RU2271659C2 - Гербицидное средство - Google Patents

Гербицидное средство Download PDF

Info

Publication number
RU2271659C2
RU2271659C2 RU2002113454/04A RU2002113454A RU2271659C2 RU 2271659 C2 RU2271659 C2 RU 2271659C2 RU 2002113454/04 A RU2002113454/04 A RU 2002113454/04A RU 2002113454 A RU2002113454 A RU 2002113454A RU 2271659 C2 RU2271659 C2 RU 2271659C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
active substance
compound
carbon atoms
herbicidal agent
additional active
Prior art date
Application number
RU2002113454/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2271659C9 (ru
RU2002113454A (ru
Inventor
Херманн БИРИНГЕР (DE)
Херманн Бирингер
АЛМСИК Андреас ВАН (DE)
АЛМСИК Андреас ВАН
Эрвин ХАКЕР (DE)
Эрвин Хакер
Лотар ВИЛМС (DE)
Лотар ВИЛМС
Original Assignee
Авентис Кропсайенс Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Авентис Кропсайенс Гмбх filed Critical Авентис Кропсайенс Гмбх
Publication of RU2002113454A publication Critical patent/RU2002113454A/ru
Publication of RU2271659C2 publication Critical patent/RU2271659C2/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2271659C9 publication Critical patent/RU2271659C9/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Описывается гербицидное средство, содержащее соединение общей формулы (I),
Figure 00000001
где X представляет собой остаток X1 или X2
Figure 00000002
где
Z, R1 и R2 имеют указанное в формуле изобретения значение, и дополнительное активное вещество, выбранное из группы, включающей бромоксинил, дикамба, флуфенацет, метолахлор, атразин, пендиметалин, имазетапир, иодосульфурон, никосульфурон, глюфозинат, 2-амино-4-(1-фтор-1-метилэтил)-6-(3-фенил-1-циклобутил-1-пропиламино)-1,3,5-триазин и N-[(4,6-диметокси-пиримидин-2-ил)-аминокарбонил]-2-диметиламино-карбонил-5-формил-бензолсульфонамид, при этом соединение формулы (I) и дополнительное активное вещество взяты в массовом соотношении, равном 1:20÷10:1. Технический результат - средство обладает высокой гербицидной активностью. 5 з.п. ф-лы.

Description

Настоящее изобретение относится к средствам для защиты растений, в частности к гербицидному средству.
Известно гербицидное средство, содержащее соединение общей формулы (I)
Figure 00000006
где
Х представляет собой остаток X1 или X2
Figure 00000007
где
Z означает изоксазолил, незамещенный или замещенный цианоалкилом с 1-4 атомами углерода в алкильной части или алкоксиалкилом с 1-4 атомами углерода в алкоксильной и алкильной группах, или галоид-алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной и алкильной группах,
R1 означает галоид, алкил с 1-6 атомами углерода, группу SO2-R3, где R3 означает алкил с 1-4 атомами углерода,
R2 означает связанное через углерод гетероароматическое кольцо, содержащее кроме атомов углерода 1-4 гетероатома из группы кислород, сера или азот, в частности пиримидинил,
и дополнительное активное вещество, в том числе антидот (см. заявку WO 99/66795 и приведенный в ней уровень техники).
Задачей изобретения является расширение ассортимента высокоактивных гербицидных средств из двух активных веществ, не обладающих фитотоксичностью или проявляющих лишь очень незначительную фитотоксичность.
Поставленная задача решается предлагаемым гербицидным средством, содержащим соединение общей формулы (I),
Figure 00000006
где
X представляет собой остаток Х1 или Х2
Figure 00000007
где
Z означает изоксазолил, незамещенный или замещенный цианоалкилом с 1-4 атомами углерода в алкильной части или алкоксиалкилом с 1-4 атомами углерода в алкоксильной и алкильной группах, или галоид-алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной и алкильной группах,
R1 означает галоид, алкил с 1-6 атомами углерода, группу SO2-R3, где R3 означает алкил с 1-4 атомами углерода,
R2 означает пиримидинил,
и дополнительное активное вещество за счет того, что в качестве дополнительного активного вещества содержит соединение из группы, включающей бромоксинил, дикамба, флуфенацет, метолахлор, атразин, пендиметалин, имазетапир, иодосульфурон, никосульфурон, глюфозинат, 2-амино-4-(1-фтор-1-метилэтил)-6-(3-фенил-1-циклобутил-1-пропиламино)-1,3,5-триазин и N-[(4,6-диметокси-пиримидин-2-ил)-аминокарбонил]-2-диметил-аминокарбонил-5-формил-бензолсульфонамид, при этом соединение формулы (I) и дополнительное активное вещество взяты в массовом соотношении, равном 1:20÷10:1.
Согласно первому предпочтительному признаку изобретения предлагаемое гербицидное средство содержит соединение общей формулы (I), в которой Х означает остаток X1.
Согласно второму предпочтительному признаку изобретения предлагаемое гербицидное средство в качестве дополнительного активного вещества содержит бромоксинил, флуфенацет, иодосульфурон, пендиметалин, 2-амино-4-(1-фтор-1-метилэтил)-6-(3-фенил-1-циклобутил-1-пропиламино)-1,3,5-триазин или N-[(4,6-диметокси-пиримидин-2-ил)-аминокарбонил]-2-метоксикарбонил-5-метилсульфониламинометил-бензолсульфонамид.
Согласно третьему предпочтительному признаку изобретения предлагаемое гербицидное средство в качестве дополнительного активного вещества содержит бромоксинил, иодосульфурон, 2-амино-4-(1-фтор-1-метилэтил)-6-(3-фенил-1-циклобутил-1-пропил-амино)-1,3,5-триазин или N-[(4,6-диметокси-пиримидин-2-ил)-аминокарбонил]-2-метоксикарбонил-5-метилсульфониламинометил-бензолсульфонамид.
Согласно четвертому предпочтительному признаку изобретения предлагаемое гербицидное средство в качестве дополнительного активного вещества содержит атразин, бромоксинил, дикамба, флуфенацет, имазетапир, иодосульфурон, метолахлор, никосульфурон, пендиметалин или N-[(4,6-диметокси-пиримидин-2-ил)-аминокарбонил]-2-диметиламинокарбонил-5-формил-бензолсульфонамид.
Согласно пятому предпочтительному признаку изобретения предлагаемое гербицидное средство в качестве дополнительного активного вещества содержит глюфозинат.
В следующем приводятся химические названия дополнительных активных веществ, для которых приведены выше торговые наименования.
Бромоксинил: 3,5-дибром-4-гидроксибензонитрил
Дикамба: 3,6-дихлор-2-метоксибензойная кислота
Флуфенацет: 4'-фтор-N-изопропил-2-[5-(трифторметил)-1,3,4-тиадиазол-2-илокси]ацетанилид
Метолахлор: (aRS,1RS)-2-хлор-6'-этил-N-(2-метокси-1-метил-этил)-ацетат-о-толуидид
Атразин: 2-хлор-4-этиламино-6-изопропиламино-1,3,5-триазин
Пендиметалин: N-(1-этилпропил)-2,6-динитро-3,4-ксилидин
Имазетапир: (RS)-5-этил-2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолин-2-ил)никотиновая кислота
Иодосульфурон: 4-йод-2-[3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-уреидосульфонил]бензойная кислота
Никосульфурон: 2[(4,6-диметоксипиримидин-2-илкарбамоил)сульфамоил]-N,N-диметилникотинамид
Глюфозинат: DL-гомоанинин-4-ил(метил)фосфиновая кислота
Все указанные торговые продукты описаны в справочнике «The Pesticide Manual», 11-е издание, 1997 г., Britisch Crop Protection Council.
Дополнительное активное вещество, представляющее собой 2-амино-4-(1-фтор-1-метилэтил)-6-(3-фенил-1-циклобутил-1-пропиламино)-1,3,5-триазин, известно из заявки WO 97/08156, а дополнительное активное вещество, представляющее собой N-[(4,6-диметокси-пиримидин-2-ил)-аминокарбонил]-2-диметиламинокарбонил-5-формил-бензолсульфонамид, известно из заявки WO 95/10507.
Вышеприведенные углеродсодержащие остатки, такие как алкил и алкокси, могут быть разветвленными или неразветвленными. Так, например, алкил означает метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, трет- или 2-бутил, пентил, гексил, такой как н-гексил, изо-гексил и 1,3-диметилбутил.
Галоген означает фтор, хлор, бром или йод. Галоидалкилом является например, CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCl, CCl3, CHCl2, CH2CH2Cl; а галоидалкоксилом является, например, OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, ОСН2CF3 и OCH2CH2Cl.
Предлагаемое гербицидное средство пригодно для селективной борьбы с однолетними и многолетними однодольными и двудольными сорняками в зерновых культурах (например, ячмень, овес, пшеница, рожь), в кукурузе и рисе, а также в трансгенных полезных растениях или полученных путем классической селекции полезных растительных культурах, которые резистентны против отдельных активных веществ предлагаемого средства. Оно также пригодно для борьбы с нежелательными вредными растениями, встречающимися на культурных плантациях, например масличных пальм, кокосовых пальм, каучукового дерева, цитрусовых культур, ананасов, хлопока, кофе, какао и т.п. а также при возделывании фруктов и винограда.
Средство согласно изобретению эффективно против широкого круга сорных растений. Оно подходит, например, для борьбы с однолетними и многолетними сорняками, как, например, Spezies Abuthylon, Alopecurus, Avena, Chenopodium, Cynoden, Cyperus, Digitaria, Echinochloa, Elymus, Galium, Ipomoea, Lamium, Matricaria, Scirpus, Setaria, Sorghum, Вероника, Viola и Xanthium.
Гербицидное средство согласно изобретению характеризуется также тем, что эффективные дозы его компонентов уменьшены по сравнению с дозой каждого отдельного компонента, что приводит к сокращению расхода активных веществ.
При совместном применении компонентов предлагаемого средства обнаруживается сверхсуммарный (синергетический) эффект. При этом действие в комбинации сильнее, чем ожидаемая сумма действий каждого отдельно используемого компонента и сильнее, чем действие отдельного компонента. Синергетический эффект позволяет сократить расход, бороться с более широким спектром сорных трав и злаков, обеспечивает более быстрое и более длительное действие гербицида, улучшает контроль за сорняками за только одно или несколько применений а также расширяет возможные периоды применения. Эти качества необходимы в практической борьбе с сорняками, чтобы охранять сельскохозяйственные культуры от конкуренции нежелательных растений и гарантировать тем самым повышение доходов с точки зрения качества и количества. Описываемые новые комбинации отчетливо соответствуют этим техническим стандартам.
Предлагаемое средство может представлять собой смешанные препаративные формы обоих компонентов со стандартными вспомогательными средствами, которые готовят для использования обычным способом путем разбавления водой или совместным разбавлением в смесительной емкости отдельно или частично отдельно приготовленных препаративных форм с водой.
Предлагаемое средство может иметься в виде различных препаративных форм, смотря по тому, какие даны биологические и/или физико-химические параметры. В качестве обычных форм можно назвать, например: смачивающиеся порошки (WP), эмульгируемые концентраты (ЕС), водные растворы (SL), эмульсии (EW), как то масло-в-воде и вода-в-масле, растворы для опрыскивания или эмульсии, дисперсии на масляной или водной основе, суспоэмульсии, средства для опыления (DP), протравы, грануляты для внесения в почву или разбрасывания на почве или вододиспергируемые грануляты (WG), ULV-формы, микрокапсулы или воски.
Отдельные типы форм известны и в принципе описаны, например, в
Figure 00000008
"Chemische Technologie", Band 7, С. Hauser Verlag, Мюнхен, 4. Aufl. 1986; van Valkenburg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 1973; К.Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed., 1979, G.Goodwin Ltd., London. Необходимые вспомогательные средства для препаративных форм, как например, неактивные вещества или наполнители для порошкообразных средств, поверхностно-активные вещества (ПАВ), растворители и другие вспомогательные материалы также известны и описываются, например, в Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H.v, Olphen, "Introduction to Clay Colloidal Chemistry"; 2nd Ed., J.Wiley and Sons, N.Y.Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. В 1950; McCutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridegewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Ко. Inc., N.Y. 1964;
Figure 00000009
Figure 00000010
Wiss. Verlagsgesellschaft, Штуттгарт 1976,
Figure 00000011
"Chemische Technologie", Band 7, С. Hauser Verlag, Мюнхен, 4. Aufl. 1986.
На основе этих форм готовят также комбинации с другими пестицидами, другими гербицидами, фунгицидами или инсектицидами, а также защитными средствами, минеральными удобрениями и/или регуляторами роста, например, в виде готовых форм или в виде смесей.
Смачивающиеся порошки представляют собой равномерно диспергированные в воде препараты, которые наряду с активным веществом содержат кроме разбавителя или инертной добавки еще ионное или неионное поверхностно-активное вещество (смачивающее средство, диспергатор), например полиоксиэтилированный алкилфенол, полиоксиэтилированные жирные спирты или жирные амины, алкансульфонаты или алкилбензолсульфонаты, натрий лигнинсульфоновую кислоту, натрий 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфоновую кислоту, натрий дибутилнафталин-сульфоновую кислоту или также натрий олеоилметилтауриновую кислоту.
Эмульгируемые концентраты получают, растворяя активное вещество в органическом растворителе, например бутаноле, циклогексаноне, диметилформамиде, ксилоле или высококипящем ароматическом соединении или углеводороде с добавлением одного или нескольких ионных или неионных поверхностно-активных веществ (эмульгаторы). В качестве эмульгаторов могут использоваться, например, кальциевые соли алкиларилсульфоновых кислот, такие как кальций-додецилбензоилсульфонат, или неионные эмульгаторы, такие как полигликолевые эфиры жирных кислот, алкиларилполигликолевые эфиры, полигликолевые эфиры жирных спиртов, продукты конденсации пропиленоксида и этиленоксида, полиалкиловые эфиры, сорбитановые эфиры жирных кислот, полиоксиэтиленсорбитановые эфиры жирных кислот или полиоксэтиленсорбитановый эфир.
Средства для опыления получают, измельчая активное вещество с тонко диспергированными твердыми материалами, например, тальком, природными глинами, например каолином, бентонитом и пирофилитом, или диатомитовой землей (кизельгуром).
Грануляты могут быть получены либо напылением активного вещества на способный к адсорбции гранулированный инертный материал, либо напылением концетратов активного вещества посредством клеев, например, поливинилового спирта, натрий полиакриловой кислоты или минеральных масел, на поверхность носителя, например песка, каолина или гранулированного инертного материала. Активные вещества могут также использоваться при изготовлении гранулированного удобрение путем обычной грануляции в смеси с удобрением. Вододиспергируемые грануляты получают, как правило, после процесса распылительной сушки, грануляции в псевдоожиженном слое, дисковой (тарельчатой) грануляции, смешения с помощью высокоскоростного смесителя и экструзии без твердого инертного материала.
Агрохимические препараты содержат, как правило, от 0,1 до 99 мас.%, в частности от 0,2 до 95 мас.%, вышеуказанных активных веществ, причем в зависимости от способа изготовления препаративной формы обычно используют следующие концентрации: для смачивающихся порошков концентрация активных веществ составляет, например, от около 10 до 95 мас.%, остальное до 100 мас.% составляют обычные добавки. В случае эмульгируемых концентратов концентрация активных веществ составляет, например, от 5 до 80 мас.%. Пылевидные формы содержат большей частью от 5 до 20 мас.% активных веществ, распыляемые растворы от около 0,2 до 25 мас.% активных веществ. В случае гранулятов, как, например, диспергируемые грануляты, содержание активных веществ зависит частично от того, являются ли вещества жидкими или твердыми и какие гранулирующие средства и наполнители используются. Как правило, в случае вододиспергируемых гранулятов содержание активных веществ находится между 10 и 90 мас.%. Наряду с этим, упомянутые препаративные формы активных веществ могут содержать соответствующие обычные клеющие, смачивающие, диспергирующие, эмульгирующие, консервирующие средства, средства против обмораживания и растворители, наполнители, красители и носители, пеногасители, вещества, препятствующие испарению, и средства, которые влияют на рН или вязкость.
Для непосредственного использования данные стандартные формы разбавляют обычным способом, например, в случае смачивающихся порошков, эмульгируемых концентратов, дисперсий и вододиспергируемых гранулятов, водой. Пылевидные препараты, почвенные и соответственно разбрасываемые грануляты, а также растворы для опрыскивания перед применением, как правило, больше не разбавляются дальнейшими инертными веществами.
Активные вещества могут наноситься на растения, части растений, семена растений или посевные площади, преимущественно на зеленые растения и части растений и, в случае необходимости, дополнительно на пашню.
Одним из возможных способов применения является совместное внесение активных веществ в смеситель, причем оптимально сформулированные концентрированные формы отдельных активных веществ совместно смешиваются в смесителе с водой и получают готовый раствор для опрыскивания.
А. Примеры получения препаративных форм
a) Средство для опыления (WP) получают путем смешения 10 мас. частей смеси активных веществ и 90 мас. частей талька как инертной добавки и измельчения в ударной мельнице.
b) Легко диспергируемый в воде, увлажняемый порошок (WG) получают путем смешения 25 мас. частей смеси активных веществ, 64 вес. частей каолинсодержащего кварца как инертного вещества, 10 мас. частей калий лигнинсульфоновой кислоты и 1 мас. части натрий олеоилметилтауриновой кислоты как смачивающего и диспергирующего средства и размалывания в ударно-дисковой (штифтовой) мельнице.
c) Легко диспергируемый в воде дисперсионный концентрат получают путем смешивания 20 мас. частей смеси активных веществ с 6 вес. частями полигликолевого эфира алкилфенола (Тритон Х 207), 3 вес.частей изотридеканолполигликолевого эфира (8 ЕО) и 71 мас. частей минерального масла парафинового ряда (выкипающего, например, в интервале от около 255 до 277°С) и размалывания в шаровой истирающей мельнице до дисперсности менее 5 микрон.
d) Эмульгируемый концентрат (ЕС) получают из 15 мас. частей смеси активных веществ, 75 мас. частей циклогексанона как растворителя и 10 мас. частей оксиэтилированного нонилфенола как эмульгатора.
e) Диспергируемый в воде гранулят получают путем смешения 75 мас. частей смеси активных веществ, 10 мас. частей кальций лигнинсульфоновой кислоты, 5 мас. частей натрийлаурилсульфата, 3 мас. частей поливинилового спирта и 7 мас. частей каолина, размалывания в ударно-дисковой (штифтовой) мельнице и гранулирования порошка в псевдоожиженном слое с тонким распылением воды, как гранулирующей жидкости.
f) Диспергируемый в воде гранулят получают также путем дробления и гомогенизации 25 мас. частей смеси активных веществ, 5 мас. частей натрий 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфоновой кислоты, 2 мас. частей натрий олеоилметилтауриновой кислоты, 1 мас. части поливинилового спирта, 17 мас. частей карбоната кальция и 50 мас. частей воды на коллоидной мельнице, с последующим измельчением на жемчужной мельнице и сушкой с распылением полученной таким образом суспензии в колонне для оросительной сушки.
В. Биологические примеры
Культурные растения располагались в открытом грунте на делянках размером от 5 до 10 м2 с различной почвой и при различных климатических условиях, причем в опыте использовалось естественное наличие сорняков и соответственно их семян в почве. Обработку средством согласно изобретению и соответственно отдельными гербицидами проводят после всхода сорняков и культурных растений, как правило в стадии 2-4 листа. Препаративные формы WG, WP или ЕС активного вещества или смеси активных веществ применяют после всхода. Через 2-8 недель спустя проводят оптическую оценку по сравнению с необработанной сравнительной группой. При этом оказывалось, что средство согласно изобретению проявляет синергетическое гербицидное действие против экономически значимых одно- и двудольных сорняков, т.е. средства согласно изобретению проявляет в большинстве случаев более высокое, частично значительно более высокое гербицидное действие, чем сумма действий соответствующих отдельных гербицидов. Исходя из этого следует, что гербицидное действие средства согласно изобретению находится выше ожидаемой оценки по Colby. Культурные растения напротив не повреждались вообще или повреждались несущественно.
Если наблюдаемые оценки действия готовых смесей превосходит формальную сумму оценки в опытах с отдельными применениями, то они также превосходят ожидаемую оценку по Colby, которая рассчитывается по следующей формуле (см. S.R.Colby; Weeds 15 (1967) стр.20-22):
Figure 00000012
при этом:
А, В= действие компонента А и соответственно компонента В в процентах при дозировке а и соответственно b грамм ав/гектар,
Е= ожидаемая оценка в % при дозировке а+b грамм ав/гектар (ав = активное вещество).
Установленные гербицидные действия предлагаемого средства в следующих опытах находятся выше ожидаемой оценки по Colby.
Сокращения означают:
Сорняки
CHEAL Chenopodium album
GALAP Galium aparine
LAMAM Lamium amplexicaule
POLCO Polygonum convolvulus
ECHCG Echinocloa crus gaifi
KCHSC Kochia scoparia
HBPU Pharbitis purpurea
POROL Portulaca oleracea
AVEFA Avena fatua
IPOSS Ipomoea
Культурные растения
HORVS Hordeum vulgaris
TRZDU Triticum davam
ZEMX Zea mays
В примерах использовались следующие соединения:
A1
Figure 00000013
A2
Figure 00000014
A3
Figure 00000015
A4
Figure 00000016
A5
Figure 00000017
В1
Figure 00000018
В2 Глюфозинат
В3
Figure 00000019
В4 Иодосульфурон
В5 Бромоксинил
В6 Флуфенацет
В7 Метолахлор
В8 Атразин
В9 Пендиметалин
В10 Имазетапир
В11 Никосульфурон
В12 Дикамба
Пример B.I
Соединение Дозировка [г ав/га] KCHSC
Найдено Величина Е (по Colby)
А1 25 28  
В1 30 30  
  60 33  
А1+В1 25+30 65 50
  25+60 72 52
Пример В.II
Соединение Дозировка [г ав/га] PHBPU
Найдено Величина Е (по Colby)
А2 50 65  
В1 30 20  
А2+В1 50+30 90 52
Пример B.III
Соединение Дозировка [г ав/га] PHBPU
Найдено Величина Е (по Colby)
A2 100 45  
В2 500 43  
А2+В2 100+500 94 67
Пример В.IV
Соединение Дозировка [г ав/га] CHEAL
Найдено Величина Е (по Colby)
А2 100 34  
В2 500 60  
А2+В2 100+500 100 74
Пример B.V
Соединение Дозировка [г ав/га] POROL
Найдено Величина Е (по Colby)
А2 100 0  
В1 30 43  
А2+В1 100+30 80 43
Пример B.VI
Соединение Дозировка [г ав/га] CHEAL HORVS
Найдено Величина Е (по Colby) Найдено
A3 75 0   0
В3 100 30   0
А3+В3 75+100 100 30 0
Пример B.VII
Соединение Дозировка [г ав/га] BRAPL ZEAMX
Найдено Величина Е (по Colby) Найдено
A3 75 65   0
В5 300 0   0
А3+В5 75+300 80 65 0
Пример B.VIII
Соединение Дозировка [г ав/га] POROL TRZDU
Найдено Величина Е (no Colby) Найдено
А4 25 5   5
В4 2,5 20   15
А4+В4 25+2,5 60 24 15
Пример В.IX
Соединение Дозировка (г ав/га) AVEFA
Найдено Величина Е (по Colby)
А5 50 40  
В6 373 50  
А5+В6 50+373 95 70
Пример В.Х
Соединение Дозировка (г ав/га) AVEFA
Найдено Величина Е (по Colby)
А5 50 40  
В7 960 20  
А5+В7 50+960 75 52
Пример В.XI
Соединение Дозировка (г ав/га) IPOSS
Найдено Величина Е (по Colby)
А5 50 70  
В8 540 25  
А5+В8 50+540 90 78
Пример В.XII
Соединение Дозировка (г ав/га) AVEFA
Найдено Величина Е (по Colby)
A5 50 40  
В9 840 10  
А5+В9 50+840 80 46
Пример В.XIII
Соединение Дозировка (г ав/га) IPOSS
Найдено Величина Е (по Colby)
А5 50 70  
В10 30 25  
А5+В10 50+30 98 78
Пример B.XIV
Соединение Дозировка (г ав/га) IPOSS
Найдено Величина Е (по Colby)
А5 50 70  
В11 15 20  
А5+В11 50+15 93 76
Пример B.XV
Соединение Дозировка (г ав/га) IPOSS
Найдено Величина Е (по Colby)
А5 50 70  
В12 80 25  
А5+В12 50+80 98 78

Claims (6)

1. Гербицидное средство, содержащее соединение общей формулы (I)
Figure 00000020
где Х представляет собой остаток Х1 или Х2
Figure 00000021
где Z означает изоксазолил, незамещенный или замещенный цианоалкилом с 1-4 атомами углерода в алкильной части или алкоксиалкилом с 1-4 атомами углерода в алкоксильной и алкильной группах, или галоид-алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной и алкильной группах,
R1 означает галоид, алкил с 1-6 атомами углерода, группу SO2-R3, где R3 означает алкил с 1-4 атомами углерода,
R2 означает пиримидинил,
отличающееся тем, что в качестве дополнительного активного вещества содержит соединение из группы, включающей бромоксинил, дикамба, флуфенацет, метолахлор, атразин, пендиметалин, имазетапир, иодосульфурон, никосульфурон, глюфозинат, 2-амино-4-(1-фтор-1-метилэтил)-6-(3-фенил-1-циклобутил-1-пропиламино)-1,3,5-триазин и N-[(4,6-диметокси-пиримидин-2-ил)-аминокарбонил]-2-диметиламинокарбонил-5-формил-бензолсульфонамид, при этом соединение формулы (I) и дополнительное активное вещество взяты в массовом соотношении, равном 1:20÷10:1.
2. Гербицидное средство по п.1, отличающееся тем, что оно содержит соединение общей формулы (I), в которой Х означает остаток X1.
3. Гербицидное средство по одному из пп.1 и 2, отличающееся тем, что в качестве дополнительного активного вещества оно содержит бромоксинил, флуфенацет, пендиметалин, 2-амино-4-(1-фтор-1-метилэтил)-6-(3-фенил-1-циклобтил-1-пропиламино)-1,3,5-триазин или N-[(4,6-диметокси-пиримидин-2-ил)-аминокарбонил]-2-метоксикарбонил-5-метилсульфониламинометил-бензолсульфонамид.
4. Гербицидное средство по одному из пп.1 и 2, отличающееся тем, что в качестве дополнительного активного вещества оно содержит бромоксинил, иодосульфурон, 2-амино-4-(1-фтор-1-метилэтил)-6-(3-фенил-1-циклобутил-1-пропил-амино)-1,3,5-триазин или N-[(4,6-диметокси-пиримидин-2-ил)-аминокарбонил]-2-метоксикарбонил-5-метилсульфониламинометил-бензолсульфонамид.
5. Гербицидное средство по одному из пп.1 и 2, отличающееся тем, что в качестве дополнительного активного вещества оно содержит атразин, бромоксинил, дикамба, флуфенацет, имазетапир, иодосульфурон, метолахлор, никосульфурон, пендиметалин или N-[(4,6-диметокси-пиримидин-2-ил)-аминокарбонил]-2-диметиламинокарбонил-5-формил-бензолсульфонамид.
6. Гербицидное средство по одному из пп.1 и 2, отличающееся тем, что в качестве дополнительного активного вещества оно содержит глюфозинат.
RU2002113454/04A 1999-10-22 2000-10-20 Гербицидное средство RU2271659C9 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19950943.3 1999-10-22
DE19950943A DE19950943A1 (de) 1999-10-22 1999-10-22 Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2002113454A RU2002113454A (ru) 2003-12-10
RU2271659C2 true RU2271659C2 (ru) 2006-03-20
RU2271659C9 RU2271659C9 (ru) 2007-03-10

Family

ID=7926543

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002113454/04A RU2271659C9 (ru) 1999-10-22 2000-10-20 Гербицидное средство

Country Status (28)

Country Link
US (1) US7056863B1 (ru)
EP (2) EP1913816A3 (ru)
JP (1) JP4676668B2 (ru)
KR (1) KR100755578B1 (ru)
CN (1) CN1214725C (ru)
AR (1) AR026180A1 (ru)
AU (1) AU783863B2 (ru)
BG (1) BG65733B1 (ru)
BR (1) BR0014915B1 (ru)
CA (3) CA2745597C (ru)
CO (1) CO5221084A1 (ru)
CZ (1) CZ304226B6 (ru)
DE (2) DE19950943A1 (ru)
DK (1) DK1233673T3 (ru)
ES (1) ES2293927T3 (ru)
HU (1) HU229271B1 (ru)
IL (2) IL149159A0 (ru)
MX (1) MXPA02004012A (ru)
MY (1) MY134911A (ru)
NZ (1) NZ518463A (ru)
PL (1) PL202705B1 (ru)
PT (1) PT1233673E (ru)
RU (1) RU2271659C9 (ru)
SK (1) SK287672B6 (ru)
TW (1) TWI272910B (ru)
UA (1) UA73960C2 (ru)
WO (1) WO2001028341A2 (ru)
ZA (1) ZA200202934B (ru)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19950943A1 (de) * 1999-10-22 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
AU2001295504A1 (en) * 2000-08-25 2002-03-04 Basf Aktiengesellschaft A herbicidal synergistic combination of a dihydrobenzothiophene compound and a photosystem ii inhibitor
DE10112104A1 (de) * 2001-03-14 2002-09-26 Bayer Ag Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen
DE10119729A1 (de) * 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Mais-Kulturen
DE10119727A1 (de) * 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
DE10119728A1 (de) * 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
DE10119721A1 (de) * 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide Mittel enthaltend Benzoylcyclohexandione und Safener
CA2444723C (en) * 2001-04-27 2010-09-28 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
DE10142333A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide Mischungen auf Basis von substituierten Arylketonen
DE10142336A1 (de) 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat
DE10142334A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen
DE10146591A1 (de) 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen
DE10157339A1 (de) * 2001-11-22 2003-06-12 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylpyrazole
DE10160139A1 (de) 2001-12-07 2003-06-18 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione
JP2004352657A (ja) * 2003-05-29 2004-12-16 Bayer Cropscience Ag 水田用除草剤組成物
US20080312081A1 (en) * 2004-02-10 2008-12-18 Fmc Corporation Method for Control of Ground Shoots of Vines and Other Trunk Vegetation
DE102004010813A1 (de) 2004-03-05 2005-11-10 Bayer Cropscience Ag Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen
JP5416354B2 (ja) 2007-02-02 2014-02-12 石原産業株式会社 ベンゾイルピラゾール系化合物を含有する除草性組成物
DE102007028019A1 (de) * 2007-06-19 2008-12-24 Bayer Cropscience Ag Synergistische kulturpflanzenverträgliche Kombinationen enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
EP2052605A1 (de) * 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
WO2009089165A2 (en) * 2008-01-07 2009-07-16 Auburn University Combinations of herbicides and safeners
CN103371159B (zh) * 2012-04-27 2017-03-08 林芬兰 一种含环丙嘧磺隆与酰胺类的除草组合物
CN103271054B (zh) * 2013-02-01 2014-09-24 张德健 一种保护性耕作玉米田复配除草剂
CN105638684A (zh) * 2016-03-15 2016-06-08 京博农化科技股份有限公司 一种除草组合物
CN107232209A (zh) * 2017-07-14 2017-10-10 浙江天丰生物科学有限公司 三元除草组合物
WO2019018205A1 (en) 2017-07-18 2019-01-24 Christian Stratmann HERBICIDE COMPOSITION COMPRISING MESOTRIONE AND PYRIDATE AND METHODS OF USE
CN109717189A (zh) * 2019-01-04 2019-05-07 山东绿德地生物科技有限公司 一种含环磺酮及二硝基苯胺类增效除草剂组合物

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6263503A (ja) * 1985-09-13 1987-03-20 Nissan Chem Ind Ltd 除草剤組成物
ES2058417T3 (es) 1985-12-30 1994-11-01 Stauffer Chemical Co Combinaciones herbicidas sinergisticas y metodo de aplicacion.
EP0274634A1 (en) * 1986-12-04 1988-07-20 Stauffer Chemical Company Synergistic herbicide compositions and method of application
IL91201A0 (en) 1988-08-05 1990-03-19 May & Baker Ltd Herbicidal compositions comprising atrazine and herbicidal methods employing the same
US5318947A (en) * 1989-10-18 1994-06-07 Hoechst Aktiengesellschaft Method for controlling harmful plants in rice with 2-benzoyl-1,3-cyclohexanedione derivatives
DE59010829D1 (de) * 1989-10-18 1998-07-16 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide wirkstoffkombinationen
FR2660982B1 (fr) * 1990-04-11 1992-08-28 Perrier Rene Dispositif de commande d'ecoulement.
JPH0570426A (ja) * 1991-06-04 1993-03-23 Nippon Soda Co Ltd ３−置換ベンゾイル−ビシクロ〔４、１、０〕ヘプタン−２，４−ジオン誘導体、その除草剤及び除草用組成物
JP2871113B2 (ja) * 1990-12-27 1999-03-17 日本曹達株式会社 除草用組成物
GB9108199D0 (en) 1991-04-17 1991-06-05 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
RO117587B1 (ro) 1991-07-12 2002-05-30 Hoechst Ag Compozitie erbicida, procedeu de obtinere a acesteia si metoda pentru controlul plantelor nedorite
JPH0710713A (ja) * 1993-06-25 1995-01-13 Mitsui Petrochem Ind Ltd 除草剤組成物
GB9325284D0 (en) 1993-12-10 1994-02-16 Rhone Poulenc Agriculture Herbicidal compositions
IL113138A (en) * 1994-04-22 1999-05-09 Zeneca Ltd Herbicidal composition comprising a substituted 1, 3-cyclohexanedione compound and a 2-chloro-4- ethylamino-6- isopropylamino-s- triazine and a method of use thereof
US5723408A (en) 1994-06-27 1998-03-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Herbicide composition comprising 4-(benzothiopyran-6-carbonyl) pyrazoles
RU2157626C2 (ru) * 1994-08-01 2000-10-20 Рон-Пуленк Эгрикалчер Лимитед Способ борьбы с ростом сорняков, синергитическая гербицидная композиция, продукт
US5552367A (en) * 1994-11-18 1996-09-03 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Synergistic herbicidal compositions comprising 4-benzoylisoxazole and dinitroaniline herbicides
GB9424853D0 (en) * 1994-12-09 1995-02-08 Bayer Ag New herbicidal compositions
US5627131A (en) * 1995-01-09 1997-05-06 Zeneca Limited Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole and antidotes therefor
EP0810227A4 (en) 1995-02-15 1998-05-13 Idemitsu Kosan Co ISOXAZOLE DERIVATIVES
CN1227244C (zh) 1995-02-24 2005-11-16 巴斯福股份公司 苯甲酰基衍生物
ZA9610348B (en) 1995-12-20 1997-07-11 Rhone Poulenc Agriculture Herbicidal compositions
GB9526436D0 (en) 1995-12-22 1996-02-21 Rhone Poulenc Agriculture New herbicidal compositions
WO1997023135A1 (fr) 1995-12-25 1997-07-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition herbicide
ZA9510980B (en) * 1995-12-27 1996-06-25 Idemitsu Kosan Co Herbicide composition
AU2096697A (en) 1996-03-15 1997-10-10 Rhone-Poulenc Agrochimie Herbicidal compositions
DE69714742T2 (de) * 1996-06-21 2003-05-15 Du Pont Herbizide mischungen
WO1998028981A1 (fr) * 1996-12-27 1998-07-09 Nippon Soda Co., Ltd. Composition herbicide
US5801121A (en) 1996-12-27 1998-09-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Cyclohexanedione derivatives and herbicide containing them
US5912207A (en) 1997-01-31 1999-06-15 Zeneca Limited Stable herbicidal compositions containing metal chelates of herbicidal dione compounds
DE69802190T2 (de) 1997-06-10 2002-03-14 Aventis Cropscience Sa Neue herbizide mischungen
DE29713739U1 (de) * 1997-08-01 1998-11-26 Strothmann Rolf Dr Rer Nat Transportsystem
EP1087664B1 (de) 1998-06-16 2003-05-28 Basf Aktiengesellschaft Herbizide mischungen mit synergistischer wirkung
DE19827855A1 (de) * 1998-06-23 1999-12-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
AU4900699A (en) 1998-06-26 2000-01-17 Novartis Pharma Ag Herbicidal composition
AU4776899A (en) * 1998-06-26 2000-01-17 Novartis Pharma Ag Herbicide
AU4782099A (en) 1998-07-16 2000-02-07 Aventis Cropscience Gmbh Herbicides
DK1104243T3 (da) 1998-08-13 2013-06-17 Bayer Cropscience Ag Herbicide midler til tolerante eller resistente majskulturer
DE19840337A1 (de) 1998-09-04 2000-03-09 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Benzoylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19846792A1 (de) * 1998-10-10 2000-04-13 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Benzoylcyclohexandione, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19853827A1 (de) 1998-11-21 2000-05-25 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und Safenern
DE19950943A1 (de) * 1999-10-22 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase

Also Published As

Publication number Publication date
HU229271B1 (en) 2013-10-28
US7056863B1 (en) 2006-06-06
BG106600A (en) 2002-12-29
HUP0203351A2 (hu) 2003-01-28
TWI272910B (en) 2007-02-11
CN1214725C (zh) 2005-08-17
CA2745597C (en) 2013-01-08
UA73960C2 (ru) 2005-10-17
WO2001028341A3 (de) 2002-05-02
BR0014915B1 (pt) 2013-07-09
PL202705B1 (pl) 2009-07-31
DE19950943A1 (de) 2001-05-17
PL357496A1 (en) 2004-07-26
EP1913816A3 (de) 2012-05-23
EP1233673B1 (de) 2007-11-21
MXPA02004012A (es) 2002-10-23
MY134911A (en) 2007-12-31
KR100755578B1 (ko) 2007-09-06
SK5372002A3 (en) 2002-10-08
JP4676668B2 (ja) 2011-04-27
CA2388745C (en) 2012-09-25
CA2745834A1 (en) 2001-04-26
EP1913816A2 (de) 2008-04-23
NZ518463A (en) 2004-06-25
BR0014915A (pt) 2002-06-11
JP2003511475A (ja) 2003-03-25
IL149159A0 (en) 2002-11-10
WO2001028341A2 (de) 2001-04-26
CZ304226B6 (cs) 2014-01-15
CA2745834C (en) 2013-01-08
RU2271659C9 (ru) 2007-03-10
KR20020059634A (ko) 2002-07-13
SK287672B6 (sk) 2011-05-06
DE50014806D1 (de) 2008-01-03
CN1382017A (zh) 2002-11-27
ZA200202934B (en) 2003-06-25
CA2745597A1 (en) 2001-04-26
CZ20021377A3 (cs) 2003-01-15
EP1233673A2 (de) 2002-08-28
AU783863B2 (en) 2005-12-15
IL149159A (en) 2007-12-03
CA2388745A1 (en) 2001-04-26
PT1233673E (pt) 2008-02-18
DK1233673T3 (da) 2008-04-07
BG65733B1 (bg) 2009-09-30
ES2293927T3 (es) 2008-04-01
CO5221084A1 (es) 2002-11-28
HUP0203351A3 (en) 2005-06-28
AU1142501A (en) 2001-04-30
AR026180A1 (es) 2003-01-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2271659C2 (ru) Гербицидное средство
JP4317755B2 (ja) 相乗作用性除草剤
CA2614214C (en) Synergistic cultigen-compatible herbicidal agents containing herbicides from the group encompassing benzoylcyclohexanediones
DK1903863T3 (en) CULTURAL PLANT COMPATIBLE HERBICIDE AGENTS CONTAINING HERBICIDE AND ACYLSULFAMOYLBENZOESYREAMIDE SAFENES
US8673814B2 (en) Synergistic combinations which are compatible with cultivated plants and which comprise herbicides selected from the group consisting of benzoylcyclohexanediones for use in rice crops
CA2821037C (en) Synergistic herbicidal agents that are compatible with cultivated plants, said agents containing herbicides from the group comprising benzoyl pyrazoles
CA2467976C (en) Synergistic herbicidal compositions comprising herbicides from the group of the benzoylpyrazoles
US6576593B2 (en) Synergistic herbicidal compositions comprising herbicides from the benzoylcyclohexanedione group for use in maize corps

Legal Events

Date Code Title Description
TH4A Reissue of patent specification
PD4A Correction of name of patent owner
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20151016