SK287672B6 - Herbicídy na báze inhibítorov hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy v synergických zmesiach - Google Patents

Herbicídy na báze inhibítorov hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy v synergických zmesiach Download PDF

Info

Publication number
SK287672B6
SK287672B6 SK537-2002A SK5372002A SK287672B6 SK 287672 B6 SK287672 B6 SK 287672B6 SK 5372002 A SK5372002 A SK 5372002A SK 287672 B6 SK287672 B6 SK 287672B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
alkyl
carbon atoms
group
cycloalkyl
herbicides
Prior art date
Application number
SK537-2002A
Other languages
English (en)
Other versions
SK5372002A3 (en
Inventor
Hermann Bieringer
Almsick Andreas Van
Erwin Hacker
Lothar Willms
Original Assignee
Bayer Cropscience Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Cropscience Aktiengesellschaft
Publication of SK5372002A3 publication Critical patent/SK5372002A3/sk
Publication of SK287672B6 publication Critical patent/SK287672B6/sk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Riešenie sa týka herbicídnych prostriedkov, ktoré ako účinnú látku A) obsahujú aspoň jednu zlúčeninu zo skupiny inhibítorov hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy v kombinácii s aspoň jednou zlúčeninou zo skupiny B. Tieto prostriedky majú v porovnaní s jednotlivo používanými herbicídmi vyšší účinok. Ďalej sa týka spôsobu ničenia nežiaducich rastlín a použitia uvedených kombinácií.

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka technickej oblasti prostriedkov na ochranu rastlín, ktoré sa môžu použiť proti nežiaducemu rastu rastlín a ako účinné látky obsahujú kombináciu aspoň dvoch herbicídov.
Špeciálne sa týka herbicídnych prostriedkov, ktoré ako účinnú látku obsahujú herbicíd zo skupiny inhibítorov hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy v kombinácii aspoň s jedným ďalším herbicídom.
Doterajší stav techniky
Herbicídy z uvedenej skupiny inhibítorov hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy sú známe z rôznych dokumentov. Takéto v mladšej minulosti opisované inhibítory nesú obvykle jeden substituovaný benzoylový zvyšok na jednom rovnako substituovanom zvyšku zo skupiny zahrnujúcej cyklohexándión, pyrazol, izoxazol, izotiazol a 3-oxopropionitril. Tak sú vo WO 97/23135 opísané benzoylpyrazoly, v EP-A 0 810 227 benzoylizoxazoly a v 98/29406 benzoylcyklohexándióny s herbicídnymi účinkami. Z WO 99/06259 sú známe ďalšie herbicídne účinné benzoylderiváty. Tam sa tiež poukazuje na rovnaký mechanizmus účinku, ktorý sa vyskytuje pri tu opisovaných benzoylderivátoch.
WO 97/03562 opisuje herbicídne prostriedky, obsahujúce určité inhibítory hydroxyfenyl-pyruvát-dioxyenázy a herbicíd z radu chlóracetanilidov. EP 0 569942 A2 opisuje herbicídne prostriedky obsahujúce HPPD inhibitor sulcotrione a herbicíd z radu ALS-inhibítorov. EP 0614 606 A2 menuje herbicídne prostriedky, obsahujúce dimethenamid a rôzne iné herbicídy, okrem iného tiež inhibítory hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy. DE 4421342 Al opisuje herbicídne prostriedky, obsahujúce herbicíd z radu chlóracetanilidov a inhibitor hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázu. JP 05 070426 opisuje herbicídny prostriedok, obsahujúci určité inhibítory z radu hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy a rôzne iné herbicídy, okrem iného atrazín, cyanazin, bentazón, bromosynil, 2,4-D, dicamba a nicosulfuron.
JP04 230301 opisuje herbicídne prostriedky, obsahujúce určité inhibítory z radu hydroxyfenylpyruvátdioxygenázy a herbicíd zo skupiny zahrnujúcej atrazín, cyanazin, bentazone, bromoxynil, 2,4-D, dicamba a nicosulíuron-metyl.
WO 98/28981 opisuje herbicídne prostriedky, obsahujúce benzopyiazole a herbicídy z radu inhibítorov fotosyntézy, ako atrazín a izoproturon. FR A2 675 340 opisuje herbicídne prostriedky, obsahujúce bromoxynil a určité inhibítory z radu hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy. WO 05/28839 opisuje herbicídne prostriedky, obsahujúce HPPD inhibitor mesotrione a triazínový herbicíd. EP 0 230 596 A2 opisuje herbicídne prostriedky, obsahujúce HPPD inhibitor sulcotrione a rôzne iné herbicídy.
Použitie benzoylderivátov, známych z týchto spisov, je však v praxi často spojené s nevýhodami. Buď nie je herbicídna účinnosť známych zlúčenín vždy dostatočná, alebo sa pozoruje pri dostačujúcej herbicídnej účinnosti nežiaduce poškodenie úžitkových rastlín.
Účinnosť herbicídov závisí okrem iného od druhu použitého herbicídu, jeho aplikovaného množstva, prípravku, od ničených rastlín, od klimatických a pôdnych podmienok a podobne. Ďalším kritériom je čas účinku, prípadne čas odbúravania herbicídu. Hodno si povšimnúť sú prípadne tiež zmeny v citlivosti škodlivých rastlín proti účinnej látke, ktorá môže byť pri ďalším používaní alebo geograficky obmedzená. Takéto zmeny sa prejavujú ako viac alebo menej silné straty účinku a dajú sa len obmedzene vyrovnať vyšším aplikačným množstvám herbicídu.
Kvôli veľkému počtu možných ovplyvňujúcich faktorov neexistuje prakticky žiadna jednotlivá účinná látka, ktorá by sama osebe spájala požadované vlastnosti pre najrôznejšie požiadavky, obzvlášť so zreteľom na druh škodlivých rastlín a klimatické zóny. K tomu pristupuje stála úloha, dosiahnuť účinok so stále nižším aplikačným množstvom herbicídu. Nižšie aplikačné množstvo redukuje nielen množstvo účinnej látky, potrebnej na aplikáciu, ale redukuje spravidla tiež množstvo nutných pomocných aplikačných činidiel.
Obe znižujú hospodárske náklady a zlepšujú ekologickú prijateľnosť spracovania herbicídmi.
Často aplikovaná metóda na zlepšenie aplikačného profilu herbicídu spočíva v kombinácii účinnej látky s jednou alebo viacerými inými účinnými látkami, ktoré prispievajú požadovanými dodatočnými vlastnosťami. Pravda pri kombinovanej aplikácii viacerých účinných látok dochádza nezriedka k fenoménu fyzikálnej a biologickej neznášanlivosti, napríklad k nedostatočnej stabilite spoločného prípravku, rozkladu niektorej účinnej látky, prípadne k antagonizmu účinných látok. Žiaduce sú naproti tomu kombinácie účinných látok s dobrým profilom účinku, vyššou stabilitou a pokiaľ možno synergicky zosilneným účinkom, ktoré dovolia zredukovanie aplikačného množstva v porovnaní s jednotlivou aplikáciou kombinovaných účinných látok.
Žiaden z uvedených spisov nezverejňuje, že by zlúčeniny zo skupiny inhibítorov hydroxyfenylpyruvátdioxygenázy spoločne so zvolenými inými herbicídmi mali synergické efekty.
Podstata vynálezu
Úlohou predloženého vynálezu je príprava herbicídnych prostriedkov s vlastnosťami, zlepšenými proti súčasnému stavu techniky.
Predmetom predloženého vynálezu teda sú herbicídne prostriedky, ktorých podstata spočíva v tom, že majú účinný obsah
A) aspoň jednej zlúčeniny všeobecného vzorca (I), ako aj jej poľnohospodársky obvyklej soli (komponent A)
O v ktorom X znamená zvyšok X (X1) znamená zvyšok Q
R‘ ,2
RR*
R! (Q1) znamená zvyšok Z1, CH2-Z’ alebo Z2, pričom znamená cez uhlík alebo dusík pripojený päťčlenný až desaťčlenný, monocyklický alebo bicyklický, nasýZ
Z1 tený, čiastočne nasýtený, úplne nenasýtený alebo aromatický kruh, ktorý okrem uhlíkových atómov obsahuje 1, 2, 3 alebo 4 heteroatómy, vybrané zo skupiny zahrnujúcej kyslík, síru a dusík, ktorý je nesubstituovaný alebo raz alebo viackrát substituovaný atómom halogénu, kyanoskupinou, nitroskupinou kyanoalkylovou skupinou s až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, skupinou CO-R15, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltio-skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovou skupinou nesubstituovanou alebo raz alebo viackrát substituovanou atómom halogénu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami; alebo oxoskupinou;
Z2 znamená cykloalkyloxyalkylovú skupinu s 3 až 12 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, aryloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heteroaryloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, halogénalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, arylalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, heteroarylalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, heterocyklylalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, arylcykloalkyltioalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heteroarylcykloalkyltioalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklyl-cykloalkyltioalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylsulfinylalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylsulfonylalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylamino-alkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylsulfonyloxyalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylsulfonylaminoalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylkarbonylalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylkarbonyl-oxyalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkyloxykarbonylalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylkarbo3 nylaminoalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylaminokarbonylalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylalkylovú skupinu so 4 až 12 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkyltioalkylovú skupinu so 4 až 12 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylsulfinylalkylovú skupinu so 4 až 12 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylsulfonyl-alkylovú skupinu so 4 až 12 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylaminoalkylovú skupinu so 4 až 12 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylsulfonyloxyalkylovú skupinu so 4 až 12 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylsulfonyl-aminoalkylovú skupinu so 4 až 12 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylkarbonylalkylovú skupinu so 4 až 12 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylkarbonyloxyalkylovú skupinu so 4 až 12 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkyloxykarbonylalkylovú skupinu so 4 až 12 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylkarbonylaminoalkylovú skupinu so 4 až 12 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylamino-karbonylalkylovú skupinu so 4 až 12 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, aryltioalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, arylsulfínylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, arylsulfonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, arylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, arylsulfonyloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, arylsulfonylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, arylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, arylkarbonyloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, aryloxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, arylkarbonylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, arylaminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heteroaryltioalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heteroarylsulfmylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heteroarylsulfonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heteroarylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heteroarylsulfonyloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heteroarylsulfonylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heteroarylkarbonyl-alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómanti v alkyle, heteroarylkarbonyloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heteroaryloxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heteroarylkarbonylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heteroarylaminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklyltioalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklylsulfinylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklylsulfonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklylsulfonyloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklylsulfonyl-aminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklylkarbonyloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklyloxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklylkarbonylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklylaminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, halogénalkyltioalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v obidvoch alkyloch, halogénalkylsulfmylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v obidvoch alkyloch, halogénalkylsulfonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v obidvoch alkyloch, halogénalkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v obidvoch alkyloch, halogénalkylsulfonyloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v obidvoch alkyloch, halogénalkylsulfonylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v obidvoch alkyloch, halogénalkylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v obidvoch alkyloch, halogénalkylkarbonyloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v obidvoch alkyloch, halogénalkyloxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v obidvoch alkyloch, halogénalkylkarbonylamino-alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v obidvoch alkyloch, halogénalkylaminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v obidvoch alkyloch, arylalkyltioalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, arylalkylsulfinylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, arylalkylsulfonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, arylalkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, arylalkylsulfonyloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, arylalkylsulfonylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, arylalkylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, arylalkylkarbonyloxy-alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, arylalkyl-oxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, arylalkylkarbonylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, arylalkylaminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heteroarylalkyltioalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heteroarylalkyl-sulfinylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heteroarylalkylsulfonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heteroarylalkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heteroarylalkyl-sulfoylxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heteroarylalkyl-sulfonylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heteroarylalkylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heteroarylalkyl-karbonyloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heteroarylalkyloxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heteroarylalkylkarbonylamino-alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heteroarylalkyl-aminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heterocyklylalkyltioalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heterocyklylalkylsulfinylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heterocyklylalkylsulfonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heterocyklylalkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heterocyklylalkylsulfonyloxy-alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heterocyklylalkyl-sulfonylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heterocyklylalkylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heterocyklylalkylkarbonyloxy-alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heterocyklylalkyloxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heterocyklylalkylkarbonylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heterocyklylalkyl-aminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, a skupiny
CHj—P-R •CHj—P-OR
-CHr
-OR alebo O-(CH2)p-O-(CH2)w-R20,
Y znamená atóm kyslíka alebo skupinu NR26,
R1 znamená atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu (Y)„-S(O)q-R28 alebo (Y)n-CO-R15, alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, substituované v atómami halogénu alebo k alkoxyskupinami s 1 až 4 uhlíkovými atómami,
R2, R3, R5 a R7 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami,
R4 znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, 3-tetrahydropyranylovú skupinu, 4-tetrahydropyranylovú skupinu alebo 3-tetrahydrotio-pyranylovú skupinu, substituované k zvyškami zo skupiny zahŕňajúcej atóm halogénu, alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami,
R6 znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo skupinu CO2R15, alebo R4 a R6 tvoria spoločne väzbu alebo trojčlenný až šesťčlenný karbocyklický kruh,
R15znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo skupinu NR26R27,
R16 a R17 znamenajú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, arylovú skupinu alebo arylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, substituované k zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a halogénalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami,
R18 a R19 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm alebo skupinu R16, alebo
R18 a R19 tvoria spoločne alkylénový reťazec s 2 až 5 uhlíkovými atómami,
R20 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 8 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinyloxyskupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými, halogénalkinyloxyskupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami alebo halogénalkenyloxyskupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami,
R25 znamená skupinu Z1,
R26 znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami,
R27 znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alebo
R26 a R27 tvoria spoločne skupinu (CH2)2, (CH2)3, (CH2)4, (CH2)5 alebo (CH2)2O(CH2)2,
R28 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo skupinu NR26R27, k znamená číslo 0, 1, 2 alebo 3, n znamená číslo 0 alebo 1, p znamená číslo 1, 2 alebo 3, v znamená číslo 0, 1, 2, 3, 4 alebo 5, q znamená číslo 0, 1 alebo 2 a w znamená číslo 0, 1, 2 alebo 3, a
B) aspoň jednej zlúčeniny (komponent B) z niektorej zo skupiny zahrnujúcej acetochlor, alachlor, atrazin, bromoxynil, carfentrazone-ethyl, diflufenzopyr, dimethenamid, flufenacet, flumetsulam,fluthiacet-methyl, halosulfúron, imazamox, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, iodosulfuron, metolachlor, metosulam, metribuzin, nicosulfuron, pethoxamid, pendimethalin, primisulfuron, prosulfuron, pyridate, rimsulfúron, thenylchlor, thifensulfuron-methyl, tritosulfuron und N-[(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl]-2-dimethyl-aminocarbonyl-5-formyl-benzensulfonamid, pričom tento prostriedok obsahuje zlúčeniny všeobecného vzorca (I) alebo ich soli (komponent A) a zlúčeniny skupiny B) (komponent B) v hmotnostnom pomere 1 : 2 000 až 2 000 : 1.
Vo všeobecnom vzorci (I) a vo všetkých nasledujúcich vzorcoch môžu byť uhlík obsahujúce zvyšky vo forme reťazca, ako je alkylová, alkoxylová, halogénalkylová, halogénalkoxylová, alkylamínová a alkyltioskupina, ako i zodpovedajúce nenasýtené a/alebo substituované zvyšky v uhlíkovej mriežke, ako je alkenylová a alkinylová skupina, priame alebo rozvetvené. Pokiaľ nie je špeciálne uvedené, sú pri týchto zvyškoch výhodné nižšie uhlíkaté mriežky, napríklad s 1 až 6 uhlíkovými atómami, prípadne pri nenasýtených skupinách s 2 až 4 uhlíkovými atómami. Alkylové zvyšky, tiež v súvisiacich významoch, ako sú alkoxylové skupiny, halogénalkylové skupiny a podobne, znamenajú napríklad metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, i-propylovú skupinu, n-butylovú skupinu, i-butylovú skupinu, t-butylovú skupinu, 2-butylovú skupinu, pentylovú skupinu, hexylové skupiny, ako je n-hexylová, i-hexylová a 1,3-dimetylbutylová skupina a heptylové skupiny, ako je n-heptylová a 1,4-dimetylpentylová skupina. Alkenylové a alkinylové skupiny majú význam k alkylom zodpovedajúcich možných nenasýtených zvyškov, alkenyl znamená napríklad alyl, l-metylprop-2-én-l-yl, 2-metyl-prop-2-én-l-yl, but-2-én-l-yl, but-3-én-l-yl, l-met-but-3-én-l-yl a l-met-but-2-én-l-yl. Alkinyl znamená napríklad propargylovú skupinu, but-2-ŕn-l-yl, but-3-ín-l-yl a 1-metyl-but-3-ín-l-yl. Viacnásobná väzba sa môže nachádzať v ľubovoľnej polohe nenasýteného zvyšku.
Cykloalkylová skupinu znamená, pokiaľ nie je uvedené inak, karbocyklický nasýtený kruhový systém s 3 až 9 uhlíkovými atómami, napríklad cyklopropylovú, cyklopentylovú alebo cyklohexylovú skupinu. Analogicky znamená cykloalkenylová skupina monocyklickú alkenylovú skupinu s 3 až 9 uhlíkovými atómami, pričom sa dvojitá väzba môže nachádzať na ľubovoľnej polohe.
V prípade dvakrát substituovanej aminoskupiny, ako je dialkylaminoskupina, môžu byť substituenty rovnaké alebo rôzne.
Halogén znamená fluór, chlór, bróm alebo jód. Halogénalkylová, halogénalkenylová a halogénalkinylová skupina znamená halogénom, výhodne fluórom, chlórom a/alebo brómom, obzvlášť fluórom alebo chlórom čiastočne alebo úplne substituovanú alkylovú, alkenylovú alebo alkinylovú skupinu, ako je napríklad -CF3, -CHF2, -CH2CF3, -CHzFCHCI, -CC13, -CHC12 a -CH2CH2C1. Halogénalkoxyskupina je napríklad -OCF3, -OCHF2, -OCH2F, -CF3CF2O, -OCH2CF3 a -OCH2CH2C1. Zodpovedajúce platí pre halogénalkenylové skupiny a ostatné halogény substituované zvyškami.
Pod pojmom heterocyklylová skupina sa rozumejú trojčlenné až deväťčlenné, nasýtené, čiastočne alebo úplne nenasýtené heterocyklény, ktoré obsahujú jeden až tri heteroatómy, zvolené zo skupiny zahrnujúcej kyslík, dusík a síru. Pripojenie môže byť uskutočnené, pokiaľ je to chemicky možné, na ľubovoľnej polohe kruhu. Výhodne znamená heterocyklylová skupina aziridinylovú, oxiranylovú, tetrahydrofiiranylovú, tetrahydropyranylovú, tetrahydrotienylovú, pyrolidinylovú, izoxazolidinylovú, izoxazolinylovú, tiazolinylovú, tiazolidinylovú, pyrazolidinylovú, morfolinylovú, piperidinylovú, dioxolanylovú, dioxanylovú, piperazinylovú, oxepanylovú a azepanylovú skupinu.
Heteroarylová skupina znamená aromatický zvyšok, ktorý obsahuje okrem uhlíkových členov kruhu jeden až päť heteroatómov zo skupiny zahrnujúcej dusík, síru a kyslík. Výhodne znamená heteroarylová skupina furanylovú, tienylovú, pyrolylovú, pyrazolylovú, imidazolylovú, oxazolylovú, tiazolylovú, izoxazolylovú, izotiazolylovú, 1,2,3-triazolylovú, 1,2,4-triazolylovú, 1,2,3-oxadiazolylovú, 1,2,4-oxadiazolylovú, 1,2,5-oxadiazolylovú, 1,3,4-oxadiazolyovú, 1,2,3-tiadiazolylovú, 1,2,4-tiadiazolylovú, 1,2,5-tiadiazolylovú, 1,3,4-tiadiazolylovú, tetrazolylovú, pyridylovú, pyridazinylovú, pyrimidinylovú, pyrazinylovú, 1,2,4-triazinylovú alebo 1,3,5-triazinylovú skupinu.
Arylová skupina znamená aromatický monocyklický alebo polycyklický uhľovodíkový zvyšok, napríklad fenylovú, naftylovú, bifenylovú a fenantrylovú skupinu.
Údaj „parciálne alebo úplne halogénovaný“ má vyjadrovať to, že v takto charakterizovaných skupinách môžu byť vodíkové atómy sčasti alebo úplne nahradené rovnakými alebo rôznymi uvedenými atómami halo6 génu.
Keď je skupina alebo zvyšok viacnásobne substituovaný, rozumie sa tomu tak, že pri kombinácii rôznych substituentov je treba brať do úvahy všeobecné zásady chemickej stavby, to znamená, že sa netvoria zlúčeniny, o ktorých odborníci vedia, že sú chemicky nestabilné alebo nie sú možné. Toto platí rovnaké tiež pre pripojenie jednotlivých zvyškov.
Oxoskupina sa môže vyskytovať, vždy podľa sterických podmienok a/alebo elektrónových pomerov, tiež v tautomémej enolforme.
Keď je skupina alebo zvyšok niekoľkokrát substituovaný inými zvyškami, tak môžu byť tieto zvyšky rovnaké alebo rôzne.
Keď je skupina alebo zvyšok označovaný ako raz alebo viackrát substituovaný bez ďalších údajov, týkajúcich sa počtu a druhu substituentov, tak sa pod tým rozumie, že táto skupina alebo tento zvyšok môže byť substituovaný jedným alebo viacerými, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrnujúcimi atóm halogénu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, aminoskupinu, tioskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinyloxyskupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkoxyskupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a halogénalkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) sa môžu vyskytovať vždy podľa druhu pripojenia substituentov ako stereoizoméry. Keď je prítomná napríklad jedna alebo viac alkenylových skupín, tak sa môžu vyskytovať diastereoméry. Keď je prítomný napríklad jeden alebo viac asymetrických atómov uhlíka, tak sa môžu vyskytovať enantioméry a diastereoméry. Stereoizoméry sa dajú získať zo zmesí vzniknutých pri výrobe pomocou obvyklých deliacich metód, napríklad chromatografickými deliacimi postupmi. Rovnako tak sa môžu stereoizoméry selektívne vyrobiť použitím stereoselektívnych reakcií s použitím opticky aktívnych východiskových a/alebo pomocných látok. Vynález sa týka tiež všetkých stereoizomérov a ich zmesí, ktoré patria pod všeobecný vzorec (I), ktoré však nie sú špecificky definované.
Celkom obzvlášť vhodný je bromoxynil, diílufenzopyr, iodosulfuron, nicosulfuron, rimsulfuron, thenylchlor, thiensulfuron-metyl, tritosulfuron a N-[(4,6-dimetoxypyrimidín-2-yl)-aminokarbonyl]-2-dimetylamino-karbonyl-5-formyl-benzénsulfónamid.
Pod svojím Common Name uvedené účinné látky sú napríklad známe z „The Pesticíde Manual“, 11. vydanie, 1997, British Crop Protection Council, prípadne sú jasné z nasledujúcej tabuľky:
Commonname alebo kód č. Štruktúra
flufenacet h3c^ch3 Fxmf
iodosulfuron xx .COOMe í| Na' 0Ä T II T 0 0 o Ma
pethoxamid o CHJ w
tritosulfuron lfVCFlH H <Λθ T Ύ T ° ° 0 n^n 25
V kombináciách podľa predloženého vynálezu sú potrebné spravidla aplikačné množstvá v rozpätí 1 až 2 000 g, výhodne 10 až 500 g aktívnej látky na hektár (ai/ha) komponentu A) a 1 až 2 000 g, výhodne 1 až 500 g komponentu B).
Hmotnostné pomery používaných komponentov A) a B) sa môžu pohybovať v širokom rozpätí. Výhodne je pomer množstva v rozpätí 1 : 50 až 500 : 1, obzvlášť v rozpätí 1 : 20 až 50 : 1. Optimálne hmotnostné pomery môžu závisieť od aplikačnej oblasti, spektre burín a použitej kombinácii účinných látok a môžu sa určiť predbežnými pokusmi.
Prostriedky podľa predloženého vynálezu sa dajú použiť na selektívne ničenie ročných a viacročných jednoklíčnolistých a dvojklíčnolistých škodlivých rastlín v kultúrach obilia (napríklad jačmeň, žito, ovos a pšenica), kukurica a ryža, ako i v kultúrach úžitkových, ktoré sú rezistentné proti účinným látkam A) a B). Rovnako sú použiteľné na ničenie nežiaducich škodlivých rastlín v plantážových kultúrach, ako sú olejové palmy, kokosové palmy, gumovníky, citrusy, ananás, bavlna, kávovníky, kakaovníky a podobne, ako i v ovocných sadoch a vinohradoch.
Prostriedky podľa predloženého vynálezu zahŕňajú široké spektrum burín. Sú vhodné napríklad na ničenie ročných a viacročných škodlivých rastlín, ako napríklad druhu Abuthylon, Alopecurus, Avena, Chenopodium, Cynoden, Cyperus, Digitaria, Echinochloa, Elymus, Gálium, Ipomeoa, Lamium, Matricaria, Scirpus, Setaria, Sorghum, Veronica, Viola a Xanthium.
Herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu sa vyznačujú tým, že v kombinácii použité a účinné dávky komponentov A) a B) sú proti jednotlivým dávkam znížené, takže je umožnená redukcia aplikačných množstiev účinných látok.
Predmetom predloženého vynálezu je tiež spôsob potláčania nežiaduceho rastu rastlín, ktorého podstata spočíva v tom, že sa na škodlivé rastliny, ich časti alebo na osevné plochy, aplikuje jeden alebo viac herbicídov A) s jedným alebo viacerými herbicídmi B).
Pri spoločnom použití herbicídov typu (A) a (B) dochádza k nadaditívnemu (= synergickému) efektu. Pritom je účinok v kombinácii silnejší ako očakávaná suma účinkov použitých jednotlivých herbicídov a účinku jednotlivého herbicídu A) a B). Synergické efekty dovoľujú redukciu aplikovaného množstva, ničenia širšieho spektra burín a burinových tráv, rýchlejšieho nastúpenia herbicídneho účinku, dlhšej doby trvania, lepšej kontroly škodlivých rastlín pomocou jednej, prípadne málo aplikácií, ako i rozšírenia možného časového priestoru na použitie. Tieto vlastnosti sa vyžadujú v praktickom ničení burín, aby sa poľnohospodárske kultúry udržali bez nežiaducich konkurenčných rastlín a aby sa zaistili a/alebo zvýšili kvalitatívne a kvantitatívne výnosy. Technický štandard sa týmito novými kombináciami s ohľadom na opísané vlastnosti viditeľné prekročí.
Kombinácie účinných látok podľa predloženého vynálezu sa môžu vyskytovať ako zmesové prípravky dvoch komponentov A) a B), prípadne s ďalšími účinnými látkami prísadami a/alebo obvyklými formulačnými pomocnými látkami, ktoré sa potom obvyklými spôsobmi používajú zriedené vodou, alebo sa vyrobia ako takzvané tankové zmesi spoločným nariedením oddelene formulovaných alebo parciálne oddelených formulovaných komponentov vodou.
Komponenty A) a B) sa môžu formulovať rôznymi spôsobmi, vždy podľa toho, aké sú vopred dané biologické a/alebo chemicko-fyzikálne parametre. Ako všeobecné možnosti formulácií prichádzajú napríklad do úvahy:
postrekový prášok (WP), vo vode rozpustný prášok (SP), emulgovateľné koncentráty (EC), vodné roztoky (SL), emulzie (EW), ako sú emulzia typu voda v oleji a olej vo vode, striekateľné roztoky alebo emulzie, disperzie na báze oleja alebo vody, suspoemulzie, suspenzné koncentráty, poprašky (DP), moridlá, granuláty pre rozmetacie a pôdne aplikácie alebo vo vode dispergovateľné granuláty (WG), ULV-formulácie, mikrokapsuly a vosky.
Tieto jednotlivé typy formulácií sú v princípe známe a sú napríklad opísané v publikáciách WinnackerKiichler, „Chemische Technológie“, diel 7, C. Hauser, Verlag Munchen, 4. vyd. 1986; van Valkenburg, „Pesticides Formulations“, Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, „Spray Drying Handbook“, 3. ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London. Nevyhnutné pomocné prostriedky pre uvedené formulácie, ako sú inertné materiály, tenzidy, rozpúšťadlá a ďalšie prísady, sú rovnako známe a sú opísané napríklad v publikáciách: Watkiuns, „Handbook of Insecticide Dust Diluent and Carries“, 2. ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H..v.Olphen, „Introduction to Clay Colloid Chemistry“, 2. ed., J. Wiley &Sons, N.Y.; C. Marsden, „Solvents Guide“, 2. ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon’s „Detergents and Emulsifiers Annual“, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agents“, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, „Grenzflä- chenaktive Äthylenoxidaddukte“, Wiss. Verlagsgellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-KUchler, „Chemische Technológie“, diel 7, C. Hauser Verlag Múnchen, 4. vyd. 1986.
Na báze týchto formulácií sa dajú vyrobiť tiež kombinácie s inými pesticídne účinnými látkami, ako sú iné herbicídy, insekticídy, ako i fungicídy, safenéry, hnojivá a/alebo rastové regulátory, napríklad vo forme hotových prípravkov alebo tankových zmesí.
Postrekové prášky (zmáčatelné prášky) sú vo vode rovnomerne dispergovateľné preparáty, ktoré mimo účinnej látky obsahujú okrem zrieďovacej alebo inertnej látky ešte tenzidy iónogénneho a/alebo neiónogénneho typu (zmáčadlá, dispergačné činidlá), napríklad polyoxyetylované alkylfenoly, polyoxyetylované mastné alkoholy, polyoxyetylované mastné amíny, alkánsulfonáty alebo alkylbenzénsulfonáty, sodné soli lignínových kyselín, sodná soľ 2,2’-dinaftylmetán-6,6’-disulfónovej kyseliny, sodná soľ kyseliny dibutylnaftalén8 sulfónovej alebo tiež sodná soľ kyseliny oleylmetyltaurovej.
Emulgovateľné koncentráty sa vyrobia rozpustením účinnej látky alebo účinných látok v organickom rozpúšťadle, ako je napríklad butylalkohol, cyklohexanón, dimetylformamid, xylén alebo tiež vysokovriace aromáty alebo uhľovodíky za prídavku jedného alebo viacerých tenzidov iónogénneho a/alebo neiónogénneho typu (emulgátory). Ako emulgátory sa môžu napríklad použiť vápenaté soli alkylarylsulfónových kyselín, ako je dodecylbenzénsulfonát vápenatý, alebo neionogénne emulgátory, ako sú polyglykolestery mastných kyselín, alkylarylpolyglykolétery, polyglykolétery mastných alkoholov, kondenzačné produkty propylénoxidu a etylénoxidu, alkylpolyétery, estery mastných kyselín a sorbitu, estery mastných kyselín a polyoxyetylénsorbitolu alebo polyoxyetylénsorbitanestery.
Poprašky sa získajú rozomletím účinnej látky alebo účinných látok s jemne rozomletými pevnými látkami, ako je napríklad mastenec, prírodné zeminy, ako je kaolín, bentonit alebo pyrofylit, alebo tiež kremelina.
Granuláty sa môžu vyrobiť buď rozstrekovaním účinnej látky alebo účinných látok na adsorpcie schopný, granulovaný inertný materiál, alebo nanesením koncentrátu účinnej látky, pomocou lepidiel, napríklad polyvinylalkoholu, polyakrylátu sodného alebo tiež minerálnych olejov, na povrch nosných látok, ako je piesok, kaolinit alebo granulovaný inertný materiál. Tiež sa môžu vhodné účinné látky granulovať spôsobom obvyklým na výrobu granulovaných hnojív, prípadne v zmesi s hnojivami. Vo vode dispergovateľné granuláty sa spravidla vyrábajú pomocou obvyklých spôsobov, ako je sprejové sušenie, granulácia vo vírivom lôžku, tanierová granulácia, miesenie vo vysokorýchlostných miešačoch a extrúzia bez pevného inertného materiálu.
Agrochemické prípravky podľa predloženého vynálezu obsahujú spravidla 0,1 až 99 % hmotnostných, obzvlášť 0,2 až 95 % hmotnostných účinných látok typu A a/alebo B, pričom vždy podľa typu formulácie sú obvyklé nasledujúce koncentrácie:
V postrekových práškoch predstavuje koncentrácia účinnej látky napríklad asi 10 až 95 % hmotnostných, zvyšok do 100 % hmotnostných pozostáva z obvyklých súčastí formulácie.
Emulgovateľné koncentráty môžu mať koncentráciu účinnej látky napríklad 5 až 80 % hmotnostných.
Práškovité formulácie obsahujú 5 až 20 % hmotnostných účinnej látky.
Striekateľné roztoky obsahujú asi 0,2 až 25 % hmotnostných účinnej látky.
Pri granulátoch, ako sú dispergovateľné granuláty, závisí obsah účinnej látky sčasti na tom, či sa účinná zlúčenina vyskytuje v kvapalnom alebo pevnom stave a aké sa použije granulačné pomocné činidlo a plnidlo. Pri vo vode dispergovateľných granulátoch je obsah účinnej látky spravidla v rozpätí 10 až 90 % hmotnostných.
Okrem uvedeného obsahujú formulácie účinných látok prípadne zodpovedajúce obvyklé látky sprostredkujúce priľnavosť, zmáčadlá, dispergačné činidlá, emulgátory, penetračné činidlá, konzervačné prostriedky, protimrazové prostriedky a rozpúšťadlá, plnidlá, nosiče, farbivá, odpeňovadlá, látky potlačujúce odparovanie, látky ovplyvňujúce hodnotu pH alebo viskozitu.
Na aplikáciu sa prípravky, vyskytujúce sa v komerčne obvyklej forme, prípadne obvyklým spôsobom zriedia, napríklad pri postrekových práškoch, emulgovateľných koncentrátoch, disperziách a vo vode dispergovateľných granulátoch pomocou vody. Práškovité prípravky, granuláty na aplikáciu na pôdu alebo poprášením, ako i rozstrekovateľné roztoky sa pred aplikáciou obvykle už neriedia ďalšími inertnými látkami.
Účinné látky sa môžu nanášať na rastliny, časti rastlín, semená rastlín alebo osevné plochy (ornicu), výhodne na zelené rastliny a časti rastlín a prípadne dodatočne na ornicu.
Jednou z možností aplikácie je spoločné nanesenie účinných látok vo forme tankových zmesí, pričom sa optimálne formulované koncentrované prípravky jednotlivých účinných látok spoločne v tanku zmiesia s vodou a aplikuje sa získaná postreková brečka.
Spoločný herbicídny prípravok kombinácie podľa predloženého vynálezu účinných látok (A) a (B) má výhodu v ľahkej použiteľnosti, lebo vzájomné množstvo komponentov je už nastavené v správnom pomere. Okrem toho môžu byť pomocné prostriedky v prípravku navzájom optimálne nastavené, zatiaľ čo tanková zmes rôznych prípravkov môže dávať nežiaducu kombináciu používaných pomocných látok.
Príklady uskutočnenia vynálezu
A. Príklady formulácií
a) Postrekový prípravok (WP) sa získa tak, že sa zmiesi 10 hmotnostných dielov účinnej látky alebo zmesi účinných látok podľa predloženého vynálezu a 90 hmotnostných dielov mastenca ako inertnej látky a rozomelie sa v kladivovom mlyne.
b) Vo vode ľahko dispergovateľný, zmáčateľný prášok (WG) sa získa tak, že sa zmiesi 25 hmotnostných dielov účinnej látky alebo zmesi účinných látok a 64 hmotnostných dielov kaolín obsahujúceho kremeňa ako inertnej látky, 10 hmotnostných dielov lignínsulfonátu draselného a 1 hmotnostný diel oleylmetyltaurátu sodného ako zmáčadla a dispergačného prostriedku a táto zmes sa rozomelie v kolíkovom mlyne.
c) Vo vode ľahko dispergovateľný disperzný koncentrát sa získa tak, že sa zmiesi 20 hmotnostných dielov účinnej látky alebo zmesi účinných látok so 6 hmotnostnými dielmi alkylfenolpolyglykoléteru (RTriton X
207), 3 hmotnostnými dielmi izotridekanolpolyglykoléteru (8 EO) a 71 hmotnostnými dielmi parafinického minerálneho oleja (oblasť teploty varu asi 255 °C) a táto zmes sa rozomelie v guľovom mlyne na jemnosť pod 5 mikrónov.
d) Emulgovateľný koncentrát (EC) sa získa z 15 hmotnostných dielov účinnej látky alebo zmesi účinných látok, 75 hmotnostných dielov cyklohexanónu ako rozpúšťadla a 10 hmotnostných dielov oxetylovaného nonylfenolu ako emulgátora.
e) Vo vode dispergovateľný granulát sa získa tak, že sa zmiesi hmotnostných dielov účinnej látky alebo zmesi účinných látok, lignínsulfonátu vápenatého, nátriumlaurylsulfátu, polyvinylalkoholu a kaolínu, táto zmes sa rozomelie v kolíkovom mlyne a získaný prášok sa granuluje vo vírivom lôžku za postrekovania vodou ako granulačnou kvapalinou.
f) Vo vode dispergovateľný granulát sa získa tiež tak, že sa hmotnostných dielov účinnej látky alebo zmesi účinných látok, sodnej soli kyseliny 2,2’-dinaftylmetán-6,6’-disulfónovej, oleylmetyltaurátu sodného, polyvinylalkoholu, uhličitanu vápenatého a vody, homogenizuje v koloidnom mlyne a predbežne sa rozomelie, potom sa melie v perlovom mlyne a takto získaná suspenzia sa v sprejovej veži rozprašuje pomocou jednolátkovej dýzy a usuší sa.
hmotnostných dielov 5 hmotnostných dielov 3 hmotnostné diely 7 hmotnostných dielov hmotnostných dielov 2 hmotnostné diely 1 hmotnostný diel 17 hmotnostných dielov 50 hmotnostných dielov
B. Biologické príklady
Kultúrne rastliny sa pestujú vo voľnej prírode na parcelách s veľkosťou 5 až 10 m2 na rôznych pôdach a za rôznych klimatických podmienok, pričom boli pridané semená škodlivých rastlín, prípadne bolo využité prirodzené zaburinenie. Ošetrenie prostriedkami podľa predloženého vynálezu, prípadne jednotlivo aplikovanými herbicídmi A) a B), sa uskutočňuje po vzídení škodlivých rastlín a kultúrnych rastlín, spravidla v štádiu 2 až 4 lístkov. Aplikácia jednotlivých účinných látok alebo kombinácií účinných látok, formulovaných ako WG, WP alebo EC, sa uskutočňuje po vzídení. Po 2 až 8 týždňoch sa zisťuje účinok preparátov opticky v porovnaní s neošetrenou kontrolou (bonita). Porovnanie ukázalo, že prostriedky podľa predloženého vynálezu majú väčšinou vyšší, čiastočne podstatne vyšší herbicídny účinok, ako je suma účinkov jednotlivých herbicídov a vykazujú preto synergizmus. Okrem toho boli účinky v podstatných častiach doby bonitácie nad očakávanými hodnotami podľa Colbyho. Kultúrne rastliny naproti tomu v dôsledku ošetrenia herbicídnymi prostriedkami podľa predloženého vynálezu poškodené neboli, alebo boli poškodené len nepodstatne.
Pokiaľ pozorované hodnoty účinku už prekračujú formálnu sumu hodnôt pri pokusoch s jednotlivými aplikáciami, potom rovnako prekračujú očakávanú hodnotu podľa Colbyho, ktorá sa vypočíta podľa nasledujúceho vzorca, čo je rovnako považované ako poukaz na synergizmus (pozri S. R. Colby, Weeds 15 (1967), str. 20 až 22).
A + B
E =-x 100,
AxB pričom
A,B = účinok účinnej látky A, prípadne B v % pri a, prípadne b g aktívnej látky (ai/ha) a E = očakávaná hodnota účinku v % kombinácie účinných látok pri a + b g aktívnej látky/ha.
Pozorované hodnoty pokusov ležia nad očakávanými hodnotami podľa Colbyho.
Skratky v nasledujúcich tabuľkách:
CHEAL Chenopodium album GALAP Gálium aparine LAMAM Lamium amplexicaule POLCO Polygonum convolvulus ECHCG Echinocloa crus galli KCHSC Kochia scoparia HBPU Pharbitis purpurea POROL Portulaca oleracea
Kultúrne rastliny HORVS Hordeum vulgaris TRZDU Triticum davam ZEMX Zea mays
Príklad B.I.
Zlúčenina dávka (g ai/ha) KCHSC
zistené hodnota E (podľa Colbyho)
Al 25 28
BI 30 30
60 33
Al+Bl 25+30 65 50
25+60 72 52
Príklad B.VII
Zlúčenina dávka (g ai/ha) BRAPL ZEAMX
zistené hodnota E (podľa Colbyho) zistené
A3 75 65 0
B5 300 0 0
A3+B5 75+300 80 65 0
Príklad B.VIII
Zlúčenina dávka (g ai/ha) POROL TRZDU
zistené hodnota E (podľa Colbyho) zistené
A4 25 5 5
B4 2,5 20 15
A4+B4 25+2,5 60 24 15

Claims (6)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Herbicídne prostriedky, vyznačujúce sa tým, že majú účinný obsah A) aspoň jednej zlúčeniny všeobecného vzorca (I), ako aj jej poľnohospodársky obvyklej soli (komponent A) (D.
    v ktorom
    X znamená zvyšok X1 (X1)
    Q znamená zvyšok Q1
    Z1 znamená cez uhlík alebo dusík pripojený päťčlenný až desaťčlenný, monocyklický alebo bicyklický, nasýtený, čiastočne nasýtený, úplne nenasýtený alebo aromatický kruh, ktorý okrem uhlíkových atómov obsahuje 1, 2, 3 alebo 4 heteroatómy, vybrané zo skupiny zahrnujúcej kyslík, síru a dusík, ktorý je nesubstituovaný alebo raz, alebo viackrát substituovaný atómom halogénu, kyanoskupinou, nitroskupinou, kyanoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, skupinou CO-R15, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovou skupinou s 3 až 8 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkyltio-skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovou skupinou nesubstituovanou alebo raz, alebo viackrát substituovanou atómom halogénu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami; alebo oxoskupinou;
    Z2 znamená cykloalkyloxyalkylovú skupinu s 3 až 12 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, aryloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heteroaryloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, halogénalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, arylalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, heteroarylalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, heterocyklylalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, arylcykloalkyltioalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heteroarylcykloalkyltioalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklylcyklo-alkyltioalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylsulfínylalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylsulfonylalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylamino-alkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylsulfonyloxyalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylsulfonylaminoalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylkarbonylalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylkarbonyl-oxyalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkyloxykarbonylalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylkarbo12 nylaminoalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylaminokarbonylalkylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylalkylovú skupinu so 4 až 12 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkyltioalkylovú skupinu so 4 až 12 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylsulfinylalkylovú skupinu so 4 až 12 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylsulfonyl-alkylovú skupinu so 4 až 12 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylaminoalkylovú skupinu so 4 až 12 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylsulfonyloxyalkylovú skupinu so 4 až 12 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylsulfonyl-aminoalkylovú skupinu so 4 až 12 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylkarbonylalkylovú skupinu so 4 až 12 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylkarbonyloxyalkylovú skupinu so 4 až 12 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkyloxykarbonylalkylovú skupinu so 4 až 12 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylkarbonyl-aminoalkylovú skupinu so 4 až 12 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylaminokarbonylalkylovú skupinu so 4 až 12 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, aryltioalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, arylsulfinylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, arylsulfonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, arylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, arylsulfonyloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, arylsulfonylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, arylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, arylkarbonyloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, aryloxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, arylkarbonylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, arylaminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heteroaryltioalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heteroarylsulfinylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heteroarylsulfonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heteroarylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heteroarylsulfonyloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heteroarylsulfonylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heteroarylkarbonyl-alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heteroarylkarbonyloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heteroaryloxykarbonyl-alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heteroaryl-karbonylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heteroarylaminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklyltioalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklylsulfmylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklylsulfonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklylsulfonyloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklylsulfonylamino-alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklylkarbonyloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklyloxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklylkarbonyl-aminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklylaminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, halogénalkyltioalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v obidvoch alkyloch, halogénalkylsulfinylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v obidvoch alkyloch, halogénalkylsulfonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v obidvoch alkyloch, halogénalkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v obidvoch alkyloch, halogénalkylsulfonyloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v obidvoch alkyloch, halogénalkylsulfonylamino-alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v obidvoch alkyloch, halogénalkylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v obidvoch alkyloch, halogénalkylkarbonyloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v obidvoch alkyloch, halogénalkyloxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v obidvoch alkyloch, halogénalkylkarbonylamino-alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v obidvoch alkyloch, halogénalkylaminokarbonyl-alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v obidvoch alkyloch, arylalkyltioalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, arylalkylsulfinylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, arylalkylsulfonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, arylalkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, arylalkylsulfonyloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, arylalkylsulfonyl-aminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, arylalkylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, arylalkylkarbonyloxy-alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, arylalkyloxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, arylalkylkarbonylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, arylalkylaminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heteroarylalkyltioalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heteroarylalkylsulfinylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heteroarylalkylsulfonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, hete13 roarylalkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heteroarylalkylsulfonyloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heteroarylalkylsulfonyl-aminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heteroarylalkylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heteroarylalkylkarbonyloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heteroarylalkyloxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heteroarylalkylkarbonylamino-alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heteroarylalkylaminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heterocyklylalkyltio-alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heterocyklylalkylsulfinylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heterocyklylalkylsulfonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heterocyklylalkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heterocyklylalkyl-sulfonyloxy-alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heterocyklylalkylsulfonylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heterocyklylalkylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heterocyklylalkylkarbonyloxy-alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heterocyklylalkyloxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heterocyklylalkylkarbonylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, heterocyklylalkylaminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, a skupiny
    O O o —CH—p—R \ 1A
    -OR
    -OR >20 alebo O-(CH2)P-O-(CH2)W-R4'
    Y znamená atóm kyslíka alebo skupinu NR26,
    R1 znamená atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu (Y)n-S(O)q-R28 alebo (Y)„-CO-R15, alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, substituované v atómami halogénu alebo k alkoxyskupinami s 1 až 4 uhlíkovými atómami,
    R2, R3, R5 a R7 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami,
    R4 znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, 3-tetrahydropyranylovú skupinu, 4-tetrahydropyranylovú skupinu alebo 3-tetrahydrotiopyranylovú skupinu, substituované k zvyškami zo skupiny zahrnujúcej atóm halogénu, alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami,
    R6 znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo skupinu CO2R15, alebo R4 a R6 tvoria spoločne väzbu alebo trojčlenný až šesťčlenný karbocyklický kruh,
    R15 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo skupinu NR26R27,
    R16 a R17 znamenajú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, arylovú skupinu alebo arylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, substituované k zvyškami zo skupiny zahrnujúcej atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a halogénalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami,
    R18 a R19 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm alebo skupinu R16, alebo
    R18 a R19 tvoria spoločne alkylénový reťazec s 2 až 5 uhlíkovými atómami,
    R20 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 8 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinyloxyskupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkoxy-skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, halogénalkinyloxyskupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami alebo halogénalkenyloxyskupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami,
    R26 znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami,
    R27 znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alebo
    R26 a R27 tvoria spoločne skupinu (CH2)2, (CH2)3, (CH2)4, (CH2)5 alebo (CH2)2O(CH2)2,
    R28 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo skupinu NR26R27, k znamená číslo 0, 1, 2 alebo 3, n znamená číslo 0 alebo 1, p znamená číslo 1, 2 alebo 3, v znamená číslo 0, 1, 2, 3, 4 alebo 5, q znamená číslo 0, 1 alebo 2 a w znamená číslo 0, 1, 2 alebo 3, a
    5 B) aspoň jednej zlúčeniny (komponent B) z niektorej zo skupiny zahrnujúcej acetochlor, alachlor, atrazin, bromoxynil, carfentrazone-etyl, dicamba, diflufenzopyr, dimethenamid, flufenacet, flumetsulfam, fluthiacetmetyl, halosulfiiron, imazamox, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, iodosulfuron, metolachlor, metosulfam, metribuzin, nicosulfuron, pethoxamid, pendimethalin, primisulfuron, prosulfuron, pyridate, rimsulfuron, thenylchlor, thiensulfuron-metyl, tritosulfuron a N-[4,6-dimetoxypyrimidín-2-yl)-aminokarbonyl]-2-dimetyla10 minokarbonyl-5 -formy 1-benzénsulfónamid, pričom tento prostriedok obsahuje zlúčeniny všeobecného vzorca (I) alebo ich soli (komponent A) a zlúčeniny skupiny B) (komponent B) v hmotnostnom pomere 1 : 2 000 až 2 000 : 1.
  2. 2. Herbicídne prostriedky podľa nároku 1, vyznačujúce sa tým, že obsahujú bromoxynil, diflufenzopyr, iodosulfuron, nicosulfuron, rimsulfuron alebo N-[4,6-dimetoxy-pyrimidín-2-yl)-aminokarbo15 nyl]-2-dimetyl-aminokarbonyl-5-formyl-benzénsulfónamid.
  3. 3. Herbicídne prostriedky podľa niektorého z nárokov 1 alebo 2, vyznačujúce sa tým, že hmotnostný pomer A : B kombinovaných herbicídov A) a B) je v rozpätí 1 : 20 až 50 : 1.
  4. 4. Herbicídne prostriedky podľa niektorého z nárokov 1 až 3, vyznačujúce sa tým, že obsahujú 0,1 až 99 % hmotnostných herbicídov A) a B) a 99 až 0,1 % hmotnostných v ochrane rastlín obvyk20 1ých formulačných prostriedkov.
  5. 5. Spôsob ničenia nežiaduceho rastu rastlín, vyznačujúci sa tým, že sa na škodlivé rastliny, časti rastlín alebo na osevne plochy aplikuje jeden alebo viac herbicídov A) s jedným alebo viacerými herbicídmi B), pričom kombinácia herbicídov A) a B) je definovaná v niektorom z nárokov 1 až 4.
  6. 6. Použitie kombinácie herbicídov A) a B) ako herbicídneho prostriedku na ničenie nežiaduceho rastu 25 rastlín, pričom kombinácia herbicídov A) a B) je definovaná v niektorom z nárokov 1 až 4.
SK537-2002A 1999-10-22 2000-10-20 Herbicídy na báze inhibítorov hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy v synergických zmesiach SK287672B6 (sk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19950943A DE19950943A1 (de) 1999-10-22 1999-10-22 Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
PCT/EP2000/010369 WO2001028341A2 (de) 1999-10-22 2000-10-20 Hydroxyphenylpyruvat-dioxygenaseinhibitor-herbizide in synergistischen mischungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK5372002A3 SK5372002A3 (en) 2002-10-08
SK287672B6 true SK287672B6 (sk) 2011-05-06

Family

ID=7926543

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK537-2002A SK287672B6 (sk) 1999-10-22 2000-10-20 Herbicídy na báze inhibítorov hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy v synergických zmesiach

Country Status (28)

Country Link
US (1) US7056863B1 (sk)
EP (2) EP1233673B1 (sk)
JP (1) JP4676668B2 (sk)
KR (1) KR100755578B1 (sk)
CN (1) CN1214725C (sk)
AR (1) AR026180A1 (sk)
AU (1) AU783863B2 (sk)
BG (1) BG65733B1 (sk)
BR (1) BR0014915B1 (sk)
CA (3) CA2388745C (sk)
CO (1) CO5221084A1 (sk)
CZ (1) CZ304226B6 (sk)
DE (2) DE19950943A1 (sk)
DK (1) DK1233673T3 (sk)
ES (1) ES2293927T3 (sk)
HU (1) HU229271B1 (sk)
IL (2) IL149159A0 (sk)
MX (1) MXPA02004012A (sk)
MY (1) MY134911A (sk)
NZ (1) NZ518463A (sk)
PL (1) PL202705B1 (sk)
PT (1) PT1233673E (sk)
RU (1) RU2271659C9 (sk)
SK (1) SK287672B6 (sk)
TW (1) TWI272910B (sk)
UA (1) UA73960C2 (sk)
WO (1) WO2001028341A2 (sk)
ZA (1) ZA200202934B (sk)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19950943A1 (de) * 1999-10-22 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
WO2002015695A2 (en) * 2000-08-25 2002-02-28 Basf Aktiengesellschaft Synergistic combination of a dihydrobenzothiophene herbicide and a photosystem ii inhibitor
DE10112104A1 (de) * 2001-03-14 2002-09-26 Bayer Ag Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen
DE10119728A1 (de) * 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
DE10119721A1 (de) * 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide Mittel enthaltend Benzoylcyclohexandione und Safener
DE10119729A1 (de) * 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Mais-Kulturen
DE10119727A1 (de) * 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
CA2444723C (en) 2001-04-27 2010-09-28 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
DE10142336A1 (de) 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat
DE10142334A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen
DE10142333A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide Mischungen auf Basis von substituierten Arylketonen
DE10146591A1 (de) 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen
DE10157339A1 (de) * 2001-11-22 2003-06-12 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylpyrazole
DE10160139A1 (de) 2001-12-07 2003-06-18 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione
JP2004352657A (ja) * 2003-05-29 2004-12-16 Bayer Cropscience Ag 水田用除草剤組成物
BRPI0507571A (pt) * 2004-02-10 2007-07-03 Fmc Corp método para controle de ramos basais de videiras e outra vegetação de tronco
DE102004010813A1 (de) 2004-03-05 2005-11-10 Bayer Cropscience Ag Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen
JP5416354B2 (ja) 2007-02-02 2014-02-12 石原産業株式会社 ベンゾイルピラゾール系化合物を含有する除草性組成物
DE102007028019A1 (de) * 2007-06-19 2008-12-24 Bayer Cropscience Ag Synergistische kulturpflanzenverträgliche Kombinationen enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
EP2052605A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
US20090215625A1 (en) * 2008-01-07 2009-08-27 Auburn University Combinations of Herbicides and Safeners
CN103371159B (zh) * 2012-04-27 2017-03-08 林芬兰 一种含环丙嘧磺隆与酰胺类的除草组合物
CN103271054B (zh) * 2013-02-01 2014-09-24 张德健 一种保护性耕作玉米田复配除草剂
CN105638684A (zh) * 2016-03-15 2016-06-08 京博农化科技股份有限公司 一种除草组合物
CN107232209A (zh) * 2017-07-14 2017-10-10 浙江天丰生物科学有限公司 三元除草组合物
US11690377B2 (en) 2017-07-18 2023-07-04 Belchim Crop Protection Nv Herbicidal composition and method of use thereof
CN109717189A (zh) * 2019-01-04 2019-05-07 山东绿德地生物科技有限公司 一种含环磺酮及二硝基苯胺类增效除草剂组合物

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6263503A (ja) * 1985-09-13 1987-03-20 Nissan Chem Ind Ltd 除草剤組成物
EP0230596B1 (en) 1985-12-30 1992-01-02 Stauffer Chemical Company Synergistic herbicide combinations and method of application
EP0274634A1 (en) * 1986-12-04 1988-07-20 Stauffer Chemical Company Synergistic herbicide compositions and method of application
PT91367A (pt) 1988-08-05 1990-03-08 May & Baker Ltd Metodo para controlar o crescimento de ervas daninhas mediante aplicacao de atrazina e derivados de 3-benzoilpiperidina-2,4-diona
US5447903A (en) * 1989-10-18 1995-09-05 Hoechst Aktiengesellschaft Herbicidal active substance combinations
US5318947A (en) * 1989-10-18 1994-06-07 Hoechst Aktiengesellschaft Method for controlling harmful plants in rice with 2-benzoyl-1,3-cyclohexanedione derivatives
FR2660982B1 (fr) * 1990-04-11 1992-08-28 Perrier Rene Dispositif de commande d'ecoulement.
JPH0570426A (ja) * 1991-06-04 1993-03-23 Nippon Soda Co Ltd ３−置換ベンゾイル−ビシクロ〔４、１、０〕ヘプタン−２，４−ジオン誘導体、その除草剤及び除草用組成物
JP2871113B2 (ja) * 1990-12-27 1999-03-17 日本曹達株式会社 除草用組成物
GB9108199D0 (en) 1991-04-17 1991-06-05 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
RO117587B1 (ro) 1991-07-12 2002-05-30 Hoechst Ag Compozitie erbicida, procedeu de obtinere a acesteia si metoda pentru controlul plantelor nedorite
JPH0710713A (ja) * 1993-06-25 1995-01-13 Mitsui Petrochem Ind Ltd 除草剤組成物
GB9325284D0 (en) 1993-12-10 1994-02-16 Rhone Poulenc Agriculture Herbicidal compositions
IL113138A (en) * 1994-04-22 1999-05-09 Zeneca Ltd Herbicidal composition comprising a substituted 1, 3-cyclohexanedione compound and a 2-chloro-4- ethylamino-6- isopropylamino-s- triazine and a method of use thereof
DE69513829T2 (de) 1994-06-27 2000-05-18 Idemitsu Kosan Co Herbizide zusammensetzungen
AU697591B2 (en) * 1994-08-01 1998-10-08 Rhone-Poulenc Agriculture Limited New herbicidal compositions
US5552367A (en) * 1994-11-18 1996-09-03 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Synergistic herbicidal compositions comprising 4-benzoylisoxazole and dinitroaniline herbicides
GB9424853D0 (en) * 1994-12-09 1995-02-08 Bayer Ag New herbicidal compositions
US5627131A (en) * 1995-01-09 1997-05-06 Zeneca Limited Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole and antidotes therefor
CA2213078A1 (en) 1995-02-15 1996-08-22 Kazufumi Nakamura Isoxazole derivatives
CZ292227B6 (cs) 1995-02-24 2003-08-13 Basf Aktiengesellschaft Derivát benzoylu, způsob jeho přípravy, meziprodukty pro jeho přípravu a herbicidní prostředek, který ho obsahuje
ZA9610348B (en) 1995-12-20 1997-07-11 Rhone Poulenc Agriculture Herbicidal compositions
GB9526436D0 (en) 1995-12-22 1996-02-21 Rhone Poulenc Agriculture New herbicidal compositions
WO1997023135A1 (fr) 1995-12-25 1997-07-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition herbicide
ZA9510980B (en) * 1995-12-27 1996-06-25 Idemitsu Kosan Co Herbicide composition
WO1997034486A1 (en) 1996-03-15 1997-09-25 Rhone-Poulenc Agrochimie Herbicidal compositions
EP0915652B1 (en) 1996-06-21 2002-08-14 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixtures
US5801121A (en) 1996-12-27 1998-09-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Cyclohexanedione derivatives and herbicide containing them
WO1998028981A1 (fr) * 1996-12-27 1998-07-09 Nippon Soda Co., Ltd. Composition herbicide
US5912207A (en) 1997-01-31 1999-06-15 Zeneca Limited Stable herbicidal compositions containing metal chelates of herbicidal dione compounds
DK0987945T3 (da) * 1997-06-10 2001-11-19 Aventis Cropscience Sa Nye herbicide blandinger
DE29713739U1 (de) * 1997-08-01 1998-11-26 Strothmann, Rolf, Dr.rer.nat., 66123 Saarbrücken Transportsystem
WO1999065314A1 (de) 1998-06-16 1999-12-23 Basf Aktiengesellschaft Herbizide mischungen mit synergistischer wirkung
DE19827855A1 (de) 1998-06-23 1999-12-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
EP1089628A1 (de) * 1998-06-26 2001-04-11 Novartis Pharma AG. Herbizides mittel
WO2000000029A1 (en) 1998-06-26 2000-01-06 Novartis Pharma Ag. Herbicidal composition
CN1241477C (zh) 1998-07-16 2006-02-15 阿温提斯作物科学有限公司 除草剂组合物
PL217909B1 (pl) 1998-08-13 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Zastosowanie kompozycji herbicydów zawierającej glufosynat i alachlor lub petoksamid do zwalczania szkodliwych roślin w uprawach kukurydzy, sposób zwalczania szkodliwych roślin w uprawach kukurydzy oraz kompozycja herbicydów
DE19840337A1 (de) 1998-09-04 2000-03-09 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Benzoylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19846792A1 (de) * 1998-10-10 2000-04-13 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Benzoylcyclohexandione, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19853827A1 (de) * 1998-11-21 2000-05-25 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
DE19950943A1 (de) * 1999-10-22 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase

Also Published As

Publication number Publication date
CA2388745A1 (en) 2001-04-26
CZ304226B6 (cs) 2014-01-15
US7056863B1 (en) 2006-06-06
HUP0203351A2 (hu) 2003-01-28
BG106600A (en) 2002-12-29
PT1233673E (pt) 2008-02-18
PL202705B1 (pl) 2009-07-31
UA73960C2 (uk) 2005-10-17
CN1382017A (zh) 2002-11-27
CA2745834C (en) 2013-01-08
DE50014806D1 (de) 2008-01-03
EP1913816A2 (de) 2008-04-23
WO2001028341A3 (de) 2002-05-02
BG65733B1 (bg) 2009-09-30
KR100755578B1 (ko) 2007-09-06
BR0014915B1 (pt) 2013-07-09
MXPA02004012A (es) 2002-10-23
NZ518463A (en) 2004-06-25
CA2388745C (en) 2012-09-25
CO5221084A1 (es) 2002-11-28
AR026180A1 (es) 2003-01-29
TWI272910B (en) 2007-02-11
DK1233673T3 (da) 2008-04-07
JP4676668B2 (ja) 2011-04-27
BR0014915A (pt) 2002-06-11
HU229271B1 (en) 2013-10-28
RU2271659C2 (ru) 2006-03-20
CA2745597A1 (en) 2001-04-26
CZ20021377A3 (cs) 2003-01-15
EP1913816A3 (de) 2012-05-23
CA2745597C (en) 2013-01-08
SK5372002A3 (en) 2002-10-08
IL149159A (en) 2007-12-03
MY134911A (en) 2007-12-31
DE19950943A1 (de) 2001-05-17
EP1233673B1 (de) 2007-11-21
AU1142501A (en) 2001-04-30
WO2001028341A2 (de) 2001-04-26
AU783863B2 (en) 2005-12-15
RU2271659C9 (ru) 2007-03-10
KR20020059634A (ko) 2002-07-13
ZA200202934B (en) 2003-06-25
EP1233673A2 (de) 2002-08-28
PL357496A1 (en) 2004-07-26
ES2293927T3 (es) 2008-04-01
JP2003511475A (ja) 2003-03-25
CN1214725C (zh) 2005-08-17
IL149159A0 (en) 2002-11-10
CA2745834A1 (en) 2001-04-26
HUP0203351A3 (en) 2005-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK287672B6 (sk) Herbicídy na báze inhibítorov hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy v synergických zmesiach
CA2614214C (en) Synergistic cultigen-compatible herbicidal agents containing herbicides from the group encompassing benzoylcyclohexanediones
US6844294B2 (en) Synergistic herbicidal compositions comprising herbicides from the benzoylcyclohexanedione group for use in rice crops
PT2140762E (pt) Agentes herbicidas sinérgicos
AU2002356585B2 (en) Syngergististic herbicides containing herbicides from the group of benzoylpyrazoles
AU2006228738A1 (en) Synergistic herbicidal agents that are compatible with cultivated plants, said agents containing herbicides from the group comprising benzoyl pyrazoles
US6809064B2 (en) Synergistic herbicidal compositions comprising herbicides from the benzoylcyclohexanedione group for use in rice crops
US6576593B2 (en) Synergistic herbicidal compositions comprising herbicides from the benzoylcyclohexanedione group for use in maize corps

Legal Events

Date Code Title Description
PC4A Assignment and transfer of rights

Owner name: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH, MONHEIM AM R, DE

Free format text: FORMER OWNER: BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT, MONHEIM, DE

Effective date: 20151006

MK4A Expiry of patent

Expiry date: 20201020