JP2003535873A - 除草剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
害植物の防除に著しく適する、特別な除草剤化合物および特定の界面活性剤を含
む除草剤組成物に関する。
するより最近の除草活性成分の幾つかは、使用に際して極めて良好な特性を示し
、そして広いスペクトルのイネ科および広葉雑草に対して極めて低い施用量で採
用することができる(例えば Prisbylla ら, Brighton Crop Protection Confer
ence − Weeds (1993), 731−738 参照)。 US 5627131 および EP 551650 には、除草剤と発生前薬害軽減剤との特定の混
合物が開示されている。
ナーゼの阻害剤であるベンゾイルシクロヘキサンジオン系列の除草剤は、ベンゾ
イルイソキサゾール系列の除草剤と同じ作用機構に基づいていることが知られて
いる;この文脈において、J. Pesticide Sci. 21, 473−478 (1996); Weed Scie
nce 45, 601−609 (1997); Pesticide Science 50, 83−84 (1997) および Pest
icide Outlook, 29−32, (1996年12月)参照。さらに Pesticide Science 50, 83
−84 (1997) からは、ベンゾイルイソキサゾールは一定の条件下で転位を行って
、ベンゾイル−3−オキソプロピオニトリルを与えることができることが知られ
ている。
することも知られている。 このように、例えば WO 98/31223 には、脂肪酸エステルまたはアルコキシ脂
肪酸、テルペン誘導体および殺菌剤を含む混合物の使用が記載されている。EP−
A 0 968 649 には、エトキシル化脂肪アルコールを含む乾燥除草剤処方物が記載
されている。そこで述べられた除草剤含有混合物は、必ずしも望ましい効力の除
草作用を示さない。
であった。 驚くべきことに、以下に述べる式(I)の化合物を特定の界面活性剤と組み合わ
せて含む除草剤組成物が、この目的を達成することを見出した。
あり、これらは一緒になって非置換または置換の環を形成してもよく、Rβ1は
OHまたは炭素含有C1〜C40基であり、Zは非置換または置換アリール基であ
る)、および B)構成要素として、少なくとも10個、好ましくは10〜200個のアルキ
レンオキシド単位を含む1種またはそれ以上の界面活性剤 を含む除草剤組成物に関する。
またはそれ以上の炭素含有C1〜C40基、および適切ならば、1個またはそれ以
上の極性官能基を含む。 アルキレンオキシド単位という用語は、好ましくは、C2〜C10−アルキレン
オキシド、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドま
たはヘキシレンオキシドの単位を意味すると理解され、界面活性剤中のこれらの
単位は互いに同一であるかまたは異なることが可能である。
ボネート、サルフェート、スルホネート、ホスフェートまたはホスホネート、カ
チオニック窒素原子を有する基のようなカチオニック基、例えばピリジニウム基
、−NRY 3−基(ここで、RY基は同一であるかまたは異なり、H、または非置
換または置換C1〜C10−炭化水素基、例えばC1〜C10−アルキルである)、電
気的に中性の極性基、例えばカルボニル、イミン、シアノまたはスルホニル、ま
たはベタイン基、例えば
、非置換または置換C1〜C10−炭化水素基、例えばC1〜C10−アルキルである
)が挙げられる。
一般式(II)の界面活性剤 Rγ−(EO)x(PO)y(EO)z−Rδ (II) (式中 EOはエチレンオキシド単位を示し、 POはプロピレンオキシド単位を示し、 xは1〜50の整数を示し、 yは0〜50の整数を示し、 zは0〜50の整数を示し、 ここで、合計(x+y+z)は≧10でかつ≦150であり、
、例えばO−CORI、O−CO−ORI、O−CO−NRIRII、O−P(O)(RI )[(EO)u(ORII)]またはO−P(O)[(EO)u(ORI)][(EO)v(ORII)]、ま
たはNRIRIIまたは[NRIRIIRIII]+X-を示し、ここで、RI、RIIおよびRIII は同一であるかまたは異なり、H、または場合により基(EO)wを介して結合
していてもよい非置換または置換C1〜C30−炭化水素基を示し、ここで、wは
1〜50の整数であり、X-はアニオン(例えば有機酸のアニオン、例えばカル
ボン酸アニオン、例えばアセテートまたはラクテート、または無機酸のアニオン
、例えば 1/2サルフェート、[O−SO3−CH3]-、スルホネート、1/3ホスフェ
ート、ホスホネートまたはハライド、例えばCl-またはBr-)であり、u、v
は互いに独立して0〜50の整数を示し、
RI、CO−ORI、CO−NRIRII、P(O)(RI)[(EO)u(ORII)]またはP(
O)[(EO)u(ORI)][(EO)v(ORII)]、またはNRIRIIまたは[NRIRIIRI II ]+X-を示し、ここで、RI、RIIおよびRIIIは同一であるかまたは異なり、
H、または場合により基(EO)wを介して結合していてもよい非置換または置換
C1〜C30−炭化水素基を示し、ここで、wは1〜50の整数であり、X-はアニ
オン(例えば有機酸のアニオン、例えばカルボン酸アニオン、例えばアセテート
またはラクテート、または無機酸のアニオン、例えば 1/2サルフェート、[O−
SO3−CH3]-、スルホネート、1/3ホスフェート、ホスホネートまたはハライ
ド、例えばCl-またはBr-)であり、u、vは互いに独立して0〜50の整数
を示す)を含む。
で用いられる場合も同様である。 好ましい式(II)の界面活性剤は、合計(x+y+z)が≧10でかつ≦150
、好ましくは11〜100、特に好ましくは12〜80であり、 RγがOH、非置換または置換C1〜C40−炭化水素オキシ基、好ましくはC4 〜C20−炭化水素オキシ基、例えばC8−、C10−、C12−、C13−(例えばイ
ソトリデシル)、C14−、C16−、C18−、C20−アルコキシ基、−アルケニル
オキシ基または−アルキニルオキシ基、または非置換または置換C6〜C14−ア
リールオキシ基、例えばC1〜C20−アルキルで一置換または多置換されたC6〜
C14−アリールオキシ基、例えば p−オクチルフェノキシ、p−ノニルフェノキ
シ、2,4−ジブチルフェノキシ、2,4,6−トリ−イソブチルフェノキシ、2,4,6−
トリ−n−ブチルフェノキシまたは 2,4,6−トリ−sec−ブチルフェノキシを示す
か、またはRγがO−CORI、O−CO−ORI、NRIRIIまたは[NRIRII
RIII]+X-を示し、ここで、RI、RIIおよびRIIIが同一であるかまたは異なり
、H、または非置換または置換C1〜C30−炭化水素基、好ましくはC4〜C20−
炭化水素基、例えばC8−、C10−、C12−、C13−(例えばイソトリデシル)
、C14−、C16−、C18−、C20−アルキル基、−アルケニル基または−アルキ
ニル基、または非置換または置換C6〜C14−アリール基、例えばC1〜C20−ア
ルキルで一置換または多置換されたC6〜C14−アリール基、例えば p−オクチ
ルフェニル、p−ノニルフェニル、2,4−ジブチルフェニル、2,4,6−トリ−イソ
ブチルフェニル、2,4,6−トリ−n−ブチルフェニルまたは 2,4,6−トリ−sec−
ブチルフェニルを示すか、またはRI、RIIおよびRIIIが同一であるかまたは異
なり、(EO)w−RIVであり、ここで、RIVはH、または非置換または置換C1〜
C20−炭化水素基、例えばC8−、C10−、C12−、C13−(例えばイソトリデ
シル)、C14−、C16−、C18−、C20−アルキル基、−アルケニル基または−
アルキニル基、またはC1〜C20−アルキルで一置換または多置換されたC6〜C14 −アリール基、例えば p−オクチルフェニル、p−ノニルフェニル、2,4−ジブ
チルフェニル、2,4,6−トリ−イソブチルフェニル、2,4,6−トリ−n−ブチルフ
ェニルまたは 2,4,6−トリ−sec−ブチルフェニルであり、wは1〜50の整数
であり、X-はアニオンであり、
炭化水素基、例えばC1−、C2−、C3−、C4−、C5−、C6−、C8−、C10
−、C12−、C13−(例えばイソトリデシル)、C14−、C16−、C18−、C20 −アルキル基、−アルケニル基または−アルキニル基、または非置換または置換
C6〜C14−アリール基、例えばC1〜C20−アルキルで一置換または多置換され
たC6〜C14−アリール基、例えば p−オクチルフェニル、p−ノニルフェニル、
2,4−ジブチルフェニル、2,4,6−トリ−イソブチルフェニル、2,4,6−トリ−n−
ブチルフェニルまたは 2,4,6−トリ−sec−ブチルフェニルを示すか、またはR
δがCO−RI、COORI、NRIRIIまたは[NRIRIIRIII]+X-を示し、こ
こで、RI、RIIおよびRIIIが同一であるかまたは異なり、H、または非置換ま
たは置換C1〜C30−炭化水素基、好ましくはC1〜C20−炭化水素基、例えばC1 −、C2−、C3−、C4−、C5−、C6−、C8−、C10−、C12−、C13−(
例えばイソトリデシル)、C14−、C16−、C18−、C20−アルキル基、−アル
ケニル基または−アルキニル基、または非置換または置換C6〜C14−アリール
基、例えばC1〜C20−アルキルで一置換または多置換されたC6〜C14−アリー
ル基、例えば p−オクチルフェニル、p−ノニルフェニル、2,4−ジブチルフェニ
ル、2,4,6−トリ−イソブチルフェニル、2,4,6−トリ−n−ブチルフェニルまた
は 2,4,6−トリ−sec−ブチルフェニルを示すか、またはRI、RIIおよびRIII
が同一であるかまたは異なり、(EO)w−RIVであり、ここで、RIVはH、また
は非置換または置換C1〜C30−炭化水素基、好ましくはC1〜C20−炭化水素基
、例えばC1−、C2−、C3−、C4−、C5−、C6−、C8−、C10−、C12−
、C13−(例えばイソトリデシル)、C14−、C16−、C18−、C20−アルキル
基、−アルケニル基または−アルキニル基、または非置換または置換C6〜C14
−アリール基、例えばC1〜C20−アルキルで一置換または多置換されたもの、
例えば p−オクチルフェニル、p−ノニルフェニル、2,4−ジブチルフェニル、2,
4,6−トリ−イソブチルフェニル、2,4,6−トリ−n−ブチルフェニルまたは 2,4,
6−トリ−sec−ブチルフェニルであり、wは1〜50の整数であり、X-はアニ
オンである界面活性剤である。
しくは12〜50であり、 Rγが(C8〜C18)アルコキシ、(C8〜C18)アルケニルオキシまたは(C8〜C18 )アルキニルオキシ、(C7〜C17)アルキルカルボニルオキシ、(C7〜C17)ア
ルケニルカルボニルオキシ、(C7〜C17)アルキニルカルボニルオキシ、または(
C1〜C10)アルキルフェノキシ、例えばオクチルフェノキシ、p−ノニルフェノ
キシ、2,4,6−トリ−n−ブチルフェノキシ、2,4,6−トリイソブチルフェノキシ
または 2,4,6−トリ−sec−ブチルフェノキシであり、 RδがH、(C1〜C18)アルキル、(C2〜C18)−、好ましくは(C2〜C6)−ア
ルケニルまたは(C2〜C18)−、好ましくは(C2〜C6)−アルキニル、CO−H
、CO−(C1〜C17)−アルキル、CO−(C2〜C17)−アルケニルまたはCO−
(C2〜C17)−アルキニルである界面活性剤である。
s, Emulsifiers & Detergents 1994, 第1巻: North American Edition および
第2巻, International Edition; McCutcheon Division, Glen Rock NJ, USA お
よび“Surfactants in Consumer Products”, J.Falbe, Springer−Verlag Berl
in, 1987 から公知である。これらの文献に記載の界面活性剤B)は、参照によ
り本明細書に組み入れられる。さらに界面活性剤B)、例えば式(II)の界面活性
剤はまた、例えば Clariant AG により商品名 Genapol(登録商標)X または O ま
たは T シリーズ、Sapogenat(登録商標)T シリーズ、Arkopal(登録商標)N シリ
ーズ、Afilan(登録商標)PTU、Hordaphos(登録商標)および Emulsogen(登録商標)
シリーズ; Akcros Organics により Agrilan(登録商標)タイプ; Rhodia によ
り Alkamul(登録商標) および Antarox タイプ; BASF AG により Emulan(登録
商標)タイプ(NP、OC、OG、OK); Henkel により Dehydol(登録商標)タイプ;
Stepan Company により Agent W(登録商標)タイプ; Croda GmbH によりCrodame
l(登録商標)タイプの商品名で市販されている。製品パンフレットに記載の問題
の界面活性剤B)は参照により本明細書に組み入れられる。
ルボニル、(C1〜C10)アルキルスルホニル、(C1〜C10)アルキルスルフィニル
、(C1〜C10)アルキルチオ、COOHまたはシアノであり;
〜C10)アルケニル、(C2〜C10)アルキニル、(C3〜C10)シクロアルキル、(C3 〜C10)シクロアルケニル、(C1〜C10)アルキル−(C3〜C10)シクロアルキル
、(C3〜C10)ハロシクロアルキル、(C1〜C10)アルキルチオシクロアルキル、
(C1〜C10)ハロアルキルまたは(C2〜C10)ハロアルケニルであり; R2は水素、(C1〜C10)アルキル、(C1〜C10)アルコキシ、(C1〜C10)ハロ
アルキル、ハロゲン、(C1〜C10)ハロアルコキシ、シアノまたはニトロであり
;
〜C10)アルケニル、(C2〜C10)アルキニル、(C1〜C10)ハロアルキル、(C1
〜C10)アルコキシ−(C1〜C10)アルキル、(C1〜C10)アルキルカルボニル、(
C1〜C10)アルキルスルホニル、(C1〜C10)ハロアルキルスルホニル、非置換
または置換アリールスルホニル、非置換または置換アリールカルボニル−(C1〜
C10)アルキル、または非置換または置換アリール−(C1〜C10)アルキルであり
; R4は水素または(C1〜C10)炭素含有基、例えば(C1〜C10)アルキル、(C2
〜C10)アルケニル、(C2〜C10)アルキニル、(C1〜C10)ハロアルキル、フェ
ニルまたはベンジルであり;
コキシ、(C1〜C10)アルコキシ−(C1〜C10)アルキル、(C1〜C10)ジアルコ
キシ−(C1〜C10)アルキル、(C1〜C10)アルキルチオ、ハロゲン、非置換また
は置換アリール、テトラヒドロピラン−4−イル、テトラヒドロピラン−3−イル
、テトラヒドロチオピラン−3−イル、1−メチルチオ−シクロプロピル、2−エ
チルチオ−プロピルであるか、または2個の基R5は一緒になって(C2〜C10)ア
ルキレンであり; R6はヒドロキシルまたは(C1〜C10)炭素含有基、例えば(C1〜C10)アルコ
キシ、(C1〜C10)ハロアルコキシ、ホルミルオキシ、(C1〜C10)アルキルカル
ボニルオキシ、(C1〜C10)アルキルスルホニルオキシ、(C1〜C10)アルキルチ
オ、(C1〜C10)ハロアルキルチオ、非置換または置換アリールチオ、非置換ま
たは置換アリールオキシ、(C1〜C10)アルキルスルフィニルまたは(C1〜C10)
アルキルスルホニルであり;
ルキル、(C3〜C7)シクロアルキル、(C1〜C4)アルキル−(C3〜C7)シクロア
ルキル、(C3〜C7)ハロシクロアルキルであり; R8は(C1〜C4)炭素含有基、例えばシアノ、(C1〜C4) アルコキシカルボニ
ル、(C1〜C4)アルキルカルボニル、(C1〜C4)アルキルスルホニル、(C1〜C4 )アルキルスルフィニル、(C1〜C4)アルキルチオ、(C1〜C4)アルキルアミノ
カルボニル、(C1〜C4)ジアルキルアミノカルボニルであり; mは0〜6の整数であり、ここで、mが≧2であるならば、基R5は互いに同
一でも異なってもよい) の群から選択される基であり;
ケニル、(C2〜C10)アルキニル、(C1〜C10)ハロアルキル、(C2〜C10)ハロ
アルケニル、(C2〜C10)ハロアルキニル、(C1〜C10)ハロアルコキシ、(C1〜
C10)ハロアルキルチオ、(C1〜C10)アルコキシカルボニル、(C1〜C10)アル
キルスルホニル、(C1〜C10)アルキルスルフィニル、(C1〜C10)アルキルチオ
、アリールスルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、(C1〜C10)ア
ルコキシ、(C1〜C10)アルコキシ−(C1〜C10)アルコキシ、(C1〜C10)アル
キルチオ−(C1〜C10)−アルコキシ、(C1〜C10)アルキルカルボニル、(C1〜
C10)アルキルアミノスルホニル、(C1〜C10)ジアルキルアミノスルホニル、(
C1〜C10)アルキルカルバモイル、(C1〜C10)ジアルキルカルバモイル、(C1
〜C10)アルコキシ−(C1〜C10)アルキル、(C1〜C10)ハロアルコキシ−(C1
〜C10)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ−(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4 )−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜
C4)−アルコキシ、(C3〜C6)シクロアルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、フェ
ノキシ、シアノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、非置換または置換ベンジ
ル、非置換または置換ヘテロアリール、非置換または置換ヘテロシクリル、2−
テトラヒドロフラニル−(C1〜C4)アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、非置換
または置換ヘテロアリール−(C1〜C10)アルキルまたはジ−(C1〜C10)アルキ
ルホスホノ−(C1〜C10)アルキルであり; qは0、1、2、3、4または5であり;
であり; R11基は同一であるかまたは異なり、(C1〜C10)アルキル、(C2〜C10)アル
ケニル、(C2〜C10)アルキニル、ハロゲン、(C1〜C10)ハロアルキル、(C2〜
C10)ハロアルケニル、(C2〜C10)ハロアルキニル、(C1〜C10)ハロアルコキ
シ、(C1〜C10)ハロアルキルチオ、(C1〜C10)アルコキシカルボニル、(C1〜
C10)アルキルスルホニル、(C1〜C10)ハロアルキルスルホニル、(C1〜C10)
アルキルスルフィニル、(C1〜C10)ハロアルキルスルフィニル、(C1〜C10)ア
ルキルチオ、(C1〜C10)アルコキシ、(C1〜C10)アルキルカルボニル、(C1〜
C10)アルキルアミノスルホニル、(C1〜C10)ジアルキルアミノスルホニル、(
C1〜C10)アルキルカルバモイル、(C1〜C10)ジアルキルカルバモイル、(C1
〜C10)アルコキシアルキル、フェノキシ、ニトロ、シアノ、アリールまたはジ
−(C1〜C10)アルキルホスホノ−(C1〜C10)アルキルであり; X1はO、CR15R16、CHOH、C=O、C=NO(C1〜C10)アルキルであ
り;
C1〜C10)アルキルであり; R15、R16基は同一であるかまたは異なり、水素、(C1〜C10)アルキル、(C1 〜C10)アルコキシ、(C1〜C10)ハロアルコキシ、(C1〜C10)アルキルチオ、
(C1〜C10)ハロアルキルチオであるか、またはR15およびR16は一緒になって
−O−(CH2)2−O−、−O−(CH2)3−O−、S−(CH2)2−S−、−S−(
CH2)3−S−、−(CH2)4−、−(CH2)5−の群の一つを形成し; rは0、1、2または3であり; tは1または2であり; Y1、Y2はSO2またはCOであり、ただしY1とY2は同一でなく; vは1または2であり; U1はこれが結合している炭素原子と一緒になって炭素環式またはヘテロ環式
環を形成し、この環は芳香族であってもよく、または完全または部分的に飽和で
あってもよく; U2はO、S、SO、SO2、CH2、NH、N(C1〜C10)アルキル、NSO2(
C1〜C10)アルキルであり;
より置換されたベンジル、(C1〜C10)アシルであり; R13は非置換または置換(C1〜C10)炭化水素基、例えば(C1〜C10)アルキル
またはアリールであり; uは0、1または2であり; R14基は同一であるかまたは異なり、ニトロ、アミノ、ハロゲン、SF5また
は(C1〜C10)炭素含有基、例えば(C1〜C10)アルキル、(C2〜C10)アルケニ
ル、(C2〜C10)アルキニル、(C1〜C10)ハロアルキル、(C2〜C10)ハロアル
ケニル、(C2〜C10)ハロアルキニル、(C1〜C10)ハロアルコキシ、(C1〜C10 )ハロアルキルチオ、(C1〜C10)アルコキシカルボニル、(C1〜C10)アルキル
スルホニル、(C1〜C10)アルキルスルフィニル、(C1〜C10)アルキルチオ、ア
リールスルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、(C1〜C10)アルコ
キシ、(C1〜C10)アルコキシ−(C1〜C10)アルコキシ、(C1〜C10)アルキル
チオ−(C1〜C10)−アルコキシ、(C1〜C10)アルキルカルボニル、(C1〜C10 )アルキルアミノスルホニル、(C1〜C10)ジアルキルアミノスルホニル、(C1〜
C10)アルキルカルバモイル、(C1〜C10)ジアルキルカルバモイル、(C1〜C10 )アルコキシ−(C1〜C10)アルキル、(C1〜C10)ハロアルコキシ−(C1〜C10)
アルキル、フェノキシ、シアノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、非置換ま
たは置換ベンジル、非置換または置換ヘテロアリール、非置換または置換ヘテロ
シクリル、非置換または置換ヘテロアリール−(C1〜C10)−アルキルまたはジ
−(C1〜C10)アルキルホスホノ−(C1〜C10)アルキルであり; wは0、1、2、3または4である) の群から選択される基である。
pHに応じて、異なる互変異性体構造で存在することができる。 従って、例えばV=V3 であり、R6=ヒドロキシルである場合には、幾つか
の互変異性体構造が可能である:
れは塩基との反応により除去することができる。好適な塩基の例は、リチウム、
ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムの水素化物、水酸化物お
よび炭酸塩、そしてまたアンモニア、および有機アミン、例えばトリエチルアミ
ンおよびピリジンである。このような塩も同様に本発明に包含される。
、ここで、 Vは基(V1)、(V3)または(V4)
ロアルキルであり; R5は(C1〜C10)アルキル、(C1〜C4)アルコキシであるか、または2個の基
R5は一緒になって(C2〜C6)アルキレンであり; R6はヒドロキシル、(C1〜C4)アルコキシまたはフェニルチオであり; R7は(C1〜C4)アルキルまたは(C3〜C7)シクロアルキルであり; R8はC1〜C4(アルキルカルボニル)、(C1〜C4)アルコキシカルボニルまた
はシアノであり; mは0、1または2である)であり;
キル、(C1〜C10)−アルキルスルホニル、(C1〜C10)ハロアルコキシ、(C1〜
C10)アルコキシ−(C1〜C10)−アルキル、(C1〜C10)ハロアルコキシ−(C1
〜C10)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ−(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4 )−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜
C4)−アルコキシ、(C3〜C6)シクロアルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、(C1 〜C10)アルコキシ−(C1〜C10)アルコキシ、2−テトラヒドロフラニル−(C1
〜C4)アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、または非置換ヘテロシクリルである
か、または例えばハロゲン、(C1〜C10)アルコキシ、(C1〜C10)ハロアルコキ
シ、(C1〜C10)アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル
、シアノ、アジドからなる群から選択される1個またはそれ以上の基で置換され
たヘテロシクリル、(C1〜C10)アルコキシカルボニル、(C1〜C10)アルキルカ
ルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジ−(C1〜C10)アルキルア
ミノカルボニル、アシルアミノ、モノ−およびジ−(C1〜C10)アルキルアミノ
、(C1〜C10)アルキルスルフィニル、(C1〜C10)ハロアルキルスルフィニル、
(C1〜C10)アルキルスルホニル、(C1〜C10)ハロアルキルスルホニル、または
非置換または置換(C1〜C10)アルキル、例えば(C1〜C10)ハロアルキル、(C1 〜C10)アルコキシアルキル、(C1〜C10)ハロアルコキシアルキル、(C1〜C10 )アルキルチオアルキル、(C1〜C10)ヒドロキシアルキル、(C1〜C10)アミノ
アルキル、(C1〜C10)ニトロアルキル、(C1〜C10)カルボキシアルキル、(C1 〜C10)シアノアルキルまたは(C1〜C10)アジドアルキルであり; qは0、1、2、3、4または5、好ましくは2または3である)である。
であり、ここで、式中の記号および指標は下記の意味を有する: Vは基(V2)であり; R2は水素、(C1〜C4)アルキルまたは(C1〜C4)アルコキシであり; R3は水素または(C1〜C4)アルキルスルホニルであり; R4はメチル、エチルまたは n−プロピルであり; Zは基(Z1)であり; R9基は同一であるかまたは異なり、ニトロ、ハロゲン、(C1〜C4)ハロアル
キルまたは(C1〜C4)アルキルスルホニルであり; qは2または3である。
ここで、式中の記号および指標は下記の意味を有する: Vは基(V1)または(V3)であり; Rは水素、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルであり; R1はシクロプロピルであり; R5はメチルであり; R6はヒドロキシルであり; mは0、1または2であり; Zは基(Z1)であり;
キシ、(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアル
コキシ−(C1〜C4)−アルキル、2−テトラヒドロフラニル−メトキシメチル、(
C1〜C2)アルコキシ−(C1〜C2)アルコキシ−(C1〜C2)アルコキシ−(C1〜
C2)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルコキシ−(C1〜C2)アルキル、(C3〜
C6)−シクロアルキル−(C1〜C2)−アルコキシ、(C1〜C4)−アルコキシ−(
C1〜C4)−アルコキシ、またはシアノメチル、エトキシメチルおよびメトキシ
メチルからなる群から選択される基で置換された 4,5−ジヒドロイソキサゾール
−3−イルであり; qは2または3である。
であり、ここで、式中の記号および指標は下記の意味を有する: Vは基(V2)であり; R2は水素、メチルまたはエチルであり; R3は水素、メチルスルホニルまたはエチルホニルであり; R4はメチル、エチルまたは n−プロピルであり; Zは基(Z1)であり; R9基は同一であるかまたは異なり、メチルスルホニル、エチルスルホニル、
塩素、臭素、フッ素、トリフルオロメチル、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4 )−ハロアルコキシまたは(C1〜C4)ハロアルコキシ−(C1〜C4)−アルキルで
あり; qは2または3である。
キサクロルトール(isoxachlortole)(A17)である。
ける基に一般的に適用される。
からOH基を除去することにより生じる有機酸の基、例えばカルボン酸の基およ
びそれらから誘導される酸、例えばチオカルボン酸、非置換または N−置換イミ
ノカルボン酸の基、またはカルボン酸モノエステル、非置換または N−置換カル
バミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、ホスホン酸またはホスフィン酸の基を意
味すると理解すべきである。
ルであり、ここで、RZはそれぞれの場合にC1〜C10−炭化水素基、例えばC1
〜C10−アルキルまたはC6〜C10−アリールを示し、これは非置換であるか、
または例えばハロゲン、例えばF、Cl、Br、I、アルコキシ、ハロアルコキ
シ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノまたはアルキルチオからなる群から選
択される1個またはそれ以上の置換基で置換されているか、またはRZはアミノ
カルボニルまたはアミノスルホニルを示し、後者の二つの基は非置換であるか、
または例えばアルキルまたはアリールからなる群から選択される置換基でN−一
置換またはN,N−二置換されている。
例えば(C1〜C4)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル(そのフェニル環は
置換されていてもよい)、またはアルコキシカルボニル、例えば(C1〜C4)アル
コキシカルボニル、フェノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキ
ルスルホニル、例えば(C1〜C4)アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、
例えばC1〜C4(アルキルスルフィニル)、N−アルキル−1−イミノアルキル、例
えば N−(C1〜C4)−1−イミノ−(C1〜C4)アルキル、および有機酸の他の基
を示す。
、特に好ましくは1〜30個の炭素原子、非常に特に好ましくは1〜20個の炭
素原子を含み、さらに周期律表の1個またはそれ以上の他の元素の少なくとも1
個の原子、例えばH、Si、N、P、O、S、F、Cl、BrまたはIを含む。
炭素含有基の例は、非置換または置換炭化水素基(これは骨格に直接に、または
ヘテロ原子、例えばSi、N、S、PまたはOにより結合していてよい)、非置
換または置換ヘテロシクリル基(これは骨格に直接に、またはヘテロ原子、例え
ばSi、N、S、PまたはOにより結合していてよい)、炭素含有アシル基また
はシアノである。
、N、S、P、O、F、Cl、BrまたはIを意味すると理解すべきである。 炭化水素(オキシ)基は、直鎖状、分枝状または環状の不飽和または飽和脂肪
族または芳香族炭化水素(−オキシ)基、例えばアルキル、アルケニル、アルキ
ニルまたは炭素環式環、例えばシクロアルキル、シクロアルケニルまたはアリー
ル、およびこれらの炭化水素基に相当する炭化水素オキシ基、例えばアルコキシ
、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニル
オキシまたはアリールオキシ;この文脈におけるアリールは、単環式、二環式ま
たは多環式の芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、イ
ンデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニルなど、好ましくはフェニル
を意味し;炭化水素基は、好ましくは1〜30個の炭素原子を有するアルキル、
アルケニルまたはアルキニル、または3、4、5、6または7個の環原子を有す
るシクロアルキルまたはフェニルを示す。
アルキル、アルケニル、アルキニルまたは炭素環式環、例えばシクロアルキル、
シクロアルケニルまたはアリール、およびこれらの炭化水素基に相当する炭化水
素オキシ基、例えばアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロ
アルコキシ、シクロアルケニルオキシまたはフェノキシ、または置換されたヘテ
ロシクリル基は、例えば、非置換の骨格から誘導される置換された基を示し、こ
こで、置換基は、例えばハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ
、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシ、シアノ、アジド、アルコキシカ
ルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジアル
キルアミノカルボニル、置換されたアミノ、例えばアシルアミノ、モノ−および
ジアルキルアミノ、およびアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、
アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、および環式基の場合は非置換ま
たは置換されたアルキル、例えばハロアルキル、アルコキシアルキル、ハロアル
コキシアルキル、アルキルチオアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル
、ニトロアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキルまたはアジドアルキル
、および上記の飽和炭化水素含有基に相当する不飽和脂肪族基、例えばアルケニ
ル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシなどからなる群から選択
される1個またはそれ以上、好ましくは1、2または3個の基を示す。炭素原子
を有する基の場合、1〜4個の炭素原子、好ましくは1または2個の炭素原子を
有する基が好ましい。好ましいものは、原則として、ハロゲン、例えばフッ素お
よび塩素、(C1〜C4)アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、(C1〜C4)ハ
ロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、(C1〜C4)アルコキシ、好ましく
はメトキシまたはエトキシ、(C1〜C4)ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノか
らなる群から選択される置換基である。この文脈において特に好ましいものは、
置換基メチル、メトキシおよび塩素である。
アルキルアミノおよびアルキルチオ、および相当する非置換および/または置換
された基[ ]は、それぞれの場合に炭素骨格が直鎖状または分枝状である。別
に特定しない限り、低級炭素骨格、例えば1〜6個の炭素原子を有するもの、ま
たは不飽和基の場合は2〜6個の炭素原子を有するものが、これらの基にとって
好ましい。アルキル基は、アルコキシ、ハロアルキルなどのような複合した意味
においても、例えばメチル、エチル、n−または i−プロピル、n−、i−、t
−または2−ブチル、ペンチル類、ヘキシル類、例えばn−ヘキシル、i−へキ
シルおよび 1,3−ジメチルブチル、ヘプチル類、例えばn−ヘプチル、1−メチ
ルヘキシルおよび 1,4−ジメチルペンチルであり;アルケニルおよびアルキニル
基は、アルキル基に相当する可能な不飽和基の意味を有し;アルケニルは、例え
ばアリル、1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、2−メチル−プロパ−2−
エン−1−イル、ブタ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−1−イル、1−
メチル−ブタ−3−エン−1−イルおよび1−メチル−ブタ−2−エン−1−イ
ルであり;アルキニルは、例えばプロパルギル、ブタ−2−イン−1−イル、ブ
タ−3−イン−1−イル、1−メチル−ブタ−3−イン−1−イルである。
は3〜6個の炭素原子を有する環式アルキル基、例えばシクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。シクロアルケニルおよび
シクロアルキニルは、相当する不飽和化合物を示す。
ルケニルおよびハロアルキニルは、それぞれがハロゲン、好ましくはフッ素、塩
素および/または臭素、特にフッ素または塩素で部分的または完全に置換された
アルキル、アルケニルまたはアルキニル、例えばCF3、CHF2、CH2F、C
F3CF2、CH2FCHCl、CCl3、CHCl2、CH2CH2Clである。ハ
ロアルコキシは、例えばOCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OC
H2CF3およびおOCH2CH2Clである。同じことはハロゲンで置換された基
に同様に適用される。
であってよく、脂肪族炭化水素基は一般的に直鎖状または分枝状の飽和または不
飽和の、好ましくは1〜18個、特に好ましくは1〜12個の炭素原子を有する
炭化水素基、例えばアルキル、アルケニルまたはアルキニルである。 脂肪族炭化水素基は、好ましくは12個までの炭素原子を有するアルキル、ア
ルケニルまたはアルキニルを意味し;同じことは炭化水素オキシ基の脂肪族炭化
水素基に同様に適用される。
された環系を示し、これは飽和、不飽和または芳香族であってよい。炭素環式環
の例は、アリール、シクロアルキルまたはシクロアルケニルである。 一般的にアリールは、好ましくは6〜20個の炭素原子、より好ましくは6〜
14個の炭素原子、特に好ましくは6〜10個の炭素原子を有する単環、二環ま
たは多環の芳香族炭化水素基であり、これらの基は、それらに縮合した単環、二
環または多環の非置換または置換された芳香族ヘテロシクリル、または単環、二
環または多環の非置換または置換された飽和または不飽和のカルボシクリルを有
してもよく、例えばシクロアルキルまたはシクロアルケニル、または単環、二環
または多環の非置換または置換された飽和または不飽和のヘテロシクリルを有し
てもよい。アリール基の例は、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、イ
ンデニル、インダニル、ペンタレニルおよびフルオレニル、特に好ましくはフェ
ニルである。
または芳香族であり、そして1個またはそれ以上、好ましくは1〜4個のヘテロ
原子、好ましくはN、SおよびOからなる群から選択されるヘテロ原子を含む単
環、二環または多環の非置換または置換された環系を示す。 好ましいものは、3〜7個の環原子およびN、SおよびOからなる群から選択
される1個または2個のヘテロ原子を有し、カルコゲンが隣接しない飽和ヘテロ
環である。特に好ましいものは、3〜7個の環原子およびN、SおよびOからな
る群から選択される1個のヘテロ原子を有する単環式環、そしてまたモルホリン
、ジオキソラン、ピペラジン、イミダゾリンおよびオキサゾリジンである。実に
特に好ましい飽和ヘテロ環は、オキシラン、ピロリドン、モルホリンおよびテト
ラヒドロフランである。
ら選択される1個または2個のヘテロ原子を有する部分不飽和ヘテロ環である。
特に好ましいものは、5〜6個の環原子およびN、SおよびOからなる群から選
択される1個のヘテロ原子を有する部分不飽和ヘテロ環である。実に特に好まし
い部分不飽和ヘテロ環は、ピラゾリン、イミダゾリンおよびイソキサゾリンであ
る。
ら選択される1〜4個のヘテロ原子を含み、カルコゲンが隣接しない、5〜6個
の環原子を有する単環式または二環式の芳香族ヘテロ環である。特に好ましいも
のは、N、SおよびOからなる群から選択される1個のヘテロ原子を含む、5〜
6個の環原子を有する単環式の芳香族ヘテロ環、そしてまたピリミジン、ピラジ
ン、ピリダジン、オキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾー
ル、ピラゾール、トリアゾールおよびイソキサゾールである。 実に特に好ましいものは、ピラゾール、チアゾール、トリアゾールおよびフラ
ンである。
よびアリールからなる群から選択される1個または2個の同一または異なる基で
N−置換された置換アミノ基の群から選択される化学的に安定な基;好ましくは
モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アリールアミノ、N−
アルキル−N−アリールアミノおよびN−ヘテロ環を示す。1〜4個の炭素原子
を有するアルキル基が好ましい。アリールは好ましくはフェニルである。この文
脈において置換されたアリールは、好ましくは置換フェニルである。上記の定義
は、この文脈において、さらにアシル、好ましくは(C1〜C4)アルカノイルに適
用される。これはまた、置換されたヒドロキシルアミノまたはヒドラジノにも同
様に適用される。
ゲン、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)ハロアルキル、
(C1〜C4)ハロアルコキシおよびニトロからなる群から選択される同一または異
なる基で一置換または多置換、好ましくは三置換まで、ClおよびFのようなハ
ロゲンの場合は五置換まで置換されたフェニルであり、例えばo−、m−および
p−トリル、ジメチルフェニル、2−、3−および4−クロロフェニル、2−、
3−および4−トリフルオロ−および 2,4−、3,5−、2,5−および 2,3−ジクロ
ロフェニル、o−、m−およびp−メトキシフェニルである。
立体異性体、およびそれらの混合物も包含する。このような化合物は、一般式で
は特定して示されない1個またはそれ以上の不斉炭素原子、またはそのほかに二
重結合を含む。可能な立体異性体およびそれらの特定の空間形態で定義される立
体異性体、例えばエナンチオマー、ジアステレオマー、Z−およびE−異性体お
よび互変異性体は、立体異性体の混合物から慣用法により得ることができるか、
またはそのほかに立体化学的に純粋な出発材料の使用と組み合わせた立体選択的
反応によって合成することができる。
175、EP−A 0 496 631、AU−A 672 058、EP−A 0 496 631、WO−A 97/13 765、
WO−A 97/01 550、WO−A 97/19 087、WO−A 96/30 368、WO−A 96/31 507、WO−
A 96/26 192、WO−A 96/26 206、WO−A 96/10 561、WO−A 96/05 183、WO−A 96
/05 198、WO−A 96/05 197、WO−A 96/05 182、WO−A 97/23 491 および WO−A
97/27 187 に開示されている。 これらの引用した文献は、製造方法および出発材料に関する詳細な指示を含ん
でいる。これらの文献に明確に言及し;これらは参照により本明細書に組み入れ
られる。
著な除草活性、および好ましい実施形態においては相乗効果を有する。本発明に
係る除草剤組成物による有害植物の改善された防除のために、施用量の減少およ
び/または安全性限界の向上が可能である。これら両者は経済的および生態学的
な観点で有意義である。採用すべき成分A)+B)の量および成分A):B)の
比の選択は、一連のファクター全体に依存する。
界面活性剤B)との組み合わせの相乗作用含有量を含む。この文脈において特に
強調すべきことは、施用量またはA):B)の重量比の組み合わせ(これらの場
合、例えば個々の成分が普通は極めて種々の施用量比で組み合わせて採用される
ため、またはそのほかに個々の化合物でも有害植物の防除がすでに極めて良好で
あるために、それぞれの各場合に相乗作用を容易に検出できない)でさえも、相
乗効果は本発明に係る除草剤組成物に一般的に固有のものであるということであ
る。
処方して施用できるか、またはそのほかに、これらはレディーミックス中に一緒
に存在することができ、これを次いで慣用法で、例えばスプレー混合物の形態で
施用できる。
的パラメーターに応じて、種々の方法で処方することができる。適切な可能な処
方物の例は:水和剤(WP)、水溶性粉剤(SP)、水溶性濃縮物(SL)、乳
濁液(EC)、エマルジョン(EW)、例えば水中油滴型および油中水滴型エマ
ルジョン、噴霧液剤、懸濁液剤、懸濁濃縮物(SC)、油または水に基づく分散
液、油混和性液剤、カプセル懸濁剤(CS)、粉剤(DP)、散布および土壌施
用の顆粒剤、マイクロ顆粒形態の顆粒剤(GR)、噴霧顆粒剤、被覆顆粒剤およ
び吸着顆粒剤、顆粒水和剤(DG)、水溶性顆粒剤(SG)、ULV処方物、マ
イクロカプセルおよびワックスである。これら個々の処方物タイプは原則として
公知であり、そして例えば Winnacker-Kuechler,“Chemische Technologie”[Ch
emical Technology], 第7巻, C. Hanser Verlag Munich, 第4版, 1986; Wade
van Valkenburg,“Pesticide Formulations”, Marcel Dekker, N.Y., 1973; K.
Martens,“Spray Drying” Handbook, 第3版, 1979, G. Goodwin Ltd. London
に記載されている。
様に公知であり、そして例えば Watkins,“Handbook of Insecticide Dust Dilu
ents and Carriers”, 第2版, Darland Books, Caldwell N.J.; H.v.Olphen,“
Introduction to Clay Colloid Chemistry”, 第2版, J. Wiley & Sons, N.Y.;
C. Marsden,“Solvents Guide”, 第2版, Interscience, N.Y. 1963; McCutch
eon's“Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N.
J.; Sisley および Wood,“Encyclopedia of Surface Active Agents”, Chem.
Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schoenfeldt,“Grenzflaechenaktive Aethylenoxi
daddukte [Surface-Active Ethylene Oxide Adducts]”, Wiss. Verlagsgesell.
, Stuttgart 1976; Winnacker-Kuechler,“Chemische Technologie”, 第7巻,
C. Hanser Verlag Munich, 第4版, 1986 に記載されている。
えば殺虫剤、ダニ駆除剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料および/または成
長調節剤と組み合わせて、例えばレディーミックスまたはタンクミックスの形態
で製造することも可能である。
または界面活性剤B)に加えて、界面活性剤B)以外のイオニックおよび/また
はノニオニック界面活性剤(湿潤剤、分散剤)、例えばポリオキシエチル化アル
キルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、ポリオキシエチル化脂肪
アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホ
ネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、2,2'−
ジナフチルメタン−6,6'−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレン−スル
ホン酸ナトリウム、またはそのほかにオレイルメチルタウリン酸ナトリウムを、
希釈剤または不活性材料のほかに含有する調製物である。水和剤を製造するには
、除草活性成分A)および/または界面活性剤B)を、例えばハンマーミル、ブ
ロウアーミルまたはエアージェットミルのような慣用装置で微粉砕し、そして処
方助剤と同時にまたは順次に混合する。
タノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン、またはそのほ
かに比較的高沸点の芳香族化合物または炭化水素、またはこれらの有機溶剤の混
合物に、界面活性剤B)以外の1種またはそれ以上のイオニックおよび/または
ノニオニック界面活性剤(乳化剤)を添加して溶解することによって製造される
。使用できる乳化剤の例は次のものである:アルキルアリールスルホン酸カルシ
ウム、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、またはノニオニック乳化
剤、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪酸ポリグリコールエ
ステル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド/エチレ
ンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビ
タン脂肪酸エステルなど、またはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例え
ばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなど。
は水混和性溶剤に溶解し、そして適切ならば水溶性界面活性剤のような他の添加
剤をこの溶液に添加することによって得ることができる。 粉剤は、活性成分A)および/または界面活性剤B)を微粉固体材料、例えば
タルク、天然クレー、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライト、ま
たは珪藻土と共に粉砕することによって得られる。
のビーズミルを用いて、界面活性剤B)以外の界面活性剤、例えば他の処方物タ
イプにおいて上記で既に述べたものを加えるかまたは加えずに湿式微粉砕するこ
とによって製造することができる。 エマルジョン、例えば水中油滴型エマルジョン(EW)は、例えば撹拌器、コ
ロイドミルおよび/またはスタティックミキサーにより、水性有機溶剤、および
適切ならば、界面活性剤B)以外の界面活性剤、例えば他の処方物タイプにおい
て上記で既に述べたものを用いて製造することができる。
材料上に噴霧することにより、または活性成分濃縮物を担体、例えば砂、カオリ
ナイトまたは粒状不活性材料の表面上に、固着剤、例えばポリビニルアルコール
、ポリアクリル酸ナトリウム、またはそのほかに鉱油を用いて塗布することによ
り製造することができる。適切な活性成分A)および/または界面活性剤B)は
、肥料顆粒の製造に普通の方法で、所望により肥料との混合物として粒状化する
こともできる。
状化、高速ミキサーを用いる混合および固体不活性材料を用いない押し出しによ
って製造される。 ディスク顆粒、流動床顆粒、押し出し顆粒および噴霧顆粒の製造については、
例えば“Spray−Drying Handbook”, 第3版, 1979, G. Goodwin Ltd., London;
J.E. Browning,“Agglomeration”, Chemical and Engineering 1967, 147頁以
下;“Perry's Chemical Engineer's Handbook”, 第5版, McGraw−Hill, New Y
ork 1973, 8−57頁が参照される。
gman,“Weed Control as a Science”, John Wiley and Sons, Inc., New York,
1961, 81−96頁および J.D. Freyer, S.A. Evans,“Weed Control Handbook”,
第5版, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, 101−103頁が参
照される。
95重量%の1種またはそれ以上の式(I)の化合物を含む。 水和剤において、活性成分の濃度は例えば約10〜90重量%であり、100
%までの残余は慣用処方助剤および適切ならは界面活性剤B)からなる。乳濁液
の場合、活性成分の濃度は約1〜90、好ましくは5〜80重量%である。粉剤
の形態の処方物は1〜30重量%の活性成分、ほとんどの場合5〜20重量%の
活性成分を含み、噴霧液剤は約0.05〜80、好ましくは2〜50重量%の活
性成分を含む。顆粒水和剤において、活性成分含有量は、一部は、活性化合物が
液体または固体の形態で存在するかどうか、および使用された粒状化助剤、充填
剤などに依存する。顆粒水和剤の場合、活性成分含有量は例えば1〜95重量%
、好ましくは10〜80重量%である。
接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、凍結防止剤、溶剤、充填剤
、担体、着色剤、消泡剤、鉱油または植物油およびそれらの誘導体のような補助
剤、蒸発防止剤、およびpHおよび粘度調節剤を含む。 本発明に係る除草剤組成物は、慣用法により、例えば成分を撹拌器、シェーカ
ーまたは(スタティック)ミキサーを用いて混合することによって製造すること
ができる。
および/またはその処方物とスプレータンク中で混合することからなる。この目
的で、式(I)の化合物を例えばカオリンに基づく顆粒水和剤として処方すること
ができ、この場合の式(I)の化合物の含有量は、0.01〜99重量%、好まし
くは0.5〜80重量%の広い範囲内で変動することができる。式(I)の化合物
に加えて、これらの処方物は他の農芸化学活性成分、例えば薬害軽減剤を、例え
ば0.1〜50重量%、好ましくは0.5〜40重量%の量で含むことができる。
界面活性剤B)はそれ自体で、または処方物形態で、好ましくは水溶性濃縮物ま
たは乳濁液のような液体生成物として添加することができる。
から乳濁液または油性分散液を製造することによって得ることができる。レディ
ーミックスにおいて、式(I)の化合物の含有量は広い範囲内で変動することがで
き;これは一般的に0.01〜99重量%、好ましくは0.1〜60重量%である
。界面活性剤B)の含有量も広い範囲内で変動することができ;これは一般的1
〜80重量%、原則として5〜50重量%である。最後に、レディーミックスは
、薬害軽減剤のような他の農芸化学活性化合物を、例えば0.01〜60重量%
、好ましくは0.1〜40重量%の量で含むこともできる。
または Exxon による Solvesso(登録商標)シリーズの芳香族化合物の混合物、例
えば Solvesso(登録商標) 100、Solvesso(登録商標) 150 および Solvesso(登録
商標) 200;脂肪族またはイソパラフィン系溶剤、例えば Exxon による Exxol(
登録商標)−D または Isopur(登録商標)シリーズからの製品、植物または動物由
来の油およびそれらの誘導体、例えばナタネ油またはナタネ油メチルエステル;
エステル、例えば酢酸ブチル;エーテル、例えばジエチルエーテル、THFまた
はジオキサンを含むことができる。溶剤含有量は、好ましくは1〜95重量%、
特に好ましくは5〜80重量%である。好適な他の助剤の例は、乳化剤(好まし
い含有量:0.1〜10重量%)、分散剤(好ましい含有量:0.1〜10重量%
)および増粘剤(好ましい含有量:0.1〜5重量%)、および適切ならば安定
剤、例えば消泡剤、水結合剤、酸結合剤および結晶化防止剤である。
用することができる。この混合物を採用することにより、雑草防除を行うために
必要な製品量を実質的に減少させることができる。 原則として、本発明により使用すべき界面活性剤B)は、1種または数種の化
合物A)と一緒にまたは直ちに順次に、好ましくは有効量の界面活性剤B)およ
び化合物A)、および適切ならば慣用助剤を含むスプレー混合物の形態で施用さ
れる。スプレー混合物は、好ましくは水および/または油、例えば高沸点炭化水
素、例えばケロシンまたはパラフィンに基づいて製造される。本発明に係る除草
剤組成物は、タンクミックスまたは「レディーミックス」として処方することが
できる。
そして例えば除草剤の効力に依存する。原則として、重量比は10:1〜1:5
000,好ましくは4:1〜1:2000の範囲にある。 一般的に、1種または数種の式(I)の化合物の施用量は、0.1〜500g A
.S./ha(A.S.=活性物質、すなわち活性化合物に基づく施用量)、好まし
くは0.5〜200gのa.i./haである。界面活性剤B)の施用量は、一般
的に1〜5000g界面活性剤/haであり、10〜2000g界面活性剤/h
aが好ましい。 本発明により使用すべき界面活性剤B)の濃度は、スプレー混合物では一般的
に0.05〜4重量%、好ましくは0.1〜1重量%、特に0.1〜0.3重量%の
界面活性剤である。
植物に対して優れた除草活性を有する。活性物質は、根茎、地下茎または他の多
年生器官からシュートを生じ、そして防除が困難な多年生雑草に対しても効果的
に作用する。この文脈において、活性物質を播種前、発生前または発生後に施用
するかどうかは重要でない。詳細には、本発明に係る組成物によって防除できる
単子葉および双子葉有害植物フローラの代表的な若干の例を挙げることができる
が、この列挙は一定種に限定するものでない。
ena)、ロリウム(Lolium)、アロペクルス(Alopecurus)、ファラリス(Phala
ris)、エキノクロア(Echinochloa)、ジギタリア(Digitaria)、セタリア(S
etaria)、そしてまた一年生セクターからはシペルス(Cyperus)属の種、およ
び多年生種の中からはアグロピロン(Agropyron)、シノドン(Cynodon)、イン
ペラタ(Imperata)およびソルグム(Sorghum)、そしてまた多年生シペルス(C
yperus)属の種である。
lium)、ビオラ(Viola)、ベロニカ(Veronica)、ラミウム(Lamium)、ステ
ラリア(Stellaria)、アマランツス(Amaranthus)、シナピス(Sinapis)、イ
ポメア(Ipomea)、マトリカリア(Matricaria)、アブチロン(Abutilon)およ
びシダ(Sida)、および多年生雑草の場合はコンボルブルス(Convolvulus)、
キルシウム(Cirsium)、ルメックス(Rumex)およびアルテミシア(Artemisia
)属の種などに及ぶ。
ロア(Echinochloa)、サギタリア(Sagittaria)、アリスマ(Alisma)、エレ
オカリス(Eleocharis)、スキルプス(Scirpus)およびシペルス(Cyperus)な
ども同様に顕著に防除する。 本発明に係る組成物を発芽前に土壌表面に施用すると、雑草の実生は発生が完
全に阻止されるか、または雑草は子葉期に達するまで成長するが、その後の成長
は止まり、そして結局は3〜4週間が経過した後で完全に死滅する。
短時間でぴたりと止まり、雑草植物は施用した時点の発育状態に留まるか、また
は一定時間後に完全に死滅するので、このようにして農作物植物に対して有害で
ある雑草による競合は、極めて早い時点で、また持続的様式で除去される。
るが、経済的に重要な農作物の農作物植物、例えばダイズ、ワタ、ナタネ、テン
サイ、特にダイズのような双子葉農作物、またはイネ科農作物、例えばコムギ、
オオムギ、ライムギ、イネまたはトウモロコシには、損害が全くないか、または
無視しうる程度にすぎない。これらの理由で、本発明の化合物は、農業または観
賞使用のための栽培において望ましくない植物の成長を選択的に防除するために
著しく適している。
性を有する。これらの組成物は調節性様式で植物代謝に携わるので、目標を定め
た植物成分の調節のため、そして例えば乾燥および成長阻害の刺激などにより収
穫を容易にするために採用することができる。さらにこれらは、植物を同時に破
壊することなく、望ましくない植生成長を一般的に調節および阻害するためにも
適している。植生成長の阻害は、これによって潜伏を減少できるか、または完全
に防止できるので、多くの単子葉および双子葉農作物において重要な役割を果た
す。
公知の植物であるか、またはさらに開発されるであろう遺伝子工学的に改質され
た植物の農作物における有害植物を防除するために採用することもできる。原則
としてトランスジェニック植物は、特別の有利な特性、例えば一定の農薬、特に
一定の除草剤に対する耐性、植物病または植物病の原因生物、例えば一定の昆虫
または真菌、細菌またはウイルスのような微生物に対する耐性によって区別され
る。他の特別な特性は、例えば収穫産物の量、質、貯蔵寿命、組成および特定成
分の点に関する。このように、高められた澱粉含有量または変更された澱粉の質
を有するトランスジェニック植物、または収穫産物の異なる脂肪酸組成を有する
他のものが知られている。
ニック農作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、モロコシ属お
よび雑穀類、イネ、カッサバおよびトウモロコシのような穀類、またはそのほか
にテンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の
野菜の農作物に使用することが好ましい。本発明に係る組成物は、除草剤の植物
毒効果に対して耐性であるか、または遺伝子工学により耐性にされた有用植物の
農作物における除草剤として好ましく採用することができる。
作物で観察される有害植物に対する効果に加えて、問題のトランスジェニック農
作物への施用に特異的な効果、例えば防除できる雑草スペクトルの変更または特
異的な拡大、施用に採用しうる施用量の変更、トランスジェニック農作物が耐性
である除草剤との好ましく良好な組み合わせ能、およびトランスジェニック農作
物植物の成長および収率に対する効果が、しばしば観察される。
農作物植物における有害植物の防除のために使用することであり、農作物植物は
トランスジェニック農作物植物であってもよい。 本発明に係る除草剤組成物は、例えば道端、広場、工業用地および鉄道施設の
望ましくない植生の防除のために非選択的に採用することもできる。
般的に、すでに極めて良好な許容性を有する。特に絶対施用量の減少は、除草活
性成分の個々の使用と比較して、本発明に係る組み合わせで達成される。 本発明に係る除草剤組成物の許容量および/または選択性をさらに増大するこ
とが望ましい場合には、これらの組成物を薬害軽減剤または解毒剤と一緒に混合
物として共施用するか、または連続的に時差施用することが有利な場合がある。
物の例は、例えば EP−A−333 131 (ZA−89/1960)、EP−A−269 806 (US−A−4,
891,057)、EP−A−346 620 (AU−A−89/34951) および国際出願 PCT/EP 90/0196
6 (WO−91/08202) および PCT/EP 90/02020 (WO−91/078474) およびこれらで引
用された文献から公知であるか、またはこれらに記載の方法により製造すること
ができる。他の好適な薬害軽減剤は、EP−A−94 349 (US−A−4,902,304)、EP−
A−191 736 (US−A−4,881,966) および EP−A−0 492 366 およびこれらで引用
された文献から公知である。
または解毒剤として作用する1種またはそれ以上の化合物の追加含有量を含む。 好ましい解毒剤または薬害軽減剤、または本発明に係る除草剤組成物における
薬害軽減剤または解毒剤として適する化合物群は、特に下記のものである: a)ジクロロフェニルピラゾリル−3−カルボン酸タイプの化合物、好ましく
は 1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピ
ラゾリン−3−カルボン酸メチル(メフェンピル−ジエチル、化合物C1−1)
のような化合物、および国際出願 WO−91/078474 (PCT/EP 90/02020) に記載の
関連する化合物;
クロロフェニル)−5−メチル−ピラゾール−3−カルボン酸エチル(化合物C1
−2)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−ピラゾール−3−カル
ボン酸エチル(化合物C1−3)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジ
メチル−エチル)ピラゾール−3−カルボン酸エチル(化合物C1−4)、1−(2,
4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−ピラゾール−3−カルボン酸エチル(化合
物C1−5)のような化合物、および EP−A−0 333 131 および EP−A−0 269
806 に記載の関連する化合物;
フェニル)−5−トリクロロメチル−(1H)−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸
エチル(化合物C1−6、フェンクロロゾール−エチル)のような化合物、およ
び関連する化合物(EP−A−0 174 562 および EP−A−0 346 620 参照); d)ジクロロベンジル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸タイプの化合物、
5−ベンジル− または 5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸タイプ
の化合物、好ましくは 5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソキサゾリン−3−
カルボン酸エチル(化合物C1−7)または 5−フェニル−2−イソキサゾリン
−3−カルボン酸エチル(化合物C1−8)のような化合物、および国際出願 WO
−91/08202 (PCT/EP 90/01966)に記載の関連する化合物;
ノリンオキシ)酢酸 1−メチル−ヘキサ−1−イル(クロキントセト−メチル、化
合物C2−1)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸 1,3−ジメチルブタ−1
−イル(化合物C2−2)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸 4−アリル−
オキシブチル(化合物C2−3)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸 1−ア
リル−オキシ−プロパ−2−イル(化合物C2−4)、(5−クロロ−8−キノリン
オキシ)酢酸エチル(化合物C2−5)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸
メチル(化合物C2−6)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸アリル(化合
物C2−7)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸 2−(2−プロピリデン−イ
ミンオキシ)−1−エチル(化合物C2−8)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)
酢酸 2−オキソプロパ−1−イル(化合物C2−9)のような化合物、および EP
−A−0 086 750、EP−A−0 094 349 および EP−A−0 191 736 または EP−A−0
492 366 に記載の関連する化合物;
5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジエチル、(5−クロロ−8−キノリンオ
キシ)マロン酸ジアリル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸メチルエチ
ル、およびドイツ特許出願 EP−A−0 582 198 に記載され提案された関連する化
合物; g)フェノキシ酢酸または −プロピオン酸誘導体または芳香族カルボン酸の
タイプの活性成分、例えば 2,4−ジクロロフェノキシ酢酸エステル(2,4−D)
、4−クロロ−2−メチルフェノキシプロピオン酸[lacuna]エステル(メコプロプ
)、MCPAまたは 3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(およびそのエステ
ル)(ジカムバ)など;
好ましくは 5,5−ジフェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸エチル(イソ
キサジフェン−エチル、C3−1); i)例えばイネ用薬害軽減剤として知られている化合物、例えばフェンクロリ
ム(= 4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン、Pesticide Manual, 第11版, 1
997, 511−512頁)、ジメピペレート(=ピペリジン−1−チオカルボン酸 S−1
−メチル−1−フェニルエチル、Pesticide Manual, 第11版, 1997, 404−405頁
)、ダイムロン(= 1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル尿素、
Pesticide Manual, 第11版, 1997, 330頁)、クミルロン(= 3−(2−クロロフ
ェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−尿素、JP−A−60/087254
)、メトキシフェノン(= 3,3'−ジメチル−4−メトキシ−ベンゾフェノン)、
CSB(= 1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン、CAS Reg. No.
54091−06−4)。
ており、これは開示の目的でここに言及する。 j)薬害軽減剤および解毒剤として好適なもう一つの重要な化合物群は、WO 9
5/07897 に開示されている。
成物を有用植物の農作物に使用する際に生じることのある植物毒効果を、有害植
物に対する除草剤の効力に不利な影響を与えることなく、減少または抑制する。
従って、本発明に係る除草剤組成物の施用分野を実質的に拡大することができ、
そして特に薬害軽減剤の使用は、以前は限定的または不充分な成果でしか採用で
きなかった組み合わせ、すなわち薬害軽減剤なしで作用スペクトルの狭い低用量
で施用すると有害植物の不充分な防除を生じる組み合わせの使用を可能にする。
クスとして、またはタンクミックス法により)、または任意の所望の順序で連続
的に施用することができる。薬害軽減剤:除草剤(1種または数種の式(I)の化
合物)の重量比は、広い範囲内で変動することができ、そして好ましくは1:1
00〜100:1、特に1:10〜10:1の範囲にある。それぞれの場合に最
適な1種または数種の除草剤および1種または数種の薬害軽減剤の量は、除草剤
組成物のタイプおよび/または用いられる薬害軽減剤および処理すべき草生植物
種に依存する。
理(種子処理)に使用するか、または播種前の種子畦溝に導入するか、または植
物の発生の前または後に除草剤混合物と一緒に施用することができる。 発生前施用は、播種前の栽培地の処理だけでなく、農作物が播種されているが
まだ発生していない栽培地の処理をも包含する。除草剤混合物との同時使用が好
ましい。この目的にはタンクミックスまたはレディーミックスを採用することが
できる。
動することができ、そして原則として1ヘクタール当たり0.001〜1kg、
好ましくは0.005〜0.2kgの活性成分の範囲にある。 本発明の主題はまた、本発明に係る除草剤組成物の除草有効量を、植物、植物
部分、植物の種子または栽培地に施用することを含む、好ましくは農作物植物に
おける望ましくない植物の防除方法である。
形態で施用することであり、この場合、個々の成分を(例えば処方物の形態で)
タンク中で水または油と一緒に混合し、そして得られたスプレー混合物を施用す
る。本発明に係る組み合わせの農作物植物許容量が優れていると同時に、有害植
物の極めて良好な防除を行うので、これらの組み合わせは選択的であるとみなす
ことができる。従って、この方法の好ましい変形において、除草剤組成物は望ま
しくない植物を選択的に防除するためにに採用される。
、約0.5〜4000、好ましくは100〜1000リットル/haのスプレー
混合物量で施用することができる。低量法および超低量法(ULV)による組成
物の施用も、顆粒および微小顆粒の形態でのそれらの施用と同様に可能である。 好ましい使用は、成分A)およびB)を相乗作用量で含有する除草剤組成物の
施用に関する。本発明は、適切ならば1種またはそれ以上の薬害軽減剤C)と組
み合わせた、1種またはそれ以上の成分A)、好ましくはA1、A2、A3およ
び/またはA4と、1種またはそれ以上の成分B)との混合物をも包含する。
またはA4と界面活性剤B)との下記の組み合わせを挙げることができるが、こ
れは明確に述べた組み合わせに限定するものでない: A1:グループB1〜B105の界面活性剤(表1参照)の一つとの組み合わせ A2:グループB1〜B105の界面活性剤(表1参照)の一つとの組み合わせ A3:グループB1〜B105の界面活性剤(表1参照)の一つとの組み合わせ A4:グループB1〜B105の界面活性剤(表1参照)の一つとの組み合わせ A5:グループB1〜B105の界面活性剤(表1参照)の一つとの組み合わせ A6:グループB1〜B105の界面活性剤(表1参照)の一つとの組み合わせ A7:グループB1〜B105の界面活性剤(表1参照)の一つとの組み合わせ A8:グループB1〜B105の界面活性剤(表1参照)の一つとの組み合わせ A9:グループB1〜B105の界面活性剤(表1参照)の一つとの組み合わせ
ることのある農作物植物への潜在的な損害の減少を可能にするので、上記の組み
合わせにおいて有利な場合がある。 加えて、特性を補足するためにも、本発明の除草剤組成物は、成分A)以外の
1種、2種またはそれ以上の農芸化学活性成分(例えば除草剤、殺虫剤または殺
菌剤)を一般的に少量でさらに含むことができる。
概念から逸脱することなく、数種の活性成分を互いに組み合わせ、そしてこれら
を一緒に採用するという多数の可能性に導く。 結論として、式(I)の化合物と1種またはそれ以上の界面活性剤B)との共施
用は、顕著な除草作用をもたらすということができる。好ましい実施形態におい
て、本発明に係る除草剤組成物の作用は、採用される個々の成分を単独で使用す
る場合の作用を上まわる。
子葉雑草の防除、防除ギャップの閉鎖、また耐性種に関してはより急速かつ安全
な作用、1回または数回だけの施用による有害植物の完全な防除、および拡大し
た使用周期を可能にする。
い状態にしておくため、従って質および量に関して収穫物を保証および/または
上昇するために必要である。本発明に係る組み合わせは、上記の特性に関して技
術水準を著しく上まわる。さらに本発明に係る組み合わせは、そうしなければ耐
性の有害植物の防除を最も卓越した様式で可能にする。
れた砂質ローム土壌に置き、覆土し、そして好ましい成長条件下に温室内で成長
させた。播種後3週間に、試験植物を3葉期に処理した。水和剤または乳濁液の
形態に処方した本発明に係る化合物を、植物の緑色部分に、600〜800Lの
水/haの施用量(換算)で、種々の用量で噴霧した。試験植物を好ましい成長
条件下で温室内に3〜4週間放置したのち、調製物の効果を未処理コントロール
と比較することにより肉眼採点した。本発明に係る組成物は、経済上重要な有害
植物に対して良好な除草活性を示した。
A9(それぞれの場合の施用量80g/ha)の作用は、これらを Genapol X 1
50、Genapol X 200、Sapogenat T 130、Sapogenat T 200、Sapogenat T 300、Sa
pogenat T 400、Sapogenat T 500 または Genapol O 200 のような界面活性剤と
例えば50g/ha、100g/ha、300g/haおよび500g/haの
施用量で組み合わせることにより、例えば上記の除草剤を界面活性剤なしで、ま
たは Genapol O 060 または Sapogenat T 040(それぞれ6個および4個のエチ
レンオキシド単位)のような低エチレンオキシド単位含有界面活性剤と共に施用
した場合と比較して、著しく上昇する。
、または低エチレンオキシド単位含有界面活性剤と一緒の除草剤(第2および3
番)の作用と比較して、本発明に係る組成物(第4、5および6番)の特に高い
除草作用を示している。
ロアルキルであり; R2は水素、(C1〜C4)アルキルまたは(C1〜C4)アルコキシであり; R3は水素または(C1〜C4)アルキルスルホニルであり; R4はメチル、エチルまたは n−プロピルであり; R5は(C1〜C10)アルキル、(C1〜C4)アルコキシであるか、または2個の基
R5は一緒になって(C2〜C6)アルキレンであり; R6はヒドロキシル、(C1〜C4)アルコキシまたはフェニルチオであり; R7は(C1〜C4)アルキルまたは(C3〜C7)シクロアルキルであり; R8はC1〜C4(アルキルカルボニル)、(C1〜C4)アルコキシカルボニルまた
はシアノであり; mは0、1または2である) の群から選択される基であり; Zは基(Z1)
たは(C1〜C4)アルキルスルホニルであり; R9は、b)VがV1、V3 またはV4 である場合に、 同一であるかまたは異なり、ニトロ、ハロゲン、(C1〜C10)ハロアルキル、(
C1〜C10)−アルキルスルホニル、(C1〜C10)ハロアルコキシ、(C1〜C10)ア
ルコキシ−(C1〜C10)アルキル、(C1〜C10)ハロアルコキシ−(C1〜C10)ア
ルキル、(C1〜C4)アルコキシ−(C1〜C4)アルコキシ−(C1〜C4)アルコキシ
−(C1〜C4)アルキル、(C3〜C6)シクロアルキル−(C1〜C4)−アルコキシ、
(C3〜C6)シクロアルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C10)アルコキシ
−(C1〜C10)アルコキシ、2−テトラヒドロフラニル−(C1〜C4)アルコキシ−
(C1〜C4)−アルキル、または非置換ヘテロシクリルであるか、または例えばハ
ロゲン、(C1〜C10)アルコキシ、(C1〜C10)ハロアルコキシ、(C1〜C10)ア
ルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジドの
群から選択される1個またはそれ以上の基で置換されたヘテロシクリル、(C1〜
C10)アルコキシカルボニル、(C1〜C10)アルキルカルボニル、ホルミル、カル
バモイル、モノ−およびジ−(C1〜C10)アルキルアミノカルボニル、アシルア
ミノ、モノ−およびジ−(C1〜C10)アルキルアミノ、(C1〜C10)アルキルスル
フィニル、(C1〜C10)ハロアルキルスルフィニル、(C1〜C10)アルキルスルホ
ニル、(C1〜C10)ハロアルキルスルホニル、または非置換または置換(C1〜C1 0 )アルキル、例えば(C1〜C10)ハロアルキル、(C1〜C10)アルコキシアルキル
、(C1〜C10)ハロアルコキシアルキル、(C1〜C10)アルキルチオアルキル、(
C1〜C10)ヒドロキシアルキル、(C1〜C10)アミノアルキル、(C1〜C10)ニト
ロアルキル、(C1〜C10)カルボキシアルキル、(C1〜C10)シアノアルキルまた
は(C1〜C10)アジドアルキルであり; qは2または3である) である];および B)1種またはそれ以上の式(II)の界面活性剤 Rγ−(EO)x(PO)y(EO)z−Rδ (II) (式中 EOはエチレンオキシド単位を示し、 POはプロピレンオキシド単位を示し、 xは1〜50の整数を示し、 yは0〜50の整数を示し、 zは0〜50の整数を示し、 ここで、(x+y+z)の合計は11〜80であり、 Rγは(C8〜C18)アルコキシ、(C8〜C18)アルケニルオキシまたは(C8〜C18 )アルキニルオキシ、(C7〜C17)アルキルカルボニルオキシ、(C7〜C17)ア
ルケニルカルボニルオキシ、(C7〜C17)アルキニルカルボニルオキシ、または(
C1〜C10)アルキルフェノキシ、例えばオクチルフェノキシ、p−ノニルフェノ
キシ、2,4,6−トリス−n−ブチルフェノキシ、2,4,6−トリイソブチルフェノキ
シまたは 2,4,6−トリ−sec−ブチルフェノキシであり、そして RδはH、(C1〜C18)アルキル、(C2〜C18)アルケニルまたは(C2〜C18)
アルキニル、CO−H、CO−(C1〜C17)アルキル、CO−(C2〜C17)アルケ
ニルまたはCO−(C2〜C17)アルキニルである) を含む除草剤組成物であって、 ただし、スルコトリオン、イソキサフルトールおよびメソトリオンを含む群の
除草剤の1種またはそれ以上を含む除草剤組成物を除く。
Claims (13)
- 【請求項1】 A)1種またはそれ以上の式(I)の化合物 【化1】 (式中、Vは非置換または置換ヘテロシクリル基または基−CRα=CRβRβ 1 であり、ここで、RαおよびRβは同一または異なる炭素含有C1〜C40基であ
り、これらは一緒になって非置換または置換の環を形成してもよく、そしてRβ 1 はOHまたは炭素含有C1〜C40基であり、Zは非置換または置換アリール基で
ある)、および B)構成要素として、少なくとも10個のアルキレンオキシド単位を含む1種
またはそれ以上の界面活性剤 を含む除草剤組成物。 - 【請求項2】 成分B)として、1種またはそれ以上の一般式(II)の界面活
性剤 Rγ−(EO)x(PO)y(EO)z−Rδ (II) (式中 EOはエチレンオキシド単位を示し、 POはプロピレンオキシド単位を示し、 xは1〜50の整数を示し、 yは0〜50の整数を示し、 zは0〜50の整数を示し、 ここで、(x+y+z)の合計は≧10でかつ≦150であり、 RγはOH、非置換または置換C1〜C40−炭化水素オキシ基、O−アシル基
、またはNRIRIIもしくは[NRIRIIRIII]+X-を示し、ここで、RI、RIIお
よびRIIIは同一であるかまたは異なり、H、または場合により基(EO)wを介し
て結合していてもよい非置換または置換C1〜C30−炭化水素基を示し、ここで
、wは1〜50の整数であり、X-はアニオンを示し、そして RδはH、非置換または置換C1〜C40−炭化水素基、アシル基、またはNRI RIIもしくは[NRIRIIRIII]+X-を示し、ここで、RI、RIIおよびRIIIは同
一であるかまたは異なり、H、または場合により基(EO)wを介して結合してい
てもよい非置換または置換C1〜C30−炭化水素基を示し、ここで、wは1〜5
0の整数であり、X-はアニオンである) を含む、請求項1に記載の除草剤組成物。 - 【請求項3】 成分A)として、式(I)の化合物 【化2】 [式中、 Vは(V1)〜(V4) 【化3】 (式中の記号および指標は下記の意味を有する: Rは水素、(C1〜C10)アルコキシカルボニル、(C1〜C10)ハロアルコキシカ
ルボニル、(C1〜C10)アルキルスルホニル、(C1〜C10)アルキルスルフィニル
、(C1〜C10)アルキルチオ、COOHまたはシアノであり; R1は水素または(C1〜C10)炭素含有基、例えば(C1〜C10)アルキル、(C2
〜C10)アルケニル、(C2〜C10)アルキニル、(C3〜C10)シクロアルキル、(C3 〜C10)シクロアルケニル、(C1〜C10)アルキル−(C3〜C10)シクロアルキル
、(C3〜C10)ハロシクロアルキル、(C1〜C10)アルキルチオシクロアルキル、
(C1〜C10)ハロアルキルまたは(C2〜C10)ハロアルケニルであり; R2は水素、(C1〜C10)アルキル、(C1〜C10)アルコキシ、(C1〜C10)ハロ
アルキル、ハロゲン、(C1〜C10)ハロアルコキシ、シアノまたはニトロであり
; R3は水素または(C1〜C10)炭素含有基、例えば(C1〜C10)アルキル、(C2
〜C10)アルケニル、(C2〜C10)アルキニル、(C1〜C10)ハロアルキル、(C1
〜C10)アルコキシ−(C1〜C10)アルキル、(C1〜C10)アルキルカルボニル、(
C1〜C10)アルキルスルホニル、(C1〜C10)ハロアルキルスルホニル、非置換
または置換アリールスルホニル、非置換または置換アリールカルボニル−(C1〜
C10)アルキル、または非置換または置換アリール−(C1〜C10)アルキルであり
; R4は水素または(C1〜C10)炭素含有基、例えば(C1〜C10)アルキル、(C2
〜C10)アルケニル、(C2〜C10)アルキニル、(C1〜C10)ハロアルキル、フェ
ニルまたはベンジルであり; R5は(C1〜C12)炭素含有基、例えば(C1〜C10)アルキル、(C1〜C10)アル
コキシ、(C1〜C10)アルコキシ−(C1〜C10)アルキル、(C1〜C10)ジアルコ
キシ−(C1〜C10)アルキル、(C1〜C10)アルキルチオ、ハロゲン、非置換また
は置換アリール、テトラヒドロピラン−4−イル、テトラヒドロピラン−3−イル
、テトラヒドロチオピラン−3−イル、1−メチルチオ−シクロプロピル、2−エ
チルチオ−プロピルであるか、または2個の基R5は一緒になって(C2〜C10)ア
ルキレンであり; R6はヒドロキシルまたは(C1〜C10)炭素含有基、例えば(C1〜C10)アルコ
キシ、(C1〜C10)ハロアルコキシ、ホルミルオキシ、(C1〜C10)アルキルカル
ボニルオキシ、(C1〜C10)アルキルスルホニルオキシ、(C1〜C10)アルキルチ
オ、(C1〜C10)ハロアルキルチオ、非置換または置換アリールチオ、非置換ま
たは置換アリールオキシ、(C1〜C10)アルキルスルフィニルまたは(C1〜C10)
アルキルスルホニルであり; R7は(C1〜C7)炭素含有基、例えば(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)ハロア
ルキル、(C3〜C7)シクロアルキル、(C1〜C4)アルキル−(C3〜C7)シクロア
ルキル、(C3〜C7)ハロシクロアルキルであり; R8は(C1〜C4)炭素含有基、例えばシアノ、(C1〜C4)アルコキシカルボニ
ル、(C1〜C4)アルキルカルボニル、(C1〜C4)アルキルスルホニル、(C1〜C4 )アルキルスルフィニル、(C1〜C4)アルキルチオ、(C1〜C4)アルキルアミノ
カルボニル、(C1〜C4)ジアルキルアミノカルボニルであり; mは0〜6の整数であり、ここで、mが≧2であるならば、基R5は互いに同
一でも異なってもよい) の群から選択される基であり; Zは非置換または置換アリール基、好ましくは(Z1)〜(Z5) 【化4】 (式中の記号および指標は下記の意味を有する: R9基は同一であるかまたは異なり、ニトロ、アミノ、ハロゲン、OH、SF5 または(C1〜C10)炭素含有基、例えば(C1〜C10)アルキル、(C2〜C10)アル
ケニル、(C2〜C10)アルキニル、(C1〜C10)ハロアルキル、(C2〜C10)ハロ
アルケニル、(C2〜C10)ハロアルキニル、(C1〜C10)ハロアルコキシ、(C1〜
C10)ハロアルキルチオ、(C1〜C10)アルコキシカルボニル、(C1〜C10)アル
キルスルホニル、(C1〜C10)アルキルスルフィニル、(C1〜C10)アルキルチオ
、アリールスルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、(C1〜C10)ア
ルコキシ、(C1〜C10)アルコキシ−(C1〜C10)アルコキシ、(C1〜C10)アル
キルチオ−(C1〜C10)アルコキシ、(C1〜C10)アルキルカルボニル、(C1〜C10 )アルキルアミノスルホニル、(C1〜C10)ジアルキルアミノスルホニル、(C1 〜C10)アルキルカルバモイル、(C1〜C10)ジアルキルカルバモイル、(C1〜C10 )アルコキシ−(C1〜C10)アルキル、(C1〜C10)ハロアルコキシ−(C1〜C1 0 )アルキル、(C1〜C4)アルコキシ−(C1〜C4)アルコキシ−(C1〜C4)アルコ
キシ−(C1〜C4)アルキル、(C3〜C6)シクロアルキル−(C1〜C4)アルコキシ
、(C3〜C6)シクロアルコキシ−(C1〜C4)アルキル、フェノキシ、シアノ、ア
ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、非置換または置換ベンジル、非置換または置
換ヘテロアリール、非置換または置換ヘテロシクリル、2−テトラヒドロフラニ
ル−(C1〜C4)アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、非置換または置換ヘテロア
リール−(C1〜C10)アルキルまたはジ−(C1〜C10)アルキルホスホノ−(C1〜
C10)アルキルであり; qは0、1、2、3、4または5であり; R10基は同一であるかまたは異なり、水素、(C1〜C10)アルキル、ハロゲン
であり; R11基は同一であるかまたは異なり、(C1〜C10)アルキル、(C2〜C10)アル
ケニル、(C2〜C10)アルキニル、ハロゲン、(C1〜C10)ハロアルキル、(C2〜
C10)ハロアルケニル、(C2〜C10)ハロアルキニル、 (C1〜C10)ハロアルコキ
シ、(C1〜C10)ハロアルキルチオ、(C1〜C10)アルコキシカルボニル、(C1〜
C10)アルキルスルホニル、(C1〜C10)ハロアルキルスルホニル、(C1〜C10)
アルキルスルフィニル、(C1〜C10)ハロアルキルスルフィニル、(C1〜C10)ア
ルキルチオ、(C1〜C10)アルコキシ、(C1〜C10)アルキルカルボニル、(C1〜
C10)アルキルアミノスルホニル、(C1〜C10)ジアルキルアミノスルホニル、(
C1〜C10)アルキルカルバモイル、(C1〜C10)ジアルキルカルバモイル、(C1
〜C10)アルコキシアルキル、フェノキシ、ニトロ、シアノ、アリールまたはジ
−(C1〜C10)アルキルホスホノ−(C1〜C10)アルキルであり; X1はO、CR15R16、CHOH、C=O、C=NO(C1〜C10)アルキルであ
り; X2はO、S、SO、SO2、CH2、NH、N(C1〜C10)アルキル、NSO2(
C1〜C10)アルキルであり; R15、R16基は同一であるかまたは異なり、水素、(C1〜C10)アルキル、(C1 〜C10)アルコキシ、(C1〜C10)ハロアルコキシ、(C1〜C10)アルキルチオ、
(C1〜C10)ハロアルキルチオであるか、またはR15およびR16は一緒になって
−O−(CH2)2−O−、−O−(CH2)3−O−、S−(CH2)2−S−、−S−(
CH2)3−S−、−(CH2)4−、−(CH2)5−の群の一つを形成し; rは0、1、2または3であり; tは1または2であり; Y1、Y2はSO2またはCOであり、ただしY1とY2は同一でなく; vは1または2であり; U1はこれが結合している炭素原子と一緒になって炭素環式またはヘテロ環式
環を形成し、この環は芳香族であってもよく、または完全または部分的に飽和で
あってもよく; U2はO、S、SO、SO2、CH2、NH、N(C1〜C10)アルキル、NSO2(
C1〜C10)アルキルであり; R12は水素、(C1〜C10)アルキル、(C3〜C10)シクロアルキル、(C2〜C10 )アルケニル、(C2〜C10)アルキニル、場合により置換されたフェニル、場合に
より置換されたベンジル、(C1〜C10)−アシルであり; R13は非置換または置換(C1〜C10)炭化水素基、例えば(C1〜C10)アルキル
またはアリールであり; uは0、1または2であり; R14基は同一であるかまたは異なり、ニトロ、アミノ、ハロゲン、SF5また
は(C1〜C10)炭素含有基、例えば(C1〜C10)アルキル、(C2〜C10)アルケニ
ル、(C2〜C10)アルキニル、(C1〜C10)ハロアルキル、(C2〜C10)ハロアル
ケニル、(C2〜C10)ハロアルキニル、(C1〜C10)ハロアルコキシ、(C1〜C10 )ハロアルキルチオ、(C1〜C10)アルコキシカルボニル、(C1〜C10)アルキル
スルホニル、(C1〜C10)アルキルスルフィニル、(C1〜C10)アルキルチオ、ア
リールスルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、(C1〜C10)アルコ
キシ、(C1〜C10)アルコキシ−(C1〜C10)アルコキシ、(C1〜C10)アルキル
チオ−(C1〜C10)アルコキシ、(C1〜C10)アルキルカルボニル、(C1〜C10)
アルキルアミノスルホニル、(C1〜C10)ジアルキルアミノスルホニル、(C1〜
C10)アルキルカルバモイル、(C1〜C10)ジアルキルカルバモイル、(C1〜C10 )アルコキシ−(C1〜C10)アルキル、(C1〜C10)ハロアルコキシ−(C1〜C10)
アルキル、フェノキシ、シアノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、非置換ま
たは置換ベンジル、非置換または置換ヘテロアリール、非置換または置換ヘテロ
シクリル、非置換または置換ヘテロアリール−(C1〜C10)−アルキルまたはジ
−(C1〜C10)アルキルホスホノ−(C1〜C10)アルキルであり;そして wは0、1、2、3または4である) の群から選択される基である] を含む、請求項1または2に記載の除草剤組成物。 - 【請求項4】 成分A)として、式(I)の化合物を含み、ここで、 Vは基(V1)、(V3)または(V4) 【化5】 (式中の記号および指標は下記の意味を有する: Rは水素または(C1〜C4)アルコキシカルボニルであり; R1は(C3〜C8)シクロアルキルまたは(C1〜C4)アルキル−(C3〜C8)シク
ロアルキルであり; R5は(C1〜C10)アルキル、(C1〜C4)アルコキシであるか、または2個の基
R5は一緒になって(C2〜C6)アルキレンであり; R6はヒドロキシル、(C1〜C4)アルコキシまたはフェニルチオであり; R7は(C1〜C4)アルキルまたは(C3〜C7)シクロアルキルであり; R8はC1〜C4(アルキルカルボニル)、(C1〜C4)アルコキシカルボニルまた
はシアノであり; mは0、1または2である)であり; Zは基(Z1) 【化6】 (式中の記号および指標は下記の意味を有する: R9基は同一であるかまたは異なり、ニトロ、ハロゲン、(C1〜C10)ハロアル
キル、(C1〜C10)−アルキルスルホニル、(C1〜C10)ハロアルコキシ、(C1〜
C10)アルコキシ−(C1〜C10)アルキル、(C1〜C10)ハロアルコキシ−(C1〜
C10)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ−(C1〜C4)アルコキシ−(C1〜C4)ア
ルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、(C3〜C6)シクロアルキル−(C1〜C4)−ア
ルコキシ、(C3〜C6)シクロアルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C10)
アルコキシ−(C1〜C10)アルコキシ、2−テトラヒドロフラニル−(C1〜C4)ア
ルコキシ−(C1〜C4)アルキル、または非置換ヘテロシクリルであるか、または
例えばハロゲン、(C1〜C10)アルコキシ、(C1〜C10)ハロアルコキシ、(C1〜
C10)アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、
アジドの群から選択される1個またはそれ以上の基で置換されたヘテロシクリル
、(C1〜C10)アルコキシカルボニル、(C1〜C10)アルキルカルボニル、ホルミ
ル、カルバモイル、モノ−およびジ−(C1〜C10)アルキルアミノカルボニル、
アシルアミノ、モノ−およびジ−(C1〜C10)アルキルアミノ、(C1〜C10)アル
キルスルフィニル、(C1〜C10)ハロアルキルスルフィニル、(C1〜C10)アルキ
ルスルホニル、(C1〜C10)ハロアルキルスルホニル、または非置換または置換(
C1〜C10)アルキル、例えば(C1〜C10)ハロアルキル、(C1〜C10)アルコキシ
アルキル、(C1〜C10)ハロアルコキシアルキル、(C1〜C10)アルキルチオアル
キル、(C1〜C10)ヒドロキシアルキル、(C1〜C10)アミノアルキル、(C1〜C10 )ニトロアルキル、(C1〜C10)カルボキシアルキル、(C1〜C10)シアノアル
キルまたは(C1〜C10)アジドアルキルであり; qは0、1、2、3、4または5、好ましくは2または3である) である、請求項1〜3の何れかに記載の除草剤組成物。 - 【請求項5】 成分A)として、式(I)の化合物を含み、式中の記号および
指標は下記の意味: Vは基(V2)であり; R2は水素、(C1〜C4)アルキルまたは(C1〜C4)アルコキシであり; R3は水素または(C1〜C4)アルキルスルホニルであり; R4はメチル、エチルまたは n−プロピルであり; Zは基(Z1)であり; R9基は同一であるかまたは異なり、ニトロ、ハロゲン、(C1〜C4)ハロアル
キルまたは(C1〜C4)アルキルスルホニルであり; qは2または3である を有する、請求項1〜3の何れかに記載の除草剤組成物。 - 【請求項6】 成分A)として、式(I)の化合物を含み、式中の記号および
指標は下記の意味: Vは基(V1)または(V3)であり; Rは水素、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルであり; R1はシクロプロピルであり; R5はメチルであり; R6はヒドロキシルであり; mは0、1または2であり; Zは基(Z1)であり; R9基は同一であるかまたは異なり、ニトロ、塩素、フッ素、臭素、(C1〜C4 )−ハロアルキル、(C1〜C4)−アルキルスルホニル、(C1〜C4)−ハロアルコ
キシ、(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアル
コキシ−(C1〜C4)−アルキル、2−テトラヒドロフラニル−メトキシメチル、(
C1〜C2)アルコキシ−(C1〜C4)アルコキシ−(C1〜C4)アルコキシ−(C1〜
C4)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルコキシ−(C1〜C2)アルキル、(C3〜
C6)−シクロアルキル−(C1〜C2)−アルコキシ、(C1〜C4)−アルコキシ−(
C1〜C4)−アルコキシ、またはシアノメチル、エトキシメチルおよびメトキシ
メチルからなる群から選択される基で置換された 4,5−ジヒドロイソキサゾール
−3−イルであり; qは2または3である を有する、請求項1〜4の何れかに記載の除草剤組成物。 - 【請求項7】 成分A)として、式(I)の化合物を含み、式中の記号および
指標は下記の意味: Vは基(V2)であり; R2は水素、メチルまたはエチルであり; R3は水素、メチルスルホニルまたはエチルホニルであり; R4はメチル、エチルまたは n−プロピルであり; Zは基(Z1)であり; R9基は同一であるかまたは異なり、メチルスルホニル、エチルスルホニル、
塩素、臭素、フッ素、トリフルオロメチル、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4 )−ハロアルコキシまたは(C1〜C4)ハロアルコキシ−(C1〜C4)−アルキルで
あり; qは2または3である を有する、請求項1〜3または5の何れかに記載の除草剤組成物。 - 【請求項8】 さらに、異なるタイプの農芸化学活性成分、農作物保護に慣
用的に用いられる添加剤、およびそれらに関する処方物を含む群から選択される
1種またはそれ以上の他の成分を含む、請求項1〜7の何れかに記載の除草剤組
成物。 - 【請求項9】 請求項1〜8の何れかに定義した除草剤組成物を、植物、植
物部分、植物の種子または栽培地に、発生前、発生後または発生の前および後に
施用する、有害植物の防除方法。 - 【請求項10】 農作物植物における有害植物を選択的に防除するための、
請求項9に記載の方法。 - 【請求項11】 有害植物を防除するための、請求項1〜8の何れかで定義
した除草剤組成物の使用。 - 【請求項12】 1種または数種の式(I)の化合物を1種またはそれ以上の
界面活性剤B)と混合する、請求項1〜8の何れかに定義した除草剤組成物の製
造方法。 - 【請求項13】 成分A)およびB)をタンクミックス法で水および/また
は油と混合する、請求項12に記載の方法。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012532161A (ja) * | 2009-07-08 | 2012-12-13 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 農業用組成物 |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000321600A (ja) * | 1999-05-13 | 2000-11-24 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 液晶表示装置及びこれの製造方法 |
KR20030017549A (ko) * | 2000-06-19 | 2003-03-03 | 바이엘 크롭사이언스 게엠베하 | 제초제 |
CN1668189A (zh) * | 2002-07-12 | 2005-09-14 | 拜尔作物科学有限公司 | 液体助剂 |
DE10231615A1 (de) * | 2002-07-12 | 2004-02-05 | Bayer Cropscience Gmbh | Feste Adjuvantien |
DE102007013360A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für insektizide Wirkstoffe |
WO2007112903A2 (de) * | 2006-03-29 | 2007-10-11 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für fungizide wirkstoffe |
EP2001291A1 (de) * | 2006-03-29 | 2008-12-17 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für insektizide wirkstoffe |
EP1844654A1 (de) | 2006-03-29 | 2007-10-17 | Bayer CropScience GmbH | Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe |
DE102007013363A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für fungizide Wirkstoffe |
DE102007013362A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe |
US9480252B2 (en) * | 2007-08-06 | 2016-11-01 | Syngenta Crop Protection Llc | Herbicidal compositions |
EP2266394A1 (en) * | 2009-06-17 | 2010-12-29 | Cognis IP Management GmbH | Non-aqueous agricultural compositions |
US8618179B2 (en) | 2010-01-18 | 2013-12-31 | Basf Se | Composition comprising a pesticide and an alkoxylate of 2-propylheptylamine |
WO2011101303A2 (de) | 2010-02-16 | 2011-08-25 | Basf Se | Zusammensetzung umfassend ein pestizid und ein alkoxylat von iso-heptadecylamin |
US20110201497A1 (en) * | 2010-02-16 | 2011-08-18 | Basf Se | Composition Comprising A Pesticide and an Alkoxylate of Iso-Heptadecylamine |
US9258996B2 (en) | 2010-03-17 | 2016-02-16 | Basf Se | Composition comprising a pesticide and an alkoxylate of iso-nonylamine |
CN102802410B (zh) | 2010-03-17 | 2015-07-22 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含农药和支化壬基胺的烷氧基化物的组合物 |
JP5984851B2 (ja) | 2011-02-28 | 2016-09-06 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 殺有害生物剤、界面活性剤および2−プロピルヘプチルアミンのアルコキシレートを含む組成物 |
CN111559965B (zh) * | 2019-02-14 | 2022-11-18 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 取代的苯甲酰类化合物及其在农业中的应用 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06329503A (ja) * | 1993-03-26 | 1994-11-29 | Lion Corp | 農薬用展着剤 |
JPH1135406A (ja) * | 1997-07-15 | 1999-02-09 | Kao Corp | 農薬用効力増強剤及び農薬製剤 |
WO1999063823A1 (de) * | 1998-06-09 | 1999-12-16 | Basf Aktiengesellschaft | Herbizide mischung, enthaltend ein 3 heterocyclyl-substituiertes benzoylderivat |
EP0968649A1 (en) * | 1998-07-02 | 2000-01-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Adjuvants for novel dry herbicide formulations |
WO2000030447A1 (de) * | 1998-11-21 | 2000-06-02 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen aus herbiziden und safenern |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4762551A (en) * | 1986-06-09 | 1988-08-09 | Stauffer Chemical Company | Certain 3-(substituted thio)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones |
US5084087A (en) * | 1989-04-26 | 1992-01-28 | Basf Corporation | Ready to dilute adjuvant-containing postemergent herbicide formulations |
US5650533A (en) * | 1989-09-11 | 1997-07-22 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Intermediates to herbicidal 4-substituted isoxazoles |
DE69222638T2 (de) * | 1991-05-01 | 1998-02-19 | Zeneca Ltd | Verfahren und herbizide zusammensetzungen, die substituierte cyclohexandione und stickstoffdünger enthalten |
FR2758436B1 (fr) * | 1997-01-20 | 2000-04-07 | Action Pin | Composition adjuvante a usage phytosanitaire |
AR012142A1 (es) * | 1997-03-24 | 2000-09-27 | Dow Agrosciences Llc | Compuestos de 1-alquil-4-benzoil-5-hiroxipirazol, composiciones herbicidas que los contienen; metodo para controlar vegetacion no deseada y compuestosintermediarios utiles para preparar dichos compuestos |
US6069115A (en) * | 1997-11-12 | 2000-05-30 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Method of controlling weeds in transgenic crops |
US6133217A (en) * | 1998-08-28 | 2000-10-17 | Huntsman Petrochemical Corporation | Solubilization of low 2-phenyl alkylbenzene sulfonates |
AT411958B8 (de) | 1998-11-19 | 2004-09-27 | Jhs Privatstiftung | Erfrischungsgetränk zur steigerung der alkohol-abbau-kapazität |
US6514910B1 (en) * | 1999-03-05 | 2003-02-04 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal mixture containing a 3-heterocyclyl-substituted benzoyl derivative and an adjuvant |
US6451731B1 (en) * | 1999-09-10 | 2002-09-17 | Monsanto Company | Stable concentrated pesticidal suspension |
RU2276665C2 (ru) * | 2000-03-31 | 2006-05-20 | Байер Кропсайенс Гмбх | Бензоилпиразолы, их соли и гербицидное средство на их основе |
KR20030017549A (ko) * | 2000-06-19 | 2003-03-03 | 바이엘 크롭사이언스 게엠베하 | 제초제 |
-
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2002
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-
2004
- 2004-11-09 US US10/984,176 patent/US20050096228A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06329503A (ja) * | 1993-03-26 | 1994-11-29 | Lion Corp | 農薬用展着剤 |
JPH1135406A (ja) * | 1997-07-15 | 1999-02-09 | Kao Corp | 農薬用効力増強剤及び農薬製剤 |
WO1999063823A1 (de) * | 1998-06-09 | 1999-12-16 | Basf Aktiengesellschaft | Herbizide mischung, enthaltend ein 3 heterocyclyl-substituiertes benzoylderivat |
EP0968649A1 (en) * | 1998-07-02 | 2000-01-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Adjuvants for novel dry herbicide formulations |
WO2000030447A1 (de) * | 1998-11-21 | 2000-06-02 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen aus herbiziden und safenern |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012532161A (ja) * | 2009-07-08 | 2012-12-13 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 農業用組成物 |
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