RO117587B1 - Compozitie erbicida, procedeu de obtinere a acesteia si metoda pentru controlul plantelor nedorite - Google Patents

Compozitie erbicida, procedeu de obtinere a acesteia si metoda pentru controlul plantelor nedorite Download PDF

Info

Publication number
RO117587B1
RO117587B1 RO92-0942A RO920942A RO117587B1 RO 117587 B1 RO117587 B1 RO 117587B1 RO 920942 A RO920942 A RO 920942A RO 117587 B1 RO117587 B1 RO 117587B1
Authority
RO
Romania
Prior art keywords
methyl
acid
phenoxy
chloro
urea
Prior art date
Application number
RO92-0942A
Other languages
English (en)
Inventor
Erwin Hacker
Martin Hess
Hans Philipp Huff
Hans Schumacher
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of RO117587B1 publication Critical patent/RO117587B1/ro

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

Inventia se refera la o compozitie erbicida si la procedeul de obtinere a acesteia. Compozitia erbicida, conform inventiei, consta dintr-un compus A cu formula (I) sau sarurile acestuia in amestec cu unul sau mai multi compusi B, alesi din grupa care consta din erbicide de tipul substantelor de crestere, acid 3,6-diclor-2-metoxibenzoic si esterii acestui acid, N-(2,4-difluorfenil)-2(3-trifluormetil)-fenoxi]piridin-3-carboxamida, nitrodifenileteri, sulfoniluree care difera de formula (I) si/sau sarurile acestor compusi B, precum si din erbicide selective de iarba, compusul A si compusii B fiind intr-un raport gravimetric de 1:20 pana la 20:1. Procedeul pentru obtinerea compozitiei erbicide, conform inventiei, consta in introducerea cel putin a unui compus A cu formula (I) sau saruri ale acestuia in amestec cu unul sau mai multi compusi B, in raport gravimetric prestabilit. Metoda pentru controlul plantelor nedorite consta in aplicarea pe acestea sau pe suprafata de cultivat a compusului A intr-o cantitate de 5 pana la 100 g/ha si a compusului B intr-o cantitate de 5 pana la 1000 g/ha, realizandu-se o combatere selectiva a plantelor daunatoare din culturile de plante utile.

Description

Invenția se referă la o compoziție erbicidă, la un procedeu de obținere a compoziției erbicide, utilizată împotriva buruienilor monocotiledonate și dicotiledonate, din culturile de plante. Invenția se mai referă și la o metodă pentru controlul plantelor nedorite.
Pentru combaterea spectrului de buruieni mono- și dicotiledonate, în practica agricolă, adesea nu este suficientă acțiunea unui singur erbicid, pentru o anumită cantitate de consum. în acest scop, la buruienile din cultura de cereale, porumb și alte culturi, este bine să se folosească compoziții erbicide, cuprinzând diferite substanțe active.
Se cunosc compoziții erbicide al căror efect depășește efectul individual al componențilordin compoziție. In brevetul EP-A-0131 258 (US-A-4 718 937), este cunoscut compusul cu formula (I)
(I) cu denumirea amidosulfuron, care este o substanță erbicidă activă, din grupa sulfonilureelor și se aplică, de regulă, pentru cantități specifice de consum de 5...120 g ai/ha înainte și după răsărire, la cereale, orez sau porumb, combătându-se un spectru larg de buruieni precum și Cyperacee anuale și perene (g/ha înseamnă grame pe hectar, faț aiă de substanța activă). Pentru folosire, substanța activă se formulează, de regulă, ca pulbere de stropire, solubilă în apă, sau ca granulat dispersabil în apă și se diluează cu apă, în mod uzual.
Ca erbicide de tipul substanțelor de creștere, pot fi folosiți următorii compuși:
a) acid 4-(4-clor-2-metil-fenoxi)-butanoic (MCPB), sau săruri ale acestuia, cum ar fi sarea de sodiu,
b) acid 2-(4-clor-2-metilfenoxi)-propionic (Mecoprop), sau sărurile acestuia, ca amestec racemic sau ca izomer (R) Mecoprop-P
c) acid 2-(2,4-diclorfenoxi)-acetic, (2,4D) sau sărurile sau esterii lui,
d) acid 4-(2,4-diclorfenoxi)butanoic, (2,4-DB), sau sărurile lui,
e) acid 2-(2,4-diclorfenoxi)propionic, (Diclorprop), sau sărurile sau esterii acestuia,
f) acid 2-(4-clor-2-metil-fenoxi)-acetic, (MCPA), sau sărurile acestuia.
Compușii menționați reprezintă erbicide standard, pentru o mulțime de culturi din agricultură, pentru combaterea buruienilor și a Cyperraceelor, în procesul de răsărire. O parte specifică din flora buruienilor se acoperă cu un consum de 100-3000 g ai/ha ca substanțe active, individuale. Diferiți compuși se utilizează sub formă de săruri și/sau esteri. (Vezi The Pesticide Mannual, british Crop Protection Council, ediția 9, 1991).
Acidul 3,6-diclor-2-metoxi-benzoic(sau sărurile sau esterii lui), denumit și Dicamba, este, de asemenea, o substanță cunoscută, a cărei aplicare se face, în mod analog, cu erbicidele substanțe de creștere. Aplicare sa se face, mai ales, după răsărire (de exemplu, la cereale cum ar fi porumb) și se folosesc formele sale de săruri și/sau esteri(vezi The Pesticid Mannual citat mai sus).
N-(2,4-difluorfenil)-2-/3-(trifluormetil)fenoxi-piridin-3-carboxamida, denumită și Diflufenican, se folosește înainte și după răsărire, într-o cantitate de 50...500 g ai /ha pentru combaterea buruienilor la cereale și la alte culturi. Se utilizează, de cele mai multe ori, sub formă de formulări gata de aplicare cu alte substanțe active erbicide (vezi The Peticide Manual citat mai sus).
RO 117587 Β1
Ca nitrodifenileteri se folosesc:
a) Esterul metilic al acidului 5-(2,4-diclorfenoxi)-2-nitrobenzoic (Bifenox), într-o cantitate de 50...1000g ai/ha ca substanță activă individuală, aplicată înainte și după răsărire, la cereale, de exemplu, orez și porumb.
b) Carboximetilesterul acidului 5-/2-clor-4-(trifluormetil)-fenoxi/-2-nitrobenzoic (Flour- 55 glycofen), aplicat ca substanță activă individuală, de exemplu, numai 5...50g ai/ha, înainte și după răsărire la cereale și soia.
c) Acid 5-/2-clor-4(triflourmetil)-fenoxi/-2-nitro benzoic (Acifluorfen), aplicat într-o cantitate de 100-500 g/ai înainte sau după răsărire la soia și cereale.
d) 5-/2-clor-4-(trifluormetil)-fenoxi/-1-etoxi-2-nitrobenzol (Oxifluorfen), aplicat ca sub- 60 stanță activă individuală, într-o cantitate de 100...1000 g ai/ha, înainte și după răsărire, la soia sau în terenul fără cultură.
e) 1-(etoxicarbonil)-etilesterul acidului 5-/2-clor-4-(trifluormetil)fenoxi/-2nitro-benzoic (Lactofen), aplicat ca o substanță individuală, într-o cantitate de 50...500 g ai/ha, înainte și după răsărire, la soia și cereale. 65
f) N-metilsulfonil-5-/2-clor-4-(trifluormetil)-fenoxi/2-nitrobenzamidă (Fomesafen), aplicat ca substanță activă individuală, într-o catitate de 50...1000 g ai/ha, înainte și după răsărire, la soia și cereale.
Nitrofenileterii menționați sunt descriși în The Pesticid Mannual.
Ca sulfonil uree se cunosc: 70
a) sulfonilureea, utilizată mai ales la cereale, parțial la cartofi și pe spații verzi, la combaterea buruienilor foioase și ierboase, după răsărire, într-o catitate de 5...80 g ai/ha. Ca exemple de sulfonil uree se pot enumera:
aa) 1-/2-(2-cloretoxi)-fenilsulfonil/-3-(4-metoxi- 6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-uree (Triasulfuron); 75 ab) Clorsulfuron, adică 1-(2.clorfenilsulfonil)-3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)uree;
ac) 1 -/2-(carboxi-respectiv metoxicarbonil)fenilsulfonil/-3-metil-3-(4-metoxi-6-metil-
1.3.5- traizin-2il)uree (Tribenuron sau Tribenuron-metil);
ad) 1 -/2-(carboxi-respectiv metoxicarbonil)-tiofen-3-il-sulfonil/-3-(4-metoxi-6-metil- 80
1.3.5- triazin-2-il)-uree (Thifensulfuron sau Thibensulfuron-metil) și
b) Sulfonilureea care se folosește, mai ales, la porumb și culturi de durată, pentru combaterea buruienilor ierboase și foioase, după răsărire, într-o cantitate de 5...80 g ai/ha ba) 1-/3-(dimetilaminocarbonil)-piridin-2-il-sulfonil/-3-(4,6-dimetoxipiridin-2-il)-uree(Nicosulfuron); 85 bb) 1-/2-(carboxi-resp.metilcarbonil)-fenilsulfonil/-3-/4,6-bis(difluormetoxi)-pirimidin-2il/-uree (Primisulfuron sau Primisulfuronmetil);
bc) 1-/3-(etilsulfonil)-piridin-2-il-sulfonil/-3-(4,6-dimetoxi-pirimid-2-il)-uree (DPX-E);
bd) Piridilsulfoniluree care se prezintă în cererea PCT/EP 90/02308 (WO 91/10660), cu următoarea formulă generală: 90
R7
R1
RO 117587 Β1 în care E este CH sau N, de preferință CH, R4 este iod sau NR9R10, R5 este H, halogen, cian, C^Cj-alchil, C^Cj-alcoxi, C,-C3-haloalchil, C^Cj-haloalcoxi, C.|-C3-alchiltio, (C^Cj-alcoxi)C^C^alchil, (C1-C3-alcoxi)-carbonil, mono-sau di-(Q -Q -alchil)-amino, Q -Q -alchilsulfinil sau -sulfonil, SO2-NRaRb sau CO-NRaRb, mai ales H, RaRb reprezintă independent unul de altul H, C^Cj-alchil, C^Cg-alchenil, C3-Cs-alchinil sau împreună -(CH,)4-, -(CI-^V sau -(CH^-O(CH2)2-, R6 reprezintă H sau CH3, R7 reprezintă halogen, C^C^alchil, C^Cs-alcoxi, Ο,-Ο^ haloalchil, de preferință CF3, C1-C2-haloalcoxi, de preferință OCHF2 sau OCHjCF^ R8 reprezintă C1-C2alchil,C1-C2 haloalcoxi, de preferință OCHF2 sau C^C^alcoxi, și R9 reprezintă C^C^alchil și R10 reprezintă C1-C4-alchilsulfonil sau R9 și R10 reprezintă împreună un lanț cu formula -(CH2)3SO2- sau -(CH2)4SO2-,
Erbicidele de la aa) până la ba) sunt descrise în The Pesticid Mannual.
Primisulfuron și Primisulfuronmetil sunt cunsocuți din Bringhton Crop Protection Conference-Weeds-1087, pag. 41-48.
DPX-E 9636 sunt cunoscuți din Brighton Crop Protection Conference H/eec/s-1989, pag.33ff.
Ca erbicide ierboase sunt adecvate pentru combaterea selectivă a plantelor dăunătoare (ierboase și buruieni foioase) la cereale, după răsărire (într-o cantitate de consum de 30...1000 g ai/ha) următoarele:
a) acid 2-/4-(2,4-diclorfenoxi)fenoxi/propionic respectiv metil esterul acidului -propionic (Diclofop sau diclofop-metil);
b) 2-/1-(etoxiimino)-propil/-3-hidroxi-5-mesitil-ciclohex-2-en-1-onă (Tralcoxydim);
c) o sare de 1,2-dimetil-3,5-difenil-pirazoliu (Difenzoquat);
d) un amestec constituit din acidul 6-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-3metil-benzoic și acid -4-metil-benzoic sau esterii metilici ai acestora (Imazamethabenz);
e) N-benzoil-N-(3-clor-4-fluorfenil)alanină, respectiv-alaninmetilester (Flamprop sau Flampropmetil);
f) propargilesterul acidului (2R)-2-/4-(5-clor-3-fluorpiridin-2-iloxi)-fenoxi/-propionic (CGA-184927).
Compușii menționați de la a) la f) sunt menționați în The pasticide Mannual.
In brevetul EP-A-191 736 și Brighton Crop Protection Conference-Weeds-1989, este descris compusul CGA-184927.
S-a demonstrat că aplicarea, împreună, a Amidosulfuronului cu una sau mai multe substanțe din grupa substanțelor de creștere duce la apariția efectelor supra-active (sinergice).
Alegerea raportului în greutate și a cantităților de consum depinde de componentele de amestec, de stadiul de dezvoltare a buruienilor foioase și ierboase, de spectrul de buruieni, de factorii legați de mediul ambiant și de condițiile de climă.
De aceea, rapoartele în greutate ale componenților pot varia între limite foarte largi și se află, de regulă, între 1:200 și 21:1.
De preferință, se aplică următoarele rapoarte în greutate:
La compoziții constituite din compuși cu formula (I) sau sărurile lor
-cu erbicide substanțe de creștere: 1:200 până la 2:1, de preferință 1:50 până la 1:1
-cu Dicamba de la 1:200 până la 2:1, de preferință de la 1:50 până la 1:1
-cu Diflufenican de la 1:200 până la 5:1, de preferință de la 1:50 până la 2:1,
-cu nitrodifenileteri: de la 1:200 până la 10:1, de preferință de la 1:50 până la 5:1,
-cu sulfoniluree de la 1:16 până la 20:1, de preferință de la 1:10 până la 21:1,
-cu erbicide de ierburi de la 1:200 până la 3:1, de preferință de la 1:50 până la 10:1.
Cantitățile de consum ale compusului cu formula (I), în combinație cu substanța activă, sunt, de preferință, între 5 și 100 g ai/ha (ai=substanță activă). Cantitățile de consum
RO 117587 Β1 ale compușilor de tipul substațelor de creștere sunt în amestecuri de la 5 până la 100 g ai/ha, de preferință 150
-la erbicide, substanțe de creștere de la 50 până la 1000 g ai/ha
- la Dicamba de la 50 până la 1000 g ai/ha,
- la Diflufenican de la 20 până la 1000 g ai/ha,
- la nitrodifenileteri de la 10 până la 1000 g ai/ha,
- la sulfoniluree de la 5 până la 80 g ai/ha, 155
- la erbicide de ierburi de la 30 până la 1000 g ai/ha.
Combinațiile de substanțe active conform invenției pot fi obținute fie ca formulări în amestec, constituite din două componente, care se diluează cu apă, în mod uzual, pentru a fi utilizate sau ca așa zise amestecuri de rezervor, prin diluare împreună a componentelor formulate, separat, cu apă. 160
Compozițiile pot fi formulate în diferite feluri, în funcție de parametrii biologici și/sau fizico-chimici prestabiliți. Ca posibilități de formulare se pot utiliza: pulberi de stropire (WP), concentrate emulsionabile (EC), soluții apoase (SLU), emulsii (EW), cum ar fi ulei-în-apă și apă-în-ulei, soluții sau emulsii care se pot pulveriza, dispersii pe bază de apă sau ulei, suspensii-emulsii, agenți de prăfuire (DP), agenți de băițuire, granulate pentru aplicare pe sol 165 sau prin presărare sau granulate dispersabile în apă (WG), formulări ca suspensii pentru aplicare cu volum ultraredus(ULV), microcapsule sau ceruri.
Tipurile de formulări individuale sunt cunoscute și descrise în Winnacker-Kuchler, Chemische Technologie, voi.7. editura C. Hauser, Munchne, ed.4, 1986, van Valkenburg Pesticides Formulations, Marcel Dekker N.Y. K. Martens Spray Dryind Handbook, ed.3, 170
1979, G.Goodwin Ltd.London.
Agenții de formulare necesari, cum ar fi materiale inerte, tenside, solvenți și alte substanțe de adaos sunt de asemenea cunoscute și descrise în: Watkins, Handbook of Insecticide Dust Diluents ans Carriers, ed.2, Darlan Books, Caldwell, N.J., H v. Olphen, Introduction to Clay colloid Chemistry, ed.2., ed.J.Wiley &Sons, N.Y. Marsden, Solvents Guide, 175 ed.2, Interscience, N.Y. 1950; Mc. Cutcheon’s, Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp., Ridegewood N.J.; Sisley and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chem. Publ. Co.lnc. N.Y.1964; Schonfeld Grenzflăchenaktive Ăthylenoxidaddukte, Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart, 1976, Winnacker-Kijchler, Chemische Technologie, voi.7, C.Hauser Verlag Munchen, ediția 4, 1986. 180
Pe baza acestor formulări, se pot obține și compoziții cu alte substanțe pesticide eficiente, cum ar fi alte erbicide, fungicide sau insecticide, precum și alte substanțe de protecție, îngrășăminte și/sau regulatori de creștere, sub formă de compoziții finite sau de compoziții de tanc.
Pulberile de stropit (pulberi umectabile) sunt preparate dispersabile în apă în mod 185 uniform, care pe lângă substanța activă, în afara unei substanțe inerte sau de diluare mai conțin și tenside de tip ionic sau neionic (agenți de umezire, agenți de dispersie), cum ar fi alchilfenoli polioxietilați, alcooli grași polietoxilați sau amine grase, poliglicolietersulfați de alcooli grași, alcansulfonați sau alchilbenzensulfonați, ligninsulfonat de sodiu, 2,2'-dinaftilmetan-6,6'-disulfonat acid de sodiu, dibutilnaftil-sulfonat acid de sodiu sau oleoilmetiltaurinat 190 acid de sodiu.
Concentratele emulsionabile se obțin prin dizolvarea substanței active într-un solvent organic, de exemplu butanol, ciclohexanonă, dimetilforamidă, xilen sau hidrocarburi și hidrocarburi aromatice cu punct de fierbere ridicat cu adaos de unul sau mai mulți emulgatori ionici sau neionici. Ca emulgatori, se pot utiliza, de exemplu: săruri acide de alchilarilsulfonați 195 de calciu, cum ar fi dodecilbenzensulfonat de calciu sau emulgatori neionici cum ar fi poliglicolesterul de acid gras, alchilarilpoliglicoleter, poliglicoleter de alcooli grași, produse de
RO 117587 Β1 condensare de propilenoxid-etilenoxid, alchilpolieter, ester de acid gras de sorbitan, ester de acid gras de polioxietilensorbitan sau sorbitesterul de polioxietilenă.
Agenții de prăfuire se obțin prin măcinarea substanței active, cu substanțe solide, fin divizate, de exemplu talc, argile naturale, cum ar fi caolin, bentonită și pirofilit, sau pământ de diatomee.
Granulatele se pot obține fie prin trecerea prin ajutaje a substanței active pe un material inert cu capacitate de adsorbție, fie prin aplicarea concentratelor de substanță activă cu ajutorul substanțelor de lipit, cum ar fi alcoolul polivinilic, poliacrilacid și/sau uleiuri minerale, pe suprafața substanțelor transportoare, cum ar fi nisip, caolinit sau un material inert granulat. De asemenea, substanțele active pot fi granulate în amestec cu îngrășăminte, în mod uzual, obținându-se îngrășăminte sub formă granulară.
Granulatele dispersabile în apă se obțin, de regulă, după uscare prin pulverizare, granulare pe pat fluidizat, granulare pe taler, amestecare în amestecătoare cu viteză ridicată și extruziune fără material inert solid.
Preparatele agrochimice conțin de regulă 0,1 până la 99% în greutate, mai ales 2 până la 95% în greutate substanțe active, conform invenției. Concentrațiile substațelor active din compoziții pot fi diferite.
In pulberile de stropire concentrația de substanță activă este cuprinsă de exemplu de la 10 pînă la 95%, restul de până la 100% în greutate constă din componente uzuale pentru formulare. La concentratele emulsionabile, concentrația de substanță activă poate fi cuprinsă între 1 și 85% în greutate, de preferință, între 5 și 80% în greutate. Compozițiile sub formă de praf conțin de la 1 până la 25% în greutate substanță activă, de preferință, de la 5 până la 20% în greutate, soluțiile de stropit de la 0,2 până la 25% în greutate substanță activă, de preferință de la 2 până la 20% în greutate. La granulatele dispersabile, conținutul de substanță activă depinde, în parte, de forma lichidă sau solidă a substanței active și de tipul agenților ajutători de granulare și de substanțele de umplere, care se folosesc. De regulă, conținutul de apă din granulatele dispersabile este cuprins între 10 și 90% în greutate.
Compozițiile ce cuprind substanța activă menționate mai sus mai conțin, eventual, agenți de aderență, de umectare, de dispersie, de emulgare, de penetrație, de conservare, de protecție față de îngheț, și solvenți, substanțe de umplere, de colorare și de suport, agenți antispumanți, de împiedecare a evaporării, precum și agenți care modifică pH-ul și viscozitatea.
Pentru aplicare, compozițiile din comerț se diluează, în mod uzual, cu apă, de exemplu, la pulberi de stropire, concentrate emulsionabile, dispersii și granulate dispersabile în apă. Preparatele sub formă de praf, granulatele de sol, respectiv de împrăștiere, precum și soluțiile pulverizabile nu se mai diluează cu alte substanțe inerte, înainte de aplicare.
Substanțele active se pot aplica pe plante, pe anumite părți ale plantelor, pe semințe de plante sau pe suprafața însămânțată.
De preferință, substanțele active se aplică împreună, sub formă de amestecuri de rezervor, formulările concentrate sunt obținute prin amestecarea substanțelor active, individuale, cu apă în rezervor, obținându-se o soluție de stropit, care se aplică, ca atare.
Problema tehnică, pe care o rezolvă procedeul conform invenției, este obținerea unei compoziții erbicide cu o activitate mai eficientă decât a componentelor luate individual, permițând astfel combaterea unui spectru mai larg de buruieni foioase și ierboase.
Compoziția erbicidă, confirm invenției, conține un compus A, cu formula (I) sau sărurile acestuia
RO 117587 Β1
245
(I)
250 în amestec cu unul sau mai mulți compuși B, aleși din grupul care constă din erbicide de tipul substanțelor de creștere, acid 3,6-diclor-2-metoxibenzoic și esterii acestui acid,N-(2,4-difluor- 255 fenil)-2[3-(trifluormetil)-fenoxi]piridin-3-carboxamidă, nitrodifenileteri, sulfoniluree care diferă de formula (I) și/sau sărurile acestor compuși B, precum și din erbicide selective de iarbă, compusul A și compușii B fiind într-un raport gravimetric de 1:200 până la 20:1.
Erbicidele de tipul substanțelor de creștere sunt alese dintre acid 4-(4-clor-2-metilfenoxi)butanoic, acid 2-(4-clor-2-metilfenoxi)-propionic sub formă de amestec racemic sau 260 sub formă de izomer-(R), acid 2-(2,4-diclorfenoxi)-acetic, acid 4-(2,4-diclorfenoxi)-butanoic, acid 2-(2,4-diclorfenoxi)propionic sau esterii acestora și acid 2(4-clor-2-metil-fenoxi)-acetic.
Nitrodifenileterii sunt aleși dintre acid 5-[2-clor-4(trifluormetil)-fenoxi]-2-nitrobenzoic, 5-[2-clor-4(trifluormetil)-fenoxi]-1-etoxi-2-nitrobenzol, ester 1-(etoxicarbonil)-etilic al acidului 5-[2-clor-4(trifluormetil)-fenoxi]-2-nitrobenzoic și N-metilsulfonil-5-[2-clor-4-(trifluormetil)- 265 fenoxi]-2-nitrobenzamidă.
Sulfonilureea este aleasă dintre 1-[2-(2-(cloretoxi)-fenilsulfonil]-3-(4-metoxi-6metil)-
1,3,5-triazin-2-il)-uree, 1-(2-clorfenilsulfonil)-3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-uree, 1-[2(carboxi)-fenilsulfonil]-3-metil-3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-uree, 1-[2-(metoxi-carbonil)-fenilsulfonil]-3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-uree, 1 -[2-(carboxi)-tiofen-3-il-sulfonil]- 270 3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-uree, 1-[2-(metoxicarbonil)-tiofen-3-il-sulfonil]-3-(4metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-uree, 1-[3-(dimetilaminocarbonil) -piridin-2-il-sulfonil]-3(4,6dimetoxipirimidin-2-il)-uree, 1-[2-(carboxi)-fenil-suifonil]-3[4,6-bis(difluormetoxi)pirimidin-2-il]uree, 1 -[2 (metilcarbonil)-fenilsulfonil]-3[4,6-bis(difluormetoxi)pirimidin-2-il]-uree, 1 -[3/(etilsulfonil)-piridin-2-il-sulfonil]-3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-uree și piridilsulfoniluree. 275
Erbicidul selectiv, de iarbă, este ales dintre acid 2-(4-(2,4-diclorfenoxi)-fenoxi]-propionic, ester metilic al acidului 2-(4-(2,4-diclorfenoxi)-fenoxi]-propionic, 2-[1-(etoxiimino)-propilj3-hidroxi-5-mesitilciclohex-2-en-1-onă, săruri de 1,2-dimetil-3,5-difenil-pirazoliu, un amestec format din acid 6-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-3-metil-benzoic și acid 6-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-4-metil-benzoic sau ester metilic al acestora, N-benzoil- 280 N-(3-clor-4-fluorfenil)alanină, ester metilic al N-benzoil-N-(3-clor-4-florfenil)-alaninei și ester propargilic al acidului (2R)-2-[4-(5-clor-3-fluorpiridin-2-iloxi)-fenoxi]-propionic.
Compoziția conform invenției este formulată sub formă de pulbere pentru pulverizare, concentrat emulsionabil, soluții apoase, emulsii, soluții pulverizabile, dispersii pe bază de ulei sau apă, emulsii în suspensie, prafuri, agenți de băițuire, granule pentru aplicare pe sol sau 285 prin împrăștiere, granule dispersabile în apă, suspensii pentru aplicare cu volum ultraredus, microcapsule și ceruri.
Procedeul pentru obținerea compoziției erbicide, conform invenției, constă din introducerea cel puțin a unui compus A cu formula (I) sau săruri ale acestuia, în amestec cu unul sau mai mulți compuși B, în raport gravimetric prestabilit. 290
Metoda pentru controlul plantelor nedorite, conform invenției, constă în aplicarea, pe acestea sau pe suprafața de cultivat, compusului a, într-o cantitate de 5 până la 100 g/ha și a compusului b, într-o cantitate de 5 până la 1000 g/ha.
RO 117587 Β1
Invenția prezintă următoarele avantaje:
- compoziția erbicidă, având o acțiune rapidă și o activitate mai prelungită, asigură un control complet al plantelor dăunătoare, cu o singură aplicație,
- metoda oferă posibilitatea reducerii considerabile a cantității de consum, pentru fiecare component al combinației;
- prin aplicarea metodei pentru controlul plantelor nedorite, se realizează o lărgire a aplicării posibile, în spațiu și timp, a substanțelor active din compoziție. Aceste proprietăți sunt necesare în combaterea buruienilor, pentru a păstra culturile agricole fără plante de concurență, asigurându-se recolta și calitativ și/sau să se mărească.
Se dau, în continuare, câteva exemple de realizare a compoziției conform invenției.
Exemplul 1. Se prepară o compoziție erbicidă, sub forma unui agent de prăfuire, prin amestecarea a 10% în greutate dintr-o combinație de substanțe active cu 90% în greutate talc, ca substanță inertă și se macină într-o moară cu ciocane.
Exemplul 2. Se prepară o compoziție erbicidă, sub forma unei pulberi ușor dispersabile, umectabilă în prealabil, prin amestecarea a 25 părți în greutate substanțe active A +B, 64 părți în greutate cuarț cu conținut de caolin ca substanță inertă, 10 părți în greutate ligninsulfonat acid de potasiu și 1 parte în greutate oleoilmetiltaurinat acid de sodiu ca agent de udare și dispersie. Amestecul se macină într-o moară cu știfturi.
Exemplul 3. Se prepară o compoziție erbicidă, ca un concentrat ușor dispersabil în apă, prin amestecare a 20 părți în greutate substanțe active A+B cu 6 părți în greutate alchilfenolpoliglioeter (Rtriton x 207), 3 părți în greutate izotridecanolpoliglicoeter (8 EO) și 71 părți în greutate ulei mineral parafinic (interval de fierbere cuprins între 255 și 277°C), care se macină într-o moară cu bile cu frecare, până la finețea de sub 5μ.
Exemplul 4. Se prepară o compoziție erbicidă, sub forma unui concentrat emulsionabil, prin amestecarea a 15 părți în greutate ciclohexanonă ca solvent și 10 părți în greutate nonilfenol oxietilat ca emulgator.
Exemplul 5. Se prepară o compoziție erbicidă, ca un granulat dispersabil în apă, prin amestecarea a 75 părți în greutate subatanșe active A+B, 10 părți în greutate ligninsulfonat acid de calciu, 5 părți în greutate laurilsulfat de sodiu, 3 părți în greutate alcool polivinilic și 7 părți în greutate caolin.
Amestecul se macină într-o moară cu știfturi și pulberea se granulează într-un pat fluidizat prin stropire cu apă ca lichid de granulare.
Exemplul 6. Se prepară o compoziție erbicidă, sub forma unui granulat dispersabil în apă, prin omogenizarea într-o moară coloidală, în care se face și o premăcinare a 25 părți în greutate substanțe active A+B, 5 părți în greutate 2,2'-dinaftilmetan-6,6'-disulfonat acid de sodiu, 2 părți în greutate oleoiltaurinat acid de sodiu, 1 parte în greutate alcool polivinilic, 17 părți în greutate carbonat de calciu și 50 părți în greutate apă, apoi amestecul se macină într-o moară cu perle și suspensia astfel obținută se pulverizează într-un turn de pulverizare, cu ajutorul unui ajutaj de pulverizare și apoi se usucă.
în diverse încercări, pe câmp, cresc diferite buruieni foaiase și ierboase. Aplicarea compoziției erbicide are loc în stadiul de 2 până la 5 frunze ale plantelor de cultură și ale plantelor dăunătoare, cu ajutorul dispozitivelor de stropire pe parcele. Cantitatea de apă consumată este de 300-400 l/ha.
Timp de 4 săptămâni de la aplicare, s-a urmărit eficiența compoziției pe parcele de tratare în comparație cu parcele netratate de cotrol, prin observații vizuale. In acest caz, s-a apreciat efectul erbicid atât calitativ, cât și cantitativ al creșterii plantelor și efectelor clorotice și necrotice, până la moartea totală a buruienilor, acest efect fiind indicat în procente (0...100%).
RO 117587 Β1
Rezultatele sunt prezentate în tabelele 1 și 2 de mai jos:
345
Tabelul 1
Substanță activă g ai/ha ARCCA EMEAU % combatere CHEAL HORVS % daune
Compus A(l) 30 4 39 67 0
45 5 57 83 0
60 6 69 92 0
BMCPA 200 20 10 3 0
420 40 15 10 0
560 60 30 60 0
A+B 30+200 79 77 71 0
30+420 93 95 98 0
350
355
ARCCA= Arctotheca calendula EMEAU = Emex australis
CHEAL = Chenopodium album
HORVS = Hordeum valgare (orz de vară)
Compus (I) = Amidosulfuron
360
Tabelul 2
Substanță activă g ai/ha AMARE BRANA % combatere POLCO CHEAL HORVS % daune
A=compus(l) 30 50 67 76 67 0
45 75 83 78 83 0
60 89 92 85 92 0
B1= 2,4 D 210 20 23 12 18 0
420 38 33 18 21 0
840 65 80 30 60 0
B2= Dicamba 110 30 29 10 12 0
220 43 30 15 20 0
A+B1 30+210 90 95 95 90 0
30+420 95 1OO 96 100 0
A+B2 30+110 85 100 85 100 0
30+220 95 100 85 100 0
365
370
375
AMARE=Amaranthus retroflexus BRANA=Brassica napus POLCO=Polygonum convolvulus CHAEAL=Chenopodium album HORVS=Hordeum vulgare Compus (i) =Amidosulfuron.
380
RO 117587 Β1
Din cele două tabele rezultă că, prin substanțele active individuale se pot combate bine buruienile, numai în doze ridicate. Componentele compoziției, aplicate in doze reduse, individual, prezintă o eficiență scăzută, insuficientă în practică. Prin utilizarea substanțelor active din compoziția conform invenției, se obțin efecte bune asupra tuturor buruienilor studiate. In acest caz se depășește mult acțiunea adițională a componentelor individuale (sinergism), adică gradul de combatere impus este atins cu cantități mult mai scăzute. Prin aceste efecte, spectrul de eficiență devine mai larg.
Revendicări

Claims (8)

1. Compoziție erbicidă, care conține un compus cu acțiune erbicidă în asociere cu substanțe de creștere a plantelor, caracterizată prin aceea că este constituită dintr-un compus A, cu formula (I) sau sărurile acestuia h3c-so2\ h3c (I) în amestec cu unul sau mai mulți compuși B aleși din grupa care constă din erbicide de tipul substanțelor de creștere, acid 3,6-diclor-2-metoxibenzoicși esterii acestui acid,N-(2,4-difluorfenil)-2[3-(trifluormetil)-fenoxi]piridin-3-carboxamidă, nitrodifenileteri, sulfoniluree care diferă de formula (I) și/sau sărurile acestor compuși B, precum și din erbicide selective de iarbă, compusul A cu formula (I) și compușii B fiind într-un raport gravimetric de 1:200 până la 20:1.
2. Compoziție conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că erbicidele de tipul substanțelor de creștere sunt alese dintre acid 4-(4-clor-2-metil-fenoxi)butanoic, acid 2-(4clor-2-metilfenoxi)-propionic sub formă de amestec racemic sau sub formă de izomer-(R), acid 2-(2,4-diclorfenoxi)-acetic, acid 4-(2,4-diclorfenoxi)-butanoic, acid 2-(2,4-diclorfenoxi)propionic sau esterii acestora și acid 2(4-clor-2-metil-fenoxi)-acetic.
3. Compoziție conform revendicărilor 1 sau 2, caracterizată prin aceea că nitrodifenileterii sunt aleși dintre acid 5-[2-clor-4(trifluormetil)-fenoxi]-2-nitrobenzoic, 5-[2-clor-4(trifluormetil)-fenoxi]-1-etoxi-2-nitrobenzol, ester 1 -(etoxicarbonil)-etilic al acidului 5-[2-clor-4(trifluormetil)-fenoxi]-2-nitrobenzoicșiN-metilsulfonil-5-[2-clor-4-(trifluormetil)-fenoxi]-2-nitrobenzamidă.
4. Compoziție conform revendicărilor 1 ...3, caracterizată prin aceea că sulfonilureea este aleasă din grupa care constă din 1-[2-(2-(cloretoxi)-fenilsulfonil]-3-(4-metoxi-6metil)-
1,3,5-triazin-2-il)-uree, 1-(2-clorfenilsulfonil)-3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-uree, 1-[2(carboxi)-fenilsulfonil]-3-metil-3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-uree, 1-[2-(metoxi-carbonil)-fenilsulfonil]-3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-uree, 1 -[2-(carboxi)-tiofen-3-il-sulfonil]3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-uree, 1-[2-(metoxicarbonil)-tiofen-3-il-sulfonil]-3-(4metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-uree, 1-[3-(dimetilaminocarbonil) -piridin-2-il-sulfonil]-3(4,6dimetoxipirimidin-2-il)-uree, 1-[2-(carboxi)-fenil-sulfonil]-3[4,6-bis(difluormetoxi)pirimidin-2-il]uree, 1 -[2 (metilcarbonil)-fenilsulfonil]-3[4,6-bis(difluormetoxi)pirimidin-2-il]-uree, 1 -[3/(etiIsuIfonil)-piridin-2-il-sulfonil]-3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-uree și piridilsulfoniluree.
RO 117587 Β1
435
5. Compoziție conform revendicărilor 1...4, caracterizată prin aceea că erbicidul selectiv de iarbă este ales dintre acid 2-(4-(2,4-diclorfenoxi)-fenoxi]-propionic, ester metilic al acidului 2-(4-(2,4-diclorfenoxi)-fenoxi]-propionic, 2-[ 1 -(etoxiimino)-propil]-3-hidroxi-5-mesitilciclohex-2-en-1-onă, săruri de 1,2-dimetil-3,5-difenil-pirazoliu, un amestec format din acid 6-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2-il)-3-metil-benzoic și acid 6-(4-izopropil-4-metil-5oxo-2-imidazolin-2-il)-4-metil-benzoic sau ester metilic al acestora, N-benzoil-N-(3-clor-4fluorfenil)alanină, ester metilic al N-benzoil-N-(3-clor-4-florfenil)-alaninei și ester propargilic al acidului (2R)-2-[4-(5-clor-3-fluorpiridin-2-iloxi)-fenoxi]-propionic.
6. Compoziție conform revendicărilor 1...5, caracterizată prin aceea că este formulată sub formă de pulbere pentru pulverizare, concentrat emulsionabil, soluții apoase, emulsii, soluții pulverizabile, dispersii pe bază de ulei sau apă, emulsii în suspensie, prafuri, agenți de băițuire, granule pentru aplicare pe sol sau prin împrăștiere, granule dispersabile în apă, suspensii pentru aplicare cu volum ultraredus, microcapsule și ceruri.
7. Procedeu de obținere a compoziției erbicide, definite la revendicarea 1, în care se formulează compuși uzuali destinați protecției plantelor, sub formă de pulbere pentru pulverizare, concentrat emulsionabil, soluții apoase, emulsii, soluții pulverizabile, dispersii pe bază de ulei sau apă, emulsii în suspensie, prafuri, agenți de băițuire, granule pentru aplicare pe sol sau prin împrăștiere, granule dispersabile în apă, suspensii pentru aplicare cu volum ultraredus, microcapsule și ceruri, caracterizat prin aceea că se introduc cel puțin un compus A cu formula (I) sau săruri ale acestuia în amestec cu unul sau mai muiți compuși B, în raport gravimetric prestabilit.
8. Metodă pentru combaterea plantelor nedorite, caracterizată prin aceea că se aplică, pe acestea sau pe suprafața de cultivat, compusul A, într-o cantitate de 5 până la 100 g/ha și compusul B într-o cantitate de 5 până la 1000 g/ha, realizându-se o combatere selectivă a plantelor dăunătoare din culturile de plante utile.
RO92-0942A 1991-07-12 1992-07-09 Compozitie erbicida, procedeu de obtinere a acesteia si metoda pentru controlul plantelor nedorite RO117587B1 (ro)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4123111 1991-07-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RO117587B1 true RO117587B1 (ro) 2002-05-30

Family

ID=6435999

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RO92-0942A RO117587B1 (ro) 1991-07-12 1992-07-09 Compozitie erbicida, procedeu de obtinere a acesteia si metoda pentru controlul plantelor nedorite

Country Status (23)

Country Link
US (2) US5650375A (ro)
EP (4) EP0713646B1 (ro)
JP (1) JPH05194124A (ro)
CN (2) CN1046184C (ro)
AT (4) ATE192280T1 (ro)
AU (1) AU650552B2 (ro)
BR (1) BR9202574A (ro)
CA (1) CA2073597A1 (ro)
CZ (1) CZ285462B6 (ro)
DE (4) DE59207323D1 (ro)
DK (4) DK0713646T3 (ro)
ES (3) ES2146940T3 (ro)
GR (1) GR3021317T3 (ro)
HU (1) HU212259B (ro)
IE (2) IE20010221A1 (ro)
MX (1) MX9204083A (ro)
PL (5) PL172183B1 (ro)
PT (2) PT713646E (ro)
RO (1) RO117587B1 (ro)
RU (2) RU2083107C1 (ro)
SK (1) SK216192A3 (ro)
TR (1) TR28811A (ro)
ZA (1) ZA925164B (ro)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE59309481D1 (de) * 1992-05-15 1999-05-06 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistisch wirksame Herbizidkombinationen
WO1994027438A1 (en) * 1993-05-26 1994-12-08 Sandoz Ltd. Herbicidal compositions
KR100314469B1 (ko) * 1993-09-14 2002-11-23 노바르티스아게 제초제 조성물
HUT77591A (hu) 1994-12-22 1998-06-29 Monsanto Company Hatóanyagként szulfonil-karbamid-származékot tartalmazó szinergetikus hatású herbicid készítmények és alkalmazásuk
DE19520839A1 (de) * 1995-06-08 1996-12-12 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel mit 4-Iodo-2-[3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) ureidosulfonyl] -benzoesäureestern
US20030041357A1 (en) * 1996-11-07 2003-02-27 Zeneca Limited Herbicide resistant plants
RU2203548C2 (ru) * 1997-02-05 2003-05-10 Басф Акциенгезельшафт Твердые гербицидные смеси, способ их получения и способ борьбы с нежелательной растительностью с использованием этих смесей
DE19836700A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Getreidekulturen
DE19950943A1 (de) * 1999-10-22 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
DE10022990A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-22 Aventis Cropscience Gmbh Kombination von Pflanzenschutzmitteln mit Wasserstoffbrücken bildenden Polymeren
TWI243019B (en) * 2000-08-31 2005-11-11 Basf Ag Process for the preparation of a solid herbicidal formulation
DE10135642A1 (de) * 2001-07-21 2003-02-27 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10135641A1 (de) * 2001-07-21 2003-02-06 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
AU2002342721A1 (en) * 2001-09-20 2003-04-01 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
AR036580A1 (es) * 2001-09-27 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Composicion herbicida
DE10209478A1 (de) * 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10209468A1 (de) * 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10307078A1 (de) * 2003-02-19 2004-09-09 Bayer Cropscience Gmbh Verfahren zur Herstellung von wasserdispergierbaren Granulaten
DE10334300A1 (de) * 2003-07-28 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Ölsuspensionskonzentrat
PL1928232T3 (pl) * 2005-09-16 2016-12-30 Stała formulacja
RU2351133C1 (ru) * 2007-08-02 2009-04-10 Закрытое акционерное общество Фирма "Август" Гербицидная композиция и способ борьбы с сорными растениями в посевах кукурузы
RU2012123934A (ru) * 2009-11-13 2013-12-20 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергическая гербицидная композиция, содержащая аминопиралид и сульфонилмочевины
CN102302007B (zh) * 2011-07-01 2014-06-18 陕西美邦农药有限公司 一种含吡氟酰草胺与磺酰脲类的除草组合物
CN105165868B (zh) * 2013-07-03 2017-06-16 江苏龙灯化学有限公司 增效除草组合物
CN104255728A (zh) * 2014-03-29 2015-01-07 潍坊先达化工有限公司 2,4-二氯苯氧丁酸及其衍生物的应用
CN105360148A (zh) * 2015-07-22 2016-03-02 南京华洲药业有限公司 一种含炔草酯与酰嘧磺隆的复合除草组合物及其应用
CN108338177A (zh) * 2017-12-26 2018-07-31 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种含三甲苯草酮与酰嘧磺隆的除草组合物

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL198280A (ro) * 1954-07-06
JPS5138770B2 (ro) * 1972-11-10 1976-10-23
DE2319364C2 (de) * 1973-04-17 1984-02-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Herbizid
US4460402A (en) * 1981-07-10 1984-07-17 Rhone-Poulenc Agrochimie Synergistic herbicide compositions of phenoxybenzoic acids and cyclohexanediones
JPS58192808A (ja) * 1982-04-28 1983-11-10 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 除草剤
GB8304102D0 (en) * 1983-02-15 1983-03-16 Rohm & Haas France Herbicidal compositions
GB2137092A (en) * 1983-02-28 1984-10-03 Ici Plc Phenoxypropionic Acid Derivatives for Selective Herbicides in Rice Crops
DE3324802A1 (de) * 1983-07-09 1985-01-17 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Neue n-alkoxy- und n- alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffe, und neue (pyrimido) triazino-thiadiazinoxide als vorprodukte
JPS6157505A (ja) * 1984-08-29 1986-03-24 Nissan Chem Ind Ltd 除草剤組成物
IE59220B1 (en) * 1985-07-23 1994-01-26 May & Baker Ltd Herbicidal method comprising the use of diflufenican
DE3764118D1 (de) * 1986-03-07 1990-09-13 Ciba Geigy Ag Synergistisches mittel und verfahren zur selektiven unkrautbekaempfung in getreide.
ES2028823T3 (es) * 1986-05-09 1992-07-16 Hoechst Aktiengesellschaft Agentes herbicidas.
AU587549B2 (en) * 1986-05-28 1989-08-17 Crop Care Australasia Pty Ltd Improved herbicide combinations
CH679396A5 (ro) * 1986-06-12 1992-02-14 Ciba Geigy Ag
GB8630806D0 (en) * 1986-12-23 1987-02-04 May & Baker Ltd Compositions of matter
US5030271A (en) * 1987-01-09 1991-07-09 American Cyanamid Company Synergistic herbicidal imidazolinone compositions
ES2030203T3 (es) * 1987-07-10 1992-10-16 Hoechst Aktiengesellschaft Agentes herbicidas.
NZ225473A (en) * 1987-08-10 1990-02-26 Ishihara Sangyo Kaisha Herbicidal compositions containing sulphonylurea derivatives and known herbicides
FR2625647B1 (fr) * 1988-01-12 1990-05-18 Rhone Poulenc Agrochimie Association herbicide synergique a base de bifenox et de sulfonamides
HUT56243A (en) * 1988-05-03 1991-08-28 Du Pont Herbicidal compositions comprising pyridinesulfonyl urea derivatives
DE3918288A1 (de) * 1989-06-05 1990-12-06 Hoechst Ag Herbizide mittel
DE3918287A1 (de) * 1989-06-05 1990-12-06 Hoechst Ag Herbizide mittel
ES2096643T3 (es) * 1990-01-10 1997-03-16 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Piridilsulfonilureas como herbicidas y reguladoras del crecimiento de las plantas, procedimientos para su preparacion y su utilizacion.
US5236887B1 (en) * 1991-05-03 1996-04-16 Dowelanco Herbicidal heterocyclic sulfonylurea compositions safened by herbicidal acids such as 2,4-d below a ph of 5

Also Published As

Publication number Publication date
EP0807382A2 (de) 1997-11-19
CZ285462B6 (cs) 1999-08-11
EP0713646A3 (de) 1997-05-14
PT713646E (pt) 2000-08-31
ES2147816T3 (es) 2000-10-01
EP0807381B1 (de) 2000-03-15
RU2128437C1 (ru) 1999-04-10
ATE143767T1 (de) 1996-10-15
AU1959292A (en) 1993-01-14
DK0525474T3 (da) 1996-11-18
EP0807382A3 (de) 1998-12-09
PL172217B1 (pl) 1997-08-29
HUT61657A (en) 1993-03-01
CN1231121A (zh) 1999-10-13
CA2073597A1 (en) 1993-01-13
US5872077A (en) 1999-02-16
EP0525474A2 (de) 1993-02-03
ATE297121T1 (de) 2005-06-15
DE59209835D1 (de) 2000-06-08
HU9202290D0 (en) 1992-10-28
PT807381E (pt) 2000-06-30
IE922260A1 (en) 1993-01-13
IE20010221A1 (en) 2003-03-05
SK216192A3 (en) 1994-06-08
DK0713646T3 (da) 2000-08-07
CN1046184C (zh) 1999-11-10
PL172194B1 (pl) 1997-08-29
ZA925164B (en) 1993-03-31
RU2083107C1 (ru) 1997-07-10
ES2146940T3 (es) 2000-08-16
EP0713646B1 (de) 2000-05-03
BR9202574A (pt) 1993-03-16
TR28811A (tr) 1997-04-07
ES2095358T3 (es) 1997-02-16
PL170912B1 (pl) 1997-02-28
PL172183B1 (pl) 1997-08-29
DK0807382T3 (da) 2005-10-10
EP0807381A2 (de) 1997-11-19
EP0525474A3 (en) 1993-08-11
DE59209824D1 (de) 2000-04-20
DK0807381T3 (da) 2000-06-05
CZ216192A3 (en) 1993-01-13
IE980064A1 (en) 2000-02-23
US5650375A (en) 1997-07-22
EP0713646A2 (de) 1996-05-29
MX9204083A (es) 1993-01-01
JPH05194124A (ja) 1993-08-03
DE59210002D1 (de) 2005-07-14
IE20010222A1 (en) 2003-03-05
DE59207323D1 (de) 1996-11-14
EP0807381A3 (de) 1998-01-07
AU650552B2 (en) 1994-06-23
PL295247A1 (en) 1993-06-28
ATE190467T1 (de) 2000-04-15
EP0807382B1 (de) 2005-06-08
ATE192280T1 (de) 2000-05-15
GR3021317T3 (en) 1997-01-31
HU212259B (en) 1996-04-29
EP0525474B1 (de) 1996-10-09
PL172193B1 (pl) 1997-08-29
CN1068472A (zh) 1993-02-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RO117587B1 (ro) Compozitie erbicida, procedeu de obtinere a acesteia si metoda pentru controlul plantelor nedorite
CN101675739B (zh) 增效除草组合物
CN101228879B (zh) 包含n-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-5-甲基亚磺酰氨基甲基-2-烷氧基羰基苯磺酰胺的除草组合物
US5236887A (en) Herbicidal heterocyclic sulfonylurea compositions safened by herbicidal acids such as 2,4-d below a ph of 5
EA015337B1 (ru) Гербицидное средство и способ борьбы с сорными растениями в культурах полезных растений
US6090750A (en) Herbicidal combinations
AU2001289654B2 (en) Herbicide agent
RO118836B1 (ro) Compoziţie erbicidă cu 4-iodo-2-[3-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)ureidosulfonil]-esteri ai acidului benzoic, metodă pentru combaterea plantelor nedorite
KR20010079532A (ko) 치환된 페녹시설포닐우레아를 포함하는 제초제
CA2839905C (en) Synergistically active herbicidal agents that are compatible with cultivated plants and contain the herbicides pyrasoulfotole and iodosulfuron-methyl-sodium or mesosulfuron-methyl
PL211731B1 (pl) Środek chwastobójczy, sposób zwalczania szkodliwych roślin, zastosowanie środka chwastobójczego i sposób wytwarzania środka chwastobójczego
JP2003512398A (ja) 除草剤
JP2004508294A (ja) 除草剤
UA73598C2 (en) Herbicide
IE83804B1 (en) Synergistic herbicidal compositions
IE83260B1 (en) Synergistic herbicidal agents
IE19980064A1 (en) Synergistic herbicidal agents