KR20040066150A - 상승작용 제초제 - Google Patents

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KR20040066150A
KR20040066150A KR10-2004-7008401A KR20047008401A KR20040066150A KR 20040066150 A KR20040066150 A KR 20040066150A KR 20047008401 A KR20047008401 A KR 20047008401A KR 20040066150 A KR20040066150 A KR 20040066150A
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methyl
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weight
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KR10-2004-7008401A
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하케르에르빈
비에링거헤르만
크레머한스외르그
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바이엘 크롭사이언스 게엠베하
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Abstract

본 발명은 A) 2-[2-클로로-3-(2,2,2-트라이플루오로에톡시메틸)-4-메틸설포닐-벤조일]사이클로헥산-1,3-디온, 및 B) 에톡시설푸론, 플루메트술람, 할로설푸론, 이마자목스, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 메토술람, 니코설푸론, 프리미설푸론, 프로설푸론, 림설푸론, 티펜설푸론-메틸, 트라이설푸론, 포람설푸론, 아메트린, 아트라진, 브로목시닐, 시아나진, 다이우론, 헥사지논, 메트리부진, 피리데이트, 터부틸아진, 2,4-D, 클로피랄리드, 다이캄바, 다이플루펜조피르, 플루옥시피르, 부틸레이트, EPTC, 페녹사프로프-P-에틸, 아세토클로르, 알라클로르, 다이메텐아마이드, 플루펜아세트, 메펜아세트, 메톨아클로르, 테닐클로르, S-메톨아클로르, 플루티아세트-메틸, 카르펜트라존-에틸, 하이드록시-1-메틸-3-이속사플루톨, 메소트리온, 설코트리온, 4-(4-트라이플루오로메틸-2-메틸설포닐벤조일)-5-메틸피라졸, 글리포세이트, 펜디메탈린, 트라이플루랄린, 아술람, 트라이아지플람, 다이플루페니칸 및 글루포시네이트-암모늄으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 포함하는, 단자엽 및/또는 쌍자엽 유해 식물에 대한 제초제에 관한 것이다. 상기 제제는 개별적으로 적용된 제초제에 비해 유리한 효과를 갖는다.

Description

상승작용 제초제{SYNERGISTIC HERBICIDAL AGENTS}
전술된 벤조일사이클로헥산디온의 군에 속하는 제초제는 다수의 문헌으로부터 공지되어 있다. 제초 작용을 갖는 벤조일사이클로헥산디온은, 예를 들면 WO 제98/29406호 및 WO 제00/21924호에 기재되어 있다.
그러나, 이들 특허 출원으로부터 공지된 벤조사이클로헥산디온의 사용은 실제로 종종 단점을 수반한다. 공지 화합물의 제초 활성이 항상 충분한 것은 아니거나, 또는 제초 활성이 충분할 경우, 유용 식물에 대한 원치않는 손상이 관찰된다.
제초제의 효능은, 무엇보다도 사용되는 제초제의 유형, 이의 적용량, 제형, 각 경우 구제될 유해 식물, 기후구 및 토양 조건 등에 따라 달라진다. 추가의 기준은 분해되기 어려운 특성, 또는 제초제가 분해되는 속도이다. 장기간의 사용시 또는 특정한 지리학적 영역에서 발생할 수 있는 활성 화합물에 대한 유해 식물의 감수성의 변화 또한 고려되어야 할 수 있다. 이러한 변화는 활성의 다소 뚜렷한 감소에 의해 그 자체로 명백하고, 제초제 적용량을 보다 높임으로써 제한된 정도로만 보상될 수 있을 뿐이다.
영향을 줄 수 있는 인자가 매우 많기 때문에, 상이한 요건들에 대해, 특히 유해 식물 종 및 기후구에 대해 원하는 특성을 모두 갖는 개별적 활성 화합물은 실제로 존재하지 않는다. 또한, 더욱 더 감소된 제초제 적용량을 사용하여 원하는 효과를 달성하는 것이 지속적으로 요구된다. 보다 낮은 적용량은 적용에 필요한 활성 화합물의 양을 감소시킬 뿐만 아니라, 필요한 제형 보조제의 양 또한 일반적으로 감소시킨다. 경제적인 지출을 감소시키는 동시에 제초제 처리의 생태학적 상용성을 개선시킨다.
제초제의 사용 프로파일을 개선시키기 위해 종종 사용되는 방법은 활성 화합물을 원하는 추가의 특성에 기여하는 1종 이상의 다른 활성 화합물과 배합하는 것이다. 그러나, 2종 이상의 활성 화합물이 배합되어 적용되면, 물리적 및 생물학적 비상용성 현상, 예를 들면 결합 제형의 불충분한 안정성, 활성 화합물의 분해 또는 활성 화합물의 길항작용이 초래되는 것은 흔한 일이다. 대조적으로, 배합될 활성 화합물들의 개개의 적용과 비교하여 활성 프로파일이 유리하고, 안정성이 높으며, 가능하다면 활성이 상승적으로 증진되고, 이에 따라 적용량을 감소시킬 수 있는 활성 화합물의 배합물이 요망된다.
WO 제01/28341호에는 하이드록시페닐피루베이트 다이옥시제네이즈의 저해제 군으로부터 선택된 제초제, 및 다른 물질 및 활성 부류의 다수의 기타 제초제의 배합물을 개시하고 있다. 그러나, 이에 개시된 배합물은 유리한 활성 프로파일, 높은 안정성 및, 가능하다면, 상승적으로 증진되는 활성에 대한 요구되는 기준을 항상 만족시키지는 못한다.
본 발명은 원치않는 식물에 대해 사용될 수 있고, 활성 화합물로서 2종 이상의 제초제의 배합물을 포함하는 작물 보호제의 기술 분야에 관한 것이다.
보다 구체적으로, 본 발명은 활성 화합물로서 벤조일사이클로헥산디온의 군으로부터 선택된 제초제를 1종 이상의 추가의 제초제와 함께 포함하는 제초 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 목적은 선행 기술의 제초 조성물에 비해 특성이 우수한 제초 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은 효과량의
A) 화합물 2-[2-클로로-3-(2,2,2-트라이플루오로에톡시메틸)-4-메틸설포닐-벤조일]사이클로헥산-1,3-디온 AE0172747 또는 이의 농업적으로 적합한 염(성분 A), 및
B) (B1) 분지된 아미노산의 생합성에 대한 저해제: 에톡시설푸론(B1.1), 플루메트술람(B1.2), 할로설푸론(B1.3), 이마자목스(B1.4), 이마자피르(B1.5), 이마자퀸(B1.6), 이마제타피르(B1.7), 메토술람(B1.8), 니코설푸론(B1.9), 프리미설푸론(B1.10), 프로설푸론(B1.11), 림설푸론(B1.12), 티펜설푸론-메틸(B1.13), 트라이설푸론(B1.14), N-[(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)아미노카보닐]-2-다이메틸아미노카보닐-5-포밀아미노벤젠설폰아마이드(포람설푸론)(B1.15);
(B2) 광합성 전자 수송에 대한 저해제: 아메트린(B2.1), 아트라진(B2.2), 브로목시닐(B2.3), 시아나진(B2.4), 다이우론(B2.5), 헥사지논(B2.6), 메트리부진(B2.7), 피리데이트(B2.8), 터부틸아진(B2.9);
(B3) 합성 옥신(auxin): 2,4-D(B3.1), 클로피랄리드(B3.2), 다이캄바(B3.3), 다이플루펜조피르(B3.4), 플루옥시피르(B3.5);
(B4) 지방산 생합성에 대한 저해제: 부틸레이트(B4.1), EPTC(B4.2), 페녹사프로프-P-에틸(B4.3);
(B5) 세포 분할에 대한 저해제; 아세토클로르(B5.1), 알라클로르(B5.2), 다이메텐아마이드(B5.3), 플루펜아세트(B5.4), 메펜아세트(B5.5), 메톨아클로르(B5.6), S-메톨아클로르(B5.7), 테닐클로르(B5.8);
(B6) 프로토포르피리노젠 옥시데이즈에 대한 저해제: 플루티아세트-메틸(B6.1), 카르펜트라존-에틸(B6.2);
(B7) 하이드록시페닐피루베이트 다이옥시제네이즈에 대한 저해제: 이속사플루톨(B7.1), 메조트리온(B7.2), 설코트리온(B7.3), 4-(4-트라이플루오로메틸-2-메틸설포닐벤조일)-5-하이드록시-1-메틸-3-메틸피라졸(B7.4);
(B8) 글리포세이트(B8.1);
(B9) 펜디메탈린(B9.1);
(B10) 트라이플루랄린(B10.1);
(B11) 아술람(B11.1);
(B12) 트라이아지플람(B12.1);
(B13) 다이플루페니칸(B13.1); 및
(B14) 글루포시네이트-암모늄(B14.1)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물(성분 B)을 포함하고, 이때 성분 A 또는 이의 염 및 B1 내지 B14로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물(성분 B)의 중량비가 1:2000 내지 2000:1인 제초 조성물을 제공한다.
2-[2-클로로-3-(2,2,2-트라이플루오로에톡시메틸)-4-메틸설포닐벤조일]사이클로헥산-1,3-디온(성분 A)은 WO 제00/21924호에 공지되어 있다. N-[(4,6-다이메톡시-피리미딘-2-일)아미노카보닐]-2-다이메틸아미노카보닐-5-포밀아미노벤젠설폰아마이드는 WO 제95/29899호에 공지되어 있다. 4-(4-트라이플루오로메틸-2-메틸설포닐벤조일)-5-하이드록시-1-메틸-3-메틸피라졸은 WO 제01/74758호에 공지되어 있다; 하기 표 참조. 이들 일반명과 관련되는 다른 제초제는 예를 들면 문헌["살충제 편람(The Pesticide Manual)", 제12판, 2000, 영국 작물 보호 협회(British Crop Protection Council)]에 공지되어 있다.
상기 인용된 3가지 공보들은 제조 방법 및 출발 물질에 대해 상세히 기재하고 있다. 이들 공보의 개시내용은 명백히 본원에 참조로 인용된다.
본 발명에 따른 배합물에서, 헥타아르당 활성 성분 A 1 내지 2000g, 바람직하게는 10 내지 500g, 및 활성 성분 B 1 내지 2000g, 바람직하게는 1 내지 500g의 적용량이 일반적으로 요구된다.
사용되는 성분 A 대 B의 중량비는 넓은 범위내에서 변할수 있다. 이 비율은 바람직하게는 1:50 내지 500:1, 특히 1:20 내지 50:1의 범위이다. 최적 중량비는 적용되는 특정 분야, 잡초 스펙트럼 및 사용된 활성 화합물의 배합에 따라 달라질 수 있고, 예비 시험에서 결정될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 곡물(예를 들면, 보리, 귀리, 호밀, 밀), 옥수수 및 쌀 작물, 및 형질전환된 유용 식물 또는 활성 화합물 A 및 B에 내성인 고전적인 수단에 의해 선택된 유용 식물 작물에서 일년생 및 다년생의 단자엽 및 쌍자엽 유해 식물을 선택적으로 구제하기 위해 사용될 수 있다. 유사하게, 이들은 농원 작물, 예컨대 기름야자, 코코넛야자, 인디안-고무 나무, 감귤류, 파인애플, 목화, 커피, 코코아, 사탕수수 등, 및 과일 생산지 및 포도 재배지에서 원치않는 유해 식물을 구제하기 위해 사용될 수 있다. 이들은 옥수수 및 사탕수수에서 단자엽 및/또는 쌍자엽 유해 식물을 구제하기에 특히 적합하다.
본 발명에 따른 조성물은 광범위 스펙트럼의 잡초에 대해 작용한다. 이들은, 예를 들면 일년생 및 다년생 유해 식물, 예컨대 아부틸론(Abutilon), 알로페큐러스(Alopecurus), 아베나(Avena), 체노포디움(Chenopodium), 사이노덴(Cynoden),사이페러스(Cyperus), 디지타리아(Digitaria), 에키노클로아(Echinochloa), 엘리무스(Elymus), 갈륨(Galium), 이포모에아(Ipomoea), 라뮴(Lamium), 마트리카리아(Matricaria), 시르푸스(Scirpus), 세타리아(Setaria), 소르굼(Sorghum), 베로니카(Veronica), 비올라(Viola) 및 잔튬(Xanthium)을 구제하기에 적합하다.
본 발명에 따른 제초 조성물은 또한 배합물에 사용되는 성분 A 및 B의 효과량이 개별 투여량에 비해 감소되어 활성 화합물의 필요한 적용량을 감소시킬 수 있다는 사실을 특징으로 한다.
따라서, 후술되는 배합물이 본 발명에 따른 배합물이다:
배합물 (A+B1.1), (A+B1.8), (A+B1.9), (A+B1.10), (A+B1.11), (A+B1.12) 및 (A+B1.15)가 바람직하다.
또한, 배합물 (A+B2.2), (A+B2.3) 및 (A+B2.7)이 바람직하다.
또한, 배합물 (A+B3.1), (A+B3.2) 및 (A+B3.3)이 바람직하다.
또한, 배합물 (A+B5.1), (A+B5.3), (A+B5.4), (A+B5.6) 및 (A+B5.7)이 바람직하다.
또한, 배합물 (A+B7.1)이 바람직하다.
또한, 배합물 (A+B8.1)이 바람직하다.
또한, 배합물 (A+B9.1)이 바람직하다.
또한, 배합물 (A+B14.1)이 바람직하다.
또한, 성분 A 및 2종의 상이한 성분들 B를 포함하는 배합물을 사용하여 유리한 효과가 수득될 수 있다.
본 발명은 또한 1종 이상의 제초제 A 및 1종 이상의 제초제 B를 유해 식물, 유해 식물의 일부 또는 경작중인 지역에 적용함을 포함하는, 원치않는 식물의 구제 방법을 제공한다.
유형 A 및 B의 제초제를 함께 적용할 경우, 초부가적(=상승적) 효과가 관찰된다. 배합물중 활성은 사용되는 개개 제초제의 활성의 예상되는 합 및 특정 개개 제초제 A 및 B의 활성에 비해 훨씬 뛰어나다. 상승 효과는 적용량을 감소시키고, 보다 넓은 스펙트럼의 광엽 잡초 및 잡초 목초를 구제하고, 제초 작용을 보다 신속히 개시시키고, 작용 기간을 연장시키고, 단지 1회 또는 수회의 적용으로 유해 식물을 보다 잘 구제하고, 생성물이 사용될 수 있는 기간을 연장시킬 수 있다. 이들 특성은 원치않는 경쟁 식물로부터 농작물을 보호하고, 따라서 수확물의 품질 및 수확량을 확보 및/또는 증가시키기 위해 잡초를 구제할 경우 요구된다. 이들 신규 배합물은 기재된 특성에 대하여 선행 기술을 현저히 뛰어 넘는다.
본 발명에 따른 활성 화합물 배합물은, 적절하다면 다른 통상의 제형 보조제와 함께 성분 A 및 B의 혼합 제형으로서 존재하여 통상의 방식으로 물과의 희석액으로서 적용될 수 있을 뿐만 아니라, 별도로 제형화되거나 또는 부분적으로 별도로 제형화된 성분들을 물과 함께 희석함으로써 얻는 소위 탱크 혼합물의 형태로도 제조될 수 있다.
성분 A 및 B는 주된 생물학적 및/또는 생화학적 매개변수에 따라 다양한 방식으로 제형화될 수 있다. 하기는 일반적으로 적합한 제형의 예이다: 습윤성 분말(WP), 유화성 농축물(EC), 수용액(SL), 수중유적형 및 유중수적형 유화액 같은 유화액(EW), 분무용 용액 또는 유화액, 유성 또는 수성 분산액, 서스포유화액, 더스트(DP), 종자 처리 물질, 토양 적용용 또는 살포용 과립, 또는 수분산성 과립(WG), ULV 제형, 미세캡슐 또는 왁스.
이들 개개의 제형 유형의 원리는 공지되어 있으며, 예컨대 문헌[Winnacker-Kuchler, 'Chemische Technologie'[Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th edition 1986]; [van Valkenburg, 'Pesticide Formulations', Marcel Dekker, N.Y., 1973] 및 [K. Martens, 'Spray Drying Handbook', 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London]에 기술되어 있다. 불활성 물질, 계면활성제, 용매 및 다른 첨가제 같은 필요한 제형 보조제도 마찬가지로 공지되어 있으며, 예컨대 문헌[Watkins, 'Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers', 2nd Ed.,Darland Books, Caldwell, N. J.]; [H.v. Olphen, 'Introduction to Clay Colloid Chemistry', 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.]; [Marsden, 'Solvents Guide', 2nd Ed., Interscience, N.Y., 1950]; [McCutcheon, 'Detergents and Emulsifiers Annual', MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.]; [Sisley and Wood, 'Encyclopedia of Surface Active Agents', Chem. Publ. Co. Inc., N.Y., 1964]; [Schonfeldt, 'Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte' [Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart, 1976] 및 [Winnacker-Kuchler, 'Chemische Technologie'[Chemical Technology], Vol. 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Edition, 1986]에 기술되어 있다.
이들 제형에 기초하여, 다른 제초제, 살진균제 또는 살충제 같은 다른 농화학적으로 활성인 물질, 독성완화제, 비료 및/또는 성장 조절제와의 배합물도, 예컨대 사전혼합물(readymix) 또는 탱크 혼합물 형태로 제조될 수 있다.
적용시, 성분 A 및 B의 본 발명에 따른 배합물은 종종 유용 식물에게 거의 손상을 주지 않는다. 유용 식물에 대한 손상을 허용가능한 최소량으로 감소시키기 위해, 또는 유용 식물에 대한 손상을 완전히 감소시키기 위해, 추가의 바람직한 양태에서 성분 A 및 B의 본 발명에 따른 배합물을 하기 화학식 I 또는 II의 독성완화제와의 혼합물로서 적용하는 것이 가능하다:
상기 식에서,
R1은 수소, 메틸 또는 에틸이고;
R2는 메틸 또는 에틸이다.
화학식 I의 화합물은 WO 제95/07897호 및 본원에 인용된 문헌에 공지되어 있고, 본원에 기재된 방법에 따라 또는 이와 유사하게 제조될 수 있다. 화학식 II의 화합물은 EP-A 제0 635 996호 및 본원에 인용된 문헌에 공지되어 있고, 본원에 기재된 방법에 따라 또는 이와 유사하게 제조될 수 있다. 인용된 두 공보는 제조 방법과 출발 물질에 대해 상세히 기술하고 있다. 이들 공보는 명백히 본원에 참고로 인용되어 있다.
습윤성 분말은 물에 균일하게 분산될 수 있고, 활성 화합물 외에, 희석제 또는 불활성 물질에 더하여, 이온성 및/또는 비이온성 계면활성제(습윤제, 분산제), 예컨대 폴리옥세틸화 알킬페놀, 폴리에톡실화 지방 알코올 또는 지방 아민, 알케인설포네이트 또는 알킬벤젠설포네이트, 소듐 리그노설포네이트, 소듐 2,2'-다이나프틸메탄-6,6'-다이설포네이트, 소듐 다이부틸나프탈렌설포네이트 또는 그밖에 소듐 올레오일메틸타우리네이트를 포함하는 제제이다.
유화성 농축물은 1종 이상의 이온성 또는 비이온성 계면활성제(유화제)를 첨가하면서 유기 용매, 예컨대 부탄올, 사이클로헥사논, 다이메틸포름아마이드, 자일렌 또는 그밖의 고비점의 방향족 또는 탄화수소에 활성 화합물을 용해시킴으로써 제조된다. 유화제로서 사용할 수 있는 물질의 예로는 칼슘 도데실벤젠설포네이트 같은 알킬아릴설폰산 칼슘, 또는 지방산 폴리글리콜 에스터, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 지방 알코올 폴리글리콜 에테르, 프로필렌 옥사이드/에틸렌 옥사이드 축합물, 알킬 폴리에테르, 소르비탄 지방산 에스터, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스터 또는 폴리옥세틸렌 소르비톨 에스터와 같은 비이온계 유화제가 있다.
더스트는 활성 화합물을 미세하게 분쇄된 고체 물질, 예컨대 활석; 카올린, 벤토나이트 및 피로필라이트와 같은 천염 점토; 또는 규조토와 함께 마쇄함으로써 수득된다.
과립은 활성 화합물을 흡착성의 과립화된 불활성 물질상에 분무하거나, 또는 결합제, 예컨대 폴리비닐 알코올, 소듐 폴리아크릴레이트 또는 그밖의 광유를 이용하여 활성 화합물 농축물을 모래, 카올리나이트 또는 과립화된 불활성 물질과 같은 담체의 표면에 적용함으로써 제조될 수 있다. 적절한 활성 화합물은 또한 비료 과립의 제조에 통상적으로 사용되는 방식으로, 필요한 경우 비료와의 혼합물로서 과립화될 수 있다. 수분산성 과립은 일반적으로 고체 불활성 물질의 부재하에 분무 건조, 유동층 과립화, 디스크(disk) 과립화, 고속 혼합기를 사용하는 혼합, 및 압출과 같은 통상적인 방법으로 제조된다.
일반적으로, 농화학적 제제는 유형 A 및 B의 활성 화합물 0.1 내지 99중량%, 특히 2 내지 95중량%를 포함하고, 제형의 유형에 따라 다음의 농도가 통상적이다. 습윤성 분말에서 활성 화합물의 농도는, 예컨대 약 10 내지 95중량%이고, 통상적인 제형 성분으로 구성된 나머지로 100중량%를 맞춘다. 유화성 농축물의 경우, 활성 화합물의 농도는, 예를 들면 5 내지 80중량%의 양이다. 더스트 형태의 제형은 대부분의 경우에 활성 화합물 5 내지 20 중량%를 포함하고, 분무용 용액은 활성 화합물 약 0.2 내지 25중량%를 포함한다. 분산성 과립과 같은 과립의 경우, 활성 화합물의 함량은 활성 화합물이 액체 형태인지 고체 형태인지에 따라, 그리고 어떤 과립 보조제 및 충전제가 사용되는지에 따라 부분적으로 좌우된다. 대개, 수분산성 과립의 경우, 이 함량은 10 내지 90중량%이다. 또한, 전술한 활성 화합물 제형은 적절하다면 각 경우 통상적인 점착제, 습윤제, 분산제, 유화제, 보존제, 동결방지제, 용매, 충전제, 착색제, 담체, 소포제, 증발억제제, pH 조절제 또는 점도 조절제를 포함할 수 있다.
사용시, 상업적으로 이용할 수 있는 형태로 존재하는 제형은 적절하다면, 예컨대 습윤성 분말, 유화성 농축물, 분산액 및 수분산성 과립의 경우에 물을 사용하는 통상의 방식으로 희석될 수 있다. 더스트, 토양 과립, 산포용 과립 및 분무용용액의 형태인 제제는 사용전에 다른 불활성 물질로 추가로 희석되지 않는 것이 일반적이다.
활성 화합물은 식물, 식물의 일부, 식물의 종자 또는 경작중인 지역(경작지의 토양), 바람직하게는 녹색 식물 및 식물의 일부, 및 필요하다면 추가적으로 경작지의 토양에 적용될 수 있다.
한 가지 가능한 용법은 탱크 혼합물 형태로서 활성 화합물을 함께 적용하는 것으로서, 선택적 제형의 형태인 개개 활성 화합물의 농축된 제형을 함께 탱크에서 물과 혼합하여 수득된 분무 혼합물을 적용한다.
본 발명에 따른 활성 화합물 A 및 B의 배합물의 결합 제초제 제형은, 성분들의 양이 이미 서로 정확한 비율로 조정되었기 때문에 적용이 더욱 용이한 이점을 갖는다. 게다가, 제형 보조제가 가능한 서로 최적으로 어울리게 선택되지만, 다른 제형의 탱크 혼합물은 보조제를 바람직하지 않게 배합할 수 있다.
A. 제형 실시예
a) 활성 화합물/활성 화합물 혼합물 10중량부를 불활성 물질로서의 활석 90중량부와 혼합하고, 이 혼합물을 해머 밀에서 분쇄하여 더스트(WP)를 수득하였다.
b) 활성 화합물/활성 화합물 혼합물 25 중량부, 불활성 물질로서의 카올린-함유 석영 64 중량부, 습윤제 및 분산제로서의 칼륨 리그노설페이트 10 중량부 및 소듐 올레오일메틸타우리네이트 1 중량부를 혼합하고, 이 혼합물을 핀으로 고정된디스크 밀에서 마쇄하여 용이하게 수분산되는 습윤성 분말(WG)을 수득하였다.
c) 활성 화합물/활성 화합물 혼합물 20중량부, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르(트리톤(Triton: 등록상표) X 207) 6중량부, 이소트라이데케인올 폴리글리콜 에테르(8 EO) 3중량부 및 파라핀 광유(예컨대, 약 255 내지 277℃의 비점을 갖는 광유) 71중량부를 혼합하고, 이 혼합물을 5 마이크론 미만의 미세도로 볼 밀에서 마쇄하여 용이하게 수분산되는 분산 농축물을 수득하였다.
d) 활성 화합물/활성 화합물 혼합물 15중량부, 용매로서의 사이클로헥사논 75중량부 및 유화제로서의 에톡실화 노닐페놀 10중량부로부터 유화성 농축물(EC)을 수득하였다.
e) 활성 화합물/활성 화합물 혼합물 75중량부, 및 칼슘 리그노설포네이트 10중량부, 소듐 라우릴 설페이트 5중량부, 폴리비닐 알코올 3중량부 및 카올린 7중량부를 혼합하고, 이 혼합물을 핀으로 고정된 디스크 밀에서 마쇄한 다음, 유동층에서 분말을 과립화액으로서의 물에 분무함으로써 과립화하여 수분산성 과립을 수득하였다.
f) 또한 활성 화합물/활성 화합물 혼합물 25중량부, 소듐 2,2'-다이나프틸메탄-6,6'-다이설포네이트 5중량부, 소듐 올레오일메틸타우리네이트 2중량부, 폴리비닐 알코올 1중량부, 탄산칼슘 17중량부 및 물 50중량부를 콜로이드 밀에서 균질화하고 예비분쇄한 후, 이 혼합물을 비드 밀에서 마쇄하고, 생성된 현탁액을 단일-물질 노즐을 사용하여 분무탑에서 분무건조하여 수분산성 과립을 수득하였다.
B. 생물학적 실시예
옥외에서, 작물을 다양한 토양에서 다양한 기후 조건하에 5 내지 10m2크기의 구획상에 성장시키고, 토양중 유해 식물 및/또는 이들의 종자의 자연적 존재를 실험에 이용하였다. 유해 식물 및 작물의 출아이후, 일반적으로 2엽 내지 4엽 단계에 본 발명에 따른 조성물로 처리하거나 제초제 A 및 B를 개별적으로 적용하였다. WG, WP 또는 EC로서 제형화된 활성 화합물 또는 활성 화합물 배합물을 후-출아 방법에 의해 적용하였다. 2 내지 8주후, 미처리된 대조군과 비교하여 육안 평가를 수행하였다. 본 발명에 따른 조성물은 경제적으로 중요한 단자엽 또는 쌍자엽 유해 식물에 대해 상승적인 제초 작용을 갖는 것으로 밝혀졌다. 즉, 본 발명에 따른 조성물의 대부분은 개개 제초제의 활성의 합보다 높거나, 상당히 높은 제초 활성을 가졌다. 또한, 본 발명에 따른 조성물의 제초 활성은 콜비(Colby) 공식에 따른 기대치를 초과하였다. 대조적으로, 이 처리는 작물에 대하여는 손상을 거의 주지 않았다.
혼합물의 관찰된 활성치가 개개 적용에 의한 시험치에 대한 값들의 공식적인 합을 초과한다면, 이들은 또한 하기 수학식 1을 사용하여 계산되는 콜비 공식에 따른 기대치를 초과한다[S.R. Colby, "Weeds 15 (1967), pp20-22" 참조].
E=A+B-(A×B/100)
상기 식에서,
A, B는 헥타아르당 활성 성분의 적용량 a 및 b(g)에서의 성분 A 및 B의 활성이고,
E는 헥타아르당 활성 성분의 적용량 a+b(g)에서의 기대치(%)이다.
하기 실험예에서 관찰된 값은 콜비 공식에 따른 기대치를 뛰어넘는다.
약자는 다음을 의미한다:
하기 화합물들을 실시예에 사용하였다.
실시예 B.I
실시예 B.II
실시예 B.III
실시예 B.IV
실시예 B.V
실시예 B.VI
실시예 B.VII

Claims (8)

  1. 효과량의 A) 화합물 2-[2-클로로-3-(2,2,2-트라이플루오로에톡시메틸)-4-메틸설포닐-벤조일]사이클로헥산-1,3-디온 AE0172747 또는 이의 농업적으로 적합한 염(성분 A), 및
    B) (B1) 분지된 아미노산의 생합성에 대한 저해제: 에톡시설푸론, 플루메트술람, 할로설푸론, 이마자목스, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 메토술람, 니코설푸론, 프리미설푸론, 프로설푸론, 림설푸론, 티펜설푸론-메틸, 트라이설푸론, N-[(4,6-다이메톡시피리미딘-2-일)아미노카보닐]-2-다이메틸아미노카보닐-5-포밀아미노벤젠설폰아마이드(포람설푸론);
    (B2) 광합성 전자 수송에 대한 저해제: 아메트린, 아트라진, 브로목시닐, 시아나진, 다이우론, 헥사지논, 메트리부진, 피리데이트, 터부틸아진;
    (B3) 합성 옥신(auxin): 2,4-D, 클로피랄리드, 다이캄바, 다이플루펜조피르, 플루옥시피르;
    (B4) 지방산 생합성에 대한 저해제: 부틸레이트, EPTC, 페녹사프로프-P-에틸;
    (B5) 세포 분할에 대한 저해제; 아세토클로르, 알라클로르, 다이메텐아마이드, 플루펜아세트, 메펜아세트, 메톨아클로르, 테닐클로르, S-메톨아클로르;
    (B6) 프로토포르피리노젠 옥시데이즈에 대한 저해제: 플루티아세트-메틸, 카르펜트라존-에틸;
    (B7) 하이드록시페닐피루베이트 다이옥시제네이즈에 대한 저해제: 이속사플루톨,메조트리온, 설코트리온, 4-(4-트라이플루오로메틸-2-메틸설포닐벤조일)-5-하이드록시-1-메틸-3-메틸피라졸;
    (B8) 글리포세이트;
    (B9) 펜디메탈린;
    (B10) 트라이플루랄린;
    (B11) 아술람;
    (B12) 트라이아지플람;
    (B13) 다이플루페니칸; 및
    (B14) 글루포시네이트-암모늄으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 화합물(성분 B)을 포함하고, 이때 성분 A 또는 이의 염 및 B1 내지 B14로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물(성분 B)의 중량비가 1:2000 내지 2000:1인 제초 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    성분 B로서, 에톡시설푸론, 메토술람, 니코설푸론, 프리미설푸론, 프로설푸론, 림설푸론 또는 포람설푸론을 포함하는 제초 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    성분 B로서, 아트라진, 브로목시닐, 터부틸아진, 2,4-D, 클로피랄리드, 다이캄바, 아세토클로르, 다이메텐아마이드, 플루펜아세트, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 이속사플루톨, 글리포세이트, 펜디메탈린 또는 글루포시네이트-암모늄을 포함하는제초 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,
    성분 A 및 B의 중량비 A:B가 1:20 내지 50:1의 범위인 제초 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,
    성분 A 및 B 0.1 내지 99중량% 및 작물 보호에 통상적인 제형화제 99 내지 0.1중량%를 포함하는 제초 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 I 또는 화학식 II의 화합물을 포함하는 제초 조성물:
    화학식 I
    화학식 II
    상기 식에서,
    R1은 수소, 메틸 또는 에틸이고;
    R2는 메틸 또는 에틸이다.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 정의된 성분 A 및 1종 이상의 성분 B의 배합물을 유해 식물, 유해 식물의 일부 또는 경작중인 지역에 적용함을 포함하는, 원치않는 식물의 구제 방법.
  8. 원치않는 식물을 구제하기 위한 제초 조성물로서의 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 정의된 성분 A 및 B의 배합물의 용도.
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