JP4676668B2 - ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ阻害剤の群からの除草剤を含む相乗作用除草剤組成物 - Google Patents

ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ阻害剤の群からの除草剤を含む相乗作用除草剤組成物 Download PDF

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Description

【0001】
本発明の分野は、望ましくない植生に対して使用することができ、活性化合物として少なくとも2種の除草剤の組み合わせを含む作物保護組成物である。
【0002】
より詳細には、本発明は、活性成分として、ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ阻害剤の群からの除草剤を、少なくとも1種の他の除草剤と組み合わせて含む除草剤組成物に関する。
【0003】
上記のヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ阻害剤の群からの除草剤は多くの文献から公知である。最近開示されたこの種類の阻害剤は、通常、シクロヘキセンジオン、ピラゾール、イソキサゾール、イソチアゾールおよび3−オキソプロピオニトリルからなる群からの同様に置換された基の上に、置換されたベンゾイル基を有する。このように、WO 97/23135 にはベンゾピラゾール類が記載されており、EP−A 0 810 227 にはベンゾイルイソキサゾール類が記載されており、WO 98/29406 にはベンゾイルシクロヘキサンジオン類が記載されており、それぞれの場合に除草作用を有する。他の除草性ベンゾイル誘導体は WO 99/06259 から公知である。この文献は作用機構も示しており、この機構は本発明で記載するベンゾイル誘導体に対するのと同じである。
【0004】
しかしながら実際には、これらの刊行物から公知のベンゾイル誘導体はしばしば欠点を伴っている。従って公知化合物の除草活性は必ずしも満足すべきでないか、または満足すべき除草活性を有する場合でも、有用植物に対して望ましくない損傷が観察される。
【0005】
除草剤の活性はとりわけ、使用される除草剤の種類、その施用率、調合物、各場合の制御すべき有害植物、気候的および土壌的条件などに依存する。もう一つの基準は持続性または除草剤が分解する速度である。長期使用または特定の地理的区域において生じることのある、活性化合物に対する有害植物の感受性の変化も考慮する必要がある。このような変化は、多かれ少なかれ活性低下によって現れ、特定の条件下でより高い施用率によってしか補うことができない。
【0006】
多数の可能な影響因子があるために、異なる必要条件に対して、特に有害植物および気候的地域に関して、全ての望ましい特性を有する個々の活性化合物は、実際上存在しない。さらに、よりいっそう減少した除草剤施用率を用いて所望の効果を達成するという不変の目的がある。より低い施用率は施用に必要な活性化合物量を減少させるだけでなく、必要な処方助剤量をも一般的に減少させる。両者は経済上の経費を低減し、除草剤処置の環境適性を改善する。
【0007】
除草剤の使用側面を改善するためにしばしば用いられる方法は、活性化合物を、望ましい付加的特性に寄与する1種またはそれ以上の他の活性化合物と組み合わせることである。しかしながら、複数の活性化合物を組み合わせ使用すると、物理的および生物学的な不適合性の現象、例えば混合処方物の不満足な安定性、活性化合物の分解または活性化合物の拮抗作用を伴う。これに対して、望ましいことは、好ましい活性側面、高い安定性および可能ならば相乗的に高められた活性を有する活性化合物の組み合わせであり、従って組み合わせるべき活性化合物の個々の施用と比較して、減少した施用率を可能にする組み合わせである。
EP−A 0 768 033、WO 97/23135、ZA 9 510 980 および WO 98/28981 には、それぞれ特定のベンゾイルピラゾール類と他の除草剤との組み合わせが開示されている。US 5,912,207 には、特定のベンゾイルシクロヘキサンジオン類の金属キレートを含む除草剤調製物が記載されている。
【0008】
本発明の目的は、先行技術のものよりも良好な特性を有する除草剤組成物を提供することである。
【0009】
本発明は、有効量の、
A) 少なくとも1種の式(I)の化合物およびその農業上慣用される塩(成分A)
【化6】
Figure 0004676668
【0010】
(式中、
Xは、下記の基X1、X2またはX3であり;
【化7】
Figure 0004676668
【0011】
Qは、下記の基Q1またはQ3であり;
【化8】
Figure 0004676668
【0012】
Zは、基Z1、CH2−Z1またはZ2であり;
1は、5〜10員の単環式または二環式の飽和、部分飽和、完全不飽和または芳香族の環であり、この環は炭素または窒素を介して結合しており、この環は炭素原子に加えて、酸素、硫黄および窒素からなる群からの1個、2個、3個または4個のヘテロ原子を含有し、この環は非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、シアノ−(C1〜C4)−アルキル、CO−R15、(C1〜C4)−アルキル、ハロ−(C1〜C4)−アルキル、(C3〜C8)−シクロアルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、ハロ−(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−アルキルチオ、ハロ−(C1〜C4)−アルキルチオ、ジ−(C1〜C4)−アルキルアミノで、フェニル(これは非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1〜C4)−アルキルまたはハロ−(C1〜C4)−アルキルで一置換または多置換されている)で、またはオキソ基で一置換または多置換されており;
【0013】
2は、(C3〜C12)−シクロアルキルオキシ−(C1〜C4)−アルキル、アリールオキシ−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロアリールオキシ−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C4)−アルキル、ハロ−(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、アリール−(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C4)−アルコキシ−(C1〜C4)−アルキル、アリール−(C3〜C8)−シクロアルキルチオ−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロアリール−(C3〜C8)−シクロアルキルチオ−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロシクリル−(C3〜C8)−シクロアルキルチオ−(C1〜C4)−アルキル、(C3〜C8)−シクロアルキルスルフィニル−(C1〜C4)−アルキル、(C3〜C8)−シクロアルキルスルホニル−(C1〜C4)−アルキル、(C3〜C8)−シクロアルキルアミノ−(C1〜C4)−アルキル、(C3〜C8)−シクロアルキルスルホニルオキシ−(C1〜C4)−アルキル、(C3〜C8)−シクロアルキルスルホニルアミノ−(C1〜C4)−アルキル、(C3〜C8)−シクロアルキルカルボニル−(C1〜C4)−アルキル、(C3〜C8)−シクロアルキルカルボニルオキシ−(C1〜C4)−アルキル、(C3〜C8)−シクロアルコキシカルボニル−(C1〜C4)−アルキル、(C3〜C8)−シクロアルキルカルボニルアミノ−(C1〜C4)−アルキル、(C3〜C8)−シクロアルキルアミノカルボニル−(C1〜C4)−アルキル、(C4〜C12)−シクロアルキル−(C1〜C4)−アルキル、(C4〜C12)−シクロアルキルチオ−(C1〜C4)−アルキル、(C4〜C12)−シクロアルキルスルフィニル−(C1〜C4)−アルキル、(C4〜C12)−シクロアルキルスルホニル−(C1〜C4)−アルキル、(C4〜C12)−シクロアルキルアミノ−(C1〜C4)−アルキル、(C4〜C12)−シクロアルキルスルホニルオキシ−(C1〜C4)−アルキル、(C4〜C12)−シクロアルキルスルホニルアミノ−(C1〜C4)−アルキル、(C4〜C12)−シクロアルキルカルボニル−(C1〜C4)−アルキル、(C4〜C12)−シクロアルキルカルボニルオキシ−(C1〜C4)−アルキル、(C4〜C12)−シクロアルコキシカルボニル−(C1〜C4)−アルキル、(C4〜C12)−シクロアルキルカルボニルアミノ−(C1〜C4)−アルキル、(C4〜C12)−シクロアルキルアミノカルボニル−(C1〜C4)−アルキル、アリールチオ−(C1〜C4)−アルキル、アリールスルフィニル−(C1〜C4)−アルキル、アリールスルホニル−(C1〜C4)−アルキル、アリールアミノ−(C1〜C4)−アルキル、アリールスルホニルオキシ−(C1〜C4)−アルキル、アリールスルホニルアミノ−(C1〜C4)−アルキル、アリールカルボニル−(C1〜C4)−アルキル、アリールカルボニルオキシ−(C1〜C4)−アルキル、アリールオキシカルボニル−(C1〜C4)−アルキル、アリールカルボニルアミノ−(C1〜C4)−アルキル、アリールアミノカルボニル−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロアリールチオ−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロアリールスルフィニル−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロアリールスルホニル−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロアリールアミノ−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロアリールスルホニルオキシ−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロアリールスルホニルアミノ−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロアリールカルボニルアミノ−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロアリールアミノカルボニル−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロシクリルチオ−(C1〜C4)−アルキル、
【0014】
ヘテロシクリルスルフィニル−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロシクリルスルホニル−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロシクリルアミノ−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロシクリルスルホニルオキシ−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロシクリルスルホニルアミノ−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシ−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニル−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロシクリルカルボニルアミノ−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロシクリルアミノカルボニル−(C1〜C4)−アルキル、ハロ−(C1〜C4)−アルキルチオ−(C1〜C4)−アルキル、ハロ−(C1〜C4)−アルキルスルフィニル−(C1〜C4)−アルキル、ハロ−(C1〜C4)−アルキルスルホニル−(C1〜C4)−アルキル、ハロ−(C1〜C4)−アルキルアミノ−(C1〜C4)−アルキル、ハロ−(C1〜C4)−アルキルスルホニルオキシ−(C1〜C4)−アルキル、ハロ−(C1〜C4)−アルキルスルホニルアミノ−(C1〜C4)−アルキル、ハロ−(C1〜C4)−アルキルカルボニル−(C1〜C4)−アルキル、ハロ−(C1〜C4)−アルキルカルボニルオキシ−(C1〜C4)−アルキル、ハロ−(C1〜C4)−アルキルオキシカルボニル−(C1〜C4)−アルキル、ハロ−(C1〜C4)−アルキルカルボニルアミノ−(C1〜C4)−アルキル、ハロ−(C1〜C4)−アルキルアミノカルボニル−(C1〜C4)−アルキル、アリール−(C1〜C4)−アルキルチオ−(C1〜C4)−アルキル、アリール−(C1〜C4)−アルキルスルフィニル−(C1〜C4)−アルキル、アリール−(C1〜C4)−アルキルスルホニル−(C1〜C4)−アルキル、アリール−(C1〜C4)−アルキルアミノ−(C1〜C4)−アルキル、アリール−(C1〜C4)−アルキルスルホニルオキシ−(C1〜C4)−アルキル、アリール−(C1〜C4)−アルキルスルホニルアミノ−(C1〜C4)−アルキル、アリール−(C1〜C4)−アルキルカルボニル−(C1〜C4)−アルキル、アリール−(C1〜C4)−アルキルカルボニルオキシ−(C1〜C4)−アルキル、アリール−(C1〜C4)−アルコキシカルボニル−(C1〜C4)−アルキル、アリール−(C1〜C4)−アルキルカルボニルアミノ−(C1〜C4)−アルキル、アリール−(C1〜C4)−アルキルアミノカルボニル−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C4)−アルキルチオ−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C4)−アルキルスルフィニル−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C4)−アルキルスルホニル−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C4)−アルキルアミノ−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C4)−アルキルスルホニルオキシ−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C4)−アルキルスルホニルアミノ−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C4)−アルキルカルボニル−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C4)−アルキルカルボニルオキシ−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C4)−アルコキシカルボニル−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C4)−アルキルカルボニルアミノ−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C4)−アルキルアミノカルボニル−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C4)−アルキルチオ−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C4)−アルキルスルフィニル−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C4)−アルキルスルホニル−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C4)−アルキルアミノ−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C4)−アルキルスルホニルオキシ−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C4)−アルキルスルホニルアミノ−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C4)−アルキルカルボニル−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C4)−アルキルカルボニルオキシ−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C4)−アルコキシカルボニル−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C4)−アルキルカルボニルアミノ−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C4)−アルキルカルボニルアミノ−(C1〜C4)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C4)−アルキルアミノカルボニル−(C1〜C4)−アルキル、
【化9】
Figure 0004676668
またはO−(CH2)p−O−(CH2)w−R20であり;
【0015】
Wは、下記の基W1、W2、W3またはW4
【化10】
Figure 0004676668
の一つであり;
Yは、OまたはNR26であり;
【0016】
Eは、これが結合している2個の炭素原子と一緒になって、フェニル環、または5員または6員のヘテロ環であり、この環は、飽和、部分飽和、完全不飽和または芳香族であってよく、酸素、硫黄および窒素からなる群からの1個、2個または3個のヘテロ原子を含有し、ここで、ヘテロ環は2個以下の硫黄原子または2個の酸素原子を含有し、基Eを含有するフェニル環またはヘテロ環は非置換であるか、または(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシ、ハロ−(C1〜C6)−アルコキシ、(C1〜C6)−アルキルチオ、ハロ−(C1〜C6)−アルキルチオ、(C1〜C6)−アルキルスルフィニル、ハロ−(C1〜C6)−アルキルスルフィニル、(C1〜C6)−アルキルスルホニル、ハロ−(C1〜C6)−アルキルスルホニル、アミノスルホニル、(C1〜C6)−アルキルアミノスルホニル、(C2〜C12)−ジアルキルアミノスルホニル、NR2627、(C2〜C6)−アルコキシアルキル、(C2〜C6)−アルコキシカルボニル、(C2〜C6)−アルキルカルボニル、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはピリジルで一置換または多置換されており;
【0017】
1は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(Y)n−S(O)q−R28、(Y)n−CO−R15であるか、または(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニルまたは(C1〜C6)−アルコキシであり、これらはv個のハロゲン原子またはk個の(C1〜C6)−アルコキシ基で置換されており;
2、R3、R5およびR7は、互いに独立して、水素または(C1〜C6)−アルキルであり;
4は、水素、または(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イルまたはテトラヒドロチオピラン−3−イルであり、これらは場合によりハロゲン、(C1−C6)−アルキルチオおよび(C1−C6)−アルコキシからなる群からの1個またはそれ以上の基で置換されており;
6は、水素、(C1〜C6)−アルキルまたはCO215であり、または
4およびR6は一緒になって、結合または3〜6員の炭素環式環を形成し;
【0019】
11は、水素、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキルまたはハロ−(C3〜C6)−シクロアルキルであり;
12は、水素、(C2〜C6)−アルコキシカルボニル、ハロ−(C2〜C6)−アルコキシカルボニル、S(O)q28、CO2Hまたはシアノであり;
【0020】
15は、(C1〜C4)−アルキル、ハロ−(C1〜C4)−アルキルまたはNR2627であり;
16およびR17は、互いに独立して、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、アリールまたはアリール(C1−C6)−アルキルであり、これらは場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシおよびハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群からの1個またはそれ以上の基で置換されており;
18およびR19は、互いに独立して、水素またはR16であり、または
18およびR19は一緒になって、(C2〜C5)−アルケニル鎖を形成し;
【0021】
20は、(C1〜C4)−アルキル、(C2〜C8)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C2〜C6)−アルケニル、ハロ−(C2〜C6)−アルキニル、(C1〜C6)−アルコキシ、(C2〜C6)−アルケニルオキシ、(C2〜C6)−アルキニルオキシ、ハロ−(C1〜C6)−アルコキシ、ハロ−(C2〜C6)−アルキニルオキシまたはハロ−(C2〜C6)−アルケニルオキシであり;
21は、水素、(C1〜C4)−アルキル、ハロ−(C1〜C4)−アルキル、Z1、O−Z1、S−Z1またはNR301であり;
22は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルまたは(C2−C4)−アルキニルであり、または
21、R22は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル基またはO−CH2CH2−O基を形成し、この基は場合により1個またはそれ以上の(C1−C3)−アルキル基で置換されており、またはR21は水素であり、R22はZ1であり;
23およびR24は、互いに独立して、(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C2〜C6)−アルケニル、ハロ−(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、ハロ−(C2〜C6)−アルキニルまたはZ1であり;
【0022】
25は、Z1であり;
26は、水素または(C1〜C6)−アルキルであり;
27は、(C1〜C6)−アルキルまたは(C1〜C6)−アルコキシであり、または
26およびR27は、一緒になって、(CH2)2、(CH2)3、(CH2)4、(CH2)5または(CH2)2O(CH2)2を形成し;
28は、(C1〜C4)−アルキル、ハロ−(C1〜C4)−アルキルまたはNR2627であり;
30は、(C1〜C6)−アルキルまたは(C1〜C6)−アルコキシであり;
【0023】
bは、1または2であり;
kは、0、1、2または3であり;
lは、0、1または2であり;
mは、0または1であり;
nは、0または1であり;
pは、1、2または3であり;
qは、0、1または2であり;
vは、0、1、2、3、4または5であり;
wは、0、1、2または3である)、
および
【0024】
B) 下記の群の一つ
B−a) 穀類農作物において単子葉および/または双子葉の有害植物に対して選択的に活性である除草剤、
B−b) トウモロコシにおいて単子葉および/または双子葉の有害植物に対して選択的に活性である除草剤、
B−c) イネにおいて単子葉および/または双子葉の有害植物に対して選択的に活性である除草剤、
B−d) 栽培していない土壌において非選択的に活性であり、そして/または形質変換作物において単子葉および/または双子葉の有害植物に対して選択的に活性である除草剤
からの少なくとも1種の化合物(成分B)
を含み、式(I)の化合物またはその塩(成分A)およびB−a)〜B−d)群の化合物(成分B)を1:2000〜2000:1の重量比で含む除草剤組成物を提供する。
【0025】
式(I)および全ての置換基の式において、炭素含有基の鎖、例えばアルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノおよびアルキルチオ、および炭素骨格が不飽和であり、そして/または置換されている相当する基、例えばアルケニルおよびアルキニルは、各場合に直鎖状でも分枝鎖状でもよい。別に特定して示さない限り、例えば1〜6個のC原子を有するか、または不飽和基の場合は2〜4個のC原子を有する低級炭素骨格が、これらの基のためにましい。アルキル基は構成的意味、例えばアルコキシ、ハロアルキルなどにおいても、例えばメチル、エチル、n−またはI−プロピル、n−、i−、t−または2−ブチル、ペンチル類、ヘキシル類、例えばn−ヘキシル、i−ヘキシルおよび1,3−ジメチルブチル、ヘプチル類、例えばn−ヘプチル、1−メチルヘキシルおよび1,4−ジメチルペンチルであり;アルケニルおよびアルキニル基はアルキル基に相当する可能な不飽和基の意味を有し;アルケニルは、例えばアリル、1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、2−メチル−プロパ−2−エン−1−イル、ブタ−−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−1−イル、1−メチル−ブタ−3−エン−1−イルおよび1−メチル−ブタ−2−エン−1−イルであり;アルキニルは、例えばプロパルギル、ブタ−2−イン−1−イル、ブタ−3−イン−1−イル、1−メチル−ブタ−3−イン−1−イルである。多重結合は不飽和基の任意の位置にあってよい。
【0026】
別に示さない限り、シクロアルキルは3〜9個のC原子を有する炭素環式飽和環、例えばシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。同様に、シクロアルケニルは3〜9個の炭素環を有する単環式アルケニル基、例えばシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニルまたはシクロヘキセニルであり、二重結合は任意の位置にあってよい。
【0027】
二置換アミノ基、例えばジアルキルアミノの場合、これら二つの置換基は同一でも異なってもよい。
ハロゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。ハロアルキル、−アルケニルおよび−アルキニルはそれぞれ、ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素および/または臭素、特にフッ素または塩素で部分的または完全に置換されたアルキル、アルケニルおよびアルキニル、例えばCF3、CHF2、CH2F、CF3CF2、CH2FCHCl、CCl3、CHCl2、CH2CH2Clであり;ハロアルコキシは、例えばOCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3およびOCH2CH2Clであり;これはハロアルケニルおよび他のハロゲン置換基にも同様に適用される。
【0028】
用語「ヘテロシクリル」は、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択された1〜3個のヘテロ原子を含有する3〜9員の飽和、部分または完全不飽和のヘテロ環を意味すると理解すべきである。化学的に可能ならば、これらの基はヘテロ環の任意の位置で結合していてよい。ヘテロシクリルは、好ましくはアジリジニル、オキシラニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチエニル、ピロリジニル、イソキサゾリジニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、チアゾリジニル、ピラゾリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペラジニル、オキセパニル、アゼパニルである。
ヘテロアリールは、炭素環員に加えて、窒素、酸素および硫黄からなる群からの1〜5個のヘテロ原子を含有するヘテロ芳香族化合物の基である。ヘテロアリールは、好ましくはフラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニルである。
【0029】
アリールは、芳香族の単環式または多環式の炭化水素基、例えばフェニル、ナフチル、ビフェニルおよびフェナントリルである。
用語「部分的または完全にハロゲン化された」は、この様式で特徴づけた基における水素原子の幾つかまたは全てが、同一または異なる上記のハロゲン原子で置き換えられていてもよいことを表現することを意味する。
基または残基が多置換されているならば、これは異なる置換基が組み合わせられた場合、化合物の構造の一般的原則に従うべきであること、すなわち化学的に不安定であるかまたは不可能であることが当業者に知られている化合物を形成しないことを意味すると理解すべきである。従って、これは個々の基の結合にも適用される。
立体的および/または電子的な条件に応じて、オキソ基は互変異性エノール形態で存在することもできる。
【0030】
基または残基が他の基で多置換されているならば、これら他の基は同一でも異なってもよい。
基または残基が置換基の数および種類が詳細に示されることなく一置換または多置換されているならば、これは、この基またはこの残基がハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、アミノ、チオ、(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシ、ハロ−(C1〜C6)−アルキル、ハロ−(C1〜C6)−アルコキシ、(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、(C2〜C6)−アルケニルオキシ、(C2〜C6)−アルキニルオキシ、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C3〜C6)−シクロアルコキシ、(C1〜C6)−アルキルチオ、ハロ−(C1〜C6)−アルキルチオからなる群から選択される1個またはそれ以上の同一または異なる基で置換されていることを意味すると理解すべきである。
【0031】
置換基の種類および結合に応じて、式Iの化合物は立体異性体として存在することができる。例えば1個またはそれ以上のアルケニル基が存在するならば、ジアステレオマーが存在することができる。例えば1個またはそれ以上の不斉置換された炭素原子が存在するならば、エナンチオマーおよびジアステレオマーが存在できる。製造に際して生成した混合物から、慣用の分離法、例えばクロマトグラフィー分離手順で立体異性体を得ることができる。立体異性体は、立体選択的反応の使用および光学活性の出発材料および/または助剤の採用により製造することもできる。本発明はまた、式Iに包含されるが詳細には定義されない全ての立体異性体およびその混合物に関する。
【0032】
より興味深いものは、成分A)として、Qが基Q1、Q2、Q3またはQ4の一つである式(I)の化合物を含む除草剤組成物である。
特に興味深いものは、成分A)として、Qが基Q1、Q2またはQ3、好ましくはQ1またはQ3の一つである式(I)の化合物を含む除草剤組成物である。
同様に特に興味深いものは、成分A)として、Xが基X1である式(I)の化合物を含む除草剤組成物である。
【0033】
B−a)群からは、除草剤アミドスルフロン(amidosulfuron)、ベンタゾン(bentazone)、ブロモキシニル(bromoxynil)、カルフェントラゾン−エチル(carfentrazone−ethyl)、クロルトルロン(chlortoluron)、クロジナフォプ(chlodinafop)、クロランスラム−メチル(chloransulam−methyl)、ジクロフォプ−メチル(dichlofop−methyl)、フェノキサプロプ−P−エチル(fenoxaprop−P−ethyl)、フロラスラム(florasulam)、フルフェナセト(flufenacet)、フルオログリコフェン−エチル(fluoroglycofen−ethyl)、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム(flupyrsulfuron−methyl−sodium)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、イソプロツロン(isoproturon)、メトスルフロン(metsulfuron)、ペンジメタリン(pendimethalin)、ピラフルフェン−エチル(pyraflufen−ethyl)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリベヌロン(tribenuron)、WO 97/08156 から公知の2−アミノ−4−(1−フルオロ−1−メチルエチル)−6−(3−フェニル−1−シクロブチル−1−プロピルアミノ)−1,3,5−トリアジンおよび WO 95/10507 から公知のN−[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−アミノカルボニル]−2−メトキシカルボニル−5−メチルスルホニルアミノメチルベンゼンスルホンアミドが、穀類農作物において単子葉および/または双子葉の有害植物を制御するために特に適している。
【0034】
実に特に適するものは、ブロモキシニル、クロジナフォプ、フェノキサプロプ−P−エチル、ヨードスルフロン、ピラフルフェン−エチル、トラルコキシジム、2−アミノ−4−(1−フルオロ−1−メチルエチル)−6−(3−フェニル−1−シクロブチル−1−プロピルアミノ)−1,3,5−トリアジンおよび式(II)のスルホニル尿素化合物である。
【0035】
B−b)群からは、除草剤アセトクロル(acetochlor)、アラクロル(alachlor)、アトラジン(atrazin)、ブロモキシニル(bromoxynil)、カルフェントラゾン−エチル(carfentrazone−ethyl)、ジカンバ(dicamba)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジメテナミド(dimethenamide)、フルフェナセト(flufenacet)、フルメトスラム(flumetsulam)、フルチアセト−メチル(fluthiacet−methyl)、ハロスルフロン(halosulfuron)、イマザモックス(imazamox)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、メトラクロル(metolachlor)、メトスラム(metosulam)、メトリブジン(metribuzin)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ペトキサミド(pethoxamide)、ペンジメタリン(pendimethalin)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピリデート(pyridate)、リムスルフロン(rimsulfuron)、テニルクロル(thenylchlor)、チフェンスルフロン−メチル(thifensulfuron−methyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)およびN−[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−アミノカルボニル]−2−ジメチルアミノカルボニル−5−ホルミルベンゼンスルホンアミドが、トウモロコシにおいて単子葉および/または双子葉の有害植物を制御するために特に適している。
【0036】
実に特に適するものは、ブロモキシニル、ジカンバ、ジフルフェンゾピル、ヨードスルフロン、ニコスルフロン、リムスルフロンおよびN−[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−アミノカルボニル]−2−ジメチルアミノカルボニル−5−ホルミルベンゼンスルホンアミドである。
【0037】
B−c)群からは、除草剤アニロフォス(anilofos)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンフレセート(benfuresate)、ベンスルフロン(bensulfuron)、ベンタゾン(bentazone)、ベンチオカルブ(benthiocarb)、ブロモブチド(bromobutide)、ビスピリバク−ナトリウム(bispyribac−sodium)、ブタクロル(butachlor)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クロマゾン(clomazone)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfron)、エスプロカルブ(esprocarb)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、KPP−314、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、メフェナセト(mefenacet)、モリネート(molinate)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、OK9701、オキサジアルギル(oxadiargyl)、プレチラクロル(pretilachlor)、プロパニル(propanil)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、キンクロラク(quinclorac)、テニルクロル(thenylchlor)、トリクロピル(triclopyr)および EP−A 0 863 705 から公知の除草剤1−(3−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ−[1,5−a]−ピリド−2−イル)−5−(メチルプロパルギルアミノ)−4−ピラゾリルカルボニトリルが、イネにおいて単子葉および/または双子葉の有害植物を制御するために特に適している。
【0038】
実に特に適するものは、ベンフレセート、ベンスルフロン、エトキシスルフロン、モリネート、オキサジクロメフォンおよび1−(3−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ−[1,5−a]−ピリド−2−イル)−5−(メチルプロパルギルアミノ)−4−ピラゾリルカルボニトリルである。
【0039】
B−d)群からは、除草剤グルフォシネート(glufosinate)、グリフォセート(glyphosate)、イマザモックス(imazamox)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)およびスルフォセート(sulfosate)が、栽培していない土地、および/または形質変換作物において単子葉および/または双子葉の有害植物を選択的に制御するために特に適している。実に特に適するものは、グルフォシネートおよびグリフォセートである。
【0040】
一般名で上記した活性化合物は、例えば“The Pesticide Manual", 第11版, 1997, British Crop Protection Council から公知であり、そして/または下記表に示される:
【0041】
【表1】
Figure 0004676668
【0042】
本発明の組み合わせにおいて、成分A)はヘクタール当たり1〜2000g、好ましくは10〜500gの活性成分(ai/ha)、成分B)は1〜2000g、好ましくは10〜500gの範囲の施用率が一般的に必要である。
使用すべき成分A)対B)の重量比は広い範囲内で変化できる。この比は好ましくは1:50〜500:1の範囲、特に1:20〜50:1の範囲内にある。最適重量比は特定の施用の場、雑草スペクトルおよび用いられる活性化合物の組み合わせに依存し、予備実験で決定することができる。
【0043】
本発明に係る組成物は、穀類農作物(例えばオオムギ、オートムギ、ライムギ、コムギ)、トウモロコシおよびイネの作物、および形質変換有用植物の作物、および活性化合物A)およびB)に耐性であることが伝統的手段で選択された有用植物の作物において、一年生および多年生の単子葉および双子葉の有害植物を選択的に制御するために使用できる。同様にこれらの組成物は、プランテーション作物、例えばギネアアブラヤシ、ココヤシ、インドゴムノキ、柑橘類、パイナップル、ワタ、コーヒー、コカノキなど、および果物生産およびブドウ栽培においても、望ましくない有害植物を制御するために使用できる。
【0044】
本発明に係る組成物は広い雑草スペクトルに対して作用する。例えばこれらの組成物は、例えばアブーチロン(イチビ)属(abutilon)、アロペクルス属(alopecurus)、アベナ属(avena)、ケノポジウム(アカザ)属(chenopodium)、シノデン属(cynoden)、シペルス属(cyperus)、ジギタリス属(digitaria)、エキノクロア属(echinochloa)、エリムス属(elymus)、ガリウム属(galium)、イポメア(サツマイモ)属(ipomea)、ラミウム属(lamium)、マトリカリア属(matricaria)、シルプス属(scirpus)、セタリア属(setaria)、ソルグム(モロコシ)属(sorghum)、ベロニカ(クワガタソウ)属(veronica)、ビオラ(スミレ)属(viola) およびキサンチウム属(xanthium) の種などからの一年生および多年生の有害植物を制御するために適している。
【0045】
本発明に係る除草剤組成物は、組み合わせて用いられる成分A)およびB)の有効用量が個々の用量に関して低減されるため、必要な活性化合物施用率を低下できるという事実によっても卓越している。
本発明はまた、1種またはそれ以上の除草剤A)を1種またはそれ以上の除草剤B)一緒に、有害植物、その部分または栽培中の区域に施用することからなる、望ましくない植生を制御する方法を提供する。
【0046】
種類A)およびB)の除草剤を一緒に施用すると、超付加(=相乗作用)効果が観察される。組み合わせにおける活性は、用いられる個々の除草剤の活性の期待和、および特定の個々の除草剤A)およびB)の活性よりも著しい。この相乗作用効果は、施用率を低下させること、広葉雑草およびイネ科雑草のより広いスペクトルを制御すること、より急速な除草作用の発生、より長期間の作用、1回または数回の施用だけで有害植物をより良好に制御すること、および作物を使用できる期間の拡大を可能にする。これらの特性は、雑草制御の実施において、農作物を望ましくない競争植物なしに保つため、従って収穫の質と量の保証および/または上昇のために必要である。これらの新規な組み合わせは、上記の特性に関して先行技術よりも著しく勝っている。
【0047】
本発明に係る活性化合物の組み合わせは、適切ならば慣用の処方助剤と一緒に、成分A)およびB)の混合処方物として存在することができ、次いでこの混合処方物を水で希釈した形態で通常の手段で施用するか、またはそうでなければ別個にまたは一部は別個に処方される成分を水で一緒に希釈することにより、いわゆるタンクミックスの形態で製造することができる。
【0048】
成分A)およびB)は、普通の生物学的および/または物理化学的パラメーターに応じて種々の方法で処方することができる。処方物のための好適な一般的可能性は、例えば湿潤性粉末(WP)、乳化性濃縮物(EC)、水溶液(SL)、エマルジョン(EW)、例えば水注油型および油中水型エマルジョン、スプレー可能な溶液またはエマルジョン、油ベースまたは水ベースの分散液、懸濁液、ダスト(DP)、種子選別用製品、土壌施用または撒布のための顆粒、または水分散性顆粒(WG)、ULV処方物、マイクロカプセルまたはワックスである。
【0049】
処方物の個々の種類は原則として公知であり、例えば Winnacker−Kuechler,“Chemische Technologie" [Chemical Technology], Vol. 7, C. Hauser Verlag Munich, 第4版, 1986; van Valkenburg,“Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 1973; K. Martens,“Spray Drying Handbook", 第3版, 1979, G. Goodwin Ltd. London に記載されている。必要な処方助剤、例えば不活性材料、界面活性剤、溶剤および他の添加剤も公知であり、例えば Watkins,“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 第2版, Darland Books, Caldwell N.J.; H.v. Olphen,“Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 第2版, J. Wiley & Sons, N.Y.; Marsden,“Solvents Guide", 第2版, Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's“Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley および Wood,“Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schoenfeldt,“Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte" [Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesellshcaft, Stuttgart 1976; Winnacker−Kuechler,“Chemische Technologie" [Chemical Technology], Vol. 7, C. Hauser Verlag Munich, 第4版, 1986 に記載されている。
【0050】
これらの処方物に基づいて、他の農薬活性物質、例えば他の除草剤、殺真菌剤または殺昆虫剤、そしてまた薬害軽減剤、肥料および/または成長調節剤と組み合わせて、例えばレディーミックスまたはタンクミックスの形態で製造することもできる。
【0051】
水和剤は、水中に一様に分散可能であり、活性化合物のほかにイオン性または非イオン性界面活性剤(湿潤剤、分散剤)、例えばポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂肪アルコールまたは脂肪アミン、アルカンスルホネートまたはアルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、2,2'−ジナフチルメタン−6,6'−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたはオレイルメチルタウリネートナトリウムを、希釈剤または不活性物質に加えて含む調製物である。
【0052】
乳剤は、活性化合物を有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは高沸点の芳香族化合物および炭化水素に、1種またはそれ以上のイオン性または非イオン性界面活性剤(乳化剤)を加えて溶解することにより製造される。使用できる乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、または非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド/エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビトールエステルである。
【0053】
粉剤は、活性化合物を微粉固体材料、例えばタルク、カオリン、ベントナイトおよび葉蝶石のような天然クレー、または珪藻土とともに粉砕することにより得られる。
【0054】
顆粒は、活性化合物を吸着性粒状化不活性材料上にスプレーするか、または砂、カオリンまたは粒状化不活性材料のような担体の表面に、結合剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油を用いて施すことにより製造される。好適な活性化合物は、肥料顆粒の製造に慣用される手段で、所望により肥料との混合物として粒状化することもできる。水分散性顆粒は、一般的に噴霧乾燥、流動床粒状化、ディスク粒状化、高速ミキサーを用いる混合、および不活性固体材料を用いない押し出しのような方法により製造される。
【0055】
農芸化学調製物は一般的に種類A)およびB)の活性化合物を0.1〜99重量%、特に0.2〜95重量%を含み、処方物の種類に応じて下記の濃度が普通である:水和剤において、活性化合物濃度は例えば約10〜95重量%であり、100重量%までの残部は慣用の処方成分からなる。乳剤の場合、活性化合物濃度は例えば5〜80重量%であってよい。粉剤の形態の処方物は大部分の場合、5〜20重量%の活性化合物を含み、スプレー可能な溶液は約0.2〜25重量%の活性化合物を含む。分散性顆粒のような顆粒の場合、活性成分含有量は一部は、活性化合物が液体または固体の形態にあるかどうか、およびどのような粒状化助剤および充填剤を用いるかに依存する。一般的に、水分散性顆粒中の含有量は10〜90重量%である。さらに、上記の活性化合物処方物は、適切ならば、それぞれの場合に慣用される粘着賦与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、保存剤、凍結防止剤、溶剤、充填剤、着色剤、担体、消泡剤、蒸発防止剤、およびpHまたは粘度調節剤を含む。
【0056】
使用するために、商業的に入手可能な形態にある処方物を、適切ならば慣用手段で、例えば水和剤、乳剤、分散物および水分散性顆粒の場合は水を用いて希釈する。粉剤、土壌用顆粒、撒布用顆粒およびスプレー可能な溶液の形態の調製物は、普通は使用前に他の不活性物質でさらに希釈しない。
活性化合物は植物、植物の部分、植物の種子または栽培中の区域(耕作地)に、好ましくは未成熟植物および植物の部分、および所望によりさらに耕作地に施用することができる。
可能な使用は、個々の活性物質の濃縮処方物を、その最適処方物の形態でタンク中で水と一緒に混合し、得られたスプレー混合物を施用する、タンクミックスの形態にある活性化合物の共同施用である。
【0057】
成分A)およびB)の本発明に係る組み合わせの共同除草剤処方物は、成分量が相互に関して既に正しい比に調節されているので、この処方物をより容易に施用できるという利点を有する。さらに、処方物の助剤を選択して互いに可能な最良の手段で適合させることができるが、種々の処方物のタンクミックスは望ましくない助剤の組み合わせをもたらすことがある。
【0058】
A.処方物の実施例
a)活性化合物/活性化合物混合物10重量部および不活性物質としてのタルク90重量部を混合し、この混合物をハンマーミル中で微粉砕することにより、粉剤(WP)を得る。
【0059】
b)活性化合物/活性化合物混合物25重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英64重量部、湿潤剤および分散剤としてのリグノスルホン酸カリウム10重量部およびオレイルメチルタウリン酸ナトリウム1重量部を混合し、この混合物をピン付きディスクミル中で粉砕することにより、水中に容易に分散する水和剤(WG)を得る。
【0060】
c)活性化合物/活性化合物混合物20重量部を、アルキルフェノールポリグリコールエーテル(Triton X 207)6重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル(8 EO)3重量部およびパラフィン鉱油(沸騰範囲約255〜277℃)71重量部と混合し、この混合物をボールクミル中で5ミクロン未満の粉末度まで粉砕することにより、水中に容易に分散する分散液濃縮物を得る。
【0061】
d)活性化合物/活性化合物混合物15重量部、溶剤としてのシクロヘキサノン75重量部および乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェノール10重量部から、乳剤(EC)を得る。
【0062】
e)活性化合物/活性化合物混合物 75重量部
リグノスルホン酸カルシウム 10重量部
ラウリル硫酸ナトリウム 5重量部
ポリビニルアルコール 3重量部および
カオリン 7重量部
を混合し、この混合物をピン付きディスクミル中で粉砕し、この粉末を流動床中で粒状化液体としての水にスプレーすることにより粒状化することによって、水分散性顆粒を得る。
【0063】
f)水分散性顆粒は、コロイドミル中で
活性化合物/活性化合物混合物 25重量部
2,2′-ジナフチルメタン-6,6′-ジスルホン酸ナトリウム 5重量部
オレイルメチルタウリン酸ナトリウム 2重量部、
ポリビニルアルコール 1重量部、
炭酸カルシウム 17重量部および
水 50重量部
を均質化して予備微粉砕し、次いでこの混合物をビーズミル中で粉砕し、得られた懸濁液をスプレー塔中で一物質ノズルを用いて噴霧して乾燥することによっても得られる。
【0064】
B.生物学的実施例
屋外で、農作物植物をサイズ5〜10m2のポットで種々の土壌および種々の気候条件において成長させ、有害植物および/またはその種子の土壌中の自然存在を実験に利用した。本発明に係る組成物、または個々に施用する除草剤A)およびB)を用いた処置を、有害植物および農作物植物の発芽後に、一般的に二〜四葉期に行った。WG、WPまたはECとして処方した活性化合物または活性化合物組み合わせでの処置を、発芽後法により行った。2〜8週間後に、目視評価を未処置の比較群と対比して行った。本発明に係る組成物が経済上重要な単子葉および双子葉の有害植物に対して相乗除草作用を有すること、すなわち本発明に係る大部分の組成物が個々の除草剤の活性の和よりも高い、幾分はかなり高い除草活性を有することが認められた。さらに本発明に係る組成物の除草活性は、Colby による期待値を越える。これに対し、この処置は、あったとしても作物植物への微々たる損傷しか生じなかった。
【0065】
混合物の観察活性値が個々の施用での試験に関する形式的和を既に越えるならば、これらは下記式(S. R. Colby; in Weeds 15 (1967) pp. 20-22 参照):
【数1】
Figure 0004676668
を用いて計算した Colby による期待値をも超える。
記号は下記の意味を有する:
A、B=それぞれaおよびbグラムの ai/ha の用量における成分AおよびBの活性(%)。
E=a+bグラムの ai/ha の用量における期待値(%)。
下記の実験例で観察された値は Colby による期待値を超える。
【0066】
略語は下記の意味を有する:
有害植物
CHEAL ケノポジウム・アルブム (Chenopodium album)
ECHCG エキノクロア・クルス・ガリ (Echinocloa crus galli)
GALAP ガリウム・アパリネ(Galium aparine)
KCHSC コキア・スコパリア (Kochia scoparia)
LAMAM ラミウム・アムプレキシカウレ (Lamium amplexicaule)
HBPU ファルビティス・プルプレア (Parbitis purpurea)
POLCO ポリゴヌム・コンボルブルス (Polygonum convolvulus)
POROL ポルツラカ・オレラケア (Portulaca oleracea)
農作物植物
HORVS ホルデウム・ブルガリス (Hordeum vulgaris)
TRZDU トリチクム・ダバム (Triticum davam)
ZEMX ゼア・メイズ (Zea mays)
【0067】
下記の化合物を実施例に用いた:
【表2】
Figure 0004676668
【0068】
【表3】
Figure 0004676668
【0069】
【表4】
Figure 0004676668
【0070】
【表5】
Figure 0004676668

Claims (10)

  1. 有効量の、
    A)下記式(A1)の化合物またはその農業上慣用される塩(成分A)
    Figure 0004676668
    および
    B)下記式(B1)の化合物(成分B)を含み、
    Figure 0004676668
    成分Aおよび成分Bを1:2000〜2000:1の重量比で含む除草剤組成物。
  2. 有効量の、
    A)下記式(A2)の化合物またはその農業上慣用される塩(成分A)
    Figure 0004676668
    および
    B)下記式(B1)の化合物(成分B)を含み、
    Figure 0004676668
    成分Aおよび成分Bを1:2000〜2000:1の重量比で含む除草剤組成物。
  3. 有効量の、
    A)下記式(A2)の化合物またはその農業上慣用される塩(成分A)
    Figure 0004676668
    および
    B)グルフォシネート(成分B)を含み、
    成分Aおよび成分Bを1:2000〜2000:1の重量比で含む除草剤組成物。
  4. 有効量の、
    A)下記式(A3)の化合物またはその農業上慣用される塩(成分A)
    Figure 0004676668
    および
    B)下記式(B3)の化合物(成分B)を含み、
    Figure 0004676668
    成分Aおよび成分Bを1:2000〜2000:1の重量比で含む除草剤組成物。
  5. 有効量の、
    A)下記式(A3)の化合物またはその農業上慣用される塩(成分A)
    Figure 0004676668
    および
    B)ブロモキシニル(成分B)を含み、
    成分Aおよび成分Bを1:2000〜2000:1の重量比で含む除草剤組成物。
  6. 有効量の、
    A)下記式(A4)の化合物またはその農業上慣用される塩(成分A)
    Figure 0004676668
    および
    B)ヨードスルフロン(成分B)を含み、
    成分Aおよび成分Bを1:2000〜2000:1の重量比で含む除草剤組成物。
  7. 組み合わせた除草剤A)およびB)の重量比A:Bが1:20〜50:1の範囲内にある、請求項1〜6の何れか一項に記載の除草剤組成物。
  8. 除草剤A)およびB)0.1〜99重量%、および農作物保護に慣用される処方助剤99〜0.1重量%を含む、請求項1〜7の何れか一項に記載の除草剤組成物。
  9. 除草剤A)を除草剤B)とともに、有害植物、その部分または栽培中の区域に施用することからなり、除草剤A)およびB)の組み合わせは請求項1〜6の何れか一項で定義したとおりである、望ましくない植生を防除する方法。
  10. 除草剤A)およびB)の組み合わせが請求項1〜6の何れか一項で定義したとおりである、望ましくない植生を防除するための除草剤組成物としての除草剤A)およびB)の組み合わせの使用。
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