JP2003535873A - 除草剤組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、Ａ）１種またはそれ以上の式(Ｉ)の化合物（式中、Ｖは非置換または置換ヘテロシクリル基または基 −ＣＲα＝ＣＲβＣＲβIであり、ここで、Ｒ αおよびＲβは同一または異なる炭素含有Ｃ1〜Ｃ40基であり、これらは非置換または置換の環を形成してもよく、ＲβIはＯＨまたは炭素含有Ｃ1〜Ｃ40基であり、Ｚは非置換または置換アリール基である）、およびＢ）構成要素として、少なくとも１０個のアルキレンオキシド単位を含む１種またはそれ以上の界面活性剤を含む除草剤組成物に関する。
【化１】
Description
【０００１】
本発明は農作物保護製品の技術分野にあり、本発明は特に、農作物における有
害植物の防除に著しく適する、特別な除草剤化合物および特定の界面活性剤を含
む除草剤組成物に関する。
害植物の防除に著しく適する、特別な除草剤化合物および特定の界面活性剤を含
む除草剤組成物に関する。
【０００２】
ｐ−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤＯ）を阻害
するより最近の除草活性成分の幾つかは、使用に際して極めて良好な特性を示し
、そして広いスペクトルのイネ科および広葉雑草に対して極めて低い施用量で採
用することができる（例えば Prisbylla ら, Brighton Crop Protection Confer
ence − Weeds (1993), 731−738 参照）。 US 5627131 および EP 551650 には、除草剤と発生前薬害軽減剤との特定の混
合物が開示されている。
するより最近の除草活性成分の幾つかは、使用に際して極めて良好な特性を示し
、そして広いスペクトルのイネ科および広葉雑草に対して極めて低い施用量で採
用することができる（例えば Prisbylla ら, Brighton Crop Protection Confer
ence − Weeds (1993), 731−738 参照）。 US 5627131 および EP 551650 には、除草剤と発生前薬害軽減剤との特定の混
合物が開示されている。
【０００３】
さらに種々の刊行物から、パラ−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲ
ナーゼの阻害剤であるベンゾイルシクロヘキサンジオン系列の除草剤は、ベンゾ
イルイソキサゾール系列の除草剤と同じ作用機構に基づいていることが知られて
いる；この文脈において、J. Pesticide Sci. 21, 473−478 (1996); Weed Scie
nce 45, 601−609 (1997); Pesticide Science 50, 83−84 (1997) および Pest
icide Outlook, 29−32, (1996年12月)参照。さらに Pesticide Science 50, 83
−84 (1997) からは、ベンゾイルイソキサゾールは一定の条件下で転位を行って
、ベンゾイル−3−オキソプロピオニトリルを与えることができることが知られ
ている。
ナーゼの阻害剤であるベンゾイルシクロヘキサンジオン系列の除草剤は、ベンゾ
イルイソキサゾール系列の除草剤と同じ作用機構に基づいていることが知られて
いる；この文脈において、J. Pesticide Sci. 21, 473−478 (1996); Weed Scie
nce 45, 601−609 (1997); Pesticide Science 50, 83−84 (1997) および Pest
icide Outlook, 29−32, (1996年12月)参照。さらに Pesticide Science 50, 83
−84 (1997) からは、ベンゾイルイソキサゾールは一定の条件下で転位を行って
、ベンゾイル−3−オキソプロピオニトリルを与えることができることが知られ
ている。
【０００４】
同様に、上記の除草剤化合物を界面活性剤と組み合わせて、標準処方物を製造
することも知られている。 このように、例えば WO 98/31223 には、脂肪酸エステルまたはアルコキシ脂
肪酸、テルペン誘導体および殺菌剤を含む混合物の使用が記載されている。EP−
A 0 968 649 には、エトキシル化脂肪アルコールを含む乾燥除草剤処方物が記載
されている。そこで述べられた除草剤含有混合物は、必ずしも望ましい効力の除
草作用を示さない。
することも知られている。 このように、例えば WO 98/31223 には、脂肪酸エステルまたはアルコキシ脂
肪酸、テルペン誘導体および殺菌剤を含む混合物の使用が記載されている。EP−
A 0 968 649 には、エトキシル化脂肪アルコールを含む乾燥除草剤処方物が記載
されている。そこで述べられた除草剤含有混合物は、必ずしも望ましい効力の除
草作用を示さない。
【０００５】
本発明の目的は、特に効力ある除草作用を有する除草剤組成物を提供すること
であった。 驚くべきことに、以下に述べる式(Ｉ)の化合物を特定の界面活性剤と組み合わ
せて含む除草剤組成物が、この目的を達成することを見出した。
であった。 驚くべきことに、以下に述べる式(Ｉ)の化合物を特定の界面活性剤と組み合わ
せて含む除草剤組成物が、この目的を達成することを見出した。
【０００６】
従って、本発明は、
Ａ）１種またはそれ以上の式(Ｉ)の化合物
【化７】
（式中、Ｖは非置換または置換ヘテロシクリル基または基−ＣＲα＝ＣＲβＲβ 1
−であり、ここで、ＲαおよびＲβは同一または異なる炭素含有Ｃ1〜Ｃ40基で
あり、これらは一緒になって非置換または置換の環を形成してもよく、Ｒβ1は
ＯＨまたは炭素含有Ｃ1〜Ｃ40基であり、Ｚは非置換または置換アリール基であ
る）、および Ｂ）構成要素として、少なくとも１０個、好ましくは１０〜２００個のアルキ
レンオキシド単位を含む１種またはそれ以上の界面活性剤 を含む除草剤組成物に関する。
あり、これらは一緒になって非置換または置換の環を形成してもよく、Ｒβ1は
ＯＨまたは炭素含有Ｃ1〜Ｃ40基であり、Ｚは非置換または置換アリール基であ
る）、および Ｂ）構成要素として、少なくとも１０個、好ましくは１０〜２００個のアルキ
レンオキシド単位を含む１種またはそれ以上の界面活性剤 を含む除草剤組成物に関する。
【０００７】
界面活性剤Ｂ）は好ましくは１０〜１５０個のアルキレンオキシド単位、１個
またはそれ以上の炭素含有Ｃ1〜Ｃ40基、および適切ならば、１個またはそれ以
上の極性官能基を含む。 アルキレンオキシド単位という用語は、好ましくは、Ｃ2〜Ｃ10−アルキレン
オキシド、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドま
たはヘキシレンオキシドの単位を意味すると理解され、界面活性剤中のこれらの
単位は互いに同一であるかまたは異なることが可能である。
またはそれ以上の炭素含有Ｃ1〜Ｃ40基、および適切ならば、１個またはそれ以
上の極性官能基を含む。 アルキレンオキシド単位という用語は、好ましくは、Ｃ2〜Ｃ10−アルキレン
オキシド、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドま
たはヘキシレンオキシドの単位を意味すると理解され、界面活性剤中のこれらの
単位は互いに同一であるかまたは異なることが可能である。
【０００８】
好適な極性官能基としては、アニオニック基、例えばカルボキシレート、カル
ボネート、サルフェート、スルホネート、ホスフェートまたはホスホネート、カ
チオニック窒素原子を有する基のようなカチオニック基、例えばピリジニウム基
、−ＮＲY 3−基（ここで、ＲY基は同一であるかまたは異なり、Ｈ、または非置
換または置換Ｃ1〜Ｃ10−炭化水素基、例えばＣ1〜Ｃ10−アルキルである）、電
気的に中性の極性基、例えばカルボニル、イミン、シアノまたはスルホニル、ま
たはベタイン基、例えば
ボネート、サルフェート、スルホネート、ホスフェートまたはホスホネート、カ
チオニック窒素原子を有する基のようなカチオニック基、例えばピリジニウム基
、−ＮＲY 3−基（ここで、ＲY基は同一であるかまたは異なり、Ｈ、または非置
換または置換Ｃ1〜Ｃ10−炭化水素基、例えばＣ1〜Ｃ10−アルキルである）、電
気的に中性の極性基、例えばカルボニル、イミン、シアノまたはスルホニル、ま
たはベタイン基、例えば
【化８】
（式中、ｍ＝１、２、３、４または５であり、ＲXは同一であるかまたは異なり
、非置換または置換Ｃ1〜Ｃ10−炭化水素基、例えばＣ1〜Ｃ10−アルキルである
）が挙げられる。
、非置換または置換Ｃ1〜Ｃ10−炭化水素基、例えばＣ1〜Ｃ10−アルキルである
）が挙げられる。
【０００９】
好ましくは、本発明に係る組成物は、成分Ｂ）として、１種またはそれ以上の
一般式(II)の界面活性剤 Ｒγ−(ＥＯ)x(ＰＯ)y(ＥＯ)z−Ｒδ (II) （式中 ＥＯはエチレンオキシド単位を示し、 ＰＯはプロピレンオキシド単位を示し、 ｘは１〜５０の整数を示し、 ｙは０〜５０の整数を示し、 ｚは０〜５０の整数を示し、 ここで、合計（ｘ＋ｙ＋ｚ）は≧１０でかつ≦１５０であり、
一般式(II)の界面活性剤 Ｒγ−(ＥＯ)x(ＰＯ)y(ＥＯ)z−Ｒδ (II) （式中 ＥＯはエチレンオキシド単位を示し、 ＰＯはプロピレンオキシド単位を示し、 ｘは１〜５０の整数を示し、 ｙは０〜５０の整数を示し、 ｚは０〜５０の整数を示し、 ここで、合計（ｘ＋ｙ＋ｚ）は≧１０でかつ≦１５０であり、
【００１０】
ＲγはＯＨ、非置換または置換Ｃ1〜Ｃ40−炭化水素オキシ基、Ｏ−アシル基
、例えばＯ−ＣＯＲI、Ｏ−ＣＯ−ＯＲI、Ｏ−ＣＯ−ＮＲIＲII、Ｏ−Ｐ(Ｏ)(ＲI )[(ＥＯ)u(ＯＲII)]またはＯ−Ｐ(Ｏ)[(ＥＯ)u(ＯＲI)][(ＥＯ)v(ＯＲII)]、ま
たはＮＲIＲIIまたは[ＮＲIＲIIＲIII]+Ｘ-を示し、ここで、ＲI、ＲIIおよびＲIII は同一であるかまたは異なり、Ｈ、または場合により基(ＥＯ)wを介して結合
していてもよい非置換または置換Ｃ1〜Ｃ30−炭化水素基を示し、ここで、ｗは
１〜５０の整数であり、Ｘ-はアニオン（例えば有機酸のアニオン、例えばカル
ボン酸アニオン、例えばアセテートまたはラクテート、または無機酸のアニオン
、例えば 1/2サルフェート、[Ｏ−ＳＯ3−ＣＨ3]-、スルホネート、1/3ホスフェ
ート、ホスホネートまたはハライド、例えばＣｌ-またはＢｒ-）であり、ｕ、ｖ
は互いに独立して０〜５０の整数を示し、
、例えばＯ−ＣＯＲI、Ｏ−ＣＯ−ＯＲI、Ｏ−ＣＯ−ＮＲIＲII、Ｏ−Ｐ(Ｏ)(ＲI )[(ＥＯ)u(ＯＲII)]またはＯ−Ｐ(Ｏ)[(ＥＯ)u(ＯＲI)][(ＥＯ)v(ＯＲII)]、ま
たはＮＲIＲIIまたは[ＮＲIＲIIＲIII]+Ｘ-を示し、ここで、ＲI、ＲIIおよびＲIII は同一であるかまたは異なり、Ｈ、または場合により基(ＥＯ)wを介して結合
していてもよい非置換または置換Ｃ1〜Ｃ30−炭化水素基を示し、ここで、ｗは
１〜５０の整数であり、Ｘ-はアニオン（例えば有機酸のアニオン、例えばカル
ボン酸アニオン、例えばアセテートまたはラクテート、または無機酸のアニオン
、例えば 1/2サルフェート、[Ｏ−ＳＯ3−ＣＨ3]-、スルホネート、1/3ホスフェ
ート、ホスホネートまたはハライド、例えばＣｌ-またはＢｒ-）であり、ｕ、ｖ
は互いに独立して０〜５０の整数を示し、
【００１１】
ＲδはＨ、非置換または置換Ｃ1〜Ｃ40−炭化水素基、アシル基、例えばＣＯ
ＲI、ＣＯ−ＯＲI、ＣＯ−ＮＲIＲII、Ｐ(Ｏ)(ＲI)[(ＥＯ)u(ＯＲII)]またはＰ(
Ｏ)[(ＥＯ)u(ＯＲI)][(ＥＯ)v(ＯＲII)]、またはＮＲIＲIIまたは[ＮＲIＲIIＲI II ]+Ｘ-を示し、ここで、ＲI、ＲIIおよびＲIIIは同一であるかまたは異なり、
Ｈ、または場合により基(ＥＯ)wを介して結合していてもよい非置換または置換
Ｃ1〜Ｃ30−炭化水素基を示し、ここで、ｗは１〜５０の整数であり、Ｘ-はアニ
オン（例えば有機酸のアニオン、例えばカルボン酸アニオン、例えばアセテート
またはラクテート、または無機酸のアニオン、例えば 1/2サルフェート、[Ｏ−
ＳＯ3−ＣＨ3]-、スルホネート、1/3ホスフェート、ホスホネートまたはハライ
ド、例えばＣｌ-またはＢｒ-）であり、ｕ、ｖは互いに独立して０〜５０の整数
を示す）を含む。
ＲI、ＣＯ−ＯＲI、ＣＯ−ＮＲIＲII、Ｐ(Ｏ)(ＲI)[(ＥＯ)u(ＯＲII)]またはＰ(
Ｏ)[(ＥＯ)u(ＯＲI)][(ＥＯ)v(ＯＲII)]、またはＮＲIＲIIまたは[ＮＲIＲIIＲI II ]+Ｘ-を示し、ここで、ＲI、ＲIIおよびＲIIIは同一であるかまたは異なり、
Ｈ、または場合により基(ＥＯ)wを介して結合していてもよい非置換または置換
Ｃ1〜Ｃ30−炭化水素基を示し、ここで、ｗは１〜５０の整数であり、Ｘ-はアニ
オン（例えば有機酸のアニオン、例えばカルボン酸アニオン、例えばアセテート
またはラクテート、または無機酸のアニオン、例えば 1/2サルフェート、[Ｏ−
ＳＯ3−ＣＨ3]-、スルホネート、1/3ホスフェート、ホスホネートまたはハライ
ド、例えばＣｌ-またはＢｒ-）であり、ｕ、ｖは互いに独立して０〜５０の整数
を示す）を含む。
【００１２】
式(II)中の略語ＥＯは、エチレンオキシド単位を示し、ＲγおよびＲδの定義
で用いられる場合も同様である。 好ましい式(II)の界面活性剤は、合計（ｘ＋ｙ＋ｚ）が≧１０でかつ≦１５０
、好ましくは１１〜１００、特に好ましくは１２〜８０であり、 ＲγがＯＨ、非置換または置換Ｃ1〜Ｃ40−炭化水素オキシ基、好ましくはＣ4 〜Ｃ20−炭化水素オキシ基、例えばＣ8−、Ｃ10−、Ｃ12−、Ｃ13−（例えばイ
ソトリデシル）、Ｃ14−、Ｃ16−、Ｃ18−、Ｃ20−アルコキシ基、−アルケニル
オキシ基または−アルキニルオキシ基、または非置換または置換Ｃ6〜Ｃ14−ア
リールオキシ基、例えばＣ1〜Ｃ20−アルキルで一置換または多置換されたＣ6〜
Ｃ14−アリールオキシ基、例えば p−オクチルフェノキシ、p−ノニルフェノキ
シ、2,4−ジブチルフェノキシ、2,4,6−トリ−イソブチルフェノキシ、2,4,6−
トリ−n−ブチルフェノキシまたは 2,4,6−トリ−sec−ブチルフェノキシを示す
か、またはＲγがＯ−ＣＯＲI、Ｏ−ＣＯ−ＯＲI、ＮＲIＲIIまたは[ＮＲIＲII
ＲIII]+Ｘ-を示し、ここで、ＲI、ＲIIおよびＲIIIが同一であるかまたは異なり
、Ｈ、または非置換または置換Ｃ1〜Ｃ30−炭化水素基、好ましくはＣ4〜Ｃ20−
炭化水素基、例えばＣ8−、Ｃ10−、Ｃ12−、Ｃ13−（例えばイソトリデシル）
、Ｃ14−、Ｃ16−、Ｃ18−、Ｃ20−アルキル基、−アルケニル基または−アルキ
ニル基、または非置換または置換Ｃ6〜Ｃ14−アリール基、例えばＣ1〜Ｃ20−ア
ルキルで一置換または多置換されたＣ6〜Ｃ14−アリール基、例えば p−オクチ
ルフェニル、p−ノニルフェニル、2,4−ジブチルフェニル、2,4,6−トリ−イソ
ブチルフェニル、2,4,6−トリ−n−ブチルフェニルまたは 2,4,6−トリ−sec−
ブチルフェニルを示すか、またはＲI、ＲIIおよびＲIIIが同一であるかまたは異
なり、(ＥＯ)w−ＲIVであり、ここで、ＲIVはＨ、または非置換または置換Ｃ1〜
Ｃ20−炭化水素基、例えばＣ8−、Ｃ10−、Ｃ12−、Ｃ13−（例えばイソトリデ
シル）、Ｃ14−、Ｃ16−、Ｃ18−、Ｃ20−アルキル基、−アルケニル基または−
アルキニル基、またはＣ1〜Ｃ20−アルキルで一置換または多置換されたＣ6〜Ｃ14 −アリール基、例えば p−オクチルフェニル、p−ノニルフェニル、2,4−ジブ
チルフェニル、2,4,6−トリ−イソブチルフェニル、2,4,6−トリ−n−ブチルフ
ェニルまたは 2,4,6−トリ−sec−ブチルフェニルであり、ｗは１〜５０の整数
であり、Ｘ-はアニオンであり、
で用いられる場合も同様である。 好ましい式(II)の界面活性剤は、合計（ｘ＋ｙ＋ｚ）が≧１０でかつ≦１５０
、好ましくは１１〜１００、特に好ましくは１２〜８０であり、 ＲγがＯＨ、非置換または置換Ｃ1〜Ｃ40−炭化水素オキシ基、好ましくはＣ4 〜Ｃ20−炭化水素オキシ基、例えばＣ8−、Ｃ10−、Ｃ12−、Ｃ13−（例えばイ
ソトリデシル）、Ｃ14−、Ｃ16−、Ｃ18−、Ｃ20−アルコキシ基、−アルケニル
オキシ基または−アルキニルオキシ基、または非置換または置換Ｃ6〜Ｃ14−ア
リールオキシ基、例えばＣ1〜Ｃ20−アルキルで一置換または多置換されたＣ6〜
Ｃ14−アリールオキシ基、例えば p−オクチルフェノキシ、p−ノニルフェノキ
シ、2,4−ジブチルフェノキシ、2,4,6−トリ−イソブチルフェノキシ、2,4,6−
トリ−n−ブチルフェノキシまたは 2,4,6−トリ−sec−ブチルフェノキシを示す
か、またはＲγがＯ−ＣＯＲI、Ｏ−ＣＯ−ＯＲI、ＮＲIＲIIまたは[ＮＲIＲII
ＲIII]+Ｘ-を示し、ここで、ＲI、ＲIIおよびＲIIIが同一であるかまたは異なり
、Ｈ、または非置換または置換Ｃ1〜Ｃ30−炭化水素基、好ましくはＣ4〜Ｃ20−
炭化水素基、例えばＣ8−、Ｃ10−、Ｃ12−、Ｃ13−（例えばイソトリデシル）
、Ｃ14−、Ｃ16−、Ｃ18−、Ｃ20−アルキル基、−アルケニル基または−アルキ
ニル基、または非置換または置換Ｃ6〜Ｃ14−アリール基、例えばＣ1〜Ｃ20−ア
ルキルで一置換または多置換されたＣ6〜Ｃ14−アリール基、例えば p−オクチ
ルフェニル、p−ノニルフェニル、2,4−ジブチルフェニル、2,4,6−トリ−イソ
ブチルフェニル、2,4,6−トリ−n−ブチルフェニルまたは 2,4,6−トリ−sec−
ブチルフェニルを示すか、またはＲI、ＲIIおよびＲIIIが同一であるかまたは異
なり、(ＥＯ)w−ＲIVであり、ここで、ＲIVはＨ、または非置換または置換Ｃ1〜
Ｃ20−炭化水素基、例えばＣ8−、Ｃ10−、Ｃ12−、Ｃ13−（例えばイソトリデ
シル）、Ｃ14−、Ｃ16−、Ｃ18−、Ｃ20−アルキル基、−アルケニル基または−
アルキニル基、またはＣ1〜Ｃ20−アルキルで一置換または多置換されたＣ6〜Ｃ14 −アリール基、例えば p−オクチルフェニル、p−ノニルフェニル、2,4−ジブ
チルフェニル、2,4,6−トリ−イソブチルフェニル、2,4,6−トリ−n−ブチルフ
ェニルまたは 2,4,6−トリ−sec−ブチルフェニルであり、ｗは１〜５０の整数
であり、Ｘ-はアニオンであり、
【００１３】
ＲδがＨ、非置換または置換Ｃ1〜Ｃ30−炭化水素基、好ましくはＣ1〜Ｃ20−
炭化水素基、例えばＣ1−、Ｃ2−、Ｃ3−、Ｃ4−、Ｃ5−、Ｃ6−、Ｃ8−、Ｃ10
−、Ｃ12−、Ｃ13−（例えばイソトリデシル）、Ｃ14−、Ｃ16−、Ｃ18−、Ｃ20 −アルキル基、−アルケニル基または−アルキニル基、または非置換または置換
Ｃ6〜Ｃ14−アリール基、例えばＣ1〜Ｃ20−アルキルで一置換または多置換され
たＣ6〜Ｃ14−アリール基、例えば p−オクチルフェニル、p−ノニルフェニル、
2,4−ジブチルフェニル、2,4,6−トリ−イソブチルフェニル、2,4,6−トリ−n−
ブチルフェニルまたは 2,4,6−トリ−sec−ブチルフェニルを示すか、またはＲ
δがＣＯ−ＲI、ＣＯＯＲI、ＮＲIＲIIまたは[ＮＲIＲIIＲIII]+Ｘ-を示し、こ
こで、ＲI、ＲIIおよびＲIIIが同一であるかまたは異なり、Ｈ、または非置換ま
たは置換Ｃ1〜Ｃ30−炭化水素基、好ましくはＣ1〜Ｃ20−炭化水素基、例えばＣ1 −、Ｃ2−、Ｃ3−、Ｃ4−、Ｃ5−、Ｃ6−、Ｃ8−、Ｃ10−、Ｃ12−、Ｃ13−（
例えばイソトリデシル）、Ｃ14−、Ｃ16−、Ｃ18−、Ｃ20−アルキル基、−アル
ケニル基または−アルキニル基、または非置換または置換Ｃ6〜Ｃ14−アリール
基、例えばＣ1〜Ｃ20−アルキルで一置換または多置換されたＣ6〜Ｃ14−アリー
ル基、例えば p−オクチルフェニル、p−ノニルフェニル、2,4−ジブチルフェニ
ル、2,4,6−トリ−イソブチルフェニル、2,4,6−トリ−n−ブチルフェニルまた
は 2,4,6−トリ−sec−ブチルフェニルを示すか、またはＲI、ＲIIおよびＲIII
が同一であるかまたは異なり、(ＥＯ)w−ＲIVであり、ここで、ＲIVはＨ、また
は非置換または置換Ｃ1〜Ｃ30−炭化水素基、好ましくはＣ1〜Ｃ20−炭化水素基
、例えばＣ1−、Ｃ2−、Ｃ3−、Ｃ4−、Ｃ5−、Ｃ6−、Ｃ8−、Ｃ10−、Ｃ12−
、Ｃ13−（例えばイソトリデシル）、Ｃ14−、Ｃ16−、Ｃ18−、Ｃ20−アルキル
基、−アルケニル基または−アルキニル基、または非置換または置換Ｃ6〜Ｃ14
−アリール基、例えばＣ1〜Ｃ20−アルキルで一置換または多置換されたもの、
例えば p−オクチルフェニル、p−ノニルフェニル、2,4−ジブチルフェニル、2,
4,6−トリ−イソブチルフェニル、2,4,6−トリ−n−ブチルフェニルまたは 2,4,
6−トリ−sec−ブチルフェニルであり、ｗは１〜５０の整数であり、Ｘ-はアニ
オンである界面活性剤である。
炭化水素基、例えばＣ1−、Ｃ2−、Ｃ3−、Ｃ4−、Ｃ5−、Ｃ6−、Ｃ8−、Ｃ10
−、Ｃ12−、Ｃ13−（例えばイソトリデシル）、Ｃ14−、Ｃ16−、Ｃ18−、Ｃ20 −アルキル基、−アルケニル基または−アルキニル基、または非置換または置換
Ｃ6〜Ｃ14−アリール基、例えばＣ1〜Ｃ20−アルキルで一置換または多置換され
たＣ6〜Ｃ14−アリール基、例えば p−オクチルフェニル、p−ノニルフェニル、
2,4−ジブチルフェニル、2,4,6−トリ−イソブチルフェニル、2,4,6−トリ−n−
ブチルフェニルまたは 2,4,6−トリ−sec−ブチルフェニルを示すか、またはＲ
δがＣＯ−ＲI、ＣＯＯＲI、ＮＲIＲIIまたは[ＮＲIＲIIＲIII]+Ｘ-を示し、こ
こで、ＲI、ＲIIおよびＲIIIが同一であるかまたは異なり、Ｈ、または非置換ま
たは置換Ｃ1〜Ｃ30−炭化水素基、好ましくはＣ1〜Ｃ20−炭化水素基、例えばＣ1 −、Ｃ2−、Ｃ3−、Ｃ4−、Ｃ5−、Ｃ6−、Ｃ8−、Ｃ10−、Ｃ12−、Ｃ13−（
例えばイソトリデシル）、Ｃ14−、Ｃ16−、Ｃ18−、Ｃ20−アルキル基、−アル
ケニル基または−アルキニル基、または非置換または置換Ｃ6〜Ｃ14−アリール
基、例えばＣ1〜Ｃ20−アルキルで一置換または多置換されたＣ6〜Ｃ14−アリー
ル基、例えば p−オクチルフェニル、p−ノニルフェニル、2,4−ジブチルフェニ
ル、2,4,6−トリ−イソブチルフェニル、2,4,6−トリ−n−ブチルフェニルまた
は 2,4,6−トリ−sec−ブチルフェニルを示すか、またはＲI、ＲIIおよびＲIII
が同一であるかまたは異なり、(ＥＯ)w−ＲIVであり、ここで、ＲIVはＨ、また
は非置換または置換Ｃ1〜Ｃ30−炭化水素基、好ましくはＣ1〜Ｃ20−炭化水素基
、例えばＣ1−、Ｃ2−、Ｃ3−、Ｃ4−、Ｃ5−、Ｃ6−、Ｃ8−、Ｃ10−、Ｃ12−
、Ｃ13−（例えばイソトリデシル）、Ｃ14−、Ｃ16−、Ｃ18−、Ｃ20−アルキル
基、−アルケニル基または−アルキニル基、または非置換または置換Ｃ6〜Ｃ14
−アリール基、例えばＣ1〜Ｃ20−アルキルで一置換または多置換されたもの、
例えば p−オクチルフェニル、p−ノニルフェニル、2,4−ジブチルフェニル、2,
4,6−トリ−イソブチルフェニル、2,4,6−トリ−n−ブチルフェニルまたは 2,4,
6−トリ−sec−ブチルフェニルであり、ｗは１〜５０の整数であり、Ｘ-はアニ
オンである界面活性剤である。
【００１４】
特に好ましい式(II)の界面活性剤は、合計（ｘ＋ｙ＋ｚ）が１１〜８０、好ま
しくは１２〜５０であり、 Ｒγが(Ｃ8〜Ｃ18)アルコキシ、(Ｃ8〜Ｃ18)アルケニルオキシまたは(Ｃ8〜Ｃ18 )アルキニルオキシ、(Ｃ7〜Ｃ17)アルキルカルボニルオキシ、(Ｃ7〜Ｃ17)ア
ルケニルカルボニルオキシ、(Ｃ7〜Ｃ17)アルキニルカルボニルオキシ、または(
Ｃ1〜Ｃ10)アルキルフェノキシ、例えばオクチルフェノキシ、p−ノニルフェノ
キシ、2,4,6−トリ−n−ブチルフェノキシ、2,4,6−トリイソブチルフェノキシ
または 2,4,6−トリ−sec−ブチルフェノキシであり、 ＲδがＨ、(Ｃ1〜Ｃ18)アルキル、(Ｃ2〜Ｃ18)−、好ましくは(Ｃ2〜Ｃ6)−ア
ルケニルまたは(Ｃ2〜Ｃ18)−、好ましくは(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニル、ＣＯ−Ｈ
、ＣＯ−(Ｃ1〜Ｃ17)−アルキル、ＣＯ−(Ｃ2〜Ｃ17)−アルケニルまたはＣＯ−
(Ｃ2〜Ｃ17)−アルキニルである界面活性剤である。
しくは１２〜５０であり、 Ｒγが(Ｃ8〜Ｃ18)アルコキシ、(Ｃ8〜Ｃ18)アルケニルオキシまたは(Ｃ8〜Ｃ18 )アルキニルオキシ、(Ｃ7〜Ｃ17)アルキルカルボニルオキシ、(Ｃ7〜Ｃ17)ア
ルケニルカルボニルオキシ、(Ｃ7〜Ｃ17)アルキニルカルボニルオキシ、または(
Ｃ1〜Ｃ10)アルキルフェノキシ、例えばオクチルフェノキシ、p−ノニルフェノ
キシ、2,4,6−トリ−n−ブチルフェノキシ、2,4,6−トリイソブチルフェノキシ
または 2,4,6−トリ−sec−ブチルフェノキシであり、 ＲδがＨ、(Ｃ1〜Ｃ18)アルキル、(Ｃ2〜Ｃ18)−、好ましくは(Ｃ2〜Ｃ6)−ア
ルケニルまたは(Ｃ2〜Ｃ18)−、好ましくは(Ｃ2〜Ｃ6)−アルキニル、ＣＯ−Ｈ
、ＣＯ−(Ｃ1〜Ｃ17)−アルキル、ＣＯ−(Ｃ2〜Ｃ17)−アルケニルまたはＣＯ−
(Ｃ2〜Ｃ17)−アルキニルである界面活性剤である。
【００１５】
界面活性剤Ｂ）、例えば式(II)の界面活性剤は文献から、例えば McCutcheon'
s, Emulsifiers & Detergents 1994, 第１巻: North American Edition および
第２巻, International Edition; McCutcheon Division, Glen Rock NJ, USA お
よび“Surfactants in Consumer Products”, J.Falbe, Springer−Verlag Berl
in, 1987 から公知である。これらの文献に記載の界面活性剤Ｂ）は、参照によ
り本明細書に組み入れられる。さらに界面活性剤Ｂ）、例えば式(II)の界面活性
剤はまた、例えば Clariant AG により商品名 Genapol(登録商標)X または O ま
たは T シリーズ、Sapogenat(登録商標)T シリーズ、Arkopal(登録商標)N シリ
ーズ、Afilan(登録商標)PTU、Hordaphos(登録商標)および Emulsogen(登録商標)
シリーズ； Akcros Organics により Agrilan(登録商標)タイプ； Rhodia によ
り Alkamul(登録商標) および Antarox タイプ； BASF AG により Emulan(登録
商標)タイプ（NP、OC、OG、OK）； Henkel により Dehydol(登録商標)タイプ；
Stepan Company により Agent W(登録商標)タイプ； Croda GmbH によりCrodame
l(登録商標)タイプの商品名で市販されている。製品パンフレットに記載の問題
の界面活性剤Ｂ）は参照により本明細書に組み入れられる。
s, Emulsifiers & Detergents 1994, 第１巻: North American Edition および
第２巻, International Edition; McCutcheon Division, Glen Rock NJ, USA お
よび“Surfactants in Consumer Products”, J.Falbe, Springer−Verlag Berl
in, 1987 から公知である。これらの文献に記載の界面活性剤Ｂ）は、参照によ
り本明細書に組み入れられる。さらに界面活性剤Ｂ）、例えば式(II)の界面活性
剤はまた、例えば Clariant AG により商品名 Genapol(登録商標)X または O ま
たは T シリーズ、Sapogenat(登録商標)T シリーズ、Arkopal(登録商標)N シリ
ーズ、Afilan(登録商標)PTU、Hordaphos(登録商標)および Emulsogen(登録商標)
シリーズ； Akcros Organics により Agrilan(登録商標)タイプ； Rhodia によ
り Alkamul(登録商標) および Antarox タイプ； BASF AG により Emulan(登録
商標)タイプ（NP、OC、OG、OK）； Henkel により Dehydol(登録商標)タイプ；
Stepan Company により Agent W(登録商標)タイプ； Croda GmbH によりCrodame
l(登録商標)タイプの商品名で市販されている。製品パンフレットに記載の問題
の界面活性剤Ｂ）は参照により本明細書に組み入れられる。
【００１６】
界面活性剤Ｂ）、例えば式(II)の界面活性剤の例を、下記表１に挙げる：
【表１】
【００１７】
【表２】
【００１８】
【表３】
【００１９】
【表４】
【００２０】
【表５】
【００２１】
成分Ａ）として好ましいものは、式(Ｉ)の化合物
【化９】
であり、式中、
Ｖは(Ｖ1)〜(Ｖ4)
【化１０】
（式中の記号および指標は下記の意味を有する：
Ｒは水素、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシカ
ルボニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルスルフィニル
、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルチオ、ＣＯＯＨまたはシアノであり；
ルボニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルスルフィニル
、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルチオ、ＣＯＯＨまたはシアノであり；
【００２２】
Ｒ1は水素または(Ｃ1〜Ｃ10)炭素含有基、例えば(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ2
〜Ｃ10)アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ10)アルキニル、(Ｃ3〜Ｃ10)シクロアルキル、(Ｃ3 〜Ｃ10)シクロアルケニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル−(Ｃ3〜Ｃ10)シクロアルキル
、(Ｃ3〜Ｃ10)ハロシクロアルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルチオシクロアルキル、
(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキルまたは(Ｃ2〜Ｃ10)ハロアルケニルであり； Ｒ2は水素、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロ
アルキル、ハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシ、シアノまたはニトロであり
；
〜Ｃ10)アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ10)アルキニル、(Ｃ3〜Ｃ10)シクロアルキル、(Ｃ3 〜Ｃ10)シクロアルケニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル−(Ｃ3〜Ｃ10)シクロアルキル
、(Ｃ3〜Ｃ10)ハロシクロアルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルチオシクロアルキル、
(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキルまたは(Ｃ2〜Ｃ10)ハロアルケニルであり； Ｒ2は水素、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロ
アルキル、ハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシ、シアノまたはニトロであり
；
【００２３】
Ｒ3は水素または(Ｃ1〜Ｃ10)炭素含有基、例えば(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ2
〜Ｃ10)アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ10)アルキニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキル、(Ｃ1
〜Ｃ10)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルカルボニル、(
Ｃ1〜Ｃ10)アルキルスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキルスルホニル、非置換
または置換アリールスルホニル、非置換または置換アリールカルボニル−(Ｃ1〜
Ｃ10)アルキル、または非置換または置換アリール−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルであり
； Ｒ4は水素または(Ｃ1〜Ｃ10)炭素含有基、例えば(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ2
〜Ｃ10)アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ10)アルキニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキル、フェ
ニルまたはベンジルであり；
〜Ｃ10)アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ10)アルキニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキル、(Ｃ1
〜Ｃ10)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルカルボニル、(
Ｃ1〜Ｃ10)アルキルスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキルスルホニル、非置換
または置換アリールスルホニル、非置換または置換アリールカルボニル−(Ｃ1〜
Ｃ10)アルキル、または非置換または置換アリール−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルであり
； Ｒ4は水素または(Ｃ1〜Ｃ10)炭素含有基、例えば(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ2
〜Ｃ10)アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ10)アルキニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキル、フェ
ニルまたはベンジルであり；
【００２４】
Ｒ5は(Ｃ1〜Ｃ12)炭素含有基、例えば(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)アル
コキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)ジアルコ
キシ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルチオ、ハロゲン、非置換また
は置換アリール、テトラヒドロピラン−4−イル、テトラヒドロピラン−3−イル
、テトラヒドロチオピラン−3−イル、1−メチルチオ−シクロプロピル、2−エ
チルチオ−プロピルであるか、または２個の基Ｒ5は一緒になって(Ｃ2〜Ｃ10)ア
ルキレンであり； Ｒ6はヒドロキシルまたは(Ｃ1〜Ｃ10)炭素含有基、例えば(Ｃ1〜Ｃ10)アルコ
キシ、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシ、ホルミルオキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルカル
ボニルオキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルスルホニルオキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルチ
オ、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキルチオ、非置換または置換アリールチオ、非置換ま
たは置換アリールオキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルスルフィニルまたは(Ｃ1〜Ｃ10)
アルキルスルホニルであり；
コキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)ジアルコ
キシ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルチオ、ハロゲン、非置換また
は置換アリール、テトラヒドロピラン−4−イル、テトラヒドロピラン−3−イル
、テトラヒドロチオピラン−3−イル、1−メチルチオ−シクロプロピル、2−エ
チルチオ−プロピルであるか、または２個の基Ｒ5は一緒になって(Ｃ2〜Ｃ10)ア
ルキレンであり； Ｒ6はヒドロキシルまたは(Ｃ1〜Ｃ10)炭素含有基、例えば(Ｃ1〜Ｃ10)アルコ
キシ、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシ、ホルミルオキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルカル
ボニルオキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルスルホニルオキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルチ
オ、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキルチオ、非置換または置換アリールチオ、非置換ま
たは置換アリールオキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルスルフィニルまたは(Ｃ1〜Ｃ10)
アルキルスルホニルであり；
【００２５】
Ｒ7は(Ｃ1〜Ｃ7)炭素含有基、例えば(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロア
ルキル、(Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル−(Ｃ3〜Ｃ7)シクロア
ルキル、(Ｃ3〜Ｃ7)ハロシクロアルキルであり； Ｒ8は(Ｃ1〜Ｃ4)炭素含有基、例えばシアノ、(Ｃ1〜Ｃ4) アルコキシカルボニ
ル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ4 )アルキルスルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルアミノ
カルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)ジアルキルアミノカルボニルであり； ｍは０〜６の整数であり、ここで、ｍが≧２であるならば、基Ｒ5は互いに同
一でも異なってもよい） の群から選択される基であり；
ルキル、(Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル−(Ｃ3〜Ｃ7)シクロア
ルキル、(Ｃ3〜Ｃ7)ハロシクロアルキルであり； Ｒ8は(Ｃ1〜Ｃ4)炭素含有基、例えばシアノ、(Ｃ1〜Ｃ4) アルコキシカルボニ
ル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ4 )アルキルスルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルアミノ
カルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)ジアルキルアミノカルボニルであり； ｍは０〜６の整数であり、ここで、ｍが≧２であるならば、基Ｒ5は互いに同
一でも異なってもよい） の群から選択される基であり；
【００２６】
Ｚは非置換または置換アリール基、好ましくは(Ｚ1)〜(Ｚ5)
【化１１】
（式中の記号および指標は下記の意味を有する：
Ｒ9基は同一であるかまたは異なり、ニトロ、アミノ、ハロゲン、ＯＨ、ＳＦ5
または(Ｃ1〜Ｃ10)炭素含有基、例えば(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ2〜Ｃ10)アル
ケニル、(Ｃ2〜Ｃ10)アルキニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキル、(Ｃ2〜Ｃ10)ハロ
アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ10)ハロアルキニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシ、(Ｃ1〜
Ｃ10)ハロアルキルチオ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アル
キルスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルスルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルチオ
、アリールスルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、(Ｃ1〜Ｃ10)ア
ルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アル
キルチオ−(Ｃ1〜Ｃ10)−アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルカルボニル、(Ｃ1〜
Ｃ10)アルキルアミノスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ジアルキルアミノスルホニル、(
Ｃ1〜Ｃ10)アルキルカルバモイル、(Ｃ1〜Ｃ10)ジアルキルカルバモイル、(Ｃ1
〜Ｃ10)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシ−(Ｃ1
〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4 )−アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ3〜Ｃ6)−シクロアルキル−(Ｃ1〜
Ｃ4)−アルコキシ、(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、フェ
ノキシ、シアノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、非置換または置換ベンジ
ル、非置換または置換ヘテロアリール、非置換または置換ヘテロシクリル、2−
テトラヒドロフラニル−(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、非置換
または置換ヘテロアリール−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルまたはジ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキ
ルホスホノ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルであり； ｑは０、１、２、３、４または５であり；
ケニル、(Ｃ2〜Ｃ10)アルキニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキル、(Ｃ2〜Ｃ10)ハロ
アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ10)ハロアルキニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシ、(Ｃ1〜
Ｃ10)ハロアルキルチオ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アル
キルスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルスルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルチオ
、アリールスルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、(Ｃ1〜Ｃ10)ア
ルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アル
キルチオ−(Ｃ1〜Ｃ10)−アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルカルボニル、(Ｃ1〜
Ｃ10)アルキルアミノスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ジアルキルアミノスルホニル、(
Ｃ1〜Ｃ10)アルキルカルバモイル、(Ｃ1〜Ｃ10)ジアルキルカルバモイル、(Ｃ1
〜Ｃ10)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシ−(Ｃ1
〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4 )−アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ3〜Ｃ6)−シクロアルキル−(Ｃ1〜
Ｃ4)−アルコキシ、(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、フェ
ノキシ、シアノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、非置換または置換ベンジ
ル、非置換または置換ヘテロアリール、非置換または置換ヘテロシクリル、2−
テトラヒドロフラニル−(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、非置換
または置換ヘテロアリール−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルまたはジ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキ
ルホスホノ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルであり； ｑは０、１、２、３、４または５であり；
【００２７】
Ｒ10基は同一であるかまたは異なり、水素、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、ハロゲン
であり； Ｒ11基は同一であるかまたは異なり、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ2〜Ｃ10)アル
ケニル、(Ｃ2〜Ｃ10)アルキニル、ハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキル、(Ｃ2〜
Ｃ10)ハロアルケニル、(Ｃ2〜Ｃ10)ハロアルキニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキ
シ、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキルチオ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜
Ｃ10)アルキルスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキルスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)
アルキルスルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキルスルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ア
ルキルチオ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルカルボニル、(Ｃ1〜
Ｃ10)アルキルアミノスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ジアルキルアミノスルホニル、(
Ｃ1〜Ｃ10)アルキルカルバモイル、(Ｃ1〜Ｃ10)ジアルキルカルバモイル、(Ｃ1
〜Ｃ10)アルコキシアルキル、フェノキシ、ニトロ、シアノ、アリールまたはジ
−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルホスホノ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルであり； Ｘ1はＯ、ＣＲ15Ｒ16、ＣＨＯＨ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯ(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルであ
り；
であり； Ｒ11基は同一であるかまたは異なり、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ2〜Ｃ10)アル
ケニル、(Ｃ2〜Ｃ10)アルキニル、ハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキル、(Ｃ2〜
Ｃ10)ハロアルケニル、(Ｃ2〜Ｃ10)ハロアルキニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキ
シ、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキルチオ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜
Ｃ10)アルキルスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキルスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)
アルキルスルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキルスルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ア
ルキルチオ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルカルボニル、(Ｃ1〜
Ｃ10)アルキルアミノスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ジアルキルアミノスルホニル、(
Ｃ1〜Ｃ10)アルキルカルバモイル、(Ｃ1〜Ｃ10)ジアルキルカルバモイル、(Ｃ1
〜Ｃ10)アルコキシアルキル、フェノキシ、ニトロ、シアノ、アリールまたはジ
−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルホスホノ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルであり； Ｘ1はＯ、ＣＲ15Ｒ16、ＣＨＯＨ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯ(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルであ
り；
【００２８】
Ｘ2はＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＣＨ2、ＮＨ、Ｎ(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、ＮＳＯ2(
Ｃ1〜Ｃ10)アルキルであり； Ｒ15、Ｒ16基は同一であるかまたは異なり、水素、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1 〜Ｃ10)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルチオ、
(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキルチオであるか、またはＲ15およびＲ16は一緒になって
−Ｏ−(ＣＨ2)2−Ｏ−、−Ｏ−(ＣＨ2)3−Ｏ−、Ｓ−(ＣＨ2)2−Ｓ−、−Ｓ−(
ＣＨ2)3−Ｓ−、−(ＣＨ2)4−、−(ＣＨ2)5−の群の一つを形成し； ｒは０、１、２または３であり； ｔは１または２であり； Ｙ1、Ｙ2はＳＯ2またはＣＯであり、ただしＹ1とＹ2は同一でなく； ｖは１または２であり； Ｕ1はこれが結合している炭素原子と一緒になって炭素環式またはヘテロ環式
環を形成し、この環は芳香族であってもよく、または完全または部分的に飽和で
あってもよく； Ｕ2はＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＣＨ2、ＮＨ、Ｎ(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、ＮＳＯ2(
Ｃ1〜Ｃ10)アルキルであり；
Ｃ1〜Ｃ10)アルキルであり； Ｒ15、Ｒ16基は同一であるかまたは異なり、水素、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1 〜Ｃ10)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルチオ、
(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキルチオであるか、またはＲ15およびＲ16は一緒になって
−Ｏ−(ＣＨ2)2−Ｏ−、−Ｏ−(ＣＨ2)3−Ｏ−、Ｓ−(ＣＨ2)2−Ｓ−、−Ｓ−(
ＣＨ2)3−Ｓ−、−(ＣＨ2)4−、−(ＣＨ2)5−の群の一つを形成し； ｒは０、１、２または３であり； ｔは１または２であり； Ｙ1、Ｙ2はＳＯ2またはＣＯであり、ただしＹ1とＹ2は同一でなく； ｖは１または２であり； Ｕ1はこれが結合している炭素原子と一緒になって炭素環式またはヘテロ環式
環を形成し、この環は芳香族であってもよく、または完全または部分的に飽和で
あってもよく； Ｕ2はＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＣＨ2、ＮＨ、Ｎ(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、ＮＳＯ2(
Ｃ1〜Ｃ10)アルキルであり；
【００２９】
Ｒ12は水素、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ3〜Ｃ10)シクロアルキル、(Ｃ2〜Ｃ10
)アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ10)アルキニル、場合により置換されたフェニル、場合に
より置換されたベンジル、(Ｃ1〜Ｃ10)アシルであり； Ｒ13は非置換または置換(Ｃ1〜Ｃ10)炭化水素基、例えば(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル
またはアリールであり； ｕは０、１または２であり； Ｒ14基は同一であるかまたは異なり、ニトロ、アミノ、ハロゲン、ＳＦ5また
は(Ｃ1〜Ｃ10)炭素含有基、例えば(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ2〜Ｃ10)アルケニ
ル、(Ｃ2〜Ｃ10)アルキニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキル、(Ｃ2〜Ｃ10)ハロアル
ケニル、(Ｃ2〜Ｃ10)ハロアルキニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10 )ハロアルキルチオ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル
スルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルスルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルチオ、ア
リールスルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコ
キシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル
チオ−(Ｃ1〜Ｃ10)−アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ10 )アルキルアミノスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ジアルキルアミノスルホニル、(Ｃ1〜
Ｃ10)アルキルカルバモイル、(Ｃ1〜Ｃ10)ジアルキルカルバモイル、(Ｃ1〜Ｃ10 )アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ10)
アルキル、フェノキシ、シアノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、非置換ま
たは置換ベンジル、非置換または置換ヘテロアリール、非置換または置換ヘテロ
シクリル、非置換または置換ヘテロアリール−(Ｃ1〜Ｃ10)−アルキルまたはジ
−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルホスホノ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルであり； ｗは０、１、２、３または４である） の群から選択される基である。
より置換されたベンジル、(Ｃ1〜Ｃ10)アシルであり； Ｒ13は非置換または置換(Ｃ1〜Ｃ10)炭化水素基、例えば(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル
またはアリールであり； ｕは０、１または２であり； Ｒ14基は同一であるかまたは異なり、ニトロ、アミノ、ハロゲン、ＳＦ5また
は(Ｃ1〜Ｃ10)炭素含有基、例えば(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ2〜Ｃ10)アルケニ
ル、(Ｃ2〜Ｃ10)アルキニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキル、(Ｃ2〜Ｃ10)ハロアル
ケニル、(Ｃ2〜Ｃ10)ハロアルキニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10 )ハロアルキルチオ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル
スルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルスルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルチオ、ア
リールスルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコ
キシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル
チオ−(Ｃ1〜Ｃ10)−アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ10 )アルキルアミノスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ジアルキルアミノスルホニル、(Ｃ1〜
Ｃ10)アルキルカルバモイル、(Ｃ1〜Ｃ10)ジアルキルカルバモイル、(Ｃ1〜Ｃ10 )アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ10)
アルキル、フェノキシ、シアノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、非置換ま
たは置換ベンジル、非置換または置換ヘテロアリール、非置換または置換ヘテロ
シクリル、非置換または置換ヘテロアリール−(Ｃ1〜Ｃ10)−アルキルまたはジ
−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルホスホノ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルであり； ｗは０、１、２、３または４である） の群から選択される基である。
【００３０】
本発明の範囲内にある多数の式(Ｉ)の化合物は、外部条件、例えば溶剤および
ｐＨに応じて、異なる互変異性体構造で存在することができる。 従って、例えばＶ＝Ｖ3 であり、Ｒ6＝ヒドロキシルである場合には、幾つか
の互変異性体構造が可能である：
ｐＨに応じて、異なる互変異性体構造で存在することができる。 従って、例えばＶ＝Ｖ3 であり、Ｒ6＝ヒドロキシルである場合には、幾つか
の互変異性体構造が可能である：
【化１２】
【００３１】
置換基の性質に応じて、式(Ｉ)の化合物は酸性プロトンを含むことがあり、こ
れは塩基との反応により除去することができる。好適な塩基の例は、リチウム、
ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムの水素化物、水酸化物お
よび炭酸塩、そしてまたアンモニア、および有機アミン、例えばトリエチルアミ
ンおよびピリジンである。このような塩も同様に本発明に包含される。
れは塩基との反応により除去することができる。好適な塩基の例は、リチウム、
ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムの水素化物、水酸化物お
よび炭酸塩、そしてまたアンモニア、および有機アミン、例えばトリエチルアミ
ンおよびピリジンである。このような塩も同様に本発明に包含される。
【００３２】
特に好ましいものは、式(Ｉ)の化合物を含む本発明に係る除草剤組成物であり
、ここで、 Ｖは基(Ｖ1)、(Ｖ3)または(Ｖ4)
、ここで、 Ｖは基(Ｖ1)、(Ｖ3)または(Ｖ4)
【化１３】
（式中の記号および指標は下記の意味を有する：
Ｒは水素または(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシカルボニルであり；
Ｒ1は(Ｃ3〜Ｃ8)シクロアルキルまたは(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル−(Ｃ3〜Ｃ8)シク
ロアルキルであり； Ｒ5は(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシであるか、または２個の基
Ｒ5は一緒になって(Ｃ2〜Ｃ6)アルキレンであり； Ｒ6はヒドロキシル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシまたはフェニルチオであり； Ｒ7は(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルまたは(Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルキルであり； Ｒ8はＣ1〜Ｃ4(アルキルカルボニル)、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシカルボニルまた
はシアノであり； ｍは０、１または２である）であり；
ロアルキルであり； Ｒ5は(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシであるか、または２個の基
Ｒ5は一緒になって(Ｃ2〜Ｃ6)アルキレンであり； Ｒ6はヒドロキシル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシまたはフェニルチオであり； Ｒ7は(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルまたは(Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルキルであり； Ｒ8はＣ1〜Ｃ4(アルキルカルボニル)、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシカルボニルまた
はシアノであり； ｍは０、１または２である）であり；
【００３３】
Ｚは基(Ｚ1)
【化１４】
（式中の記号および指標は下記の意味を有する：
Ｒ9基は同一であるかまたは異なり、ニトロ、ハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアル
キル、(Ｃ1〜Ｃ10)−アルキルスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシ、(Ｃ1〜
Ｃ10)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ10)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシ−(Ｃ1
〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4 )−アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ3〜Ｃ6)−シクロアルキル−(Ｃ1〜
Ｃ4)−アルコキシ、(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1 〜Ｃ10)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ、2−テトラヒドロフラニル−(Ｃ1
〜Ｃ4)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、または非置換ヘテロシクリルである
か、または例えばハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキ
シ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル
、シアノ、アジドからなる群から選択される１個またはそれ以上の基で置換され
たヘテロシクリル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルカ
ルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルア
ミノカルボニル、アシルアミノ、モノ−およびジ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルアミノ
、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルスルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキルスルフィニル、
(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキルスルホニル、または
非置換または置換(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、例えば(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキル、(Ｃ1 〜Ｃ10)アルコキシアルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシアルキル、(Ｃ1〜Ｃ10 )アルキルチオアルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)ヒドロキシアルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)アミノ
アルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)ニトロアルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)カルボキシアルキル、(Ｃ1 〜Ｃ10)シアノアルキルまたは(Ｃ1〜Ｃ10)アジドアルキルであり； ｑは０、１、２、３、４または５、好ましくは２または３である）である。
キル、(Ｃ1〜Ｃ10)−アルキルスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシ、(Ｃ1〜
Ｃ10)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ10)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシ−(Ｃ1
〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4 )−アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ3〜Ｃ6)−シクロアルキル−(Ｃ1〜
Ｃ4)−アルコキシ、(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1 〜Ｃ10)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ、2−テトラヒドロフラニル−(Ｃ1
〜Ｃ4)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、または非置換ヘテロシクリルである
か、または例えばハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキ
シ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル
、シアノ、アジドからなる群から選択される１個またはそれ以上の基で置換され
たヘテロシクリル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルカ
ルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルア
ミノカルボニル、アシルアミノ、モノ−およびジ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルアミノ
、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルスルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキルスルフィニル、
(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキルスルホニル、または
非置換または置換(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、例えば(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキル、(Ｃ1 〜Ｃ10)アルコキシアルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシアルキル、(Ｃ1〜Ｃ10 )アルキルチオアルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)ヒドロキシアルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)アミノ
アルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)ニトロアルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)カルボキシアルキル、(Ｃ1 〜Ｃ10)シアノアルキルまたは(Ｃ1〜Ｃ10)アジドアルキルであり； ｑは０、１、２、３、４または５、好ましくは２または３である）である。
【００３４】
同様に特に好ましいものは、式(Ｉ)の化合物を含む本発明に係る除草剤組成物
であり、ここで、式中の記号および指標は下記の意味を有する： Ｖは基(Ｖ2)であり； Ｒ2は水素、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルまたは(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシであり； Ｒ3は水素または(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルホニルであり； Ｒ4はメチル、エチルまたは n−プロピルであり； Ｚは基(Ｚ1)であり； Ｒ9基は同一であるかまたは異なり、ニトロ、ハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアル
キルまたは(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルホニルであり； ｑは２または３である。
であり、ここで、式中の記号および指標は下記の意味を有する： Ｖは基(Ｖ2)であり； Ｒ2は水素、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルまたは(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシであり； Ｒ3は水素または(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルホニルであり； Ｒ4はメチル、エチルまたは n−プロピルであり； Ｚは基(Ｚ1)であり； Ｒ9基は同一であるかまたは異なり、ニトロ、ハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアル
キルまたは(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルホニルであり； ｑは２または３である。
【００３５】
実に特に好ましいものは、式(Ｉ)の化合物を含む本発明に係る組成物であり、
ここで、式中の記号および指標は下記の意味を有する： Ｖは基(Ｖ1)または(Ｖ3)であり； Ｒは水素、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルであり； Ｒ1はシクロプロピルであり； Ｒ5はメチルであり； Ｒ6はヒドロキシルであり； ｍは０、１または２であり； Ｚは基(Ｚ1)であり；
ここで、式中の記号および指標は下記の意味を有する： Ｖは基(Ｖ1)または(Ｖ3)であり； Ｒは水素、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルであり； Ｒ1はシクロプロピルであり； Ｒ5はメチルであり； Ｒ6はヒドロキシルであり； ｍは０、１または２であり； Ｚは基(Ｚ1)であり；
【００３６】
Ｒ9基は同一であるかまたは異なり、ニトロ、塩素、フッ素、臭素、(Ｃ1〜Ｃ4
)−ハロアルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−ハロアルコ
キシ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−ハロアル
コキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、2−テトラヒドロフラニル−メトキシメチル、(
Ｃ1〜Ｃ2)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ2)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ2)アルコキシ−(Ｃ1〜
Ｃ2)−アルキル、(Ｃ3〜Ｃ6)−シクロアルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ2)アルキル、(Ｃ3〜
Ｃ6)−シクロアルキル−(Ｃ1〜Ｃ2)−アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ−(
Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ、またはシアノメチル、エトキシメチルおよびメトキシ
メチルからなる群から選択される基で置換された 4,5−ジヒドロイソキサゾール
−3−イルであり； ｑは２または３である。
キシ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−ハロアル
コキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、2−テトラヒドロフラニル−メトキシメチル、(
Ｃ1〜Ｃ2)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ2)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ2)アルコキシ−(Ｃ1〜
Ｃ2)−アルキル、(Ｃ3〜Ｃ6)−シクロアルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ2)アルキル、(Ｃ3〜
Ｃ6)−シクロアルキル−(Ｃ1〜Ｃ2)−アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ−(
Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ、またはシアノメチル、エトキシメチルおよびメトキシ
メチルからなる群から選択される基で置換された 4,5−ジヒドロイソキサゾール
−3−イルであり； ｑは２または３である。
【００３７】
同様に特に好ましいものは、式(Ｉ)の化合物を含む本発明に係る除草剤組成物
であり、ここで、式中の記号および指標は下記の意味を有する： Ｖは基(Ｖ2)であり； Ｒ2は水素、メチルまたはエチルであり； Ｒ3は水素、メチルスルホニルまたはエチルホニルであり； Ｒ4はメチル、エチルまたは n−プロピルであり； Ｚは基(Ｚ1)であり； Ｒ9基は同一であるかまたは異なり、メチルスルホニル、エチルスルホニル、
塩素、臭素、フッ素、トリフルオロメチル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4 )−ハロアルコキシまたは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルで
あり； ｑは２または３である。
であり、ここで、式中の記号および指標は下記の意味を有する： Ｖは基(Ｖ2)であり； Ｒ2は水素、メチルまたはエチルであり； Ｒ3は水素、メチルスルホニルまたはエチルホニルであり； Ｒ4はメチル、エチルまたは n−プロピルであり； Ｚは基(Ｚ1)であり； Ｒ9基は同一であるかまたは異なり、メチルスルホニル、エチルスルホニル、
塩素、臭素、フッ素、トリフルオロメチル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4 )−ハロアルコキシまたは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルで
あり； ｑは２または３である。
【００３８】
特に好ましい式(Ｉ)の化合物の例は、下記表に示す化合物、および化合物イソ
キサクロルトール（isoxachlortole）（Ａ１７）である。
キサクロルトール（isoxachlortole）（Ａ１７）である。
【化１５】
【００３９】
【化１６】
【００４０】
２種またはそれ以上の式(Ｉ)の化合物の混合物も成分Ａ）として使用できる。
別に特に定義しない限り、下記の定義は式(Ｉ)および(II)および以下の式にお
ける基に一般的に適用される。
ける基に一般的に適用される。
【００４１】
本明細書でアシル基という用語が用いられる場合、これは形式的には、有機酸
からＯＨ基を除去することにより生じる有機酸の基、例えばカルボン酸の基およ
びそれらから誘導される酸、例えばチオカルボン酸、非置換または N−置換イミ
ノカルボン酸の基、またはカルボン酸モノエステル、非置換または N−置換カル
バミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、ホスホン酸またはホスフィン酸の基を意
味すると理解すべきである。
からＯＨ基を除去することにより生じる有機酸の基、例えばカルボン酸の基およ
びそれらから誘導される酸、例えばチオカルボン酸、非置換または N−置換イミ
ノカルボン酸の基、またはカルボン酸モノエステル、非置換または N−置換カル
バミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、ホスホン酸またはホスフィン酸の基を意
味すると理解すべきである。
【００４２】
アシル基は、好ましくはホルミル、またはＣＯ−ＲZ、ＣＳ−ＲZ、ＣＯ−ＯＲZ
、ＣＳ−ＯＲZ、ＣＳ−ＳＲZ、ＳＯＲZまたはＳＯ2ＲZの群から選択されるアシ
ルであり、ここで、ＲZはそれぞれの場合にＣ1〜Ｃ10−炭化水素基、例えばＣ1
〜Ｃ10−アルキルまたはＣ6〜Ｃ10−アリールを示し、これは非置換であるか、
または例えばハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、アルコキシ、ハロアルコキ
シ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノまたはアルキルチオからなる群から選
択される１個またはそれ以上の置換基で置換されているか、またはＲZはアミノ
カルボニルまたはアミノスルホニルを示し、後者の二つの基は非置換であるか、
または例えばアルキルまたはアリールからなる群から選択される置換基でＮ−一
置換またはＮ,Ｎ−二置換されている。
ルであり、ここで、ＲZはそれぞれの場合にＣ1〜Ｃ10−炭化水素基、例えばＣ1
〜Ｃ10−アルキルまたはＣ6〜Ｃ10−アリールを示し、これは非置換であるか、
または例えばハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、アルコキシ、ハロアルコキ
シ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノまたはアルキルチオからなる群から選
択される１個またはそれ以上の置換基で置換されているか、またはＲZはアミノ
カルボニルまたはアミノスルホニルを示し、後者の二つの基は非置換であるか、
または例えばアルキルまたはアリールからなる群から選択される置換基でＮ−一
置換またはＮ,Ｎ−二置換されている。
【００４３】
アシルは、例えばホルミル、ハロアルキルカルボニル、アルキルカルボニル、
例えば(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル（そのフェニル環は
置換されていてもよい）、またはアルコキシカルボニル、例えば(Ｃ1〜Ｃ4)アル
コキシカルボニル、フェノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキ
ルスルホニル、例えば(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、
例えばＣ1〜Ｃ4(アルキルスルフィニル)、N−アルキル−1−イミノアルキル、例
えば N−(Ｃ1〜Ｃ4)−1−イミノ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、および有機酸の他の基
を示す。
例えば(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル（そのフェニル環は
置換されていてもよい）、またはアルコキシカルボニル、例えば(Ｃ1〜Ｃ4)アル
コキシカルボニル、フェノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキ
ルスルホニル、例えば(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、
例えばＣ1〜Ｃ4(アルキルスルフィニル)、N−アルキル−1−イミノアルキル、例
えば N−(Ｃ1〜Ｃ4)−1−イミノ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、および有機酸の他の基
を示す。
【００４４】
炭素含有基は、少なくとも１個の炭素原子、好ましくは１〜４０個の炭素原子
、特に好ましくは１〜３０個の炭素原子、非常に特に好ましくは１〜２０個の炭
素原子を含み、さらに周期律表の１個またはそれ以上の他の元素の少なくとも１
個の原子、例えばＨ、Ｓｉ、Ｎ、Ｐ、Ｏ、Ｓ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを含む。
炭素含有基の例は、非置換または置換炭化水素基（これは骨格に直接に、または
ヘテロ原子、例えばＳｉ、Ｎ、Ｓ、ＰまたはＯにより結合していてよい）、非置
換または置換ヘテロシクリル基（これは骨格に直接に、またはヘテロ原子、例え
ばＳｉ、Ｎ、Ｓ、ＰまたはＯにより結合していてよい）、炭素含有アシル基また
はシアノである。
、特に好ましくは１〜３０個の炭素原子、非常に特に好ましくは１〜２０個の炭
素原子を含み、さらに周期律表の１個またはそれ以上の他の元素の少なくとも１
個の原子、例えばＨ、Ｓｉ、Ｎ、Ｐ、Ｏ、Ｓ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを含む。
炭素含有基の例は、非置換または置換炭化水素基（これは骨格に直接に、または
ヘテロ原子、例えばＳｉ、Ｎ、Ｓ、ＰまたはＯにより結合していてよい）、非置
換または置換ヘテロシクリル基（これは骨格に直接に、またはヘテロ原子、例え
ばＳｉ、Ｎ、Ｓ、ＰまたはＯにより結合していてよい）、炭素含有アシル基また
はシアノである。
【００４５】
ヘテロ原子という用語は、炭素および水素以外の周期律表の元素、例えばＳｉ
、Ｎ、Ｓ、Ｐ、Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを意味すると理解すべきである。 炭化水素（オキシ）基は、直鎖状、分枝状または環状の不飽和または飽和脂肪
族または芳香族炭化水素（−オキシ）基、例えばアルキル、アルケニル、アルキ
ニルまたは炭素環式環、例えばシクロアルキル、シクロアルケニルまたはアリー
ル、およびこれらの炭化水素基に相当する炭化水素オキシ基、例えばアルコキシ
、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニル
オキシまたはアリールオキシ；この文脈におけるアリールは、単環式、二環式ま
たは多環式の芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、イ
ンデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニルなど、好ましくはフェニル
を意味し；炭化水素基は、好ましくは１〜３０個の炭素原子を有するアルキル、
アルケニルまたはアルキニル、または３、４、５、６または７個の環原子を有す
るシクロアルキルまたはフェニルを示す。
、Ｎ、Ｓ、Ｐ、Ｏ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを意味すると理解すべきである。 炭化水素（オキシ）基は、直鎖状、分枝状または環状の不飽和または飽和脂肪
族または芳香族炭化水素（−オキシ）基、例えばアルキル、アルケニル、アルキ
ニルまたは炭素環式環、例えばシクロアルキル、シクロアルケニルまたはアリー
ル、およびこれらの炭化水素基に相当する炭化水素オキシ基、例えばアルコキシ
、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニル
オキシまたはアリールオキシ；この文脈におけるアリールは、単環式、二環式ま
たは多環式の芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、イ
ンデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニルなど、好ましくはフェニル
を意味し；炭化水素基は、好ましくは１〜３０個の炭素原子を有するアルキル、
アルケニルまたはアルキニル、または３、４、５、６または７個の環原子を有す
るシクロアルキルまたはフェニルを示す。
【００４６】
置換された基、例えば置換された炭化水素（−オキシ）基、例えば置換された
アルキル、アルケニル、アルキニルまたは炭素環式環、例えばシクロアルキル、
シクロアルケニルまたはアリール、およびこれらの炭化水素基に相当する炭化水
素オキシ基、例えばアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロ
アルコキシ、シクロアルケニルオキシまたはフェノキシ、または置換されたヘテ
ロシクリル基は、例えば、非置換の骨格から誘導される置換された基を示し、こ
こで、置換基は、例えばハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ
、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシ、シアノ、アジド、アルコキシカ
ルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジアル
キルアミノカルボニル、置換されたアミノ、例えばアシルアミノ、モノ−および
ジアルキルアミノ、およびアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、
アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、および環式基の場合は非置換ま
たは置換されたアルキル、例えばハロアルキル、アルコキシアルキル、ハロアル
コキシアルキル、アルキルチオアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル
、ニトロアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキルまたはアジドアルキル
、および上記の飽和炭化水素含有基に相当する不飽和脂肪族基、例えばアルケニ
ル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシなどからなる群から選択
される１個またはそれ以上、好ましくは１、２または３個の基を示す。炭素原子
を有する基の場合、１〜４個の炭素原子、好ましくは１または２個の炭素原子を
有する基が好ましい。好ましいものは、原則として、ハロゲン、例えばフッ素お
よび塩素、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、(Ｃ1〜Ｃ4)ハ
ロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、好ましく
はメトキシまたはエトキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノか
らなる群から選択される置換基である。この文脈において特に好ましいものは、
置換基メチル、メトキシおよび塩素である。
アルキル、アルケニル、アルキニルまたは炭素環式環、例えばシクロアルキル、
シクロアルケニルまたはアリール、およびこれらの炭化水素基に相当する炭化水
素オキシ基、例えばアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロ
アルコキシ、シクロアルケニルオキシまたはフェノキシ、または置換されたヘテ
ロシクリル基は、例えば、非置換の骨格から誘導される置換された基を示し、こ
こで、置換基は、例えばハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ
、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシ、シアノ、アジド、アルコキシカ
ルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジアル
キルアミノカルボニル、置換されたアミノ、例えばアシルアミノ、モノ−および
ジアルキルアミノ、およびアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、
アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、および環式基の場合は非置換ま
たは置換されたアルキル、例えばハロアルキル、アルコキシアルキル、ハロアル
コキシアルキル、アルキルチオアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル
、ニトロアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキルまたはアジドアルキル
、および上記の飽和炭化水素含有基に相当する不飽和脂肪族基、例えばアルケニ
ル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシなどからなる群から選択
される１個またはそれ以上、好ましくは１、２または３個の基を示す。炭素原子
を有する基の場合、１〜４個の炭素原子、好ましくは１または２個の炭素原子を
有する基が好ましい。好ましいものは、原則として、ハロゲン、例えばフッ素お
よび塩素、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、(Ｃ1〜Ｃ4)ハ
ロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、好ましく
はメトキシまたはエトキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノか
らなる群から選択される置換基である。この文脈において特に好ましいものは、
置換基メチル、メトキシおよび塩素である。
【００４７】
炭素含有基、例えばアルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、
アルキルアミノおよびアルキルチオ、および相当する非置換および／または置換
された基［ ］は、それぞれの場合に炭素骨格が直鎖状または分枝状である。別
に特定しない限り、低級炭素骨格、例えば１〜６個の炭素原子を有するもの、ま
たは不飽和基の場合は２〜６個の炭素原子を有するものが、これらの基にとって
好ましい。アルキル基は、アルコキシ、ハロアルキルなどのような複合した意味
においても、例えばメチル、エチル、n−または i−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｔ
−または２−ブチル、ペンチル類、ヘキシル類、例えばｎ−ヘキシル、ｉ−へキ
シルおよび 1,3−ジメチルブチル、ヘプチル類、例えばｎ−ヘプチル、１−メチ
ルヘキシルおよび 1,4−ジメチルペンチルであり；アルケニルおよびアルキニル
基は、アルキル基に相当する可能な不飽和基の意味を有し；アルケニルは、例え
ばアリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチル−プロパ−２−
エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−
メチル−ブタ−３−エン−１−イルおよび１−メチル−ブタ−２−エン−１−イ
ルであり；アルキニルは、例えばプロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブ
タ−３−イン−１−イル、１−メチル−ブタ−３−イン−１−イルである。
アルキルアミノおよびアルキルチオ、および相当する非置換および／または置換
された基［ ］は、それぞれの場合に炭素骨格が直鎖状または分枝状である。別
に特定しない限り、低級炭素骨格、例えば１〜６個の炭素原子を有するもの、ま
たは不飽和基の場合は２〜６個の炭素原子を有するものが、これらの基にとって
好ましい。アルキル基は、アルコキシ、ハロアルキルなどのような複合した意味
においても、例えばメチル、エチル、n−または i−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｔ
−または２−ブチル、ペンチル類、ヘキシル類、例えばｎ−ヘキシル、ｉ−へキ
シルおよび 1,3−ジメチルブチル、ヘプチル類、例えばｎ−ヘプチル、１−メチ
ルヘキシルおよび 1,4−ジメチルペンチルであり；アルケニルおよびアルキニル
基は、アルキル基に相当する可能な不飽和基の意味を有し；アルケニルは、例え
ばアリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチル−プロパ−２−
エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−
メチル−ブタ−３−エン−１−イルおよび１−メチル−ブタ−２−エン−１−イ
ルであり；アルキニルは、例えばプロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブ
タ−３−イン−１−イル、１−メチル−ブタ−３−イン−１−イルである。
【００４８】
好ましくはシクロアルキルは、３〜８個、好ましくは３〜７個、特に好ましく
は３〜６個の炭素原子を有する環式アルキル基、例えばシクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。シクロアルケニルおよび
シクロアルキニルは、相当する不飽和化合物を示す。
は３〜６個の炭素原子を有する環式アルキル基、例えばシクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。シクロアルケニルおよび
シクロアルキニルは、相当する不飽和化合物を示す。
【００４９】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。ハロアルキル、ハロア
ルケニルおよびハロアルキニルは、それぞれがハロゲン、好ましくはフッ素、塩
素および／または臭素、特にフッ素または塩素で部分的または完全に置換された
アルキル、アルケニルまたはアルキニル、例えばＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、Ｃ
Ｆ3ＣＦ2、ＣＨ2ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ3、ＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌである。ハ
ロアルコキシは、例えばＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2Ｏ、ＯＣ
Ｈ2ＣＦ3およびおＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌである。同じことはハロゲンで置換された基
に同様に適用される。
ルケニルおよびハロアルキニルは、それぞれがハロゲン、好ましくはフッ素、塩
素および／または臭素、特にフッ素または塩素で部分的または完全に置換された
アルキル、アルケニルまたはアルキニル、例えばＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、Ｃ
Ｆ3ＣＦ2、ＣＨ2ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ3、ＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌである。ハ
ロアルコキシは、例えばＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2Ｏ、ＯＣ
Ｈ2ＣＦ3およびおＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌである。同じことはハロゲンで置換された基
に同様に適用される。
【００５０】
炭化水素基は、芳香族炭化水素基、例えばアリール、または脂肪族炭化水素基
であってよく、脂肪族炭化水素基は一般的に直鎖状または分枝状の飽和または不
飽和の、好ましくは１〜１８個、特に好ましくは１〜１２個の炭素原子を有する
炭化水素基、例えばアルキル、アルケニルまたはアルキニルである。 脂肪族炭化水素基は、好ましくは１２個までの炭素原子を有するアルキル、ア
ルケニルまたはアルキニルを意味し；同じことは炭化水素オキシ基の脂肪族炭化
水素基に同様に適用される。
であってよく、脂肪族炭化水素基は一般的に直鎖状または分枝状の飽和または不
飽和の、好ましくは１〜１８個、特に好ましくは１〜１２個の炭素原子を有する
炭化水素基、例えばアルキル、アルケニルまたはアルキニルである。 脂肪族炭化水素基は、好ましくは１２個までの炭素原子を有するアルキル、ア
ルケニルまたはアルキニルを意味し；同じことは炭化水素オキシ基の脂肪族炭化
水素基に同様に適用される。
【００５１】
環は、炭素環式またはヘテロ環式の単環、二環または多環の非置換または置換
された環系を示し、これは飽和、不飽和または芳香族であってよい。炭素環式環
の例は、アリール、シクロアルキルまたはシクロアルケニルである。 一般的にアリールは、好ましくは６〜２０個の炭素原子、より好ましくは６〜
１４個の炭素原子、特に好ましくは６〜１０個の炭素原子を有する単環、二環ま
たは多環の芳香族炭化水素基であり、これらの基は、それらに縮合した単環、二
環または多環の非置換または置換された芳香族ヘテロシクリル、または単環、二
環または多環の非置換または置換された飽和または不飽和のカルボシクリルを有
してもよく、例えばシクロアルキルまたはシクロアルケニル、または単環、二環
または多環の非置換または置換された飽和または不飽和のヘテロシクリルを有し
てもよい。アリール基の例は、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、イ
ンデニル、インダニル、ペンタレニルおよびフルオレニル、特に好ましくはフェ
ニルである。
された環系を示し、これは飽和、不飽和または芳香族であってよい。炭素環式環
の例は、アリール、シクロアルキルまたはシクロアルケニルである。 一般的にアリールは、好ましくは６〜２０個の炭素原子、より好ましくは６〜
１４個の炭素原子、特に好ましくは６〜１０個の炭素原子を有する単環、二環ま
たは多環の芳香族炭化水素基であり、これらの基は、それらに縮合した単環、二
環または多環の非置換または置換された芳香族ヘテロシクリル、または単環、二
環または多環の非置換または置換された飽和または不飽和のカルボシクリルを有
してもよく、例えばシクロアルキルまたはシクロアルケニル、または単環、二環
または多環の非置換または置換された飽和または不飽和のヘテロシクリルを有し
てもよい。アリール基の例は、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、イ
ンデニル、インダニル、ペンタレニルおよびフルオレニル、特に好ましくはフェ
ニルである。
【００５２】
ヘテロ環式環、ヘテロ環式基またはヘテロシクリルは、飽和、不飽和および／
または芳香族であり、そして１個またはそれ以上、好ましくは１〜４個のヘテロ
原子、好ましくはＮ、ＳおよびＯからなる群から選択されるヘテロ原子を含む単
環、二環または多環の非置換または置換された環系を示す。 好ましいものは、３〜７個の環原子およびＮ、ＳおよびＯからなる群から選択
される１個または２個のヘテロ原子を有し、カルコゲンが隣接しない飽和ヘテロ
環である。特に好ましいものは、３〜７個の環原子およびＮ、ＳおよびＯからな
る群から選択される１個のヘテロ原子を有する単環式環、そしてまたモルホリン
、ジオキソラン、ピペラジン、イミダゾリンおよびオキサゾリジンである。実に
特に好ましい飽和ヘテロ環は、オキシラン、ピロリドン、モルホリンおよびテト
ラヒドロフランである。
または芳香族であり、そして１個またはそれ以上、好ましくは１〜４個のヘテロ
原子、好ましくはＮ、ＳおよびＯからなる群から選択されるヘテロ原子を含む単
環、二環または多環の非置換または置換された環系を示す。 好ましいものは、３〜７個の環原子およびＮ、ＳおよびＯからなる群から選択
される１個または２個のヘテロ原子を有し、カルコゲンが隣接しない飽和ヘテロ
環である。特に好ましいものは、３〜７個の環原子およびＮ、ＳおよびＯからな
る群から選択される１個のヘテロ原子を有する単環式環、そしてまたモルホリン
、ジオキソラン、ピペラジン、イミダゾリンおよびオキサゾリジンである。実に
特に好ましい飽和ヘテロ環は、オキシラン、ピロリドン、モルホリンおよびテト
ラヒドロフランである。
【００５３】
同様に好ましいものは、５〜７個の環原子およびＮ、ＳおよびＯからなる群か
ら選択される１個または２個のヘテロ原子を有する部分不飽和ヘテロ環である。
特に好ましいものは、５〜６個の環原子およびＮ、ＳおよびＯからなる群から選
択される１個のヘテロ原子を有する部分不飽和ヘテロ環である。実に特に好まし
い部分不飽和ヘテロ環は、ピラゾリン、イミダゾリンおよびイソキサゾリンであ
る。
ら選択される１個または２個のヘテロ原子を有する部分不飽和ヘテロ環である。
特に好ましいものは、５〜６個の環原子およびＮ、ＳおよびＯからなる群から選
択される１個のヘテロ原子を有する部分不飽和ヘテロ環である。実に特に好まし
い部分不飽和ヘテロ環は、ピラゾリン、イミダゾリンおよびイソキサゾリンであ
る。
【００５４】
同様に好ましいものは、ヘテロアリール、例えばＮ、ＳおよびＯからなる群か
ら選択される１〜４個のヘテロ原子を含み、カルコゲンが隣接しない、５〜６個
の環原子を有する単環式または二環式の芳香族ヘテロ環である。特に好ましいも
のは、Ｎ、ＳおよびＯからなる群から選択される１個のヘテロ原子を含む、５〜
６個の環原子を有する単環式の芳香族ヘテロ環、そしてまたピリミジン、ピラジ
ン、ピリダジン、オキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾー
ル、ピラゾール、トリアゾールおよびイソキサゾールである。 実に特に好ましいものは、ピラゾール、チアゾール、トリアゾールおよびフラ
ンである。
ら選択される１〜４個のヘテロ原子を含み、カルコゲンが隣接しない、５〜６個
の環原子を有する単環式または二環式の芳香族ヘテロ環である。特に好ましいも
のは、Ｎ、ＳおよびＯからなる群から選択される１個のヘテロ原子を含む、５〜
６個の環原子を有する単環式の芳香族ヘテロ環、そしてまたピリミジン、ピラジ
ン、ピリダジン、オキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾー
ル、ピラゾール、トリアゾールおよびイソキサゾールである。 実に特に好ましいものは、ピラゾール、チアゾール、トリアゾールおよびフラ
ンである。
【００５５】
一置換または二置換されたアミノは、例えばアルキル、アルコキシ、アシルお
よびアリールからなる群から選択される１個または２個の同一または異なる基で
N−置換された置換アミノ基の群から選択される化学的に安定な基；好ましくは
モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アリールアミノ、Ｎ−
アルキル−Ｎ−アリールアミノおよびＮ−ヘテロ環を示す。１〜４個の炭素原子
を有するアルキル基が好ましい。アリールは好ましくはフェニルである。この文
脈において置換されたアリールは、好ましくは置換フェニルである。上記の定義
は、この文脈において、さらにアシル、好ましくは(Ｃ1〜Ｃ4)アルカノイルに適
用される。これはまた、置換されたヒドロキシルアミノまたはヒドラジノにも同
様に適用される。
よびアリールからなる群から選択される１個または２個の同一または異なる基で
N−置換された置換アミノ基の群から選択される化学的に安定な基；好ましくは
モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アリールアミノ、Ｎ−
アルキル−Ｎ−アリールアミノおよびＮ−ヘテロ環を示す。１〜４個の炭素原子
を有するアルキル基が好ましい。アリールは好ましくはフェニルである。この文
脈において置換されたアリールは、好ましくは置換フェニルである。上記の定義
は、この文脈において、さらにアシル、好ましくは(Ｃ1〜Ｃ4)アルカノイルに適
用される。これはまた、置換されたヒドロキシルアミノまたはヒドラジノにも同
様に適用される。
【００５６】
場合により置換されたフェニルは、好ましくは、非置換であるか、またはハロ
ゲン、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル、
(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシおよびニトロからなる群から選択される同一または異
なる基で一置換または多置換、好ましくは三置換まで、ＣｌおよびＦのようなハ
ロゲンの場合は五置換まで置換されたフェニルであり、例えばｏ−、ｍ−および
ｐ−トリル、ジメチルフェニル、２−、３−および４−クロロフェニル、２−、
３−および４−トリフルオロ−および 2,4−、3,5−、2,5−および 2,3−ジクロ
ロフェニル、ｏ−、ｍ−およびｐ−メトキシフェニルである。
ゲン、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル、
(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシおよびニトロからなる群から選択される同一または異
なる基で一置換または多置換、好ましくは三置換まで、ＣｌおよびＦのようなハ
ロゲンの場合は五置換まで置換されたフェニルであり、例えばｏ−、ｍ−および
ｐ−トリル、ジメチルフェニル、２−、３−および４−クロロフェニル、２−、
３−および４−トリフルオロ−および 2,4−、3,5−、2,5−および 2,3−ジクロ
ロフェニル、ｏ−、ｍ−およびｐ−メトキシフェニルである。
【００５７】
式(Ｉ)および(II)は、それらの原子が位相的に同じ様式で結合している全ての
立体異性体、およびそれらの混合物も包含する。このような化合物は、一般式で
は特定して示されない１個またはそれ以上の不斉炭素原子、またはそのほかに二
重結合を含む。可能な立体異性体およびそれらの特定の空間形態で定義される立
体異性体、例えばエナンチオマー、ジアステレオマー、Ｚ−およびＥ−異性体お
よび互変異性体は、立体異性体の混合物から慣用法により得ることができるか、
またはそのほかに立体化学的に純粋な出発材料の使用と組み合わせた立体選択的
反応によって合成することができる。
立体異性体、およびそれらの混合物も包含する。このような化合物は、一般式で
は特定して示されない１個またはそれ以上の不斉炭素原子、またはそのほかに二
重結合を含む。可能な立体異性体およびそれらの特定の空間形態で定義される立
体異性体、例えばエナンチオマー、ジアステレオマー、Ｚ−およびＥ−異性体お
よび互変異性体は、立体異性体の混合物から慣用法により得ることができるか、
またはそのほかに立体化学的に純粋な出発材料の使用と組み合わせた立体選択的
反応によって合成することができる。
【００５８】
式(Ｉ)の除草剤は、例えば EP−A 0 137 963、EP−A 0 352 543、EP−A 0 418
175、EP−A 0 496 631、AU−A 672 058、EP−A 0 496 631、WO−A 97/13 765、
WO−A 97/01 550、WO−A 97/19 087、WO−A 96/30 368、WO−A 96/31 507、WO−
A 96/26 192、WO−A 96/26 206、WO−A 96/10 561、WO−A 96/05 183、WO−A 96
/05 198、WO−A 96/05 197、WO−A 96/05 182、WO−A 97/23 491 および WO−A
97/27 187 に開示されている。 これらの引用した文献は、製造方法および出発材料に関する詳細な指示を含ん
でいる。これらの文献に明確に言及し；これらは参照により本明細書に組み入れ
られる。
175、EP−A 0 496 631、AU−A 672 058、EP−A 0 496 631、WO−A 97/13 765、
WO−A 97/01 550、WO−A 97/19 087、WO−A 96/30 368、WO−A 96/31 507、WO−
A 96/26 192、WO−A 96/26 206、WO−A 96/10 561、WO−A 96/05 183、WO−A 96
/05 198、WO−A 96/05 197、WO−A 96/05 182、WO−A 97/23 491 および WO−A
97/27 187 に開示されている。 これらの引用した文献は、製造方法および出発材料に関する詳細な指示を含ん
でいる。これらの文献に明確に言及し；これらは参照により本明細書に組み入れ
られる。
【００５９】
式(Ｉ)の化合物および界面活性剤Ｂ）を含む本発明に係る除草剤組成物は、顕
著な除草活性、および好ましい実施形態においては相乗効果を有する。本発明に
係る除草剤組成物による有害植物の改善された防除のために、施用量の減少およ
び／または安全性限界の向上が可能である。これら両者は経済的および生態学的
な観点で有意義である。採用すべき成分Ａ）＋Ｂ）の量および成分Ａ）：Ｂ）の
比の選択は、一連のファクター全体に依存する。
著な除草活性、および好ましい実施形態においては相乗効果を有する。本発明に
係る除草剤組成物による有害植物の改善された防除のために、施用量の減少およ
び／または安全性限界の向上が可能である。これら両者は経済的および生態学的
な観点で有意義である。採用すべき成分Ａ）＋Ｂ）の量および成分Ａ）：Ｂ）の
比の選択は、一連のファクター全体に依存する。
【００６０】
好ましい実施形態において、本発明に係る除草剤組成物は、式(Ｉ)の化合物と
界面活性剤Ｂ）との組み合わせの相乗作用含有量を含む。この文脈において特に
強調すべきことは、施用量またはＡ）：Ｂ）の重量比の組み合わせ（これらの場
合、例えば個々の成分が普通は極めて種々の施用量比で組み合わせて採用される
ため、またはそのほかに個々の化合物でも有害植物の防除がすでに極めて良好で
あるために、それぞれの各場合に相乗作用を容易に検出できない）でさえも、相
乗効果は本発明に係る除草剤組成物に一般的に固有のものであるということであ
る。
界面活性剤Ｂ）との組み合わせの相乗作用含有量を含む。この文脈において特に
強調すべきことは、施用量またはＡ）：Ｂ）の重量比の組み合わせ（これらの場
合、例えば個々の成分が普通は極めて種々の施用量比で組み合わせて採用される
ため、またはそのほかに個々の化合物でも有害植物の防除がすでに極めて良好で
あるために、それぞれの各場合に相乗作用を容易に検出できない）でさえも、相
乗効果は本発明に係る除草剤組成物に一般的に固有のものであるということであ
る。
【００６１】
本発明に係る除草剤組成物の成分Ａ）およびＢ）をタンクミックス法で別個に
処方して施用できるか、またはそのほかに、これらはレディーミックス中に一緒
に存在することができ、これを次いで慣用法で、例えばスプレー混合物の形態で
施用できる。
処方して施用できるか、またはそのほかに、これらはレディーミックス中に一緒
に存在することができ、これを次いで慣用法で、例えばスプレー混合物の形態で
施用できる。
【００６２】
本発明に係る除草剤組成物は、優先する生物学的および／または化学的−物理
的パラメーターに応じて、種々の方法で処方することができる。適切な可能な処
方物の例は：水和剤（ＷＰ）、水溶性粉剤（ＳＰ）、水溶性濃縮物（ＳＬ）、乳
濁液（ＥＣ）、エマルジョン（ＥＷ）、例えば水中油滴型および油中水滴型エマ
ルジョン、噴霧液剤、懸濁液剤、懸濁濃縮物（ＳＣ）、油または水に基づく分散
液、油混和性液剤、カプセル懸濁剤（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、散布および土壌施
用の顆粒剤、マイクロ顆粒形態の顆粒剤（ＧＲ）、噴霧顆粒剤、被覆顆粒剤およ
び吸着顆粒剤、顆粒水和剤（ＤＧ）、水溶性顆粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ処方物、マ
イクロカプセルおよびワックスである。これら個々の処方物タイプは原則として
公知であり、そして例えば Winnacker-Kuechler,“Chemische Technologie”[Ch
emical Technology], 第７巻, C. Hanser Verlag Munich, 第４版, 1986; Wade
van Valkenburg,“Pesticide Formulations”, Marcel Dekker, N.Y., 1973; K.
Martens,“Spray Drying” Handbook, 第３版, 1979, G. Goodwin Ltd. London
に記載されている。
的パラメーターに応じて、種々の方法で処方することができる。適切な可能な処
方物の例は：水和剤（ＷＰ）、水溶性粉剤（ＳＰ）、水溶性濃縮物（ＳＬ）、乳
濁液（ＥＣ）、エマルジョン（ＥＷ）、例えば水中油滴型および油中水滴型エマ
ルジョン、噴霧液剤、懸濁液剤、懸濁濃縮物（ＳＣ）、油または水に基づく分散
液、油混和性液剤、カプセル懸濁剤（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、散布および土壌施
用の顆粒剤、マイクロ顆粒形態の顆粒剤（ＧＲ）、噴霧顆粒剤、被覆顆粒剤およ
び吸着顆粒剤、顆粒水和剤（ＤＧ）、水溶性顆粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ処方物、マ
イクロカプセルおよびワックスである。これら個々の処方物タイプは原則として
公知であり、そして例えば Winnacker-Kuechler,“Chemische Technologie”[Ch
emical Technology], 第７巻, C. Hanser Verlag Munich, 第４版, 1986; Wade
van Valkenburg,“Pesticide Formulations”, Marcel Dekker, N.Y., 1973; K.
Martens,“Spray Drying” Handbook, 第３版, 1979, G. Goodwin Ltd. London
に記載されている。
【００６３】
必要な処方助剤、例えば不活性材料、界面活性剤、溶剤および他の添加剤も同
様に公知であり、そして例えば Watkins,“Handbook of Insecticide Dust Dilu
ents and Carriers”, 第２版, Darland Books, Caldwell N.J.; H.v.Olphen,“
Introduction to Clay Colloid Chemistry”, 第２版, J. Wiley & Sons, N.Y.;
C. Marsden,“Solvents Guide”, 第２版, Interscience, N.Y. 1963; McCutch
eon's“Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N.
J.; Sisley および Wood,“Encyclopedia of Surface Active Agents”, Chem.
Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schoenfeldt,“Grenzflaechenaktive Aethylenoxi
daddukte [Surface-Active Ethylene Oxide Adducts]”, Wiss. Verlagsgesell.
, Stuttgart 1976; Winnacker-Kuechler,“Chemische Technologie”, 第７巻,
C. Hanser Verlag Munich, 第４版, 1986 に記載されている。
様に公知であり、そして例えば Watkins,“Handbook of Insecticide Dust Dilu
ents and Carriers”, 第２版, Darland Books, Caldwell N.J.; H.v.Olphen,“
Introduction to Clay Colloid Chemistry”, 第２版, J. Wiley & Sons, N.Y.;
C. Marsden,“Solvents Guide”, 第２版, Interscience, N.Y. 1963; McCutch
eon's“Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N.
J.; Sisley および Wood,“Encyclopedia of Surface Active Agents”, Chem.
Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schoenfeldt,“Grenzflaechenaktive Aethylenoxi
daddukte [Surface-Active Ethylene Oxide Adducts]”, Wiss. Verlagsgesell.
, Stuttgart 1976; Winnacker-Kuechler,“Chemische Technologie”, 第７巻,
C. Hanser Verlag Munich, 第４版, 1986 に記載されている。
【００６４】
これらの処方物に基づいて、成分Ａ）とは異なる他の農芸化学活性化合物、例
えば殺虫剤、ダニ駆除剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料および／または成
長調節剤と組み合わせて、例えばレディーミックスまたはタンクミックスの形態
で製造することも可能である。
えば殺虫剤、ダニ駆除剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料および／または成
長調節剤と組み合わせて、例えばレディーミックスまたはタンクミックスの形態
で製造することも可能である。
【００６５】
水和剤は、水に一様に分散可能な調製物であり、そして活性成分Ａ）および／
または界面活性剤Ｂ）に加えて、界面活性剤Ｂ）以外のイオニックおよび／また
はノニオニック界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アル
キルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、ポリオキシエチル化脂肪
アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホ
ネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、2,2'−
ジナフチルメタン−6,6'−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレン−スル
ホン酸ナトリウム、またはそのほかにオレイルメチルタウリン酸ナトリウムを、
希釈剤または不活性材料のほかに含有する調製物である。水和剤を製造するには
、除草活性成分Ａ）および／または界面活性剤Ｂ）を、例えばハンマーミル、ブ
ロウアーミルまたはエアージェットミルのような慣用装置で微粉砕し、そして処
方助剤と同時にまたは順次に混合する。
または界面活性剤Ｂ）に加えて、界面活性剤Ｂ）以外のイオニックおよび／また
はノニオニック界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アル
キルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、ポリオキシエチル化脂肪
アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホ
ネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、2,2'−
ジナフチルメタン−6,6'−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレン−スル
ホン酸ナトリウム、またはそのほかにオレイルメチルタウリン酸ナトリウムを、
希釈剤または不活性材料のほかに含有する調製物である。水和剤を製造するには
、除草活性成分Ａ）および／または界面活性剤Ｂ）を、例えばハンマーミル、ブ
ロウアーミルまたはエアージェットミルのような慣用装置で微粉砕し、そして処
方助剤と同時にまたは順次に混合する。
【００６６】
乳濁液は、活性成分Ａ）および／または界面活性剤Ｂ）を有機溶剤、例えばブ
タノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン、またはそのほ
かに比較的高沸点の芳香族化合物または炭化水素、またはこれらの有機溶剤の混
合物に、界面活性剤Ｂ）以外の１種またはそれ以上のイオニックおよび／または
ノニオニック界面活性剤（乳化剤）を添加して溶解することによって製造される
。使用できる乳化剤の例は次のものである：アルキルアリールスルホン酸カルシ
ウム、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、またはノニオニック乳化
剤、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪酸ポリグリコールエ
ステル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレ
ンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビ
タン脂肪酸エステルなど、またはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例え
ばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなど。
タノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン、またはそのほ
かに比較的高沸点の芳香族化合物または炭化水素、またはこれらの有機溶剤の混
合物に、界面活性剤Ｂ）以外の１種またはそれ以上のイオニックおよび／または
ノニオニック界面活性剤（乳化剤）を添加して溶解することによって製造される
。使用できる乳化剤の例は次のものである：アルキルアリールスルホン酸カルシ
ウム、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、またはノニオニック乳化
剤、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪酸ポリグリコールエ
ステル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレ
ンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビ
タン脂肪酸エステルなど、またはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例え
ばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなど。
【００６７】
水溶性濃縮物は、例えば活性成分Ａ）および／または界面活性剤Ｂ）を水また
は水混和性溶剤に溶解し、そして適切ならば水溶性界面活性剤のような他の添加
剤をこの溶液に添加することによって得ることができる。 粉剤は、活性成分Ａ）および／または界面活性剤Ｂ）を微粉固体材料、例えば
タルク、天然クレー、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライト、ま
たは珪藻土と共に粉砕することによって得られる。
は水混和性溶剤に溶解し、そして適切ならば水溶性界面活性剤のような他の添加
剤をこの溶液に添加することによって得ることができる。 粉剤は、活性成分Ａ）および／または界面活性剤Ｂ）を微粉固体材料、例えば
タルク、天然クレー、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライト、ま
たは珪藻土と共に粉砕することによって得られる。
【００６８】
懸濁濃縮物は、水ベースまたは油ベースであってよい。これらは、例えば市販
のビーズミルを用いて、界面活性剤Ｂ）以外の界面活性剤、例えば他の処方物タ
イプにおいて上記で既に述べたものを加えるかまたは加えずに湿式微粉砕するこ
とによって製造することができる。 エマルジョン、例えば水中油滴型エマルジョン（ＥＷ）は、例えば撹拌器、コ
ロイドミルおよび／またはスタティックミキサーにより、水性有機溶剤、および
適切ならば、界面活性剤Ｂ）以外の界面活性剤、例えば他の処方物タイプにおい
て上記で既に述べたものを用いて製造することができる。
のビーズミルを用いて、界面活性剤Ｂ）以外の界面活性剤、例えば他の処方物タ
イプにおいて上記で既に述べたものを加えるかまたは加えずに湿式微粉砕するこ
とによって製造することができる。 エマルジョン、例えば水中油滴型エマルジョン（ＥＷ）は、例えば撹拌器、コ
ロイドミルおよび／またはスタティックミキサーにより、水性有機溶剤、および
適切ならば、界面活性剤Ｂ）以外の界面活性剤、例えば他の処方物タイプにおい
て上記で既に述べたものを用いて製造することができる。
【００６９】
顆粒剤は、活性成分Ａ）および／または界面活性剤Ｂ）を吸着性の粒状不活性
材料上に噴霧することにより、または活性成分濃縮物を担体、例えば砂、カオリ
ナイトまたは粒状不活性材料の表面上に、固着剤、例えばポリビニルアルコール
、ポリアクリル酸ナトリウム、またはそのほかに鉱油を用いて塗布することによ
り製造することができる。適切な活性成分Ａ）および／または界面活性剤Ｂ）は
、肥料顆粒の製造に普通の方法で、所望により肥料との混合物として粒状化する
こともできる。
材料上に噴霧することにより、または活性成分濃縮物を担体、例えば砂、カオリ
ナイトまたは粒状不活性材料の表面上に、固着剤、例えばポリビニルアルコール
、ポリアクリル酸ナトリウム、またはそのほかに鉱油を用いて塗布することによ
り製造することができる。適切な活性成分Ａ）および／または界面活性剤Ｂ）は
、肥料顆粒の製造に普通の方法で、所望により肥料との混合物として粒状化する
こともできる。
【００７０】
顆粒水和剤は、一般的に慣用法、例えば噴霧乾燥、流動床粒状化、ディスク粒
状化、高速ミキサーを用いる混合および固体不活性材料を用いない押し出しによ
って製造される。 ディスク顆粒、流動床顆粒、押し出し顆粒および噴霧顆粒の製造については、
例えば“Spray−Drying Handbook”, 第３版, 1979, G. Goodwin Ltd., London;
J.E. Browning,“Agglomeration”, Chemical and Engineering 1967, 147頁以
下;“Perry's Chemical Engineer's Handbook”, 第５版, McGraw−Hill, New Y
ork 1973, 8−57頁が参照される。
状化、高速ミキサーを用いる混合および固体不活性材料を用いない押し出しによ
って製造される。 ディスク顆粒、流動床顆粒、押し出し顆粒および噴霧顆粒の製造については、
例えば“Spray−Drying Handbook”, 第３版, 1979, G. Goodwin Ltd., London;
J.E. Browning,“Agglomeration”, Chemical and Engineering 1967, 147頁以
下;“Perry's Chemical Engineer's Handbook”, 第５版, McGraw−Hill, New Y
ork 1973, 8−57頁が参照される。
【００７１】
農作物保護生成物の処方に関するさらなる詳細については、例えば G.C. Klin
gman,“Weed Control as a Science”, John Wiley and Sons, Inc., New York,
1961, 81−96頁および J.D. Freyer, S.A. Evans,“Weed Control Handbook”,
第５版, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, 101−103頁が参
照される。
gman,“Weed Control as a Science”, John Wiley and Sons, Inc., New York,
1961, 81−96頁および J.D. Freyer, S.A. Evans,“Weed Control Handbook”,
第５版, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, 101−103頁が参
照される。
【００７２】
本発明に係る除草剤組成物は、原則として０.０１〜９９重量％、特に０.１〜
９５重量％の１種またはそれ以上の式(Ｉ)の化合物を含む。 水和剤において、活性成分の濃度は例えば約１０〜９０重量％であり、１００
％までの残余は慣用処方助剤および適切ならは界面活性剤Ｂ）からなる。乳濁液
の場合、活性成分の濃度は約１〜９０、好ましくは５〜８０重量％である。粉剤
の形態の処方物は１〜３０重量％の活性成分、ほとんどの場合５〜２０重量％の
活性成分を含み、噴霧液剤は約０.０５〜８０、好ましくは２〜５０重量％の活
性成分を含む。顆粒水和剤において、活性成分含有量は、一部は、活性化合物が
液体または固体の形態で存在するかどうか、および使用された粒状化助剤、充填
剤などに依存する。顆粒水和剤の場合、活性成分含有量は例えば１〜９５重量％
、好ましくは１０〜８０重量％である。
９５重量％の１種またはそれ以上の式(Ｉ)の化合物を含む。 水和剤において、活性成分の濃度は例えば約１０〜９０重量％であり、１００
％までの残余は慣用処方助剤および適切ならは界面活性剤Ｂ）からなる。乳濁液
の場合、活性成分の濃度は約１〜９０、好ましくは５〜８０重量％である。粉剤
の形態の処方物は１〜３０重量％の活性成分、ほとんどの場合５〜２０重量％の
活性成分を含み、噴霧液剤は約０.０５〜８０、好ましくは２〜５０重量％の活
性成分を含む。顆粒水和剤において、活性成分含有量は、一部は、活性化合物が
液体または固体の形態で存在するかどうか、および使用された粒状化助剤、充填
剤などに依存する。顆粒水和剤の場合、活性成分含有量は例えば１〜９５重量％
、好ましくは１０〜８０重量％である。
【００７３】
加えて、上記の活性成分処方物は、適切ならば、各場合に普通の助剤、例えば
接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、凍結防止剤、溶剤、充填剤
、担体、着色剤、消泡剤、鉱油または植物油およびそれらの誘導体のような補助
剤、蒸発防止剤、およびｐＨおよび粘度調節剤を含む。 本発明に係る除草剤組成物は、慣用法により、例えば成分を撹拌器、シェーカ
ーまたは（スタティック）ミキサーを用いて混合することによって製造すること
ができる。
接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、凍結防止剤、溶剤、充填剤
、担体、着色剤、消泡剤、鉱油または植物油およびそれらの誘導体のような補助
剤、蒸発防止剤、およびｐＨおよび粘度調節剤を含む。 本発明に係る除草剤組成物は、慣用法により、例えば成分を撹拌器、シェーカ
ーまたは（スタティック）ミキサーを用いて混合することによって製造すること
ができる。
【００７４】
本発明の好ましい実施形態は、式(Ｉ)の化合物を含む処方物を界面活性剤Ｂ）
および／またはその処方物とスプレータンク中で混合することからなる。この目
的で、式(Ｉ)の化合物を例えばカオリンに基づく顆粒水和剤として処方すること
ができ、この場合の式(Ｉ)の化合物の含有量は、０.０１〜９９重量％、好まし
くは０.５〜８０重量％の広い範囲内で変動することができる。式(Ｉ)の化合物
に加えて、これらの処方物は他の農芸化学活性成分、例えば薬害軽減剤を、例え
ば０.１〜５０重量％、好ましくは０.５〜４０重量％の量で含むことができる。
界面活性剤Ｂ）はそれ自体で、または処方物形態で、好ましくは水溶性濃縮物ま
たは乳濁液のような液体生成物として添加することができる。
および／またはその処方物とスプレータンク中で混合することからなる。この目
的で、式(Ｉ)の化合物を例えばカオリンに基づく顆粒水和剤として処方すること
ができ、この場合の式(Ｉ)の化合物の含有量は、０.０１〜９９重量％、好まし
くは０.５〜８０重量％の広い範囲内で変動することができる。式(Ｉ)の化合物
に加えて、これらの処方物は他の農芸化学活性成分、例えば薬害軽減剤を、例え
ば０.１〜５０重量％、好ましくは０.５〜４０重量％の量で含むことができる。
界面活性剤Ｂ）はそれ自体で、または処方物形態で、好ましくは水溶性濃縮物ま
たは乳濁液のような液体生成物として添加することができる。
【００７５】
レディーミックスは、例えば式(Ｉ)の化合物、界面活性剤Ｂ）および他の助剤
から乳濁液または油性分散液を製造することによって得ることができる。レディ
ーミックスにおいて、式(Ｉ)の化合物の含有量は広い範囲内で変動することがで
き；これは一般的に０.０１〜９９重量％、好ましくは０.１〜６０重量％である
。界面活性剤Ｂ）の含有量も広い範囲内で変動することができ；これは一般的１
〜８０重量％、原則として５〜５０重量％である。最後に、レディーミックスは
、薬害軽減剤のような他の農芸化学活性化合物を、例えば０.０１〜６０重量％
、好ましくは０.１〜４０重量％の量で含むこともできる。
から乳濁液または油性分散液を製造することによって得ることができる。レディ
ーミックスにおいて、式(Ｉ)の化合物の含有量は広い範囲内で変動することがで
き；これは一般的に０.０１〜９９重量％、好ましくは０.１〜６０重量％である
。界面活性剤Ｂ）の含有量も広い範囲内で変動することができ；これは一般的１
〜８０重量％、原則として５〜５０重量％である。最後に、レディーミックスは
、薬害軽減剤のような他の農芸化学活性化合物を、例えば０.０１〜６０重量％
、好ましくは０.１〜４０重量％の量で含むこともできる。
【００７６】
適切ならば、処方物は溶剤のような助剤、例えば芳香族溶剤、例えばキシレン
または Exxon による Solvesso(登録商標)シリーズの芳香族化合物の混合物、例
えば Solvesso(登録商標) 100、Solvesso(登録商標) 150 および Solvesso(登録
商標) 200；脂肪族またはイソパラフィン系溶剤、例えば Exxon による Exxol(
登録商標)−D または Isopur(登録商標)シリーズからの製品、植物または動物由
来の油およびそれらの誘導体、例えばナタネ油またはナタネ油メチルエステル；
エステル、例えば酢酸ブチル；エーテル、例えばジエチルエーテル、ＴＨＦまた
はジオキサンを含むことができる。溶剤含有量は、好ましくは１〜９５重量％、
特に好ましくは５〜８０重量％である。好適な他の助剤の例は、乳化剤（好まし
い含有量：０.１〜１０重量％）、分散剤（好ましい含有量：０.１〜１０重量％
）および増粘剤（好ましい含有量：０.１〜５重量％）、および適切ならば安定
剤、例えば消泡剤、水結合剤、酸結合剤および結晶化防止剤である。
または Exxon による Solvesso(登録商標)シリーズの芳香族化合物の混合物、例
えば Solvesso(登録商標) 100、Solvesso(登録商標) 150 および Solvesso(登録
商標) 200；脂肪族またはイソパラフィン系溶剤、例えば Exxon による Exxol(
登録商標)−D または Isopur(登録商標)シリーズからの製品、植物または動物由
来の油およびそれらの誘導体、例えばナタネ油またはナタネ油メチルエステル；
エステル、例えば酢酸ブチル；エーテル、例えばジエチルエーテル、ＴＨＦまた
はジオキサンを含むことができる。溶剤含有量は、好ましくは１〜９５重量％、
特に好ましくは５〜８０重量％である。好適な他の助剤の例は、乳化剤（好まし
い含有量：０.１〜１０重量％）、分散剤（好ましい含有量：０.１〜１０重量％
）および増粘剤（好ましい含有量：０.１〜５重量％）、および適切ならば安定
剤、例えば消泡剤、水結合剤、酸結合剤および結晶化防止剤である。
【００７７】
本発明に係る除草剤組成物は、例えばスプレーにより発生前または発生後に採
用することができる。この混合物を採用することにより、雑草防除を行うために
必要な製品量を実質的に減少させることができる。 原則として、本発明により使用すべき界面活性剤Ｂ）は、１種または数種の化
合物Ａ）と一緒にまたは直ちに順次に、好ましくは有効量の界面活性剤Ｂ）およ
び化合物Ａ）、および適切ならば慣用助剤を含むスプレー混合物の形態で施用さ
れる。スプレー混合物は、好ましくは水および／または油、例えば高沸点炭化水
素、例えばケロシンまたはパラフィンに基づいて製造される。本発明に係る除草
剤組成物は、タンクミックスまたは「レディーミックス」として処方することが
できる。
用することができる。この混合物を採用することにより、雑草防除を行うために
必要な製品量を実質的に減少させることができる。 原則として、本発明により使用すべき界面活性剤Ｂ）は、１種または数種の化
合物Ａ）と一緒にまたは直ちに順次に、好ましくは有効量の界面活性剤Ｂ）およ
び化合物Ａ）、および適切ならば慣用助剤を含むスプレー混合物の形態で施用さ
れる。スプレー混合物は、好ましくは水および／または油、例えば高沸点炭化水
素、例えばケロシンまたはパラフィンに基づいて製造される。本発明に係る除草
剤組成物は、タンクミックスまたは「レディーミックス」として処方することが
できる。
【００７８】
化合物Ａ）と界面活性剤Ｂ）との重量比は広い範囲内で変動することができ、
そして例えば除草剤の効力に依存する。原則として、重量比は１０：１〜１：５
０００，好ましくは４：１〜１：２０００の範囲にある。 一般的に、１種または数種の式(Ｉ)の化合物の施用量は、０.１〜５００ｇ Ａ
.Ｓ.／ｈａ（Ａ.Ｓ.＝活性物質、すなわち活性化合物に基づく施用量）、好まし
くは０.５〜２００ｇのａ.ｉ.／ｈａである。界面活性剤Ｂ）の施用量は、一般
的に１〜５０００ｇ界面活性剤／ｈａであり、１０〜２０００ｇ界面活性剤／ｈ
ａが好ましい。 本発明により使用すべき界面活性剤Ｂ）の濃度は、スプレー混合物では一般的
に０.０５〜４重量％、好ましくは０.１〜１重量％、特に０.１〜０.３重量％の
界面活性剤である。
そして例えば除草剤の効力に依存する。原則として、重量比は１０：１〜１：５
０００，好ましくは４：１〜１：２０００の範囲にある。 一般的に、１種または数種の式(Ｉ)の化合物の施用量は、０.１〜５００ｇ Ａ
.Ｓ.／ｈａ（Ａ.Ｓ.＝活性物質、すなわち活性化合物に基づく施用量）、好まし
くは０.５〜２００ｇのａ.ｉ.／ｈａである。界面活性剤Ｂ）の施用量は、一般
的に１〜５０００ｇ界面活性剤／ｈａであり、１０〜２０００ｇ界面活性剤／ｈ
ａが好ましい。 本発明により使用すべき界面活性剤Ｂ）の濃度は、スプレー混合物では一般的
に０.０５〜４重量％、好ましくは０.１〜１重量％、特に０.１〜０.３重量％の
界面活性剤である。
【００７９】
本発明に係る除草剤組成物は、広範囲の経済上重要な単子葉および双子葉有害
植物に対して優れた除草活性を有する。活性物質は、根茎、地下茎または他の多
年生器官からシュートを生じ、そして防除が困難な多年生雑草に対しても効果的
に作用する。この文脈において、活性物質を播種前、発生前または発生後に施用
するかどうかは重要でない。詳細には、本発明に係る組成物によって防除できる
単子葉および双子葉有害植物フローラの代表的な若干の例を挙げることができる
が、この列挙は一定種に限定するものでない。
植物に対して優れた除草活性を有する。活性物質は、根茎、地下茎または他の多
年生器官からシュートを生じ、そして防除が困難な多年生雑草に対しても効果的
に作用する。この文脈において、活性物質を播種前、発生前または発生後に施用
するかどうかは重要でない。詳細には、本発明に係る組成物によって防除できる
単子葉および双子葉有害植物フローラの代表的な若干の例を挙げることができる
が、この列挙は一定種に限定するものでない。
【００８０】
活性物質が効果的に作用する雑草種の例は、単子葉雑草の中からはアベナ（Av
ena）、ロリウム（Lolium）、アロペクルス（Alopecurus）、ファラリス（Phala
ris）、エキノクロア（Echinochloa）、ジギタリア（Digitaria）、セタリア（S
etaria）、そしてまた一年生セクターからはシペルス（Cyperus）属の種、およ
び多年生種の中からはアグロピロン（Agropyron）、シノドン（Cynodon）、イン
ペラタ（Imperata）およびソルグム（Sorghum）、そしてまた多年生シペルス（C
yperus）属の種である。
ena）、ロリウム（Lolium）、アロペクルス（Alopecurus）、ファラリス（Phala
ris）、エキノクロア（Echinochloa）、ジギタリア（Digitaria）、セタリア（S
etaria）、そしてまた一年生セクターからはシペルス（Cyperus）属の種、およ
び多年生種の中からはアグロピロン（Agropyron）、シノドン（Cynodon）、イン
ペラタ（Imperata）およびソルグム（Sorghum）、そしてまた多年生シペルス（C
yperus）属の種である。
【００８１】
双子葉雑草種の場合、作用範囲は、例えば一年生雑草の中からはガリウム（Ga
lium）、ビオラ（Viola）、ベロニカ（Veronica）、ラミウム（Lamium）、ステ
ラリア（Stellaria）、アマランツス（Amaranthus）、シナピス（Sinapis）、イ
ポメア（Ipomea）、マトリカリア（Matricaria）、アブチロン（Abutilon）およ
びシダ（Sida）、および多年生雑草の場合はコンボルブルス（Convolvulus）、
キルシウム（Cirsium）、ルメックス（Rumex）およびアルテミシア（Artemisia
）属の種などに及ぶ。
lium）、ビオラ（Viola）、ベロニカ（Veronica）、ラミウム（Lamium）、ステ
ラリア（Stellaria）、アマランツス（Amaranthus）、シナピス（Sinapis）、イ
ポメア（Ipomea）、マトリカリア（Matricaria）、アブチロン（Abutilon）およ
びシダ（Sida）、および多年生雑草の場合はコンボルブルス（Convolvulus）、
キルシウム（Cirsium）、ルメックス（Rumex）およびアルテミシア（Artemisia
）属の種などに及ぶ。
【００８２】
本発明に係る組成物は、イネ成長の特定条件下で生じる雑草、例えばエキノク
ロア（Echinochloa）、サギタリア（Sagittaria）、アリスマ（Alisma）、エレ
オカリス（Eleocharis）、スキルプス（Scirpus）およびシペルス（Cyperus）な
ども同様に顕著に防除する。 本発明に係る組成物を発芽前に土壌表面に施用すると、雑草の実生は発生が完
全に阻止されるか、または雑草は子葉期に達するまで成長するが、その後の成長
は止まり、そして結局は３〜４週間が経過した後で完全に死滅する。
ロア（Echinochloa）、サギタリア（Sagittaria）、アリスマ（Alisma）、エレ
オカリス（Eleocharis）、スキルプス（Scirpus）およびシペルス（Cyperus）な
ども同様に顕著に防除する。 本発明に係る組成物を発芽前に土壌表面に施用すると、雑草の実生は発生が完
全に阻止されるか、または雑草は子葉期に達するまで成長するが、その後の成長
は止まり、そして結局は３〜４週間が経過した後で完全に死滅する。
【００８３】
組成物を発生後に植物の緑色部分に施用すると、同様に成長は処理後に極めて
短時間でぴたりと止まり、雑草植物は施用した時点の発育状態に留まるか、また
は一定時間後に完全に死滅するので、このようにして農作物植物に対して有害で
ある雑草による競合は、極めて早い時点で、また持続的様式で除去される。
短時間でぴたりと止まり、雑草植物は施用した時点の発育状態に留まるか、また
は一定時間後に完全に死滅するので、このようにして農作物植物に対して有害で
ある雑草による競合は、極めて早い時点で、また持続的様式で除去される。
【００８４】
本発明に係る組成物は単子葉および双子葉雑草に対して優れた除草活性を有す
るが、経済的に重要な農作物の農作物植物、例えばダイズ、ワタ、ナタネ、テン
サイ、特にダイズのような双子葉農作物、またはイネ科農作物、例えばコムギ、
オオムギ、ライムギ、イネまたはトウモロコシには、損害が全くないか、または
無視しうる程度にすぎない。これらの理由で、本発明の化合物は、農業または観
賞使用のための栽培において望ましくない植物の成長を選択的に防除するために
著しく適している。
るが、経済的に重要な農作物の農作物植物、例えばダイズ、ワタ、ナタネ、テン
サイ、特にダイズのような双子葉農作物、またはイネ科農作物、例えばコムギ、
オオムギ、ライムギ、イネまたはトウモロコシには、損害が全くないか、または
無視しうる程度にすぎない。これらの理由で、本発明の化合物は、農業または観
賞使用のための栽培において望ましくない植物の成長を選択的に防除するために
著しく適している。
【００８５】
加えて、本発明に係る除草剤組成物は、農作物植物において優れた成長調節特
性を有する。これらの組成物は調節性様式で植物代謝に携わるので、目標を定め
た植物成分の調節のため、そして例えば乾燥および成長阻害の刺激などにより収
穫を容易にするために採用することができる。さらにこれらは、植物を同時に破
壊することなく、望ましくない植生成長を一般的に調節および阻害するためにも
適している。植生成長の阻害は、これによって潜伏を減少できるか、または完全
に防止できるので、多くの単子葉および双子葉農作物において重要な役割を果た
す。
性を有する。これらの組成物は調節性様式で植物代謝に携わるので、目標を定め
た植物成分の調節のため、そして例えば乾燥および成長阻害の刺激などにより収
穫を容易にするために採用することができる。さらにこれらは、植物を同時に破
壊することなく、望ましくない植生成長を一般的に調節および阻害するためにも
適している。植生成長の阻害は、これによって潜伏を減少できるか、または完全
に防止できるので、多くの単子葉および双子葉農作物において重要な役割を果た
す。
【００８６】
それらの除草および植物成長調節特性により、本発明に係る除草剤組成物は、
公知の植物であるか、またはさらに開発されるであろう遺伝子工学的に改質され
た植物の農作物における有害植物を防除するために採用することもできる。原則
としてトランスジェニック植物は、特別の有利な特性、例えば一定の農薬、特に
一定の除草剤に対する耐性、植物病または植物病の原因生物、例えば一定の昆虫
または真菌、細菌またはウイルスのような微生物に対する耐性によって区別され
る。他の特別な特性は、例えば収穫産物の量、質、貯蔵寿命、組成および特定成
分の点に関する。このように、高められた澱粉含有量または変更された澱粉の質
を有するトランスジェニック植物、または収穫産物の異なる脂肪酸組成を有する
他のものが知られている。
公知の植物であるか、またはさらに開発されるであろう遺伝子工学的に改質され
た植物の農作物における有害植物を防除するために採用することもできる。原則
としてトランスジェニック植物は、特別の有利な特性、例えば一定の農薬、特に
一定の除草剤に対する耐性、植物病または植物病の原因生物、例えば一定の昆虫
または真菌、細菌またはウイルスのような微生物に対する耐性によって区別され
る。他の特別な特性は、例えば収穫産物の量、質、貯蔵寿命、組成および特定成
分の点に関する。このように、高められた澱粉含有量または変更された澱粉の質
を有するトランスジェニック植物、または収穫産物の異なる脂肪酸組成を有する
他のものが知られている。
【００８７】
本発明に係る組成物を、有用植物および観賞植物の経済上重要なトランスジェ
ニック農作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、モロコシ属お
よび雑穀類、イネ、カッサバおよびトウモロコシのような穀類、またはそのほか
にテンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の
野菜の農作物に使用することが好ましい。本発明に係る組成物は、除草剤の植物
毒効果に対して耐性であるか、または遺伝子工学により耐性にされた有用植物の
農作物における除草剤として好ましく採用することができる。
ニック農作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、モロコシ属お
よび雑穀類、イネ、カッサバおよびトウモロコシのような穀類、またはそのほか
にテンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の
野菜の農作物に使用することが好ましい。本発明に係る組成物は、除草剤の植物
毒効果に対して耐性であるか、または遺伝子工学により耐性にされた有用植物の
農作物における除草剤として好ましく採用することができる。
【００８８】
本発明に係る除草剤組成物をトランスジェニック農作物に使用すると、他の農
作物で観察される有害植物に対する効果に加えて、問題のトランスジェニック農
作物への施用に特異的な効果、例えば防除できる雑草スペクトルの変更または特
異的な拡大、施用に採用しうる施用量の変更、トランスジェニック農作物が耐性
である除草剤との好ましく良好な組み合わせ能、およびトランスジェニック農作
物植物の成長および収率に対する効果が、しばしば観察される。
作物で観察される有害植物に対する効果に加えて、問題のトランスジェニック農
作物への施用に特異的な効果、例えば防除できる雑草スペクトルの変更または特
異的な拡大、施用に採用しうる施用量の変更、トランスジェニック農作物が耐性
である除草剤との好ましく良好な組み合わせ能、およびトランスジェニック農作
物植物の成長および収率に対する効果が、しばしば観察される。
【００８９】
従って本発明の主題はまた、本発明に係る組成物を除草剤として、好ましくは
農作物植物における有害植物の防除のために使用することであり、農作物植物は
トランスジェニック農作物植物であってもよい。 本発明に係る除草剤組成物は、例えば道端、広場、工業用地および鉄道施設の
望ましくない植生の防除のために非選択的に採用することもできる。
農作物植物における有害植物の防除のために使用することであり、農作物植物は
トランスジェニック農作物植物であってもよい。 本発明に係る除草剤組成物は、例えば道端、広場、工業用地および鉄道施設の
望ましくない植生の防除のために非選択的に採用することもできる。
【００９０】
本発明に係る除草剤組成物の比較的に低い施用量により、これらの組成物は一
般的に、すでに極めて良好な許容性を有する。特に絶対施用量の減少は、除草活
性成分の個々の使用と比較して、本発明に係る組み合わせで達成される。 本発明に係る除草剤組成物の許容量および／または選択性をさらに増大するこ
とが望ましい場合には、これらの組成物を薬害軽減剤または解毒剤と一緒に混合
物として共施用するか、または連続的に時差施用することが有利な場合がある。
般的に、すでに極めて良好な許容性を有する。特に絶対施用量の減少は、除草活
性成分の個々の使用と比較して、本発明に係る組み合わせで達成される。 本発明に係る除草剤組成物の許容量および／または選択性をさらに増大するこ
とが望ましい場合には、これらの組成物を薬害軽減剤または解毒剤と一緒に混合
物として共施用するか、または連続的に時差施用することが有利な場合がある。
【００９１】
本発明に係る除草剤組成物のための薬害軽減剤または解毒剤として適する化合
物の例は、例えば EP−A−333 131 (ZA−89/1960)、EP−A−269 806 (US−A−4,
891,057)、EP−A−346 620 (AU−A−89/34951) および国際出願 PCT/EP 90/0196
6 (WO−91/08202) および PCT/EP 90/02020 (WO−91/078474) およびこれらで引
用された文献から公知であるか、またはこれらに記載の方法により製造すること
ができる。他の好適な薬害軽減剤は、EP−A−94 349 (US−A−4,902,304)、EP−
A−191 736 (US−A−4,881,966) および EP−A−0 492 366 およびこれらで引用
された文献から公知である。
物の例は、例えば EP−A−333 131 (ZA−89/1960)、EP−A−269 806 (US−A−4,
891,057)、EP−A−346 620 (AU−A−89/34951) および国際出願 PCT/EP 90/0196
6 (WO−91/08202) および PCT/EP 90/02020 (WO−91/078474) およびこれらで引
用された文献から公知であるか、またはこれらに記載の方法により製造すること
ができる。他の好適な薬害軽減剤は、EP−A−94 349 (US−A−4,902,304)、EP−
A−191 736 (US−A−4,881,966) および EP−A−0 492 366 およびこれらで引用
された文献から公知である。
【００９２】
従って好ましい実施形態において、本発明の除草剤組成物は、Ｃ）薬害軽減剤
または解毒剤として作用する１種またはそれ以上の化合物の追加含有量を含む。 好ましい解毒剤または薬害軽減剤、または本発明に係る除草剤組成物における
薬害軽減剤または解毒剤として適する化合物群は、特に下記のものである： ａ）ジクロロフェニルピラゾリル−3−カルボン酸タイプの化合物、好ましく
は 1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピ
ラゾリン−3−カルボン酸メチル（メフェンピル−ジエチル、化合物Ｃ１−１）
のような化合物、および国際出願 WO−91/078474 (PCT/EP 90/02020) に記載の
関連する化合物；
または解毒剤として作用する１種またはそれ以上の化合物の追加含有量を含む。 好ましい解毒剤または薬害軽減剤、または本発明に係る除草剤組成物における
薬害軽減剤または解毒剤として適する化合物群は、特に下記のものである： ａ）ジクロロフェニルピラゾリル−3−カルボン酸タイプの化合物、好ましく
は 1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピ
ラゾリン−3−カルボン酸メチル（メフェンピル−ジエチル、化合物Ｃ１−１）
のような化合物、および国際出願 WO−91/078474 (PCT/EP 90/02020) に記載の
関連する化合物；
【００９３】
ｂ）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸誘導体、好ましくは 1−(2,4−ジ
クロロフェニル)−5−メチル−ピラゾール−3−カルボン酸エチル（化合物Ｃ１
−２）、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−ピラゾール−3−カル
ボン酸エチル（化合物Ｃ１−３）、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジ
メチル−エチル)ピラゾール−3−カルボン酸エチル（化合物Ｃ１−４）、1−(2,
4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−ピラゾール−3−カルボン酸エチル（化合
物Ｃ１−５）のような化合物、および EP−A−0 333 131 および EP−A−0 269
806 に記載の関連する化合物；
クロロフェニル)−5−メチル−ピラゾール−3−カルボン酸エチル（化合物Ｃ１
−２）、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−ピラゾール−3−カル
ボン酸エチル（化合物Ｃ１−３）、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジ
メチル−エチル)ピラゾール−3−カルボン酸エチル（化合物Ｃ１−４）、1−(2,
4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−ピラゾール−3−カルボン酸エチル（化合
物Ｃ１−５）のような化合物、および EP−A−0 333 131 および EP−A−0 269
806 に記載の関連する化合物；
【００９４】
ｃ）トリアゾールカルボン酸タイプの化合物、好ましくは 1−(2,4−ジクロロ
フェニル)−5−トリクロロメチル−(1H)−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸
エチル（化合物Ｃ１−６、フェンクロロゾール−エチル）のような化合物、およ
び関連する化合物（EP−A−0 174 562 および EP−A−0 346 620 参照）； ｄ）ジクロロベンジル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸タイプの化合物、
5−ベンジル− または 5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸タイプ
の化合物、好ましくは 5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソキサゾリン−3−
カルボン酸エチル（化合物Ｃ１−７）または 5−フェニル−2−イソキサゾリン
−3−カルボン酸エチル（化合物Ｃ１−８）のような化合物、および国際出願 WO
−91/08202 (PCT/EP 90/01966)に記載の関連する化合物；
フェニル)−5−トリクロロメチル−(1H)−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸
エチル（化合物Ｃ１−６、フェンクロロゾール−エチル）のような化合物、およ
び関連する化合物（EP−A−0 174 562 および EP−A−0 346 620 参照）； ｄ）ジクロロベンジル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸タイプの化合物、
5−ベンジル− または 5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸タイプ
の化合物、好ましくは 5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソキサゾリン−3−
カルボン酸エチル（化合物Ｃ１−７）または 5−フェニル−2−イソキサゾリン
−3−カルボン酸エチル（化合物Ｃ１−８）のような化合物、および国際出願 WO
−91/08202 (PCT/EP 90/01966)に記載の関連する化合物；
【００９５】
ｅ）8−キノリンオキシ酢酸タイプの化合物、好ましくは (5−クロロ−8−キ
ノリンオキシ)酢酸 1−メチル−ヘキサ−1−イル（クロキントセト−メチル、化
合物Ｃ２−１）、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸 1,3−ジメチルブタ−1
−イル（化合物Ｃ２−２）、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸 4−アリル−
オキシブチル（化合物Ｃ２−３）、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸 1−ア
リル−オキシ−プロパ−2−イル（化合物Ｃ２−４）、(5−クロロ−8−キノリン
オキシ)酢酸エチル（化合物Ｃ２−５）、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸
メチル（化合物Ｃ２−６）、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸アリル（化合
物Ｃ２−７）、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸 2−(2−プロピリデン−イ
ミンオキシ)−1−エチル（化合物Ｃ２−８）、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)
酢酸 2−オキソプロパ−1−イル（化合物Ｃ２−９）のような化合物、および EP
−A−0 086 750、EP−A−0 094 349 および EP−A−0 191 736 または EP−A−0
492 366 に記載の関連する化合物；
ノリンオキシ)酢酸 1−メチル−ヘキサ−1−イル（クロキントセト−メチル、化
合物Ｃ２−１）、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸 1,3−ジメチルブタ−1
−イル（化合物Ｃ２−２）、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸 4−アリル−
オキシブチル（化合物Ｃ２−３）、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸 1−ア
リル−オキシ−プロパ−2−イル（化合物Ｃ２−４）、(5−クロロ−8−キノリン
オキシ)酢酸エチル（化合物Ｃ２−５）、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸
メチル（化合物Ｃ２−６）、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸アリル（化合
物Ｃ２−７）、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸 2−(2−プロピリデン−イ
ミンオキシ)−1−エチル（化合物Ｃ２−８）、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)
酢酸 2−オキソプロパ−1−イル（化合物Ｃ２−９）のような化合物、および EP
−A−0 086 750、EP−A−0 094 349 および EP−A−0 191 736 または EP−A−0
492 366 に記載の関連する化合物；
【００９６】
ｆ）(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸タイプの化合物、好ましくは (
5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジエチル、(5−クロロ−8−キノリンオ
キシ)マロン酸ジアリル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸メチルエチ
ル、およびドイツ特許出願 EP−A−0 582 198 に記載され提案された関連する化
合物； ｇ）フェノキシ酢酸または −プロピオン酸誘導体または芳香族カルボン酸の
タイプの活性成分、例えば 2,4−ジクロロフェノキシ酢酸エステル（2,4−Ｄ）
、4−クロロ−2−メチルフェノキシプロピオン酸[lacuna]エステル（メコプロプ
）、ＭＣＰＡまたは 3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸（およびそのエステ
ル）（ジカムバ）など；
5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジエチル、(5−クロロ−8−キノリンオ
キシ)マロン酸ジアリル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸メチルエチ
ル、およびドイツ特許出願 EP−A−0 582 198 に記載され提案された関連する化
合物； ｇ）フェノキシ酢酸または −プロピオン酸誘導体または芳香族カルボン酸の
タイプの活性成分、例えば 2,4−ジクロロフェノキシ酢酸エステル（2,4−Ｄ）
、4−クロロ−2−メチルフェノキシプロピオン酸[lacuna]エステル（メコプロプ
）、ＭＣＰＡまたは 3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸（およびそのエステ
ル）（ジカムバ）など；
【００９７】
ｈ）5,5−ジフェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸タイプの化合物、
好ましくは 5,5−ジフェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸エチル（イソ
キサジフェン−エチル、Ｃ３−１）； ｉ）例えばイネ用薬害軽減剤として知られている化合物、例えばフェンクロリ
ム（＝ 4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン、Pesticide Manual, 第11版, 1
997, 511−512頁）、ジメピペレート（＝ピペリジン−1−チオカルボン酸 S−1
−メチル−1−フェニルエチル、Pesticide Manual, 第11版, 1997, 404−405頁
）、ダイムロン（＝ 1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル尿素、
Pesticide Manual, 第11版, 1997, 330頁）、クミルロン（＝ 3−(2−クロロフ
ェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−尿素、JP−A−60/087254
）、メトキシフェノン（＝ 3,3'−ジメチル−4−メトキシ−ベンゾフェノン）、
ＣＳＢ（＝ 1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン、CAS Reg. No.
54091−06−4）。
好ましくは 5,5−ジフェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸エチル（イソ
キサジフェン−エチル、Ｃ３−１）； ｉ）例えばイネ用薬害軽減剤として知られている化合物、例えばフェンクロリ
ム（＝ 4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン、Pesticide Manual, 第11版, 1
997, 511−512頁）、ジメピペレート（＝ピペリジン−1−チオカルボン酸 S−1
−メチル−1−フェニルエチル、Pesticide Manual, 第11版, 1997, 404−405頁
）、ダイムロン（＝ 1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル尿素、
Pesticide Manual, 第11版, 1997, 330頁）、クミルロン（＝ 3−(2−クロロフ
ェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−尿素、JP−A−60/087254
）、メトキシフェノン（＝ 3,3'−ジメチル−4−メトキシ−ベンゾフェノン）、
ＣＳＢ（＝ 1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン、CAS Reg. No.
54091−06−4）。
【００９８】
さらに、上記の化合物の少なくとも幾つかは、EP−A−0 640 587 に記載され
ており、これは開示の目的でここに言及する。 ｊ）薬害軽減剤および解毒剤として好適なもう一つの重要な化合物群は、WO 9
5/07897 に開示されている。
ており、これは開示の目的でここに言及する。 ｊ）薬害軽減剤および解毒剤として好適なもう一つの重要な化合物群は、WO 9
5/07897 に開示されている。
【００９９】
上記のグループａ）〜ｊ）の薬害軽減剤（解毒剤）は、本発明に係る除草剤組
成物を有用植物の農作物に使用する際に生じることのある植物毒効果を、有害植
物に対する除草剤の効力に不利な影響を与えることなく、減少または抑制する。
従って、本発明に係る除草剤組成物の施用分野を実質的に拡大することができ、
そして特に薬害軽減剤の使用は、以前は限定的または不充分な成果でしか採用で
きなかった組み合わせ、すなわち薬害軽減剤なしで作用スペクトルの狭い低用量
で施用すると有害植物の不充分な防除を生じる組み合わせの使用を可能にする。
成物を有用植物の農作物に使用する際に生じることのある植物毒効果を、有害植
物に対する除草剤の効力に不利な影響を与えることなく、減少または抑制する。
従って、本発明に係る除草剤組成物の施用分野を実質的に拡大することができ、
そして特に薬害軽減剤の使用は、以前は限定的または不充分な成果でしか採用で
きなかった組み合わせ、すなわち薬害軽減剤なしで作用スペクトルの狭い低用量
で施用すると有害植物の不充分な防除を生じる組み合わせの使用を可能にする。
【０１００】
本発明に係る除草剤組成物および上記の薬害軽減剤は、一緒に（レディーミッ
クスとして、またはタンクミックス法により）、または任意の所望の順序で連続
的に施用することができる。薬害軽減剤：除草剤（１種または数種の式(Ｉ)の化
合物）の重量比は、広い範囲内で変動することができ、そして好ましくは１：１
００〜１００：１、特に１：１０〜１０：１の範囲にある。それぞれの場合に最
適な１種または数種の除草剤および１種または数種の薬害軽減剤の量は、除草剤
組成物のタイプおよび／または用いられる薬害軽減剤および処理すべき草生植物
種に依存する。
クスとして、またはタンクミックス法により）、または任意の所望の順序で連続
的に施用することができる。薬害軽減剤：除草剤（１種または数種の式(Ｉ)の化
合物）の重量比は、広い範囲内で変動することができ、そして好ましくは１：１
００〜１００：１、特に１：１０〜１０：１の範囲にある。それぞれの場合に最
適な１種または数種の除草剤および１種または数種の薬害軽減剤の量は、除草剤
組成物のタイプおよび／または用いられる薬害軽減剤および処理すべき草生植物
種に依存する。
【０１０１】
それらの特性に応じて、タイプＣ）の薬害軽減剤は、農作物植物の種子の前処
理（種子処理）に使用するか、または播種前の種子畦溝に導入するか、または植
物の発生の前または後に除草剤混合物と一緒に施用することができる。 発生前施用は、播種前の栽培地の処理だけでなく、農作物が播種されているが
まだ発生していない栽培地の処理をも包含する。除草剤混合物との同時使用が好
ましい。この目的にはタンクミックスまたはレディーミックスを採用することが
できる。
理（種子処理）に使用するか、または播種前の種子畦溝に導入するか、または植
物の発生の前または後に除草剤混合物と一緒に施用することができる。 発生前施用は、播種前の栽培地の処理だけでなく、農作物が播種されているが
まだ発生していない栽培地の処理をも包含する。除草剤混合物との同時使用が好
ましい。この目的にはタンクミックスまたはレディーミックスを採用することが
できる。
【０１０２】
用いられる除草剤の特徴に応じて、薬害軽減剤の必要施用量は広い範囲内で変
動することができ、そして原則として１ヘクタール当たり０.００１〜１ｋｇ、
好ましくは０.００５〜０.２ｋｇの活性成分の範囲にある。 本発明の主題はまた、本発明に係る除草剤組成物の除草有効量を、植物、植物
部分、植物の種子または栽培地に施用することを含む、好ましくは農作物植物に
おける望ましくない植物の防除方法である。
動することができ、そして原則として１ヘクタール当たり０.００１〜１ｋｇ、
好ましくは０.００５〜０.２ｋｇの活性成分の範囲にある。 本発明の主題はまた、本発明に係る除草剤組成物の除草有効量を、植物、植物
部分、植物の種子または栽培地に施用することを含む、好ましくは農作物植物に
おける望ましくない植物の防除方法である。
【０１０３】
本発明方法の好ましい変法は、本発明に係る除草剤組成物をタンクミックスの
形態で施用することであり、この場合、個々の成分を（例えば処方物の形態で）
タンク中で水または油と一緒に混合し、そして得られたスプレー混合物を施用す
る。本発明に係る組み合わせの農作物植物許容量が優れていると同時に、有害植
物の極めて良好な防除を行うので、これらの組み合わせは選択的であるとみなす
ことができる。従って、この方法の好ましい変形において、除草剤組成物は望ま
しくない植物を選択的に防除するためにに採用される。
形態で施用することであり、この場合、個々の成分を（例えば処方物の形態で）
タンク中で水または油と一緒に混合し、そして得られたスプレー混合物を施用す
る。本発明に係る組み合わせの農作物植物許容量が優れていると同時に、有害植
物の極めて良好な防除を行うので、これらの組み合わせは選択的であるとみなす
ことができる。従って、この方法の好ましい変形において、除草剤組成物は望ま
しくない植物を選択的に防除するためにに採用される。
【０１０４】
除草剤組成物は、慣用方式で、例えば担体としての水および／または油と共に
、約０.５〜４０００、好ましくは１００〜１０００リットル／ｈａのスプレー
混合物量で施用することができる。低量法および超低量法（ＵＬＶ）による組成
物の施用も、顆粒および微小顆粒の形態でのそれらの施用と同様に可能である。 好ましい使用は、成分Ａ）およびＢ）を相乗作用量で含有する除草剤組成物の
施用に関する。本発明は、適切ならば１種またはそれ以上の薬害軽減剤Ｃ）と組
み合わせた、１種またはそれ以上の成分Ａ）、好ましくはＡ１、Ａ２、Ａ３およ
び／またはＡ４と、１種またはそれ以上の成分Ｂ）との混合物をも包含する。
、約０.５〜４０００、好ましくは１００〜１０００リットル／ｈａのスプレー
混合物量で施用することができる。低量法および超低量法（ＵＬＶ）による組成
物の施用も、顆粒および微小顆粒の形態でのそれらの施用と同様に可能である。 好ましい使用は、成分Ａ）およびＢ）を相乗作用量で含有する除草剤組成物の
施用に関する。本発明は、適切ならば１種またはそれ以上の薬害軽減剤Ｃ）と組
み合わせた、１種またはそれ以上の成分Ａ）、好ましくはＡ１、Ａ２、Ａ３およ
び／またはＡ４と、１種またはそれ以上の成分Ｂ）との混合物をも包含する。
【０１０５】
本発明に係る除草剤組成物の好ましい例としては、Ａ１、Ａ２、Ａ３および／
またはＡ４と界面活性剤Ｂ）との下記の組み合わせを挙げることができるが、こ
れは明確に述べた組み合わせに限定するものでない： Ａ１：グループＢ１〜Ｂ105の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ Ａ２：グループＢ１〜Ｂ105の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ Ａ３：グループＢ１〜Ｂ105の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ Ａ４：グループＢ１〜Ｂ105の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ Ａ５：グループＢ１〜Ｂ105の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ Ａ６：グループＢ１〜Ｂ105の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ Ａ７：グループＢ１〜Ｂ105の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ Ａ８：グループＢ１〜Ｂ105の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ Ａ９：グループＢ１〜Ｂ105の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ
またはＡ４と界面活性剤Ｂ）との下記の組み合わせを挙げることができるが、こ
れは明確に述べた組み合わせに限定するものでない： Ａ１：グループＢ１〜Ｂ105の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ Ａ２：グループＢ１〜Ｂ105の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ Ａ３：グループＢ１〜Ｂ105の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ Ａ４：グループＢ１〜Ｂ105の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ Ａ５：グループＢ１〜Ｂ105の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ Ａ６：グループＢ１〜Ｂ105の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ Ａ７：グループＢ１〜Ｂ105の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ Ａ８：グループＢ１〜Ｂ105の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ Ａ９：グループＢ１〜Ｂ105の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ
【０１０６】
Ａ10：グループＢ１〜Ｂ105の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ
Ａ11：グループＢ１〜Ｂ105の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ
Ａ12：グループＢ１〜Ｂ105の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ
Ａ13：グループＢ１〜Ｂ105の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ
Ａ14：グループＢ１〜Ｂ105の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ
Ａ15：グループＢ１〜Ｂ105の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ
Ａ16：グループＢ１〜Ｂ105の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ
Ａ17：グループＢ１〜Ｂ105の界面活性剤（表１参照）の一つとの組み合わせ
【０１０７】
薬害軽減剤の使用は、これが除草剤Ａ）または他の除草活性成分によって生じ
ることのある農作物植物への潜在的な損害の減少を可能にするので、上記の組み
合わせにおいて有利な場合がある。 加えて、特性を補足するためにも、本発明の除草剤組成物は、成分Ａ）以外の
１種、２種またはそれ以上の農芸化学活性成分（例えば除草剤、殺虫剤または殺
菌剤）を一般的に少量でさらに含むことができる。
ることのある農作物植物への潜在的な損害の減少を可能にするので、上記の組み
合わせにおいて有利な場合がある。 加えて、特性を補足するためにも、本発明の除草剤組成物は、成分Ａ）以外の
１種、２種またはそれ以上の農芸化学活性成分（例えば除草剤、殺虫剤または殺
菌剤）を一般的に少量でさらに含むことができる。
【０１０８】
これは、好ましくは農作物植物における有害植物を防除するために、本発明の
概念から逸脱することなく、数種の活性成分を互いに組み合わせ、そしてこれら
を一緒に採用するという多数の可能性に導く。 結論として、式(Ｉ)の化合物と１種またはそれ以上の界面活性剤Ｂ）との共施
用は、顕著な除草作用をもたらすということができる。好ましい実施形態におい
て、本発明に係る除草剤組成物の作用は、採用される個々の成分を単独で使用す
る場合の作用を上まわる。
概念から逸脱することなく、数種の活性成分を互いに組み合わせ、そしてこれら
を一緒に採用するという多数の可能性に導く。 結論として、式(Ｉ)の化合物と１種またはそれ以上の界面活性剤Ｂ）との共施
用は、顕著な除草作用をもたらすということができる。好ましい実施形態におい
て、本発明に係る除草剤組成物の作用は、採用される個々の成分を単独で使用す
る場合の作用を上まわる。
【０１０９】
これらの効果は特に、低下した施用量、より広いスペクトルの双子葉および単
子葉雑草の防除、防除ギャップの閉鎖、また耐性種に関してはより急速かつ安全
な作用、１回または数回だけの施用による有害植物の完全な防除、および拡大し
た使用周期を可能にする。
子葉雑草の防除、防除ギャップの閉鎖、また耐性種に関してはより急速かつ安全
な作用、１回または数回だけの施用による有害植物の完全な防除、および拡大し
た使用周期を可能にする。
【０１１０】
上記の特性は、雑草防除の実施において、農作物を望ましくない競合植物がな
い状態にしておくため、従って質および量に関して収穫物を保証および／または
上昇するために必要である。本発明に係る組み合わせは、上記の特性に関して技
術水準を著しく上まわる。さらに本発明に係る組み合わせは、そうしなければ耐
性の有害植物の防除を最も卓越した様式で可能にする。
い状態にしておくため、従って質および量に関して収穫物を保証および／または
上昇するために必要である。本発明に係る組み合わせは、上記の特性に関して技
術水準を著しく上まわる。さらに本発明に係る組み合わせは、そうしなければ耐
性の有害植物の防除を最も卓越した様式で可能にする。
【０１１１】
単子葉および双子葉雑草植物の種子または根茎片を、プラスチックポットに入
れた砂質ローム土壌に置き、覆土し、そして好ましい成長条件下に温室内で成長
させた。播種後３週間に、試験植物を３葉期に処理した。水和剤または乳濁液の
形態に処方した本発明に係る化合物を、植物の緑色部分に、６００〜８００Ｌの
水／ｈａの施用量（換算）で、種々の用量で噴霧した。試験植物を好ましい成長
条件下で温室内に３〜４週間放置したのち、調製物の効果を未処理コントロール
と比較することにより肉眼採点した。本発明に係る組成物は、経済上重要な有害
植物に対して良好な除草活性を示した。
れた砂質ローム土壌に置き、覆土し、そして好ましい成長条件下に温室内で成長
させた。播種後３週間に、試験植物を３葉期に処理した。水和剤または乳濁液の
形態に処方した本発明に係る化合物を、植物の緑色部分に、６００〜８００Ｌの
水／ｈａの施用量（換算）で、種々の用量で噴霧した。試験植物を好ましい成長
条件下で温室内に３〜４週間放置したのち、調製物の効果を未処理コントロール
と比較することにより肉眼採点した。本発明に係る組成物は、経済上重要な有害
植物に対して良好な除草活性を示した。
【０１１２】
例えば、除草剤Ａ１（施用量２００ｇ／ｈａ）および除草剤Ａ４、Ａ６および
Ａ９（それぞれの場合の施用量８０ｇ／ｈａ）の作用は、これらを Genapol X 1
50、Genapol X 200、Sapogenat T 130、Sapogenat T 200、Sapogenat T 300、Sa
pogenat T 400、Sapogenat T 500 または Genapol O 200 のような界面活性剤と
例えば５０ｇ／ｈａ、１００ｇ／ｈａ、３００ｇ／ｈａおよび５００ｇ／ｈａの
施用量で組み合わせることにより、例えば上記の除草剤を界面活性剤なしで、ま
たは Genapol O 060 または Sapogenat T 040（それぞれ６個および４個のエチ
レンオキシド単位）のような低エチレンオキシド単位含有界面活性剤と共に施用
した場合と比較して、著しく上昇する。
Ａ９（それぞれの場合の施用量８０ｇ／ｈａ）の作用は、これらを Genapol X 1
50、Genapol X 200、Sapogenat T 130、Sapogenat T 200、Sapogenat T 300、Sa
pogenat T 400、Sapogenat T 500 または Genapol O 200 のような界面活性剤と
例えば５０ｇ／ｈａ、１００ｇ／ｈａ、３００ｇ／ｈａおよび５００ｇ／ｈａの
施用量で組み合わせることにより、例えば上記の除草剤を界面活性剤なしで、ま
たは Genapol O 060 または Sapogenat T 040（それぞれ６個および４個のエチ
レンオキシド単位）のような低エチレンオキシド単位含有界面活性剤と共に施用
した場合と比較して、著しく上昇する。
【０１１３】
下記表に示す比較例は、界面活性剤なしの除草剤（第１番）の作用と比較して
、または低エチレンオキシド単位含有界面活性剤と一緒の除草剤（第２および３
番）の作用と比較して、本発明に係る組成物（第４、５および６番）の特に高い
除草作用を示している。
、または低エチレンオキシド単位含有界面活性剤と一緒の除草剤（第２および３
番）の作用と比較して、本発明に係る組成物（第４、５および６番）の特に高い
除草作用を示している。
【０１１４】
除草剤は、それぞれの場合に活性成分含有量２０％の水和剤として処方した。
【表６】
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１４年６月１７日（２００２．６．１７）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【化１】
［式中、
Ｖは(Ｖ1)〜(Ｖ4)
【化２】
（式中の記号および指標は下記の意味を有する：
Ｒは水素または(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシカルボニルであり；
Ｒ1は(Ｃ3〜Ｃ8)シクロアルキルまたは(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル−(Ｃ3〜Ｃ8)シク
ロアルキルであり； Ｒ2は水素、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルまたは(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシであり； Ｒ3は水素または(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルホニルであり； Ｒ4はメチル、エチルまたは n−プロピルであり； Ｒ5は(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシであるか、または２個の基
Ｒ5は一緒になって(Ｃ2〜Ｃ6)アルキレンであり； Ｒ6はヒドロキシル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシまたはフェニルチオであり； Ｒ7は(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルまたは(Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルキルであり； Ｒ8はＣ1〜Ｃ4(アルキルカルボニル)、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシカルボニルまた
はシアノであり； ｍは０、１または２である） の群から選択される基であり； Ｚは基(Ｚ1)
ロアルキルであり； Ｒ2は水素、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルまたは(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシであり； Ｒ3は水素または(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルホニルであり； Ｒ4はメチル、エチルまたは n−プロピルであり； Ｒ5は(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシであるか、または２個の基
Ｒ5は一緒になって(Ｃ2〜Ｃ6)アルキレンであり； Ｒ6はヒドロキシル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシまたはフェニルチオであり； Ｒ7は(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルまたは(Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルキルであり； Ｒ8はＣ1〜Ｃ4(アルキルカルボニル)、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシカルボニルまた
はシアノであり； ｍは０、１または２である） の群から選択される基であり； Ｚは基(Ｚ1)
【化３】
（式中の記号および指標は下記の意味を有する：
Ｒ9は、ａ）ＶがＶ2 である場合に、
同一であるかまたは異なり、ニトロ、ハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキルま
たは(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルホニルであり； Ｒ9は、ｂ）ＶがＶ1、Ｖ3 またはＶ4 である場合に、 同一であるかまたは異なり、ニトロ、ハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキル、(
Ｃ1〜Ｃ10)−アルキルスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)ア
ルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ10)ア
ルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ
−(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ、
(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ
−(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ、2−テトラヒドロフラニル−(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ−
(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、または非置換ヘテロシクリルであるか、または例えばハ
ロゲン、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)ア
ルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジドの
群から選択される１個またはそれ以上の基で置換されたヘテロシクリル、(Ｃ1〜
Ｃ10)アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルカルボニル、ホルミル、カル
バモイル、モノ−およびジ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルアミノカルボニル、アシルア
ミノ、モノ−およびジ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルスル
フィニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキルスルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルスルホ
ニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキルスルホニル、または非置換または置換(Ｃ1〜Ｃ1 0 )アルキル、例えば(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシアルキル
、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシアルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルチオアルキル、(
Ｃ1〜Ｃ10)ヒドロキシアルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)アミノアルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)ニト
ロアルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)カルボキシアルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)シアノアルキルまた
は(Ｃ1〜Ｃ10)アジドアルキルであり； ｑは２または３である） である］；および Ｂ）１種またはそれ以上の式(II)の界面活性剤 Ｒγ−(ＥＯ)x(ＰＯ)y(ＥＯ)z−Ｒδ (II) （式中 ＥＯはエチレンオキシド単位を示し、 ＰＯはプロピレンオキシド単位を示し、 ｘは１〜５０の整数を示し、 ｙは０〜５０の整数を示し、 ｚは０〜５０の整数を示し、 ここで、（ｘ＋ｙ＋ｚ）の合計は１１〜８０であり、 Ｒγは(Ｃ8〜Ｃ18)アルコキシ、(Ｃ8〜Ｃ18)アルケニルオキシまたは(Ｃ8〜Ｃ18 )アルキニルオキシ、(Ｃ7〜Ｃ17)アルキルカルボニルオキシ、(Ｃ7〜Ｃ17)ア
ルケニルカルボニルオキシ、(Ｃ7〜Ｃ17)アルキニルカルボニルオキシ、または(
Ｃ1〜Ｃ10)アルキルフェノキシ、例えばオクチルフェノキシ、p−ノニルフェノ
キシ、2,4,6−トリス−n−ブチルフェノキシ、2,4,6−トリイソブチルフェノキ
シまたは 2,4,6−トリ−sec−ブチルフェノキシであり、そして ＲδはＨ、(Ｃ1〜Ｃ18)アルキル、(Ｃ2〜Ｃ18)アルケニルまたは(Ｃ2〜Ｃ18)
アルキニル、ＣＯ−Ｈ、ＣＯ−(Ｃ1〜Ｃ17)アルキル、ＣＯ−(Ｃ2〜Ｃ17)アルケ
ニルまたはＣＯ−(Ｃ2〜Ｃ17)アルキニルである） を含む除草剤組成物であって、 ただし、スルコトリオン、イソキサフルトールおよびメソトリオンを含む群の
除草剤の１種またはそれ以上を含む除草剤組成物を除く。
たは(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルホニルであり； Ｒ9は、ｂ）ＶがＶ1、Ｖ3 またはＶ4 である場合に、 同一であるかまたは異なり、ニトロ、ハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキル、(
Ｃ1〜Ｃ10)−アルキルスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)ア
ルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ10)ア
ルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ
−(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ、
(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ
−(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ、2−テトラヒドロフラニル−(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ−
(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、または非置換ヘテロシクリルであるか、または例えばハ
ロゲン、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)ア
ルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジドの
群から選択される１個またはそれ以上の基で置換されたヘテロシクリル、(Ｃ1〜
Ｃ10)アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルカルボニル、ホルミル、カル
バモイル、モノ−およびジ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルアミノカルボニル、アシルア
ミノ、モノ−およびジ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルスル
フィニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキルスルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルスルホ
ニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキルスルホニル、または非置換または置換(Ｃ1〜Ｃ1 0 )アルキル、例えば(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシアルキル
、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシアルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルチオアルキル、(
Ｃ1〜Ｃ10)ヒドロキシアルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)アミノアルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)ニト
ロアルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)カルボキシアルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)シアノアルキルまた
は(Ｃ1〜Ｃ10)アジドアルキルであり； ｑは２または３である） である］；および Ｂ）１種またはそれ以上の式(II)の界面活性剤 Ｒγ−(ＥＯ)x(ＰＯ)y(ＥＯ)z−Ｒδ (II) （式中 ＥＯはエチレンオキシド単位を示し、 ＰＯはプロピレンオキシド単位を示し、 ｘは１〜５０の整数を示し、 ｙは０〜５０の整数を示し、 ｚは０〜５０の整数を示し、 ここで、（ｘ＋ｙ＋ｚ）の合計は１１〜８０であり、 Ｒγは(Ｃ8〜Ｃ18)アルコキシ、(Ｃ8〜Ｃ18)アルケニルオキシまたは(Ｃ8〜Ｃ18 )アルキニルオキシ、(Ｃ7〜Ｃ17)アルキルカルボニルオキシ、(Ｃ7〜Ｃ17)ア
ルケニルカルボニルオキシ、(Ｃ7〜Ｃ17)アルキニルカルボニルオキシ、または(
Ｃ1〜Ｃ10)アルキルフェノキシ、例えばオクチルフェノキシ、p−ノニルフェノ
キシ、2,4,6−トリス−n−ブチルフェノキシ、2,4,6−トリイソブチルフェノキ
シまたは 2,4,6−トリ−sec−ブチルフェノキシであり、そして ＲδはＨ、(Ｃ1〜Ｃ18)アルキル、(Ｃ2〜Ｃ18)アルケニルまたは(Ｃ2〜Ｃ18)
アルキニル、ＣＯ−Ｈ、ＣＯ−(Ｃ1〜Ｃ17)アルキル、ＣＯ−(Ｃ2〜Ｃ17)アルケ
ニルまたはＣＯ−(Ｃ2〜Ｃ17)アルキニルである） を含む除草剤組成物であって、 ただし、スルコトリオン、イソキサフルトールおよびメソトリオンを含む群の
除草剤の１種またはそれ以上を含む除草剤組成物を除く。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，
ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ
Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ
，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，
ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ
Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ
，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，
ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，
ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，Ｃ
Ａ，ＣＮ，ＣＯ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＣ
，ＥＥ，ＧＤ，ＧＥ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，
ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，Ｌ
Ｒ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ
，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，
ＴＪ，ＴＭ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，Ｚ
Ａ
(72)発明者 フリオ・マルティネスデウーナ
ドイツ連邦共和国65835リーダーバハ．フ
ェルトベルクシュトラーセ24
(72)発明者 ウードー・ビケルス
ドイツ連邦共和国49835ヴィートマルシェ
ン．ズュートシュトラーセ２
(72)発明者 エルヴィーン・ハッカー
ドイツ連邦共和国65239ホーホハイム．マ
ルガレーテンシュトラーセ16
(72)発明者 ゲーアハルト・シュナーベル
ドイツ連邦共和国63820エルゼンフェルト．
アムゼルヴェーク10
Ｆターム(参考） 4H011 AB01 BA01 BA05 BB07 BB08
BB09 BB10 BC01 BC03 BC05
BC06 BC07 BC19 BC20 DA15
DA16 DC01 DC04 DH03
Claims (13)
- 【請求項１】 Ａ）１種またはそれ以上の式(Ｉ)の化合物 【化１】 （式中、Ｖは非置換または置換ヘテロシクリル基または基−ＣＲα＝ＣＲβＲβ 1 であり、ここで、ＲαおよびＲβは同一または異なる炭素含有Ｃ1〜Ｃ40基であ
り、これらは一緒になって非置換または置換の環を形成してもよく、そしてＲβ 1 はＯＨまたは炭素含有Ｃ1〜Ｃ40基であり、Ｚは非置換または置換アリール基で
ある）、および Ｂ）構成要素として、少なくとも１０個のアルキレンオキシド単位を含む１種
またはそれ以上の界面活性剤 を含む除草剤組成物。 - 【請求項２】 成分Ｂ）として、１種またはそれ以上の一般式(II)の界面活
性剤 Ｒγ−(ＥＯ)x(ＰＯ)y(ＥＯ)z−Ｒδ (II) （式中 ＥＯはエチレンオキシド単位を示し、 ＰＯはプロピレンオキシド単位を示し、 ｘは１〜５０の整数を示し、 ｙは０〜５０の整数を示し、 ｚは０〜５０の整数を示し、 ここで、（ｘ＋ｙ＋ｚ）の合計は≧１０でかつ≦１５０であり、 ＲγはＯＨ、非置換または置換Ｃ1〜Ｃ40−炭化水素オキシ基、Ｏ−アシル基
、またはＮＲIＲIIもしくは[ＮＲIＲIIＲIII]+Ｘ-を示し、ここで、ＲI、ＲIIお
よびＲIIIは同一であるかまたは異なり、Ｈ、または場合により基(ＥＯ)wを介し
て結合していてもよい非置換または置換Ｃ1〜Ｃ30−炭化水素基を示し、ここで
、ｗは１〜５０の整数であり、Ｘ-はアニオンを示し、そして ＲδはＨ、非置換または置換Ｃ1〜Ｃ40−炭化水素基、アシル基、またはＮＲI ＲIIもしくは[ＮＲIＲIIＲIII]+Ｘ-を示し、ここで、ＲI、ＲIIおよびＲIIIは同
一であるかまたは異なり、Ｈ、または場合により基(ＥＯ)wを介して結合してい
てもよい非置換または置換Ｃ1〜Ｃ30−炭化水素基を示し、ここで、ｗは１〜５
０の整数であり、Ｘ-はアニオンである） を含む、請求項１に記載の除草剤組成物。 - 【請求項３】 成分Ａ）として、式(Ｉ)の化合物 【化２】 ［式中、 Ｖは(Ｖ1)〜(Ｖ4) 【化３】 （式中の記号および指標は下記の意味を有する： Ｒは水素、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシカ
ルボニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルスルフィニル
、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルチオ、ＣＯＯＨまたはシアノであり； Ｒ1は水素または(Ｃ1〜Ｃ10)炭素含有基、例えば(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ2
〜Ｃ10)アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ10)アルキニル、(Ｃ3〜Ｃ10)シクロアルキル、(Ｃ3 〜Ｃ10)シクロアルケニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル−(Ｃ3〜Ｃ10)シクロアルキル
、(Ｃ3〜Ｃ10)ハロシクロアルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルチオシクロアルキル、
(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキルまたは(Ｃ2〜Ｃ10)ハロアルケニルであり； Ｒ2は水素、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロ
アルキル、ハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシ、シアノまたはニトロであり
； Ｒ3は水素または(Ｃ1〜Ｃ10)炭素含有基、例えば(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ2
〜Ｃ10)アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ10)アルキニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキル、(Ｃ1
〜Ｃ10)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルカルボニル、(
Ｃ1〜Ｃ10)アルキルスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキルスルホニル、非置換
または置換アリールスルホニル、非置換または置換アリールカルボニル−(Ｃ1〜
Ｃ10)アルキル、または非置換または置換アリール−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルであり
； Ｒ4は水素または(Ｃ1〜Ｃ10)炭素含有基、例えば(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ2
〜Ｃ10)アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ10)アルキニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキル、フェ
ニルまたはベンジルであり； Ｒ5は(Ｃ1〜Ｃ12)炭素含有基、例えば(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)アル
コキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)ジアルコ
キシ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルチオ、ハロゲン、非置換また
は置換アリール、テトラヒドロピラン−4−イル、テトラヒドロピラン−3−イル
、テトラヒドロチオピラン−3−イル、1−メチルチオ−シクロプロピル、2−エ
チルチオ−プロピルであるか、または２個の基Ｒ5は一緒になって(Ｃ2〜Ｃ10)ア
ルキレンであり； Ｒ6はヒドロキシルまたは(Ｃ1〜Ｃ10)炭素含有基、例えば(Ｃ1〜Ｃ10)アルコ
キシ、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシ、ホルミルオキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルカル
ボニルオキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルスルホニルオキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルチ
オ、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキルチオ、非置換または置換アリールチオ、非置換ま
たは置換アリールオキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルスルフィニルまたは(Ｃ1〜Ｃ10)
アルキルスルホニルであり； Ｒ7は(Ｃ1〜Ｃ7)炭素含有基、例えば(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロア
ルキル、(Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル−(Ｃ3〜Ｃ7)シクロア
ルキル、(Ｃ3〜Ｃ7)ハロシクロアルキルであり； Ｒ8は(Ｃ1〜Ｃ4)炭素含有基、例えばシアノ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシカルボニ
ル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ4 )アルキルスルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルチオ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルアミノ
カルボニル、(Ｃ1〜Ｃ4)ジアルキルアミノカルボニルであり； ｍは０〜６の整数であり、ここで、ｍが≧２であるならば、基Ｒ5は互いに同
一でも異なってもよい） の群から選択される基であり； Ｚは非置換または置換アリール基、好ましくは(Ｚ1)〜(Ｚ5) 【化４】 （式中の記号および指標は下記の意味を有する： Ｒ9基は同一であるかまたは異なり、ニトロ、アミノ、ハロゲン、ＯＨ、ＳＦ5 または(Ｃ1〜Ｃ10)炭素含有基、例えば(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ2〜Ｃ10)アル
ケニル、(Ｃ2〜Ｃ10)アルキニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキル、(Ｃ2〜Ｃ10)ハロ
アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ10)ハロアルキニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシ、(Ｃ1〜
Ｃ10)ハロアルキルチオ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アル
キルスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルスルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルチオ
、アリールスルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、(Ｃ1〜Ｃ10)ア
ルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アル
キルチオ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ10 )アルキルアミノスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ジアルキルアミノスルホニル、(Ｃ1 〜Ｃ10)アルキルカルバモイル、(Ｃ1〜Ｃ10)ジアルキルカルバモイル、(Ｃ1〜Ｃ10 )アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ1 0 )アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルコ
キシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル−(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ
、(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、フェノキシ、シアノ、ア
ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、非置換または置換ベンジル、非置換または置
換ヘテロアリール、非置換または置換ヘテロシクリル、2−テトラヒドロフラニ
ル−(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、非置換または置換ヘテロア
リール−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルまたはジ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルホスホノ−(Ｃ1〜
Ｃ10)アルキルであり； ｑは０、１、２、３、４または５であり； Ｒ10基は同一であるかまたは異なり、水素、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、ハロゲン
であり； Ｒ11基は同一であるかまたは異なり、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ2〜Ｃ10)アル
ケニル、(Ｃ2〜Ｃ10)アルキニル、ハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキル、(Ｃ2〜
Ｃ10)ハロアルケニル、(Ｃ2〜Ｃ10)ハロアルキニル、 (Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキ
シ、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキルチオ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜
Ｃ10)アルキルスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキルスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)
アルキルスルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキルスルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ア
ルキルチオ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルカルボニル、(Ｃ1〜
Ｃ10)アルキルアミノスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ジアルキルアミノスルホニル、(
Ｃ1〜Ｃ10)アルキルカルバモイル、(Ｃ1〜Ｃ10)ジアルキルカルバモイル、(Ｃ1
〜Ｃ10)アルコキシアルキル、フェノキシ、ニトロ、シアノ、アリールまたはジ
−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルホスホノ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルであり； Ｘ1はＯ、ＣＲ15Ｒ16、ＣＨＯＨ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＯ(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルであ
り； Ｘ2はＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＣＨ2、ＮＨ、Ｎ(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、ＮＳＯ2(
Ｃ1〜Ｃ10)アルキルであり； Ｒ15、Ｒ16基は同一であるかまたは異なり、水素、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1 〜Ｃ10)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルチオ、
(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキルチオであるか、またはＲ15およびＲ16は一緒になって
−Ｏ−(ＣＨ2)2−Ｏ−、−Ｏ−(ＣＨ2)3−Ｏ−、Ｓ−(ＣＨ2)2−Ｓ−、−Ｓ−(
ＣＨ2)3−Ｓ−、−(ＣＨ2)4−、−(ＣＨ2)5−の群の一つを形成し； ｒは０、１、２または３であり； ｔは１または２であり； Ｙ1、Ｙ2はＳＯ2またはＣＯであり、ただしＹ1とＹ2は同一でなく； ｖは１または２であり； Ｕ1はこれが結合している炭素原子と一緒になって炭素環式またはヘテロ環式
環を形成し、この環は芳香族であってもよく、または完全または部分的に飽和で
あってもよく； Ｕ2はＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＣＨ2、ＮＨ、Ｎ(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、ＮＳＯ2(
Ｃ1〜Ｃ10)アルキルであり； Ｒ12は水素、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ3〜Ｃ10)シクロアルキル、(Ｃ2〜Ｃ10 )アルケニル、(Ｃ2〜Ｃ10)アルキニル、場合により置換されたフェニル、場合に
より置換されたベンジル、(Ｃ1〜Ｃ10)−アシルであり； Ｒ13は非置換または置換(Ｃ1〜Ｃ10)炭化水素基、例えば(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル
またはアリールであり； ｕは０、１または２であり； Ｒ14基は同一であるかまたは異なり、ニトロ、アミノ、ハロゲン、ＳＦ5また
は(Ｃ1〜Ｃ10)炭素含有基、例えば(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ2〜Ｃ10)アルケニ
ル、(Ｃ2〜Ｃ10)アルキニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキル、(Ｃ2〜Ｃ10)ハロアル
ケニル、(Ｃ2〜Ｃ10)ハロアルキニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10 )ハロアルキルチオ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル
スルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルスルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルチオ、ア
リールスルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコ
キシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル
チオ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ10)
アルキルアミノスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ジアルキルアミノスルホニル、(Ｃ1〜
Ｃ10)アルキルカルバモイル、(Ｃ1〜Ｃ10)ジアルキルカルバモイル、(Ｃ1〜Ｃ10 )アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ10)
アルキル、フェノキシ、シアノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、非置換ま
たは置換ベンジル、非置換または置換ヘテロアリール、非置換または置換ヘテロ
シクリル、非置換または置換ヘテロアリール−(Ｃ1〜Ｃ10)−アルキルまたはジ
−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルホスホノ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルであり；そして ｗは０、１、２、３または４である） の群から選択される基である］ を含む、請求項１または２に記載の除草剤組成物。 - 【請求項４】 成分Ａ）として、式(Ｉ)の化合物を含み、ここで、 Ｖは基(Ｖ1)、(Ｖ3)または(Ｖ4) 【化５】 （式中の記号および指標は下記の意味を有する： Ｒは水素または(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシカルボニルであり； Ｒ1は(Ｃ3〜Ｃ8)シクロアルキルまたは(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル−(Ｃ3〜Ｃ8)シク
ロアルキルであり； Ｒ5は(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシであるか、または２個の基
Ｒ5は一緒になって(Ｃ2〜Ｃ6)アルキレンであり； Ｒ6はヒドロキシル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシまたはフェニルチオであり； Ｒ7は(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルまたは(Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルキルであり； Ｒ8はＣ1〜Ｃ4(アルキルカルボニル)、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシカルボニルまた
はシアノであり； ｍは０、１または２である）であり； Ｚは基(Ｚ1) 【化６】 （式中の記号および指標は下記の意味を有する： Ｒ9基は同一であるかまたは異なり、ニトロ、ハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアル
キル、(Ｃ1〜Ｃ10)−アルキルスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシ、(Ｃ1〜
Ｃ10)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシ−(Ｃ1〜
Ｃ10)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)ア
ルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルキル−(Ｃ1〜Ｃ4)−ア
ルコキシ、(Ｃ3〜Ｃ6)シクロアルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)
アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ、2−テトラヒドロフラニル−(Ｃ1〜Ｃ4)ア
ルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、または非置換ヘテロシクリルであるか、または
例えばハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシ、(Ｃ1〜
Ｃ10)アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、
アジドの群から選択される１個またはそれ以上の基で置換されたヘテロシクリル
、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシカルボニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルカルボニル、ホルミ
ル、カルバモイル、モノ−およびジ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルアミノカルボニル、
アシルアミノ、モノ−およびジ−(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルアミノ、(Ｃ1〜Ｃ10)アル
キルスルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキルスルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキ
ルスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキルスルホニル、または非置換または置換(
Ｃ1〜Ｃ10)アルキル、例えば(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルコキシ
アルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)ハロアルコキシアルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)アルキルチオアル
キル、(Ｃ1〜Ｃ10)ヒドロキシアルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)アミノアルキル、(Ｃ1〜Ｃ10 )ニトロアルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)カルボキシアルキル、(Ｃ1〜Ｃ10)シアノアル
キルまたは(Ｃ1〜Ｃ10)アジドアルキルであり； ｑは０、１、２、３、４または５、好ましくは２または３である） である、請求項１〜３の何れかに記載の除草剤組成物。 - 【請求項５】 成分Ａ）として、式(Ｉ)の化合物を含み、式中の記号および
指標は下記の意味： Ｖは基(Ｖ2)であり； Ｒ2は水素、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルまたは(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシであり； Ｒ3は水素または(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルホニルであり； Ｒ4はメチル、エチルまたは n−プロピルであり； Ｚは基(Ｚ1)であり； Ｒ9基は同一であるかまたは異なり、ニトロ、ハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアル
キルまたは(Ｃ1〜Ｃ4)アルキルスルホニルであり； ｑは２または３である を有する、請求項１〜３の何れかに記載の除草剤組成物。 - 【請求項６】 成分Ａ）として、式(Ｉ)の化合物を含み、式中の記号および
指標は下記の意味： Ｖは基(Ｖ1)または(Ｖ3)であり； Ｒは水素、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルであり； Ｒ1はシクロプロピルであり； Ｒ5はメチルであり； Ｒ6はヒドロキシルであり； ｍは０、１または２であり； Ｚは基(Ｚ1)であり； Ｒ9基は同一であるかまたは異なり、ニトロ、塩素、フッ素、臭素、(Ｃ1〜Ｃ4 )−ハロアルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルスルホニル、(Ｃ1〜Ｃ4)−ハロアルコ
キシ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)−ハロアル
コキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキル、2−テトラヒドロフラニル−メトキシメチル、(
Ｃ1〜Ｃ2)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ−(Ｃ1〜
Ｃ4)−アルキル、(Ｃ3〜Ｃ6)−シクロアルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ2)アルキル、(Ｃ3〜
Ｃ6)−シクロアルキル−(Ｃ1〜Ｃ2)−アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ−(
Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ、またはシアノメチル、エトキシメチルおよびメトキシ
メチルからなる群から選択される基で置換された 4,5−ジヒドロイソキサゾール
−3−イルであり； ｑは２または３である を有する、請求項１〜４の何れかに記載の除草剤組成物。 - 【請求項７】 成分Ａ）として、式(Ｉ)の化合物を含み、式中の記号および
指標は下記の意味： Ｖは基(Ｖ2)であり； Ｒ2は水素、メチルまたはエチルであり； Ｒ3は水素、メチルスルホニルまたはエチルホニルであり； Ｒ4はメチル、エチルまたは n−プロピルであり； Ｚは基(Ｚ1)であり； Ｒ9基は同一であるかまたは異なり、メチルスルホニル、エチルスルホニル、
塩素、臭素、フッ素、トリフルオロメチル、(Ｃ1〜Ｃ4)−アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4 )−ハロアルコキシまたは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)−アルキルで
あり； ｑは２または３である を有する、請求項１〜３または５の何れかに記載の除草剤組成物。 - 【請求項８】 さらに、異なるタイプの農芸化学活性成分、農作物保護に慣
用的に用いられる添加剤、およびそれらに関する処方物を含む群から選択される
１種またはそれ以上の他の成分を含む、請求項１〜７の何れかに記載の除草剤組
成物。 - 【請求項９】 請求項１〜８の何れかに定義した除草剤組成物を、植物、植
物部分、植物の種子または栽培地に、発生前、発生後または発生の前および後に
施用する、有害植物の防除方法。 - 【請求項１０】 農作物植物における有害植物を選択的に防除するための、
請求項９に記載の方法。 - 【請求項１１】 有害植物を防除するための、請求項１〜８の何れかで定義
した除草剤組成物の使用。 - 【請求項１２】 １種または数種の式(Ｉ)の化合物を１種またはそれ以上の
界面活性剤Ｂ）と混合する、請求項１〜８の何れかに定義した除草剤組成物の製
造方法。 - 【請求項１３】 成分Ａ）およびＢ）をタンクミックス法で水および／また
は油と混合する、請求項１２に記載の方法。
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