SK17762002A3 - Herbicídny prostriedok, jeho použitie a spôsob ničenia škodlivých rastlín - Google Patents

Herbicídny prostriedok, jeho použitie a spôsob ničenia škodlivých rastlín Download PDF

Info

Publication number
SK17762002A3
SK17762002A3 SK1776-2002A SK17762002A SK17762002A3 SK 17762002 A3 SK17762002 A3 SK 17762002A3 SK 17762002 A SK17762002 A SK 17762002A SK 17762002 A3 SK17762002 A3 SK 17762002A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
carbon atoms
group
alkyl
alkoxy
substituted
Prior art date
Application number
SK1776-2002A
Other languages
English (en)
Other versions
SK287131B6 (sk
Inventor
Hans-Peter Krause
Jean Kocur
De Una Julio Martinez
Udo Bickers
Erwin Hacker
Gerhard Schnabel
Original Assignee
Bayer Cropscience Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Gmbh filed Critical Bayer Cropscience Gmbh
Publication of SK17762002A3 publication Critical patent/SK17762002A3/sk
Publication of SK287131B6 publication Critical patent/SK287131B6/sk

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10Sulfones; Sulfoxides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N61/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

HERBICÍDNY PROSTRIEDOK, JEHO POUŽITIE A SPÔSOB NIČENIA ŠKODLIVÝCH RASTLÍN
Oblasť techniky ,
Vynález sa týka technickej oblasti prostriedkov na ochranu rastlín, obzvlášť sa týka herbicídnych prostriedkov s obsahom určitých herbicídnych zlúčenín a špeciálnych tenzidov, ktoré sú obzvlášť vhodné na použitie proti škodlivým rastlinám v kultúrach úžitkových rastlín.
Doterajší stav techniky
Niektoré nové herbicídne účinné látky, ktoré inhibujú p-hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázu (HPPDO), sa vyznačujú veľmi dobrými prevádzkovotechnickými vlastnosťami a môžu sa používať vo veľmi malých aplikačných množstvách proti širokému spektru travinových a širokolistových burín (pozri napríklad M. P. Prisbylla a kol., Brighton Crop Protection Conference-Weeds (1993),731 -738).
Z US P 5 627 131 a EP 551 650 sú známe špeciálne zmesi herbicídov so safenérmi pred vzídením.
Ďalej je z rôznych spisov známe, že herbicídy z radu benzocyklohexándiónov ako inhibítory para-hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy majú rovnaký mechanizmus účinku, ako herbicídy z radu benzoylizoxazolov, pozri napríklad J. Pesticíde Sci., 21, 473 - 478 (1996), Weed Science, 45, 601 609 (1997), Pesticíde Science, 50, 83 - 84 (1997) a Pesticíde Outlook, 29 - 32 (december 1996). Okrem toho je z Pesticíde Science, 50, 83 - 84 (1997) známe, že benzoylizoxazoly môžu za určitých podmienok prešmyknúť na benzoyl-3-oxopropionitrily.
Rovnako je známe, že vyššie uvedené herbicídne zlúčeniny sa môžu kvôli výrobe štandardných prípravkov kombinovať s tenzidmi.
Tak opisuje napríklad WO 98/31223 použitie zmesí, obsahujúcich ester
PP 1776-2002
32046/H mastnej kyseliny alebo alkoxy-mastnú kyselinu, derivát terpénu a pesticíd, EP-A 0 968 649 opisuje suché prípravky herbicídov, obsahujúce etoxylované mastné alkoholy. Tam uvádzané, herbicíd obsahujúce, zmesi však nevykazujú vždy požadovaný vysoký herbicídny účinok.
Úlohou predloženého vynálezu je nájdenie herbicídnych prostriedkov, ktoré by vykazovali obzvlášť vysoké herbicídne účinky.
Podstata vynálezu
V súčasnosti sa prekvapujúco zistilo, že herbicídne prostriedky, ktoré obsahujú zlúčeniny ďalej uvedeného všeobecného vzorca I v kombinácii so špeciálnymi tenzidmi, uvedenú úlohu spĺňajú.
Predmetom predloženého vynálezu teda je herbicídny prostriedok, obsahujúci:
A) jednu alebo viacero zlúčenín všeobecného vzorca I:
G) v ktorom:
V znamená nesubstituovaný alebo substituovaný heterocyklylový zvyšok alebo zvyšok -CRa=RbRb1, pričom:
Ra a Rb sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú uhlík obsahujúce zvyšky s 1 až 40 uhlíkovými atómami, ktoré môžu spolu tvoriť nesubstituovaný alebo substituovaný kruh,
Rb1 znamená hydroxyskupinu alebo uhlík obsahujúci zvyšok s 1 až 40 uhlíkovými atómami a
Z znamená nesubstituovaný alebo substituovaný arylový zvyšok a
PP 1776-2002
32046/H
B) jeden alebo viacero tenzidov, obsahujúcich ako štruktúrny prvok aspoň
10, výhodne 10 až 200 alkylénoxidových jednotiek.
Tenzid B) obsahuje výhodne 10 až 150 alkylénoxidových jednotiek, jeden alebo viacero uhlík obsahujúcich zvyškov s 1 až 40 uhlíkovými atómami a prípadne jednu alebo viacero polárnych funkčných skupín.
Pod pojmom alkylénoxidové jednotky sa výhodne chápu jednotky alkylénoxidov s 2 až 10 uhlíkovými atómami, ako je etylénoxid, propylénoxid, butylénoxid alebo hexylénoxid, pričom jednotky môžu byť v tenzide rovnaké alebo navzájom rôzne.
Ako polárne skupiny môžu napríklad prichádzať do úvahy aniónové skupiny, ako je karboxylát, karbonát, sulfát, sulfonát, fosfát alebo fosfonát, katiónové skupiny, ako sú skupiny s katiónovým dusíkovým atómom, napríklad pyridíniová skupina alebo skupina -NRy3, pričom Ry sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú vodíkový atóm alebo nesubstituovaný alebo substituovaný uhľovodíkový zvyšok s 1 až 10 uhlíkovými atómami, ako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, elektricky neutrálne polárne skupiny, ako je karbonylové, imínová alebo suifonyfová skupina alebo kyanoskupina alebo betainické skupiny, ako sú skupiny:
Rx
O
pričom:
m znamená čislo 1,2, 3, 4 alebo 5 a
Rx sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú nesubstituované alebo
PP 1776-2002
32046/H substituované uhľovodíkové zvyšky s 1 až 10 uhlíkovými atómami, ako sú alkylové skupiny s 1 až 10 uhlíkovými atómami.
Prostriedok podľa predloženého vynálezu výhodne obsahuje ako komponent B) jeden alebo viacero tenzidov všeobecného vzorca II:
Rc (EO)X (PO), (EO)Z - R” (II) v ktorom:
EO znamená etylénoxidovú jednotku,
PO znamená propylénoxidovú jednotku, x znamená celé číslo 1 až 50, y znamená celé číslo 0 až 50 a z znamená celé číslo 0 až 50, pričom suma (x + y + z) > 10 a < 150,
Rc znamená hydroxyskupinu, nesubstituovaný alebo substituovaný uhľovodíkoxy-zvyšok s 1 až 40 uhlíkovými atómami, O-acylový zvyšok, ako je O-COR1, O-CO-OR1, O-CO-NR'r, O-PíOKR'^EOMOR11)], OP(O)[(EO)U(OR')][(EO)V(OR)), NR'R alebo [NR'^'r']^’, pričom
R1, R11, R1 sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú vodíkový atóm alebo nesubstituovaný alebo substituovaný uhľovodíkový zvyšok s 1. až 30 uhlíkovými atómami, ktorý môže byt^podľa potreby viazaný cez skupinu (EO)W, pričom w znamená celé číslo 1 až 50,
X‘ znamená anión (napríklad anión organickej kyseliny, ako je anión karboxylovej kyseliny, napríklad acetát alebo laktát alebo anión anorganickej kyseliny, ako je 1/2 sulfát, [O-SO3-CH3]', sulfonát, 1/3 fosfát, fosfonát alebo halogenid, ako Cľ alebo Br') a u a v znamenajú nezávisle od seba celé číslo 0 až 50,
Rd znamená vodíkový atóm, nesubstituovaný alebo substituovaný uhľovodíkový zvyšok s 1 až 40 uhlíkovými atómami, acylový zvyšok, ako je COR', CO-O-R1, CO-NR'R, PíOXR'WEOMOR11)],
PP 1776-2002
32046/H
PtOWEOWOR'nKEOMOR11)], NR'R11 alebo [NRIR,IR,I,]+X·, pričom:
R1, R11, R111 sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú vodíkový atóm alebo nesubstituovaný alebo substituovaný uhľovodíkový zvyšok s 1 až 30 uhlíkovými atómami, ktorý môže byť podľa potreby viazaný cez skupinu (EO)W, pričom w znamená celé číslo 1 až 50,
X' znamená anión (napríklad anión organickej kyseliny, ako je anión karboxylovej kyseliny, napríklad acetát alebo laktát alebo anión anorganickej kyseliny, ako je 1/2 sulfát, [O-SO3-CH3]', sulfonát, 1/3 fosfát, fosfonát alebo halogenid, ako Cľ alebo Br') a u a v znamenajú nezávisle od seba celé číslo 0 až 50.
Skratka EO vo vzorci II znamená etylénoxidovú jednotku, tiež i pokiaľ sa používa v definícii Rc a Rd.
Výhodné sú tenzidy všeobecného vzorca II, v ktorých je suma (x + y + z) > 10 a < 150, obzvlášť 11 až 100 a obzvlášť výhodne 12 až 80 a
Rc znamená hydroxyskupinu, nesubstituovaný alebo substituovaný uhľovodíkoxy-zvyšok s 1 až 30 uhlíkovými atómami, výhodne so 4 až 20 uhlíkovými atómami, ako je alkoxylový, alkenyloxylový alebo alkinyloxylový zvyšok s 8, 10, 12, 13 (napríklad izotridecyl), 14, 16, 18 a 20 uhlíkovými atómami alebo nesubstituovaný alebo substituovaný aryloxyzvyšok so 6 až 14 uhlíkovými atómami, napríklad raz alebo viackrát substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 20 uhlíkovými atómami, ako je p-oktylfenoxyskupina, p-nonylfenoxyskupina, 2,4dibutylfenoxyskupina, 2,4,6-triizobutylfenoxyskupina, 2,4,6-tri-nbutylfenoxyskupina alebo 2,4,6-tri-sek-butylfenoxyskupina, alebo znamená skupinu O-COR1, O-CO-OR1, -NR'R11 alebo [NRIRIIRII,]+X'1 pričom:
R1, R11, R1 sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú vodíkový atóm alebo nesubstituovaný alebo substituovaný uhľovodíkový zvyšok s 1 až 30 uhlíkovými atómami, výhodne so 4 až 20 uhlíkovými atómami,
PP 1776-2002
32046/H ako je alkylový, alkenylový alebo alkinylový zvyšok s 8, 10, 12, 13 (napríklad izotridecyl), 14, 16, 18 a 20 uhlíkovými atómami alebo nesubstituovaný alebo substituovaný arylový zvyšok so 6 až 14 uhlíkovými atómami, napríklad raz alebo viackrát substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 20 uhlíkovými atómami, ako je poktylfenylová, p-nonylfenylová, 2,4-dibutylfenyIová, 2,4,6triizobutylfenylová, 2,4,6-tri-n-butylfenylová alebo 2,4,6-tri-sekbutylfenylová skupina, alebo
R1, R, R1 sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú skupinu (EO)W-RIV, pričom:
RIV znamená vodíkový atóm alebo nesubstituovaný alebo substituovaný uhľovodíkový zvyšok s 1 až 20 uhlíkovými atómami, ako je alkylový, alkenylový alebo alkinylový zvyšok s 8, 10, 12, 13 (napríklad izotridecyl), 14, 16, 18 a 20 uhlíkovými atómami alebo nesubstituovaný alebo substituovaný arylový zvyšok so 6 až 14 uhlíkovými atómami, napríklad raz alebo viackrát substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 20 uhlíkovými atómami, ako je poktylfenoxylová, p-nonylfenylová, 2,4-dibutylfenylová, 2,4,6triizobutylfenylová, 2,4,6-tri-n-butylfenylová alebo 2,4,6-trisek-butylfenylová skupina, a w znamená celé číslo 1 až 50 a
X' znamená anión a
Rd znamená vodíkový atóm, nesubstituovaný alebo substituovaný uhľovodíkový zvyšok s 1 až 30 uhlíkovými atómami, výhodne s 1 až 20 uhlíkovými atómami, ako je alkylový, alkenylový alebo alkinylový zvyšok s 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 10, 12, 13 (napríklad izotridecyl), 14, 16, 18 a 20 uhlíkovými atómami alebo nesubstituovaný alebo substituovaný aryloxyzvyšok so 6 až 14 uhlíkovými atómami, napríklad raz alebo viackrát substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 20 uhlíkovými atómami,
PP 1776-2002
32046/H ako je p-oktylfenylová, p-nonylfenylová, 2,4-dibutylfenylová, 2,4,6triizobutylfenylová, 2,4,6-tri-n-butylfenylová alebo 2,4,6-tri-sekbutylfenylová skupina, alebo znamená skupinu CO-R1, CO-OR1, NR'r alebo [NR'rr']+X', pričom:
R1, R11, R111 sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú vodíkový atóm alebo nesubstituovaný alebo substituovaný uhľovodíkový zvyšok s 1 až 30 uhlíkovými atómami, výhodne s 1 až 20 uhlíkovými atómami, ako je alkylový, alkenylový alebo alkinylový zvyšok s 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 10, 12, 13 (napríklad izotridecyl), 14, 16, 18 a 20 uhlíkovými atómami alebo nesubstituovaný alebo substituovaný arylový zvyšok so 6 až 14 uhlíkovými atómami, napríklad raz alebo viackrát substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 20 uhlíkovými atómami, ako je p-oktyl-fenylová, p-nonylfenylová, 2,4dibutylfenylová, 2,4,6-triizobutylfenylová, 2,4,6-tri-n-butylfenylová alebo 2,4,6-tri-sek-butylfenylová skupina, alebo
R1, R, R1 sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú skupinu (EO)W-RIV, pričom:
RIV znamená vodíkový atóm alebo nesubstituovaný alebo substituovaný uhľovodíkový zvyšok s 1 až 20 uhlíkovými atómami, ako je alkylový, alkenylový alebo alkinylový zvyšok s 8, 10, 12, 13 (napríklad izotridecyl), 14, 16, 18 a 20 uhlíkovými atómami alebo nesubstituovaný alebo substituovaný arylový zvyšok so 6 až 14 uhlíkovými atómami, napríklad raz alebo viackrát substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 20 uhlíkovými atómami, ako je poktylfenoxylová, p-nonylfenylová, 2,4-dibutyl-fenylová,
2.4.6- triizobutylfenylová, 2,4,6-tri-n-butylfenylová alebo
2.4.6- tri-sek-butylfenylová skupina, a w znamená celé číslo 1 až 50 a
X znamená anión.
PP 1776-2002
32046/H
Obzvlášť výhodné sú tenzidy všeobecného vzorca II, v ktorom sa suma (x + y + z) rovná 11 až 80, výhodne 12 až 50, v ktorom:
Rc znamená alkoxyskupinu s 8 až 18 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinu s 8 až 18 uhlíkovými atómami, alkinyloxyskupinu s 8 až 18 uhlíkovými atómami, alkylkarbonyloxyskupinu so 7 až· 17 uhlíkovými atómami, alkenylkarbonyloxy-skupinu so 7 až 17 uhlíkovými atómami, alkinylkarbonyloxyskupinu so 7 až 17 uhlíkovými atómami alebo alkylfenoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkyle, ako je oktylfenoxyskupina, p-nonylfenoxyskupina, 2,4,6-tri-n-butylfenoxyskupina, 2,4,6-tri-izobutylfenoxyskupina alebo 2,4,6-tri-sekbutylfenoxy-skupina a
Rd znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atómami, výhodne s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 18 uhlíkovými atómami, výhodne s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 18 uhlíkovými atómami, výhodne s 2 až 6 uhlíkovými atómami, skupinu CO-H, CO-alkylovú skupinu s 1 až 17 uhlíkovými atómami v alkyle, CO-alkenylovú skupinu s 2 až 17 uhlíkovými atómami v alkenyle alebo CO-alkinylovú skupinu s 2 až 17 uhlíkovými atómami v alkinyle.
Tenzidý B), napríklad vzorca II, sú z literatúry známe, napríklad z publikácie McCutcheon's, Emulsifiers and Detergents, 1994, Vol. 1: North American Edition a Vol. 2: International Edition; McCutcheon Division, Glen Rock NJ, USA, ako i z „Surfactans in Consumer Products,,, J. Falbe, Springer Verlag Berlín, 1987. Tu uvádzané tenzidy B) sú odkazom a súčasťou tohto opisu. Okrem toho sú tenzidy B), napríklad všeobecného vzorca II, tiež komerčne dostupné, napríklad pod obchodným označením Genapol®X alebo O alebo T-rad, Sapogenat® T-rad, Arkopal® N-rad, Afilan® PTU, Hordaphos® a Emulsogen® - rad firmy Clariant AG; Agrilan® - typ firmy Akcros Organics; Alkamul® a Antarox® - typy firmy Rhodia; Emulan® - typy (NP, OC, OG, OK) firmy BASF AG; Dehydol® - typy firmy Henkel; Agent W® - typy firmy Stepan Company; a Crodamel® - typy firmy Croda GmbH. Tenzidy B), uvádzané
PP 1776-2002
32046/H v zodpovedajúcich publikáciách produktov, sú odkazom a súčasťou tohto opisu.
Príklady tenzidov B), napríklad všeobecného vzorca II, sú uvedené v nasledujúcej tabuľke:
PP 1776-2002
32046/H
Tabuľka 1
Príklad RY x y z Rs
1 Oktyl-O- 10 - - H
2 Oktyl-O- 12 - - H
3 Oktyl-O- 15 - - H
4 Decyl-O- 10 - - H
5 Decyl-O- 15 - - H
6 Decyl-O- 20 - - H
7 Tridecyl-O- 10 - - H
8 Tridecyl-O- 11 - - H
9 Tridecyl-O- 12 - - H
10 Tridecyl-O- 13 - - H
11 Tridecyl-O- 14 - - H
12 Tridecyl-O- 15 - - H
13 Tridecyl-O- 16 - - H
14 Tridecyl-O- 17 - - H
15 Tridecyl-O- 18 - - H
16 Tridecyl-O- 19 - - H
17 Tridecyl-O- 20 - - H
18 Tridecyl-O- 25 - - H
19 Tridecyl-O- 30 - - H
20 Tridecyl-O- 15 - - Me
21 Tridecyl-O- 17 - - Me
22 Tridecyl-O- 15 - - coch3
23 Tridecyl-O- 17 - - coch3
24 (Ci2-alkyl)-O- 10 - - H
25 (C12-alkyl)-O- 11 - - H
26 (Ci2-alkyl)-O- 12 - - H
27 (Ci2-alkyl)-O- 13 - - H
28 (Ci2-alkyl)-O- 14 - - H
PP 1776-2002
32046/H
Príklad Ry x y z R8
29 (C12-alkyl)-O- 15 - - H
30 (C12-alkyl)-O- 16 - - H
31 (Ci2-alkyl)-O- 17 - - H
32 (Ci2-alkyl)-O-. 20 - - . H
33 (C12-alkyl)-O- 15 - - Me
34 (Ci2-alkyl)-O- 15 - - COCH3
35 (C14-alkyl)-O- 10 - - H
36 (C14-alkyl)-O- 11 - - H
37 (Ci4-alkyl)-O- 12 - - H
38 (C14-alkyl)-O- 13 - - H
39 (Ci4-alkyl)-O- 14 - - H
40 (C14-alkyl)-O- 15 - - H
41 (Ci4-alkyl)-O- 16 - - H
42 (Ci4-alkyl)-O- 17 - - H
43 (Ci4-alkyl)-O- 18 - - H
44 (Ci4-alkyl)-O- 19 - - H
45 (Ci4-alkyl)-O- 20 - - H
46 (C14-alkyl)-O- 25 - - H
47 (C14-alkyl)-O- 30 - - H
48 (C14-alkyl)-O- 40 - - H
49 (C,6-alkyl)-O- 10 - - H
50 (C16-alkyl)-O- 15 - - H
51 (C16-alkyl)-O- 20 - - H
52 (Ci6-alkyl)-O- 40 - - H
53 (Cie-alkyl)-O- 15 - - H
54 (C18-alkyl)-O- 20 - - H
55 (Cg-alkyl)-CO-O- 10 - - Me
56 (Cg-alkyl)-CO-O- 11 - - Me
57 (Cg-alkyl)-CO-O- 12 - - Me
58 (Cg-alkyl)-CO-O- 13 - - Me
PP 1776-2002
32046/H
Príklad RY x y z R5
59 (Cg-alkyl)-CO-O- 14 - - Me
60 (Cg-alkyl)-CO-O- 15 - - Me
61 (Cg-alkyl)-CO-O- 16 - - Me
62 (Cg-alkyl)-CO-O- 20 - - Me
63 (C10-alkyl)-CO-O- 10 - - Me
64 (C10-alkyl)-CO-O- 15 - - Me
65 (Cw-alkyl)-CO-O- 20 - - Me
66 (Cn-alkyl)-CO-O- 10 - - Me
67 (Cn-alkyO-CO-O- 11 - - Me
68 (Cn-alkyl)-CO-O- 12 - - Me
69 (Cn-alkyl)-CO-O- 13 - - Me
70 (Ciralkyl)-CO-O- 14 - - Me
71 (Cn-alkyl)-CO-O- 15 - - Me
72 (Cn-alkyl)-CO-O- 16 - - Me
73 (Cn-alkyl)-CO-O- 17 - - Me
74 (Cn-alkyl)-CO-O- 20 - - Me
75 (Cn-alkyl)-CO-O- 25 - - Me
76 (Ci2-alkyl)-CO-O- 10 - - Me
77 (Ci2-alkyl)-CO-O- 15 - - Me
78 (Ci2-alkyl)-CO-O- 20 - - Me
79 (C12-alkyl)-CO-O- 25 - - Me
80 (C13-alkyl)-CO-O- 15 - - Me
81 (C13-alkyl)-CO-O- 10 - - Me
82 (C13-alkyl)-CO-O- 20 - - Me
83 (C15-alkyl)-CO-O- 15 - - Me
84 (C15-alkyl)-CO-O- 20 - - Me
85 (Cg-alkyl)-CO-O- 10 - - (Cg-alkyl)-CO
86 (Cg-alkyl)-CO-O- 15 - - (Cg-alkyl)-CO
87 (Cg-alkyl)-CO-O- 20 - - (Cg-alkyl)-CO
88 (Cn-alkyO-CO-O- 10 - - (Cn-alkyl)-CO
PP 1776-2002
32046/H
Príklad RY x y z R5
89 (Cn-alkyl)-CO-O- 15 - - (Cn-alkyl)-CO
90 (Cn-alkyO-CO-O- 20 - - (Cn-alkyl)-CO
91 (Cn-alkyl)-CO-O- 30 - - (Cn-alkyl)-CO
92 (Ci2-alkyl)-CO-O- 10 - - (C12-alkyl)-CO
93 (C12-alkyl)-CO-O- 15 - - (C12-alkyl)-CO '
94 (C12-alkyl)-CO-O- 20 - - (Ci2-alkyl)-CO
95 (C13-alkyl)-CO-O- 10 - - (C13-alkyl)-CO
96 (C13-alkyl)-CO-O- 20 - - (Ci3-alkyl)-CO
97 (C15-alkyl)-CO-O- 10 - - (C15-alkyl)-CO
98 (Ci5-alkyl)-CO-O- 15 - - (Ci5-alkyl)-CO
99 Izotridecyl-O- - 5 10 H
100 Izotridecyl-O- - 2 10 H
101 Izotridecyl-O- 10 2 - H
102 Izotridecyl-O- 10 5 10 H
103 (Genamin® 0 200, Clariant CiaH35/Ci6H3i-N— I (EO)10H 10 H
104 (Afilan® PTU, Clariant) CisH2s/Ci7H33-CO-O- 9 2 Me
105 (Genapol® 3938, Clariant) C12H25/C14H29-O- 6 4 H
Ako komponent A) sú výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca I:
O
(D v ktorom:
V znamená zvyšok skupiny V1 až V4
PP 1776-2002
32046/H
F
(V1)
R4 (V2) (V3) (V4) pričom symboly a znaky majú nasledujúce významy:
R znamená vodíkový atóm, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkoxyle, halogénalkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, karboxylovú skupinu alebo kyanoskupinu,
R1 znamená vodíkový atóm alebo uhlík obsahujúci zvyšok, ako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkenylová skupina s 2 až 10 uhlíkovými atómami, alkinylová skupina s 2 až 10 uhlíkovými atómami, cykloalkylová skupina s 3 až 10 uhlíkovými atómami, cykloalkenylová skupina s 3 až 10 uhlíkovými atómami, alkylcykloalkylová skupina s 3 až 10 uhlíkovými atómami v alkyle a s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkyle, halogéncykloalkylová skupina s 3 až 10 uhlíkovými atómami, alkyltiocykloalkylová skupina s 3 až 10 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkyle, halogénalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami alebo halogénalkenylová skupina s 2 až 10 uhlíkovými atómami,
R2 znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, atóm halogénu, halogénalkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, kyanoskupinu alebo nitroskupinu,
R3 znamená vodíkový atóm alebo uhlík obsahujúci zvyšok s 1 až 10
PP 1776-2002
32046/H uhlíkovými atómami, ako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkenylová skupina s 2 až 10 uhlíkovými atómami, alkinylová skupina s 2 až 10 uhlíkovými atómami, halogénalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkylkarbonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylsulfonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, nesubstituovaná alebo substituovaná arylsulfonylová, nesubstituovaná alebo substituovaná arylkarbonylalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkyle alebo nesubstituovaná alebo substituovaná arylalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkyle,
R4 znamená vodíkový atóm alebo uhlík obsahujúci zvyšok s 1 až 10 uhlíkovými atómami, ako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkenylová skupina s 2 až 10 uhlíkovými atómami, alkinylová skupina s 2 až 10 uhlíkovými atómami, halogénalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, fenylová alebo benzylová skupina,
R5 znamená uhlík obsahujúci zvyšok s 1 až 12 uhlíkovými atómami, ako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, dialkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami v každom alkoxyle i alkyle, alkyltioskupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, atóm halogénu, substituovaná alebo nesubstituovaná arylová skupina, tetrahydropyrän-4-ylová skupina, tetrahydropyrán-3-ylová skupina, tetrahydrotiopyrán-3-ylová skupina alebo 1-metyltio-cyklopropylová skupina, alebo dva zvyšky R5 sú spoločne alkylénová skupina s 2 až 10 uhlíkovými atómami,
R6 znamená hydroxyskupinu alebo uhlík obsahujúci zvyšok s 1 až 10 uhlíkovými atómami, ako je alkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, formyloxyskupina, alkylkarbonyloxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkyle,
PP 1776-2002
32046/H alkylsulfonyloxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkyltioskupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, nesubstituovaná alebo substituovaná aryltioskupina, nesubstituovaná alebo substituovaná aryloxyskupina, alkylsulfinylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami alebo alkylsulfonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami,
R7 znamená uhlík obsahujúci zvyšok s 1 až 7 uhlíkovými atómami, ako je alkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylová skupina s 3 až 7 uhlíkovými atómami, alkylcykloalkylová skupina s 3 až 7 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo halogéncykloalkylová skupina s 3 až 7 uhlíkovými atómami,
R8 znamená uhlík obsahujúci zvyšok s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ako je kyanoskupina, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylsulfonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminokarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo dialkylaminokarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle a m znamená celé číslo 0 až 6, pričom pre m > 2 môžu byť zvyšky R5 rovnaké alebo rôzne a
Z je nesubstituovaný alebo substituovaný arylový zvyšok, výhodne zo skupiny zahrňujúcej zvyšky Z1 až Z5
PP 1776-2002
32046/H
pričom symboly a znaky majú nasledujúce významy:
R9 sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú nitroskupinu, aminoskupinu, atóm halogénu, hydroxyskupinu, skupinu SF5 alebo uhlík obsahujúci zvyšok s 1 až 10 uhlíkovými atómami, ako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkenylová skupina s 2 až 10 uhlíkovými atómami, alkinylová skupina s 2 až 10 uhlíkovými atómami, halogénalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, halogénalkenylová skupina s 2 až 10 uhlíkovými atómami, halogénalkinylová skupina s 2 až 10 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylsulfonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkyltioskupina s. 1 až 10 uhlíkovými atómami, arylsulfonylová skupina, arylsulfinylová skupina, aryltioskupina, alkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkoxyalkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami v každom alkoxyle, alkyltioalkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylaminosulfonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, dialkylamino-sulfonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylkarbamoylová skupina s 1 až
PP 1776-2002
32046/H uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylkarbamoylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, halogénaikoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkoxyalkoxyalkoxyalkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkoxyle i alkyle, cykloalkylalkoxylová skupina s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, cykloalkoxyalkylová skupina s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkoxyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenoxyskupina, kyanoskupina, alkylaminoskupina, dialkylamino-skupina, nesubstituovaná alebo substituovaná benzylová skupina, nesubstituovaná alebo substituovaná heteroarylová skupina, nesubstituovaná alebo substituovaná heterocyklylová skupina, 2tetrahydrofuranylalkoxyalkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle i alkyle, nesubstituovaná alebo substituovaná heteroarylalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkyle alebo dialkylfosfonoalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami v každom alkyle, q znamená číslo 0, 1, 2, 3, 4 alebo 5,
R10 sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami alebo atóm halogénu,
R11 sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú alkylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 10 uhlíkovými atómami,
alkinylovú skupinu I s 2 až 10 uhlíkovými i atómami, atóm halogénu,
halogénalkylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami,
halogénalkenylovú skupinu s 2 až 10 uhlíkovými atómami,
halogénalkinylovú skupinu s 2 až 10 uhlíkovými atómami,
halogénalkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami,
halogénalkyltioskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfonylovú skupinu
PP 1776-2002
32046/H s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfinylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylaminosulfonýlovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, dialkylaminosulfonylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylkarbamoylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylkarbamoylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, fenoxyskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, arylovú skupinu alebo dialkylfosfonoalkylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami v každom alkyle,
I
X1 znamená kyslíkový atóm alebo skupinu CR15R16, CHOH alebo C=O alebo C=NO-alkylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkyle,
X2 znamená kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu SO, SO2, CH2 alebo NH, Nalkylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami alebo NSO2-alkylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami,
R15 a R16 sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami alebo halogénalkyltioskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami alebo
R15 a R16 tvoria spoločne niektorú zo skupín -O-(CH2)2-O-, -O-(CH2)3-O-, -S(CH2)2-S-, -S-(CH2)3-S-, -(CH2)4- alebo -(CH2)5-, r znamená číslo 0, 1,2 alebo 3, t znamená číslo 1 alebo 2,
Y1 a Y2 znamenajú skupinu SO2 alebo CO, s tým, že Y1 sa nerovná Y2, v znamená číslo 1 alebo 2,
U1 tvoria spoločne s ich spájajúcimi uhlíkovými atómami karbocyklický alebo
PP 1776-2002
32046/H heterocyklický kruh, ktorý môže byť úplne alebo čiastočne nasýtený,
U2 znamenajú kyslíkový atóm, atóm síry, skupinu SO, SO2, CH2 alebo NH, N-alkylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami alebo NSO2-alkylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami,
R12 znamenajú vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 10 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 10 uhlíkovými atómami, alkinyiovú skupinu s 2 až 10 uhlíkovými atómami, prípadne substituovanú fenylovú skupinu, prípadne substituovanú benzylovú skupinu alebo acylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami,
R13 znamenajú nesubstituovaný alebo substituovaný uhľovodíkový zvyšok, ako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami alebo arylová skupina, u znamená číslo 0, 1 alebo 2,
R14 sú rovnaké alebo rozdielne a znamenajú nitroskupinu, aminoskupinu, atóm halogénu, skupinu SF5 alebo uhlík obsahujúci zvyšok s 1 až 10 uhlíkovými atómami, ako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkenylová skupina s 2 až 10 uhlíkovými atómami, alkinylová skupina s 2 až 10 uhlíkovými atómami, halogénalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, halogénalkenylová skupina s 2 až ÍO uhlíkovými atómami, halogénalkinylová skupina s 2 až 10 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, halogénalkyltioskupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkoxykarbonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylsulfonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkyltioskupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, arylsulfonylová skupina, arylsulfinylová skupina, aryltioskupina, alkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, aikoxyalkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami v každom alkoxyle, alkyltioalkoxyskupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkoxykarbonylová skupina s 1
PP 1776-2002
32046/H až 10 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aikylaminosulfonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, dialkylaminosulfonylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylkarbamoylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkyle, dialkylkarbamoylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, halogénalkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, fenoxyskupina, kyanoskupina, alkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, nesubstituovaná alebo substituovaná benzylová skupina, nesubstituovaná alebo substituovaná heteroarylová skupina, nesubstituovaná alebo substituovaná heterocyklylová skupina, nesubstituovaná alebo substituovaná heteroarylalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkyle alebo dialkylfosfonoalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami v každom alkyle, a w znamená číslo 0, 1, 2, 3 alebo 4.
Mnohé zlúčeniny všeobecného vzorca I podľa predloženého vynálezu sa môžu v závislosti od vonkajších podmienok, ako sú rozpúšťadlá a hodnota pH, vyskytovať v rôznych tautomérnych štruktúrach.
Tak je napríklad v prípade, že V = V3 a R6 = hydroxyskupina, možno viacero tautomérnych štruktúr:
PP 1776-2002
32046/H
Vždy podľa druhov substituentov môžu zlúčeniny všeobecného vzorca I obsahovať kyslý protón, ktorý sa môže odstrániť reakciou s bázou. Ako bázy sú vhodné napríklad hydridy, hydroxidy a uhličitany lítia, sodíka, draslíka, horčíka a vápnika, ako i amoniaku a organické amíny, ako je trietylamín a pyridín. Takéto soli sú rovnako zahrnuté do predloženého vynálezu.
Obzvlášť výhodné sú herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu, ktoré obsahujú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom;
V znamená zvyšok V1, V3 alebo V4
pričom symboly a znaky majú nasledujúce významy:
R znamená vodíkový atóm alebo alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4
PP 1776-2002
32046/H uhlíkovými atómami v alkoxyle,
R1 znamená cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami alebo alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a s 3 až 8 uhlíkovými atómami v cykloalkyle,
R5 znamená alkylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo dva zvyšky R5 tvoria spoločne alkylénovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami,
R6 znamená hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo fenyltioskupinu,
R7 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami,
R3 znamená alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle alebo kyanoskupinu, m znamená číslo 0, 1 alebo 2, a
Z znamená zvyšok Z1,
(Σ1) pričom:
R9 sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú nitroskupinu, atóm halogénu, halogénalkylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, halogénalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkoxyalkoxyalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v aikyle i všetkých alkoxyioch,
PP 1776-2002
32046/H cykloalkylalkoxylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v aikoxyle, cykloalkoxyalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkoxyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami v oboch i
alkoxyloch, 2-tetrahydrofuranylalkoxy-alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i aikoxyle alebo heterocyklylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná napríklad jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami v aikoxyle, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkyle, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylkarbonylovú skupinu so vždy 1 až 10 uhlíkovými atómami v každom alkyle, acylaminoskupinu, alkylamino- a dialkylaminoskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfinylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu, halogénalkylsulfonylovú skupinu alebo nesubstituovanú alebo substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, ako je halogénalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkyitioalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, aminoalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, nitroalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, karboxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, kyanoalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami alebo azidoalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami a q znamená číslo 1, 2, 3, 4 alebo 5, výhodne 2 alebo 3.
PP 1776-2002
32046/H
Rovnako obzvlášť výhodné sú prostriedky podľa predloženého vynálezu, ktoré obsahujú zlúčeniny všeobecného vzorca I, pričom:
V znamená zvyšok V2,
R2 znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami
I alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,
R3 znamená vodíkový atóm alebo alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,
R4 znamená metylovú, etylovú alebo n-propylovú skupinu,
Z znamená zvyšok Z1,
R9 sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú nitroskupinu, atóm halogénu, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a q znamená číslo 2 alebo 3.
Celkom obzvlášť výhodné sú prostriedky podľa predloženého vynálezu, obsahujúce zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom:
V znamená zvyšok V1 alebo V3,
R znamená vodíkový atóm, metoxykarbonylovú alebo etoxykarbonylovú skupinu,
R1 znamená cyklopropylová skupinu,
R5 znamená metylovú skupinu,
R6 znamená hydroxyskupinu, m znamená číslo 0, 1 alebo 2,
Z znamená zvyšok Z1,
R9 sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú nitroskupinu, atóm chlóru, fluóru alebo brómu, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú
PP 1776-2002
32046/H skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, halogénalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, 2-tetrahydrofuranylmetoxymetylovú skupinu, alkoxyalkoxyalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atómami v alkyle i všetkých alkoxyloch, cykloalkylalkoxylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 2 uhlíkovými atómami v alkoxyle, cykloalkoxyalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkoxyle a s 1 až 2 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch alebo 4,5-dihydroizoxazol-3-ylovú skupinu, ktorá je substituovaná zvyškom zo skupiny zahrňujúcej kyanometylovú, etoxymetylovú a metoxymetylovú skupinu a q znamená číslo 2 alebo 3.
Rovnako obzvlášť výhodné sú prostriedky podľa predloženého vynálezu, ktoré obsahujú zlúčeniny všeobecného vzorca I, pričom:
V znamená zvyšok V2,
R2 znamená vodíkový atóm, metylovú alebo etylovú skupinu,
R3 znamená vodíkový atóm, metylsulfonylovú alebo etylsulfonylovú skupinu,
R4 znamená metylovú, etylovú alebo n-propylovú skupinu,
Z znamená zvyšok Z1,
R9 sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú metylsulfonylovú alebo etylsulfonylovú skupinu, atóm chlóru, brómu alebo fluóru, trifluórmetylovú skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle a q znamená číslo 2 alebo 3.
Príklady obzvlášť výhodných zlúčenín všeobecného vzorca I sú uvedené v nasledujúcej tabuľke, ako i zlúčenina Isoxachlortole (A17).
PP 1776-2002
32046/H
Α4
PP 1776-2002
32046/H
Aí T
Α12
Ako komponent A) sa môžu použiť tiež zmesi dvoch alebo viacerých zlúčenín všeobecného vzorca I.
Pokiaľ nie je jednotlivo definované nič iné, platia pre zvyšky vo vzorcoch I a II a v nasledujúcich vzorcoch všeobecne nasledujúce definície.
Pokiaľ je v tomto opise použitý výraz acylový zvyšok, znamená zvyšok organickej kyseliny, ktorý formálne vznikne odštiepením hydroxyskupiny z organickej kyseliny, napríklad zvyšky karboxylových kyselín a zvyšky od nich odvodených kyselín, ako sú tiokarboxylové kyseliny, prípadne N-substituované iminokarboxylové kyseliny alebo zvyšky monoesterov kyseliny uhličitej,
PP 1776-2002
32046/H prípadne N-substituované karbamínové kyseliny, sulfónové kyseliny, sulfínové kyseliny, fosfónové kyseliny a fosfínové kyseliny.
Acylový zvyšok je výhodne formylový zvyšok alebo acylový zvyšok zo skupiny zahrňujúcej skupiny CO-RZ, CS-RZ, CO-ORZ, CS-OR2, CS-SR2, SOR2 alebo SO2RZ, pričom R2 znamená uhľovodíkový zvyšok s 1 až 10' uhlíkovými
I atómami, ako je alkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými .atómami alebo arylová skupina so 6 až 10 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná, napríklad jedným alebo viacerými substituentmi zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, ako je fluór, chlór, bróm, jód, alkoxyskupina, halogénalkoxyskupina, hydroxyskupina, aminoskupina, nitroskupina, kyanoskupina alebo alkyltioskupina alebo R2 znamená aminokarbonylovú alebo aminosulfonylovú skupinu, pričom oba naposledy menované zvyšky sú nesubstituované, N-monosubstituované alebo Ν,Ν-disubstituované, napríklad substituentmi zo skupiny zahrňujúcej alkylovú alebo arylovú skupinu.
Acylová skupina znamená napríklad formylovú skupinu, halogénalkylkarbonylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu, ako je alkylkarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylkarbonylovú skupinu, pričom fenylový kruh môže byť substituovaný alebo alkoxykarbonylovú skupinu, ako je alkoxykarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami, fenyloxykarbonylovú skupinu, benzyloxykarbonylovú skupinu, alkylsulfonylovú skupinu, ako je alkylsulfonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovú skupinu, ako je alkylsulfinylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami, N-alkyl-1iminoalkylovú skupinu, ako je N-alkyl-1-iminoalkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle a iné zvyšky organických kyselín.
Uhlík obsahujúce zvyšky sú organické zvyšky, ktoré obsahujú aspoň jeden uhlíkový atóm, výhodne 1 až 40 uhlíkových atómov, obzvlášť výhodne 1 až 30 uhlíkových atómov a celkom obzvlášť výhodne 1 až 20 uhlíkových atómov a okrem toho aspoň jeden atóm jedného alebo viacerých iných prvkov periodického systému prvkov, ako je vodík, kremík, dusík, fosfor, kyslík, síra, chlór, bróm alebo jód. Príkladmi uhlík obsahujúcich zvyškov sú nesubstituované alebo substituované uhľovodíkové zvyšky, ktoré môžu byť viazané priamo
PP 1776-2002
32046/H alebo cez heteroatóm, ako je kremík, dusík, síra, fosfor alebo kyslík na základnú mriežku, nesubstituované alebo substituované heterocyklylové zvyšky, ktoré sa môžu viazať priamo alebo cez heteroatóm, ako je kremík, dusík, síra, fosfor alebo kyslík na základnú mriežku, uhlík obsahujúce acylové zvyšky alebo kyanoskupina.
Pod pojmom heteroatóm sa chápu od uhlíka a vodíka odlišné prvky periodického systému prvkov, napríklad kremík, dusík, síra, fosfor, kyslík, chlór, bróm alebo jód.
Uhľovodík(oxy)-zvyšky sú priame, rozvetvené alebo cyklické a nasýtené alebo nenasýtené alifatické alebo aromatické uhľovodík(oxy) zvyšky, napríklad alkylová, alkenylová alebo alkinylová skupina alebo karbocyklické kruhy, 'ako cykloalkylová, cykloalkenylová alebo arylová skupina a týmto uhľovodíkovým zvyškom zodpovedajúce uhľovodík-oxy-zvyšky, ako je alkoxyskupina, alkenyloxyskupina, alkinyloxyskupina, cykloalkoxyskupina, cykloalkenyloxyskupina alebo aryloxyskupina. Arylová skupina pritom znamená monocyklický, bicyklický alebo polycyklický aromatický systém, napríklad fenylovú, naftylovú, tetrahydronaftylovú, indenylovú, indanylovú, pentalenylovú alebo fluorenylovú skupinu a podobne, výhodne fenylovú skupinu. Výhodne znamená uhľovodíkový zvyšok alkylovú, alkenylovú alebo alkinyiovú skupinu s 1 až 30 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3, 4, 5, 6 alebo 7 atómami kruhu alebo fenylovú skupinu.
Substituované zvyšky, ako sú substituované uhľovodík-oxy-zvyšky, napríklad substituovaná alkylová, alkenylová a alkinylová skupina alebo karbocyklické kruhy, ako je cykloalkylová, cykloalkenylová alebo arylová skupina a týmto uhľovodíkovým zvyškom zodpovedajúce uhľovodík-oxy-zvyšky, ako je alkoxyskupina, alkenyloxyskupina, alkinyloxyskupina, cykloalkoxyskupina, cykloaikenyloxyskupina alebo fenoxyskupina alebo substituované heterocyklylové zvyšky, znamenajú napríklad od nesubstituovanej základnej mriežky odvodené substituované zvyšky, pričom substituenty znamenajú napríklad jeden alebo viacero, výhodne 1, 2 alebo 3 zvyšky, vybrané zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu,
PP 1776-2002
32046/H halogén-alkoxyskupinu, alkyltioskupinu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú skupinu, dialkylaminokarbonylovú skupinu, substituovanú aminoskupinu, ako je acylaminoskupina, alkyiaminoskupina a dialkylaminoskupina, alkylsulfinylovú skupinu, halogénalkylsulfinylovú skupinu, alkylsulfonylovú skupinu a halogénalkylsulfonylovú skupinu a pre prípad cyklických zvyškov tiež nesubstituovanú alebo substituovanú alkylovú skupinu, ako je halogénalkylová, alkoxyalkylová, halogénalkoxyalkylová, alkyltioalkylová, hydroxyalkylová, aminoalkylová, nitroalkylová, karboxyalkylová, kyanoalkylová alebo azidoalkylová skupina, ako i uvedeným nasýteným uhľovodík obsahujúcim zvyškom zodpovedajúce nenasýtené alifatické zvyšky, ako je alkenylová skupina, alkinylová skupina, alkenyloxyskupina, alkinyloxyskupina a podobne. U zvyškov s uhlíkovými atómami sú výhodné skupiny s 1 až 4 uhlíkovými atómami, obzvlášť s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami. Výhodné sú spravidla substituenty zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, napríklad fluóru alebo chlóru, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, výhodne metylovú alebo etylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, výhodne trifluórmetylovú skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, výhodne metoxyskupinu alebo etoxyskupinu, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, nitroskupinu a kyanoskupinu. Obzvlášť výhodné sú pritom substituenty metylová skupina, metoxyskupina a atóm chlóru.
Uhlík obsahujúce zvyšky, ako je alkylová, alkoxylová, halogénalkylová, halogénalkoxylová, alkylamínová a alkyltioskupina, ako i zodpovedajúce nenasýtené a/alebo substituované zvyšky v uhlíkovej mriežke, sú vždy priame1 alebo rozvetvené. Pokiaľ nie je špeciálne uvedené, sú u týchto zvyškov výhodné nižšie uhlíkové mriežky, napríklad s 1 až 6 uhlíkovými atómami, prípadne u nenasýtených skupín s 2 až 4 uhlíkovými atómami.
Alkylové zvyšky, tiež v súvisiacich významoch, ako je alkoxyskupina, halogénalkylová skupina a podobne, znamenajú napríklad metylovú, etylovú, npropylovú, i-propylovú, n-butylovú, i-butylovú, t-butylovú alebo 2-butylovú
PP 1776-2002
32046/H skupinu, pentylové skupiny, hexylové skupiny, ako je n-hexylová, i-hexylová a 1,3-dimetylbutylová skupina, heptylové skupiny, ako je n-heptylová, 1metylhexylová a 1,4-dimetylpentylová skupina; alkenylové a alkinylové zvyšky majú významy možných nenasýtených zvyškov, zodpovedajúcich alkylovým zvyškom; alkenylová skupina znamená napríklad alylovú, metylprop-2-én-1ylovú, 2-metyl-prop-2-én-1-ylovú, but-2-én-1-ylovú, but-3-én-1-ylovú, 1-metylbut-3-én-1-ylovú a 1-metyl-but-2-én-1-ylovú; alkinylová skupina znamená napríklad propargylovú, but-2-ín-1-ylovú, but-3-ín-1-ylovú a 1-metyl-but-3-ín-1ylovú skupinu.
Cykloalkylová skupina znamená cyklický alkylový zvyšok s 3 až 8, výhodne s 3 až 7 a obzvlášť výhodne s 3 až 6 uhlíkovými atómami, napríklad cyklopropylovú, cyklobutylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu. Analogicky je možné uviesť cykloalkenylovú a cykloalkinylovú skupinu ako zodpovedajúce nenasýtené skupiny.
Atóm halogénu znamená atóm fluóru, chlóru, brómu alebo jódu. Halogénalkylová, halogénalkenylová a halogénalkinylová skupina znamená halogénom, výhodne fluórom, chlórom a/alebo brómom, obzvlášť fluórom alebo chlórom, čiastočne alebo úplne substituovanú alkylovú, alkenylovú, prípadne alkinylovú skupinu, ako je napríklad CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCI, CCI3, CHCI2 a CH2CH2CI; halogénalkoxyskupina je napríklad OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 a OCH2CH2CI. Zodpovedajúce platí pre halogénalkenylové skupiny a iné halogénom substituované zvyšky.
Uhľovodíkový zvyšok môže byť aromatický uhľovodíkový zvyšok, ako je arylová skupina, alebo alifatický uhľovodíkový zvyšok, pričom alifatický uhľovodíkový zvyšok je všeobecne priamy alebo rozvetvený, nasýtený alebo nenasýtený uhľovodíkový zvyšok, výhodne s 1 až 18 uhlíkovými atómami, obzvlášť výhodne s 1 až 12 uhlíkovými atómami, napríklad alkylová, alkenylová alebo alkinylová skupina.
Alifatický uhľovodíkový zvyšok výhodne znamená alkylovú, alkenylovú alebo alkinylovú skupinu s až 12 uhlíkovými atómami. Zodpovedajúce platí pre alifatické uhľovodíkové zvyšky v uhľovodík-oxy-zvyškoch.
PP 1776-2002
32046/H
Kruh znamená karbocyklický alebo heterocyklický, monocyklický, bicyklický alebo polycyklický nesubstituovaný alebo substituovaný kruhový systém, ktorý je nasýtený, nenasýtený alebo aromatický. Ako príklady karbocyklických kruhov je možné uviesť arylovú, cykloalkylovú alebo cykloalkenylovú skupinu.
Arylová skupina je všeobecne monocyklický, bicyklický alebo polycyklický aromatický uhľovodíkový zvyšok s výhodne 6 až 20 uhlíkovými atómami, výhodne 6 až 14 uhlíkovými atómami a obzvlášť výhodne 6 až 10 uhlíkovými atómami, na ktorý môže byť anelovaná monocyklická, bicyklická alebo polycyklická, nesubstituovaná alebo substituovaná aromatická heterocyklylová skupina alebo monocyklická, bicyklická alebo polycyklická, nesubstituovaná alebo substituovaná, nasýtená alebo nenasýtená karbocyklylová skupina, napríklad cykloalkylová alebo cykloalkenylová skupina, alebo monocyklická, bicyklická alebo polycyklická, nesubstituovaná alebo substituovaná, nasýtená alebo nenasýtená heterocyklylová skupina. Ako príklady arylových zvyškov možno uviesť fenylovú, naftylovú, tetrahydronaftylovú, indenylovú, indanylovú, pentalenylovú a fluorenylovú skupinu, obzvlášť výhodne fenylovú skupinu.
Pod pojmom heterocyklický kruh, heterocyklický zvyšok alebo heterocyklylová skupina sa chápe monocyklický, bicyklický alebo polycyklický, nesubstituovaný alebo substituovaný kruhový systém, ktorý je nasýtený, nenasýtený a/alebo aromatický a obsahuje jeden až štyri heteroatómy, výhodne zvolené zo skupiny zahrňujúcej kyslík, dusík a síru. Výhodné sú nasýtené heterocyklény s 3 až 7 uhlíkovými atómami a s 1 alebo 2 heteroatómami zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, pričom chalkogény nesusedia. Obzvlášť výhodné sú monocyklické kruhy s 3 až 7 atómami kruhu a jedným heteroatómom zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, ako i morfolín, dioxolan, piperazín, imidazolín a oxazolidín. Celkom obzvlášť výhodné nasýtené heterocyklény sú oxiran, pyrolidón, morfolín a tetrahydrofurán.
Výhodné sú tiež čiastočne nenasýtené heterocyklény s 5 až 7 atómami kruhu a jedným alebo dvoma heteroatómami zo skupiny zahrňujúcej dusík,
PP 1776-2002
32046/H kyslík a síru. Obzvlášť výhodné sú čiastočne nenasýtené heterocyklény s 5 až 6 atómami kruhu a s jedným heteroatómom zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru. Celkom obzvlášť výhodné čiastočne nenasýtené heterocyklény sú pyrazolín, imidazolín a izoxazolín.
Rovnako výhodná je heteroarylová skupina, napríklad monocyklický alebo bicyklický aromatický heterocyklén s 5 až 6 atómami kruhu, ktorá obsahuje jeden až štyri heteroatomy zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, pričom chalkogény nesusedia. Obzvlášť výhodné sú monocyklické heterocyklény s 5 až 6 atómami kruhu, ktoré obsahujú jeden heteroatóm zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, ako i pyrimidín, pyrazín, pyridazín, oxazol, tiazol, tiadiazol, oxadiazol, pyrazol, triazol a izoxazol. Celkom obzvlášť výhodný je pyrazol, tiazol, triazol a furán.
Monosubstituovaná alebo disubstituovaná aminoskupina predstavuje chemicky stabilný zvyšok zo skupiny substituovaných aminozvyškov, ktoré sú N-substituované napríklad jedným alebo dvoma rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú, alkoxylovú, acylovú a arylovú skupinu; výhodne monoalkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, acylaminoskupina, arylaminoskupina, N-alkyl-N-arylaminoskupina, ako i Nheterocyklén. Pritom sú výhodné alkylové zvyšky s 1 až 4 uhlíkovými atómami. Arylová skupina je pritom výhodne fenylová skupina a substituovaná arylová skupina je substituovaná fenylová skupina. Pre acylovú skupinu platia ďalej vyššie uvedené definície, výhodne alkanoylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami. Zodpovedajúce platí pre hydroxylaminoskupinu alebo hydrazinoskupinu.
Prípadne substituovaná fenylová skupina je výhodne fenylová skupina, ktorá je nesubstituovaná alebo raz alebo niekoľkokrát, výhodne až trikrát, u halogénov, ako je chlór a fluór, tiež až päťkrát, substituovaná rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a nitroskupinu, ako je napríklad o-tolylová, mPP 1776-2002
32046/H tolylová, p-tolylová, dimetylfenylová, 2-chlórfenylová, 3-chlórfenylová, 4chlórfenylová, 2-trifluórfenylová, 3-trifluórfenylová, 4-trifluórfenylová, 2trichlórfenylová, 3-trichlórfenylová, 4-trichlórfenylová, 2,4-dichlórfenylová, 3,5dichlórfenylová, 2,5-dichlórfenylová, 2,3-dichlórfenylová, o-metoxyfenylová, mmetoxyfenylová a p-metoxyfenylová skupina. '
Zlúčeniny všeobecného vzorca I a II zahrňujú tiež všetky stereoizoméry, ktoré majú rovnaké topologické pripojenie atómov a ich zmesí. Takéto zlúčeniny obsahujú jeden alebo viacero asymetrických uhlíkových atómov alebo tiež dvojité väzby, ktoré vo všeobecnom vzorci nie sú zvlášť uvedené, sú tieto napriek tomu zahrnuté vo všeobecnom vzorci I. Svojou špecifickou priestorovou formou definované možné stereoizoméry, ako sú enantioméry, diastereoizoméry, Z- a E-izoméry a tautoméry sú všetky zahrnuté pod všeobecný vzorec I a II a môžu sa získať pomocou bežných metód zo zmesí stereoizomérov alebo sa môžu vyrobiť tiež pomocou stereoselektívnych reakcií v kombinácii s použitím stereochemicky čistých východiskových látok.
Herbicídy všeobecného vzorca I sú známe napríklad z EP-A 0 137 963, EP-A 0 352 543, EP-A 0 418 175, EP-A 0 496 631, AU-A 672 058, EP-A 0 496 631, WO-A 97/13 765, WO-A 97/01 550, WO-A 97/19 087, WO-A 96/30 368, WO-A 96/31 597, WO-A 96/26 192, WO-A 96/26 206, WO-A 96/10 561, WO-A 96/05 183, WO-A 96/05 198, WO-A 96/05 197, WO-A 96/05 182, WO-A 97/23 491 a WO-A 97/27 187.
Citované spisy obsahujú vyčerpávajúce údaje o spôsoboch výroby a východiskových materiáloch. Tieto spisy sa výslovne berú do úvahy, sú citáciou a súčasťou tohto opisu.
Herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu, obsahujúce zlúčeniny všeobecného vzorca I a tenzidy B), vykazujú výborný herbicídny účinok a vo svojej výhodnej forme uskutočnenia nadaditívne efekty. Na základe zlepšenej kontroly škodlivých rastlín prostriedkami podľa predloženého vynálezu je možné znížiť aplikované množstvo a/alebo zvýšiť hranicu bezpečnosti. Oboje je ako ekonomické, tak tiež ekologické. Voľba použitého množstva komponentov A + B a pomer komponentov je pritom závislý od
PP 1776-2002
32046/H celého radu faktorov.
Pri výhodnej forme uskutočnenia sa vyznačujú herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu tým, že majú synergicky účinný obsah kombinácie zlúčenín všeobecného vzorca I s tenzidmi B). Pritom je potrebné predovšetkým vyzdvihnúť, že v kombináciách s aplikovanými množstvami alebo hmotnostnými množstvami A : B, pri ktorých sa v každom prípade nepreukáže bez ďalšieho synergizmus - snáď preto, že sa jednotlivé zlúčeniny zvyčajne používajú vo veľmi rôznych aplikačných množstvách alebo tiež keď je kontrola škodlivých rastlín už jednotlivými zlúčeninami veľmi dobrá - je pre herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu spravidla synergický účinok inherentný.
Komponenty A) a B) herbicidnych prostriedkov podľa predloženého vynálezu sa môžu formulovať oddelene a aplikovať spôsobom tankových zmesí alebo môžu byť obsiahnuté spoločne v hotovom prípravku, ktorý sa potom môže aplikovať bežným spôsobom, napríklad vo forme postrekovej kaše.
Herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu sa môžu formulovať rôznymi spôsobmi, vždy podľa toho, aké sú vopred dané biologické a/alebo chemicko-fyzikálne parametre. Ako všeobecné možnosti formácií prichádzajú napríklad do úvahy:
postrekový prášok (WP), vo vode rozpustný prášok (SP), emulgovateľné koncentráty (EC), vo vode rozpustné koncentráty (SL), emulzie (EW), ako sú emulzie typu voda v oleji a olej vo vode, striekateľné roztoky alebo emulzie, disperzie na báze oleja alebo vody, rozstrekovateľné roztoky, suspenzné koncentráty (SC), disperzie na báze oleja alebo vody, s olejom miešateľné roztoky, kapsulové suspenzie (CS), popraše (DP), granuláty pre rozmetaciu a pôdnu aplikáciu, granuláty (GR) vo forme mikrogranulátov, striekacích granulátov, poťahových granulátov a adsorpčných granulátov, vo vode dispergovateľné granuláty (WG), vo vode rozpustné granuláty (SG), ULVformulácie, mikrokapsuly a vosky.
Tieto jednotlivé typy formulácií sú v princípe známe a sú napríklad
PP 1776-2002
32046/H opísané v publikáciách Winnacker-Kuchler, „Chemische Technológie,,, diel 7, C. Hauser Verlag Mníchov, 4. vyd., 1986; van Valkenburg, „Pesticides Formulations,,, Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, „Spray Drying Handbook, 3. vyd., 1979, G. Goodwin Ltd., Londýn.
Nutné pomocné prostriedky pre uvedené formulácie, ako sú inertné materiály, tenzidy, rozpúšťadlá a ďalšie prísady, sú rovnako známe a sú opísané napríklad v publikáciách: Watkiuns, „Handbook of Insecticide Dust Diluent and Carries,,, 2. ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H. v. Olphen, „Introduction to Clay Colloid Chemistry,,, 2. ed., J. Wiley and Sons, N.Y.; C. Marsden, „Solvents Guide,,, 2. ed., Interscience, N. Y., 1950; McCutcheon's „Detergents and Emulsifiers Annual,,, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.,; Sisley a Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agents,,, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y., 1964; Schónfeldt, „Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte,,, Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, „Chemische Technológie,,, diel 7, C. Hauser Verlag Mníchov, 4. vyd., 1986.
Na báze týchto formulácií sa dajú vyrobiť tiež kombinácie s inými, od komponentu A) odlišnými agrochemickými účinnými látkami, ako sú iné herbicídy, insekticídy, akaricídy, fungicídy, safenéry, hnojivá a/alebo rastové regulátory, napríklad vo forme hotových prípravkov alebo tankových zmesí.
Postrekové prášky sú vo vode rovnomerne dispergovateľné preparáty, ktoré okrem účinnej látky A) a/alebo tenzidu obsahujú okrem zrieďovacej alebo inertnej látky ešte od tenzidu B) odlišné tenzidy iónogénneho a/alebo neiónogénneho typu (zmáčadlá, dispergačné činidlá), napríklad polyoxyetylované alkylfenoly, polyoxyetylované mastné alkoholy, polyoxyetylované mastné amíny, polyglykolétersulfáty mastných alkoholov, alkánsulfonáty, alkylbenzénsulfonáty, sodné soli lignínových kyselín, sodná soľ 2,2'-dinaftylmetán-6,6'-disulfónovej kyseliny, sodná soľ kyseliny dibutylnaftalénsulfónovej alebo tiež sodná soľ kyseliny oleylmetyltaurovej. Kvôli výrobe postrekových práškov sa zmieša herbicídne účinná látka A) a/alebo tenzid B) napríklad v bežnej aparatúre, ako je kladivový mlyn, perlový mlyn a mlyn so vzduchovým lúčom, jemne sa rozomelú a súčasne alebo potom sa
PP 1776-2002
32046/H zmiešajú s formulačnými pomocnými prostriedkami.
Emulgovateľné koncentráty sa vyrobia rozpustením účinnej látky A) a/alebo tenzidu B) v organickom rozpúšťadle, ako je napríklad butylalkohol, cyklohexanón, dimetylformamid, xylén alebo tiež vyššievriace aromáty alebo uhľovodíky alebo zmesi organických rozpúšťadiel za prídavku jedného alebo viacerých tenzidov, odlišných od tenzidu B), iónogénneho a/alebo neiónogénneho typu (emulgátory). Ako emulgátory sa môžu napríklad použiť vápenaté soli alkylarylsulfónových kyselín, ako je dodecylbenzénsulfonát vápenatý, alebo neiónogénne emulgátory, ako sú polyglykolestery mastných kyselín, alkylarylpolyglykolétery, polyglykolétery mastných alkoholov, kondenzačné produkty propylénoxidu a etylénoxidu, alkylpolyétery, estery mastných kyselín a sorbitolu, estery mastných kyselín a polyoxyetylénsorbitolu alebo polyoxyetylénsorbitanestery mastných kyselín.
Vo vode rozpustné koncentráty sa napríklad získajú tak, že sa účinná látka A) a/alebo tenzid B) rozpustí vo vode alebo vo s vodou miešateľnom rozpúšťadle a prípadne sa zmieša s ďalšími pomocnými látkami, ako sú vo vode rozpustné tenzidy.
Popraše sa získajú rozomletím účinnej látky A) a/alebo tenzidu B) s jemne rozdrvenými pevnými látkami, ako je napríklad mastenec, prírodné zeminy, ako je kaolín, bentonit alebo pyrofylit alebo tiež kremelina.
Suspenzné koncentráty môžu byť na báze vody alebo oleja. Môžu sa napríklad vyrobiť mokrým mletím pomocou na trhu bežných perlových mlynov a prípadne za prídavku tenzidov, odlišných od tenzidu B), ktoré boli napríklad už vyššie uvedené u iných typov formulácií.
Emulzie, napríklad typu olej vo vode (EW), sa dajú vyrobiť napríklad pomocou miešadiel, koloidných mlynov a/alebo statických miešačov, s použitím vodných organických rozpúšťadiel a prípadne tenzidov, odlišných od tenzidu B), ktoré boli napríklad už vyššie uvedené u iných typov formulácií.
Granuláty sa môžu vyrobiť buď rozstrekovaním účinnej látky A) a/alebo tenzidu B) na adsorpcie schopný, granulovaný inertný materiál alebo
PP 1776-2002
32046/H nanesením koncentrátu účinnej látky pomocou lepidiel, napríklad polyvinylalkoholu, polyakrylátu sodného alebo tiež minerálnych olejov, na povrch nosných látok, ako je piesok, kaolinit alebo granulovaný inertný materiál. Tiež sa môžu vhodné účinné látky A) a/alebo tenzidy B) granulovať spôsobom bežným pre výrobu granulovaných hnojív, prípadne v zmesi s hnojivami.
Vo vode dispergovateľné granuláty sa spravidla vyrábajú pomocou bežných spôsobov, ako je sprejové sušenie, granulácia vo vírivom lôžku, tanierová granulácia, miešanie vo vysokorýchlostných miešačoch a extrúzia bez pevného inertného materiálu.
Výroba rôznych typov granulátov je napríklad opísaná v „Spray-Drying Handbook,,, 3. ed., 1979, G. Goodwin Ltd., Londýn; J. E. Browning, „Agglomeration,,, Chemical and Engineering 1967, str. 147 a ďalšie; „Perry's Chemical Engineer's Handbook,,, 5. ed., McGraw-HilI, New York, 1973, str. 8 až 57.
Ďalšie podrobnosti o formuláciách prostriedkov na ochranu rastlín sú opísané napríklad G. C. Klingmanom „Weed Control as a Science,,, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, str. 81 až 96 a J. D. Freyerom a S. A. Evansom „Weed Control Handbook,,, 5. ed., Blackwell Scientic Publications, Oxford, 1968, str. 101 až 103.
Herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu obsahujú spravidla 0,01 až 99 % hmotnostných, obzvlášť 0,1 až 95 % hmotnostných jednej alebo viacerých zlúčenín všeobecného vzorca I.
V postrekových práškoch je koncentrácia účinnej látky napríklad asi 10 i ;
až 90 % hmotnostných, zvyšok do 100 % hmotnostných pozostáva z bežných súčastí formulácií a prípadne tenzidov B). U emulgovateľných koncentrátov môže byť koncentrácia účinnej látky asi 1 až 90 % hmotnostných, výhodne 5 až 80 % hmotnostných. Práškovité formulácie obsahujú asi 1 až 30 % hmotnostných účinných látok, výhodne väčšinou 5 až 20 % hmotnostných účinných látok, striekateľné roztoky obsahujú asi 0,05 až 80 % hmotnostných, výhodne 2 až 50 % hmotnostných účinnej látky. U vo vode dispergovateľných
PP 1776-2002
32046/H granulátov závisí obsah účinnej látky sčasti od toho, či sa účinná zlúčenina vyskytuje v kvapalnom alebo pevnom stave a aké granulačné pomocné činidlo, plnidlo a podobne sa použilo. U vo vode dispergovateľných granulátov je spravidla obsah účinnej látky napríklad v rozmedzí 1 až 95 % hmotnostných, výhodne v rozmedzí 10 až 80 % hmotnostných.
Okrem uvedeného obsahujú formulácie účinných látok prípadne zodpovedajúce bežné látky sprostredkujúce priľnavosť, zmáčadlá, dispergačné činidlá, emulgátory, penetračné činidlá, konzervačné prostriedky, protimrazové prostriedky a rozpúšťadlá, plnidlá, nosiče a farbivá, odpeňovadlá, látky potláčajúce odparovanie a látky ovplyvňujúce hodnotu pH alebo viskozitu.
Herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu sa dajú vyrobiť pomocou bežných spôsobov, napríklad zmiešaním komponentov pomocou miešadiel, trepačiek alebo (statických) miešačov.
Výhodný variant uskutočnenia predloženého vynálezu spočíva v tom, že sa prípravky, ktoré obsahujú zlúčeniny všeobecného vzorca I, zmiešajú v nastrekovanom tanku s tenzidmi B) a/alebo ich prípravkami. Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa k tomu dajú formulovať napríklad na báze kaolínu ako vo vode dispergovateľné granuláty, pričom obsah zlúčenín všeobecného vzorca I sa môže pohybovať v širokom rozmedzí 0,01 až 99 % hmotnostných, výhodne 0,5 až 80 % hmotnostných. Tieto prípravky môžu obsahovať okrem zlúčenín všeobecného vzorca I ďalšie agrochemické účinné látky, ako sú safenéry, napríklad v obsahu 0,1 až 50 % hmotnostných, výhodne 0,5 až 40 % hmotnostných. Tenzidy B) sa môžu pridávať ako čistá látka alebo vo formulovanej forme, výhodne ako kvapalný produkt, ako je vo vode rozpustný koncentrát alebo emulgovateľný koncentrát.
Hotové prípravky sa môžu získať tak, že sa vyrobia napríklad emulgovateľné koncentráty alebo olejové disperzie zo zlúčenín všeobecného vzorca I, tenzidov B) a ďalších pomocných látok. V hotových prípravkoch môže obsah zlúčenín všeobecného vzorca I kolísať v širokom rozmedzí a všeobecne je v rozmedzí 0,01 až 99 % hmotnostných, výhodne 0,1 až 60 % hmotnostných. Obsah tenzidov B) sa môže pohybovať rovnako v širokom rozmedzí a
P P 1776-2002
32046/H všeobecne je medzi 1 až 80 % hmotnostnými, spravidla medzi 5 až 50 % hmotnostnými. Konečne môžu hotové prípravky obsahovať tiež ďalšie agrochemické účinné látky, ako sú safenéry, napríklad v obsahu 0,01 až 60 % hmotnostných, výhodne 0,1 až 40 % hmotnostných.
Prípravky môžu prípadne obsahovať pomocné látky, ako sú rozpúšťadlá, napríklad aromatické rozpúšťadlá ako xylény alebo zmesi aromátov z radu Solvesso®, napríklad Solvesso® 100, Solvesso® 150 alebo Solvesso® 200 firmy Exxon, alifatické alebo izoparafinické rozpúšťadlá, ako sú produkty z radu Exxol®-D, prípadne Isopur® firmy Exxon, oleje rastlinného alebo živočíšneho pôvodu, ako i ich deriváty, ako je repkový olej alebo metylester repkového oleja, estery, ako je butylester kyseliny octovej a étery, ako je dietyléter, tetrahydrofurán alebo dioxán. Obsah rozpúšťadla je výhodne 1 až 95 % hmotnostných, obzvlášť výhodne 5 až 80 % hmotnostných. Ďalšie vhodné pomocné látky sú napríklad emulgátory (výhodný obsah 0,1 až 10 % hmotnostných), dispergátory (výhodný obsah 0,1 až 10 % hmotnostných) a zrieďovadlá (výhodný obsah 0,1 až 5 % hmotnostných), ako i prípadne stabilizátory, ako sú odpeňovadlá, látky viažuce vodu, látky viažuce kyseliny a inhibítory kryštalizácie.
Aplikácia herbicídnych prostriedkov podľa predloženého vynálezu sa môže vykonávať postupom pred vzídením alebo postupom po vzídení, napríklad striekaním. Použitím zmesí sa môže spotreba preparátu, nutná na ničenie burín, podstatne redukovať.
Tenzidy B), používané podľa predloženého vynálezu, sa spravidla aplikujú spoločne so zlúčeninou alebo zlúčeninami A) alebo bezprostredne po sebe, výhodne vo forme postrekovej kaše, ktorá obsahuje tenzidy B) a zlúčeniny A) v účinných množstvách a prípadne ďalšie bežné pomocné prostriedky. Postreková kaša sa výhodne pripravuje na báze vody a/alebo oleja, napríklad vysokovriaceho uhľovodíka, ako je kerozín alebo parafín. Pritom môžu byť herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu realizované ako tankové zmesi alebo ako „hotová formulácia,,.
Hmotnostný pomer zlúčenín A) k tenzidu B) sa môže pohybovať
PP 1776-2002
32046/H v širokom rozmedzí a závisí napríklad od účinnosti herbicídu. Spravidla je v rozmedzí 10 : 1 až 1 : 5 000, výhodne 4 : 1 až 1 : 2 000.
Aplikačné množstvo zlúčeniny alebo zlúčenín všeobecného vzorca I je všeobecne v rozmedzí 0,1 až 500 g AS/ha (AS = aktívna substancia, to znamená aplikačné množstvo, vztiahnuté na aktívnu účinnú látku), výhodne v rozmedzí 0,5 až 200 g AS/ha. Aplikačné množstvo tenzidu alebo tenzidov B) je všeobecne v rozmedzí 1 až 5 000 g tenzidu/ha, výhodne 10 až 2 000 g tenzidu/ha. Koncentrácia tenzidov B), používaných podľa predloženého vynálezu, je v postrekovej kaši spravidla 0,05 až 4 % hmotnostné, výhodne 0,1 až 1 % hmotnostné a obzvlášť 0,1 až 0,3 % hmotnostné.
Herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu majú výbornú herbicídnu účinnosť voči širokému spektru hospodársky dôležitých jednoklíčnolistých a dvojklíčnolistých škodlivých rastlín. Tiež ťažko níčiteľné vytrvalé buriny, ktoré sa množia z rizómov, koreňových výrastkov alebo iných trvalých orgánov, sa dobre ničia. Pritom je spravidla nepodstatné, či sa látky používajú pri postupe pred siatím, pred vzídením alebo po vzídení. Jednotlivo možno napríklad menovať niektorých zástupcov jednoklíčnolistých a dvojklíčnolistých burín, ktorí sa môžu kontrolovať herbicídnymi prostriedkami podľa predloženého vynálezu bez toho, že by sa tým obmedzovalo len na určité druhy.
Na strane jednoklíčnolistých druhov burín sa dobre ničia napríklad Avena, Alopecurus, Digitaria, Lolium, Echinochloa, Phalaris, Setaria; ako i druhy Cyperus z anuálnej skupiny a na strane peranujúcich druhov Agropyron, Cynodon, Imperata, ako i Sorghum a tiež vytrvalé druhy Cyperus.
U dvojklíčnolistých druhov burín pôsobí spektrum účinku na druhy, ako je napríklad Abutilon, Amaranthus, Gálium, Ipomoea, Lamium, Matricaria, Sida, Sinapis, Stellaria, Veronica a Viola na anuálnej strane, ako i Convolvulus, Cirsium, Rumex a Artemisia u peranujúcich burín.
Za špecifických podmienok kultúr v ryži prítomné škodlivé rastliny, ako je napríklad Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus a Cyperus, sa
PP 1776-2002
32046/H rovnako účinnými látkami podľa predloženého vynálezu výborne ničia.
Keď sa herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu aplikujú pred klíčením na povrch pôdy, tak sa buď úplne potlačí vzídenie klíčkov burín alebo buriny rastú do štádia vyklíčených lístočkov, potom sa však ich rast zastaví a rastliny po uplynutí troch až štyroch týždňov úplne zahynú.
Pri aplikácii herbicídnych prostriedkov podľa predloženého vynálezu na zelené časti rastlín pri postupe po vzídení dochádza veľmi rýchlo po ošetrení k drastickému zastaveniu rastu a rastliny burín zostávajú v štádiu rastu, v ktorom boli v okamihu aplikácie, alebo po určitej dobe celkom zahynú, takže týmto spôsobom sa pre kultúrne rastliny veľmi skoro a trvalo odstráni škodlivá konkurencia burín.
Hoci majú herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu výbornú herbicídnu aktivitu voči jednoklíčnolistým a dvojklíčnolistým burinám, sú kultúrne rastliny hospodársky významných kultúr, napríklad kultúr s dvoma vyklíčenými lístočkami, ako je sója, bavlna, repka a cukrová repa, najmä sója, alebo gramineen - kultúry, ako je pšenica, jačmeň, žito, ryža alebo kukurica, poškodené len nepodstatne alebo nie sú vôbec poškodené. Uvedené zlúčeniny sú vhodné z tohto hľadiska veľmi dobre na selektívne potlačenie nežiaduceho rastu rastlín v poľnohospodársky úžitkových rastlinách alebo v okrasných rastlinách.
Okrem toho majú herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu výborné rastovo regulačné vlastnosti pre kultúrne rastliny. Zasahujú regulačné do rastlinám vlastnej látkovej výmeny a môžu sa tak použiť na cielené ovplyvnenie obsahových látok v rastlinách a na ovplyvnenie zberu, napríklad vyvolaním desikácie a zastavením rastu. Ďalej sú tiež vhodné na základné riadenie a inhibíciu nežiaduceho vegetatívneho rastu bez toho, aby pri tom rastliny usmrtili. Inhibícia vegetatívneho rastu má u mnohých jednoklíčnolistých a dvojklíčnolistých kultúr veľkú úlohu, lebo tým sa môže potlačiť alebo celkom zamedziť skladovaniu.
Na základe svojich herbicídnych a rastovo regulačných vlastností pre
PP 1776-2002
32046/H rastliny sa môžu herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu tiež použiť na ničenie škodlivých rastlín v známych kultúrach rastlín alebo ešte vyvíjaných tolerantných alebo génovo technicky zmenených kultúrnych rastlín. Transgénne rastliny sa vyznačujú spravidla obzvlášť výhodnými vlastnosťami,
I napríklad rezistenciou voči určitým pesticídom, predovšetkým určitým herbicídom, rezistenciami voči ochoreniam rastlín alebo pôvodcom ochorenia rastlín, ako určitému hmyzu alebo mikroorganizmom, ako sú huby, baktérie alebo vírusy. Ďalšie zvláštne vlastnosti sa týkajú napríklad zberu so zreteľom na množstvo, kvalitu, skladovateľnosť, zloženie a špeciálne obsahové látky. Tak sú známe transgénne rastliny so zvýšeným obsahom škrobu alebo so zmenenou kvalitou škrobu alebo také, ktoré majú iné zloženie mastných kyselín.
Výhodné je použitie prostriedkov podľa predloženého vynálezu v hospodársky významných transgénnych kultúrach úžitkových a okrasných rastlín, napríklad obilia, ako je pšenica, jačmeň, žito, ovos, proso, ryža, maniok a kukurica, alebo tiež v kultúrach cukrovej repy, bavlny, sóje, repky, zemiakov, paradajok, hrachu a iných druhov zeleniny. Výhodne sa prostriedky podľa predloženého vynálezu môžu používať ako herbicídy v kultúrach úžitkových rastlín, ktoré sú rezistentné voči fytotoxickým účinkom herbicídov, prípadne sa pomocou génovej techniky stali rezistentnými.
Pri použití herbicidnych prostriedkov podľa predloženého vynálezu v transgénnych kultúrach nastávajú okrem účinkov, pozorovaných v iných kultúrach voči škodlivým rastlinám, často účinky, ktoré sú pre aplikáciu v zodpovedajúcich transgénnych kultúrach špecifické, napríklad zmenené alebo špeciálne rozšírené spektrum burín, ktoré sa môžu ničiť, zmenené aplikačné množstvo, ktoré sa môže použiť pre aplikáciu, predovšetkým dobrá kombinovateľnosť s herbicídmi, voči ktorým je transgénna kultúra rezistentná, ako i ovplyvnenie rastu a výnosu transgénnych kultúrnych rastlín.
Predmetom predloženého vynálezu je teda tiež použitie prostriedkov podľa predloženého vynálezu ako herbicídov na ničenie škodlivých rastlín, predovšetkým v kultúrach rastlín, pričom kultúrami rastlín môžu byť tiež kultúry
PP 1776-2002
32046/H transgénnych rastlín.
Herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu sa môžu tiež použiť neselektívne na ničenie nežiaduceho rastu rastlín, napríklad na okrajoch ciest, priestoroch, priemyselných zariadeniach alebo železničných zariadeniach.
I
Na základe relatívne nepatrného aplikačného množstva herbicídnych prostriedkov podľa predloženého vynálezu je ich prijateľnosť vo všetkých prípadoch už veľmi dobrá. Obzvlášť sa dosiahne kombináciami podľa predloženého vynálezu zníženie absolútneho aplikačného množstva v porovnaní s jednotlivým použitím herbicídnej účinnej látky.
Aby sa prijateľnosť a/alebo selektivita herbicídnych prostriedkov podľa predloženého vynálezu podľa potreby ešte mohla zvýšiť, môže byť výhodné tieto aplikovať spoločne v zmesi alebo časovo oddelene po sebe so safenérmi alebo antidotami.
Ako safenéry alebo antidotá prichádzajú do úvahy pre herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu zlúčeniny, známe napríklad z EP-A333 131 (ZA-89/1960), EP-A-269 806 (US-A-4 891 057), EP-A-346 620 (AU-A89/34951) a medzinárodných patentových prihlášok PCT/EP 90/01966 (WO91108202) a PCT/EP 90102020 (WO-911078474) a z tu citovanej literatúry alebo sa môžu podľa tam opísaných spôsobov vyrobiť. Ďalšie vhodné safenéry sú známe z EP-A-94 349 (US-A-4 902 304), EP-A-191 736 (US-A-4 881 966) a EP-A-0 492 366 a z tam citovanej literatúry.
Vo výhodnej forme uskutočnenia obsahujú herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu teda dodatočne obsah C) jednej alebo viacerých zlúčenín, ktoré pôsobia ako safenéry alebo antidotá.
Obzvlášť výhodné antidotá alebo safenéry alebo skupiny zlúčenín, ktoré sú vhodné ako safenéry alebo antidotá pre vyššie opísané herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu, sú okrem iného:
a) zlúčeniny typu kyseliny dichlórfenylpyrazolín-3-karboxylovej, výhodne zlúčeniny ako je etylester kyseliny 1-(2,4-dichlórfenyl)-5-(etoxykarbonyl)-5metyl-2-pyrazolín-3-karboxylovej (zlúčenina C1-1, Mefenpyr-dietyl) a príbuzné
PP 1776-2002
32046/H zlúčeniny, ako je opísané v medzinárodnej prihláške WO 91/07874 (PCT/EP 90102020);
b) deriváty kyseliny dichlórfenylpyrazolkarboxylovej, výhodne zlúčeniny ako je etylester kyseliny 1-(2,4-dichlórfenyl)-5-metylpyrazol-3-karboxylovej (zlúčenina C1-2), etylester kyseliny 1-(2,4-dichlórfenyl)-5-izopropylpyrazol-3karboxylovej (zlúčenina C1-3), etylester kyseliny 1 -(2,4-dichlórfenyl)-5-(1,1 dimetyletyl)pyrazol-3-karboxylovej (zlúčenina C1-4), etylester kyseliny 1-(2,4dichlórfenyl)-5-fenylpyrazol-3-karboxylovej (zlúčenina C1-5) a príbuzné zlúčeniny, ako je opísané v EP-A-0 333 131 a EP-A-0 269 806;
c) zlúčeniny typu triazolkarboxylových kyselín, výhodne zlúčeniny ako je etylester kyseliny 1 -(2,4-d ich lórfenyl)-5-trich Iór-metyl-( 1 H)-1,2,4-triazol-3karboxylovej (zlúčenina C1-6, Fenchlorazol) a príbuzné zlúčeniny (pozri EP-A-0 174 562 a EP-A-0 346 620);
d) zlúčeniny typu kyseliny dichlórbenzyl-2-izoxazolín-3-karboxylovej a zlúčeniny typu kyseliny 5-benzyl- alebo 5-fenyl-2-izoxazolín-3-karboxylovej, výhodne zlúčeniny ako je etylester kyseliny 5-(2,4-dichlórbenzyl)-2-izoxazolín-3karboxylovej (zlúčenina C1-7) alebo etylester kyseliny 5-fenyl-2-izoxazolín-3karboxylovej (zlúčenina C1-8) a príbuzné zlúčeniny, ako je opísané v medzinárodnej patentovej prihláške WO 91/08202 (PCT/EP 90/01966);
e) zlúčeniny typu kyseliny 8-chinolínoxyoctovej, výhodne zlúčeniny ako je (1-metyl-hex-1-yl)-ester kyseliny (5-chlór-8-chinolínoxy)-octovej (C2-1), (1,3dimetyl-but-1-yl)-ester kyseliny (5-chlór-8-chinolínoxy)-octovej (C2-2), 4-alyloxy-butylester kyseliny (5-chlór-8-chinolínoxy)-octovej (C2-3), 1-alyl-oxy-prop-2ylester kyseliny (5-chlór-8-chinolínoxy)-octovej (C2-4), etylester kyseliny (5chlór-8-chinolínoxy)-octovej (C2-5), metylester kyseliny (5-chlór-8-chinolínoxy)octovej (C2-6), alylester kyseliny (5-chlór-8-chinolínoxy)-octovej (C2-7), 2-(2propylidén-iminoxy)-1-etylester kyseliny (5-chlór-8-chinolínoxy)-octovej (C2-8),
2-oxo-prop-1-ylester kyseliny (5-chlór-8-chinolínoxy)-octovej (C2-9) a príbuzné zlúčeniny, ako sú opísané v EP-A-0 086 750, EP-A-0 094 349 a EP-A-0 191 736 alebo EP-A-0 492 366;
PP 1776-2002
32046/H
f) zlúčeniny typu kyseliny (5-chlór-8-chinolínoxy)-malónovej, výhodne zlúčeniny ako je dietylester kyseliny (5-chlór-8-chinolínoxy)-malónovej, dialylester kyseliny (5-chlór-8-chinolínoxy)-malónovej, metyletylester kyseliny (5-chlór-8-chinolínoxy)-malónovej a príbuzné zlúčeniny, ako sú opísané a navrhované v DE-patentovej prihláške ΕΡ-Ά-0 582 198;
g) účinné látky typu derivátov kyseliny fenoxyoctovej, prípadne kyseliny propiónovej, prípadne aromatických karboxylových kyselín, ako je kyselina 2,4dichlórfenoxy-octová (ester) (2,4-D), kyselina 4-chlór-2-metylfenoxy-propiónová (Mecoprop), MCPA alebo kyselina 3,6-dichlór-2-metoxy-benzoová (ester) (Dicamba);
h) zlúčeniny typu kyseliny 5,5-difenyl-2-izoxazolín-3-karboxylovej, výhodne etylester kyseliny 5,5-difenyl-2-izoxazolín-3-karboxylovej (C3-1, Isoxadifen-etyl);
i) zlúčeniny, ktoré sú známe ako safenéry napríklad pre ryžu, ako je Fenclorim (= 4,6-dichlór-2-fenylpyrimidín, Pesticíde Manual, 11. vydanie, 1997, str. 511 až 512), Dimepiperate (= S-1-metyl-1-fenyletylester kyseliny piperidín1-tiokarboxylovej, Pesticíde Manual, 11. vydanie, 1997, str. 404 až 405), Daimuron (= 1-(1-metyl-1-fenyletyl)-3-p-tolyl-močovina, Pesticíde Manual, 11. vydanie, 1997, str. 330), Cumyluron (= 3-(2-chlórfenylmetyl)-1-(1-metyl-1fenyletyl)-močovina, JP-A-60/087254), Methoxyphenon (= 3,3'-dimetyl-4metoxy-benzofenón) a CSB (= 1-bróm -4-(chlórmetylsulfonyl)-benzén, CASReg. Nr. 54091-06-4).
Uvedené zlúčeniny sú okrem toho aspoň (čiastočne opísané v EP-A-0 640 587, na čo sa tu kvôli účelom zverejnenia berie ohľad. .
j) Ďalšia dôležitá skupina zlúčenín, vhodných ako safenéry a antidotá, je známa z WO 95107897.
Safenéry (antidotá) vyššie uvedených skupín a) až j) redukujú alebo potláčajú fytotoxické efekty, ktoré môžu nastávať pri použití herbicídnych prostriedkov podľa predloženého vynálezu v kultúrach úžitkových rastlín bez toho, aby ovplyvňovali účinnosť herbicídov voči škodlivým rastlinám. Tým sa
PP 1776-2002
32046/H môže oblasť použitia herbicídnych prostriedkov podľa predloženého vynálezu podstatne rozšíriť a obzvlášť použitím safenérov je možná aplikácia herbicídnych prostriedkov, ktoré sa doteraz nemohli používať alebo mohli používať obmedzene alebo s nedostatočným úspechom, to znamená kombinácie, ktoré bez safenéru v nízkych dávkach s malou šírkou účinku viedli k nedostatočnej kontrole škodlivých rastlín.
Herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu a uvažované safenéry sa môžu aplikovať spoločne (ako hotové prípravky alebo v tankových zmesiach) alebo v ľubovoľnom poradí po sebe. Hmotnostný pomer safenér : herbicíd (zlúčenina alebo zlúčeniny všeobecného vzorca I) sa môže pohybovať v širokom rozmedzí a je výhodne v rozmedzí 1 : 100 až 100 : 1, obzvlášť 1:10 až 10 : 1. Optimálne množstvá herbicídov a safenérov sú zvyčajne závislé od typu herbicídneho prostriedku a/alebo použitého safenéru, ako i od druhu ošetrovanej rastlinnej komunity.
Safenéry typu C) sa môžu vždy podľa svojich vlastností použiť na predbežné spracovanie osiva kultúrnych rastlín (morenie semien) alebo sa pred siatím naniesť na osivový materiál alebo aplikovať spoločne so zmesou herbicídov pred alebo po vzídení rastlín.
Ošetrenie pred vzídením zahrňuje ako spracovanie osevnej plochy pred vysiatím, tak tiež spracovanie zasiatej, ale ešte nevzrastlej osevnej plochy. Výhodná je spoločná aplikácia so zmesou herbicídov. Na to sa môžu použiť tankové zmesi alebo hotové prípravky.
Potrebné aplikačné množstvá safenéru sa môžu vždy podľa indikácie a použitého herbicídu pohybovať v širokom rozmedzí a sú spravidla v rozmedzí 0,001 až 1 kg, výhodne 0,005 až 0,2 kg účinnej látky na hektár. Predmetom predloženého vynálezu je tiež spôsob ničenia nežiaducich rastlín, výhodne v kultúrach rastlín, ktorého podstata spočíva vtom, že sa aplikuje herbicídne účinné množstvo herbicídneho prostriedku podľa predloženého vynálezu na rastliny, časti rastlín, semená rastlín alebo na osevnú plochu.
Pri výhodnom variante spôsobu sa aplikujú herbicídne prostriedky podľa
PP 1776-2002
32046/H predloženého vynálezu vo forme tankových zmesí, pričom sa jednotlivé komponenty, napríklad vo forme prípravkov, spoločne zmiešajú v tanku s vodou alebo olejom a aplikuje sa získaná postreková kaša. Vzhľadom k tomu, že prijateľnosť kombinácií podľa predloženého vynálezu kultúrnymi rastlinami pri súčasnej veľmi vysokej kontrole škodlivých rastlín je vyslovene dobrá, môžu sa tieto pokladať za selektívne. Pri výhodnej obmene spôsobu sa herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu teda používajú na selektívne ničenie nežiaducich rastlín.
Aplikácia herbicídnych prostriedkov sa môže vykonávať bežnými spôsobmi, napríklad s vodou a/alebo olejom ako nosičom s množstvom postrekovej kaše asi 0,5 až 4 000 l/ha, výhodne 100 až 1 000 l/ha. Rovnako je možná aplikácia prostriedkov tzv. postupom Low-Vclume (LV) a Ultra-LowVolume (ULV), ako i ich aplikácia vo forme granulátov a mikrogranulátov.
Výhodné použitie sa týka použitia herbicídnych prostriedkov, ktorých obsahy komponentov A) a B) sú v synergicky účinnom množstve. Do predloženého vynálezu patria tiež zmesi jedného alebo viacerých kombinačných partnerov A), výhodne A1, A2, A3 a/alebo A4 a jedného alebo viacerých kombinačných partnerov B), prípadne v kombinácii s jedným alebo viacerými safenérmi.
Ako výhodné príklady herbicídnych prostriedkov podľa predloženého vynálezu možno uviesť nasledujúce kombinácie A1, A2, A3 a/alebo A4 s tenzidmi B) bez toho, že by to malo znamenať obmedzenie na explicitne uvádzané kombinácie:
A1 v kombinácii s niektorým z tenzidov zo skupiny B 1 až B 105 (pozri tabuľka 1)
A2 v kombinácii s niektorým z tenzidov zo skupiny B 1 až B 105 (pozri tabuľka 1)
A3 v kombinácii s niektorým z tenzidov zo skupiny B 1 až B 105 (pozri tabuľka 1)
A4 v kombinácii s niektorým z tenzidov zo skupiny B 1 až B 105 (pozri
PP 1776-2002
32046/H tabuľka 1)
A5 v kombinácii tabuľka 1) s niektorým z tenzidov zo skupiny B 1 B 105 (pozri
A6 v kombinácii tabuľka 1) s niektorým z tenzidov zo skupiny B 1 B 105 (pozri
A7 v kombinácii tabuľka 1) s niektorým z tenzidov zo skupiny B 1 B 105 (pozri
A8 v kombinácii tabuľka 1) s niektorým z tenzidov zo skupiny B 1 B 105 (pozri
A9 v kombinácii tabuľka 1) s niektorým z tenzidov zo skupiny B 1 B 105 (pozri
A10 v kombinácii tabuľka 1) s niektorým z tenzidov zo skupiny B 1 B 105 (pozri
A11 v kombinácii tabuľka 1) s niektorým z tenzidov zo skupiny B 1 B 105 (pozri
A12 v kombinácii tabuľka 1) s niektorým z tenzidov zo skupiny B 1 B 105 (pozri
A13 v kombinácii tabuľka 1) s niektorým z tenzidov zo skupiny B 1 B 105 (pozri
A14 v kombinácii tabuľka 1) s niektorým z tenzidov zo skupiny B 1 B 105 (pozri
A15 v kombinácii tabuľka 1) s niektorým z tenzidov zo skupiny B 1 B 105 (pozri
A16 v kombinácii tabuľka 1) s niektorým z tenzidov zo skupiny B 1 B 105 (pozri
A17 v kombinácii s niektorým z tenzidov zo skupiny B 1 B 105 (pozri
tabuľka 1)
V uvedených kombináciách môže byť použitie safenéru výhodné, lebo sa
PP 1776-2002
32046/H tým môžu znížiť možné škody na kultúrnych rastlinách, ktoré môžu vznikať pôsobením herbicídov A) alebo iných herbicídne účinných látok.
Okrem toho môžu byť v herbicídnych prostriedkoch podľa predloženého vynálezu obsiahnuté kvôli doplneniu vlastností, všeobecne v podradnom množstve, dodatočne jedna, dve alebo viacero agrochemických účinných látok, odlišných od komponentu A (napríklad herbicídy, insekticídy alebo fungicídy).
Tým sa dosiahnu mnohé možnosti navzájom kombinovať viacero účinných látok a spoločne ich použiť na ničenie škodlivých rastlín v kultúrach rastlín bez toho, aby sa odchýlilo od myšlienky vynálezu.
V súhrne možno povedať, že pri spoločnom použití zlúčenín všeobecného vzorca I s jedným alebo viacerými tenzidmi B) sa dosiahne výborný herbicídny účinok, pričom pri výhodnej forme uskutočnenia je účinok herbicídnych prostriedkov podľa predloženého vynálezu silnejší ako účinok jednotlivých komponentov pri samostatnej aplikácii.
Tieto efekty dovoľujú okrem iného zníženie aplikačného množstva, ničenie širšieho spektra burín a burinových travín, zaplnenie medzier v účinkoch, tiež so zreteľom na rezistentné druhy, rýchlejší a bezpečnejší účinok, kompletnú kontrolu škodlivých rastlín len jednou alebo málo aplikáciami a rozšírenie aplikačného časového priestoru účinných látok v kombinácii.
Uvedené vlastnosti sa vyžadujú v praktickom ničení burín, aby sa poľnohospodárske kultúry udržali bez nežiaducich konkurenčných rastlín, a tým sa kvalitatívne i kvantitatívne zaistili a/alebo zvýšili výnosy. Technický štandard sa pomocou herbicídnych prostriedkov podľa predloženého vynálezu vzhľadom k opisovaným vlastnostiam zreteľne prekročí. Okrem toho dovoľujú kombinácie podľa predloženého vynálezu vo výraznej miere ničenie inak rezistentných škodlivých rastlín.
PP 1776-2002
32046/H
Príklady uskutočnenia vynálezu
Semená, prípadne kúsky pakoreňov jednoklíčnolistých a dvojklíčnolistých burín sa uložia do kvetináčov do piesčitej hliny a pôdou sa prekryjú. Kvetináče sa nechajú v skleníku za dobrých rastových podmienok. V štádiu dvoch až troch lístočkov, to znamená asi tri týždne po začiatku pestovania, sa pokusné rastliny ošetria. Prostriedky podľa predloženého vynálezu, formulované ako postrekové prášky, prípadne ako emulzné koncentráty, sa v rôznych dávkach s aplikovaným množstvom vody v prepočte 600 až 800 l/ha nastriekajú na zelené časti rastlín. Po asi 3 až 4 týždňoch ponechania pokusných rastlín v skleníku za optimálnych rastových podmienok sa hodnotí účinok preparátov opticky v porovnaní s neošetrenou kontrolou. Prostriedky podľa predloženého vynálezu vykazujú dobrú herbicídnu účinnosť proti hospodársky dôležitým škodlivým rastlinám. Napríklad sa účinok herbicídu A 1 (aplikačné množstvo 200 g/ha) a herbicídov A 4, A 6 a A 9 (aplikačné množstvo vždy 80 g/ha) kombináciou s tenzidom, ako je Genapol X 150, Genapol X 200, Sapogenat T 130, Sapogenat T 200, Sapogenat T 300, Sapogenat T 400, Sapogenat T 500 alebo Genapol O 200, pri aplikovanom množstve napríklad 50 g/ha, 100 g/ha, 300 g/ha a 500 g/ha, zreteľne zvýši v porovnaní napríklad s aplikáciou uvedených herbicídov bez tenzidu alebo s tenzidom s nižším obsahom etylénoxidových jednotiek, ako je Genapol O 060 alebo Sapogenat T 040 (6, prípadne 4 etylénoxidové jednotky).
Porovnávacie príklady, uvedené v nasledujúcej tabuľke 2, demonštrujú obzvlášť vysoký herbicídny účinok prostriedkov podľa predloženého vynálezu (č. 4, 5 a 6) v porovnaní s účinkom herbicídu bez tenzidu (č. 1), prípadne v porovnaní s účinkom herbicídu v spojení s tenzidmi s nižším obsahom etylénoxidových jednotiek (č. 2 a 3).
Herbicídy sa formulovali ako tzv. wettable powder s obsahom účinnej látky 20 %.
PP 1776-2002
32046/H
Tabuľka 2
Pr. Herbicíd (80 g/ha) Tenzid (300 g/ha) Herbicídny účinok proti
jednoklíčnolistým dvojklíčnolistým
1 A4 - 3% 29 %
2 A4 Genapol 0 080 12 % 55 %
3 A4 Sapogenat T 040 12 % 44 %
4 A4 Genapol 0 200 38% 61 %
5 A4 Sapogenat T 300 40% 57 %
6 A4 Sapogenat T 500 49% 72 %
PP 1776-2002

Claims (9)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Herbicídny prostriedok, obsahujúci:
    A) jednu alebo viacero zlúčenín všeobecného vzorca I;
    O
    A m
    V z v ktorom:
    V znamená zvyšok skupiny V1 až V4 pričom symboly a znaky majú nasledujúce významy:
    R znamená vodíkový atóm alebo alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle,
    R1 znamená cykloalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami alebo alkylcykloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a s 3 až 8 uhlíkovými atómami v cykloalkyle,
    R2 znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,
    R3 znamená vodíkový atóm alebo alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,
    R4 znamená metylovú, etylovú alebo n-propylovú skupinu,
    R5 znamená alkylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo dva zvyšky R5 tvoria spoločne alkylénovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami,
    R6 znamená hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami
    PP 1776-2002
    32046/H alebo fenyltioskupinu,
    R7 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami,
    R8 znamená alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle alebo kyanoskupinu, m znamená číslo 0, 1 alebo 2, a
    Z znamená zvyšok Z1 (21) pričom:
    R9 a) v prípade, že V znamená V2, sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú nitroskupinu, atóm halogénu, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a
    R9 b) v prípade, že V znamená V1, V3 alebo V4, sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú nitroskupinu, atóm halogénu, halogénalkylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, halogénalkoxyalkylovú skupinu s 1 až '10 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkoxyalkoxyalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i všetkých alkoxyloch, cykloalkylalkoxylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, cykloalkoxyalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkoxyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch,
  2. 2-tetrahydrofuranylalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle alebo heterocyklylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná napríklad jedným alebo viacerými
    PP 1776-2002
    32046/H zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyánoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkyle, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylkarbonylovú skupinu so vždy 1 až 10 uhlíkovými atómami v každom alkyle, acylaminoskupinu, alkylamino- a dialkylaminoskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, halogénalkylsulfinylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu, halogénalkylsulfonylovú skupinu alebo nesubstituovanú alebo substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, ako je halogénalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, alkyltioalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, aminoalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, nitroalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, karboxyalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami, kyanoalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami alebo azidoalkylová skupina s 1 až 10 uhlíkovými atómami a q znamená číslo 2 alebo 3, a
    B) jeden alebo viacero tenzidov všeobecného vzorca II:
    Rc(EO)x(PO)y(EO)z-Rd ' (II) v ktorom:
    EO znamená etylénoxidovú jednotku,
    PO znamená propylénoxidovú jednotku, x znamená celé číslo 1 až 50, y znamená celé číslo 0 až 50 a z znamená celé číslo 0 až 50, pričom suma (x + y + z) je 11 až 80,
    PP 1776-2002
    32046/H
    Rc znamená alkoxyskupinu s 8 až 18 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinu s 8 až 18 uhlíkovými atómami, alkinyloxyskupinu s 8 až 18 uhlíkovými atómami, alkylkarbonyloxyskupinu so 7 až 17 uhlíkovými atómami v alkyle, alkenylkarbonyloxyskupinu so 7 až 17 uhlíkovými atómami v alkenyle, alkinylkarbonyloxyskupinu so 7 až 17 uhlíkovými atómami valkinyle alebo alkylfenoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami v alkyle, ako je oktylfenoxyskupina, pnonylfenoxyskupina, 2,4,6-tri-n-butylfenoxyskupina, 2,4,6-triizobutylfenoxyskupina alebo 2,4,6-tri-sek-butylfenoxyskupina a
    Rd znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 18 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 18 uhlíkovými atómami, skupinu COH, CO-alkylovú skupinu s 1 až 17 uhlíkovými atómami v alkyle, CO-alkenylovú skupinu s 2 až 17 uhlíkovými atómami v alkenyle alebo CO-alkinylovú skupinu s 2 až 17 uhlíkovými atómami v alkinyle, pričom sú vylúčené herbicídne prostriedky, obsahujúce jeden alebo viacero herbicídov zo skupiny zahrňujúcej Sulcotrione, Isoxaflutol a Mesotrione.
    2. Herbicídny prostriedok podľa nároku 1, obsahujúci ako komponent B) zlúčeninu všeobecného vzorca II, v ktorom symboly a znaky majú nasledujúce významy:
    suma (x + y + z) je 12 až 50 a
    Rd znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, skupinu COH, CO-alkylovú skupinu s 1 až 17 uhlíkovými atómami v alkyle, CO-alkenylovú skupinu s 2 až 17 uhlíkovými atómami v alkenyle alebo CO-alkinylovú skupinu s 2 až 17 uhlíkovými atómami v alkinyle.
  3. 3. Herbicídny prostriedok podľa nároku 1, obsahujúci ako komponent A) zlúčeninu všeobecného vzorca I, v ktorom symboly a znaky majú nasledujúce
    PP 1776-2002
    32046/H významy:
    V znamená zvyšok V1, V2 alebo V3,
    R znamená vodíkový atóm, metoxykarbonylovú alebo etoxykarbonylovú skupinu,
    R1 znamená cyklopropylovú skupinu,
    R2 znamená vodíkový atóm, metylovú alebo etylovú skupinu,
    R3 znamená vodíkový atóm, metylsulfonylovú alebo etylsulfonylovú skupinu,
    R4 znamená metylovú, etylovú alebo n-propylovú skupinu,
    R5 znamená metylovú skupinu,
    R6 znamená hydroxyskupinu, a
    R9 a) v prípade, že V znamená V2, sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú metylsulfonylovú alebo etylsulfonylovú skupinu, atóm chlóru, brómu alebo fluóru, trifluórmetylovú skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle alebo
    b) v prípade, že V znamená V1 alebo V3, sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú nitroskupinu, atóm chlóru, fluóru alebo brómu, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, halogénalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, 2-tetrahydrofuranyl-metoxymetylovú skupinu, aikoxyalkoxyalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atómami v prvom alkoxyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a ostatných alkoxyloch, cykloalkylalkoxylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 2 uhlíkovými atómami v alkoxyle, cykloalkoxyalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkoxyle a s 1 až 2 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch alebo 4,5-dihydroizoxazol-3ylovú skupinu, ktorá je substituovaná zvyškom zo skupiny zahrňujúcej kyanometylovú, etoxymetylovú a metoxymetylovú skupinu.
    PP 1776-2002
    32046/H
  4. 4. Herbicídny prostriedok podľa niektorého z nárokov 1 až 3, dodatočne obsahujúci jeden alebo viacero komponentov zo skupiny zahrňujúcej agrochemické účinné látky iného druhu a v ochrane rastlín bežné prísady a formuiačné pomocné činidlá.
  5. 5. Spôsob ničenia škodlivých rastlín, pri ktorom sa aplikuje herbicídny prostriedok, definovaný podľa jedného alebo viacerých z nárokov 1 až 4, pred vzídením, po vzídení alebo pred a po vzídení na rastliny, časti rastlín, semená rastlín alebo osevné plochy.
  6. 6. Spôsob podľa nároku 5 na selektívne ničenie škodlivých rastlín v kultúrach rastlín.
  7. 7. Použitie herbicídneho prostriedku podľa niektorého z nároku 1 až 4 na ničenie škodlivých rastlín.
  8. 8. Spôsob výroby herbicídneho prostriedku podľa jedného alebo viacerých z nárokov 1 až 4, pri ktorom sa zlúčenina alebo zlúčeniny vzorca I zmiešajú s jedným alebo viacerými tenzidmi B).
  9. 9. Spôsob podľa nároku 8, pri ktorom sa komponenty A) a B) zmiešajú tankovým miešacím spôsobom s vodou a/alebo olejom.
SK1776-2002A 2000-06-19 2001-06-08 Herbicídny prostriedok, spôsob jeho výroby, použitie a spôsob ničenia škodlivých rastlín SK287131B6 (sk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10029165A DE10029165A1 (de) 2000-06-19 2000-06-19 Herbizide Mittel
PCT/EP2001/006514 WO2001097614A1 (de) 2000-06-19 2001-06-08 Herbizide mittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK17762002A3 true SK17762002A3 (sk) 2003-06-03
SK287131B6 SK287131B6 (sk) 2009-12-07

Family

ID=7645612

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1776-2002A SK287131B6 (sk) 2000-06-19 2001-06-08 Herbicídny prostriedok, spôsob jeho výroby, použitie a spôsob ničenia škodlivých rastlín

Country Status (21)

Country Link
US (2) US6835695B2 (sk)
EP (1) EP1296558B1 (sk)
JP (1) JP5192111B2 (sk)
KR (1) KR20030017549A (sk)
AR (1) AR029268A1 (sk)
AT (1) ATE329487T1 (sk)
AU (2) AU2001279646B2 (sk)
BR (1) BR0111780B1 (sk)
CA (1) CA2417469C (sk)
CZ (1) CZ303630B6 (sk)
DE (2) DE10029165A1 (sk)
ES (1) ES2269436T3 (sk)
HU (1) HU230146B1 (sk)
IL (2) IL153481A0 (sk)
MX (1) MXPA02012752A (sk)
MY (1) MY134667A (sk)
PL (3) PL362836A1 (sk)
RU (1) RU2273993C9 (sk)
SK (1) SK287131B6 (sk)
UA (1) UA75082C2 (sk)
WO (1) WO2001097614A1 (sk)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000321600A (ja) * 1999-05-13 2000-11-24 Internatl Business Mach Corp <Ibm> 液晶表示装置及びこれの製造方法
KR20030017549A (ko) * 2000-06-19 2003-03-03 바이엘 크롭사이언스 게엠베하 제초제
KR20050021461A (ko) * 2002-07-12 2005-03-07 바이엘 크롭사이언스 게엠베하 액체 애주번트
DE10231615A1 (de) * 2002-07-12 2004-02-05 Bayer Cropscience Gmbh Feste Adjuvantien
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
JP2009531362A (ja) * 2006-03-29 2009-09-03 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 殺虫剤のための浸透増強剤
DE102007013363A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für fungizide Wirkstoffe
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
WO2007112903A2 (de) * 2006-03-29 2007-10-11 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für fungizide wirkstoffe
DE102007013360A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für insektizide Wirkstoffe
WO2009019431A2 (en) * 2007-08-06 2009-02-12 Syngenta Limited Herbicidal compositions
EP2266394A1 (en) * 2009-06-17 2010-12-29 Cognis IP Management GmbH Non-aqueous agricultural compositions
PL2272338T3 (pl) * 2009-07-08 2014-02-28 Cognis Ip Man Gmbh Kompozycje rolnicze
US8618179B2 (en) 2010-01-18 2013-12-31 Basf Se Composition comprising a pesticide and an alkoxylate of 2-propylheptylamine
WO2011101303A2 (de) 2010-02-16 2011-08-25 Basf Se Zusammensetzung umfassend ein pestizid und ein alkoxylat von iso-heptadecylamin
US20110201497A1 (en) * 2010-02-16 2011-08-18 Basf Se Composition Comprising A Pesticide and an Alkoxylate of Iso-Heptadecylamine
US9258996B2 (en) 2010-03-17 2016-02-16 Basf Se Composition comprising a pesticide and an alkoxylate of iso-nonylamine
BR112012023244B1 (pt) 2010-03-17 2018-02-14 Basf Se Composição, alcoxilato de amina (A), método para controlar fungos fitopatogénicos, processo para tratar semente e uso do alcoxilato de amina (A)
CA2825609C (en) 2011-02-28 2019-04-09 Basf Se Composition comprising a pesticide, a surfactant and an alkoxylate of 2-propylheptylamine
CN111559965B (zh) * 2019-02-14 2022-11-18 东莞市东阳光农药研发有限公司 取代的苯甲酰类化合物及其在农业中的应用

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4762551A (en) * 1986-06-09 1988-08-09 Stauffer Chemical Company Certain 3-(substituted thio)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones
US5084087A (en) * 1989-04-26 1992-01-28 Basf Corporation Ready to dilute adjuvant-containing postemergent herbicide formulations
US5650533A (en) * 1989-09-11 1997-07-22 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Intermediates to herbicidal 4-substituted isoxazoles
ES2108121T3 (es) * 1991-05-01 1997-12-16 Zeneca Ltd Composiciones herbicidas a base de ciclohexanodionas substituidas y fertilizantes nitrogenados y metodo.
JP2959949B2 (ja) * 1993-03-26 1999-10-06 ライオン株式会社 農薬用展着剤
FR2758436B1 (fr) * 1997-01-20 2000-04-07 Action Pin Composition adjuvante a usage phytosanitaire
AR012142A1 (es) * 1997-03-24 2000-09-27 Dow Agrosciences Llc Compuestos de 1-alquil-4-benzoil-5-hiroxipirazol, composiciones herbicidas que los contienen; metodo para controlar vegetacion no deseada y compuestosintermediarios utiles para preparar dichos compuestos
JP3776210B2 (ja) * 1997-07-15 2006-05-17 花王株式会社 農薬用効力増強剤及び農薬製剤
US6069115A (en) * 1997-11-12 2000-05-30 Rhone-Poulenc Agrochimie Method of controlling weeds in transgenic crops
EP1085808B1 (de) * 1998-06-09 2003-01-22 Basf Aktiengesellschaft Herbizide mischung, enthaltend ein 3 heterocyclyl-substituiertes benzoylderivat
EP0968649A1 (en) * 1998-07-02 2000-01-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Adjuvants for novel dry herbicide formulations
US6133217A (en) * 1998-08-28 2000-10-17 Huntsman Petrochemical Corporation Solubilization of low 2-phenyl alkylbenzene sulfonates
AT411958B8 (de) 1998-11-19 2004-09-27 Jhs Privatstiftung Erfrischungsgetränk zur steigerung der alkohol-abbau-kapazität
DE19853827A1 (de) * 1998-11-21 2000-05-25 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
HU229891B1 (en) 1999-03-05 2014-11-28 Basf Ag Herbicidal mixture containing a 3-heterocyclyl-substituted benzoic acid derivative and an adjuvant, preparation and use thereof
US6451731B1 (en) * 1999-09-10 2002-09-17 Monsanto Company Stable concentrated pesticidal suspension
WO2001074785A1 (de) * 2000-03-31 2001-10-11 Bayer Cropscience Gmbh Benzoylpyrazole und ihre verwendung als herbizide
KR20030017549A (ko) * 2000-06-19 2003-03-03 바이엘 크롭사이언스 게엠베하 제초제

Also Published As

Publication number Publication date
DE50110160D1 (de) 2006-07-27
MXPA02012752A (es) 2003-04-25
RU2273993C9 (ru) 2007-07-10
CA2417469C (en) 2011-11-01
DE10029165A1 (de) 2002-01-03
JP2003535873A (ja) 2003-12-02
MY134667A (en) 2007-12-31
BR0111780A (pt) 2003-05-13
SK287131B6 (sk) 2009-12-07
CA2417469A1 (en) 2002-12-18
HUP0300657A3 (en) 2005-11-28
IL153481A0 (en) 2003-07-06
EP1296558A1 (de) 2003-04-02
EP1296558B1 (de) 2006-06-14
PL362836A1 (en) 2004-11-02
US20050096228A1 (en) 2005-05-05
IL153481A (en) 2009-09-01
AR029268A1 (es) 2003-06-18
WO2001097614A1 (de) 2001-12-27
AU2001279646B2 (en) 2006-05-11
HU230146B1 (hu) 2015-09-28
RU2273993C2 (ru) 2006-04-20
CZ20024140A3 (cs) 2003-04-16
US6835695B2 (en) 2004-12-28
UA75082C2 (en) 2006-03-15
ES2269436T3 (es) 2007-04-01
HUP0300657A2 (hu) 2003-07-28
PL211731B1 (pl) 2012-06-29
CZ303630B6 (cs) 2013-01-16
ATE329487T1 (de) 2006-07-15
JP5192111B2 (ja) 2013-05-08
BR0111780B1 (pt) 2014-10-07
PL211233B1 (pl) 2012-04-30
US20020137634A1 (en) 2002-09-26
AU7964601A (en) 2002-01-02
KR20030017549A (ko) 2003-03-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK17762002A3 (sk) Herbicídny prostriedok, jeho použitie a spôsob ničenia škodlivých rastlín
RU2302111C2 (ru) Гербицидное средство в виде суспензии
RU2266647C2 (ru) Гербицидное средство, способ его получения и способ борьбы с вредными растениями
AU2001262343B2 (en) Herbicidal agent
JPH06128106A (ja) 除草剤組成物
JP4707934B2 (ja) イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオンを含む相乗作用除草剤
JPH04257505A (ja) 相乗的除草剤組成物
MXPA04007745A (es) Composicion herbicida.

Legal Events

Date Code Title Description
PC4A Assignment and transfer of rights

Owner name: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH, MONHEIM AM R, DE

Free format text: FORMER OWNER: BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT, MONHEIM, DE

Effective date: 20151006

MK4A Expiry of patent

Expiry date: 20210608