UA75082C2 - Herbicidal agent and a method to control weeds - Google Patents

Herbicidal agent and a method to control weeds Download PDF

Info

Publication number
UA75082C2
UA75082C2 UA2003010462A UA2003010462A UA75082C2 UA 75082 C2 UA75082 C2 UA 75082C2 UA 2003010462 A UA2003010462 A UA 2003010462A UA 2003010462 A UA2003010462 A UA 2003010462A UA 75082 C2 UA75082 C2 UA 75082C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
group
substituted
carbon
Prior art date
Application number
UA2003010462A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Bayer Cropscience Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Gmbh filed Critical Bayer Cropscience Gmbh
Publication of UA75082C2 publication Critical patent/UA75082C2/uk

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10Sulfones; Sulfoxides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N61/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

2. Спосіб боротьби з бур'янами, де гербіцидний насіння рослин або посівну площу до появи сходів, засіб за п. 1 наносять на рослини, частини рослин, після появи сходів або до і після появи сходів.
Винахід відноситься до технічної області засо- бів захисту рослин, зокрема винахід відноситься де до гербіцидних засобів, що містять певні гербіцид- М означає незаміщений або заміщений гете- ні сполуки і певні поверхнево-активні речовини, що роцикліл або залишок -«СВУ-СВРАР! де В: і РР, од- є придатними для боротьби з бур'янами в рослин- накові або різні, означають вуглецьвмісні залишки них культурах. 3з 1-40 атомами вуглецю, які можуть утворювати
Деякі нещодавно отримані нові гербіцидні біо- один з одним незаміщений або заміщений цикл, і логічно активні речовини, які інгібують /п- ВР! означає гідроксил або вуглецьвмісний залишок гідроксифенілпіруватдіоксигеназу, володіють дуже з 1-40 атомами вуглецю, і гарними технічно застосовуваними властивостями 7 означає незаміщений або заміщений арил; і при надзвичайно незначних нормах витрати їх і можна використовувати проти широкого спектра (Б) одну або кілька поверхнево-активних речо- трав'янистих і широколистих бур'янів (див., напри- вин, що включають як структурний елемент при- клад, М.Р. Ргізруна та ін., Матеріали конференції наймні 10, переважно 10-200, алкіленоксидних по захисту сільськогосподарських культур - "Бур'я- структурних одиниць. ни", Брайтон, 1993р., с.731-738І. Поверхнево-активна речовина (Б) переважно
З патенту США 5627131 та Європейського па- містить 10-150 алкіленоксидних структурних оди- тенту 551650 відомі певні суміші гербіцидів з пе- ниць, один або декілька вуглецьвмісних залишків з редсходовими антидотами. 1-40 атомами вуглецю і, у разі потреби, одну або
Крім того, з різних публікацій відомо, що в ос- кілька полярних функціональних груп. нові дії гербіцидів з ряду бензоїлциклогександіонів Під позначенням "алкіленоксидні структурні як інгібіторів п-гідроксифенілпіруватдіоксигенази одиниці" переважно розуміють структурні одиниці, лежить такий самий механізм, як і у випадку гербі- що відповідають алкіленоксидам з 2-10 атомами цидів з ряду бензоїлізоксазолів; (див. стосовно вуглецю, таким як етиленоксид, пропіленоксид, цього У. Ревіісіде 5сі., 21, 473-479 (1996); М/евй бутиленоксид або гексиленоксид, причому струк-
Зсієпсе, 45, 601-609 (1997); Ревіїсіде 5сієпсе, 50, турні одиниці в поверхнево-активній речовині мо- 83-84 (1997); і Ревіїсіде ОшіоокК, 29-32 (грудень жуть бути однаковими або можуть відрізнятися 1996р.)). Крім того, зі статті в (Ревіїсіде З5сіепсе, 50, одна від одної. 83-84 (1997)| відомо, що бензоїлізоксазоли у ви- Як полярні функціональні групи використову- значених умовах можуть піддаватися перегрупу- ють, наприклад, аніонні групи, такі як карбоксилат- ванню з утворенням бензоїл-З-оксопропіонітрилів. на, карбонатна, сульфатна, сульфонатна, фосфа-
Також відомо, що для одержання стандартних тна або фосфонатна групи; катіонні групи, такі як препаративних форм вищевказані гербіцидні спо- групи з позитивно зарядженим атомом азоту, на- луки можна комбінувати з поверхнево-активними приклад, піридинієва група або -МАУз-група, де БУ, речовинами. однакові або різні, означають атом водню або не-
Так, наприклад, у Міжнародній заявці УО- заміщений або заміщений вуглеводневий залишок 98/31223 описується застосування сумішей, що 3 1-10 атомами вуглецю, такий як алкіл з 1-10 ато- містять естер жирної кислоти або жирну алкокси- мами вуглецю; електронейтральні, полярні групи, кислоту, терпенову похідну і пестицид. У заявці на такі як карбоніл, іміногрупа, ціаногрупа або суль-
Європейський патент 0968649 описуються сухі фоніл; або бетаїнові групи, такі як препаративні форми гербіцидів, що містять еток- сильовані жирні спирти. Зазначені там гербіцидні ве е ве е суміші, проте, не завжди справляють бажану гер- е и ай біцидну дію. У сніжсбо , і (Снід або
Задача даного винаходу полягає в одержанні дх -й гербіцидних засобів, що володіють особливо висо- кою гербіцидною дією. ї .
Зараз несподівано виявлено, що вирішення -е«снадюме цієї задачі задовольняється гербіцидними засоба- | , ми, що містять сполуки приведеної нижче форму- о? ли () у комбінації з певними поверхнево- активними речовинами. | | де т означає 1, 2, 3, 4 або 5 і ЕХ, однакові або
Таким чином, даний винахід відноситься до різні, означають незаміщені або заміщені вуглево- гербіцидних засобів, що містять дневі залишки з 1-10 атомами вуглецю, такі як ал- (А) одну або кілька сполук формули (1): кіл з 1-10 атомами вуглецю.
Запропонований згідно з винаходом засіб як о компонент (Б) переважно містить одну або кілька ра (Й, поверхнево-активних речовин загальної формули
М 7 (1:
АЧЕОХ(РОЖУ(ЕО);-В? (І) 20 атомами вуглецю, або незаміщену або заміще- де ну, наприклад, однократно або багаторазово за-
ЕО означає етиленоксидну структурну одини- міщену алкілом з 1-20 атомами вуглецю, арилок- цю; сигрупу с 6-14 атомами вуглецю, таку як п-
РО означає пропіленоксидну структурну оди- октилфенокси-, п-нонілфенокси-, 2,4- ницю; дибутилфенокси-, 2,4,6-триїзобутил-фенокси-, х означає ціле число від 1 до 50; 2,4,6-три-н-бутилфенокси- або 2,4,6-три-втор- у означає ціле число від 0 до 50; бутилфеноксигрупу, або ВУ означає О-СО-В!,. О- 7 означає ціле число від 0 до 50; СООВ' МВ! або (МЕ'В'ВІШХ-, причому сума (хнуї7) більше або дорівнює 10 і де менше або дорівнює 150; В, В! ї В/!, однакові або різні, означають атом
АХ" означає гідроксил, незаміщений або замі- водню, незаміщений або заміщений вуглеводне- щений оксивуглеводневий залишок з 1-40 атомами вий залишок з 1-30 атомами вуглецю, переважно з вуглецю, О-ацил, такий як О-СОВ!, О-СО-ОВІ/, о- 4-20 атомами вуглецю, такий як алкіл, алкеніл або
СО-МВІ!ВІ, О-Р(ІОХАЗ(ЕО ОВ) або о- алкініл з 8, 10, 12, 13 (наприклад, ізотридецил), 14,
РІОКЕОЩОВОЕОМОВ") або МВ" або 16, 18, 20 атомами вуглецю, або незаміщеним або
ІМВ'В'ВШеХ, заміщений, наприклад, однократно або багатора- де зово заміщений алкілом з 1-20 атомами вуглецю,
В, В' ї В", однакові або різні, означають атом арил з 6-14 атомами вуглецю, такий як п- водню або незаміщений або заміщений вуглевод- октилфеніл, п-нонілфеніл, 2,4-дибутилфеніл, 2,4,6- невий залишок з 1-30 атомами вуглецю, що не- триїзобутилфеніл, 2,4,6-три-н-бутилфеніл або обов'язково може бути зв'язаний через групу 2,4,6-три-втор-бутил-феніл, або Б", В! ї Е!!, одна- (ЕО)м, де уг означає ціле число від 1 до 50; кові або різні, означають (ЕО)УВУ, де Б/У означає
Х- означає аніон (наприклад, аніон органічної атом водню, незаміщений або заміщений вуглево- кислоти, такий як аніон карбонової кислоти, напри- дневий залишок з 1-20 атомами вуглецю, такий як клад, ацетат- або лактат-аніон, або аніон неорга- алкіл, алкеніл або алкініл з 8, 10, 12, 13 (напри- нічної кислоти, такий як гідросульфат-аніон, (О- клад, ізотридецил), 14, 16, 18, 20 атомами вугле- 50з-СНзГ, сульфонат-аніон, дигідрофосфат-аніон, цю, або незаміщений або заміщений, наприклад, фосфонат-аніон або галогенід-аніон, такий як однократно або багаторазово заміщений алкілом з хлор-аніон або бром-аніон); 1-20 атомами вуглецю, арил з 6-14 атомами вуг- ч, м, незалежно один від одного, означають ці- лецю, такий як п-октилфеніл, п-нонілфеніл, 2,4- ле число від 0 до 50; дибутилфеніл, 2,4 ,6-триізобутилфеніл, 2,4 ,6-три-н-
Во означає атом водню, незаміщений або за- бутилфеніл або 2,4,6-три-втор-бутилфеніл, | м міщений вуглеводневий залишок з 1-40 атомами означає ціле число від 1 до 50; вуглецю, ацильний залишок, такий як СОВ", СО- Х означає аніон;
ОВ, СО-МВ/ВІ, РІФХАЖЕО)ЩОВІ)) або В? означає атом водню, незаміщений або за-
РІОЖЕОЩОВОКЕОМОВУОЇ або МВ/В' або міщений вуглеводневий залишок з 1-30 атомами
ІМВ'В'"В'ГХУ, вуглецю, бажано з 1-20 атомами вуглецю, такий як де алкіл, алкеніл або алкініл3 1,2, 3,4,5,6, 8, 10, 12,
В, В і в, однакові або різні, означають атом 13 (наприклад, ізотридецил), 14, 16, 18, 20 атома- водню або незаміщений або заміщений вуглевод- ми вуглецю, або незаміщений або заміщений, на- невий залишок з 1-30 атомами вуглецю, що не- приклад, однократно або багаторазово заміщений обов'язково може бути зв'язаний через групу алкілом з 1-20 атомами вуглецю, арил з 6-14 ато- (ЕО)м, де м означає ціле число від 1 до 50; мами вуглецю, такий як п-октилфеніл, п-
Х- означає аніон (наприклад, аніон органічної нонілфеніл, 2,4-дибутилфеніл, ////2,4,6- кислоти, такий як аніон карбонової кислоти, напри- триїзобутилфеніл, 2,4,6-три-н-бутилфеніл або клад, ацетат- або лактат-аніон, або аніон неорга- 2,4,6-три-втор-бутилфеніл, або Р? означає СО-ВІ, нічної кислоти, такий як гідросульфат-аніон, (О- СООРВ, МАВ" або (МЕ"В'Я"ГХУ, 503-СНЗз|, сульфонат-аніон, дигідрофосфат-аніон, де фосфонат-аніон або галогенід-аніон, такий як ВІ, ВА Е!", однакові або різні, означають атом хлор-аніон або бром-аніон); водню, незаміщений або заміщений вуглеводне- м, м, незалежно один від одного, означають ці- вий залишок з 1-30 атомами вуглецю, переважно з ле число від 0 до 50. 1-20 атомами вуглецю, такий як алкіл, алкеніл або
Скорочення ЕО у формулі (І), як і використо- алкініл з 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 10, 12, 13 (наприклад, вуване у визначенні РУ і В, означає етиленоксид- ізотридецил), 14, 16, 18, 20 атомами вуглецю, або ну структурну одиницю. незаміщений або заміщений, наприклад, однокра-
Бажані поверхнево-активні речовини формули тно або багаторазово заміщений алкілом з 1-20 (І), де сума (хнуж) більше або дорівнює 10 і мен- атомами вуглецю, арил з 6-14 атомами вуглецю, ше або дорівнює 150, бажано становить 11-100, такий як п-октилфеніл, п-нонілфеніл, 2,4- особливо бажано становить 12-80; дибутилфеніл, 2,4 ,6-триізобутилфеніл, 2,4 ,6-три-н-
ВУ означає гідроксил, незаміщений або замі- бутилфеніл або 2,4,6-три-втор-бутилфеніл, або Ру, щений оксивуглеводневий залишок з 1-30 атомами Ви Її А", однакові або різні, означають (ЕО)»-А", де вуглецю, переважно з 4-20 атомами вуглецю, та- ВАМ означає атом водню, або незаміщений або кий як алкокси-, алкенілокси- або алкінілоксигрупа заміщений вуглеводневий залишок з 1-30 атомами з 8, 10, 12, 13 (наприклад, ізотридецил), 14, 16, 18, вуглецю, переважно з 1-20 атомами вуглецю, та- кий як алкіл, алкеніл або алкінілз3 1,2, 3,4, 5,6, 8,
10, 12, 13 (наприклад, ізотридецил), 14, 16, 18, 20 частині; алкенілкарбоніл з 2-17 атомами вуглецю в атомами вуглецю, або незаміщений або заміще- алкенільній частині або алкінілкарбоніл з 2-17 ний, наприклад, однократно або багаторазово за- атомами вуглецю в алкінільній частині. міщений алкілом з 1-20 атомами вуглецю, арил з Поверхнево-активні речовини (Б), наприклад, 6-14 атомами вуглецю, такий як п-октилфеніл, п- формули (ІІ), відомі з літератури, наприклад, з Іке- нонілфеніл, 2,4-дибутилфеніл, 2,4,6- рівництва МеСшспеоп "Емульгатори і детергенти", триіїзобутилфеніл, 2,4,6-три-н-бутилфеніл або 1994р., том 1: Північно-Американське видання, і 2,4,6-три-втор-бутилфеніл, і м/ означає ціле число том 2: Міжнародне видання; розділ: МеСшспеоп; від 1 до 50; Глен-Рок, Нью-Джерсі, США; а також із книги 9. х означає аніон. РаІре "Поверхнево-активні речовини в продуктах
Особливо бажані поверхнево-активні речови- харчування", вид. Зргіпдег, Берлін, 1987р.|. Зазна- ни формули (Ії), де сума (хну) становить 11-80, чені в цих роботах поверхнево-активні речовини переважно 12-50; (Б) У вигляді посилання входять складовою части-
В" означає алкоксил з 8-18 атомами вуглецю, ною в даний опис. Крім того, поверхнево-активні алкенілоксигрупу з 8-18 атомами вуглецю або ал- речовини (Б), наприклад, формули (Ії), також випу- кінілоксигрупу з 8-18 атомами вуглецю, алкілкар- скаються в продаж, наприклад, під назвами бонілоксигрупу з 7-17 атомами вуглецю в алкільній СепароїФ Х- або О- або Т-ряду, ЗародепаїФ Т- частині, алкенілкарбонілоксигрупу з 7-17 атомами ряду, Агкора!їФ М-ряду, АйапФе РТИи, Ногаарнозо- і вуглецю в алкенільній частині, алкінілкарбонілок- ЕтиїзодепФ-ряду фірмою Кларіант АГ; типів сигрупу з 7-17 атомами вуглецю в алкінільній час- АдпіапФ фірмою Аккрос Органікс; типів Аікати!Ф і тині або алкілфеноксигрупу з 1-10 атомами вугле- Апіагохе фірмою Родіа; типів Етшапое (МР, ОС, цю В алкільній частині, таку як октилфенокси-, п- Об, ОК) фірмою БАСФ АГ; типів ОепудоІФ фірмою нонілфенокси-, 2,4,6-три-н-бутилфенокси-, 2,4,6- Хенкель; типів Адепі УУФ фірмою Штепан Компані; триїзобутилфенокси- або 2,4,6-три-втор-бутил- типів Стодате!Ф фірмою Крода Гмбх. Зазначені у феноком рупа;, атом водню: алкіл з 1-18 атомами відповідних брошурах поверхнево-активні речови- ! ни (Б) у вигляді посилання входять складовою вуглецю, переважно з 1-6 атомами вуглецю; алке- частиною в даний опис. ніл з 2-18 атомами вуглецю, переважно з 2-6 ато- Приклади поверхнево-активних речовин (Б), мами вуглецю; або алкініл з 2-18 атомами вугле- наприклад, формули (Н), приведені в нижченаве- цю, переважно з 2-6 атомами вуглецю; СО-Н; ней : . й я деній таблиці. алкілкарбоніл з 1-17 атомами вуглецю в алкільній
Таблиця 1111 Приладйю/З ЇЇ 7 В | х | М | 7 | ж 11111111 окилої//// | ло ЇЇ - | - | нН 11118111 1 - | - 1 нн) пн? І и я ПИ ТЯ ПНЯ ПО ОО я ПОЛ 77777171717171411111111111111|17децило-// | 10 | - | - | н пи В Я Є ТЯ ПОН ПОН ПО х ПОН 11117611 2о0 1 - | - 1 но 11111177, тридецио-././З/ | 10 | - | - | нн пн и я ПЕ ЕН ПНЯ ПО ПО я ПОЛ 11118111 и1111111171112 | - | їн нн сини я ПЕНЯ ПОВНО ОО ПОЛО» ПОЛ пн и я ПИ ЕН ПО НЯ ПО ОО» ПОН пн и я ПИ ТЯ ПО НЯ ПО ОО я ПОЛ п и я ПИ ТСН ПОЛЯ ПОЛЯ ПОЛ ПОН пн? и я ПЕ Я ПНЯ ПО ПО х ПОН пн"? ЕІ я Я ПНЯ ПО ОО» ПОН нн сіни я ПЕ ТЯ ПОН ОО ПОЛО я ПОЛ 11117111 И11111111711го 1 | 171 нг 11118171 и11111111171125 | - | - | нн пннннн"ИО ЗЕ и я ПЕ Тел ПОВНО ПО ПОН х ПОЛ нн"? ни я ПИ ТЯ ПОН ПОН ПОН стх УНН нин ни я ПИ ЕЛ ПОНЯ ПОЛЯ ПО сх УНН 11111221 1111111111171и1111111111711р6 17 - | - |фрсосз 18171111 и111111117111и 117-17-11 |рсосз 77171171717117124777717 | (Салюто-.//:./ | 10 | - | - | н нини п ПЕ ЕН ПОН ПОН ПО ПОН 11117961 11111111 и1111111117112 | - | - | нН пн и я ПЕНЯ ПНЯ ПО ПОЛ» ПОН пн и я А ЕН ПНЯ ПО ПО я ПОЛ нин ин п ПЕ С ПОН ПО Я ПО х ПОН
11117807 11111171 1116 | 1-1 вн 11111781 (Сталютоїї/// | 17 | - | - | нн нин шли ПИ ПЕНЯ ПЕ ПО: ПОЛЯ пн: ни я ПИ ЕН ПЕНЯ ПОЛОН ПОЛ сіх НН них пн ПЕ НЯ ПЕНЯ ПЕНЯ ПО ото тої УНН 71111111785.7777777 | (Салют | 10 | - | - | нн 11117861 11111111 1-1 1 н)Н 11178717 и111111111711112 | - | - | н ннпнн"НІИ НН ПИ ПЕ ЕН ПЕНЯ ПО НЯ ПО ПОЛЯ ннпннНКІИ Ен я ПЕ ЕН ПЕНЯ ПО НЯ ПО ПОЛЯ нн ши я ПЕ ЕН ПЕНЯ ПЕНЯ ПО ПОЛЯ нн и я ПИ ТЯ ПЕНЯ ПО НЯ ПОЛО ПОЛ нини п ЕН Я ПЕНЯ ПО ПОЛЯ пн и я ПЕ Я ПЕНЯ ОЛЕНЯ ПО ПОЛЯ нин зи п ПЕ Я ПЕНЯ ПЕНЯ ПО ОЛЯ 11171487 11111111 | 1 - | вн ни жи пи ПЕ ПЕНЯ ПЕНЯ ПО ПОЛЯ пт я ПЕТЯ ПЕНЯ ОЛЕНЯ ПО ПОЛЯ нн и ПИ ПЕ ТЯ ПЕНЯ ПОЛЕ ПОЛ ПОЛЯ 77111114 11111111 | (Сівалюлюю-/// | 10 | - | - | нН пннннКНИ Еш я ПЕ НЯ ПЕНЯ ПО НЯ ПО ПОЛЯ ниж п Я ПЕНЯ ПЕНЯ ПО ПОЛЯ пн и я ПЕ ЗИ ПЕНЯ ПОЛЕ ПО ПОЛЯ 77711115 11111111 | (Стсалклб-/ | 15 | - | - | вн ниж п Я ПЕНЯ ПЕНЯ ПО х ПОЛЯ 777111111755 ..ЮюЮюЮюЮюЮюЮЙ/ | (Свалклусої | 10 | - | - | сне 11117861 11111111711 717-117 11сн 11115711 Ї111111171и111111111711112 | - | - | осно нини и п ПЕ ЕН ПЕНЯ ПЕНЯ ПО етх УНН нн пиши я ПЕ ЕН ПЕНЯ ПЕНЯ ПО етх УНН нн Ви я ПЕ ТЕН ПЕНЯ ПОЕУНЯ ПО етх УНН 11176111 116 | 7-1 7 - | сні нини п ТЯ ПЕНЯ ПЕНЯ ПОЛ етх УНН 77777171717171763 юр | (Салілусою | 10 | - | - | сне 777771717117164 рр | (Салілуусооїї | 15 | - | - | сн 11111765 1111111111711111111711 201-17-11 сні 7777717171711766 777777 | (Спталілусо0ї | 10 | - | - | сне ( 11176711 11111111 17-17 11сн нихннн п ПЕ Я ПЕНЯ ПЕНЯ ПОЛ етх УНН нн Ви: и я ЕТНО ПЕНЯ ПОЛЕ УНЯ ПО етх УНН пн и Я ПЕ ЕН ПОН ПОЛЕ ПОН сі пн" ін я ПЕ НЯ ПЕНЯ ПО УНЯ ПО етх УНН пн и Я ПЕ ТСН ПЕНЯ ПОЛЕ ПОН стх УНН пн" и Я ПЕ НЯ ПЕНЯ ПОЕУНЯ ПО ет УНН нн", и я СИ ПЕНЯ ПОЛЕ НЯ ПОН 1 НН 11117511 11111171 25 | 17-11 сн 71111116 | (Сталююісою | 10 | - | - | сн пн г Я ПЕ НЯ ПЕНЯ ПОЕУНЯ ПО ет УНН нн: и я ПСИ ПЕНЯ ПОЛЯ ПОН сі НН 11117987 11111111171111111711 25 | | 7-1 сні 777717171711780 77777777 | (Свзалюлонсоо | 15 | - | - | сн пн Я ПЕ ТЯ ПЕНЯ ПОЛЕ ПОЛ ст УНН нн п СИ ПЕНЯ ПОН ПО 1 НН 777777171717.83 юю | (Свалюлсо | 15 | - | - | сне 11111784 111111117112о0 | 7-17 111сні 777777171717.85.юрю | (Свталюлусою | 10 | - | - | (Свалкіл)-СО нн: п ПЕ ЕН ПЕНЯ ПОЛОН ПОЛО пн ли я ТЯ ПЕНЯ ПО НЯ ПО по 7777717171717.88 7.1 | (Спсзалюлусбою. | 10 | - | - | (Сп-алкіл-со нн" В ни я ПЕ НЯ ПЕНЯ ПОН ПО по нини хи я ПСИ ПНЯ ПОН ПО по пи и шини ПЕ ТИНИ ПНЯ ПОН ПО ПОН 7777777171717171792111111111111 | (Сізалкілнсоої// | 10 | -(ЖкМ | 2 2 ЮюБх2 | (Сіо-алкіл)-СО пн хни т ТСН ПНЯ ПО ННЯ ПО о нини нн НННІЛСО З И НЯ ПО Я ПО по 7777777171717171795.ЮЙ.БК юю | (СізалклАсо-о | 10 | Ж | (ХКГ | (Сіо-алкіл)-СО 11179611 20 | 7-1 - 1 7 77777171717171797111111111111110 | (Свсалклусоо | 10 | Ж | 2 ЮК | (Сів-алкіл-СО пн и п п ТС ПЕНЯ ПОЛЯ ПО по 777777171717171717991..ю.юЮюЮюЮюЮюЮДИД | Ізотридецио-./.:7/Г/ | /- | 5 | 10 | нН кФб логи - 172 | лоно. пиши т ПИ ТЕЛЯ ПО НЯ ПОЛЯ ПО НО 1217 Ї17771111117171717и1111111711о | 5 | 0 | он 103(СепатіпФ 0200, Кларіант)| СівНзв/СтвНзиМ(Еб)он | 10 | - | - | н о 104(АбапеРТО,Кларіант) | СіНо/СіНа-СО-0- | 9 | 2 | - | сн 105(Сепаро(Ф 3938,Кларіант)| СтеНа/СиНнаО-. | 6 | 4 | - | нн
Як компонент (А) бажані сполуки формули (1): ніл з 1-10 атомами вуглецю в алкільній частині, алкілсульфоніл з 1-10 атомами вуглецю, галоге- о налкілсульфоніл с 1-10 атомами вуглецю, незамі-
А Ф), щений або заміщений арилсульфоніл, незаміще-
М ний або заміщений арилкарбонілалкіл з 1-10 атомами вуглецю в алкільній частині або незамі- де й щений або заміщений арилалкіл з 1-10 атомами
М означає залишок із групи (МІ) - (М4): вуглецю в алкільній частині; в в В? означає атом водню або вуглецьвмісний в он залишок з 1-10 атомами вуглецю, такий як алкіл з та Ж. в 1-0 атомами вуглецю, алкеніл з 2-10 атомами -о т М ої о вуглецю, алкініл з 2-10 атомами вуглецю, галоге-
Ї ве налкіл з 1-10 атомами вуглецю, феніл або бензил; в АВ? означає вуглецьвмісний залишок з 1-12 с) мг) (м) (ма) атомами вуглецю, такий як алкіл з 1-10 атомами вуглецю, алкоксил з 1-10 атомами вуглецю, алко- причому символи і індекси мають наступні ксиалкіл з 1-10 атомами вуглецю в алкоксильній значення: частині і 1-10 атомами вуглецю в алкільній частині,
ВЕ означає атом водню, алкоксикарбоніл з 1-10 діалкоксиалкіл з 1-10 атомами вуглецю в кожній атомами вуглецю в алкоксильній частині, галоге- алкоксильній частині і 1-40 атомами вуглецю в налкоксикарбоніл з 1-10 атомами вуглецю в гало- алкільній частині, алкілтіогрупу з 1-10 атомами геналкоксильній частині, алкілсульфоніл з 1-10 вуглецю; галоген; заміщений або незаміщений атомами вуглецю, алкілсульфініл з 1-10 атомами арил, тетрагідропіран-4-іл, тетрагідропіран-З-іл, вуглецю, алкілтіогрупу з 1-10 атомами вуглецю, тетрагідротіопіран-З-іл, 1-метилтіоциклопропіл, 2- карбоксил або ціаногрупу; етилтіопропіл, або два залишки КЗ разом означа-
В' означає атом водню або вуглецьвмісний ють алкіленовую групу з 2-10 атомами вуглецю; залишок з 1-10 атомами вуглецю, такий як алкіл з А? означає гідроксил або вуглецьвмісний за- 1-10 атомами вуглецю, алкеніл з 2-10 атомами лишок з 1-10 атомами вуглецю, такий як алкоксил вуглецю, алкініл з 2-10 атомами вуглецю, циклоал- з 1-10 атомами вуглецю, галогеналкоксил з 1-10 кіл з 3-10 атомами вуглецю, циклоалкеніл з 3-10 атомами вуглецю, формілоксигрупу, алкілкарбоні- атомами вуглецю, алкілциклоалкіл з 1-10 атомами локсигрупу з 1-10 атомами вуглецю в алкільній вуглецю в алкільній частині і 3-10 атомами вугле- частині, алкілсульфонілоксигрупу з 1-10 атомами цю в циклоалкільній частині, галогенциклоалкіл з вуглецю, алкілтіогрупу з 1-10 атомами вуглецю, 3-10 атомами вуглецю, алкілтіоциклоалкіл з 1-10 галогеналкілтіогрупу з 1-10 атомами вуглецю, не- атомами вуглецю в алкілтіогрупі, галогеналкіл з 1- заміщену або заміщену арилтіогрупу, незаміщену атомами вуглецю або галогеналкеніл з 2-10 або заміщену арилоксигрупу, алкілсульфініл з 1-10 атомами вуглецю; атомами вуглецю або алкілсульфоніл з 1-10 ато-
В? означає атом водню, алкіл з 1-10 атомами мами вуглецю; вуглецю, алкоксил з 1-10 атомами вуглецю, гало- В" означає вуглецьвмісний залишок з 1-7 ато- геналкіл з 1-10 атомами вуглецю, галоген, галоге- мами вуглецю, такий як алкіл з 1-4 атомами вугле- налкоксил з 1-10 атомами вуглецю, ціаногрупу або цю, галогеналкіл з 1-4 атомами вуглецю, циклоал- нітрогрупу; кіл з 3-7 атомами вуглецю, алкілциклоалкіл з 1-4
ВАЗ означає атом водню або вуглецьвмісний атомами вуглецю в алкільній частині і 3-7 атомами залишок з 1-10 атомами вуглецю, такий як алкіл з вуглецю в циклоалкільній частині, галогенциклоал- 1-10 атомами вуглецю, алкеніл з 2-10 атомами кіл з 3-7 атомами вуглецю; вуглецю, алкініл з 2-10 атомами вуглецю, галоге- ВАЗ означає вуглецьвмісний залишок, що міс- налкіл з 1-10 атомами вуглецю, алкоксиалкіл з 1- тить 1-4 атоми вуглецю, такий як ціаногрупа, алко- 10 атомами вуглецю в алкоксильній частині і 1-10 ксикарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній атомами вуглецю в алкільній частині, алкілкарбо- частині, алкілкарбоніл з 1-44 атомами вуглецю в алкільній частині, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфініл з 1-4 атомами вуглецю, атомами вуглецю в алкоксильній частині і 1-4 ато- алкілтіогрупа з 1-4 атомами вуглецю, алкіламіно- мами вуглецю в алкільній частині, незаміщений карбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній части- або заміщений гетероарилалкіл з 1-10 атомами ні, діалкіламінокарбоніл з 1-4 атомами вуглецю в вуглецю в алкільній частині або діалкілфосфонал- кожній алкільній частині; кіл з 1-10 атомами вуглецю в кожній алкільній час- т означає ціле число від 0 до 6, причому у ви- тині; падку, коли т більше або дорівнює 2, залишки Б? д означає 0, 1, 2, 3, 4 або 5; можуть бути однаковими або відрізнятися один від ВО, однакові або різні, означають атом водню, одного; алкіл з 1-10 атомами вуглецю, галоген; і В", однакові або різні, означають алкіл з 1-10 7 означає незаміщений або заміщений арил, атомами вуглецю, алкеніл з 2-10 атомами вугле- переважно з групи (21)-(25): цю, алкініл з 2-10 атомами вуглецю, галоген, гало- геналкіл з 1-10 атомами вуглецю, галогеналкеніл з
У 2-10 атомами вуглецю, галогеналкініл з 2-10 ато-
Те Пра: рве мами вуглецю, галогеналкоксил з 1-10 атомами а вуглецю, галогеналкілтіогрупу з 1-10 атомами вуг- с) у У (з) лецю, алкоксикарбоніл з 1-10 атомами вуглецю в
Й алкоксильній частині, алкілсульфоніл з 1-10 ато- мами вуглецю, галогеналкілсульфоніл з 1-10 ато-
С) т, мами вуглецю, алкілсульфініл з 1-10 атомами вуг-
ГИ, Де» лецю, галогеналкілсульфініл з 1-10 атомами й ч : вуглецю, алкілтіогрупу з 1-10 атомами вуглецю, (У (в) М се алкоксил з 1-10 атомами вуглецю, алкілкарбоніл з 1-10 атомами вуглецю в алкільній частині, алкіла- причому символи і індекси мають наступні міносульфоніл з 1-10 атомами вуглецю, діалкіла- значення: міносульфоніл з 1-10 атомами вуглецю в кожній
ВУ, однакові або різні, означають нітрогрупу, алкільній частині, алкілкарбамоїл з 1-10 атомами аміногрупу, галоген, гідроксил, ЗЕ5 або вуг- вуглецю в алкільній частині, діалкілкарбамоїл з 1- лецьвмісний залишок з 1-10 атомами вуглецю, 10 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, такий як алкіл з 1-10 атомами вуглецю, алкеніл з 2- алкоксиалкіл з 1-10 атомами вуглецю в алкоксиль- атомами вуглецю, алкініл з 2-10 атомами вуг- ній частині, феноксигрупу, нітрогрупу, ціаногрупу, лецю, галогеналкіл з 1-10 атомами вуглецю, гало- арил або діалкілфосфоналкіл з 1-10 атомами вуг- геналкеніл з 2-10 атомами вуглецю, галогеналкініл лецю в кожній алкільній частині; з 2-10 атомами вуглецю, галогеналкоксил з 1-10 Х! означає атом кисню, СЕ'5А!Є, СНОН, кар- атомами вуглецю, галогеналкілтіогрупу з 1-10 ато- боніл, С-МО-алкіл з 1-10 атомами вуглецю в алкі- мами вуглецю, алкоксикарбоніл з 1-10 атомами льній частині; вуглецю в алкоксильній частині, алкілсульфоніл з Х? означає атом кисню, сірки, БО, 5О», СН», 1-10 атомами вуглецю, алкілсульфініл з 1-10 ато- МН, М-алкіл з 1-10 атомами вуглецю, МЗОг-алкіл з мами вуглецю, алкілтіогрупа з 1-10 атомами вуг- 1-10 атомами вуглецю; лецю, арилсульфоніл, арилсульфініл, арилтіогру- А, В'Є, однакові або різні, означають атом па, алкоксил 3 1-10 атомами вуглецю, водню, алкіл з 1-10 атомами вуглецю, алкоксил з алкоксиалкоксил з 1-10 атомами вуглецю в кожній 1-10 атомами вуглецю, галогеналкоксил з 1-10 алкоксильній частині, алкілтідсалкоксил з 1-10 ато- атомами вуглецю, алкілтіогрупу з 1-10 атомами мами вуглецю в алкілтіогрупі і 1-10 атомами вуг- вуглецю, галогеналкілтіогрупу з 1-10 атомами вуг- лецю в алкоксильній частині, алкілкарбоніл з 1-10 лецю, або К"5 і К!Є разом утворюють одну з груп: - атомами вуглецю в алкільній частині, алкіламіно- О-(СНг)»-О-, -0-(СНг)з-О-, -5-(СНг)2-5-, -5-(СН2г)з-5- сульфоніл з 1-10 атомами вуглецю, діалкіламіно- «-(Снг)-, «(СНое)в-; сульфоніл з 1-10 атомами вуглецю в кожній алкі- гозначає 0, 1, 2 або 3; льній частині, алкілкарбамоїл з 1-10 атомами Її означає 1 або 2; вуглецю в алкільній частині, діалкілкарбамоїл з 1- У, 2 означають 50» або карбоніл, за умови, 10 атомами вуглецю в кожній алкільній частині, що У! не дорівнює г; алкоксиалкіл з 1-10 атомами вуглецю в алкоксиль- м означає 1 або 2; ній частині і 1-10 атомами вуглецю в алкільній час- І! разом зі зв'язаним з ним атомом вуглецю тині, галогеналкоксиалкіл с 1-10 атомами вуглецю утворює карбоцикл або гетероцикл, що може бути в галогеналкоксильній частині і 1-10 атомами вуг- ароматичним або повністю або частково насиче- лецю в алкільній частині, (С1-Са)-алкокси-(С1-Са)- ним; алкокси-(С1-Са)-алкокси-(С1-Са)-алкіл, циклоал- 02 означає атом кисню, сірки, 50, 50», СНе, кілалкоксил з 3-6 атомами вуглецю в циклоалкіль- МН, М-алкіл з 1-10 атомами вуглецю, МЗОг-алкіл з ній частині і 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній 1-10 атомами вуглецю; частині, циклоалкоксиалкіл з 3-6 атомами вуглецю В"? означає атом водню, алкіл з 1-10 атомами в циклоалкоксильній частині і 1-4 атомами вуглецю вуглецю, циклоалкіл з 3-10 атомами вуглецю, ал- в алкільній частині, феноксигрупа, ціаногрупа, ал- кеніл з 2-10 атомами вуглецю, алкініл з 2-10 ато- кіламіногрупа, діалкіламіногрупа, незаміщений або мами вуглецю, незаміщений або заміщений феніл, заміщений бензил, незаміщений або заміщений незаміщений або заміщений бензил, ацил з 1-10 гетероарил, незаміщений або заміщений гетеро- атомами вуглецю; цикліл, 2-тетрагідрофураніл-алкоксиалкіл з 1-4 А!З означає незаміщений або заміщений вуг-
леводневий залишок з 1-10 атомами вуглецю, та- тон, який можна видаляти при введенні у взаємо- кий як алкіл з 1-10 атомами вуглецю або арил; дію з основою. Як основи придатні, наприклад, и означає 0, 1 або 2; гідриди, гідроксиди і карбонати літію, натрію, ка-
ВУ, однакові або різні, означають нітрогрупу, лію, магнію і кальцію, а також аміак та органічні аміногрупу, галоген, 5Е5 або вуглецьвмісний за- аміни, такі як триетиламін і піридин. Такі солі також лишок з 1-10 атомами вуглецю, такий як алкіл з 1- входять у межі даного винаходу. атомами вуглецю, алкеніл з 2-10 атомами вуг- Особливо бажані запропоновані згідно з вина- лецю, алкініл з 2-10 атомами вуглецю, галогена- ходом гербіцидні засоби, що містять сполуки фор- лкіл з 1-10 атомами вуглецю, галогеналкеніл з 2-10 мули (1), де атомами вуглецю, галогеналкініл з 2-10 атомами М означає залишок (мі), (М3) або (М4); вуглецю, галогеналкоксил з 1-10 атомами вуглецю, галогеналкілтіогрупа з 1-10 атомами вуглецю, ал- в он коксикарбоніл з 1-10 атомами вуглецю в алкокси- льній частині, алкілсульфоніл з 1-10 атомами вуг- Має тс «7 лецю, алкілсульфініл з 1-10 атомами вуглецю, "о Ге) о Ре алкілтіогрупа з 1-10 атомами вуглецю, арилсуль- фоніл, арилсульфініл, арилтіогрупа, алкоксил з 1- 10 атомами вуглецю, алкоксиалкоксил з 1-10 ато- (м) (хз) (4) мами вуглецю в кожній алкоксильній частині, ал- кілтідалкоксил з 1-10 атомами вуглецю в алкілтіог- причому символи і індекси мають наступні рупі і 1-10 атомами вуглецю в алкоксильній значення: частині, алкілкарбоніл з 1-10 атомами вуглецю в ВЕ означає атом водню або алкоксикарбоніл з алкільній частині, алкіламіносульфоніл з 1-10 ато- 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині; мами вуглецю, діалкіламіносульфоніл з 1-10 ато- ВД! означає циклоалкіл з 3-8 атомами вуглецю мами вуглецю в кожній алкільній частині, алкілкар- або алкілциклоалкіл з 1-4 атомами вуглецю в алкі- бамоїл з 1-10 атомами вуглецю в алкільній льній частині і 3-8 атомами вуглецю в циклоалкі- частині, діалкілкарбамоїл з 1-10 атомами вуглецю льній частині; в кожній алкільній частині, алкоксиалкіл з 1-10 В означає алкіл з 1-10 атомами вуглецю, ал- атомами вуглецю в алкоксильній частині і 1-10 коксил з 1-4 атомами вуглецю або два залишки 25 атомами вуглецю в алкільній частині, галогена- разом означають алкіленовую групу з 2-6 атомами лкоксиалкіл з 1-10 атомами вуглецю в галогена- вуглецю; лкоксильній частині і 1-10 атомами вуглецю в алкі- Ве означає гідроксил, алкоксил з 1-4 атомами льній частині, феноксигрупа, ціаногрупа, вуглецю або фенілтіогрупу; алкіламіногрупа, діалкіламіногрупа, незаміщений ВА" означає алкіл з 1-4 атомами вуглецю або або заміщений бензил, незаміщений або заміще- циклоалкіл з 3-7 атомами вуглецю; ний гетероарил, незаміщений або заміщений гете- ВАВ означає алкілкарбоніл з 1-4 атомами вугле- роцикліл, незаміщений або заміщений гетероари- цю в алкільній частині, алкоксикарбоніл з 1-4 ато- лалкіл з 1-10 атомами вуглецю в алкільній частині мами вуглецю в алкоксильній частині або ціаног- або діалкілфосфоноалкіл з 1-10 атомами вуглецю рупу; в кожній алкільній частині; т означає 0, 1 або 2; м означає 0, 1, 2, З або 4. і
Отримані згідно з винаходом численні сполуки 7 означає залишок (71): формули (І) в залежності від зовнішніх умов, таких як розчинники і значення рН, можуть знаходитися в різних таутомерних формах. "Се,
Так, наприклад, у випадку, коли М означає УЗ і й
В? означає гідроксил, можливо декілька таутомер- г них форм: н причому символи і індекси мають наступні (в) з значення: | що а дн , однакові або різні, означають нітрогрупу, 7 галоген, галогеналкіл з 1-10 атомами вуглецю, сх (ву алкілсульфоніл з 1-10 атомами вуглецю, галоге- в, налкоксил з 1-10 атомами вуглецю, алкоксиалкіл з 1-10 атомами вуглецю в алкоксильній частині і 1- 10 атомами вуглецю в алкільній частині, галогена- лкоксиалкіл з 1-10 атомами вуглецю в галогена- лкоксильній частині і 1-10 атомами вуглецю в алкі-
НН о льній частині, (С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкокси-(С1- 2 С4)-алкокси-(С1-Са4)-алкіл, циклоалкілалкоксил з 3- 7 6 атомами вуглецю в циклоалкільній частині і 1-4 (в пат: (в н атомами вуглецю в алкоксильній частині, циклоал- коксиалкіл з 3-6 атомами вуглецю в циклоалкокси-
У залежності від роду замісників сполуки зага- льній частини і 1-4 атомами вуглецю в алкільній льної формули (І) можуть містити кислотний про- частині, алкоксиалкоксил з 1-10 атомами вуглецю в кожній алкоксильній частині, 2-
тетрагідрофуранілалкоксиалкіл з 1-4 атомами вуг- 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, галоге- лецю в алкоксильній частині і 1-4 атомами вугле- налкоксиалкіл з 1-4 атомами вуглецю в галогена- цю в алкільній частині, або гетероцикліл, який не- лкоксильній частині і 1-4 атомами вуглецю в алкі- заміщений або заміщений, наприклад, одним або льній частині, 2-тетрагідрофуранілметоксиметил, декількома залишками, вибраними з групи, що (С1-С2)-алкокси-(С1-С4)-алкокси-(С1-С4)-алкокси- складається з галогену, алкоксилу з 1-10 атомами (С1-С4)-алкіл, циклоалкоксиалкіл з 3-6 атомами вуглецю, галогеналкоксилу з 1-10 атомами вугле- вуглецю в циклоалкоксильній частині і 1-2 атомами цю, алкілтіогрупи з 1-10 атомами вуглецю, гідрок- вуглецю в алкільній частині, циклоалкілалкоксил з силу, аміногрупи, нітрогрупи, карбоксилу, ціаног- 3-6 атомами вуглецю в циклоалкільній частині і 1-2 рупи, азидогрупи, алкоксикарбонілу з 1-10 атомами вуглецю в алкоксильній частині, алко- атомами вуглецю в алкоксильній частині, алкілка- ксиалкоксил з 1-4 атомами вуглецю в кожній алко- рбонілу з 1-10 атомами вуглецю в алкільній части- ксильній частині або 4,5-дигідроізоксазол-З-іл, за- ні, формілу, карбамоїлу, алкіламінокарбонілу з 1- міщений залишком, вибраним із групи, що атомами вуглецю в алкільній частині і діалкіла- складається з ціанометилу, етоксиметилу і меток- мінокарбонілу з 1-10 атомами вуглецю в кожній симетилу; алкільній частині, ациламіногрупи, алкіламіногрупи д означає 2 або 3. 3 1-10 атомами вуглецю і діалкіламіногрупи з 1-10 Також особливо бажані запропоновані згідно з атомами вуглецю в кожній алкільній частині, алкіл- винаходом засоби, що містять сполуки формули сульфінілу з 1-10 атомами вуглецю, галогеналкіл- (І), де символи і індекси мають наступні значення: сульфінілу з 1-10 атомами вуглецю, алкілсульфо- М означає залишок (М2); нілу Кк! 1-10 атомами вуглецю, В2 означає атом водню, метил або етил; галогеналкілсульфонілу з 1-10 атомами вуглецю, ВЗ означає атом водню, метилсульфоніл або або незаміщеного або заміщеного алкілу з 1-10 етилсульфоніл; атомами вуглецю, такого як галогеналкіл з 1-10 В? означає метил, етил або н-пропіл; атомами вуглецю, алкоксиалкіл з 1-10 атомами 2 означає залишок (21); вуглецю в алкоксильній частині, галогена- ВУ, однакові або різні, означають метилсуль- лкоксиалкіл з 1-10 атомами вуглецю в галогена- фоніл, етилсульфоніл, хлор, бром, фтор, трифто- лкоксильній частині, алкілтіоалкіл з 1-10 атомами рметил, алкоксил з 1-4 атомами вуглецю, галоге- вуглецю в алкілтіогрупі, гідроксиалкіл з 1-10 ато- налкоксил з 1-4 атомами вуглецю або мами вуглецю, аміноалкіл з 1-10 атомами вуглецю, галогеналкоксиалкіл з 1-4 атомами вуглецю в га- нітроалкіл з 1-10 атомами вуглецю, карбоксиалкіл логеналкоксильній частині і 1 -4 атомами вуглецю 3 1-10 атомами вуглецю в алкільній частині, ціано- в алкільній частині; алкіл з 1-10 атомами вуглецю в алкільній частині д означає 2 або 3. або азидоалкіл з 1-10 атомами вуглецю; Прикладами особливо бажаних сполук фор- д означає 0, 1, 2, 3, 4 або 5, переважно 2 або мули (Її) є зазначені в таблиці, що наводиться ниж- 3. че, сполуки, а також сполуки ізоксахлортол (А17).
Також особливо бажані запропоновані згідно з винаходом засоби, що містять сполуки формули що, «сн, (І), де символи і індекси мають наступні значення: Й
М означає залишок (М2); Фе асо 2 . і») зон, се;
В- означає атом водню, алкіл з 1-4 атомами вуглецю або алкоксил з 1-4 атомами вуглецю; А1 (мезотріон) А2 (ізоксафлутол)
ВАЗ означає атом водню або алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю; оо а ко
В" означає метил, етил або н-пропіл; І. Ї їн ля 27 означає залишок (21); С Фі .
ВУ, однакові або різні, означають нітрогрупу, й и й галоген, галогеналкіл з 1-4 атомами вуглецю або Аз дл алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю;
О означає 2 або 3. ї ще
Найбільш бажаними є запропоновані згідно з ос, Осн, винаходом засоби, які містять сполуки формули о свой (І), де символи і індекси мають наступні значення:
М означає залишок (МІ) або (М3); і ще
Е означає атом водню, метоксикарбоніл або етоксикарбоніл;
В! означає циклопропіл;
ВЗ означає метил;
А? означає гідроксил; т означає 0, 1 або 2; 27 означає залишок (21);
ВУ, однакові або різні, означають нітрогрупу, хлор, фтор, бром, галогеналкіл з 1-4 атомами вуг- лецю, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, га- логеналкоксил з 1-4 атомами вуглецю, алкоксиал- кіл з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині і о Я карбоніл з 1-4 атомами вуглецю в алкільній части- очоай очей ні, фенілоксикарбоніл, бензилоксикарбоніл, алкіл- о сульфоніл, такий як алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфініл, такий як алкілсульфініл з
Аг Ав 1-4 атомами вуглецю, М-алкіл-1-іміноалкіл, такий як М-алкіл-1-іміноалкіл з 1-4 атомами вуглецю в
А кожній алкільній частині, та інші залишки органіч- ( І т у 7 тов, ( Ї Ї Я й свв них кислот. о Вуглецьвмісними залишками є органічні зали- да мо шки, що містять принаймні один атом вуглецю, переважно 1-40 атомів вуглецю, більш переважно ва! бе г 1-30 атомів вуглецю, найбільш бажано 1-20 атомів о вуглецю, і, крім того, принаймні один атом одного оче о зо, або декількох інших елементів Періодичної систе- о ми елементів, таких як водень, кремній, азот, фо-
А" 12 сфор, кисень, сірка, фтор, хлор, бром або йод.
Прикладами вуглецьвмісних залишків є незаміще-
Ї ) СУ Ї ) о. ні або заміщені вуглеводневі залишки, що безпо- о середньо або через гетероатом, такий як кремній, о вом, о азот, сірка, фосфор або кисень, можуть бути зв'я-
ІЗ Аа зані з основною частиною, незаміщені або заміще- ні гетероциклільні залишки, що безпосередньо або ни сн, через гетероатом, такий як кремній, азот, сірка, бббе а фосфор або кисень, можуть бути зв'язані з основ- о осн, у Ї я ск ною частиною, вуглецьвмісні ацильні залишки або не , ціаногрупа. д1і5 Ав Під терміном "гетероатом" розуміють відмінні від атома вуглецю і водню елементи Періодичної
Як компонент (А) можна використовувати та- системи елементів, такі як, наприклад, кремній, кож суміші двох або декількох сполук формули (1). азот, сірка, фосфор, кисень, фтор, хлор, бром або
Якщо, зокрема, не зазначено нічого іншого, йод. для залишків у формулах (ї) та (ІЇ) в нижченаведе- (Окси)вуглеводневі залишки представляють них формулах, загалом, визначення мають насту- собою лінійні, розгалужені або циклічні та насичені пні значення. або ненасичені аліфатичні або ароматичні (ок-
Використовуване в даному описі поняття си)вуглеводневі залишки, такі як, наприклад, алкіл, "ацил" означає залишок органічної кислоти, що алкеніл, алкініл, або карбоцикли, такі як циклоал- звичайно утворюється за рахунок відщеплення кіл, циклоалкеніл або арил, і відповідні цим вугле- гідроксильної групи від органічної кислоти, напри- водневим залишкам (окси)вуглеводневі залишки, клад, залишок карбонової кислоти і залишки похі- такі як алкоксил, алкенілоксигрупа, алкінілоксигру- дних від неї кислот, такі як залишки тіокарбонової па, циклоалкоксил, циклоалкенілоксигрупа або кислоти, М-незаміщених або М-заміщених імінока- арилоксигрупа; при цьому арил означає моно-, бі- рбонових кислот, або залишки моноефірів вугіль- або поліциклічну ароматичну систему, таку як, ної кислоти, М-незаміщених або М-заміщених кар- наприклад, феніл, нафтил, тетрагідронафтил, ін- бамінових кислот, сульфокислот, сульфінових деніл, інданіл, пенталеніл, флуореніл, тощо, пере- кислот, фосфонових кислот, фосфінових кислот. важно феніл; вуглеводневий залишок переважно
Ацил переважно означає форміл або ацил, означає алкіл, алкеніл або алкініл з 1-30 атомами вибраний з групи, що містить СО-В-, С5-8-4, СО- вуглецю або 3-, 4-, 5-, 6- або 7--ленний циклоалкіл
ОвВ-, С5-08-, С5-587, ОВ або 50282, причому або феніл.
ВУ, залежно від обставин, означає вуглеводневий Заміщені залишки, такі як заміщені (ок- залишок з 1-10 атомами вуглецю, такий як алкіл з си)вуглеводневі залишки, наприклад, заміщений 1-10 атомами вуглецю або арил з 6-10 атомами алкіл, алкеніл, алкініл, або карбоцикли, такі як ци- вуглецю, що незаміщений або заміщений, напри- клоалкіл, циклоалкеніл або арил, і відповідні цим клад, одним або декількома замісниками, вибра- вуглеводневим залишкам (окси)вуглеводневі за- ними з групи, що містить галоген, такий як фтор, лишки, такі як алкоксил, алкенілоксигрупа, алкіні- хлор, бром, йод, алкоксил, галогеналкоксил, гідро- локсигрупа, циклоалкоксил, циклоалкенілоксигру- ксил, аміногрупу, нітрогрупу, ціаногрупу або алкіл- па або феноксигрупа, або заміщені тіогруппу, або Б- означає амінокарбоніл або амі- гетероциклільні залишки, наприклад, означають носульфоніл, причому обидва зазначені останніми похідний від незаміщеної основної частині заміще- залишки незаміщені, М-монозаміщені або М, М- ний залишок, причому замісники означають, на- дизаміщені, наприклад, замісниками, вибраними з приклад, один або кілька, переважно 1, 2 або 3, групи, що містить алкіл або арил. залишків, вибраних з групи, що складається з га-
Ацил означає, наприклад, форміл, галогена- логену, алкоксилу, галогеналкоксилу, алкілтіогру- лкілкарбоніл, алкілкарбоніл, такий як алкілкарбоніл пи, гідроксилу, аміногрупи, нітрогрупи, карбоксилу, 3 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, феніл- ціаногрупи, азидогрупи, алкоксикарбонілу, алкіл- карбоніл, причому фенільне кільце може бути за- карбонілу, формілу, карбамоїлу, моно- або діалкі- міщене, або алкілоксикарбоніл, такий як алкілокси- ламінокарбонілу, заміщеної аміногрупи, такої як ациламіногрупа, моно- або діалкіламіногрупа, і аліфатичний вуглеводневий залишок, загалом, є алкілсульфінілу, галогеналкілсульфінілу, алкілсу- лінійним або розгалуженим, насиченим або нена- льфонілу, галогеналкілсульфонілу і, у випадку сиченим вуглеводневим залишком переважно з 1- циклічних залишків, також незаміщеного або замі- 18, особливо бажано з 1-12 атомами вуглецю, та- щеного алкілу, такого як галогеналкіл, алкоксиал- ким як, наприклад, алкіл, алкеніл або алкініл. кіл, галогеналкоксиалкіл, алкілтіоалкіл, гідроксиал- Аліфатичний вуглеводневий залишок перева- кіл, аміноалкіл, нітроалкіл, карбоксиалкіл, жно означає алкіл, алкеніл або алкініл з кількістю ціаноалкіл або азидоалкіл, а також відповідних атомів вуглецю до 12; відповідне відноситься до зазначеним насиченим вуглеводеньвмісним зали- аліфатичного вуглеводневого залишку в оксивуг- шкам ненасичених аліфатичних залишків, таких як леводневому залишку. алкеніл, алкініл, алкенілоксигрупа, алкінілоксигру- Цикл означає карбоциклічну або гетероцикліч- па, і т.д. У випадку вуглецьвмісних залишків бажа- ну, моно-, бі- або поліциклічну, незаміщену або ними є залишки з 1-4 атомами вуглецю, особливо заміщену систему, що є насиченою, ненасиченою з 1 або 2 атомами вуглецю. Як правило, переважні або ароматичною. Прикладами карбоциклів є замісники вибрані з групи, що складається з гало- арил, циклоалкіл або циклоалкеніл. гену, такого як, наприклад, фтор і хлор, алкілу з 1- Арил, загалом, представляє собою моно-, бі- 4 атомами вуглецю, переважно метилу або етилу, або поліциклічний ароматичний вуглеводневий галогеналкілу з 1-4 атомами вуглецю, переважно залишок переважно з 6-20 атомами вуглецю, трифторметилу, алкоксилу з 1-4 атомами вуглецю, більш бажано з 6-14 атомами вуглецю, особливо переважно метокси- або етоксигрупи, галогена- переважно з 6-10 атомами вуглецю, що може бути лкоксилу з 1-4 атомами вуглецю, нітрогрупи і ціа- анельований з моно-, бі- або поліциклічним, неза- ногрупи. При цьому особливо переважні як заміс- міщеним або заміщеним ароматичним гетероцик- ники метил, метоксигрупа і хлор. лілом або моно-, бі- або поліциклічним, незаміще-
Вуглецьвмісні залишки, такі як алкіл, алкоксил, ним або заміщеним, насиченим або ненасиченим галогеналкіл, галогеналкоксил, алкіламіногрупа і карбоциклілом, таким як, наприклад, циклоалкіл алкілтіогрупа, а також відповідні ненасичені і/або або циклоалкеніл, або моно-, бі- або поліцикліч- заміщені залишки у вуглецевому кістяку є, відпо- ним, незаміщеним або заміщеним, насиченим або відно, лінійними або розгалуженими. Якщо спеціа- ненасиченим гетероциклілом. Прикладами ариль- льно не зазначено, у випадку цих залишків бажані них залишків є феніл, нафтил, тетрагідронафтил, нижчі вуглеводеньвмісні залишки, наприклад, з 1-6 інденіл, інданіл, пенталеніл і флуореніл, особливо атомами вуглецю, відповідно, у випадку ненасиче- кращим є феніл. них груп з 2-6 атомами вуглецю. Терміни гетероцикл, гетероциклічний залишок
Алкільні залишки також у випадку складених або гетероцикліл означають моно-, бі- або поліци- значень, такі як алкоксил, галогеналкіл і т.д., озна- клічну незаміщену або заміщену систему, що є чають, наприклад, метил, етил, н- або ізопропіл, н- насиченою, ненасиченою і/або ароматичною і міс- , ізо-, трет- або 2-бутил, пентил, гексил, як н- тить один або кілька, переважно 1-4, гетероатоми, гексил, ізогексил і 1,3-диметилбутил, гептил, такі бажано вибраних з групи, що містить азот, сірку і як н-гептил, 1-метилгексил і 1,4-диметилпентил; кисень. Бажані насичені 3-7-членні гетероцикли з алкенільні та алкінільні залишки означають відпо- одним або двома гетероатомами, вибраними з відні алкільним залишкам можливі ненасичені за- групи, що містить азот, кисень і сірку, причому ха- лишки; алкеніл означає, наприклад, аліл, 1- лькогени не є сусідніми. Особливо бажані 3-7- метилпроп-2-ен-1-іл, 2-метилпроп-2-ен-1-іл, бут-2- членні моноцикли з одним гетероатомом, вибра- ен-1-іл, бут-З-ен-1-іл, 1-метилбут-3-ен-і-іл і 1- ним з групи, що містить азот, кисень і сірку, а та- метилбут-2-ен-1-іл; алкініл означає, наприклад, кож морфолін, діоксолан, піперазин, імідазолін і пропаргіл, бут-2-ин-1-іл, бут-З-ин-1-іл, 1-метилбут- оксазолідин. Найкращими насиченими гетероцик-
З-ин-1-іл. лами є оксиран, піролідон, морфолін і тетрагідро-
Циклоалкіл означає переважно циклічний ал- фуран. кільний залишок з 3-8, переважно 3-7, особливо Бажані також частково ненасичені 5-7-членні переважно 3-6, атомами вуглецю, такий як, напри- гетероцикли з одним або двома гетероатомами, клад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил і цик- вибраними з групи, що містить азот, кисень і сірку. логексил. Циклоалкеніл і циклоалкініл означають Особливо бажані частково ненасичені 5-6-членні відповідні ненасичені залишки. гетероцикли з одним гетероатомом, вибраним з
Галоген означає фтор, хлор, бром або йод. групи, що містить азот, кисень і сірку. Найбільш
Галогеналкіл, галогеналкеніл і галогеналкініл бажаними частково ненасиченими гетероциклами означають частково або цілком заміщений галоге- є піразолін, імідазолін і ізоксазолін. ном, переважно фтором, хлором і/або бромом, Також кращим є гетероарил, наприклад, моно- особливо фтором або хлором, алкіл, алкеніл або або біциклічні ароматичні 5-6--ленні гетероцикли, алкініл, такий як, наприклад, СЕз, СНЕ», СН, що містять від одного до чотирьох гетероатомів,
СеЕзЗСЕ», СНеЕСНСЇ, ССіз, СНО, СНгСНеСІ. Гало- вибраних із групи, що містить азот, кисень і сірку, геналкоксил представляє собою, наприклад, ОСЕ», причому халькогени не є сусідніми. Особливо ба-
ОСНЕг, ОСНЕ, СЕЗСЕР2О, ОСНоСЕ:з та ОСНгСНЕСІ. жані моноциклічні ароматичні 5-6-членні гетероци-
Відповідне стосується інших галогензаміщених кли, що містять один гетероатом, вибраний з гру- залишків. пи, що містить азот, кисень і сірку, а також
Вуглеводневий залишок може бути ароматич- піримідин, піразин, піридазин, оксазол, тіазол; ті- ним вуглеводневим залишком, таким як арил, або адіазол, оксадіазол, піразол, триазол і ізоксазол. аліфатичним вуглеводневим залишком, причому Найбільш бажані піразол, тіазол, триазол і фуран.
Термін моно- або дизаміщена аміногрупа Обидва параметри є раціональними як економіч- означає хімічно стабільний залишок із групи замі- но, так і екологічно. Вибір кількостей використову- щених аміногруп, що М-заміщені, наприклад, од- ваних компонентів (А)к(Б) і співвідношення компо- ним або двома однаковими або різними залишка- нентів (А):(Б) при цьому залежать від цілого ряду ми, вибраними з групи, що містить алкіл, алкоксил, факторів. ацил та арил; переважно алкіламіно-, діалкіламі- Відповідно до кращого варіанта здійснення, но-, ациламіно-, ариламіно-, М-алкіл-М- запропоновані у винаході гербіцидні засоби відріз- ариламіногрупу, а також азотвмісні гетероцикли. няються тим, що вони містять синергетично ефек-
При цьому бажані алкільні залишки з 1-4 атомами тивну кількість комбінації сполук формули (І) з по- вуглецю. Арилом при цьому переважно є феніл. верхнево-активними речовинами (Б). При цьому
Заміщений арил при цьому переважно представ- насамперед потрібно підкреслити, що навіть у ляє собою заміщений феніл. Ацил при цьому має комбінаціях при нормах витрати або масових спів- вищевказане значення та переважно означає ал- відношень (А):(Б), при яких не в будь-якому випад- каноїл з 1-4 атомами вуглецю. Відповідне відно- ку можна виявити відразу синергізм (наприклад, ситься до заміщеного гідроксиламіно- або гідрази- тому що в комбінації окремі сполуки звичайно ви- ногрупи. користовують при різних нормах витрати або та-
Незаміщеним або заміщеним фенілом пере- кож внаслідок того, що контроль по відношенню до важно є феніл, що незаміщений або однократно бур'янів є вже дуже ефективним за рахунок окре- або багаторазово, переважно до трикратно, у ви- мих сполук), гербіцидним засобам згідно з винахо- падку галогену, такого як хлор і фтор, також до дом, як правило, властива синергічна дія. п'ятикратно, заміщений однаковими або різними Компоненти (А) і (Б) запропонованих згідно з залишками, вибраними з групи, що містить гало- винаходом гербіцидних засобів можна роздільно ген, алкіл з 1-4 атомами вуглецю, алкоксил з 1-4 переводити в препаративну форму і наносити за атомами вуглецю, галогеналкіл з 1-4 атомами вуг- способом з використанням резервуарної суміші, лецю, галогеналкоксил з 1-4 атомами вуглецю і або вони можуть міститися разом у готовій препа- нітрогрупи, такий як, наприклад, о0-, м- і п-толіл, ративній формі, що потім можна наносити звичай- диметилфеніл, 2-, 3- і 4-хлорфеніл, 2-, 3- і 4- ним чином, наприклад, у вигляді робочого розчину. трифтор- і -трихлорфеніл, 2,4-, 3,5-, 2,5- і 2,3- Запропоновані згідно з винаходом гербіцидні дихлорфеніл, о0-, м- і п-метоксифеніл. засоби можуть знаходитися у вигляді препаратив-
Формули (І) і (ІІ) також включають усі стереоі- них форм різного роду, в залежності від того, які зомери, що володіють однаковим топологічним задані біологічні та/або фізико-хімічні параметри. сполученням атомів, та їх суміші. Такі сполуки міс- Як варіанти препаративних форм, наприклад, бе- тять один або кілька асиметричних атомів вуглецю руть до уваги: порошки, що змочуються, водороз- або також подвійні зв'язки, що у загальних форму- чинні порошки, водорозчинні концентрати, емуль- лах окремо не зазначені. Обумовлені своєю спе- говані концентрати, емульсії, такі як емульсії олія- цифічною просторовою формою можливі стереоі- в-воді або вода-в-олії, розчини для обприскування, зомери, такі як енантіомери, діастереомери, 2- і Е- суспензійні концентрати, дисперсії на масляній ізомери і таутомери, можна виділяти звичайними або водній основі, розчини, що змішуються з олі- методами із сумішей стереоізомерів або також єю, капсульні суспензії, пилоподібні препарати, одержувати шляхом стереоселективних реакцій у грануляти для внесення в грунт або нанесення поєднанні з використанням стереохімічно чистих розкиданням, грануляти у формі мікрогранулятів, а вихідних речовин. також одержуваних за рахунок нанесення активних
Гербіциди загальної формули (І) відомі, напри- речовин шляхом обприскування, покриття і адсор- клад, із заявок на Європейські патенти 0137963, бції на гранульований інертний матеріал грануля- 0352543, 0418175, 0496631, заявки на патент Авс- тів, дисперговані у воді грануляти, водорозчинні тралії 672058, заявки на Європейський патент грануляти, ультрамалооб'еємні препаративні фор- 0496631, Міжнародних заявок УУО-А-97/13765, ми, мікрокапсули та воски.
М/О-А-97/01550,. УО-А-97/19087, УУО-А-96/30368, Ці окремі типи препаративних форм, у прин-
М/О-А-96/31507, УМО-А-96/26192, УО-А-96/26206, ципі, відомі і описуються, наприклад, у наступних
ММО-А-96/10561, УММО-А-96/05183, УО-А-96/05198, роботах: (ММіппакег-Киспіег "Хімічна технологія",
ММО-А-96/05197, МО-А-96/05182, УМО-А-97/23491 і том 7, вид. С Нашйзег, Мюнхен, четверте видання,
М/О-А-97/27187. 1986; М/аде мап Маїкепригд "Пестицидні препара-
Цитовані публікації містять докладну інформа- ти", Магсеї Оеккег, Нью-Йорк, 1973; К. Магпеп5 цію стосовно способів одержання і вихідних мате- "Посібник з розпилювального сушіння", третє ви- ріалів. Ці публікації шляхом конкретного посилан- дання, 1979, б. боодм/іп Ца., Лондоні. ня на них входять складовою частиною в даний Необхідні допоміжні для приготування препа- опис. ративних форм засоби, такі як інертні матеріали,
Запропоновані згідно з винаходом гербіцидні поверхнево-активні речовини, розчинники та інші засоби, що містять сполуки формули (І) і поверх- добавки, також відомі і описуються, наприклад, у нево-активні речовини (Б), володіють чудовою наступних роботах: (ММаїкіп5 "Довідник по розрі- гербіцидною активністю і, відповідно до кращого джувачах та носіях інсектицидних дуетів", друге варіанта здійснення, понададитивними ефектами. видання, ЮОагіапа Воок5, СаїджеїйІ, Нью-Джерсі;
На підставі поліпшеного контролю у відношенні Н.М. ОІрпеп "Введення в колоїдну хімію глини", бур'янів за рахунок запропонованих згідно з вина- друге видання, .. УМіеу апа боп5, Нью-Йорк.; С. ходом гербіцидних засобів можна знижувати нор- Магзаєп "Довідник по розчинниках", друге видан- му витрати та/(або підвищувати межу безпеки. ня, Іпіегзсіепсе, Нью-Йорк, 1963; МеСшспеоп "Що-
річник по детергентах та емульгаторах", МС Рибі. допоміжними речовинами, такими як водорозчинні
Согр., Кіддежосйд, Нью-Джерсі; зізіеу і Мова "Ен- поверхнево-активні речовини. циклопедія по поверхнево-активних речовинах", Пилоподібні препарати одержують шляхом
Спет. Рибрі. Со. Іпс., Нью-Йорк, 1964; Зспогеїа розмелювання біологічно активної речовини (А) "Поверхнево-активні етиленоксидні адукти", УмМі55. та/або поверхнево-активної речовини (Б) з тонко
МепаздезеїІзспай, Штутгарт, 1976; М/пппакег- подрібненими твердими речовинами, такими як,
Киспіег "Хімічна технологія", том 7, вид. С. Наизег, наприклад, тальк, природні глини, такі як каолін,
Мюнхен, четверте видання, 19861. бентоніт і пірофіліт, або діатомова земля.
На основі цих препаративних форм можна та- Суспензійні концентрати можуть бути на вод- кож одержувати комбінації з іншими, що відрізня- ній або масляній основі. їх можна одержувати, ються від компонента (А) агрохімічними біологічно наприклад, шляхом вологого розмелювання за активними речовинами, такими як інсектициди, допомогою стандартних бісерних млинів і, у разі акарициди, гербіциди, фунгіциди, антидоти, доб- потреби, при добавці інших поверхнево-активних рива і/або регулятори росту, наприклад, у вигляді речовин, що відрізняються від поверхнево- готової препаративної форми або у вигляді резер- активної речовини (Б), та які вже зазначені вище у вуарної суміші. випадку інших типів препаративних форм.
Порошки, що змочуються, представляють со- Емульсії, наприклад, емульсії олія-в-воді, мо- бою препарати, що рівномірно диспергуються у жна готувати, наприклад, за допомогою мішалок, воді, які поряд з біологічно активною речовиною колоїдних млинів та/або статичних змішувачів при (А) та/(або поверхнево-активною речовиною (Б), використанні водних органічних розчинників і, у крім розріджувача або інертної речовини, містять разі потреби поверхнево-активних речовин, що ще поверхнево-активні речовини іонного і/або неї- відрізняються від поверхнево-активної речовини онного типу, що відрізняються від поверхнево- (Б), та які вже зазначені вище у випадку інших ти- активної речовини (Б) (змочувальні агенти, диспе- пів препаративних форм. ргатори), такі як, наприклад, поліоксиетильовані Грануляти можна одержувати або за рахунок алкілфеноли, поліоксиетильовані жирні спирти, нанесення шляхом розбризкування через сопло поліоксиетильовані жирні аміни, поліглікольокси- біологічно активної речовини (А) і/або поверхнево- сульфати жирних спиртів, алкансульфонати, алкі- активної речовини (Б) на здатний до адсорбції лбензолсульфонати, лігнінсульфонат натрію, 2,2- гранульований інертний матеріал, або шляхом динафтилметан-6б,6б'-дисульфонат натрію, дибути- нанесення концентратів біологічно активних речо- лнафталінсульфонат натрію або також олеоїлме- вин за допомогою клеючих речовин, таких як, на- тилтаурат натрію. Для одержання порошків, що приклад, полівініловий спирт, поліакрилат натрію змочуються, гербіцидні біологічно активні речови- або також мінеральні олії, на поверхню носіїв, та- ни (А) та/або поверхнево-активні речовини (Б) тон- ких як пісок, каолініти, або на поверхню гранульо- ко подрібнюють, наприклад, у звичайних апаратах, ваного інертного матеріалу. Також придатні біоло- таких як молоткові млини, пневматичні млини та гічно активні речовини (А) і/або поверхнево-активні воздухоструменеві млини, і одночасно або після речовини (Б) можна гранулювати звичайним для цього змішують з допоміжними для одержання одержання гранулятів добрив способом, у бажа- препаративних форм засобами. ному випадку, у суміші з добривами.
Емульгувальні концентрати одержують шля- Грануляти, що диспергують у воді, одержують, хом розчинення біологічно активної речовини (А) як правило, звичайними способами, такими як ро- і/або поверхнево-активної речовини (Б) в органіч- зпилювальне сушіння, гранулювання в псевдозрі- ному розчиннику, такому як, наприклад, бутанол, дженому шарі, гранулювання в тарілчастому гра- циклогексанон, диметилформамід, ксилол або нуляторі, змішування за допомогою також більш висококиплячі ароматичні сполуки або високошвидкісних змішувачів і екструзія без твер- вуглеводні або суміші органічних розчинників, при дого інертного матеріалу. добавці одного або декількох поверхнево-активних У відношенні одержання гранулятів у тарілча- речовин іонного та/або неіонного типу (емульгато- стому грануляторі, псевдозрідженому шарі, екст- ри), що відрізняються від поверхнево-активної рудері та стосовно способу обприскування див., речовини (Б). Як емульгатори можна, наприклад, наприклад, способи, зазначені в книгах: ("Посібник використовувати: алкіларилсульфонати кальцію, з розпилювального сушіння", третє видання, 1979, такі як додецилбензолсульфонат кальцію, або б. Сооаміп Ца., Лондон; У.Е. Вгомпіпд "Агломера- неійонні емульгатори, такі як полігліколеві естери ція", Спетіса! апа Епдіпеегіпд, 1967, с.147 і насту- жирних кислот, прості алкіларилполігліколеві ес- пні; Реггу "Керівництво для інженера-хіміка", п'яте тери, прості полігліколеві естери жирних спиртів, видання, МеСгам-НІЇ!, Нью-Йорк, 1973, с.8-57|. продукти конденсації пропіленоксиду і етиленок- У відношенні подальших деталей стосовно сиду, прості алкіллоліефири, складні сорбітанові одержання препаративних форм засобів захисту естери, такі як, наприклад, сорбітанові естери жи- рослин І|див., наприклад, 0.С. Кііпдтап "Контро- рних кислот, або поліоксиетиленсорбітанові скла- лювання бур'янів як наука", Уопп УМіеу апа 5оп5, дні естери, такі як, наприклад, поліоксиетиленсор- Іпс., Нью-Йорк, 1961, с.81-96; і У.О. Егеуег, 5.А бітанові естери жирних кислот. Емап5 "Посібник з контролювання бур'янів", п'яте
Водорозчинні концентрати одержують, напри- видання, Віаскжуеї! зсіепійс Рибріїсайоп5, Оксфорд, клад, таким чином, що біологічно активну речови- 1968, с.101-1031|. ну (А) та/"або поверхнево-активну речовину (Б) Запропоновані згідно з винаходом гербіцидні розчиняють у воді або в розчиннику, що змішуєть- засоби містять, як правило, 0,01-99мас.9о, особли- ся з водою, і, у разі потреби, змішують з іншими во 0,1-95мас.9о, однієї або декількох сполук фор-
мули (Ї). загалом, 0,01-99мас.9о, переважно 0,1-60мас.9о.
У порошках, що змочуються, концентрація біо- Вміст поверхнево-активних речовин (Б) також мо- логічно активної речовини становить, наприклад, же коливатися в широких межах і становить, зага- приблизно 10-90мас.бю, залишок до 100Омас.9о лом, 1-8Омас.бо, як правило, 5-5Омас.9о. Нарешті, складається зі звичайних компонентів препарати- готові препаративні форми також можуть містити вної форми і, у разі потреби, поверхнево-активних інші агрохімічні біологічно активні речовини, такі як речовин (Б). У концентратах, що піддають емуль- антидоти, наприклад, у кількості 0,01-6Омас.95, гуванню, концентрація біологічно активної речови- переважно 0,1-40мас.9о. ни може складати приблизно 1-90мас.9о, переваж- Препаративні форми, у разі потреби, можуть но 5-80мас.9о. Пилоподібні препаративні форми містити допоміжні речовини, такі як розчинники, містять 1-3Омас.бо біологічно активної речовини, наприклад, ароматичні розчинники, такі як ксило- переважно найчастіше 5-20мас.9о біологічно акти- ли, або суміші ароматичних сполук з ряду вної речовини, розчини для обприскування містять Боїмебз5оФ, такі як Боіїме550Ф100, боЇмез5оФ150 приблизно 0,05-8Омас.?5, переважно 2-50мабс.7ю, або Боімез50Ф200, фірми Еххоп; аліфатичні або біологічно активної речовини. У випадку грануля- ізопарафінові розчинники, такі як продукти з ряду тів, що диспергуються у воді, вміст біологічно ак- ЕххоІФ-О, відповідно, з ІзоригФ - ряду фірми тивної речовини залежить почасти від того, чи є Еххоп; олії рослинного або тваринного походжен- активна сполука рідкою або твердою, та від того, ня, а також їх похідні, такі як рапсова олія або ме- які використовують допоміжні для гранулювання тилові естери кислот рапсової олії; складні естери, засобів наповнювачі і т.д. У випадку гранулятів, що такі як бутилацетат; прості естери, такі як діетило- диспергуються у воді, вміст біологічно активної вий естер, тетрагідрофуран або діоксан. Вміст речовини становить, наприклад, 1-95мас., пере- розчинника становить переважно 1-95мас.95, осо- важно 10-вОмас.7ю. | | бливо переважно 5-80мас.95. іншими придатними
Поряд з цим, зазначені препаративні форми допоміжними речовинами є, наприклад, емульга- біологічно активних речовин, у разі потреби, міс- тори (переважний вміст: 0,1-10мас.95), дисперга- тять, відповідно, звичайні допоміжні речовини, такі тори (переважний вміст: 0,1-10мас.95) і загусники як засоби, що поліпшують адгезію, змочувальні (переважний вміст: 0,1-5мас.95), а також, у разі агенти, диспергатори, емульгатори, засоби, що потреби, стабілізатори, такі як антиспінювачі, ак- сприяють пенетрації, консерванти, морозозахисні цептори води, акцептори кислоти та інгібітори кри- засоби і розчинники, наповнювачі, носії та барвни- сталізації. ки, антиспінювачі, добавки, такі як мінеральні або Запропоновані згідно з винаходом гербіцидні рослинні олії та їх похідні, сповільнювачі випаро- засоби можна застосовувати при досходовому або вування і засоби, що впливають на значення рн і післясходовому способі, наприклад, шляхом обп- в'язкість. рискування. За рахунок використання сумішей
Запропоновані згідно з винаходом гербіцидні можна значно знижувати необхідну для боротьби з засоби можна одержувати звичайними способами, бур'янами витрату препарату. наприклад, шляхом змішування компонентів за Використовувані згідно з винаходом поверхне- допомогою мішалок, струшувачів або (статичних) во-активні речовини (Б), як правило, наносять ра- змішувачів. | Щ зом із сполуками (А), відповідно, сполуками (А)
Кращий варіант здійснення даного винаходу або безпосередньо послідовно, переважно у ви- полягає в тому, що препаративні форми, які міс- гляді робочого розчину, що містить поверхнево- тять сполуки формули (І), в резервуарі обприску- активні речовини (Б) і сполуки (А) в ефективних вача змішують з поверхнево-активними речовина- кількостях і, у разі потреби, інші звичайні допоміжні ми (Б) і/або їх препаративними формами. Сполуки засоби. Робочі розчини готують переважно на ос- формули (І) для цього, наприклад, можна перево- нові води і/або олії, наприклад, у високоплячому дити в препаративну форму У вигляді гранулятів, вуглеводні, такому як гас або парафін. При цьому що диспергуються у воді, на основі каоліну, при- запропоновані згідно з винаходом гербіцидні засо- чому вміст сполук формули (І) може коливатися в би готують у вигляді резервуарної суміші або у широких межах від 0,01мас.бо до 99мас.о, пере- вигляді "готової препаративної форми". важно від 0,5мас.о до 8Омас.бо. Ці препаративні Масове співвідношення сполуки (А) до повер- форми, поряд зі сполуками формули (І), можуть хнево-активної речовини (Б) може змінюватися в містити інші агрохімічні біологічно активні речови- широких межах і залежить, наприклад, від ефекти- ни, такі як антидоти, наприклад, у кількості 0,1- вності гербіциду. Як правило, воно знаходиться в зОмас.бо, переважно 0,5-40мас.У. Поверхнево- межах від 10:11 до 1:5000, переважно від 4:11 до активні речовини (Б) можна додавати у вигляді 1:2000. чистих речовин або в препаративній формі, пере- Норми витрати сполуки (сполук) формули (1) важно у вигляді рідкого продукту, такого як водо- складають, загалом, 0,1-500г активної речовини/га розчинні концентрати або концентрати, що здатні (тобто, норма витрати в розрахунку на біологічно до емульгування. активну речовину), переважно 0,5-200г активної
Готові препаративні форми можна одержувати речовини/га. Норми витрати поверхнево-активних таким чином, що, наприклад, із сполук формули (1), речовин (Б) складають, загалом, 1-5000г поверх- поверхнево-активних речовин (Б) і інших допоміж- нево-активної речовини/га, переважно 10-2000г них речовин готують концентрати, що здатні до поверхнево-активної речовини/га. емульгування, або масляні дисперсії. У готових Концентрація використовуваних згідно з вина- препаративних формах вміст сполук формули (1) ходом поверхнево-активних речовин (Б) у робочо- може коливатися в широких межах І становить, му розчині становить, як правило, 0,05-4мас.9б,
переважно 0,1-їІмас.95, особливо бажано 0,1- Крім того, запропоновані згідно з винаходом
О,Змас.9о, поверхнево-активної речовини. гербіцидні засоби володіють чудовими рострегу-
Запропоновані згідно з винаходом гербіцидні люючими властивості у випадку культурних рос- засоби володіють чудовою гербіцидною активніс- лин. Вони втручаються у регуляцію властивого тю проти широкого спектра економічно важливих рослинам обміну речовин і, таким чином, їх можна однодольних і дводольних бур'янів. Добре підда- використовувати для цілеспрямованого впливу на ються знищенню багаторічні бур'яни, що пророс- інгредієнти рослин і для полегшення збору вро- тають з ризом, кореневищ або інших органів, що жаю, як, наприклад, за рахунок спричинення деси- зберігаються протягом довгого часу, та з якими кації і зупинки росту. До того ж вони придатні та- важко боротися. При цьому байдуже, чи наносять- кож для загальної регуляції та гальмування ся речовини в передпосівний період, при досходо- небажаного вегетативного росту, не приводячи вому або післясходовому способі. Зокрема, необ- при цьому до відмирання рослин. Гальмування хідно, наприклад, назвати деяких представників вегетативного росту відіграє велику роль у випад- однодольних і дводольних бур'янів, яких можна ку багатьох однодольних і дводольних культур, контролювати за допомогою запропонованих згід- тому що в такий спосіб можна зменшувати або но з винаходом гербіцидних засобів, причому це цілком запобігати поляганню рослин. перерахування не повинне бути обмежене визна- На основі своїх гербіцидних і рістрегулюючих ченими видами. властивостей запропоновані згідно з винаходом
З однодольних видів бур'янів ефективно під- гербіцидні засоби також можна використовувати даються дії, наприклад, Амепа, І оїЇїшт, Аіоресигив, для боротьби з бур'янами в культурах відомих або
РПаїагі5, Еспіпоспіоса, Оідйагіа, зеїагіа, а також ви- змінених рослин, що одержані шляхом генної ін- ди циперуса з групи однолітніх бур'янів, і з багато- женерії. Трансгенні рослини відрізняються, як пра- річних видів пирій, бермудська трава, Ітрегаїа, а вило, особливо вигідними властивостями, напри- також сорго і багаторічні види циперуса. клад, стійкістю проти певних пестицидів,
У випадку дводольних видів бур'янів спектр дії насамперед, певних гербіцидів, стійкістю проти поширюється на такі види, як, наприклад, з одно- хвороб рослин або збудників захворювань рослин, літніх бур'янів, Сайт, Міоїа, Мегопіса, Гатішт, таких як окремі комахи або мікроорганізми, такі як
ЗіеПапа, Атагапіпив, 5іпарі5, Іротоєа, Маїгісагіа, гриби, бактерії або віруси, інші особливі властиво-
Аршйоп і біда, а також, у випадку багаторічних сті стосуються, наприклад, зібраного врожаю у бур'янів, в'юнок, цирцея, щавель і полин. відношенні кількості, якості, придатності для збе-
За допомогою запропонованих згідно з вина- реження, складу і спеціальних інгредієнтів. Так, ходом засобів також ефективно проводять боро- відомі трансгенні рослини з підвищеним вмістом тьбу з наявними в рисі при специфічних умовах крохмалю або зміненою якістю крохмалю або тра- культивування бур'янами, такими як, наприклад, негенні рослини з іншим складом жирних кислот у
Еспіпоспіоса, Ззадічагіа, Аїйзта, ЕІеоспагів, зЗсігрив і зібраному врожаї.
Сурегив. Кращим є застосування запропонованих згідно
Якщо запропоновані згідно з винаходом гербі- з винаходом засобів в економічно важливих транс- цидні засоби наносять на поверхню грунту до про- генних культурах корисних і декоративних рослин, ростання насіння, то або цілком запобігається по- наприклад, зернових культурах, таких як пшениця, ява сходів бур'янів, або бур'яни підростають до ячмінь, жито, овес, просо, рис, маніок і кукурудза, стадії зародкового листка, проте потім їх ріст при- або також культурах цукрового буряка, бавовника, пиняється і, нарешті, через три-чотири тижні вони сої, рапсу, картоплі, томатів, гороху і інших овоче- цілком засихають. вих видів. Запропоновані згідно з винаходом засо-
При нанесенні запропонованих згідно з вина- би переважно можна використовувати як гербіци- ходом гербіцидних засобів на зелені частини рос- ди в культурах корисних рослин, що стійкі по лин при післясходовому способі також дуже швид- відношенню до фітотоксичних дій гербіцидів, від- ко після обробки відбувається різке припинення повідно, за допомогою генної інженерії. росту і бур'яни залишаються в наявній до моменту При застосуванні запропонованих згідно з ви- нанесення стадії росту або через відомий час ціл- находом гербіцидних засобів у трансгенних куль- ком засихають, так що в такий спосіб дуже рано і турах, поряд з дією, що спостерігаються у випадку на тривалий час усувається шкідлива для культур- інших культур проти бур'янів, часто виникає дія, них рослин конкуренція бур'янів. що специфічна у відношенні застосування для
Хоча запропоновані згідно з винаходом гербі- відповідної трансгенної культури, наприклад, змі- цидні засоби володіють чудовою гербіцидною ак- нений або спеціально розширений спектр бур'янів, тивністю проти однодольних і дводольних бур'янів, з яким можна боротися, змінені норми витрати, які культурні рослини економічно важливих культур, можна використовувати для нанесення, переваж- наприклад, дводольних культур, таких як соя, ба- на здатність до комбінації з гербіцидами, проти вовник, рапс, цукровий буряк, особливо соя, або яких трансгенна культура стійка, а також вплив на злакових культур, такі як пшениця, ячмінь, жито, ріст і врожайність трансгенних культурних рослин. рис або кукурудза, ушкоджуються тільки незнач- Таким чином, об'єктом винаходу є також за- ною мірою або зовсім не ушкоджуються. Запропо- стосування запропонованих згідно з винаходом новані сполуки з цих причин дуже добре придатні засобів як гербіцидів для боротьби з бур'янами, для селективної боротьби з небажаним ростом переважно в рослинних культурах, причому рос- рослин у сільськогосподарських насадженнях ко- линні культури також можуть бути трансгенними рисних рослин або в насадженнях декоративних рослинними культурами. рослин. Запропоновані згідно з винаходом гербіцидні засоби можна також використовувати неселектив- етил) і споріднені сполуки (див. заявку на Євро- но для боротьби з небажаним ростом рослин, на- пейський патент 0174562 і заявку на Європейський приклад, на узбіччях доріг, площах, промислових патент 0346620); спорудженнях або залізничних коліях. г) сполуки типу дихлорбензил-2-ізоксазолін-3-
На підставі відносно незначної норми витрати карбонової кислоти, сполуки типу 5-бензил- або 5- запропонованих згідно з винаходом гербіцидних феніл-2-ізоксазолін-3-карбонової кислоти, перева- засобів їх сумісність, звичайно, дуже добра. При жЖно такі сполуки, як етиловий естер 5-(2,4- використанні запропонованих згідно з винаходом дихлорбензил)-2-ізоксазолін-З-карбонової кислоти комбінацій зокрема досягають зниження абсолют- (сполука В1-7) або етиловий естер 5-феніл-2- ної норми витрати в порівнянні з індивідуальним ізоксазолін-3-карбонової кислоти (сполука В1-8) і використанням гербіцидної біологічно активної споріднені сполуки, як ті, що описані в |Міжнарод- речовини. ній заявці УМО-91/08202 (РСТ/ЕР 90/01966))|;
У бажаному випадку для підвищення суміснос- д) сполуки типу 8-хіноліноксиоцтової кислоти, ті або селективності запропонованих згідно з ви- переважно такі сполуки, як 1-метилгекс-1-иловий находом гербіцидних засобів може виявитися вигі- естер (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти (клок- дним застосування їх разом в суміші або окремо вінтоцет-мексил, В2-1), 1,3-диметилбут-1-иловий один від одного разом з антидотами. естер (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти (В2-2),
Використовувані як антидоти для запропоно- 4-алілоксибутиловий естер (5-хлор-8- ваних згідно з винаходом гербіцидних засобів спо- хінолінокси)оцтової кислоти (82-3), 1- луки відомі, наприклад, із (заявки на Європейський алілоксипроп-2-іловий естер (5-хлор-8- патент 333131 (заявка на патент Південно- хінолінокси)оцтової кислоти (В2-4), етиловий естер африканської Республіки 89/1960), із заявки на (б-хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти (82-5), ме-
Європейський патент 269806 (заявка на патент тиловий естер (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової кис-
США 4891057), із заявки на Європейський патент лоти (2-6), аліловий естер (5-хлор-8- 346620 (заявка на патент Австралії 89/34951) і хінолінокси)оцтової кислоти (82-7), 2-(2-
Міжнародних заявок РСТ/ЕР 90/1966 (М/О- пропіліденімінокси)-1ї-етиловий естер (5-хлор-8- 91108202) і РСТ/ЕР 90102020 (МО-911078474) і хінолінокси)оцтової кислоти (82-8), 2-оксопроп-1- цитованої там літератури), або їх можна одержу- іловий естер (5-хлор-8-хінолінокси)оцтової кислоти вати описаними там способами, інші придатні ан- (82-9) і споріднені сполуки, як ті, що описані в |за- тидоти відомі із (заявки на Європейський патент явках на Європейські патенти 086750, 0094349 і 94349 (заявка на патент США 4902304), заявки на 0191736 або 0492366);
Європейський патент 191736 (заявка на патент е) сполуки типу (5-хлор-8-
США 4881966) і заявки на Європейський патент хіноліноксиумалонової кислоти, переважно такі 0492366 і цитованої там літератури)|. сполуки, як діетиловий естер (5-хлор-8-
Відповідно до кращого варіанта здійснення за- хінолінокси)умалонової кислоти, діаліловий естер пропоновані в даному винаході гербіцидні засоби (б-хлор-8-хінолінокси)малонової кислоти, метиле- тому містять додаткову кількість однієї або декіль- тиловий естер (5-хлор-8-хінолінокси)малонової кох сполук, що діють як антидоти, як компонента кислоти і споріднені сполуки, як ті, що описані і (В). запропоновані в (заявці на Європейський патент
Переважними антидотами або групами сполук, 05821981; що придатні як антидоти в запропонованих згідно з Ж) біологічно активні речовини типу похідних винаходом гербіцидних засобах, зокрема, є: феноксиоцтової кислоти, відповідно феноксипро- а) сполуки типу дихлорфенілпіразолін-3- піонової кислоти, відповідно, ароматичних карбо- карбонової кислоти, бажано такі сполуки, як ети- нових кислот, таких як, наприклад, 24- ловий естер 1-(2,4-дихлорфеніл)-5- дихлорфеноксиоцтова кислота (естери) (2,4-0), (етоксикарбоніл)-5-метил-2-піразолін-З-карбонової естери 4-хлор-2-метилфеноксипропіонової кисло- кислоти (мефенпір-діетил; сполука В1-1) і спорід- ти (мекопроп), МСРА або /3,6-дихлор-2- нені сполуки, як ті, що описані в Міжнародній зая- метоксибензойна кислота (естери) (дикамба); вці М/О-91/07874 (РСТ/ЕР 90102020); 3) сполуки типу 5,5-дифеніл-2-ізоксазолін-3- б) похідні дихлорфенілпіразолкарбонової кис- карбонової кислоти, переважно етиловий естер лоти, переважно такі сполуки, як етиловий естер 5,5-дифеніл-2-ізоксазолін-3-карбонової кислоти 1-(2,4-дихлорфеніл)-5-метилпіразол-З-карбонової (ізоксадифен-етил; ВЗ-1); кислоти (сполука В1-2), етиловий естер 1-(2,4- и) сполуки, що відомі як антидоти, наприклад, дихлорфеніл)-5-ізопропілпіразол-З-карбонової у випадку рису, такі як фенклорим (4,6-дихлор-2- кислоти (сполука В1-3), етиловий естер 1-(2,4- фенілпіримідин; "Посібник з пестицидів", 11-е ви- дихлорфеніл)-5-(1,1-диметилетил)піразол-3- дання, 1997, с.511-512|; димепіперат І5-1-метил-1- карбонової кислоти (сполука В1-4), етиловий естер фенілетиловий естер піперидин-1-тіокарбонової 1-(2,4-дихлорфеніл)-5-фенілпіразол-З-карбонової кислоти; "Посібник з пестицидів", 11-е видання, кислоти (сполука В1-5) і споріднені сполуки, як ті, 1997, с.404-405); даїмурон П1-(1-метил-1- що описані в Ізаявці на Європейський патент фенілетил)-3-п-толіл-сечовина; "Посібник з пести- 0333131 і заявці на Європейський патент цидів", 11-е видання, 1997, с,330); кумилурон (3-(2- 0269806); хлорфенілметил)-1-(1-метил-1- в) сполуки типу триазолкарбонових кислот, фенілетил)сечовина; заявка на патент Японії переважно такі сполуки, як етиловий естер 1-(2,4- 60/0872541; метоксифенон ІЗ,3'-диметил-4- дихлорфеніл)-5-трихлорметил-(1Н)-1,2,4-триазол- метоксибензофенон; сев (1-бром-4-
З-карбонової кислоти (сполука В1-6; фенхлоразол- (хлорметилсульфоніл)бензол; реєстраційний но-
мер за каталогом 54091-06-4). рослинами запропонованих згідно з винаходом
Зазначені сполуки, крім того, принаймні част- комбінацій при одночасному високому контролі по ково описані в Ізаявці на Європейський патент відношенню до бур'янів добре виражена, їх можна 0640587, на яку посилаються з метою розкриття; розглядати як селективні. Відповідно до кращого
Кк) інша важлива група придатних як антидоти варіанта здійснення способу, гербіцидні засоби сполук відома з Міжнародної заявки УМО- тому використовують для селективної боротьби з 95107897. небажаними рослинами.
Антидоти вищевказаних груп а)-к) зменшують Нанесення гербіцидних засобів можна здійс- або пригнічують фітотоксичну дію, що може вини- нювати звичайним чином, наприклад, разом з во- кати при використанні гербіцидних засобів згідно з дою і/або олією як носієм в кількостях робочого винаходом в культурах корисних рослин, не погір- розчину від приблизно 0,5 до 4000, переважно від шуючи ефективності гербіцидів проти бур'янів. 100 до 1000, літрів на гектар. Також можливе за-
Таким чином, можна в значній мірі розширювати стосування засобів за так званими малооб'ємними галузь використання запропонованих згідно з ви- та ультрамалооб'ємними способами, такими як і їх находом гербіцидних засобів, зокрема, за рахунок застосування у формі гранулятів та мікрогрануля- застосування антидотів можливе використання тів. комбінацій, які до цих пір можна було використо- Переважно застосовують гербіцидні засоби із вувати тільки обмежено або з недостатнім успіхом, вмістами компонентів (А) і (Б) у синергетично ефе- тобто, комбінацій, що без антидотів у низьких до- ктивній кількості. зах з незначним діапазоном дії приводять до не- До винаходу також відносяться суміші одного достатнього контролю бур'янів. або декількох компонентів комбінації (А), переваж-
Гербіцидні засоби згідно з винаходом і зазна- но АТ, А2, АЗ і/або А4, та одного або декількох чені антидоти можна наносити разом (у вигляді компонентів комбінації (Б), у разі потреби, у комбі- готової препаративної форми або за способом з нації з одним або декількома антидотами (В). використанням резервуарної суміші) або один за Як переважні приклади запропонованих згідно одним у будь-якій послідовності. Масове співвід- з винаходом гербіцидних засобів можна назвати ношення антидот:гербіцид (сполука (сполуки). фо- наступні комбінації А1, А2, АЗ і/або А4 з поверхне- рмули (Ї)) може змінюватися в широких межах і во-активними речовинами (Б), без обмеження об'- становить переважно від 1:100 до 100:1, особливо єму охорони винаходу конкретно зазначеними від 1:10 до 10:11. Оптимальні в кожному випадку комбінаціями: кількості гербіциду (гербіцидів) і антидота (антидо- А1ї у комбінації з однією з поверхнево- тів) звичайно залежать від типу гербіцидного засо- активних речовин із групи Б1 - Б105 (див. табли- би і/або від використовуваного антидота, а також Цю); від роду оброблюваного рослинного покриву. А? у комбінації з однією з поверхнево-
Антидоти типу (В), в залежності від їх власти- активних речовин із групи Б1 - Б105 (див. табли- востей, можна застосовувати для попередньої цю); обробки насінного матеріалу культурних рослин АЗ у комбінації з однією з поверхнево- (протравлювання насіння) або перед посівом вно- активних речовин із групи Б1 - Б105 (див. табли- сити в посівні борозни або використовувати разом Цю); з гербіцидною сумішшю до або після появи сходів А4 у комбінації з однією з поверхнево- рослин. активних речовин із групи Б1 - Б105 (див. табли-
Передсходова обробка включає як обробку Цю); посівної площі до посіву, так і обробку засіяних, АБ у комбінації з однією з поверхнево- але ще не зарослих посівних площ. Кращим є су- активних речовин із групи Б1 - Б105 (див. табли- місне застосування з гербіцидною сумішшю. З ці- цю); єю метою можна використовувати резервуарні Аб у комбінації з однією з поверхнево- суміші або готові препаративні форми. активних речовин із групи Б1 - Б105 (див. табли-
Необхідні норми витрати антидотів у залежно- цю); сті від індикації і гербіциду, що використовується, А7 у комбінації з однією з поверхнево- можуть коливатися в широких межах і складають, активних речовин із групи Б1 - Б105 (див. табли- як правило, 0,001-1кг, переважно 0,005-0,2кг, біо- цю); логічно активної речовини на гектар. АВ у комбінації з однією з поверхнево-
Об'єктом даного винаходу є також спосіб бо- активних речовин із групи Б1 - Б105 (див. табли- ротьби з небажаними рослинами, переважно в Цю); рослинних культурах, що відрізняється тим, що АЗУ у комбінації з однією з поверхнево- гербіцидно ефективну кількість запропонованого активних речовин із групи Б1 - Б105 (див. табли- згідно з винаходом гербіцидного засоби наносять Цю); на рослини, частини рослин, насіння рослин або А10 у комбінації з однією з поверхнево- посівну площу. активних речовин із групи Б1 - Б105 (див. табли-
Кращим варіантом способу є нанесення за- цю); пропонованих згідно з винаходом гербіцидних за- А11 у комбінації з однією з поверхнево- собів у формі резервуарних сумішей, причому ок- активних речовин із групи Б1 - Б105 (див. табли- ремі компоненти, наприклад, у вигляді цю); препаративних форм, разом в резервуарі змішу- А12 у комбінації з однією з поверхнево- ють з водою або олією і наносять отриманий ро- активних речовин із групи Б1 - Б105 (див. табли- бочий розчин. Оскільки сумісність з культурними цю);
А13 у комбінації з однією з поверхнево- рентних рослин і, тим самим, забезпечення і/або активних речовин із групи Б1 - Б105 (див. табли- підвищення в кількісному і якісному відношенні цю); врожайності. Завдяки запропонованим згідно з
А14 у комбінації з однією з поверхнево- винаходом комбінаціям вдається чітко перевищити активних речовин із групи Б1 - Б105 (див. табли- технічний стандарт по відношенню до описаних цю); властивостей. Крім того, запропоновані згідно з
А15 у комбінації з однією з поверхнево- винаходом комбінації дозволяють з успіхом про- активних речовин із групи Б1 - Б105 (див. табли- водити боротьбу зі стійкими бур'янами. цю); Приклади
А16 у комбінації з однією з поверхнево- Насіння, відповідно, шматки кореневищ одно- активних речовин із групи Б1 - Б105 (див. табли- дольних і дводольних бур'янів вносять у пластико- цю); ві горщики в супіщаний грунт, покривають землею і
А17 у комбінації з однією з поверхнево- вирощують у теплиці у сприятливих умовах росту. активних речовин із групи Б1 - Б105 (див. табли- Через три тижні після посіву використовувані в цю). досліді рослини на стадії трьох листочків піддають
У зазначених комбінаціях може виявитися ви- обробці. Запропоновані згідно з винаходом засоби, гідним використання антидота, оскільки в такий приготовлені у вигляді порошків, що змочуються, спосіб можна зменшувати можливі пошкодження відповідно, у вигляді емульсійних концентратів, у культурних рослин, що можуть виникати за раху- різних дозуваннях разом з нормою витрати води в нок гербіцидів (А) або інших гербіцидно- розрахунку 600-800л/га наносять шляхом обприс- ефективних біологічно активних речовин. кування на зелені частини рослин. Через приблиз-
Поряд з цим, у гербіцидних засобах згідно із но 3-4 тижні витримки використовуваних у досліді даним винаходом для досягнення повноти власти- рослин у теплиці в оптимальних умовах росту ві- востей, загалом, у незначних кількостях додатково зуально здійснюють оцінку дії препаратів у порів- можуть бути присутніми один, два або більше аг- нянні з необробленими контрольними рослинами. рохімічних біологічно активних речовин (таких як, Запропоновані згідно з винаходом засоби виявля- наприклад, гербіциди, інсектициди або фунгіциди), ють гарну гербіцидну активність проти економічно що відрізняються від компонента (А). важливих бур'янів.
Таким чином, з'являються численні можливос- Наприклад, дія гербіциду АТ (норма витрати ті комбінування декількох біологічно активних ре- 200г/га) і гербіцидів А4, Аб і АУ9 (відповідно, норма човин один з одним та сумісного використанням витрати 80г/га) за рахунок комбінації з поверхнево- для боротьби з бур'янами, переважно в рослинних активною речовиною, такою як генапол Х 150, ге- культурах, не виходячи за рамки винаходу. напол Х 200, сапогенат Т 130, сапогенат Т 200,
Узагальнюючи сказане вище, можна зазначи- сапогенат Т 300, сапогенат Т 400, сапогенат Т 500 ти, що при спільному застосуванні сполук форму- або генапол ПРО 200, при нормах витрати, напри- ли () з одним або декількома поверхнево- клад, 50г/га, 100г/га, ЗООг/га і 500г/га, є чітко під- активними речовинами (Б) досягають чудової гер- вищеною у порівнянні, наприклад, із застосуван- біцидної дії. При цьому дія запропонованих згідно ням зазначених гербіцидів без поверхово-активної з винаходом гербіцидних засобів у кращому варіа- речовини або з поверхнево-активною речовиною з нті здійснення сильніша, ніж дія використовуваних низьким вмістом етиленоксидних структурних оди- окремих компонентів при індивідуальному засто- ниць, таких як генапол О 060 або сапогенат Т 040 суванні. (б, і відповідно, 4 етиленоксидних структурних
Ці ефекти дозволяють, зокрема, знижувати одиниць). норму витрати, здійснювати боротьбу проти широ- Зазначені в таблиці, що приведена нижче, по- кого спектра бур'янів і небажаних злаків, досягати рівняльні приклади показують особливо високу вибіркової селективної дії також по відношенню до гербіцидну дію запропонованих згідно з винаходом стійких видів, більш швидкої та більш надійної дії, засобів (Мо4, 5 і 6) у порівнянні з дією гербіциду повного контролю по відношенню до бур'янів шля- без поверхнево-активної речовини (Ме1), відповід- хом тільки однократного або багаторазового за- но, у порівнянні з дією гербіциду в поєднанні з по- стосування і збільшення періоду часу застосуван- верхнево-активними речовинами з низьким вміс- ня. том етиленоксидних структурних одиниць (Ме2 і 3).
Зазначені властивості необхідні при практич- Гербіциди в кожному випадку були приготов- ній боротьбі з бур'янами з метою звільнення сіль- лені у вигляді так званих порошків, що змочують- ськогосподарських культур від небажаних конку- ся, з вмістом біологічно активної речовини 2095. ото пероцилогте» | ововиса(оИ однодольних бур'ян |. дводольних бубянів речовина (300г/га) шк и ПС я ПО ПО ТУ НО: з УНН 6 1... А4 00 | осапогенатт 500 | 49956777 | 7726111
Комп'ютерна верстка 0. Гапоненко Підписне Тираж 26 прим.
Міністерство освіти і науки України
Державний департамент інтелектуальної власності, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна
ДП "Український інститут промислової власності", вул. Глазунова, 1, м. Київ - 42, 01601
UA2003010462A 2000-06-19 2001-08-06 Herbicidal agent and a method to control weeds UA75082C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10029165A DE10029165A1 (de) 2000-06-19 2000-06-19 Herbizide Mittel
PCT/EP2001/006514 WO2001097614A1 (de) 2000-06-19 2001-06-08 Herbizide mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA75082C2 true UA75082C2 (en) 2006-03-15

Family

ID=7645612

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA2003010462A UA75082C2 (en) 2000-06-19 2001-08-06 Herbicidal agent and a method to control weeds

Country Status (21)

Country Link
US (2) US6835695B2 (uk)
EP (1) EP1296558B1 (uk)
JP (1) JP5192111B2 (uk)
KR (1) KR20030017549A (uk)
AR (1) AR029268A1 (uk)
AT (1) ATE329487T1 (uk)
AU (2) AU7964601A (uk)
BR (1) BR0111780B1 (uk)
CA (1) CA2417469C (uk)
CZ (1) CZ303630B6 (uk)
DE (2) DE10029165A1 (uk)
ES (1) ES2269436T3 (uk)
HU (1) HU230146B1 (uk)
IL (2) IL153481A0 (uk)
MX (1) MXPA02012752A (uk)
MY (1) MY134667A (uk)
PL (3) PL362836A1 (uk)
RU (1) RU2273993C9 (uk)
SK (1) SK287131B6 (uk)
UA (1) UA75082C2 (uk)
WO (1) WO2001097614A1 (uk)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000321600A (ja) * 1999-05-13 2000-11-24 Internatl Business Mach Corp <Ibm> 液晶表示装置及びこれの製造方法
KR20030017549A (ko) * 2000-06-19 2003-03-03 바이엘 크롭사이언스 게엠베하 제초제
WO2004006670A1 (de) * 2002-07-12 2004-01-22 Bayer Cropscience Gmbh Flüssige adjuvantien
DE10231615A1 (de) * 2002-07-12 2004-02-05 Bayer Cropscience Gmbh Feste Adjuvantien
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
DE102007013363A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für fungizide Wirkstoffe
WO2007112905A1 (de) * 2006-03-29 2007-10-11 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für insektizide wirkstoffe
WO2007112903A2 (de) * 2006-03-29 2007-10-11 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für fungizide wirkstoffe
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
DE102007013360A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für insektizide Wirkstoffe
WO2009019431A2 (en) * 2007-08-06 2009-02-12 Syngenta Limited Herbicidal compositions
EP2266394A1 (en) * 2009-06-17 2010-12-29 Cognis IP Management GmbH Non-aqueous agricultural compositions
ES2429307T3 (es) * 2009-07-08 2013-11-14 Cognis Ip Management Gmbh Composiciones agrícolas
US8618179B2 (en) 2010-01-18 2013-12-31 Basf Se Composition comprising a pesticide and an alkoxylate of 2-propylheptylamine
WO2011101303A2 (de) 2010-02-16 2011-08-25 Basf Se Zusammensetzung umfassend ein pestizid und ein alkoxylat von iso-heptadecylamin
US20110201497A1 (en) * 2010-02-16 2011-08-18 Basf Se Composition Comprising A Pesticide and an Alkoxylate of Iso-Heptadecylamine
EP2547200B1 (de) 2010-03-17 2015-02-25 Basf Se Zusammensetzung umfassend ein pestizid und ein alkoxylat von verzweigtem nonylamin
US9258996B2 (en) 2010-03-17 2016-02-16 Basf Se Composition comprising a pesticide and an alkoxylate of iso-nonylamine
JP5984851B2 (ja) 2011-02-28 2016-09-06 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 殺有害生物剤、界面活性剤および2−プロピルヘプチルアミンのアルコキシレートを含む組成物
CN111559965B (zh) * 2019-02-14 2022-11-18 东莞市东阳光农药研发有限公司 取代的苯甲酰类化合物及其在农业中的应用

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4762551A (en) * 1986-06-09 1988-08-09 Stauffer Chemical Company Certain 3-(substituted thio)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones
US5084087A (en) * 1989-04-26 1992-01-28 Basf Corporation Ready to dilute adjuvant-containing postemergent herbicide formulations
US5650533A (en) * 1989-09-11 1997-07-22 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Intermediates to herbicidal 4-substituted isoxazoles
EP0584227B1 (en) * 1991-05-01 1997-10-08 Zeneca Limited Herbicidal substituted cyclohexanedione and nitrogen fertiliser compositions and method
JP2959949B2 (ja) * 1993-03-26 1999-10-06 ライオン株式会社 農薬用展着剤
FR2758436B1 (fr) * 1997-01-20 2000-04-07 Action Pin Composition adjuvante a usage phytosanitaire
AR012142A1 (es) * 1997-03-24 2000-09-27 Dow Agrosciences Llc Compuestos de 1-alquil-4-benzoil-5-hiroxipirazol, composiciones herbicidas que los contienen; metodo para controlar vegetacion no deseada y compuestosintermediarios utiles para preparar dichos compuestos
JP3776210B2 (ja) * 1997-07-15 2006-05-17 花王株式会社 農薬用効力増強剤及び農薬製剤
US6069115A (en) * 1997-11-12 2000-05-30 Rhone-Poulenc Agrochimie Method of controlling weeds in transgenic crops
ES2191435T3 (es) 1998-06-09 2003-09-01 Basf Ag Mezcla herbicida que contiene un derivado de benzoilo 3-heterociclil-substituido.
EP0968649A1 (en) * 1998-07-02 2000-01-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Adjuvants for novel dry herbicide formulations
US6133217A (en) * 1998-08-28 2000-10-17 Huntsman Petrochemical Corporation Solubilization of low 2-phenyl alkylbenzene sulfonates
AT411958B8 (de) 1998-11-19 2004-09-27 Jhs Privatstiftung Erfrischungsgetränk zur steigerung der alkohol-abbau-kapazität
DE19853827A1 (de) * 1998-11-21 2000-05-25 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
PL197922B1 (pl) * 1999-03-05 2008-05-30 Basf Ag Mieszanina chwastobójcza, sposób jej wytwarzania i sposób zwalczania niepożądanej roślinności
US6451731B1 (en) * 1999-09-10 2002-09-17 Monsanto Company Stable concentrated pesticidal suspension
CA2403942C (en) * 2000-03-31 2010-03-09 Bayer Cropscience Gmbh Benzoylpyrazoles and their use as herbicides
KR20030017549A (ko) * 2000-06-19 2003-03-03 바이엘 크롭사이언스 게엠베하 제초제

Also Published As

Publication number Publication date
ES2269436T3 (es) 2007-04-01
JP5192111B2 (ja) 2013-05-08
CZ20024140A3 (cs) 2003-04-16
WO2001097614A1 (de) 2001-12-27
DE10029165A1 (de) 2002-01-03
CZ303630B6 (cs) 2013-01-16
HUP0300657A2 (hu) 2003-07-28
JP2003535873A (ja) 2003-12-02
ATE329487T1 (de) 2006-07-15
US20050096228A1 (en) 2005-05-05
HU230146B1 (hu) 2015-09-28
SK17762002A3 (sk) 2003-06-03
IL153481A0 (en) 2003-07-06
EP1296558B1 (de) 2006-06-14
PL362836A1 (en) 2004-11-02
AU2001279646B2 (en) 2006-05-11
RU2273993C2 (ru) 2006-04-20
BR0111780A (pt) 2003-05-13
RU2273993C9 (ru) 2007-07-10
IL153481A (en) 2009-09-01
PL211731B1 (pl) 2012-06-29
DE50110160D1 (de) 2006-07-27
EP1296558A1 (de) 2003-04-02
BR0111780B1 (pt) 2014-10-07
MXPA02012752A (es) 2003-04-25
US20020137634A1 (en) 2002-09-26
AR029268A1 (es) 2003-06-18
MY134667A (en) 2007-12-31
CA2417469A1 (en) 2002-12-18
SK287131B6 (sk) 2009-12-07
US6835695B2 (en) 2004-12-28
HUP0300657A3 (en) 2005-11-28
CA2417469C (en) 2011-11-01
KR20030017549A (ko) 2003-03-03
PL211233B1 (pl) 2012-04-30
AU7964601A (en) 2002-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA75082C2 (en) Herbicidal agent and a method to control weeds
RU2286059C2 (ru) Синергитическая гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью
JP2008544997A (ja) ベンゾイルシクロヘキサンジオン系の除草剤を含む品種−適合性の相乗性除草剤
SK287672B6 (sk) Herbicídy na báze inhibítorov hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy v synergických zmesiach
KR20050044572A (ko) 벤조일피라졸 및 독성완화제를 포함하는 제초제
TWI240612B (en) Herbicidal compositions comprising benzoylpyrazoles and safener
JP2022519798A (ja) N-(1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)アリールカルボキサミドまたはその塩、調製方法、除草組成物およびその用途
JPH05279204A (ja) 除草剤と植物保護物質との組み合わせ
UA75601C2 (en) Herbicidal agent and a method of controlling weeds
JPS5827770B2 (ja) 除草剤
JP4707934B2 (ja) イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオンを含む相乗作用除草剤
TW296331B (uk)
JPH09104604A (ja) 水田用除草剤組成物
KR100352810B1 (ko) 벼농작물의잡초를방제하기위한제초제조성물
JP3590147B2 (ja) 水田用除草剤組成物
JP3563174B2 (ja) 水田用除草剤組成物
MXPA05013162A (es) Agentes herbicidas que contienen 3-aminobenzoilpirazoles y protectores.
KR100358303B1 (ko) 벼농작물에서원하지않는잡초의성장을억제하기위한상승제초효과를갖는조성물
JP3687934B2 (ja) 水田用除草剤組成物
JP3712137B2 (ja) 水田用除草剤組成物
JP3687928B2 (ja) 水田用除草剤組成物
CN110878086A (zh) 五元环取代的哒嗪醇类化合物及其衍生物、制备方法、除草组合物和应用
JP2005112840A (ja) 新規ピラゾールスルホニルウレア化合物および除草剤
RU2060006C1 (ru) Средство для защиты растений риса, кукурузы или сорго от фитотоксического действия гербицидов
JPS63215605A (ja) 2−ニトロ−5−(置換フエノキシ)ベンゾヒドロキシム酸誘導体を有効成分とする除草剤