen, 4. vyd. 1986.
Na basi těchto formulací se dají vyrobit také kombinace s j inými, od komponenty A) různými agrochemickými účinnými látkami, jako jsou jiné herbicidy, insekticidy, akaricidy, fungicidy, safenery, hnojivá a/nebo růstové regulátory, například ve formě hotových přípravků nebo tankových směsí.
Postřikové prášky jsou ve vodě rovnoměrně dispergovatelné preparáty, které vedle účinné látky A) a/nebo tensidu obsahují kromě zřeďovací nebo inertní látky ještě od tensidu
• · · · 4 · • · • · • · ·
B) různé tensidy ionogenního a/nebo neionogenního typu (smáčedla, dispergační činidla), například polyoxyethylované alkylfenoly, polyoxyethylované mastné alkoholy, polyoxyethylované mastné aminy, polyglykolethersulfáty mastných alkoholů, alkansulfonáty, alkylbenzensulfonáty, sodné soli ligninových kyselin, sodná sůl 2,2’-dinaftylmethan-6,6’-disulfonové kyseliny, sodná sůl kyseliny dibutylnaftalen-sulfonové nebo také sodná sůl kyseliny oleylmethyltaurové. Pro výrobu postřikových prášků se smísí herbicidně účinná látka A) a/nebo tensid B) například v obvyklé aparatuře, jako je kladivový mlýn, perlový mlýn a mlýn se vzduchovým paprskem, jemně se rozemelou a současně nebo potom se smísí s formulačními pomocnými prostředky.
Emulgovatelné koncentráty se vyrobí rozpuštěním účinné látky A) a/nebo tensidu B) v organickém rozpouštědle, jako je například butylalkohol, cyklohexanon, dimethylformamid, xylen, nebo také výševroucí aromáty nebo uhlovodíky nebo směsi organických rozpouštědel za přídavku jednoho nebo více tensidů, různých od tensidu Β), ionogenního a/nebo neionogenního typu (emulgátory) . Jako emulgátory se mohou například použít vápenaté soli alkylarylsulfonových kyselin, jako je dodecylbenzensulfonát vápenatý, nebo neionogenní emulgátory, jako jsou polyglykolestery mastných kyselin, alkylarylpolyglykolethery, polyglykolethery mastných alkoholů, kondensační produkty propylenoxidu a ethylenoxidu, alkylpolyethery, estery mastných kyselin a sorbitolu, estery mastných kyselin a polyoxyethylensorbitolu nebo polyoxyethylensorbitanestery mastných kyselin.
Ve vodě rozpustné koncentráty se například získají tak, že se účinná látka A) a/nebo tensid B) rozpustí ve vodě nebo ve s vodou mísitelném rozpouštědle a popřípadě se smísí • 9 9*99 • 9 9 9 · 9 • e
9 · ·
9 9 9
9 9 9 9
9 9 9 9
99 99
9 I ·· s dalšími pomocnými látkami, jako jsou ve vodě rozpustné tensidy.
Popraše se získají rozemletím účinné látky A) a/nebo tensidů B) s jemně rozmělněnými pevnými látkami, jako je například mastek, přírodní zeminy, jako je kaolin, bentonit nebo pyrofyllit, nebo také křemelina.
Suspensní koncentráty mohou být na basi vody nebo oleje. Mohou se například vyrobit mokrým mletím pomocí na trhu obvyklých perlových mlýnů a popřípadě za přídavku tensidů, různých od tensidů Β), které byly například již výše uvedené u jiných typů formulací.
Emulse, například typu olej ve vodě (EV) , se dají vyrobit například pomocí míchadel, koloidních mlýnů a/nebo statických mísičů, za použití vodných organických rozpouštědel a popřípadě tensidů, různých od tensidů Β) , které byly například již výše uvedené u jiných typů formulací.
Granuláty se mohou vyrobit bud’ rozstřikováním účinné látky A) a/nebo tensidů B) na adsorpce schopný, granulovaný inertní materiál, nebo nanesením koncentrátu účinné látky pomocí lepidel, například polyvinylalkoholu, polyakrylátu sodného nebo také minerálních olejů, na povrch nosných látek, jako je písek, kaolinit nebo granulovaný inertní materiál. Také se mohou vhodné účinné látky A) a/nebo tensidy B) granulovat způsobem obvyklým pro výrobu granulovaných hnojiv, popřípadě ve směsi s hnojivý.
Ve vodě dispergovatelné granuláty se zpravidla vyrábějí pomocí obvyklých způsobů, jako je sprejové sušení, granulace ve vířivém loži, talířová granulace, míšení ve n 9444 • 4 ·
4 9
4 * • 4 9 · ·· 44 «· • · • 4 «4 · • · ·· ·«·· « 4 ·
9 9
4 4 ♦ 4 4 4
49 vysokorychlostních mísících a extruze bez pevného inertního materiálu.
Výroba různých typů granulátů je například popsána ve Spray-Drying Handbook 3. ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, Agglomeration, Chemical and Engineering 1967, str. 147 a další; Perry’s Chemical Engineer’s Handbook”, 5. ed., McGraw-Hill, New York 1973, str. 8 až 57.
Další podrobnosti o formulacích prostředků pro ochranu rostlin jsou popsány například G. C, Klingmanem Veed Control as a Science, John Viley and Sons, lne., New York, 1961, str. 81 až 96 a J. D. Freyerem a S. A. Evansem Veed Control Handbook, 5. ed., Blackwell Scientic Publications, Oxford, 1968, str. 101 až 103 .
Herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu obsahují zpravidla 0,01 až 99 % hmotnostních, obzvláště 0,1 až 95 % hmotnostních jedné nebo více sloučenin obecného vzorce I.
V postřikových prášcích činí koncentrace účinné látky například asi 10 až 90 % hmotnostních, zbytek do 100 % hmotnostních sestává z obvyklých součástí formulací a popřípadě tensidů B). U emulgovatelných koncentrátů může koncentrace účinné látky činit asi 1 až 90 % hmotnostních, výhodně 5 až 80 % hmotnostních. Práškovité formulace obsahují asi 1 až 30 % hmotnostních účinných látek, výhodně většinou 5 až 20 % hmotnostních účinných látek, stříkatelné roztoky obsahují asi 0,05 až 80 % hmotnostních, výhodně 2 až 50 % hmotnostních účinné látky. U ve vodě dispergovatelných granulátů závisí obsah účinné látky zčásti na • · · ·
tom, zda se účinná sloučenina vyskytuje v kapalném nebo pevném stavu a jaké granulační pomocné činidlo, plnidlo a podobně bylo použito. U ve vodě dispergovatelných granulátů je zpravidla obsah účinné látky například v rozmezí 1 až 95 % hmotnostních, výhodně v rozmezí 10 až 80 % hmotnostních .
Vedle uvedeného obsahují formulace účinných látek popřípadě odpovídající obvyklé látky zprostředkující přilnavost, smáčedla, dispergační činidla, emulgátory, penetrační činidla, konservačí prostředky, protimrazové prostředky a rozpouštědla, plnidla, nosiče a barviva, odpěňovadla, látky potlačující odpařování a látky ovlivňující hodnotu pH a viskosity.
Herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu se dají vyrobit pomocí obvyklých způsobů, například smísením komponent pomocí míchadel, třepaček nebo (statických) mísičů.
Výhodná varianta provedení předloženého vynálezu spočívá v tom, že se přípravky, které obsahují sloučeniny obecného vzorce I , smísí v nastřikovaném tanku s tensidy B) a/nebo jejich přípravky. Sloučeniny obecného vzorce I se k tomu dají formulovat například na basi kaolinu jako ve vodě dispergovatelné granuláty, přičemž obsah sloučenin obecného vzorce I se může pohybovat v širokém rozmezí 0,01 až 99 % hmotnostních, výhodně 0,5 až 80 % hmotnostních.
Tyto přípravky mohou obsahovat vedle sloučenin obecného vzorce I další agrochemické účinné látky, jako jsou safenery, například v obsahu 0,1 až 50 % hmotnostních, výhodně 0,5 až 40 % hmotnostních. Tensidy B) se mohou přidávat jako čistá látka nebo ve formulované formě, výhodně ·· ···* ·· · frfr frfrfrfr • · · · · · · frfr · • frfr · · · fr fr fr • · frfrfrfr frfrfrfr fr frfrfrfr frfr · frfrfrfr frfr frfr frfr ··· frfr frfr jako kapalný produkt, jako je ve vodě rozpustný koncentrát nebo emulgovatelný koncentrát.
Hotové přípravky se mohou získat tak, že se vyrobí například emulgovatelné koncentráty nebo olejové disperse ze sloučenin obecného vzorce I, tensidů B) a dalších pomocných látek. V hotových přípravcích může obsah sloučenin obecného vzorce I kolísat v širokém rozmezí a je všeobecně v rozmezí 0,01 až 99 % hmotnostních, výhodně 0,1 až 60 % hmotnostních. Obsah tensidů B) se může pohybovat rovněž v širokém rozmezí a je všeobecně mezi 1 až 80 % hmotnostními, zpravidla mezi 5 až 50 % hmotnostními. Konečně mohou hotové přípravky obsahovat také další agrochemické účinné látky, jako jsou safenery, například v obsahu 0,01 až 60 % hmotnostních, výhodně 0,1 až 40 % hmotnostních.
Přípravky mohou popřípadě obsahovat pomocné látky, jako jsou rozpouštědla, například aromatická rozpouštědla n
jako xyleny nebo směsi aromátů z řady Solvesso , například Solvesso^ 100, Solvesso^ 150 nebo Solvesso^ 200 firmy Exxon, alifatická nebo isoparafinická rozpouštědla, jako jsou prop Ό dukty z řady Exxol -D , popřípadě Isopur firmy Exxon, oleje rostlinného nebo živočišného původu, jakož i jejich deriváty, jako je řepkový olej nebo methylester řepkového oleje, estery, jako je butylester kyseliny octové a ethery, jako je diethylether, tetrahydrofuran nebo dioxan. Obsah rozpouštědla činí výhodně 1 až 95 % hmotnostních, obzvláště výhodně 5 až 80 % hmotnostních. Další vhodné pomocné látky jsou například emulgátory (výhodný obsah 0,1 až 10 % hmotnostních), dispergátory (výhodný obsah 0,1 až 10 % hmotnostních) a zřeďovadla (výhodný obsah 0,1 až 5 % hmotnostních), jakož i popřípadě stabilizátory, jako jsou odpěňovadla, látky vázající vodu, látky vázající kyseliny a inhibitory
krystalisace.
Aplikace herbicidních prostředků podle předloženého vynálezu se může provádět postupem před vzejitím nebo postupem po vzejití, například stříkáním. Použitím směsí se může spotřeba preparátu, nutná pro hubení plevelů, podstatně redukovat.
Tensidy Β) , používané podle předloženého vynálezu, se zpravidla aplikují společně se sloučeninou nebo sloučeninami A) nebo bezprostředné po sobě, výhodně ve formě postřikové břečky, která obsahuje tensidy B) a sloučeniny A) v účinných množstvích a popřípadě další obvyklé pomocné prostředky. Postřiková břečka se výhodně připravuje na basi vody a/nebo oleje, například vysokovroucího uhlovodíku, jako je kerosin nebo parafin. Při tom mohou být herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu realisované jako tankové směsi nebo jako hotová formulace.
Hmotnostní poměr sloučenin A) k tensidu B) se může pohybovat v širokém rozmezí a závisí například na účinnosti herbicidu. Zpravidla je v rozmezí 10 : 1 až 1 : 5000 , výhodně 4 : 1 až 1 : 2000 .
Aplikační množství sloučeniny nebo sloučenin obecného vzorce I je všeobecně v rozmezí 0,1 až 500 g AS/ha (AS = aktivní substance, to znamená aplikační množství, vztažené na aktivní účinnou látku), výhodně v rozmezí 0,5 až 200 g AS/ha. Aplikační množství tensidu nebo tensidů B) je všeobecně v rozmezí 1 až 5000 g tensidu/ha, výhodně 10 až 2000 g tensidu/ha. Koncentrace tensidů Β) , používaných podle předloženého vynálezu, je v postřikové břečce zpravidla 0,05 až 4 % hmotnostní, výhodně 0,1 až 1 % hmotnostní a
• · • • · · · »» * • · * • · » •
• · • ·
• *· * «
• · · • »
• ť • r • · • ♦ · • · • ·
obzvláště 0,1 až 0,3 % hmotnostní.
Herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu mají výbornou herbicidní účinnost vůči širokému spektru hospodářsky důležitých jednoděložných a dvouděložných škodlivých rostlin. Také těžko hubitelné vytrvalé plevely, které se množí ze rhizomů, kořenových výrůstků nebo jiných trvalých orgánů, se dobře hubí. Při tom je zpravidla nepodstatné, zda se látky používají při postupu před sátím, před vzejitím nebo po vzejití. Jednotlivě je možno příkladně jmenovat některé zástupce jednoděložných a dvouděložných plevelů, kteří mohou být kontrolováni herbicidními prostředky podle předloženého vynálezu, bez toho, že by mělo nastat tímto jmenováním omezení na určité druhy.
Na straně jednoděložných druhů plevelů jsou dobře hubeny například Avena, Alopecurus, Digitaria, Lolium, Echinochloa, Phalaris, Setaria, jakož i druhy Cyperus z annuelní skupiny a na straně perennujících druhů Agropyron, Cynodon, Imperata, jakož i Sorghum a také vytrvalé druhy Cyperus.
U dvouděložných druhů plevelů působí spektrum účinku na druhy, jako je například Abutilon, Amaranthus, Galium, Ipomoea, Lamium, Matricaria, Sida, Sinapis, Stellaria, Veronica a Viola na anuelní straně, jakož i Convolvulus, Cirsium, Rumex a Artemisia u perennujících plevelů.
Za specifických podmínek kultur v rýži přítomné škodlivé rostliny, jako je například Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus a Cyperus, jsou rovněž účinnými látkami podle předloženého vynálezu výborně hubeny.
Když se herbicidní prostředky podle předloženého vyná• 4 • 4 · 4
- 52 • ·· 4 ·4φ4 4
44 4 4444 • · 44 444 4 4 44 lezu aplikují před klíčením na povrch půdy, tak se buď úplně potlačí vzejití klíčků plevelů, nebo plevely rostou do stadia vyklíčených lístků, potom se však jejich růst zastaví a rostliny po uběhnutí tří až čtyř týdnů úplně zahynou.
Při aplikaci herbicidních prostředků podle předloženého vynálezu na zelené části rostlin při postupu po vzejití dochází velmi rychle po ošetření ke drastickému zastavení růstu a rostliny plevelů zůstávají ve stadiu růstu, ve kterém byly v okamžiku aplikace, nebo po určité době zcela zahynou, takže tímto způsobem je pro kulturní rostliny velmi brzy a trvale odstraněna škodlivá konkurence plevelů.
Ačkoliv mají herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu výbornou herbicidní aktivitu vůči jednoděložným a dvouděložným plevelům, jsou kulturní rostliny hospodářsky významných kultur, například kultur se dvěma vyklíčenými lístky, jako je sója, bavlna, řepka a cukrová řepa, obzvláště sója, nebo gramineen-kultury, jako je pšenice, ječmen, žito, rýže nebo kukuřice, poškozovány pouze nepodstatně nebo nejsou poškozovány vůbec. Uvedené sloučeniny jsou vhodné z tohoto hlediska velmi dobře pro selektivní potlačování nežádoucího růstu rostlin v zemědělských užitkových rostlinách nebo v okrasných rostlinách.
Kromě toho mají herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu výborné růstově regulační vlastnosti na kulturní rostliny. Zasahují regulačně do rostlinám vlastní látkové výměny a mohou se tím použít pro cílené ovlivnění obsahových látek v rostlinách a pro ovlivnění sklizně, například vyvoláním desikace a zastavením růstu. Dále jsou také vhodně pro základní řízení a inhibici nežádoucího vegetativního růstu, bez toho, že by se při tom rostliny ·· ···· ·· 0 00 0000 ·· · 0000 00 0
000 «00 «00
0« «000 0000 0
0000 00 0 0000
00 00 «00 00 «0 usmrtily. Inhibice vegetativního růstu hraje u mnoha jednoděložných a dvouděložných kultur velkou roli, neboř tím může být potlačeno nebo zcela zamezeno skladování.
Na základě svých herbicidních a růstově regulačních vlastností pro rostliny mohou být herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu také použity pro hubení škodlivých rostlin ve známých kulturách rostlin nebo ještě vyvíjených tolerantních nebo genově technicky změněných kulturních rostlin. Transgení rostliny se vyznačují zpravidla obzvláště výhodnými vlastnostmi, například resistenci vůči určitým pesticidům, především určitým herbicidům, resistencemi vůči onemocněním rostlin nebo původcům onemocnění rostlin, jako určitým hmyzům nebo mikroorganismům, jako jsou houby, bakterie nebo viry. Další zvláštní vlastnosti se týkají například sklizně se zřetelem na množství, kvalitu, skladovatelnost, složení a specielní obsahové látky. Tak jsou známé transgení rostliny se zvýšeným obsahem škrobu nebo se změněnou kvalitou škrobu, nebo takové které mají jiné složení mastných kyselin.
Výhodné je použití prostředků podle předloženého vynálezu v hospodářsky významných transgeních kulturách užitkových a okrasných rostlin, například obilí, jako je pšenice, ječmen, žito, oves, proso, rýže, maniok a kukuřice, nebo také v kulturách cukrové řepy, bavlny, sóji, řepky, brambor, rajčat, hrachu a jiných druhů zeleniny. Výhodně se prostředky podle předloženého vynálezu mohou používat jako herbicidy v kulturách užitkových rostlin, které jsou resistentní vůči fytotoxickým účinkům herbicidů, popřípadě byly pomocí genové techniky učiněny resistentními.
Při použití herbicidních prostředků podle předloženého • · · · · · · ♦ * fcfc ···· • · · fc « fc · · · fc
9 9 9 9 9 fcfcfc
9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 99 · ····
99 9 9 999 99 9 9 vynálezu v transgeních kulturách nastávají vedle účinků, pozorovaných v jiných kulturách vůči škodlivým rostlinám, často účinky, které jsou pro aplikaci v odpovídajících transgeních kulturách specifické, například změněné nebo specielně rozšířené spektrum plevelů, které mohou být hubeny, změněná aplikační množství, která se mohou použít pro aplikaci, především dobrá kombinovatelnost s herbicidy, vůči kterým je transgení kultura resistentní, jakož i ovlivnění růstu a výnosu transgeních kulturních rostlin.
Předmětem předloženého vynálezu je tedy také použití prostředků podle předloženého vynálezu jako herbicidů pro hubení škodlivých rostlin, především v kulturách rostlin, přičemž kulturami rostlin mohou být teké kultury transgeních rostlin.
Herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu se mohou také použít neselektivně pro hubení nežádoucího růstu rostlin, například na okrajích cest, prostorách, průmyslových zařízeních, nebo železničních zařízeních.
Na základě relativně nepatrného aplikačního množství herbicidních prostředků podle předloženého vynálezu je jejich přijatelnost ve všech případech již velmi dobrá. Obzvláště se dosáhne kombinacemi podle předloženého vynálezu snížení absolutního aplikačního množství ve srovnání s jednotlivým použitím herbicidní účinné látky.
Aby se přijatelnost a/nebo selektivita herbicidních prostředků podle předloženého vynálezu podle potřeby ještě mohla zvýšit, může být výhodné tyto aplikovat společně ve směsi nebo časově odděleně po sobě se safenery nebo antidoty.
• 9 · · · · · · • · · 9 · · * • 9 9 9 9 • · · « « • · · t · * • · 9 ··· ·
9 » · 9 • · · · • · « « 9 • · 9 9 9 •99 99 99
Jako safenery nebo antidota přicházejí v úvahu pro herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu sloučeniny, známé například z EP-A-333 131 (ZA-89/1960), EP-A-269 806 (US-A-4 891 057), EP-A-346 620 (AU-A-89/34951) a mezinárodních patentových přihlášek PCT/EP 90/01966 (VO-91108202) a PCT/EP 90102020 (VO-911078474) a ze zde citované literatury nebo se mohou podle tam popsaných způsobů vyrobit. Další vhodné safenery jsou známé z EP-A-94 349 (US-A-4 902 304), EP-A-191 736 (US-A-4 881 966) a EP-A-0 492 366 a z tam citované literatury.
Ve výhodné formě provedení obsahují herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu tedy dodatečně obsah C) jedné nebo více sloučenin, které působí jako safenery nebo antidota.
Obzvláště výhodná antidota nebo safenery nebo skupiny sloučenin, které jsou vhodné jako safenery nebo antidota pro výše popsané herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu, jsou mimo jiné :
a) sloučeniny typu kyseliny dichlorfenylpyrazolin-3-karboxylové, výhodně sloučeniny jako je ethylester kyseliny 1-(2,4-dichlorfenyl)-5-(ethoxykarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-karboxylové (sloučenina Cl-1, Mefenpyr-diethyl) a příbuzné sloučeniny, jak je popsáno v mezinárodní přihlášce VO 91/07874 (PCT/EP 90102020);
b) deriváty kyseliny dichlorfenylpyrazolkarboxylové, výhodně sloučeniny jako je ethylester kyseliny 1-(2,4-dichlorfenyl)-5-methylpyrazol-3-karboxylové (slouče4 4 4 4
4 • 4 · 4
4 nina Cl-2), ethylester kyseliny 1-(2,4-dichlorfenyl)-5-isopropylpyrazol-3-karboxylové (sloučenina Cl-3), ethylester kyseliny 1-(2,4-dichlorfenyl)-5-(1,1-dimethyl-ethyl)pyrazol-3-karboxylové (sloučenina Cl-4), ethylester kyseliny 1-(2,4-dichlorfenyl)-5-fenylpyrazol-3-karboxylové (sloučenina Cl-5) a příbuzné sloučeniny, jak je popsáno v EP-A-0 333 131 a EP-A0 269 806 ;
c) sloučeniny typu triazolkarboxylových kyselin, výhodně sloučeniny, jako je ethylester kyseliny 1-(2,4-dichlorfenyl) -5-trichlor-methyl-(IH)-1,2,4-triazol-3-karboxylové (sloučenina Cl-6, Fenchlorazol) a příbuzné sloučeniny (viz EP-A-0 174 562 a EP-A-0 346 620);
d) sloučeniny typu kyseliny dichlorbenzyl-2-isoxazolin-3-karboxylové a sloučeniny typu kyseliny 5-benzylnebo 5-fenyl-2-isoxazolin-3-karboxylové, výhodně sloučeniny jako je ethylester kyseliny 5-(2,4-dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-karboxylové (sloučenina Cl-7) nebo ethylester kyseliny 5-fenyl-2-isoxazolin-3-karboxylové (sloučenina Cl-8) a příbuzné sloučeniny, jak je popsáno v mezinárodní patentové přihlášce VO 91/08202 (PCT/EP 90/01966) ;
e) sloučeniny typu kyseliny 8-chinolinoxyoctové, výhodně sloučeniny jako je (l-methyl-hex-l-yl)-ester kyseliny 5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (C2-1), (1,3-dimethyl-but-l-yl)-ester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (C2-2), 4-allyl-oxy-butylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (C2-3), 1-allyl-oxy-prop-2-ylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (C2-4), ethylester kyseliny (5-chlor-8-chinolin·· ···· «· 4 44 4444 ·· · 4 4 4 · · · 4
4 4 4 4 4 4 4 4 4 4
4 4 4 4 4 4 ··«· •4 44 4 4 444 4 4 4 4 oxy)-octové (C2-5), methylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (C2-6), allylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (C2-7), 2-(2-propyliden-iminoxy)-1-ethylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (C2-8), 2-oxo-prop-l-ylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-octové (C2-9) a příbuzné sloučeniny, jaké jsou popsané v EP-A-0 086 750, EP-A-0 094 349 a EP-A-0 191 736 nebo EP-A-0 492 366 ;
f) sloučeniny typu kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-malonové, výhodně sloučeniny jako je diethylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-malonové, diallylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-malonové, methylethylester kyseliny (5-chlor-8-chinolinoxy)-malonové a příbuzné sloučeniny, jaké jsou popsané a navrhované v DE-patentové přihlášce EP-A-0 582 198 ;
g) účinné látky typu derivátů kyseliny fenoxyoctové, popřípadě kyseliny propionové, popřípadě aromatických karboxylových kyselin, jako je kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová(ester) (2,4-D), kyselina 4-chlor-2-methyl-fenoxy-propionová (Mecoprop), MCPA nebo kyselina 3,6-dichlor-2-methoxy-benzoová(ester) (Dicamba) ;
h) sloučeniny typu kyseliny 5,5-difenyl-2-isoxazolin-3 -karboxylové, výhodně ethylester kyseliny 5,5-difenyl-2-isoxazolin-3-karboxylové (C3-1, Isoxadifen-ethyl) ;
i) sloučeniny, které jsou známé jako safenery například pro rýži, jako je Fenclorim (= 4,6-dichlor-2-fenylpyrimidin, Pesticide Manual, 11. vydání, 1997, str. 511 až 512), Dimepiperate (= S-l-methyl-l-fenylethyl58
ester kyseliny piperidin-l-thiokarboxylové, Pesticide Manual, 11. vydání, 1997, str. 404 až 405), Daimuron (= 1-(1-methy1-1-fenylethyl)-3-p-tolyl-močovina, Pesticide Manual, 11. vydání, 1997, str. 330), Cumyluron (= 3-(2-chlorfenylmethyl)-1-(1-methyl-l-fenyl-ethyl)-močovina, JP-A-60/087254), Methoxyphenon (= 3,3’-dimethyl-4-methoxy-benzofenon) a CSB (= l-brom-4-(chlormethylsulfonyl)-benzen, CAS-Reg. Nr. 54091-06-4).
Uvedené sloučeniny jsou kromě toho alespoň částečně popsané v EP-A-0 640 587, na což je zde k účelům zveřejnění brán zřetel.
j) Další důležitá skupina sloučenin, vhodných jako safenery a antidota, je známá z VO 95107897.
Safenery (antidota) výše uvedených skupin a) až j) redukují nebo potlačují fytotoxické efekty, které mohou nastávat při použití herbicidních prostředků podle předloženého vynálezu v kulturách užitkových rostlin, bez toho, že by ovlivňovaly účinnost herbicidů vůči škodlivým rostlinám. Tím se může oblast použití herbicidních prostředků podle předloženého vynálezu podstatně rozšířit a obzvláště je použitím safenerů možná aplikace herbicidních prostředků, které se dosud nemohly používat nebo mohly používat omezeně nebo s nedostatečným úspěchem, to znamená kombinací, které bez safenerů v nízkých dávkách s malou šíří účinku vedly k nedostatečné kontrole škodlivých rostlin.
Herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu a uvažované safenery se mohou aplikovat společně (jako ho« · · « • · · toto · to* · • to·· ··· ·
tové přípravky nebo v tankových směsích) nebo v libovolném pořadí po sobě. Hmotnostní poměr safener : herbicid (sloučenina nebo sloučeniny obecného vzorce I) se může pohybovat v širokém rozmezí a leží výhodně v rozmezí 1 : 100 až 100 : 1 , obzvláště 1 : 10 až 10 : 1 . Optimální množství herbicidů a safenerů jsou obvykle závislá na typu herbicidního prostředku a/nebo použitého safenerů, jakož i na druhu ošetřované rostlinné komunity.
Safenery typu C) se mohou vždy podle svých vlastností použít pro předběžné zpracování osiva kulturních rostlin (moření semen) nebo se před setím nanést na osevní materiál nebo aplikovat společně se směsí herbicidů před nebo po vzejitím rostlin.
Ošetření před vzejitím zahrnuje jak zpracování pěstební plochy před vysetím, tak také zpracování zaseté, ale ještě nevzrostlé pěstební plochy. Výhodná je společná aplikace se směsí herbicidů. K tomu se mohou použít tankové směsi nebo hotové přípravky.
Potřebná aplikační množství safenerů se mohou vždy podle indikace a použitého herbicidu pohybovat v širokém rozmezí a jsou zpravidla v rozmezí 0,001 až 1 kg , výhodně 0,005 až 0,2 kg účinné látky na hektar. Předmětem předloženého vynálezu je také způsob hubení nežádoucích rostlin, výhodně vkulturách rostlin, jehož podstata spočívá v tom, že se aplikuje herbicidně účinné množství herbicidního prostředku podle předloženého vynálezu na rostliny, části rostlin, semena rostlin nebo na pěstební plochu.
Při výhodné variantě způsobu se aplikují herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu ve formě tankových • · • · • · ·· · · · · · ·· · · směsí, přičemž se jednotlivé komponenty, například ve formě přípravků, společně smísí v tanku s vodou nebo olejem a aplikuje se získaná postřiková břečka. Vzhledem k tomu, že je přijatelnost kombinací podle předloženého vynálezu kulturními rostlinami při současné velmi vysoké kontrole škodlivých rostlin vysloveně dobrá, mohou se tyto považovat za selektivní. Při výhodné obměně způsobu se herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu tedy používaj í pro selektivní hubení nežádoucích rostlin.
Aplikace herbicidních prostředků se může provádět obvyklými způsoby, například s vodou a/nebo olejem jako nosičem s množstvím postřikové břečky asi 0,5 až 4000 1/ha, výhodně 100 až 1000 1/ha. Rovněž je možná aplikace prostředků takzvaným postupem Low-Volume (LV) a Ultra-Low-Volume (ULV), jakož i jejich aplikace ve formě granulátů a mikrogranulátů.
Výhodné použití se týká použití herbicidních prostředků, jejichž obsahy komponent A) a B) jsou v synergicky účinném množství. Do předmětného vynálezu patří také směsi jednoho nebo více kombinačních partnerů A) , výhodně Al, A2, A3 a/nebo A4 a jednoho nebo více kombinačních partnerů B) , popřípadě v kombinaci s jedním nebo více safenery.
Jako výhodné příklady herbicidních prostředků podle předloženého vynálezu je možno uvést následující kombinace Al, A2, A3 a/nebo A4 s tensidy B) , bez toho, že by to mělo znamenat omezení na explicitně uváděné kombinace :
Al v kombinaci s některým z tensidů ze skupiny B 1 až
B 105 (viz tabulka 1)
99·· ·· · 9« ···· * · · · · 9 9 · · · • 99 9*9 999 ·· 9999 9999 9
9999 99 9 9999
99 99 ·99 99 99
Α2 v B kombinaci s některým 105 (viz tabulka 1) z tensidů ze skupiny B 1
Α3 v kombinaci s některým z tensidů ze skupiny B 1
B 105 (viz tabulka 1)
Α4 v kombinaci s některým z tensidů ze skupiny B 1
B 105 (viz tabulka 1)
Α5 v kombinaci s některým z tensidů ze skupiny B 1
B 105 (viz tabulka 1)
Α6 v kombinaci s některým z tensidů ze skupiny B 1
B 105 (viz tabulka 1)
Α7 v kombinaci s některým z tensidů ze skupiny B 1
B 105 (viz tabulka 1)
Α8 v kombinaci s některým z tensidů ze skupiny B 1
B 105 (viz tabulka 1)
Α9 v kombinaci s některým z tensidů ze skupiny B 1
B 105 (viz tabulka 1)
Α10 v kombinaci s některým z tensidů ze skupiny B 1
B 105 (viz tabulka 1)
All v kombinaci s některým z tensidů ze skupiny B 1
B 105 (viz tabulka 1)
A12 v kombinaci s některým z tensidů ze skupiny B 1
B 105 (viz tabulka 1)
·· AAAA ♦ A A AAAA AA A
AAA AAA AAA
AA AAAA AAAA A
AAAA · A A AAAA
AA AA AA AAA AA AA
A A AAAA
A13 v B kombinaci s některým 105 (viz tabulka 1) z tensidů ze skupiny B 1
A14 v kombinaci s některým z tensidů ze skupiny B 1
B 105 (viz tabulka 1)
A15 v kombinaci s některým z tensidů ze skupiny B 1
B 105 (viz tabulka 1)
A16 v kombinaci s některým z tensidů ze skupiny B 1
B 105 (viz tabulka 1)
A17 v kombinaci s některým z tensidů ze skupiny B 1
B 105 (viz tabulka 1).
V uvedených kombinacích může použití safeneru způsobovat výhody, neboť tím se mohou snížit možné škody na kulturních rostlinách, které mohou vznikat působením herbicidů A) nebo jiných herbicidně účinných látek.
Vedle toho může být v herbicidních prostředcích podle předloženého vynálezu obsažená pro doplnění vlastností, všeobecně v podřadném množství, dodatečně jedna, dvě nebo více agrochemických účinných látek, různých od komponenty A (například herbicidy, insekticidy nebo fungicidy).
Tím se dosáhne početných možností navzájem kombinovat více účinných látek a společně je použít pro hubení škodlivých rostlin v kulturách rostlin, bez toho, že by se odchýlilo od vynálezecké myšlenky.
V souhrnu je možno říci, že se při společném použití sloučenin obecného vzorce I s jedním nebo více tensidy B)
4444
4444
4 4444 44 4 • 44 444 444
4444 4444 4 • 444 44 4 4444
44 44 444 44 44 dosáhne výborného herbicidního účinku, přičemž při výhodné formě provedení je účinek herbicidních prostředků podle předloženého vynálezu silnější než účinek jednotlivých komonent při samostatné aplikaci.
Tyto efekty dovolují mimo jiné snížení aplikačního množství, hubení širšího spektra plevelů a plevelných travin, zaplnění mezer v účincích, také se zřetelem na resistentní druhy, rychlejší a bezpečnější účinek, kompletní kontrolu škodlivých rostlin pouze jednou nebo málo aplikacemi a rozšíření aplikačního časového prostoru účinných látek v kombinaci.
Uvedené vlastnosti jsou vyžadované v praktickém hubení plevelů aby se zemědělské kultury udržely prosté nežádoucích konkurenčních rostlin a tím se kvalitativně i kvantitativně zajistily a/nebo zvýšily výnosy. Technický standard se pomocí herbicidních prostředků podle předloženého vynálezu vzhledem k popisovaným vlastnostem zřetelně překročí. Kromě toho dovoluj i kombinace podle předloženého vynálezu ve výrazné míře hubení jinak resistentních škodlivých rostlin.
Příklady provedení vynálezu
Semena, popřípadě kousky oddenků jednoděložných a dvouděložných plevelů se uloží do květináčů do písčité hlíny a půdou se překryjí. Květináče se ponechají ve skleníku za dobrých růstových podmínek. Ve stadiu dvou až tří lístků, to znamená asi tři týdny po začátku pěstování, se pokusné rostliny ošetří. Prostředky podle předloženého vynálezu, formulované jako postřikové prášky, popřípadě jako emulsní koncentráty, se v různých dávkách s aplikovaným
AA AAAA
AA AAAA a *
A A A A A ·
AAA A A
A A AAAA
AAAA A A
množstvím vody v přepočtu 600 až 800 1/ha nastříkají na zelené části rostlin. Po asi 3 až 4 týdnech ponechání pokusných rostlin ve skleníku za optimálních růstových podmínek se hodnotí účinek preparátů opticky ve srovnání s neošetřenou kontrolou. Prostředky podle předloženého vynálezu vykazují dobrou herbicidní účinnost proti hospodářsky důležitým škodlivým rostlinám. Například je účinek herbicidu A 1 (aplikační množství 200 g/ha) a herbicidů A 4, A 6 a A 9 (aplikační množství vždy 80 g/ha) kombinací s tensidem, jako je Genapol X 150, Genapol X 200, Sapogenat T 130, Sapogenat T 200, Sapogenat T 300, Sapogenat T 400, Sapogenat T 500 nebo Genapol 0 200, při aplikovaném množství například 50 g/ha, 100 g/ha, 300 g/ha a 500 g/ha, zřetelně zvýšený ve srovnání například s aplikací uvedených herbicidů bez tensidů nebo s tensidem s nižším obsahem ethylenoxidových jednotek, jako je Genapol 0 060 nebo Sapogenat T 040 (6, popřípadě 4 ethylenoxidové jednotky).
Srovnávací příklady, uvedené v následující tabulce 2, demonstrují obzvláště vysoký herbicidní účinek prostředků podle předloženého vynálezu (č. 4, 5 a 6) ve srovnání s účinkem herbicidu bez tensidů (č. 1), popřípadě ve srovnání s účinkem herbicidu ve spojení s tensidy s nižším obsahem ethylenoxidových jednotek (č. 2 a 3).
Herbicidy byly formulovány jako takzvaný wettable powder s obsahem účinné látky 20 % .
* · · · ·
9 9 9 9
9 9 9 9 9
9 9 9 9 9
99 99 φφ ···« * 9
9 9 « · · · • · 9
999 99 «· ·ΦΦΦ
Tabulka 2
Př. £· Herbicid ·v • ........·>χ\ς«·ί..-.Λ··Λ .S~ , -Λ·. ;·.·.···- . · ..
« Herbicidní ··* W - -ii'·:.-. -f?2 jednoděložním ;/ účinek proti •-•(•ť/. <2í dvouděložním Ui,,
1 A4 3% 2S%
2 A4 Genapci 0 080 12% 55%
3 A4 Sapogenai T 040 12% 44%
4 A4 Genapoi 0 200 38% 61%
c A4 Sapogenai T SCO 40% 57%
ε A4 Sapogenai 7 5C0 1PO/ /0 ! 790/ j /.4./0
4

Claims (13)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Herbicidní prostředek, obsahující
    A) jednu nebo více sloučenin obecného vzorce I
    O
    Λ <'>
    v z ve kterém
    V značí nesubstituovaný nebo substituovaný heterocyklylový zbytek nebo zbytek -CRa=RdRdd , přičemž
    Ra a Rd jsou stejné nebo různé a značí uhlík obsahující zbytky s 1 až 40 uhlíkovými atomy, které mohou spolu tvořit nesubstituovaný nebo substituovaný kruh, t_1
    R značí hydroxyskupinu nebo uhlík obsahující zbytek s 1 až 40 uhlíkovými atomy a
    Z značí nesubstituovaný nebo substituovaný arylový zbytek a
    B) jeden nebo více tensidů, obsahujících jako strukturní prvek alespoň 10, výhodně 10 až 200 alkylenoxidových j ednotek.
  2. 2. Herbicidní prostředek podle nároku 1 , obsahující jako komponentu B) jeden nebo více tensidů obecného vzorce II • · • · · · • · • ·
    • · · « · • · • 9 · 9 9 · • 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 • 9 9 9 99 (»0 9 9 99 9 9 9 9 9
    Rc(EO)χ(PO)y(EO)Z-Rd (II) ve kterém
    EO značí ethylenoxidovou jednotku,
    PO značí propylenoxidovou jednotku,
    X značí celé číslo 1 50 , y značí celé číslo 0 50 a z značí celé číslo 0 50 , přičemž suma (x+y+z) s: 10 a < 150
    Rc značí hydroxyskupinu, nesubstituovaný nebo substituovaný uhlovodíkooxy-zbytek s 1 až 40 uhlíkovými atomy, 0-acylový zbytek nebo skupinu NR^R^ nebo [NrIrUrI II ] +X“ , přičemž rI, RH a R111 jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo nesubstituovaný nebo substituovaný uhlovodíkový zbytek s 1 až 30 uhlíkovými atomy, který může být podle potřeby vázán přes skupinu (E0)w , přičemž w značí celé číslo 1 až 50 a
    X značí aniont a
    R^ značí vodíkový atom, nesubstituovaný nebo substituovaný uhlovodíkový zbytek s 1 až 40 uhlíkovými atomy, acylový zbytek nebo skupinu NR^rU nebo • · 0 • 1 · • 0 i · • 0 [NrIrIVII]+X , přičemž R1, R11 a RÍIÍ jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo nesubstituovaný nebo substituovaný uhlovodíkový zbytek s 1 až 30 uhlíkovými atomy, který může být podle potřeby vázán přes skupinu (E0)w , přičemž w značí celé číslo 1 až 50 a
    X“ značí aniont .
  3. 3. Herbicidní prostředek podle nároku 1 nebo 2 , obsahující jako komponentu A) sloučeniny obecného vzorce I
    0) ve kterém
    V značí zbytek skupiny VI až V4 přičemž symboly a znaky mají následující významy :
    R značí vodíkový atom, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až
    10 uhlíkovými atomy v alkoxylu, halogenalkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkoxylu, • 0
    0 · · « • 0 • ·· 0
    0 0 0 w » · · 9 · ·
    0 0 · 0 0 · ·£* • 0 0000 0 · 0 9 9
    0 9 · ♦ 0 0 0 ·0·0 alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, karboxylovou skupinu nebo kyanoskupinu,
    R1 značí vodíkový atom nebo uhlík obsahující zbytek, jako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, cykloalkylová skupina se 3 až 10 uhlíkovými atomy, cykloalkenylová skupina se 3 až 10 uhlíkovými atomy, alkylcykloalkylová skupina se 3 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu a s
    1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, halogencykloalkylová skupina se 3 až 10 uhlíkovými atomy, alkylthiocykloalkylová skupina se 3 až 10 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, halogenalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo halogenalkenylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy,
    R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 az 10 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, atom halogenu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, kyanoskupinu nebo nitroskupinu,
    R^ značí vodíkový atom nebo uhlík obsahující zbytek s 1 až 10 uhlíkovými atomy, jako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkylkarbonylo70 ·· ···· · · · ·· ···· • · e · · * · · · « • » · · · · · · 9
    9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
    9 9 9 9 9 9 9 · · · ·
    99 99 99 999 99 99 vá skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylsulfonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, nesubstituovaná nebo substituovaná arylsulfonylová, nesubstituovaná nebo substituovaná arylkarbonylalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu nebo nesubstituovaná nebo substituovaná arylalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, značí vodíkový atom nebo uhlík obsahující zbytek s 1 až 10 uhlíkovými atomy, jako je alkylová supina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, fenylová nebo benzylová skupina, r5 značí uhlík obsahující zbytek s 1 až 12 uhlíkovými atomy, jako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, dialkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkoxylu i alkylu, alkylthioskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, atom halogenu, substituovaná nebo nesubstituovaná arylová skupina, tetrahydropyran-4-ylová skupina, tetrahydropyran-3-ylová skupina, tetrahydrothiopyran-3-ylová skupina nebo l-methylthio-cyklopropylová skupina, nebo dva zbytky R^ jsou společně alkylenová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, r6 značí hydroxyskupinu nebo uhlík obsahuj ící zbytek s 1 až 10 uhlíkovými atomy, jako je alkoxyskupina s 1 až
    10 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, formyloxyskupina, alkylkarbonyloxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylsulf onyloxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylthioskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, nesubstituovaná nebo substituovaná arylthioskupina, nesubstituovaná nebo substituovaná aryloxyskupina, alkylsulfinylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo alkylsulfonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy,
    R značí uhlík obsahující zbytek s 1 až 7 uhlíkovými atomy, jako je alkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylová skupina se 3 až 7 uhlíkovými atomy, alkylcykloalkylová skupina se 3 až 7 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo halogencykloalkylová skupina se 3 až 7 uhlíkovými atomy, r8 značí uhlík obsahující zbytek s 1 až 4 uhlíkovými atomy, jako je kyanoskupina, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylsulfonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulf inylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminokarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo dialkylaminokarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu a m značí celé číslo 0 až 6 , přičemž pro m s 2 mohou být zbytky R'’ stejné nebo různé a «· · « · · ·· · · · · ·» · « <» » · ♦ « · « · 9
    9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 » · « 9 9 9 · · « 9 ·
    9· 9 9 9 9 99 9 9 9 9 9
    Z je nesubstituovaný nebo substituovaný arylový zbytek, výhodně ze skupiny zahrnující zbytky Z1 až Z5 jsou stejné nebo různé a značí nitroskupinu, aminoskupinu, atom halogenu, hydroxyskupinu, skupinu SF$ nebo uhlík obsahující zbytek s 1 až 10 uhlíkovými atomy, jako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkenylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkinylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylsulfonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylthioskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, arylsulfonylová skupina, arylsulfinylová skupina, arylthioskupina, alkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyalkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkoxylu, alkylthioalkoxyskupina s 1 • · • * · «· ♦ ·· · • · · to · · • · · · · • to ♦ to · to • to · · · · • to ··· 9« ·· až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylaminosulfonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, dialkylaminosulfonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylkarbamoylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, dialkylkarbamoylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, halogenalkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxyalkoxyalkoxyalkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkoxylu i alkylu, cykloalkylalkoxylová skupina se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkoxyalkylová skupina se 3 až uhlíkovými atomy v cykloalkoxylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenoxyskupina, kyanoskupina, alkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, nesubstituovaná nebo substituovaná benzylová skupina, nesubstituovaná nebo substituovaná heteroarylová skupina, nesubstituovaná nebo substituovaná heterocyklylová skupina, 2-tetrahydrofuranylalkoxyalkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu i alkylu, nesubstituovaná nebo substituovaná heteroarylalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu nebo dialkylfosfonoalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, q značí číslo 0, 1, 2, 3, 4 nebo 5 ,
    R4® jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo atom halogenu , ·· φφφ· ·» φ ·· φφφφ «φ « φφφφ φφ φ φφ φφφφ φφφφ φ φφφφ φφ φ φφφφ φφ φφ φφ φφφ φφ φφ rH jsou stejné nebo různé a značí alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 10 uhlíkovými atomy, atom halogenu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylsulf inylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylaminosulfonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, dialkylaminosulfonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylkarbamoylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, dialkylkarbamoylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkoxylalkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, fenoxyskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, arylovou skupinu nebo dialkylfosfonoalkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu,
    X1 značí kyslíkový atom nebo skupinu CR^rIó, qrqr nebo C=0 nebo C=NO-alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu,
    9 9 9 999
    9 9 9 9
    99 9999 999« « • 999 99 9 9999 • 9 «· 99 999 99 99
    X značí kyslíkový atom, atom síry, skupinu SO, SO2, CH2 nebo NH , N-alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo NS02-alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy,
    R.15 a r!6 jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyskupínu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylthioskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, nebo
    R4^ a tvoří společně některou ze skupin -0-(CH2)2-θ»
    -o-(ch2)3-o-, -s-(ch2)2-s-, -S-(ch2)3-s-,
    -(CH2)4- nebo -(0^)5- , r značí číslo 0, 1, 2 nebo 3 , t značí číslo 1 nebo 2 ,
    1 O Ί
    Y a Y značí skupinu S02 nebo CO , s tím, ze Y se nerovná Υ2, v značí číslo 1 nebo 2 ,
    U2 tvoří společně s je spojujícími uhlíkovými atomy karbocyklický nebo heterocyklický kruh, který může být úplně nebo částečně nasycený,
    U2 značí kyslíkový atom, atom síry, skupinu SO, S02, CH2 nebo NH , N-alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo NS02-alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, *· 9999 99 9 99 ···· • · · ·♦·· · · ♦ ··· · » · · · · • · 9 9 9 9 9 9 9 9 9 • · · » ·· 9 9 9 9 9
    R.12 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 10 uhlíkovými atomy, popřípadě substituovanou fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou benzylovou skupinu nebo acylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy,
    R1^ značí nesubstituovaný nebo substituovaný uhlovodíkový zbytek, jako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo arylová skupina, u značí číslo 0, 1 nebo 2 ,
    R^4 jsou stejné nebo rozdílné a značí nitroskupinu, aminoskupinu, atom halogenu, skupinu SF^ nebo uhlík obsahující zbytek s 1 až 10 uhlíkovými atomy, jako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, alkinylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkenylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkinylová skupina se 2 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylsulfonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylsulf inylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylthioskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, arylsulfonylová skupina, arylsulfinylová skupina, arylthioskupina, alkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyalkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém
    AAAA
    A A A
    A A · AAA A
    A A A A A· AA alkoxylu, alkylthioalkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylaminosulfonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, dialkylaminosulfonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylkarbamoylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, dialkylkarbamoylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, halogenalkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, fenoxyskupina, kyanoskupina, alkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, nesubstituované nebo substituovaná benzylová skupina, nesubstituované nebo substituovaná heteroarylová skupina, nesubstituované nebo substituovaná heterocyklylová skupina, nesubstituované nebo substituovaná heteroarylalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu nebo dialkylfosfonoalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu a w značí číslo 0, 1, 2, 3 nebo 4 .
  4. 4. Herbicidní prostředek podle některého z nároků 1 až
    3 , obsahující jako komponentu A) sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém
    V značí zbytek VI , V3 nebo V4 (Vi)
    0/3) (V4) ·· Μ*· • · ··
    9 9 přičemž symboly a znaky mají následující významy :
    R značí vodíkový atom nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu,
    R značí cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkylcykloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu,
    R^ značí alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo dva zbytky R$ tvoří společně alkylenovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy,
    R^ značí hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo fenylthioskupinu,
    R značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy,
    O
    R značí alkykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu nebo kyanoskupinu, m značí číslo 0, 1 nebo 2 a
    Z značí zbytek Z1 (Σ1) • A AAAA AA · AA AA·· • · · · A A · A A A
    AA AAAA AA·· *
    AAAA AA A AA·· • A AA A A AAA AA AA přičemž jsou stejné nebo různé a značí nitroskupinu, atom halogenu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, halogenalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxyalkoxyalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i všech alkoxylech, cykloalkylalkoxylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkoxyalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkoxylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v obou alkoxylech, 2-tetrahydrofuranylalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu nebo heterocyklylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou a díalkylkarbonylovou skupinu se vždy 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, acylaminoskupinu, alkylamino- a dialkylaminoskupinu s 1 až lOuhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými
    00 0···
    00*0
    0 0 0 0 • 0 0 0 0 0 0 0 0
    0 0 0 ·0
    0 0 0 0 0 0 atomy, halogenalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu, halogenalkylsulf onylovou skupinu nebo nesubstituovanou nebo substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, jako je halogenalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylthioalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, aminoalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, nitroalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, karboxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy, kyanoalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy nebo azidoalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atomy a značí číslo 1, 2, 3, 4 nebo 5 , výhodně 2 nebo 3 .
  5. 5. Herbicidní prostředek podle některého z nároků 1 až 3 , obsahující jako komponentu A) sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém
    V značí zbytek V2 , značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 az 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
    R^ značí vodíkový atom nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, značí methylovou, ethylovou nebo n-propylovou skupinu,
    Z značí zbytek Z1 ,
    44 «444 44 4 44 4444
    44 4 4444 44 4
    44 4444 4444 4
    4444 44 4 4444 jsou stejné nebo různé a značí nitroskupinu, atom halogenu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a q značí číslo 2 nebo 3 .
  6. 6. Herbicidní prostředek podle některého z nároků 1 až 4 , obsahující jako komponentu A) sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém
    V značí zbytek VI nebo V3 ,
    R značí vodíkový atom, methoxykarbonylovou nebo ethoxykarbonylovou skupinu,
    R1 značí cyklopropylovou skupinu,
    R2 značí methylovou skupinu,
    Rd značí hydroxyskupinu, m značí číslo 0, 1 nebo 2 ,
    Z značí zbytek Z1 ,
    R^ jsou stejné nebo různé a značí nitroskupinu, atom chloru, fluoru nebo bromu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s í až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, halogenalkoxyal·· 9999 9« 9 99 9999 • 9 9 9 9 9 9 9 9 «
    999· 99 9 9999
    R
    R' kýlovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, 2-tetrahydrofuranyl-methoxymethylovou skupinu, alkoxyalkoxyalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy v alkylu i všech alkoxylech, cykloalkylalkoxylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 2 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkoxyalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkoxylu a s 1 až 2 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkoxylech nebo 4,5-dihydroisoxazol-3-ylovou skupinu, která je substituovaná zbytkem ze skupiny zahrnující kyanomethylovou, ethoxymethylovou a methoxymethylovou skupinu a q značí číslo 2 nebo 3 .
  7. 7. Herbicidní prostředek podle některého z nároků 1 až 3 nebo 5, obsahující jako komponentu A) sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém značí zbytek V2 , značí vodíkový atom, methylovou nebo ethylovou skupinu , značí vodíkový atom, methylsulfonylovou nebo ethylsulfonylovou skupinu, značí methylovou, ethylovou nebo n-propylovou skupinu, značí zbytek Z1 , jsou stejné nebo různé a značí methylsulfonylovou nebo ethylsulfonylovou skupinu, atom chloru, bromu nebo
    R«· ···· • · · • ·
    9 9 9 · ·· fluoru, trifluormethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu a q značí číslo 2 nebo 3 .
  8. 8. Herbicidní prostředek podle některého z nároků 1 až 7, dodatečně obsahující jednu nebo více komponent ze skupiny zahrnující agrochemické účinné látky jiného druhu a v ochraně rostlin obvyklé přísady a pormulační pomocná činidla.
  9. 9. Způsob hubení škodlivých rostlin, při kterém se aplikuje herbicidní prostředek, definovaný podle jednoho nebo více z nároků 1 až 8 , před vzejitím, po vzejití nebo před a po vzejití na rostliny, části rostlin, semena rostlin nebo pěstební plochy.
  10. 10. Způsob podle nároku 9 pro selektivní hubení škodlivých rostlin v kulturách rostlin.
  11. 11. Použití herbicidního prostředku podle některého z nároku 1 až 8 pro hubení škodlivých rostlin.
  12. 12. Způsob výroby herbicidního prostředku podle jednoho nebo více z nároků 1 až 8 , při kterém se sloučenina nebo sloučeniny vzorce I smísí s jedním nebo více tensidy B).
  13. 13. Způsob podle nároku 12 , při kterém se komponenty A) a B) smísí tankovým mísícím způsobem s vodou a/nebo olej em.
CZ20024140A 2000-06-19 2001-06-08 Herbicidní prostredek, jeho pouzití a zpusob hubení skodlivých rostlin CZ303630B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10029165A DE10029165A1 (de) 2000-06-19 2000-06-19 Herbizide Mittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ20024140A3 true CZ20024140A3 (cs) 2003-04-16
CZ303630B6 CZ303630B6 (cs) 2013-01-16

Family

ID=7645612

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20024140A CZ303630B6 (cs) 2000-06-19 2001-06-08 Herbicidní prostredek, jeho pouzití a zpusob hubení skodlivých rostlin

Country Status (21)

Country Link
US (2) US6835695B2 (cs)
EP (1) EP1296558B1 (cs)
JP (1) JP5192111B2 (cs)
KR (1) KR20030017549A (cs)
AR (1) AR029268A1 (cs)
AT (1) ATE329487T1 (cs)
AU (2) AU2001279646B2 (cs)
BR (1) BR0111780B1 (cs)
CA (1) CA2417469C (cs)
CZ (1) CZ303630B6 (cs)
DE (2) DE10029165A1 (cs)
ES (1) ES2269436T3 (cs)
HU (1) HU230146B1 (cs)
IL (2) IL153481A0 (cs)
MX (1) MXPA02012752A (cs)
MY (1) MY134667A (cs)
PL (3) PL211731B1 (cs)
RU (1) RU2273993C9 (cs)
SK (1) SK287131B6 (cs)
UA (1) UA75082C2 (cs)
WO (1) WO2001097614A1 (cs)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000321600A (ja) * 1999-05-13 2000-11-24 Internatl Business Mach Corp <Ibm> 液晶表示装置及びこれの製造方法
KR20030017549A (ko) * 2000-06-19 2003-03-03 바이엘 크롭사이언스 게엠베하 제초제
CA2493489A1 (en) * 2002-07-12 2004-01-22 Bayer Cropscience Gmbh Liquid adjuvants
DE10231615A1 (de) * 2002-07-12 2004-02-05 Bayer Cropscience Gmbh Feste Adjuvantien
BRPI0709632A2 (pt) * 2006-03-29 2011-07-19 Bayer Cropscience Ag uso de derivados de poli(óxido de alquileno), processo para a promoção da penetração de substáncias ativas inseticidas em plantas, agente de proteção de plantas e processo para o combate de animais nocivos
DE102007013363A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für fungizide Wirkstoffe
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
BRPI0709849A2 (pt) * 2006-03-29 2011-07-26 Bayer Cropscience Ag promotores de penetraÇço para substÂncias ativas fungicidas
DE102007013360A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für insektizide Wirkstoffe
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
CN101801184B (zh) * 2007-08-06 2014-04-23 辛根塔有限公司 除草组合物
EP2266394A1 (en) * 2009-06-17 2010-12-29 Cognis IP Management GmbH Non-aqueous agricultural compositions
ES2429307T3 (es) * 2009-07-08 2013-11-14 Cognis Ip Management Gmbh Composiciones agrícolas
US8618179B2 (en) 2010-01-18 2013-12-31 Basf Se Composition comprising a pesticide and an alkoxylate of 2-propylheptylamine
US20110201497A1 (en) * 2010-02-16 2011-08-18 Basf Se Composition Comprising A Pesticide and an Alkoxylate of Iso-Heptadecylamine
WO2011101303A2 (de) 2010-02-16 2011-08-25 Basf Se Zusammensetzung umfassend ein pestizid und ein alkoxylat von iso-heptadecylamin
US9258996B2 (en) 2010-03-17 2016-02-16 Basf Se Composition comprising a pesticide and an alkoxylate of iso-nonylamine
BR112012023244B1 (pt) 2010-03-17 2018-02-14 Basf Se Composição, alcoxilato de amina (A), método para controlar fungos fitopatogénicos, processo para tratar semente e uso do alcoxilato de amina (A)
US9814233B2 (en) 2011-02-28 2017-11-14 Basf Se Composition comprising a pesticide, a surfactant and an alkoxylate of 2-propyheptylamine
CN111559965B (zh) * 2019-02-14 2022-11-18 东莞市东阳光农药研发有限公司 取代的苯甲酰类化合物及其在农业中的应用

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4762551A (en) * 1986-06-09 1988-08-09 Stauffer Chemical Company Certain 3-(substituted thio)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones
US5084087A (en) * 1989-04-26 1992-01-28 Basf Corporation Ready to dilute adjuvant-containing postemergent herbicide formulations
US5650533A (en) * 1989-09-11 1997-07-22 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Intermediates to herbicidal 4-substituted isoxazoles
DE69222638T2 (de) * 1991-05-01 1998-02-19 Zeneca Ltd Verfahren und herbizide zusammensetzungen, die substituierte cyclohexandione und stickstoffdünger enthalten
JP2959949B2 (ja) * 1993-03-26 1999-10-06 ライオン株式会社 農薬用展着剤
FR2758436B1 (fr) * 1997-01-20 2000-04-07 Action Pin Composition adjuvante a usage phytosanitaire
AR012142A1 (es) * 1997-03-24 2000-09-27 Dow Agrosciences Llc Compuestos de 1-alquil-4-benzoil-5-hiroxipirazol, composiciones herbicidas que los contienen; metodo para controlar vegetacion no deseada y compuestosintermediarios utiles para preparar dichos compuestos
JP3776210B2 (ja) * 1997-07-15 2006-05-17 花王株式会社 農薬用効力増強剤及び農薬製剤
US6069115A (en) * 1997-11-12 2000-05-30 Rhone-Poulenc Agrochimie Method of controlling weeds in transgenic crops
DK1085808T3 (da) 1998-06-09 2003-02-24 Basf Ag Herbicid blanding indeholdende et 3-heterocyclylsubstitueret benzoylderivat
EP0968649A1 (en) * 1998-07-02 2000-01-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Adjuvants for novel dry herbicide formulations
US6133217A (en) * 1998-08-28 2000-10-17 Huntsman Petrochemical Corporation Solubilization of low 2-phenyl alkylbenzene sulfonates
AT411958B8 (de) 1998-11-19 2004-09-27 Jhs Privatstiftung Erfrischungsgetränk zur steigerung der alkohol-abbau-kapazität
DE19853827A1 (de) * 1998-11-21 2000-05-25 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
SK286591B6 (sk) * 1999-03-05 2009-01-07 Basf Aktiengesellschaft Herbicídna zmes obsahujúca 3-heterocyklyl-substituovaný benzoylový derivát a pomocnú látku, spôsob jej prípravy a spôsob ničenia nežiaducej vegetácie
US6451731B1 (en) * 1999-09-10 2002-09-17 Monsanto Company Stable concentrated pesticidal suspension
DE50110620D1 (de) * 2000-03-31 2006-09-14 Bayer Cropscience Gmbh Benzoylpyrazole und ihre verwendung als herbizide
KR20030017549A (ko) * 2000-06-19 2003-03-03 바이엘 크롭사이언스 게엠베하 제초제

Also Published As

Publication number Publication date
ATE329487T1 (de) 2006-07-15
HUP0300657A3 (en) 2005-11-28
JP5192111B2 (ja) 2013-05-08
BR0111780A (pt) 2003-05-13
AR029268A1 (es) 2003-06-18
BR0111780B1 (pt) 2014-10-07
ES2269436T3 (es) 2007-04-01
IL153481A (en) 2009-09-01
HUP0300657A2 (hu) 2003-07-28
SK17762002A3 (sk) 2003-06-03
CA2417469C (en) 2011-11-01
DE50110160D1 (de) 2006-07-27
AU2001279646B2 (en) 2006-05-11
PL362836A1 (en) 2004-11-02
MXPA02012752A (es) 2003-04-25
UA75082C2 (en) 2006-03-15
KR20030017549A (ko) 2003-03-03
JP2003535873A (ja) 2003-12-02
AU7964601A (en) 2002-01-02
PL211731B1 (pl) 2012-06-29
HU230146B1 (hu) 2015-09-28
RU2273993C9 (ru) 2007-07-10
US20050096228A1 (en) 2005-05-05
IL153481A0 (en) 2003-07-06
SK287131B6 (sk) 2009-12-07
EP1296558B1 (de) 2006-06-14
PL211233B1 (pl) 2012-04-30
RU2273993C2 (ru) 2006-04-20
DE10029165A1 (de) 2002-01-03
US20020137634A1 (en) 2002-09-26
WO2001097614A1 (de) 2001-12-27
MY134667A (en) 2007-12-31
EP1296558A1 (de) 2003-04-02
US6835695B2 (en) 2004-12-28
CZ303630B6 (cs) 2013-01-16
CA2417469A1 (en) 2002-12-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4291516B2 (ja) 除草剤/毒性緩和剤組み合わせ物
RU2286059C2 (ru) Синергитическая гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью
CZ20024140A3 (cs) Herbicidní prostředek, jeho použití a způsob hubení škodlivých rostlin
AU2001289654B2 (en) Herbicide agent
CA2495441C (en) Herbicidal agents containing benzoylpyrazoles and safeners
SK283810B6 (sk) Herbicídny prostriedok s N-[(4,6-dimetoxypyrimidin-2- yl)aminokarbonyl]-5-metylsulfonylamidometyl-2- alkoxykarbonylbenzénsulfónamidmi, spôsob jeho výroby a spôsob ničenia nežiaducich rastlín
ES2262540T3 (es) Nuevas composiciones herbicidas.
RU2266647C2 (ru) Гербицидное средство, способ его получения и способ борьбы с вредными растениями
US6743754B2 (en) Herbicidal compositions
US6660691B2 (en) Herbicidal composition comprising benzoylpyrazoles and safener (isoxadifen or mefenpyr)
JP4707934B2 (ja) イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオンを含む相乗作用除草剤
CN109362763B (zh) 包含两种磺酰脲的三元除草剂结合物
KR100240568B1 (ko) 상승작용을 가진 제초 조성물
HRP20030039A2 (en) Herbicides
US20050170962A1 (en) Herbicidal composition

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Patent expired

Effective date: 20210608