PL172193B1 - Synergistyczny srodek chwastobójczy PL - Google Patents
Synergistyczny srodek chwastobójczy PLInfo
- Publication number
- PL172193B1 PL172193B1 PL92315379A PL31537992A PL172193B1 PL 172193 B1 PL172193 B1 PL 172193B1 PL 92315379 A PL92315379 A PL 92315379A PL 31537992 A PL31537992 A PL 31537992A PL 172193 B1 PL172193 B1 PL 172193B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- acid
- phenoxy
- chloro
- urea
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 15
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 29
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 claims abstract description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 31
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 21
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 12
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- -1 2,4-dichloro-phenoxy Chemical group 0.000 claims description 9
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims description 6
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 5
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 claims description 5
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims description 5
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 claims description 4
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 claims description 3
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 claims description 3
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims description 3
- LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C2=C(SC=C2)C(O)=O)=N1 LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 claims description 2
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000005506 Diclofop Substances 0.000 claims description 2
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical class C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N Flamprop Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 claims description 2
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 claims description 2
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 claims description 2
- 239000005626 Tribenuron Substances 0.000 claims description 2
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical compound S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 claims description 2
- BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N tribenuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C)C(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YQVMVCCFZCMYQB-JTQLQIEISA-N (2s)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoic acid Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@@H](C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-JTQLQIEISA-N 0.000 claims 1
- NEVDMPLXCGERDI-UHFFFAOYSA-N (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(N)=O)=N1 NEVDMPLXCGERDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 claims 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 claims 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RBNIGDFIUWJJEV-NSHDSACASA-N methyl (2s)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@@H](C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-NSHDSACASA-N 0.000 claims 1
- WXUNXXKSYBUHMK-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methyl-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)benzoate;methyl 5-methyl-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1.COC(=O)C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 WXUNXXKSYBUHMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 claims 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 claims 1
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 10
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 5
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- GXJQMKFJQFGQKV-KHPPLWFESA-N 2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS(O)(=O)=O GXJQMKFJQFGQKV-KHPPLWFESA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N clodinafop-propargyl Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC#C)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical group OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVMOTDXEGIBMCK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)butanoic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1C GVMOTDXEGIBMCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 1
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000002969 morbid Effects 0.000 description 1
- 230000001338 necrotic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
1. Synergistyczny srodek chwastobój- czy, znamienny tym, ze zawiera A) zwiazek o wzorze 1 albo jego sole w kombinacji z B) N-(2,4-difluorofenylo)-2-[3-[tri- fluorometylo)-fenoksy]-pirydyno-3-karbok samidem (Diflufenican) w synergistycznie skutecznej ilosci, przy czym stosunek wago- wy ilosci zwiazku o wzorze 1 albo jego soli do zwiazków z grupy B wynosi 1:200 do 5:1. WZÓR 1 P L 1 7 2 1 9 3 B1 PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest zatem środek chwastobójczy, który zawiera
A) związek o wzorze 1 albo jego sole w kombinacji z
B) Diflufenicanem w synergistycznie skutecznej ilości, przy czym stosunek wagowy ilości związku o wzorze 1 albo jego soli do związków z grupy B wynosi 1:200 do 5:1. Związek o wzorze 1 określany jest jako Amidosulfuron i znany jest z europejskiego opisu patentowego nr EP-A-O 131 258 opis patentowy Stanów Zjednoczonych nr US-A-4.718.937).
Amidosulfuron to znaczy l-[N-metylo-N-(metylosulfonylo)-aminosulfonylo]-3-(4,6dimetoksypirymidyn-2-ylo)mocznik jest chwastobójczą substancją czynną z grupy sulfonylomoczników i stosuje się go z reguły w ilościach wynoszących 5-120 g ai/ha sposobem przedwschodowym i powschodowym w zbożu, ryżu oraz kukurydzy, przy czym zwalczane jest szerokie spektrumjednorocznych i wieloletnich chwastów oraz chwastów turzycowatych (Cyperaceen) (g ai/ha oznacza ilość gramów na hektar, w odniesieniu do aktywnej substancji czynnej). W celu zastosowania substancję czynną preparuje się z reguły jako rozpuszczalny w wodzie proszek zawiesinowy (WP) albo jako dający się dyspergować w wodzie granulat (WDG) i używa w postaci rozcieńczonej w zwykły sposób wodą.
Diflufenican, to znaczy N-(2,4-difluorofenylo)-2-[3-(trifluorometylo)-fenoksy]-pirydyno-3-karboksamid, stosuje się przedwschodowo i powscnodowo w ilości 50-500 g ai/ha do zwalczania chwastów w zbożu i innych gatunkach upraw. W handlu znajduje zastosowanie po większej części w gotowych preparatach z innymi chwastobójczymi substancjami czynnymi (porównaj The Pesticide Mannual poniżej wymienione).
Niespodziewanie okazało się, że w przypadku wspólnego zastosowania Amidosulfuronu z jedną albo kilkoma substancjami czynnymi z grupy B występowały ponadaddytywne, to znaczy synergistyczne efekty. Przy tym działanie w kombinacji było silniejsze niz działanie wyłącznego zastosowania użytych poszczególnych produktów. Te efekty pozwalają na zmniejszenie stosowanej ilości, na zwalczanie szerokiego spektrum chwastów i chwastów z rodziny traw, na szybkie działanie, bardziej przedłużone działanie, na całkowitą kontrolę szkodliwych roślin tylko jednym lub niewieloma zastosowaniami oraz na rozszerzenie możliwego okresu zastosowania substancji czynnych w kombinacji. Te właściwości są wymagane w praktycznym zwalczaniu chwastów, aby rolnicze uprawy ochronić przed konkurencją niepożądanych roślin i zatem zapewnić i/albo podnieść plony pod względem jakości oraz ilości. Te nowe kombinacje według wynalazku wyraźnie przewyższają techniczny standard odnośnie opisanych właściwości.
W dalszej formie wykonania wynalazku środki chwastobójcze złożone ze związków A i B mogą występować dodatkowo w kombinacji z jednym lub kilkoma związkami z grupy złożonej z herbicydów typu substancji wzrostowej, Dicamba i jego soli, eterów nitrodifenylowych, sulfonylomoczników, które są różne od związków o wzorze 11 ich soli oraz selektywnych herbicydów trawiastych.
Jako herbicydy typu substancji wzrostowych odpowiednie są przede wszystkim następujące:
a) MCPB to znaczy kwas 4((4-chloro-2-metylo-fenoksy--butanowy albojego sole, np. sól sodowa;
b) Mecoprop to znaczy kwas 2-(4-chloro-2-metylofenoksy)-propionowy albo iego sole; jako racemiczna mieszanina albo jako izomer (R) (Mecoprop-P);
c) 2,4-D
d) 2,4-DB
e) Dichlnmron
------to znaczy kwas 2--2,4-dichlorofenoksy))Octowy alboj ego sole lulb estry; to znacry Dwas 4-(2,44li2hk-ioCeiioksy)-fsitanowy albo jego s oSer to znaczy kmas 2-(i-,z4-iichloroSei)olsstj) ρχ νρανπυ w y Utuu jvgV 5U1L 1UU n-rry;
f) MCPA to znaczy kwso 2- (4-chloeo-2-r2erySoSenoary)-oclowy ^bobrgn srle.
Wyminairan awiąakC y) dr S) -tanowią -raadyrd-wn herbicydy w dużng eicaOin rolniczo użytecznych garunków upraw do awylcayaiy chwa-rów i Cynnracnna -pr-rOnm now-chodowym. Pray tro-owaaiu ilości wyaotaących 100-3000 g ai/hm gako nr-acaeeóeae -uO-r2acge czynne ao-ragn pokryta każdrr2zrwr tnncyeicaaa część roślinności cewatrrOógczeg. Za-ro-owaain aaagdugą różan awiąaki w no-raci -oli i/albo n-rrów (lirnrarura: porównag The Petricide Mannual, Biriri-h Cron Prrrecrirn Crunci, 9, wydaain 1991 i cytowaaa ram literarura).
DicamOa, ro aaacay kwa- 3,6-dichlrrr-2-merrk-yOenarn-rwy alOo gneo -ole i n-rry, gn-r rówainż bard/o rranrw-anchnirną chwa-roOógcaą -uO-rmcgą czynną, krórng aa-rrtrwaaie gn-r anaereicanin do hnrOicydów rynu tuO-tancgi wzrr-rrwng. SuO-rancgę cayaaą
-ro-ugn -ię korzy-rnin tnr-rOem now-chodowym, an. w aOrżu, kukurydzy i innych, oraz rówainż geg no-racin -oli i/alOr n-rrów (nrrównag Thn Pn-ricidn Manuał, gak wyżng wymienirne.
Jako etery nitrodifenylowe odpowiednie są przede wszystkim następujące:
a) BiSnaox, n- ζικιυζ.υ -wss mdylowy kwaiu S-^^-rśchlorofcnoksyj^-nirrrOnnarn-rwner; -ro-owanin w ilości 50-1000 g ιϊ/Ιι^ιΤο prgndynuaeg -uO-taDcgi -no-oOnm praedwtchrdrwym i now-chodowym, an. w aOożu, ryżu i kukurydzy.
cz zn-czy erOer kyrboksymetylwwy kwasu 1ι-2-ο4-ομ-4-Απ^ο;οπ^lr)reeark-y]r2-airrrOenaretrweer; -rrtrwanie gako prgedsnczeg -uOcayaaeg, πρ. w ilości rylko 5-50 g ai/ha -nrtrOem nrzedw-chrdrwsm i pow-chodowym w zOożu i -oi.
jo znacz\' kwas 5-[2-chloeo-4-(trifjurrome-rto)-fenokry]-nrnitrobenzon-owy alOo gegr -ole; trr-rwaπie gako prgndyπczeg -uO-raacgi czyn^g, np. w ilości 100-500 g ιι/Ικι -pr-rOem psaedw-chrarwym i pow-chodowym w -oi i zOożu.
ro znacc/y 5-r2-chloro-4-r(n)SuoromeSyjo--fenokryj-rleSoksy-2-n)troOnnann; -ro-owanin gako prgeasncaeg -uO-rancgi czynny, np. w ilości 100-1000 g ai/ha -pr-rOem nszedw-chrdrwym i pow-chodowym w -oi alOo na ainmi nieuprawneg.
ro znaczy n-rer 1-(errk-ykysOrnyer)-eryerwy kwa-u 5-[2ruhlrsr-4-(rsielursrmerylr)-Senrk-y]r2rnirrrOenaretrwner; -rr-rwaaie gako pogedync/ng -uO-rancgi caynnng, w ilości np. 50-500 g ai/ha -nr-rOem nsandw-chrdrwym i pow-chodowym w -oi i zOożu.
ro znaczy N-merylr-ulfraylr-5r[2rchlrsrr4-(rriflursrmerylr)-eearkty]2-nirsrOnnzamid; -ro-owanin gako prgeayncang -uO-rancgi czynnej, w ilości np. 500-1000 g ai/ha -po-oOem psandw-chrdrwym i prw-chodowym w -oi alOo zOożu
Wtas-rkie wymienione erery nirrreenyerwe -ą opi-ann w The Pe-ricidn Mannual (jak wyżeg wymienione).
O) Flursglycrenn,
c) Acifluorfen,
d) OxyeluorSen,
e) LacrrSea,
S) Fome-aSen,
Jako sulfonylomoczniki odpowiednie są przede wszystkim następujące: a) sulfonylomoczniki, które stosuj - -i- gezedc sc^^^^^ssw-zs w/mowu. o-żściowo w wrswiicn kach i użyrku zielonym do zwalczania chwa-rów i chwa-rów a rodziny rraw -pr-rOnm prwtuhrdrwym, np. w ilości 5-80 g ai/ha, np.
aa) Tria-ulfuroa, ro znaczy 1r2r(2-chlrroerrk-y)reeaylr-ulernylr/-3r(4rmnrrk-yr6-meryer-1,3,5rrri2zynr2-yer)rmruanik;
aO) Chlrrtueeuron, ro anauas 1r(2-chlrrreenylosuleonylo)-3-(4-metrk-y-6-metylo-1,3,5172 193 ac) Tribenuron albo
Tnbenuron-methyi, to znaczy 1-[2-karboksy- lub metoksykarbonylo)-fenylosulfonylol-3metylo-3-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-mocznik;
ad) Thifensulfuron albo
Thifensulfuron-methyl,to znaczy 1-[2-karboksy- lub metoksykarbonylo)-tiofen-3-ylo-sulfonylo]-3-(4-metoksy-6-metyl^-1,3,5-1^i^:ia.^:^!n-:2-;^:lo)-mocz:^iki
b) sulfonylomocznild, które stosuje się przede wszystklm w kukurydzy i uprawach długoletnich do zwalczania chwastów i chwastów z rodziny traw w sposobie powschodowym w ilości 5-80 kg ai/ha, np.
ba) Nicoiulfuron, to znnccy l-J3-dimetyiosπΰnk0órbonkioS)piryPyp-2-yio-Jelfonkior]3(4.6-dimetoóeyptrpmtdyk-2-ylo)-moczktó;
bb) Prtmisulfurok albo
Primisulfuronmethyl. to zzina^ l-[2-(kyI-boSssy luu πmtyPo0acbmyPosTonyPosiUloI'kPoS]3(4.6-bts(dt0luoromptoósy)-ptrpmidpk-2-plo)-moczkik;
bc) DPX-E 9636, to znkacz li[3--etyiosulfoonioS-piryPdy-2-yio-selfosyioS]3-(4,6-dimetoósy-ptrymid-2-ylo)-mocnkló:
bd) pirydylosulfokplomsczntkt. jakie opisane są w zgłoszeniu patentowym PCT PCT/EP90/02308 (WO
91/10660), korzystnie nirρdylosylOokylomocnkιót o wzorze Al albo ich sole. przy czym E oznacza Ch albo N, korzystnie CH, R4 oznacza atom jodu albo grupę NR9R10, R5 oznacza atom wodoru albo chlorowca, grupę cyjano, grupę Cl-C3-alóilową, Cl-C3-alóoósplową, C1-C3-chlorowcoalótlową, Cl-C3-chlorowcoalóoósylową. Cl-C3-alktlotio, (C1-C3-c1óokey)-Cl-C3-clkilową, (Cl-C3-alóoósy)-karbonyiową, mono- albo dt-(Cl-C3-alótlo)-cmtkową, Cl-C3-αlótlo-sulfinylową albo sulOokylową grupę SO2NRaRb albo CO-NRaRb, szczególnie atom wodoru, Ra Rb niezależnie od siebie oznaczają atom wodoru, grupę C1-C3-alkilową, Cl-C3-alóekyiową, CrCs-ak^ylową albo razem tworzą grupę -(CH2)4-, -(CH2)5- albo -(CH2)2-O-(CH2)2-, Rr oznacza atom wodoru albo grupę CH3, R7 oznacza atom chlorowca, grupę C^Co-alkilową, Cl-C2-alóoksyiową, Cl-C2-chlorswcoaióilową, korzystnie Cl·© grupę C1-C2-CW0rowcoαlóoósylową, korzystnie OCHF2 albo OCH2CF3R8 oznacza grupę C1-C2-alknową, Cp-C2-chl^:row^^al^oksylową, korzystnie OCHF2 albo grupę Cl-C2-alkokiylową, a r9 oznacza grupę Cj-Ch-alkilową, zaś R10 oznacza grupę C1-C4-alkilosulfonylową albo R9 i Rw razem tworzą łańcuch o wzorze -(CH2)3SO2- lub -(CH2)4SO2-.
Wymienione wyżej pod aa) herbicydy są opisane w The Ppsticidp Manual (już wyżej wymienione).
PrimisulOuron i Primiosul0urokmρthyl są znane z Brighton Crop Protpction Confprpncp Weeds -1987, strony 41-48.
DPXE 9636 jest znany z Brighton Crop Protection Co^em^e - Weeds -1989, strona 33 i dalsze.
Jako herbicydy trawiaste odpowiednie są przede wszystkim następujące herbicydy do selektywnego zwalczania szkodliwych roślin, a mianowicie szkodliwych traw i chwastów, w zbożu sposobem powschodowym przy stosowaniu ilości w zakresie 30 do 1000 g ai/ha: a) Diclofop albo
DtcloOsp-methyl. to znaczy kwas 2-[4-(2,4-dlchlorsOPk^s:>ósy) Penoksyj-propionowy kb pstpr metylowy tego kwasu;
to znaczy 2-[ 1-(etoksydπ^ino)-propyiQJ33hhydsoksy5.j-n)esytylocρóloheós-2Jen-j -on;
b) Tralkoxydim,
172 193
c) Difenzoquat,
d) Imiazamethabenz,
e) Flamprop albo
Flampropmethyl,
f) CGA-184927, to znaczy sole 1 .2-dnmerylo-3,5-difenylopirazoliowe;
to znaczy mieszanina kwasu 6-(4-izopropyto-4-meyyto-5-okso-2-imidazoiin-2-yio)-3-meiyio-benzoesowego i -4-metyio-benzoesowego diaicn estrów metylowych;
to znaczy N-benzollo-N-(3-chloro-4-lluorofenyto)-aaanina lub j ester metylowy;
to znaczy ester propargHowy kwasu (2R)-2-[4(-5-chloro-3-lluoropirydyn-2-yloksy)-fenoksy]-propionowego.
Wymienione na końcu związki a) do e) są również opisane w The Pesticide Manual (patrz wyżej).
CGA-184927 jest znany z europejskiego patentu nr EP-A-191 736 oraz z Brighton Crop Protection Conference - Weeds - 1989.
Wybór stosunku wagowego oraz stosowane ilości są zależne na przykład od składników mieszaniny, stadium rozwoju chwastów albo chwastów z rodziny traw, od spektrum chwastów, czynników otoczenia oraz od warunków klimatycznych.
Stosunki wagowe A ; B (diilufenican) kombinowanych herbicydów mogą wahać się w obrębie szerokich granic i wynoszą one z reguły 1:200 do 5:1, korzystnie 1:50 do 2:1.
W kombinacjach substancji czynnych herbicyd A stosuje się w ilości korzystnie między 5 i 100 g ai/ha (ai podane jest w odniesieniu do aktywnej substancji czynnej), a stosowane -Iośczwiązków typu B (d-flufen-can) w mieszaninach wynoszą z reguły 5 do 1000 g ai/ha, korzystnie 20 do 1000 g ai/ha.
Zgodne z wynalazkiem kombinacje substancji czynnych mogą występować zarówno jako mieszane preparaty obydwu składników, które potem w celu zastosowania rozcieńcza się w zwykły sposób wodą, albo jako tak zwane mieszanki zbiornikowe wytwarza się przez wspólne rozcieńczenie wodą oddzielnie spreparowanych składników.
Związki typu A i typu B (diflufenican) albo ich kombinacje można preparować w różny sposób, zależnie od tego, jakie są utrzymywane parametry biologiczne i/albo chemiczno-fizyczne. Jako możliwości preparatów wchodzą w rachubę na przykład: proszki zawiesinowe (WP), dające się emulgować koncentraty (EC), wodne roztwory (SL), emulsje (EW) jak emulsje olej w wodzie i woda w oleju, dające się rozpylać roztwory albo emulsje, dyspersje na bazie oleju albo wody, suspoemulsje, środki do opylania (DP), środki do zaprawiania, granulaty do stosowania do glebowego albo do posypywania albo dające się dyspergować w wodzie granulaty (WG), preparaty ULV, mikrokapsułki albo woski.
Poszczególne typy preparatów są w zasadzie znane i opisane na przykład w: WinnackerKuchler, Chemische Technologie, tom 7, Ć. Hauser Verlag Monachium, 4. wydanie 1986; van Valkenburg, Pesticides Formulations, Marcel Dekker N.Y., 1973; K. Martens, Spray Drying Handbook, 3. wydanie 1979, G. Goodwin Ltd. Londyn.
Potrzebne środki pomocnicze preparatów jak materiały obojętne, substancje powierzchniowo czynne, rozpuszczalniki i dalsze substancje dodatkowe są również znane i są opisane na przykład w: Watkins, Handbook of Insecticide DustDiluents and Carriers, 2. wydanie, Darland Book, Caldwell, N.J.; W.v. Olphen, Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2. wydanie J. Wiley & Sons, N.Y. Harsden, Solvents Guide, 2. wydanie, Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon’s, Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sialey and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, Grenzflachonaktive Athylenoxidaddukte Wiss. Verlagegesellschaft, Stuttgart 1976, Winnacker-Kochler, Chemische Technlogie, tom 7, C Hauser Verlag Monachium, 4. wydanie 1986.
Na bazie tych preparatów można wytwarzać również kombinacje z innymi pestycydowo skutecznymi substancjami jak innymi herbicydami, fungicydami albo insektycydami jak też ze środkami ochraniającymi, nawozami i/albo regulatorami, wzrostu, np. w postaci gotowego preparatu albo jako mieszanka zbiornikowa.
Proszki zawiesinowe (proszki zwilzalne) stanowią dające się równomiernie dyspergować w wodzie preparaty, które obok substancji czynnej poza rozczeńczalnikiem albo obojętną
172 193 substancją zawierają jeszcze substancje powierzchniowo czynne jonowego albo niejonowego rodzaju (środki zwilżające, środki dyspergujące), np. polioksyetylenowane alkilofenole, polioksnetylencwane alkohole tłuszczowe aibo aminy tłuszczowe, siarczany oksyetnlenowanncC alkoholi tłuszczowych, alkanosulfoniany albo alkilobenzenosulfoniany, ligninosulfonian sodu, 2,2'-dinaftylometano-6,6'-disulfonian sodu, dfoutylonaftalenosulfonian sodu albo także sól sodową oleilometylotauryny.
Dające się emulgować koncentraty wytwarza się przez rozpuszczenie substancji czynnej w rozpuszczalniku organicznym, np. butanolu, cykloheksanonie, dimetyloformamidzie, ksylenie albo również wysokowrzących związkach aromatycznych albo węglowodorach z dodatkiem jednej albo kilku jonowych albo niejonowych substancji powierzchniowo czynnych (emulgatorów). Jako emulgatory można stosować na przykład sole wapniowe alkiloarylosulfonowego kwasu jak dodecylobenzenosulfonian wapnia albo niejonowe emulgatory jak estry poliglikolu i kwasu tłuszczowego, alkiloarylopoliglikoloetery, etery alkoholu tłuszczowego i poliglikolu, produkty kondensacji tlenek propylenu-tlenek etylenu, polietery alkilowe, estry sorbitanu z kwasami tłuszczowymi, estry polioksyetylenowanego sorbitanu z kwasami tłuszczowymi albo estry pclioksyetnlenosorbitu.
Środki do opylania otrzymuje się przez zmielenie substancji czynnej z subtelnie rozdrobnionymi stałymi substancjami, np. talkiem, naturalnymi glinkami jak kaolinem, bentonitem oraz pirofilitem, albo ziemią okrzemkową.
Granulaty można wytwarzać albo przez rozpylanie substancji czynnej na adsorpcyjnym, granulowanym materiale obojętnym, albo przez naniesienie koncentratów substancji czynnej za pomocą spoiw. np. polialkoholu winylowego, poliakrylanu sodu albo również olejów mineralnych, na powierzchnię nośników j ak piasku, kaolinitu albo zgranulowanego materiału obojętnego. Można też odpowiednie substancje czynne granulować w sposób stosowany do wytwarzania granulatów nawozowych, ewentualnie w mieszaninie z nawozami. Dające się dyspergować w wodzie granulaty wytwarza się z reguły według sposobów jak suszenie rozpyłowe, granulowanie w złożu fluidalnym, granulowanie talerzowe, mieszanie za pomocą mieszarek szybkobieżnych oraz wytłaczanie bez stałego materiału obojętnego.
Agrochemiczne preparaty zawierają z reguły 0,1 do 99% wagowych, szczególnie 2 do 95% wagowych substancji czynnych typów A+B. Stężenia substancji czynnych A+B mogą być różne w preparatach.
W proszkach zawiesinowych stężenie substancji czynnych wynosi np. około 10 do 95% wagowych, resztę do 100% wagowych stanowią zwykłe składniki preparatu. W przypadku dających się emulgować koncentratów stężenie substancji czynnych może wynosić około 1 do 85% wagowych, korzystnie 5 do 80% wagowych. Preparaty w postaci pyłu zawierają około i do 25% wagowych, co najmniej 5 do 20% wagowych substancji czynnej. Dające się rozpylać roztwory zawierają około 0,2 do 25% wagowych, korzystnie 2 do 20% wagowych substancji czynnej. W przypadku granulatów jak, np. dających się dyspergować granulatów zawartość substancji czynnej zależy częściowo od tego, czy skuteczny związek występuje jako ciekły czy stały i jakie stosuje się środki pomocnicze do granulowania i napełniacze. Z reguły zawartość w granulatach dających się dyspergować w wodzie wynosi między 10 i 90% wagowych.
Wymienione preparaty substancji czynnych zawierają poza tym ewentualnie każdorazowo zwykłe środki zwiększające przyczepność, zwilżające, dyspergujące, emulgujące, penetracyjne, środki konserwujące, środki chroniące przed mrozem i rozpuszczalniki, napełniacze, barwniki i nośniki, środki przeciw pienieniu, środki hamujące odparowanie oraz środki wpływające na wartość pH i na lepkość.
W celu zastosowania występujące w handlowej postaci preparaty ewentualnie rozcieńcza się w zwykły sposób, np. w przypadku proszków zawiesinowych, dających się emulgować koncentratów, dyspersji i dających się dyspergować w wodzie granulatów, za pomocą wody. Preparatów w postaci pyłu, granulatów doglebowych lub do posypywania oraz odpowiednich do rozpylania roztworów przed zastosowaniem zazwyczaj już nie rozcieńcza się dalszymi substancjami obojętnymi.
Substancje czynne można nanosić na rośliny, części roślin, nasiona roślin albo na powierzchnię uprawną.
172 193
Wyróżnia się wspólne nanoszenie substancji czynnych w postaci mieszanin zbiornikowych, przy czym optymalnie spreparowane stężone preparaty poszczególnych substancji czynnych miesza się z wodą w zbiorniku i nanosi otrzymaną ciecz do opryskiwania.
Następujące przykłady objaśniają wynalazek:
Przykład I. Środek do opylania wytwarza się w ten sposób, że 10 części wagowych zgodnej z wynalazkiem kombinacji substancji czynnych i 90 części wagowych talku jako substancji obojętnej miesza się i rozdrabnia w młynie udarowym odśrodkowym.
Przykład II. Dający się łatwo dyspergować w wodzie, zwilżalny proszek wytwarza się w ten sposób, że 25 części wagowych substancji czynnych A+B, 64 części wagowych zawierającego kaolin kwarcu jako substancji obojętnej, 10 części wagowych ligninosulfonianu potasu i 1 część wagową soli sodowej oleilometylotauryny jako środka zwilżającego i dyspergującego miesza się i miele w młynie palcowym.
Przykład HI. Dający się łatwo dyspergować w wodzie koncentrat dyspersyjny otrzymuje się tak, że 20 części wagowych substancji czynnych A+B miesza się i miele w ciernym młynie kulowym na miałkość poniżej 5 lim mikrometrów z 6 częściami wagowymi eteru alkilofenolu i poliglikolu (®Triton X 207), 3 częściami wagowymi eteru izotridekanolu i poliglikolu (8 EO) oraz 71 częściami wagowymi parafinowanego oleju mineralnego o zakresie temperatur wrzenia np. około 255 do 277°C.
Przykład IV. Dający się emulgować koncentrat wytwarza się z 15 części wagowych cykloheksanonu jako rozpuszczalnika i 10 części wagowych oksyetylenowahego nonylofenolu jako emulgatora.
Przykład V. Dający się dyspergować w wodzie granulat wytwarza się w ten sposób, że części wagowych substancji czynnych A+B, części wagowych ligninosulfonianu wapnia, części wagowych laurylosiarczanu sodu, części wagowe polialkoholu winylowego i części wagowych kaolinu miesza się, miele w płynie palcowym i proszek granuluje w złożu fluidalnym przez natryśnięcie wody jako cieczy granulującej.
Przykład VI. Odpowiedni do dyspergowania w wodzie granulat wytwarza się także w ten sposób, że części wagowych substancji czynnych A+B.
części wagowych 2,2'-dinaftylomftaho-6,6/-disulfonianu sodu, części wagowe soli sodowej oleilometylotauryny, część wagową polialkoholu winylowego części wagowych węglanu wapnia i części wagowych wody homogenizuje się w młynie koloidalnym i wstępnie rozdrabnia, następnie miele w młynie perełkowym i tak otrzymaną zawiesiną rozpyla w skruberze za pomocą dyszy hydraulicznej i suszy.
Przykłady biologiczne
Różne rolniczo ważne chwasty i chwasty z rodziny traw wyrosły w naturalnych warunkach polowych (doświadczenia polowe). Stosowanie mieszanin herbicydów prowadzono w stadium 2 do 4 liści roślin uprawnych i roślin szkodliwych za pomocą działkowego opryskiwacza. Stosowana ilość wody wynosiła 300 do 400 litrów na hektar
Po upływie 4 tygodni po zastosowaniu oceniono drogą wizualnej bonitacji chwastobójczą skuteczność potraktowanych częściowych kawałków w porównaniu z nietraktowanymi działkami kontrolnymi. Przy tym oceniano ilościowo i jakościowo chwastobójczą skuteczność odnośnie wpływu na wzrost roślin i chlorotycznych oraz nekrotycznych efektów aż do całkowitego obumarcia chwastów, przy czym działanie podano w procentach (0-100%).
Pojedyncze substancje czynne dobrze zwalczają poszczególne chwasty tylko przy dużych dozowaniach. Pojedyncze składniki kombinacji, stosowane w niskich dawkach, wykazują tylko nieznaczną skuteczność, a wcale nie skuteczność wymaganą w praktyce. Przez wspólne zastosowanie substancji czynnych można uzyskać dobre efekty przeciwko wszystkim badanym
172 193 gatunkom chwastów. Przy tym wyraźnie zostało przewyższone addytywne działanie poszczególnych składników (synergizm), to znaczy, że wymagany poziom zwalczania uzyskuje się przez wyraźnie niższe zastosowane ilości. Dzięki temu efektowi rozszerza się spektrum działania.
Tolerowanie roślin uprawnych, oceniane w postaci uszkodzeń, nie doznaje ujemnego wpływu, to znaczy, że kombinacje można oceniać jako całkowicie selektywne.
Uzyskane wyniki przedstawiono w poniższej tabeli.
Amidosulfuron + Diflufenican (DFF)
| g AS/ha | MATCH Matricana chamomilla % działania | TRZAW Tnticum aestivum Pszenica ozima % uszkodzenia | ||
| A) Amidosulfuron | 120 | 85 | 0% | |
| 60 | on | i | l | |
| w | ||||
| 30 | 60 | |||
| 15 | 30 | |||
| 7,5 | 10 | |||
| B) DFF | 200 | 42 | ||
| 100 | 20 | |||
| 50 | 10 | |||
| A + B | 60 + 50 | 95(90=80+10) | ||
| 30+100 | 95(80=60+20) | |||
| 30 + 50 | 93(20=60+10) | |||
| 15+200 | 93(72=30+42) | |||
| I | 15 +100 | 90(50= 30+20) | < | |
| | i 15 +50 | 88(40=30+10) | 0% |
A*B (ΣΑ+Β = A+B obliczone)
ΣΆ+B = A+B obliczone A*B waratość empiryczna
Ocena: A*B > ΣΆ+B > B max > A max
172 193
H3C-SO2
OCH 3
N©
H,C
N-SO2-NH-CO- NH 'x //
N '
OCH·
WZÓR 1
O
WZÓR A1
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.
Cena 2,00 zł
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. Synergistyczny środek chwastobójczy, znamienny tym, że zawieraA) związek o wzorze 1 albo jego sole w kombinacji zB) N-(2,4-difluorofenylo)-2-[3-[trifluorometylo)-fenoksy]-pirydyno-3-karboksamidem (Diflufenican) w synergistycznie skutecznej ilości, przy czym stosunek wagowy ilości związku o wzorze 1 albo jego soli do związków z grupy B wynosi 1:200 do 5:1.
- 2. Środek chwastobójczy według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera dodatek jednego lub kilku związków z grupy, która składa się z herbicydów typu substancji wzrostowej, kwas
- 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowy (Dicamba) i jego soli, eterów nitrodifenylowych, sulfonylomoczników, które są różne od związku o wzorze 1, i ich soli oraz selektywnych herbicydów trawiastych w synergistycznie skutecznej ilości.3. Środek według zastrz. 2, znamienny tym, że herbicydy typu substancji wzrostowej wybrane są z grupy, która składa się z kwasu 4-(4-chloro-2-metylo-fenoksy)-butanowego (MCPB), kwasu 2-(4-chloro-2-metylo-fenoksy)-propionowego (Mecoprop), kwasu 2-(2,4-dichlorofenoksy)octowego (2,4-D), kwasu 4-(2,4-dichlorofenoksy)-butanowego (2,4-DB), kwasu2-(2,4-dichlorofenoksy)-propionowego (Dichlorprop) i kwasu 2-(4-chloro-2-metylofenoksy)octowego (MCPA), kwas 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowy (Dicamba), etery nitrodifenylowe z grupy, która składa się z kwasu 5-[2-(2-chloro-4-(trifluorometylo)-fenoksy]-2-nitrobenzoesowego (Acifluorfen), 5-[2-chloro-4-(trifluorometylo)-fenoksy]-1-etoksy-2-nitrobenzenu (Oxyfluorfen), estru l-(etoksykarbonylo)-etylowego kwasu 5-[2-chloro-4-(trifluorometylo)-fenoksy]-2-nitrobenzoesowego (Lactofen) i N-metylosulfonylo-5-[2-chloro-4-(trifluorometylo)-fenoksy]-2-nitrobenzamidu (Fomesafen), sulfonylomoczniki z grupy która składa się z l-[2-(2-chloroetoksy) -fenylosulfonylo/-3-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)mocznika (Triasulfuron), 1-(2-chlorofenylosulfonylo)-3-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)mocznika (Chlorosulfuron), 1-[2-karboksy-fenylosulfonylo]-3-mety- lo-3-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo-mocznika ((Tribenuron), 1-[2-(metoksykarbonylo)-fenylosulfonylo]-3metylo-3-(4met(^)ks_v-^(^^^me(^;^'ll^^^^1,3,5-tri;E^z^y^-^)^^^^'ll^))-^m^^(^;^^zui^a(Tribenuronomethyl), 1-[2-(karboksy)-tiofen-3-ylo-sulfonylo]-3-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn -2-ylo)-mocznika (Thifensulfuron), 1-[2-(metoksykarbonylo)-tiofen-3-ylo-sulfonylo]-3-(4-metoksy-6-metylo1,3,5-triazyn-2-ylo)-mocznika (Thifensulftironmethyl), 1-[3-(dimetyloaminokarbonylo)-pirydyn-2-ylo-sulfonylo]-3-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-mocznika (Nicosulfuron), 1-[2-(karboksy)-fenylosulfonylo]-3-(4,6-bis(difluorometoksy)-pirymidyn-2-ylo]-mocznika, (Pirimisulfon), 1-[2-(metylokarbonylo)-fenylosulfonylo}-3-(4,6-bis(difluorometoksy)pirymidyn-2-ylo]-mocznika (Pirimisulfonmethyl), 1-[3-(etylosulfonylo)-pirydyn-2-ylo-sulfonylo]-3(4,6-dimetoksy-pirymid-2-ylo)-mocznika (DPX-E9639) i pirydylosulfonylomoczników i herbicydy trawiaste z grupy, która składa się z kwasu 2-[4-(2,4-dichlorofenoksy)-fenoksy]-propionowego (Diclofop), estru metylowego kwasu 2-[4-(2,4-dichlorofenoksy)-fenoksy]-propionowego (Diclofopmethyl), 2-[1-(etoksyimino)propylo]-3-hydroksy-5-mesytylocyklo- heks-2-en-1-onu (Tralkoxydim), soli 1,2-dimetylo-3,5-difenylopirazoliowych (Difenzaquat), mieszaniny kwasu6-(4-izopropyło-4-metylo-5-okso-2-imidazol^^^^i^^^^i^lj)-^;^^-^c^i^;^ll^^i^t^eu^(^^s^(^\^^e^<)i6-(4-izopropyio-4metylo-5-okso-2-imidazolin-2-ylo)-4-metylo-benzoesowego albo ich estrów metylowych (Imazamethabenz), N-benzoilo-N-(3-chloro-4-fluorofenylo)-alaniny (Flamprop), estru metylowego N-benzoilo-N-(3-chloro-4-fluorofenylo)-alaniny (Flampropmethyl) i estru propargilowego kwasu (2R)-2-[4-(5-chloro-3-fluoropirydyn-2-yloksy)-fenoksy]-propionowego (CgA-184927).
- 4. Środek według zastrz. 1 albo 2 albo 3, znamienny tym, że obok substancji czynnych typu A i B zawiera zwykłe środki pomocnicze preparatów.* * *172 193Wynalazek dotyczy dziedziny środków ochrony roślin, które można stosować przeciwko jednoliściennym i dwuliściennym chwastom, w szczególności synergistycznych kombinacji nm υιν y uu w .Do zwalczania występującego w praktyce rolniczej spektrum mono- i dwuliściennych chwastów często nie wystarcza działanie pojedynczego herbicydu przy stosowaniu ilości zaledwie do przyjęcia. Aby praktykom dać możność zwalczania spektrum chwastów w zbożu, kukurydzy i innych gatunkach upraw jednym zastosowaniem albo niewieloma stosowaniami chwastobójczych substancji czynnych, niejednokrotnie bardziej odpowiednie są kombinacje różnych substancji czynnych.Wynaleziono więc kombinacje herbicydów, których działanie niespodziewanie przekracza rozmiar, jakiego należało oczekiwać na podstawie indywidualnego działania składników kombinacji. Zgodne z wynalazkiem kombinacje herbicydów umożliwiają zatem niespodziewanie silne zmniejszenie stosowanej ilości każdego ze składników kombinacji.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4123111 | 1991-07-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL172193B1 true PL172193B1 (pl) | 1997-08-29 |
Family
ID=6435999
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL92295247A PL170912B1 (pl) | 1991-07-12 | 1992-07-10 | Synergistyczny srodek chwastobójczy PL |
| PL92315378A PL172217B1 (pl) | 1991-07-12 | 1992-07-10 | Synergistyczny srodek chwastobójczy PL |
| PL92315379A PL172193B1 (pl) | 1991-07-12 | 1992-07-10 | Synergistyczny srodek chwastobójczy PL |
| PL92315376A PL172183B1 (pl) | 1991-07-12 | 1992-07-10 | Synergistyczny srodek chwastobójczy PL |
| PL92315377A PL172194B1 (pl) | 1991-07-12 | 1992-07-10 | Synergistyczny srodek chwastobójczy PL |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL92295247A PL170912B1 (pl) | 1991-07-12 | 1992-07-10 | Synergistyczny srodek chwastobójczy PL |
| PL92315378A PL172217B1 (pl) | 1991-07-12 | 1992-07-10 | Synergistyczny srodek chwastobójczy PL |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL92315376A PL172183B1 (pl) | 1991-07-12 | 1992-07-10 | Synergistyczny srodek chwastobójczy PL |
| PL92315377A PL172194B1 (pl) | 1991-07-12 | 1992-07-10 | Synergistyczny srodek chwastobójczy PL |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5650375A (pl) |
| EP (4) | EP0713646B1 (pl) |
| JP (1) | JPH05194124A (pl) |
| CN (2) | CN1046184C (pl) |
| AT (4) | ATE143767T1 (pl) |
| AU (1) | AU650552B2 (pl) |
| BR (1) | BR9202574A (pl) |
| CA (1) | CA2073597A1 (pl) |
| CZ (1) | CZ285462B6 (pl) |
| DE (4) | DE59210002D1 (pl) |
| DK (4) | DK0807382T3 (pl) |
| ES (3) | ES2146940T3 (pl) |
| GR (1) | GR3021317T3 (pl) |
| HU (1) | HU212259B (pl) |
| IE (2) | IE922260A1 (pl) |
| MX (1) | MX9204083A (pl) |
| PL (5) | PL170912B1 (pl) |
| PT (2) | PT807381E (pl) |
| RO (1) | RO117587B1 (pl) |
| RU (2) | RU2083107C1 (pl) |
| SK (1) | SK216192A3 (pl) |
| TR (1) | TR28811A (pl) |
| ZA (1) | ZA925164B (pl) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0891709B1 (de) * | 1992-05-15 | 2003-03-12 | Bayer CropScience GmbH | Synergistisch wirksame Herbizidkombinationen |
| AU6996494A (en) * | 1993-05-26 | 1994-12-20 | Sandoz Ltd. | Herbicidal compositions |
| KR100314469B1 (ko) * | 1993-09-14 | 2002-11-23 | 노바르티스아게 | 제초제 조성물 |
| EP0970611A3 (en) * | 1994-12-22 | 2000-04-12 | Monsanto Company | Herbicidal compositions |
| DE19520839A1 (de) * | 1995-06-08 | 1996-12-12 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel mit 4-Iodo-2-[3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) ureidosulfonyl] -benzoesäureestern |
| US20030041357A1 (en) * | 1996-11-07 | 2003-02-27 | Zeneca Limited | Herbicide resistant plants |
| BRPI9807183B1 (pt) * | 1997-02-05 | 2015-10-20 | Basf Ag | mistura sólida, e, processos para a preparação de formulações herbicidas |
| DE19950943A1 (de) | 1999-10-22 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
| DE10022990A1 (de) * | 2000-05-11 | 2001-11-22 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombination von Pflanzenschutzmitteln mit Wasserstoffbrücken bildenden Polymeren |
| TWI243019B (en) * | 2000-08-31 | 2005-11-11 | Basf Ag | Process for the preparation of a solid herbicidal formulation |
| DE10135641A1 (de) * | 2001-07-21 | 2003-02-06 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DE10135642A1 (de) * | 2001-07-21 | 2003-02-27 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| WO2003024227A2 (en) * | 2001-09-20 | 2003-03-27 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| AR036580A1 (es) * | 2001-09-27 | 2004-09-15 | Syngenta Participations Ag | Composicion herbicida |
| DE10209478A1 (de) * | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DE10209468A1 (de) * | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DE10307078A1 (de) * | 2003-02-19 | 2004-09-09 | Bayer Cropscience Gmbh | Verfahren zur Herstellung von wasserdispergierbaren Granulaten |
| DE10334300A1 (de) * | 2003-07-28 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Ölsuspensionskonzentrat |
| WO2007033759A1 (de) * | 2005-09-16 | 2007-03-29 | Bayer Cropscience Ag | Festformulierung |
| AR079424A1 (es) * | 2009-11-13 | 2012-01-25 | Dow Agrosciences Llc | Composicion herbicida sinergica que contiene aminopiralida y sulfonilureas |
| CN102302007B (zh) * | 2011-07-01 | 2014-06-18 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含吡氟酰草胺与磺酰脲类的除草组合物 |
| CN105165872A (zh) * | 2013-07-03 | 2015-12-23 | 江苏龙灯化学有限公司 | 增效除草组合物 |
| CN104396954A (zh) * | 2014-03-29 | 2015-03-11 | 潍坊先达化工有限公司 | 含有2,4-二氯苯氧丁酸及其衍生物的除草剂组合物 |
| CN105360148A (zh) * | 2015-07-22 | 2016-03-02 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含炔草酯与酰嘧磺隆的复合除草组合物及其应用 |
| CN108338177A (zh) * | 2017-12-26 | 2018-07-31 | 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 | 一种含三甲苯草酮与酰嘧磺隆的除草组合物 |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL198280A (pl) * | 1954-07-06 | |||
| JPS5138770B2 (pl) * | 1972-11-10 | 1976-10-23 | ||
| DE2319364C2 (de) * | 1973-04-17 | 1984-02-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Herbizid |
| US4460402A (en) * | 1981-07-10 | 1984-07-17 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Synergistic herbicide compositions of phenoxybenzoic acids and cyclohexanediones |
| JPS58192808A (ja) * | 1982-04-28 | 1983-11-10 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | 除草剤 |
| GB8304102D0 (en) * | 1983-02-15 | 1983-03-16 | Rohm & Haas France | Herbicidal compositions |
| GB2137092A (en) * | 1983-02-28 | 1984-10-03 | Ici Plc | Phenoxypropionic Acid Derivatives for Selective Herbicides in Rice Crops |
| DE3324802A1 (de) * | 1983-07-09 | 1985-01-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Neue n-alkoxy- und n- alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffe, und neue (pyrimido) triazino-thiadiazinoxide als vorprodukte |
| JPS6157505A (ja) * | 1984-08-29 | 1986-03-24 | Nissan Chem Ind Ltd | 除草剤組成物 |
| TR22500A (tr) * | 1985-07-23 | 1987-09-15 | May & Baker Ltd | Diflufenikan'in kullanilmasini ihtiva eden herbisidal usul |
| ES2016859B3 (es) * | 1986-03-07 | 1990-12-01 | Ciba-Geigy Ag | Remedio sinergetico y procedimiento para la lucha selectiva contra las malas hierbas en los cereales. |
| ES2028823T3 (es) * | 1986-05-09 | 1992-07-16 | Hoechst Aktiengesellschaft | Agentes herbicidas. |
| AU587549B2 (en) * | 1986-05-28 | 1989-08-17 | Crop Care Australasia Pty Ltd | Improved herbicide combinations |
| CH679396A5 (pl) * | 1986-06-12 | 1992-02-14 | Ciba Geigy Ag | |
| GB8630806D0 (en) * | 1986-12-23 | 1987-02-04 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| US5030271A (en) * | 1987-01-09 | 1991-07-09 | American Cyanamid Company | Synergistic herbicidal imidazolinone compositions |
| ATE71486T1 (de) * | 1987-07-10 | 1992-02-15 | Hoechst Ag | Herbizide mittel. |
| NZ225473A (en) * | 1987-08-10 | 1990-02-26 | Ishihara Sangyo Kaisha | Herbicidal compositions containing sulphonylurea derivatives and known herbicides |
| FR2625647B1 (fr) * | 1988-01-12 | 1990-05-18 | Rhone Poulenc Agrochimie | Association herbicide synergique a base de bifenox et de sulfonamides |
| WO1989010694A1 (en) * | 1988-05-03 | 1989-11-16 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinesulfonylureas |
| DE3918288A1 (de) * | 1989-06-05 | 1990-12-06 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
| DE3918287A1 (de) * | 1989-06-05 | 1990-12-06 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
| KR920703574A (ko) * | 1990-01-10 | 1992-12-18 | 오일러, 라피체 | 제초제 및 식물 성장 조절제로서 피리딜설포닐우레아, 그의 제조방법 및 용도 |
| US5236887B1 (en) * | 1991-05-03 | 1996-04-16 | Dowelanco | Herbicidal heterocyclic sulfonylurea compositions safened by herbicidal acids such as 2,4-d below a ph of 5 |
-
1992
- 1992-07-09 RO RO92-0942A patent/RO117587B1/ro unknown
- 1992-07-10 DK DK97113477T patent/DK0807382T3/da active
- 1992-07-10 ZA ZA925164A patent/ZA925164B/xx unknown
- 1992-07-10 PT PT97113476T patent/PT807381E/pt unknown
- 1992-07-10 IE IE226092A patent/IE922260A1/en not_active IP Right Cessation
- 1992-07-10 PT PT95120472T patent/PT713646E/pt unknown
- 1992-07-10 ES ES97113476T patent/ES2146940T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 EP EP95120472A patent/EP0713646B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 DE DE59210002T patent/DE59210002D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 CA CA002073597A patent/CA2073597A1/en not_active Abandoned
- 1992-07-10 AT AT92111764T patent/ATE143767T1/de active
- 1992-07-10 CZ CS922161A patent/CZ285462B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1992-07-10 ES ES92111764T patent/ES2095358T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 PL PL92295247A patent/PL170912B1/pl unknown
- 1992-07-10 PL PL92315378A patent/PL172217B1/pl unknown
- 1992-07-10 DK DK92111764.4T patent/DK0525474T3/da active
- 1992-07-10 EP EP97113477A patent/EP0807382B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 RU SU925052167A patent/RU2083107C1/ru active
- 1992-07-10 AU AU19592/92A patent/AU650552B2/en not_active Ceased
- 1992-07-10 JP JP4184145A patent/JPH05194124A/ja not_active Withdrawn
- 1992-07-10 EP EP97113476A patent/EP0807381B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 SK SK2161-92A patent/SK216192A3/sk unknown
- 1992-07-10 AT AT97113476T patent/ATE190467T1/de active
- 1992-07-10 PL PL92315379A patent/PL172193B1/pl unknown
- 1992-07-10 DE DE59209835T patent/DE59209835D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 TR TR00648/92A patent/TR28811A/xx unknown
- 1992-07-10 HU HU9202290A patent/HU212259B/hu unknown
- 1992-07-10 RU RU96107398A patent/RU2128437C1/ru active
- 1992-07-10 PL PL92315376A patent/PL172183B1/pl unknown
- 1992-07-10 PL PL92315377A patent/PL172194B1/pl unknown
- 1992-07-10 IE IE20010221A patent/IE20010221A1/en not_active IP Right Cessation
- 1992-07-10 AT AT95120472T patent/ATE192280T1/de active
- 1992-07-10 DK DK95120472T patent/DK0713646T3/da active
- 1992-07-10 DK DK97113476T patent/DK0807381T3/da active
- 1992-07-10 MX MX9204083A patent/MX9204083A/es not_active IP Right Cessation
- 1992-07-10 DE DE59207323T patent/DE59207323D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 BR BR929202574A patent/BR9202574A/pt not_active IP Right Cessation
- 1992-07-10 DE DE59209824T patent/DE59209824D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 EP EP92111764A patent/EP0525474B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 ES ES95120472T patent/ES2147816T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 AT AT97113477T patent/ATE297121T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-07-11 CN CN92105687A patent/CN1046184C/zh not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-06-05 US US08/461,718 patent/US5650375A/en not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-10-10 GR GR960402560T patent/GR3021317T3/el unknown
-
1997
- 1997-03-07 US US08/813,367 patent/US5872077A/en not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-04-01 CN CN99104701A patent/CN1231121A/zh active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL172193B1 (pl) | Synergistyczny srodek chwastobójczy PL | |
| CN102119701B (zh) | 包含苯磺酰胺的除草组合物 | |
| KR19980701620A (ko) | 상승 효과를 갖는 글루포시네이트 및 니트로디페닐 에테르계 제초제 및 이들의 배합제제 | |
| US5599769A (en) | Synergistic herbicidal compositions comprising glyphosate or glufosinate in combination with a sulfonylurea herbicide | |
| US5461019A (en) | Synergistic herbicidal combinations, process for their preparation, and use of said compositions as herbicidal agents | |
| KR101695683B1 (ko) | 상승적 제초제 조성물 | |
| CA2096115C (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| US5385881A (en) | Herbicidal agents | |
| EP0512684B1 (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| IE83804B1 (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| IE83260B1 (en) | Synergistic herbicidal agents | |
| IE19980064A1 (en) | Synergistic herbicidal agents |