RU2128437C1 - Синергитическое гербицидное средство, способ поражения нежелательных растений - Google Patents
Синергитическое гербицидное средство, способ поражения нежелательных растений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2128437C1 RU2128437C1 RU96107398A RU96107398A RU2128437C1 RU 2128437 C1 RU2128437 C1 RU 2128437C1 RU 96107398 A RU96107398 A RU 96107398A RU 96107398 A RU96107398 A RU 96107398A RU 2128437 C1 RU2128437 C1 RU 2128437C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- synergist
- herbicides
- methyl
- compound
- formula
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 24
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title abstract description 25
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims abstract description 18
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 17
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 12
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000005626 Tribenuron Substances 0.000 claims description 5
- BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N tribenuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C)C(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 claims description 3
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 claims description 3
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N clodinafop-propargyl Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC#C)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N 0.000 claims description 3
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 2
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- XVIRIXVOLLJIPF-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-2-(2-nitrophenoxy)benzene Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O XVIRIXVOLLJIPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 36
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 25
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- -1 3- (trifluoromethyl) -phenoxy Chemical group 0.000 description 23
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 11
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 11
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 10
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 10
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 7
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 7
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 7
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 6
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 6
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 6
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 6
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 6
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- JDTMUJBWSGNMGR-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-4-phenoxybenzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=CC=C1 JDTMUJBWSGNMGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 5
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 5
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Natural products C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 5
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 125000003431 oxalo group Chemical group 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- 125000006677 (C1-C3) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 2
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 240000006503 Lamium purpureum Species 0.000 description 2
- 235000009193 Lamium purpureum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 2
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 2
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 2
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 2
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N p-toluic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 125000006559 (C1-C3) alkylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004455 (C1-C3) alkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- XGLGESCVNJSAQY-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-nitrobenzene Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O XGLGESCVNJSAQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDFPXALLOJLBDX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 CDFPXALLOJLBDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 description 1
- KLGQWSOYKYFBTR-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O KLGQWSOYKYFBTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRDCVMSNCBAMAM-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-ynoxyprop-1-yne Chemical compound C#CCOCC#C HRDCVMSNCBAMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CC(**C=C1)=C1C(O)=O Chemical compound CC(**C=C1)=C1C(O)=O 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical class C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N Flamprop Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 241000208041 Veronica Species 0.000 description 1
- 241001166549 Veronica hederifolia Species 0.000 description 1
- 241000394440 Viola arvensis Species 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUEKFBNWLBSKCA-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(3,5-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 OUEKFBNWLBSKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- BHIWKHZACMWKOJ-UHFFFAOYSA-N methyl isobutyrate Chemical compound COC(=O)C(C)C BHIWKHZACMWKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Abstract
Синергитическое гербицидное средство включает А-соединение формулы I в комбинации с В-синергистом, в качестве которого используется гербицид, выбранный из группы дифлюфеникана, простых нитрофениловых эфиров, сульфонилмочевины и селективных травяных гербицидов, выбранных из дихлофопа, дихлофопметила, триалкоксидима, имазаметабенза, при весовом соотношении соединения формулы I и синергиста 1:200-15:1. Средство можно использовать против одно - и двудольных сорняков. 2 с. и 3 з.п. ф-лы, 15 табл.
Description
Изобретение относится к синергитическим гербицидным средствам в области средств защиты растений, которые могут быть использованы против однодольных и двудольных сорняков.
Для уничтожения существующего в сельскохозяйственной практике спектра одно- и двудольных сорняков часто недостаточно эффективности одного гербицида при существующих расходных нормах. Чтобы на практике с помощью одной или нескольких обработок гербицидным веществом уничтожить спектр сорняков, распространенных в злаковых культурах, кукурузе и пр., часто более пригодны комбинации различных биологически активных веществ, которые по отдельности уже известны.
В настоящее время найдены комбинации гербицидов, действие которых неожиданно на порядок превосходит действие каждого из компонентов комбинации. Комбинации гербицидов согласно изобретению позволяют, таким образом, поразительно усилить эффективность расходных норм каждого из компонентов комбинации.
Предметом изобретения является, таким образом, синергитическое гербицидное средство, включающее
A) соединения формулы I
или его соль в комбинации с B-синергистом, характеризующееся тем, что в качестве синергиста оно содержит гербицид, выбранный из группы дифлюфеникана, простых нитродифениловых эфиров, сульфонилмочевины и селективных травяных гербицидов, выбранных из дихлофопа, дихлофоп-метила, триалкоксидима, имазаметабенза, С GA-184927, при весовом соотношении соединения формулы I и синергиста 1:200-15:1.
A) соединения формулы I
или его соль в комбинации с B-синергистом, характеризующееся тем, что в качестве синергиста оно содержит гербицид, выбранный из группы дифлюфеникана, простых нитродифениловых эфиров, сульфонилмочевины и селективных травяных гербицидов, выбранных из дихлофопа, дихлофоп-метила, триалкоксидима, имазаметабенза, С GA-184927, при весовом соотношении соединения формулы I и синергиста 1:200-15:1.
Соединение формулы 1 называется амидосульфурон, и оно известно из европейской заявки на патент 0131258 (заявка на патент США 4718937).
Амидосульфурон является гербицидным биологическим активным веществом из группы сульфонилмочевин и наносится, как правило, с расходными нормами 5-120 г активного вещества на гектар в опытах до и после прорастания в случае злаковых культур, риса и кукурузы, при этом поражает широкий спектр однолетних и многолетних сорняков и сытевых трав; для применения активное вещество, как правило, готовят в виде готовых препаратов таких, как водорастворимые смачивающие порошки или вододиспергируемые грануляты, которые затем разбавляют обычным образом водой.
В качестве гербицидов B-синергиста пригодны прежде всего следующие:
1. Дифлюфеникан, т. е. N-/2,4-дифторфенил/-2-/3-(трифторметил)- фенокси/-пиридин-3-карбоксамид используют для нанесения до и после прорастания всходов с расходными нормами 50-500 г активного вещества на гектар для уничтожения сорняков в злаковых культурах и других культурах. Чаще всего применяют в виде готовых препаратов с другими гербицидными активными веществами (см. вышеуказанную ссылку "The Pesticide Mannual").
1. Дифлюфеникан, т. е. N-/2,4-дифторфенил/-2-/3-(трифторметил)- фенокси/-пиридин-3-карбоксамид используют для нанесения до и после прорастания всходов с расходными нормами 50-500 г активного вещества на гектар для уничтожения сорняков в злаковых культурах и других культурах. Чаще всего применяют в виде готовых препаратов с другими гербицидными активными веществами (см. вышеуказанную ссылку "The Pesticide Mannual").
2. Простые нитродифениловые эфиры:
а) бифенокс, т.е. метиловый эфир 5-/2,4-дихлорфенокси/- 2-нитробензойной кислоты, расходные нормы 50-1000 г/га в виде самостоятельного активного вещества при обработке до и после прорастания всходов, например, в злаковых культурах, рисе и кукурузы;
б) фторглюкофен, т.е. карбоксиметиловый эфир 5-/2- хлор-4-(трифторметил)-фенокси/-2-нитробензойной кислоты, расходные нормы при применении в виде самостоятельного вещества лишь 5-50 г/га при обработке до и после прорастания всходов в злаковых культурах и сое;
в) ацифлюорфен, т. е. 5-/2-хлор-4-(трифторметил)- фенокси/2-нитробензойная кислота или ее соли, применяют в виде самостоятельного вещества с расходными нормами 100- 500 г/га при обработке до и после прорастания в сое и злаковых культурах;
г) оксифлюорфен, т.е. 5-/2-хлор-4-(трифторметил)- фенокси/1-этокси-2-нитробензол, расходные нормы при применении в виде самостоятельного вещества 100-1000 г/га при обработке до и после прорастания всходов в сое или необработанных земель;
д) лактофен, т. е. 1-/этоксикарбонил/-этиловый эфир 5-/2-хлор-4-/трифторметил/-фенокси/-2-нитро-бензойной кислоты, расходные нормы в виде индивидуального вещества, например, 50-500 г/га при обработке до и после прорастания в сое и злаковых культурах;
е) фомезафен, т. е. 11-метилсульфонил-5-/2-хлор-4- (трифторметил)-фенокси-/2-нитробензамид, применение в виде индивидуального активного вещества с расходными нормами 50-1000 г/га при обработке до и после прорастания в сое или злаковых культурах.
а) бифенокс, т.е. метиловый эфир 5-/2,4-дихлорфенокси/- 2-нитробензойной кислоты, расходные нормы 50-1000 г/га в виде самостоятельного активного вещества при обработке до и после прорастания всходов, например, в злаковых культурах, рисе и кукурузы;
б) фторглюкофен, т.е. карбоксиметиловый эфир 5-/2- хлор-4-(трифторметил)-фенокси/-2-нитробензойной кислоты, расходные нормы при применении в виде самостоятельного вещества лишь 5-50 г/га при обработке до и после прорастания всходов в злаковых культурах и сое;
в) ацифлюорфен, т. е. 5-/2-хлор-4-(трифторметил)- фенокси/2-нитробензойная кислота или ее соли, применяют в виде самостоятельного вещества с расходными нормами 100- 500 г/га при обработке до и после прорастания в сое и злаковых культурах;
г) оксифлюорфен, т.е. 5-/2-хлор-4-(трифторметил)- фенокси/1-этокси-2-нитробензол, расходные нормы при применении в виде самостоятельного вещества 100-1000 г/га при обработке до и после прорастания всходов в сое или необработанных земель;
д) лактофен, т. е. 1-/этоксикарбонил/-этиловый эфир 5-/2-хлор-4-/трифторметил/-фенокси/-2-нитро-бензойной кислоты, расходные нормы в виде индивидуального вещества, например, 50-500 г/га при обработке до и после прорастания в сое и злаковых культурах;
е) фомезафен, т. е. 11-метилсульфонил-5-/2-хлор-4- (трифторметил)-фенокси-/2-нитробензамид, применение в виде индивидуального активного вещества с расходными нормами 50-1000 г/га при обработке до и после прорастания в сое или злаковых культурах.
Названные нитрофениловые эфиры также описаны в указанном выше "The Pesticide Mannual".
3. Сульфонилмочевины:
а) сульфонилмочевины, которые используют прежде всего в злаковых культурах, частично в картофеле и при озеленении для поражения сорняков и трав-сорняков при обработке после прорастания с расходными нормами, например, 50-80 г/га такие как:
а-а) триасульфурон, т.е. 1-/2-(2-хлорэтокси)- фенилсульфонил/-3- (4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)- мочевина,
а-б) хлорсульфурон, т. е. 1-/2-хлорфенилсульфонил/- 3-/4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил/-мочевина,
а-в) трибенурон или трибенурон-метил, т.е. 1-/2-(карбокси- или метоксикарбонил)-фенилсульфонил)-3-метил-3-(4- метокси-6-метил) -1,3,5-триазин-2-ил) -мочевина,
а-г) трифенсульфурон или трифенсульфурон-метил, т.е. 1-/2-(карбокси- или метоксикарбонил)-тиофен-3-ил-сульфонил/- 3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил) -мочевина, и
б) сульфонилмочевины, которые используют прежде всего в кукурузе и многолетних культурах для уничтожения сорняков и трав при обработке после прорастания всходов с расходными нормами 5-80 г/га:
б-а) никосульфурон, т. е. 1-/3-(диметиламинокарбонил)- пиридин-2-ил-сульфонил/-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)- мочевина,
б-б) примисульфурон или примисульфурон-метил, т.е. 1-/2-(карбокси- или метилкарбонил-)-фенилсульфонил/-3-/4,6- бис-(дифтор-метокси)-пиримидин-2-ил/мочевина,
б-в) DPX-E 9636, т.е 1-/3-(этилсульфонил)-пиридин- 2-ил-сульфонил/-3-(4,6-диметокси-пиримидин-2-ил)-мочевина (рамсульфурон),
б-г) пиридсульфонилмочевины, описанные в РСТ-заявке на патент PCT/ЕР 90/02308/WO 91/10660/, предпочтительны формулы A1 или их соли
в которой E - CH или N , предпочтительно CH;
R4 - иод или NR9R10;
R5 - H, галоген, циано, C1-C3-алкил, C1-C3-алкокси, C1-C3-галоалкил, C1-C3-галоалкокси, C1-C3-алкилтио, /C1-C3-алкокси/-C1-C3-алкил, /C1-C3-алкокси/-карбонил, моно- или ди/C1-C3-алкил/-амино, C1-C3-алкилсульфинил или сульфонил, SO2-NRaRb или CO-NRaRb, в частности H; Ra, Rb независимо друг от друга - H, C1-C3-алкил, C1-C3-алкенил, C1-C3-алкинил или вместе -/CH2/4-, -/CH2/5- или -/CH2/2-O-/CH2/2-; R6 - H или CH3;
R7 - галоген, C1-C2-алкил, C1-C2-алкокси, C1-C2-галоалкил, предпочтитель CF3; C1-C3-галоалкокси, предпочтительно OCHF2 или OCH2CF3;
R8 - C1-C2-алкил, C1-C2-галоалкокси, предпочтительно OCHF2 или C1-C2-алкокси;
R9 - C1-C4-алкил и R10 -C1-C4-алкилсульфонил, или R9 и R10 вместе - цепь формулы -/CH2/3SO2- или -/CH2/4SO2-.
а) сульфонилмочевины, которые используют прежде всего в злаковых культурах, частично в картофеле и при озеленении для поражения сорняков и трав-сорняков при обработке после прорастания с расходными нормами, например, 50-80 г/га такие как:
а-а) триасульфурон, т.е. 1-/2-(2-хлорэтокси)- фенилсульфонил/-3- (4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)- мочевина,
а-б) хлорсульфурон, т. е. 1-/2-хлорфенилсульфонил/- 3-/4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил/-мочевина,
а-в) трибенурон или трибенурон-метил, т.е. 1-/2-(карбокси- или метоксикарбонил)-фенилсульфонил)-3-метил-3-(4- метокси-6-метил) -1,3,5-триазин-2-ил) -мочевина,
а-г) трифенсульфурон или трифенсульфурон-метил, т.е. 1-/2-(карбокси- или метоксикарбонил)-тиофен-3-ил-сульфонил/- 3-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил) -мочевина, и
б) сульфонилмочевины, которые используют прежде всего в кукурузе и многолетних культурах для уничтожения сорняков и трав при обработке после прорастания всходов с расходными нормами 5-80 г/га:
б-а) никосульфурон, т. е. 1-/3-(диметиламинокарбонил)- пиридин-2-ил-сульфонил/-3-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)- мочевина,
б-б) примисульфурон или примисульфурон-метил, т.е. 1-/2-(карбокси- или метилкарбонил-)-фенилсульфонил/-3-/4,6- бис-(дифтор-метокси)-пиримидин-2-ил/мочевина,
б-в) DPX-E 9636, т.е 1-/3-(этилсульфонил)-пиридин- 2-ил-сульфонил/-3-(4,6-диметокси-пиримидин-2-ил)-мочевина (рамсульфурон),
б-г) пиридсульфонилмочевины, описанные в РСТ-заявке на патент PCT/ЕР 90/02308/WO 91/10660/, предпочтительны формулы A1 или их соли
в которой E - CH или N , предпочтительно CH;
R4 - иод или NR9R10;
R5 - H, галоген, циано, C1-C3-алкил, C1-C3-алкокси, C1-C3-галоалкил, C1-C3-галоалкокси, C1-C3-алкилтио, /C1-C3-алкокси/-C1-C3-алкил, /C1-C3-алкокси/-карбонил, моно- или ди/C1-C3-алкил/-амино, C1-C3-алкилсульфинил или сульфонил, SO2-NRaRb или CO-NRaRb, в частности H; Ra, Rb независимо друг от друга - H, C1-C3-алкил, C1-C3-алкенил, C1-C3-алкинил или вместе -/CH2/4-, -/CH2/5- или -/CH2/2-O-/CH2/2-; R6 - H или CH3;
R7 - галоген, C1-C2-алкил, C1-C2-алкокси, C1-C2-галоалкил, предпочтитель CF3; C1-C3-галоалкокси, предпочтительно OCHF2 или OCH2CF3;
R8 - C1-C2-алкил, C1-C2-галоалкокси, предпочтительно OCHF2 или C1-C2-алкокси;
R9 - C1-C4-алкил и R10 -C1-C4-алкилсульфонил, или R9 и R10 вместе - цепь формулы -/CH2/3SO2- или -/CH2/4SO2-.
Вышеназванные в пунктах а-а) - б-а) гербициды описаны в "The Pesticide Mannual".
Примисульфурон и примисульфурон-метил известны из Brighton Crop Protection Conference-Weeds-1987, s. 41-48.
DPX - E 9636 известен из Brighton Crop Protection Conference-Weeds-1989, s. 33.
В качестве травных гербицидов пригодны прежде всего следующие гербициды для селективного уничтожения вредных растений (сорняки-травы и сорняки) в злаковых культурах при обработке после прорастания всходов (расходные нормы 30-1000 г активного вещества на гектар):
а) дихлофоп или дихлофоп-метил, т.е. 2-/4-(2,4-дихлорфенокси)-фенокси/-пропионовая кислота или метиловый эфир - пропионовой кислоты,
б) триалкоксидим, т. е. 2-/1-(этоксимино)-пропил/-3- гидрокси-5-мезитилциклогекс-2-ен-1-он,
в) дифензокват, т.е. 1,2-диметил-3,5-дифенилпиразолиевая соль,
г) имазаметабенз, т.е. смесь 6-/4-изопропил-4-метил- 5-оксо-2-имидазолин-2-ил/-3-метил-бензойной кислоты и 4- метил-бензойной кислоты или их метиловых эфиров,
д) флампроп или флампропметил, т. е. N -бензоил-N-/3- хлор-4-фторфенил/-аланин или - аланинметиловый эфир,
е) CGA-184927, т. е. пропаргиловый эфир /2R/-2-/4-(5- хлор-3-фторпиридин-2-илокси)-фенокси/-пропионовой кислоты.
а) дихлофоп или дихлофоп-метил, т.е. 2-/4-(2,4-дихлорфенокси)-фенокси/-пропионовая кислота или метиловый эфир - пропионовой кислоты,
б) триалкоксидим, т. е. 2-/1-(этоксимино)-пропил/-3- гидрокси-5-мезитилциклогекс-2-ен-1-он,
в) дифензокват, т.е. 1,2-диметил-3,5-дифенилпиразолиевая соль,
г) имазаметабенз, т.е. смесь 6-/4-изопропил-4-метил- 5-оксо-2-имидазолин-2-ил/-3-метил-бензойной кислоты и 4- метил-бензойной кислоты или их метиловых эфиров,
д) флампроп или флампропметил, т. е. N -бензоил-N-/3- хлор-4-фторфенил/-аланин или - аланинметиловый эфир,
е) CGA-184927, т. е. пропаргиловый эфир /2R/-2-/4-(5- хлор-3-фторпиридин-2-илокси)-фенокси/-пропионовой кислоты.
Название в пунктах а) - д) также описаны в "The Pesticide Mannual".
CGA -184927 известно из европейской заявки на патент 191736 и Brighton Crop Protection Conference-Weeds-1989.
Неожиданно оказалось, что при совместном применении амидосульфурона с одним или несколькими активными веществами из группы B-синергиста появляется синергитический эффект. При этом эффективность комбинации сильнее, чем эффективность используемых отдельных компонентов при индивидуальном применении. Этот эффект обеспечивает снижение расходных норм, поражение широкого спектра сорняков и трав, более быстрое действие, большую продолжительность действия, полный контроль над вредными растениями с помощью одной или меньшего количества обработок, чем в случае индивидуального применения, а также расширение возможного времени применения активных веществ в комбинации. Эти свойства предъявляются при практическом поражении сорняков, чтобы освободить сельскохозяйственные культуры от нежелательных конкурирующих растений и таким образом обеспечить и/или повысить качественно и количественно урожай. Технический уровень по описанным свойствам значительно повышается с помощью этих новых комбинаций.
Выбор весовых отношений и расходные нормы зависят, например, от компонентов смеси, стадии развития сорняков и трав, спектра сорняков, факторов окружающей среды и климатических условий.
Весовые отношения A : B комбинированных гербицидов могут поэтому колебаться в широких границах и лежат, как правило, в интервале от 1:200 до 15: 1.
Предпочтительно применение следующих весовых отношений: в случае комбинаций соединений формулы I или их солей:
с гербицидами группы β-синергиста: 1:200 - 2:1, предпочтительно 1:50 - 1:1, а именно:
с дифлюфениканом: 1:200 - 5:1, предпочтительно 1:50 - 2:1
с нитродифениловым эфиром: 1:200 - 10:1, предпочтительно 1:50 - 5:1
с сульфонилмочевино: 1:6 - 20:1, предпочтительно 1:10 - 20:1
с травяными гербицидами: 1:200 - 3:1, предпочтительно 1:50 - 10:1.
с гербицидами группы β-синергиста: 1:200 - 2:1, предпочтительно 1:50 - 1:1, а именно:
с дифлюфениканом: 1:200 - 5:1, предпочтительно 1:50 - 2:1
с нитродифениловым эфиром: 1:200 - 10:1, предпочтительно 1:50 - 5:1
с сульфонилмочевино: 1:6 - 20:1, предпочтительно 1:10 - 20:1
с травяными гербицидами: 1:200 - 3:1, предпочтительно 1:50 - 10:1.
Расходные нормы гербицида А в комбинации активных веществ лежат предпочтительно в интервале от 5 до 100 г/га. Расходные нормы соединений типа В в смесях составляют как правило 5-100 г/га предпочтительно:
у дифлюфеникана 20-1000 г/га, у нитродифенилового эфира 10-1000 г/га, у сульфонилмочевины - 5-80 г/га, у травяных гербицидов 30-1000 г/га на гектар.
у дифлюфеникана 20-1000 г/га, у нитродифенилового эфира 10-1000 г/га, у сульфонилмочевины - 5-80 г/га, у травяных гербицидов 30-1000 г/га на гектар.
Комбинации биологически активных веществ согласно изобретению могут существовать в виде смешанных готовых препаратов обоих компонентов, которые затем применяют, предварительно обычным путем разбавив водой, или в виде так называемых танковых смесей, которые получают индивидуальным разбавлением раздельно приготовленных компонентов водой.
Соединения типа A и B или их комбинации могут быть сформулированы в различные готовые препараты в зависимости от биологических и/или химико-физических параметров. В качестве готовых препаратов следует иметь в виду, например: смачивающиеся порошки, эмульгируемые концентраты, водные растворы, эмульсии, как например, эмульсии масло в воде и вода в масле, разбрызгиваемые растворы или эмульсии, дисперсии на основе масел или воды, суспензионные эмульсии, средства для распыления, протравливающие средства, грануляты для внесения в почву в виде гранул или вододиспергируемых гранулятов, ULY-готовые препараты, микрокапсулы или воски.
Отдельные типы готовых препаратов в принципе известны и описаны, например, в: Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie", В. 7, C.Hauser Verlag Mubnchen, U. Auf 1.1986; van Valkenburg, "Pesticides Formulations", Marcel Deccer N.Y., 1973; К.Martens, "Spray Drying Handbook", 32d Ed. 1979, G.Goodwin Ltd. London.
Необходимые в технике приготовления препаратов инертные материалы, поверхностно-активные вещества, растворители и другие добавки также известны и описаны, например: Воткинс "Руководство по разбавителям и носителям для инсектицидного дуста", 2nd Ed. , Darlang Books, Caldwell N.S.; H.V.Olphen "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J.Wiley & Sons, N.Y.Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y., 1950; McCutcheon,s, "Detergents and Emulsifiers Annual", MC. Publ. Corp., Ridegewood N.S.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Egents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, "Gzenzflachenaltive Athylenxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell-Schaft, Stuttgart. 1976, Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie", B.7, C.Hauser Verlag Munchen, U.Aufl. 1986.
На основе этих готовых препаратов можно получить также с другими пестицидно активными веществами, как, например, другие гербициды, фунгициды или инсектициды, а также антидоты, удобрения и/или регуляторы роста растений, например, в виде готовых препаратов или танковых смесей.
Смачивающиеся порошки являются равномерно диспергирующимися в воде препаратами, которые наряду с биологически активным веществом, кроме разбавителя и инертного вещества, содержат еще поверхностно-активные вещества ионогенные или неионогенные (смачивающие средства, диспергирующие средства), например, полиоксэтилированные алкилфенолы, полиоксэтилированные жирные спирты или жирные амины, сульфаты полигликолевых эфиров жирных спиртов, алкансульфонаты или алкилбензолсульфонаты, натриевая соль лигнинсульфокислоты, натриевая соль 2,2'-динафтилметан- 6,6'-дисульфокислоты, натриевая соль дибутилнафталинсульфокислоты или натриевая соль олеилметилтауриновой кислоты.
Эмульгируемые концентраты получают растворением активного вещества в органическом растворителе, например, бутаноле, циклогексаноне, диметилформамиде, ксилоле, или высокопипящих ароматических соединениях или углеводородах при добавлении одного или нескольких ионогенных или неионогенных поверхностно-активных веществ (эмульгаторов). В качестве эмульгаторов можно применять, например, кальциевую соль алкиларилсульфокислоты, как Садодецилбензолсульфонат или неионные эмульгаторы как полигликолевые эфиры жирных кислот, алкиларилполигликолевые эфиры, полигликолевый эфир жирных спиртов, продукты конденсации пропиленоксида и этиленоксида, алкилполиэфир, эфир сорбитановой жирной кислоты, эфир полиоксэтиленсорбитановой жирной кислоты или полиоксэтиленсорбитановый эфир.
Порошки для распыления получают измельчением активного вещества и тонко раздробленных твердых веществ, как, например, тальк, природные глины как каолин, бентонит, пиррофиллит или диатомитовая земля.
Грануляты получают либо распылением активного вещества на адсорбционный, гранулированный инертный материал, либо нанесением концентрата активного вещества с помощью клея, например поливинилового спирта, натриевой соли полиакриловой кислоты или минеральных масел на поверхность носителей как песок, каолиниты или гранулированный материал. Можно также подходящие активные вещества гранулировать в смеси с удобрениями известными в технике получения готовых препаратов методами. Вододиспергируемые грануляты получают, как правило, по способу сушки с распылением, гранулирование в псевдоожиженном слое, гранулирование на тарелках, смешивание в скоростном смесителе и экструзией без твердого инертного материала.
Агрохимические готовые препараты содержат, как правило, 0,1-99 вес.%, в частности 2-95 вес.% активного вещества типа А+В. Концентрации активных веществ А+В могут быть в готовых препаратах различными.
В смачивающихся порошках концентрация активного вещества составляет, например, около 10-95 вес.%, остаток до 100 вес.% состоит из употребительных для готовых препаратов составных частей. В случае эмульгируемых концентратов концентрация активного вещества составляет приблизительно 1-85 вес.%, предпочтительно 5-80 вес. %. Порошкообразные готовые препараты содержат около 1-25 вес. %, чаще всего 5-20 вес.% активного вещества. В случае гранулятов, как например, диспергируемые грануляты, содержание активного вещества частично зависит от того, активное соединение является жидким или твердым и какие применяют гранулирующее вспомогательное вещество и наполнитель. Как правило, содержание его в диспергируемом в воде грануляте составляет 10-90 вес.%.
Наряду с этим названные готовые препараты активных веществ содержат в соответствующем случае употребительные аппретуры, смачивающие, диспергирующие, эмульгирующие, пенетрирующие, консервирующие средства, антифризы и растворители, наполнители, красители, носители, антивспениватели, замедлители испарения и средства, регулирующие значение pH и вязкость.
Для применения имеющиеся в торговле готовые препараты в соответствующем случае обычным образом разбавляют, например, в случае смачивающихся порошков, эмульгируемых концентратов, дисперсий и диспергируемых в воде гранулятов с помощью воды. Порошкообразные готовые препараты, грануляты для внесения в почву, а также разбрызгиваемые растворы перед применением обычно не разбавляют дополнительно инертными веществами.
Активные вещества можно наносить на растения, части растений, семена растений или на поверхность их произрастания.
Предпочтительным является нанесение активного вещества в виде танковых смесей, причем оптимально приготовленные концентрированные препараты индивидуальных активных веществ смешивают вместе с водой в танковой емкости и полученный бульон для разбрызгивания наносят.
Нижеприведенные примеры служат для пояснения изобретения.
А. Примеры готовых препаратов.
а) Порошки для распыления получают тем, что смешивают 10 вес. ч. комбинации активных веществ в соответствии с изобретением и 90 вес. ч. талька в качестве инертного вещества и измельчают в ударной мельнице.
б) Легко диспергируемый в воде, смачивающийся порошок получают, смешивая 25 вес. ч. активного вещества A+B, 64 вес. ч. каолинсодержащего кварца в качестве инертного вещества, 10 вес. ч. калиевой соли лигнинсульфокислоты и 1 вес. часть натриевой соли олеилметилтауриновой кислоты в качестве смачивающего и диспергирующего средства и измельчают в штифтовой мельнице.
в) Легко диспергируемый в воде дисперсионный концентрат получают, смешивая 20 вес. ч. активного вещества A+B с 6 вес. ч. алкилфенолполигликолевого эфира /Тритон Х 207/, 3 вес. частями изотридеканолиолигликолевого эфира /8 ЕО/ и 71 вес. частями парафинированного минерального масла /интервал температур кипения около 255-27oC/ и измельчают в шаровой мельнице до степени помола менее 5 мкм.
г) Эмульгируемый концентрат получают из 15 вес. ч. циклогексанона в качестве растворителя и 10 вес. ч. оксэтилированного нонилфенола в качестве эмульгатора.
д) Диспергируемый в воде гранулят получают из 75 вес. ч. активного вещества A+B, 10 вес. ч. кальцийлигнинсульфоната, 5 вес. ч. натрийлаурилсульфата, 3 вес. ч. поливинилового спирта и 7 вес. ч. каолина, измельчают в штифтовой мельнице и порошок гранулируют в псевдоожиженном слое путем распыления воды в качестве гранулирующей жидкости.
е) Диспергируемый в воде гранулят получают из 25 вес. ч. активного вещества A+B, 5 вес. ч. натриевой соли 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфокислоты, 2 вес. ч. натриевой соли олеилметилтауриновой кислоты, 1 вес. части поливинилового спирта, 17 вес. ч. карбоната кальция и 50 вес. ч. воды, все гомогенизируют в коллоидной мельнице и измельчают, непосредственно после этого мелят в шаровой мельнице и полученную таким образом суспензию распыляют в орошаемой башне с помощью сопла и высушивают.
Биологические примеры показали, что отдельные активные вещества лишь при высоких дозировках хорошо уничтожают отдельные сорняки. Комбинация реагентов, нанесенная в меньших дозировках, показывает лишь незначительную, недостаточную на практике эффективность. При совместном применении активных веществ достигают хорошего эффекта против всех испытываемых сорняков. При этом аддитивное действие отдельных компонентов явно усилено (синергизм), т. е. достигается необходимый уровень поражения с помощью явно меньших расходных норм. Этот эффект расширяет также спектр действия.
Совместимость с культурными растениями, оцениваемая в виде повреждений, положительная, т. е. комбинации можно оценить как полностью селективно действующие.
Далее приводятся примеры, подтверждающие и доказывающие синергитическую активность комбинаций амидосульфурона с другими гербицидами. При этом в примерах использованы следующие группы партнеров синергизма:
Группа 2 - простой дифениловый эфир: в примере выбран фторогликофен.
Группа 2 - простой дифениловый эфир: в примере выбран фторогликофен.
Группа 3 - дифлуфенизан.
Группа 4 - сульфонилмочевины: трифенсульфурон и трибенурон.
Группа 5 - травяные гербициды: диклофопметил.
Во время проведения опытов в теплице сорняки и культурные растения выращивали в 13 горшках и в стадии 2- 4 листьев наносили препараты.
После нанесения препаратов горшки устанавливали в теплице при температурах 15-25oC (ночь-/день-цикл).
Оценку производили визуально, проводя наблюдения через 3-4 недели после обработки. Указанные результаты основываются на 2-кратных повторениях обработок, и приведены в примерах 1-6 и табл. 1-15.
Пример 1. Амидосульфурон плюс травяной гербицид (Иллоксан - диклофопметил).
Полевое испытание: применение: в стадии 4 листьев;
Оценка: через 3 недели после нанесения (визуально).
Оценка: через 3 недели после нанесения (визуально).
Пример 2. Амидосульфурон плюс Дифлуфеникан (ГГ)
Полевое испытание: применение: в стадии 2-4 листьев; оценка: через 4 недели после нанесения (визуально).
Полевое испытание: применение: в стадии 2-4 листьев; оценка: через 4 недели после нанесения (визуально).
Пример 3. Амидосульфурон плюс сульфонилмочевина: Тифенсульфурон.
Пример 4. Амидосульфурон плюс сульфонилмочевина: Трибенурон.
Пример 5. Амидосульфурон плюс простой дифениловый эфир: Флурогликофен.
Пример 6. Амидосульфурон плюс простой дифениловый эфир: Флурогликофен.
Испытание простых нитродифениловых эфиров в теплице.
Примечание к табл. 1
GALAP - Galium aparine (подмаренник);
MATCH - Matricaria chamomilla (ромашка);
TRZAW - Triticum aestivum (пшеница);
{ }E - ожидаемое значение, рассчитанное по методу Колби.
GALAP - Galium aparine (подмаренник);
MATCH - Matricaria chamomilla (ромашка);
TRZAW - Triticum aestivum (пшеница);
{ }E - ожидаемое значение, рассчитанное по методу Колби.
А) Амидосульфурон (HOE 75032)
Б) Ацифлюорфен; простой нитродифениловый эфир в) формулы
Примечание к табл. 2
GALAP - Galium aparine;
MATCH- Matricaria chamomilla;
TRZAW - Triticum aestivum;
{ }E - ожидаемое значение, рассчитанное по методу Колби.
Б) Ацифлюорфен; простой нитродифениловый эфир в) формулы
Примечание к табл. 2
GALAP - Galium aparine;
MATCH- Matricaria chamomilla;
TRZAW - Triticum aestivum;
{ }E - ожидаемое значение, рассчитанное по методу Колби.
А) Амидосульфурон (HOE 75032)
Б) Лактофен; простой нитродифениловый эфир д) формулы
Примечание к табл. 3
GALAP - Galium aparine;
MATCH - Matricaria chamomilla;
TRZAW - Triticum aestivum;
{ }E - ожидаемое значение, рассчитанное по методу Колби.
Б) Лактофен; простой нитродифениловый эфир д) формулы
Примечание к табл. 3
GALAP - Galium aparine;
MATCH - Matricaria chamomilla;
TRZAW - Triticum aestivum;
{ }E - ожидаемое значение, рассчитанное по методу Колби.
А) Амидосульфурон (HOE 75032)
Б) Оксифлюорфен = Coal(R), простой нитродифениловый эфир г) формулы
Примечание к табл. 4
STEME - Stellaria media (звездчатка);
LAMPU - Lamium purpureum (яснотка);
TRZAW - Triticum aestivum (пшеница);
[+] - действие, рассчитанное по аддитивному методу.
Б) Оксифлюорфен = Coal(R), простой нитродифениловый эфир г) формулы
Примечание к табл. 4
STEME - Stellaria media (звездчатка);
LAMPU - Lamium purpureum (яснотка);
TRZAW - Triticum aestivum (пшеница);
[+] - действие, рассчитанное по аддитивному методу.
А) Амидосульфурон (HOE 75032)
Б) Фторглюкофен: простой интродифениловый эфир б) формулы
Испытание сульфонилмочевины в теплице
Примечание к табл. 5
SETVI - Setaria viridis (щетинник);
VIOTR - Viola tricokor (фиалка);
ZEAMA - Zea-Mais (кукуруза);
[+] - действие рассчитанное по аддитивному методу;
{ }[+] - ожидаемое значение, рассчитанное по методу Колби.
Б) Фторглюкофен: простой интродифениловый эфир б) формулы
Испытание сульфонилмочевины в теплице
Примечание к табл. 5
SETVI - Setaria viridis (щетинник);
VIOTR - Viola tricokor (фиалка);
ZEAMA - Zea-Mais (кукуруза);
[+] - действие рассчитанное по аддитивному методу;
{ }[+] - ожидаемое значение, рассчитанное по методу Колби.
А) Амидосульфурон (HOE 75032)
Б) Никосульфурон: сульфонилмочевина б-а) согласно заявке
Примечание к табл. 6
SETVI - Setaria viridis (щетинник);
GALAP - Galium aparine (подмаренник);
ZEAMA - Zea Mais (кукуруза);
{ }E - ожидаемое значение, рассчитанное по методу Колби.
Б) Никосульфурон: сульфонилмочевина б-а) согласно заявке
Примечание к табл. 6
SETVI - Setaria viridis (щетинник);
GALAP - Galium aparine (подмаренник);
ZEAMA - Zea Mais (кукуруза);
{ }E - ожидаемое значение, рассчитанное по методу Колби.
А) Амидосульфурон (HOE 75032)
Б) Римсульфурон: сульфонилмочевина
Примечание к табл. 7
VIOLA - Viola arvensis;
ZEAMA - Zea Mais;
[+] - действие, рассчитанное по аддитивному методу.
Б) Римсульфурон: сульфонилмочевина
Примечание к табл. 7
VIOLA - Viola arvensis;
ZEAMA - Zea Mais;
[+] - действие, рассчитанное по аддитивному методу.
{ }E - ожидаемое значение, рассчитанное по методу Колби.
А) Амидосульфурон (HOE 75032)
Б) Примисульфурон = Beacon(R) сульфонилмочевина б-б) согласно заявке
Примечание к табл. 8
CHENAL - Chenopodium album (марь);
TRZAW - Triticum aestivum;
ZEAViA - Zea Mais;
{ }E - ожидаемое значение, рассчитанное по методу Колби.
Б) Примисульфурон = Beacon(R) сульфонилмочевина б-б) согласно заявке
Примечание к табл. 8
CHENAL - Chenopodium album (марь);
TRZAW - Triticum aestivum;
ZEAViA - Zea Mais;
{ }E - ожидаемое значение, рассчитанное по методу Колби.
А) Амидосульфурон (HOE 75032)
Б) Этоксисульфурон (HOE 95404)
Примечание к табл. 9
VERHE - Veronica hederifolia (вероника плющелистная);
HORVS - Hordeum vulgare (ячмень двурядный);
[+] - действие, рассчитанное по аддитивному методу.
Б) Этоксисульфурон (HOE 95404)
Примечание к табл. 9
VERHE - Veronica hederifolia (вероника плющелистная);
HORVS - Hordeum vulgare (ячмень двурядный);
[+] - действие, рассчитанное по аддитивному методу.
А) Амидосульфурон (HOE 75032)
Б) Трибенурон: сульфонилмочевина а-в) согласно заявке
Примечание к табл. 10
LAMPU - Lamium purpureum (яснотка);
HORVS - Hordeum vulgare (ячмень двурядный);
[+] - действие, рассчитанное по аддитивному методу,
А) Амидосульфурон (HOE 75032)
Б) Тифенсульфурон: сульфонилмочевина а-г) согласно заявке
Испытание травных гербицидов в теплице
Примечание к табл. 11
POLCO - P-ligonum conv (гречиха);
TRZAW - Triticum aestivum;
[+] - действие, рассчитанное по аддитивному методу;
{ }E - ожидаемое значение, рассчитанное по методу Колби.
Б) Трибенурон: сульфонилмочевина а-в) согласно заявке
Примечание к табл. 10
LAMPU - Lamium purpureum (яснотка);
HORVS - Hordeum vulgare (ячмень двурядный);
[+] - действие, рассчитанное по аддитивному методу,
А) Амидосульфурон (HOE 75032)
Б) Тифенсульфурон: сульфонилмочевина а-г) согласно заявке
Испытание травных гербицидов в теплице
Примечание к табл. 11
POLCO - P-ligonum conv (гречиха);
TRZAW - Triticum aestivum;
[+] - действие, рассчитанное по аддитивному методу;
{ }E - ожидаемое значение, рассчитанное по методу Колби.
А) Амидосульфурон (HOE 75032)
Б) Имазаметабенз = Assert(R) травный гербицид г) согласно заявке
Продукт реакции, включающий (±)-6-(4-изопропил-4-метил- 4-оксо-2-имидазолин-2-ил)-м-толуиловую кислоту и (±)-6-(4- изопропил-4-метил-4-оксо-2-имидазолин-2-ил)-п-толуиловую кислоту.
Б) Имазаметабенз = Assert(R) травный гербицид г) согласно заявке
Продукт реакции, включающий (±)-6-(4-изопропил-4-метил- 4-оксо-2-имидазолин-2-ил)-м-толуиловую кислоту и (±)-6-(4- изопропил-4-метил-4-оксо-2-имидазолин-2-ил)-п-толуиловую кислоту.
Примечание к табл. 12
MATCH - Matricaria cham;
TRZAW - Triticum aestivum;
[+] - действие, рассчитанное по аддитивному методу.
MATCH - Matricaria cham;
TRZAW - Triticum aestivum;
[+] - действие, рассчитанное по аддитивному методу.
А) Амидосульфурон (HOE 75032)
Б) Триалкоксидим: травяной гербицид б) согласно заявке
Примечание к табл. 13
CHEAL - Chenopodium album (марь);
SETVI - Sefaria viridis;
TRZAW - Triticum aestivum;
[+] - действие, рассчитанное по аддитивному методу;
{ }E ожидаемое значение, рассчитанное по методу Колби.
Б) Триалкоксидим: травяной гербицид б) согласно заявке
Примечание к табл. 13
CHEAL - Chenopodium album (марь);
SETVI - Sefaria viridis;
TRZAW - Triticum aestivum;
[+] - действие, рассчитанное по аддитивному методу;
{ }E ожидаемое значение, рассчитанное по методу Колби.
А) Амидосульфурон (HOE 75032)
Б) Топик(R) - смесь из клодинафоп-пропаргила и антидота клоквинтоцет-метила в соотношении 4:1.
Б) Топик(R) - смесь из клодинафоп-пропаргила и антидота клоквинтоцет-метила в соотношении 4:1.
Примечание к табл. 14
MATCH - Matricaria cham.;
TRZAW - Triticum aestivum;
[+] - действие, рассчитанное по аддитивному методу
А) Амидосульфурон (HOE 75032)
Б) Диклофоп-метил: травяной гербицид а) согласно заявке:
Примечание к табл. 15
Испытание дифлюфеникана в полевых условиях
MATCH - Matricaria chamomilla;
TRZAW - Triticum aestivum;
[+] - действие индивидуальных веществ (аддитивный метод).
А) Амидосульфурон (HOE 75032)
Б) Дифлюфеникан
u
Б) Дифлюфеникан
Claims (5)
1. Синергитическое гербицидное средство, включающее А-соединение формулы I
в комбинации с В-синергистом, отличающееся тем, что в качестве синергиста оно содержит гербицид, выбранный из группы дифлюфеникана, простых нитродифениловых эфиров, сульфонилмочевины и селективных травяных гербицидов, выбранных из дихлофопа, дихлофоп-метила, триалкоксидима, имазаметабенза, CGA-184927, при весовом соотношении соединения формулы I и синергиста 1:200 - 15:1 соответственно.
в комбинации с В-синергистом, отличающееся тем, что в качестве синергиста оно содержит гербицид, выбранный из группы дифлюфеникана, простых нитродифениловых эфиров, сульфонилмочевины и селективных травяных гербицидов, выбранных из дихлофопа, дихлофоп-метила, триалкоксидима, имазаметабенза, CGA-184927, при весовом соотношении соединения формулы I и синергиста 1:200 - 15:1 соответственно.
2. Средство по п.1, отличающееся тем, что в качестве синергиста оно содержит дифлюфеникан, простые нитродифениловые эфиры из группы, которая состоит из ацифлюорфена, оксифлюорфена, лактофена и фтороглюкофена, а также сульфонилмочевины из группы, которая состоит из трибенурона, тифенсульфурона, тифенсульфуронметила, никосульфурона, примисульфурона, примисульфуронметила, ДРХ-Е9636, а также травяные гербициды из группы, которая состоит из дихлофопа, дифхлофоп-метила, триалкоксидима, имазаметбенза и CGA-184927.
3. Средство по п. 1, отличающееся тем, что наряду с эффективным количеством соединения формулы I и синергиста В содержит целевые добавки.
4. Способ поражения нежелательных растений путем обработки их или мест их произрастания эффективным количеством гербицидного синергитического средства, отличающийся тем, что в качестве гербицидного синергитического средства используют средства по пп.1 - 3.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что расходные нормы соединения (I) составляют 5 - 100 г/га и расходные нормы соединения В - 5 - 1000 г/га.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP4123111.2 | 1991-07-12 | ||
| DE4123111 | 1991-07-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96107398A RU96107398A (ru) | 1998-09-27 |
| RU2128437C1 true RU2128437C1 (ru) | 1999-04-10 |
Family
ID=6435999
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU925052167A RU2083107C1 (ru) | 1991-07-12 | 1992-07-10 | Гербицидное синергитическое средство, способ поражения нежелательных растений |
| RU96107398A RU2128437C1 (ru) | 1991-07-12 | 1992-07-10 | Синергитическое гербицидное средство, способ поражения нежелательных растений |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU925052167A RU2083107C1 (ru) | 1991-07-12 | 1992-07-10 | Гербицидное синергитическое средство, способ поражения нежелательных растений |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5650375A (ru) |
| EP (4) | EP0807382B1 (ru) |
| JP (1) | JPH05194124A (ru) |
| CN (2) | CN1046184C (ru) |
| AT (4) | ATE143767T1 (ru) |
| AU (1) | AU650552B2 (ru) |
| BR (1) | BR9202574A (ru) |
| CA (1) | CA2073597A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ285462B6 (ru) |
| DE (4) | DE59209835D1 (ru) |
| DK (4) | DK0713646T3 (ru) |
| ES (3) | ES2147816T3 (ru) |
| GR (1) | GR3021317T3 (ru) |
| HU (1) | HU212259B (ru) |
| IE (2) | IE20010221A1 (ru) |
| MX (1) | MX9204083A (ru) |
| PL (5) | PL172183B1 (ru) |
| PT (2) | PT713646E (ru) |
| RO (1) | RO117587B1 (ru) |
| RU (2) | RU2083107C1 (ru) |
| SK (1) | SK216192A3 (ru) |
| TR (1) | TR28811A (ru) |
| ZA (1) | ZA925164B (ru) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE59309481D1 (de) * | 1992-05-15 | 1999-05-06 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Synergistisch wirksame Herbizidkombinationen |
| AU6996494A (en) * | 1993-05-26 | 1994-12-20 | Sandoz Ltd. | Herbicidal compositions |
| KR100314469B1 (ko) * | 1993-09-14 | 2002-11-23 | 노바르티스아게 | 제초제 조성물 |
| EP0970611A3 (en) * | 1994-12-22 | 2000-04-12 | Monsanto Company | Herbicidal compositions |
| DE19520839A1 (de) | 1995-06-08 | 1996-12-12 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel mit 4-Iodo-2-[3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) ureidosulfonyl] -benzoesäureestern |
| US20030041357A1 (en) * | 1996-11-07 | 2003-02-27 | Zeneca Limited | Herbicide resistant plants |
| RU2203548C2 (ru) * | 1997-02-05 | 2003-05-10 | Басф Акциенгезельшафт | Твердые гербицидные смеси, способ их получения и способ борьбы с нежелательной растительностью с использованием этих смесей |
| DE19950943A1 (de) | 1999-10-22 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
| DE10022990A1 (de) * | 2000-05-11 | 2001-11-22 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombination von Pflanzenschutzmitteln mit Wasserstoffbrücken bildenden Polymeren |
| TWI243019B (en) * | 2000-08-31 | 2005-11-11 | Basf Ag | Process for the preparation of a solid herbicidal formulation |
| DE10135641A1 (de) * | 2001-07-21 | 2003-02-06 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DE10135642A1 (de) * | 2001-07-21 | 2003-02-27 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| WO2003024227A2 (en) * | 2001-09-20 | 2003-03-27 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| AR036580A1 (es) * | 2001-09-27 | 2004-09-15 | Syngenta Participations Ag | Composicion herbicida |
| DE10209468A1 (de) * | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DE10209478A1 (de) * | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DE10307078A1 (de) * | 2003-02-19 | 2004-09-09 | Bayer Cropscience Gmbh | Verfahren zur Herstellung von wasserdispergierbaren Granulaten |
| DE10334300A1 (de) * | 2003-07-28 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Ölsuspensionskonzentrat |
| WO2007033759A1 (de) * | 2005-09-16 | 2007-03-29 | Bayer Cropscience Ag | Festformulierung |
| BR112012011270A2 (pt) * | 2009-11-13 | 2015-10-06 | Dow Agrosciences Llc | composicao herbicida sinergica contendo aminopiralida e sulfonilureias |
| CN102302007B (zh) * | 2011-07-01 | 2014-06-18 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含吡氟酰草胺与磺酰脲类的除草组合物 |
| CN105191963B (zh) * | 2013-07-03 | 2017-06-20 | 江苏龙灯化学有限公司 | 增效除草组合物 |
| CN104396954A (zh) * | 2014-03-29 | 2015-03-11 | 潍坊先达化工有限公司 | 含有2,4-二氯苯氧丁酸及其衍生物的除草剂组合物 |
| CN105360148A (zh) * | 2015-07-22 | 2016-03-02 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含炔草酯与酰嘧磺隆的复合除草组合物及其应用 |
| CN108338177A (zh) * | 2017-12-26 | 2018-07-31 | 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 | 一种含三甲苯草酮与酰嘧磺隆的除草组合物 |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL198280A (ru) * | 1954-07-06 | |||
| JPS5138770B2 (ru) * | 1972-11-10 | 1976-10-23 | ||
| DE2319364C2 (de) * | 1973-04-17 | 1984-02-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Herbizid |
| US4460402A (en) * | 1981-07-10 | 1984-07-17 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Synergistic herbicide compositions of phenoxybenzoic acids and cyclohexanediones |
| JPS58192808A (ja) * | 1982-04-28 | 1983-11-10 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | 除草剤 |
| GB8304102D0 (en) * | 1983-02-15 | 1983-03-16 | Rohm & Haas France | Herbicidal compositions |
| GB2137092A (en) * | 1983-02-28 | 1984-10-03 | Ici Plc | Phenoxypropionic Acid Derivatives for Selective Herbicides in Rice Crops |
| DE3324802A1 (de) * | 1983-07-09 | 1985-01-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Neue n-alkoxy- und n- alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffe, und neue (pyrimido) triazino-thiadiazinoxide als vorprodukte |
| JPS6157505A (ja) * | 1984-08-29 | 1986-03-24 | Nissan Chem Ind Ltd | 除草剤組成物 |
| BR8603423A (pt) * | 1985-07-23 | 1987-03-04 | May & Baker Ltd | Processo para controlar o crescimento de ervas daninhas em um local de cultura de cereais;bem como produto e composicao herbicidas |
| ES2016859B3 (es) * | 1986-03-07 | 1990-12-01 | Ciba-Geigy Ag | Remedio sinergetico y procedimiento para la lucha selectiva contra las malas hierbas en los cereales. |
| ATE64819T1 (de) * | 1986-05-09 | 1991-07-15 | Hoechst Ag | Herbizide mittel. |
| AU587549B2 (en) * | 1986-05-28 | 1989-08-17 | Crop Care Australasia Pty Ltd | Improved herbicide combinations |
| CH679396A5 (ru) * | 1986-06-12 | 1992-02-14 | Ciba Geigy Ag | |
| GB8630806D0 (en) * | 1986-12-23 | 1987-02-04 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| US5030271A (en) * | 1987-01-09 | 1991-07-09 | American Cyanamid Company | Synergistic herbicidal imidazolinone compositions |
| ES2030203T3 (es) * | 1987-07-10 | 1992-10-16 | Hoechst Aktiengesellschaft | Agentes herbicidas. |
| NZ225473A (en) * | 1987-08-10 | 1990-02-26 | Ishihara Sangyo Kaisha | Herbicidal compositions containing sulphonylurea derivatives and known herbicides |
| FR2625647B1 (fr) * | 1988-01-12 | 1990-05-18 | Rhone Poulenc Agrochimie | Association herbicide synergique a base de bifenox et de sulfonamides |
| EP0413730A1 (en) * | 1988-05-03 | 1991-02-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinesulfonylureas |
| DE3918288A1 (de) * | 1989-06-05 | 1990-12-06 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
| DE3918287A1 (de) * | 1989-06-05 | 1990-12-06 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
| US5635451A (en) * | 1990-01-10 | 1997-06-03 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Pyridylsulfonylureas as herbicides and plant growth regulators, processes for their preparation and their use |
| US5236887B1 (en) * | 1991-05-03 | 1996-04-16 | Dowelanco | Herbicidal heterocyclic sulfonylurea compositions safened by herbicidal acids such as 2,4-d below a ph of 5 |
-
1992
- 1992-07-09 RO RO92-0942A patent/RO117587B1/ro unknown
- 1992-07-10 PT PT95120472T patent/PT713646E/pt unknown
- 1992-07-10 IE IE20010221A patent/IE20010221A1/en not_active IP Right Cessation
- 1992-07-10 HU HU9202290A patent/HU212259B/hu unknown
- 1992-07-10 IE IE226092A patent/IE922260A1/en not_active IP Right Cessation
- 1992-07-10 MX MX9204083A patent/MX9204083A/es not_active IP Right Cessation
- 1992-07-10 DK DK95120472T patent/DK0713646T3/da active
- 1992-07-10 EP EP97113477A patent/EP0807382B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 AT AT92111764T patent/ATE143767T1/de active
- 1992-07-10 DK DK92111764.4T patent/DK0525474T3/da active
- 1992-07-10 PL PL92315376A patent/PL172183B1/pl unknown
- 1992-07-10 ZA ZA925164A patent/ZA925164B/xx unknown
- 1992-07-10 BR BR929202574A patent/BR9202574A/pt not_active IP Right Cessation
- 1992-07-10 DE DE59209835T patent/DE59209835D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 EP EP97113476A patent/EP0807381B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 PT PT97113476T patent/PT807381E/pt unknown
- 1992-07-10 RU SU925052167A patent/RU2083107C1/ru active
- 1992-07-10 CZ CS922161A patent/CZ285462B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1992-07-10 PL PL92295247A patent/PL170912B1/pl unknown
- 1992-07-10 DK DK97113477T patent/DK0807382T3/da active
- 1992-07-10 DK DK97113476T patent/DK0807381T3/da active
- 1992-07-10 DE DE59209824T patent/DE59209824D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 PL PL92315377A patent/PL172194B1/pl unknown
- 1992-07-10 DE DE59207323T patent/DE59207323D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 AU AU19592/92A patent/AU650552B2/en not_active Ceased
- 1992-07-10 SK SK2161-92A patent/SK216192A3/sk unknown
- 1992-07-10 ES ES95120472T patent/ES2147816T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 RU RU96107398A patent/RU2128437C1/ru active
- 1992-07-10 EP EP95120472A patent/EP0713646B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 TR TR00648/92A patent/TR28811A/xx unknown
- 1992-07-10 ES ES97113476T patent/ES2146940T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 AT AT97113477T patent/ATE297121T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-07-10 ES ES92111764T patent/ES2095358T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 DE DE59210002T patent/DE59210002D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 AT AT97113476T patent/ATE190467T1/de active
- 1992-07-10 EP EP92111764A patent/EP0525474B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-07-10 AT AT95120472T patent/ATE192280T1/de active
- 1992-07-10 JP JP4184145A patent/JPH05194124A/ja not_active Withdrawn
- 1992-07-10 PL PL92315378A patent/PL172217B1/pl unknown
- 1992-07-10 PL PL92315379A patent/PL172193B1/pl unknown
- 1992-07-10 CA CA002073597A patent/CA2073597A1/en not_active Abandoned
- 1992-07-11 CN CN92105687A patent/CN1046184C/zh not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-06-05 US US08/461,718 patent/US5650375A/en not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-10-10 GR GR960402560T patent/GR3021317T3/el unknown
-
1997
- 1997-03-07 US US08/813,367 patent/US5872077A/en not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-04-01 CN CN99104701A patent/CN1231121A/zh active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2128437C1 (ru) | Синергитическое гербицидное средство, способ поражения нежелательных растений | |
| RU2286059C2 (ru) | Синергитическая гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| RU2271659C9 (ru) | Гербицидное средство | |
| KR101525558B1 (ko) | 벼농사에 사용되는 벤조일사이클로헥산디온 그룹의 상승적 작물 내성 제초제 배합물 | |
| CN101217871B (zh) | 包含苯甲酰基环己二酮类除草剂的协同增效的植作物-耐受的除草组合物 | |
| EA016146B1 (ru) | Гербицидное средство, способ борьбы с нежелательным ростом растений и применение | |
| CA2670708C (en) | Synergistically active herbicidal agents that are compatible with cultivated plants and contain the herbicides pyrasulfotole and aminopyralid | |
| US5696051A (en) | Synergistic herbicide combinations | |
| CN105165870B (zh) | 增效除草组合物 | |
| JP6397914B2 (ja) | 相乗的除草組成物 | |
| AU2084900A (en) | Defoliant | |
| RU2302113C2 (ru) | Гербицидное средство, содержащее бензоилпиразолы и защитные средства, способ борьбы с сорняками в культурных растениях | |
| RU2086127C1 (ru) | Гербицидное синергитическое средство, способ его получения и способ борьбы с нежелательными растениями | |
| PL207109B1 (pl) | Kompozycja herbicyd-odtrutka i sposób zwalczania chwastów w uprawach roślin użytkowych | |
| JP4348186B2 (ja) | ベンゾイルピラゾール類の群からの除草剤を含有する相乗作用性除草剤 | |
| CA2603078A1 (en) | Synergistic herbicidal agents that are compatible with cultivated plants, said agents containing herbicides from the group comprising benzoyl pyrazoles | |
| JP3350779B2 (ja) | 除草性相乗性組成物および雑草を防除する方法 | |
| KR100296804B1 (ko) | 벼의잡초방제용제초제조성물 | |
| JP2004525987A (ja) | イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオンを含む相乗作用除草剤 | |
| KR100352810B1 (ko) | 벼농작물의잡초를방제하기위한제초제조성물 | |
| KR100358303B1 (ko) | 벼농작물에서원하지않는잡초의성장을억제하기위한상승제초효과를갖는조성물 | |
| AU2013200370B2 (en) | Synergistic and crop-plant-compatible herbicidal compositions comprising herbicides from the group of the benzoylpyrazoles | |
| IE83804B1 (en) | Synergistic herbicidal compositions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| PD4A | Correction of name of patent owner |