CZ20021377A3 - Synergické herbicidní prostředky obsahující herbicidy ze skupiny inhibitorů hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy - Google Patents
Synergické herbicidní prostředky obsahující herbicidy ze skupiny inhibitorů hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20021377A3 CZ20021377A3 CZ20021377A CZ20021377A CZ20021377A3 CZ 20021377 A3 CZ20021377 A3 CZ 20021377A3 CZ 20021377 A CZ20021377 A CZ 20021377A CZ 20021377 A CZ20021377 A CZ 20021377A CZ 20021377 A3 CZ20021377 A3 CZ 20021377A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- alkyl
- carbon atoms
- group
- cycloalkyl
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 50
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 43
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 61
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title abstract description 6
- 229940127553 Hydroxyphenylpyruvate Dioxygenase Inhibitors Drugs 0.000 title abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 253
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 177
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 46
- -1 tetrahydrothiopyran-3-yl Chemical group 0.000 claims abstract description 42
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 23
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 19
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 claims abstract description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims abstract description 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims abstract description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract description 3
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 45
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 38
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 25
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 23
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 19
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 18
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 9
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(I)C=2)C(O)=O)=N1 MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 claims description 8
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000005568 Iodosulfuron Substances 0.000 claims description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 6
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 claims description 5
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000005492 Carfentrazone-ethyl Substances 0.000 claims description 4
- 239000005498 Clodinafop Substances 0.000 claims description 4
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 claims description 4
- 239000005605 Pyraflufen-ethyl Substances 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N clodinafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N 0.000 claims description 4
- MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoate Chemical group C1=C(Cl)C(CC(Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(N(C(F)F)C(C)=N2)=O)=C1F MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 4
- APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen-ethyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCC)=CC(C=2C(=C(OC(F)F)N(C)N=2)Cl)=C1F APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 3
- IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 2-[(z)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N=1C=CC=C(C(O)=O)C=1C(/C)=N\NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 0.000 claims description 3
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 claims description 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 claims description 3
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 claims description 3
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 claims description 3
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 claims description 3
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 claims description 3
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 claims description 3
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 claims description 3
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 claims description 3
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- CSWIKHNSBZVWNQ-UHFFFAOYSA-N pethoxamide Chemical compound CCOCCN(C(=O)CCl)C(=C(C)C)C1=CC=CC=C1 CSWIKHNSBZVWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 claims description 3
- IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N (2-ethoxy-2-oxoethyl) 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate Chemical group C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004741 (C1-C6) haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006771 (C1-C6) haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004752 (C2-C12) dialkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006766 (C2-C6) alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006644 (C2-C6) haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004487 4-tetrahydropyranyl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 claims description 2
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005529 Florasulam Substances 0.000 claims description 2
- QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N Florasulam Chemical compound N=1N2C(OC)=NC=C(F)C2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 claims description 2
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 claims description 2
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 claims description 2
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 claims description 2
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 claims description 2
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005128 aryl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005164 aryl thioalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BIKACRYIQSLICJ-UHFFFAOYSA-N cloransulam-methyl Chemical group N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1C(=O)OC BIKACRYIQSLICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004858 cycloalkoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N fluthiacet-methyl Chemical group C1=C(Cl)C(SCC(=O)OC)=CC(N=C2N3CCCCN3C(=O)S2)=C1F ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004993 haloalkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005326 heteroaryloxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 claims description 2
- JKPSVOHVUGMYGH-UHFFFAOYSA-M sodium;(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-[[3-methoxycarbonyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]sulfonylcarbamoyl]azanide Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1S(=O)(=O)NC(=O)[N-]C1=NC(OC)=CC(OC)=N1 JKPSVOHVUGMYGH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C2=C(SC=C2)C(O)=O)=N1 LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical group FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004750 (C1-C6) alkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- OXJCAIKKMHLFQA-UHFFFAOYSA-N 2-n-(1-cyclobutyl-3-phenylpropyl)-6-(2-fluoropropan-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CC(C)(F)C1=NC(N)=NC(NC(CCC=2C=CC=CC=2)C2CCC2)=N1 OXJCAIKKMHLFQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C(O)=O)C)=N1 LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006193 alkinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 125000005099 aryl alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000005112 cycloalkylalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004690 haloalkylaminocarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005367 heteroarylalkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004468 heterocyclylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 10
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 abstract description 4
- 102000016680 Dioxygenases Human genes 0.000 abstract description 3
- 108010028143 Dioxygenases Proteins 0.000 abstract description 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000005291 haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000005292 haloalkynyloxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 abstract 16
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 abstract 4
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 22
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009471 action Effects 0.000 description 4
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 3
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 3
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N Benfuresate Chemical compound CCS(=O)(=O)OC1=CC=C2OCC(C)(C)C2=C1 QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCOHEOSCARXMMS-UHFFFAOYSA-N Oxaziclomefone Chemical compound C1OC(C)=C(C=2C=CC=CC=2)C(=O)N1C(C)(C)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FCOHEOSCARXMMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 239000005629 Tritosulfuron Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPWBRCCBKOWDNB-UHFFFAOYSA-N bensulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)CC=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 PPWBRCCBKOWDNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 2
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M sodium;2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS([O-])(=O)=O IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N tritosulfuron Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004749 (C1-C6) haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004502 1,2,3-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004511 1,2,3-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001399 1,2,3-triazolyl group Chemical group N1N=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000004504 1,2,4-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004514 1,2,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004530 1,2,4-triazinyl group Chemical group N1=NC(=NC=C1)* 0.000 description 1
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 description 1
- 125000004506 1,2,5-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004517 1,2,5-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-3-yl(phenyl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=CON=1 XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001781 1,3,4-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004520 1,3,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical group N1=C(N=CN=C1)* 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- XKLPBDMZJSWRBL-UHFFFAOYSA-N 3-benzoylcyclohexane-1,2-dione Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C1CCCC(=O)C1=O XKLPBDMZJSWRBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZMMOYIXZGHJMNI-UHFFFAOYSA-N 3-oxopropanenitrile Chemical class O=CCC#N ZMMOYIXZGHJMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-3-(2,4-dichloro-5-prop-2-ynoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical group O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=CC(OCC#C)=C(Cl)C=C1Cl DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- JANWFMYHCHBWBX-UHFFFAOYSA-N CN(C)C(=O)C1=C(C=C(C=C1)C=O)S(=O)(=O)NC(=O)NC2=NC(C=CN2)(OC)OC Chemical compound CN(C)C(=O)C1=C(C=C(C=C1)C=O)S(=O)(=O)NC(=O)NC2=NC(C=CN2)(OC)OC JANWFMYHCHBWBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000127993 Elaeis melanococca Species 0.000 description 1
- 241000744304 Elymus Species 0.000 description 1
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- ZHLWCBHWYUISFY-UHFFFAOYSA-N Hydroxyphenylpyruvic acid Chemical class OC(=O)C(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 ZHLWCBHWYUISFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 244000303225 Lamium amplexicaule Species 0.000 description 1
- 235000009198 Lamium amplexicaule Nutrition 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 1
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical class C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C(O)=O)C)=N1 VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004141 Sodium laurylsulphate Substances 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- KDWQYMVPYJGPHS-UHFFFAOYSA-N Thenylchlor Chemical compound C1=CSC(CN(C(=O)CCl)C=2C(=CC=CC=2C)C)=C1OC KDWQYMVPYJGPHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005626 Tribenuron Substances 0.000 description 1
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 description 1
- 241001464837 Viridiplantae Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000002730 additional effect Effects 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005093 alkyl carbonyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000005127 aryl alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M bispyribac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N bromobutide Chemical compound CC(C)(C)C(Br)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical class O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000004994 halo alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005419 heteroarylsulfonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006517 heterocyclyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical class C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical class C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003965 isoxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003971 isoxazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 210000001699 lower leg Anatomy 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QZXRFOHTSOCLGK-UHFFFAOYSA-N n-propyl-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound CCCNC1=NC=NC=N1 QZXRFOHTSOCLGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- UYMQWGLCXYHTES-UHFFFAOYSA-N phenyl(1h-pyrazol-5-yl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=NN1 UYMQWGLCXYHTES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003072 pyrazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005958 tetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 125000001984 thiazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N tribenuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C)C(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Synergické herbicidní prostředky, obsahující herbicidy ze skupiiiy inhibitorů hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy^-způsebhubení škodlivých rostlin a použití těchto—p-ros-t ředků pro hubení škodlivých rostlinOblast techniky
Vynález se týká technické oblasti prostředků pro ochranu rostlin, které se mohou použít proti nežádoucímu růstu rostlin a jako účinné látky obsahují kombinaci alespoň dvou herbicidů. Dále se týká způsobu hubení škodlivých rostlin a použití uvedených prostředků pro hubení škodlivých rostlin.
Specielně se týká herbicidních prostředků, které jako účinnou látku obsahují herbicid ze skupiny inhibitorů hydroxypyruvát-dioxygenázy v kombinaci s alespoň jedním dalším herbicidem.
Dosavadní stav techniky
Herbicidy z výše uvedené skupiny inhibitorů hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy jsou známé z různých dokumentů. Takové v mladší minulosti popisované inhibitory nesou obvykle jeden substituovaný benzoylový zbytek na jednom rovněž substituovaném zbytku ze skupiny zahrnující cyklohexandion, pyrazol, isoxazol, isothiazol a 3-oxopropionitril. Tak jsou ve VO 97/23135 popsány benzoylpyrazoly, v EP-A 0 810 227 benzoylisoxazoly a ve VO 98/29406 benzoylcyklohexandiony s herbicidními účinky. Z VO 99/06259 jsou známé další • · · * · ·· «· • · · · · · • · · · · · · • · · · 9 9
9 · 9 9 9
999 99 99 99 »9 9999 herbicidně účinné benzoylderiváty. Tam se také poukazuje na stejný mechanismus účinku, který se vyskytuje u zde popisovaných benzoylderivátů.
Použití benzoylderivátů, známých z těchto spisů, je však v praxi často spojeno s nevýhodami. Tak není herbicidní účinnost známých sloučenin vždy dostatečná, nebo se pozoruje při dostačující herbicidní účinnosti nežádoucí poškození užitkových rostlin.
Účinnost herbicidů závisí mimo jiné na druhu použitého herbicidu, jeho aplikovaném množství, přípravku, na hubených rostlinách, na klimatických a půdních podmínkách a podobně. Dalším kriteriem je doba účinku, popřípadě doba odbourávání herbicidu. Hodné zřetele jsou popřípadě také změny v citlivosti škodlivých rostlin vůči účinné látce, která může být při delším používání nebo geograficky omezená. Takovéto změny se projevují jako více nebo méně silné ztráty účinku a dají se pouze omezeně vyrovnat vyšším aplikačním množstvím herbicidu.
Kvůli velkému počtu možných ovlivňujících faktorů neexistuje prakticky žádná jednotlivá účinná látka, která by sama o sobě spojovala požadované vlastnosti pro nej různější požadavky, obzvláště se zřetelem na druh škodlivých rostlin a klimatické zóny, K tomu přistupuje stálý úkol, dosáhnout účinku se stále nižším aplikačním množstvím herbicidu.
Nižší aplikační množství redukuje nejen množství účinné látky, potřebné pro aplikaci, ale redukuje zpravidla také množství nutných pomocných aplikačních činidel. Obojí snižuje hospodářské náklady a zlepšuje ekologickou přijatelnost zpracování herbicidy.
»9 · · · 9 · 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 1
99999 99 1
999 99 94 »9 9999
Často aplikovaná metoda pro zlepšení aplikačního profilu herbicidu spočívá v kombinaci účinné látky s jednou nebo více jinými účinnými látkami, které přispívají požadovanými dodatečnými vlastnostmi. Ovšem u kombinované aplikace více účinných látek dochází nezřídka k fenoménu fyzikální a biologické nesnášenlivosti, například k nedostatečné stabilitě společného přípravku, rozkladu některé účinné látky, popřípadě k antagonismu účinných látek. Žádoucí jsou naproti tomu kombinace účinných látek s dobrým profilem účinku, vyšší stabilitou a pokud možno synergicky zesíleným účinkem, které dovolí zredukování aplikačního množství ve srovnání s jednotlivou aplikací kombinovaných účinných látek.
Žádný z výše uvedených spisů nezveřejňuje, že by sloučeniny ze skupiny inhibitorů hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy společně se zvolenými j inými herbicidy vykazovaly synergické efekty.
Podstata vynálezu
Úkolem předloženého vynálezu je příprava herbicidních prostředků s vlastnostmi, zlepšenými vůči současnému stavu techniky.
Předmětem předloženého vynálezu tedy jsou herbicidní prostředky, jejichž podstata spočívá v tom, že mají účinný obsah
A) alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I , jakož i její zemědělsky obvyklé soli (komponenta A) to a • · ·
• ·< · ·· ·· • · ·
ve kterém značí zbytek X1, X2 nebo X3
(Q4) (Q5);
-i -i 9.
Z značí zbytek Z , CH2-Z nebo Z , přičemž
Z^ značí přes uhlík nebo dusík připojený pětičlenný až desetičlenný, monocyklický nebo bicyklický, nasycený, částečně nasycený, úplně nenasycený nebo aromatický kruh, který vedle uhlíkových atomů obsahuje ,2, 3 nebo 4 heteroatomy, vybrané ze skupiny zahrnující kyslík, siru a dusík, který je nesubstituovaný nebo jednou nebo vícekrát substituovaný atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou kyanoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, skupinou CO-R^^, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinou se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, fenylovou skupinou nesubstituovanou nebo jednou nebo vícekrát substituovanou atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy; nebo oxoskupinou;
Ί. značí cykloalkyloxyalkylovou skupinu se 3 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, aryloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroaryloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, halogenalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, arylalkoxyalky• 4
44 lovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, heteroarylalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, heterocyklylalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, arylcykloalkylthioalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylcykloalkylthioalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylcykloalkylthioalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfinylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfonylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylaminoalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfonyloxyalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfonylaminoalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkyloxykarbonylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylaminokarbonylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými •99 49 44
4 9
44
4 4 4
9 9
4444 atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylthioalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfinylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfonylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylaminoalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu asi až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulf onyloxyalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfonylaminoalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkyloxykarbonylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylaminokarbonylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylsulfony18 ··<·· 00 ·· 90 00 • ··· 0 · 0 · • · · ··· 0 9 · ··· ♦· 00 ·0 00 0000 oxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, aryloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylsulf onylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroaryloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocykylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy ···· ·« 44 »· • 444 4 4 4 4
44444 44 4 ·· ·· ·· 44 4444 v alkylu, heterocyklylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklyloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, halogenalkylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkyloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, arylalkylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylsulf onyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylsulfonylaminoalkylovou sku10 ·««· · * ·» ·» · · • ··· ···♦ · · · · · ·· « *·· ·· ·· ·· «· ···· pinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkyloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylsulf onylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylsulf onyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkyloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v kadém alkylu, heterocyklylalkylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy toto·· ·· · · to · • to · · to to to • · · · ·· • · · tototo • »t ·· ·· ·· ·· ·· • toto · ·· to • · · •to ·*·· v každém alkylu, heterocyklylalkylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylsulf onylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkyloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, a skupiny
O
—CH?
II —P— \
-OR
O
•OR nebo 0-(CH2)p-0-(CH2)v-R20,
-1 9 Q A značí některou ze skupin V , V , V nebo V
V
R2k R22 X, | OR23 .CH \ i | NOR24 A , | /R' N A | |
(w2) | (W2) | (w3) | (W*); | |
Y | značí atom | kyslíku nebo | skupinu | NR26, |
,25
E tvoří společně s oběma uhlíkovými atomy, na který je vázané, fenylový kruh nebo pětičlenný až šestičlenný heterocyklus, který může být nasycený, částečně nasycený, úplně nenasycený nebo aromatický a obsahuje 1, 2 nebo 3 heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík, přičemž heterocyklus neobsahuje více než 2 ··* to • to · * * · * * * · «· · • t · « • ·· »· «· » to • to · «· ·· · • · to ··· ·· ···· atomy síry nebo 2 atomy kyslíku a skupinu E obsahující fenylový kruh nebo heterocyklus je nesubstituovaný nebo jednou nebo vícekrát substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfinylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfonylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, aminosulfonylovou skupinou, alkylaminosulfonylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, dialkylaminosulfonylovou se 2 až 12 uhlíkovými atomy, skupinou NRZ,DR2S/, alkoxyalkylovou skupinou se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinou se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinou se 2 až 6 uhlíkovými atomy, atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou nebo pyridylovou skupinou,
Rl značí atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu (Y)n-S(O)q-R28 nebo (Y)n-CO-R^5 nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, substituované v atomy halogenu nebo k alkoxyskupinami s 1 až 4 uhlíkovými atomy,
-i < 7
R , Ra, RJ a R značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, • ·· 4 ·· *»
R4 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, 3-tetrahydropyranylovou skupinu, 4-tetrahydropyranylovou skupinu nebo 3-tetrahydrothiopyranylovou skupinu, substituované k zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, r6 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo skupinu CC^R^, nebo
R4 a R6 tvoří společně vazbu nebo tříčlenný až šestičlenný karbocyklický kruh,
O 9Q
R značí skupinu OR , thioskupinu, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, atom halogenu, skupinu NR °R ', fenylthioskupinu, fenylsulfonylovou skupinu nebo fenylkarbonylmethylthioskupinu, přičemž tři posledně jmenované skupiny jsou substituované k zbytky za skupiny zahrnuj ící alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, atom halogenu, kyanoskupinu a nitroskupinu,
R^ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými a · · · * ·
atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, in skupinu CH2CH2OR nebo fenylovou nebo benzylovou skupinu, substituovanou ve fenylovém kruhu k zbytky ze skupiny zahrnuj ící alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, atom halogenu, kyanoskupinu a nitroskupinu,
R-J-θ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, atom halogenu, kyanoskupinu nebo nitroskupinu, rH značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo halogencykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, r!2 značí vodíkový atom, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, skupinu S(0) R ,
M.
karboxyskupinu nebo kyanoskupinu,
R-1-^ značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogencykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, substituovanou a alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy,
R14 značí kyanoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až • · 4 4 •4 · · 4 4 4 · 4 4
4 «4444 44 4
444 44 444 4 4 • 04 4444 · 4 4
444 44 ·· ·· ·· 4944 ο η uhlíkovými atomy, skupinu S(0)q-R nebo skupinu
C(0)NR26R27, značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo skupinu NR2^R27,
-i s? 17
R-10 a Rx' značí alkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu nebo arylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, substituované k zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, r!8 a r!9 značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo skupinu r!6, nebo
-i o IQ
R a Rxy tvoří společně alkylenový řetězec se 2 až 5 uhlíkovými atomy, on
R značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu • · • ♦ ···· ·· · · • · · · • · · · · · se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkinyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy nebo halogenalkenyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy,
0-1
R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo skupinu z/, 0-Z^, S-Z-*· nebo NR^Z1,
O o
R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, nebo
0-1 o o
R & tvoří společně s uhlíkovým atomem, na který jsou vázané, karbonylovou skupinu nebo skupinu
O-CH2CH2-O , substituovanou q alkylovými zbytky 0-1 s 1 až 3 uhlíkovými atomy, nebo R značí vodíkový 00 1 atom a R značí skupinu Z ,
O A
R a R značí nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy nebo skupinu Z^ , £ -1
R značí skupinu Z , r25 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, r27 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, nebo r26 a r27 tvoří společně skupinu (CH2)2, (CH^g, (CH2)4, (CH2)5 nebo (CH2)20(CH2)2 ,
O o
R značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo skupinu NR^6r27,
9Q
R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, skupinu C(0)Nr26r27, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou, benzylovou, benzoylovou, CH2C(0)fenylovou nebo fenylsulfonylovou skupinu, substituované ve fenylovém kruhu k zbytky ze skupiny zahrnuj ící alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, atom halogenu, kyanoskupinu a nitroskupinu, α n
RJU značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, a značí číslo 0, 1, 2, 3 nebo 4, značí číslo 1 nebo 2, ···· ·» · · · * #· • · a · · » · · • ···«· ·· · • · · » · · « ο · «
k | značí | číslo | o, | 1, 2 nebo 3, |
1 | značí | číslo | 0, | 1 nebo 2, |
m | značí | číslo | 0 | nebo 1, |
n | značí | číslo | 0 | nebo 1, |
P | značí | číslo | 1, | nebo 3, |
v | značí | číslo | 0, | 1, 2, 3, 4 nebo |
q | značí | číslo | 0, | 1 nebo 2, a |
w | značí | číslo | 0, | 1, 2 nebo 3 , |
Β) alespoň jedné sloučeniny (komponenty B) z některé ze skupiny zahrnující
B-a) selektivně v obilí vůči jednoděložným a/nebo dvouděložným škodlivým rostlinám účinné herbicidy,
B-b) selektivně v kukuřici vůči jednoděložným a/nebo dvouděložným škodlivým rostlinám účinné herbicidy,
B-c) selektivně v rýži vůči jednoděložným a/nebo dvouděložným škodlivým rostlinám účinné herbicidy,
B-d) neselektivně v nekulturních plochách a/nebo selektivně v transgeních kulturách vůči jednoděložným a/nebo dvouděložným škodlivým rostlinám účinné herbicidy, přičemž tento prostředek obsahuje sloučeniny obecného vzorce I nebo jejich soli (komponenta A) a sloučeniny skupiny B-a) až B-d) (komponenta B) ve hmotnostním poměru 1 : 2000 až 2000 : 1 .
V obecném vzorci I a ve všech následujících vzorcích mohou být uhlík obsahující zbytky ve formě řetězce, jako je alkylová, alkoxylová, halogenalkylová, halogenalkoxylová, alkylaminová a alkalthio- skupina, jakož i odpovídající nenasycené a/nebo substituované zbytky v uhlíkové mřížce, jako je alkenylová a alkinylová skupina, přímé nebo rozvětvené. Pokud není specielně uvedeno, jsou u těchto zbytků výhodné nižší uhlíkaté mřížky, například s 1 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě u nenasycených skupin se 2 až 4 uhlíkovými atomy. Alkylové zbytky, také v souvisejících významech, jako jsou alkoxylové skupiny, halogenalkylové skupiny a podobně, značí například methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, i-propylovou skupinu, n-butylovou skupinu, i-butylovou skupinu, ΐ-butylovou skupinu, 2-butylovou skupinu, pentylové skupiny, hexylové skupiny, jako je n-hexylová, i-hexylová a 1,3-dimethylbutylová skupina a heptylové skupiny, jako je n-heptylová a 1,4-dimethylpentylová skupina. Alkenylové a alkinylové skupiny mají význam k alkylům odpovídajících možných nenasycených zbytků, alkenyl značí například allyl, l-methylprop-2-en-l-yl , 2-methyl-prop-2-en-l-yl , but-2-en-l-yl, but-3-en-l-yl , 1-methyl-but-3-en-l-yl a l-methyl-but-2-en-l-yl. Alkinyl značí například propargylovou skupinu, but-2-in-l-yl , but-3-in-l-yl a l-methyl-but-3-in-l-yl. Vícenásobná vazba se může nacházet v libovolné poloze nenasyceného zbytku.
Cykloalkylová skupina značí, pokud není uvedeno j inak, karbocyklický nasycený kruhový systém se 3 až 9 uhlíkovými atomy, například cyklopropylovou, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu. Analogicky značí cykloalkenylová skupina monocyklickou alkenylovou skupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy kruhu, přičemž se dvojná vazba může nacházet na libovolné poloze.
V případě dvakrát substituované aminoskupiny, jako je dialkylaminoskupina, mohou být substituenty stejné nebo různé.
Halogen značí fluor, chlor, brom nebo jod. Halogenalkýlová, halogenalkenylová a halogenalkinylová skupina značí halogenem, výhodně fluorem, chlorem a/nebo bromem, obzvláště fluorem nebo chlorem, čáastečně nebo úplně substituovanou alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu, jako je například -CF3 , -CHF2 , -CH2F , -CF2CF3 , -CH2FCHC1 ,
-CC13 , -CHC12 a -CH2CH2C1 . Halogenalkoxyskupina je například -ocf3 , -ochf2 , -och2f , -cf3cf2o , -och2cf3 a -OCH2CH2C1. Odpovídající platí pro halogenalkenylové skupiny a ostatní halogeny substituované zbytky.
Pod pojmem heterocyklylová skupina se rozumí tříčlenné až devítitičlenné, nasycené, částečně nebo úplně nenasycené heterocykleny, které obsahují jeden až tři heteroatomy, zvolené ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru. Připojení může být provedeno, pokud je to chemicky možné, na libovolné poloze kruhu. Výhodně značí heterocyklylová skupina aziridinylovou, oxiranylovou, tetrahydrofuranylovou, tetrahydropyranylovou, tetrahydrothienylovou, pyrrolidinylovou, isoxazolidinylovou, isoxazolinylovou, thiazolinylovou, thiazolidinylovou, pyrazolidinylovou, morfolinylovou, piperidinylovou, dioxolanylovou, dioxanylovou, piperaziny21 **e · «» 9 * ·» · · » 9 9 9 9 · 9 9 • 9 * 9 9 · 9 · · • · · ·· · 9 · · · • 9 · 9 9 · 9 «9 9999 lovou, oxepanylovou a azepanylovou skupinu.
Hereoarylová skupina značí aromatický zb obsahuje vedle uhlíkových členů kruhu jeden až tek, který pět heteroatomů ze skupiny zahrnující dusík, síru a kyslík. Výhodně značí heteroaryová skupina furanylovou, thienylovou, pyrrolylovou, pyrazolylovou, imidazolylovou, oxazolylovou, thiazolylovou, isoxazolylovou, isothiazolylovou, 1,2,3-triazolylovou, 1,2,4-triazolylovou, 1,2,3-oxadiazolylovou, 1,2,4-oxadiazolylovou, 1,2,5-oxadiazolylovou, 1,3,4-oxadiazolylovou, 1,2,3-thiadiazolylovou, 1,2,4-thiadiazolylovou,
1,2,5-thiadiazolylovou, 1,3,4-thiadiazolylovou, tetrazolylovou, pyridylovou, pyridazinylovou, pyrimidinylovou, pyra-zinylovou, 1,2,4-triazinylovou nebo 1,3,5-triazinylovou skupinu.
Arylová skupina značí aromatický monocyklický nebo polycyklický uhlovodíkový zbytek, například fenylovou, naftylovou, bifenylovou a fenantrylovou skupinu.
Údaj parciálně nebo úplně halogenovaný má vyjadřovat to, že v takto charakterisovaných skupinách mohou být vodíkové atomy zčásti nebo úplně nahrazené stejnými nebo různými atomy halogenu, uvedenými výše.
Když je skupina nebo zbytek vícenásobně substituovaný, rozumí se tomu tak, že při kombinaci různých substituentů je třeba brát v úvahu všeobecné zásady chemické stavby, to znamená, že se netvoří sloučeniny, o nichž odborníci vědí, že jsou chemicky nestabilní nebo nejsou možné. Toto platí stejně také pro připojení jednotlivých zbytků.
Oxoskupina se může vyskytovat, vždy podle sférických •9 ·♦ 44 99 «·9 9 · · 4
44444 44 ♦ • 44 · * 4 4 4
4· ♦9 podmínek a/nebo elektronových poměrů, také v tautomernl enolformě.
Když je skupina nebo zbytek několikrát substituovaný jinými zbytky, tak mohou být tyto zbytky stejné nebo různé.
Když je skupina nebo zbytek označovaný jako jednou nebo vícekrát substituovaný bez dalších údajů, týkajících se počtu a druhu substituentů, tak se pod tím rozumí, že tato skupina nebo tento zbytek může být substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, aminoskupinu, thioskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou vyskytovat vždy podle druhu připojení substituentů jako stereoisomery. Když je přítomna například jedna nebo více alkenylových skupin, tak se mohou vyskytovat diastereomery. Když je přítomen například jeden nebo více asymetrických atomů uhlíku, tak se mohou vyskytovat enantiomery a diastereomery. Stereoisomery se dají získat ze směsí, vzniklých při výrobě, pomocí obvyklých dělících metod, například chromatografickými dělícími postupy. Stejně tak se mohou stereoisomery selektiv23 »4 44 ··
4 · ♦
I · · 444 ♦ · · 4 4 « • 4 «
4 4 • 4
4 4 ně vyrobit použitím stereoselektivních reakcí za použití opticky aktivních výchozích a/nebo pomocných látek. Vynález se týká také všech stereoisomerů a jejich směsí, které spadají pod obecný vzorec I , které však nejsou spedificky def inovány.
Zajímavé jsou herbicidní prostředky, které jako komponentu A) obsahují sloučeninu obecného vzorce I , ve kterém Q značí některý ze zbytků Q1, Q2, Cp nebo Q4.
Obzvláště zajímavé jsou herbicidní prostředky, které jako komponentu A) obsahují sloučeninu obecného vzorce I , ve kterém Q značí některý ze zbytků Q , Q nebo Q , výhodně q! nebo Q2 .
Obzvláště zajímavé jsou také herbicidní prostředky, které jako komponentu A) obsahují sloučeninu obecného vzorce I , ve kterém X značí zbytek .
Ze skupiny B-a) jsou vhodné pro hubení jednoděložných a/nebo dvouděložných škodlivých rostlin v obilí obzvláště herbicidy amidosulfuron, bentazon, bromoxynil, carfentrazone-ethyl, chlortoluron, clodinafop, cloransulam-methyl, diclofop-methyl, fenoxaprop-p-ethyl, florasulam, flufenacet, fluoroglycofen-ethyl, flupyrsulfuron-methyl-sodium, iodosulfuron, isoproturon, metsulfuron, pendimethalin, pyraflufen-ethyl, sulfosulfuroň, thifensulfuron, tralkoxydim, tribenuron, z VO 97/08156 známý herbicid 2-amino-4-(1-fluor-l-methylethyl)-6-(3-fenyl-l-cyklobutyl-l-propylamino)-1,3,5-triazin a z VO 95/10507 známý herbicid N-[4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-aminokarbonyl]-2-methoxykarbonyl-5-methylsulfonylaminomethy1-benzensulf onami d.
• 9 9* ► ·9 «
Zcela obzvláště vhodný je bromoxynil, clodinafop, fenoxaprop-p-ethyl, jodosulfuron, pyraflufen-ethyl, tralkoxydim, 2-amino-4-(1-fluor-1-methylethyl)-6-(3-fenyl-1-cyklobutyl-l-propylamino)-1,3,5-triazin a sulfonylmočoviny obecného vzorce II.
Ze skupiny B-b) jsou vhodné pro hubení jednoděložných a/nebo dvouděložných škodlivých rostlin v kukuřici obzvláště herbicidy acetochlor, alachlor, atrazin, bromoxynil, carfentrazone-ethyl, dicamba, diflufenzopyr, dimethenamid, flufenacet, flumetsulfam, fluthiacet-methyl, halosulfuroň, imazamox, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, iodosulfuron, metolachlor, metosulfam, metribuzin, nicosulfuron, pethoxamid, pendimethalin, primisulfuron, prosulfuron, pyridate, rimsulfuron, thenylchlor, thiensulfuron-methyl, tritosulfuron a N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-aminokarbony1]-2-dimethylaminokarbony1-5-formy1-benzensulfonami d. Zcela obzvláště vhodný je bromoxynil, dicamba, diflufenzopyr , iodosulfuron, nicosulfuron, rimsulfuron a N-[(4,4-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-aminokarbonyl]-2-dimethylaminokarbony1-5-formy1-benzensulfonamid.
Ze skupiny B-c) jsou vhodné pro hubení jednoděložných a/nebo dvouděložných škodlivých rostlin v rýži obzvláště herbicidy anilofos, azimsulfuron, benfuresate, bensulfuron, bentazon, benthiocarb, bromobutide, bispyribac-sodium, butachlor, cinosulfuron, clomazone, cyclosulfamuron, ethoxysulfuron, esprocarb, imazosulfuron, KPP-314, pyribenzoxim, mefenacet, molinate, oxazicloraefone, OK9701, oxadiargyl, pretilachlor, propanil, pyrazosulfuroň, quinclorac, thenychlor, triclopyr a z EP-A 0 863 705 známý herbicid 1-(3-chlor-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo-[1,5-a]-pyridin-2-yl)-5-(methylpropargylamino)-4-pyrazoylkarbonitril. Zcela • ·· · titi ti* * · ti • titititi titi titi ♦ ti ti ti • ti ti obzvláště výhodný je benfuresate, bensulfuron, ethoxysulfuron, molinate, oxaziclomefone a 1-(3-chlor-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo-[1,5-a]-pyridin-2-yl)-5-(methylpropargylamino) -4-pyrazolylkarbonitril.
Ze skupiny B-d) jsou vhodné pro hubení jednoděložných a/nebo dvouděložných škodlivých rostlin na nekulturních plochách a/nebo selektivně v transgeních kulturách obzvláště herbicidy glufosinate, glyphosate, imazamox, imazapyr, imazaquin, imazethapyr a sulfosate. Zcela obzvláště vhodný je glufosinate a glyphosate.
Pod svým Common Name uvedené účinné látky jsou například známé z The Pesticide Manual, 11 vydání, 1997, British Crop Protection Council, popřípadě jsou zřejmé z následuj ící tabulky :
Common name nebo Code No. | Struktura |
florasuiam | ^CK, F o * F F |
flufenacat | N—— N °VN |
iodosulfuron | /Ts, j-CCOMe jf iNa* ' N^CMe <A H li i ° 0 0 Me |
« · · · · · · * • · to · • ♦ « ·«· • · 1 11 ··
11 · • · *
111
1111 •99 11 99
oxaziclomefone (MY 100) | Π ° H3C CH3 Η,ΓΌ^ Cl |
pethoxamid | CH, |
pyribenzoxim (LGC40863) | °γ° OMe OMe |
tritosulfuron | fVCF'H H A T Ύ Ί ° ° ° N^N CF, |
V kombinacích podle předloženého vynálezu j sou zapotřebí zpravidla aplikační množství v rozmezí 1 až 2000 g, výhodně 10 až 500 g aktivní látky pro hektar (ai/ha) komponenty A) a 1 až 2000 g, výhodně 1 až 500 g komponenty B).
Hmotnostní poměry používaných komponent A) a B) se mohou pohybovat v širokém rozmezí. Výhodně je poměr množství v rozmezí 1 : 50 až 500 : 1 , obzvláště v rozmezí 1 : 20 až 50 : 1 . Optimální hmotnostní poměry mohou záviset na aplikační oblasti, spektru plevelů a použité kombinaci účinných látek a mohou se stanovit předběžnými pokusy.
Prostředky podle předloženého vynálezu se daj í pou27 • φ··· φφ φφ φφ ·· • φ » · · φ φφφφ • · φ φ φφφ φ φ ♦ φφφ φφ φφ φφ φφ φφφφ řít pro selektivní hubení annuelních a perennujících jednodělóžných a dvouděložných škodlivých rostlin v kulturách obilí (například ječmen, žito oves a pšenice), kukuřice a rýže, jakož i v kulturách užitkových, které jsou resistentní vůči účinným látkám A) a B). Rovněž jsou použitelné pro hubení nežádoucích škodlivých rostlin v plantážových kulturách, jako jsou olejové palmy, kokosové palmy, gumovníky, citrusy, ananas, bavlna, kávovníky, kakaovníky a podobně, jakož i v ovocných sadech a vinohradech.
Prostředky podle předloženého vynálezu zahrnují široké spektrum plevelů. Jsou vhodné například pro hubení annuelních a perennujících škodlivých rostlin, jako například druhu Abuthylon, Alopecurus, Avena, Chenopodium, Cynoden, Cyperus, Digitaria, Echinochloa, Elymus, Galium, Ipomoea, Lamium, Matricaria, Scirpus, Setaria, Sorghum, Veronica, Viola a Xanthium.
Herbicidní prostředky podle předloženého vynálezu se vyznačují tím, že v kombinaci použité a účinné dávky komponent A) a B) jsou vůči jednotlivým dávkám snížené takže je umožněná redukce nutných aplikačních množství účinných látek.
Předmětem předloženého vynálezu je také způsob potírání nežádoucího růstu rostlin, jehož podstata spočívá v tom, že se na škodlivé rostliny, jejich šásti nebo na pěstební plochy aplikuje jeden nebo více herbicidů A) s jedním nebo více herbicidy B).
Při společném použití herbicidů typu (A) a (B) dochází k nadaditivnímu (= synergickému) efektu. Při tom je účinek v kombinaci silnější než očekávaná suma účinků použi• to toto » · · » · ·«· tých jednotlivých herbicidů a účinku jednotlivého herbicidu A) a B). Synergické efekty dovolují redukci aplikovaného množství, hubení širšího spektra plevelů a plevelných travin, rychlejšího nastoupení herbicidního účinku, delší doby trvání, lepší kontroly škodlivých rostlin pomocí jedné, popřípadě málo aplikací, jakož i rozšíření možného časového prostoru pro použití. Tyto vlastnosti se vyžadují v praktickém hubení plevelů, aby se zemědělské kultury udržely prosté nežádoucích konkurenčních rostlin a aby sezajistily a/nebo zvýšily kvalitativně a kvantitativně výnosy. Technický standard se těmito novými kombinacemi s ohledem na popsané vlastnosti znatelně překročí.
Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu se mohou vyskytovat jak jako směsné přípravky dvou komponent A) a Β), popřípadě s dalšími účinnými látkami přísadami a/nebo obvyklými formulačními pomocnými látkami, které se potom obvyklými způsoby používají zředěné vodou, nebo se vyrobí jako takzvané tankové směsi společným naředěním odděleně formulovaných nebo parcielně odděleně formulovaných komponent vodou.
Komponenty A) a B) se mohou formulovat různými způsoby, vždy podle toho, jaké jsou předem dané biologické a/nebo chemicko-fyzikální parametry. Jako všeobecné možnosti formulací přicházejí například v úvahu :
postřikový prášek (VP) , ve vodě rozpustný prášek (SP) , emulgovatelné koncentráty (EC) , vodné roztoky (SL) , emulse (EV) , jako jsou emulse typu voda v oleji a olej ve vodě, stříkatelné roztoky nebo emulse, disperse na basi oleje nebo vody, suspoemulse, suspensní koncentráty, popraše (DP), mořidla, granuláty pro rozmetací a půdní aplikaci nebo ve • 4 44 > 4 4 » · 444
4· 44·· vodě dispergovatelné granuláty (VG) , ULV-formulace, mikrokapsle a vosky.
Tyto jednotlivé typy formulací jsou v principu známé a jsou například popsané v publikacích Vinnacker-Kuchler, Chemische Technologie, díl 7, C. Hauser Verlag Miinchen,
4. vyd. 1986 ; van Valkenburg, Pesticides Formulations, Marcel Dekker, N.Y., 1973 ; K. Martens, Spray Drying Handbook, 3. ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London. Nutné pomocné prostředky pro uvedené formulace, jako jsou inertní materiály, tensidy, rozpouštědla a další přísady, jsou rovněž známé a jsou popsané například v publikacích : Vatkiuns, Handbook of Insecticide Dust Diluent and Carries, 2. ed., Darland Books, Caldwell N.J. ; H.v.Olphen, Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2. ed., J. Viley & Sons, N.Y. ; C. Marsden, Solvents Guide, 2. ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J. ; Sisley and Vood, Ecyclopedia of Surface Active Agents, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964 ; Schónfeldt, Grenzflá- chenaktive Áthylenoxidaddukte, Viss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976 ; Vinnacker-Kuchler, Chemische Technologie, díl 7, C. Hauser Verlag Miinchen,
4. vyd. 1986.
Na basi těchto formulací se dají vyrobit také kombinace s jinými pesticidně účinnými látkami, jako jsou jiné herbicidy, insekticidy, jakož i fungicidy, safenery, hnojivý a/nebo růstovými regulátory, například ve formě hotových přípravků nebo tankových směsí.
Postřikové prášky (smáčitelné prášky) jsou ve vodě rovnoměrně dispergovatelné preparáty, které vedle účinné látky obsahují kromě zřeďovací nebo inertní látky ještě ten• ·· to • to to» • · · to to · to to to »« toto • · · · • « · • · to to • ·· ·· ♦ · ♦ • « · « to · sidy ionogenního a/nebo neionogenního typu (smáčedla, dispergační činidla), například polyoxyethylované alkylfenoly, polyoxyethylované mastné alkoholy, polyoxyethyované mastné aminy, alkansulfonáty nebo alkylbenzensulfonáty, sodné soli ligninových kyselin, sodná sůl 2,2’-dinaftylmethan-6,6’-disulfonové kyseliny, sodná sůl kyseliny dibutylnaftalen-sulfonové nebo také sodná sůl kyseliny oleylmethyltaurové.
Emulgovatelné koncentráty se vyrobí rozpuštěním účinné látky nebo účinných látek v organickém rozpouštědle, jako je například butylalkohol, cyklohexanon, dimethylformamid, xylen, nebo také výševroucí aromáty nebo uhlovodíky za přídavku jednoho nebo více tensidů ionogenního a/nebo neionogenního typu (emulgátory) . Jako emulgátory se mohou například použít vápenaté soli alkylarylsulfonových kyselin, jako je dodecylbenzensulfonát vápenatý, nebo neionogenní emulgátory, jako jsou polyglykolestery mastných kyselin, alkylarylpolyglykolethery, polyglykolethery mastných alkoholů, kondensační produkty propylenoxidu a ethylenoxidu, alkylpolyethery, estery mastných kyselin a sorbitolu, estery mastných kyselin a polyoxyethylensorbitolu nebo polyoxyethylensorbitanestery.
Popraše se získají rozemletím účinné látky nebo účinných látek s jemně rozmělněnými pevnými látkami, jako je například mastek, přírodní zeminy, jako je kaolin, bentonit nebo pyrofyllit, nebo také křemelina.
Granuláty se mohou vyrobit buď rozstřikováním účinné látky nebo účinných látek na adsorpce schopný, granulovaný inertní materiál, nebo nanesením koncentrátu účinné látky pomocí lepidel, například polyvinylalkoholu, polyakrylátu sodného nebo také minerálních olejů, na povrch nosných látek, jako je písek, kaolinit nebo granulovaný inertní materiál. Také se mohou vhodné účinné látky granulovat způsobem obvyklým pro výrobu granulovaných hnojiv, popřípadě ve směsi s hnojivý. Ve vodě dispergovatelné granuláty se zpravidla vyrábějí pomocí obvyklých způsobů, jako je sprejové sušení, granulace ve vířivém loži, talířová granulace, míšení ve vysokorychlostních mísících a extruze bez pevného inertního materiálu.
Agrochemické přípravky podle předloženého vynálezu obsahují zpravidla 0,1 až 99 % hmotnostních, obzvláště 0,2 až 95 % hmotnostních účinných látek typu A a/nebo Β , přičemž vždy podle typu formulace jsou obvyklé následující koncentrace :
V postřikových prášcích činí koncentrace účinné látky například asi 10 až 95 % hmotnostních, zbytek do 100 % hmotnostních sestává z obvyklých součástí formulací.
Emulgovatelné koncentráty mohou mít koncentraci účinné látky například 5 až 80 % hmotnostních.
Práškovité formulace obsahují 5 až 20 % hmotnostních účinné látky.
Stříkatelné roztoky obsahují asi 0,2 až 25 % hmotnostních účinné látky.
U granulátů, jako jsou dispergovatelné granuláty, závisí obsah účinné látky zčásti na tom, zda se účinná sloučenina vyskytuje v kapalném nebo pevném stavu a jaké se použije granulační pomocné činidlo a plnidlo. U ve vodě dispergofrfrfrfr frfrfr • frfr ·· • fr «9 ·· ·· fr · · fr «frfrfr « fr fr frfr* frfr fr frfrfrfr frfrfr • fr frfr frfr ««fr· vatelných granulátů je obsah účinné látky zpravidla v rozmezí 10 až 90 % hmotnostních.
Vedle uvedeného obsahují formulace účinných látek popřípadě odpovídající obvyklé látky zprostředkující přilnavost, smáčedla, dispergační činidla, emulgátory, penetrační činidla, konservačí prostředky, protimrazové prostředky a rozpouštědla, plnidla, nosiče, barviva, odpěňovadla, látky potlačující odpařování, látky ovlivňující hodnotu pH nebo viskosity.
Pro aplikaci se přípravky, vyskytující se v komerčně obvyklé formě, popřípadě obvyklým způsobem zředí, například u postřikových prášků, emulgovatelných koncentrátů, dispersí a ve vodě dispergovatelných granulátů pomocí vody. Práškovité přípravky, granuláty pro aplikaci na půdu nebo poprášením, jakož i rozstřikovatelné roztoky se před aplikací obvykle již neředí dalšími inertními látkami.
Účinné látky se mohou nanášet na rostliny, části rostlin, semena rostlin nebo pěstební plochy (ornici), výhodně na zelené rostliny a části rostlin a popřípadě dodatečně na ornici.
Jednou z možností aplikace je společné nanesení účinných látek ve formě tankových směsí, přičemž se optimálně formulované koncentrované přípravky jednotlivých účinných látek společně v tanku smísí s vodou a aplikuje se získaná postřiková břečka.
Společný herbicidní přípravek kombinace podle předloženého vynálezu účinných látek (A) a (B) má výhodu v lehké použitelnosti, neboř vzájemné množství komponent je již « *94 r
4U 4« «>
• · · · 9 · * • · »·* · 9 · • «9 4 9 9 · *
9 9 » 9 9 9
9« »4 #9 ·<»* nastaveno ve správném poměru. Kromě toho mohou být pomocné prostředky v přípravku navzájem optimálně nastaveny, zatímco tanková směs různých přípravků může dávat nežádoucí kombinace používaných pomocných látek.
Následující příklady provedení slouží k objasnění předloženého vynálezu.
Příklady provedení vynálezu
A. Příklady formulací
a) Postřikový přípravek (VP) se získá tak, že se smísí hmotnostních dílů účinné látky nebo směsi účinných látek podle předloženého vynálezu a 90 hmotnostních dílů mastku jako inertní látky a rozmělní se v kladivovém mlýnu.
b) Ve vodě lehce dispergovatelný, smáčitelný prášek (VG) se získá tak, že se smísí 25 hmotnostních dílů účinné látky nebo směsi účinných látek a 64 hmotnostních dílů kaolin obsahujícího křemene jako inertní látky, 10 hmotnostních dílů ligninsulfonátu draselného a 1 hmotnostní díl oleylmethyltaurátu sodného jako smáčedla a dispergačního prostředku a tato směs se rozemele v kolíčkovém mlýnu.
c) Ve vodě lehce dispergovatelný dispersní koncentrát se získá tak, že se smísí 20 hmotnostních dílů účinné látky nebo směsi účinných látek se 6 hmotnostními díly alkylfenolpolyglykoletheru (^Triton X 207) , 3 hmotnostními díly isotridekanolpolyglykoletheru (8 EO) a 71 hmotnostními díly parafinického minerálního oleje (oblast teploty varu asi 255 °C až 277 °C) a tato směs se rozemele v ku• ••4 · · 9 9 · · 9 9 • · · · · · · 4
9 9 9 9 9 9 99 i lovém mlýnu na jemnost pod 5 mikronů.
d) Emulgovatelný koncentrát (EC) se získá z 15 hmotnostních dílů účinné látky nebo směsi účinných látek, 75 hmotnostních dílů cyklohexanonu jako rozpouštědla a 10 hmotnostních dílů oxethylovaného nonylfenolu jako emulgátoru .
e) Ve vodě dispergovatelný granulát se získá tak, že se smísí hmotnostních dílů hmotnostních dílů 5 hmotnostních dílů 3 hmotnostní díly 7 hmotnostních dílů účinné látky nebo směsi účinných látek, ligninsulfonátu vápenatého, natriumlaurylsulfátu, polyvinylalkoholu a kaolinu, tato směs se rozemele v kolíčkovém mlýnu a získaný prášek se granuluje ve vířivém loži za postřikování vodou jako granulační kapalinou.
f) Ve vodě dispergovatelný granulát se získá také tak, že se hmotnostních dílů účinné látky nebo směsi účinných látek , sodné soli kyseliny 2,2’-dinaftylmethan-6,6’-disulfonové , oleylmethyltaurátu sodného , polyvinylalkoholu, hmotnostních dílů hmotnostní díly 1 hmotnostní díl hmotnostních dílů uhličitanu vápenatého a hmotnostních dílů vody, homogenisuje v koloidním mlýnu a předběžně se rozmělní, po35 tom se mele v perlovém mlýnu a takto získaná suspense se ve sprejové věži rozprašuje pomocí jednolátkové trysky a usuší se.
B. Biologické příklady
Kulturní rostliny se pěstují ve volné přírodě na par9 o e celách o velikosti 5 až 10 m na různých půdách a za různých klimatických podmínek, přičemž byla přidána semena škodlivých rostlin, popřípadě bylo využito přirozené zaplevelení. Ošetření prostředky podle předloženého vynálezu, popřípadě jednotlivě aplikovanými herbicidy A) a B) , se provádí po vzejití škodlivých rostlin a kulturních rostlin, zpravidla ve stadiu 2 až 4 lístků. Aplikace jednotlivých účinných látek nebo kombinací účinných látek, formulovaných jako VG, VP nebo EC , se provádí po vzejití. Po 2 až 8 týdnech se zjišťuje účinek preparátů opticky ve srovnání s neošetřenou kontrolou (bonita). Srovnání ukázalo, že prostředky podle předloženého vynálezu mají většinou vyšší, částečně podstatně vyšší herbicidní účinek, než je suma účinků jednotlivých herbicidů a vykazují proto synergismus. Kromě toho byly účinky v podstatných částech doby bonitace nad očekávanými hodnotami podle Colbyho. Kulturní rostliny naproti tomu v důsledku ošetření herbicidními prostředky podle předloženého vynálezu poškozeny nebyly, nebo byly poškozeny pouze nepodstatně.
Pokud pozorované hodnoty účinku již překračují formální sumu hodnot při pokusech s jednotlivými aplikacemi, potom rovněž překračuj í očekávanou hodnotu podle Colbyho, která se vypočte podle následujícího vzorce, což je rovněž považováno jako poukaz na synergismus (viz S. R. Colby , Veeds 15 (1967), str. 20 až 22).
•0 0000 0 0 0 0 0 *
Λ * · 0 0 · *
00 000·
A + Β
Ε = - χ 100
Α χ Β přičemž
Α,Β = účinek účinné látky A, popřípadě B v % při a, popřípadě b g aktivní látky (ai/ha) a
E = očekávaná hodnota účinku v % kombinace účinných látek při a + b g aktivní látky/ha .
Pozorované hodnoty pokusů leží nad očekávanými hodnotami podle Colbyho.
Zkratky v následuj ících tabulkách :
Škodlivé rostliny
CHEAL Chenopodium album
GALAP Galium aparine
LAMAM Lamium amplexicaule
POLCO Polygonům convolvulus
ECHCG Echinocloa crus galii
KCHSC Kochia scoparia
HBPU Pharbitis purpurea
POROL Portulaca oleracea
Kulturní rostliny
HORVS Hordeum vulgaris
TRZDU Triticum davam
ZEMX Zea mays
V příkladech se používají následující sloučeniny
A1 | 0 0 | ci n-A ÓA 0 0 | ||
A2 | ji | |||
0 | 0 | H,C oA | l| | |
A | ůó HjC ° | |||
A3 | 0 | 0 | a n—Q T jj V | CN |
A | kksor— | CH, | ||
A4 | 0 Λ | A | 4 | cf3 |
k |
B1 | „CH, CH3 0 * H3CXNXA°O Z° 0 0 * * <*3 I H |
B2 | giufosinate |
B3 | Η,εφεΗ, nA JL A A |
B4 | iodosuifuron |
B5 | bromoxynil |
44
4 4
4444 4 4
4 4 4 4 4
Příklad B.I
Sloučenina | dávka [g ai/ha] | KCHSC | |
zjištěno | hodnota Z (podle Colbyho) | ||
A1 | 25 | 28 | |
B1 | 30 | 30 | |
60 | 33 | ||
A1 + B1 | 25 + 30 | 65 | 50 |
25 + 60 | 72 | 52 |
Příklad B.II
Sloučenina | dávka [g ai/ha] | PHBPU | |
zjištěno | hodnota E (podle Colbyho) | ||
A2 | 50 | 65 | |
B1 | 30 | 20 | |
A2 + B1 | 50 + 30 | 90 | 52 |
Příklad B.III
Sloučenina | dávka [g ai/ha] | PHBPU | |
zjištěno | hodnota E (podle Colbyho) | ||
A2 | 100 | 45 | |
B2 | 500 | 43 | |
A2 + B2 | 100 + 500 | 94 | 67 |
Příklad B.IV
Sloučenina | dávka [g ai/ha] | CHEAL | |
zjištěno | hodnota E (podle Colbyho) | ||
A2 | 100 | 34 | |
B2 | 500 | 60 | |
A2 + B2 | 100 + 500 | 100 | 74 |
Příklad B.V
Sloučenina | dávka [g ai/ha] | POROL | |
zjištěno | hodnota E (podle Colbyho, | ||
A2 | 100 | 0 | |
B1 | 30 | 43 | |
A2 + B1 | 100 + 30 | 80 | 43 |
Příklad B.VI
Sloučenina | dávka [g ai/ha] | CHEAL | HORVS | |
zjištěno | hodnota E (podle Colbyho) | zjištěno | ||
A3 | 75 | 0 | 0 | |
B3 | 100 | 30 | 0 | |
A3+B3 | 75+100 | 100 | 30 | 0 |
Příklad B.VII
Sloučenina | dávka [g ai/ha] | BRAPL | ZEAMX | |
zjištěno | hodnota E (podle Colbyho) | zjištěno | ||
A3 | 75 | 65 | 0 | |
B5 | 300 | 0 | 0 | |
A3+B5 | 75+300 | 80 | 65 | 0 |
Příklad B.VIII
Sloučenina | dávka [g ai/ha] | POROL | TRZDU | |
zjištěno | hodnota E (podle Colbyho) | zjištěno | ||
A4 | 25 | 5 | 5 | |
B4 | 2,5 | 20 | 15 | |
A4+B4 | 25+2,5 | 60 | 24 | 15 |
···· £002. - /$&99 99 * 99 99
9 9 9 9 9 · · 999 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 • 9 9 9 ♦ · · ·< 9· 9999
Claims (13)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Herbicidní prostředky, vyznačující se tím, že mají účinný obsahA) alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I , jakož i její zemědělsky obvyklé soli (komponenta A) (I).ve kterémX značí zbytek , X^ nebo X3
41 - • · · · 4 • · · • · • 4 4· 4 4 4 4 4 4 · 4 • 4 44 4 4 4 4 4 4 4 • 4 4 4 4 • 4 «4 44 4444 Z značí zbytek τ/ , ΟΕ^-Ζ^ nebo , přičemž t/ značí přes uhlík nebo dusík připojený pětičlenný až desetičlenný, monocyklický nebo bicyklický, nasycený, částečně nasycený, úplně nenasycený nebo aromatický kruh, který vedle uhlíkových atomů obsahuje , 2, 3 nebo 4 heteroatomy, vybrané ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík, který je nesubstituovaný nebo jednou nebo vícekrát substituovaný atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou kyanoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, skupinou CO-RA^, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinou se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, fenylovou skupinou nesubstituovanou nebo jednou nebo vícekrát substituovanou atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy; nebo oxoskupinou;···< ·· «· ·· ·· • · · · tototo· • · · ··> · · ·Z2 značí cykloalkyloxyalkylovou skupinu se 3 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, aryloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroaryloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, halogenalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, arylalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, heteroarylalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, heterocyklylalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, arylcykloalkylthioalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylcykloalkylthioalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylcykloalkylthioalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfinylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfonylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylaminoalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfonyloxyalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfonylaminoalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, • ••Φ »φ φφ φφ φφ ·· · · · Φ 9 9·9 • Φ · · ··♦ φφ ΦΦ · · · ·· 9 9 9 Φ · • · · 9 9 9 9 9 9 9999 99 99 99 99 9999 cykloalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkyloxykarbonylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylaminokarbonylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylthioalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfinylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfonylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylaminoalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulf onyloxyalky lovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylsulfonylaminoalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkyloxykarbonylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíko990 99» 99 99 «9 ·· « ♦ · · « · « < 0 0 0 0 009 0 0 ·0 000 00 000 0 0 000 0000 000 000 00 00 00 00 0900 vými atomy v alkylu, cykloalkylaminokarbonylalkylovou skupinu se 4 až 12 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, aryloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylsulf onylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroaryloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heteroarylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylthio45 frfr»· fr*C 9 • frfrfr *· « 9 9 · • · fr a · · · ·· »« * · « frfr frfrfrfr alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocykylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklyloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, halogenalkylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkyloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, halogenalkylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alky• · · 44 · · 4 «> · • · lech, arylalkylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylsulf onyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkyloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, arylalkylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylsulf onylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylsulf onyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylsulfonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkyloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heteroarylalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, he• · • · <• 4 teroarylalkylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v kadém alkylu, heterocyklylalkylthioalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylsulfinylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylsulfonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylsulfonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylsulf onylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkyloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylkarbonylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, heterocyklylalkylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, a skupiny —CH2—P—R R16 —CH.—P—OR1®, —CH—P——OŘ nebo O-(CH2)p-O-(CH2)w-R20, značí některou ze skupin , V2, nebo V4O AY značí atom kyslíku nebo skupinu NR^0,E tvoří společně s oběma uhlíkovými atomy, na který je vázané, fenylový kruh nebo pětičlenný až šestičlenný heterocyklus, který může být nasycený, částečně nasycený, úplně nenasycený nebo aromatický a obsahuje 1, 2 nebo 3 heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík, přičemž heterocyklus neobsahuje více než 2 atomy síry nebo 2 atomy kyslíku a skupinu E obsahuj ící fenylový kruh nebo heterocyklus je nesubstituovaný nebo jednou nebo vícekrát substituovaný alkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinou s 1 až uhlíkovými atomy, alkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfinylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfonylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, aminosulfonylovou skupinou, alkylaminosulfonylovou skupinou s 1 až 6 uhlíkovými atomy, dialkylaminosulfonylovou se 2 až 12 uhlíkovými atomy, skupinou NR2^R27, alkoxyalkylovou skupinou se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinou se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinou se 2 až 6 uhlíkovými atomy, atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou nebo pyridylovou skupinou, r! značí atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu (Y)n-S(O)q-R2® nebo (Y)n-CO-R1^ nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, substituované v atomy halogenu nebo k alkoxyskupinami s 1 až 4 uhlíkovými atomy,R^, R3, R3 a R? značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy,R4 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, 3-tetrahydropyranylovou skupinu, 4-tetrahydropyranylovou skupinu nebo 3-tetrahydrothiopyranylovou skupinu, substituované k zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy,R3 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo skupinu C02R1^, neboR4 a R3 tvoří společně vazbu nebo tříčlenný až šestičlenný karbocyklický kruh, r8 značí skupinu OR^, thioskupinu, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, atom halogenu, skupinu Nr26r27, fenyithioskupinu, fenylsulfonylovou skupinu nebo fenylkarbonylmethylthioskupinu, přičemž tři • · posledně jmenované skupiny jsou substituované k zbytky za skupiny zahrnuj ící alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, atom halogenu, kyanoskupinu a nitroskupinu, značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, skupinu CH2CH2OR30 nebo fenylovou nebo benzylovou skupinu, substituovanou ve fenylovém kruhu k zbytky ze skupiny zahrnuj ící alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, atom halogenu, kyanoskupinu a nitroskupinu,R1® značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, atom halogenu, kyanoskupinu nebo nitroskupinu,R11 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo halogencykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, r!2 značí vodíkový atom, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, skupinu S(O)qR , karboxyskupinu nebo kyanoskupinu,R13 značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogencykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, substituovanou a alkylovými skupinami s 1 až 3 uhlíkovými atomy, značí kyanoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, skupinu S(O)q-R nebo skupinu C(O)NR26R27, značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo skupinu NR2^R27,R16 a R17 značí alkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu nebo arylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, substituované k zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, r!8 a r!9 Značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo sku1 pinu R , neboR-L8 a rI^ tvoří společně alkylenový řetězec se 2 až 5 uhlíkovými atomy, • · ř4 4 4 • 4 • 4· ·4 4 4R20 značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkinyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy nebo halogenalkenyloxyskupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy,R značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo skupinu i/, Ο-Z·*·, S-Z^ nebo NR3®Z^,R22 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, neboR21 a R22 tvoří společně s uhlíkovým atomem, na který jsou vázané, karbonylovou skupinu nebo skupinuO-CH2CH2-O , substituovanou q alkylovými zbytky s 1 až 3 uhlíkovými atomy, nebo R značí vodíkový99 1 atom a R značí skupinu Z ,R23 a R24 značí nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkenylovou skupinu se 2 až ···· • · · • · · · · ·· ·· • · · ·6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy nebo skupinu ,R značí skupinu Z , značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 uhli kovými at omy, r27 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, nebo r26 a r27 tvoří společně skupinu (CH2)2, (CH2)3, (CH2)4, (CH2)5 nebo (CH2)2O(CH2)2 ,R2^ značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo skupinu NR26r27, r29 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, skupinu C(0)NR2^R22> alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou, benzylovou, benzoylovou, CH2C(O)fenylovou nebo fenylsulfonylovou skupinu, substituované ve fenylovém kruhu k zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, atom halogenu, kyanoskupinu a nitroskupinu, r30 ab km nP vq waB)B-a)B-b) značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, značí číslo 0, 1, 2, 3 nebo 4, značí číslo 1 nebo 2, značí číslo 0, 1, 2 nebo 3, značí číslo 0, 1 nebo 2, značí číslo 0 nebo 1, značí číslo 0 nebo 1, značí číslo 1, nebo 3, značí í číslo 0, 1, 2, 3, 4 nebo 5, značí číslo 0, 1 nebo 2, a značí číslo 0, 1, 2 nebo 3 , alespoň jedné sloučeniny (komponenty B) z některé ze skupiny zahrnuj ící selektivně v obilí vůči jednoděložným a/nebo dvouděložným škodlivým rostlinám účinné herbicidy, selektivně v kukuřici vůči jednoděložným a/nebo dvou55• tototo· • · • to • to toto • to· • ···· ·· • * • to ·· ·· ·· ·· • « děložným škodlivým rostlinám účinné herbicidy,B-c) selektivně v rýži vůči jednoděložným a/nebo dvouděložným škodlivým rostlinám účinné herbicidy,B-d) neselektivně v nekulturních plochách a/nebo selektivně v transgeních kulturách vůči jednoděložným a/nebo dvouděložným škodlivým rostlinám účinné herbicidy, přičemž tento prostředek obsahuje sloučeniny obecného vzorce I nebo jejich soli (komponenta A) a sloučeniny skupiny B-a) až B-d) (komponenta B) ve hmotnostním poměru 1 : 2000 až 2000 : 1 . - 2. Herbicidní prostředky podle nároku 1 , vyznačující se tím, že jako komponentu A) obsahuj i sloučeninu obecného vzorce I , ve kterém Q značí některý ze zbytků , Q2, Q2 nebo .
- 3. Herbicidní prostředky podle nároku 1 , vyznačující se tím, že jako komponentu A) obsahuj i sloučeninu obecného vzorce I , ve kterém Q značí některý ze zbytků Q1, Q2 nebo Q2 .
- 4. Herbicidní prostředky podle nároku 1 , vyznačující se tím, že jako komponentu A) r obsahují sloučeninu obecného vzorce I , ve kterém Q značí1 3 některý ze zbytků Q nebo Q .v
- 5. Herbicidní prostředky podle některého z nároků 1 až 4, vyznačuj ící se tím, že j ako komponentu A) obsahují sloučeninu obecného vzorce I , ve kterém X značí zbytek X^· .
- 6. Herbicidní prostředky podle některého z nároků 1 až 5, vyznačuj ící se tím, že j ako komponentu B) obsahují alespoň jeden herbicid ze skupiny B-a) , zahrnující amidosulfuron, bentazon, bromoxynil, carfentrazone-ethyl, chlortoluron, clodinafop, cloransulam-methyl, diclofop-methyl, fenoxaprop-p-ethyl, florasulam, flufenacet, fluoroglycofen-ethyl, flupyrsulfuron-methyl-sodium, iodosulfuron, isoproturon, metsulfuron, pendimethalin, pyraflufen-ethyl, sulfosulfuron, thifensulfuron, tralkoxydim, tribenuron, 2-amino-4-(1-fluor-1-methylethyl)-6-(3-fenyl-l-cyklobutyl-l-propylamino)-1,3,5-triazin a N-[4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-aminokarbonyl]-2-methoxykarbonyl-5-methylsulfonylaminomethyl-benzensulfonamid.
- 7. Herbicidní prostředky podle nároku 6 , vyznačující se tím, že obsahují bromoxynil, clodinafop, fenoxaprop-p-ethyl, iodosulfuron, pyraflufen-ethyl, tralkoxydim, 2-amino-4-(1-fluor-1-methylethyl) -6-(3-fenyl-1-cyklobutyl-1-propylamino)-1,3,5-triazin nebo N-[4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-aminokarbonyl]-2-methoxykarbonyl-5-methylsulfonylamínomethyl-benzensulfonamid.
- 8. Herbicidní prostředky podle některého z nároků 1 až 5, vyznačuj ící se tím, že j ako komponentu B) obsahují alespoň jeden herbicid ze skupiny B-b) , zahrnující acetochlor, alachlor, atrazin, bromoxynil, carfentrazone-ethyl, dicamba, diflufenzopyr, dimethenamid, flufenacet , flumetsulfam, fluthiacet-methyl, halosulfuroň, imazamox, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, iodosulfuron, metolachlor, metosulfam, metribuzin, nicosulfuron, pethoxamid, pendimethalin, primisulfuron, prosulfuron, pyridate, rimsulfuron, thenylchlor, thiensulfuron-methyl, tritosulfu···· ·· ·* • · * • · ··· • · · · • · · · ·· *· • 9 94 • 9 4 • « ·· ♦··«·
- 13. Herbicidní prostředky podle nároku 12 , vyznačující se tím, že obsahují glufosinate nebo glyphosate.
- 14. Herbicidní prostředky podle některého z nároků 1 až 13,vyznačující se tím, že hmotnostní poměr A : B kombinovaných herbicidů A) a B) je v rozmezí 1 : 20 až 50 : 1 .
- 15. Herbicidní prostředky podle některého z nároků 1 až 14, vyznačuj ící se tím, že obsahuj i 0,1 až 99 % hmotnostních herbicidů A) a B) a 99 až 0 1% hmotnostních v ochraně rostlin obvyklých formulačních prostředků.
- 16. Způsob potírání nežádoucího růstu rostlin, vyznačující se tím, že se na škodlivé rostliny, části rostlin nebo na pěstební plochy aplikuje jeden nebo více herbicidů A) s jedním nebo více herbicidy Β), přičemž kombinace herbicidů A) a B) je definovaná v některém z nároků 1 až 15 .
- 17. Použití kombinace herbicidů A) a B) jako herbicidního prostředku pro potírání nežádoucího růstu rostlin, přičemž kombinace herbicidů A) a B) je definovaná v některém z nároků 1 až 15 .
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19950943A DE19950943A1 (de) | 1999-10-22 | 1999-10-22 | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ20021377A3 true CZ20021377A3 (cs) | 2003-01-15 |
CZ304226B6 CZ304226B6 (cs) | 2014-01-15 |
Family
ID=7926543
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ2002-1377A CZ304226B6 (cs) | 1999-10-22 | 2000-10-20 | Herbicidy na bázi inhibitorů hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy v synergických směsích |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7056863B1 (cs) |
EP (2) | EP1913816A3 (cs) |
JP (1) | JP4676668B2 (cs) |
KR (1) | KR100755578B1 (cs) |
CN (1) | CN1214725C (cs) |
AR (1) | AR026180A1 (cs) |
AU (1) | AU783863B2 (cs) |
BG (1) | BG65733B1 (cs) |
BR (1) | BR0014915B1 (cs) |
CA (3) | CA2745597C (cs) |
CO (1) | CO5221084A1 (cs) |
CZ (1) | CZ304226B6 (cs) |
DE (2) | DE19950943A1 (cs) |
DK (1) | DK1233673T3 (cs) |
ES (1) | ES2293927T3 (cs) |
HU (1) | HU229271B1 (cs) |
IL (2) | IL149159A0 (cs) |
MX (1) | MXPA02004012A (cs) |
MY (1) | MY134911A (cs) |
NZ (1) | NZ518463A (cs) |
PL (1) | PL202705B1 (cs) |
PT (1) | PT1233673E (cs) |
RU (1) | RU2271659C9 (cs) |
SK (1) | SK287672B6 (cs) |
TW (1) | TWI272910B (cs) |
UA (1) | UA73960C2 (cs) |
WO (1) | WO2001028341A2 (cs) |
ZA (1) | ZA200202934B (cs) |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19950943A1 (de) * | 1999-10-22 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
AU2001295504A1 (en) * | 2000-08-25 | 2002-03-04 | Basf Aktiengesellschaft | A herbicidal synergistic combination of a dihydrobenzothiophene compound and a photosystem ii inhibitor |
DE10112104A1 (de) * | 2001-03-14 | 2002-09-26 | Bayer Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen |
DE10119721A1 (de) * | 2001-04-21 | 2002-10-31 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel enthaltend Benzoylcyclohexandione und Safener |
DE10119727A1 (de) | 2001-04-21 | 2002-10-31 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen |
DE10119729A1 (de) | 2001-04-21 | 2002-10-31 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Mais-Kulturen |
DE10119728A1 (de) * | 2001-04-21 | 2002-10-31 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen |
AU2002257798A1 (en) * | 2001-04-27 | 2002-11-11 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
DE10142333A1 (de) * | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Mischungen auf Basis von substituierten Arylketonen |
DE10142334A1 (de) * | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen |
DE10142336A1 (de) | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat |
DE10146591A1 (de) | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen |
DE10157339A1 (de) * | 2001-11-22 | 2003-06-12 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylpyrazole |
DE10160139A1 (de) * | 2001-12-07 | 2003-06-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione |
JP2004352657A (ja) * | 2003-05-29 | 2004-12-16 | Bayer Cropscience Ag | 水田用除草剤組成物 |
WO2005077173A1 (en) * | 2004-02-10 | 2005-08-25 | Fmc Corporation | Method for control of ground shoots of vines and other trunk vegetation |
DE102004010813A1 (de) | 2004-03-05 | 2005-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen |
JP5416354B2 (ja) | 2007-02-02 | 2014-02-12 | 石原産業株式会社 | ベンゾイルピラゾール系化合物を含有する除草性組成物 |
DE102007028019A1 (de) * | 2007-06-19 | 2008-12-24 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische kulturpflanzenverträgliche Kombinationen enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen |
EP2052605A1 (de) * | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
WO2009089165A2 (en) * | 2008-01-07 | 2009-07-16 | Auburn University | Combinations of herbicides and safeners |
CN103371159B (zh) * | 2012-04-27 | 2017-03-08 | 林芬兰 | 一种含环丙嘧磺隆与酰胺类的除草组合物 |
CN103271054B (zh) * | 2013-02-01 | 2014-09-24 | 张德健 | 一种保护性耕作玉米田复配除草剂 |
CN105638684A (zh) * | 2016-03-15 | 2016-06-08 | 京博农化科技股份有限公司 | 一种除草组合物 |
CN107232209A (zh) * | 2017-07-14 | 2017-10-10 | 浙江天丰生物科学有限公司 | 三元除草组合物 |
US11690377B2 (en) | 2017-07-18 | 2023-07-04 | Belchim Crop Protection Nv | Herbicidal composition and method of use thereof |
EP3603394A1 (en) * | 2018-07-31 | 2020-02-05 | Belchim Crop Protection NV | Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor |
CN109717189A (zh) * | 2019-01-04 | 2019-05-07 | 山东绿德地生物科技有限公司 | 一种含环磺酮及二硝基苯胺类增效除草剂组合物 |
Family Cites Families (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6263503A (ja) * | 1985-09-13 | 1987-03-20 | Nissan Chem Ind Ltd | 除草剤組成物 |
ATE92252T1 (de) | 1985-12-30 | 1993-08-15 | Stauffer Chemical Co | Synergistische, herbizide kombinationen und verfahren zur anwendung. |
EP0274634A1 (en) * | 1986-12-04 | 1988-07-20 | Stauffer Chemical Company | Synergistic herbicide compositions and method of application |
JPH0283305A (ja) | 1988-08-05 | 1990-03-23 | May & Baker Ltd | アトラジンを用いる除草方法 |
US5447903A (en) * | 1989-10-18 | 1995-09-05 | Hoechst Aktiengesellschaft | Herbicidal active substance combinations |
US5318947A (en) * | 1989-10-18 | 1994-06-07 | Hoechst Aktiengesellschaft | Method for controlling harmful plants in rice with 2-benzoyl-1,3-cyclohexanedione derivatives |
FR2660982B1 (fr) * | 1990-04-11 | 1992-08-28 | Perrier Rene | Dispositif de commande d'ecoulement. |
JPH0570426A (ja) * | 1991-06-04 | 1993-03-23 | Nippon Soda Co Ltd | 3−置換ベンゾイル−ビシクロ〔4、1、0〕ヘプタン−2,4−ジオン誘導体、その除草剤及び除草用組成物 |
JP2871113B2 (ja) * | 1990-12-27 | 1999-03-17 | 日本曹達株式会社 | 除草用組成物 |
GB9108199D0 (en) | 1991-04-17 | 1991-06-05 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
RO117587B1 (ro) | 1991-07-12 | 2002-05-30 | Hoechst Ag | Compozitie erbicida, procedeu de obtinere a acesteia si metoda pentru controlul plantelor nedorite |
JPH0710713A (ja) * | 1993-06-25 | 1995-01-13 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 除草剤組成物 |
GB9325284D0 (en) | 1993-12-10 | 1994-02-16 | Rhone Poulenc Agriculture | Herbicidal compositions |
IL113138A (en) | 1994-04-22 | 1999-05-09 | Zeneca Ltd | Herbicidal composition comprising a substituted 1, 3-cyclohexanedione compound and a 2-chloro-4- ethylamino-6- isopropylamino-s- triazine and a method of use thereof |
EP0768033B1 (en) | 1994-06-27 | 1999-12-08 | Idemitsu Kosan Company Limited | Herbicidal composition |
ATE171043T1 (de) * | 1994-08-01 | 1998-10-15 | Rhone Poulenc Agriculture | Neue herbizide zusammensetzungen |
US5552367A (en) * | 1994-11-18 | 1996-09-03 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Synergistic herbicidal compositions comprising 4-benzoylisoxazole and dinitroaniline herbicides |
GB9424853D0 (en) * | 1994-12-09 | 1995-02-08 | Bayer Ag | New herbicidal compositions |
US5627131A (en) * | 1995-01-09 | 1997-05-06 | Zeneca Limited | Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole and antidotes therefor |
CN1181756A (zh) | 1995-02-15 | 1998-05-13 | 出光兴产株式会社 | 异噁唑衍生物 |
UA45390C2 (uk) | 1995-02-24 | 2002-04-15 | Басф Акцієнгезельшафт | Похідні бензоїлу та їх солі, що мають гербіцидну дію, гербіцидний препарат та похідні бензойної кислоти |
ZA9610348B (en) | 1995-12-20 | 1997-07-11 | Rhone Poulenc Agriculture | Herbicidal compositions |
GB9526436D0 (en) | 1995-12-22 | 1996-02-21 | Rhone Poulenc Agriculture | New herbicidal compositions |
WO1997023135A1 (fr) | 1995-12-25 | 1997-07-03 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Composition herbicide |
ZA9510980B (en) * | 1995-12-27 | 1996-06-25 | Idemitsu Kosan Co | Herbicide composition |
WO1997034486A1 (en) | 1996-03-15 | 1997-09-25 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Herbicidal compositions |
WO1997048276A1 (en) | 1996-06-21 | 1997-12-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal mixtures |
WO1998028981A1 (fr) * | 1996-12-27 | 1998-07-09 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composition herbicide |
US5801121A (en) | 1996-12-27 | 1998-09-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Cyclohexanedione derivatives and herbicide containing them |
US5912207A (en) | 1997-01-31 | 1999-06-15 | Zeneca Limited | Stable herbicidal compositions containing metal chelates of herbicidal dione compounds |
ATE207296T1 (de) | 1997-06-10 | 2001-11-15 | Aventis Cropscience Sa | Neue herbizide mischungen |
DE29713739U1 (de) * | 1997-08-01 | 1998-11-26 | Strothmann, Rolf, Dr.rer.nat., 66123 Saarbrücken | Transportsystem |
CN101176450A (zh) | 1998-06-16 | 2008-05-14 | 巴斯福股份公司 | 具有增效效果的除草混合物 |
DE19827855A1 (de) | 1998-06-23 | 1999-12-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
EP1089624A1 (en) | 1998-06-26 | 2001-04-11 | Novartis Pharma AG. | Herbicidal composition |
EP1089628A1 (de) * | 1998-06-26 | 2001-04-11 | Novartis Pharma AG. | Herbizides mittel |
ATE294501T1 (de) | 1998-07-16 | 2005-05-15 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizide mittel |
EP2319315B2 (de) | 1998-08-13 | 2018-02-21 | Bayer CropScience AG | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Maiskulturen |
DE19840337A1 (de) | 1998-09-04 | 2000-03-09 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Benzoylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
DE19846792A1 (de) * | 1998-10-10 | 2000-04-13 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Benzoylcyclohexandione, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
DE19853827A1 (de) | 1998-11-21 | 2000-05-25 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
DE19950943A1 (de) * | 1999-10-22 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
-
1999
- 1999-10-22 DE DE19950943A patent/DE19950943A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-10-19 TW TW089121996A patent/TWI272910B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-10-19 AR ARP000105514A patent/AR026180A1/es active IP Right Grant
- 2000-10-19 MY MYPI20004917A patent/MY134911A/en unknown
- 2000-10-19 US US09/691,915 patent/US7056863B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-20 EP EP07017701A patent/EP1913816A3/de not_active Withdrawn
- 2000-10-20 NZ NZ518463A patent/NZ518463A/en unknown
- 2000-10-20 MX MXPA02004012A patent/MXPA02004012A/es active IP Right Grant
- 2000-10-20 DK DK00972832T patent/DK1233673T3/da active
- 2000-10-20 ES ES00972832T patent/ES2293927T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-20 WO PCT/EP2000/010369 patent/WO2001028341A2/de active Search and Examination
- 2000-10-20 BR BRPI0014915-2B1A patent/BR0014915B1/pt active IP Right Grant
- 2000-10-20 AU AU11425/01A patent/AU783863B2/en not_active Expired
- 2000-10-20 JP JP2001530945A patent/JP4676668B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-20 CO CO00080077A patent/CO5221084A1/es active IP Right Grant
- 2000-10-20 CA CA2745597A patent/CA2745597C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-20 IL IL14915900A patent/IL149159A0/xx active IP Right Grant
- 2000-10-20 PL PL357496A patent/PL202705B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-10-20 HU HU0203351A patent/HU229271B1/hu unknown
- 2000-10-20 KR KR1020027005078A patent/KR100755578B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-20 CA CA2745834A patent/CA2745834C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-20 SK SK537-2002A patent/SK287672B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-10-20 RU RU2002113454/04A patent/RU2271659C9/ru active
- 2000-10-20 UA UA2002054036A patent/UA73960C2/uk unknown
- 2000-10-20 CZ CZ2002-1377A patent/CZ304226B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-10-20 EP EP00972832A patent/EP1233673B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-20 PT PT00972832T patent/PT1233673E/pt unknown
- 2000-10-20 DE DE50014806T patent/DE50014806D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-20 CN CNB008145830A patent/CN1214725C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-20 CA CA2388745A patent/CA2388745C/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-04-10 BG BG106600A patent/BG65733B1/bg unknown
- 2002-04-15 ZA ZA200202934A patent/ZA200202934B/xx unknown
- 2002-04-15 IL IL149159A patent/IL149159A/en unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ20021377A3 (cs) | Synergické herbicidní prostředky obsahující herbicidy ze skupiny inhibitorů hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy | |
DK2170052T3 (en) | Synergistic CULTURE PLANT SETTLEMENT RIGHT COMBINATION CONTAINING HERBICIDES FROM THE GROUP OF benzoyl cyclohexanediones FOR USE IN RISKULTURER | |
US20030104941A1 (en) | Synergistic herbicidal compositions comprising herbicides from the benzoylcyclohexanedione group for use in rice crops | |
CA2726590C (en) | Weed control method and herbicidal composition | |
CN101150953B (zh) | 包含源自苯甲酰基吡唑类除草剂的增效的植作物耐受的除草组合物 | |
CA2467976C (en) | Synergistic herbicidal compositions comprising herbicides from the group of the benzoylpyrazoles | |
US6809064B2 (en) | Synergistic herbicidal compositions comprising herbicides from the benzoylcyclohexanedione group for use in rice crops | |
US6576593B2 (en) | Synergistic herbicidal compositions comprising herbicides from the benzoylcyclohexanedione group for use in maize corps |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MK4A | Patent expired |
Effective date: 20201020 |