JP4317755B2

JP4317755B2 - 相乗作用性除草剤

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Publication number: JP4317755B2
Application number: JP2003548613A
Authority: JP
Inventors: エルヴィーン・ハッカー; ヘルマン・ビーリンガー; ハンスイェルク・クレーマー
Original assignee: バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 2001-12-07
Filing date: 2002-11-25
Publication date: 2009-08-19
Anticipated expiration: 2022-11-25
Also published as: CN101731263A; DK2140761T3; CA2708345A1; RS20110062A; EP2250897A3; ES2339927T3; CA2708582A1; US6919299B2; DE50214220D1; EP2250896A2; ES2385281T3; SI2138039T1; SI2140762T1; PT2298073E; PL208776B1; EP2258184A3; EP2250894B1; RS53112B; SI2250890T1; EP2250889A2

Description

本発明は望ましくない植生に対抗して使用することができ、そして、少なくとも２種の除草剤の組み合わせを活性成分として含有する作物保護剤の技術分野に関する。
より詳しくは、活性成分として、ベンゾイルシクロヘキサンジオンの群に属する除草剤を、別の除草剤少なくとも１種と組み合わせて含有する除草剤組成物に関する。

ベンゾイルシクロヘキサンジオンの上記群の除草剤は種々の文献において知られている。即ち、除草活性を有するベンゾイルシクロヘキサンジオンは例えばＷＯ９８／２９４０６およびＷＯ００／２１９２４に記載されている。

しかしながら、これらの出願から知られるベンゾイルシクロヘキサンジオンの使用は実施の際に不都合を呈する。即ち、既知化合物の除草活性は常時十分とは言えず、或いは除草活性が十分である場合は、有用植物に対する望ましくない障害が観察される。

除草剤の有効性はとりわけ使用する除草剤の種類、その施用量、処方、各々の場合における制御すべき有害植物、気候および土壌の条件等により異なる。更に別の基準は除草剤の持続性または分解速度である。長期間の使用において、または、特定の地理的領域において生じる場合のある活性化合物に対する有害植物の感受性の変化もまた考慮しなければならない。このような変化は活性における多少の目だった損失によりそれ自体が顕在化し、より高い除草剤の施用量では限定された範囲までしか補償できない場合がある。

多数の可能な影響因子により、種々の必要性に対して、特に有害植物の種および気象学的地域に関して、所望の特性の全てを有する個々の活性化合物は実質的に存在しない。更にまた、除草剤施用量を更に低減しながら所望の作用を達成することは恒久的な目標である。より低い施用量により、適用に必要な活性化合物の量が低減されるのみならず、一般的には必要な処方補助剤の量も低減される。ともに経済的出費を低減し、除草剤処理の生態学的な適合性を改善する。

除草剤の使用特徴を改善するための頻繁に使用される方法は、活性化合物と、所望の別の特性をあたえる別の化合物１種以上との組み合わせである。しかしながら、２種またはそれより多い種類の活性化合物を組み合わせて適用する場合、物理学的および生物学的な不適合性の現象、例えば複合処方の不安定な安定性、活性化合物の分解、または、活性化合物の拮抗性が生じることは特別なことではない。逆に望まれるものは、望ましい活性特徴、高い安定性、および、可能であれば相乗作用的に増強された活性を有し、これにより組み合わせるべき活性化合物の独立した適用と比較した場合に、施用量を低減できるような活性化合物の組み合わせである。

ＷＯ０１／２８３４１はヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼの阻害剤の群から選択される除草剤と他の物質および活性のクラスの多くの他の除草剤の組み合わせを開示している。しかしながら、そこに開示されている組み合わせは望ましい活性特徴、高い安定性、および可能であれば相乗作用的に増強された活性に関する所望の条件を常時満足するわけではない。

本発明の目的は従来技術のものよりも良好な特性を有するは除草剤組成物を提供するこ
とである。

本発明は、有効量の下記成分：
Ａ）化合物２−［２−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシメチル）−４−メチルスルホニル−ベンゾイル］シクロヘキサン−１，３−ジオンＡＥ０１７２７４７またはその農学的に適当な塩（成分Ａ）、
および、
Ｂ）下記の群：
Ｂ１側鎖アミノ酸の生合成の抑制剤：
エトキシスルフロン（Ｂ１．１）、フルメツラム（Ｂ１．２）、ハロスルフロン（Ｂ１．３）、イマザモックス（Ｂ１．４）、イマザピル（Ｂ１．５）、イマザキン（Ｂ１．６）、イマゼタピル（Ｂ１．７）、メトスルラム（Ｂ１．８）、ニコスルフロン（Ｂ１．９）、ピリミスルフロン（Ｂ１．１０）、プロスルフロン（Ｂ１．１１）、リムスルフロン（Ｂ１．１２）、チフェンスルフロン−メチル（Ｂ１．１３）、トリフルスルフロン（Ｂ１．１４）、Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−ジメチルアミノカルボニル−５−ホルミルアミノベンゼンスルホンアミド（ホラムスルフロン）（Ｂ１．１５）；
Ｂ２光合成電子伝達の抑制剤：
アメトリン（Ｂ２．１）、アトラジン（Ｂ２．２）、ブロモキシニル（Ｂ２．３）、シアナジン（Ｂ２．４）、ジウロン（Ｂ２．５）、ヘキサジノン（Ｂ２．６）、メトリブジン（Ｂ２．７）、ピリデート（Ｂ２．８）、ターブチラジン（Ｂ２．９）；
Ｂ３合成オーキシン：
２，４−Ｄ（Ｂ３．１）、クロピラリド（Ｂ３．２）、ジカンバ（Ｂ３．３）、ジフルフェンゾピル（Ｂ３．４）、フルオキシピル（Ｂ３．５）、
Ｂ４脂肪酸生合成の抑制剤：
ブチレート（Ｂ４．１）、ＥＰＴＣ（Ｂ４．２）、フェノキサプロプ−Ｐ−エチル（Ｂ４．３）；
Ｂ５細胞分裂の抑制剤：
アセトクロル（Ｂ５．１）、アラクロル（Ｂ５．２）、ジメテナミド（Ｂ５．３）、フルフェナセット（Ｂ５．４）、メフェナセット（Ｂ５．５）、メトラクロル（Ｂ５．６）、Ｓ−メトラクロル（Ｂ５．７）；テニルクロル（Ｂ５．８）；
Ｂ６プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害剤：
フルチアセット−メチル（Ｂ６．１）、カルフェントラゾン−エチル（Ｂ６．２）；
Ｂ７ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼの阻害剤：
イソキサフルトール（Ｂ７．１）、メソトリオン（Ｂ７．２）、スルコトリオン（Ｂ７．３）、４−（４−トリフルオロメチル−２−メチルスルホニルベンゾイル）−５−ヒドロキシ−１−メチル−３−メチルピラゾール（Ｂ７．４）；
Ｂ８グリホセート（Ｂ８．１）；
Ｂ９ペンジメタリン（Ｂ９．１）；
Ｂ１０トリフルラリン（Ｂ１０．１）；
Ｂ１１アスラム（Ｂ１１．１）；
Ｂ１２トリアジフラム（Ｂ１２．１）；
Ｂ１３ジフルフェニカン（Ｂ１３．１）、および、
Ｂ１４グルホシネート−アンモニウム（Ｂ１４．１）、
の１つから選択される少なくとも１種の化合物（成分Ｂ）、
を含む除草剤組成物であって、
ここで該組成物は成分Ａまたはその塩および群Ｂ１〜Ｂ１４の化合物（成分Ｂ）を重量比１：２０００〜２０００：１で含有する上記組成物を提供する。

２−［２−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシメチル）−４−メチルスルホニル−ベンゾイル］シクロヘキサン−１，３−ジオン（成分Ａ）はＷＯ００／２１９２４に記載されている。Ｎ−［（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−ジメチルアミノカルボニル−５−ホルミルアミノベンゼンスルホンアミドはＷＯ９５／２９８９９に記載されている。４−（４−トリフルオロメチル−２−メチルスルホニルベンゾイル）−５−ヒドロキシ−１−メチル−３−メチルピラゾールはＷＯ０１／７４７８５に記載されており、表を参照されたい。その一般名により知られている他の除草剤は例えば「The Pesticide Manual」第12版（British Crop Protection Coucil）に記載されている。

上記引用した３文献は調製過程および出発物質に関して詳細な記載を含んでいる。これらの出版物の開示は参照により本明細書に組み込まれる。

本発明の組み合わせにおいて、成分Ａのヘクタール当たり活性成分（ａｉ／ｈａ）として１〜２０００ｇ、好ましくは１０〜５００ｇ、および、成分Ｂの１〜２０００ｇ、好ましくは１〜５００ｇの施用量が一般的に必要である。

使用すべき成分ＡのＢに対する重量比は広範に変動することができる。比は好ましくは１：５０〜５００：１、特に１：２０〜５０：１の範囲である。最適な重量比は適用の特定の圃場、雑草スペクトルおよび使用する活性化合物の組み合わせにより変化し、予備実験により決定できる。

本発明の組成物は穀類（例えば大麦、燕麦、ライ麦、小麦）の作物、トウモロコシおよび米作物における、そして、トランスジェニックな有用植物の作物または活性化合物ＡおよびＢに耐性の慣用的手段により選択される有用食物の作物における、１年生および多年生の単子葉および双子葉の有害植物の選択的防除のために使用することができる。同様に、これらは油ヤシ、ココヤシ、インドゴムの木、かんきつ類、パイナップル、綿花、コーヒー、ココア、サトウキビ等のプランテーション作物における、そして、果樹栽培およびブドウ栽培における望ましくない有害植物の防除のために使用することができる。それらは特にトウモロコシおよびサトウキビにおける単子葉および／または双子葉の有害植物の防除に適している。

本発明の組成物は広範な雑草スペクトルに対して作用する。それらは例えばイチビ、スズメノテッポウ、カラスムギ、シロザ、ギョウシバ、ガヤツリ、メヒシバ、ヒエ、ワイルドライ、ヤエムグラ、カンショ、オドリコソウ、カミツレ、ホタルイ、エノコログサ、モロコシ、オオイヌノフグリ、ツノスミレおよびオナモミ類の１年生および多年生の有害植物の制御に適している。

本発明の除草剤組成物はまた組み合わせて使用される成分ＡおよびＢの有効用量が個々の用量と比較して低減され、これにより必要な活性化合物の施用量を低減することができる。

即ち、以下に記載する組み合わせが本発明の組み合わせである。
（Ａ＋Ｂ１．１）、（Ａ＋Ｂ１．２）、（Ａ＋Ｂ１．３）、（Ａ＋Ｂ１．４）、（Ａ＋Ｂ１．５）、（Ａ＋Ｂ１．６）、（Ａ＋Ｂ１．７）、（Ａ＋Ｂ１．８）、（Ａ＋Ｂ１．９）、（Ａ＋Ｂ１．１０）、（Ａ＋Ｂ１．１１）、（Ａ＋Ｂ１．１２）、（Ａ＋Ｂ１．１３）、（Ａ＋Ｂ１．１４）、（Ａ＋Ｂ１．１５）；
（Ａ＋Ｂ２．１）、（Ａ＋Ｂ２．２）、（Ａ＋Ｂ２．３）、（Ａ＋Ｂ２．４）、（Ａ＋Ｂ２．５）、（Ａ＋Ｂ２．６）、（Ａ＋Ｂ２．７）、（Ａ＋Ｂ２．８）、（Ａ＋Ｂ２．９）；
（Ａ＋Ｂ３．１）、（Ａ＋Ｂ３．２）、（Ａ＋Ｂ３．３）、（Ａ＋Ｂ３．４）、（Ａ＋Ｂ３．５）；
（Ａ＋Ｂ４．１）、（Ａ＋Ｂ４．２）、（Ａ＋Ｂ４．３）；
（Ａ＋Ｂ５．１）、（Ａ＋Ｂ５．２）、（Ａ＋Ｂ５．３）、（Ａ＋Ｂ５．４）、（Ａ＋Ｂ５．５）、（Ａ＋Ｂ５．６）、（Ａ＋Ｂ５．７）、（Ａ＋Ｂ５．８）；
（Ａ＋Ｂ６．１）、（Ａ＋Ｂ６．２）；（Ａ＋Ｂ７．１）、（Ａ＋Ｂ７．２）、（Ａ＋Ｂ７．３）、（Ａ＋Ｂ７．４）；
（Ａ＋Ｂ８．１）；（Ａ＋Ｂ９．１）；（Ａ＋Ｂ１０．１）；（Ａ＋Ｂ１１．１）；（Ａ＋Ｂ１２．１）；（Ａ＋Ｂ１３．１）および（Ａ＋Ｂ１４．１）。

好ましい組み合わせは（Ａ＋Ｂ１．１）、（Ａ＋Ｂ１．８）、（Ａ＋Ｂ１．９）、（Ａ＋Ｂ１．１０）、（Ａ＋Ｂ１．１１）、（Ａ＋Ｂ１．１２）、（Ａ＋Ｂ１．１５）である。
好ましい組み合わせはまた（Ａ＋Ｂ２．２）、（Ａ＋Ｂ２．３）、（Ａ＋Ｂ２．７）である。
好ましい組み合わせはまた（Ａ＋Ｂ３．１）、（Ａ＋Ｂ３．２）、（Ａ＋Ｂ３．３）である。
好ましい組み合わせはまた（Ａ＋Ｂ５．１）、（Ａ＋Ｂ５．３）、（Ａ＋Ｂ５．４）、（Ａ＋Ｂ５．６）、（Ａ＋Ｂ５．７）である。
好ましい組み合わせはまた（Ａ＋Ｂ７．１）である。
好ましい組み合わせはまた（Ａ＋Ｂ８．１）である。
好ましい組み合わせはまた（Ａ＋Ｂ９．１）である。
好ましい組み合わせはまた（Ａ＋Ｂ１４．１）である。

更にまた、好都合な作用は成分Ａおよび２種の成分Ｂを含む組み合わせを使用して得ることができる。

本発明はまた、有害植物、有害植物の部分、または、栽培地域に成分Ａおよび成分Ｂの一種または一種より多くを適用することを包含する望ましくない植生を防除するための方
法を提供する。

ＡおよびＢの型の除草剤を組み合わせて適用する場合、超相加的（相乗的）な作用が観察される。組み合わせの活性は使用される個々の除草剤の活性および特定の個々の除草剤ＡおよびＢの推定合算値よりも大きい。相乗作用により、施用量が低減され、より広範なスペクトルの広葉樹雑草およびイネ科雑草を防除できるようになり、除草剤の活性の顕在化がより急速になり、作用がより長時間持続し、１回のみ或いは少ない回数の適用で有害植物のより良好な防除が可能になり、そして、生成物が使用できる期間が広くなる。これらの特性は農作物を望ましくない競合植物から開放し、そしてこれにより収穫物の品質および量を確保および／または増大させる雑草防除の実施において必要である。これらの新しい組み合わせは記載した特性に関して従来技術をはるかに凌いでいる。

本発明の活性化合物の組み合わせは適宜、他の慣用的な製剤補助剤とともに、成分ＡおよびＢの混合製剤とし、その混合製剤を通常の方法において水で希釈した形態で適用するか、または、それらを、個別、または部分的に個別に製剤された成分の水を用いた同時希釈による、いわゆるタンクミックスの形態で調製することもできる。

成分ＡおよびＢは関連する生物学的および／または物理化学的パラメーターに応じて種々の方法で製剤することができる。考えられる適当な製剤例としては、例えば、水和剤（ＷＰ）、乳剤（ＥＣ）、水溶液（ＳＬ）、エマルジョン（ＥＷ）例えば水中油形および油中水形のエマルジョン、噴霧用溶液またはエマルジョン、油または水をベースとした分散液、サスポエマルジョン、粉剤（ＤＰ）、種子粉衣製品、土壌施用または散播用の顆粒、または、水和性顆粒（ＷＧ）、ＵＬＶ処方、マイクロカプセルまたはワックスである。

製剤の個々の種類は原則として知られたものであり、そして、例えば〔非特許文献１〕に記載されている。必要な製剤補助剤、例えば不活性物質、界面活性剤、溶媒および他の添加剤もまた知られており、例えば〔非特許文献２〕に記載されている。
Winnacker-Kuechler,"Chemische Technologie"［Chemical Technology］, Vol. 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Ed. 1986；van Valkenburg,"Pesticides Formulations", Marcel Dekker N. Y., 1973；K. Martens,"Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London. Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N. J.；H. v. Olphen,"Introduction to Clay Colloid Chemistry"；2nd Ed., J. Wiley & Sons, N. Y. Marsden,"Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N. Y. 1950；McCutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridegewood N. J.；Sisley and Wood,"Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964；Schoenfeldt,"Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte"［Surface-active ethylene oxide adducts］, Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976；Winnacker-Kuechler,"Chemische Technologie"［Chemical Technology］, Vol. 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Ed. 1986.

これらの製剤に基づき、他の農薬活性物質、例えば他の除草剤、殺菌剤または殺虫剤および薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせをレディミックスまたはタンクミックスの形態で製造することもできる。

適用時には、成分ＡおよびＢの本発明の組み合わせは有用植物に対しては、ありえても、ごく僅かな損傷しか呈さない場合が多い。有用植物に対する損傷を許容可能な最低限にまで低減するため、または、有用植物への損傷を完全に排除するためには、別の好ましい実施形態において、下記式（Ｉ）および（II）：

（式中、Ｒ¹は水素、メチルまたはエチルであり、Ｒ²はメチルまたはエチルである）の薬害軽減剤との混合物として、成分ＡおよびＢの本発明の組み合わせを適用することも可能である。式(Ｉ）の化合物はＷＯ９５／０７８９７およびそこに引用されている文献に記載されており、そこに記載された方法と同様にして製造できる。式(II）の化合物はＥＰ−Ａ０６３５９９６号およびそこに引用されている文献に記載されており、そこに記載された方法と同様にして製造できる。引用されている２つの出版物は製造方法および出発物質に関して詳細な記述を含んでいる。これらの出版物は参照により本明細書に組み込まれる。

水和剤は水中に均一に分散され、活性成分以外にイオン性または非イオン性の界面活性剤（水和剤、分散剤）、例えばポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂肪アルコールまたは脂肪アミン、アルカンスルホネートまたはアルキルベンゼンスルホネート、ナトリウムリグノスルホネート、ナトリウム２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホネート、ナトリウムジブチルナフタレンスルホネートまたはその他、ナトリウムオレオイルメチルタウリネートを希釈剤または不活性物質に加えて含有する調製物である。

乳剤は活性化合物を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムミド、キシレンまたは他の高沸点の芳香族または炭化水素にイオン性または非イオン性の界面活性剤（乳化剤）１種または１種より多くとともに溶解することにより調製する。使用できる乳化剤の例は、カルシウムアルキルアリールスルホネート、例えばカルシウムドデシルベンゼンスルホネート、または非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、シボウアルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビトールエステルである。

粉剤は細密分割固体物質、例えばタルク、天然粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライトまたはケイソウ土とともに活性化合物を粉砕することにより得られる。

顆粒は吸着性の顆粒化された不活性物質上に活性化合物を噴霧するか、または、バインダー、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは他の鉱物油を用いながら、砂、カオリナイトまたは顆粒化不活性物質のような担体の表面上に活性化合物の濃縮物を適用することにより製造できる。適当な活性化合物はまた肥料顆粒の製造のための慣用的な方法において、所望により肥料との混合物として顆粒化することもできる。水分散性顆粒は一般的に噴霧乾燥、流動床顆粒化、ディスク顆粒化、高速ミキサーを用いた混合、および、固体の不活性材料を用いない押し出しにより製造される。

農業用製剤は一般的にＡおよびＢの型の活性化合物を０.１〜９９重量％、特に０.２〜９５重量％含有し、製剤の種類に応じて以下に示す濃度が慣用的である。即ち、水和剤においては、活性化合物濃度は例えば約１０〜９５重量％、であり、１００重量％とするための残余は慣用的な製剤成分である。乳剤の場合は、活性化合物の濃度は例えば５〜８０重量％とすることができる。粉剤の形態の製剤は大部分の場合、活性化合物５〜２０重量％を含有し、噴霧用溶液は活性化合物約０.２〜２５重量％を含有する。分散性顆粒のような顆粒の場合は、活性化合物の含有量は活性化合物が液体または固体形態の何れであるか、そして、顆粒化助剤や充填剤を使用するかどうかに部分的に依存している。一般的に水分散性顆粒中の含有量は１０〜９０重量％である。更に、上記した活性化合物の製剤は、適宜、各々の場合において慣用的な、粘着剤、水和剤、分散剤、乳化剤、保存料、不凍剤、溶媒、充填剤、着色料、担体、消泡剤、蒸発防止剤およびｐＨまたは粘度の調節剤等を含有する。

使用に際しては、市販品形態の製剤を適宜、慣用的な方法、例えば水和剤、乳剤、分散剤および水分散性顆粒の場合は水を用いて希釈する。粉剤、土壌用顆粒、展着用の顆粒および噴霧溶液の形態の調製品は、好都合には別の不活性の物質で更に希釈することなく、使用に供する。

活性化合物は植物、植物の部分、植物の種子、または、栽培地域（耕作土壌）、好ましくは緑色植物およびその植物の部分、更には所望により耕作土壌に対して適用することができる。

可能な使用はタンクミックスの形態で活性化合物を同時適用することであり、その際、個々の活性物質の最適製剤の形態における濃縮製剤をタンク中の水と同時混合し、得られた噴霧用混合物を適用する。

成分ＡおよびＢの本発明による同時除草剤製剤は、成分の量が相互に正しい比となるように既に調節されているため、より容易に適用できる点である。更にまた、製剤の補助剤は可能な最良の方法で相互に適するように選択できるが、種々の製剤のタンクミックスは補助剤の望ましくない組み合わせをもたらす場合がある。

Ａ．製剤実施例
ａ）粉剤（ＷＰ）は活性化合物／活性化合物混合物１０重量部および不活性物質としてのタルク９０重量部を混合し、混合物をハンマーミルで粉砕することにより得られる。
ｂ）水中に容易に分散する水和剤（ＷＧ）は活性化合物／活性化合物混合物２５重量部、不活性物質としてのカオリン含有水晶６４重量部、水和材および分散剤としてのカリウムリグノスルホネート１０重量部およびナトリウムオレオイルメチルタウリネート１重量部を混合し、そして、混合物をピン付きディスクミル中で粉砕することにより得られる。
ｃ）水中に容易に分散する分散性濃縮物は活性化合物／活性化合物混合物２０重量部をアルキルフェノールポリグリコールエーテル（ＴｒｉｔｏｎＸ２０７）６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３重量部、および、パラフィン系鉱物油（沸点範囲は例えば約２５５〜２７７℃）７１重量部を混合し、そして５ミクロン未満の粉末度になるまでボールミル中で混合物を粉砕することにより得られる。
ｄ）乳剤（ＥＣ）は活性化合物／活性化合物混合物１５重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン７５重量部および乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェノール１０重量部から得られる。
ｅ）水分散性顆粒は下記成分：
活性化合物／活性化合物混合物７５重量部、
カルシウムリグノスルホネート１０重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム５重量部、
ポリビニルアルコール３重量部、および、
カオリン７重量部、
を混合し、ピン付きディスク中で混合物を粉砕し、そして、顆粒液として水上に噴霧することにより流動床中で粉末を顆粒化することにより得られる。
ｆ）水分散性顆粒はまた、コロイドミル中、下記成分：
活性化合物／活性化合物混合物２５重量部、
ナトリウム２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホネート５重量部
ナトリウムオレオイルメチルタウリネート２重量部、
ポリビニルアルコール１重量部、
炭酸カルシウム１７重量％、および、
水５０重量％、
をホモゲナイズして予備粉砕し、その後、混合物をボールミル中で粉砕し、得られた懸濁液を単一物質ノズルを用いて噴霧塔中で乾燥することにより得られる。

Ｂ．生物学的実施例
屋外の作物植物を種々の土壌上、種々の気候条件下に５〜１０ｍ²の大きさの区画上で生育させ、有害植物および／または土壌中のその種子の自然な出現を実験に利用した。個々に適用した除草剤ＡおよびＢの本発明の組成物の投与は一般的に２葉〜４葉期の有害および作物植物の発生後に行った。活性化合物または活性化合物の組み合わせをＷＧ、ＷＰまたはＥＣとして製剤し、出芽後の方法により適用した。２〜８週後、未投与の比較群との比較において目視による評価を行った。本発明の組成物は商業的に重要な単子葉および双子葉の有害植物に対して相乗作用的な除草活性を示し、即ち、本発明の組成物の大部分は個々の除草剤の活性の合計よりも高値、場合によってはかなり高値な除草活性を有することが解った。更に、本発明の組成物の除草活性はＣｏｌｂｙによる推定値を超えている。一方、投与による作物植物の損傷は、存在した場合でも無視できる程度であった。

観察された混合物の活性値が既に個々の適用による試験の数値の形式的な合計を既に超過している場合、それらは以下の式を用いて計算されるＣｏｌｂｙによる推定値も超過している（S．R．Colby；Weeds 15(1967)，pp.20-22参照）。
Ｅ＝Ａ＋Ｂ−（Ａ×Ｂ／１００）
式中、符号は以下の通りである。
Ａ、Ｂ＝それぞれ活性成分（ａｉ）ａおよびｂグラム／ｈａの用量における化合物ＡおよびＢのパーセント単位の活性。
Ｅ＝活性成分ａ＋ｂグラム／ｈａの用量における％単位の推定値。

以下に示した実験例において観察された数値はＣｏｌｂｙによる推定値を超過している。

略記は以下のものを示す。
ABUTH Abutilon theophrasti (イチビ)
BRAPP Brassica naus（ウンダイ）
ECHCG Echinocloa crus galli（イヌビエ）
GALAP Galium aparine（ヤエムグラ)
MATCH Matricaria spec
PAPRH Papaver rhoeas
POLCO Polygonum convolvulus (ソバカズラ)
SETFA Setaria faberi (アキノエノコログサ）
AMARE Amaranthus retroflexus（アオゲイトウ)
DIGSA Digitaria sanguinalis（メヒシバ)
POROL Portulaca oleracea（スベリヒユ）
SORHA Sorghum halepense（ジョンソングラス）

以下の化合物を実施例において使用した。

Claims

有効量の下記成分：
Ａ）化合物２−［２−クロロ−３−（２,２,２−トリフルオロエトキシメチル）−４−メチルスルホニル−ベンゾイル］シクロヘキサン−１,３−ジオンまたはその農学的に適当な塩（成分Ａ）、
および、
Ｂ）下記の群：
Ｂ１側鎖アミノ酸の生合成の抑制剤：
ニコスルフロン；
Ｂ２光合成電子伝達の抑制剤：
アトラジン、ブロモキシニル；
の１つから選択される少なくとも１種の化合物（成分Ｂ）、
を含む除草剤組成物であって、
ここで該組成物は成分Ａまたはその塩および群Ｂ１〜Ｂ２の化合物を重量比１：２０００〜２０００：１で含有する上記組成物。
成分ＡおよびＢの重量比Ａ：Ｂが１：２０〜５０：１の範囲にある請求項１に記載の除草剤組成物。
成分ＡおよびＢを０.１〜９９重量％および作物保護において慣用的な処方剤を９９〜
０.１重量％を含有する請求項１または２に記載の除草剤組成物。
下記式（Ｉ）または（II）：

（式中、Ｒ¹は水素、メチルまたはエチルであり、そしてＲ²はメチルまたはエチルである）の化合物を含有する請求項１〜３の何れか１項に記載の除草剤組成物。
有害植物、有害植物の部分、または、栽培地域に請求項１〜４の何れか１項に記載の除草剤組成物を適用することからなる望ましくない植生を防除するための方法。